TW202115228A

TW202115228A - 芳香性異硫氰酸酯

Info

Publication number: TW202115228A
Application number: TW109129257A
Authority: TW
Inventors: 康斯坦斯布洛克; 迪米崔烏沙科輔; 凱瑟琳娜琳凱; 道格馬克拉斯; 卡斯登弗里茲需
Original assignee: 德商馬克專利公司
Priority date: 2019-08-28
Filing date: 2020-08-27
Publication date: 2021-04-16
Also published as: EP4022007B1; JP2022545908A; KR20220052981A; CN114302872A; US11739265B2; US20220306938A1; IL290782A; IL290782B2; EP4022007A1; IL290782B1; TWI868205B; WO2021037962A1; JP7760492B2

Abstract

本發明係關於如技術方案1中所定義之式U之芳香族異硫氰酸酯，

Description

芳香性異硫氰酸酯

本發明係關於芳香族異硫氰酸酯；包含其之液晶介質；及包含該等介質之高頻組件、尤其用於高頻裝置之微波組件，例如使微波相位移位之裝置、可調諧濾波器、可調諧超材料結構及電子式波束操控天線(例如相位陣列天線)；以及包含該等組件之裝置。

許多年來，液晶介質已用於光電顯示器(液晶顯示器(l iquidc rystald isplay)：LCD)中以顯示資訊。然而，最近(例如) DE 10 2004 029 429.1 A及JP 2005-120208 (A)中亦提出用於微波技術用組件中之液晶介質。

A. Gaebler、F. Goelden、S. Müller、A. Penirschke及 R. Jakoby 「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach」, 12MTC 2009 -國際儀器與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference), Singapore, 2009 (IEEE)，第463頁至第467頁闡述已知液晶混合物E7之相應性質(Merck KGaA, Germany)。

DE 10 2004 029 429 A闡述液晶介質在微波技術、尤其移相器中之用途。在該文獻中，已關於液晶介質在相應頻率範圍內之性質對其進行論述且已顯示基於主要為芳香族腈類及異硫氰酸酯之混合物之液晶介質。

在液晶原化合物中常使用氟原子以引入極性。尤其是在與末端NCS基團組合時，可達成高介電各向異性值。

在WO 2014/116238 A1中，提出將全氟化聯苯基異硫氰酸酯用於化學感測裝置中。未對任何液晶原性質進行論述。

在EP 2 982 730 A1中，闡述完全由異硫氰酸酯化合物組成之混合物。

然而，可用於微波應用中之組合物仍具有若干缺點。需要就該等介質之一般物理性質、儲放壽命及其在裝置操作中之穩定性對其進行改良。鑒於開發用於微波應用之液晶介質必須考慮並改良之眾多種不同參數，期望具有更大範圍之可能混合物組分以供開發此等液晶介質。

本發明之目標係提供用於液晶介質中之化合物，其具有與在電磁波譜之微波範圍內之應用相關的經改良性質。

為解決該問題，提供下文所示之式U化合物及包含該化合物之液晶介質。

本發明係關於式U化合物

其中 R^U 表示H、具有1至12個C原子之烷基或烷氧基或具有2至12個C原子之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，或表示基團R^P ， R^P 表示鹵素、CN、NCS、R^F 、R^F -O-或R^F -S-，其中 R^F 表示具有最多9個C原子之氟化烷基或氟化烯基， Z^U1 、Z^U2 相同或不同地表示-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-或單鍵，較佳地表示-C≡C-或單鍵， X¹ 、X² 、 X³ 及X⁴ 相同或不同地表示Cl或F，較佳地表示F， t 係0或1，且

及

表示選自以下各群之基團： a) 由1,4-伸苯基、1,4-伸萘基及2,6-伸萘基組成之群，其中一或兩個CH基團可經N替代且其中一或多個H原子可經L替代，其中不包括四氟-1,4-伸苯基排除， b) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4'-二伸環己基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基組成之群，其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可經-O-及/或-S-替代且其中一或多個H原子可經F替代， c) 由噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、硒吩-2,5-二基組成之群，其各自亦可經L單取代或多取代， L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF₅ 或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈且在每一情形下視情況經氟化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，

本發明進一步係關於式UN化合物

其中 R^U 表示具有1至12個C原子之烷基或烷氧基或具有3至12個C原子之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，或表示基團R^P ，其中 R^P 表示鹵素、CN、NCS、R^F 、R^F -O-或R^F -S-，其中R^F 表示具有最多9個C原子之氟化烷基或氟化烯基，且其中其他基團及參數具有上文針對式U所給出之含義，且其中不包括如下化合物

其中R^U 、X¹ 、X² 、X³ 及X⁴ 具有上文針對式U所給出之含義。

根據本發明之另一態樣，提供用於自式UN化合物合成式U化合物之製程。

本發明進一步係關於包含式U化合物之液晶介質及包含式U化合物之液晶介質在用於高頻技術之組件中之用途。

根據本發明之另一態樣，提供組件及包含該組件之裝置，該二者均可在電磁波譜之微波區中操作。較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路及自適應濾波器。

本發明之較佳實施例係隨附申請專利範圍之標的物或可自說明書中獲得。

令人驚訝的是，已發現，藉由在液晶介質中使用式U化合物可達成具有優良穩定性且同時具有高介電各向異性、適宜快速切換時間、適宜向列相範圍、高可調諧性及低介電損耗之液晶介質。

本發明之介質之突出特徵在於高澄清溫度、寬向列相範圍及優良低溫穩定性(LTS)。因此，含有該等介質之裝置在極端溫度條件下可操作。

該等介質之突出特徵進一步在於高介電各向異性值及低旋轉黏度。因此，臨限電壓(即裝置可進行切換之最低電壓)極低。期望低操作電壓及低臨限電壓以使裝置能夠具有改良之切換特徵及高能量效率。低旋轉黏度使得本發明之裝置能夠快速切換。

特定而言，本發明之介質顯示改良(即更低)之介電損耗。

該等性質作為整體使得該等介質尤其適用於高頻技術之組件及裝置以及在微波範圍內之應用，尤其使微波相位移位之裝置、可調諧濾波器、可調諧超材料結構及電子式波束操控天線(例如相位陣列天線)。

在本文中，「高頻技術」意指頻率在1 MHz至1 THz、較佳地1 GHz至500 GHz、更佳地2 GHz至300 GHz、尤佳地約5 GHz至150 GHz範圍內之電磁輻射應用。

如本文所使用，鹵素係F、Cl、Br或I，較佳係F或Cl，尤佳係F。

在本文中，烷基為直鏈或具支鏈且具有1至15個C原子，較佳為直鏈且除非另有指示，否則具有1、2、3、4、5、6或7個C原子，且相應地較佳為甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基或正庚基。

在本文中，具支鏈烷基較佳係異丙基、第二丁基、異丁基、異戊基、2-甲基己基或2-乙基己基。

在本文中，烷氧基為直鏈或具支鏈且含有1至15個C原子。其較佳為直鏈且除非另有指示，否則具有1、2、3、4、5、6或7個C原子，且相應地較佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基或正庚氧基。

在本文中，烯基較佳係具有2至15個C原子之烯基，其為直鏈或具支鏈且含有至少一個C-C雙鍵。其較佳為直鏈且具有2至7個C原子。因此，其較佳係乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基、庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基。若C-C雙鍵之兩個C原子經取代，則烯基可呈E及/或Z異構物(反式/順式)之形式。一般而言，各別E異構物較佳。在烯基中，丙-2-烯基、丁-2-及-3-烯基以及戊-3-及-4-烯基尤佳。

在本文中，炔基意指具有2至15個C原子之炔基，其為直鏈或具支鏈且含有至少一個C-C三鍵。1-及2-丙炔基以及1-、2-及3-丁炔基較佳。

倘若R^F 表示鹵化烷基-、烷氧基-、烯基或烯氧基，則其可為具支鏈或無支鏈。在烯基2、3、4、5、6或7個C原子之情形下，其較佳地為無支鏈單氟化、多氟化或全氟化的，較佳地全氟化且具有1、2、3、4、5、6或7個C原子。

R^P 較佳地表示CN、NCS、Cl、F、-(CH₂ )_n -CH=CF₂ 、-(CH₂ )_n -CH=CHF、-(CH₂ )_n -CH=Cl₂ 、-C_n F_2n+1 、-(CF₂ )_n -CF₂ H、-(CH₂ )_n -CF₃ 、-(CH₂ )_n -CHF₂ 、-(CH₂ )_n CH₂ F、-CH=CF₂ 、-O(CH₂ )_n -CH=CF₂ 、-O(CH₂ )_n CHCl₂ 、-OC_n F_2n+1 、-O(CF₂ )_n -CF₂ H、-O(CH₂ )_n CF₃ 、-O(CH₂ )_n -CHF₂ 、-O(CF)_n CH₂ F、-OCF=CF₂ 、-SC_n F_2n+1 、-S(CF)_n -CF₃ ，其中n係0至7之整數。

通式U之化合物係藉由本身已知之方法(如文獻(例如標準著作，例如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中所闡述)、確切而言在已知且適於該等反應之反應條件下來製備。此處可使用其本身已知之變化形式，但此處不再更詳細提及該等變化形式。

若期望，起始材料亦可不自反應混合物分離、而是立即將其進一步轉化成通式U化合物來原位形成。

針對本發明化合物之較佳合成路徑例示於下文方案中，且藉助工作實例來進一步說明。適宜合成法亦發表於(例如) Juanli Li, Jian Li, Minggang Hu, Zhaoyi Che, Lingchao Mo, Xiaozhe Yang, Zhongwei An及Lu Zhang (2017) The effect of locations of triple bond at terphenyl skeleton on the properties of isothiocyanate liquid crystals, Liquid Crystals, 44：9, 1374-1383中，且可藉由選擇適宜起始材料使其適用於尤其期望之通式U之化合物。

較佳中間體係4-溴-2,3,5,6-四氟-苯胺，其可經反應以得到式UN化合物，例如藉由通常稱為鈴木(Suzuki)、斯提耳(Stille)、薗頭(Sonogashira)反應及諸如此類之交叉偶合反應來實施。較佳路徑例示於方案1中，其中基團及參數具有技術方案1中所定義之含義。

用於本發明製程中將式UN化合物轉變成式U化合物(方案3)之較佳試劑係二硫化碳、硫光氣、硫代羰基二咪唑、硫代碳酸二-2-吡啶基酯、雙(二甲硫基胺甲醯基)二硫化物、二甲硫基胺甲醯氯及硫代氯甲酸苯基酯，極佳係硫光氣。

所闡述之反應應僅視為說明性的。熟習此項技術者可實施所闡述合成之相應變化形式且亦遵循其他適宜合成途徑以獲得式U化合物。

式U化合物較佳選自滿足以下各項之化合物：基團

及

表示

或

其中

替代地表示

或

且 L¹ 及L² 相同或不同地表示F、Cl或各自具有最多12個C原子之直鏈或具支鏈或環狀烷基或烯基，且其中其他基團及參數具有上文所給出之含義。

在本發明之較佳實施例中，式U化合物係選自式U-1至U-11之化合物：

其中 L¹ 、L² 及L³ 相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環戊烯基，且 R^U 、X¹ 、X² 、X³ 及X⁴ 具有上文所給出之含義。

根據本發明之第一態樣，提供式U化合物，其中R^U 表示H、具有1至12個C原子之烷基或烷氧基或具有2至12個C原子之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，較佳地表示具有1至12個C原子之烷基。

根據本發明之第二態樣，提供式U化合物，其中基團R^U 表示R^P ，其中R^P 表示鹵素、CN、NCS、R^F 、R^F -O-或R^F -S-，且其中R^F 表示具有最多9個C原子之氟化烷基或氟化烯基，較佳地表示CF₃ 或OCF₃ 。

在本發明之較佳實施例中，介質包含一或多種選自式I、II及III之化合物之群的化合物，

其中 R¹ 表示H、具有1至17個、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，較佳地表示未經氟化之烷基或未經氟化之烯基， n 係0、1或2，

至

，在每次出現時彼此獨立地表示

或

其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基，較佳地表示H、甲基或乙基，尤佳地表示H，且其中

替代地表示

或

較佳地

且在n = 2之情形下，一個

較佳地表示

且另一者較佳地表示

或

較佳地

至

彼此獨立地表示

或

更佳地

表示

或

，

表示

或

表示

或

； R² 表示H、具有1至17個、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，較佳地表示未經氟化之烷基或未經氟化之烯基， Z²¹ 表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或-C≡C-，較佳地表示-C≡C-或反式- CH=CH-，且

及

彼此獨立地表示

或

，其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基，較佳地表示H、甲基或乙基，尤佳地表示H，且其中較佳地

及

彼此獨立地表示

或

較佳地表示

或

，且

較佳地表示

或

，更佳地表示

R³ 表示H、具有1至17個、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，較佳地表示未經氟化之烷基或未經氟化之烯基， Z³¹ 及Z³² 中之一者、較佳地Z³² 表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或-C≡C-，且另一者獨立地表示-C≡C-、反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或單鍵，較佳地其一者、較佳地Z³² 表示-C≡C-或反式- CH=CH-且另一者表示單鍵，且

