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TW201708209A - 新化合物以及包含其的有機發光元件 - Google Patents

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TW201708209A
TW201708209A TW105114234A TW105114234A TW201708209A TW 201708209 A TW201708209 A TW 201708209A TW 105114234 A TW105114234 A TW 105114234A TW 105114234 A TW105114234 A TW 105114234A TW 201708209 A TW201708209 A TW 201708209A
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alkoxy
halogen
chemical formula
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咸昊完
金成勳
安賢哲
裵惟珍
金東駿
閔丙哲
韓政佑
李螢振
林東煥
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東進世美肯股份有限公司
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Abstract

本發明涉及一種新化合物，尤其涉及一種如下的新化合物：形成深的最高佔據分子軌道並具有容易遮罩電子之高的最低未占分子軌道，由於具有優秀的空穴遷移率，當用作為有機發光元件的發光輔助層時，抑制滾降現象，能夠實現低電壓、高效率、長壽命，因具有高的Tg，當驅動有機發光元件時，防止再結晶化，從而能夠確保穩定性。

Description

新化合物以及包含其的有機發光元件
本發明涉及一種新化合物及包含其的有機發光元件，尤其涉及一種如下的新化合物：形成深的最高佔據分子軌道（HOMO，Highest Occupied Molecular Orbital）的同時具有容易遮罩電子之高的最低未占分子軌道（LUMO，Lowest Unoccupied Molecular Orbital），由於具有優秀的空穴遷移率（hole mobility），使得在用作為有機發光元件的發光輔助層時，抑制滾降現象，能夠實現低電壓、高效率、長壽命，並且因具有高的Tg，在驅動有機發光元件時，防止再結晶化，從而能夠確保穩定性。
最近，藉由自發光型可以驅動低電壓的有機發光元件與平板顯示裝置的主流的液晶顯示器（LCD，liquid crystal display）相比，具有視角、對照比等優秀的特性，因不需要背光，使得可以實現輕量化以及薄型化，有利於降低耗電量，並且色彩再現範圍廣闊，因此作為新一代顯示元件備受矚目。
在有機發光元件中，用於有機物層的材料根據功能大致可以分為發光材料、空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。上述發光材料根據分子量可以分為高分子和低分子，根據發光原理可以分類為來源於電子的單重激發狀態的螢光材料和來源於電子的三重激發狀態的磷光材料，發光材料根據發光顏色可以分為藍色、綠色、紅色發光材料和用於實現更優秀的天然色而需要的黃色及橙色發光材料。並且，為了增加藉由色彩純度的增加和能量轉移的發光效率，作為發光物質可以使用主劑/摻雜劑類。其原理如下：若在發光層混合少量的，能帶間隙小於主要構成發光層的主劑，並且具有優秀的發光效率的摻雜劑，則在主劑所發生的激子傳送至摻雜劑，從而發出高效率的光。此時，由於主劑的波長移動至摻雜劑的波長帶，進而可以根據摻雜劑和主劑的種類來得到所需波長的光。
目前，作為用於這些有機發光元件的物質，已公開多種化合物，在利用目前已知物質的有機發光元件的情況下，由於驅動電壓高、效率低以及壽命短，因此難以實現實用化。因此，持續致力於利用具有優秀特性的物質來開發出低電壓驅動、高亮度及長壽命的有機發光元件。
並且，最近對於有機發光元件，為了解決空穴傳輸層中的發光問題，在空穴傳輸層和發光層之間設置發光輔助層。一般，在空穴傳輸層使用的物質的情況下，由於具有低的最高佔據分子軌道值，因而大部分具有低的T1值，由此在發光層所生成的激子（exciton）移到空穴傳輸層，最終，在發光層中電荷平衡（charge balance）不均勻，從而發生在空穴傳輸層介面發光的問題。並且，在空穴傳輸層介面發光的同時出現色彩純度及效率減少等且其壽命變短。因此，亟待開發具有高的T1值、適用於在空穴傳輸層最高佔據分子軌道能級（level）和發光層的最高佔據分子軌道能級之間具有最高佔據分子軌道能級的發光輔助層的材料。
解決的技術問題
為了解決如上所述的問題，本發明的目的在於，提供如下的新化合物：上述新化合物形成深的最高佔據分子軌道並具有容易遮罩電子之高的最低未占分子軌道，由於具有優秀的空穴遷移率，當用作為有機發光元件的發光輔助層時，抑制滾降現象，能夠實現低電壓、高效率、長壽命，因具有高的Tg，因此當驅動有機發光元件時，可以防止再結晶化，從而可以確保穩定性。
