TW201443138A - 改質酚樹脂、改質酚樹脂的製造方法、改質環氧樹脂、改質環氧樹脂的製造方法、硬化性樹脂組成物、其硬化物、及印刷配線基板 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種硬化物的耐熱性及介電特性優異的改質酚樹脂及改質環氧樹脂、該些的製造方法、硬化性樹脂組成物、其硬化物、及印刷配線基板。本發明的改質酚樹脂的特徵在於：具有酚樹脂結構(A)，該酚樹脂結構(A)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：□(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
Description
本發明是有關於一種硬化物的耐熱性及介電特性優異的改質酚樹脂及改質環氧樹脂、該些的製造方法、硬化性樹脂組成物、其硬化物、及印刷配線基板。
包含環氧樹脂及其硬化劑的硬化性樹脂組成物由於其硬化物的耐熱性或耐濕性、絕緣性等優異，因此廣泛用作半導體密封劑或印刷配線基板用絕緣材料。
在其中的印刷配線基板用途中，隨著電子設備的小型化或高性能化的流行，而要求藉由配線間距的狹小化而實現高密度的配線，作為與此對應的半導體安裝方式，藉由焊料球將半導體裝置與配線基板接合的倒裝晶片連接方式代替先前的打線結合
(wire bonding)方式而成為主流。在該倒裝晶片連接方式中，為了在配線基板與半導體之間配置焊料球，藉由將整體加熱而使焊料回焊(reflow)進行接合，而要求耐熱性更高的配線基板用絕緣材料。此外，隨著電子設備的訊號的高速化或高頻率化，除了之前的耐熱性提高外，還要求介電常數或介電損耗正切的進一步降低。
作為絕緣材料的先前技術，例如已知：使酚樹脂與苄基化劑在酸觸媒的存在下反應而得的苄基改質酚樹脂、及使該酚樹脂與表鹵代醇(epihalohydrin)反應而得的苄基改質環氧樹脂(參照專利文獻1)。該些苄基改質酚樹脂及苄基改質環氧樹脂與苄基改質前的酚樹脂或環氧樹脂相比，煮沸吸水率低，且耐焊料龜裂性優異，但藉由玻璃轉移溫度評價的耐熱性大幅降低。另外，在對該些苄基改質酚樹脂及苄基改質環氧樹脂評價介電特性時，介電常數及介電損耗正切均高，無法滿足近來要求的介電特性的水準。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平8-120039號公報
因此，本發明所欲解決的課題在於提供一種硬化物的耐熱性及介電特性優異的改質酚樹脂及改質環氧樹脂、該些的製造方法、硬化性樹脂組成物、其硬化物、及印刷配線基板。
本發明者等人為了解決上述課題而銳意研究，結果發現，使用下述結構式(3)
(式中X為羥基或鹵素原子，Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)所示的化合物(II)將酚樹脂改質而得的改質酚樹脂、及將其進行聚縮水甘油醚化而得的改質環氧樹脂，硬化物的耐熱性與介電特性這兩者優異，從而完成了本發明。
即，本發明是有關於一種改質酚樹脂，其特徵在於：具有酚樹脂結構(A)，該酚樹脂結構(A)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
本發明進而是有關於一種改質酚樹脂的製造方法，其特徵在於：使酚樹脂(I)、與下述結構式(3)
(式中X為羥基或鹵素原子，Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)所示的化合物(II)以相對於酚樹脂(I)所具有的酚性羥基1莫耳，而上述化合物(II)為0.1莫耳~2.0莫耳的比例進行反應。
本發明進而是有關於一種改質環氧樹脂，其特徵在於：具有酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)，該酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
本發明進而是有關於一種改質環氧樹脂的製造方法，其特徵在於：使酚樹脂(I)、與下述結構式(3)
(式中X為羥基或鹵素原子，Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)所示的化合物(II)以相對於酚樹脂(I)所具有的酚性羥基1莫
耳，而上述化合物(II)為0.1莫耳~2.0莫耳的比例進行反應，並使所得的改質酚樹脂與表鹵代醇反應。
本發明進而是有關於一種硬化性樹脂組成物，其含有上述改質酚樹脂與硬化劑。
本發明進而是有關於一種硬化性樹脂組成物，其含有上述改質環氧樹脂與硬化劑。
本發明進而是有關於一種硬化物，其使上述硬化性樹脂組成物硬化而成。
本發明進而是有關於一種印刷配線基板，其藉由使在上述硬化性樹脂組成物中調配有機溶劑的清漆組成物含浸於補強基材並重疊銅箔進行加熱壓接而得。
根據本發明，可提供一種硬化物的耐熱性及介電特性優異的改質酚樹脂及改質環氧樹脂、該些的製造方法、硬化性樹脂組成物、其硬化物、及印刷配線基板。
圖1是實施例1中所得的改質酚樹脂(1)的凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)圖。
圖2是實施例1中所得的改質酚樹脂(1)的質譜法(Mass Spectrometry，MS)光譜。
圖3是實施例2中所得的改質環氧樹脂(1)的GPC圖。
圖4是實施例2中所得的改質環氧樹脂(1)的MS光譜。
圖5是實施例3中所得的改質酚樹脂(2)的GPC圖。
圖6是實施例3中所得的改質酚樹脂(2)的MS光譜。
圖7是實施例4中所得的改質環氧樹脂(2)的GPC圖。
圖8是實施例4中所得的改質環氧樹脂(2)的MS光譜。
以下，對本發明進行詳細地說明。
本發明的改質酚樹脂的特徵在於：具有酚樹脂結構(A)，該酚樹脂結構(A)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
此種改質酚樹脂由於在分子結構中具有上述結構式(1)所示的結構部位(1)，因此與通常的酚樹脂相比，芳香環濃度高，
可降低硬化物的介電常數及介電損耗正切。另一方面，藉由在分子結構中具有上述結構部位(1)，而與通常的酚樹脂相比，酚性羥基濃度降低，因此認為硬化物的耐熱性降低，但是由於該結構部位(1)的剛直性，而可獲得為低介電常數及低介電損耗正切，並且耐熱性亦優異的硬化物。
本發明的改質酚樹脂若為在分子結構中具有酚骨架、且在其芳香核上具有上述結構部位(1)者，則其具體的結構並無特別限制。本發明的改質酚樹脂所具有的酚樹脂結構(A)例如可列舉：雙酚型樹脂結構(A1)、酚醛清漆型酚樹脂結構(A2)、芳烷基型酚樹脂結構(A3)、經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構(A4)、或包含下述結構式(2)所示的結構部位的樹脂結構(A5)等：
(式中Ph為含有酚性羥基的芳香族烴基，M為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)。
上述雙酚型樹脂結構(A1)例如可列舉：在分子結構中具有雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚骨架者。具體可列舉：雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚本身，使該些雙酚化合物與表氯醇反應而
得的酚樹脂結構，或者使雙酚與雙酚型環氧樹脂反應而得的酚樹脂結構等。
上述酚醛清漆型酚樹脂結構(A2)例如可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂；具有鄰甲酚、對甲酚、間甲酚的任一種或多種的甲酚骨架的甲酚酚醛清漆樹脂；具有α-萘酚、β-萘酚的任一種或兩種的萘酚骨架的萘酚酚醛清漆樹脂；具有1種或多種1,2-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘等二羥基萘骨架的二羥基萘型酚醛清漆樹脂；具有1種或多種雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚骨架的雙酚型酚醛清漆樹脂；聯苯型酚醛清漆樹脂、酚性化合物與含有酚性羥基的芳香族醛的縮合物；併有選自由苯酚、甲酚、萘酚、二羥基萘、雙酚、聯苯所組成的組群的2種以上酚骨架的混合酚醛清漆樹脂等樹脂結構。
上述芳烷基型酚樹脂結構(A3)例如可列舉下述結構式(4-1)~結構式(4-5)的任一結構式所示的樹脂結構等：
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基
