TW201940664A - 有機電場發光元件 - Google Patents
有機電場發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201940664A TW201940664A TW108109338A TW108109338A TW201940664A TW 201940664 A TW201940664 A TW 201940664A TW 108109338 A TW108109338 A TW 108109338A TW 108109338 A TW108109338 A TW 108109338A TW 201940664 A TW201940664 A TW 201940664A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- aromatic
- groups
- carbon
- Prior art date
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title abstract description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 213
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 175
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 92
- -1 sulfofluorenyl Chemical group 0.000 claims description 84
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 63
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 44
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 22
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 8
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 abstract description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 42
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 38
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 38
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 24
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 16
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 10
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 7
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 6
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 5
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 5
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XZXIBQVLWYWBKW-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b][1,8]naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC3=CC=CN=C3N=C21 XZXIBQVLWYWBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical compound C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWHBUPIYFIPPRI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrahydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 CWHBUPIYFIPPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- PYWQACMPJZLKOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-tellurazole Chemical compound [Te]1C=CN=C1 PYWQACMPJZLKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWNKMHIETKEBCA-UHFFFAOYSA-N alpha-Ethylaminohexanophenone Chemical compound CCCCC(NCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 CWNKMHIETKEBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 3
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N (3e)-hepta-1,3-diene Chemical compound CCC\C=C\C=C OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- KVFJBIQWENJTDM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrobenzo[j]aceanthrylene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(CCC1=CC=C3)=C1C3=C2 KVFJBIQWENJTDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHTUOWXUBNMVEU-UHFFFAOYSA-N 1-benzoyl-5-ethyl-5-(3-methylbutyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical group O=C1C(CC)(CCC(C)C)C(=O)NC(=O)N1C(=O)C1=CC=CC=C1 XHTUOWXUBNMVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052640 jadeite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Chemical class 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESBTYBZSUJGJL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-dibenzofuran-1-ylphenyl)dibenzofuran Chemical compound c1ccc(c(c1)-c1cccc2oc3ccccc3c12)-c1cccc2oc3ccccc3c12 PESBTYBZSUJGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IYDMICQAKLQHLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBOSRQNNZSJGGT-UHFFFAOYSA-N 10H-phenotellurazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3[Te]C2=C1 JBOSRQNNZSJGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILFYOWGJBKEMSK-UHFFFAOYSA-N 10h-phenoselenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3[Se]C2=C1 ILFYOWGJBKEMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAGHUBILRENEC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C=NN2 JAAGHUBILRENEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWJUVSLJRLZFF-UHFFFAOYSA-N 2$l^{2},3$l^{2},4$l^{2},5$l^{2},6$l^{2},7$l^{2},8$l^{2},9$l^{2},11$l^{2},12$l^{2}-decaborabicyclo[8.1.1]dodecane Chemical compound [B]1C2[B]C1[B][B][B][B][B][B][B][B]2 JTWJUVSLJRLZFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXMZLDUBSSPQIB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1-benzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 HXMZLDUBSSPQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylpyrimidine Chemical compound N1=CC=CN=C1C1=NC=CC=N1 HKOAFLAGUQUJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMVDTXSRLFAIKI-UHFFFAOYSA-N 7h-purine Chemical compound C1=NC=C2NC=NC2=N1.C1=NC=C2NC=NC2=N1 YMVDTXSRLFAIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPVFKNBULVKK-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43.N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43.N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 BTJPVFKNBULVKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical compound NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=C3)C3=CC2=C1 CYKIHIBNSFRKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical group [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N decoquinate Chemical group N1C=C(C(=O)OCC)C(=O)C2=C1C=C(OCC)C(OCCCCCCCCCC)=C2 JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N dinaphthylene dioxide Chemical compound O1C(C2=C34)=CC=CC2=CC=C3OC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 AMDQVKPUZIXQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGQVROWWFUXRST-UHFFFAOYSA-N hepta-1,3-diene Chemical compound CCCC=CC=C OGQVROWWFUXRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQPXSGKGUYXGA-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-phenylpyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 DGQPXSGKGUYXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- HSFWFNXRKWCGDH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1,4-dioxan-2-amine Chemical compound CN(C)C1COCCO1 HSFWFNXRKWCGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLKLVEFZCLHBKD-UHFFFAOYSA-N pentylsulfonylurea Chemical group CCCCCS(=O)(=O)NC(N)=O HLKLVEFZCLHBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- UOMHBFAJZRZNQD-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC(=O)C=CC3=NC2=C1 UOMHBFAJZRZNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Chemical class 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