並且，本發明的目的在於，提供如下的有機發光元件：在發光輔助層中包含上述新化合物，從而容易地遮罩電子、抑制滾降現象，由於低電壓、高效率、長壽命及高的Tg，當驅動時可以防止再結晶化，從而可以確保穩定性。
技術方案
為了達成上述目的，本發明提供由以下化學式1表示的化合物，
[化學式1]
在上述化學式1中，
A為以下化學式2，
B為以下化學式3，
Ar是被氘、鹵素、氨基（amino group）、腈基（nitrile group）、硝基（nitro group）、C1-20 的烴基（alkyl group）、C1-20 的烷氧基（alkoxy group）、矽烷基（silane group）、C6-30 的芳基（aryl group）、C2-30 的雜芳基（heteroaryl group）取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基，
L1 、L2 分別是獨立的直接結合；分別是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的亞芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜亞芳基，
ℓ及m分別是獨立的0至3的整數，
[化學式2]
[化學式3]
在上述化學式2及化學式3中，
*為在化學式1中與N相連接的部位，
X是O或S，
Y是O或S，
L3 為直接結合；L3 是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的亞芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜亞芳基（heteroarylene groups），
R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 及R13 分別是獨立的氫基；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未 取代的C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基，
化學式3的R6 、R7 、R8 、R9 中的一個與化學式1的L1 或N相連接，
n是0至3的整數。
並且，本發明提供包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光元件。
技術效果
本發明的化合物由於形成深的最高佔據分子軌道並具有容易遮罩電子之高的最低未占分子軌道，具有優秀的空穴遷移率，當用作為有機發光元件的發光輔助層時，抑制滾降現象，能夠實現低電壓、高效率、長壽命，並且由於具有高的Tg，當驅動有機發光元件時，可以防止再結晶化，從而可以確保穩定性。
本發明的化合物由以下化學式1表示。
[化學式1]
在上述化學式1中，
A是以下化學式2，
B是以下化學式3，
Ar是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基，
L1 、L2 分別是獨立的直接結合；是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的亞芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜亞芳基，
ℓ及m分別是獨立的0至3的整數，
[化學式2]
[化學式3]
在上述化學式2及化學式3中，
*為在化學式1中與N相連接的部位，
X是O或S，
Y是O或S，
L3 為直接結合；L3 是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的烷基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜亞芳基，
R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 及R13 分別是獨立的氫基；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未 取代的C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基，
化學式3的R6 、R7 、R8 、R9 中的一個與化學式1的L1 或N相連接，
n是0至3的整數。
具體地，由上述化學式1表示的化合物是由以下化學式4表示的化合物。
[化學式4]
在上述化學式4中，Ar、X、Y、ℓ、m及n與化學式1中的定義相同，
R14 及R15 分別是獨立的由氫；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基。
更具體地，由上述化學式4表示的化合物是由以下化學式5或化學式6表示的化合物。
[化學式5]
[化學式6]
在上述化學式5及化學式6中，X、Y、ℓ、m及n與化學式1中的定義相同，
R14 、R15 、R16 及R17 分別是獨立的氫；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基。
具體地，較佳地，本發明的化合物的上述ℓ+m+n之和至少為2以上。在此情況下，可以進一步改善適用於有機發光元件時的壽命及效率。
