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TW202246246A - 有機發光元件 - Google Patents

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TW202246246A
TW202246246A TW111113030A TW111113030A TW202246246A TW 202246246 A TW202246246 A TW 202246246A TW 111113030 A TW111113030 A TW 111113030A TW 111113030 A TW111113030 A TW 111113030A TW 202246246 A TW202246246 A TW 202246246A
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李東勳
徐尙德
金永錫
金東熙
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本揭露是關於一種有機發光元件。

Description

有機發光元件
[相關申請的交叉參考]
本申請案主張2021年4月5日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2021-0044137號的權益，所述申請案的揭露內容以全文引用的方式併入本文中。
本揭露是關於一種有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光元件具有諸如寬視角、極佳對比、快速回應時間、極佳亮度、驅動電壓以及回應速度的特性，且因此進行了許多研究。
有機發光元件通常具有包括陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包括不同材料的多層結構，以便增強有機發光元件的效率及穩定性，且例如，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光元件的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞及電子彼此相遇時形成激子，且當激子再次降低至基態時發光。
需要不斷地研發用於如上文所描述的有機發光元件的有機材料的新材料。 [先前技術文獻] （專利文獻1）韓國未審查專利公開案第10-2000-0051826號
[技術問題]
本揭露是關於一種具有改良的驅動電壓、效率以及使用壽命的有機發光元件。 [技術解決方案]
在本揭露中，提供一種有機發光元件，包含陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的發光層， 其中發光層包含由以下化學式1表示的化合物及由以下化學式2表示的化合物： [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L為單鍵；或經取代或未經取代的C 6-60伸芳基； Ar 1及Ar 2各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一者的C 2-60雜芳基， Ar 3為氫；氘；經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一者的C 2-60雜芳基， D為氘，且 n為0至6的整數， [化學式2]
Figure 02_image004
在化學式2中， A' 1由以下化學式2-a表示， [化學式2-a]
Figure 02_image006
在化學式2-a中， 虛線與相鄰環稠合， R' 1為Ar' 1；或由以下化學式2-b表示的取代基，且 Ar' 1為經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一個雜原子的C 2-60雜芳基，且 [化學式2-b]
Figure 02_image008
在化學式2-b中， L'為單鍵；或經取代或未經取代的C 6-60伸芳基； Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一個雜原子的C 2-60雜芳基， 當R' 1為Ar' 1時，A' 2為由化學式2-b表示的取代基， 當R' 1為由化學式2-b表示的取代基時，A' 2為氫或氘， D為氘，且 n'為0至5的整數。 [有利效應]
上文所描述的有機發光元件具有極佳驅動電壓、效率以及使用壽命。
在下文中，將更詳細地描述本揭露的實施例以促進理解本發明。
如本文中所使用，符號
Figure 02_image010
或
Figure 02_image012
意謂鍵聯至另一取代基的鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N、O以及S原子中的至少一者的雜環基，或未經取代或經上文所例示的取代基中的兩個或大於兩個取代基所連接的取代基取代。舉例而言，「兩個或大於兩個取代基所連接的取代基」可為聯苯基（biphenyl group）。亦即，聯苯基可為芳基，或其亦可解釋為兩個苯基所連接的取代基。
在本揭露中，羰基的碳數目不受特定限制，但較佳為1至40。特定而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image014
在本揭露中，酯基可具有一結構，其中酯基的氧可經直鏈、分支鏈或具有1個至25個碳原子的環烷基或具有6個至25個碳原子的芳基取代。特定而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image016
在本揭露中，醯亞胺基的碳數目不受特定限制，但較佳為1至25。特定而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image018
在本揭露中，矽烷基特定地包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三級丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似物，但不限於此。
在本揭露中，硼基特定地包含三甲基硼基、三乙基硼基、三級丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及類似物，但不限於此。
在本揭露中，鹵基的實例包含氟、氯、溴或碘。
在本揭露中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基的碳數目為1至20。根據另一實施例，烷基的碳數目為1至10。根據另一實施例，烷基的碳數目為1至6。烷基的特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似物，但不限於此。
在本揭露中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基的碳數目為2至20。根據另一實施例，烯基的碳數目為2至10。根據另一實施例，烯基的碳數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基（styrenyl group）以及類似物，但不限於此。
在本揭露中，環烷基不受特定限制，但其碳數目較佳為3至60。根據一個實施例，環烷基的碳數目為3至30。根據另一實施例，環烷基的碳數目為3至20。根據另一實施例，環烷基的碳數目為3至6。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似物，但不限於此。
在本揭露中，芳基不受特定限制，但其碳數目較佳為6至60，且其可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳數目為6至30。根據一個實施例，芳基的碳數目為6至20。單環芳基包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似物，但不限於此。多環芳基包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、芴基（fluorenyl group）或類似物，但不限於此。
在本揭露中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構。在芴基經取代的情況下，可形成
Figure 02_image020
，以及類似物。然而，結構不限於此。
在本揭露中，雜環基為含有O、N、Si以及S中的至少一個雜原子作為異質元素的雜環基，且其碳數目不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基的實例包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazol group）、噁二唑基（oxadiazol group）、三唑基（triazol group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、呔嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzoimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazol group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）以及類似物，但不限於此。
在本揭露中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基以及芳基胺基中的芳基與芳基的前述實例相同。在本揭露中，芳烷基、烷基芳基以及烷基胺基中的烷基與烷基的前述實例相同。在本揭露中，雜芳基胺中的雜芳基可應用雜環基的前述描述。在本揭露中，芳烯基中的烯基與烯基的前述實例相同。在本揭露中，可應用除二價伸芳基之外的芳基的前述描述。在本揭露中，可應用除二價伸雜芳基之外的雜環基的前述描述。在本揭露中，可應用除非單價烴環之外但藉由合併兩個取代基形成的芳基或環烷基的前述描述。在本揭露中，可應用除非單價雜環之外但藉由合併兩個取代基形成的雜環基的前述描述。
將針對每一組態詳細描述本揭露。 陽極及陰極
本揭露中所使用的陽極及陰極是指用於有機發光元件的電極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大功函數的材料，使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小功函數的材料，使得可容易地將電子注入至有機材料層中。陰極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似物，但不限於此。 發光層
本揭露中所使用的發光層是指能夠藉由合併自陽極及陰極轉移的電洞及電子而發射可見光線區中的光的層。一般而言，發光層包含主體材料及摻雜劑材料，且在本揭露中，包含由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的化合物作為主體。
在由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的化合物中的每一者中，至少一個氫可經氘取代。亦即，化學式1中的n可為1或大於1的整數，且L以及Ar 1至Ar 3中的至少一個取代基可經氘取代。此外，化學式2中的n'可為1或大於1的整數，且L'以及Ar' 1至Ar' 3中的至少一個取代基可經氘取代。
化學式1可取決於二苯并呋喃與三嗪的鍵結位置而由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]
Figure 02_image022
在化學式1-1中，L、Ar 1至Ar 3、D以及n如化學式1中所定義。
較佳地，L為單鍵或經取代或未經取代的C 6-20伸芳基，Ar 1及Ar 2各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-20芳基或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一者的C 2-20雜芳基，且Ar 3為經取代或未經取代的C 6-20芳基或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一者的C 2-20雜芳基。
較佳地，L為單鍵、伸苯基或萘二基。
較佳地，Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、(萘基)萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
較佳地，Ar 3為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、丙二烯合芴基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基或苯并萘并噻吩基。
在上文中，(萘基)苯基意謂經一個萘基取代的苯基；(苯基)萘基意謂經一個苯基取代的萘基；且(萘基)萘基意謂經一個萘基取代的萘基。
在上文中，苯并萘并呋喃基特定地為衍生自苯并[ b]萘并[2,1- d]呋喃（
Figure 02_image024
）、苯并[ b]萘并[1,2- d]呋喃（
Figure 02_image026
）或苯并[ b]萘并[2,3- d]呋喃（
Figure 02_image028
）的單價取代基。
此外，苯并萘并噻吩基特定地為衍生自苯并[ b]萘并[2,1- d]噻吩（
Figure 02_image030
）、苯并[ b]萘并[1,2- d]噻吩（
Figure 02_image032
）或苯并[ b]萘并[2,3- d]噻吩（
Figure 02_image034
）的單價取代基。
在一個實施例中，L為單鍵、伸苯基或萘二基，Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、(萘基)萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在一個實施例中，Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、(萘基)萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，且Ar 3為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、丙二烯合芴基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基或苯并萘并噻吩基。
在一個實施例中，L為單鍵、伸苯基或萘二基，且Ar 3為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、丙二烯合芴基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基或苯并萘并噻吩基。
在一個實施例中，L為單鍵、伸苯基或萘二基，Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、(萘基)萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，且Ar 3為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、(苯基)萘基、(萘基)苯基、丙二烯合芴基、聯伸三苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基或苯并萘并噻吩基。
由化學式1表示的化合物的代表性實例如下：
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此外，提供一種製備由化學式1表示的化合物的方法。
舉例而言，由化學式1表示的化合物可藉由如以下反應流程1中的製備方法製備。 [反應流程1]
Figure 02_image250
在反應流程1中，除X 1及X 2以外的其他取代基的定義與上文中所定義相同，且X 1及X 2各自獨立地為鹵素，較佳為溴或氯。
反應流程1為鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction），且較佳在存在鈀催化劑及鹼的情況下進行。此外，針對鈴木偶合反應的反應性基團可如所屬領域中已知地適當改變。
由化學式1表示的化合物的製備方法可更特定地描述於以下所描述的製備實例中。
化學式2具有包含其中苯并噁唑環稠合至苯并呋喃環的核心以及鍵結至其的芳基胺取代基的結構。
特定而言，化學式2可由由以下化學式2-1至化學式2-4所組成的族群中選出的任一者表示： [化學式2-1]
Figure 02_image252
[化學式2-2]
Figure 02_image254
[化學式2-3]
Figure 02_image256
[化學式2-4]
Figure 02_image258
在化學式2-1至化學式2-4中， L'、Ar' 1至Ar' 3、D以及n'如化學式2中所定義，且m'為0至6的整數。
較佳地，L'為單鍵，或經取代或未經取代的C 6-20伸芳基。較佳地，L'為單鍵、伸苯基或聯苯基二基。
Ar' 1較佳為經取代或未經取代的C 6-20芳基，且更佳為苯基。
較佳地，Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-20芳基，或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一個雜原子的C 2-20雜芳基。
更佳地，Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、(萘基)聯苯基、(萘基)萘基、[(苯基)萘基]苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(二苯并呋喃基)苯基、(二苯并噻吩基)苯基、菲基、(菲基)苯基、9,9-二甲基芴基或9-苯基咔唑基。
在上文中，(萘基)苯基意謂經一個萘基取代的苯基；(苯基)萘基意謂經一個苯基取代的萘基；(萘基)聯苯基意謂經一個萘基取代的聯苯基；(萘基)萘基意謂經一個萘基取代的萘基；[(苯基)萘基]苯基意謂經(苯基)萘基取代的苯基；(二苯并呋喃基)苯基意謂經一個二苯并呋喃基取代的苯基；且(二苯并噻吩基)苯基意謂經一個二苯并噻吩基取代的苯基。
在一個實施例中，L'為單鍵、伸苯基或聯苯基二基，且Ar' 1為苯基。
在一個實施例中，L'為單鍵、伸苯基或聯苯基二基，且Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、(萘基)聯苯基、(萘基)萘基、[(苯基)萘基]苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(二苯并呋喃基)苯基、(二苯并噻吩基)苯基、菲基、(菲基)苯基、9,9-二甲基芴基或9-苯基咔唑基。
在一個實施例中，L'為單鍵、伸苯基或聯苯基二基，Ar' 1為苯基，且Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、(萘基)苯基、(苯基)萘基、(萘基)聯苯基、(萘基)萘基、[(苯基)萘基]苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、(二苯并呋喃基)苯基、(二苯并噻吩基)苯基、菲基、(菲基)苯基、9,9-二甲基芴基或9-苯基咔唑基。
由化學式2表示的化合物的代表性實例如下：
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此外，提供一種製備由化學式2表示的化合物的方法。
舉例而言，當在化學式2中R' 1為Ar' 1且A' 2為化學式2-b時，化學式2的化合物可藉由如以下反應流程2-1中的製備方法製備。此外，當在化學式2-b中L'為單鍵時，化學式2的化合物可藉由如以下反應流程2-2中的製備方法製備。 [反應流程2-1]
Figure 02_image436
[反應流程2-2]
Figure 02_image438
在反應流程2-1至反應流程2-2中，除X'以外的其他取代基的定義與上文中所定義相同，且每一X'為鹵素，較佳為溴或氯。
反應流程2-1為鈴木偶合反應，且較佳在存在鈀催化劑及鹼的情況下進行。此外，針對鈴木偶合反應的反應性基團可如所屬領域中已知地適當改變。
反應流程2-2為胺取代反應，且較佳在存在鈀催化劑及鹼的情況下進行。此外，針對胺取代反應的反應性基團可如所屬領域中已知地適當改變。
當化學式2的R' 1為由化學式2-b表示的取代基時，由化學式2表示的化合物可類似地藉由以下反應流程2-3的鈴木偶合反應或反應流程2-4的胺取代反應而獲得。 [反應流程2-3]
Figure 02_image440
[反應流程2-4]
Figure 02_image442
在反應流程2-3及反應流程2-4中，除X'以外的其他取代基的定義與上文中所定義相同，且每一X'為鹵素，較佳為溴或氯。
由化學式2表示的化合物的製備方法可更特定地描述於以下所描述的製備實例中。
在發光層中，可按1:99至99:1、5:95至95:5或10:90至90:10的重量比包含由化學式1表示的化合物及由化學式2表示的化合物。
摻雜劑材料不受特定限制，只要其為用於有機發光元件的材料即可。舉例而言，摻雜劑材料包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼複合物、丙二烯合芴化合物、金屬錯合物以及類似物。特定而言，芳族胺衍生物為經取代或未經取代的具有芳基胺基的稠合芳族環衍生物，且其實例包含具有芳基胺基的芘、蒽、屈、二茚并（periflanthene）以及類似物。苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中經取代的化合物，其中一個或兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代，所述取代基由下述者所組成的族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似錯合物，但不限於此。
