TW202208476A - 含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種對其他樹脂(較佳為環氧化合物)具有相容性，並且進而於包含於硬化性組合物時其硬化物可具有高耐熱性的包含苯并㗁𠯤化合物而成之混合物之製造方法。
本發明使用一種包含下述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物之製造方法，其係包括使對胺基苯酚、芳香族一級單胺類、雙酚類與甲醛類進行縮合反應之步驟而成，且上述縮合反應步驟中之源自上述對胺基苯酚及上述雙酚類之酚性羥基、與源自上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基的比(OH/NH2
)為1.05/1～1.15/1。
Description
本發明係關於一種含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之製造方法。
硬化樹脂用於半導體密封材、纖維強化塑膠等各種用途，使用苯并㗁𠯤化合物作為其原料之一。
所謂苯并㗁𠯤化合物係指包含具有苯骨架及㗁𠯤骨架之苯并㗁𠯤環之化合物，其硬化物(聚合物)之耐熱性等物性優異，於多方面用途中用作高性能材料。
作為苯并㗁𠯤化合物，例如於專利文獻1中，揭示一種作為用於製造具有較高熱導率之苯并㗁𠯤樹脂硬化物之原料的特定結構之苯并㗁𠯤化合物及其製造方法。
又，於專利文獻2中，揭示一種將主鏈中具有特定結構之苯并㗁𠯤環結構之聚苯并㗁𠯤樹脂之反應性末端封端的熱硬化性樹脂。
進而，作為獲得苯并㗁𠯤化合物之方法，已知以對胺基苯酚為原料之方法。例如於非專利文獻1中，揭示一種使用對胺基苯酚而合成之苯并㗁𠯤化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2013-060407號公報
[專利文獻2]日本專利特開2012-036318號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]TAREK AGAG, TSUTOMU TAKEICHI, Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 2007, vol.45, p.1878-1888
[發明所欲解決之問題]
根據本發明人等之研究，可知於以對胺基苯酚為原料獲得苯并㗁𠯤化合物之情形時，其分子量分佈之控制較為困難，高分子量體會降低與其他樹脂之相容性，低分子量體會降低耐熱性。進而，根據本發明人等之研究，可知雖然高分子量體之生成可藉由添加芳香族一級單胺類或單酚類作為封端劑來抑制，但亦有由於由芳香族一級單胺類及單酚類生成之苯并㗁𠯤單體，硬化後之耐熱性降低之問題。
因此，本發明之目的在於提供一種對其他樹脂(較佳為環氧化合物)具有相容性，並且進而於包含於硬化性組合物時其硬化物可具有高耐熱性的包含苯并㗁𠯤化合物而成之混合物之製造方法。
本發明人等為了解決上述課題而進行了銳意研究，結果發現以特定之比率使用特定之原料而合成之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物可抑制高分子量體及低分子量體之生成，因此對其他樹脂(較佳為環氧化合物)之相容性優異，並且可降低與其他樹脂(較佳為環氧化合物)混合時之黏度，進而於使該混合物包含於硬化性組合物時，其硬化物之高耐熱性優異，從而完成本發明。
[解決問題之技術手段]
即，本發明包含以下發明。
[1]一種混合物之製造方法，該混合物之製造方法係包括使對胺基苯酚、芳香族一級單胺類、雙酚類與甲醛類進行縮合反應之步驟而成，該混合物係包含下述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成，且
上述縮合反應步驟中之源自上述對胺基苯酚及上述雙酚類之酚性羥基、與源自上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基的比(OH/NH2
)為1.05/1～1.15/1。
[化1]
式(1)
[式(1)中，L為碳數1～10之伸烷基、碳數7～21之伸芳烷基、氧、硫或磺醯基，Ar分別獨立為可經取代之芳基，m、n分別獨立為0以上之整數]
[2]如[1]所記載之方法，其中式(1)之芳基可由1～3個取代基R1
取代，該取代基R1
分別獨立地選自由烷基、烷氧基、酯基、醯胺基、氰基及鹵素原子所組成之群。
[3]如[1]或[2]所記載之方法，其中於上述縮合反應步驟中，上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基中之上述對胺基苯酚之胺基的含有率為25～75莫耳%。
[4]如[1]至[3]中任一項所記載之方法，其中於上述縮合反應步驟中，源自上述對胺基苯酚及上述雙酚類之酚性羥基中之上述對胺基苯酚之酚性羥基的含有率為25～75莫耳%以下。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載之方法，其中上述混合物之數量平均分子量為600～1500，
相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n為0之苯并㗁𠯤化合物之比率為20面積%以下。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載之方法，其中上述混合物係包含式(1)中之m及n之合計值不同之苯并㗁𠯤化合物而成。
[7]如[1]至[6]中任一項所記載之方法，其中上述混合物係包含式(1)中之m及n之合計值為1以上之苯并㗁𠯤化合物而成。
[8]如[1]至[7]中任一項所記載之方法，其中相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n之合計值為5以上之苯并㗁𠯤化合物之比率為20面積%以上70面積%以下。
[9]如[1]至[8]中任一項所記載之方法，其中相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n之合計值為1～4之苯并㗁𠯤化合物之比率為25面積%以上。
[10]如[1]至[9]中任一項所記載之方法，其中上述混合物之分子量分散度為1.05～2.50。
[11]一種混合物，其係藉由如[1]至[10]中任一項所記載之方法而獲得。
[12]一種硬化性組合物，其係包含如[11]所記載之混合物而成。
[13]如[12]所記載之硬化性組合物，其係進而包含硬化劑及所需之硬化促進劑而成。
[14]如[12]或[13]所記載之硬化性組合物，其進而包含環氧化合物。
[15]一種硬化物，其係使如[12]至[14]中任一項所記載之硬化性組合物硬化而成。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種對其他樹脂(較佳為環氧化合物)具有相容性，並且可製作具有高耐熱性之硬化物之包含式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物(以下亦稱為含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物)。本發明之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物於能夠降低該混合物與其他樹脂(較佳為環氧化合物)之製備物(即硬化性組合物)之黏度方面而言有利。又，根據本發明，可提供一種用於獲得具有高耐熱性之硬化物之硬化性組合物。
含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物
根據本發明之一實施形態，藉由製造本發明之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之方法而製造之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物係包含下述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成。又，上述含有苯并㗁𠯤化合物之混合物可包含於硬化性組合物中。
[化2]
式(1)
[式(1)中，L為碳數1～10之伸烷基、碳數7～21之伸芳烷基、氧、硫或磺醯基，Ar分別獨立為可經取代之芳基，m、n分別獨立為0以上之整數]。
於上述式(1)中，L例如為碳數1～10之伸烷基、碳數7～21之伸芳烷基、氧、硫或磺醯基，較佳為碳數1～3之伸烷基、氧、硫或磺醯基。
