TW202204020A - 用於分離類薑黃素的方法 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示一種用於分離類薑黃素的方法，其包含：在100至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇來萃取薑黃根莖，而得到一經乙醇萃取的產物；以及令該經乙醇萃取的產物進行類薑黃素的結晶處理，該結晶處理是在2至8℃的溫度下以及40至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇而被進行。
Description
本發明是有關一種用於分離類薑黃素的方法，其包含：在100至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇來萃取薑黃根莖，而得到一經乙醇萃取的產物；以及令該經乙醇萃取的產物進行類薑黃素的結晶處理，該結晶處理是在2至8℃的溫度下以及40至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇而被進行。
薑黃(拉丁學名：Curcuma longa
L.；英文俗名：turmeric或kunyit；漢語拼音：Jianghuang；中文別名：寶鼎香)是薑科(Zingiberaceae)薑黃屬(Curcuma
)的多年生草本植物；植株高1至1.5 m；根粗壯，末端膨大呈塊根；葉片呈長圓形或橢圓形，葉頂端短漸尖；苞片呈卵形或長圓形、淡綠色，頂端鈍；花冠呈淡黃色。產區主要分佈於印度東南部、牙買加、中國、孟加拉、加勒比海以及南美洲等。
薑黃的主要利用部位為根莖。在民俗醫學上，薑黃具有活血行氣以及通經止痛等效用。此外，已有報導指出，薑黃的主要活性成分類薑黃素(curcuminoids)[其包括薑黃素(curcumin)、雙去甲氧基薑黃素(bisdemethoxycurcumin)以及去甲氧基薑黃素(demethoxycurcumin)]具有多種有益於人體的功效，包括抗氧化(antioxidant)、抗發炎(antiinflammatory)、抗病毒(antiviral)、抗細菌(antibacterial)、抗真菌(antifungal)以及抗癌(anticancer)等。因此，如何大量地生產類薑黃素已逐漸成為本技術領域的研究人員所關注與研究的重點。
目前常見用於生產類薑黃素的方法包括使用多種有機溶劑(諸如丙酮、異丙醇)的萃取處理，以及酸性和/或鹼性溶劑的水解處理等(例如，CN 102617316 B、CN 1566215 A)，然而這些溶劑的使用會對環境或人體造成危害，並且有些溶劑的萃取效率不佳，需進行多次的萃取，或者進一步搭配使用超音波萃取以及超臨界流體萃取的方式來提高類薑黃素的產率(例如，CN 105669410 B、CN 1150924 C)。在製程中額外使用這些萃取方式不僅操作較為繁瑣與費時，亦會提高所需的成本，不敷產業上的實際應用。
因此，若能發展出一種具有高類薑黃素產率、簡易操作程序以及低成本之製程，會是吾人所企望達成的。
發明概要
於是，本發明提供一種用於分離類薑黃素的方法，其包含：
在100至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇來萃取薑黃根莖，而得到一經乙醇萃取的產物；以及
令該經乙醇萃取的產物進行類薑黃素的結晶處理，該結晶處理是在2至8℃的溫度下以及40至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇而被進行。
本發明的上述以及其它目的、特徵與優點，在參照以下的詳細說明與較佳實施例後，將變得明顯。
發明的詳細說明
要被瞭解的是：若有任何一件前案刊物在此被引述，該前案刊物不構成一個下述承認：在台灣或任何其他國家之中，該前案刊物形成本技藝中的常見一般知識之一部分。
為了這本說明書之目的，將被清楚地瞭解的是：文字“包含有(comprising)”意指“包含但不限於”，以及文字“包括(comprises)”具有一對應的意義。
除非另外有所定義，在本文中所使用的所有技術性與科學術語具有熟悉本發明所屬技藝的人士所共同瞭解的意義。一熟悉本技藝者會認知到許多與那些被描述於本文中者相似或等效的方法和材料，它們可被用於實施本發明。當然，本發明決不受到所描述的方法和材料之限制。
為了簡化類薑黃素(curcuminoids)的製程並且提高製程效率，申請人經戮力研究結果發現，在100至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇來萃取薑黃根莖，接而在2至8℃的溫度下，同樣使用乙醇來對所得到的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物進行結晶處理並在其過程中以40至300 rpm的轉速持續進行攪拌，可以有效地提高高純度的類薑黃素產率。