在一個實施例中，以下化合物中的一或多者可用作摻雜劑材料，但本揭露不限於此：
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電洞傳輸層
根據本揭露的有機發光元件可包含發光層與陽極之間的電洞傳輸層。
此外，電洞傳輸層為接收來自電洞注入層的電洞且將所述電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適當地為具有大電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可接收來自陽極或電洞注入層的電洞且將電洞轉移至發光層。
電洞傳輸材料的特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分及非共軛部分一起存在於其中的嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。 電洞注入層
視需要，根據本揭露的有機發光元件可更包含陽極與電洞傳輸層之間的電洞注入層。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為一種化合物，所述化合物具有傳輸電洞的能力，由此在陽極中具有電洞注入效應且對於發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜的能力為極佳的。較佳地，電洞注入材料的最高佔有分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。
電洞注入材料的特定實例包含金屬卟啉（metal porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrilehexaazatriphenylene）類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及類似材料，但不限於此。 電子阻擋層
視需要，根據本揭露的有機發光元件可包含電洞傳輸層與發光層之間的電子阻擋層。
電子阻擋層防止自陰極注入的電子轉移至電洞傳輸層而無需在發光層中再結合，且亦稱為電子抑止層。電子親和力低於電子傳輸層的電子親和力的材料對於電子阻擋層較佳。 電子傳輸層
根據本揭露的有機發光元件可包含發光層與陰極之間的電子傳輸層。
電子傳輸層接收來自陰極或形成在陰極上的電子注入層的電子且將電子傳輸至發光層，且亦抑制電洞在發光層中的傳輸。電子傳輸材料適當地為一種材料，所述材料可良好地接收來自陰極的電子且將電子轉移至發光層，且具有大電子遷移率。
特定而言，其實例可包含：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq 3的錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。如根據相關技術所使用，電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用。特定而言，陰極材料的適當實例為具有低功函數的典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。 電子注入層
視需要，根據本揭露的有機發光元件可更包含電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效應以及將電子注入至發光層或發光材料中的極佳效應，防止由發光層產生的激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。
可用於電子注入層的材料的特定實例包含芴酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylenetetracarboxylic acid）、亞芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）以及類似物，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物的實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似物，但不限於此。
根據本揭露的一個實施例，電子傳輸材料及電子注入材料可同時沈積以形成電子注入及傳輸層作為單層。 電洞阻擋層
視需要，根據本揭露的有機發光元件可包含電子傳輸層與發光層之間的電洞阻擋層。
電洞阻擋層防止自陽極注入的電洞轉移至電子傳輸層而無需在發光層中再結合，且具有高電離能量的材料對於電洞阻擋層較佳。 有機發光元件
圖1中示出根據本揭露的有機發光元件的結構。圖1繪示包含基底1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光元件的實例。圖2繪示包含基底1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7、電子注入層8以及陰極4的有機發光元件的實例。圖3繪示包含基底1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層9、發光層3、電洞阻擋層10、電子注入及傳輸層11以及陰極4的有機發光元件的實例。
可藉由依序層壓上文所描述的組件來製造根據本揭露的有機發光元件。在此情況下，可藉由以下來製造有機發光元件：使用諸如濺鍍法或電子束蒸發法的物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法來將金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金沈積在基底上以形成陽極，在其上形成上文所提及的各別層，且接著在其上沈積可用作陰極的材料。
除此類方法之外，可藉由在基底上以逆向順序自陰極材料至陽極材料依序沈積上文所描述的組件來製造有機發光元件（WO 2003/012890）。此外，可使用主體及摻雜劑藉由溶液塗佈法以及真空沈積法來形成發光層。本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴塗法、滾塗或類似方法，但不限於此。
根據本揭露的有機發光元件可為底部發射元件、頂部發射元件或雙側發射元件，且特定而言，可為需要相對較高發光效率的底部發射元件。
將在以下實例中詳細描述根據本揭露的有機發光元件的製備。然而，此等實例僅出於說明性目的而呈現，且並不意欲限制本揭露的範疇。 [實例] ＜ 合成實例 1 ： 製備化學式 1 的化合物 ＞ 合成實例 1-1
Figure 02_image452
在氮氣氛圍下將化學式1-A（15公克，60.9毫莫耳）及Trz1（19.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（16.8公克，121.7毫莫耳）溶解於50毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.9公克的sub1-A-1（產率71%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-A-1（15公克，31毫莫耳）及sub1（6.1公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.6公克，62毫莫耳）溶解於26毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.3公克的化合物1-1（產率66%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-2
Figure 02_image454
在氮氣氛圍下將化學式1-A（15公克，60.9毫莫耳）及Trz2（16.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備19.5公克的sub1-A-2（產率74%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將sub1-A-2（15公克，34.6毫莫耳）及sub2（9.4公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（9.6公克，69.1毫莫耳）溶解於29毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.3公克的化合物1-2（產率66%，MS：[M+H]+= 626）。 合成實例 1-3
Figure 02_image456
在氮氣氛圍下將化學式1-A（15公克，60.9毫莫耳）及Trz3（19.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應2小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.2公克的sub1-A-3（產率79%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-A-3（15公克，31毫莫耳）及sub3（7.1公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.6公克，62毫莫耳）溶解於26毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.9公克的化合物1-3（產率66%，MS：[M+H]+= 632）。 合成實例 1-4
Figure 02_image458
在氮氣氛圍下將化學式1-A（15公克，60.9毫莫耳）及Trz4（27公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26公克的sub1-A-4（產率70%，MS：[M+H]+= 610）。
在氮氣氛圍下將sub1-A-4（15公克，24.6毫莫耳）及sub4（5.6公克，24.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（6.8公克，49.2毫莫耳）溶解於20毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.2公克的化合物1-4（產率60%，MS：[M+H]+= 758）。 合成實例 1-5
Figure 02_image460
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz5（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.2公克的sub1-B-1（產率77%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-1（15公克，26.8毫莫耳）及sub5（3.3公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（7.4公克，53.6毫莫耳）溶解於22毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應2小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.9公克的化合物1-5（產率80%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-6
Figure 02_image462
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz3（19.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.2公克的sub1-B-2（產率62%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-2（15公克，31毫莫耳）及sub6（7.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.6公克，62毫莫耳）溶解於26毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.3公克的化合物1-6（產率76%，MS：[M+H]+= 650）。 合成實例 1-7
Figure 02_image464
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz2（16.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.8公克的sub1-B-3（產率79%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-3（15公克，34.6毫莫耳）及sub7（8.6公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（9.6公克，69.1毫莫耳）溶解於29毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.4公克的化合物1-7（產率74%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-8
Figure 02_image466
在氮氣氛圍下將sub1-B-2（15公克，31毫莫耳）及sub8（8.1公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.6公克，62毫莫耳）溶解於26毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.5公克的化合物1-8（產率75%，MS：[M+H]+= 666）。 合成實例 1-9
Figure 02_image468
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz6（22.4公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.7公克的sub1-B-4（產率73%，MS：[M+H]+= 534）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-4（15公克，28.1毫莫耳）及sub9（6公克，28.1毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（7.8公克，56.2毫莫耳）溶解於23毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.6公克的化合物1-9（產率62%，MS：[M+H]+= 666）。 合成實例 1-10
Figure 02_image470
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz7（28.6公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備28.6公克的sub1-B-5（產率74%，MS：[M+H]+= 636）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-5（15公克，23.6毫莫耳）及sub5（2.9公克，23.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（6.5公克，47.2毫莫耳）溶解於20毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.4公克的化合物1-10（產率65%，MS：[M+H]+= 678）。 合成實例 1-11
Figure 02_image472
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz8（21.8公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.1公克的sub1-B-6（產率63%，MS：[M+H]+= 524）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-6（15公克，28.6毫莫耳）及sub10（4.9公克，28.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（7.9公克，57.3毫莫耳）溶解於24毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.4公克的化合物1-11（產率65%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-12
Figure 02_image474
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz3（19.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備17.6公克的sub1-C-1（產率60%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-1（15公克，31毫莫耳）及sub10（5.3公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.6公克，62毫莫耳）溶解於26毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的化合物1-12（產率72%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-13
Figure 02_image476
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz9（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.5公克的sub1-C-2（產率69%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-2（15公克，26.8毫莫耳）及sub10（4.6公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（7.4公克，53.6毫莫耳）溶解於22毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14公克的化合物1-13（產率80%，MS：[M+H]+= 652）。 合成實例 1-14
Figure 02_image478
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz10（20.9公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.5公克的sub1-C-3（產率66%，MS：[M+H]+= 510）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-3（15公克，29.4毫莫耳）及sub11（7.3公克，29.4毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.1公克，58.8毫莫耳）溶解於24毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.3公克的化合物1-14（產率77%，MS：[M+H]+= 678）。 合成實例 1-15
Figure 02_image480
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz2（16.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.7公克的sub1-C-4（產率71%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-4（15公克，37.1毫莫耳）及sub12（9.7公克，37.1毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.3公克，74.3毫莫耳）溶解於31毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.6公克的化合物1-15（產率64%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-16
Figure 02_image482
在氮氣氛圍下將sub1-C-3（15公克，26.8毫莫耳）及sub13（7.4公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（7.4公克，53.6毫莫耳）溶解於22毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備16.2公克的化合物1-16（產率80%，MS：[M+H]+= 758）。 合成實例 1-17
Figure 02_image484
在氮氣氛圍下將sub1-C-4（15公克，34.6毫莫耳）及sub14（7.7公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（9.6公克，69.1毫莫耳）溶解於29毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.3公克的化合物1-17（產率62%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-18