上述式(1)中之L所表示之碳數1～10之伸烷基較佳為碳數1～6之伸烷基，更佳為碳數1～3之伸烷基。作為上述伸烷基之具體例，可例舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、四亞甲基、六亞甲基等，較佳為亞甲基、伸異丙基。
上述式(1)中之L所表示之碳數7～21之伸芳烷基較佳為碳數7～15之伸芳烷基，更佳為碳數7～10之伸芳烷基。作為上述伸芳烷基之具體例，可例舉苯基亞甲基、二苯基亞甲基、1-苯基伸乙基、萘基亞甲基等，較佳為苯基亞甲基、二苯基亞甲基。
上述式(1)中之Ar所表示之芳基之碳數並無特別限定，可例舉6～14，較佳為6～10(但是經取代之情形除外)。作為上述芳基之具體例，可例舉苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、聯苯基等，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基。再者，上述式(1)中之Ar所表示之芳基可相同，亦可不同。又，於m、n為0之情形時，Ar與L所鍵結之苯并㗁𠯤環之氮原子直接鍵結。
上述式(1)中之Ar所表示之芳基可被取代。具體而言，上述芳基可由1～3個取代基R1
取代。作為該取代基R1
，可例舉獨立地選自由烷基、烷氧基、酯基、醯胺基、氰基及鹵素原子所組成之群之基，較佳為烷基、烷氧基。
上述烷基之碳數並無特別限定，可例舉1～10，較佳為1～8，更佳為1～6。作為上述烷基之具體例，可例舉甲基、乙基、正丙基、正丁基、辛基、十二烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、正己基。
上述烷氧基之烷基鏈之碳數並無特別限定，可例舉1～10，較佳為1～6，更佳為1～3。作為上述烷氧基之具體例，可例舉甲氧基、乙氧基、丙氧基等，較佳為甲氧基、乙氧基。
作為上述酯基之具體例，可例舉：醯氧基、原酸酯基、烷氧基羰基等。此處，作為較佳之醯氧基，可例舉乙醯氧基、丙醯氧基、特戊醯氧基，作為較佳之原酸酯基，可例舉三甲氧基甲基，作為較佳之烷氧基羰基，可例舉甲氧基羰基。作為酯基，較佳為乙醯氧基、丙醯氧基。
作為上述醯胺基之具體例，可例舉乙醯胺基、丙醯胺基、二甲基醯胺基、二乙基醯胺基等，較佳為乙醯胺基、二甲基醯胺基。
作為上述鹵素原子之具體例，可例舉氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等，較佳為氯原子、氟原子、溴原子。
作為被取代之芳基之具體例，可例舉鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、乙基苯基、二甲苯基(二甲基苯基)、三甲基苯基、鄰氯苯基、間氯苯基、對氯苯基、氯甲苯基、二氯苯基、三氯苯基、鄰氟苯基、間氟苯基、對氟苯基、鄰溴苯基、間溴苯基、對溴苯基、氟氯苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、氰基苯基、甲氧基甲苯基、三氟甲基苯基、乙醯胺苯基、乙醯氧基苯基、甲基萘基、乙基萘基、二甲基萘基等，較佳為鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、甲氧基苯基、二甲苯基。
根據本發明之較佳之實施形態，於式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物中，作為上述式(1)中之L，可例舉碳數1～10之伸烷基、氧，較佳為亞甲基、伸異丙基、氧，上述式(1)中之Ar為苯基。
根據本發明之較佳之實施形態，作為式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物之具體例，可例舉以下之苯并㗁𠯤化合物。
[化3]
上述式(1)中之m、n只要互相獨立為0以上，則並無特別限定，較佳為整數1～10，更佳為整數1～8。
根據本發明之較佳之實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物係包含式(1)中之m及n之合計值不同之苯并㗁𠯤化合物而成。
根據本發明之較佳之實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物係包含式(1)中之m及n之合計值為1以上之苯并㗁𠯤化合物而成。作為上述含有苯并㗁𠯤化合物之混合物，較佳為包含式(1)中之m及n之合計值分別為0、1、2、3、4、5之各苯并㗁𠯤化合物。
再者，基於化合物中所存在之苯并㗁𠯤環數，亦將上述苯并㗁𠯤化合物稱為x聚物(此處，x為1以上之整數)。例如，於式(1)中m＋n＝0之化合物亦稱為二聚物，m＋n＝1之化合物亦稱為三聚物。再者，單體表示具有1個苯并㗁𠯤環之化合物。
根據本發明之較佳之實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物中，相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n為0之苯并㗁𠯤化合物(二聚物)之比率為20面積%以下，較佳為10面積%以下，更佳為3面積%以下。藉由將式(1)中之m及n為0之苯并㗁𠯤化合物之比率設定為20面積%以下，可進一步提高硬化物之耐熱性。
x聚物相對於混合物總量之含有率(即，單體、二聚物、三聚物等各者之含有率)(面積%)可藉由凝膠滲透層析法(GPC)測定，藉由使用實施例所記載之苯并㗁𠯤化合物作為分子量換算標準物質所獲得之GPC校準曲線算出。此種測定及換算可藉由使用市售之GPC裝置(例如東曹股份有限公司製造)及管柱(例如TSKgel SuperHZ3000、TSKgel SuperHZ2000及TSKgel SuperHZ1000(分別為東曹股份有限公司製造))而簡便地進行。作為上述測定及換算，可藉由以下條件進行。裝置：HLC-8420GPC(東曹股份有限公司)；管柱：TSKgel SuperHZ3000＋TSKgel SuperHZ2000＋TSKgel SuperHZ1000×2(分別為東曹股份有限公司)；溶析液：四氫呋喃(THF)；流量：0.35 ml/分鐘；測定溫度：40℃；注入量：3 μL；檢測器：UV(Ultraviolet，紫外線)檢測器；檢測波長：254 nm；分子量換算標準物質：下述實施例所記載之結構之4種苯并㗁𠯤。
根據本發明之較佳之實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物中，相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n為5以上之苯并㗁𠯤化合物(7聚物以上)之比率為15面積%以上70面積%以下，較佳為20面積%以上60面積%以下，更佳為25面積%以上50面積%以下，進而較佳為25面積%以上40面積%以下。藉由將式(1)中之m及n為5以上之苯并㗁𠯤化合物之比率設定為15面積%以上70面積%以下，可進一步提高對環氧化合物之相容性。
根據本發明之較佳之實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物中，相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n之合計值為1～4之苯并㗁𠯤化合物(3～6聚物)之比率為25面積%以上，較佳為30面積%以上，更佳為40面積%以上，進而較佳為50面積%以上。式(1)中之m及n之合計值為1～4之苯并㗁𠯤化合物之比率之上限值例如為95面積%以下，較佳為80面積%以下，更佳為70面積%以下。藉由將式(1)中之m及n為1～4之苯并㗁𠯤化合物之比率設定為25面積%以上，可進一步提高硬化物之耐熱性。
根據本發明之較佳之實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物中，相對於上述混合物總量，具有1個苯并㗁𠯤環之化合物(單體)之比率為5面積%以下，較佳為3面積%以下，更佳為1面積%以下，進而較佳為0.1面積%以下。下限值並無特別限定，較佳為0面積%以上。藉由將具有1個苯并㗁𠯤環之化合物相對於混合物總量之比率設為5面積%以下，可進一步提高硬化物之耐熱性。作為上述具有1個苯并㗁𠯤環之化合物之分子量，可例舉210～250。作為該化合物，較佳為選自下述式(2)之化合物及式(3)之化合物之至少1種，更佳為Ar為苯基之式(2)之化合物或式(3)之化合物。
[化4]
式(2)
[式(2)中，Ar如式(1)中所定義]。
[化5]
式(3)