於是，本發明提供一種用於分離類薑黃素的方法，其包含：
在100至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇來萃取薑黃根莖，而得到一經乙醇萃取的產物；以及
令該經乙醇萃取的產物進行類薑黃素的結晶處理，該結晶處理是在2至8℃的溫度下以及40至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇而被進行。
較佳地，該萃取是在280 rpm的轉速下使用95%的乙醇來進行。
較佳地，該結晶處理是在4℃的溫度下以及60 rpm的轉速下使用95%的乙醇來進行。
依據本發明，該薑黃可來自各種不同的品種(cultivar)。較佳地，該薑黃的品種可選自於下列所構成之群組：紅薑黃(又被稱為秋鬱金)、黃薑黃(又被稱為春鬱金)、莪朮(又被稱為紫鬱金)、束骨薑黃(又被稱為藥薑黃)，以及它們的組合。在本發明的一個較佳具體例中，該薑黃的品種是紅薑黃。
依據本發明，每公克的薑黃根莖可使用5至10 mL的乙醇來進行萃取。在本發明的一個較佳具體例中，每公克的薑黃根莖是使用5 mL的乙醇來進行萃取。
依據本發明，該萃取可在10至100℃的溫度下被進行歷時15至150分鐘。在本發明的一個較佳具體例中，該萃取是在25℃的溫度下被進行歷時30分鐘。
依據本發明，每公克的經乙醇萃取的產物可使用1至20 g的乙醇來進行結晶。
依據本發明，該結晶處理可在3至6℃的溫度下被進行歷時12至72小時。在本發明的一個較佳具體例中，該結晶處理是在4℃的溫度下被進行歷時24小時。
依據本發明，該類薑黃素可以是下列的至少一者：薑黃素(curcumin)、雙去甲氧基薑黃素(bisdemethoxycurcumin)以及去甲氧基薑黃素(demethoxycurcumin)。在本發明的一個較佳具體例中，該類薑黃素是薑黃素、雙去甲氧基薑黃素以及去甲氧基薑黃素的組合。較佳實施例之詳細說明
本發明將就下面的實施例來做進一步說明，但應瞭解的是，該等實施例僅是供例示說明用，而不應被解釋為本發明的實施上的限制。實施例 一般實驗材料：
1. 在下面的實施例中，所使用的薑黃根莖(Curcuma longa
L. rhizomes)粉末是藉由下面步驟而被製得：首先，將購自於台南市左鎮區的新鮮紅薑黃的根莖以去離子水洗淨，然後進行冷凍乾燥歷時24小時。接著，以一粉碎機(型號為SM-3C，廠牌為HiangTai)予以研磨，繼而以孔徑為0.18 mm的篩網予以篩選。 一般實驗方法：
1. 類薑黃素(curcuminoids)的含量分析：
在下面的實施例中，各個待測樣品中所含有的類薑黃素[包括薑黃素(curcumin)、雙去甲氧基薑黃素(bisdemethoxycurcumin)，以及去甲氧基薑黃素(demethoxycurcumin)]的濃度是參考衛生福利部於104年3月19日所公告之「膠囊與錠狀食品中類薑黃素之檢驗方法」，並藉由使用一ACQUITY UPLC®
光二極體陣列(PDA) eλ偵測器[ACQUITY UPLC®
Photodiode Array (PDA) eλ Detector](廠牌為Waters)來進行超效能液相層析(ultra performance liquid chromatography, UPLC)分析，而有關UPLC的各項操作參數與條件被顯示於下面的表1中。
表1. UPLC的操作參數與條件
| 操作參數 | 條件 |
| 分離管柱 | Acclaim C30 3 μm管柱 |
| 管柱規格 | 2.1 mm × 15 cm |
| 管柱溫度 | 35℃ |
| 偵測波長 | 420 nm |
| 移動相 | 2%醋酸溶液/乙腈(acetonitrile)，60：40 (v/v) |
| 流速(mL/分鐘) | 0.4 |
| 樣品注入量(μL) | 5 |
此外，為供比對，將適量之購自於Sigma-Aldrich的薑黃素、雙去甲氧基薑黃素以及去甲氧基薑黃素分別溶於100%的甲醇中而各別配製成不同濃度的薑黃素、雙去甲氧基薑黃素以及去甲氧基薑黃素溶液(0.1至20 μg/mL)來作為對照標準品(control standard)，並進行相同的分析。
而有關類薑黃素的總含量是藉由將薑黃素、雙去甲氧基薑黃素以及去甲氧基薑黃素的含量相加而被計算出。實施例1. 製備薑黃根莖之經乙醇萃取的產物(ethanol-extracted products ofCurcuma longa
L. rhizomes) A、 不同萃取方法對於類薑黃素總含量的影響：
首先，將薑黃根莖粉末分成1個實驗組以及2個比較實驗組(亦即比較實驗組1與2)。接著，對各組的薑黃根莖粉末進行如下面表2所示的萃取處理。