至

彼此獨立地表示

或

，其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基，較佳地表示H、甲基或乙基，尤佳地表示H，且其中

替代地獨立地表示

或

較佳地

至

彼此獨立地表示

或

更佳地

表示

或

，

表示

或

特定而言表示

或

，

表示

或

，特定而言表示

或

。

在式I、II及III之化合物中，R^L 較佳地表示H。

在另一較佳實施例中，在式I、II及III之化合物中，一或兩個基團R^L 、較佳地一個基團R^L 不為H。

在本發明之較佳實施例中，式I化合物係選自式I-1至I-5之化合物之群：

其中 L¹ 、L² 及L³ 在每次出現時相同或不同地表示H或F，且其他基團具有上文針對式I所指示之各別含義，且較佳地 R¹ 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。

該等介質較佳地包含一或多種式I-1化合物，其較佳選自式I-1a至I-1d之化合物之群、較佳地式I-1b化合物：

其中R¹ 具有上文針對式I所指示之含義且較佳地表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基。

該等介質較佳地包含一或多種式I-2化合物，其較佳選自式I-2a至I-2e之化合物之群、較佳地式I-2c化合物：

該等介質較佳地包含一或多種式I-3化合物，其較佳選自式I-3a至I-3d之化合物之群、尤佳地式I-3b化合物：

該等介質較佳地包含一或多種式I-4化合物，其較佳選自式I-4a至I-4e之化合物之群、尤佳地式I-4b化合物：

該等介質較佳地包含一或多種式I-5化合物，其較佳選自式I-5a至I-5d之化合物之群、尤佳地式I-5b化合物：

該等介質較佳地包含一或多種式II化合物，其較佳選自式II-1至II-3之化合物之群、較佳地選自式II-1及II-2之化合物之群：

其中所出現之基團具有上文在式II下所給出之含義，且較佳地 R² 表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基，且

及

中之一者表示

或

，且另一者獨立地表示

或

，較佳地表示

最佳地表示

，且較佳地 R² 表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式II-1化合物較佳選自式II-1a至II-1e之化合物之群：

其中 R² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式II-2化合物較佳選自式II-2a及II-2b之化合物之群：

其中 R² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ， n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式II-3化合物較佳選自式II-3a至II-3d之化合物之群：

式III化合物較佳選自式III-1至III-6之化合物之群，更佳選自式III-1、III-2、III-3及III-4之化合物之群，且尤佳為式III-1及/或III-2之化合物：

其中 Z³¹ 及Z³² 彼此獨立地表示反式- CH=CH-或反式- CF=CF-，較佳地表示反式- CH=CH-，且在式III-6中，替代地Z³¹ 及Z³² 中之一者可表示-C≡C-且另一基團具有上文在式III下所給出之含義，且較佳地 R³ 表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基，且

至

中之一者、較佳地

表示

或

，較佳地表示

或

，且其他者彼此獨立地表示

或

，較佳地表示

或

，更佳地表示

或

，其中

替代地表示

，且較佳地 R³ 表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ， n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式III-1化合物較佳選自式III-1a至III-1k之化合物之群，更佳選自式III-1a、III-1b、III-1g及III-1h之化合物之群，尤佳為式III-1b及/或III-1h之化合物：

其中 R³ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ， n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式III-2化合物較佳係式III-2a至III-2l之化合物，極佳為III-2b及/或III-2j：

式III-5化合物較佳選自式III-5a化合物：

R³ 具有上文針對式III-5所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，其中 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數。

在較佳實施例中，本發明之介質包含一或多種選自式IIA-1-1至IIA-1-12之化合物之群的化合物，極佳為IIA-1-1或IIA-1-2：

其中 R¹ 表示具有最多7個C原子之烷基或烯基，較佳地表示乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基， R^L 在每次出現時相同或不同地表示具有1至5個C原子之烷基或烯基或各自具有3至6個C原子之環烷基或環烯基，較佳地表示甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環戊-1-烯基，極佳地表示乙基，且其中不包括式II-1化合物。

另外，在某一實施例(其可與先前之較佳實施例相同或不同)中，本發明之液晶介質較佳地包含一或多種式IV化合物，

其中

表示

或

， s 係0或1，較佳為1，且較佳地，

表示

或

；尤佳地表示

或

， L⁴ 表示H或具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，較佳地表示CH₃ 、C₂ H₅ 、n -C₃ H₇ 、i -C₃ H₇ 、環丙基、環丁基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳地表示CH₃ 、C₂ H₅ 、環丙基或環丁基， X⁴ 表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，較佳地表示H、F或Cl，更佳地表示H或F且極佳地表示F， R⁴¹ 至R⁴⁴ 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基，且替代地R⁴³ 及R⁴⁴ 中之一者或二者亦表示H，較佳地 R⁴¹ 及R⁴² 彼此獨立地表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，尤佳地 R⁴¹ 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，且尤佳地 R⁴² 表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基，且較佳地 R⁴³ 及R⁴⁴ 表示H、具有1至5個C原子之未經氟化之烷基、具有3至7個C原子之未經氟化之環烷基或環烯基、各自具有4至12個C原子之未經氟化之烷基環己基或未經氟化之環己基烷基或具有5至15個C原子之未經氟化之烷基環己基烷基，尤佳地表示環丙基、環丁基或環己基，且極佳地R⁴³ 及R⁴⁴ 中之至少一者表示正烷基、尤佳地表示甲基、乙基或正丙基，且另一者表示H或正烷基、尤佳地表示H、甲基、乙基或正丙基。

在本發明之較佳實施例中，液晶介質另外包含一或多種選自式V、VI、VII、VIII及IX之化合物之群之化合物：

其中 L⁵¹ 表示R⁵¹ 或X⁵¹ ， L⁵² 表示R⁵² 或X⁵² ， R⁵¹ 及R⁵² 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳地表示烷基或未經氟化之烯基， X⁵¹ 及X⁵² 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-SF₅ 、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，較佳地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且

至

，彼此獨立地表示

或

，較佳地表示

或

， L⁶¹ 表示R⁶¹ ，且在其中Z⁶¹ 及/或Z⁶² 表示反式- CH=CH-或反式- CF=CF-之情形下，其亦替代地表示X⁶¹ ， L⁶² 表示R⁶² ，且在其中Z⁶¹ 及/或Z⁶² 表示反式- CH=CH-或反式- CF=CF-之情形下，其亦替代地表示X⁶² ， R⁶¹ 及R⁶² 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳地表示烷基或未經氟化之烯基， X⁶¹ 及X⁶² 彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-SF₅ 、具有1至7個C原子之氟化烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、烯氧基或烷氧基烷基， Z⁶¹ 及Z⁶² 中之一者表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或-C≡C-，且另一者獨立地表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或單鍵，較佳地其中之一者表示-C≡C-或反式- CH=CH-且另一者表示單鍵，且

至

彼此獨立地表示

或

較佳地表示

或

且 x 表示0或1； L⁷¹ 表示R⁷¹ 或X⁷¹ ， L⁷² 表示R⁷² 或X⁷² ， R⁷¹ 及R⁷² 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳地表示烷基或未經氟化之烯基， X⁷¹ 及X⁷² ，彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF₅ 、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且 Z⁷¹ 至Z⁷³ ，彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地其中之一或多者表示單鍵，尤佳地其全部均表示單鍵，且

至

彼此獨立地表示

或

，較佳地表示

或

， R⁸¹ 及R⁸² ，彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳地表示未經氟化之烷基或烯基， Z⁸¹ 及Z⁸² 中之一者表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或-C≡C-，且另一者獨立地表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或單鍵，較佳地其中之一者表示-C≡C-或反式- CH=CH-且另一者表示單鍵，且

表示

，

及

彼此獨立地表示

或

， L⁹¹ 表示R⁹¹ 或X⁹¹ ， L⁹² 表示R⁹² 或X⁹² ， R⁹¹ 及R⁹² 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳地表示未經氟化之烷基或烯基， X⁹¹ 及X⁹² 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF₅ 、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且 Z⁹¹ 至Z⁹³ 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地其中之一或多者表示單鍵，且尤佳地其全部均表示單鍵，

表示

或

至

彼此獨立地表示

或

。

在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物，其較佳地選自式V-1至V-3之化合物、較佳地式V-1及/或V-2及/或V-3之化合物、較佳地式V-1及V-2之化合物之群：

其中所出現之基團具有上文針對式V所指示之各別含義，且較佳地 R⁵¹ 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， R⁵² 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基， X⁵¹ 及X⁵² 彼此獨立地表示F、Cl、-OCF₃ 、-CF₃ 、-CN或-SF₅ ，較佳地表示F、Cl、-OCF₃ 或-CN。

式V-1化合物較佳選自式V-1a至V-1d之化合物之群，較佳為V-1c及V-1d：

其中參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中 Y⁵¹ 及Y⁵² 在每一情形中彼此獨立地表示H或F，且較佳地 R⁵¹ 表示具有最多7個C原子之烷基或烯基，且 X⁵¹ 表示F、Cl或-OCF₃ 。

式V-2化合物較佳選自式V-2a至V-2e之化合物之群及/或選自式V-2f及V-2g之化合物之群：

其中在每一情形中，式V-2a化合物不包括在式V-2b及V-2c之化合物中，式V-2b化合物不包括在式V-2c化合物中且式V-2f化合物不包括在式V-2g化合物中，且其中參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中 Y⁵¹ 及Y⁵² 在每一情形中彼此獨立地表示H或F，且較佳地 Y⁵¹ 及Y⁵² 表示H且另一者表示H或F，較佳地同樣表示H。

式V-3化合物較佳係式V-3a化合物：

其中參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中較佳地 X⁵¹ 表示F、Cl，較佳地表示F， X⁵² 表示F、Cl或-OCF₃ ，較佳地表示-OCF₃ 。

式V-1a化合物較佳選自式V-1a-1及V-1a-2之化合物之群：

其中 R⁵¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，其中 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數。

式V-1b化合物較佳係式V-1b-1化合物：

式V-1c化合物較佳選自式V-1c-1至V-1c-4之化合物之群，尤佳選自式V-1c-1及V-1c-2之化合物之群：

式V-1d化合物較佳選自式V-1d-1及V-1d-2之化合物之群，尤佳為式V-1d-2化合物：

式V-2a化合物較佳選自式V-2a-1及V-2a-2之化合物之群，尤佳為式V-2a-1化合物：

其中 R⁵¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁵² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

特定而言，在式V-2a-1之情形中，(R⁵¹ 及R⁵² )之較佳組合係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )、(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )、(CH₂ =CH-(CH₂ )_Z 及C_m H_2m+1 )、(CH₂ =CH-(CH₂ )_Z 及O-C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及(CH₂ )_Z -CH=CH₂ )。

較佳之式V-2b化合物係式V-2b-1化合物：

在此，(R⁵¹ 及R⁵² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

較佳之式V-2c化合物係式V-2c-1化合物：

較佳之式V-2d化合物係式V-2d-1化合物：

較佳之式V-2e化合物係式V-2e-1化合物：

在此，(R⁵¹ 及R⁵² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )。

較佳之式V-2f化合物係式V-2f-1化合物：

在此，(R⁵¹ 及R⁵² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

較佳之式V-2g化合物係式V-2g-1化合物：

在此，(R⁵¹ 及R⁵² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )。

式VI化合物較佳選自式VI-1至VI-5之化合物之群：

其中 Z⁶¹ 及Z⁶² 表示-C≡C-、反式- CH=CH-或反式- CF=CF-，較佳地表示-C≡C-或反式- CH=CH-，且所出現之其他基團及參數具有上文在式VI下所給出之含義，且較佳地 R⁶¹ 及R⁶² 彼此獨立地表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， X⁶² 表示F、Cl、-OCF₃ 或-CN，式VI-1化合物較佳選自式VI-1a及VI-1b之化合物之群，更佳選自式VI-1a化合物：

其中 R⁶¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁶² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

在式VI-1a、尤佳(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )之情形中且在式VI-1b、尤佳(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )之情形中，(R⁶¹ 及R⁶² )之較佳組合在此尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )。

式VI-3化合物較佳選自式VI-3a至VI-3e之化合物：

其中參數具有上文在式VI-3下所給出之含義，且較佳地 R⁶¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，其中 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 X⁶² 表示-F、-Cl、-OCF₃ 或-CN。

式VI-4化合物較佳選自式VI-4a至VI-4e之化合物：

其中參數具有上文在式VI-4下所給出之含義，且較佳地 R⁶¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，其中 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 X⁶² 表示F、Cl、OCF₃ 或-CN。

式VI-5化合物較佳選自式VI-5a至VI-5d之化合物，較佳為VI-5b：

其中參數具有上文在式VI-5下所給出之含義，且較佳地 R⁶¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，其中 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 X⁶² 表示-F、-Cl、-OCF₃ 或-CN，尤佳地表示-OCF₃ 。

式VII化合物較佳選自式VII-1至VII-6之化合物之群：

其中式VII-5化合物不包括式VII-6化合物，且其中參數具有上文針對式VII所指示之各別含義， Y⁷¹ 、Y⁷² 、Y⁷³ 彼此獨立地表示H或F，且較佳地 R⁷¹ 表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， R⁷² 表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基， X⁷² 表示F、Cl、NCS或-OCF₃ ，較佳地表示F或NCS，且尤佳地 R⁷¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁷² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至15範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式VII-1化合物較佳選自式VII-1a至VII-1d之化合物之群：

其中X⁷² 具有上文針對式VII-2所給出之含義，且 R⁷¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，其中 n 表示1至7，較佳地表示2至6，尤佳地表示2、3或5，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2，且 X⁷² 較佳地表示F。

式VII-2化合物較佳選自式VII-2a及VII-2b之化合物之群，尤佳為式VII-2a化合物：

其中 R⁷¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁷² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

