TW201441306A - 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種能夠製造可靠性高的液晶顯示元件的液晶配向劑。所述液晶配向劑中含有選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物(A)，以及具有芳香環的多官能性的嵌段異氰酸酯化合物(B-1)。
Description
本發明涉及一種液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件，尤其涉及改善液晶顯示元件的可靠性的技術。
先前，液晶顯示元件開發出電極結構或所使用的液晶分子的物性等不同的多種驅動方式，例如已知有扭轉向列(Twisted Nematic，TN)型或超扭轉向列(Super Twisted Nematic，STN)型、垂直配向(Vertical Alignment，VA)型、多域垂直配向(Multi-domain Vertical Alignment，MVA)型、共面切換型(In-Plane Switching，IPS型)、邊緣場切換(Fringe Field Switching，FFS)型、光學補償彎曲型(Optically Compensated Bend，OCB型)等各種液晶顯示元件。這些液晶顯示元件具有用於使液晶分子配向的液晶配向膜。液晶配向膜的材料使用聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚有機矽氧烷等聚合物，其中，就耐熱性、機械强度與液晶的親和性等各種特性良好的方面而言，通常使用聚醯胺酸或聚醯亞胺。
近年來，液晶顯示元件不僅如先前那樣用於個人電腦等顯示裝置，還用於例如液晶電視或汽車導航系統(car navigation system)、手機、智能手機(smartphone)、資訊顯示器(information display)等多種用途。
另外，液晶顯示元件要求也能够耐受長期使用的可靠性高的元件，提出有可滿足如上所述的要求的多種液晶配向劑(例如參照專利文獻1、專利文獻2)。專利文獻1、專利文獻2中揭示有如下液晶配向劑：其不僅含有具有羧基的聚醯亞胺作為聚合物成分，而且含有具有1級胺基以及含氮芳香族雜環且1級胺基鍵結於脂肪族烴基上的1級胺化合物作為添加成分。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2008/013285號
[專利文獻2]國際公開第2009/084665號
對液晶顯示元件的高性能化的要求進一步提高，液晶配向膜要求長期使用後的變質、劣化少於先前的液晶配向膜且可適宜表現出作為液晶配向膜的性能的可靠性高的液晶配向膜。
本發明是鑒於所述課題而形成，主要目的為提供一種可改善液晶顯示元件的可靠性的液晶配向劑。另外，另一目的為提供一種可靠性高的液晶顯示元件。
本發明者們為了完成如上所述的現有技術的課題而進行積極研究，結果發現，通過使特定的化合物作為添加成分而含有於液晶配向劑中，可解决所述課題，從而完成本發明。具體而言，通過本發明來提供以下的液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件。
本發明的一方面為提供一種液晶配向劑，其含有：選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物(A)；以
及具有芳香環的多官能性的嵌段異氰酸酯化合物(B-1)。
本發明一方面為提供一種使用所述記載的液晶配向劑來形成的液晶配向膜。繼而，本發明的另一方面為提供一種具備所述液晶配向膜的液晶顯示元件。
依據本發明的液晶配向劑，藉由含有所述化合物(B-1)作為添加成分，能够形成可獲得在長時間的使用後，電壓保持率的下降也少，且可靠性高的液晶顯示元件的液晶配向膜。
以下，對本發明的液晶配向劑中所含的各成分、以及視需要而任意調配的其他成分進行說明。
<聚合物(A)>
本發明的液晶配向劑含有選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物(A)作為聚合物成分。
[聚醯胺酸]
作為本發明的聚合物(A)的聚醯胺酸(以下也稱為“聚醯胺酸(A)”)例如可通過使四羧酸二酐與二胺進行反應而獲得。
(四羧酸二酐)
用於合成本發明的聚醯胺酸(A)的四羧酸二酐例如可列舉：脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為這些四羧酸二
酐的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等；脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺環-3'-(四氫呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2：3,5：6-二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2：4,6：8-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮、環己烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐例如可列舉：均苯四甲酸二酐等；除此以外，可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐等。此外，所述四羧酸二酐可單獨使用1種或者將2種以上組合使用。
就對溶劑的溶解性或透明性良好的方面而言，用於合成聚醯胺酸(A)的四羧酸二酐優選為包含脂環式四羧酸二酐。其中，更優選為包含選自由以下四羧酸二酐所組成的組群中的至少一種(以下也稱為“特定四羧酸二酐”)：2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2：4,6：8-二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐以及1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐；尤其優選為包含選自由以下四羧酸二酐所組成的組群中的至少一種(以下也稱為“特定四羧酸二酐”)：2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2：4,6：8-二酐、1,2,3,4-環丁烷四
羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐以及1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐。
作為用於合成聚醯胺酸的四羧酸二酐，相對於用於合成的四羧酸二酐的整體量，優選為包含20莫耳%以上的所述特定四羧酸二酐，更優選為包含50莫耳%以上，尤其優選為包含80莫耳%以上。
(二胺)
