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TW201809078A - 用以形成光配向用液晶配向膜的液晶配向劑、液晶配向膜及使用其的液晶顯示元件 - Google Patents

用以形成光配向用液晶配向膜的液晶配向劑、液晶配向膜及使用其的液晶顯示元件 Download PDF

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TW201809078A
TW201809078A TW106121455A TW106121455A TW201809078A TW 201809078 A TW201809078 A TW 201809078A TW 106121455 A TW106121455 A TW 106121455A TW 106121455 A TW106121455 A TW 106121455A TW 201809078 A TW201809078 A TW 201809078A
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liquid crystal
group
ring
independently
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Application number
TW106121455A
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Inventor
塚田裕以智
大木洋一郎
Original Assignee
捷恩智股份有限公司
捷恩智石油化學股份有限公司
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Abstract

本發明涉及一種光配向用液晶配向劑，其包含選自由作為四羧酸二酐與二胺的反應物的聚醯胺酸及其衍生物所組成的聚合物的群組中的至少一種，所述光配向用液晶配向劑的特徵在於：所述聚合物的原料單體的至少一種具有光反應性結構，且所述聚合物的原料單體包含由下述式（1）所表示的化合物的至少一種；而且，原料單體包含由式（1）所表示的化合物的聚合物的重量平均分子量為5,000～20,000。通過使用本發明的光配向用液晶配向劑，可形成與密封劑的密接性高的液晶配向膜，進而可提供一種即便窄邊框化基板彼此的接著性仍高的液晶顯示元件。

Description

用以形成光配向用液晶配向膜的液晶配向劑、液晶配向膜及使用其的液晶顯示元件
本發明涉及一種用於光配向法的光配向用液晶配向劑、及使用其的液晶配向膜、液晶顯示元件。
個人電腦（personal computer）的監視器、液晶電視、攝像機的取景器（View Finder）、投影型顯示器等各種顯示裝置、進而光學印刷頭、光傅立葉轉換組件、光閥等光電子學（optoelectronics）相關元件等如今已產品化且普遍流通的液晶顯示元件的主流是使用向列液晶的顯示元件。向列液晶顯示元件的顯示方式廣為人知的是扭轉向列（Twisted Nematic，TN）模式、超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）模式。近年來為了改善這些模式的問題之一即視角狹小，提出有使用光學補償膜的TN型液晶顯示元件，併用垂直配向與突起構造物的技術的多區域垂直配向（Multi-domain Vertical Alignment，MVA）模式、或橫向電場方式的共面切換（In-Plane Switching，IPS）模式、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）模式等，且已實用化。
液晶顯示元件的技術的發展不僅僅通過這些驅動方式或元件結構的改良而實現，而且還通過元件中所使用的構成構件的改良而實現。液晶顯示元件中所使用的構成構件中，特別是液晶配向膜是關係到顯示品質的重要材料之一，隨著液晶顯示元件的高品質化，使配向膜的性能提高變得重要。
液晶配向膜由液晶配向劑形成。現在所主要使用的液晶配向劑是使聚醯胺酸或可溶性聚醯亞胺溶解於有機溶劑中而成的溶液（清漆）。將所述溶液塗布在基板上後，利用加熱等方法進行成膜而形成聚醯亞胺系液晶配向膜。製膜後，視需要實施適於所述顯示模式的配向處理。
能夠在工業性上簡便地進行大面積高速處理的摩擦法被作為配向處理法而廣泛地使用。摩擦法是使用移植了尼龍、人造絲、聚酯等纖維的布，在一個方向對液晶配向膜的表面進行摩擦的處理，由此能夠獲得液晶分子的一致的配向。然而，指出有由摩擦法引起的起塵、靜電的產生等問題點，近年來正積極地開發代替摩擦法的配向處理法。
作為代替摩擦法的配向處理法而受到關注的是照射光而實施配向處理的光配向處理法。在光配向處理法中提出光分解法、光異構化法、光二聚化法、光交聯法等大量的配向機構（例如，參照非專利文獻1、專利文獻1及專利文獻2）。與摩擦法相比，光配向法的配向的均勻性高，且為非接觸的配向處理法，因此具有不損傷膜、可減少起塵或靜電等使液晶顯示元件產生顯示不良的原因等優點。
目前為止，正在對聚醯胺酸結構中具有引起光異構化或光二聚化等的光反應性基的液晶配向膜進行研究（例如，參照專利文獻1～專利文獻7）。其中，通過應用專利文獻3～專利文獻5中所記載的光異構化的技術及專利文獻7中所記載的使用液晶性的聚醯亞胺的技術，所述液晶配向膜的錨定能大，配向性良好，且電壓保持率等電特性良好。然而，對作為液晶配向膜中所要求的特性之一的與密封劑的密接性進行的評價、研究並不充分。
近年來，隨著輸入板（tablet）或智能手機（smartphone）的普及，正推進開發確保顯示區域盡可能寬的窄邊框的液晶顯示元件。由於所述窄邊框化，需要將密封劑塗布在液晶配向膜上。現有的液晶配向膜與密封劑的密接性並不充分，因而存在基板彼此容易剝離的問題。謀求一種維持液晶配向性並且提供密封密接性良好的液晶配向膜的光配向用液晶配向劑。 [現有技術文獻]
[專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開平09-297313 [專利文獻2]日本專利特開平10-251646 [專利文獻3]日本專利特開2005-275364 [專利文獻4]日本專利特開2007-248637 [專利文獻5]日本專利特開2009-069493 [專利文獻5]日本專利特開2008-233713 [專利文獻7]日本專利特開2010-197999
[非專利文獻] [非專利文獻1]《液晶》第3卷、第4號、第262頁、1999年
[發明所要解決的問題] 本發明的課題在於提供一種即便窄邊框化基板彼此的接著性仍高的液晶顯示元件，進而提供一種能夠提供此種液晶顯示元件的與密封劑的密接性高的液晶配向劑以及液晶配向膜。 [解決問題的技術手段]
本發明者進行努力研究的結果發現：通過將由式（1）所表示的四羧酸二酐用作光配向用液晶配向劑的原料，可形成液晶配向性及與密封劑的密接性高的液晶配向膜，從而完成了本發明。另外，根據本發明，能夠提供基板彼此的接著性高的液晶顯示元件。本發明包含以下的構成。
[1] 一種光配向用液晶配向劑，其包含選自由作為四羧酸二酐與二胺的反應物的聚醯胺酸及其衍生物所組成的聚合物的群組中的至少一種， 所述聚合物的原料單體的至少一種具有光反應性結構，且所述聚合物的原料單體包含由下述式（1）所表示的化合物的至少一種； 原料單體包含由式（1）所表示的化合物的聚合物的重量平均分子量為5,000～20,000。式（1）中，n為5～12的整數。
[2] 根據[1]所述的光配向用液晶配向劑，其包含將作為原料單體的反應物的聚合物的至少一種與所述聚合物混合使用的其他聚合物，所述原料單體包含選自由四羧酸二酐及二胺所組成的群組中的至少一種具有光反應性結構的化合物，且四羧酸二酐包含由式（1）所表示的化合物的至少一種； 其他聚合物是四羧酸二酐及二胺的任一者均不具有光反應性結構、且四羧酸二酐不含由式（1）所表示的化合物的原料單體的反應物。
[3] 根據[1]或[2]所述的光配向用液晶配向劑，其中原料單體的光反應性結構為光異構化結構。
[4] 根據[1]～[3]中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中具有光異構化結構的四羧酸二酐或二胺為由式（II）～式（VI）所表示的化合物的至少一種：式（II）～式（V）中，R2 及R3 獨立為具有-NH2 的一價有機基或具有-CO-O-CO-的一價有機基，式（IV）中，R4 為二價有機基，式（VI）中，R5 獨立為具有-NH2 或-CO-O-CO-的芳香環。
[5] 根據[1]～[4]中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中具有光異構化結構的四羧酸二酐或二胺為選自由式（II-1）、式（II-2）、式（III-1）、式（III-2）、式（IV-1）、式（IV-2）、式（V-1）～式（V-3）、式（VI-1）、及式（VI-2）所表示的化合物的群組中的至少一種： 所述各式中，鍵結位置未固定在構成環的任一個碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意； 式（V-2）中，R6 獨立為-CH3 、-OCH3 、-CF3 、或-COOCH3 ，a獨立為0～2的整數； 式（V-3）中，環A及環B分別獨立為選自單環式烴、縮合多環式烴及雜環中的至少一種， R11 為碳數1～20的直鏈亞烷基、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-N(CH3 )CO-、或-CON(CH3 )-， R12 為碳數1～20的直鏈亞烷基、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-N(CH3 )CO-、或-CON(CH3 )-， R11 及R12 中，直鏈亞烷基的-CH2 -的一個或兩個可由-O-取代， R7 ～R10 分別獨立為-F、-CH3 、-OCH3 、-CF3 、或-OH，而且 b～e分別獨立為0～4的整數。
[6] 根據[1]～[5]中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中與由式（1）所表示的四羧酸二酐一併使用的其他四羧酸二酐為選自由下述式（AN-I）～式（AN-VII）所表示的四羧酸二酐的群組中的至少一種； 二胺為選自由下述式（DI-1）～式（DI-16）、式（DIH-1）～式（DIH-3）、及式（DI-31）～式（DI-35）所組成的群組中的至少一種：式（AN-I）、式（AN-IV）及式（AN-V）中，X獨立為單鍵或-CH2 -； 式（AN-II）中，G為單鍵、碳數1～20的亞烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、或-C(CF3 )2 -； 式（AN-II）～式（AN-IV）中，Y獨立為選自下述的三價基的群組中的一種，這些基的至少一個氫可由甲基、乙基或苯基取代； 式（AN-III）～式（AN-V）中，環A10 為碳數3～10的單環式烴的基或碳數6～30的縮合多環式烴的基，所述基的至少一個氫可由甲基、乙基或苯基取代，連接在環上的結合鍵與構成環的任意的碳連結，兩根結合鍵可與同一個碳連結； 式（AN-VI）中，X10 獨立為碳數2～6的亞烷基，Me表示甲基，Ph表示苯基， 式（AN-VII）中，G10 獨立為-O-、-COO-或-OCO-；而且，r獨立為0或1；式（DI-1）中，G20 為-CH2 -，至少一個-CH2 -可被-NH-、-O-取代，m為1～12的整數，亞烷基的至少一個氫可被-OH取代； 式（DI-3）及式（DI-5）～式（DI-7）中，G21 獨立為單鍵、-NH-、-NCH3 -、-O-、-S-、-S-S-、-SO2 -、-CO-、-COO-、-CONH-、-CONCH3 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-(CH2 )m' -、-O-(CH2 )m' -O-、-N(CH3 )-(CH2 )k -N(CH3 )-、-(O-C2 H4 )m' -O-、-O-CH2 -C(CF3 )2 -CH2 -O-、-O-CO-(CH2 )m' -CO-O-、-CO-O-(CH2 )m' -O-CO-、-(CH2 )m' -NH-(CH2 )m' -、-CO-(CH2 )k -NH-(CH2 )k -、-(NH-(CH2 )m' )k -NH-、-CO-C3 H6 -(NH-C3 H6 )n -CO-、或-S-(CH2 )m' -S-，m'獨立為1～12的整數，k獨立為1～5的整數，n為1或2； 式（DI-4）中，s獨立為0～2的整數； 式（DI-6）及式（DI-7）中，G22 獨立為單鍵、-O-、-S-、-CO-、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-NH-、或碳數1～10的亞烷基； 式（DI-2）～式（DI-7）中，環己烷環及苯環的至少一個氫可由-F、-Cl、碳數1～3的烷基、-OCH3 、-OH、-CF3 、-CO2 H、-CONH2 、-NHC6 H5 、苯基、或苄基取代，並且，式（DI-4）中，苯環的至少一個氫可由選自由下述式（DI-4-a）～式（DI-4-e）所表示的基的群組中的一個取代；式（DI-4-a）及式（DI-4-b）中，R20 獨立為氫或-CH3 ； 鍵結位置未固定在構成環的碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意，-NH2 在環己烷環或苯環上的鍵結位置為除G21 或G22 的鍵結位置以外的任意的位置；式（DI-11）中，r為0或1； 式（DI-8）～式（DI-11）中，鍵結在環上的-NH2 的鍵結位置為任意的位置；式（DI-12）中，R21 及R22 獨立為碳數1～3的烷基或苯基，G23 獨立為碳數1～6的亞烷基、亞苯基或經烷基取代的亞苯基，w為1～10的整數； 式（DI-13）中，R23 獨立為碳數1～5的烷基、碳數1～5的烷氧基或-Cl，p獨立為0～3的整數，q為0～4的整數； 式（DI-14）中，環B為單環式雜芳香族，R24 為氫、-F、-Cl、碳數1～6的烷基、碳數1～6的烷氧基、碳數2～6的烯基、碳數1～6的炔基，q獨立為0～4的整數； 式（DI-15）中，環C為含有雜原子的單環； 式（DI-16）中，G24 為單鍵、碳數2～6的亞烷基或1,4-亞苯基，r為0或1； 式（DI-13）～式（DI-16）中，鍵結位置未固定在構成環的碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意；式（DIH-1）中，G25 為單鍵、碳數1～20的亞烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、或-C(CF3 )2 -； 式（DIH-2）中，環D為環己烷環、苯環或萘環，所述環的至少一個氫可由甲基、乙基、或苯基取代； 式（DIH-3）中，環E分別獨立為環己烷環、或苯環，所述環的至少一個氫可由甲基、乙基、或苯基取代，Y為單鍵、碳數1～20的亞烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、或-C(CF3 )2 -； 式（DIH-2）及式（DIH-3）中，鍵結在環上的-CONHNH2 的鍵結位置為任意的位置；式（DI-31）中，G26 為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CONH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-(CH2 )m' -，m'為1～12的整數，R25 為碳數3～30的烷基、苯基、具有類固醇骨架的基、或由下述式（DI-31-a）所表示的基，所述烷基中，至少一個氫可由-F取代，至少一個-CH2 -可由-O-、-CH=CH-或-C≡C-取代，所述苯基的氫可由-F、-CH3 、-OCH3 、-OCH2 F、-OCHF2 、-OCF3 、碳數3～30的烷基或碳數3～30的烷氧基取代，鍵結在苯環上的-NH2 的鍵結位置表示在所述環中為任意的位置，式（DI-31-a）中，G27 、G28 及G29 為鍵結基，它們獨立為單鍵、或碳數1～12的亞烷基，所述亞烷基的一個以上的-CH2 -可由-O-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-CH=CH-取代，環B21 、環B22 、環B23 及環B24 獨立為1,4-亞苯基、1,4-伸環己基、1,3-二惡烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、呱啶-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-2,7-二基或蒽-9,10-二基，環B21 、環B22 、環B23 及環B24 中，至少一個氫可由-F或-CH3 取代，s、t及u獨立為0～2的整數，它們的合計為1～5，當s、t或u為2時，各個括弧內的兩個鍵結基可以相同，也可以不同，兩個環可以相同，也可以不同， R26 為氫、-F、-OH、碳數1～30的烷基、碳數1～30的氟取代烷基、碳數1～30的烷氧基、-CN、-OCH2 F、-OCHF2 、或-OCF3 ，所述碳數1～30的烷基的至少一個-CH2 -可由下述式（DI-31-b）所表示的二價基取代，式（DI-31-b）中，R27 及R28 獨立為碳數1～3的烷基，v為1～6的整數；式（DI-32）及式（DI-33）中，G30 獨立為單鍵、-CO-或-CH2 -，R29 獨立為氫或-CH3 ，R30 為氫、碳數1～20的烷基、或碳數2～20的烯基； 式（DI-33）中的苯環的一個氫可由碳數1～20的烷基或苯基取代，而且 式（DI-32）及式（DI-33）中，鍵結位置未固定在構成環的任一個碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意；式（DI-34）及式（DI-35）中，G31 獨立為-O-、-NH-或碳數1～6的亞烷基，G32 為單鍵或碳數1～3的亞烷基， R31 為氫或碳數1～20的烷基，所述烷基的至少一個-CH2 -可由-O-、-CH=CH-或-C≡C-取代，R32 為碳數6～22的烷基，R33 為氫或碳數1～22的烷基，環B25 為1,4-亞苯基或1,4-伸環己基，r為0或1，而且鍵結在苯環上的-NH2 表示在所述環上的鍵結位置為任意。
[7] 根據[1]～[6]中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中與由式（1）所表示的四羧酸二酐一併使用的其他四羧酸二酐為選自下述式（AN-1-1）、式（AN-1-13）、式（AN-2-1）、式（AN-3-1）、式（AN-3-2）、式（AN-4-5）、式（AN-4-17）、式（AN-4-21）、式（AN-4-29）、式（AN-4-30）、式（AN-5-1）、式（AN-7-2）、式（AN-10-1）、式（AN-11-3）、式（AN-16-1）、式（AN-16-3）、及式（AN-16-4）中的至少一種； 二胺為選自由下述式（DI-1-3）、式（DI-2-1）、式（DI-4-1）、式（DI-4-2）、式（DI-4-10）、式（DI-4-15）、式（DI-4-18）、式（DI-4-19）、式（DI-5-1）、式（DI-5-5）、式（DI-5-9）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、式（DI-5-17）、式（DI-5-28）、式（DI-5-30）、式（DI-6-7）、式（DI-7-3）、式（DI-11-2）、式（DI-13-1）、式（DI-16-1）、式（DIH-2-1）、及式（DI-31-56）所組成的群組中的至少一種：式（AN-4-17）中，m為1～12的整數； 式（DI-5-1）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、及式（DI-7-3）中，m獨立為1～12的整數； 式（DI-5-30）中，k為1～5的整數；而且 式（DI-7-3）中，n獨立為1或2。
[8] 根據[1]～[7]中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其進而含有選自由烯基取代納迪克醯亞胺化合物、具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物、惡嗪化合物、惡唑啉化合物、及環氧化合物所組成的化合物的群組中的至少一種。
[9] 根據[1]～[8]中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其用於橫向電場型液晶顯示元件的製造。
[10] 一種液晶配向膜，其是由根據[1]～[9]中任一項所述的光配向用液晶配向劑而形成。
[11] 一種液晶顯示元件，其包括根據[10]所述的液晶配向膜。
