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TW201600565A - 反應性染料混合物 - Google Patents

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TW201600565A
TW201600565A TW104116226A TW104116226A TW201600565A TW 201600565 A TW201600565 A TW 201600565A TW 104116226 A TW104116226 A TW 104116226A TW 104116226 A TW104116226 A TW 104116226A TW 201600565 A TW201600565 A TW 201600565A
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亞歷山大 慕勒
沃夫岡 慕德爾
布魯諾 科爾泰斯
薩拉法 珊卓拉 達 席法
柯特 普雷特
喬治 羅特根
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杭斯曼高級材料公司
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Abstract

本發明係關於一種染料混合物，其包含(A)下式之染料 □ 其中D為碳環或雜環芳族重氮組分之基團，R1及R2各自彼此獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M或纖維反應性基團，R3及R4各自彼此獨立地為氫；未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基；C2-C6烷醯基；苯基；磺甲基或下式之基團 □ Y為乙烯基或-CH2-CH2-U基團且U為在鹼性條件下可移除之基團，p為數字2、3或4，M為氫、Li、Na、K、Mg、Ca或未經取代或經C1-C6烷基、C2-C6羥烷基或其混合形式單取代、雙取代、三取代或四取代之銨；及(B)至少一種深藍色染色染料，提供具有良好全面特性且無需鹼性後處理來移除未固定染料之羊毛染色物。

Description

反應性染料混合物
本發明係關於反應性染料混合物，尤其黑色染色或深藍色染色混合物，其適用於染色或印染含氮或含羥基纖維材料且產生具有良好全面牢度特性之染色物或印染物。
藉由反應性染料染色之實踐最近已引起對染色物品質及染色方法之獲利性方面之要求增加。
因此，持續需要具有改良特性，尤其在塗覆方面具有改良特性之新穎反應性染料混合物。
根據習知方法，藉由反應性染料染色天然或合成聚醯胺纖維通常需要鹼性後處理以移除未固定染料。
在羊毛之情況下，鹼性後處理導致纖維之部分損害，且因此導致較大材料損失，水及化學物質之非所需額外消耗除外。
因此，具有高程度上色率及高程度固定且無需鹼性後處理來移除未固定染料之反應性染料混合物為染色所需要的。此外，其應具有組合的良好染色產率、高反應性及良好均染性。已知染料混合物之所有特性無法滿足此等要求。
因此，本發明係基於發現用於染色及印染纖維材料之改良反 應性染料混合物之目標，該等反應性染料混合物具有以上高度特性化品質。特定言之，新穎染料混合物之突出之處應為高程度上色率、高固定產率及高纖維染料結合穩定性。此外，其應產生具有良好全面特性(例如，耐光牢度特性及耐濕牢度特性)之染料。
已發現，所描述之目標主要藉由下文所定義之反應性染料混合物實現。所獲得之染色物及印染物之突出之處尤其在於均勻顏色堆積及同時不同濃度下之色調恆定性及良好的可組合性，且其展現良好的纖維均染性且無二色性。
本發明係關於一種染料混合物，其包含(A)下式之染料 其中D為碳環或雜環芳族重氮組分之基團，R1及R2各自彼此獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M或下式之纖維反應性基團-SO2-Y (2a)、 -CONH-(CH2)p-SO2-Y (2b)、-NHCO-(CH2)p-SO2-Y (2c)、-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (2d)、-NH-CO-C(Hal)=CH2 (2e)、 其中X1為鹵素，T1獨立地具有X1之定義，其為選自胺基、甲胺基、乙胺基、β-羥乙基胺基、N-甲基-N-β-羥乙基胺基、N-乙基-N-β-羥乙基胺基、N,N-二-β-羥乙基胺基、β-乙胺基、環己胺基、N-嗎啉基、2-氯苯基胺基、3-氯苯基胺基或4-氯苯基胺基、2-甲基苯基胺基、3-甲基苯基胺基或4-甲基苯基胺基、2-甲氧基苯基胺基、3-甲氧基苯基胺基或4-甲氧基苯基胺基、2-磺酸基苯基胺基、3-磺酸基苯基胺基或4-磺酸基苯基胺基、2,5-二磺苯基胺基、2-羧基苯基胺基、3-羧基苯基胺基或4-羧基苯基胺基、1-萘胺基或2-萘胺基、1-磺酸基-2-萘胺基、4,8-二磺酸基-2-萘胺基、N-乙基-N-苯基胺基、N-甲基-N-苯基胺基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基及羥基之非纖維反應性取代基， 