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TW202142539A - 化合物、著色劑及著色樹脂組合物 - Google Patents

化合物、著色劑及著色樹脂組合物 Download PDF

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TW202142539A
TW202142539A TW110109737A TW110109737A TW202142539A TW 202142539 A TW202142539 A TW 202142539A TW 110109737 A TW110109737 A TW 110109737A TW 110109737 A TW110109737 A TW 110109737A TW 202142539 A TW202142539 A TW 202142539A
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濱木裕史
尹鍾元
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日商住友化學股份有限公司
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Abstract

本發明之課題在於提供一種能夠形成耐光性優異之彩色濾光片的著色樹脂組合物、該著色樹脂組合物所含之著色劑、及可用作染料之苯并苝化合物。 本發明之著色劑包含至少2種式(I)所表示之化合物，上述2種式(I)所表示之化合物分別為至少式(I)之R1 互不相同之化合物。

Description

化合物、著色劑及著色樹脂組合物
本發明係關於一種可用作染料之苯并苝化合物、含有苯并苝化合物之著色劑、及含有苯并苝化合物作為著色劑之著色樹脂組合物。
著色樹脂組合物被用於製造液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置所用之彩色濾光片。此種著色樹脂組合物含有著色劑以獲得所期望之色調等，作為著色劑，已知有下述式(x)所表示之苝化合物(非專利文獻1)。
Figure 02_image005
[先前技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]BASF公司技報(Lumogen(註冊商標)F)，BASF公司，1997年11月，2-6
[發明所欲解決之問題]
然而，本發明人等研究後判明，由先前已知之使用上述苝化合物作為著色劑之著色樹脂組合物形成的彩色濾光片有時無法獲得足夠之耐光性。因此，本發明之課題在於提供一種能夠形成耐光性優異之彩色濾光片之著色樹脂組合物、該著色樹脂組合物所含之著色劑、及可用作染料之苯并苝化合物。 [解決問題之技術手段]
本發明之宗旨如下所述。 [1]一種著色劑，其包含至少2種式(I)所表示之化合物， 上述2種式(I)所表示之化合物分別為至少式(I)之R1 互不相同之化合物，
Figure 02_image007
[式(I)中， R1 及R2 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-； R3 及R8 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基、可具有取代基之碳數1～30之芳香族雜環基、或該等組合而成之基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-； R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 相互獨立地表示氫原子、-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 亦可相互鍵結而形成-R12 -CO-O-CO-R13 -或-R12 -CO-N(R11 )-CO-R13 -所表示之基； R11 表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R11 之情形時，其等可彼此相同亦可不同； R12 及R13 相互獨立地表示單鍵或可具有取代基之碳數1～15之2價烴基，該2價烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R12 之情形時，其等可彼此相同亦可不同，於存在複數個R13 之情形時，其等可彼此相同亦可不同]。 [2]如[1]中記載之著色劑，其特徵在於：作為式(I)所表示之化合物，至少以如下組合方式包含選自由式(Ia)所表示之化合物、式(Ib)所表示之化合物、及式(Ic)所表示之化合物所組成之群中之至少2種化合物： (i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合、 (ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合、或 (iii)式(Ib)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合，
Figure 02_image009
[式(Ia)、式(Ib)及式(Ic)中， R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，其中，R1a 與R2a 不會相同，R1b 與R1c 不會相同； R3 ～R10 表示與上述相同之含義]。 [3]如[2]中記載之著色劑，其滿足上述(i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合、及上述(ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合中之至少一者， 於滿足(i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合之情形時，式(Ia)之R1a 與式(Ib)之R1b 相同， 於滿足(ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合之情形時，式(Ia)之R2a 與式(Ic)之R1c 相同。 [4]如[2]或[3]中記載之著色劑，其分別包含至少1種以上之式(Ia)所表示之化合物、式(Ib)所表示之化合物、及式(Ic)所表示之化合物， 式(Ia)所表示之化合物、式(Ib)所表示之化合物、及式(Ic)所表示之化合物之總量中， 上述式(Ia)所表示之化合物之含有率為35莫耳%以上65莫耳%以下， 上述式(Ib)所表示之化合物之含有率為15莫耳%以上35莫耳%以下， 上述式(Ic)所表示之化合物之含有率為15莫耳%以上35莫耳%以下。 [5]如[1]至[4]中任一項中記載之著色劑，其進而包含苝化合物。 [6]一種著色樹脂組合物，其含有如[1]至[5]中任一項中記載之著色劑及樹脂。 [7]如[6]中記載之著色樹脂組合物，其進而含有聚合性化合物及聚合起始劑。 [8]如[6]或[7]中記載之著色樹脂組合物，其進而含有溶劑。 [9]一種彩色濾光片，其由如[6]至[8]中任一項中記載之著色樹脂組合物形成。 [10]一種顯示裝置，其包含如[9]中記載之彩色濾光片。 [11]一種式(Ia)所表示之化合物，
Figure 02_image011
[式(Ia)中， R1a 及R2a 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，其中，R1a 與R2a 不會相同； R3 及R8 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基、可具有取代基之碳數1～30之芳香族雜環基、或該等組合而成之基，該烴基所含之-CH2 -及該組合而成之基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-； R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 相互獨立地表示氫原子、-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 亦可相互鍵結而形成-R12 -CO-O-CO-R13 -或-R12 -CO-N(R11 )-CO-R13 -所表示之基； R11 表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R11 之情形時，其等可彼此相同亦可不同； R12 及R13 相互獨立地表示單鍵或可具有取代基之碳數1～15之2價烴基，該2價烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R12 之情形時，其等可彼此相同亦可不同，於存在複數個R13 之情形時，其等可彼此相同亦可不同]。 [發明之效果]
根據本發明，提供一種與先前之包含苝化合物作為著色劑之著色樹脂組合物相比，可用於形成耐光性更加優異之彩色濾光片的著色樹脂組合物、著色劑及化合物。
本發明之著色劑(以下，有時稱作著色劑(A))包含至少2種式(I)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(I))，上述2種化合物(I)分別為至少式(I)之R1 互不相同之化合物。
＜化合物(I)＞
Figure 02_image013
[式(I)中， R1 及R2 相互獨立地表示可具有取代基(A1)之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。 R3 及R8 相互獨立地表示可具有取代基(A1)之碳數1～30之烴基、可具有取代基(A1)之碳數1～30之芳香族雜環基、或該等組合而成之基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。 R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 相互獨立地表示氫原子、-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基。 R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 亦可相互鍵結而形成-R12 -CO-O-CO-R13 -或-R12 -CO-N(R11 )-CO-R13 -所表示之基。 R11 表示可具有取代基(A1)之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。於存在複數個R11 之情形時，其等可彼此相同亦可不同。 R12 及R13 相互獨立地表示單鍵或可具有取代基(A1)之碳數1～15之2價烴基，該2價烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。於存在複數個R12 之情形時，其等可彼此相同亦可不同，於存在複數個R13 之情形時，其等可彼此相同亦可不同]
作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之碳數1～30之烴基，可舉出脂肪族烴基及芳香族烴基。脂肪族烴基可為飽和或不飽和烴基，可為鏈狀或脂環式烴基。
作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之飽和或不飽和鏈狀烴基，可舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、(1-乙基)丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(3-甲基)丁基、(1-乙基)丁基、(2-乙基)丁基、(1-丙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(2-甲基)戊基、(3-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(2-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、(1-丙基)戊基、(1-丁基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(1-乙基)己基、(2-乙基)己基、(1-丁基)己基、(1-戊基)己基、(3-乙基)庚基、(1-己基)庚基、(1-庚基)辛基、(1-辛基)壬基等支鏈狀烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基、2-戊烯基等烯基；等。飽和鏈狀烴基之碳數較佳為1～25，更佳為1～20，進而較佳為1～15。又，不飽和鏈狀烴基之碳數較佳為2～25，更佳為2～20，進而較佳為2～15。
作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之飽和或不飽和脂環式烴基，可舉出：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等環烷基；環己烯基(例如，環己-2-烯基、環己-3-烯基)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基；降𦯉基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛基等。飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳為3～25，更佳為3～20，進而較佳為3～15。
作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之芳香族烴基，可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、蒽基、芘基等。芳香族烴基之碳數較佳為6～25，更佳為6～20，進而較佳為6～15。
R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之烴基亦可為上文所舉鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基組合2個以上而成之基，只要碳數之上限為30以下即可。此種基例如可為芳香族烴基與選自鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之至少一者組合而成之基，於該組合而成之烴基中，鏈狀烴基可以2價基(例如，烷二基)形式進行組合。作為組合而成之烴基之例，可舉出：苄基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基等芳烷基；苯基乙烯基(Phenylethenyl、Phenylvinyl)等芳基烯基；苯基乙炔基等芳基炔基；鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰異丙基苯基、間異丙基苯基、對異丙基苯基、2,3-二異丙基苯基、2,4-二異丙基苯基、2,5-二異丙基苯基、2,6-二異丙基苯基、3,5-二異丙基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、4-丁基苯基、鄰第三丁基苯基、間第三丁基苯基、對第三丁基苯基、2,6-二(第三丁基)苯基、3,5-二(第三丁基)苯基、3,6-二(第三丁基)苯基、4-第三丁基-2,6-二甲基苯基、4-戊基苯基、4-辛基苯基、4-(2,4,4-三甲基-2-戊基)苯基、2-十二烷基苯基、3-十二烷基苯基、4-十二烷基苯基等烷基芳基；2,3-二氫-4-茚基、1,2,3,5,6,7-六氫-4-對稱二環戊二烯并苯基、8-甲基-1,2,3,5,6,7-六氫-4-對稱二環戊二烯并苯基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、3-甲基-5,6,7,8-四氫-2-萘基、3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫-2-萘基等鍵結有烷二基之芳基；聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上之芳基的芳基；環己基甲基苯基、苄基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。又，上述烴基例如可為鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成之烴基，作為其例，可舉出：1-甲基環丙基、2-甲基環戊基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等鍵結有1個以上之烷基之脂環式烴基；環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上之脂環式烴基之烷基等。鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基組合2個以上而成之基之碳數較佳為4～28，更佳為5～25，進而較佳為6～20。
