TW202311503A - 化合物、液晶組成物及使用其的液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種化合物、液晶組成物及使用其的液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線,所述化合物可提供T
ni高、Δn大、V
th低、Δε
r大、tanδ
iso小、低溫下的保存性良好的液晶組成物。具體而言是一種具有炔基及異硫氰酸酯基(-NCS)的由通式(i)所表示的化合物、包含所述化合物的一種或兩種以上的液晶組成物。
Description
本發明是有關於一種化合物、液晶組成物及使用其的液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線。
作為大多用於顯示器用途的液晶的新穎用途,在汽車等移動體與通信衛星之間進行電波的收發且使用液晶的天線備受矚目。先前,衛星通信使用拋物線天線(parabola antenna),但於在汽車等移動體中使用的情況下,必須隨時將拋物線天線朝向衛星方向,需要大的可動部。但是,使用液晶的天線藉由面板內部的液晶運作,可改變電波的收發方向,因此不需要移動天線本身,天線的形狀亦可成為平面。另外,為了實現全球大容量且高速通信,正在進行利用多個低軌道衛星的低軌道衛星星座的研究。為了追蹤自地面看起來經常在移動的低軌道衛星,有用的是可容易地改變電波的收發方向的液晶天線。
一般而言,對於汽車等的自動運轉而言,需要下載高精度三維(Three dimensional,3D)地圖資訊的大量資料。但是,若為使用液晶的天線,則藉由將該天線組裝於汽車中,即便無機械可動部亦能夠自通信衛星下載大量資料。衛星通信中使用的頻帶約為13 GHz帶,與至今為止的液晶顯示器用途中使用的頻率大不相同。因此,對液晶的要求物性亦大不相同,天線用液晶所要求的Δn為0.4左右,運作溫度範圍為-20℃~120℃。
另外,作為汽車等移動體的自動運轉用感測器,使用液晶的紅外線雷射圖像識別及測距裝置亦備受矚目。對該用途的液晶所要求的Δn為0.3~0.6,運作溫度範圍為10℃~100℃。
進而,已知構成顯示出0.2以上的高Δn的液晶組成物的液晶性化合物大多相容性低。因而,亦重要的是選擇相容性高的液晶性化合物。
對此,作為天線用液晶的技術,例如可列舉專利文獻1。
另外,於非專利文獻1中,提倡使用液晶材料作為高頻設備(device)的構成成分。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2016-37607號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]多爾菲(D.Dolfi),「電子快報(Electronics Letters)」,(英國),1993年,29卷,10號,p.926-927
[發明所欲解決之課題]
本發明的課題在於提供一種化合物、液晶組成物及使用其的液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線,所述化合物可提供T
ni高、Δn大、V
th低、Δε
r大、tanδ
iso小、低溫下的保存性良好的液晶組成物。
[解決課題之手段]
本發明者等人進行努力研究的結果發現,包含具有炔基及異硫氰酸酯基(-NCS)的由通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上的液晶組成物可解決所述課題,從而完成了本發明。
解決所述課題的本發明的結構如以下所述。
本發明的化合物的特徵在於為下述通式(i)所表示的化合物,
(通式(i)中,
R
i1表示碳原子數2~20的炔基,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
i1、A
i2及A
i3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者,
所述A
i1、A
i2及A
i3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
i1取代,
取代基S
i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
i1及Z
i2分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-CF
2-及/或-CO-取代,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
n
i1表示0~1的整數)。
另外,本發明的液晶組成物的特徵在於包含所述化合物的一種或兩種以上。
另外,本發明的液晶顯示元件的特徵在於使用所述液晶組成物。
另外,本發明的感測器的特徵在於使用所述液晶組成物。
另外,本發明的液晶鏡頭的特徵在於使用所述液晶組成物。
另外,本發明的光通信機器的特徵在於使用所述液晶組成物。
另外,本發明的天線的特徵在於使用所述液晶組成物。
進而,作為本發明的結構的一例,如以下所述。
項1.一種液晶組成物,包含一種或兩種以上的下述通式(i)所表示的化合物,
[化2]
(通式(i)中,
R
i1表示碳原子數2~20的炔基,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
i1、A
i2及A
i3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者,
所述A
i1、A
i2及A
i3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
i1取代,
取代基S
i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
i1及Z
i2分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-CF
2-及/或-CO-取代,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
n
i1表示0~1的整數)。
項2.如項1所述的液晶組成物,其中所述通式(i)所表示的化合物選自由下述通式(i-1)~通式(i-5)所表示的化合物所組成的群組中,
項3.如項1或項2所述的液晶組成物,更包含一種或兩種以上的下述通式(ii)所表示的化合物,
[化4]
(通式(ii)中,
R
ii1表示碳原子數1~20的烷基,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
ii1及A
ii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-及/或-S-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯並[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基,
所述A
ii1及A
ii2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
ii1取代,
取代基S
ii1表示鹵素原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
ii1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
ii1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-取代,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
氧原子與氧原子不直接鍵結,
n
ii1表示1~4的整數,
於A
ii1及Z
ii1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同。
其中,通式(i)所表示的化合物除外)。
項4.如項1~項3中任一項所述的液晶組成物,其中所述通式(ii)所表示的化合物選自由下述通式(ii-1)~通式(ii-7)所表示的化合物所組成的群組中,
[化5]
(通式(ii-1)~通式(ii-7)中,
R
ii1、A
ii1及A
ii2表示與所述通式(ii)中的R
ii1、A
ii1及A
ii2分別相同的含義,
通式(ii-3)~通式(ii-7)中,A
ii1-2的定義與所述通式(ii)中的A
ii1的定義相同)。
項5.如項1~項4中任一項所述的液晶組成物,更包含一種或兩種以上的下述通式(vi)所表示的化合物,
[化6]
(通式(vi)中,
R
vi1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
R
vi2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基或碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
vi1、A
vi2及A
vi3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者,
所述A
vi1、A
vi2及A
vi3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
vi1取代,
取代基S
vi1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
vi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
vi1分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-CF
2-及/或-CO-取代,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
n
vi1表示1~3的整數,
但於A
vi1及Z
vi1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同)。
項6.如項1~項5中任一項所述的液晶組成物,更包含下述通式(vii)所表示的化合物的一種或兩種以上,
[化7]
(所述通式(vii)中,
R
vii1及R
vii2分別獨立地表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~20的烷基,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
vii1、A
vii2、A
vii3分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)及基(c):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)及
(c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基,
所述基(a)、基(b)及基(c)中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子、氰基或碳原子數1~6的烷基取代)。
項7.如項1~項6中任一項所述的液晶組成物,更包含下述通式(v)所表示的化合物的一種或兩種以上,
[化8]
(通式(v)中,
R
v1表示碳原子數1~20的烷基,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
v1及A
v2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-及/或-S-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基,
所述A
v1及A
v2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
v1取代,
取代基S
v1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~6的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中存在的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
v1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
v1表示單鍵、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-中的任一者,
但Z
v1的至少一個表示-C≡C-,
n
v1表示1~2的整數,
於A
v1及Z
v1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同)。
項8.如項1~項7中任一項所述的液晶組成物,包含通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物的一種或兩種以上,
[化9]
(所述通式(np-1)~通式(np-3)中,
R
npi及R
npii分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基、鹵素原子中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
環A、環B、環C及環D分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)1,4-伸環己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基
所組成的群組中的基,
所述環A、環B、環C及環D中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
npi1取代,
取代基S
npi1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
npi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
npi、Z
npii及Z
npiii分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-取代,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
項9.如項1~項8中任一項所述的液晶組成物,其中25℃、589 nm下的Δn為0.38以上。
項10.一種液晶顯示元件,使用如項1~項9中任一項所述的液晶組成物。
項11.如項10所述的液晶顯示元件,以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。
項12.一種液晶顯示元件,藉由可逆地改變如項1~項9中任一項所述的液晶組成物的液晶分子的配向方向來可逆地切換介電常數。
項13.一種感測器,使用如項1~項9中任一項所述的液晶組成物。
項14.一種液晶鏡頭,使用如項1~項9中任一項所述的液晶組成物。
項15.一種光通信機器,使用如項1~項9中任一項所述的液晶組成物。
項16.一種天線,使用如項1~項9中任一項所述的液晶組成物。
項17.如項16所述的天線,包括:
第一基板,具有多個槽(slot);
第二基板,與所述第一基板相向,設置有供電部;
第一電介質層,設置於所述第一基板與所述第二基板之間;
多個貼片電極(patch electrode),與所述多個槽對應地配置;
第三基板,設置有所述貼片電極;以及
液晶層,設置於所述第一基板與所述第三基板之間,且
所述液晶層含有如項1~項9中任一項所述的液晶組成物。
項18.一種化合物,是由下述通式(i)所表示。
[化10]
(通式(i)中,
R
i1表示碳原子數2~20的炔基,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該炔基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
A
i1、A
i2及A
i3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者,
所述A
i1、A
i2及A
i3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
i1取代,
取代基S
i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代,
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
於取代基S
i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同,
Z
i1及Z
i2分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-CF
2-及/或-CO-取代,
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代,
但氧原子與氧原子不直接鍵結,
n
i1表示0~1的整數)
[發明的效果]
根據本發明,藉由包含具有炔基及異硫氰酸酯基(-NCS)的由通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上的液晶組成物,可獲得T
ni高、Δn大、V
th低、Δε
r大、tanδ
iso小、低溫下的保存性良好的液晶組成物,所述液晶組成物對液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線有用。
(通式(i)所表示的化合物)
本發明的化合物是具有炔基及異硫氰酸酯基(-NCS)的由下述通式(i)所表示的化合物。
另外,本發明的液晶組成物包含具有炔基及異硫氰酸酯基(-NCS)的由通式(i)所表示的化合物的一種或兩種以上。
通式(i)中,R
i1表示碳原子數2~20的炔基。
碳原子數2~20的炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
碳原子數2~20的炔基的碳原子數較佳為2~15,較佳為3~10。
該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該炔基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為炔基,就合成的容易性或共軛系的伸長的觀點而言,較佳為下述式(R
i1-A)所表示的炔基。
式(R
i1-A)中,R
i1A表示碳原子數1~18的烷基。
碳原子數1~18的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~18的烷基的碳原子數較佳為1~8。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
另外,式(R
i1-A)中,黑點表示向A
i1的鍵結鍵。
作為R
i1中的碳原子數2~20的炔基(亦包含經取代的炔基)的具體例,可列舉式(R
i1-1)~式(R
i1-16)所表示的基等。
式(R
i1-1)~式(R
i1-16)中,黑點表示向A
i1的鍵結鍵。
再者,作為R
i1,就Δn或溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~8的直鏈狀的炔基。
通式(i)中,A
i1、A
i2及A
i3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者。
碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環更具體而言較佳為表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-及/或-S-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯並[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(該基中存在的一個-CH=或不鄰接的兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基。
A
i1、A
i2及A
i3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
i1取代。
取代基S
i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者。
該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
該烷基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-可由-O-CO-O-取代。
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為取代基S
i1,較佳為鹵素原子或碳原子數1~6的直鏈狀的烷基,較佳為氟原子或碳原子數1~3的直鏈狀的烷基。
另外,A
i2及A
i3的至少一個較佳為由至少一個取代基S
i1取代,較佳為由鹵素原子取代,較佳為由氟原子取代。
再者,於取代基S
i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A
i1中的取代基S
i1的取代位置,較佳為下述式(A
i1-SP-1)~式(A
i1-SP-4)中的任一者。
式(A
i1-SP-1)~式(A
i1-SP-4)中,白點表示向R
i1的鍵結鍵,黑點表示向Z
i1的鍵結鍵。
作為A
i2中的取代基S
i1的取代位置,較佳為下述式(A
i2-SP-1)~式(A
i2-SP-3)中的任一者。
式(A
i2-SP-1)~式(A
i2-SP-3)中,白點表示向Z
i1的鍵結鍵,黑點表示向Z
i2或異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
作為A
i3中的取代基S
i1的取代位置,較佳為下述式(A
i3-SP-1)~式(A
i3-SP-2)中的任一者。
式(A
i3-SP-1)~式(A
i3-SP-2)中,白點表示向Z
i2的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
更具體而言,A
i1較佳為表示下述式(A
i1-1)~式(A
i1-15)中的任一者。
式(A
i1-1)~式(A
i1-15)中,白點表示向R
i1的鍵結鍵,黑點表示向Z
i1的鍵結鍵。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,A
i1特佳為表示所述式(A
i1-2)、式(A
i1-3)、式(A
i1-6)或式(A
i1-8)。
更具體而言,A
i2較佳為表示下述式(A
i2-1)~式(A
i2-15)中的任一者。
式(A
i2-1)~式(A
i2-15)中,白點表示向Z
i1的鍵結鍵,黑點表示向Z
i2或異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,A
i2進而佳為表示所述式(A
i2-1)、式(A
i2-2)、式(A
i2-6)或式(A
i2-13),特佳為表示式(A
i2-1)、式(A
i2-13)。
更具體而言,A
i3較佳為表示下述式(A
i3-1)~式(A
i3-5)中的任一者。
式(A
i3-1)~式(A
i3-5)中,白點表示向Z
i2的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,A
i3進而佳為表示所述式(A
i3-1)、式(A
i3-2)或式(A
i3-4),特佳為表示式(A
i3-4)。
通式(i)中,Z
i1及Z
i2分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。
該伸烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的伸烷基,較佳為直鏈狀的伸烷基。
該伸烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-CF
2-及/或-CO-取代。
另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。
其中,於該伸烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
作為碳原子數2~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z
i1/2-1)~式(Z
i1/2-24)所表示的基等。
式(Z
i1/2-1)~式(Z
i1/2-24)中,白點表示向A
i1或A
i2的鍵結鍵,黑點表示向A
i2或A
i3的鍵結鍵。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
i1及Z
i2分別獨立地較佳為單鍵或-C≡C-。
另外,就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
i1及Z
i2的至少一個較佳為-C≡C-。
通式(i)中,n
i1表示0~1的整數。
作為通式(i)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-1)~通式(i-5)所表示的化合物。
通式(i-1)~通式(i-5)中,R
i1、A
i1、A
i2及A
i3表示與所述通式(i)中的R
i1、A
i1、A
i2及A
i3分別相同的含義,較佳的基亦表示相同的基。
作為通式(i-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-1-1)~通式(i-1-7)所表示的化合物。
通式(i-1-1)~通式(i-1-7)中,R
i1及S
i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R
i1及S
i1相同的含義。
作為通式(i-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-1-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-1-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-1-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-1-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-1-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-2-1)~通式(i-2-15)所表示的化合物。
通式(i-2-1)~通式(i-2-15)中,R
i1及S
i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R
i1及S
i1相同的含義。
作為通式(i-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.9)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.6)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.6)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.3)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-2-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.6)所表示的化合物等。
作為通式(i-3)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-3-1)~通式(i-3-11)所表示的化合物。
通式(i-3-1)~通式(i-3-11)中,R
i1及S
i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R
i1及S
i1相同的含義。
作為通式(i-3-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.6)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.7)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.3)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.3)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.3)所表示的化合物等。
作為通式(i-3-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.6)所表示的化合物等。
作為通式(i-4)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-4-1)~通式(i-4-10)所表示的化合物。