或為下式之纖維反應性基團 -NH-(CH2)2-3-SO2-Y (3b)或-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y (3c)，R3及R4各自彼此獨立地為氫；未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基；C2-C6烷醯基；苯基；磺甲基或下式之基團 R5為氫或未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基，(R6)0-2表示來自羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及-SO3M之群的0至2個相同或不同取代基，Hal為鹵素，Y為乙烯基或-CH2-CH2-U基團且U為在鹼性條件下可移除之基團，p為數字2、3或4，M為氫、Li、Na、K、Mg、Ca或未經取代或經C1-C6烷基、C2-C6羥烷基或其混合形式單取代、雙取代、三取代或四取代之銨；及(B)至少一種下式之染料 其中Q1及Q2各自彼此獨立地為氫；未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基；C2-C6烷醯基；苯基；磺甲基或如上文所定義之式(3d)之基團，D1為重氮組分之基團，其本身為單偶氮或雙偶氮染料或含有此類染料，D2具有與D1相同之定義或為下式之基團
其中(Q3)0-3表示選自鹵素、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基及磺酸基之群的0至3個相同或不同取代基，Z3為如上文所定義之式(2a)至(2h)之基團，及M為氫、Li、Na、K、Mg、Ca或未經取代或經C1-C6烷基、C2-C6羥烷基或其混合形式單取代、雙取代、三取代或四取代之銨。
較佳地，根據本發明之染料混合物含有下式之染料作為組分(A) 其中R1為C1-C6烷氧基、-SO3M或C2-C6烷醯基胺基，R2為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M或如申請專利範圍第1項中所定義之式(2a)至(2h)之纖維反應性基團，及D、M、R3及R4如申請專利範圍第1項中所定義。
在另一較佳具體實例中，根據本發明之染料混合物含有式(1)染料作為組分(A)，其中D對應於下式之基團 其中R7、R8及R9各自彼此獨立地表示氫、羥基、胺基、C1-C6烷基胺基、二-C1-C6烷基胺基、C6-C14芳基胺基、二-C6-C14芳基胺基、C7-C15芳烷基胺基、二-C7-C15芳烷基胺基、C1-C6烷基-C7-C15芳烷基胺基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧 基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基或-SO3M，Z1及Z2各自彼此獨立地表示氫或如申請專利範圍第1項中所定義之式(2a)至(2h)之纖維反應性基團，或下式之纖維反應性基團 其中R5及Y如上文所定義。
式(1)染料，其中D對應於下式之基團 其中Y表示乙烯基或2-硫酸根絡乙基磺醯基，為尤佳。
其他較佳式(1)染料為其中R2為式(2c)或(2d)之纖維反應性基團之彼等染料，其中p為數字3且Y表示乙烯基或2-氯乙基。
另外，式(1)染料為較佳，其中R3為氫且R4為氫、甲基、乙基、乙醯基、苯基或4-(2-硫酸根絡乙基磺醯基)苯基。
其他較佳式(1)染料為其中R1為-SO3M，R2表示式(2c) 之纖維反應性基團之彼等染料，其中p為數字3，Y表示乙烯基或2-氯乙基且R4為氫、甲基、乙醯基、苯基或4-(2-硫酸根絡乙基磺醯基)苯基；或R2表示式(2d)之纖維反應性基團之彼等染料，其中Hal表示溴。
較佳地，根據本發明之染料混合物含有至少一種式(4)染料作為組分(B)，其中D1對應於式(7)之基團 其中(R10)0-3表示選自鹵素、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、羧基及磺酸基之群的0至3個相同或不同取代基，Z4為式-SO2-Y之纖維反應性基團，其中Y為乙烯基或β-硫酸根絡乙基，K1為下式之基團 其中R10為氫、磺酸基或未經取代或在烷基部分經羥基或硫酸根絡取代之C1-C6烷氧基，及R11及R12各自彼此獨立地為氫、磺酸基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、-SO2NR3R4，其中R3及R4如上文所定義，為脲基或如上文所定義之式(2f)基團。
其他較佳式(4)染料為其中D2對應於下式基團之彼等染料
其中Y為乙烯基或2-硫酸根絡乙基。
如上文所描述之組分(A)與組分(B)之組合提供深藍色至黑色之染色物。為調節所需色調且改良染色物之亮度，適當向染料混合物中添加至少一種其他黃色、橙色或紅色染料。
