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TW201700628A - 著色感光樹脂組合物、彩色濾光片和使用其之圖像顯示裝置 - Google Patents

著色感光樹脂組合物、彩色濾光片和使用其之圖像顯示裝置 Download PDF

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TW201700628A
TW201700628A TW105109017A TW105109017A TW201700628A TW 201700628 A TW201700628 A TW 201700628A TW 105109017 A TW105109017 A TW 105109017A TW 105109017 A TW105109017 A TW 105109017A TW 201700628 A TW201700628 A TW 201700628A
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東友精細化工有限公司
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Abstract

本發明涉及著色感光樹脂組合物，利用該組合物製造的彩色濾光片，和包括該彩色濾光片的圖像顯示裝置，所述著色感光樹脂組合物包括著色劑(A)、黏合劑樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)和溶劑(E)；其中著色劑(A)包括C.I.顏料綠59、以及選自顏料和染料的一種或多種；並且光聚合引發劑(D)包括選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑中的一種或多種。

Description

著色感光樹脂組合物、彩色濾光片和使用其之圖像顯示裝置 發明領域
本發明涉及著色感光樹脂組合物，用該樹脂組合物形成的著色圖案，包含該著色圖案的彩色濾光片，和具有該彩色濾光片的圖像顯示裝置。
發明背景
彩色濾光片廣泛用於各種顯示裝置例如成像裝置和液晶顯示裝置(LCD)，並且應用範圍正在迅速增長。用於所述成像裝置、液晶顯示裝置等中的彩色濾光片或以紅、綠和藍這3種顏色的著色圖案形成，或以黃、洋紅和青這3種顏色的著色圖案形成。
所述彩色濾光片的每個著色圖案通常利用著色感光樹脂組合物形成，所述組合物包括著色劑例如顏料或染料、黏合劑樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑。利用所述著色感光樹脂組合物加工著色圖案通常利用光刻法進行。
近來，為了提高加工性和產品品質，已經要求用 於各種顯示裝置包括固體圖像裝置例如數位照相機、和液晶顯示裝置(LCD)的彩色濾光片具有高亮度和高著色性。
同時，韓國專利申請公佈No.2013-0134494公開了利用C.I.顏料綠7和C.I.顏料黃185的樹脂組合物，但問題在於沒有同時滿足高亮度和高著色性。
[現有技術文獻] [專利文獻]
韓國專利申請公佈No.10-2013-0134494
發明概要
鑒於上述，做出了本發明，本發明的目的是提供具有優異的亮度和優異的著色性並具有高敏感度的著色感光樹脂組合物。
本發明的另一個目的是提供包括所述著色感光樹脂組合物的彩色濾光片，和包括所述彩色濾光片的圖像顯示裝置。
本發明的一個方面提供了著色感光樹脂組合物，其包括著色劑(A)、黏合劑樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)和溶劑(E)，其中所述著色劑(A)包括C.I.顏料綠59、以及選自顏料和染料中的一種或多種；並且所述光聚合引發劑(D)包括選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑中的一種或多種。
本發明的另一個方面提供了包括用所述著色感光樹脂組合物形成的圖案的彩色濾光片。
本發明的又一個方面提供了包括所述彩色濾光片的圖像顯示裝置。
圖1是顯示各著色劑的透射率譜的座標圖。
較佳實施例之詳細說明
本發明提供了著色感光樹脂組合物，其包括著色劑(A)、黏合劑樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)和溶劑(E)，其中所述著色劑(A)包括由下面化學式1表示的化合物、以及選自顏料和染料中的一種或多種；並且所述光聚合引發劑(D)包括選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑中的一種或多種。
在化學式1中，A1至A16各自獨立地是Cl、Br或H，並且A1至A16中的1至6個是H，其中0至5個是Cl，且其中5至13個是Br。
在下文中，將描述形成本發明的著色感光樹脂組 合物的各組分。然而，本發明不限於這些組分。
(A)著色劑
根據本發明的著色劑(A)是能夠展現顏色例如紅色、綠色或藍色以便製備具有目標顏色的圖案的組分。
顏料(a1)
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的著色劑(A)包括由下面化學式1表示的化合物作為顏料(a1)。由下面化學式1表示的化合物具有酞菁鋅(ZnPc)結構。包括由下面化學式1表示的化合物的本發明的著色劑(A)具有高度色彩再現的優點。
在化學式1中，A1至A16各自獨立地是Cl、Br或H，並且A1至A16中的1至6個是H，其中0至5個是Cl，且其中5至13個是Br。
所述由化學式1表示的化合物的優選例子可以包括C.I.顏料綠59(在下文中，也稱為‘G59’)。