在此，(R⁷¹ 及R⁷² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

式VII-3化合物較佳係式VII-3a化合物：

式VII-4化合物較佳係式VII-4a化合物：

式VII-5化合物較佳選自式VII-5a及VII-5b之化合物之群，更佳為式VII-5a化合物：

式VII-6化合物較佳選自式VII-6a及VII-6b之化合物之群：

在此，(R⁷¹ 及R⁷² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

式VII-7化合物較佳選自式VII-7a至VII-7d之化合物之群：

其中 R⁷¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ， X⁷² 表示F、-OCF₃ 或-NCS， n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式VIII化合物較佳選自式VIII-1至VIII-3之化合物之群，更佳地該等式VIII化合物主要由其組成、甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：

其中 Y⁸¹ 及Y⁸² 中之一者表示H且另一者表示H或F，且 R⁸¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁸² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

在此，(R⁸¹ 及R⁸² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

式VIII-1化合物較佳選自式VIII-1a至VIII-1c之化合物之群：

其中 R⁸¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁸² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

式VIII-2化合物較佳係式VIII-2a化合物：

在此，(R⁸¹ 及R⁸² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )、(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )以及(CH₂ =CH-(CH₂ )_Z 及C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

式VIII-3化合物較佳係式VIII-3a化合物：

在此，(R⁸¹ 及R⁸² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )。

式IX化合物較佳選自式IX-1至IX-3之化合物之群：

其中參數具有上文在式IX下所指示之各別含義，且較佳地

至

中之一者表示

或

且其中 R⁹¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁹² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

在此，(R⁹¹ 及R⁹² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )。

式IX-1化合物較佳選自式IX-1a至IX-1e之化合物之群：

其中參數具有上文所給出之含義，且較佳地 R⁹¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 ，且 n 表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 X⁹² 較佳地表示F或Cl。

式IX-2化合物較佳選自式IX-2a及IX-2b之化合物之群：

其中 R⁹¹ 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_n H_2n+1 或CH₂ =CH-(CH₂ )_Z ，且 R⁹² 具有上文所指示之含義且較佳地表示C_m H_2m+1 或O-C_m H_2m+1 或(CH₂ )_Z -CH=CH₂ ，且其中 n及m 彼此獨立地表示在1至7範圍內、較佳在2至6範圍內且尤佳為3至5之整數，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳地表示0或2。

在此，(R⁹¹ 及R⁹² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )。

式IX-3化合物較佳係式IX-3a及IX-3b之化合物：

在此，(R⁹¹ 及R⁹² )之較佳組合尤其係(C_n H_2n+1 及C_m H_2m+1 )以及(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )，尤佳為(C_n H_2n+1 及O-C_m H_2m+1 )。

在本發明之較佳實施例中，介質包含一或多種式X化合物。

其中 R¹⁰¹ 表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之烷基或烷氧基或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳地表示烷基或烯基， X¹⁰¹ 表示H、F、Cl、-CN、SF₅ 、NCS、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、氟化烯氧基或氟化烷氧基烷基，較佳地表示氟化烷氧基、氟化烯氧基、F、Cl或NCS，尤佳地表示NCS， Y¹⁰¹ 表示甲基、乙基或Cl， Y¹⁰² 表示H、甲基、乙基、F或Cl，較佳地表示H或F， Z¹⁰¹ 、Z¹⁰² 相同或不同地表示單鍵、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-，

及

彼此獨立地表示

或

較佳地表示

或

，且其中

替代地表示

，且 n 係0或1。

較佳地，式X化合物係選自子式X-1及X-2

其中所出現之基團及參數具有上文針對式X所給出之含義。

尤佳地，本發明之介質包含一或多種選自式X-1-1至X-1-9之化合物之群的化合物：

在較佳實施例中，本發明之介質包含一或多種式XI化合物

其中 R^S 表示H、具有1至12個C原子之烷基或烷氧基或具有2至12個C原子之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代，且其中一或多個H原子可經F替代，

及

在每次出現時彼此獨立地表示

或

其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H、Cl或具有1至6個C原子之直鏈、具支鏈或環狀烷基， L^S1 、L^S2 相同或不同地表示H、Cl或F， R^S1 、R^S2 相同或不同地表示H、具有最多6個C原子之烷基或烯基、或環丙基、環丁基、環戊烯基或環戊基， R^Th1 、R^Th2 相同或不同地表示H、具有最多6個C原子之烷基或烯基或烷氧基、或環丙基、環丁基、環戊烯基或環戊基， Z^S1 、Z^S2 、Z^S3 相同或不同地表示-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵， a、b 相同或不同地係0或1。

較佳地，式XI化合物係選自式XI-1至XI-24之化合物之群：

其中所出現之基團具有上文針對式XI所給出之含義，且較佳地 R^S 表示具有2至6個C原子之烷基或烯基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或

替代， R^S1 及R^S2 相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基，較佳地表示H， R^S3 表示H、F或具有最多6個C原子之烷基、或環丙基，較佳地表示H、F或乙基，極佳地表示H， L^S1 及L^S2 相同或不同地表示H或F，較佳地表示F。

較佳地，本發明之介質包含一或多種式T化合物

其中 R^T 表示鹵素、CN、NCS、R^F 、R^F -O-或R^F -S-，其中R^F 表示具有最多12個C原子之氟化烷基或氟化烯基，

及

在每次出現時彼此獨立地表示

或

L⁴ 及L⁵ 相同或不同地表示F、Cl或各自具有最多12個C原子之直鏈或具支鏈或環狀烷基或烯基； Z^T3 、Z^T4 相同或不同地表示-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-或單鍵，且 t 係0或1。

在較佳實施例中，本發明之液晶介質包含一或多種選自下文式T-1a至T-3b之化合物之群的化合物：

其中

及

具有上文所給出之含義，且 n 係1、2、3、4、5、6或7，較佳係1、2、3或4，尤佳係1。

在本發明之尤佳實施例中，該等介質包含一或多種選自式T-1a及T-2a化合物之化合物。

較佳之式T-1a化合物係選自以下子式之化合物之群：

其中n係1、2、3或4，較佳係1。

較佳之式T-2a化合物係選自以下子式之化合物之群：

其中n係1、2、3或4，較佳係1。

極佳地，本發明之介質包含一或多種式T-1a-5化合物。

在一實施例中，本發明之介質包含一或多種式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X之化合物，其中基團R¹ 、R² 、R³ 、R⁴¹ 、R⁴² 、R⁵¹ 、R⁵² 、R⁶¹ 、R⁶² 、R⁷¹ 、R⁷² 、R⁸¹ 、R⁸² 、R⁹¹ 、R⁹² 、R¹⁰¹ 、R¹⁰² 及R^S 分別係環狀烷基。

如本文所使用，環狀烷基意指具有最多12個C原子之直鏈或具支鏈烷基或烯基、較佳地具有1至7個C原子之烷基，其中基團CH₂ 經具有3至5個C原子之碳環替代，該碳環極佳選自由環丙基烷基、環丁基烷基、環戊基烷基及環戊烯基烷基組成之群。

包含環狀烷基之極佳化合物係選自式Cy-1至Cy-14之化合物

本發明之介質包含一或多種手性摻雜劑。較佳地，該等手性摻雜劑之螺旋扭曲力(HTP)之絕對值在1 μm^-1 至150 μm^-1 範圍內、較佳在10 μm^-1 至100 μm^-1 範圍內。在介質包含兩種或更多種手性摻雜劑之情形中，該等摻雜劑可能具有反號HTP值。此條件較佳用於一些特定實施例，此乃因其使得在一定程度上補償各別化合物之手性且由此可用於補償所得介質在裝置中之各種溫度依賴性性質。然而，通常本發明之介質中所存在之大多數、較佳所有手性化合物之HTP值均較佳具有相同的正負號。

較佳地，本申請案之介質中所存在之手性摻雜劑係液晶原化合物且最佳地其自身展現液晶相。

在本發明之較佳實施例中，介質包含兩種或更多種全部具有相同HTP代數符號之手性化合物。

個別化合物之HTP之溫度依賴性可高或低。可藉由以相應比率混合具有不同HTP溫度依賴性之化合物來補償介質螺距之溫度依賴性。

對於光學活性組分而言，熟習此項技術者可獲得大量手性摻雜劑(其中一些係市售的)，例如，壬酸膽固醇基酯、R-及S-811、R-及S-1011、R-及S-2011、R-及S-3011、R-及S-4011或CB15 (所有均來自Merck KGaA, Darmstadt)。

尤其適宜之摻雜劑係含有一或多個手性基團及一或多個液晶原基團或一或多個與手性基團形成液晶原基團之芳香族或脂環族基團之化合物。

適宜之手性基團係(例如)手性具支鏈烴基、手性乙二醇、聯萘酚或二氧雜環戊烷，此外選自由以下組成之群之單價或多價手性基團：糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、手性經取代二醇、類固醇衍生物、萜烯衍生物、胺基酸或幾個、較佳地1至5個胺基酸之序列。

較佳手性基團係糖衍生物，例如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖及右旋糖；糖醇，例如山梨醇、甘露醇、艾杜醇(iditol)、半乳糖醇或其去水衍生物，尤其係二去水己糖醇，例如二去水山梨醇酐(1,4:3,6-二去水-D-山梨醇酐，異山梨醇酐)、二去水甘露醇(異山梨醇)或二去水艾杜醇(異艾杜醇)；糖酸，例如葡萄糖酸、古洛糖酸(gulonic acid)及古洛酮糖酸；手性經取代二醇基團，例如單或寡乙二醇或丙二醇，其中一或多個CH₂ 基團經烷基或烷氧基取代；胺基酸，例如丙胺酸、纈胺酸、苯基甘胺酸或苯丙胺酸或1至5個該等胺基酸之序列；類固醇衍生物，例如膽固醇基或膽酸基團；萜烯衍生物，例如薄荷基、新薄荷基、莰烯基、蒎烯基、萜品烯基、異長葉烯基(isolongifolyl)、葑基、甲叉二氯基(carreyl)、桃金娘烯基、諾蔔醇基(nopyl)、香葉基、芳樟醇基、橙花基、香茅基或二氫香茅基。

本發明之介質較佳地包含選自已知手性摻雜劑之群之手性摻雜劑。適宜手性基團及液晶原手性化合物闡述於(例如) DE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779及DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941及DE 195 41 820中。實例亦係下表F中所列示之化合物。

根據本發明較佳使用之手性化合物係選自由下文所示各式組成之群。

尤佳者係選自由下式A-I至A-III及A-Ch之化合物組成之群的手性摻雜劑：

其中 R^a11 、R^a12 及R^b12 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基，另外其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R^z )=C(R^z )-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，且另外其中一或多個H原子可各自經F、Cl、Br、I或CN替代，較佳地表示烷基、更佳地正烷基，條件係R^a12 與R^b12 不同 R^a21 及R^a22 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基，另外其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R^z )=C(R^z )-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，且另外其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I或CN替代，較佳地二者均表示烷基、更佳地正烷基， R^a31 、R^a32 及R^b32 彼此獨立地表示具有1至15個C原子之直鏈或具支鏈烷基，另外其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R^z )=C(R^z )-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代，且另外其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I或CN替代，較佳地表示烷基、更佳地正烷基，條件係R^a32 與不同R^b32 ； R^z 表示H、CH₃ 、F、Cl或CN，較佳地表示H或F， R⁸ 具有上文給出之R^a11 含義中之一者，較佳地表示烷基、更佳地具有1至15個C原子之正烷基， Z⁸ 表示-C(O)O-、CH₂ O、CF₂ O或單鍵，較佳地表示-C(O)O-， A¹¹ 係如下文A¹² 所定義，或替代地表示

或

A¹² 表示

較佳地表示

或

其中 L¹² 在每次出現時彼此獨立地表示鹵素、CN或具有最多12個C原子且其中一或多個H原子視情況經鹵素替代之烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，較佳地表示甲基、乙基、Cl或F，尤佳地表示F， A¹² 表示

或

A²² 具有針對A¹² 所給出之含義 A³¹ 具有針對A¹¹ 所給出之含義，或替代地表示

A³² 具有針對A¹² 所給出之含義 n2 在每次出現時相同或不同地係0、1或2，且 n3 係1、2或3，且 r 係0、1、2、3或4。

尤佳者係選自由以下各式之化合物組成之群之摻雜劑：

其中 m 在每次出現時相同或不同地係1至9之整數，且 n 在每次出現時相同或不同地係2至9之整數。

尤佳之式A化合物係式A-III化合物。

其他較佳摻雜劑係下式A-IV之異山梨醇酐、異甘露醇或異艾杜醇之衍生物：

其中基團

係

(二去水山梨醇)、

(二去水甘露醇)或

(二去水艾杜醇)，較佳係二去水山梨醇，及手性乙二醇，例如二苯基乙二醇(氫化苯偶姻)、尤其下式A-V之液晶原氫化苯偶姻衍生物：

包括(S,S )鏡像異構物，其未示出，其中

及

各自彼此獨立地係1,4-伸苯基，其亦可經L單取代、二取代或三取代；或1,4-伸環己基， L 係H、F、Cl、CN或具有1至7個碳原子之視情況經鹵化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基， c 係0或1， X 係CH₂ 或-C(O)-， Z⁰ 係-COO-、-OCO-、-CH₂ CH₂ -或單鍵，且 R⁰ 係具有1至12個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基。

