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TW201827564A - 有機發光裝置 - Google Patents

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TW201827564A
TW201827564A TW106141445A TW106141445A TW201827564A TW 201827564 A TW201827564 A TW 201827564A TW 106141445 A TW106141445 A TW 106141445A TW 106141445 A TW106141445 A TW 106141445A TW 201827564 A TW201827564 A TW 201827564A
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趙聖美
李征夏
李東勳
朴胎潤
文程昱
鄭珉祐
李周泳
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明提供具有改善的驅動電壓、效率及壽命的有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
本發明是有關於一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2016年11月29日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0160371號以及於2017年11月17日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0154011號的的優先權及權益，其全部內容以引用方式併入本文。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、優異的亮度、驅動電壓及響應速度等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構，以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層且電子會自陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。
[ 先前技術文獻 ]
[ 專利文獻 ]
（專利文獻1）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本發明的一個目的是提供一種驅動電壓、效率及壽命得到改善的有機發光裝置。
[ 技術解決方案 ]
本發明提供一種有機發光裝置，包括： 陽極；陰極；以及至少一個發光層，夾置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述發光層包含由以下化學式1表示的第一主體化合物及由以下化學式2表示的第二主體化合物： [化學式1]在化學式1中， R1 為經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C6-60 雜芳基， R2 及R3 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；或經取代或未經取代的C3-60 環烷基， n為0至4的整數， m為0至3的整數， Y為O、S或CR4 R5 ， R4 及R5 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；或經取代或未經取代的C6-60 芳基， Ar由以下化學式1’表示 [化學式1’]其中， L為單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， X1 至X3 各自獨立地為N或CR6 ，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， 各R6 獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60鹵烷基 ；經取代或未經取代的C1-60鹵烷氧 基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， Ar1 及Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， [化學式2]在化學式2中， R’1 為經取代或未經取代的C6-60 芳基， R’2 及R’3 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， n’及m’各自獨立地為0至4的整數， L’為單鍵；或者經取代或未經取代的C6-60 伸芳基， Y’為O、S、NR’或CR’R”， R’及R”各自獨立地為經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基或者R’及R”一起形成經取代或未經取代的C6-60 芳香環。
[ 有利效果 ]
上述有機發光裝置在驅動電壓、效率及壽命方面為優異的。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
在本說明書中，意指連接至另一取代基的鍵。
