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TW201529784A - 紫外線硬化型黏接劑組成物、黏接膜及黏接膜之製造方法 - Google Patents

紫外線硬化型黏接劑組成物、黏接膜及黏接膜之製造方法 Download PDF

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TW201529784A
TW201529784A TW103143985A TW103143985A TW201529784A TW 201529784 A TW201529784 A TW 201529784A TW 103143985 A TW103143985 A TW 103143985A TW 103143985 A TW103143985 A TW 103143985A TW 201529784 A TW201529784 A TW 201529784A
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Taiwan
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meth
adhesive film
ultraviolet curable
curable adhesive
acrylate
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Application number
TW103143985A
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English (en)
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Mariko TSUNASHIMA
Yasuo Daichi
Keiji Tsunashima
Kouji Sato
Original Assignee
Dainippon Ink & Chemicals
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Publication date
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Abstract

本發明欲解決的問題係提供一種可得到裁切性及耐濕熱白化性優良的黏接膜之紫外線硬化型黏接劑組成物。本發明係一種紫外線硬化型黏接劑組成物，其特徵係含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)、具有2個以上之(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸化合物(B)、光聚合起始劑(C)與有機溶劑(D)，其中，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)係將含有聚碳酸酯多元醇(a1-1)的多元醇(a1)、聚異氰酸酯(a2)、及具有異氰酸酯基或羥基的(甲基)丙烯酸化合物(a3)反應而得。另外本發明係一種黏接膜的製造方法，其特徵係將該紫外線硬化型黏接劑組成物塗佈於基材後，將有機溶劑(D)乾燥而得到紫外線硬化型黏接膜，接著，將該紫外線硬化型黏接膜的黏接層貼附於基材上，之後藉由紫外線照射而得。

Description

紫外線硬化型黏接劑組成物、黏接膜及黏接膜之製造方法
本發明係關於一種可得到裁切性及耐濕熱白化性優良的黏接膜之紫外線硬化型黏接劑組成物。
與以往溶劑類黏接劑或水性黏接劑不同，紫外線硬化型黏接劑因不需要熟成時間而可期待其高生產性，因而在光學構件的貼合等用途上開始被關注。
作為該紫外線硬化型黏接劑，已知例如：使用含有胺甲酸乙酯丙烯酸酯、丙烯酸單體及光聚合起始劑之無溶劑型黏接劑組成物而得之黏接劑(例如：參照專利文獻1。)。
該黏接劑具有以下益處：紫外線硬化後隨即可展現黏接性，因而有優良的高生產性；另外，與以往的黏接劑相比，其黏接劑層的膜增厚化容易，因而可期望其高機能化等。
但是，在將該黏接劑層的膜增厚化時，造成膜內部硬化性不足的案例很多，有時會有在裁切黏接膜時於裁切機上產生殘膠的問題，或在濕熱條件下長時間使用時的情況下，有時會有白化等的問題。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2006-104296號公報
[發明所欲解決之問題]
本發明欲解決的問題係提供一種可得到裁切性及耐濕熱白化性優良的黏接膜之紫外線硬化型黏接劑組成物。 [解決問題之手段]
本發明係提供一種紫外線硬化型黏接劑組成物，及藉由其而得的黏接膜；其中，該紫外線硬化型黏接劑組成物的特徵係含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)、具有2個以上之(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸化合物(B)、光聚合起始劑(C)與有機溶劑(D)；該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)係將含有聚碳酸酯多元醇(a1-1)的多元醇(a1)、聚異氰酸酯(a2)、及具有異氰酸酯基或羥基的(甲基)丙烯酸化合物(a3)反應而得。
另外，本發明係提供一種黏接膜的製造方法，其特徵係利用將該紫外線硬化型黏接劑組成物塗佈於基材後，將有機溶劑(D)乾燥而得到紫外線硬化型黏接膜，然後將該紫外線硬化型黏接膜的黏接層貼附於基材上，之後進行紫外線照射而得。 [發明之效果]
藉由本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物所得的黏接膜，係即使裁切亦無殘膠，裁切性優良者。另外，在濕熱條件下長時間使用亦難以發生白化。此外在使用該特定的製造方法時，可得到高低差隨附性更優良的黏接膜。
因此，本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物，可適當地使用於作為光學構件中所使用的黏接劑，尤其可適當地使用在觸控面板、液晶顯示器、電漿顯示器、有機EL、個人電腦、行動電話等IT相關產品的製造。
本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物係含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)、具有2個以上之(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸化合物(B)、光聚合起始劑(C)，及有機溶劑(D)；該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)係將含有聚碳酸酯多元醇(a1-1)的多元醇(a1)、聚異氰酸酯(a2)、及具有異氰酸酯基或羥基的(甲基)丙烯酸化合物(a3)反應而得。
