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TW201623308A - 作為殺蟲劑之雜環化合物 - Google Patents

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TW201623308A
TW201623308A TW104107123A TW104107123A TW201623308A TW 201623308 A TW201623308 A TW 201623308A TW 104107123 A TW104107123 A TW 104107123A TW 104107123 A TW104107123 A TW 104107123A TW 201623308 A TW201623308 A TW 201623308A
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TW
Taiwan
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alkyl
spp
methyl
cyano
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TW104107123A
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English (en)
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湯瑪斯 布雷特施奈德
西爾維亞 塞雷佐加爾韋斯
克里斯托夫 古羅達爾
萊納 費希爾
馬丁 富斯萊恩
彼得 瑞尼希
曼默德 古克盧
克斯汀 艾爾吉
彼得 羅賽爾
奧爾加 馬爾山姆
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拜耳作物科學股份有限公司
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Abstract

本案係有關一種新穎之式(I)雜環化合物 □ 其中G、R1、R2、Q與V如說明書中之定義，及其製法與其用於控制動物害蟲之用途。

Description

作為殺蟲劑之雜環化合物
本案係有關一種新穎雜環化合物、其製法及用於製備之中間物、及其用於控制動物害蟲上之用途。
WO 2012/102387 A1說明可特別用為殺昆蟲劑與殺蜱蟎劑之雜環化合物。
用於醫藥用途之雜環化合物已揭示於WO 2004/009597 A2、WO 2008/107418 A1、WO 2009/068617 A1與US 2004/242596 A1。
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2007),17(15),4303-4307已提出特定吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮之合成法與醫藥性質之報告。
現代之保護作物組成物必須符合許多要求，例如：與其效力、持續期及其作用範圍及可能用途等相關方面。有關毒性、環境性質、施用率、與其他活性成份或調配輔劑之相容性問題亦如同在活性成份之合成法上所要求之努力一樣扮演某種角色；此外，除 了某些參數外，還可能發生抗性。基於所有此等理由，認為尚未完成新穎之保護作物組成物之搜尋，仍然需要至少在各相關態樣上具有比已知化合物更改良性質之新穎化合物。
本發明之目的係提供一種可以在各種不同態樣中擴大殺蟲劑範圍之化合物。
此目的及其他未詳盡說明但可從本文討論之相關內容了解或推衍之目的均可藉由提供式(I)化合物來達成： 其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基或分別可視需要經取代之環烷基或環烯基，T 代表電子對或氧，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表NR7R8，或代表選自下列系列之分別可視需要經取代之基團：烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、R7-CO-烷基、NR7R8-CO-烷基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烯基烷基、雜環基、雜環基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基與雜芳基烷基，W 代表選自下列系列之基團：O、S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基與環烷基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、環烷基與NR5R6，R2 代表氫或烷基，Q 代表氮或C-R3，其中R3 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、烷基、鹵烷基、環烷基、烷氧基、鹵烷氧基、環烷基烷基、烷氧基烷基、鹵烷氧基烷基、SH、烷基氫硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基氫硫基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、NH2、烷基胺基與二烷基胺基，V 代表選自下列系列之基團：氧、硫與NR4及 R4 代表選自下列系列之基團：氫、氰基、烷基、鹵烷基、環烷基、硝基、羰基烷基、羰基鹵烷基與羰基烷氧基，R5 代表選自下列系列之基團：氫、烷基與鹵烷基，R6 代表選自下列系列之基團：氫、烷基與鹵烷基，或R5與R6 連同其所鍵結之氮共同代表可視需要經取代之飽和或不飽和之3-至6-員環，其可視需要再包含雜原子，R7 代表氫、羥基，或選自下列系列之分別可視需要經取代之基團：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烯基烷基、雜環基、雜環基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基與雜芳基烷基，R8 代表氫、金屬離子、可視需要經取代之銨離子或選自下列系列之分別可視需要經取代之基團：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基，及m 代表選自下列系列之數字：0、1與2。
式(I)化合物所示基團之較佳取代基或範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(1)。
G 代表N或C-A1。
A1 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基與C3-C6-環烷基。
T 代表電子對或氧。
R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記。
R 代表NR7R8或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基，其分別可視需要經鹵素或氰基取代，或代表R7-CO-C1-C4-烷基，或代表NR7R8-CO-C1-C4-烷基，或代表C3-C8-環烷基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C8-環烯基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C6-環烯基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、雜芳基與雜芳基-C1-C4-烷基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：鹵素、氰 基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基。
m 代表選自：0、1與2之數字。
W 代表選自下列系列之基團：O、S、SO與SO2。
X 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C3-C6-環烷基。
Y 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基與NR5R6。
R2 代表氫或C1-C6-烷基。
Q 代表氮或C-R3。
R3 代表選自下列系列之基團：氫、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C4-烷基、SH、C1-C6-烷基氫硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、NH2、C1-C6-烷基胺基與二-(C1-C6-烷基)-胺基。
V 代表選自下列系列之基團：氧、硫與NR4。
R4 代表選自下列系列之基團：氫、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-鹵烷基與C3-C6-環烷基。
R5 代表選自下列系列之基團：氫、C1-C6-烷基與C2-C6-鹵烷基。
R6 代表選自下列系列之基團：氫、C1-C6-烷基與C2-C6-鹵烷基。
R5與R6 亦可連同其所鍵結之氮共同代表可視需要經以下基團取代之飽和至三不飽和之3-至6-員環：鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基，特定言之氮雜環丙烷基、氮雜環丙烯基、二氮雜環丙烷基、二氮雜環丙烯基、 氮雜環丁烷基、二氫氮雜環丁二烯基、二氮雜環丁烷基、二氫二氮雜環丁二烯基、氧氮雜環丁烷基、氧氮雜環丁二烯基、硫氮雜環丁烷基、硫氮雜環丁二烯基、吡咯啶基、二氫吡咯基、吡唑啶基、二氫吡唑基、咪唑啶基、二氫咪唑基、咢唑啶基、二氫咢唑基、噻唑啶基、二氫噻唑基、哌啶基、哌井基、六氫嗒井基、六氫嘧啶基、嗎啉、二氧氮雜環己烷基、硫嗎啉、二硫氮雜環己烷、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基與四唑基。
R7 代表選自下列系列之基團：氫、羥基，或C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烯基-C1-C3-烷基、雜環基、雜環基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，及代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、雜芳基與雜芳基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經以下基團單取代至四取代：C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基、鹵素或氰基。
R8 代表氫、金屬離子，或代表銨離子，其可視需要經以下基團單取代至四取代：C1-C4-烷基，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基與C1-C4-烷基-S(O)m-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代。
式(I)化合物所示基團之特別佳取代基或範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(2)。
G 代表N或C-A1。
A1 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基。
T 代表電子對或氧。
R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記。
R 代表NR7R8，或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代至七取代或經氰基單取代或二取代，或代表R7-CO-C1-C2-烷基，或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基，或代表C3-C8-環烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C8-環烯基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表飽和或不飽和之C3-C6-環烯基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、 C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、雜芳基，與雜芳基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基。
W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2。
X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷氧基。
Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷氧基。
R2 代表氫或C1-C4-烷基。
Q 代表氮或C-R3。
R3 代表選自下列系列之基團：氫、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵烷氧基-C1-C3-烷基、SH、C1-C4-烷基氫硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、NH2、C1-C4-烷基胺基與二-(C1-C4-烷基)-胺基，V 代表氧，R7 代表氫、羥基，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、雜環基、雜環基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，及代 表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基與噻唑基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：C1-C4-烷基、C1-C3-鹵烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基。
R8 代表氫、金屬離子，或代表銨離子(其可視需要經C1-C4-烷基單取代至四取代)、或選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基與C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，m 代表選自下列系列之數字：0、1與2。
式(I)化合物所示基團之極特別佳取代基或範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(3)。
G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基與2,2-二氟乙基，T 代表電子對或氧，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記， R 代表NR7R8，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基與C1-C2-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其分別可視需要經氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或經氰基二取代，或代表R7-CO-C1-C2-烷基，或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：鹵素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基或氧原子(形成C=O)，或代表C3-C6-環烯基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基或氧原子(形成C=O)，或代表C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基，其可視需要經以下基團單取代至二取代：鹵素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表C3-C6-環烯基-C1-C2-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表雜環基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表雜環基-C1-C2-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，及代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基與噻唑基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基。
W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基， Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫、甲基、三氟甲基與環丙基，V 代表氧，R7 代表選自下列系列之基團：氫、羥基，或C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、雜環基與雜環基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或經氰基單取代或二取代，及代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基與噻唑基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：C1-C4-烷基、C1-C3-鹵烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基，R8 代表氫、鹼金屬或鹼土金屬離子、銨離子(其可視需要經C1-C4-烷基單取代至四取代)，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基與C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其分別可視需要經氟、氯單取代或多取代或經氰基單取代或二取代，m 代表選自下列系列之數字：0、1與2。
式(I)化合物所示基團之尤其佳取代基或範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(4)。
G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫與氟，T 代表電子對或氧，R1 代表下列基團之一：
其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記。
R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2， X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫、甲基、三氟甲基與環丙基，V 代表氧。
式(I)化合物所示基團所強調之較佳取代基與範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(5)。
G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫與氟，T 代表電子對，R1 代表如下式基團：
其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、 甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫與甲基，V 代表氧。
式(I)化合物所示基團所強調之亦較佳取代基與範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(6)。
G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫或氟，T 代表電子對，R1 代表如下式基團：
其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3， R3 代表選自下列系列之基團：氫與甲基，V 代表氧。
式(I)化合物所示基團所強調之亦較佳取代基與範圍說明如下。其組合形成較佳範圍(7)。
G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫或氟，T 代表電子對，R1 代表如下式基團：
其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三 丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫與甲基，V 代表氧。
本發明另一項特定具體實施例(較佳範圍(8))係有關一種式(I)化合物，其中G 代表C-A1，A1 代表氫，T 代表電子對或氧，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表選自下列系列之基團：甲基、三氟乙基與環丙基甲基， W 代表選自下列系列之基團：S與SO，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯與甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氯與甲基，R2 代表氫，Q 代表氮或C-R3，R3 代表氫或甲基及V 代表氧。
較佳範圍(1)中，除非另有說明，否則鹵素係選自下列系列：氟、氯、溴與碘，較佳係亦選自下列系列：氟、氯與溴，雜芳基(hetaryl與heteroaryl係同義字，包括作為較大單位之一部份時，例如：雜芳基烷基)係選自下列系列：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、咢唑基、異咢唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-咢二唑基、1,2,4-咢二唑基、1,3,4-咢二唑基、1,2,5-咢二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒井基、吡井基、1,2,3-三井基、1,2,4-三井基、1,3,5-三井基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并咢唑基、苯并異咢唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并咢二唑、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞井基、喹唑啉基、喹咢啉基、萘啶基、苯并三井基、嘌呤基、喋啶基與吲哚井基，雜環基代表飽和3-、4-、5-或6-員環，其包含1或2個氮原子與/或一個氧原子與/或一個硫原子，但其中2個氮原子不應直接相鄰，例如：氮雜環丙烷基、氮雜環丁烷基、氮雜環戊烷基、氮雜環己烷基、氧 雜環丙烷基、氧雜環丁烷基、氧雜環戊烷基、氧雜環己烷基、二氧雜環己烷基、硫雜環丙烷基、硫雜環丁烷基、硫雜環戊烷基、硫雜環己烷基與四氫呋喃基。
較佳範圍(2)中，除非另有說明，否則鹵素為氟、氯、溴與碘，較佳為氟、氯與溴，雜芳基(包括作為較大單位之一部分，如：雜芳基烷基)代表吡啶基、嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、苯甲基、吡啶基甲基與噻唑基甲基，及雜環基(包括作為較大單位之一部分，如：雜環基烷基)代表飽和或不飽和之3-、4-或5-員環，其包含1或2個氮原子與/或一個氧原子與/或一個硫原子，但其中2個氮原子不應直接相鄰，例如：1-或2-氮雜環丙烷基、2-氧雜環丙烷基、2-硫雜環丙烷基、1-或2-氮雜環丁烷基、2-或3-氧雜環丁烷基、2-或3-硫雜環丁烷基、1,3-二氧雜環丁烷-2-基、1-、2-或3-吡咯啶基。
較佳範圍(3)中除非另有說明，否則鹵素代表氟、氯、溴與碘，較佳為氟、氯與溴，及雜環基(包括作為較大單位之一部分，如：雜環基烷基)代表飽和或不飽和之3-或4-員環，其包含1或2個氮原子與/或一個氧原子與/或一個硫原子，但其中2個氮原子不應直接相鄰，例如：1-或2-氮雜環丙烷基、2-氧雜環丙烷基、2-硫雜環丙烷基、1-或2-氮雜環丁烷基、2-或3-氧雜環丁烷基、2-或3-硫雜環丁烷基或1,3-二氧雜環丁烷-2-基。
除非另有說明，否則經鹵素取代之基團(例如：鹵烷基)係指單鹵化或多鹵化至最多可能取代基數量。以多鹵化為例，鹵素 原子可相同或相異。此時，鹵素代表氟、氯、溴或碘，尤指氟、氯或溴。
術語金屬離子包括鹼金屬離子與鹼土金屬離子，但不受此限制。
本申請案中，術語鹼金屬離子代表選自下列系列之離子：鋰、鈉、鉀、銣與銫，較佳為選自下列系列：鋰、鈉與鉀。
本申請案中，術語鹼土金屬離子代表選自下列系列之離子：鈹、鎂、鈣、鍶與鋇，較佳為選自下列系列：鎂與鈣。
飽和或不飽和之烴基團(如：烷基或烯基)可分別為直鏈或分支鏈(若可行時)，包括與雜原子之組合，如，例如：烷氧基。
除非另有說明，否則視需要經取代之基團可為單取代或多取代，其中經多取代時之各取代基可相同或相異。
若式(I)化合物中，T代表氧時，此等化合物係呈N-氧化物。
若式(I)化合物中，T代表電子對時，此等化合物係呈吡啶化合物，或若G=N時，則呈嘧啶化合物。
上述以一般術語或較佳範圍內之基團定義或說明亦適用於終產物及對應之起始物與中間物。此等基團定義可以依需要彼此組合，亦即包括各較佳範圍之間之組合。
根據本發明較佳者及較適用者為其中呈現上述較佳定義組合之式(I)化合物(較佳範圍(1))。
根據本發明尤其佳者及尤其適用者為其中呈現上述尤其佳定義組合之式(I)化合物(較佳範圍(2))。
根據本發明極尤其佳者及極尤其適用者為其中呈現上述 極尤其佳定義組合之式(I)化合物(較佳範圍(3))。
本發明另一項較佳具體實施例係由較佳範圍(4)所界定。
本發明另一項較佳具體實施例係由較佳範圍(5)所界定。
本發明另一項較佳具體實施例係由較佳範圍(6)所界定。
本發明另一項較佳具體實施例係由較佳範圍(7)所界定。
本發明另一項較佳具體實施例係由較佳範圍(8)所界定。
本發明另一項較佳具體實施例係有關一種式(I)化合物，其中G 代表CH。
本發明另一項較佳具體實施例係有關一種式(I)化合物，其中V 代表O。
本發明另一項較佳具體實施例係有關一種式(I)化合物，其中R1 代表如下式基團：
本發明另一項較佳具體實施例係有關一種式(I)化合物，其中R2代表H。
式(I)化合物亦可能隨其取代基性質而定，而呈立體異構物型式，亦即幾何異構物與/或光學異構物或各種不同組成之異構物混合物型式。本發明同時提供純的立體異構物及此等異構物之任何所需混合物，但本文中通常僅討論式(I)化合物。
然而，根據本發明較佳係使用光學活性、立體異構性及互變異構性型式之式(I)化合物及其鹽類。
可述及之式(I)化合物之合適鹽類包括習知之無毒性鹽類，亦即與適當鹼類形成之鹽類及與酸之加成鹽類。較佳係與無機鹼類形成之鹽類，如：鹼金屬鹽類(例如：鈉、鉀或銫鹽類)、鹼土金屬鹽類(例如：鈣或鎂鹽類)、銨鹽類、與有機鹼形成之鹽類及與無機胺形成之鹽類(例如：三乙基銨、二環己基銨、N,N’-二苯甲基伸乙基二銨、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇銨鹽類)、與無機酸形成之鹽類(例如：鹽酸鹽、氫溴酸鹽、二氫硫酸鹽、三氫硫酸鹽、或磷酸鹽)、與有機羧酸或有機磺酸形成之鹽類(例如：甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、馬來酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽或對甲苯磺酸鹽)、與鹼性胺基酸形成之鹽類(例如：精胺酸鹽、天冬胺酸鹽或麩胺酸鹽)，等等。
例如：當R3代表羥基時，會發生互變異構型：
因此本發明係有關用於控制動物害蟲(包括節肢動物，特定言之昆蟲)之純對映異構物與非對映異構物及其混合物。
亦已發現，該新穎式(I)化合物可依下列製法製備：。
例如：式(I)化合物可採用製程A-1與A-2，分兩步驟製備，如下列反應圖所示。此反應圖及下列反應圖中，除非文中另有指示，否則Het代表如下基團 其利用星號所標記之鍵結來連接吡唑環之氮。
製程A-1與A-2所需之式(III)胺基吡唑可以例如：採用製程B與C製備。
其中Het、Q、R1與R2分別如上述定義，R‘為氫或烷基(尤指甲基與 乙基)，Hal為鹵素(較佳為氯、溴與碘)及PG為合適之保護基。
製程A-1
式(I)化合物可藉助文獻中已知方法，分兩步驟合成。
第一個合成步驟中，式(III)化合物可採用各種不同方法轉化成式(II)羧醯胺。當R‘=烷基時，此反應可以在不需要活化作用下進行(參見B.M.Trost與I.Fleming之”高級有機合成法(Comprehensive Organic Synthesis)”，Pergamon編輯，1991，第6冊)。或者，有文獻揭示藉由形成胺化鋁之活化方法(參見T.Ooi與K.Marouka之”合成科學(Science of Synthesis)”，Georg Thieme編輯，2003，第7冊，225-246)。此等胺化鋁之製法可由胺類或其鹽與三甲基鋁或其與1,4-重氮雙環[2.2.3]辛烷(DABCO)之對空氣穩定之加合物反應(參見S.Woodward之Tet.Lett.2006,47,5767-5769)。
或者，式(III)中R‘=烷基之胺基吡唑可分兩階段轉化成式(II)醯胺：首先水解成羧酸鹽，例如：與無機鹼(較佳為氫氧化鈉與氫氧化鉀溶液)反應，可視需要使用惰性有機溶劑，可視需要可能使用稀釋之酸(例如：鹽酸水溶液)酸化，製備及單離式(III)中R’=氫之羧酸；隨後與所需胺進行醯胺化反應，形成式(II)化合物。已針對醯胺化步驟說明許多不同反應條件，例如：G.Benz之”高級有機合成法(Comprehensive Organic Synthesis)”，第1版，Pergamon Press,Oxford,1991,Vol.6,pp.381-417；P.D.Bailey等人之”高級有機官能基轉化法(Comprehensive Organic Functional Group Transformation)”，第1版，Elsevier Science Ltd.,Oxford,1995,Vol.5,pp.257-308及R.C.Larock之”高級有機轉化法(Comprehensive Organic Transformations)”，第2版，Wiley-VCH,New York,Weinheim,1999, pp.1929-1994。其中有些反應係經由中間羰基氯進行，其可呈單離型或呈原位產生型。
醯胺化反應可視需要在縮合劑之存在下，可視需要在酸受體之存在下，及可視需要在溶劑中進行。
適用之縮合劑為所有常用於此等醯胺化反應之縮合劑。其實例包括醯基鹵化物形成劑，如：碳醯氯、三氯化磷、草醯氯或亞硫醯氯；碳化二亞胺類，如：N,N'-二環己基碳化二亞胺(DCC)及1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺(EDCI)、或其他習用之縮合劑，如：五氧化磷、聚磷酸、N,N'-羰基-二咪唑、2-氯吡啶1-亞甲基碘(向山試劑(Mukaiyama’s reagent))、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴三吡咯啶基鏻六氟磷酸鹽(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧)參(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽(BOP)、N,N,N',N'-雙(四亞甲基)氯脲鎓四氟硼酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(四亞甲基)脲鎓六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(四亞甲基)脲鎓四氟硼酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽(HATU)、1-羥基苯并三唑(HOBt)與4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三井-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹽(DMT.MM)，通常可取得氯化物。此等試劑可以分開使用或組合使用。
適用之酸受體為所有常用之無機或有機鹼類，例如：三乙基胺、二異丙基乙基胺、N-甲基嗎啉或N,N-二甲基胺基吡啶。根據本發明製程A可視需要在合適反應輔劑之存在下進行，例如：N,N- 二甲基甲醯胺或N,N-二甲基胺基吡啶。適用之溶劑或稀釋劑包括所有惰性有機溶劑，例如：脂系或芳香系烴類(如：石油醚、甲苯)、鹵化烴類(如：氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚類(如：乙醚、二咢烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯類(如：乙酸乙酯或甲酯)、硝基烴類(如：硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈類(如：乙腈、苯甲腈)、醯胺類(如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯替苯胺、N-甲基吡咯啶酮、六甲基磷酸三醯胺)、及二甲亞碸、或水或上述溶劑之混合物。
此外，亦可能使用混合酸酐來製備(III)化合物(參見J.Am.Chem.Soc 1967,5012)。此製程中，可能使用各種不同氯甲酸酯，例如：氯甲酸異丁酯、氯甲酸異丙酯。此目的同樣可使用二乙基乙醯氯、三甲基乙醯氯，及類似化合物。
在第二個合成步驟中，由式(II)羧醯胺可環化成式(I)化合物。
