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TW201942312A - 紫外線輻射吸收聚合物組合物(uvrap)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之uv吸收劑的用途 - Google Patents

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TW201942312A
TW201942312A TW108111645A TW108111645A TW201942312A TW 201942312 A TW201942312 A TW 201942312A TW 108111645 A TW108111645 A TW 108111645A TW 108111645 A TW108111645 A TW 108111645A TW 201942312 A TW201942312 A TW 201942312A
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dimethylethyl
benzotriazol
ultraviolet radiation
polymer composition
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湯瑪士 艾里斯
沃夫甘 彼得
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德商巴地斯顏料化工廠
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Abstract

本發明係關於紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之UV吸收劑的用途及一種經穩定化對抗光誘發性降解之組合物，該組合物包含用於經受光誘發性降解的非生物及非角蛋白材料之塗料及該紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)。

Description

紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之UV吸收劑的用途
本發明係關於紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之UV吸收劑的用途及一種經穩定化對抗光誘發性降解之組合物，該組合物包含用於經受光誘發性降解的非生物及非角蛋白材料之塗料及該紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)。
由有機材料製成之塗料通常曝露於光、熱、及溫度變化(亦即風化)。此會引起非所需改變，諸如色差、光澤度缺失或甚至破裂及分層。此等改變通常主要由光所致，尤其UV光，其導致光化學誘發之降解反應。因此，塗料之光穩定性對於保持其機械特性、外觀及光澤度係至關重要的，此等特性期望係多年保持不變的。藉由添加吸收UV光之化合物在很大程度上防止此等降解反應之誘發。吸收UV光之化合物減小塗料內UV光之強度。然而，根據朗伯-比爾定律(Lambert-Beer-Law)，UV強度之顯著減小僅可以在不在表面處的塗料部分中達成。UV強度之顯著減小未在塗料之表面處達成。因此即使存在吸收UV光之化合物，在塗料之表面處亦誘發降解反應。出於此原因，通常添加HALS (位阻胺光穩定劑)作為補充穩定劑。在多數情況下，其為2,2,6,6-四甲基哌啶之衍生物。HALS化合物有效清除形成於塗料表面處的自由基，在塗料表面處經UVA的保護很少或沒有。此方法已經充分研究且基本上為被稱為德尼索夫(Denisov)循環之循環鏈斷裂抗氧化劑方法。
EP 280 650 A1描述苯并三唑衍生物作為用於噴墨列印的記錄材料之光保護劑。EP 057 160 A1揭示2-(2-羥苯基)苯并三唑、其作為UV吸收劑之用途及其製備。US 3,213,058揭示鄰羥基苯基苯并三唑及其作為塑膠中的UV吸收劑之用途。
WO 2011/086124揭示苯并三唑化合物，其具有式
式 ( I )
其中R1 及R2 為氫、C1 - 30 烷基、C1 - 5 烷氧基、C1 - 5 烷氧羰基、C5 - 7 環烷基；C6 - 10 芳基或芳烷基；R3 為氫、C1 - 5 烷基、C1 - 5 烷氧基或鹵素；R4 為氫、C1 - 5 烷基；及R5 為C1 - 30 烷基或C5 - 10 環烷基。該等化合物適用作二苄醯甲烷衍生物之光穩定劑及增溶劑且用於化妝品防曬組合物中。
WO 2010/130752描述用於穩定塑膠以對抗光的影響之高分子非極性苯并三唑。
WO 2011/086127及WO 2012/163936描述製備2-(2-羥苯基)苯并三唑化合物之方法。
JP 8-208628揭示UV吸收劑，其具有式(4)

其中R1 為氫、鹵素、C1 -C12 烷基或烷氧基；R2 及R4 為氫、C1 -C10 烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或苯氧基；R3 為C1 -C12 烷基、芳基、芳烷基、烷氧基或苯氧基；R6 為C1 -C20 烷基、芳基或芳烷基；及n為1至4之整數。
然而，此項技術中持續需要提供適合於在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中使用的UV吸收劑的技術。特定言之，期望提供特徵在於在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中的良好光穩定性之UV吸收劑。此外，期望提供在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中產生較高光澤度保持力之UV吸收劑。另外，期望提供在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中展示較高耐遷移性以及低揮發性之UV吸收劑。
因此，本發明之目標為提供可在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中使用的UV吸收劑。本發明之另一目標為提供在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中展示良好光穩定性以及較高光澤度保持力之UV吸收劑。本發明之又一目標為提供在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中展示較高耐遷移性以及低揮發性之UV吸收劑。
前述及其他目標藉由本發明之主題解決。
根據本發明之第一態樣，提供紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之UV吸收劑的用途。紫外線輻射吸收聚合物組合物包含聚合物化合物，其具有通式(I)

其中n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1，且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H、C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團

其中R2為H或鹵素。
本發明人出人意料地發現紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)可以用作用於非生物及非角蛋白材料之塗料中之UV吸收劑。此外，紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)之特徵在於用於非生物及非角蛋白材料之塗料中的良好光穩定性以及較高光澤度保持力。此外，紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)可完全反應至例如異氰酸酯或三聚氰胺交聯塗料中，且因此產生較高耐遷移性以及極低揮發性。
本發明方法之有利實施例在相應附屬項中定義。
根據一個實施例，通式(I)聚合物化合物之平均分子量(Mw )為＞ 300 Da。
根據另一實施例，通式(I)聚合物化合物之E 1% 1 cm (343 - 344 nm)為＞ 200 nm。
根據又一實施例，紫外線輻射吸收聚合物組合物額外包含一或多種選自包含以下之群的組分：3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯、3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸、甲醇及錫。
根據一個實施例，在紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯及/或3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之濃度為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0重量%。
根據另一實施例，在紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯之濃度的總和為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0重量%。
根據又一實施例，其中在紫外線輻射吸收聚合物組合物中錫之濃度為＜ 700 ppm。
根據一個實施例，紫外線輻射吸收聚合物組合物基本上不含錫。
根據另一實施例，在紫外線輻射吸收聚合物組合物中甲醇之濃度為＜ 3,000 ppm。
根據又一實施例，通式(I)聚合物化合物包含按該聚合物化合物之總重量計＞ 70重量%之量的共價結合發色團。
根據一個實施例，非生物及非角蛋白材料係選自用有機材料塗佈或染色之木材、陶瓷材料、金屬、塑膠及物件。
根據本發明之另一態樣，經穩定化對抗光誘發性降解之組合物包含
a) 用於經受光誘發性降解之非生物及非角蛋白材料之塗料，及
b) 如本文所定義之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)。
根據一個實施例，組合物額外含有位阻胺穩定劑及/或UV吸收劑，該UV吸收劑選自以下之群：羥基-苯基-s-三嗪、草醯替苯胺、羥基二苯甲酮、苯甲酸酯、氰基丙烯酸酯及不同於通式(I)中所定義之苯并三唑。
根據又一實施例，塗料為汽車塗料、工業塗料或木材塗料。
根據一個實施例，通式(I)化合物以按塗料之乾重計0.1至10重量%之量存在。
在下文中，本發明之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料中之UV吸收劑的用途之細節及較佳實施例將更詳細描述。應理解，此等技術細節及實施例亦應用於本發明組合物。
提供紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料中之UV吸收劑的用途。要求紫外線輻射吸收聚合物組合物包含聚合物化合物，該聚合物化合物具有通式(I)

其中n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H、C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團

其中R2為H或鹵素。
較佳地在通式(I)聚合物化合物中，n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H、C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團

其中R2為H。
更佳地，在通式(I)聚合物化合物中，n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H或通式(II)基團

其中R2為H。
可替代地，在通式(I)聚合物化合物中，n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團

其中R2為H。
可替代地，在通式(I)聚合物化合物中，n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H、C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團

其中R2為鹵素。
在本發明之含義中術語「C8 -C24 烷基」係指具有8至24個碳原子的直鏈或分支鏈烷基，且包括例如辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、月桂基、肉豆蔻基、軟脂基、硬脂基、花生基、蘿基。
通式(I)聚合物化合物中之R1較佳為C12 -C22 烷基，更佳為C14 -C20 烷基且最佳為C16 烷基或C18 烷基，諸如軟脂基或硬脂基。舉例而言，通式(I)聚合物化合物中之R1為硬脂基。
在本發明之含義中術語「鹵素」係指氟、氯、溴或碘。較佳地，鹵素為氯。
因此，若通式(II)基團中之R2為鹵素，則R2較佳為氯。
然而，在一個較佳實施例中，通式(II)基團中之R2為H。
在一個實施例中，通式(I)聚合物化合物中之X1、X2、X4及X5為相同的。較佳地，通式(I)聚合物化合物中之X1、X2、X4及X5為相同的且為通式(II)基團

其中R2為H或鹵素，較佳為H。
應瞭解，X3較佳為H或C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)，更佳為C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)。
因此較佳地，在一個實施例中，通式(I)聚合物化合物中之X3不同於X1、X2、X4及X5。更佳地，通式(I)聚合物化合物中之X1、X2、X4及X5為相同的且為通式(II)基團