用於合成本發明的聚醯胺酸(A)的二胺例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。作為這些二胺的具體例，脂肪族二胺例如可列舉：間苯二甲胺、1,3-丙二胺、四亞甲基二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺等；脂環式二胺例如可列舉：1,4-二胺基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)、1,3-雙(胺基甲基)環己烷等；芳香族二胺例如可列舉：對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基硫醚、1,5-二胺基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-二胺基-2,2'-雙(三氟甲基)聯苯、2,7-二胺基芴、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、4,4'-(對伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、4,4'-(間伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、2,6-二胺基吡啶、3,4-二胺基吡啶、2,4-二胺基嘧啶、3,6-二胺基吖啶、3,6-二胺基哢唑、N-甲基-3,6-二胺基哢唑、N-乙基-3,6-二胺基哢唑、N-苯基-3,6-二胺基哢唑、N,N'-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(4-胺基苯基)-N,N'-二甲基聯苯胺、1,4-雙-(4-胺基苯基)-呱嗪、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺、3,5-二胺基苯甲酸、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烯基氧基-3,5-
二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾烯基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烯基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、4-(4'-三氟甲基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基環己基)環己烷、2,4-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺、4-胺基苄基胺、3-胺基苄基胺、以及下述式(D-1)
(式(D-1)中，XI及XII分別獨立地為單鍵、-O-、-COO-或者-OCO-，RI及RII分別獨立地為碳數1~3的烷烴二基，a為0或1，b為0~2的整數，c為1~20的整數，n為0或1；其中，a及b不會同時為0。)
所表示的化合物等；二胺基有機矽氧烷例如可列舉：1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基而矽氧烷等；除此以外，可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的二胺。其他二胺可將這些二胺的1種單獨使用或者將2種以上組合使用。
所述式(D-1)中的“-XI-(RI-XII)n-”所表示的2價基優選為：碳數
1~3的烷烴二基、*-O-、*-COO-或者*-O-C2H4-O-(其中，標注有“*”的結合鍵與二胺基苯基鍵結)。基團“-CcH2c+1”的具體例例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。二胺基苯基中的2個胺基優選為相對於其他基團而位於2,4-位或者3,5-位。
所述式(D-1)所表示的化合物的具體例例如可列舉下述式(D-1-1)~式(D-1-5)分別所表示的化合物等。
[分子量調節劑]
合成聚醯胺酸時，可在使用如上所述的四羧酸二酐以及二胺的同時，使用適當的分子量調節劑來合成末端修飾型的聚合物。通過形成所述末端修飾型的聚合物，能够在不損及本發明效果的情況下進一步改善液晶配向劑的塗佈性(印刷性)。
分子量調節劑例如可列舉：酸單酐、單胺化合物、單異氰酸酯化合物等。作為這些化合物的具體例，酸單酐例如可列舉：順丁烯二酸酐、
鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基丁二酸酐、正十二烷基丁二酸酐、正十四烷基丁二酸酐、正十六烷基丁二酸酐等；單胺化合物例如可列舉：苯胺、環己基胺、正丁基胺、正戊基胺、正己基胺、正庚基胺、正辛基胺等；單異氰酸酯化合物例如可列舉：苯基異氰酸酯、萘基異氰酸酯等。
相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺的合計100重量份，分子量調節劑的使用比例優選為設為20重量份以下，更優選為設為10重量份以下。
[聚醯胺酸的合成]
提供給本發明的聚醯胺酸的合成反應的四羧酸二酐與二胺的使用比例優選為相對於二胺的胺基1當量，四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量~2當量的比例，更優選為成為0.3當量~1.2當量的比例。
聚醯胺酸的合成反應優選為在有機溶劑中進行。此時的反應溫度優選為-20℃~150℃，更優選為0℃~100℃。另外，反應時間優選為0.1小時~24小時，更優選為0.5小時~12小時。
此處，有機溶劑例如可列舉：非質子性極性溶劑、酚系溶劑、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。作為這些有機溶劑的具體例，所述非質子性極性溶劑例如可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺等；所述酚系溶劑例如可列舉：苯酚、間甲酚、二甲酚、鹵化苯酚等；所述醇例如可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、乙二醇單甲醚等；所述酮例如可列舉：丙酮、甲基
乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等；所述酯例如可列舉：乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二酸二乙酯、丙二酸二乙酯、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯等；所述醚例如可列舉：二乙醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、四氫呋喃、二異戊醚等；所述鹵化烴例如可列舉：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等；所述烴例如可列舉：己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。
這些有機溶劑中，優選為使用選自由非質子性極性溶劑以及酚系溶劑所組成的組群中(第一組群的有機溶劑)中的一種以上，或者選自第一組群的有機溶劑中的1種以上與選自由醇、酮、酯、醚、鹵化烴以及烴所組成的組群中(第二組群的有機溶劑)中的一種以上的混合物。在後者的情況下，相對於第一組群的有機溶劑以及第二組群的有機溶劑的合計量，第二組群的有機溶劑的使用比例優選為50重量%以下，更優選為40重量%以下，尤其優選為30重量%以下。有機溶劑的使用量(a)優選為設為相對於反應溶液的總量(a+b)，四羧酸二酐以及二胺的合計量(b)成為0.1重量%~50重量%的量。
以上述方式獲得將聚醯胺酸(A)溶解而成的反應溶液。該反應溶液可直接提供給液晶配向劑的製備，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸(A)離析後再提供給液晶配向劑的製備，或者也可以將所離析的聚醯胺酸(A)純化後再提供給液晶配向劑的製備。在將聚醯胺酸(A)脫水閉環
而製成聚醯亞胺的情況下，可將所述反應溶液直接提供給脫水閉環反應，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸(A)離析後再提供給脫水閉環反應，或者也可以將所離析的聚醯胺酸(A)純化後再提供給脫水閉環反應。聚醯胺酸(A)的離析以及純化可依據公知的方法來進行。
[聚醯胺酸酯]
