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TW201900776A - 偏光元件以及使用該偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置 - Google Patents

偏光元件以及使用該偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置 Download PDF

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TW201900776A
TW201900776A TW107116600A TW107116600A TW201900776A TW 201900776 A TW201900776 A TW 201900776A TW 107116600 A TW107116600 A TW 107116600A TW 107116600 A TW107116600 A TW 107116600A TW 201900776 A TW201900776 A TW 201900776A
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TW107116600A
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望月典明
Original Assignee
日商日本化藥股份有限公司
日商寶來技術有限公司
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Abstract

本發明的目的係提供一種具有高穿透率和高對比度，且具有高耐久性的偏光元件、偏光板及液晶顯示裝置。
本發明之偏光元件係包含基材，前述基材含有碘、及下述式(1)所示之偶氮化合物或其鹽：
Figure TW201900776A_A0001
(式中，Ag1係表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Bg及Cg係各自獨立地以下述式(2)或式(3)表示，至少其中一者表示式(2)，Xg1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、或可具有取代基的苯甲醯胺基)
Figure TW201900776A_A0002
(式中，Rg1係表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具 有磺基的低級烷氧基，k係表示0至2的整數)
Figure TW201900776A_A0003
(式中，Rg2及Rg3係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基)。

Description

偏光元件以及使用該偏光元件之偏光板及液晶顯示裝置
本發明係有關一種含有碘和偶氮化合物的偏光元件、偏光板及液晶顯示裝置。
偏光元件一般係將屬於二色性色素的碘或二色性染料吸附定向在聚乙烯醇系樹脂薄膜來製造。在此偏光元件的至少一面經由接著劑層貼合由三乙醯纖維素等構成的保護膜，藉以製造偏光板。偏光板係使用在液晶顯示裝置等電子物品。使用碘作為二色性色素的偏光元件稱為碘系偏光元件。另一方面，使用二色性染料作為二色性色素的偏光元件稱為染料系偏光元件。在此偏光元件的至少一面經由接著劑層貼合由三乙醯纖維素等所構成的保護膜作為偏光板，而使用在液晶顯示裝置等電子物品。
這些偏光板之中，染料系偏光板具有耐熱性、濕熱耐久性、穩定性優異，且因調製而使顏色的選擇性高的特徵。但是，在另一方面，相較於具有同樣偏光度的碘系偏光板，染料系偏光板則穿透率較低，亦即有對比度低的問題。因此，期待開發具有高耐久性、顏色的選擇 性多樣化，且具有更高的穿透率和高偏光特性的偏光元件。
因為相較於染料系偏光板，碘系偏光板係顯示高穿透率及高偏光度，亦即高對比度，因此一般廣泛使用在液晶螢幕、液晶電視、行動電話、PDA等。然而，就光學特性而言，雖然碘系偏光板優於染料系偏光板，但就光學耐久性而言，則碘系偏光板劣於染料系偏光板，例如將碘系偏光板放置在高溫高濕度下時，會產生退色而使穿透率上升、偏光度降低的問題。
於是，需要穿透率及偏光度高、高對比度且耐熱性及耐濕熱性亦優異的偏光板。就此需求的發明而言，已知有藉由如專利文獻1、專利文獻2所記載之以保護膜改善的方法、和如專利文獻3、專利文獻4所記載之使用三乙醯纖維素的保護膜之用接著劑改性的方法來提高濕熱耐久性。另外，也有非由保護膜、接著劑來提高耐久性，而是藉由處理聚乙烯醇系樹脂薄膜作為碘系偏光板來提高耐久性的例子。就其一例而言，專利文獻5、6、7係記載利用酸處理、調控pH值來提高耐久性。例如在專利文獻5中，揭示在酸性水溶液中浸漬由含硼化合物的聚乙烯醇系樹脂薄膜製造的聚乙烯醇系樹脂薄膜，並使用經延伸之聚乙烯醇系樹脂延伸膜以提高耐久性的偏光膜。此外，在專利文獻6中，揭示將由聚乙烯醇系樹脂構成的薄膜在包含含有鹼金屬碘化物之過氧化氫等氧化劑的氧化浴中進行氧化處理之耐濕熱性優異的偏光膜的製造方法。另外， 在專利文獻7中，揭示以pH值4.5以下的硼酸水溶液處理已施行單軸延伸及碘的吸附定向處理的聚乙烯醇薄膜，以提高耐濕熱性之碘系偏光膜的製造方法。雖然就耐久性進行上述檢討，但碘系偏光板的製造成本高，而且並未賦予充分的耐久性。
然而，即使為顏色的選擇性多樣化之染料系偏光板，在使用習知的偏光板時，即使是以在兩片重疊而吸收軸方向彼此平行的狀態(平行位置)顯示白色之方式構成，實際上仍有呈現帶黃色調之白色的傾向。又，即使是以在兩片重疊而吸收軸方向彼此垂直的狀態(垂直位置)顯示黑色之方式構成，實際上仍有呈現帶藍色調之黑色的傾向。於是，有需求開發在平行位置顯示無彩色(achromatic color)的白色，在垂直位置顯示無彩色的黑色的偏光元件。
為了得到顯示無彩色的偏光元件，必須在平行位置和垂直位置之任一者的穿透率均無波長依賴性，且穿透率在各波長為一定。在平行位置泛黃、在垂直位置泛藍的理由，是因為在平行位置和垂直位置穿透率的波長依賴性不同且穿透率在各波長非為一定之故。
在此針對碘系偏光板的波長依賴性進行說明。在使用聚乙烯醇(以下稱為「PVA」)作為基材，並使用碘作為二色性色素時，一般而言係具有以480nm和600nm為中心的吸收。480nm的吸收被認為係由於多碘I3 -與PVA的錯合物引起，600nm的吸收則被認為係由於多碘I5 -與PVA的錯合物引起。另外，基於多碘I3 -與PVA 的錯合物之在480nm的偏光度係較基於多碘I5 -與PVA的錯合物在600nm的偏光度高。藉此，在垂直位置使各波長的穿透率為一定時，在平行位置600nm的穿透率變得較480nm的穿透率高，在平行位置會引起黃色著色現象。相反地，在平行位置使各波長的穿透率為一定時，在垂直位置之600nm的穿透率變得較480nm的穿透率低，在垂直位置會引起藍色著色現象。此外，由於人類的視敏度最高的550nm就不會吸收，因此有難以調控顏色的問題。亦即，由於各波長的偏光度(二色性比)並非一定，而導致產生波長依賴性。又，不僅在使用碘作為二色性色素時，在使用具有二色性的偶氮化合物時亦會在平行位置與垂直位置產生波長依賴性。一般而言，吾人尚未知悉在平行位置與垂直位置顯示同樣色相的色素。在以往的一般已知之具有二色性的偶氮化合物之中，亦存在有在平行位置顯示黃色、在垂直位置顯示藍色等情形之在平行位置與垂直位置的波長依賴性完全不同的偶氮化合物。另外，如從具有偏光一事亦可知，在垂直位置與平行位置給予人的明暗感受度也不相同，因此即使要進行顏色校正，也必須是適合人的感受度的顏色校正。
如上所述，要作出在平行位置與垂直位置之各波長的穿透率為一定，且無波長依賴性的狀態有困難。此外，為了得到穿透率高且對比度高的偏光元件，須使各波長的偏光度(二色性比)為一定。在使用1種二色性色素製造偏光元件時，亦難以調控平行位置與垂直位置的穿透 率，而在調配複數種二色性色素製造偏光元件時，極難精密地調控各個二色性色素的平行位置及垂直位置的穿透率與二色性的關係。因此，要得到顯示無彩色的偏光元件一事係非常困難，並非僅應用顏色的三原色便能達成者。就將平行位置與垂直位置之各波長的穿透率調控為一定一事而言，各波長的偏光度亦必須相同，而非常困難。因此，迄今尚無法製造單體穿透率在35%以上，且在平行位置顯示無彩色的白色、在垂直位置顯示無彩色的黑色之偏光元件。
例如在專利文獻8及專利文獻9中，係揭示改善偏光板的色相的方法。具體而言，專利文獻8中揭示一種偏光板，係由平行色相與垂直色相所算出之中性係數的絶對值在0以上3以下的範圍。另外，專利文獻9中揭示一種防眩性眼鏡用偏光膜，該偏光膜之波長410至750nm的光譜穿透率為其平均值的±30%以內，進一步將兩片偏光膜重疊使偏光軸垂直時之波長410至750nm的穿透率為2%以下。此外，作為解決專利文獻8及專利文獻9之技術課題的專利文獻10中揭示一種偏光元件，係就根據JIS Z 8729所求出的色相的a*值和b*值而言，測定單體穿透率時的a*值和b*值的絶對值在1以內，將其基材兩片以平行於吸收軸方向進行測定所得到的a*值和b*值的絶對值在2以內，將其基材兩片以垂直於吸收軸方向進行測定所得到的a*值和b*值的絶對值在2以內，且單體穿透率在35%以上。