作為通式(i-4-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-2.1)~結構式(i-4-2.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-3.1)~結構式(i-4-3.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-4.1)~結構式(i-4-4.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-5.1)~結構式(i-4-5.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-6.1)~結構式(i-4-6.6)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-7.1)~結構式(i-4-7.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-8.1)~結構式(i-4-8.5)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-9.1)~結構式(i-4-9.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-4-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-4-10.1)~結構式(i-4-10.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-5)所表示的化合物,較佳為下述通式(i-5-1)~通式(i-5-6)所表示的化合物。
通式(i-5-1)~通式(i-5-6)中,R
i1及S
i1分別獨立地表示與所述通式(i)中的R
i1及S
i1相同的含義。
作為通式(i-5-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-5-1.1)~結構式(i-5-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-5-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-5-2.1)~結構式(i-5-2.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-5-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-5-3.1)~結構式(i-5-3.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-5-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-5-4.1)~結構式(i-5-4.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-5-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-5-5.1)~結構式(i-5-5.4)所表示的化合物等。
作為通式(i-5-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(i-5-6.1)~結構式(i-5-6.4)所表示的化合物等。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-5)、通式(i-1-1)~通式(i-1-7)、通式(i-2-1)~通式(i-2-15)、通式(i-3-1)~通式(i-3-11)、通式(i-4-1)~通式(i-4-10)、通式(i-5-1)~通式(i-5-6)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.5)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.5)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.4)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.9)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.6)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.6)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.3)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.4)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.5)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.5)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.6)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.4)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.6)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.7)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.5)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.5)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.3)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.3)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.3)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.6)、結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.4)、結構式(i-4-2.1)~結構式(i-4-2.5)、結構式(i-4-3.1)~結構式(i-4-3.5)、結構式(i-4-4.1)~結構式(i-4-4.4)、結構式(i-4-5.1)~結構式(i-4-5.4)、結構式(i-4-6.1)~結構式(i-4-6.6)、結構式(i-4-7.1)~結構式(i-4-7.4)、結構式(i-4-8.1)~結構式(i-4-8.5)、結構式(i-4-9.1)~結構式(i-4-9.4)、結構式(i-4-10.1)~結構式(i-4-10.4)、結構式(i-5-1.1)~結構式(i-5-1.4)、結構式(i-5-2.1)~結構式(i-5-2.4)、結構式(i-5-3.1)~結構式(i-5-3.4)、結構式(i-5-4.1)~結構式(i-5-4.4)、結構式(i-5-5.1)~結構式(i-5-5.4)或結構式(i-5-6.1)~結構式(i-5-6.4)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十種,較佳為一種~五種,較佳為一種~三種。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-5)、通式(i-1-1)~通式(i-1-7)、通式(i-2-1)~通式(i-2-15)、通式(i-3-1)~通式(i-3-11)、通式(i-4-1)~通式(i-4-10)、通式(i-5-1)~通式(i-5-6)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.5)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.5)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.4)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.9)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.6)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.6)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.3)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.4)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.5)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.5)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.6)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.4)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.6)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.7)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.5)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.5)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.3)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.3)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.3)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.6)、結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.4)、結構式(i-4-2.1)~結構式(i-4-2.5)、結構式(i-4-3.1)~結構式(i-4-3.5)、結構式(i-4-4.1)~結構式(i-4-4.4)、結構式(i-4-5.1)~結構式(i-4-5.4)、結構式(i-4-6.1)~結構式(i-4-6.6)、結構式(i-4-7.1)~結構式(i-4-7.4)、結構式(i-4-8.1)~結構式(i-4-8.5)、結構式(i-4-9.1)~結構式(i-4-9.4)、結構式(i-4-10.1)~結構式(i-4-10.4)、結構式(i-5-1.1)~結構式(i-5-1.4)、結構式(i-5-2.1)~結構式(i-5-2.4)、結構式(i-5-3.1)~結構式(i-5-3.4)、結構式(i-5-4.1)~結構式(i-5-4.4)、結構式(i-5-5.1)~結構式(i-5-5.4)或結構式(i-5-6.1)~結構式(i-5-6.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上,較佳為5質量%以上,較佳為10質量%以上,較佳為15質量%以上,較佳為20質量%以上,較佳為25質量%以上,較佳為30質量%以上。
通式(i)、通式(i-1)~通式(i-5)、通式(i-1-1)~通式(i-1-7)、通式(i-2-1)~通式(i-2-15)、通式(i-3-1)~通式(i-3-11)、通式(i-4-1)~通式(i-4-10)、通式(i-5-1)~通式(i-5-6)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.5)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.5)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.4)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.9)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.6)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.6)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.3)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.4)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.5)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.5)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.6)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.4)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.6)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.7)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.5)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.5)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.3)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.3)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.3)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.6)、結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.4)、結構式(i-4-2.1)~結構式(i-4-2.5)、結構式(i-4-3.1)~結構式(i-4-3.5)、結構式(i-4-4.1)~結構式(i-4-4.4)、結構式(i-4-5.1)~結構式(i-4-5.4)、結構式(i-4-6.1)~結構式(i-4-6.6)、結構式(i-4-7.1)~結構式(i-4-7.4)、結構式(i-4-8.1)~結構式(i-4-8.5)、結構式(i-4-9.1)~結構式(i-4-9.4)、結構式(i-4-10.1)~結構式(i-4-10.4)、結構式(i-5-1.1)~結構式(i-5-1.4)、結構式(i-5-2.1)~結構式(i-5-2.4)、結構式(i-5-3.1)~結構式(i-5-3.4)、結構式(i-5-4.1)~結構式(i-5-4.4)、結構式(i-5-5.1)~結構式(i-5-5.4)或結構式(i-5-6.1)~結構式(i-5-6.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為75質量%以下,較佳為65質量%以下,較佳為55質量%以下,較佳為45質量%以下,較佳為35質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為15質量%以下,較佳為5質量%以下。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,通式(i)、通式(i-1)~通式(i-5)、通式(i-1-1)~通式(i-1-7)、通式(i-2-1)~通式(i-2-15)、通式(i-3-1)~通式(i-3-11)、通式(i-4-1)~通式(i-4-10)、通式(i-5-1)~通式(i-5-6)、結構式(i-1-1.1)~結構式(i-1-1.4)、結構式(i-1-2.1)~結構式(i-1-2.5)、結構式(i-1-3.1)~結構式(i-1-3.4)、結構式(i-1-4.1)~結構式(i-1-4.4)、結構式(i-1-5.1)~結構式(i-1-5.4)、結構式(i-1-6.1)~結構式(i-1-6.4)、結構式(i-1-7.1)~結構式(i-1-7.4)、結構式(i-2-1.1)~結構式(i-2-1.4)、結構式(i-2-2.1)~結構式(i-2-2.5)、結構式(i-2-3.1)~結構式(i-2-3.4)、結構式(i-2-4.1)~結構式(i-2-4.9)、結構式(i-2-5.1)~結構式(i-2-5.6)、結構式(i-2-6.1)~結構式(i-2-6.6)、結構式(i-2-7.1)~結構式(i-2-7.3)、結構式(i-2-8.1)~結構式(i-2-8.4)、結構式(i-2-9.1)~結構式(i-2-9.4)、結構式(i-2-10.1)~結構式(i-2-10.4)、結構式(i-2-11.1)~結構式(i-2-11.5)、結構式(i-2-12.1)~結構式(i-2-12.4)、結構式(i-2-13.1)~結構式(i-2-13.5)、結構式(i-2-14.1)~結構式(i-2-14.4)、結構式(i-2-15.1)~結構式(i-2-15.6)、結構式(i-3-1.1)~結構式(i-3-1.4)、結構式(i-3-2.1)~結構式(i-3-2.4)、結構式(i-3-3.1)~結構式(i-3-3.6)、結構式(i-3-4.1)~結構式(i-3-4.7)、結構式(i-3-5.1)~結構式(i-3-5.5)、結構式(i-3-6.1)~結構式(i-3-6.5)、結構式(i-3-7.1)~結構式(i-3-7.4)、結構式(i-3-8.1)~結構式(i-3-8.3)、結構式(i-3-9.1)~結構式(i-3-9.3)、結構式(i-3-10.1)~結構式(i-3-10.3)、結構式(i-3-11.1)~結構式(i-3-11.6)、結構式(i-4-1.1)~結構式(i-4-1.4)、結構式(i-4-2.1)~結構式(i-4-2.5)、結構式(i-4-3.1)~結構式(i-4-3.5)、結構式(i-4-4.1)~結構式(i-4-4.4)、結構式(i-4-5.1)~結構式(i-4-5.4)、結構式(i-4-6.1)~結構式(i-4-6.6)、結構式(i-4-7.1)~結構式(i-4-7.4)、結構式(i-4-8.1)~結構式(i-4-8.5)、結構式(i-4-9.1)~結構式(i-4-9.4)、結構式(i-4-10.1)~結構式(i-4-10.4)、結構式(i-5-1.1)~結構式(i-5-1.4)、結構式(i-5-2.1)~結構式(i-5-2.4)、結構式(i-5-3.1)~結構式(i-5-3.4)、結構式(i-5-4.1)~結構式(i-5-4.4)、結構式(i-5-5.1)~結構式(i-5-5.4)或結構式(i-5-6.1)~結構式(i-5-6.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~75質量%,較佳為3質量%~65質量%,較佳為5質量%~55質量%,較佳為5質量%~45質量%,較佳為5質量%~35質量%,較佳為5質量%~25質量%。
通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)可使用公知的合成方法來合成,以下例示若干個。
(製法1)下述式(s-5)所表示的化合物的製造
(式中,R
i1A及S
i1表示與所述通式(i)中的R
i1A及S
i1相同的含義)
藉由使通式(s-1)所表示的化合物與通式(s-2)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-3)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒的具體例,可列舉:[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。
於使用乙酸鈀(II)作為鈀觸媒的情況下,可添加三苯基膦、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯等配位體。
作為銅觸媒的具體例,可列舉碘化銅(I)。
作為鹼的具體例,可列舉三乙胺等。
藉由使通式(s-3)所表示的化合物與通式(s-4)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-5)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。
作為金屬觸媒的具體例,可列舉上述具體例。
作為鹼的具體例,可列舉碳酸鉀、磷酸鉀、碳酸銫等。
最後,藉由使胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣等反應,可獲得目標物(s-6)。
(製法2)下述式(s-12)所表示的化合物的製造
(式中,R
i1A及S
i1表示與所述通式(i)中的R
i1A及S
i1相同的含義)
藉由使通式(s-7)所表示的化合物與通式(s-8)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-9)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
藉由使通式(s-9)所表示的化合物與通式(s-10)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-11)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
最後,藉由使胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣等反應,可獲得目標物(s-12)。
(製法3)下述式(s-21)所表示的化合物的製造
[化81]
(式中,R
i1A及S
i1表示與所述通式(i)中的R
i1A及S
i1相同的含義)
藉由使通式(s-13)所表示的化合物與通式(s-14)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-15)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
藉由使通式(s-15)所表示的化合物與通式(s-16)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-17)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。
作為金屬觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
藉由使通式(s-17)所表示的化合物例如於鹼存在下與三氟甲磺酸酐反應,可獲得通式(s-18)所表示的化合物。
作為鹼的具體例,例如可列舉三乙胺、吡啶等。
藉由使通式(s-18)所表示的化合物與通式(s-19)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-20)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
最後,藉由使胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣等反應,可獲得目標物(s-21)。
(製法4)下述式(s-31)所表示的化合物的製造
(式中,R
i1A及S
i1表示與所述通式(i)中的R
i1A及S
i1相同的含義)
藉由使通式(s-22)所表示的化合物與通式(s-23)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-24)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
藉由使通式(s-24)所表示的化合物與三甲基矽烷基乙炔反應,可獲得通式(s-25)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
藉由使通式(s-25)所表示的化合物與碳酸鉀反應,可獲得通式(s-26)所表示的化合物。
藉由使通式(s-26)所表示的化合物與通式(s-27)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-28)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉使用了鈀觸媒、銅觸媒及鹼的薗頭偶合反應。
作為鈀觸媒、銅觸媒及鹼的具體例,可列舉(製法1)中所記載的化合物。
藉由使通式(s-28)所表示的化合物與通式(s-29)所表示的化合物反應,可獲得通式(s-30)所表示的化合物。
作為反應方法,例如可列舉於金屬觸媒及鹼存在下進行鈴木偶合的方法。
作為金屬觸媒及鹼的具體例,可列舉製法1中所記載的化合物。
最後,藉由使胺基與1,1-硫代羰基二咪唑、1,1-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮、硫光氣等反應,可獲得目標物(s-31)。
作為各步驟中所記載的條件以外的反應條件,例如可列舉:《實驗化學講座》(日本化學會編著,丸善股份有限公司發行)、《有機合成(Organic Syntheses)》(約翰·威利父子出版公司出版(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication))、《貝爾斯登有機化學手冊(Beilstein Handbook of Organic Chemistry)》(貝爾斯登有機化學文獻研究所(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie),德國施普林格出版公司柏林海德堡(Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH & Co.K))、《費氏有機合成試劑(Fiesers’ Reagents for Organic Synthesis)》(約翰·威利父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc.))等文獻中所記載的條件;或者化學工業協會檢索(SciFinder)(化學文摘服務(Chemical Abstracts Service),美國化學協會(American Chemical Society))、化學數值與事實網路資料庫(Reaxys)(愛思唯爾公司(Elsevier Ltd.))等資料庫中所收錄的條件。
於在各步驟中處理對氧及/或水分不穩定的物質時,較佳為於氮氣、氬氣等惰性氣體中進行作業。
於各步驟中,根據需要可保護官能基。
作為保護基,例如可列舉《有機合成中的格林保護基(GREENE’S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS)》(第四版(Fourth Edition),彼得G.M.伍斯、西奧多拉W.格林(PETER G.M.WUTS、THEODORA W.GREENE)共著,約翰·威利父子出版公司出版(A John Wiley & Sons,Inc.,Publication))等中記載的保護基。
另外,於各步驟中,根據需要可進行精製。
作為精製方法,可列舉:層析、再結晶、蒸餾、昇華、再沈澱、吸附、分液處理等。
作為精製劑的具體例,可列舉:矽膠、氧化鋁、活性碳等。
(其他化合物)
(通式(ii)所表示的化合物)
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含具有異硫氰酸酯基(-NCS)的由下述通式(ii)所表示的化合物的一種或兩種以上。
通式(ii)中,R
ii1表示碳原子數1~20的烷基。
該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
例如,R
ii1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
ii1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基巰基(烷基硫基)。
該烷基巰基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基巰基,較佳為直鏈狀的烷基巰基。
該烷基巰基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。
另外,R
ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
ii1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
ii1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
ii1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R
ii1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R