本文所用的用語「經取代或未經取代的」意指藉由選自由以下組成的群組的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或藉由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽基具體而言包括三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再另一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基等，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接而形成螺環結構（spiro structure）。在其中茀基經取代的情形中，可形成等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基與上述的芳基實例相同。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基與上述的烷基實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基適用於上述雜環基的說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基與上述的烯基實例相同。在本說明書中，除了伸芳基為二價基以外，可適用上述芳基的說明。在本說明書中，除了伸雜芳基為二價基以外，可適用上述雜環基的說明。在本說明書中，除了烴環不是單價基而是藉由將兩個取代基組合而形成以外，可適用上述芳基或環烷基的說明。在本說明書中，除了雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可適用上述雜環基的說明。
本發明提供以下有機發光裝置：
一種有機發光裝置，包括：陽極；陰極；及夾置於所述陽極與所述陰極之間的至少一個發光層，其中所述發光層包括由化學式1表示的第一主體化合物及由式2表示的第二主體化合物。
以下，將針對每一配置詳細地闡述本發明。
陽極及陰極
本發明中所使用的陽極及陰極為用於有機發光裝置中的電極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料，以使得電洞可平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得電子可輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
另外，在陽極上可更包括電洞注入層。電洞注入層是由電洞注入材料構成，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、在陽極中具有電洞注入效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。
較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。
發光層
根據本發明的發光層包含由化學式1表示的第一主體化合物及由式2表示的第二主體化合物：
較佳地，化學式1由化學式1-1、化學式1-2或化學式1-3表示：
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
較佳地，R1 為苯基；或聯苯基。
較佳地，R2 及R3 為氫。
較佳地，Y為S或O。
較佳地，L為單鍵或伸苯基。
較佳地，Ar1 及Ar2 各自獨立地為苯基、經氰基取代的苯基、聯苯基、二甲基茀基、萘基、菲基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
由化學式1表示的化合物的代表性實例如下： 。
由化學式1表示的化合物可例如根據以下反應流程1來製備。
[反應流程1]
反應流程1為鈴木（Suzuki）偶合反應，其中各反應較佳在鈀催化劑及鹼的存在下進行。用於鈴木偶合反應的反應基團可以如本領域已知的進行修飾。上述製備方法可在下文闡述的製備實例中進一步詳細說明。
在化學式2中，較佳地，R'1 為環己基、苯基、經氰基取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、聯伸三苯基、二甲基茀基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基咔唑基。
較佳地，n'為1，R’2 為氫或苯基。
較佳地，m'為1，R'3 為氫、第三丁基、氰基、苯基、經氰基取代的苯基或吡啶基。
較佳地，Y'為O、S或NR'，R'為苯基或聯苯基。
較佳地，Y'為CR'R"，R'及R"為甲基或者R'及R"一起形成茀環。
較佳地，L'為單鍵或伸苯基。
由化學式2表示的化合物的代表性實例如下： 。
由化學式2表示的化合物可例如根據以下反應式2來製備。
[反應流程2]
反應流程2為鈴木（Suzuki）偶合反應，其中各反應較佳在鈀催化劑及鹼的存在下進行。用於鈴木偶合反應的反應基團可以如本領域已知的進行修飾。上述製備方法可在下文闡述的製備實例中進一步詳細說明。
較佳地，第一主體化合物與第二主體化合物間的重量比為1:99至99:1。
另外，發光層除主體化合物以外亦可包含摻雜劑材料。摻雜劑材料無特別限制，只要是用於有機發光裝置的摻雜劑材料即可，且其實例包括芳香胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。
具體而言，芳香胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的縮合芳香環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛及二茚并苝（periflanthene）等，苯乙烯胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
其他層