作為所述聚合物(A)的聚醯胺酸酯(以下也稱為聚醯胺酸酯(A))例如可利用以下方法來獲得：[I]通過使由所述合成反應而獲得的聚醯胺酸(A)與含羥基的化合物、鹵化物、含環氧基的化合物等進行反應來合成的方法；[II]使四羧酸二酯與二胺進行反應的方法；以及[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺進行反應的方法等。
此處，方法[I]中使用的含羥基的化合物例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇等醇類；苯酚、甲酚等酚類等。另外，鹵化物例如可列舉：溴甲烷、溴乙烷、溴代十八烷、氯甲烷、氯代十八烷、1,1,1-三氟-2-碘乙烷等，含環氧基的化合物例如可列舉環氧丙烷等。方法[II]中使用的四羧酸二酯例如可通過使用所述醇類，將四羧酸二酐進行開環而獲得。另外，方法[III]中使用的四羧酸二酯二鹵化物可通過使以上述方式獲得的四羧酸二酯與亞硫醯氯等適當的氯化劑進行反應而獲得。方法[II]以及方法[III]中使用的二胺可列舉在合成聚醯胺酸(A)時所使用的二胺等。此外，聚醯胺酸酯(A)可僅具有醯胺酸酯結構，也可以是醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。
[聚醯亞胺]
作為所述聚合物(A)的聚醯亞胺(以下也稱為“聚醯亞胺(A)”)可通過將以上述方式合成的聚醯胺酸(A)進行脫水閉環，加以醯亞胺化而獲得。
所述聚醯亞胺(A)可以是將作為其前驅體的聚醯胺酸(A)所具有的醯胺酸結構全部進行脫水閉環而得的完全醯亞胺化物，也可以是僅將醯胺酸結構的一部分進行脫水閉環而使醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。所述聚醯亞胺(A)優選為其醯亞胺化率為30%以上，更優選為50%~99%，尤其優選為60%~99%。該醯亞胺化率是相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計，將醯亞胺環結構的數量所占的比例以百分率表示。此處，醯亞胺環的一部分可以是異醯亞胺環。
聚醯胺酸(A)的脫水閉環優選為利用以下方法來進行：對聚醯胺酸(A)進行加熱的方法，或者將聚醯胺酸(A)溶解於有機溶劑中，在該溶液中添加脫水劑以及脫水閉環催化劑，視需要進行加熱的方法。其中，優選為利用後一種方法。
所述在聚醯胺酸(A)的溶液中添加脫水劑以及脫水閉環催化劑的方法中，脫水劑例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸(A)的醯胺酸結構的1莫耳，脫水劑的使用量優選為設為0.01莫耳~20莫耳。脫水閉環催化劑例如可使用：吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙基胺等3級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳，脫水閉環催化劑的使用量優選為設為0.01莫耳~10莫耳。脫水閉環反應中所使用的有機溶劑可列舉作為用於合成聚醯胺酸(A)的有機溶劑而例示的有機溶劑。脫水閉環反應的反應溫度優選為0℃~180℃，更優選為10℃~150℃。反應時間優選為1.0小時~120小時，更優選為2.0小時~30小時。
以上述方式獲得含有聚醯亞胺(A)的反應溶液。該反應溶液可
直接提供給液晶配向劑的製備，也可以自反應溶液中去除脫水劑以及脫水閉環催化劑後再提供給液晶配向劑的製備，也可以將聚醯亞胺(A)離析後再提供給液晶配向劑的製備，或者還可以將所離析的聚醯亞胺(A)純化後再提供給液晶配向劑的製備。這些純化操作可依據公知的方法來進行。此外，聚醯亞胺(A)的合成方法並不限定於所述方法，例如也可以藉由聚醯胺酸酯(A)的醯亞胺化來進行。
以上述方式獲得的作為聚合物(A)的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺優選為當將其製成濃度10重量%的溶液時，具有10mPa．s~800mPa．s的溶液黏度的化合物，更優選為具有15mPa．s~500mPa．s的溶液黏度的化合物。此外，所述聚合物(A)的溶液黏度(mPa．s)是指對於使用該聚合物(A)的良溶劑(例如γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)來製備的濃度為10重量%的聚合物溶液，使用E型旋轉黏度計(商品名)，在25℃下測定而得的值。
另外，對於作為所述聚合物(A)的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺，利用凝膠滲透層析法來測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量優選為500~100,000，更優選為1,000~50,000。
<嵌段異氰酸酯化合物(B)>
添加成分可可列舉多官能性的嵌段異氰酸酯化合物(B)(以下也簡稱為“化合物(B)”)。此處，所謂“嵌段異氰酸酯化合物”，是指使具有異氰酸基(-NCO)的化合物(異氰酸酯化合物)與具有活性氫的化合物或活性亞甲基化合物等嵌段劑進行反應，於常溫下成為惰性的化合物。此外，所謂“活性氫”，是指鍵結於碳原子以外的原子上的氫原子，優選為是指鍵結能
低於聚亞甲基的碳-氫鍵的氫原子。
所述化合物(B)可以是通過多官能性的異氰酸酯化合物與嵌段劑的反應而獲得的低分子化合物，也可以是通過將多官能性的異氰酸酯化合物聚合而成的聚異氰酸酯與嵌段劑進行反應而獲得的高分子化合物。所述化合物(B)優選為低分子化合物，例如可列舉下述式(b-1)所表示的化合物等。
(式(b-1)中，R1為氫原子或者碳數1~6的1價烴基，X1為碳數1~30的n價有機基，X2為碳數1~30的1價有機基；n為2~6的整數；其中，式中的多個R1可以相同也可以不同，多個X2可以相同也可以不同。)
就適當地獲得難以產生與長期使用相伴的液晶配向膜的性能下降的效果的觀點而言，所述化合物(B)優選為具有芳香環的多官能性的嵌段異氰酸酯化合物(B-1)，具體而言，優選為下述式(b1-1)所表示的化合物。
(式(b1-1)中，X11為具有芳香環的n價有機基；R1、X2及n與所述
式(b-1)含義相同。)
所述式的R1中的碳數1~6的1價烴基可列舉鏈狀烴基、脂環式烴基以及芳香族烴基。此處，本說明書中所謂“鏈狀烴基”，是指在主鏈不含環狀結構，而僅由鏈狀結構所構成的烴基。其中，鏈狀結構可以是直鏈狀，也可以是分支狀。所謂“脂環式烴基”，環結構是指僅包含脂環式烴的結構，且不含芳香環結構的烴基。其中，未必需要僅由脂環式烴的結構所構成，也包含在其一部分中具有鏈狀結構的烴基。另外，所謂“芳香族烴基”，是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，未必需要僅由芳香環結構所構成，也可以在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。
作為R1的具體例，鏈狀烴基例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等碳數1~6的烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基等碳數1~6的烯基；乙炔基、丙炔基等碳數1~6的炔基等，這些鏈狀烴基可以是直鏈狀，也可以是分支狀。另外，脂環式烴基例如可列舉環戊基、環己基等；芳香族烴基例如可列舉苯基等。
所述鏈狀烴基中，R1優選為氫原子或者碳數1~6的烷基，更優選為氫原子或者碳數1~3的烷基。尤其在R1為氫原子的情況下，就通過加熱處理，X2容易自化合物中脫離而容易再生成異氰酸基的方面而言優選。
X1中的碳數1~30的n價有機基例如可列舉：鏈狀烴基、脂環式烴基以及芳香族烴基等烴基，或在該烴基中的碳-碳鍵間導入-O-、-COO-、-CO-、-NHCO-、-S-、-NH-等官能基而成的基團，具有雜環的基團等。另外，這些各基團可具有鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、烷氧基等取代基。
