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TW201443028A - 化合物、發光材料及有機發光元件 - Google Patents

化合物、發光材料及有機發光元件 Download PDF

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TW201443028A
TW201443028A TW103107726A TW103107726A TW201443028A TW 201443028 A TW201443028 A TW 201443028A TW 103107726 A TW103107726 A TW 103107726A TW 103107726 A TW103107726 A TW 103107726A TW 201443028 A TW201443028 A TW 201443028A
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TW
Taiwan
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light
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Application number
TW103107726A
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English (en)
Inventor
Katsuyuki SHIZU
Kensuke Masui
Hiroko Nomura
Chihaya Adachi
Original Assignee
Univ Kyushu Nat Univ Corp
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Publication date
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Abstract

一種以下述通式所表示之化合物，可用作為發光材料。Ar1~Ar3表示伸芳基或伸雜芳基，D1~D3表示氫原子或取代基，D1~D3中之至少1個為經二苯基胺基等取代之二芳基胺基。□

Description

化合物、發光材料及有機發光元件
本發明係關於一種可用作發光材料之化合物及使用其之有機發光元件。
業界一直積極進行提高有機電致發光元件(有機EL(electro luminescence)元件)等有機發光元件之發光效率的研究。尤其是不斷對於藉由對構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等進行新開發並加以組合而提高發光效率進行各種鑽研。其中，亦研究出利用含有三環及二苯基胺基之化合物之有機電致發光元件。
例如，於專利文獻1中記載有於構成有機電致發光元件之一對電極之間所存在之發光層中使用下述通式所表示之化合物作為主發光體材料。於下述通式中，規定LC1表示連結基，ZC1表示形成芳香族烴環或雜環所需之原子群，nC1表示2以上之整數。
根據專利文獻1，LC1可取各種連結基，其中亦包括2,4,6-三三基。又，記載有可藉由ZC1而形成廣範圍之環，但並未提及採用經特定基取代之二苯基胺基作為形成苯環之情形時之取代基之情況。於專利文獻1中，作為LC1為2,4,6-三三基且藉由ZC1而形成苯環，該苯環上取代有二苯基胺基之化合物，具體記載有下述兩種結構。其中，關於化合物A，實施例中確認出作為主發光體材料之有用性。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2005-183303號公報
如此，於專利文獻1中記載有使用含有三環及二苯基胺基之化合物作為有機電致發光元件之發光層之主發光體材料。然而，關於專利文獻1中記載之化合物是否可作為發光材料發揮功能，並無任何揭示。由於發光材料與主發光體材料之功能互不相同，因此專利文獻1中記載之化合物之作為發光材料之有用性不明確。本案發明者等人進行研究，結果並未發現專利文獻1中記載之化合物之發光特性上顯著之特徵。
在此種情況下，本發明者等人開始對雖然含有三環及二苯基胺基但未於專利文獻1中揭示之結構進行研究，並以發現發光特性優異之化合物為目標反覆研究。並且，以推導出可用作發光材料之化合物之通式，使發光效率較高之有機發光元件之構成普及化為目的進行努力研究。
本發明者等人進行了努力研究，結果成功地合成了具有特定結構之化合物群，並且發現其等化合物群具有作為發光材料之優異之性質。又，發現此種化合物群中存在可用作延遲螢光材料者，明確出可低價地提供發光效率較高之有機發光元件。本發明者等人根據該等知識見解，從而提供下述本發明作為解決上述問題之手段。
[1]一種化合物，其係由下述通式(1)表示，[化3]通式(1)
[通式(1)中，Ar1、Ar2及Ar3各自獨立表示經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未經取代之伸雜芳基或其等中之任意2個連結而成之連結基；D1、D2及D3各自獨立表示氫原子或取代基，D1、D2及D3中之至少1個表示經選自下述群1-1中之基取代之二芳基胺基，
(上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)]。
[2]如[1]之化合物，其特徵在於：通式(1)之D1、D2及D3中之至少1個表示經具有選自上述群1-1中之結構之基取代間位或對位的二苯基胺基。
[3]如[2]之化合物，其特徵在於：通式(1)之D1、D2及D3中之至少1個為經選自下述群1-2中之基取代之二芳基胺基，[化5](群1-2)
(上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)。
[4]如[3]之化合物，其特徵在於：通式(1)之D1、D2及D3中之至少1個為經選自下述群1-3中之基取代之二芳基胺基，[化6](群1-3)
(上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)。
[5]如[1]至[4]中任一項之化合物，其特徵在於：通式(1)之Ar1、Ar2及Ar3各自獨立為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸吡啶基或其等中之任意2個連結而成之連結基。
[6]如[5]之化合物，其特徵在於：通式(1)之Ar1、Ar2及Ar3各自獨立為選自下述群2-1中之基，
(上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)。
