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TW201444816A - 有害生物防除組成物及有害生物之防除方法 - Google Patents

有害生物防除組成物及有害生物之防除方法 Download PDF

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TW201444816A
TW201444816A TW103103214A TW103103214A TW201444816A TW 201444816 A TW201444816 A TW 201444816A TW 103103214 A TW103103214 A TW 103103214A TW 103103214 A TW103103214 A TW 103103214A TW 201444816 A TW201444816 A TW 201444816A
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TW
Taiwan
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group
compound
reaction
atom
hydrogen atom
Prior art date
Application number
TW103103214A
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English (en)
Inventor
Chie Shimizu
Masashi Kamezaki
Yoshihiko Nokura
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Abstract

本發明係一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1)表示之化合物或其N-氧化物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸。對於有害生物具有優異的防除效力。□[式中，各符號表示記載於說明書中的定義]。

Description

有害生物防除組成物及有害生物之防除方法
本專利申請案係依據日本國專利申請案第2013-016547號(2013年1月31日申請)，主張巴黎條約上之優先權及利益者，在此引用上述申請案記載之全部內容，且納入本說明書中者。
本發明係有關有害生物防除組成物及有害生物之防除方法。
以往，有許多的化合物作為有害生物防除組成物之有效成分，已為人知(例如參照非專利文獻1)。
[先前技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]The Pesticide Manual-15th edition (BCPC刊) ISBN 978-1-901396-18-8
[發明概要]
本發明之課題係提供一種對於有害生物具有優異之防除效力的有害生物防除組成物。
本發明人等檢討對於有害生物具有優異之防除效力的有害生物防除組成物的結果，發現含有以下述式(1)表示之化合物與、4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸的組成物，對於有害生物具有優異之防除效力。
本發明係如下述。
第1項.
一種有害生物防除組成物，其係含有下述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物(N-oxide)與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸，
[式中，A1表示-NR7-、氧原子或硫原子，A2為氮原子或=CR8-，R1表示可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基， R2、R3及R4表示相同或相異，可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R5及R6表示相同或相異，可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子(但R5及R6不同時表示氫原子)、R7表示可具有選自群W之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、-CO2R10、-C(O)R10、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R10及R11表示相同或相異，可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2，群X：可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵原子或1個以上之C1-C3烷基之C3-C6環烷基、氰基、羥基及鹵原子所成之群。
群W：可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基、羥基、鹵原子及氰基所成之群。]
第2項.
如第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基及 鹵原子所成之群的化合物、或其N-氧化物。
第3項.
如第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物。
第4項.
如第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子， R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、或其N-氧化物。
第5項.
如第1~4項中任一項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，A1為-NR7-的化合物、或其N-氧化物。
第6項.
如第1~4項中任一項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，A1為氧原子的化合物、或其N-氧化物。
第7項.
如第1~4項中任一項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，A1為硫原子的化合物、或其N-氧化物。
第8項.
如第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為下述式(1-2)表示之化合物、或其N-氧化物，
[式中，R1a表示C1-C3烷基，A2a表示氮原子或=CR8a-，R3a表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10a)3、鹵原子或氫原子，R5a表示C1-C3鹵烷基、-OR20a、-S(O)mR20a或鹵原子，R6a表示氰基、-NR10aR11a、鹵原子或氫原子，R7a表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8a表示-S(O)mR10a、氰基、鹵原子或氫原子，R10a及R11a表示相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20a表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
第9項.
如第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為下述式(1-3)表示之化合物、或其N-氧化物，
[式中，A2b表示氮原子或=CR8b-，R3b表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10b)3、鹵原子或氫原子，R5b表示C1-C3鹵烷基、-OR20b、-S(O)mR20b或鹵原子，R8b表示-S(O)mR10b、氰基、鹵原子或氫原子，R10b表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20b表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
第10項.
如第9項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-3)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1-3)中，R3b為鹵原子或氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、-OR30b或-S(O)mR30b， R30b為C1-C3全氟烷基，R8b為鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物。
第11項.
如第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為下述式(1-4)表示之化合物、或其N-氧化物，
[式中，A2c表示氮原子或=CR8c-，R3c表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10c)3、鹵原子或氫原子，R5c表示C1-C3鹵烷基、-OR20c、-S(O)mR20c或鹵原子，R8c表示-S(O)mR10c、氰基、鹵原子或氫原子，R10c表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20c表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
第12項.
如第11項之有害生物防除組成物，其中前述式(1- 4)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1-4)中，R3c為鹵原子或氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、-OR30c或-S(O)mR30c，R30c為C1-C3全氟烷基，R8c為鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物。
第13項.
如第1~7項中任一項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
第14項.
如第1~7項中任一項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
第15項.
如第8項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-2)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
第16項.
如第8項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-2)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸 之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
第17項.
如第9或10項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-3)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
第18項.
如第9或10項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-3)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
第19項.
如第11或12項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-4)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
第20項.
如第11或12項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-4)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
第21項.
一種有害生物之防除方法，其特徵係具有將如申請專 利範圍第1~20項中任一項之有害生物防除組成物的有效量，施用於植物、植物種子、球根或栽培植物之土壤的步驟。
[實施發明的形態]
本發明之有害生物防除組成物係含有前述式(1)表示之化合物(以下有時稱為本縮合雜環化合物)與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸。
本縮合雜環化合物中，N-氧化物係指1個以上之雜環部之1個以上的環構成氮原子經氧化的化合物。可形成N-氧化物之雜環部，例如有吡啶環部。
例如式(1)中所示之吡啶環部中之氮原子可為N→O。
又，例如式(1)中，A2可為N→O。
本說明書之記載中可使用的基團，舉例如以下說明。
本說明書中之Ca-Cb烷基之敘述係表示碳原子數為a~b之直鏈狀或支鏈狀的烴基，Ca-Cb鹵烷基之敘述係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵原子取代1個以上之碳原子數為a~b之直鏈狀或支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵原子時，彼等之鹵原子可彼此相同，或彼此相異，Ca-Cb烷氧基之敘述係表示碳原子數為a~b之直鏈狀或支鏈狀的烷基-O-基， Ca-Cb環烷基之敘述係表示碳原子數為a~b之環狀的飽和烴基。
本說明書中之「可具有選自群X之1個以上之原子或基團」之敘述係具有選自群X之2個以上之原子或基團時，彼等之選自群X之原子或基團，可彼此相同，或彼此相異。
本說明書中之「可具有選自群W之1個以上之原子或基團」之敘述係具有選自群W之2個以上之原子或基團時，彼等之選自群W之原子或基團可彼此相同，或彼此相異。
本說明書中之「可具有1個以上鹵原子」之敘述係具有2個以上之鹵原子時，彼等之鹵原子可彼此相同，或彼此相異。
本縮合雜環化合物中，「鹵原子」係指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
本縮合雜環化合物中，「可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基」之敘述係表示與碳原子鍵結之氫原子被選自群X之原子或基團任意取代之由碳原子數為1~6個所成之直鏈狀或支鏈狀的飽和烴基，此時，具有選自群X之2個以上之原子或基團時，彼等之選自群X之原子或基團可彼此相同，或彼此相異。
「可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基」，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基 甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-sec-丁氧基乙基、2-tert-丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基及五氟乙基、2-羥乙基、環丙基甲基、1-甲基環丙基甲基、2,2-二氟環丙基甲基、三甲氧基甲基、三乙氧基甲基等之可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，可在各自指定之碳原子數的範圍內進行選擇。
本縮合雜環化合物中，「可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基」之敘述係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵原子任意取代之由碳原子數為1~6個所成之直鏈狀或支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵原子時，彼等之鹵原子可彼此相同，或彼此相異。
「可具有1個以上之鹵原子的C1-C6烷基」，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基及五氟乙基、七氟異丙基等之可具有1個以上之鹵原子的C1-C6烷基，可在各自指定之碳原子數的範圍內進行選擇。
本縮合雜環化合物中，「可具有選自群W之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基」，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙 基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、異丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、異丙氧基乙基、丁氧基乙基、sec-丁氧基乙基、異丁氧基乙基、tert-丁氧基乙基等之可具有選自群W之1個以上之原子或基團之C2-C6烷基。此時，具有選自群W之2個以上之原子或基團時，彼等之選自群W之原子或基團可彼此相同，或彼此相異。
本縮合雜環化合物中，「可具有1個以上之鹵原子的C1-C6烷氧基」，例如有甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基及己氧基。
本縮合雜環化合物中，「可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基」，例如有環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
本縮合雜環化合物中，「可具有1個以上之鹵原子或1個以上之C1-C3烷基之C3-C6環烷基」，例如有環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、1-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
本縮合雜環化合物中，「C1-C3鹵烷基」之 敘述係表示與碳原子鍵結之氫原子被鹵原子取代1個以上之由碳原子數為1~3個所成之直鏈狀或支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵原子時，彼等之鹵原子可彼此相同，或彼此相異。
「C1-C3鹵烷基」，例如有氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基等。
本縮合雜環化合物中，「C1-C3烷基」例如有甲基、乙基、丙基及異丙基。
本縮合雜環化合物中，「C1-C3全氟烷基」例如有三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。
本縮合雜環化合物，例如有以下的化合物。
前述式(1)中，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子， R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所成之群的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子， R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、 -OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所成之群的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為-NR7-，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子， R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為氧原子的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為氧原子，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2 時，R10不表示氫原子)，群Y為可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所成之群的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為氧原子，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子， R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所成之群的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物。
前述式(1)中，A1為硫原子，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、或其N-氧化物。
[式中，R1a表示C1-C3烷基，A2a表示氮原子或=CR8a-，R3a表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10a)3、鹵原子或氫原子，R5a表示C1-C3鹵烷基、-OR20a、-S(O)mR20a或鹵原子，R6a表示氰基、-NR10aR11a、鹵原子或氫原子，R7a表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8a表示-S(O)mR10a、氰基、鹵原子或氫原子，R10a及R11a表示相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20a表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]表示之化合物、或其N-氧化物。
[式中，A2b表示氮原子或=CR8b-，R3b表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10b)3、鹵原子或氫原子，R5b表示C1-C3鹵烷基、-OR20b、-S(O)mR20b或鹵原子，R8b表示-S(O)mR10b、氰基、鹵原子或氫原子，R10b表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20b表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]表示之化合物、或其N-氧化物。
前述式(1-3)中，R3b為鹵原子或氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、-OR30b又為-S(O)mR30b，R30b為C1-C3全氟烷基，R8b為鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物。
[式中，A2c表示氮原子或=CR8c-，R3c表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10c)3、鹵原子或氫原子，R5c表示C1-C3鹵烷基、-OR20c、-S(O)mR20c或鹵原 子，R8c表示-S(O)mR10c、氰基、鹵原子或氫原子，R10c表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20c表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]表示之化合物、或其N-氧化物。
前述式(1-4)中，R3c為鹵原子或氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、-OR30c或-S(O)mR30c，R30c為C1-C3全氟烷基，R8c為鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物。
式(1)中，A1為-NR7-，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基、乙基、丙基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為氫原子的化合物、或其N-氧化物； 式(1)中，A2為氮原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A2為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)；式(1)中，A2為=CR8-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷基磺醯基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CR8-，R8為鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A2為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，A2為氮原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，A2為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為-NR7-，A2為=CR8-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，A2為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為氮原子的化合物、或其N-氧化物； 式(1)中，A1為氧原子，A2為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為氧原子，A2為=CR8-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為硫原子，A2為氮原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為硫原子，A2為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為硫原子，A2為=CR8-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為硫原子，A2為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基或可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為甲基、乙基、丙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、環丙基或環丙基甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為乙基或環丙基甲基的化合物、或其N-氧化物； 式(1)中，R1為甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為乙基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為丙基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R1為異丙基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為-C(OR10)3的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為甲基、三氟甲基、五氟乙基、六氟丙基、七氟異丙基、三甲氧基甲基、三乙氧基甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R3為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物； 式(1)中，R3為三甲氧基甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R2及R4均為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R2及R4均為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R2及R4均為氫原子，R3為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R2及R4均為氫原子，R3為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R2及R4為均為氫原子，R3為三甲氧基甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3鹵烷基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3鹵烷基磺醯基、C1-C3鹵烷基亞磺醯基、C1-C3鹵烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、 C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷氧基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基或C1-C3全氟烷基磺醯基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、-SF5、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為-CF2CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為-SCF3的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為-S(O)CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為-S(O)2CF3的化合物、或其N-氧化物； 