此處，n價鏈狀烴基例如可列舉：自甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十二烷、十四烷、二十烷等碳數1~30的烷烴中去除n個氫原子的基團等；自乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等碳數1~30的烯烴中去除n個氫原子的基團等；自乙炔、甲基乙炔等碳數1~30的炔烴中去除n個氫原子的基團等，這些基團可以是直鏈狀，也可以是分支狀。另外，n價脂環式烴基例如可列舉自環丙烷、環戊烷、環己烷、甲基環己烷等碳數3~30的脂環式烴中去除n個氫原子的基團等；n價芳香族烴基例如可列舉自苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、聯苯、二苯基甲烷、二苯基乙烷、萘、蒽等碳數5~30的芳香族烴中去除n個氫原子的基團等；具有雜環的n價基例如可列舉自雜環中去除n個氫原子的n價基、包含鏈狀結構或脂環式烴的結構與雜環結構的n價基等。
就可提高與聚合物(A)所具有的羧基的反應性的方面而言，所述基團中，X1優選為碳數5~30的n價芳香族烴基或者具有雜環的n價基，式(b-1)中的基團“*-NR1-CO-X2(其中，*表示與X1的結合鍵)”優選為鍵結於芳香環或者雜環上。該芳香環特別優選為苯環。
就提高與聚合物(A)所具有的羧基的反應性的方面而言，X1優選為具有芳香環的n價有機基，即X11，具體而言，更優選為碳數5~30的n價芳香族烴基、或者具有芳香族雜環的n價基。X11為碳數30以下，優選為碳數3~20，更優選為碳數3~15。
X1及X11中的碳數5~30的n價芳香族烴基優選為自碳數5~30的芳香族烴的環部分中去除n個氫原子的n價基。該情況下，可以是自同一環中去除n個氫原子的基團，也可以是自多個環中合計去除n個氫原子的基團。
另外，X1及X11中的具有芳香族雜環的n價基中，芳香族雜環優選為在環部分具有氮原子的含氮芳香族雜環。具體而言，例如可列舉：吡啶環、嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環、三嗪環等，更優選為吡啶環、嘧啶環或者三嗪環。X1及X11所具有的芳香族雜環的數量並無特別限定，可以是1個，也可以是2個以上。具有芳香族雜環的n價基較佳為自芳香族雜環的環部分中去除n個氫原子的n價基。此外，該情況下，可以是自同一雜環中去除n個氫原子的基團，也可以是自多個雜環中合計去除n個氫原子的基團。
就適度產生聚合物(A)的交聯的方面以及獲取容易性的方面而言，n優選為2~4的整數，更優選為2或3，特別優選為2。
X2中的碳數1~30的1價有機基例如可列舉：鏈狀烴基、脂環式烴基以及芳香族烴基等烴基，或在該烴基中的碳-碳鍵間、或者與式(b-1)中的羰基鄰接的位置導入-O-、-COO-、-CO-、-NHCO-、-S-、-NH-等官能基而成的基團等。另外，這些各基團可具有鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、烷氧基等取代基。X2中的1價烴基的具體例例如可列舉所述R1的說明中所例示的基團等。
就將伴隨由加熱引起的異氰酸基的再生而生成的“H-X2”在反應系統中殘存的量减少的方面而言，X2優選為碳數1~6，更優選為碳數1~4。
X2例如可列舉下述式(x2-1)~式(x2-7)分別所表示的基團等。
[化5]
(式(x2-1)~式(x2-7)中，R2、R5、R6、R7及R9分別獨立地為1價烴基；R3及R4分別獨立地為1價烴基或者基團“-O-R10”(其中，R10表示1價烴基)；R8為1價芳香族烴基；m為2~11的整數；“*”表示與羰基的結合鍵。)
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9及R10的1價烴基的具體例可列舉作為R1的1價烴基而例示的基團等。R2~R10分別優選為碳數1~30。
m優選為3~8的整數，更優選為4~6的整數。
就脫離的X2對膜特性帶來的影響少的方面而言，所述基團中，X2優選為所述式(x2-1)所表示的基團。X2中的R2優選為碳數1~30的1價烴基，更優選為碳數1~30的1價鏈狀烴基。就將伴隨異氰酸基的再生而生成的“H-X2”的反應系統中的殘存量减少的方面而言，R2的1價鏈狀烴基優選為碳數1~10，更優選為1~6，尤其優選為1~4，特別優選為碳數1~4的烷基。
X2的優選具體例例如可列舉下述式(x2-1-1)~式(x2-7-1)分別所表示的基團等。
[化6]
(式中，“*”表示與羰基的結合鍵。)
所述化合物(B)的具體例例如可列舉下述式(b-1-1)~式(b-1-11)分別所表示的化合物等。此外，化合物(B)可單獨使用1種或者將2種以上組合使用。
[化8]
相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的整體量100重量份，所述化合物(B)的調配比例優選為設為0.1重量份~50重量份，更優選為設為0.5重量份~30重量份，尤其優選為1重量份~20重量份。
此外認為，在使用本發明的液晶配向劑來形成膜的情況下，由於膜形成時的加熱(後烘烤)，X2自所述化合物(B)中解離而再生成異氰酸基，並且再生成的異氰酸基與聚合物(A)所具有的羧基進行反應而形成交聯結構。
相對於液晶配向劑中的聚合物(A)所具有的羧基1當量，液晶配向劑中的嵌段異氰酸基(-NR1-CO-X2)的含有比率優選為成為0.01當量~1.0當量的比例，更優選為成為0.1當量~1.0當量的比例。
相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的整體量100重量份，所述化合物(B-1)的調配比例優選為設為0.1重量份~50重量份，更優選為設為0.5重量份~30重量份，尤其優選為設為1重量份~20重量份。
<其他成分>
本發明的液晶配向劑可視需要而含有所述聚合物(A)以及所述化合物(B)以外的其他成分。所述其他成分例如可列舉：所述聚合物(A)以外的其他聚合物、分子內具有至少一個環氧基的化合物(以下稱為“含環氧基的化合物”)、官能性矽烷化合物等。
[其他聚合物]
所述其他聚合物可用於改善溶液特性或電特性。所述其他聚合物例如可列舉：聚有機矽氧烷、聚酯、聚醯胺、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基順丁烯二醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。
在將其他聚合物添加於液晶配向劑中的情況下，相對於該組合物中的總聚合物量，所述其他聚合物的調配比率優選為50重量%以下，更優選為0.1重量%~40重量%，尤其優選為0.1重量%~30重量%。
[含環氧基的化合物]
含環氧基的化合物可用於提高液晶配向膜與基板表面的黏接性或電特性。此處，含環氧基的化合物例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺等，來作為優選的化合物。除此以外，含環氧基的化合物的例子也可以使用國際公開第2009/096598號記載的含環氧基的聚有機矽氧烷。
在將這些環氧化合物添加於液晶配向劑中的情況下，相對於液晶配向劑中所含的聚合物的合計100重量份，所述環氧化合物的調配比率優選為40重量份以下，更優選為0.1重量份~30重量份。
[官能性矽烷化合物]
所述官能性矽烷化合物可出於提高液晶配向劑的印刷性的目的來使
用。這種官能性矽烷化合物例如可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酸甲酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三甲氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷等。