C.I.顏料綠58(G58)有具有高亮度的優點，然而， 為了達到高著色性，顏料含量增加，而當組合物中包括這麼大量的所述顏料時，可能發生問題，例如顯影性降低、用所述組合物形成的圖案具有剝離的風險、和敏感度降低。
然而，本發明通過利用由化學式1表示的顏料、特別是G59作為著色劑，可以設計出即使在小的顏料含量下仍能高度色彩再現的抗蝕劑。
同時，在所述樹脂組合物中包括C.I.顏料綠7(G7)有利於使用，因為即使在低顏料含量下仍能夠獲得高著色性，但它具有低亮度的問題。然而，本發明的著色感光樹脂組合物中包括的所述化學式1的化合物，特別是G59，功能在於當包括在所述著色感光樹脂組合物中時展現優異的亮度，同時表現出與C.I.顏料綠7作為顏料時相似的透射率譜和色座標。如圖1中標示的那樣，C.I.顏料綠59在400nm至610nm波長下的透射率譜與C.I.顏料綠7相似。
在本發明中，Tmax是指顏料透射率最大的點處的波長，且T50%是指顏料透射率是最大值的50%以上的點處的波長。
在本發明的一種實施方式中，所述C.I.顏料綠59可以具有500nm至530nm的Tmax，並且它在具有優異的著色性方面是優選的。
在本發明的另一種實施方式中，所述C.I.顏料綠59可以具有445nm至580nm的T50%，並且它在具有優異的著色性方面是優選的。
所述化學式1的化合物相對於本發明的著色感光 樹脂組合物的總重量優選占0.05重量%至30重量%，更優選0.05重量%至25重量%並更加優選0.05重量%至20重量%。基於上述標準占0.05重量%至30重量%範圍的所述化學式1的化合物，因為能夠獲得高亮度同時具有優異的著色性的抗蝕劑，因而是優選的。
根據本發明的著色劑(A)除了化學式1的化合物之外，還包括選自通常在本領域中作為能夠展現顏色例如紅色、綠色或藍色以便製備具有目標顏色的圖案的組分使用的顏料和染料中的一種或多種，並且這些可以製備成漆漿的形式。
在本發明的組合物中，所述由化學式1表示的化合物與所述選自顏料和染料中的一種或多種優選以重量比1：0.050至1：18.0、更優選1：0.1至1：9和更加優選1：0.2至1：4包括在內。以上述重量比包括在內，由於提高的加工裕度和優異的敏感度以及表現出高著色性和高亮度，因此是優選的。
在這種情況下，所述包括根據本發明的化學式1的化合物作為顏料的著色劑在XYZ色度系統中可以具有當y=0.6或更高時x=0.1至0.35的色座標。
同時，當用G58作為一個例子時，可以獲得當在XYZ色度系統中y=0.6或更高時大致x=0.2至0.35的色座標。在此，為了利用G58具有接近x=0.1的值，需要包括與藍色的混合色，而且由於亮度下降的問題，這不是優選的。
當用G7作為另一個例子時，能夠展現顏色的區 域可以大，但有亮度低的問題。
所述顏料(a1)包括有機顏料和無機顏料，並且這些可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。使用有機顏料在具有優異的耐熱性和色彩形成性方面可能是更優選的。所述有機顏料可以是合成顏料或天然顏料。
所述有機顏料根據需要可以是：松香處理的；利用引入酸性基團或鹼性基團的顏料衍生物表面處理的；利用聚合物等在顏料表面上接枝處理的；利用硫酸粉化方法等粉化處理的；或用有機溶劑或水去除雜質而洗滌處理的。
作為所述無機顏料，可以包括金屬化合物例如金屬氧化物或金屬絡合物鹽、無機鹽例如硫酸鋇(底質顏料)，所述金屬化合物的更具體例子可以包括金屬例如鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻和炭黑的氧化物，或複合金屬氧化物，等等。
所述顏料(a1)的具體例子可以更優選包括在色指數(Color Index)(由染色家協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中歸類為顏料的化合物，並且更具體地包括由下列色指數(C.I.)編號舉例說明的顏料。然而，所述顏料不限於此，並且從中選擇的一種或多種可以利用黏合劑樹脂、分散劑等共同分散以備使用，以便獲得目標色度。
C.I.顏料黃的具體例子可以包括C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194、214等； C.I.顏料橙的具體例子可以包括C.I.顏料橙13、31、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等；C.I.顏料紅的具體例子可以包括C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等；C.I.顏料藍的具體例子可以包括C.I.顏料藍15：3、15：4、15：6、16、22、28、60等；C.I.顏料紫的具體例子可以包括C.I.顏料紫14、19、23、29、32、177等，和C.I.顏料綠的具體例子可以包括C.I.顏料綠7、36、58等。
在上面舉例說明的顏料之中，包括選自C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃150和C.I.顏料黃185所組成的組中的一種或多種可能是更優選的。
染料(a2)
本發明的著色劑(A)中可以包括的染料(a2)可以沒有限制地使用，只要它對有機溶劑具有溶解性或能夠分散在有機溶劑中即可。優選地，可以有利地使用能夠確保可靠性例如對鹼顯影溶液的溶解性、耐熱性和耐溶劑性同時具有對有機溶劑的溶解性的染料。不具有對有機溶劑的溶解性的染料可以分散以備使用。
作為染料(a2)，可以使用選自具有酸基團例如磺酸或羧酸的酸性染料、酸性染料與含氮化合物的鹽、酸性 染料的磺醯胺等、及其衍生物中的一種或多種。除了這些之外，所述染料也可以選自基於偶氮的、基於氧雜蒽的和基於酞菁的酸性染料，及其衍生物。
