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TW201837157A - 有機發光裝置 - Google Patents

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TW201837157A
TW201837157A TW107100755A TW107100755A TW201837157A TW 201837157 A TW201837157 A TW 201837157A TW 107100755 A TW107100755 A TW 107100755A TW 107100755 A TW107100755 A TW 107100755A TW 201837157 A TW201837157 A TW 201837157A
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千民承
全相映
張焚在
崔愍偶
全賢秀
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明提供具有改善的驅動電壓及效率的有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
本發明是有關於一種驅動電壓及效率得到改善的有機發光裝置。
相關申請案的交叉申請
本申請案主張於2017年3月30日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0040552號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的揭露內容以引用方式以其整體併入本文。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、優異的亮度、驅動電壓及響應速度等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構，以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層且電子會自陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
在如上所述的有機發光裝置中，持續需要開發一種驅動電壓及效率得到改善的有機發光裝置。
[ 先前技術文獻 ]
[ 專利文獻 ]
（專利文獻1）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本發明的一個目的是提供一種驅動電壓及效率得到改善的有機發光裝置。
[ 技術解決方案 ]
本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括： 第一電極； 電洞傳輸層； 發光層； 電子傳輸層；以及 第二電極， 其中所述發光層包括以下化學式1表示的化合物以及所述電子傳輸層包括以下化學式2表示的化合物： [化學式1]在化學式1中， Ar1 及Ar2 彼此相同及不同，且各自獨立地表示經取代或未經取代的C6-60 芳基， l及p各自獨立地為0至4的整數， m及o各自獨立地為0至2的整數， R1 至R4 彼此相同或不同，且各自獨立地表示氫；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O及S所組成的群組的雜原子的C2-60 雜芳基；或者R1 與R2 或R3 與R4 一起形成經取代或未經取代的C6-60 芳香環， [化學式2]在化學式2中， X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地表示N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， Ar4 及Ar5 彼此相同或不同，且各自獨立地表示經取代或未經取代的C6-60 芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O及S所組成的群組的雜原子的C2-60 雜芳基； 每個L彼此獨立地相同或不同，且各自獨立地表示經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O、S及P所組成的群組的雜原子的C2-60 伸雜芳基，以及 Ar6 為經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O及S所組成的群組的雜原子的C2-60 伸雜芳基。
[ 有利效果 ]
上述有機發光裝置在驅動電壓及效率方面為優異的。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
在本說明書中，意指連接至另一取代基的鍵。
本文所用的用語「經取代或未經取代的」意指藉由選自由以下組成的群組的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或藉由連接例示取代基中的二或更多個取代基的取代基或不存在取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽基具體而言包括三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再另一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基等，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接而形成螺環結構（spiro structure）。在茀基經取代的情況下，等可以形成。然而，結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基與上述的芳基實例相同。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基與上述的烷基實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基適用於上述雜環基的說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基與上述的烯基實例相同。在本說明書中，除伸芳基為二價基外，可應用上述芳基的說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基外，可應用上述雜環基的說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由組合兩個取代基而形成外，可應用上述芳基或環烷基的說明。在本說明書中，除雜環不是單價基而是藉由組合兩個取代基而形成外，可應用上述雜環基的說明。
