TW201912623A - 化合物、使用其的發光元件、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種改善了發光效率及耐久壽命的有機薄膜發光元件。為了達成所述目的，本發明的化合物具有以下的構成。即，一種化合物，其由下述通式（1）所表示。 [化1]
（通式（1）中，Ar1為具有特定結構的芳香族基，Ar2為具有另一特定結構的芳香族基。n為1或2的整數，p為1或2的整數。其中n+p=3。於n為2的情況下，各個Ar1可相同亦可不同，於p為2的情況下，各個Ar2可相同亦可不同。其中，Ar1與Ar2不為相同的基）
Description
本發明是有關於一種化合物、使用其的發光元件、顯示裝置及照明裝置。
近年來，正活躍地進行有機薄膜發光元件的研究，即，自陰極所注入的電子與自陽極所注入的電洞於在被兩極夾持的有機螢光體內再結合時進行發光。有機薄膜發光元件的特徵為薄型、可於低驅動電壓下獲得高亮度的發光、及可藉由適當地選擇螢光發光材料或磷光發光材料等發光材料而實現多色發光等。
有機薄膜發光元件近年來著實地推進實用化，在行動電話的主顯示器中被採用等。但是，於既存的有機薄膜發光元件中仍有大量的技術性課題。其中，獲得高效率的發光與有機薄膜發光元件的長壽命化的兼顧成為大的課題。
有機薄膜發光元件的發光效率受將電洞或電子等載子傳輸至發光層中的載子傳輸材料的大幅影響。其中，作為傳輸電洞的材料（電洞傳輸材料），已知有具有單胺骨架的材料（例如，參照專利文獻1～專利文獻5）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特表2015-502960號公報 [專利文獻2]國際公開第2016/006629號 [專利文獻3]國際公開第2016/199743號 [專利文獻4]國際公開第2014/015938號 [專利文獻5]國際公開第2016/009823號
[發明所欲解決之課題] 然而，現有的技術中，難以提高有機薄膜發光元件的發光效率，並提昇耐久壽命。另外，即便可降低驅動電壓，有機薄膜發光元件的發光效率與耐久壽命的兼顧亦不充分。如此，仍未發現使高發光效率與耐久壽命兼顧的技術。
本發明的目的在於解決所述現有技術的問題，提供一種改善了發光效率及耐久壽命的有機薄膜發光元件。 [解決課題之手段]
本發明的化合物為下述通式（1）所表示的化合物。
[化1]
（通式（1）中，Ar1
為下述通式（2）所表示的基，Ar2
為下述通式（3）所表示的基。n為1或2的整數，p為1或2的整數。其中n+p=3。於n為2的情況下，各個Ar1
可相同亦可不同，於p為2的情況下，各個Ar2
可相同亦可不同。其中，Ar1
與Ar2
不為相同的基）
[化2]
（通式（2）中，H表示氫原子。Ar3
表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。L表示連結基，且表示未經取代的伸芳基或伸雜芳基。R1
～R3
分別可相同亦可不同，且為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基。其中，該些基經取代時的取代基為烷基或烷氧基）
[化3]
（通式（3）中，H表示氫原子。R4
～R6
分別可相同亦可不同，且表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的四聯苯基。其中，該些基經取代時的取代基為烷基或烷氧基） [發明的效果]
根據本發明，可提供一種具有高發光效率，進而亦兼具充分的耐久壽命的有機薄膜發光元件。
以下，對本發明的化合物、使用其的發光元件、顯示裝置及照明裝置的較佳的實施形態進行詳細說明。其中，本發明並不限定於以下的實施形態，可根據目的或用途進行各種變更來實施。另外，本說明書中，存在將發光元件簡稱為元件的情況。
（通式（1）所表示的化合物） 本發明的化合物是由通式（1）所表示。
[化4]
通式（1）中，Ar1
為下述通式（2）所表示的基，Ar2
為下述通式（3）所表示的基。n為1或2的整數，p為1或2的整數。其中n+p=3。於n為2的情況下，各個Ar1
可相同亦可不同，於p為2的情況下，各個Ar2
可相同亦可不同。其中，Ar1
與Ar2
不為相同的基。
[化5]
通式（2）中，H表示氫原子。Ar3
表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。L表示連結基，且表示未經取代的伸芳基或伸雜芳基。R1
～R3
分別可相同亦可不同，且為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基。其中，該些基經取代時的取代基為烷基或烷氧基。
[化6]
通式（3）中，H表示氫原子。R4
～R6
分別可相同亦可不同，且表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的四聯苯基。其中，該些基經取代時的取代基為烷基或烷氧基。
所謂芳基，例如表示苯基、聯苯基、茀基、菲基、三亞苯基（triphenylenyl）、三聯苯基等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，但通常為6以上且40以下的範圍。
所謂伸芳基，表示自芳基衍生出的二價基，例如可例示：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸茀基、伸菲基、伸三聯苯基、伸蒽基、伸芘基等。伸芳基的碳數並無特別限定，但通常為6以上且40以下的範圍。另外，於伸芳基具有取代基的情況下，亦包含取代基在內的碳數較佳為6以上且60以下的範圍。
所謂伸雜芳基，表示自吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等於環內具有一個或多個碳以外的原子的芳香族基衍生出的二價以上的基。伸雜芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳的伸雜芳基為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，但通常為2以上且30以下的範圍。
所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基的碳數並無特別限定，但就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1以上且20以下的範圍，更佳為1以上且8以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等取代基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，但就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1以上且20以下的範圍，更佳為1以上且8以下的範圍。
現有的具有單胺骨架的化合物作為發光元件材料，未必具有充分的性能。例如，專利文獻1～專利文獻5中示出下述式所表示的具有單胺骨架的化合物A～化合物E。
[化7]
然而，於將該些化合物用於電洞注入層或電洞傳輸層的元件中，仍未獲得充分的性能，要求創造出可於發光效率、耐久壽命的方面進一步提高特性的化合物。
本發明者等人於所述改良的研究中，著眼於連結於氮原子的取代基的效果。一般而言，於具有單胺骨架的化合物中，若利用芳基於氮原子上進行取代，則螢光量子產率變高。若螢光量子產率變高，則於生成分子的激發狀態的情況下，自所述激發狀態立即放射光而失活，因此分子於激發狀態下難以分解。
於通式（1）所表示的化合物中，於直接連結於氮原子上的芳基的鄰位導入另一芳基，藉此分子的平面性下降，可減小分子間的相互作用。藉由分子間的相互作用變小，能隙變大，最低未佔用分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）能級變淺。即，電子阻擋性變大，因此可提高發光效率及耐久壽命。進而，分子間的相互作用變小，藉此非晶狀態下的螢光量子產率變高。因此，有機薄膜發光元件中，可抑制通式（1）所表示的化合物於激發狀態下的分解，可獲得耐久壽命長的元件。