有關實驗組的萃取處理是依照下面所示的步驟而被進行：首先，將30 g的薑黃根莖粉末添加150 mL的95%乙醇並予以充分混合，繼而在25℃以及280 rpm的轉速下進行攪拌式萃取(stirring extraction)歷時30分鐘。
有關比較實驗組1的萃取處理是依照下面所示的步驟而被進行：首先，將30 g的薑黃根莖粉末添加150 mL的95%乙醇並予以充分混合，繼而在25℃下使用一超音波處理器(ultrasonicator)(購自於Taiwan Supercritical Technologies Co., Ltd，型號為ES-600N)並以一為25-30 KHz的頻率來進行超音波萃取(ultrasonic extraction)歷時30分鐘。
有關比較實驗組2的萃取處理是依照下面所示的步驟而被進行：首先，將30 g的薑黃根莖粉末置於一超臨界流體萃取系統(supercritical fluid extraction system)(購自於Taiwan Supercritical Technologies Co., Ltd，型號為OV-SCF-B)的一萃取容器中，繼而將超臨界CO2
導入至該萃取容器中並以95%乙醇作為共溶劑(cosolvent)，然後在40℃以及4350 psi的壓力下進行超臨界流體萃取(supercritical fluid extraction)歷時30分鐘。
最後，使用250篩孔(mesh)的濾網來對各個組別的萃取處理產物進行過濾，繼而收取濾液並以減壓濃縮的方式來移除乙醇，藉此而得到各個組別的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物。
表2. 各個組別的萃取處理方式
| 組別 | 萃取處理 |
| 實驗組 | 攪拌式萃取(25℃、280 rpm) |
| 比較實驗組1 | 超音波萃取(25℃、25-30 KHz) |
| 比較實驗組2 | 超臨界流體萃取(40℃、4350 psi) |
之後，對所得到之各組的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物各取10-20 mg，並分別配於10 mL的甲醇中以作為待測樣品，並依據上面“一般實驗方法”的第1項當中所述的方法來進行類薑黃素的含量分析。
本實驗所測得的結果被顯示於下面表3中。
表3. 各組的類薑黃素總含量
| 組別 | 總含量(wt%) |
| 實驗組 | 48.65 |
| 比較實驗組1 | 35.55 |
| 比較實驗組2 | 37.99 |
從表3可見，實驗組所測得的類薑黃素總含量是明顯高於比較實驗組1與2所具者。這個實驗結果顯示：在280 rpm的轉速下進行攪拌式萃取所製得的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物中的類薑黃素總含量是顯著地高於使用超音波萃取以及超臨界流體萃取所具者。B、 不同濃度的萃取溶劑對於類薑黃素總含量的影響：
首先，將薑黃根莖粉末分成1個實驗組以及2個比較實驗組(亦即比較實驗組1與2)，其中實驗組是依照上面第A項的實驗組的步驟來進行攪拌式萃取，至於比較實驗組1與2大體上是參照實驗組的步驟來進行攪拌式萃取，不同之處在於：比較實驗組1與2分別是以50%與75%的乙醇來替代95%的乙醇。
之後，所得到之各組的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物是依照上面第A項當中所述的方式來製備待測樣品，並依據上面“一般實驗方法”的第1項當中所述的方法來進行類薑黃素的含量分析。
本實驗所測得的結果被顯示於下面表4中。
表4. 各組的類薑黃素總含量
| 組別 | 總含量(wt%) |
| 實驗組 | 42.60 |
| 比較實驗組1 | 7.29 |
| 比較實驗組2 | 24.20 |
從表4可見，實驗組所測得的類薑黃素總含量是明顯高於比較實驗組1與2所具者。這個實驗結果顯示：使用95%乙醇來進行攪拌式萃取所製得的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物中的類薑黃素總含量是明顯高於使用50%與75%的乙醇所具者。實施例2. 藉由結晶處理(crystallizati on treatment) 來純化薑黃根莖之經乙醇萃取的產物中所含的類薑黃素
於本實施例中，申請人使用不同的結晶處理條件來對薑黃根莖之經乙醇萃取的產物進行類薑黃素(包括薑黃素、雙去甲氧基薑黃素與去甲氧基薑黃素)的純化，俾以評估不同的結晶處理條件在純化類薑黃素上的效用。 實驗方法：
首先，將上面實施例1的第A項的實驗組的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物分成1個實驗組以及2個比較實驗組(亦即比較實驗組1與2)。接著，於4℃下使用下面表5所示的條件來對各組的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物進行結晶處理。