然而，根據專利文獻8揭示的實施例，即使中性係數低，因為由JIS Z 8729所求出的平行色相的a*值為-1.67至-1.32，b*值為2.66至3.51，故可知在平行位置係呈現黃綠色。此外，因為垂直色相的a*值雖為0.49至0.69，但b*值為-3.40至-1.81，故可知在垂直位置係呈現藍色。
另外，在專利文獻9揭示的偏光膜係以一片偏光膜測量時的UCS顏色空間中的顏色座標值a、b的絶對值為2以下的偏光膜，而非在重疊兩片偏光膜的平行位置與垂直位置達成無彩色者。再者，根據專利文獻9揭示的實施例，偏光膜的單體穿透率低至31.95%、31.41%。因此，並非能夠應用在要求高穿透率且高對比度的領域者，尤其是液晶顯示裝置、有機電激發光(electroluminescence)等領域。
專利文獻10係解決專利文獻8及專利文獻9之技術課題者，但就在平行位置與垂直位置顯示無彩色的偏光元件而言，有進一步提高性能之需求。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開平8-5836號公報
專利文獻2：日本特開2001-272534號公報
專利文獻3：日本特開2004-12578號公報
專利文獻4：日本特開平9-269413號公報
專利文獻5：日本特開平6-254958號公報
專利文獻6：日本特開平7-104126號公報
專利文獻7：日本特開2001-83329號公報
專利文獻8：日本特開2002-169024號公報
專利文獻9：日本特開平10-133016號公報
專利文獻10：國際公開第2014/162633號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]功能性色素的應用第1版發行版，CMC股份公司出版，入江正浩監修，p98至100
本發明係鑑於上述情況而研發者，目的在於提供具有碘系偏光板的高穿透率和高對比度，且具有高耐久性的偏光元件、偏光板及液晶顯示裝置。
本發明之一目的在於提供在將兩片偏光元件以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊時，可表現無彩色的白色，且在將兩片偏光元件以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊時，可表現無彩色的黑色的偏光元件、偏光板及液晶顯示裝置。
本發明人為了解決上述課題而精心深入研究，結果發現藉由製造在基材含有特定的偶氮化合物的偏光板，可獲得具有高偏光度及高穿透率且顯示高耐久性的 偏光元件，而完成本發明。
亦即，本發明的主要構成係如以下所示。
[1]一種偏光元件，係包含基材，前述基材含有碘及下述式(1)所表示的偶氮化合物或其鹽： (式中，Ag1係表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Bg及Cg係各自獨立地以下述式(2)或式(3)表示，至少其中一者表示式(2)，Xg1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、或可具有取代基的苯甲醯胺基) (式中，Rg1係表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基，k係表示0至2的整數) (式中，Rg2及Rg3係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、 低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基)。
[2]如[1]所述的偏光元件，其中，式(1)所表示的偶氮化合物係以下述式(4)表示： (式中，Ag1、Bg、Cg及Xg1係如申請專利範圍第1項之定義)。
[3]如[1]或[2]所述的偏光元件，其中，式(1)中的Xg1係選自由胺基、苯基胺基及苯甲醯胺基所組成群組之基。
[4]如[1]至[3]中任一項所述的偏光元件，其中，式(1)所表示的偶氮化合物係以下述式(5)表示： (式中，Ag1係表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rg4和Rg5係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基，Xg1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、或可具有取代基的苯甲醯胺基，k1和k2係各自獨立地表示0至2的整數)。
[5]如[1]至[4]中任一項所述的偏光元件，該偏光元件更含有下述式(6)所表示的偶氮化合物或其鹽： (式中，Ar1係表示可具有取代基的苯基或可具有取代基的萘基，Rr1和Rr2係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基，Xr1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基、或可具有取代基的苯甲醯胺基)。
[6]如[5]所述的偏光元件，其中，L*a*b*表色系統中的a*值及b*值的絶對值係：在以單體測量前述基材時，皆為1以下；在將前述兩片基材以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測量時，皆為2以下。
[7]如[6]所述的偏光元件，其中，在將前述兩片基材以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測量時，L*a*b*表色系統中的a*值的絶對值在4以下，b*值的絶對值在8以下。
[8]如[6]或[7]所述的偏光元件，其中，以使光的振動方向相對於偏光元件的吸收軸方向為垂直的方式照射絶對偏光光並測定各波長的穿透率Ky時， 550nm至600nm之穿透率的平均值和400nm至460nm之穿透率的平均值的差在5%以下，且600nm至670nm之穿透率的平均值和550nm至600nm之穿透率的平均值的差在3%以下。
[9]如[6]至[8]中任一項所述的偏光元件，其中，以使光的振動方向相對於偏光元件的吸收軸方向為平行的方式照射絶對偏光光並測定各波長的穿透率Kz時，550nm至600nm之穿透率的平均值和400nm至460nm之穿透率的平均值的差在2%以下，且600nm至670nm之穿透率的平均值和550nm至600nm之穿透率的平均值的差在1%以下。
[10]如[1]至[9]中任一項所述的偏光元件，其中，光度校正單體穿透率為35至45%。
[11]如[1]至[10]中任一項所述的偏光元件，其中，該基材係聚乙烯醇系樹脂薄膜。
[12]一種偏光板，係具備[1]至[11]中任一項所述的偏光元件，及形成在該偏光元件之至少一側的面的透明保護層。
[13]一種液晶顯示裝置，係具有[1]至[11]中任一項所述的偏光元件或[12]中所述的偏光板。
本發明的偏光元件具有等同碘系偏光板的高穿透率及高對比度，且實現高耐久性。
在本發明之一形態中，偏光元件係在將兩 片偏光元件以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊時，可表現無彩色的白色，而且在將兩片偏光元件以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊時，可表現無彩色的黑色。
又，本發明的偏光元件可使用於偏光板及液晶顯示裝置。
[偏光元件]
本發明的偏光元件係包含基材，前述基材含有碘及下述式(1)表示的偶氮化合物或其鹽。以下，詳細說明本發明的偏光元件。
(基材)
基材只要為可含有碘及以式(1)表示的偶氮化合物或其鹽者即無特別限定，例如可列舉由親水性高分子成形的成形體。就親水性高分子而言，例如可列舉聚乙烯醇系樹脂、直鏈澱粉系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂、聚丙烯酸鹽系樹脂等。基材中含有偶氮化合物或該等之鹽時，由加工性、染色性及交聯性等觀點來看，較佳為以聚乙烯醇系樹脂作為基材。基材的形狀並無特別限定，較佳為薄膜狀。
(碘)
基材中含有碘時，由於單以碘難以溶解於溶媒中，而難以使基材含有碘，故一般係使用同時含有碘與碘化鉀、碘化銨、碘化銅、碘化鈉、碘化鈣、碘化鈷、碘化鋅等碘化物、氯化鈉、氯化鋰、氯化鉀等氯化物的方法。
(式(1)表示的偶氮化合物)
本發明的偏光元件係包含式(1)表示的偶氮化合物或其鹽。
式(1)中，Ag1係表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基。Ag1為苯基時，較佳為至少具有一個磺基或羧基作為其取代基。苯基具有兩個以上取代基時，其取代基之至少一個為磺基或羧基，其他的取代基較佳為磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基的低級烷氧基、硝基、胺基、乙醯基胺基或低級烷胺基取代胺基。其他的取代基更佳為磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基，特佳為磺基、甲基、甲氧基、乙氧基或羧基。就具有磺基的低級烷氧基而言，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置較佳為烷氧基末端，更佳為3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳為3-磺丙氧基。具有苯基之取代基的數量較佳為1或2，取代位置雖無特別限定，惟較佳係僅為4位、2 位和4位的組合及3位和5位的組合。