Figure 02_image486
在氮氣氛圍下將sub1-C-1（15公克，31毫莫耳）及sub9（6.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.6公克，62毫莫耳）溶解於26毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12公克的化合物1-18（產率63%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-19
Figure 02_image488
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz11（22.4公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備22.4公克的sub1-C-5（產率69%，MS：[M+H]+= 534）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-5（15公克，28.1毫莫耳）及sub15（6公克，28.1毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（7.8公克，56.2毫莫耳）溶解於23毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.3公克的化合物1-19（產率71%，MS：[M+H]+= 666）。 合成實例 1-20
Figure 02_image490
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz12（21.8公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21公克的sub1-C-6（產率66%，MS：[M+H]+= 524）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-6（15公克，28.6毫莫耳）及sub10（4.9公克，28.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.9公克，85.9毫莫耳）溶解於36毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.3公克的化合物1-20（產率70%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-21
Figure 02_image492
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz13（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.2公克的sub1-C-7（產率77%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-7（15公克，26.8毫莫耳）及sub5（3.3公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.1公克，80.3毫莫耳）溶解於33毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.5公克的化合物1-21（產率65%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-22
Figure 02_image494
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz14（19.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.9公克的sub1-D-1（產率67%，MS：[M+H]+= 586）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-1（15公克，25.6毫莫耳）及sub5（3.1公克，25.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.6公克，76.8毫莫耳）溶解於32毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.3公克的化合物1-22（產率64%，MS：[M+H]+= 628）。 合成實例 1-23
Figure 02_image496
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz2（16.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20公克的sub1-D-2（產率76%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-2（15公克，34.6毫莫耳）及sub16（9.1公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.3公克，103.7毫莫耳）溶解於43毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14公克的化合物1-23（產率66%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-24
Figure 02_image498
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz10（20.9公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.8公克的sub1-D-3（產率67%，MS：[M+H]+= 510）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-3（15公克，29.4毫莫耳）及sub17（7.7公克，29.4毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.2公克，88.2毫莫耳）溶解於37毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.4公克的化合物1-24（產率61%，MS：[M+H]+= 692）。 合成實例 1-25
Figure 02_image500
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz15（21.8公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21.3公克的sub1-D-4（產率67%，MS：[M+H]+= 524）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-4（15公克，28.6毫莫耳）及sub10（4.9公克，28.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.9公克，85.9毫莫耳）溶解於36毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.7公克的化合物1-25（產率61%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-26
Figure 02_image502
在氮氣氛圍下將sub1-D-3（15公克，29.4毫莫耳）及sub18（6.2公克，29.4毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.2公克，88.2毫莫耳）溶解於37毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.3公克的化合物1-26（產率76%，MS：[M+H]+= 642）。 合成實例 1-27
Figure 02_image504
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz16（27公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備27.1公克的sub1-D-5（產率73%，MS：[M+H]+= 610）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-5（15公克，24.6毫莫耳）及sub9（5.2公克，24.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.2公克，73.8毫莫耳）溶解於31毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的化合物1-27（產率70%，MS：[M+H]+= 742）。 合成實例 1-28
Figure 02_image506
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz13（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.8公克的sub1-D-6（產率61%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-6（15公克，26.8毫莫耳）及sub10（4.6公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.1公克，80.3毫莫耳）溶解於33毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.2公克的化合物1-28（產率70%，MS：[M+H]+= 652）。 合成實例 1-29
Figure 02_image508
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz2（16.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備17.1公克的sub1-E-1（產率65%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-1（15公克，34.6毫莫耳）及sub2（9.4公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.3公克，103.7毫莫耳）溶解於43毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.5公克的化合物1-29（產率67%，MS：[M+H]+= 626）。 合成實例 1-30
Figure 02_image510
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz9（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.9公克的sub1-E-2（產率79%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-2（15公克，26.8毫莫耳）及sub19（7公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.1公克，80.3毫莫耳）溶解於33毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.9公克的化合物1-30（產率80%，MS：[M+H]+= 742）。 合成實例 1-31
Figure 02_image512
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz17（22.4公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備25.3公克的sub1-E-3（產率78%，MS：[M+H]+= 534）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-3（15公克，28.1毫莫耳）及sub2-（7.8公克，28.1毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.6公克，84.3毫莫耳）溶解於35毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.8公克的化合物1-31（產率72%，MS：[M+H]+= 732）。 合成實例 1-32
Figure 02_image514
在氮氣氛圍下將sub1-E-1（15公克，34.6毫莫耳）及sub21（7.7公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.3公克，103.7毫莫耳）溶解於43毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.9公克的化合物1-32（產率65%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-33
Figure 02_image516
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz15（21.8公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備25.5公克的sub1-E-4（產率80%，MS：[M+H]+= 524）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-4（15公克，28.6毫莫耳）及sub10（4.9公克，28.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.9公克，85.9毫莫耳）溶解於36毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.6公克的化合物1-33（產率60%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-34
Figure 02_image518
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz3（19.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備17.6公克的sub1-E-5（產率60%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-5（15公克，31毫莫耳）及sub9（6.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.4公克的化合物1-34（產率60%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-35
Figure 02_image520
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz10（20.9公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21.7公克的sub1-E-6（產率70%，MS：[M+H]+= 510）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-6（15公克，29.4毫莫耳）及sub22（7.7公克，29.4毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.2公克，88.2毫莫耳）溶解於37毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.6公克的化合物1-35（產率72%，MS：[M+H]+= 692）。 合成實例 1-36
Figure 02_image522
在氮氣氛圍下將sub1-E-5（15公克，31毫莫耳）及sub23（8.1公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.4公克的化合物1-36（產率60%，MS：[M+H]+= 666）。 合成實例 1-37
Figure 02_image524
在氮氣氛圍下將sub1-E-5（15公克，31毫莫耳）及sub10（5.3公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.1公克的化合物1-37（產率79%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-38
Figure 02_image526
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz18（27公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備24.1公克的sub1-E-7（產率65%，MS：[M+H]+= 610）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-7（15公克，24.6毫莫耳）及sub5（3公克，24.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.2公克，73.8毫莫耳）溶解於31毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.1公克的化合物1-38（產率63%，MS：[M+H]+= 652）。 合成實例 1-39
Figure 02_image528
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz13（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.2公克的sub1-E-8（產率77%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-8（15公克，26.8毫莫耳）及sub5（3.3公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.1公克，80.3毫莫耳）溶解於33毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.9公克的化合物1-39（產率68%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-40
Figure 02_image530
在氮氣氛圍下將化學式1-F（15公克，60.9毫莫耳）及Trz2（16.3公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備19.2公克的sub1-F-1（產率73%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將化學式1-F（15公克，34.6毫莫耳）及sub6（8.5公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.3公克，103.7毫莫耳）溶解於43毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.7公克的化合物1-40（產率71%，MS：[M+H]+= 600）。 合成實例 1-41
Figure 02_image532
在氮氣氛圍下將化學式1-F（15公克，60.9毫莫耳）及Trz10（20.9公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21.1公克的sub1-F-2（產率68%，MS：[M+H]+= 510）。
在氮氣氛圍下將sub1-F-2（15公克，29.4毫莫耳）及sub1（5.8公克，29.4毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.2公克，88.2毫莫耳）溶解於37毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.2公克的化合物1-41（產率77%，MS：[M+H]+= 628）。 合成實例 1-42
Figure 02_image534
在氮氣氛圍下將Trz7（15公克，31.9毫莫耳）及sub9（6.8公克，31.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（13.2公克，95.8毫莫耳）溶解於40毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.2公克的化合物1-42（產率79%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-43
Figure 02_image536
在氮氣氛圍下將Trz16（15公克，33.8毫莫耳）及sub9（7.2公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15公克的化合物1-43（產率77%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-44
Figure 02_image538