當Q=C-R3，其中R3為H或烷基時，式(II)羧醯胺之環化反應可於原酸酯中(如：原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯)，可視需要於溶劑或稀釋劑之存在下(例如：於醇類(如：乙醇)之存在下，但亦可於N,N-二甲基甲醯胺或N,N-二甲基乙醯胺之存在下)，可視需要於觸媒量或化學計量或過量之有機酸(例如：對甲苯磺酸或乙酸)或無機酸(例如：鹽酸或硫酸)之存在下進行。亦可改用上述酸類替代溶劑或稀釋劑。當R3=H時，其與原甲酸三乙酯之反應實例說明於Archiv der Pharmazie 2000,333(8),261-266(用於製備喹唑啉酮類)、J.Het.Chem.1990,27(7),1953-1956(同上)、WO 2010/54398(用於製備吡井并嘧啶酮類)。當R3=甲基時，參見例如： WO2010/100189(用於製備喹唑啉酮類)。
當Q=C-R3，其中R3代表烷基或鹵烷基時，式(I)吡唑并嘧啶酮類亦可由式(II)羧醯胺與適當羰基鹵化物或羧酸酐採用文獻中已知之方法製備，其說明於如，例如：WO2009/143049(當R3=甲基)與WO 2008/039489(當R3=三氟甲基)。
當Q=N時，式(I)吡唑并嘧啶酮類可根據文獻中已知方法，由式(II)羧醯胺進行偶氮重氮化反應製備。例如：由式(II)化合物於0至5℃下使用亞硝酸源(如：亞硝酸鈉或亞硝酸異丁酯)，典型於水、醇類或極性惰性溶劑中，及於有機或無機酸之存在下處理。反應條件實例可參見WO 2004/242572或J.Amer.Chem.Soc.Perkin Trans.1,1980,633-638。
製程A-2
式(I)中Q=C-R3，其中R3代表H或烷基之N-經取代之吡唑并嘧啶酮類可分兩步驟製備，其先由式(III)胺基吡唑轉化成式(I-H)中間物後，再於此等中間物之氮上進行取代。
當Q=C-H時，式(III)胺基吡唑形成式(I-H)吡唑并嘧啶酮之反應係文獻中已知者，參見US 2007/0281949，其反應係由甲脒乙酸鹽於甲氧基乙醇中回流一夜。
式(I-H)吡唑并嘧啶酮類之N-取代反應可依各種不同方式進行。文獻上已揭示嘧啶酮類之N-芳基化反應，其係在鹼與惰性有機溶劑之存在下，與合適之芳基受質(例如：被硝基、萘或三氟甲基活化之芳基氟化物)進行SNAr反應，參見例如：DE 4431218。針對不同芳基與雜芳基化合物，該反應較佳係在過渡金屬之催化或媒介下進行。許多例示性反應條件已說明於文獻中，例如： WO2007/146824。較佳係使用銅或銅鹽類(例如：碘化亞銅(I)、氧化亞銅(I)、三氟甲磺酸亞銅(I)或三氟甲磺酸銅(II))作為觸媒，經常在配位體(例如：二胺配位體，如：N,N'-二甲基乙二胺、N,N-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-環己二胺)之存在下進行。其概述可參見例如：Chem.Sci.2010,Vol.1,13-31。或者，可能使用1,3-二酮類，例如：2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或二苯甲醯基甲烷、胺基酸類(如，例如：L-脯胺酸或甘胺酸)、或其他化合物(如：8-羥基喹啉)(Tetrahedron Lett.2009,Vol.50,7293-7296)、二亞苯甲基丙酮、聯吡啶或鄰二氮菲。通常，該反應係在鹼之存在下，經常在碳酸鹽或磷酸鹽鹼類(例如：碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫或磷酸鉀)之存在下，於合適溶劑中(例如：二咢烷、甲苯、二甲亞碸或N,N-二甲基甲醯胺)進行。亦可使用添加物，例如：碘化鉀、氟化銫或其他鹽類。
或者，可能在鈀催化下進行此類反應，例如：使用如：乙酸鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)鈀(II)氯化物、參(二亞苯甲基丙酮)二鈀(0)之觸媒，於配位體(例如：2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯萘、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)呫噸、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂絡鐵)與鹼類(例如：碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫或磷酸鉀)之存在下，於合適溶劑(例如：二咢烷、甲苯、二甲亞碸或N,N-二甲基甲醯胺)中進行。
或者，式(I)化合物可由合適之二羥硼酸與式(I-H)吡唑并嘧啶酮類反應製備。通常，該等反應係在銅(II)鹽類(例如：乙酸銅(II)、三氟甲磺酸銅(II))，或亞銅(I)鹽類(例如：氯化亞銅(I)、乙酸亞銅(I))之催化或媒介下，於空氣或氧氣氛圍下，經常在脫水條件(例 如：使用分子篩)下進行。所使用之鹼類為含於合適溶劑(例如：二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二咢烷、乙腈、乙酸乙酯或甲苯)中之例如：三乙基胺、N-乙基二異丙基胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N-甲基嗎啉或1,8-重氮雙環十一碳-7-烯。文獻已說明許多嘧啶酮類之實例，包括WO 2008/062905或WO 2009/133970。其綜合說明參見例如：Synthesis 2011,No.6,829-856或Tetrahedron 2012,vol.68,7735-7754。亦可改用其他硼化合物(例如：三氟硼酸鉀、二羥硼酸酯，等等)，或其他有機金屬化合物(例如：錫烷、矽烷或鉍烷)替代二羥硼酸。
製程A-1與A-2所需之式(III)胺基吡唑可採用例如：製程B與C製備。
製程B
式(III)與(IIIa)胺基吡唑可依一步驟製程製備，例如：採用原則上已知之方法(參見Chem.Rev.2008,108,3054-3131)，利用烏曼反應(Ullmann reaction)，由相應之式(IV)溴化物與式(V)胺基吡唑製備。
胺基吡唑之芳基化反應實例說明於WO 2007/039146。此類反應係使用例如：基於亞銅(I)(例如：碘化亞銅(I))之觸媒，於鹼(例如：碳酸鉀)與配位體(例如：反式-1,2-二胺基環己烷或反式-N,N'-二甲基-1,2-環己二胺)或其組合之存在下，於合適溶劑(例如：二咢烷、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺或吡啶)或溶劑組合中進行。該反應通常需要80至180℃之間之溫度。
進行根據本發明製程B時，可能使用適合此等反應之任何市售微波裝置(例如：Anton Paar Monowave 300,CEM Discover S,Biotage Initiator 60)。
依此方式製備之式(III)與(IIIa)胺基吡唑可以採用例如：矽膠層析法或RP(C-18)分離，或使用合適溶劑攪拌或再結晶來分離。
製程C
製程B之另一個替代法為採用文獻中已知方法，由式(VI)肼類或其鹽類(較佳為鹽酸鹽)製備式(III)胺基吡唑(參見E.J.Med.Chem.2011,46,3867-3876)。
步驟中，保護式(VI)肼，例如：與醛(典型為苯甲醛，參見Biorg.Med.Chem.Let 2004,14,4585-4589)反應，形成式(VII) 腙。受保護之式(VII)化合物可與式(IX)氰基衍生物反應，產生式(VIII)化合物(參見J.Het.Chem.1990,27,1805-1807)，典型在惰性有機溶劑(例如：醇類)中，於50℃至100℃之溫度間反應(步驟2)。隨後由式(VIII)化合物與酸(例如：鹽酸)反應，於步驟3產生式(IIIb)胺基吡唑。
硫醚氧化形成亞碸與碸之一般製程
式(I)中W代表SO(亞碸)或W代表SO2(碸)之化合物可採用文獻中已知製程，由式(I)中W代表S(硫醚)之化合物氧化製得，例如：使用氧化劑，於合適溶劑或稀釋劑進行。合適氧化劑為例如：稀硝酸、過氧化氫、Oxone®與過氧羧酸(例如：間氯過苯甲酸)。合適之溶劑或稀釋劑為惰性有機溶劑，典型為乙腈與鹵化溶劑(如：二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷)，及水與醇類(如：甲醇，用於使用Oxone®之反應)。
亦可能採用製程A-1或A-2引進合適苯胺R1-NH2、鹵化物R1-hal或二羥硼酸R1-B(OH)2(其中W代表SO或SO2)。其等可由其中W代表S之相應前體，採用文獻中已知製程(如，例如：彼等說明於WO 2013/092350)進行氧化反應。
有許多不同方法適合產生富集對映異構性之亞碸，如：說明於A.R.Maguire之ARKIVOC,2011(i),1-110：由硫醚使用例如：鈦或釩作為最常用之觸媒來源(呈Ti(OiPr4)或VO(acac)2型式)與對掌性配位體及氧化劑(如：第三丁基過氧化物(TBHP)、2-苯基丙烷-2-基過氧化氫(CHP)或過氧化氫)進行金屬催化之不對稱氧化反應；使用對掌性氧化劑或對掌性觸媒進行之非金屬催化之不對稱氧化反應；電化學或生物性不對稱氧化反應、及亞碸之動力學解析法與親核性 位移(依據安德森方法(Andersen's method))。
亦可由消旋物採用例如：對掌性HPLC進行製備性分離，得到對映異構物。
起始物與中間物之說明
式(IV)鹵化物(較佳為氯化物、溴化物與碘化物)可自商品取得或可採用文獻中已知方法合成，參見例如：Y.Yamamoto,Heterocycles 1981,16(7),1161-1164(針對3-碘吡啶(Hal=碘))；S.M.E.Englert,J.Amer.Chem.Soc.1929,51(3),863-866(針對3-溴吡啶(Hal=溴))；D.E.Pearson,J.Org.Chem.1961,26,789-792(針對3-氯吡啶(Hal=氯))；WO 2006/074884(針對3-溴-5-氟吡啶)與M.Schlosser,Eur.J.Org.Chem.2002,24,4174-4180(針對3-氟-5-碘吡啶)。
式(VI)雜環肼係自商品取得或可採用文獻中已知方法，由相應之式(IV)鹵化物合成，如，例如：WO 2010/015849中各種不同雜環之說明：與肼水合物可視需要於惰性有機溶劑(例如：乙醇)中，於60至120℃之溫度間反應；或與聯苯胺二羧酸-二-第三丁基酯反應後，添加酸(通常使用含於有機溶劑(例如：二咢烷)中之鹽酸；亦可使用三氟乙酸)裂解第三丁基羧酸根，形成相應之鹽類。
下列式(VI)肼類可以例如：自商品取得：3-肼基吡啶、5-肼基嘧啶。式(IX)氰基化合物可由氰基乙酸烷基酯(較佳為甲酯與乙酯)根據文獻中已知方法製備。
可自商品取得之實例包括2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯(R=R’'=乙基；R2=氫)、2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯(亦稱為2-氰基-3-乙氧基巴豆酸乙酯)(R=R’'=乙基；R2=甲基)、(2E)-2-氰基-3-乙氧基戊-2-烯酸乙酯(R=R’'=R2=乙基)。至於其他烷基，式(IX)氰基化合物可採用J.Amer.Chem.Soc.1956,75,5294-5299說明之方法合成。此涉及由相應之原酸酯(例如：原丙酸三乙酯，R2=丙基)與氰基乙酸烷基酯於相當高溫度下之反應。
式R 1 -NH 2 苯胺可自商品取得或可採用文獻中已知方法製備。其可分成式(X-1)、(X-2)與(X-3)化合物。
式(X-1)苯胺係自文獻中已知，例如：JP 2007/284356，或其可採用文獻中已知製程合成。可依類方式合成式(X-2)與(X-3)苯胺。
式(X-1)其中W代表S之苯胺可依例如：下列反應圖所示製備。
其中X與Y如上述定義，AG代表脫離基，及PG代表保護基。
式(XV-1)苯胺可自商品取得或可採用文獻中已知方法合成。其可使用合適保護基(例如：乙醯基)保護，如：式(XIV-1)化合物。在酸類、酸酐或醯基氯之存在下，例如：苯胺(XV-1)可轉化成相應之醯基替苯胺(XIV-1)。受保護之苯胺(XIV-1)與氯磺酸之氯磺酸化反應，產生相應之磺醯基氯(XIII-1)。可採用文獻中已知方法，如，例如：含鐵之鹽酸或碘化物，還原磺醯基氯(XIII-1)形成二硫化物(XII-1)。二硫化物(XII-1)與式(XVI)中AG為脫離基(如，例如：氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)之鹵烷基親電子物反應，產生硫化物(XI-1)。採用文獻中已知之合適方法脫離保護基，得到式(X-I)苯胺。
除了還原成二硫化物(XII-1)外，磺醯基氯(XIII-1)亦可改用合適還原劑(例如：碘/磷)，形成硫代酸烷基酯(XVIII-1)，然後再採用合適方法反應，例如：與氫氧化鉀溶液反應，產生式(XVII-1)硫醇。硫醇(XVII-1)與式(XVI)中AG代表脫離基(如，例如：氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)之鹵烷基親電子物反應，產生硫化物(X-I)。
同樣較佳地，可採用下反應圖製備式(X-1)硫醚： 其中X與Y如上述定義，AG代表脫離基，及PG代表保護基。
式(XXII-1)硝基芳香系化合物與氯磺酸之氯磺酸化反應，產生相應之磺醯基氯(XXI-1)。磺醯基氯(XXI-1)可能採用文獻中已 知方法，如，例如：與碘化物反應，還原成雙(硝基芳基)二硫化物(XX-1)。二硫化物(XX-1)可能使用一般已知還原劑(如，例如：氫)，可視需要藉助於不均相觸媒，如，例如：阮來鎳、活性碳載鉑或活性碳載鈀，還原成二硫烷二基二苯胺(XIX-1)，其中有些與相應之胺基芳基硫醇(XVII-1)形成混合物。二硫化物(XIX-1)或硫酚(XVII-1)與式(XVI)中AG代表脫離基(如，例如：氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)之鹵烷基親電子物反應，產生式(X-1)苯胺。
異構物
依取代基性質而定，式(I)化合物可呈幾何與/或光學活性異構物或不同組成之相應異構物之混合物。此等立體異構物為例如：對映異構物、非對映異構物、阻轉異構物或幾何異構物。因此，本發明包括兩種純立體異構物及此等異構物之任何混合物。
方法與用途
本發明亦有關控制動物害蟲之方法，其中由式(I)化合物作用在動物害蟲與/或其棲息地上。動物害蟲之控制較佳係用在農業與森林中、及保護材料。較佳係不包括用在人類或動物身體之手術或醫療處理及人類或動物身體之診斷方法。
本發明進一步有關以式(I)化合物作為殺蟲劑，特定言之作為作物保護劑之用途。
本申請案內容中，各例中之術語"殺蟲劑"亦總是包括術語"作物保護劑"。
式(I)化合物具有良好之植物耐受性、對恆溫動物有利之毒性及良好之環境相容性，適合保護植物與植物器官來對抗生物性 與非生物性逆境壓力，提高收成產量、改進收成材料品質、及控制動物害蟲，尤指出現在農業、園藝、動物畜養、水產養殖、森林、花園與休閒設施之昆蟲、蜘蛛、蠕蟲、線蟲與軟體動物，可用於保護庫存產品與材料，及用於衛生領域。其較佳係作為殺蟲劑使用。其可活性對抗正常敏感性與抗性物種，及對抗所有或個別發展階段。上述害蟲包括：節肢動物門(Arthropoda)，尤指蛛形綱(Arachnida)之害蟲，例如：粗腳粉蟎屬(Acarus spp.)(例如：粉塵蟎(Acarus siro))、枸杞瘤節蜱(Aceria kuko)、桔瘤節蜱(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、刺癭蟎屬(Aculus spp.)(例如：福氏刺節蜱(Aculus fockeui)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali))、花蜱屬(Amblyomma spp.)、橫紋葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、紅鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)(例如：紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis))、禾草苔蟎(Bryobia graminum)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、刺尾蠍屬(Centruroides spp.)、恙蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、羽刺皮癬蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)(例如：核桃始葉蟎(Eotetranychus hicoriae))、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)、真葉蟎屬(Eutetranychus spp.)(例如：斑氏真葉蟎(Eutetranychus banksi))、癭蟎屬(Eriophyes spp.)(例如：梨癭蟎(Eriophyes pyri))、家食甜蟎(Glycyphagus domesticus)、足海鐮螯蟎(Halotydeus destructor)、半跗線蟎屬(Hemitarsonemus spp.)(例如：茶塵蟎(Hemitarsonemus latus)(=多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus))、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、球腹蛛屬(Latrodectus spp.)、褐隱蛛屬(Loxosceles spp.)、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa屬、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)(例如：針葉小爪蟎(Oligonychus coniferarum)、冬青小爪蟎(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪蟎(Oligonychus indicus)、芒果小爪蟎(Oligonychus mangiferus)、草地小爪蟎(Oligonychus pratensis)、石榴小爪蟎(Oligonychus punicae)、樟小爪蟎(Oligonychus yothersi))、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、巨刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、紅蜘蛛屬(Panonychus spp.)(例如：桔全爪蟎(Panonychus citri)(=柑桔葉蟎(Metatetranychus citri))、榆全爪蟎(Panonychus ulmi)(=歐洲葉蟎(Metatetranychus ulmi)))、橘鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora)、雜食葉蟎(Platytetranychus multidigituli)、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、人疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、蠍(Scorpio maurus)、狹跗線蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、細蟎屬(Tarsonemus spp.)(例如：亂跗線蟎(Tarsonemus confusus)、仙克萊細蟎(Tarsonemus pallidus))、紅葉蟎屬(Tetranychus spp.)(例如：加拿大葉蟎(Tetranychus canadensis)、赤葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦葉蟎(Tetranychus turkestani)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae))、秋蟎(Trombicula alfreddugesi)、蠍屬(Vaejovis spp.)、斜背瘤節蜱(Vasates lycopersici)；唇足綱(Chilopoda)，例如：地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜓屬(Scutigera spp.)； 彈尾綱或彈尾目(Collembola)，例如：棘跳蟲(Onychiurus armatus)；綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)；重足綱(Diplopoda)，例如：具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)；昆蟲綱(Insecta)，例如：蜚蠊目(Blattodea)之昆蟲，例如：東方蜚蠊(Blatta orientalis)、蜚蠊(Blattella asahinai)、德國蜚蠊(Blattella germanica)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、古巴蜚蠊屬(Panchlora spp.)、帕科蜚蠊屬(Parcoblatta spp.)、家蠊屬(Periplaneta spp.)(例如：美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae))、美洲家蠊(Supella longipalpa)；鞘翅目(Coleoptera)，例如：鑲邊黃瓜甲蟲(Acalymma vittatum)、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬(Adoretus spp.)、赤楊紫跳甲(Agelastica alni)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)(例如：具條叩甲(Agriotes linneatus)、小麥金針蟲(Agriotes mancus))、外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、六月金龜子(Amphimallon solstitialis)、食骸蟲(Anobium punctatum)、天牛屬(Anoplophora spp.)、棉鈴象甲屬(Anthonomus spp.)(例如：苜蓿葉象甲(Anthonomus grandis))、蠹屬(Anthrenus spp.)、梨象屬(Apion spp.)、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、隱食甲屬(Atomaria spp.)(例如：甜菜隱食甲(Atomaria linearis))、小鰹節蟲屬(Attagenus spp.)、象甲(Baris caerulescens)、豆象(Bruchidius obtectus)、豆象甲屬(Bruchus spp.)(例如：豌豆象甲(Bruchus pisorum)、蠶豆象甲(Bruchus rufimanus))、金花蟲屬(Cassida spp.)、大豆葉甲(Cerotoma trifurcate)、象甲屬(Ceuthorrhynchus spp.)(例如：甘藍莢象甲(Ceutorrhynchus assimilis)、藍籽莖象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、油菜象甲(Ceutorrhynchus rapae))、小金花蟲屬 (Chaetocnema spp.)(例如：甘薯金花蟲(Chaetocnema confinis)、具齒跳甲(Chaetocnema denticulata)、玉米跳甲(Chaetocnema ectypa))、牛蒡象甲(Cleonus mendicus)、金針蟲屬(Conoderus spp.)、球莖象甲屬(Cosmopolites spp.)(例如：香蕉球莖象甲(Cosmopolites sordidus))、蠐螬(Costelytra zealandica)、叩頭蟲屬(Ctenicera spp.)、象甲屬(Curculio spp.)(例如：核桃象甲(Curculio caryae)、大栗象甲(Curculio caryatrypes)、榛子象甲(Curculio obtusus)、小栗象甲(Curculio sayi))、角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)、角胸扁蟲(Cryptolestes pusillus)、柳小隱喙象甲(Cryptorhynchus lapathi)、芒果象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、莖象甲屬(Cylindrocopturus spp.)、密點細枝象甲(Cylindrocopturus adspersus)、黃杉枝象甲(Cylindrocopturus furnissi)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)(例如：巴西玉米根蟲(Diabrotica balteata)、北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)、南部玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、黃瓜十一星葉甲(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、墨西哥玉米根蟲(Diabrotica virgifera zeae))、蛀螟屬(Dichocrocis spp.)、水稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、阿根廷兜蟲屬(Diloboderus spp.)、瓢蟲屬(Epilachna spp.)(例如：南瓜瓢蟲(Epilachna borealis)、食植瓢蟲(Epilachna varivestis))、跳甲屬(Epitrix spp.)(例如：黃瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄跳甲(Epitrix fuscula)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、馬鈴薯跳甲(Epitrix subcrinita)、塊莖跳甲(Epitrix tuberis))、鑽孔蟲屬(Faustinus spp.)、麥蛛甲(Gibbium psylloides)、闊角穀盜(Gnathocerus cornutus)、菜心螟(Hellula undalis)、 白蠐螬(Heteronychus arator)、天牛屬(Heteronyx spp.)、金龜子(Hylamorpha elegans)、象天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象甲(Hypera postica)、藍綠象(Hypomeces squamosus)、小蠹屬(Hypothenemus spp.)(例如：咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、蘋枝小蠹(Hypothenemus obscurus)、果小蠹(Hypothenemus pubescens))、鰓角金龜(Lachnosterna consanguinea)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、長首穀盜(Latheticus oryzae)、薪甲屬(Lathridius spp.)、負泥甲屬(Lema spp.)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛葉蛾屬(Leucoptera spp.)(例如：咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella))、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、黃象甲屬(Lixus spp.)、黃胸葉甲(Luperomorpha xanthodera)、葉甲屬(Luperodes spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、美洲葉甲屬(Megascelis spp.)、叩頭蟲屬(Melanotus spp.)(例如：奧勒岡州叩甲(Melanotus longulus oregonensis))、花粉甲(Meligethes aeneus)、吹粉金龜屬(Melolontha spp.)(例如：大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha))、天牛屬(Migdolus spp.)、天牛屬(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、郭公蟲屬(Necrobia spp.)、金黃蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、稻象甲(Oryzaphagus oryzae)、深溝象甲屬(Otiorrhynchus spp.)(例如：蘋果白象甲(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿象甲(Otiorhynchus ligustici)、草莓根象甲(Otiorhynchus ovatus)、根象甲(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑藤象甲(Otiorhynchus sulcatus))、銀點花金龜(Oxycetonia jucunda)、猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、食葉蟲屬(Phyllophaga spp.)、鰓角金龜(Phyllophaga helleri)、葉蚤屬 (Phyllotreta spp.)(例如：辣根跳甲(Phyllotreta armoraciae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、美條紋跳甲(Phyllotreta ramosa)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata))、日本麗金龜(Popillia japonica)、小象甲屬(Premnotrypes spp.)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲屬(Psylliodes spp.)(例如：馬鈴薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜蘭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata))、蛛甲屬(Ptinus spp.)、黑根瓢蟲(Rhizobius ventralis)、粉長蠹蟲(Rhizopertha dominica)、米象屬(Sitophilus spp.)(例如：穀象(Sitophilus granarius)、羅望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais))、穀象屬(Sphenophorus spp.)、藥材甲蟲(Stegobium paniceum)、莖象屬(Sternechus spp.)(例如：豆莖象(Sternechus paludatus))、扁肩象屬(Symphyletes spp.)、象甲屬(Tanymecus spp.)(例如：玉米葉象(Tanymecus dilaticollis)、纖毛象(Tanymecus indicus)、紅豆草灰象甲(Tanymecus palliates))、粉甲(Tenebrio molitor)、穀盜(Tenebrioides mauretanicus)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)(例如：黑粉榖盜(Tribolium audax)、擬榖盜(Tribolium castaneum)、扁擬榖盜(Tribolium confusum))、鰹節蟲屬(Trogoderma spp.)、象甲屬(Tychius spp.)、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、步甲屬(Zabrus spp.)(例如：玉米步甲(Zabrus tenebrioides))；雙翅目(Diptera)，例如：伊蚊屬(Aedes spp.)(例如：埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、騷擾伊蚊(Aedes vexans))、潛蠅屬(Agromyza spp.)(例如：寬額斑潛蠅(Agromyza frontella)、美洲黍潛葉蠅(Agromyza parvicornis))、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)(例如：四斑按蚊 (Anopheles quadrimaculatus)、甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae))、癭蚊屬(Asphondylia spp.)、實蠅屬(Bactrocera spp.)(例如：瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、橄欖果蠅(Bactrocera oleae))、毛蚊(Bibio hortulanus)、麗蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、搖蚊屬(Chironomus spp.)金蠅屬(Chrysomyia spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、麻翅虻(Chrysozona pluvialis)、刺蚊屬(Cochliomyia spp.)、康癭蚊屬(Contarinia spp.)(例如：葡萄癭蚊(Contarinia johnsoni)、甘藍癭蚊(Contarinia nasturtii)、梨葉癭蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵癭蚊(Contarinia schulzi)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、麥黃吸漿蟲(Contarinia tritici))、糞蠅(Cordylobia anthropophaga)、環足搖蚊(Cricotopus sylvestris)、庫蚊屬(Culex spp.)