本發明提供以下有機發光裝置： 一種有機發光裝置，包括：第一電極；電洞傳輸層；發光層；電子傳輸層；及第二電極，其中所述發光層包括由化學式1表示的化合物及所述電子傳輸層包括由化學式2表示的化合物。
根據本發明的有機發光裝置具有以下特徵：藉由調整於發光層及電子傳輸層中所包含的材料及調整個別層之間的能階，可降低驅動電壓並因此可改善效率。尤其，相較於具有含單個雜原子的芳基的化合物，在存在含有多個獨立的雜原子的芳基的情況下（其中LUMO軌域主要存在於鍵聯上），如同於由化學式2表示的化合物中，存在以下優點：供給電子的能力提升、整體的電子移動性或電子密度增加、總導電性增加並藉此降低裝置的驅動電壓。
以下，將針對每一配置詳細地闡述本發明。
第一電極及第二電極
本發明所使用的第一電極及第二電極是用於有機發光裝置的電極。例如，第一電極是陽極而第二電極是陰極，或者第一電極是陰極而第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料，以使得電洞可平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得電子可輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
另外，在陽極上可更包括電洞注入層。電洞注入層是由電洞注入材料構成，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、在陽極中具有電洞注入效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。
較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。
電洞傳輸 層
本發明所使用的電洞傳輸層是從陽極或從在陽極上形成的電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸到發光層的層。
電洞傳輸材料適當地是對電洞具有大移動性的材料，其可從陽極或電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但不限於此。
發光層
本發明所使用的發光層意謂藉由組合分別從電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞及電子而發出在可見光區域的光的層。
尤其，根據本發明的發光層包括由化學式1表示的化合物。由化學式1表示的化合物用作發光層的主體。
較佳地，Ar1 及Ar2 彼此相同及不同，且各自獨立地表示苯基、聯苯基、萘基、菲基或三聯苯基。
較佳地，R1 至R4 彼此相同及不同，且各自獨立地表示氫或經苯基取代的咔唑基。
較佳地，由化學式1表示的化合物為選自由以下所組成的群組的任一者：
由化學式1表示的化合物可藉由如在以下反應流程1中所示的製備方法製備。所述製備方法可在下文闡述的製備實例中進一步詳細說明。
[反應流程1]
在反應流程1中，Ar1 、Ar2 、l、p、m、o、及R1 至R4 如上所定義，及X為鹵素（I、Br或Cl）。所述反應是使用鈀催化反應將經鹵素取代的化合物及經硼酸衍生物取代的芳香化合物偶合以製備由化學式1表示的化合物的步驟。所述製備方法可在下文闡述的製備實例中進一步詳細說明。
除了由化學式1表示的化合物外，發光層還包括摻雜劑。摻雜劑包括芳香胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、熒蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的縮合芳香環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛及二茚并苝（periflanthene）等，苯乙烯胺化合物是在經取代或未經取代的芳基胺中至少一個芳基乙烯基被取代的化合物，其中選自由芳基、矽基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基是經取代或未經取代的。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
電子傳輸層
本發明所使用的電子傳輸層是從陰極或從在陰極上形成的電子注入層接收電子並將電子傳輸到發光層的層。
尤其，根據本發明的電子傳輸層包括由化學式2表示的化合物。
較佳地，X1 至X3 是N。
較佳地，Ar4 及Ar5 彼此相同及不同，且各自獨立地表示苯基、經甲基取代的苯基或萘基。
較佳地，L為伸苯基。
較佳地，Ar6 為伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸二甲基茀基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基。
較佳地，由化學式2表示的化合物為選自由以下所組成的群組的任一者：
由化學式2表示的化合物可藉由如在以下反應流程2中所示的製備方法製備。
[反應流程2]
在反應流程2中，X1 至X3 、Ar4 、Ar5 、L及Ar6 如上所定義，及X為鹵素（I、Br或Cl）。所述反應是使用鈀催化反應將經鹵素取代的化合物及經硼酸衍生物取代的芳香化合物偶合以製備由化學式2表示的化合物的步驟。所述製備方法可在下文闡述的製備實例中進一步詳細說明。
電子注入層
根據本發明的有機發光裝置在電子傳輸層與陰極之間還可包括電子注入層。電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為具有以下性質的化合物：具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，及具有優異的薄膜形成能力。
可用於電子注入層的材料的具體實例包括茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
有機發光裝置
圖1中繪示根據本發明的有機發光裝置的結構。圖1顯示包括基板1、陽極2、電洞傳輸層3、發光層4、電子傳輸層5及陰極6的有機發光裝置的實例。
此外，圖2中繪示根據本發明的有機發光裝置的另一結構。圖2顯示包括基板1、陽極2、電洞注入層7、電洞傳輸層3、發光層4、電子傳輸層5、電子注入層8及陰極6的有機發光裝置的實例。