於R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-之情形時，其數量可為1個，亦可為2個以上。再者，於烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-之情形時，以取代前之碳數作為該烴基之碳數。作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-而成之基，具體而言，可舉出下述式(Y-1)～式(Y-25)所表示之基。＊表示鍵結鍵。
Figure 02_image015
作為R12 及R13 所表示之碳數1～15之2價烴基，可舉出將R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之烴基(其中，不含碳數16以上之例)所含之1個氫原子作為鍵結鍵而成之基等。2價烴基之碳數較佳為1～10，更佳為1～8，更佳為1～5。又，作為2價烴基，較佳為2價之飽和鏈狀烴基，更佳為直鏈狀或支鏈狀之烷二基。作為2價烴基，例如可舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基等烷二基。
於R12 及R13 所表示之2價烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-之情形時，其數量可為1個，亦可為2個以上。再者，於烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-之情形時，以取代前之碳數作為該2價烴基之碳數。作為R12 及R13 所表示之2價烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-而成之基，具體而言，可舉出將上述式(Y-1)～式(Y-25)所表示之基所含之1個氫原子作為鍵結鍵而成之基等。
作為R3 及R8 所表示之碳數1～30之芳香族雜環基，可舉出包含至少1個氮原子、氧原子、硫原子等雜原子之芳香族雜環基。作為芳香族雜環基，具體而言，可舉出呋喃基、吡咯基、噻吩基、㗁唑基、吡啶基、喹啉基、噻唑基、苯并噻唑基、咔唑基等。芳香族雜環基之碳數較佳為2～25，更佳為3～20，進而較佳為3～15。
作為R3 及R8 所表示之上述烴基與上述芳香族雜環基鍵結而形成之組合基，可為上文所舉烴基及芳香族雜環基鍵結2個以上而成之基，例如可為選自鏈狀烴基、脂環式烴基、及芳香族烴基中之至少一者與芳香族雜環基鍵結而成之基，於該鍵結而形成之基中，鏈狀烴基可以2價基(例如，烷二基)之形式鍵結。作為上述烴基與上述芳香 族雜環基鍵結而形成之基之例，可舉出2-甲基吡啶基、4-乙基-2-甲基吡啶基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基等。上述烴基與上述芳香族雜環基組合而成之基之碳數較佳為4～30，更佳為6～30，進而較佳為10～30。
作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之碳數1～30之烴基、R3 及R8 所表示之碳數1～30之芳香族雜環基、以及R12 及R13 所表示之碳數1～15之2價烴基可具有之取代基(A1)，例如可舉出：鹵素原子；腈基；硝基；胺基；羥基；硫醇基；甲硫基、乙硫基等碳數1～20之烷基硫基；烯丙硫基；苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等碳數6～20之芳基硫基；磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～20之烷基磺醯基；苯基磺醯基、1-萘基磺醯基、2-萘基磺醯基等碳數6～20之芳基磺醯基；矽烷基；硼烷基；單甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、單乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基等碳數1～20之烷基胺基；單苯基胺基、二苯基胺基、三苯基胺基等碳數6～20之芳基胺基；苄基胺基等碳數7～20之芳烷基胺基；羧基；胺甲醯基等。
作為上述鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。就合成之觀點而言，較佳為氯原子及溴原子。
作為R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之可具有取代基(A1)之碳數1～30之烴基，具體而言，可舉出下述式(D-1)～式(D-37)、式(G-1)～式(G-24)所表示之基。＊表示鍵結鍵。
Figure 02_image017
Figure 02_image019
基於提高所獲得之彩色濾光片之耐光性之觀點，R1 及R2 相互獨立地較佳為可具有取代基(A1)之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A1)之將芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或可具有取代基(A1)之將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成之基，較佳為任一種基中烴基所含之-CH2 -均未被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。R1 及R2 相互獨立地更佳為碳數1～15之飽和鏈狀烴基、將碳數6～12之碳數芳香族烴基與碳數1～10之鏈狀烴基組合而成之基、或將碳數1～10之鏈狀烴基與碳數3～12之脂環式烴基組合而成之基，進而較佳為碳數3～13之飽和鏈狀烴基、將碳數6～10之碳數芳香族烴基與碳數1～5之鏈狀烴基組合而成之基、或將碳數1～5之鏈狀烴基與碳數5～10之脂環式烴基組合而成之基。具體而言，R1 及R2 相互獨立地較佳為上述式(D-1)～式(D-37)中任一者所表示之基，更佳為式(D-3)～式(D-10)、或式(D-12)～式(D-37)中任一者所表示之基，進而較佳為式(D-4)～式(D-9)、或式(D-22)～式(D-37)中任一者所表示之基，進而更佳為式(D-5)～式(D-8)、式(D-28)～式(D-33)或式(D-36)中任一者所表示之基。 再者，基於提高化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點，R1 及R2 相互獨立地較佳為碳數1～15之飽和鏈狀烴基，更佳為碳數3～13之飽和鏈狀烴基，進而較佳為碳數3～13之直鏈狀烷基。 R1 及R2 可相同，亦可不同，較佳為不同。
基於提高所獲得之彩色濾光片之耐光性之觀點，R3 及R8 相互獨立地較佳為可具有取代基(A1)之芳香族烴基、或可具有取代基(A1)之將芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，更佳為可具有取代基(A1)之將芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而較佳為將芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基，進而更佳為將芳香族烴基與飽和鏈狀烴基組合而成之基，進一步較佳為將碳數6～12之芳香族烴基與碳數1～8之飽和鏈狀烴基組合而成之基，尤佳為苯基之2個鄰位分別鍵結有飽和鏈狀烴基之基。具體而言，R3 及R8 相互獨立地較佳為上述式(G-1)～式(G-24)中任一者所表示之基，更佳為式(G-1)～式(G-15)中任一者所表示之基，進而較佳為式(G-5)～式(G-15)中任一者所表示之基，進而更佳為式(G-5)～式(G-9)、式(G-12)或式(G-14)中任一者所表示之基，尤佳為式(G-8)所表示之基。 又，R3 及R8 可相同，亦可不同，較佳為相同。
作為R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 所表示之鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 相互鍵結而形成之-R12 -CO-O-CO-R13 -所表示之基，具體而言，可舉出下述式(H-1)～式(H-8)所表示之2價基。＊表示R4 與R5 、R5 與R6 、或R6 與R7 所具有之與苯并苝骨架之鍵結鍵。
Figure 02_image021
作為R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 相互鍵結而形成之-R12 -CO-N(R11 )-CO-R13 -所表示之基，具體而言，可舉出下述式(H-9)～式(H-16)所表示之2價基。＊表示R4 與R5 、R5 與R6 、或R6 與R7 所具有之與苯并苝骨架之鍵結鍵。
Figure 02_image023
又，作為式(H-9)所表示之基，更具體而言，可舉出下述式(H-9-1)～式(H-9-16)所表示之基等。＊表示R4 與R5 、R5 與R6 、或R6 與R7 所具有之與苯并苝骨架之鍵結鍵。
Figure 02_image025
作為R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 ，較佳為氫原子。藉由適當地組合R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 ，可形成具有所期望之吸收波長或螢光波長之化合物。
作為化合物(I)之具體例，可舉出以下之表1所示之化合物。
[表1]
Figure 02_image027
表1中，H表示氫原子，D-5、D-6、D-7、D-8、D-29、D-30、D-31、D-33、D-36、G-8分別指上述式(D-5)、式(D-6)、式(D-7)、式(D-8)、式(D-29)、式(D-30)、式(D-31)、式(D-33)、式(D-36)、式(G-8)所表示之基。
基於提高所獲得之彩色濾光片之耐光性之觀點，作為化合物(I)，較佳為化合物(I-1)～化合物(I-45)，更佳為化合物(I-2)～化合物(I-9)、化合物(I-11)～化合物(I-17)、化合物(I-19)～化合物(I-24)、化合物(I-26)～化合物(I-30)、化合物(I-32)～化合物(I-35)、化合物(I-37)～化合物(I-39)、化合物(I-41)、化合物(I-42)或化合物(I-44)。
＜著色劑(A)＞ 作為著色劑(A)，包含至少2種化合物(I)，上述2種化合物(I)分別為至少式(I)之R1 互不相同之化合物。上述2種化合物(I)之式(I)之R2 可相同，亦可不同。又，上述2種化合物(I)之式(I)之R3 ～R10 分別獨立地可相同，亦可不同，較佳為R3 ～R10 中之4～8個相同，更佳為R3 ～R10 中之6～8個相同，較佳為R3 ～R10 全部相同。作為著色劑(A)而包含之化合物(I)較佳為2種以上6種以下，更佳為2種以上5種以下，進而較佳為2種以上4種以下。
作為著色劑(A)所包含之2種以上之化合物(I)，較佳為至少以如下組合方式包含選自由下述式(Ia)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(Ia))、下述式(Ib)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(Ib))及下述式(Ic)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(Ic))所組成之群中之至少2種化合物： (i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合(以下，有時稱作(i)之組合)； (ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合(以下，有時稱作(ii)之組合)；或 (iii)式(Ib)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合(以下，有時稱作(iii)之組合)。
＜＜化合物(Ia)、化合物(Ib)、化合物(Ic)＞＞
Figure 02_image029
[式(Ia)、式(Ib)及式(Ic)中， R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地表示可具有取代基(A5)之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。其中，R1a 與R2a 不會相同，R1b 與R1c 不會相同。 R3 ～R10 表示與上述相同之含義]
再者，式(Ib)中之2個R1b 為相同之基，式(Ic)中之2個R1c 為相同之基。
作為R1a 、R2a 、R1b 及R1c 所表示之碳數1～30之烴基，可舉出R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之烴基的相同例，較佳為碳數範圍亦相同。
於R1a 、R2a 、R1b 及R1c 所表示之烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-之情形時，其數量可為1個，亦可為2個以上。再者，於烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-之情形時，以取代前之碳數作為該烴基之碳數。作為R1a 、R2a 、R1b 及R1c 所表示之烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-而成之基，可舉出R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之烴基所含之-CH2 -被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-而成之基的相同例。
作為R1a 、R2a 、R1b 及R1c 所表示之碳數1～30之烴基可具有之取代基(A5)，可舉出R1 、R2 、R3 、R8 及R11 所表示之碳數1～30之烴基可具有之取代基(A1)的相同例。
基於提高所獲得之彩色濾光片之耐光性之觀點，R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地較佳為可具有取代基(A5)之飽和鏈狀烴基、可具有取代基(A5)之將芳香族烴基與鏈狀烴基組合而成之基、或可具有取代基(A5)之將鏈狀烴基與脂環式烴基組合而成之基，較佳為任一種基中烴基所含之-CH2 -均未被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-。R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地更佳為碳數1～15之飽和鏈狀烴基、將碳數6～12之碳數芳香族烴基與碳數1～10之鏈狀烴基組合而成之基、或將碳數1～10之鏈狀烴基與碳數3～12之脂環式烴基組合而成之基，進而較佳為碳數3～13之飽和鏈狀烴基、將碳數6～10之碳數芳香族烴基與碳數1～5之鏈狀烴基組合而成之基、或將碳數1～5之鏈狀烴基與碳數5～10之脂環式烴基組合而成之基。又，基於提高化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點，R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地較佳為碳數1～15之飽和鏈狀烴基，更佳為碳數3～13之飽和鏈狀烴基，進而較佳為碳數3～13之直鏈狀烷基。具體而言，R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地較佳為上述式(D-1)～式(D-37)中任一者所表示之基，更佳為式(D-3)～式(D-10)、或式(D-12)～式(D-37)中任一者所表示之基，進而較佳為式(D-4)～式(D-9)、或式(D-22)～式(D-37)中任一者所表示之基，進而更佳為式(D-5)～式(D-8)、式(D-28)～式(D-33)或式(D-36)中任一者所表示之基。
式(Ia)中之R1a 及R2a 之區別係由以下判別基準決定。 第1優先判別基準：以式量較大者作為R1a 第2優先判別基準：以-CH2 -之數量較多者作為R1a 第3優先判別基準：以-CH3 之數量較多者作為R1a 例如，於上述化合物(I-2)之情形時，以式(D-5)所表示之基即戊基作為式(Ia)之R2a ，以式(D-6)所表示之基即己基作為式(Ia)之R1a 。
式(Ib)及式(Ic)中之R1b 及R1c 之區別係由以下判別基準決定。 第1優先判別基準：以式量較大者作為R1b 第2優先判別基準：以-CH2 -之數量較多者作為R1b 第3優先判別基準：以-CH3 之數量較多者作為R1b 例如，於上述化合物(I-1)及化合物(I-10)之情形時，以化合物(I-1)之式(D-5)所表示之基即戊基作為式(Ic)之R1c (即，化合物(I-1)相當於化合物(Ic))，以化合物(I-10)之式(D-6)所表示之基即己基作為式(Ib)之R1b (即，化合物(I-10)相當於化合物(Ib))。