另一方面，例如於化合物A及化合物D之類的結構中，於氮原子上直接鍵結有鄰位經苯基取代的芳基。於此種結構中，分子間的相互作用變得過小，電洞遷移率下降，驅動電壓變高。因此，藉由Ar1
為如通式（2）所表示般具有連結基L的結構，可保持電洞遷移率，並降低驅動電壓。
另外，通式（2）中，鍵結於L的芳基的鄰位的必定一者具有由Ar3
所表示的取代基。例如如化合物C般，於鍵結於L的芳基的兩個鄰位上具有取代基的化合物中，分子的扭轉變得過大，該些鄰位的碳-碳鍵能量變小，容易分解。
通式（3）中，Ar2
所具有的氫原子較佳為並非氘原子。例如如化合物E般，Ar2
具有氘原子時，與氫原子相比，與鄰接的取代基的扭轉變得更大。因此，通式（1）所表示的化合物中，無法保持適當的共軛的寬度，HOMO軌道的分佈變窄，電洞遷移率下降。另外，若Ar2
的鄰位經芳基等取代，則同樣地化合物的扭轉變得過大，因此電洞遷移率下降。
再者，此處所述的「並非氘原子」，亦不排除不可避免地包含天然地存在的氘原子。即，氘原子天然地存在，因此未必經氘原子取代的化合物中亦包含氘原子，但其存在比與氫原子相比而為非常小的值，因此若不為經氘原子取代而成的化合物，則不會給電洞遷移率帶來影響。
通式（1）中，至少一個Ar2
較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的四聯苯基（其中，以下的式（4）所表示的基除外）。
[化8]
其原因在於：藉由限定直接連結於氮原子的取代基中的碳數，可防止LUMO能級的能隙的下降。其中，於Ar2
為對四聯苯基、即以上的式（4）所表示的基的情況下，若與化合物A～化合物E相比，則有發光效率或耐久壽命提高效果，但共軛過寬，LUMO能級的能隙變得過小，因此並不那麼佳。
通式（1）中，至少一個Ar2
更佳為經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基。
進而，就保持為了容易獲得更高的發光效率而所需的適度寬的能隙、淺LUMO能級、以及適度高的三重態能級，此外保持對長壽命化而言所需的高的螢光量子產率的觀點而言，至少一個Ar2
更佳為經取代或未經取代的對聯苯基、或者經取代或未經取代的對三聯苯基。
另外，就使結構剛直、獲得熱穩定的化合物的觀點而言，至少一個Ar2
特佳為經取代或未經取代的對三聯苯基。
就不使共軛過寬的觀點而言，通式（2）中的L為未經取代的伸芳基或者未經取代的伸雜芳基，較佳為未經取代的伸苯基或者未經取代的伸聯苯基，更佳為1,4-伸苯基。
通式（2）中，就於分子內賦予適度的扭轉而言，Ar3
並非為甲基、乙基之類的烷基，較佳為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。通常，雜芳基使分子的LUMO能級下降，損及電子阻擋性，因此Ar3
更佳為經取代或未經取代的芳基。進而就保持共軛的適度的寬度、且高的螢光量子產率的觀點而言，Ar3
較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的茀基、以及經取代或未經取代的萘基，特佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。
通式（1）中，為了使分子間的相互作用變小、增大帶隙，並保持高的玻璃轉移溫度，n為1或2的整數，p為1或2的整數。
所述通式（2）所表示的結構並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。再者，以下為例示，即便為此處標明的化合物以外，只要為通式（2）所表示者，亦可同樣較佳地使用。
[化9]
[化10]
[化11]
所述通式（3）所表示的結構並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。再者，以下為例示，即便為此處標明的化合物以外，只要為通式（3）所表示者，亦可同樣較佳地使用。
[化12]
所述通式（1）所表示的化合物並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。再者，以下為例示，即便為此處標明的化合物以外，只要為通式（1）所表示者，亦可同樣較佳地使用。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
於所述般的具有單胺骨架的化合物的合成時，可使用公知的方法。作為合成法，例如可列舉：利用使用鈀觸媒或銅觸媒的一級胺或二級胺衍生物與鹵化物或三氟甲磺酸鹽化合物的偶合反應的方法、或者使用鈀的鹵化胺衍生物與芳基硼酸衍生物的偶合反應等，但並不限定於此。
（發光元件材料） 通式（1）所表示的化合物可較佳地用作發光元件材料。此處，所謂本發明中的發光元件材料，表示發光元件的任一層中所使用的材料，如後述般，除電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及/或電子傳輸層中所使用的材料以外，亦包含電極的保護膜（蓋層）中所使用的材料。藉由將本發明中的通式（1）所表示的化合物用於發光元件的任一層中，可獲得高發光效率，且可獲得耐久壽命優異的發光元件。
（發光元件） 其次，對本發明的發光元件進行詳細說明。有機薄膜發光元件具有陽極與陰極、及介於所述陽極與陰極之間的有機層，該有機層藉由電能來發光。
此種發光元件中的陽極與陰極之間的層構成除僅包含發光層的構成以外，可列舉：1）發光層/電子傳輸層、2）電洞傳輸層/發光層、3）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、4）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、6）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、7）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電洞阻止層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。
進而，亦可為經由中間層而將多個所述積層構成積層的疊層型。中間層一般而言亦被稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子汲取層、連接層、中間絕緣層，可使用公知的材料構成。疊層型的具體例例如可列舉：8）電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷產生層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、9）電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/電荷產生層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等於陽極與陰極之間包含電荷產生層作為中間層的積層構成。構成中間層的材料具體可較佳地使用吡啶衍生物、啡啉衍生物。
另外，所述各層分別可為單一層、多層的任一種，亦可經摻雜。進而，亦可列舉如下的元件構成：所述各層包含陽極、含有發光層的一種以上的有機層、陰極，進而包含使用用以因光學干涉效果而提高發光效率的覆蓋材料的層。
本發明的發光元件為於陽極與陰極之間存在有機層，且藉由電能而發光的發光元件，並於所述陽極與陰極之間的一層以上的有機層中含有本發明的化合物。
本發明的發光元件較佳為於所述有機層中至少存在電洞傳輸層與發光層，於所述電洞傳輸層中含有本發明的化合物。
