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TW202104196A - 噁二唑化合物、該噁二唑化合物之應用及製造該噁二唑化合物之方法 - Google Patents

噁二唑化合物、該噁二唑化合物之應用及製造該噁二唑化合物之方法 Download PDF

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Abstract

本發明揭露一種式(I)化合物，
Figure 109111779-A0101-11-0001-1
其中，R1 、L1 、A、L2 、W1 、R2f 、R3f 、Q和 R10 如詳細描述中所定義。本發明還關於一種製備式(I)化合物的方法。

Description

噁二唑化合物、該噁二唑化合物之應用及製造該噁二唑化合物之方法
本發明關於可用於對抗植物病原性真菌的新型噁二唑化合物、其組合以及包含新型噁二唑化合物的組合物。本發明還關於控制或預防植物病原性真菌的方法。
噁二唑已在文獻中公開。 例如在JPS5665881、JPS63162680、 JPS6296480、JPS6051188、WO2005051932、EP3165093、EP3167716、EP3165093、WO2017076740、WO2017102006、WO2017110861、WO2017110862、WO2017110864、WO2017157962、WO2017174158、WO2017198852、WO2017207757、WO2017211650、WO2017211652、WO2017220485、WO2017072247、WO2017076742、WO2017076757、WO2017076935、WO2018015447、WO2018065414、 WO2018118781、   WO2018187553和WO2018202491中公開了各種噁二唑。
在上述文獻中報導的噁二唑化合物在某些方面具有缺點，例如它們表現出狹窄的活性譜或它們不具有令人滿意的殺真菌活性(特別是在低施用率下)。
因此，本發明的目的是提供對植物病原性真菌具有改善/增強的活性和/或更寬的活性譜的化合物。
該目的藉由使用本發明的式(I)的化合物來控制或預防植物病原性真菌來實現。
本發明涉及式(I)化合物,
Figure 02_image001
式 (I)
其中，
R1 、L1 、A、L2 、W1 、R2f 、R3f 、Q和  R10 如詳細描述中所定義。本發明還關於製備式(I)化合物的方法。
現已發現與文獻報導的化合物相比，式(I)的化合物具有改善的殺真菌活性、更寬的生物活性譜、更低的施用率、更有利的生物學或環境特性或增強的植物相容性。
本發明進一步關於用以有效地控制或預防難以防治的植物病原性真菌的組合，其包含本發明的式(I)化合物和至少一種另外的殺蟲活性物質。
本發明還關於一種組合物，其包含式(I)的化合物或式(I)的化合物與其他殺蟲活性物質的組合物。
本發明還進一步關於式(I)的化合物、其組合或組合物在控制和/或預防植物疾病(特別是植物致病真菌)的方法和用途。
[定義]
本文提供的用於本公開中使用的術語的定義僅用於說明目的，決不限制本發明公開的本發明的範圍。
本文所用的“包含”、“包括”、“具有”、“擁有”、“以...為特徵”或其任何其他變體旨在涵蓋非排他性包含，但須受明確指明的除外。 例如，組合、混合、過程或方法包含的要素表不一定局限於這些要素，但可以包括沒有明確列出的該組合、混合、步驟或方法固有的其他要素。
過渡詞“由...組成”排除任何未指定的元素、步驟或成分。如果在申請專利範圍中(除了通常與之相關的雜項之外)，這樣的申請專利範圍將包含除所述材料之外的材料。當“由…組成”一詞出現在申請專利範圍正文的一個條款中，而不是緊接在序言之後時，它只限制該條款所規定的要素； 其他因素也未從整個申請專利範圍中排除。
過渡詞“基本上由...組成”用於定義包括材料、步驟、特徵、成分或要素的組合物或方法，條件是這些附加材料、步驟、特徵、成分或要素不實質上影響申請專利範圍保護的發明的基本要素和新穎特徵。術語“基本上由...組成”在“包含”和“由...組成”之間佔據中間地帶。
此外，除非有相反的明確說明，否則“或”是指包含性的“或”而不是排他性的“或”。 例如，條件A“或”B滿足以下任何一個：A為真(或存在)且B為假(或不存在)，A為假(或不存在)且B為真(或 現在)，A和B都為真(或存在)。
此外，在本發明的要素或成分之前的不定冠詞“a”和“an”不限制該要素或成分的實例(即出現次數)的數量。 因此，“a”或“an”應該被理解為包括一個或至少一個，並且要素或成分的單數單詞形式也包括複數，除非該數明顯是單數的。
本發明所提及的術語“無脊椎有害生物”包括節肢動物、腹足動物和線蟲等具有經濟重要性的害蟲。 術語“節肢動物”包括昆蟲、蟎蟲、蜘蛛、蜈蚣、千足蟲、球潮蟲和綜合綱。 術語“腹足動物”包括蝸牛、蛞蝓和其他柄眼亞目類。 術語“線蟲”是指線形動物門的活生物體。 術語“蠕蟲”包括蛔蟲、犬惡絲蟲、食草線蟲、吸蟲、棘頭蟲和絛蟲類。
在本發明中，“無脊椎有害生物控制”是指抑制無脊椎動物害蟲的發展(包括死亡率，進食減少和/或交配中斷)，並且相關表達的定義與此類似。
術語“農業的”一詞是指農作物如食物、飼料和纖維的生產，包括種植玉米、大豆和其他豆類、大米、穀物(如小麥、燕麥、大麥、黑麥、水稻、玉米)、綠葉蔬菜(如生菜、捲心菜和其他油菜作物)、果實蔬菜(如番茄、胡椒、茄子、十字花科植物和葫蘆)、土豆、紅薯、葡萄、棉花、樹木果實(如梨果和柑橘) ，小水果(草莓、櫻桃)和其他特種作物(如油菜、向日葵、橄欖)。
術語“非農的”一詞指的非農作物，例如園藝作物(例如，花房、苗圃或不在田間生長的觀賞植物)、住宅、農業、商業和工業結構、草皮(例如，草皮農場、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等)、木製品、儲藏物、農林業和植被管理、公共衛生(即人類)和動物健康(例如寵物、牲畜和家禽等馴養動物，野生動物等非馴養動物)應用。
非農學應用包括藉由向要保護的動物施用殺寄生蟲有效量(即生物學上有效)的本發明化合物(通常以配製用於獸醫用途的組合物的形式)來保護動物免受無脊椎動物寄生蟲的侵害。在本公開和申請專利範圍中所提及術語“殺寄生蟲的”和“寄生殺蟲的”是指為保護動物免受害蟲的侵害而殺死無脊椎動物寄生蟲的顯著效果。殺寄生蟲效果通常涉及減少目標無脊椎動物寄生蟲的出現或活動。對害蟲的這種效果包括壞死、死亡、生長遲緩，活動性降低或在動物身上的寄宿能力降低、進食減少和繁殖受到抑制。這些對無脊椎動物寄生蟲害蟲的效果可控制(包括預防、減少或消除)動物的寄生蟲侵染或感染。
本發明的化合物可以以純的形式或作為不同可能的異構形式的混合物存在，例如立體異構體或結構異構體。 各種立體異構體包括對映異構體、非對映異構體、手性異構體、阻轉異構體、構象異構體、旋轉異構體、互變異構體、光學異構體、多晶型物和幾何異構體。這些異構體的任何所需混合物都屬於本發明的申請專利範圍的範圍。  本領域技術人員將理解，當相對於其他異構體富集時或當與其他異構體分離時，一種立體異構體可以更具活性和/或可以表現出有益效果。 另外，本領域技術人員知道分離、富集和/或選擇性製備所述異構體的過程或方法或技術。
現就本說明中使用的各種術語的含義給予說明。
術語“烷基”，獨立使用或在“烷基硫”或“鹵代烷基”或-N(烷基)或烷基羰基烷基或烷基磺醯胺基等複合詞中使用，包括直鏈或支鏈C1 到C24 烷基，較佳C1 到C15 烷基，較佳C1 到C10 烷基，更佳C1 到C6 烷基。烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1-甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、2-甲基丙基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基，1-乙基1-甲基丙基和l-乙基2-甲基丙基或不同異構體。如果烷基在複合取代基的末端，例如，在烷基環烷基中，起始的複合取代基的部分，例如環烷基，可以以相同或不同方式且獨立地被烷基單取代或多取代。這同樣適用於其他自由基如烯基、烷基、羥基、鹵素、羰基、羰基氧基等位於末端的複合取代基。
術語“烯基”，獨立使用或在複合詞中使用，包括直鏈或C2 到C24 烯烴、較佳C2 到C15 烯烴、更佳C2 到C10烯烴、更佳C2 到C6 烯烴的支鏈。烯烴的非限制性例子包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-1-二甲-2-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯、1-乙基-1-丙烯、1-乙基-2-丙烯、1-乙基-2-戊烯、3-甲基-1-戊烯、2-甲基-1-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-3-戊烯、3-甲基-3-戊烯、4-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、1,1-二甲基-2-丁烯基、l,l-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯和l-乙基-2-甲基-2-丙烯及其異構體。烯烴也包括多烯，如1,2-丙二烯和2,4-己二烯。除非在其他地方有明確的定義，這個定義也適用於烯烴作為複合取代基的一部分，例如鹵代烯烴等。
炔基的非限制性例子包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基，4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和不同的異構體。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的炔基，例如鹵代炔基等。術語“炔基”還可包括由多個三鍵組成的部分，例如2,5-己二炔基。
術語“環烷基”是指閉合形成環的烷基。 非限制性實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基和環己基。 除非在別處明確限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烷基，例如環烷基烷基等。
術語“環烯基”是指烯基封閉形成環，包括單環、部分不飽和的烴基。 非限制性實例包括但不限於環戊烯基和環己烯基。 除非在別處明確限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烯基，例如環烯基烷基等。
術語“環炔基”是指炔基封閉形成環，包括單環、部分不飽和的基團。 除非在別處具體限定，否則該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環炔基，例如環炔基烷基等。
“環烷氧基”，“環烯氧基”等類似詞具有類似的定義。 環烷氧基的非限制性實例包括環丙氧基，環戊氧基和環己氧基。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於環烷氧基作為複合取代基的一部分，例如環烷氧基烷基等。
術語“鹵素”，獨立或以複合詞如“鹵代烷基”，包括氟、氯、溴或碘。 此外，當用於諸如“鹵代烷基”的複合詞時，所述烷基可以部分或完全被鹵素原子取代，所述鹵素原子可以相同或不同。“鹵代烷基”的非限制性實例包括氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基 2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1,1,2-二氟乙基-二氯-2,2,2-三氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。 除非在別處明確限定，否則這個定義也適用於鹵代烷基作為複合取代基的一部分，例如鹵代烷基氨基烷基等。
“鹵代烯基”和“鹵代炔基”的定義類似，不同的是烯基和炔基代替烷基作為取代基的一部分存在。
“鹵代烷氧基”是指直鏈或支鏈烷氧基，其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被如上所述的鹵素原子取代。鹵代烷氧基的非限制性實例包括氯甲氧基，溴甲氧基，二氯甲氧基，三氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯氟甲氧基，二氯氟甲氧基，氯二氟甲氧基，1-氯乙氧基，1-溴乙氧基，1-氟乙氧基，2-氟乙氧基，2,2-二氟乙氧基，2 2,2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2,2-二氟乙氧基，2,2-二氯-2-氟乙氧基，2,2,2-三氯乙氧基，五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。 除非在別處明確限定，否則該定義也適用於鹵代烷氧基作為複合取代基的一部分的基團，例如鹵代烷氧基烷基等。
術語“鹵代烷硫基”是指直鏈或支鏈烷硫基團，其中這些基團中至少一個至多所有氫原子可被如上所述的鹵素原子取代。鹵代烷硫基的非限制性實例包括氯甲硫基，碘甲硫基，溴甲硫基，二氯甲硫基，三氯甲硫基，氟甲硫基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，氯氟甲硫基，二氯氟甲硫基，氯二氟甲硫基，1-氯乙硫基，1-溴乙硫基，1-氟乙硫基，2-氟乙硫基，2,2-二氟乙硫基 2,2,2-三氟乙硫基，2-氯-2-氟乙硫基，2-氯-2,2-二氟乙硫基，2,2-二氯-2-氟乙硫基，2,2,2-三氯乙硫基，五氟乙硫基和1,1，1-三氟-2-基硫基。除非在別處明確限定，否則該定義也適用於鹵代烷硫基作為複合取代基的一部分的基團，例如鹵代烷硫基烷基等。
“鹵代烷基亞磺醯基”的非限制性實例包括CF3 S(O)、CCl3 S(O)、CF3 CH2 S(O)。 “鹵代烷基磺醯基”的非限制性實例包括CF3 S(O)2 、CCl3 S(O)2 、CF3 CH2 S(O)2 和 CF3 CF2 S(O)2 。
術語“羥基”表示-OH，氨基表示-NRR，其中R可以是H或任何可能的取代基，例如烷基。 羰基表示-C(O)-，羰基氧基表示-OC(O)-，亞磺醯基表示SO，磺醯基表示S(O)2 。
術語“烷氧基”(單獨使用或以複合詞的形式使用)包括C1 至C24 烷氧基，較佳C1 至C15 烷氧基，更佳C1 至C10 烷氧基，最佳C1 至C6烷氧基。烷氧基的實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、 1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基和不同的異構體。 除非在別處具體限定，否則該定義也適用於烷氧基作為複合取代基的一部分，例如鹵代烷氧基、炔基烷氧基等。
術語“烷氧基烷基”表示烷基被烷氧基取代。 “烷氧基烷基”的非限制性實例包括CH3 OCH2 、CH3 OCH2 CH2 、CH3 CH2 OCH2 、CH3 CH2 CH2 CH2 OCH2 和 CH3 CH2 OCH2 CH2 。
術語“烷氧基烷氧基”表示烷氧基被烷氧基取代。
術語“烷硫基”包括支鏈或直鏈烷硫基基團，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲硫基硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基 、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基 1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-二甲基丁硫基 、2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基以及不同的異構體。
鹵代環烷基、鹵代環烯基、烷基環烷基、環烷基烷基、環烷氧基烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、鹵代烷基羰基、環烷基羰基、鹵代烷氧基烷基等的定義與上述例子類似。
術語“烷基硫代烷基”表示烷基被烷硫基取代。 “烷基硫代烷基”的非限制性實例包括-CH2 SCH2 、-CH2 SCH2 CH2 、CH3 CH2 SCH2 、CH3 CH2 CH2 CH2 SCH2 和CH3 CH2 SCH2 CH2 。 “烷基硫代烷氧基”表示烷氧基被烷硫基取代。 “環烷基代烷基氨基”表示烷基氨基被環烷基取代。
烷氧基烷氧基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、環烷基氨基烷基、環烷基氨基羰基等的定義與“烷基硫代烷基”或“環烷基代烷基氨基”類似。
“烷氧基羰基”是藉由羰基(-CO-)與骨架鍵合的烷氧基。 除非在別處具體限定，否則該定義也適用於烷氧基羰基作為複合取代基的一部分，例如環烷基烷氧基羰基等。
術語“烷氧基羰基烷基氨基”表示烷基氨基被烷氧基羰基取代。 “烷基羰基烷基氨基”表示烷基氨基被烷基羰基取代。 術語烷硫基烷氧基羰基、環烷基烷基氨基烷基等的定義與此類似。
“烷基亞磺醯基”的非限制性例子包括但不限於甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-2-二甲基丙基亞磺醯基、2-甲基戊基磺醯、3-甲基戊基磺醯、4-甲基戊基磺醯、1,1-二甲基丁基磺醯、1,3-二甲基丁基磺醯、2,3-二甲基丁基磺醯、3,3-二甲基丁基磺醯、1-乙基丁基磺醯、1,1,2-三甲基丙基磺醯、1-乙基1-甲基丙基磺醯和1-乙基2-甲基丙基磺醯及其異構體。“芳基亞磺醯基”一詞包括Ar-S(O)，其中Ar可以是任何羧基或雜環。除非另有專門定義，否則這一定義也適用於烷基亞磺醯基作為複合取代基的一部分，例如鹵代烷基亞磺醯基等。
“烷基磺醯基”的非限制性例子包括但不限於甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、1-甲基乙基磺醯基、丁基磺醯基、1-甲基丙基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、2-甲基丁基磺醯基、3-甲基丁基磺醯基、2,2-甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1,2-二甲基丙基磺醯基、1-甲基磺醯基、2-甲基戊基磺基、3-甲基戊基磺基、4-甲基戊基磺基、1,1-二甲基丁基磺基、1,2-二甲基丁基磺基、2,2-二甲基丁基磺基、2,3-二甲基丁基磺基、3,3-二甲基丁基磺基、1-乙基丁基磺基、1,1,2-三甲基丙基磺基、1-乙基1-甲基丙基磺基、l-乙基2-甲基丙基磺基及其異構體。“芳基磺醯基”一詞包括Ar-S(O)2 ，其中Ar可以是任何羧基或雜環。除非另有定義，這個定義也適用於烷基磺醯基作為複合取代基的一部分，例如烷基磺基烷基等。
“烷基胺基”、“二烷基胺基”等術語的定義與上述示例類似。
術語“碳環”或“碳環的”或“碳環基的”包括“芳族碳環系”和“非芳族碳環系”或多環或雙環(螺環、稠合、橋連、非稠合)環化合物，其中環可以是芳族的或 非芳香族(其中芳香族表示符合休克爾規則，非芳香族表示不滿足休克爾規則)。
術語“雜環”或“雜環的”包括“芳香雜環”或“雜芳基環系”和“非芳香雜環系”或多環或雙環(螺環，稠合，橋連，非稠合)環化合物，環可以是芳香族的 或非芳香族，其中雜環含有至少一個選自N、O、S(O)0-2 的雜原子，和/或雜環的C環成員可以被C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*)和C=NR*取代(*表示整數)。
術語“非芳族雜環”或“非芳族雜環”是指含有1至4個選自氧、氮和硫的雜原子的三至十五員(較佳三至十二員)飽和或部分不飽和的雜環 ：單環，雙環或三環雜環，除碳環成員外，還含有1-3個氮原子和/或一個氧或硫原子或一個或兩個氧和/或硫原子；如果環含有多個氧原子，則它們不直接相鄰； 例如(但不限於)環氧乙烷基、氮丙啶基、氧雜環丁烷基、氮雜環丁烷基、硫雜環丁基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、 3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、1-咪唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、 1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-1-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1、 3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、吡咯啉基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯-3-基、3-吡咯-2-基、3-吡咯-3-基、2-異噁唑啉-3-基、3-異噁唑啉-3-基、4-異噁唑啉-3-基、2-異噁唑啉-4-基、3-異噁唑啉-4-基、4-異噁唑啉-4-基、2-異噁唑啉-5-基、3-異噁唑啉-5-基、4-異噁唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2 、3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4 、5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫噁唑-2-基、2 、3-二氫噁唑-3-基、2,3-二氫噁唑-4-基、2,3-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3 、4-二氫噁唑-4-基、3,4-二氫噁唑-5-基、3,4-二氫噁唑-2-基、3,4-二氫噁唑-3-基、3,4-二氫噁唑-4-基、呱啶基、2點二乙烯基、3-呱啶基、4-呱啶基、吡嗪基、嗎啉基、硫代嗎啉基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、2-四氫噻吩基、3-六氫噠嗪基、4-六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、 4-六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基、2-呱嗪基、1,3,5-六氫三嗪-2-基、1,2,4-六氫三嗪-3-基、環絲氨酸、2,3,4,5-四氫[1H] 氮雜卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,4,5,6-四氫[2H] 氮雜卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氫[1H]氮雜卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氫[1H]氮雜卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、六氫氮雜-1-或-2-或-3-或-4-基、四-和六氫氧雜環庚烯基、如2,3,4,5-四氫[1 H]氧雜環庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氫[1H]氧雜-2-酮或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氫[1H]氧雜-2-酮或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、六氫氮雜-1-或-2--或-3-或-4-基、四-和六氫-1,3-二氮雜基、四-和六氫-1,4-二氮雜基、四-和六氫-1,3-氧氮雜基、四-和六氫-1,4-氧氮雜基、四-和六氫-1,3-二氧雜環庚烯基、四氫和六氫-1,4-二氧雜環庚烯基。除非在別處具體限定，否則該定義也適用於雜環烷基作為複合取代基的一部分，例如雜環基烷基等。
術語 “雜芳基”是指包含氧、氮和硫族中的一至四個雜原子的5或6員全不飽和單環系；如果該環含有一個以上的氧原子，它們並不直接相鄰；5員雜芳基包含一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫或氧原子：除了碳原子外，五員雜芳基還可含有一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫或氧原子作為環成員，例如(但不限於)呋喃基、噻吩基、吡咯基、異噁唑基、異噻唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基1,2,4,4-三唑基、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、四唑基；含有一至四個氮原子的氮鍵合的5-員雜芳基，或含有一至三個氮原子的苯并稠合的氮鍵合的5-員雜芳基：除碳原子外，可含有一至四個氮原子的五員雜芳基或者一至三個氮原子作為環成員並且其中兩個相鄰的碳環成員或一個氮和一個相鄰的碳環成員可以藉由丁-1,3-二烯-1,4-二基橋接，其中一個或兩個碳原子可被氮原子取代，其中這些環藉由一個氮環成員與骨架連接，例如(但不限於)1-吡咯基，1-吡唑基，1,2,4-三唑-1-基，1-咪唑基，1,2,3-三唑-1-基和1,3,4-三唑-1-基。
含有1-4個氮原子的6-員雜芳基：6-員雜芳基，其除碳原子外，還可分別含有1-3個和1-4個氮原子作為環成員，例如(但不限於) 2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1 、2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基；含有一至三個氮原子或一個氮原子和一個氧或硫原子的苯并稠合的5-員雜芳基：例如(但不限於)吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-l-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基基團、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基；含有一至三個氮原子的苯并稠合的6-員雜芳基：例如(但不限於)喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基和異喹啉啉-8-基。
術語“三烷基甲矽烷基”包括3個支鏈和/或直鏈烷基自由基，它們附屬於並連接在矽原子上，例如三甲基甲矽烷基，三乙基甲矽烷基和叔丁基二甲基甲矽烷基。“鹵代烷基甲矽烷基”表示三個烷基中的至少一個被鹵素原子部分或完全取代，所述鹵素原子可以相同或不同。 “烷氧基三烷基甲矽烷基”表示三個烷基中的至少一個被一個或多個可以相同或不同的烷氧基取代。 “三烷基甲矽烷氧基”表示藉由氧連接的三烷基甲矽烷基部分。
“烷基羰基”的非限制性實例包括C(O)CH3 、C(O)CH2 CH2 CH3 和 和C(O)CH(CH3 )2 。 “烷氧基羰基”的實例包括CH3 OC(=O)、CH3 CH2 OC(=O)、CH3 CH2 CH2 OC(=O)、(CH3 )2 CHOC(=O) 和不同的丁氧基或戊氧基羰基異構體。 “烷基氨基羰基”的實例包括CH3 NHC(=O)、CH3 CH2 NHC(=O)、 CH3 CH2 CH2 NHC(=O)、(CH3 )2 CHNHC(=O)和不同的丁氨基-或戊基氨基羰基異構體。 “二烷基氨基羰基”的實例包括(CH3 )2 NC(=O)、(CH3 CH2 )2 NC(=O)、CH3 CH2 (CH3 )NC(=O)、CH3 CH2 CH2 (CH3 )NC(=O) 和 (CH3 )2 CHN(CH3 )C(=O) “烷氧基烷基羰基”的實例包括CH3 OCH2 C(=O)、CH3 OCH2 CH2 C(=O)、 CH3 CH2 OCH2 C(=O)、CH3 CH2 CH2 CH2 OCH2 C(=O) 和 CH3 CH2 OCH2 CH2 C(=O)。“烷基硫代烷基羰基”的實例包括CH3 SCH2 C(=O)、CH3 SCH2 CH2 C(=O)、CH3 CH2 SCH2 C(=O)、CH3 CH2 CH2 CH2 SCH2 C(=O) 和 CH3 CH2 SCH2 CH2 C(=O)。 鹵代烷基磺醯基羰基、烷基磺醯基氨基羰基、烷基硫代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基氨基等的定義與此類似。
“烷基氨基烷基羰基”的非限制性實例包括CH3 NHCH2 C(=O)、 CH3 NHCH2 CH2 C(=O)、CH3 CH2 NHCH2 C(=O)、CH3 CH2 CH2 CH2 NHCH2 C(=O) 和 CH3 CH2 NHCH2 CH2 C(=O)。
“醯胺”指的是A-R'C = ONR''-B，其中R'和R''表示取代基，A和B表示任何基團。
“硫代醯胺”是指A-R'C=SNR''-B，其中R'和R''表示取代基，A和B表示任何基團。
取代基中的碳原子總數由“Ci -Cj ”首碼表示，其中i和j是1至21的數。例如，C1 -C3 烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丙基磺醯基； C2 烷氧基烷基表示CH3 OCH2 ； C3 烷氧基烷基表示例如CH3 CH(OCH3 )、 CH3 OCH2 CH2 or CH3 CH2 OCH2 ； C4 烷氧基烷基表示被含有總共四個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構體，實例包括CH3 CH2 CH2 OCH2 和 CH3 CH2 OCH2 CH2 。 在上述敘述中，當式(I)化合物由一個或多個雜環組成時，所有取代基藉由任何可用的碳或氮藉由取代所述碳或氮上的氫而連接到這些環上。
當化合物被帶有下標的取代基取代時，所述取代基表示所述取代基的數目可以超過1，所述取代基(當它們超過1時)獨立地選自所定義的取代基。 此外，當(R)m 中的下標m表示範圍從例如0到4的整數時，則取代基的數目可以從0和4之間的整數中選擇。
當基團含有可以是氫的取代基時，則當該取代基被認為是氫時，可以認為所述基團未被取代。
本文中的實施方案及其各種特徵和有利的細節將參照描述中的非限制性實施方案進行說明。為避免不必要地模糊本文實施方案，省略了對已知成分和處理技術的描述。 這裡使用的示例僅旨在便於理解可以實踐本文的實施方案的方式，並且進一步使本領域技術人員能夠實踐本文的實施方案。 因此，這些實施方案不應被解釋為限制本文實施方案的範圍。
具體實施方案的描述將充分地揭示本文實施方案的大致性質，使其他人可以藉由應用當前知識，能夠修改和/或適應應用這些具體實施方式而不脫離一般概念，因此, 這種適應和修改, 應被理解為具有本發明同樣地意義和範圍。需要理解的是，這裡使用的片語或術語是為了描述的目的，而不是為了限制。因此，雖然這裡的實施方案是以首選實施方案的形式描述的，但那些精通該技術的人將認識到，在這裡描述的實施方案的精神和範圍內，藉由修改可以實踐這裡的實施方案。
在本詳述中包含的對文檔、步驟、材料、裝置、物品等的任何討論僅僅是為了提供本發明的背景。不得視為承認這些事項構成現有技術基礎的一部分，或是本申請的最先日期之前存在的本發明領域的一般常識。
儘管在描述和描述/申請專利範圍中提到的數值可能構成本發明的本發明的關鍵部分，但是如果該偏差遵循相同的科學，則與這些數值的任何偏差仍然是本發明的範圍內。
如果合適，本發明的發明化合物可以作為不同可能的異構形式的混合物存在，尤其是立體異構體的混合物，例如E和Z、蘇式和赤型、光學異構體，還有互變異構體(如果合適)。 E和Z異構體以及蘇型和赤型異構體和光學異構體的任何所需混合物和可能的互變異構形式都被是本公開和申請專利範圍的範圍。用於本發明目的的術語“害蟲”包括但不限於真菌、原生藻菌(卵菌綱)、細菌、線蟲、蟎蟲、蜱蟲、昆蟲和齧齒動物。
術語“植物”在此應理解為意指所有植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。 作物植物可以是藉由常規育種和優化方法或藉由生物技術和基因工程方法或這些方法的組合獲得的植物，包括轉基因植物和植物育種者權利受保護和不受保護的植物栽培種。
用於本發明的目的的術語“植物”包括以樹木、灌木、草本植物、草、蕨類植物和苔蘚這些通常在田間生長，藉由其根部吸收水和所需物質，以及藉由光合作用合成葉片中的營養成分的活生物體。
用於本發明目的的“植物”的實例包括但不限於農作物，例如小麥、黑麥、大麥、黑小麥、燕麥或大米；甜菜；水果和果樹，例如梨果、核果或軟果，例如蘋果、梨、李子、桃子、杏仁、櫻桃、草莓、覆盆子、黑莓或醋栗；豆科植物，如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油菜、芥菜、橄欖、向日葵、椰子、可哥豆、蓖麻油植物、油棕櫚、花生或大豆等油料植物；葫蘆，如南瓜、黃瓜或甜瓜；纖維植物，如棉花、亞麻、大麻或黃麻；柑橘類水果和柑橘樹，如柳丁、檸檬、葡萄柚或柑橘；任何園藝植物、蔬菜，如菠菜、生菜、蘆筍、捲心菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、土豆、葫蘆或辣椒粉； 月桂科屬植物，如鱷梨、肉桂或樟腦；葫蘆科植物；含油植物；能源和原料植物，如穀物、玉米、大豆、其他豆科植物、油菜、甘蔗或油棕；煙草；堅果；咖啡；茶；可哥；香蕉；胡椒；葡萄藤(鮮食葡萄和葡萄汁、葡萄藤)；跳；草皮；甜葉(也稱甜葉菊)；天然橡膠植物或觀賞植物和林業植物，例如花、灌木、闊葉樹或常綠植物，例如針葉樹；以及植物繁殖材料，例如種子，以及這些植物的作物材料。
較佳地，用於本發明目的的植物包括但不限於穀類、玉米、大米、大豆和其他豆科植物、水果和果樹、葡萄、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、 葫蘆科、含油植物、煙草、咖啡、茶、可哥、甜菜、甘蔗、棉花、馬鈴薯、番茄、洋蔥、辣椒和蔬菜、觀賞植物、任何供人類和動物使用的花卉植物和其他植物。
術語“植物部分”應理解為是指植物地上和地下的所有部分和器官。 為了本發明的目的，術語植物部分包括但不限於插條、葉、枝、塊莖、花、種子、分枝、根，包括主根、側根、根毛、根尖、根冠、根狀莖、幼枝、芽、果實、子實體、樹皮、莖、芽、輔助芽、分生組織、節和節間。
術語“其位點”包括土壤、植物或植物部分的周圍環境以及在播種/種植植物或植物部分之前、期間或之後使用的設備或工具。
本發明化合物或組合物(由本發明化合物和任意其它相容化合物組成的)中的本發明化合物在植物或植物材料或其所在位點上的應用包括藉由本領域技術人員已知的技術施用，包括但不限於噴灑、塗料、浸漬、薰蒸、浸漬、注射和撒粉。
術語“施用”是指物理或化學性黏附於植物或植物部分，包括浸漬。
鑒於上述，本發明提供了一種式(I)化合物，
Figure 02_image001
式 (I)
其中，
R1 為 C1 -C2 -鹵代烷基；
L1 為直接鍵、-CR2 R3 -、-C(=W1 )-、-O-、-S(=O)0-2 -和-NR4a -，其中，基團前後的表達式“-”表示與噁二唑環或A的連接點；
L2 為直接鍵或 –(CR2a R3a )1-3 -； A為芳族碳環或芳族雜環，其中芳族雜環的雜原子選自N、O和S； 環A可任選地被一個或多個相同或不同的RA 基團取代；
RA 選自氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、SF5 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -二烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基氨基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基氨基羰基、C1 -C6 -二烷基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C1 -C6 -烷基氨基羰氧基、 C1 -C6 ­-二烷基氨基羰氧基、5至11員螺環和3至6員碳環或雜環；
其中，5至11員螺環和3至6員碳環或雜環可以任選地被一個或多個相同或不同的選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C6 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C3 -C6 -環烷基氨基、C1 -C6 -烷基-C3 -C6 -環烷基氨基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基氨基羰基、二-C1 -C6 -烷基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C1 -C6 -烷基氨基羰氧基和二-C1 -C6 -烷基氨基羰氧基的取代基取代； 或
兩個RA 與它們所連接的原子一起可以形成3至10員的芳族或非芳族碳環或環系統，或芳族或非芳族雜環或環系統； 其中所述環或環系統可以任選地被一個或多個相同或不同的Ra 基團取代，所述Ra 基團選自鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基和C3 -C8 -環烷基氨基；