所述染料(a2)可以優選包括在色指數(由染色家協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中歸類為染料的化合物或在染色筆記(Dye Note)(Color and Dye Corporation)中描述的已知染料。
所述染料(a2)的具體例子可以包括，C.I.溶劑黃2、C.I.溶劑黃14、C.I.溶劑黃16、C.I.溶劑黃33、C.I.溶劑黃34、C.I.溶劑黃44、C.I.溶劑黃56、C.I.溶劑黃82、C.I.溶劑黃93、C.I.溶劑黃94、C.I.溶劑黃98、C.I.溶劑黃116和C.I.溶劑黃135；C.I.溶劑橙1、C.I.溶劑橙3、C.I.溶劑橙7和C.I.溶劑橙63；C.I.溶劑紅1、C.I.溶劑紅2、C.I.溶劑紅3、C.I.溶劑紅8、C.I.溶劑紅18、C.I.溶劑紅23、C.I.溶劑紅24、C.I.溶劑紅27、C.I.溶劑紅35、C.I.溶劑紅43、C.I.溶劑紅45、C.I.溶劑紅48、C.I.溶劑紅49、C.I.溶劑紅91：1、C.I.溶劑紅119、C.I.溶劑紅135、C.I.溶劑紅140、C.I.溶劑紅196和C.I.溶劑紅197；C.I.溶劑紫8、C.I.溶劑紫9、C.I.溶劑紫13、C.I.溶劑紫26、C.I.溶劑紫28、C.I.溶劑紫31和C.I.溶劑紫59；C.I.溶劑藍4、C.I.溶劑藍5、C.I.溶劑藍25、C.I.溶劑藍35、C.I.溶劑藍36、C.I.溶劑藍38和C.I.溶劑藍70； C.I.溶劑綠3、C.I.溶劑綠5和C.I.溶劑綠7，等等，但不限於此。
相對於本發明的著色感光樹脂組合物中的固體，所述著色劑(A)以重量分數計可以優選占5重量%至70重量%並更優選10重量%至50重量%。當所述著色劑(A)含量小於5重量%時，所形成圖案可以具有下降的色分離能力，而當所述含量大於70重量%時，光刻效率可能下降，導致殘餘物殘留或諸如不顯影之類的問題。
本發明中的著色感光樹脂組合物中的固體含量是指在所述著色感光樹脂組合物中除溶劑以外的組分的總含量。
(B)黏合劑樹脂
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的黏合劑樹脂(B)是對顯影過程中使用的鹼顯影溶液提供溶解性的組分。在本發明中，所述黏合劑樹脂沒有特別的限制，但優選是具有羧基的單體和其他與其可共聚的單體的共聚物。
所述具有羧基的單體沒有特別的限制，其具體例子可以包括單羧酸例如丙烯酸、甲基丙烯酸和巴豆酸；二羧酸例如富馬酸、中康酸和衣康酸；兩端具有羧基和羥基的聚合物的單(甲基)丙烯酸酯例如ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯，並且丙烯酸和甲基丙烯酸是更優選的。可以選擇這些的一種或多種並使用。
所述可共聚的其他單體沒有特別的限制，只要它是具有碳-碳不飽和鍵的單體即可，其具體例子可以包括芳 族乙烯基化合物例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯和乙烯基甲苯；不飽和羧酸酯化合物例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸苄酯；不飽和胺基烷基羧酸酯化合物例如丙烯酸胺基乙酯；不飽和縮水甘油羧酸酯化合物例如甲基丙烯酸縮水甘油酯；羧酸乙烯酯化合物例如乙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯；乙烯基氰化合物例如丙烯腈、甲基丙烯腈和α-氯代丙烯腈；不飽和氧雜環丁烷羧酸酯化合物例如3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷和3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷，等等。這些單體可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
根據本發明，黏合劑樹脂(B)的分子量分佈，亦即，重均分子量相比數均分子量(重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn))，就顯影性而言優選從1.5至6.0並更優選從1.8至4.0。
黏合劑樹脂(B)優選基於固體的酸值為30mgKOH/g至170mgKOH/g並更優選50mgKOH/g至150mgKOH/g。酸值小於30mgKOH/g的黏合劑樹脂(B)因為著色感光樹脂組合物難以確保足夠的顯影速率而不是優選的， 並且酸值大於170mgKOH/g是不優選的，因為圖案由於與基板的黏合性降低而容易發生圖案短路，並且由於與著色劑相容性的問題可能發生著色感光樹脂組合物中著色劑沉澱的問題，或者由於著色感光樹脂組合物的儲存穩定性降低，可能發生黏度增加的問題。
相對於本發明著色感光樹脂組合物中的固體，黏合劑樹脂(B)以重量分數計優選占5重量%至85重量%並更優選10重量%至70重量%。基於上述標準從5重量%至85重量%的黏合劑樹脂(B)含量是優選的，因為由於對顯影溶液的溶解性充分，難以在基板的非像素部分上出現顯影殘餘物，並且通過防止在顯影期間曝光單元的像素部分的膜減少，非像素部分的脫失傾向於是良好的。
(C)光聚合性化合物
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的光聚合性化合物(C)是可通過從後文描述的光聚合引發劑(D)經光照射而產生的活性基團、酸等聚合的化合物，並且沒有特別的限制，只要它是可通過所述光聚合引發劑的作用聚合的化合物即可。優選地，可以使用單官能單體、雙官能單體或者三官能或更高的多官能單體，並且可以使用從其中選擇的一種或多種類型單體。