式(1)中，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、氰基、鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3鹵烷基、C1-C3鹵烷氧基、C1-C3鹵烷基磺醯基、C1-C3鹵烷基亞磺醯基、C1-C3鹵烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷氧基，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，R5為C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基或C1-C3全氟烷基磺醯基，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基，A2為氮原子，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4均為氫原子， R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基，A2為=N(→O)-，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4均為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為-NR7-，R7為甲基，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4均為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為氮原子，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4均為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫 原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1)中，A1為氧原子，A2為=N(→O)-，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4均為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物(N-氧化物)；式(1)中，A1為氧原子，A2為=CR8-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4均為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為氮原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)； 式(1-2)中，A2a為=CR8a-的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為乙基的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為丙基的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R1a為異丙基的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R3a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R3a為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為三氟甲基，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-CF2CF3，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-SCF3，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-S(O)CF3，R6a為氫原子的化合 物、或其N-氧化物；式(1-2)中，R5a為-S(O)2CF3，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為氮原子，R1a為乙基，R3a為氫原子，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為=N(→O)-，R1a為乙基，R3a為氫原子，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物(N-氧化物)；式(1-2)中，A2a為=CR8a-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1a為乙基，R3a為氫原子，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-2)中，A2a為氮原子，R1a為乙基，R3a為三氟甲基，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物； 式(1-2)中，A2a為=N(→O)-，R1a為乙基，R3a為三氟甲基，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物(N-氧化物)；式(1-2)中，A2a為=CR8a-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R1a為乙基，R3a為三氟甲基，R5a為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6a為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為氮原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)；式(1-3)中，A2b為=CR8b-的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R3b為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R3b為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷 氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-CF2CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-SCF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-S(O)CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，R5b為-S(O)2CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為氮原子，R3b為氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=N(→O)-，R3b為氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物(N-氧化物)；式(1-3)中，A2b為=CR8b-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3b為氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基 磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為氮原子，R3b為三氟甲基，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-3)中，A2b為=N(→O)-，R3b為三氟甲基，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物(N-氧化物)；式(1-3)中，A2b為=CR8b-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3b為三氟甲基，R5b為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為氮原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=N(→O)-的化合物(N-氧化物)；式(1-4)中，A2c為=CR8c-的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=CH-的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R3c為氫原子的化合物、或其N-氧化 物；式(1-4)中，R3c為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子，R6c為氫原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為三氟甲基的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-CF2CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-SCF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-S(O)CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，R5c為-S(O)2CF3的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為氮原子，R3c為氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=N(→O)-，R3c為氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基 或鹵原子的化合物(N-氧化物)；式(1-4)中，A2c為=CR8c-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3c為氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為氮原子，R3c為三氟甲基，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物；式(1-4)中，A2c為=N(→O)-，R3c為三氟甲基，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物(N-氧化物)；式(1-4)中，A2c為=CR8c-，R8為C1-C3烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、鹵原子或氫原子，R3c為三氟甲基，R5c為C1-C3全氟烷基、C1-C3全氟烷氧基、C1-C3全氟烷基磺醯基、C1-C3全氟烷基亞磺醯基、C1-C3全氟烷基磺醯基或鹵原子的化合物、或其N-氧化物。
其次，說明本縮合雜環化合物之製造法。
本縮合雜環化合物及中間體化合物，例如可藉由以下之(製造法1)~(製造法24)來製造。
(製造法1)
式(1)中，n為1或2的本縮合雜環化合物，可藉由使n為0的本縮合雜環化合物氧化來製造。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
式(1)中，n為1的本縮合雜環化合物(1-n1)，可藉由使用氧化劑，使n為0的本縮合雜環化合物(1-n0)氧化來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用的溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等的混合物。
反應所使用的氧化劑，例如有過碘酸鈉(sodium periodate)或m-氯過氧苯甲酸(Chloroperbenzoic acid)。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用氧化劑。較佳為相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，以1~1.2莫耳之比例使用氧化劑。
該反應之反應溫度通常於-20~80℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，必要時有機層以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶 液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨，並進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1-n1)。經單離後的本縮合雜環化合物(1-n1)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
式(1)中，n為2的本縮合雜環化合物(1-n2)，可藉由使用氧化劑將n為1的本縮合雜環化合物(1-n1)進行氧化來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等的混合物。
反應所使用之氧化劑，例如有m-氯過氧苯甲酸及過氧化氫水。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(1-n1)1莫耳，通常以1~4莫耳之比例使用氧化劑。較佳為相對於本縮合雜環化合物(1-n1)1莫耳，以1~2莫耳之比例使用氧化劑。
該反應之反應溫度通常為-20~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，必要時有機層以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨，並進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1-n2)。經單離後的本縮合雜環化合物(1-n2)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
又，式(1)中，n為2的本縮合雜環化合物(1-n2)可藉由使用氧化劑將n為0的本縮合雜環化合物(1-n0)進行氧化，以一階段反應(One-pot)來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
作為反應所使用之溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等的混合物。
反應所使用之氧化劑，例如有m-氯過氧苯甲酸及過氧化氫水。
該反應必要時可於觸媒之存在下進行。
反應所使用之觸媒，例如有鎢酸鈉。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，通常以2~5莫耳之比例使用氧化劑，通常以0.01~0.5莫耳之比例使用觸媒。較佳為相對於本縮合雜環化合物(1-n0)1莫耳，以2~3莫耳之比例使用氧化劑、通常以0.01~0.5莫耳之比例使用觸媒。
該反應之反應溫度通常於0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，必要時將有機層以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨，並進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1-n2)。經單離後的本縮合雜環化合物(1-n2)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法2)
本縮合雜環化合物係使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)或中間體化合物(M18)反應而製造中間體化合物(M3)後，可藉由將所得之中間體化合物(M3)於分子內縮合來製造。於此，中間體化合物(M3)之生成與其分子內之縮合幾乎同時發生，有時中間體化合物(M3)之生成未被確認。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M3)可藉由將中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)，於縮合劑之存在下進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。反應所使用之溶 劑，例如有1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃(以下有時稱為THF)、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺(以下有時稱為DMF)、N-甲基吡咯烷酮(pyrrolidone)(以下有時稱為NMP)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(imidazolidinone)、二甲亞碸(以下有時稱為DMSO)等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
反應所使用之縮合劑，例如有1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(以下有時稱為EDCI鹽酸鹽)、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類。
該反應必要時可添加觸媒來進行。
反應所使用之觸媒，例如有1-羥基苯并三唑(以下有時稱為HOBt)。
該反應係相對於中間體化合物(M1)1莫耳，通常以0.5~2莫耳之比例使用中間體化合物(M2)，通常以1~5莫耳之比例使用縮合劑，通常以0.01~1莫耳之比例使用觸媒。
該反應之反應溫度通常於0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常於0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水中，然後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物加注於水中，所生 成之固體藉由過濾收集；或於反應混合物中所生成之固體，藉由過濾收集，可單離中間體化合物(M3)。經單離後之中間體化合物(M3)，可藉由再結晶、層析等進一步純化。
又，中間體化合物(M3)可藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M18)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
該反應必要時可添加鹼來進行。
反應所使用之鹼，例如有碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。
該反應係相對於中間體化合物(M1)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用中間體化合物(M18)，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將水加注於反應混合物後，以有機溶劑萃取，經由乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中 間體化合物(M3)。經單離後之中間體化合物(M3)，可由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(1)可藉由將中間體化合物(M3)於分子內縮合來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。反應所使用之溶劑，例如有1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
該反應必要時可使用縮合劑、酸、鹼或氯化劑。
反應所使用之縮合劑，例如有乙酸酐、三氟乙酸酐、EDCI鹽酸鹽、三苯基膦與鹼與四氯化碳或四溴化碳的混合物、三苯基膦與偶氮二羧酸二乙酯等之偶氮二酯類的混合物等。
反應所使用之酸，例如有對甲苯磺酸等之磺酸類、乙酸等之羧酸類、聚磷酸等。
反應所使用之鹼，例如有吡啶、甲吡啶(picoline)、2,6-二甲吡啶、1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯(以下有時稱為DBU)、1,5-二吖雙環[4.3.0]-5-壬烯等之含氮雜環化合物、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類、磷酸三鉀、碳酸鉀、氫化鈉等之無機鹼。
反應所使用之氯化劑，例如有三氯氧磷(phosphorus oxychloride)等。
該反應係相對於中間體化合物(M3)1莫耳，使用縮合劑時，通常以1~5莫耳之比例使用縮合劑，使用酸時，通常以0.1莫耳~5莫耳之比例使用酸，使用鹼時，通常以1莫耳~5莫耳之比例使用鹼，使用氯化劑時，通常以1莫耳~5莫耳之比例使用氯化劑(chlorinating agent)。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水中，以有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物加注於水中所生成之固體，藉由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體藉由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(1)。經單離後的本縮合雜環化合物(1)可藉由再結晶、層析等進一步純化。
本縮合雜環化合物(1)係藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)於縮合劑之存在下反應，可以一階段反應(One-pot)來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。反應所使用之溶劑，例如有1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等之非質子 性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
反應所使用之縮合劑，例如有EDCI鹽酸鹽、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類。
該反應必要時可添加觸媒來進行。
反應所使用之觸媒，例如有1-羥基苯并三唑。
該反應係相對於中間體化合物(M1)1莫耳，通常以0.5~2莫耳之比例使用中間體化合物(M2)，通常以1~5莫耳之比例使用縮合劑，通常以0.01~1莫耳之比例使用觸媒。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水中，然後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物加注於水中所生成之固體，藉由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體，藉由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(1)。經單離後的本縮合雜環化合物(1)，可經由再結晶、層析等進一步純化。
又，本縮合雜環化合物(1)可藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M18)反應，以一階段反應(One-pot)來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或非存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛 烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
該反應必要時可添加鹼來進行。
反應所使用之鹼，例如有碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。
該反應係相對於中間體化合物(M1)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用中間體化合物(M18)，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常於20~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物進行加注水中，然後以有機溶劑萃取，經由乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(1)。經單離後的本縮合雜環化合物(1)，可藉由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法3)
使中間體化合物(M9)與中間體化合物(M2)或中間體化合物(M18)進行反應製造中間體化合物(M14)後，藉由使所得之中間體化合物(M14)與硫化劑進行反應，可製造式(1)中A1為硫原子，且A2為氮原子的本縮合雜環化合物(P20)。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M14)可藉由於縮合劑之存在下，使中間體化合物(M9)與中間體化合物(M2)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或非存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
反應所使用之縮合劑，例如有EDCI鹽酸鹽、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類、BOP試劑。
該反應係相對於中間體化合物(M9)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用中間體化合物(M2)，通常以1~5莫耳之比例使用縮合劑。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應 之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將水加注於反應混合物後，以有機溶劑萃取，經由乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中間體化合物(M14)。經單離後之中間體化合物(M14)，可藉由層析、再結晶等進一步純化。
又，中間體化合物(M14)可藉由使中間體化合物(M9)與中間體化合物(M18)進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或非存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。該反應係相對於中間體化合物(M9)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用中間體化合物(M18)，通常以1~5莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將水加注於反應混合物後，以有機溶劑萃取，經由乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離中 間體化合物(M14)。經單離後之中間體化合物(M14)，可藉由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(P20)可藉由使中間體化合物(14)與硫化劑進行反應來製造。
該反應於溶劑之存在下或非存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、tert-丁基甲基醚、甘醇二甲醚(diglyme)等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、吡啶、甲吡啶、二甲吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
該反應所使用之硫化劑，例如有五硫化二磷、勞氏試劑(Lawesson's reagent)(2,4-雙-(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜(DITHIA)-2,4-二磷丁環(DIPHOSPHETANE)-2,4-二硫醚)等。
該反應係相對於中間體化合物(M14)1莫耳，通常以1莫耳~3莫耳之比例使用硫化劑。
該反應之反應溫度通常為0℃~200℃之範圍內，反應時間通常為1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水後，以有機溶劑萃取，濃縮有機層；經由將反應混合物加注於水所生成之固體藉由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體藉由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(P20)。經單離後的本縮合雜環化合物(P20)，可藉由再結晶、層析等進 一步純化。
(製造法4)
本縮合雜環化合物可藉由使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M4)於氧化劑之存在下，進行反應來製造。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。反應所使用之溶劑，例如有甲醇、乙醇等之醇類、1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
該反應必要時可添加酸來進行。
反應所使用之酸，例如有對甲苯磺酸等之磺酸類、乙酸等之羧酸類、聚磷酸等。
該反應必要時可添加亞硫酸鹽來進行。