的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，n為0~10的整數)
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，n為0~10的整數)
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，n為0~10的整數)[化11]
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，n為0~10的整數)
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，n為0~10的整數)。
經由上述脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構(A4)例如可列舉：經由選自由二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、5-乙烯基降冰片-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、及檸檬烯所組成的組群的脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構，具體可列舉：下述結構式(5)所示的樹脂結構等：[化13]
(式中R5為氫原子、碳原子數1~4的烷基、或苯基的任一種，n為0~10的整數)。
包含下述結構式(2)[化14]-Ph-M-An- (2)
(式中Ph為含有酚性羥基的芳香族烴基，M為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)所示的結構部位的樹脂結構(A5)例如可列舉：如下述結構式(2-1)或結構式(2-2)[化15]Ph-M-An-M-Ph (2-1) An-M-Ph-M-Ph-M-An (2-2)
所示般的直鏈型樹脂結構、或將下述結構式(2-3)~結構式(2-8)
所示的結構部位作為重複單元且該分子末端為下述結構式(2-9)[化17]-M-An (2-9)所示的結構部位的樹脂結構等。
上述結構式(2)及結構式(2-1)~結構式(2-9)中，
Ph所示的含有酚性羥基的芳香族烴基具體可列舉：下述結構式(Ph1)~結構式(Ph16)
的任一結構式所示的結構部位。在上述結構式(2)及結構式(2-1)~結構式(2-9)中，Ph所示的含有酚性羥基的芳香族烴基位於分子末端時，上述(Ph1)~(Ph16)的任一結構式所示的結構部位成為1價的芳香族烴基。另外，在上述各結構中的萘骨架上具有2個以上與其他結構部位的鍵結位置者，該些的鍵結位置可為同一核上，亦可在分別不同的核上。
在上述結構式(2)及結構式(2-1)~結構式(2-9)中，An所示的含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基具體可列舉：下述結構式(An1)~結構式(An12)
的任一結構式所示的結構部位。在上述結構式(2)及結構式(2-1)~結構式(2-9)中，An所示的含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基位於分子末端時，上述(An1)~(An12)的任一結構式所示的結構部位成為1價的芳香族烴基。另外，在上述各結構中的萘骨架上具有2個以上與其他結構部位的鍵結位置者，該些的鍵結
位置可為同一核上，亦可在分別不同的核上。
在上述結構式(2)及結構式(2-1)~結構式(2-9)中，
M所示的結構部位為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，上述亞烷基例如可列舉：亞乙基、1,1-亞丙基、2,2-亞丙基、二亞甲基、丙烷-1,1,3,3-四基、正丁烷-1,1,4,4-四基、正戊烷-1,1,5,5-四基。另外，上述含有芳香族烴結構的亞甲基具體可列舉：下述結構式(M1)~結構式(M8)
的任一種結構式所示的結構部位。該些中，特別是就介電效果優異的方面而言，上述結構式(2)及結構式(2-1)~結構式(2-9)中，M所示的結構部位較佳為亞甲基。
本發明的改質酚樹脂就硬化物的耐熱性及介電特性優異而言，較佳為在該些酚樹脂結構(A)中具有上述酚醛清漆型酚樹脂結構(A2)或經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構
(A4)者。
其中，作為上述酚醛清漆型酚樹脂結構(A2)，就可獲得耐熱性及介電特性的平衡佳、且阻燃性亦優異的硬化物而言，更佳為具有：苯酚酚醛清漆樹脂；具有鄰甲酚、對甲酚、間甲酚的任一種或多種的甲酚骨架的甲酚酚醛清漆樹脂；具有α-萘酚、β-萘酚的任一種或兩種的萘酚骨架的萘酚酚醛清漆樹脂；併有選自由苯酚、甲酚、萘酚所組成的組群的2種以上酚骨架的混合酚醛清漆樹脂的任一種結構者，特佳為具有苯酚酚醛清漆樹脂結構者。
另外，作為經由上述脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構(A4)，就可獲得介電特性更優異的硬化物而言，較佳為經由二環戊二烯骨架連結酚骨架的樹脂結構，具體而言，較佳為下述結構式(5)的任一結構式所示的樹脂結構：
(式中R5為氫原子、碳原子數1~4的烷基、或苯基的任一種，n為0~10的整數)。
本發明的改質酚樹脂具有作為芳香核(a)上的取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
上述結構部位(1)中的2個Ar分別獨立地為苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種。其中，就可獲得耐熱性及介電特性優異的硬化物而言，較佳為苯基、萘基的任一種，就容易製造改質酚樹脂而言，較佳為苯基。
在本發明的改質酚樹脂中，關於酚性羥基與上述結構式(1)所示的結構部位的存在比例，就可獲得耐熱性及介電特性優異的硬化物而言，相對於酚性羥基1莫耳，較佳為上述結構式(1)所示的結構部位為0.1莫耳~2.0莫耳的範圍，就成為溶劑溶解性亦優異的改質酚樹脂而言，相對於酚性羥基1莫耳，更佳為上述結構式(1)所示的結構部位為0.4~1.2的範圍。
另外，就反應性優異、且硬化物的耐熱性與介電特性的
平衡優異而言，本發明的改質酚樹脂的羥基當量較佳為150g/當量~400g/當量的範圍。
本發明的改質酚樹脂例如可藉由使酚樹脂(I)、與下述結構式(3)所示的化合物(II)反應而製造：
(式中X為羥基或鹵素原子，Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
作為改質酚樹脂的原料的一種的酚樹脂(I)可列舉：具有作為上述酚樹脂結構(A)而例示的各種酚樹脂結構者，具體可列舉：雙酚型樹脂(I1)、酚醛清漆型酚樹脂(I2)、芳烷基型酚樹脂(I3)、經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂(I4)、或下述結構式(2)所示的樹脂(I5)等：[化24]-Ph-M-An- (2)
(式中Ph為含有酚性羥基的芳香族烴基，M為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)。
該些各酚樹脂(I)的結構的特徵如上述酚樹脂結構(A)的說明中所詳述般，其中，就硬化物的耐熱性及介電特性優異而言，較佳為酚醛清漆型酚樹脂(I2)或經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構(I4)。
作為上述酚醛清漆型酚樹脂(I2)，就獲得耐熱性及介電特性的平衡佳、且阻燃性亦優異的硬化物而言，較佳為苯酚酚醛清漆樹脂；具有鄰甲酚、對甲酚、間甲酚的任一種或多種的甲酚骨架的甲酚酚醛清漆樹脂；具有α-萘酚、β-萘酚的任一種或兩種的萘酚骨架的萘酚酚醛清漆樹脂；併有選自由苯酚、甲酚、萘酚所組成的組群的2種以上酚骨架的混合酚醛清漆樹脂的任一種，特佳為苯酚酚醛清漆樹脂。
另外，作為經由上述脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂(I4)，就可獲得介電特性更優異的硬化物而言，較佳為具有經由二環戊二烯骨架連結酚骨架的樹脂結構者，具體而言，更佳為下述結構式(5)的任一結構式所示的二環戊二烯改質酚樹脂：[化25]
(式中R5為氫原子、碳原子數1~4的烷基、或苯基的任一種，n為0~10的整數)。
作為改質酚樹脂的另一種原料的化合物(II)，是具有上述結構式(3)所示的分子結構者，其中，就可獲得耐熱性及介電特性優異的硬化物而言，較佳為上述結構式(3)中的Ar為苯基、萘基的任一種，就容易製造改質酚樹脂而言，較佳為上述Ar為苯基。