在氮氣氛圍下將Trz4（15公克，33.8毫莫耳）及sub9（7.2公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.2公克的化合物1-44（產率73%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-45
Figure 02_image540
在氮氣氛圍下將Trz1（15公克，35.7毫莫耳）及sub9（7.6公克，35.7毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.8公克，107.2毫莫耳）溶解於44毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.2公克的化合物1-45（產率62%，MS：[M+H]+= 552）。 合成實例 1-46
Figure 02_image542
在氮氣氛圍下將Trz19（15公克，33.8毫莫耳）及sub9（7.2公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應7小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.6公克的化合物1-46（產率70%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-47
Figure 02_image544
在氮氣氛圍下將Trz20（15公克，35.9毫莫耳）及sub9（7.6公克，35.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.9公克，107.7毫莫耳）溶解於45毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15公克的化合物1-47（產率76%，MS：[M+H]+= 550）。 合成實例 1-48
Figure 02_image546
在氮氣氛圍下將Trz3（15公克，47.2毫莫耳）及sub24（9.7公克，47.2毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.6g克，141.6毫莫耳）溶解於59毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13公克的sub1-G-1（產率62%，MS：[M+H]+= 444）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-1（15公克，33.8毫莫耳）及sub9（7.2公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.2公克的化合物1-48（產率78%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-49
Figure 02_image548
在氮氣氛圍下將Trz15（15公克，41.9毫莫耳）及sub25（8.7公克，41.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（17.4公克，125.8毫莫耳）溶解於52毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.6公克的sub1-G-2（產率62%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-2（15公克，31毫莫耳）及sub9（6.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.7公克的化合物1-49（產率72%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-50
Figure 02_image550
在氮氣氛圍下將Trz21（15公克，36.8毫莫耳）及sub26（5.8公克，36.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（15.2公克，110.3毫莫耳）溶解於46毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的sub1-G-3（產率72%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-3（15公克，31毫莫耳）及sub9（6.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.2公克的化合物1-50（產率69%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-51
Figure 02_image552
在氮氣氛圍下將Trz16（15公克，33.8毫莫耳）及sub27（5.3公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.3公克的sub1-G-4（產率76%，MS：[M+H]+= 520）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-4（15公克，28.8毫莫耳）及sub9（6.1公克，28.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12公克，86.5毫莫耳）溶解於36毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.3公克的化合物1-51（產率71%，MS：[M+H]+= 652）。 合成實例 1-52
Figure 02_image554
在氮氣氛圍下將Trz22（15公克，36.8毫莫耳）及sub28（5.8公克，36.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（15.2公克，110.3毫莫耳）溶解於46毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的sub1-G-5（產率72%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-5（15公克，31毫莫耳）及sub9（6.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13公克的化合物1-52（產率68%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-53
Figure 02_image556
在氮氣氛圍下將Trz23（15公克，34.6毫莫耳）及sub27（5.4公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.3公克，103.7毫莫耳）溶解於43毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.3公克的sub1-G-6（產率64%，MS：[M+H]+= 510）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-5（15公克，31毫莫耳）及sub9（6.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應2小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13公克的化合物1-53（產率68%，MS：[M+H]+= 616）。 合成實例 1-54
Figure 02_image558
在氮氣氛圍下將sub1-G-1（15公克，33.8毫莫耳）及化學式1-E（8.3公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.4公克的sub1-E-9（產率70%，MS：[M+H]+= 610）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-9（15公克，24.6毫莫耳）及sub5（3公克，24.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.2公克，73.8毫莫耳）溶解於31毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.2公克的化合物1-54（產率76%，MS：[M+H]+= 652）。 合成實例 1-55
Figure 02_image560
在氮氣氛圍下將Trz2（15公克，56毫莫耳）及sub24（11.6公克，56毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（23.2公克，168.1毫莫耳）溶解於70毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.6公克的sub1-G-7（產率71%，MS：[M+H]+= 394）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-7（15公克，38.1毫莫耳）及化學式1-B（9.4公克，38.1毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（15.8公克，114.3毫莫耳）溶解於47毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.8公克的sub1-B-7（產率65%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-7（15公克，26.8毫莫耳）及sub5（3.3公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.1公克，80.3毫莫耳）溶解於33毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.9公克的化合物1-55（產率80%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-56
Figure 02_image562
在氮氣氛圍下將Trz24（15公克，40.1毫莫耳）及sub25（9.1公克，44.1毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（16.6公克，120.3毫莫耳）溶解於50毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.8公克的sub1-G-8（產率69%，MS：[M+H]+= 501）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-8（13公克，26毫莫耳）及sub9（6.1公克，29毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.8公克，78毫莫耳）溶解於40毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.1公克的化合物1-56（產率73%，MS：[M+H]+= 632）。 合成實例 1-57
Figure 02_image564
在氮氣氛圍下將Trz25（15公克，41.9毫莫耳）及sub24（8.7公克，41.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（17.4公克，125.8毫莫耳）溶解於52毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.4公克的sub1-G-9（產率61%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-9（15公克，31毫莫耳）及化學式1-F（7.6公克，31毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12.9公克，93毫莫耳）溶解於39毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.5公克的sub1-F-3（產率62%，MS：[M+H]+= 650）。
在氮氣氛圍下將sub1-F-3（15公克，23.1毫莫耳）及sub5（2.8公克，毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（9.6公克，69.2毫莫耳）溶解於29毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的化合物1-57（產率80%，MS：[M+H]+= 692）。 合成實例 1-58
Figure 02_image566
在氮氣氛圍下將Trz26（15公克，33.8毫莫耳）及sub26（5.3公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.5公克的sub1-G-10（產率60%，MS：[M+H]+= 520）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-10（15公克，28.8毫莫耳）及化學式1-D（7.1公克，28.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（12公克，86.5毫莫耳）溶解於36毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15公克的sub1-D-7（產率76%，MS：[M+H]+= 687）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-7（15公克，21.9毫莫耳）及sub5（2.7公克，21.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（9.1公克，65.6毫莫耳）溶解於27毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備9.9公克的化合物1-58（產率62%，MS：[M+H]+= 728）。 合成實例 1-59
Figure 02_image568
在氮氣氛圍下將Trz15（15公克，41.9毫莫耳）及sub24（8.7公克，41.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（17.4公克，125.8毫莫耳）溶解於52毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.4公克的sub1-G-11（產率61%，MS：[M+H]+= 484）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-11（12.4公克，25.6毫莫耳）及化學式1-F（6.9公克，28.2毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11公克，76.8毫莫耳）溶解於36毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13公克的sub1-F-4（產率78%，MS：[M+H]+= 651）。
在氮氣氛圍下將sub1-F-4（13公克，19.9毫莫耳）及sub5（2.7公克，21.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（8.3公克，59.9毫莫耳）溶解於29毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.2公克的化合物1-59（產率73%，MS：[M+H]+= 692）。 合成實例 1-60
Figure 02_image570
在氮氣氛圍下將Trz12（15公克，41.9毫莫耳）及sub28（6.6公克，41.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（17.4公克，125.8毫莫耳）溶解於52毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.1公克的sub1-G-12（產率61%，MS：[M+H]+= 434）。
在氮氣氛圍下將sub1-G-12（15公克，34.6毫莫耳）及化學式1-D（8.5公克，34.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.3公克，103.7毫莫耳）溶解於43毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.6公克的sub1-D-8（產率79%，MS：[M+H]+= 500）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-8（15公克，25毫莫耳）及sub10（4.3公克，25毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.4公克，75毫莫耳）溶解於31毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.2毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.3公克的化合物1-60（產率77%，MS：[M+H]+= 692）。 合成實例 1-61
Figure 02_image572
在氮氣氛圍下將Trz27（15公克，31.9毫莫耳）及sub9（6.8公克，31.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（13.2公克，95.8毫莫耳）溶解於40毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10公克的化合物1-61（產率52%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-62
Figure 02_image574
在氮氣氛圍下將Trz28（15公克，33.8毫莫耳）及sub9（7.2公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.2公克的化合物1-62（產率63%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-63
Figure 02_image576
在氮氣氛圍下將Trz29（15公克，31.9毫莫耳）及sub9（6.8公克，31.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（13.2公克，95.8毫莫耳）溶解於40毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.7公克的化合物1-63（產率66%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-64
Figure 02_image578
在氮氣氛圍下將Trz30（15公克，31.9毫莫耳）及sub9（6.8公克，31.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（13.2公克，95.8毫莫耳）溶解於40毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.2公克的化合物1-64（產率69%，MS：[M+H]+= 602）。 合成實例 1-65
Figure 02_image580
在氮氣氛圍下將Trz31（15公克，33.8毫莫耳）及sub9（7.2公克，33.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14公克，101.4毫莫耳）溶解於42毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.6公克的化合物1-65（產率75%，MS：[M+H]+= 576）。 合成實例 1-66
Figure 02_image582
在氮氣氛圍下將化學式1-B（15公克，60.9毫莫耳）及Trz30（28.6公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備19.3公克的sub1-B-7（產率50%，MS：[M+H]+= 636）。
在氮氣氛圍下將sub1-B-7（15公克，23.6毫莫耳）及sub5（2.9公克，23.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（9.8公克，70.7毫莫耳）溶解於29毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備8.5公克的化合物1-66（產率53%，MS：[M+H]+= 678）。 合成實例 1-67
Figure 02_image584
在氮氣氛圍下將化學式1-C（15公克，60.9毫莫耳）及Trz32（25.6公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備24.9公克的sub1-C-8（產率70%，MS：[M+H]+= 586）。
在氮氣氛圍下將sub1-C-8（15公克，25.6毫莫耳）及sub5（3.1公克，25.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.6公克，76.8毫莫耳）溶解於32毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.6公克的化合物1-67（產率66%，MS：[M+H]+= 628）。 合成實例 1-68