其中，非芳族碳環的一個或多個碳原子可任選地被C(=O)、C(=S)、C(=CR2b R3b )和C=NR6a 取代；
其中，芳族雜環的雜原子選自N、O和S； 其中非芳族雜環的雜原子選自N、O、S(=O)0-2 和S(=O)0-1 (=NR6a ) ，且一個或多個非芳族C原子芳族雜環可任選被 C(=O)、C(=S)、C(=CR2b R3b ) 和C=NR6a 取代；
R4a 、R4b 、R6a 和R6b 獨立地選自氫、氰基、羥基、NRb Rc 、(C=O)-Rd 、S(O)0-2 Re 、C1 -C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1- C6 -鹵代烷氧基、C1- C6 -烷基氨基、二-C1- C6 -烷基氨基、三-C1- C6 -烷基氨基和C3- C8 -環烷基；
Rb 和Rc 獨立地選自氫、羥基、氰基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵代烷基、C1 -C4 -烷氧基、C3 -C8 -環烷基和C3 -C8 -鹵代環烷基；
Rd 選自氫、羥基、鹵素、NRb Rc 、C1 -C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -環烷基和C3 -C8 -鹵代環烷基；
Re 選自氫、鹵素、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -環烷基和C3 -C8 -鹵代環烷基；
R2 、R3 、R2a 、R3a 、R2b 、R3b 、R2c 、R3c 、R2d 、R3d 、R2e 、R3e 、R2f 和R3f 獨立地選自氫、鹵素、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、C2 -C4 -鹵代烯基、C2 -C4 -鹵代炔基、C3 -C6 -環烷基、C3 -C6 -鹵代環烷基、C1 -C4 -烷氧基和C1 -C4 -鹵代烷氧基； 或者
R2 和R3 ； R2a 和R3a ； R2b 和R3b ； R2c 和R3c ； R2d 和R3d ； 和/或 R2f 和R3f 與它們所連接的原子一起可以形成3至5員的非芳族碳環或雜環，其可以任選地被鹵素、C1 -C2 -烷基、C1 -C2 -鹵代烷基或C1 -C2 -烷氧基取代；
W1 為O或S；
Q 為直接鍵、O、S(=O)0-2 、S(=O)0-1 (=NR4b )、NR4b 、CR2e R3e 、-N=S(=NR8a )(R8b )-；-N=S(=O)0-1 (R8c )-；
R10 選自氫、鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、 三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -鹵代烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -炔硫基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰氧基、C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、C1 -C6 -烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C2 -C6 -烯硫基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰氨基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -鹵代環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基(C1 -C6 -烷基)氨基羰基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷硫基羰基、C3 -C8 -環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基羰基、二-C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -烷硫基羰氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基、二-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、 C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、 C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷基氨基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔基、氰基(C1 -C6 -烷氧基)-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基磺醯基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基羰基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰基、C2 -C6 -烯氧基羰基、C2 -C6 -炔氧基羰基、C1 -C6 -氰基烷氧基羰基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -炔基羰氧基、C2 -C6 -鹵代炔基羰氧基、氰基羰氧基、C1 -C6 -氰基烷基羰氧基、C3 -C8 -環烷基磺醯氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基磺醯氧基、C3 -C8 -鹵代環烷基磺醯氧基、C2 -C6 -烯基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基磺醯氧基、C1 -C6 -氰基烷基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代烯基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代炔基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基環烷基氧基、C2 -C6 -氰基烯氧基、C2 -C6 -氰基炔氧基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C2 -C6 -烯氧基羰氧基、C2 -C6 -炔氧基羰氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰氧基、硫亞胺、亞碸亞胺、-OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 、-O(C=O)R15 、-O(C=O)NR13 R14 、-C(=NOR13 )R15 、-NR13 SO2 R16 、-CSR16 、-C(=S)OR12 、-C(=S)NR13 R14 、-NR13 C(=S)R15 、-O(C=S)R15 、-O(C=S)NR13 R14 、-O(C=S)SR16 、-N=C(R15 )2 、-NHCN、-SO2 NHCN、-C(=O)NHCN、-C(=S)NHCN、-C(=S(O))NHCN、-SO2 R15 、-SO2 NR12 R13 、SF5 和Z1 Q1 ；
Z1 為直接鍵、CR2d R3d 、N、O、C(O)、C(S)、C(=CR2d R3d )或S(O)0-2 ；
Q1 選自苯基、苄基、萘基、5或6員芳族環、8至11員芳族多環系統、8至11員芳族稠合環系統、5或6員雜芳族環、8至11員雜芳族多環體系或8至11員雜芳族稠環體系； 其中，雜芳環的雜原子選自N、O或S，並且每個環或環系統可以任選地被一個或多個R7 基團取代；或者
Q1 選自3至7員非芳族碳環、4、5、6或7員非芳族雜環、8至15員非芳族多環系、 5至15員螺環系或8至15員非芳族稠環系，其中, 非芳族環的雜原子選自N、O或S(O)0-2 ，非芳族碳環或非芳族雜環或環系統的C環成員可被C(O)、C(S)、C(=CR2c R3c )或C(=NR6b )取代，且每個環或環系可任選地被一個或多個R7 基團取代；
R7 、R8a 、R8b 和R8c 選自氫、鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -鹵代烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -炔硫基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰氧基、C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、C1 -C6 -烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C2 -C6 -烯硫基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰氨基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -鹵代環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基(C1 -C6 -烷基)氨基羰基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷硫基羰基、C3 -C8 -環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基羰基、二-C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -烷硫基羰氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基、二-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、 C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、 C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷基氨基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔基、氰基(C1 -C6 -烷氧基)-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基磺醯基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基羰基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰基、C2 -C6 -烯氧基羰基、C2 -C6 -炔氧基羰基、C1 -C6 -氰基烷氧基羰基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -炔基羰氧基、C2 -C6 -鹵代炔基羰氧基、氰基羰氧基、C1 -C6 -氰基烷基羰氧基、C3 -C8 -環烷基磺醯氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基磺醯氧基、C3 -C8 -鹵代環烷基磺醯氧基、C2 -C6 -烯基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基磺醯氧基、C1 -C6 -氰基烷基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代烯基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代炔基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基環烷基氧基、C2 -C6 -氰基烯氧基、C2 -C6 -氰基炔氧基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C2 -C6 -烯氧基羰氧基、C2 -C6 -炔氧基羰氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰氧基、硫亞胺、亞碸亞胺、SF5 、-OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 、-O(C=O)R15 、-O(C=O)NR13 R14 、-C(=NOR13 )R15 、-NR13 SO2 R16 、-CSR16 、-C(=S)OR12 、-C(=S)NR13 R14 、-NR13 C(=S)R15 、-O(C=S)R15 、-O(C=S)NR13 R14 、-O(C=S)SR16 、-N=C(R15 )2 、-NHCN、-SO2 NHCN、-C(=O)NHCN、-C(=S)NHCN、-C(=S(O))NHCN和-SO2 NR12 R13 ； 或者
R8a 和R8b ； R8a 和R10 ； R8b 和R10 ； R8c 和R10 ； R4b 和R10 ； R2f 和R10 ； 和/或R3f 和R10 與它們所連接的原子一起可以形成3至8員的雜環或環系統, 其中雜原子選自N、O 和S(O)0-2 , 且雜環或環系統的C環成員可以被 C(O)、C(S)、C(=CR2c R3c ) 或C(=NR6b )，並且所述雜環或環系統可以任選地被鹵素、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、C2 -C4 -鹵代烯基、C2 -C4 -鹵代炔基、C3 -C6 -環烷基、C3 -C6 -鹵代環烷基、C1 -C4 -烷氧基或C1 -C4 -鹵代烷氧基取代；
R12 選自C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C3- C8 -環烷基和C3- C8 -鹵代環烷基,
R13 和R14 獨立地選自氫、羥基、氰基、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基、苯基和5或6員雜環； 其中所述的苯基、5或6員雜環 可以任選地被鹵素、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基和C1- C6 -烷硫基取代；或者
R13 和R14 與它們所連接的N原子一起可以形成3至7員雜環； 其中雜環的雜原子選自N、O或S(O)0-2 , 且雜環的C環成員可以被C(O)和C(S)取代, 其中所述雜環可以任選地被鹵素、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基和C1- C6 -烷硫基取代；
R15 表示氫、羥基、鹵素、氨基、C1- C6 -烷基氨基、二-C1- C6 -烷基氨基、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1- C6 -鹵代烷氧基、C3- C8 -環烷基、 C3- C8 -環烷基、苯基、5或6員雜環，其中所述苯基、3-至6-員雜環可以任選被鹵素、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基和C1- C6 -烷硫基；
R16 表示氫、鹵素、氰基、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1- C6 -鹵代烷氧基、C3- C8 -環烷基和C3- C8 -環烷基；
和/或其N-氧化物、金屬絡合物、異構體、多晶型物或農業上可接受的鹽。
在一個實施方案中，本發明提供了式(I)化合物，其中，
R1 為C1 -鹵代烷基, 其中鹵素為氯或氟；
L1 為直接鍵；
L2 為直接鍵；
A為3至6員芳族碳環或芳族雜環, 其中芳族雜環的雜原子選自N、O和S； 並且A可任選地被一個或多個相同或不同的基團取代RA ；
RA 選自氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、SF5 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰基和C1 -C6 -烷硫基；
W1 為O；
Q 為直接鍵、O、S(=O)0-2 、S(=O)0-1 (=NR4b )、NR4b 、CR2e R3e 、-N=S(=NR8a )(R8b )-；-N=S(=O)0-1 (R8c )-。
R10 選自鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、 C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -炔硫基、 C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、 C2 -C6 -烯硫基、SF5 、 -OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 和Z1 Q1 。
在另一個實施方案中，本發明提供了式(I)化合物，其中，
R1 為C1 -鹵代烷基, 其中鹵素為氯或氟；
L1 為直接鍵；
L2 為直接鍵；
A是苯基或吡啶基； 其中所述苯基或吡啶基環可任選地被一個或多個相同或不同的RA 基團取代；
RA 選自氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、SF5 、C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -羥烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基和C1 -C6 -鹵代烷氧基；
W1 為O；
Q 為直接鍵、O、S(=O)0-2 、S(=O)0-1 (=NR4b )、NR4b 和CR2e R3e ；
R10 選自鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、 C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、 三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -炔硫基、C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、C2 -C6 -烯硫基、SF5 、-OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 和Z1 Q1 。
在一個較佳的實施方案中，式(I)的化合物選自2-苯氧基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-溴苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-溴-4-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-溴-3-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3,5-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,5-二甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(5-氯-2-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,4-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-3-基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(對甲苯甲硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(環戊硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯并[d]噁唑-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲基噻唑-2-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(對甲苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲基)苯氧基)乙-1-酮； 2-(3-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,4-二甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3-(三氟甲基)苯氧基)乙-1-酮； 2-(3-氟-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-氯-5-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯吡啶基-4-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((6-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-1個； 2-((2-氯吡啶基-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((6-氟吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((5-溴吡啶基-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((6-溴吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(((1-甲基-1H-吡唑-3-基)氧基]-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-((4-氯吡啶基-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1-苯乙基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(環己基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(烯丙基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)硫代)乙-1-酮； 2-((2-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-4-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(異丙硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)硫代)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫基)乙烷-1-酮； 2-(噻唑-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 2-((4-氯苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苄基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1-苯乙基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((5-甲基噻唑-2-基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基苯基)亞磺醯基)乙-1-酮； 2-(對甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)亞磺醯基)乙-1-酮； 2-(異丙基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氯苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苄基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1-苯乙基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(環己基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((5-甲基噻唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(異丙基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(噻唑-2-基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-4-基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-羥基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氟苯氧基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(環戊硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苯并[d]噁唑-2-基硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苄基磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(環戊基磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苄基亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(環戊基亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 4-甲基-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 2-(4-甲基呱嗪-1-基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-嗎啉基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯-3-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((4-氯苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(嘧啶-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1H-苯并[d]咪唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1,3,4-噻二唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(((4'-氟-[1,1'-聯苯]-3-基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡咯烷-2-酮； 1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)呱啶-2-酮； 4-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嗎啉-3-酮； 1-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)氮雜環丁烷-2-酮； 2-氟-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N,3-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嘧啶-5-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)噠嗪-4-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡嗪-2-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡啶-4-磺醯胺； N,1-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-吡唑-4-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1-苯基甲磺醯胺； 3-(二甲基氨基)-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-氯-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-甲氧基-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙磺醯胺； 2,4-二氟-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N,2-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)丙烷-2-磺醯胺； 1-環丙基-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； N,1-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-咪唑-4-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異唑-4磺醯胺； 2-氟-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 3-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嘧啶-5-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)噠嗪-4-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡嗪-2-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡啶-4-磺醯胺； 1-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-吡唑-4-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1-苯基甲磺醯胺； 3-(二甲基氨基)-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-氯-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-甲氧基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙磺醯胺； 2,4-二氟-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 2-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)丙烷-2-磺醯胺； 1-環丙基-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； 1-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-咪唑-4-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異唑-4磺醯胺； 2-氟-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； 3-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嘧啶-5-甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)噠嗪-4-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡嗪-2-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異煙醯胺； 1-甲基-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-吡唑-4-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-2-苯基乙醯胺； 3-(二甲基氨基)-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； 4-氯-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； 4-甲氧基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)丙醯胺； 2,4-二氟-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)新戊醯胺； 2-環丙基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙醯胺； 1-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-咪唑-4-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異噁唑-4-羧醯胺； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯基氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，4-二氯苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(對甲苯基氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，4-二氟苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2,6-二氯苯基)氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，6-二氯苯基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3，3，3-三氟丙基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(甲基磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異丙基磺醯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，4-二氟苯基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁基磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2-甲氧基乙基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(苄基磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((環丙基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(乙基磺醯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基) 