關於上述酚樹脂(I)與上述化合物(II)的反應比例，就可獲得硬化物的耐熱性及介電特性優異的改質酚樹脂而言，較佳為以相對於酚樹脂(I)所含有的酚性羥基1莫耳，上述化合物(II)為0.1莫耳~2.0莫耳的範圍的比例進行反應，就可獲得溶劑溶解性亦優異的改質酚樹脂而言，更佳為以相對於酚樹脂(I)所含有的酚性羥基1莫耳，上述化合物(II)為0.4~1.2的範圍的比例進行反應。
上述酚樹脂(I)與上述化合物(II)的反應例如可在酸觸媒的存在下、在80℃~180℃的溫度條件下進行。此處所用的酸觸媒例如可列舉：磷酸、硫酸、鹽酸等無機酸，草酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲磺酸、氟甲磺酸等有機酸，氯化鋁、氯化鋅、氯化
錫、氯化鐵、二乙基硫酸等夫-夸(Friedel-Crafts)觸媒。其中，就反應性優異而言，較佳為有機酸，更佳為甲苯磺酸。就表現出充分的觸媒性能而言，相對於反應原料100質量份，反應時的觸媒量較佳為0.01質量份~5.0質量份的範圍。
上述酚樹脂(I)與上述化合物(II)的反應根據需要可在有機溶劑中進行。此處所用的有機溶劑例如可列舉：丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶劑，溶纖劑、丁基卡必醇等卡必醇溶劑，甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
反應結束後，將反應產物中和後，進行水洗等而可獲得目標改質酚樹脂。
繼而，本發明的改質環氧樹脂的特徵是：具有酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)，該酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
此種改質環氧樹脂具有與上述改質酚樹脂相同的特徵，即在分子結構中具有上述結構式(1)所示的結構部位(1)，因此與通常的環氧樹脂相比，芳香環濃度高，且可降低硬化物的介電常數及介電損耗正切。另一方面，藉由在分子結構中具有上述結構部位(1)，而與通常的環氧樹脂相比，環氧基濃度降低，因此認為硬化物的耐熱性降低，但是由於該結構部位(1)的剛直性，而可獲得為低介電常數及低介電損耗正切，並且耐熱性亦優異的硬化物。
本發明的改質環氧樹脂若為具有酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)、且在其芳香核上具有上述結構部位(1)者，則其具體的結構並無特別限制。本發明的改質酚樹脂所具有的酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)例如可列舉：雙酚型樹脂的聚縮水甘油醚結構(B1)、酚醛清漆型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B2)、芳烷基型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B3)、經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構(B4)、或下述結構式(6)所示的樹脂結構(B5)等：[化27]
-Ph-M-An- (6)
(式中Ph為含有縮水甘油氧基的芳香族烴基，M為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)。
上述雙酚型樹脂的聚縮水甘油醚結構(B1)例如可列舉：在分子結構中具有雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚骨架的環氧樹脂結構。具體可列舉：使雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚化合物與表氯醇反應而得的環氧樹脂結構、或者使雙酚與雙酚型環氧樹脂反應而得的環氧樹脂結構等。
上述酚醛清漆型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B2)例如可列舉：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂；具有鄰甲酚、對甲酚、間甲酚的任一種或多種的甲酚骨架的甲酚酚醛清漆型環氧樹脂；具有α-萘酚、β-萘酚的任一種或兩種的萘酚骨架的萘酚酚醛清漆型環氧樹脂；具有1種或多種的1,2-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘等二羥基萘骨架的二羥基萘酚醛清漆型環氧樹脂；具有1種或多種的雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚骨架的雙酚酚醛清漆型環氧樹脂；聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、酚性化合物與含有酚性羥基的芳香族醛的縮合物的聚縮水甘油醚；併有選自由苯酚、甲酚、萘酚、二羥基萘、雙酚、聯苯所組成的組群的2種以上酚骨架的混合酚醛清漆型環氧樹脂等樹脂結構。
上述芳烷基型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B3)例如可列舉：下述結構式(7-1)~結構式(7-5)的任一結構式所示的樹脂結構等：
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)[化30]
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)
(式中R1、R2分別獨立地為氫原子或碳原子數1~4的烷基的任一種，R3、R4分別獨立地為氫原子或甲基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)。
經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構(B4)例如可列舉：經由選自由二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、5-乙烯基降冰片-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、及檸檬烯所組成的組群的脂肪族環狀烴基而連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構，具體可列舉：下述結構式(8)所示的樹脂結構等：
(式中R5為氫原子、碳原子數1~4的烷基、或苯基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)。
包含下述結構式(6)[化34]-Ph-M-An- (6)
(式中Ph為含有縮水甘油氧基的芳香族烴基，M為選自亞甲
基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)所示的結構部位的樹脂結構(B5)例如可列舉：如下述結構式(6-1)或結構式(6-2)[化35]Ph-M-An-M-Ph (6-1) An-M-Ph-M-Ph-M-An (6-2)所示般的直鏈型樹脂結構、或將下述結構式(6-3)~結構式(6-8)
所示的結構部位作為重複單元且其分子末端為下述結構式(6-9)[化37]-M-An (6-9)所示的結構部位的樹脂結構等。
上述結構式(6)及結構式(6-1)~結構式(6-9)中，Ph所示的含有縮水甘油氧基的芳香族烴基具體可列舉：下述結構式(Ph17)~結構式(Ph32)[化38]
(式中G表示縮水甘油基)的任一結構式所示的結構部位。在上述結構式(6)及結構式(6-1)~結構式(6-9)中，Ph所示的含有縮水甘油氧基的芳香族烴基位於分子末端時，上述(Ph17)~(Ph32)的任一結構式所示的結構部位成為1價的芳香族烴基。另外，在上述各結構中的萘骨架上具有二個以上與其他結構部位的鍵結位置者，該些的鍵結位置可為同一核上，亦可在分別不同的核上。
在上述結構式(6)及結構式(6-1)~結構式(6-9)中，An所示的含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基具體可列舉：下述
結構式(An1)~結構式(An12)
的任一結構式所示的結構部位。在上述結構式(6)及結構式(6-1)~結構式(6-9)中，An所示的含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基位於分子末端時，上述(An1)~(An12)的任一結構式所示的結構部位成為1價的芳香族烴基。另外，在上述各結構中的萘骨架上具有二個以上與其他結構部位的鍵結位置者，該些的鍵結位置可為同一核上，亦可在分別不同的核上。