本發明的發光元件中，陽極與陰極具有用以供給充分的電流以使元件發光的作用，為了擷取光，理想的是至少一者為透明或半透明。通常將形成於基板上的陽極設為透明電極。
（基板） 為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。作為基板，可較佳地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要為對保持機械強度而言充分的厚度即可，故只要為0.5 mm以上便充分。關於玻璃的材質，因自玻璃中的溶出離子以少為宜，故較佳為無鹼玻璃。或者，實施有SiO2
等的障壁塗層（barrier coat）的鈉鈣玻璃亦市售，亦可對其加以使用。另外，只要形成於基板上的第一電極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如亦可為塑膠基板。
（陽極） 用於陽極的材料只要為可將電洞高效地注入至有機層中的材料，則並無特別限定。為了擷取光，用於陽極的材料較佳為透明或半透明。具體可列舉：氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化錫銦（Indium Tin Oxide，ITO）、氧化鋅銦（Indium Zinc Oxide，IZO）等導電性金屬氧化物，或金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，特別理想的是使用ITO玻璃或奈塞玻璃。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或混合來使用。關於透明電極的電阻，只要可供給對元件的發光而言充分的電流即可，故並無限定，但就元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但目前亦可供給10 Ω/□左右的基板，故特別理想的是使用20 Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可配合電阻值而任意選擇，通常大多情況下於45 nm～300 nm之間使用。
（陰極） 用於陰極的材料只要為可將電子高效地注入至發光層中的物質，則並無特別限定。一般而言，較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層體等。其中，就電阻值或製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，主成分較佳為鋁、銀、鎂。特別是若包含鎂與銀，則對本發明的電子傳輸層及電子注入層的電子注入變容易，可實現低電壓驅動，故較佳。
（保護膜層） 為了保護陰極，較佳為於陰極上積層保護膜層（蓋層）。構成保護膜層的材料並無特別限定，例如可列舉：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，使用該些金屬的合金，二氧化矽、氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物等。另外，通式（1）所表示的化合物亦可用作該保護膜層。其中，於發光元件為自陰極側擷取光的元件結構（頂部發光結構）的情況下，用於保護膜層的材料是選自於可見光區域中具有透光性的材料中。
（電洞注入層） 電洞注入層是插入至陽極與電洞傳輸層之間的層。電洞注入層可為一層，亦可將多個層積層，任一種即可。若於電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，則不僅以更低的電壓進行驅動，耐久壽命容易提昇，而且元件的載子平衡提昇，發光效率亦容易提昇，故較佳。
電洞注入層中所使用的材料並無特別限定，例如可使用4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯（TPD）、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯（NPD）、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯（TBDB）、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯（TPD232）等聯苯胺衍生物、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺（m-MTDATA）、4,4',4''-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（1-TNATA）等被稱為星爆狀芳基胺的材料群組、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，於聚合物系中，可使用側鏈上具有所述單量體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。另外，亦可使用通式（1）所表示的化合物（單胺衍生物）。其中，就具有較通式（1）所表示的化合物更淺的最高被佔分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）能級，自陽極朝電洞傳輸層順利地注入傳輸電洞的觀點而言，可更佳地使用聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺系材料群組。
該些材料可單獨使用，亦可將兩種以上的材料混合而使用。另外，亦可將多種材料積層來作為電洞注入層。進而，若該電洞注入層單獨包含受體（acceptor）性化合物、或者向所述般的電洞注入材料中摻雜受體性化合物來使用，則可更顯著地獲得所述效果，故更佳。所謂受體性化合物，是如下的材料：於用作單層膜的情況下，與所接觸的電洞傳輸層形成電荷遷移錯合物，於進行摻雜來使用的情況下，與構成電洞注入層的材料形成電荷遷移錯合物。若使用此種材料，則電洞注入層的導電性提昇，更有助於降低元件的驅動電壓，容易獲得發光效率提昇、耐久壽命提昇等效果。
作為受體性化合物的例子，可列舉：氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻等金屬氯化物，氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕等金屬氧化物，三(4-溴苯基)六氯銻酸銨（Tris(4-bromophenyl)Aminium hexachloroantimonate，TBPAH）等電荷遷移錯合物。另外，亦可較佳地使用分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。作為該些化合物的具體例，可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷（TCNQ）、四氟四氰基醌二甲烷（F4-TCNQ）、軸烯衍生物、四氟對苯醌、四氯對苯醌、四溴對苯醌、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70等。
該些化合物中，金屬氧化物或含氰基的化合物由於容易操作，且亦容易蒸鍍，故可容易地獲得所述效果，因此較佳。於電洞注入層單獨包含受體性化合物的情況下、或於電洞注入層中摻雜受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層可為一層，亦可將多個層積層來構成。
（電洞傳輸層） 電洞傳輸層是將自陽極所注入的電洞傳輸至發光層為止的層。電洞傳輸層可為單層，亦可將多個層積層來構成，任一種即可。
通式（1）所表示的化合物因具有5.1 eV～6.0 eV的游離電位（蒸鍍膜的AC-2（理研計器）測定值）、高三重態能階、高電洞傳輸性及薄膜穩定性，故較佳為用於發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層。另外，通式（1）所表示的化合物為單胺衍生物，能隙大，因此LUMO能級淺，電子阻擋性優異。因此，可防止自發光層流出的電子的進入。