於作為著色劑(A)，以滿足上述(i)之組合、及上述(ii)之組合中的至少一者之方式包含選自由化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)所組成之群中的至少2種化合物之情形時，於以滿足(i)之組合之方式包含選自由化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)所組成之群中的至少2種化合物之情形時，較佳為式(Ia)之R1a 與式(Ib)之R1b 相同，於以滿足(ii)之組合之方式包含選自由化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)所組成之群中的至少2種化合物之情形時，較佳為式(Ia)之R2a 與式(Ic)之R1c 相同。 例如，於化合物(Ia)為上述化合物(I-2)之情形時，若著色劑(A)包含(i)化合物(Ia)與化合物(Ib)的組合，則作為化合物(Ib)，較佳為上述化合物(I-10)。又，例如於化合物(Ia)為上述化合物(I-2)之情形時，若著色劑(A)包含(ii)化合物(Ia)與化合物(Ic)的組合，則作為化合物(Ic)，較佳為上述化合物(I-1)。
於作為著色劑(A)，以滿足上述(i)之組合之方式包含選自由化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)所組成之群中的至少2種化合物之情形時，化合物(Ia)及化合物(Ib)的總量中，化合物(Ia)之含有率較佳為45莫耳%以上85莫耳%以下，更佳為50莫耳%以上80莫耳%以下，進而較佳為55莫耳%以上75莫耳%以下。 於作為著色劑(A)，以滿足上述(ii)之組合之方式包含選自由化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)所組成之群中的至少2種化合物之情形時，化合物(Ia)及化合物(Ic)的總量中，化合物(Ia)之含有率較佳為45莫耳%以上85莫耳%以下，更佳為50莫耳%以上80莫耳%以下，進而較佳為55莫耳%以上75莫耳%以下。 於作為著色劑(A)，以滿足上述(iii)之組合之方式包含選自由化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)所組成之群中的至少2種化合物之情形時，化合物(Ib)及化合物(Ic)的總量中，化合物(Ib)之含有率較佳為35莫耳%以上65莫耳%以下，更佳為40莫耳%以上60莫耳%以下，進而較佳為45莫耳%以上55莫耳%以下。
作為著色劑(A)，基於能夠容易地製造包含式(I)之R1 互不相同之至少2種化合物(I)的著色劑(A)之觀點，較佳為分別包含至少1種以上之化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)，更佳為以式(Ia)之R1a 與式(Ib)之R1b 相同且式(Ia)之R2a 與式(Ic)之R1c 相同之方式分別包含至少1種以上之化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)。 又，作為著色劑(A)，基於容易控制著色劑(A)中各化合物(I)之含有率之觀點，較佳為不含化合物(Ia)且分別包含至少1種以上之化合物(Ib)及化合物(Ic)。
於作為著色劑(A)，分別包含1種以上之化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)之情形時，於化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)的總量中，化合物(Ia)之含有率較佳為35莫耳%以上65莫耳%以下，更佳為40莫耳%以上60莫耳%以下，進而較佳為45莫耳%以上55莫耳%以下。
於作為著色劑(A)，分別包含1種以上之化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)之情形時，於化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)的總量中，化合物(Ib)及化合物(Ic)之含有率分別獨立地較佳為15莫耳%以上35莫耳%以下，更佳為18莫耳%以上32莫耳%以下，進而較佳為20莫耳%以上30莫耳%以下。 又，於作為著色劑(A)，分別包含1種以上之化合物(Ia)、化合物(Ib)及化合物(Ic)之情形時，化合物(Ib)與化合物(Ic)之含量比(化合物(Ib)/化合物(Ic))以莫耳基準計較佳為0.80以上1.20以下，更佳為0.85以上1.15以下，進而較佳為0.87以上1.13以下。
作為化合物(I)，尤佳為化合物(Ia)。
化合物(I)例如可以如下方式進行製造，即，使下述式(pt1)所表示之化合物與馬來酸酐於脫氫劑存在之條件下進行反應，而製造下述式(pt1-1)所表示之化合物，使該式(pt1-1)所表示之化合物與下述式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物於溶劑中在鹼存在之條件下進行反應。再者，於下述式中之R1 與R2 不同之情形時，亦可與式(I)所表示之化合物一起，同時製造式(I)'所表示之化合物及式(I)''所表示之化合物。例如，於R1 之式量大於R2 之式量之情形時，式(I)所表示之化合物相當於上述化合物(Ia)，式(I)'所表示之化合物相當於上述化合物(Ib)，式(I)''所表示之化合物相當於化合物(Ic)。
Figure 02_image031
[式中，R1 ～R10 與上述定義相同。X1 及X2 相互獨立地表示鹵素原子]
作為式(pt1)所表示之化合物，例如可舉出N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺等。
關於馬來酸酐之使用量，相對於式(pt1)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳以上1,000莫耳以下，較佳為1莫耳以上800莫耳以下，更佳為1莫耳以上600莫耳以下，進而較佳為1莫耳以上400莫耳以下。
上述脫氫劑係使六員環化合物之氫脫離而使其芳香族化者。作為脫氫劑，較佳為四氯對苯醌、對苯醌、2,5-二氯對醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四甲基對醌、2,5-二苯基對醌、四溴苯醌，更佳為四氯對苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
式(pt1)所表示之化合物與馬來酸酐反應時之反應溫度通常為-100℃以上300℃以下。又，式(pt1)所表示之化合物與馬來酸酐反應時之反應時間通常為0.5小時～500小時。
作為X1 及X2 所表示之鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等，較佳為溴原子或碘原子。
作為式(MA1-1)、式(MA2-1)所表示之化合物，例如可舉出1-戊醇、1-己醇、2-乙基己醇、1-庚醇、1-辛醇、苄醇、環己甲醇等。
作為式(MA1-2)、式(MA2-2)所表示之化合物，例如可舉出1-溴戊烷、1-碘戊烷、1-溴己烷、1-碘己烷、1-溴-2-乙基己烷、1-碘-2-乙基己烷、1-溴庚烷、1-碘庚烷、1-溴辛烷、1-碘辛烷、苄基溴、苄基碘、環己基甲基溴、環己基甲基碘等。
相對於式(pt1-1)所表示之化合物1莫耳，式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物之使用量相互獨立地通常為1莫耳以上20莫耳以下，較佳為1莫耳以上10莫耳以下。又，相對於式(pt1-1)所表示之化合物1莫耳，式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物之合計使用量通常為5莫耳以上50莫耳以下，較佳為10莫耳以上35莫耳以下。
作為式(pt1-1)所表示之化合物與式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物的反應中之鹼，可舉出：三乙胺、4-(N,N-二甲胺基)吡啶、吡啶、哌啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬烯等有機鹼；鈉甲氧化物、鈉乙氧化物、鈉第三丁氧化物、鉀第三丁氧化物等金屬烷氧化物；甲基鋰、丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、及氫氧化鉀等無機鹼等，較佳為有機鹼。
相對於式(pt1-1)所表示之化合物1莫耳，鹼之使用量通常為0.1莫耳以上100莫耳以下，較佳為1莫耳以上40莫耳以下。
作為式(pt1-1)所表示之化合物與式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物的反應中之溶劑，可舉出：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶劑；二乙醚、四氫呋喃等醚溶劑；丙酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯等鹵化烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑、乙酸、丙酸、丁酸等羧酸溶劑；咪唑等，較佳為醯胺溶劑，更佳為N,N-二甲基甲醯胺。
相對於式(pt1-1)所表示之化合物1質量份，溶劑之使用量通常為0.1～1000質量份。
式(pt1-1)所表示之化合物與式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物反應時之反應溫度通常為-100℃以上300℃以下。又，式(pt1-1)所表示之化合物與式(MA1-1)、式(MA1-2)、式(MA2-1)及式(MA2-2)所表示之化合物反應時之反應時間通常為0.5小時～500小時。
反應結束後提取化合物(I)之方法並無特別限定，可藉由公知之各種方法來進行提取。於提取後，亦可藉由管柱層析法或再結晶等對所獲得之殘渣進行精製。所獲得之化合物之化學結構可藉由公知之分析方法及其條件來進行解析。作為此種分析方法，並無特別限定，例如可舉出X射線晶體結構解析法、質譜法(LC(Liquid chromatography，液相色譜))、NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)分析法及元素分析法等。X射線晶體結構解析法例如可依據Chemistry of Materials, 2012, vol.24, p.4647-4652而進行。
包含2種以上之化合物(I)、尤其是式(I)之R1互不相同之化合物(I)的化合物(I)之混合物於丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮等溶劑(尤其是丙二醇單甲醚乙酸酯)中之溶解度較高，溶解性良好。再者，溶解度可以如下方式求出，即，向20 mL之螺旋管中稱量約50 mg之待測定溶解度的化合物或化合物之混合物(以下，有時稱作溶質)，於其中添加約500 mg之溶劑，稱量溶質及溶劑之合計量，用旋轉混合器攪拌30分鐘後，於目視確認到溶解之情形時，根據相對於溶質及溶劑之合計質量的溶質之質量，利用下述式(h)求出溶解度。於目視未確認到溶解之情形時，以每次500 mg之量繼續添加溶劑直至溶解為止，每次添加時均用旋轉混合器攪拌30分鐘，根據目視確認到溶解時相對於溶質及溶劑之合計質量的溶質之質量，利用下述式(h)求出溶解度。 溶解度(%)＝(溶質之質量)/(溶質及溶劑之合計質量)×100  (h)
化合物(I)之溶解度較佳為20℃下於丙二醇單甲醚乙酸酯中之溶解度為0.5質量%以上，更佳為1.0質量%以上，進而較佳為1.5質量%以上，亦可為15質量%以下。再者，於含有2種以上之化合物(I)作為著色劑時，較佳為所含之化合物(I)之混合物之狀態下之溶解度處於上述範圍內。
化合物(I)之含有率於著色劑(A)的總量中可為100質量%，作為下限，例如可為0.1質量%以上，較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為20質量%以上，進而更佳為30質量%以上，進一步較佳為50質量%以上。
著色劑(A)亦可進而包含1種或2種以上之苝化合物。作為苝化合物，較佳為3、4位及9、10位上鍵結有具有羰基之取代基的化合物。3、4位之取代基所具有之羰基較佳為經由氧原子鍵結而形成內酯環或經由氮原子鍵結而形成醯亞胺環。9、10位之取代基所具有之羰基亦較佳為經由氧原子鍵結而形成內酯環或經由氮原子鍵結而形成醯亞胺環。進而，作為苝化合物，較佳為1、6、7及12位上相互獨立地鍵結有具有氧基之取代基的化合物。又，作為上述苝化合物，較佳為紅色螢光染料。基於提高於溶劑中之溶解性之觀點，作為上述苝化合物，尤佳為式(II)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(II))。
＜＜化合物(II)＞＞
Figure 02_image033
[式(II)中， Ar21 ～Ar26 相互獨立地表示可具有取代基(A3)之碳數6～20之芳基。 R21 ～R24 相互獨立地表示氫原子、可具有取代基(A4)之碳數1～20之烴基、鹵素原子或硝基]
作為Ar21 ～Ar26 所表示之芳基，相互獨立地可舉出苯基、萘基等，較佳為苯基。
作為Ar21 ～Ar26 所表示之芳基可具有之取代基(A3)，可舉出：鹵素原子；腈基；硝基；胺基；醯胺基；磺醯胺基；羥基；甲基、乙基、異丙基、第三丁基等碳數1～10之烷基；環丙基、環丁基等碳數1～20之環烷基；乙烯基、1-丙烯基等碳數2～10之烯基；苯基、1-萘基等碳數6～10之芳基；苄基、苯乙基等碳數7～10之芳烷基；苯基乙烯基(Phenylethenyl、Phenylvinyl))等碳數8～10之芳基烯基；甲氧基、乙氧基等碳數1～10之烷氧基；苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基等碳數6～10之芳基氧基；硫醇基；甲硫基、乙硫基等碳數1～10之烷基硫基；烯丙硫基；苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等碳數6～10之芳基硫基；磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1～10之烷基磺醯基；苯基磺醯基、1-萘基磺醯基、2-萘基磺醯基等碳數6～10之芳基磺醯基；矽烷基；硼烷基；單甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、單乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基等碳數1～10之烷基胺基；單苯基胺基等碳數6～10之芳基胺基；苄基胺基等碳數7～10之芳烷基胺基；N-甲基胺基磺醯基、N,N-二甲胺基磺醯基、N-乙基胺基磺醯基等碳數1～10之烷基胺基磺醯基；羧基；胺甲醯基；乙醯基、丙醯基等碳數2～10之烷基羰基；苯甲醯基等碳數7～10之芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數2～10之烷氧基羰基；苯基氧基羰基等碳數7～20之芳基氧基羰基；呋喃基、吡咯基、噻吩基等碳數1～20之雜環基；氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、五氟乙基等一部分或全部氫原子被鹵素原子取代之碳數1～10之烷基；五氟巰基；乙炔基等。其中，較佳為碳數1～10之烷基及鹵素原子。
作為上述鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。就合成之觀點而言，較佳為氟原子及氯原子。 作為上述碳數1～10之烷基，較佳為碳數1～6之烷基，更佳為碳數1～4之烷基。
Ar21 ～Ar26 所表示之芳基可具有1種或2種以上之取代基(A3)，亦可不具有取代基。
作為Ar21 ～Ar26 ，例如可舉出下述式(E-1)～式(E-27)所表示之基。＊表示鍵結鍵。
Figure 02_image035
基於提高於溶劑中之溶解性之觀點，作為Ar21 及Ar22 ，較佳為式(E-5)、式(E-7)、式(E-8)或式(E-11)中任一者所表示之基。基於提高於溶劑中之溶解性之觀點，作為Ar23 ～Ar26 ，較佳為式(E-1)、式(E-4)、式(E-9)、式(E-10)、式(E-17)或式(E-18)中任一者所表示之基。
Ar21 ～Ar26 可全部相同，亦可不同。 Ar21 與Ar22 較佳為相同。
作為R21 ～R24 所表示之碳數1～20之烴基，可舉出上述R3 、R6 、R8 及R11 所表示之烴基的相同例(其中，碳數21以上之例除外)。
作為R21 ～R24 所表示之碳數1～20之烴基可具有之取代基(A4)，可舉出上述取代基(A1)的相同例。