ii1-1)~式(R
ii1-37)所表示的基等。
式(R
ii1-1)~式(R
ii1-37)中,黑點表示向A
ii1的鍵結鍵。
於R
ii1所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R
ii1所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。
另外,作為R
ii1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。
再者,作為R
ii1,就溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~8的直鏈狀的烷基、碳原子數2~8的直鏈狀的烷氧基、碳原子數2~8的直鏈狀的鹵化烷氧基或碳原子數1~6的直鏈狀的烷基巰基。
通式(ii)中,A
ii1及A
ii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-及/或-S-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯並[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基。
A
ii1及A
ii2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
ii1取代。
取代基S
ii1表示鹵素原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為取代基S
ii1,較佳為氟原子或氯原子。
另外,A
ii1的至少一個或A
ii2較佳為由至少一個取代基S
ii1取代,較佳為由鹵素原子取代,較佳為由氟原子取代。
再者,於取代基S
ii1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A
ii1中的取代基S
ii1的取代位置,較佳為下述式(A
ii1-SP-1)~式(A
ii1-SP-5)中的任一者。
式(A
ii1-SP-1)~式(A
ii1-SP-5)中,白點表示向R
ii1或Z
ii1的鍵結鍵,黑點表示向Z
ii1的鍵結鍵。
作為A
ii2中的取代基S
ii1的取代位置,較佳為下述式(A
ii2-SP-1)~式(A
ii2-SP-8)中的任一者。
式(A
ii2-SP-1)~式(A
ii2-SP-8)中,白點表示向Z
ii1的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
更具體而言,A
ii1較佳為表示下述式(A
ii1-1)~式(A
ii1-13)中的任一者。
式(A
ii1-1)~式(A
ii1-13)中,白點表示向R
ii1或Z
ii1的鍵結鍵,黑點表示向Z
ii1的鍵結鍵。
更具體而言,A
ii2較佳為表示下述式(A
ii2-1)~式(A
ii2-7)中的任一者。
式(A
ii2-1)~式(A
ii2-7)中,白點表示向Z
ii1的鍵結鍵,黑點表示向異硫氰酸酯基(-NCS)的鍵結鍵。
通式(ii)中,Z
ii1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-取代。
另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
其中,於碳原子數1~10的烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為碳原子數1~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z
ii1-1)~式(Z
ii1-24)所表示的基等。
式(Z
ii1-1)~式(Z
ii1-24)中,白點表示向A
ii1的鍵結鍵,黑點表示向A
ii1或A
ii2的鍵結鍵。
通式(ii)中,n
ii1表示1~4、較佳為1~2的整數。
於n
ii1為1的情況下,就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
ii1較佳為表示單鍵或-C≡C-。
另外,於n
ii1為2的情況下,就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
ii1較佳為表示單鍵或-C≡C-。
再者,於通式(ii)中,於A
ii1及Z
ii1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同。
其中,通式(ii)所表示的化合物中,通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)除外。
作為通式(ii)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-1)~通式(ii-7)所表示的化合物。
通式(ii-1)~通式(ii-7)中,R
ii1、A
ii1及A
ii2表示與所述通式(ii)中的R
ii1、A
ii1及A
ii2分別相同的含義。
通式(ii-3)~通式(ii-7)中,A
ii1-2的定義與所述通式(ii)中的A
ii1的定義相同。
作為通式(ii-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-1-1)~通式(ii-1-2)所表示的化合物。
通式(ii-1-1)~通式(ii-1-2)中,R
ii1表示與所述通式(ii)中的R
ii1相同的含義。
作為通式(ii-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)所表示的化合物等。
作為通式(ii-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-2-1)~通式(ii-2-5)所表示的化合物。
通式(ii-2-1)~通式(ii-2-5)中,R
ii1及S
ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R
ii1及S
ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-2-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-2-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-2-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-2-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-3)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-3-1)~通式(ii-3-6)所表示的化合物。
通式(ii-3-1)~通式(ii-3-6)中,R
ii1及S
ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R
ii1及S
ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-3-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-3-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-3-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-3-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-3-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-3-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.2)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-4-1)~通式(ii-4-17)所表示的化合物。
通式(ii-4-1)~通式(ii-4-17)中,R
ii1及S
ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R
ii1及S
ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-4-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-5.1)~結構式(ii-4-5.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-7.1)~結構式(ii-4-7.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.8)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-16.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-4-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-4-17.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-5)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-5-1)~通式(ii-5-5)所表示的化合物。
通式(ii-5-1)~通式(ii-5-5)中,R
ii1及S
ii1分別獨立地表示與所述通式(ii)中的R
ii1及S
ii1分別相同的含義。
作為通式(ii-5-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-5-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-5-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-3.1)~結構式(ii-5-3.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-5-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)所表示的化合物等。
作為通式(ii-5-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-5-5.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-6-1)~通式(ii-6-34)所表示的化合物。
作為通式(ii-6-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.8)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-10.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.16)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-13)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-1-13.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-14)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-15)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-15.1)~結構式(ii-6-15.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-16)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-1-16.1)~結構式(ii-6-16.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-17)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.2)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-18)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-19)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.14)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-20)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-21)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-21.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-22)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-23)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-24)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-24.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-25)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-26)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-27)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-27.1)~結構式(ii-6-27.16)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-28)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-29)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-29.1)~結構式(ii-6-29.5)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-30)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-30.1)~結構式(ii-6-30.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-31)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-31.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-32)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-32.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-33)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)所表示的化合物等。
作為通式(ii-6-34)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-6-34.1)所表示的化合物等。
作為通式(ii-7)所表示的化合物,較佳為下述通式(ii-7-1)所表示的化合物。
作為通式(ii-7-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(ii-7-1.1)所表示的化合物等。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-7)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-17)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-34)、通式(ii-7-1)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~結構式(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~結構式(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.3)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.5)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.4)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.8)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.4)、結構式(ii-4-16.1)、結構式(ii-4-17.1)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~結構式(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.4)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.8)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.4)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.5)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.16)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-1-13.4)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)~結構式(ii-6-15.4)、結構式(ii-1-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.2)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.5)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.14)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.4)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.4)、結構式(ii-6-24.1)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.4)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.4)、結構式(ii-6-27.1)~結構式(ii-6-27.16)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)~結構式(ii-6-29.5)、結構式(ii-6-30.1)~結構式(ii-6-30.4)、結構式(ii-6-31.1)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)或結構式(ii-7-1.1)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十五種,較佳為兩種~十種,較佳為三種~八種。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-7)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-17)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-34)、通式(ii-7-1)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~結構式(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~結構式(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.3)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.5)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.4)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.8)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.4)、結構式(ii-4-16.1)、結構式(ii-4-17.1)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~結構式(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.4)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.8)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.4)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.5)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.16)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-1-13.4)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)~結構式(ii-6-15.4)、結構式(ii-1-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.2)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.5)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.14)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.4)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.4)、結構式(ii-6-24.1)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.4)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.4)、結構式(ii-6-27.1)~結構式(ii-6-27.16)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)~結構式(ii-6-29.5)、結構式(ii-6-30.1)~結構式(ii-6-30.4)、結構式(ii-6-31.1)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)或結構式(ii-7-1.1)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上,較佳為5質量%以上,較佳為10質量%以上,較佳為15質量%以上,較佳為20質量%以上,較佳為25質量%以上,較佳為30質量%以上,較佳為35質量%以上,較佳為40質量%以上,較佳為45質量%以上,較佳為55質量%以上,較佳為65質量%以上,較佳為75質量%以上,較佳為85質量%以上。
通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-7)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-17)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-34)、通式(ii-7-1)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~結構式(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~結構式(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.3)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.5)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.4)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.8)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.4)、結構式(ii-4-16.1)、結構式(ii-4-17.1)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~結構式(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.4)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.8)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.4)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.5)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.16)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-1-13.4)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)~結構式(ii-6-15.4)、結構式(ii-1-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.2)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.5)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.14)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.4)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.4)、結構式(ii-6-24.1)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.4)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.4)、結構式(ii-6-27.1)~結構式(ii-6-27.16)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)~結構式(ii-6-29.5)、結構式(ii-6-30.1)~結構式(ii-6-30.4)、結構式(ii-6-31.1)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)或結構式(ii-7-1.1)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為95質量%以下,較佳為85質量%以下,較佳為75質量%以下,較佳為65質量%以下,較佳為55質量%以下,較佳為45質量%以下,較佳為35質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為15質量%以下,較佳為5質量%以下。