於包含多層的電洞傳輸層的情況下，較佳為包含通式（1）所表示的化合物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。其原因在於：通式（1）所表示的化合物具有高的電子阻擋性，於激發狀態下亦難以分解，耐久壽命亦優異。進而，通式（1）所表示的化合物因具有高三重態能級，故亦具有封入三重態發光材料的激發能量的效果。因此，於發光層中包含三重態發光材料的情況下，包含通式（1）所表示的化合物的電洞傳輸層亦較佳為與發光層直接接觸。
電洞傳輸層可僅包含通式（1）所表示的化合物，亦可於無損本發明的效果的範圍內混合有其他材料。所述情況下，作為所使用的其他材料，例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯（TPD）、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯（NPD）、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯（TBDB）、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯（TPD232）等聯苯胺衍生物、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺（m-MTDATA）、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺（1-TNATA）等被稱為星爆狀芳基胺的材料群組、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，於聚合物系中，可列舉側鏈上具有所述單量體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。
（發光層） 發光層可為單一層、多層的任一種，分別由發光材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。發光層可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可為單一的主體材料，亦可為兩種主體材料與一種摻雜劑材料的混合物，任一種即可。即，本發明的發光元件中，各發光層中，可僅使主體材料或摻雜劑材料發光，亦可使主體材料與摻雜劑材料一併發光。就高效地利用電能、獲得高色純度的發光的觀點而言，發光層較佳為包含主體材料與摻雜劑材料的混合物。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一種即可。摻雜劑材料可包含於整個主體材料中，亦可包含於一部分主體材料中，任一種即可。可將摻雜劑材料積層，亦可使其分散，任一種即可。摻雜劑材料可控制發光色。若摻雜劑材料的量過多，則會產生濃度淬滅現象，因此較佳為相對於主體材料，以30重量%以下來使用摻雜劑材料，進而佳為20重量%以下。關於摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，但亦可事先與主體材料混合後同時進行蒸鍍。
發光材料除通式（1）所表示的化合物以外，亦可使用自先前以來作為發光體而為人所知的蒽或芘等的縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉（quinolinolate）)鋁為代表的金屬螯合化類咢辛化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。
發光材料中所含有的主體材料無需僅限於一種化合物，可將本發明的多種化合物混合而使用，或將一種以上的其他主體材料混合而使用。另外，亦可進行積層後使用。主體材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、（chrysene）、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽（fluoranthene）、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛化合物、二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物，於聚合物系中，可使用聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。其中，作為在發光層進行三重態發光（磷光發光）時所使用的主體材料，可較佳地使用金屬螯合化類咢辛化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聯伸三苯衍生物等。
先前，於藍色的發光層中廣泛使用將蒽化合物設為主體材料的發光層。再者，本發明中，所謂蒽化合物，表示具有蒽骨架的化合物。較用於紅色或綠色的發光層中的主體材料而言，包含蒽化合物的主體材料中的作為電子傳導能級的LUMO能級淺，電子容易漏至鄰接的電洞傳輸層中。因此，與紅色發光元件或綠色發光元件相比，將蒽化合物用作主體材料的藍色發光元件的耐久壽命並不充分。但是，通式（1）所表示的化合物為電子阻擋性優異、於激發狀態下亦難以分解的化合物，因此即便適用於發光層中使用包含蒽化合物的主體材料的發光元件的電洞傳輸層中，亦容易大幅提昇耐久壽命。因此，本發明的發光元件中，較佳為發光層含有蒽化合物。
發光材料中所含有的摻雜劑材料並無特別限定，可列舉：萘、蒽、菲、芘、螢蒽、聯伸三苯、苝、茀、茚等具有芳基環的化合物或其衍生物（例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等）、呋喃、吡咯、噻吩、矽羅（silole）、9-矽茀、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等具有雜芳基環的化合物或其衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮衍生物、吡咯亞甲基衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物、2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物、以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。其中，藉由使用包含二胺骨架的摻雜劑或包含螢蒽骨架的摻雜劑，容易獲得高發光效率，故較佳。包含二胺骨架的摻雜劑的電洞捕獲性高，包含螢蒽骨架的摻雜劑的電子捕獲性高。
另外，作為在發光層進行三重態發光（磷光發光）時所使用的三重態發光材料（磷光摻雜劑），較佳為包含選自由銥（Ir）、釕（Ru）、鈀（Pd）、鉑（Pt）、鋨（Os）、及錸（Re）所組成的群組中的至少一種金屬的金屬錯合化合物。配位體較佳為具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架或碳烯骨架等含氮芳香族雜環。然而，並不限定於該些，可根據所要求的發光色、元件性能、與主體化合物的關係而選擇適當的錯合物。具體可列舉：三(2-苯基吡啶基)銥錯合物、三{2-(2-苯硫基)吡啶基}銥錯合物、三{2-(2-苯并苯硫基)吡啶基}銥錯合物、三(2-苯基苯并噻唑)銥錯合物、三(2-苯基苯并噁唑)銥錯合物、三苯并喹啉銥錯合物、雙(2-苯基吡啶基)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2-苯硫基)吡啶基}銥錯合物、雙{2-(2-苯并苯硫基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噁唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙苯并喹啉(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2,4-二氟苯基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、四乙基卟啉鉑錯合物、{三(噻吩甲醯基三氟丙酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(噻吩甲醯基三氟丙酮)單(4,7-二苯基-1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、三乙醯丙酮鋱錯合物等。另外，亦可較佳地使用日本專利特開2009-130141號中所記載的磷光摻雜劑。並不限定於該些，就容易獲得高發光效率而言，可較佳地使用銥錯合物或鉑錯合物。