作為R21 ～R24 所表示之鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為R21 ～R24 ，較佳為氫原子。
作為化合物(II)之具體例，可舉出以下之表2所示之化合物。
[表2]
Figure 02_image037
表2中，H表示氫原子，E-1、E-6、E-7、E-10、E-17、E-18、E-19分別指上述式(E-1)、式(E-6)、式(E-7)、式(E-10)、式(E-17)、式(E-18)、式(E-19)所表示之基。
作為化合物(II)，較佳為化合物(II-1)～化合物(II-24)，更佳為化合物(II-1)～化合物(II-6)、化合物(II-9)、化合物(II-10)、化合物(II-15)、化合物(II-16)、化合物(II-21)或化合物(II-22)，進而較佳為化合物(II-3)、化合物(II-4)、化合物(II-9)、化合物(II-10)、化合物(II-15)或化合物(II-16)。
化合物(II)例如可藉由使下述式(pt3)所表示之化合物與下述式(AR1)所表示之化合物及下述式(AR2)所表示之化合物於溶劑中進行反應來製造。
Figure 02_image039
[式中，R21 ～R24 與上述定義相同]
ArX -NH2 (AR1) ArX -OH  (AR2) [式中，ArX 與上述Ar21 ～Ar26 之定義相同]
作為式(pt3)所表示之化合物，可舉出1,6,7,12-四氯苝四羧酸二酐等。
作為式(AR1)所表示之化合物，可舉出2,6-二異丙基苯胺、苯胺、3,5-二甲基苯胺、3,5-二-第三丁基苯胺等。式(AR1)所表示之化合物可單獨使用，亦可使用2種以上。
作為式(AR2)所表示之化合物，可舉出苯酚、4-氟酚、4-氯酚、4-溴酚等。式(AR2)所表示之化合物可單獨使用，亦可使用2種以上。
相對於式(pt3)所表示之化合物1莫耳，式(AR1)所表示之化合物及式(AR2)所表示之化合物之合計使用量通常為1莫耳以上10莫耳以下，較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上6莫耳以下，進而較佳為1莫耳以上4莫耳以下。
作為上述溶劑，可舉出：水；乙腈等腈溶劑；甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、2-乙基-1-己醇、1-辛醇、苯酚等醇溶劑；二乙醚、四氫呋喃等醚溶劑；丙酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；乙酸乙酯等酯溶劑；己烷等脂肪族烴溶劑；甲苯等芳香族烴溶劑；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯苯等鹵化烴溶劑；N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；二甲基亞碸等亞碸溶劑、乙酸、丙酸、丁酸等羧酸溶劑；咪唑等。較佳為N-甲基吡咯啶酮、咪唑或丙酸。
相對於式(pt3)所表示之化合物1質量份，溶劑之使用量通常為1～1000質量份。
反應溫度通常為-100℃以上300℃以下，較佳為-90℃以上200℃以下，更佳為-10℃以上150℃以下。反應時間通常為0.5小時～500小時。
反應結束後提取化合物(II)之方法並無特別限定，可藉由公知之各種方法來進行提取。例如可藉由蒸餾去除溶劑來提取化合物(II)。進而，於蒸餾去除溶劑後，亦可藉由管柱層析法或再結晶等對所獲得之殘渣進行精製。又，反應結束後，可藉由過濾提取化合物(II)。又，過濾後，亦可藉由管柱層析法或再結晶等對所獲得之殘渣進行精製。所獲得之化合物(II)之化學結構可藉由公知之分析方法及其條件來進行解析。作為此種分析方法，並無特別限定，例如可舉出X射線晶體結構解析法、質譜法(LC)、NMR分析法及元素分析法等。X射線晶體結構解析法例如可依據Chemistry of Materials, 2012, vol.24, p.4647-4652而進行。
於著色劑(A)包含苝化合物之情形時，於著色劑(A)的總量中，苝化合物之含有率例如為0.1質量%以上，較佳為1質量%以上，更佳為3質量%以上，進而較佳為5質量%以上，進而更佳為10質量%以上，例如為95質量%以下，較佳為90質量%以下，更佳為85質量%以下，進而較佳為80質量%以下，進而更佳為75質量%以下。
又，於著色劑(A)包含苝化合物之情形時，於化合物(I)與苝化合物之總量中，苝化合物之含有率例如為3質量%以上，較佳為5質量%以上，更佳為10質量%以上，例如為95質量%以下，較佳為90質量%以下，更佳為85質量%以下。
於包含化合物(I)及苝化合物作為著色劑(A)之情形時，亦可將化合物(I)作為上述苝化合物之增感劑。
＜＜著色劑(A1)＞＞ 本發明之著色劑(A)亦可包含除化合物(I)及苝化合物以外之染料(以下，有時稱作染料(A1-1))及/或顏料(以下，有時稱作顏料(A1-2))(以下，有時將染料(A1-1)及顏料(A1-2)統稱為著色劑(A1))。該等可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
染料(A1-1)只要不包含化合物(I)及苝化合物即可，並無特別限定，可使用公知之染料，例如可舉出溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料，例如可舉出染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為染料之化合物、或染色筆記(色染社)中記載之公知之染料。又，根據化學結構，可舉出偶氮染料、花青染料、三苯甲烷染料、二苯并吡喃染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料、及酞菁染料等。其中，較佳為有機溶劑可溶性染料。
作為顏料(A1-2)，只要不包含苝化合物即可，並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可舉出染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料(Pigment)之顏料。 作為分類為顏料之顏料，例如可舉出：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等黃色顏料； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料； C.I.顏料紅9、97、105、122、144、166、168、176、177、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、60等藍色顏料； C.I.顏料紫1、19、23、32、36、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、36、58、59、62、63等綠色顏料； C.I.顏料棕23、25等棕色顏料； C.I.顏料黑1、7等黑色顏料。
於著色劑(A)進而包含著色劑(A1)之情形時，相對於著色劑(A)之總量，著色劑(A)中之化合物(I)及苝化合物之合計含有率的下限例如為1質量%以上，較佳為2質量%以上，更佳為10質量%以上，進而較佳為25質量%以上，尤佳為50質量%以上。另一方面，於著色劑(A)進而包含著色劑(A1)之情形時，相對於著色劑(A)之總量，著色劑(A)中之化合物(I)及苝化合物之合計含有率的上限例如未達100質量%。
著色劑(A)亦可視需要實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等對著色劑(A)表面進行之接枝處理、基於硫酸微粒化法等之微粒化處理、用以去除雜質之利用有機溶劑或水等進行之洗淨處理、將離子性雜質藉由離子交換法等去除之處理等。著色劑(A)之粒徑較佳為大致均勻。
＜著色樹脂組合物＞ 本發明之著色樹脂組合物包含著色劑(A)及樹脂(以下，有時稱作樹脂(B))。 本發明之著色樹脂組合物亦可進而包含聚合性化合物(以下，有時稱作聚合性化合物(C))及聚合起始劑(以下，有時稱作聚合起始劑(D))。 本發明之著色樹脂組合物亦可進而包含溶劑(以下，有時稱作溶劑(E))。 本發明之著色樹脂組合物亦可進而包含聚合起始助劑(以下，有時稱作聚合起始助劑(D1))。 本發明之著色樹脂組合物亦可進而包含調平劑(以下，有時稱作調平劑(F))。 再者，於本說明書中，除非另有說明，否則作為各成分所例示之化合物可單獨使用或組合使用複數種。
於著色樹脂組合物包含溶劑(E)之情形時，亦可預先製備包含著色劑(A)及溶劑(E)之著色組合物(有時亦稱為含著色劑之液體)後，使用該著色組合物來製備著色樹脂組合物。於著色劑(A)不溶解於溶劑(E)之情形時，例如於著色劑(A)包含顏料(A1-2)之情形時等，可藉由使著色劑(A)分散於溶劑(E)中並加以混合來製備著色組合物。著色組合物亦可包含著色樹脂組合物所含之溶劑(E)之一部分或全部。
於著色組合物之總量中，著色組合物中之著色劑(A)之含有率較佳為0.001質量%以上99質量%以下，更佳為0.01質量%以上95質量%以下，進而較佳為0.1質量%以上90質量%以下，進而更佳為0.1質量%以上50質量%以下。
著色劑(A)可藉由含有分散劑進行分散處理，來成為著色劑(A)於溶液中均勻分散之狀態。於作為著色劑(A)，組合使用2種以上之情形時，可分別單獨進行分散處理，亦可將複數種混合後進行分散處理。
作為分散劑，例如可舉出界面活性劑等，可為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一種界面活性劑。具體而言，可舉出聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等之界面活性劑等。該等分散劑可單獨使用或組合使用2種以上。作為分散劑，若以商品名表示，可舉出KP(信越化學工業(股)製造)、FlOWLEN(共榮社化學(股)製造)、SOLSPERSE(註冊商標)(Zeneca(股)製造)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製造)、AJISPER(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)、及Disperbyk(註冊商標)(BYK-Chemie(股)製造)、BYK(註冊商標)(BYK-Chemie(股)製造)等。作為分散劑，亦可使用下述樹脂(B)。
於使用分散劑之情形時，該分散劑(固形物成分)之使用量相對於著色劑(A)100質量份，通常為1質量份以上10000質量份以下，較佳為5質量份以上5000質量份以下，更佳為10質量份以上3000質量份以下，進而較佳為20質量份以上1000質量份以下。若該分散劑之使用量處於上述範圍內，則有獲得更均勻之分散狀態之著色組合物的傾向。
於著色樹脂組合物之固形物成分的總量中，著色劑(A)之含有率較佳為0.1質量%以上50質量%以下，更佳為0.5質量%以上40質量%以下，進而較佳為1質量%以上30質量%以下。若著色劑(A)之含有率處於上述範圍內，則製成彩色濾光片時之色彩濃度充分，且可使組合物中含有必要量之樹脂(B)而可形成具有足夠之機械強度之圖案，故而較佳。 此處，本說明書中之「固形物成分的總量」係指自著色樹脂組合物之總量減去溶劑之含量所得的量。固形物成分之總量及與各成分相對於固形物成分總量之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析手段來進行測定。
＜樹脂(B)＞ 作為樹脂(B)，並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有來自如下單體(以下，有時稱作「單體(a)」)之結構單元之聚合物，上述單體係選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種單體。 樹脂(B)較佳為具有來自如下單體(以下，有時稱作「單體(b)」)之結構單元、及/或其他結構單元的共聚物，上述單體具有碳數2～4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵。 作為其他結構單元，可舉出來自能夠與單體(a)共聚合之單體(但，與單體(a)及單體(b)不同。以下，有時稱作「單體(c)」)之結構單元、具有乙烯性不飽和鍵之結構單元等。
作為單體(a)，例如可舉出：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰、間、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸； 馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸； 甲基-5-降𦯉烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、及5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含羧基之雙環不飽和化合物； 除富馬酸及中康酸以外之上述不飽和二羧酸之酐等羧酸酐； 琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯及鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類； 如α-(羥基甲基)丙烯酸之於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類；等。 其中，就共聚合反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性溶液中之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及馬來酸酐等。 再者，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等記法亦具有相同之含義。
於樹脂(B)為具有來自單體(a)之結構單元的共聚物之情形時，於該共聚物之全部結構單元中，該共聚物中之來自單體(a)之結構單元之比率較佳為2～60莫耳%。
單體(b)係指具有碳數2～4之環狀醚結構(例如，選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環(氧雜環戊烷環)所組成之群中之至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。 單體(b)較佳為具有碳數2～4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為單體(b)，例如可舉出具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱作「單體(b1)」)、具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱作「單體(b2)」)、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(以下，有時稱作「單體(b3)」)等。
作為單體(b1)，例如可舉出具有直鏈狀或支鏈狀之不飽和脂肪族烴經環氧化而成之結構的單體(以下，有時稱作「單體(b1-1)」)、具有不飽和脂環式烴經環氧化而成之結構的單體(以下，有時稱作「單體(b1-2)」)。
作為單體(b1-1)，較佳為具有縮水甘油基及乙烯性不飽和鍵之單體。 作為單體(b1-1)，例如可舉出(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為單體(b1-2)，可舉出一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如，CELLOXIDE(註冊商標)2000；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，CYCLOMER(註冊商標)A400；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，CYCLOMER(註冊商標)M100；Daicel(股)製造)、式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物等。
Figure 02_image041
[式(BI)及式(BII)中，Ra 及Rb 相互獨立地表示氫原子、或碳數1～4之烷基，該烷基所含之氫原子亦可被羥基取代。 Xa 及Xb 相互獨立地表示單鍵、＊-Rc -、＊-Rc -O-、＊-Rc -S-或＊-Rc -NH-。 Rc 表示碳數1～6之烷二基。 ＊表示與O之鍵結鍵]
作為碳數1～4之烷基，例如可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子被羥基取代而成之烷基，例如可舉出羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra 及Rb ，可較佳地舉出氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，可更佳地舉出氫原子、甲基。