[12] 一種橫向電場型液晶顯示元件，其包括根據[10]所述的液晶配向膜。
＜光配向用液晶配向劑＞ 本發明的光配向用液晶配向劑的特徵在於：含有作為四羧酸二酐與二胺的反應產物的聚醯胺酸或其衍生物，所述聚合物的原料單體的至少一種具有光反應性結構，且四羧酸二酐包含由式（1）所表示的化合物的至少一種。所謂聚醯胺酸的衍生物是指當製成含有溶劑的後述的液晶配向劑時溶解在溶劑中的成分，且是指當將所述液晶配向劑製成液晶配向膜時，可形成以聚醯亞胺為主成分的液晶配向膜的成分。作為此種聚醯胺酸的衍生物，例如可列舉可溶性聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、及聚醯胺酸醯胺等，更具體而言，可列舉：1）聚醯胺酸的所有胺基與羧基進行脫水閉環反應而成的聚醯亞胺、2）部分地進行脫水閉環反應而成的部分聚醯亞胺、3）將聚醯胺酸的羧基變換成酯而成的聚醯胺酸酯、4）將四羧酸二酐化合物中所含有的酸二酐的一部分取代成有機二羧酸並進行反應而獲得的聚醯胺酸-聚醯亞胺共聚物、以及5）使所述聚醯胺酸-聚醯亞胺共聚物的一部分或全部進行脫水閉環反應而成的聚醯胺醯亞胺。所述聚醯胺酸及其衍生物可以是一種聚合物，也可以是兩種以上。另外，所述聚醯胺酸及其衍生物只要為具有四羧酸二酐與二胺的反應產物的結構的聚合物即可，也可含有以下反應產物：使用其他原料，通過四羧酸二酐與二胺的反應以外的其他反應而得。
＜光反應性結構＞ 本發明中，光反應性結構例如是指通過紫外線照射而引起異構化的光異構化結構。可適宜使用具有通過紫外線照射而引起光反應的結構的原料單體。
作為具有所述光異構化結構的單體，可列舉：具有光異構化結構的四羧酸二酐或具有光異構化結構的二胺，優選選自感光性良好的由下述式（II）～式（VI）所表示的化合物的群組中的至少一種，更優選由式（V）所表示的化合物。式（II）～式（V）中，R2 及R3 獨立為具有-NH2 的一價有機基或具有-CO-O-CO-的一價有機基，式（IV）中，R4 為二價有機基，式（VI）中，R5 獨立為具有-NH2 或-CO-O-CO-的芳香環。
光異構化結構可以併入至本發明的聚醯胺酸或其衍生物的主鏈或側鏈的任一者中，通過併入至主鏈，可適宜地用於橫向電場方式的液晶顯示元件。
作為具有所述光異構化結構的材料，可適宜地使用選自由下述式（II-1）、式（II-2）、式（III-1）、式（III-2）、式（IV-1）、式（IV-2）、式（V-1）～式（V-3）、式（VI-1）、及式（VI-2）所表示的化合物的群組中的至少一種。 所述各式中，鍵結位置未固定在構成環的任一個碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意，式（V-2）中，R6 獨立為-CH3 、-OCH3 、-CF3 、或-COOCH3 ，a獨立為0～2的整數，式（V-3）中，環A及環B分別獨立為選自單環式烴、縮合多環式烴及雜環中的至少一種，R11 為碳數1～20的直鏈亞烷基、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-N(CH3 )CO-、或-CON(CH3 )-，R12 為碳數1～20的直鏈亞烷基、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-N(CH3 )CO-、或-CON(CH3 )-，R11 及R12 中，直鏈亞烷基的-CH2 -的一個或兩個可由-O-取代，R7 ～R10 分別獨立為-F、-CH3 、-OCH3 、-CF3 、或-OH，而且，b～e分別獨立為0～4的整數。
就所述感光性的方面而言，可特別適宜地使用由所述式（V-1）、式（V-2）及式（VI-2）所表示的化合物。就所述配向性的方面而言，可更適宜地使用式（V-2）及式（VI-2）中胺基的鍵結位置為對位的化合物，以及式（V-2）中a=0的化合物。
式（II-1）～式（VI-2）所示的具有可通過紫外線照射而引起異構化的結構的四羧酸二酐或二胺可由下述式（II-1-1）～式（VI-2-3）具體地表示。
這些中，通過使用由式（VI-1-1）～式（V-3-8）所表示的化合物，可獲得對紫外線照射而言感度更高的光配向用液晶配向劑。通過使用由式（V-1-1）、式（V-2-1）、式（V-2-4）～式（V-2-11）及式（V-3-1）～式（V-3-8）所表示的化合物，可獲得可使液晶分子更一致地進行配向的光配向用液晶配向劑。通過使用由式（V-2-4）～式（V-3-8）所表示的化合物，可獲得可使所形成的配向膜的著色進一步減少的光配向用液晶配向劑。
在併用不具有光反應性結構（非感光性）的四羧酸二酐及具有光反應性結構（感光性）的四羧酸二酐的形態中，為了防止液晶配向膜對光的感度的降低，相對於作為製造本發明的聚醯胺酸或其衍生物時的原料所使用的四羧酸二酐的總量，感光性四羧酸二酐優選30 mol%（莫耳百分比）～100 mol%，特優選50 mol%～100 mol%。另外，為了改善對光的感度、電特性、殘像特性等所述各種特性，也可併用兩種以上的感光性四羧酸二酐。
在併用不具有光反應性結構（非感光性）的二胺及具有光反應性結構（感光性）的二胺的形態中，為了防止配向膜對光的感度的降低，相對於作為製造本發明的聚醯胺酸或其衍生物時的原料所使用的二胺的總量，感光性二胺優選20 mol%～100 mol%，特優選50 mol%～100 mol%。另外，為了改善對光的感度、殘像特性等所述各種特性，也可併用兩種以上的感光性二胺。如上所述，在本發明的形態中包含以非感光性四羧酸二酐佔據四羧酸二酐的總量的情況，即便在所述情況下也要求二胺的總量的最低20 mol%為感光性二胺。
為了改善對光的感度、殘像特性等所述各種特性，可併用感光性四羧酸二酐及感光性二胺，也可分別併用兩種以上。
對本發明的由式（1）所表示的四羧酸二酐進行說明。式（1）中，n獨立為碳數5～12的整數。
由式（1）所表示的四羧酸二酐為具有長鏈亞烷基的脂肪族四羧酸二酐。由於具有碳數6～12的長鏈亞烷基，因而撓性高，在用作光配向用液晶配向劑的材料的情況下，可提供液晶配向性良好的液晶配向膜。另外，將使所述四羧酸二酐與二胺反應而獲得的聚醯胺酸熱醯胺化時的醯亞胺化率較低，因而成為極性基更多的結構。因此，推測可提供密封密接性良好的液晶配向膜。進而，如下文所述，通過調節分子量，層分離性提高，可進一步提高液晶配向性及密封密接性。式（1）中，就原料獲得的容易度、聚合物聚合時的容易度、所獲得的配向膜的配向性的方面而言，優選由下述式（1-1）～式（1-3）所表示的四羧酸二酐，更優選由式（1-2）所表示的四羧酸二酐
為了製造本發明的含有聚醯胺酸或其衍生物的光配向用液晶配向劑而使用的由式（1）所表示的化合物以外的非感光性四羧酸二酐可無限制地從公知的非感光性四羧酸二酐中選擇。此種非感光性四羧酸二酐可以是屬於二羧酸酐直接鍵結在芳香環上的芳香族系（包含雜芳香環系）、及二羧酸酐未直接鍵結在芳香環上的脂肪族系（包含雜環系）的任一群組中的四羧酸二酐。例如，可使用日本專利特開2016-029447或日本專利特開2016-041683中所揭示的四羧酸二酐。
為了製造本發明的含有聚醯胺酸或其衍生物的光配向用液晶配向劑而使用的非感光性二胺可無限制地從公知的非感光性二胺中選擇。例如，可使用日本專利特開2016-029447或日本專利特開2016-041683中所揭示的二胺。
在各二胺中，也可以在單胺相對於二胺的比率為40 mol%以下的範圍內，將二胺的一部分取代成單胺。通過此種取代，可引起生成聚醯胺酸時的聚合反應的終止，可抑制聚合反應的進一步的進行。而且，可容易地控制所獲得的聚合物（聚醯胺酸、聚醯胺酸酯或聚醯亞胺）的分子量，例如可無損本發明的效果而改善液晶配向劑的塗布特性。只要無損本發明的效果，則被取代成單胺的二胺可以是一種，也可以是兩種以上。作為所述單胺，例如可列舉：苯胺、4-羥基苯胺、環己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一胺、正十二胺、正十三胺、正十四胺、正十五胺、正十六胺、正十七胺、正十八胺、及正二十胺。
本發明的聚醯胺酸及其衍生物可在其單體中進而含有單異氰酸酯化合物。通過在單體中含有單異氰酸酯化合物，所獲得的聚醯胺酸或其衍生物的末端得到修飾，分子量得到調節。通過使用所述末端修飾型的聚醯胺酸或其衍生物，例如可無損本發明的效果而改善液晶配向劑的塗布特性。就所述觀點而言，相對於單體中的二胺及四羧酸二酐的總量，單體中的單異氰酸酯化合物的含量優選1 mol%～10 mol%。作為所述單異氰酸酯化合物，例如可列舉：異氰酸苯酯、及異氰酸萘酯。
本發明的聚醯胺酸及其衍生物可通過使所述的四羧酸二酐的混合物與二胺在溶劑中反應而獲得。在所述合成反應中，除了原料的選擇以外，無需特別的條件，可直接應用通常的聚醯胺酸合成中的條件。對於所使用的溶劑將後述。
本發明的光配向用液晶配向劑也可進而含有本發明的聚醯胺酸及其衍生物以外的其他成分。其他成分可以是一種，也可以是兩種以上。作為其他成分，例如可列舉後述的其他聚合物或化合物等。
作為其他聚合物，可列舉：使不具有光異構化結構且不含式（1）的四羧酸二酐的原料單體反應而獲得的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、或聚醯亞胺（以下稱為「其他聚醯胺酸或其衍生物」）、聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基順丁烯二醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。可以是一種，也可以是兩種以上。這些聚合物中，優選其他聚醯胺酸或其衍生物及聚矽氧烷，更優選其他聚醯胺酸或其衍生物。
關於用以合成其他聚醯胺酸或其衍生物的二胺，優選相對於所有二胺而言，包含30 mol%以上的芳香族二胺，更優選包含50 mol %以上的芳香族二胺。
其他聚醯胺酸或其衍生物可分別依據以下作為本發明的液晶配向劑的必需成分即聚醯胺酸或其衍生物的合成方法所述的方法來進行合成。
如上文所述，本發明的光配向用液晶配向劑是包含使原料單體反應而獲得的聚合物的至少一種的光配向用液晶配向劑，所述原料單體中，選自由四羧酸二酐及二胺所組成的群組中的至少一種具有光反應性結構，且四羧酸二酐包含由式（1）所表示的化合物的至少一種。
本發明的光配向用液晶配向劑也可含有至少兩種聚合物。若將兩種聚合物中具有光反應性結構的聚合物設為[A]、將不具有光反應性結構的聚合物設為[B]，則認為通過將[A]的重量平均分子量控制為小於[B]的重量平均分子量，在將含有兩聚合物的混合物的液晶配向劑塗布在基板上並進行預乾燥的過程中，可在所形成的聚合物膜的上層使具有光反應性結構的[A]偏析，在下層使不具有光反應性結構的[B]偏析。因此，配向膜表面的具有光反應性結構的聚合物[A]的存在成為支配性地位，即便以形成配向膜的聚合物的總量為基準而具有光反應性結構的聚合物[A]的含量少，由本發明的光配向用液晶配向劑所形成的配向膜也顯示出高的液晶配向性。
如上所述，可知如下現象：在使用包含兩種聚合物的液晶配向劑形成薄膜的過程中，表面能量小的聚合物分離為上層，表面能量大的聚合物分離為下層。所述的配向膜是否進行層分離例如可通過以下方式確認：測定所形成的膜的表面能量，與由僅含有聚合物[A]的液晶配向劑所形成的膜的表面能量的值是否相同，或者為與其相近的值。
如上所述，為了顯示出良好的光配向性，當將所包含的聚合物總量設為100時，本發明的光配向用液晶配向劑中的[A]的含量需要為20 wt%（重量百分比）以上，優選30 wt%以上，更優選50 wt%以上。另外，為了將液晶配向膜的透過率保持為良好，[A]的含量需要為90 wt%以下，優選70 wt%以下，更優選50 wt%以下。其中，此處所述的[A]的優選含量為一個準則，有時根據原料中使用的四羧酸二酐或二胺的組合而變動。特別是在使用具有偶氮苯結構的原料化合物的情況下，為了將透過性保持為良好，[A]的含量設定為比所述比例少大約10 wt%～20 wt%。
關於聚合物的重量平均分子量，通過將[A]調整為5,000～20,000，將[B]調整為30,000～200,000，優選通過將[A]的分子量（Mw）調整為5,000～13,000，將[B]的分子量（Mw）調整為40,000～160,000，可引起所述的層分離。聚合物的重量平均分子量例如可根據使四羧酸二酐與二胺反應的時間而調整。可採取少量聚合反應中的反應液，通過膠體滲透層析（Gel Permeation Chromatography，GPC）法的測定來求出反應液中所包含的聚合物的重量平均分子量，根據所述測定值來決定反應的終點。另外，廣為人知的是在反應開始時將相當量的四羧酸二酐及二胺取代成單羧酸或單胺，由此引起聚合反應的終止，從而控制重量平均分子量的方法。
作為所述聚矽氧烷，可進而含有日本專利特開2009-036966、日本專利特開2010-185001、日本專利特開2011-102963、日本專利特開2011-253175、日本專利特開2012-159825、國際公開2008/044644、國際公開2009/148099、國際公開2010/074261、國際公開2010/074264、國際公開2010/126108、國際公開2011/068123、國際公開2011/068127、國際公開2011/068128、國際公開2012/115157、國際公開2012/165354等中所揭示的聚矽氧烷。
＜烯基取代納迪克醯亞胺化合物＞ 例如，就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑可進而含有烯基取代納迪克醯亞胺化合物。烯基取代納迪克醯亞胺化合物可以使用一種，也可以併用兩種以上。就所述目的而言，相對於聚醯胺酸或其衍生物，烯基取代納迪克醯亞胺化合物的含量優選1 wt%～100 wt%，更優選1 wt%～70 wt%，進而更優選1 wt%～50 wt%。
以下對納迪克醯亞胺化合物進行具體說明。 烯基取代納迪克醯亞胺化合物優選可溶解在溶解本發明中所使用的聚醯胺酸或其衍生物的溶劑中的化合物。此種烯基取代納迪克醯亞胺化合物的例子可列舉由下述式（NA）所表示的化合物。式（NA）中，L1 及L2 獨立為氫、碳數1～12的烷基、碳數3～6的烯基、碳數5～8的環烷基、碳數6～12的芳基或苄基，n為1或2。
式（NA）中，當n=1時，W為碳數1～12的烷基、碳數2～6的烯基、碳數5～8的環烷基、碳數6～12的芳基、苄基、由-Z1 -(O)r -(Z2 O)k -Z3 -H（此處，Z1 、Z2 及Z3 獨立為碳數2～6的亞烷基，r為0或1，而且k為1～30的整數）所表示的基、由-(Z4 )r -B-Z5 -H（此處，Z4 及Z5 獨立為碳數1～4的亞烷基或碳數5～8的伸環烷基，B為亞苯基，而且r為0或1）所表示的基、由-B-T-B-H（此處，B為亞苯基，而且T為-CH2 -、-C(CH3 )2 -、-O-、-CO-、-S-、或-SO2 -）所表示的基、或者這些基的一個～三個氫經-OH取代的基。
此時，優選的W為碳數1～8的烷基、碳數3～4的烯基、環己基、苯基、苄基、碳數4～10的聚(亞乙氧基)乙基、苯氧基苯基、苯基甲基苯基、苯基亞異丙基苯基、及這些基的一個氫或兩個氫經-OH取代的基。
式（NA）中，當n=2時，W為碳數2～20的亞烷基、碳數5～8的伸環烷基、碳數6～12的亞芳基、由-Z1 -O-(Z2 O)k -Z3 -（此處，Z1 ～Z3 、及k的定義如上所述）所表示的基、由-Z4 -B-Z5 -（此處，Z4 、Z5 及B的定義如上所述）所表示的基、由-B-(O-B)r -T-(B-O)r -B-（此處，B為亞苯基，T為碳數1～3的亞烷基、-O-或-SO2 -，r的定義如上所述）所表示的基、或者這些基的一個～三個氫經-OH取代的基。
此時，優選的W為碳數2～12的亞烷基、伸環己基、亞苯基、甲代亞苯基（tolylene）、苯二甲基（xylylene）、由-C3 H6 -O-(Z2 -O)n -O-C3 H6 -（此處，Z2 為碳數2～6的亞烷基，n為1或2）所表示的基、由-B-T-B-（此處，B為亞苯基，而且T為-CH2 -、-O-或-SO2 -）所表示的基、由-B-O-B-C3 H6 -B-O-B-（此處，B為亞苯基）所表示的基、以及這些基的一個或兩個氫經-OH取代的基。
此種烯基取代納迪克醯亞胺化合物可使用例如如日本專利2729565號公報中所記載般，通過將烯基取代納迪克酸酐衍生物與二胺在80℃～220℃的溫度下保持0.5小時～20小時來進行合成而獲得的化合物、或市售的化合物。作為烯基取代納迪克醯亞胺化合物的具體例，可列舉以下所示的化合物。
N-甲基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-甲基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-甲基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-甲基-甲基烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2-乙基己基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、
N-(2-乙基己基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-烯丙基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-烯丙基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-烯丙基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-異丙烯基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-異丙烯基-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-異丙烯基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-環己基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-環己基-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-環己基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-苯基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、
N-苯基-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-苄基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-苄基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-苄基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2-羥乙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2-羥乙基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2-羥乙基)-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、
N-(2,2-二甲基-3-羥丙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2,2-二甲基-3-羥丙基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2,3-二羥丙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(2,3-二羥丙基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(3-羥基-1-丙烯基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(4-羥基環己基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、
N-(4-羥苯基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(4-羥苯基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(4-羥苯基)-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(4-羥苯基)-甲基烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(3-羥苯基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(3-羥苯基)-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-(對羥基苄基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-{2-(2-羥基乙氧基)乙基}-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、