其中R2為H或鹵素，較佳為H，且X3為H或C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)。
舉例而言，通式(I)聚合物化合物中之X1、X2、X4及X5為相同的且為通式(II)基團

其中R2為H或鹵素，較佳為H，且X3為C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)。
可替代地，通式(I)聚合物化合物中之X1、X2、X4及X5為相同的且為通式(II)基團

其中R2為H或鹵素，較佳為H，且X3為H。
如已提及，通式(I)聚合物化合物中之n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1。較佳地通式(I)聚合物化合物中之n及m彼此獨立地為1至20之數值。換言之，m及n ≥ 1。
在一個實施例中，通式(I)聚合物化合物中之n及m彼此獨立地為1至18，較佳為1至16且最佳為1至15之數值。
應瞭解，m及n彼此獨立地為選自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14及15之數值。
一般而言，通式(I)聚合物化合物包含按該聚合物化合物之總重量計＞ 70重量%之量的共價結合發色團。
另外地或可替代地，通式(I)聚合物化合物之E 1% 1 cm (343 - 344 nm)為＞ 200 nm。
通式(I)聚合物化合物代表吸收波長在290 nm與400 nm之間的輻射之UV吸收聚醚。
根據一個實施例，通式(I)聚合物化合物之平均分子量(Mw )為＞ 300 Da。在一個實施例中，Mw 在約300至約50,000 Da之範圍內。在另一實施例中，Mw 在約500至約20,000 Da之範圍內，諸如約500至約10,000 Da。
包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物較佳以酯化/酯基轉移製備，其包括根據以下反應流程使聚甘油中間產物(6或7) (亦即聚甘油或聚甘油烷化物)與包含互補官能團A之苯并三唑UV-發色團(5)反應以形成聚合物化合物(3或4)之步驟：

其中進一步n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；A選自OH、OMe及OEt；k為1至40之數值；R1為C8 -C24 烷基且R2為H或鹵素。
此等方法為此項技術中所熟知且例如描述於US2015 0164771中。
根據式(5)之苯并三唑衍生物代表本發明紫外線輻射吸收組合物之UV發色團部分。
最佳的根據式(5)之化合物為對應於下式之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯

(CAS登記號84268-33-7)；對應於下式之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯

(CAS登記號84268-36-0)，或對應於下式之具有氯取代基的根據式(5a)或(5b)之化合物

較佳地，根據式(5)之化合物為對應於式(5a)或(5b)之化合物。
對應於式(6)之聚甘油(CAS登記號25618-55-7；1,2,3-丙三醇，均聚物)被稱為用於可持續化妝品原材料之多功能結構單元(Wenk, H. H.; Meyer, J.; SOFW Journal, 2009, 第135卷，第8期，第25-30頁)。
聚甘油為甘油之醚連接均聚物，其可得到不同的聚合度，其中較高聚合物與增加親水性及分子量相關。儘管聚甘油之理想化結構--1,3-連接直鏈聚合物相當簡單，但現實複雜得多。聚甘油為多種結構之混合物，其由低聚物分佈、分支度及環狀結構之量定義。即使具有相同平均分子量之產物其特性亦可顯著不同。
甘油之低聚合為連續反應，且甘油之完全轉化有利於形成高分子量甘油低聚及聚合物。
聚甘油之通用結構式可以示為以下式(8)
其中
n = 0產生二甘油，
n = 1產生三甘油，n = 2產生四甘油等，包括由二級羥基反應所形成的分支鏈異構體。
除直鏈聚甘油之外藉由進一步縮合可形成環狀低聚物(Diglycerin und hoehere Oligomere des Glycerins als Synthesebausteine, Jakobson, G., Fette, Seifen Anstrichmittel, 1986, 第88卷，第101-106頁)。
隨著分子量增加聚甘油之羥基數減少(二甘油包含4個羥基，三甘油包含5個羥基，四甘油包含6個羥基等)。在一些實施例中，將甘油基組合物分餾以產生所需甘油聚合物分佈及所需羥基值。
用於製備聚甘油之詳細合成程序描述於WO2011098315、WO2015122770、WO2002036534、US20020058781、US6620904及WO2007092407中。
用於製備聚甘油之較佳催化劑為K2 CO3 、Li2 CO3 、Na2 CO3 、KOH、NaOH、CH3 ONa、Ca(OH)2 、LiOH、MgCO3 、MgO、CaO、CaCO3 、ZnO、CsOH、Cs2 CO3 、NaHCO3 、CsHCO3 、SrO及BaO。
反應較佳在230℃與260℃之間進行。
用於製備對應於通式(7)之聚甘油烷化物之方法亦為熟知的且例如US2015 0164771，第3頁，第[0020]段中所描述，其因此特此以引用之方式併入。
對應於通式(6)及(7)之聚甘油及聚甘油烷化物亦可自極大多數來源購得。舉例而言，聚甘油#310、聚甘油#500、聚甘油#750、三硬脂酸十甘油酯(TS-7S)、十硬脂酸十甘油酯(DAS-7S)、單硬脂酸六甘油酯(MS-5S)、二硬脂酸六甘油酯(SS-5S)購自Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.，日本。Natrulon H-6 (聚甘油-6)、Natrulon H-10 (聚甘油-10)、聚甘油基-10十油酸酯(Polyaldo® 10-10-0)、聚甘油基-3硬脂酸酯(Polyaldo® 3-1-S)、聚甘油基-6二硬脂酸酯(Polyaldo® 6-2-S)、聚甘油基-10硬脂酸酯(Polyaldo® 10-1-S)、聚甘油基-10二棕櫚酸酯(Polyaldo® 10-2-P)、聚甘油基-10油酸酯(Polyaldo® 10-1-0)及聚甘油基-10辛酸酯/癸酸酯(Polyaldo® 10-1-CC)購自Lonza AG，瑞士。聚甘油-10、聚甘油-6、聚甘油-4、聚甘油-3購自Spiga Nord S.p.A.，意大利。
根據本發明之紫外線輻射吸收聚合物組合物由不同分子之複雜組合(複雜反應產物)組成。
此在代表基於含有5個甘油單元(非限制性實例)之聚甘油主鏈的根據本發明之較佳的通式(I)聚合物化合物之式(Ia)中進一步說明：
甘油主鏈通常主要由3至20個甘油單元構成，其中甘油主鏈之羥基共價連接至苯并三唑UV發色團。可合理地假設與對衍生化反應性更小的二級羥基相比一級羥基(末端單元)反應更快。因此，一些二級羥基保持未反應。甘油主鏈主要由直鏈及非分支鏈結構單元構成。可存在分支鏈異構體及包括多於20個甘油單元的較高分子級分。
次要組分，例如環狀甘油低聚物之苯并三唑共軛物(非限制性實例)：
包含式(Ia)聚合物化合物之聚合物組合物特徵在於如下：
MW分佈：Mw ＞ 300 Da (GPC，基於聚苯乙烯校準)。
3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯：≤ 5.0% (HPLC)。
3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸：≤ 5.0 % (HPLC)。
3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基-乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之濃度總和：≤ 5.0% (HPLC)。
UV吸收：E 1% 1cm (344nm)：＞ 200。
結合發色團之量：＞ 70%。
來自酯基轉移反應之殘餘催化劑(錫-II-己酸乙酯) ＜ 700 ppm或基本上不含Sn (IPC)。
聚合物組合物之表徵根據下文「方法」章進行。
鑒於以上，應瞭解除通式(I)聚合物化合物以外紫外線輻射吸收聚合物組合物額外包含一或多種選自包含以下之群的組分：3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯、3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸、甲醇及錫。
較佳地，除通式(I)聚合物化合物以外紫外線輻射吸收聚合物組合物額外包含3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯、3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸、甲醇及錫。
一般而言，紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯及/或3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之濃度為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0 重量%。
在一個實施例中，紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯或3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之濃度為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0重量%。可替代地，紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯及3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸中每一個之濃度為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0 重量%。
較佳地，紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯之濃度總和為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0重量%。舉例而言，紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯之濃度總和為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 4.0重量%。
在一個實施例中，紫外線輻射吸收聚合物組合物中錫之濃度為＜ 700 ppm，更佳地＜ 600 ppm且最佳地＜ 500 ppm。
舉例而言，紫外線輻射吸收聚合物組合物基本上不含錫。
在較佳方法中藉由在酯化/酯基轉移反應期間蒸餾移除在反應期間所形成的水或醇。
因此，較佳地紫外線輻射吸收聚合物組合物中甲醇之濃度為＜ 3,000 ppm，較佳地＜ 2,500 ppm且最佳地＜ 2,000 ppm。
酯化/酯基轉移較佳地在160至270℃之溫度下，更佳地在190至260℃之溫度下進行。
在另外較佳實施例中，酯化/酯基轉移在無任何額外溶劑之情況下進行。
在另外較佳實施例中，酯化/酯基轉移在無額外酯化/酯基轉移催化劑之情況下進行。
在另一實施例中，酯化/酯基轉移在小於250 mbar，更佳地小於100 mbar之間歇性或持續真空下進行。
舉例而言，酯化/酯基轉移在190至260℃之溫度下進行至少18小時。
在另外較佳實施例中，聚甘油含有小於5%之甘油或直鏈及環狀二甘油。
在另外較佳實施例中，聚甘油之羥基值在700與1,100之間，更佳地在750與900之間的範圍內。羥基值表示為以毫克計之氫氧化鉀(KOH)的質量，等效於一克聚甘油之羥基含量。若未另外規定，則羥基值藉由The International Pharmacopoeia , 第 4 . 7 章 「Determination of hydroxyl value」，第七版， 2017 中所描述之通用方法測定。
在一個實施例中，通式(I)聚合物化合物中之UV發色團為對應於式(5b)之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸。
在另外較佳實施例中，通式(I)聚合物化合物中之UV發色團為對應於式(5a)之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯。
在另外較佳實施例中，在合成之後最終反應產物未經進一步純化即使用。
在另外較佳實施例中，紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)藉由使1份聚甘油與1.0至7.0份對應於式(5b)之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯反應來製備。
在另一較佳實施例中，紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)藉由使1份聚甘油與1.0至7.0份對應於式(5a)之3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸反應來製備。
本發明人已確切發現紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)可以用作用於非生物及非角蛋白材料之塗料中之UV吸收劑。特定言之，紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)之特徵在於在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中的良好光穩定性。此外，紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)可完全反應至例如異氰酸酯或三聚氰胺交聯塗料中，且因此產生較高耐遷移性以及極低揮發性。
因此包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物特別適用作用於非生物及非角蛋白材料之塗料中的UV吸收劑。因此，其可用於穩定用於非生物及非角蛋白材料之塗料以對抗光之影響。
應瞭解，術語「用於非生物及非角蛋白材料之塗料」不包括與人類或動物身體相關之應用，諸如防曬、毛髮護理及其類似應用。換言之，「用於非生物及非角蛋白材料之塗料」應用於用有機材料塗佈或染色之木材、陶瓷材料、金屬、塑膠或物件上。
因此，非生物及非角蛋白材料較佳係選自用有機材料塗佈或染色之木材、陶瓷材料、金屬、塑膠及物件。
包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物用作用於非生物及非角蛋白材料之組合物，尤其作為塗料(亦即作為塗料組合物)。
塗料組合物較佳為噴漆，尤其為用於塗佈汽車之烘乾噴漆(汽車最終噴漆)，例如包含醇酸樹脂/三聚氰胺樹脂及醇酸樹脂/丙烯酸/三聚氰胺樹脂之烘乾噴漆(參見H. Wagner及H. F. Sarx，「Lackkunstharze」 (1977)，第99-123頁)。其他交聯劑包括甘脲樹脂、嵌段異氰酸酯或環氧樹脂。
塗料組合物亦可包含視情況經矽改質之環氧樹脂、環氧聚酯樹脂、乙烯樹脂、醇酸樹脂、丙烯酸樹脂及聚酯樹脂，異氰酸酯或異氰尿酸酯(非酸催化熱固性樹脂)。環氧樹脂及環氧聚酯樹脂與諸如酸、酸酐或胺之習知交聯劑交聯。對應地，環氧化物可用作用於在主鏈結構上具有反應性基團之各種丙烯酸或聚酯樹脂系統之交聯劑。
本發明之特定塗料組合物為包含烯系不飽和單體或低聚物及多不飽和脂族低聚物之輻射可固化組合物。
本發明紫外線輻射吸收聚合物組合物作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料(例如油漆)之穩定劑的用途尤其受關注。本發明因此亦關於彼等組分(a)為塗料之成膜黏合劑及組分(b)為本發明之穩定劑的組合物。
本發明紫外線輻射吸收聚合物組合物在用於非生物及非角蛋白材料之塗料中之用途伴有其預防分層(亦即塗料自基質剝落)之額外優勢。此優勢在金屬基板(包括金屬基板上之多層系統)之情形下尤其重要。待塗佈之基板包括用有機材料塗佈或染色之木材、陶瓷材料、金屬、塑膠或物件。
原則上黏合劑(組分(a))可為工業中習用之任何黏合劑，例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，第5版，第A18卷，第368-426頁, VCH, Weinheim 1991中所描述之彼等黏合劑。一般而言，其為基於熱塑性或熱固性樹脂(主要基於熱固性樹脂)之成膜黏合劑。其實例為醇酸樹脂、丙烯酸樹脂、聚酯樹脂、酚系樹脂、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂及聚胺基甲酸酯樹脂及其混合物。
組分(a)可為可冷固化或可熱固化之黏合劑；添加固化催化劑可為有利的。促進黏合劑固化之適合之催化劑描述於例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，第A18卷，第469頁，VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991中。
較佳考慮組分(a)為包含官能性丙烯酸酯樹脂及交聯劑之黏合劑之塗料組成物。
含有特定黏合劑之塗料組成物之實例為：
1. 基於可冷交聯或可熱交聯之醇酸樹脂、丙烯酸酯樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂或三聚氰胺樹脂或此等樹脂之混合物的油漆，若需要添加固化催化劑；
2. 基於含羥基之丙烯酸酯樹脂、聚酯樹脂或聚醚樹脂及脂族或芳族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之雙組分聚胺基甲酸酯油漆；
3. 基於含硫醇之丙烯酸酯樹脂、聚酯樹脂或聚醚樹脂及脂族或芳族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之雙組分聚胺基甲酸酯油漆；
4. 基於在烘烤期間去嵌段之嵌段異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之單組分聚胺基甲酸酯油漆，視需要添加三聚氰胺樹脂；
5. 基於脂族或芳族胺基甲酸酯或聚胺甲酸酯及含羥基之丙烯酸酯樹脂、聚酯樹脂或聚醚樹脂之單組分聚胺基甲酸酯油漆；
6. 基於胺基甲酸酯結構內具有游離胺基之脂族或芳族丙烯酸胺基甲酸酯或聚丙烯酸胺基甲酸酯及三聚氰胺樹脂或聚醚樹脂之單組分聚胺基甲酸酯油漆，若需要則具有固化催化劑；
7. 基於(聚)酮亞胺及脂族或芳族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之雙組分油漆；
8. 基於(聚)酮亞胺及不飽和丙烯酸酯樹脂或聚乙醯乙酸酯樹脂或甲基丙烯醯基胺基羥乙酸甲酯之雙組分油漆；
9. 基於含有羧基或胺基之聚丙烯酸酯及聚環氧化物之雙組分油漆；
10. 基於含有酐基團之丙烯酸酯樹脂且基於多羥基或多胺基組分之雙組分油漆；
11. 基於含有酐之丙烯酸酯及聚環氧化物之雙組分油漆；
12. 基於(聚)噁唑啉及含有酐基團之丙烯酸酯樹脂，或不飽和丙烯酸酯樹脂，或脂族或芳族異氰酸酯、異氰尿酸酯或聚異氰酸酯之雙組分油漆；
13. 基於不飽和聚丙烯酸酯及聚丙二酸酯之雙組分油漆；
14. 基於熱塑性丙烯酸酯樹脂或與醚化三聚氰胺樹脂組合之外部交聯型丙烯酸酯樹脂之熱塑性聚丙烯酸酯油漆；
15. 基於經矽氧烷改質或經氟改質之丙烯酸酯樹脂之油漆系統；
16. 基於用三聚氰胺樹脂(例如六甲氧基甲基三聚氰胺)作為交聯劑(酸催化)之丙二酸酯嵌段異氰酸酯的塗料系統，尤其透明塗層；
17. 基於低聚丙烯酸胺基甲酸酯及/或丙烯酸酯之可UV固化系統，視需要與其他低聚物或單體組合；
18. 雙重固化系統，其首先藉由加熱且隨後藉由UV或電子照射(或反之亦然)固化，且其組分含有能夠在照射時在存在光引發劑下與UV光或與電子束反應之烯系雙鍵。