- H10K30/353—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains comprising blocking layers, e.g. exciton blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本發明提供一種儘管為低電壓仍顯示出高的發光效率且具有高的驅動穩定性的有機EL元件。一種有機電場發光元件,其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成,所述有機電場發光元件的特徵在於:該有機層的至少一層中使用包含具有碳硼烷環與雙咔唑環的碳硼烷化合物、以及具有一個或兩個吲哚并咔唑環的吲哚并咔唑化合物的材料。所述碳硼烷化合物是由下述通式(1)所表示,HA
為含碳硼烷環的基。
Description
本發明是有關於一種有機電場發光元件(以下,稱為有機電致發光(Electroluminescence,EL)元件),詳細而言,是有關於一種具有包含多種化合物的有機層的有機EL元件。
一般而言,有機EL元件包括發光層及夾持該層的一對相向電極作為其最簡單的結構。即,於有機EL元件中利用如下現象:若對兩電極間施加電場,則自陰極注入電子,自陽極注入電洞,該些於發光層中再結合時作為能量(energy)而放出光。
根據電子自旋(electron spin)的統計法則,該再結合時產生的激子是以1:3的比例生成單重態激子及三重態激子。關於利用由單重態激子產生的發光的螢光發光型的有機EL元件,認為內部量子效率的極限為25%。另一方面,關於使用銥錯合物且利用由三重態激子產生的發光的磷光發光型的有機EL元件,已知於自單重態激子有效率地進行系間交差(intersystem crossing)的情況下,理論上內部量子效率提高至100%。
另外,近年來正開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如,於專利文獻1中揭示有利用熱活化延遲螢光(Thermally Activated Delayed Fluorescence,TADF)機構的有機EL元件。其為提高內部量子效率的方法,與所述磷光發光型元件同樣地謀求壽命特性的進一步的改善。
為了改善該些有機EL元件的特性,正研究於有機層中包含如專利文獻2~專利文獻6中所揭示的雙咔唑類或碳硼烷化合物的元件。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO2011/070963號
[專利文獻2]日本專利特開2003-133075號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-166574號公報
[專利文獻4]WO2015/137202號
[專利文獻5]WO2013/062075號
[專利文獻6]US2014/0374728號
[專利文獻7]WO2017/169355號
[專利文獻2]日本專利特開2003-133075號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-166574號公報
[專利文獻4]WO2015/137202號
[專利文獻5]WO2013/062075號
[專利文獻6]US2014/0374728號
[專利文獻7]WO2017/169355號
專利文獻2揭示有將雙咔唑化合物用作主體材料。專利文獻3揭示有將碳硼烷化合物用作主體材料。專利文獻4中揭示將特定的碳硼烷化合物作為延遲螢光發光材料、或者主體材料而用於發光層中,專利文獻5、專利文獻6中揭示將特定的雙咔唑化合物與吲哚并咔唑化合物用作混合主體材料。專利文獻7中揭示將特定的雙咔唑化合物與碳硼烷進行取代的雙咔唑化合物用作混合主體材料,但並未指出將碳硼烷進行取代的雙咔唑化合物與吲哚并咔唑化合物混合而用作發光層以外的有機層或發光層的主體材料。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件,需要改善元件的發光效率,同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀,目的在於提供一種儘管為低電壓仍具有高效率且高驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件。
本發明是有關於一種有機電場發光元件,其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件,所述有機電場發光元件的特徵在於:該有機層的至少一層中包含(i)下述通式(1)所表示的第1化合物、與(ii)下述通式(2)或通式(3)所表示的第2化合物。
[化1]
(1)
[化1]
(1)
於通式(1)中,HA
為式(e1)、式(f1)、或式(g1)所表示的含碳硼烷環的基,於分子內存在多個的情況下,可相同亦可不同。
Ar獨立地表示氫、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、或碳數7~38的芳烷基。
R1 ~R5 獨立地為經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺醯基,於為氰基、硝基、氟基、甲苯磺醯基以外的基的情況下,亦可進而具有取代基。
Y表示單鍵、二價的經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
LA 及LB 表示單鍵、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~30的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。其中,LA 為a+1價的基,LB 為b+1價的基,於a或b為0的情況下,亦可為氫,於a或b為1的情況下,亦可為單鍵。
p、q、r、s、t、a、及b為取代數,p及q獨立地為0~7的整數,r、s、及t獨立地為0~10的整數,a及b獨立地為0~5的整數,a+b為1~5的整數。
Ar獨立地表示氫、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、或碳數7~38的芳烷基。
R1 ~R5 獨立地為經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺醯基,於為氰基、硝基、氟基、甲苯磺醯基以外的基的情況下,亦可進而具有取代基。
Y表示單鍵、二價的經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
LA 及LB 表示單鍵、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~30的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。其中,LA 為a+1價的基,LB 為b+1價的基,於a或b為0的情況下,亦可為氫,於a或b為1的情況下,亦可為單鍵。
p、q、r、s、t、a、及b為取代數,p及q獨立地為0~7的整數,r、s、及t獨立地為0~10的整數,a及b獨立地為0~5的整數,a+b為1~5的整數。
[化2]
(2)
(3)
[化3]
(a1)
(b1)
此處,環a、環c、環c'獨立地表示與兩個鄰接環於任意位置進行縮合的式(a1)所表示的芳香環,X1 表示C-R或N。
環b、環d、環d'獨立地表示與兩個鄰接環於任意位置進行縮合的式(b1)所表示的雜環。
(2)
(3)
[化3]
(a1)
(b1)
此處,環a、環c、環c'獨立地表示與兩個鄰接環於任意位置進行縮合的式(a1)所表示的芳香環,X1 表示C-R或N。
環b、環d、環d'獨立地表示與兩個鄰接環於任意位置進行縮合的式(b1)所表示的雜環。
Ar1
及Ar2
獨立地表示v+1價的碳數6~30的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基,Z表示二價的碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~10個連結而成的連結芳香族基。
L1 及L2 獨立地表示碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~10個連結而成的連結芳香族基,v獨立地為取代數,表示0~7的整數。
R6 ~R12 獨立地表示氫、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、碳數6~30的芳香族烴基、或碳數3~16的芳香族雜環基,於R6 ~R12 的任一者為苯基的情況下,亦可與苯基進行取代的芳香環進行縮合而形成縮合環。
於Ar1 、Ar2 、Z、L1 、L2 、R6 ~R12 為氫以外的基的情況下,各個基亦可具有取代基。
L1 及L2 獨立地表示碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~10個連結而成的連結芳香族基,v獨立地為取代數,表示0~7的整數。
R6 ~R12 獨立地表示氫、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、碳數6~30的芳香族烴基、或碳數3~16的芳香族雜環基,於R6 ~R12 的任一者為苯基的情況下,亦可與苯基進行取代的芳香環進行縮合而形成縮合環。
於Ar1 、Ar2 、Z、L1 、L2 、R6 ~R12 為氫以外的基的情況下,各個基亦可具有取代基。
以下示出通式(1)的較佳實施方式。
HA 為式(e1)或式(f1)。a為0~2的整數。p及q獨立地為0~3的整數。r、s及t獨立地為0~3的整數。或者具有式(e1)所表示的碳硼烷基。
HA 為式(e1)或式(f1)。a為0~2的整數。p及q獨立地為0~3的整數。r、s及t獨立地為0~3的整數。或者具有式(e1)所表示的碳硼烷基。
以下示出本發明的有機電場發光元件的較佳實施方式。
包含所述第1化合物與第2化合物的有機層是選自由含有發光性摻雜劑的發光層、電子阻擋層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。所述有機層為含有發光性摻雜劑的發光層,且含有所述第1化合物與第2化合物作為主體材料。發光性摻雜劑為延遲螢光發光性摻雜劑。或者發光性摻雜劑為包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
包含所述第1化合物與第2化合物的有機層是選自由含有發光性摻雜劑的發光層、電子阻擋層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。所述有機層為含有發光性摻雜劑的發光層,且含有所述第1化合物與第2化合物作為主體材料。發光性摻雜劑為延遲螢光發光性摻雜劑。或者發光性摻雜劑為包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
為了提高有機EL元件特性,重要的是抑制激子及電荷向周邊層的洩漏。對於抑制電荷/激子的洩漏而言,有效的是改善發光層中的發光區域的偏移,因此,需要將兩電荷(電子/電洞)注入量控制為較佳的範圍。
此處,關於通式(2)及通式(3)所代表的吲哚并咔唑化合物,骨架的穩定性高,可藉由異構物或取代基而某種程度地控制電子/電洞注入傳輸性。但是,若為吲哚并咔唑化合物單獨,則難以如所述般將兩電荷注入量控制為較佳的範圍。另一方面,藉由與通式(1)所代表的特定的碳硼烷化合物混合而用作混合主體,可控制兩電荷注入量,此外碳硼烷化合物與吲哚并咔唑化合物同樣地,骨架穩定性高。特別是於用於發光層的情況下,可調整兩電荷注入量的平衡,於延遲螢光發光EL元件或磷光發光EL元件的情況下,由於具有對於封入發光層中生成的激發能量而言足夠高的最低激發三重態能量,故可不存在能量自發光層內流出地以低電壓達成高效率且長壽命。
此處,關於通式(2)及通式(3)所代表的吲哚并咔唑化合物,骨架的穩定性高,可藉由異構物或取代基而某種程度地控制電子/電洞注入傳輸性。但是,若為吲哚并咔唑化合物單獨,則難以如所述般將兩電荷注入量控制為較佳的範圍。另一方面,藉由與通式(1)所代表的特定的碳硼烷化合物混合而用作混合主體,可控制兩電荷注入量,此外碳硼烷化合物與吲哚并咔唑化合物同樣地,骨架穩定性高。特別是於用於發光層的情況下,可調整兩電荷注入量的平衡,於延遲螢光發光EL元件或磷光發光EL元件的情況下,由於具有對於封入發光層中生成的激發能量而言足夠高的最低激發三重態能量,故可不存在能量自發光層內流出地以低電壓達成高效率且長壽命。
本發明的有機電場發光元件是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件,該有機層的至少一層中包含(i)通式(1)所表示的化合物與(ii)通式(2)或通式(3)所表示的化合物。再者,通式(1)及通式(2)或通式(3)的化合物分別可為一種,亦可為兩種以上的化合物。關於通式(1)所表示的化合物的比例,理想的是相對於通式(1)所表示的化合物與通式(2)或通式(3)所表示的化合物(亦稱為吲哚并咔唑化合物)的合計而為30 wt%以上。更佳為35 wt%~95 wt%,進而佳為40 wt%~90 wt%。
對通式(1)進行說明。
HA
為式(e1)、式(f1)、或式(g1)所表示的含碳硼烷環的基,於分子內存在多個的情況下,可相同亦可不同。較佳為式(e1)、或式(f1)所表示的含碳硼烷環的基,更佳為式(e1)所表示的含碳硼烷環的基。含碳硼烷環的基於分子中包含一個以上,但較佳為一個或兩個。
Ar獨立地表示氫、碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、或碳數7~38的芳烷基。較佳為氫、碳數6~20的芳香族烴基、碳數3~12的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~3個連結而成的連結芳香族基。此處,芳香族烴基、芳香族雜環基及連結芳香族基可具有取代基。
LA
及LB
為單鍵、或者a+1價的基、或b+1價的基。於為a+1價的基、或b+1價的基的情況下,表示碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~30的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的連結芳香族基。其中,於a或b為0的情況下,LA
及LB
亦可為氫,於a或b為1的情況下,亦可為單鍵。較佳為表示單鍵、碳數6~20的芳香族烴基、碳數3~12的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~3個連結而成的連結芳香族基。此處,芳香族烴基、芳香族雜環基及連結芳香族基可具有取代基。
p、q、r、s、t、a、及b為取代數,p及q獨立地為0~7的整數,r、s、及t獨立地為0~10的整數,a及b獨立地為0~5的整數,a+b為1~5的整數。
p及q較佳為0~5的整數,進而佳為0~3的整數。r、s、及t較佳為0~3的整數。a及b較佳為0~3的整數,進而佳為0~2的整數。a+b為0~7的整數,較佳為1、2或3。
p及q較佳為0~5的整數,進而佳為0~3的整數。r、s、及t較佳為0~3的整數。a及b較佳為0~3的整數,進而佳為0~2的整數。a+b為0~7的整數,較佳為1、2或3。