作為烷二基，例如可舉出亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa 及Xb ，可較佳地舉出單鍵、亞甲基、伸乙基、＊-CH2 -O-、＊-CH2 CH2 -O-，可更佳地舉出單鍵、＊-CH2 CH2 -O-(＊表示與O之鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示之化合物，可舉出式(BI-1)～式(BI-15)中任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)～式(BI-15)所表示之化合物，更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所表示之化合物。
Figure 02_image043
作為式(BII)所表示之化合物，可舉出式(BII-1)～式(BII-15)中任一者所表示之化合物等，其中，可較佳地舉出式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)～式(BII-15)所表示之化合物，可更佳地舉出式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所表示之化合物。
Figure 02_image045
式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物分別可單獨使用，亦可併用2種以上。亦可將式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物併用。於將式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物併用之情形時，該等之含有比率[式(BI)所表示之化合物：式(BII)所表示之化合物]以莫耳基準計，較佳為5：95～95：5，更佳為10：90～90：10，進而較佳為20：80～80：20。
作為具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)，更佳為具有氧雜環丁基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。 作為單體(b2)，例如可舉出3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)，更佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。 作為單體(b3)，例如可舉出丙烯酸四氫糠酯(例如，Viscoat V＃150、大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
於樹脂(B)為具有來自單體(b)之結構單元的共聚物之情形時，於該共聚物之全部結構單元中，該共聚物中之來自單體(b)之結構單元之比率較佳為2～98莫耳%。
作為單體(c)，例如可舉出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸-8-基酯(於該技術領域中，作為慣用名，稱作「(甲基)丙烯酸雙環戊酯」。又，有時稱作「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-8-基酯(於該技術領域中，作為慣用名，稱作「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸雙環戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異𦯉酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯； (甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯； (甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯等含鹵素原子之(甲基)丙烯酸酯； 馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯及伊康酸二乙酯等二羧酸二酯； 雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己氧羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物； N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、3-馬來醯亞胺苯甲酸N-丁二醯亞胺酯、4-馬來醯亞胺丁酸N-丁二醯亞胺酯、6-馬來醯亞胺己酸N-丁二醯亞胺酯、3-馬來醯亞胺丙酸N-丁二醯亞胺酯及N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二甲醯亞胺衍生物； 苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、9-乙烯基咔唑及對甲氧基苯乙烯等含乙烯基之芳香族化合物；(甲基)丙烯腈等含乙烯基之腈；氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵化烴；(甲基)丙烯醯胺等含乙烯基之醯胺；乙酸乙烯酯等酯；1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯；等。 其中，就共聚合反應性及耐熱性之方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯-9-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯及(甲基)丙烯酸苄酯等。
於樹脂(B)為具有來自單體(c)之結構單元的共聚物之情形時，於該共聚物之全部結構單元中，該共聚物中之來自單體(c)之結構單元之比率較佳為1～98莫耳%。
作為樹脂(B)，具體而言，可舉出(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、以及日本專利特開平9-106071號公報、日本專利特開2004-29518號公報及日本專利特開2004-361455號公報之各公報記載之樹脂等。 其中，作為樹脂(B)，較佳為包含來自單體(a)之結構單元及來自單體(b)之結構單元的共聚物。 於包含來自單體(a)之結構單元及來自單體(b)之結構單元的共聚物中，於構成共聚物之全部結構單元中，來自各單體之結構單元之比率較佳為處於以下範圍內。 來自單體(a)之結構單元；2～60莫耳%(更佳為10～50莫耳%) 來自單體(b)之結構單元；40～98莫耳%(更佳為50～90莫耳%) 若來自單體(a)及(b)之結構單元之比率處於上述範圍內，則有著色樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂(B)亦可將2種以上組合，於該情形時，樹脂(B)至少 較佳為包含至少1種含有來自單體(a)之結構單元及來自單體(b)之結構單元的共聚物， 更佳為包含至少1種含有來自單體(a)之結構單元及來自單體(b1)之結構單元的共聚物， 進而較佳為包含至少1種含有來自單體(a)之結構單元及來自單體(b1-2)之結構單元的共聚物， 進而更佳為包含選自(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中之1種以上。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)較佳為1,000以上100,000以下，更佳為2,000以上50,000以下，進而較佳為3,000以上30,000以下。若重量平均分子量處於上述範圍內，則有未曝光部於顯影液中之溶解性較高、所獲得之圖案之殘膜率或硬度亦較高之傾向。
樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1以上6以下，更佳為1以上5以下，進而較佳為1以上4以下。
樹脂(B)之酸值(固形物成分換算值)較佳為10 mg-KOH/g以上300 mg-KOH/g以下，更佳為20 mg-KOH/g以上250 mg-KOH/g以下，進而較佳為25 mg-KOH/g以上200 mg-KOH/g以下，進而更佳為30 mg-KOH/g以上150 mg-KOH/g以下，尤佳為40 mg-KOH/g以上135 mg-KOH/g以下。此處，酸值係以中和1 g樹脂所需之氫氧化鉀量(mg)測得的值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定來求出。
於著色樹脂組合物之固形物成分100質量%中，樹脂(B)之含有率較佳為5～80質量%，更佳為10～60質量%，進而較佳為15～50質量%，進而更佳為15～45質量%。若樹脂(B)之含有率處於上述範圍內，則有未曝光部於顯影液中之溶解性較高之傾向。
＜聚合性化合物(C)＞ 聚合性化合物(C)係可利用由聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如可舉出具有聚合性乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可舉出：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等；以及上述單體(a)、單體(b)及單體(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可舉出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，可較佳地舉出二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為50以上4000以下，更佳為70以上3500以下，進而較佳為100以上3000以下，進而更佳為150以上2900以下，尤佳為250以上1500以下。
於包含聚合性化合物(C)之情形時，於著色樹脂組合物之固形物成分的總量中，聚合性化合物(C)之含有率例如可為1質量%以上99質量%以下，較佳為5質量%以上90質量%以下，更佳為10質量%以上80質量%以下，進而較佳為20質量%以上70質量%以下。
＜聚合起始劑(D)＞ 聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等從而使聚合開始的化合物即可，並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可舉出肟化合物(例如，O-醯基肟化合物)、烷苯酮化合物、聯咪唑化合物、三𠯤化合物及醯基氧化膦化合物等。
作為O-醯基肟化合物，例如可舉出N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。又，作為O-醯基肟化合物，亦可使用IRGACURE(註冊商標)OXE01、OXE02(以上由BASF公司製造)、及N-1919(ADEKA(股)製造)等市售品。其中，作為O-醯基肟化合物，較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為烷苯酮化合物，可舉出2-甲基-2-𠰌啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為烷苯酮化合物，亦可使用IRGACURE(註冊商標)369、907、379(以上由BASF公司製造)等市售品。 作為烷苯酮化合物，亦可舉出2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基甲酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、及苄基二甲基縮酮。
作為聯咪唑化合物，例如可舉出2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如，參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如，參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、及4,4',5,5'-位之苯基被碳烷氧基取代之聯咪唑化合物(例如，參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為三𠯤化合物，可舉出2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤等。
作為醯基氧化膦化合物，可舉出2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用IRGACURE(註冊商標)819(BASF公司製造)等市售品。
進而，作為聚合起始劑(D)，可舉出：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、及樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、及二茂鈦化合物等。 該等較佳為與下述聚合起始助劑(D1)、尤其是胺類組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由烷苯酮化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物、肟化合物、及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種的聚合起始劑，更佳為包含肟化合物之聚合起始劑，進而較佳為包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
於包含聚合起始劑(D)之情形時，相對於著色樹脂組合物所含之全部樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，聚合起始劑(D)之含量較佳為0.01質量份以上30質量份以下，更佳為0.1質量份以上20質量份以下。若聚合起始劑(D)之含量處於上述範圍內，則有高感度化而縮短曝光時間之傾向，因此，彩色濾光片之生產性提高。
＜聚合起始助劑(D1)＞ 聚合起始助劑(D1)係用於促進藉由聚合起始劑(D)而開始聚合之聚合性化合物(C)之聚合的化合物、或者增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。 作為聚合起始助劑(D1)，可舉出胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
化合物、及羧酸化合物等。
作為胺化合物，可舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲胺基乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，可較佳地舉出4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮。又，作為胺化合物，亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物，可舉出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
化合物，可舉出2-異丙基9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
、4-異丙基9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
、2,4-二乙基9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
、2,4-二氯9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
、及1-氯-4-丙氧基9-氧硫𠮿
Figure 110109737-A0304-12-01
等。
作為羧酸化合物，可舉出苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，相對於著色樹脂組合物所含之樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，其含量較佳為0.01質量份以上30質量份以下，更佳為0.1質量份以上20質量份以下。