亦可能為基於矽氧烷之塗料系統，例如WO98/56852、WO98/56853、DE-A-2914427或DE-A-4338361中所描述之系統。
本發明之用於非生物及非角蛋白材料之特定塗料組合物為粉末塗料組合物。
尤其較佳的塗料組合物包含至少一種選自不同於通式(I)或(Ia)聚合物化合物之2-(2'-羥苯基)苯并三唑、2-(2-羥苯基)-1,3,5-三嗪、2-羥基二苯甲酮及草醯替苯胺的添加劑。
在組合物中，具有式(I)之聚合物化合物通常以按塗料組合物的固體含量之重量計0.1重量%至10重量%且更佳地0.25重量%至5重量%之量存在。
塗料組合物可額外包含至少另一種添加劑；添加劑之實例列於以下：
0. 位阻胺光穩定劑(HALS)
較佳HALS化合物為以商標名Chimassorb®、Tinuvin®、Hostavin®及Uvinul®可獲得之彼等HALS化合物。實例為Chimassorb ® 119 FL、2020或940，Tinuvin® 111、292、123、144、152、249、492、494、622、765、770、783、791或C353，Hostavin ® 3050、3051、3052、3055、3058、PR 31，及Uvinul® 4050 H、4077 H或5050 H。
1.抗氧化劑
1.1 烷基化單酚，例如2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2-第三丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-異丁基苯酚、2,6-二環戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基環己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二(十八基)-4-甲基苯酚、2,4,6-三環己基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-甲氧基甲基苯酚；在側鏈中為直鏈或分支鏈之壬基苯酚，例如2,6-二-壬基-4-甲基苯酚；2,4-二甲基-6-(1'-甲基十一碳-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十七碳-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十三碳-1'-基)苯酚及其混合物。
1.2 烷基硫基甲基苯酚，例如2,4-二辛基硫基甲基-6-第三丁基苯酚、2,4-二辛基硫基甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫基甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二基硫基甲基-4-壬基苯酚。
1.3 氫醌及烷基化氫醌，例如2,6-二-第三丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三戊基氫醌、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2,6-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基-4-羥基甲氧苯、3,5-二-第三丁基-4-羥基甲氧苯、硬脂酸3,5-二-第三丁基-4-羥苯酯、己二酸雙(3,5-二-第三丁基-4-羥苯)酯。
1.4 生育酚，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(維生素E)。
1.5 羥基化硫代二苯醚，例如2,2'-硫基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-硫基雙(4-辛基苯酚)、4,4'-硫基雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、4,4'-硫基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、4,4'-硫基雙(3,6-二-第二戊基苯酚)、4,4'-雙(2,6-二甲基-4-羥苯基)二硫化物。
1.6 亞烷基雙酚，例如2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-乙基苯酚)、2,2'-亞甲基雙[4-甲基-6-(α-甲基環己基)苯酚]、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-環己基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-壬基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(6-第三丁基-4-異丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙[6-(α-甲苄基)-4-壬基苯酚]、2,2'-亞甲基雙[6-(α,α-二甲苄基)-4-壬基苯酚]、4,4'-亞甲基雙(2,6-二-第三丁基苯酚)、4,4'-亞甲基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-雙(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苄基)-4-甲基苯酚、1,1,3-參(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基-苯基)-3-正十二基巰基丁烷、乙二醇雙[3,3-雙(3'-第三丁基-4'-羥苯基)丁酸酯]、雙(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基-苯基)二環戊二烯、雙[2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-甲苄基)-6-第三丁基-4-甲基苯基]對苯二甲酸酯、1,1-雙-(3,5-二甲基-2-羥苯基)丁烷、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥苯基)丙烷、2,2-雙(5-第三丁基-4-羥基2-甲基苯基)-4-正十二基巰基丁烷、1,1,5,5-四-(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7 O-苄基、N-苄基及S-苄基化合物，例如3,5,3',5'-四-第三丁基-4,4'-二羥基二苄基醚、十八基-4-羥基-3,5-二甲苄基巰基乙酸酯、十三基-4-羥基-3,5-二-第三丁基苄基巰基乙酸酯、參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)胺、雙(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苄基)二硫對苯二甲酸酯、雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)硫化物、異辛基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基巰基乙酸酯。
1.8 羥基苄基化丙二酸酯，例如二(十八基)-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-2-羥基苄基)丙二酸酯、二-十八基-2-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲苄基)丙二酸酯、二-十二基巰基乙基-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)丙二酸酯、雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)丙二酸酯。
1.9 芳族羥基苄基化合物，例如1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-2,4,6-三甲苯、1,4-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-2,3,5,6-四甲苯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯酚。
1.10 三嗪化合物，例如2,4-雙(辛基巰基)-6-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯、1,3,5-參(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苄基)異氰尿酸酯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯丙醯基)-六氫-1,3,5-三嗪及1,3,5-參(3,5-二環己基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯。
1.11 苄基膦酸酯，例如二甲基-2,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸酯、二乙基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸酯、二(十八基)3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸酯、二(十八基)-5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苄基膦酸酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基膦酸之單乙酯的鈣鹽。
1.12 醯胺基苯酚，例如4-羥基十二醯苯胺、4-羥基十八醯苯胺、N-(3,5-二-第三丁基-4-羥苯基)胺基甲酸辛酯。
1.13 β-(3,5-二-第三丁基-4-羥苯基)丙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥基乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷之酯。
1.14 β-(5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苯基)丙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥基乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷；3,9-雙[2-{3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷之酯。
1.15 β-(3,5-二環己基-4-羥苯基)丙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥基乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷之酯。
1.16 3,5-二-第三丁基-4-羥苯基乙酸與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、參(羥基乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥基乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥基甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷之酯。
1.17 β-(3,5-二-第三丁基-4-羥苯基)丙酸之醯胺，例如N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯丙醯基)六亞甲基二醯胺、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯丙醯基)三亞甲基二醯胺、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯丙醯基)醯肼、N,N'-雙[2-(3-[3,5-二-第三丁基-4-羥苯基]丙醯氧基)乙基]乙二醯胺(Naugard® XL-1，由Uniroyal供應)。
1.18 抗壞血酸(維生素C)
1.19 胺化抗氧化劑，例如N,N'-二-異丙基-對苯二胺、N,N'-二-第二丁基-對苯二胺、N,N'-雙(1,4-二甲基戊基)-對苯二胺、N,N'-雙(1-乙基-3-甲基戊基)-對苯二胺、N,N'-雙(1-甲基庚基)-對苯二胺、N,N'-二環己基-對苯二胺、N,N'-二苯基-對苯二胺、N,N'-雙(2-萘基)-對苯二胺、N-異丙基-N'-苯基-對苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-對苯二胺、N-環己基-N'-苯基-對苯二胺、4-(對甲苯胺磺醯基)二苯胺、N,N'-二甲基-N,N'-二-第二丁基-對苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-異丙氧基二苯胺、N-苯基-1-萘胺、N-(4-第三辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基二苯胺(例如p,p'-二-第三辛基二苯胺)、4-正丁基胺基苯酚、4-丁醯基胺苯酚、4-壬醯基胺苯酚、4-十二醯基胺苯酚、4-十八醯基胺苯酚、雙(4-甲氧苯基)胺、2,6-二-第三丁基-4-二甲基胺甲基苯酚、2,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、1,2-雙[(2-甲基苯基)胺基]乙烷、1,2-雙(苯胺基)丙烷、(鄰甲苯基)二胍、雙[4-(1',3'-二甲基丁基)苯基]胺、第三辛基化N-苯基-1-萘胺、單烷基化與二烷基化第三丁基二苯胺/第三辛基二苯胺之混合物、單烷基化與二烷基化壬基二苯胺之混合物、單烷基化與二烷基化十二基二苯胺之混合物、單烷基化與二烷基化異丙基二苯胺/異己基二苯胺之混合物、單烷基化與二烷基化第三丁基二苯胺之混合物、2,3-二氫-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、啡噻嗪、單烷基化與二烷基化第三丁基啡噻嗪/第三辛基啡噻嗪之混合物、單烷基化與二烷基化第三辛基-吩噻嗪之混合物、N-烯丙基啡噻嗪、N,N,N',N'-四苯基-1,4-二胺基丁-2-烯。
2. UV吸收劑及光穩定劑
2.1 2-(2'-羥苯基)苯并三唑，例如2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)-苯并三唑、2-(3',5'-二-第三丁基-2'-羥苯基)苯并三唑、2-(5'-第三丁基-2'-羥苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三丁基-2'-羥苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第二丁基-5'-第三丁基-2'-羥苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三戊基-2'-羥苯基)苯并三唑、2-(3',5'-雙-(α,α-二甲苄基)-2'-羥苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-辛氧羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)-羰基乙基]-2'-羥苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-辛氧羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2'-羥苯基)苯并三唑、2-(3'-十二基-2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-異辛氧基羰乙基)苯基苯并三唑、2,2'-亞甲基-雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3'-第三丁基-5'-(2-甲氧基羰基乙基)-2'-羥苯基]-2H-苯并三唑與聚乙二醇300之酯基轉移產物；，其中R = 3'-第三丁基-4'-羥基-5'-2H-苯并三唑-2-基苯基、2-[2'-羥基-3'-(α,α-二甲苄基)-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)-苯基]苯并三唑；2-[2'-羥基-3'-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5'-(α,α-二甲苄基)-苯基]苯并三唑、6-丁基-2-[2-羥基-3-(1-甲基-1-苯基乙基)-5-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-吡咯并[3,4-f]苯并三唑-5,7(2H,6H)-二酮。