Figure 02_image586
在氮氣氛圍下將化學式1-D（15公克，60.9毫莫耳）及Trz33（27公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應5小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備29.7公克的sub1-D-7（產率80%，MS：[M+H]+= 610）。
在氮氣氛圍下將sub1-D-7（15公克，24.6毫莫耳）及sub5（3公克，24.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（10.2公克，73.8毫莫耳）溶解於31毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應4小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.2公克的化合物1-68（產率70%，MS：[M+H]+= 652）。 合成實例 1-69
Figure 02_image588
在氮氣氛圍下將化學式1-E（15公克，60.9毫莫耳）及Trz34（24公克，60.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.2公克，182.6毫莫耳）溶解於76毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21.8公克的sub1-E-9（產率64%，MS：[M+H]+= 560）。
在氮氣氛圍下將sub1-E-9（15公克，26.8毫莫耳）及sub5（3.3公克，26.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（11.1公克，80.3毫莫耳）溶解於33毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在反應3小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10公克的化合物1-69（產率62%，MS：[M+H]+= 602）。 ＜ 製備實例 ： 製備化學式 2 的化合物的核心 ＞（製備實例1至製備實例4的合成流程）
Figure 02_image590
製備實例 1 ： 合成化學式 AA
Figure 02_image592
在氮氣氛圍下將6-胺基-2-溴-3-氟苯酚（15公克，72.8毫莫耳）及(3-氯-2-羥苯基)硼酸（12.6公克，72.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（30.2公克，218.4毫莫耳）溶解於91毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.4公克，0.7毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.3公克的化學式AA_P1（產率72%，MS：[M+H]+= 254）。
在氮氣氛圍下將化學式AA_P1（15公克，59.1毫莫耳）及碳酸鉀（24.5公克，177.4毫莫耳）添加至150毫升DMF中，且將混合物攪拌且回流。在反應9小時之後，冷卻至室溫，且接著在減壓下蒸餾有機溶劑。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備9.6公克的化學式AA_P2（產率70%，MS：[M+H]+= 234）。
在氮氣氛圍下將化學式AA_P2（15公克，64.2毫莫耳）、二硫化碳（5.9公克，77毫莫耳）以及氫氧化鉀（4.3公克，77毫莫耳）添加至150毫升EtOH中，且將混合物攪拌且回流。在反應12小時之後，冷卻至室溫，且接著在減壓下蒸餾有機溶劑。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.8公克的化學式AA_P3（產率70%，MS：[M+H]+= 242）。
在氮氣氛圍下將化學式AA_P3（15公克，62.2毫莫耳）及五氯化磷（15.5公克，74.6毫莫耳）添加至150毫升甲苯中，且將混合物攪拌且回流。在反應12小時之後，冷卻至室溫，且接著在減壓下蒸餾有機溶劑。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.6公克的化學式AA（產率79%，MS：[M+H]+= 278）。 製備實例 2 ：合成化學式 AB
Figure 02_image594
除了使用(4-氯-2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式AB。 製備實例 3 ：合成化學式 AC
Figure 02_image596
除了使用(5-氯-2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式AC。 製備實例 4 ：合成化學式 AD
Figure 02_image598
除了使用(2-氯-6-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式AD。 （製備實例5至製備實例6的合成流程）
Figure 02_image600
製備實例 5 ：合成化學式 AE
Figure 02_image602
除了使用6-胺基-2-溴-4-氯-3-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式AE。 製備實例 6 ：合成化學式 AF
Figure 02_image604
除了使用2-胺基-6-溴-3-氯-5-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式AF。 製備實例 7 ：合成化學式 AG
Figure 02_image606
除了使用(2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式AG。 （製備實例8至製備實例11的合成流程）
Figure 02_image608
製備實例 8 ：合成化學式 BA
Figure 02_image610
除了使用2-胺基-3-溴-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BA。 製備實例 9 ： 合成化學式 BB
Figure 02_image612
除了使用2-胺基-3-溴-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(4-氯-2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BB。 製備實例 10 ：合成化學式 BC
Figure 02_image614
除了使用2-胺基-3-溴-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(5-氯-2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BC。 製備實例 11 ： 合成化學式 BD
Figure 02_image616
除了使用2-胺基-3-溴-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(2-氯-6-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BD。 （製備實例12至製備實例13的合成流程）
Figure 02_image618
製備實例 12 ：合成化學式 BE
Figure 02_image620
除了使用2-胺基-3-溴-5-氯-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BE。 製備實例 13 ：合成化學式 BF
Figure 02_image622
除了使用2-胺基-3-溴-6-氯-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BF。 製備實例 14 ：合成化學式 BG
Figure 02_image624
除了使用2-胺基-3-溴-6-氯-4-氟苯酚替代6-胺基-2-溴-3-氟苯酚且使用(2-羥苯基)硼酸替代(3-氯-2-羥苯基)硼酸以外，以與製備實例1中相同的方式製備化學式BG。 ＜ 合成實例 2 ： 製備化學式 2 的化合物 ＞ 合成實例 2-1
Figure 02_image626
在氮氣氛圍下將化學式AA（15公克，53.9毫莫耳）及萘-2-基硼酸（9.3公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.3公克的subAA-3（產率77%，MS：[M+H]+= 370）。
在氮氣氛圍下將subAA-3（10公克，27毫莫耳）、胺1（9.1公克，27毫莫耳）以及三級丁醇鈉（8.6公克，40.6毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.8公克的化合物2-1（產率60%，MS：[M+H]+= 669）。 合成實例 2-2
Figure 02_image628
在氮氣氛圍下將化學式AA（15公克，53.9毫莫耳）及二苯并[b,d]苯硫-3-基硼酸（12.9公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的subAA-4（產率56%，MS：[M+H]+= 426）。
在氮氣氛圍下將subAA-4（15公克，35.2毫莫耳）及胺2（15.4公克，37毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（14.6公克，105.7毫莫耳）溶解於44毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.7公克的化合物2-2（產率55%，MS：[M+H]+= 761）。 合成實例 2-3
Figure 02_image630
在氮氣氛圍下將化學式AA（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.9公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10公克的subAA-5（產率58%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subAA-5（15公克，46.9毫莫耳）及胺3（25.2公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備19.7公克的化合物2-3（產率56%，MS：[M+H]+= 751）。 合成實例 2-4
Figure 02_image632
在氮氣氛圍下將subAB-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺4（9.2公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.9公克的化合物2-4（產率66%，MS：[M+H]+= 579）。 合成實例 2-5
Figure 02_image634
在氮氣氛圍下將subAB-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺5（13.2公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.9公克的化合物2-5（產率54%，MS：[M+H]+= 706）。 合成實例 2-6
Figure 02_image636
在氮氣氛圍下將subAB-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺6（23.2公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.3公克的化合物2-6（產率61%，MS：[M+H]+= 711）。 合成實例 2-7
Figure 02_image638
在氮氣氛圍下將subAB-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺7（25.5公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.2公克的化合物2-7（產率57%，MS：[M+H]+= 757）。 合成實例 2-8
Figure 02_image640
在氮氣氛圍下將化學式AC（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.6公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.1公克的subAC-1（產率76%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subAC-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺8（12.8公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15公克的化合物2-8（產率69%，MS：[M+H]+= 694）。 合成實例 2-9
Figure 02_image642
在氮氣氛圍下將subAC-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺9（22.8公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.1公克的化合物2-9（產率68%，MS：[M+H]+= 725）。 合成實例 2-10
Figure 02_image644
在氮氣氛圍下將subAC-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺10（12.9公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.9公克的化合物2-10（產率50%，MS：[M+H]+= 695）。 合成實例 2-11
Figure 02_image646
在氮氣氛圍下將subAC-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺11（11.6公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.3公克的化合物2-11（產率60%，MS：[M+H]+= 655）。 合成實例 2-12
Figure 02_image648
在氮氣氛圍下將subAC-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺12（24.2公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備17.5公克的化合物2-12（產率51%，MS：[M+H]+= 731）。 合成實例 2-13
Figure 02_image650
在氮氣氛圍下將subAC-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺13（14公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.6公克的化合物2-13（產率55%，MS：[M+H]+= 731）。 合成實例 2-14
Figure 02_image652
在氮氣氛圍下將subAC-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺14（11.3公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.1公克的化合物2-14（產率60%，MS：[M+H]+= 645）。 合成實例 2-15
Figure 02_image654
在氮氣氛圍下將化學式AD（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.9公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備8.8公克的subAD-1（產率51%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subAD-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺15（21.7公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.8公克的化合物2-15（產率59%，MS：[M+H]+= 681）。 合成實例 2-16
Figure 02_image656
在氮氣氛圍下將化學式AE（15公克，53.9毫莫耳）及[1,1'-聯苯]-4-基硼酸（10.7公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備17公克的subAE-2（產率80%，MS：[M+H]+= 396）。
在氮氣氛圍下將subAE-2（10公克，25.3毫莫耳）、胺16（7.5公克，25.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（8公克，37.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備8.3公克的化合物2-16（產率50%，MS：[M+H]+= 655）。 合成實例 2-17
Figure 02_image658
在氮氣氛圍下將化學式AE（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.9公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備11.4公克的subAE-3（產率66%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subAE-3（10公克，31.3毫莫耳）、胺17（10.8公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.8公克的化合物2-17（產率65%，MS：[M+H]+= 629）。 合成實例 2-18
Figure 02_image660
在氮氣氛圍下將subAE-3（15公克，46.9毫莫耳）及胺18（24.2公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.9公克的化合物2-18（產率61%，MS：[M+H]+= 731）。 合成實例 2-19
Figure 02_image662
在氮氣氛圍下將化學式AF（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.6公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.7公克的subAF-2（產率74%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subAF-2（15公克，46.9毫莫耳）及胺19（20.7公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備20.1公克的化合物2-19（產率63%，MS：[M+H]+= 681）。 合成實例 2-20
Figure 02_image664
在氮氣氛圍下將subAF-2（10公克，31.3毫莫耳）、胺20（11公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.7公克的化合物2-20（產率54%，MS：[M+H]+= 635）。 合成實例 2-21
Figure 02_image666
在氮氣氛圍下將化學式AG（15公克，61.6毫莫耳）及胺21（29.4公克，64.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.5公克，184.7毫莫耳）溶解於77毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.6公克的化合物2-21（產率70%，MS：[M+H]+= 619）。 合成實例 2-22
Figure 02_image668
在氮氣氛圍下將subBA-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺22（18.5公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.2公克的化合物2-22（產率78%，MS：[M+H]+= 635）。 合成實例 2-23
Figure 02_image670
在氮氣氛圍下將subBB-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺23（23.1公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.7公克的化合物2-23（產率78%，MS：[M+H]+= 731）。 合成實例 2-24
Figure 02_image672
在氮氣氛圍下將subBB-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺24（13.3公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.2公克的化合物2-24（產率60%，MS：[M+H]+= 703）。 合成實例 2-25
Figure 02_image674