在本發明中，由上述化學式1表示的化合物的具體例如下：，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，， ，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，
根據本發明的化學式1的化合物，由於形成深的最高佔據分子軌道的同時具有容易遮罩電子的高的最低未占分子軌道，並具有優秀的空穴遷移率，當用作為有機發光元件的發光輔助層時，抑制滾降現象，可以實現低電壓、高效率、長壽命，並且具有高的Tg，當驅動有機發光元件時結晶化，從而可以確保穩定性。尤其在化學式5或化學式6的情況下，可以進一步改善壽命及效率。
並且，本發明的化合物可以藉由以下反應式1來製備。
[反應式1]
在上述反應式中，A、B、Ar、X、Y、L1 、L2 、L3 、ℓ、m、n、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 及R13 與化學式1至化學式3中的定義相同。
並且，本發明提供在有機物層中包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光元件。具體地，以上述化學式1表示的化合物作為發光輔助層包含於有機發光元件中。
本發明的有機發光元件包括一層以上的有機物層，上述有機物層包含由上述化學式1表示的化合物，且上述有機發光元件的製備方法的一實施例如下。
上述有機發光元件在第一電極（anode）和第二電極（cathode）之間可以包括一個以上的空穴注入層（HIL）、空穴傳輸層（HTL）、發光輔助層、發光層（EML）、電子傳輸層（ETL）、電子注入層（EIL）等有機物層。
首先，在基板11的上部蒸鍍第一電極用物質來形成第一電極12。此時，上述基板11可以使用一般在有機發光元件中使用的基板，尤其，較佳地，使用具有優秀的機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、易處理性及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。並且，作為第一電極用物質，可以使用透明、具有優秀傳導性的氧化銦錫（ITO）、摻銦氧化鋅（IZO）、氧化錫（SnO2 ）、氧化鋅（ZnO）、石墨烯等。上述第一電極用物質可以藉由一般的陽極形成方法來進行蒸鍍，具體地，可以藉由蒸鍍法或濺射法來進行蒸鍍。
接著，在上述第一電極12的上部可以形成空穴注入層13，具體地，可以由真空塗敷法、旋轉塗布法、鑄塗法、LB（Langmuir-Blodgett）膜技術法之類的方法來形成。
上述空穴注入層物質沒有特別限制，具體地，可以使用美國專利第4,356,429號中公開的銅酞菁（copper phthalocyanine）等的酞菁（phthalocyanine）化合物或者星暴型胺衍生物類的TCTA（4, 4', 4”-三（N-哢唑基）三苯胺）（4, 4', 4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)、 m-MTDATA（4, 4', 4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺）(4,4',4”-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine)、m-MTDAPB（4, 4', 4”-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯）（4, 4', 4”-tris(3-methylphenylamino)phenoxybenzen)、HI-406(N1 , N1' ,-(聯苯-4, 4'-二基)雙(N1 -萘基-1-基)-N4 , N4 -二苯基苯-1, 4-二胺)(HI-406(N1 , N1' -(Biphenyl-4, 4'-diyl)bis(N1-naphthalen-1-yl)-N4 , N4 -diphenyl benzene-1, 4-diamine)等作為空穴注入層物質。
接著，在上述空穴注入層13上部可以形成空穴傳輸層14。具體地，空穴傳輸層物質可以藉由真空塗敷法、旋轉塗布法、鑄塗法、LB膜技術法之類的方法形成空穴傳輸層14。
並且，上述空穴傳輸層物質可以在用於空穴傳輸層的一般習知的物質中任意選擇進行使用，具體地，習知的上述空穴傳輸層物質可以使用具有N-苯基哢唑、聚乙烯哢唑等的哢唑衍生物、N, N'-雙(3- 甲基苯基)-N, N'-二苯基[1, 1- 聯苯]-4, 4'-二胺（TPD）（N, N'-bis(3-methyl phenyl)-N, N'-diphenyl[1, 1-biphenyl]-4, 4'-diamine)、 N.N'-二(萘-1-基)-N, N'-二苯基聯苯胺（α-NPD）（N.N'-di(naphthalene-1-yl)-N, N'-diphenyl benzidine)等的芳香族縮合環的一般的胺衍生物等。
並且，在上述空穴傳輸層14上部可以形成發光輔助層15。上述發光輔助層15可以藉由真空塗敷法、旋轉塗布法、鑄塗法、LB膜技術法之類的方法形成發光輔助層物質。上述發光輔助層物質可以使用由本發明的化學式1表示的化合物，可以混合習知的發光輔助層物質和由本發明的化學式1表示的物質來使用。