Y為單鍵、或者二價的基。作為二價的基,表示碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~30的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。較佳為單鍵、碳數6~18的芳香族烴基、碳數3~17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~5個連結而成的連結芳香族基,更佳為單鍵或伸苯基。連結芳香族基是將所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環藉由直接鍵結連結2個~6個而構成的基,亦可具有與所述芳香族烴基或芳香族雜環基具有相同的取代基。將芳香族烴基、芳香族雜環基及連結芳香族基總稱為芳香族基類。而且,該些芳香族烴基、芳香族雜環基及連結芳香族基可具有取代基。
R1
~R5
獨立地為碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺醯基。
而且,於為氰基、硝基、氟基、甲苯磺醯基以外的基的情況下,亦可進而具有取代基。即,於為芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基、烷基、芳烷基、烯基、炔基、二烷基胺基、二芳基胺基、二芳烷基胺基、醯基、醯氧基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、及烷基磺醯基的情況下,可具有取代基。
而且,於為氰基、硝基、氟基、甲苯磺醯基以外的基的情況下,亦可進而具有取代基。即,於為芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基、烷基、芳烷基、烯基、炔基、二烷基胺基、二芳基胺基、二芳烷基胺基、醯基、醯氧基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、及烷基磺醯基的情況下,可具有取代基。
作為Ar、LA
、LB
、Y及R1
~R5
為未經取代的芳香族烴基、芳香族雜環基、或連結芳香族基時的具體例,可列舉:自苯、并環戊二烯、茚、萘、芴、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、䓛、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽酮等芳香族烴化合物、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噁蒽(oxathrene)、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸(peri-xanthenoxanthene)、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、噻茚(thionaphthene)、異噻茚(isothianaphthene)、并噻吩、萘并噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤(purine)、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、氮呯(azepine)、苯并二氮呯、三苯并氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶(pteridine)、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪(phenazine)、咔啉、啡碲嗪(phenotellurazine)、啡硒嗪(phenoselenazine)、啡噻嗪(phenothiazine)、啡噁嗪(phenoxazine)、1,8,9-三氮雜蒽(anthyridine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)等芳香族雜環化合物、或將該些芳香族化合物的芳香族環連結多個而成的芳香族化合物中去除氫而生成的基。
較佳為可列舉自苯、萘、蒽、芴、菲、聯三伸苯、吡啶、嘧啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或咔唑中去除氫而生成的基、或者自該些芳香族化合物的芳香族環連結多個而成的芳香族化合物中去除氫而生成的連結芳香族基。
較佳為可列舉自苯、萘、蒽、芴、菲、聯三伸苯、吡啶、嘧啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或咔唑中去除氫而生成的基、或者自該些芳香族化合物的芳香族環連結多個而成的芳香族化合物中去除氫而生成的連結芳香族基。
芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基、烷基等具有取代基時的取代基為碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺醯基,較佳為碳數1~12的烷基、碳數7~20的芳烷基、碳數12~30的二芳基胺基、碳數1~10的烷氧基、氰基、氟基、或甲苯磺醯基。再者,烷基可為直鏈狀、分支狀、環狀。
作為所述取代基的具體例,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基;苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等芳烷基;乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基等烯基;乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基等炔基;二甲基胺基、乙基甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二戊炔基胺基、二癸基胺基、二-二十烷基胺基等二烷基胺基;二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基、二芘基胺基等二芳基胺基;二苯基甲基胺基、二苯基乙基胺基、苯基甲基苯基乙基胺基、二萘基甲基胺基、二蒽基甲基胺基、二菲基甲基胺基等二芳烷基胺基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、苯甲醯基等醯基;乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基等烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基等烷氧基羰基;甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基等烷氧基羰氧基;甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基等烷基磺醯基;氰基;硝基;氟基;甲苯磺醯基等。較佳為可列舉碳數1~12的烷基、碳數7~20的芳烷基、碳數1~10的烷氧基、具有兩個碳數6~15的芳香族烴基的二芳基胺基、氰基、氟基、或甲苯磺醯基。
本說明書中所謂的連結芳香族基為單環或縮合環結構的芳香族化合物的芳香族環(是指芳香族烴環、芳香族雜環、或兩者)連結多個而成的基。所謂芳香族環連結,是指芳香族基的芳香環藉由直接鍵結進行鍵結而連結。於芳香族環為經取代的芳香族環的情況下,不存在取代基為芳香族環的情況。
連結芳香族基可為直鏈狀,亦可為分支狀,所連結的芳香族環可相同亦可不同,可具有芳香族烴環與芳香族雜環的其中一者或兩者,亦可具有取代基。
連結芳香族基可為直鏈狀,亦可為分支狀,所連結的芳香族環可相同亦可不同,可具有芳香族烴環與芳香族雜環的其中一者或兩者,亦可具有取代基。
於連結芳香族基為一價的基的情況下,例如可列舉如下述所示的連結樣式。
[化4]
(9)
(10)
(11)
[化4]
(9)
(10)
(11)
於連結芳香族基為二價的基的情況下,例如可列舉如下述所示的連結樣式。於為三價以上的基的情況下,根據以上加以理解。
[化5]
(12)
(13)
(14)
式(9)~式(14)中,Ar11 ~Ar16 、Ar21 ~Ar26 表示經取代或未經取代的芳香族環(芳香族基),芳香族環的環構成原子藉由直接鍵結進行鍵結。另外,結合鍵出自芳香族環的環構成原子。芳香族環(芳香族基)是指芳香族烴基、或芳香族雜環基,可為一價以上的基。
於式(9)~式(14)中,結合鍵出自Ar11 、Ar21 、或Ar23 ,亦可出自其以外的芳香族環。另外,於為二價以上的基的情況下,亦可自一個芳香族環獲得兩個以上的結合鍵。
(12)
(13)
(14)
式(9)~式(14)中,Ar11 ~Ar16 、Ar21 ~Ar26 表示經取代或未經取代的芳香族環(芳香族基),芳香族環的環構成原子藉由直接鍵結進行鍵結。另外,結合鍵出自芳香族環的環構成原子。芳香族環(芳香族基)是指芳香族烴基、或芳香族雜環基,可為一價以上的基。
於式(9)~式(14)中,結合鍵出自Ar11 、Ar21 、或Ar23 ,亦可出自其以外的芳香族環。另外,於為二價以上的基的情況下,亦可自一個芳香族環獲得兩個以上的結合鍵。
作為連結芳香族基的具體例,例如可列舉自聯苯、聯三苯、聯吡啶、聯嘧啶、雙三嗪、三聯吡啶、苯基聯三苯、聯萘、苯基吡啶、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、咔唑基苯、雙咔唑基苯、雙咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、雙-二苯并呋喃基苯、二苯并苯硫基苯、雙-二苯并苯硫基苯等芳香族化合物中去除一個或一個以上的氫而生成的基。
所述與連結芳香族基相關的說明與通式(1)~通式(3)中的說明中出現的連結芳香族基相同。
於本說明書中,理解為碳數的計算不包括取代基的碳數。但是,可以說較佳為包括取代基的碳數在內的總碳數處於所述碳數的範圍內。將連結芳香族基的碳數理解為所連結的芳香族烴基、芳香族雜環基所具有的碳數的合計。
通式(1)所表示的化合物於專利文獻7等中被熟知,此外可藉由組合已知的反應來合成。例如,可藉由組合WO2015/137202號中記載的碳硼烷化合物的合成方法與日本專利特開平8-3547號公報、WO2012-153725號中記載的雙咔唑化合物的合成方法來製造。
以下示出通式(1)所表示的化合物的較佳具體例,但並不限定於該些。
[化6]
101 102 103 104
105 106 107 108
109 110 111 112
[化7]
113 114 115 116
117 118 119
120 121 122 123
[化8]
124 125 126 127
128 129 130 131
132 133 134 135
101 102 103 104
105 106 107 108
109 110 111 112
[化7]
113 114 115 116
117 118 119
120 121 122 123
[化8]
124 125 126 127
128 129 130 131
132 133 134 135
[化9]
136 137 138 139
140 141 142 143
144 145 146 147
[化10]
148 149 150
151 152 153 154
155 156 157
136 137 138 139
140 141 142 143
144 145 146 147
[化10]
148 149 150
151 152 153 154
155 156 157
[化11]
158 159 160
161 162 163
164 165 166
[化12]
167 168 169
170 171 172
173 174
[化13]
175 176 177
178 179 180
181 182 183
[化14]
184 185 186
187 188 189 190
191
158 159 160
161 162 163
164 165 166
[化12]
167 168 169
170 171 172
173 174
[化13]
175 176 177
178 179 180
181 182 183
[化14]
184 185 186
187 188 189 190
191
其次,對所述通式(2)、通式(3)進行說明。於通式(2)、通式(3)中,共用的記號具有相同的含義。
於通式(2)、通式(3)中,環a、環c、環c'表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式(a1)所表示的芳香環(是指芳香族烴環、雜環或兩者)。此處,於式(a1)中,X1
表示C-R或N,較佳為C-R。
環b、環d、環d'表示於兩個鄰接環的任意位置進行縮合的式(b1)所表示的雜環。此處,環c與環c'、環d與環d'可相同亦可不同。
式(a1)所表示的芳香環可與兩個鄰接環於任意位置進行縮合,但有結構上無法縮合的位置。式(a1)所表示的芳香環具有六條邊,但不存在於鄰接的兩條邊與兩個鄰接環進行縮合的情況。另外,於通式(2)、通式(3)中,式(b1)所表示的雜環可與兩個鄰接環於任意位置進行縮合,但有結構上無法縮合的位置。即,該雜環具有五條邊,但不存在於鄰接的兩條邊與兩個鄰接環進行縮合的情況,且不存在於包含氮原子的邊與鄰接環進行縮合的情況。因而,通式(2)、通式(3)所表示的化合物的異構物的骨架的種類受限。
Ar1
及Ar2
獨立地表示碳數6~30的芳香族烴基、或碳數3~16的芳香族雜環基,較佳為碳數6~22的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基,更佳為碳數6~18的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基。該些芳香族烴基或芳香族雜環基分別可具有取代基。Ar1
及Ar2
為v+1價的基。
作為Ar1
及Ar2
的具體例,可列舉:自苯、并環戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、䓛、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽酮、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、噻茚、異噻茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、啡碲嗪、啡硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、或苯并異噻唑中去除v+1個氫而生成的基。較佳為可列舉:自苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、異喹啉、喹噁啉、或萘啶中去除v+1個氫而生成的基。
L1
及L2