[7]如[1]至[6]中任一項之化合物，其特徵在於：通式(1)之D1為經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基，且Ar1為經取代或未經取代 之對伸苯基。
[8]如[1]之化合物，其具有下述通式(2)所表示之結構，
[通式(2)中，R1~R12及R14~R25各自獨立表示氫原子或取代基；R1~R10中之至少1個表示經選自下述群1-1中之基取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10、R11與R12、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R22與R23、R23與R24、R24與R25亦可分別相互鍵結形成環狀結構，
(上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)]。
[9]如[8]之化合物，其特徵在於：R1~R12及R14~R25中之至少1個表示經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基，其他R1~R12及R14~R25為氫原子。
[10]如[8]或[9]之化合物，其特徵在於：R2、R3、R7、R8中之至少1個表示經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基。
[11]一種發光材料，其包含如[1]至[10]中任一項之化合物。
[12]一種延遲螢光體，其包含如[1]至[10]中任一項之化合物。
[13]一種有機發光元件，其特徵在於：其於基板上具有包含如[11]之發光材料之發光層。
[14]如[13]之有機發光元件，其特徵在於：其放射出延遲螢光。
[15]如[13]或[14]之有機發光元件，其特徵在於：其為有機電致發光元件。
本發明之化合物可用作發光材料。又，於本發明之化合物中包含放射出延遲螢光者。使用本發明之化合物作為發光材料之有機發光元件可實現較高之發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1為表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2為化合物1之1H NMR光譜。
圖3為實施例1之甲苯溶液之發光光譜。
圖4為實施例1之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖5為比較例1之甲苯溶液之發光光譜。
圖6為比較例1之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖7為實施例2之薄膜型有機光致發光元件之發光光譜。
圖8為實施例2之薄膜型有機光致發光元件之暫態衰減曲線。
圖9為實施例3之有機電致發光元件之發光光譜。
圖10為表示實施例3之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性的曲線圖。
圖11為實表示施例3之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的曲線圖。
以下，對本發明之內容進行詳細說明。以下記載之構成要件之說明係基於本發明之具代表性之實施態樣或具體例而成者，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中，使用「~」所表示之數值範圍意指包括「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值的範圍。又，於本發明所使用之化合物之分子內所存在之氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
[通式(1)所表示之化合物]
本發明之化合物之特徵在於具有下述通式(1)所表示之結構。
通式(1)中之D1、D2及D3各自獨立表示氫原子或取代基。此處， D1、D2及D3中之至少1個表示經選自下述群1-1中之基取代之二芳基胺基。群1-1中記載之各結構中之氫原子亦可經取代基取代。群1-1之各基係由其結構中之氮原子而鍵結於二芳基胺基之芳香環上。
構成上述二芳基胺基之2個芳基可相同亦可彼此不同。較佳為相同之情形。芳基可為單環亦可為縮合環，環構成碳數較佳為6~20，更佳為6~12，進而較佳為6~10。作為二芳基胺基，可列舉：二苯基胺基、1-萘基苯基胺基、二(1-萘基)胺基、2-萘基苯基胺基、二(2-萘基)胺基，較佳為二苯基胺基。
選自群1-1中之基可取代於二芳基胺基之任意位置，較佳為取代於與胺基氮鍵結之苯環之間位或對位，更佳為取代於對位。
選自群1-1中之基可僅1個於二芳基胺基上取代，亦可2個以上進行取代。於取代有2個以上之情形時，較佳為與胺基氮鍵結之各苯環上分別各取代有1個以上。選自群1-1之基之取代個數較佳為1~4，更佳為1或2。
作為經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基之結構例，可列舉下述群1-2。群1-2中記載之各結構中之氫原子亦可經取代基取代。
[化12](群1-2)
經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基尤佳為下述群1-3中之任一基。群1-3中記載之各結構中之氫原子亦可經取代基取代。
[化13](群1-3)
上述群1-1、群1-2、群1-3中記載之各結構中之氫原子或經群1-1、群1-2、群1-3中記載之基取代之二芳基胺基之氫原子亦可經取代基取代。取代基之數目並無特別限制，亦可不存在取代基。又，於存在2個以上之取代基時，其等取代基可彼此相同亦可不同。作為取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數12~40之二芳基胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之咔唑基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵代烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例之中，可進一步經取代基取代者亦可被取代。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基、碳數12~40之經取代或未經取代之二芳基胺基、碳數12~40之經取代或未經取代之咔唑基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未 經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數1~10之經取代或未經取代之二烷基胺基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