所述單官能單體的具體例子可以包括丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等，並且其商品可以包括Aronix M-101(Toagosei Co., Ltd.)、KAYARAD TC-110S(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、Biscoat 158(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)等，但不限於此。
所述雙官能單體的具體例子可以包括1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等，並且其商品可以包括Aronix M-210、M-1100或1200(Toagosei Co.,Ltd.)、KAYARAD HDDA(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、Biscoat 260(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)、AH-600，AT-600或UA-306H(Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.)等，但不限於此。
所述三官能或更高的多官能單體的具體例子可以包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，並且其商品可以包括Aronix M-309、TO-1382(Toagosei Co.,Ltd.)、KAYARAD TMPTA、KAYARAD DPHA或KAYARAD DPHA-40H(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)等，但不限於此。
在上面舉例說明的光聚合性化合物之中，使用三官能或更高的多官能單體是更優選的，並且就它們具有優異的聚合性並且能夠提高強度而言，(甲基)丙烯酸酯和胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是更加優選的。
相對於本發明的著色感光樹脂組合物中的固體，光聚合性化合物(C)以重量分數計優選占5重量%至45重量%並更優選10重量%至35重量%。基於上述標準占5重量%至45重量%範圍的光聚合性化合物(C)因為像素單元的強度或平整度變得有利，因而是優選的。
(D)光聚合引發劑
本發明的著色感光樹脂組合物中包括的光聚合引發劑(D)是產生能夠引發上面描述的黏合劑樹脂(B)和光聚合性化合物(C)通過暴露於可見射線、紫外線、遠紫外線、電子束和輻射線例如X-射線而聚合的基團等的化合物。
本發明的光聚合引發劑(D)包括選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑中的一種或多種。包括基於苯基的肟引發劑或基於咔唑的肟引發劑的本發明的光聚合引發劑具有優異的亮度和敏感度的優點，並且由於在聚合性、引發效率和吸收波長方面的優點而是更優選的。
所述基於苯基的肟引發劑的具體例子可以包括鄰乙氧基羰基-α-氧基亞胺基-1-苯基丙-1-酮，(Z)-2-((苯甲醯氧基)亞胺基)-1-(4-(苯硫基)苯基)辛-1-酮(下面化學式2的化合物)等，但不限於此。
所述基於咔唑的肟引發劑的具體例子可以包括(E)-1-(((1-(9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基)次乙基)胺基)氧基)乙酮(下面化學式3的化合物)，(E)-1-(((1-(6-(4-((2,2-二甲基-1,3-二氧戊環-4-基)甲氧基-2-甲基苯甲醯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)次乙基)胺基)氧基)乙酮(下面化學式4的化合物)等，但不限於此。
另外，一個典型的商品例子包括BASF Corporation的OXE-01，OXE-02和OXE-03。
[化學式4]
根據本發明的選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑的一種或多種的含量在滿足其功能的範圍內沒有特別的限制，並且相對於所述光聚合引發劑(C)的總重量優選從10重量%至100重量%、更優選從40重量%至100重量%、並更加優選從70重量%至100重量%。在上述範圍內的含量能夠最大化亮度和敏感度。
在不損害本發明目的的範圍內，本發明的著色感光樹脂組合物還可以包括所述肟引發劑之外的本領域中常用的光聚合引發劑作為光聚合引發劑。其典型例子可以包括基於三嗪的化合物、基於苯乙酮的化合物、基於聯咪唑的化合物、基於苯偶姻的化合物、基於二苯甲酮的化合物、基於噻噸酮的化合物、基於蒽的化合物等，但不限於此，並且可以從中選擇一種或多種並使用。
所述基於三嗪的化合物的具體例子可以包括2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯 基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等，但不限於此。