因此，本發明之另一目標為一種如上文所描述之染料混合物，其額外包含下式之染料
其中 D3為下式之基團 R13為氫或未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基，R14為氫、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、脲基、鹵素或磺酸基，Q4表示下式之二價基團 其中X2表示氯或氟，V1為如申請專利範圍第1項中所定義之式(3a)、(3b)、(3c)之基團或式(3e)或(3f)之基團 D4、D5及D6各自彼此獨立地為下式之基團
其中(Q3)0-3表示選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基及磺酸基之群的0至3個相同或不同取代基，Z5為下式之基團-SO2-Y (2a)或-CONH-(CH2)p-SO2-Y (2b)，Y為乙烯基或基團-CH2-CH2-U且U為在鹼性條件下可移除之離去基，X為基團-CHX1-CH2-X1或-CX1=CH2，其中X1為鹵素，p為數字2、3或4，q為0或1， A為未經取代或經磺酸基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素、C2-C6烷醯基胺基、脲基取代之伸苯基或下式之基團 或未經取代或經磺酸基或羥基取代之伸萘基，T2為鹵素或未經取代或經胺甲醯基或羧基取代之1-吡啶基，V2、V3及V4各自彼此獨立地為-NR15R16，其中R15及R16彼此獨立地表示氫；未經取代或經磺酸基、硫酸根絡、羥基、羧基或苯基取代之C1-C6烷基；環己基；未經取代或經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、胺基、C2-C6烷醯基胺基、羧基、磺酸基或鹵素取代之苯基；未經取代或經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、胺基、C2-C6烷醯基胺基、羧基、磺酸基或鹵素取代之萘基；或N-嗎啉基。
至於C1-C6烷基或此處考慮R1-R17及Q1、Q2及Q3，其各自彼此獨立地為例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、新戊基及正己基，較佳為甲基及乙基且尤其甲基。
至於C1-C6烷氧基，此處考慮R1-R18及Q1-Q3，其各自彼此獨立地為例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基及異丁氧基，較佳為甲氧基及乙氧基且尤其甲氧基。
若任何取代基為C2-C6烷醯基胺基，則此處考慮例如乙醯胺基、丙醯胺基及丁醯胺基，較佳乙醯胺基及丙醯胺基且尤其乙醯胺基。
若任何取代基為鹵素，則此處考慮例如氟、氯及溴，較佳氯及溴且尤其氯。
至於離去基U，此處考慮例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C6烷基及-OSO2-N(C1-C6烷基)2。較佳地，U為式-Cl、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OCO-C6H5或-OPO3H2，尤其-Cl或-OSO3H且更尤其-OSO3H之基團。
因此，適合基團Y之實例為乙烯基、β-溴乙基或β-氯乙基、β-乙醯氧基乙基、β-苯甲醯氧基乙基、β-磷酸酯基乙基、β-硫酸根絡乙基及β-硫代硫酸根絡乙基。
較佳地，Y為乙烯基、β-氯乙基或β-硫酸根絡乙基，尤其乙烯基或β-硫酸根絡乙基。
式(1)及式(4)之染料中之基團D、D1及D2可含有偶氮染料習用之取代基。
自取代基之範圍，可藉由實例提及：具有1至6個碳原子，尤其1至4個碳原子之烷基，諸如甲基、乙基、正丙基或異丙基、或正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基；具有1至6個碳原子，尤其1至4個碳原子之烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、或正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基或第三丁氧基；烷基部分經例如羥基、C1-C6烷氧基或硫酸根絡取代之C1-C6烷氧基，例如2-羥乙氧基、3-羥丙氧基、2-硫酸根絡乙氧基、2-甲氧基乙氧基或2-乙氧基乙氧基；具有2至8個碳原子之烷醯基胺基，尤其C2-C6烷醯基胺基，諸如乙醯胺基或丙醯胺基；苯甲醯基胺基或C2-C6烷氧基羰基胺基，諸如甲氧基羰基胺基或乙氧基羰基胺基；胺基；未經取代或烷基部分經例如羥基、磺酸基、硫酸根絡或C1-C6烷氧基取代之N-單-或N,N-二-C1-C6烷基胺基，例如甲胺基、乙胺基、N,N-二甲基胺基或 