根據本發明之一實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之數量平均分子量(Mn)並無特別限定，可例舉600～1500，較佳為650～1200，更佳為700～1000，進而較佳為700～800。含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之數量平均分子量可藉由上述凝膠滲透層析法(GPC)進行測定。
根據本發明之一實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之分子量分散度並無特別限定，可例舉1.05～2.50，較佳為1.08～2.00，更佳為1.10～1.50，進而較佳為1.13～1.20。分子量分散度係重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)。此處，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之重量平均分子量(Mw)可藉由上述凝膠滲透層析法(GPC)進行測定。
根據本發明之一實施形態，包含上述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物係使對胺基苯酚、芳香族一級單胺類、雙酚類及甲醛類進行縮合而獲得之化合物之混合物。因此，上述混合物可為藉由縮合反應而獲得之反應產物。
根據本發明之另一實施形態，包含上述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物可為對使對胺基苯酚、芳香族一級單胺類、雙酚類及甲醛類進行縮合所獲得之化合物之混合物(例如反應產物)進行分液洗淨、再結晶、管柱純化等而獲得者。
(含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之特性)
根據本發明之一實施形態，含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物顯示出與其他樹脂(較佳為環氧化合物)較高之相容性。相容性可藉由將含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物及其他樹脂分別於相同質量加熱下進行混合而確認。含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物較佳為於80℃以下可與環氧化合物相容。
根據本發明之一實施形態，作為其他樹脂，並無特別限定，可例舉環氧化合物、雙馬來醯亞胺樹脂、氰酸酯樹脂、異氰酸酯樹脂等，較佳為環氧化合物、雙馬來醯亞胺樹脂。
含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物之製造方法
包含式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物可藉由包括使對胺基苯酚、芳香族一級單胺類、雙酚類與甲醛類進行縮合反應之步驟而成之方法製造。
根據本發明之一實施形態，於縮合反應步驟中，源自上述對胺基苯酚及上述雙酚類之酚性羥基、與源自上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基的比(OH/NH2
)並無特別限定，例如為1.05/1～1.15/1，較佳為1.07/1～1.13/1，更佳為1.09/1～1.11/1。就副反應物之產生或分子量控制之困難性之觀點而言，原料之莫耳比通常需要與化學計量比吻合。具體而言，於苯并㗁𠯤化合物之合成中，由於酚類、胺類及甲醛類以1：1：2之莫耳比進行反應而形成苯并㗁𠯤環，因此酚類與胺類之調配比以羥基與胺基之莫耳比為1：1進行。因此，以下為意想不到之事實：藉由以上述方式變更原料之莫耳比，可獲得對其他樹脂之相容性優異，並且可降低與其他樹脂混合時之黏度之含有苯并㗁𠯤混合物之混合物；進而，使該混合物包含於硬化性組合物時，其硬化物之高耐熱性優異。又，於上述含有苯并㗁𠯤化合物之混合物中，低分子量體或高分子量體之生成得到抑制亦為意想不到之事實。
根據本發明之一實施形態，於縮合反應步驟中，源自上述對胺基苯酚及上述雙酚之酚性羥基中之上述對胺基苯酚之酚性羥基的含有率並無特別限定，例如為25～75莫耳%，較佳為30～65莫耳%，更佳為35～55莫耳%，進而較佳為40～50莫耳%。
根據本發明之一實施形態，於縮合反應步驟中，源自上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基中之上述對胺基苯酚之胺基的含有率並無特別限定，例如為25～75莫耳%，較佳為30～70莫耳%，更佳為35～60莫耳%，進而較佳為40～55莫耳%。
(芳香族一級單胺類)
作為芳香族一級單胺類，只要為1分子中具有1個一級胺基之芳香族化合物，則並無特別限定，較佳可例舉Ar-NH2
(式中，Ar為可由獨立地選自由烷基、烷氧基、酯基、醯胺基、氰基及鹵素原子所組成之群之取代基R1
所取代之芳基)。上述芳香族一級單胺類具體而言可例舉苯胺、鄰,間,對甲苯胺、鄰,間,對乙基苯胺、二甲苯胺、2,4,6-三甲苯胺、鄰,間,對氯苯胺、氯甲苯胺、二氯苯胺、三氯苯胺、鄰,間,對氟苯胺、鄰,間,對溴苯胺、氟氯苯胺、甲氧苯胺、乙氧苯胺、胺基苯甲腈、2-甲氧基-5-甲基苯胺、三氟甲基苯胺、對胺基乙醯苯胺、萘胺等，較佳為苯胺、鄰,間,對甲苯胺、甲氧苯胺。該等芳香族一級單胺類可單獨使用，亦可使用2種以上。再者，於該芳香族一級單胺類中，不包含鄰胺基苯酚、間胺基苯酚及對胺基苯酚。
芳香族一級單胺類之使用量並無特別限定，相對於對胺基苯酚1莫耳，較佳為0.1～2莫耳，更佳為0.2～1.5莫耳。
(雙酚類)
作為雙酚類，只要為具有2個酚性羥基之化合物，則並無特別限定，例如可例舉雙酚A、雙酚F、4,4'-雙酚F、雙酚S、4,4'-二羥基二苯醚、雙(4-羥基苯基)硫醚、雙(4-羥基苯基)碸等，較佳為雙酚F、4,4'-雙酚F、雙酚A、4,4'-二羥基二苯醚。該等雙酚類可單獨使用，亦可使用2種以上。
雙酚類之使用量並無特別限定，相對於對胺基苯酚1莫耳，較佳為0.05～2莫耳，更佳為0.1～0.75莫耳。
(甲醛類)
作為甲醛類，並無特別限定，例如可例舉甲醛、多聚甲醛、1,3,5-三㗁烷、四甲醛、福馬林等，較佳為甲醛、多聚甲醛、福馬林。於使用該等甲醛類之情形時，可單獨使用，亦可使用2種以上。
甲醛類之使用量並無特別限定，相對於對胺基苯酚及芳香族一級單胺類之合計1莫耳，較佳為1～3莫耳，更佳為1.5～2.5莫耳。此處，使用多聚甲醛作為甲醛類之情形時之莫耳量設為換算為甲醛之莫耳量。
(反應條件)
縮合反應通常可於溶劑之存在下實施。溶劑可於反應中回流。
作為溶劑，可例舉：甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、正己醇及環己醇等醇系溶劑；四氫呋喃、二㗁烷及二甲氧基乙烷等醚系溶劑；甲苯、二甲苯及苯等脂肪族烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸等非質子性極性溶劑；乙腈及苯甲腈等腈溶劑；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳及氯苯等鹵代烴溶劑；水；等；較佳為二㗁烷、氯仿、甲苯。溶劑可將複數種溶劑混合使用。
反應可於常壓條件下進行，亦可於加壓條件下進行，亦可於減壓條件下進行。又，亦可於氮氣及氬氣等惰性氣體氛圍下進行。
反應溫度通常為30℃～120℃，較佳為60℃～110℃。
反應時間並無特別限定，例如為3小時～100小時。
根據本發明之一實施形態，於製造包含式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物時，於利用上述製造方法而獲得之該混合物之純度較低之情形時，較佳為藉由濃縮、分液洗淨、過濾、蒸餾、再結晶、再沈澱、管柱純化、或該等之組合進行純化。
式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物之結構可藉由1
H-NMR、紅外吸收光譜等進行鑑定。
根據本發明之較佳之實施形態，於使用苯胺作為芳香族一級單胺類、使用雙酚F或4,4'-雙酚F作為雙酚類、使用甲醛、多聚甲醛或福馬林作為醛類之情形時，可獲得式(1)中L為亞甲基、Ar為苯基之化合物作為式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物。
硬化性組合物