2.2 2-羥基二苯甲酮，例如4-羥基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4,2',4'-三羥基及2'-羥基-4,4'-二甲氧基衍生物。
2.3 經取代及未經取代之苯甲酸的酯，例如水楊酸4-第三丁基-苯酯、水楊酸苯酯、水楊酸辛基苯酯、二苄醯基間苯二酚、雙(4-第三丁基苄醯基)間苯二酚、苄醯基間苯二酚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2,4-二-第三丁基苯酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十六酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十八酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2-甲基-4,6-二-第三丁基苯酯。
2.4 丙烯酸酯，例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸異辛酯、α-甲氧羰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-對甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-對甲氧基-肉桂酸丁酯、α-甲氧羰基-對甲氧基肉桂酸甲酯、N-(β-甲氧羰基-β-氰基乙烯基)-2-甲基吲哚啉、四(α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸新戊酯。
2.5 鎳化合物，例如2,2'-硫基-雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]之鎳錯合物，諸如1:1或1:2錯合物，其具有或不具有額外配位體，諸如正丁胺、三乙醇胺或N-環己基二乙醇胺；二丁二硫胺甲酸鎳；單烷酯(例如甲酯或乙酯)、4-羥基-3,5-二-第三丁基苄基膦酸之鎳鹽；酮肟(例如2-羥基-4-甲基苯基十一酮肟)之鎳錯合物；1-苯基-4-十二醯基-5-羥基吡唑之鎳錯合物，其具有或不具有額外配位體。
2.6. 其他位阻胺，例如雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基丙二酸酯、1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶與丁二酸之縮合物、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-第三辛基胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之直鏈或環狀縮合物、參(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氮基三乙酸酯、肆(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、1,1'-(1,2-乙二基)-雙(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苄醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、雙(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基苄基)丙二酸酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)癸二酸酯、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)丁二酸酯、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-(N-嗎啉基)-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之直鏈或環狀縮合物、2-氯-4,6-雙(4-正丁胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙胺基)乙烷之縮合物、2-氯-4,6-二-(4-正丁胺基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙胺基)乙烷之縮合物、8-乙醯基-3-十二基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、3-十二基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、3-十二基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、4-十六烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶與4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶之混合物、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-環己胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之縮合物、1,2-雙(3-胺基丙胺基)乙烷與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及4-丁胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶之縮合物(CAS登記號[136504-96-6])； 1,6-己二胺與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及N,N-二丁胺及4-丁胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶之縮合物(CAS登記號[192268-64-7])；N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-正十二基丁二醯亞胺、N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正十二基丁二醯亞胺、2-十一基-7,7,9,9-四甲基-1-氧雜-3,8-二氮-4-側氧基-螺[4,5]癸烷、7,7,9,9-四甲基-2-環十一基-1-氧雜-3,8-二氮-4-側氧基螺-[4,5]癸烷與表氯醇之反應產物、1,1-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧苯基)乙烯、N,N'-雙-甲醯基-N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺、4-甲氧基亞甲基丙二酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-羥基哌啶之二酯、聚[甲基丙基-3-氧基-4-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]矽氧烷、順丁烯二酸酐-α-烯烴共聚物與2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-胺基哌啶之反應產物、2,4-雙[N-(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-N-丁胺基]-6-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三嗪、1-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-十八醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、5-(2-乙基己醯基)氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉酮、Hostavin (Clariant；CAS登記號106917-31-1)，5-(2-乙基己醯基)氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉酮，2,4-雙[(1-環己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁胺基]-6-氯-s-三嗪與N,N'-雙(3-胺丙基)乙二胺之反應產物)、1,3,5-參(N-環己基-N-(2,2,6,6-四甲基哌嗪-3-酮-4-基)胺基)-s-三嗪、1,3,5-參(N-環己基-N-(1,2,2,6,6-五甲基哌嗪-3-酮-4-基)胺基)-s-三嗪；羥烷基-4-羥基-四烷基哌啶化合物之對稱二酯，諸如2,2,6,6-四甲基-1-[2-(3,5,5-三甲基-己醯氧基)-乙基]-哌啶-4-基酯。
2.7 草醯替苯胺，例如4,4'-二辛氧基草醯替苯胺、2,2'-二乙氧基草醯替苯胺、2,2'-二辛氧基-5,5'-二-第三丁草醯替苯胺、2,2'-二(十二基)氧基-5,5' -二-第三丁草醯替苯胺、2-乙氧基-2'-乙草醯替苯胺、N,N'-雙(3-二甲胺基丙基)乙二醯胺、2-乙氧基-5-第三丁基-2'-乙草醯替苯胺及其與2-乙氧基-2'-乙基-5,4'-二-第三丁草醯替苯胺之混合物、鄰甲氧基-二取代草醯替苯胺與對甲氧基-二取代草醯替苯胺之混合物及鄰乙氧基-二取代草醯替苯胺與對乙氧基-二取代草醯替苯胺之混合物。
2.8 2-(2-羥苯基)-1,3,5-三嗪，例如2,4,6-參(2-羥基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羥基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(2-羥基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羥丙氧基)-2-羥苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-己氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羥苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-{2-羥基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羥基丙氧基]苯基}-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(4-[2-乙基己氧基]-2-羥苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪。
3.金屬去活化劑，例如N,N'-二苯基乙二醯胺、N-水楊醛-N'-水楊醯基肼、N,N'-雙(水楊醯基)肼、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯丙醯基)肼、3-水楊醯胺基-1,2,4-三唑、雙(苯亞甲基)乙二醯基二醯肼、草醯替苯胺、異酞醯基二醯肼、癸二醯基雙苯基肼、N,N'-二乙醯基己二醯基二醯肼、N,N'-雙(水楊醯基)乙二醯基二醯肼、N,N'-雙(水楊醯基)硫丙醯基二醯肼。
4.亞磷酸酯及亞膦酸二酯，例如亞磷酸三苯酯、亞磷酸二苯基烷基酯、亞磷酸苯基二烷基酯、亞磷酸參(壬基苯)酯、亞磷酸三月桂酯、亞磷酸三(十八)酯、二硬脂醯季戊四醇二亞磷酸酯、亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯)酯、二異癸基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-茴香基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、二異癸氧基季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4,6-參(第三丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、三硬脂醯基山梨醇三亞磷酸酯、肆(2,4-二-第三丁基苯基)4,4'-聯伸二苯二亞磷酸酯、6-異辛氧基-2,4,8,10-四-第三丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷雜八環、亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)甲酯、亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)乙酯、6-氟-2,4,8,10-四-第三丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷雜八環、2,2',2''-氮基[三乙基參(3,3',5,5'-四-第三丁基-1,1'-聯二苯-2,2'-二基)亞磷酸酯]、2-乙基己基(3,3',5,5'-四-第三丁基-1,1'-聯二苯-2,2'-二基)亞磷酸酯、5-丁基-5-乙基-2-(2,4,6-三-第三丁基苯氧基)-1,3,2-二氧磷雜環丙烷。
5.羥胺，例如衍生自氫化動物脂胺之N,N-二苯甲基羥胺、N,N-二乙基羥胺、N,N-二辛基羥胺、N,N-二月桂基羥胺、N,N-二(十四基)羥胺、N,N-二(十六基)羥胺、N,N-二(十八基)羥胺、N-十六基-N-十八基羥胺、N-十七基-N-十八基羥胺、N,N-二烷基羥胺。
6.硝酮，例如衍生自氫化動物脂胺之N-苄基-α-苯基硝酮、N-乙基-α-甲基硝酮、N-辛基-α-庚基硝酮、N-月桂基-α-十一基硝酮、N-十四基-α-十三基硝酮、N-十六基-α-十五基硝酮、N-十八基-α-十七基硝酮、N-十六基-α-十七基硝酮、N-十八基-α-十五基硝酮、N-十七基-α-十七基硝酮、N-十八基-α-十六基硝酮、衍生自N,N-二烷基羥胺之硝酮。
7.硫代增效劑，例如硫二丙酸二月桂酯、硫二丙酸二肉豆蔻酯、硫二丙酸二硬脂醯基酯或二硬脂醯基二硫化物。
8.過氧化物清除劑，例如硫二丙酸(TDPA)之酯，例如月桂酯、硬脂醯酯、肉豆蔻酯或十三酯、巰基苯并咪唑或2-巰基苯并咪唑之鋅鹽、二丁二硫胺甲酸鋅、二(十八基)二硫化物、季戊四醇肆(β-十二基巰基)丙酸酯。
9.聚醯胺穩定劑，例如與碘化物及/或磷化合物組合之銅鹽及二價錳之鹽。
10.鹼性共穩定劑，例如三聚氰胺、聚乙烯吡咯啶酮、二氰二胺、三聚氰酸三烯丙酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚醯胺、聚胺甲酸酯、高級脂肪酸之鹼金屬鹽及鹼土金屬鹽，例如硬脂酸鈣、硬脂酸鋅、蘿酸鎂、硬脂酸鎂、蓖麻油酸鈉及棕櫚酸鉀、鄰苯二酚銻及鄰苯二酚鋅。
11.成核劑，例如無機物質，諸如滑石、金屬氧化物(諸如二氧化鈦或氧化鎂)；較佳地鹼土金屬之磷酸鹽、碳酸鹽或硫酸鹽；有機化合物，諸如單羧酸或多羧酸及其鹽，例如4-第三丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、丁二酸鈉或苯甲酸鈉；聚合化合物，諸如離子共聚物(離子聚合物)。尤佳為1,3:2,4-雙(3',4'-二甲基苯亞甲基)山梨醇、1,3:2,4-二(對甲基二苯亞甲基)山梨醇及1,3:2,4-二(苯亞甲基)山梨醇。
12.填充劑及增強劑，例如碳酸鈣、矽酸鹽、玻璃纖維、玻璃珠、石棉、滑石、高嶺土、雲母、硫酸鋇、金屬氧化物及金屬氫氧化物、碳黑、石墨、木粉及其他天然產物之粉末或纖維、合成纖維。
13.其他添加劑，例如塑化劑、潤滑劑、乳化劑、顏料、流變添加劑、催化劑、流動控制劑、光學增亮劑、阻燃劑、抗靜電劑及發泡劑。
14.苯并呋喃酮及吲哚啉酮，例如揭示於U.S. 4,325,863；U.S. 4,338,244；U.S. 5,175,312；U.S. 5,216,052；U.S. 5,252,643；DE-A-4316611；DE-A-4316622；DE-A-4316876；EP-A-0589839、EP-A-0591102；EP-A-1291384中之彼等或3-[4-(2-乙醯氧基乙氧基)苯基]-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、5,7-二-第三丁基-3-[4-(2-硬脂醯氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮、3,3'-雙[5,7-二-第三丁基-3-(4-[2-羥基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮]、5,7-二-第三丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙醯氧基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,5-二甲基-4-三甲基乙醯氧苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2-乙醯基-5-異辛基苯基)-5-異辛基苯并呋喃-2-酮。
包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物可以用於以下用於非生物及非角蛋白材料之塗料的光穩定化：