反應所使用之亞硫酸鹽，例如有亞硫酸氫鈉、二亞硫酸鈉等之亞硫酸鹽類。
反應所使用之氧化劑，例如有氧、氯化銅(II)、DDQ等。
該反應係相對於中間體化合物(M1)1莫耳，通常以1~2莫耳之比例使用中間體化合物(M4)，通常以0.1~2莫耳之比例使用酸，通常以1~5莫耳之比例使用亞硫酸鹽，通常以1莫耳~5莫耳之比例使用氧化劑。
該反應之反應溫度通常為0~200℃之範圍內，反應時間為通常0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由將反應混合物加注於水後，以有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物加注於水所生成之固體，藉由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體藉由過濾收集，可單離本縮合雜環化合物(1)。經單離後的本縮合雜環化合物(1)可經由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法5)
式(1)中，n為0的本縮合雜環化合物(1)可藉由使中間體化合物(M6)與化合物(M7)於鹼之存在下，進行反應來製造。
[式中，V2表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義]該反應通常係於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、水及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、氫化鈉等之鹼金屬氫化物類。
該反應係相對於中間體化合物(M6)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M7)，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離n為0的本縮合雜環化合物(1)。經單離後之n為0的本縮合雜環化合物(1)可經由層析、再結晶等進一步純化。
該反應中，V2較佳為氟原子或氯原子。
(製造法6)
使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M19)或中間體化合物(M39)進行反應製造中間體化合物(M20)後，使所得之中間體合物(M20)藉由於分子內進行縮合可製造中間體化合物(M6)。於此，中間體化合物(M20)之生成與其分子內之縮合幾乎同時發生，有時未確認中間體化合物(M20)之生成。
[式中，V2表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義。]
使用中間體化合物(M19)取代中間體化合物(M2)，依照製造法2的方法，可製造中間體化合物(M20)。
使用中間體化合物(M39)取代中間體化合物(M18)，依照製造法2的方法，可製造中間體化合物(M20)。
改使用中間體化合物(M20)取代中間體化合物 (M3)，依照製造法2的方法，可製造中間體化合物(M6)。
又，使用中間體化合物(M19)取代中間體化合物(M2)，依照製造法2的方法，可使用一階段反應(One-pot)製造中間體化合物(M6)。
又，使用中間體化合物(M39)取代中間體化合物(M2)，依照製造法2的方法，可使用一階段反應(One-pot)製造中間體化合物(M6)。
該反應中，V2較佳為氟原子或氯原子。
(製造法7)
藉由使中間體化合物(M20)與化合物(M7)進行反應，可製造在式(M3)中，n為0的中間體化合物(M3)。又，使所得之中間體化合物(M3)藉由於分子內進行縮合，可製造式(1)中，n為0的本縮合雜環化合物(1)。
[式中，V2表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義。]
使用中間體化合物(M20)取代中間體化合物(M6)，依照製造法5的方法，可製造n為0的中間體化合物(M3)。
使用n為0的中間體化合物(M3)取代中間體化合物(M3)，依照製造法2的方法，可製造n為0的本縮合雜環化合物(1)。
又，使用中間體化合物(M20)取代中間體化合物(M6)，依照製造法5的方法，可使用一階段反應(One-pot)製造n為0的本縮合雜環化合物(1)。
該反應中，V2較佳為氟原子或氯原子。
(製造法8)
式(1)中，n為0的本縮合雜環化合物(1)，可藉由使中間體化合物(M8)或其二硫體之中間體化合物(M8’)與化合物(M17)於鹼之存在下，進行反應來製造。
[式中，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺醯氧基或甲磺醯氧基等之脫離基，其他符號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，及三乙胺等之有機鹼。
使用二硫體的中間體化合物(M8’)時，通常於還原劑之存在下進行。
反應所使用之還原劑，例如有羥基甲亞磺酸鈉(Hydroxymethanesulfinic Acid Sodium)(商品名Rongalite)。
該反應係相對於中間體化合物(M8)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M17)，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。又使用二硫體的中間體化合物(M8’)時，相對於中間體化合物(M8’)1莫耳，通常以2~10莫耳之比例使用化合物(M17)，通常以2~10莫耳之比例使用鹼，通常以1~5莫耳之比例使用還原劑。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層經由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離n為0的本縮合雜環化合物(1)。經單離後之n為0的本縮合雜環化合物(1)可經由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法9)
式(1)中，n為0的本縮合雜環化合物(1)，可藉由使中間體化合物(M8’)與化合物(M17’-1)或化合物(M17’-2)進行反應來製造。
[式中，V3表示氯原子、溴原子或碘原子，其他符號 表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
於該反應係相對於中間體化合物(M8’)1莫耳，通常以1~2莫耳之比例使用化合物(M17’-1)。又使用化合物(M17’-2)時，相對於中間體化合物(M8’)1莫耳，通常以1~2莫耳之比例使用化合物(M17’-2)。
該反應之反應溫度通常為-80~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層經由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離n為0的本縮合雜環化合物(1)。經單離後之n為0的本縮合雜環化合物(1)可經由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法10)
使中間體化合物(M6)與硫化劑進行反應，可製造中間體化合物(M8)。又，藉由氧化中間體化合物(M8)可製造其二硫體的中間體化合物(M8’)。
[式中，V2表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義。]
使用硫化鈉、硫化氫鈉或硫化氫等取代化合物(M7)，依照製造法5的方法，可製造中間體化合物(M8)。
在此，容易產生由中間體化合物(M8)生成中間體化合物(M8’)的反應，中間體化合物(M8)之合成中也有生成中間體化合物(M8’)的情形。在該反應中，V2較佳為氟原子或氯原子。
中間體化合物(M8’)可藉由使2分子之中間體化合物(M8)於氧化劑之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有水、甲醇、乙醇等之醇類、THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、乙酸等之羧酸類及此等的混合物。反應所使用之氧化劑，例如有氧、碘、過氧化氫水及鐵氰化鉀(potassium ferricyanide)等。
該反應係相對於中間體化合物(M8)1莫耳，通常以0.5~10莫耳之比例使用氧化劑。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M8’)。經單離後之中間體化合物(M8’)可經由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法11)
式(1)中，藉使由A1為-NH-的本縮合雜環化合物(P2)與化合物(M10)於鹼之存在下進行反應，可製造式(1)中，A1為-NR7’-的本縮合雜環化合物(P3)。
[式中，R7’係表示式(1)中之R7中之氫原子以外之任一者，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺醯氧基及甲磺醯氧基等之脫離基，其他符號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等 之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，或三乙胺等之有機鹼等。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P2)1莫耳，通常以1~5莫耳之比例使用化合物(M10)，通常以1~3莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P3)。經單離後的本縮合雜環化合物(P3)可經由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法12)
中間體化合物(M2)可藉由水解中間體化合物(M37)來製造。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
以酸水解時，該反應通常使用酸之水溶液作為溶劑來進行。
反應所使用之酸，例如有鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等之礦酸類、乙酸、三氟乙酸等之羧酸類。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M2)。經單離後之中間體化合物(M2)可經由層析、再結晶等進一步純化。
以鹼水解時，該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物。
該反應係相對於中間體化合物(M37)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，使反應液成為酸性後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M2)。經單離後之中間體化合物(M2)可經由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法13)
中間體化合物(M18)可藉由使中間體化合物(M2)於氯化劑之存在下，進行反應來製造。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類及此等的混合物。
反應所使用之氯化劑，例如有亞硫醯氯(Thionyl Chloride)、氯化乙二醯(Oxalyl dichloride)、氧氯化磷等。
該反應係相對於中間體化合物(M2)1莫耳，通常以1~5莫耳之比例使用氯化劑。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，藉由餾除溶劑，可單離中間體化合物(M18)。
(製造法14)
中間體化合物(M2)、中間體化合物(M4)或中間體化合物(M37)可分別與中間體化合物(M19)、中間體化合物(M22)或中間體化合物(M36)、化合物(M7)進行反應，必要時將所得之化合物進行氧化來製造。
[式中，V2表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義。]
使用中間體化合物(M19)取代中間體化合物(M6)，依照製造法5的方法，可製造n為0之中間體化合物(M2)。
使用中間體化合物(M22)取代中間體化合物(M6)，依照製造法5的方法，可製造n為0之中間體化合物(M4)。
使用中間體化合物(M36)取代中間體化合物(M6)，依照製造法5的方法，可製造n為0之中間體化合物(M37)。
使用n為0之中間體化合物(M2)取代n為0的本縮合雜環化合物(1)，依照製造法1的方法，可製造n為1或2之中間體化合物(M2)。
使用n為0之中間體化合物(M4)取代n為0的本縮合雜環化合物(1)，依照製造法1的方法，可製造n為1或2之中間體化合物(M4)。
改使用n為0之中間體化合物(M37)取代n為0的本縮合雜環化合物(1)，依照製造法1的方法，可製造n為1或2之中間體化合物(M37)。
該反應中，V2較佳為氟原子、氯原子。
(製造法15)
藉由使中間體化合物(M29)進行硝化(nitration)，或使中間體化合物(M33)與化合物(M28)進行反應，可製造中間體化合物(M30)。將於此所得之中間體化合物(M30)藉由還原可製造在式(M1)中，A1為-NR7-的中間體化合物(M1)。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M30)可藉由使中間體化合物(M33)與化合物(M28)於鹼之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
該反應必要時可添加鹼來進行。反應所使用之鹼，例如有氫化鈉等之鹼金屬氫化物類、碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類。
該反應係相對於中間體化合物(M33)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M28)，通常以0~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應 之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離後之中間體化合物(M30)可經由層析、再結晶等進一步純化。
中間體化合物(M30)可藉由使中間體化合物(M29)於硝化劑之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、乙酸、濃硫酸、濃硝酸、水及此等的混合物。
反應所使用之硝化劑，例如有濃硝酸等。
該反應係相對於中間體化合物(M29)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用硝化劑。
該反應之反應溫度通常為-10~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水中，有機溶劑萃取，將有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離後之中間體化合物(M30)可經由層析、再結晶等進一步純化。
又，式(M30)中，R7為氫原子時，使用R7為氫原子的中間體化合物(M30)取代化合物(P2)，依照製造法11的方法，可製造式(M30)中R7為氫原子以外的化合物。
A1為-NR7-之中間體化合物(M1)可藉由使中間體化合物(M30)與氫，於氫化觸媒之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於1~100氣壓之氫氣氛下，通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等的混合物。
反應所使用之氫化觸媒，例如有鈀碳、氫氧化鈀、雷氏鎳、氧化鉑等之過渡金屬化合物。
該反應係相對於中間體化合物(M30)1莫耳，通常以3莫耳之比例使用氫，通常以0.001~0.5莫耳之比例使用氫化觸媒。
該反應必要時可添加酸、鹼等進行。
反應所使用之酸，例如有乙酸、鹽酸等，反應所使用之鹼，例如有三乙胺等之第3級胺類、氧化鎂等。
該反應之反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，過濾反應混合物，必要時以有機溶劑萃取，將有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離A1為-NR7-的中間體化合物(M1)。經單離後之A1為-NR7-的中間體化合物(M1)可經由層析、再結晶等進一步純化。
又中間體化合物(M30)係如以下所示，可將中間體化合物(M29)進行乙醯基化製造中間體化合物(M29’)後，將所得之中間體化合物(M29’)進行硝化來製造中間體化合物(M30’)，使所得之中間體化合物(M30’)進行水解來製造。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M29’)可藉由使中間體化合物(M29)於醯基化劑之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下或使用醯基化劑作為溶劑進行。
反應所使用之溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。反應所使用之醯基化劑，例如有乙酸酐、對乙醯氧基硝基苯等。
該反應必要時可添加鹼來進行。反應所使用之鹼，例如有三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類。
該反應係相對於中間體化合物(M29)1莫耳，通常 以1莫耳以上之比例使用醯基化劑，通常以0.1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M29’)。經單離後之中間體化合物(M29’)可經由層析、再結晶等進一步純化。
使用中間體化合物(M29’)取代中間體化合物(M29)，依照製造法15的方法，可製造中間體化合物(M30’)。
中間體化合物(M30)可藉由將中間體化合物(M30’)於酸或鹼之存在下，進行水解來製造。
以酸水解時，該反應通常使用酸之水溶液作為溶劑進行。
反應所使用之酸，例如有鹽酸、硫酸等之礦酸類、乙酸、三氟乙酸等之羧酸類。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離後之中間體化合物(M30)可經由層析、再結晶等進一步純化。
以鹼水解時，該反應通常於溶劑之存在下進 行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物、肼等。
該反應係相對於中間體化合物(M30’)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應液變成酸性後，將反應混合物以有機溶劑萃取，使有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M30)。經單離後之中間體化合物(M30)可經由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法16)
藉由將中間體化合物(M29)進行溴化製造中間體化合物(M35)後，將所得之中間體化合物(M35)進行胺基化，可製造在式(M1)中，A1為-NR7-的中間體化合物(M1)。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M35)可藉由使中間體化合物(M29)與溴化劑進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有水、乙酸、1,4-二噁烷、二乙基醚、THF等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之溴化劑，例如有N-溴琥珀醯亞胺、溴。
相對於中間體化合物(M29)1莫耳，通常以1~3莫耳之比例使用溴化劑。
該反應之反應溫度通常為-10~100℃之範圍內，反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水後，以有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物加注於水中所生成之固體，藉由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體藉由過濾收集，可單離中間體化合物(M35)。經單離後之中間體化合物(M35)，可經由再結晶、層析等進一步純化。
A1為-NR7-的中間體化合物(M1)可藉由使中間體化合物(M35)與胺化劑於銅化合物之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有水、甲醇、乙醇等之醇類、1,4-二噁烷、二乙基醚、THF等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等的混合物。
反應所使用之胺化劑，例如有氨、氨水、醯胺鋰(Lithium amide)。
反應所使用之銅化合物，例如有銅、碘化銅(I)、氧化銅(I)、氧化銅(II)、乙醯丙酮銅(II)、乙酸銅(II)、硫酸銅(II)等。
該反應必要時可添加配位基來進行。
反應所使用之配位基，例如有乙醯丙酮、salen、二氮雜菲(phenanthroline)等。
該反應必要時可添加鹼進行。
反應所使用之鹼，例如有吡啶、甲吡啶、2,6-二甲吡啶、DBU、1,5-二吖雙環[4.3.0]-5-壬烯等之含氮雜環化合物、三乙胺、N,N-二異丙基乙胺等之第3級胺類、磷酸三鉀、碳酸鉀、碳酸銫、氫氧化鈉等之無機鹼。
相對於中間體化合物(M35)1莫耳，通常以1~5莫耳之比例使用胺化劑，通常以0.02~0.5莫耳之比例使用銅化合物，通常以0.02~2莫耳之比例使用配位基，通常以1~5莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為30~200℃之範圍內，反應時間通常為0.1~48小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物加注於水中，然後以有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物加注於水所生成之固體藉由過濾收集；或將反應混合物中所生成之固體由過濾收集，可單離A1為-NR7-的中間體化合物(M1)。經單離後之A1為-NR7-的中間體化合物(M1)，可經由再結晶、層析等進一步純化。
(製造法17)
藉由將中間體化合物(M31)進行硝化製造中間體化合物(M32)後，使所得的中間體化合物(M32)進行還原，可製造式(M1)中A1為氧原子的中間體化合物(M1)。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
使用中間體化合物(M31)取代中間體化合物(M29)，依照製造法15的方法，可製造中間體化合物(M32)。
使用中間體化合物(M32)取代中間體化合物(M30)，依照製造法15的方法，可製造A1為氧原子的 中間體化合物(M1)。
(製造法18)
使中間體化合物(M33)與硫化劑進行反應製造中間體化合物(M34)後，藉由使所得的中間體化合物(M34)與還原劑進行反應，可製造式(M1)中A1為硫原子的中間體化合物(M1)。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(M34)可藉由使中間體化合物(M33)與硫脲於鹼之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有甲醇、乙醇等之醇類、水及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物。
該反應係相對於中間體化合物(M33)1莫耳，通常以0.5~3莫耳之比例使用硫脲，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將酸加入於反應混合物後，以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(M34)。經單離後的中間體化合物(M34)，可經由層析、再結晶等進一步純化。
A1為硫原子的中間體化合物(M1)可藉由使中間體化合物(M34)與還原劑進行反應來製造。
該還原反應可在例如鐵粉、鋅粉末等之金屬粉；鹽酸、乙酸等之酸；及於水之存在下進行。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
該反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之還原劑，例如有鐵粉、鋅粉及二氯化錫等之金屬粉。
該反應係相對於中間體化合物(M34)1莫耳，通常以3~10莫耳之比例使用金屬粉。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將水加入反應混合物後，以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離A1為硫原子的中間體化合物(M1)。經單離後之A1為硫原子的中間體化合物(M1)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法19)
式(1)中R5為C1-C6全氟烷基的本縮合雜環化合物(P7)，可藉由使式(1)中R5為鹵原子的本縮合雜環化合物(P4)，與化合物(M11)或化合物(M11’)於銅化合物之存在下進行反應來製造。
[式中，V1表示鹵原子，Rf表示C1-C6全氟烷基，其他符號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。反應所使用之銅化合物，例如有銅、碘化銅(I)。該反應使用化合物(M11)時，相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M11)，通常以0.5~10莫耳之比例使用銅化合物，該反應之反應溫度通常為100~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~48小時之範圍內。
該反應使用中間體化合物(M11’)時，可添加氟化鉀。相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳；通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M11’)，通常以0.1~10莫耳之 比例使用銅化合物，通常以0.1~5莫耳之比例使用氟化鉀，該反應之反應溫度通常為0~150℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~48小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P7)。經單離後的本縮合雜環化合物(P7)可藉由層析、再結晶等進一步純化。該反應中，V1較佳為溴原子、碘原子。
(製造法20)
藉由使本縮合雜環化合物(P4)與硫化劑進行反應，可製造式(1)中R5為-SH的本縮合雜環化合物(P9)。又，藉由使本縮合雜環化合物(P9)氧化，可製造其二硫體的中間體化合物(P9’)。
[式中，V1表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義。]
本縮合雜環化合物(P9)可藉由使本縮合雜環化合物(P4)於巰基(thiol)化劑及觸媒之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之巰基化劑，例如有硫化鈉、硫化鈉9水合物、硫脲。
反應所使用之觸媒，例如有氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
該反應必要時可添加配位基來進行。
反應所使用之配位基，例如有乙醯丙酮、salen、二氮雜菲(phenanthroline)等。
該反應必要時可於鹼之存在下進行。
反應所使用之鹼，例如有碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等之無機鹼、三乙胺等之有機鹼。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用巰基化劑，通常以0.1~5莫耳之比例使用觸媒，通常以0.1~5莫耳之比例使用配位基，通常以1莫耳~2莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為50~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機 層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P9)。經單離後的本縮合雜環化合物(P9)可藉由層析、再結晶等進一步純化。該反應中，V1較佳為溴原子、碘原子。
其中，容易產生由本縮合雜環化合物(P9)生成中間體化合物(P9’)的反應，因此本縮合雜環化合物(P9)之合成中有時會生成中間體化合物(P9’)的情形。
中間體化合物(P9’)可藉由使本縮合雜環化合物(P9)於氧化劑之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有水、甲醇、乙醇等之醇類、THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑、乙酸等之羧酸類及此等的混合物。
反應所使用之氧化劑，例如有氧、碘、過氧化氫水、鐵氰化鉀等。
反應係相對於本縮合雜環化合物(P9)1莫耳，通常以0.5~10莫耳之比例使用氧化劑。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(P9’)。經單離後的中間體化合物(P9’)可藉由層析、 再結晶等進一步純化。
又本縮合雜環化合物(P9)硫酯化本縮合雜環化合物(P4)製造中間體化合物(P9-1)之後，可藉由水解所得的中間體化合物(P9-1)來製造。
[式中，R10’表示式(1)之R10中之氫原子以外之任一者，其他符號表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(P9-1)可藉由使本縮合雜環化合物(P4)於硫酯化劑、鹼及觸媒之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之硫酯化劑，例如有硫代苯甲酸(Thiobenzoic acid)等。