本說明書中所述之烷基可為直鏈狀、分支狀、環狀中之任意者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、異丙基。芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯基、萘基。烷氧基可為直鏈狀、分支狀、環狀中之任意者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、異丙氧基。二烷基胺基之2個烷基可彼此相同亦可不同，較佳為相同。二烷基胺基之2個烷基可各自獨立為直鏈狀、分支狀、環狀中之任意者，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基。芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯基、萘基。雜芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、三唑基、苯并三唑基。
經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基只要為D1、D2及D3中之至少1個即可，可為任意2個，亦可為3個全部。於2個以上之情形時，經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基之結構可彼此相同亦可不同。於D1、D2及D3均為經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基之情形時，亦較佳為D1-Ar1-所表示之基、D2-Ar2-所表示之基、D3-Ar3-所表示之基全部相同之化合物。
通式(1)中，Ar1、Ar2及Ar3各自獨立表示經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未經取代之伸雜芳基或其等之任意2個連結而成之連結基。2個連結而成之連結基包括2個相同之伸芳基鍵結而成之基、2個彼此不同之伸芳基鍵結而成之基、2個相同之伸雜芳基鍵結而成之基、2個彼此不同之伸雜芳基鍵結而成之基、伸芳基與伸雜芳基鍵結 而成之基。
Ar1、Ar2及Ar3所可取之伸芳基可為單環之伸芳基，亦可為縮合環之伸芳基。作為具體例，可列舉：1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,2-伸萘基、1,3-伸萘基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、1,8-伸萘基，較佳為1,4-伸苯基、1,4-伸萘基。Ar1、Ar2及Ar3所可取之伸雜芳基可為單環之伸雜芳基，亦可為縮合環之伸雜芳基。縮合環之伸雜芳基亦包括苯環與雜環之縮合環。作為構成伸雜芳基之環結構之例，可列舉：吡啶環、嗒環、嘧啶環、三環、三唑環、苯并三唑環，較佳為吡啶環。
Ar1、Ar2及Ar3較佳為各自獨立為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸吡啶基或其等之任意2個連結而成之連結基，更佳為各自獨立為選自下述群2-1中之基。群2-1中記載之各結構中之氫原子亦可經取代基取代。
於通式(1)之D1表示經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基時，Ar1較佳為伸苯基，更佳為1,4-伸苯基。同樣地，於通式(1)之D2表示經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基時，Ar2較佳為伸苯基，更佳為1,4- 伸苯基。又，於通式(1)之D3表示經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基時，Ar3較佳為伸苯基，更佳為1,4-伸苯基。
通式(1)之D1為氫原子時之Ar1、D2為氫原子時之Ar2、D3為氫原子時之Ar3較佳為選自下述群2-2中之基。群2-2中記載之各結構中之氫原子亦可經取代基取代。
Ar1、Ar2及Ar3所可取之伸芳基或伸雜芳基亦可經取代基取代，又，上述群2-1、群2-2中記載之各結構中之氫原子亦可經取代基取代。取代基之數並無特別限制，亦可不存在取代基。又，於存在2個以上之取代基時，其等取代基可彼此相同亦可不同。作為取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數1~10之鹵代烷基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基等。該等具體例之中，可進一步經取代基取代者亦可被取代。更佳之取代基為碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基。進而較佳之取代基為碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳 數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
通式(1)所表示之化合物較佳為D1為經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基，Ar1為經取代或未經取代之對伸苯基，更佳為具有下述通式(2)所表示之結構者。
通式(2)中，R1~R12及R14~R25各自獨立表示氫原子或取代基。R1~R10中之至少1個表示經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基。
關於R1~R12所可取之取代基之說明及較佳範圍，可參照上述群1-1、群1-2、群1-3中記載之各結構所可取之取代基之說明及較佳範圍。又，關於R11、R12、R14~R25所可取之取代基之說明及較佳範圍，可參照上述Ar1、Ar2及Ar3所可取之伸芳基或伸雜芳基之取代基之說明及較佳範圍。
R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R7與R8、R8與R9、 R9與R10、R11與R12、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R22與R23、R23與R24、R24與R25亦可分別相互鍵結形成環狀結構。環狀結構可為芳香環亦可為脂肪環，又，亦可為含有雜原子者，進而環狀結構亦可為2環以上之縮合環。作為此處所述之雜原子，較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群者。作為所形成之環狀結構之例，可列舉：苯環、萘環、吡啶環、嗒環、嘧啶環、吡環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、唑環、異唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等。