N,N-二乙基胺基、磺甲基胺基、β-羥基-乙胺基、N,N-二(β-羥乙基胺基)、N-β-硫酸根絡乙基胺基；未經取代或苯基部分經甲基、甲氧基、鹵素或磺酸基取代之苯基胺基；未經取代或烷基部分經羥基、磺酸基或硫酸根絡取代，或苯基部分經甲基、甲氧基、鹵素或磺酸基取代之N-C1-C6烷基-N-苯基胺基，例如N-甲基-N-苯基胺基、N-乙基-N-苯基胺基、N-β-羥乙基-N-苯基胺基或N-β-磺乙基-N-苯基胺基；未經取代或經磺酸基取代之萘胺基；具有2至8個碳原子，尤其2至4個碳原子之烷醯基，例如乙醯基或丙醯基；苯甲醯基；烷氧基中具有1至4個碳原子之烷氧基羰基，諸如甲氧羰基或乙氧羰基；具有1至4個碳原子之烷基磺醯基，諸如甲磺醯基或乙磺醯基；苯磺醯基或萘磺醯基；三氟甲基、硝基、氰基、羥基、鹵素(諸如氟、氯或溴)；胺甲醯基，N-C1-C6烷基胺甲醯基，諸如N-甲基胺甲醯基或N-乙基胺甲醯基；胺磺醯基，N-C1-C6烷基胺磺醯基，諸如N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基或N-丁基胺磺醯基；N-(β-羥乙基)-胺磺醯基、N,N-二(β-羥乙基)胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、脲基、羧基、磺甲基、磺酸基或硫酸根絡以及纖維反應性基團。烷基基團可另外間雜有氧(-O-)或胺基(-NH-、-N(C1-C6烷基)-)。
在本發明之一個所關注之具體實例中，式(4)中基團D1及D2中之至少一者攜有至少一個纖維反應性基團。
在本發明之所關注之另一具體實例中，基團D1及D2中之每一者攜有至少一個纖維反應性基團。
纖維反應性基團理解為能夠與纖維素之羥基反應，與羊毛及真絲中之胺基、羧基、羥基及硫醇基反應，或與合成聚醯胺之胺基及可能 存在之羧基反應形成共價化學鍵之彼等基團。纖維反應性基團一般直接或經由橋接構件結合至染料基團。適合的纖維反應性基團為例如在脂族、芳族或雜環基團上具有至少一個可移除取代基之彼等基團，或其中所提及基團含有適用於與纖維材料反應之基團(諸如乙烯基)之彼等基團。
此類纖維反應性基團為本身已知且其中大多數已描述於例如Venkataraman「The Chemistry of Synthetic Dyes」第6卷，第1至209頁，Academic Press,New York,London 1972或US-A-5 684 138中。
式(1)染料為例如下式之染料
式(4)染料為例如下式之染料
式(10)染料為例如下式之染料
式(11)染料為例如下式之染料
式(12)之染料為例如下式之染料
在一些情況下，式(1)、(4)、(10)、(11)及(12)之染料為已知的，或其可根據本身已知之方法製備。式(1)染料揭示於例如EP-A 647 683中。式(4)染料例如自WO 2005/090484已知。式(10)染料揭示 於例如EP-A 775 731中。式(11)染料例如自EP-A 785 237 683已知。最後，式(12)染料揭示於例如EP-A 1 035 171中。
式(1b)染料 其中R17為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M或下式之纖維反應性基團-NHCO-(CH2)3-SO2-Y (2c1)，R18為C1-C6烷氧基、-SO3M或C2-C6烷醯基胺基，且R3、D、M及Y如申請專利範圍中所定義，為新穎的且構成本發明之另一目標。
為抑制塗覆一些根據本發明之染料混合物時可能出現的同分異構作用，可向染料混合物中適當添加少量青綠色染料，例如下式之金屬錯合物染料
根據本發明之染料混合物可例如藉由共同混合個別染料來製備。混合程序例如在適合的研磨機(例如球磨機或針磨機)以及捏和機或混合器中進行。根據本發明之染料混合物亦可例如藉由將反應性染料直接溶解於染浴或印染介質中來製備。個別反應性染料之量由待獲得之色調來決定。
式(1)染料通常以染料之總量計以1.0重量%至50.0重量%，較佳2.0重量%至40.0重量%，尤其3.0重量%至25.0重量%之量存在。
適當地，式(4)染料以染料之總量計以20.0重量%至90.0重量%，較佳30.0重量%至80.0重量%，尤其35.0重量%至65.0重量%之量存在。
式(10)、(11)及(12)之染料宜以染料之總量計以3.0重量%至50.0重量%，較佳5.0重量%至45.0重量%，尤其10.0重量%至40.0重量%之量存在。
式(1)、(4)及(10)至(12)之反應性染料及因此亦根據本發明之染料混合物可進一步包含添加劑，例如氯化鈉或糊精。
必要時，式(1)、(4)及(10)至(12)之反應性染料及因此亦根據本發明之染料混合物可進一步包含例如改良處理或增加儲存穩定 性之助劑，諸如緩衝劑、分散劑或抗塵劑。此類助劑為熟習此項技術者所已知。
根據本發明之染料混合物適用於染色及印染極其廣泛種類之材料，尤其含氮纖維材料。其實例為真絲、皮革且尤其羊毛。根據本發明之染料混合物及根據本發明之反應性染料亦適用於染色或印染含於摻合織物(例如，羊毛與聚酯纖維或聚醯胺纖維之混合物)中之含氮基纖維。
該紡織纖維材料可呈極其廣泛種類之加工形式，諸如呈散纖維(loose stock)、纖維、紗線、編織物或針織物形式。
羊毛可宜呈各種形式經染色，例如呈尖型結塊毛、織物或毛皮形式。