在氮氣氛圍下將subBB-1（10公克，31.3毫莫耳）、胺25（12.9公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.6公克的化合物2-25（產率58%，MS：[M+H]+= 695）。 合成實例 2-26
Figure 02_image676
在氮氣氛圍下將subBB-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺26（28公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.1公克的化合物2-26（產率69%，MS：[M+H]+= 807）。 合成實例 2-27
Figure 02_image678
在氮氣氛圍下將化學式BB（15公克，53.9毫莫耳）及萘-2-基硼酸（9.7公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.6公克的subBB-2（產率53%，MS：[M+H]+= 370）。
在氮氣氛圍下將subBB-2（15公克，40.6毫莫耳）及胺27（18.8公克，42.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（16.8公克，121.7毫莫耳）溶解於50毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備19.8公克的化合物2-27（產率67%，MS：[M+H]+= 731）。 合成實例 2-28
Figure 02_image680
在氮氣氛圍下將化學式BC（15公克，53.9毫莫耳）及萘-2-基硼酸（9.3公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.1公克的subBC-1（產率76%，MS：[M+H]+= 370）。
在氮氣氛圍下將subBC-1（10公克，27毫莫耳）、胺28（8.7公克，27毫莫耳）以及三級丁醇鈉（8.6公克，40.6毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在3小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備9公克的化合物2-28（產率51%，MS：[M+H]+= 655）。 合成實例 2-29
Figure 02_image682
在氮氣氛圍下將subBC-1（10公克，27毫莫耳）、胺29（8.7公克，27毫莫耳）以及三級丁醇鈉（8.6公克，40.6毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.1公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備10.6公克的化合物2-29（產率60%，MS：[M+H]+= 655）。 合成實例 2-30
Figure 02_image684
在氮氣氛圍下將化學式BC（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.6公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應11小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.4公克的subBC-2（產率78%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subBC-2（15公克，46.9毫莫耳）及胺30（17.8公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21.5公克的化合物2-30（產率74%，MS：[M+H]+= 619）。 合成實例 2-31
Figure 02_image686
在氮氣氛圍下將subBC-2（15公克，46.9毫莫耳）及胺31（23.1公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備21.6公克的化合物2-31（產率65%，MS：[M+H]+= 709）。 合成實例 2-32
Figure 02_image688
在氮氣氛圍下將subBC-2（15公克，46.9毫莫耳）及胺32（21.7公克，49.3毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.8公克的化合物2-32（產率59%，MS：[M+H]+= 681）。 合成實例 2-33
Figure 02_image690
在氮氣氛圍下將化學式BC（15公克，53.9毫莫耳）及二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸（11.4公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.9公克的subBC-3（產率63%，MS：[M+H]+= 410）。
在氮氣氛圍下將subBC-3（15公克，36.6毫莫耳）及胺33（16.2公克，36.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（15.2公克，109.8毫莫耳）溶解於46毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.3公克的化合物2-33（產率65%，MS：[M+H]+= 771）。 合成實例 2-34
Figure 02_image692
在氮氣氛圍下將化學式BE（15公克，53.9毫莫耳）及苯硼酸（6.6公克，53.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13.1公克的subBE-2（產率76%，MS：[M+H]+= 320）。
在氮氣氛圍下將subBE-2（10公克，31.3毫莫耳）、胺34（10.8公克，31.3毫莫耳）以及三級丁醇鈉（10公克，46.9毫莫耳）添加至200毫升的二甲苯中，且將混合物攪拌且回流。接著，向其中添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.3毫莫耳）。在2小時之後，反應完成，冷卻至室溫，且在減壓下移除溶劑。接著，再次將化合物完全溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備13公克的化合物2-34（產率66%，MS：[M+H]+= 629）。 合成實例 2-35
Figure 02_image694
在氮氣氛圍下將subBE-2（15公克，46.9毫莫耳）及胺35（21.4公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.4公克的化合物2-35（產率72%，MS：[M+H]+= 695）。 合成實例 2-36
Figure 02_image696
在氮氣氛圍下將化學式BE（15公克，53.9毫莫耳）及二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸（12公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備12.4公克的subBE-1（產率56%，MS：[M+H]+= 410）。
在氮氣氛圍下將subBE-1（15公克，36.6毫莫耳）及胺36（18.9公克，38.4毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（15.2公克，109.8毫莫耳）溶解於46毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應12小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備15.3公克的化合物2-36（產率51%，MS：[M+H]+= 821）。 合成實例 2-37
Figure 02_image698
在氮氣氛圍下將subBF-1（15公克，46.9毫莫耳）及胺37（22.1公克，46.9毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（19.5公克，140.7毫莫耳）溶解於58毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備23.3公克的化合物2-37（產率70%，MS：[M+H]+= 711）。 合成實例 2-38
Figure 02_image700
在氮氣氛圍下將化學式BF（15公克，53.9毫莫耳）及[1,1'-聯苯]-4-基硼酸（11.2公克，56.6毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（22.4公克，161.8毫莫耳）溶解於67毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加四(三苯基膦)鈀(0)（0.6公克，0.5毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備14.1公克的subBF-2（產率66%，MS：[M+H]+= 396）。
在氮氣氛圍下將subBF-2（15公克，37.9毫莫耳）及胺38（19.6公克，39.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（15.7公克，113.7毫莫耳）溶解於47毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應9小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.6公克的化合物2-38（產率61%，MS：[M+H]+= 807）。 合成實例 2-39
Figure 02_image702
在氮氣氛圍下將化學式BG（15公克，61.7毫莫耳）及胺39（31.2公克，64.8毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（25.6公克，185.2毫莫耳）溶解於77毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.3公克，0.6毫莫耳）。在反應10小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備26.2公克的化合物2-39（產率66%，MS：[M+H]+= 645）。 合成實例 2-40
Figure 02_image704
在氮氣氛圍下將化學式BG（15公克，43.4毫莫耳）及胺40（21.2公克，45.5毫莫耳）添加至300毫升THF中，且將混合物攪拌且回流。接著，將碳酸鉀（18公克，130.1毫莫耳）溶解於54毫升水中，且接著添加至其中。此後，充分攪拌，隨後添加雙(三-三級丁基膦)鈀(0)（0.2公克，0.4毫莫耳）。在反應8小時之後，冷卻至室溫。接著，將有機層與水層分離，且接著蒸餾有機層。接著，將其再次溶解於氯仿中，且用水洗滌兩次。此後，分離有機層，用無水硫酸鎂處理，攪拌，接著過濾，且在減壓下蒸餾濾液。藉由矽膠管柱層析來純化經濃縮化合物，以製備18.3公克的化合物2-40（產率67%，MS：[M+H]+= 629）。 ＜ 實例及比較例 ＞ 實例 1
將塗佈有厚度為1,000埃（Å）的氧化銦錫（ITO）作為薄膜的玻璃基底放入其中溶解清潔劑的蒸餾水中，且以超音波方式清潔。此時，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。將ITO清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波清潔兩次持續10分鐘。在用蒸餾水完成清潔之後，基底藉由異丙醇、丙酮以及甲醇的溶劑以超音波方式清潔，乾燥，且接著轉移至電漿清潔器。此外，使用氧電漿清潔基底5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在所製備的ITO透明電極上，以下化合物HI-1形成為1150埃的厚度，而以下化合物A-1以1.5%的濃度p摻雜以形成電洞注入層。在電洞注入層上，真空沈積以下化合物HT-1以形成具有800埃的厚度的電洞傳輸層。接著，在電洞傳輸層上，真空沈積以下化合物EB-1以形成具有150埃的厚度的電子阻擋層。接著，在EB-1沈積的膜上，以49:49:2的重量比真空沈積以下化合物1-2、化合物2-1以及化合物Dp-7，以形成具有400埃的厚度的紅色發光層。在發光層上，真空沈積以下化合物HB-1以形成具有30埃的厚度的電洞阻擋層。在電洞阻擋層上，以2:1的重量比真空沈積以下化合物ET-1及以下化合物LiQ，以形成具有300埃的厚度的電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上，氟化鋰（LiF）及鋁分別依序沈積至12埃及1000埃的厚度，以形成陰極。
Figure 02_image706
在以上過程中，有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰的沈積速率維持在0.3埃/秒，且鋁的沈積速率維持在2埃/秒。此外，沈積期間的真空度維持在2×10 -7托至5×10 -6托下，藉此製造有機發光元件。 實例 2 至實例 185
除了藉由共沈積以1:1的重量比使用表1中所描述的第一主體及第二主體替代實例1的有機發光元件中的化合物1-2及化合物2-1以外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。 比較例 1 至 比較例 60
除了藉由共沈積以1:1的重量比使用表2中所描述的比較化合物A-1至比較化合物A-12中的一者作為第一主體及表2中所描述的化學式2的化合物作為第二主體以外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。 比較例 61 至比較例 220
除了藉由共沈積以1:1的重量比使用表3中所描述的化學式1的化合物作為第一主體及表3中所描述的比較化合物B-1至比較化合物B-20中的一者作為第二主體以外，以與實例1中相同的方式製造有機發光元件。
比較化合物A-1至比較化合物A-12以及比較化合物B-1至比較化合物B-20如下。
Figure 02_image708
Figure 02_image710
＜ 實驗實例 ＞
對於實例1至實例185以及比較例1至比較例220中製備的有機發光元件，藉由施加電流（15毫安/平方公分）來量測電壓及效率，且結果展示於以下表1至表3中。使用壽命（T95）意謂直至初始亮度（7,000尼特）降低至95%所用的時間。 [表1]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 使用壽命T95（hr） 發光色彩
實例1 化合物1-2 化合物2-1 3.68 20.41 214 紅色
實例2 化合物1-2 化合物2-11 3.73 20.11 207 紅色
實例3 化合物1-2 化合物2-16 3.68 19.99 227 紅色
實例4 化合物1-2 化合物2-21 3.68 19.96 223 紅色
實例5 化合物1-2 化合物2-36 3.73 19.95 226 紅色
實例6 化合物1-3 化合物2-6 3.73 20.30 211 紅色
實例7 化合物1-3 化合物2-16 3.68 20.18 211 紅色
實例8 化合物1-3 化合物2-26 3.72 20.62 209 紅色
實例9 化合物1-3 化合物2-31 3.74 20.44 217 紅色
實例10 化合物1-3 化合物2-36 3.73 20.32 203 紅色
實例11 化合物1-8 化合物2-1 3.39 22.18 291 紅色
實例12 化合物1-8 化合物2-11 3.47 22.08 292 紅色
實例13 化合物1-8 化合物2-16 3.44 21.88 283 紅色
實例14 化合物1-8 化合物2-21 3.41 22.26 274 紅色
實例15 化合物1-8 化合物2-36 3.41 22.13 281 紅色
實例16 化合物1-9 化合物2-6 3.63 20.63 236 紅色
實例17 化合物1-9 化合物2-16 3.66 21.23 264 紅色
實例18 化合物1-9 化合物2-26 3.69 20.94 252 紅色
實例19 化合物1-9 化合物2-31 -3.64% 21.05 245 紅色
實例20 化合物1-9 化合物2-36 3.65 20.77 228 紅色
實例21 化合物1-10 化合物2-1 3.38 21.67 279 紅色
實例22 化合物1-10 化合物2-11 3.35 21.66 283 紅色
實例23 化合物1-10 化合物2-16 3.41 22.20 282 紅色
實例24 化合物1-10 化合物2-21 3.45 22.02 294 紅色
實例25 化合物1-10 化合物2-36 3.46 21.96 279 紅色
實例26 化合物1-12 化合物2-6 3.35 21.74 274 紅色
實例27 化合物1-12 化合物2-16 3.41 21.84 291 紅色
實例28 化合物1-12 化合物2-26 3.38 22.28 281 紅色
實例29 化合物1-12 化合物2-31 3.48 22.03 286 紅色
實例30 化合物1-12 化合物2-36 3.43 22.10 275 紅色
實例31 化合物1-15 化合物2-1 3.38 21.66 279 紅色
實例32 化合物1-15 化合物2-11 3.35 21.13 283 紅色
實例33 化合物1-15 化合物2-16 3.41 21.32 282 紅色
實例34 化合物1-15 化合物2-21 3.45 21.52 294 紅色
實例35 化合物1-15 化合物2-36 3.46 21.63 279 紅色
實例36 化合物1-17 化合物2-2 3.70 20.04 219 紅色
實例37 化合物1-17 化合物2-12 3.73 20.73 208 紅色
實例38 化合物1-17 化合物2-17 3.67 20.37 207 紅色
實例39 化合物1-17 化合物2-22 3.73 20.52 218 紅色
實例40 化合物1-17 化合物2-37 3.69 20.30 221 紅色
實例41 化合物1-20 化合物2-7 3.73 19.99 203 紅色
實例42 化合物1-20 化合物2-17 3.71 20.80 207 紅色
實例43 化合物1-20 化合物2-22 3.70 19.98 225 紅色
實例44 化合物1-20 化合物2-32 3.72 20.31 207 紅色
實例45 化合物1-20 化合物2-37 3.70 20.32 225 紅色
實例46 化合物1-21 化合物2-2 3.40 22.10 294 紅色
實例47 化合物1-21 化合物2-12 3.41 21.89 294 紅色
實例48 化合物1-21 化合物2-17 3.40 22.30 297 紅色
實例49 化合物1-21 化合物2-22 3.39 21.73 281 紅色
實例50 化合物1-21 化合物2-37 3.47 22.24 290 紅色
實例51 化合物1-24 化合物2-7 3.72 20.06 223 紅色
實例52 化合物1-24 化合物2-17 3.74 20.22 220 紅色
實例53 化合物1-24 化合物2-22 3.71 20.17 231 紅色
實例54 化合物1-24 化合物2-32 3.71 20.54 223 紅色
實例55 化合物1-24 化合物2-37 3.69 19.93 217 紅色
實例56 化合物1-27 化合物2-2 3.68 20.28 212 紅色
實例57 化合物1-27 化合物2-12 3.68 20.19 205 紅色
實例58 化合物1-27 化合物2-17 3.69 20.20 207 紅色
實例59 化合物1-27 化合物2-22 3.72 20.42 215 紅色
實例60 化合物1-27 化合物2-37 3.72 20.32 208 紅色
實例61 化合物1-28 化合物2-7 3.40 21.68 294 紅色
實例62 化合物1-28 化合物2-17 3.41 21.12 294 紅色
實例63 化合物1-28 化合物2-22 3.40 21.31 297 紅色
實例64 化合物1-28 化合物2-32 3.39 21.14 281 紅色
實例65 化合物1-28 化合物2-37 3.47 21.06 290 紅色
實例66 化合物1-31 化合物2-2 3.74 21.83 218 紅色
實例67 化合物1-31 化合物2-12 3.70 21.74 218 紅色
實例68 化合物1-31 化合物2-17 3.68 22.23 230 紅色
實例69 化合物1-31 化合物2-22 3.69 22.05 209 紅色
實例70 化合物1-31 化合物2-37 3.68 22.05 230 紅色
實例71 化合物1-33 化合物2-7 3.38 21.83 294 紅色
實例72 化合物1-33 化合物2-17 3.44 21.74 273 紅色
實例73 化合物1-33 化合物2-22 3.41 22.23 273 紅色
實例74 化合物1-33 化合物2-32 3.47 22.05 273 紅色
實例75 化合物1-33 化合物2-37 3.35 22.05 284 紅色
實例76 化合物1-37 化合物2-3 3.40 22.24 274 紅色
實例77 化合物1-37 化合物2-13 3.35 22.03 288 紅色
實例78 化合物1-37 化合物2-18 3.42 22.11 298 紅色
實例79 化合物1-37 化合物2-23 3.36 21.99 287 紅色