甲基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噁唑-4-基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((異噁唑-4-基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噻唑-4-基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2,6-二氯苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(甲硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異丙硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2,4-二氟苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硫基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2-甲氧基乙基)硫基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((環丙基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(乙硫基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基) 甲基)硫基)乙-1-酮； 2-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)硫代)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((異噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噻唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2,6-二氯苯氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-甲氧基乙基-1-酮；1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-氟苯氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-苯氧基乙烷-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-異丙氧基乙烷-1-酮； 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-6-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2,4-二氟苯氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-酮； 2-(3-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙-1-酮； 2-(苄氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(環丙基甲氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-乙氧基乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧苄基)氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮 ； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮 ； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基 )乙-1-酮； 2-((1,2,4-噁二唑-3-基)甲氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噻唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(叔丁硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)硫基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)硫基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基) 硫基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基) 硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噻唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 2-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)硫代)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((異噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫基)乙-1-酮 ； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(甲硫基)乙-1-酮； 2-(乙硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異丙硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2-甲氧基乙基)硫基)乙-1-酮； 2-((環丙基甲基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-氟苯氧基)乙-1-酮； 2-(苄氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基氧基)乙-1-酮； 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-6-甲氧基苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 2-(3-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-苯氧基乙烷-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噻唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 2-((1,2,4-噁二唑-3-基)甲氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-甲氧基乙烷-1-酮； 2-乙氧基-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-異丙氧基乙烷-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙-1-酮； 2-(環丙基甲氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-氟苯氧基)乙-1-酮； 2-(苄氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基氧基)乙-1-酮； 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-6-甲氧基苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 2-(3-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-苯氧基乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噻唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 2-((1,2,4-噁二唑-3-基)甲氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-甲氧基吡啶-1-酮； 2-乙氧基-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-異丙氧基乙烷-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙-1-酮； 2-(環丙基甲氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)呱嗪-2-酮和4-甲基-1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)呱嗪-2-酮。
本發明的化合物可以作為一種或多種立體異構體存在，包括對映異構體、非對映異構體、阻轉異構體和幾何異構體。 本領域技術人員將理解，當相與其他立體異構體富集時或當與其他立體異構體分離時，一種立體異構體可以更具活性和/或可以表現出有益效果。 另外，技術人員知道如何分離、富集和/或選擇性地製備所述立體異構體。 本發明化合物可以作為立體異構體的混合物、單獨的立體異構體或作為光學活性形式存在。
在式I化合物是陽離子或能夠形成陽離子的情況下，鹽的陰離子部分可以是無機或有機的。或者，在式I化合物是陰離子或能夠形成陰離子的情況下，鹽的陽離子部分可以是無機或有機的。鹽的無機陰離子部分的實例包括(但不限於)氯化物、溴化物、碘化物、氟化物、硫酸鹽、磷酸鹽、硝酸鹽、亞硝酸鹽、碳酸氫鹽、硫酸氫鹽。鹽的有機陰離子部分的實例包括(但不限於)甲酸鹽、鏈烷酸鹽、碳酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、三氯乙酸鹽、丙酸鹽、乙醇酸鹽、硫氰酸鹽、乳酸鹽、琥珀酸鹽、蘋果酸鹽、檸檬酸鹽、苯甲酸鹽、肉桂酸鹽、草酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、芳基二磺酸鹽、烷基膦酸鹽、芳基膦酸鹽、芳基二膦酸鹽、對甲苯磺酸鹽和水楊酸鹽。鹽的無機陽離子部分的實例包括(但不限於)鹼金屬和鹼土金屬。鹽的有機陽離子部分的實例包括(但不限於)吡啶、甲胺、咪唑、苯并咪唑、呱啶、磷腈、四甲基銨、四丁基銨、膽鹼和三甲胺。
式I化合物的金屬配合物中的金屬離子最常見的有第二主族元素的離子，尤其是鈣和鎂；第三和第四主族的，尤其是鋁、錫和鉛；還有第一至第八過渡族的，特別是鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅等。 較佳為第四週期的元素和第一至第八過渡族的金屬離子。 這裡，金屬可以以它們可以呈現的各種價態存在。
選自式(I)的化合物(包括其所有立體異構體，N-氧化物和鹽)通常可以以多於一種形式存在。因此，式(I)包括式(I)表示的化合物的所有結晶和非結晶形式。非結晶形式包括固體(如蠟和膠)的實施方案以及液體(如溶液和熔體)的實施方案。結晶形式包括實質上表示單晶型的實施方案和表示多晶型混合物(即不同的晶型)的實施方案。術語“多晶型物”是一種特定結晶形式——化學化合物可以以不同結晶形式結晶，這些形式在晶格中具有不同的分子排列和/或構造。 儘管多晶型物可以具有相同的化學組成，但由於存在或不存在共結晶水或其他分子(這些共結晶水或其他分子可以在晶格中弱或強地結合)，它們在組成上也可以不同。晶型在晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮性、溶解速度和生物利用度等化學、物理和生物特性上存在差異。本領域技術人員將理解，式(I)表示的化合物的多晶型物相對於另一種多晶型物或式I表示的相同化合物的多晶型物的混合物可顯示出有益效果(例如，適合製備有用的製劑、改善的生物學性能)。由式(I)表示的化合物的特定多晶型物的製備和分離可以藉由本領域技術人員已知的方法實現，包括例如選擇溶劑在合適的溫度下結晶。
在一個實施方案中，本發明提供了一種製備式(I)化合物的方法。
在一個實施方案中，本發明提供了一種製備式(I)化合物的方法，其包括以下步驟：
a)藉由使用合適的保護劑保護式1化合物的羰基基團得到式2化合物；
Figure 02_image006
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基， L2 為直接鍵；
b) 使式2的化合物與羥胺反應，得到式3的化合物；
Figure 02_image008
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵；
c) 使式3的化合物與合適的式a的羧酸酐或式b的羧酸氯化物反應，得到式4的化合物；
Figure 02_image010
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵；
d) 在合適的脫保護劑存在下對式4化合物進行脫保護，得到式5化合物；
Figure 02_image012
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵；
e) 在合適的鹵化劑存在下鹵化式5化合物，得到式6化合物；
Figure 02_image014
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵；
f) 使式6化合物與式(c)的化合物反應，得到式(I)化合物；
Figure 02_image016
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基； L2 為直接鍵； X為Br、Cl或 I 且W1 為O、R1 、R2f 、R3f 、Q 和R10 如以上詳細描述中所定義。
在另一個實施方案中，本發明提供了一種製備式(I)化合物的方法，其包括以下步驟：
a) 使式7化合物與式(e)化合物反應，得到式8化合物；
Figure 02_image018
其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵且X 為Br、Cl 或 I；
b) 使式8化合物與羥胺反應，得到式9化合物；
Figure 02_image020
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基且 L2 為直接鍵；
c) 使式9化合物與合適的式a的羧酸酐或式b的羧酸氯化物反應，得到式10化合物；
Figure 02_image022
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵；
在合適的鹵化劑存在下鹵化式10化合物，得到式6化合物；
Figure 02_image024
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵且X為 Br、Cl 或 I；
使式6化合物與式(c)化合物反應，得到式(I)化合物；
Figure 02_image026
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵； X為 Br、Cl 或 I且 W1 為O、R1 、R2f 、R3f 、Q 和R10 如以上詳細描述中所定義。
在另一個實施方案中，本發明提供了一種製備式(I)化合物的方法，其包括以下步驟：
使式11化合物與羥胺反應，得到式12化合物；
Figure 02_image028
其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵；
使式12化合物與合適的式a的羧酸酐或式b的羧酸氯化物反應，得到式13化合物；
Figure 02_image030
其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵；
使式13化合物與合適的氧化劑反應，得到式14化合物；
Figure 02_image032
其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵；
在合適的水解劑存在下水解式14化合物，得到式15化合物；
Figure 02_image034
其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵；
在合適的氧化劑存在下氧化式15化合物，得到式16化合物；
Figure 02_image036
其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵；
使式16化合物與式(c)化合物反應，得到式(I)的化合物；
Figure 02_image038
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基吡啶基； L2 為直接鍵且W1 為O； R1 、R2f 、R3f 、Q 和R10 如以上詳細描述中所定義。
通式(I)定義的和/或表1至8中列出的本發明化合物可以以已知方式，如方案1-3中所述的各種方式製備。 方案 1
Figure 02_image040
其中, L1 為直接鍵； A 為芳基； L2 為直接鍵； X 為Br、Cl或I 且W1 為O； R1 、R2f 、R3f 、R10 和Q如以上詳細描述中所定義。
式2化合物可以藉由在常溫下，在N-溴代琥珀醯亞胺和原甲酸三甲酯的存在下，用乙二醇保護式1的羰基化合物至回流溫度下來製備。
式3化合物可以藉由使式2的腈化合物與羥胺在極性質子溶劑(例如乙醇、甲醇)中反應來製備。或者，該反應也可以藉由使用鹽酸羥胺在有機和無機鹼(例如三乙胺、二異丙胺、碳酸氫鈉)存在下進行。
式4化合物可以藉由使式3化合物與式a的羧酸酐反應而獲得。 或者，式4化合物也可以藉由與式b進行氯代特戊醯氯反應來製備。這些反應通常在於0-50℃下，在非質子溶劑(例如四氫呋喃、1,4-二噁烷、二氯甲烷)和任選在鹼(例如三乙胺、二異丙基胺)存在下進行。
式5化合物可以藉由在催化碘等合適的脫保護劑或酸存在下，在丙酮等溶劑中使式4的縮酮化合物脫保護來獲得。通常該反應在0-30℃下進行。
式6化合物可以藉由使用適當的鹵化劑(例如溴、N-溴琥珀醯亞胺、N-氯琥珀醯亞胺)對羰基化合物5進行α鹵化來獲得。該反應通常在0-30°C下在二氯甲烷等溶劑中進行 。
式(I)的化合物可以藉由在無機鹼(例如碳酸鉀、碳酸氫鈉)存在下在溶劑(例如乙腈、二甲基甲醯胺、乙醇)中使式6的α-鹵代化合物與式R10 -QH化合物反應來製備。該反應可以在0-25°C的條件下，任選在碘化鉀、碘化鈉等存在下進行。 方案2
Figure 02_image042
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵； X為Br、Cl或I 且W1 為O； R1 、R2f 、R3f 、R10 和Q如詳細描述中所定義。
式8的化合物可以藉由在Pd(II)試劑(例如雙(三苯基膦)二氯化鈀(II))存在下使式7的化合物與式e的有機錫烷化合物反應而獲得。 該反應通常在50-80℃下，在甲苯等溶劑中進行。
式9的化合物可以藉由在極性質子溶劑(例如乙醇、甲醇)中使式8的腈化合物與羥胺反應來製備。或者，該反應也可以藉由在有機和無機鹼(例如三乙胺、二異丙胺、碳酸氫鈉)存在下使用鹽酸羥胺來進行。
式10的化合物可以藉由使式9化合物與式a的羧酸酐反應來獲得。或者，式10化合物也可藉由與式b的氯代特戊二氯反應來製備。這些反應通常在0-50℃下，在非質子傳遞溶劑(例如四氫呋喃、1,4-二噁烷/二氯甲烷)中，任選在鹼(例如三乙胺、二異丙基胺)存在下進行。
式6的化合物可以藉由在水存在下使式10的化合物與鹵化劑(例如N-溴琥珀醯亞胺)反應來獲得。該反應通常在0-25℃下，在溶劑(例如四氫呋喃)中進行。 方案3
Figure 02_image044
其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵； X為Br、Cl 或I 且W1 為O； R1 、R2f 、R3f 、R10 和Q如詳細描述中所定義。
式12的化合物可以藉由在極性質子溶劑(例如乙醇、甲醇)中使式11的腈化合物與羥胺反應來製備。或者，該反應也可以藉由在有機和無機鹼(例如三乙胺、二異丙胺、碳酸氫鈉)存在下使用鹽酸羥胺來進行。
式13化合物可以藉由使式12的化合物與式a的羧酸酐反應而獲得。或者，式13化合物也可以通過與式b的氯代特戊二氯反應來製備。這些反應通常在0-50℃下在非質子傳遞溶劑(例如四氫呋喃、1,4-二噁烷、二氯甲烷)中，任選在鹼(例如三乙胺、二異丙基胺)存在下進行。
式14化合物可以藉由使式13化合物與合適的氧化劑(例如間氯過氧苯甲酸)反應來製備。 該反應通常在0-30℃下在二氯甲烷等溶劑中進行。
式15的二醇化合物可藉由在10-30℃下，在硝酸鈰銨存在下使式14化合物與合適的水解劑(例如水)反應而獲得。
式16化合物可以藉由在溴化鈉和水存在下，使式15化合物與合適的氧化劑(例如硫酸氫鉀)反應來製備。 該反應通常在0-25℃下，在乙腈等溶劑中進行。
式(I)的化合物可以藉由在Mitsunobou反應條件下使式16的化合物與式R10 -QH化合物反應來製備。 該反應通常在三苯基膦、偶氮二羧酸二異丙酯或偶氮二羧酸二乙酯存在下，在四氫呋喃、二氯甲烷等溶劑中進行。
在一個實施方案中，本發明提供式(B)化合物,
Figure 02_image046
式 (B)
其中，
R1ia 選自
Figure 02_image048
；
Figure 02_image050
和
Figure 02_image052
。
在另一個實施方案中，本發明提供式(C)化合物，
Figure 02_image054
式 (C)
其中，G 選自
Figure 02_image056
和
Figure 02_image058
；
R2ia 選自CH2 和O；
R2ib 選自甲基和鹵素。
在另一個實施方案中，本發明涉及一種組合物，其包含式(I)的化合物，或其農業上可接受的鹽、金屬絡合物、結構異構體、立體異構體、非對映異構體、對映異構體、手性異構體、阻轉異構體、構象異構體、旋轉異構體、互變異構體、光學異構體、多晶型物、幾何異構體或N-氧化物，和任選一種或多種其他活性成分以及輔助成分(例如惰性載體)或任何其他必要成分(例如表面活性劑、添加劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑)。
本發明式(I)化合物和組合物分別適合作為殺真菌劑。它們對廣泛的植物病原真菌(包括土生真菌)具有顯著的抑制作用，這些真菌主要來自於瘧原蟲孢子菌、嗜麥芽孢桿菌(卵菌綱)、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱和半知菌綱(不完全菌綱)。 有些是全系有效的，它們可以在作物保護中作為葉面殺真菌劑、拌種用殺菌劑和土壤殺菌劑。 此外，它們適用於防治有害真菌(尤其是在木材或植物根部的真菌)。
式(I)化合物和本發明組合物在控制各種種植植物上的多種植物致病真菌有很好的效果，這些植物包括穀物，如小麥、黑麥、大麥、黑小麥、燕麥或大米；甜菜，例如甜菜；水果和果樹，例如梨果、核果或軟果，例如蘋果、梨、李子、桃子、杏仁、櫻桃、草莓、覆盆子、黑莓或醋栗；豆科植物，如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油菜、芥菜、橄欖、向日葵、椰子、可哥豆、蓖麻油植物、油棕櫚、花生或大豆等油料植物；葫蘆，如南瓜、黃瓜或甜瓜；纖維植物，如棉花、亞麻、大麻或黃麻；柑橘類水果和柑橘樹，如柳丁、檸檬、葡萄柚或柑橘；任何園藝植物、蔬菜，如菠菜、生菜、蘆筍、捲心菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、土豆、葫蘆或辣椒粉； 月桂科屬植物，如鱷梨、肉桂或樟腦；葫蘆科植物；含油植物；能源和原料植物，如穀物、玉米、大豆、其他豆科植物、油菜、甘蔗或油棕；煙草；堅果；咖啡；茶；可哥；香蕉；胡椒；葡萄藤(鮮食葡萄和葡萄汁、葡萄藤)；跳；草皮；甜葉(也稱甜葉菊)；天然橡膠植物或觀賞植物和林業植物，例如花、灌木、闊葉樹或常綠植物，例如針葉樹；以及植物繁殖材料，例如種子，以及這些植物的作物材料。 特別地，本發明式I化合物和組合物在控制大豆和植物繁殖材料(例如種子)和大豆作物材料上的植物致病真菌方面有很好的效果。 因此，本發明還包括含有至少一種式I化合物和種子的組合物，該組合物中式I化合物的量為每100kg種子0.1g至10kg活性成分。
較佳地，式I化合物及其組合物分別用於控制農作物上的多種真菌，這些農作物包括馬鈴薯甜菜、煙草、小麥、黑麥、大麥、燕麥、大米、玉米、棉花、大豆、油菜、 豆類、向日葵、咖啡或甘蔗； 水果；藤蔓；觀賞植物； 或黃瓜、番茄、豆類或南瓜等蔬菜。
術語“植物繁殖材料”應理解為表示植物的所有生殖或繁殖部分，例如可用於植物的繁殖的種子和營養植物材料，例如插條和塊莖(如馬鈴薯)。 這包括種子、根、果實、塊莖、鱗莖、根莖、枝條、芽、枝、花和植物的其他部分，包括它們在萌發後或從土壤中出苗後移植的籽苗和幼苗
這些幼苗也可以在移植前藉由浸漬或澆灌進行整體或部分處理來保護。
較佳地，可分別用式I化合物、其組合和/或組合物處理植物繁殖材料用於控制穀物上的大量真菌，這些穀物包括小麥、黑麥、大麥和燕麥； 大米、玉米、棉花、水果，咖啡、甘蔗和大豆。
術語“栽培植物”應理解為包括藉由育種，誘變或基因工程改進的植物，包括但不限於市場上或開發中的農業生物技術產品 (參見http://cera-gmc.org/, 見其中的轉基因作物資料庫)。 轉基因植物是在自然環境下不能藉由雜交育種，突變或自然重組很容易地獲得，因此藉由使用重組DNA技術進行改進的植物。 通常，一種或多種基因已整合到轉基因植物的基因材料中，用以改善植物的某些特性。此類基因改進還包括但不限於蛋白質，寡肽或多肽的靶向翻譯後修飾，例如藉由糖基化或聚合物如異戊烯化的添加，乙醯化或法呢基化的部分或PEG部分。 藉由育種，誘變或基因工程進行修飾的植物能夠耐受特定種類的除草劑，如生長素除草劑，如麥草畏或2,4-D； 漂白劑除草劑，如羥基苯丙酮酸雙加氧酶(HPPD)抑制劑或八氫番茄紅素去飽和酶(PDS)抑制劑； 乙醯乳酸合酶(ALS)抑制劑如磺醯脲或咪唑啉酮； 磷酸合成酶(EPSPS)抑制劑，如草甘膦； 谷氨醯胺合成酶(GS)抑制劑，如草銨膦； 原卟啉原-IX氧化酶抑制劑； 脂質生物合成抑制劑如乙醯輔酶A羧化酶(ACCase)抑制劑； 藉由常規育種或基因工程方法的結果，或者是含氧化合物(即溴苯腈或碘苯腈)除草劑。 此外，藉由多種基因修飾使植物對多種除草劑具有抗性，例如對草甘膦和草銨膦的抗性，或對草甘膦和來自另一類如ALS抑制劑，對羥苯基丙酮酸氧化酶(HPPD)抑制劑，生長素除草劑或乙醯輔酶A羧化酶(ACCase)抑制劑的除草劑的抗性。這些除草劑抗性技術在Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185中有描述； 和其中引用的參考文獻。藉由常規育種方法(誘變)使幾種栽培植物對除草劑具有耐受性，例如Clearfield® 夏季油菜(Canola，巴斯夫，德國)耐受咪唑啉酮，如甲氧咪草煙或，ExpressSun® 向日葵(杜邦，美國)耐受磺醯脲，如苯磺隆。 基因工程方法已經使栽培植物，例如大豆，棉花，玉米，甜菜和油菜，耐受除草劑如草甘膦和草銨膦，其中一些商品已經可以商購，如RoundupReady® (草甘膦耐受性，孟山都， USA)，Cultivance® (咪唑啉酮耐受性，BASF SE，德國)和LibertyLink® (草銨膦耐受性，Bayer CropScience，德國)。
此外，使用重組DNA技術還能夠使植物合成一種或多種殺蟲蛋白，尤其是從芽孢桿菌屬細菌，特別是從蘇雲金芽孢桿菌的，例如δ-內毒素，如CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) 或 Cry9c的植物； 營養性殺蟲蛋白(VIP)，如VIP1，VIP2，VIP3或VIP3A； 細菌定殖線蟲，如線蟲，如發光桿菌或致病桿菌屬的殺蟲蛋白； 動物產生的毒素，如蠍毒素，蜘蛛毒素，黃蜂毒素或其他昆蟲特異性神經毒素； 由真菌產生的毒素，如鏈黴菌毒素，植物凝集素，如豌豆或大麥凝集素；凝集素； 蛋白酶抑制劑，如胰蛋白酶抑制劑，絲氨酸蛋白酶抑制劑，馬鈴薯糖蛋白，半胱氨酸蛋白酶抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑； 核糖體失活蛋白(RIP)，如蓖麻毒蛋白，玉米-RIP，相思蛋白，松脂，皂草素或布林定； 類固醇代謝酶，如3-羥基類固醇氧化酶，蛻皮類固醇-IDP-糖基轉移酶，膽固醇氧化酶，蛻皮激素抑制劑或HMG-CoA-還原酶； 離子通道阻滯劑，如鈉或鈣通道阻滯劑； 保幼激素酯酶； 利尿激素受體； 二苯乙烯合成酶，聯苄合酶，幾丁質酶或葡聚糖酶。在本發明的背景下，這些殺蟲蛋白或毒素也應明確地理解為預毒素，雜合蛋白，截短的或以其他方式修飾的蛋白質。 雜合蛋白的特徵在於蛋白質結構域的新組合(參見如WO02 / 015701)。 有發明公開了能夠合成這種毒素或基因修飾植物的其他實例。 例如，在EP374753, WO93/007278, WO95/34656, EP427 529, EP451 878, WO03/18810 和 WO03/52073中。 用於生產這種基因修飾植物的方法通常是本領域技術人員已知的，並且如上述出版物中所述。轉基因植物中含有的這些殺蟲蛋白賦予產生這些蛋白質的植物耐受來自節肢動物的所有分類群的害蟲，特別是甲蟲(鞘翅目)，雙翅昆蟲(雙翅目昆蟲)和飛蛾(鱗翅目)和線蟲(線蟲綱)。 能夠合成一種或多種殺蟲蛋白的基因修飾植物，在上述出版物中有描述，其中一些可商購，例如產率Gard® (產生Cry1Ab毒素的玉米栽培種), 產率Gard® Plus(產生Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米栽培種)，Starlink® (產生Cry9c毒素的玉米栽培種)，Herculex® RW(產生Cry34Ab1，Cry35Ab1和酶膦絲菌素-N-乙醯轉移酶[PAT]的玉米栽培種)； NuCOTN® 33B(產生Cry1Ac毒素的棉花品種)，Bollgard® I(產生Cry1Ac毒素的棉花品種)，Bollgard® II(產生Cry1Ac和Cry2Ab2毒素的棉花品種)； VIPCOT® (生產VIP毒素的棉花品種)； NewLeaf® (生產Cry3A毒素的馬鈴薯栽培品種)； Bt-Xtra® ，NatureGard® ，KnockOut® ，BiteGard® ，Protecta® ，來自法國Syngenta Seeds SAS的Bt11(如Agrisure® CB)和Bt176生產CrylAb毒素和PAT enyzme的玉米品種)，來自法國先正達種子的MIR604 (產生Cry3A毒素的玉米栽培種，參見WO 03/018810)，來自比利時孟山都公司歐洲的MON 863(產生Cry3Bb1毒素的玉米栽培種)，來自比利時孟山都公司歐洲的IPC 531(產生Cry1Ac毒素的棉花栽培品種)，來自比利時先鋒海外公司1507(產生Cry1F毒素和PAT酶的玉米栽培種)。
此外，還涵蓋了藉由使用重組DNA技術能夠合成一種或多種蛋白質的來增加這些植物對細菌，病毒或真菌病原體的抗性或耐受性的植物。 這種蛋白質的實例是所謂的“發病相關蛋白”(PR蛋白，參見EP392225)，植物抗病基因(如馬鈴薯栽培品種：表達抗性基因，起源於來自墨西哥野生馬鈴薯的致病疫黴或T4-溶菌酶(如能夠合成這些蛋白質的馬鈴薯栽培品種，其對細菌如歐文氏菌的抗性增加)。 用於生產這種遺傳修飾植物的方法通常是本領域技術人員已知的，也如上述出版物中有描述。
此外，還涵蓋了藉由使用重組DNA技術能夠合成一種或多種蛋白質以提高生產力(如生物量產量、穀物產量、澱粉含量、油含量或蛋白質含量)，提高對乾旱、鹽度或其他生長限制的環境因素耐受性或提高對這些植物的害蟲和真菌、細菌或病毒病原體的耐受性的植物。
此外，還涵蓋了藉由使用重組DNA技術含有一定數量的含量物質或新的含量物質，特別是用於改善人類或動物營養的植物，如產生促進健康的長鏈ω-3脂肪酸或不飽和的ω-9脂肪酸的油料作物(如Nexera® 油菜，陶氏益農，加拿大)。
此外，還涵蓋了藉由使用重組DNA技術含有一定數量的含量物質或新的含量物質，特別是用於改善原料生產的植物，如產生更高支鏈澱粉的馬鈴薯(如Amflora® 馬鈴薯，巴斯夫，德國)。
本發明還涉及用有效量的至少一種本發明式I化合物或本發明組合或其組合物施用於植物種子，以控制或預防農作物和/或園藝作物免受植物病原微生物侵染的方法。 本發明的化合物、組合和組合物可用於控制或預防植物疾病。 式I化合物及其組合和組合物都特別適用於控制以下植物疾病：
觀賞植物、蔬菜(如念珠菌)和向日葵(如金龜子甲)上的(白銹病)；蔬菜、油菜(油菜或芸苔)、甜菜(細鏈格孢)、水果、大米、大豆、馬鈴薯(如龍葵鏈格孢)、番茄(如龍葵鏈格孢)和小麥上的鏈格孢屬；在甜菜和蔬菜上殼二胞菌；穀物和蔬菜上的絲囊黴菌，例如，小麥上的小麥赤黴病(炭疽病)和大麥上的黑麥赤黴病；蠕孢黴和內臍蠕孢屬(異形體：旋孢腔菌屬)，例如玉米/穀物上的南方葉枯病(玉米灰斑病菌)或玉米大斑病(玉米圓斑病菌)，例如穀物上的葉斑病(麥根腐病)和稻穀和草皮上的稻瘟病； 在穀類作物(例如小麥或大麥)的白粉病菌(以前是白粉菌)禾本科植物(白粉病)；在水果和漿果(例如草莓)、蔬菜(如萵苣、胡蘿蔔、芹菜和捲心菜)、油菜、花卉、葡萄、林業植物和油菜上的灰黴病菌(異形體：灰葡萄孢黴：灰色黴菌)小麥；萵苣上的霜黴病；闊葉樹和常綠植物上的長喙殼，例如榆樹上的尺蠖(荷蘭榆病)；在玉米上(例如灰斑：玉米-玉米斑病)、大米、甜菜(例如檳榔)、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆斑病)菊苣)和大米上的紫斑病；番茄和和穀類上的枝孢黴(例如葉黴)，例如小麥上的草莖點黴(黑穗)；穀物上的麥角菌(麥角)；玉米(玉米圓斑病菌)、穀類(例如圓葉槐，異形體：根腐病菌)和水稻(例如葉斑病，異形體：稻瘟病)的旋孢腔菌(異形體：兩極線蟲)； 在棉花、玉米(例如大草鶯屬：炭疽病莖腐爛)、軟水果、馬鈴薯(例如炭疽病菌：黑點)、豆類(例如豆刺盤孢)和大豆(例如平頭刺盤孢或膠孢炭病菌)上的炭疽菌(異形體：小叢殼屬)(炭疽病)；大米上的伏革菌屬，例如紋枯病(鞘枯病)；大豆和觀賞植物上的葉斑；橄欖樹上的雀斑病；果樹、葡萄藤(例如鵝掌藤屬，有性型，黑腳病)和觀賞植物上的柱孢屬(果樹潰瘍病或幼年藤蔓衰退，異形體：壞死或初生孢子)；大豆上的脫毒植物(變形蟲：薔薇屬)壞死菌(根和莖腐爛)；大豆上的菜豆輪斑病菌；玉米、穀物如大麥(如圓柱菌、網斑病)和小麥(如小麥：褐斑病)、大米和草坪上的內臍蠕孢屬(蠕蟲孢子，遠距形成層:核孔蟲)； 葡萄藤上由蟻生(層孔菌)、馬鞭草、地黃、厚垣褐指藻(早熟的厚垣褐指藻)、嗜綠指藻和/或鈍頂芽孢桿菌引起的回枯；梨果、軟果(炭疽病)和藤本植物(炭疽病)上的痂囊腔菌屬病；稻子上的稻黑腫病；小麥黑黴病；甜菜(甜菜黑黴病)、蔬菜(如豌豆)，如葫蘆(如菊苣)、捲心菜、油菜(如十字花科植物)上的白粉病；果樹、藤蔓和觀賞林上的白樺上的頂枯病(無性潰瘍或枯梢病，無性生殖：胞孢菌。瞼球菌)；在玉米(例如薑黃)上的寄生蟲；各種植物上的鐮刀菌(萎蔫、根腐或莖腐)，如穀類(例如小麥或大麥)上的禾本科或倉鼠(根腐、痂或頭疫)，番茄上的氧化孢子菌，茄上的茄子枯萎病菌(現為甘氨酸桿菌)。病毒型和圖庫曼原蟲和巴西原蟲分別在大豆上引起猝死綜合症，和玉米上引起輪狀芽孢桿菌；禾穀類作物(如小麥或大麥)和玉米上引起禾本科芽孢桿菌； 在穀類作物上(如玉米屬)和水稻上(巴卡那病)的赤黴菌屬；葡萄、柚子和其他植物上的扣帶小球藻；棉花上的棉鈴蟲；水稻上的禾本科複合體；葡萄上的吉格納氏菌(黑腐病)；薔薇科植物和杜松上的裸子孢子菌，例如梨上的莎比納(銹菌)；玉米、穀物和水稻上的蠕蟲孢子菌；咖啡上的駝孢銹菌屬，如咖啡銹菌(咖啡葉銹)；葡萄藤上的枝孢黴；大豆和棉花上的巨噬細胞病(根和莖腐爛)；穀類(例如小麥或大麥)上的小孢子菌(粉色雪黴)；大豆上的小孢子菌(白粉病)；結石水果和其他薔薇科植物上的鏈核盤菌屬，例如開花和嫩枝枯萎病，褐腐病；在穀類、香蕉、軟水果和碎堅果上的葉斑病，比如小麥上的麥粒可樂(變形體：小麥紋枯病菌，殼針孢葉斑病)或香蕉上的斐濟黴菌(黑穗病)；  甘藍(例如甘藍)、油菜(例如寄生蟲)、洋蔥(例如破壞磷)、煙草(煙粉虱)和大豆(例如滿洲青黴)上的霜黴屬(霜黴)；大豆上的大豆銹；葡萄上(如氣管線蟲)和大豆(如灰黴莖腐病)的瓶黴屬；油菜和捲心菜上的根朽病(根腐和莖腐)，甜菜上的蛇眼病菌(根腐、葉斑和阻尼)；向日葵、葡萄藤(葡萄霜黴病和葉斑病)和大豆(莖腐病：赤小豆，有性型：大豆莖潰瘍病菌)上的擬莖點黴屬；玉米上的麥芽疫黴(褐斑)；各種植物上的疫黴(枯萎病、根、葉、果和莖根)，如辣椒和葫蘆(如辣椒疫黴)，大豆(如巨豆疫黴，同源物)大豆疫黴、馬鈴薯和番茄(例如晚疫病)和闊葉樹(例如櫟樹疫黴：突然死亡)；甘藍、油菜、蘿蔔和其他植物上的甘藍(球根)瘧原蟲；等離子體寄生蟲，例如葡萄上的玻璃體瘧原蟲(葡萄霜黴)，向日葵上的哈氏瘧原蟲；薔薇科植物、酒花、石榴和軟果上的叉絲單囊殼屬(白粉病)，例如蘋果上的白背飛虱；多黏菌，例如穀類，如大麥和小麥(多黏菌)和甜菜(甜菜蛇眼病)和傳播病毒病； 禾穀類，如小麥或大麥上的假小尾孢屬；各種植物上的假單孢菌(霜黴病)，如葫蘆上的楔形芽孢桿菌或啤酒花上的腐黴；在葡萄上氣管假單孢菌(紅火病或輪蟲病，變形體：瓶黴屬)；各種植物上的柄銹菌屬(銹)，例如小麥(棕色或葉銹)、條銹菌(條銹或黃銹)、矮生銹菌(矮生銹)、禾本科銹菌(莖或黑銹)或禾本科銹菌(褐色或葉銹)，例如小麥、大麥或黑麥、甘蔗和蘆筍上屈恩柄銹菌(橙銹)；小麥上的焦粒病菌(變形體：內臍蠕孢屬)，小麥赤黴病菌(褐斑病)或大麥上的赤黴病菌(網斑病)；稻穀上的稻瘟病菌(遠形：稻瘟)和大米上的稻瘟病菌(稻瘟)，草坪、水稻、玉米、小麥、棉花、葡萄、向日葵、大豆、甜菜、蔬菜和各種其他植物(例如極致疫黴或無疫黴)上的稻瘟病菌(阻尼)；柱隔孢屬，如大麥上的葉斑(生理葉斑)和甜菜上的灰白斑長隔孢黴；棉花、水稻、馬鈴薯、草坪、玉米、油菜、馬鈴薯、甜菜、蔬菜以及各種其他植物上的絲核菌屬，例如大豆上的立枯絲核菌(根莖腐爛)、水稻上的立枯絲核菌(紋枯病)或小麥或大麥上的麥子紋枯病(紋枯病)；黑黴、胡蘿蔔、捲心菜、藤蔓和番茄上的匍匐根黴(黑黴、軟腐病)； 大麥、黑麥和小黑麥上的大麥雲紋病菌(燙傷)樣；水稻上的稻瘟病菌和稀疏鏈球菌(鞘腐)；蔬菜和大田作物上的菌核病菌(莖腐或白黴)，如油菜、向日葵(例如菌核病菌)和大豆(例如羅氏菌核病菌)；各種植物上的殼針孢屬，如大豆上的甘氨酸鏈球菌(褐斑)、小麥上的小麥斑點桿菌(殼針孢斑點葉枯病)和穀物上的殼多胞菌屬；葡萄藤上的鉤絲殼屬(變形體：白粉病)和板口線蟲屬(白粉病，無性型：粉孢屬)；玉米(如薑黃，同源異株.葉蠕孢菌)和草坪上的葉枯病菌；玉米(如玉米絲黑穗病菌：絲黑穗病)、高粱和甘蔗上的軸黑粉菌屬(黑穗病)；葫蘆上的球形孢菌(粉狀黴)；馬鈴薯上的海綿孢菌(粉狀疥瘡)，從而傳播病毒疾病；穀物類上的殼多胞菌屬，如小麥上的穎枯殼針孢(殼多胞菌屬，有性型：小球腔菌屬)[異形體：鉤端螺旋體]；馬鈴薯上的內生合胞體(馬鈴薯疣病)；例如桃上的變形桿菌(葉捲曲病)和李子上的李外囊菌(李袋)；煙草、柚子、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠黴(黑根腐爛)，例如根黑腐病(變形體.雅致暗內孢)；  穀物上的腥黑粉菌屬(普通茴香或臭黑穗病)，如小麥上的小麥腥黑粉菌(異形體.小麥光腥黑穗病)和小麥矮腥黑穗病菌(矮腥黑穗病)；大麥或小麥上的肉孢核瑚菌(灰雪黴病)；條黑粉菌屬，如黑麥上的莖黑穗病；蔬菜，如豆類(菜豆銹菌)和甜菜上的單胞銹菌屬(銹病)；穀物類(如，黑穗病)、玉米(如，玉米黑粉菌：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌屬；蘋果(如，黑星病)和梨上的黑星菌屬(瘡痂病)；以及各種植物，如水果、觀賞植物、葡萄藤、軟性水果、蔬菜和大田作物上的黃萎病(枯萎病)，例如草莓、油菜，馬鈴薯和番茄上的大麗輪枝菌。