在將這些官能性矽烷化合物添加於液晶配向劑中的情況下，相對於聚合物的合計100重量份，所述官能性矽烷化合物的調配比率優選為2重量份以下，更優選為0.02重量份~0.2重量份。
此外，除了所述化合物以外，其他成分還可使用分子內具有至少一個氧雜環丁基的化合物或抗氧化劑等。
[溶劑]
本發明的液晶配向劑製備成將所述聚合物(A)、作為添加成分的嵌段異氰酸酯化合物(B)以及視需要使用的其他成分優選為分散或者溶解於適當的有機溶劑中而成的液狀組合物。
所使用的有機溶劑例如可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇
-正丁醚(丁基溶纖劑)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊醚、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯等。這些溶劑可單獨使用或者將2種以上混合使用。
本發明的液晶配向劑中的固體成分濃度(液晶配向劑的溶劑以外的成分的合計重量在液晶配向劑的總重量中所占的比例)是考慮到黏性、揮發性等來適當選擇，優選為1重量%~10重量%的範圍。即，本發明的液晶配向劑以後述方式塗佈於基板表面，優選為進行加熱，由此形成作為液晶配向膜的塗膜或者成為液晶配向膜的塗膜。此時，在固體成分濃度小於1重量%的情況下，塗膜的膜厚變得過小而難以獲得良好的液晶配向膜。另一方面，在固體成分濃度超過10重量%的情況下，塗膜的膜厚變得過大而難以獲得良好的液晶配向膜，另外，存在液晶配向劑的黏性增大，塗佈性下降的傾向。
特別優選的固體成分濃度的範圍根據在基板上塗佈液晶配向劑時所使用的方法而不同。例如在利用旋轉器法的情況下，固體成分濃度(液晶配向劑中的溶劑以外的全部成分的合計重量在液晶配向劑的總重量中所占的比例)特別優選為1.5重量%~4.5重量%的範圍。在利用印刷法的情況下，特別優選為將固體成分濃度設為3重量%~9重量%的範圍，由此將溶液黏度設為12mPa．s~50mPa．s的範圍。在利用噴墨法的情況下，特別優選為將固體成分濃度設為1重量%~5重量%的範圍，由此將溶液黏度設為3mPa．s~15mPa．s的範圍。製備本發明的液晶配向劑時的溫度優選為10℃
~50℃，更優選為20℃~30℃。
<液晶配向膜以及液晶顯示元件>
本發明的液晶配向膜是利用以上述方式製備的液晶配向劑而形成。另外，本發明的液晶顯示元件具備使用該液晶配向劑而形成的液晶配向膜。該液晶顯示元件的驅動模式並無特別限定，可應用於TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型、聚合物穩定配向(Polymer Sustained Alignment，PSA)型等多種驅動模式。
本發明的液晶顯示元件例如可利用包含以下(1)~(3)的步驟的方法來製造。步驟(1)根據所需的驅動模式而使用不同的基板。步驟(2)以及步驟(3)在各驅動模式中共通。
[步驟(1)：塗膜的形成]
首先，在基板上塗佈本發明的液晶配向劑，繼而對塗佈面進行加熱，由此在基板上形成塗膜。
(1-1)在製造TN型、STN型、VA型、MVA型或者PSA型液晶顯示元件的情況下，將設置有經圖案化的透明導電膜的兩塊基板作為一對，在各基板中的透明性導電膜的形成面上，優選為利用膠版印刷法、旋轉塗佈法、輥塗佈機法或者噴墨印刷法來分別塗佈本發明的液晶配向劑。此處，基板例如可使用：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。設置於基板的其中一面的透明導電膜可使用包含氧化錫(SnO2)的NESA膜(美國必丕志(PPG)公司注册商標)、包含氧化銦-氧化錫(In2O3-SnO2)的氧化銦錫(ITO)膜等。為了獲得經圖案化的透明導電膜，例如可使用：形成無圖案的透明導電膜後，通過光、蝕刻來形成圖案的方法；形成透明
導電膜時使用具有所需圖案的遮罩的方法等。塗佈液晶配向劑時，為了使基板表面以及透明導電膜與塗膜的黏接性更良好，也可以對基板表面中形成塗膜的面實施預先塗佈官能性矽烷化合物、官能性鈦化合物等的前處理。
塗佈液晶配向劑後，出於防止所塗佈的配向劑的流掛等目的，優選為實施預加熱(預烘烤)。預烘烤溫度優選為30℃~200℃，更優選為40℃~150℃，特別優選為40℃~100℃。預烘烤時間優選為0.25分鐘~10分鐘，更優選為0.5分鐘~5分鐘。然後，出於將溶劑完全去除的目的，另外出於視需要將存在於聚合物中的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化的目的而實施煆燒(後烘烤)步驟。此時的煆燒溫度(後烘烤溫度)優選為80℃~300℃，更優選為120℃~250℃。後烘烤時間優選為5分鐘~200分鐘，更優選為10分鐘~100分鐘。以上述方式形成的膜的膜厚優選為0.001μm~1μm，更優選為0.005μm~0.5μm。
(1-2)在製造IPS型或者FFS型液晶顯示元件的情況下，通過在設置有包含經圖案化為梳齒型的透明導電膜或者金屬膜的電極的基板的電極形成面、及未設置電極的對向基板的一面，分別塗佈本發明的液晶配向劑，繼而對各塗佈面進行加熱來形成塗膜。關於此時使用的基板以及透明導電膜的材質、塗佈方法、塗佈後的加熱條件、透明導電膜或者金屬膜的圖案化方法、基板的前處理、以及所形成的塗膜的優選膜厚，與所述(1-1)相同。金屬膜可使用例如包含鉻等金屬的膜。
在所述(1-1)以及(1-2)的任一種情況下，均通過在基板上塗佈液晶配向劑後，將有機溶劑去除而形成成為配向膜的塗膜。此時，在本發明的液晶配向劑中所含的聚合物為聚醯胺酸、或者為聚醯胺酸酯、或者
為具有醯亞胺環結構及醯胺酸結構的醯亞胺化聚合物的情況下，也可以通過在塗膜形成後進一步加熱來進行脫水閉環反應，製成更醯亞胺化的塗膜。
[步驟(2)：摩擦處理]
在製造TN型、STN型、IPS型或者FFS型液晶顯示元件的情況下，實施如下的摩擦處理：利用捲繞有例如包含尼龍、人造絲、棉等纖維的布的輥，將所述步驟(1)中形成的塗膜向固定方向摩擦。由此，液晶分子的配向能力賦予至塗膜上而形成液晶配向膜。另一方面，在製造VA型液晶顯示元件的情況下，可將所述步驟(1)中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，也可以對該塗膜實施摩擦處理。此外，可對摩擦處理後的液晶配向膜進一步進行以下處理：通過對液晶配向膜的一部分照射紫外線而使液晶配向膜的一部分區域的預傾角變化的處理；或者在液晶配向膜表面的一部分形成抗蝕劑膜後，向與先前的摩擦處理不同的方向進行摩擦處理，然後去除抗蝕劑膜的處理；從而使液晶配向膜在每個區域具有不同的液晶配向能力。該情況下，能够改善所得液晶顯示元件的視野特性。
在製造PSA型液晶顯示元件的情況下，可直接使用所述步驟(1)中形成的塗膜來實施以下的步驟(3)，也可以出於控制液晶分子的倒塌，利用簡易的方法來進行配向分割的方法的目的而進行弱的摩擦處理。
[步驟(3)：液晶單元的構築]
(3-1)通過準備以如所述的方式形成有液晶配向膜的2塊基板，在對向配置的2塊基板間配置液晶，來製造液晶單元。為了製造液晶單元，例如可列舉以下的2種方法。首先，第一方法為先前已知的方法。該方法中，首先以各液晶配向膜對向的方式經由間隙(單元間隙)而將2塊基板對向配置，使用密封劑將2塊基板的周邊部貼合，在由基板表面以及密封劑劃
分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封，由此可製造液晶單元。另外，第二方法為稱為液晶滴注(One Drop Fill，ODF)方式的方法。該方法中，在形成有液晶配向膜的2塊基板中的其中一塊基板上的規定部位，塗佈例如紫外光硬化性的密封劑，進而在液晶配向膜面上的規定的數個部位滴加液晶後，以液晶配向膜對向的方式貼合另一塊基板。然後，將液晶在基板的整個面上鋪開，繼而對基板的整個面照射紫外光，將密封劑硬化，由此製造液晶單元。在利用任一種方法的情況下，均理想的是通過對以上述方式製造的液晶單元，進而加熱至所使用的液晶成為各向同性相的溫度後，緩緩冷却至室溫，從而去除液晶填充時的流動配向。