式IV化合物之實例係：

式A-IV化合物闡述於WO 98/00428中。式A-V化合物闡述於GB-A-2,328,207中。

極佳摻雜劑係手性聯萘基衍生物(如WO 02/94805中所闡述)、手性聯萘酚縮醛衍生物(如WO 02/34739中所闡述)、手性TADDOL衍生物(如WO 02/06265中所闡述)及具有至少一個氟化橋接基團及末端或中央手性基團之手性摻雜劑(如WO 02/06196及WO 02/06195中所闡述)。

尤佳者係式A-VI之手性化合物：

其中 X¹ 、X² 、Y¹ 及Y² 各自彼此獨立地係F；Cl；Br；I；CN；SCN；SF₅ ；具有1至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基，其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且另外其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接鍵結之方式經-O-、-S-、-NH-、NR^x -、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代；具有最多20個碳原子之可聚合基團或環烷基或芳基，其可視情況經鹵素、較佳地F或經可聚合基團單取代或多取代， x¹ 及x² 各自彼此獨立地係0、1或2， y¹ 及y² 各自彼此獨立地係0、1、2、3或4， B¹ 及B² 各自彼此獨立地係芳香族或部分或完全飽和之脂肪族6員環，其中一或多個CH基團可各自經N原子替代且一或多個非毗鄰CH₂ 基團可各自經O或S替代， W¹ 及W² 各自彼此獨立地係-Z¹ -A¹ -(Z² -A² )_m -R，且該兩者中之一者替代地係R¹ 或A³ ，但二者不同時為H，或

係

或

U¹ 及U² 各自彼此獨立地係CH₂ 、O、S、CO或CS， V¹ 及V² 各自彼此獨立地係(CH₂ )_n ，其中一至四個非毗鄰CH₂ 基團可各自經O或S替代，且V¹ 及V² 中之一者且在

係

之情形中二者為單鍵， n 係1、2或3 Z¹ 及Z² 各自彼此獨立地係-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR^x -、-NR^x -CO-、-O-CH₂ -、-CH₂ -O-、-S-CH₂ -、-CH₂ -S-、-CF₂ -O-、-O-CF₂ -、-CF₂ -S-、-S-CF₂ -、-CH₂ -CH₂ -、-CF₂ -CH₂ -、-CH₂ -CF₂ -、-CF₂ -CF₂ -、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-C≡C-、該等基團中之兩者之組合，其中兩個O及/或S及/或N原子彼此不直接鍵結，較佳係-CH=CH-COO-或-COO-CH=CH-或單鍵， R^x 表示具有1至6個C原子之烷基， A¹ 、A² 及A³ 各自彼此獨立地係1,4-伸苯基，其中一或兩個非毗鄰CH基團可各自經N替代；1,4-伸環己基，其中一或兩個非毗鄰CH₂ 基團可各自經O或S替代；1,3-二氧雜環戊烷基-4,5-二基；1,4-伸環己烯基；1,4-二環[2.2.2]伸辛基；六氫吡啶-1,4-二基；萘-2,6-二基；十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，其中該等基團中之每一者皆可經L單取代或多取代，且另外A¹ 可為單鍵， L 係鹵素原子，較佳係F、CN、NO₂ 、具有1至7個碳原子之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰基氧基，其中一或多個H原子可各自經F或Cl替代， m 在每一情形下獨立地係0、1、2或3，且 R及R¹ 各自彼此獨立地係H；F；Cl；Br；I；CN；SCN；SF₅ ；分別具有1個或3至25個碳原子之直鏈或具支鏈烷基，其可視情況經F、Cl、Br、I或CN單取代或多取代，且其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可各自經-O-、-S-、-NH-、-NR⁰ -、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-或-C≡C-替代，其中兩個O及/或S原子彼此不直接鍵結；或可聚合基團。

尤佳者係式A-VI-1之手性聯萘基衍生物：

其中環B、R⁰ 及Z⁰ 係如針對式A-IV及A-V所定義，且b係0、1或2，尤其係選自以下各式A-VI-1a至A-VI-1c之彼等：

其中環B、R⁰ 及Z⁰ 係如針對式A-VI-1所定義，且 R⁰ 係如針對式A-IV所定義或H或具有1至4個碳原子之烷基，且 b 係0、1或2，且Z⁰ 尤其係-OC(O)-或單鍵。 LC介質中一或多種手性摻雜劑之濃度較佳在0.001%至20%、較佳0.05%至5%、更佳0.1%至2%且最佳0.5%至1.5%範圍內。該等較佳濃度範圍尤其適用於手性摻雜劑S-4011或R-4011 (二者均來自Merck KGaA)及具有相同或類似HTP之手性摻雜劑。對於HTP絕對值高於或低於S-4011之手性摻雜劑而言，該等較佳濃度必須分別根據其HTP值相對於S-4011之比率成比例地降低、各別地增加。

本發明之LC介質或主體混合物之螺距p較佳在5至50 μm、更佳8至30 μm且尤佳10至20 μm範圍內。

較佳地，本發明之介質包含選自式ST-1至ST-18之化合物之群之穩定劑。

其中 R^ST 表示H、具有1個至15個C原子之烷基或烷氧基，另外其中該等基團中之一或多個CH₂ 基團可各自彼此獨立地以O原子彼此不直接連接之方式經-C≡C-、-CF₂ O-、-OCF₂ -、-CH=CH-、

、-O-、-CO-O-、-O-CO-替代，且另外其中一或多個H原子可經鹵素替代，

表示

Z^ST 各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CF₂ O-、-OCF₂ -、-CH₂ O-、-OCH₂ -、-CH₂ -、-CH₂ CH₂ -、-(CH₂ )₄ -、-CH=CH-CH₂ O-、-C₂ F₄ -、-CH₂ CF₂ -、-CF₂ CH₂ -、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH=CH-、-C≡C-或單鍵， L¹ 及L² 各自彼此獨立地表示F、Cl、CF₃ 或CHF₂ ， p 表示1或2， q 表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。

在式ST化合物中，尤佳者係以下各式之化合物：

其中n = 1, 2、3、4、5、6或7，較佳地n = 1或7

其中n = 1, 2、3、4、5、6或7，較佳地n = 3

其中n = 1, 2、3、4、5、6或7，較佳地n = 3

在式ST-3a及ST-3b之化合物中，n較佳地表示3。在式ST-2a化合物中，n較佳地表示7。

本發明之極佳混合物包含一或多種穩定劑，該(等)穩定劑來自式ST-2a-1、ST-3a-1、ST-3b-1、ST-8-1、ST-9-1及ST-12之化合物之群：

式ST-1至ST-18之化合物較佳地各自以基於本發明之液晶混合物0.005 - 0.5%之量存在於混合物中。

若本發明之混合物包含兩種或更多種來自式ST-1至ST-18之化合物之群的化合物，則在兩種化合物之情形中，濃度相應地增加至基於混合物之0.01 - 1%。

然而，基於本發明之混合物，式ST-1至ST-18之化合物之總比例不應超過2%。

本發明之化合物可藉由文獻(例如標準著作，例如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中所闡述之已知方法或類似於該等已知方法在已知且適於該等反應之反應條件下合成。此處亦可使用本身已知但此處未提及之變體。特定而言，其可如以下反應方案中所闡述或與其類似來製備。製備本發明化合物之其他方法可自實例獲得。

亦可視情況且有利地將上文未明確提及之其他液晶原化合物用於本發明之介質中。此等化合物為熟習此項技術者所已知。

在本發明之較佳實施例中，式U化合物在液晶介質中之總濃度為5%或更高、較佳地8%或更高、極佳地10%或更高且尤佳地12%或更高。

在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含總計5%至40%、較佳地10%至35%且尤佳地15%至30%之式U化合物。

在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含總計10%至45%、較佳地15%至40%且尤佳地20%至35%之式T化合物，該等式T化合物較佳地選自式T-1a及T-2a、極佳地選自T-1a-5及T-2a-4。

在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含總計5%至35%、較佳地10%至30%且尤佳地15%至25%之式T-1a化合物。

在較佳實施例中，介質包含一或多種式I、較佳式I-2之化合物，其總濃度在1%至25%、更佳地2%至20%且尤佳地5%至15%範圍內。

在較佳實施例中，介質包含一或多種式I-3化合物，其總濃度在1%至20%、更佳地2%至15%且尤佳地3%至10%範圍內。

在本發明之較佳實施例中，介質包含一或多種式II、較佳地式II-1之化合物，其總濃度為5%至35%、更佳地10%至30%、尤佳地15%至25%。

在本發明之較佳實施例中，介質包含一或多種式IIA-1化合物，其總濃度為5%至25%、更佳地8%至20%、尤佳地10%至15%。

在本發明之較佳實施例中，介質包含一或多種式II-1化合物，其總濃度為30%或更低、更佳地25%或更低、尤佳地20%或更低。

在本發明之較佳實施例中，介質包含一或多種式III、較佳地III-1及/或III-2、更佳地III-1h及/或III-1b之化合物，其總濃度為15%至70%、更佳地25%至60%、尤佳地35%至50%。

單獨或彼此組合之本發明之其他較佳實施例如下，其中一些化合物使用下表D中所給出之縮寫字來縮寫： - 介質包含一種、兩種、三種、四種或更多種式III-1化合物，較佳選自式III-1b、III-1f及III-1h之化合物；更佳為III-1b及III-1h之化合物； - 介質包含式III-1b化合物，其總濃度較佳在2%至30%、更佳5%至25%、尤其10%至20%範圍內； - 介質包含式III-1h化合物，其總濃度較佳在10%至40%、更佳15%至35%、尤其20%至30%範圍內； - 介質包含化合物PPU-TO-S及/或PPTU-TO-S及/或PTPU-TO-S及/或PP(1)TO-n-S； - 介質包含一或多種式U化合物及一或多種式II-1化合物及/或一或多種式IIA-1化合物，其總濃度較佳在25%至45%、尤其30%至40%範圍內； - 介質包含一或多種式I-2d化合物、較佳地化合物PGU-2-S及/或PGU-3-S及/或PGU-4-S； - 介質包含一或多種式I-2d及式II-1b之化合物，較佳地化合物PGU-3-S及/或PGU-4-S及PTU-3-S及/或PTU-4-S及/或PTU-5-S； - 介質包含一或多種式PPTU-n-S及/或PTPU-n-S之化合物，其總濃度在10%至20%範圍內； - 介質包含一或多種式PPTU-n-S及/或PTPU-n-S及/或PGTU-n-S之化合物，其總濃度在15%至30%範圍內； - 介質包含一或多種式ST-3、較佳地ST-3a及/或ST-3b、尤佳地ST-3b-1之化合物，其總濃度在0.01%至1%、較佳地0.05%至0.5%、尤其0.10%至0.15%範圍內。

本發明之液晶介質較佳地具有90℃或更高、更佳地100℃或更高、更佳地110℃或更高、更佳地120℃或更高、更佳地130℃或更高、尤佳地140℃或更高且極佳地150℃或更高之澄清點。

本發明之液晶介質較佳地具有160℃或更低、更佳地140℃或更低、尤佳地120℃或更低且極佳地100℃或更低之澄清點。

本發明介質之向列相較佳地至少自0℃或更低延伸至90℃或更高。本發明之介質有利地展現甚至更寬之向列相範圍，較佳地至少自-10℃或更低至120℃或更高、極佳地至少自-20℃或更低至140℃或更高且尤其至少自-30℃或更低至150℃或更高、極佳地至少自-40℃或更低至170℃或更高。

在1 kHz及20℃下，本發明之液晶介質之∆ε較佳為1或更大，更佳為2或更大且極佳為3或更大。

在589 nm (Na^D )及20℃下，本發明之液晶介質之雙折射率(Δn)較佳為0.280或更大、更佳為0.300或更大、甚至更佳為0.320或更大、極佳為0.330或更大且尤其為0.350或更大。

在589 nm (Na^D )及20℃下，本發明之液晶介質之Δn較佳在0.200至0.900範圍內，更佳在0.250至0.800範圍內，甚至更佳在0.300至0.700範圍內且極佳在0.350至0.600範圍內。

在本申請案之較佳實施例中，本發明之液晶介質之Δn較佳為0.50或更大，更佳為0.55或更大。

在每一情形下，式I至III之化合物包括介電各向異性大於3之介電正性化合物、介電各向異性小於3且大於-1.5之中性介電性化合物及介電各向異性為-1.5或更小之介電負性化合物。

式U、I、II及III之化合物較佳為介電正性的。 V_o 表示在反向平行之摩擦單元中，在20℃下之電容性臨限電壓[V]， n_e 表示在20℃及589 nm下之非尋常折射率， n_o 表示在20℃及589 nm下之尋常折射率， Δn 表示在20℃及589 nm下之光學各向異性， ε_⊥ 表示在20℃及1 kHz下垂直於指向矢之介電容率， ε_|| 表示在20℃及1 kHz下平行於指向矢之介電容率， Δε 表示在20℃及1 kHz下之介電各向異性(Δε = ε_|| _- ε_⊥ )， T(N,I) 表示澄清點[℃]，即向列相至各向同性相之轉變， γ₁ 表示在20℃下量測之旋轉黏度[mPa․s]， K₁ 表示在20℃下「展曲」形變之彈性常數[pN]， K₂ 表示在20℃下「扭轉」形變之彈性常數[pN]， K₃ 表示在20℃下「彎曲」形變之彈性常數[pN]，