(例如：尖音庫蚊(Culex pipiens)、五帶淡色庫蚊(Culex quinquefasciatus))、庫蠓屬(Culicoides spp.)、脈毛蚊屬(Culiseta spp.)、疽蠅屬(Cuterebra spp.)、果蠅(Dacus oleae)、癭蚊屬(Dasyneura spp.)(例如：油菜莢葉癭蚊(Dasineura brassicae))、地種蠅屬(Delia spp.)(例如：蔥地種蠅(Delia antiqua)、麥種蠅(Delia coarctata)、毛跗地種蠅(Delia florilega)、灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum))、人膚蠅(Dermatobia hominis)、猩猩蠅屬(Drosophila spp.)(例如：黑腹果蠅(Drosphila melanogaster)、鈴木果蠅(Drosphila suzukii))、象甲屬(Echinocnemus spp.)、廄蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、稻心蠅屬(Hydrellia spp.)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅屬(Hylemyia spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、潛蠅屬(Liriomyza spp.)(例如：白菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae))、綠蠅屬(Lucilia spp.)(例如：絲光綠蠅(Lucilia cuprina))、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、沼蚊屬(Mansonia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)(例如：家蠅(Musca domestica)、舍蠅(Musca domestica vicina))、狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典蠅(Oscinella frit)、搖蚊屬(Paratanytarsus spp.)、搖蚊(Paralauterborniella subcincta)、潛蠅屬(Pegomya spp.)(例如：甜菜潛蠅(Pegomya betae)、菠菜潛蠅(Pegomya hyoscyami)、懸鉤子潛蠅(Pegomya rubivora))、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、蚤蠅屬(Phorbia spp.)、伏蠅屬(Phormia spp.)、酪蠅(Piophila casei)、癭蚋屬(Prodiplosis spp.)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、果實蠅屬(Rhagoletis spp.)(例如：北美櫻桃實蠅(Rhagoletis cingulata)、核桃繞實蠅(Rhagoletis completa)、黑櫻桃實蠅(Rhagoletis fausta)、歐洲甜櫻桃繞實蠅(Rhagoletis indifferens)、藍橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella))、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、蚋屬(Simulium spp.)(例如：南方蚋(Simulium meridionale))、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、直斑蠅屬(Tetanops spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)(例如：歐洲大蚊(Tipula paludosa)、牧場大蚊(Tipula simplex))；半翅目(Hemiptera)，例如：金合歡昆木虱(Acizzia acaciaebaileyanae)、木虱(Acizzia dodonaeae)、木虱(Acizzia uncatoides)、長頭蝗(Acrida turrita)、無網長管蟲牙屬(Acyrthosipon spp.)(例如：碗豆蚜(Acyrthosiphon pisum))、葉蟬屬(Acrogonia spp.)、Aeneolamia屬、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、歐洲甘藍粉虱(Aleyrodes proletella)、 甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉絮粉虱(Aleurothrixus floccosus)、榴蓮被榴蓮木虱(Allocaridara malayensis)、果葉蝶屬(Amrasca spp.)(例如：二點小綠葉蟬(Amrasca bigutulla)、棉葉蟬(Amrasca devastans))、飛廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、腎圓盾介殼蟲屬(Aonidiella spp.)(例如：橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、橘黃腎圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、木瓜腎圓盾介殼蟲(Aonidiella inornata))、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜蟲屬(Aphis spp.)(例如：橘捲菜蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、黑豆蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄蔓蚜(Aphis illinoisensis)、蚜蟲(Aphis middletoni)、鼠李馬鈴薯蚜(Aphis nasturtii)、夾竹桃蚜(Aphis nerii)、蘋果蚜(Aphis pomi)、繡線菊蚜(Aphis spiraecola)、莢蒾蚜(Aphis viburniphila))、葡萄二星斑葉蟬(Arboridia apicalis)、木虱屬(Arytainilla spp.)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、圓盾階屬(Aspidiotus spp.)(例如：夾竹桃圓蚧(Aspidiotus nerii))、Atanus屬、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、煙草粉虱(Bemisia tabaci)、芽木虱(Blastopsylla occidentalis)、茶樹蚜木虱(Boreioglycaspis melaleucae)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、微管蟲牙屬(Brachycolus spp.)、菜蚜(Brevicoryne brassicae)、梨木虱屬(Cacopsylla spp.)(例如：梨黃木虱(Cacopsylla pyricola))、小褐稻虱(Calligypona marginata)、黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗綿蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、角蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶小綠葉蟬(Chlorita onukii)、臺灣大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜 (Chromaphis juglandicola)、柑橘褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、蚧屬(Coccus spp.)(例如：扁堅蚧(Coccus hesperidum)、長堅蚧(Coccus longulus)、桔軟蠟蟲介(Coccus pseudomagnoliarum)、黃綠蚧(Coccus viridis))、茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossa屬、梳木虱屬(Ctenarytaina spp.)、黃翅葉蜂屬(Dalbulus spp.)、柑桔裸粉虱(Dialeurodes citri)、柑桔木虱(Diaphorina citri)、盾蚧屬(Diaspis spp.)、草履蚧屬(Drosicha spp.)、莖蚜蟲屬(Dysaphis spp.)(例如：銹條蚜(Dysaphis apiifolia)、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、鬱金香鱗莖蚜蟲(Dysaphis tulipae))、灰粉蚧屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)(例如：馬鈴薯葉蟬(Empoasca abrupta)、馬鈴薯葉蟬(Empoasca fabae)、蘋果小綠葉蟬(Empoasca maligna)、茄微葉蟬(Empoasca solana)、史蒂芬氏葉蟬(Empoasca stevensi))、綿蚜屬(Eriosoma spp.)(例如：美國綿蚜(Eriosoma americanum)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、居梨綿蚜(Eriosoma pyricola))、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、檸檬桉木虱屬(Eucalyptolyma spp.)、褐木風屬(Euphyllura spp.)、鈍鼻葉蟬(Euscelis bilobatus)、拂粉蚧屬(Ferrisia spp.)、咖啡粉蚧(Geococcus coffeae)、木虱屬(Glycaspis spp.)、銀合歡木虱(Heteropsylla cubana)、頰木虱(Heteropsylla spinulosa)、褐透翅尖頭大葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、吹綿蚧屬(Icerya spp.)(例如：吹綿蚧(Icerya purchasi))、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、綠葉蟬屬(Idioscopus spp.)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、球蚧屬(Lecanium spp.)(例如：李蠟蚧(Lecanium corni)(=褐盔蠟蚧(Parthenolecanium corni))、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)(例 如：榆蠣盾蚧(Lepidosaphes ulmi))、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、斑衣蠟蟬(Lycorma delicatula)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)(例如：馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、長管蚜(Macrosiphum lilii)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae))、長針葉蟬(Macrosteles facifrons)、沫蝶屬(Mahanarva spp.)、黍蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella屬、蛾蠟蟬(Metcalfa pruinosa)、麥無網蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、胡桃黑蚜(Monelliopsis pecanis)、桃蚜屬(Myzus spp.)(例如：冬蔥瘤額蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、女貞瘤額蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃赤蚜(Myzus persicae)、煙草蚜(Myzus nicotianae))、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)(例如：偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus))、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia屬、旌蚧(Orthezia praelonga)、中華稻蝗(Oxya chinensis)、癭木虱屬(Pachypsylla spp.)、楊梅粉虱(Parabemisia myricae)、木虱屬(Paratrioza spp.)(例如：番茄木虱(Paratrioza cockerelli))、片盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)(例如：白楊癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、多脈癭綿蚜(Pemphigus populivenae))、玉米飛虱(Peregrinus maidis)、粉蚧屬(Phenacoccus spp.)(例如：美地綿粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、楊平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、瘤蚜(Phorodon humuli)、桃根蚜屬(Phylloxera spp.)(例如：核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis))、橘長盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、粉蚧屬(Planococcus spp.)(例如：柑桔粉蚧(Planococcus citri))、黃粉蚧(Prosopidopsylla flava)、梨形原棉蚧 (Protopulvinaria pyriformis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)(例如：柑桔棲粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、長尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、Psyllopsis屬、木虱屬(Psylla spp.)(例如：黃楊木虱(Psylla buxi)、蘋木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri))、金小蜂屬(Pteromalus spp.)、飛虱屬(Pyrilla spp.)、圓蚧屬(Quadraspidiotus spp.)(例如：胡桃圓盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、正楊笠圓盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨圓盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus))、Quesada gigas、粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、頸狀蚜屬(Rhopalosiphum spp.)(例如：玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、縊管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale))、硬蚧屬(Saissetia spp.)(例如：咖啡硬蚧(Saissetia coffeae)、硬蚧(Saissetia miranda、Saissetia neglecta)、工脊硬蚧(Saissetia oleae))、螻蛄(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、盾蚧(Selenaspidus articulatus)、麥長管蚜(Sitobion avenae)、飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、飛虱屬(Sogatodes spp.)、沫蟬(Stictocephala festina)、梣粉虱(Siphoninus phillyreae)、聲蚜(Tenalaphara malayensis)、Tetragonocephela屬、核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬屬(Tomaspis spp.)、二叉蚜屬(Toxoptera spp.)(例如：小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus))、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorm)、木虱屬(Trioza spp.)(例如：棉木虱(Trioza diospyri))、紅閃小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、盾蚧屬(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、斑點鋸蜂屬(Zygina spp.)；異翅亞目(Heteroptera)，例如：南瓜緣蝽(Anasa tristis)、芒果蝽屬(Antestiopsis spp.)、紅緣蝽屬(Boisea spp.)、麥長蝽屬(Blissus spp.)、盲蝽屬(Calocoris spp.)、盲蝽(Campylomma livida)、二尾蚜屬(Cavelerius spp.)、臭蟲屬(Cimex spp.)(例如：臭蟲(Cimex adjunctus)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、床蝨(Cimex lectularius)、蝠臭蟲(Cimex pilosellus))、盲蝽屬(Collaria spp.)、盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、二葉喙蝽(Dichelops furcatus)、胡椒網蝽(Diconocoris hewetti)、蝽象屬(Dysdercus spp.)、臭蝽屬(Euschistus spp.)(例如：大豆褐蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)、暗淡蝽象(Euschistus tristigmus)、一點褐蝽(Euschistus variolarius))、刺蝽屬(Eurygaster spp.)、褐翅蝽象(Halyomorpha halys)、夜蛾屬(Heliopeltis spp.)、稻緣蜂(Horcias nobilellus)、豬緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、稻緣蝽象(Leptocorisa varicornis)、西方針葉樹種子甲蟲(Leptoglossus occidentalis)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、麗盲蝽屬(Lygocoris spp.)(例如：原麗盲蝽(Lygocoris pabulinus))、盲蝽屬(Lygus spp.)(例如：豆莢灰盲蝽(Lygus elisus)、豆莢草盲蝽(Lygus hesperus)、美國牧草盲蝽(Lygus lineolaris))、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、金光綠盲蝽(Monalonion atratum)、綠蝽屬(Nezara spp.)(例如：稻綠蝽象(Nezara viridula))、盾蝽屬(Oebalus spp.)、擬配軍蟲(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)(例如：紅蝽(Piezodorus guildinii))、盲蝽屬(Psallus spp.)、駱梨盲蝽象(Pseudacysta persea)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可哥褐盲蝽 (Sahlbergella singularis)、土蝽(Scaptocoris castanea)、稻黑蝽屬(Scotinophora spp.)、梨花網蝽(Stephanitis nashi)、臭蟲屬(Tibraca spp.)、椎蝽屬(Triatoma spp.)；膜翅目(Hymenoptera)，例如：切葉蟻(Acromyrmex spp.)、葉蜂屬(Athalia spp.)(例如：紅角菜葉蜂(Athalia rosae))、切葉蟻屬(Atta spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)(例如：歐洲赤松葉蜂(Diprion similis))、葉蜂屬(Hoplocampa spp.)(例如：櫻實葉蜂(Hoplocampa cookei)、蘋果葉蜂(Hoplocampa testudinea))、蟻屬(Lasius spp.)、阿根廷蟻(Linepithema humile)、廚蟻(Monomorium pharaonis)、樹蜂屬(Sirex spp.)、入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)、酸臭蟻屬((Tapinoma spp.)、樹蜂(Urocerus spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)(例如：黃邊胡蜂(Vespa crabro))、樹蜂屬(Xeris spp.)；等足目(Isopoda)，例如：鼠婦(Armadillidium vulgare)、海蛆(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)；等翅目(Isoptera)，例如：乳白蟻屬(Coptotermes spp.)(例如：台灣家白蟻(Coptotermes formosanus))、白蟻(Cornitermes cumulans)、堆砂白蟻屬(Cryptotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、甘蔗白蟻(Microtermes obesi)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)、白蟻屬(Reticulitermes spp.)(例如：黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、西方犀白蟻(Reticulitermes hesperus))；鱗翅目(Lepidoptera)，例如：小蠟蛾(Achroia grisella)、梁劍紋夜蛾(Acronicta major)、卷葉蛾屬(Adoxophyes spp.)(例如：棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana))、電紋夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)(例如：黃地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon))、 波紋夜蛾屬(Alabama spp.)(例如：棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea))、蘋果蠹蛾(Amyelois transitella)、條麥蛾屬(Anarsia spp.)、夜蛾屬(Anticarsia spp.)(例如：大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis))、黃螟屬(Argyroploce spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、單帶弄蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、夜蛾屬(Busseola spp.)、卷葉蛾屬(Cacoecia spp.)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、煙捲葉蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、螟屬(Chilo spp.)(例如：稻稈螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis))、雲杉卷葉蛾屬(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、卷螟屬(Cnaphalocerus spp.)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、雲卷蛾屬(Cnephasia spp.)、細蛾屬(Conopomorpha spp.)、黑象甲屬(Conotrachelus spp.)、夜蛾屬(Copitarsia spp.)、小卷蛾屬(Cydia spp.)(例如：豆莢小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella))、夜蛾(Dalaca noctuides)、野螟屬(Diaphania spp.)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、埃及金剛鑽屬(Earias spp.)、柑橘果蛾(Ecdytolopha aurantium)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、非洲莖螟(Eldana saccharina)、粉螟屬(Ephestia spp.)(例如：烟草粉螟(Ephestia elutella)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella))、小卷蛾屬(Epinotia spp.)、蘋果飛蛾(Epiphyas postvittana)、螟蛾屬(Etiella spp.)、巧言蟲屬(Eulia spp.)、環針單紋卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾屬(Euproctis spp.)(例如：棕尾毒蛾(Euproctis chrysorrhoea))、切根蟲屬(Euxoa spp.)、褐夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、 潛葉細蛾屬(Gracillaria spp.)、小食心蟲屬(Grapholitha spp.)(例如：桃折心蟲(Grapholita molesta)、蘋小果蠹(Grapholita prunivora))、螟蛾屬(Hedylepta spp.)、夜蛾屬(Helicoverpa spp.)(例如：番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米夜蛾(Helicoverpa zea))、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)(例如：綠棉鈴蟲(Heliothis virescens))、褐織夜蛾(Hofmannophila pseudospretella)、斑螟屬(Homoeosoma spp.)、卷葉蛾屬(Homona spp.)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿食心蟲(Kakivoria flavofasciata)、黏蟲屬(Laphygma spp.)、茄黃斑螟(Leucinodes orbonalis)、潛葉蛾屬(Leucoptera spp.)(例如：咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella))、細蛾屬(Lithocolletis spp.)(例如：斑幕潛葉蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果夜蛾(Lithophane antennata))、卷蛾屬(Lobesia spp.)(例如：葡萄莓果飛蛾(Lobesia botrana))、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)(例如：舞毒蛾(Lymantria dispar))、萊氏蛾屬(Lyonetia spp.)(例如：桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella))、金龜(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamstra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、莖夜蛾屬(Mocis spp.)、榖蛾科(Monopis obviella)、東方黏蟲(Mythimna separate)、穀蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟屬(Nymphula spp.)、扇頭蜱屬(Oiketicus spp.)、夜蛾屬(Oria spp.)、螟蛾屬(Orthaga spp.)、玉米螟屬(Ostrinia spp.)(例如：歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis))、橙足負泥蟲(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、弄蝶屬(Parnara spp.)、紅鈴蟲屬(Pectinophora spp.)(例如：棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella))、潛葉蛾屬(Perileucoptera spp.)、蠹蛾屬(Phthorimaea spp.)(例如：馬鈴薯塊莖 蛾(Phthorimaea operculella))、橘葉潛蛾(Phyllocnistis citrella)、細蛾屬(Phyllonorycter spp.)(例如：斑幕潛葉(Phyllonorycter blancardella)、山楂潛葉蛾(Phyllonorycter crataegella))、粉蝶屬(Pieris spp.)(例如：紋白蝶(Pieris rapae))、荷蘭石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度穀斑螟(Plodia interpunctella)、擬尺蠖屬(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)(=小菜蛾(Plutella maculipennis))、巢蛾屬(Prays spp.)、黏蟲屬(Prodenia spp.)、天蛾屬(Protoparce spp.)、黏蟲屬(Pseudaletia spp.)(例如：星黏蟲(Pseudaletia unipuncta))、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、野螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟屬(Schoenobius spp.)(例如：三化螟(Schoenobius bipunctifer))、白禾螟蛾屬(Scirpophaga spp.)(例如：稻白螟(Scirpophaga innotata))、黃地老虎(Scotia segetum)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)(例如：稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens))、卷葉蛾屬(Sparganothis spp.)、斜紋夜蛾屬(Spodoptera spp.)(例如：斜紋夜蛾(Spodoptera eradiana)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地斜紋夜蛾(Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾(Spodoptera praefica))、舉肢蛾屬(Stathmopoda spp.)、潛葉蟲(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、馬鈴薯塊莖蛾(Tecia solanivora)、幹煞夜蛾(Thermesia gemmatalis)、軟木長角蛾(Tinea cloacella)、網衣蛾(Tinea pellionella)、袋穀蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷葉蛾屬(Tortrix spp.)