Ag1為具有取代基的萘基時，較佳為至少具有一個磺基作為其取代基。萘基具有兩個以上取代基時，其取代基之至少一個為磺基，就其他的取代基而言，較佳為磺基、羥基、羧基或具有磺基的低級烷氧基。萘基較佳為具有兩個以上的磺基作為取代基。就具有磺基的低級烷氧基而言，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置較佳為烷氧基末端，更佳為3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳為3-磺丙氧基。萘基所具有的磺基數量為2時，磺基的取代位置較佳為4、8位的組合及6、8位的組合，更佳為6、8位的組合。萘基所具有的磺基數量為3時，磺基的取代位置較佳為1、3、6位的組合。
本案中，所謂「可具有取代基」亦包括未具有取代基的情況。例如「可具有取代基的苯基」係包括未取代的單純的苯基及具有取代基的苯基。此外，低級烷基及低級烷氧基的「低級」係表示碳數為1至4個(C1至4)，較佳為碳數為1至3個(C1至3)。
Bg和Cg係各自獨立地以式(2)或式(3)表示，Bg和Cg之至少一者以式(2)表示。
式(2)及式(3)中，Rg1至Rg3係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基。Rg1較佳為氫原子、低級烷基、低級烷氧基，更佳為氫原子、甲基或甲氧基，特佳為氫原子或甲氧基。就具有磺基的低級烷氧基而言，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置較佳為烷氧基末端，更佳為3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳為3-磺丙氧基。式(2)中，偶氮基的取代位置為1位及4位時，Rg1的取代位置較佳為2位或3位，Ag1側的偶氮基置為1位時，Rg1的取代位置更佳為3位。式(2)中，k表示0至2的整數。在具有磺基的情況時(k為1或2時)，較佳為至少1個磺基的取代位置為6位或7位，更佳為7位。又，較佳為Rg2及Rg3各自獨立地為氫原子、甲基、甲氧基、3-磺丙氧基或4-磺丁氧基。
Xg1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的苯甲醯胺基。Xg1較佳為可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、或可具有取代基的苯甲醯胺基，更佳為胺基、苯基胺基、苯甲醯胺基，特佳為苯基胺基。可具有取代基的胺基較佳為具有選自氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基及低級烷胺基所組成群組之1個或2個取 代基的胺基，更佳為具有選自氫原子、甲基及磺基所組成群組的1個或2個取代基的胺基。可具有取代基的苯基胺基較佳為具有選自氫原子、低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及低級烷胺基所組成群組之1個或2個取代基的苯基胺基，更佳為具有選自氫原子、甲基、甲氧基、磺基及胺基所組成群組之1個或2個取代基的苯基胺基。取代位置雖然無特別限定，惟較佳為1個取代基相對於苯基胺基的胺基為p位。苯基偶氮基較佳為具有選自氫原子、羥基、低級烷基、低級烷氧基、胺基、羥基及羧乙基胺基所組成群組之1個至3個取代基的苯基偶氮基。可具有取代基的苯甲醯胺基較佳為具有選自氫原子、羥基、胺基及羧乙基胺基所組成群組之1個取代基的苯甲醯胺基。
為了提高性能，式(1)表示的偶氮化合物較佳為以式(4)表示者。
為了提高性能，式(1)表示的偶氮化合物更佳為以式(5)表示者。
式(5)中，Ag1係表示具有取代基的苯基或萘基，Rg4和Rg5係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基。Xg1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基或可具有取代基的苯甲醯胺基。k1和k2係各自獨立地表示0至2的整數。
製造上述偏光元件時，浸漬基材之染料水溶液中相對於水溶液100重量份，式(1)、或式(1)及式(6)表示的偶氮化合物或其鹽的含量較佳為0.0001至5重量份，更佳為0.001至1重量份。又，雖可任意設定式(1)表示的偶氮化合物與式(6)表示的偶氮化合物的重量比率，惟較佳為5：1至1：5，更佳為5：1至2：1，特佳為3：1至2：1。
式(1)表示的偶氮化合物或其鹽例如可藉由日本特開平1-161202號公報、日本特開平01-172907號公報、日本特開平01-248105號公報、日本特開平01-265205號公報及日本特開平01-172907號公報等記載的方法合成，但並不限於該等方法。
就式(1)表示的偶氮化合物的具體例而言，例如可列舉：C.I.Direct Blue 34、C.I.Direct Blue 69、C.I.Direct Blue 70、C.I.Direct Blue 71、 C.I.Direct Blue 72、C.I.Direct Blue 75、C.I.Direct Blue 78、C.I.Direct Blue 81、C.I.Direct Blue 82、C.I.Direct Blue 83、C.I.Direct Blue 186、C.I.Direct Blue 258、Benzo Fast Chrome Blue FG(C.I.34225)、Benzo Fast Blue BN(C.I.34120)、C.I.Direct Green 51等。
以下，以游離酸顯示式(1)表示的偶氮化合物的具體例。
(式(6)表示的偶氮化合物)
在一形態中，本發明的偏光元件可進一步含有式(6) 表示的偶氮化合物或其鹽。
式(6)中，Ar1係表示可具有取代基的苯基或可具有取代基的萘基，Rr1和Rr2係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基的低級烷氧基，Xr1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯甲醯胺基。
Ar1係表示可具有取代基的苯基或萘基。可具有取代基的苯基較佳為至少具有1個磺基或羧基的苯基。苯基具有2個以上取代基時，其取代基之至少1個為磺基或羧基，其他的取代基較佳為磺基、羧基、低級烷基、低級烷氧基、具有磺基的低級烷氧基、硝基、胺基、乙醯基胺基或低級烷胺基取代胺基。其他的取代基更佳為磺基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、硝基或胺基，特佳為磺基、甲基、甲氧基、乙氧基、羧基。就具有磺基的低級烷氧基而言，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置較佳為烷氧基末端。具體而言，更佳為3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳為3-磺丙氧基。可具有取代基的苯基較佳為具有1個或2個取代基，取代位置雖然無特別限定，惟較佳係僅為4位、2位和4位、3位和5位的組合。
可具有取代基的萘基較佳為至少具有1個 磺基的萘基。萘基具有兩個以上取代基時，其取代基之至少一個為磺基，其他的取代基較佳為磺基、羥基、羧基、具有磺基的低級烷氧基。就具有磺基的低級烷氧基而言，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置較佳為烷氧基末端。具體而言，更佳為3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，又更佳為3-磺丙氧基。萘基具有2個磺基時，磺基的取代位置較佳為4位和8位、6位和8位的組合，更佳為6位和8位的組合。萘基具有3個磺基時，磺基的取代位置較佳為1位、3位、6位的組合。
Xr1表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基、或可具有取代基的苯甲醯胺基。可具有取代基的胺基為具有選自低級烷基、低級烷氧基、磺基、胺基及低級烷胺基所組成群組之1個或2個取代基的胺基，較佳為具有選自氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基及低級烷胺基所組成群組之1個或2個取代基的胺基。又，可具有取代基的苯基胺基係以非取代的苯基胺基或者具有選自甲基、甲氧基、磺基、胺基及低級烷胺基所組成群組之1個或2個取代基的苯基胺基為較佳。又，可具有取代基的苯基偶氮基係以非取代的苯基偶氮基或者具有選自羥基、低級烷基、低級烷氧基、胺基及羧乙基胺基所組成群組之1至3個取代基的苯基偶氮基為較佳。可具有取代基的苯甲醯基係以非取代的苯甲醯基或者具有選自羥基、胺基、羧基、磺基及羧乙基胺基所組成群組之1個取代基的苯甲 醯基為較佳。可具有取代基的苯甲醯胺基係以非取代的苯甲醯胺基，或者具有選自羥基、胺基及羧乙基胺基所組成群組之1個取代基的苯甲醯胺基為較佳。更佳為可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯甲醯胺基。特佳為可具有取代基的苯基胺基。取代位置雖然無特別限定，惟取代基為1個時，較佳為p位。