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,通式(ii)、通式(ii-1)~通式(ii-7)、通式(ii-1-1)~通式(ii-1-2)、通式(ii-2-1)~通式(ii-2-5)、通式(ii-3-1)~通式(ii-3-6)、通式(ii-4-1)~通式(ii-4-17)、通式(ii-5-1)~通式(ii-5-5)、通式(ii-6-1)~通式(ii-6-34)、通式(ii-7-1)、結構式(ii-1-1.1)~結構式(ii-1-1.4)、結構式(ii-1-2.1)~結構式(ii-1-2.6)、結構式(ii-2-1.1)~結構式(ii-2-1.5)、結構式(ii-2-2.1)~結構式(ii-2-2.3)、結構式(ii-2-3.1)~結構式(ii-2-3.3)、結構式(ii-2-4.1)~結構式(ii-2-4.3)、結構式(ii-2-5.1)~結構式(ii-2-5.3)、結構式(ii-3-1.1)~結構式(ii-3-1.4)、結構式(ii-3-2.1)~結構式(ii-3-2.3)、結構式(ii-3-3.1)~結構式(ii-3-3.3)、結構式(ii-3-4.1)~結構式(ii-3-4.3)、結構式(ii-3-5.1)~結構式(ii-3-5.3)、結構式(ii-3-6.1)~結構式(ii-3-6.2)、結構式(ii-4-1.1)~結構式(ii-4-1.3)、結構式(ii-4-2.1)~結構式(ii-4-2.3)、結構式(ii-4-3.1)~結構式(ii-4-3.3)、結構式(ii-4-4.1)~結構式(ii-4-4.3)、結構式(ii-4-5.1)~結構式(ii-4-5.3)、結構式(ii-4-6.1)~結構式(ii-4-6.3)、結構式(ii-4-7.1)~結構式(ii-4-7.3)、結構式(ii-4-8.1)~結構式(ii-4-8.3)、結構式(ii-4-9.1)~結構式(ii-4-9.4)、結構式(ii-4-10.1)~結構式(ii-4-10.5)、結構式(ii-4-11.1)~結構式(ii-4-11.4)、結構式(ii-4-12.1)~結構式(ii-4-12.5)、結構式(ii-4-13.1)~結構式(ii-4-13.8)、結構式(ii-4-14.1)~結構式(ii-4-14.4)、結構式(ii-4-15.1)~結構式(ii-4-15.4)、結構式(ii-4-16.1)、結構式(ii-4-17.1)、結構式(ii-5-1.1)~結構式(ii-5-1.4)、結構式(ii-5-2.1)~結構式(ii-5-2.4)、結構式(ii-5-3.1)~結構式(ii-5-3.3)、結構式(ii-5-4.1)~結構式(ii-5-4.3)、結構式(ii-5-5.1)、結構式(ii-6-1.1)~結構式(ii-6-1.4)、結構式(ii-6-2.1)~結構式(ii-6-2.4)、結構式(ii-6-3.1)~結構式(ii-6-3.4)、結構式(ii-6-4.1)~結構式(ii-6-4.4)、結構式(ii-6-5.1)~結構式(ii-6-5.8)、結構式(ii-6-6.1)~結構式(ii-6-6.2)、結構式(ii-6-7.1)~結構式(ii-6-7.4)、結構式(ii-6-8.1)~結構式(ii-6-8.5)、結構式(ii-6-9.1)~結構式(ii-6-9.4)、結構式(ii-6-10.1)、結構式(ii-6-11.1)~結構式(ii-6-11.16)、結構式(ii-6-12.1)~結構式(ii-6-12.4)、結構式(ii-6-13.1)~結構式(ii-1-13.4)、結構式(ii-6-14.1)~結構式(ii-6-14.4)、結構式(ii-6-15.1)~結構式(ii-6-15.4)、結構式(ii-1-16.1)~結構式(ii-6-16.5)、結構式(ii-6-17.1)~結構式(ii-6-17.2)、結構式(ii-6-18.1)~結構式(ii-6-18.5)、結構式(ii-6-19.1)~結構式(ii-6-19.14)、結構式(ii-6-20.1)~結構式(ii-6-20.4)、結構式(ii-6-21.1)、結構式(ii-6-22.1)~結構式(ii-6-22.4)、結構式(ii-6-23.1)~結構式(ii-6-23.4)、結構式(ii-6-24.1)、結構式(ii-6-25.1)~結構式(ii-6-25.4)、結構式(ii-6-26.1)~結構式(ii-6-26.4)、結構式(ii-6-27.1)~結構式(ii-6-27.16)、結構式(ii-6-28.1)~結構式(ii-6-28.5)、結構式(ii-6-29.1)~結構式(ii-6-29.5)、結構式(ii-6-30.1)~結構式(ii-6-30.4)、結構式(ii-6-31.1)、結構式(ii-6-32.1)、結構式(ii-6-33.1)~結構式(ii-6-33.4)、結構式(ii-6-34.1)或結構式(ii-7-1.1)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為10質量%~95質量%,較佳為15質量%~85質量%,較佳為20質量%~75質量%。
另外,較佳為1質量%~50質量%,較佳為1質量%~45質量%,較佳為3質量%~40質量%,較佳為3質量%~35質量%,較佳為3質量%~25質量%,較佳為3質量%~15質量%。
通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)可使用公知的合成方法來合成。
就V
th、Δn及/或Δε
r的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含具有至少一個-C≡C-以及氰基(-CN)作為連結基的由下述通式(v)所表示的化合物的一種或兩種以上。
通式(v)中,R
v1表示碳原子數1~20的烷基。
該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
例如,R
v1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
v1藉由將R
v1中的一個-CH
2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基巰基(烷基硫基)。
該烷基巰基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基巰基,較佳為直鏈狀的烷基巰基。
該烷基巰基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
v1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
v1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
v1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
v1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
v1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R
v1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R
v1-1)~式(R
v1-36)所表示的基等。
式(R
v1-1)~式(R
v1-36)中,黑點表示向A
v1的鍵結鍵。
於R
v1所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R
v1所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。
另外,作為R
v1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。
再者,作為R
v1,就溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~8的直鏈狀的烷基。
通式(v)中,A
v1及A
v2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-及/或-S-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基。
A
v1及A
v2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
v1取代。
取代基S
v1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~6的烷基中的任一者。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中存在的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於碳原子數1~6的烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
另外,A
v1的至少一個或A
v2較佳為由至少一個取代基S
v1取代。
再者,於取代基S
v1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A
v1中的取代基S
v1的取代位置,就溶解性的觀點而言,較佳為下述式(A
v1-SP-1)。
式(A
v1-SP-1)中,白點表示向R
v1或Z
v1的鍵結鍵,黑點表示向Z
v1的鍵結鍵。
作為A
v2中的取代基S
v1的取代位置,較佳為下述式(A
v2-SP-1)~式(A
v2-SP-2)中的任一者。
式(A
v2-SP-1)~式(A
v2-SP-2)中,白點表示向Z
v1的鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)的鍵結鍵。
更具體而言,A
v1較佳為表示下述式(A
v1-1)~式(A
v1-3)中的任一者。
式(A
v1-1)~式(A
v1-3)中,白點表示向R
v1或Z
v1的鍵結鍵,黑點表示向Z
v1的鍵結鍵。
更具體而言,A
v2較佳為表示下述式(A
v2-1)~式(A
v2-3)中的任一者。
式(A
v2-1)~式(A
v2-3)中,白點表示向Z
v1的鍵結鍵,黑點表示向氰基(-CN)的鍵結鍵。
通式(v)中,Z
v1表示單鍵、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-中的任一者。
其中,Z
v1的至少一個表示-C≡C-。
通式(v)中,n
v1表示1~2的整數。
再者,於通式(v)中,於A
v1及Z
v1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同。
作為通式(v)所表示的化合物,較佳為下述通式(v-1)~通式(v-2)所表示的化合物。
通式(v-1)~通式(v-2)中,R
v1、A
v1及A
v2表示與所述通式(v)中的R
v1、A
v1及A
v2分別相同的含義。
通式(v-1)~通式(v-2)中,A
v1-2的定義與所述通式(v)中的A
v1的定義相同。
作為通式(v-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(v-1-1)~通式(v-1-6)所表示的化合物。
通式(v-1-1)~通式(v-1-6)中,R
v1及S
v1分別獨立地表示與所述通式(v)中的R
v1及S
v1分別相同的含義。
作為通式(v-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.3)所表示的化合物等。
作為通式(v-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-1-2.1)~結構式(v-1-2.3)所表示的化合物等。
作為通式(v-1-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.3)所表示的化合物等。
作為通式(v-1-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-1-4.1)~結構式(ii-1-4.3)所表示的化合物等。
作為通式(v-1-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-1-5.1)~結構式(v-1-5.3)所表示的化合物等。
作為通式(v-1-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.3)所表示的化合物等。
作為通式(v-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(v-2-1)~通式(v-2-2)所表示的化合物。
通式(v-2-1)~通式(v-2-2)中,R
v1及S
v1分別獨立地表示與所述通式(v)中的R
v1及S
v1分別相同的含義。
作為通式(v-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(v-2-1.1)~結構式(v-2-1.3)所表示的化合物等。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-2)、通式(v-1-1)~通式(v-1-6)、通式(v-2-1)~通式(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~結構式(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~結構式(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~結構式(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.3)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~五種,較佳為一種~四種,較佳為一種~三種,較佳為一種~兩種,較佳為一種。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-2)、通式(v-1-1)~通式(v-1-6)、通式(v-2-1)~通式(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~結構式(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~結構式(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~結構式(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上,較佳為5質量%以上。
通式(v)、通式(v-1)~通式(v-2)、通式(v-1-1)~通式(v-1-6)、通式(v-2-1)~通式(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~結構式(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~結構式(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~結構式(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為30質量%以下,較佳為25質量%以下,較佳為20質量%以下。
就溶解性及/或V
th的觀點而言,通式(v)、通式(v-1)~通式(v-2)、通式(v-1-1)~通式(v-1-6)、通式(v-2-1)~通式(v-2-2)、結構式(v-1-1.1)~結構式(v-1-1.3)、結構式(v-1-2.1)~結構式(v-1-2.3)、結構式(v-1-3.1)~結構式(v-1-3.3)、結構式(v-1-4.1)~結構式(v-1-4.3)、結構式(v-1-5.1)~結構式(v-1-5.3)、結構式(v-1-6.1)~結構式(v-1-6.3)、結構式(v-2-1.1)~結構式(v-2-1.3)或結構式(v-2-2.1)~結構式(v-2-2.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~30質量%,較佳為3質量%~25質量%,較佳為5質量%~20質量%。
通式(v)所表示的化合物(包括下位概念)可使用公知的合成方法來合成。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含具有至少一個-C≡C-作為連結基的由下述通式(vi)所表示的化合物的一種或兩種以上。
通式(vi)中,R
vi1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
例如,R
vi1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基巰基(烷基硫基)。
該烷基巰基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基巰基,較佳為直鏈狀的烷基巰基。
該烷基巰基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。
另外,R
vi1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi1藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi1藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R
vi1中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R
vi1-1)~式(R
vi1-36)所表示的基等。
式(R
vi1-1)~式(R
vi1-36)中,黑點表示向A
vi1的鍵結鍵。
於重視液晶組成物整體的可靠性的情況下,R
vi1較佳為碳原子數1~12的烷基,於重視液晶組成物整體的黏性降低的情況下,R
vi1較佳為碳原子數2~8的烯基。
於R
vi1所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R
vi1所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。
另外,作為R
vi1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。
再者,作為R
vi1,就溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~6的直鏈狀的烷基、碳原子數1~6的直鏈狀的烷基巰基。
通式(vi)中,R
vi2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基或碳原子數1~20的烷基中的任一者。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
例如,R
vi2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基巰基(烷基硫基)。
該烷基巰基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基巰基,較佳為直鏈狀的烷基巰基。
該烷基巰基的碳原子數較佳為1~10,較佳為1~6。
另外,R
vi2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vi2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R
vi2中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R
vi2-1)~式(R
vi2-36)所表示的基等。
式(R
vi2-1)~式(R
vi2-36)中,黑點表示向A
vi3的鍵結鍵。
於R
vi2所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R
vi2所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。
另外,作為R
vi2,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。
再者,作為R
vi2,就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,較佳為氟原子、氰基、碳原子數2~6的直鏈狀的烷基、碳原子數1~6的直鏈狀的烷氧基或碳原子數1~6的直鏈狀的烷基巰基。
通式(vi)中,A
vi1、A
vi2及A
vi3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者。
碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環更具體而言較佳為表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-或-S-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基。
A
vi1、A
vi2及A
vi3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
vi1取代。
取代基S
vi1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者。
該烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
該烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為3~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-可由-O-CO-O-取代。
該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為取代基S
vi1,較佳為氟原子或碳數1~3的直鏈狀的烷基。
另外,A
vi1、A
vi2及A
vi3的至少一個較佳為由至少一個取代基S
vi1取代。
另外,A
vi1較佳為由至少一個取代基S
vi1取代。
再者,於取代基S
vi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為A
vi1中的取代基S
vi1的取代位置,較佳為下述式(A
vi1-SP-1)~式(A
vi1-SP-3)中的任一者。
式(A
vi1-SP-1)~式(A
vi1-SP-3)中,白點表示R
vi1的鍵結鍵,黑點表示向-C≡C-的鍵結鍵。
作為A
vi2中的取代基S
vi1的取代位置,較佳為下述式(A
vi2-SP-1)~式(A
vi2-SP-7)中的任一者,就與其他液晶化合物的相容性的觀點而言,較佳為表示下述式(A
vi2-SP-1)~式(A
vi2-SP-7)中的任一者。
式(A
vi2-SP-1)~式(A
vi2-SP-7)中,白點表示-C≡C-的鍵結鍵,黑點表示向Z
vi1的鍵結鍵。
作為A
vi3中的取代基S
vi3的取代位置,較佳為下述式(A
vi3-SP-1)~式(A
vi3-SP-8)中的任一者,就溶解性的觀點而言,較佳為表示下述式(A
vi3-SP-1)~式(A
vi3-SP-5)中的任一者。
式(A
vi3-SP-1)~式(A
vi3-SP-8)中,白點表示向Z
vi1的鍵結鍵,黑點表示向Z
vi1或R
vi2的鍵結鍵。
更具體而言,A
vi1較佳為表示下述式(A
vi1-1)~式(A
vi1-5)中的任一者。
式(A
vi1-1)~式(A
vi1-5)中,白點表示R
vi1的鍵結鍵,黑點表示向-C≡C-的鍵結鍵。
更具體而言,A
vi2較佳為表示下述式(A
vi2-1)~式(A
vi2-5)中的任一者。
式(A
vi2-1)~式(A
vi2-5)中,白點表示-C≡C-的鍵結鍵,黑點表示向Z
i1的鍵結鍵。
更具體而言,A
vi3較佳為表示下述式(A
vi3-1)~式(A
vi3-5)中的任一者。
式(A
vi3-1)~式(A
vi3-5)中,白點表示向Z
vi1的鍵結鍵,黑點表示向Z
vi1或R
vi2的鍵結鍵。
通式(vi)中,Z
vi1分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。
該伸烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的伸烷基,較佳為直鏈狀的伸烷基。
該伸烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-CF
2-及/或-CO-取代。
另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
其中,於該伸烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
作為碳原子數2~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z
vi1-1)~式(Z
vi1-24)所表示的基等。
式(Z
vi1-1)~式(Z
vi1-24)中,白點表示向A
vi2或A
vi3的鍵結鍵,黑點表示向A
vi3的鍵結鍵。
通式(vi)中,n
vi1表示1~3的整數、較佳為1~2的整數。
於n
vi1為1的情況下,就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
vi1較佳為表示-C≡C-。
另外,於n
vi1為2或3的情況下,就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
vi1的至少一個較佳為表示-C≡C-。
再者,於通式(vi)中,於A
vi3及Z
vi1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同。
作為通式(vi)所表示的化合物,較佳為下述通式(vi-1)所表示的化合物。
通式(vi-1)中,R
vi1、R
vi2、A
vi1、A
vi2及A
vi3表示與所述通式(vi)中的R
vi1、R
vi2、A
vi1、A
vi2及A
vi3分別相同的含義。
作為通式(vi-1)所表示的化合物,較佳為下述通式(vi-1-1)~通式(vi-1-12)所表示的化合物。
通式(vi-1-1)~通式(vi-1-12)中,R
vi1、R
vi2及S
vi1分別獨立地表示與所述通式(vi)中的R
vi1、R
vi2及S
vi1分別相同的含義。
作為通式(vi-1-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.24)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-3.1)~結構式(vi-1-3.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-4)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-5)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-5.1)~結構式(vi-1-5.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-6)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-6.1)~結構式(vi-1-6.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-7)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-7.1)~結構式(vi-1-7.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-8)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-8.1)~結構式(vi-1-8.8)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-9)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-9.1)~結構式(vi-1-9.5)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-10)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-10.1)~結構式(vi-1-10.4)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-11)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-11.1)~結構式(vi-1-11.4)所表示的化合物等。
作為通式(vi-1-12)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vi-1-12.1)~結構式(vi-1-12.4)所表示的化合物等。