分別獨立地表示碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或該些的2個~10個連結而成的基,較佳為碳數6~18的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或該些的2個~7個連結而成的連結芳香族基。該些芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基分別可具有取代基。
作為L1
及L2
的具體例,可列舉:自苯、并環戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、二環戊二烯并苯、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、䓛、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、螺烯、己芬、玉紅省、蔻、聯三伸萘、庚芬、皮蒽酮、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、噻茚、異噻茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、啡碲嗪、啡硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、或苯并異噻唑、或者該些芳香族化合物的芳香環連結多個而成的芳香族化合物中去除一個氫而生成的基。
於通式(3)中,Z表示二價的碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的2個~10個連結而成的連結芳香族基。較佳為碳數6~18的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的2個~7個連結而成的連結芳香族基,各個芳香環可獨立地具有取代基。
作為Z的具體例,可列舉自L1
及L2
的具體例中例示的芳香族化合物、或者該些連結多個而成的連結芳香族化合物等中去除兩個氫而生成的二價的基。
於通式(2)、式(b1)中,v獨立地表示0~7的整數。較佳為0~5,更佳為0~3。
R6
~R12
獨立地為氫、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、碳數6~30的芳香族烴基或碳數3~30的芳香族雜環基,較佳為氫、碳數1~10的烷基、碳數7~24的芳烷基、碳數1~10的烷氧基、碳數12~36的二芳基胺基、碳數6~18的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基。再者,於為氫以外的基的情況下,各個基可具有取代基。另外,於R6
~R12
為苯基的情況下,亦可與進行取代的芳香環形成縮合環。
作為碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基的具體例,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基胺基、乙基甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二戊炔基胺基、二癸基胺基、二-二十烷基胺基、二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基、二芘基胺基、二苯基甲基胺基、二苯基乙基胺基、苯基甲基苯基乙基胺基、二萘基甲基胺基、二蒽基甲基胺基、二菲基甲基胺基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、苯甲醯基、乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、苯甲醯氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基等。較佳為可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳數1~10的烷基;苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等碳數7~17的芳烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳數1~10的烷氧基;二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基等碳數12~28的二芳基胺基。
作為碳數6~30的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基時的具體例,可列舉:自苯、并環戊二烯、茚、萘、薁、二環戊二烯并苯、苊、萉、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯三伸苯、芘、䓛、苯并蒽、稠四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、聯四伸苯、膽蒽、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噁蒽、二苯并呋喃、迫呫噸并呫噸、噻吩、噻噸、噻嗯、吩噁噻、噻茚、異噻茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋呫、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、啡碲嗪、啡硒嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、1,8,9-三氮雜蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、或苯并異噻唑中去除氫而生成的基。較佳為可列舉自苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、異喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、喋啶、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩中去除氫而生成的基。
於Ar1
、Ar2
、Z、L1
、及L2
為芳香族烴基、芳香族雜環基或該些連結而成的連結芳香族基的情況下,該些基可具有取代基。於該情況下,作為取代基,為碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、或碳數1~20的烷基磺醯基,較佳為碳數1~10的烷基、碳數7~24的芳烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數12~36的二芳基胺基。再者,取代基的數量為0~5,較佳為0~2。
作為所述取代基的具體例,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基胺基、乙基甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二戊炔基胺基、二癸基胺基、二-二十烷基胺基、二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基、二芘基胺基、二苯基甲基胺基、二苯基乙基胺基、苯基甲基苯基乙基胺基、二萘基甲基胺基、二蒽基甲基胺基、二菲基甲基胺基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、苯甲醯基、乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、苯甲醯氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基等。較佳為可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等C1~12的烷基;苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等C7~20的芳烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等C1~10的烷氧基;二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基等具有兩個C6~15的芳香族烴基的二芳基胺基。
於R6
~R12
為氫以外的基且所述基具有取代基時的取代基為碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、碳數6~30的芳香族烴基或碳數3~30的芳香族雜環基。較佳為碳數1~10的烷基、碳數7~24的芳烷基、碳數1~10的烷氧基、碳數12~36的二芳基胺基、碳數6~18的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基,更佳為碳數6~18的芳香族烴基以及碳數3~16的芳香族雜環基。
所述碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、碳數6~30的芳香族烴基以及碳數3~16的芳香族雜環基的具體例與所述R6
~R12
的具體例中的碳數相當者相同。
通式(2)及通式(3)所表示的化合物可選自所述專利文獻或WO2008/056746號、WO2011/099374號、WO2011/080972號等中記載的化合物中,亦可藉由該些文獻中記載的合成方法來合成。
以下示出通式(2)及通式(3)所表示的化合物的較佳具體例,但並不限定於該些。
[化15]
401 402 403 404
405 406 407 408
409 410 411 412
413 414 415 416
[化16]
417 418 419 420
421 422 423
424 425
426 427 428
[化17]
429 430
431 432 433
434 435
401 402 403 404
405 406 407 408
409 410 411 412
413 414 415 416
[化16]
417 418 419 420
421 422 423
424 425
426 427 428
[化17]
429 430
431 432 433
434 435
[化18]
436 437 438
439 440
441 442 443 444
445 446 447 448
[化19]
449 450 451 452
453 454
455 456 457 458
[化20]
459 460 461
462 463 464
465 466 467
436 437 438
439 440
441 442 443 444
445 446 447 448
[化19]
449 450 451 452
453 454
455 456 457 458
[化20]
459 460 461
462 463 464
465 466 467
[化21]
468 469
470 471 472 473
474 475 476 477
478 479 480 482
[化22]
483 484 485
486 487 488 489
490 491 492
493 494 495
[化23]
496 497 498
499 500 501
502 503
504 505 506
468 469
470 471 472 473
474 475 476 477
478 479 480 482
[化22]
483 484 485
486 487 488 489
490 491 492
493 494 495
[化23]
496 497 498
499 500 501
502 503
504 505 506
[化24]
507
508 509 510 511
512 513 514 515
516 517 518 519
[化25]
520 521 522 523
524 525 526 527
528 529 530 531
532 533 534
[化26]
535 536
537 538
539 540 541
542 543 544 545
[化27]
546 547 548 549
550 551 552
553 554
507
508 509 510 511
512 513 514 515
516 517 518 519
[化25]
520 521 522 523
524 525 526 527
528 529 530 531
532 533 534
[化26]
535 536
537 538
539 540 541
542 543 544 545
[化27]
546 547 548 549
550 551 552
553 554
[化28]
555 556
557 558 559
560 561 562
[化29]
563 564
565 566 567
568 569 570
[化30]
571 572 573
574 575 576 577
578 579 580
582 583
555 556
557 558 559
560 561 562
[化29]
563 564
565 566 567
568 569 570
[化30]
571 572 573
574 575 576 577
578 579 580
582 583
[化31]
601 602
603 604
605 606
607 608
609 610
[化32]
611 612
613 614
615 616
617 618
[化33]
619 620
621 622
623 624
625 626
627 628
601 602
603 604
605 606
607 608
609 610
[化32]
611 612
613 614
615 616
617 618
[化33]
619 620
621 622
623 624
625 626
627 628
[化34]
629 630
631 632
633 634
635 636
[化35]
637 638
639
640
641
[化36]
642
643
644 645
646 647
[化37]
648 649
650 651
652
653
[化38]
654 655
656 657
629 630
631 632
633 634
635 636
[化35]
637 638
639
640
641
[化36]
642
643
644 645
646 647
[化37]
648 649
650 651
652
653
[化38]
654 655
656 657
本發明的有機EL元件於有機EL元件的至少一層有機層中含有包含通式(1)所表示的第1化合物及通式(2)或通式(3)所表示的第2化合物的混合物。該混合物由於對電荷的耐久性優異,故於任一有機層中均可使用,較佳為包含於發光層、電子阻擋層、及電洞阻擋層的任一層中,特佳為包含於發光層中。