、毛氈衣蛾(Trichophaga tapetzella)、夜蛾屬(Trichoplusia spp.)(例如：粉紋夜蛾(Trichoplusia ni))、三化螟(Tryporyza incertulas)、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、小灰蝶屬(Virachola spp.)； 直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria)，例如：家蟋蟀(Acheta domesticus)、草蜢屬(Dichroplus spp.)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)(例如：歐洲螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa))、蔗蝗屬(Hieroglyphus spp.)、飛蝗屬(Locusta spp.)(例如：東亞飛蝗(Locusta migratoria))、負蝗屬(Melanoplus spp.)(例如：赤地蚱蜢(Melanoplus devastator))、烏蘇裏擬寰螽(Paratlanticus ussuriensis)、群居蚱蜢(Schistocerca gregaria)；毛蝨目(Phthiraptera)，例如：毛蝨屬(Damalinia spp.)、豬蝨屬(Haematopinus spp.)、犬蝨屬(Linognathus spp.)、人蝨屬(Pediculus spp.)、長角羽蝨(Phylloera vastatrix)、陰蝨(Pthirus pubis)、獸鳥蝨屬(Trichodectes spp.)；囓蟲目(Psocoptera)，例如：齧蟲屬(Lepinatus spp.)、書蝨屬(Liposcelis spp.)；蚤目(Siphonaptera)，例如：鼠蚤屬(Ceratophyllus spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)(例如：狗櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis))、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；纓翅目(Thysanoptera)，例如：玉米黃薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、葡萄德薊馬(Drepanothris reuteri)、黃帶薊馬(Enneothrips flavens)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)(例如：煙褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、麥花薊馬(Frankliniella tritici)、越桔花薊馬(Frankliniella vaccinii)、威廉期花薊馬(Frankliniella williamsi))、網薊馬屬(Heliothrips spp.)、溫室條籬薊馬(Hercinothrips femoralis)、葡萄薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬 (Scirtothrips spp.)、薊馬(Taeniothrips cardamoni)、薊馬屬(Thrips spp.)(例如：南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci))；纓尾目(Zygentoma)(=總尾目(Thysanura))，例如：櫛衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、西洋衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、斑衣魚(Thermobia domestica)；結合綱(Symphyla)，例如：蚰蜒屬(Scutigerella spp.)，例如：白松蟲(Scutigerella immaculata)；軟體動物門(Mollusca)，特定言之雙殼綱(Bivalva)之害蟲，例如：飾貝屬(Dreissena spp.)及腹足綱(Gastropoda)，例如：蛞蝓屬(Arion spp.)(例如：紅蛞蝓(Arion ater rufus))、紅扁蜷屬(Biomphalaria spp.)、泡螺屬(Bulinus spp.)、灰蛞蝓屬(Deroceras spp.)(例如：黏液蛞蝓(Deroceras leave))、土蝸螺屬(Galba spp.)、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、福壽螺屬(Pomacea spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.)；來自扁形動物門(Plathelminthes)與線蟲動物門(Nematoda)之動物與人類寄生蟲，例如：肺線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)、裂口線蟲屬(Amidostomum spp.)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)、住血線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、海獸胃線蟲屬(Anisakis spp.)、裸頭絛蟲屬(Anoplocephala spp.)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、禽蛔屬(Ascaridia spp.)、貝利蛔蟲屬(Baylisascaris spp.)、布魯線蟲屬(Brugia spp.)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、毛細線蟲屬(Capillaria spp.)、腸線蟲屬(Chabertia spp.)、支澤吸蟲屬(Clonorchis spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、環體線蟲屬(Crenosoma spp.)、節蟲屬(Cyathostoma spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、二葉 槽蟲屬(Diphyllobothrium spp.)、瓜實絛蟲屬(Dipylidium spp.)、血直絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、龍線蟲屬(Dracunculus spp.)、球絛蟲屬(Echinococcus spp.)、棘口吸蟲屬(Echinostoma spp.)、蟯蟲屬(Enterobius spp.)、優鞘線蟲屬(Eucoleus spp.)、吸蟲屬(Faciola spp.)、擬片形吸蟲屬(Fascioloides spp.)、薑片蟲屬(Fasciolopsis spp.)、類絲線蟲屬(Filaroides spp.)、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、三代蟲屬(Gyrodactylus spp.)、馬胃線蟲屬(Habronema spp.)、血矛線蟲屬(Haemonchus spp.)、螺旋線蟲屬(Heligmosomoides spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.)、膜殼絛蟲屬(Hymenolepis spp.)、下圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)、光絲蟲屬(Litomosoides spp.)、羅阿絲蟲屬(Loa spp.)、後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)、次睾吸蟲屬(Metorchis spp.)、中殖孔屬絛蟲屬(Mesocestoides spp.)、莫尼茨絛蟲屬(Moniezia spp.)、繆勒線蟲屬(Muellerius spp.)、鉤蟲屬(Necator spp.)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、日圓線蟲屬(Nippostrongylus spp.)、結線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、壺肛線蟲屬(Ollulanus spp.)、盤尾線蟲(Onchocerca spp.)、後睪吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、奧斯勒絲蟲屬(Oslerus spp.)、胃絲蟲屬(Ostertagia spp.)、尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)、毛細線蟲屬(Paracapillaria spp.)、類絲蟲屬(Parafilaria spp.)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、雙口吸蟲屬(Paramphistomum spp.)、副裸頭絛蟲屬(Paranoplocephala spp.)、副蛔屬(Parascaris spp.)、栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)、原圓線蟲屬(Protostrongylus spp.)、血吸蟲屬(Schistosoma spp.)、絲狀線蟲屬(Setaria spp.)、旋尾線蟲屬(Spirocerca spp.)、冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、冠尾線蟲屬(Stephanurus spp.)、糞類圓線蟲屬(Strongyloides spp.)、圓線蟲屬(Strongylus spp.)、比翼 線蟲屬(Syngamus spp.)、帶絛蟲(Taenia spp.)、牛胃絲蟲屬(Teladorsagia spp.)、吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)、弓蛔屬(Toxascaris spp.)、弓首線蟲屬(Toxocara spp.)、旋毛線蟲屬(Trichinella spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、鞭蟲(Trichuris spp.)、彎口線蟲屬(Uncinaria spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)；來自線蟲動物門(Nematoda)之植物害蟲，亦即植物寄生性線蟲，特定言之：墊刃線蟲屬(Aglenchus spp.)(例如：居農野外墊刃線蟲(Aglenchus agricola))、粒癭線蟲屬(Anguina spp.)(例如：小麥粒癭線蟲(Anguina tritici))、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)(例如：花生滑刃線蟲(Aphelenchoides arachidis)、葉芽滑刃線蟲(Aphelenchoides fragariae))、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)(例如：豌豆刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、長尾刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、諾頓刺線蟲(Belonolaimus nortoni))、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)(例如：椰子紅環腐線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)、傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus eremus)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus))、固著線蟲屬(Cacopaurus spp.)(例如：波斯固著線蟲(Cacopaurus pestis))、環紋線蟲屬(Criconemella spp.)(例如：彎曲環紋線蟲(Criconemella curvata)、環紋線蟲(Criconemella onoensis)、裝飾環紋線蟲(Criconemella ornata)、環紋線蟲(Criconemella rusium)、葡萄環紋線蟲(Criconemella xenoplax)(=環腐線蟲(Mesocriconema xenoplax))、小環線蟲屬(Criconemoides spp.)(例如：弗尼亞小環線蟲(Criconemoides ferniae)、小環線蟲(Criconemoides onoense)、杯口小環線蟲(Criconemoides ornatum))、莖囊線蟲 (Ditylenchus spp.)(例如：莖線蟲(Ditylenchus dipsaci))、錐線蟲屬(Dolichodorus spp.)、包囊線蟲屬(Globodera spp.)(例如：馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)、黃色馬鈴薯包囊線蟲(Globodera rostochiensis))、螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)(例如：雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera))、半鞘線蟲屬(Hemicriconemoides spp.)、鞘線蟲屬(Hemicycliophora spp.)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)(例如：禾穀異皮線蟲(Heterodera avenae)、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)、甜菜異皮線蟲(Heterodera schachtii))、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、長刺線蟲屬(Longidorus spp.)(例如：非洲長刺線蟲(Longidorus africanus))、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)(例如：奇特伍德根瘤線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、法克斯根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita))、根瘤線蟲屬(Meloinema spp.)、假根瘤線蟲屬(Nacobbus spp.)、擬莖線蟲屬(Neotylenchus spp.)、擬滑刃線蟲屬(Paraphelenchus spp.)、擬毛刺線蟲屬(Paratrichodorus spp.)(例如：微小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor))、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)(例如：穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans))、假海矛線蟲屬(Pseudohalenchus spp.)、平滑墊刃線蟲屬(Psilenchus spp.)、胞囊線蟲屬(Punctodera spp.)、溝線蟲屬(Quinisulcius spp.)、穿孔線蟲屬(Radopholus spp.)(例如：柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis))、腎狀線蟲屬(Rotylenchulus spp.)、盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、螺旋線蟲屬(Scutellonema spp.)、粒線蟲屬(Subanguina spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)(例如：鈍毛刺線蟲(Trichodorus obtusus)、原始毛 刺線蟲(Trichodorus primitivus))、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)(例如：飾環矮化線蟲(Tylenchorhynchus annulatus))、半穿刺線蟲屬(Tylenchulus spp.)(例如：柑橘半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans))、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)(例如：標準劍線蟲(Xiphinema index))；此外亦可控制原生動物亞界(Protozoa)，球蟲目(Coccidia)，例如：艾美球蟲屬(Eimeria spp.)。
式(I)化合物亦可視需要在某些濃度或施用率下，作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質之製劑，作為殺微生物劑或殺配子劑使用，例如：作為殺真菌劑、抗霉劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒之製劑)或作為對抗MLO(似黴漿菌生物體)與RLO(似立克次體生物體)之製劑。若適當時，其亦可作為合成其他活性成份之中間物或前體使用。
調配物
本發明進一步係有關一種調配物，及由其製成殺蟲劑之施用型式，例如：包含至少一種式(I)化合物之浸藥水、滴藥水及噴灑液。有些例子中，該施用型式可包含其他農藥與/或改善作用之佐劑，如：滲透劑，例如：植物油類(例如：菜籽油、葵花油)、礦物油類(例如：鏈烷烴油類)、植物脂肪酸之烷基酯類(例如：菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧化物，與/或擴散劑，例如：烷基矽氧烷與/或鹽類，例如：有機或無機銨或鏻鹽，例如：硫酸銨或磷酸氫二銨，與/或促進滯留劑，例如：磺基琥珀酸二辛酯或羥基丙基關華豆膠聚合物與/或保濕劑，例如：甘油與/或肥料，例如：含銨、鉀或磷之肥料。
典型之調配物為例如：水溶性液體(SL)、乳化濃縮劑(EC)、水性乳液(EW)、懸浮濃縮劑(SC、SE、FS、OD)、水可勻散性粒劑(WG)、粒劑(GR)及膠囊濃縮劑(CS)；此等及其他可能之調配物型式說明於例如：由2004年FAO/WHO聯合農藥會議(FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications)所製作之”FAO植物生產與保護報告-173(FAO Plant Production and Protection Papers-173)中之”國際作物生命與農藥說明，FAO與WHO農藥說明之發展及用法手冊(Crop Life International and in Pesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides)，ISBN：9251048576。該調配物中除了一種或多種式(I)化合物外，尚可包含其他農化活性成份。
該等調配物或施用型式最好包含輔劑，例如：補充劑、溶劑、自發性促進劑、載劑、乳化劑、勻散劑、防凍劑、殺生物製劑、增稠劑與/或其他輔劑，例如：佐劑。本文中，佐劑為加強調配物生物效應之組成份，該組成份本身不需具有任何生物效應。佐劑實例為促進滯留、擴散、附著在葉表面、或促進滲透之製劑。
這類調配物係依已知方式製備，例如：混合式(I)化合物與輔劑，如，例如：補充劑、溶劑及/或固態載劑及/或其他輔劑，如，例如：界面活性劑。調配物係於合適設備中製備或在施用前或施用期間製備。
所使用之輔劑可為適合對式(I)化合物之調配物或由此等調配物製成之施用型式(例如：即用型殺蟲劑，如：噴灑液或拌種劑)賦與特殊性質，如：某些物理性質、技術性質與/或生物性質之物質。
合適之補充劑為例如：水、極性與非極性有機化學液體，例如：芳香系與非芳香系烴類(如：鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇類與多元醇(若適當時，亦可經取代、醚化與/或酯化)、酮類(如：丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪類與油類)與(聚)醚類、未取代與經取代之胺類、醯胺類、內醯胺類(如：N-烷基吡咯啶酮)與內酯類、碸類與亞碸類(如：二甲亞碸)。
若使用水作為補充劑時，亦可使用例如：有機溶劑作為輔助溶劑。基本上適用之液態溶劑為：芳香族如：二甲苯、甲苯或烷基萘類，氯化芳香烴與氯化脂族烴類如：氯苯、氯化乙烯或二氯甲烷，脂族烴類如：環己烷或鏈烷烴，例如：石油分餾物、礦物油與植物油，醇類如：丁醇或甘醇及其醚類與酯類，酮類如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環已酮，強極性溶劑如：二甲基甲醯胺與二甲亞碸，及水。
原則上，可以使用所有合適之溶劑。合適溶劑實例為：芳香烴如：二甲苯、甲苯或烷基萘類，氯化芳香烴或氯化脂族烴類如：氯苯、氯化乙烯或二氯甲烷，脂族烴類如：環己烷、鏈烷烴、石油分餾物、礦物油與植物油，醇類如：甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或甘醇及其醚類與酯類，酮類如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑如：二甲亞碸，及水。
原則上，可以使用所有合適之載劑。合適之載劑特別包括：例如：銨鹽及天然礦物磨粉如：高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫土或矽藻土，及合成物質磨粉如：高分散度矽石、礬土與天然或合成矽酸鹽、樹脂、蠟類及/或固體肥料。亦可使用此等載劑之混合物。適用為粒劑之載劑包括例如：粉碎與分碎天 然礦石，如：方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石，及無機與有機磨粉之合成顆粒，及有機物質顆粒如：鋸屑、紙、椰子殼、玉米穗與煙草稈。
亦可使用液化氣態補充劑或溶劑。尤其合適之補充劑或載劑係彼等在常溫及常壓下呈氣態者，例如：氣霧劑推進氣體，如：鹵烴類，及丁烷、丙烷、氮氣及二氧化碳。
具有離子性或非離子性性質之乳化劑與/或發泡劑、勻散劑或濕化劑或此等界面活性劑混合物之實例包括：聚丙烯酸之鹽類、木質素磺酸之鹽類、苯酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與經取代之苯酚(較佳為烷基苯酚或芳基苯酚)之聚縮合物、磺基琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或苯酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酸酯，及含硫酸根、磺酸根與磷酸根之化合物之衍生物，例如：烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若其中一種式(I)化合物與/或其中一種惰性載劑為水不可溶且若該施用方式係在水中進行時，則宜含有界面活性劑。
調配物及其所衍生之施用型式中可包含之其他輔劑包括染劑，如：無機色素(例如：氧化鐵，氧化鈦與普魯士藍)及有機染劑，如：茜素染劑、偶氮染劑及金屬酞花青染劑，及營養素與微量營養素如：鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽類。
其他組份可為安定劑，如：低溫安定劑、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑或其他改善化學/物理安定性之組份。亦可包含泡沫形成劑或消泡劑。
此外，調配物及其所衍生之施用型式中亦可使用膠黏劑，如：羧甲基纖維素，及呈粉末、顆粒或膠乳型式之天然與合成聚合物，如：阿拉伯膠、聚乙烯醇與聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂如：腦磷脂與卵磷脂，及合成磷脂，作為額外輔劑。其他可能之輔劑為礦物油與植物油。
調配物及其所衍生之施用方式中亦可視需要包含其他輔劑。此等可能添加劑包括：香料、保護性膠體、結合劑、黏著劑、增稠劑、搖溶劑、滲透劑、促進滯留劑、安定劑、螯合劑、錯合劑、保濕劑、擴散劑。通常，式(I)化合物可組合使用常用於調配目的之任何固態或液態添加劑。
適用之促進滯留劑包括所有彼等可降低動態表面張力之物質，例如：磺基琥珀酸二辛酯，或可提高黏彈性之物質，例如：羥基丙基關華豆膠聚合物。
本文中合適之滲透劑為所有彼等常用於改善農化活性化合物滲透進入植物之物質。本文中，滲透劑之定義為其有能力從(通常為水性)施用液體與/或從噴灑覆層開始滲入植物之角質層，藉以提高活性成份在角質層中之移動性。此性質可採用文獻中曾說明之方法決定(Baur等人，1997,Pesticide Science 51,131-152)。其實例包括例如：醇烷氧化物，如：椰子脂肪乙氧化物(10)或異十三烷基乙氧化物(12)、脂肪酸酯，例如：菜籽油甲酯或大豆油甲酯、脂肪胺烷氧化物，例如：獸脂胺乙氧化物(15)，或銨與/或鏻鹽類，例如：硫酸銨或磷酸氫二銨。
該調配物較佳係包含佔調配物重量之0.00000001%至98%重量比之式(I)化合物，或特別佳係0.01%至95%重量比之式(I)化合物，更佳為0.5%至90%重量比之式(I)化合物。
由調配物製成之施用形式(特定言之殺蟲劑)中之式(I)化合物含量可在很大範圍內變化。施用形式中式(I)化合物濃度通常可為佔該施用形式重量之0.00000001%至95%重量比之式(I)化合物，較佳為0.00001至1%重量比。該等化合物係依適合施用型式之習知方式使用。
混合物
式(I)化合物亦可與一種或多種合適之殺真菌劑、殺細菌劑、殺蜱蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、殺微生物劑、有利物質、除草劑、肥料、驅鳥劑、強化植物劑、不孕劑、安全劑、化學信息物質及/或植物生長調節劑形成混合物使用，藉以例如：擴大作用範圍、延長作用效期、提高作用速率、防止排斥或預防發展出抗性。此外，這種活性化合物組合可以改善植物生長及/或對非生物性逆境壓力之耐受性，例如：對高溫或低溫、對乾旱或對升高之水份含量或土壤鹽份之耐受性。亦可改善開花與結果性能、優化發芽能力與根部發展、促進收成及改善產量、影響成熟、改善所收成產物之品質與/或營養價值、延長儲存壽命及/或改善所收成產物之可加工性質。
此外，式(I)化合物可與其他活性化合物或化學信息物質(如：引誘劑與/或驅鳥劑與/或植物活化劑與/或生長調劑與/或肥料)形成混合物。同樣地，式(I)化合物可用於與改善植物性質(如，例如：生長、產量、與收成材料之品質)之製劑混合。
根據本發明特定具體實施例中，式(I)化合物係與其他化合物，較佳係與下文說明之化合物形成混合物而含在調配物中或由該調配物製成之施用型式中。
若下文述及之其中一種化合物可出現不同互變異構型，即使沒有個別出示，此等型式亦均包括在內。
殺昆蟲劑/殺蜱蟎劑/殺線蟲劑
本文中以其俗名稱呼之活性化合物為已知者且說明於例如：農藥手冊(“農藥指南(The Pesticide Manual)”第16版，British Crop Protection Council 2012)或可參見網際網路(例如：http：//www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，如，例如：胺甲酸酯類，例如：安利卡(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、本得卡(bendiocarb)、本伏卡(benfuracarb)、布卡辛(butocarboxim)、丁氧布卡辛(buthoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、抑芬卡(ethiofencarb)、芬布卡(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、伏賽卡(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、滅特卡(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫芬斯(thiofanox)、三辛滅(triazamate)、三滅卡(trimethacarb)、XMC與滅爾蝨(xylylcarb)；或有機磷酸酯類，例如：歐殺松(acephate)、亞滅伏(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙基、谷速松(azinphos)-甲基、卡速松(cadusafos)、氯乙松(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯滅松(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松(chlorpyrifos)-甲基、庫伏斯(coumaphos)、氰 乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton)-S-甲基、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、大芬松(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽特(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、抑滅伏(imicyafos)、抑伏松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙基酯、抑殺松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃立松(naled)、歐滅松(omethoate)、歐滅賜松(oxydemeton)-甲基、巴拉松(parathion)、巴拉松(parathion)-甲基、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、亞特松(pirimiphos)-甲基、佈飛松(profenofos)、普丹松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、必伏松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、速伏特(sulfotep)、特必松(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、託福松(terbufos)、四氯松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(triclorfon)與繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-閘控之氯離子通道擷抗劑，例如：環二烯有機氯，例如：克丹(chlordane)與安殺番(endosulfan)；或苯基吡唑類(飛普洛類(Fiprole))，例如：抑普洛(ethiprole)與芬普洛(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑/依賴電壓之鈉通道阻斷劑，如，例如：擬除蟲菊酯類，例如：阿納寧(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-順式-反 式丙烯菊酯(allethrin)、d-反式丙烯菊酯(allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、右亞列寧(bioallethrin)、右亞列寧(bioallethrin)S-環戊烯基異構物、必賽靈(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧(cyhalothrin)、γ-賽洛寧(cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧(cypermethrin)、β-賽滅寧(cypermethrin)、θ-賽滅寧(cypermethrin)、ζ-賽滅寧(cypermethrin)、賽芬寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、依普靈(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、福本賽寧(flucythrinate)、伏滅寧(flumethrin)、τ-福化利(fluvalinate)、海本斯(halfenprox)、益普靈(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、百滅寧(permethrin)、芬特寧(phenothrin)[(1R)-反式異構物)、普烈靈(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrins(pyrethrum))、利滅靈(resmethrin)、希拉芬(silafluofen)、特伏靈(tefluthrin)、特滅靈(tetramethrin)、特滅靈(tetramethrin)[(1R)異構物)]、泰滅寧(tralomethrin)與參伏靈(transfluthrin)；或DDT；或美克氯(methoxychlor)。
(4)菸鹼激導性乙醯基膽鹼受體(nAChR)促效劑，例如：類新菸鹼類，例如：乙醯普(acetamiprid)、克利定(clothianidin)、第諾芬(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、尼普爛(nitenpyram)、硫克比(thiacloprid)與賽速安(thiamethoxam)；或尼古丁或碸蟲啶(sulfoxaflor)。