所述基於苯乙酮的化合物的具體例子可以包括二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基〕-2-甲基丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯基)丁-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基胺基)-1-(4-嗎啉代苯基)丁-1-酮等，但不限於此。
所述基於聯咪唑的化合物的具體例子可以包括2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑、2,2-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、或在4,4’,5,5’位的苯基被羧基烷氧基取代的咪唑化合物等，並可以優選包括2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑等，但不限於此。
所述基於苯偶姻的化合物的具體例子可以包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻異丁醚等，但不限於此。
所述基於二苯甲酮的化合物的具體例子包括二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等，但不限於此。
所述基於噻噸酮的化合物的具體例子包括2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等，但不限於此。
所述基於蒽的化合物的具體例子可以包括9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等，但不限於此。
其他具體例子可以包括2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟腦醌、甲基苯基乙醛酸酯、二茂鈦化合物等。
光聚合引發劑(D)的含量沒有特別的限制，然而，相對於黏合劑樹脂(B)和光聚合性化合物(C)中的固體重量，所述光聚合引發劑優選包含0.1重量%至40重量%並更優選1重量%至30重量%。在上述範圍內的光聚合引發劑含量是優選的，因為所述著色感光樹脂組合物變得高度敏感，縮短了曝光時間，因此，提高了生產率並保持了高解析度。另外，利用本發明的著色感光樹脂組合物形成的像素單元的強度和所述像素單元表面的平整度可以變得有利。
同時，根據本發明的一實施方式，所述光聚合引發劑(D)還可以包括光聚合引發助劑(d1)，以提高本發明的 著色感光樹脂組合物的敏感度。根據本發明的著色感光樹脂組合物通過含有所述光聚合引發助劑，能夠因進一步增加敏感度而提高生產率。
所述光聚合引發助劑(d1)的例子可以優選包括選自胺化合物、羧酸化合物和具有硫醇基的有機硫化合物所組成的組中的一種或多種化合物。
(E)溶劑
根據本發明的溶劑(E)可以使用本領域中常用的溶劑，沒有特別的限制，只要它有效溶解所述著色感光樹脂組合物中包括的其他組分即可。作為所述溶劑的具體例子，可以使用選自醚、乙酸酯、芳烴、酮、醇、酯、醯胺等的一種或多種，然而，所述溶劑不限於此。
所述醚基溶劑的具體例子可以包括乙二醇單烷基醚例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚和乙二醇單丁醚；二甘醇二烷基醚例如二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丙醚和二甘醇二丁醚；等等。
所述乙酸酯基溶劑的具體例子可以包括伸烷基二醇烷基醚乙酸酯例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯和丙二醇單丙醚乙酸酯；烷氧基烷基乙酸酯例如乙酸甲氧基丁酯和乙酸甲氧基戊酯；等等。
所述芳烴基溶劑的具體例子可以包括苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
所述酮基溶劑的具體例子可以包括甲基乙基 酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等。
所述醇基溶劑的具體例子可以包括乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
所述酯基溶劑的具體例子可以包括環酯例如γ-丁內酯；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯，等等。
所述醯胺基溶劑的具體例子可以包括N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
根據塗布性和乾燥性，所述溶劑(E)優選是沸點為100℃至200℃的有機溶劑，可以更優選包括伸烷基二醇烷基醚乙酸酯；酮；酯例如3-乙氧基丙酸乙酯和3-甲氧基丙酸甲酯，並且可以更加優選包括丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、3-乙氧基丙酸3-乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。這些溶劑可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
相對於本發明的著色感光樹脂組合物的總重量，本發明的著色感光樹脂組合物中包括的溶劑(E)的含量優選從60重量%至90重量%並更優選從70重量%至85重量%。當溶劑(E)以上述範圍包括在內時，當用塗層設備例如輥塗機、旋塗機、狹縫旋塗機、狹縫塗布機(有時稱為模壓塗布機)和噴墨塗布時，可以提供有利的塗布性的效果。
(F)添加劑
在不損害本發明目的的範圍內，本發明的著色感光樹脂組合物還可以根據本領域技術人員的需要包括除上述組分之外的添加劑(F)，例如其他聚合物化合物、固化劑、表 面活性劑、助黏劑、抗氧化劑、解聚結劑和顏料分散劑。