根據本發明之一實施形態，其特徵之一在於其係一種硬化性組合物，該硬化性組合物係含有包含上述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物而成者。
於上述硬化性組合物中，就藉由硬化物有效地賦予耐熱性之觀點而言，可與包含上述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物一起組合含有所需之其他成分(例如硬化劑、環氧化合物、硬化促進劑等)。
以下，對可包含於硬化性組合物之各成分詳細地進行說明。
(包含式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物)
關於包含式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成之混合物，如上所述。
根據本發明之一實施形態，作為硬化性組合物中之含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之含量，相對於硬化性組合物之總量100質量份，上述混合物較佳為5～99質量份之範圍，更佳為10～80質量份之範圍，進而較佳為30～60質量份之範圍。藉由於該範圍內包含含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物，可獲得耐熱性更加優異之硬化物。
(硬化劑)
根據本發明之一實施形態，作為可包含於硬化性組合物之硬化劑，可例舉酸酐系化合物、陰離子系化合物(例如胺系化合物、酚系化合物及潛在性硬化劑)等，較佳為酚系化合物。
作為本發明之硬化性組合物中所包含之酸酐系化合物，可例舉：六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、內亞甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、甲基丁烯基四氫鄰苯二甲酸酐、氫化甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、環己烷三羧酸酐、甲基環己烯二羧酸酐、甲基環己烷四羧酸二酐、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、十二烯基琥珀酸酐、辛烯基琥珀酸酐、均苯四甲酸二酐、偏苯三甲酸酐、烷基苯乙烯-順丁烯二酸酐共聚物、氯菌酸酐、聚壬二酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐、乙二醇雙脫水偏苯三酸酯、三偏苯三酸甘油酯、甘油雙(脫水偏苯三酸酯)單乙酸酯、二苯甲酮四羧酸、聚己二酸酐、聚癸二酸酐、聚(乙基十八烷二酸)酐、聚(苯基十六烷二酸)酐、氯橋酸酐、降𦯉烷-2,3-二羧酸酐等。
作為胺系化合物，可例舉：咪唑類(2-乙基-4-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2,4-二胺基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]乙基對稱三𠯤、2-苯基咪唑啉、2,3-二氫-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑等咪唑類)、聚氧乙烯二胺、聚氧丙烯二胺、聚氧丁烯二胺、聚氧戊烯二胺、聚氧乙烯三胺、聚氧丙烯三胺、聚氧丁烯三胺、聚氧戊烯三胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、間苯二甲胺、三甲基六亞甲基二胺、2-甲基戊二胺、二乙胺基丙胺、異佛爾酮二胺、1,3-雙胺基甲基環己烷、雙(4-胺基環己基)甲烷、降𦯉烷二胺、1,2-二胺基環己烷、二胺基二苯甲烷、間苯二胺、二胺基二苯基碸、N-胺基乙基哌𠯤等。
作為酚系化合物，可例舉苯酚、鄰苯三酚、間苯二酚，作為雙酚類，只要為具有2個酚性羥基之化合物，則並無特別限定，例如可例舉雙酚A、雙酚F、雙酚C、雙酚S、雙酚Z、4,4'-二羥基二苯醚、雙(4-羥基苯基)硫醚、雙(4-羥基苯基)碸，作為酚醛清漆類，可例舉含有苯二甲基骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含有二環戊二烯骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含有聯苯骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含有茀骨架之酚系酚醛清漆樹脂、含有萜烯骨架之酚系酚醛清漆樹脂、雙酚A酚醛清漆、雙酚F酚醛清漆、雙酚S酚醛清漆、雙酚AP酚醛清漆、雙酚C酚醛清漆、雙酚E酚醛清漆、雙酚Z酚醛清漆、聯苯酚酚醛清漆、四甲基雙酚A酚醛清漆、二甲基雙酚A酚醛清漆、四甲基雙酚F酚醛清漆、二甲基雙酚F酚醛清漆、四甲基雙酚S酚醛清漆、二甲基雙酚S酚醛清漆、四甲基-4,4'-聯苯酚酚醛清漆、三羥基苯基甲烷酚醛清漆、間苯二酚酚醛清漆、對苯二酚酚醛清漆、鄰苯三酚酚醛清漆、二亞異丙基酚醛清漆、1,1-二-4-羥基苯基茀酚醛清漆、酚化聚丁二烯酚醛清漆、酚系酚醛清漆、甲酚類酚醛清漆、乙基苯酚類酚醛清漆、丁基苯酚類酚醛清漆、辛基苯酚類酚醛清漆、萘酚類酚醛清漆等。
作為潛在性硬化劑，可例舉：熱陽離子起始劑、雙氰胺、己二酸二醯肼、癸二酸二醯肼、十二烷二酸二醯肼、間苯二甲酸二醯肼、酮亞胺、咪唑化合物、二醯肼化合物、胺加成物系硬化劑等。
本發明之硬化性組合物可包含1種或2種以上之如上所述之硬化劑。
就硬化物之耐熱性之觀點而言，作為硬化性組合物中之硬化劑之含量，相對於硬化性組合物之總量100質量份，硬化劑較佳為1～50質量份之範圍，更佳為3～30質量份之範圍。
(硬化促進劑)
根據本發明之一實施形態，作為硬化性組合物中所包含之硬化促進劑，例如可例舉：三苯基膦、三苯基苄基鏻四苯基硼酸鹽、四丁基鏻二乙基二硫代磷酸鹽、四苯基溴化鏻、四丁基乙酸鏻、四正丁基溴化鏻、四正丁基鏻苯并三唑鹽、四正丁基鏻四氟硼酸鹽、四正丁基鏻四苯基硼酸鹽、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙基三苯基乙酸鏻、甲基三丁基鏻二乙基膦酸鹽、正丁基三苯基溴化鏻、苄基三苯基氯化鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等膦類及其四級鹽；2-乙基-4-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2,4-二胺基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]乙基對稱三𠯤、2-苯基咪唑啉、2,3-二氫-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑等咪唑類；三(二甲胺基甲基)苯酚、二甲基苄胺、四丁基溴化銨等三級胺及其四級鹽；1,8-二氮雜雙環(5,4,0)十一碳烯-7、1,5-二氮雜雙環(4,3,0)壬烯-5等超強鹼性之有機化合物；辛酸鋅、月桂酸鋅、硬脂酸鋅、辛酸錫等有機羧酸金屬鹽；苯甲醯基丙酮鋅螯合物、二苯甲醯甲烷鋅螯合物及乙醯乙酸乙酯鋅螯合物等金屬-有機螯合物化合物；四正丁基鋶O,O-二乙基二硫代磷酸鹽等。此處，作為硬化促進劑，只要具有硬化反應之促進作用，則可為與硬化劑相同之化合物，亦可為不同之化合物。
本發明之硬化性組合物可包含1種或2種以上之如上所述之硬化促進劑。
就硬化物之耐熱性之觀點而言，作為本發明之硬化性組合物中之硬化促進劑之含量，相對於硬化性組合物之總量100質量份，硬化劑較佳為0.01～10質量份之範圍，更佳為0.1～6質量份之範圍。
(環氧化合物)
根據本發明之一實施形態，硬化性組合物可根據用途包含環氧化合物。作為該環氧化合物，例如可例舉縮水甘油醚型環氧化物、縮水甘油酯型環氧化物、縮水甘油胺型環氧化物、脂環式環氧化物等，較佳為脂環式環氧化物。