根據本發明染色及印染之方法可根據習用染色及印染方法進行，例如根據所謂的冷浸軋法，其中將染料與鹼一起塗覆於浸軋機上，且隨後藉由在大約室溫(例如25℃至35℃)下儲存若干小時來固定。較佳地，根據本發明染色及印染之方法根據浸染法進行，其中用水溶液，視情況含鹽染料溶液浸漬物品，且在無鹼處理之情況下，視情況在熱作用下固定染料。
除含有水及染料之外，染料液體或印染漿亦可進一步包含添加劑，例如本身已知之調整色光染料(shading dye)、鹽、緩衝物質、潤濕劑、消泡劑、均染劑或影響紡織材料特性之試劑，例如軟化劑、用於阻燃加工之添加劑或防污劑、防水劑或防油劑，以及水軟化劑及天然或合成增稠劑，例如海藻酸鹽或纖維素醚。
個別染料用於染浴或印染漿之量可視所需色調深度而在廣 泛限度內變化；一般而言，以所染色物品或印染漿計0.01重量%至15重量%，尤其0.1重量%至10重量%之量已證明為有利的。
用於根據本發明方法之式(1)、(4)及(10)至(12)之染料在染色或印染中之突出之處在於均勻顏色堆積、良好上色率及固定行為、甚至在不同濃度下之良好色調恆定性、對於各種染色參數之低靈敏度及尤其極好可組合性。可減少染色時間。此外，其具有足夠的親和性且同時容易充分沖洗掉未固定染料，且可宜以較小液比，例如以1：4至1：6，較佳1：6之液比塗覆。根據本發明方法產生之染色物及印染物展現極好牢度特性(諸如洗滌及水牢度及滲出牢度特性)及良好可再生性。
無需特殊電氣設備。有可能使用例如習用染色設備，例如敞口浴、繩狀染色機、捲染機或漿式噴射或循環設備。
加工適宜地在例如70℃至110℃且較佳80℃至105℃(例如100℃)之溫度範圍下進行。處理時間可典型地為20分鐘至100分鐘，且較佳30分鐘至60分鐘。溶液之pH通常在3至7且較佳4至6範圍內。
根據本發明之染色或印染方法允許節約大量資源，諸如水及能源。染色或印染所需之時間大大減少。
使用根據本發明之雙色或三色染料混合物之溫和染色或印染方法確保高品質染色羊毛且減少材料損耗。
根據本發明之染料混合物亦適合作為用於記錄系統之著色劑。此類記錄系統為例如市售可得之用於紙張或紡織印染之噴墨印染機或書寫工具，諸如鋼筆或圓珠筆，且尤其噴墨印染機。出於此目的，首先將根據本發明之染料混合物或根據本發明之染料轉換成適合用於記錄系統之 形式。適合的形式為例如包含根據本發明混合物之至少一種染料或根據本發明之多種染料作為著色劑之水性油墨。油墨可以習用方式藉由在所需量水中共同混合噴墨印染中習用之個別成分來製備。適宜地，包含式(1)、(4)及(10)至(12)之至少一種染料之個別油墨用於多色噴墨印染機，且在基板上藉由數位印染進行混合。舉例而言，一種油墨包含式(1)染料。另一油墨包含式(4)染料且再一油墨包含式(10)染料。
除紙張或塑膠膜之外，針對噴墨印染考慮之基板之實例包括上文所提及之含羥基或含氮纖維材料，尤其纖維素纖維材料。基板較佳為紡織纖維材料。
以下實施例用以說明本發明。除非另外指明，否則溫度以攝氏度為單位提供，份數為重量份且百分比係關於重量百分比。重量份係關於以公斤與公升之比計之體積份。
I. 製備實施例
實施例I.1
(A)製備2-胺基-4-[4-(2-氯乙基磺醯基)丁醯基胺基]苯磺酸
使76.04g(0.40mol)2,4-二胺基苯磺酸溶解於400ml去離子水及39.7ml NaOH(30%)中。藉由添加44g NaHCO3使pH值提高至7.3。隨後，藉由添加600g冰使溶液冷卻，且在30min內，在劇烈攪拌下添加112g(0.48mol)4-(2-氯乙基磺醯基)丁醯基氯。進一步攪拌15min後，藉由 添加4.5g HCl(32%)使pH值降低至5.6。然後，添加8g矽藻土，且攪拌10min後濾出1434g溶液。
(B)製備重氮鹽
將87.9g(0.35mol)4-(2-硫酸根絡乙基磺醯基)苯胺添加至1000g冰/水混合物中。藉由添加73.6g HCl(32%)將pH值調節至0.5，且在40min內在攪拌下緩慢添加74.5ml 4N-NaNO2。攪拌1h後，藉由添加7.4g胺磺酸(10%)來破壞過量亞硝酸鹽。
(C)偶合反應
將步驟(B)中獲得之重氮鹽之懸浮液冷卻至1℃，且在25min內添加1075.5g步驟(A)中製備之溶液，由此獲得橙色溶液。在藉由冰之冷卻下進一步攪拌混合物70min。然後，藉由添加183.1ml Na2CO3(15%)將pH值調節至3.0。隨後，在25min內添加步驟(A)中製備之另外50g溶液，且藉由添加2.31ml Na2CO3(15%)使pH減小至2.94。在仍用冰冷卻混合物的同時，在15min內添加步驟(A)中製備之另外185g溶液。添加3.7ml Na2CO3(15%)使pH提高至3.06。在室溫下攪拌隔夜後，過濾反應混合物。用500ml水洗滌沈澱物且乾燥。
因此，獲得含42.4%單偶氮化合物之365.1g粗產物(根據光譜分析)，對應於77.2%產率。
(D)製備重氮鹽
在攪拌下，使步驟(C)中製備之產物溶解於2700ml水中。將溶液冷卻至室溫且在5min內添加57ml 4N-NaNO2。添加120g冰之後，在60min內在攪拌下緩慢添加80g HCl(32%)。在冷卻下再攪拌懸浮液2h， 且藉由添加11g胺磺酸(10%)破壞過量亞硝酸鹽。
(E)第二偶合反應