此外，若需要，則根據本發明的有機發光裝置可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子轉移層及/或電子傳輸層。
電洞注入材料層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是可從電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸到發光層的層。電洞傳輸材料適當地是對電洞具有大移動性的材料，其可從陽極或電洞注入層接收電洞及將電洞傳輸至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物等，但不限於此。
電子傳輸層是自電子注入層或陰極接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但不限於此。電子傳輸層可與根據先前技術使用的預定所期望陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例為具有低的功函數的一般材料且之後接著鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿（ytterbium）及釤（samarium），且每一種情形之後接著鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物（5-membered cycle derivative）等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
有機發光裝置
除了發光層包括第一主體和第二主體之外，根據本發明的有機發光裝置可藉由本領域已知的材料及方法製造。
舉例而言，可藉由在基板上依序積層陽極、有機材料層及陰極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺射（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法於基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，於所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且然後於所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
此外，可藉由真空沈積方法以及溶液塗佈方法使第一主體化合物及第二化合物在有機發光裝置的生產期間形成為發光層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，亦可藉由在基板上依序沈積陽極材料、有機材料層及陰極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
以下，將闡述本發明的較佳實例以有利於理解本發明。然而，提出以下實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。
[ 製備實例 ]
製備實例 1 ：中間化合物 A 的製備
步驟1：化合物A-1的製備
將3-溴苯-1,2-二醇（100 g，529 mmol）及環己酮（54.5 g，555 mmol）加入到甲苯中，然後冷卻。在0℃下將三氯化磷（PCl3 ）（29 g，211.7 mmol）緩慢加入至其中，及使混合物在室溫下攪拌。當反應完成時，將反應混合物倒入過量的水中，用氯仿萃取，及用碳酸氫鈉的飽和水溶液洗滌。然後將有機層分離，用無水硫酸鈉調成漿液，過濾並在減壓下濃縮。將己烷加入到濃縮的化合物中，然後攪拌。將所產生的固體過濾而得到化合物A-1（92.6 g，產率：65%）。
步驟2：化合物A-2的製備
將化合物A-1（100 g，371 mmol）及(2-氯-6-氟苯基)硼酸（68 g，390 mmol）加入至1000 mL的四氫呋喃，然後冷卻。加入2M的碳酸鉀水溶液（aq. K2 CO3 ）（370 mL，743 mmol）後，將四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（4.3 g，1 mol%）加入至其中，及使混合物在回流下攪拌6小時。反應完成後，將溫度降至室溫，移除水層，及使有機層在減壓下濃縮。將經濃縮的化合物溶解於500毫升氯仿中，用水洗滌並分離。利用無水硫酸鎂對有機層進行了處理並進行了過濾。使濾液在減壓下濃縮，及用過量的己烷與少量的乙酸乙酯調成漿液以得到化合物A-2（86.5 g，產率：73%）。
步驟3：化合物A-3的製備
將化合物A-2（60 g，188 mmol）分散於200 mL的N-甲基-2-吡咯啶酮中，向其中加入60 mL的鹽酸並加熱。反應約2小時後，將反應混合物冷卻至室溫、倒入1 L的水中並用乙酸乙酯萃取。用飽和碳酸氫鈉將有機層調成漿液，再用水洗滌一次。用無水硫酸鎂將有機層調成漿液、過濾並在減壓下濃縮。將過量的己烷加入至濃縮的化合物中以產生固體，將其過濾以製備化合物A-3（36.4 g，產率：81%）。
步驟4：化合物A的製備
在氮氣氣氛下將化合物A-3（50 g，210 mmol）加入至100 mL的N-甲基-2-吡咯啶酮中並進行攪拌。然後將碳酸鉀（58 g，420 mmol）加入至其中，及將混合物加熱至80°C並進行攪拌。反應完成後，將溫度降至室溫，將反應混合物倒入1 L的水中並用乙酸乙酯萃取。將無水硫酸鎂加入至萃取的混合物中，將其調成漿液及過濾，並使濾液在減壓下濃縮。藉由二氧化矽管柱層析法用己烷及乙酸乙酯純化經濃縮的化合物以得到化合物A（34.4 g，產率：75%）。
MS: [M+ H]+ =219