式I化合物、其組合或組合物可用於治療幾種真菌病原體。 可根據本發明處理的真菌致病病原體的非限制性實例包括：
黑粉菌目，如稻曲病菌、小麥散黑穗病、小麥散黑粉病菌、玉米黑粉菌, 引起銹病的，例如，柄銹菌，如蠟銹屬、雲杉帚銹病菌、擔子菌亞門鞘銹菌屬、咖啡銹菌、花生柄銹菌、卡卡巴塔銹菌、小麥銹菌、葉銹病、玉米銹病菌、大麥柄銹菌、條銹菌 、 禾草雲斑病、膨痂銹菌, 或銹菌目，如松皰銹病菌、膠銹菌屬、楊樹葉銹病菌、亞洲銹病、病原為多胞銹菌、疣雙胞銹菌屬和蠶豆單胞銹菌； 還有引起其他的腐爛和疾病的，如隱球菌屬、茶餅病菌、絨毛革蓋菌、小菇屬、絲黑穗病菌、核瑚菌屬、條黑粉菌、伏革菌屬、銀耳孢子、立枯絲核菌、大理菌斑葉病毒、黑粉菌和小麥網腥黑穗病菌。 芽枝黴綱, 如玉米褐斑病菌。毛黴綱，如瓜笄黴； 毛黴屬； 和少根根黴。
在另一個實施方案中，引起的病害的是銹病病原體，例如，膠銹菌種，如褐色膠銹菌；駝孢銹菌種，如咖啡銹菌； 層銹菌屬，例如大豆銹菌或層銹菌； 柄銹屬，例如小麥葉銹菌、禾柄銹菌和條形柄銹菌； 單胞銹種，例如單胞銹屬；
特別是生柱銹菌(白松皰銹病)； 膠銹菌(雪松 - 蘋果銹病)； 咖啡銹菌(咖啡銹)； 層銹菌和大豆銹菌(大豆銹病)； 禾冠柄銹菌(燕麥和黑麥草的冠銹)； 禾稈銹菌(小麥和肯塔基藍草的莖銹病，或穀物的黑銹病)； 柄銹菌屬(黃花菜銹病)。 小麥葉銹菌(小麥銹病或褐色或紅銹)； 玉米銹病菌(玉米銹病)； 條形柄銹菌(穀物中的黃銹病)； 菜豆銹病菌(豆類銹病)； 菜豆單胞銹菌(豆銹)； 黑頂柄銹菌(甘蔗中的褐銹病)； 屈恩柄銹菌(甘蔗中的橙銹)。
可根據本發明處理的植物包括：棉花，亞麻，葡萄，水果，蔬菜，例如薔薇科(例如梨果，例如蘋果，梨，杏，櫻桃，杏仁和桃子)；裡貝西科、核桃科、樺木科、漆樹科、殼鬥科、桑科、木犀科、放線科、樟科、 麝香科(例如香蕉樹和種植園)、茜草科(例如咖啡)、山茶科、梧桐科、芸香科(例如檸檬、桔子和葡萄柚)；維他科(例如葡萄)；茄科(例如番茄、辣椒)、百合科、菊科(例如生菜)、傘形科、 十字花科、藜科、葫蘆科(如黃瓜)、大蒜科(如韭菜、洋蔥)、乳突科(如豌豆)；主要農作物，如禾本科/禾本科(如玉米、草坪、小麥、黑麥、大米、大麥、燕麥、小米和小黑麥等穀類)、菊科(如向日葵)、巴西仙人掌屬(例如白捲心菜、紅捲心菜、花椰菜、花椰菜、芽甘藍、小白菜、大頭菜、蘿蔔和油籽油菜、芥末、辣根和水芹)、蠶豆科(例如大豆、花生)、蝶形花科(例如大豆)、茄科(例如土豆)、藜科(例如甜菜、飼料甜菜，瑞士甜菜，甜菜根)；錦葵科(例如棉花)；花園和樹木繁茂地區的有用植物和觀賞植物；以及每種植物的轉基因品種。
更較佳的是控制大豆的下列疾病：葉、莖、莢和種子上的真菌病，例如由葉斑病(鏈格孢屬)、炭疽病(赤葉枯刺盤孢菌 )、褐斑病(大豆殼針孢)、和枯萎病引起的。黑葉病、白葉病、三孢白葉病、大花葉斑病、霜黴病、大花葉斑病、蛙眼斑病、薄葉斑病、葉斑病、葉枯病、豆莢和莖枯病、白粉病、皮諾查埃塔葉斑病、地上絲核菌、葉枯病和網枯病、銹病層孢菌、赤黴病、莖葉枯病、靶斑病。
根和莖基上的真菌性疾病，例如黑根腐病(赤連菌屬)、木炭腐病(巨孢子蟲屬)、鐮刀菌枯萎病或枯萎病、根腐病以及莢和衣領腐病(枯萎鐮刀菌屬、直立鐮刀菌屬、半覆蓋鐮刀菌屬、等長鐮刀菌屬)、鉤端鐮刀菌根腐病(陸生鐮刀菌屬)、新大陸滲透孢子蟲(新赤殼)、豆莢和莖枯萎病(大豆莖潰瘍病菌)、莖潰瘍病(大豆莖潰瘍病菌)、疫黴腐病(大雄疫黴)、褐色莖腐病(大豆莖褐腐病菌a)、腐黴腐病(瓜果腐黴菌、不規則腐黴菌、德巴厘腐黴、群結腐黴、腐黴菌)、絲核菌根腐爛、莖腐爛和衰減(絲核菌屬)、菌核病莖腐爛(菌核病)、菌核病南部枯萎(菌核病)、藤蔓根腐爛(藤蔓)。
本發明還涉及式I化合物、其組合或組合物用於控制或預防以下植物疾病的用途：各種植物上的柄銹屬(銹病)，例如但不限於小麥葉銹菌(褐色或葉銹病)，條形柄銹菌(條紋或黃銹)，大麥柄銹菌(矮銹病)，黑痣病(莖或黑銹) 或穀物上，如小麥，大麥或黑麥的小麥葉銹病(褐色或葉銹病)和在各種植物上斑潛蠅科 ，特別是大豆豆薯層銹菌和大豆銹病(大豆銹病)，咖啡銹菌(咖啡銹病)，菜豆銹病菌，蠶豆單胞銹菌和菜豆單胞銹菌(豆銹病)。
本發明進一步涉及式I化合物、其組合或組合物在控制或預防農作物和/或園藝作物中植物病原性真菌如豆薯層銹菌的用途。
式I化合物、其組合和組合物也分別適用於防治有害真菌以保護儲存的產品或收穫物，以及保護材料。 術語“材料保護”應理解為表示對技術的以及非活體材料，例如黏合劑、膠水、木材、紙和紙板、紡織品、皮革、塗料分散體、塑膠、冷卻潤滑劑、纖維或織物的保護，以防止有害微生物如真菌和細菌的侵染和破壞。
在木材和其他材料的保護方面，特別注意以下有害真菌: 蛇孢屬、角孢囊藻屬、普魯蘭金桿菌屬、鞏膜菌屬、毛黴屬、胡米柯拉菌屬、石化菌屬、旋毛蟲屬；擔子菌，如分生孢子菌屬、真皮層菌屬、舌苔菌屬、香菇屬、側耳菌屬、茯苓屬、龍介蟲屬和酪酵母菌屬,半知菌綱，如麯黴屬、枝孢菌屬、青黴屬、木黴菌屬、鏈黴菌屬、擬青黴屬，以及合子菌類，如毛黴屬。此外，在貯藏產品和收穫物的保護方面，值得注意的下列酵母菌: 念珠菌屬和酵母菌屬。
在一個實施方案中，式I化合物、其組合和組合物分別特別適用於控制大豆豆薯層銹菌和大豆銹病。
本發明進一步涉及控制或預防植物致病真菌的方法。 該方法包括用有效量的至少一種式I化合物或包含至少一種式I的化合物的組合或組合物處理真菌或材料、植物、植物部分、其部位、土壤或種子以防止真菌侵襲。
根據本發明的處理方法還可以用於保護儲存物或收穫物以抵抗真菌和微生物的侵襲。根據本發明，術語“儲存物”應理解為表示植物或動物來源的天然物質及其加工形式，其取自自然生命週期並且需要長期保護。農作物來源的儲存物，如植物或其部分(如莖、葉、塊莖、種子、果實或穀物)，可以以新鮮收穫的狀態或加工形式保護，例如烘乾、濕潤、粉碎、研磨、壓榨或烤制，這種過程也稱為收穫後處理。木材(無論是原木形式，如建築木材、電塔和柵欄，還是成品，如傢俱或木製品)也同樣屬於儲存物的定義範疇。動物來源的存儲產品包括獸皮、皮革、毛皮、毛髮等。根據本發明的組合可以防止諸如腐爛、變色或黴菌的不利影響。較佳地，“儲存物”應理解為表示植物來源的天然物質及其加工形式，更佳的為水果及其加工形式，例如梨果、核果、軟果和柑橘類水果及其加工形式。
式I化合物，其組合和組合物可分別用於改善植物的健康。 本發明還涉及藉由分別用有效量的化合物I及其組合物處理植物、其繁殖材料和/或植物生長或將要生長的場所來改善植物健康的方法。
術語“植物健康”應理解為表示植物和/或其產品的狀況，其由單獨的指標或幾個指標結合測定，這些指標有產量(例如增加的生物量和/或增加的有價值成分的含量 )、植物活力(例如植物的生長更好和/或葉子更綠(“綠化效果”))、品質(例如改善的某些成分的含量或組成)和對非生物和/或生物脅迫的耐受性等。 以上確定的植物健康狀況指標可能是相互依賴的，也可能是相互產生的。
式I化合物可以以不同的晶體變體或多晶型存在，其生物活性可能不同。 它們同樣是本發明的主題。
式(I)化合物可以以原樣或以組合物的形式，用殺真菌有效量的其活性物質處理植物、植物繁殖材料，如種子、土壤、表面、材料或空間，防止真菌侵襲 。 可以在植物、植物繁殖材料(例如種、土壤、表面、材料或空間)被真菌感染之前和之後施用。
植物繁殖材料可以在種植或移植時或之前用式I的化合物、其組合和組合物進行保護性處理。
本發明還涉及包含一種輔助劑和至少一種式I化合物的農業化學組合物。
農業化學組合物包含殺真菌有效量的式(I)化合物。 術語“有效量”表示組合物或式(I)化合物的量足以控制栽培植物上的有害真菌或保護材料並且不會對處理的植物造成實質性損害。 這種量可以在很大範圍內變化，並且取決於各種因素，例如待控制的真菌物種、處理過的栽培植物或材料、氣候條件和所用的具體式(I)化合物。
式I化合物、它們的N氧化物、金屬絡合物、異構體、多晶型物或農業上可接受的鹽可以轉化成常規類型的農業化學組合物，如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊劑、顆粒、壓製劑、膠囊及其混合物。 組合物類型的實例有懸浮液(例如SC、OD、FS)、可乳化濃縮物(例如EC)、乳液(例如EW、EO、ES、ME)、膠囊(例如CS、ZC)、糊劑、錠劑、可濕性粉劑或粉劑(例如WP、SP、WS、DP、DS)、壓製劑(例如BR、TB、DT)、顆粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺蟲製品(例如LN)，以及用於處理植物繁殖材料如種子(例如GF)的凝膠製劑。 這些和其他組合物類型在《農藥製劑類型和國際編碼系統》(技術專論第2號.第6版. 2008年5月.國際作物生命協會)有定義。
該組合物以已知的方式製備，製備方法在例如莫列特和格魯伯貝恩(Mollet and Grube mann)的《製劑技術》(Wiley VCH出版社，魏因海姆，2001)；  或諾爾斯(Knowles)的《作物保護產品製劑的新發展》(Agrow Reports DS243，T＆F lnforma，倫敦，2005)中有描述。
合適的助劑有溶劑、液體載體、固體載體或填料、表面活性劑、分散劑、乳化劑、濕潤劑、佐劑、增溶劑、滲透促進劑、保護膠體、黏合劑、增稠劑、保濕劑、驅蟲劑、引誘劑、餵食興奮劑、增容劑、殺菌劑、抗-凍結劑、消泡劑、著色劑、增黏劑和黏合劑。
合適的溶劑和液體載體有水和有機溶劑，例如中沸點至高沸點的礦物油餾分，例如煤油、柴油； 植物油或動物油；脂族、環狀和芳族烴，例如甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘； 醇類，例如乙醇、丙醇、丁醇、苯甲醇、環己醇；乙二醇； 二甲基亞碸； 酮類，例如環己酮； 酯類，例如乳酸、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁內酯； 脂肪酸； 膦酸酯； 胺； 醯胺類，例如N-甲基吡咯烷酮、脂肪酸二甲基醯胺；及其混合物。合適的固體載體或填料有礦物土，例如，矽酸鹽、矽膠、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、黏土、白雲石、矽藻土、膨潤土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；  多糖，例如纖維素、澱粉； 肥料，例如 硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲； 植物來源的產品，例如穀物粉、樹皮粉、木粉，堅果殼粉及其混合物。
合適的表面活性劑有表面活性化合物，例如陰離子、陽離子、非離子和兩性表面活性劑、嵌段聚合物、聚電解質及其混合物。 這些表面活性劑可用作乳化劑、分散劑、增溶劑、潤濕劑、滲透增強劑、保護膠體或佐劑。 表面活性劑的實例列於麥克卡森(McCutcheon)，第1卷：乳化劑和洗滌劑，《麥克卡森目錄》(McCutcheon's Directories)，格蘭岩市，美國，2008(國際版或北美版)中。
合適的陰離子表面活性劑有磺酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、羧酸鹽及其混合物的鹼金屬、鹼土金屬或銨鹽。 磺酸鹽的實例有烷基芳基磺酸鹽、二苯基磺酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪酸和油的磺酸鹽、乙氧基化烷基酚的磺酸鹽、烷氧基化芳基酚的磺酸鹽、縮合萘的磺酸鹽、十二烷基和十三烷基苯磺酸鹽、萘磺酸鹽和烷基萘、磺基琥珀酸鹽或磺基琥珀醯胺酸鹽。 硫酸鹽的實例有脂肪酸和油的硫酸鹽、乙氧基化烷基酚、醇、乙氧基化醇或脂肪酸酯的硫酸鹽。 磷酸酯的實例有磷酸酯。 羧酸鹽的實例有烷基羧酸鹽和羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合適的非離子表面活性劑有烷氧基化物，N-取代的脂肪酸醯胺、氧化胺、酯、糖基表面活性劑、聚合物表面活性劑，以及它們的混合物。 烷氧基化物的實例有1至50當量烷氧基化醇類、烷基酚類、胺類、醯胺類、芳基酚類、脂肪酸或脂肪酸酯化合物。環氧乙烷和/或環氧丙烷可用於烷氧基化，較佳環氧乙烷。
N-取代的脂肪酸醯胺的實例有脂肪酸葡糖醯胺或脂肪酸鏈烷醇醯胺。 酯的實例有脂肪酸酯，甘油酯或甘油單酯。 糖基表面活性劑的實例有脫水山梨糖醇，乙氧基化脫水山梨糖醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。 聚合物表面活性劑的實例有乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合適的陽離子表面活性劑有季銨表面活性劑，例如具有一個或兩個疏水基團的季銨化合物，或長鏈伯胺的鹽。 合適的兩性表面活性劑有烷基甜菜鹼和咪唑啉。 合適的嵌段聚合物有包含聚環氧乙烷和聚環氧丙烷嵌段的A-B或A-B-A型嵌段聚合物，或包含鏈烷醇、聚環氧乙烷和聚環氧丙烷的A-B-C型嵌段聚合物。合適的聚電解質有多元酸或多元醇。 多元酸的實例有聚丙烯酸或聚酸梳狀聚合物的鹼鹽。 多鹼的實例有聚乙烯胺或聚乙烯胺。
合適的佐劑為本身幾乎沒有殺蟲活性能夠提高式(I)化合物對目標的生物性能的化合物。實例有表面活性劑、礦物質或植物油以及其他助劑。其他例子列於諾爾斯的《佐劑和添加劑》(Agrow報告DS256, T&F lnforma英國，2006年，第5章)。
合適的增稠劑有多糖(例如黃原膠，羧甲基纖維素)，無機黏土(有機改性或未改性的)，多羧酸鹽和矽酸鹽。
合適的殺菌劑有溴硝醇和異噻唑啉酮衍生物，例如烷基異噻唑啉酮和苯并異噻唑啉酮。
合適的防凍劑有乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合適的消泡劑有矽氧烷，長鏈醇和脂肪酸鹽。
合適的著色劑(如紅色、藍色或綠色)有低水溶性顏料和水溶性染料。 實例是無機著色劑(如氧化鐵、氧化鈦、六氰基鐵酸鐵)和有機著色劑(如茜素-、偶氮-和酞菁著色劑)。
合適的增黏劑或黏合劑有聚乙烯吡咯烷酮，聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物或合成蠟和纖維素醚。
組合物類型及其製備的實例有： i) 水溶性濃縮物 (SL, LS)
將重量比為10-60%的式(I)化合物和重量比為5-15%的潤濕劑(例如醇烷氧基化物)溶解在重量比為100%的水和/或水溶性溶劑(例如醇)中。 活性物質在用水稀釋即溶解。 ii) 分散性濃縮物 (DC)
將重量比為5-25%的式(I)化合物和重量比為1-10%的分散劑(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶解在重量比為100%的有機溶劑(例如環己酮)中。 用水稀釋得到分散性濃縮物。 iii) 可乳化濃縮物(EC)
將重量比為15-70%的式(I)化合物和重量比為5-10%的乳化劑(例如十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物)溶解在重量比為100%的水不溶性有機溶劑(例如芳族烴碳)中。 用水稀釋得到乳液。 iv) 乳液 (EW, EO, ES)
將重量比為5-40%的式(I)化合物和重量比為1-10%的乳化劑(例如十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物)溶解在重量比為20-40%的水不溶性有機溶劑(例如芳烴)中。 藉由乳化機將該混合物溶在重量比為100%的水中并製成均相乳液。 用水稀釋得到乳液。 v) 懸浮液 (SC, OD, FS)
在攪拌球磨機中，將重量比為20-60%的式(I)化合物粉碎，加入重量比為2-10%的分散劑和潤濕劑(例如木質素磺酸鈉和醇乙氧基化物)，重量比為0.1-2%的增稠劑(例如， 黃原膠)和重量比為100%的水，得到細活性物質懸浮液。 用水稀釋得到活性物質的穩定懸浮液。 對於FS型組合物，加入重量比高達40%的黏合劑(例如聚乙烯醇)。 vi) 水分散性顆粒和水溶性顆粒  (WG, SG)
將重量比為50-80%的式(I)化合物粉碎，加入重量比為100%的分散劑和潤濕劑(例如木質素磺酸鈉和醇乙氧基化物)，並藉由技術器具(例如擠壓、噴霧塔、流化床)作為水分散性或水溶性顆粒製備。用水稀釋可得穩定的具有活性物質的分散體或溶液。 vii) 水分散性粉末和水溶性粉末 (WP, SP, WS)
將重量比為50-80%的式(I)化合物在轉子-定子磨機中研磨並添加重量比為1-5%的分散劑(例如木質素磺酸鈉)、重量比為1-3%的潤濕劑(例如醇乙氧基化物)和重量比為100%固體載體(例如矽膠)。 用水稀釋得到穩定的具有活性物質的分散體或溶液。 viii) 凝膠 (GW, GF)
在攪拌球磨機中，將重量比為5-25%的式(I)化合物粉碎，加入重量比為3-10%分散劑(例如木質素磺酸鈉)，重量比為1-5%增稠劑(例如羧甲基纖維素)和重量比為100%的水，得到有活性物質的細懸浮液。 用水稀釋得到有活性物質的穩定懸浮液。 ix) 微乳劑 (ME)
將重量比為5-20%的式(I)化合物加入到重量比為5-30%的有機溶劑混合物(例如脂肪酸二甲基醯胺和環己酮)，重量比為10-25%的表面活性劑混合物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)， 和重量比為100%的水。 將該混合物攪拌1小時，自發產生熱力學穩定的微乳液。 x) 微膠囊 (CS)
將其含有重量比為5-50%的式(I)化合物、重量比為0-40%的水不溶性有機溶劑(例如芳烴)、重量比為2-15%的丙烯酸單體(例如甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸和二-或 將三丙烯酸酯)油相分散在保護膠體(例如聚乙烯醇)的水攪拌溶液中。 自由基聚合形成聚(甲基)丙烯酸酯微膠囊。 或者，將含有重量比為5-50%的根據本發明的式(I)的化合物，重量比為0-40%的水不溶性有機溶劑(例如芳烴)和異氰酸酯單體(例如二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯)的油相分散到保護膠體(例如聚乙烯醇)的水攪拌溶液中。 加入多胺(例如六甲基苯二胺)形成聚脲微膠囊。 單體量占重量的1-10%。 wt%為占微膠囊組合物總重量百分比。 xi) 可撒粉的粉末 (DP, DS)
將重量比為1-10%的式(I)化合物細碎研磨並與重量比為100%的固體載體(例如細碎的高嶺土)充分混合。 xii) 顆粒 (GR, FG)
重量比為0.5-30%的式(I)化合物細碎研磨並與重量比為100%的固體載體(例如矽酸鹽)混合。 藉由擠制加工，噴霧乾燥或流化床實現造粒。 xiii) 超低量液 (UL)
將重量比為1-50%的式(I)化合物溶於重量比為100%的有機溶劑(例如芳烴)中。
i)至xiii)的組合物可任選地包含其他助劑，例如重量比為0.1-1%的殺菌劑，重量比為5-15%的防凍劑，重量比為0.1-1%的消泡劑和重量比為0.1-1%的著色劑。
農業化學組合物通常包含重量比為0.01至95%，較佳0.1至90%，特別是0.5至75%的活性物質。活性物質的純度為90%-100%，較佳95%-100%(根據NMR光譜)。
處理植物繁殖材料(特別是種子)時，常使用種子處理溶液(LS)、懸浮乳液(SE)、可流動濃縮物(FS)、乾燥處理粉末(DS)、漿液處理用水分散性粉末(WS)通常使用水溶性粉末(SS)、乳液(ES)、可乳化濃縮物(EC)和凝膠(GF)。在二至十倍稀釋後，所述組合物在即用製劑中產生重量比為0.01至60%(較佳0.1至40%)的活性物質濃度。
將式(I)化合物及其組合物分別施用到植物繁殖材料(特別是種子)上的方法包括敷料、塗覆、造粒、撒粉和浸泡以及犁溝施用方法。較佳地，分別藉由拌種、造粒、塗覆和撒粉這些不誘導發芽的方法將式I化合物、其組合、組合物施用於植物繁殖材料上。
當用於植物保護時，根據所需效果，施用的活性物質的量為每公頃0.001至2千克，較佳每公頃0.005至1千克，更較佳每公頃0.1至1.0千克。
在處理植物繁殖材料如種子時，例如， 藉由撒粉、塗覆或浸透種子，活性物質的量為每100千克植物繁殖材料( 通常需要較佳種子)0.1至1000克，較佳1至1000克，更佳1至100克，最佳5至100克。
當用於材料或儲存物的保護時，所施加的活性物質的量取決於施用的類型和所需的效果。 通常用於保護材料的量為每立方米經處理的材料施用0.001g至2kg(較佳0.005g至1kg)活性物質。
可以將各種類型的油、濕潤劑、佐劑、肥料或微量營養素以及其他農藥(例如除草劑、殺蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、安全劑、生物殺蟲劑)添加到活性物質或包含它們的組合物中作為預混物，或者如果合適的話使用前再加(罐裝混合)。 這些試劑可以按照本發明的組合物以1：100至100：1(較佳1:20至20：1)的重量比混合。
殺蟲劑通常是化學或生物製劑(例如殺蟲活性成分，化合物，組合物，毒素，細菌，抗微生物劑或消毒劑)，藉由其效果阻止、使喪失能力、殺死或以其他方式阻止害蟲。目標害蟲可包括昆蟲、植物病原體、雜草、軟體動物、鳥類、哺乳動物、魚類、線蟲(蛔蟲)和破壞財產、引起滋擾、傳播疾病或是疾病傳播媒介的微生物。術語“農藥”還包括改變植物預期生長、開花或繁殖率的植物生長調節劑； 導致葉子或其他葉子從植物上掉落的落葉劑(通常是為了促進收穫)； 促進活組織(如不需要的植物頂部)乾燥的乾燥劑； 啟動植物生理學以防禦某些害蟲的植物啟動劑； 減少殺蟲劑對作物植物不必要的除草活性的安全劑； 以及影響植物生理學以增加作物植物的可收穫物的植物生長、生物量、產量或任何其他品質參數的植物生長促進劑。
使用者通常從預劑量裝置、背負式噴霧器、噴霧罐、噴霧飛機或灌溉系統施用根據本發明的組合物。通常，農業化學組合物由水、緩衝劑和/或其它助劑配製成所需的施用濃度，從而獲得即用型噴霧液或根據本發明的農業化學組合物。通常，每公頃農業有用區域施用20至2000升(較佳50至400升)即用型噴霧液。
在一個實施方案中，根據本發明的組合物的各個成分，例如部分試劑或部分二元或三元混合物可以由用戶自己在噴霧罐或用於施用的任何其他種類的容器(如 種子處理器鼓、種子造粒機械、背負式噴霧器)中混合，而且可以選擇添加其他輔助劑。
因此，本發明的一個實施方案是用於製備可用的殺蟲組合物的試劑盒，該試劑盒包含a)包含如本文定義的組分1)和至少一種助劑的組合物； b)包含如本文所定義的組分2)和至少一種助劑的組合物； 和任選地c)包含至少一種助劑和任選的另外一種本文所定義活性成分3)的組合物。
式I化合物，其組合及其組合物在用作與其它殺真菌劑的殺真菌劑的用途中可以獲得更廣的殺真菌活性譜或防止殺真菌劑抗性的發展。 此外，在許多情況下都可以獲得很好的效果。
本發明還涉及包含至少一種式I化合物和至少一種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、安全劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和營養素的其他殺蟲活性物質的組合。 WO2015185485第36-43頁和WO2017093019第42-56頁中報導的殺蟲活性物質可與式I化合物一起使用。
被稱為成分2的活性物質，它們的製備和它們對抗有害真菌的活性是已知的(參見：http：//www.alanwood.net/pesticides/)； 這些物質是可商購的。 IU PAC命名法描述的化合物，它們的製備和它們的殺蟲活性也是已知的(參見 Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968； EP141317； EP152031； EP226917； EP243970； EP256503； EP428941 ； EP532022； EP1028125； EP1035122； EP1201648； EP1122244, JP2002316902； DE19650197； DE10021412； DE102005009458； US3296272； US3325503； WO9846608； WO9914187； WO9924413； WO9927783； WO0029404； WO0046148； WO0065913； WO0154501 ； WO 0156358； WO0222583； WO0240431； WO0310149； WO0311853； WO0314103； WO0316286； WO0353145； WO0361388； WO0366609； WO0374491； WO0449804； WO0483193； WO05120234； WO05123689； WO05123690； WO0563721； WO0587772； WO0587773； WO0615866； WO0687325； WO0687343； WO0782098； WO0790624； WO11028657； WO2012168188； WO2007006670； WO201177514； WO13047749； WO10069882； WO13047441； WO0316303； WO0990181； WO13007767； WO1310862； WO13127704； WO13024009； WO13024010； WO13047441； WO13162072； WO13092224 和 WO11135833)。
本發明還涉及可用於植物保護農業化學混合物，其包含至少一種式I化合物(組分1)和至少一種的其他活性物質。
藉由將式I化合物與至少一種殺蟲活性化合物一起施用，可以獲得額外的效果。
要獲得這種效果，可藉由同時施用(如罐混)，或單獨施用或連續施用式I化合物和至少一種其他殺蟲活性物質，其中在各個施用之間的時間間隔選擇上，要確保在施用其他殺蟲活性物質時，在作用部位首先施用的活性物質仍然有足夠的量。 施用順序不會影響本發明的有效性。
當連續施用式I化合物和殺蟲活性物質時，兩次施用之間的時間可以在2小時至7天之間。 更寬的範圍也可以是0.25小時至30天，較佳0.5小時至14天，特別是1小時至7天或1.5小時至5天，甚至更佳2小時至1天。 在根據本發明的二元混合物和組合物中，組分1)和組分2)的重量比通常取決於所用活性組分的性質，通常在1：100至100：1的範圍內，經常在1:50至50：1的範圍內，較佳在1:20至20：1的範圍內，更佳在1:10至10：1的範圍內，甚至更佳在1：4至4：1，特別是1：2至2：1的範圍內。
在使用二元混合物及其組合物的另一實施方案中，組分1)和組分2)的重量比通常在1000：1至1：1000的範圍內，經常在100：1至1：100的範圍內 ，通常在50：1至1:50的範圍內，較佳在20：1至1:20的範圍內，更佳在10：1至1:10的範圍內，甚至更佳在4：1至1：4 ，特別是2：1至1：2的範圍內。
在三元混合物，即根據本發明包含組分1)和組分2)和化合物III(組分3)的組合物中，組分1)和組分2)的重量比取決於所用活性物質的性質， 通常在1：100至100：1的範圍內，經常在1:50至50：1的範圍內，較佳在1:20至20：1的範圍內，更佳在1:10至10:1， 特別是在1：4至4：1的範圍內。 組分1)和組分3)的重量比通常在1：100至100：1的範圍內，常常在1:50至50：1的範圍內，較佳1:20至20：1，更佳在1:10至10：1，特別是在1：4至4：1的範圍內。
如果需要，任何其他要添加的活性組分與組分1)的比例範圍為20：1至1:20。
這些比例也適用於用於種子處理的本發明混合物。
本發明還涉及製備本發明化合物的方法。 製備本發明化合物的方法在實驗部分中有更詳細地描述。
現在藉由非限制性方案和實施例來詳細說明本發明中公開的發明。 [化學實例]
例 1: 2-(2-氯-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物33 )的製備: a)     第1步：4-(2-甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苄腈
在25℃下，向4-乙醯基苄腈(10 g，69 mmol)和乙二醇(80 mL，1.4 mol)的攪拌溶液中加入原甲酸三甲酯(50 mL，0.9 mol)和N-溴琥珀醯亞胺(1.2 g，7 mmol)。 將所得反應混合物在65℃下攪拌12小時。 反應完成後，將反應混合物用二氯甲烷(120mL)稀釋，並用水(80mL)洗滌。 用無水硫酸鈉乾燥二氯甲烷層，並減壓濃縮，得到4-(2-甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苄腈 (12 g, 92 % 產率)。 b)    第2步：N'-羥基-4-(2-甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯甲醯胺
在0℃下，向4-(2-甲基-1,3-二氧雜戊-2-基)苄腈(12 g，63 mmol)和乙醇(80 mL)的攪拌溶液中加入碳酸氫鈉(9.6 g，114 mmol)和鹽酸羥胺( 5.3g，76mmol)。 將所得反應混合物在65℃下攪拌4小時。 反應完成後，將反應混合物過濾並減壓濃縮，得到N'-羥基-4-(2-甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯甲醯胺 (12 g, 85 % 產率)。 c)     第3步：3-(4-(2-甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在0°C下，向N'-羥基-4-(2-甲基-1,3-二氧雜戊-2-基)苯甲醯胺(0.3 g，1.4 mmol)和四氫呋喃(30 mL)的攪拌溶液中加入三氟乙酸酐(0.25 mL，1.8 mmol)，並在25°C下攪拌16小時。 將反應混合物用乙酸乙酯(40mL)稀釋，並用碳酸氫鈉溶液(40mL)洗滌兩次。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，得到粗產物。 藉由矽膠柱色譜法(使用在30%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化粗產物，得到3-(4-(2-甲基-1,3-二氧雜戊環-2-基)苯基)-5-(三氟甲基 )-1,2,4-噁二唑 (0.2 g, 49 % 產率)。 d)    第4步：1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮
在25℃下，向3-(4-(2-甲基-1,3-二氧雜戊-2-基)苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(10 g, 33 mmol)和丙酮(50mL)的攪拌溶液中加入碘(0.5g，2mmol)，持續3小時。 反應完成後，將反應混合物減壓濃縮，用乙酸乙酯(80mL)稀釋，並用水(40mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，得到粗產物。 將粗殘餘物藉由矽膠柱色譜法(使用30%的乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化，得到1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙 -1-酮 (6 g, 70 % 產率)。 e)     第5步：2-溴-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮
在0℃下，向1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(16 g，63 mmol)和二氯甲烷(100 mL)的攪拌溶液中加入溴(2.3mL，43mmol)。 將得到的反應混合物在25℃下攪拌3小時。 反應完成後，將反應混合物用二氯甲烷(120mL)稀釋，並用水(80mL)洗滌。 用無水硫酸鈉乾燥二氯甲烷層，並在減壓下濃縮。 將粗殘餘物藉由矽膠柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化，得到2-溴-1-(4-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基) )苯基)乙-1-酮 (11 g, 53 % 產率)。 f)      第6步：2-(2-氯-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮
在0℃下和氮氣環境中，向2-溴-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.2 g，0.6 mmol)和乙腈( 8mL)的攪拌溶液中加入碳酸鉀(0.18g，1.3mmol)和2-氯-5-甲基苯酚(0.17g，1.2mmol)。 將得到的反應混合物在25℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(10mL)稀釋，並用水(10mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮。 將粗殘餘物藉由矽膠柱色譜法(使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化，得到2-(2-氯-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 (0.15 g, 63 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.30 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.77 (dd, 1H), 5.75 (s, 2H), 2.24 (s, 3H)。
表 1：以下化合物可使用例1中所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
1 2-(2-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.28-8.14 (m, 4H), 7.14-6.94 (m, 4H), 5.36 (s, 2H); LCMS (M-H): 365
2 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.24-8.27 (m, 2H), 8.15 (d, 2H), 6.81-6.92 (m, 4H), 5.23 (s, 2H), 3.77 (s, 3H); LCMS (M-H): 377.05
3 2-(3-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.31 (td, 1H), 6.94 (dt, 1H), 6.87-6.84 (m, 1H), 6.80-6.75 (m, 1H), 5.68 (s, 2H); LCMS (M-H): 364.9