通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-12)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.24)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.8)、結構式(vi-1-3.1)~結構式(vi-1-3.8)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.8)、結構式(vi-1-5.1)~結構式(vi-1-5.8)、結構式(vi-1-6.1)~結構式(vi-1-6.8)、結構式(vi-1-7.1)~結構式(vi-1-7.8)、結構式(vi-1-8.1)~結構式(vi-1-8.8)、結構式(vi-1-9.1)~結構式(vi-1-9.5)、結構式(vi-1-10.1)~結構式(vi-1-10.4)、結構式(vi-1-11.1)~結構式(vi-1-11.4)或結構式(vi-1-12.1)~結構式(vi-1-12.4)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~五種,較佳為一種~四種,較佳為一種~三種,較佳為一種~兩種,較佳為一種。
通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-12)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.24)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.8)、結構式(vi-1-3.1)~結構式(vi-1-3.8)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.8)、結構式(vi-1-5.1)~結構式(vi-1-5.8)、結構式(vi-1-6.1)~結構式(vi-1-6.8)、結構式(vi-1-7.1)~結構式(vi-1-7.8)、結構式(vi-1-8.1)~結構式(vi-1-8.8)、結構式(vi-1-9.1)~結構式(vi-1-9.5)、結構式(vi-1-10.1)~結構式(vi-1-10.4)、結構式(vi-1-11.1)~結構式(vi-1-11.4)或結構式(vi-1-12.1)~結構式(vi-1-12.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.5質量%以上,較佳為1質量%以上,較佳為3質量%以上。
通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-12)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.24)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.8)、結構式(vi-1-3.1)~結構式(vi-1-3.8)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.8)、結構式(vi-1-5.1)~結構式(vi-1-5.8)、結構式(vi-1-6.1)~結構式(vi-1-6.8)、結構式(vi-1-7.1)~結構式(vi-1-7.8)、結構式(vi-1-8.1)~結構式(vi-1-8.8)、結構式(vi-1-9.1)~結構式(vi-1-9.5)、結構式(vi-1-10.1)~結構式(vi-1-10.4)、結構式(vi-1-11.1)~結構式(vi-1-11.4)或結構式(vi-1-12.1)~結構式(vi-1-12.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為25質量%以下,較佳為20質量%以下,較佳為15質量%以下。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,通式(vi)、通式(vi-1)、通式(vi-1-1)~通式(vi-1-12)、結構式(vi-1-1.1)~結構式(vi-1-1.24)、結構式(vi-1-2.1)~結構式(vi-1-2.8)、結構式(vi-1-3.1)~結構式(vi-1-3.8)、結構式(vi-1-4.1)~結構式(vi-1-4.8)、結構式(vi-1-5.1)~結構式(vi-1-5.8)、結構式(vi-1-6.1)~結構式(vi-1-6.8)、結構式(vi-1-7.1)~結構式(vi-1-7.8)、結構式(vi-1-8.1)~結構式(vi-1-8.8)、結構式(vi-1-9.1)~結構式(vi-1-9.5)、結構式(vi-1-10.1)~結構式(vi-1-10.4)、結構式(vi-1-11.1)~結構式(vi-1-11.4)或結構式(vi-1-12.1)~結構式(vi-1-12.4)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.5質量%~25質量%,較佳為1質量%~20質量%,較佳為3質量%~15質量%。
通式(vi)所表示的化合物(包括下位概念)可使用公知的合成方法來合成。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含具有至少一個-C≡C-及-N=N-作為連結基的由下述通式(vii)所表示的化合物的一種或兩種以上。
通式(vii)中,R
vii1及R
vii2分別獨立地表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~20的烷基。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
例如,R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基巰基(烷基硫基)。
該烷基巰基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基巰基,較佳為直鏈狀的烷基巰基。
該烷基巰基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
R
vii1及R
vii2藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R
vii1及R
vii2中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R
vii1/2-1)~式(R
vii1/2-36)所表示的基等。
式(R
vii1/2-1)~式(R
vii1/2-36)中,黑點表示向A
vii1或A
vii3的鍵結鍵。
於重視液晶組成物整體的可靠性的情況下,R
vii1較佳為碳原子數1~12的烷基,於重視液晶組成物整體的黏性降低的情況下,R
vii1較佳為碳原子數2~8的烯基。
另外,於R
vii1所鍵結的環結構為苯基(芳香族)的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,於R
vii1所鍵結的環結構為環己烷、吡喃及二噁烷等飽和的環結構的情況下,較佳為直鏈狀的碳原子數1~5的烷基、直鏈狀的碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀的碳原子數2~5的烯基。
另外,作為R
vii1,為了使向列相穩定化,較佳為碳原子及存在的情況下的氧原子的合計為5以下,且較佳為直鏈狀。
於通式(vii)所表示的化合物是Δε為正的所謂p型化合物的情況下,R
vii2較佳為氟原子、氰基、三氟甲基或三氟甲氧基,較佳為氟原子或氰基。
於通式(vii)所表示的化合物是Δε大致為零的所謂非極性(non-polar)型化合物的情況下,R
vii2表示與R
vii1相同的含義,R
vii2與R
vii1可相同亦可不同。
再者,作為R
vii1/2,就溶解性的觀點而言,較佳為碳原子數2~6的直鏈狀的烷基。
通式(vii)中,A
vii1、A
vii2及A
vii3分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)及基(c):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
所組成的群組中的基。
另外,所述基(a)、基(b)及基(c)中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子、氰基或碳原子數1~6的烷基取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,就穩定性及安全性的觀點而言,較佳為氟原子。
為了改善響應速度,A
vii1、A
vii2及/或A
vii3分別獨立地較佳為作為脂肪族的二價環式基的基(a),於要求提高Δn的情況下,較佳為作為顯示出芳香族性的二價環式基的基(b)或基(c),分別獨立地較佳為表示下述結構:
(R表示碳原子數1~6的烷基)
中的任一者,較佳為1,4-伸苯基、萘-2,6-二基及四氫萘-2,6-二基中的任一者,該些1,4-伸苯基、萘-2,6-二基及四氫萘-2,6-二基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由氟原子或碳原子數1~6的烷基取代。
特別是,就Δn提高的觀點而言,A
vii1較佳為表示選自由以下的基(d)~基(f):
(X
vii1及X
vii2分別獨立地表示氫原子或氟原子)
所組成的群組中的基。
另外,就與其他液晶化合物的相容性的觀點而言,較佳為表示基(f)。
另外,為了提高與其他液晶組成物的相容性,A
vii1、A
vii2及/或A
vii3中的至少一個較佳為表示由碳原子數1~6的烷基取代的1,4-伸苯基,更佳為表示由乙基取代的1,4-伸苯基。
本發明中的通式(vii)所表示的化合物的一分子中的環結構、即A
vii1、A
vii2及/或A
vii3較佳為以合計計具有一個~五個氟原子,更佳為具有一個~四個。
所述通式(vii)所表示的化合物較佳為以下的通式(vii-1)~通式(vii-3)所表示的化合物。
(所述通式(vii-1)~通式(vii-3)中,R
vii1、R
vii2、A
vii2及A
vii3表示與所述通式(vii)中的R
vii1、R
vii2、A
vii2及A
vii3分別相同的含義,較佳的基、較佳的數量亦相同。
所述通式(vii-1)~通式(vii-3)中,X
vii1及X
vii2分別獨立地表示氫原子或氟原子)
作為通式(vii-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.74)所表示的化合物。
作為通式(vii-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(vii-2.1)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物。
所述結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.74)及結構式(vii-2.1)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物中,較佳為結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.20)所表示的化合物及結構式(vii-2.17)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物。
通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十種,較佳為一種~五種。
通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為1質量%,較佳為3質量%,較佳為5質量%。
通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為30質量%,較佳為25質量%,較佳為20質量%。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,通式(vii)、通式(vii-1)~通式(vii-3)、結構式(vii-1.1)~結構式(vii-1.74)或結構式(vii-2.1)~結構式(vii-2.22)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為1質量%~30質量%,較佳為3質量%~25質量%,較佳為5質量%~20質量%。
通式(vii)所表示的化合物(包括下位概念)可利用公知的方法來製造。
就溶解性的觀點而言,本發明的液晶組成物亦可更包含一種或兩種以上的下述通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物。
通式(np-1)~通式(np-3)中,R
npi及R
npii分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基、鹵素原子中的任一者。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
例如,R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,可表示碳原子數1~19的烷氧基。
該烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷氧基,較佳為直鏈狀的烷氧基。
該烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-S-,可表示碳原子數1~19的烷基巰基(硫代烷基)。
該烷基巰基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基巰基,較佳為直鏈狀的烷基巰基。
該烷基巰基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~20的烯基。
該烯基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯基,較佳為直鏈狀的烯基。
該烯基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-C≡C-,可表示碳原子數2~20的炔基。
該炔基為直鏈狀、分支狀或環狀的炔基,較佳為直鏈狀的炔基。
該炔基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-取代為-CH=CH-,可表示碳原子數2~19的烯氧基。
該烯氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的烯氧基,較佳為直鏈狀的烯氧基。
該烯氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
另外,R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~20的鹵化烷基。
該鹵化烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷基,較佳為直鏈狀的鹵化烷基。
該鹵化烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
R
npi及R
npii藉由將該烷基中的一個-CH
2-取代為-O-,且將該烷基中的一個或兩個以上的氫原子取代為鹵素原子,可表示碳原子數1~19的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基為直鏈狀、分支狀或環狀的鹵化烷氧基,較佳為直鏈狀的鹵化烷氧基。
該鹵化烷氧基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
作為R
npi及R
npii中的碳原子數1~20的烷基(亦包含經取代的烷基)的具體例,可列舉式(R
npi/ii-1)~式(R
npi/ii-36)所表示的基等。
式(R
npi/ii-1)~式(R
npi/ii-36)中,黑點表示向環A、環B、環C或環D的鍵結鍵。
作為R
npi及R
npii中的鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(np-1)~通式(np-3)中,環A、環B、環C及環D分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d):
(a)1,4-伸環己基(該基中存在的一個-CH
2-或不鄰接的兩個以上的-CH
2-可取代為-O-)
(b)1,4-伸苯基(該基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)
(d)1,4-伸環己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基
所組成的群組中的基。
所述環A、環B、環C及環D中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S
npi1取代。
取代基S
npi1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,就穩定性及安全性的觀點而言,較佳為氟原子。
碳原子數1~20的烷基為直鏈狀、分支狀或環狀的烷基,較佳為直鏈狀的烷基。
碳原子數1~20的烷基的碳原子數較佳為2~10,較佳為2~6。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代。
該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子。
作為鹵素原子,可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中,於該烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為取代基S
npi1,就V
th的觀點而言,較佳為鹵素原子,較佳為氟原子。
再者,於取代基S
npi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同。
作為環A中的取代基S
npi1的取代位置,較佳為下述式(A-SP-1)。
式(A-SP-1)中,白點表示向R
npi的鍵結鍵,黑點表示向Z
npi的鍵結鍵。
更具體而言,環A較佳為表示下述式(A-1)~式(A-3)中的任一者。
式(A-1)~式(A-3)中,白點表示向R
npi的鍵結鍵,黑點表示向Z
npi的鍵結鍵。
更具體而言,環B較佳為表示下述式(B-1)~式(B-2)中的任一者。
式(B-1)~式(B-2)中,白點表示向Z
npi的鍵結鍵,黑點表示向R
npii或Z
npii的鍵結鍵。
更具體而言,環C較佳為表示下述式(C-1)~式(C-2)中的任一者。
式(C-1)~式(C-2)中,白點表示向Z
npii的鍵結鍵,黑點表示向R
npii或Z
npiii的鍵結鍵。
通式(np-1)~通式(np-3)中,Z
npi、Z
npii及Z
npiii分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者。
該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-分別獨立地可由-O-取代。
另外,該伸烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-CH
2-CH(CH
3)-、-CH(CH
3)-CH
2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH
3)-、-C(CH
3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代。
另外,該烷基中的一個或兩個以上的-CH
2-CH
2-CH
2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代。
其中,於碳原子數1~10的烷基由規定的基取代的情況下,氧原子與氧原子不直接鍵結。
另外,就化合物的穩定性的觀點而言,較佳為硫原子與硫原子及/或氧原子與硫原子不直接鍵結。
作為碳原子數1~20的伸烷基(亦包含經取代的伸烷基)的具體例,可列舉式(Z
npi/ii/iii-1)~式(Z
npi/ii/iii-24)所表示的基等。
式(Z
npi/ii/iii-1)~式(Z
npi/ii/iii-24)中,白點表示向環A、環B或環C的鍵結鍵,黑點表示向環B、環C或環D的鍵結鍵。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,Z
npi、Z
npii及Z
npiii分別獨立地較佳為表示單鍵、-C≡C-及-CO-O-中的任一者。
其中,通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物中,通式(vi)及通式(vii)所表示的化合物(包括下位概念)除外。
作為通式(np-2)所表示的化合物,較佳為下述通式(np-2-1)~通式(np-2-2)所表示的化合物。
通式(np-2-1)~通式(np-2-2)中,R
npi、R
npii及S
npi表示與所述通式(np-1)~通式(np-3)中的R
npi、R
npii及S
npi分別相同的含義。
作為通式(np-2-1)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(np-2-1.1)所表示的化合物等。
作為通式(np-2-2)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)所表示的化合物等。
作為通式(np-2-3)所表示的化合物的具體例,可列舉下述結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.5)所表示的化合物等。
通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物中使用的種類為一種或兩種以上,較佳為一種~十種,較佳為一種~八種,較佳為一種~六種,較佳為一種~四種,較佳為一種~兩種。
通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的下限值較佳為0.5質量%,較佳為1質量%,較佳為3質量%。
通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量的上限值較佳為45質量%,較佳為35質量%,較佳為25質量%。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,通式(np-1)~通式(np-3)、通式(np-2-1)~通式(np-2-3)、結構式(np-2-1.1)、結構式(np-2-2.1)~結構式(np-2-2.5)或結構式(np-2-3.1)~結構式(np-2-3.3)所表示的化合物於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.5質量%~45質量%,較佳為1質量%~35質量%,較佳為3質量%~25質量%。
通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)可藉由公知的方法來製造。
(液晶組成物)
本發明的液晶組成物例如可藉由將所述通式(i)所表示的化合物、根據需要的所述其他化合物、添加物混合來進行製造。
作為添加物,可列舉穩定劑、色素化合物、聚合性化合物等。
作為穩定劑,例如可列舉:氫醌類、氫醌單烷基醚類、第三丁基兒茶酚類、鄰苯三酚類、噻吩類、硝基化合物類、β-萘胺類、β-萘酚類、亞硝基化合物類、受阻酚類、受阻胺類等。
作為受阻酚類,可列舉下述的結構式(XX-1)~結構式(XX-3)所表示的受阻酚系抗氧化劑等。
作為受阻胺類,可列舉下述的結構式(YY-1)~結構式(YY-2)所表示的受阻胺系光穩定劑等。
使用穩定劑的情況下穩定劑於液晶組成物100質量%中的合計含量較佳為0.005質量%~1質量%,較佳為0.02質量%~0.50質量%,較佳為0.03質量%~0.35質量%。
就溶解性、Δn及/或Δε
r的觀點而言,作為液晶組成物中使用的化合物的組合,較佳為:1)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(v)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(vi)所表示的化合物(包括下位概念)與通式(vii)所表示的化合物(包括下位概念)的組合;2)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(vi)所表示的化合物(包括下位概念)與通式(vii)所表示的化合物(包括下位概念)的組合;3)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)與通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)的組合;4)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(v)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(vi)所表示的化合物(包括下位概念)與通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)的組合;5)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)與通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)的組合。
就Δn及/或Δε
r的觀點而言,本發明的液晶組成物較佳為包含由通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)的一種或兩種以上、以及由通式(ii-6-27)所表示的化合物(包括下位概念)的三種以上。
另外,就Δn及/或Δε
r的觀點而言,本發明的液晶組成物較佳為包含由通式(i-2-11)所表示的化合物(包括下位概念)的一種或兩種以上、以及由通式(ii-6-27)所表示的化合物(包括下位概念)的三種以上。
另外,就溶解性的觀點而言,本發明的液晶組成物較佳為包含由通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)的一種或兩種以上、以及由通式(ii-5-2)所表示的化合物(包括下位概念)及/或由通式(ii-6-5)所表示的化合物(包括下位概念)的三種以上。
另外,就低黏性的觀點而言,本發明的液晶組成物較佳為含有由通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)的一種或兩種以上、以及由通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)的一種或兩種以上,且所述通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)於液晶組成物100質量%中的合計含量為1質量%~30質量%,更佳為5質量%~25質量%。
<液晶組成物的特性值>
液晶相上限溫度(T
ni)是液晶組成物自向列相向各向同性相發生相轉變的溫度。
T
ni藉由如下方式進行測定:製作利用載玻片(slide glass)及蓋玻璃(cover glass)夾持有液晶組成物的顯微鏡用標本,於加熱台上一邊進行加熱一邊進行偏光顯微鏡觀察。
另外,亦可藉由示差掃描熱量測定(Differential Scanning Calorimetry,DSC)進行測定。
單位使用「℃」。
T
ni越高,即便於高溫下亦越可維持向列相,且可擴大驅動溫度範圍。
本發明的液晶組成物的液晶相上限溫度(T
ni)可根據在能夠控制液晶顯示元件的外溫的屋內或汽車內等使用的情況或在屋外使用的情況來適宜設定,就驅動溫度範圍的觀點而言,較佳為100℃以上,較佳為100℃~200℃,較佳為110℃~180℃。
液晶相下限溫度(T
→n)是液晶組成物自其他相(玻璃、層列相、結晶相)向向列相發生相轉變的溫度。
T
→n藉由如下方式進行測定:將液晶組成物填充至玻璃毛細管中,並浸漬於-70℃的冷卻劑中,使液晶組成物向其他相發生相轉變,一邊使溫度上升,一邊進行觀察。
另外,亦可藉由示差掃描熱量測定(DSC)進行測定。
單位使用「℃」。
T
→n越低,即便於低溫下亦越可維持向列相,因此可擴大驅動溫度範圍。
就驅動溫度的觀點而言,本發明的液晶組成物的液晶相下限溫度(T
→n)較佳為10℃以下,較佳為-70℃~0℃,較佳為-40℃~-5℃。
Δn(折射率各向異性)與後述的光學感測器中使用的近紅外區域的Δn相關。
Δn越大,作為對象的波長的光的相位調變力越變大,因此特別適合於光學感測器類。
25℃、589 nm下的Δn使用阿貝折射計並根據液晶組成物的異常光折射率(n
e)及常光折射率(n
o)的差(n
e-n
o)求出。
另外,亦可根據相位差測定裝置求出Δn。
於相位差Re、液晶層的厚度d與Δn之間,Δn=Re/d的關係成立。
於單元間隙(d)為約3.0 μm、實施了反平行摩擦處理的帶聚醯亞胺配向膜的玻璃單元中注入液晶組成物,利用相位差膜-光學材料檢查裝置RETS-100(大塚電子股份有限公司製造)測定面內的Re。
測定是於溫度25℃、589 nm的條件下進行,無單位。
就波長的光的相位調變力的觀點而言,本發明的液晶組成物於25℃、589 nm下的Δn較佳為0.38以上,較佳為0.38~0.60,較佳為0.40~0.55,較佳為0.40~0.50。
旋轉黏度(γ
1)是與液晶分子的旋轉有關的黏性率。
關於γ
1,可將液晶組成物填充至單元間隙約10 μm的玻璃單元中並使用LCM-2(東陽技術(TOYO Corporation)製造)來進行測定。
於介電常數各向異性為正的液晶組成物的情況下使用水平配向單元,於介電常數各向異性為負的液晶組成物的情況下使用垂直配向單元。
測定是於溫度25℃下進行,單位使用mPa·s。