應瞭解，用於非生物及非角蛋白材料之塗料較佳為汽車塗料、工業塗料或木材塗料。
通式(I)聚合物化合物通常以按待穩定之塗料的重量計0.01重量%至10重量%，較佳地0.1重量%至8重量%，更佳地0.5重量%至8重量%且尤其1重量%至5重量%之量存在。
本文所述之含有包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物的用於非生物及非角蛋白材料之塗料可以用於生產模製品、旋轉模製物件、注射模製物件、吹塑模製物件、膜、條帶、單長絲、纖維、表面塗料及類似物。
鑒於所獲得的良好結果，本發明在另一態樣中係關於經穩定化以對抗光誘發性降解之組合物，其包含
a) 用於經受光誘發性降解之非生物及非角蛋白材料之塗料，及
b) 如本文所定義之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)。
因此，經穩定化以對抗光誘發性降解之組合物包含
a) 用於經受光誘發性降解之非生物及非角蛋白材料之塗料，及
b) 包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)

其中n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H、C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團

其中R2為H或鹵素。
組合物較佳地額外含有位阻胺穩定劑及/或UV吸收劑，其選自以下之群：羥基-苯基-s-三嗪、草醯替苯胺、羥基二苯甲酮、苯甲酸酯、氰基丙烯酸酯及不同於通式(I)中所定義之苯并三唑。
較佳地塗料為汽車塗料、工業塗料或木材塗料。
一般而言通式(I)化合物以按塗料之乾重計0.1重量%至10重量%之量存在。
關於包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物、塗料及其較佳實施例之定義，參考上文在論述包含通式(I)聚合物化合物之紫外線輻射吸收聚合物組合物的用途之技術細節時提供的陳述。
本發明之範疇及關注將基於以下實例來更好地理解，該等實例意欲說明本發明之某些實施例且為非限制性的。
實例
應瞭解，以下所描述之所有方法可類似地應用於根據本發明之其他化合物。
方法
藉由 HPLC 測定 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸及 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸甲酯
操作範圍：兩種化合物之濃度均可自0.02%至10% w/w%測定。
溶劑：水HPLC-品質、乙腈HPLC-品質、四氫呋喃HPLC-品質、四丁基硫酸氫銨(TBAHS) HPLC-品質
管柱：Eclipse XDB C8 4.6 × 150 mm 5 μm
移動相A：水-乙腈9:1 + TBAHS 2g/l
移動相B：乙腈-四氫呋喃1:1
流速：1.1 ml/min
注射體積：10 μl
烘箱溫度：50℃
偵測波長：302 nm
校正：藉助於單點校正進行定量。將約10 mg酸酯在100 ml棕色容量瓶中稱重且用四氫呋喃填充。將樣品在超音波浴中溶解約5分鐘且分析溶液。將此溶液用THF 1:10稀釋。
紫外線輻射吸收組合物之水解
將100 mg紫外線輻射吸收組合物溶解於100 ml溶劑混合物(70份THF/30份0.1 N NaOH)中且添加2至3滴水。樣品必須已完全溶解，另外必須添加幾滴水。將混合物在乾燥箱中在50℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，將1 ml此溶液轉移至100 ml容量瓶且用THF填充。藉由HPLC分析3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之含量。
共價結合發色團之量：
發色團之量以3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之w/w%計算。
共價結合發色團之量測定如下：
反應產物之HPLC分析(測定未結合發色團)
完全水解反應產物之HPLC分析(測定未結合及結合發色團)
共價結合發色團之量T (%)：
T = C - (A+E) = C - S
藉由UV光譜法測定343 nm至344 nm處之E (1%/1cm)：
分光光度計Lamda 950S (或等效者)
測定池類型：石英，10 mm
參考物：1,4-二噁烷
溫度：大約25℃
溶劑：1,4-二噁烷，分光光度法等級
製備測試溶液：用精密天平將約25 mg樣品稱量至100.0 ml (Vs)容量瓶中。其用1,4-二噁烷填充直至標記。將10.0 ml (V)此溶液用1,4-二噁烷稀釋至100.0 ml (Vf)。此溶液之吸光度在290與450 nm之間量測。
E (1%/1cm)之計算：
稱重w =以mg計
儲備溶液之總體積Vs
儲備溶液之已用體積V
溶液之最終容積Vf
測定池d = 10 mm
最大波長λ = 343 nm
343 nm處所量測之吸光度A
藉由頂空 GC - MS 測定甲醇
標準：甲醇
溶劑：1,3-二甲基-2-咪唑啶酮= DMI
自動取樣器：Agilent G 1888頂空
溫度：烘箱：100℃環管：110℃輸送管：130℃
振盪：高
壓力(psi)：載體：17.8小瓶：13.0
計時(分鐘)小瓶平衡：30.0
壓力：3.00
環管填充：0.20
環管平衡：0.05
注射：1.00
氣相層析：Agilent 6890
注射技術：分流，30 ml He/分鐘。
管柱：DB-VRX，膜厚1.4 μm，60 m × 0.25 mm
載氣：He，1.0 ml/min
溫度：注射器：220℃
烘箱：2分鐘50℃//10℃/分鐘至260℃//等溫15分鐘
偵測器：Agilent 5973惰性質量選擇性偵測器
EM伏特：1718
溶劑延滯：0.00；偵測器斷開：15.0分鐘
SIM調式：組分離子，甲醇31
藉由繪製甲醇之濃度對比所獲得之峰面積生成標準校準曲線。
y = mx + b
y =峰面積
m =斜率
x =甲醇之濃度(mg/100 ml)
b = y截距
x (mg/100ml)= (y-b)/m
GPC 分子量分佈 ( 苯并三唑聚甘油共軛物 IE1-IE10)
方法：具有RI-偵測之凝膠滲透層析法
標準：EasiVial GPC/SEC校準標準物PSS Part.No：PL2010-0201 Agilent
溶劑：四氫呋喃HPLC品質，二乙醇胺特純p.a.
設備：具有RI-偵測器之Malvern Viscotek
層析條件：管柱1：PSS SDV 100 000 A，8 × 300 mm, 5u
管柱2：PSS SDV 1000 A，8× 300 mm，5u
烘箱溫度：40℃
移動相：四氫呋喃+ 3.7g/L DEA
流速：1.0 ml/min
樣品濃度：大致2 mg/ml於與移動相相同的溶劑混合物中
校正：習知校正均聚物。
聚苯乙烯參考樣品。
GPC 分子量分佈 ( 苯并三唑聚甘油共軛物 IE11 、 IE12)
方法：具有RI-偵測之凝膠滲透層析法
標準：來自Agilent之聚苯乙烯參考樣品
EasiVial GPC/SEC校準標準物Agilent Part.No：PL2010-0401及PL2010-0402
溶劑：四氫呋喃HPLC-品質
設備：具有RI-偵測器之Agilent
層析條件：
管柱：管柱1 Agilent PLgel 5 um Mixed-D 300 × 7.5 mm
管柱2 Agilent PLgel 5 um Mixed-D 300 × 7.5 mm Part.No. PL1110-6504
管柱溫度：30℃
移動相：四氫呋喃
流速1.0 ml/min，運行時間：30分鐘，注射體積：50 µl，用來自Agilent之聚苯乙烯參考樣品校正：聚苯乙烯Low EasiVials Agilent Part N° PL2010-0401及PL2010-0402
樣品製備：溶解25 mg化合物於10 ml THF中。樣品不應在超音波浴中溶解，但在一小時期間在振盪下溶解且在填充小瓶之前使其在暗處保持一夜。
藉由 GPC 之 分子量分佈 ( 聚甘油 ， 表 1)
方法：具有RI-偵測之凝膠滲透層析法
標準：聚(乙二醇)、PSS-peg1k (PSS Polymer Standards Service GmbH, D-55120 Mainz, Germany)
移動相：水，0.3 g/L NaN3
管柱1：PSS Suprema，8 × 300mm，5u，30埃
管柱2：PSS Suprema，8 × 300 mm，5u, 1000埃
管柱3：PSS Suprema，8 × 300 mm，5u, 1000埃
烘箱溫度：30℃
流速：1.0 ml/min
注射體積：50 μL
藉由感應耦合電漿原子發射光譜法 (ICP-AES) 測定 Sn
藉由在PTFE容器中加壓濕法分解進行樣品製備：將約200 mg樣品用3 ml HNO3 在約150℃之溫度下處理六小時且冷卻至室溫。所獲得溶液用去離子水稀釋至最終體積為20 mL且直接藉由ICP-AES量測。
藉由外部標準方法用可商購基本標準溶液進行校正。可使用Varian Vista Pro ICP-AES或Agilent 5100 ICP-AES光譜儀作為典型設備。
用於評估之特定波長：Sn，189.924 nm用於定量評估以及133、138、143、146及284 nm用以檢驗可能的干擾。
合成程序
1. 製備聚甘油
不同聚甘油(或聚甘油烷基酯)可如WO 2002 036534、US 2002 0058781、JP 02172938及US 6620904中所描述來製備。CaO、Na2 CO3 或Ca(OH)2 用作催化劑。若需要，可例如藉由短程蒸餾自反應產物移除甘油、二甘油及其他低分子級分以達成特定品質。聚甘油之特徵概述於表1中。
聚甘油(聚甘油烷基酯)亦可購自Lonza AG, Sakamoto Yakuhin Kogyo Co. Ltd.、Spiga Nord S.p.A., Evonik Industries AG。
表1：聚甘油之特徵
2. 製備紫外線輻射吸收聚合物組合物 (UVRAP)
IE1 ： 3-(2H- 苯并三唑 -2- 基 )-5-(1,1- 二甲基乙基 )-4- 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 -14 之酯基轉移產物
將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(630.6 g)裝入配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃反應器中並攪動。將溫度設定至190℃以便熔化3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯。一旦3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯完全熔化，即添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(1.94 g)且抽空反應器至860 mbar。在1小時內裝入聚甘油-14 (204.05 g)，同時維持反應溫度為185℃至195℃。將甲醇蒸餾掉。其後在195℃下使真空逐漸減小至5至8 mbar且將反應物質攪拌64小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈黃色至琥珀色玻璃態固體之UV吸收聚合物組合物(754 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE2 ： 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 - 10 之酯基轉移產物
將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(630.5 g)裝入配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃反應器中並攪動。將溫度設定至176℃以便熔化3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯。一旦3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯完全熔化，即添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(1.82 g)且抽空反應器至860 mbar。在1小時內裝入聚甘油-10 (187.61 g)，同時維持反應溫度為185℃至195℃。將甲醇蒸餾掉。其後在195℃下使真空逐漸減小至5至8 mbar且將反應物質攪拌40小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得黃色至琥珀色玻璃態固體。將737 g經擠壓固體溶解於512 g乙酸乙酯中且與560 g甲醇混合以形成乳液。不經進一步攪拌使乳液分離成兩層(16小時)。移除下層且轉移至旋轉蒸發器。在真空/150℃下蒸發溶劑得到呈黃色至琥珀色玻璃態固體之產物(663 g)。進一步特徵概述於表4中。
紫外線輻射吸收組合物(溶劑二噁烷)之UV光譜展示於圖1中。
IE3 ： 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸與聚甘油 - 14 單硬脂酸酯之酯化產物
將聚甘油-14單硬脂酸酯(253.41 g)裝入配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃反應器中並攪動。在120℃下添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(1.89 g)。將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸(682.5 g)逐份裝入至玻璃反應器中。將溫度設定至175至195℃以便熔化3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸。其後在195℃下使真空逐漸減小至5至8 mbar且將反應物質攪拌40小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈黃色至琥珀色玻璃態固體之UV吸收聚合物組合物。進一步特徵概述於表4中。