密封劑例如可使用含有硬化劑以及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。另外，液晶可列舉：向列型液晶(nematic liquid crystal)以及層列型液晶(smectic liquid crystal)，其中優選為向列型液晶，例如可使用：希夫碱(Schiff base)系液晶、氧化偶氮(azoxy)系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、三聯苯系液晶、聯苯環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二惡烷系液晶、雙環辛烷系液晶、立方烷(cubane)系液晶等。另外，也可以在這些液晶中添加以下物質來使用：例如氯化膽甾醇(cholesteryl chloride)、膽甾醇壬酸酯(cholesteryl nonanoate)、膽甾醇碳酸酯(cholesteryl carbonate)等膽固醇液晶(cholesteric liquid crystal)；以商品名“C-15”、“CB-15”(默克(Merck)公司製造)來銷售的手性劑；對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基桂皮酸酯(p-decyloxybenzylidene-p-amino-2-methylbutylcinnamate)等鐵電液晶(ferroelectric liquid crystal)等。
(3-2)在製造PSA型液晶顯示元件的情況下，除了將光聚合性化合物與液晶一起注入或者滴加的方面以外，以與所述(3-1)相同的方式
構築液晶單元。然後，在對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下對液晶單元進行光照射。此處所施加的電壓例如可設為5V~50V的直流電壓或者交流電壓。另外，所照射的光例如可使用包含150nm~800nm波長的光的紫外線以及可見光線，優選為包含300nm~400nm波長的光的紫外線。照射光的光源例如可使用：低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、准分子激光等。此外，所述優選的波長區域的紫外線可通過將光源與例如濾光器、繞射光栅等並用的方法來獲得。光的照射量優選為1,000J/m2以上且小於200,000J/m2，更優選為1,000J/m2~100,000J/m2。
然後，可通過在液晶單元的外側表面貼合偏光板，而獲得本發明的液晶顯示元件。貼合於液晶單元的外表面的偏光板可列舉：以乙酸纖維素保護膜夾持被稱為“H膜”的偏光膜而成的偏光板或者包含H膜其本身的偏光板，所述“H膜”是一邊使聚乙烯基醇延伸配向一邊使其吸收碘而成的偏光膜。此外，在對塗膜進行摩擦處理的情況下，2塊基板是以各塗膜中的摩擦方向相互形成規定的角度，例如正交或者反平行的方式對向配置。
本發明的液晶顯示元件可有效的應用於多種裝置，例如可用於：鐘錶、便攜式遊戲機(portable game console)、文字處理器(word processor)、筆記型個人電腦(notetype personal computer)、汽車導航系統(car navigation system)、攝錄影機(camcorder)、個人數位助理(Personal Digital Assistant，PDA)、數位相機(digital camera)、手機、智能手機、各種監視器、液晶電視等的顯示裝置。
[實施例]
以下，通過實施例來對本發明進一步進行具體說明，但本發明並不限定於這些實施例。
以下的實施例以及比較例中，利用以下方法來測定聚合物溶液中的聚醯亞胺的醯亞胺化率、聚合物溶液的溶液黏度、聚合物的重量平均分子量以及環氧當量。
[聚醯亞胺的醯亞胺化率]
將聚醯亞胺的溶液投入至純水中，將所得的沉澱在室溫下充分地减壓乾燥後，溶解於氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷作為基準物質，在室溫下測定1H-核磁共振(1H-Nuclear magnetic resonance，1H-NMR)。根據所得的1H-NMR光譜，利用下述數式(1)來求出醯亞胺化率[%]。
醯亞胺化率[%]=(1-A1/A2×α)×100...(1)
(數式(1)中，A1是在化學位移10ppm附近出現的源自NH基的質子的峰值面積，A2是源自其他質子的峰值面積，α是其他質子相對於聚合物的前驅體(聚醯胺酸)中的NH基的1個質子的個數比例。)
[聚合物溶液的溶液黏度]
使用規定的溶劑，對於製備成聚合物濃度為10重量%的溶液，使用E型旋轉黏度計，在25℃下測定聚合物溶液的溶液黏度[mPa．s]。
[聚合物的重量平均分子量]
重量平均分子量是利用以下條件的凝膠滲透層析法來測定的聚苯乙烯換算值。
管柱：東曹(Tosoh)(股)製造，TSKgelGRCXLII(商品名)
溶劑：四氫呋喃
溫度：40℃
壓力：68kgf/cm2
[環氧當量]
利用日本工業標準C 2105(JIS C 2105)中記載的鹽酸-甲基乙基酮法來測定環氧當量。
<聚合物(A)的合成>
[合成例1：聚醯亞胺(PI-1)的合成]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐22.4g(0.1莫耳)、作為二胺的對苯二胺8.6g(0.08莫耳)以及3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯10.5g(0.02莫耳)，溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)166g中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有聚醯胺酸20重量%的溶液。分取少量的所得聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為90mPa．s。
繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度為7重量%的溶液，添加吡啶11.9g以及乙酸酐15.3g，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP將系統內的溶劑進行溶劑置換(通過本操作，將脫水閉環反應中使用的吡啶以及乙酸酐去除至系統外；以下相同)，由此獲得含有醯亞胺化率約為68%的聚醯亞胺(PI-1)26重量%的溶液。分取少量的所得聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為45mPa．s。
[合成例2：聚醯亞胺(PI-2)的合成]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐22.5g(0.1莫耳)、作為二胺的3,5-二胺基苯甲酸10.7g(0.07莫耳)、膽甾烷基氧基-2,4-二胺
基苯7.35g(0.015莫耳)以及所述式(D-1-5)所表示的化合物6.94g(0.015莫耳)，溶解於190g的NMP中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有聚醯胺酸20重量%的溶液。分取少量的所得聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為80mPa．s。
繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度為7重量%的溶液，添加吡啶15.7g以及乙酸酐20.3g，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP將系統內的溶劑進行溶劑置換，由此獲得含有醯亞胺化率約為80%的聚醯亞胺(PI-2)26重量%的溶液。分取少量的所得聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為40mPa．s。