γ
1越小,液晶組成物的響應速度變得越快,因此於任一液晶顯示元件中亦適合。
就響應速度的觀點而言,本發明的液晶組成物的25℃下的液晶組成物的旋轉黏度(γ
1)較佳為150 mPa·s~2000 mPa·s,較佳為200 mPa·s~1500 mPa·s,較佳為250 mPa·s~1250 mPa·s。
臨限值電壓(V
th)與液晶組成物的驅動電壓相關。
關於V
th,可於8.3 μm間隙的TN單元中填充液晶組成物,並根據施加電壓時的透過率來決定。
測定是於溫度25℃下進行,單位使用「V」。
V
th越低,越可於低電壓下驅動。
就驅動電壓的觀點而言,本發明的液晶組成物的25℃下的V
th較佳為3.0 V以下,較佳為0.3 V~3.0 V,較佳為0.5 V~2.7 V,較佳為0.7 V~2.5 V,較佳為0.9 V~2.3 V,較佳為1.1 V~2.1 V,較佳為1.3 V~2.1 V。
高頻區域中的介電常數各向異性越高,對目標頻帶的電波的相位調變力越大,因此特別適合於天線用途。
另外,於天線用途中,高頻區域中的介電損耗正切越小,目標頻帶的能量損失變得越小,因此適合。
於本發明的液晶組成物中,以高頻區域的特性為代表,測定10 GHz下的介電常數各向異性Δε
r及介電損耗正切的平均值tanδ
iso。
為Δε
r=(ε
r ∥-ε
r ⊥),且為tanδ
iso=(2ε
r ⊥tanδ
⊥+ε
r ∥tanδ
∥)/(2ε
r ⊥+ε
r ∥)。
此處,「ε
r」是介電常數,「tanδ」是介電損耗正切,下標「∥」表示相對於液晶的配向方向為平行方向的成分,「⊥」表示相對於液晶的配向方向為垂直方向的成分。
Δε
r及tanδ
iso可藉由以下的方法來測定。
首先,將液晶組成物導入至聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylene,PTFE)製的毛細管中。
此處使用的毛細管具有0.80 mm的內半徑及0.835 mm的外半徑,有效長度為4.0 cm。
將封入有液晶組成物的毛細管導入至具有10 GHz的共振頻率的空腔共振器(EM蘭寶(EMlabo)股份有限公司製造)的中心。
所述空腔共振器具有30 mm的直徑、26 mm寬的外形。
然後,輸入信號,並使用網路-分析儀(是德科技(Keysight·Technology)股份有限公司製造)來記錄所輸出的信號的結果。
使用不封入液晶組成物的PTFE毛細管的共振頻率等與封入有液晶組成物的PTFE毛細管的共振頻率等的差,決定10 GHz下的介電常數(ε
r)及損耗角(δ)。
而且,所獲得的δ的正切是介電損耗正切(tanδ)。
再者,使用封入有液晶組成物的PTFE毛細管的共振頻率等藉由液晶分子的配向控制而作為與液晶分子的配向方向垂直的特性成分的值及與液晶分子的配向方向平行的特性成分的值來求出。
為了使液晶分子於PTFE毛細管的垂直方向(相對於有效長度方向垂直)上排列,或者於平行方向(相對於有效長度方向平行)上排列,而使用永久磁鐵或電磁鐵的磁場。
磁場例如為磁極間距離45 mm、中央附近的磁場的強度為0.23特斯拉(tesla)。
藉由使封入有液晶組成物的PTFE毛細管相對於磁場平行或垂直地旋轉,而獲得所期望的特性成分。
測定是於溫度25℃下進行,Δε
r及tanδ
iso均無單位。
本發明的液晶組成物的25℃下的Δε
r較佳為更大,就GHz帶的相位調變力的觀點而言,較佳為0.90以上,較佳為0.90~1.40,較佳為0.95~1.40,較佳為1.00~1.35。
本發明的液晶組成物的25℃下的tanδ
iso較佳為更小,就GHz帶的損失的觀點而言,較佳為0.025以下,較佳為0.001~0.025,較佳為0.003~0.020,較佳為0.005~0.017,較佳為0.007~0.015,較佳為0.008~0.013,較佳為0.009~0.012。
(液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線)
以下,對使用本發明的液晶組成物的液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器、天線進行說明。
本發明的液晶顯示元件的特徵在於使用所述液晶組成物,較佳為以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。
另外,本發明的液晶顯示元件較佳為藉由可逆地改變所述液晶組成物的液晶分子的配向方向,從而可逆地切換介電常數的液晶顯示元件。
本發明的感測器的特徵在於使用所述液晶組成物,例如,作為其態樣,可列舉:利用電磁波、可見光或紅外光的測距感測器;利用溫度變化的紅外線感測器;利用膽固醇型液晶的間距變化引起的反射光波長變化的溫度感測器;利用反射光波長變化的壓力感測器;利用組成變化引起的反射光波長變化的紫外線感測器;利用電壓、電流引起的溫度變化的電感測器;利用伴隨放射線粒子的徑跡的溫度變化的放射線感測器;利用超音波的機械振動引起的液晶分子排列變化的超音波感測器;利用溫度變化引起的反射光波長變化或電場引起的液晶分子排列變化的電磁感測器等。
作為測距感測器,較佳為使用光源的光達(Light Detection And Ranging,LiDAR)用感測器。
作為LiDAR,較佳為人造衛星用、飛機用、無人飛機(無人機)用、汽車用、鐵路用、船舶用。
作為汽車用,特佳為自動駕駛汽車用。
光源較佳為發光二極體(light-emitting diode,LED)或雷射,較佳為雷射。
用於LiDAR的光較佳為紅外光,波長較佳為800 nm~2000 nm。
特佳為905 nm或1550 nm波長的紅外雷射。
於重視所使用的光檢測器的成本或全天候的感度的情況下,較佳為905 nm的紅外雷射,於重視與人的視覺相關的安全性的情況下,較佳為1550 nm的紅外雷射。
本發明的液晶組成物顯示出高Δn,因此可提供可見光、紅外光及電磁波區域的相位調變力大、檢測感度優異的感測器。
本發明的液晶鏡頭的特徵在於使用所述液晶組成物,例如,作為其態樣之一,包括:第一透明電極層、第二透明電極層、設置於所述第一透明電極層及所述第二透明電極層之間的包含所述液晶組成物的液晶層、設置於所述第二透明電極層及所述液晶層之間的絕緣層、以及設置於所述絕緣層及所述液晶層之間的高電阻層。
本發明的液晶鏡頭例如用作二維(Two-dimensional,2D)、3D的切換鏡頭、照相機的焦點調節用鏡頭等。
本發明的光通信機器的特徵在於使用所述液晶組成物,例如,作為其態樣之一,可列舉如下結構的矽上液晶(Liquid crystal on silicon,LCOS),其於反射層(電極)上具有液晶層,所述液晶層中二維狀地配置了構成多個畫素的各個的液晶。
本發明的光通信機器例如用作空間相位調變器。
本發明的天線的特徵在於使用所述液晶組成物。
更具體而言,本發明的天線包括:第一基板,具有多個槽;第二基板,與所述第一基板相向,設置有供電部;第一電介質層,設置於所述第一基板與所述第二基板之間;多個貼片電極,與所述多個槽對應地配置;第三基板,設置有所述貼片電極;以及液晶層,設置於所述第一基板與所述第三基板之間,且所述液晶層含有所述液晶組成物。
藉由使用包含具有炔基及異硫氰酸酯基(-NCS)的由通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)的一種或兩種以上的液晶組成物作為液晶組成物,T
ni高、Δn大、V
th低、Δε
r大、tanδ
iso小、低溫下的保存性良好,因此可提供對熱等外部刺激具有高的可靠性的天線。
藉此,可提供一種能夠對微波或毫米波的電磁波進行更大的相位控制的天線。
本發明的天線較佳為於用於衛星通信的Ka帶頻率或者K帶頻率或Ku帶頻率下運作。
本發明的天線較佳為將徑向線槽陣列與貼片天線陣列組合而成的結構。
作為本發明的天線的結構,例如可參考國際公開第2021/157189號手冊等中記載的事項等並適用。
[實施例]
以下,列舉實施例來更詳細地說明本發明,但本發明並不受下述實施例的任何限定。
以下實施例及比較例的組成物以表中的比例含有各化合物,含量以「質量%」記載。
另外,化合物的記載使用以下的略稱。再者,只要並無特別說明,則可採取順式體與反式體的化合物表示反式體。
<環結構>
<末端結構>
[表1]
(其中,表中的n為自然數)
| 略稱 | 化學結構 |
| -n | -C nH 2n+1 |
| n- | C nH 2n+1- |
| -On | -O-C nH 2n+1 |
| nO- | C nH 2n+1-O- |
| -Sn | -S-C nH 2n+1 |
| nS- | C nH 2n+1-S- |
| -V | -CH=CH 2 |
| V- | CH 2=CH- |
| -V1 | -CH=CH-CH 3 |
| 1V- | CH 3-CH=CH- |
| -2V | -CH 2-CH 2-CH=CH 2 |
| V2- | CH 2=CH-CH 2-CH 2- |
| -2V1 | -CH 2-CH 2-CH=CH-CH 3 |
| 1V2- | CH 3-CH=CH-CH 2-CH 2- |
| -OCF3 | -O-CF 3 |
| CF3O- | CF 3-O- |
| -H | -H |
| H- | H- |
| -CN | -CN |
| CN- | CN- |
| -NCS | -NCS |
| NCS- | NCS- |
| -(1)4 | -CH 2CH 2CH(CH 3)CH 3 |
| 4(1)- | CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2- |
<連結結構>
[表2]
(其中,表中的n為自然數)
| 略稱 | 化學結構 |
| -n- | -C nH 2n- |
| -nO- | -C nH 2n-O- |
| -On- | -O-C nH 2n- |
| -COO- | -C(=O)-O- |
| -OCO- | -O-C(=O)- |
| -V- | -CH=CH- |
| -nV- | -C nH 2n-CH=CH- |
| -Vn- | -CH=CH-C nH 2n- |
| -T- | -C≡C- |
| -CF2O- | -CF 2-O- |
| -OCF2- | -O-CF 2- |
| -Az- | -N=N- |
(受阻酚系抗氧化劑)
(受阻胺系光穩定劑)
(液晶組成物的製備)
製備表3及表4中記載的LC-A~LC-B以及LC-01~LC-09。
[表3]
| 表3 | LC-A | LC-B | LC-01 | LC-02 | LC-03 | LC-04 |
| 4-T-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | 10 | 10 | |||
| 5-T-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | |||||
| 4-T-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | 12 | 7 | ||||
| 4-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 4-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS | ||||||
| 5-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 10 | ||||
| 5-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS | ||||||
| 6-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 4-T-Pm1-T-Th-Ph3-NCS | ||||||
| 5-T-Pm1-T-Th-Ph3-NCS | ||||||
| 3-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 3 | 5 | 3 | 5 | ||
| 4-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 10 | 8 | 10 | ||
| 5-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 10 | 8 | 13 | ||
| 3-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 6 | 10 | ||||
| 4-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 5 | |||||
| 5-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 3-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 4-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 5-Cy-Ph-NCS | 6 | |||||
| 4-Ph-T-Pc1-NCS | 11 | |||||
| 4O-Ph2-T-Ph-NCS | 5 | |||||
| 5O-Ph2-T-Ph-NCS | 5 | |||||
| 5-Ph-T-Ph1-NCS | 5 | |||||
| 3-Ph-T-Ph3-NCS | 13 | 17 | 17 | 17 | 17 | |
| 5-Ph-T-Ph3-NCS | 11 | 12 | 12 | 12 | 5 | |
| 2-Cy-Ph-Ph3-NCS | 12 | 14 | ||||
| 4-Cy-Ph-Ph3-NCS | 12 | 14 | ||||
| 4-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | 16 | |||||
| 5-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | 13 | |||||
| 4-Cy-Ph-T-Ph3-NCS | 14 | |||||
| 5-Cy-Ph-T-Ph3-NCS | 20 | |||||
| CF3O-Ph-Ph-Ph3-NCS | 24 | |||||
| 4-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | 6 | |||||
| 5-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | 12 | |||||
| 5-Ph-Ph5-T-Ph1-NCS | 15 | |||||
| 3-Ph-T-Ph1-Ph-CN | 6 | 12 | ||||
| 4-Ph3-T-Pm1-T-Ph-S1 | 7 | 7 | 7 | |||
| 2-Ph3-T-Ph-Az-Ph-2 | 5 | 5 | 5 | |||
| 3-Ph3-T-Ph-Az-Ph-2 | 8 | 8 | 8 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph-2 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph-3 | ||||||
| 合計[質量%] | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
[表4]
| 表4 | LC-05 | LC-06 | LC-07 | LC-08 | LC-09 |
| 4-T-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | 5 | 5 | ||
| 5-T-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | 5 | |||
| 4-T-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | 10 | 5 | 10 | 10 |
| 4-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | 5 | ||||
| 4-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS | 5 | 10 | 7 | ||
| 5-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 7 | |||
| 5-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS | 10 | 7 | |||
| 6-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | 7 | ||||
| 4-T-Pm1-T-Th-Ph3-NCS | 4 | ||||
| 5-T-Pm1-T-Th-Ph3-NCS | 4 | ||||
| 3-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 4 | 3 | 5 | 5 | |
| 4-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 4 | 3 | 10 | 10 | |
| 5-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 4 | 3 | 10 | 10 | |
| 3-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 3 | 3 | 5 | 5 | |
| 4-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 3 | 3 | 5 | 5 | |
| 5-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 3 | 5 | |||
| 3-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | 4 | 4 | |||
| 4-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | ||||
| 5-Cy-Ph-NCS | 3 | ||||
| 4-Ph-T-Pc1-NCS | 6 | ||||
| 4O-Ph2-T-Ph-NCS | 5 | ||||
| 5O-Ph2-T-Ph-NCS | 5 | ||||
| 5-Ph-T-Ph1-NCS | 5 | ||||
| 3-Ph-T-Ph3-NCS | 6 | 4 | 10 | 10 | |
| 5-Ph-T-Ph3-NCS | 6 | 4 | 10 | 10 | |
| 2-Cy-Ph-Ph3-NCS | 6 | 2 | |||
| 4-Cy-Ph-Ph3-NCS | 6 | 2 | |||
| 4-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | 16 | ||||
| 5-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | 13 | ||||
| 4-Cy-Ph-T-Ph3-NCS | |||||
| 5-Cy-Ph-T-Ph3-NCS | |||||
| CF3O-Ph-Ph-Ph3-NCS | |||||
| 4-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | |||||
| 5-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | |||||
| 5-Ph-Ph5-T-Ph1-NCS | 15 | ||||
| 3-Ph-T-Ph1-Ph-CN | 8 | 8 | |||
| 4-Ph3-T-Pm1-T-Ph-S1 | 7 | 6 | 8 | 8 | |
| 2-Ph3-T-Ph-Az-Ph-2 | 5 | 5 | |||
| 3-Ph3-T-Ph-Az-Ph-2 | 8 | 8 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | 5 | 5 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph-2 | 5 | ||||
| 3-Cy-Cy-Ph-3 | 5 | ||||
| 合計[質量%] | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
(實施例1~實施例39以及比較例1~比較例2)
使用LC-A~LC-B以及LC-01~LC-09、受阻酚系抗氧化劑(XX-1)~受阻酚系抗氧化劑(XX-3)、以及受阻胺系光穩定劑(YY-1)~受阻胺系光穩定劑(YY-2)來製備表5~表11中記載的液晶組成物,測定其物性值,進行<保存性試驗>。將結果示於表5~表11中。再者,比較例2中,於室溫下進行了結晶化,因此未進行高頻特性(Δε
r及tanδ
iso)的測定。
<保存性試驗>
於1 mL的樣品瓶(馬爾姆(Maruemu)公司製造)中秤量0.5 g的液晶組成物,藉由在150 Pa~250 Pa下進行10分鐘脫氣來實施脫泡。然後,使用乾燥氮進行沖洗,蓋上配備的蓋。將其於0℃的溫度控制式恆溫槽(愛斯佩克(Espec)公司製造,SH-241)中歷時兩週進行保存,每隔一週藉由目視來確認液晶組成物的結晶化的產生。
[表5]
| 表5 | 比較例1 | 比較例2 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 |
| 液晶組成物 | LC-A | LC-B | LC-01 | LC-02 | LC-03 | LC-04 |
| T ni[℃] | 150 | 156 | 128 | 126 | 128 | 159 |
| Δn | 0.368 | 0.413 | 0.453 | 0.449 | 0.446 | 0.405 |
| γ 1[mPa·s] | 512 | 510 | 542 | 568 | 609 | 710 |
| V th[V] | 2.05 | 2.00 | 1.71 | 1.76 | 1.63 | 1.74 |
| Δε r | 1.091 | - | 1.241 | 1.249 | 1.211 | 1.115 |
| tanδ iso | 0.019 | - | 0.015 | 0.014 | 0.015 | 0.011 |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 於室溫下結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表6]
| 表6 | 實施例5 | 實施例6 | 實施例7 | 實施例8 | 實施例9 |
| 液晶組成物 | LC-05 | LC-06 | LC-07 | LC-08 | LC-09 |
| T ni[℃] | 158 | 163 | 167 | 154 | 141 |
| Δn | 0.414 | 0.487 | 0.488 | 0.440 | 0.415 |
| γ 1[mPa·s] | 550 | 780 | 800 | 776 | 665 |
| V th[V] | 1.99 | 1.87 | 1.86 | 2.05 | 1.95 |
| Δε r | 1.115 | 1.290 | 1.290 | 1.111 | 1.105 |
| tanδ iso | 0.018 | 0.010 | 0.010 | 0.015 | 0.017 |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表7]
| 表7 | 實施例10 | 實施例11 | 實施例12 | 實施例13 | 實施例14 | 實施例15 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-01 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 127 | 127 | 127 | 127 | 127 | 127 | |
| Δn | 0.452 | 0.452 | 0.452 | 0.452 | 0.452 | 0.452 | |
| γ 1[mPa·s] | 547 | 544 | 545 | 546 | 547 | 548 | |
| V th[V] | 1.71 | 1.71 | 1.71 | 1.71 | 1.71 | 1.71 | |
| Δε r | 1.241 | 1.241 | 1.241 | 1.241 | 1.241 | 1.241 | |
| tanδ iso | 0.015 | 0.015 | 0.015 | 0.015 | 0.015 | 0.015 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表8]
| 表8 | 實施例16 | 實施例17 | 實施例18 | 實施例19 | 實施例20 | 實施例21 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-04 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 158 | 158 | 158 | 158 | 158 | 158 | |
| Δn | 0.404 | 0.404 | 0.404 | 0.404 | 0.404 | 0.404 | |
| γ 1[mPa·s] | 715 | 712 | 713 | 714 | 715 | 715 | |
| V th[V] | 1.74 | 1.74 | 1.74 | 1.74 | 1.74 | 1.74 | |
| Δε r | 1.115 | 1.115 | 1.115 | 1.115 | 1.115 | 1.115 | |
| tanδ iso | 0.011 | 0.011 | 0.011 | 0.011 | 0.011 | 0.011 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表9]
| 表9 | 實施例22 | 實施例23 | 實施例24 | 實施例25 | 實施例26 | 實施例27 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-06 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 162 | 162 | 162 | 162 | 162 | 162 | |
| Δn | 0.486 | 0.486 | 0.486 | 0.486 | 0.486 | 0.486 | |
| γ 1[mPa·s] | 785 | 783 | 784 | 784 | 785 | 785 | |
| V th[V] | 1.87 | 1.87 | 1.87 | 1.87 | 1.87 | 1.87 | |
| Δε r | 1.290 | 1.290 | 1.290 | 1.290 | 1.290 | 1.290 | |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表10]
| 表10 | 實施例28 | 實施例29 | 實施例30 | 實施例31 | 實施例32 | 實施例33 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-07 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 166 | 167 | 167 | 167 | 166 | 166 | |
| Δn | 0.487 | 0.487 | 0.487 | 0.487 | 0.487 | 0.487 | |
| γ 1[mPa·s] | 805 | 802 | 803 | 803 | 804 | 804 | |
| V th[V] | 1.86 | 1.86 | 1.86 | 1.86 | 1.86 | 1.86 | |
| Δε r | 1.290 | 1.290 | 1.290 | 1.290 | 1.290 | 1.290 | |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表11]
| 表11 | 實施例34 | 實施例35 | 實施例36 | 實施例37 | 實施例38 | 實施例39 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-08 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 153 | 154 | 154 | 154 | 153 | 153 | |
| Δn | 0.439 | 0.440 | 0.440 | 0.440 | 0.439 | 0.439 | |
| γ 1[mPa·s] | 779 | 777 | 778 | 778 | 779 | 779 | |
| V th[V] | 2.05 | 2.05 | 2.05 | 2.05 | 2.05 | 2.05 | |
| Δε r | 1.111 | 1.111 | 1.111 | 1.111 | 1.111 | 1.111 | |