然後，在上述空穴傳輸層或有機層（例如發光輔助層）的上部可以形成發光層16。具體地，可以藉由真空塗敷法、旋轉塗布法、鑄塗法、LB法等之類的方法形成發光層物質。
並且，上述發光層材料可以使用習知的螢光或磷光的主劑或攙雜劑。
此時，作為螢光攙雜劑，可以使用能夠從出光（Idemitsu）公司購買的IDE102或者IDE105、或者BD142(N6 , N12 -雙(3, 4-二甲基苯酚)-N6 , N12 -二均三甲苯基䓛-6, 12-二胺（N6 , N12 -bis(3, 4-dimethyl phenol)-N6 , N12 -dimesitylchrysene-6, 12-diamine）)，可以共同真空蒸鍍（摻雜）作為磷光攙雜劑綠色磷光攙雜劑Ir(ppy)3 (三(2-苯基吡啶)銥（tris(2-phenyl pyridine)iridium）)、作為藍色磷光攙雜劑的F2Irpic（銥(III) (雙[4, 6-二氟苯基吡啶-吡啶-N, C2'] 甲酸吡啶（bis[4, 6-difluorophenyl-pyridinato-N, C2'] picolinato））、由美國照明設備生產公司（UDC）的紅色磷光攙雜劑RD61等。攙雜劑的摻雜濃度沒有特別限制。
並且，在與發光層16一同使用磷光攙雜劑的情況下，為了防止三重激子或空穴擴散到電子傳輸層17的現象，較佳地，藉由真空塗敷法或旋轉塗布法追加層疊空穴抑制材料（HBL）。此時可以使用的空穴抑制物質沒有特別限制，但可以在習知的作為空穴抑制材料來使用的任意物質中進行選擇並利用。例如，可以例舉惡二唑（oxadiazole）衍生物或三唑（triazole）衍生物、鄰菲咯啉（phenanthroline）衍生物、或者記載在日本特開平11-329734（A1）中的空穴抑制材料等，代表性的，可以使用Balq（雙(8-羥基 -2-甲基喹啉)-聯苯酚鋁（bis(8-hydroxy-2- methylquinolinato)-auminum biphenoxides））、鄰菲咯啉類化合物（例如：美國照明設備生產公司（UDC）的BCP（basocuproine）等）。
在如上所述的方式形成的發光層16的上部形成有電子傳輸層17，此時，上述電子傳輸層17藉由真空塗敷法、旋轉塗布法、鑄塗法等的方法形成，具體地，上述電子傳輸層17可以藉由真空塗敷法形成。
上述電子傳輸層材料作為執行穩定的傳輸從電子注入電極注入的電子的功能，其種類沒有特別限制，例如，可以使用喹啉（quinoline）衍生物，尤其，可以使用三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )或者ET4（6, 6'-(3, 4- 二莢基-1, 1-二甲基-1H-噻咯-2, 5-二基)二-2, 2'-二吡啶（6, 6'-(3, 4- dimesityl-1, 1-dimethyl-1H-silole-2, 5-diyl)di-2, 2'-bipyridine））。並且，在電子傳輸層17的上部可以層疊電子注入層18，上述電子注入層18具有容易使電子從陰極注入的功能，作為電子注入層物質可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO等物質。
並且，在電子注入層18的上部形成第二電極19，上述第二電極19藉由真空塗敷法或濺射法等的方法處理第二電極形成用金屬而成。其中，作為第二電極形成用金屬可以使用金屬、合金、電導性化合物及它們的混合物。具體例有鋰（Li）、鎂（Mg）、鋁（Al）、鋁-鋰（Al-Li）、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、金（Au）、銀（Ag）等。並且，為了得到正面發光元件，還可以使用穿透式陰極，上述穿透式陰極使用氧化銦錫（ITO）、摻銦氧化鋅（IZO）。
本發明的有機發光元件不僅可以是第一電極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光輔助層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、第二電極結構的有機發光元件，而且可以是多種結構的有機發光元件，根據需要還可以形成一層或兩層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各有機物層的厚度可以根據需要進行調節，具體地，上述有機層的厚度可以為5至1000nm。
並且，在本發明中，包含由上述化學式1表示的化合物的有機物層的厚度可以根據分子單位進行調節，因而具有表面均勻、形態穩定性突出的優點。
本發明的有機發光元件由於包含具有高的最低未占分子軌道並由上述化學式1表示的化合物，從而容易遮罩電子、抑制滾降現象、並因低電壓、高效率、長壽命及高的Tg，當驅動時防止再結晶化，從而可以確保穩定性。
以下，為了幫助理解本發明將公開較佳實施例，但是，以下實施例只用於例示本發明，並非限制本發明的申請專利範圍。
中間體IM的合成
在上述化學式中，L3 及n與化學式1中的定義相同。
目前，為了合成化合物，IM的準備經過上述步驟來合成。
IM1的合成