在室溫下藉由添加22.7ml NaOH(30%)，使66.5g(0.23mol)1-羥基-7-甲胺基-3-萘磺酸溶解於370ml水中。
使步驟(D)中製備之重氮鹽之懸浮液冷卻至6℃，且在10min內在冷卻下添加偶合組分之溶液。藉由添加150ml Na2CO3(15%)使pH提高至3.1。隨後，逐份添加330g NaCl，且經由吸濾器過濾反應混合物。用400g NaCl(10%)洗滌濾餅，且在真空中在40℃下乾燥，產生以下結構之綠色染料：
(λmax=吸收最大值之波長)。
式(106)化合物將羊毛染色為綠色色調，具有良好全面牢度特性。
I. 應用實施例
實施例II.1
使1.25份式(106)之綠色染色染料、0.12份式(412)之藏 青染色染料、0.38份式(411)之紅色染色染料及0.25份式(1101)之黃色染色染料溶解於200份水中，且添加10.0份硫酸鈉、4.0份均染助劑(以較高脂族胺及環氧乙烷之縮合產物計)及0.4份乙酸鈉。隨後，用0.3ml/l乙酸(80%)使pH值達到5.0。在40℃下加熱染浴10分鐘，且隨後添加10份羊毛織物(在80℃下用0.2g/l Ultravon® GPN extra(由Huntsman供應之商用濕潤劑，液比1：40)預處理至少30min，且隨後旋轉)。在約50分鐘過程中將該浴加熱至100℃之溫度，且在此溫度下進行染色60分鐘。此後，使該浴冷卻至50℃且移除染色物品。用熱水及冷水洗滌羊毛織物，且隨後離心且乾燥。獲得黑色染色物，其具有良好耐光牢度特性及耐濕牢度特性及良好均染性。
實施例II.2
如實施例II.1中所描述，具有良好耐光牢度特性及耐濕牢度特性及良好均染性之黑色染色物係由0.40份式(106)之綠色染色染料、1.14份式(413)之藏青染色染料及0.46份式(1203)之黃色染色染料製備。
實施例II.3
如實施例II.1中所描述，具有良好耐光牢度特性及耐濕牢度特性及良好均染性之黑色染色物係由0.42份式(106)之綠色染色染料、0.95份式(413)之藏青染色染料及0.63份式(1102)之黃色染色染料製備。
實施例II.4
如實施例II.1中所描述，具有良好耐光牢度特性及耐濕牢度特性及良好均染性之黑色染色物係由0.58份式(106)之綠色染色染料、1.07份式(412)之藏青染色染料及0.35份式(1101)之黃色染色染料製備。
實施例II.5
如實施例II.1中所描述，具有良好耐光牢度特性及耐濕牢度特性及良好均染性之黑色染色物係由0.36份式(106)之綠色染色染料、1.06份式(412)之藏青染色染料、0.28份式(1101)之黃色染色染料及0.30份式(1301)之青綠色染色染料製備。

Claims (17)

  1. 一種染料混合物，其包含(A)下式之染料 其中D為碳環或雜環芳族重氮組分之基團，R1及R2各自彼此獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M或下式之纖維反應性基團-SO2-Y (2a)、-CONH-(CH2)p-SO2-Y (2b)、-NHCO-(CH2)p-SO2-Y (2c)、-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (2d)、-NH-CO-C(Hal)=CH2 (2e)、 其中X1為鹵素，T1獨立地具有X1之定義，其為選自胺基、甲胺基、乙胺基、β-羥乙基胺基、N-甲基-N-β-羥乙基胺基、N-乙基-N-β-羥乙基胺基、N,N-二-β-羥乙基胺基、β-乙胺基、環己胺基、N-嗎啉基、2-氯苯基胺基、3-氯苯基胺基或4-氯苯基胺基、2-甲基苯基胺基、3-甲基苯基胺基或4-甲基苯基胺基、2-甲氧基苯基胺基、3-甲氧基苯基胺基或4-甲氧基苯基胺基、2-磺酸基苯基胺基、3-磺酸基苯基胺基或4-磺酸基苯基胺基、2,5-二磺苯基胺基、2-羧基苯基胺基、3-羧基苯基胺基或4-羧基苯基胺基、1-萘胺基或2-萘胺基、1-磺酸基-2-萘胺基、4,8-二磺酸基-2-萘胺基、N-乙基-N-苯基胺基、N-甲基-N-苯基胺基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基及羥基之非纖維反應性取代基，或為下式之纖維反應性基團 -NH-(CH2)2-3-SO2-Y (3b)或-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Y (3c)，R3及R4各自彼此獨立地為氫；未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、 氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基；C2-C6烷醯基；苯基；磺甲基或下式之基團 R5為氫或未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基，(R6)0-2表示來自羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基及-SO3M之群的0至2個相同或不同取代基，Hal為鹵素，Y為乙烯基或-CH2-CH2-U基團且U為在鹼性條件下可移除之基團，p為數字2、3或4，M為氫、Li、Na、K、Mg、Ca或未經取代或經C1-C6烷基、C2-C6羥烷基或其混合形式單取代、雙取代、三取代或四取代之銨；及(B)至少一種下式之染料 