TW201714948A - 硬化性組成物及其硬化物 - Google Patents
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Abstract
本發明中提供一種可形成具有高折射率之硬化物的硬化性組成物及其硬化物。該硬化性組成物包含：多官能性(甲基)丙烯酸酯、及下述式(1)□式中，R1表示氫原子或甲基；R2為伸烷基；R3為烷基；Ar1為縮合多環芳烴環；a為1至4之整數；b為0或1以上之整數。所示之單官能性(甲基)丙烯酸酯。
Description
本發明係有關於可形成高折射率之硬化物的新穎之硬化性組成物及其硬化物。
因藉由聚合反應形成具有3維網狀構造之硬化物，故於分子內具有複數(2個以上)之(甲基)丙烯醯基的多官能性(甲基)丙烯酸酯已被利用在各種領域。其中，具有茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯，由於具有來自於茀骨架(例如：9,9-雙芳基茀骨架等)的優異之光學特性(例如：高折射率、高透明性等)等，故可利用來作為光學材料。具有茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯一般已知有9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基烯丙基]茀等為代表。然而，多官能性(甲基)丙烯酸酯(特別是，具有茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯)，較多為比較高黏度時，為改善操作性，通常係與單官能性(甲基)丙烯酸酯等反應性稀釋劑混合後使用。
例如，在國際公開第2013/022065號(專利文獻1)中，曾揭示調整氧伸烷基(oxyalkylene group)的加成數
之平均值至特定範圍的9,9-二[(甲基)丙烯醯氧基聚烷氧基苯基]茀、及含該茀化合物之硬化性組成物及其等之硬化物。該具有茀骨架之化合物及含該化合物的硬化性組成物，曾記載在操作性及硬化性優異，且在硬化物中，兼具高折射率、耐刮傷性。特別，記載芳族(甲基)丙烯酸酯之(甲基)丙烯酸芳氧基烷基酯[例如：(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等(甲基)丙烯酸C6-10芳氧基C1-10烷基酯等]，係可平衡良好地兼具高折射率及優異之操作性，並可有效地維持耐刮傷性的單官能性(甲基)丙烯酸酯。該文獻之實施例中，曾調製含有9,9-雙[4-((甲基)丙烯醯氧基聚乙氧基)苯基]茀(1分子中加成之乙氧基的平均個數為10.9個)、及芳族丙烯酸酯(例如：丙烯酸苯氧基乙酯等)等多種多樣的單官能性或多官能性丙烯酸酯之硬化性組成物。此類硬化性組成物及其硬化物，具有高操作性，且在硬化物中顯示高折射率及耐刮傷性，但在光學材料之領域中，要求更進一步改善。
專利文獻1：國際公開第2013/022065號(申請專利範圍，段落[0013][0107][0111][0112]、實施例)
因此，本發明之目地在於提供即使含有反應性稀釋劑，亦可形成高折射率之硬化物的新穎之硬化性
組成物、其硬化物、及前述硬化物之製造方法。
本發明之其他目的在於提供具有高操作性(低黏性)，且可形成具有高折射率之硬化物的新穎之硬化性組成物及其硬化物。
本發明再其他之目的在於提供可形成亦具有優異的耐刮傷性(柔軟性)之硬化物的硬化性組成物及其硬化物。
本發明又再其他之目的在於提供即使為高黏度之多官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可有效地低黏度化的方法及低黏度化劑。
本發明人等，為達成前述課題，致力研究之結果，發現若將多官能性(甲基)丙烯酸酯、及作為反應性稀釋劑之含有縮合多環芳基的單官能性(甲基)丙烯酸酯組合，即使含有反應性稀釋劑，亦可形成具有高折射率之硬化物，且即使前述單官能性(甲基)丙烯酸酯在室溫下為固體，亦可使高黏度之多官能性(甲基)丙烯酸酯低黏度化而改善操作性，終完成本發明。
亦即，本發明的硬化性組成物，含有：多官能性(甲基)丙烯酸酯、及下述式(1)所示之新穎的第1單官能性(甲基)丙烯酸酯。
式中，R1表示氫原子或甲基；R2為直鏈或支鏈伸烷基；R3為烷基；Ar1為縮合多環芳烴環；a為1至4之整數；b為0或1以上之整數。
多官能性(甲基)丙烯酸酯與前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例，可為前者/後者(重量比)=99/1至1/99(例如：80/20至5/95等)左右。前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，可為(甲基)丙烯酸縮合多環C10-14芳氧基C2-4烷基酯。
該多官能性(甲基)丙烯酸酯，包含選自：下述式(2)
式中，環Z1及Z2以及環Z3及Z4表示芳烴環；R4a及R4b以及R5a及R5b各為相同或相異之非反應性取代基；R6a及R6b為直鏈或支鏈之伸烷基；R7a及R7b為氫原子或甲基；k1及k2為0或1以上之整數；m1及m2為0或1以上之整數；n1及n2為0或1以上之整數；p1及p2
為1以上之整數。
所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯、脂環族或芳族環氧(甲基)丙烯酸酯、胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯及聚酯(甲基)丙烯酸酯所成之群組的至少1種之高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯。
前述式(2)中，環Z1及Z2以及環Z3及Z4亦可各為苯環或萘環；k1及k2亦可為0；R5a及R5b亦可為C1-6烷基或C6-10芳基；m1及m2亦可為0或1至2之整數；R6a及R6b亦可為直鏈之C2-6伸烷基；n1及n2亦可為1至10之整數；p1及p2亦可為1。
又，多官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可至少含：式(2)所示之茀(甲基)丙烯酸酯、及胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯。式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯與胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯之比例，為前者/後者(重量比)=50/50至99/1左右。
進一步，前述多官能性(甲基)丙烯酸酯係在前述高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯之外，亦可含有聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯。前述高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯與聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯的比例，可為前者/後者(重量比)=50/50至99/1左右。
芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯亦可為下述式(3)所示之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯。
式中，R8各表示氫原子、烷基或芳基，且2個R8可互相鍵結，而形成可具有烷基之烴環；R9a及R9b各為烷基或芳基；R10a及R10b為直鏈或支鏈伸烷基；R11a及R11b為氫原子或甲基；q1及q2為0至4之整數；r1及r2為0或1以上之整數；t為0或1。
胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯可為聚酯型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、聚碳酸酯型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯等。
又，多官能性(甲基)丙烯酸酯之黏度(25℃下)為高黏度，例如可為3000mPa‧s以上。
前述硬化性組成物亦可更含有選自由(甲基)丙烯酸烷硫基酯、(甲基)丙烯酸芳硫基酯、(甲基)丙烯酸芳烷硫基酯及(甲基)丙烯酸芳硫基烷基酯所成之群組的至少1種之第2單官能性(甲基)丙烯酸酯(含硫原子之單官能性(甲基)丙烯酸酯)。前述第1單官能性(甲基)丙烯酸酯與第2單官能性(甲基)丙烯酸酯之比例，可為前者/後者(重量比)=80/20至20/80左右。
前述硬化性組成物亦可更含有下述式(4)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯。
式中，R12表示氫原子或甲基；R13為伸烷基；R14為烷基；Ar2為苯環或環集合芳烴環；c為1至4之整數；d為0或1以上之整數。
前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯與前述式(3)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯之比例，可為前者/後者(重量比)=80/20至20/80左右。
前述硬化性組成物亦可更含有聚合起始劑。
本發明亦包含前述硬化性組成物經硬化的硬化物，更且，亦包含對前述硬化性組成物施予活性能量而使其硬化，以製造前述硬化物之方法。
又，本發明為用以使多官能性(甲基)丙烯酸酯低黏度化之低黏度化劑，亦包含含有前述第1單官能性(甲基)丙烯酸酯的低黏度化劑。前述低黏度化劑亦可更含有前述第2單官能性(甲基)丙烯酸酯。
本發明亦包含在多官能性(甲基)丙烯酸酯中添加前述第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，以降低多官能性(甲基)丙烯酸酯的黏度之方法。
又，本發明亦包含新穎化合物之前述第1單官能性(甲基)丙烯酸酯。
再者，本說明書中，「(聚)烷氧基」係指烷
氧基及聚烷氧基之兩者。
本發明之硬化性組成物由於含有多官能性(甲基)丙烯酸酯、及含縮合多環芳基之單官能性(甲基)丙烯酸酯(第1單官能性(甲基)丙烯酸酯)，故即使含有反應性稀釋劑(單官能性(甲基)丙烯酸酯等)，亦可形成高折射率之硬化物。因此，可有效地減少高價之多官能性(甲基)丙烯酸酯的使用量。而且，第1單官能性(甲基)丙烯酸酯可發揮作為低黏度化劑之作用，而提高前述硬化性組成物的操作性(低黏性)，且亦可形成高折射率之硬化物。更且，前述硬化物可兼具高折射率及耐刮傷性(柔軟性)。
第1圖係表示相對於比較例1至5及實施例1至5之組成物的稀釋劑調配比例的硬化前折射率之曲線圖。
第2圖係表示相對於比較例1至5及實施例2至5之組成物的稀釋劑調配比例的黏度之曲線圖。
第3圖係表示在BPEFA/反應性稀釋劑調配系中，達到目標折射率之組成物的黏度(計算值)之曲線圖。
本發明之硬化性組成物包含多官能性(甲基)丙烯酸酯、及作為反應性稀釋劑之具有縮合多環芳基之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯。該第1單官能性(甲基)丙烯酸酯係新穎之化合物。
<具有縮合多環芳基之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯>
具有縮合多環芳基之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，為下述式(1)所示之化合物。
式中，R1表示氫原子或甲基；R2為直鏈或支鏈伸烷基；R3為烷基；Ar1為縮合多環芳羥環；a為1至4之整數；b為0或1以上之整數。
前述式(1)中，基R1為氫原子或甲基。又，基R2為直鏈或支鏈伸烷基，就直鏈伸烷基而言，可舉例如伸乙基、三亞甲基、四亞甲基等直鏈C2-6伸烷基(以直鏈C2-4伸烷基較佳，直鏈C2-3伸烷基更佳，特別為伸乙基)；就支鏈伸烷基而言，可舉例如伸丙基、1,2-丁二基、1,3-丁二基等支鏈C3-6伸烷基(以支鏈C3-4伸烷基較佳，特別為伸丙基)等。此類基R2中，亦以直鏈或支鏈C2-6伸烷基(例如直鏈或支鏈C2-4伸烷基等)為佳，直鏈或支鏈C2-3伸烷基(特別是伸乙基、伸丙基)更佳。基(R2O)之重複數a，可選自1至4左右之整數，例如為1至3左右之整數，1或2為更佳，1為又更佳。在重複數a過大時，會有硬化物之折射率降低的疑慮。又，在a為2以上時，2個以上的基R2，可為相同亦可為相異。