在上述結構式(6)及結構式(6-1)~結構式(6-9)中，
M所示的結構部位為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，上述亞烷基例如可列舉：亞乙基、1,1-亞丙基、2,2-亞丙基、二亞甲基、丙烷-1,1,3,3-四基、正丁烷-1,1,4,4-四基、正戊烷-1,1,5,5-四基。另外，上述含有芳香族烴結構的亞甲基具體可列舉：下述結構式(M1)~結構式(M8)
的任一結構式所示的結構部位。該些中，就介電效果特別優異的方面而言，在上述結構式(6)及結構式(6-1)~結構式(6-9)中，M所示的結構部位較佳為亞甲基。
本發明的改質環氧樹脂就硬化物的耐熱性及介電特性
優異而言，較佳為在該些酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)中，具有上述酚醛清漆型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B2)或上述經由脂肪族環狀烴基而連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構(B4)者。
其中，作為酚醛清漆型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B2)，就可獲得耐熱性及介電特性的平衡佳、且阻燃性亦優異的硬化物而言，更佳為具有：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂；具有鄰甲酚、對甲酚、間甲酚的任一種或多種的甲酚骨架的甲酚酚醛清漆型環氧樹脂；具有α-萘酚、β-萘酚的任一種或兩種的萘酚骨架的萘酚酚醛清漆型環氧樹脂；併有選自由苯酚、甲酚、萘酚所組成的組群的2種以上酚骨架的混合酚醛清漆型環氧樹脂的任一種結構者，特佳為具有苯酚酚醛清漆型環氧樹脂結構者。
另外，作為上述經由脂肪族環狀烴基而連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構(B4)，就可獲得介電特性更優異的硬化物而言，較佳為經由二環戊二烯骨架連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構，具體而言，較佳為下述結構式(8)的任一結構式所示的樹脂結構：
(式中R5為氫原子、碳原子數1~4的烷基、或苯基的任一種，G表示縮水甘油基，n為0~10的整數)。
本發明的改質環氧樹脂與上述改質酚樹脂相同，具有作
為芳香核(a)上的取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
(式中Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)。
上述結構部位(1)中的2個Ar分別獨立地為苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種。其中，就可獲得耐熱性及介電特性優異的硬化物而言，上述Ar較佳為苯基、萘基的任一種，就容易製造改質環氧樹脂而言，上述Ar較佳為苯基。
在本發明的改質環氧樹脂中，關於縮水甘油氧基與上述結構式(1)所示的結構部位的存在比例，就可獲得耐熱性及介電特性優異的硬化物而言，相對於縮水甘油氧基1莫耳，較佳為上述結構式(1)所示的結構部位為0.1莫耳~2.0莫耳的範圍，就成為溶劑溶解性亦優異的改質環氧樹脂而言，相對於縮水甘油氧基1
莫耳，更佳為上述結構式(1)所示的結構部位為0.4~1.2的範圍。
另外，就反應性優異、且硬化物的耐熱性與介電特性的平衡優異而言，本發明的改質環氧樹脂的環氧當量較佳為200g/當量~600g/當量的範圍。
本發明的改質環氧樹脂例如可藉由使酚樹脂(I)、與下述結構式(3)
(式中X為羥基或鹵素原子，Ar分別獨立地表示苯基、萘基、或在該些的芳香核上具有1個或多個選自由碳原子數1~4的烷基、碳原子數1~4的烷氧基、鹵素原子、苯基、芳烷基所組成的組群的1種或多種取代基的結構部位的任一種)所示的化合物(II)反應，並使所得的改質酚樹脂與表鹵代醇反應的方法，即，使上述本發明的改質酚樹脂與表鹵代醇反應而製造。
具體可列舉：使藉由上述方法而製造的改質酚樹脂與表鹵代醇以相對於改質酚樹脂所具有的酚性羥基的1莫耳，表鹵代醇為2莫耳~10莫耳的比例進行混合，繼而相對於改質酚樹脂所具有的酚性羥基1莫耳，而一邊一次性添加或緩慢地添加0.9莫耳
~2.0莫耳的鹼性觸媒，一邊在20℃~120℃的溫度下反應0.5小時~10小時的方法。
此處所用的鹼性觸媒例如可列舉：鹼土類金屬氫氧化
物、鹼金屬碳酸鹽及鹼金屬氫氧化物等，就觸媒活性優異而言，較佳為氫氧化鈉或氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物。該些鹼性觸媒能以固體的狀態使用，亦能以10質量%~55質量%左右的水溶液的形態使用。在使用水溶液時，可藉由以下方法進行反應：將該觸媒水溶液連續地添加至反應體系中，並且在減壓或常壓條件下自反應體系中連續地流出水及表鹵代醇，將其分液除去水，並將表鹵代醇連續地返回至反應體系中。
另外，在進行工業生產時，在改質環氧樹脂生產的最初批次中在投入時所用的全部表鹵代醇類為新者，但下一批次以後，較佳為併用自粗反應產物回收的表鹵代醇、及與反應所消耗而消失的部分相當的新的表鹵代醇類。此時，所使用的表鹵代醇並無特別限定，例如可列舉：表氯醇、表溴醇、β-甲基表氯醇等。其中，就容易工業獲得而言，較佳為表氯醇。
改質酚樹脂與表鹵代醇的反應可在有機溶劑中進行，藉此可提高反應速度。此處所用的有機溶劑例如可列舉：丙酮、甲基乙基酮等酮類，甲醇、乙醇、1-丙醇、異丙醇、1-丁醇、第二丁醇、第三丁醇等醇化合物，甲基溶纖劑、乙基溶纖劑等溶纖劑類，四氫呋喃、1,4-二噁烷、1,3-二噁烷、二乙氧基乙烷等醚化合物，乙腈、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺等非質子性極性溶劑等。該些
有機溶劑可分別單獨使用，並且為了調製極性，而亦可適當併用2種以上。
反應結束後，在加熱減壓條件下，藉由蒸餾將未反應的
表鹵代醇或所用的有機溶劑蒸餾除去。另外，為了製成水解性鹵素更少的改質環氧樹脂，亦可將所得的改質環氧樹脂的粗製生物再次溶解於甲苯、甲基異丁基酮、甲基乙基酮等有機溶劑中，添加氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物的水溶液，而進一步進行反應。此時，為了提高反應速度，可存在四級銨鹽或冠醚等相關轉移觸媒。使用相關轉移觸媒時的使用量較佳為相對於所用的改質環氧樹脂100質量份而為0.1質量份~3.0質量份的比例。反應結束後，藉由過濾或水洗等將所生成的鹽除去，並在加熱減壓條件下將所用的溶劑蒸餾除去，藉此可獲得作為目標的本發明的改質環氧樹脂。
本發明的硬化性樹脂組成物含有上述改質酚樹脂及其
硬化劑、或上述改質環氧樹脂及其硬化劑作為必須成分。
在本發明的硬化性樹脂組成物中用作上述改質酚樹脂
的硬化劑的化合物，例如可列舉環氧樹脂。
此處所用的環氧樹脂具體可列舉：1,6-二縮水甘油氧基
萘、2,7-二縮水甘油氧基萘、α-萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、β-萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、α-萘酚/β-萘酚共縮合型酚醛清漆的聚縮水甘油醚、萘酚芳烷基型環氧樹脂、1,1-雙(2,7-二縮水甘油氧基-1-萘基)烷烴等含有萘骨架的環氧樹脂；雙酚A型環氧樹脂、雙酚F
型環氧樹脂等雙酚型環氧樹脂；聯苯型環氧樹脂、四甲基聯苯型環氧樹脂等聯苯型環氧樹脂；苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、酚系化合物與具有酚性羥基的芳香族醛的縮合物的環氧化物、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂等酚醛清漆型環氧樹脂；三苯基甲烷型環氧樹脂；四苯基乙烷型環氧樹脂；二環戊二烯-苯酚加成反應型環氧樹脂；苯酚芳烷基型環氧樹脂；含有磷原子的環氧樹脂；上述本發明的改質環氧樹脂等。
在使用環氧樹脂作為硬化劑時，就反應性及硬化物的耐
熱性優異而言，上述改質酚樹脂與環氧樹脂的調配比例，較佳為改質酚樹脂中的酚性羥基、與環氧樹脂中的環氧基的當量比(酚性羥基/環氧基)為1/0.5~1/1.5的比例。