作為縮水甘油醚型環氧化物，可例舉：雙酚A二縮水甘油醚、雙酚F二縮水甘油醚、雙酚S二縮水甘油醚、四甲基聯苯酚二縮水甘油醚、氫化雙酚A二縮水甘油醚、溴化雙酚A二縮水甘油醚等二酚之縮水甘油醚；二羥基萘基甲酚三縮水甘油醚、三(羥基苯基)甲烷三縮水甘油醚、四(羥基苯基)乙烷四縮水甘油醚、聯萘三酚三縮水甘油醚、酚系酚醛清漆縮水甘油醚、甲酚酚醛清漆縮水甘油醚、含有苯二甲基骨架之酚系酚醛清漆縮水甘油醚、含有二環戊二烯骨架之酚系酚醛清漆縮水甘油醚、含有聯苯骨架之酚系酚醛清漆縮水甘油醚、含有萜烯骨架之酚系酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚A酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚F酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚S酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚AP酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚C酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚E酚醛清漆縮水甘油醚、雙酚Z酚醛清漆縮水甘油醚、聯苯酚酚醛清漆縮水甘油醚、四甲基雙酚A酚醛清漆縮水甘油醚、二甲基雙酚A酚醛清漆縮水甘油醚、四甲基雙酚F酚醛清漆縮水甘油醚、二甲基雙酚F酚醛清漆縮水甘油醚、四甲基雙酚S酚醛清漆縮水甘油醚、二甲基雙酚S酚醛清漆縮水甘油醚、四甲基-4,4'-聯苯酚酚醛清漆縮水甘油醚、三羥基苯基甲烷酚醛清漆縮水甘油醚、間苯二酚酚醛清漆縮水甘油醚、對苯二酚酚醛清漆縮水甘油醚、鄰苯三酚酚醛清漆縮水甘油醚、二亞異丙基酚醛清漆縮水甘油醚、1,1-二-4-羥基苯基茀酚醛清漆縮水甘油醚、酚化聚丁二烯酚醛清漆縮水甘油醚、乙基苯酚酚醛清漆縮水甘油醚、丁基苯酚酚醛清漆縮水甘油醚、辛基苯酚酚醛清漆縮水甘油醚、萘酚酚醛清漆縮水甘油醚、氫化酚系酚醛清漆縮水甘油醚等多酚之縮水甘油醚；乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、環己烷二羥甲基二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚等二元醇之縮水甘油醚；三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、甘油三縮水甘油醚、季戊四醇四縮水甘油醚、山梨糖醇六縮水甘油醚、聚甘油聚縮水甘油醚等多元醇之縮水甘油醚；三縮水甘油基異氰尿酸酯等。
作為縮水甘油酯型環氧化物，可例舉：甲基丙烯酸縮水甘油酯、鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、間苯二甲酸二縮水甘油酯、對苯二甲酸二縮水甘油酯、環己烷二羧酸二縮水甘油酯、1,2,4-苯三甲酸三縮水甘油酯等羧酸之縮水甘油酯或縮水甘油酯型聚環氧化物等。
作為縮水甘油胺型環氧化物，可例舉：N,N-二縮水甘油基苯胺、N,N-二縮水甘油基甲苯胺、N,N,N',N'-四縮水甘油基二胺基二苯甲烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基二胺基二苯基碸、N,N,N',N'-四縮水甘油基二乙基二苯基甲烷等縮水甘油基芳香族胺；雙(N,N-二縮水甘油基胺基環己基)甲烷(N,N,N',N'-四縮水甘油基二胺基二苯甲烷之氫化物)、N,N,N',N'-四縮水甘油基-1,3-(雙胺基甲基)環己烷(N,N,N',N'-四縮水甘油基苯二甲胺之氫化物)、三縮水甘油基三聚氰胺、三縮水甘油基-對胺基苯酚、N-縮水甘油基-4-縮水甘油氧基吡咯啶酮等縮水甘油基雜環胺等。
作為脂環式環氧化物，可例舉二氧化乙烯基環己烯、二氧化檸檬烯、二氧化二環戊二烯、二氧化三環戊二烯、雙(2,3-環氧環戊基)醚、乙二醇雙環氧二環戊基醚、3',4'-環氧-6'-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-6-甲基環己基甲酯、3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-1-甲基己烷羧酸3,4-環氧-1-甲基環己酯、3,4-環氧-3-甲基己烷羧酸3,4-環氧-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧-5-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-5-甲基環己基甲酯、2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧基)環己烷-間二㗁烷、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、(3,3',4,4'-二環氧基)聯環己烷、2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇之1,2-環氧-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物、四氫茚二環氧化物等，較佳為3,4-環氧環己烷羧酸3',4'-環氧環己基甲酯。
本發明之硬化性組合物可包含1或2種以上之如上所述之環氧化合物。
至於環氧化合物之含量，就硬化物之耐熱性之觀點而言，相對於硬化性組合物之總量100質量份，較佳為10～90質量份之範圍，更佳為30～70質量份之範圍。
(溶劑/其他)
根據本發明之一實施形態，硬化性組合物可進而包含溶劑。作為溶劑，例如可例舉：丙酮、甲基乙基酮、乙酸乙酯、甲苯、及乙醇、氯仿、二氯甲烷等鹵素系溶劑；醯胺系溶劑等。
根據本發明之一實施形態，硬化性組合物可於不損及其特性之範圍內包含各種添加劑。作為添加劑，例如可例舉：填料(填充劑)、矽烷偶合劑、脫模劑、著色劑、阻燃劑、抗氧化劑、光穩定劑及塑化劑、消泡劑、光穩定劑、顏料或染料等著色劑、塑化劑、pH調整劑、著色防止劑、消光劑、除臭劑、耐候劑、抗靜電劑、線摩擦降低劑、滑澤劑、離子交換劑等。
(硬化性組合物之特性)
本發明之硬化性組合物之黏度可根據硬化前之硬化性組合物之黏度進行評價。
硬化性組合物於30℃下之黏度並無特別限定，可例舉100 Pa・s以下，較佳為設為50 Pa・s以下，更佳為設為30 Pa・s以下。下限值並無特別限定，較佳為0.1 Pa・s以上。黏度可藉由流變儀進行測定。此種測定可使用市售之流變儀(例如TA Instruments製造)，藉由平行板法進行測定。
根據本發明之一實施形態，包含含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物及其他樹脂(較佳為環氧化合物)而成之硬化性組合物由於如上所述般表現出非常低之黏度，因此於成型性、流動性優異之方面有利。尤其是若含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物與其他樹脂(較佳為環氧化合物)混合時之黏度較低，則硬化性組合物中可較多地含有填料等，於所獲得之硬化性組合物及其硬化物之改質或高功能化變得容易之方面有利。
硬化性組合物之製造方法
根據本發明之一實施形態，於硬化性組合物之製造中，按照業者廣泛周知之技術常識，可適當選擇進而包含於硬化性組合物之成分、及硬化性組合物之製備方法。
根據本發明之較佳之實施形態，作為硬化性組合物之製造方法，例如藉由將上述本發明之含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物、進而根據所需適當追加上述成分及其他成分進行混練或混合，可製造硬化性組合物。
混練或混合方法並無特別限定，例如可使用行星式混合機、PD混合機、蝶式混合機、雙軸擠出機、熱輥、捏合機、Plastomill、分散攪拌機等混合裝置或混練機等進行混合。
硬化物
根據本發明之一實施形態，使上述硬化性組合物硬化而成之硬化物具有玻璃轉移溫度較高、耐熱性優異之特徵。
(硬化物之特性)
根據本發明之一實施形態，硬化物之耐熱性可藉由測定玻璃轉移溫度進行評價。就耐熱性賦予之觀點而言，較佳為該玻璃轉移溫度較高。
玻璃轉移溫度可藉由動態黏彈性測定(DMA)進行測定。利用DMA所進行之玻璃轉移溫度之測定可藉由使用市售之黏彈性測定裝置(例如Hitachi High-Tech Science股份有限公司製造，製品名：DMA-7100)，簡便地進行。
本發明之硬化物利用DMA所獲得之玻璃轉移溫度可例舉240℃以上，較佳為245℃以上，較佳為250℃以上。上限並無特別限定，較佳為300℃以下。
硬化物之製造方法
根據本發明之一實施形態，硬化物可藉由使上述本發明之硬化性組合物硬化而獲得。硬化性組合物之硬化方法並無特別限定，可藉由加熱等適當進行。