前述式(1)中，環Ar1為縮合多環芳烴環，可例舉如縮合二環芳烴環(例如萘環等縮合二環C10-16芳烴環)、縮合三環芳烴環(例如蒽環、菲啉環等)等縮合二至四環芳烴環等。較佳之環Ar1，可舉例如萘環、蒽環等縮合多環C10-16芳烴環(以縮合多環C10-14芳烴環較佳)，特別以萘環為更佳。在前述式(1)中，相對環Ar1之基[-O-(R2O)a-CO-CR1=CH2]的鍵結位置並無特別之限定，例如在環Ar1為萘環時，可鍵結在1-位、2-位之任意位置，但以鍵結在2-位為較佳。
前述式(1)中，基R3亦可為烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等直鏈或支鏈C1-12烷基，而以直鏈或支鏈C1-9烷基更佳，以直鏈或支鏈C1-6烷基(例如直鏈或支鏈C1-4烷基)等又更佳。基R3之取代數b只要為0或1以上之整數即可，例如可為0至4左右之整數，以0至2左右之整數為更佳，以0或1為又更佳，以0為特佳。又，在b為2以上時，2個以上之基R3的種類各可相同亦可相異。又，基R3的取代位置並無特別之限定，例如在環Ar1為萘環，且基[-O-(R2O)a-CO-CR1=CH2]鍵結在2-位時，亦可在2-萘基之1-位及3-至8-位之中任意之位置取代。
前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯之代表例，可舉例如前述式(1)中，a=1及b=0之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸縮多環芳氧基烷基酯[例如(甲基)
丙烯酸2-(2-萘氧基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-(1-萘氧基)乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-(2-萘氧基)丙基酯等之(甲基)丙烯酸縮多環C10-14芳氧基C2-4烷基酯等]；前述式(1)中，a≧2及b=0之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸縮多環芳氧基(單至三)烷氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(2-(2-萘氧基)乙氧基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-(2-(2-萘氧基)丙氧基)丙基酯等之(甲基)丙烯酸縮多環C10-14芳氧基(單至三)C2-4烷氧基C2-4烷基酯等]；前述式(1)中，a=1及b=1之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸烷基縮多環芳氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(4-第三丁基-1-萘氧基)乙基酯等之(甲基)丙烯酸C1-12烷基縮多環C10-16芳氧基C2-4烷基酯等]；前述式(1)中，a≧2及b=1之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸烷基縮多環芳氧基(單至三)烷氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(2-(2-(4-第三丁基-1-萘氧基)乙氧基)乙氧基)乙基酯等之(甲基)丙烯酸C1-12烷基縮多環C10-14芳氧基(單至三)C2-4烷氧基C2-4烷基酯等]等。此等前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯係可單獨或使二種以上組合使用。較佳之前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，係在前述式(1)中，a=1及b=0之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸縮多環芳氧基烷基酯，以(甲基)丙烯酸縮多環C10-14芳氧基C2-4烷基酯(例如(甲基)丙烯酸2-(2-萘氧基)乙基酯等(甲基)丙烯酸萘氧基C2-4烷基酯等)等為更佳。如此之前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，由於具有縮多環芳基，故即使在硬化性組成物中大量混合，亦可保持或提高硬化物中之折射率，且亦可提
高黏度減低效果。因此，例如，可兼具高折射率且低黏度之特性，可有效地降低高價之多官能性(甲基)丙烯酸酯的調配比例(或使用量)。同時，通常，於反應性稀釋劑係可使用在使用溫度下(例如，25℃左右之室溫下)顯示高流動性的液狀化合物，但意外地，前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，為粉狀及黏稠物狀等之形態，儘管幾乎為不顯示流動性的化合物，但可顯著地使高黏度之多官能性(甲基)丙烯酸酯低黏度化。因此，第1單官能性(甲基)丙烯酸酯亦可使作為用以降低多官能性(甲基)丙烯酸酯的黏度之低黏度化劑發揮作用。在多官能性(甲基)丙烯酸酯之低黏度化方法中，只要為將至少含有第1單官能性(甲基)丙烯酸酯之低黏度化劑、及多官能性(甲基)丙烯酸酯混合的方法即可，並無特別之限定，而可有效地使所獲得的硬化性組成物低黏度化，且可保持或提高折射率。第1單官能性(甲基)丙烯酸酯與多官能性(甲基)丙烯酸酯的調配比例，亦可與後述之硬化性組成物中之比例相同。
又，式(1)所示之化合物係可藉由一般公知之方法(例如依照特開2012-226040號公報([0014]段)中記載之方法等)，例如將羥基縮合多環芳烴之環氧烷或碳酸烯酯(alkylene carbonate)加成物，在硫酸、對甲苯磺酸-水和物等酯化催化劑、氫醌、4-甲氧基酚等聚合抑制劑、及視須要之甲苯等溶劑存在下，與(甲基)丙烯酸成分(例如(甲基)丙烯酸或其酯形成性衍生物(例如：酸鹵化物、酸酐、低級烷基酯等)等)反應的方法等來調製。
羥基縮合多環芳烴係可舉例如對應於前述式(1)所示之化合物的化合物(例如1-萘酚、2-萘酚等)等。環氧烷或碳酸烯酯係可舉例如對應於前述R2之項所例示之伸烷基的環氧烷或碳酸烯酯(例如環氧乙烷等)等。代表性之羥基縮合多環芳烴之環氧烷或碳酸烯酯加成物係可舉如2-(2-萘氧基)乙醇(NEO)、2-(1-萘氧基)丙醇、2-(2-(2-萘氧基)乙氧基)乙醇等羥基(單至四)C2-4烷氧基-C10-14縮合多環芳烴等。
多官能性(甲基)丙烯酸酯與式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例，係例如選自由前者/後者(重量比)=99/1至1/99左右之範圍，例如可為90/10至3/97，以80/20至5/95(例如70/30至10/90)為較佳，以65/35至13/87(例如60/40至17/83)為更佳，以55/45至20/80(例如50/50至22/78)左右為特佳。在式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例過低時，有高折射率化及/或低黏度化無法充分之虞。
又，相對於硬化性組成物中之聚合性成分全體，多官能性(甲基)丙烯酸酯及式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯之總量的比例，例如為30至100重量%(50至100重量%)，以60至100重量%(例如70至100重量%)為更佳，以80至100重量%(例如90至100重量%)左右為更佳，亦可實質上以100重量%(只有多官能性(甲基)丙烯酸酯及式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯)形成。
<多官能性(甲基)丙烯酸酯>
前述多官能性(甲基)丙烯酸酯係只要具有複數(2個以上)之(甲基)丙烯醯基即可，並無特別之限定。每1分子之(甲基)丙烯醯基之數，例如為2至10個，以2至6個為佳，以2至4個(例如2個)左右為更佳。在(甲基)丙烯醯基之數為過多時，有硬化物之耐刮傷性減低之虞。
代表性之多官能性(甲基)丙烯酸酯係可舉例如具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯；脂族環氧基(甲基)丙烯酸酯、[例如1,6-己烷二醇二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯等之烷二醇二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯等之聚烷二醇二環氧丙基醚等之二(甲基)丙烯酸酯等]；脂環環氧基(甲基)丙烯酸酯；芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯；胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯；聚酯(甲基)丙烯酸酯；烷二醇二(甲基)丙烯酸酯[例如二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丁二醇酯等二(甲基)丙烯酸C2-10烷二醇酯等]；聚烷二醇二(甲基)丙烯酸酯[例如二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯等聚二(甲基)丙烯酸C2-10烷二醇酯等]；聯苯酚類或雙酚類(或其等之環氧烷加成物)之二(甲基)丙烯酸酯；具有3至6個左右之羥基的低分子量多元醇化合物的聚(甲基)丙烯酸酯[例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等]等。此等之多官能性(甲基)丙烯酸酯可單獨或組合2
種以上而使用。
此等之多官能性(甲基)丙烯酸酯之中，即使為比較高黏度之(甲基)丙烯酸酯，亦可藉由第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，有效地低黏度化。因此，多官能性(甲基)丙烯酸酯可在室溫下(例如25℃)為黏稠物或固體。多官能性(甲基)丙烯酸酯之黏度(25℃)，例如為1000mPa‧s以上，以3000mPa‧s以上為佳，以5000mPa‧s以上為更佳。前述黏度之上限值並無特別之限定，例如，亦可為超過後述之實施例中記載之黏度計的測定界限值(例如352Pa‧s)左右。前述多官能性(甲基)丙烯酸酯之中，較佳為含有選自由具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯(例如式(2)所示之含有茀骨架之(甲基)丙烯酸酯等)、脂環環氧基(甲基)丙烯酸酯、芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯、胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、及聚酯(甲基)丙烯酸酯所成之群組中之至少1種。此等之高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯之中，通常，多為使用具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯(例如式(2)所示之具有茀骨架之(甲基)丙烯酸酯等)、芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯、胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯。
具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯，係因光學性特性(例如高折射率、低雙折射、透明性等)、機械特性、耐熱性等各種特性優異，故適於提高所得之硬化物的特性。再者，在本說明書中，「具有9,9-雙芳基茀骨架」，意指在分子構造中至少含有9,9-雙芳基茀骨
架，使用於亦包含在形成前述骨架的茀環之2個苯環中，至少一方中具有芳烴環經縮合之骨架(例如雙芳基苯并茀骨架、雙芳基二苯并茀骨架等)之意義。代表性之具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯，可為以下述式(2)所示之化合物(有時謂含有茀骨架之(甲基)丙烯酸酯。)。
式中，環Z1及Z2以及環Z3及Z4表示芳烴環；R4a及R4b以及R5a及R5b各為相同或相異之非反應性取代基；R6a及R6b為直鏈或支鏈伸烷基；R7a及R7b為氫原子或甲基；k1及k2為0或1以上之整數；m1及m2為0或1以上之整數；n1及n2為0或1以上之整數；p1及p2為1以上之整數。
前述式(2)中，就環Z1及Z2所示之芳烴環而言，可舉例如苯環等單環芳烴環、多環芳烴環等，於多環芳烴環係包含縮合多環芳烴環(縮合多環芳族烴環)、環集合芳烴環(環集合芳族烴環)等。