Rr1或Rr2係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基的低級烷氧基。較佳為氫原子、低級烷基、低級烷氧基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基。就具有磺基的低級烷氧基而言，較佳為直鏈烷氧基，磺基的取代位置較佳為烷氧基末端。具體而言，更佳為3-磺丙氧基、4-磺丁氧基，特佳為3-磺丙氧基。
就式(6)表示的偶氮化合物的具體例而言，可列舉：C.I.Direct Red 81、C.I.Direct Red 117、C.I.Direct Violet 9、C.I.Direct Red 127、日本特開2003-215338號公報、日本特開平9-302250號公報、國際公開第2000/037973號等所記載的偶氮化合物。
更具體而言，以下述的游離酸形式顯示式(6)表示的偶氮化合物的例子。
就得到式(6)表示的偶氮化合物的方法而言，可列舉日本特開2003-215388號公報、日本特開平9-302250號公報、國際公開第2000/037973號等所記載的方法，但並不限於該等方法。
上述偏光元件在不損及本發明之效果的性能的範圍內可含有式(1)、或以式(1)及式(6)表示的偶氮化 合物以外的其他偶氮化合物進行顏色校正。就使其含有的其他偶氮化合物而言，特佳為二色性高者。例如可列舉：非專利文獻1所示的偶氮化合物、C.I.Direct.Yellow12、C.I.Direct.Yellow28、C.I.Direct.Yellow44、C.I.Direct.Orange26、C.I.Direct.Orange39、C.I.Direct.Orange107、C.I.Direct.Red2、C.I.Direct.Red31、C.I.Direct.Red79、C.I.Direct.Red247、C.I.Direct.Green80、C.I.Direct.Green59、日本特開昭57-145155號公報、日本特開平3-12606號公報、日本特開2001-33627號公報、日本特開2002-296417號公報及日本特開昭60-156759號公報所記載的偶氮化合物等。可適合使用在三偶氮構造具有苯基J酸的偶氮化合物，特別是適合將日本特開平3-12606號公報所記載的偶氮化合物與碘、作為游離酸之以式(1)、或式(1)及式(6)表示的偶氮化合物或其等之鹽一同使用在偏光元件。就上述的其他偶氮化合物而言，除了游離酸之外，可作為鹼金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽、鋰鹽)、銨鹽或胺類的鹽 使用。惟其他的偶氮化合物並不限於此等，可使用已知之具有二色性的偶氮化合物。尤其藉由以游離酸、其鹽、或其銅錯鹽的形式含有其他的偶氮化合物來提高光學特性。其他的偶氮化合物可以僅使用1種，亦可將複數種混合使用。
上述偏光元件較佳為含有式(1)表示的偶氮化合物或其鹽，及式(6)表示的偶氮化合物或其鹽。在使含有時所使用之染料水溶液中的式(1)表示的偶氮化合物或其鹽與式(6)表示的偶氮化合物或其鹽的比率雖可任意設定，較佳為5：1至1：5，更佳為5：1至2：1，特佳為3：1至2：1。
(光度校正單體穿透率)
上述偏光元件的光度校正單體穿透率若為35%，則使用在液晶顯示裝置能夠顯現充分的亮度，但並不限定於此。光度校正單體穿透率較佳為38%以上，更佳為39%以上，又更佳為40%以上。光度校正單體穿透率若超過45%，則偏光度和對比度會降低，但可發揮作為具有高穿透率之偏光板的功能。惟在要求高偏光度和高對比度的領域，光度校正穿透率較佳為45%以下，更佳為44%以下，特佳為43.5%以下。
光度校正單體穿透率係使用JIS Z 8781-4：2013所記載的C光源2°視野進行光度校正的單體穿透率。光度校正單體穿透率可係對1片測定試樣(例如偏光 元件或偏光板)在400至700nm的各波長計算每5nm或10nm的單體穿透率，再藉由2°視野(C光源)進行光度校正來求出。
(偏光度)
上述偏光元件的偏光度較佳為99%以上。偏光元件的偏光度若在99%以上，即使用於液晶顯示裝置亦能表現偏光功能。偏光度較佳為99.9%以上，更佳為99.95%以上。
(a*值及b*值)
L*a*b*表色系統為國際照明委員會(簡稱CIE)所規定之物體顏色的標示方法。在JIS Z 8781-4：2013中亦採用此種標示方法。本發明中，L*a*b*表色系統的a*值及b*值係依據JIS Z 8781-4：2013算出。以下係將以1片偏光元件(單體)測定時所求出的a*值及b*值稱為「a*-s」及「b*-s」。又，將2片偏光元件以吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測定時的a*值及b*值稱為「a*-p」及「b*-p」。又，將2片偏光元件以吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測定時的a*值及b*值稱為「a*-c」及「b*-c」。
(單體及平行位置的色相)
在一形態中，較佳為在上述偏光元件含有以式(6)表示的偶氮化合物或其鹽的形態中，偏光元件之a*-s及b*-s的絶對值在1以下，a*-p及b*-p的絶對值在2以下。較佳 為a*-p及b*-p的絶對值在1.5以下，且a*-c及b*-c的絶對值在1.5以下。更佳為a*-p及b*-p的絶對值在1.0以下。由於a*及b*的絶對值即使僅差0.5，人依然會感到顏色不同，因此調控a*及b*非常重要。特別是a*-s、b*-s、a*-p、b*-p的絶對值若皆在1.0以下，則人無法在平行位置和垂直位置感到帶有顏色，而為特別良好的偏光元件。
(垂直位置的色相)
在一形態中，較佳為在本發明之偏光元件含有以式(6)表示的偶氮化合物或其鹽的形態中，偏光元件之a*-c的絶對值在4以下及b*-c的絶對值在8以下為較佳。更佳為a*-c的絶對值在2以下及b*-c的絶對值在4.0以下，又更佳為a*-c的絶對值在1以下及b*-c的絶對值在2.0以下。特佳為a*-c、b*-c的絶對值皆在1以下，此時，人無法在平行位置和垂直位置感到偏光元件帶有顏色，而成為良好的偏光元件。但偏光度若為99%以上，則由於平行位置和垂直位置的明暗差異大，且在黑暗狀態的穿透率低，因此就人的感受而言幾乎不會知道垂直位置的色相。因此，若偏光度為99%，則垂直位置的色相並非必定要為a*-c的絶對值在4以下及b*-c的絶對值在8以下，惟在使用具有較強的強度的背光等時並不限於此，故a*-c及b*-c的絶對值以較小的值為宜。
(穿透率的設計)
在光度校正單體穿透率為任意的穿透率之偏光元件中，為了得到「L*a*b*表色系統的a*值及b*值的絶對值係在以單體測定基材時皆為1以下，在將2片基材以吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測量時皆為2以下，在將2片基材以吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測量時皆為2以下之偏光元件」，較佳為調控各波長的穿透率。
具體而言，將以使光的振動方向相對於偏光元件的吸收軸方向為垂直的方式照射絶對偏光光並進行測定而得之各波長的穿透率設為Ky，亦即表示對偏光元件的穿透軸(非吸收軸)方向所照射之絶對偏光光為平行時的穿透率，且將以使光的振動方向相對於偏光元件的吸收軸方向為平行的方式照射絶對偏光光並進行測定而得之各波長的穿透率設為Kz，亦即表示對偏光元件的穿透軸(非吸收軸)方向所照射之絶對偏光光為垂直時的穿透率，此時，較佳為550nm至600nm之Ky的平均值和400nnm至460nm之Ky的平均值的差在5%以下，而且600nm至670nm之Ky的平均值和550nm至600nm之Ky的平均值的差在3%以下。更佳為550nm至600nm之Ky的平均值和400nm至460nm之Ky的平均值的差在3.5%以下，而且600nm至670nm之Ky的平均值和550nm至600nm之Ky的平均值的差在2.5%以下。特佳為550nm至600nm之Ky的平均值和400nm至460nm之Ky的平均值的差在3%以下，而且600nm至670nm之Kz的平均值和550nm至600nm之Kz的平均值的差在2%以下。另外，絶對偏光光係指從標準光源對偏光 度接近100%的偏光板照射光時，通過該偏光板的偏光光，意指接近100%的偏光光。
較佳為550nm至600nm之Kz的平均值和400nm至460nm之Kz的平均值的差在2%以下，而且600nm至670nm之Kz的平均值和550nm至600nm之Kz的平均值的差在1%以下。更佳為550nm至600nm之Kz的平均值和400nm至460nm之Kz的平均值的差在1.5%以下，而且600nm至670nm之Kz的平均值和550nm至600nm之Kz的平均值的差在0.5%以下。特佳為550nm至600nm之Kz的平均值和400nm至460nm之Kz的平均值的差在1%以下，而且600nm至670nm之Kz的平均值和550nm至600nm之Kz的平均值的差在0.1%以下。