於藉由加熱使硬化性組合物硬化之情形時，較佳為多階段性地加熱硬化性組合物。藉此，可充分推進硬化反應。例如，可藉由160～200℃下60～240分鐘之一次加熱、及220～270℃下60～300分鐘之二次加熱而進行硬化反應。升溫至一次加熱溫度之升溫速度、及一次加熱溫度至二次加熱溫度之升溫速度並無特別限定，較佳為1～4℃/分鐘。然而，硬化反應之條件並不限定於上述，較佳為考慮含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物之含量、硬化性組合物中所包含之其他化合物等之特性，適當變更而進行。
硬化物之用途
根據本發明之一實施形態，作為硬化物之用途，具體而言，可例舉：接著劑、黏著劑、塗佈於金屬、樹脂膜、玻璃、紙、木材等基材上之塗料、半導體元件或有機薄膜元件(例如有機電致發光元件或有機薄膜太陽電池元件)之表面保護膜、硬塗劑、防污膜及抗反射膜等之塗佈劑、透鏡、稜鏡、濾波器、圖像顯示材料、透鏡陣列、光半導體元件之密封材或反射材料、半導體元件之密封材、光波導、導光板、光擴散板、繞射元件及光學用接著劑等各種光學構件、澆鑄材料、層間絕緣體、印刷配向基板用保護絕緣膜及纖維強化複合材料等材料、抗蝕材料等。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並不限定於該等實施例。
以下實施例、比較例中使用之物質如下所示。
・對胺基苯酚：東京化成工業股份有限公司製造
・苯酚：富士膠片和光純藥股份有限公司製造
・雙酚F：東京化成工業股份有限公司製造
・4,4'-雙酚F：東京化成工業股份有限公司製造
・雙酚A：東京化成工業股份有限公司製造
・多聚甲醛：富士膠片和光純藥股份有限公司製造
・4,4'-二胺基二苯甲烷：奧德裏奇公司製造
・苯胺：富士膠片和光純藥股份有限公司製造
・氯仿：富士膠片和光純藥股份有限公司製造
・1,4-二㗁烷：富士膠片和光純藥股份有限公司製造
・環氧化合物：Celloxide 2021P(大賽璐(股)製造)
藉由以下方法進行以下實施例、比較例中之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之評價。( 含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物之數量平均分子量及重量平均分子量之測定、以及含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物中之 x 聚物之含有率之測定 )
以下實施例、比較例中所獲得之混合物之數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)之測定係藉由GPC(凝膠滲透層析法)進行。又，x聚物相對於混合物總量之含有率(面積%)亦基於GPC之測定結果，根據使用下述分子量換算標準物質而獲得之GPC校準曲線算出。具體而言，x聚物之含有率(面積%)為x聚物之峰面積相對於源自混合物之峰面積之總和的比率。此處，作為峰面積，於峰分離之情形時，係將峰起點與結束點連結而獲得之面積值，於峰重疊之情形時，係自峰間之極小值垂直分割而獲得之面積值。
具體而言，GPC按照以下條件進行。
[GPC條件]
測定裝置：HLC-8420GPC(東曹股份有限公司)
管柱：TSKgel SuperHZ3000＋TSKgel SuperHZ2000＋TSKgel SuperHZ1000×2(分別為東曹股份有限公司)(管柱按照TSKgel SuperHZ3000、TSKgel SuperHZ2000、TSKgel SuperHZ1000 2根之順序串列連接)
溶析液：THF
流量：0.35 ml/分鐘
測定溫度：40℃
注入量：3 μL(樣品為利用THF稀釋或溶解而製成約0.5 wt%溶液)
檢測器：UV檢測器
檢測波長：254 nm
分子量換算標準物質：使用下述結構之4種苯并㗁𠯤。
[化6]
於上述GPC測定中，如下所示求出x聚物之峰面積。將峰頂之分子量處於210～250之範圍之化合物之峰面積作為單體之峰面積。將峰頂之分子量處於320～420之範圍之化合物之峰面積作為二聚物之峰面積。將峰頂之分子量處於430～550之範圍之化合物之峰面積作為三聚物之峰面積。將峰頂之分子量處於570～650之範圍之化合物之峰面積作為4聚物之峰面積。將峰頂之分子量處於670～760之範圍之化合物之峰面積作為5聚物之峰面積。將峰頂之分子量處於780～850之範圍之化合物之峰面積作為6聚物之峰面積。將峰頂之分子量處於880～1100之範圍之化合物之峰面積作為7聚物以上之化合物之峰面積。
( 含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物之 1 H-NMR 光譜之測定 )
對以下實施例、比較例中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定。具體而言，按照以下條件進行。
[1
H-NMR之測定條件]
測定裝置：DD2(Agilent Technologies)
溶劑：CDCl3
測定頻率：600 MHz
試樣濃度：0.3～0.8質量%
累計次數：16次
( 含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物之紅外吸收光譜之測定 )
藉由ATR法(attenuated total reflectance method，衰減全反射法)，按照以下條件對以下實施例、比較例中所獲得之混合物之紅外吸收光譜(IR)進行測定。
[紅外吸收光譜之測定條件]
裝置：Nicolet iS10(Thermo Fisher Scientific)
測定範圍：4000～400 cm-1
累計次數：10次
( 含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物對環氧化合物之相容性之測定 )
將以下實施例、比較例中所獲得之混合物50質量份及環氧化合物(Celloxide2021P，大賽璐(股)製造)50質量份加溫至80℃、100℃、或120℃進行混合，獲得試樣。基於以下基準對所獲得之試樣之相容性進行評價。
關於所獲得之試樣，將未殘留不溶性殘渣之狀態評價為「相容」。所謂「相容」，具體而言係混合物全部溶解於環氧化合物，為均勻溶液之狀態。
◎：可於80℃以下相容
：可於100℃以下相容
△：可於120℃以下相容
×：存在未溶解
( 含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物與環氧化合物之製備物 ( 熱硬化性組合物 ) 之黏度之測定 )
將以下實施例、比較例中所獲得之混合物50質量份、及環氧化合物(Celloxide2021P，大賽璐(股)製造)50質量份進行加溫製成均勻溶液後，冷卻至室溫，使用所得者作為試樣。
試樣之黏度係使用流變儀(DHR-2，TA Instruments製造)進行測定。具體而言，將試樣夾於間隙調整為1 mm之平行板，以2℃/min之升溫速度自溫度20℃升溫至140℃進行測定，求出30℃下之黏度。測定係以10 rad/s之轉速進行。
( 硬化物之玻璃轉移溫度； Tg)
將以下實施例、比較例中所獲得之混合物50質量份及環氧化合物50質量份加入杯中，加溫至100℃(其中，僅比較例3為120℃)後，藉由MAZERUSTAR(KK-V350W，真空行星式攪拌消泡裝置，倉敷紡織股份有限公司製造)進行混合、除氣而製備。其後，將所獲得之製備物注入至模具中，於烘箱內以2℃/分鐘之升溫速度自100℃升溫至180℃後，於180℃下加熱2小時，其後，以2℃/分鐘之升溫速度升溫至250℃，於250℃下加熱4小時，藉此進行硬化而製作硬化物。將所獲得之硬化物切割為縱約10 mm×橫約50 mm×厚度約3 mm之大小而獲得試片。使用該試片，藉由下述黏彈性測定裝置按照下述條件由tanδ之峰頂測定Tg。將結果示於表1。
裝置：DMA-7100(Hitachi High-Tech Science股份有限公司製造)
測定條件：N2
流量；20 ml/分鐘、測定範圍；30～350℃、升溫速度；5℃/分鐘
實施例 1 ：含有苯并㗁 𠯤 化合物之混合物 (p-AP/BisF/ 苯胺＝ 2/1.2/2) 之合成
將對胺基苯酚(109 g、1.00 mol)、雙酚F(120 g、0.60 mol)、苯胺(93 g、1.00 mol)、多聚甲醛(132 g、4.4 mol)溶解於氯仿(0.4 L)/1,4-二㗁烷(0.6 L)中，於加熱回流下(油浴之溫度：80℃)攪拌60小時。
反應結束後，過濾反應物，接著將濾液濃縮至1/3量之後，以己烷進行晶析，進行過濾分離、真空乾燥，獲得包含目標之苯并㗁𠯤化合物之混合物315 g(產率為90莫耳%)。
將以莫耳比等表示上述原料者示於表1。