N-{2-(2-羥基乙氧基)乙基}-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-{2-(2-羥基乙氧基)乙基}-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-{2-(2-羥基乙氧基)乙基}-甲基烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-[2-{2-(2-羥基乙氧基)乙氧基}乙基]-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-[2-{2-(2-羥基乙氧基)乙氧基}乙基]-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-[2-{2-(2-羥基乙氧基)乙氧基}乙基]-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-{4-(4-羥苯基亞異丙基)苯基}-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-{4-(4-羥苯基亞異丙基)苯基}-烯丙基(甲基)雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、N-{4-(4-羥苯基亞異丙基)苯基}-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、及它們的寡聚物、
N,N'-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-亞乙基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-亞乙基-雙(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-三亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-十二亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-十二亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-伸環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-伸環己基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、
1,2-雙{3'-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}乙烷、1,2-雙{3'-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}乙烷、1,2-雙{3'-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}乙烷、雙[2'-{3'-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}乙基]醚、雙[2'-{3'-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}乙基]醚、1,4-雙{3'-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}丁烷、1,4-雙{3'-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}丁烷、
N,N'-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-{(1-甲基)-2,4-亞苯基}-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對苯二甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、
2,2-雙[4-{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、2,2-雙[4-{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、2,2-雙[4-{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、
雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(甲基烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}醚、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}醚、雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}醚、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}碸、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}碸、
雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}碸、1,6-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-3-羥基-己烷、1,12-雙(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-3,6-二羥基-十二烷、1,3-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-5-羥基-環己烷、1,5-雙{3'-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)丙氧基}-3-羥基-戊烷、1,4-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-2-羥基-苯、
1,4-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-2,5-二羥基-苯、N,N'-對(2-羥基)苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對(2-羥基)苯二甲基-雙(烯丙基甲基環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間(2-羥基)苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間(2-羥基)苯二甲基-雙(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對(2,3-二羥基)苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、
2,2-雙[4-{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-2-羥基-苯氧基}苯基]丙烷、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-2-羥基-苯基}甲烷、雙{3-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-4-羥基-苯基}醚、雙{3-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)-5-羥基-苯基}碸、1,1,1-三{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)}苯氧基甲基丙烷、N,N',N''-三(亞乙基甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)異三聚氰酸酯、及它們的寡聚物等。
進而，本發明中所使用的烯基取代納迪克醯亞胺化合物可以是具有包含亞烷基及亞苯基的非對稱的基的由下述式所表示的化合物。
以下表示烯基取代納迪克醯亞胺化合物中的優選的化合物。 N,N'-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-亞乙基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-亞乙基-雙(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-三亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-十二亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-十二亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-伸環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-伸環己基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、
N,N'-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-{(1-甲基)-2,4-亞苯基}-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對苯二甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、2,2-雙[4-{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、2,2-雙[4-{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、2,2-雙[4-{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、
雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(甲基烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}醚、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}醚、雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}醚、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}碸、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}碸、雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}碸。
以下表示更優選的烯基取代納迪克醯亞胺化合物。 N,N'-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-亞乙基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-亞乙基-雙(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-三亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-十二亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-十二亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-伸環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-伸環己基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)。
N,N'-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-{(1-甲基)-2,4-亞苯基}-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-對苯二甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)。
2,2-雙[4-{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、2,2-雙[4-{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、2,2-雙[4-{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、雙{4-(甲基烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷。
而且，作為特優選的烯基取代納迪克醯亞胺化合物，可列舉：由下述式（NA-1）所表示的雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、由式（NA-2）所表示的N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、及由式（NA-3）所表示的N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)。
＜具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物＞ 例如，就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑可進而含有具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物。具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物可以是一種化合物，也可以是兩種以上的化合物。再者，在具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物中不含烯基取代納迪克醯亞胺化合物。就所述目的而言，相對於聚醯胺酸或其衍生物，具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物的含量優選1 wt%～100 wt%，更優選1 wt%～70 wt%，進而更優選1 wt%～50 wt%。
再者，關於相對於烯基取代納迪克醯亞胺化合物的具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物的比率，為了降低液晶顯示元件的離子密度、抑制離子密度的經時的增加、進而抑制殘像的產生，具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物/烯基取代納迪克醯亞胺化合物以重量比計優選0.1～10，更優選0.5～5。
以下對具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物進行具體說明。 作為具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物，可列舉：(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯酸衍生物、及雙順丁烯二醯亞胺。具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物更優選具有兩個以上的自由基聚合性不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸衍生物。
作為(甲基)丙烯酸酯的具體例，例如可列舉：(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、及(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯。
作為二官能(甲基)丙烯酸酯的具體例，例如可列舉：亞乙基雙丙烯酸酯，作為東亞合成化學工業（股份）的製品的阿羅尼克斯（Aronix）M-210、Aronix M-240及Aronix M-6200，作為日本化藥（股份）的製品的卡亞德（KAYARAD）HDDA、KAYARAD HX-220、KAYARAD R-604及KAYARAD R-684，作為大阪有機化學工業（股份）的製品的V260、V312及V335HP，以及作為共榮社油脂化學工業（股份）的製品的輕丙烯酸酯（Light Acrylate）BA-4EA，Light Acrylate BP-4PA及Light Acrylate BP-2PA。
作為三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯的具體例，例如可列舉：4,4'-亞甲基雙(N,N-二羥基亞乙基丙烯酸酯苯胺)，作為東亞合成化學工業（股份）的製品的Aronix M-400、Aronix M-405、Aronix M-450、Aronix M-7100、Aronix M-8030、Aronix M-8060，作為日本化藥（股份）的製品的KAYARAD TMPTA、KAYARAD DPCA-20、KAYARAD DPCA-30、KAYARAD DPCA-60、KAYARAD DPCA-120，及作為大阪有機化學工業（股份）的製品的VGPT。
作為(甲基)丙烯醯胺衍生物的具體例，例如可列舉：N-異丙基丙烯醯胺、N-異丙基甲基丙烯醯胺、N-正丙基丙烯醯胺、N-正丙基甲基丙烯醯胺、N-環丙基丙烯醯胺、N-環丙基甲基丙烯醯胺、N-乙氧基乙基丙烯醯胺、N-乙氧基乙基甲基丙烯醯胺、N-四氫糠基丙烯醯胺、N-四氫糠基甲基丙烯醯胺、N-乙基丙烯醯胺、N-乙基-N-甲基丙烯醯胺、N,N-二乙基丙烯醯胺、N-甲基-N-正丙基丙烯醯胺、N-甲基-N-異丙基丙烯醯胺、N-丙烯醯基呱啶、N-丙烯醯基吡咯烷、N,N'-亞甲基雙丙烯醯胺、N,N'-亞乙基雙丙烯醯胺、N,N'-二羥基亞乙基雙丙烯醯胺、N-(4-羥苯基)甲基丙烯醯胺、N-苯基甲基丙烯醯胺、N-丁基甲基丙烯醯胺、N-(異丁氧基甲基)甲基丙烯醯胺、N-[2-(N,N-二甲胺基)乙基]甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺、N-[3-(二甲胺基)丙基]甲基丙烯醯胺、N-(甲氧基甲基)甲基丙烯醯胺、N-(羥甲基)-2-甲基丙烯醯胺、N-苄基-2-甲基丙烯醯胺、及N,N'-亞甲基雙甲基丙烯醯胺。
所述(甲基)丙烯酸衍生物中，特優選N,N'-亞甲基雙丙烯醯胺、N,N'-二羥基亞乙基-雙丙烯醯胺、亞乙基雙丙烯酸酯、及4,4'-亞甲基雙(N,N-二羥基亞乙基丙烯酸酯苯胺)。
作為雙順丁烯二醯亞胺，例如可列舉：KI化成（股份）製造的BMI-70及BMI-80、以及大和化成工業（股份）製造的BMI-1000、BMI-3000、BMI-4000、BMI-5000及BMI-7000。
＜惡嗪化合物＞ 例如，就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑可進而含有惡嗪化合物。惡嗪化合物可以是一種化合物，也可以是兩種以上的化合物。就所述目的而言，相對於聚醯胺酸或其衍生物，惡嗪化合物的含量優選0.1 wt%～50 wt%，更優選1 wt%～40 wt%，進而更優選1 wt%～20 wt%。
以下對惡嗪化合物進行具體說明。 惡嗪化合物優選可溶於使聚醯胺酸或其衍生物溶解的溶媒中、且具有開環聚合性的惡嗪化合物。
另外，惡嗪化合物中的惡嗪結構的數量並無特別限定。
惡嗪的結構已知有各種結構。本發明中，惡嗪的結構並無特別限定，在惡嗪化合物中的惡嗪結構中，可列舉苯並惡嗪或萘並惡嗪等具有包含縮合多環芳香族基的芳香族基的惡嗪的結構。