實例80 化合物1-37 化合物2-38 3.38 22.08 275 紅色
實例81 化合物1-39 化合物2-8 3.48 21.64 281 紅色
實例82 化合物1-39 化合物2-18 3.43 22.03 281 紅色
實例83 化合物1-39 化合物2-23 3.48 22.32 279 紅色
實例84 化合物1-39 化合物2-33 3.38 21.70 279 紅色
實例85 化合物1-39 化合物2-38 3.41 21.64 287 紅色
實例86 化合物1-40 化合物2-3 3.71 20.28 209 紅色
實例87 化合物1-40 化合物2-13 3.67 20.77 218 紅色
實例88 化合物1-40 化合物2-18 3.70 20.13 227 紅色
實例89 化合物1-40 化合物2-23 3.68 20.63 222 紅色
實例90 化合物1-40 化合物2-38 3.74 20.04 222 紅色
實例91 化合物1-41 化合物2-8 3.67 20.34 222 紅色
實例92 化合物1-41 化合物2-18 3.73 20.57 229 紅色
實例93 化合物1-41 化合物2-23 3.72 20.63 207 紅色
實例94 化合物1-41 化合物2-33 3.68 20.00 216 紅色
實例95 化合物1-41 化合物2-38 3.73 20.30 203 紅色
實例96 化合物1-42 化合物2-3 3.36 21.50 297 紅色
實例97 化合物1-42 化合物2-13 3.43 21.35 287 紅色
實例98 化合物1-42 化合物2-18 3.42 21.10 285 紅色
實例99 化合物1-42 化合物2-23 3.46 21.35 292 紅色
實例100 化合物1-42 化合物2-38 3.40 21.27 293 紅色
實例101 化合物1-43 化合物2-8 3.47 21.46 297 紅色
實例102 化合物1-43 化合物2-18 3.37 21.52 278 紅色
實例103 化合物1-43 化合物2-23 3.38 21.31 288 紅色
實例104 化合物1-43 化合物2-33 3.42 21.40 290 紅色
實例105 化合物1-43 化合物2-38 3.43 21.40 279 紅色
實例106 化合物1-44 化合物2-3 3.48 22.34 287 紅色
實例107 化合物1-44 化合物2-13 3.46 21.78 295 紅色
實例108 化合物1-44 化合物2-18 3.40 22.17 289 紅色
實例109 化合物1-44 化合物2-23 3.36 21.68 281 紅色
實例110 化合物1-44 化合物2-38 3.44 21.88 288 紅色
實例101 化合物1-48 化合物2-8 3.39 21.68 280 紅色
實例102 化合物1-48 化合物2-18 3.45 21.69 272 紅色
實例103 化合物1-48 化合物2-23 3.44 21.80 282 紅色
實例104 化合物1-48 化合物2-33 3.44 22.16 288 紅色
實例105 化合物1-48 化合物2-38 3.48 21.75 291 紅色
實例106 化合物1-52 化合物2-4 3.61 20.59 297 紅色
實例107 化合物1-52 化合物2-14 3.45 20.43 295 紅色
實例108 化合物1-52 化合物2-19 3.62 20.18 285 紅色
實例109 化合物1-52 化合物2-24 3.48 20.64 286 紅色
實例110 化合物1-52 化合物2-39 3.55 20.38 275 紅色
實例111 化合物1-53 化合物2-9 3.53 20.59 280 紅色
實例112 化合物1-53 化合物2-19 3.55 20.20 288 紅色
實例113 化合物1-53 化合物2-24 3.49 20.79 274 紅色
實例114 化合物1-53 化合物2-34 3.54 20.09 297 紅色
實例115 化合物1-53 化合物2-39 3.52 20.21 279 紅色
實例116 化合物1-55 化合物2-4 3.35 21.70 290 紅色
實例117 化合物1-55 化合物2-14 3.38 22.26 298 紅色
實例118 化合物1-55 化合物2-19 3.36 21.99 284 紅色
實例119 化合物1-55 化合物2-24 3.44 21.86 290 紅色
實例120 化合物1-55 化合物2-39 3.38 22.12 282 紅色
實例121 化合物1-56 化合物2-9 3.62 20.90 257 紅色
實例122 化合物1-56 化合物2-19 3.66 21.30 240 紅色
實例123 化合物1-56 化合物2-24 3.59 20.86 236 紅色
實例124 化合物1-56 化合物2-34 3.62 21.07 251 紅色
實例125 化合物1-56 化合物2-39 3.60 20.67 232 紅色
實例126 化合物1-57 化合物2-4 3.63 21.18 255 紅色
實例127 化合物1-57 化合物2-14 3.68 20.88 251 紅色
實例128 化合物1-57 化合物2-19 3.60 20.97 228 紅色
實例129 化合物1-57 化合物2-24 -3.64% 20.61 250 紅色
實例130 化合物1-57 化合物2-39 3.60 21.24 245 紅色
實例131 化合物1-58 化合物2-9 3.69 22.01 205 紅色
實例132 化合物1-58 化合物2-19 3.71 21.69 215 紅色
實例133 化合物1-58 化合物2-24 3.67 21.92 231 紅色
實例134 化合物1-58 化合物2-34 3.69 22.27 225 紅色
實例135 化合物1-58 化合物2-39 3.72 22.08 228 紅色
實例136 化合物1-60 化合物2-4 3.68 22.00 210 紅色
實例137 化合物1-60 化合物2-14 3.67 22.27 209 紅色
實例138 化合物1-60 化合物2-19 3.68 21.67 215 紅色
實例139 化合物1-60 化合物2-24 3.71 22.17 215 紅色
實例140 化合物1-60 化合物2-39 3.67 22.33 207 紅色
實例141 化合物1-61 化合物2-9 3.41 21.22 281 紅色
實例142 化合物1-61 化合物2-19 3.48 21.12 292 紅色
實例143 化合物1-61 化合物2-24 3.38 21.09 297 紅色
實例144 化合物1-61 化合物2-34 3.41 21.63 274 紅色
實例145 化合物1-61 化合物2-39 3.40 21.20 288 紅色
實例146 化合物1-62 化合物2-5 3.71 20.63 206 紅色
實例147 化合物1-62 化合物2-15 3.72 20.44 213 紅色
實例148 化合物1-62 化合物2-20 3.71 20.07 228 紅色
實例149 化合物1-62 化合物2-25 3.72 20.66 204 紅色
實例150 化合物1-62 化合物2-40 3.68 20.52 220 紅色
實例151 化合物1-63 化合物2-10 3.42 22.13 294 紅色
實例152 化合物1-63 化合物2-20 3.37 21.73 292 紅色
實例153 化合物1-63 化合物2-25 3.36 22.12 293 紅色
實例154 化合物1-63 化合物2-35 3.46 21.76 284 紅色
實例155 化合物1-63 化合物2-40 3.40 22.08 280 紅色
實例156 化合物1-64 化合物2-5 3.36 22.19 280 紅色
實例157 化合物1-64 化合物2-15 3.46 22.31 273 紅色
實例158 化合物1-64 化合物2-20 3.40 22.21 278 紅色
實例159 化合物1-64 化合物2-25 3.41 21.85 287 紅色
實例160 化合物1-64 化合物2-40 3.41 22.06 274 紅色
實例161 化合物1-65 化合物2-10 3.38 21.75 274 紅色
實例162 化合物1-65 化合物2-20 3.37 21.37 289 紅色
實例163 化合物1-65 化合物2-25 3.46 21.33 292 紅色
實例164 化合物1-65 化合物2-35 3.47 21.15 286 紅色
實例165 化合物1-65 化合物2-40 3.36 21.36 272 紅色
實例166 化合物1-66 化合物2-5 3.74 21.77 214 紅色
實例167 化合物1-66 化合物2-15 3.72 22.06 219 紅色
實例168 化合物1-66 化合物2-20 3.73 21.78 213 紅色
實例169 化合物1-66 化合物2-25 3.73 22.27 212 紅色
實例170 化合物1-66 化合物2-40 3.69 21.96 214 紅色
實例171 化合物1-67 化合物2-10 3.72 22.02 215 紅色
實例172 化合物1-67 化合物2-20 3.70 21.97 221 紅色
實例173 化合物1-67 化合物2-25 3.73 22.14 204 紅色
實例174 化合物1-67 化合物2-35 3.69 21.88 207 紅色
實例175 化合物1-67 化合物2-40 3.68 22.11 231 紅色
實例176 化合物1-68 化合物2-5 3.72 20.46 226 紅色
實例177 化合物1-68 化合物2-15 3.71 20.68 208 紅色
實例178 化合物1-68 化合物2-20 3.73 20.43 222 紅色
實例179 化合物1-68 化合物2-25 3.73 20.01 215 紅色
實例180 化合物1-68 化合物2-40 3.67 20.72 228 紅色
實例181 化合物1-69 化合物2-10 3.69 20.46 225 紅色
實例182 化合物1-69 化合物2-20 3.74 20.61 221 紅色
實例183 化合物1-69 化合物2-25 3.70 20.34 204 紅色
實例184 化合物1-69 化合物2-35 3.72 20.38 219 紅色
實例185 化合物1-69 化合物2-40 3.74 20.11 212 紅色
[表2]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 使用壽命T95（hr） 發光色彩
比較例1 化合物A-1 化合物2-1 4.06 14.75 129 紅色
比較例2 化合物A-1 化合物2-11 4.07 14.70 138 紅色
比較例3 化合物A-1 化合物2-16 4.12 14.76 137 紅色
比較例4 化合物A-1 化合物2-21 4.09 15.63 133 紅色
比較例5 化合物A-1 化合物2-36 4.02 15.88 142 紅色
比較例6 化合物A-2 化合物2-3 4.05 16.53 118 紅色
比較例7 化合物A-2 化合物2-13 4.05 14.74 133 紅色
比較例8 化合物A-2 化合物2-18 4.04 15.61 125 紅色
比較例9 化合物A-2 化合物2-23 4.09 15.03 126 紅色
比較例10 化合物A-2 化合物2-38 4.01 16.24 134 紅色
比較例11 化合物A-3 化合物2-5 3.90 17.54 157 紅色
比較例12 化合物A-3 化合物2-15 3.88 16.80 142 紅色
比較例13 化合物A-3 化合物2-20 3.92 17.54 143 紅色
比較例14 化合物A-3 化合物2-25 3.88 16.77 158 紅色
比較例15 化合物A-3 化合物2-40 3.87 16.87 149 紅色
比較例16 化合物A-4 化合物2-6 3.87 17.13 166 紅色
比較例17 化合物A-4 化合物2-16 3.87 17.57 161 紅色
比較例18 化合物A-4 化合物2-26 3.86 17.08 145 紅色
比較例19 化合物A-4 化合物2-31 3.87 17.13 153 紅色
比較例20 化合物A-4 化合物2-36 3.90 16.88 142 紅色
比較例21 化合物A-5 化合物2-8 3.85 17.86 183 紅色
比較例22 化合物A-5 化合物2-18 3.86 17.47 161 紅色
比較例23 化合物A-5 化合物2-23 3.88 17.91 181 紅色
比較例24 化合物A-5 化合物2-33 3.89 18.51 186 紅色
比較例25 化合物A-5 化合物2-38 3.86 18.20 185 紅色
比較例26 化合物A-6 化合物2-9 3.86 18.59 167 紅色
比較例27 化合物A-6 化合物2-19 3.89 18.46 180 紅色
比較例28 化合物A-6 化合物2-24 3.92 17.72 177 紅色
比較例29 化合物A-6 化合物2-34 3.88 18.04 188 紅色
比較例30 化合物A-6 化合物2-39 3.84 18.55 179 紅色
比較例31 化合物A-7 化合物2-10 4.17 14.25 98 紅色
比較例32 化合物A-7 化合物2-20 4.08 16.56 81 紅色
比較例33 化合物A-7 化合物2-25 4.18 15.08 102 紅色
比較例34 化合物A-7 化合物2-35 4.20 15.28 91 紅色
比較例35 化合物A-7 化合物2-40 4.17 15.30 92 紅色
比較例36 化合物A-8 化合物2-1 4.19 15.81 99 紅色
比較例37 化合物A-8 化合物2-11 4.08 14.21 103 紅色
比較例38 化合物A-8 化合物2-16 4.11 16.73 83 紅色
比較例39 化合物A-8 化合物2-21 4.18 14.83 94 紅色
比較例40 化合物A-8 化合物2-36 4.16 15.25 82 紅色
比較例41 化合物A-9 化合物2-2 3.91 17.18 157 紅色
比較例42 化合物A-9 化合物2-12 3.89 17.13 154 紅色
比較例43 化合物A-9 化合物2-17 3.85 17.16 152 紅色
比較例44 化合物A-9 化合物2-22 3.90 17.05 162 紅色
比較例45 化合物A-9 化合物2-37 3.90 17.25 160 紅色
比較例46 化合物A-10 化合物2-3 3.91 17.68 163 紅色
比較例47 化合物A-10 化合物2-13 3.91 18.16 177 紅色
比較例48 化合物A-10 化合物2-18 3.86 17.92 162 紅色
比較例49 化合物A-10 化合物2-23 3.86 17.71 179 紅色
比較例50 化合物A-10 化合物2-38 3.89 18.00 191 紅色
比較例51 化合物A-11 化合物2-7 4.04 14.25 137 紅色
比較例52 化合物A-11 化合物2-17 4.08 16.56 138 紅色
比較例53 化合物A-11 化合物2-22 4.04 15.08 134 紅色
比較例54 化合物A-11 化合物2-32 4.05 15.28 132 紅色
比較例55 化合物A-11 化合物2-37 4.12 15.30 131 紅色
比較例56 化合物A-12 化合物2-9 4.06 15.81 137 紅色
比較例57 化合物A-12 化合物2-19 4.02 14.21 142 紅色
比較例58 化合物A-12 化合物2-24 4.11 16.73 136 紅色
比較例59 化合物A-12 化合物2-34 4.01 14.83 141 紅色
比較例60 化合物A-12 化合物2-39 4.13 15.25 116 紅色
[表3]
類別 第一主體 第二主體 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 使用壽命T95（hr） 發光色彩
比較例61 化合物1-2 化合物B-1 3.95 18.04 150 紅色
比較例62 化合物1-17 化合物B-1 3.93 17.59 147 紅色
比較例63 化合物1-37 化合物B-1 3.95 18.09 168 紅色
比較例64 化合物1-52 化合物B-1 3.95 18.03 181 紅色
比較例65 化合物1-3 化合物B-1 3.92 17.76 151 紅色
比較例66 化合物1-20 化合物B-1 3.91 18.14 164 紅色
比較例67 化合物1-39 化合物B-1 3.92 17.50 151 紅色
比較例68 化合物1-53 化合物B-1 3.94 17.93 152 紅色
比較例69 化合物1-8 化合物B-2 3.99 17.28 144 紅色
比較例70 化合物1-21 化合物B-2 3.89 17.19 138 紅色
比較例71 化合物1-40 化合物B-2 3.95 17.14 149 紅色
比較例72 化合物1-55 化合物B-2 3.95 16.44 140 紅色
比較例73 化合物1-9 化合物B-2 3.92 16.74 139 紅色
比較例74 化合物1-24 化合物B-2 3.91 16.78 132 紅色
比較例75 化合物1-41 化合物B-2 3.88 16.59 135 紅色
比較例76 化合物1-56 化合物B-2 3.93 16.89 148 紅色
比較例77 化合物1-10 化合物B-3 4.21 15.31 111 紅色
比較例78 化合物1-27 化合物B-3 4.11 15.26 73 紅色
比較例79 化合物1-42 化合物B-3 4.19 15.90 107 紅色
比較例80 化合物1-57 化合物B-3 4.09 14.65 100 紅色
比較例81 化合物1-12 化合物B-3 4.20 15.77 82 紅色
比較例82 化合物1-28 化合物B-3 4.17 16.39 89 紅色
比較例83 化合物1-43 化合物B-3 4.23 15.99 102 紅色
比較例84 化合物1-58 化合物B-3 4.23 16.01 103 紅色
比較例85 化合物1-15 化合物B-4 3.95 17.90 147 紅色
比較例86 化合物1-31 化合物B-4 3.89 17.63 152 紅色
比較例87 化合物1-44 化合物B-4 3.88 17.72 148 紅色
比較例88 化合物1-52 化合物B-4 3.94 17.60 170 紅色
比較例89 化合物1-16 化合物B-4 3.88 18.14 169 紅色
比較例90 化合物1-33 化合物B-4 3.93 17.69 151 紅色
比較例91 化合物1-48 化合物B-4 3.91 17.82 180 紅色
比較例92 化合物1-53 化合物B-4 3.91 17.79 149 紅色
比較例93 化合物1-2 化合物B-5 4.14 15.31 126 紅色
比較例94 化合物1-17 化合物B-5 4.13 15.26 113 紅色
比較例95 化合物1-37 化合物B-5 4.06 15.90 125 紅色
比較例96 化合物1-58 化合物B-5 4.14 14.65 121 紅色
比較例97 化合物1-9 化合物B-5 4.14 15.77 137 紅色
比較例98 化合物1-24 化合物B-5 4.05 16.39 117 紅色
比較例99 化合物1-41 化合物B-5 4.07 15.99 117 紅色
比較例100 化合物1-56 化合物B-5 4.16 16.01 114 紅色
比較例101 化合物1-2 化合物B-6 3.95 17.90 147 紅色
比較例102 化合物1-17 化合物B-6 3.89 17.63 152 紅色
比較例103 化合物1-37 化合物B-6 3.88 17.72 148 紅色
比較例104 化合物1-52 化合物B-6 3.94 17.60 170 紅色
比較例105 化合物1-10 化合物B-6 3.88 18.14 169 紅色
比較例106 化合物1-27 化合物B-6 3.93 17.69 151 紅色
比較例107 化合物1-42 化合物B-6 3.91 17.82 180 紅色
比較例108 化合物1-57 化合物B-6 3.91 17.79 149 紅色
比較例109 化合物1-3 化合物B-7 4.10 14.64 81 紅色
比較例110 化合物1-20 化合物B-7 4.12 15.12 94 紅色
比較例111 化合物1-39 化合物B-7 4.12 15.82 108 紅色
比較例112 化合物1-53 化合物B-7 4.16 15.10 78 紅色
比較例113 化合物1-8 化合物B-7 4.10 15.94 101 紅色
比較例114 化合物1-21 化合物B-7 4.13 14.64 97 紅色
比較例115 化合物1-40 化合物B-7 4.17 15.85 91 紅色
比較例116 化合物1-55 化合物B-7 4.10 15.90 88 紅色
比較例117 化合物1-9 化合物B-8 3.92 17.38 133 紅色
比較例118 化合物1-24 化合物B-8 3.93 17.26 138 紅色
比較例119 化合物1-41 化合物B-8 3.89 17.24 135 紅色
比較例120 化合物1-56 化合物B-8 3.95 16.72 149 紅色
比較例121 化合物1-10 化合物B-8 3.94 17.41 149 紅色
比較例122 化合物1-27 化合物B-8 3.93 16.94 132 紅色
比較例123 化合物1-42 化合物B-8 3.94 16.66 139 紅色
比較例124 化合物1-57 化合物B-8 3.91 17.29 135 紅色