將實施例1中所獲得之混合物之平均分子量示於表1。進而，將基於GPC測定之實施例1中所獲得之混合物中之x聚物之含有率示於表1。再者，表1中，「ND」表示未達檢測極限。此處，檢測極限為0.1面積%。
又，關於實施例1中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定，將其測定結果示於圖1。
於1
H-NMR光譜中，確認4.2～4.7 ppm及5.0～5.4 ppm附近之峰為歸屬於㗁𠯤環之CH2
之峰，包含於㗁𠯤環之2個部位，其質子之積分值之比約為1：1。
(實施例1中所獲得之混合物之1
H NMR光譜)1
H NMR (600 MHz, CDCl3
) δ (ppm) 7.4 - 6.6(芳香族H)、5.4 - 5.0 (-O-CH2
-N)、4.7 - 4.2 (N-CH2
-C)、3.9 - 3.6 (C-CH2
-C)。
關於實施例1中所獲得之混合物，進行紅外吸收光譜之測定，將其測定結果示於圖2。於926 cm-1
、1221 cm-1
、及1492 cm-1
觀察到苯并㗁𠯤之特徵峰。
根據上述GPC、1
H NMR光譜、及紅外吸收光譜之測定結果，確認所獲得之混合物中包含下述式之化合物(m＋n＝2(理論值))。
[化7]
進而，將關於實施例1中所獲得之混合物之與環氧化合物之相容性、黏度、玻璃轉移溫度之測定結果示於表1。
[表1]
| 實施例 | 比較例 | ||||||
| 1 | 2 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| 莫耳比 | |||||||
| 對胺基苯酚 | 2 | 2 | 7 | ||||
| 羥基含有率 | 45% | 45% | 88% | ||||
| 胺基含有率 | 50% | 50% | 88% | ||||
| 苯酚 | 1 | 2 | 2 | ||||
| 雙酚F | 1.2 | 1 | 1 | ||||
| 4,4'-雙酚F | 1.2 | ||||||
| 雙酚A | 1 | ||||||
| 4,4'-二胺基二苯甲烷 | 1 | 1 | 2 | 1 | |||
| 苯胺 | 2 | 2 | 1 | ||||
| OH/NH2 | 1.10 | 1.10 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | |
| 反應時間 | 60 | 60 | 42 | 5 | 5 | 48 | - |
| 產率(莫耳%) | 90 | 90 | 86 | 100 | 80 | 83 | - |
| 平均分子量Mn | 735 | 718 | 661 | 1530 | 1000 | 900 | - |
| Mw/Mn | 1.17 | 1.15 | 1.48 | 2.79 | 3.13 | 3.04 | - |
| 單體之含有率(面積%) | ND | ND | 4.2 | ND | ND | ND | - |
| 二聚物之含有率(面積%) | 1.8 | 2.2 | 10.8 | ND | ND | 13 | - |
| 3～6聚物之含有率(面積%) | 59.9 | 68.8 | 44.2 | 100 | 100 | 87 | - |
| 7聚物以上之化合物之含有率(面積%) | 38.3 | 29 | 38.2 | - | |||
| 與環氧化合物之相容性 | ◎ | ◎ | | × | △ | | ◎ |
| 黏度(Pa・s) | 20 | 13 | 155 | - | 4520 | 3880 | 5 |
| (40℃) | |||||||
| 玻璃轉移溫度(℃) | 254 | 254 | 232 | - | 270 | 230 | 185 |
實施例 2
如上述表1所示那樣變更原料之組成、調配比率、反應時間，將多聚甲醛(換算為甲醛)設為對胺基苯酚與苯胺之合計之2.2倍莫耳，除此以外，以與實施例1相同之方式合成混合物。
將實施例2中所獲得之混合物之平均分子量示於表1。進而，將基於GPC測定之實施例2中所獲得之混合物中之x聚物之含有率示於表1。
又，關於實施例2中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定，將其測定結果示於圖3。
於1
H-NMR光譜中，4.2～4.8 ppm及5.0～5.6 ppm附近之峰為歸屬於㗁𠯤環之CH2
之峰，包含於㗁𠯤環之2個部位，其質子之積分值之比約為1：1。
(實施例2中所獲得之混合物之1
H NMR光譜)1
H NMR (600 MHz, CDCl3
) δ (ppm) 7.4 - 6.4(芳香族H)、5.6 - 5.0 (-O-CH2
-N)、4.8 - 4.2 (N-CH2
-C)、3.9 - 3.6 (C-CH2
-C)。
關於實施例2中所獲得之混合物，進行紅外吸收光譜之測定，將其測定結果示於圖4。於931 cm-1
、1222 cm-1
、及1494 cm-1
觀察到苯并㗁𠯤之特徵峰。
比較例 1
將對胺基苯酚(38.1 g、0.35 mol)、苯酚(4.7 g、50 mmol)、苯胺(4.7 g、50 mmol)、多聚甲醛(26 g、0.87 mol)溶解於氯仿(150 ml)/1,4-二㗁烷(180 ml)中，於加熱回流下(油浴之溫度：80℃)攪拌42小時。
反應結束後，過濾反應物，接著將濾液濃縮至1/3量之後，以己烷進行晶析，進行過濾分離、真空乾燥，獲得包含目標之苯并㗁𠯤化合物之混合物49 g(產率為86莫耳%)。
將關於比較例1中所獲得之混合物之產率、平均分子量、x聚物之含有率示於表1。
又，關於比較例1中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定，將其測定結果示於圖5。
(比較例1中所獲得之混合物之1
H NMR光譜)1
H NMR (600 MHz, CDCl3
) δ (ppm) 7.5 - 6.3(芳香族H)、5.4 - 5.0 (-O-CH2
-N)、4.7 - 4.0 (N-CH2
-C)。
關於比較例1中所獲得之混合物，進行紅外吸收光譜之測定，將其測定結果示於圖6。於933 cm-1
、1220 cm-1
、及1494 cm-1
觀察到苯并㗁𠯤之特徵峰。
根據上述GPC、1
H NMR光譜及紅外吸收光譜之測定結果，確認所獲得之混合物中包含下述式之化合物(n＝7(理論值))。
[化8]
進而，將關於比較例1中所獲得之混合物之與環氧化合物之相容性、黏度、玻璃轉移溫度之測定結果示於表1。
比較例 2
將雙酚A(70 g、0.31 mol)、4,4'-二胺基二苯甲烷(61 g、0.31 mol)、多聚甲醛(40 g、1.31 mol)溶解於氯仿(0.8 L)中，於加熱回流下(油浴之溫度：80℃)攪拌5小時。
反應結束後，過濾反應物，藉由1N NaHCO3
水溶液(1.6 L)將濾液分液洗淨，乾燥(NaSO4
)後，進行過濾、濃縮，其後，以甲醇進行晶析，進行過濾分離、真空乾燥，獲得包含目標之苯并㗁𠯤化合物之混合物156 g(產率為100莫耳%)。
將關於比較例2中所獲得之混合物之產率、平均分子量、x聚物之含有率示於表1。再者，於比較例2中，由於各聚物之峰未分離，因此算出三聚物以上之化合物之合計。
又，關於比較例2中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定，將其測定結果示於圖7。
(比較例2中所獲得之混合物之1
H NMR光譜)1
H NMR (600 MHz, CDCl3
) δ (ppm) 7.2 - 6.4(芳香族H)、5.4 - 5.2 (-O-CH2
-N)、4.6 - 4.4 (N-CH2
-C)、3.9 - 3.7 (C-CH2
-C)、1.7 - 1.4 (CH3
)。
關於比較例2中所獲得之混合物，進行紅外吸收光譜之測定，將其測定結果示於圖8。於938 cm-1
、1228 cm-1
、及1497、1510 cm-1
觀察到苯并㗁𠯤之特徵峰。
根據上述GPC測定結果、1
H NMR光譜之測定值及紅外吸收光譜之測定結果，確認所獲得之混合物中包含具有下述式之重複單元之化合物。
[化9]
進而，將關於比較例2中所獲得之混合物之與環氧化合物之相容性、黏度、玻璃轉移溫度之測定結果示於表1。再者，比較例2中所獲得之混合物由於與環氧化合物之相容性較差，無法獲得均勻之組合物，因此無法測定該混合物之黏度或玻璃轉移溫度。
比較例 3
將雙酚F(61 g、0.31 mol)、4,4'-二胺基二苯甲烷(61 g、0.31 mol)、多聚甲醛(40 g，1.32 mol)溶解於氯仿(0.8 L)中，於加熱回流下(油浴之溫度：80℃)攪拌5小時。