在本申請案中，表述介電正性闡述Δε ＞ 3.0之化合物或組分，介電中性闡述-1.5 ≤ Δε ≤ 3.0之彼等化合物或組分，且介電負性闡述Δε ＜ -1.5之彼等化合物或組分。在1 kHz之頻率及20℃下測定Δε。自向列型主體混合物中各別化合物之10%溶液之結果確定各別化合物之介電各向異性。若主體混合物中各別化合物之溶解度低於10%，則濃度降至5%。測試混合物之電容係在具有垂直配向之單元及在具有平行配向之單元二者中測得。該兩種類型單元之單元厚度均為大約20 µm。施加電壓係頻率為1 kHz之矩形波且有效值通常為0.5 V至1.0 V，但其始終經選擇以低於各別測試混合物之電容臨限值。

Δε定義為(ε_|| - ε_⊥ )，而ε_ave. 為(ε_|| + 2 ε_⊥ ) / 3。

用於藉由外推確定純淨化合物之物理常數之主體混合物係來自Merck KGaA, Germany之ZLI-4792。化合物之介電常數絕對值、雙折射率(Δn)及旋轉黏度(γ₁ )係自添加該等化合物後主體混合物之各別值之變化來測定。主體中之濃度為10%，或在溶解性不足之情形下為5%。將該等值外推至所添加化合物之100%之濃度。

在實例中，使用以下縮寫給出純淨化合物之相序： K：結晶，N：向列型，SmA：層列型A，SmB：層列型B，I：各向同性。

如此量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組分，所有其他組分均如化合物一般處理。

在本申請案中，表述臨限電壓係指光臨限值且係針對10%之相對反差(V₁₀ )而引述，且表述飽和電壓係指光飽和且係針對90%之相對反差(V₉₀ )而引述，在該兩種情形中，另外明確陳述之情形除外。電容性臨限電壓(V₀ ) (亦稱為Freedericks臨限值(V_Fr ))僅在明確提及時使用。

除非另外明確陳述，否則本申請案中所指示之參數範圍均包括限值。

所指示用於各性質範圍之不同上限及下限值彼此組合而產生其他較佳範圍。

除非另外明確陳述，否則在整個本申請案中，以下條件及定義均適用。所有濃度均係以重量百分比引述且係關於各別混合物整體，所有溫度均係以攝氏度引用且所有溫度差均係以度數差引述。所有物理性質均係根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」，Status，1997年11月，Merck KGaA, Germany測定，且除非另外明確陳述，否則係針對20℃之溫度引述。光學各向異性(Δn)係在589.3 nm之波長下測定。介電各向異性(Δε)係在1 kHz之頻率下測定。臨限電壓以及所有其他光電性質均係使用Merck KgaA，Germany生產之測試單元來測定。用於測定Δε之測試單元具有大約20 µm之單元厚度。電極係具有1.13 cm² 面積及保護環之圓形ITO電極。定向層係來自Nissan Chemicals, Japan之SE-1211 (用於垂直定向(e_|| ))及來自Japan Synthetic Rubber, Japan之聚醯亞胺AL-1054 (用於平行定向(ε_⊥ ))。電容係使用Solatron 1260頻率反應分析儀使用具有0.3 V_rms 電壓之正弦波來測定。在光電量測中所使用之光係白光。此處使用利用自Autronic-Melchers, Germany商業購得之DMS儀器之設定。已在垂直觀察下測定特徵電壓。已分別在10%、50%及90%相對反差下測定臨限值(V₁₀ )、中間灰度(V₅₀ )及飽和(V₉₀ )電壓。

針對液晶介質在微波頻率範圍鎳之性質對其進行研究，如A. Penirschke等人，「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35 GHz」，第34屆歐洲微波會議(European Microwave Conference)- Amsterdam，第545-548頁中所闡述。就此方面亦比較A. Gaebler等人，「Direct Simulation of Material Permittivites ...」, 12MTC 2009 -國際儀器及量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference), Singapore, 2009 (IEEE)，第463-467頁，及DE 10 2004 029 429 A，其中量測方法同樣詳細闡述。

將液晶引入至聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛細管中。毛細管之內徑為0.5 mm且外徑為0.78 mm。有效長度為2.0 cm。將經填充之毛細管引入至共振頻率為19 GHz之圓柱形空腔之中心。此空腔之長度為11.5 mm且半徑為6 mm。然後施加輸入信號(源)，且使用市售向量網路分析儀(N5227A PNA微波網路分析儀，Keysight Technologies Inc. USA)來記錄空腔之頻率依賴性反應。對於其他頻率，相應地改變空腔尺寸。

使用在利用填充有液晶之毛細管量測與不利用填充有液晶之毛細管量測之間共振頻率及Q因子之變化，藉助上文所提及出版物A. Penirschke等人，第34屆歐洲微波會議- Amsterdam，第545至548頁中之方程式10及11來測定相應目標頻率下之介電常數及損耗角，如該出版物中所闡述。

藉由在磁場中使液晶配向來獲得垂直及平行於液晶指向矢之性質之分量值。為此，使用永磁體之磁場。磁場之強度為0.35特斯拉(tesla)。

較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路自適應濾波器及其他組件。

在本申請案中，除非另外明確陳述，否則術語化合物意指一種化合物及複數種化合物二者。

本發明之所有混合物均為向列型。本發明之液晶介質較佳具有在上文所給出之較佳範圍內之向列相。在此，表述具有向列相一方面意指在相應溫度之低溫下觀察不到層列相及結晶，且另一方面在加熱時向列相不出現澄清。在高溫下，澄清點係在毛細管中藉由習用方法量測。在流量式黏度計中在相應溫度下實施低溫研究且藉由塊體樣品之儲存進行檢查：藉由目視檢查確定本發明介質之塊體在給定溫度T下之儲存穩定性(LTS)。將2 g所關注介質裝填至適當大小之封閉玻璃容器(瓶)中，其放置在預定溫度下之冷凍機中。以所定義之時間間隔檢查瓶是否出現層列相或結晶。對於每種材料及每一溫度，儲存2個瓶。若在兩個相應瓶中之至少一者中觀察到結晶或出現層列相，則終止測試並將該瓶在觀察到出現更高有序相之前對其最後一次檢查之時間記錄為各別儲存穩定性。測試在1000 h後最終終止，即1000 h之LTS值意味著混合物在給定溫度下穩定至少1000 h。

所採用之液晶較佳地具有正介電各向異性。此較佳為2或更高、較佳為4或更高、尤佳為6或更高且極佳為10或更高。

此外，本發明之液晶介質之特徵在於在微波範圍內具有高各向異性值。在約19 GHz下之雙折射率(例如)較佳為0.14或更大，尤佳為0.15或更大，尤佳為0.20或更大，尤佳為0.25或更大且極佳為0.30或更大。另外，雙折射率較佳為0.80或更小。

微波範圍內之介電各向異性定義為 Δε_r ≡(e_r, _|| - ε_r, _⊥ )。可調諧性(τ)定義為 τ ≡(Δε_r / e_r, _|| ) 。材料品質(η)定義為 η ≡(τ / tan δ_e _r,max. )，其中最大介電損耗為 tan δ_e _r,max. ≡ max. {tan δ_{ε r,} _⊥ _, ；tan δ_e _r, _|| } 。

在20℃及19 GHz下量測之本發明介質之可調諧性τ為0.250或更大、較佳為0.300或更大、0.310或更大、0.320或更大、0.330或更大或0.340或更大、極佳為0.345或更大且尤其為0.350或更大。

較佳液晶材料之材料品質(η)為6或更大、較佳為8或更大、較佳為10或更大、較佳為15或更大、較佳為17或更大、更佳為20或更大、尤佳為25或更大且極佳為30或更大。

在相應組件中，較佳液晶材料之移相器品質為15°/dB或更高、較佳為20°/dB或更高、較佳為30°/dB或更高、較佳為40°/dB或更高、較佳為50°/dB或更高、尤佳為80°/dB或更高且極佳為100°/dB或更高。

然而，在一些實施例中，亦可有利地使用介電各向異性為負值之液晶。

所採用之液晶係個別物質或混合物。其較佳地具有向列相。

本發明之液晶介質可以常規濃度包含其他添加劑及手性摻雜劑。基於整體混合物，該等其他成分之總濃度係在0%至10%、較佳0.1%至6%範圍內。所使用之個別化合物之濃度各自較佳在0.1%至3%範圍內。在本申請案中，在引述液晶介質之液晶組分及液晶化合物之濃度值及範圍時，該等及類似添加劑之濃度並不考慮在內。

較佳地，本發明之介質包含一或多種手性化合物作為手性摻雜劑以調整其膽固醇螺距。該等手性化合物在本發明介質中之總濃度較佳在0.05%至15%、更佳在1%至10%且最佳在2%至6%範圍內。

視情況，本發明之介質可包含其他液晶化合物以調整物理性質。此等化合物為專家所已知。該等化合物在本發明介質中之濃度較佳為0%至30%、更佳為0.1%至20%及最佳為1%至15%。

反應時間分別以以下給出：上升時間(τ_接通 )，其係分別針對光電反應之相對反差相對調諧自0%至90% (t₉₀ -t₀ )之變化時間，即包括延遲時間(t₁₀ -t₀ )；衰減時間(τ_斷開 )，其係分別針對光電反應之相對反差相對調諧自100%返回至10% (t₁₀₀ 至t₁₀ )之變化時間；及總反應時間(τ_總 = τ_接通 + τ_斷開 )。

本發明之液晶介質由複數種化合物、較佳地3至30種、更佳地4至20種且極佳地4至16種化合物組成。該等化合物係以習用方式混合。一般而言，將以較少量使用之期望量化合物溶解於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之澄清點，則尤其易於觀察到溶解過程之完成。然而，亦可以其他習用方式製備該等介質，例如使用可為(例如)化合物之同系或共熔混合物之所謂的預混合物或使用所謂的「多瓶」系統，其成分自身為即用型混合物。

所有溫度(例如液晶之熔點T(C,N)或T(C,S)、自層列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T(S,N)及澄清點T(N,I))均係以攝氏度引述。所有溫度差均係以度數差引述。

在本發明中且尤其在以下實例中，液晶原化合物之結構藉助縮寫(亦稱為縮寫字)來指示。在該等縮寫字中，使用下表A至D將化學式縮寫如下。所有基團C_n H_2n+1 、C_m H_2m+1 及C_l H_2l+1 或C_n H_2n-1 、C_m H_2m-1 及C_l H_2l-1 均表示直鏈烷基或烯基，較佳表示1-E -烯基，其在每一情形下分別具有n、m及l個C原子。表A列示用於化合物核心結構之環要素之代碼，而表B顯示連接基團。表C給出左手側或右手側端基之代碼之含義。表D顯示化合物之說明性結構及其各別縮寫。表 A ：環要素

表 B ：連接基團

E	-CH₂ CH₂ -	Z	-CO-O-
V	-CH=CH-	ZI	-O-CO-
X	-CF=CH-	O	-CH₂ -O-
XI	-CH=CF-	OI	-O-CH₂ -
B	-CF=CF-	Q	-CF₂ -O-
T	-C≡C-	QI	-O-CF₂ -
W	-CF₂ CF₂ -

表 C ：端基

左手側	右手側
單獨使用
-n-	C_n H_2n+1 -	-n	-C_n H_2n+1
-nO-	C_n H_2n+1 -O-	-On	-O-C_n H_2n+1
-V-	CH₂ =CH-	-V	-CH=CH₂
-nV-	C_n H_2n+1 -CH=CH-	-nV	-C_n H_2n -CH=CH₂
-Vn-	CH₂ =CH- C_n H_2n+1 -	-Vn	-CH=CH-C_n H_2n+1
-nVm-	C_n H_2n+1 -CH=CH-C_m H_2m -	-nVm	-C_n H_2n -CH=CH-C_m H_2m+1
-N-	N≡C-	-N	-C≡N
-S-	S=C=N-	-S	-N=C=S
-F-	F-	-F	-F
-CL-	Cl-	-CL	-Cl
-M-	CFH₂ -	-M	-CFH₂
-D-	CF₂ H-	-D	-CF₂ H
-T-	CF₃ -	-T	-CF₃
-MO-	CFH₂ O-	-OM	-OCFH₂
-DO-	CF₂ HO-	-OD	-OCF₂ H
-TO-	CF₃ O-	-OT	-OCF₃
-FXO-	CF₂ =CH-O-	-OXF	-O-CH=CF₂
-A-	H-C≡C-	-A	-C≡C-H
-nA-	C_n H_2n+1 -C≡C-	-An	-C≡C-C_n H_2n+1
-NA-	N≡C-C≡C-	-AN	-C≡C-C≡N
-(cn)-		- (cn)
-(cn)m-		-m(cn)

與其他基團組合使用
-…A…-	-C≡C-	-…A…	-C≡C-
-…V…-	-CH=CH-	-…V…	-CH=CH-
-…Z…-	-CO-O-	-…Z…	-CO-O-
-…ZI…-	-O-CO-	-…ZI…	-O-CO-
-…K…-	-CO-	-…K…	-CO-
-…W…-	-CF=CF-	-…W…	-CF=CF-

其中n及m各自表示整數，且三個點「...」係來自此表之其他縮寫之佔位符。

具支鏈側基係自緊鄰環之位置(1)開始編號，其中選擇最長鏈，較小數字指示支鏈之長度且括號中之上標數字指示支鏈之位置，例如：

PPTU-4(1^[2] )-S

PPTU-5(2^[1] )-S

下表顯示說明性結構以及其各別縮寫。顯示該等結構以圖解說明縮寫規則之含義。其此外代表較佳使用之化合物。表 D ： 說明性結構 以下說明性結構係較佳在介質中額外使用之化合物：