作為惡嗪化合物，例如可列舉下述式（OX-1）～式（OX-6）所示的化合物。再者，下述式中，朝向環的中心所表示的鍵表示鍵結在構成環且可鍵結取代基的任一個碳上。式（OX-1）～式（OX-3）中，L3 及L4 為碳數1～30的有機基，式（OX-1）～式（OX-6）中，L5 ～L8 為氫或碳數1～6的烴基，式（OX-3）、式（OX-4）及式（OX-6）中，Q1 為單鍵、-O-、-S-、-S-S-、-SO2 -、-CO-、-CONH-、-NHCO-、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-(CH2 )v -、-O-(CH2 )v -O-、-S-(CH2 )v -S-，此處，v為1～6的整數，式（OX-5）及式（OX-6）中，Q2 獨立為單鍵、-O-、-S-、-CO-、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -或碳數1～3的亞烷基，式（OX-1）～式（OX-6）中的苯環、萘環上所鍵結的氫可獨立地由-F、-CH3 、-OH、-COOH、-SO3 H、-PO3 H2 取代。
另外，惡嗪化合物包括側鏈上具有惡嗪結構的寡聚物或聚合物、主鏈中具有惡嗪結構的寡聚物或聚合物。
作為由式（OX-1）所表示的惡嗪化合物，例如可列舉以下的惡嗪化合物。
式（OX-1-2）中，L3 優選碳數1～30的烷基，進而更優選碳數1～20的烷基。
作為由式（OX-2）所表示的惡嗪化合物，例如可列舉以下的惡嗪化合物。
式中，L3 優選碳數1～30的烷基，進而更優選碳數1～20的烷基。
作為由式（OX-3）所表示的惡嗪化合物，可列舉由下述式（OX-3-I）所表示的惡嗪化合物。式（OX-3-I）中，L3 及L4 為碳數1～30的有機基，L5 ～L8 為氫或碳數1～6的烴基，Q1 為單鍵、-CH2 -、-C(CH3 )2 -、-CO-、-O-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -或-C(CF3 )2 -。作為由式（OX-3-I）所表示的惡嗪化合物，例如可列舉以下的惡嗪化合物。
式中，L3 及L4 優選碳數1～30的烷基，進而更優選碳數1～20的烷基。
作為由式（OX-4）所表示的惡嗪化合物，例如可列舉以下的惡嗪化合物。
作為由式（OX-5）所表示的惡嗪化合物，例如可列舉以下的惡嗪化合物。
作為由式（OX-6）所表示的惡嗪化合物，例如可列舉以下的惡嗪化合物。
這些中，更優選可列舉由式（OX-2-1）、式（OX-3-1）、式（OX-3-3）、式（OX-3-5）、式（OX-3-7）、式（OX-3-9）、式（OX-4-1）～式（OX-4-6）、式（OX-5-3）、式（OX-5-4）、及式（OX-6-2）～式（OX-6-4）所表示的惡嗪化合物。
惡嗪化合物可通過與國際公開2004/009708、日本專利特開平11-12258、日本專利特開2004-352670中所記載的方法相同的方法來製造。
由式（OX-1）所表示的惡嗪化合物可通過使酚化合物與一級胺及醛進行反應而獲得（參照國際公開2004/009708）。
由式（OX-2）所表示的惡嗪化合物可通過如下方式獲得：通過向甲醛中緩慢地添加一級胺的方法進行反應後，添加具有萘酚系羥基的化合物進行反應（參照國際公開2004/009708）。
由式（OX-3）所表示的惡嗪化合物可通過如下方式獲得：在二級脂肪族胺、三級脂肪族胺或鹼性含氮雜環化合物的存在下，使酚化合物1 mol、相對於所述酚化合物的一個酚性羥基至少為2 mol以上的醛、以及1 mol的一級胺在有機溶媒中進行反應（參照國際公開2004/009708及日本專利特開平11-12258）。
由式（OX-4）～式（OX-6）所表示的惡嗪化合物可通過如下方式獲得：在90℃以上的溫度下，使4,4'-二胺基二苯基甲烷等具有多個苯環及與這些苯環鍵結的有機基的二胺、福馬林等醛、以及苯酚在正丁醇中進行脫水縮合反應（參照日本專利特開2004-352670）。
＜惡唑啉化合物＞ 例如，就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑可進而含有惡唑啉化合物。惡唑啉化合物為具有惡唑啉結構的化合物。惡唑啉化合物可以是一種化合物，也可以是兩種以上的化合物。就所述目的而言，相對於聚醯胺酸或其衍生物，惡唑啉化合物的含量優選0.1 wt%～50 wt%，更優選1 wt%～40 wt%，進而更優選1 wt%～20 wt%。或者，當將惡唑啉化合物中的惡唑啉結構換算成惡唑啉時，就所述目的而言，相對於聚醯胺酸或其衍生物，惡唑啉化合物的含量優選0.1 wt%～40 wt%。
以下對惡唑啉化合物進行具體說明。 惡唑啉化合物可以在一種化合物中僅具有一種惡唑啉結構，也可以具有兩種以上。另外，惡唑啉化合物只要在一種化合物中具有一個惡唑啉結構即可，但優選具有兩個以上。另外，惡唑啉化合物可以是側鏈上具有惡唑啉結構的聚合物，也可以是共聚物。側鏈上具有惡唑啉結構的聚合物可以是側鏈上具有惡唑啉結構的單體的均聚物，也可以是側鏈上具有惡唑啉結構的單體與不具有惡唑啉結構的單體的共聚物。側鏈上具有惡唑啉結構的共聚物可以是側鏈上具有惡唑啉結構的兩種以上的單體的共聚物，也可以是側鏈上具有惡唑啉結構的兩種以上的單體與不具有惡唑啉結構的單體的共聚物。
惡唑啉結構優選以惡唑啉結構中的氧及氮的一者或兩者與聚醯胺酸的羰基可進行反應的方式存在於惡唑啉化合物中的結構。
作為惡唑啉化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-惡唑啉)、1,2,4-三-(2-惡唑啉基-2)-苯、4-呋喃-2-基亞甲基-2-苯基-4H-惡唑-5-酮、1,4-雙(4,5-二氫-2-惡唑基)苯、1,3-雙(4,5-二氫-2-惡唑基)苯、2,3-雙(4-異丙烯基-2-惡唑啉-2-基)丁烷、2,2'-雙-4-苄基-2-惡唑啉、2,6-雙(異丙基-2-惡唑啉-2-基)吡啶、2,2'-亞異丙基雙(4-第三丁基-2-惡唑啉)、2,2'-亞異丙基雙(4-苯基-2-惡唑啉)、2,2'-亞甲基雙(4-第三丁基-2-惡唑啉)、及2,2'-亞甲基雙(4-苯基-2-惡唑啉)。除了這些惡唑啉化合物以外，還可列舉如艾波克羅斯（Epocros）（商品名、日本觸媒（股份）製造）般的具有惡唑基的聚合物或寡聚物。這些惡唑啉化合物中，更優選可列舉1,3-雙(4,5-二氫-2-惡唑基)苯。
＜環氧化合物＞ 例如，就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑可進而含有環氧化合物。環氧化合物可以是一種化合物，也可以是兩種以上的化合物。就所述目的而言，相對於聚醯胺酸或其衍生物，環氧化合物的含量優選0.1 wt%～50 wt%，更優選1 wt%～40 wt%，進而更優選1 wt%～20 wt%。
以下對環氧化合物進行具體說明。 作為環氧化合物，可列舉分子內具有一個或兩個以上環氧環的各種化合物。作為分子內具有一個環氧環的化合物，例如可列舉：苯基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、3,3,3-三氟甲基環氧丙烷、氧化苯乙烯、六氟環氧丙烷、環氧環己烷（cyclohexene oxide）、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、N-縮水甘油基鄰苯二甲醯亞胺、(九氟-N-丁基)環氧化物、全氟乙基縮水甘油醚、表氯醇、表溴醇、N,N-二縮水甘油基苯胺、及3-[2-(全氟己基)乙氧基]-1,2-環氧基丙烷。
作為分子內具有兩個環氧環的化合物，例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、3,4-環氧基環己烯基甲基-3',4'-環氧基環己烯羧酸酯、賽羅西德（Celloxide）8000（商品名、大賽璐（Daicel）（股份）製造）及3-(N,N-二縮水甘油基)胺基丙基三甲氧基矽烷。
作為分子內具有三個環氧環的化合物，例如可列舉：2-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧基丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷（商品名「鐵克摩亞（Techmore）VG3101L」，（三井化學（股份）製造））。
作為分子內具有四個環氧環的化合物，例如可列舉：1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、及3-(N-烯丙基-N-縮水甘油基)胺基丙基三甲氧基矽烷。
除了所述以外，還可列舉具有環氧環的寡聚物或聚合物作為分子內具有環氧環的化合物的例子。作為具有環氧環的單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己酯、及(甲基)丙烯酸甲基縮水甘油酯。
作為與具有環氧環的單體進行共聚的其他單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲酯、N-環己基順丁烯二醯亞胺及N-苯基順丁烯二醯亞胺。
作為具有環氧環的單體的聚合物的優選的具體例，可列舉聚甲基丙烯酸縮水甘油酯等。另外，作為具有環氧環的單體與其他單體的共聚物的優選的具體例，可列舉：N-苯基順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、N-環己基順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸苄酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸丁酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸2-羥基乙酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、及苯乙烯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物。
這些例中，特優選N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、商品名「Techmore VG3101L」、3,4-環氧基環己烯基甲基-3',4'-環氧基環己烯羧酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、Celloxide8000（商品名、大賽璐（股份）製造）及2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷。
更系統地說，作為環氧化合物，例如可列舉：縮水甘油醚、縮水甘油酯、縮水甘油胺、含有環氧基的丙烯酸系樹脂、縮水甘油基醯胺、異三聚氰酸縮水甘油脂、鏈狀脂肪族型環氧化合物、及環狀脂肪族型環氧化合物。再者，環氧化合物是指具有環氧基的化合物，環氧樹脂是指具有環氧基的樹脂。
作為環氧化合物，例如可列舉：縮水甘油醚、縮水甘油脂、縮水甘油胺、含有環氧基的丙烯酸系樹脂、縮水甘油基醯胺、異三聚氰酸縮水甘油酯、鏈狀脂肪族型環氧化合物、及環狀脂肪族型環氧化合物。
作為縮水甘油醚，例如可列舉：雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、雙酚型環氧化合物、氫化雙酚-A型環氧化合物、氫化雙酚-F型環氧化合物、氫化雙酚-S型環氧化合物、氫化雙酚型環氧化合物、溴化雙酚-A型環氧化合物、溴化雙酚-F型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、溴化苯酚酚醛清漆型環氧化合物、溴化甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、含有萘骨架的環氧化合物、芳香族聚縮水甘油醚化合物、二環戊二烯苯酚型環氧化合物、脂環式二縮水甘油醚化合物、脂肪族聚縮水甘油醚化合物、多硫化物型二縮水甘油醚化合物、及聯苯酚型環氧化合物。
作為縮水甘油酯，例如可列舉：二縮水甘油酯化合物及縮水甘油酯環氧化合物。
作為縮水甘油胺，例如可列舉：聚縮水甘油胺化合物及縮水甘油胺型環氧樹脂。
作為含有環氧基的丙烯酸系化合物，例如可列舉：具有氧雜環丙基（oxiranyl）的單體的均聚物及共聚物。
作為縮水甘油基醯胺，例如可列舉：縮水甘油基醯胺型環氧化合物。
作為鏈狀脂肪族型環氧化合物，例如可列舉：將烯烴化合物的碳-碳雙鍵氧化而獲得的含有環氧基的化合物。
作為環狀脂肪族型環氧化合物，例如可列舉：將環烯烴化合物的碳-碳雙鍵氧化而獲得的含有環氧基的化合物。
作為雙酚A型環氧化合物，例如可列舉：jER828、jER1001、jER1002、jER1003、jER1004、jER1007、jER1010（均為商品名、三菱化學（股份）製造），艾普托妥（Epotohto）YD-128（東都化成（股份）製造），DER-331、DER-332、DER-324（均為陶氏化學公司（The Dow Chemical Company）製造），艾匹克隆（EPICLON）840、EPICLON850、EPICLON1050（均為商品名、迪愛生（DIC）（股份）製造），艾波米克（Epomik）R-140、Epomik R-301、及Epomik R-304（均為商品名、三井化學（公司）製造）。
作為雙酚F型環氧化合物，例如可列舉：jER806、jER807、jER4004P（均為商品名、三菱化學（股份）製造），Epotohto YDF-170、Epotohto YDF-175S、Epotohto YDF-2001（均為商品名、東都化成（股份）製造），DER-354（商品名、陶氏化學公司製造），EPICLON830、及EPICLON835（均為商品名、迪愛生（股份）製造）。
作為雙酚型環氧化合物，例如可列舉：2,2-雙(4-羥苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷的環氧化物。
作為氫化雙酚-A型環氧化合物，例如可列舉：商托妥（Suntohto）ST-3000（商品名、東都化成（股份）製造）、裡卡雷新（Rikaresin HBE-100）（商品名、新日本理化（股份）製造）、及戴娜克爾（Denacol）EX-252（商品名、長瀨化成（Nagase chemteX）（股份）製造）。
作為氫化雙酚型環氧化合物，例如可列舉：氫化2,2-雙(4-羥苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷的環氧化物。
作為溴化雙酚-A型環氧化合物，例如可列舉：jER5050、jER5051（均為商品名、三菱化學（股份）製造），Epotohto YDB-360、Epotohto YDB-400（均為商品名、東都化成（股份）製造），DER-530、DER-538（均為商品名、陶氏化學公司製造），EPICLON152、及EPICLON153（均為商品名、迪愛生（股份）製造）。
作為苯酚酚醛清漆型環氧化合物，例如可列舉：jER152、jER154（均為商品名、三菱化學（股份）製造），YDPN-638（商品名、東都化成公司製造），DEN431、DEN438（均為商品名、陶氏化學公司製造），EPICLON N-770（商品名、迪愛生（股份）製造），EPPN-201、及EPPN-202（均為商品名、日本化藥（股份）製造）。
作為甲酚酚醛清漆型環氧化合物，例如可列舉：jER180S75（商品名、三菱化學（股份）製造），YDCN-701、YDCN-702（均為商品名、東都化成公司製造），EPICLON N-665、EPICLON N-695（均為商品名、迪愛生（股份）製造），EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、及EOCN-1027（均為商品名、日本化藥（股份）製造）。
作為雙酚A酚醛清漆型環氧化合物，例如可列舉：jER157S70（商品名、三菱化學（股份）製造）、及EPICLON N-880（商品名、迪愛生（股份）製造）。
作為含有萘骨架的環氧化合物，例如可列舉：EPICLON HP-4032、EPICLON HP-4700、EPICLON HP-4770（均為商品名、迪愛生（股份）製造），及NC-7000（商品名、日本化藥公司製造）。
作為芳香族聚縮水甘油醚化合物，例如可列舉：對苯二酚二縮水甘油醚（下述式EP-1），兒茶酚二縮水甘油醚（下述式EP-2），間苯二酚二縮水甘油醚（下述式EP-3），2-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧基丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷（下述式EP-4），三(4-縮水甘油氧基苯基)甲烷（下述式EP-5），jER1031S、jER1032H60（均為商品名、三菱化學（股份）製造），塔克替克斯-742（TACTIX-742）（商品名、陶氏化學公司製造），Denacol EX-201（商品名、長瀨化成（股份）製造），DPPN-503、DPPN-502H、DPPN-501H、NC6000（均為商品名、日本化藥（股份）製造），Techmore VG3101L（商品名、三井化學（股份）製造），由下述式EP-6所表示的化合物，及由下述式EP-7所表示的化合物。
作為二環戊二烯苯酚型環氧化合物，例如可列舉：塔克替克斯-556（商品名、陶氏化學公司製造）、及EPICLON HP-7200（商品名、迪愛生（股份）製造）。
作為脂環式二縮水甘油醚化合物，例如可列舉：環己烷二甲醇二縮水甘油醚化合物、及Rikaresin DME-100（商品名、新日本理化（股份）製造）。
作為脂肪族聚縮水甘油醚化合物，例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚（下述式EP-8），二乙二醇二縮水甘油醚（下述式EP-9），聚乙二醇二縮水甘油醚，丙二醇二縮水甘油醚（下述式EP-10），三丙二醇二縮水甘油醚（下述式EP-11），聚丙二醇二縮水甘油醚，新戊二醇二縮水甘油醚（下述式EP-12），1,4-丁二醇二縮水甘油醚（下述式EP-13），1,6-己二醇二縮水甘油醚（下述式EP-14），二溴新戊二醇二縮水甘油醚（下述式EP-15），Denacol EX-810、Denacol EX-851、Denacol EX-8301、Denacol EX-911、Denacol EX-920、Denacol EX-931、Denacol EX-211、Denacol EX-212、Denacol EX-313（均為商品名、長瀨化成（股份）製造），DD-503（商品名、艾迪科（ADEKA）（股份）製造），Rikaresin W-100（商品名、新日本理化（股份）製造），1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇（下述式EP-16），甘油聚縮水甘油醚，山梨醇聚縮水甘油醚，三羥甲基丙烷聚縮水甘油醚，季戊四醇聚縮水甘油醚，Denacol EX-313、Denacol EX-611、Denacol EX-321、及Denacol EX-411（均為商品名、長瀨化成（股份）製造）。
作為多硫化物型二縮水甘油醚化合物，例如可列舉：FLDP-50、及FLDP-60（均為商品名、東麗巧固樂（Toray Thiokol）（股份）製造）。
作為聯苯酚型環氧化合物，例如可列舉：YX-4000、YL-6121H（均為商品名、三菱化學（股份）製造），NC-3000P、及NC-3000S（均為商品名、日本化藥（股份）製造）。
作為二縮水甘油酯化合物，例如可列舉：對苯二甲酸二縮水甘油酯（下述式EP-17）、鄰苯二甲酸二縮水甘油酯（下述式EP-18）、鄰苯二甲酸雙(2-甲基氧雜環丙基甲基)酯（下述式EP-19）、六氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯（下述式EP-20）、由下述式EP-21所表示的化合物、由下述式EP-22所表示的化合物、及由下述式EP-23所表示的化合物。
作為縮水甘油酯環氧化合物，例如可列舉：jER871、jER872（均為商品名、三菱化學（股份）製造），EPICLON200、EPICLON400（均為商品名、迪愛生（股份）製造），Denacol EX-711、及Denacol EX-721（均為商品名、長瀨化成（股份）製造）。