詳言之，有關實驗組的結晶處理是依照下面所示的步驟而被進行：首先，將3 g的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物添加5 g的95%乙醇並予以充分混合，繼而在4℃以及60 rpm的轉速下持續進行攪拌歷時24小時。接著，於4℃下靜置歷時24小時，俾以形成沉澱物。而所形成的沉澱物是藉由過濾而被收集，並置於一溫度被設定為60℃的烘箱中進行烘乾。
有關比較實驗組1的結晶處理大體上是參照上面實驗組的步驟而被進行，不同之處在於：沒有進行攪拌。
有關比較實驗組2的結晶處理大體上是參照上面實驗組的步驟而被進行，不同之處在於：以異丙醇來替代乙醇。
表5. 各個組別的結晶處理方式
| 組別 | 結晶處理 | |
| 溶劑 | 轉速(rpm) | |
| 實驗組 | 乙醇 | 60 |
| 比較實驗組1 | 乙醇 | － |
| 比較實驗組2 | 異丙醇 | 60 |
之後，對所得到之各組的沉澱物各取10-20 mg，並分別配於10 mL的甲醇中以作為待測樣品，並依據上面“一般實驗方法”的第1項當中所述的方法來進行類薑黃素的含量分析。 結果 ：
本實驗所測得的結果被顯示於下面表6中。
表6. 各組的類薑黃素總含量
| 組別 | 總含量(wt%) |
| 實驗組 | 95.92 |
| 比較實驗組1 | 88.41 |
| 比較實驗組2 | 74.28 |
從表6可見，與比較實驗組2相較之下，實驗組以及比較實驗組1所測得的類薑黃素總含量皆有明顯的增加，其中又以實驗組具有最高的類薑黃素總含量。這個實驗結果顯示：在低溫的條件下，使用乙醇來對薑黃根莖之經乙醇萃取的產物進行結晶處理並在其過程中進行攪拌能夠獲得較高純度的類薑黃素。實施例 3. 依據本發明方法所得到的類薑黃素的組成分析 實驗方法：
首先，依據上面實施例1的第A項的實驗組的步驟來對薑黃根莖粉末進行攪拌式萃取。接著，依據上面實施例2的實驗組的步驟來對所得到的薑黃根莖之經乙醇萃取的產物進行結晶處理以及待測樣品的配製。之後，依據上面“一般實驗方法”的第1項當中所述的方法來對該待測樣品進行薑黃素、雙去甲氧基薑黃素以及去甲氧基薑黃素的含量分析，並進一步計算出類薑黃素的總含量。實驗被重複3次，所得到的實驗數據是以平均值±標準偏差(Standard Deviation, S.D.)來表示。 結果 ：
本實驗所測得的結果被顯示於下面表7中。
表7. 類薑黃素的含量
| 薑黃素含量(wt%) | 84.45±1.03 |
| 雙去甲氧基薑黃素含量(wt%) | 1.45±0.07 |
| 去甲氧基薑黃素含量(wt%) | 12.04±1.55 |
| 類薑黃素總含量 (wt%) | 97.94±1.1 |
從表7可見，依據本發明的方法能夠得到含有三種不同類薑黃素的萃取產物，且其中以薑黃素的含量最高。
於本說明書中被引述之所有專利和文獻以其整體被併入本案作為參考資料。若有所衝突時，本案詳細說明(包含界定在內)將佔上風。
雖然本發明已參考上述特定的具體例被描述，明顯地在不背離本發明之範圍和精神之下可作出很多的修改和變化。因此意欲的是，本發明僅受如隨文檢附之申請專利範圍所示者之限制。
Claims (6)
- 一種用於分離類薑黃素的方法，其包含： 在100至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇來萃取薑黃根莖，而得到一經乙醇萃取的產物；以及 令該經乙醇萃取的產物進行類薑黃素的結晶處理，該結晶處理是在2至8℃的溫度下以及40至300 rpm的轉速下使用90%以上的乙醇而被進行。
- 如請求項1的方法，其中每公克的薑黃根莖是使用5至10 mL的乙醇來進行萃取。
- 如請求項1的方法，其中該萃取是在10至100℃的溫度下被進行歷時15至150分鐘。
- 如請求項1的方法，其中每公克的經乙醇萃取的產物是使用1至20 g的乙醇來進行結晶。
- 如請求項1的方法，其中該結晶處理是在3至6℃的溫度下被進行歷時12至72小時。
- 如請求項1的方法，其中該類薑黃素是下列的至少一者：薑黃素、雙去甲氧基薑黃素以及去甲氧基薑黃素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| TW109124604A TWI748565B (zh) | 2020-07-21 | 2020-07-21 | 用於分離類薑黃素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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-
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