作為該聚碳酸酯多元醇(a1-1)可使用例如：碳酸酯及/或光氣，與具有2個以上羥基的化合物反應而得者。
作為該碳酸酯可使用例如：碳酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸乙酯、碳酸二乙酯、環碳酸酯、碳酸二苯酯等。該等碳酸酯可單獨使用，亦可將2種以上併用。
另外，作為該具有2個以上羥基的化合物可使用例如：乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、三縮四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、新戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2-甲基-1,8-辛二醇等脂肪族多元醇；1,2-環丁二醇、1,3-環戊二醇、1,4-環己烷二甲醇、環庚二醇、環辛二醇、羥丙基環己醇等脂環族多元醇；雙酚A、雙酚F、4,4’-雙酚等芳香族多元醇等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。作為該具有2個以上羥基的化合物，考慮可更進一步提昇裁切性的觀點，使用脂肪族多元醇及/或脂環族多元醇較為理想，使用選自於由1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,4-環己烷二甲醇構成的群組中之1種以上的化合物更佳。
作為該聚碳酸酯多元醇(a1-1)的數目平均分子量，考慮可更進一步提昇裁切性、耐濕熱白化性及黏接物性的觀點，宜為500~5,000的範圍，600~3,000的範圍更佳，700~2,000的範圍再更佳。另外，該聚碳酸酯多元醇(a1-1)的數目平均分子量係表示為藉由凝膠滲透層析(GPC)法以下述條件測得的值。
測定裝置：高速GPC裝置(東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「HLC-8220GPC」) 層析管柱：將下述東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製的層析管柱串聯連接使用。 「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支 「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支 「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支 「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1支 檢測器：RI(差示折射計) 層析管柱溫度：40℃ 流動相：四氫呋喃(THF) 流速：1.0mL/分 注射量：100μL(樣品濃度為0.4質量%的四氫呋喃溶液) 標準樣品：使用下述的標準聚苯乙烯作成檢量線。
(標準聚苯乙烯) 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 A-500」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 A-1000」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 A-2500」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 A-5000」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-1」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-2」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-4」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-10」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-20」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-40」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-80」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-128」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-288」 東曹股份有限公司(Tosoh Corporation)製「TSKgel 標準聚苯乙烯 F-550」
作為該聚碳酸酯多元醇(a1-1)的使用量，考慮可更進一步提昇裁切性及耐濕熱白化性的觀點，宜為該多元醇(a1)中10~60質量%的範圍較理想。
作為該多元醇(a1)，除該聚碳酸酯多元醇(a1-1)之外，考慮可更進一步提昇耐濕熱白化性、裁切性及黏接物性的觀點，宜含有聚醚多元醇(a1-2)較理想。
作為該聚醚多元醇(a1-2)可使用例如：將環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷等環氧烷的1種或2種以上對於該具有2個以上羥基的化合物加成聚合而得的產物；將四氫呋喃開環聚合而得的聚四氫呋喃；使四氫呋喃與烷基取代的四氫呋喃共聚合而得的改質聚四氫呋喃；使新戊二醇與四氫呋喃共聚合而得的改質聚四氫呋喃等。該等聚醚多元醇可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮可更進一步提昇黏接物性、高低差隨附性及耐濕熱白化性的觀點，宜使用選自於由聚乙二醇、聚丙二醇及聚四氫呋喃構成的群組中之1種以上的聚醚多元醇較為理想。
作為該聚醚多元醇(a1-2)的數目平均分子量，考慮可更進一步提昇黏接物性及高低差隨附性的觀點，宜為200~5,000的範圍較理想。另外，該聚醚多元醇(a1-2)的數目平均分子量係表示與該聚碳酸酯多元醇(a1-1)的數目平均分子量進行同樣地進行測定所得的值。
作為該聚碳酸酯多元醇(a1-1)與該聚醚多元醇(a1-2)的質量比[(a1-1)/(a1-2)]，考慮裁切性、黏接物性及耐濕熱白化性的觀點，宜為10/90~90/10的範圍，20/80~60/40的範圍更佳。
該多元醇(a1)含有該聚碳酸酯多元醇(a1-1) ，及宜含有該聚醚多元醇(a1-2)較理想，但因應需要亦可含有其他的多元醇。