製備實例 2 ：中間化合物 B 的製備
藉由使用化合物A-1及(5-氯-2-氟苯基)硼酸，以與中間體A的製備實例相同的方式製備中間化合物B。
製備實例 3 ：中間化合物 C 的製備
以與中間體A的製備實例相同的方式，使用化合物A-1及(4-氯-2-氟苯基)硼酸製備中間化合物C。
製備實例 4 ：中間化合物 D 的製備
步驟1) 化合物D-1的製備
將(2,4-二氯苯基)硼酸（100 g，524 mmol）及2-溴-6-碘苯胺（234 g，785.5 mmol）加入至1500 mL的甲苯中。然後將碳酸鉀（217 g，1517 mmol）溶解於500 mL的水中並將其加入。將四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（30.3 g，5 mol%）加入至其中，及將混合物加熱並在回流下攪拌。反應完成後，將溫度降至室溫，移除水層，及使有機層在減壓下濃縮。將濃縮的化合物溶解於500 mL的氯仿中，用無水硫酸鎂處理及過濾。將濾液在減壓下濃縮，然後藉由二氧化矽管注層析法用己烷及乙酸乙酯純化以得到化合物D-1（103.3 g，產率：61%）。
步驟2：化合物D-2的製備
將化合物D-1（101 g，319.5 mmol）加入至甲醇中，將溫度降至0°C，緩慢滴加濃鹽酸。在冷卻的狀態下緩慢滴加亞硝酸鈉（NaNO2 ）（22 g，319.5 mmol），及在室溫下加入硫氰酸鉀（KSCN）（99.3 g，1022 mmol）與氯化鐵（FeCl3 ）（36.3 g，223.6 mmol）並進行攪拌。反應完成後，用2M NaOH水溶液將反應混合物中和。用氯仿萃取混合物，用無水硫酸鎂乾燥，及濃縮，然後通過二氧化矽管柱純化以得到化合物D-2（79 g，產率：69%）。
步驟3：化合物D-3的製備
將化合物D-2（79 g，220 mmol）加入至四氫呋喃中並冷卻至0°C。緩慢滴加氫化鋰鋁（LiAlH4 ）（1M於THF中）（240 mL，240 mmol）並進行攪拌。當反應完成時，將水緩慢加入至其中並進行攪拌。然後將2M HCl水溶液加入至其中並用乙酸乙酯萃取。將分離的有機層用無水硫酸鎂乾燥，在減壓下濃縮以得到化合物D-3（64 g，產率：87%）。
步驟4：化合物D的製備
將化合物D-3（64 g，191 mmol）加入至乙腈溶劑中，將碳酸銫（93.7 g，287.6 mmol）加入並在130°C下通過微波輻射進行攪拌。當反應完成時，用水將混合物洗滌二次並用氯仿萃取。使有機層與無水硫酸鎂攪拌、過濾並在減壓下濃縮。通過二氧化矽管柱將濃縮的化合物純化以製備中間化合物D（47 g，產率：83%）。
MS:[M+H]+ = 296
[ 實例 ]
實例 1 ：化合物 1-1 的製備
步驟1) 化合物1-1-1的製備
將化合物A（21 g，95 mmol）分散於200 mL的乙腈中，及將碳酸鉀（26.3 g，190 mmol）及40 mL的水加入至其中。將九氟丁烷磺醯氟（43 g，142.5 mmol）加入及將混合物加熱至80°C。反應6小時之後，使混合物冷卻至室溫，並藉由在減壓下濃縮移除溶劑。將濃縮的化合物溶解於乙酸乙酯並用水洗滌一次。將有機層分離、用無水硫酸鎂處理、過濾，然後濃縮以給出化合物1-1-1（35.1 g，產率：73%）。
步驟2) 化合物1-1-2的製備
將化合物1-1-1（27 g，54 mmol）、雙(頻哪醇)二硼（16.4 g，64.7 mmol）及乙酸鉀（10.5 g，107 mmol）加入至150 mL的1,4-二噁烷中。將二亞苄基丙酮鈀（0.9 g，3 mol%）及三環己基己基膦（0.9 g，6 mol%）加入並在回流下攪拌12小時。在反應完成之後，將所述混合物冷卻至室溫並藉由矽藻土進行了過濾。將濾液在減壓下濃縮。將殘餘物溶解於氯仿中並用水洗滌以分離出有機層，然後利用無水硫酸鎂乾燥。將產生的物質過濾、在減壓下蒸餾，並與乙酸乙酯和乙醇攪拌以製備化合物1-1-2（15.2 g，產率：86%）。
步驟3) 化合物1-1-3的製備
將化合物1-1-2（25 g，76 mmol）及氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（20.3 g，76 mmol）分散於200 mL的四氫呋喃中。然後，在加入2M的碳酸鉀水溶液（aq. K2 CO3 ）（57 mL，743 mmol）後，將四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.88 g，1 mol%）加入至其中，及使混合物在回流下攪拌6小時。將溫度降至室溫，移除水層，及使有機層在減壓下濃縮。將濃縮的化合物重新溶解於乙酸乙酯中並用水洗滌二次及分離，將無水硫酸鎂加入至其中、過濾及濃縮。將少量的乙酸乙酯及過量的己烷加入至濃縮的殘餘物中，並使混合物攪拌以沉澱固體，攪拌1小時，然後過濾以得到化合物1-1-3（26.7 g，產率：81%）。
步驟4) 化合物1-1的製備
將化合物1-1-3（22 g，50 mmol）及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（15.2 g，53 mmol）分散於四氫呋喃（200 mL）中。然後，在加入2M的碳酸鉀水溶液（aq. K2 CO3 ）（75 mL，151 mmol）後，將四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（0.6 g，1 mol%）加入至其中，及使混合物在回流下攪拌6小時。將溫度降至室溫，移除水層，並在減壓下濃縮。將乙酸乙酯加入至其中，並將混合物攪拌3小時，及過濾所沈澱的固體。將產生的固體重新溶解於氯仿、用水洗滌、分離，然後用無水硫酸鎂及白色酸性黏土處理，接著過濾。將濾液在減壓下濃縮以移除約一半的濾液，將乙酸乙酯加入至其中，然後再結晶以製備化合物1-1（26.3 g，產率：81%）。