第1化合物選自通式(1)所表示的化合物的一種或兩種以上中。第2化合物選自通式(2)或通式(3)所表示的化合物的一種或兩種以上中。可僅為通式(2)所表示的化合物,亦可僅為通式(3)所表示的化合物。相對於第1化合物與第2化合物的合計,第1化合物與第2化合物的使用比例可為第1化合物10重量%~90重量%,較佳可為30重量%~90重量%。另外,亦可於混合物中包含第1化合物與第2化合物以外的化合物或材料。
於用於發光層的情況下,亦可將所述混合物用作發光性摻雜劑材料,較佳為使用其他磷光發光摻雜劑材料、螢光發光摻雜劑材料或熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料作為發光性摻雜劑材料,且將所述混合物用作主體材料。特佳態樣為磷光發光摻雜劑材料為包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
包含所述至少兩種化合物的混合物可在製成元件之前進行混合並使用一個蒸鍍源進行蒸鍍,亦可在藉由使用多個蒸鍍源的共蒸鍍等操作來製成元件的時點進行混合。
另外,所述混合物亦可不利用使用蒸鍍源的乾式製程而是利用旋轉塗佈或噴墨等濕式製程於基板等上進行製膜來使用。
繼而,一面參照圖式,一面對本發明的有機EL元件的結構進行說明,但本發明的有機EL元件的結構並不受任何圖示者所限定。
(1)有機EL元件的構成
圖1是示意性地表示一般的有機EL元件的結構例的剖面圖,1表示基板,2表示陽極,3表示電洞注入層,4表示電洞傳輸層,5表示發光層,6表示電子傳輸層,7表示電子注入層,8表示陰極。本發明的有機EL元件中,具有陽極、發光層、電子傳輸層及陰極作為必需層,但亦可視需要設置其他層。其他層例如可列舉電洞注入傳輸層或電子阻擋層及電洞阻擋層,但並不限定於該些。再者,電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者。
圖1是示意性地表示一般的有機EL元件的結構例的剖面圖,1表示基板,2表示陽極,3表示電洞注入層,4表示電洞傳輸層,5表示發光層,6表示電子傳輸層,7表示電子注入層,8表示陰極。本發明的有機EL元件中,具有陽極、發光層、電子傳輸層及陰極作為必需層,但亦可視需要設置其他層。其他層例如可列舉電洞注入傳輸層或電子阻擋層及電洞阻擋層,但並不限定於該些。再者,電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者。
(2)基板
基板1成為有機電場發光元件的支撐體,可使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片材等。特佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等平滑且透明的合成樹脂的板。於使用合成樹脂基板的情況下,需要注意氣體阻隔性。若基板的氣體阻隔性過小,則有時因通過基板的外部氣體而導致有機電場發光元件劣化,故欠佳。因此,於合成樹脂基板的至少單面設置緻密的氧化矽膜等而確保氣體阻隔性的方法亦為較佳的方法之一。
基板1成為有機電場發光元件的支撐體,可使用石英或玻璃的板、金屬板或金屬箔、塑膠膜或片材等。特佳為玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等平滑且透明的合成樹脂的板。於使用合成樹脂基板的情況下,需要注意氣體阻隔性。若基板的氣體阻隔性過小,則有時因通過基板的外部氣體而導致有機電場發光元件劣化,故欠佳。因此,於合成樹脂基板的至少單面設置緻密的氧化矽膜等而確保氣體阻隔性的方法亦為較佳的方法之一。
(3)陽極
於基板1上設置陽極2,陽極發揮向電洞傳輸層注入電洞的作用。該陽極通常包含鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬、銦及/或錫的氧化物、銦及/或鋅的氧化物等金屬氧化物、碘化銅等鹵化金屬、碳黑、或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。陽極的形成通常多數情況下是藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等而進行。另外,於銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等的情況下,亦可藉由將其分散於適當的黏合劑樹脂溶液中並塗佈於基板上而形成陽極。進而,於導電性高分子的情況下,亦可藉由電解聚合直接於基板上形成薄膜、或者於基板1上塗佈導電性高分子而形成陽極。陽極亦可利用不同物質進行積層而形成。陽極的厚度根據所需的透明性而不同。於需要透明性的情況下,理想的是將可見光的透過率設為通常60%以上、較佳為80%以上,該情況下,厚度通常為5 nm~1000 nm,較佳為10 nm~500 nm左右。於可為不透明的情況下,陽極亦可與基板相同。另外,亦可進而於所述陽極上積層不同的導電材料。
於基板1上設置陽極2,陽極發揮向電洞傳輸層注入電洞的作用。該陽極通常包含鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬、銦及/或錫的氧化物、銦及/或鋅的氧化物等金屬氧化物、碘化銅等鹵化金屬、碳黑、或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。陽極的形成通常多數情況下是藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等而進行。另外,於銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等的情況下,亦可藉由將其分散於適當的黏合劑樹脂溶液中並塗佈於基板上而形成陽極。進而,於導電性高分子的情況下,亦可藉由電解聚合直接於基板上形成薄膜、或者於基板1上塗佈導電性高分子而形成陽極。陽極亦可利用不同物質進行積層而形成。陽極的厚度根據所需的透明性而不同。於需要透明性的情況下,理想的是將可見光的透過率設為通常60%以上、較佳為80%以上,該情況下,厚度通常為5 nm~1000 nm,較佳為10 nm~500 nm左右。於可為不透明的情況下,陽極亦可與基板相同。另外,亦可進而於所述陽極上積層不同的導電材料。
(4)電洞傳輸層
於陽極2上設置電洞傳輸層4。於兩者之間亦可設置電洞注入層3。作為對電洞傳輸層的材料所要求的條件,需要為自陽極的電洞注入效率高且可將所注入的電洞高效率地傳輸的材料。因此,要求游離電位小、對可見光的光的透明性高、而且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時或使用時不易產生成為阱(trap)的雜質。另外,由於與發光層5接觸,故要求不會使自發光層的發光消光、或者在與發光層之間形成激發複合體(exciplex)使效率降低。除所述一般要求以外,於考慮車載顯示用的應用的情況下,對元件進而要求耐熱性。因此,理想的是Tg具有85℃以上的值的材料。
於陽極2上設置電洞傳輸層4。於兩者之間亦可設置電洞注入層3。作為對電洞傳輸層的材料所要求的條件,需要為自陽極的電洞注入效率高且可將所注入的電洞高效率地傳輸的材料。因此,要求游離電位小、對可見光的光的透明性高、而且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時或使用時不易產生成為阱(trap)的雜質。另外,由於與發光層5接觸,故要求不會使自發光層的發光消光、或者在與發光層之間形成激發複合體(exciplex)使效率降低。除所述一般要求以外,於考慮車載顯示用的應用的情況下,對元件進而要求耐熱性。因此,理想的是Tg具有85℃以上的值的材料。
作為電洞傳輸材料,亦可使用通式(1)及通式(2)的混合物,可使用先前用於該層的公知的化合物。作為公知的化合物,例如可列舉:包含兩個以上的三級胺且兩個以上的縮合芳香族環對氮原子進行了取代的芳香族二胺、4,4',4"-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆結構的芳香族胺化合物、包含三苯基胺的四聚物的芳香族胺化合物、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等螺環化合物等。該些化合物可單獨使用,亦可視需要將各者混合使用。
另外,除所述化合物以外,作為電洞傳輸層的材料,可列舉聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸等高分子材料。
另外,除所述化合物以外,作為電洞傳輸層的材料,可列舉聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺、含有四苯基聯苯胺的聚伸芳基醚碸等高分子材料。
於利用塗佈法形成電洞傳輸層的情況下,添加一種或兩種以上的電洞傳輸材料、及視需要的不會成為電洞的阱的黏合劑樹脂或塗佈性改良劑等添加劑,使其溶解而製備塗佈溶液,藉由旋轉塗佈法等方法塗佈於陽極上並進行乾燥而形成電洞傳輸層。作為黏合劑樹脂,可列舉聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯等。若黏合劑樹脂的添加量多,則會使電洞遷移率降低,因此以少為理想,通常較佳為50重量%以下。
於利用真空蒸鍍法形成的情況下,將電洞傳輸材料放入至設置於真空容器內的坩堝中,利用適當的真空泵將真空容器內排氣至10-4
Pa左右之後,將坩堝加熱而使電洞傳輸材料蒸發,從而在與坩堝相向放置的形成有陽極的基板上形成電洞傳輸層。電洞傳輸層的膜厚通常為1 nm~300 nm,較佳為5 nm~100 nm。為了均勻地形成如此薄的膜,一般常使用真空蒸鍍法。
(5)電洞注入層
出於進一步提高電洞注入的效率且改善有機層整體對陽極的附著力的目的,亦在電洞傳輸層4與陽極2之間插入電洞注入層3。藉由插入電洞注入層,有如下效果:於初期的元件的驅動電壓降低的同時,亦可抑制以恆定電流連續驅動元件時的電壓上昇。作為對用於電洞注入層的材料所要求的條件,要求與陽極的接觸良好且可形成均勻的薄膜,並且要求熱穩定、即玻璃轉移溫度高、玻璃轉移溫度為100℃以上。進而,可列舉游離電位低而自陽極的電洞注入容易、電洞遷移率大。
出於進一步提高電洞注入的效率且改善有機層整體對陽極的附著力的目的,亦在電洞傳輸層4與陽極2之間插入電洞注入層3。藉由插入電洞注入層,有如下效果:於初期的元件的驅動電壓降低的同時,亦可抑制以恆定電流連續驅動元件時的電壓上昇。作為對用於電洞注入層的材料所要求的條件,要求與陽極的接觸良好且可形成均勻的薄膜,並且要求熱穩定、即玻璃轉移溫度高、玻璃轉移溫度為100℃以上。進而,可列舉游離電位低而自陽極的電洞注入容易、電洞遷移率大。
出於該目的,亦可使用通式(1)及通式(2)的混合物,可單獨使用此前公知的銅酞菁等酞菁化合物、聚苯胺、聚噻吩等有機化合物、或濺鍍·碳膜、或釩氧化物、釕氧化物、鉬氧化物等金屬氧化物、1,4,5,8-萘四羧酸二酐(NTCDA)或六腈六氮雜三伸苯(hexanitrile hexaaza triphenylene,HAT)等P型有機物,亦可視需要混合使用。於電洞注入層的情況下,亦可與電洞傳輸層同樣地形成薄膜,於無機物的情況下,進而可使用濺鍍法或電子束蒸鍍法、電漿化學氣相沈積(Chemical Vapor Deposition,CVD)法。以所述方式形成的電洞注入層的膜厚通常為1 nm~300 nm,較佳為5 nm~100 nm。
(6)發光層
於電洞傳輸層4上設置發光層5。發光層可由單一的發光層形成,亦可將多個發光層以直接接觸的方式進行積層而構成。發光層以主體材料與發光性摻雜劑的形式構成,作為發光性摻雜劑,存在螢光發光材料、延遲螢光發光材料及磷光發光材料的情況。可將第1化合物與第2化合物的混合物用作主體材料,亦可用作發光性摻雜劑,較佳為用作主體材料。
於電洞傳輸層4上設置發光層5。發光層可由單一的發光層形成,亦可將多個發光層以直接接觸的方式進行積層而構成。發光層以主體材料與發光性摻雜劑的形式構成,作為發光性摻雜劑,存在螢光發光材料、延遲螢光發光材料及磷光發光材料的情況。可將第1化合物與第2化合物的混合物用作主體材料,亦可用作發光性摻雜劑,較佳為用作主體材料。
於螢光發光有機EL元件的情況下,作為添加至主體材料中的螢光性發光材料,可使用苝、紅螢烯等縮合環衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪酮660、DCM1、紫環酮、香豆素衍生物、吡咯亞甲基(二氮雜二環戊二烯并苯)衍生物、花青色素等。
於延遲螢光發光有機EL元件的情況下,作為發光層中的延遲螢光發光材料,例如可列舉碳硼烷衍生物、錫錯合物、吲哚并咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言,可列舉以下的非專利文獻、專利文獻中所記載的化合物,但並不限定於該些化合物。
1)「先進材料(Adv. Mater.)」 2009, 21, 48064806;2)「應用物理通訊(Appl. Phys. Lett.)」 98, 083302 (2011);3)日本專利特開2011-213643號公報;4)「美國化學學會誌(J. Am. Chem. Soc.)」 2012, 134, 14706-14709。
示出延遲發光材料的具體例,但並不限定於下述化合物。
[化39]
於將所述延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜劑且包含主體材料的情況下,延遲螢光發光摻雜劑於發光層中所含有的量可處於0.01重量%~50重量%、較佳為0.1重量%~20重量%、更佳為0.01重量%~10重量%的範圍。
於磷光發光有機EL元件的情況下,作為磷光性發光性摻雜劑,可含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金等中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。具體而言,可列舉以下的專利公報中所記載的化合物,但並不限定於該些化合物。
WO2009/073245號公報、WO2009/046266號公報、WO2007/095118號公報、WO2008/156879號公報、WO2008/140657號公報、US2008/261076A、日本專利特表2008-542203號公報、WO2008/054584號公報、日本專利特表2008-505925號公報、日本專利特表2007-522126號公報、日本專利特表2004-506305號公報、日本專利特表2006-513278號公報、日本專利特表2006-50596號公報、WO2006/046980號公報、WO2005/53704號公報、US2005/260449A、US2005/2260448A、US2005/214576A、WO2005/076380號公報等。
作為較佳的磷光發光摻雜劑,可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3
等錯合物類、Ir(bt)2
・acac3
等錯合物類、PtOEt3
等錯合物類。以下表示該些錯合物類的具體例,但並不限定於下述化合物。
[化40]
所述磷光發光摻雜劑於發光層中所含有的量可處於2重量%~40重量%、較佳為5重量%~30重量%的範圍。