＜溶劑(E)＞ 溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之溶劑。 溶劑(E)例如可舉出酯溶劑(分子內包含-CO-O-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-且不含-CO-O-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-CO-O-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-且不含-CO-O-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH且不含-O-、-CO-及-CO-O-之溶劑)、烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可舉出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可舉出乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二㗁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可舉出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可舉出4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可舉出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為烴溶劑，可舉出苯、甲苯、二甲苯、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷、正己烷、苯乙烯、及1,3,5-三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可舉出N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑亦可併用2種以上。
作為溶劑，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、二丙酮醇、及環己酮，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯及環己酮，進而較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯。
於包含溶劑(E)之情形時，相對於著色樹脂組合物之總量，溶劑(E)之含有率通常未達100質量%，較佳為99.99質量%以下，更佳為1質量%以上99.9質量%以下，進而較佳為10質量%以上99質量%以下，進而更佳為20質量%以上97質量%以下，特別較佳為30質量%以上95質量%以下，進一步較佳為40質量%以上95質量%以下，尤佳為50質量%以上95質量%以下。若溶劑(E)之含有率處於上述範圍內，則有塗佈時之平坦性良好，又，形成彩色濾光片時色彩濃度充分，故顯示特性良好之傾向。
＜調平劑(F)＞ 作為調平劑(F)，可舉出矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。該等亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑，可舉出於分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言，可舉出Toray Silicone DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名，東麗道康寧(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan有限公司製造)等。
作為氟系界面活性劑，可舉出於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可舉出Fluorad(註冊商標)FC430、同FC431(Sumitomo 3M(股)製造)、MEGAFAC(註冊商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(股)製造)、Eftop(註冊商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱綜合材料電子化成(股)製造)、Surflon(註冊商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(股)製造)、及E5844(大金精密化學研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子之矽酮系界面活性劑，可舉出於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可舉出MEGAFAC(註冊商標)R08、同BL20、同F475、同F477及同F443(DIC(股)製造)等。
於含有調平劑(F)之情形時，於著色樹脂組合物之總量中，調平劑(F)之含有率較佳為0.0005質量%以上3質量%以下，更佳為0.001質量%以上1質量%以下，進而較佳為0.005質量%以上0.5質量%以下。再者，該含有率中不含顏料分散劑之含有率。若調平劑(F)之含有率處於上述範圍內，則能夠使彩色濾光片之平坦性良好。
＜其他成分＞ 著色樹脂組合物亦可視需要包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、淬滅劑(quencher)、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
＜著色樹脂組合物之製造方法＞ 著色樹脂組合物可藉由著將色劑(A)及樹脂(B)、以及視需要使用之聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、聚合起始助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F)及/或其他成分加以混合來進行製備。混合可藉由公知或慣用之裝置或條件來進行。 著色劑(A)亦可預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，使用珠磨機等進行分散直至平均粒徑成為0.2 μm以下之程度，以該狀態使用。此時，亦可視需要調配上述分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。 著色劑(A)亦可以預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部中之狀態使用。 於以上述方式獲得之著色組合物(含有著色劑之液體)中，以成為特定濃度之方式混合剩餘成分，藉此可製備目標著色樹脂組合物。
＜彩色濾光片之製造方法＞ 由著色樹脂組合物，可形成可作為色轉換層之彩色濾光片。 將著色樹脂組合物塗佈於基板上，去除溶劑等揮發成分，使其乾燥，藉此可形成著色塗膜。以此方式形成之著色塗膜包含於本發明之彩色濾光片中。 作為形成著色圖案之方法，可舉出光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係將上述著色樹脂組合物塗佈於基板上，並使其乾燥而形成著色組合物層，隔著光罩對該著色組合物層進行曝光後進行顯影之方法。於光微影法中，於曝光時不使用光罩及/或不進行顯影，藉此可形成作為上述著色組合物層之硬化物的著色塗膜。以此方式形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等而適當調整，例如較佳為30 μm以下，更佳為20 μm以下，進而較佳為6 μm以下，進而更佳為3 μm以下，下限並無特別限定，通常為0.1 μm以上。
作為基板，可使用：石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板；或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之樹脂板；矽；於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等之基板。該等基板上亦可形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
各色像素可基於光微影法，藉由公知或慣用之裝置或條件來形成。例如，可以如下方式進行製作。 首先，將著色樹脂組合物塗佈於基板上，藉由加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥來去除溶劑等揮發成分，使其乾燥，獲得平滑之著色組合物層。 作為塗佈方法，可舉出旋轉式塗佈、狹縫式塗佈法、狹縫及旋轉式塗佈法等。 進行加熱乾燥時之溫度較佳為30℃以上120℃以下，更佳為50℃以上110℃以下。又，加熱時間較佳為10秒鐘以上60分鐘以下，更佳為30秒鐘以上30分鐘以下。 於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50 Pa以上150 Pa以下之壓力下，於20℃以上25℃以下之溫度範圍內進行。 著色組合物層之膜厚並無特別限定，可根據目標彩色濾光片之膜厚而適當選擇。
然後，隔著用以形成目標著色圖案之光罩對著色組合物層進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，係使用與目標用途相應之圖案。作為曝光所使用之光源，較佳為發出波長為250 nm以上450 nm以下之光之光源。例如可將未達350 nm之光，用截止該波長域之濾波器截止，或將436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近之光，用提取該等波長域之帶通濾波器選擇性地提取出來。具體而言，可舉出水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。又，基於能夠對整個曝光面均勻地照射平行光線或進行光罩與形成有著色組合物層之基板的準確對位之觀點，較佳為使用步進式曝光機(縮小投影曝光機)、近接式曝光機等曝光裝置(光罩對準曝光機)。
藉由使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸來進行顯影，而於基板上形成著色圖案。藉由顯影，將著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01質量%以上10質量%以下，更佳為0.03質量%以上5質量%以下。進而，顯影液亦可包含界面活性劑。 顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等之任一者。進而，亦可於顯影時使基板以任意角度傾斜。 較佳為對顯影後之基板進行水洗。
進而，較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為100℃以上，更佳為150℃以上，進而較佳為160℃以上，較佳為250℃以下，更佳為240℃以下。後烘烤時間較佳為1分鐘以上，更佳為2分鐘以上，進而較佳為10分鐘以上，較佳為120分鐘以下，更佳為60分鐘以下。 以此方式獲得之著色圖案或著色塗膜型之彩色濾光片亦可進而進行表面塗佈處理以賦予各種特性。
＜顯示裝置＞ 上述彩色濾光片可用作顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)顯示裝置、電子紙等)及固體攝像元件所用之彩色濾光片，尤其是使用OLED(Organic Light Emitting Diode，有機發光二極體)等之有機EL顯示裝置所用之彩色濾光片。有機EL顯示裝置無需背光源，因此與液晶顯示裝置等相比能夠輕量化或薄型化，能夠實現較快應答速度或較高對比度這樣的高畫質化，省電，亦可彎折，因此被用於攜帶型電話機、攜帶型資訊末端、電視等各種領域中。
根據本發明之含有著色劑(A)之著色樹脂組合物，可形成耐光性優異之彩色濾光片。再者，於本發明中，耐光性良好係指光照射試驗前後之顏色變化較小、或光照射試驗前後之螢光強度變化較小(即，螢光強度之維持率較高)。又，根據本發明之含有著色劑(A)之著色樹脂組合物，與先前之含有苝化合物作為著色劑之著色樹脂組合物相比，可形成螢光強度高、亮度優異之彩色濾光片。進而，根據本發明之含有著色劑(A)之著色樹脂組合物，可形成耐熱性優異之彩色濾光片。再者，於本發明中，耐熱性良好係指加熱試驗前後之顏色變化較小、或加熱試驗前後之螢光強度變化較小(即，螢光強度之維持率較高)。上述螢光強度例如可使用螢光分光光度計(FluoroMAX-3；堀場製作所(股)製造)來進行測定。 [實施例]
以下，列舉實施例更具體地說明本發明，但本發明不受下述實施例之任何限制，當然亦可在能夠符合上述及下述宗旨之範圍內進行適當變更來實施，其等均包含在本發明之技術範圍內。再者，以下若無特別說明，則「份」指「質量份」，「%」指「質量%」。
於以下實施例中，化合物之結構係藉由質譜分析(LC：Agilent製造之1200型；MASS：Agilent製造之LC/MSD6130型)來進行確認。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC(Gel Permeation Chromatograph，凝膠滲透層析)法於以下條件下進行。 裝置：HLC-8120GPC(Tosoh(股)製造) 管柱：TSK-GELG2000HXL 管柱溫度：40℃ y：四氫呋喃 流速：1.0 mL/分 分析試樣之固形物成分濃度：0.001～0.01質量% 注入量：50 μL 檢測器：RI(Refractive Index，折射率) 校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(股)製造) 將以上獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分散度。
(合成例1) ＜化合物(IV)之製備＞ 添加N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苝-3,4,9,10-四羧酸二醯亞胺(東京化成工業(股)製造)20份、馬來酸酐(東京化成工業(股)製造)788份、及四氯對苯醌(東京化成工業(股)製造)12份，於170℃下攪拌25小時。將所獲得之混合物保持於70℃以下，同時添加預先製備之1 mol/L鹽酸(關東化學(股)製造)800份及丙酮(關東化學(股)製造)300份，結果產生黃色沈澱物。對包含該黃色沈澱物之混合物進行過濾，將過濾後之殘渣用水400份、甲醇200份洗淨。於60℃下對所獲得之殘渣進行減壓乾燥，獲得15份之式(IV)所表示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐(以下，有時稱作化合物(IV))(產率75%)。
Figure 02_image047
＜化合物(IV)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 805 精確質量(Exact Mass)：804
(實施例1) ＜化合物(I-27)、化合物(I-25)及化合物(I-36)；著色劑1之製備＞ 添加合成例1中獲得之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐5.0份、2-乙基己醇(東京化成工業(股)製造)3.5份、1-溴-2-乙基己烷(東京化成工業(股)製造)4.3份、1-辛醇(東京化成工業(股)製造)3.5份、1-溴辛烷(東京化成工業(股)製造)4.3份、N,N-二甲基甲醯胺(關東化學(股)製造)70份，於23℃下攪拌1小時。進而，滴加1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(東京化成工業(股)製造)4.6份，於70℃下攪拌6小時。對所獲得之混合物進行濃縮，並添加甲醇30份，結果產生黃色沈澱物。對包含該黃色沈澱物之混合物進行過濾，將過濾後之殘渣用甲醇5份洗淨。於60℃下對所獲得之殘渣進行減壓乾燥，進行矽膠管柱精製(溶劑：氯仿)，結果獲得4.3份式(I-27)、式(I-25)及式(I-36)所表示之化合物(以下，有時將式(I-27)所表示之化合物稱作化合物(I-27)，將式(I-25)所表示之化合物稱作化合物(I-25)，將式(I-36)所表示之化合物稱作化合物(I-36))之混合物(著色劑1)(產率66%)。根據1 H NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)光譜，化合物(I-27)、化合物(I-25)、化合物(I-36)之比率為53：23：24。再者，於著色劑1中，化合物(I-27)相當於本發明之化合物(Ia)，化合物(I-25)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-36)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image049