所述其他聚合物化合物的具體例子可以包括固化樹脂例如環氧樹脂和馬來醯亞胺樹脂，和熱塑性樹脂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷基醚、聚氟代烷基丙烯酸酯、聚酯和聚胺甲酸酯，但不限於此。
所述固化劑用於深度固化和提高機械強度，並且其具體例子可以包括環氧化合物、多官能異氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧雜環丁烷化合物等，但不限於此。
所述環氧化合物的具體例子可以包括基於雙酚A的環氧樹脂、基於氫化雙酚A的環氧樹脂、基於雙酚F的環氧樹脂、基於氫化雙酚F的環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、基於其他芳烴的環氧樹脂、基於脂環烴的環氧樹脂、基於縮水甘油酯的樹脂、基於縮水甘油胺的樹脂、或這樣的環氧樹脂的溴化衍生物、環氧樹脂以外的脂族、脂環族或芳族環氧化合物及其溴化衍生物、丁二烯(共)聚合物環氧化物、異戊二烯(共)聚合物環氧化物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯(共)聚合物、異氰脲酸三縮水甘油酯等，但不限於此。
所述氧雜環丁烷化合物的具體例子可以包括碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸酯雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸酯雙氧雜環丁烷、環己烷二羧酸雙氧雜環丁烷等，但不限於此。
所述固化劑可以使用能夠與所述固化劑一起將所述環氧化合物的環氧基團和所述氧雜環丁烷化合物的氧雜環丁烷骨架開環聚合的固化助劑化合物。所述固化助劑 化合物的例子包括多價碳酸、多價碳酸酐、產酸劑等。作為所述碳酸酐，可以使用可作為環氧樹脂固化劑商購的化合物。所述環氧樹脂固化劑的具體例子可以包括商品名(Adeka primer EH-700)(Adeka Corporation製造)、商品名(Rikacid HH)(New Japan Chemical Co.,Ltd.製造)、商品名(MH-700)(New Japan Chemical Co.,Ltd.製造)等。
以上舉例說明的固化劑和固化助劑可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
所述表面活性劑可以用於進一步提高所述感光樹脂組合物的成膜性，並且作為所述表面活性劑的具體例子，可以優選使用基於氟的表面活性劑、基於有機矽的表面活性劑等。
作為商品，所述基於氟的表面活性劑的例子包括，由DIC Corporation製造的Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489等。
作為商品，所述基於有機矽的表面活性劑的例子包括，Dow Corning Toray Silicone Co.,Ltd.製造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH-8400等，和由GE Toshiba Silicone Co.,Ltd.製造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452等。
以上舉例說明的表面活性劑可以單獨或作為兩種或更多種的混合物使用。
作為助黏劑的具體例子，可以使用選自下列的一種或多種：乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、 乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷和3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷。
相對於本發明的著色感光樹脂組合物中的固體，所述助黏劑以重量分數計可以占0.01重量%至10重量%並更優選0.05重量%至2重量%。
所述抗氧化劑的具體例子可以包括2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2-[1-(2-羥基-3,5-二-叔戊基苯基)乙基]-4,6-二-叔戊基苯基丙烯酸酯、6-[3-(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜磷雜環庚烯、3,9-雙[2-{3-(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、2,2'-亞甲基雙(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、4,4'-硫代雙(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、2,2'-硫代雙(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、3,3'-硫代二丙酸二月桂酯、3,3'-硫代二丙酸二肉豆蔻酯、3,3'-硫代二丙酸二硬脂酯、季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)、1,3,5-三(3,5-二-叔丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、3,3',3",5,5',5"- 六叔丁基-a,a',a"-(均三甲苯-2,4,6-三基)三對甲酚、季戊四醇四[3-(3,5-二-叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚和2,2’-硫代雙(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚等，但不限於此。