作為通式(2)所表示之化合物之較佳之一群，可列舉R1~R12及R14~R25中之至少1個為經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基，其他R1~R12及R14~R25為氫原子之化合物群。
又，作為通式(2)所表示之化合物之另一較佳之一群，可列舉R2、R3、R7、R8中之至少1個為經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基之化合物群。
以下，例示通式(1)所表示之化合物之具體例。但是，本發明中可使用之通式(1)所表示之化合物不應由該等具體例作限定性地解釋。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
關於通式(1)所表示之化合物之分子量，例如於意欲藉由蒸鍍法製膜含有通式(1)所表示之化合物之有機層並加以利用之情形時，較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為 800以下。分子量之下限值為通式(1)所表示之最小化合物之分子量。
不論分子量如何，通式(1)所表示之化合物均可利用塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物亦可進行成膜。
亦考慮應用本發明，使用分子內含有複數個通式(1)所表示之結構之化合物作為發光材料。
例如，考慮藉由使通式(1)所表示之結構中預先存在聚合性基，使該聚合性基進行聚合而獲得聚合物，使用該聚合物作為發光材料。具體而言，考慮準備通式(1)之Ar1、Ar2、Ar3、D1、D2、D3中之任一者中含有聚合性官能基之單體，使其單獨進行聚合，或者與其他單體一起進行共聚合，藉此獲得具有重複單元之聚合物，使用該聚合物作為發光材料。或者亦考慮藉由使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此偶合而獲得二聚物或三聚物，使用其等作為發光材料。
作為具有含有通式(1)所表示之結構之重複單元的聚合物之例，可列舉含有下述通式(3)或(4)所表示之結構之聚合物。
通式(3)及(4)中，Q表示含有通式(1)所表示之結構之基，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示 氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。
通式(3)及(4)中，R101、R102、R103及R104各自獨立表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
L1及L2所表示之連結基可鍵結於構成Q之通式(1)之結構之Ar1、Ar2、Ar3、D1、D2、D3中之任一者、通式(2)之R1~R12、R14~R25中之任一者上。亦可於1個Q上連結2個以上之連結基而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單元之具體結構例，可列舉下述式(5)~(8)所表示之結構。
[化28]
具有含有該等式(5)~(8)之重複單元之聚合物可藉由以下方式合成：預先於通式(1)之結構之A或D之任一者中導入羥基，將其作為連接子與下述化合物反應而導入聚合性基，使該聚合性基進行聚合。
分子內含有通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅由具有通式(1)所表示之結構之重複單元構成的聚合物，亦可為含有具有其以外之結構之重複單元的聚合物。又，聚合物中所含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單一種類，亦可為兩種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉由通常之用於共聚合之單體所衍生者。例如可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體所衍生之重複單元。
[通式(1)所表示之化合物之合成方法]
通式(1)所表示之化合物可藉由將已知之反應組合而合成。例如可依據以下流程而進行合成。
關於上述流程中之Ar1、Ar2、Ar3、D2、D3之說明，可參照通式(1)中所對應之記載。D1表示經選自群1-1中之基取代之二芳基胺基。X表示鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氯原子、溴原子、碘原子。
上述流程中之反應係應用公知之偶合反應者，可適當選擇使用公知之反應條件。關於上述反應之詳細情況，可參考下述合成例。又，通式(1)所表示之化合物亦可藉由組合其他公知之合成反應而合成。
[有機發光元件]
本發明之通式(1)所表示之化合物可用作有機發光元件之發光材料。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可作為發光材料而有效地用於有機發光元件之發光層。通式(1)所表示之化合物中包含放射出延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示之化合物而使延遲螢光發光之方法之發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有放射出延遲螢光、且發光效率較高之特徵。若以有機電致發光元件為例對其原理進行說明，則如下所述。
於有機電致發光元件中，自正負兩電極向發光材料注入載子，產生激發狀態之發光材料而發光。通常，於載子注入型有機電致發光元件之情況下，在所產生之激子中，被激發成激發單重態者為25%，其餘75%被激發成激發三重態。因此，利用來自激發三重態之發光即磷光之情況下，能量利用效率較高。然而，由於激發三重態之壽命較長，故而多會引起激發狀態之飽和或由與激發三重態之激子之相互作用所致的能量失活，通常磷光之量子產率並不高。另一方面，延遲螢光材料於藉由系間轉換(Inter-system crossing)等而使能量轉變為激發 三重態後，藉由三重態-三重態湮沒或者熱能之吸收而反系間轉換為激發單重態，從而放射出螢光。於有機電致發光元件中，認為其中利用熱能吸收的熱活化型延遲螢光材料尤其有用。於將延遲螢光材料用於有機電致發光元件之情形時，激發單重態之激子如通常般放射出螢光。另一方面，激發三重態之激子吸收器件(device)所產生之熱而系間轉換為激發單重態，放射出螢光。此時，由於為來自激發單重態之發光，故而雖為與螢光相同波長之發光，但所產生之光之壽命(發光壽命)藉由自激發三重態向激發單重態之反向系間轉換而變得較通常之螢光或磷光長，故作為較其等延遲之螢光而被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活化型之激子遷移機制，則藉由在載子注入後經過熱能之吸收，可將通常僅產生25%之激發單重態之化合物之比率提高至25%以上。若使用即便在未達100℃之低溫下亦發出較強螢光及延遲螢光之化合物，則藉由器件之熱而充分產生自激發三重態向激發單重態之系間轉換，從而放射出延遲螢光，故可使發光效率飛躍性提高。