4 2-(4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.25-8.21 (m, 4H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 2H), 5.62 (s, 2H); LCMS (M-H): 364.9
5 2-(4-溴苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.26-8.28 (m, 2H), 8.12-8.15 (m, 2H), 7.37-7.41 (m, 2H), 6.82-6.85 (m, 2H), 5.27 (s, 2H); LCMS (M-H): 426.85
6 2-(4-氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.27 (d,2H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.27-7.23 (m, 2H), 6.90-6.86 (m, 2H), 5.27 (s, 2H); LCMS (M-H): 380.9
7 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.29-8.26 (m, 2H), 8.21-8.18 (m, 2H), 7.34 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 5.29 (s, 2H); LCMS (M-H): 414.9
8 2-(3-溴-4-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.29-8.23 (m, 2H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.82 (dd, 1H), 5.25 (s, 2H), 2.29-2.33 (m, 3H); LCMS (M-H): 440.85
9 2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.36 (dd, 1H), 5.82 (s, 2H); LCMS (M-H): 449.1
10 2-(間甲苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.22 (m, 4H), 7.15 (t, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.78-6.76 (m, 2H), 5.59 (s, 2H), 2.26 (s, 3H); LCMS (M-H): 361.15
11 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.25-8.23 (m, 4H), 6.99 (dd, 1H), 6.92 (qd, 2H), 6.83 (td, 1H), 5.58 (s, 2H), 3.78 (s, 3H); LCMS (M-H): 379.15
12 2-(4-溴-3-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.20 (m, 4H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.20-7.16 (m, 1H), 6.89-6.86 (m, 1H), 5.71 (s, 2H); LCMS (M-H): 442.95
15 2-(3,5-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.19-7.17 (m, 3H), 5.76 (s, 2H); LCMS (M-H): 415
16 2-(2,5-二甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.24 (m, 4H), 7.02 (d, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 5.60 (s, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.16 (s, 3H); LCMS (M-H): 375.2
17 2-(5-氯-2-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.22 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.19-7.11 (m, 2H), 6.91 (dd, 1H), 5.71 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
18 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.20 (m, 4H), 7.34-7.20 (m, 2H), 7.01-6.95 (m, 1H), 5.75 (s, 2H); LCMS (M-H): 383.1
19 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H), 5.78 (s, 2H); LCMS (M-H): 398.65
20 2-(2,4-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.19 (m, 4H), 7.60-7.59 (m, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 5.84-5.80 (m, 2H); LCMS (M-H): 414.65
21 2-(吡啶-3-基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.29 (ddd, 4H), 7.38-7.31 (m, 3H), 6.97 (td, 1H), 6.06 (s, 2H); LCMS (M+H): 349.35
30 2-苯氧基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.28-8.25 (m, 2H), 8.16 (d, 2H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7.03-6.99 (m, 1H), 6.97-6.94 (m, 2H), 5.28 (s, 2H); LCMS (M-H): 346.95
34 2-(對甲苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.27-8.22 (m, 4H), 7.09 (dd, 2H), 6.91-6.88 (m, 2H), 5.59 (s, 2H), 2.29 (d, 3H)
35 2-(3-氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26 (dd, 4H), 7.33 (t, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.05-6.99 (m, 2H), 5.72 (s, 2H); LCMS (M-H) 380.7
36 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲基)苯氧基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26 (dd, 4H), 7.67 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 5.81 (s, 2H); LCMS (M-H ) 415
37 2-(3-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.28-8.18(m, 4H), 7.21-7.17 (m, 1H), 6.60-6.54 (m, 3H), 5.62 (s, 2H), 3.72 (d, 3H); LCMS (M-H) 377
38 2-(2,4-二甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.27-8.22 (m, 4H), 6.98 (s, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.58 (s, 2H), 2.34-2.20 (m, 6H); LCMS (M-H) 375
39 2-(鄰甲苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.30-8.19 (m, 4H), 7.18-7.03 (m, 2H), 6.98-6.68 (m, 2H), 5.65 (s, 2H), 2.29-2.24 (m, 3H); LCMS (M-H) 361
40 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3-(三氟甲基)苯氧基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.27-8.22 (m, 4H), 7.52 (t, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.33-7.30 (m, 2H), 5.79 (s, 2H)
41 2-(3-氟-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 6.74-6.71 (m, 2H), 6.62 (d, 1H), 5.65 (s, 2H), 2.27 (s, 3H),; LCMS(M-1): 378.75
42 2-(3-氯-5-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.06-7.05 (m, 1H), 7.01-6.97 (m, 2H), 5.75 (s, 2H),; LCMS(M-1): 398.85
43 2-(2-氯-4-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.13 (m, 4H), 7.08-7.05 (m, 2H), 6.82 (dd, 1H), 5.66 (d, 2H), 3.71 (s, 3H),; LCMS (M-1):410.95
44 2-((2-氯吡啶-4-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.29 (d, 2H), 8.22 (d, 1H), 8.11 (d, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.81 (d , 1H), 5.40 (s, 2H),; LCMS(M-1): 381.80
45 2-((6-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙- 1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.19-8.25 (m, 4H), 8.00 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 5.86 (s, 2H), 2.29 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 431.85
46 2-((2-氯吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24 (ddd, 4H), 7.99 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 5.88 (s, 2H),; LCMS(M-1): 381.70
47 2-((6-氟吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.20 (m, 4H), 7.99 (dd, 1H), 7.71-7.66 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 5.76 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 367.70
48 2-((5-溴吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.41 (d, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.23-8.29 (m, 4H), 7.90 (dd, 1H), 5.83 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 429.70
49 2-((6-溴吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.28-8.22 (m, 5H), 7.57 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 5.81 (s, 2H); LCMS(M+1) :429.65
50 2-((1-甲基-1H-吡唑-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.24 (dt, 2H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 5.74 (d,1H), 5.46 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 352.27
51 2-((4-氯吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.46 (s, 1H), 8.27-8.21 (m, 4H), 8.17 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 5.95 (s, 2H),; LCMS(M+1) :383.85
例 2：2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物23)的製備:
在0℃下，向2-溴-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.3 g，0.9 mmol)和乙腈( 8mL)的攪拌溶液中加入碳酸鉀(0.27g，2mmol)和4-甲氧基苯硫醇(0.13g，0.9mmol)。 將得到的反應混合物在25℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(10mL)稀釋，並用水(10mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮。 粗殘餘物藉由矽膠柱色譜法(使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化，得到2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 (0.19 g, 54 % 產率)。
表 2：以下化合物可藉由例2所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
13 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.23 (dd, 4H), 7.67 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.35 (dd,1H), 4.90 (s, 2H); LCMS(M-1): 430.80
14 2-((3-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24-8.19 (m, 4H), 7.23-7.19 (m, 1H), 6.91-6.89 (m, 2H), 6.78-6.75 (m, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.72 (s, 3H); LCMS (M-H): 392.9
22 2-(對甲苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24-8.19 (m, 4H), 7.27 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.27 (s, 3H); LCMS (M-H): 377
24 2-(環戊硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24-8.19 (m, 4H), 4.09 (s, 2H), 3.13-3.06 (m, 1H), 1.99-1.91 (m, 2H), 1.68-1.38 (m, 6H); LCMS (M-H): 354.7
25 2-(苯并[d]噁唑-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.33-8.27 (m, 4H), 7.67-7.60 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 5.27 (s, 2H); LCMS (M+H): 406.1
26 2-((4-甲基噻唑-2-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.28-8.23 (m, 4H), 7.18 (t, 1H), 5.01 (s, 2H), 2.26 (d, 3H); LCMS (M+H): 386.35
52 2-((3,4-二氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.23 (dd, 4H), 7.67 (d,1H), 7.55 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H), 4.90 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 430.80
53 2-((4-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.21 (s, 4H), 7.35-7.39 (m, 4H), 4.77 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 396.80
54 2-((3-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.20-8.26 (m, 4H), 7.45-7.46 (m, 1H), 7.31-7.32 (m, 2H), 7.23-7.26 (m, 1H), 4.86 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 396.70
55 2-((3,4-二氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 7.51-7.56 (m, 1H), 7.34-7.42 (m, 1H), 7.18-7.22 (m, 1H), 4.81 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 398.95
56 2-(苄硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.21 (m, 4H), 7.22-7.32 (m, 5H), 3.95 (s, 2H), 3.73 (d, 2H),; LCMS (M-1): 376.80
57 2-((4-甲氧基苄基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 7.22-7.27 (m, 2H), 6.87-6.90 (m, 2H), 3.95 (s, 2H), 3.74 (d, 3H), 3.70 (d, 2H),; LCMS (M-1): 406.80
58 2-((1-苯乙基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.16-8.19 (m, 2H), 8.09-8.12 (m, 2H), 7.29-7.35 (m, 4H), 7.21-7.26 (m, 1H), 3.98-4.08 (m, 2H), 3.72 (d,1H), 1.51 (d, 3H),; LCMS (M-1): 390.80
59 2-(環己硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 4.07 (s, 2H), 2.66-2.72 (m, 1H), 1.88-1.91 (m, 2H), 1.52-1.66 (m, 3H), 1.16-1.30 (m, 5H),; LCMS (M-1): 368.80
60 2-(苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.18-8.23 (m, 4H), 7.28-7.37 (m, 4H), 7.18-7.22 (m, 1H), 4.72 (s, 2H),; LCMS (M-1): 362.80
61 2-(烯丙基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 5.71-5.81 (m, 1H), 5.09-5.17 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.14 (ddt, 2H),; LCMS (M-1): 326.80
62 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)硫基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.20-8.25 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 7.64-7.67 (m, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 4.87-4.95 (m, 2H),; LCMS (M-1): 430.80
63 2-((2-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.18-8.22 (m, 4H), 7.18-7.26 (m, 2H), 6.87-6.99 (m, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.78 (s, 3H),; LCMS (M-1): 392.75
64 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.23 (qd,4H), 7.33 (td,1H), 7.26 (dt,1H), 7.17 (dq,1H), 6.98-7.03 (m, 1H), 4.85 (s, 2H),; LCMS (M-1): 380.90
65 2-((2-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.21 (m, 4H), 7.42 (td, 1H), 7.12-7.30 (m, 3H), 4.70 (s, 2H),; LCMS (M-1): 380.95
66 2-(鄰甲苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 7.37-7.42 (m, 4H), 6.50 (dd,1H), 6.37-6.38 (m, 1H), 6.27-6.36 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 1.44 (s, 3H),; LCMS (M-1): 376.75
67 2-(間甲苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.18-8.23 (m, 4H), 7.13-7.20 (m, 3H), 7.00-7.02 (m, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.25 (s, 3H),; LCMS (M-1): 376.95
68 2-(吡啶-4-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.36 (dd,2H), 8.27-8.30 (m, 2H), 8.22-8.25 (m, 2H), 7.32 (dd,2H), 4.98 (s, 2H),; LCMS (M-1): 363.95
69 2-(異丙硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.20 (s, 4H), 4.09 (s, 2H), 2.87-2.94 (m, 1H), 1.20 (d,6H),; LCMS (M-1): 329.00
70 2-(叔丁硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.16-8.22 (m, 4H), 4.13 (s, 2H), 1.29 (s, 9H),; LCMS (M-1): 343.00
71 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)硫基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.21-8.27 (m, 4H), 7.63 (d,2H), 7.54 (d,2H), 4.94 (s, 2H),; LCMS (M-1): 430.90
72 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.94 (d,1H), 8.23-8.28 (m, 4H), 7.69 (d,1H), 4.93 (s, 2H),; LCMS (M-1): 432.90
73 2-(噻唑-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24 (dd,4H), 7.67 (d,1H), 7.64 (d,1H), 5.05 (s, 2H),; LCMS (M-1): 369.90
74 2-(吡啶-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.30 (dq,1H), 8.17-8.27 (m, 4H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.37-7.42 (m, 1H), 7.09 (ddd,1H), 4.85 (s, 2H),; LCMS (M-1): 363.70
75 2-((4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基 )乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.53 (s, 1H), 8.22 (s, 4H), 4.91 (s, 2H), 3.60 (s, 3H),; LCMS (M-1): 367.75
76 2-((1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.50 (s, 1H), 8.24-8.29 (m, 4H), 5.21 (s, 2H),; LCMS (M+1): 372.95
149 2-(((1H-1,2,4-三唑-5-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1 -酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 13.98 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.22 (s, 4H), 4.85 (s, 2H), LCMS (M-1): 353.70
150 2-((5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙 -1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.25 (s, 4H), 5.13 (s, 2H), 2.47 (s, 3H),; LCMS (M+1): 370.95
151 2-((4-甲基吡啶-2-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.21-8.26 (m, 4H), 8.16 (dd, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.92-6.93 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 2.25 (s, 3H),; LCMS (M+1): 380.00
152 2-((2-羥基乙基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.22 (m, 4H), 4.80 (t, 1H), 4.08 (s, 2H), 3.50-3.55 (m, 2H), 2.57 (t, 2H),; LCMS (M-1): 330.95
例 3：2-((3,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物27 )的製備：
在0°C下，向3,4-二氟苯胺(0.1g，0.8mmol)和N,N-二甲基甲醯胺(8mL)的攪拌溶液中，加入碳酸氫鈉(0.11g，1.3mmol)和碘化鉀(0.02g，0.1mmol) 。 將混合物在25℃下攪拌15分鐘。 然後在0℃下加入2-溴-1-(4-(5-(三氟甲基)-1，2，4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.22g，0.7mmol)，並且 將得到的反應混合物在25℃下攪拌1小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(10mL)稀釋，並用水(10mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮。 粗產物藉由矽膠柱色譜法(使用20%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化，得到2-((3,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1, 2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 (0.12 g, 0.3 mmol, 47 % 產率)。
表 3：以下化合物可藉由例3所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
28 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)氨基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.31-8.25 (m, 4H), 7.40 (d, 2H), 6.83 (d, 2H), 6.71-6.68 (m, 1H), 4.87 (d, 2H); LCMS (M+H): 415.95
例 4：2-(苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物137)的合成：
在25°C下和氮氣環境中，向2-溴-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.2 g，0.6 mmol)和乙醇( 在氛下加入10 mL)的攪拌溶液中加入苯胺(0.056 g，0.6 mmol)和碳酸氫鈉(0.060 g，0.72 mmol)。 將得到的反應混合物在25℃下攪拌12小時。 反應完成後，藉由加入水(10mL)淬滅反應混合物，並用乙酸乙酯(20mL)萃取產物三次。 合併的乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，得到粗產物。 粗產物藉由製備型高效液相色譜發純化，得到2-(苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1，2，4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 (0.14 g, 0.4 mmol, 67 % 產率)。
表 4：以下化合物可藉由例4所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
32 2-((3-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.27-8.29 (m, 2H), 8.22 (dd,2H), 6.97 (t,1H), 6.27-6.30 (m, 2H), 6.15 (ddd, 1H), 5.90 (t,1H), 4.72 (d, 2H), 3.67 (s, 3H); LCMS (M+H) 377.95
138 2-((4-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.25 (ddd, 4H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.67-6.72 (m, 2H), 5.86 (t,1H), 4.72 (d, 2H)； LCMS (M-H):363.75
139 2-((2,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.25 (dd, 4H), 7.09-7.15 (m, 1H), 6.83-6.87 (m, 1H), 6.76 (td,1H), 5.49 (s, 1H), 4.79 (d,2H); LCMS (M+H) 384
140 2-((4-氯-3-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17-8.31 (m, 5H), 7.37 (d,1H), 7.21 (d,1H), 6.98 (dd, 1H), 6.66 (t, 1H), 4.87 (t, 2H); LCMS (M+H) 450
141 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)氨基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.29 (dd, 2H), 8.24 (dd, 2H), 7.28 (t,1H), 7.03 (s, 1H), 6.96-6.99 (m, 1H), 6.85 (d,1H), 6.43 (t, 1H), 4.85 (d, 2H); LCMS (M+H):415.95
143 2-((3-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.28 (dd, 2H), 8.23 (dd, 2H), 7.04-7.10 (m, 1H), 6.50-6.56 (m, 2H), 6.30-6.34 (m, 1H), 6.26 (t,1H), 4.77 (d, 2H); LCMS (M+H):366
144 2-(間甲苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.29 (m, 2H), 8.21-8.24 (m, 2H), 6.95 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.48-6.51 (m, 2H), 6.39 (d,1H), 5.78 (t,1H), 4.72 (d,2H), 2.18 (s, 3H); LCMS (M+H): 361.75
145 2-((4-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.26-8.28 (m, 2H), 8.21-8.23 (m, 2H), 6.70-6.74 (m, 2H), 6.62-6.67 (m, 2H), 5.50 (t,1H), 4.68 (d, 2H), 3.63 (s, 3H); LCMS (M+H): 377.75
146 2-(鄰甲苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.29 (ddd, 4H), 7.01 (t,2H), 6.54-6.58 (m, 2H), 5.18 (t, 1H), 4.79 (d,2H), 2.18 (s, 3H); LCMS (M+H):361.75