比較例125 化合物1-12 化合物B-9 3.89 17.31 168 紅色
比較例126 化合物1-28 化合物B-9 3.92 17.80 174 紅色
比較例127 化合物1-43 化合物B-9 3.93 17.43 159 紅色
比較例128 化合物1-58 化合物B-9 3.89 17.89 148 紅色
比較例129 化合物1-15 化合物B-9 3.93 17.51 179 紅色
比較例130 化合物1-31 化合物B-9 3.94 18.16 180 紅色
比較例131 化合物1-44 化合物B-9 3.93 18.15 176 紅色
比較例132 化合物1-52 化合物B-9 3.92 17.73 178 紅色
比較例133 化合物1-16 化合物B-10 4.09 16.20 134 紅色
比較例134 化合物1-33 化合物B-10 4.10 15.43 111 紅色
比較例135 化合物1-48 化合物B-10 4.12 15.26 136 紅色
比較例136 化合物1-53 化合物B-10 4.11 15.15 114 紅色
比較例137 化合物1-2 化合物B-10 4.14 14.77 132 紅色
比較例138 化合物1-17 化合物B-10 4.05 15.74 109 紅色
比較例139 化合物1-37 化合物B-10 4.12 16.19 116 紅色
比較例140 化合物1-52 化合物B-10 4.09 15.85 113 紅色
比較例141 化合物1-2 化合物B-11 3.95 17.80 167 紅色
比較例142 化合物1-17 化合物B-11 3.95 17.52 178 紅色
比較例143 化合物1-37 化合物B-11 3.93 17.97 180 紅色
比較例144 化合物1-52 化合物B-11 3.93 17.37 181 紅色
比較例145 化合物1-3 化合物B-11 3.92 17.54 162 紅色
比較例146 化合物1-20 化合物B-11 3.93 17.56 163 紅色
比較例147 化合物1-39 化合物B-11 3.94 17.59 165 紅色
比較例148 化合物1-53 化合物B-11 3.95 18.19 152 紅色
比較例149 化合物1-8 化合物B-12 3.94 16.65 136 紅色
比較例150 化合物1-21 化合物B-12 3.92 16.64 138 紅色
比較例151 化合物1-40 化合物B-12 3.91 16.88 144 紅色
比較例152 化合物1-55 化合物B-12 3.89 17.38 140 紅色
比較例153 化合物1-9 化合物B-12 3.89 16.99 149 紅色
比較例154 化合物1-24 化合物B-12 3.89 16.95 142 紅色
比較例155 化合物1-41 化合物B-12 3.91 17.38 139 紅色
比較例156 化合物1-56 化合物B-12 3.91 16.54 141 紅色
比較例157 化合物1-10 化合物B-13 3.96 17.27 145 紅色
比較例158 化合物1-27 化合物B-13 3.92 17.17 145 紅色
比較例159 化合物1-42 化合物B-13 3.89 16.31 139 紅色
比較例160 化合物1-57 化合物B-13 3.89 17.48 138 紅色
比較例161 化合物1-12 化合物B-13 3.94 17.19 149 紅色
比較例162 化合物1-28 化合物B-13 3.89 16.30 142 紅色
比較例163 化合物1-43 化合物B-13 3.94 17.27 146 紅色
比較例164 化合物1-58 化合物B-13 3.88 16.89 140 紅色
比較例165 化合物1-2 化合物B-14 4.21 14.87 102 紅色
比較例166 化合物1-17 化合物B-14 4.22 14.73 108 紅色
比較例167 化合物1-37 化合物B-14 4.19 15.26 90 紅色
比較例168 化合物1-52 化合物B-14 4.22 14.99 102 紅色
比較例169 化合物1-3 化合物B-14 4.21 16.23 98 紅色
比較例170 化合物1-20 化合物B-14 4.15 15.54 111 紅色
比較例171 化合物1-39 化合物B-14 4.22 16.22 73 紅色
比較例172 化合物1-53 化合物B-14 4.19 15.96 101 紅色
比較例173 化合物1-8 化合物B-15 3.94 18.17 148 紅色
比較例174 化合物1-21 化合物B-15 3.92 17.75 179 紅色
比較例175 化合物1-40 化合物B-15 3.89 18.06 158 紅色
比較例176 化合物1-55 化合物B-15 3.94 17.71 180 紅色
比較例177 化合物1-9 化合物B-15 3.88 17.32 179 紅色
比較例178 化合物1-24 化合物B-15 3.95 17.99 158 紅色
比較例179 化合物1-41 化合物B-15 3.89 17.39 169 紅色
比較例180 化合物1-56 化合物B-15 3.88 18.02 162 紅色
比較例181 化合物1-10 化合物B-16 4.11 15.03 112 紅色
比較例182 化合物1-27 化合物B-16 4.09 15.44 112 紅色
比較例183 化合物1-42 化合物B-16 4.05 16.19 123 紅色
比較例184 化合物1-57 化合物B-16 4.11 16.05 122 紅色
比較例185 化合物1-12 化合物B-16 4.08 15.01 119 紅色
比較例186 化合物1-28 化合物B-16 4.09 15.40 113 紅色
比較例187 化合物1-43 化合物B-16 4.12 14.94 121 紅色
比較例188 化合物1-58 化合物B-16 4.09 15.85 137 紅色
比較例189 化合物1-2 化合物B-17 4.22 15.88 73 紅色
比較例190 化合物1-17 化合物B-17 4.12 15.00 86 紅色
比較例191 化合物1-37 化合物B-17 4.17 16.26 99 紅色
比較例192 化合物1-52 化合物B-17 4.18 14.79 87 紅色
比較例193 化合物1-10 化合物B-17 4.10 14.92 95 紅色
比較例194 化合物1-27 化合物B-17 4.13 15.26 97 紅色
比較例195 化合物1-42 化合物B-17 4.20 16.16 112 紅色
比較例196 化合物1-57 化合物B-17 4.21 14.72 104 紅色
比較例197 化合物1-3 化合物B-18 3.92 16.67 144 紅色
比較例198 化合物1-20 化合物B-18 3.89 17.45 133 紅色
比較例199 化合物1-39 化合物B-18 3.95 16.75 145 紅色
比較例200 化合物1-53 化合物B-18 3.90 16.46 143 紅色
比較例201 化合物1-12 化合物B-18 3.90 16.97 132 紅色
比較例202 化合物1-28 化合物B-18 3.93 17.25 149 紅色
比較例203 化合物1-43 化合物B-18 3.92 17.43 145 紅色
比較例204 化合物1-58 化合物B-18 3.89 16.58 147 紅色
比較例205 化合物1-8 化合物B-19 3.88 17.78 170 紅色
比較例206 化合物1-21 化合物B-19 3.94 18.13 167 紅色
比較例207 化合物1-40 化合物B-19 3.88 17.98 161 紅色
比較例208 化合物1-55 化合物B-19 3.91 17.37 163 紅色
比較例209 化合物1-9 化合物B-19 3.91 18.01 165 紅色
比較例210 化合物1-24 化合物B-19 3.90 17.49 178 紅色
比較例211 化合物1-41 化合物B-19 3.93 18.09 175 紅色
比較例212 化合物1-56 化合物B-19 3.91 17.55 165 紅色
比較例213 化合物1-2 化合物B-20 4.06 15.40 132 紅色
比較例214 化合物1-17 化合物B-20 4.16 15.93 115 紅色
比較例215 化合物1-37 化合物B-20 4.07 14.83 115 紅色
比較例216 化合物1-52 化合物B-20 4.09 16.35 129 紅色
比較例217 化合物1-10 化合物B-20 4.14 16.11 135 紅色
比較例218 化合物1-27 化合物B-20 4.13 15.61 130 紅色
比較例219 化合物1-42 化合物B-20 4.15 16.15 130 紅色
比較例220 化合物1-57 化合物B-20 4.17 15.12 112 紅色
當將電流施加至根據實例1至實例185以及比較例1至比較例220製造的有機發光元件時，獲得表1至表3中所展示的結果。實例1的紅色有機發光元件具有使用化合物EB-1作為電子阻擋層且使用化合物Dp-7作為紅色發光層的摻雜劑的結構。參考表1，當本揭露的化學式1的化合物及化學式2的化合物共沈積且用於紅色發光層時，證實驅動電壓較低且效率及使用壽命極佳。
另一方面，如表2中所展示，當比較化合物A-1至比較化合物A-12中的一者與本揭露的化學式2的化合物共沈積且用於紅色發光層時，與本揭露的組合相比，驅動電壓通常增加，且效率及使用壽命降低。此外，如表3中所展示，當比較化合物B-1至B-20中的一者與本揭露的化學式1的化合物共沈積且用於紅色發光層時，驅動電壓增加且效率及使用壽命降低。
根據此等結果，可確認，本揭露的有機發光元件就驅動電壓、效率以及使用壽命而言展現極佳效應。可推斷此是因為與比較例中所使用的組合相比，當將化學式1的化合物作為第一主體且將化學式2的化合物作為本揭露的第二主體組合時，較佳地實現紅色發光層中的紅色摻雜劑的能量轉移。總之，可確認當將化學式1的化合物與化學式2的化合物組合且藉由共蒸發用作紅色發光層的主體時，有機發光元件的驅動電壓、發光效率以及使用壽命可得到改良。
1:基底 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:電子傳輸層 8:電子注入層 9:電子阻擋層 10:電洞阻擋層 11:電子注入及傳輸層
圖1繪示包含基底1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光元件的實例。 圖2繪示包含基底1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7、電子注入層8以及陰極4的有機發光元件的實例。 圖3繪示包含基底1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層9、發光層3、電洞阻擋層10、電子注入及傳輸層11以及陰極4的有機發光元件的實例。
Figure 111113030-A0304-11-0001-1
1:基底
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (11)

  1. 一種有機發光元件，包括： 陽極； 陰極；以及 發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述發光層包括由以下化學式1表示的化合物及由以下化學式2表示的化合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， L為單鍵；或經取代或未經取代的C 6-60伸芳基； Ar 1及Ar 2各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一者的C 2-60雜芳基， Ar 3為氫；氘；經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一者的C 2-60雜芳基， D為氘，且 n為0至6的整數， [化學式2]
    Figure 03_image004
    在化學式2中， A' 1由以下化學式2-a表示， [化學式2-a]
    Figure 03_image006
    在化學式2-a中， 虛線與相鄰環稠合， R' 1為Ar' 1；或由以下化學式2-b表示的取代基，且 Ar' 1為經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一個雜原子的C 2-60雜芳基，且 [化學式2-b]
    Figure 03_image008
    在化學式2-b中， L'為單鍵；或經取代或未經取代的C 6-60伸芳基； Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C 6-60芳基；或經取代或未經取代的含有由N、O以及S所組成的族群中選出的至少一個雜原子的C 2-60雜芳基， 當R' 1為Ar' 1時，A' 2為由所述化學式2-b表示的取代基， 當R' 1為由所述化學式2-b表示的取代基時，A' 2為氫或氘， D為氘，且 n'為0至5的整數。
  2. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中化學式1由以下化學式1-1表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image022
    在化學式1-1中， L、Ar 1至Ar 3、D以及n如請求項1中所定義。
  3. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中L為單鍵；伸苯基；或萘二基。
  4. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；(萘基)萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
  5. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中Ar 3為氫；苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；菲基；(苯基)萘基；(萘基)苯基；丙二烯合芴基；聯伸三苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；或苯并萘并噻吩基。
  6. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中由化學式1表示的所述化合物為由下述者所組成的族群中選出的任一者：
    Figure 03_image036
    Figure 03_image038
    Figure 03_image040
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
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    Figure 03_image066
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    Figure 03_image070
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    Figure 03_image076
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    Figure 03_image100
    Figure 03_image102
    Figure 03_image104
    Figure 03_image106
    Figure 03_image108
    Figure 03_image110
    Figure 03_image112
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    Figure 03_image116
    Figure 03_image118
    Figure 03_image120
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    Figure 03_image126
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    Figure 03_image130
    Figure 03_image132
    Figure 03_image134
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    Figure 03_image140
    Figure 03_image142
    Figure 03_image144
    Figure 03_image146
    Figure 03_image148
    Figure 03_image150
    Figure 03_image152
    Figure 03_image154
    Figure 03_image156
    Figure 03_image158
    Figure 03_image160
    Figure 03_image162
    Figure 03_image164
    Figure 03_image166
    Figure 03_image168
    Figure 03_image170
    Figure 03_image172
    Figure 03_image174
    Figure 03_image176
    Figure 03_image178
    Figure 03_image180
    Figure 03_image182
    Figure 03_image184
    Figure 03_image186
    Figure 03_image188
    Figure 03_image190
    Figure 03_image192
    Figure 03_image194
    Figure 03_image196
    Figure 03_image198
    Figure 03_image200
    Figure 03_image202
    Figure 03_image204
    Figure 03_image206
    Figure 03_image208
    Figure 03_image210
    Figure 03_image212
    Figure 03_image214
    Figure 03_image216
    Figure 03_image218
    Figure 03_image220
    Figure 03_image222
    Figure 03_image224
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    Figure 03_image228
    Figure 03_image230
    Figure 03_image232
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    Figure 03_image240
    Figure 03_image242
    Figure 03_image244
    Figure 03_image246
    Figure 03_image248
    。
  7. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中化學式2由以下化學式2-1至化學式2-4中的任一者表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image252
    [化學式2-2]
    Figure 03_image254
    [化學式2-3]
    Figure 03_image256
    [化學式2-4]
    Figure 03_image258
    在述化學式2-1至化學式2-4中， L'、Ar' 1至Ar' 3、D以及n'如請求項1中所定義，且m'為0至6的整數。
  8. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中L'為單鍵；伸苯基；或聯苯基二基。
  9. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中Ar' 1為苯基。
  10. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中Ar' 2及Ar' 3各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；(萘基)苯基；(苯基)萘基；(萘基)聯苯基；(萘基)萘基；[(苯基)萘基]苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；(二苯并呋喃基)苯基；(二苯并噻吩基)苯基；菲基；(菲基)苯基；9,9-二甲基芴基；或9-苯基咔唑基。
  11. 如請求項1所述的有機發光元件， 其中由化學式2表示的所述化合物為由下述者所組成的族群中選出的任一者：
    Figure 03_image260
    Figure 03_image262
    Figure 03_image264
    Figure 03_image266
    Figure 03_image268
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