縮合多環芳烴環係可舉如前述式(1)之環Ar1相關記載所例示之縮合多環芳烴環等，較佳之態樣亦與前述環Ar1相同。
環集合芳烴環係可舉如聯芳烴環(例如聯苯環、聯萘環、苯基萘環(1-苯基萘環、2-苯基萘環等)等聯C6-12芳烴環等)、聯三芳烴環(例如聯三苯環等聯三C6-12芳烴環等)等。較佳之環集合芳烴環係可舉例如聯C6-10芳烴環等，特別以聯苯環為佳。
鍵結在茀之9-位上的2個環Z1及Z2，可相同亦可相異，通常，多為相同。環Z1及Z2中，以苯環、萘環、聯苯環等較佳，特別以苯環更佳。
又，鍵結在茀之9-位上的環Z1及Z2之取代位置，並無特別限定。例如，在環Z1及Z2為萘環時，對應於鍵結在茀之9-位上的環Z1及Z2之基，可為1-萘基、2-萘基等。又，在環Z1及Z2為聯苯環時，對應於鍵結在茀之9-位上的環Z1及Z2之基，可為2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基等。
前述式(2)中，環Z3及Z4所示之芳烴環係可舉例如：苯環等單環芳烴環、縮合多環芳烴環(縮合多環芳族烴環)等。縮合多環芳烴環係可舉例如：前述式(1)之環Ar1相關記載所例示的縮合多環芳烴環等，而以與前述環Ar1相同之態樣較佳。此類芳烴環中，較佳之環Z3及Z4，可舉例如苯環、萘環等。
環Z3及Z4係亦可與介於其間之5員環共同形成縮合環骨架，例如在環Z3及Z4中，可形成一方為苯環、另一方為萘環之苯并茀骨架，雙方為萘環之二苯并茀骨架等。又，在環Z3及Z4為縮合多環芳烴環時，環Z3及
Z4、與介於其間之5員環之鍵結位置(或，在環Z3及Z4中，與前述5員環共有之2個鄰接的碳原子之位置)，只要可以鍵結(或者共有)，並無特別之限定，例如，可使萘環之1,2-位、2,3-位、或3,4-位之任意之位置上的碳原子與前述5員環共有。亦即，在環Z3及Z4中，在一方為萘環、另一方為苯環時，以及雙方均為萘環時，前述式(2)中之縮合環骨架構造(惟，省略R4a及R4b、k1及k2)，可為下述式(a)至(i)所示之任一構造。
特別佳之環Z3及Z4為苯環，環Z3及Z4與介於其間之5員環所形成的縮合環骨架，特別以環Z3及Z4雙方為苯環之茀骨架為較佳。
前述式(2)中，非反應性取代基(或非自由基聚合性取代基)R4a及R4b，係可舉例如：烴基[例如：烷基(例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基等直鏈或
支鏈C1-6烷基等)、芳基(例如苯基等C6-10芳基等)等]、氰基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子等)等。
此等之基R4a及R4b中，以烷基(例如直鏈或支鏈C1-4烷基(特別是，甲基等之C1-3烷基))、氰基、鹵素原子為較佳，特別以烷基為更佳。
基R4a及R4b之取代數k1及k2為0或1以上之整數，可視環Z3及Z4選擇。取代數k1及k2，通常，可選自0至6左右之整數，例如為0至4(例如0至3)左右之整數，而以0至2左右之整數為更佳，以0或1為又更佳，特別以0為再更佳。又，環Z3及Z4中之取代數k1及k2，係可互相為相同或相異，基R4a及R4b之種類，亦可互相為相同或相異。在k1及k2為2以上時，在各環之Z3及Z4內中之2個以上的基R4a及R4b之種類，亦可互相為相同或相異。又，基R4a及R4b之取代位置，並無特別限定，例如環Z3及Z4與介於其間之5員環形成茀環時，可為茀環之2-位至7-位(2-位、3-位及7-位等)。
在前述式(2)中，非反應性取代基(或非自由基聚合性取代基)R5a及R5b，係可舉如鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烴基{例如烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等直鏈或支鏈C1-10烷基，而以直鏈或支鏈C1-6烷基為較佳，以直鏈或支鏈C1-4烷基等為更佳)；環烷基(例如環戊基、環己基等C5-10環烷基等)；芳基[例如苯基、烷基苯基(例如甲基苯基(甲苯基)、二甲基苯基(二甲苯基)等)、聯苯基、萘基
等C6-12芳基等]；芳烷基(例如苯甲基、苯乙基等C6-10芳基-C1-4烷基等)等}、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等直鏈或支鏈C1-10烷氧基等)、環烷氧基(例如環己氧基等C5-10環烷氧基等)、芳氧基(例如苯氧基等C6-10芳氧基等)、芳烷氧基(例如苯甲氧基等C6-10芳基-C1-4烷氧基等)、烷硫基(例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、正丁硫基、第三丁硫基等C1-10烷硫基等)、環烷硫基(例如環己硫基等C5-10環烷硫基等)、芳硫基(例如硫苯氧基等C6-10芳硫基等)、芳烷硫基(例如苯甲硫基等C6-10芳基-C1-4烷硫基等)、醯基(例如乙醯基等C1-6醯基等)、硝基、氰基、取代胺基[例如二烷基胺基(例如二甲基胺基等二C1-4烷基胺基等)、二烷基羰基胺基(例如二乙醯基胺基等二(C1-4烷基-羰基)胺基等)等]等。
此等之基R5a及R5b中，代表性者可舉例如鹵素原子、烴基(烷基、環烷基、芳基、芳烷基)、烷氧基、醯基、硝基、氰基、取代胺基等。較佳之基R5a及R5b，係烷基(甲基等直鏈或支鏈C1-6烷基等)、芳基(苯基等C6-14芳基等)、烷氧基(甲氧基等直鏈或支鏈C1-4烷氧基等)，特別可舉例如烷基(特別，甲基等直鏈或支鏈C1-4烷基)、芳基(苯基等C6-10芳基等)。又，在基R5a及R5b為芳基時，基R5a及R5b亦可與環Z1及Z2共同形成前述環集合芳烴環。又，基R5a及R5b之種類，係可為相同或相異。取代數m1及m2為2以上時，在同一個環Z1及Z2取代之2個以上之基R2a及R2b之種類，可為相同或相異。
基R5a及R5b之取代數m1及m2，只要為0或1以上之整數即可，可視環Z1及Z2之種類而適當選擇。例如可為0至8左右之整數，而以0至4(例如0至3)左右之整數為較佳，以0至2左右之整數(例如：0或1)為更佳，特別以0為又更佳。又，取代數m1及m2可互相為相同或相異。特別，在m1及m2為1時，環Z1及Z2可為苯環、萘環或聯苯環，基R5a及R5b可為甲基。又，基R5a及R5b的取代位置，並無特別限定，只要在基[-(OR6a)n1-OC(=O)-CR7a=CH2]及基[-(OR6b)n2-OC(=O)-CR7b=CH2](有時將該2種之基稱為含(甲基)丙烯醯基之基)之取代位置以外之位置取代即可。
前述式(2)中，伸烷基R6a及R6b，係包含直鏈或支鏈伸烷基。代表性之伸烷基R6a及R6b，可舉例如前述式(1)之基R2相關之記載中所例示之直鏈或支鏈伸烷基等，較佳之態樣亦與基R2相同。又，在相同或相異之環Z1及Z2上取代的各含(甲基)丙烯醯基之基間，伸烷基R6a及R6b之種類，可為相同或相異，通常，為相同。又，在重複數n1及n2為2以上時，相同之含(甲基)丙烯醯基之基內之伸烷基R6a及R6b之種類，亦可為相異，但以相同為佳。
氧伸烷基(OR6a及OR6b)之重複數n1及n2，可選自0或1以上之整數(例如0至20左右之整數)的範圍，例如為1至15左右之整數，而以1至10(例如2至8)左右之整數為佳，以3至7(例如4至6)左右之整數為更佳。
又，在相同或相異之環Z1及Z2上取代的各含(甲基)丙烯醯基之基中，n1及n2可各為相同或相異。再者，本說明書中，除非特別聲明，「氧伸烷基之重複數」(以及後述之「氧伸烷基之合計數(合計加成數)」)，係使用於包含在化合物1分子中的氧伸烷基之數(整數)、及在化合物之分子集合體中的氧伸烷基之個數之平均值(或相加平均值、算數平均值)[亦即，平均加成莫耳數]之兩者的意義。因此，重複數n1及n2亦可為前述式(2)所示之化合物的分子集合體中之平均值(相加平均或算數平均)，且其範圍可為與前數整數之範圍同等左右。
又，重複數n1及n2之合計數係意指前述式(2)所示的含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯1分子中的氧伸烷基之合計數(合計加成數)，有時僅稱為n1+n2。又，n1+n2係在p1及/或p2為2以上時，意指只存在p1及p2的數之全部n1及n2之合計數。n1+n2例如可選自0至30左右之整數的範圍，例如可為1至25(例如2至20)左右之整數，而以3至18(例如：4至16)左右之整數為較佳，以5至14(例如6至12)左右之整數為更佳，特別以7至11(例如8至10)左右之整數為又更佳。又，n1+n2如前述可為整數，但亦可為前述式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯的分子集合體中之平均加成莫耳數，其範圍例如亦可為與前述整數之範圍相同程度。n1+n2之值過小時，硬化性組成物的黏度易上昇，有操作性降低之虞。而且，亦有硬化物的耐刮傷性降低之虞。然而，在本發明中，由於即使混合大量的
前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可保持或提高折射率，故即使n1+n2之值比較小，亦可有效地提高操作性(降低黏性)。在n1+n2之值過大時，硬化物每單位量(例如單位重量)之9,9-雙芳基茀骨架的含量(例如含有莫耳數)亦降減，故有來自於前述骨架的高折射率、高耐熱性等優異之特性降低之虞。又，n1+n2可以慣用的方法測定，例如在前述式(2)所示的含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯的調製中，從作為原料之具有9,9-雙芳基茀骨架的羥基化合物之量、與在反應所消耗之環氧烷或碳酸烯酯的量之比例，可藉由計算出相加平均或算術平均之值的方法(例如專利文獻1記載之方法等)等而測定。
在前述式(2)中，基R7a及R7b係氫原子或甲基。在相同或相異的環Z1及Z2上取代的各含(甲基)丙烯醯基之基中，基R7a及R7b可分別相同或相異，通常為相同。
在前述式(2)中，含(甲基)丙烯醯基之基的取代數p1及p2，為1以上之整數，例如為1至4之整數，而以1至3之整數為較佳，以1或2(特別為1)為更佳。p1及p2為過大時，有耐刮傷性降低之虞。又，取代數p1及p2，在各環Z1及Z2中，可為相同或相異。
含(甲基)丙烯醯基之基，可在環Z1及Z2的適當位置上取代，例如，在環Z1及Z2為苯環時，可在2-至6-位之適當的位置上取代；p1及p2為1時，在苯基之2-位、3-位、4-位(特別是3-位或4-位)之任一位置上取代之情形為較多。p1及p2為2時，在2-位及4-位、3-位及4-
位、3-位及5-位(特別是3-位及5-位)等取代之情形為較多。在p1及p2為3以上時，取代位置並無特別限定。又，在環Z1及Z2為萘環時，在萘基之5-至8-位的任一個上取代之情形為較多，例如，p1及p2為1時，相對於茀之9-位而取代萘環之1-位或2-位(以1-萘基或2-萘基之關係取代)，且相對於該取代位置，以1,5-位、2,6-位等之關係(特別是2,6-位之關係)以含(甲基)丙烯醯基之基取代之情形為較多。又，在p1及p2為2以上時，取代位置並無特別之限定。又，在環集合芳烴環Z1及Z2中，含(甲基)丙烯醯基之基的取代位置，並無特別限定，例如，p1及p2為1時，亦可在鍵結在茀之9-位的芳烴環及/或相鄰該芳烴環的芳烴環上取代。例如，聯苯環Z1及Z2之3-位或4-位可鍵結在茀之9-位上。在聯苯環Z1及Z2之3-位鍵結在茀之9-位上時，含(甲基)丙烯醯基之基的取代位置，可為聯苯環之2-位、4-位、5-位、6-位、2’-位、3’-位、4’-位之任一者上，通常，亦可在6-位、3’-位、4’-位，而以在6-位、4’-位之任一者之位置(特別是6-位)取代較佳。在聯苯環Z1及Z2之4-位鍵結在茀之9-位上時，含(甲基)丙烯醯基之基的取代位置，可為在聯苯環之2-位、3-位、2’-位、3’-位、4’-位之任一者上，通常，亦可為在2-位、3’-位、4’-位，而以在2-位、4’-位之任一者上之位置(特別是2-位)取代較佳。又，在p1及p2為2以上時，取代位置並無特別限定。
前述式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯，代表性者可舉例在前述式(2)中，環Z3及Z4為苯環之
化合物，亦即，下述式(2a)