作為聚縮水甘油胺化合物，例如可列舉：N,N-二縮水甘油基苯胺（下述式EP-24）、N,N-二縮水甘油基-鄰甲苯胺（下述式EP-25）、N,N-二縮水甘油基-間甲苯胺（下述式EP-26）、N,N-二縮水甘油基-2,4,6-三溴苯胺（下述式EP-27）、3-(N,N-二縮水甘油基)胺基丙基三甲氧基矽烷（下述式EP-28）、N,N,O-三縮水甘油基-對胺基苯酚（下述式EP-29）、N,N,O-三縮水甘油基-間胺基苯酚（下述式EP-30）、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷（下述式EP-31）、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺（鐵特拉德-X（TETRAD-X）（商品名、三菱瓦斯化學（股份）製造），下述式EP-32）、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷（鐵特拉德-C（商品名、三菱瓦斯化學（股份）製造），下述式EP-33）、1,4-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷（下述式EP-34）、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基)環己烷（下述式EP-35）、1,4-雙(N,N-二縮水甘油基胺基)環己烷（下述式EP-36）、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基)苯（下述式EP-37）、1,4-雙(N,N-二縮水甘油基胺基)苯（下述式EP-38）、2,6-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)雙環[2.2.1]庚烷（下述式EP-39）、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二環己基甲烷（下述式EP-40）、2,2'-二甲基-(N,N,N',N'-四縮水甘油基)-4,4'-二胺基聯苯（下述式EP-41）、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯醚（下述式EP-42）、1,3,5-三(4-(N,N-二縮水甘油基)胺基苯氧基)苯（下述式EP-43）、2,4,4'-三(N,N-二縮水甘油基胺基)二苯醚（下述式EP-44）、三(4-(N,N-二縮水甘油基)胺基苯基)甲烷（下述式EP-45）、3,4,3',4'-四(N,N-二縮水甘油基胺基)聯苯（下述式EP-46）、3,4,3',4'-四(N,N-二縮水甘油基胺基)二苯醚（下述式EP-47）、由下述式EP-48所表示的化合物、及由下述式EP-49所表示的化合物。
作為具有氧雜環丙基的單體的均聚物，例如可列舉聚甲基丙烯酸縮水甘油酯。作為具有氧雜環丙基的單體的共聚物，例如可列舉：N-苯基順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、N-環己基順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸縮水甘油脂共聚物、甲基丙烯酸苄酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸丁酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸2-羥基乙酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、甲基丙烯酸(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲酯-甲基丙烯酸縮水甘油脂共聚物、及苯乙烯-甲基丙烯酸縮水甘油脂共聚物。
作為具有氧雜環丙基的單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己酯、及(甲基)丙烯酸甲基縮水甘油酯。
作為具有氧雜環丙基的單體的共聚物中的具有氧雜環丙基的單體以外的其他單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲酯、N-環己基順丁烯二醯亞胺、及N-苯基順丁烯二醯亞胺。
作為異三聚氰酸縮水甘油酯，例如可列舉：1,3,5-三縮水甘油基-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（下述式EP-50）、1,3-二縮水甘油基-5-烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（下述式EP-51）、及異三聚氰酸縮水甘油酯型環氧樹脂。
作為鏈狀脂肪族型環氧化合物，例如可列舉：環氧化聚丁二烯、及艾波里德（Epolead）PB3600（商品名、大賽璐（股份）製造）。
作為環狀脂肪族型環氧化合物，例如可列舉：3,4-環氧基環己烯基甲基-3',4'-環氧基環己烯羧酸酯（Celloxide2021（大賽璐（股份）製造），下述式EP-52），2-甲基-3,4-環氧基環己基甲基-2'-甲基-3',4'-環氧基環己基羧酸酯（下述式EP-53），2,3-環氧基環戊烷-2',3'-環氧基環戊烷醚（下述式EP-54），ε-己內酯改質3,4-環氧基環己基甲基-3',4'-環氧基環己烷羧酸酯，1,2:8,9-二環氧基檸檬烯（Celloxide3000（商品名、大賽璐（股份）製造），下述式EP-55），由下述式EP-56所表示的化合物，Celloxide8000（商品名、大賽璐（股份）製造，下述式EP-57）、CY-175、CY-177、CY-179（均為商品名、汽巴嘉基化學公司（The Ciba-Geigy Chemical Corp.）製造（可從日本亨斯邁（Huntsman·Japan）（股份）獲得）），EHPD-3150（商品名、大賽璐（股份）製造），及環狀脂肪族型環氧樹脂。
環氧化合物優選聚縮水甘油胺化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、及環狀脂肪族型環氧化合物的一種以上，更優選N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、商品名「Techmore VG3101L」、3,4-環氧基環己烯基甲基-3',4'-環氧基環己烯羧酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、N,N,O-三縮水甘油基-對胺基苯酚、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、及甲酚酚醛清漆型環氧化合物的一種以上。
另外，例如本發明的液晶配向劑可進而含有各種添加劑。作為各種添加劑，例如可列舉聚醯胺酸及其衍生物以外的高分子化合物、及低分子化合物，可根據各個目的而選擇使用。
例如，作為所述高分子化合物，可列舉可溶於有機溶媒的高分子化合物。就控制所形成的液晶配向膜的電特性或配向性的觀點而言，優選將此種高分子化合物添加至本發明的液晶配向劑中。作為所述高分子化合物，例如可列舉聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚脲、聚酯、聚環氧化物、聚酯多元醇、矽酮改質聚胺基甲酸酯、及矽酮改質聚酯。
另外，作為所述低分子化合物，例如1）當期望提升塗布性時可列舉符合所述目的的表面活性劑、2）當需要提升抗靜電時可列舉抗靜電劑、3）當期望提升與基板的密接性時可列舉矽烷偶合劑或鈦系偶合劑、另外，4）當在低溫下進行醯亞胺化時可列舉醯亞胺化催化劑。
作為矽烷偶合劑，例如可列舉：乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基三甲氧基矽烷、對胺基苯基三甲氧基矽烷、對胺基苯基三乙氧基矽烷、間胺基苯基三甲氧基矽烷、間胺基苯基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、N-(1,3-二甲基亞丁基)-3-(三乙氧基矽烷基)-1-丙胺、及N,N'-雙[3-(三甲氧基矽烷基)丙基]乙二胺。優選的矽烷偶合劑為3-胺基丙基三乙氧基矽烷。
作為醯亞胺化催化劑，例如可列舉：三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺等脂肪族胺類；N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、甲基取代苯胺、羥基取代苯胺等芳香族胺類；吡啶、甲基取代吡啶、羥基取代吡啶、喹啉、甲基取代喹啉、羥基取代喹啉、異喹啉、甲基取代異喹啉、羥基取代異喹啉、咪唑、甲基取代咪唑、羥基取代咪唑等環式胺類。所述醯亞胺化催化劑優選選自N,N-二甲基苯胺、鄰羥基苯胺、間羥基苯胺、對羥基苯胺、鄰羥基吡啶、間羥基吡啶、對羥基吡啶、及異喹啉中的一種或兩種以上。
矽烷偶合劑的添加量通常為聚醯胺酸或其衍生物的總重量的0 wt%～20 wt%，優選0.1 wt%～10 wt%。
相對於聚醯胺酸或其衍生物的羰基，醯亞胺化催化劑的添加量通常為0.01當量～5當量，優選0.05當量～3當量。
其他添加劑的添加量根據其用途而不同，但通常為聚醯胺酸或其衍生物的總重量的0 wt%～100 wt%，優選0.1 wt%～50 wt%。
本發明的聚醯胺酸或其衍生物可與聚醯亞胺的膜的形成中所使用的公知的聚醯胺酸或其衍生物同樣地製造。四羧酸二酐的總添加量優選設為與二胺的總莫耳數大致等莫耳（莫耳比為0.9～1.1左右）。
本發明的聚醯胺酸或其衍生物的分子量以聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）計，優選5,000～20,000，更優選5,000～13,000。所述聚醯胺酸或其衍生物的分子量可由利用膠體滲透層析（GPC）法的測定來求出。
本發明的聚醯胺酸或其衍生物可通過如下方式來確認它的存在：利用紅外線（Infrared，IR）、核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）對使本發明的聚醯胺酸或其衍生物在大量的不良溶劑中沉澱而獲得的固體成分進行分析。另外，可通過如下方式來確認所使用的單體：利用氣相層析法（Gas Chromatography，GC）、高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）或氣相層析質譜法（Gas Chromatography-Mass Spectrometry，GC-MS）對使用KOH或NaOH等強鹼的水溶液將所述聚醯胺酸或其衍生物分解後，使用有機溶劑從其分解物中所提取出的提取物進行分析。
另外，例如就液晶配向劑的塗布性或所述聚醯胺酸或其衍生物的濃度的調整的觀點而言，本發明的液晶配向劑可進而含有溶劑。所述溶劑只要是具有溶解高分子成分的能力的溶劑，則能夠無特別限制地應用。所述溶劑廣泛包含通常用於聚醯胺酸、可溶性聚醯亞胺等高分子成分的製造步驟或用途方面的溶劑，可根據使用目的而適宜選擇。所述溶劑可以是一種，也可以是兩種以上的混合溶劑。
作為溶劑，可列舉所述聚醯胺酸或其衍生物的親溶劑、或以改善塗布性為目的的其他溶劑。
作為相對於聚醯胺酸或其衍生物為親溶劑的非質子性極性有機溶劑，可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮（dimethylimidazolidinone）、N-甲基己內醯胺、N-甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、二乙基乙醯胺、γ-丁內酯等內酯。
作為以改善塗布性等為目的的其他溶劑的例子，可列舉：乳酸烷基酯、3-甲基-3-甲氧基丁醇、四氫萘、異佛爾酮、苯基乙酸酯、乙二醇單丁醚等乙二醇單烷基醚、二乙二醇單乙醚等二乙二醇單烷基醚、三乙二醇單烷基醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚等丙二醇單烷基醚、丙二酸二乙酯等丙二酸二烷基酯、二丙二醇單甲醚等二丙二醇單烷基醚、這些的乙酸酯類等酯化合物、二異丁酮等酮化合物。
這些中，所述溶劑特優選N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮、γ-丁內酯、乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚及二異丁酮。
本發明的配向劑中的聚醯胺酸的濃度優選為0.1 wt%～40 wt%。當將所述配向劑塗布在基板上時，為了調整膜厚，有時需要預先利用溶劑來稀釋所含有的聚醯胺酸的操作。
本發明的配向劑中的固體成分濃度並無特別限定，只要結合下述的各種塗布法而選擇最合適的值即可。通常，為了抑制塗布時的不均或針孔等，相對於清漆重量，優選0.1 wt%～30 wt%，更優選1 wt%～10 wt%。
本發明的液晶配向劑的黏度由於塗布的方法、聚醯胺酸或其衍生物的濃度、所使用的聚醯胺酸或其衍生物的種類、溶劑的種類與比例而優選的範圍不同。例如，在利用印刷機而進行塗布的情況下為5 mPa·s～100 mPa·s（更優選為10 mPa·s～80 mPa·s）。若小於5 mPa·s，則變得難以獲得充分的膜厚；若超過100 mPa·s，則存在印刷不均變大的現象。在利用旋塗而進行塗布的情況下，適合的是5 mPa·s～200 mPa·s（更優選為10 mPa·s～100 mPa·s）。在使用噴墨塗布裝置而進行塗布的情況下，適合的是5 mPa·s～50 mPa·s（更優選為5 mPa·s～20 mPa·s）。液晶配向劑的黏度可通過旋轉黏度測定法而測定，例如使用旋轉黏度計（東機產業製造的TVE-20L型）而測定（測定溫度為25℃）。
對本發明的液晶配向膜進行詳細說明。本發明的液晶配向膜是通過對所述本發明的液晶配向劑的塗膜進行加熱所形成的膜。本發明的液晶配向膜可通過從液晶配向劑製作液晶配向膜的通常的方法而獲得。例如，本發明的液晶配向膜可通過經過形成本發明的液晶配向劑的塗膜的步驟、進行加熱乾燥的步驟、及進行加熱煆燒的步驟而獲得。關於本發明的液晶配向膜，也可視需要而如下文所述，在塗膜步驟、加熱乾燥步驟後照射光，或在加熱煆燒步驟後照射光來賦予各向異性。
塗膜可與通常的液晶配向膜的製作同樣地，通過將本發明的液晶配向劑塗布在液晶顯示元件中的基板上來形成。基板可列舉可設置有氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、氧化銦鋅（In2 O3 -ZnO，IZO）、氧化銦鎵鋅（In-Ga-ZnO4 ，IGZO）電極等電極或彩色濾光片等的玻璃製的基板。
作為將液晶配向劑塗布在基板上的方法，通常己知有旋轉器法、印刷法、浸漬法、滴加法、噴墨法等。這些方法也能夠同樣地應用於本發明中。
所述加熱乾燥步驟通常己知有在烘箱或紅外爐中進行加熱處理的方法、在加熱板上進行加熱處理的方法等。加熱乾燥步驟優選在溶劑能夠蒸發的範圍內的溫度下實施，更優選在相對於加熱煆燒步驟中的溫度為比較低的溫度下實施。具體而言，加熱乾燥溫度優選30℃～150℃的範圍，更優選50℃～120℃的範圍。
所述加熱煆燒步驟可在所述聚醯胺酸或其衍生物呈現脫水·閉環反應所需要的條件下進行。所述塗膜的煆燒通常已知有在烘箱或紅外爐中進行加熱處理的方法、在加熱板上進行加熱處理的方法等。這些方法也能夠同樣地應用於本發明中。通常優選在100℃～300℃左右的溫度下進行1分鐘～3小時，更優選120℃～280℃，進而更優選150℃～250℃。另外，可在不同的溫度下進行多次加熱煆燒。可以使用設定為不同的溫度的多個加熱裝置來進行加熱煆燒，也可以使用一台加熱裝置，依次變化為不同的溫度來進行加熱煆燒。當在不同的溫度下進行兩次加熱煆燒時，優選第一次在90℃～180℃下進行，第二次在185℃以上的溫度下進行。
對利用光配向法的本發明的液晶配向膜的形成方法進行詳細說明。使用光配向法的本發明的液晶配向膜可通過如下方式形成：對塗膜進行加熱乾燥後，通過照射放射線的直線偏光或無偏光，對塗膜賦予各向異性，然後對所述膜進行加熱煆燒。另外，可通過對塗膜進行加熱乾燥，且進行加熱煆燒後，照射放射線的直線偏光或無偏光而形成。就配向性的方面而言，優選在加熱煆燒步驟前進行放射線的照射步驟。
進而，為了提高液晶配向膜的液晶配向能力，也可一面對塗膜進行加熱一面照射放射線的直線偏光或無偏光。放射線的照射可以在對塗膜進行加熱乾燥的步驟、或在對塗膜進行加熱煆燒的步驟進行，也可以在加熱乾燥步驟與加熱煆燒步驟之間進行。所述步驟的加熱乾燥溫度優選30℃～150℃的範圍，更優選50℃～120℃的範圍。且所述步驟的加熱煆燒溫度優選30℃～300℃的範圍，更優選50℃～250℃的範圍。
作為放射線，可使用包含例如150 nm～800 nm的波長的光的紫外線或可見光，優選包含300 nm～400 nm的光的紫外線。另外可使用直線偏光或無偏光。這些光只要為可對所述塗膜賦予液晶配向能力的光，則並無特別限定，在欲對液晶表現出強的配向限制力的情況下，優選直線偏光。
本發明的液晶配向膜即便在低能量的光照射下也可顯示出高的液晶配向能力。所述放射線照射步驟中的直線偏光的照射量優選0.05 J/cm2～20 J/cm2，更優選0.5 J/cm2～10 J/cm2。另外直線偏光的波長優選200 nm～400 nm，更優選300 nm～400 nm。直線偏光對膜表面的照射角度並無特別限定，在欲對液晶表現出強的配向限制力的情況下，就配向處理時間縮短的觀點而言，優選相對於膜表面儘量垂直。另外，本發明的液晶配向膜通過照射直線偏光，可朝相對於直線偏光的偏光方向垂直的方向使液晶配向。
在欲表現出預傾角的情況下，對所述膜照射的光與所述同樣，可以是直線偏光，也可以是無偏光。在欲表現出預傾角的情況下，對所述膜照射的光的照射量優選0.05 J/cm2～20 J/cm2，特優選0.5 J/cm2～10 J/cm2，其波長優選250 nm～400 nm，特優選300 nm～380 nm。在欲表現出預傾角的情況下，對所述膜照射的光相對於所述膜表面的照射角度並無特別限定，就配向處理時間縮短的觀點而言，優選30度～60度。
在照射放射線的直線偏光或無偏光的步驟中使用的光源可無限制地使用：超高壓水銀燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈、深紫外線（Deep UV）燈、鹵素燈、金屬鹵化物燈（metal halide lamp）、高功率金屬鹵化物燈、氙燈、水銀氙燈、准分子燈、KrF准分子鐳射、螢光燈、發光二極體（Light Emitting Diode，LED）燈、鈉燈、微波激發無極燈等。
本發明的液晶配向膜可通過進而包含所述步驟以外的其他步驟的方法而適宜地獲得。例如，本發明的液晶配向膜雖然不將利用清洗液對煆燒或放射線照射後的膜進行清洗的步驟作為必需步驟，但可根據其他步驟的情況而設置清洗步驟。
作為利用清洗液的清洗方法，可列舉：刷洗、噴霧、蒸氣清洗或超聲波清洗等。這些方法可以單獨進行，也可以併用。作為清洗液，可使用：純水，或甲醇、乙醇、異丙醇等各種醇類，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷等鹵素系溶劑，丙酮、甲基乙基酮等酮類，但並不限定於這些清洗液。當然，這些清洗液可使用經充分純化的雜質少的清洗液。此種清洗方法還可應用於形成本發明的液晶配向膜時的所述清洗步驟中。
為了提高本發明的液晶配向膜的液晶配向能力，可在加熱煆燒步驟的前後、或者偏光或無偏光的放射線照射的前後應用利用熱或光的退火處理。在所述退火處理中，退火溫度為30℃～180℃，優選50℃～150℃，時間優選1分鐘～2小時。另外，在用於退火處理的退火光中，可列舉UV燈、螢光燈、LED燈等。光的照射量優選0.3 J/cm2～10 J/cm2。
本發明的液晶配向膜的膜厚並無特別限定，但優選10 nm～300 nm，更優選30 nm～150 nm。本發明的液晶配向膜的膜厚可通過輪廓儀或橢偏儀（ellipsometer）等公知的膜厚測定裝置來測定。
本發明的液晶配向膜的特徵在於具有特別大的配向的各向異性。此種各向異性的大小可通過日本專利特開2005-275364等中所記載的使用偏光IR的方法來評價。另外，如以下的實施例所示般，還可通過使用橢偏測量術（ellipsometry）的方法來評價。詳細而言，可使用分光橢偏儀來測定液晶配向膜的延遲值。膜的延遲值與聚合物主鏈的配向度成比例地增大。即，具有大的延遲值的膜具有大的配向度，當將本發明的配向膜用作液晶配向膜時，可認為具有更大的各向異性的配向膜對於液晶組成物具有大的配向限制力。
本發明的液晶配向膜可適宜地用於橫向電場方式的液晶顯示元件中。在用於橫向電場方式的液晶顯示元件中的情況下，Pt角越小，且液晶配向能力越高，則在暗狀態下的黑顯示水準越變高，對比度越提高。Pt角優選0.1°以下。
本發明的液晶配向膜可用於智慧手機、輸入板、車載監視器、電視機等液晶顯示器用的液晶組成物的配向控制。除了液晶顯示器用液晶組成物的配向用途以外，還可用於光學補償材料或其他所有液晶材料的配向控制。另外，本發明的配向膜由於具有大的各向異性，因此可單獨用於光學補償材料用途。
對本發明的液晶顯示元件進行詳細說明。 本發明提供一種液晶顯示元件，其包括對向配置的一對基板、形成在所述一對基板各自的對向面的一者或兩者上的電極、形成在所述一對基板各自的對向面上的液晶配向膜、以及形成在所述一對基板間的液晶層，且所述液晶配向膜為本發明的配向膜。
所述電極只要是形成在基板的一面上的電極，則並無特別限定。此種電極例如可列舉ITO或金屬的蒸鍍膜等。另外，電極可以形成在基板的一個面的整個面上，也可以形成為例如經圖案化的所期望的形狀。電極的所述所期望的形狀例如可列舉梳型或鋸齒結構等。電極可以形成在一對基板中的一個基板上，也可以形成在兩個基板上。電極的形成形態根據液晶顯示元件的種類而不同，例如在IPS型液晶顯示元件的情況下，將電極配置在所述一對基板的一者上，在其他液晶顯示元件的情況下，將電極配置在所述一對基板兩者上。在所述基板或電極上形成所述液晶配向膜。