反應所使用之觸媒，例如有氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
該反應必要時可加入配位基。
反應所使用之配位基，例如有乙醯丙酮、salen、二氮雜菲(phenanthroline)等。
反應所使用之鹼，例如有碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等之無機鹼、三乙胺等之有機鹼。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用硫酯化劑，通常以0.1~5莫耳之比例使用觸媒，通常以0.1~5莫耳之比例使用配位基，通常以1莫耳~2莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為50~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(P9-1)。經單離後的中間體化合物(P9-1)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
該反應中，V1較佳為溴原子、碘原子。
本縮合雜環化合物(P9)可藉由將中間體化合物(P9-1)水解來製造。
以酸水解時，該反應通常使用酸之水溶液作為溶劑來進行。
反應所使用之酸，例如有鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等之礦酸類、乙酸、三氟乙酸等之羧酸類。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P9)。經單離後的本縮合雜環化合物(P9)可藉由層 析、再結晶等進一步純化。以鹼水解時，該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物。
該反應係相對於中間體化合物(P9-1)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應液變成酸性後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P9)。經單離後的本縮合雜環化合物(P9)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
其中，容易產生由本縮合雜環化合物(P9)生成中間體化合物(P9’)的反應，因此於本縮合雜環化合物(P9)之合成中有時會生成中間體化合物(P9’)的情況。
(製造法21)
使本縮合雜環化合物(P9)或其二硫體的中間體化合物(P9’)，與化合物(M13)進行反應，可製造R5為-S(O)mR10’、m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)。藉 由使m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)氧化，可製造式(1)中R5為-S(O)mR10’、m為1或2的本縮合雜環化合物(P10)。
[式中，R10’表示在式(1)之R10中之氫原子以外之任一者，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺醯氧基及甲磺醯氧基等之脫離基，其他符號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑，及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，及三乙胺等之有機鹼。
使用二硫體的中間體化合物(P9’)時，通常於還原 劑之存在下進行。
反應所使用之還原劑，例如有羥基甲亞磺酸鈉(商品名Rongalit)。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P9)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M13)，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
又使用二硫體的中間體化合物(P9’)時，相對於中間體化合物(P9’)1莫耳，通常以2~10莫耳之比例使用化合物(M13)，通常以2~10莫耳之比例使用鹼，以1~5莫耳之比例使用還原劑。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)。經單離後之m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
又，m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)之中，R10’為C1-C6全氟烷基之化合物可藉由使中間體化合物(P9’)、碘化全氟烷基及還原劑進行反應來製造。該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之 非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之還原劑，例如有肆(二甲基胺基)乙烯。
碘化全氟烷基，例如有碘化三氟甲烷、碘化五氟乙烷、七氟-2-碘丙烷等。
該反應係相對於中間體化合物(P9’)1莫耳，通常以2~10莫耳之比例使用碘化全氟烷基，以1~5莫耳之比例使用還原劑。
該反應之反應溫度通常為-80~50℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)。經單離後之m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(P10)中，m為1或2的本縮合雜環化合物可藉由使m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)於氧化劑之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等的混合物。
反應所使用之氧化劑，例如有m-氯過氧苯甲酸或過氧化氫水。
該反應必要時可於觸媒之存在下進行。
反應所使用之觸媒，例如有鎢酸鈉。
該反應係相對於1莫耳之m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)，通常以1~5莫耳之比例使用氧化劑，通常以0.01~0.5莫耳之比例使用觸媒。
製造m為1之化合物時，相對於1莫耳之m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)，通常以0.8~1.2莫耳之比例使用氧化劑，通常以0.05~0.2莫耳之比例使用觸媒，製造m為2之化合物時，相對於1莫耳之m為0的本縮合雜環化合物(P10-m0)，通常以1.8~5莫耳之比例使用氧化劑，通常以0.05~0.2莫耳之比例使用觸媒。
該反應之反應溫度通常為-20~120℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~12小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層必要時以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨，藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離m為1或2的本縮合雜環化合物(P10)。經單離後之m為1或2的本縮合雜環化合物(P10)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法22)
式(1)中R5為-OH的本縮合雜環化合物(P11)，可從本縮合雜環化合物(P4)經由中間體化合物(P11’)來製造。
[式中，V1表示鹵原子，其他符號表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(P11’)可藉由使本縮合雜環化合物(P4)與苯甲基醇於鹼之存在下，進行反應來製造。
該反應於通常溶劑之存在下或以苄醇作為溶劑來進行。
反應所使用之溶劑，例如有甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。該反應必要時可加入觸媒來進行。反應所使用之觸媒，例如有氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
該反應必要時可添加配位基。
反應所使用之配位基，例如有乙醯丙酮、salen、二氮雜菲(phenanthroline)等。
該反應通常於鹼之存在下進行。
作為反應所使用之鹼，例如有碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等之無機鹼。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P4)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用苄醇，通常以0.1~5莫耳之比例使用觸媒，通常以0.1~5莫耳之比例使用配位基，通常 以1莫耳~2莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為50~200℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(P11’)。經單離後的中間體化合物(P11’)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
該反應中，V1較佳為溴原子、碘原子。
本縮合雜環化合物(P11)可藉由使中間體化合物(P11’)與氫於氫添加觸媒之存在下，進行反應來製造。
該反應通常於1~100氣壓之氫氣氛下、通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類、水及此等的混合物。
反應所使用之氫化觸媒，例如有鈀碳、氫氧化鈀、雷氏鎳、氧化鉑等之過渡金屬化合物。
該反應係相對於中間體化合物(P11’)1莫耳，通常以3莫耳之比例使用氫，通常以0.001~0.5莫耳之比例使用氫化觸媒。
該反應必要時可加入酸、鹼等進行。
反應所使用之酸，例如有乙酸、鹽酸等，反應所使用 之鹼，例如有三乙胺等之第3級胺類、氧化鎂等。
該反應之反應溫度通常為-20~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，過濾反應混合物，必要時，以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P11)。經單離後的本縮合雜環化合物(P11)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法23)
式(1)中R5為-OR10’的本縮合雜環化合物(P12)可藉由使本縮合雜環化合物(P11)與化合物(M13)進行反應來製造。
[式中，R10’表示在式(1)之R10之中之氫原子以外之任一者，其他符號表示與式(1)相同意義。]
該反應通常於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有THF、乙二醇二甲醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑及此等的混合物。
反應所使用之鹼，例如有氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等 之鹼金屬或鹼土類金屬之氫化物、碳酸鈉、碳酸鉀等之無機鹼，及三乙胺等之有機鹼。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P11)1莫耳，通常以1~10莫耳之比例使用化合物(M13)，通常以1~10莫耳之比例使用鹼。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.1~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本縮合雜環化合物(P12)。經單離後的本縮合雜環化合物(P12)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
又，本縮合雜環化合物(P12)之中，R10’為三氟甲基的本縮合雜環化合物(P12)可藉由以下之製造法來製造。
[式中，符號係表示與式(1)相同意義。]
中間體化合物(P11’)可藉由使本縮合雜環化合物(P11)與鹼、二硫化碳及甲基化劑進行反應來製造。
該反應於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有DMF、NMP、DMSO等之非質子性極性溶劑。
反應所使用之鹼，例如有氫化鈉等之鹼金屬氫化物類。
反應所使用之甲基化劑，例如有碘化甲基。
該反應係相對於本縮合雜環化合物(P11)1莫耳，通常以1~2莫耳之比例使用鹼，通常以1~10莫耳之比例使用二硫化碳，通常以1~10莫耳之比例使用甲基化劑。
該反應之反應溫度通常為0~100℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離中間體化合物(P11’)。經單離後的中間體化合物(P11’)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
本縮合雜環化合物(P12)之中，R10’為三氟甲基的本縮合雜環化合物(P12)可藉由使中間體化合物(P11’)與氟化劑於鹼之存在下，進行反應來製造。
該反應於溶劑之存在下進行。
反應所使用之溶劑，例如有二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等之鹵化烴類。
該反應係於鹼及氟化劑之存在下進行。
反應所使用之鹼，例如有1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲(Hydantoin)。
反應所使用之氟化劑，例如有氟化四-n-丁基銨、氟化氫吡啶錯合物。
該反應係相對於中間體化合物(P11’)1莫耳，通常 以1~10莫耳之比例使用鹼，通常以1~10莫耳之比例使用氟化劑。
該反應之反應溫度通常為-80~50℃之範圍內。該反應之反應時間通常為0.5~24小時之範圍內。
反應終了後，將反應混合物以有機溶劑萃取，有機層藉由乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離R10’為三氟甲基的本縮合雜環化合物(P12)。經單離後之R10’為三氟甲基的本縮合雜環化合物(P12)可藉由層析、再結晶等進一步純化。
(製造法24)
本縮合雜環化合物及上述的中間體化合物之中，可藉由使具有在氮原子上具有孤立電子對之含氮雜環部分之化合物與氧化劑進行反應，有時可製造該氮原子經氧化的N-氧化物。
該含氮雜環部分，例如有吡啶環。
該反應可使用公知的方法進行，例如二氯甲烷、氯仿、氯苯等之鹵化烴類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等的混合物等的溶劑中，使用m-氯過氧苯甲酸或過氧化氫等之氧化劑進行。
4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸係記載於例如國際公開第99/45774號小冊子的化合物，可以記載於此等之方法製造。4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸，有時可以鹽的形態包含於本發明之有害生物防除組成 物中。此等的鹽，例如有鈉鹽、鉀鹽等之鹼金屬鹽、鈣鹽、鎂鹽等之鹼土類金屬鹽、銨等之無機鹼鹽、嗎啉、哌啶、吡咯烷(pyrrolidine)、單烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、單羥基烷基胺、二羥基烷基胺、三羥基烷基胺等之有機胺鹽等之有機鹼鹽等之鹽。
本發明之有害生物防除組成物可為僅單純混合本縮合雜環化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸者，但是通常係使用混合本縮合雜環化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸與惰性載體，必要時添加界面活性劑或其他之製劑用補助劑，然後製劑化成為油劑、乳劑、懸浮(flowable)劑、水合劑、顆粒水合劑、粉劑、粒劑等者。
又，前述經製劑化後的有害生物防除組成物可直接或添加其他的惰性成分，可作為有害生物防除劑使用。
本發明之有害生物防除組成物中之本縮合雜環化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之合計量，通常為0.1%~100重量%，較佳為0.2~90重量%，更佳為1~80重量%之範圍。
製劑化時所使用之惰性載體，例如有固體載體、液體載體。前述固體載體，例如有黏土類(高嶺土、矽藻土、膨潤土、fubasami黏土、酸性白土等)、合成含水氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫磺、活性碳、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫酸銨、燐酸銨、硝酸銨、尿素、鹽酸銨等)等之微粉 末及粒狀物等、及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之聚酯樹脂、尼龍-6、尼龍-11、尼龍-66等之尼龍樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯化乙烯-丙烯共聚合物等)。
液體載體例如有水、醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、煤油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉荳蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、鹵化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(二甲亞碸等)、碳酸丙烯酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
界面活性劑例如有聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳醚、聚乙二醇脂肪酸酯等之非離子界面活性劑，及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等之陰離子界面活性劑。
其他製劑用補助劑例如有固著劑、分散劑、著色劑及安定劑等，具體而言例如有酪蛋白、明膠、糖類 (澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸(Alginic acid)等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基苯酚與3-tert-丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
本發明之有害生物防除組成物中之本縮合雜環化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有比例，無特別限定，但是相對於本縮合雜環化合物1000重量份時，4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸通常為10~100000重量份，較佳為100~10000重量份。換言之，本縮合雜環化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含量之比，通常以重量比計為100：1~1：100，較佳為10：1~1：10。
將本發明之有害生物防除組成物的有效量施用於植物或栽培植物的土壤，可防除有害生物。又，預先施用於植物種子、球根，可防除有害節足動物。
本發明中，將本發明之有害生物防除組成物施用於植物時，藉由將本發明之有害生物防除組成物的有效量施用於植物及/或其栽培地、植物種子、球根來進行。
本發明之有害生物防除組成物之施用方法，具體而言，例如施用於莖葉散布等之植物的莖葉、花器或穗、施用於育苗箱等之苗、施用於栽種植物前或栽種後之栽培地及土壤、施用於種子消毒、種子浸漬及種子塗覆等之種 子、施用於苗、施用於種芋等之球根等。
本發明中，植物種子係指播種於土壤或是栽培之培養基(medium)前之狀態的植物種子，所謂球根係指栽種於土壤或是栽培之培地前之狀態的植物鱗莖、球莖、塊莖、根莖及塊根。
本發明之有害生物防除組成物具有效力的有害生物，例如有害昆蟲類或有害蟎類等。此有害生物具體而言例如有以下者。
半翅目害蟲：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等之葉蟬類、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、大貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)等之浮塵子類、棉蚜蟲(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)等之蚜蟲類、東方稻綠椿(Nezara antennata)、條蜂緣蝽(Riptortus clavetus)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)、二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅椿象(Halyomorpha mista)等之椿象類、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、黑刺粉蝨( Aleurocanthus spiniferus)等之粉蝨類。
鱗翅目害蟲：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、心野螟蛾(Hellula undalis)、芝都度蛾(Pediasia teterrellus)等之螟蛾類、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黏蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉紋夜蛾屬、棉鈴蟲屬、夜蛾屬等之夜蛾類、菜粉蝶(Pieris rapae)等之白蝶類、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、紅豆豆莢蟲蛾(Matsumuraeses azukivora)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、捲葉蛾(Adoxophyes honmai.)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、杏黄捲蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等之捲葉蛾類、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)之細蛾類、桃小食心蟲(Carposina niponensis)等之心喰蛾類、Ryonetia屬等之葉潛蛾類、毒蛾屬、黃毒蛾屬(Euproctis)等之毒蛾類、小菜蛾(Plutella xylostella)等之巢蛾類、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、馬 鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)等之牙蛾類、美國白蛾(Hyphantria cunea)等之火取蛾類，及衣蛾(Tinea translucens)。
纓翅目害蟲：西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)等之薊馬類。
雙翅目害蟲：種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antiqua)等之花蠅類、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、蕃茄斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、豌豆葉潛蠅(Chromatomyia horticola)等之斑潛蠅類、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)等之黃潛蠅類、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等之果實蠅類、猩猩蠅(Drosophilidae)類。
鞘翅目害蟲：玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等之玉米根蟲類、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、大豆赤金龜(Anomala rufocuprea)、日本金龜子(Popillia japonica)等之金龜子類、玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)、獵象鼻蟲(Sphenophorus venatus)等之象鼻蟲類、麵包蟲 (Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)等之偽步行蟲類、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)等之葉蟲類、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等之食植瓢蟲類、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松樹甲蟲(Tomicus piniperda)等之木蠹蟲類、長食芯蟲類、標本蟲類、星天牛(Anoplophora malasiaca)等之天牛類、叩頭蟲類(Agriotes spp.)及紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)。
使用本發明之有害生物防除組成物時，其施用量在每10000m2之本縮合雜環化合物量計算，通常為1~10000g。本發明之有害生物防除組成物被製劑化成乳劑、水合劑、懸浮劑等時，通常以水稀釋，使有效成分濃度成為0.01~10000ppm來施用，而粒劑、粉劑等通常直接施用。
此等之製劑或製劑之水稀釋液可直接對有害生物或避免有害生物傷害之應保護之作物等的植物進行散布處理，又為了防除棲息於耕作地之土壤之有害生物，也可對該土壤處理。
本發明之有害生物防除組成物可在栽培有下述「作物」的耕作地使用。
農作物：玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、 甘蔗、煙草等。
蔬菜；茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、紅辣椒、馬鈴薯等)、葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(白蘿蔔、蕪菁、辣根、大頭菜、白菜、甘藍、芥菜、青花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等)、百合科蔬菜(青蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍)、繖形科蔬菜(胡蘿蔔、香菜、芹菜、防風草等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、薄荷科蔬菜(日本羅勒、薄荷、羅勒等)、草莓、番薯、山藥、芋頭等。
果樹：仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、花梨、榲桲等)、核果類(桃子、李子、油桃、梅子、櫻桃、杏、西梅等)、柑橘類(溫州蜜柑、橘子、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅果類(板栗、核桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果類(藍莓，小紅莓，黑莓，覆盆子等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子、油棕等。
果樹以外之樹木：茶、桑樹、花木類(皋月、茶花、繡球花、山茶花、莽草、櫻花、鬱金香樹、紫薇、丹桂等)、街路樹(水曲柳、樺木、山茱萸、桉樹、銀杏、丁香、楓樹、橡樹、楊樹、紫荊花、台塑、懸鈴木、櫸、日本香柏、冷杉、鐵杉、檜、松樹、雲杉、紫杉、榆樹、七葉樹等)、珊瑚樹、羅漢松、雪松、龍柏、巴豆、日本衛矛、石楠等。
草地：草類(結縷草、細葉結縷草等)、百慕大草類(百慕達草等)、本特草類(小糠草、匍匐翦股、霞糠穗草等)、蘭草類(草地早熟禾、粗莖早熟禾等)、羊茅類(葦狀羊茅、紫羊茅、羊茅草等)、黑麥草類(毒麥草、黑麥草等)、果園生草、梯牧草等。
其他：花卉類(玫瑰、康乃馨、菊花、桔梗、滿天星、非洲菊、萬壽菊、丹參、矮牽牛、馬鞭草、鬱金香、阿斯特、龍膽、百合、三色堇、仙客來、蘭花、鈴蘭、薰衣草、紫羅蘭、羽衣甘藍，報春花、一品紅、劍蘭、嘉德利亞蘭、雛菊、蕙蘭、秋海棠等)、觀葉植物等。
「作物」也包含基因改造(Genetically Modified)作物。
[實施例]
以下藉由製造例、參考製造例、製劑例及試驗例等更詳細說明本發明，但本發明並非僅被限定於此等之例。
首先，揭示關於本縮合雜環化合物之製造的製造例。
以下，揭示本縮合雜環化合物之製造例，但是本縮合雜環化合物並非僅被限定於此等之例。
製造例1(1)
將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.76g、3-氟吡 啶-2-甲醛(carbaldehyde)0.50g、亞硫酸氫鈉0.50g及DMF 3ml的混合物，於120℃下攪拌8小時。於經放冷後之反應混合物中加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，使用無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)，得到2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-2))0.43g。