147 2-((2-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.28-8.31 (m, 2H), 8.23 (dd,2H), 6.85 (dd, 1H), 6.78 (td, 1H), 6.64 (dd, 1H), 6.60 (td,1H), 5.32 (t,1H), 4.77 (d,2H), 3.83-3.88 (m, 3H); LCMS (M+H) 377.8
148 4-氨基-1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡啶-1-溴化銨 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.30 (dd, 2H), 8.24 (dd, 2H), 7.62-7.65 (m, 2H), 7.23-7.27 (m, 2H), 7.16 (t,1H), 6.96 (t,1H), 6.82-6.84 (m, 1H), 6.72 (dd,1H), 6.01 (t,1H), 4.84 (d, 2H); LCMS (M+H) 441.95
例 5: 2-((4-氯苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1，2，4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物78)的製備:
在0℃下，向2-((4-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.2g, 0.502mmol)的甲醇(6ml)攪拌溶液中加入的硫酸氫鉀(0.262g，0.426mmol)水(1mL)溶液。 將反應混合物在0℃下攪拌30分鐘。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(8mL)稀釋，並用水(10mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，得到粗產物。 粗產物藉由矽膠柱色譜法(使用15%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑)純化，得到2-((4-氯苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(115 mg, 0.277 mmol, 55 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.76 (dt, 2H), 7.66 (dt, 2H), 4.91 (d, 1H), 4.80 (d, 1H); LCMS (M-1) 412.85。
表 5：以下化合物可藉由例5所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
79 2-((3,4-二氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.83-7.88 (m, 1H), 7.66-7.73 (m, 1H), 7.60-7.64 (m, 1H), 4.94 (d, 1H), 4.85 (d, 1H),; LCMS (M-1): 414.80
80 2-(苄基亞硫醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.19-8.25 (m, 4H), 7.33-7.42 (m, 5H), 4.71 (d, 1H), 4.60 (d, 1H), 4.35 (d, 1H), 4.16 (d, 1H),; LCMS (M-1): 393
81 2-((4-甲氧基苄基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.18-8.25 (m, 4H), 7.26-7.35 (m, 2H), 6.92-6.98 (m, 2H), 4.66 (d, 1H), 4.54 (d, 1H), 4.28 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 3.74 (s, 3H); LCMS (M-1): 422.85
82 2-((1-苯乙基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.18-8.22 (m, 2H), 8.12-8.16 (m, 2H), 7.32-7.42 (m, 5H), 4.52 (d, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.33 (q, 1H), 1.67 (dd, 3H),; LCMS (M-1): 406.80
83 2-((5-甲基噻唑-2-基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.69 (d, 1H), 5.11 (dd, 2H), 2.41 (dd, 3H),; LCMS (M-1): 399.75
84 2-(苯亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.72-7.75 (m, 2H), 7.52-7.60 (m, 3H), 4.85 (d, 1H), 4.79 (d, 1H),; LCMS (M-1): 378.85
85 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)亞磺醯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.14-8.19 (m, 4H), 8.03-8.08 (m, 2H), 7.92 (dd, 1H), 7.82 (t, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.90 (d, 1H),; LCMS (M-1): 446.80
86 2-(對甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.14-8.20 (m, 4H), 7.61-7.63 (m, 2H), 7.38 (d, 2H), 4.78 (dd, 2H), 2.32-2.39 (m, 3H),; LCMS (M-1): 392.80
87 2-((3-氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.57-7.66 (m, 3H), 7.37-7.41 (m, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.84 (d, 1H),; LCMS (M-1): 396.85
88 2-((2-氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.74 (td, 1H), 7.60-7.66 (m, 1H), 7.46 (td, 1H), 7.36-7.40 (m, 1H), 4.97 (d, 1H), 4.84 (d, 1H),; LCMS (M-1): 396.85
89 2-(鄰甲苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.14-8.20 (m, 4H), 7.78 (dt, 1H), 7.41-7.46 (m, 2H), 7.29-7.32 (m, 1H), 4.81 (d, 1H), 4.66 (d, 1H), 2.38 (s, 3H),; LCMS (M-1): 392.90
90 2-(間甲苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.55 (s, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.34 (d, 1H), 4.79 (dd, 2H), 2.37 (d, 3H),; LCMS (M-1): 392.90
91 2-(叔丁基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.26 (s, 4H), 4.55 (d, 1H), 4.30 (d, 1H), 1.27 (s, 9H),; LCMS (M-1): 359.05
92 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)亞磺醯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.17-8.22 (m, 4H), 7.98 (s, 4H), 5.00 (d, 1H), 4.88 (d, 1H),; LCMS (M-1): 446.95
93 2-(異丙基亞硫醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.24 (s, 4H), 4.64 (d, 1H), 4.50 (d, 1H), 3.02-3.09 (m, 1H), 1.24 (dd, 6H); LCMS (M+1) 347
例 6: 2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物105)的製備
在00 C下，向2-((3-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.15 g, 0.39 mmol)的甲醇(8 ml)和水(2 ml)的混合物攪拌溶液中加入硫酸氫鉀(0.482 g，0.785 mmol)。 將所得反應混合物在25℃下進一步攪拌30分鐘，然後在60℃下加熱3小時。 完成後，將反應用水(50ml)淬滅，並用乙酸乙酯(50ml)萃取三次。 合併的乙酸乙酯層用鹽水(25ml)洗滌兩次，經硫酸鈉乾燥，並減壓蒸發至乾，得到2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)- 1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 (120 mg, 0.29 mmol, 75 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.77-7.80 (m, 2H), 7.71 (td, 1H), 7.60-7.64 (m, 1H), 5.55 (s, 2H),; LCMS (M-1): 412.95。
表 6：以下化合物可藉由例6所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
94 2-((3,4-二氯苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.22 (m, 5H), 7.95 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 5.62 (s, 2H),; LCMS (M-1) 462.70
95 2-((4-氯苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.21 (m, 4H), 7.92-7.97 (m, 2H), 7.73 (dt, 2H), 5.51 (s, 2H),; LCMS (M-1):428.75
96 2-(((3,4-二氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.16-8.22 (m, 4H), 8.05-8.10 (m, 1H), 7.81-7.84 (m, 1H), 7.72-7.78 (m, 1H), 5.56 (s, 2H),; LCMS (M-1): 430.80
97 2-(苄基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.16-8.30 (m, 4H), 7.40-7.50 (m, 5H), 5.09 (s, 2H), 4.70 (d, 2H),; LCMS (M-1): 409
98 2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.25 (d, 4H), 7.33-7.35 (m, 2H), 6.96-6.99 (m, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.63 (d, 2H), 3.74 (d, 3H),; LCMS (M-1): 438.80
99 2-((1-苯乙基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.23 (m, 4H), 7.37-7.56 (m, 5H), 4.96 (t, 2H), 4.81 (q, 1H),, 1.65-1.72 (m, 3H),; LCMS (M-1): 422.85
100 2-(環己基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.35 (m, 4H), 5.11-5.28 (m, 2H), 3.32-3.35 (m, 1H), 3.26-3.32 (m, 1H), 2.11-2.17 (m, 2H), 1.84 (dd, 2H), 1.65 (d, 1H), 1.11-1.46 (m, 5H),; LCMS (M-1): 400.95
101 2-((5-甲基噻唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.86 (d, 1H), 5.70 (d, 2H), 2.41 (dd, 3H),; LCMS (M-1): 415.80
102 2-(苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.19 (m, 4H), 7.90-7.93 (m, 2H), 7.71-7.75 (m, 1H), 7.61-7.66 (m, 2H), 5.43 (s, 2H),; LCMS (M-1): 394.80
103 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)磺醯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24-8.26 (m, 2H), 8.13-8.20 (m, 5H), 7.91 (t, 1H), 5.65 (s, 2H),; LCMS (M-1): 462.75
104 2-(鄰甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.80 (dd, 1H), 7.61 (td, 1H), 7.40-7.46 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 2.67 (s, 3H),; LCMS (M-1): 408.95
106 2-(異丙基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.23-8.28 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 3.49-3.56 (m, 1H), 1.30-1.34 (m, 6H),; LCMS (M-1): 360.75
107 2-(噻唑-2-基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.30 (d, 1H), 8.14-8.22 (m, 5H), 5.70 (d, 2H),; LCMS (M-1): 401.70
108 2-(叔丁基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.24 (s, 4H), 5.03 (s, 2H), 1.39 (s, 9H),; LCMS (M-1): 374.80
109 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.18 (dd, 6H), 8.05 (d, 2H), 5.62 (s, 2H),; LCMS (M-1): 462.85
110 2-(間甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.14-8.19 (m, 4H), 7.68-7.72 (m, 2H), 7.49-7.55 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.38 (s, 3H),; LCMS (M-1): 408.85
111 2-((2-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.20 (s, 4H), 7.79-7.86 (m, 2H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.44-7.48 (m, 1H), 5.46 (s, 2H): LCMS (M-1): 412.75
112 2-(吡啶-4-基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.93 (dd, 2H), 8.16-8.22 (m, 4H), 7.91 (dd, 2H), 5.67 (s, 2H). LCMS (M-1): 395.85
例 7： 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮(化合物 115)的製備: a)     第1步： 6-(1-乙氧基乙烯基)煙腈
在25℃下，向6-氯煙腈(15 g，108 mmol)的甲苯(120 mL)的攪拌溶液中加入(1-乙氧基乙烯基)三丁基錫烷(40 mL，119 mmol)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(3.8g，5.4mmol)。 將反應混合物藉由氮氣脫氣15分鐘，然後將反應混合物在80℃加熱16小時。 藉由矽藻土床過濾反應混合物，並在減壓下濃縮濾液，得到粗產物。 粗產物藉由矽膠柱色譜法(使用10%的乙酸乙酯己烷溶液作為洗脫劑)純化，得到6-(1-乙氧基乙烯基)煙腈 (16 g, 87 % 產率)。 b)    第2步：6-(1-乙氧基乙烯基)-N'-羥基煙醯胺
在25℃下，向6-(1-乙氧基乙烯基)煙腈(16g，95mmol)的乙醇(120mL)攪拌溶液中加入羥胺(7mL，114mmol)。 然後將反應混合物在25℃下攪拌12小時。 將反應混合物在減壓下濃縮，得到6-(1-乙氧基乙烯基)-N'-羥基煙醯胺 (19 g, 98 % 產率)。 c)     第3步： 3-(6-(1-乙氧基乙烯基)吡啶-3-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在0℃下，向6-(1-乙氧基乙烯基)-N'-羥基煙醯胺(18g，87mmol)的四氫呋喃(160mL)攪拌溶液中緩慢加入三乙胺(15mL，104mmol)，然後在0℃下緩慢加入酸酐(15mL，104mmol)。 將反應混合物在25℃下攪拌12小時。 反應完成後，反應混合物用乙酸乙酯(200mL)稀釋，並用飽和碳酸氫鈉(200mL)洗滌兩次； 分離有機層，用無水硫酸鈉乾燥，減壓濃縮得到粗產物。 粗產物藉由矽膠柱色譜(使用15%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫)純化，得到3-(6-(1-乙氧基乙烯基)吡啶-3-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑 (11 g, 40 mmol, 46 % 產率)。 d)    第4步:2-溴-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮
在0℃下，向3-(6-(1-乙氧基乙烯基)吡啶-3-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(11 g，38.6 mmol)的四氫呋喃(100 mL)攪拌溶液中緩慢加入(4mL)N-溴琥珀醯亞胺(5.8g，33mmol)。將反應混合物在25℃下攪拌2小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(200mL)稀釋，並用水(200mL)洗滌，分離有機層，用無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮，得到粗產物。 藉由矽膠柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫)純化粗產物，得到2-溴-1-(5-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶 -2-基)乙-1-酮 (8g, 24 mmol, 63 % 產率)。 e)     第5步：2-((3-氟苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮
在25°C下，向3-氟苯硫醇(0.06 mL，0.71mmol)的乙腈(8 mL)攪拌溶液中加入碳酸鉀(0.1 g，0.7 mmol)，然後加入2-溴-1-(5-(5 -(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮(0.2g，0.6mmol)。 將反應在25℃下攪拌4小時。 反應完成後，將反應混合物用二氯甲烷(20mL)稀釋，用水(20mL)洗滌兩次，用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，得到粗產物。 藉由製備型高效液相色譜法純化粗產物，得到2-((3-氟苯基)硫代)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 (65 mg, 28 % 產率)。
表 7： 以下化合物可藉由例7所述的類似方法製備
化合物編號 化學名 分析資料
115 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.36 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.20 (dd, 1H), 7.34 (td, 1H), 7.26 (dt, 1H), 7.18 (dq, 1H), 7.05-6.99 (m, 1H), 4.80 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 383.95
116 2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.31 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.35-7.31 (m, 2H), 6.91-6.87 (m, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.78-3.73 (m, 3H),; LCMS(M+1) : 396.00
117 2-((4-甲氧基苄基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.33 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.26-7.22 (m, 2H), 6.88-6.84 (m, 2H), 3.97 (s, 2H), 3.72-3.69 (m, 5H),; LCMS(M+1) : 409.75
118 2-(苄硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.33 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.35-7.22 (m, 5H), 3.99 (s, 2H), 3.76 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 379.95
119 2-(環戊硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.33 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.22 (dd, 1H), 4.11 (s, 2H), 3.16-3.10 (m, 1H), 1.99-1.91 (m, 2H), 1.69-1.59 (m, 2H), 1.58-1.47 (m, 2H), 1.45-1.37 (m, 2H),; LCMS(M+1) :357.70
120 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.23 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.18 (dd, 1H), 7.56 (dd, 2H), 7.42 (dd, 1H), 4.47 (s, 2H),; LCMS(M+1) :435.65
121 2-(苯并[d]噁唑-2-基硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.43 (q, 1H), 8.69 (dd, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.67-7.56 (m, 2H), 7.33-7.29 (m, 2H), 5.28 (d, 2H),; LCMS(M+1) :406.70
122 2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.34 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.51-7.48 (m, 2H), 7.31 (dd, 2H), 4.77 (s, 2H),; LCMS(M-1) :447.90
123 2-((4-甲氧基苯基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.26 (q, 1H), 8.63 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.82-7.78 (m, 2H), 7.13-7.09 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 428.05
124 2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.39 (q, , 1H), 8.69 (dd, 1H), 8.26 (dd, 1H), 7.36-7.27 (m, 2H), 6.98-6.92 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 4.62 (d, 2H), 3.75 (d, 3H),; LCMS(M-1) :439.75
125 2-(苄基磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.38 (dq, 1H), 8.70-8.65 (m, 1H), 8.28-8.20 (m, 1H), 7.45-7.37 (m, 5H), 5.13 (d, 2H), 4.79-4.63 (m, 2H),; LCMS(M-1) :409.75
126 2-(環戊基磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.41 (q, 1H), 8.68 (dd, 1H), 8.26 (dd, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.91-3.83 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 4H), 1.58-1.67 (m, 4H),; LCMS(M-1) :387.90
127 2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.29 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.80-7.76 (m, 2H), 7.73-7.68 (m, 1H), 7.65-7.59 (m, 1H), 5.53 (s, 2H),; LCMS(M-1) :413.70
128 2-((3-氟苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.29 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.18 (dd, , 1H), 7.65-7.55 (m, 3H), 7.40-7.35 (m, 1H), 4.90 (dd, 2H),; LCMS(M+1) : 399.70
129 2-((4-甲氧基苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.29 (q, 1H), 8.62 (dd, 1H), 8.14 (dd, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.09 (dt, 2H), 4.86 (d, 1H), 4.75 (d, 1H), 3.78 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 411.95
130 2-((4-甲氧基苄基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.36 (q, 1H), 8.66 (dd, 1H), 8.20 (dd, 1H), 7.29-7.27 (m, 2H), 6.93 (dd, 2H), 4.73 (d, 1H), 4.59 (d, 1H), 4.29 (d, 1H), 4.12 (d, 1H), 3.75 (s, 3H); LCMS(M+1) :425.95
131 2-(苄基亞硫醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.36 (q, 1H), 8.67 (dd, 1H), 8.21 (dd, 1H), 7.40-7.34 (m, 5H), 4.77 (d, 1H), 4.64 (d, 1H), 4.36 (d, 1H), 4.19 (d, 1H); LCMS(M+1) :396.05
132 2-((2,6-二氯苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.32 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.59-7.52 (m, 3H), 5.50 (d, 1H), 5.16 (d, 1H),; LCMS(M-1) :449.50
133 2-(環戊基亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.38 (q, 1H), 8.67 (dd, 1H), 8.23 (dd, , 1H), 4.71 (d, 1H), 4.55 (d, 1H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.06-1.85 (m, 3H), 1.65-1.57 (m, 5H),; LCMS(M-1) :372.00
例 8：2-(2-氟苯氧基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮(化合物114)的製備：
在0℃下和氮氣環境中，向2-氟苯酚(0.08 g，0.71 mmol)的乙腈(8 mL)攪拌溶液中加入碳酸鉀(0.18 g，1.3 mmol)。 將反應混合物在0℃下攪拌15分鐘，然後在0℃下加入2-溴-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙- 1-酮(0.2g，0.6mmol)。 將反應混合物在25℃下攪拌4小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(10mL)稀釋，並用水(20mL)洗滌。 將有機層用無水硫酸鈉乾燥；用硫酸鎂乾燥。 減壓蒸發溶劑得到粗產物。 藉由製備型高效液相色譜法純化粗產物，得到2-(2-氟苯氧基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1 -酮 (55 mg, 25 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.37 (t, 1H), 8.68 (dd, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.26-7.20 (m, 1H), 7.14 (td, 1H), 7.06 (t, 1H), 6.97-6.92 (m, 1H), 5.85 (s, 2H),; LCMS(M+1): 367.95。
例 9：2-((2-氟苯基)氨基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮( 化合物153)的製備:
在25℃下，向2-溴-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮(0.35 g，1.04 mmol)的乙醇(8mL)攪拌溶液中加入碳酸氫鈉(0.17g，2.08mmol)和2-氟苯胺(0.14g，1.25mmol)，將反應混合物在25℃下攪拌12小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(25mL)稀釋並用水(30mL)洗滌。 分離有機層，用無水硫酸鈉乾燥，減壓濃縮得到粗產物。 將粗產物藉由矽膠快速柱色譜法(使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑洗脫)純化，得到2-((2-氟苯基)氨基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4 -噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮 (60 mg, 0.164 mmol, 16 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 9.39 (q, 1H), 8.67 (dd, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.05 (ddd, 1H), 6.93 (t, 1H), 6.70-6.66 (m, 1H), 6.61-6.55 (m, 1H), 5.59-5.56 (m, 1H), 4.92 (d, 2H); LCMS(M+1) : 366.85。
例 10：N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺(化合物77)的製備：
向苯磺醯肼(0.2g，1.15mmol)的甲醇(5mL)攪拌溶液中加入3-溴苯甲醛(0.135mL，1.15mmol)。 將反應混合物在65℃下攪拌2小時。 將反應混合物在減壓下濃縮，得到粗產物，然後將粗化合物溶解在乙腈(5mL)中，然後加入2-溴-1-(4-(5-(三(三氟甲基))-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(0.35g，1.04mmol)和碳酸銫(0.034g，0.104mmol)，將反應混合物在25℃下攪拌30分鐘。 將反應混合物用乙酸乙酯(25mL)稀釋，並用水(20mL)洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，然後在減壓下濃縮，得到粗產物。 藉由矽膠快速柱色譜法(使用30%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑洗脫)純化粗產物，得到N-(2-氧代-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3 -基)苯基)乙基)苯磺醯胺 (67 mg, 0.16 mmol, 16 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.10-8.19 (m, 5H), 7.84 (dt, J = 6.6, 1.7 Hz, 2H), 7.55-7.65 (m, 3H), 4.54 (d, J = 5.6 Hz, 2H); LCMS(M-1) :409.85。