作為該其他的多元醇可使用例如：聚酯多元醇、聚丁二烯多元醇、氫化聚丁二烯多元醇、二聚二醇、聚丙烯醯基多元醇等。該等多元醇可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為該聚異氰酸酯(a2)可使用例如：苯二甲基二異氰酸酯、苯二異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、二苯甲烷二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等芳香族聚異氰酸酯；六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、二異氰酸甲基環己烷、四甲基苯二甲基二異氰酸酯等脂肪族或脂環族聚異氰酸酯等。該等聚異氰酸酯可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮可更進一步提昇裁切性及黏接物性的觀點，宜使用脂環族聚異氰酸酯較為理想，使用選自於由4,4’-二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯及二異氰酸甲基環己烷構成的群組中之1種以上的聚異氰酸酯更佳。
使用該具有異氰酸酯基或羥基的(甲基)丙烯酸化合物(a3)的目的，係將(甲基)丙烯醯基導入到胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)中。
作為可用來當成該化合物(a3)之具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸化合物可使用例如：異氰酸2-(甲基)丙烯醯氧乙酯、異氰酸2-(2-(甲基)丙烯醯氧乙基氧基)乙酯、異氰酸1,1-雙((甲基)丙烯醯氧甲基)乙酯等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮原料取得容易性的觀點，宜使用異氰酸2-(甲基)丙烯醯氧乙酯較為理想，考慮硬化性的觀點，使用異氰酸2-丙烯醯氧乙酯更佳。
作為可用來當成該化合物(a3)之具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物可使用例如： (甲基)丙烯酸2-羥乙酯、 (甲基)丙烯酸2-羥丙酯、 (甲基)丙烯酸3-羥丙酯、 (甲基)丙烯酸3-羥丁酯、 (甲基)丙烯酸4-羥丁酯、 (甲基)丙烯酸6-羥己酯、羥乙基丙烯醯胺等具有羥基的(甲基)丙烯酸烷基酯；二(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯、三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯等具有羥基的多官能(甲基)丙烯酸酯；單丙烯酸聚乙二醇酯、單丙烯酸聚丙二醇酯等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮原料取得容易性、硬化性及黏接物性的觀點，宜使用具有羥基的丙烯酸(甲基)烷基酯較為理想，使用丙烯酸2-羥乙酯，丙烯酸4-羥丁酯更佳。
使用具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸化合物作為該化合物(a3)時，作為胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的製造方法可使用例如：在無溶劑下，將該多元醇(a1)與該聚異氰酸酯(a2)進料後，藉由使其反應得到具有羥基的胺甲酸乙酯預聚物，然後，供應具有異氰酸酯基的該(甲基)丙烯酸化合物(a3)，藉由使其混合、反應進行製造的方法等。前述任一反應均可列舉例如在20~120℃的條件下進行30分鐘~24小時的方法。
使用具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物作為該化合物(a3)時，作為該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的製造方法可使用例如：在無溶劑下，將該多元醇(a1)與該(甲基)丙烯酸化合物(a3)進料於反應系統中後，供應該聚異氰酸酯(a2)，藉由使其混合、反應進行製造的方法；或在無溶劑下，藉由使該多元醇(a1)與該聚異氰酸酯(a2)反應得到具有異氰酸酯基的胺甲酸乙酯預聚合物，然後，供應具有羥基的該(甲基)丙烯酸化合物(a3)，藉由使其混合、反應進行製造的方法等。前述任一反應均可列舉例如在20~120℃的條件下進行30分鐘~24小時。
該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的製造，亦可於後述有機溶劑(D)的存在下進行。
在使用具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物作為該化合物(a3)時，該多元醇(a1)與該聚異氰酸酯(a2)與該(甲基)丙烯酸化合物(a3)的反應如於該多元醇(a1)所具有的羥基和該(甲基)丙烯酸化合物(a3)所具有的羥基的合計量、與聚異氰酸酯(a2)所具有的異氰酸酯基的當量比[異氰酸酯基/羥基的合計量]在0.75~1的範圍下進行的話，在控制所得到的胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的分子量方面較為理想，0.79~0.995的範圍更佳。另外，該當量比超過1時仍能使其反應，但該情況下，為了使胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的異氰酸酯基失活，宜使用甲醇等醇較為理想。
另外，在使用具有異氰酸酯的(甲基)丙烯酸化合物作為該化合物(a3)時，該多元醇(a1)與該聚異氰酸酯(a2)與該(甲基)丙烯酸化合物(a3)的反應如於該多元醇(a1)所具有的羥基、與聚異氰酸酯(a2)及(甲基)丙烯酸化合物(a3)所具有的異氰酸酯基的合計的當量比[異氰酸酯基的合計量/羥基]為0.75~1的範圍下進行，於控制所得到的胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的分子量方面較為理想，0.79~0.995的範圍更佳。另外，該當量比超過1時仍可使其反應，但該情況下，為了使胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的異氰酸酯基失活，宜使用甲醇等醇較為理想。
另外，在製造胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)時，因應需要亦可使用聚合抑制劑、胺甲酸乙酯化催化劑等。
作為該聚合抑制劑可使用例如：3,5-雙三級丁基-4-羥基甲苯、對苯二酚、甲基對苯二酚、對苯二酚單甲基醚(methoquinone)、對三級丁基鄰苯二酚甲氧苯酚、2,6-二(三級丁基)甲酚、啡噻(phenothiazine)、二硫化四甲胺硫甲醯、二苯胺、二硝基苯等。該等聚合抑制劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為該胺甲酸乙酯化催化劑可使用例如：三乙胺、三乙烯二胺、N-甲基啉(N-methylmorpholine)等含氮化合物；乙酸鉀、硬脂酸鋅、辛酸錫等金屬鹽；月桂酸二丁基錫、四乙醯丙酮鋯(zirconium tetraacetylacetonate)等有機金屬化合物等。該等胺甲酸乙酯化催化劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)，係具有藉由光照射或加熱使自由基進行聚合之(甲基)丙烯醯基者。就該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的(甲基)丙烯醯基當量而言，考慮可更進一步提昇裁切性、黏接物性及高低差隨附性的觀點，宜為1,000~50,000g/eq.的範圍，3,000~25,000g/eq.的範圍更佳。另外，該(甲基)丙烯醯基當量係表示：將該多元醇(a1)與聚異氰酸酯(a2)與(甲基)丙烯酸化合物(a3)的合計質量，除以存在該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)中的(甲基)丙烯酸基的當量而得的值。