所述解聚結劑的具體例子可以包括聚丙烯酸鈉等，但不限於此。
所述顏料分散劑是可以為了顏料(a1)解聚結並保持穩定性而添加的組分。均勻分散顏料(a1)粒子的方法的一個例子包括通過添加顏料分散劑進行分散處理，可以獲得顏料均勻分散在溶液中的顏料分散液。
作為所述顏料分散劑，可以使用通常用於本領域中的那些，沒有限制。優選地，可以使用丙烯酸酯基分散劑(在下文中，也稱為‘丙烯酸類分散劑’)，包括甲基丙烯酸丁酯(BMA)或甲基丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯(DMAEMA)。所述基於丙烯酸酯的分散劑的商品可以包括DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150、DISPER BYK LPN-6919等。上面舉例說明的丙烯酸類分散劑可以單獨或作為兩種或更多種的組合使用。
除了上述基於丙烯酸酯的分散劑之外，所述顏料分散劑還可以使用其他樹脂型顏料分散劑。所述其他樹脂型顏料分散劑的例子可以包括已知的樹脂型顏料分散劑，特別是油性分散劑例如聚胺甲酸酯、由聚丙烯酸酯代表的聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分)胺鹽、 聚羧酸的銨鹽、聚羧酸的烷基胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽、含羥基的聚羧酸酯及其改性產物、或從具有自由羧基的聚酯與聚(低級伸烷基亞胺)的反應形成的醯胺或其鹽；水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物例如(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮；聚酯；改性聚丙烯酸酯；環氧乙烷/環氧丙烷加成物；磷酸酯，等等。
所述樹脂型顏料分散劑的商品的例子可以包括BYK Chemie的商品名：DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162,DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182和DISPER BYK-184；BASF Corporation的商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510和EFKA-4800；Lubrizol Corporation的商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550和NBZ-4204/10；Kawaken Fine Chemicals Co.,Ltd.的商品名：HINOACT T-6000、HINOACT T-7000和HINOACT T-8000；Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.的商品名：AJISPER PB-821、AJISPER PB-822和AJISPER PB-823；Kyoeisha Chemical Co.,Ltd.的商品名：FLORENE DOPA-17HF、FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33和FLORENE DOPA-44，等等。
相對於所使用的顏料(a1)的100重量份固體，優選包括5重量份至60重量份並更優選5重量份至30重量份的所述分散劑。當所述分散劑的含量小於5重量份時，顏料粉化可能是困難的或者可以出現在分散後膠凝的問題等，而當大於60重量份時，因為黏度可能增加而不是優選的。
製備本發明的著色感光樹脂組合物的方法的例子可以描述如下。
首先，利用珠磨機等將著色劑(A)中的顏料(a1)與溶劑(E)混合並分散，直到所述顏料的平均粒徑變成大約0.2μm或更小。在此，根據需要，所述顏料分散劑、一部分或全部的黏合劑樹脂(B)、或染料(a2)可以與溶劑(E)混合，並溶解或分散。
向所述混合分散液進一步添加染料(a2)、其餘的黏合劑樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引發劑(D)、根據需要的添加劑(F)和溶劑(E)，使得具有特定的濃度，並可以製備根據本發明的著色感光樹脂組合物。
另外，本發明包括用所述著色感光樹脂組合物製備的著色圖案。所述著色圖案可以通過在基板上施加本發明的著色感光樹脂組合物、並光固化和顯影所述生成物而製備。所述著色圖案的厚度沒有特別的限制，並且例如，可以從1μm至6μm。
<彩色濾光片>
另外，本發明提供了包括用所述著色感光樹脂組合物 製備的著色圖案的彩色濾光片。本發明的彩色濾光片包括基板、和在所述基板上用本發明的著色感光樹脂組合物製備的著色圖案。所述基板是透明材料，並且為了所述彩色濾光片的穩定性，可以使用具有足夠的強度和支承力的材料。優選地，可以使用具有優異的化學穩定性和高強度的玻璃。
作為製造所述彩色濾光片的方法，可以使用本領域中公知的通用方法。
<圖像顯示裝置>
本發明還提供了包括所述彩色濾光片的圖像顯示裝置。所述圖像顯示裝置的具體例子可以包括顯示裝置例如液晶顯示器(液晶顯示裝置；LCD)、有機EL顯示器(有機EL顯示裝置)、液晶投影儀、遊戲機的顯示裝置、可擕式終端例如移動式電話的顯示裝置、數位照相機的顯示裝置、和汽車導航的顯示裝置等，並且彩色顯示裝置是特別合適的。