所述液晶層是以通過形成有液晶配向膜的面對向的所述一對基板來夾持液晶組成物的形式形成。在液晶層的形成過程中，視需要可使用微粒子或樹脂片等介於所述一對基板之間並形成適當的間隔的間隔物。
液晶組成物並無特別限制，可使用介電常數各向異性為正或負的各種液晶組成物。介電常數各向異性為正的優選的液晶組成物可列舉：日本專利3086228、日本專利2635435、日本專利特表平5-501735、日本專利特開平8-157826、日本專利特開平8-231960、日本專利特開平9-241644（EP885272A1）、日本專利特開平9-302346（EP806466A1）、日本專利特開平8-199168（EP722998A1）、日本專利特開平9-235552、日本專利特開平9-255956、日本專利特開平9-241643（EP885271A1）、日本專利特開平10-204016（EP844229A1）、日本專利特開平10-204436、日本專利特開平10-231482、日本專利特開2000-087040、日本專利特開2001-48822等中所揭示的液晶組成物。
作為所述具有負的介電常數各向異性的液晶組成物的優選的例子，可列舉在日本專利特開昭57-114532、日本專利特開平2-4725、日本專利特開平4-224885、日本專利特開平8-40953、日本專利特開平8-104869、日本專利特開平10-168076、日本專利特開平10-168453、日本專利特開平10-236989、日本專利特開平10-236990、日本專利特開平10-236992、日本專利特開平10-236993、日本專利特開平10-236994、日本專利特開平10-237000、日本專利特開平10-237004、日本專利特開平10-237024、日本專利特開平10-237035、日本專利特開平10-237075、日本專利特開平10-237076、日本專利特開平10-237448（EP967261A1）、日本專利特開平10-287874、日本專利特開平10-287875、日本專利特開平10-291945、日本專利特開平11-029581、日本專利特開平11-080049、日本專利特開2000-256307、日本專利特開2001-019965、日本專利特開2001-072626、日本專利特開2001-192657、日本專利特開2010-037428、國際公開2011/024666、國際公開2010/072370、日本專利特表2010-537010、日本專利特開2012-077201、日本專利特開2009-084362等中所揭示的液晶組成物。
還可在介電各向異性為正或負的液晶組成物中添加一種以上的光學活性化合物而使用。
另外，例如自使配向性提高的觀點而言，本發明的元件中所使用的液晶組成物例如還可以進而添加添加物。此種添加物為光聚合性單體、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合引發劑、聚合抑制劑等。 [實施例]
以下，通過實施例來說明本發明。再者，在實施例中所使用的評價法及化合物如下所述。
1.重量平均分子量（Mw） 聚醯胺酸的重量平均分子量通過如下方式來求出：使用2695分離模組·2414示差折射儀（沃特世（Waters）製造）並利用GPC法來測定，然後進行聚苯乙烯換算。利用磷酸-二甲基甲醯胺（Dimethylformamide，DMF）混合溶液（磷酸/DMF=0.6/100：重量比），以聚醯胺酸濃度變成約2 wt%的方式對所獲得的聚醯胺酸進行稀釋。管柱使用HSPgel RT MB-M（沃特世製造），將所述混合溶液作為展開劑，在管柱溫度為50℃、流速為0.40 mL/min的條件下進行測定。標準聚苯乙烯使用東曹（Tosoh）（股份）製造的TSK標準聚苯乙烯。 2.密封密接性 對於後述密封密接性測定用樣品，將上下基板的端固定在島津製作所製造的桌上型精密萬能試驗機AGS-X 500N上，自基板中央的上部進行壓入，測定剝離時的壓力（N）。而且，利用以由測量到的密封劑的直徑而估算的面積（cm2 ）將壓力（N）標準化所得的值，對密封密接性進行評價。若為75 N/cm2 以上，則視為密封密接性良好。 3.流動配向 在將液晶組成物注入至液晶單元後，立即由配置為正交尼科耳的兩塊偏光板夾持，並通過目視進行觀察，將此時液晶自注入口沿流動的方向排列的現象稱為流動配向。流動配向是配向膜的配向性的指標，不產生流動配向的配向膜具有良好的配向性。 4.醯亞胺化率 醯亞胺化率是使用傅立葉轉換紅外光譜儀（Fourier transform infrared spectrometer，FT/IR）-600（日本分光製造），利用KBr法進行測定。將配向劑塗布在玻璃基板上，煆燒後自玻璃基板刮取並與KBr粉末混合，將混合所得者用作測定用樣品。將在280℃下煆燒30分鐘時的醯亞胺化率假定為100%，根據所得的光譜，求出1370 cm-1 附近的源自醯亞胺環的峰值與1500 cm-1 附近的源自苯環的峰值的強度比，根據所述強度比算出醯亞胺化率。
＜四羧酸二酐＞
＜二胺＞
＜溶劑＞ NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮 BC：丁基溶纖劑（乙二醇單丁醚） GBL：γ-丁內酯 DIBK：二異丁酮
＜添加劑＞ 添加劑（Ad1）：N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷 添加劑（Ad2）：1,3-雙(4,5-二氫-2-惡唑基)苯 添加劑（Ad3）：2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷 添加劑（Ad4）：Celloxide8000（商品名、大賽璐（股份）製造）
[合成例1]化合物（1-1）（n=6）的合成 ＜第一階段：酯化＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸酐（100.0 g、565.1 mmol）、濃硫酸（5.0 g）及甲醇（1000 mL）。然後，在氮氣環境下將溶液回流攪拌48小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水1000 mL中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得2-溴代馬來酸二甲酯（產量115.0 g、產率91%）。
＜第二階段：薗頭反應（Sonogashira reaction）＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸二甲酯（60.0 g、268.9 mmol）、碘化銅（I）（1.22 g、6.4 mmol）、PdCl2 (PPh3 )2 （4.49 g、1.22 mmol）及三乙胺（1000 mL）。然後，滴加1,5-己二炔（10.0 g，128.0 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量32.1 g、產率69%）。
＜第三階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第二階段獲得的化合物（30.0 g、82.8 mmol）、Pd/C（4.2 g）及甲醇（300 mL）。利用氫氣（5.0 atm.（標準大氣壓））對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量28.1 g、產率91%）。
＜第四階段：水解·無水化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第三階段獲得的化合物（28.0 g、69.6 mmol）及甲醇（300 mL）。然後，滴加20%氫氧化鈉水溶液（69.5 g），將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入1N鹽酸（500 mL）中，添加乙酸乙酯（500 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。在所獲得的粗體中添加無水乙酸（300 mL），回流攪拌3小時。將溶液放置冷卻至室溫後，抽吸濾取所析出的固體而獲得化合物（1-1）（n=6）（產量17.6 g、產率82%）。
[合成例2]化合物（1-2）（n=8）的合成 ＜第一階段：薗頭反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸二甲酯（88.2 g、395.6 mmol）、碘化銅（I）（1.79 g、9.42 mmol）、PdCl2 (PPh3 )2 （6.61 g、9.42 mmol）及三乙胺（1000 mL）。然後，滴加1,7-辛二炔（20.0 g，188.4 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量51.0 g、產率69%）。
＜第二階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第一階段獲得的化合物（51.0 g、130.6 mmol）、Pd/C（2.5 g）及甲醇（260 mL）。利用氫氣（5.0 atm.）對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量48.6 g、產率92%）。
＜第三階段：水解·無水化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第二階段獲得的化合物（45.0 g、99.4 mmol）及甲醇（300 mL）。然後，滴加20%氫氧化鈉水溶液（110.0 g），將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入1N鹽酸（600 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。在所獲得的粗體中添加無水乙酸（300 mL），回流攪拌3小時。將溶液放置冷卻至室溫後，抽吸濾取所析出的固體而獲得化合物（1-2）（n=8）（產量26.3 g、產率76%）。
[合成例3]化合物（1-3）（n=12）的合成 ＜第一階段：薗頭反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸二甲酯（60.5 g、271.2 mmol）、碘化銅（I）（1.17 g、6.16 mmol）、PdCl2 (PPh3 )2 （4.33 g、6.16 mmol）及三乙胺（1000 mL）。然後，滴加1,11-十二烷二炔（20.0 g，123.3 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量41.1 g、產率75%）。
＜第二階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第一階段獲得的化合物（41.0 g、91.8 mmol）、Pd/C（2.0 g）及甲醇（300 mL）。利用氫氣（5.0 atm.）對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量29.6 g、產率80%）。
＜第三階段：水解·無水化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第二階段獲得的化合物（25.0 g、54.5 mmol）及甲醇（200 mL）。然後，滴加20%氫氧化鈉水溶液（50.0 g），將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入1N鹽酸（300 mL）中，添加乙酸乙酯（500 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。在所獲得的粗體中添加無水乙酸（300 mL），回流攪拌3小時。將溶液放置冷卻至室溫後，抽吸濾取所析出的固體而獲得化合物（1-3）（n=12）（產量16.9 g、產率85%）。
[合成例4]化合物（1-4）（n=4）的合成 ＜第一階段：薗頭反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸二甲酯（61.9 g、277.7 mmol）、碘化銅（I）（2.64 g、13.9 mmol）、PdCl2 (PPh3 )2 （9.74 g、13.9 mmol）及三乙胺（1000 mL）。然後，滴加三甲基矽烷基乙炔（30.0 g，305.4 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量48.2 g、產率72%）。
＜第二階段：去保護反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第一階段獲得的化合物（48.2 g、200.6 mmol）及甲醇（500 mL）。然後，緩慢地添加碳酸鉀（55.4 g，401.1 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和氯化銨水溶液（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量29.6 g、產率88%）。
＜第三階段：二聚化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第二階段獲得的化合物（29.6 g、176.0 mmol）、N,N,N',N'-四甲基乙二胺（1.37 g、117.9 mmol）及1,2-二甲氧基乙烷（500 mL）。然後，緩慢地添加氯化銅（8.7 g，88.0 mmol），在空氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和氯化銨水溶液（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量51.0 g、產率87%）。
＜第四階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第三階段獲得的化合物（41.0 g、91.8 mmol）、Pd/C（2.0 g）及甲醇（300 mL）。利用氫氣（5.0 atm.）對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量29.6 g、產率80%）。
＜第五階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第四階段獲得的化合物（25.0 g、74.8 mmol）、Pd/C（3.7 g）及甲醇（200 mL）。利用氫氣（5.0 atm.）對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量24.6 g、產率95%）。
＜第六階段：水解·無水化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第五階段獲得的化合物（24.0 g、54.5 mmol）及甲醇（50 mL）。然後，滴加20%氫氧化鈉水溶液（70.0 g），將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入1N鹽酸（400 mL）中，添加乙酸乙酯（500 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。在所獲得的粗體中添加無水乙酸（300 mL），回流攪拌3小時。將溶液放置冷卻至室溫後，抽吸濾取所析出的固體而獲得化合物（1-4）（n=4）（產量13.2 g、產率75%）。
[合成例5]化合物（1-5）（n=18）的合成 ＜第一階段：薗頭反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸二甲酯（39.8 g、178.6 mmol）、碘化銅（I）（773 mg、4.06 mmol）、PdCl2 (PPh3 )2 （2.85 g、4.06 mmol）及三乙胺（500 mL）。然後，滴加1,17-辛二炔（20.0 g，81.2 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水（500 mL）中，添加乙酸乙酯（500 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量29.8 g、產率69%）。
＜第二階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第一階段獲得的化合物（25.0 g、47.1 mmol）、Pd/C（2.0 g）及甲醇（200 mL）。利用氫氣（5.0 atm.）對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量24.1 g、產率94%）。
＜第三階段：水解·無水化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第三階段獲得的化合物（24.0 g、44.2 mmol）及甲醇（200 mL）。然後，滴加20%氫氧化鈉水溶液（42.5 g），將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入1N鹽酸（300 mL）中，添加乙酸乙酯（500 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。在所獲得的粗體中添加無水乙酸（300 mL），回流攪拌3小時。將溶液放置冷卻至室溫後，抽吸濾取所析出的固體而獲得化合物（1-5）（n=18）（產量14.2 g、產率71%）。
[合成例6]清漆的合成 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的100 mL三口燒瓶中，加入由式（V-2-1）所表示的化合物2.2925 g及由式（DI-13-1）所表示的化合物0.3197 g，並添加N-甲基-2-吡咯烷酮34.0 g。將所述溶液冰浴冷卻而將液溫設為5℃後，添加由式（1-1）所表示的化合物3.3878 g，在室溫下攪拌12小時。向其中添加γ-丁內酯30.0 g及丁基溶纖劑30.0 g，將所述溶液在60℃下進行加熱攪拌，直至溶質的聚合物的重量平均分子量成為所需的重量平均分子量為止，從而獲得溶質的重量平均分子量大約為11,000且樹脂成分濃度為6 wt%的清漆1。
[合成例7～合成例48] 除了變更四羧酸二酐及二胺以外，依據合成例6來製備聚合物固體成分濃度為6 wt%的清漆2～清漆43。關於重量平均分子量，將使用化合物（1）作為原料的一種的聚合物調整為大約5,000～20,000，將未使用化合物（1）作為原料的一種的聚合物調整為45,000～50,000。將所使用的四羧酸二酐及二胺與所獲得的聚合物的重量平均分子量示於表1-1～表1-3。表1-1中也再次揭示合成例6。表中的[]內的數值表示四羧酸二酐或二胺在各成分中的mol%。
表1-1
表1-2
表1-3
[實施例1]單層型液晶配向劑的製備、液晶單元的製作、密封密接性測定用樣品的製作、單元的觀察、及密封密接性評價 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的50 mL茄型燒瓶中秤取10.0 g的合成例6中合成的清漆1，向其中添加N-甲基-2-吡咯烷酮5.0 g、丁基溶纖劑4.0 g及二異丁酮1.0 g，在室溫下攪拌1小時，獲得樹脂成分濃度為3 wt%的液晶配向劑1。利用旋轉器法將所述液晶配向劑塗布在帶有IPS電極的玻璃基板及帶有柱間隔物（column spacer）的玻璃基板上（2,000 rpm、15秒）。塗布後，以80℃對基板進行3分鐘加熱，使溶劑蒸發後，使用牛尾（Ushio）電機（股份）製造的姆奇萊特（Multi-Light）ML-501C/B，自相對於基板垂直的方向經由偏光板而照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股份）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S365）而測定光量，以在波長365 nm下成為0.8 J/cm2 ±0.1 J/cm2 的方式調整曝光時間。以230℃進行20分鐘煆燒處理，形成膜厚大約為100 nm的膜。繼而，將所述形成有液晶配向膜的兩塊基板以使形成有液晶配向膜的面對向、並在對向的液晶配向膜之間設置用以注入液晶組成物的空隙的方式加以貼合。此時，使對各個液晶配向膜照射的直線偏光的偏光方向平行。向所述單元中注入負型液晶組成物A來製作單元厚度為7 μm的液晶單元（液晶顯示元件）。
＜負型液晶組成物A＞物性值：NI 75.7℃；Δε -4.1；Δn 0.101；η 14.5 mPa·s.