另外，在本發明中，「(甲基)丙烯酸化合物」係指甲基丙烯酸化合物與丙烯酸化合物的其中之一或兩者，「(甲基)丙烯酸酯」係指丙烯酸甲酯與丙烯酸酯的其中之一或兩者，「(甲基)丙烯醯基」係指甲基丙烯醯基與丙烯醯基的其中之一或兩者，「(甲基)丙烯酸」係指甲基丙烯酸酸與丙烯酸的其中之一或兩者，「(甲基)丙烯酸單體」係指甲基丙烯酸單體與丙烯酸單體的其中之一或兩者。
作為該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)中胺甲酸乙酯鍵結的質量比，考慮可更進一步提昇裁切性、黏接物性及高低差隨附性的觀點，宜占胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)總量中4~20質量%的範圍，5~15質量%的範圍更佳。另外，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的胺甲酸乙酯鍵結量係表示：相對於該多元醇(a1)與該聚異氰酸酯(a2)與該(甲基)丙烯酸化合物(a3)的合計質量，於該原料中所占的胺甲酸乙酯鍵結結構的質量比。
作為該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的重量平均分子量，考慮可更進一步提昇裁切性、黏接物性及高低差隨附性的觀點，宜為5,000~100,000的範圍，15,000~50,000的範圍更佳。另外，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的重量平均分子量係表示：與該聚碳酸酯多元醇(a1-1)的數目平均分子量進行同樣的測定所得的值。
該具有2個以上之(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸化合物(B)係賦予優良的耐濕熱白化性所必要的成分。作為該(甲基)丙烯酸化合物(a3)，可使用例如：二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,9-壬二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,10-癸二醇酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯、二(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二(三羥甲基丙基)酯、三(甲基)丙烯酸二(三羥甲基丙基)酯、四(甲基)丙烯酸二(三羥甲基丙基)酯、二(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯等脂肪族多官能基(甲基)丙烯酸酯；異氰尿酸參(2-(甲基)丙烯醯氧乙基)酯等具有異氰尿酸酯結構的多官能基(甲基)丙烯酸酯等。該等(甲基)丙烯酸化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮可更進一步提昇耐濕熱白化性的觀點，宜使用選自於由脂肪族多官能基(甲基)丙烯酸酯及具有異氰尿酸酯結構的多官能基(甲基)丙烯酸酯構成的群組中之1種以上較為理想，使用選自於由三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、及異氰尿酸參(2-(甲基)丙烯醯氧乙基)酯構成的群組中之1種以上的(甲基)丙烯酸化合物更佳。另外，在本發明中前述「多官能基」係指具有2個以上的(甲基)丙烯醯基，宜具有2~8個較理想，具有2~6個更佳。
作為該(甲基)丙烯酸化合物(B)的含量，考慮可更進一步提昇耐濕熱白化性的觀點，相對於100質量份的該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)宜為1~30質量份的範圍，5~20質量份的範圍更佳。
該光聚合起始劑(C)係藉由光照射或加熱等產生自由基，而使該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的自由基開始聚合者。
作為該光聚合起始劑(C)可使用例如：4-苯氧基二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯丙烷基-1-酮、1-(4-異丙苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷基-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、4-(2-羥乙氧基)-苯基(2-羥基-2-丙基)酮、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉代(morpholino)-1-丙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮等苯乙酮化合物；安息香、安息香甲醚、安息香異乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、苯甲醯基安息香酸、甲基苯甲醯基安息香酸、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；噻吨酮(thioxanthone)、2-氯-噻吨酮、2,4-二氯-噻吨酮、2-甲基-噻吨酮、2,4-二甲基-噻吨酮、2,4-二乙基-噻吨酮、異丙基-噻吨酮、2,4-二異丙基-噻吨酮等噻吨酮化合物；4,4’-二甲胺-噻吨酮(別名=Michler's ketone)、4,4’-二乙胺二苯甲酮、α-醯基肟酯(α-acyloxime ester)、二苯乙二酮(benzil)、苯甲醯甲酸甲酯(「Vicure 55」)、2-乙基蒽醌等蒽醌化合物；2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(phosphine oxide)、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等醯基氧化膦化合物；3,3’,4,4’-四(三級丁基過氧化羰基)二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮等。該等光聚合起始劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為該光聚合起始劑(C)，考慮可更進一步提昇黏接物性及硬化性的觀點，宜使用選自於由2-羥基-2-甲基-1-苯丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦構成的群組中之1種以上的光聚合起始劑，2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦更佳。