表 8：以下化合物可藉由例10所述的類似方法製備：
化合物編號 化學名 分析資料
134 4-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.17 (dd, J = 6.8, 2.0 Hz, 2H), 8.11 (dd, J = 6.7, 2.1 Hz, 2H), 8.05 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 6.5, 1.8 Hz, 2H), 7.36-7.38 (m, 2H), 4.49 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H),; LCMS(M-1) :425.95
例 11：2-羥基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮(化合物154)的製備： a)     第1步：N'-羥基-4-乙烯基苯甲醯胺
在0℃下，向4-乙烯基苄腈(10g，77mmol)和乙醇(200mL)的攪拌溶液中加入50% 的羥胺水溶液(4.74ml，77mmol)。 將所得反應混合物在65℃下攪拌12小時。 反應完成後，將反應混合物在減壓下濃縮，得到羥基-4-乙烯基苯甲醯胺 (10.5 g, 84 % 產率)。 b)    第2步： 5-(三氟甲基)-3-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-噁二唑
在0℃下，向羥基-4-乙烯基苯甲醯胺(10.5g，64.7mmol)和四氫呋喃(100mL)的攪拌溶液中加入三氟乙酸酐(13.5mL，97mmol)，並在25℃下攪拌12小時。 將反應混合物用乙酸乙酯(150mL)稀釋，並用碳酸氫鈉溶液(40mL)洗滌兩次。 有機層經無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，得到5-(三氟甲基)-3-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-噁二唑 (11.6 g, 75 % 產率)。 c)     第3步： 3-(4-(環氧乙烷-2-基)苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
在25°C下，向5-(三氟甲基)-3-(4-乙烯基苯基)-1,2,4-噁二唑(12 g，50 mmol)和二氯甲烷(150 mL)的攪拌溶液中加入3-氯苯並過氧酸(33.2 g，125 mmol)，持續12小時。 反應完成後，將反應混合物減壓濃縮，用己烷(80mL)稀釋並過濾。有機層用10%的氫氧化鈉溶液(50mL)洗滌兩次，有機層經無水硫酸鈉乾燥並減壓濃縮，得到3-(4-(環氧乙烷-2-基)苯基)-5-( 三氟甲基)-1,2,4-噁二唑 (10.5 g, 91 % 產率)。 d)    第5步：1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙烷-1,2-二醇
25℃下，向3-(4-(環氧乙烷-2-基)苯基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(0.3 g，1.171 mmol)和水(20 mL)的攪拌溶液中加入硝酸鈰銨(0.128g，0.234mmol)。 將得到的反應混合物在25℃下攪拌6小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(50mL)稀釋並用水(50mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮。 藉由使用己烷(100mL)研磨來純化粗殘餘物，得到1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙烷-1,2-二醇(0.25 g, 92 % 產率)。 e)     第6步：2-羥基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮
在0°C下在氮氣環境中向1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙烷-1,2-二醇(0.5 g，1.823 mmol)的乙腈(5 mL )和水(5 mL)的攪拌溶液中加入溴化鈉(0.375 g，3.65 mmol)和硫酸氫鉀(1.121 g，1.823 mmol)。 將得到的反應混合物在25℃下攪拌6小時。 反應完成後，將反應混合物用乙酸乙酯(10mL)稀釋，並用硫代硫酸鈉溶液(80mL)洗滌。 乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮。 粗殘餘物藉由矽膠柱色譜法(使用18%乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液)純化，得到2-羥基-1-(4-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基) )苯基)乙-1-酮(0.20 g, 40 % 產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) δ 8.19-8.23 (d, 2H), 8.13 (d, 2H), 5.23 (t,  1H), 4.84 (d, 2H); LCMS (M-1): 270.75。 [生物實例]
如本文所述，通式(I)化合物顯示出極高的殺真菌活性，其對許多攻擊重要農作物的植物致病真菌發揮作用。下列試驗將評估本發明化合物的活性： [真菌病原體的生物測試實例] 例 1：稻瘟病菌 (稻瘟病)：
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物49      66  69  70  71  73  80  83  91      106 110 112 114 118 119 128 133 145 148 149 150 給予了超過70%的控制。 例 2： 灰黴菌 (灰黴病)：
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在22℃溫度和90%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物114 給予了超過70%的控制。 例 3：鏈格孢菌 (番茄/馬鈴薯早疫病)：
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物 17     18  21  27  39  61  68  69  80      91  112 119 128 132 133 135 140 149 150     給予了超過70%的控制。 例 4：辣椒炭疽菌 (炭疽病) ：
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物 15     107 129 135 141 144 145 146 149 給予了超過70%的控制。 例 5： 多主棒孢黴 (番茄葉斑病) ：
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和70%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。 在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物   68 和 150 給予了超過70%的控制。 例 6：黃色鐮刀菌 (穀物腐病) ：
將化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中，加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中，然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後，每片培養板播種5mm大小的菌絲盤，菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天，並測量徑向生長。在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為300ppm的化合物 140 給予了超過70%的控制。 例 7：大豆銹菌實驗
將化合物溶於2%二甲基亞碸/丙酮中，然後與水混合至50mL校準的噴霧量，並倒入噴霧瓶中用於進一步的應用。
為了測試化合物的防病活性，使用hallowcone噴嘴在噴霧櫃內以所述的施用率往溫室中培養的健康幼齡大豆植物噴灑活性化合物製劑。 處理後一天，用含有2×105 的大豆銹菌接種物的孢子懸浮液接種植物。 然後將接種的植物保持在溫度為22-24℃、相對濕度80-90%的溫室中以進行疾病表達。
藉由在施用後3,7,10和15天對處理植物的疾病嚴重性(0-100%規模)進行評級來進行化合物性能的視覺評估。 藉由比較治療中的疾病評級與未處理對照之一來計算化合物的功效(%控制率)。並藉由記錄壞死、萎黃和生長遲緩等症狀評估噴過藥劑的植物的化合物植物相容性。在這些測試中，與未處理的廣泛發的檢查相比，濃度為500ppm的化合物 1      2    3    4    5    6    9    10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20  21  22  23  24  25      26  27  28  29  33  34  35  36  40  41  42  44  45  46  47  49  50  52  53  54  56  57      58  60  63  64  65  66  67  78  82  83  84  85  86  87  88  94  95  96  98  100 103 135      136  給予了超過70%的控制。
在參考某些較佳方面描述本發明後，本領域技術人員應該很熟悉其他技術參數。對於本領域技術人員而言，可以在不脫離本發明範圍的情況下實施對材料和方法的許多修改。
無。
無。
Figure 109111779-A0101-11-0002-4
無。

Claims (17)

  1. 一種式(I)化合物，
    Figure 03_image001
    式 (I) 其中， R1 為 C1 -C2 -鹵代烷基； L1 為直接鍵、-CR2 R3 -、-C(=W1 )-、-O-、-S(=O)0-2 -和-NR4a -，其中，基團前後的表達式“-”表示與噁二唑環或A的連接點； L2 為直接鍵或 -(CR2a R3a )1-3 -； A為芳族碳環或芳族雜環，其中芳族雜環的雜原子選自N、O和S； 環A可任選地被一個或多個相同或不同的RA 基團取代； RA 選自氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、SF5 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -二烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基氨基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基氨基羰基、C1 -C6 -二烷基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C1 -C6 -烷基氨基羰氧基、 C1 -C6 ­二烷基氨基羰氧基、5至11員螺環和3至6員碳環或雜環； 其中，5至11員螺環和3至6員碳環或雜環可以任選地被一個或多個相同或不同的選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C6 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C3 -C6 -環烷基氨基、C1 -C6 -烷基-C3 -C6 -環烷基氨基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基氨基羰基、二-C1 -C6 -烷基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C1 -C6 -烷基氨基羰氧基和二-C1 -C6 -烷基氨基羰氧基的取代基取代； 或者 兩個RA 與它們所連接的原子一起可以形成3至10員的芳族或非芳族碳環或環系統，或芳族或非芳族雜環或環系統；其中所述環或環系統可以任選地被一個或多個相同或不同的Ra 基團取代，所述Ra 基團選自鹵素、氰基、硝基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基和C3 -C8 -環烷基氨基； 其中，非芳族碳環的一個或多個碳原子可任選地被C(=O)、C(=S)、C(=CR2b R3b )和C=NR6a 取代； 其中，芳族雜環的雜原子選自N、O和S； 其中非芳族雜環的雜原子選自N、O、S(=O)0-2 和S(=O)0-1 (=NR6a ) ，且一個或多個非芳族C原子芳族雜環可任選被 C(=O)、C(=S)、C(=CR2b R3b ) 和C=NR6a 取代； R4a 、R4b 、R6a 和R6b 獨立地選自氫、氰基、羥基、NRb Rc 、(C=O)-Rd 、S(O)0-2 Re 、C1 -C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1- C6 -鹵代烷氧基、C1- C6 -烷基氨基、二-C1- C6 -烷基氨基、三-C1- C6 -烷基氨基和C3- C8 -環烷基； Rb 和Rc 獨立地選自氫、羥基、氰基、C1 -C4 -烷基、C1 -C4 -鹵代烷基、C1 -C4 -烷氧基、C3 -C8 -環烷基和C3 -C8 -鹵代環烷基； Rd 選自氫、羥基、鹵素、NRb Rc 、C1 -C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -環烷基和C3 -C8 -鹵代環烷基； Re 選自氫、鹵素、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -環烷基和C3 -C8 -鹵代環烷基； R2 、R3 、R2a 、R3a 、R2b 、R3b 、R2c 、R3c 、R2d 、R3d 、R2e 、R3e 、R2f 和R3f 獨立地選自氫、鹵素、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、C2 -C4 -鹵代烯基、C2 -C4 -鹵代炔基、C3 -C6 -環烷基、C3 -C6 -鹵代環烷基、C1 -C4 -烷氧基和C1 -C4 -鹵代烷氧基； 或者 R2 和R3 ； R2a 和R3a ； R2b 和R3b ； R2c 和R3c ； R2d 和R3d ； 和/或 R2f 和R3f 與它們所連接的原子一起可以形成3至5員的非芳族碳環或雜環，其可以任選地被鹵素、C1 -C2 -烷基、C1 -C2 -鹵代烷基或C1 -C2 -烷氧基取代； W1 為O或S； Q 為直接鍵、O、S(=O)0-2 、S(=O)0-1 (=NR4b )、NR4b 、CR2e R3e 、-N=S(=NR8a )(R8b )-；-N=S(=O)0-1 (R8c )-； R10 選自氫、鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、 三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -鹵代烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -炔硫基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰氧基、C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、C1 -C6 -烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C2 -C6 -烯硫基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰氨基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -鹵代環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基(C1 -C6 -烷基)氨基羰基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷硫基羰基、C3 -C8 -環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基羰基、二-C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -烷硫基羰氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基、二-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、 C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、 C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷基氨基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔基、氰基(C1 -C6 -烷氧基)-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基磺醯基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基羰基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰基、C2 -C6 -烯氧基羰基、C2 -C6 -炔氧基羰基、C1 -C6 -氰基烷氧基羰基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -炔基羰氧基、C2 -C6 -鹵代炔基羰氧基、氰基羰氧基、C1 -C6 -氰基烷基羰氧基、C3 -C8 -環烷基磺醯氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基磺醯氧基、C3 -C8 -鹵代環烷基磺醯氧基、C2 -C6 -烯基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基磺醯氧基、C1 -C6 -氰基烷基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代烯基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代炔基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基環烷基氧基、C2 -C6 -氰基烯氧基、C2 -C6 -氰基炔氧基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C2 -C6 -烯氧基羰氧基、C2 -C6 -炔氧基羰氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰氧基、硫亞胺、亞碸亞胺、-OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 、-O(C=O)R15 、-O(C=O)NR13 R14 、-C(=NOR13 )R15 、-NR13 SO2 R16 、-CSR16 、-C(=S)OR12 、-C(=S)NR13 R14 、-NR13 C(=S)R15 、-O(C=S)R15 、-O(C=S)NR13 R14 、-O(C=S)SR16 、-N=C(R15 )2 、-NHCN、-SO2 NHCN、-C(=O)NHCN、-C(=S)NHCN、-C(=S(O))NHCN、-SO2 R15 、-SO2 NR12 R13 、SF5 和Z1 Q1 ； Z1 為直接鍵、CR2d R3d 、N、O、C(O)、C(S)、C(=CR2d R3d )或S(O)0-2 ； Q1 選自苯基、苄基、萘基、5或6員芳族環、8至11員芳族多環系統、8至11員芳族稠合環系統、5或6員雜芳族環、8至11員雜芳族多環體系或8至11員雜芳族稠環體系； 其中，雜芳環的雜原子選自N、O或S，並且每個環或環系統可以任選地被一個或多個R7 基團取代； 或者 Q1 選自3至7員非芳族碳環、4、5、6或7員非芳族雜環、8至15員非芳族多環系、 5至15員螺環系或8至15員非芳族稠環系，其中，非芳族環的雜原子選自N、O或S(O)0-2 ，非芳族碳環或非芳族雜環或環系統的C環成員可被C(O)、C(S)、C(=CR2c R3c )或C(=NR6b )取代，且每個環或環系可任選地被一個或多個R7 基團取代； R7 、R8a 、R8b 和R8c 選自氫、鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基、C2 -C6 -鹵代烯基羰基氧基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -炔硫基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰氧基、C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、C1 -C6 -烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、C2 -C6 -烯硫基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰氨基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -鹵代環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基(C1 -C6 -烷基)氨基羰基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷硫基羰基、C3 -C8 -環烯氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷氧基羰基、二-C1 -C6 -烷基氨基硫代羰基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷氧基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、C1 -C6 -烷氧基-C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -烷硫基羰氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、二(C1 -C6 -鹵代烷基)氨基、二-C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、 C1 -C6 -烷基氨基羰氨基、 C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷基氨基羰基-C1 -C6 -烷基氨基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基氧基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基-C2 -C6 -炔基、氰基(C1 -C6 -烷氧基)-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基磺醯基、C3 -C8 -鹵代環烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基羰基、C3 -C8 -鹵代環烷基羰基、C2 -C6 -烯氧基羰基、C2 -C6 -炔氧基羰基、C1 -C6 -氰基烷氧基羰基、C1 -C6 -烷硫基-C1 -C6 -烷氧基羰基、C2 -C6 -炔基羰氧基、C2 -C6 -鹵代炔基羰氧基、氰基羰氧基、C1 -C6 -氰基烷基羰氧基、C3 -C8 -環烷基磺醯氧基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基磺醯氧基、C3 -C8 -鹵代環烷基磺醯氧基、C2 -C6 -烯基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基磺醯氧基、C1 -C6 -氰基烷基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代烯基磺醯氧基、C2 -C6 -鹵代炔基磺醯氧基、C2 -C6 -炔基環烷基氧基、C2 -C6 -氰基烯氧基、C2 -C6 -氰基炔氧基、C1 -C6 -烷氧基羰氧基、C2 -C6 -烯氧基羰氧基、C2 -C6 -炔氧基羰氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基羰氧基、硫亞胺、亞碸亞胺、SF5 、-OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 、-O(C=O)R15 、-O(C=O)NR13 R14 、-C(=NOR13 )R15 、-NR13 SO2 R16 、-CSR16 、-C(=S)OR12 、-C(=S)NR13 R14 、-NR13 C(=S)R15 、-O(C=S)R15 、-O(C=S)NR13 R14 、-O(C=S)SR16 、-N=C(R15 )2 、-NHCN、-SO2 NHCN、-C(=O)NHCN、-C(=S)NHCN、-C(=S(O))NHCN和-SO2 NR12 R13 ； 或者 R8a 和R8b ； R8a 和R10 ； R8b 和R10 ； R8c 和R10 ； R4b 和R10 ； R2f 和R10 ； 和/或R3f 和R10 與它們所連接的原子一起可以形成3至8員的雜環或環系統, 其中雜原子選自N、O 和S(O)0-2 ，且雜環或環系統的C環成員可以被 C(O)、C(S)、C(=CR2c R3c ) 或C(=NR6b )，並且所述雜環或環系統可以任選地被鹵素、氰基、C1 -C4 -烷基、C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C1 -C4 -鹵代烷基、C2 -C4 -鹵代烯基、C2 -C4 -鹵代炔基、C3 -C6 -環烷基、C3 -C6 -鹵代環烷基、C1 -C4 -烷氧基或 C1 -C4 -鹵代烷氧基取代； R12 選自C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C3- C8 -環烷基和C3- C8 -鹵代環烷基； R13 和R14 獨立地選自氫、羥基、氰基、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基、苯基和5或6員雜環； 其中所述的苯基、5或6員雜環可以任選地被鹵素、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基和C1- C6 -烷硫基取代；或者 R13 和R14 與它們所連接的N原子一起可以形成3至7員雜環； 其中雜環的雜原子選自N、O或S(O)0-2 ，且雜環的C環成員可以被C(O)和C(S)取代，其中所述雜環可以任選地被鹵素、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基和C1- C6 -烷硫基取代, R15 表示氫、羥基、鹵素、氨基、C1- C6 -烷基氨基、二-C1- C6 -烷基氨基、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1- C6 -鹵代烷氧基、C3- C8 -環烷基、 C3- C8 -環烷基、苯基、5或6員雜環，其中所述苯基、3-至6-員雜環可以任選被鹵素、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C3- C8 -環烷基、C3- C8 -鹵代環烷基和C1- C6 -烷硫基；而且 R16 表示氫、鹵素、氰基、C1- C6 -烷基、C1- C6 -鹵代烷基、C1- C6 -烷氧基、C1- C6 -鹵代烷氧基、C3- C8 -環烷基和C3- C8 -環烷基； 和/或其N-氧化物、金屬絡合物、異構體、多晶型物或農業上可接受的鹽。
  2. 如請求項1所述之式(I)化合物，其中， R1 為C1 -鹵代烷基，其中鹵素為氯或氟； L1 為直接鍵； L2 為直接鍵； A為3至6員芳族碳環或芳族雜環，其中芳族雜環的雜原子選自N、O和S； 並且A可任選地被一個或多個相同或不同的基團取代RA ； RA 選自氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、SF5 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C4 -烷基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷氧基羰基和C1 -C6 -烷硫基； W1 為O； Q 為直接鍵、O、S(=O)0-2 、S(=O)0-1 (=NR4b )、NR4b 、CR2e R3e 、-N=S(=NR8a )(R8b )-；-N=S(=O)0-1 (R8c )-； R10 選自鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、 C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -炔硫基、 C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、 C2 -C6 -烯硫基、SF5 、 -OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 和Z1 Q1 。
  3. 如請求項1所述之式(I)化合物，其中， R1 為C1 -鹵代烷基，其中鹵素為氯或氟； L1 為直接鍵； L2 為直接鍵； A為苯基或吡啶基； 其中所述苯基或吡啶基環可任選地被一個或多個相同或不同的RA 基團取代 ； RA 選自氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、SF5 、C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基、C1 -C6 -鹵代烷基、C1 -C6 -羥烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷氧基和C1 -C6 -鹵代烷氧基； W1 為O； Q 為直接鍵、O、S(=O)0-2 、S(=O)0-1 (=NR4b )、NR4b 和CR2e R3e ； R10 選自鹵素、羥基、氰基、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、 C2 -C6 -鹵代烯基、 C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -鹵代環烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基、C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C3 -C8 -環烷基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烯基、C3 -C8 -鹵代環烯基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基-C1 -C6 -硫烷基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基氨基、二-C1 -C6 -烷基氨基、C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、二-C1 -C6 -烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C3 -C8 -環烷基氨基、C3 -C8 -環烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -羥烷基、C2 -C6 -羥基烯基、C2 -C6 -羥基炔基、C2 -C6 -烯氧基、C2 -C6 -鹵代烯氧基、C2 -C6 -炔氧基、C2 -C6 -鹵代炔氧基、 C1 -C6 -烷基羰基烷氧基、C1 -C6 -烷硫基、C1 -C6 -鹵代烷硫基、C3 -C8 -環烷硫基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基亞磺醯基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基磺醯基、C3 -C8 -環烷基亞磺醯基、 三-C1 -C6 -烷基甲矽烷基、C1 -C6 -烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基磺醯基氨基、C1 -C6 -烷基羰硫基、C1 -C6 -烷基磺醯基氧基、C1 -C6 -烷基亞磺醯基氧基、C6 -C10 -芳基磺醯氧基、C6 -C10 -芳基亞磺醯氧基、C6 -C10 -芳基磺醯基、C6 -C10 -芳基亞磺醯基、C6 -C10 -芳硫基、C1 -C6 -氰基烷基、C2 -C6 -炔硫基、C2 -C6 -烯基氨基、C2 -C6 -炔基氨基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C1 -C6 -烷氧基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基氨基、C1 -C6 -烷氧基羰氨基、C2 -C6 -烯硫基、SF5 、-OR12 、-NR13 R14 、硝基、-SH、-SCN、-C(=O)R15 、-C(=O)OR12 、-C(=O)NR13 R14 、-NR13 C(=O)R15 和Z1 Q1 。