在圓底燒瓶中，20.0g的苯並呋喃-3-硼酸（benzofuran-3-ylboronic acid）（起始原料1）、12.6g的1-溴-4-碘苯（1-bromo-4-iodobenzene）（起始原料2）溶解於350ml的1, 4-二惡烷（dioxan），放入100ml的K2 CO3 (2M)和2.4g的Pd(PPh3 )4 之後，進行環流攪拌。藉由薄層層析法（TLC）確認反應並添加水之後結束反應。藉由MC提取有機層並減壓過濾之後，柱純化來得到13.1g（收率為68％）的中間體IM1。
m/z：271.98（100.0％），273.98（97.3％），272.99（15.3％），274.98（14.7％），273.99（1.3％），275.99（1.3％）
藉由與上述IM1相同的方法，改變起始原料1及起始原料2來合成以下IM2至IM6。（參照以下表1），，，，
[表1]
中間體OP的合成
在上述化學式中，B、L1 、L2 、Ar、ℓ、m與化學式1中的定義相同。
目前，為了合成化合物而準備OP的步驟藉由上述步驟而合成。
OP1的合成
在圓底燒瓶中，將10g的2-bromodibenzo[b,d]furan（起始原料1）、7.5g的[1,1'-biphenyl]-4-amine（起始原料2）、5.8g的t-BuONa、1.5g的Pd2 (dba)3 、1.8ml的(t-Bu)3 P溶解於200ml的甲苯之後，進行環流攪拌。藉由TLC確認反應並添加水之後結束反應。利用EA提取有機層並減壓過濾之後進行柱純化來得到了9.5g（收率為70％）的OP1。
m/z：335.13（100.0％），336.13（26.3％），337.14（3.5％）
OP7的合成
在圓底燒瓶中，將10.0g的bis(4-bromophenyl)amine（起始原料1）、7.2g的dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid（起始原料2）溶解於200ml的1, 4-二惡烷並加入50ml的K2 CO3 （2M）和1.1g的Pd(PPh3 )4 之後進行環流攪拌。藉由TLC確認反應並添加水之後結束反應。利用MC提取有機層並減壓過濾之後進行柱純化來得到了10.9g的（收率為71％）中間體OP7。
m/z：501.17（100.0％），502.18（39.3％），503.18（7.9％），504.18（1.1％）
藉由與上述OP1相同的方法，改變起始原料1及起始原料2來合成了以下OP2至OP6，與OP7相同的方法，改變起始原料1及起始原料2來合成了以下OP8。（參照以下表2）
[表2]
化合物1的合成
在圓底燒瓶中，將3.0g的IM2、3.2g的OP1、1.2g的t-BuONa、0.3g的Pd2 (dba)3 、0.4ml的(t-Bu)3 P和60ml的甲苯之後進行環流攪拌。藉由TLC確認反應並添加水之後結束反應。藉由EA提取有機層並減壓過濾之後進行柱純化來得到了195g（收率為67％）的化合物1。
m/z：603.22（100.0％），604.22（48.0％），605.23（11.3％），606.23（1.9％）
化合物2的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用OP2來代替OP1，合成了化合物2（收率為65％）。
m/z：603.22（100.0％），604.22（48.0％），605.23（11.3％），606.23（1.9％）
化合物3的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用OP3來代替OP1，合成了化合物3（收率為61％）。
m/z：619.20（100.0％），620.20（48.8％），621.20（11.9％），621.19（4.5％），622.20（2.4％），622.21（1.7％）
化合物4的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用OP4來代替OP1，合成了化合物4（收率為64％）。
m/z：619.20（100.0％），620.20（48.8％），621.20（11.9％），621.19（4.5％），622.20（2.4％），622.21（1.7％）
化合物5的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用OP5來代替OP1，合成了化合物5（收率為68％）。
m/z：679.25（100.0％），680.25（54.4％），681.26（15.0％），682.26（2.8％）
化合物6的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用OP6來代替OP1，合成了化合物6（收率為65％）。
m/z：695.23（100.0％），696.23（55.7％），697.23（15.2％），697.22（4.5％），698.24（2.7％），698.23（2.6％）
化合物7的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM1來代替IM2、使用OP7來代替OP1，合成了化合物7（收率為70％）。
m/z：693.23（100.0％），694.23（54.6％），695.24（14.6％），696.24（2.9％）