(5)菸鹼激導性乙醯基膽鹼受體(nAChR)之異位性活化劑，例如：賜諾殺類(Spinosyns)、例如：賜諾特(spinetoram)與賜諾殺(spinosad)。
(6)氯離子通道活化劑，例如：抑滅克定類(avermectins)/美保黴素(milbemycin)，例如：艾滅克定(abamectin)、抑滅克定(emamectin)苯甲酸鹽、利滅克定(lepimectin)與美保克定(milbemectin)。
(7)幼保激素擬似物，例如：幼保激素類似物，例如：赫普靈(hydroprene)、克普靈(kinoprene)與滅普靈(methoprene)；或吩克卡(fenoxycarb)；或必普芬(pyriproxyfen)。
(8)作用機轉未知或非專一性之活性化合物，例如：烷基鹵化物，例如：甲基溴及其他烷基鹵化物；或氯吡靈(chloropicrin)；或硫醯氟；或硼砂；或酒石酸銻鉀鹽。
(9)選擇性抗攝食劑，例如：必滅辛(pymetrozine)或伏卡滅(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑，例如：克芬辛(clofentezine)、海賽唑(hexythiazox)與地伏辛(diflovidazin)或抑特唑(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物瓦解劑，例如：蘇雲金芽胞桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇雲金芽胞桿菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、蘇雲金芽胞桿菌庫斯塔基亞種(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、蘇雲金芽胞桿菌殺蟲亞種(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)與BT植物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化性磷酸化反應抑制劑，ATP瓦解劑，例如：地芬能(diafenthiuron)；或有機錫化合物，例如：亞賽錫(azocyclotin)、賽 赫錫(cyhexatin)與芬塔錫(fenbutatin)氧化物；或歐蟎多(propargite)或特達芬(tetradifon)。
(13)干擾H-質子梯度之氧化性磷酸化反應去偶合劑，例如：克芬吡(chlorfenapyr)、DNOC與氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼激導性乙醯基膽鹼受體擷抗劑，例如：本速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫克蘭(thiocylam)與硫速伏(thiosultap)-鈉。
(15)幾丁質生合成抑制劑，第0型，例如：必賽伏(bistrifluron)、克伏能(chlofluazuron)、地伏能(diflubenzuron)、福環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、赫姆能(hexaflumuron)、利芬能(lufenuron)、利化能(novaluron)、諾化能(noviflumuron)、特速能(teflubenzuron)與三伏能(triflumuron)。
(16)幾丁質生合成抑制劑，第1型，例如：佈芬辛(buprofezin)。
(17)蛻變抑制劑(特定言之雙翅目，亦即雙翅目昆蟲)，如，例如：賽麻辛(cyromazine)。
(18)脫皮激素受體促效劑，例如：可芬諾(chromafenozide)、赫芬賽(halofenozide)、甲氧芬賽(methoxyfenozide)與特芬賽(tebufenozide)。
(19)章魚胺激導性促效劑，例如：三亞蟎(amitraz)。
(20)複合物-III電子傳遞抑制劑，例如：海滅能(hydramethylnone)或亞克希(acequinocyl)或伏克靈(fluacrypyrim)。
(21)複合物-I電子傳遞抑制劑，例如：METI殺蟎劑，例如：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、普靈芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、達芬必(tebufenpyrad)與特芬必(tolfenpyrad)；或魚藤精(rotenone)(Derris)。
(22)電壓閘控之鈉通道阻斷劑，例如：因得克(indoxacarb)或滅伏美松(metaflumizone)。
(23)乙醯基-Co-A羧酸酶之抑制劑，例如：季酮酸與吡咯酮酸衍生物，例如：螺克芬(spirodiclofen)、螺滅芬(spiromesifen)與賜派滅(spirotetramat)。
(24)複合物-IV電子傳遞抑制劑，例如：膦類，例如：磷化鋁、磷化鈣、膦與磷化鋅；或氰化物。
(25)複合物-II電子傳遞抑制劑，例如：氰必吩(cyenopyrafen)與賽芬蟎(cyflumetofen)。
(28)蘭尼鹼(ryanodine)受體效應劑，例如：二醯胺類，例如：氯蒽吡咯(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)與表氟蟲胺(flubendiamide)，其他活性成份，例如：艾特本(afidopyropen)、查得定(azadirachtin)、苯克賽(benclothiaz)、苯賽滅(benzoximate)、必芬賽(bifenazate)、新殺蟎(bromomethylate)、蟎離丹(chinomethionat)、克利得(cryolite)，大克蟎(dicofol)、氟蟎四嗪(diflovidazin)、氟速吩(fluensulfone)、氟喹啉(flometoquin)、伏吩靈(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、伏達隆(flupyradifurone)、呋喃蟲醯肼(fufenozide)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌蟲啶(paichongding)、必伏拜(pyflubumide)、必伏松(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)與碘甲烷；及基於堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus)之製劑(I-1582,BioNeem,Votivo)，與下列化合物：3-溴-N-{2-溴-4- 氯-6-[(1-環丙基乙基)胺甲醯基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺(自WO2005/077934中已知)與1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(自WO2006/043635中已知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(自WO2003/106457中已知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(自WO2006/003494中已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-重氮螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(自WO2009/049851中已知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-重氮螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙基酯(自WO2009/049851中已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(自WO2004/099160中已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧)-6-(3-氯苯基)嘧啶(自WO2003/076415中已知)、PF1364(CAS登錄號1204776-60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-2-甲基-N-{2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基}苯甲醯胺(自WO2005/085216中已知)、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基}-N-{2-側氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基}-1-萘甲醯胺(自WO2009/002809中已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼羧酸甲酯(自WO2005/085216中已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基肼羧酸甲酯(自WO2005/085216中已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼羧酸甲酯(自WO2005/085216中已知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡 啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基肼羧酸甲酯(自WO2005/085216中已知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-羧醯胺(自WO2010/069502中已知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺(自CN102057925中已知)、3-氯-N-(2-氰基丙烷-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)-2-甲基苯基]酞醯胺(自WO2012/034472中已知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺醯基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧醯胺(自WO2010/129500中已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧離子基硫雜環丁烷-3-基)苯甲醯胺(自WO2009/080250中已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧離子基硫雜環丁烷-3-基)苯甲醯胺(自WO2012/029672中已知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-側氧基-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇酸鹽(自WO2009/099929中已知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-側氧基-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇酸鹽(自WO2009/099929中已知)、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氫-1H-5,8-環氧咪唑并[1,2-a]氮雜環庚烯(自WO2010/069266中已知)、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亞戊基肼甲脒(自WO2010/060231中已知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(自CN101337940中已知)、N-[2-(第三丁基胺甲醯基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-羧醯胺(自WO2008/134969中已知)。
殺真菌劑
本文中以其俗名稱呼之活性化合物為已知者且說明於例如：“農藥指南(The Pesticide Manual)或網際網路(例如：http：//www.alanwood.net/pesticides)。
(1)麥角固醇生合成抑制劑，例如：(1.1)艾狄莫(aldimorph)、(1.2)阿克唑(azaconazole)、(1.3)拜坦諾(bitertanol)、(1.4)布康唑(bromuconazole)、(1.5)西普康唑(cyproconazole)、(1.6)二氯丁唑(diclobutrazole)、(1.7)地吩康唑(difenoconazole)、(1.8)地康唑(diniconazole)、(1.9)地康唑-M(diniconazole-M)、(1.10)得莫(dodemorph)、(1.11)得莫乙酸鹽(dodemorph acetate)、(1.12)環氧克唑(epoxiconazole)、(1.13)抑達唑(etaconzole)、(1.14)芬利莫(fenarimol)、(1.15)芬康唑(fenbuconazole)、(1.16)吩醯胺(fenhexamide)、(1.17)芬普定(fenpropidin)、(1.18)芬普福(fenpropimorph)、(1.19)伏克康唑(fluquinconazole)、(1.20)伏米得(flurprimidol)、(1.21)護矽得(flusilazole)、(1.22)護汰芬(flutriafol)、(1.23)伏康唑(furconazole)、(1.24)順式伏康唑(furconazole-cis))、(1.25)赫康唑(hexaconazole)、(1.26)依滅列(imazalil)、(1.27)依滅列硫酸鹽(imazalil sulphate)、(1.28)抑本康唑(imibenconazole)、(1.29)抑普康唑(ipconazole)、(1.30)滅康唑(metconazole)、(1.31)麥克坦尼(myclobutanil)、(1.32)納得吩(naftifin)、(1.33)紐莫(nuarimol)、(1.34)咢康唑(oxpoconazole)、(1.35)巴克素(paclobutrazole)、(1.36)比菲唑(pefurazoate)、(1.37)本康唑(penconazole)、(1.38)哌布靈(piperalin)、(1.39)撲克樂(prochloraz)、(1.40)普克利(propiconazole)、(1.41)普賽康唑(prothioconazole)、(1.42)必達克(pyributicarb)、(1.43) 比芬斯(pyrifenox)、(1.44)克康唑(quinconazole)、(1.45)辛康唑(simeconazole)、(1.46)賜必安(spiroxamine)、(1.47)得克利(tebuconazole)、(1.48)特本吩(terbinafin)、(1.49)特康唑(tetraconazole)、(1.50)三泰芬(triadimefon)、(1.51)三泰隆(triadimenol)、(1.52)賽得莫(tridemorph)、(1.53)三伏唑(triflumizol)、(1.54)賽福寧(triforine)、(1.55)三狄康唑(triticonazole)、(1.56)優康唑(uniconazole)、(1.57)優康唑-P(uniconazol-P)、(1.58)芬克唑(viniconazole)、(1.59)福康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基矽烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基矽烷基)丙氧基]苯基}甲脒與(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌唑(pyrisoxazole)。
(2)呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如：(2.1)必賽吩(bixafen)、(2.2)保卡利(boscalid)、(2.3)卡布辛(carboxin)、(2.4)地伏滅靈(diflumetorim)、(2.5)芬伏爛(fenfuram)、(2.6)護派楠(fluopyram)、(2.7)護坦尼(flutolanil)、(2.8)護賽保(fluxapyroxad)、(2.9)福滅普(furametpyr)、(2.10)福滅克(furmecyclox)、(2.11)抑本散(isopyrazam)之順-差向異構體消旋物1RS,4SR,9RS與反-差向異構體消旋物1RS,4SR,9SR混合物、(2.12)抑本散(isopyrazam)(反-差向異構體消旋物)、(2.13)抑本散(isopyrazam)(反-差向異構體對映異構物1R,4S,9S)、(2.14)抑本散(isopyrazam)(反-差向異構體對映異構物1S,4R,9R)、 (2.15)抑本散(isopyrazam)(順-差向異構體消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.16)抑本散(isopyrazam)(順-差向異構體對映異構物1R,4S,9R)、(2.17)抑本散(isopyrazam)(順-差向異構體對映異構物1S,4R,9S)、(2.18)米普尼(mepronil)、(2.19)嘉得信(oxycarboxin)、(2.20)本福吩(penflufen)、(2.21)本賽能(penthiopyrad)、(2.22)速達散(sedaxane)、(2.23)地伏醯胺(thifluzamid)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯索伏比(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺與(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.38)3-(二氟甲 基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(2.41)麥鏽靈(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-羧醯胺、(2.43)抑吩滅(isofetamid)。
(3)作用於呼吸鏈複合物III之呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如：(3.1)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.2)安美速(amisulbrom)、(3.3)亞托敏(azoxystrobin)、(3.4)賽發滅(cyazofamid)、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.6)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.7)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.8)烯肟菌酯(enestroburin)、(3.9)芬色丹(famoxadone)、(3.10)芬滅酮(fenamidone)、(3.11)吩嘧菌酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)甲基醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)三氯比(triclopyricarb)、(3.22)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧]甲基}苯基)乙醯胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯 胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧}苯基)亞乙基]胺基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亞丁-3-烯-2-基]胺基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-羧醯胺、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞胺基]甲基}氫硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-(甲醯基胺基)-2-羥基苯甲醯胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺。
(4)有絲分裂與細胞分化之抑制劑，例如：(4.1)免賴德(benomyl)、(4.2)卡苯辛(carbendazim)、(4.3)氯吩唑(chlorfenazole)、(4.4)地吩卡(diethofencarb)、(4.5)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.7)伏塔唑(fuberidazole)、(4.8)賓克隆(pencycuron)、(4.9)腐絕(thiabendazole)、(4.10)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.11)多保淨(thiophanate)、(4.12)索醯胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶與(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒井。
(5)具有多重位點活性之化合物，如，例如：(5.1)波爾多(Bordeaux)混合物、(5.2)四氯丹(captafol)、(5.3)蓋普丹(captan)、(5.4)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.5)銅製劑，如：氫氧化銅、(5.6)萘甲酸銅、(5.7) 氧化銅、(5.8)鹼性氯氧化銅、(5.9)硫酸銅、(5.10)益發靈(dichlofluanid)、(5.11)腈硫醌(dithianon)、(5.12)多寧(dodine)、(5.13)多寧游離鹼、(5.14)富爾邦(ferbam)、(5.15)護福爾培(fluorfolpet)、(5.16)福爾培(folpet)、(5.17)免熱淨(guazatine)、(5.18)免熱淨乙酸鹽(guazatine acetate)、(5.19)抑克定(iminoctadine)、(5.20)抑克定苯烷磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、(5.21)抑克定(iminoctadine)三乙酸鹽、(5.22)錳銅(mancopper)、(5.23)錳粉克(mancozeb)、(5.24)錳乃浦(maneb)、(5.25)滅得賴(metiram)、(5.26)滅得賴鋅鹽、(5.27)快得寧(copper-oxine)、(5.28)丙氧苯脒(propamidine)、(5.29)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.30)硫與硫製劑，如，例如：多硫化鈣、(5.31)得恩地(thiram)、(5.32)特伏奈(tolylfluanid)、(5.33)鋅乃浦(zineb)、(5.34)益穗(ziram)與(5.35)敵菌靈(anilazine)。
(6)抗性誘發劑，例如：(6.1)阿拉酸式苯(acibenzolar)-S-甲基、(6.2)異噻菌胺(isotianil)、(6.3)撲殺熱(probenazole)、(6.4)地得尼(tiadinil)與(6.5)昆布多醣(laminarin)。
(7)胺基酸與蛋白質生合成抑制劑，如，例如：(7.1)、(7.2)保米黴素(blasticidin-S)、(7.3)嘧菌環胺(cyprodinil)、(7.4)賜黴素(kasugamycin)、(7.5)賜黴素鹽酸鹽水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.6)米本靈(mepanipyrim)、(7.7)比坦尼(pyrimethanil)、(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、與(7.9)土黴素(oxytetracycline)與(7.10)鏈黴素(streptomycin)。
(8)ATP生產抑制劑，如，例如：(8.1)三苯醋錫(fentin acetate)、(8.2)三苯氯錫(fentin chloride)、(8.3)三苯錫氫氧化物(fentin hydroxide)與(8.4)矽硫吩(silthiofam)。
(9)細胞壁合成抑制劑，例如：(9.1)苯賽卡(benthiavalicarb)、(9.2)地滅莫(dimethomorph)、(9.3)伏莫(flumorph)、(9.4)抑發利(iprovalicarb)、(9.5)曼普胺(mandipropamid)、(9.6)保粒黴素(polyoxins)、(9.7)保粒靈(polyoxorim)、(9.8)瓦利黴素(validamycin A)、(9.9)發利列(valifenalate)與(9.10)保粒黴素(polyoxin)B。
(10)脂質與膜合成抑制劑，例如：(10.1)聯苯、(10.2)地茂散(chloroneb)、(10.3)大克爛(dicloran)、(10.4)護粒松(edifenphos)、(10.5)依得利(etridiazole)、(10.6)碘卡(iodocarb)、(10.7)丙基喜樂松(iprobenfos)、(10.8)亞賜普醇烷(isoprothiolane)、(10.9)普莫卡(propamocarb)、(10.10)普莫卡鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)白粉松(pyrazophos)、(10.13)五氯硝苯(quintozene)、(10.14)四氯硝苯(tecnazene)與(10.15)特克斯-甲基(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生合成抑制劑，例如：(11.1)卡普醯胺(capropamid))、(11.2)地克賽(diclocymet)、(11.3)芬散尼(fenoxanil)、(11.4)太得(fthalide)、(11.5)百快隆(pyroquilon)、(11.6)三賽唑(tricyclazole)與(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁烷-2-基}胺甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
(12)核酸合成抑制劑，例如：(12.1)本達樂(benalaxyl)、(12.2)本達樂 -M(benalaxyl-M)(克拉利(kiralaxyl))、(12.3)布滅莫(bupirimate)、(12.4)克拉肯(clozylacon)、(12.5)地滅利(dimethirimol)、(12.6)抑利莫(ethirimol)、(12.7)伏拉希(furalaxyl)、(12.8)殺紋寧(hymexazol)、(12.9)滅達樂(metalaxyl)、(12.10)滅達樂-M(metalaxyl-M)(滅芬散(mefenoxam))、(12.11)歐弗斯(ofurace)、(12.12)歐殺斯(oxadixyl)、(12.13)咢啉酸(oxolinic acid)與(12.14)歐奇農(octhilinone)。
(13)訊號轉導抑制劑，例如：(13.1)氯唑內(chlozolinate)、(13.2)拌種咯(fenpiclonil)、(13.3)護汰寧(fludioxonil)、(13.4)依普同(iprodione)、(13.5)撲滅寧(procymidone)、(13.6)快諾芬(quinoxyfen)、(13.7)免克寧(vinclozolin)與(13.8)丙氧喹啉(proquinazid)。
(14)去偶合劑，例如：(14.1)百蟎克(binapacryl)、(14.2)白粉克(dinocap)、(14.3)富米松(ferimzone)、(14.4)扶吉胺(fluazinam)與(14.5)敵蟎普(meptyldinocap)。
(15)其他化合物，例如：(15.1)本塞唑(benthizole)、(15.2)苯咢井(bethoxazine)、(15.3)卡普黴素(capsimycin)、(15.4)卡吩(carvone)、(15.5)喹啉甲硫胺酸鹽(quinomethionat)、(15.6)必伏農(pyriofenone)(克吩農(chlazafenon))、(15.7)庫發尼(cufraneb)、(15.8)賽伏醯胺(cyflufenamid)、(15.9)西莫尼(cymoxanil)、(15.10)環丙磺草胺(cyprosulfamide)、(15.11)邁隆(dazomet)、(15.12)迪布卡(debacarb)、(15.13)二氯吩(dichlorophen)、(15.14)地克美辛(diclomezine)、(15.15)地吩唑克(difenzoquat)、(15.16)地吩唑克甲基硫酸鹽、(15.17)二苯基 胺、(15.18)抑克滅(EcoMate)、(15.19)吩普胺(fenpyrazamine)、(15.20)伏特夫(flumetover)、(15.21)氟菌丹(fluoromid)、(15.22)護硫醯胺(flusulphamide)、(15.23)噻菌淨(flutianil)、(15.24)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)、(15.25)福賽得鈣(fosetyl-calcium)、(15.26)福賽得鈉(fosetyl-sodium)、(15.27)六氯苯、(15.28)依麻黴素(irumamycin)、(15.29)滅速卡(methasulfocarb)、(15.30)異硫氰酸甲酯、(15.31)滅奇吩(metrafenone)、(15.32)米德黴素(mildiomycin)、(15.33)納坦黴素(natamycin)、(15.34)二甲基二硫代胺甲酸鎳、(15.35)硝基太(nitrothal)-異丙基、(15.36)歐奇農(octhilinone)、(15.37)歐賽保(oxamocarb)、(15.38)歐芬汀(oxyfenthiin)、(15.39)五氯酚與其鹽類、(15.40)酚丁滅蝨(phenothrin)、(15.41)磷酸與其鹽類、(15.42)霜黴威乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.43)普辛(propanosine)-鈉、(15.44)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(15.45)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)吡咯靈(pyrrolnitrin)、(15.48)美爾奎寧(tebufloquin)、(15.49)特克爛(tecloftalam)、(15.50)特伏尼(tolnifanid)、(15.51)三唑氧(triazoxide)、(15.52)三氯醯胺(trichlamide)、(15.53)奇利醯胺(zarilamid)、(15.54)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯基氧)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧雜環壬烷-7-基酯、(15.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑 -1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58)1H-咪唑-1-羧酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫井并[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-咢唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67)2-苯基苯酚與鹽類、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒井、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒井、(15.72)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-亞硫羧基醯肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苯甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.79)N-(4-氯苯甲基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]丙醯胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲 基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]丙醯胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯菸醯胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯菸醯胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘菸醯胺、(15.84)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.85)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(15.86)N'-{4-[(3-第三丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-羧醯胺、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧醯胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-羧醯胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸戊酯、(15.91)吩井-1-羧酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁基酯、(15.