IE4 ： 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸與聚甘油 - 14 單硬脂酸酯之酯化產物
將聚甘油-14單硬脂酸酯(211.76 g)裝入配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃反應器中並攪動。在183℃下添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(1.87 g)。將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸(625.0 g)逐份裝入至玻璃反應器中。將溫度設定至175至195℃以便熔化3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸。其後在195℃下使真空逐漸減小至5至8 mbar且將反應物質攪拌40小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈黃色至琥珀色玻璃態固體之UV吸收聚合物組合物。進一步特徵概述於表4中。
IE5 ： 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸與聚甘油 - 6 之酯化產物
將聚甘油-6 (40.6 g)裝入至配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃燒瓶中並攪動。在105℃下將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸(48.1 g)逐份裝入至玻璃燒瓶中。添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.46 g)。將溫度設定至130℃以便使3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸懸浮。其後在104至132℃下使真空逐漸減小至3 mbar且將反應物質在126至132℃下攪拌20小時及在126至163℃下攪拌3小時，直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯及3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之濃度低於1.5%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈蠟質固體之UV吸收聚合物組合物(82.7 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE6 ： 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 - 6 之酯基轉移產物
將聚甘油-6 (20.06 g)裝入至配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃燒瓶中並攪動。在105℃下將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(48.2 g)逐份裝入至玻璃燒瓶中。添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.56 g)。將溫度設定至120℃以便使3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯懸浮。其後在150至194℃下使真空逐漸減小至3至4 mbar (5小時)且將反應物質在194℃下攪拌16小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈蠟質固體之UV吸收聚合物組合物(63.0 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE7 ： 3 -( 2H - 苯并三唑 - 2 - 基 )- 5 -( 1 , 1 - 二甲基乙基 )- 4 - 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 - 6 之酯基轉移產物
將聚甘油-6 (40.19 g)裝入至配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃燒瓶中並攪動。在136至142℃下將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(48.3 g)逐份裝入至玻璃燒瓶中。添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.53 g)。將溫度設定至120至140℃以便溶解3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯。其後在150至196℃下使真空逐漸減小至3至5 mbar (5小時)且將反應物質在193至196℃下攪拌21小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.5%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈蠟質固體之UV吸收聚合物組合物(82.3 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE8 ： 3-(2H- 苯并三唑 -2- 基 )-5-(1,1- 二甲基乙基 )-4- 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 -3 之酯基轉移產物
將聚甘油-3 (40.2 g)裝入至配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃燒瓶中並攪動。在120至140℃下將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(48.0 g)逐份裝入至玻璃燒瓶中。添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.49 g)。將溫度設定至130℃以便使3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯懸浮。其後在140至195℃下使真空逐漸減小至3 mbar (3小時)且將反應物質在180至195℃下攪拌20小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈蠟質固體之UV吸收聚合物組合物(80 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE9 ： 3-(2H- 苯并三唑 -2- 基 )-5-(1,1- 二甲基乙基 )-4- 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 -3 之酯基轉移產物
將聚甘油-3 (20.1 g)裝入至配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃燒瓶中並攪動。在120至144℃下將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(48.1 g)逐份裝入至玻璃燒瓶中。添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.51 g)。將溫度設定至130至145℃以便使3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯懸浮。其後在154至195℃下使真空逐漸減小至3 mbar (3小時)且將反應物質在180至195℃下攪拌20小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈蠟質固體之UV吸收聚合物組合物(62 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE10 ： 3-(2H- 苯并三唑 -2- 基 )-5-(1,1- 二甲基乙基 )-4- 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 -3 之酯基轉移產物
將聚甘油-3 (7.19 g)裝入至配備有氮氣入口、分餾器(120℃)之玻璃燒瓶中並攪動。在120至140℃下將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(48.25 g)逐份裝入至玻璃燒瓶中。添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.48 g)。將溫度設定至140℃以便使3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯懸浮。其後在140至195℃下使真空逐漸減小至3 mbar (3小時)且將反應物質在180至195℃下攪拌16小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於5.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈蠟質固體之UV吸收聚合物組合物(49.8 g)。進一步特徵概述於表4中。
IE11 ： 3-(2H- 苯并三唑 -2- 基 )-5-(1,1- 二甲基乙基 )-4- 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 -14 之酯基轉移產物
將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(306.0 kg)裝入至配備有氬氣入口、分餾器(120℃)之具玻璃內襯之鋼反應器中並攪動。將溫度設定至195℃以便融化3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯。一旦3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯完全熔化，即將反應器抽空至850 mbar並添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(20.0 kg)。將熔化的聚甘油-14 (105.0 kg)在1至2小時內裝入，同時維持反應溫度為185至190℃。將甲醇蒸餾掉。其後在195℃下使真空逐漸減小至5至8 mbar且將反應物質攪拌72小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得呈黃色至琥珀色玻璃態固體之UV吸收聚合物組合物(384 kg)。HPLC分析之結果展示於表2a及2b中。進一步特徵概述於表3及4中。
表2a：反應產物(未結合發色團)之HPLC分析
表2b：完全水解反應產物之HPLC分析
共價結合發色團之量：75.8% - 0.6% = 75.2 % (發色團，以3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸測定)。
表3：IE11之特徵
IE12 ： 3-(2H- 苯并三唑 -2- 基 )-5-(1,1- 二甲基乙基 )-4- 羥基 - 苯丙酸甲酯與聚甘油 -104 (Spiga) 之 酯基轉移產物
將3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯(632.6 g)裝入配備有氮氣入口、分餾器(120至125℃)之玻璃反應器中並攪動。將溫度設定至200℃以便熔化3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯。一旦3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯完全熔化，添加錫-(II)-2-乙基己酸酯(0.79 g)。將聚甘油-104 (607.0 g)在70分鐘內裝入，同時維持反應溫度為197至200℃。將反應混合物在200至225℃下攪拌21小時(將甲醇蒸餾掉)。其後施加真空(在223℃下逐漸至7 mbar)且將反應物質攪拌3.5小時直至3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之總濃度低於1.0%。藉由HPLC監測反應混合物之組成。在冷卻至環境溫度後，獲得棕色蠟質固體(1156 g)。進一步特徵概述於表4中。
表4：本發明實例IE1至IE12之特徵
表4：延續部分
｢nd」不可偵測
樣品IE1至IE10之分子量分佈(GPC)根據與如上文所指示之樣品IE11及IE12不同的方法測定。
應用實例
a. 2 組分聚胺基甲酸酯塗料之穩定化
本發明之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)在具有以下組合物之透明塗層中測試：
I.多元醇組分
• Macrynal SM 510 n (65%)a) 75.0g
• 丁基乙二醇乙酸酯 15.0g
• Solvesso 100b) 6.0g
• 甲基異丁基酮 3.6g
• Zn-辛酸鹽(8%金屬) 0.1g
•BYK 300c) 0.2g
小計 100.0g
II.異氰酸酯組分
• Desmodur N 75d) (75%) 40.0g