中間體化合物(M6-2)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.66-8.63(1H，m)，8.40(1H，d)，7.73-7.67(1H，m)，7.56-7.51(1H，m)，4.16(3H，s)。
製造例1(2)
在冰冷下，將乙硫醇鈉(sodium ethanethiolate)0.48g加入於中間體化合物(M6-2)1.23g與DMF 3.5ml的混合物中，室溫下攪拌2小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H- 咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物1)1.39g。
本縮合雜環化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，d)，8.53(1H，dd)，8.39(1H，d)，7.80(1H，dd)，7.40(1H，dd)，4.04(3H，s)，2.97(2H，q)，1.35(3H，t)。
製造例2、3
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.79g加入於2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物1)0.62g及氯仿10ml的混合物後，室溫下攪拌5小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物2)87mg及2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物3)0.49g。
本縮合雜環化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.85(1H，dd)，8.77(1H，s)，8.67(1H，dd)，8.34(1H，s)，7.69(1H，dd)，4.36(3H，s)，3.72-3.62(1H，m)，3.14-3.04(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01(1H，dd)，8.76(1H，s)，8.55(1H，dd)，8.31(1H，s)，7.74(1H，dd)，3.88(3H，s)，3.83(2H，q)，1.37(3H，t)。
製造例4(1)
將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.70g、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸0.53g、EDCI鹽酸鹽0.82g、HOBt 42mg及吡啶4.5ml的混合物於60℃攪拌4小時。於經放 冷之反應混合物加注水，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮，得到中間體化合物(M20-3)。
中間體化合物(M20-3)
將所得之中間體化合物(M20-3)之全量、p-甲苯磺酸一水合物1.04g及N-甲基吡咯烷酮(pyrrolidinone)4mL的混合物，於150℃下加熱攪拌2.5小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於經放冷後之反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-3))0.71g。
中間體化合物(M6-3)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.79(1H，d)，8.42(1H，d)，8.22(1H，d)，4.02(3H，s)。
製造例4(2)
冰冷下，將乙硫醇鈉0.24g加入於2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-3))0.71g與DMF 4ml的混合物中，室溫下攪拌1小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物4)0.76g。
本縮合雜環化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77(1H，d)，8.75(1H，d)，8.43(1H，d)，7.93(1H，d)，4.11(3H，s)，3.02(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例5
於2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基- 6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)0.61g及氯仿10ml的混合物，冰冷下，添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.66g後，於室溫攪拌10小時。於反應混合物加注10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。水洗有機層，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物5)0.62g。
本縮合雜環化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，d)，8.80(1H，d)，8.79(1H，d)，8.34(1H，d)，3.96(2H，q)，3.94(3H，s)，1.42(3H，t)。
製造例6
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶835mg、五氟丙酸鈉2.0g、碘化銅2.0g、NMP 10mL、二甲苯50mL的混合物，於150℃下加熱攪拌8小時。放冷至室溫後，加注40%氨水溶液及飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後， 減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物6)303mg。
本縮合雜環化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.40(1H，d)，7.80(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.06(3H，s)，2.97(2H，q)，1.34(3H，t)。
製造例7、8
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)266mg加入於2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶254mg、氯仿10mL的混合物中。將混合物昇溫至室溫，攪拌0.5小時後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙烷亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物7)8mg及2-(3-乙烷磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合 雜環化合物8)235mg。
本縮合雜環化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：8.85(1H，dd)，8.72(1H，d)，8.68(1H，dd)，8.31(1H，d)，7.69(1H，dd)，4.36(3H，s)，3.72-3.61(1H，m)，3.17-3.06(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：9.00(1H，dd)，8.72(1H，d)，8.55(1H，dd)，8.30(1H，d)，7.73(1H，dd)，3.89(3H，s)，3.84(2H，q)，1.37(3H，t)。
製造例9(1)
將EDCI鹽酸鹽1.28g、HOBt 86mg及3-氯-吡啶-2-羧 酸1.3g加入於5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺1.9g、吡啶6mL的混合物中，室溫下攪拌9小時。將水加注於此反應混合物中，過濾取得經析出的粉，並以氯仿洗淨，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(5-碘-2-甲基胺基-吡啶-3-基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-7))3.6g。
中間體化合物(M20-7)
1H-NMR(DMSO-D6)δ：9.95(1H，s)，8.65(1H，d)，8.15-8.10(2H，m)，8.00(1H，d)，7.65(1H，dd)，6.30(1H，d)，2.81(3H，d)。
製造例9(2)
將中間體化合物(M20-7)3.4g、p-甲苯磺酸一水合物5.8g、DMF30mL、甲苯120mL的混合物，於130℃下加熱攪拌12小時。放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-7))2.0g。
中間體化合物(M6-7)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.70(1H，d)，8.66-8.63(1H，m)，8.47-8.44(1H，m)，7.95(1H，d)，7.45(1H，dd)，3.90(3H，s)。
製造例9(3)
將中間體化合物(M6-7)2.0g、乙硫醇鈉888mg、DMF 45mL的混合物，於50℃下加熱攪拌12小時。放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物9)1.0g。
本縮合雜環化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.61(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.45(1H，d)，7.76(1H，dd)，7.37(1H， dd)，3.96(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例10(1)
將3-胺基-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇0.45g、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸0.55g、EDCI鹽酸鹽0.67g、HOBt 31mg及吡啶4.5ml的混合物，於60℃下攪拌4小時。將水加注於經放冷之反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮，得到中間體化合物(M20-9)。
中間體化合物(M20-9)
將所得之中間體化合物(M20-9)之全量、p-甲苯磺酸一水合物1.04g及N-甲基吡咯烷酮3.5mL的混合物，於150℃下加熱攪拌2小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於經放冷後之反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-9))0.29g。
中間體化合物(M6-9)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.94(1H，d)，8.90(1H，d)，8.69(1H，d)，8.19(1H，d)。
製造例10(2)
使用中間體化合物(M6-9)取代2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-3))，依照製造例4(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并(Thiazolo)[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物10)。
本縮合雜環化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，d)，8.70-8.67(2H，m)，7.91(1H，s)，3.09(2H，q)，1.51(3H，t)。
製造例11
使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物11)。
本縮合雜環化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：9.19(1H，d)，8.98(1H，d)，8.89(1H，d)，8.61(1H，d)，4.17(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例12(1)
將3-胺基-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇0.45g、3-氯吡啶-2-羧酸0.39g、EDCI鹽酸鹽0.67g、HOBt 31mg及吡啶4ml的混合物，於室溫下攪拌12小時。將水加注於反應混合物中，過濾取得經析出後的固體。將所得之固體使用 水及n-己烷洗淨後，經乾燥得到3-氯吡啶-2-羧酸(2-巰基(Mercapto)-5-三氟甲基吡啶-3-基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-11))0.45g。
中間體化合物(M20-11)
製造例12(2)
將中間體化合物(M20-11)0.45g、p-甲苯磺酸一水合物0.70g及NMP 4mL的混合物，於150℃下攪拌2小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於經放冷後的反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-氯吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-11))0.47g。
中間體化合物(M6-11)
製造例12(3)
使用中間體化合物(M6-11)取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))，依照製造例1(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物41)。
本縮合雜環化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H，d)，8.64(1H，d)，8.48(1H，dd)，7.76(1H，dd)，7.37(1H，dd)，3.06(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例12(4)
將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.56g加入於2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶0.36g及氯仿5ml的混合物中，於室溫下攪拌12小時。將10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。有機層經水洗，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱 為本縮合雜環化合物12)0.27g，及2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5,4-b]吡啶4-氧化物(以下有時稱為本縮合雜環化合物22)91mg。
本縮合雜環化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：8.98-8.93(2H，m)，8.66(1H，dd)，8.57(1H，d)，7.69(1H，dd)，4.13(2H，q)，1.45(3H，t)。
本縮合雜環化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，dd)，8.68(1H，dd)，8.62(1H，s)，8.20(1H，s)，7.74(1H，dd)，4.06(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例13(1)
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1.1g、碘化銅160mg、硫化鈉9水合物2.7g、DMF 10mL的混合物，於110℃下攪拌5小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到下式
所示之化合物(以下有時稱為中間體化合物(P9’-1))710mg。
中間體化合物(P9’-1)
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.56-8.55(2H，m)，8.53-8.50(2H，m)，8.38-8.36(2H，m)，8.04(2H，d)，7.61-7.56(2H，m)，3.87(6H，brs)，3.00(4H，q)，1.23-1.16(6H，m)。
製造例13(2)
將中間體化合物(P9’-1)710mg與DMF12mL的混合物冷卻至-60℃，添加三氟碘甲烷10g。於-40℃下，將肆(二甲基胺基)乙烯1.2mL滴下至此混合物中。昇溫至 -10℃，於-10℃下攪拌5小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物13)530mg。
本縮合雜環化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.46(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.03(3H，s)，2.97(2H，q)，1.36(3H，t)。
製造例14、15
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物13)200mg、m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)230mg、氯仿10mL的混合物，於冰冷下攪拌5小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺 醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物14)89mg及2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物15)130mg。
本縮合雜環化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87-8.83(1H，m)，8.73-8.64(2H，m)，8.41(1H，d)，7.72-7.66(1H，m)，4.34(3H，s)，3.72-3.62(1H，m)，3.17-3.05(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01-8.98(1H，m)，8.71(1H，d)，8.55-8.52(1H，m)，8.39(1H，d)，7.72(1H，dd)，3.90-3.81(5H，m)，1.36(3H，t)。
製造例16
於40℃下，將30%過氧化氫水2mL加入於2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物13)270mg、鎢酸鈉2水合物110mg、乙腈5mL的混合物中。昇溫至80℃，攪拌24小時。混合物中添加飽和硫代硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物16)280mg。
本縮合雜環化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08(1H，d)，9.04(1H，dd)，8.71(1H，d)，8.57(1H，dd)，7.79(1H，dd)，3.93(3H，s)，3.82(2H，q)，1.38(3H，t)。
製造例17(1)
將N2-甲基-5-五氟乙基-吡啶-2,3-二胺590mg、3-氯- 5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸560mg、EDCI鹽酸鹽520mg、HOBt 35mg、吡啶5mL的混合物，於室溫下攪拌5小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到中間體化合物(M20-17)。
中間體化合物(M20-17)
將所得之中間體化合物(M20-17)溶解於DMF 7.5mL、甲苯30mL的混合溶劑中，添加p-甲苯磺酸1水合物1.5g，於160℃下攪拌6小時。將反應混合物放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液，以t-丁基甲基醚萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-17))540mg。
中間體化合物(M6-17)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.74(1H，d)，8.40(1H，d)，8.23(1H，d)，4.03(3H，s)。
製造例17(2)
使用中間體化合物(M6-17)取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))，依照製造例1(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物17)。
本縮合雜環化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.71(1H，d)，8.42(1H，d)，7.93(1H，d)，4.12(3H，s)，3.03(2H，q)，1.41(3H，t)。
製造例18、19
使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物1)，依照製造例2、3記載的方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物18)及2-(3-乙基磺醯基(sulfonyl)-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物19)。
本縮合雜環化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10(1H，d)，8.94(1H，d)，8.76(1H，d)，8.36(1H，d)，4.41(3H，s)，3.76-3.66(1H，m)，3.18-3.07(1H，m)，1.49(3H，t)。
本縮合雜環化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.80(1H，d)，8.76(1H，s)，8.34(1H，s)，4.01-3.94(5H，m)，1.41(3H，t)。
製造例20
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)429mg加入於2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶500mg及氯仿10mL的混合物中，於室溫下攪拌1小時及於50℃下攪拌2小時。將硫代硫酸鈉水溶液及碳酸氫鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基亞磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物20)353mg。
本縮合雜環化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：9.02(1H，dd)，8.77(1H，d)，8.60-8.52(2H，m)，7.75(1H，dd)，3.91(3H，s)，3.83(2H，q)，1.38(3H，t)。
製造例21(1)
冰冷下，將碘甲烷470μL滴下至4-碘-2-硝基-苯胺2.0g、60%氫化鈉(油狀)330mg、DMF 20mL的混合物中。將此反應混合物昇溫至室溫後，攪拌2小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。殘渣以矽膠管柱層析，得到(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺2.0g。
製造例21(2)
將鐵粉1.7g、乙酸2.2mL、乙醇80mL、水25mL的混合物於70℃下攪拌。將(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺2.0g及乙醇20mL的混合物滴下於該反應混合物中。滴下後，於70℃下攪拌6小時。過濾反應混合物，以THF洗滌。將所得之濾液於減壓下進行濃縮。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於所得的殘渣中，以乙酸乙酯萃取。使有機層以 硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘以矽膠管柱層析，得到4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺1.6g。
製造例21(3)
將4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺850mg、3-氯-吡啶-2-羧酸590mg、EDCI鹽酸鹽790mg、HOBt 46mg、吡啶10mL的混合物，於100℃下攪拌12小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為中間體化合物(M6-21))930mg。
中間體化合物(M6-21)
製造例21(4)
使用中間體化合物(M6-21)取代2-(3-氟吡啶-2- 基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))，依照製造例1(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物21)。
本縮合雜環化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，dd)，8.22(1H，d)，7.75(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.35(1H，dd)，7.21(1H，d)，3.87(3H，s)，2.92(2H，q)，1.32(3H，t)。
製造例22(1)
將4-胺基苯基五氟化硫(Sulfur pentafluoride)5.2g、乙酸酐2.7mL、三乙胺6.6mL及氯仿20mL的混合物，於室溫下攪拌3小時。將水加注於反應混合物中，以氯仿萃取。將所得之殘渣使用己烷、乙酸乙酯進行再結晶，得到4-乙醯胺(acetamide)苯基五氟化硫5.4g。
製造例22(2)
冰冷下，將發煙硝酸905mL滴下至4-乙醯胺苯基五氟化硫5.4g、硫酸15mL的混合物中。滴下後，於室溫下攪拌3小時。將反應混合物置入冰中，過濾取得析出後的結晶。結晶以水洗淨後，經由乾燥得到4-胺基-3-硝苯基五氟化硫5.2g。
製造例22(3)
冰冷下，將碘甲烷447μL滴下於4-胺基-3-硝苯基五氟化硫2.0g、60%氫化鈉(油狀)310mg及DMF 15mL的混合物中。滴下後，於室溫下攪拌3小時。將反應混合物置入水中，過濾取得析出後的固體。將固體以水洗淨後，經由乾燥得到甲基-(2-硝基-4-五氟磺醯基-苯基)-胺2.0g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.60(1H，d)，8.28(1H， brs)，7.78(1H，dd)，6.89(1H，d)，3.10(3H，d)。
製造例22(4)
使用甲基-(2-硝基-4-五氟磺醯基-苯基)-胺取代(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺，依照製造例21(2)所記載的方法，得到N1-甲基-4-五氟磺醯基-苯-1,2-二胺。
製造例22(5)
使用N1-甲基-4-五氟磺醯基-苯-1,2-二胺取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺，依照製造例9(1)所記載的方法，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-五氟磺醯基-苯基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-23))。
中間體化合物(M20-23)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.57(1H，s)，8.55(1H，dd)，7.91(1H，dd)，7.81(1H，d)，7.59(1H，dd)，7.50-7.45(1H，m)，6.71(1H，d)，4.52(1H，d)，2.93(3H，d)。
製造例22(6)
冰冷下，將乙硫醇鈉193mg加入中間體化合物(M20-23)405mg、DMF 10ml的混合物中，於室溫下攪拌8小時及於60度下攪拌2小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟磺醯基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物23)411mg。
本縮合雜環化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，dd)，8.33(1H，d)，7.79-7.74(2H，m)，7.46-7.43(1H，m)，7.37 (1H，dd)，3.92(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例23