其中Q1及Q2各自彼此獨立地為氫；未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基；C2-C6烷醯基；苯基；磺甲基或如上文所定義之式(3d)之基團，D1為重氮組分之基團，其本身為單偶氮或雙偶氮染料或含有此類染料， D2具有與D1相同之定義或為下式之基團 其中(Q3)0-3表示選自鹵素、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基及磺酸基之群的0至3個相同或不同取代基，Z3為如上文所定義之式(2a)至(2h)之基團，及M為氫、Li、Na、K、Mg、Ca或未經取代或經C1-C6烷基、C2-C6羥烷基或其混合形式單取代、雙取代、三取代或四取代之銨。
  2. 如申請專利範圍第1項之染料混合物，其含有下式之染料 其中R1為C1-C6烷氧基、-SO3M或C2-C6烷醯基胺基，R2為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基-SO3M或如申請專利範圍第1項中所定義之式(2a)至(2h)之纖維反應性基團，及D、M、R3及R4如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項之染料混合物，其含有式(1)染料，其中D對應於下式之基團 其中R7、R8及R9各自彼此獨立地表示氫、羥基、胺基、C1-C6烷基胺基、二-C1-C6烷基胺基、C6-C14芳基胺基、二-C6-C14芳基胺基、C7-C15芳烷基胺基、二-C7-C15芳烷基胺基、C1-C6烷基-C7-C15芳烷基胺基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基或-SO3M，Z1及Z2各自彼此獨立地表示氫或如申請專利範圍第1項中所定義之式(2a)至(2h)之纖維反應性基團，或下式之纖維反應性基團 其中R5及Y如申請專利範圍第1項中所定義。
  4. 如申請專利範圍第3項之染料混合物，其含有式(1)染料，其中D對應於下式之基團 其中Y表示乙烯基或2-硫酸根絡乙基磺醯基。
  5. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其含有式(1)染料，其中R2為式(2c)或(2d)之纖維反應性基團，其中p為數字3且Y表示乙烯基或2-氯乙基。
  6. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其含有式(1)染料，其中R3為氫且R4為氫、甲基、乙基、乙醯基、苯基或4-(2-硫酸根絡乙基磺醯基)苯基。
  7. 如申請專利範圍第4項之染料混合物，其包含至少一種式(1)染料，其中R1為-SO3M，R2表示式(2c)之纖維反應性基團，其中p為數字3，Y表示乙烯基或2-氯乙基且R4為氫、甲基、乙醯基、苯基或4-(2-硫酸根絡乙基磺醯基)苯基或R2表示式(2d)之纖維反應性基團，其中Hal表示溴。
  8. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其包含至少一種式(4)染料，其中D1對應於式(7)之基團 其中 (R10)0-3表示選自鹵素、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、羧基及磺酸基之群的0至3個相同或不同取代基，Z4為式-SO2-Y之纖維反應性基團，其中Y為乙烯基或β-硫酸根絡乙基，K1為下式之基團 其中R10為氫、磺酸基或未經取代或在烷基部分經羥基或硫酸根絡取代之C1-C6烷氧基，及R11及R12各自彼此獨立地為氫、磺酸基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、-SO2NR3R4，其中R3及R4如申請專利範圍第1項中所定義，為脲基或如申請專利範圍第1項中所定義之式(2f)基團。
  9. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其包含至少一種式(4)染料，其中D2對應於下式之基團 其中Y為乙烯基或2-硫酸根絡乙基。