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.96)N-(4'-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.97)N-(2',4'-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.99)N-(2',5'-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧 醯胺、(15.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸醯胺、(15.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.106)N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.107)2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)菸醯胺、(15.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸醯胺、(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺、(15.110)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.111)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸醯胺、(15.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.114)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸醯胺、(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺醯基)纈醯胺、(15.117)4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構型：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.120)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.122)1,3-二甲基 -N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-咢唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-咢唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-咢唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128)硫代氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.129)5-(烯丙基氫硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133)硫代氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.134)硫代氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.135)5-(烯丙基氫硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.136)5-(烯丙基氫硫基)-1-{[re1(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4- 二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(15.146)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.149)脫落酸、(15.150)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙烷-2-基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.151)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.152)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.153)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.154)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.155)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.156)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧]-2-甲基吡啶-3- 基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.157)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.158)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.159)N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.160)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.161)N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.162)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.163)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.164)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.165)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.166)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.167)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.168)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.169)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.170)N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.171)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.172)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.173)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯 胺、(15.174)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.175)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.176)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧硫醯胺、(15.177)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.178)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.179)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺、(15.180)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.181)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.182)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。所有第(1)至(15)類所述之混合組份依據其官能基而定，可視需要與合適酸或鹼形成鹽類。
作為混合組份之生物性殺蟲劑
式(I)化合物可與生物性殺蟲劑組合。
生物性殺蟲劑特定言之包括細菌、真菌、酵母、植物抽出物及由微生物形成之產物，包括蛋白質與二次代謝物。
生物性殺蟲劑包括細菌，如：形成孢子之細菌、定殖在根部之細菌及具有生物性殺昆蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑作用之細菌。
此等可用為生物性殺蟲劑之細菌實例為：液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB42(DSM 231179)，或仙人掌桿菌(Bacillus cereus)，特定言之仙人掌桿菌(B. cereus)菌株CNCM I-1562或堅強芽胞桿菌(Bacillus firmus)菌株I-1582(登錄號CNCM I-1582)或短小芽胞桿菌(Bacillus pumilus)，特定言之菌株GB34(登錄號ATCC 700814)與菌株QST2808(登錄號NRRL B-30087)，或枯草桿菌(Bacillus subtilis)，特定言之菌株GB03(登錄號ATCC SD-1397)，或枯草桿菌(Bacillus subtilis)菌株QST713(登錄號NRRL B-21661)或枯草桿菌(Bacillus subtilis)菌株OST 30002(登錄號NRRL B-50421)、蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)，特定言之蘇雲金芽胞桿菌以色列亞種(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型H-14)，菌株AM65-52(登錄號ATCC 1276)，或蘇雲金芽胞桿菌鮎澤亞種(B.thuringiensis subsp.aizawai)，特定言之菌株ABTS-1857(SD-1372)，或蘇雲金芽胞桿菌庫斯塔基亞種(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1，或蘇雲金芽胞桿菌殺蟲亞種(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)、穿刺巴斯德菌(Pasteuria penetrans)、巴斯德菌屬(Pasteuria spp.)(腎形腎狀線蟲(Rotylenchulus reniformis))-PR3(登錄號ATCC SD-5834)、細黃鏈黴菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013、NRRL B-50550)、鮮黃鏈黴菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登錄號NRRL 30232)。
此等已用為或可用為生物性殺蟲劑之真菌及酵母實例為：巴氏蠶白僵菌(Beauveria bassiana)，特定言之菌株ATCC 74040；微坦盾殼黴(Coniothyrium minitans)，特定言之菌株CON/M/91-8(登錄號DSM-9660)；輪枝菌屬(Lecanicillium spp.)，特定言之菌株HRO LEC 12；蠟蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii)(過去稱為 Verticillium lecanii)，特定言之菌株KV01；黑殭菌(Metarhizium anisopliae)，特定言之菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)；核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)，特定言之菌株NRRL Y-30752；玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(現在稱為：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特定言之菌株IFPC 200613，或菌株Apopka 97(登錄號ATCC 20874)；淡紫色擬青霉(Paecilomyces lilacinus)，特定言之淡紫色擬青霉(P.lilacinus)菌株251(AGAL 89/030550)；大孢籃狀菌(Talaromyces flavus)，特定言之菌株V117b；深綠木黴(Trichoderma atroviride)，特定言之菌株SC1(登錄號CBS 122089)；哈茨木黴(Trichoderma harzianum)，特定言之哈茨木黴(T.harzianum rifai)T39(登錄號CNCM I-952)。
此等已用為或可用為生物性殺蟲劑之病毒實例為：棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)顆粒體病毒(GV)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)顆粒體病毒(GV)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)(棉蛉蟲)核型多角體病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)mNPV、草地斜紋夜蛾(Spodoptera frugiperda)mNPV、棉貪夜蛾(Spodoptera littoralis)NPV。
亦包括以細菌與真菌作為'菌種'加至植物或植株部分或植物器官中，並利用其特殊性質，促進植物生長與植物健康。其實例包括：土壤桿菌屬(Agrobacterium spp.)、甘藍固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺菌屬(Azospirillum spp.)、固氮菌屬(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌屬(Bradyrhizobium spp.)、伯克氏菌屬(Burkholderia spp.)(尤指洋蔥伯克氏菌(Burkholderia cepacia)(過 去稱為洋蔥假單胞菌(Pseudomonas cepacia)))、巨孢球囊黴屬(Gigaspora spp.)或單孢巨孢球囊黴(Gigaspora monosporum)、菌根菌屬(Glomus spp.)、蠟蘑菌屬(Laccaria spp.)、布氏乳桿菌(Lactobacillus buchneri)、類球囊黴屬(Paraglomus spp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假單胞菌屬(Pseudomonas spp.)、根瘤菌屬(Rhizobium spp.)(尤指三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii))、松露屬(Rhizopogon spp.)、硬皮馬勃菌屬(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌屬(Suillus spp.)、鏈黴菌屬(Streptomyces spp.)。
已用為或可用為生物性殺蟲劑之植物抽出物及由微生物形成之產物(包括蛋白質與二次代謝物)實例為：大蒜(Allium sativum)、中亞苦蒿(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、肉桂(Cassia nigricans)、苦皮藤(Celastrus angulatus)、臭杏(Chenopodium anthelminticum)、幾丁質、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas)、問荊草(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麥(Chenopodium quinoa)皂苷抽出物)、除蟲菊/除蟲菊酯、苦木(Quassia amara)、櫟屬(Quercus)、皂樹(Quillaja)、虎杖抽出物(Regalia)、"Requiem TM Insecticide"、魚藤酮、魚尼丁(ryania)/雷諾丁(ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale)、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚、Triact 70、TriCon、金蓮花(Tropaeulum majus)、大蕁麻(Urtica dioica)、葉蘆鹼(Veratrin)、槲寄生(Viscum album)、十字花科抽出物，特定言之油菜籽粉或芥末粉。
作為混合組份之安全劑
式(I)化合物可與安全劑組合，如，例如：解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺草胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草咢唑(furilazole)、雙苯咢唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-咢唑啶(CAS 52836-31-4)。
植物與植株部份
所有植物與植株部份均可根據本發明處理。此時，咸瞭解植物係指所有植物及植株族群，如：需要及不需要之野生植物或作物(包括天然作物)，例如：穀類(小麥、稻、硬粒小麥、大麥、裸麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豆與其他蔬菜類、棉花、菸草、油菜、與果實植物(蘋果、梨、柑橘類果實與葡萄)。作物可為得自依傳統育種法與最適化方法或利用生物技術與遺傳工程法或此等方法之組合所取得者，包括轉殖基因植物，及包括受植物育種者權益保護或未受保護之植物栽培品種。咸瞭解，植株部份意指植物之所有地上及地下部份與器官，如：芽、葉、花與根，其實例可述及：闊葉、針葉、莖、樹幹、花、果實體、果實、種子，及球莖、根與根莖。植株部份亦包括收成之材料，與無性及有性繁殖材料，例如：扦插、球莖、根莖、插枝與種子。
根據本發明使用式(I)化合物處理植物與植株部份之方法係依習用之處理法直接處理或使化合物作用在其環境、棲息地或庫存空間，例如：浸泡、噴灑、蒸發、霧化、撒播、塗刷、注射，且若處理繁殖材料時，特定言之處理種子時，亦可施加一層或多層包衣。
如上述，根據本發明亦可處理所有植物與其部份植株。較佳具體實施例中係處理野生植物品種與植物栽培品種或彼等由傳統生物育種法(如：交配法或原生質融合法)取得者，與其部份植株。另一項較佳具體實施例中，係處理由遺傳工程方法(若適當時，可併用傳統方法)得到之轉殖基因植物與植物栽培品種(基因改造生物)，及其部份植株。術語"部份"或"植株部份"或"部份植株"已如上述說明。特別佳者，根據本發明係處理自商品取得或使用中之植物栽培品種之植物。咸瞭解，植物栽培品種意指經由傳統育種法、誘變法或重組DNA技術得到之具有新穎性質("性狀")之植物。其可為栽培品種、變異種、生物型或基因型。
轉殖基因植物、種子處理法與整合品項
根據本發明處理之較佳轉殖基因植物或植物栽培品種(彼等由遺傳工程取得者)包括所有透過基因改造過程，接受賦與特別有利性狀之遺傳物質之植物。此等性質實例為改善植物生長、提高對高溫或低溫之耐受性、提高對乾旱或對水含量或土壤鹽含量之耐受性、提高開花率、簡化收成、加速成熟、提高收成量、提高所收成產品之品質與/或提高營養價值、提高所收成產品之儲存壽命與/或可加工性。其他及特別強調之此等性質實例為提高植物對抗動物害蟲與有害微生物之防禦性，如：由例如：植物內所形成之毒素，特 定言之由來自蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)之遺傳物質(例如：基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb與CryIF及其組合)於植物中產生之毒素來對抗昆蟲、蜘蛛、線蟲、蟎類、蛞蝓與蝸牛，進一步利用例如：後天取得之全株抗性(SAR)、系統素(systemin)、植物抗毒素(phytoalexins)、誘發素(elicitors)與抗性基因，及相應表現之蛋白質與毒素，提高植物對抗植物病原性真菌、細菌與/或病毒之抗性，亦提高植物對某些除草活性成份，例如：咪唑啉酮類、磺醯脲類、嘉磷塞(glyphosate)或草銨膦(phosphonotricin)之耐受性(例如："PAT"基因)。此等賦與所需性狀之基因亦可相互組合進入轉殖基因植物中。可述及之轉殖基因植物實例為重要作物，如：穀類(小麥、稻、硬粒小麥、大麥、裸麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆及其他蔬菜品種、棉花、菸草、油菜與果實植物(生產蘋果、梨、柑橘類水果與葡萄)，特別著重於玉米、大豆、小麥、稻、馬鈴薯、棉花、甘蔗、番茄與油菜。特別強調之性狀為提高植物對抗昆蟲、蜘蛛、線蟲、蛞蝓與蝸牛之抗性。
作物保護法-處理型態
使用式(I)化合物處理植物與植株部份之方法係依傳統處理法直接處理或使化合物作用在其周圍、棲息地或庫存空間，例如：浸泡、噴灑、噴霧、灌注、蒸發、撒粉、霧化、撒播、起泡、塗刷、散播、注射、澆水(澆淋)、滴灌，若處理繁殖材料時，特定言之處理種子時，可進一步為供乾式處理種子之粉末、濕式處理種子之溶液、漿式處理種子之水溶性粉末、包殼、塗佈一層或多層包衣，等等。亦可進一步採用超低體積法施用式(I)化合物或取施用型式或式 (I)化合物本身注射至土壤中。
植物之較佳直接處理法為葉部施用法，亦即讓式(I)化合物施用在葉部，其中處理頻率及施用率應配合所針對害蟲之感染程度來調整。
若為全株作用性活性化合物時，式(I)化合物亦可經由根系到達植物。因此可藉由式(I)化合物對植物所在地之作用來處理植物。其作法可為例如：浸泡或混合至土壤或營養液中，亦即在植物所在地(例如：土壤或水耕系統)浸入液體型式之式(I)化合物，或藉由土壤施用法，亦即將式(I)化合物以固體型式(例如：呈粒劑型式)加至植物所在地。若為水稻作物時，其作法為量取式(I)化合物固體施用型式(例如：粒劑)加至水稻田中。
種子處理法
長久以來已知藉由處理植物種子來控制動物害蟲且仍在改良中。然而，處理種子時，經常出現一些無法以令人滿意之方式解決之問題。因此需要發展一種保護種子及發芽植物之方法，其可以在儲存期間、播種後或植物發芽後免除或至少顯著減少另外施用殺蟲劑。亦需要使活性成份以最適當用量提供種子及發芽植物最佳保護程度，以免動物害蟲侵害，且不受所使用活性成份傷害植物本身。特定言之，處理種子之方法亦應考量可抵抗或耐受害蟲之轉殖基因植物固有之殺昆蟲或殺線蟲性質，以便在最低之殺蟲劑用量下，對種子及發芽植物達最佳保護程度。
特定言之，本發明因此亦有關一種使用一種式(I)化合物處理種子，以保護種子與發芽植物免於害蟲侵害之方法。根據本發明保護種子與發芽植物免於害蟲侵害之方法亦包括以式(I)化合物與 混合組份在一次操作中同時處理或依序處理之方法。亦包括以式(I)化合物與混合組份在不同時間處理種子之方法。
本發明同樣係有關一種以式(I)化合物於處理種子上之用途，以保護種子與發芽植物免於動物害蟲侵害。
本發明進一步係有關一種已經過式(I)化合物處理之種子，以保護免於動物害蟲侵害。本發明亦係有關一種經過式(I)化合物與混合組份同時處理之種子。本發明亦有關一種經過式(I)化合物與混合組份在不同時間點處理之種子。若為經過式(I)化合物與混合組份在不同時間點處理之種子時，該等個別物質可存在於種子之不同覆層中。此時，包含式(I)化合物之覆層與包含混合組份之覆層可視需要利用中間層分隔。本發明亦係有關一種已經過式(I)化合物與混合組份作為包衣之一部份或作為包衣以外之另一層或多層塗覆之種子。
本發明進一步係有關一種種子，其在經過式(I)化合物處理後，再經過包膜衣製程，以防止種子被塵粉磨損。
式(I)化合物之全株作用性化合物之優點之一在於經過此等處理之種子不僅可保護種子本身，而且可保護種子出土後所長成植株，免於動物害蟲侵害。依此方式，即不需要在播種期間或播種後短時間內立即處理作物。
另一項優點在於透過式(I)化合物處理種子後，可促進該經過處理之種子發芽及出土。
同樣可視為優點之處在於式(I)化合物亦可特別用於轉殖基因種子。
此外，式(I)化合物亦可與訊號轉導技術組成物組合使用， 結果可以改善與共生菌(如，例如：根瘤菌、菌根菌與/或內生細菌或真菌)之定殖，及/或達最佳固氮作用。
式(I)化合物適合保護任何用於農業、溫室、森林或園藝之植物品種之種子。更特定言之，其包括穀類(例如：小麥、大麥、裸麥、燕麥與小米)、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、葵花、咖啡、菸草、芥花、油菜、甜菜(例如：製糖用甜菜與飼料用甜菜)、花生、蔬菜(如：番茄、胡瓜、豆、十字花科蔬菜、洋蔥與萵苣)、果實植物、草皮與觀賞植物之種子。特別重要為處理穀類(如：小麥、大麥、裸麥與燕麥)、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜與稻之種子。
亦如上述，式(I)化合物對轉殖基因種子之處理法亦特別重要。此時該植物種子通常包含至少一種可以控制特定言之具有殺昆蟲性質與/或殺線蟲性質之多肽表現之異源基因。該轉殖基因種子中之此等異源基因可源自下列微生物屬種，如：芽胞桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴(Trichoderma)、棒形桿菌(Clavibacter)、菌根菌(Glomus)或黏帚黴(Gliocladium)。本發明特別適合處理包含至少一種來自芽胞桿菌屬(Bacillus sp.)之異源基因之轉殖基因種子。更佳為該異源基因係來自蘇雲金芽胞桿菌(Bacillus thuringiensis)。
本發明內容中，式(I)化合物係施用至種子上。接受處理之種子最好處於充份穩定狀態，以免在處理期間損傷。通常，可在收穫至播種期間任何時間點處理種子。所採用之種子通常已與植株分離且已脫除軸、殼、稈、包衣、穗或果肉。因此例如：可採用已經過採收、清潔且乾燥至可以儲存之水份含量之種子。或者亦可使用乾燥後再例如：經過水處理後再度乾燥之種子，例如：底層處理。 處理稻種子時，亦可使用例如：已吸水至某種程度(雞胸型階段)之種子，以改善發芽及較一致之出土。
當處理種子時，通常必需小心選擇施用至種子之式(I)化合物與/或其他添加劑之施用量，以免破壞種子發芽，或不會傷害由該種子長成之植物。尤其當活性成份在特定施用率下可能具有植物毒性時，必需確保此點。
通常，式(I)化合物係呈合適調配物施用至種子上。處理種子之合適調配物與方法係習此相關技藝之人士習知者。
式(I)化合物可轉換成常用拌種調配物，如：溶液、乳液、懸浮液、粉劑、發泡劑、漿物或種子之其他包衣組成物，與ULV調配物。
此等調配物可依已知方式製造，混合式(I)化合物與常用之添加劑，如，例如：常用之補充劑，及溶劑或稀釋劑、著色劑、濕化劑、勻散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠黏劑、赤霉素，及水。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之著色劑為此等目的常用之所有著色劑。此時，可使用難溶於水之色素，或可使用水溶性染劑。其實例包括彼等已知名稱為若丹明B(Rhodamin B)、C.I.紅色(Pigment Red)112號與C.I.溶劑紅(Solvent Red)1號之染劑。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之適用濕化劑為可促進濕化及調配農化活性成份時常用之所有物質。較佳為使用萘磺酸烷基酯類，如：萘磺酸二異丙基酯或-二異丁基酯。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之合適勻散劑與/或乳化劑為調配農化活性成份時常用之所有非離子性、陰離子性 與陽離子性勻散劑。較佳為使用非離子性或陰離子性勻散劑或非離子性或陰離子性勻散劑之混合物。合適之非離子性勻散劑尤其包括環氧乙烷/氧化丙烯嵌段聚合物、烷基苯酚聚二醇醚與三苯乙烯苯酚聚二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合適之陰離子性勻散劑尤其指木質素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽與芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之消泡劑為調配農化活性成份時常用之所有抑制泡沫物質。較佳為使用聚矽氧消泡劑與硬脂酸鎂。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之防腐劑為農化組成物中為了此等目的常用之所有物質。其實例包括二氯吩(dichlorophen)與苯甲醇半縮甲醛。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之二次增稠劑為農化組成物中為了此等目的常用之所有物質。較佳實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土與高分散性矽石。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之適用膠黏劑為拌種產品中所有常用之結合劑。較佳實例包括聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、與纖基乙酸鈉(tylose)。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之赤霉素較佳為赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4與A7；以使用赤霉酸特別佳。該赤霉素係已知者(參見R.Wegler“作物保護劑與除害劑之化學(Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel)”，Vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401-412)。
根據本發明可使用之拌種調配物可直接使用或加水稀釋後使用，用於處理各種不同種子。例如：該濃縮劑或其加水稀釋後 所得之製劑可用於包覆穀類(如：小麥、大麥、裸麥、燕麥與硬粒小麥)之種子，及玉米、稻、油菜、豌豆、豆類、棉花、葵花、大豆及甜菜之種子，或各種不同蔬菜之種子。可根據本發明使用之拌種調配物或其稀釋之施用型式亦可用於包覆轉殖基因植物之種子。
根據本發明可使用之拌種調配物或其所製成施用型式用於處理種子時，可使用所有常用於拌種之合適混合裝置。明確言之，進行該拌種過程時，將種子置入混合機中，依分批或連續操作方式，添加所需拌種調配物特定用量，可直接添加或先加水稀釋後添加，混合所有內容物，直到調配物均勻分佈在種子上為止。若適當時可接著進行乾燥過程。
根據本發明可使用之拌種調配物之施用率可在相當大範圍內變化。其依據調配物中式(I)化合物之特定含量及依據種子而變化。式(I)化合物之施用率通常在每公斤種子0.001至50克之間，較佳為每公斤種子0.01至15克之間
動物健康
在動物健康方面(亦即獸醫學領域)，式(I)化合物可活性對抗動物寄生蟲，特定言之體外寄生蟲或體內寄生蟲。術語"體內寄生蟲"尤其包括蠕蟲與原蟲，如：球蟲目(Coccidia)。體外寄生蟲通常且較佳為節肢動物，特定言之昆蟲與蜱蟎類。
在獸醫學領域中，對恆溫動物具有有利毒性之式(I)化合物適合在牲畜、養殖動物、動物園動物、實驗室動物、實驗動物與家畜動物中控制出現在動物養殖及動物畜養中之寄生蟲。其可活性對抗寄生蟲之所有或特定發展階段。
農業牲畜包括例如：哺乳動物，如：綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔子、馴鹿、黇鹿及尤指牛與豬，或禽類，如：火雞、鴨、鵝，及尤指雞；魚類或甲殼類，例如：水產養殖，及昆蟲，如：蜜蜂。
家畜動物包括例如：哺乳動物，如：倉鼠、天竺鼠，大鼠、小鼠、栗鼠、雪貂，及特定言之狗、貓、籠內的鳥、爬蟲類、兩棲類或水族箱內的魚。
較佳具體實施例中，式(I)化合物係投與哺乳動物。
另一項較佳具體實施例中，式(I)化合物係投與鳥類，亦即籠內的鳥，且尤指禽類。
使用式(I)化合物控制動物寄生蟲，係計畫降低或防止生病、死亡例及下降之效能(指肉品、乳品、毛、皮、蛋、蜂蜜，等等)，因此可以達到更經濟及更簡單之動物管理及更佳之動物效益。
在動物健康之相關領域中，術語"控制"或"防治"係指該等式(I)化合物可有效降低該特定寄生蟲在感染此等寄生蟲之動物中之發病率，使此等寄生蟲降至無害程度。更明確言之，本文所採用之"控制"係指該等式(I)化合物可以殺死各寄生蟲、抑制其生長或抑制其繁殖。