[偏光元件的製造方法]
以下，以將聚乙烯醇系樹脂膜作為基材為例，具體說明偏光元件的製造方法。偏光元件係例如依序進行聚乙烯醇系樹脂的製造、原料薄膜的製造、膨潤處理、染色處理、第1洗淨處理、使含有交聯劑及/或防水劑的處理、延伸處理、第2洗淨處理、乾燥處理來製造。此外，可省略該等處理的一部分。
(聚乙烯醇系樹脂的製造)
聚乙烯醇系樹脂的製造方法並無特別限定，可採用習知的方法。聚乙烯醇系樹脂例如可藉由將聚乙酸乙烯酯系 樹脂皂化而得到。就聚乙酸乙烯酯系樹脂而言，除了屬於乙酸乙烯酯的均聚物的聚乙酸乙烯酯之外，能例示乙酸乙烯酯及可與乙酸乙烯酯共聚合之其他單體的共聚物等。就可與乙酸乙烯酯共聚合之其他單體而言，例如可列舉：不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯基醚類、不飽和磺酸類等。聚乙烯醇系樹脂的皂化度通常為85至100莫耳%左右，較佳為95莫耳%以上。此聚乙烯醇系樹脂可進一步改質，例如也可以使用經醛類改質之聚乙烯縮甲醛(polyvinyl formal)、聚乙烯縮乙醛(polyvinyl acetal)等。又，聚乙烯醇系樹脂的聚合度係表示黏度平均聚合度，可依據該技術領域中周知的方法求出。聚合度通常為1,000至10,000左右，較佳為1,500至6,000左右。
(原料薄膜的製造)
接著，將聚乙烯醇系樹脂製膜而製造原料薄膜。將聚乙烯醇系樹脂製膜的方法並無特別限定，可採用習知的方法。原料薄膜可含有甘油、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等作為塑化劑。原料薄膜中，塑化劑的含量為5至20重量%，較佳為8至15重量%。原料薄膜的膜厚雖無特別限定，惟較佳為5μm至50μm左右，更佳為10μm至100μm左右。
(膨潤處理)
對於藉由上述操作所獲得的原料薄膜進一步施以膨 潤處理。膨潤處理係藉由將原料薄膜浸漬在20至50℃的溶液中30秒至10分鐘來進行。溶液較佳為水溶液。延伸倍率較佳為調整至1.00至1.50倍，更佳為1.10至1.35倍。由於在後述的染色處理中亦會膨潤，故就縮短偏光元件的製作時間的情況而言，亦可省略此膨潤處理。
(染色處理)
對於膨潤處理之後的原料薄膜(或省略膨潤處理的原料薄膜)施以染色處理。染色處理係將膨潤處理後的薄膜使用碘以及式(1)或式(1)及式(6)所示之偶氮化合物或其等的鹽來進行染色的處理。利用碘的染色係例如藉由將膨潤處理後的薄膜浸漬在含有碘及碘化物的染色用溶液中來進行。碘化物並無特別限定，例如可列舉：碘化鉀、碘化銨、碘化鈷、碘化鋅等，較佳為碘化鉀、碘化銨。又，該等碘化物可以單獨使用或將複數種組合使用。染色用溶液中碘的濃度較佳為0.0001重量%至0.5重量%，更佳為0.001重量%至0.4重量%，特佳為0.0001重量%至0.3重量%。
此外，使用式(1)或式(1)及式(6)所示之偶氮化合物或其等之鹽的染色係例如：將膨潤處理後的薄膜浸漬在以游離酸的形式含有式(1)或式(1)及式(6)所示之偶氮化合物或其等之鹽的染色用溶液中來進行。
染色處理的溶液溫度較佳為5至60℃，更佳為20至50℃，特佳為35至50℃。浸漬在溶液的時間雖可適度調節，惟較佳為30秒至20分鐘，更佳為1至10分 鐘。染色用溶液較佳為水溶液。染色方法較佳為浸漬在染色用溶液中之方法，惟亦可採用將染色用溶液塗佈在膨潤處理後的薄膜之方法。染色用溶液亦可含有碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉、三聚磷酸鈉等作為染色助劑。染色助劑的含量可依據二色性染料的染色性所需的時間、溫度而任意調整，惟較佳為0至5重量%，更佳為0.05至2重量%。
利用碘的染色與利用偶氮化合物的染色雖可同時進行，惟從染色液的管理和生產性等觀點來看，較佳為在利用碘的染色之後進行利用偶氮化合物的染色、或在利用偶氮化合物的染色之後進行利用碘的染色。式(1)或式(1)及式(6)所示之偶氮化合物可作為游離酸使用，亦可作為鹽使用。就鹽而言，可列舉鋰鹽、鈉鹽及鉀鹽等鹼金屬鹽，或銨鹽、烷基胺鹽等。較佳為鈉鹽。
(第1洗淨處理)
染色處理之後，在進行下一個處理之前可進行洗淨處理(以下稱為第1洗淨處理)。第1洗淨處理係指將在染色處理中附著於薄膜表面之染色用溶液予以洗淨的處理。藉由進行第1洗淨處理，可抑制染料混入下一個處理所使用的溶液中。第1洗淨處理一般係使用水作為洗淨液。洗淨方法較佳為將染色處理後的薄膜浸漬在洗淨液中的方法，惟亦可採用將洗淨液塗佈於染色處理後的薄膜塗佈的方法。洗淨時間並無特別限定，惟較佳為1至300秒，更佳為1 至60秒。第1洗淨處理中洗淨液的溫度必須為不使染色處理後的薄膜溶解的溫度。一般而言係在5至40℃進行洗淨。但是即使不進行第1洗淨處理在性能上也不會有問題，故可省略此第1洗淨處理。
(使含有交聯劑及/或防水劑的處理)
第1洗淨處理之後(或染色處理後)，可進行使含有交聯劑及/或防水劑的處理。就交聯劑而言，例如可列舉：硼酸、硼砂或硼酸銨等硼化合物、乙二醛或戊二醛等多元醛、縮二脲型、三聚異氰酸酯型或嵌段型等多元異氰酸酯系化合物、硫酸氧鈦等鈦系化合物，其他可列舉：乙二醇縮水甘油醚、聚醯胺表氯醇等。就防水劑而言，例如可列舉：過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、苯偶姻乙醚、乙二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、氯化銨或氯化鎂等。其中，最佳為硼酸。交聯劑、防水劑可僅使用1種，亦可將複數種組合使用。
較佳為將第1洗淨處理後的(或染色處理後的)薄膜浸漬在含有交聯劑及/或防水劑的溶液中的方法，惟亦可採用將含有交聯劑及/或防水劑的溶液塗佈在第1洗淨處理後的(或染色處理後的)薄膜之方法。溶液較佳為水溶液。溶液中的交聯劑及/或防水劑的含量在以硼酸為例表示時，較佳為0.1至6.0重量%，更佳為1.0至4.0重量%。溶液的溫度較佳為5至70℃，更佳為5至50℃。處理時間較佳為30秒至6分鐘，更佳為1至5分鐘。惟含有交聯劑 及/或防水劑並非必須，於欲縮短時間時、不需要交聯處理或防水處理時，可以省略此處理。
(延伸處理)
在進行使含有交聯劑及/或防水劑的處理之後，進行延伸處理。延伸處理係指將薄膜進行單軸延伸的處理。延伸方法可為濕式延伸法或乾式延伸法。延伸倍率在3倍以上，較佳為5至7倍。
在乾式延伸法的情況，延伸加熱介質為空氣介質時，空氣介質的溫度較佳為常溫至180℃。另外，較佳為在濕度20至95%RH(相對濕度)的環境中進行處。就加熱方法而言，例如可列舉：輥間區域延伸法、輥加熱延伸法、加壓延伸法、紅外加熱延伸法等，但其延伸方法並未限定。
可以對薄膜進行1段延伸，亦可進行2段以上的多段延伸。
濕式延伸法的情況係在水、水溶性有機溶劑或其混合溶液中進行延伸。較佳為將第1洗淨處理後的薄膜浸漬在含有交聯劑及/或防水劑的溶液中並進行延伸處理。就交聯劑、防水劑而言，可列舉上述者。溶液中的交聯劑及/或防水劑的含量在以硼酸為例表示時，較佳為0.5至15重量%，更佳為2.0至8.0重量%。延伸倍率較佳為2至8倍，更佳為5至7倍。溶液的溫度較佳為40至60℃，更佳為45至58℃。延伸時間通常為30秒至20分 鐘，較佳為2至5分鐘。可以對薄膜進行1段延伸，亦可進行2段以上的多段延伸。
(第2洗淨處理)
進行延伸處理之後，由於薄膜表面會析出交聯劑及/或防水劑，或者會有異物附著，因此可進行洗淨薄膜表面的洗淨處理(以下稱為第2洗淨處理)。洗淨方法較佳為將延伸處理後的薄膜浸漬在洗淨液中的方法，惟亦可採用在延伸處理後的薄膜塗佈洗淨液的方法。可以進行1段的洗淨處理，亦可進行2段以上的多段洗淨處理。洗淨時間較佳為1秒至5分鐘。洗淨液的溫度並無特別限定，通常為5至50℃，較佳為10至40℃。
就上述第1及第2洗淨處理所使用的溶媒而言，例如可列舉：水、二甲基亞碸、N-甲基吡咯啶酮、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、及三羥甲基丙烷等醇類、乙二胺及二伸乙基三胺等胺類等，但並不限於該等溶媒。另外，可使用1種以上之該等溶媒的混合物。最佳的溶媒為水。就第2洗淨處理而言，較佳為使用碘化鉀水溶液。
(乾燥處理)
在上述步驟之後，進行使膜乾燥的乾燥處理。乾燥處理可藉由自然乾燥來進行。為了更加提高乾燥效率，可使用輥進行壓縮、藉由氣刀或吸水輥等去除表面的水分，亦 可進行送風乾燥。乾燥溫度較佳為20至100℃，更佳為60至100℃。乾燥時間較佳為30秒至20分鐘，更佳為5至10分鐘。
藉由上述方法可得到包含含有碘以及式(1)或式(1)及式(6)所示之偶氮化合物或其鹽的基材，並具有高的穿透率和對比度與高耐久性的偏光元件。
[偏光板]
本發明的偏光板係具備偏光元件及形成在偏光元件之至少一側的面(亦即在單面或雙面)的透明保護層。在偏光元件之至少一側的面塗佈聚合物後進行乾燥或熱處理，藉此可在偏光元件之至少一側的面設置透明保護層。此外，將聚合物成形為薄膜狀者作為透明保護層，並在偏光元件之至少一側的面貼合透明保護層之後，進行乾燥或熱處理，藉此可在偏光元件之至少一側的面設置透明保護層。