作為該光聚合起始劑(C)的使用量，考慮可更進一步提昇硬化性的觀點，相對於100質量份的該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)宜為0.1~20質量份的範圍，0.2~15質量份的範圍更佳。
作為該有機溶劑(D)可使用例如：甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基乙基酮、己烷、丙酮、環己酮、3-戊酮、乙腈、丙腈、異丁腈、戊腈、二甲亞碸、二甲基甲醯胺等。該等有機溶劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為該有機溶劑(D)的使用量，考慮可更進一步提昇乾燥性及塗佈性的觀點，宜為紫外線硬化型黏接劑組成物中60質量%以下，5~50質量%的範圍更佳。
本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物，係含有該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)、該(甲基)丙烯酸化合物(B)、該光聚合起始劑(C)及該有機溶劑(D)作為必要成分，但因應需要亦可含有其他的添加劑。
作為該其他的添加劑可使用例如：矽烷偶合劑、抗氧化劑、光安定劑、防鏽劑、觸變劑(thixotropic agent)、敏化劑、聚合抑制劑、勻染劑、增黏劑、抗靜電劑、阻燃劑等。該等添加劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，在本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物於耐濕熱之後，使用在要求高黏接物性的用途時，宜含有矽烷偶合劑(E)較為理想。另外，在本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物使用於要求耐濕熱黃變的用途時，宜含有抗氧化劑(F)及光安定劑(G)較為理想。
作為該矽烷偶合劑(E)可使用例如：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷等具有環氧基的矽烷偶合劑；2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)丙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)丙基甲基二乙氧基矽烷等具有脂環環氧基的矽烷偶合劑；乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、矽酮烷氧寡聚物等。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮可更進一步提昇耐濕熱後的黏接力的觀點，宜使用具有環氧基的矽烷偶合劑及/或具有脂環環氧基的矽烷偶合劑，使用選自於由2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷及3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷構成的群組中之1種以上的矽烷偶合劑更佳。
作為使用該矽烷偶合劑(E)時的使用量，考慮可更進一步提昇耐濕熱後的黏接力的觀點，相對於100質量份的該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)，宜為0.01~10質量份的範圍，0.05~5質量份的範圍更佳，0.05~1質量份的範圍再更佳。
作為該抗氧化劑(F)，可使用捕捉因熱劣化而產生的自由基之受阻酚(hindered phenol)化合物(一次抗氧化劑)，及分解因熱劣化而產生的過氧化物之磷化合物、硫化合物(二次抗氧化劑)等。
作為該受阻酚化合物，可使用例如：三乙二醇醚-雙-[3-(3-三級丁基-5-甲基-4-羥苯基)丙酸酯]、新戊四醇肆[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥苯基)丙酸酯、十八烷基[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥苯基)丙酸酯、硫代二乙基雙[3-(3,5-二(三級丁基)-4-羥苯基)丙酸酯]、苯丙酸-3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-C7 -C9 支鏈烷基酯、4,6-雙(十二烷基硫甲基)-鄰甲酚、N-苯基苯胺與2,4,4-三甲基戊烯的反應產物、2-三級丁基-6-(3-三級丁基-2-羥基-5-甲基苯甲基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、3,9-雙[2-[3-(三級丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基]2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷(3,9-bis[2-[3-(t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy]-1,1-dimethylethyl]2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane)、2,6-二(三級丁基)-4-甲基酚、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-三級丁基酚)、2,5-二第三戊基對苯二酚等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為該磷化合物可使用例如：三苯膦、雙(2,4-二(三級丁基)-6-甲基苯基)亞磷酸乙酯、亞磷酸三苯酯、亞磷酸參壬苯酯、參(2,4-二丁基苯基)亞磷酸酯、參(2,4-二丁基-5-甲基苯基)亞磷酸酯、參[2-三級丁基-4-(3-丁基-4-羥基-5-甲基苯硫基)-5-甲基苯基]亞磷酸酯、參(2,4-二(三級丁基)苯基)亞磷酸酯、亞磷酸三癸酯、辛基二苯基亞磷酸酯、二(癸基)單苯基亞磷酸酯、二(十三烷基)新戊四醇二亞磷酸酯、二(壬苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,6-二丁基-4-甲基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4,6-三丁基苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