  10. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其額外包含下式之染料 其中D3為下式之基團 R13為氫或未經取代或經羥基、磺酸基、硫酸根絡、氰基、羧基、C1-C6烷氧基或苯基取代之C1-C6烷基，R14為氫、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、脲基、鹵素或磺酸基， Q4表示下式之二價基團 其中X2表示氯或氟，V1為如申請專利範圍第1項中所定義之式(3a)、(3b)、(3c)之基團或式(3e)或(3f)之基團 D4、D5及D6各自彼此獨立地為下式之基團 其中(Q3)0-3表示選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基及磺酸基之群的0至3個相同或不同取代基，Z5為下式之基團-SO2-Y (2a)或-CONH-(CH2)p-SO2-Y (2b)，Y為乙烯基或基團-CH2-CH2-U且U為在鹼性條件下可移除之離去基，X為基團-CHX1-CH2-X1或-CX1=CH2，其中X1為鹵素，p為數字2、3或4，q為0或1，A為未經取代或經磺酸基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素、C2-C6烷醯基胺基、脲基取代之伸苯基或下式之基團 或未經取代或經磺酸基或羥基取代之伸萘基，T2為鹵素或未經取代或經胺甲醯基或羧基取代之1-吡啶基，V2、V3及V4各自彼此獨立地為-NR15R16，其中R15及R16彼此獨立地表示 氫；未經取代或經磺酸基、硫酸根絡、羥基、羧基或苯基取代之C1-C6烷基；環己基；未經取代或經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、胺基、C2-C6烷醯基胺基、羧基、磺酸基或鹵素取代之苯基；未經取代或經C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、胺基、C2-C6烷醯基胺基、羧基、磺酸基或鹵素取代之萘基；或N-嗎啉基。
  11. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其包含以染料總量計1.0重量%至50.0重量%之式(1)染料。
  12. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其包含以該染料總量計20.0重量%至90.0重量%之式(4)染料。
  13. 如前述申請專利範圍中任一項之染料混合物，其包含以該染料總量計3.0重量%至50.0重量%之式(10)、(11)或(12)染料。
  14. 一種下式之染料 其中R17為氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基-C2-C6烷氧基、C2-C6烷醯基胺基、C1-C6烷基磺醯基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M或下式之纖維反應性基團 -NHCO-(CH2)3-SO2-Y (2c1)，R18為C1-C6烷氧基、-SO3M或C2-C6烷醯基胺基，且R3、D、M及Y如申請專利範圍中所定義。
  15. 一種用於染色或印染天然或合成聚醯胺纖維材料之方法，其中使用如申請專利範圍第1項之染料混合物。
  16. 一種如申請專利範圍第1項之染料混合物之用途，其用於染色或印染天然或合成聚醯胺纖維材料。
  17. 一種水性油墨，其包含如申請專利範圍第1項之染料混合物。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202136213A (zh) * 2019-12-19 2021-10-01 法商肌膚歐希芙公司 黏著性光保護化合物及其用途
EP4438681A1 (en) 2023-03-30 2024-10-02 Archroma IP GmbH New metal free bisazo grey dye compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1713865B1 (en) * 2004-02-13 2012-11-28 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Mixtures of reactive dyes and their use
BRPI0508957B1 (pt) * 2004-03-19 2015-08-11 Huntsman Adv Mat Switzerland Tintura reativa, seu uso e seu processo de preparação, tinta aquosa, e processo para imprimir material de fibra têxtil, papel ou filme plastico
CN102292399A (zh) * 2008-11-20 2011-12-21 德司达染料德国有限责任公司 环氟化活性染料
IN2014MN00383A (zh) * 2011-08-10 2015-06-19 Colourtex Ind Ltd
PT2861671T (pt) * 2012-06-15 2019-04-01 Huntsman Adv Mat Switzerland Corantes de fibras reativas, sua preparação e sua utilização

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