MS: [M+H]+ = 641
實例 2 ：化合物 1-2 的製備
以與化合物1-1的製備實例相同的方式，使用化合物B製備化合物1-2。
MS: [M+H]+ = 641
實例 3 ：化合物 1-3 的製備
以與化合物1-1的製備實例相同的方式，使用化合物C製備化合物1-3。
MS:[M+H]+ =641
實例 4 ：化合物 1-4 的製備
除了在實例1的步驟1使用化合物D外，以與化合物1-1的製備實例相同的方式製備化合物1-4。
MS:[M+H]+ =657
實例 5 ：化合物 2-1 的製備
步驟1) 化合物2-1-1的製備
將3-溴-9H-咔唑（15 g，61 mmol）及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸（18.4 g，64 mmol）分散於150 mL的四氫呋喃中。然後，在加入2M的碳酸鉀水溶液（aq. K2 CO3 ）（60 mL，120 mmol）後，將四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]（1.03 g，1 mol%）加入至其中，及使混合物在回流下攪拌8小時。當反應完成時，將溫度降至室溫，移除水層，並在減壓下濃縮，將乙酸乙酯加入其中並進行攪拌。將所產生的固體過濾而得到化合物2-1-1（30 g，產率：82%）。
步驟2) 化合物2-1的製備
將化合物2-1-1（12 g，30 mmol）及2-溴-9-苯基-9H-咔唑（9.5 g，30 mmol）溶解於150毫升甲苯中，並將第三丁醇鈉（5.6 g，59 mmol）加入至其中並進行加熱。將雙(三-第三丁基膦)鈀（0.15 g，1 mol%）加入至其中，並在回流下進行攪拌12小時。反應完成後，將溫度降至室溫，將產生的固體過濾。將淺黃色固體溶解於氯仿中並用水洗滌兩次。將有機層分離，將無水硫酸鎂及白色酸性黏土加入至其中，攪拌、過濾、並在減壓下濃縮。將濃縮的化合物由氯仿及乙酸乙酯再結晶以得到呈白色固體的化合物2-1（14.5 g，產率：76%）。
實例 6 ：化合物 2-2 的製備
以與化合物2-1-1的製備實例相同的方式，使用9-([1,1’-聯苯基]-3-基)-3-溴-咔唑（16 g，40 mmol）及9-([1,1'-聯苯基]-3-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸（14.6 g，40 mmol）製備化合物2-2（19.7 g，產率：77%）。
MS: [M+H]+ = 637
實例 7 ：化合物 2-3 的製備
以與化合物2-1的製備實例相同的方式，使用化合物2-1-1（20 g，49 mmol）及1-溴[b,d]噻吩（12.9 g，49 mmol）製備化合物2-3（23.1 g，產率：80%）。
MS: [M+H]+ = 591
[ 實驗例 ]
實驗例 1
將上面塗佈有厚度為1,300 Å的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，且藉由超音波進行洗滌。所使用的清潔劑為飛世爾公司（Fisher Co.）的市售產品，蒸餾水為已利用密理博公司（Millipore Co.）的市售過濾器過濾兩次的蒸餾水。將所述氧化銦錫洗滌30分鐘，且接著使用蒸餾水將超音波洗滌重複兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行超音波洗滌，並乾燥，然後將其傳輸至電漿清潔器。接著，利用氧電漿將基板清潔5分鐘，然後轉移至真空蒸發器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將下文所述的化合物HI-1熱真空沈積成50 Å的厚度以形成電洞注入層。在電洞注入層上，將化合物HT-1熱真空沈積成250 Å的厚度以形成電洞傳輸層。在HT-1氣相沈積層上，將化合物HT-2真空沈積成50 Å的厚度以形成電子阻擋層。然後藉由以下表1中所顯示的重量比將先前製備的化合物1-1及先前製備的化合物2-1共蒸發而進行沈積，其中以表1所顯示的重量比（12%：相對於化合物1-1、化合物2-1及YGD的總重量）將作為磷光摻雜劑的以下化合物YGD共沈積以形成具有在下表1中的厚度（400 Å）的發光層。在發光層上將以下化合物ET-1真空沈積成250 Å的厚度，且進一步地，以2 wt%將化合物ET-2共同沈積成100 Å的厚度以形成電子傳輸層及電子注入層。在電子注入層上將鋁沈積成1000 Å的厚度以形成陰極。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4 Å/sec至0.7 Å/sec，鋁的沈積速率維持為2 Å/sec，且氣相沈積期間的真空度維持在1×10-7 torr至5×10-8 torr。
實驗例 2 至實驗例 7
除了分別將磷光主體材料及摻雜劑的含量改成如下表1所顯示的外，以與實驗例1相同的方式製造有機發光裝置。
比較實驗例 1 至比較實驗例 10
除了分別將磷光主體材料及摻雜劑的含量改成如下表1所顯示的外，以與實驗例1相同的方式製造有機發光裝置。
此時，所使用的主體化合物A至C如下。
藉由對在實驗例及比較實驗例中製造的有機發光裝置施加電流來測量電壓、效率、亮度、色坐標及壽命，結果顯示於下表1中。此時，T95意指當在50 mA/cm2 的電流密度下初始亮度被視為100%時，亮度降至95%所需要的時間。
[表1]