二異丙苯基)新戊四醇二亞磷酸酯、四(十三烷基)異亞丙基二酚二亞磷酸酯、四(十三烷基)-4,4’-正亞丁基雙(2-丁基-5-甲基酚)二亞磷酸酯、六(十三烷基)-1,1,3-參(2-甲基-4-羥基-5-丁基苯基)丁烷三亞磷酸酯、肆(2,4-二丁基苯基)聯苯二亞磷酸酯、9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、2,2’-亞甲基雙(4,6-丁基苯基)-2-乙基己基亞磷酸酯、2,2’-亞甲基雙(4,6-丁基苯基)-十八烷基亞磷酸酯、2,2’-亞乙基雙(4,6-二丁基苯基)氟亞磷酸酯、參(2-[(2,4,8,10-肆丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧磷雜庚環-6-基)氧基]乙基)胺(tris(2-[(2,4,8,10-tetrakisbutyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy]ethyl)amine)、2-乙基-2-丁基丙二醇與2,4,6-三丁基酚的亞磷酸酯等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為該硫化合物可使用例如：二(十二烷基)-3,3’-硫代丙酸酯、雙月桂基-3,3’-硫代二丙酸酯、雙月桂基硫代二硫酸酯、二(十三烷基)-3,3’-硫代二丙酸酯、雙肉豆蔻基-3,3’-硫代二丙酸酯、雙硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、肆-亞甲基-3-月桂基硫代丙酸酯甲烷、雙硬脂基-3,3’-甲基-3,3’-硫代二丙酸酯、月桂基硬脂基-3,3’-硫代二丙酸酯、雙[2-甲基-4-(3-正烷硫代丙醯氧基)-5-三級丁基苯基]硫化物、β-月桂基硫代丙酸酯、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-5-甲基苯并咪唑、二(十八烷基)-3,3’-硫代二丙酸酯等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。
該等之中，考慮可更進一步提昇黏接力及耐濕熱黃變的觀點，宜使用磷化合物較為理想；使用選自於由三苯膦、雙(2,4-二(三級丁基)-6-甲基苯基)亞磷酸乙酯及參(2,4-二(三級丁基)苯基)亞磷酸酯構成的群組中之1種以上的抗氧化劑更佳；使用三苯膦、雙(2,4-二(三級丁基)-6-甲基苯基)亞磷酸乙酯再更佳。
作為使用該抗氧化劑(F)時的使用量，考慮可更進一步提昇耐濕熱黃變的觀點，相對於100質量份的該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)，宜為0.01~10質量份的範圍較理想。
該光安定劑(G)係捕捉因光劣化而產生的自由基者，可使用例如：硫醇化合物、硫醚化合物、受阻胺(hindered amine)化合物等自由基捕捉劑；二苯甲酮化合物、苯甲酸酯化合物等紫外線吸收劑等。該等光安定劑可單獨使用，亦可將2種以上併用。該等之中，考慮可更進一步提昇耐濕熱黃變的觀點，宜使用受阻胺化合物較為理想。
作為該受阻胺化合物可使用例如：環己烷與過氧化N-丁基2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺-2,4,6-三氯1,3,5-三嗪的反應產物與2-胺乙醇的反應產物、癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)酯、1,1-二甲基乙基氫過氧化物與辛烷的反應產物等具有胺醚基的受阻胺化合物；N-乙醯基-3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮等N-乙醯基類受阻胺化合物；雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6,-五甲基-4-哌啶基){[3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基]甲基}丙二酸丁酯、琥珀酸二甲酯･1-(2-羥乙基)-4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶聚縮物、丙二酸[{4-甲氧基苯基}亞甲基]-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯的N-烷基受阻胺化合物等。該等化合物可單獨使用，亦可將2種以上併用。
作為使用該光安定劑(G)時的使用量，考慮可更進一步提昇耐濕熱黃變的觀點，相對於100質量份的該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)，宜為0.01~10質量份的範圍較理想。
作為本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物的黏度，考慮塗佈性及作業性的觀點，宜為500~30,000mPa･s的範圍，1,000~20,000mPa･s的範圍更佳。另外，該黏度係表示：在25℃以B型黏度計測得的值。
接著，說明有關本發明的黏接膜之製造方法。
該黏接膜藉由經過：將該紫外線硬化型黏接劑組成物中的有機溶劑(D)進行乾燥的步驟，及照射紫外線而使組成物硬化的步驟而得。
另外，作為該黏接膜的製造方法，考慮可得到高低差隨附性優良的黏接膜之觀點，宜使用將該紫外線硬化型黏接劑組成物塗佈於基材後，將有機溶劑(D)乾燥得到紫外線硬化型黏接膜，然後，將該紫外線硬化型黏接膜的黏接層貼附於基材上，之後藉由紫外線照射而得到黏接膜的方法較為理想。若藉由該方法，使用對於紫外線硬化前的該紫外線硬化型黏接膜而言，具有印刷高低差等高低差者作為之後進行貼附之基材時，可將該紫外線硬化型黏接膜進行貼附而不殘留空隙在該高低差的部分，故可得到高低差隨附性優良的黏接膜。
另外，在本發明中，將有機溶劑乾燥後、紫外線硬化前的狀態稱為「紫外線硬化型黏接膜」；紫外線硬化後的狀態則稱為「黏接膜」。
作為該基材可使用例如：於塑膠基材、柔版印刷(flexible printed)基材、玻璃基材、對於該等基材上施作過脫模處理的基材、或已蒸鍍ITO(氧化銦錫)的基材等。另外，黏接層的兩面可各別使用相同的基材，亦可使用不同的基材。
作為該塑膠基材，可使用例如：將壓克力樹脂、PC(聚碳酸酯)、PBT(聚對苯二甲酸丁二酯)、PPS(聚苯硫醚)、改質PPE(聚苯醚)、PET(聚對苯二甲酸乙二酯)、COP(環烯烴聚合物)、TAC(三乙醯纖維素)等作為原料而得到的塑膠膜、抗反射膜、防污膜、構成觸控面板的透明導電膜的膜等。
作為將該紫外線硬化型黏接劑組成物塗佈於該基材的方法可列舉例如：使用塗敷機、滾式塗佈機、刀式塗佈機、凹版塗佈機等進行塗佈的方法。進行該塗佈後，將所得的疊層體放入乾燥機等，在溫度50~130℃的範圍乾燥1~30分鐘，而使有機溶劑(D)乾燥，藉此可得到紫外線硬化前的紫外線硬化型黏接膜。