用作摻雜劑材料的所述三重態發光材料可於發光層中分別僅包含一種，亦可將兩種以上混合而使用。於使用兩種以上的三重態發光材料時，相對於主體材料，摻雜劑材料的總重量較佳為30重量%以下，進而佳為20重量%以下。
另外，於發光層中除所述主體材料及三重態發光材料以外，亦可進而包含用以調整發光層內的載子平衡或用以使發光層的層結構穩定化的第3成分。其中，作為第3成分，選擇如於與包含作為單胺衍生物的通式（1）所表示的化合物的主體材料及包含三重態發光材料的摻雜劑材料之間不產生相互作用的材料。
三重態發光體系中的較佳的主體及摻雜劑並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
[化30]
[化31]
本發明的發光元件亦較佳為發光層含有三重態發光材料。通式（1）所表示的化合物藉由高電子阻擋性以及高三重態能級，即便組合於使用三重態發光材料的發光層中，亦容易達成高發光效率。進而，大多情況下於所述含有三重態發光材料的發光層的主體材料中使用三嗪、喹唑啉等電子傳輸性高的材料。一般而言，於將該些材料用作主體的情況下，電子容易自發光層向電動傳輸層洩漏，耐久壽命變短。但是，通式（1）所表示的化合物為即便於激發狀態下亦難以分解的化合物，因此於用於鄰接的電洞傳輸層的情況下，可達成長壽命化。因而，通式（1）所表示的化合物亦較佳為於包括包含所述般的三重態發光材料的發光層的發光元件中，用於與所述發光層鄰接的電洞傳輸層。
另外，亦較佳為發光層含有熱活化延遲螢光材料。對於熱活化延遲螢光，於「最先端的有機EL」（安達千波矢、藤本弘編，CMC出版發行）的87頁～103頁中進行解說。於所述文獻中說明：藉由使螢光發光材料的激發單重態狀態與激發三重態狀態的能階接近，通常躍遷概率低的從激發三重態狀態向激發單重態狀態的逆能量遷移以高效率發生，顯現熱活化延遲螢光（Thermally Activated delayed Fluorescence，TADF）。進而，於該文獻中的圖5中說明延遲螢光的產生機制。延遲螢光的發光可藉由過渡光致發光（Photo Luminescence，PL）測定來確認。熱活化延遲螢光材料一般而言亦被稱為TADF材料。通式（1）所表示的化合物藉由高電子阻擋性以及高三重態能級，即便組合於使用TADF材料的發光層中，亦容易達成高發光效率。
熱活化延遲螢光材料可為藉由單一的材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料，亦可為藉由多種材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料。於材料包含多種的情況下，可以混合物的形式使用，亦可積層包含各材料的層來使用。熱活化延遲螢光材料可使用公知的材料。具體而言，例如可列舉：苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亞碸衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氫啡嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等，但不限定於該些。
較佳為於發光層中包含TADF材料的元件中進而於發光層中包含螢光摻雜劑。其原因在於：藉由TADF材料，三重態激子轉換為單重態激子，螢光摻雜劑接收所述單重態激子，藉此容易達成高發光效率或長元件壽命。通式（5）所表示的化合物顯示高的螢光量子產率，斯托克斯位移與發光光譜的峰值半值寬小，故可較佳地用作螢光摻雜劑。
[化32]
通式（5）中，X表示C-R57
或N。R51
～R59
分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、硼基、-P(=O)R60
R61
、以及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中。R60
及R61
為芳基或雜芳基。
（電子傳輸層） 本發明中，所謂電子傳輸層，是指自陰極注入電子，進而傳輸電子的層。對於電子傳輸層，期望電子注入效率高，並高效地傳輸所注入的電子。因此，要求電子傳輸層為如下的物質：電子親和力大，而且電子遷移率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。特別是於將膜厚積層得厚的情況下，低分子量的化合物進行結晶化等且膜質容易劣化，因此較佳為保持穩定的膜質的分子量為400以上的化合物。然而，於考慮電洞與電子的傳輸平衡的情況下，若電子傳輸層主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用，則即便包含電子傳輸能力並不那麼高的材料，容易提昇發光效率的效果亦與包含電子傳輸能力高的材料的情況相同。因而，可高效地阻止電洞的遷移的電洞阻止層亦作為相同含義的層而包含於本發明的電子傳輸層中，電洞阻止層及電子傳輸層可單獨構成，亦可將多種材料積層而構成。
作為電子傳輸層中所使用的電子傳輸材料，可列舉：萘、蒽等縮合多環芳香族衍生物、4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生物、蒽醌或聯苯醌等醌衍生物、磷氧化物衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、偶氮次甲基錯合物、托酚酮（tropolone）金屬錯合物及黃酮醇（flavonol）金屬錯合物等各種金屬錯合物，就降低驅動電壓、容易獲得高發光效率而言，較佳為使用包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素且具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物。
此處所述的電子接受性氮，表示與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。因氮原子具有高電負度，故該多重鍵具有電子接受性。因此，包含電子接受性氮的芳香族雜環具有高的電子親和性。具有電子接受性氮的電子傳輸材料容易接收來自具有高電子親和力的陰極的電子，可實現更低電壓驅動。另外，對發光層供給的電子變多，再結合概率變高，故發光效率容易提高。
作為包含電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：三嗪環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲并咪唑環等。
作為具有該些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉吡啶衍生物、三嗪衍生物、喹唑啉衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。其中，就電子傳輸能力的觀點而言，可較佳地使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（bathocuproin）或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等萘啶衍生物。