化合物8的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM1來代替IM2，使用OP8來代替OP1，合成了化合物8（收率為65％）。
m/z：725.18（100.0％），726.19（54.5％），727.19（15.8％），727.18（9.1％），728.18（5.0％），728.19（2.9％），726.18（2.0％），729.19（1.4％）
化合物9的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用OP7來代替OP1，合成了化合物9（收率為67％）。
m/z：769.26（100.0％），770.27（61.1％），771.27（18.9％），772.27（4.0％）
化合物10的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM3來代替IM2，使用OP7來代替OP1，合成了化合物10（收率為59％）。
m/z：769.26（100.0％），770.27（61.1％），771.27（18.9％），772.27（4.0％）
化合物11的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，合成了化合物11（收率為65％）。
m/z：619.20（100.0％），620.20（48.8％），621.20（11.9％），621.19（4.5％），622.20（2.4％），622.21（1.7％）
化合物12的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，使用OP2來代替OP1，合成了化合物12（收率為62％）。
m/z：619.20（100.0％），620.20（48.8％），621.20（11.9％），621.19（4.5％），622.20（2.4％），622.21（1.7％）
化合物13的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，使用OP3來代替OP1，合成了化合物13（收率為66％）。
m/z：635.17（100.0％），636.18（47.9％），637.18（12.0％），637.17（9.2％），638.17（4.4％），636.17（2.0％），638.18（1.9％），639.18（1.0％）
化合物14的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，使用OP4來代替OP1，合成了化合物14（收率為64％）。
m/z：635.17（100.0％），636.18（47.9％），637.18（12.0％），637.17（9.2％），638.17（4.4％），636.17（2.0％），638.18（1.9％），639.18（1.0％）
化合物15的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，使用OP5來代替OP1，合成了化合物15（收率為60％）。
m/z：695.23（100.0％），696.23（55.7％），697.23（15.2％），697.22（4.5％），698.24（2.7％），698.23（2.6％）
化合物16的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，使用OP6來代替OP1，合成了化合物16（收率為63％）。
m/z：711.21（100.0％），712.21（54.5％），713.21（15.4％），713.20（9.1％），714.20（5.0％），714.22（2.5％），712.20（2.0％），715.21（1.4％）
化合物17的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM4來代替IM2，使用OP7來代替OP1，合成了化合物17（收率為67％）。
m/z：709.21（100.0％），710.21（55.3％），711.21（15.4％），711.20（4.5％），712.22（2.8％），712.21（2.6％）
化合物18的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM4來代替IM2，使用OP8來代替OP1，合成了化合物18（收率為60％）。
m/z：741.16（100.0％），742.17（54.4％），743.16（15.1％），743.17（14.5％），744.16（7.6％），744.17（2.9％），742.16（2.8％），745.16（2.2％）
化合物19的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM5來代替IM2，使用OP7來代替OP1，合成了化合物19（收率為65％）。
m/z：785.24（100.0％），786.24（61.8％），787.25（18.3％），787.23（4.5％），788.25（3.8％），788.24（3.0％），787.24（1.1％）