節肢動物包括：蝨目(Anoplurida)，例如：盲蝨屬(Haematopinus spp.)、長顎蝨屬(Linognathus spp.)、蝨蟎屬(Pediculus spp.)、陰蝨屬(Phtirus spp.)、管蝨屬(Solenopotes spp.)；食毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)與細角亞目(Ischnocerina)，例如：毛鳥蝨屬(Trimenopon spp.)、雞蝨屬(Menopon spp.)、巨毛蝨屬(Trinoton spp.)、 羽蝨屬(Bovicola spp.)、嚼蝨屬(Werneckiella spp.)、毛虱屬(Lepikentron spp.)、食蟲虻屬(Damalina spp.)、獸鳥蝨屬(Trichodectes spp.)、貓羽蝨屬(Felicola spp.)；雙翅目(Diptera)及長角亞目(Nematocerina)與短角亞目(Brachycerina)，例如：伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、蚋蚊屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、沙蠅屬(Lutzomyia spp.)、蚊屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、蚋屬(Odagmia spp.)、維蚋屬(Wilhelmia spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻翅虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia屬、蜂虱屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、血蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廄蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、肉蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、蝨蠅屬(Hippobosca spp.)、蝨蠅屬(Lipoptena spp.)、羊蝨蠅屬(Melophagus spp.)、鼻狂蠅屬(Rhinoestrus spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)；蚤目(Siphonapterida)，例如：蚤屬(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬(Tunga spp.)、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)；異翅目(Heteropterida)，例如：臭蟲屬(Cimex spp.)、錐蝽屬(Triatoma spp.)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)、金圓蝽屬(Panstrongylus spp.)；及蜚蠊目(Blattarida)之擾人及衛生害蟲。
節肢動物進一步包括： 蜱蟲(Acari)之亞綱(蜱蟎亞綱(Acarina))及後氣亞目(Metastigmata)，例如：軟蜱科(Argasidae)，如：銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘緣蜱屬(Otobius spp.)；硬蜱科(Ixodidae)，如：硬蜱屬(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、扇頭蜱(Rhipicephalus(牛蜱(Boophilus))屬、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(多重宿主蜱之原始屬種)；中氣亞目(Mesostigmata)，如：刺皮蟎屬(Dermanyssus spp.)、禽剌蟎屬(Ornithonyssus spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、耳蟎屬(Raillietia spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、胸孔蟎屬(Sternostoma spp.)、瓦蟎屬(Varroa spp.)、蜂蟎屬(Acarapis spp.)；光芒蟲亞目(Actinedida)(前氣亞目(Prostigmata))，例如：蜂蟎屬(Acarapis spp.)、姬墊蟎屬(Cheyletiella spp.)、禽螫蟎屬(ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、綿羊疥蟎屬(Psorergates spp.)、脂蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、新恙蟎屬(Neotrombicula spp.)、螫蟎屬(Listrophorus spp.)；及粉蟎亞目(Acaridida)(無氣亞目(Astigmata))，例如：粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、皮頸下蟎屬(Hypodectes spp.)、翼蟎屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、耳蟎屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、耳蟎屬(Notoedres spp.)、鳥疥蟎屬(Knemidocoptes spp.)、雞蟎屬(Cytodites spp.)、雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)。
寄生性原蟲實例包括：鞭毛門(Mastigophora)(鞭毛動物綱(Flagellata))，例如：錐蟲科 (Trypanosomatidae)，例如：布氏錐蟲(Trypanosoma b.brucei)、布氏剛比亞錐蟲(T.b.gambiense)、布氏羅德西亞錐蟲(T.b.rhodesiense)、剛果錐蟲(T.congolense)、克氏錐蟲(T.cruzi)、伊氏錐蟲(T.evansi)、馬錐蟲(T.equinum)、路易氏錐蟲(T.lewisi)、鱸魚錐蟲(T.percae)、猿猴錐蟲(T.simiae)、活動錐蟲(T.vivax)、巴西利什曼原蟲(Leishmania brasiliensis)、杜氏利什曼原蟲(L.donovani)、熱帶利什曼原蟲(L.tropica)，如，例如：毛滴蟲科(Trichomonadidae)，例如：藍氏賈第鞭毛蟲(Giardia lamblia)、犬賈第鞭毛蟲(G.canis)肉質鞭毛蟲門(Sarcomastigophora)(根足蟲綱(Rhizopoda))，如：內阿米巴科(Entamoebidae)，例如：溶組織內阿米巴(Entamoeba histolytica)、哈曼原蟲科(Hartmanellidae)，例如：棘阿米巴屬(Acanthamoeba sp.)、哈曼原蟲屬(Harmanella sp.)；頂複合器門(Apicomplexa)(孢子蟲綱(Sporozoa))，如：艾美球蟲科(Eimeridae)，例如：雞球蟲(Eimeria acervulina)、腺樣艾美球蟲(E.adenoides)、阿拉巴艾美爾球蟲(E.alabamensis)、鴨艾美耳球蟲(E.anatis)、鵝艾美球蟲(E.anseris)、阿氏艾美球蟲(E.arloingi)、阿洛尼氏艾美球蟲(E.ashata)、奧本艾美球蟲(E.auburnensis)、牛艾美球蟲(E.bovis)、波氏艾美球蟲(E.brunetti)、犬艾美球蟲(E.canis)、栗鼠艾美球蟲(E.chinchillae)、鯡魚艾美球蟲(E.clupearum)、鴿艾美球蟲(E.columbae)、扭轉艾美球蟲(E.contorta)、槌狀艾美球蟲(E.crandalis)、狄氏艾美球蟲(E.debliecki)、分散艾美球蟲(E.dispersa)、橢圓艾美球蟲(E.ellipsoidales)、鐮形艾美球蟲(E.falciformis)、福氏艾美球蟲(E.faurei)、黃色艾美球蟲(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球蟲(E.gallopavonis)、哈氏艾美球蟲(E.hagani)、腸艾美球蟲(E. intestinalis)、易洛魁艾美球虫(E.iroquoina)、伊氏艾美球虫(E.irresidua)、拉本艾美球虫(E.labbeana)、留氏艾美球蟲(E.leucarti)、大型艾美球蟲(E.magna)、巨型艾美球蟲(E.maxima)、中型艾美球蟲(E.media)、火雞艾美球蟲(E.meleagridis)、火雞和緩艾美球蟲(E.meleagrimitis)、和緩艾美球蟲(E.mitis)、毒害艾美球蟲(E.necatrix)、雅氏艾美球蟲(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美球蟲(E.ovis)、小型艾美球蟲(E.parva)、孔雀艾美球蟲(E.pavonis)、穿孔艾美球蟲(E.perforans)、法森艾美球蟲(E.phasani)、梨形艾美球蟲(E.piriformis)、早熟艾美球蟲(E.praecox)、艾美球蟲(E.residua)、粗糙艾美球蟲(E.scabra)、艾美球蟲屬(E.spec.)、斯氏艾美球蟲(E.stiedai)、豬艾美球蟲(E.suis)、柔嫩艾美球蟲(E.tenella)、樹艾美球蟲(E.truncata)、特魯特艾美球蟲(E.truttae)、朱氏艾美球蟲(E.zuernii)、球蟲屬(Globidium spec.)、貝氏等孢球蟲(Isospora belli)、犬等孢球蟲(I.canis)、貓等孢球蟲(I.felis)、俄亥俄等孢球蟲(I.ohioensis)、芮氏等孢球蟲(I.rivolta)、等孢球蟲屬(I.spec.)、豬等孢球蟲(I.suis)、Cystisospora spec.、隱孢子蟲屬(Cryptosporidium spec.)，特定言之小隱孢子蟲(C.parvum)；如：弓形蟲科(Toxoplasmadidae)，例如：鼠弓形蟲(Toxoplasma gondii)、哈芒球蟲(Hammondia heydornii)、犬新孢子蟲(Neospora caninum)、貝內特貝斯諾孢子蟲(Besnoitia besnoitii)；如：肉孢子蟲科(Sarcocystidae)，例如：牛犬肉孢子蟲(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子蟲(S.bovihominis)、羊犬肉孢子蟲(S.ovicanis)、羊貓肉孢子蟲(S.ovifelis)、神經肉孢子蟲(S.neurona)、肉孢子蟲屬(S.spec.)、豬人肉孢子蟲(S.suihominis)；如：白細胞蟲科(Leucozoidae)，例如：西氏住白細胞蟲(Leucozytozoon simondi)；如：瘧原蟲科(Plasmodiidae)，例如：柏格氏鼠瘧原蟲(Plasmodium berghei)、惡性瘧原蟲(P.falciparum)、三日瘧原蟲(P.malariae)、卵形瘧原蟲(P.ovale)、間日瘧原蟲(P.vivax)、瘧蟲屬(P.spec.)；如：焦蟲目(Piroplasmea)，例如：阿根廷巴貝蟲(Babesia argentina)、牛巴貝蟲(B.bovis)、犬巴貝蟲(B.canis)、巴貝蟲屬(B.spec.)、小泰勒蟲(Theileria parva)、泰勒蟲屬(Theileria spec.)；如：匿蟲亞目(Adeleina)，例如：犬肝簇蟲(Hepatozoon canis)、肝簇蟲屬(H.spec.)；病原性體內寄生蟲為蠕蟲，包括：扁形動物門(Platyhelmintha)(例如：單殖吸蟲、絛蟲及吸蟲)、線蟲、棘頭動物與舌形動物。此等蠕蟲包括：單殖吸蟲亞綱(Monogenea)：例如：三代蟲屬(Gyrodactylus spp.)、指標蟲屬(Dactylogyrus spp.)、多盤吸蟲屬(Polystoma spp.)；絛蟲：擬葉目(Pseudophyllidea)，例如：廣節裂頭絛蟲屬(Diphyllobothrium spp.)、螺旋體蟲屬(Spirometra spp.)、裂頭絛蟲屬(Schistocephalus spp.)、舌狀絛蟲屬(Ligula spp.)、吸葉絛蟲屬(Bothridium spp.)、大複殖門絛蟲屬(Diphlogonoporus spp.)；圓葉目(Cyclophyllida)，例如：中殖孔屬絛蟲屬(Mesocestoides spp.)、裸頭絛蟲屬(Anoplocephala spp.)、副裸頭絛蟲屬(Paranoplocephala spp.)、莫尼茨絛蟲屬(Moniezia spp.)、隧體絛蟲屬(Thysanosoma spp.)、曲子官絛蟲屬(Thysaniezia spp.)、無卵黃腺絛蟲(Avitellina spp.)、史提拉絛蟲屬(Stilesia spp.)、錫帶絛蟲屬(Cittotaenia spp.)、安迪亞絛蟲屬(Andyra spp.)、伯特絛蟲屬(Bertiella spp.)、帶絛蟲屬(Taenia spp.)、棘球絛蟲屬(Echinococcus spp.)、泡尾絛蟲屬(Hydatigera spp.)、 戴文絛蟲屬(Davainea spp.)、雷氏絛蟲屬(Raillietina spp.)、包膜絛蟲屬(Hymenolepis spp.)、瘍棘殼絛蟲屬(Echinolepis spp.)、棘葉絛蟲屬(Echinocotyle spp.)、迪克氏絛蟲屬(Diochis spp.)、瓜實絛蟲屬(Dipylidium spp.)、約優克斯絛蟲屬(Joyeuxiella spp.)、雙孔絛蟲屬(Diplopylidium spp.)；吸蟲：複殖綱(Digenea)，例如：複口吸蟲屬(Diplostomum spp.)、莖雙穴吸蟲屬(Posthodiplostomum spp.)、血吸蟲屬(Schistosoma spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、毛樣線蟲屬(Ornithobilharzia spp.)、澳畢吸蟲屬(Austrobilharzia spp.)、巨畢吸蟲屬(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸蟲屬(Leucochloridium spp.)、短咽吸蟲屬(Brachylaima spp.)、棘口吸蟲屬(Echinostoma spp.)、棘緣吸蟲屬(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸蟲屬(Echinochasmus spp.)、低頸吸蟲屬(Hypoderaeum spp.)、肝吸蟲屬(Fasciola spp.)、擬片形吸蟲(Fasciolides spp.)、薑片蟲屬(Fasciolopsis spp.)、環腸吸蟲屬(Cyclocoelum spp.)、盲腔屬(Typhlocoelum spp.)、雙口吸蟲屬(Paramphistomum spp.)、杯殖吸蟲屬(Calicophoron spp.)、盤吸蟲屬(Cotylophoron spp.)、巨盤吸蟲屬(Gigantocotyle spp.)、菲策吸蟲屬(Fischoederius spp.)、腹袋吸蟲屬(Gastrothylacus spp.)、背孔吸蟲屬(Notocotylus spp.)、下彎吸蟲屬(Catatropis spp.)、斜睾吸蟲屬(Plagiorchis spp.)、前殖吸蟲屬(Prosthogonimus spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、闊盤吸蟲屬(Eurytrema spp.)、鮭吸蟲屬(Troglotrema spp.)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、肛瘤吸蟲屬(Collyriclum spp.)、隱孔吸蟲屬(Nanophyetus spp.)、後睾吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、支睪吸蟲屬(Clonorchis spp.)、次睾吸蟲屬(Metorchis spp.)、異形吸蟲屬 (Heterophyes spp.)、後殖吸蟲屬(Metagonimus spp.)；線蟲：毛形亞目(Trichinellida)，例如：毛首線蟲屬(Trichuris spp.)、毛細線蟲屬(Capillaria spp.)、毛細線蟲屬(Paracapillaria spp.)、優鞘線蟲屬(Eucoleus spp.)、線蟲屬(Trichomosoides spp.)、旋毛蟲屬(Trichinella spp.)；墊刃目(Tylenchida)，例如：細頸線蟲屬(Micronema spp.)、糞桿線蟲屬(Strongyloides spp.)；小桿亞目(Rhabditina)，例如：圓線蟲屬(Strongylus spp.)、三齒線蟲屬(Triodontophorus spp.)、食道齒線蟲屬(Oesophagodontus spp.)、毛線線蟲屬(Trichonema spp.)、輻首線蟲屬(Gyalocephalus spp.)、柱咽線蟲屬(Cylindropharynx spp.)、盆口線蟲屬(Poteriostomum spp.)、線蟲屬(Cyclococercus spp.)、杯冠線蟲屬(Cylicostephanus spp.)、食道口線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、夏桕線蟲屬(Chabertia spp.)、冠尾線蟲屬(Stephanurus spp.)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)、彎口線蟲屬(Uncinaria spp.)、鉤蟲屬(Necator spp.)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、球首線蟲屬(Globocephalus spp.)、比翼線蟲屬(Syngamus spp.)、節蟲屬(Cyathostoma spp.)、後圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)、網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、繆勒線蟲屬(Muellerius spp.)、原圓線蟲屬(Protostrongylus spp.)、新圓線蟲屬(Neostrongylus spp.)、囊尾線蟲屬(Cystocaulus spp.)、肺圓線蟲屬(Pneumostrongylus spp.)、指尾線蟲屬(Spicocaulus spp.)、鹿圓線蟲屬(Elaphostrongylus spp.)、副麂圓線蟲屬(Parelaphostrongylus spp.)、環體線蟲屬(Crenosoma spp.)、副環體線蟲屬(Paracrenosoma spp.)、奧斯勒絲蟲屬(Oslerus spp.)、住血線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、肺線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)、 類絲線蟲屬(Filaroides spp.)、副類絲線蟲屬(Parafilaroides spp.)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、血線蟲屬(Haemonchus spp.)、奧斯特線蟲屬(Ostertagia spp.)、牛胃絲蟲屬(Teladorsagia spp.)、馬歇爾線蟲屬(Marshallagia spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、日圓線蟲屬(Nippostrongylus spp.)、螺旋線蟲屬(Heligmosomoides spp.)、細頸線蟲(Nematodirus spp.)、胃圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)、尖頭胃線蟲屬(Obeliscoides spp.)、裂口線蟲屬(Amidostomum spp.)、壺肛線蟲屬(Ollulanus spp.)；旋尾目(Spirurida)，例如：尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)、蟯蟲屬(Enterobius spp.)、栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)、管狀線蟲屬(Syphacia spp.)、無刺蟯蟲屬(Aspiculuris spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.)；蛔蟲屬(Ascaris spp.)、弓蛔屬(Toxascaris spp.)、弓首線蟲屬(Toxocara spp.)、貝利蛔蟲屬(Baylisascaris spp.)、副蛔屬(Parascaris spp.)、海獸胃線蟲屬(Anisakis spp.)、禽蛔屬(Ascaridia spp.)；棘口線蟲屬(Gnathostoma spp.)、泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)、吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、馬胃線蟲屬(Habronema spp.)、副柔絲線蟲屬(Parabronema spp.)、德拉西線蟲屬(Draschia spp.)、龍線蟲屬(Dracunculus spp.)；冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、類絲蟲屬(Parafilaria spp.)、絲狀線蟲屬(Setaria spp.)、羅阿絲蟲屬(Loa spp.)、血直絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、光絲蟲屬(Litomosoides spp.)、布魯線蟲屬(Brugia spp.)、吳策絲蟲屬(Wuchereria spp.)、蟠尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)、旋尾線蟲屬(Spirocerca spp.)；棘頭動物門(Acantocephala)：少棘目(Oligacanthorhynchida)，例如： 巨吻棘頭蟲屬(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘頭蟲屬(Prosthenorchis spp.)；多形目(Polymorphida)，例如：細頸棘頭蟲屬(Filicollis spp.)；念珠目(Moniliformida)，例如：聯珠狀棘頭蟲屬(Moniliformis spp.)；棘吻目(Echinorhynchida)，例如：棘頭蟲屬(Acanthocephalus spp.)、魚棘頭蟲屬(Echinorhynchus spp.)、似細吻棘頭蟲屬(Leptorhynchoides spp.)；舌形動物門(Pentastoma)：孔頭蟲目(Porocephalida)，例如：舌形蟲屬(Linguatula spp.)。
在獸醫與動物飼養領域中，式(I)化合物係呈合適之製劑型式，採用相關技藝上已知方法投藥，如：經腸、非經腸式、經皮膚或經鼻投藥。該投藥法可為預防性或醫療性。
因此，本發明一項具體實施例係指以式(I)化合物作為醫藥之用途。
另一態樣係指一種以式(I)化合物作為抗體內寄生蟲劑，特定言之殺蠕蟲劑或抗原蟲劑之用途。式(I)化合物適合在例如：動物畜養、動物養殖、動物圈養及衛生領域中作為抗體內寄生蟲劑，特定言之殺蠕蟲劑或抗原蟲劑使用。
另一態樣係有關一種以式(I)化合物作為抗體外寄生蟲劑，特定言之殺節肢動物劑，如：殺昆蟲劑或殺蜱蟎劑之用途。另一態樣係指一種以式(I)化合物在例如：動物畜養、動物養殖、動物圈養及衛生領域中作為抗體外寄生蟲劑，尤指殺節肢動物劑，如：殺昆蟲劑或殺蜱蟎劑之用途。
病媒控制
式(I)化合物亦可用於控制病媒。本發明內容中，病媒係節肢動物，尤指會從帶原者(植物、動物、人類，等等)傳播病原菌(例如：病毒、蠕蟲、單細胞生物與細菌)給宿主之昆蟲或蜘蛛類。該病原菌可經由機械式傳播至宿主(例如：經由非叮咬性蠅傳播之沙眼)或經由注入傳播至宿主(例如：由蚊子傳播之瘧疾寄生蟲)。
病媒及其所傳播之疾病或病原菌之實例為：1)蚊子- 按蚊(Anopheles)：瘧疾、絲蟲病；- 庫蚊(Culex)：日本腦炎、絲蟲病、其他病毒疾病、蠕蟲之傳播；- 伊蚊(Aedes)：黃熱病、登革熱、絲蟲病、其他病毒疾病；- 蚋科(Simuliidae)：傳播蠕蟲，特定言之，盤尾線蟲(Onchocerca volvulus)；2)蝨：皮膚傳染病、流行性斑疹傷寒；3)跳蚤：疫病、鼠型斑疹傷寒；4)蠅：昏睡病(錐蟲病)；霍亂、其他細菌性疾病；5)蟎：家畜疥癣病、流行性斑疹傷寒、立克次痘疹(Rickettsialpox)、兔熱病(Tularamia)、聖路易腦炎(Saint-Louis encephalitis)、蜱傳播性腦炎(TBE)、克里米亞-剛果出血熱(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、疏螺旋體病；6)蜱：疏螺旋體病(Borelliosis)，如：杜通氏螺旋體(Borrelia duttoni)、蜱傳播性腦炎、Q熱(貝氏考克斯菌(Coxiella burnetii))、焦蟲症(犬焦蟲症(Babesia canis canis))。
本發明內容之病媒實例為昆蟲，例如：會傳播植物病毒給植物之蚜蟲、蠅、葉蟬或薊馬。其他會傳播植物病毒之病媒為蜘蛛蟎、蝨、甲蟲與線蟲。
本發明內容之其他病媒實例為昆蟲與蜘蛛類，如：蚊子，特定言之可能傳播病原菌給動物與/或人類之伊蚊(Aedes)、按蚊(Anopheles)，例如：甘比亞按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、致死按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(瘧疾)與庫蚊(Culex)、蝨、跳蚤、蠅、蟎、與蜱。
亦可能使用突破抗性之式(I)化合物控制病媒。
式(I)化合物適用於預防由病媒傳播之疾病或病原菌。因此本發明另一態樣係以式(I)化合物於控制病媒之用途，例如：用於農業、園藝、森林、花園與休閒活動設施，及亦用於保護材料與庫存產品。
保護工業材料
式(I)化合物適用於保護工業材料，對抗昆蟲之侵害或破壞，例如：鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)、囓蟲目(Psocoptera)與總尾目(Zygentoma)之昆蟲。
咸了解，本文所指之工業材料為無生命材料，如：較佳為塑膠、膠黏劑、膠水、紙張與紙板、皮革、木料、加工木製品與塗料組成物。本發明用途特別適合保護木料。
另一項具體實施例中，式(I)化合物係與至少一種其他殺昆蟲劑與/或至少一種殺真菌劑使用。
另一項具體實施例中，式(I)化合物係呈即用型殺蟲劑，亦即其不需要進一步修飾即可施用在所需材料上。合適之其他殺昆蟲劑或殺真菌劑特定言之係彼等如上述說明者。
亦已驚人地發現，式(I)化合物可用於保護與鹽水或鹹水接觸之物品，特定言之船體、隔板、編網、建築物、繫船設備及訊號系統，防止污塞。同樣地，式(I)化合物可單獨使用或與其他活性成份組合，作為抗污塞劑使用。
於衛生領域中控制動物害蟲
式(I)化合物適合在衛生領域中控制動物害蟲。更特定言之，本發明可應用在居家領域、衛生領域及保護庫存產品，特別用於控制常出現在封閉空間(例如：住家、廠房、辦公室、車廂)之昆蟲、蜘蛛與蟎類。式(I)化合物可單獨使用或與其他活性成份與/或輔劑組合用於控制動物害蟲。該等其他化合物較佳係家庭用殺昆蟲劑產品。式(I)化合物可有效對抗敏感性及抗性品種，並對抗所有發展階段。
此等害蟲包括例如：蜘蛛綱(Arachnida)，蠍目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)與盲蛛目(Opiliones)；唇足綱(Chilopoda)與重足綱(Diplopoda)；昆蟲綱，蜚蠊目(Blattodea)、鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、雙翅目(Diptera)、異翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)、毛蝨目(Phthiraptera)、囓蟲目(Psocoptera)、跳躍亞目(Saltatoria)或直翅目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)與總尾目(Zygentoma)，及軟甲綱(Malacostraca)等足目(Isopoda)之害蟲。
其可呈例如：氣霧劑、無壓力噴灑產品，例如：泵壓及霧化噴灑器、自動噴霧系統、霧化器、發泡物、凝膠、使用由纖維素或塑膠製成之蒸發片之蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠及膜式蒸發器、螺漿驅動式蒸發器、無能源或被動式蒸發系統、防蟲紙、防蟲袋及防蟲膠，呈粒狀或細粉，用於撒播式誘餌或用於誘餌台等形式使用。
製法與中間物說明
下列製法與應用實例說明本發明，但未加以限制。採用1H-NMR光譜與/或LC/MS(液相層析法質譜儀)判別產物特徵。
logP值測定法係依據OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC)，採用HPLC(高效液相層析法)，使用逆相(RP)管柱(C18)，依下列方法進行：
[a]LC-MS測定法係在pH 2.7之酸性範圍內，使用0.1%甲酸水溶液及乙腈(含0.1%甲酸)作為溶離液，依10%乙腈至95%乙腈之線性梯度進行。
[b]LC-MS測定法係在pH 7.8之中性範圍內，使用0.001莫耳濃度碳酸氫銨水溶液與乙腈作為作為溶離液，依10%乙腈至95%乙腈之線性梯度進行。
採用具有已知logP-值之未分支之烷-2-酮類(具有3至16 個碳原子)進行校正(在兩種連續烷酮之間使用滯留時間之線性內插法測定logP值)。
NMR光譜係採用加裝流動探頭(體積60μl)之Bruker Avance 400測定。各例中，採用Bruker Avance II 600測定NMR光譜。
所選定實例之NMR數據係依習用形式列表(δ值，裂峰多重性，氫原子數)。訊號裂峰說明如下：s(單峰)，d(雙峰)，t(參峰)，q(肆峰)，quint(五峰)，m(多峰)，br(寬峰訊號)。所採用溶劑為CD3CN、CDCl3或D6-DMSO，及採用四甲基矽烷(0.00ppm)作為參考物。
製備實例
實例1
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1) 步驟1：3-胺基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺(II-1)
取2.09ml 2M三甲基鋁之甲苯溶液慢慢滴加至含500mg(2.09mmol)2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯胺之1.3ml 1,2-二氯乙烷溶液中，於室溫下攪拌混合物1小時(h)。添加562mg(2.09mmol)3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(III-1)至1.3ml 1,2-二氯乙 烷中，反應混合物回流一夜。冷卻後，加水稀釋反應混合物，並小心倒至10%酒石酸鉀鈉溶液中。混合物使用二氯甲烷振盪萃取3次，排出有機相，經硫酸鈉脫水，過濾與濃縮。殘質吸附在矽膠上，經製備性MPLC之矽膠卡管純化(移動相：環己烷/乙酸乙酯)。單離之溶離份產生551mg(由LC/MS判別之純度100%,62%理論值)標題化合物。
logP[a]：2.72；logP[b]：2.63；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.61(d,1H),9.05(s,1H),8.95(d,1H),8.49-8.48(m,1H),8.06-8.02(m,1H),7.91(d,1H),7.57-7.53(m,1H),7.29(d,1H),5.89(s,2H),3.85(q,2H),2.41(s,3H)
步驟2：5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)
添加34.0mg(0.20mmol)對甲苯磺酸與200μl(178mmol,1.20mmol)原甲酸三乙酯至含170mg(0.40mmol)3-胺基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺(II-1)之2ml N,N-二甲基乙醯胺中。反應混合物於200瓦之CEM Discover微波爐中加熱至130℃ 1h。冷卻後，反應混合物與RP-18材料混合，減壓排除溶劑。殘質經RP-18卡管進行製備性MPLC純化(移動相：水/乙腈)。單離之溶離份含有80.0mg(根據LC/MS之純度96%，44%理論值)標題化合物。
logP[a]：2.65；logP[b]：2,63；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.59(d,1H),9.29(s,1H),8.68(dd,1H),8.47-8.44(m,1H),8.36(s,1H),7.87(d,1H),7.68-7.64(m,1H),7.46(d,1H),4.03(q,2H),2.46(s,3H)
實例2
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三井-4-酮(I-1-2)與3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基氫硫基)苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三井-4-酮(I-1-3)