使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟磺醯基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例11所記載的方法，得到2-(3-乙基磺酸基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟磺醯基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物24)。
本縮合雜環化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.24(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.68(1H，dd)，7.48(1H，d)，3.82(2H，q)，3.75(3H，s)，1.34(3H，t)。
製造例24(1)
使用3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸取代3-氯-吡啶-2- 羧酸，依照製造例9(1)記載的方法，得到3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸(5-碘-2-甲基胺基-吡啶-3-基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-35))。
中間體化合物(M20-35)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.33(1H，s)，8.80(1H，d)，8.28(1H，d)，8.17(1H，d)，8.00(1H，d)，4.60(1H，s)，3.01(3H，d)。
製造例24(2)
使用中間體化合物(M20-35)取代3-氯-吡啶-2-羧酸(5-碘-2-甲基胺基-吡啶-3-基)-醯胺(中間體化合物(M20-7))，依照製造例9(2)記載的方法，得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為中間體化合物(M6-35)。
中間體化合物(M6-35)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，s)，8.68(1H，s)，8.49(1H，s)，8.20(1H，s)，3.95(3H，s)。
製造例24(3)
使用中間體化合物(M6-35)取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(中間體化合物(M6-2))，依照製造例1(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物42)。
本縮合雜環化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，s)，8.65(1H，d)，8.49(1H，d)，7.91(1H，s)，4.04(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例24(4)
將2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘- 3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶900mg、硫代苯甲酸320μL、碘化銅45mg、1,10-菲繞啉(Phenanthroline)85mg、二異丙基乙胺940μL、甲苯25mL的混合物，於110℃下攪拌8小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到硫代苯甲酸S-[2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶]酯990mg。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，s)，8.54(1H，d)，8.33(1H，d)，8.07(2H，dd)，7.92(1H，s)，7.63(1H，t)，7.51(2H，t)，4.10(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例24(5)
將硫代苯甲酸S-[2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶]酯1.8g、碳酸鉀1.1g、甲醇20mL的混合物，於室溫下攪拌4.5小時。將飽和氯化銨水溶液加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以硫酸鈉使 其乾燥，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-硫醇(以下有時稱為本縮合雜環化合物43)1.2g。
本縮合雜環化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，s)，8.46(1H，d)，8.19(1H，d)，7.90(1H，s)，4.04(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例24(6)
將2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-硫醇1.2g、碘20mg、DMF 30mL的混合物，於室溫下，空氣氣氛中攪拌12小時。將反應混合物濃縮，將殘渣附以矽膠管柱層析，得到下式
所示的化合物(以下有時稱為中間體化合物(P9’-4))800mg。
中間體化合物(P9’-4)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(2H，s)，8.52(2H，d)，8.35(2H，d)，7.91(2H，d)，4.06(6H，s)，3.04-2.98(4H，m)，1.39(6H，t)。
製造例24(7)
使用中間體化合物(P9’-4)取代中間體化合物(P9’-1)，依照製造例13(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物28)。
本縮合雜環化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，d)，8.71(1H，d)，8.50(1H，d)，7.93(1H，d)，4.10(3H，s)，3.03(2H，q)，1.41(3H，t)。
製造例24(8)
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.34g加入於2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶299mg及氯仿30mL的混合物中，冰冷下，攪拌5小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物44)0.24g。
本縮合雜環化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，d)，8.79(1H，d)，8.74(1H，d)，8.40(1H，d)，3.97(2H，q)，3.93(3H，s)，1.42(3H，t)。
製造例24(9)
使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物13)，依照製造例16記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物25)。
本縮合雜環化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：9.28(1H，d)，9.10(1H，d)，8.80(1H，d)，8.72(1H，d)，3.98(3H，s)，3.93(2H，q)，1.43(3H，t)。
製造例25
將2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑340mg、碘化銅410mg、五氟丙酸鈉800mg、NMP 5mL、二甲苯5mL的混合物，於160℃下攪拌5小時。將反應混合物放冷至室溫後，加注飽和碳酸氫鈉水溶液及28%氨溶液，以t-丁基甲基醚萃取。將有機層以硫酸鈉乾 燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物26)240mg。
本縮合雜環化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，dd)，8.16(1H，s)，7.77(1H，dd)，7.57(1H，d)，7.53(1H，d)，7.36(1H，dd)，3.93(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例26
使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5所記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物27)。
本縮合雜環化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.06(1H，s)，7.70(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.56(1H，d)，3.86-3.78(5H，m)，1.34(3H，t)。
製造例27
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.21g加入於2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.18g及氯仿4ml的混合物中，冰冷下攪拌5分鐘。將飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物29)0.16g。
本縮合雜環化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10-9.07(1H，m)，8.94-8.91(1H，m)，8.77-8.74(1H，m)，8.46-8.44(1H，m)，4.38(3H，s)，3.76-3.65(1H，m)，3.16-3.05(1H，m)，1.49(3H，t)。
製造例28(1)
使用N1-甲基-4-三氟甲基-苯-1,2-二胺取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺，依照製造例9(1)所記載的方法，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-29))。
中間體化合物(M20-29)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.56(1H，s)，8.55-8.54(1H，m)，7.91(1H，dd)，7.70(1H，d)，7.49-7.43(3H，m)，6.79(1H，d)，2.93(3H，d)。
製造例28(2)
將中間體化合物(M20-29)800mg、乙硫醇鈉350mg、DMF 10mL的混合物，於100℃下攪拌5小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加入反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物30)410mg。
本縮合雜環化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H，dd)，8.17(1H，d)，7.78(1H，dd)，7.61(1H，dd)，7.52(1H，d)，7.38(1H，dd)，3.93(3H，s)，2.94(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例29、30
使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲 基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例2、3所記載的方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物31)及2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物32)。
本縮合雜環化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77(1H，d)，8.61(1H，d)，8.05(1H，s)，7.61(1H，dd)，7.55(1H，d)，7.48(1H，d)，4.20(3H，s)，3.73-3.61(1H，m)，3.11-3.00(1H，m)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.61(1H，d)，7.53(1H，d)，3.83(2H，q)，3.75(3H，s)，1.33(3H，t)。
製造例31(1)
使用N1-甲基-4-三氟甲基-苯-1,2-二胺取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺，使用3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸取代3-氯-吡啶-2-羧酸，依照製造例9(1)所記載的方法，得到3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-31))。
中間體化合物(M20-31)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.42(1H，s)，8.80(1H，d)，8.16(1H，d)，7.71(1H，s)，7.47(1H，d)，6.81(1H，d)，4.32(1H，s)，2.93(3H，d)。
製造例31(2)
使用中間體化合物(M20-31)取代3-氯-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(中間體化合物(M20-29))，依照製造例28(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物33)及3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M3-32))。
本縮合雜環化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.21(1H，d)，7.91(1H，d)，7.63(1H，d)，7.54(1H，d)，4.00(3H，s)，3.00(2H，q)，1.38(3H，t)。
中間體化合物(M3-32)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.64(1H，s)，8.53(1H，d)，7.86(1H，s)，7.76(1H，d)，7.41(1H，dd)，6.76(1H，d)，4.35(1H，d)，2.96(2H，q)，2.90(3H，d)，1.44(3H，t)。
製造例32、33
使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物1)，依照製造例2、3記載的方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物34)及2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物35)。
本縮合雜環化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H，d)，8.91(1H， d)，8.12(1H，d)，7.67(1H，dd)，7.60(1H，d)，4.32(3H，s)，3.80-3.70(1H，m)，3.15-3.05(1H，m)，1.51(3H，t)。
本縮合雜環化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ：9.22(1H，d)，8.77(1H，d)，8.10(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.57(1H，d)，3.98(2H，q)，3.84(3H，s)，1.40(3H，t)。
製造例34、35
將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)750mg加入於2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶550mg及氯仿15ml的混合物中，加熱回流20小時。將10%硫代硫酸鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-1-氧吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物36)168mg及2-(3-乙基磺醯 基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(以下有時稱為本縮合雜環化合物37)73mg。
本縮合雜環化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ：8.79(1H，d)，8.54(1H，dd)，8.33(1H，d)，7.99(1H，dd)，7.69(1H，dd)，3.85-3.74(4H，m)，3.52-3.42(1H，m)，1.34(3H，t)。
本縮合雜環化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.47(1H，d)，7.92(1H，d)，7.77(1H，dd)，4.29(3H，s)，3.69(2H，q)，1.36(3H，t)。
製造例36(1)
使用4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺取代N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺，依照製造例4(1)記載的方法，得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為中間體化合物(M6-41))。
中間體化合物(M6-41)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92(1H，d)，8.23(1H，d)，8.17(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.23(1H，d)，3.85(3H，s)。
製造例36(2)
使用中間體化合物(M6-41)取代2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例1(2)所記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物45)。
本縮合雜環化合物45
製造例36(3)
使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯并咪唑，依照製造例25記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物38)。
本縮合雜環化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.20(1H，s)，7.91(1H，d)，7.60(1H，d)，7.55(1H，d)，4.00(3H，s)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。
製造例37、38
使用2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，依照製造例2、3記載的方法，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物39)及2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物40)。
本縮合雜環化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H，d)，8.91(1H，d)，8.10(1H，s)，7.66-7.60(2H，m)，4.33(3H，s)，3.80-3.69(1H，m)，3.17-3.07(1H，m)，1.50(3H，t)。
本縮合雜環化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ：9.22(1H，d)，8.77(1H，d)，8.08(1H，s)，7.63(1H，d)，7.58(1H，d)，3.99(2H，q)，3.84(3H，s)，140(3H，t)。
製造例39(1)
冰冷下，將N-溴琥珀醯亞胺15g加入於甲基-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-胺16g、乙腈200mL的混合物中。將此反應混合物於室溫下攪拌5小時。將飽和碳酸氫鈉水溶液加注於所得之反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以矽膠管柱層析，得到(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺15g。
(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H，s)，7.86(1H，s)，6.48(1H，brs)，3.07(3H，d)。
製造例39(2)
於70℃加熱攪拌下，將(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺10g與THF50mL的混合物滴下至鐵粉11g、乙酸12mL、THF 40mL、水10mL的混合物中。滴下後，於70℃下加熱攪拌3小時。所得之反應混合物以矽藻土(Celite)(註冊商標)過濾，以THF洗淨。將所得之濾液於減壓下進行濃縮。將10%氫氧化鈉水溶液加注於所得的殘渣中，以乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺11g。
3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺
製造例39(3)
使用3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺取代5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺，依照製造例9(1)所記載的方法，得到3-氯-吡啶-2-羧酸(3-溴-2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M20-43))。
中間體化合物(M20-43)
1H-NMR(CDCl3)δ：10.63(1H，s)，8.77(1H，d)，8.58(1H，dd)，7.91(1H，dd)，7.56(1H，d)，7.47(1H，dd)，3.75-3.68(1H，m)，2.83(3H，d)。
製造例39(4)
使用中間體化合物(M20-43)取代中間體化合物(M20-29)，依照製造例28(2)記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物75)、3-乙基磺醯基-吡啶-2-羧酸(3-溴-2-甲基胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M3-42))及2-(3-氯-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為中間體化合物(M6-43))。
本縮合雜環化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ：8.54(1H，dd)，8.08(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.72(1H，d)，7.40(1H，dd)，4.13(3H，s)，2.94(2H，q)，1.32(3H，t)。
中間體化合物(M3-42)
1H-NMR(CDCl3)δ：10.80(1H，s)，8.82(1H，s)，8.38(1H，dd)，7.74(1H，d)，7.54(1H，s)，7.42(1H，dd)，3.75-3.65(1H，brm)，2.97(2H，q)，2.82(3H，d)，1.45(3H，t)。
中間體化合物(M6-43)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，dd)，8.08(1H， d)，7.95(1H，dd)，7.74(1H，d)，7.47(1H，dd)，4.09(3H，s)。
製造例40
使用2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物46)。
本縮合雜環化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ：8.99(1H，dd)，8.51(1H，dd)，8.00(1H，d)，7.75(1H，d)，7.72(1H，dd)，4.03(3H，s)，3.73(2H，q)，1.33(3H，t)。
製造例41、42
將2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物 4)1.0g、m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)2.72g及氯仿5ml的混合物回流8小時，添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)2.0g後，進一步回流5小時。將10%硫代硫酸鈉水溶液加注於經放冷後的反應混合物中，以氯仿萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，並以無水硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(以下有時稱為本縮合雜環化合物48)362mg及2-(3-乙基磺醯基-1-氧-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物51)45mg。
本縮合雜環化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.76(1H，d)，8.49(1H，d)，7.94(1H，d)，4.33(3H，s)，3.80(2H，q)，1.40(3H，t)。
本縮合雜環化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H，s)，8.50(1H，s)，8.12(1H，s)，7.94(1H，s)，4.28(3H，s)，3.75-3.65(1H，m)，3.55-3.44(1H，m)，1.38(3H，t)。
製造例43(1)
將2-氯-3-硝基-5-三氟甲基吡啶2.60g、2,2,2-三氟乙胺0.79g、N,N-二異丙基乙胺1.04g及N-甲基-2-吡咯烷酮5ml的混合物，於室溫下攪拌10小時。將10%檸檬酸水溶液加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水洗，並以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺1.83g。
(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，d)，8.68(1H，d)，8.59(1H，brs)，4.54-4.41(2H，m)。
製造例43(2)
於70℃下，將(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺1.83g及乙醇10ml的混合物滴下至鐵粉2.12g、乙醇6ml、水4ml及乙酸0.1ml的混合物後，於70℃下攪拌1小時。將放冷後的反應混合物過濾後，於濾液中添加乙酸乙酯及水進行萃取。有機層經水洗，以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺1.59g。
N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.04-8.02(1H，m)，7.10-7.07(1H，m)，4.81(1H，brs)，4.31-4.20(2H，m)，3.34(2H，brs)。
製造例43(3)
將N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.52g、3-乙基磺醯基吡啶-2-羧酸0.37g、EDCI鹽酸鹽0.46g、HOBt 27mg及吡啶2ml的混合物，於室溫下攪拌3小時。將10%檸檬酸水溶液加注於反應混合物中，以乙酸 乙酯萃取。有機層經水洗，並以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基吡啶-2-羧酸[2-(2,2,2-三氟乙基)胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基]醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M3-43))0.75g。
中間體化合物(M3-43)
製造例43(4)
將中間體化合物(M3-43)0.75g及乙酸5ml的混合物加熱回流下，攪拌2日。冷卻至室溫後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物65)0.53g。
本縮合雜環化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ：8.77-8.74(1H，m)，8.48(1H，dd)，8.45-8.42(1H，m)，7.82(1H，dd)，7.40(1H，dd)，5.64(2H，q)，2.99(2H，q)，1.35(3H，t)。