＜化合物(I-27)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1047 精確質量：1046 ＜化合物(I-25)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1047 精確質量：1046 ＜化合物(I-36)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1047 精確質量：1046
(實施例2) ＜化合物(I-14)、化合物(I-36)及化合物(I-10)；著色劑2之製備＞ 將1-辛醇3.5份變更為1-己醇(東京化成工業(股)製造)2.7份，將1-溴辛烷4.3份變更為1-溴己烷(東京化成工業(股)製造)3.7份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得5.1份之式(I-14)、式(I-36)及式(I-10)所表示之化合物(以下，有時將式(I-14)所表示之化合物稱作化合物(I-14)，將式(I-10)所表示之化合物稱作化合物(I-10))之混合物(著色劑2)(產率81%)。根據1 H NMR光譜，化合物(I-14)、化合物(I-36)、化合物(I-10)之比率為47：28：25。再者，於著色劑2中，化合物(I-14)相當於本發明之化合物(Ia)，化合物(I-36)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-10)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image051
＜化合物(I-14)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1019 精確質量：1018
＜化合物(I-36)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1047 精確質量：1046
＜化合物(I-10)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 991 精確質量：990
(實施例3) ＜化合物(I-3)、化合物(I-18)及化合物(I-1)；著色劑3之製備＞ 將2-乙基己醇3.5份變更為1-庚醇(東京化成工業(股)製造)3.1份，將1-溴-2-乙基己烷4.3份變更為1-溴庚烷(東京化成工業(股)製造)3.9份，將1-辛醇3.5份變更為1-戊醇(東京化成工業(股)製造)2.4份，將1-溴辛烷4.3份變更為1-溴戊烷(東京化成工業(股)製造)3.4份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得5.1份之式(I-3)、式(I-18)及式(I-1)所表示之化合物(以下，有時將式(I-3)所表示之化合物稱作化合物(I-3)，將式(I-18)所表示之化合物稱作化合物(I-18)，將式(I-1)所表示之化合物稱作化合物(I-1))之混合物(著色劑3)(產率83%)。根據1 H NMR光譜，化合物(I-3)、化合物(I-18)、化合物(I-1)之比率為49：27：24。再者，於著色劑3中，化合物(I-3)相當於本發明之化合物(Ia)，化合物(I-18)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-1)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image053
＜化合物(I-3)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 991 精確質量：990
＜化合物(I-18)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1019 精確質量：1018
＜化合物(I-1)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 963 精確質量：962
(實施例4) ＜化合物(I-4)、化合物(I-25)及化合物(I-1)；著色劑4之製備＞ 將2-乙基己醇3.5份變更為1-辛醇(東京化成工業(股)製造)3.8份，將1-溴-2-乙基己烷4.3份變更為1-溴辛烷(東京化成工業(股)製造)4.3份，將1-辛醇3.5份變更為1-戊醇(東京化成工業(股)製造)2.4份，將1-溴辛烷4.3份變更為1-溴戊烷(東京化成工業(股)製造)3.4份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得5.1份之式(I-4)、式(I-25)及式(I-1)所表示之化合物(以下，有時將式(I-4)所表示之化合物稱作化合物(I-4))之混合物(著色劑4)(產率85%)。根據1 H NMR光譜，化合物(I-4)、化合物(I-25)、化合物(I-1)之比率為50：25：25。再者，於著色劑4中，化合物(I-4)相當於本發明之化合物(Ia)，化合物(I-25)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-1)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image055
＜化合物(I-4)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1005 精確質量：1004
＜化合物(I-25)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1047 精確質量：1046
＜化合物(I-1)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 963 精確質量：962
(實施例5) ＜化合物(I-39)、化合物(I-36)及化合物(I-45)；著色劑5之製備＞ 將1-辛醇3.5份變更為苄醇(Aldrich製造)2.9份，將1-溴辛烷4.3份變更為苄基溴(東京化成工業(股)製造)3.8份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得4.2份之式(I-39)、式(I-36)及式(I-45)所表示之化合物(以下，有時將式(I-39)所表示之化合物稱作化合物(I-39)，將式(I-45)所表示之化合物稱作化合物(I-45))之混合物(著色劑5)(產率66%)。根據1 H NMR光譜，化合物(I-39)、化合物(I-36)、化合物(I-45)之比率為47：28：25。再者，於著色劑5中，化合物(I-39)相當於本發明之化合物(Ia)，化合物(I-36)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-45)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image057
＜化合物(I-39)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1025 精確質量：1024
＜化合物(I-36)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1047 精確質量：1046
＜化合物(I-45)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1003 精確質量：1002
(實施例6) ＜化合物(I-16)、化合物(I-43)及化合物(I-10)；著色劑6之製備＞ 將2-乙基己醇3.5份變更為環己甲醇(東京化成工業(股)製造)3.0份，將1-溴-2-乙基己烷4.3份變更為(溴甲基)環己烷(東京化成工業(股)製造)3.9份，將1-辛醇3.5份變更為1-己醇(東京化成工業(股)製造)2.7份，將1-溴辛烷4.3份變更為1-溴己烷(東京化成工業(股)製造)3.7份，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得4.6份之式(I-16)、式(I-43)及式(I-10)所表示之化合物(以下，有時將式(I-16)所表示之化合物稱作化合物(I-16)，將式(I-43)所表示之化合物稱作化合物(I-43))之混合物(著色劑6)(產率74%)。根據1 H NMR光譜，化合物(I-16)、化合物(I-43)、化合物(I-10)之比率為50：24：26。再者，於著色劑6中，化合物(I-16)相當於本發明之化合物(Ia)，化合物(I-43)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-10)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image059
＜化合物(I-16)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1003 精確質量：1002
＜化合物(I-43)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1015 精確質量：1014
＜化合物(I-10)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 991 精確質量：990
(實施例7) ＜化合物(I-43)及化合物(I-10)；著色劑7之製備＞ 添加合成例1中獲得之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐5.0份、環己基甲基溴(東京化成工業(股)製造)7.8份、環己基甲醇(東京化成工業(股)製造)6.1份、N,N-二甲基甲醯胺(關東化學(股)製造)70份，於23℃下攪拌1小時。進而，滴加1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(東京化成工業(股)製造)4.6份，於60℃下攪拌6小時。對所獲得之混合物進行濃縮，並添加甲醇30份，結果產生黃色沈澱物。對包含該黃色沈澱物之混合物進行過濾，將過濾後之殘渣用甲醇5份洗淨。於60℃下對所獲得之殘渣進行減壓乾燥，進行矽膠管柱精製(溶劑：氯仿)，結果獲得4.1份之式(I-43)所表示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(環己基甲基酯)(產率66%)。
添加合成例1中獲得之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-六羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-酸酐5.0份、1-溴己烷(東京化成工業(股)製造)7.3份、1-己醇(東京化成工業(股)製造)4.0份、N,N-二甲基甲醯胺(關東化學(股)製造)70份，於23℃下攪拌1小時。進而，滴加1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(東京化成工業(股)製造)4.6份，於60℃下攪拌6小時。對所獲得之混合物進行濃縮，並添加甲醇30份，結果產生黃色沈澱物。對包含該黃色沈澱物之混合物進行過濾，將過濾後之殘渣用甲醇5份洗淨。於60℃下對所獲得之殘渣進行減壓乾燥，進行矽膠管柱精製(溶劑：氯仿)，結果獲得4.3份之式(I-10)所表示之N1 ,N2 -雙(2,6-二異丙基苯基)苯并[ghi]苝-2,3,8,9,11,12-己烷羧酸-2,3,8,9-雙醯亞胺-11,12-雙(1-己基酯)(產率70%)。
添加化合物(I-43)10份、化合物(I-10)10份、二氯甲烷(關東化學(股)製造)200份，於23℃下攪拌1小時。對所獲得之溶液進行濃縮，獲得20份之化合物(I-43)及化合物(I-10)之混合物(著色劑7)。再者，於著色劑7中，化合物(I-43)相當於本發明之化合物(Ib)，化合物(I-10)相當於本發明之化合物(Ic)。
Figure 02_image061
＜化合物(I-43)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1015 精確質量：1014
＜化合物(I-10)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 991 精確質量：990
(合成例2) ＜Lumogen(註冊商標)F Yellow083之製備＞ 下述式(x)所表示之Lumogen(註冊商標)F Yellow083係按照日本專利特開昭60-203650號公報之記載進行合成。
Figure 02_image063
(合成例3) ＜化合物INT之製備＞
Figure 02_image065
添加1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝酸二酐(CombiChem(股)製造)10份、2,6-二異丙基苯胺(東京化成工業(股)製造)13份、及丙酸188份，於回流下攪拌20小時。將所獲得之混合物保持於20℃以下，同時添加水50份，結果產生橙色沈澱物。對包含該橙色沈澱物之混合物進行過濾，將過濾後之殘渣用水200份、甲醇100份洗淨。於60℃下對所獲得之殘渣進行減壓乾燥，獲得12份之中間化合物(以下，有時稱作化合物INT)(產率75%)。
＜化合物INT之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 847 精確質量：846
(合成例4) ＜化合物(II-16)之製備＞ 添加所製造之化合物INT 5.0份、4-氯酚(東京化成工業(股)製造)1.5份、4-第三丁基苯酚(東京化成工業(股)製造)3.1份、碳酸鉀(關東化學(股)製造)11份、及N-甲基吡咯啶酮(關東化學(股)製造)295份，於130℃下攪拌13小時。將所獲得之混合物保持於20℃以下，同時添加預先製備之37%鹽酸(關東化學(股)製造)29份及水142份，結果產生暗紅色沈澱物。對包含該暗紅色沈澱物之混合物進行過濾，將過濾後之殘渣用水300份、甲醇150份洗淨。於60℃下對所獲得之殘渣進行減壓乾燥，獲得6.1份之式(II-16)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(II-16))(產率81%)。
Figure 02_image067
＜化合物(II-16)之鑑定＞ (質譜分析)離子化模式＝ESI+ ：m/z＝[M＋H]+ 1237 精確質量：1236
(合成例5) 下述式(II-3)所表示之化合物(以下，有時稱作化合物(II-3))係獲取自東京化成工業(股)。
Figure 02_image069
(合成例6) ＜樹脂B1之製備＞ 於具備回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量氮氣，置換成氮氣氛圍，添加丙二醇單甲醚乙酸酯280份，一面攪拌一面加熱至80℃。繼而，歷時5小時滴加丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸-8-基酯、及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6 ]癸-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為1：1)289份、丙二醇單甲醚乙酸酯125份之混合溶液。另一方面，歷時6小時滴加使2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份中而成之溶液。滴加結束後，於80℃下保持4小時後，冷卻至室溫，獲得固形物成分為35.1%、用B型黏度計(23℃)測得之黏度為125 mPa・s之共聚物(樹脂B1)溶液。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為9.2×103 ，分散度為2.08，固形物成分換算之酸值為77 mg-KOH/g。樹脂B1具有以下之結構單元。
Figure 02_image071
＜實施例8＞ (1)著色劑於溶劑(丙二醇單甲醚乙酸酯；以下有時稱作PGMEA)中之溶解度試驗 稱量約50 mg之溶質(著色劑1；化合物(I-27)、化合物(I-25)及化合物(I-36)之混合物)放入20 mL之螺旋管中。於其中添加約500 mg之溶劑(PGMEA)，稱量溶質與溶劑之合計量。於20℃之恆溫槽中，用旋轉混合器攪拌30分鐘後，於目視確認到溶解之情形時，將以相對於溶質及溶劑之合計質量的溶質之質量算出之值作為溶解度。於未溶解之情形時，以每次500 mg之量繼續添加溶劑直至溶解為止，每次添加時均於20℃之恆溫槽中用旋轉混合器攪拌30分鐘，目視確認到溶解時，將以相對於溶質及溶劑之合計質量的溶質之質量算出之值作為溶解度。將結果示於表3中。
(2)著色組合物之製備 按以下比率將各成分混合，獲得著色組合物1。 (A)著色劑：著色劑1                         2.6份 (B)樹脂：樹脂B1溶液                       58份 (E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯           420份