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1顯示包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。 圖2顯示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。

Claims (15)

  1. 一種有機發光裝置，包括： 陽極；陰極；以及至少一個發光層，夾置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述發光層包括由以下化學式1表示的第一主體化合物及由以下化學式2表示的第二主體化合物： [化學式1]在化學式1中， R1 為經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， R2 及R3 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；或經取代或未經取代的C3-60 環烷基， n為0至4的整數， m為0至3的整數， Y為O、S或CR4 R5 ， R4 及R5 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；或經取代或未經取代的C6-60 芳基， Ar由以下化學式1’表示 [化學式1’]其中， L為單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， X1 至X3 各自獨立地為N或CR6 ，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N， 各R6 獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60鹵烷基 ；經取代或未經取代的C1-60鹵烷氧 基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， Ar1 及Ar2 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， [化學式2]在化學式2中， R’1 為經取代或未經取代的C6-60 芳基， R’2 及R’3 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， n’及m’各自獨立地為0至4的整數， L’為單鍵；或者經取代或未經取代的C6-60 伸芳基， Y’為O、S、NR’或CR’R”， R’及R”各自獨立地為經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基或者R’及R”一起形成經取代或未經取代的C6-60 芳香環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 所述化學式1由化學式1-1、化學式1-2或化學式1-3表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3]。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 R1 為苯基；或聯苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 R2 及R3 為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 Y為S或O。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 L是單鍵或伸苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 Ar1 及Ar2 各自獨立地為苯基、經氰基取代的苯基、聯苯基、二甲基茀基、萘基、菲基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 由化學式1表示的化合物是選自由以下組成的群組的任一者： 。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 R'1 為環己基、苯基、經氰基取代的苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、聯伸三苯基、二甲基茀基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或9-苯基咔唑基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 n'為1，且 R’2 為氫或苯基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 m'為1，且 R'3 為氫、第三丁基、氰基、苯基、經氰基取代的苯基或吡啶基。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 Y'為O、S或NR'，且 R'為苯基或聯苯基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 Y'為CR'R"，且 R'及R"為甲基，或者R'及R"一起形成茀環。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 L'是單鍵或伸苯基。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中 由化學式2表示的化合物是選自由以下組成的群組的任一者： 。
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