另外，若該些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則玻璃轉移溫度提昇，並且電子遷移率亦變大，發光元件的低電壓化的效果大，故更佳。進而，若考慮到元件的耐久壽命容易提高、合成的容易性、原料獲取容易，則縮合多環芳香族骨架更佳為螢蒽骨架、蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架，特佳為螢蒽骨架或啡啉骨架。
為了提高螢蒽骨架的深LUMO能量，具有螢蒽骨架的化合物更佳為具有螢蒽骨架與胺基的化合物。
為了分散電荷、並加快電子的授受，具有啡啉骨架的化合物若於分子中具有多個啡啉骨架，則更佳。
具有包含電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物具有深的HOMO能級，因此亦可較佳地用作電洞阻止層。本發明的發光元件特佳為於發光層與所述陰極之間存在電洞阻止層，電洞阻止層含有三嗪衍生物、喹唑啉衍生物或嘧啶衍生物。再者，本發明中，所謂三嗪衍生物、喹唑啉衍生物、嘧啶衍生物，分別表示具有三嗪骨架、喹唑啉骨架、嘧啶骨架的化合物。
較佳的電子傳輸材料並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
[化33]
所述電子傳輸材料可單獨使用，但亦可將所述電子傳輸材料的兩種以上混合而使用，或將其他電子傳輸材料的一種以上與所述電子傳輸材料混合而使用。另外，亦可含有施體性化合物。此處，所謂施體性化合物，是藉由改善電子注入障壁而使自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入變容易，進而提高電子傳輸層的導電性的化合物。
作為施體性化合物的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土金屬的較佳種類，可列舉：功函數低且電子傳輸能力提高的效果大的鋰、鈉、鉀、銣、銫等鹼金屬，或者鎂、鈣、鈰、鋇等鹼土金屬。
另外，就於真空中的蒸鍍容易且操作性優異而言，相較於金屬單體，較佳為無機鹽、或與有機物的錯合物的狀態。進而，就使於大氣中的操作變得容易、容易控制添加濃度的方面而言，更佳為處於與有機物的錯合物的狀態。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2
O等氧化物、氮化物、LiF、NaF、KF等氟化物、Li2
CO3
、Na2
CO3
、K2
CO3
、Rb2
CO3
、Cs2
CO3
等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土金屬的較佳例，就可獲得大的低電壓驅動效果的觀點而言，可列舉鋰、銫。另外，作為與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，就發光元件的低電壓化的效果更大的觀點而言，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，進而就合成的容易性、熱穩定性的觀點而言，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為可以比較便宜的價格獲取的羥基喹啉鋰（Liq）。
電子傳輸層的游離電位並無特別限定，較佳為5.6 eV以上且8.0 eV以下，更佳為5.6 eV以上且7.0 eV以下。
構成發光元件的所述各層的形成方法並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，故無法限定，但較佳為1 nm～1000 nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1 nm以上且200 nm以下，進而佳為5 nm以上且100 nm以下。
本發明的顯示裝置包含本發明的發光元件。本發明的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，電能主要使用直流電流，亦可使用脈波電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的消耗電力或壽命，則應以由儘可能低的能量獲得最大亮度的方式選擇。
本發明的發光元件例如可較佳地用作以矩陣（matrix）及/或分段（segment）方式顯示的顯示器等顯示裝置。
所謂矩陣方式，是將用以進行顯示的畫素以格子狀或馬賽克（mosaic）狀等二維地配置，以畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途而決定。例如於個人電腦、監視器、電視的圖像及文字顯示時，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外於顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為毫米（mm）級的畫素。單色顯示的情況下只要排列同色的畫素即可，彩色顯示的情況下排列紅色、綠色、藍色的畫素而進行顯示。於該情況下，典型而言有三角型（delta type）與條紋型（stripe type）。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動式矩陣的任一種。線序驅動的結構簡單，但於考慮到運作特性的情況下，有時主動式矩陣更優異，因此該驅動方式亦必須根據用途而區分使用。
本發明中所謂分段方式，是以顯示預定資訊的方式形成圖案，並使由該圖案配置所決定的區域發光的方式。例如可列舉：數位時鐘或溫度計的時刻或溫度顯示、音頻設備（audio equipment）或電磁爐等的運作狀態顯示及汽車的面板顯示等。而且，所述矩陣顯示與分段顯示亦可於相同的面板中共存。
本發明的發光元件亦可較佳地用作各種設備等的背光。背光主要為了提昇不進行自發光的顯示器等顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示器、時鐘、音頻裝置、汽車面板、顯示板及標識等中。特別是本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示器、其中正在研究薄型化的個人電腦用途的背光，可提供較先前更為薄型且輕量的背光。
本發明的照明裝置包含本發明的發光元件。本發明的發光元件亦可較佳地用作各種照明裝置。本發明的發光元件能夠容易兼顧高發光效率與高色純度，進而容易進行薄型化或輕量化，故可實現一併具有低消耗電力與鮮豔的發光色、高設計性的照明裝置。 [實施例]
以下，列舉實施例來說明本發明，但本發明並不由該些實施例限定。
合成例1 化合物HT-2的合成
[化34]
於氮氣流下、回流下將N,N-雙(4-聯苯基)-N-(4-溴苯基)苯3.34 g、2-聯苯硼酸1.53 g、二氯雙(三苯基膦鈀)二氯化物211 mg、1.5M碳酸鈉水溶液8 ml、及二甲氧基乙烷70 ml的混合溶液加熱攪拌3小時。冷卻至室溫後，加入水進行過濾，利用甲醇進行清洗並進行真空乾燥。對於所獲得的固體，利用矽膠管柱層析法加以純化，並進行蒸發來去除溶媒，將所獲得的固體真空乾燥後，獲得2.95 g的HT-2。
再者，該HT-2是使用油擴散泵，於1×10-3
Pa的壓力下以約290℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。HPLC純度（測定波長254 nm下的面積%）是昇華純化前為99.9%，昇華純化後為99.9%。
合成例2 化合物HT-3的合成
[化35]