藉由使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，可提供有機光致發光元件(有機PL(photoluminescence)元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可為具有作為所謂輔助摻雜劑輔助發光層中所含之其他發光材料之發光之功能者。即，發光層中所含之本發明之通式(1)所表示之化合物可為具有發光層中所含之主發光體材料之最低激發單重態能量能階與發光層中所含之其他發光材料之最低激發單重態能量能階之間的最低激發單重態能量能階者。
有機光致發光元件具有於基板上至少形成有發光層之結構。又，有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及形成於陽極與陰極之間的有機層之構造。有機層係至少包含發光層者，可為僅由發光層構 成者，亦可為除發光層以外亦具有一層以上之有機層者。作為此種其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將有機電致發光元件之具體結構例示於圖1中。圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，基板及發光層之說明亦相當於有機光致發光元件之基板及發光層。
(基板)
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板支持。該基板並無特別限制，只要為自先前以來慣用於有機電致發光元件中者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
(陽極)
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及其等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬，CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明之導電膜之材料。對陽極而言，可藉由蒸鍍或濺鍍等方法將該等電極材料形成薄膜，並利用光微影法而形成所需形狀之圖案，或者於不太需要圖案精度之情形時(約100μm以上)，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之掩膜形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可採用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極提取所發出之光之情形時，較理想的是使透過率大於10%，又，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚雖亦取決於材料，但通常於10~ 1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
另一方面，作為陰極，可使用以功函數較小(4eV以下)之金屬(稱作電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及其等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。其等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與功函數之值大於該電子注入性金屬且穩定之金屬即第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法將該等電極材料形成薄膜而製作。又，陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使所發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極中之任一者為透明或半透明即可，如此則發光亮度提高，故而合適。
又，藉由將陽極之說明中列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，可藉由應用該材料而製作陽極及陰極兩者均具有透過性之元件。
(發光層)
發光層係藉由自陽極及陰極分別注入之電洞及電子再結合而產生激子後發光之層，亦可於發光層中單獨使用發光材料，較佳為包含發光材料及主發光體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群中之1種或2種以上。為了使本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件表現出較高之發光效率，重要的是將發光材料中所產生之單重態激子及三重態激子封閉於發光材料中。因 此，較佳為於發光層中除使用發光材料外又使用主發光體材料。作為主發光體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量中之至少任一者具有高於本發明之發光材料之值的有機化合物。其結果，可將本發明之發光材料所產生之單重態激子及三重態激子封閉於本發明之發光材料之分子中，可充分提昇其發光效率。但是，亦存在即便無法充分封閉單重態激子及三重態激子亦可獲得較高之發光效率之情形，故而只要為可實現較高之發光效率之主發光體材料，便可無特別限制地用於本發明中。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係由發光層中所含之本發明之發光材料所產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。然而，亦可使發光之一部分或部分地包含來自主發光體材料之發光。
於使用主發光體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中所含之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主發光體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光之長波長化，而且具有較高之玻璃轉移溫度的有機化合物。