另外，在使用環氧樹脂作為硬化劑時，可在本發明的改
質酚樹脂中一起併用其他的環氧樹脂用硬化劑。其他的環氧樹脂用硬化劑例如可列舉：胺系化合物、醯胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物等各種公知的硬化劑。具體而言，作為胺系化合物，可列舉：二胺基二苯基甲烷、二伸乙三胺、三伸乙四胺、二胺基二苯基碸、異佛爾酮二胺、咪唑、BF3-胺錯合物、胍衍生物等，作為醯胺系化合物，可列舉：二氰二胺、由次亞麻油酸的二聚物與乙二胺合成的聚醯胺樹脂等，作為酸酐系化合物，可列舉：鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、六
氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐等，作為酚系化合物，可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改質酚樹脂、二環戊二烯苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂(新酚(Xylok)樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三苯酚基甲烷樹脂、四苯酚基乙烷樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、萘酚-苯酚共縮酚醛清漆樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆樹脂、聯苯改質酚樹脂(由雙亞甲基連結苯酚核而成的多元酚化合物)、聯苯改質萘酚樹脂(由雙亞甲基連結苯酚核而成的多元萘酚化合物)、胺基三嗪改質酚樹脂(由三聚氰胺、苯并胍胺等連結苯酚核而成的多元酚化合物)或含有烷氧基的芳香環改質酚醛清漆樹脂(由甲醛連結苯酚核及含有烷氧基的芳香環而成的多元酚化合物)等多元酚化合物。
在使用上述其他的環氧樹脂用硬化劑時，本發明的改質
酚樹脂與其他的環氧樹脂用硬化劑的調配比例，若為不損害硬化物的耐熱性及介電特性這兩者優異的本申請案發明的效果的範圍，則並無特別限制，例如在兩者的合計質量100質量份中，較佳為上述改質酚樹脂為5質量份~95質量份的範圍。
另外，在使用其他的環氧樹脂用硬化劑時，就反應性及
硬化物的耐熱性優異而言，與上述環氧樹脂的調配比例較佳為，本發明的改質酚樹脂與其他的環氧樹脂用硬化劑所含有的活性氫原子的合計、與環氧樹脂所含有的環氧基的當量比(活性氫原子/環氧基)為1/0.5~1/1.5的比例。
在本發明的硬化性樹脂組成物中用作上述改質環氧樹
脂的硬化劑的化合物例如例如可列舉：胺系化合物、醯胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物等各種公知的硬化劑。具體而言，作為胺系化合物，可列舉：二胺基二苯基甲烷、二伸乙三胺、三伸乙四胺、二胺基二苯基碸、異佛爾酮二胺、咪唑、BF3-胺錯合物、胍衍生物等，作為醯胺系化合物，可列舉：二氰二胺、由次亞麻油酸的二聚物與乙二胺合成的聚醯胺樹脂等，作為酸酐系化合物，可列舉：鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐等，作為酚系化合物，可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改質酚樹脂、二環戊二烯苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂(新酚(Xylok)樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三苯酚基甲烷樹脂、四苯酚基乙烷樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、萘酚-苯酚共縮酚醛清漆樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆樹脂、聯苯改質酚樹脂(由雙亞甲基連結苯酚核而成的多元酚化合物)、聯苯改質萘酚樹脂(由雙亞甲基連結苯酚核而成的多元萘酚化合物)、胺基三嗪改質酚樹脂(由三聚氰胺、苯并胍胺等連結苯酚核而成的多元酚化合物)或含有烷氧基的芳香環改質酚醛清漆樹脂(由甲醛連結苯酚核及含有烷氧基的芳香環而成的多元酚化合物)等多元酚化合物。
就反應性及硬化物的耐熱性優異而言，上述改質環氧樹脂與該些硬化劑的調配比例較佳為，改質環氧樹脂中的環氧基、
與硬化劑中的活性氫原子的當量比(環氧基/活性氫原子)為1/0.5~1/1.5的比例。
另外，在本發明的硬化性樹脂組成物中，可在上述改質
環氧樹脂中一起併用其他的環氧樹脂。此處所用的其他的環氧樹脂具體可列舉：1,6-二縮水甘油氧基萘、2,7-二縮水甘油氧基萘、α-萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、β-萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、α-萘酚/β-萘酚共縮合型酚醛清漆的聚縮水甘油醚、萘酚芳烷基型環氧樹脂、1,1-雙(2,7-二縮水甘油氧基-1-萘基)烷烴等含有萘骨架的環氧樹脂；雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂等雙酚型環氧樹脂；聯苯型環氧樹脂、四甲基聯苯型環氧樹脂等聯苯型環氧樹脂；苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、酚系化合物與具有酚性羥基的芳香族醛的縮合物的環氧化物、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂等酚醛清漆型環氧樹脂；三苯基甲烷型環氧樹脂；四苯基乙烷型環氧樹脂；二環戊二烯-苯酚加成反應型環氧樹脂；苯酚芳烷基型環氧樹脂；含有磷原子的環氧樹脂；上述本發明的改質環氧樹脂等。
在使用上述其他的環氧樹脂時，本發明的改質環氧樹脂
與上述其他的環氧樹脂的調配比例，若為不損害硬化物的耐熱性及介電特性這兩者優異的本申請案發明的效果的範圍，則並無特別限制，例如在兩者的合計質量100質量份中，較佳為上述改質環氧樹脂為5質量份~95質量份的範圍。
另外，在使用其他的環氧樹脂時，就反應性及硬化物的
耐熱性優異而言，與上述硬化劑的調配比例較佳為，硬化性樹脂組成物中的全部環氧成分中的環氧基、與硬化劑中的活性氫原子的當量比(環氧基/活性氫原子)為1/0.5~1/1.5的比例。
在本發明的硬化性樹脂組成物中，根據需要亦可適當併
用硬化促進劑。作為上述硬化促進劑，可使用各種者，例如可列舉：磷系化合物、三級胺、咪唑、有機酸金屬鹽、路易斯酸、胺錯合物鹽等。其中，就硬化性、耐熱性、電特性、耐濕可靠性等優異的方面而言，咪唑化合物較佳為2-乙基-4-甲基咪唑，磷系化合物較佳為三苯基膦，三級胺較佳為1,8-二氮雜雙環-[5.4.0]-十一碳烯(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene，DBU)。
而且，本發明的硬化性樹脂組成物可進一步含有阻燃劑
或無機質填充材料、矽烷偶合劑、脫模劑、顏料、乳化劑等各種調配劑。
上述阻燃劑中的非鹵素系阻燃劑例如可列舉：磷系阻燃
劑、氮系阻燃劑、矽酮系阻燃劑、無機系阻燃劑、有機金屬鹽系阻燃劑等。該些分別可單獨使用，亦可併用多種。
上述磷系阻燃劑亦可使用無機系、有機系的任一種，作
為無機系化合物，例如可列舉：紅磷、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨等磷酸銨類，磷醯胺等無機系含氮磷化合物。
上述紅磷為了防止水解等，較佳為實施表面處理，表面
處理方法例如可列舉：(i)藉由氫氧化鎂、氫氧化鋁、氫氧化鋅、
氫氧化鈦、氧化鉍、氫氧化鉍、硝酸鉍或該些的混合物等無機化合物進行被覆處理的方法；(ii)藉由氫氧化鎂、氫氧化鋁、氫氧化鋅、氫氧化鈦等無機化合物、及酚樹脂等熱硬化性樹脂的混合物進行被覆處理的方法；(iii)在氫氧化鎂、氫氧化鋁、氫氧化鋅、氫氧化鈦等無機化合物的被膜上藉由酚樹脂等熱硬化性樹脂進行雙層被覆處理的方法等。
上述有機磷系化合物例如除了磷酸酯化合物、膦酸化合