(3)著色樹脂組合物之製備 繼而，按以下比率將各成分混合，而獲得著色樹脂組合物1。 著色組合物1                                                                    480.6份 (C)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯 (KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)                  40份 (D)聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE 01；BASF公司製造)                       2份 (F)調平劑：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400：東麗道康寧(股)製造)                                                0.15份
(4)著色塗膜(彩色濾光片)之製作 於5 cm見方之玻璃基板(EAGLE XG；康寧公司製造)上，以後烘烤後之膜厚成為1.9～2.1 μm之方式，藉由旋轉式塗佈法塗佈著色樹脂組合物，然後於100℃下預烘烤3分鐘，形成著色組合物層。放置冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(股)製造)，於大氣氛圍下，以80 mJ/cm2 之曝光量(365 nm基準)對基板上所形成之著色組合物層進行光照射。光照射後，於烘箱中，於230℃下進行30分鐘後烘烤，獲得著色塗膜。 再者，著色塗膜之色度評價係以如下方式進行，即，使用測色機(OSP-SP-200；Olympus(股)製造)進行分光測定，使用C光源之特性函數來測定CIE之XYZ表色系統中之xy色度座標(x、y)及Y。
(5)螢光強度測定 使用螢光分光光度計(FluoroMAX-3；堀場製作所(股)製造)(激發側狹縫5 nm、螢光側狹縫10 nm、激發波長460 nm)測定所獲得之著色塗膜之螢光光譜，求出螢光波長下之螢光強度。再者，此處，螢光波長係指螢光光譜之強度最大時(螢光光譜之峰頂)之波長。又，螢光強度係指相對螢光強度，本試驗中之螢光強度係以比較例1之螢光強度為100來進行評價。若螢光強度超過100，則意味著螢光強度高於比較例1之著色塗膜。將結果示於表3中。
(6)耐熱性試驗 於烘箱中、大氣氛圍下、230℃下，將所獲得之著色塗膜加熱180分鐘。根據試驗前後之xy色度座標(x、y)及Y測定值，藉由JIS Z 8730：2009(7.色差之計算方法)中記載之方法，計算色差ΔE＊ ab。色差ΔE＊ ab之值越小，表示顏色變化越少，若ΔE＊ ab為3以下，則可謂該著色塗膜作為彩色濾光片實用上無問題。又，於耐熱性試驗前後，使用螢光分光光度計(FluoroMAX-3；堀場製作所(股)製造)(激發側狹縫5 nm、螢光側狹縫10 nm、激發波長460 nm)測定螢光光譜，求出螢光波長下之螢光強度維持率。再者，本試驗中之螢光強度維持率係指將耐熱性試驗前之著色塗膜之螢光強度設為100%所得的值。螢光強度維持率越高，意味著耐熱性越好。又，若著色塗膜之耐熱性良好，則可謂由同一著色樹脂組合物製作之著色圖案亦具有良好之耐熱性。將結果示於表3中。
(7)耐光性試驗 於所獲得之著色塗膜上配置紫外線截止濾光器(COLORED OPTICAL GLASS L38；Hoya公司製造；將380 nm以下之光截止)，用耐光性試驗機(SUNTEST CPS+：東洋精機公司製造)照射48小時之氙氣燈光。根據試驗前後之xy色度座標(x、y)及Y測定值，藉由JIS Z 8730：2009(7.色差之計算方法)中記載之方法，計算色差ΔE＊ ab。色差ΔE＊ ab之值越小，表示顏色變化越少，若ΔE＊ ab為3以下，則可謂該塗膜作為彩色濾光片實用上無問題。又，於耐光性試驗前後，使用螢光分光光度計(FluoroMAX-3；堀場製作所(股)製造)(激發側狹縫5 nm、螢光側狹縫10 nm、激發波長460 nm)測定螢光光譜，求出螢光波長下之螢光強度維持率。再者，本試驗中之螢光強度維持率係指將耐光性試驗前之著色塗膜之螢光強度設為100%所得的值。螢光強度維持率越高，表示耐光性越好。又，若著色塗膜之耐光性良好，則可謂由同一著色樹脂組合物製作之著色圖案亦具有良好之耐光性。將結果示於表3中。
＜實施例9～14及比較例1＞ 使用2.6份之著色劑2(實施例9)、 2.6份之著色劑3(實施例10)、 2.6份之著色劑4(實施例11)、 2.6份之著色劑5(實施例12)、 2.6份之著色劑6(實施例13)、 2.6份之著色劑7(實施例14)、或 2.6份之Lumogen(註冊商標)F Yellow083(比較例1) 來代替2.6份之著色劑1作為著色劑，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各實施例中用作著色劑之化合物之混合物或比較例1中所用化合物於PGMEA中之溶解度、及各著色塗膜之螢光強度測定結果、耐熱性試驗結果及耐光性試驗結果示於表3中。
[表3]
   PGMEA溶解度(%) 著色塗膜螢光強度 著色塗膜螢光波長(nm) 耐熱性 耐光性
∆E*ab 螢光強度維持率(%) ∆E*ab 螢光強度維持率(%)
實施例8 4.8 2900 485 0.8 77 1.1 84
實施例9 1.9 2800 490 0.9 82 1.2 87
實施例10 9.2 2700 485 0.8 70 1.1 81
實施例11 8.9 2600 485 1.2 73 1.0 79
實施例12 1.9 2200 485 1.4 80 1.1 80
實施例13 1.9 2100 485 2.1 81 1.2 81
實施例14 1.7 2400 485 1.9 82 1.0 83
比較例1 0.01 100 560 8.9 22 32 15
＜比較例2＞ 使用2.6份之化合物(I-43)來代替實施例8之2.6份之著色劑1作為著色劑，嘗試製作著色樹脂組合物、著色塗膜，結果化合物(I-43)難溶於PGMEA，又，因難溶於PGMEA，故未能獲得著色塗膜。
＜比較例3＞ 使用2.6份之化合物(I-10)來代替2.6份之著色劑1作為著色劑，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物，並製作著色塗膜。將化合物(I-10)於PGMEA中之溶解度、及所獲得之著色塗膜之耐光性試驗結果與實施例14及比較例2之結果一併示於表4中。
[表4]
   PGMEA溶解度(%) 耐光性
螢光強度維持率(%)
實施例14 1.7 83
比較例2 - -
比較例3 8.6 64
根據實施例14、比較例2及3之結果可知，於使用包含1種化合物(I)之著色劑之情形時，無法獲得耐光性優異之著色塗膜，若使用包含式(I)之R1 互不相同之至少2種化合物(I)之著色劑(A)，則可獲得耐光性優異之著色塗膜。
＜實施例15＞ 按以下比率將各成分混合，獲得著色組合物1-2。 (A)著色劑：著色劑1                      1.3份 化合物(II-16)                                2.6份 (B)樹脂：樹脂B1溶液                    54份 (E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯        420份 使用著色組合物1-2來代替著色組合物1，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物，並製作著色塗膜。將所獲得之著色塗膜之螢光強度測定結果、耐熱性試驗結果及耐光性試驗結果示於表5中。
＜實施例16～21及比較例4、5＞ 使用1.3份之著色劑2(實施例16)、 1.3份之著色劑3(實施例17)、 1.3份之著色劑4(實施例18)、 1.3份之著色劑5(實施例19)、 1.3份之著色劑6(實施例20)、 1.3份之著色劑7(實施例21)、或 1.3份之Lumogen(註冊商標)F Yellow083(比較例4) 來代替1.3份之著色劑1，除此以外，以與實施例15相同之方式獲得著色樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光強度測定結果、耐熱性試驗結果及耐光性試驗結果示於表5中。
＜實施例22＞ 按以下比率將各成分混合，獲得著色組合物1-3。 (A)著色劑：著色劑1                      1.3份 化合物(II-3)                                  2.6份 (B)樹脂：樹脂B1溶液                    54份 (E)溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯        420份 使用著色組合物1-3來代替著色組合物1，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物，並製作著色塗膜。將所獲得之著色塗膜之螢光強度測定結果、耐熱性試驗結果及耐光性試驗結果示於表5中。
＜實施例23～24及比較例5＞ 使用1.3份之著色劑6(實施例23)、 1.3份之著色劑7(實施例24)、或 1.3份之Lumogen(註冊商標)F Yellow083(比較例5) 來代替1.3份之著色劑1，除此以外，以與實施例22相同之方式獲得著色樹脂組合物，並製作著色塗膜。將各著色塗膜之螢光強度測定結果、耐熱性試驗結果及耐光性試驗結果示於表5中。
[表5]
   著色塗膜螢光強度 著色塗膜螢光波長(nm) 耐熱性 耐光性
∆E*ab 螢光強度維持率(%) ∆E*ab 螢光強度維持率(%)
實施例15 2500 615 1.5 84 2.4 75
實施例16 2400 615 1.4 82 2.6 75
實施例17 2300 615 1.6 80 2.8 73
實施例18 2400 615 1.8 85 2.5 75
實施例19 2200 615 1.8 85 2.5 73
實施例20 2100 615 1.9 82 2.2 73
實施例21 2200 615 1.7 86 1.9 81
實施例22 2400 620 1.6 82 2.4 75
實施例23 2000 620 1.5 83 1.8 74
實施例24 2100 620 1.5 83 2.0 73
比較例4 650 615 12.0 50 26.0 30
比較例5 600 620 13.0 49 25.0 29
根據上述結果可知，由本發明之包含化合物(Ia)或著色劑(A)之著色樹脂組合物形成之著色塗膜具有優異之耐光性。又，可知本發明之化合物(Ia)及著色劑(A)於溶劑(PGMEA)中之溶解度較高，溶解性良好。進而，可知由本發明之包含化合物(Ia)或著色劑(A)之著色樹脂組合物形成之著色塗膜具有較高之螢光強度，又，具有優異之耐熱性。
Figure 110109737-A0101-11-0002-2

Claims (11)

  1. 一種著色劑，其包含至少2種式(I)所表示之化合物， 上述2種式(I)所表示之化合物分別為至少式(I)之R1 互不相同之化合物，
    Figure 03_image073
    [式(I)中， R1 及R2 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-； R3 及R8 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基、可具有取代基之碳數1～30之芳香族雜環基、或該等組合而成之基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-； R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 相互獨立地表示氫原子、-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 亦可相互鍵結而形成-R12 -CO-O-CO-R13 -或-R12 -CO-N(R11 )-CO-R13 -所表示之基； R11 表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R11 之情形時，其等可彼此相同亦可不同； R12 及R13 相互獨立地表示單鍵或可具有取代基之碳數1～15之2價烴基，該2價烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R12 之情形時，其等可彼此相同亦可不同，於存在複數個R13 之情形時，其等可彼此相同亦可不同]。
  2. 如請求項1之著色劑，其中作為式(I)所表示之化合物，至少以如下組合方式包含選自由式(Ia)所表示之化合物、式(Ib)所表示之化合物、及式(Ic)所表示之化合物所組成之群中之至少2種化合物： (i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合、 (ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合、或 (iii)式(Ib)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合，
    Figure 03_image075
    [式(Ia)、式(Ib)及式(Ic)中， R1a 、R2a 、R1b 及R1c 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，其中，R1a 與R2a 不會相同，R1b 與R1c 不會相同； R3 ～R10 表示與上述相同之含義]。
  3. 如請求項2之著色劑，其滿足上述(i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合、及上述(ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合中之至少一者， 於滿足(i)式(Ia)所表示之化合物與式(Ib)所表示之化合物的組合之情形時，式(Ia)之R1a 與式(Ib)之R1b 相同， 於滿足(ii)式(Ia)所表示之化合物與式(Ic)所表示之化合物的組合之情形時，式(Ia)之R2a 與式(Ic)之R1c 相同。
  4. 如請求項2或3之著色劑，其分別包含至少1種以上之式(Ia)所表示之化合物、式(Ib)所表示之化合物、及式(Ic)所表示之化合物， 式(Ia)所表示之化合物、式(Ib)所表示之化合物、及式(Ic)所表示之化合物之總量中， 上述式(Ia)所表示之化合物之含有率為35莫耳%以上65莫耳%以下， 上述式(Ib)所表示之化合物之含有率為15莫耳%以上35莫耳%以下， 上述式(Ic)所表示之化合物之含有率為15莫耳%以上35莫耳%以下。
  5. 如請求項1至4中任一項之著色劑，其進而包含苝化合物。
  6. 一種著色樹脂組合物，其含有如請求項1至5中任一項之著色劑及樹脂。
  7. 如請求項6之著色樹脂組合物，其進而含有聚合性化合物及聚合起始劑。
  8. 如請求項6或7之著色樹脂組合物，其進而含有溶劑。
  9. 一種彩色濾光片，其由如請求項6至8中任一項之著色樹脂組合物形成。
  10. 一種顯示裝置，其包含如請求項9之彩色濾光片。
  11. 一種式(Ia)所表示之化合物，
    Figure 03_image077
    [式(Ia)中， R1a 及R2a 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，其中，R1a 與R2a 不會相同； R3 及R8 相互獨立地表示可具有取代基之碳數1～30之烴基、可具有取代基之碳數1～30之芳香族雜環基、或該等組合而成之基，該烴基所含之-CH2 -及該組合而成之基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-； R4 、R5 、R6 、R7 、R9 及R10 相互獨立地表示氫原子、-R11 、鹵素原子、羥基、羧基或硝基； R4 與R5 、R5 與R6 、及R6 與R7 亦可相互鍵結而形成-R12 -CO-O-CO-R13 -或-R12 -CO-N(R11 )-CO-R13 -所表示之基； R11 表示可具有取代基之碳數1～30之烴基，該烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R11 之情形時，其等可彼此相同亦可不同； R12 及R13 相互獨立地表示單鍵或可具有取代基之碳數1～15之2價烴基，該2價烴基所含之-CH2 -亦可被取代為-O-、-CO-、-OCO-或-COO-，於存在複數個R12 之情形時，其等可彼此相同亦可不同，於存在複數個R13 之情形時，其等可彼此相同亦可不同]。
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