總和 140.0g
樹脂固體(總和)： 56.2%

a) OH-官能性聚(甲基)丙烯酸酯(Allnex)。
b) 芳族烴混合物，沸程182至203℃ (Solvesso 150)或161至178℃ (Solvesso 100)；製造商：ESSO。
c) 基於二甲基聚矽氧烷之均染劑(Byk Chemie, Wesel, Germany)。
d) 異氰酸酯硬化劑(75重量%於甲氧基乙酸丙酯/二甲苯1:1中；Covestro，先前Bayer Material Science)。
添加按塗料調配物之固體含量計2%待測試之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP) 於約5至10 g Solvesso®100中之溶液至透明塗層。調配物額外用按塗料調配物之固體含量計1.0 重量%之HALS作為共穩定劑(化合物x)穩定化，HALS之主要組分具有式
(化合物x)
化合物x可以Tinuvin® 123形式購自BASF。
所用比較物為不含光穩定劑之透明塗層、僅用HALS穩定化之透明塗層及含有最先進的UV吸收劑(化合物z)以及HALS之透明塗層。化合物z可以Tinuvin® 1130形式購自BASF，且包含具有下式之化合物作為主要組分
(化合物z)
將透明塗層用Solvesso®100縮減至噴霧黏度且塗覆至銀金屬底塗層上在固化(130℃持續30分鐘)之後得到40 µm之乾膜厚度。
根據SAE-J 2527在來自Atlas Corp之Xe-WOM風化設備中對樣品進行風化循環。在0、1000、2000、3000、4000及5000小時之後測定光澤度保持力。所製備之透明塗層之光澤度保持力的結果概述在表5中。
表5：透明塗層之光澤度保持力(DFT：在Xe-WOM曝露(SAE-J 2527)期間塗覆於銀金屬底塗層上40 µm)
b 丙烯酸 / 三聚氰胺塗料之穩定化
本發明之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)在具有以下組合物之透明塗層中測試：
Synthacryl® SC 3031) 27.51
Synthacryl® SC 3702) 23.34
Maprenal® MF 6503) 27.29
乙酸丁酯/丁醇(37/8) 4.33
異丁醇 4.87
Solvesso® 1504) 2.72
Kristallöl K-305) 8.74
均染劑Baysilon® MA6) 1.20
100.00 g

1) 丙烯酸酯樹脂(65%溶液於二甲苯/丁醇26:9中)；Allnex
2) 丙烯酸酯樹脂(75%溶液於Solvesso 1004 ) 中)；Allnex
3) 三聚氰胺樹脂(55%溶液於異丁醇中)；Ineos三聚氰胺
4) 芳族烴混合物，沸程182至203℃ (Solvesso 150)或161至178℃ (Solvesso 100)；Exxon
5) 脂族烴混合物，沸程145至200℃；Shell
6) 1%於Solvesso 1504) 中；Borchers
添加按油漆之固體含量計2%之待測試紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)於約5至10 g Solvesso® 100中之溶液至透明塗層。塗料調配物額外用按透明塗層之固體含量計1重量%之共穩定劑(化合物y)穩定化，共穩定劑具有式
(化合物y)。
所用比較物為不含光穩定劑之透明塗層、僅用HALS穩定化之透明塗層及含有最先進的UV吸收劑(如上文所示之化合物z)以及HALS之透明塗層。
將透明塗層用Solvesso®100縮減至噴霧黏度且塗覆至銀金屬底塗層上在固化(130℃持續30分鐘)之後得到40 µm之乾膜厚度。
根據SAE-J 2527在來自Atlas Corp之Xe-WOM風化設備中對樣品進行風化循環。在0、1000、2000、3000、4000及5000小時之後測定光澤度保持力。所製備之透明塗層之光澤度保持力的結果概述在表6中。
表6：透明塗層之光澤度保持力(DFT：在Xe-WOM曝露(SAE-J 2527)期間塗覆於銀金屬底塗層上40 µm)
圖1展示紫外線輻射吸收組合物(溶劑二噁烷)之UV光譜。

Claims (15)

  1. 一種紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之UV吸收劑的用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物包含通式(I)聚合物化合物 其中n及m彼此獨立地為0至20之數值，且m及n中至少一者≥ 1；且X1、X2、X3、X4及X5為相同或不同的且獨立地選自H、C(O)R1 (其中R1為C8 -C24 烷基)或通式(II)基團 其中R2為H或鹵素。
  2. 如請求項1之用途，其中該通式(I)聚合物化合物之平均分子量(Mw )為＞ 300 Da。
  3. 如請求項1之用途，其中該通式(I)聚合物化合物之E 1% 1 cm (343 - 344 nm)為＞ 200 nm。
  4. 如請求項1至3中任一項之用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物額外包含一或多種選自包含以下之群的組分：3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯、3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸、甲醇及錫。
  5. 如請求項4之用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯及/或3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸之濃度為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0重量%。
  6. 如請求項4之用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物中3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸與3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸甲酯之濃度總和為按該紫外線輻射吸收聚合物組合物之總重量計≤ 5.0重量%。
  7. 如請求項4之用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物中錫之濃度為＜ 700 ppm。
  8. 如請求項4之用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物基本上不含錫。
  9. 如請求項4之用途，其中該紫外線輻射吸收聚合物組合物中甲醇之濃度為＜ 3,000 ppm。
  10. 如請求項1至3中任一項之用途，其中該通式(I)聚合物化合物包含按該聚合物化合物之總重量計＞ 70重量%之量的共價結合發色團。
  11. 如請求項1至3中任一項之用途，其中該非生物及非角蛋白材料係選自用有機材料塗佈或染色之木材、陶瓷材料、金屬、塑膠及物件。
  12. 一種經穩定化對抗光誘發性降解之組合物，其包含 a) 用於經受光誘發性降解之非生物及非角蛋白材料之塗料，及 b) 如請求項1至11中任一項之紫外線輻射吸收聚合物組合物(UVRAP)。
  13. 如請求項12之組合物，其額外含有位阻胺穩定劑及/或UV吸收劑，其選自以下之群：羥基-苯基-s-三嗪、草醯替苯胺、羥基二苯甲酮、苯甲酸酯、氰基丙烯酸酯及不同於通式(I)中所定義之苯并三唑。
  14. 如請求項12或13之組合物，其中該塗料為汽車塗料、工業塗料或木材塗料。
  15. 如請求項12或13之組合物，其中該通式(I)化合物以按該塗料之乾重計0.1重量%至10重量%之量存在。
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