[合成例3：聚醯亞胺(PI-3)的合成]
將作為四羧酸二酐的2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2：4,6：8-二酐18.7g(0.075莫耳)以及1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐4.90g(0.025莫耳)、作為二胺的3,5-二胺基苯甲酸10.7g(0.07莫耳)以及1,3-二胺基-4-{4-[反式-4-(反式-4-正戊基環己基)環己基]苯氧基}苯(所述式(D-1-2)所表示的化合物)13.1g(0.03莫耳)，溶解於190g的NMP中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有聚醯胺酸20重量%的溶液。分取少量的所得聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為85mPa．s。
繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度為7重量%的溶液，添加吡啶9.5g以及乙酸酐12.3g，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP將系統內的溶劑進行溶劑置換，由此獲得含有醯亞胺化率約為65%的聚醯亞胺(PI-3)26重量%的溶液。分取少量的所得聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度為10重量
%的溶液，測定而得的溶液黏度為45mPa．s。
[合成例4：聚醯亞胺(PI-4)的合成]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐110g(0.50莫耳)以及1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮160g(0.50莫耳)，作為二胺的對苯二胺91g(0.85莫耳)、1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷25g(0.10莫耳)及3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷25g(0.040莫耳)，以及作為單胺的苯胺1.4g(0.015莫耳)，溶解於960g的NMP中，在60℃下進行6小時反應，由此獲得含有聚醯胺酸的溶液。分取少量的所得聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為60mPa．s。
繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加2,700g的NMP，添加吡啶390g以及乙酸酐410g，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的γ-丁內酯將系統內的溶劑進行溶劑置換，由此獲得含有醯亞胺化率約為95%的聚醯亞胺(PI-4)15重量%的溶液約2,500g。分取少量的該溶液，添加NMP，製成聚醯亞胺濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為70mPa．s。
[合成例5：聚醯亞胺(PI-5)的合成]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐22.4g(0.1莫耳)、作為二胺的對苯二胺8.6g(0.08莫耳)、4,4'-二胺基二苯基甲烷2.0g(0.01莫耳)以及4,4'-二胺基-2,2'-雙(三氟甲基)聯苯3.2g(0.01莫耳)，溶解於324g的NMP中，在60℃下進行4小時反應，獲得含有聚醯胺酸10重量%的溶液。
繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加360g的NMP，添加吡啶39.5g以及乙酸酐30.6g，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，
利用新的NMP將系統內的溶劑進行溶劑置換，獲得含有醯亞胺化率約為93%的聚醯亞胺(PI-5)10重量%的溶液。分取少量的所得聚醯亞胺溶液，測定而得的溶液黏度為30mPa．s。
[合成例6：聚醯亞胺(PI-6)的合成]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐22.4g(0.1莫耳)、作為二胺的3,5-二胺基苯甲酸12.2g(0.08莫耳)以及膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯9.80g(0.02莫耳)，溶解於178g的NMP中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有聚醯胺酸20重量%的溶液。分取少量的所得聚醯胺酸溶液，添加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為80mPa．s。
繼而，在所得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度為7重量%的溶液，添加吡啶11.9g以及乙酸酐15.3g，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，利用新的NMP將系統內的溶劑進行溶劑置換，由此獲得含有醯亞胺化率約為65%的聚醯亞胺(PI-6)26重量%的溶液。分取少量的所得聚醯亞胺溶液，添加NMP而製成聚醯亞胺濃度為10重量%的溶液，測定而得的溶液黏度為40mPa．s。
[合成例7：聚有機矽氧烷(APS-1)的合成]
在具備攪拌機、溫度計、滴加漏斗以及回流冷却管的反應容器中，投入2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷100.0g、甲基異丁基酮500g以及三乙基胺10.0g，在室溫下混合。繼而，花30分鐘，自滴加漏斗中滴加脫離子水100g後，一邊在回流下攪拌一邊在80℃下進行6小時反應。反應結束後，取出有機層，利用0.2重量%硝酸銨水溶液進行清洗，直至清洗後的水成為中性為止，然後在减壓下蒸餾去除溶劑以及水，由此以黏稠的透明液體的形式獲得含環氧基的聚有機矽氧烷(EPS-1)。對該含環氧基的聚
有機矽氧烷(EPS-1)進行1H-NMR分析，結果在化學位移(δ)=3.2ppm附近，如理論强度般獲得基於環氧基的峰值，確認反應中未產生環氧基的副反應。所得的含環氧基的聚有機矽氧烷的重量平均分子量Mw為3,500，環氧當量為180g/莫耳。
繼而，在200mL的三口燒瓶中，投入含環氧基的聚有機矽氧烷(EPS-1)10.0g、作為溶劑的甲基異丁基酮30.28g、4-十二烷基氧基苯甲酸3.98g、以及作為催化劑的UCAT 18X(商品名，三亞普羅(San-Apro)(股)製造)0.10g，在100℃下一邊攪拌一邊進行48小時反應。反應結束後，將在反應混合物中添加乙酸乙酯而獲得的溶液水洗3次，使用硫酸鎂將有機層乾燥後，蒸餾去除溶劑，由此獲得液晶配向性聚有機矽氧烷(APS-1)9.0g。所得聚合物的重量平均分子量Mw為9,900。
<實施例1>
[液晶配向劑的製備]
在含有聚醯亞胺(PI-1)作為聚合物(A)的溶液中，相對於聚合物的100重量份而添加5重量份的所述式(b-1-1)所表示的化合物的NMP溶液作為嵌段異氰酸酯化合物(B)，製成溶液組成為NMP：BC(丁基溶纖劑(butyl cellosolve))=50：50(重量比)、固體成分濃度為6.0重量%的溶液。使用孔徑為1μm的過濾器，將該溶液過濾，由此製備液晶配向劑(S1)。