關於發光層的膜厚,並無特別限制,通常為1 nm~300 nm,較佳為5 nm~100 nm,利用與電洞傳輸層相同的方法形成薄膜。
-阻擋層-
阻擋層可阻擋發光層中所存在的電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間,阻擋電子向電洞傳輸層的方向通過發光層。同樣地,電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間,阻擋電洞向電子傳輸層的方向通過發光層。另外,阻擋層可用於阻擋激子向發光層的外側擴散。即,電子阻擋層、電洞阻擋層分別亦可兼具作為激子阻擋層的功能。本說明書中所謂的電子阻擋層或電洞阻擋層是以包含一個層具有電荷(電子或電洞)阻擋層及激子阻擋層的功能的層的含義而使用。
阻擋層可阻擋發光層中所存在的電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間,阻擋電子向電洞傳輸層的方向通過發光層。同樣地,電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間,阻擋電洞向電子傳輸層的方向通過發光層。另外,阻擋層可用於阻擋激子向發光層的外側擴散。即,電子阻擋層、電洞阻擋層分別亦可兼具作為激子阻擋層的功能。本說明書中所謂的電子阻擋層或電洞阻擋層是以包含一個層具有電荷(電子或電洞)阻擋層及激子阻擋層的功能的層的含義而使用。
-電洞阻擋層-
所謂電洞阻擋層,廣義上具有電子傳輸層的功能。電洞阻擋層具有傳輸電子且阻擋電洞到達電子傳輸層的作用,藉此可提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
所謂電洞阻擋層,廣義上具有電子傳輸層的功能。電洞阻擋層具有傳輸電子且阻擋電洞到達電子傳輸層的作用,藉此可提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
作為電洞阻擋層的材料,較佳為使用通式(1)及通式(2)的混合物,亦可使用後述的電子傳輸層的材料。本發明所涉及的電洞阻擋層的膜厚較佳為3 nm~100 nm,更佳為5 nm~30 nm。
-電子阻擋層-
所謂電子阻擋層,廣義上具有傳輸電洞的功能。電子阻擋層具有傳輸電洞且阻擋電子到達電洞傳輸層的作用,藉此可提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
所謂電子阻擋層,廣義上具有傳輸電洞的功能。電子阻擋層具有傳輸電洞且阻擋電子到達電洞傳輸層的作用,藉此可提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
作為電子阻擋層的材料,較佳為使用通式(1)及通式(2)的混合物,亦可使用後述的電洞傳輸層的材料。本發明的電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm~100 nm,更佳為5 nm~30 nm。
-激子阻擋層-
激子阻擋層為用以阻擋於發光層內由於電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層,藉由插入本層,可將激子有效率地封入於發光層內,可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側的任一側,亦可同時插入至兩側。即,於在陽極側具有激子阻擋層的情況下,可於電洞傳輸層與發光層之間,鄰接於發光層而將該層插入,於插入至陰極側的情況下,可於發光層與陰極之間,鄰接於發光層而將該層插入。另外,於陽極、與鄰接於發光層的陽極側的激子阻擋層之間,可具有電洞注入層或電子阻擋層等,在陰極、與鄰接於發光層的陰極側的激子阻擋層之間,可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。
激子阻擋層為用以阻擋於發光層內由於電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層,藉由插入本層,可將激子有效率地封入於發光層內,可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側的任一側,亦可同時插入至兩側。即,於在陽極側具有激子阻擋層的情況下,可於電洞傳輸層與發光層之間,鄰接於發光層而將該層插入,於插入至陰極側的情況下,可於發光層與陰極之間,鄰接於發光層而將該層插入。另外,於陽極、與鄰接於發光層的陽極側的激子阻擋層之間,可具有電洞注入層或電子阻擋層等,在陰極、與鄰接於發光層的陰極側的激子阻擋層之間,可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。
作為激子阻擋層的材料,較佳為使用通式(1)及通式(2)或通式(3)的混合物,亦可使用一般所使用的任意的材料。
作為可使用的公知的激子阻擋層用材料,例如可列舉1,3-二咔唑基苯(mCP)、或雙(6-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
(7)電子傳輸層
以進一步提高元件的發光效率為目的,在發光層5與陰極8之間設置電子傳輸層6。作為電子傳輸層,較佳為可自陰極順利地注入電子的電子傳輸性材料,亦可使用通式(1)及通式(2)的混合物,可使用一般所使用的任意的材料。作為滿足此種條件的電子傳輸材料,可列舉:Alq3 等金屬錯合物、10-羥基苯并[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、矽羅衍生物、3-或5-羥基黃酮金屬錯合物、苯并噁唑金屬錯合物、苯并噻唑金屬錯合物、三苯并咪唑基苯、喹噁啉化合物、啡啉衍生物、6-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。
以進一步提高元件的發光效率為目的,在發光層5與陰極8之間設置電子傳輸層6。作為電子傳輸層,較佳為可自陰極順利地注入電子的電子傳輸性材料,亦可使用通式(1)及通式(2)的混合物,可使用一般所使用的任意的材料。作為滿足此種條件的電子傳輸材料,可列舉:Alq3 等金屬錯合物、10-羥基苯并[h]喹啉的金屬錯合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基聯苯衍生物、矽羅衍生物、3-或5-羥基黃酮金屬錯合物、苯并噁唑金屬錯合物、苯并噻唑金屬錯合物、三苯并咪唑基苯、喹噁啉化合物、啡啉衍生物、6-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亞胺、n型氫化非晶質碳化矽、n型硫化鋅、n型硒化鋅等。
電子傳輸層的膜厚通常為1 nm~300 nm,較佳為5 nm~100 nm。電子傳輸層是藉由與電洞傳輸層同樣地利用塗佈法或真空蒸鍍法積層於發光層上而形成。通常使用真空蒸鍍法。
(8)陰極
陰極8發揮向電子傳輸層6注入電子的作用。用作陰極的材料可使用所述陽極2所使用的材料,但為了高效率地進行電子注入,較佳為功函數低的金屬,可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等適當的金屬或該些的合金。作為具體例,可列舉:鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數合金電極。
陰極的膜厚通常與陽極相同。出於保護包含低功函數金屬的陰極的目的,在其上進而積層功函數高且對大氣穩定的金屬層會增加元件的穩定性。出於該目的而使用鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。
進而,於陰極8與電子傳輸層6之間插入LiF、MgF2 、Li2 O等的極薄絕緣膜(0.1 nm~5 nm)作為電子注入層7亦為提高元件效率的有效的方法。
陰極8發揮向電子傳輸層6注入電子的作用。用作陰極的材料可使用所述陽極2所使用的材料,但為了高效率地進行電子注入,較佳為功函數低的金屬,可使用錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀等適當的金屬或該些的合金。作為具體例,可列舉:鎂-銀合金、鎂-銦合金、鋁-鋰合金等低功函數合金電極。
陰極的膜厚通常與陽極相同。出於保護包含低功函數金屬的陰極的目的,在其上進而積層功函數高且對大氣穩定的金屬層會增加元件的穩定性。出於該目的而使用鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑等金屬。
進而,於陰極8與電子傳輸層6之間插入LiF、MgF2 、Li2 O等的極薄絕緣膜(0.1 nm~5 nm)作為電子注入層7亦為提高元件效率的有效的方法。
再者,亦可為與圖1相反的結構,即,亦可於基板1上依序積層陰極8、電子注入層7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、電洞注入層3、陽極2,如上所述,亦可於至少一者的透明性高的兩片基板之間設置本發明的有機EL元件。該情況下,亦可視需要追加或省略層。
本發明的有機EL元件亦可為單一的元件、包含配置成陣列狀的結構的元件、陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀的結構的任一種。根據本發明的有機EL元件,於至少一層有機層中使用本發明的兩種化合物,特別是作為發光層的混合主體材料來使用,藉此可獲得即便為低電壓但發光效率亦高,且在驅動穩定性方面亦得到大幅改善的元件,於應用於全彩或多色的面板時可發揮優異的性能。
以下,藉由實施例更詳細地說明本發明,但本發明並不限定於該些實施例,只要不超出其主旨,則可以各種形態實施。再者,第一主體及第一成分是指通式(1)所表示的主體化合物,第二主體及第二成分是指通式(2)或通式(3)所表示的主體化合物。
[實施例]
[實施例]
合成例1
依照如下反應式合成化合物101。
[化41]
依照如下反應式合成化合物101。
[化41]
於氮氣環境下,加入間碳硼烷35.0 g(0.243 mol)、1,2-二甲氧基乙烷(1,2-dimethoxy ethane,DME)340 mL,將所獲得的DME溶液冷卻至0℃。滴加2.69 M的正丁基鋰己烷溶液96.6 mL,於冰浴冷卻下攪拌30分鐘。加入吡啶70 mL,於室溫下攪拌10分鐘後,加入氯化銅(I)74.6 g(0.753 mol),於65℃下攪拌30分鐘。其後,加入碘苯53.0 g(0.260 mol),於95℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取析出的結晶,並將溶媒減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製,而獲得中間物A 38.7 g(0.191 mol,產率78.8%)。
於氮氣環境下,加入化合物B 61.2 g(0.15 mol)、2,6-二溴苯53.1 g(0.23 mol)、碘化銅5.60 g(0.028 mol)、磷酸三鉀160 g(0.760 mol)、反-1,2-環己烷二胺34.0 g(0.30 mol)、1,4-二噁烷1.5 L,於120℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取析出的結晶,並將溶媒減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製,從而以白色固體的形式獲得中間物C 51.0 g(90.5 mmol,產率60.3%)。
於氮氣環境下,加入中間物A 7.7 g(0.0383 mol)、DME 85 mL,將所獲得的DME溶液冷卻至0℃。滴加2.65 M的正丁基鋰己烷溶液15.0 mL,於冰浴冷卻下攪拌30分鐘。加入吡啶10.5 mL,於室溫下攪拌10分鐘後,加入氯化銅(I)11.8 g(0.118 mol),於65℃下攪拌30分鐘。其後,加入中間物C 23 g(0.041 mol),於95℃下攪拌2.5天。將反應溶液冷卻至室溫後,濾取析出的結晶,並將溶媒減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製,從而獲得化合物3 4.2 g(5.90 mmol,產率15.4%)。再者,化合物3對應於化合物101。
實施例1
於形成有膜厚70 nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,藉由真空蒸鍍法以2.0×10-5 Pa的真空度來積層各薄膜。首先,於ITO上將銅酞菁(CuPC)形成為30 nm的厚度作為電洞注入層。其次,將4,4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)形成為15 nm的厚度作為電洞傳輸層。其次,作為發光層,自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第一主體的化合物101、作為第二主體的化合物490、作為發光層客體(guest)的藍色磷光材料即銥錯合物[雙(4,6-二-氟苯基-吡啶-N,C2')吡啶甲酸銥(III)](FIrpic),並將發光層形成為30 nm的厚度。此時,第一主體、第二主體、及FIrpic的蒸鍍速度比(wt比)為47:47:6。其次,將Alq3 形成為25 nm的厚度作為電子傳輸層。進而,於電子傳輸層上,將氟化鋰(LiF)形成為1.0 nm的厚度作為電子注入層。最後,於電子注入層上,將鋁(Al)形成為70 nm的厚度作為電極。所獲得的有機EL元件具有如下層構成:於圖1所示的有機EL元件中,在陰極與電子傳輸層之間追加有電子注入層。
於形成有膜厚70 nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,藉由真空蒸鍍法以2.0×10-5 Pa的真空度來積層各薄膜。首先,於ITO上將銅酞菁(CuPC)形成為30 nm的厚度作為電洞注入層。其次,將4,4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)形成為15 nm的厚度作為電洞傳輸層。其次,作為發光層,自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第一主體的化合物101、作為第二主體的化合物490、作為發光層客體(guest)的藍色磷光材料即銥錯合物[雙(4,6-二-氟苯基-吡啶-N,C2')吡啶甲酸銥(III)](FIrpic),並將發光層形成為30 nm的厚度。此時,第一主體、第二主體、及FIrpic的蒸鍍速度比(wt比)為47:47:6。其次,將Alq3 形成為25 nm的厚度作為電子傳輸層。進而,於電子傳輸層上,將氟化鋰(LiF)形成為1.0 nm的厚度作為電子注入層。最後,於電子注入層上,將鋁(Al)形成為70 nm的厚度作為電極。所獲得的有機EL元件具有如下層構成:於圖1所示的有機EL元件中,在陰極與電子傳輸層之間追加有電子注入層。
實施例2~實施例8
於實施例1中,使用表1中記載的化合物來作為發光層的第一主體,除此以外與實施例1同樣地製作有機EL元件。