滴加含248mg(3.60mmol)亞硝酸鈉之5ml水溶液至含180mg(0.42mmo1)3-胺基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧醯胺(II-1)之5ml水與5ml濃鹽酸中。混合物於70℃下攪拌6小時。冷卻後，反應混合物倒至二氯甲烷中，使用濃碳酸氫鈉溶液調整pH至7。使用二氯甲烷萃取混合物3次，合併之有機相使用水洗滌，經硫酸鈉脫水，過濾，與濃縮。殘質吸附在RP-18上，採用製備性MPLC(移動相：水/乙腈)，經RP-18卡管純化。單離之溶離份含有64.0mg(根據LC/MS之純度100%，33%理論值)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞磺醯基)苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三井-4-酮(I-1-2)與72.0mg(根據LC/MS之純度100%，39%理論值)3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基 氫硫基)苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三井-4-酮(I-1-3)。
(I-1-2)logP[a]：2.22；logP[b]：2.19；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.84(s,1H),9.37(s,1H),9.36(d,1H),8.78-8.76(m,1H),8.20(d,1H),7.75-7.71(m,1H),7.64(d,1H),4.39-4.01(m,2H),3H在DMSO波峰下面。
(I-1-3)logP[a]：3.18；logP[b]：3.14；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.84(s,1H),9.36(s,1H),8.78-8.76(m,1H),8.56-8.53(d,1H),7.95(d,1H),7.75-7.71(m,1H),7.52(d,1H),3.99(q,2H),3H在DMSO波峰下面。
實例3
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-4)
於0℃下添加35.4mg(0.14mmol)間氯過苯甲酸至含61.0mg(0.14mmol)5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)之3ml二氯甲烷溶液中。於室溫下攪拌反應混合物2小時後，使用二氯甲烷稀釋，使用濃碳酸氫鈉溶液處理。10分鐘後，分相，有機相與RP-18材料混合，減壓排除溶劑。殘質採用製備性MPLC(移動相：水/乙腈)，經RP-18卡管純化。單離之溶離份包含36.0mg(根據LC/MS之純度98.5%，56%理論值)標題化合物。
logP[a]：1.79；logP[b]：1,78；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.60(s,1H),9.30(d,1H),8.68(d,1H),8.47-8.42(m,2H),8.11(d,1H),7.67-7.65(m,1H),7.58(d,1H),4.35-4.05(m,2H),3H在DMSO波峰下面。
實例4
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-2-(1-氧離子基吡啶-1-鎓-3-基)吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-5)
於0℃下添加119mg(0.48mmol)間氯過苯甲酸至含100mg(0.23mmol)5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)氫硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)之3ml二氯甲烷溶液中。於室溫下攪拌反應混合物一夜後，使用28.0mg(0.12mmol)間氯過苯甲酸處理。再於室溫下一夜後，反應混合物使用二氯甲烷稀釋，使用濃碳酸氫鈉溶液處理。10分鐘後，抽吸濾出固體，使用水與二氯甲烷洗滌及乾燥。該固體包含43.0mg(根據LC/MS之純度78%，31%理論值)標題化合物。
logP[a]：1.39；logP[b]：1.33；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.60(s,1H),9.02(s,1H),8.44(s,1H),8.31(d,1H),8.11(d,1H),8.03(d,1H),7.65-7.57(m,2H),4.32-4.05(m,2H),3H在DMSO波峰下面。
中間物合成法
製程B之5-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 (IIIa-1)與3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(III-1)
先添加82.3g(0.59mol)碳酸鉀至三頸燒瓶中。燒瓶於氬蒙氣下加熱除氣後，依序添加：2.70g(0.014mol)碘化亞銅(I)、44.0g(0.28mol)3-胺基-4-吡唑羧酸乙酯與440ml N,N-二甲基乙醯胺。攪拌該懸浮液10分鐘後，添加7.18g(0.056mol)反式-1,2-二胺基環己烷與53.77g(0.34mol)3-溴吡啶。加熱反應混合物至回流溫度，並於145℃下攪拌一夜。冷卻後，抽吸過濾反應混合物，母液濃縮，殘質採用MPLC，經RP(C-18)管柱，使用乙腈/水/0.1%甲酸純化。根據LC/MS，第一溶離份包含39g，內含70%5-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(IIIa-1)與30%3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(III-1)之混合物。根據LC/MS，第二溶離份包含10g，內含83%3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(IIIb-1)。採用製備性HPLC分離第一溶離份之(IIIa-1)與(III-1)，進一步產生24.5g(96%純度)5-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯之甲酸鹽(IIIa-1)與11.5g(99%純度)3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(III-1)。
(IIIa-1).HCOOH logP[a]：1.18；logP[b]：1.27；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：12.8(bs,1H),8.78(d,1H),8.62(dd,1H),8.14(s,1H),7.99-7.96(m,1H),7.76(s,1H),7.58(dd,1H),6.51(bs,2H),4.23(q,2H),1.28(t,3H)
(III-1)logP[a]：1.12；logP[b]：1.32；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δ ppm：9.06(d,1H),8.86(s,1H),8.47(d,1H),8.19(bd,1H),7.49(dd,1H),5.78(bs,2H),4.26(q,2H),1.30(t,3H)
製程C之3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(III-1)
步驟1：苯甲醛吡啶-3-基腙(VII-1)
在含15.00g(103.0mol)3-肼基吡啶鹽酸鹽(1：1)與9.49g(68.7mmol)碳酸鉀之150ml甲苯中慢慢添加溶於100ml甲苯中之7ml(68.7mmol)苯甲醛。反應混合物於回流下攪拌(使用水分離器)一夜。冷卻後，抽吸濾出不可溶部份。固態殘質於乙酸乙酯中重覆攪拌。抽吸濾出固體，於熱丙醇中重覆攪拌。抽吸濾出不可溶部份並棄置不要。取濾液濃縮。所得5.50g(98%純度，40%理論值)標題化合物直接進一步轉化。
logP[a]：0.86；logP[b]：2.22
步驟2：3-[2-亞苯甲基-1-(吡啶-3-基)肼基]-2-氰基丙烯酸乙酯(VIII-1)
在含5.50g(27.9mmol)苯甲醛吡啶-3-基腙之14ml甲苯中添加4.72g(27.9mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯。反應混合物先於回流下加熱2小時，添加一藥匙尖端量之對甲苯磺酸後，再繼續2小時。冷卻後，抽吸濾出沉澱固體，有機相棄置不要。再次將固體加至15ml甲苯中，與1.69g(10.0mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯混合。反應混合物於回流下加熱一夜，靜置至冷卻後，使用甲苯稀釋。添加約0.5ml乙腈後，抽吸濾出不可溶殘質，真空乾燥。單離出3.11g(純度90%,31%理論值)標題化合物。
logP[a]：2.54；logP[b]：2.48
步驟3：3-胺基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(III-1)
先添加3.00g(9.37mmol)3-[2-亞苯甲基-1-(吡啶-3-基)肼基]-2-氰基丙烯酸乙酯至11ml乙醇中後，添加1.1ml(13.11mmol)37%鹽酸溶液。反應混合物於回流下加熱1小時，冷卻後，濃縮。殘質於溫熱甲苯中攪拌2次。抽吸濾出固體，減壓乾燥。單離出2.64g(純度92%,97%理論值)標題化合物。
其他式(I)化合物綜合說明於下表中。
所選定實例之NMR數據
NMR波峰列表方法
所選定實例之1H NMR數據係以1H NMR-波峰列表型式出示。每個訊號峰先以δ-值(ppm)表示，然後訊號強度則列於圓括號中。不同訊號峰之每組δ值-訊號強度-編號之間以分號作為分隔符號。
因此某一實例之波峰列表型式為：δ1(強度1)；δ2(強度2)；......；δi(強度i)；......；δn(強度n)
陡峰訊號強度係與印出之NMR光譜實例中訊號高度(以cm計)呈相關性，且顯示訊號強度之真實比例關係。在寬峰訊號中，則可出示複數個峰或中間訊號及其相較於光譜中最高強度訊號之相對強 度。
採用四甲基矽烷與/或所使用溶劑之化學位移(尤其用在DMSO中測定光譜時)校準1H NMR光譜之化學位移。因此四甲基矽烷峰有可能但不一定會出現在NMR波峰列表中。
1H NMR波峰列表類似印出之典型1H NMR圖，因此通常包含列於典型NMR解讀中之所有波峰。
此外，可如同印出之典型1H NMR圖，其亦顯示溶劑訊號、目標化合物之立體異構物(其同時為本發明主題之一部份)訊號及/或雜質之波峰。
在溶劑與/或水之δ-範圍內顯示化合物訊號時，一般溶劑波峰(例如：DMSO-D6中之DMSO波峰)及水之波峰係示於吾等之1H NMR波峰列表，其通常以高強度平均值表示。
目標化合物之立體異構物波峰與/或雜質波峰之平均強度通常低於目標化合物(例如：純度>90%)之波峰強度。
此等立體異構物與/或雜質係典型出現在特定製法中。因此其波峰有助於藉由“副產物指印”辨識吾等製法之再現性。
可以採用已知方法(MestreC，ACD-模擬法，但亦採用實驗性分析之預期數值)計算目標化合物波峰之專家可依需要另外採用其他強度濾波器，單離出目標化合物之波峰。此單離法即類似典型1H NMR解讀中相關波峰挑選法。
有關1H NMR波峰列表之進一步詳細內容可參見：Research Disclosure Database Number 564025。
生物實例
家蠅(Musca domestica)試驗(MUSCDO)
溶劑：二甲亞碸
製備合適之活性成份製劑時，取10mg活性成份與0.5ml二甲亞碸混合，加水稀釋該濃縮液至所需濃度。
取10隻家蠅(Musca domestica)成蟲加至包含已經過糖溶液及所需濃度之活性成份製劑處理之海綿之容器中。
2天後，測定死亡率%。100%表示所有蠅均死亡；0%表示沒有任何蠅死亡。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在100ppm之施用率下顯示80%之效力：I-1-2、I-1-3。
桃赤蚜(Myzus persicae)噴灑試驗(MYZUPE)
溶劑：78份重量比之丙酮
1.5份重量比之二甲基甲醯胺
乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
製備合適之活性成份製劑時，使用指定量之溶劑溶解1份重量比之活性成份，並使用包含1000ppm濃度之乳化劑之水調至所需濃度。使用含乳化劑之水稀釋該製劑，進一步製成其他試驗濃度。
在感染所有階段桃赤蚜(Myzus persicae)之捲心白菜(Brassica pekinensis)葉圓片上噴灑所需濃度之活性成份製劑。
6天後，測定效力%。100%表示所有蚜蟲均死亡；0%表示沒有任何蚜蟲死亡。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500g/ha之施用率下顯示100%之效力：I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-10、I-1-11。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500g/ha之施用率下顯示90%之效力：I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-12、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-21、I-1-22、I-2-23。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在100g/ha之施用率下顯示90%之效力：I-1-9。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在20g/ha之施用率下顯示90%之效力：I-1-20。
紅葉蟎(Tetranychus urticae)噴灑試驗，OP-抗性(TETRUR)
溶劑：78.0份重量比之丙酮
1.5份重量比之二甲基甲醯胺
乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
製備合適之活性成份製劑時，使用指定量之溶劑溶解1份重量比之活性成份，並使用包含1000ppm濃度之乳化劑之水調至所需濃度。使用含乳化劑之水稀釋該製劑，進一步製成其他試驗濃度。
在感染所有階段紅葉蟎(Tetranychus urticae)之菜豆(Phaseolus vulgaris)葉圓片上噴灑所需濃度之活性化合物製劑。
6天後，測定效力%。100%表示所有蜘蛛蟎均死亡；0%表示沒有任何蜘蛛蟎死亡。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500g/ha之施用率下顯示100%之效力：I-1-4。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在500g/ha之施用率下顯示90%之效力：I-1-20。
桃赤蚜(Myzus persicae)-噴灑試驗(MYZUPE)
溶劑：7份重量比二甲基甲醯胺
乳化劑：烷基芳基聚二醇醚
製備合適之活性成份製劑時，使用指定量之溶劑溶解1份重量比之活性成份，並使用包含1000ppm濃度之乳化劑之水調至所需濃度。使用含乳化劑之水稀釋該製劑，進一步製成其他試驗濃度。若需要 添加銨鹽與/或滲透劑時，則分別添加1000ppm之濃度至該製劑溶液中。
在嚴重感染桃赤蚜(Myzus persicae)之甜椒植物(Capsicum annuum)上噴灑所需濃度之活性成份製劑。
6天後，測定死亡率%。100%表示所有蚜蟲均死亡；0%表示沒有任何蚜蟲死亡。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在20ppm之施用率下顯示100%之效力：I-1-1。
本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在4ppm之施用率下顯示100%之效力：I-1-13。

Claims (13)

  1. 一種式(I)化合物， 其中G 代表N或C-A1，A1 代表氫、鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基或分別可視需要經取代之環烷基或環烯基，T 代表電子對或氧，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表NR7R8，或代表選自下列系列之分別可視需要經取代之基團：烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、R7-CO-烷基、NR7R8-CO-烷基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烯基烷基、雜環基、雜環基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基與雜芳 基烷基，W 代表選自下列系列之基團：O、S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基與環烷基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、環烷基與NR5R6，R2 代表氫或烷基，Q 代表氮或C-R3，其中R3 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、烷基、鹵烷基、環烷基、烷氧基、鹵烷氧基、環烷基烷基、烷氧基烷基、鹵烷氧基烷基、SH、烷基氫硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基氫硫基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、NH2、烷基胺基與二烷基胺基，V 代表選自下列系列之基團：氧、硫與NR4及R4 代表選自下列系列之基團：氫、氰基、烷基、鹵烷基、環烷基、硝基、羰基烷基、羰基鹵烷基與羰基烷氧基，R5 代表選自下列系列之基團：氫、烷基與鹵烷基，R6 代表選自下列系列之基團：氫、烷基與鹵烷基，或R5與R6 連同其所鍵結之氮共同代表可視需要經取代之飽和或不飽和之3-至6-員環，其可視需要再包含雜原子，R7 代表氫、羥基，或選自下列系列之分別可視需要經取代之基團：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、環烷基、環烯基、環烷基烷基、環烯基烷基、雜環 基、雜環基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基與雜芳基烷基，R8 代表氫、金屬離子、可視需要經取代之銨離子或選自下列系列之分別可視需要經取代之基團：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基，及m 代表選自0、1與2之數字。
  2. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基與C3-C6-環烷基，T 代表電子對或氧，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表NR7R8或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基，其分別可視需要經鹵素或氰基取代，或代表R7-CO-C1-C4-烷基，或代表NR7R8-CO-C1-C4-烷基，或代表C3-C8-環烷基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C8-環烯基，其 分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C6-環烯基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、雜芳基與雜芳基-C1-C4-烷基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基，m 代表選自0、1與2之數字，W 代表選自下列系列之基團：O、S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基與C3-C6-環烷基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基與NR5R6，R2 代表氫或C1-C6-烷基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6- 環烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C4-烷基、SH、C1-C6-烷基氫硫基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、NH2、C1-C6-烷基胺基與二-(C1-C6-烷基)-胺基，V 代表選自下列系列之基團：氧、硫與NR4，R4 代表選自下列系列之基團：氫、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-鹵烷基與C3-C6-環烷基，R5 代表選自下列系列之基團：氫、C1-C6-烷基與C2-C6-鹵烷基，R6 代表選自下列系列之基團：氫、C1-C6-烷基與C2-C6-鹵烷基，R5與R6 亦可連同其所鍵結之氮共同代表飽和至三不飽和之3-至6-員環，其可視需要經以下基團取代：鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基，R7 代表選自下列系列之基團：氫、羥基，或C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烯基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-環烯基-C1-C3-烷基、雜環基、雜環基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，及代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、雜芳基與雜芳基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經以下基團單取代至四取代：C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基、鹵素或氰基，及R8 代表氫、金屬離子，或代表銨離子(其可視需要經C1-C4-烷基單取代至四取代)，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基與C1-C4-烷基-S(O)m-烷基，其 分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代。
  3. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：鹵素、氟、氯、溴、C1-C4-烷基與C1-C4-鹵烷基，T 代表電子對或氧，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表NR7R8，或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代至雜取代或經氧單取代或二取代(形成C=O)或經氰基單取代或二取代，或代表R7-CO-C1-C2-烷基，或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基，或代表C3-C8-環烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C8-環烯基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表C3-C6-環烷基-C1-C4- 烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表飽和或不飽和之C3-C6-環烯基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表雜環基-C1-C4-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：氧(形成C=O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷基，或代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、雜芳基與雜芳基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷氧基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基與C1-C4-鹵烷氧基，R2 代表氫或C1-C4-烷基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C3-C6-環烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵烷氧基-C1-C3-烷基、SH、C1-C4-烷基氫硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、NH2、C1-C4-烷基胺基與二-(C1-C4-烷基)-胺 基，V 代表氧，R7 代表氫、羥基，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、雜環基、雜環基-C1-C3-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，及代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基與噻唑基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：C1-C4-烷基、C1-C3-鹵烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基，及R8 代表氫、金屬離子，或代表銨離子(其可視需要經C1-C4-烷基單取代至四取代)、或選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基與C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其分別可視需要經鹵素單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，m 代表選自下列系列之數字：0、1與2。
  4. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基與2,2-二氟乙基，T 代表電子對或氧， R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表NR7R8，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基與C1-C2-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其分別可視需要經氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代，或經氰基二取代，或代表R7-CO-C1-C2-烷基，或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：鹵素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基或氧原子(形成C=O)，或代表C3-C6-環烯基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基或氧原子(形成C=O)，或代表C3-C6-環烷基-C1-C2-烷基，其可視需要經以下基團單取代至二取代：鹵素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表C3-C6-環烯基-C1-C2-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表雜環基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表雜環基-C1-C2-烷基，其可視需要經以下基團單取代或二取代：C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、 嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫、甲基、三氟甲基與環丙基，V 代表氧，R7 代表選自下列系列之基團：氫、羥基，或C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C3-烷基、雜環基與雜環基-C1-C3-烷基，其可視需要經氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代，或經氰基單取代或二取代，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、咢唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基與噻唑基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代至三取代：C1-C4-烷基、C1-C3-鹵烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵烷氧基、環丙基、氟、氯、溴或氰基，R8 代表氫、鹼金屬或鹼土金屬離子、銨離子(其可視需要經C1-C4- 烷基單取代至四取代)，或代表選自下列系列之基團：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基與C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其分別可視需要經氟、氯單取代或多取代，或經氰基單取代或二取代，及m 代表選自下列系列之數字：0、1與2。
  5. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫與氟，T 代表電子對或氧，R1 代表選自下列系列之基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷 基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基與三氟甲氧基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫、甲基、三氟甲基與環丙基，V 代表氧。
  6. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫與氟，T 代表電子對，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3， R3 代表選自下列系列之基團：氫與甲基，V 代表氧。
  7. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫與氟，T 代表電子對，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代，或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或 三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫與甲基，V 代表氧。
  8. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表N或C-A1，A1 代表選自下列系列之基團：氫或氟，T 代表電子對，R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、 第三丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其分別可視需要經氟單取代、二取代或三取代，或經氰基單取代，或代表C3-C6-環烷基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，或代表C3-C6-環烷基甲基，其可視需要經以下基團單取代：氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基，或代表苯基、苯甲基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基與吡啶基甲基，其分別可視需要經以下基團單取代或二取代：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，W 代表選自下列系列之基團：S、SO與SO2，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基與三氟甲基，R2 代表氫或甲基，Q 代表氮或C-R3，R3 代表選自下列系列之基團：氫與甲基，V 代表氧。
  9. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中G 代表C-A1，A1 代表氫，T 代表電子對或氧， R1 代表如下式基團： 其中與式(I)中C(=V)-N-Q基團之氮原子之鍵結係以星號(*)標記，R 代表選自下列系列之基團：甲基、三氟乙基與環丙基甲基，W 代表選自下列系列之基團：S與SO，X 代表選自下列系列之基團：氫、氟、氯與甲基，Y 代表選自下列系列之基團：氫、氯與甲基，R2 代表氫，Q 代表氮或C-R3，R3 代表氫或甲基，及V 代表氧。
  10. 一種組成物，其特徵在於其中包含至少一種根據申請專利範圍第1至9項之式(I)化合物與習用之補充劑與/或界面活性物質。
  11. 一種根據申請專利範圍第1至9項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第10項之組成物用於控制害蟲之用途。
  12. 一種式(II)化合物 其中G、T、R1與R2係如申請專利範圍第1項之定義。
  13. 一種式(VIII-1)化合物
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