反應結束後，過濾反應物，藉由1N NaHCO3
水溶液(1.6 L)將濾液分液洗淨，乾燥(NaSO4
)後，進行過濾、濃縮，其後，以甲醇進行晶析，進行過濾分離、真空乾燥，獲得包含目標之苯并㗁𠯤化合物之混合物112 g(產率為80莫耳%)。
將關於比較例3中所獲得之混合物之產率、平均分子量、x聚物之含有率示於表1。再者，於比較例3中，由於各聚物之峰未分離，因此算出三聚物以上之化合物之合計。
又，關於比較例3中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定，將其測定結果示於圖9。
(比較例3中所獲得之混合物之1
H NMR光譜)1
H NMR (600 MHz, CDCl3
) δ (ppm) 7.2 - 6.5(芳香族H)、5.4 - 5.1 (-O-CH2
-N)、4.6 - 4.3 (N-CH2
-C)、3.9 - 3.6 (C-CH2
-C)。
關於比較例3中所獲得之混合物，進行紅外吸收光譜之測定，將其測定結果示於圖10。於928 cm-1
、1223 cm-1
、及1499、1511 cm-1
觀察到苯并㗁𠯤之特徵峰。
根據上述GPC、1
H NMR光譜及紅外吸收光譜之測定結果，確認所獲得之混合物中包含具有下述式之重複單元之化合物。
[化10]
進而，將關於比較例3中所獲得之混合物之與環氧化合物之相容性、黏度、玻璃轉移溫度之測定結果示於表1。再者，作為關於比較例3中所獲得之混合物之黏度，表示40℃下之黏度。
比較例 4
將雙酚F(100 g、0.50 mol)、4,4'-二胺基二苯甲烷(198 g、1.00 mol)、苯酚(94 g、1.00 mol)、多聚甲醛(132 g、4.4 mol)溶解於氯仿(1.0 L)中，於加熱回流下(油浴之溫度：80℃)攪拌48小時。
反應結束後，過濾反應物，將濾液用水(1 L、3次)洗淨，乾燥(MgSO4
)後，以己烷進行晶析，進行過濾分離、真空乾燥，獲得包含目標之苯并㗁𠯤化合物之混合物352 g(產率為83莫耳%)。
將關於比較例4中所獲得之混合物之產率、平均分子量、x聚物之含有率示於表1。再者，於比較例4中，由於三聚物以上之化合物之峰未分離，因此算出三聚物以上之化合物之合計。
又，關於比較例4中所獲得之混合物，進行1
H-NMR光譜之測定，將其測定結果示於圖11。
(比較例4中所獲得之混合物之1
H NMR光譜)1
H NMR (600 MHz, CDCl3
) δ (ppm) 7.3 - 6.5(芳香族H)、5.4 - 5.0 (-O-CH2
-N)、5.0 - 4.4 (N-CH2
-C)、3.9 - 3.6 (C-CH2
-C)。
關於比較例4中所獲得之混合物，進行紅外吸收光譜之測定，將其測定結果示於圖12。於926 cm-1
、1223 cm-1
、及1497、1510 cm-1
觀察到苯并㗁𠯤之特徵峰。
根據上述GPC、1
H NMR光譜及紅外吸收光譜之測定結果，確認所獲得之混合物中包含下述式之化合物(n＝1(理論值))。
[化11]
進而，將關於比較例4中所獲得之混合物之與環氧化合物之相容性、黏度、玻璃轉移溫度之測定結果示於表1。
比較例 5
作為比較例5，使用下述所示之市售之苯酚-二胺基二苯甲烷(P-d)型苯并㗁𠯤(四國化成股份有限公司製造)。
[化12]
將關於比較例5之(P-d)型苯并㗁𠯤之與環氧化合物之相容性、黏度、玻璃轉移溫度之測定結果示於表1。
根據上述表1所示之結果，可知含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物對環氧化合物表現出優異之相容性，能夠降低硬化性組合物之黏度。進而可知包含含有式(1)之苯并㗁𠯤化合物之混合物的硬化性組合物之硬化物表現出優異之耐熱性。
[相關申請案之參照]
本專利申請案係附有基於2020年7月3日提出申請之日本專利申請案2020-115952號之優先權主張，該在所述專利申請案中之全部揭示內容藉由引用而成為本說明書之一部分。
圖1表示實施例1中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之1
H NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)峰圖。
圖2表示實施例1中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之紅外吸收光譜(IR)。
圖3表示實施例2中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之1
H NMR峰圖。
圖4表示實施例2中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之紅外吸收光譜(IR)。
圖5表示比較例1中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之1
H NMR峰圖。
圖6表示比較例1中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之紅外吸收光譜(IR)。
圖7表示比較例2中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之1
H NMR峰圖。
圖8表示比較例2中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之紅外吸收光譜(IR)。
圖9表示比較例3中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之1
H NMR峰圖。
圖10表示比較例3中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之紅外吸收光譜(IR)。
圖11表示比較例4中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之1
H NMR峰圖。
圖12表示比較例4中所獲得之含有苯并㗁𠯤化合物之混合物之紅外吸收光譜(IR)。
Claims (10)
- 一種混合物之製造方法，該混合物之製造方法係包括使對胺基苯酚、芳香族一級單胺類、雙酚類與甲醛類進行縮合反應之步驟而成，該混合物係包含下述式(1)所表示之苯并㗁𠯤化合物而成，且 上述縮合反應步驟中之源自上述對胺基苯酚及上述雙酚類之酚性羥基、與源自上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基的比(OH/NH2 )為1.05/1～1.15/1， [化1]式(1) [式(1)中，L為碳數1～10之伸烷基、碳數7～21之伸芳烷基、氧、硫或磺醯基，Ar分別獨立為可經取代之芳基，m、n分別獨立為0以上之整數]。
- 如請求項1之方法，其中式(1)之芳基可由1～3個取代基R1 取代，該取代基R1 分別獨立地選自由烷基、烷氧基、酯基、醯胺基、氰基及鹵素原子所組成之群。
- 如請求項1或2之方法，其中於上述縮合反應步驟中，上述對胺基苯酚及上述芳香族一級單胺類之胺基中之上述對胺基苯酚之胺基的含有率為25～75莫耳%。
- 如請求項1至3中任一項之方法，其中於上述縮合反應步驟中，源自上述對胺基苯酚及上述雙酚類之酚性羥基中之上述對胺基苯酚之酚性羥基的含有率為25～75莫耳%以下。
- 如請求項1至4中任一項之方法，其中上述混合物之數量平均分子量為600～1500， 相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n為0之苯并㗁𠯤化合物之比率為20面積%以下。
- 如請求項1至5中任一項之方法，其中上述混合物係包含式(1)中之m及n之合計值不同之苯并㗁𠯤化合物而成。
- 如請求項1至6中任一項之方法，其中上述混合物係包含式(1)中之m及n之合計值為1以上之苯并㗁𠯤化合物而成。
- 如請求項1至7中任一項之方法，其中相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n之合計值為5以上之苯并㗁𠯤化合物之比率為15面積%以上70面積%以下。
- 如請求項1至8中任一項之方法，其中相對於上述混合物總量，式(1)中之m及n之合計值為1～4之苯并㗁𠯤化合物之比率為25面積%以上。
- 如請求項1至9中任一項之方法，其中上述混合物之分子量分散度為1.05～2.50。
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