利用旋轉器法另行將液晶配向劑1塗布在原料玻璃基板上（2,000 rpm、15秒）。塗布後，以80℃對基板進行3分鐘加熱，使溶劑蒸發後，使用牛尾電機（股份）製造的Multi-Light ML-501C/B，自相對於基板垂直的方向經由偏光板而照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股份）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S365）而測定光量，以在波長365 nm下成為0.8 J/cm2 ±0.1 J/cm2 的方式調整曝光時間。以230℃進行20分鐘煆燒處理，形成膜厚大約為100 nm的膜。準備兩塊所述基板，在其中一塊基板的液晶配向膜面上滴加密封劑（協立化學製造的XN-1500T）。繼而，使另一塊基板的液晶配向膜面為內側，以基板的重疊寬度成為1 cm的方式進行貼合。此時，以貼合後的密封劑的直徑成為約3 mm的方式來調整密封劑滴加量。利用夾具將貼合的兩塊基板固定後，使其在120℃下熱硬化1小時，從而製作密封密接性評價用樣品。使用所述測定法進行密封密接性的評價。
對所述液晶單元的流動配向進行確認，結果未觀察到流動配向。另外，密封密接性的評價結果為91 N/cm2 ，結果良好。
[實施例2～實施例35] 除了變更所使用的清漆以外，依據實施例1來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆及測定結果與實施例1一併示於表2。
表2
實施例1～實施例35的所有樣品中，密封密接性良好。另外，任一單元中均未觀察到流動配向。
[實施例36]摻合型液晶配向劑的製備、液晶單元的製作、密封密接性測定用樣品的製作、單元的觀察及密封密接性評價 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的50 mL茄型燒瓶中秤取3.0 g的合成例6中合成的清漆1及7.0 g的合成例41中合成的清漆36，向其中添加N-甲基-2-吡咯烷酮5.0 g、丁基溶纖劑4.0 g及二異丁酮1.0 g，在室溫下攪拌1小時，獲得樹脂成分濃度為3 wt%的液晶配向劑36。使用所獲得的液晶配向劑36，依據實施例1中所記載的方法來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品。對液晶單元的流動配向進行確認，結果未觀察到流動配向。另外，密封密接性的評價結果為90 N/cm2 ，結果良好。
[實施例37～實施例70] 除了變更所使用的清漆以外，依據實施例36來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆及測定結果與實施例36一併示於表3。再者，表3中，清漆A表示含有使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆，清漆B表示含有未使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆。
表3
實施例36～實施例70的所有樣品中，密封密接性良好。另外，任一單元中均未觀察到流動配向。
[實施例71] 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的50 mL茄型燒瓶中秤取3.0 g的合成例6中合成的清漆1及7.0 g的合成例41中合成的清漆36，向其中添加N-甲基-2-吡咯烷酮5.0 g、丁基溶纖劑5.0 g及添加劑（Ad1）30 mg，在室溫下攪拌1小時，獲得樹脂成分濃度為3 wt%、相對於樹脂成分100重量份而言添加劑濃度為5重量份的配向劑71。使用所獲得的配向劑71，依據實施例1中所記載的方法來製作液晶單元，進行密封密接性的評價及有無流動配向的觀察。對液晶單元的流動配向進行確認，結果未觀察到流動配向。另外，密封密接性的評價結果為92 N/cm2 ，結果良好。
[實施例71～實施例105] 除了變更所使用的清漆與添加劑以外，依據實施例71來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將測定結果與實施例71一併示於表4。
表4
實施例71～實施例105的所有樣品中，密封密接性良好。另外，任一單元中均未觀察到流動配向。
[比較例1～比較例8] 除了變更四羧酸二酐及二胺以外，依據合成例6來製備聚合物固體成分濃度為6 wt%的清漆44～清漆51。將所使用的四羧酸二酐及二胺與所獲得的聚合物的重量平均分子量示於表5。
表5
[比較例9～比較例14] 除了變更所使用的清漆以外，依據實施例1來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆及測定結果示於表6。
表6
[比較例15～比較例22] 除了變更所使用的清漆以外，依據實施例36來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆及測定結果示於表7。再者，表7中，清漆A表示含有使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆，清漆B表示含有未使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆。
表7
[比較例23～比較例30] 除了變更所使用的清漆與添加劑以外，依據實施例71來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆與添加劑、及測定結果示於表8。
表8
比較例9～比較例12、比較例15～比較例18、比較例23～比較例26的樣品中，密封密接性的值未獲得良好的結果。認為其原因在於，清漆44～清漆47使用作為芳香族四羧酸二酐的由式（AN-4-17（m=8））所表示的化合物作為四羧酸二酐。如下文所述，由使用式（1）的四羧酸二酐的液晶配向劑所形成的液晶配向膜的醯亞胺化率高。因此，與由使用式（1）的四羧酸二酐的液晶配向劑所形成的液晶配向膜相比，極性基少，因而無法獲得良好的密封密接性。
比較例13、比較例14、比較例19、比較例20、比較例27、比較例28中觀察到流動配向。認為其原因在於，清漆48中四羧酸二酐的亞烷基間隔基短，撓性不足，另外，清漆49中四羧酸二酐的亞烷基間隔基長，聚合物中的液晶原（mesogen）基的比例小，因而聚合物不具有充分的液晶性，故液晶配向性變差，從而觀察到流動配向。
比較例21、比較例22、比較例29、比較例30中，清漆50及清漆51的重量平均分子量大，因而認為當用於摻合液晶配向劑時，層分離性下降，液晶配向性變差，從而觀察到流動配向。
[實施例106]液晶配向劑2的醯亞胺化率測定 利用旋轉器法將液晶配向劑2塗布在玻璃基板上（2,000 rpm、15秒）。塗布後，以80℃對基板進行3分鐘加熱，使溶劑蒸發後，使用牛尾電機（股份）製造的Multi-Light ML-501C/B，自相對於基板垂直的方向經由偏光板而照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股份）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S365）而測定光量，以在波長365 nm下成為0.8 J/cm2 ±0.1 J/cm2 的方式調整曝光時間。以180℃進行20分鐘煆燒處理，形成膜厚大約為100 nm的膜。利用所述方法測定醯亞胺化率，結果所述液晶配向膜的醯亞胺化率為80%。
[比較例37]液晶配向劑125的醯亞胺化率測定 利用旋轉器法將液晶配向劑125塗布在玻璃基板上（2,000 rpm、15秒）。塗布後，以80℃對基板進行3分鐘加熱，使溶劑蒸發後，使用牛尾電機（股份）製造的Multi-Light ML-501C/B，自相對於基板垂直的方向經由偏光板而照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股份）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S365）而測定光量，以在波長365 nm下成為0.8 J/cm2 ±0.1 J/cm2 的方式調整曝光時間。以180℃進行20分鐘煆燒處理，形成膜厚大約為100 nm的膜。利用所述方法測定醯亞胺化率，結果所述液晶配向膜的醯亞胺化率為100%。
[合成例49]清漆的合成 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的100 mL三口燒瓶中，加入由式（V-3-1）所表示的化合物3.0902 g及由式（DI-13-1）所表示的化合物0.2191 g，並添加N-甲基-2-吡咯烷酮34.0 g。使所述溶液冰浴冷卻而將液溫設為5℃後，添加由式（1-2）所表示的化合物2.0270 g及由式（AN-4-17（m=8））所表示的化合物0.6637 g，在室溫下攪拌12小時。向其中添加γ-丁內酯30.0 g及丁基溶纖劑30.0 g，將所述溶液在60℃下進行加熱攪拌，直至溶質的聚合物的重量平均分子量成為所需的重量平均分子量為止，從而獲得溶質的重量平均分子量大約為11,000且樹脂成分濃度為6 wt%的清漆52。
[實施例107]單層型液晶配向劑的製備、液晶單元的製作、密封密接性測定用樣品的製作、單元的觀察及密封密接性評價 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的50 mL茄型燒瓶中秤取10.0 g的合成例49中合成的清漆52，向其中添加N-甲基-2-吡咯烷酮5.0 g、丁基溶纖劑4.0 g及二異丁酮1.0 g，在室溫下攪拌1小時，獲得樹脂成分濃度為3 wt%的液晶配向劑149。利用旋轉器法將所述液晶配向劑塗布在帶有IPS電極的玻璃基板及帶有柱間隔物的玻璃基板上（2,000 rpm、15秒）。塗布後，以80℃對基板進行3分鐘加熱，使溶劑蒸發後，使用牛尾電機（股份）製造的Multi-Light ML-501C/B，自相對於基板垂直的方向經由偏光板而照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股份）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S313）而測定光量，以在波長313 nm下成為0.8 J/cm2 ±0.1 J/cm2 的方式調整曝光時間。以230℃進行20分鐘煆燒處理，形成膜厚大約為100 nm的膜。繼而，將所述形成有液晶配向膜的兩塊基板以使形成有液晶配向膜的面對向、並在對向的液晶配向膜之間設置用以注入液晶組成物的空隙的方式加以貼合。此時，使對各個液晶配向膜照射的直線偏光的偏光方向平行。向所述單元中注入負型液晶組成物A來製作單元厚度為7 μm的液晶單元（液晶顯示元件）。
＜負型液晶組成物A＞物性值：NI 75.7℃；Δε -4.1；Δn 0.101；η 14.5 mPa·s.