製造例44(1)
將N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.52g、3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸0.50g、EDCI鹽酸鹽0.46g、HOBt 27mg及吡啶2ml的混合物，於室溫下攪拌3小時。將10%檸檬酸水溶液加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗，並以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-羧酸[2-(2,2,2-三氟乙基)胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基]醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M3-44))0.89g。
中間體化合物(M3-44)
製造例44(2)
將中間體化合物(M3-44)0.89g、p-甲苯磺酸．一水合物1.14g、N-甲基-2-吡咯烷酮10ml及二甲苯10ml的混合物，使用Dean-Stark裝置，一邊脫水一邊加熱回流8小時。反應混合物經放冷後，將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層經水洗，並以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物66)0.76g。
本縮合雜環化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H，d)，8.70(1H， d)，8.48(1H，d)，7.96(1H，d)，5.67(2H，q)，3.04(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例45
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.36g添加於本縮合雜環化合物65(0.32g)及氯仿2ml的混合物後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。有機層經水洗，並以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物67)0.32g。
本縮合雜環化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，dd)，8.80(1H，d)，8.59(1H，dd)，8.37(1H，d)，7.75(1H，dd)，5.31(2H，q)，3.95(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例46
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.31g添加於本縮合雜環化合物66(0.32g)及氯仿2ml的混合物後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。有機層經水洗，並以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之粗生成物以己烷洗淨，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物68)0.28g。
本縮合雜環化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ：9.22(1H，d)，8.83-8.83(2H，m)，8.40(1H，d)，5.36(2H，q)，4.05(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例47(1)
將2-氯-5-碘吡啶20.0g、五氟丙酸鈉77.8g、碘化銅(I)31.8g、二甲苯84ml及N-甲基吡咯烷酮84ml的混合 物昇溫至160℃，加熱回流下攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加注水，以甲基-tert-丁基醚萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到2-氯-5-五氟乙基吡啶。
2-氯-5-五氟乙基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.65-8.62(1H，m)，7.85-7.81(1H，m)，7.48-7.44(1H，m)
製造例47(2)
將於製造例47(1)所得之2-氯-5-五氟乙基吡啶之半量、氰化鋅(II)14.4g、四(三苯基膦)鈀(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium))2.42g及N-甲基吡咯烷酮84ml的混合物昇溫至80℃，加熱攪拌2.5小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加注水及甲基-tert-丁基醚，將沉澱物以矽藻土(Celite)(註冊商標)過濾，將殘渣以甲基-tert-丁基醚洗淨。將濾液以甲基-tert-丁基醚萃取，有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-氰基-5-五氟乙基吡啶4.19g。
2-氰基-5-五氟乙基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：8.97-8.96(1H，m)，8.12-8.09(1H，m)，7.90-7.87(1H，m)
製造例47(3)
將水17ml與濃硫酸17ml的混合物昇溫至100℃，加熱下，將2-氰基-5-五氟乙基吡啶3.81g滴下後，於100℃下攪拌2.5小時。冷卻至室溫後，將反應混合物加注於冰水中。析出後的固體經過濾後，以水洗淨。將所得之固體於減壓下進行乾燥，得到5-五氟吡啶-2-羧酸3.52g。
5-五氟吡啶-2-羧酸
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92-8.88(1H，m)，8.44-8.39(1H，m)，8.25-8.20(1H，m)
製造例47(4)
將四甲基哌啶5.5ml及THF 58ml的混合物冷卻至-78℃後，將1.6M n-丁基鋰己烷溶液滴下，昇溫至室溫後，攪拌10分鐘。再冷卻至-78℃，將5-五氟吡啶-2-羧酸3.52g的THF溶液滴下，於-78℃下攪拌1小時。於-78℃下，將二乙基二硫醚(Diethyl disulfide)4.0ml滴下後，昇溫至室溫，攪拌1小時。將1N鹽酸加注於反應混合物後，加注5N氫氧化鈉水溶液，水層以甲基-tert-丁基醚洗淨。將12N鹽酸加注於水層，使析出後的固體經過濾後，溶解於甲基-tert-丁基醚中。以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-羧酸(以下有時稱為中間體化合物(M2-7))1.99g。
中間體化合物(M2-7)
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51-8.50(1H，m)，7.89-7.87(1H，m)，3.01(2H，q)，1.46(3H，t)
製造例47(5)
將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺0.50g、中間體化合物(M2-7)0.79g、EDCI鹽酸鹽0.37g、HOBt 35mg 及吡啶5ml的混合物，於室溫下攪拌3小時。將水加注於反應混合物中，以甲基-tert-丁基醚萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基)醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M3-45))。
中間體化合物(M3-45)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.57(1H，brs)，8.54-8.52(1H，m)，8.37-8.35(1H，m)，7.94-7.92(1H，m)，7.89-7.87(1H，m)，4.97(1H，brs)，3.08(3H，d)，2.99(2H，q)，1.45(3H，t)
將所得之中間體化合物(M3-45)之全量及乙酸5ml的混合物昇溫至120℃，加熱回流下，攪拌3小時。冷卻至室溫後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物71)0.77g。
本縮合雜環化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ：8.78-8.76(1H，m)，8.71-8.69(1H，m)，8.44-8.42(1H，m)，7.91-7.89(1H，m)，4.13(3H，s)，3.02(2H，q)，1.39(3H，t)
製造例48
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.57g添加於本縮合雜環化合物71(0.47g)及氯仿10ml的混合物後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物72)0.39g。
本縮合雜環化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ：9.21-9.19(1H，m)，8.81-8.79(1H，m)，8.76-8.75(1H，m)，8.35-8.33(1H，m)，3.99-3.93(5H，m)，1.41(3H，t)
製造例49
將N2-甲基-5-五氟乙基吡啶-2,3-二胺0.50g、中間體化合物(M2-7)0.62g、EDCI鹽酸鹽0.29g、HOBt 28mg及吡啶4ml的混合物，於室溫下攪拌3小時。將水加注於反應混合物中，以甲基-tert-丁基醚萃取。有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓下進行濃縮，得到3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-羧酸(2-甲基胺基-5-五氟乙基吡啶-3-基)醯胺(以下有時稱為中間體化合物(M3-46))。
中間體化合物(M3-46)
1H-NMR(CDCl3)δ：9.59(1H，brs)，8.54-8.52(1H，m)，8.32-8.30(1H，m)，7.89-7.87(1H，m)，7.85-7.83(1H，m)，5.04(1H，brs)，3.09(3H，d)，2.99(2H，q)，1.45(3H，t)
將所得之中間體化合物(M3-46)之全量及乙酸4ml的混合物昇溫至120℃，加熱回流下，攪拌3小時。冷卻至室溫後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物73)0.84g。
本縮合雜環化合物物73
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72-8.69(2H，m)，8.42-8.41(1H，m)，7.90-7.89(1H，m)，4.15-4.12(3H，m)，3.02(2H，q)，1.40(3H，t)
製造例50
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.59g添加於本縮合雜環化合物73(0.54g)及氯仿11ml的混合物後，昇溫至室溫，攪拌1小時。加注飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將粗生成物以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲 基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物74)0.34g。
本縮合雜環化合物74
1H-NMR(CDCl3)δ：9.21-9.20(1H，m)，8.77-8.74(2H，m)，8.32-8.31(1H，m)，4.00-3.94(5H，m)，1.41(3H，t)
製造例51
使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲氧基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲氧基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物50)。
本縮合雜環化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.68-7.62(2H，m)，7.43(1H，d)，7.25(1H，d)，3.84(2H，q)，3.73(3H，s)，1.31(3H，q)。
製造例52
使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噻唑(Benzthiazole)取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噻唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物53)。
本縮合雜環化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92(1H，dd)，8.65(1H，dd)，8.37(1H，s)，8.11(1H，d)，7.72(1H， dd)，7.66(1H，dd)，4.19(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例53
使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-三氟甲基-噁唑并[5,4-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-三氟甲基-噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物81)。
本縮合雜環化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ：9.06(1H，dd)，8.79(1H，d)，8.58(1H，dd)，8.43(1H，d)，7.78(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例54
使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噁唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲 基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-三氟甲基-苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物85)。
本縮合雜環化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H，dd)，8.60(1H，dd)，8.16-8.13(1H，m)，7.82-7.71(3H，m)，4.01(2H，q)，1.43(3H，t)。
製造例55
冰冷下，將本縮合雜環化合物48(0.20g)加入氧氯化磷2.04g中，於110℃下攪拌2小時。冰冷下，將飽和碳酸氫鈉水溶液注入於經放冷至室溫後的反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到5-氯-2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物89)0.21g。
本縮合雜環化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，d)，8.78(1H，d)，8.43(1H，s)，3.97-3.87(5H，m)，1.41(3H，t)。
製造例56
於本縮合雜環化合物89(0.20g)及NMP 0.5ml的混合物中，加入二甲基胺(甲醇溶液、2.0mol/L)0.3ml，於室溫下攪拌1小時及於50℃下攪拌3小時。將二甲基胺(甲醇溶液、2.0mol/L)0.3ml加入於經放冷至室溫後的反應混合物中，於50℃下攪拌3小時。將水加注於經放冷至室溫後的反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到5-二甲基胺基-2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物99)0.03g。
本縮合雜環化合物99
1H-NMR(CDCl3)δ：9.20(1H，d)，8.76(1H，d)，8.26(1H，s)，4.02(2H，q)，3.84(3H，s)，3.04(6H，s)，1.41(3H，t)。
製造例57
使用7-氰基-2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到7-氰基-2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物130)。
本縮合雜環化合物130
1H-NMR(CDCl3)δ：9.02(1H，dd)，8.54(1H， dd)，8.28(1H，s)，7.95(1H，s)，7.77(1H，dd)，4.06(3H，s)，3.74(2H，q)，1.35(3H，t)。
製造例58
使用2-(5-氯-3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(5-氯-3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物312)。
本縮合雜環化合物312
1H-NMR(CDCl3)δ：8.95(1H，d)，8.72-8.71(1H，m)，8.53(1H，d)，8.30-8.28(1H，m)，3.94-3.87(5H，m)，1.40(3H，t)
於本縮合雜環化合物48(0.30g)、三乙胺0.14ml及乙腈1ml的混合物中加入三甲基矽烷基氰化物0.35ml，於110℃下攪拌3小時。將水加注於經放冷至室 溫後的反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到5-氰基-2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物399)0.23g。
本縮合雜環化合物399
1H-NMR(CDCl3)δ：9.28(1H，d)，8.79(1H，d)，8.48(1H，s)，3.96(3H，s)，3.89(2H，q)，1.42(3H，t)。
製造例60
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.32g添加於2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-7-甲基磺醯基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑0.11g及氯仿5ml的混合物後，於室溫下攪拌5小時。使反應混合物冰冷，添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.32g後，於室溫下攪拌3小時。將10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液加注於反應混合物中，以氯仿萃取。有機層經水洗，以無 水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-1-甲基-7-甲基磺醯基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物404)0.62g。
本縮合雜環化合物404
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08-8.97(1H，m)，8.58-8.46(1H，m)，8.41-8.26(2H，m)，7.84-7.70(1H，m)，4.12(3H，s)，3.72-3.59(2H，m)，3.33(3H，s)，1.39-1.22(3H，m)。
製造例61
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)3.03g添加於本縮合雜環化合物19(2.0g)及氯仿20ml的混合物後，加熱回流下攪拌3小時。使反應混合物冰冷，添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)3.03g後，加熱回流下攪拌3小時。使反應混合物冰冷，添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)3.03g後，加熱回流下攪拌3小時。將10%硫代硫酸鈉水溶液與飽和碳酸氫鈉水溶液於加注於經 放冷至室溫後的反應混合物中，以氯仿萃取。有機層經水洗，以無水硫酸鎂乾燥後，於減壓下進行濃縮，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4-氧化物(以下有時稱為本縮合雜環化合物409)1.10g。
本縮合雜環化合物409
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.77(1H，d)，8.45(1H，s)，7.92(1H，s)，4.34(3H，s)，3.81(2H，q)，1.40(3H，t)。
製造例62
於本縮合雜環化合物19(0.65g)、甲醇6ml、THF 6ml及水2ml的混合物中加入氫氧化鈉0.54g，加熱回流下攪拌1日。將水加注於經放冷至室溫後的反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三甲氧基甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合 物414)0.25g。
本縮合雜環化合物414
1H-NMR(CDCl3)δ：9.16(1H，d)，8.74(1H，d)，8.70(1H，d)，8.31(1H，d)，3.93(3H，s)，3.88(2H，q)，3.28(9H，s)，1.38(3H，t)。
製造例63
使用2-(3-甲基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-甲基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物419)。
本縮合雜環化合物419
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，s)，8.85(1H，s)，8.75(1H，s)，8.32(1H，s)，3.96(3H，s)，3.73(3H，s)
製造例64
使用2-(3-丙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-丙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物421)。
本縮合雜環化合物421
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，s)，8.79(1H， s)，8.74(1H，s)，8.31(1H，s)，3.95-3.88(5H，m)，1.92-1.81(2H，m)，1.13(3H，t)
製造例65
使用2-(3-異丙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-異丙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物423)。
本縮合雜環化合物423
1H-NMR(CDCl3)δ：9.24(1H，s)，8.75(2H，d)，8.31(1H，s)，4.71-4.60(1H，m)，3.93(3H，s)，1.39(6H，d)
製造例66
使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-五氟乙基-噁唑 并[5,4-b]吡啶取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-五氟乙基-噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物464)。
本縮合雜環化合物464
1H-NMR(CDCl3)δ：9.07(1H，dd)，8.74(1H，d)，8.59(1H，dd)，8.41(1H，d)，7.80(1H，dd)，3.91(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例67
使用2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-五氟乙基-苯并噁唑取代2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(本縮合雜環化合物4)，依照製造例5記載的方法，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-五氟乙基-苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物467)。
本縮合雜環化合物467
1H-NMR(CDCl3)δ：9.04(1H，dd)，8.61(1H，dd)，8.12(1H，d)，7.82(1H，d)，7.75(1H，dd)，7.72(1H，dd)，4.04(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例68(1)
將2-胺基-4-(三氟甲基磺醯基)苯酚1.0g、3-乙基磺醯基甲吡啶酸0.87g、EDCI鹽酸鹽1.10g及氯仿10ml的混合物於室溫下攪拌30分鐘。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.32g。
3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：10.40(1H，brs)，9.63(1H，s)，8.36(1H，dd)，7.75(1H，dd)，7.53(1H，d)，7.45(1H，dd)，7.41(1H，dd)，7.08(1H，d)，2.97(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例68(2)
將3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.23g、二-2-甲氧基偶氮二甲酸乙酯(ethyl azodicarboxylate)(以下稱為DMEAD)1.28g、三苯基膦1.39g及THF 30ml的混合物，於室溫下攪拌1小時及於50℃下攪拌1小時。將經放冷至室溫後的反應混合物於減壓下濃縮後，加注水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物441)1.21g。
本縮合雜環化合物441
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H，dd)，8.27(1H，s)，7.78(1H，dd)，7.75-7.69(2H，m)，7.42(1H，dd)，3.07(2H，q)，1.47(3H，t)。
製造例69
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)1.47g添加於本縮合雜環化合物441(1.06g)及氯仿30ml的混合物後，於室溫下攪拌6小時。將10%亞硫酸鈉水溶液加入反應混合物中，以氯仿萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物443)0.87g及2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基亞磺醯基)苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物444)0.17g。
本縮合雜環化合物443
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H，dd)，8.60(1H， dd)，8.19(1H，d)，7.80-7.71(3H，m)，4.02(2H，q)，1.43(3H，t)。
本縮合雜環化合物444
1H-NMR(CDCl3)δ：9.04(1H，dd)，8.61(1H，dd)，8.35(1H，d)，7.96-7.86(2H，m)，7.77(1H，dd)，4.01(2H，q)，1.44(3H，t)。
製造例70
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.43g添加於本縮合雜環化合物443(0.35g)及氯仿8ml的混合物後，於40℃下攪拌6小時。將10%亞硫酸鈉水溶液加入經放冷至室溫後的反應混合物中，以氯仿萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。於所得之殘渣中加入乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物30mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃下攪拌6小時。將水加入經放冷至室溫後的反應混合物中，過濾取得經析出後的固體，添加10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析， 得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物445)0.35g。
本縮合雜環化合物445
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H，dd)，8.61(1H，dd)，8.59(1H，d)，8.17(1H，dd)，7.96(1H，d)，7.80(1H，dd)，3.98(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例71(1)