除了提供所述彩色濾光片之外，所述圖像顯示裝置包括本領域技術人員所知的構造，換句話說，本發明包括能夠使用本發明的彩色濾光片的圖像顯示裝置。
在下文中，將參考實施例和比較例更詳細地描述本發明。然而，以下實施例只為了說明性的目的，本發明不限於以下實施例，並可以在本發明的範圍內多樣化地修改和改變。本發明的範圍由後面描述的申請專利範圍的技術思想決定。
另外，在下面的製備例、實施例和比較例中表示 含量的“%”和“份”是基於重量，除非另有具體說明。
著色感光樹脂組合物的製備
製備具有下面表1中列出的組成和含量的著色感光樹脂組合物。
<製備例1>彩色濾光片的製造
利用實施例1至7和比較例1至5中製備的著色感光樹脂組合物製造彩色濾光片。
各著色感光樹脂組合物利用旋塗法塗敷在玻璃基板上，並將生成物放在加熱板上並在100℃溫度下保持3分鐘以形成薄膜。隨後，具有透射率以步進方式從1%至100%改變的圖案和1μm至50μm的線條/空間圖案的試驗光掩模放置在所述薄膜上，在離所述試驗光掩模100μm距離處照射紫外線。在此，使用含有全部g、h和i-射線的1KW高壓汞蒸氣燈作為紫外光源，以100mJ/cm2的強度照射光，沒有使用特殊的濾光器。紫外線照射過的薄膜通過浸在pH 10.5的KOH水溶液的顯影溶液中2分鐘進行顯影。所述薄膜塗布的玻璃板用蒸餾水洗滌，然後吹氮氣乾燥，並在加熱烘箱中200℃下加熱1小時，以製造彩色濾光片。上述製造的彩色濾光片的膜厚度為2.0μm。
<試驗例>著色感光樹脂組合物評價
試驗例1. 亮度測定
亮度利用顯微光譜儀OSP-SP2000測定，結果在下面表2中列出。
<亮度評價標準>
當色座標(Gx，Gy)=(0.262，0.650)時；
○：47.0或更高是合適的
X：小於47.0是不合適的
當色座標(Gx，Gy)=(0.180，0.670)時；
○：31.0或更高是合適的
X：小於31.0是不合適的
試驗例2. 色度(色座標)測定
利用顯微光譜儀OSP-SP2000測定所述著色層的色座標，結果在下面表2中列出。
試驗例3. 敏感度測定
除了使用透射率以步進的方式在1%至100%範圍內變化的圖案掩模之外，試驗以與試驗例1的測定亮度的方法相同的方式進行，達到(顯影前的膜厚度/顯影後的膜厚度)x100%)90%的最小曝光表示為敏感度，表2中列出了根據以下評價標準的結果。
<評價標準>
在小於60(mJ/cm2)的敏感度下圖案保持：○
在60(mJ/cm2)或更高的敏感度下圖案保持：X
從表2的結果可以看到，它鑒定了用包括在本發明範圍內的實施例1至7的感光樹脂組合物形成的彩色濾光片在相同的色座標基礎上表現出優異的敏感度和亮度。
同時，如在比較例1至5的結果中能鑒定那樣，鑒定了所述比較例的彩色濾光片表現出在亮度和敏感度的一種或多種評價結果上不合適的結果。特別是在大約x=0.1的範圍下，比較例5具有差的亮度結果。

Claims (11)

  1. 一種著色感光樹脂組合物，其包含：著色劑(A)；黏合劑樹脂(B)；光聚合性化合物(C)；光聚合引發劑(D)；和溶劑(E)，其中該著色劑(A)包括C.I.顏料綠59、以及選自顏料和染料中的一種或多種；並且該光聚合引發劑(D)包括選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑中的一種或多種。
  2. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中，相對於該著色感光樹脂組合物的總重量，該C.I.顏料綠59占0.05重量%至30重量%。
  3. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其包含：相對於該著色感光樹脂組合物中的固體為5重量%至70重量%的重量分數的該著色劑(A)；和相對於該黏合劑樹脂(B)和該光聚合性化合物(C)中的總固體重量為0.1重量%至40重量%的該光聚合引發劑(D)。
  4. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該C.I.顏料綠59、和該選自顏料和染料中的一種或多種以1：0.050至1：18.0的重量比包括在內。
  5. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該選自基於苯基的肟引發劑和基於咔唑的肟引發劑中的一種或多種相對於該光聚合引發劑(D)的總重量占10重量%至100重量%。
  6. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，還包含選自其他聚合物化合物、固化劑、表面活性劑、助黏劑、抗氧化劑、解聚結劑和顏料分散劑中的一種或多種添加劑。
  7. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該C.I.顏料綠59具有500nm至530nm的Tmax。
  8. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其中該C.I.顏料綠59具有445nm至580nm的T50%。
  9. 如請求項1之著色感光樹脂組合物，其在XYZ色度系統中具有當y=0.6或更大時x=0.1至0.35的色座標。
  10. 一種彩色濾光片，其包含用如請求項1至9中任一項之著色感光樹脂組合物製備的著色圖案。
  11. 一種圖像顯示裝置，其包含如請求項10之彩色濾光片。
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