物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、正膦(phospholan)化合物、有機系含氮磷化合物等通用有機磷系化合物外，可列舉：9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲=10-氧化物、10-(2,5-二羥基苯基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲=10-氧化物、10-(2,7-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲=10-氧化物等環狀有機磷化合物、及使其與環氧樹脂或酚樹脂等化合物反應的衍生物等。
該些的調配量根據磷系阻燃劑的種類、硬化性樹脂組成
物的其他成分、所期望的阻燃性的程度而適當選擇，例如在硬化性樹脂組成物100質量份中，在使用紅磷作為非鹵素系阻燃劑時，較佳為在0.1質量份~2.0質量份的範圍內調配，在使用有機磷化合物時，同樣較佳為在0.1質量份~10.0質量份的範圍內調配，特佳為在0.5質量份~6.0質量份的範圍內調配。
另外，在使用上述磷系阻燃劑時，可在該磷系阻燃劑中
併用水滑石(hydrotalcite)、氫氧化鎂、硼化合物、氧化鋯、黑色染料、碳酸鈣、沸石、鉬酸鋅、活性碳等。
上述氮系阻燃劑例如可列舉：三嗪化合物、三聚氰酸化
合物、異三聚氰酸化合物、酚噻嗪等，較佳為三嗪化合物、三聚氰酸化合物、異三聚氰酸化合物。
上述三嗪化合物例如除了三聚氰胺、乙醯胍胺、苯并胍
胺、三聚二氰亞胺(mellon)、蜜白胺、琥珀醯胍胺、伸乙基二三聚氰胺、聚磷酸三聚氰胺、三胍胺等外，例如可列舉：(i)硫酸胍三聚氰胺、硫酸蜜勒胺、硫酸蜜白胺等硫酸胺基三嗪化合物，(ii)苯酚、甲酚、二甲酚、丁基苯酚、壬基苯酚等酚系化合物，與三聚氰胺、苯并胍胺、乙醯胍胺、甲醯胍胺等三聚氰胺類及甲醛的共縮合物，(iii)上述(ii)的共縮合物與苯酚甲醛縮合物等酚樹脂類的混合物，(iv)將上述(ii)、(iii)進一步藉由桐油、異構化亞麻仁油等改質者等。
上述三聚氰酸化合物例如可列舉：三聚氰酸、三聚氰酸
三聚氰胺等。
上述氮系阻燃劑的調配量根據氮系阻燃劑的種類、硬化
性樹脂組成物的其他成分、所期望的阻燃性的程度而適當選擇，例如在硬化性樹脂組成物100質量份中，較佳為在0.05質量份~10質量份的範圍內調配，特佳為在0.1質量份~5質量份的範圍內調配。
另外，在使用上述氮系阻燃劑時，可併用金屬氫氧化物、鉬化合物等。
上述矽酮系阻燃劑若為含有矽原子的有機化合物，則可
無特別限制地使用，例如可列舉：矽酮油、矽酮橡膠、矽酮樹脂等。
上述矽酮系阻燃劑的調配量根據矽酮系阻燃劑的種
類、硬化性樹脂組成物的其他成分、所期望的阻燃性的程度而適當選擇，例如在硬化性樹脂組成物100質量份中，較佳為在0.05質量份~20質量份的範圍內調配。另外，在使用上述矽酮系阻燃劑時，可併用鉬化合物、氧化鋁等。
上述無機系阻燃劑例如可列舉：金屬氫氧化物、金屬氧
化物、金屬碳酸鹽化合物、金屬粉、硼化合物、低熔點玻璃等。
上述金屬氫氧化物例如可列舉：氫氧化鋁、氫氧化鎂、
白雲石(dolomite)、水滑石、氫氧化鈣、氫氧化鋇、氫氧化鋯等。
上述金屬氧化物例如可列舉：鉬酸鋅、三氧化鉬、錫酸
鋅、氧化錫、氧化鋁、氧化鐵、氧化鈦、氧化錳、氧化鋯、氧化鋅、氧化鉬、氧化鈷、氧化鉍、氧化鉻、氧化鎳、氧化銅、氧化鎢等。
上述金屬碳酸鹽化合物例如可列舉：碳酸鋅、碳酸鎂、
碳酸鈣、碳酸鋇、鹼性碳酸鎂、碳酸鋁、碳酸鐵、碳酸鈷、碳酸鈦等。
上述金屬粉例如可列舉：鋁、鐵、鈦、錳、鋅、鉬、鈷、
鉍、鉻、鎳、銅、鎢、錫等。
上述硼化合物例如可列舉：硼酸鋅、偏硼酸鋅、偏硼酸
鋇、硼酸、硼砂等。
上述低熔點玻璃例如可列舉：Seaplea(牧水布朗
(Bokusui Brown)公司)、水合玻璃SiO2-MgO-H2O、PbO-B2O3系、ZnO-P2O5-MgO系、P2O5-B2O3-PbO-MgO系、P-Sn-O-F系、PbO-V2O5-TeO2系、Al2O3-H2O系、硼矽酸鉛系等玻璃狀化合物。
上述無機系阻燃劑的調配量根據無機系阻燃劑的種
類、硬化性樹脂組成物的其他成分、所期望的阻燃性的程度而適當選擇，例如在硬化性樹脂組成物100質量份中，較佳為在0.5質量份~50質量份的範圍內調配，特佳為在5質量份~30質量份的範圍內調配。
上述有機金屬鹽系阻燃劑例如可列舉：二茂鐵、乙醯丙
酮金屬錯合物、有機金屬羰基化合物、有機鈷鹽化合物、有機磺酸金屬鹽、金屬原子與芳香族化合物或雜環化合物進行離子鍵結或配位鍵結的化合物等。
上述有機金屬鹽系阻燃劑的調配量根據有機金屬鹽系
阻燃劑的種類、硬化性樹脂組成物的其他成分、所期望的阻燃性的程度而適當選擇，例如在硬化性樹脂組成物100質量份中，較佳為在0.005質量份~10質量份的範圍內調配。
上述無機質填充材料例如可列舉：熔融二氧化矽、結晶
二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁等。其中，就可更多地調配無機質填充材料而言，較佳為上述熔融二氧化矽。上述熔融二氧化矽能以破碎狀、球狀的任一種使用，為了提高熔融二氧化矽的調配量、且抑制硬化性組成物的熔融黏度的上升，較佳為主要
使用球狀者。而且，為了提高球狀二氧化矽的調配量，較佳為適當調整球狀二氧化矽的粒度分佈。其填充率在硬化性樹脂組成物100質量份中較佳為在0.5質量份~100質量份的範圍內調配。
此外，在將本發明的硬化性樹脂組成物用於導電膏等用途時，可使用銀粉或銅粉等導電性填充劑。
在印刷配線基板用清漆中調整本發明的硬化性樹脂組成物時，較佳為調配有機溶劑。作為此處可使用的上述有機溶劑，可列舉：甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、甲氧基丙醇、環己酮、甲基溶纖劑、乙基二甘醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等，其選擇或恰當的使用量可根據用途而適當選擇，例如在印刷配線板用途中，較佳為甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺等沸點為160℃以下的極性溶劑，另外，較佳為以非揮發成分為40質量%~80質量%的比例使用。另一方面，在增層(buildup)用黏接膜用途中，作為有機溶劑，例如較佳為使用：丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮類，乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯類，溶纖劑、丁基卡必醇等卡必醇類，甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等，另外，較佳為以非揮發成分為30質量%~60質量%的比例使用。
本發明的硬化性樹脂組成物藉由將上述各成分均勻地混合而得。另外，所得的硬化性樹脂組成物可藉由與先前所知的方法相同的方法而容易地獲得硬化物。該硬化物可列舉：積層物、
澆鑄物、黏接層、塗膜、膜等成形硬化物。
作為使用本發明的硬化性組成物的用途，可列舉：印刷
配線板材料、樹脂澆鑄材料、黏接劑、增層基板用層間絕緣材料、增層用黏接膜等。另外，在該些各種用途中，在印刷配線板或電子電路基板用絕緣材料、增層用黏接膜用途中，可用作將電容器(condenser)等被動零件或積體電路(integrated circuit，IC)晶片等主動零件嵌入基板內的所謂電子零件內藏用基板用絕緣材料。該些中，就高耐熱性及阻燃性等特性而言，較佳為用於印刷配線板材料或增層用黏接膜。
此處，在由本發明的硬化性組成物製造印刷電路基板
時，可列舉：調配上述有機溶劑(C)使經清漆化的樹脂組成物含浸於補強基材並重疊銅箔進行加熱壓接的方法。此處可使用的補強基材可列舉：紙、玻璃布、玻璃不織布、芳族聚醯胺紙、芳族聚醯胺布、玻璃氈、玻璃粗紗布等。若對該方法進行進一步詳述，則首先，將上述清漆狀硬化性組成物以與所用的溶劑種類對應的加熱溫度、較佳為50℃~170℃進行加熱，藉此獲得作為硬化物的預浸體(prepreg)。作為此時所用的硬化性組成物與補強基材的質量比例，並無特別限定，通常較佳為以預浸體中的樹脂成分為20質量%~60質量%的方式進行製備。繼而，藉由常法將以上述方式而得的預浸體進行積層，並適當重疊銅箔，在1MPa~10MPa的加壓下以170℃~250℃進行10分鐘~3小時的加熱壓接，藉此可獲得目標印刷電路基板。
在使用本發明的硬化性組成物作為抗蝕劑油墨時，例如
可列舉以下的方法：使用陽離子聚合觸媒作為該硬化性組成物的觸媒，繼而添加顏料、滑石、及填料製成抗蝕劑油墨用組成物後，藉由網版印刷方式塗佈於印刷基板上後，製成抗蝕劑油墨硬化物。
在使用本發明的硬化性組成物作為導電膏時，例如可列
舉：使微細導電性粒子分散於該硬化性組成物中並製成各向異性導電膜用組成物的方法；製成在室溫為液狀的電路連接用膏樹脂組成物或各向異性導電黏接劑的方法。