於氮氣流下、回流下將4-溴三苯基胺6.21 g、2-聯苯硼酸4.19 g、二氯雙(三苯基膦鈀)二氯化物135 mg、1.5M碳酸鈉水溶液20 ml、及二甲氧基乙烷190 ml的混合溶液加熱攪拌3小時。冷卻至室溫後，加入水進行過濾，利用甲醇進行清洗並進行真空乾燥。對於所獲得的固體，利用矽膠管柱層析法加以純化，並進行蒸發來去除溶媒，將所獲得的固體真空乾燥後，獲得中間物F 6.58 g。
其次，於氮氣流下、室溫下將中間物F 6.58 g、N-溴丁二醯亞胺（N-bromo succinimide，NBS）5.87 g、及四氫呋喃166 ml的混合溶液攪拌4小時。加入水、甲苯並提取有機層，以硫酸鎂對回收的有機層進行乾燥後，進行蒸發來去除溶媒。向濃縮物中加入甲醇並進行過濾，將所獲得的固體真空乾燥後，獲得中間物G 8.56 g。
其次，於氮氣流下、回流下將中間物G 3.21 g、4-聯苯硼酸2.41 g、二氯雙(三苯基膦鈀)二氯化物81 mg、1.5M碳酸鈉水溶液10 ml、及二甲氧基乙烷58 ml的混合溶液加熱攪拌3小時。冷卻至室溫後，加入水進行過濾，利用甲醇進行清洗並進行真空乾燥。對於所獲得的固體，利用矽膠管柱層析法加以純化，並進行蒸發來去除溶媒，將所獲得的固體真空乾燥後，獲得3.28 g的化合物HT-3。
再者，該化合物HT-3是使用油擴散泵，於1×10-3
Pa的壓力下以約340℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。HPLC純度（測定波長254 nm下的面積%）是昇華純化前為99.9%，昇華純化後為99.9%。
實施例1 將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑（Semico Clean）56」（商品名，古內化學（Furuuchi Chemical）（股）製造）對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4
Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10 nm的HAT-CN6
作為電洞注入層。蒸鍍40 nm的化合物HT-1作為第一電洞傳輸層。其次，蒸鍍10 nm的化合物HT-2作為第二電洞傳輸層。主體材料中使用化合物H-1，摻雜劑材料中使用化合物D-1，以摻雜劑材料的摻雜濃度成為3重量%的方式以20 nm的厚度進行蒸鍍作為發光層。其次，電子傳輸材料中使用化合物ET-1，且使用化合物2E-1作為施體性材料，以ET-1與2E-1的蒸鍍速度比成為ET-1：2E-1=1：1的方式以30 nm的厚度進行蒸鍍作為電子傳輸層。
其次，蒸鍍1 nm的化合物2E-1後，將鎂與銀的共蒸鍍膜以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1（=0.5 nm/s：0.05 nm/s）蒸鍍60 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值。將該發光元件以10 mA/cm2
直流驅動，結果可獲得外部量子效率為7.5%的藍色發光。再者，關於外部量子效率（%），使用根據利用分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（Konica Minolta）公司製造）而獲得的正面亮度（cd/m2
）、EL光譜算出的值。其中，所獲得的EL光譜是假設朗伯體（Lambertian）（完全擴散面）來算出外部量子效率。將該發光元件以10 mA/cm2
的直流連續驅動，結果於2320小時亮度減半。再者，HAT-CN6
、HT-1、化合物HT-2、H-1、D-1、ET-1、2E-1為以下所示的化合物。另外，本發明中，發光效率是藉由外部量子效率或實施例31中記載的發光效率來評價。耐久壽命是藉由亮度減半時間來評價。
[化36]
實施例2～實施例12、比較例1～比較例6 除了使用表1及表2中記載的材料作為第二電洞傳輸層以外，與實施例1同樣地製作發光元件。將各實施例及比較例的結果示於表1及表2中。再者，HT-3～HT-19為以下所示的化合物。
[化37]
[化38]
實施例13～實施例20 除了對電洞傳輸層及發光層使用表2中記載的材料以外，與實施例1同樣地製作發光元件。將各實施例的結果示於表2中。再者，H-2、H-3為以下所示的化合物。
[化39]
[表1]
[表2]
實施例21 將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑（Semico Clean）56」（商品名，古內化學（Furuuchi Chemical）（股）製造）對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4
Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10 nm的HAT-CN6
作為電洞注入層。其次，蒸鍍40 nm的化合物HT-1作為第一電洞傳輸層。其次，蒸鍍10 nm的化合物HT-2作為第二電洞傳輸層。其次，主體材料中使用化合物H-1，摻雜劑材料中使用化合物D-1，以摻雜劑材料的摻雜濃度成為3重量%的方式以20 nm的厚度進行蒸鍍作為發光層。其次，以10 nm的厚度積層化合物ET-2作為電洞阻止層。進而，使用化合物ET-1，且使用化合物2E-1作為施體性材料，以ET-1與2E-1的蒸鍍速度比成為ET-1：2E-1=1：1的方式以30 nm的厚度進行蒸鍍作為電子傳輸層。
其次，蒸鍍1 nm的化合物2E-1後，將鎂與銀的共蒸鍍膜以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1（=0.5 nm/s：0.05 nm/s）蒸鍍60 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值。將該發光元件以10 mA/cm2
直流驅動，結果可獲得外部量子效率為8.1%的藍色發光。將該發光元件以10 mA/cm2
的直流連續驅動，結果於2750小時亮度減半。再者，ET-2為以下所示的化合物。
[化40]
實施例22～實施例30、比較例7～比較例12 除了使用表3中記載的材料作為第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層及電洞阻止層以外，與實施例21同樣地製作發光元件。將各實施例的結果示於表3中。再者，ET-3～ET-6為以下所示的化合物。
[化41]
[表3]
實施例31 將堆積有90 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑（Semico Clean）56」（商品名，古內化學（Furuuchi Chemical）（股）製造）對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4
Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10 nm的HAT-CN6
作為電洞注入層。其次，蒸鍍110 nm的HT-1作為第一電洞傳輸層。其次，蒸鍍20 nm的化合物HT-2作為第二電洞傳輸層。其次，主體材料中使用化合物H-4，摻雜劑材料中使用化合物D-2，以摻雜劑材料的摻雜濃度成為10重量%的方式以40 nm的厚度進行蒸鍍作為發光層。其次，使用化合物ET-1，且使用化合物2E-1作為施體性材料，以ET-1與2E-1的蒸鍍速度比成為ET-1：2E-1=1：1的方式以20 nm的厚度進行積層作為電子傳輸層。
其次，蒸鍍1 nm的化合物2E-1後，將鎂與銀的共蒸鍍膜以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1（=0.5 nm/s：0.05 nm/s）蒸鍍60 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值。將該發光元件以10 mA/cm2