[液晶單元的製造]
使用液晶配向膜印刷機(日本寫真印刷(股)製造)，將所述製備的液晶配向劑(S1)塗佈於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上，在80℃的加熱板上加熱(預烘烤)1分鐘而去除溶劑後，在210℃的加熱板上加熱(後烘烤)30分鐘，形成平均膜厚為80nm的塗膜。
對於該塗膜，利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器，以輥轉速500
rpm、平台移動速度3cm/秒、毛壓入長度0.4mm進行摩擦處理，來賦予液晶配向能。然後，在超純水中進行1分鐘超音波清洗，繼而在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘，由此獲得具有液晶配向膜的基板。重複該操作，獲得具有液晶配向膜的一對(2塊)基板。
接著，對所述一對基板分別在具有液晶配向膜的面的外緣，塗佈加入有直徑為5.5μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑後，以液晶配向膜面相對的方式重疊壓接，使黏接劑硬化。繼而，自液晶注入口向一對基板間填充向列型液晶(默克公司製造，MLC-6221(商品名))後，利用丙烯酸系光硬化黏接劑將液晶注入口密封，由此製造液晶單元。
[液晶配向膜的可靠性的評價]
對於所述獲得的液晶單元，以60微秒的施加時間、167毫秒的跨距施加5V電壓後，測定自施加解除起167毫秒後的電壓保持率(VHR1)。繼而，將液晶單元在發光二極體(Light Emitting Diode，LED)燈照射下的80℃烘箱中靜置200小時後，在室溫下靜置而自然冷却至室溫。冷却後，對液晶單元，以60微秒的施加時間、167毫秒的跨距施加5V電壓後，測定自施加解除起167毫秒後的電壓保持率(VHR2)。此外，測定裝置使用東陽特克尼卡(Toyo Technica)(股)製造的“VHR-1”(商品名)。利用下述數式(2)來算出此時的電壓保持率(VHR)的變化率(△VHR)，根據△VHR來評價液晶配向膜的可靠性。
△VHR[%]=(VHR1-VHR2)/(VHR1)×100...(2)
評價是以如下方式進行：將△VHR為0%以上且小於0.4%的情況評價為可靠性“特別良好(◎)”，將0.4%以上且小於1.5%的情況評價為可靠性
“良好(○)”，將1.5%以上、2.0%以下的情況評價為可靠性“可(△)”，將大於2.0%的情況評價為可靠性“不良(×)”。其結果為，所述液晶單元的△VHR=0.5[%]，可靠性為良好。
<實施例2~實施例9以及比較例1>
除了將所使用的聚合物成分以及添加成分的種類及量變更為如下述表1所述以外，以與實施例1相同的方式分別製備液晶配向劑(S2)~液晶配向劑(S9)以及液晶配向劑(R1)。另外，以與所述實施例1相同的方式，對所製備的液晶配向劑分別評價液晶單元的可靠性。將這些結果示於下述表1中。
表1中，聚合物成分欄的“量”表示相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的整體量100重量份的各調配比例(重量份)。另外，添加劑欄的“添加量”表示相對於液晶配向劑中的聚合物成分的整體量100重量份的調配比例(重量份)。表1中的添加劑的簡稱分別為以下含義。
Add-1：所述式(b-1-1)所表示的化合物
Add-2：所述式(b-1-2)所表示的化合物
Add-3：下述式(m-1)所表示的化合物
如表1所示，實施例1~實施例9中均為△VHR小至低於1.0%，液晶顯示元件的可靠性“良好”。與此相對，比較例1中，△VHR大至2.9%，可靠性“不良”。
<實施例10~實施例13以及比較例2>
除了將所使用的聚合物成分以及添加成分的種類及量變更為如下述表2所述以外，以與實施例1相同的方式分別製備液晶配向劑(S10)~液晶配向劑(S13)以及液晶配向劑(R2)。另外，以與所述實施例1相同的方式，對所製備的液晶配向劑分別評價液晶單元的可靠性。將這些結果示於下述表2中。
表2中，聚合物成分欄的“量”以及添加劑欄的“添加量”所表示的
數值與所述表1相同。表2中的添加劑的簡稱分別為以下含義。
Add-4：所述式(b-1-9)所表示的化合物
Add-5：所述式(b-1-10)所表示的化合物
Add-6：下述式(m-2)所表示的化合物
Add-7：所述式(b-1-11)所表示的化合物
如表2所示，實施例10~實施例12中，△VHR小至0.2%以下，液晶顯示元件的可靠性為“特別良好”的評價。另外，實施例13中，△VHR為1.8%，為可靠性“可”的評價。另一方面，比較例2中，△VHR大至2.5%，可靠性“不良”。
Claims (13)
- 一種液晶配向劑，其含有：選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物(A)；以及具有芳香環的多官能性的嵌段異氰酸酯化合物(B-1)。
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述嵌段異氰酸酯化合物(B-1)為下述式(b1-1)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第2項所述的液晶配向劑，其中所述X11為碳數5~30的n價芳香族烴基、或者具有芳香族雜環的n價基。
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述的液晶配向劑，其中所述X11為自碳數5~30的芳香族烴的環部分中去除n個氫原子的n價基。
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述的液晶配向劑，其中所述X11為具有芳香族雜環的n價有機基。
- 如申請專利範圍第5項所述的液晶配向劑，其中所述X11為自芳香族雜環的環部分中去除n個氫原子的n價基。
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述的液晶配向劑，其中所述X2為基團“*-O-R2”(其中，R2為碳數1~30的1價烴基，“*”表示與羰基的結 合鍵)。
- 如申請專利範圍第7項所述的液晶配向劑，其中所述R2為碳數1~30的1價鏈狀烴基。
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述的液晶配向劑，其中所述X11為具有芳香環的碳數3~15的n價有機基。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶配向劑，其中相對於所述液晶配向劑中所含的聚合物成分的整體量100重量份，所述嵌段異氰酸酯化合物(B-1)的含量為0.1重量份~50重量份。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶配向劑，其中包含使四羧酸二酐與二胺進行反應而獲得的聚醯胺酸以及聚醯亞胺中的至少一種作為所述聚合物(A)，所述四羧酸二酐包含選自由2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2：4,6：8-二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐以及1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐所組成的組群中的至少一種。
- 一種液晶配向膜，其使用如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的液晶配向劑來形成。
- 一種液晶顯示元件，其具備如申請專利範圍第12項所述的液晶配向膜。
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