式中，環Z1及Z2、R4a及R4b、R5a及R5b、R6a及R6b、R7a及R7b、k1及k2、m1及m2、n1及n2、以及p1及p2，亦包含較佳之態樣而與前述式(2)相同。所示之化合物。更具體而言，在前述式(2a)中，p1及p2為1的茀類，可舉例如9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基苯基]茀類、9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基苯基]茀類、9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基萘基]茀類、9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基萘基]茀類等。再者，此類之茀類係只要為具有各別對應之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基芳基]茀骨架或9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基芳基]茀骨架，使用在亦包含在構成茀骨架的2個苯環、及/或環Z1及Z2上具有非反應性取代基之化合物(在前述式(2a)中，k1及k2、及/或m1及m2為1以上之化合物)之意義。
9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基苯基]茀類，係在前述式(2a)中，環Z1及Z2為苯環，n1及n2為0，p1及p2為1之化合物，可舉例如9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基苯基]茀、9,9-雙[3-(甲
基)丙烯醯氧基苯基]茀等)；9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基-單或二烷基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基-3-甲基苯基]茀、9,9-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基-3-第三丁基苯基]茀、9,9-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基-3,5-二甲基苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基-單或二C1-4烷基苯基]茀等)；9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基-芳基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(甲基)丙烯醯氧基-3-苯基苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基-C6-10芳基苯基]茀等)等。
9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基苯基]茀類，係在前述式(2a)中，環Z1及Z2為苯環，n1及n2為1至10(以1至6為較佳)，p1及p2為1之化合物，可舉例如：9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)乙氧基)苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基苯基]茀)；9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基-單或二烷基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)-3-甲基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)-3-第三丁基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)乙氧基)-3,5-二甲基苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基-單或二C1-4烷基苯基]茀等)；9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基-芳基苯基]茀(例如：9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)-3-苯基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)-3-苯基苯基]
茀、9,9-雙[4-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)乙氧基)-3-苯基苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基-C6-10芳基苯基]茀等)等。
9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基萘基]茀類係在前述式(2a)中，環Z1及Z2為萘環，n1及n2為0，p1及p2為1之化合物，可舉例如9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基萘基]茀(例如9,9-雙[6-(甲基)丙烯醯氧基-2-萘基]茀、9,9-雙[5-(甲基)丙烯醯氧基-1-萘基1茀等)等。
9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基萘基]茀類係在前述式(2a)中，環Z1及Z2為萘環，n1及n2為1至10(以1至6為較佳)，p1及p2為1之化合物，可舉例如9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基萘基]茀(例如9,9-雙[6-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)-2-萘基]茀、9,9-雙[5-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)-1-萘基]茀、9,9-雙[6-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)乙氧基)-2-萘基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基萘基]茀等)等。
此等之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯，可單獨或以2種以上組合使用。較佳之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯係在前述式(2a)中，環Z1及Z2為苯環，n1及n2為1至10(以1至6為較佳)，p1及p2為1之化合物可舉如9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基苯基]茀類等，其中，較佳係9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)丙氧基)苯基]茀等9,9-雙[(甲基)丙
烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基苯基]茀)；9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基-單或二烷基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)-3-甲基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)-3-第三丁基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)乙氧基)-3,5-二甲基苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基-單或二C1-4烷基苯基]茀等)；9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(聚)烷氧基-芳基苯基]茀(例如9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)-3-苯基苯基]茀、9,9-雙[4-(2-(2-(甲基)丙烯醯氧基丙氧基)丙氧基)-3-苯基苯基]茀等之9,9-雙[(甲基)丙烯醯氧基(單至十)C2-4烷氧基-C6-10芳基苯基]茀等)等。
再者，此等之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯，可使用市售品，且可以慣用之方法(例如專利文獻1記載之方法等)調製。
脂環族環氧基(甲基)丙烯酸酯係只要為至少具有1個脂環烴環(脂族性環)的多官能性環氧(甲基)丙烯酸酯即可，脂環族性環可舉例如C5-8環烷環(例如環戊環、環己環等)、C7-10二或三環烷環(例如降莰烷環、金剛烷環等)等。代表性之脂環族環氧基(甲基)丙烯酸酯，可舉例如1,4-環己烷二甲醇二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯等具有C5-10脂族性環的環氧化合物之二(甲基)丙烯酸酯等。此等之脂環族環氧基(甲基)丙烯酸酯，可單獨或以2種以上組合使用。
芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯係只要為至少
具有芳族性環的多官能性環氧基(甲基)丙烯酸酯即可，芳族性環可舉如苯環、萘環等C10-14縮合多環芳烴環等。芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯由於具有前述芳族性環，故適於獲得高折射率的硬化物。代表性之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯，可舉例如聯苯酚類或雙酚類(或其等之環氧烷加成物)之二環氧丙基醚的二(甲基)丙烯酸酯、酚醛清漆型環氧樹脂之聚(甲基)丙烯酸酯等。此等之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯可單獨或以2種以上組合使用。
較佳之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯，可舉例如聯苯酚類或雙酚類(或其等之環氧烷加成物)之二環氧丙基醚(環氧化合物)的二(甲基)丙烯酸酯。前述聯苯酚類可舉例如p,p’-聯苯酚、m,m’-聯苯酚、o,o’-聯苯酚等。前述雙酚類係可舉如雙酚A、雙酚F、雙酚B、雙酚AP、雙酚AF、雙酚S等泛用之雙酚類等。前述環氧烷可舉例如環氧乙烷、環氧丙烷等C2-4環氧烷，而較佳係可例示C2-3環氧烷。又，前述環氧烷加成物可為對應於所例示之環氧烷的碳酸烯酯之加成物。
代表性之聯苯酚類或雙酚類(或其等之環氧烷加成物)之二環氧丙基醚的二(甲基)丙烯酸酯，可舉例如下述式(3)所示之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯。
式中，R8分別表示氫原子、烷基或芳基，且2個之R8可互相鍵結，而形成可具有烷基之烴環；R9a及R9b分別為烷基或芳基；R10a及R10b分別為直鏈或支鏈伸烷基；R11a及R11b分別為氫原子或甲基；q1及q2分別為0至4之整數；r1及r2分別為0或1以上之整數；t為0或1。
在前述式(3)中，R8之烷基亦可為例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基等直鏈或支鏈C1-6烷基，而以直鏈或支鏈C1-4烷基(特別是甲基)等。R8之芳基亦可為例如苯基、萘基等C6-10芳基(特別是苯基)等。R8之種類可為相同或相異。又，2個R8可互相鍵結而形成之烴環可為環戊環、環己環等C5-8環烷環等。在烴環取代之烷基可舉例如上述R8之烷基之項所例示的烷基等，亦包含較佳之態樣而可為相同。在烴環取代之烷基的取代數及取代位置並無特別之限定。前述取代數例如為0至3之整數，而以0至2之整數為較佳，以0或1為更佳，特別可為0。前述取代位置在烴環為環己烷環時，例如可在3-位至5-位之任一位置上取代。
R9a及R9b可舉例如R8之項中所例示之烷基、芳基等，包含較佳之態樣而可為相同。R9a及R9b之取代數q1及q2，為0至4之整數，例如為0至3之整數，而以0至2之整數為較佳，以0或1為更佳，特別可為0。又，R9a及R9b之種類，可為相同或相異，在q1及q2為2以上時，鍵結在相同苯環之2個以上之R9a及R9b的種類，可為相同或相異。R9a及R9b之取代位置並無特別限定，可
在苯環之任一位置(2-位、3-位等)上取代。
以R10a及R10b所示之直鏈或支鏈之伸烷基，可舉例如前述式(1)的R2(及前述式(2)之R6a及R6b)之項中所例示之直鏈或支鏈伸烷基等，亦包含較佳之態樣而可為相同。又，R10a及R10b之種類可互為相同或相異。又，在氧伸烷基(OR10a及OR10b)之重複數r1及r2為2以上時，2個以上之R10a及R10b的種類，可互為相異，但以相同為佳。