  4. 如請求項1所述之式(I)化合物，其中，所述式(I)化合物選自2-苯氧基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮；2-(4-溴苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-溴-4-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮；2-(3-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮；2-(4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮；2-(2-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-溴-3-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3,5-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,5-二甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(5-氯-2-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,4-二氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-3-基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(對甲苯甲硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(環戊硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯并[d]噁唑-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲基噻唑-2-基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(對甲苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-氯苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲基)苯氧基)乙-1-酮； 2-(3-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2,4-二甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3-(三氟甲基)苯氧基)乙-1-酮； 2-(3-氟-5-甲基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(3-氯-5-氟苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯吡啶基-4-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((6-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-1個； 2-((2-氯吡啶基-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((6-氟吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((5-溴吡啶基-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((6-溴吡啶-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(((1-甲基-1H-吡唑-3-基)氧基]-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-((4-氯吡啶基-3-基)氧基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氯苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1-苯乙基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(環己基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(烯丙基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)硫代)乙-1-酮； 2-((2-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-4-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(異丙硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)硫代)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫基)乙烷-1-酮； 2-(噻唑-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 2-((4-氯苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苄基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1-苯乙基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((5-甲基噻唑-2-基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基苯基)亞磺醯基)乙-1-酮； 2-(對甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)亞磺醯基)乙-1-酮； 2-(異丙基亞磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氯苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3,4-二氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苄基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1-苯乙基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(環己基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((5-甲基噻唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(異丙基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(噻唑-2-基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(吡啶-4-基磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-羥基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氟苯氧基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(環戊硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苯并[d]噁唑-2-基硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苄基磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(環戊基磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮；2-((4-甲氧基苄基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(苄基亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 2-(環戊基亞磺醯基)-1-(5-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)吡啶-2-基)乙-1-酮； 4-甲基-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 2-(4-甲基呱嗪-1-基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-嗎啉基-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2,4-二氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯-3-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3-(三氟甲基)苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((4-氯苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((3-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(間甲苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(鄰甲苯基氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(嘧啶-2-基硫基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1H-苯并[d]咪唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((1,3,4-噻二唑-2-基)磺醯基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(((4'-氟-[1,1'-聯苯]-3-基)氨基)-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡咯烷-2-酮； 1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)呱啶-2-酮； 4-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嗎啉-3-酮； 1-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)氮雜環丁烷-2-酮； 2-氟-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N,3-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嘧啶-5-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)噠嗪-4-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡嗪-2-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡啶-4-磺醯胺； N,1-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-吡唑-4-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1-苯基甲磺醯胺； 3-(二甲基氨基)-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-氯-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-甲氧基-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙磺醯胺； 2,4-二氟-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N,2-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)丙烷-2-磺醯胺； 1-環丙基-N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； N,1-二甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-咪唑-4-磺醯胺； N-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異唑-4磺醯胺； 2-氟-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 3-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嘧啶-5-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)噠嗪-4-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡嗪-2-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡啶-4-磺醯胺； 1-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-吡唑-4-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1-苯基甲磺醯胺； 3-(二甲基氨基)-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-氯-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 4-甲氧基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙磺醯胺； 2,4-二氟-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯磺醯胺； 2-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)丙烷-2-磺醯胺； 1-環丙基-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)甲磺醯胺； 1-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-咪唑-4-磺醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異唑-4磺醯胺； 2-氟-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； 3-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)嘧啶-5-甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)噠嗪-4-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)吡嗪-2-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異煙醯胺； 1-甲基-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-吡唑-4-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-2-苯基乙醯胺； 3-(二甲基氨基)-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； 4-氯-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； 4-甲氧基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)丙醯胺； 2,4-二氟-N-(2-氧-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)苯甲醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)新戊醯胺； 2-環丙基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)乙醯胺； 1-甲基-N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)-1H-咪唑-4-羧醯胺； N-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)異噁唑-4-羧醯胺； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯基氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，4-二氯苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-甲氧基苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(對甲苯基氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，4-二氟苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2,6-二氯苯基)氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)氨基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)氨基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)氨基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，6-二氯苯基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3，3，3-三氟丙基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(甲基磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異丙基磺醯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2，4-二氟苯基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)磺醯基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁基磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2-甲氧基乙基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(苄基磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((環丙基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(乙基磺醯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基) 甲基)磺醯基)乙-1-酮； 2-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)磺醯基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噁唑-4-基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((異噁唑-4-基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噻唑-4-基甲基)磺醯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2,6-二氯苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(甲硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異丙硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2,4-二氟苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硫基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2-甲氧基乙基)硫基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((環丙基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(乙硫基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)硫基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基) 甲基)硫基)乙-1-酮； 2-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)硫代)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((異噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噻唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2,6-二氯苯氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-甲氧基乙基-1-酮；1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-氟苯氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-苯氧基乙烷-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-異丙氧基乙烷-1-酮； 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-6-甲氧基苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2,4-二氟苯氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-酮； 2-(3-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙-1-酮； 2-(苄氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(環丙基甲氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-乙氧基乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧苄基)氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮 ； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮 ； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基 )乙-1-酮； 2-((1,2,4-噁二唑-3-基)甲氧基)-1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(4-(5-(氯二氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噻唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苯基)硫基)乙-1-酮； 2-((2-氯-4-氟苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(叔丁硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-氟苯基)硫基)乙-1-酮； 2-(苄硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基)硫基)乙-1-酮； 2-((2,6-二氯苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2-氯-6-甲氧基苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-(三氟甲氧基)苯基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基) 硫基)乙-1-酮； 2-((3-氯-4-(三氟甲基)苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((2,4-二氟苯基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基) 硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(苯硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噻唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 2-(((1,2,4-噁二唑-3-基)甲基)硫代)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((異噁唑-4-基甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫基)乙-1-酮 ； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(甲硫基)乙-1-酮； 2-(乙硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異丙硫基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((2-甲氧基乙基)硫基)乙-1-酮； 2-((環丙基甲基)硫基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-氟苯氧基)乙-1-酮； 2-(苄氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基氧基)乙-1-酮； 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-6-甲氧基苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 2-(3-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-苯氧基乙烷-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噻唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 2-((1,2,4-噁二唑-3-基)甲氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-甲氧基乙烷-1-酮； 2-乙氧基-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-異丙氧基乙烷-1-酮； 1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙-1-酮； 2-(環丙基甲氧基)-1-(3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(吡啶-3-基氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲氧基苄基)氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(嘧啶-5-基氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-酮； 2-(2-氯-4-氟苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(叔丁氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-氟苯氧基)乙-1-酮； 2-(苄氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((4-甲基苄基氧基)乙-1-酮； 2-(2,6-二氯苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-((4-氯苄基)氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 2-(2-氯-6-甲氧基苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 2-(3-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮 ； 2-(2,4-二氟苯氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-苯氧基乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噻唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 2-((1,2,4-噁二唑-3-基)甲氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(異噁唑-4-基甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-((1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-甲氧基吡啶-1-酮； 2-乙氧基-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-異丙氧基乙烷-1-酮； 1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)-2-(2-甲氧基乙氧基)乙-1-酮； 2-(環丙基甲氧基)-1-(2-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙-1-酮； 1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)呱嗪-2-酮和4-甲基-1-(2-氧基-2-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)呱嗪-2-酮。
  5. 如請求項1所述之式(I)化合物，其中，所述式(I)化合物被用作殺真菌劑。
  6. 一種組合，其包含如請求項1所述之式(I)化合物和至少一種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、安全劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料和營養素。
  7. 一種用於控制或預防植物疾病的組合物，其包含如請求項1所述之式(I)化合物和至少一種農業化學上可接受的助劑。
  8. 如請求項7所述之組合物，其中，所述組合物還可包含至少一種另外的活性成分。
  9. 如請求項7所述之組合物，其中，將所述組合物施用於種子，並且在所述組合物中的式(I)化合物的量為每100kg種子0.1g至10kg。
  10. 如請求項7所述之組合物，其中，所述植物疾病是選自由下列菌屬組成的銹病致病菌：柄銹菌屬(咖啡銹病)，包括穀物即小麥、大麥或黑麥上的葉銹菌(褐色或葉銹病)、條銹菌(條紋或黃銹)、大麥柄銹菌(矮銹病)，禾柄銹菌(莖或黑銹)或隱匿柄銹菌(棕色或銹病) ，甘蔗上的黑頂柄銹菌； 層銹菌屬，包括大豆上的豆薯層銹菌、咖啡銹菌(豆銹)。
  11. 一種控制或預防植物致病真菌以防止真菌侵襲的方法，所述方法包括用至少一種如請求項1所述之式(I)化合物或請求項6所述之組合或請求項7所述之組合物處理真菌或要保護的材料、植物、植物部分、其軌跡、土壤或種子。
  12. 一種控制或預防農作物和/或園藝作物中植物致病微生物侵染植物的方法，其中將有效量的至少一種如請求項1所述之式(I)化合物或請求項6所述之組合或請求項7所述之組合物施用於植物種子。
  13. 一種製備如請求項1所述之式(I)化合物的方法，所述方法包括以下步驟： a) 藉由使用合適的保護劑保護式1化合物的羰基基團得到式2化合物；
    Figure 03_image006
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵； b) 使式2化合物與羥胺反應，得到式3化合物；
    Figure 03_image008
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵； c) 使式3化合物與合適的式a的羧酸酐或式b的氯代特戊二氯反應，得到式4化合物；
    Figure 03_image010
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵； d) 在合適的脫保護劑存在下對式4化合物進行脫保護，得到式5化合物；
    Figure 03_image012
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵； e) 在合適的鹵化劑存在下鹵化式5化合物，得到式6化合物；
    Figure 03_image014
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基，L2 為直接鍵； f) 使式6化合物與式(c)化合物反應，得到式(I)的化合物；
    Figure 03_image060
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基； L2 為直接鍵； X為Br、Cl或 I且 W1 為O。
  14. 一種合成如請求項1所述之式(I)化合物的方法，所述方法包括以下步驟： a) 使式7化合物與式(e)的化合物反應，得到式8化合物；
    Figure 03_image062
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵且X為Br、Cl或I； b) 使式8化合物與羥胺反應，得到式9化合物；
    Figure 03_image064
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； c) 使式9化合物與合適的式a的羧酸酐或式b的氯代特戊二氯反應，得到式10化合物；
    Figure 03_image066
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； d) 在合適的鹵化劑存在下鹵化式10化合物，得到式6化合物；
    Figure 03_image068
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵且X為 Br、Cl或 I； e) 使式6化合物與式(c)化合物反應，得到式(I)化合物；
    Figure 03_image070
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵； X為 Br、Cl或 I且W1 為O。
  15. 一種合成如請求項1所述之式(I)化合物的方法，所述方法包括以下步驟： a) 使式11化合物與羥胺反應，得到式12化合物；
    Figure 03_image028
    其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； b) 使式12化合物與合適的式a的羧酸酐或式b的氯代特戊二氯反應，得到式13化合物；
    Figure 03_image030
    其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； c) 使式13化合物與合適的氧化劑反應，得到式14化合物；
    Figure 03_image032
    其中，L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； d) 在合適的水解劑存在下水解式14化合物，得到式15化合物；
    Figure 03_image034
    其中, L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； e) 在合適的氧化劑存在下氧化式15化合物，得到式16化合物；
    Figure 03_image036
    其中, L1 為直接鍵； A為芳基或吡啶基且L2 為直接鍵； f) 使式16化合物與式(c)化合物反應，得到式(I)化合物；
    Figure 03_image072
    其中，L1 為直接鍵； A 為芳基或吡啶基； L2 為直接鍵且W1 為O。
  16. 一種式(B)化合物,
    Figure 03_image046
    式(B) 其中， R1ia 選自
    Figure 03_image048
    ；
    Figure 03_image050
    和
    Figure 03_image052
    。
  17. 一種式(C)化合物,
    Figure 03_image054
    式 (C) 其中，G 選自
    Figure 03_image056
    和
    Figure 03_image058
    ； R2ia 選自CH2 和O； R2ib 選自甲基和鹵素。
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