利用旋轉器法另行將液晶配向劑149塗布在原料玻璃基板上（2,000 rpm、15秒）。塗布後，以80℃對基板進行3分鐘加熱，使溶劑蒸發後，使用牛尾電機（股份）製造的Multi-Light ML-501C/B，自相對於基板垂直的方向經由偏光板而照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股份）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S313）而測定光量，以在波長313 nm下成為0.8 J/cm2 ±0.1 J/cm2 的方式調整曝光時間。以230℃進行20分鐘煆燒處理，形成膜厚大約為100 nm的膜。準備兩塊所述基板，在其中一塊基板的液晶配向膜面上滴加密封劑（協立化學製造的XN-1500T）。繼而，使另一塊基板的液晶配向膜面為內側，以基板的重疊寬度成為1 cm的方式進行貼合。此時，以貼合後的密封劑的直徑成為約3 mm的方式來調整密封劑滴加量。利用夾具將貼合的兩塊基板固定後，使其在120℃下熱硬化1小時，從而製作密封密接性評價用樣品。使用所述測定法進行密封密接性的評價。
對所述液晶單元的流動配向進行確認，結果未觀察到流動配向。另外，密封密接性的評價結果為85 N/cm2 ，結果良好。
[實施例108] 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的50 mL茄型燒瓶中秤取3.0 g的合成例49中合成的清漆52及7.0 g的合成例48中合成的清漆43，向其中添加N-甲基-2-吡咯烷酮5.0 g、丁基溶纖劑5.0 g，在室溫下攪拌1小時，獲得樹脂成分濃度為3 wt%的配向劑150。使用所獲得的配向劑150，依據實施例106中所記載的方法來製作液晶單元，進行密封密接性的評價及有無流動配向的觀察。對液晶單元的流動配向進行確認，結果未觀察到流動配向。另外，密封密接性的評價結果為83 N/cm2 ，結果良好。
[實施例109] 向安裝有攪拌翼、氮氣導入管的50 mL茄型燒瓶中秤取3.0 g的合成例49中合成的清漆52及7.0 g的合成例48中合成的清漆43，向其中添加N-甲基-2-吡咯烷酮5.0 g、丁基溶纖劑5.0 g及添加劑（Ad1）30 mg，在室溫下攪拌1小時，獲得樹脂成分濃度為3 wt%、相對於樹脂成分100重量份而言添加劑濃度為5重量份的配向劑151。使用所獲得的配向劑151，依據實施例106中所記載的方法來製作液晶單元，進行密封密接性的評價及有無流動配向的觀察。對液晶單元的流動配向進行確認，結果未觀察到流動配向。另外，密封密接性的評價結果為80 N/cm2 ，結果良好。
[合成例50]化合物（1-6）（n=5）的合成 ＜第一階段：薗頭反應＞ 向安裝有回流管、溫度計、氮氣導入管及滴液漏斗的10000 mL三口燒瓶中添加2-溴代馬來酸二甲酯（146.2 g、655.4 mmol）、碘化銅（I）（2.97 g、15.6 mmol）、PdCl2 (PPh3 )2 （11.0 g、15.6 mmol）及三乙胺（2000 mL）。然後，滴加1,4-戊二炔（20.0 g，312.1 mmol），在氮氣環境下將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入飽和碳酸氫鈉水（1000 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量78.2 g、產率72%）。
＜第二階段：還原反應＞ 在高壓釜中添加第一階段獲得的化合物（75.0 g、215.3 mmol）、Pd/C（7.5 g）及甲醇（300 mL）。利用氫氣（5.0 atm.）對反應體系內進行置換後，在60℃下將溶液攪拌48小時。將Pd/C過濾分離後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。利用矽膠管柱層析法對粗體進行純化而獲得下述化合物（產量76.5 g、產率99%）。
＜第三階段：水解·無水化反應＞ 向安裝有回流管、溫度計及滴液漏斗的2000 mL三口燒瓶中添加第二階段獲得的化合物（70.0 g、194.2 mmol）及甲醇（200 mL）。然後，滴加20%氫氧化鈉水溶液（300.0 g），將溶液回流攪拌3小時。將反應溶液倒入5N鹽酸（400 mL）中，添加乙酸乙酯（1000 mL）來進行提取操作。用硫酸鎂對有機層加以乾燥後，將溶媒減壓餾去而獲得粗體。在所獲得的粗體中添加無水乙酸（300 mL），回流攪拌3小時。將溶液放置冷卻至室溫後，抽吸濾取所析出的固體而獲得化合物（1-6）（n=5）（產量48.5 g、產率93%）。
[合成例51～合成例66] 除了變更四羧酸二酐及二胺以外，依據合成例6來製備聚合物固體成分濃度為6 wt%的清漆53～清漆68。將所使用的四羧酸二酐及二胺與所獲得的聚合物的重量平均分子量示於表9-1及表9-2。表中的[]內的數值表示四羧酸二酐或二胺在各成分中的mol%。
表9-1
表9-2
[實施例110～實施例125] 除了變更所使用的清漆以外，依據實施例1來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆及測定結果示於表10。
表10
[實施例126～實施例141] 除了變更所使用的清漆以外，依據實施例36來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆及測定結果示於表11。再者，表11中，清漆A表示含有使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆，清漆B表示含有未使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆。
表11
[實施例142～實施例157] 除了變更所使用的清漆與添加劑以外，依據實施例71來製作液晶單元及密封密接性評價用樣品，進行密封密接性的評價、及有無流動配向的觀察。將所使用的清漆、添加劑及測定結果示於表12。再者，表12中，清漆A表示含有使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆，清漆B表示含有未使用具有光反應性結構的原料的聚合物的清漆。
表12 [產業上的可利用性]
根據本發明的光配向用液晶配向劑，可提供一種在窄邊框化的情況下基板彼此的接著性仍高、顯示品質高的液晶顯示元件。本發明的光配向用液晶配向劑可適宜地應用於橫向電場型液晶顯示元件。
無
無
無

Claims (12)

  1. 一種光配向用液晶配向劑，其特徵在於：包含選自由作為四羧酸二酐與二胺的反應物的聚醯胺酸及其衍生物所組成的聚合物的群組中的至少一種， 所述聚合物的原料單體的至少一種具有光反應性結構，且所述聚合物的原料單體包含由下述式（1）所表示的化合物的至少一種； 原料單體包含由式（1）所表示的化合物的聚合物的重量平均分子量為5,000～20,000，式（1）中，n為5～12的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的光配向用液晶配向劑，其中：包含將作為原料單體的反應物的聚合物的至少一種與所述聚合物混合使用的其他聚合物，所述原料單體包含選自由四羧酸二酐及二胺所組成的群組中的至少一種具有光反應性結構的化合物，且四羧酸二酐包含由式（1）所表示的化合物的至少一種； 所述其他聚合物是四羧酸二酐及二胺的任一者均不具有光反應性結構、且四羧酸二酐不含由式（1）所表示的化合物的原料單體的反應物。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的光配向用液晶配向劑，其中：原料單體的光反應性結構為光異構化結構。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中：具有光異構化結構的四羧酸二酐或二胺為由式（II）～式（VI）所表示的化合物的至少一種：式（II）～式（V）中，R2 及R3 獨立為具有-NH2 的一價有機基或具有-CO-O-CO-的一價有機基，式（IV）中，R4 為二價有機基，式（VI）中，R5 獨立為具有-NH2 或-CO-O-CO-的芳香環。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中：具有光異構化結構的四羧酸二酐或二胺為選自由式（II-1）、式（II-2）、式（III-1）、式（III-2）、式（IV-1）、式（IV-2）、式（V-1）～式（V-3）、式（VI-1）、及式（VI-2）所表示的化合物的群組中的至少一種： 所述各式中，鍵結位置未固定在構成環的任一個碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意； 式（V-2）中，R6 獨立為-CH3 、-OCH3 、-CF3 、或-COOCH3 ，a獨立為0～2的整數； 式（V-3）中，環A及環B分別獨立為選自單環式烴、縮合多環式烴及雜環中的至少一種， R11 為碳數1～20的直鏈亞烷基、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-N(CH3 )CO-、或-CON(CH3 )-， R12 為碳數1～20的直鏈亞烷基、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-N(CH3 )CO-、或-CON(CH3 )-， R11 及R12 中，直鏈亞烷基的-CH2 -的一個或兩個可由-O-取代， R7 ～R10 分別獨立為-F、-CH3 、-OCH3 、-CF3 、或-OH，而且 b～e分別獨立為0～4的整數。
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中：與由式（1）所表示的四羧酸二酐一併使用的其他四羧酸二酐為選自由下述式（AN-I）～式（AN-VII）所表示的四羧酸二酐的群組中的至少一種； 二胺為選自由下述式（DI-1）～式（DI-16）、式（DIH-1）～式（DIH-3）、及式（DI-31）～式（DI-35）所組成的群組中的至少一種：式（AN-I）、式（AN-IV）及式（AN-V）中，X獨立為單鍵或-CH2 -； 式（AN-II）中，G為單鍵、碳數1～20的亞烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、或-C(CF3 )2 -； 式（AN-II）～式（AN-IV）中，Y獨立為選自下述的三價基的群組中的一種，這些基的至少一個氫可由甲基、乙基或苯基取代； 式（AN-III）～式（AN-V）中，環A10 為碳數3～10的單環式烴的基或碳數6～30的縮合多環式烴的基，所述基的至少一個氫可由甲基、乙基或苯基取代，連接在環上的結合鍵與構成環的任意的碳連結，兩根結合鍵可與同一個碳連結； 式（AN-VI）中，X10 獨立為碳數2～6的亞烷基，Me表示甲基，Ph表示苯基， 式（AN-VII）中，G10 獨立為-O-、-COO-或-OCO-；而且，r獨立為0或1；式（DI-1）中，G20 為-CH2 -，至少一個-CH2 -可被-NH-、-O-取代，m為1～12的整數，亞烷基的至少一個氫可被-OH取代； 式（DI-3）及式（DI-5）～式（DI-7）中，G21 獨立為單鍵、-NH-、-NCH3 -、-O-、-S-、-S-S-、-SO2 -、-CO-、-COO-、-CONH-、-CONCH3 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-(CH2 )m' -、-O-(CH2 )m' -O-、-N(CH3 )-(CH2 )k -N(CH3 )-、-(O-C2 H4 )m' -O-、-O-CH2 -C(CF3 )2 -CH2 -O-、-O-CO-(CH2 )m' -CO-O-、-CO-O-(CH2 )m' -O-CO-、-(CH2 )m' -NH-(CH2 )m' -、-CO-(CH2 )k -NH-(CH2 )k -、-(NH-(CH2 )m' )k -NH-、-CO-C3 H6 -(NH-C3 H6 )n -CO-、或-S-(CH2 )m' -S-，m'獨立為1～12的整數，k獨立為1～5的整數，n為1或2； 式（DI-4）中，s獨立為0～2的整數； 式（DI-6）及式（DI-7）中，G22 獨立為單鍵、-O-、-S-、-CO-、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-NH-、或碳數1～10的亞烷基； 式（DI-2）～式（DI-7）中，環己烷環及苯環的至少一個氫可由-F、-Cl、碳數1～3的烷基、-OCH3 、-OH、-CF3 、-CO2 H、-CONH2 、-NHC6 H5 、苯基、或苄基取代，並且，式（DI-4）中，苯環的至少一個氫可由選自由下述式（DI-4-a）～式（DI-4-e）所表示的基的群組中的一個取代；式（DI-4-a）及式（DI-4-b）中，R20 獨立為氫或-CH3 ； 鍵結位置未固定在構成環的碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意，-NH2 在環己烷環或苯環上的鍵結位置為除G21 或G22 的鍵結位置以外的任意的位置；式（DI-11）中，r為0或1； 式（DI-8）～式（DI-11）中，鍵結在環上的-NH2 的鍵結位置為任意的位置；式（DI-12）中，R21 及R22 獨立為碳數1～3的烷基或苯基，G23 獨立為碳數1～6的亞烷基、亞苯基或經烷基取代的亞苯基，w為1～10的整數； 式（DI-13）中，R23 獨立為碳數1～5的烷基、碳數1～5的烷氧基或-Cl，p獨立為0～3的整數，q為0～4的整數； 式（DI-14）中，環B為單環式雜芳香族，R24 為氫、-F、-Cl、碳數1～6的烷基、碳數1～6的烷氧基、碳數2～6的烯基、碳數1～6的炔基，q獨立為0～4的整數； 式（DI-15）中，環C為含有雜原子的單環； 式（DI-16）中，G24 為單鍵、碳數2～6的亞烷基或1,4-亞苯基，r為0或1； 式（DI-13）～式（DI-16）中，鍵結位置未固定在構成環的碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意；式（DIH-1）中，G25 為單鍵、碳數1～20的亞烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、或-C(CF3 )2 -； 式（DIH-2）中，環D為環己烷環、苯環或萘環，所述環的至少一個氫可由甲基、乙基、或苯基取代； 式（DIH-3）中，環E分別獨立為環己烷環、或苯環，所述環的至少一個氫可由甲基、乙基、或苯基取代，Y為單鍵、碳數1～20的亞烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、或-C(CF3 )2 -； 式（DIH-2）及式（DIH-3）中，鍵結在環上的-CONHNH2 的鍵結位置為任意的位置；式（DI-31）中，G26 為單鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CONH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或-(CH2 )m' -，m'為1～12的整數，R25 為碳數3～30的烷基、苯基、具有類固醇骨架的基、或由下述式（DI-31-a）所表示的基，所述烷基中，至少一個氫可由-F取代，至少一個-CH2 -可由-O-、-CH=CH-或-C≡C-取代，所述苯基的氫可由-F、-CH3 、-OCH3 、-OCH2 F、-OCHF2 、-OCF3 、碳數3～30的烷基或碳數3～30的烷氧基取代，鍵結在苯環上的-NH2 的鍵結位置表示在所述環中為任意的位置，式（DI-31-a）中，G27 、G28 及G29 為鍵結基，它們獨立為單鍵、或碳數1～12的亞烷基，所述亞烷基的一個以上的-CH2 -可由-O-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-CH=CH-取代，環B21 、環B22 、環B23 及環B24 獨立為1,4-亞苯基、1,4-伸環己基、1,3-二惡烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、呱啶-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-2,7-二基或蒽-9,10-二基，環B21 、環B22 、環B23 及環B24 中，至少一個氫可由-F或-CH3 取代，s、t及u獨立為0～2的整數，它們的合計為1～5，當s、t或u為2時，各個括弧內的兩個鍵結基可以相同，也可以不同，兩個環可以相同，也可以不同， R26 為氫、-F、-OH、碳數1～30的烷基、碳數1～30的氟取代烷基、碳數1～30的烷氧基、-CN、-OCH2 F、-OCHF2 、或-OCF3 ，所述碳數1～30的烷基的至少一個-CH2 -可由下述式（DI-31-b）所表示的二價基取代，式（DI-31-b）中，R27 及R28 獨立為碳數1～3的烷基，v為1～6的整數；式（DI-32）及式（DI-33）中，G30 獨立為單鍵、-CO-或-CH2 -，R29 獨立為氫或-CH3 ，R30 為氫、碳數1～20的烷基、或碳數2～20的烯基； 式（DI-33）中的苯環的一個氫可由碳數1～20的烷基或苯基取代，而且 式（DI-32）及式（DI-33）中，鍵結位置未固定在構成環的任一個碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意；式（DI-34）及式（DI-35）中，G31 獨立為-O-、-NH-或碳數1～6的亞烷基，G32 為單鍵或碳數1～3的亞烷基， R31 為氫或碳數1～20的烷基，所述烷基的至少一個-CH2 -可由-O-、-CH=CH-或-C≡C-取代，R32 為碳數6～22的烷基，R33 為氫或碳數1～22的烷基，環B25 為1,4-亞苯基或1,4-伸環己基，r為0或1，而且鍵結在苯環上的-NH2 表示在所述環上的鍵結位置為任意。
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中：與由式（1）所表示的四羧酸二酐一併使用的其他四羧酸二酐為選自下述式（AN-1-1）、式（AN-1-13）、式（AN-2-1）、式（AN-3-1）、式（AN-3-2）、式（AN-4-5）、式（AN-4-17）、式（AN-4-21）、式（AN-4-29）、式（AN-4-30）、式（AN-5-1）、式（AN-7-2）、式（AN-10-1）、式（AN-11-3）、式（AN-16-1）、式（AN-16-3）、及式（AN-16-4）中的至少一種； 二胺為選自由下述式（DI-1-3）、式（DI-2-1）、式（DI-4-1）、式（DI-4-2）、式（DI-4-10）、式（DI-4-15）、式（DI-4-18）、式（DI-4-19）、式（DI-5-1）、式（DI-5-5）、式（DI-5-9）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、式（DI-5-17）、式（DI-5-28）、式（DI-5-30）、式（DI-6-7）、式（DI-7-3）、式（DI-11-2）、式（DI-13-1）、式（DI-16-1）、式（DIH-2-1）、及式（DI-31-56）所組成的群組中的至少一種：式（AN-4-17）中，m為1～12的整數； 式（DI-5-1）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、及式（DI-7-3）中，m獨立為1～12的整數； 式（DI-5-30）中，k為1～5的整數；而且 式（DI-7-3）中，n獨立為1或2。
  8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中：進而含有選自由烯基取代納迪克醯亞胺化合物、具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物、惡嗪化合物、惡唑啉化合物、及環氧化合物所組成的化合物的群組中的至少一種。
  9. 如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的光配向用液晶配向劑，其中：用於橫向電場型液晶顯示元件的製造。
  10. 一種液晶配向膜，其特徵在於：其是由如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的光配向用液晶配向劑而形成。
  11. 一種液晶顯示元件，其特徵在於：包括如申請專利範圍第10項所述的液晶配向膜。
  12. 一種橫向電場型液晶顯示元件，其特徵在於：包括如申請專利範圍第10項所述的液晶配向膜。
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