於實施例1中,使用表1中記載的化合物來作為發光層的第一主體,除此以外與實施例1同樣地製作有機EL元件。
實施例9~實施例24
使用化合物506及化合物657來作為發光層的第二主體,且使用表1中記載的化合物來作為第二主體,除此以外與實施例1同樣地製作有機EL元件。
使用化合物506及化合物657來作為發光層的第二主體,且使用表1中記載的化合物來作為第二主體,除此以外與實施例1同樣地製作有機EL元件。
比較例1~比較例5
於實施例1中,單獨使用表1中記載的化合物來作為發光層主體,除此以外與實施例1同樣地製作有機EL元件。再者,主體量是設為與實施例1中的第一主體與第二主體的合計相同的量,客體量是設為相同。
於實施例1中,單獨使用表1中記載的化合物來作為發光層主體,除此以外與實施例1同樣地製作有機EL元件。再者,主體量是設為與實施例1中的第一主體與第二主體的合計相同的量,客體量是設為相同。
將電源連接於實施例及比較例中所獲得的有機EL元件並施加直流電壓,結果自任一有機EL元件均觀測到極大波長475 nm的發光光譜,可知獲得了自FIrpic的發光。於表1中示出所製作的有機EL元件的特性。
於表1中,亮度、電壓、及發光效率是驅動電流為2.5 mA/cm2
時的值,亮度半衰期是初期亮度為1000 cd/m2
時的值。化合物No.是附於所述化學式的編號。
[表1]
實施例25
於形成有膜厚150 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上,藉由真空蒸鍍法以4.0×10-4 Pa的真空度來積層各薄膜。首先,於ITO上將CuPc形成為20 nm的厚度作為電洞注入層,其次,將NPB形成為20 nm的厚度作為電洞傳輸層。其次,作為發光層,分別自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第一主體的化合物101、作為第二主體的化合物657、作為發光層客體的三(6-苯基吡啶)銥(III)(Ir(PPy)3 ),並形成為30 nm的厚度。此時,第一主體、第二主體、及Ir(PPy)3 的蒸鍍速度比為47:47:6。其次,將鋁(III)雙(6-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(BAlq)形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層。其次,將Alq3 形成為40 nm的厚度作為電子傳輸層。進而,於電子傳輸層上,將LiF形成為0.5 nm的厚度作為電子注入層。最後,於電子注入層上,將Al形成為100 nm的厚度作為陰極,從而製作有機EL元件。
於形成有膜厚150 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上,藉由真空蒸鍍法以4.0×10-4 Pa的真空度來積層各薄膜。首先,於ITO上將CuPc形成為20 nm的厚度作為電洞注入層,其次,將NPB形成為20 nm的厚度作為電洞傳輸層。其次,作為發光層,分別自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第一主體的化合物101、作為第二主體的化合物657、作為發光層客體的三(6-苯基吡啶)銥(III)(Ir(PPy)3 ),並形成為30 nm的厚度。此時,第一主體、第二主體、及Ir(PPy)3 的蒸鍍速度比為47:47:6。其次,將鋁(III)雙(6-甲基-8-喹啉)4-苯基酚鹽(BAlq)形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層。其次,將Alq3 形成為40 nm的厚度作為電子傳輸層。進而,於電子傳輸層上,將LiF形成為0.5 nm的厚度作為電子注入層。最後,於電子注入層上,將Al形成為100 nm的厚度作為陰極,從而製作有機EL元件。
實施例26~實施例48
於實施例25中,使用表2中記載的化合物來作為發光層的第一主體,除此以外與實施例25同樣地製作有機EL元件(實施例26~實施例32)。
另外,使用化合物403及化合物657來作為發光層的第二主體,除此以外與實施例25同樣地製作有機EL元件(實施例33~實施例48)。
於實施例25中,使用表2中記載的化合物來作為發光層的第一主體,除此以外與實施例25同樣地製作有機EL元件(實施例26~實施例32)。
另外,使用化合物403及化合物657來作為發光層的第二主體,除此以外與實施例25同樣地製作有機EL元件(實施例33~實施例48)。
比較例6~比較例10
於實施例19中,單獨使用表2中記載的化合物來作為發光層主體,除此以外與實施例19同樣地製作有機EL元件。再者,主體量是設為與實施例19中的第一主體與第二主體的合計相同的量,客體量是設為相同。
於實施例19中,單獨使用表2中記載的化合物來作為發光層主體,除此以外與實施例19同樣地製作有機EL元件。再者,主體量是設為與實施例19中的第一主體與第二主體的合計相同的量,客體量是設為相同。
將電源連接於實施例、及比較例中所獲得的有機EL元件並施加直流電壓,結果自任一有機EL元件均觀測到極大波長517 nm的發光光譜,可知獲得了自Ir(PPy)3
的發光。於表2中示出所製作的有機EL元件的特性。
於表2中,亮度、電壓、及發光效率是驅動電流為20 mA/cm2
時的值,亮度半衰期是初期亮度為1000 cd/m2
時的值。
[表2]
實施例49
於形成有膜厚70 nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,藉由真空蒸鍍法以2.0×10-5 Pa的真空度來積層各薄膜。首先,於ITO上將銅酞菁(CuPC)形成為30 nm的厚度作為電洞注入層。其次,將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15 nm的厚度作為電洞傳輸層。其次,於電洞傳輸層上自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為發光層的主體材料的mCBP與作為摻雜劑的FIrpic,將發光層形成為30 nm的厚度。此時,mCBP與FIrpic的蒸鍍速度比為94:6。其次,於發光層上使用化合物106作為電洞阻擋層的第一成分,且使用化合物402作為第二成分,並形成為5 nm的厚度。此時,化合物106與化合物402的蒸鍍速度比為50:50。其次,將Alq3 形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而,於電子傳輸層上,將氟化鋰(LiF)形成為1.0 nm的厚度作為電子注入層。最後,於電子注入層上,將鋁(Al)形成為70 nm的厚度作為電極。所獲得的有機EL元件具有如下層構成:於圖1所示的有機EL元件中,在陰極與電子傳輸層之間追加有電子注入層,及在發光層與電子傳輸層之間追加有電洞阻擋層。
於形成有膜厚70 nm的包含氧化銦錫(ITO)的陽極的玻璃基板上,藉由真空蒸鍍法以2.0×10-5 Pa的真空度來積層各薄膜。首先,於ITO上將銅酞菁(CuPC)形成為30 nm的厚度作為電洞注入層。其次,將二苯基萘基二胺(NPD)形成為15 nm的厚度作為電洞傳輸層。其次,於電洞傳輸層上自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為發光層的主體材料的mCBP與作為摻雜劑的FIrpic,將發光層形成為30 nm的厚度。此時,mCBP與FIrpic的蒸鍍速度比為94:6。其次,於發光層上使用化合物106作為電洞阻擋層的第一成分,且使用化合物402作為第二成分,並形成為5 nm的厚度。此時,化合物106與化合物402的蒸鍍速度比為50:50。其次,將Alq3 形成為20 nm的厚度作為電子傳輸層。進而,於電子傳輸層上,將氟化鋰(LiF)形成為1.0 nm的厚度作為電子注入層。最後,於電子注入層上,將鋁(Al)形成為70 nm的厚度作為電極。所獲得的有機EL元件具有如下層構成:於圖1所示的有機EL元件中,在陰極與電子傳輸層之間追加有電子注入層,及在發光層與電子傳輸層之間追加有電洞阻擋層。
實施例50~實施例51
於實施例49中,使用表3中記載的化合物來作為電洞阻擋層的第一成分,除此以外與實施例49同樣地製作有機EL元件。
於實施例49中,使用表3中記載的化合物來作為電洞阻擋層的第一成分,除此以外與實施例49同樣地製作有機EL元件。
實施例52~實施例54
使用化合物403來作為電洞阻擋層的第二成分,且使用表3中記載的化合物來作為第一成分,除此以外與實施例49同樣地製作有機EL元件。
使用化合物403來作為電洞阻擋層的第二成分,且使用表3中記載的化合物來作為第一成分,除此以外與實施例49同樣地製作有機EL元件。
比較例11
將實施例49中的作為電子傳輸層的Alq3 的膜厚設為25 nm,且不設置電洞阻擋層,除此以外與實施例49同樣地製成有機EL元件。
將實施例49中的作為電子傳輸層的Alq3 的膜厚設為25 nm,且不設置電洞阻擋層,除此以外與實施例49同樣地製成有機EL元件。
將外部電源連接於實施例及比較例中所獲得的有機EL元件並施加直流電壓,結果確認到具有如表3所示的發光特性。亮度、電壓及發光效率是表示以2.5 mA/cm2
驅動時的值(初期特性)。再者,可確定該些有機EL元件的發光光譜的極大波長為475 nm,獲得自FIrpic的發光。
[表3]
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。
Claims (10)
- 一種有機電場發光元件,其特徵在於:是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件,其中,所述有機層的至少一層中包含(i)下述通式(1)所表示的第1化合物、與(ii)下述通式(2)或通式(3)所表示的第2化合物,(1) 此處,HA 為式(e1)、式(f1)、或式(g1)所表示的含碳硼烷環的基,於分子內存在多個的情況下,可相同亦可不同; Ar獨立地表示氫、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、或碳數7~38的芳烷基; R1 ~R5 獨立地為經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、氰基、硝基、氟基、或甲苯磺醯基,於為氰基、硝基、氟基、甲苯磺醯基以外的基的情況下,亦可進而具有取代基; Y表示單鍵、二價的經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基; LA 及LB 表示單鍵、經取代或未經取代的碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3~30的芳香族雜環基、或者該些芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個~6個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基;其中,LA 為a+1價的基,LB 為b+1價的基,於a或b為0的情況下,亦可為氫,於a或b為1的情況下,亦可為單鍵; p、q、r、s、t、a、及b為取代數,p及q獨立地為0~7的整數,r、s、及t獨立地為0~10的整數,a及b獨立地為0~5的整數,a+b為1~5的整數;(2)(3)(a1)(b1) 其中,環a、環c、環c'獨立地表示與兩個鄰接環於任意位置進行縮合的式(a1)所表示的芳香環,X1 表示C-R或N; 環b、環d、環d'獨立地表示與兩個鄰接環於任意位置進行縮合的式(b1)所表示的雜環; Ar1 及Ar2 獨立地表示v+1價的碳數6~30的芳香族烴基或碳數3~16的芳香族雜環基,Z表示二價的碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個~10個連結而成的連結芳香族基; L1 及L2 獨立地表示碳數6~30的芳香族烴基、碳數3~16的芳香族雜環基、或該些的芳香族環的2個~10個連結而成的連結芳香族基,v獨立地為取代數,表示0~7的整數; R6 ~R12 獨立地表示氫、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷基磺醯基、碳數6~30的芳香族烴基、或碳數3~16的芳香族雜環基,於R6 ~R12 的任一者為苯基的情況下,亦可與苯基進行取代的芳香環進行縮合而形成縮合環; 於Ar1 、Ar2 、Z、L1 、L2 、R6 ~R12 為氫以外的基的情況下,各個基亦可具有取代基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件,其中通式(1)的HA 為式(e1)或式(f1)所表示的含碳硼烷環的基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件,其中通式(1)的a為0~2的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件,其中通式(1)的p及q獨立地為0~3的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件,其中式(e1)、式(f1)、式(g1)的r、s及t獨立地為0~3的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件,其中通式(1)所表示的化合物具有式(e1)所表示的含碳硼烷環的基。
- 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機電場發光元件,其中包含所述第1化合物與第2化合物的有機層是選自由含有發光性摻雜劑的發光層、電子阻擋層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機電場發光元件,其中所述有機層為含有發光性摻雜劑的發光層,且含有所述第1化合物與第2化合物作為主體材料。
- 如申請專利範圍第8項所述的有機電場發光元件,其中發光性摻雜劑為延遲螢光發光性摻雜劑。
- 如申請專利範圍第8項所述的有機電場發光元件,其中發光性摻雜劑為包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018050742 | 2018-03-19 | ||
| JP2018-050742 | 2018-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201940664A true TW201940664A (zh) | 2019-10-16 |
Family
ID=67987116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW108109338A TW201940664A (zh) | 2018-03-19 | 2019-03-19 | 有機電場發光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200411772A1 (zh) |