| tanδ iso | 0.015 | 0.015 | 0.015 | 0.015 | 0.015 | 0.015 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
根據實施例1~實施例9,使用通式(i)所表示的化合物的液晶組成物是T
ni高、Δn大、V
th低、Δε
r大、tanδ
iso小、低溫下的保存性良好的液晶組成物。
尤其是,實施例1、實施例6、實施例7成為如下結果:Δn及Δε
r特別大。
另一方面,根據比較例1~比較例2,未使用通式(i)所表示的化合物的液晶組成物的Δn小於0.38,或者於室溫下確認到結晶化。
進而,根據實施例10~實施例39,即便於併用受阻酚系抗氧化劑或受阻胺系光穩定劑的情況下,亦確認了T
ni高、Δn大、V
th低、Δε
r大、tanδ
iso小、低溫下的保存性良好。
(實施例40~實施例69)
進而,使用LC-10~LC-15、受阻酚系抗氧化劑(XX-1)~受阻酚系抗氧化劑(XX-3)、以及受阻胺系光穩定劑(YY-1)~受阻胺系光穩定劑(YY-2)來製備表12~表17中記載的液晶組成物,測定其物性值,進行<保存性試驗>,結果可獲得相同的結果。將結果示於表12~表17中。
[表12]
| 表12 | LC-10 | LC-11 | LC-12 | LC-13 | LC-14 | LC-15 |
| 4-T-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 5-T-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 4-T-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 4-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | 5 | |||||
| 4-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS | 5 | |||||
| 5-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 5-T-Ph-T-Ph1-Ph3-NCS | 3 | 3 | 3 | 5 | ||
| 6-T-Ph-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 4-T-Pm1-T-Th-Ph3-NCS | ||||||
| 5-T-Pm1-T-Th-Ph3-NCS | ||||||
| 4-T-Pm2-Ph-T-Ph3-NCS | 4 | 10 | 10 | |||
| 4-T-Pm1-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | |||||
| 4-T-Ph2-T-Ph-Ph3-NCS | 4 | |||||
| 4-T-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS | 4 | 5 | ||||
| 5-T-Ph1-Ph-T-Ph3-NCS | 4 | |||||
| 4(1)-T-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | 4 | |||||
| 3-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 4-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 5-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 3-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 10 |
| 4-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 6 |
| 5-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 3-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | 6 | 4 | 6 | 6 | 6 | 6 |
| 4-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | 6 | 6 | 6 | 6 | 6 | |
| 5-Cy-Ph-NCS | ||||||
| 4-Ph-T-Pc1-NCS | ||||||
| 4O-Ph2-T-Ph-NCS | ||||||
| 5O-Ph2-T-Ph-NCS | ||||||
| 5-Ph-T-Ph1-NCS | ||||||
| 3-Ph-T-Ph3-NCS | 11 | 11 | 11 | 11 | 11 | 12 |
| 5-Ph-T-Ph3-NCS | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 2-Cy-Ph-Ph3-NCS | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | |
| 4-Cy-Ph-Ph3-NCS | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | |
| 4-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | ||||||
| 5-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | ||||||
| 4-Cy-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 5-Cy-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| CF3O-Ph-Ph-Ph3-NCS | ||||||
| 4-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 5-Ph-Ph-T-Ph3-NCS | ||||||
| 5-Ph-Ph5-T-Ph1-NCS | ||||||
| 3-Tet3-T-Ph-T-Ph1-NCS | 10 | |||||
| 3-Ph-T-Ph1-Ph-CN | ||||||
| 4-Ph3-T-Pm1-T-Ph-S1 | ||||||
| 2-Ph3-T-Ph-Az-Ph-2 | ||||||
| 3-Ph3-T-Ph-Az-Ph-2 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph-2 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph-3 | ||||||
| 合計[質量%] | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
[表13]
| 表13 | 實施例40 | 實施例41 | 實施例42 | 實施例43 | 實施例44 | 實施例45 |
| 液晶組成物 | LC-10 | LC-11 | LC-12 | LC-13 | LC-14 | LC-15 |
| T ni[℃] | 160 | 154 | 161 | 160 | 161 | 172 |
| Δn | 0.404 | 0.406 | 0.404 | 0.402 | 0.405 | 0.464 |
| γ 1[mPa·s] | 811 | 832 | 809 | 801 | 808 | 1120 |
| V th[V] | 1.95 | 1.97 | 1.95 | 1.93 | 1.95 | 1.70 |
| Δε r | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.256 |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.009 |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表14]
| 表14 | 實施例46 | 實施例47 | 實施例48 | 實施例49 | 實施例50 | 實施例51 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-10 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 159 | 160 | 160 | 160 | 159 | 159 | |
| Δn | 0.403 | 0.404 | 0.404 | 0.404 | 0.403 | 0.403 | |
| γ 1[mPa·s] | 816 | 814 | 815 | 815 | 816 | 816 | |
| V th[V] | 1.95 | 1.95 | 1.95 | 1.95 | 1.95 | 1.95 | |
| Δε r | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表15]
| 表15 | 實施例52 | 實施例53 | 實施例54 | 實施例55 | 實施例56 | 實施例57 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-11 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 153 | 154 | 154 | 154 | 153 | 153 | |
| Δn | 0.405 | 0.406 | 0.406 | 0.406 | 0.405 | 0.405 | |
| γ 1[mPa·s] | 837 | 835 | 836 | 836 | 837 | 837 | |
| V th[V] | 1.97 | 1.97 | 1.97 | 1.97 | 1.97 | 1.97 | |
| Δε r | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表16]
| 表16 | 實施例58 | 實施例59 | 實施例60 | 實施例61 | 實施例62 | 實施例63 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-12 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 160 | 161 | 161 | 161 | 160 | 160 | |
| Δn | 0.403 | 0.404 | 0.404 | 0.404 | 0.403 | 0.403 | |
| γ 1[mPa·s] | 814 | 812 | 813 | 813 | 814 | 814 | |
| V th[V] | 1.95 | 1.95 | 1.95 | 1.95 | 1.95 | 1.95 | |
| Δε r | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
[表17]
| 表17 | 實施例64 | 實施例65 | 實施例66 | 實施例67 | 實施例68 | 實施例69 | |
| 液晶組成物 [質量%] | LC-13 | 99.70 | 99.80 | 99.80 | 99.80 | 99.75 | 99.75 |
| 添加劑 [質量%] | XX-1 | 0.20 | |||||
| XX-2 | 0.20 | 0.20 | |||||
| XX-3 | 0.30 | 0.15 | 0.20 | ||||
| YY-1 | 0.05 | 0.05 | |||||
| YY-2 | 0.05 | ||||||
| 合計[質量%] | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| T ni[℃] | 159 | 160 | 160 | 160 | 159 | 159 | |
| Δn | 0.401 | 0.402 | 0.402 | 0.402 | 0.401 | 0.401 | |
| γ 1[mPa·s] | 806 | 803 | 804 | 804 | 805 | 806 | |
| V th[V] | 1.93 | 1.93 | 1.93 | 1.93 | 1.93 | 1.93 | |
| Δε r | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | 1.099 | |
| tanδ iso | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | 0.010 | |
| 保存性(0℃) | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 | 兩週 無結晶化 |
以下,對通式(i)所表示的化合物的合成進行記載。
(合成實施例1)式(I-1)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-1-1)所表示的化合物150.0 g、碘化銅(I)4.0 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)7.4 g、三乙胺222 mL、四氫呋喃375 mL。接著,於室溫下一邊攪拌,一邊滴加使1-己炔52.3 g溶解於四氫呋喃375 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、己烷)進行精製,藉此獲得式(I-1-2)所表示的化合物125.0 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-1-2)所表示的化合物15.0 g、碘化銅(I)0.5 g、四(三苯基膦)鈀(0)1.5 g、三乙胺60 mL、N,N-二甲基甲醯胺30 mL。接著,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使式(I-1-3)所表示的化合物11.6 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺30 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=1/9~1/1)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/3)進行精製,藉此獲得式(I-1-4)所表示的化合物10.8 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-1-4)所表示的化合物10.8 g、二氯甲烷54 mL、1,1-硫代羰基二咪唑9.7 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-1)所表示的化合物8.5 g。
質譜(mass spectrometry,MS)(電子撞擊(electron impact,EI)):m/z=351
(合成實施例2)式(I-2)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-2-1)所表示的化合物20.0 g、4-羥基苯基硼酸14.0 g、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)2.9 g、碳酸鈉26.8 g、乙醇80 mL、水120 mL後,於70℃下進行攪拌。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用乙酸乙酯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、己烷)進行精製,藉此獲得式(I-2-2)所表示的化合物21.0 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-2-2)所表示的化合物21.0 g、吡啶13.3 g、二氯甲烷100 mL。然後,於0℃下一邊進行攪拌,一邊滴加三氟甲磺酸酐28.6 g,於0℃下攪拌1小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用二氯甲烷進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、二氯甲烷)進行精製,藉此獲得式(I-2-3)所表示的化合物31.8 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-2-3)所表示的化合物20.0 g、碘化銅(I)0.4 g、四(三苯基膦)鈀(0)1.2 g、2-胺基乙醇6.4 g、N,N-二甲基甲醯胺50 mL。於75℃下一邊加熱,一邊滴加使式(I-2-4)所表示的化合物9.6 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺50 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-2-5)所表示的化合物9.8 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-2-5)所表示的化合物9.8 g、二氯甲烷50 mL、1,1-硫代羰基二咪唑7.0 g,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-2)所表示的化合物3.7 g。
MS(EI):m/z=427
(合成實施例3)式(I-3)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-3-1)所表示的化合物25.0 g、碘化銅(I)0.8 g、四(三苯基膦)鈀(0)2.4 g、三乙胺100 mL、N,N-二甲基甲醯胺50 mL。於75℃下一邊加熱,一邊滴加使三甲基矽烷基乙炔12.4 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺50 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-3-2)所表示的化合物26.3 g。
接著,於室溫下向反應容器中加入式(I-3-2)所表示的化合物26.3 g、甲醇125 mL、碳酸鉀4.7 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,利用管柱層析(矽膠、二氯甲烷)進行精製,藉此獲得式(I-3-3)所表示的化合物18.0 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入4-溴碘苯25.0 g、碘化銅(I)0.7 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)1.2 g、三乙胺44.7 g、四氫呋喃62 mL。於室溫下一邊攪拌,一邊滴加使式(I-3-3)所表示的化合物18.0 g溶解於四氫呋喃62 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-3-4)所表示的化合物24.4 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-3-4)所表示的化合物9.0 g、式(I-3-5)所表示的化合物7.1 g、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)94 mg、碳酸鈉4.2 g、四氫呋喃40 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-3-6)所表示的化合物7.3 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-3-6)所表示的化合物7.3 g、二氯甲烷35 mL、1,1-硫代羰基二咪唑4.1 g,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-3)所表示的化合物5.6 g。
MS(EI):m/z=427
(合成實施例4)式(I-4)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-4-1)所表示的化合物10.0 g、碘化銅(I)0.3 g、四(三苯基膦)鈀(0)0.9 g、三乙胺40 mL、N,N-二甲基甲醯胺20 mL。於75℃下一邊加熱,一邊滴加使三甲基矽烷基乙炔4.7 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺20 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-4-2)所表示的化合物8.1 g。
接著,於室溫下向反應容器中加入式(I-4-2)所表示的化合物8.1 g、甲醇40 mL、碳酸鉀1.4 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,利用管柱層析(矽膠、二氯甲烷)進行精製,藉此獲得式(I-4-3)所表示的化合物5.1 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-4-4)所表示的化合物4.7 g、碘化銅(I)0.2 g、四(三苯基膦)鈀(0)0.5 g、三乙胺20 mL、N,N-二甲基甲醯胺10 mL。於75℃下一邊加熱,一邊滴加使式(I-4-3)所表示的化合物5.1 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺10 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯/己烷=1/9~1/4)進行精製,藉此獲得式(I-4-5)所表示的化合物6.2 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-4-5)所表示的化合物6.2 g、二氯甲烷70 mL。一邊進行冰浴冷卻,一邊逐次少量加入N-溴代丁二醯亞胺4.2 g後,於室溫下攪拌5小時。於反應結束後,將反應液注入至水中,進行分液處理。利用飽和食鹽水對有機層進行清洗,利用管柱層析(矽膠、二氯甲烷/己烷=1/9~1/4)進行精製,藉此獲得式(I-4-6)所表示的化合物6.5 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-4-6)所表示的化合物6.5 g、式(I-4-7)所表示的化合物4.2 g、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)0.1 g、碳酸鈉3.3 g、四氫呋喃30 mL、水15 mL,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-4-8)所表示的化合物5.2 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-4-8)所表示的化合物5.2 g、二氯甲烷25 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.4 g,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-4)所表示的化合物3.2 g。
MS(EI):m/z=503
(合成實施例5)式(I-5)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例1中將式(I-1-3)所表示的化合物置換為式(I-5-3)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-5)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=333
(合成實施例6)式(I-6)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例1中將1-己炔置換為1-庚炔以外,藉由相同的方法製造式(I-6)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=365
(合成實施例7)式(I-7)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例2中將式(I-2-1)所表示的化合物置換為式(I-7-1)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-7)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=445
(合成實施例8)式(I-8)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例3中將式(I-3-1)所表示的化合物置換為式(I-8-1)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-8)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=441
(合成實施例9)式(I-9)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例3中將式(I-3-1)所表示的化合物置換為式(I-9-1)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-9)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=455
(合成實施例10)式(I-10)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例3中將4-溴碘苯置換為1-溴-2-氟-4-碘苯以外,藉由相同的方法製造式(I-10)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=445
(合成實施例11)式(I-11)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例10中將式(I-10-1)所表示的化合物置換為式(I-11-1)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-11)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=459
(合成實施例12)式(I-12)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-12-1)所表示的化合物15.0 g、碘化銅(I)0.3 g、四(三苯基膦)鈀(0)0.9 g、2-胺基乙醇4.8 g、N,N-二甲基甲醯胺30 mL。於75℃下一邊加熱,一邊滴加使三甲基矽烷基乙炔4.6 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺30 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-12-2)所表示的化合物11.7 g。
接著,於室溫下向反應容器中加入式(I-12-2)所表示的化合物11.7 g、甲醇60 mL、碳酸鉀1.6 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,利用管柱層析(矽膠、二氯甲烷)進行精製,藉此獲得式(I-12-3)所表示的化合物8.4 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-12-3)所表示的化合物8.4 g、兒茶酚硼烷3.9 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)2.3 g、四氫呋喃80 mL,進行3小時加熱回流而使其反應。於反應結束後,利用水進行後處理,然後利用乙酸乙酯進行萃取。對有機層進行濃縮,而獲得式(I-12-4)所表示的化合物8.2 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-12-4)所表示的化合物8.2 g、式(I-12-5)所表示的化合物4.3 g、二氯雙[二-第三丁基(對二甲基胺基苯基)膦基]鈀(II)0.1 g、碳酸鈉4.4 g、四氫呋喃20 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-12-6)所表示的化合物6.2 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-12-6)所表示的化合物6.2 g、二氯甲烷30 mL、1,1-硫代羰基二咪唑3.0 g,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-12)所表示的化合物4.6 g。
MS(EI):m/z=429
(合成實施例13)式(I-13)所表示的化合物的製造
除了於實施例4中將式(I-4-1)所表示的化合物置換為式(I-13-1)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-13)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=517