就形成透明保護層的聚合物而言，較佳為機械性強度高、熱穩定良好的透明聚合物。就此種聚合物而言，例如可列舉：三乙醯纖維素和二乙醯纖維素等纖維素乙酸酯樹脂；丙烯酸樹脂、聚氯乙烯樹脂、尼龍樹脂、聚酯樹脂、聚芳酯樹脂、將降冰片烯等環狀烯烴作為單體的環狀聚烯烴樹脂、聚乙烯、聚丙烯、環烯烴聚合物樹脂、具有降冰片烯骨架的聚烯烴或其共聚物、在主鏈或側鏈具有醯亞胺基及/或醯胺基的樹脂。另外，形成透明保護層的聚合物可為液晶聚合物。透明保護層的厚度例如為0.5μm 至200μm左右。
為了將透明保護層貼合在偏光元件之至少一側的面，需要接著劑。接著劑並無特別限定，惟較佳為以聚乙烯醇作為主成分的接著劑。就聚乙烯醇系接著劑而言，例如可列舉：GOHSENOL NH-26(日本合成化學公司製)、EXCEVAL RS-2117(KURARAY公司製)等，惟並不限於上述接著劑。在聚乙烯醇系接著劑中可混合交聯劑及/或防水劑。此外，聚乙烯醇系接著劑可含有順丁烯二酸酐和異丁烯的共聚物或其改質體。就順丁烯二酸酐和異丁烯的共聚物而言，例如可列舉：ISOBAM #18(KURARAY公司製)、ISOBAM #04(KURARAY公司製)，就經氨改質的順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物而言，可列舉：ISOBAM #104(KURARAY公司製)、ISOBAM #110(KURARAY公司製)，就經醯亞胺化的順丁烯二酸酐-異丁烯共聚物而言，可列舉：ISOBAM #304(KURARAY公司製)、ISOBAM #310(KURARAY公司製)。在交聯劑中可使用水溶性多官能環氧化合物。就水溶性多官能環氧化合物而言，例如可列舉：聚甘油聚縮水甘油醚(DENACOL EX-521(NAGASE CHEMTEX公司製))、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷(TETRAD-C(三菱瓦斯化學公司製))等。又，亦可使用胺酯系接著劑、丙烯酸系接著劑、環氧系接著劑等習知的接著劑。又，以提高接著劑的接著力或提高耐水性為目的，可同時含有濃度為0.1至10重量%左右的鋅化合物、氯化物、碘化物等添加物。
將上述偏光板與例如液晶、有機電致發光 等顯示裝置貼合時，可在後面成為非露出面的表面設置用以改善視角及/或改善對比度的各種功能性層、具有增亮性的層。較佳為使用接著劑將偏光板與該等層、顯示裝置貼合。
將偏光板與例如液晶、有機電致發光等顯示裝置貼合時，可在貼合後成為露出面的表面設置抗反射層、防眩層、硬塗層等習知的各種功能性層。就製作具有上述各種功能性的層而言，係以塗層方法較為較佳，惟亦可經由接著劑或黏著劑貼合具有該功能的薄膜。此外，就各種功能性層而言，例如可列舉：調控相位差的層。
上述偏光板係與偏光元件具有相同的光學特性。
在一形態中，就L*a*b*表色系統中的a*值及b*值的絶對值而言，係在以單體測定偏光板時皆為1以下，在將兩片偏光板以吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測量時皆為2以下，在將兩片偏光板以吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測量時皆為2以下。藉此，在平行位置與垂直位置係顯示無彩色。
[液晶顯示裝置]
上述偏光元件或偏光板可使用於液晶顯示裝置。
使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置為可靠性高、長期維持高對比度，而且具有高度色彩再現性的液晶顯示裝置。
本發明之偏光元件或偏光板係視需要而具備保護層或功能層及支撐體等，能夠使用在液晶投影機、計算機、時鐘、筆記型電腦、文書處理機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、汽車導航及室內外的測量儀器、顯示器等。尤其是能夠有效地利用於反射型液晶顯示裝置、半透射型液晶顯示裝置、有機電致發光等。
本發明之偏光板可在至少一側的面具有支撐體。由於支撐體與偏光板貼合，故較佳為具有平面部者。就支撐體而言，例如可列舉：由玻璃、水晶、藍寶石等無機材料構成的成形品，丙烯酸、聚碳酸酯等的有機塑膠板。由於為光學用途，支撐體較佳為玻璃成形品。就玻璃成形品而言，例如可列舉：玻璃板、透鏡、稜鏡(例如三角稜鏡、立方稜鏡(cubic prism))等。就玻璃的材質而言，例如可列舉：鈉玻璃、硼矽酸玻璃。於透鏡貼附有偏光板者，在液晶投影機中可作為附有偏光板的聚光透鏡(condenser lenses)來利用。此外，於稜鏡貼附有偏光板者，在液晶投影機中可作為附有偏光板的極化光束分光器(polarization beam splitter)、附有偏光板的二向色棱鏡(dichroic prism)來利用。又，亦可將偏光板貼附於液晶胞。支撐體的厚度及大小並無特別限定。
在具備玻璃之偏光板的情況，為了進一步提高單體穿透率，較佳為在玻璃或偏光板之至少一側的面設置抗反射層。例如在支撐體的平面部塗佈透明的接著(黏著)劑之後，在該塗佈面貼附本發明的偏光板。另外，亦可 在偏光板塗佈透明的接著(黏著)劑之後，將支撐體貼附於該塗佈面。在此所使用的接著(黏著)劑例如較佳為丙烯酸酯系的接著(黏著)劑。又，將該偏光板作為橢圓形偏光板使用時，通常在支撐體貼附相位差層，惟亦可在支撐體貼附偏光板。
[實施例]
以下，藉由實施例詳細說明本發明，但本發明並不限於該等實施例。
[測定試樣的調製] (實施例A1)
將皂化度99%以上之平均聚合度2400的聚乙烯醇薄膜(KURARAY公司製VF-PS)浸漬在40℃的溫水中2分鐘，以使成為1.30倍之方式進行膨潤處理。接著，將經膨潤處理的薄膜浸漬在溶解有水1500重量份、三聚磷酸鈉1.5重量份、無水硫酸鈉1.5重量份及C.I.Direct Blue 71(本案化合物例1-9)0.30重量份之45℃的水溶液中3分30秒，使薄膜含有偶氮化合物(偶氮化合物染色步驟)。之後，將經膨潤處理的薄膜浸漬於溫度設在30℃之水溶液中2分鐘，使薄膜含有碘化合物(碘化合物染色步驟)，前述水溶液係將調製成各濃度為硼酸(Societa chimica lardrello s.p.a公司製)28.6g/L、碘(純正化學公司製)0.25g/L及碘化鉀(純正化學公司製)17.7g/L之水溶液100份以水稀釋成為2000份者。然後，將所得到的薄膜在50℃浸漬於硼酸水溶液(30.0g/L)中5分鐘，以使延伸倍率成為5.0倍之方式進行延伸處理。 接著，將得到的薄膜保持緊繃狀態並在30℃浸漬於碘化鉀水溶液(50g/L)中20秒，進行浸漬處理(洗淨步驟)。然後，在70℃對得到的薄膜進行乾燥處理9分鐘，獲得偏光元件。
對得到的偏光元件使用聚乙烯醇接著劑，並將經鹼處理的三乙醯纖維素薄膜(Fuji Photo Film公司製ZRD-60)層疊而得到偏光板。所得到的偏光板係保持偏光元件的光學特性。
將偏光板切成40mm見方，經由黏著層(POLATECHNO公司製AD-ROC)貼附在透明板玻璃，藉此製備使用本案偏光板的耐久性試驗試樣作為實施例A1的測定試樣。
(實施例A2)
除了將偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變更為C.I.Direct Blue75(本案化合物例1-3)0.30重量份之外，係以與實施例A1相同的方式製備測定試樣。
(實施例A3)
除了將偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變更為本案化合物例1-14 0.30重量份之外，係以與實施例A1相同的方式製備測定試樣。
(實施例A4)
除了將偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變 更為本案化合物例1-18 0.30重量份之外，係以與實施例A1相同的方式製備測定試樣。
(實施例A5)
除了將偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變更為C.I.Direct Blue 75(本案化合物例1-3)0.30重量份及C.I.Direct Red 81(本案化合物例6-12)0.12重量份之外，係以與實施例A1相同的方式製備測定試樣。
(實施例A6)
除了將偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變更為本案化合物例1-7 0.30重量份及日本特開2003-215338號公報所記載的化合物例No.1(本案化合物例6-1)0.12重量份之外，係以與實施例A1相同的方式製備測定試樣。
(實施例A7)
除了將偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變更為本案化合物例1-17 0.30重量份及日本特開2003-215338號公報所記載的化合物例No.1(本案化合物例6-1)0.12重量份之外，係以與實施例A1相同的方式製備測定試樣。
(比較例A1)
除了依照日本特開2008-065222號公報所記載的比較 例1的配方製備不含二色性染料的碘系偏光元件之外，係以與實施例1相同的方式製備測定試樣。
(比較例A2)
除了使用POLATECHNO公司製的碘系偏光板SKN-18243P作為市售之一般所使用的碘系偏光板之外，係以與實施例1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B1)