(注入層)
所謂注入層，係指為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層之間的層，有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
(阻擋層)
阻擋層為可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層與電洞傳輸層之 間，阻擋電子向電洞傳輸層移動而穿過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層與電子傳輸層之間，阻擋電洞向電子傳輸層移動而穿過發光層。阻擋層還可用於阻擋激子向發光層之外側擴散。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中所述之電子阻擋層或激子阻擋層係於一層中包含具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的含義下使用。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，廣義上係指具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有傳輸電子且阻擋電洞到達電子傳輸層之作用，藉此可使發光層中之電子與電洞之再結合概率提高。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用後述電子傳輸層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，廣義上係指具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有傳輸電洞且阻擋電子到達電洞傳輸層之作用，藉此可使發光層中之電子與電洞之再結合概率提高。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層，係指用以阻擋藉由於發光層內電洞與電子再結合而產生之激子向電荷傳輸層擴散之層，可藉由插入該層而將激子有效地封閉於發光層內，可使元件之發光效率提高。激子阻擋層可鄰接發光層而插入至陽極側、陰極側中之任一側，亦可同時插於兩側。即，於陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間鄰接發光層而插入該層，於插入至陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間鄰接發光層而插入該層。又，於陽極與鄰接發光層之陽極側之激子阻擋層之間可具有電洞注入層或電子阻擋層等，且於陰極與鄰接發光層之陰極側之激子阻擋層之間可具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材 料之激發單重態能量及激發三重態能量中之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞傳輸層)
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，係指具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性中之任一性質者，可為有機物、無機物中之任意者。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查爾酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子傳輸層)
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳輸至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代為硫原子而成之噻二唑衍生物、具有已知為吸電子基之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入高分子鏈、或者以該等材料作為高分子主鏈之高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，不僅可將通式(1)所表示之化合物用於發光層中，而且亦可將其用於發光層以外之層。此時，用於發光層中之通式(1)所表示之化合物、與用於發光層以外之層之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如亦可於上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等中使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，亦可利用乾式製程、濕式製程中之任一製程進行製作。
以下，具體例示可用於有機電致發光元件中之較佳材料。但是，可用於本發明中之材料並不由以下之例示化合物作限定性地解釋。又，即便係作為具有特定功能之材料而例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R2~R7各自獨立表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先，列舉亦可用作發光層之主發光體材料之較佳化合物。
[化31]
[化32]
[化34]
[化35]
其次，列舉可用作電洞注入材料之較佳化合物例。
[化36]
其次，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳化合物例。
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
其次，列舉可用作電子阻擋材料之較佳化合物例。
[化43]
其次，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳化合物例。
[化44]
其次，列舉可用作電子傳輸材料之較佳化合物例。
[化45]
[化46]
[化47]
其次，列舉可用作電子注入材料之較佳化合物例。
進而，列舉作為可添加之材料而較佳之化合物例。例如考慮作為穩定材料而添加等。
[化49]
利用上述方法製作之有機電致發光元件係藉由在所獲得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為由激發單重態能量引起之發光，則對應其能階之波長之光被確認為螢光發光及延遲螢光發光。又，若為由激發三重態能量引起之發光，則對應其能階之波長被確認為磷光。通常之螢光其螢光壽命比延遲螢光發光短，故發光壽命可由螢光與延遲螢光來區分。