根據本發明的有機發光裝置可藉由依序層疊上述結構而製造。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺射（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法於基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，於所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且然後於所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。此外，發光層可藉由對主體及摻雜劑進行真空蒸發以及溶液塗佈來形成。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但不限於此。
除此種方法外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
同時，根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
以下，將闡述本發明的較佳實例以助於理解本發明。然而，提出以下實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍不限於此。
製備實例 1
製備實例 1-1
在氮氣氣氛下，將由化學式1-A表示的化合物（20 g，69.7 mmol）及由化學式1-B表示的化合物（27.8 g，69.7 mmol）加入到300 mL的THF中，在攪拌的同時，將150 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.6 g，1.4 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌6小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式1-1表示的化合物（30.1 g，產率 77%）。
MS:[M+H]+ = 561
製備實例 1-2
在氮氣氣氛下，將由化學式1-C表示的化合物（10 g，30.2 mmol）及由化學式1-D表示的化合物（19.5 g，60.4 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（0.7 g，0.6 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌7小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式1-2表示的化合物（14.5 g，產率 66%）。
MS:[M+H]+ = 726
製備實例 1-3
在氮氣氣氛下，將由化學式1-E表示的化合物（15 g，44.5 mmol）及由化學式1-D表示的化合物（14.3 g，44.5 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.03 g，0.9 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌10小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式1-3表示的化合物（17.9 g，產率 75%）。
MS:[M+H]+ = 535
製備實例 1-4
在氮氣氣氛下，將由化學式1-F表示的化合物（15 g，41.3 mmol）及由化學式1-G表示的化合物（16.4 g，41.3 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（0.95 g，0.8 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌8小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式1-4表示的化合物（17.9 g，產率 68%）。
MS:[M+H]+ = 637
製備實例 2
製備實例 2-1
在氮氣氣氛下，將由化學式2-A表示的化合物（20 g，51.5 mmol）及由化學式2-B表示的化合物（11.1 g，25.8 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌6小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-1表示的化合物（15.5 g，產率 76%）。
MS:[M+H]+ = 793
製備實例 2-2
在氮氣氣氛下，將由化學式2-C表示的化合物（20 g，51.5 mmol）及由化學式2-B表示的化合物（11.1 g，25.8 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌8小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-2表示的化合物（17.1 g，產率 84%）。
MS:[M+H]+ = 793
製備實例 2-3
在氮氣氣氛下，將由化學式2-C表示的化合物（20 g，51.5 mmol）及由化學式2-D表示的化合物（9.8 g，25.8 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌10小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-3表示的化合物（17.1 g，產率 84%）。
MS:[M+H]+ = 743
製備實例 2-4
在氮氣氣氛下，將由化學式2-A表示的化合物（20 g，51.5 mmol）及由化學式2-E表示的化合物（9.8 g，25.8 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌7小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-4表示的化合物（13.2 g，產率 69%）。
MS:[M+H]+ = 743
製備實例 2-5
在氮氣氣氛下，將由化學式2-C表示的化合物（20 g，51.5 mmol）及由化學式2-F表示的化合物（9.8 g，25.8 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌9小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-5表示的化合物（14.7 g，產率 77%）。
MS:[M+H]+ = 743
製備實例 2-6
在氮氣氣氛下，將由化學式2-C表示的化合物（20 g，51.5 mmol）及由化學式2-G表示的化合物（10.8 g，25.8 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌12小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-6表示的化合物（13.3 g，產率 66%）。