化合物20的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用IM6來代替IM2，使用OP7來代替OP1，合成了化合物20（收率為58％）。
m/z：785.24（100.0％），786.24（61.8％），787.25（18.3％），787.23（4.5％），788.25（3.8％），788.24（3.0％），787.24（1.1％）
化合物21的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan （CAS No. 955959-84-9）來代替IM2，使用OP9來代替OP1，合成了化合物21（收率為52％。）
m/z：643.21（100.0％），644.22（50.2％），645.22（13.1％），646.22（2.3％）
化合物22的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用
4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene（CAS No. 530402-77-8）來代替IM2，並使用OP9來代替OP1，合成了化合物22（收率為55％）。
m/z：659.19（100.0％），660.20（50.2％），661.20（12.7％），661.19（5.1％），662.20（2.3％），662.19（2.3％），660.19（1.2％）
化合物23的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan （CAS No. 955959-84-9）來代替IM2，使用OP10來代替OP1，合成了化合物23（收率為52％）。
m/z：675.17（100.0％），676.17（51.8％），677.18（12.3％），677.16（9.0％），678.17（4.6％），678.18（2.3％），677.17（1.2％），679.17（1.2％）
化合物24的合成
藉由與化合物1相同的方法，使用4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene （CAS No. 530402-77-8）來代替IM2，使用OP10來代替OP1，合成了化合物24（收率為55％）。
m/z：691.15（100.0％），692.15（52.5％），693.14（13.6％），693.15（13.5％），694.15（7.1％），694.16（2.0％），695.15（1.7％）
有機發光元件的製造
根據在第1圖中記載的結構，製造了有機發光元件。有機發光元件由下而上依次層疊有第一電極12/空穴注入層13/空穴傳輸層14/發光輔助層15/發光層16/電子傳輸層17/電子注入層18/第二電極19。
在以下實施例及比較例的空穴注入層13、空穴傳輸層14、發光輔助層15、發光層16、電子傳輸層17使用了如下所示的物質。
實施例1
利用蒸餾水超聲波清洗塗敷有1500Å厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板。若蒸餾水清洗結束，則利用異丙醇（isopropyl alcohol）、丙酮（acetone）、甲醇（methanol）等的溶劑進行超聲波清洗並乾燥之後，藉由電漿清洗機移送，接著，利用氧電漿對上述基板進行5分鐘的清洗，在氧化銦錫基板的上部，利用熱蒸發鍍膜機（thermal evaporator）製膜600Å厚度的HI01作為空穴注入層、製膜250Å厚度的NPB作為空穴傳輸層、製膜100Å厚度的上述化合物1作為發光輔助層。接著，以BH01：BD01為3％的比率摻雜來製膜300Å厚度的上述發光層。接著，以ET01：Liq（1：1）的比率製膜300Å厚度的電子傳輸層之後，製膜10Å厚度的LiF、1000Å厚度的鋁（Al），並在手套箱中封裝上述元件，從而製作了有機發光元件。
實施例2至實施例24
藉由與實施例1相同的方法，製作了分別使用化合物2至化合物24來製膜的發光輔助層的有機發光元件。
比較例1
除了不使用上述實施例1的發光輔助層化合物，並將NPB製膜成350Å之外，以與實施例1相同的方法製作元件。
比較例2
除了使用Ref.1來代替上述實施例1的發光輔助層化合物1之外，以與實施例1相同的方法製作了元件。
比較例3至比較例6
除了分別使用Ref.2至Ref.5來代替上述實施例1的發光輔助層化合物1之外，以與實施例1相同的方法製作了元件。
有機發光元件的性能評價
藉由吉時利2400源測量單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及空穴，並利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）光譜輻射計（CS-2000）測定放出光時的亮度，從而在大氣壓條件下測定對於施加電壓的實施例及比較例的有機發光元件的性能電流密度及亮度並評價，在表3中表示其結果。
表3
如上述表3所示，可以確認，當用於發光輔助層時，本發明的化合物所有物性比比較例1至比較例6的物性更為優秀。尤其，可知相比於比較例2至比較例6，即使具有相同的苯並呋喃及苯並噻吩成分（ moiety），在具有與本發明的化學式1相同結構的實施例1至實施例24的情況下，形成深的最高佔據分子軌道，並在薄膜狀態下，分子排列優秀並空穴遷移率突出，從而對提高效率及壽命產生大的影響。