直流驅動，結果可獲得發光效率45.3 m/W的綠色發光。再者，關於發光效率（lm/W），根據藉由分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（Konica Minolta）公司製造）的測定而獲得的正面亮度（cd/cm2
）、與投入至元件中的電力密度（W/cm2
）及放射角（sr，立體角）而算出。將該發光元件以10 mA/cm2
的直流連續驅動，結果於5430小時亮度減半。再者，H-4、D-2為以下所示的化合物。
[化42]
實施例32、實施例33、比較例13～比較例18 除了使用表4中記載的材料作為電洞傳輸層以外，與實施例31同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4中。
[表4]
實施例34～實施例36、比較例19～比較例24 除了使用表5中記載的材料作為第二電洞傳輸層以外，與實施例1同樣地製作發光元件。將於80℃下以10 mA/cm2
的直流對該些發光元件進行連續驅動時的亮度減半時間示於表5中。再者，HT-20為以下所示的化合物。
[化43]
[表5]
實施例37 將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（吉奧馬（Geomatec）（股）製造，11 Ω/□，濺鍍品）切斷成38 mm×46 mm，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑（Semico Clean）56」（商品名，古內化學（Furuuchi Chemical）（股）製造）對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4
Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10 nm的HAT-CN6
作為電洞注入層。其次，蒸鍍40 nm的化合物HT-1作為第一電洞傳輸層。其次，蒸鍍10 nm的化合物HT-3作為第二電洞傳輸層。其次，將化合物H-5、化合物D-3、化合物B-1以重量比計成為80：1：20的方式，以20 nm的厚度進行蒸鍍來作為發光層。其次，以10 nm的厚度積層化合物ET-2作為電洞阻止層。進而，使用化合物ET-1，且使用化合物2E-1作為施體性材料，以ET-1與2E-1的蒸鍍速度比成為ET-1：2E-1=1：1的方式以30 nm的厚度進行蒸鍍來作為電子傳輸層。
其次，蒸鍍1 nm的化合物2E-1後，將鎂與銀的共蒸鍍膜以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1（=0.5 nm/s：0.05 nm/s）蒸鍍60 nm而製成陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所述的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值。將該發光元件以10 mA/cm2
直流驅動，結果可獲得外部量子效率為7.5%的紅色發光。再者，H-5、D-3、B-1為以下所示的化合物。
[化44]
實施例38～實施例40、比較例25～比較例30 除了使用表6中記載的化合物作為發光層的材料以外，與實施例37同樣地製成發光元件，並進行評價。將結果示於表6中。再者，D-4～D-6及B-2為以下所示的化合物。
[化45]
[表6]
Claims (17)
- 一種化合物，其由下述通式（1）所表示，（通式（1）中，Ar1 為下述通式（2）所表示的基，Ar2 為下述通式（3）所表示的基；n為1或2的整數，p為1或2的整數；其中n+p=3；於n為2的情況下，各個Ar1 可相同亦可不同，於p為2的情況下，各個Ar2 可相同亦可不同；其中，Ar1 與Ar2 不為相同的基）（通式（2）中，H表示氫原子；Ar3 表示經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基；L表示連結基，表示未經取代的伸芳基或伸雜芳基；R1 ～R3 分別可相同亦可不同，且為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基；其中，該些基經取代時的取代基為烷基或烷氧基）（通式（3）中，H表示氫原子；R4 ～R6 分別可相同亦可不同，且表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的四聯苯基；其中，該些基經取代時的取代基為烷基或烷氧基）。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中通式（1）中，至少一個Ar2 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、或者經取代或未經取代的四聯苯基（其中，以下的基除外），。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物，其中通式（1）中，至少一個Ar2 為經取代或未經取代的對聯苯基、或者經取代或未經取代的對三聯苯基。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其中通式（1）中，至少一個Ar2 為經取代或未經取代的對三聯苯基。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中通式（2）中，L為1,4-伸苯基。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中通式（2）中，Ar3 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、或者經取代或未經取代的三聯苯基。
- 一種發光元件，其是於陽極與陰極之間存在有機層、且藉由電能來發光的發光元件，其於所述陽極與陰極之間的一層以上的有機層中含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述的發光元件，其中於所述有機層中至少存在電洞傳輸層與發光層，且於所述電洞傳輸層中含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述的發光元件，其中所述電洞傳輸層包含多層，且含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。
- 如申請專利範圍第8項或第9項所述的發光元件，其中所述發光層含有蒽化合物。
- 如申請專利範圍第8項或第9項所述的發光元件，其中所述發光層含有三重態發光材料。
- 如申請專利範圍第8項至第11項中任一項所述的發光元件，其中於所述發光層與所述陰極之間存在電洞阻止層，所述電洞阻止層含有三嗪衍生物、喹唑啉衍生物或嘧啶衍生物。
- 如申請專利範圍第8項或第9項所述的發光元件，其中所述發光層含有熱活化延遲螢光性化合物。
- 如申請專利範圍第13項所述的發光元件，其中所述發光層進而含有螢光摻雜劑。
- 如申請專利範圍第14項所述的發光元件，其中所述發光層中所含有的螢光摻雜劑是由下述通式（5）所表示，（通式（5）中，X表示C-R57 或N；R51 ～R59 分別可相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、硼基、-P(=O)R60 R61 、以及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環中；R60 及R61 為芳基或雜芳基）。
- 一種顯示裝置，其包含如申請專利範圍第7項至第15項中任一項所述的發光元件。
- 一種照明裝置，其包含如申請專利範圍第7項至第15項中任一項所述的發光元件。
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