MS:[M+H]+ = 783
製備實例 2-7
在氮氣氣氛下，將由化學式2-H表示的化合物（20 g，45.8 mmol）及由化學式2-I表示的化合物（7.6 g，22.9 mmol）加入到200 mL的THF中，在攪拌的同時，將100 mL的2M碳酸鉀水溶液加入，並將四(三苯基膦)鈀（1.2 g，1.0 mmol）加入到其中，然後將混合物加熱並攪拌8小時。將溫度降至室溫後，終止反應，移除碳酸鉀水溶液，並將反應過程中形成的白色固體過濾。將過濾的固體自THF再結晶以製備由化學式2-7表示的化合物（13.6 g，產率 75%）。
MS:[M+H]+ = 793
除了上述化合物外，在以下實例及比較實例中所使用的化合物如下。
實例及比較實例
將上面塗佈有厚度為150 mm的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板加入到其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行洗滌。所使用的清潔劑為飛世爾公司（Fisher Co.）的市售產品，蒸餾水為已利用密理博公司（Millipore Co.）的市售過濾器過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行超音波洗滌，並乾燥，然後將其傳輸至電漿清潔器。另外，利用氧電漿將基板清潔5分鐘，然後轉移至真空蒸發器。在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將下文所述的化合物HI-1熱真空沈積成50 Å的厚度以形成電洞注入層。然後在電洞注入層上，將化合物HTL熱真空沈積成200 Å的厚度以形成電洞傳輸層。然後，將先前製備作為主體的製備實例1-1的化合物及作為摻雜劑的GD化合物（重量比為9：1）同時真空沉積以形成厚度為400 Å的發光層。然後，將先前製備的製備實例2-1的化合物真空沉積成350 Å的厚度以形成電子傳輸層。然後，將LiG真空沉積成10 Å的厚度以形成電子注入層，及將鋁（1000 Å）氣相沉積以形成陰極，藉此製備有機發光裝置。
除了使用如下表1所示的材料並且使用發光層及電子傳輸層外，以與上述相同的方式製備有機發光裝置。
將電流施加到所製備的有機發光元件以測量驅動電壓、效率、及色座標，結果顯示於下表1中。
[表1]
如表1所示，證實了根據本發明的有機發光裝置的驅動電壓顯著低於比較實例的驅動電壓。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞傳輸層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電子傳輸層
6‧‧‧陰極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電子注入層
圖1顯示包括基板1、陽極2、電洞傳輸層3、發光層4、電子傳輸層5及陰極6的有機發光裝置的實例。 圖2顯示包括基板1、陽極2、電洞注入層7、電洞傳輸層3、發光層4、電子傳輸層5、電子注入層8及陰極6的有機發光裝置的實例。

Claims (9)

  1. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 電洞傳輸層； 發光層； 電子傳輸層；以及 第二電極， 其中所述發光層包括以下化學式1表示的化合物以及所述電子傳輸層包括以下化學式2表示的化合物： [化學式1]在化學式1中， Ar1 及Ar2 彼此相同及不同，且各自獨立地表示經取代或未經取代的C6-60 芳基， l及p各自獨立地為0至4的整數， m及o各自獨立地為0至2的整數， R1 至R4 彼此相同或不同，且各自獨立地表示氫；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O及S所組成的群組的雜原子的C2-60 雜芳基；或者R1 與R2 或R3 與R4 一起形成經取代或未經取代的C6-60 芳香環， [化學式2]在化學式2中， X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地表示N或CH，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， Ar4 及Ar5 彼此相同或不同，且各自獨立地表示經取代或未經取代的C6-60 芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O及S所組成的群組的雜原子的C2-60 雜芳基； 每個L彼此獨立地相同或不同，且各自獨立地表示經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O、S及P所組成的群組的雜原子的C2-60 伸雜芳基，以及 Ar6 為經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有一個或多個各自獨立地選自由N、O及S所組成的群組的雜原子的C2-60 伸雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中Ar1 及Ar2 彼此相同及不同，且各自獨立地表示苯基、聯苯基、萘基、菲基或三聯苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中R1 至R4 彼此相同及不同，且各自獨立地表示氫或經苯基取代的咔唑基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中所述由化學式1表示的化合物是選自由以下組成的群組中的任一者：。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中X1 至X3 是N。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中Ar4 及Ar5 彼此相同及不同，且各自獨立地表示苯基、經甲基取代的苯基或萘基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中L為伸苯基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中Ar6 為伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸二甲基茀基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置， 其中所述由化學式2表示的化合物是選自由以下組成的群組中的任一者： 。
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