前述r1及r2、以及r1及r2之合計數[氧伸烷基之合計數(合計加成數)，有時僅稱為r1+r2。]，係前述式(2)之n1及n2、及n1+n2之項中所例示之值(整數或平均值)，亦包含較佳之態樣而為相同。在r1+r2之值過小時，有硬化性組成物的黏度易上昇，操作性降低之虞。然而，本發明中，即使混合大量的前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可保持或提高折射率，故即使r1+r2之值比較小，亦可有效地提高操作性(減低黏性)。在r1+r2之值過大時，由於芳族性環含量(例如含有莫耳數)亦降低，故有高折射率等優異特性降低之虞。又，r1+r2係可測定前述式(2)的n1+n2之項中所例示之方法作為參考。
R11a及R11b可互為相同或相異，通常，為相同。
t為0或1，而以1為較佳。
代表性之前述式(3)所示之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯，可例示如在前述式(3)中，t=0之化合物(例如：p,p’-聯苯基二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯等)；在
前述式(3)中，q1=q2=0，r1=r2=0，t=1之化合物[例如2個R8各為氫原子或烷基之化合物(例如雙酚A、雙酚F、雙酚E、雙酚B等雙酚類的環氧化合物(二環氧丙基醚)之二(甲基)丙烯酸酯等)；2個R8中至少一方為芳基之化合物(例如雙酚AP、雙酚BP等雙酚類的環氧化合物之二(甲基)丙烯酸酯等)；2個R8互相鍵結而形成可具有烷基的烴環之化合物(例如雙酚Z、雙酚TMC等雙酚類的環氧化合物之二(甲基)丙烯酸酯等)等]等。
前述式(3)所示之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯，可單獨或以2種以上組合使用。前述式(3)所示之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯之中，q1=q2=0，r1=r2=0之化合物，其中亦以t=1之化合物為較佳，特別，以2個R8各為氫原子或烷基之化合物(例如雙酚A二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯等)為更佳。
胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯係主鏈骨架(胺甲酸乙酯寡聚物或胺甲酸乙酯聚合物部分之骨架)，係以來自於多元醇成分與聚異氰酸酯成分的反應物之單元所形成。多元醇成分可為低分子量多元醇成分(例如乙二醇等烷基二醇等)，惟從提高硬化物中之耐刮傷性之觀點而言，以高分子量多元醇成分為較佳。又，高分子量多元醇成分可為聚合物，亦可為重複單元數較少之寡聚物。高分子量多元醇成分之重量平均分子量(Mw)，可藉由凝膠滲透色層分析(GPC)等測定，換算為標準聚苯乙烯，例如，可選自300以上(例如400至50000)左右之範圍，例如為500至10000(例
如600至5000)，以700至3000(例如800至2000)左右為較佳。在多元醇成分之分子量(重量平均分子量)過低時，有硬化物之耐刮傷性降低之虞；過高時，變成高黏度，而有操作性降低之虞。在本發明中，藉由與前述第1單官能性(甲基)丙烯酸酯組合，即使為比較高黏度之多官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可有效地低黏度化。
高分子量多元醇成分可舉例如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等。聚醚多元醇(特別是聚醚二醇)係可舉例如聚環氧烷[或聚烷二醇，例如環氧乙烷、環氧丙烷、1,2-環氧丁烷、1,4-環氧丁烷(四氫呋喃)等C2-6環氧烷之單獨或共聚物(例如聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亞甲基醚二醇、聚環氧乙烷-聚環氧丙烷嵌段共聚物等聚氧C2-6烷二醇等，特別是聚四亞甲基醚二醇)等]、雙酚A或氫化雙酚A之環氧烷加成物(例如相對於羥基1莫耳，加成有C2-4環氧烷1至5莫耳左右之加成物)等。此等之聚醚多元醇係可單獨或以2種以上組合使用。
聚酯多元醇(特別是聚酯二醇)係包含：二醇成分與二羧酸成分[二羧酸或其衍生物(例如低級烷基酯(甲酯等C1-2烷基酯等)、酸鹵化物、酸酐等]之反應物、羥基烷羧酸(3-羥基丁酸等)及/或內酯類(ε-己內酯、δ-戊內酯等C3-10內酯)之單獨或共聚物(聚-ε-己內酯等)、前述二醇成分、二羧酸成分與羥基烷羧酸及/或內酯類之共聚物等。二羧酸成分可舉例如：芳族二羧酸(例如對苯二甲酸、異苯二甲酸、2,6-萘二羧酸等)、脂環二羧酸(例如環己烷二
羧酸等)、脂族二羧酸(例如己二酸、癸二酸等直鏈C4-12二羧酸等)、及此等之二羧酸之衍生物等。又，二醇成分係可舉如：烷二醇(例如乙二醇、丙二醇、三亞甲基二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇等C2-10烷二醇等)、聚氧烷二醇(例如二乙二醇等之聚烷二醇)等聚醚系二醇、脂環二醇(例如1,4-環己烷二醇、環己烷二甲醇等)等。此等之二醇成分及二羧酸成分係分別可單獨或以2種以上組合。具體之聚酯多元醇中，包含具有末端羥基之聚酯二醇，例如聚己二酸乙二酯、聚己二酸二乙二醇酯、聚己二酸丙二酯、聚己二酸四亞甲基酯、聚己二酸六亞甲基酯、及其等之共聚物等。此等之聚酯多元醇亦可單獨或以2種以上組合使用。
聚碳酸酯多元醇(特別是聚碳酸酯二醇)係可舉如：藉由多元醇(前述例示之低分子量多元醇、聚醚多元醇、聚酯多元醇等)與碳酸二烷基酯(例如碳酸二甲酯等)或碳酸烯酯(例如碳酸乙烯酯等)之反應所得之聚碳酸酯二醇(例如聚六亞甲基碳酸酯二醇)等。此等之多元醇成分，係可單獨或以2種以上組合使用。
聚異氰酸酯成分並無特別限定，可舉例如：脂族聚異氰酸酯(例如六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、1,3,6-六亞甲基三異氰酸酯等)；脂環聚異氰酸酯[例如異佛酮二異氰酸酯(IPDI)、氫化二甲苯二異氰酸酯(氫化XDI)、氫化二苯基甲烷-4,4’-二異氰酸酯(氫化MDI)等]；芳脂族聚異氰酸酯[例如二甲苯二異氰酸酯(XDI)、四甲基二甲苯二
異氰酸酯(TMXDI)等]；芳族聚異氰酸酯(例如伸甲苯基二異氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二異氰酸酯(MDI)、1,5-萘二異氰酸酯(NDI)、甲苯胺二異氰酸酯(TODI)、對伸苯基二異氰酸酯等)；末端具有異氰酸酯基之預聚物[例如前述例示之多元醇成分(例如二醇成分)與聚異氰酸酯成分(例如二異氰酸酯成分)經反應的胺甲酸乙酯預聚物]等。又，聚異氰酸酯成分亦可為改質物[或衍生物，例如多聚物(二聚物、三聚物(參三聚異氰酸酯環等)等)、碳二醯亞胺體、縮二脲體、脲甲酸酯體、脲二酮體、聚胺改質物等]。此等之聚異氰酸酯成分係可單獨或以2種以上組合使用。
代表性之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯係可舉如：聚酯型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、聚醚型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、作為多元醇成分之聚碳酸酯型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯等。此等之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯係可單獨或以2種以上組合使用。此等之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯係可有效地提高硬化物之耐刮傷性，其中，以含有聚酯型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯及/或聚醚型胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯為較佳。
聚酯(甲基)丙烯酸酯係包含較佳之態樣等，而可藉由與前述相同之聚酯多元醇與(甲基)丙烯酸之反應來調製。從提高在硬化物中之耐刮傷性的觀點而言，聚酯多元醇亦可由來自於脂族單體成分{例如脂族二醇成分(丁二醇等C2-12烷二醇等)及脂族二羧酸成分[己二酸、十二碳烷二酸等C4-20烷羧酸或其衍生物(酸鹵化物、酸酐、低
級烷基酯)等]、脂族內酯成分(ε-己內酯等)、脂族羥基羧酸成分(3-羥基丁酸、5-羥基戊酸等)等}的單元來形成。此等之聚酯多元醇係可單獨亦可以2種以上組合使用。
又，脂環環氧基(甲基)丙烯酸酯、芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯、胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯，亦可使用市售品。
高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯之含量，相對於多官能性(甲基)丙烯酸酯全部，例如，可選自10重量%以上之範圍，例如，可為30重量%以上，而以50重量%以上為較佳，以60重量%以上(例如80重量%以上)為更佳，特別，實質上為100重量%。高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯之比例過低時，有無法有效地低黏度化之虞。
又，此等之高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯亦可單獨使用，視用途，亦可組合2種以上而使用，並調整各種特性(例如折射率、耐刮傷性、耐熱性、機械性特性等)的均衡。一般，高折射率之硬化物係有鋼性大且缺乏柔軟性的傾向，但在本發明中，可以高度地兼具高折射率及耐刮傷性(柔軟性)。例如，多官能性(甲基)丙烯酸酯可至少含有：在高折射率等光學特性上優異之具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯(例如前述式(2)所示的含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯等)、及在硬化物的耐刮傷性上優異之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯。如此之多官能性(甲基)丙烯酸酯係可形成均衡佳地具備高折射率及優異之耐刮傷性的硬化物。具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙
烯酸酯(例如式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯等)、與胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯之比例係例如可選自前者/後者(重量比)=50/50至99/1左右之範圍，例如為53/47至90/10，而以55/45至80/20為較佳，以58/42至70/30(例如60/40至65/35)左右為更佳。在具有9,9-雙芳基茀骨架之多官能性(甲基)丙烯酸酯過少時，有硬化物之折射率降低之虞。
多官能性(甲基)丙烯酸酯係除了高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯之外，更且，亦可包含聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯。如此之多官能性(甲基)丙烯酸酯係可均衡佳地容易提高在硬化性組成物中之低黏性、硬化物中之高折射率及耐刮傷性。
關於聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯，聯苯酚類、雙酚類、及環氧烷係可舉例如在前述聯苯酚類或雙酚類(或其等之環氧烷加成物)的二環氧丙基醚之二(甲基)丙烯酸酯項中所例示之聯苯酚類、雙酚類、及環氧烷等，亦包含較佳之態樣等亦相同。來自於環氧烷(或碳酸烯酯)加成之環氧烷基的合計數(合計加成數)(整數或平均加成莫耳數)，例如可選自1至30左右之範圍，例如為2至25，而以3至20為較佳，以5至15(例如8至12)左右為更佳。在氧伸烷基的合計數過低時，有無法提高耐刮傷性之虞。