11‧‧‧基板 12‧‧‧陽極 13‧‧‧空穴注入層 14‧‧‧空穴傳輸層 15‧‧‧發光輔助層 16‧‧‧發光層 17‧‧‧電子傳輸層 18‧‧‧電子注入層 19‧‧‧陰極
第1圖為簡要圖示根據本發明一實施例的有機發光二極體（OLED，Organic Light-Emitting Diode）的截面。
11‧‧‧基板
12‧‧‧陽極
13‧‧‧空穴注入層
14‧‧‧空穴傳輸層
15‧‧‧發光輔助層
16‧‧‧發光層
17‧‧‧電子傳輸層
18‧‧‧電子注入層
19‧‧‧陰極

Claims (8)

  1. 一種化合物，其中， 由以下化學式1表示， [化學式1]在該化學式1中， A為以下化學式2， B為以下化學式3， Ar是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基， L1 、L2 分別是獨立的直接結合；分別是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的亞芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜亞芳基， ℓ及m分別是獨立的0至3的整數， [化學式2][化學式3]在該化學式2及化學式3中， *為在化學式1中與N相連接的部位， X是O或S， Y是O或S， L3 是直接結合；L3 是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C6-50 的亞芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基、C6-30 的芳基、C2-30 的雜芳基取代或未被取代的C2-50 的雜亞芳基， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 及R13 分別是獨立的氫基；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基， 化學式3的R6 、R7 、R8 、R9 中的一個與化學式1的L1 或N相連接， n是0至3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中， 該化學式1由以下化學式4表示， [化學式4]在該化學式4中，Ar、X、Y、ℓ、m及n與化學式1中的定義相同， R14 及R15 分別是獨立的氫；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中， 該化學式4由以下化學式5或化學式6表示； [化學式5][化學式6]在該化學式5及化學式6中，X、Y、ℓ、m及n與該化學式1中的定義相同， R14 、R15 、R16 及R17 分別是獨立的氫；氘；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烴基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的烯基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-30 的炔基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C1-30 的烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-30 的芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C6-50 的芳基；或者是被氘、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-20 的烴基、C1-20 的烷氧基、矽烷基取代或未被取代的C2-50 的雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中，上述ℓ+m+n之和至少是2以上。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中， 該化學式1由以下化學式中的任意一種表示，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，， ，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，，
  6. 一種有機發光元件，其包含一第一電極、一第二電極以及兩個電極之間包含一層以上的一有機物層，該有機物層含有如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光元件，其中，該有機物層為一發光輔助層。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中，該發光輔助層位於一空穴傳輸層和一發光層之間，並且與該發光層相接觸。
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