PG-n-S

PU-n-S

PPG-n-S

PGG-n-S

PPU-n-S

GGP-n-S

PGU-n-S

CPG-n-S

CGG-n-S

CPU-n-S

CPU(F,F)-n-S

CPU(F,F)-(c3)n-S

CGU-n-S

PVG-n-S

PVU-n-S

PTG-n-S

PTU-n-S

P(2)TU-n-S

PI(2)TU-n-S

PTP(1)-n-S

PTP(1,1)-n-S

PTU-Vn-OT

ThU-n-S

ThTU-n-S

PPTG-n-S

PGTG-n-S

PPTU-n-S

PPTU-4(1^[2] )-S

PTPU-n-S

PTPI(c3)TU-n-F

PTPI(2)WU-n-F

PTPI(2)GU-n-F

PTG(c3)TU-n-F

PTN(1,4)TP-n-F

PGP-n-m

PGP-F-OT

PGP-n-mV

PGP-n-mVl

PYP-n-m

GGP-n-F

GGP-n-CL

GGP-n-m

PGIGI-n-F

PGIGI-n-CL

PGU-n-F

PGU-n-CL

PGU-n-OT

PPU-T-S

PPU-TO-S

PPTU-TO-S

PPTU(F,F)-TO-S

PP(n)TU-TO-S

PTPU-TO-S

PTPTU-TO-S

PPTUI-n-m

PPTY-n-m

PGGP-n-m

PGIGP-n-m

PGIGP-n-Om

PGIGP-nO-m

PYGP-n-m

GGPP-n-m

PPGU-n-F

PPGU-Vn-F

CPTP-n-m

CPPC-n-m

CGPC-n-m

CCZPC-n-m

CPGP-n-m

CPGP-n-mV

CPGP-n-mVl

CGU-n-F

CCPU-n-F

CCGU-n-F

CPGU-n-F

CPGU-n-OT

PUQU-n-F

PGUQU-n-F

DPGU-n-F

DPGU-n-OT

APGP-n-m

其中m及n相同或不同地為1、2、3、4、5、6或7。

較佳地，本發明之介質包含一或多種選自表D化合物之化合物。

下表(表E)顯示可用作本發明之液晶原介質中的替代穩定劑之說明性化合物。該等及類似化合物在介質中之總濃度較佳為5%或更低。表 E

在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自來自表E之化合物之群之化合物。

下表(表F)顯示較佳可用作本發明之液晶原介質中的手性摻雜劑之說明性化合物。表 F

C 15

CB 15

CM 21

CM 44

CM 45

CM 47

CC

CN

R/S-811

R/S-1011

R/S-2011

R/S-3011

R/S-4011

R/S-5011

在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自表E化合物之群之化合物。

本申請案之液晶原介質較佳地包含兩種或更多種、較佳地四種或更多種選自由來自上文各表之化合物組成之群的化合物。

實例以下實例說明本發明而不以任何方式對其進行限制。

熟習此項技術者根據物理性質應明瞭可達成之性質及該等性質可改良之範圍。特定而言，熟習此項技術者由此可充分界定較佳可達成之各種性質之組合。

合成實例 縮寫： RT 室溫(通常20℃ ± 1℃) THF 四氫呋喃 MTB醚甲基第三丁基醚 DCM 二氯甲烷 dist. 蒸餾

實例 1 ： 1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-(4-丙基環己基)苯基]苯步驟 1.1 ： 2,3,5,6-四氟-4-[4-(4-丙基環己基)苯基]苯胺

將[4-(4-丙基環己基)苯基]

酸(CAS編號156837-90-0，5.3 g, 22 mmol)及4-溴-2,3,5,6-四氟-苯胺(CAS編號1998-66-9，5.0 g, 21 mmol)於THF (30 mL)中之溶液加熱至50℃,且添加雙(二-第三丁基(4-二甲基胺基苯基)膦)二氯鈀(II) (0.87 mg)。將混合物加熱至回流溫度，之後逐滴添加氫氧化鈉溶液(2 M, 15.4 mL, 31 mmol)。將反應混合物在回流溫度下攪拌2 h，然後再次逐滴添加[4-(4-丙基環己基)苯基]

酸(1.0 g, 4 mmol)於THF (15 mL)中之溶液，且將混合物在回流溫度下攪拌過夜。然後使其冷卻至室溫，用乙酸(冰乙酸，1.6 mL)處理並用MTB醚稀釋。將水相分離並用MTB醚萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及MTB醚)純化殘餘物，得到呈淺黃色固體之2,3,5,6-四氟-4-[4-(4-丙基環己基)苯基]苯胺。步驟 1.2 ： 1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-(4-丙基環己基)苯基]苯

使2,3,5,6-四氟-4-[4-(4-丙基環己基)苯基]苯胺(7.4 g, 20 mmol)及1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(5.7 g, 51 mmol)於DCM (100 mL)中之溶液冷卻至0℃，且逐滴添加硫光氣(1.8 mL, 22 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌60 min。然後利用蒸餾水及鹽水使該反應混合物水解並用DCM稀釋。將水相分離並用DCM萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷)純化殘餘物並結晶(正庚烷)。分離出呈無色固體之1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-(4-丙基環己基)苯基]苯。相序K 64 N 174.4 I。 Δε = 6.80 Δn = 0.2522 γ₁ = 472 mPas

實例 2 ： 1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]苯步驟 2.1 ： 4,4,5,5-四甲基-2-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷

將雙-(頻哪醇)-二硼(14.3 g, 56 mmol)及乙酸鉀(14.3 g, 146 mmol)添加至1-溴-4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯(CAS編號134150-03-1，16.9 g, 49 mmol)於1,4-二噁烷(150 mL)中之溶液。然後將混合物用1,1’-雙(聯苯膦)二茂鐵-二氯化鈀(1.2 g, 1.6 mmol)處理並在回流溫度下攪拌過夜。使反應混合物冷卻至室溫，用蒸餾水水解，用MTB醚稀釋且經矽藻土過濾。將水相分離並用MTB醚萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物，得到呈棕色固體之4,4,5,5-四甲基-2-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷。

步驟 2.2 ： 2,3,5,6-四氟-4-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]苯胺

將4,4,5,5-四甲基-2-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(3.0 g, 7.4 mmol)及4-溴-2,3,5,6-四氟-苯胺(1.6 g, 6.6 mmol)於THF (11 mL)中之溶液在50℃下用雙(二-第三丁基-(4-二甲基胺基苯基)-膦)二氯鈀(II) (0.31 mg)處理。然後將混合物加熱至回流溫度，之後逐滴添加氫氧化鈉溶液(2.0 M, 5.5 mL)。將反應混合物在回流溫度下攪拌過夜。然後使其冷卻至室溫，用乙酸(冰乙酸，0.6 mL)處理並用MTB醚稀釋。將水相分離並用MTB醚萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物。分離出呈淺棕色固體之2,3,5,6-四氟-4-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]苯胺。

步驟 2.3 ： 1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]苯

使2,3,5,6-四氟-4-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]苯胺(2.0 g, 4.9 mmol)及1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(1.4 g, 12.2 mmol)於DCM (25 mL)中之溶液冷卻至0℃且用硫光氣(0.4 mL, 5.4 mmol)逐滴處理。將反應混合物在室溫下攪拌60 min。然後利用蒸餾水及鹽水使其水解並用DCM稀釋。將水相分離並用DCM萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物並結晶(正庚烷)，得到呈無色固體之1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯基]苯。相序K 109 N 154.5 I。 Δε = 1.79 Δn = 0.2984 γ₁ = 458 mPas

實例 3 ： 1-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-2,3,5,6-四氟-4-異氰硫基-苯

步驟 3.1 ： 2-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷

將1-丁基-4-乙炔基-苯(CAS編號79887-09-5，1.2 g, 7.1 mmol)、2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(CAS編號68716-49-4，2.0 g, 7.1 mmol)及二異丙胺(17 mL)於THF (20 mL)中之溶液加熱至略低於回流溫度。添加碘化銅(I) (1.4 mg)、2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基-1,1’-聯苯(6.7 mg)及氯(2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基-1,1’-聯苯)(2’-胺基-1,1’-聯苯-2-基)鈀(II) (11.1 mg)，且將反應混合物在回流溫度下攪拌過夜。然後使其冷卻至室溫，過濾並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物，得到呈棕色油狀物之2-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷，其在靜置時結晶。

步驟 3.2 ： 4-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-2,3,5,6-四氟-苯胺

將2-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(1.8 g, 4.7 mmol)及4-溴-2,3,5,6-四氟-苯胺(1.2 g, 4.7 mmol)於THF (10 mL)中之溶液在50℃下用雙(二-第三丁基(4-二甲基胺基苯基)膦)二氯鈀(II) (0.2 mg)處理。然後將反應混合物加熱至回流溫度，之後逐滴添加氫氧化鈉溶液(2.0 M, 3.6 mL)，且將反應在回流溫度下攪拌過夜。然後使反應混合物冷卻至室溫，用乙酸(冰乙酸，0.4 mL)處理並用MTB醚稀釋。將水相分離並用MTB醚萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物，得到呈淺黃色固體之4-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-2,3,5,6-四氟-苯胺。

步驟 3.3 ： 1-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-2,3,5,6-四氟-4-異氰硫基-苯

將4-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-2,3,5,6-四氟-苯胺(3.0 g, 6.8 mmol)及1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(1.9 g, 7.4 mmol)於DCM (35 mL)中之溶液在0℃下用硫光氣(0.6 mL, 7.4 mmol)逐滴處理。然後將反應混合物在室溫下攪拌60 min。利用蒸餾水及鹽水使其水解並用DCM稀釋。將水相分離並用DCM萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及MTB醚)純化殘餘物並結晶(丙酮)，得到呈無色固體之1-[4-[2-(4-丁基苯基)乙炔基]苯基]-2,3,5,6-四氟-4-異氰硫基-苯。相序K 127 SmA (120) N 192.3 I。 Δε = 9.10 Δn = 0.4190 γ₁ = 859 mPas

實例 4 ： 1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]苯

步驟 4.1 ： 4,4,5,5-四甲基-2-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷

將1-乙炔基-4-(三氟甲氧基)苯(CAS編號160542-02-9，3.0 g, 15 mmol)、2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(4.3 g, 15 mmol)及二異丙胺(37 mL)於THF (40 mL)中之溶液加熱至略低於回流溫度。添加碘化銅(I) (2.9 mg)、2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基-1,1’-聯苯(14.6 mg)及氯(2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基-1,1’-聯苯)(2’-胺基-1,1’-聯苯-2-基)鈀(II) (24 mg)，且將反應混合物在回流溫度下攪拌過夜。然後使其冷卻至室溫，過濾並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(溶劑正庚烷及DCM)純化殘餘物，得到呈棕色油狀物之4,4,5,5-四甲基-2-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]-乙炔基]苯基]-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷，其在靜置時結晶。

步驟 4.2 ： 2,3,5,6-四氟-4-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]苯胺

將4,4,5,5-四甲基-2-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(5.8 g, 12 mmol)及4-溴-2,3,5,6-四氟-苯胺(2.9 g, 12 mmol)於THF (18 mL)中之溶液在50℃下用雙(二-第三丁基(4-二甲基胺基苯基)膦)-二氯鈀(II) (0.5 mg)處理。然後將反應混合物加熱至回流溫度，之後逐滴添加氫氧化鈉溶液(2.0 M, 9.3 mL)。將其在回流溫度下攪拌過夜。然後使反應混合物冷卻至室溫，用乙酸(冰乙酸，1.1 mL)處理並用MTB醚稀釋。將水相分離並用MTB醚萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(溶劑正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物，得到呈淺黃色固體之2,3,5,6-四氟-4-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]苯胺。

步驟 4.3 ： 1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]苯

將2,3,5,6-四氟-4-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]苯胺(4.7 g, 8 mmol)及1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷(2.2 g, 19 mmol)於DCM (30 mL)中之溶液在0℃下用硫光氣(0.6 mL, 7.8 mmol)逐滴處理。將反應混合物在室溫下攪拌60 min。然後利用蒸餾水及鹽水使其水解並用DCM稀釋。將水相分離並用DCM萃取。將合併之有機相用鹽水洗滌，乾燥(硫酸鈉)並在真空中濃縮。藉由矽膠層析(正庚烷及1-氯丁烷)純化殘餘物並結晶(正庚烷及丙酮)。獲得呈無色固體之1,2,4,5-四氟-3-異氰硫基-6-[4-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙炔基]苯基]苯。相序：K 126 N 190.9 I。 Δε = 2.52 Δn = 0.3769 γ₁ = 666 mPas 類似於合成實例1至4，獲得以下化合物：

編號	化合物	物理參數
5
6		K 51 I Δε = 5.50 Δn = 0.2152 γ₁ = 45 mPas
7		K 56 I Δε = 4.60 Δn = 0.2030 γ₁ = 45 mPas
8
9
10
11
12
13		K 75 I Δε = 8.90 Δn = 0.3533 γ₁ = 46 mPas
14
15
16
17
18		K 146 N 170.5 I
19
20
21
22		K 88 N 169.3 I Δε = 6.30 Δn = 0.2354 γ₁ = 466 mPas
23		K 101 N 191.2 I Δε = 6.60 Δn = 0.2391 γ₁ = 466 mPas
24		K 74 N 162.3 I Δε = 6.40 Δn = 0.2948 γ₁ = 656 mPas
25		K 75 N 77.2 I Δε = 3.52 Δn = 0.1911 γ₁ = 1048 mPas
25		T_g -49 K 53 N 142.9 I Δε = 8.12 Δn = 0.2248 γ₁ = 600 mPas
26
27
28		K 72 N 137.1 I Δε = 8.63 Δn = 0.2443 γ₁ = 582 mPas
29		K 103 N 123.9 I Δε = 11.14 Δn = 0.2294 γ₁ = 598 mPas
30
31		K 123 N 240.6 I Δε = 9.90 Δn = 0.3730 γ₁ = 352 mPas
32
33
34
35
36
37
38		K 98 N 170.3 I Δε = 6.12 Δn = 0.2989 γ₁ = 1262 mPas
39		K 133 N 248.1 I
40
41
42
43
44
45		K 142 N 149.7 I
46		K 42 I Δε = 6.50 Δn = 0.1852 γ₁ = 43 mPas
47
48
49
50
51
52