作為由本發明的硬化性組成物獲得增層基板用層間絕
緣材料的方法，例如使用噴霧塗佈法、幕簾塗佈法等在形成有電路的配線基板上塗佈適當調配了橡膠、填料等的該硬化性組成物後，進行硬化。然後，根據需要進行特定通孔部等的開孔後，藉由粗化劑進行處理，並對其表面進行熱水清洗，藉此形成凹凸，並進行鍍敷銅等金屬的處理。作為上述鍍敷方法，較佳為無電鍍、電鍍處理，另外，作為上述粗化劑，可列舉：氧化劑、鹼、有機溶劑等。根據需要依序重複此種操作，將樹脂絕緣層及特定電路圖案的導體層交替地增層而形成，藉此可獲得增層基盤。但通孔部的開孔是在最外層的樹脂絕緣層的形成後進行。另外，在形成有電路的配線基板上，以170℃~250℃將在銅箔上使該硬化性組成物半硬化的附有樹脂的銅箔進行加熱壓接，藉此亦可形成粗化面、節省鍍敷處理的步驟、製作增層基板。
由本發明的硬化性組成物製造增層用黏接膜的方法例
如可列舉：將本發明的硬化性組成物塗佈於支撐膜上形成樹脂組成物層，而製成多層印刷配線板用黏接膜的方法。
在將本發明的硬化性組成物用於增層用黏接膜時，重要
的是該黏接膜在真空積層法的積層的溫度條件(通常為70℃~140℃)下軟化，在電路基板的積層同時，顯現出可在存在於電路基板的通道孔(via hole)或通孔內填充樹脂的流動性(樹脂流)，為了表現出此種特性，較佳為調配上述各成分。
此處，多層印刷配線板的通孔的直徑通常為0.1mm~
0.5mm、深度通常為0.1mm~1.2mm，通常較佳為可在該範圍內填充樹脂。另外，在將電路基板的兩面積層時，理想為填充通孔的1/2左右。
製造上述黏接膜的方法具體可藉由以下方式製造：製備
清漆狀本發明的硬化性組成物後，在支撐膜(y)的表面塗佈該清漆狀組成物，繼而藉由加熱、或吹附熱風等使有機溶劑乾燥而形成硬化性樹脂組成物的層(x)。
所形成的層(x)的厚度通常設為導體層的厚度以上。電路基板所具有的導體層的厚度通常為5μm~70μm的範圍，因此較佳為樹脂組成物層的厚度具有10μm~100μm的厚度。
另外，本發明中的層(x)可利用後述的保護膜保護。藉由利用保護膜進行保護，而可防止灰塵等附著於硬化性組成物層表面或損傷。
上述支撐膜及保護膜可列舉：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙
烯等聚烯烴，聚對苯二甲酸乙二酯(以下有時簡稱為「PET」)、聚萘二甲酸乙二酯等聚酯，聚碳酸酯，聚醯亞胺，進而脫模紙或銅箔、鋁箔等金屬箔等。另外，支撐膜及保護膜除了消光處理、電暈處理外，可實施脫模處理。
支撐膜的厚度並無特別限定，通常為10μm~150μm，
較佳為在25μm~50μm的範圍內使用。另外，保護膜的厚度較佳為設為1μm~40μm。
在上述支撐膜(y)積層於電路基板上後，或藉由加熱
硬化而形成絕緣層後，進行剝離。若在將黏接膜加熱硬化後將支撐膜(y)剝離，則可防止灰塵等在硬化步驟中附著。在硬化後剝離時，通常對支撐膜預先實施脫模處理。
繼而，使用以上述方式而得的黏接膜製造多層印刷配線
板的方法，例如在層(x)利用保護膜保護時，將該些保護膜剝離後，以使層(x)與電路基板直接接觸的方式，在電路基板的單面或兩面藉由例如真空積層法進行積層。積層的方法可為批次式，亦可為藉由輥的連續式。另外，在進行積層前，可根據需要預先將黏接膜及電路基板加熱(預熱)。
積層的條件較佳為將壓接溫度(積層溫度)設為較佳為
70℃~140℃、將壓接壓力設為較佳為1kgf/cm2~11kgf/cm2(9.8×104N/m2~107.9×104N/m2)、在空氣壓為20mmHg(26.7hPa)以下的減壓下進行積層。
作為獲得本發明的硬化物的方法，只要將藉由上述方法
而得的組成物在20℃~250℃左右的溫度範圍內加熱即可。
[實施例]
繼而，藉由實施例、比較例對本發明進行具體地說明，以下，「份」及「%」只要無特別說明則為質量基準。另外，GPC及MS藉由以下條件進行測定。
GPC：測定條件如以下所述。
測定裝置：東曹(Tosoh)股份有限公司製造的「HLC-8220 GPC」、管柱：東曹股份有限公司製造的保護管柱「HXL-L」
+東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G2000HXL」
+東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G2000HXL」
+東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G3000HXL」
+東曹股份有限公司製造的「TSK-GEL G4000HXL」
檢測器：RI(示差折射計)
資料處理：東曹股份有限公司製造的「GPC-8020 II型第4.10版」
測定條件：管柱溫度40℃
展開溶劑 四氫呋喃
流速 1.0ml/分鐘
標準：依據上述「GPC-8020 II型第4.10版」的測定手冊，使用分子量為已知的下述單分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
東曹股份有限公司製造的「A-500」
東曹股份有限公司製造的「A-1000」
東曹股份有限公司製造的「A-2500」
東曹股份有限公司製造的「A-5000」
東曹股份有限公司製造的「F-1」
東曹股份有限公司製造的「F-2」
東曹股份有限公司製造的「F-4」
東曹股份有限公司製造的「F-10」
東曹股份有限公司製造的「F-20」
東曹股份有限公司製造的「F-40」
東曹股份有限公司製造的「F-80」
東曹股份有限公司製造的「F-128」
試樣：藉由微濾器將以樹脂固體成分換算計為1.0質量%的四氫呋喃溶液進行過濾者(50μl)。
MS：日本電子股份有限公司製造的雙聚焦型質量分析裝置AX505H(FD505H)
實施例1 改質酚樹脂(1)的製造
在安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中，投入苯酚酚醛清漆樹脂(大日本油墨化學(Dainippon Ink and Chemicals，DIC)股份有限公司製造的「TD-2131」：羥基當量為104g/當量)520質量份(5.0莫耳)、二苯甲醇(benzhydrol)552質量份(3.0莫耳)、對甲苯磺酸10.7質量份(0.06莫耳)，一邊吹
入氮氣一邊在100℃下攪拌3小時。反應結束後，投入甲基異丁基酮1608質量份，並添加49%氫氧化鈉水溶液4.6質量份(0.06莫耳)進行中和。將有機層藉由水500質量份重複3次水洗後，將甲基異丁基酮在加熱減壓下除去，而獲得將下述結構部位(a)及下述結構部位(b)作為重複單元的改質酚樹脂(1)1010質量份。
改質酚樹脂(1)的羥基當量為210g/當量。將改質酚樹脂(1)的GPC圖表示於圖1，將MS光譜表示於圖2。
實施例2 改質環氧樹脂(1)的製造
在安裝有溫度計、冷卻管、攪拌器的燒瓶中，一邊實施氮氣沖洗一邊投入實施例1中所得的改質酚樹脂(1)105質量份(羥基為0.5當量)、表氯醇463質量份(5.0莫耳)、正丁醇53質量份並溶解。升溫至50℃後，歷時3小時添加20%氫氧化鈉水溶液110質量份(0.55莫耳)，在50℃下反應1小時。反應結束後，在150℃下在減壓條件下將未反應的表氯醇蒸餾除去，在所得的粗製生物中添加甲基異丁基酮300質量份與正丁醇50質量份並溶解。繼而
在該溶液中添加10%氫氧化鈉水溶液15質量份在80℃下反應2小時後，藉由水100質量份重複3次水洗直至清洗液的PH值變為中性為止。繼而藉由共沸將體系內脫水，經過微濾後，將溶劑在減壓條件下蒸餾除去，而獲得將下述結構部位(c)及下述結構部位(d)作為重複單元的改質環氧樹脂(1)130質量份。改質環氧樹脂(1)的環氧當量為260g/當量。將改質環氧樹脂(1)的GPC圖表示於圖3，將MS光譜表示於圖4。
實施例3 改質酚樹脂(2)的製造
在安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中，投入含有二環戊二烯骨架的酚樹脂(JFE化學(JFE Chemical)股份有限公司製造的「J-DPP-85」羥基當量為170g/當量)850質量份(5.0莫耳)、二苯甲醇552質量份(3.0莫耳)、對甲苯磺酸14.0質量份(0.07莫耳)，一邊吹入氮氣一邊在100℃下攪拌3小時。反應結束後，投入甲基異丁基酮2103質量份，添加49%氫氧
化鈉水溶液6.0質量份(0.07莫耳)進行中和。將有機層藉由水500質量份重複3次水洗後，將甲基異丁基酮在加熱減壓下除去，而獲得將下述結構部位(e)及下述結構部位(f)作為重複單元的改質酚樹脂(2)1340質量份。所得的改質酚樹脂(2)的羥基當量為270g/當量。將改質酚樹脂(2)的GPC圖表示於圖5，將MS光譜表示於圖6。