| EP (1) | EP3770985A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2019181465A1 (zh) |
| KR (1) | KR20200132898A (zh) |
| CN (1) | CN111868955A (zh) |
| TW (1) | TW201940664A (zh) |
| WO (1) | WO2019181465A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI742602B (zh) * | 2020-04-09 | 2021-10-11 | 崑山科技大學 | 高效率量子點發光二極體及其製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109678861A (zh) * | 2018-12-31 | 2019-04-26 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种双极性热激活延迟荧光化合物及其应用 |
| CN109705125A (zh) * | 2018-12-31 | 2019-05-03 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种双极性热延迟荧光化合物及其应用 |
| CN110407860B (zh) * | 2019-07-24 | 2022-07-26 | 东莞伏安光电科技有限公司 | 一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用 |
| US20230371373A1 (en) * | 2020-10-05 | 2023-11-16 | ldemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element, compound, material for organic electroluminescent element, and electronic device |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3139321B2 (ja) | 1994-03-31 | 2001-02-26 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| CN101924190B (zh) | 2000-08-11 | 2012-07-04 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP2003133075A (ja) | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| KR20050052473A (ko) | 2002-08-16 | 2005-06-02 | 더 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 | 유기 발광 물질 및 장치 |
| WO2005053704A1 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Novartis Ag | Method for predicting drug responsiveness in myeloid neoplasms |
| JP4323935B2 (ja) | 2003-12-05 | 2009-09-02 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| US7279232B2 (en) | 2004-01-26 | 2007-10-09 | Universal Display Corporation | Electroluminescent stability |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR100559716B1 (ko) | 2004-04-01 | 2006-03-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 낸드 플래시 메모리 소자 및 이의 독출 방법 |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| WO2006004164A1 (ja) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Canon Kabushiki Kaisha | ディザパターン製造方法 |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| TWI479008B (zh) | 2004-07-07 | 2015-04-01 | Universal Display Corp | 穩定且有效之電致發光材料 |
| US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| KR101600624B1 (ko) | 2006-02-10 | 2016-03-21 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| EP3719099B1 (en) | 2007-03-08 | 2022-09-14 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US7993763B2 (en) | 2007-05-10 | 2011-08-09 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds having host and dopant functionalities |
| WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| EP3176241A1 (en) | 2009-12-07 | 2017-06-07 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
| JP5596706B2 (ja) | 2009-12-28 | 2014-09-24 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| TWI429650B (zh) | 2010-02-12 | 2014-03-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
| JP2011213643A (ja) | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Canon Inc | 銅錯体化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| CN103518271B (zh) | 2011-05-12 | 2016-06-29 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
| WO2013062075A1 (ja) | 2011-10-26 | 2013-05-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| US9705099B2 (en) | 2012-01-26 | 2017-07-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
| WO2015045705A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| EP3089230B1 (en) * | 2013-12-26 | 2019-01-09 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element using same |
| CN106165138B (zh) | 2014-03-11 | 2019-07-09 | 九州有机光材股份有限公司 | 有机发光元件、主体材料、发光材料及化合物 |
| EP3125326B1 (en) * | 2014-03-24 | 2018-08-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic-electroluminescent-element material and organic electroluminescent elements using same |
| TWI666803B (zh) * | 2014-09-17 | 2019-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| JP6378993B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2018-08-22 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP6383623B2 (ja) * | 2014-09-29 | 2018-08-29 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| EP3279964A4 (en) * | 2015-03-30 | 2018-12-12 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic-electroluminescent-element material, and organic electroluminescent element using same |
| US11600786B2 (en) * | 2015-03-30 | 2023-03-07 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US10622570B2 (en) | 2016-03-28 | 2020-04-14 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
-
2019
- 2019-03-05 JP JP2020508145A patent/JPWO2019181465A1/ja not_active Withdrawn
- 2019-03-05 KR KR1020207028411A patent/KR20200132898A/ko not_active Withdrawn
- 2019-03-05 US US16/978,935 patent/US20200411772A1/en not_active Abandoned
- 2019-03-05 WO PCT/JP2019/008491 patent/WO2019181465A1/ja not_active Ceased
- 2019-03-05 EP EP19771132.8A patent/EP3770985A4/en not_active Withdrawn
- 2019-03-05 CN CN201980019888.4A patent/CN111868955A/zh not_active Withdrawn
- 2019-03-19 TW TW108109338A patent/TW201940664A/zh unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI742602B (zh) * | 2020-04-09 | 2021-10-11 | 崑山科技大學 | 高效率量子點發光二極體及其製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111868955A (zh) | 2020-10-30 |
| US20200411772A1 (en) | 2020-12-31 |
| EP3770985A4 (en) | 2021-12-22 |
| WO2019181465A1 (ja) | 2019-09-26 |
| JPWO2019181465A1 (ja) | 2021-04-30 |
| EP3770985A1 (en) | 2021-01-27 |
| KR20200132898A (ko) | 2020-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6721653B2 (ja) | 燐光oledのためのホスト物質 | |
| JP6789209B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| CN104247072B (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN103102364B (zh) | 三亚苯硅烷主体 | |
| CN104885247B (zh) | 有机电场发光元件 | |
| CN102326272B (zh) | 有机电致发光元件 | |
| TWI638028B (zh) | 有機電致發光材料及裝置 | |
| TWI558718B (zh) | 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 | |
| CN105330641A (zh) | 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物 | |
| CN102598344A (zh) | 有机场致发光元件 | |
| WO2016158363A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| TW201940664A (zh) | 有機電場發光元件 | |
| JP6883018B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| TWI722141B (zh) | 有機電場發光元件 | |
| JP2016072377A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP6855446B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20140139972A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| WO2024048535A1 (ja) | 有機電界発光素子用ホスト材料及び予備混合物並びに有機電界発光素子 | |
| CN119654992A (zh) | 有机电场发光元件 |