混合物實例 製備具有如以下各表中所指示之組成及性質之液晶混合物N1至N13，且關於其一般物理性質及其在19 GHz及20℃之微波組件中之應用進行表徵。比較性混合物 C1

PTU-3-S	10.0	T(N,I) [℃]：	156
PTU-5-S	10.0	Δε [1 kHz, 20℃]：	17.5
PPTU-4-S	6.0	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	21.5
PPTU-5-S	12.0	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	4.0
PGU-3-S	14.0	γ₁ [mPa s, 20℃]：	445
PPU-TO-S	28.0	K₁ [pN, 20℃]：	16.6
CPTU-4-S	20.0	K₃ [pN, 20℃]：	25.3
∑	100,0	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.52
		V₀ [V, 20℃]：	1.03
		LTS塊體[h, -40℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.342
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.6922
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4308
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0061
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0107
		η [20℃, 19 GHz]：	32.0

比較性混合物 C2

PPTU-4-S	6.0	T(N,I) [℃]：	157
PPTU-5-S	12.0	Δε [1 kHz, 20℃]：	13.5
PPU-TO-S	23.0	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.2
CPTU-5-S	25.0	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.7
P(2)TU-5-S	14.0	γ₁ [mPa s, 20℃]：	604
PP(1)TU-TO-S	10.0	K₁ [pN, 20℃]：	15.4
CPU-2-S	10.0	K₃ [pN, 20℃]：	26.0
∑	100,0	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.69
		V₀ [V, 20℃]：	1.12
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.330
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.6153
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4225
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0053
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0086
		η [20℃, 19 GHz]：	38.4

實例 N1

PTU-3-S	10.0	T(N,I) [℃]：	156
PTU-5-S	10.0	LTS塊體[h, -30℃]：	696
PPTU-4-S	6.0	τ [20℃, 19 GHz]：	0.319
PPTU-5-S	12.0	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.6059
PPU-TO-S	28.0	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4555
CPTU-4-S	20.0	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0057
CPU(F,F)-3-S	14.0	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0090
∑	100.0	η [20℃, 19 GHz]：	35.4

實例N1對應於其中化合物PGU-3-S已經本發明之化合物CPU(F,F)-3-S替代之比較性混合物C1。令人驚訝地是，此具有改良(降低)介電損耗之效應，其使得材料品質(η)自η= 32.0改良至35.4。實例 N2

PPTU-4-S	6.0	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-5-S	12.0	Δε [1 kHz, 20℃]：	11.9
PPU-TO-S	23.0	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	15.4
CPTU-5-S	25.0	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.5
P(2)TU-5-S	14.0	γ₁ [mPa s, 20℃]：	647
PP(1)TU-TO-S	10.0	K₁ [pN, 20℃]：	16.7
CPU(F,F)-3-S	10.0	K₃ [pN, 20℃]：	25.8
∑	100.0	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.55
		V₀ [V, 20℃]：	1.26
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.331
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.6175
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4212
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0080
		η [20℃, 19 GHz]：	41.3

實例N2對應於其中化合物CPU-2-S已經本發明之化合物CPU(F,F)-3-S替代之比較性混合物C1。令人驚訝地是，此具有改良(降低)介電損耗之效應，其使得品質因數自η= 38.4改良至41.3。實例 N3

PGU-3-S	10.0	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-4-S	6.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.321
PPTU-5-S	10.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5700
PPU-TO-S	22.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4244
CPTU-4-S	8.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
CPTU-5-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
P(2)TU-5-S	12.0%	η [20℃, 19 GHz]：	38.9
CPU(F,F)-3-S	14.0%
CPU(F,F)-4-S	6.0%
∑	100.0%

實例 N4

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	161.9
PPTU-5-S	12.0%	LTS塊體[h, -20℃]：	1000
PPU-TO-S	23.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	336
CPTU-5-S	23.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.315
P(2)TU-5-S	12.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5604
CPU(F,F)-3-S	18.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4392
CPU(F,F)-4-S	6.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0047
∑	100.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0073
		η [20℃, 19 GHz]：	43.2

實例 N5

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	167
PPTU-5-S	10.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	10.7
PPU-TO-S	28.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	14.1
CPTU-4-S	20.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.3
P(2)TU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	15.4
CPU(F,F)-3-S	26.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.2
∑	100.0%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.57
		V₀ [V, 20℃]：	1.27
		LTS塊體[h, -20℃]：	24
		LTS塊體[h, -30℃]：	48
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5568
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4175
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0075
		η [20℃, 19 GHz]：	42.7

實例 N6

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	157
PPTU-5-S	12.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	11.9
PPU-TO-S	18.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	15.4
CPTU-5-S	24.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.5
P(2)TU-5-S	14.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	657
PP(1)TU-TO-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	15.5
CPU(F,F)-3-S	16.0%	K₃ [pN, 20℃]：	25.4
∑	100.0%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.65
		V₀ [V, 20℃]：	1.20
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.326
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5833
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4167
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0076
		η [20℃, 19 GHz]：	42.7

實例 N7

PGU-3-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	155.5
PPTU-4-S	6.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	613
PPTU-5-S	12.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
PPU-TO-S	20.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5292
CPTU-5-S	22.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.3982
P(2)TU-5-S	14.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
CPU(F,F)-3-S	20.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0078
∑	100.0%	η [20℃, 19 GHz]：	41.0

實例 N8

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	156
PPTU-5-S	12.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
PPU-TO-S	20.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5856
CPTU-5-S	22.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4398
P(2)TU-5-S	14.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0049
CPU(F,F)-3-S	16.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0077
PP(1)TU-TO-S	10.0%	η [20℃, 19 GHz]：	41.6
∑	100.0%

實例 N9

CPU(F,F)-3-S	10.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.305
PTU-3-S	14.38%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5560
PGU-3-S	12.58%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4724
PPTU-5-S	17.98%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0056
CPU-2-S	31.46%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0101
CPU-4-S	13.48%	η [20℃, 19 GHz]：	30.2
ST-3b-1	0.12%
∑	100.0%

實例 N10

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	191.5
PPTU-5-S	12.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	24
PPU-TO-S	20.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.341
PGU-3-S	12.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.6334
CPTU-5-S	22.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.3957
PP(1)TU-TO-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
CPU(F,F)-3-S	16.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0081
∑	100.0%	η [20℃, 19 GHz]：	42.4

實例 N11

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	162.5
PPTU-5-S	10.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	24
PPU-TO-S	22.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.311
CPTU-4-S	12.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5489
CPTU-5-S	18.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4437
P(2)TU-5-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
CPU(F,F)-3-S	10.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0076
CPU(F,F)-4-S	10.0%	η [20℃, 19 GHz]：	40.9
∑	100.0%

實例 N12

PGU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	158.2
PPTU-4-S	6.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	768
PPTU-5-S	10.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.319
PPU-TO-S	22.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.5820
CPTU-4-S	8.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.4382
CPTU-5-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0051
P(2)TU-5-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0084
CPU(F,F)-3-S	10.0%	η [20℃, 19 GHz]：	38.0
CPU(F,F)-4-S	10.0%
∑	100.0%

實例 N13

PTPU-4-S	6.0%
PPTU-5-S	10.0%
PPU-TO-S	28.0%
CPTU-4-S	20.0%
P(2)TU-5-S	10.0%
CPU(F,F)-3-S	26.0%
∑	100.0%

實例 N14

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	161.9
PPTU-5-S	12.0%	LTS塊體[h, -20℃]：	1000
PPU-TO-S	23.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	336
CPTU-5-S	23.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.315
P(2)TU-5-S	12.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.56
CPU(F,F)-3-S	18.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.44
CPU(F,F)-4-S	6.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0047
∑	100%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0073
		η [20℃, 19 GHz]：	43.2

實例 N15

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-5-S	12.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	11.9
PPU-TO-S	23.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	15.4
CPTU-5-S	25.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.5
P(2)TU-5-S	14.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	647
PP(1)TU-TO-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	16.7
CPU(F,F)-3-S	10.0%	K₃ [pN, 20℃]：	25.8
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.55
		V₀ [V, 20℃]：	1.26
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.331
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.62
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0080
		η [20℃, 19 GHz]：	41.3

實例 N16

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	157
PPTU-5-S	12.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	11.9
PPU-TO-S	18.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	15.4
CPTU-5-S	24.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.5
P(2)TU-5-S	14.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	657
PP(1)TU-TO-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	15.5
CPU(F,F)-3-S	16.0%	K₃ [pN, 20℃]：	25.4
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.65
		V₀ [V, 20℃]：	1.20
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.326
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.58
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0076
		η [20℃, 19 GHz]：	42.7

實例 N17

PGU-3-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	155.5
PPTU-4-S	6.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	13.4
PPTU-5-S	12.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.1
PPU-TO-S	20.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.7
CPTU-5-S	22.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	627
P(2)TU-5-S	14.0%	K₁ [pN, 20℃]：	16.0
CPU(F,F)-3-S	20.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.5
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.53
		V₀ [V, 20℃]：	1.15
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		LTS塊體[h, -40℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.53
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
		tan δ_ε _r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0078
		η [20℃, 19 GHz]：	41.0

實例 N18

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	156
PPTU-5-S	12.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	1000
PPU-TO-S	20.0%	LTS塊體[h, -40℃]：	1000
CPTU-5-S	22.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
P(2)TU-5-S	14.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.59
CPU(F,F)-3-S	16.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.44
PP(1)TU-TO-S	10.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0049
∑	100%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0077
		η [20℃, 19 GHz]：	41.6

實例 N19

PPTU-4-S	6.0	T(N,I) [℃]：	191.5
PPTU-5-S	12.0%	LTS塊體[h, -30℃]：	24
PPU-TO-S	20.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.341
PGU-3-S	12.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.63
CPTU-5-S	22.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
PP(1)TU-TO-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0048
CPU(F,F)-3-S	16.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0081
∑	100%	η [20℃, 19 GHz]：	42.4

實例 N20

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	165
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	13.7
PPU-TO-S	22.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.2
CPTU-5-S	22.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.5
PTU-3-S	8.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	530
PTU-5-S	8.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.6
CPU(F,F)-3-S	20.0%	K₃ [pN, 20℃]：	26.3
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.50
		V₀ [V, 20℃]：	1.20
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		LTS塊體[h, -40℃]：	552
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.329
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.58
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0082
		η [20℃, 19 GHz]：	40.1

實例 N21

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	14.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.325
PPU-TO-S	20.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.58
CPTU-5-S	18.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
PTU-3-S	8.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0049
PTU-5-S	8.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0080
CPU(F,F)-3-S	26.0%	η [20℃, 19 GHz]：	40.6
∑	100%

實例 N22

PPTU-4-S	6.0	T(N,I) [℃]：	156
PPTU-5-S	14.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.316
PPU-TO-S	18.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.60
CPTU-5-S	18.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.46
PTU-3-S	10.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0052
PTU-5-S	10.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
CPU(F,F)-3-S	24.0%	η [20℃, 19 GHz]：	38.1
∑	100%

實例 N23

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	14.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
PPU-TO-S	16.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.51
CPTU-5-S	18.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.39
PTU-3-S	9.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0049
PTU-5-S	9.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0077
CPU(F,F)-3-S	28.0%	η [20℃, 19 GHz]：	41.6
∑	100%

實例 N24

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	165
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.3
PPU-TO-S	22.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.9
CPTU-5-S	25.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	9.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	522
PTU-5-S	8.0%	K₁ [pN, 20℃]：	18.0
CPU(F,F)-3-S	16.0%	K₃ [pN, 20℃]：	26.0
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.45
		V₀ [V, 20℃]：	1.18
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.329
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.61
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0051
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0084
		η [20℃, 19 GHz]：	39.2

實例 N25

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	165
PPTU-5-S	12.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	13.7
PPU-TO-S	22.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.2
CPTU-5-S	24.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.5
PTU-3-S	8.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	535
PTU-5-S	8.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.9
CPU(F,F)-3-S	20.0%	K₃ [pN, 20℃]：	26.1
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.46
		V₀ [V, 20℃]：	1.20
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.324
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.56
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.41
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0051
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0081
		η [20℃, 19 GHz]：	40.0

實例 N26

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	164
PPTU-5-S	12.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.0
PPU-TO-S	22.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.5
CPTU-5-S	25.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	9.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	529
PTU-5-S	8.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.7
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	26.2
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.48
		V₀ [V, 20℃]：	1.19
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.324
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.60
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.43
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0051
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
		η [20℃, 19 GHz]：	39.0