(合成實施例14)式(I-14)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-14-1)所表示的化合物50.0 g、碘化銅(I)2.0 g、四(三苯基膦)鈀(0)6.0 g、三乙胺200 mL、N,N-二甲基甲醯胺100 mL。接著,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使三甲基矽烷基乙炔30.5 g溶解於N,N-二甲基甲醯胺100 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用己烷進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、乙酸乙酯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-14-2)所表示的化合物54.1 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-14-2)所表示的化合物10.0 g、四氫呋喃100 mL。接著,一邊冷卻至-78℃,一邊滴加22 mL的正丁基鋰(2.6 mol/L 正己烷溶液),於-78℃下攪拌1小時。接著,滴加使碘15.7 g溶解於四氫呋喃32 mL中而成的溶液,於-78℃下攪拌1小時後,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用己烷進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、乙酸乙酯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-14-3)所表示的化合物13.3 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-14-3)所表示的化合物13.3 g、碘化銅(I)0.3 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.9 g、三乙胺20.0 g、四氫呋喃33 mL。接著,於60℃下一邊攪拌,一邊滴加使1-己炔4.9 g溶解於四氫呋喃33 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌10小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、乙酸乙酯/己烷=0/1~1/9)進行精製,藉此獲得式(I-14-4)所表示的化合物10.3 g。
接著,於室溫下向反應容器中加入式(I-14-4)所表示的化合物10.3 g、甲醇52 mL、碳酸鉀1.6 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,利用管柱層析(矽膠、二氯甲烷)進行精製,藉此獲得式(I-14-5)所表示的化合物7.0 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入1-溴-4-碘苯5.0 g、碘化銅(I)0.1 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.2 g、三乙胺8.9 g、四氫呋喃13 mL。接著,於室溫下一邊攪拌,一邊滴加使式(I-14-5)所表示的化合物4.2 g溶解於四氫呋喃13 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後,向反應液中注入10質量%鹽酸,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/7)進行精製,藉此獲得式(I-14-6)所表示的化合物6.6 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-14-6)所表示的化合物6.6 g、式(I-14-7)所表示的化合物4.8 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.7 g、碳酸鈉3.8 g、四氫呋喃35 mL、水18 mL,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-14-8)所表示的化合物5.3 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-14-8)所表示的化合物5.3 g、二氯甲烷30 mL、1,1-硫代羰基二咪唑2.7 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-14)所表示的化合物3.3 g。
MS(EI):m/z=463
(合成實施例15)式(I-15)所表示的化合物的製造
除了於合成實施例1中將式(I-1-1)所表示的化合物置換為式(I-15-1)所表示的化合物以外,藉由相同的方法獲得式(I-15-2)所表示的化合物。
接著,除了於合成實施例3中將式(I-3-1)所表示的化合物置換為式(I-15-2)所表示的化合物以外,藉由相同的方法製造式(I-15)所表示的化合物。
MS(EI):m/z=445
(合成實施例16)式(I-16)所表示的化合物的製造
於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-16-1)所表示的化合物50 g、碘化銅(I)1.4 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)2.5 g、三乙胺53.7 g、四氫呋喃125 mL。接著,於室溫下一邊攪拌,一邊滴加使式(I-16-2)所表示的化合物30.0 g溶解於四氫呋喃125 mL中而成的溶液,於室溫下攪拌1小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=1/8~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-16-3)所表示的化合物50.3 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-16-3)所表示的化合物42.0 g、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)36.3 g、乙酸鉀40.1 g、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷加成物2.2 g、二甲基亞碸420 mL,於90℃下進行攪拌。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(氧化鋁矽膠、甲苯)進行精製,藉此獲得式(I-16-4)所表示的化合物36.6 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-16-5)所表示的化合物6 g、式(I-16-4)所表示的化合物7.5 g、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.1 g、碳酸鈉4.3 g、四氫呋喃30 mL、水20 mL,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後進行濾取,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=2/3~1/0)進行精製,藉此獲得式(I-16-6)所表示的化合物4.1 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-16-6)所表示的化合物4.0 g、碘化銅(I)76 mg、四(三苯基膦)鈀(0)0.2 g、2-胺基乙醇1.2 g、四氫呋喃10 mL。接著,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使1-己炔1.2 g溶解於四氫呋喃10 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/1)進行精製,藉此獲得式(I-16-7)所表示的化合物3.3 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-16-7)所表示的化合物3.3 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑1.8 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-16)所表示的化合物1.4 g。
MS(EI):m/z=441
(合成實施例17)式(I-17)所表示的化合物的製造
使用1-溴-4-碘苯5.7 g來代替合成實施例16的(I-16-5)6 g,藉由相同的方法獲得3.8 g的式(I-17-1)。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-17-1)所表示的化合物3.8 g、碘化銅(I)76 mg、四(三苯基膦)鈀(0)0.2 g、2-胺基乙醇1.2 g、四氫呋喃10 mL。然後,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使5-甲基-己炔1.4 g溶解於四氫呋喃10 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/1)進行精製,藉此獲得式(I-17-2)所表示的化合物2.8 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-17-2)所表示的化合物2.8 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑1.5 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-17)所表示的化合物2.2 g。
MS(EI):m/z=441
(合成實施例18)式(I-18)所表示的化合物的製造
於氮環境下,投入氫化鈉2.4 g、四氫呋喃40 mL,將反應容器保持在10℃以下。繼而,緩慢滴加炔丙醇5.6 g的四氫呋喃溶液10 mL溶液,於滴加結束後在保持為10℃下的狀態下反應1小時。進而,緩慢滴加碘化乙基20 g的四氫呋喃溶液30 mL溶液。於滴加結束後,將反應容器返回至室溫,並反應2小時。然後,將反應容器保持在10℃以下,緩慢滴加5質量%鹽酸50 mL並進行中和。於利用乙酸乙酯對反應液進行萃取並利用水及飽和食鹽水對有機層進行清洗後,將有機溶媒蒸餾去除,而獲得3-乙氧基丙基-1-炔8 g。
繼而,使用4-碘-1-溴苯5.7 g來代替合成實施例16的(I-16-5)6 g,藉由相同的方法獲得3.8 g的式(I-18-1)。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-18-1)所表示的化合物3.8 g、碘化銅(I)76 mg、四(三苯基膦)鈀(0)0.2 g、2-胺基乙醇1.2 g、四氫呋喃10 mL。接著,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使3-乙氧基丙基-1-炔1.1 g溶解於四氫呋喃10 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/1)進行精製,藉此獲得式(I-18-2)所表示的化合物2.3 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-18-2)所表示的化合物2.3 g、二氯甲烷17 mL、1,1'-硫代羰基-二-2-(1H)吡啶酮1.7 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-18)所表示的化合物2.0 g。
MS(EI):m/z=429
(合成實施例19)式(I-19)所表示的化合物的製造
使用4-溴-1-碘-2-甲基苯6 g來代替合成實施例16的(I-16-5)6 g,藉由相同的方法獲得3.5 g的式(I-19-1)。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-17-1)所表示的化合物3.5 g、碘化銅(I)76 mg、四(三苯基膦)鈀(0)0.2 g、2-胺基乙醇1.1 g、四氫呋喃10 mL。接著,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使5-甲基-己炔1.3 g溶解於四氫呋喃10 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/1)進行精製,藉此獲得式(I-19-2)所表示的化合物2.6 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-19-2)所表示的化合物2.6 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑1.5 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-19)所表示的化合物2.0 g。
MS(EI):m/z=441
(合成實施例20)式(I-20)所表示的化合物的製造
使用4-溴-2-氟-1-碘苯6.2 g來代替合成實施例16的(I-16-5)6 g,藉由相同的方法獲得4.3 g的式(I-20-1)。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-20-1)所表示的化合物4.3 g、碘化銅(I)76 mg、四(三苯基膦)鈀(0)0.2 g、2-胺基乙醇1.2 g、四氫呋喃10 mL。接著,於75℃下一邊加熱,一邊滴加使1-庚炔1.5 g溶解於四氫呋喃10 mL中而成的溶液,於75℃下攪拌2小時。於反應結束後,向反應液中注入飽和氯化銨水溶液,利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(胺基矽膠、甲苯/己烷=0/1~1/1)進行精製,藉此獲得式(I-20-2)所表示的化合物3.4 g。
接著,於氮環境下、室溫下向反應容器中加入式(I-20-2)所表示的化合物3.4 g、二氯甲烷17 mL、1,1-硫代羰基二咪唑1.9 g,於室溫下進行攪拌。於反應結束後,在利用飽和食鹽水對有機層進行清洗後,利用管柱層析(矽膠、甲苯)及隨後的再結晶(甲苯/己烷=1/1)進行精製,藉此獲得式(I-20)所表示的化合物1.6 g。
MS(EI):m/z=459
[產業上之可利用性]
本發明的化合物、液晶組成物可用於液晶顯示元件、感測器、液晶鏡頭、光通信機器及天線。
無
無
Claims (18)
- 一種液晶組成物,包含一種或兩種以上的下述通式(i)所表示的化合物, (通式(i)中, R i1表示碳原子數2~20的炔基, 所述炔基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述炔基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述炔基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述炔基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2及A i3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A i1、A i2及A i3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z i1及Z i2分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, n i1表示0~1的整數)。
- 如請求項2所述的液晶組成物,更包含一種或兩種以上的下述通式(ii)所表示的化合物, (通式(ii)中, R ii1表示碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A ii1及A ii2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d): (a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-及/或-S-) (b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)1,4-伸環己烯基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氫萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯並[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) 所組成的群組中的基, 所述A ii1及A ii2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S ii1取代, 取代基S ii1表示鹵素原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S ii1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z ii1表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 氧原子與氧原子不直接鍵結, n ii1表示1~4的整數, 於A ii1及Z ii1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同, 其中,通式(i)所表示的化合物除外)。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,更包含一種或兩種以上的下述通式(vi)所表示的化合物, (通式(vi)中, R vi1表示氫原子或碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, R vi2表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基或碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A vi1、A vi2及A vi3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A vi1、A vi2及A vi3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S vi1取代, 取代基S vi1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S vi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z vi1分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, n vi1表示1~3的整數, 但於A vi1及Z vi1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同)。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,更包含下述通式(vii)所表示的化合物的一種或兩種以上, (所述通式(vii)中, R vii1及R vii2分別獨立地表示鹵素原子、氰基、碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A vii1、A vii2、A vii3分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)及基(c): (a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-) (b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=)及 (c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-1,4-二基、萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) 所組成的群組中的基, 所述基(a)、基(b)及基(c)中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子、氰基或碳原子數1~6的烷基取代)。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,更包含下述通式(v)所表示的化合物的一種或兩種以上, (通式(v)中, R v1表示碳原子數1~20的烷基, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A v1及A v2分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d): (a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-及/或-S-) (b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,5-二基、苯並噻吩-2,6-二基、二苯並噻吩-3,7-二基、二苯並噻吩-2,6-二基、噻吩並[3,2-b]噻吩-2,5-二基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) 所組成的群組中的基, 所述A v1及A v2中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S v1取代, 取代基S v1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~6的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中存在的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S v1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z v1表示單鍵、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-中的任一者, 但Z v1的至少一個表示-C≡C-, n v1表示1~2的整數, 於A v1及Z v1存在多個的情況下,該些分別可相同亦可不同)。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,包含通式(np-1)~通式(np-3)所表示的化合物的一種或兩種以上, (所述通式(np-1)~通式(np-3)中, R npi及R npii分別獨立地表示碳原子數1~20的烷基、鹵素原子中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 環A、環B、環C及環D分別獨立地表示選自由以下的基(a)、基(b)、基(c)及基(d): (a)1,4-伸環己基(所述基中存在的一個-CH 2-或不鄰接的兩個以上的-CH 2-可取代為-O-) (b)1,4-伸苯基(所述基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中存在的一個-CH=或兩個以上的-CH=可取代為-N=) (d)1,4-伸環己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基 所組成的群組中的基, 所述環A、環B、環C及環D中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S npi1取代, 取代基S npi1表示鹵素原子、氰基或碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 另外,所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可取代為鹵素原子, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S npi1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z npi、Z npii及Z npiii分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結)。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,其中25℃、589 nm下的Δn為0.38以上。
- 一種液晶顯示元件,使用如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
- 如請求項10所述的液晶顯示元件,以主動矩陣方式或被動矩陣方式驅動。
- 一種液晶顯示元件,藉由可逆地改變如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物的液晶分子的配向方向來可逆地切換介電常數。
- 一種感測器,使用如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
- 一種液晶鏡頭,使用如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
- 一種光通信機器,使用如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
- 一種天線,使用如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
- 如請求項16所述的天線,包括: 第一基板,具有多個槽; 第二基板,與所述第一基板相向,設置有供電部; 第一電介質層,設置於所述第一基板與所述第二基板之間; 多個貼片電極,與所述多個槽對應地配置; 第三基板,設置有所述貼片電極;以及 液晶層,設置於所述第一基板與所述第三基板之間,且 所述液晶層含有如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶組成物。
- 一種化合物,是由下述通式(i)所表示, (通式(i)中, R i1表示碳原子數2~20的炔基, 所述炔基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-、-CO-及/或-CS-取代, 所述炔基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-、-CF=CF-及/或-C≡C-取代, 所述炔基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述炔基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, A i1、A i2及A i3分別獨立地表示碳原子數3~16的烴環或碳原子數3~16的雜環中的任一者, 所述A i1、A i2及A i3中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由取代基S i1取代, 取代基S i1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟巰基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二異丙基胺基、三甲基矽烷基、二甲基矽烷基、硫代異氰基、碳原子數1~20的烷基中的任一者, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-S-及/或-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-及/或-NH-CO-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-O-CO-O-取代, 所述烷基中的一個或兩個以上的氫原子分別獨立地可由鹵素原子取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, 於取代基S i1存在多個的情況下,該些可相同亦可不同, Z i1及Z i2分別獨立地表示單鍵、碳原子數1~20的伸烷基中的任一者, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-分別獨立地可由-O-、-CF 2-及/或-CO-取代, 所述伸烷基中的一個或兩個以上的-CH 2-CH 2-分別獨立地可由-CH 2-CH(CH 3)-、-CH(CH 3)-CH 2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=C(CH 3)-、-C(CH 3)=CH-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-CO-O-及/或-O-CO-取代, 但氧原子與氧原子不直接鍵結, n i1表示0~1的整數)。
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