代表性之聯苯酚類或雙酚類之環氧烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯，係可舉例如聯苯酚類的環氧烷加
成物之二(甲基)丙烯酸酯[例如，相對於1莫耳之p,p’-聯苯酚，加成有10莫耳左右環氧烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯等相對於1莫耳之聯苯酚類而加成2至25莫耳左右之C2-4環氧烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯等]；雙酚類環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯[例如，相對於1莫耳之雙酚A，加成有10莫耳左右之環氧乙烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯、相對於1莫耳之雙酚F，加成有10莫耳左右之環氧丙烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯等相對於1莫耳之雙酚類，加成有2至25莫耳左右之C2-4環氧烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯等]等。
此等之聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯，亦可單獨或以2種以上組合使用。此等之聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯中，以雙酚類環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯為較佳，相對於1莫耳之雙酚類而加成3至20莫耳左右之C2-3環氧烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯(例如，相對於1莫耳之雙酚A而加成有10莫耳左右環氧乙烷的加成物之二(甲基)丙烯酸酯等)為更佳。又，此等之聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯，亦可使用市售品。
高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯、與聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯的比例，例如，可選自前者/後者(重量比)=50/50至99/1左右之範圍，例如為53/47至90/10，而以55/45至80/20為較佳，以58/42至70/30(例如60/40至65/35)左右為更佳。在雙酚
類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯的比例過高時，有無法獲得黏度降低效果之虞。
<其他單官能性之聚合性成分>
本發明的硬化性組成物，除多官能性(甲基)丙烯酸酯及前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯之外，更且，亦可包含其他單官能性之聚合性成分(或單體)。硬化性組成物係亦可藉由含有其他單官能性之聚合性成分，而視其用途，調整或提高操作性(低黏性)及折射率、耐刮傷性(柔軟性)等特性。其他之單官能性的聚合性成分係只要為具有1個聚合性基(或聚合性不飽合鍵結)(例如烯基(例如乙烯基、烯丙基等)、(甲基)丙烯醯基等)的化合物即可，可舉例如單官能性乙烯系單體[例如α-烯烴系單體(例如乙烯、丙烯等)；苯乙烯系單體(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)；乙烯基酯系單體(例如乙酸乙烯酯等)；N-乙烯吡咯烷酮等]、單官能性(甲基)丙烯酸系單體等。此等之單官能性的聚合性成分，可單獨或以2種以上組合使用。此等之單官能性的聚合性成分中，以單官能性(甲基)丙烯酸系單體為較佳。
單官能性(甲基)丙烯酸系單體係例如可為(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯醯胺、N-取代(甲基)丙烯醯胺(例如N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺等)、(甲基)丙烯腈等，而多為利用單官能性(甲基)丙烯酸酯。
單官能性(甲基)丙烯酸酯係可舉如：脂族單
官能性(甲基)丙烯酸酯[例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸C1-20烷酯等]；脂環單官能性(甲基)丙烯酸酯[例如(甲基)丙烯酸環己酯等(甲基)丙烯酸C5-10環烷酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸異莰酯等交聯環(甲基)丙烯酸酯等]；芳族單官能性(甲基)丙烯酸酯(惟，不包含前述式(1)所示之單官能性(甲基)丙烯酸酯。)；含有硫原子的單官能性(甲基)丙烯酸酯等。此等之單官能性(甲基)丙烯酸酯係可單獨或以2種以上組合使用。此等之單官能性(甲基)丙烯酸酯之中，從可平衡佳地提高硬化性組成物之操作性、及硬化物之高折射率及耐刮傷性之觀點而言，硬化性組成物較佳係包含含有硫原子的單官能性(甲基)丙烯酸酯(有時僅稱為第2單官能性(甲基)丙烯酸酯。)，第2單官能性(甲基)丙烯酸酯亦可具有芳族性環。又，從可增進硬化性組成物之操作性，同時並可進一步提高硬化物之折射率的觀點而言，硬化性組成物係以含有芳族單官能性(甲基)丙烯酸酯(有時僅稱為第3單官能性(甲基)丙烯酸酯。)為較佳，第3單官能性(甲基)丙烯酸酯亦可含有硫原子。較佳之單官能性(甲基)丙烯酸酯係可具有芳族性環，為具有硫原子之單官能性(甲基)丙烯酸酯。
含有硫原子的第2單官能性(甲基)丙烯酸酯係可舉例如：(甲基)丙烯酸烷硫基酯(例如(甲基)丙烯酸甲硫酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷硫基酯等)、(甲基)丙烯酸芳硫基酯(例如(甲基)丙烯酸苯硫酯等(甲基)丙烯酸C6-10芳硫基
酯等)、(甲基)丙烯酸芳烷硫基酯(例如(甲基)丙烯酸苯甲硫酯等(甲基)丙烯酸C6-10芳基C1-6烷硫基酯等)、(甲基)丙烯酸芳硫基酯(例如(甲基)丙烯酸苯硫基乙酯等(甲基)丙烯酸C6-10芳硫基C2-6烷基酯等)等。此等之含有硫原子的第2單官能性(甲基)丙烯酸酯，可單獨或以2種以上組合使用。此等之含硫原子的第2單官能性(甲基)丙烯酸酯中，由可特別平衡佳地提高硬化性組成物之操作性、及在硬化物中之折射率及耐刮傷性之觀點而言，以含有(甲基)丙烯酸芳硫基烷基酯為較佳，特別，(甲基)丙烯酸苯硫基乙酯等之(甲基)丙烯酸C6-10芳硫基C2-4烷基酯為更佳。如此之含有硫原子的第2單官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可使用市售品等。
又，第1單官能性(甲基)丙烯酸酯、與第2單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例，例如，可選自前者/後者(重量比)=100/0至20/80(例如80/20至20/80)左右之範圍，例如為70/30至25/75，而以65/35至30/70(例如60/40至35/65)為較佳，以55/45至40/60(例如50/50至40/60)左右為更佳。第1單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例過低時，有操作性、及硬化物之折射率降低之虞。
前述芳族單官能性(甲基)丙烯酸酯(第3單官能性(甲基)丙烯酸酯)，係可舉例如：(甲基)丙烯酸芳基酯(例如(甲基)丙烯酸苯酯等)、(甲基)丙烯酸芳烷基酯(例如(甲基)丙烯酸苯甲酯等)、雙酚類(或其環氧烷加成物)之單(甲基)丙烯酸酯(例如雙酚A的環氧乙烷加成物之單(甲基)
丙烯酸酯等)、含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯(例如9-(甲基)丙烯醯氧基甲基茀等)、下述式(4)
式中，R12表示氫原子或甲基；R13為伸烷基；R14為烷基；Ar2為苯環或環集合芳烴環；c為1至4之整數；d為0或1以上之整數。所示之單官能性(甲基)丙烯酸酯等。此等之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯係可單獨或以2種以上組合使用。此等之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯中，從可增進硬化性組成物之操作性，同時並特別提高硬化物之折射率的觀點而言，以含有前述式(4)所示的第3單官能性(甲基)丙烯酸酯為較佳。
前述式(4)中，基R12為氫原子或甲基。又，基R13為直鏈或支鏈伸烷基，例如，可例示在前述基R2(以及基R6a及R6b)所例示之伸烷基等，較佳之態樣亦與前述基R2(以及基R6a及基R6b)相同。基(R13O)之重複數c係可選自1至4左右之整數，例如為1至3左右之整數，而以1或2為更佳，以1為又更佳。在重複數c過大時，有使硬化物之折射率降低之虞。又，在c為2以上時，2個以上之基R13可為相同或相異。
在前述式(4)中，環Ar2為苯環或環集合芳烴
環，環集合芳烴環係例如，可例示前述環Z1及Z2中所例示之環集合芳烴環等，較佳態樣亦與前述環Z1及Z2之環集合芳烴環相同。此等之環Ar2中，以苯環或聯苯環(特別是聯苯環)為較佳。在前述式(4)中，相對於環Ar2之基[-O-(R13O)c-CO-CR12=CH2]的鍵結位置並無特別之限定，例如，在環Ar2為聯苯環時，可鍵結在聯苯環之2-至6-位的任一位置，但以鍵結在2-位為較佳。
在前述式(4)中，基R14為烷基，例如，在前述式(1)中，基R3所例示之烷基等，較佳之態樣亦與基R3相同。基R14之取代數d只要為0或1以上之整數即可，例如，為0至4左右之整數，而以0至2左右之整數為較佳，以0或1為更佳，特別可為0。又，在d為2以上時，2個以上之基R14的種類可各為相同或相異。又，基R14之取代位置並無特別之限定，例如，環Ar2為苯環，基[-O-(R13O)c-CO-CR12=CH2]的鍵結位置為1-位時，亦可在1-苯基之2-至6-位中任一位置取代，例如，在3-至5-位中任一位置(例如在4-位)取代。又，環Ar2為聯苯環，且基[-O-(R13O)c-CO-CR12=CH2]鍵結在2-位時，可在2-聯苯基之3-至6-位及2'-至6'-位中任一位置取代。
前述式(4)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯之代表例，可舉如：在前述式(4)中，c=1及d=1，且Ar2為苯環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸烷基苯氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(壬基苯氧基)乙酯等(甲基)丙烯酸C1-12烷基苯氧基C2-4烷基酯等]；前述式(4)中，c=1及d=1，
且Ar2為環集合芳烴環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸烷基環集合多環芳氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(壬基聯苯氧基)乙酯等(甲基)丙烯酸C1-12烷基C6-10芳基C6-10芳氧基C2-4烷基酯等]；前述式(4)中，c≧2及d=1，且Ar2為苯環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸烷基苯氧基(單至三)烷氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(2-(壬基苯氧基)乙氧基)乙酯等(甲基)丙烯酸C1-12烷基苯氧基(單至三)C2-4烷氧基C2-4烷基酯等]；前述式(4)中，c≧2及d=1，且Ar2為環集合芳烴環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸烷基-環集合多環芳氧基(單至三)烷氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(2-(壬基聯苯氧基)乙氧基)乙酯等(甲基)丙烯酸C1-12烷基C6-10芳基C6-10芳氧基(單至三)C2-4烷氧基C2-4烷基酯等]；前述式(4)中，c=1及d=0，且Ar2為苯環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸苯氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸-2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基丙酯等(甲基)丙烯酸苯氧基C2-4烷酯等]；前述式(4)中，c=1及d=0，且Ar2為環集合芳烴環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸環集合多環芳氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(o-苯基苯氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(m-苯基苯氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(p-苯基苯氧基)丙酯等(甲基)丙烯酸C6-10芳基C6-10芳氧基C2-4烷酯等]；前述式(4)中，c≧2及d=0，且Ar2為苯環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸苯氧基(單至三)烷氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(2-苯氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-苯氧基丙氧基)丙酯等(甲基)丙烯酸苯氧基(單至三)C2-4烷氧基C2-4烷基酯等]；前