作為該紫外線硬化型黏接膜，考慮可更進一步提昇高低差隨附性的觀點，於頻率1Hz測得之60℃之儲藏彈性模量(storage elastic modulus)宜為5×104 Pa以下，1×103 ~5×104 Pa的範圍更佳。另外，該紫外線硬化型黏接膜的儲藏彈性模量的測定方法記載於實施例中。
另外，作為該紫外線硬化型黏接膜，考慮可再更進一步提昇裁切性及高低差隨附性的觀點，於頻率1Hz測得之30℃之儲藏彈性模量宜為5×104 Pa以上，5×104 ~5×106 Pa的範圍更佳。
所得的紫外線硬化型黏接膜貼附於該基材後，將兩者進行壓接，因應需要亦可施加高溫高壓(autoclave)處理。
之後，藉由紫外線照射可得到黏接膜，而作為該紫外線照射的方法可列舉例如：使用氙氣燈、氙氣-水銀燈、金屬鹵化物燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈等已知的紫外線光照射裝置的方法。
作為該紫外線的照射量宜為0.05~5J/cm2 較理想，0.1~3J/cm2 更佳，0.3~1.5J/cm2 的範圍特佳。另外，紫外線的照射量，係使用GS湯淺股份有限公司(GS Yuasa International Ltd.)製UV檢測器「UVR-N1」，在300~390nm的波長區段所測得的值作為基準。
作為用上述方法所得的黏接膜的厚度，可因應其使用的用途而適當地決定，但概略宜在10~500μm的範圍較為理想。
另外，作為該黏接膜，考慮可更進一步提昇裁切性的觀點，於頻率1Hz測得之30℃之儲藏彈性模量宜為1×104 Pa以上，1×104 ~5.0×107 Pa的範圍更佳。另外，該黏接膜的儲藏彈性模量的測定方法記載於實施例中。
另外，作為該黏接膜，考慮可更進一步提昇高低差隨附性的觀點，於頻率1Hz下測得之100℃之儲藏彈性模量宜為1×104 Pa以上，1×104 ~5×105 Pa的範圍更佳。另外，該黏接膜的儲藏彈性模量的測定方法記載於實施例中。
以上，使用本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物所得的黏接膜，係即使裁切亦無殘膠，裁切性優良者。另外，使用該特定的製造方法的情況下，可得到高低差隨附性更優良的黏接膜。
因此，本發明的紫外線硬化型黏接劑組成物，可適用於作為光學構件中所使用的黏接劑，尤其可適用在觸控面板、液晶顯示器、電漿顯示器、有機電致發光、個人電腦、行動電話等IT相關產品的製造。 [實施例]
以下，使用實施例進行本發明更詳細的說明。
[合成例1] ＜胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-1)的合成＞ 在具備攪拌機、回流冷凝管、氮氣導入管、溫度計之反應容器中，添加46.4質量份的聚丙二醇(數目平均分子量為2,000，以下縮寫為「PPG2000」。)、38.1質量份的聚碳酸酯多元醇(係將宇部興產股份有限公司(Ube Industries, Ltd.)製「ETERNACOLL UM-90(3/1)」、1,4-二甲醇環己烷、1,6-己二醇及碳酸二甲酯進行反應之反應產物，數目平均分子量為900，以下縮寫為「UM-90」。)、0.8質量份的2-羥乙基丙烯酸酯(以下縮寫為「HEA」。)、0.3質量份的2,6-二(三級丁基)甲酚、0.05質量份的對甲氧苯酚。將反應容器內溫度昇溫至40℃後，添加14.7質量份的異佛爾酮二異氰酸酯(以下縮寫為「IPDI」。)。此時，添加0.1質量份的二新癸酸二辛基錫，費時1小時昇溫至80℃。之後，在80℃保持12小時，確認全部的異氰酸酯基消失後，冷卻得到胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-1)。所得到的胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-1)係丙烯醯基的當量為15,000(四捨五入到有效數字2位數。2-羥乙基丙烯酸酯的分子量為116.1。以下皆同。)，重量平均分子量為26,000。
[合成例2] ＜胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-2)的合成＞ 在具備攪拌機、回流冷凝管、氮氣導入管、溫度計之反應容器中，添加33.7質量份的PPG2000、28.1質量份的聚四氫呋喃(數目平均分子量為650，以下縮寫為「PTMG650」。)、16.0質量份的聚乙二醇(數目平均分子量為400，以下縮寫為「PEG400」。)、0.55質量份的HEA、0.3質量份的2,6-二(三級丁基)甲酚、0.05質量份的對甲氧苯酚。將反應容器內溫度昇溫至40℃後，添加22.2質量份的IPDI。此時，添加0.1質量份的二新癸酸二辛基錫，費時1小時昇溫至80℃。之後，在80℃保持12小時，確認全部的異氰酸酯基消失後，冷卻得到胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-2)。所得到的胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-2)係丙烯醯基的當量為21,000，重量平均分子量為28,000。
[實施例1] ＜紫外線硬化型黏接劑組成物的製備＞ 將具備攪拌機、回流冷凝管、溫度計之反應容器加溫至容器內溫度為80℃，加入100質量份的前述胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-1)、67質量份的乙酸乙酯，並將其攪拌至均勻為止。之後，冷卻至室溫，在攪拌下按順序添加10質量份的三丙烯酸新戊四醇酯與四丙烯酸新戊四醇酯的混合物(東亞合成股份有限公司(Toagosei Co., Ltd.)製「ARONIX M-305」，以下縮寫為「(B-1)」。)、0.5質量份的2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基-氧化膦(以下縮寫為「(C-1)」。)、0.5質量份的癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)酯、0.5質量份的三苯膦，攪拌至均勻為止。之後，以200網目金屬篩網過濾，得到紫外線硬化型黏接劑組成物。
[實施例2] 使用異氰尿酸參(2-丙烯醯氧乙基)酯(以下縮寫為「(B-2)」。)代替該(B-1)，除此之外，與實施例同樣地進行而得到紫外線硬化型黏接劑組成物。
[比較例1] 將具備攪拌機、回流冷凝管、溫度計之反應容器加溫至容器內溫度為80℃，加入100質量份的前述胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A-2)、67質量份的乙酸乙酯，並將其攪拌至均勻為止。之後，冷卻至室溫，在攪拌下按順序添加0.5質量份的2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基-氧化膦、0.5質量份的癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)酯、0.5質量份的三苯膦，攪拌至均勻為止。之後，以200網目金屬篩網過濾，得到紫外線硬化型黏接劑組成物。