除了將實施例A1的偶氮化合物染色步驟中使用的偶氮化合物變更為本案化合物例1-20 0.30重量份及日本特開2003-215338號公報所記載的化合物例No.1(本案化合物例6-1)0.12重量份，並將碘化合物染色步驟中的染色時間從2分鐘變更為2分45秒，以及將洗淨步驟中的碘化鉀水溶液的濃度從50g/L變更為25g/L之外，係以與實施例A1以相同的方式製備測定試樣。
(實施例B2)
除了將第一碘化合物染色步驟中的染色時間從2分鐘變更為2分20秒之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B3)
除了將第一碘化合物染色步驟中的染色時間從2分鐘 變更為2分10秒之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B4)
除了將偶氮化合物染色步驟中的本案化合物例6-1 0.12重量份變更為C.I.Direct Red 81(本案化合物例6-12)0.15重量份之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B5)
除了將偶氮化合物染色步驟中的本案化合物例6-1 0.12重量份變更為本案化合物例6-9 0.12重量份之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B6)
除了將偶氮化合物染色步驟中的本案化合物例1-20 0.30重量份變更為本案化合物例1-6 0.28重量份之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B7)
除了將偶氮化合物染色步驟中的本案化合物例1-20 0.30重量份變更為本案化合物例1-15 0.30重量份之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B8)
除了將偶氮化合物染色步驟中的本案化合物例1-20 0.30重量份變更為本案化合物例1-7 0.30重量份之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B9)
除了將偶氮化合物染色步驟中的本案化合物例1-20 0.30重量份變更為本案化合物例1-17 0.30重量份之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(實施例B10)
除了將第一碘化合物染色步驟中的染色時間從2分鐘變更為1分30秒鐘之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(比較例B1)
除了依照日本特開2008-065222號公報所記載的比較例1的配方製備不含二色性染料的碘系偏光元件之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(比較例B2)
除了係參考日本特開平11-218611號公報所記載的實施例1的方法而僅使用藉由含有C.I.Direct Orange 39 0.04重量%、C.I.Direct Red 81 0.02重量%、下述式(7)的偶氮化 合物0.06重量%及下述式(8)的偶氮化合物0.04重量%的染色液所得到的二色性染料來製造偏光元件之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(比較例B3)
除了參考日本特開2001-033627號公報所記載的實施例3的方法而僅使用藉由含有下述式(9)的偶氮化合物0.04重量%、C.I.Direct Orange 39 0.03重量%、上述式(7)的偶氮化合物0.04重量%及上述式(8)的偶氮化合物0.03重量%的染色液所得到的二色性染料來製造偏光元件之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
(比較例B4)
除了參考日本特開2004-251962號公報所記載的實施例1的方法而僅使用藉由含有C.I.Direct Orange 39 0.020 重量%、下述式(10)的偶氮化合物的鈉鹽0.028重量%及下述式(11)的偶氮化合物的鈉鹽0.013重量%的染色液所得到的二色性染料來製造偏光元件之外，係以與實施例B1相同的方式製備測定試樣。
[評估方法] (1)光度校正單體穿透率
將上述製備之測定試樣的單體的各波長的穿透率設為單體穿透率Ts。另外，將使用兩片測定試樣並以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測量時之各波長的穿透率設為平行穿透率Tp，將兩片測定試樣以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測量時之各波長的穿透率設為垂直穿透率Tc。
使用分光光度計(日立製作所公司製造的“U-4100”)測量單體穿透率Ts、平行穿透率Tp及垂直穿透率Tc。以5nm間隔測量各穿透率。依據JIS Z 8781-4：2013(C光源2°視野)計算各光學特性(穿透率、偏光度、色相等)。
基於C光源2°視野等色度函數進行光度校正，藉以計 算出光度校正單體穿透率Ys、光度校正平行穿透率Yp及光度校正垂直穿透率Yc。
(2)偏光度
偏光度ρ y係藉由下述算式而由光度校正平行穿透率Yp及光度校正垂直穿透率Yc求出。
ρ y={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100
(3)對比度
對比度(CR)係藉由下述算式而由光度校正平行穿透率Yp及光度校正垂直穿透率Yc求出。
CR=Yp/Yc
(4)a*值、b*值
使用分光光度計(日立製作所公司製造的“U-4100”)測量L*a*b*表色系統的a*值及b*值。a*-s及b*-s係分別以1片測定試樣測量時的a*值及b*值。a*-p及b*-p係分別將2片測定試樣以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測量時的a*值及b*值。a*-c及b*-c係將2片測定試樣以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測量時的a*值及b*值。
(5)410至750nm的平均穿透率
針對各測定試樣求出波長410至750nm的平均穿透率。 平均穿透率係將410至750nm之波長區域中的上述單體穿透率Ts平均而計算出。
(6)顏色的觀察
顏色的觀察係分別觀察平行位置的顏色和垂直位置的顏色。平行位置的顏色係指於將2片測定試樣以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊之狀態下觀察到的顏色。又，垂直位置的顏色係指於將2片測定試樣以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊之狀態下觀察到的顏色。此外，上述L*a*b*表色系統中，a*值和b*值分別愈接近零，則表示色相顯示中性色(neutral color)。一般而言，當a*值成為正值時顯示偏紅，成為負值時顯示綠色，當b*值成為正值時顯示偏黃，成為負值時顯示偏藍。
(7)Ky、Kz
使用分光光度計(日立製作所公司製造的“U-4100”)測量照射絶對偏光光時的穿透率，依據JIS Z 8781-4：2013(C光源2°視野)算出各項光學特性(穿透率、偏光度、色相等)。測量穿透率時，係在光源與測定試樣之間設置光度校正穿透率43%且偏光度99.99%的碘系偏光板(POLATECHNO公司製SKN-18043P)作為絶對偏光板，使絶對偏光光能射入至測定試樣。此外，SKN-18043P的保護層為不具有紫外線吸收能力的三乙醯纖維素。
以使測定試樣的吸收軸方向與絶對偏光板 的吸收軸方向成為彼此平行之方式重疊，並測量照射絶對偏光光所測量之各波長的穿透率Ky，及以使測定試樣的吸收軸方向與絶對偏光板的吸收軸方向成為彼此垂直之方式重疊，並測量照射絶對偏光光所測量之各波長的穿透率Kz。計算出400nm至460nm之Ky的平均值及Kz的平均值、550nm至600nm之Ky的平均值及Kz的平均值、600nm至670nm之Ky的平均值及Kz的平均值。
另外，計算出400nm至460nm之Ky的平均值與550nm至600nm之Ky的平均值的差的絶對值、400nm至460nm之Kz的平均值與550nm至600nm之Kz的平均值的差的絶對值、550nm至600nm之Ky的平均值與600nm至670nm之Ky的平均值的差的絶對值、及550nm至600nm之Kz的平均值與600nm至670nm之Kz的平均值的差的絶對值。
以下的表1係顯示實施例A1至A7及比較例A1、A2所得到的測定試樣之初始的光度校正單體穿透率(Ys-s)、初始的光度校正垂直穿透率(Yc-s)及初始的偏光度(ρ-s)，和作為耐久性試驗而在相對濕度93%、65℃的條件下經過1000小時之後的光度校正單體穿透率(Ys-e)、光度校正垂直穿透率(Yc-e)及偏光度(ρ-e)。此外，表1亦顯示從初始至耐久性試驗後的單體穿透率及偏光度之各自的變化量。