述式(4)中，c≧2及d=0，且Ar2為環集合芳烴環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸環集合多環芳氧基(單至三)烷氧基烷基酯[例如(甲基)丙烯酸2-(2-(o-苯基苯氧基)乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(2-(m-苯基苯氧基)丙氧基)丙酯等(甲基)丙烯酸C6-10芳基C6-10芳氧基(單至三)C2-4烷氧基C2-4烷酯等]等。
此等之前述式(4)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯係可單獨或以二種以上組合使用。較佳之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯，係可舉例如在前述式(4)中，c=1及d=0，且Ar2為環集合芳烴環之化合物，亦即，(甲基)丙烯酸環集合多環芳氧基烷基酯等；更佳係可舉例如(甲基)丙烯酸C6-10芳基C6-10芳氧基C2-4烷酯(例如(甲基)丙烯酸2-(o-苯基苯氧基)乙酯等(甲基)丙烯酸苯基苯氧基C2-4烷酯等)等。
又，式(4)所示之化合物亦可使用市售品，可藉由一般已知之方法，例如使酚或羥基環集合多環芳烴之環氧烷或碳酸烯酯加成物在硫酸等酯化催化劑、氫醌等聚合抑制劑、及視需要之溶劑存在下與(甲基)丙烯酸反應之方法等來調製。
又，式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯、與式(4)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例，可選自前者/後者(重量比)=100/0至20/80(例如80/20至20/80)左右之範圍，例如可為70/30至25/75，而以65/35至30/70(例如60/40至35/65)較佳，以55/45至40/60(例如50/50至43/57)左右為更佳。式(1)所示之第1單官能性(甲
基)丙烯酸酯的比例過少時，有操作性、及硬化物之折射率降低之虞。
又，即使在本發明之低黏度化劑中，除第1單官能性(甲基)丙烯酸酯之外，更且，可含有前述其他之單官能性聚合性成分[例如第2單官能性(甲基)丙烯酸酯、第3單官能性(甲基)丙烯酸酯(特別是第2單官能性(甲基)丙烯酸酯)等]。又，其他之單官能性之聚合性成分係可包含較佳態樣(代表之化合物、與第1單官能性(甲基)丙烯酸酯的比例等)等而與前述相同。
<聚合性成分以外之成分>
(聚合起始劑)
硬化性組成物係在聚合性成分(或單體成分)以外，亦可再含有聚合起始劑。聚合起始劑可為熱聚合起始劑(熱自由基產生劑)，亦可為光聚合起始劑(光自由基產生劑)。
熱聚合起始劑係可例示：有機過氧化物[例如過氧化二烷基類(例如過氧化二-第三丁基等)、過氧化二醯基類(例如過氧化月桂醯基、過氧化苯甲醯基等)、過酸(或過酸酯)類(例如氫化過氧化第三丁基、氫化過氧化異丙苯、過乙酸第三丁酯等)、過氧化酮類、過氧化碳酸酯類、過氧化醛類等]、偶氮化合物[例如2,2'-偶氮雙(異丁腈)等之偶氮腈化合物、偶氮醯胺化合物、偶氮甲氧苯胺化合物等]等。此等之熱聚合起始劑可單獨或以2種以上組合使用。
光聚合起始劑係可例示：苯偶姻類(例如苯
偶姻、苯偶姻乙基醚等苯偶姻烷基醚類等)、苯乙酮類(例如苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮等)、胺基苯乙酮類{例如2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎福林基胺基丙烷-1-酮等}、蒽醌類(例如蒽醌、2-甲基蒽醌等)、硫雜蒽酮類(例如2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮等)、縮酮類(例如苯乙酮二甲縮酮、苯甲基二甲縮酮等)、二苯酮類(例如二苯酮等)、酮類等。此等之光聚合起始劑可單獨或以2種以上組合使用。
聚合起始劑(熱及/或光聚合起始劑)的比例，係相對於聚合性成分之總量100重量份可為0.1至15重量份，而以0.5至10重量份(例如1至8重量份)為佳，以2至5重量份左右為更佳。
光聚合起始劑亦可組合光增感劑。光增感劑係可舉如：三級胺類{例如三烷基胺、三烷醇胺(例如三乙醇胺等)、N,N-二甲基胺基苯甲酸乙酯[例如對(二甲基胺基)苯甲酸乙酯等]、N,N-二甲基胺基苯甲酸戊酯[例如對(二甲基胺基)苯甲酸戊酯等]等二烷基胺基苯甲酸烷基酯、4,4-雙(二乙基胺基)二苯基酮等雙(二烷基胺基)二苯基酮、4-(二甲基胺基)二苯基酮等二烷基胺基二苯基酮等}等慣用之光增感劑等。此類光增感劑可單獨或以2種以上組合使用。
光增感劑的比例係相對於前述聚合起始劑100重量份，可為1至200重量份，而以5至150重量份為較佳，以10至100重量份左右為更佳。
(溶劑)
而且，硬化性組成物係視需要而亦可含有溶劑。溶劑並無特別之限定，例如，可例示烴類(例如己烷、庚烷等脂族烴類，環己烷等脂環烴類，甲苯、二甲苯等芳族烴類等)；鹵化烴類(例如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等)；醚類(例如二乙基醚等二烷基醚類，四氫呋喃、二噁烷等環醚類等)；酮類(例如丙酮、甲基乙基酮等二烷基酮類，環己酮等環酮類等)；酯類(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯類等)；二醇醚乙酸酯類(例如丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯等(聚)烷二醇單烷基醚乙酸酯類等)；亞碸類(例如二甲基亞碸等)；醯胺類(例如二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等)；腈類(例如乙腈等)等。此等之溶劑可單獨或以2種以上組合之混合溶劑而使用。
(其他之添加劑)
進一步，硬化性組成物亦可含有慣用之添加劑，例如著色劑、安定劑(熱安定劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑等)、填充劑、抗靜電劑、抗燃劑、界面活性劑、可塑劑、聚合抑制劑等。此等之添加劑可單獨或以2種以上組合使用。
<硬化物>
本發明的硬化性組成物係可藉由賦予活性能量(或活性能量線)而容易地硬化，生成硬化物。前述活性能量係可使用熱能及/或光能(例如紫外線、X-射線等)。
在利用熱能而加熱處理時，加熱溫度例如
可為50至200℃，而以60至150℃為較佳，以70至120℃左右為更佳。
又，利用光能(例如紫外線等)進行光照射時，光照能量可視用途而適當選擇，例如可為50至10000mJ/cm2，而以70至8000mJ/cm2較佳，以100至5000mJ/cm2(例如500至3000mJ/cm2)左右更佳。
硬化物之形狀並無特別限定，可為三維構造之硬化物(例如透鏡等)，亦可為二維構造之硬化物(或硬化膜)(例如薄膜、薄片等)、一維構造之硬化物(例如線狀、棒狀、管狀等)。
硬化物之製造方法並無特別之限定，例如三維構造或一維構造之硬化物的製造方法，可依硬化物之形狀而將前述硬化性組成物成形或澆鑄(注入)於預定之模具內後，經硬化處理(加熱及/或光照射)而製造。又，二維構造之硬化物的製造方法係例如可將前述硬化性組成物塗布在基材或基板[例如金屬(例如鋁等)、陶瓷(例如氧化鈦、玻璃、石英等)等無機材料、塑料(例如環烯烴系樹脂、聚碳酸酯系樹脂等)等有機材料、木材等多孔質體等]而形成薄膜狀之塗膜(或薄膜)之後，再實施硬化處理來製造。
<硬化性組成物及硬化物之特性>
本發明的硬化性組成物由於含有多官能性(甲基)丙烯酸酯、及前述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，故具有較低之黏度，操作性優異，更且，可形成高折射率之硬化物。
硬化性組成物之黏度(溫度25℃)係可依照多官能性(甲基)丙烯酸酯的種類等，例如為1至500000mPa‧s(例如：50至100000mPa‧s)左右，例如，可選自1至50000mPa‧s(例如5至25000mPa‧s)左右之範圍，例如為10至20000mPa‧s(例如20至10000mPa‧s)，而以30至6000mPa‧s(例如50至2000mPa‧s)為較佳，以70至1000mPa‧s(例如90至300mPa‧s)左右為更佳。而且，本發明中係即使為黏度極高之多官能性(甲基)丙烯酸酯，藉由與第1單官能性(甲基)丙烯酸酯組合，可有效地降低黏度。因此，硬化性組成物之黏度(溫度60℃)，例如，可選自100mPa‧s以下(例如0.1至50Pa‧s)左右之範圍，例如為30Pa‧s以下(例如1至27Pa‧s)，而以25Pa‧s以下(例如10至23Pa‧s)左右為較佳。再者，黏度係可藉由後述之實施例中記載之方法等測定。
硬化前之硬化性組成物的折射率(硬化前折射率)(溫度25℃、波長589nm)係例如，可選自1.5至1.7左右之範圍，例如為1.52至1.65(例如1.53至1.62)，而以1.54至1.61為較佳，以1.55至1.60左右為更佳。
又，硬化性組成物通常會有藉由硬化而提高折射率之傾向，相對於聚合性成分100重量份，調製將光聚合起始劑3重量份加熱混合而成之硬化性組成物，藉由UV照射(500mJ/cm2)硬化的硬化物(例如，以後述之實施例之項中記載的方法經硬化之硬化物等)之折射率(溫度25℃、波長589nm)，例如，可選自1.5至1.7左右之範圍，
例如為1.52至1.66，而以1.54至1.63為較佳，以1.56至1.6左右為更佳。再者，折射率可藉後述之實施例中記載之方法等測定。
以下，依據實施例而更詳細說明本發明，惟本發明並不受此等實施例限定。以下表示評量方法及原料。
(黏度)
使用TV-22型黏度計(錐板式，東機產業公司製造「TVE-22L」)，依照測定黏度之選擇性轉子(0.1：1°34'×R24、0.7：3°×R7.7)，以轉數0.5至20rpm測定在25℃之黏度。
又，在60℃之黏度係使用E型熔融黏度計(BROOK FIELD公司製造「CAP2000+」)而測定。
(折射率)
使用多波長Abbe折射計(ATAGO股份公司製造，DR-M2<循環式恆溫水槽60-C3>)，測定溫度25℃、589nm下之折射率。
(耐刮傷性)
使用表面性測定器HEIDON-14DR(新東科學公司製造)，而將鋼絲絨#0000安裝在鉛筆硬度計之前端，在硬化物(50mm×15mm×2mm)上以載重250g垂直負載，然後以速度1mm/s在硬化物上移動，再以目視確認出有無損傷。對5個硬化物進行該操作之後，以如下之基準評量耐刮傷性。
○：所有之硬化物均無刮傷。
△：即使有1個刮傷之硬化物，但可確認初恢復性。
×：有刮傷，且無法確認出恢復。
(原料)
BPEFA：大阪氣體化學公司製造，9,9-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀
BPEF-9EOA：大阪氣體化學公司製造，相對於9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)苯基]茀1莫耳，環氧乙烷以平均值為9莫耳經加成之加成物的二丙烯酸酯
UV-3200B：日本合成化學工業公司製造，二官能性胺甲酸乙酯丙烯酸酯