[比較例2] 除了不使用該M-305以外，與實施例1同樣地進行而得到紫外線硬化型黏接劑組成物。
[紫外線硬化型黏接膜的製作方法] 將實施例及比較例中所得到的紫外線硬化型黏接劑之組成物塗佈於表面經過脫模處理，厚度為50μm的聚對苯二甲酸乙二酯(脫模PET50)的表面上，而使有機溶劑乾燥後的膜厚成為100μm，在80℃乾燥機中使其乾燥5分鐘而得到紫外線硬化型黏接膜。
[裁切性的評估方法] 將該紫外線硬化型黏接膜進一步貼合於脫模PET50上。然後，進行紫外線照射使UV-A區段的波長的累積光量為1J/cm2 ，而得到具有黏接膜的疊層體。將所得的疊層體藉由裁切機進行裁切，以目視觀察裁切機刀刃上有無殘膠。另外，確認無殘膠的情況評為「T」，確認有殘膠的情況評為「F」。
[高低差隨附性的評估方法] 將該紫外線硬化型黏接膜貼合於厚度100μm的聚對苯二甲酸乙二酯膜(PET100)，製作成單面貼合有PET100的黏接膜。將其以縱50mm、橫40mm進行裁切後作為試驗片。此外另由PET50裁切出縱40mm、橫30mm、寬5mm的框架。將該厚度50μm的框架置於玻璃板上，由其上方，以2kg滾軸×2次往返，而將該試驗片進行貼附成使PET100與試驗片夾住該厚度50μm的框架。將其在50℃、0.5MPa的條件下進行20分鐘的高溫高壓處理。之後，進行紫外線照射，使由玻璃板側往玻璃板投射後的UV-A區段的波長的累積光量為1J/cm2 ，而得到具有黏接膜的疊層體。所得到的疊層體放置在80℃環境氣體下24小時，以目視觀察厚度50μm的框架的內側部分，對50μm高低差的隨附性進行如下的評估。 「A」：未自高低差處浮起，且沒有氣泡混入。 「B」：未自高低差處浮起，但確認有部分氣泡的混入。 「C」：有顯著的氣泡的混入。
[紫外線硬化型黏接膜(紫外線照射前)的儲藏彈性模量的測定方法] 將該紫外線硬化型黏接膜的黏接層在避光下重疊，使其厚度達到1mm而作為試驗片。將所得的試驗片，使用ARES黏彈性測定裝置(TA儀器日本股份有限公司(TA Instruments Japan Inc.)製)，以昇溫速度2℃/分、測定頻率1Hz、溫度範圍為0~100℃、應變為0.5%的條件進行測定。
[黏接膜(紫外線照射後)的儲藏彈性模量的測定方法] 將在該[裁切性的評估方法]中所得到的黏接膜重疊，使其厚度達到1mm而作為試驗片。將所得到的試驗片，使用ARES黏彈性測定裝置(TA儀器日本股份有限公司(TA Instruments Japan Inc.)製)，以昇溫速度2℃/分、測定頻率1Hz、溫度範圍為0~100℃、應變為0.5%的條件進行測定。
[耐濕熱白化性的評估方法] 將該紫外線硬化型黏接膜貼合於厚度100μm的聚對苯二甲酸乙二酯膜(PET100)，製作成單面貼合有PET100的黏接膜。將其以縱50mm、橫40mm進行裁切，剝去脫模PET50，並貼附於玻璃板後作為試驗片。將所得到的試驗片照射紫外線，使由玻璃板側往玻璃板投射後的UV-A區段的波長的累積光量為1J/cm2 ，而得到具有黏接膜的疊層體。使用日本電色工業股份有限公司(Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.)製濁度計「NDH5000」測量其霧度(霧度1)後，放置於85℃、濕度85%的環境氣體下100小時，在23℃、濕度50%的環境氣體下取出。取出後，在10分鐘內使用日本電色工業股份有限公司(Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.)製濁度計「NDH5000」，依據JISK7361-1-1997測定黏接膜的霧度(霧度2)。另外，該霧度1與霧度2之間的差為1%以下的情況評為「T」，超過1%的情況評為「F」。
瞭解了係本發明的黏接膜之實施例1及實施例2，其裁切性、耐濕熱白化性及高低差隨附性優良。
另一方面，比較例1係未使用聚碳酸酯多元醇(a1-1)及(甲基)丙烯酸化合物(B)的型態，裁切性不良。
比較例2係未使用(甲基)丙烯酸化合物(B)的型態，而其耐濕熱白化性不良。

Claims (12)

  1. 一種紫外線硬化型黏接劑組成物，其特徵為： 含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)、具有2個以上之(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸化合物(B)、光聚合起始劑(C)與有機溶劑(D)； 該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)係將含有聚碳酸酯多元醇(a1-1)的多元醇(a1)、聚異氰酸酯(a2)、及具有異氰酸酯基或羥基的(甲基)丙烯酸化合物(a3)反應而得。
  2. 如申請專利範圍第1項之紫外線硬化型黏接劑組成物，其中，該多元醇(a1)更含有聚醚多元醇(a1-2)。
  3. 如申請專利範圍第2項之紫外線硬化型黏接劑組成物，其中，該聚碳酸酯多元醇(a1-1)與該聚醚多元醇(a1-2)的質量比[(a1-1)/(a1-2)]為10/90~90/10的範圍。
  4. 如申請專利範圍第1項之紫外線硬化型黏接劑組成物，其中，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)的(甲基)丙烯醯基當量為1,000~50,000g/eq.的範圍。
  5. 如申請專利範圍第1項之紫外線硬化型黏接劑組成物，其中，該(甲基)丙烯酸化合物(B)的含量，相對於100質量份的該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯(A)為1~30質量份的範圍。
  6. 如申請專利範圍第1項之紫外線硬化型黏接劑組成物，其中，該(甲基)丙烯酸化合物(B)係選自於由脂肪族多官能基(甲基)丙烯酸酯及具有異氰尿酸酯結構之多官能基(甲基)丙烯酸酯構成的群組中之1種以上。
  7. 一種黏接膜，其特徵為：係藉由將如申請專利範圍第1至6項中任1項之紫外線硬化型黏接劑組成物塗佈於基材上，並進行乾燥･紫外線照射而獲得。
  8. 如申請專利範圍第7項之黏接膜，其中，於頻率1Hz測得之30℃之儲藏彈性模量為1×104 Pa以上。
  9. 如申請專利範圍第7項之黏接膜，其中，於頻率1Hz測得之100℃之儲藏彈性模量為1×104 Pa以上。
  10. 一種黏接膜的製造方法，其特徵為：利用將如申請專利範圍第1至6項中任1項之紫外線硬化型黏接劑組成物塗佈於基材後，將有機溶劑(D)乾燥而得到紫外線硬化型黏接膜，然後將該紫外線硬化型黏接膜的黏接層貼附於基材上，之後進行紫外線照射而得。
  11. 如申請專利範圍第10項之黏接膜的製造方法，其中，貼附該紫外線硬化型黏接膜的黏接層的基材具有高低差。
  12. 如申請專利範圍第10項之黏接膜的製造方法，其中，該紫外線硬化型黏接膜於頻率1Hz測得之60℃之儲藏彈性模量為5×104 Pa以下。
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