如表1所示，可知實施例A1至A7相較於比較例A1及A2係具有同樣程度的穿透率和高偏光度。然而，在相對濕度93%和65℃的條件下經過1000小時之後，相較於習知的碘系偏光板係具有極高的耐久性。亦即，使用本發明之偏光元件所得到的偏光板係實現了與碘系偏光板同樣程度的穿透率、高偏光度及對比度，而且即使在高溫高濕的應用環境下也能維持高耐久性。由此結果可知，使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置係成為除了具有高亮度、高對比度之外，可靠性高、還能夠長期維持高對比度的液晶顯示裝置。
以下的表2係顯示實施例B1至B10及比較例B1至B4所得到的測定試樣之Ys、Yp、及Yc、ρ y、CR、a*-s、b*-s、a*-p、b*-p、a*-c及b*-c、410至750nm的平均穿透率、以及平行位置的顏色和垂直位置的顏色之目視評估結果。
如表2所示，可知實施例B1至B10中顯示光度校正單體穿透率Ys為35至45%的情況，而藉由a*-s及b*-s的絶對值在1以下、a*-p及b*-p的絶對值在2以下，偏光板在平行位置顯示無色彩的白色。
另外，可知本發明之偏光板相較於具有大致相同的平均穿透率的比較例係顯示良好的對比度(CR)。
再者，可知藉由所具有偏光度為99%以上，在垂直位置係顯示無色彩的黑色。
又，可知在偏光元件使用聚乙烯醇系接著劑而層疊有作為透明保護層之經鹼處理的三乙醯纖維素薄膜(Fuji Photo Film公司製ZRD-60)的偏光板中，亦能維持偏光元件的光學特性。亦即，使用本發明之偏光元件得到的偏光板係具有與本發明之偏光元件相同的性能。
此外，如表2所示，可知在實施例B1至B10中，410nm至750nm的平均穿透率係超過40.5%，而具有較日本專利第3357803號公報的實施例1及2所記載的31至32%的偏光板更高的穿透率。又，若平均穿透率超過 40%，則L值也會超過70，故為良好的偏光元件。
相對於此，可知在比較例B1中，由於未含有式(1)及式(6)所示的偶氮化合物或其等之鹽作為游離酸，故a*-p及b*-p的絶對值超過2，在平行位置呈現黃綠色。又，可知儘管在比較例B2至B4為染料系偏光板，b*-p的絶對值遠大於2，在平行位置呈現黃色或黃綠色。從上述來看，即使為染料系偏光板，若不是具有特定構造的偏光板，無法發揮本案之偏光板的效果。
由上述來看，可知本案的偏光板在平行位置顯示無彩色的白色，在垂直位置顯示無彩色的黑色，相較於以往的無彩色偏光板而言性能係更為提升。
以下的表3係顯示實施例B1至B10及比較例B1至B4所得到的測定試樣之400nm至460nm的Ky的平均值及Kz的平均值、550nm至600nm的Ky的平均值及Kz的平均值以及600nm至670nm的Ky的平均值及Kz的平均值。
表3中進一步顯示400nm至460nm之Ky的平均值與550nm至600nm之Ky的平均值的差的絶對值、400nm至460nm之Kz的平均值與550nm至600nm之Kz的平均值的差的絶對值、550nm至600nm之Ky的平均值與600nm至670nm之Ky的平均值的差的絶對值及550nm至600nm之Kz的平均值與600nm至670nm之Kz的平均值的差的絶對值。
如表3所示，在實施例B1至B10中，550nm至600nm的Ky的平均值與400nm至460nm的Ky的平均值的差在5%以下，且600nm至670nm的Ky的平均值與550nm至600nm的Ky的平均值的差在3%以下，550nm至600nm的Kz的平均值與400nm至460nm的Kz的平均值的差在2%以下，且600nm至670nm的Kz的平均值與550nm至600nm的Kz的平均值的差在1%以下。
由上述來看，本案的偏光板具有高穿透率，而且在平行位置能夠顯示無彩色的白色，並且在垂直位置能夠顯示無彩色的黑色。另外，使用本發明之偏光元件或偏光板的液晶顯示裝置係成為不僅具有高亮度、高對比度，且可靠性高、長期維持高對比度，而且具有高色彩再現性 的液晶顯示裝置。
(產業上的可利用性)
於本案發現「藉由製造在基板含有特定的偶氮化合物的碘系偏光板，可得到具有高偏光度及高穿透率，同時顯示高耐久性的偏光元件」一事。
於本案發現「在一形態中，藉由製造在基材含有特定的2種偶氮化合物的組合之碘系偏光板，能夠具有高穿透率，而且在平行位置可顯示無彩色的白色，並且在垂直位置可顯示無彩色的黑色」一事。
藉由使用本發明的偏光元件可得到實用性優異的液晶顯示裝置，為非常有用。

Claims (13)

  1. 一種偏光元件，係包含基材，前述基材含有碘及下述式(1)所表示的偶氮化合物或其鹽： 式中，Ag 1係表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Bg及Cg係各自獨立地以下述式(2)或式(3)表示，至少其中一者表示式(2)，Xg 1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、或可具有取代基的苯甲醯胺基； 式中，Rg 1係表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基，k係表示0至2的整數； 式中，Rg 2及Rg 3係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其中，式(1)所表示的偶氮化合物係以下述式(4)表示： 式中，Ag 1、Bg、Cg、及Xg 1如申請專利範圍第1項所定義者。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之偏光元件，其中，式(1)中的Xg 1係選自由胺基、苯基胺基及苯甲醯胺基所組成群組之基。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之偏光元件，其中，式(1)所表示的偶氮化合物係以下述式(5)表示： 式中，Ag 1係表示具有取代基的苯基或具有取代基的萘基，Rg 4和Rg 5係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基、或具有磺基的低級烷氧基，Xg 1係表 示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、或可具有取代基的苯甲醯胺基，k 1和k 2係各自獨立地表示0至2的整數。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之偏光元件，該偏光元件更含有下述式(6)所表示的偶氮化合物或其鹽： 式中，Ar 1係表示可具有取代基的苯基或可具有取代基的萘基，Rr 1和Rr 2係各自獨立地表示氫原子、低級烷基、低級烷氧基或具有磺基的低級烷氧基，Xr 1係表示可具有取代基的胺基、可具有取代基的苯基胺基、可具有取代基的苯基偶氮基、可具有取代基的苯甲醯基或可具有取代基的苯甲醯胺基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之偏光元件，其中，L*a*b*表色系統中的a*值及b*值的絶對值係在以單體測量前述基材時皆為1以下，在將兩片前述基材以使其吸收軸方向彼此平行之方式重疊而進行測量時皆為2以下。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之偏光元件，其中，在將兩片前述基材以使其吸收軸方向彼此垂直之方式重疊而進行測量時，L*a*b*表色系統中的a*值的絶對值在4以下，b*值的絶對值在8以下。
  8. 如申請專利範圍第6項或第7項所述之偏光元件，其中， 以使光的振動方向相對於偏光元件的吸收軸方向為垂直的方式照射絶對偏光光並測定各波長的穿透率Ky時，550nm至600nm之穿透率的平均值和400nm至460nm之穿透率的平均值的差在5%以下，且600nm至670nm之穿透率的平均值和550nm至600nm之穿透率的平均值的差在3%以下。
  9. 如申請專利範圍第6項至第8項中任一項所述之偏光元件，其中，以使光的振動方向相對於偏光元件的吸收軸方向為平行的方式照射絶對偏光光並測定各波長的穿透率Kz時，550nm至600nm之穿透率的平均值和400nm至460nm之穿透率的平均值的差在2%以下，且600nm至670nm之穿透率的平均值和550nm至600nm之穿透率的平均值的差在1%以下。
  10. 如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述之偏光元件，其中，光度校正單體穿透率為35至45%。
  11. 如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之偏光元件，其中，該基材係聚乙烯醇系樹脂薄膜。
  12. 一種偏光板，係具備申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的偏光元件、與形成在該偏光元件之至少一側的面的透明保護層。
  13. 一種液晶顯示裝置，係具有申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的偏光元件或申請專利範圍第12項所述的偏光板。
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