FA-321A：日立化成工業公司製造，相對於1莫耳之雙酚A，氧乙烷以平均值為10莫耳經加成之加成物的二丙烯酸酯
Epoxy ester 3000A：共榮社化學公司製造，雙酚A之二環氧丙基醚之丙烯酸加成物
KAYARAD UX-5000：日本化藥股份公司製造，6官能酯系胺甲酸乙酯丙烯酸酯
POA：丙烯酸2-苯氧基乙酯
NEOA：丙烯酸2-(2-萘氧基)乙酯(依後述之合成例1調製)
PTEA：Miwon Speciality Chemical Co.,Ltd.製造，丙烯
酸苯硫基乙酯
OPPEOA：日本化藥股份公司製造，丙烯酸o-苯基苯氧基乙酯
Irgacure 184：BASF日本股份公司製造，光聚合起始劑。
(合成例1)
在附有Dean-Stark冷凝脫水裝置的500mL三口燒瓶中，加入2-(2-萘氧基)乙醇(NEO)49.4g(0.26mol)、丙烯酸24.6g(0.34mol)、4-甲氧基酚0.56g(0.0046mol)及甲苯256g。使反應系內氮氣取代，並昇溫至60℃，將前述成分溶解後，添加對甲苯磺酸一水和物6.24g(0.033mol)。再度氮氣取代後，再昇溫至115℃，並回流脫水3小時。
將所得之溶液以20重量%食鹽水清洗之後，再以10重量%氫氧化鈉水溶液及20重量%食鹽水中和，並確認水層為pH10以上。然後，再於有機層中加入500ppm之4-甲氧基酚，使溶液均一化。該溶液以20重量%食鹽水洗淨2次，以蒸餾水清洗3次，並確定水層為pH7後，再濃縮有機層，並以矽藻土進行過濾。過濾後，濃縮乾燥該濾液，可製得粉末狀白色固體之NEOA。
該NEOA之折射率(25℃，589nm)為1.59，熔點為62℃。再者，熔點係可以示差式掃描型熱量計(DSC)(SII奈米科技公司製造之「EXSTAR DSC6220」測定。
(比較例1至5及實施例1至5)
以下述表1所示之比例，將各聚合性成分(作為多官能
性(甲基)丙烯酸酯之BPEFA、及作為反應性稀釋劑之POA或NEOA)混合，調製硬化性組成物，並測定硬化前折射率及黏度。測定結果表示於表1及第1圖至第2圖。
由表1及第1圖至第2圖可知，相較於比較例，在實施例中，雖然含有多量的稀釋劑，但可維持比較高的折射率，而且，黏度降低至相同程度。又，在常溫(例如：25℃左右)中，POA係與一般之反應性稀釋劑相同，為透明之液體，但NEOA為完全不顯示流動性之粉末狀白色固體，而與黏稠物之BPEFA混合後才成為液狀，顯示低黏性，故為極為意外之結果。
又，在第1圖及第2圖中所示之式，係表示以各反應性稀釋劑之調配比例為x，折射率或黏度為y，依據比較例1至5及實施例1至5的測定值之趨勢線(trend line)。再者，趨勢線係使用Microsoft公司製之「Microsoft
Excel(Microsoft Office Standard 2010)」運算，對於折射率係採用線性趨勢，對於黏度為採用乘冪趨勢。為了更易於瞭解並比較由比較例及實施例所獲得之結果，故依據此等趨勢線(或表示趨勢線之式)，對各反應性稀釋劑計算出在BPEFA及各反應性稀釋劑之調配系中，達成下述表2記載之目標折射率(硬化前)之調配比例、及在該調配比例中之硬化性組成物的黏度。計算之結果如表2及第3圖所示。
由表2及第3圖可知，相較於BPEFA/POA調配系，在BPEFA/NEOA調配系中，達成各目標折射率的硬化性組成物之黏度低，特別可知，目標折射率越大，黏度之差變得極大。又，可知在BPEFA/NEOA調配系中，係達成目標折射率的調配比中，反應性稀釋劑之比例較多，可減低BPEFA之使用比例。
(比較例6及實施例6至12)
以下述表3所示之比例，混合各聚合性成分，調製硬化性組成物，測定黏度及折射率(硬化前)。
對於所調製的各硬化性組成物(聚合性成分)
100重量份，添加光聚合起始劑3重量份，並加熱熔融混合。將所獲得之各硬化性組成物於TAC(乙酸纖維素)膜上，使用薄塗機塗布為膜厚200μm，並進行1次之UV照射(500mJ/cm2)而製作成硬化物。所獲得之各硬化物均為膜厚100μm之薄膜狀，使用該硬化物，測定折射率(硬化後)。
同時，再於藉由噴霧附著有脫模劑的玻璃上載置金屬模，並在該金屬模上注入混合有前述光聚合起始劑的各硬化性組成物，以施予相同處理之玻璃夾住金屬模，反複UV照射(500mJ/cm2)4次，製作具有50mm×15mm×2mm大小之硬化物。使用所獲得之硬化物，測定耐刮傷性。
調配比例及評量結果如表3所示。又，表3中()內之數字，係意指在硬化性組成物中之各構成成分之重量份(以下，表4亦相同)。
由表3可知，比較例6雖然為高折射率者，但由於黏度高，故操作性不足，無法兼具操作性及高折射率。另一方面，在實施例6係可維持耐刮傷性，同時具有優異之操作性及高折射率。
又，在實施例7至8中，由於含有軟質二官能性(甲基)丙烯酸酯，或可維持比較佳的操作性，且兼具高折射率及耐刮傷性，故各特性之平衡亦優異。特別是在實施例7中所混合之UV-3200B，儘管在60℃下之黏度為40000至60000mPa‧s的相當高之黏度，但亦顯示比較佳之操作性。
而且，在實施例9至12中，以組合其他單官能性丙烯酸酯(含有硫原子之第2單官能性(甲基)丙烯酸酯或前述式(3)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯)，可達到兼具更優之操作性及高折射率。特別，在實施例10中，不僅兼具高度之操作性及高折射率，亦可提高耐刮傷性。
(比較例7至9及實施例13至15)
以下述表4所示之比例，混合各聚合性成分，調製硬化性組成物，並測定黏度(溫度25℃)及折射率(硬化前)。更且，在比較例7至8及實施例13至14中，並一併測定60℃下之硬化性組成物之黏度。
同時，藉由與比較例6及實施例6至12相同的方法，製作所調製的各硬化性組成物之硬化物(膜厚100μm之薄膜狀硬化物及具有50mm×15mm×2mm大小的硬化物)，使用此等硬化物，測定折射率(硬化後)及耐刮傷
性。調配比例及評量結果表示於表4中。
由表4之結果可知，在所有實施例13至15中，由於添加10重量%之NEOA，可大幅提高操作性，且亦可提高折射率。又，使用胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯之實施例13及15，係耐刮傷性亦佳。
本發明的硬化性組成物，由於低黏度、高折射率、耐刮傷性等特性優異，因此可利用在各種用途上。例如，可適宜使用於：印墨材料、發光材料(例如有機EL用發光材料等)、有機半導體、石墨化前驅物、氣體分離膜(例如CO2氣體分離膜等)、塗布劑(例如LED(發光二極體)用元件之塗布劑等光學用被覆劑或硬塗劑等)、透鏡[例如攝影透鏡(例如DVD(數位化多功能光碟)用攝影透鏡等)、微透鏡(例如液晶投影機用微透鏡等)、眼鏡鏡片等]、偏光膜(例如液晶顯示器用偏光膜等)、抗反射膜(或抗反射膜，例如顯示裝置用抗反射膜等)、觸控面板用膜、可撓式基板
用膜、顯示器用膜[例如PDP(電漿顯示器)、LCD(液晶顯示器)、VFD(真空螢光顯示器)、SED(表面傳導型電子釋出元件顯示器)、FED(電場發射顯示器)、NED(奈米發射顯示器)、陰極射線管(Braun tube)、電子紙等之顯示器(特別是薄型顯示器)用膜(濾光器、保護膜等)等]、燃料電池用膜、光纖、光學波導器、全像術等。特別，本發明的硬化性組成物係適於利用在光學材料用途上，此類之光學材料之形狀，係可舉例如薄膜狀(或薄片狀)、板狀、透鏡狀、管狀等。
又，本發明的第1單官能性(甲基)丙烯酸酯，亦可利用作為用以降低多官能性(甲基)丙烯酸酯黏度之低黏度化劑。
由於本案的圖為試驗的曲線圖，並非本案的代表圖。故本案無指定代表圖。
Claims (19)
- 一種硬化性組成物，係含有：多官能性(甲基)丙烯酸酯、及以下述式(1)所示之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯；
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性組成物，其中第1單官能性(甲基)丙烯酸酯為(甲基)丙烯酸縮合多環C10-14芳氧基C2-4烷基酯。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性組成物，其中多官能性(甲基)丙烯酸酯包含選自：下述式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯、脂環族或芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯、胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯及聚酯(甲基)丙烯酸酯所成之群組的至少1種之高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯；
- 如申請專利範圍第3項所述之硬化性組成物，其中多官能性(甲基)丙烯酸酯為至少含有式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯、及胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第3或4項所述之硬化性組成物，其中更含有聯苯酚類或雙酚類之環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第3至5項中任一項所述之硬化性組成物，其中在式(2)中，環Z1及Z2以及環Z3及Z4各為苯環或萘環；k1及k2為0；R5a及R5b為C1-6烷基或C6-10芳基；m1及m2為0或1至2之整數；R6a及R6b為直鏈C2-6伸烷基；n1及n2為1至10之整數；p1及p2為1；且芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯為下述式(3)所示之芳族環氧基(甲基)丙烯酸酯；
- 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之硬化性組成物，其中多官能性(甲基)丙烯酸酯之黏度(25℃下)為3000mPa‧s以上。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之硬化性組成物，其中多官能性(甲基)丙烯酸酯與第1單官能性(甲基)丙烯酸酯之比例，為前者/後者(重量比)=80/20至5/95。
- 如申請專利範圍第4至8項中任一項所述之硬化性組成物，其中式(2)所示之含茀骨架之(甲基)丙烯酸酯與胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯之比例，為前者/後者(重量比)=50/50至99/1。
- 如申請專利範圍第5至9項中任一項所述之硬化性組成物，其中高黏度多官能性(甲基)丙烯酸酯與聯苯酚類或雙酚類的環氧烷加成物之二(甲基)丙烯酸酯的比例，為前者/後者(重量比)=50/50至99/1。
- 如申請專利範圍第1至10項中任一項所述之硬化性組成物，其中更含有選自由(甲基)丙烯酸烷硫基酯、(甲 基)丙烯酸芳硫基酯、(甲基)丙烯酸芳烷硫基酯及(甲基)丙烯酸芳硫基烷基酯所成之群組的至少1種之含硫原子的第2單官能性(甲基)丙烯酸酯；且第1單官能性(甲基)丙烯酸酯與第2單官能性(甲基)丙烯酸酯之比例，為前者/後者(重量比)=80/20至20/80。
- 如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之硬化性組成物，其中，更含有下述式(4)所示之第3單官能性(甲基)丙烯酸酯；
- 如申請專利範圍第1至12項中任一項所述之硬化性組成物，其中，更含有聚合起始劑。
- 一種硬化物，係申請專利範圍第1至13項中任一項所述之硬化性組成物經硬化而成者。
- 一種製造申請專利範圍第14項所述之硬化物之方法，係對申請專利範圍第1至13項中任一項所述之硬化性組成物施予活性能量而使其硬化。
- 一種低黏度化劑，係用以使多官能性(甲基)丙烯酸酯低 黏度化的低黏度化劑，且含有申請專利範圍第1或2項所述之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第16項所述之低黏度化劑，其中，更含有申請專利範圍第11項所述之第2單官能性(甲基)丙烯酸酯。
- 一種降低多官能性(甲基)丙烯酸酯的黏度之方法，其係在多官能性(甲基)丙烯酸酯中，添加申請專利範圍第1或2項所述之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯。
- 一種單官能性(甲基)丙烯酸酯，其係申請專利範圍第1或2項所述之第1單官能性(甲基)丙烯酸酯。
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