實例 N27

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	162
PPTU-5-S	13.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.5
PPU-TO-S	17.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.1
CPTU-5-S	26.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	9.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	522
PTU-5-S	9.0%	K₁ [pN, 20℃]：	18.0
CPU(F,F)-3-S	20.0%	K₃ [pN, 20℃]：	25.3
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.41
		V₀ [V, 20℃]：	1.17
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.329
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.55
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.39
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0049
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0080
		η [20℃, 19 GHz]：	41.1

實例 N28

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	157
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.2
PPU-TO-S	22.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	17.8
CPTU-5-S	20.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	486
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.2
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.6
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.43
		V₀ [V, 20℃]：	1.16
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.325
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.56
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0053
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0084
		η [20℃, 19 GHz]：	38.7

實例 N29

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.5
PPU-TO-S	20.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.1
CPTU-5-S	22.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	493
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.4
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.4
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.40
		V₀ [V, 20℃]：	1.16
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.324
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.61
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.44
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0052
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0086
		η [20℃, 19 GHz]：	37.7

實例 N30

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-5-S	13.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.6
PPU-TO-S	20.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.2
CPTU-5-S	24.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	498
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.4
CPU(F,F)-3-S	17.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.6
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.41
		V₀ [V, 20℃]：	1.15
		LTS塊體[h, -30℃]：	168
		LTS塊體[h, -40℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.328
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.61
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.43
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0052
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0085
		η [20℃, 19 GHz]：	38.6

實例 N31

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.9
PPU-TO-S	17.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.5
CPTU-5-S	25.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	497
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.3
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	25.0
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.45
		V₀ [V, 20℃]：	1.15
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.327
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.57
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0051
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
		η [20℃, 19 GHz]：	39.4

實例 N32

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.9
PPU-TO-S	16.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.5
CPTU-5-S	25.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	503
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.6
CPU(F,F)-3-S	19.0%	K₃ [pN, 20℃]：	25.0
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.42
		V₀ [V, 20℃]：	1.15
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.326
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.58
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.41
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
		η [20℃, 19 GHz]：	39.3

實例 N34

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	15.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	15.1
PPU-TO-S	16.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.7
CPTU-5-S	25.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	505
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.7
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.7
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.39
		V₀ [V, 20℃]：	1.14
		LTS塊體[h, -40℃]：	936
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.326
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.57
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
		η [20℃, 19 GHz]：	39.3

實例 N35

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	14.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	15.0
PPU-TO-S	16.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.6
CPTU-5-S	26.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	503
PTU-5-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.6
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.6
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.40
		V₀ [V, 20℃]：	1.14
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.60
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.45
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0051
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0084
		η [20℃, 19 GHz]：	38.1

實例 N36

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-5-S	15.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	15.5
PPU-TO-S	13.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	19.1
CPTU-5-S	27.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.7
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	491
PTU-5-S	11.0%	K₁ [pN, 20℃]：	17.7
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.4
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.38
		V₀ [V, 20℃]：	1.13
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.326
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.58
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0083
		η [20℃, 19 GHz]：	39.3

實例 N37

PPTU-4-S	6.0%	T(N,I) [℃]：	159
PPTU-5-S	16.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	15.9
PPU-TO-S	11.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	19.5
CPTU-5-S	28.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.7
PTU-3-S	10.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	494
PTU-5-S	11.0%	K₁ [pN, 20℃]：	18.1
CPU(F,F)-3-S	18.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.6
∑	100%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.36
		V₀ [V, 20℃]：	1.13
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.320
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.55
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.41
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0049
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0081
		η [20℃, 19 GHz]：	39.5

實例 N38

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	157
PTU-5-S	10.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.331
PPTU-4-S	6.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.58
PPTU-5-S	12.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
PGTU-4-S	6.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
PGU-3-S	16.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0094
CPU(F,F)-3-S	15.0%	η [20℃, 19 GHz]：	35.2
CPTU-5-S	25.0%
∑	100%

實例 N39

PPTU-4-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	170.5
PPTU-5-S	20.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	15.4
CPTU-5-S	30.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.7
PTU-5-S	15.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.4
CPU(F,F)-3-S	25.0%	K₁ [pN, 20℃]：	19.2
∑	100%	K₃ [pN, 20℃]：	23.8
		K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.24
		V₀ [V, 20℃]：	1.18
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.325
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.55
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.40
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0042
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0070
		η [20℃, 19 GHz]：	46.8

實例 N40

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	157
PTU-5-S	10.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.328
PPTU-4-S	6.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.67
PPTU-5-S	12.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.47
PGU-3-S	10.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0056
PPU-TO-S	20.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0099
CPTU-5-S	22.0%	η [20℃, 19 GHz]：	33.1
CPU(F,F)-3-S	10.0%
∑	100%

實例 N41

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	158.5
PTU-5-S	10.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.326
PPTU-4-S	6.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.63
PPTU-5-S	13.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.45
PGU-3-S	5.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0055
PPU-TO-S	18.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0092
CPTU-5-S	25.0%	η [20℃, 19 GHz]：	35.7
CPU(F,F)-3-S	13.0%
∑	100%

實例 N42

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	157.5
PTU-5-S	10.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.331
PPTU-4-S	6.0%	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.67
PPTU-5-S	12.0%	ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.46
PGU-3-S	12.0%	tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0058
PPU-TO-S	20.0%	tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0102
CPTU-5-S	24.0%	η [20℃, 19 GHz]：	32.4
CPU(F,F)-3-S	6.0%
∑	100%

實例 N43

ST-3b-1	0.12	T(N,I) [℃]：	158
PPTU-4-S	5.9928	Δn [589 nm, 20℃]：	0.4015
PPTU-5-S	14.982	n_e [589 nm, 20℃]：	1.9286
PPU-TO-S	15.9808	n_o [589 nm, 20℃]：	1.5271
CPTU-5-S	24.97	Δε [1 kHz, 20℃]：	15.0
PTU-3-S	9.988	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.6
PTU-5-S	9.988	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
CPU(F,F)-3-S	17.9784	γ₁ [mPa s, 20℃]：	492
∑	93.0%0	K₁ [pN, 20℃]：	17.6
		K₃ [pN, 20℃]：	24.4
		K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.39
		V₀ [V, 20℃]：	1.14
		LTS塊體[h, -30℃]：	1000
		LTS塊體[h, -40℃]：	960
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.328
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.59
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0052
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0084
		η [20℃, 19 GHz]：	39.0

實例 N44

ST-3b-1	0.12	T(N,I) [℃]：	157.5
PPTU-4-S	5.9928	Δε [1 kHz, 20℃]：	14.5
PPTU-5-S	12.9844	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	18.2
PPU-TO-S	19.976	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.6
CPTU-5-S	23.9712	γ₁ [mPa s, 20℃]：	491
PTU-3-S	9.988	K₁ [pN, 20℃]：	17.3
PTU-5-S	9.988	K₃ [pN, 20℃]：	25.0
CPU(F,F)-3-S	16.9796	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.44
∑	93.0%0	V₀ [V, 20℃]：	1.16
		LTS塊體[h, -30℃]：	720
		LTS塊體[h, -40℃]：	1000
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.327
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.59
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.42
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0053
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0086
		η [20℃, 19 GHz]：	38.0

實例 N45

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	157
PTU-5-S	10.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	19.2
PPTU-4-S	6.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	23.1
PPTU-5-S	15.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	3.9
PGU-3-S	15.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	482
PPU-TO-S	7.0%	K₁ [pN, 20℃]：	18.9
CPTU-5-S	24.0%	K₃ [pN, 20℃]：	24.4
CPU(F,F)-3-S	13.0%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.29
∑	100%	V₀ [V, 20℃]：	1.05
		τ [20℃, 19 GHz]：	0.328
		ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.59
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.41
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0053
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0094
		η [20℃, 19 GHz]：	34.8

實例 N46

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	159
PTU-5-S	6.0%	Δε [1 kHz, 20℃]：	19.7
PPTU-4-S	6.0%	ε_‖ [1 kHz, 20℃]：	23.7
PPTU-5-S	12.0%	ε_⊥ [1 kHz, 20℃]：	4.0
PGTU-4-S	6.0%	γ₁ [mPa s, 20℃]：	596
PGU-3-S	10.0%	K₁ [pN, 20℃]：	19.6
CPTU-5-S	10.0%	K₃ [pN, 20℃]：	20.9
PPU-TO-S	10.0%	K₃ /K₁ [pN, 20℃]：	1.06
CPU(F,F)-3-S	10.0%	V₀ [V, 20℃]：	1.05
PPTU-4(1^[2] )-S	20.0%	τ [20℃, 19 GHz]：	0.339
∑	100	ε_r, _‖ [20℃, 19 GHz]：	3.70
		ε_r, _⊥ [20℃, 19 GHz]：	2.45
		tan δ_{ε r,} _‖ [20℃, 19 GHz]：	0.0050
		tan δ_{ε r,} _⊥ [20℃, 19 GHz]：	0.0090
		η [20℃, 19 GHz]：	37.8

實例 N46

PTU-3-S	10.0%	T(N,I) [℃]：	154
PTU-5-S	10.0%
PPTU-4-S	6.0%
PPTU-5-S	15.0%
PGU-3-S	15.0%
PPU-TO-S	7.0%
CPTU-5-S	24.0%
CPU(F,F)-(c3)1-S	13.0%
∑	100%

本發明之液晶介質展現高澄清溫度連同極佳之LTS及優良微波應用相關性質。與來自現有技術之介質相比，由於可調諧性(τ)更高及/或介電損耗(tan δ)更低，故觀察到更高之材料品質(η)。

Claims

一種式U化合物，
其中 R^U 表示H、具有1至12個C原子之烷基或烷氧基或具有2至12個C原子之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

替代，或表示基團R^P ， R^P 表示鹵素、CN、NCS、R^F 、R^F -O-或R^F -S-，其中 R^F 表示具有最多9個C原子之氟化烷基或氟化烯基， Z^U1 、Z^U2 相同或不同地表示-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-或單鍵， X¹ 、X² 、 X³ 及X⁴ 相同或不同地表示Cl或F， t 係0或1，且
及
相同或不同地表示選自以下各群之基團： a) 由1,4-伸苯基、1,4-伸萘基及2,6-伸萘基組成之群，其中一或兩個CH基團可經N替代且其中一或多個H原子可經L替代，其中不包括四氟-1,4-伸苯基， b) 由反式-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、4,4'-二伸環己基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基及螺[3.3]庚烷-2,6-二基組成之群，其中一或多個非毗鄰CH₂ 基團可經-O-及/或-S-替代且其中一或多個H原子可經F替代， c) 由噻吩-2,5-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基及硒吩-2,5-二基組成之群，其各自亦可經L單取代或多取代， L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF₅ 或具有1至12個C原子之直鏈或具支鏈且在每一情形下視情況經氟化之烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基。
如請求項1之化合物，其中
及
在每次出現時彼此獨立地表示

或
，其中
替代地表示

或
，且 L¹ 及L² 相同或不同地表示F、Cl或各自具有最多12個C原子之直鏈或具支鏈或環狀烷基或烯基。
如請求項1之化合物，其中Z^U1 及Z^U2 相同或不同地表示-C≡C-或單鍵。
如請求項1之化合物，其中該化合物係選自式U-1至U-11之化合物

其中 L¹ 、L² 及L³ 相同或不同地表示H、F、Cl、甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環戊烯基，且 R^U 、X¹ 、X² 、X³ 及X⁴ 具有請求項1中所給出之含義。
如請求項1至4中任一項之化合物，其中該等基團X¹ 、X² 、X³ 及X⁴ 表示F。
如請求項1至4中任一項之化合物，其中R^U 表示具有1至12個C原子之烷基。
如請求項1至4中任一項之化合物，其中該基團R^U 表示如請求項1中所定義之R^P 。
一種液晶介質，其包含一或多種如請求項1至7中任一項之化合物。
如請求項8之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式I、II及III之化合物之群之化合物，
其中 R¹ 表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或
替代， n 係0、1或2，
至
在每次出現時彼此獨立地表示
或
其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基，且其中
替代地表示

或
， R² 表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或
替代， Z²¹ 表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或-C≡C-，且
及
彼此獨立地表示
或
其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基； R³ 表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，其中一或多個CH₂ 基團可經

或
替代， Z³¹ 及Z³² 中之一者表示反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或-C≡C-且另一者獨立地表示-C≡C-、反式- CH=CH-、反式- CF=CF-或單鍵，且
至
彼此獨立地表示
或
其中R^L 在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至6個C原子之烷基，且其中
替代地表示
或
。
如請求項8或9之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式I-1至I-5之化合物之群之化合物
其中 L¹ 、L² 及L³ 在每次出現時相同或不同地表示H或F，且 R¹ 、
及
具有請求項9中針對式I所給出之含義。
如請求項8或9之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式II-1至II-3之化合物之群之化合物
其中 R² 、
及
具有請求項9中針對式II所給出之含義。
如請求項8或9之液晶介質，其中該介質包含一或多種選自式III-1至III-6之化合物之群之化合物

其中 R³ 、
及
具有請求項9中針對式III所給出之含義，且 Z³¹ 及Z³² 彼此獨立地表示反式- CH=CH-或反式- CF=CF-，且在式III-6中，替代地Z³¹ 及Z³² 中之一者可表示-C≡C-。
一種用於高頻技術之組件，其特徵在於其包含如請求項8至12中任一項之液晶介質。
如請求項13之組件，其中該組件係基於液晶之天線元件、移相器、可調諧濾波器、可調諧超材料結構、匹配網路或變容器。
一種微波天線陣列，其特徵在於其包含一或多個如請求項13或14之組件。