另一方面，關於磷光，如本發明之化合物般的通常之有機化合物由於激發三重態能量不穩定而被轉換為熱等，壽命較短而立即失去活性，故而於室溫下幾乎無法觀測到。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測在極低溫度之條件下之發光而測定。
本發明之有機電致發光元件亦可應用於單一元件、包含配置成陣列狀之構造之元件、將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀之構造中之任意者。根據本發明，藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率得到大幅度改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件進而可應用於各種用途。例如可使用本發明之有機電致發光元件製造有機電致發光顯示裝置，關於詳細情況，可參 照時任靜士、安達千波矢、村田英幸合著的「有機EL顯示器」(Ohmsha公司)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
[實施例]
以下，列舉合成例及實施例對本發明之特徵進行更具體說明。以下所示之材料、處理內容、處理程序等只要不脫離本發明之主旨則可適當變更。因此，本發明之範圍不應由以下所示之具體例作限定性地解釋。
(合成例1)化合物1之合成
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基三2.00g(5.15mmol)、第三丁醇鈉0.594g(6.18mmol)、二苯基胺1.31g(7.73mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)99.7mg(0.109mmol)添加至100ml三口燒瓶內，對燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加甲苯30mL、濃度0.75mol/L之三(第三丁基)膦之甲苯溶液1.0mL。對該混合物通入氮氣30分鐘後，於氮氣環境下、80℃下攪拌20小時。攪拌後，使該混合物通過矽藻土、矽膠，進行抽氣過濾而獲得濾液。向所獲得之濾液中添加水，進行清洗。清洗後，分離有機層與水層，於有機層中添加硫酸鎂，進行乾燥。乾燥後，對該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液 進行濃縮，並將所獲得之固體利用丙酮與甲醇之混合溶劑進行清洗，結果以產量2.40g、產率97.8%獲得化合物1。圖2中表示1H-NMR光譜(CDCl3，500MHz)。
將4-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)三苯基胺2.40g(5.03mmol)、四氫呋喃20mL、乙酸乙酯20mL添加至100mL錐形燒瓶內，進行攪拌。將該溶液冷卻至0℃後，逐步少量添加N-溴琥珀醯亞胺2.08g(11.7mmol)。將該溶液於室溫下攪拌24小時，結果析出固體。攪拌後，於該混合物中添加水並進行攪拌。攪拌後，將該混合物之有機層進行濃縮，添加水100mL進行攪拌，其後進行抽氣過濾而獲得固體。將所獲得之固體利用丙酮與甲醇之混合溶劑進行清洗，結果以產量2.97g、產率93.1%獲得目標物之粉末狀淡黃色固體。
將4,4'-二溴-4"-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)三苯基胺1.50g(2.36mmol)、二苯基胺1.00g(5.91mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)43.2mg(0.0472mmol)、第三丁醇鈉0.681g(7.09mmol)添加至100ml三口燒瓶內，對燒瓶內進行氮氣置換。向該混合物中添加甲苯20mL、濃度0.75mol/L之三(第三丁基)膦之甲苯溶液1.0mL。將該混合物於氮氣環境下、80℃下攪拌20小時。攪拌後，將該混合物添加至水100mL、甲苯100mL中並進行攪拌。攪拌後，去除該混合物之水層，使之通過矽藻土、矽膠，進行抽氣過濾。向所獲得之濾液中添加水，進行清洗。清洗後，分離有機層與水層，於有機層中添加硫酸鎂，進行乾燥。乾燥後，對該混合物進行抽氣過濾而獲得濾液。將所獲得之濾液進行濃縮，並將所獲得之固體利用丙酮與甲醇之混合溶劑進行清洗，結果以產量1.71g、產率89.3%獲得粉末狀黃色固體之化合物1。
1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ 8.75(d,J=8.5Hz,4H),8.62(d,J=9.0Hz,2H),7.61-7.53(m,6H),7.29-7.26(m,8H),7.17-7.05(m,22H).
(實施例1)有機光致發光元件之製作及評價(溶液)
製備合成例1中所合成之化合物1之甲苯溶液(濃度10-5mol/L)，一面通入氮氣一面以300K照射紫外光，結果如圖3所示般觀測到峰值波長為565nm之螢光。藉由絕對PL量子產率測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製造之Quantaurus-QY)以300K對化合物1之甲苯溶液中之光致發光量子效率進行測定，結果通入氮氣前為34.8%，通入氮氣後成為44.5%，發現增加約10%。圖4中表示通入氮氣後之暫態衰減曲線。該暫態衰減曲線表示測定對化合物照射激發光而使發光強度逐漸失活之過程的發光壽命測定結果。於通常之單成分發光(螢光或磷光)之情況下，發光強度依單一指數函數衰減。其意味著於曲線圖之縱軸為半對數(semi log)之情形時直線衰減。於化合物1之暫態衰減曲線中，於觀測初期觀測到此種直線成分(螢光)，但其後出現偏離直線性 之成分。其為延遲成分之發光，與初期成分相加之訊號變成向長時間側拖曳之平緩曲線。藉由如此般測定發光壽命，確認到化合物1為除含螢光成分以外亦包含延遲成分之發光體。
(比較例1)有機光致發光元件之製作及評價(溶液)
使用上述化合物A代替化合物1作為比較化合物，以與實施例1相同之方式製備甲苯溶液。圖5中表示發光光譜，圖6中表示暫態衰減曲線。通入氮氣前後未發現差異，未確認到延遲螢光。
(實施例2)有機光致發光元件之製作及評價(薄膜)