實施例4 改質環氧樹脂(2)的製造
在安裝有溫度計、冷卻管、攪拌器的燒瓶中，一邊實施氮氣沖洗一邊投入實施例3中所得的改質酚樹脂(2)135質量份(羥基為0.5當量)、表氯醇463質量份(5.0莫耳)、正丁醇53質量份並溶解。升溫至50℃後，歷時3小時添加20%氫氧化鈉水溶液110質量份(0.55莫耳)，在50℃下反應1小時。反應結束後，在150℃下在減壓條件下將未反應的表氯醇蒸餾除去，在所得的粗製生物中添加甲基異丁基酮300質量份與正丁醇50質量份並溶解。繼而在該溶液中添加10%氫氧化鈉水溶液15質量份在80℃下反應2
小時後，藉由水100質量份重複3次水洗直至清洗液的PH值變為中性為止。繼而藉由共沸將體系內脫水，經過微濾後，將溶劑在減壓下蒸餾除去，而獲得將下述結構部位(g)及下述結構部位(h)作為重複單元的改質環氧樹脂(2)160質量份。改質環氧樹脂(2)的環氧當量為326g/當量。將改質環氧樹脂(2)的GPC圖表示於圖7，將MS光譜表示於圖8。
比較製造例1 酚樹脂(1')的製造
在安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器的燒瓶中，投入苯酚酚醛清漆樹脂(DIC股份有限公司製造的「TD-2131」：羥基當量為104g/當量)520質量份(5.0莫耳)、苄醇324質量份(3.0莫耳)、對甲苯磺酸8.4質量份(0.04莫耳)，一邊吹入氮氣一邊在100℃下攪拌3小時。反應結束後，投入甲基異丁基酮1608質量份，添加49%氫氧化鈉水溶液3.6質量份(0.04莫耳)進行中和。將有機層藉由水500質量份重複3次水洗後，
將甲基異丁基酮在加熱減壓下除去，而獲得將下述結構部位(i)及下述結構部位(j)作為重複單元的酚樹脂(1')770質量份。所得的酚樹脂(1')的羥基當量為160g/當量。
比較製造例2 環氧樹脂(1')的製造
在安裝有溫度計、冷卻管、攪拌器的燒瓶中，一邊實施氮氣沖洗一邊投入比較製造例1中所得的酚樹脂(A1')80質量份(羥基為0.5當量)、表氯醇463質量份(5.0莫耳)、正丁醇53質量份並溶解。升溫至50℃後，歷時3小時添加20%氫氧化鈉水溶液110質量份(0.55莫耳)，然後繼而在50℃下反應1小時。反應結束後，在150℃下在減壓條件下將未反應的表氯醇蒸餾除去，在所得的粗製生物中添加甲基異丁基酮300質量份與正丁醇50質量份並溶解。繼而在該溶液中添加10%氫氧化鈉水溶液15質量份在80℃下反應2小時後，藉由水100質量份重複3次水洗直至清洗液的PH值變為中性為止。繼而藉由共沸將體系內脫水，經過微濾後，將溶劑在減壓下蒸餾除去，而獲得將下述結構部位(ki)及下述結構
部位(1)作為重複單元的環氧樹脂(1')100質量份。所得的環氧樹脂(1')的環氧當量為240g/當量。
實施例5、實施例6及比較例1
根據下述要領製作硬化性樹脂組成物及積層板，並進行各種評價。將結果表示於表1。
<硬化性組成物的調整>
以下述表1所示的組成調配苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(DIC股份有限公司製造的「N-770」環氧當量為190g/當量)、之前所得的改質酚樹脂(1)、改質酚樹脂(2)、或酚樹脂(1')的任一種、作為硬化促進劑的2-乙基4-甲基咪唑(2E4MZ)、及甲基乙基酮，而獲得硬化性樹脂組成物。
<積層板的製作>
使用之前所得的硬化性組成物，在下述條件下製作積層板。
基材：日東紡績股份有限公司製造的玻璃布「#2116」(210
mm×280mm)
層數：6
預浸體化條件：160℃
硬化條件：在200℃、40kg/cm2下硬化1.5小時、成型後板厚：0.8mm
<介電常數及介電損耗正切的測定>
將使之前所得的積層板完全乾燥後在23℃、濕度為50%的室內保管24小時者作為試驗片，依據JIS-C-6481，使用安捷倫科技(Agilent Technologies)股份有限公司製造的阻抗材料分析儀(impedance material analyzer)「HP4291B」，測定1GHz時的介電常數及介電損耗正切。將結果表示於下述表1。
<耐熱性(玻璃轉移溫度)的評價>
使用黏彈性測定裝置(DMA：流變(Rheometrics)公司製造的固體黏彈性測定裝置RSAII、矩形張力(rectangular tension)法；頻率為1Hz、升溫速度為3℃/min)，對之前所得的積層板測定黏彈性，將彈性模數變化變為最大(tanδ變化率最大)的溫度作為玻璃轉移溫度進行評價。將結果表示於表1。
<阻燃性試驗>
依據UL-94垂直試驗，對使用上述改質酚樹脂(1)或酚樹脂(1')而得的積層板實施阻燃性試驗。使用上述改質酚樹脂(1)而得的積層板表現出V-1水準的阻燃性，相對於此，使用上述酚樹脂(1')而得的積層板發生燃燒。
實施例7、實施例8及比較例2
根據下述要領，調整硬化性樹脂組成物。使用上述硬化性樹脂組成物藉由與實施例5、實施例6相同的方法製作積層板，並進行各種評價。將結果表示於表2。
<硬化性組成物的調整>
以下述表2所示的組成調配苯酚酚醛清漆樹脂(DIC股份有限公司製造的「TD-2090」羥基當量為105g/當量)、之前所得的改質環氧樹脂(1)、改質環氧樹脂(2)、或環氧樹脂(1')的任一種、作為硬化促進劑的2-乙基4-甲基咪唑(2E4MZ)、及甲基乙基酮，而獲得硬化性樹脂組成物。
<阻燃性試驗>
依據UL-94垂直試驗，對使用上述改質環氧樹脂(1)或環氧
樹脂(1')而得的積層板實施阻燃性試驗。使用上述改質環氧樹脂(1)而得的積層板表現出V-1水準的阻燃性，相對於此，使用上述環氧樹脂(1')而得的積層板發生燃燒。
Claims (12)
- 一種改質酚樹脂，其特徵在於：具有酚樹脂結構(A)，上述酚樹脂結構(A)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構部位(1)：
- 如申請專利範圍第1項所述之改質酚樹脂，其中上述酚樹脂結構(A)為雙酚型樹脂結構(A1)、酚醛清漆型酚樹脂結構(A2)、芳烷基型酚樹脂結構(A3)、經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂結構(A4)、或包含下述結構式(2)所示的結構部位的樹脂結構(A5)的任一種：[化2]-Ph-M-An- (2) (式中Ph為含有酚性羥基的芳香族烴基，M為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)。
- 一種改質酚樹脂的製造方法，其特徵在於：使酚樹脂(I)、與下述結構式(3)
- 一種改質酚樹脂，其藉由如申請專利範圍第3項所述之製造方法而得。
- 一種改質環氧樹脂，其特徵在於：具有酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)，上述酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)中的芳香核(a)的至少一個具有作為取代基的下述結構式(1)所示的結構 部位(1)：
- 如申請專利範圍第5項所述之改質環氧樹脂，其中上述酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B)為雙酚型樹脂的聚縮水甘油醚結構(B1)、酚醛清漆型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B2)、芳烷基型酚樹脂的聚縮水甘油醚結構(B3)、經由脂肪族環狀烴基連結酚骨架的樹脂的聚縮水甘油醚結構(B4)、或下述結構式(6)所示的樹脂結構(B5)的任一種：[化5]-Ph-M-An- (2)(式中Ph為含有縮水甘油醚基的芳香族烴基，M為選自亞甲基、亞烷基、及含有芳香族烴結構的亞甲基的2價烴基，An為含 有烷氧基的縮合多環式芳香族烴基)。
- 一種改質環氧樹脂的製造方法，其特徵在於：使酚樹脂(I)、與下述結構式(3)
- 一種改質環氧樹脂，其藉由如申請專利範圍第7項所述之製造方法而得。
- 一種硬化性樹脂組成物，其含有如申請專利範圍第1項、第2項或第4項中任一項所述之改質酚樹脂與硬化劑。
- 一種硬化性樹脂組成物，其含有如申請專利範圍第5項、第6項或第8項中任一項所述之改質環氧樹脂與硬化劑。
- 一種硬化物，其使如申請專利範圍第9項或第10項所述之硬化性樹脂組成物硬化而成。
- 一種印刷配線基板，其藉由使在如申請專利範圍第9項或第10項所述之硬化性樹脂組成物中調配有機溶劑而成的清漆組成物含浸於補強基材並重疊銅箔進行加熱壓接而得。
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