將2-胺基-4-(三氟甲基磺醯基)苯酚1.0g、3-氯-5-三氟甲基甲吡啶酸1.08g、EDCI鹽酸鹽1.10g及氯仿10ml的混合物，於室溫下攪拌1小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液、水及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮，得到3-氯-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.94g。
3-氯-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：8.78(1H，d)，8.15(1H，d)，8.09(1H，d)，7.37(1H，dd)，7.04(1H，d)。
製造例71(2)
冰冷下，將第三丁基醇鉀(potassium tert-butoxide)0.62g加入於3-氯-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.93g、DMF 6ml、THF 1ml及乙硫醇(ethylmercaptan)0.38ml的混合物中，於室溫下攪拌2小時。將水加注於反應混合物中，以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.45g。
3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：10.31(1H，s)，8.96(1H，brs)，8.58(1H，d)，7.91(1H，d)，7.70(1H，d)，7.43(1H，dd)，7.07(1H，d)，3.00(2H，q)，1.47(3H，t)。
製造例71(3)
將3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基磺醯基)苯基]甲吡啶醯胺1.45g、DMEAD 1.19g、三苯基膦1.29g及THF 30ml的混合物，於室溫下攪拌1小時及於50℃下攪拌1小時。將放冷至室溫後的反應混合物於減壓下進行濃縮後，加注水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時稱為本縮合雜環化合物451)1.31g。
本縮合雜環化合物451
1H-NMR(CDCl3)δ：8.78(1H，d)，8.30(1H，s)，7.94(1H，d)，7.77-7.75(2H，m)，3.11(2H，q)，1.51(3H，t)。
製造例72
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.56g添加於本縮合雜環化合物451(1.13g)及氯仿25ml的混合物後，於0℃下攪拌40分鐘。將10%亞硫酸鈉水溶液加入反應混合物中，以氯仿萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物452)1.01g。
本縮合雜環化合物452
1H-NMR(CDCl3)δ：9.13(1H，d)，8.91(1H， d)，8.25(1H，s)，7.85-7.79(2H，m)，3.60-3.49(1H，m)，3.13-3.02(1H，m)，1.44(3H，t)。
製造例73
冰冷下，m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.56g添加於本縮合雜環化合物452(1.01g)及氯仿20ml之混合物後，於室溫下攪拌6小時。再於反應混合物中添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.20g後，於室溫下攪拌3小時。於反應混合物中添加10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物453)0.53g及2-(3-乙基磺酸基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基亞磺醯基)苯并噁唑(Benzoxazole)(以下有時稱為本縮合雜環化合物454)0.48g。
本縮合雜環化合物453
1H-NMR(CDCl3)δ：9.25(1H，d)，8.84(1H，d)，8.22(1H，d)，7.82(1H，dd)，7.77(1H，d)，4.11(2H，q)，1.47(3H，t)。
本縮合雜環化合物454
1H-NMR(CDCl3)δ：9.27(1H，d)，8.85(1H，d)，8.39(1H，s)，7.96(1H，d)，7.92(1H，d)，4.09(2H，q)，1.48(3H，t)。
製造例74
加入本縮合雜環化合物454(0.26g)、乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物18mg及過氧化氫水(30%)3.5ml後，於85℃下攪拌5小時。放冷至室溫後的反應混合物中加入過氧化氫水(30%)0.5ml，於85℃下攪拌3小時。放冷至室溫後的反應混合物中加入水，過濾取得經析出後的固體，添加10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯 并噁唑(以下有時稱為本縮合雜環化合物455)0.24g。
本縮合雜環化合物455
1H-NMR(CDCl3)δ：9.28(1H，d)，8.84(1H，d)，8.62(1H，d)，8.21(1H，dd)，8.00(1H，d)，4.05(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例75(1)
將tert-丁醇27ml及氫氧化鉀3.15g之混合物在加熱回流下攪拌1小時，將2-氯-5-三氟甲基磺醯基吡啶6.0g及tert-丁醇3mL以滴下漏斗添加，在加熱回流下攪拌5小時。將反應混合物放冷至室溫，加入濃鹽酸，過濾固體並以乙醇洗淨。將所得之濾液於減壓下進行濃縮，添加1N鹽酸，將過濾取得經析出後的固體以水洗淨，以己烷洗淨後並使其乾燥，得到2-羥基-5-三氟甲基磺醯基吡啶4.42g。
2-羥基-5-三氟甲基磺醯基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：7.73(1H，d)，7.62(1H，dd)，6.61(1H，d)。
製造例75(2)
冰冷下，將發煙硝酸0.74mL加入2-羥基-5-三氟甲基磺醯基吡啶2g及濃硫酸10mL的混合物中，於60℃下攪拌2小時。將反應混合物放冷至室溫，注入冰水50mL中，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之固體以tert-丁基甲基醚洗淨，得到2-羥基-3-硝基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶2.13g。
2-羥基-3-硝基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.67(1H，brs)，8.59(1H，brs)。
製造例75(3)
將鐵粉4.6g、乙酸0.5mL、乙醇20mL及水15mL的 混合物於70℃下攪拌，於此添加2-羥基-3-硝基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶2g，於70℃下攪拌2小時。將反應混合物放冷至室溫後，通過矽藻土(Celite)(註冊商標)進行過濾。將所得之濾液於減壓下進行濃縮，添加飽和碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。有機層以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之固體以tert-丁基甲基醚洗淨，得到3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶1.45g。
3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶
1H-NMR(DMSO-D6)δ：12.23(1H，brs)，7.49(1H，s)，6.68(1H，s)，5.72(2H，brs)。
製造例75(4)
將3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶0.63g、3-乙基磺醯基甲吡啶酸0.55g、EDCI鹽酸鹽0.68g及吡啶20ml的混合物，於室溫下攪拌3小時。將水加注於反應混合物中，於室溫下攪拌30分鐘。過濾取得經析出後的固體，減壓下使其乾燥，得到3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺0.73g。
3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(DMSO-D6)δ：10.83(1H，s)，8.71(1H，s)，8.48(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.98(1H，d)，7.65(1H，dd)，2.99(2H，q)，1.31(3H，t)。
製造例75(5)
將3-乙基磺醯基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺0.67g、DMEAD 0.64g、三苯基膦0.68g及THF 40ml的混合物，於50℃下攪拌3小時。將放冷至室溫後的反應混合物於減壓下進行濃縮後加注水，以乙酸乙酯萃取。有機層以飽和氯化銨水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物474)0.59g。
本縮合雜環化合物474
1H-NMR(CDCl3)δ：8.76(1H，d)，8.70(1H，d)，8.64(1H，dd)，7.82(1H，dd)，7.47(1H，dd)，3.09(2H，q)，1.47(3H，t)。
製造例76
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.53g添加於本縮合雜環化合物474(0.43g)及氯仿30ml之混合物後，於室溫下攪拌5小時。將10%亞硫酸鈉水溶液加入反應混合物中，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物439)0.34g。
本縮合雜環化合物439
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08(1H，dd)，8.80(1H，d)，8.69(1H，d)，8.60(1H，dd)，7.81(1H，dd)，3.91(2H，q)，1.45(3H，t)。
製造例77
加入本縮合雜環化合物439(0.17g)、乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物14mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃下攪拌4小時。經放冷至室溫後的反應混合物中加入水，過濾取得經析出後的固體，混合此固體與10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物440)0.09g。
本縮合雜環化合物440
1H-NMR(CDCl3)δ：9.13(1H，d)，9.09(1H，dd)，8.79(1H，d)，8.60(1H，dd)，7.83(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.46(3H，t)。
製造例78(1)
將3-胺基-2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶0.67g、3-乙基磺醯基-5-三氟甲基甲吡啶酸0.75g、EDCI鹽酸鹽0.68g及吡啶20ml的混合物，於室溫下攪拌1.5小時。將水加注於反應混合物中，室溫下攪拌30分鐘。過濾取得經析出後的固體，減壓下使其乾燥，得到3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺1.28g。
3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：10.99(1H，s)，8.90(1H，s)，8.68(1H，s)，7.91(1H，s)，7.81(1H，s)，3.02(2H，q)，1.48(3H，t)
製造例78(2)
將3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-N-[2-羥基-5-三氟甲基亞磺醯基吡啶-3-基]甲吡啶醯胺1.24g、DMEAD 1.01g、三 苯基膦1.06g及THF 40ml的混合物，於50℃下攪拌3小時。將放冷至室溫後的反應混合物於減壓下進行濃縮後加注水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和氯化銨水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物478)0.94g。
本縮合雜環化合物478
1H-NMR(CDCl3)δ：8.83(1H，d)，8.81(1H，d)，8.75(1H，d)，7.97(1H，d)，3.13(2H，q)，1.51(3H，t)。
製造例79
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.77g添加於本縮合雜環化合物478(0.74g)及氯仿30ml的混合物後，於室溫下攪拌4小時。於反應混合物中加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉 水溶液洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基亞磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物449)0.75g。
本縮合雜環化合物449
1H-NMR(CDCl3)δ：9.31(1H，d)，8.84-8.81(2H，m)，8.73(1H，d)，3.98(2H，q)，1.49(3H，t)。
製造例80
加入本縮合雜環化合物449(0.14g)、乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物27mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃下攪拌4.5小時。於放冷至室溫後的反應混合物中加入水，過濾取得經析出後的固體，混合此固體與10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基醯酸基-5-三氟甲 基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物450)0.21g。
本縮合雜環化合物450
1H-NMR(CDCl3)δ：9.32(1H，d)，9.17(1H，d)，8.85-8.82(2H，m)，3.95(2H，q)，1.50(3H，t)。
製造例81
冰冷下，將m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)5mmol添加於本縮合雜環化合物440(1mmol)及氯仿10ml的混合物後，加熱回流下攪拌6小時，將反應混合物放冷至室溫，添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)5mmol後，加熱回流下攪拌6小時。於放冷至室溫後的反應混合物中加入10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以矽膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺醯基)噁唑并[5,4-b]吡啶4-氧化物(以下有時稱為本縮合雜環化合物456)及 2-(3-乙基磺酸基-1-氧-吡啶-2-基)-6-(三氟甲基磺酸基)噁唑并[5,4-b]吡啶(以下有時稱為本縮合雜環化合物458)。
本縮合雜環化合物456
本縮合雜環化合物458
將前述製造例所記載之化合物及依照前述製造例所記載之方法的製造方法所製造的化合物如下述表所示。
式(1)所示的化合物。
式中之R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2及n係表示下述[表1]~[表20]所記載的組合。
上述表〔表1〕~〔表20〕之本縮合雜環化合 物中之「*」的記載係表示N-氧化物。具體而言係下述的化合物。
本縮合雜環化合物22
本縮合雜環化合物36
本縮合雜環化合物37
本縮合雜環化合物47
本縮合雜環化合物48
本縮合雜環化合物51
本縮合雜環化合物70
本縮合雜環化合物400
本縮合雜環化合物401
本縮合雜環化合物409
本縮合雜環化合物410
本縮合雜環化合物456
本縮合雜環化合物457
本縮合雜環化合物458
本縮合雜環化合物459
本縮合雜環化合物460
本縮合雜環化合物461
(上述〔表1〕~〔表20〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，tBu表示第三丁基，iPr表示異丙基，CycPr表示環丙基。)
其次，舉製劑例。
製劑例1
將本縮合雜環化合物1~481中之1種5份、4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸(以下稱為化合物I)10份、白碳(white carbon)與聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽的混合物(重量比例1：1)35份及水予以混合，使全量為100份，使用濕式粉碎法進行微粉碎，得到各自的製劑。
製劑例2
將含有本縮合雜環化合物1~481中之1種10份、化合物I 2份、去水山梨醇三油酸酯(Sorbitan Trioleate)1.5份、及聚乙烯醇2份的水溶液28份予以混合，使用濕式粉碎法進行微粉碎後，其中添加含有黃原膠(Xanthan Gum)0.05份及矽酸鎂鋁(Aluminum Magnesium Silicate)0.1份的水溶液，使全量為90份，再添加丙二醇10份，進行攪拌混合得到各自的製劑。
製劑例3
將本縮合雜環化合物1~481中之1種10份、化合物I 10份、木質磺酸鈣(Calcium Lignosulfonate)3份、月桂基硫酸鈉2份及合成含水氧化矽殘部充分粉碎混合，得到各自之水合劑100份。
製劑例4
添加本縮合雜環化合物1~481中之1種1份、化合物I 0.5份、合成含水氧化矽微粉末1份、木質磺酸鈣2份、膨潤土(bentonite)30份及高嶺(Kaoling)黏土殘部，進行混合。接著，此混合物中添加適當量的水，再攪拌，以造粒機製粒，經通風乾燥得到各自之粒劑。
其次，藉由試驗例顯示本發明組成物之有害生物防除效力。
試驗例1
將本縮合雜環化合物3、4、5、9、15、16、17、18、19、20、22、25、27、28、29、34、36、39、48、50、53、71、72、74、81、85、89、99、130、312、399、404、409、414、419、421、423、443、444、445、464及467各自1mg，以容量比分別為4：4：1之二甲苯、二甲基甲醯胺及界面活性劑(商品名：SORPOL 3005X、東邦化學工業製)的混合溶劑10μL溶解後，以含有展著劑(商品名：sindine、住友化學製)0.02容量%的水稀釋成為所定濃度。
將化合物I每1mg，以容量比分別為4：4：1之二甲苯、二甲基甲醯胺及界面活性劑(商品名：SORPOL 3005X、東邦化學工業製)的混合溶劑10μL溶解後，以含有展著劑(商品名：sindine、住友化學製)0.02容量%的水稀釋成為所定濃度。
混合上述本縮合雜環化合物之水稀釋與化合物I的水 稀釋液，調製試驗用藥液。甘藍(cabbage)(Brassicae oleracea)小圓葉(leaf disc)(直徑1.5cm)收納於24孔微孔板(Microplate)(Becton Dickinson製)之各孔(well)中，每1個孔，進行散布處理該試驗用藥液40μL。然後，將散布有含有展著劑(商品名：sindine、住友化學製)0.02容量%的水40μL的孔作為無處理區。
經風乾後，每1個孔中，放飼5頭小菜蛾(Plutella xylostella)2齢(instar)幼蟲，以紙巾(paper towel)覆蓋各孔後，上蓋。放飼2日後，觀察各孔的生存蟲數。處理區及無處理區之死蟲率以下述(計算式1)算出。此外，試驗係進行1次反覆。
(計算式1)死蟲率(%)=(供試蟲數-生存蟲數)/供試蟲數×100
[產業上之可利用性]
藉由本發明之有害生物防除組成物可防除有害生物。

Claims (21)

  1. 一種有害生物防除組成物，其特徵係含有下述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物(N-oxide)與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸， [式中，A1表示-NR7-、氧原子或硫原子，A2為氮原子或=CR8-，R1表示可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2、R3及R4表示相同或相異，可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R5及R6表示相同或相異，可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或氫原子(但R5及R6不同時表示氫原 子)、R7表示可具有選自群W之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基、-CO2R10、-C(O)R10、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、氰基、硝基、鹵原子或氫原子，R10及R11表示相同或相異，可具有選自群X之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2，群X：可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵原子或1個以上之C1-C3烷基之C3-C6環烷基、氰基、羥基及鹵原子所成之群；群W：可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基、羥基、鹵原子及氰基所成之群]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，R1為可具有選自群Y之1個以上之原子或基團之C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、 -C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基或氫原子(但-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，群Y為可具有1個以上之鹵原子之C3-C6環烷基及鹵原子所成之群的化合物、或其N-氧化物。
  3. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，R1為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子， R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基的化合物、或其N-氧化物。
  4. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵原子或氫原子，R10及R11為相同或相異，可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、或其N-氧化物。
  5. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，A1為-NR7-的化合物、或其N-氧化物。
  6. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式 (1)中，A1為氧原子的化合物、或其N-氧化物。
  7. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1)中，A1為硫原子的化合物、或其N-氧化物。
  8. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為下述式(1-2)表示之化合物、或其N-氧化物， [式中，R1a表示C1-C3烷基，A2a表示氮原子或=CR8a-，R3a表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10a)3、鹵原子或氫原子，R5a表示C1-C3鹵烷基、-OR20a、-S(O)mR20a或鹵原子，R6a表示氰基、-NR10aR11a、鹵原子或氫原子，R7a表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C6烷基，R8a表示-S(O)mR10a、氰基、鹵原子或氫原子，R10a及R11a表示相同或相異，可具有1個以上之鹵原 子之C1-C3烷基，R20a表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
  9. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為下述式(1-3)表示之化合物、或其N-氧化物， [式中，A2b表示氮原子或=CR8b-，R3b表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10b)3、鹵原子或氫原子，R5b表示C1-C3鹵烷基、-OR20b、-S(O)mR20b或鹵原子，R8b表示-S(O)mR10b、氰基、鹵原子或氫原子，R10b表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20b表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
  10. 如申請專利範圍第9項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-3)表示之化合物、或其N-氧化物為該式(1-3)中， R3b為鹵原子或氫原子，R5b為C1-C3全氟烷基、-OR30b或-S(O)mR30b，R30b為C1-C3全氟烷基，R8b為鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物。
  11. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物、或其N-氧化物為下述式(1-4)表示之化合物、或其N-氧化物， [式中，A2c表示氮原子或=CR8c-，R3c表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基、-C(OR10c)3、鹵原子或氫原子，R5c表示C1-C3鹵烷基、-OR20c、-S(O)mR20c或鹵原子，R8c表示-S(O)mR10c、氰基、鹵原子或氫原子，R10c表示可具有1個以上之鹵原子之C1-C3烷基，R20c表示C1-C3鹵烷基，m各自獨立表示0、1或2，n表示0、1或2]。
  12. 如申請專利範圍第11項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-4)表示之化合物、或其N-氧化物為該式 (1-4)中，R3c為鹵原子或氫原子，R5c為C1-C3全氟烷基、-OR30c或-S(O)mR30c，R30c為C1-C3全氟烷基，R8c為鹵原子或氫原子的化合物、或其N-氧化物。
  13. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
  14. 如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物，其中前述式(1)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
  15. 如申請專利範圍第8項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-2)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
  16. 如申請專利範圍第8項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-2)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
  17. 如申請專利範圍第9項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-3)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1： 100。
  18. 如申請專利範圍第9項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-3)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
  19. 如申請專利範圍第11項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-4)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為100：1~1：100。
  20. 如申請專利範圍第11項之有害生物防除組成物，其中前述式(1-4)表示之化合物與4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]-丁酸之含有量之比，以重量比計為10：1~1：10。
  21. 一種有害生物之防除方法，其特徵係具有將如申請專利範圍第1項之有害生物防除組成物的有效量，施用於植物、植物種子、球根或栽培植物之土壤的步驟。
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