於矽基板上，利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4 -Pa之條件下自不同之蒸鍍源蒸鍍化合物1與mCBP(3,3'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl，3,3'-二(9H-咔唑-9-基)聯苯)，以0.3nm/秒、以100nm之厚度形成化合物1之濃度為6.0重量%之薄膜，製成有機光致發光元件。將使用與實施例1相同之測定裝置所獲得之發光光譜示於圖7中(峰值波長539nm)。又，於300K、250K、200K、150K下利用小型螢光壽命測定裝置(Hamamatsu Photonics(股)製造之Quantaurus-tau)進行測定，獲得圖8所示之暫態衰減曲線。根據圖8，確認其係延遲螢光成分隨著溫度下降而減少之熱活性型延遲螢光。光致發光量子效率於氮氣流通下、300K下為100%。
(實施例3)有機電致發光元件之製作及評價
利用真空蒸鍍法於真空度5.0×10-4Pa下在形成有膜厚100nm之包含氧化銦錫(ITO)之陽極的玻璃基板上積層各薄膜。首先，於ITO上以厚度35nm形成α-NPD(N,N'-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基聯苯胺)。其次，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與mCBP，形成厚度15nm之層而作為發光層。此時，將化合物1之濃度設定為6.0重量%。其次，以厚度65nm形成TPBi(1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑- 2-基)苯)，進而真空蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而以厚度100nm蒸鍍鋁(Al)，藉此形成陰極，從而製成有機電致發光元件。
使用半導體參數分析儀(Agilent Technologies公司製造：E5273A)、光功率計測定裝置(Newport公司製造：1930C)、及光學分光器(Ocean Optics公司製造：USB2000)對所製造之有機電致發光元件進行測定，結果如圖9所示般確認到548nm之發光。將電壓-電流密度特性示於圖10中，將電流密度-外部量子效率特性示於圖11中。使用化合物1作為發光材料之有機電致發光元件達成了15.44%之較高之外部量子效率。假設使用發光量子效率為100%之螢光材料來試製均衡之理想之有機電致發光元件，那麼若光提取效率為20~30%，則螢光發光之外部量子效率成為5~7.5%。該值通常被認為是使用螢光材料之有機電致發光元件之外部量子效率之理論極限值。使用化合物1之本發明之有機電致發光元件就實現超過理論極限值之較高之外部量子效率之方面而言極為優異。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物可用作發光材料。因此，本發明之化合物可有效地用作有機電致發光元件等有機發光元件用之發光材料。本發明之化合物中亦包含放射出延遲螢光者，故而亦可提供發光效率較高之有機發光元件。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極

Claims (15)

  1. 一種化合物，其係由下述通式(1)表示， [通式(1)中，Ar1、Ar2及Ar3各自獨立表示經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未經取代之伸雜芳基或其等之任意2個連結而成之連結基；D1、D2及D3各自獨立表示氫原子或取代基，D1、D2及D3中之至少1個表示經選自下述群1-1中之基取代之二芳基胺基， (上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)]。
  2. 如請求項1之化合物，其中通式(1)之D1、D2及D3中之至少1個表 示經具有選自上述群1-1中之結構之基取代間位或對位的二苯基胺基。
  3. 如請求項2之化合物，其中通式(1)之D1、D2及D3中之至少1個為經選自下述群1-2中之基取代之二芳基胺基， (上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)。
  4. 如請求項3之化合物，其中通式(1)之D1、D2及D3中之至少1個為經選自下述群1-3中之基取代之二芳基胺基，[化4](群1-3) (上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)。
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中通式(1)之Ar1、Ar2及Ar3各自獨立為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸吡啶基或其等之任意2個連結而成之連結基。
  6. 如請求項5之化合物，其中通式(1)之Ar1、Ar2及Ar3各自獨立為選自下述群2-1中之基， (上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)。
  7. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中通式(1)之D1為經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基，Ar1為經取代或未經取代之對 伸苯基。
  8. 如請求項1之化合物，其具有下述通式(2)所表示之結構， [通式(2)中，R1~R12及R14~R25各自獨立表示氫原子或取代基；R1~R10中之至少1個表示經選自下述群1-1中之基取代之二芳基胺基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10、R11與R12、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R22與R23、R23與R24、R24與R25亦可分別相互鍵結形成環狀結構， (上述各結構中之氫原子亦可經取代基取代)]。
  9. 如請求項8之化合物，其中R1~R12及R14~R25中之至少1個表示經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基，其他之R1~R12及R14~R25為氫原子。
  10. 如請求項8或9之化合物，其中R2、R3、R7、R8中之至少1個表示經選自上述群1-1中之基取代之二芳基胺基。
  11. 一種發光材料，其包含如請求項1至10中任一項之化合物。
  12. 一種延遲螢光體，其包含如請求項1至10中任一項之化合物。
  13. 一種有機發光元件，其特徵在於：其於基板上具有包含如請求項11之發光材料之發光層。
  14. 如請求項13之有機發光元件，其放射出延遲螢光。
  15. 如請求項13或14之有機發光元件，其為有機電致發光元件。
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