TW201412823A - 聚醯胺酸樹脂組成物、使用其之聚醯亞胺薄膜及其製造方法 - Google Patents
聚醯胺酸樹脂組成物、使用其之聚醯亞胺薄膜及其製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201412823A TW201412823A TW102127362A TW102127362A TW201412823A TW 201412823 A TW201412823 A TW 201412823A TW 102127362 A TW102127362 A TW 102127362A TW 102127362 A TW102127362 A TW 102127362A TW 201412823 A TW201412823 A TW 201412823A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- chemical formula
- acid
- resin composition
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title abstract 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title abstract 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 109
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 30
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 36
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 19
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 13
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 9
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims description 8
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 23
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 102
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 76
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 56
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000010408 film Substances 0.000 description 37
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 14
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 11
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 7
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 7
- 108010094020 polyglycine Proteins 0.000 description 7
- 229920000232 polyglycine polymer Polymers 0.000 description 7
- 108010026466 polyproline Proteins 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 6
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQDHXMBUTDLAMD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)sulfonylacetic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)CC(O)=O)C=C1 AQDHXMBUTDLAMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 3
- 229920000037 Polyproline Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRNVJCVESFLAJP-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1OC(C)C(C)OC1C GRNVJCVESFLAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-quinolone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)NC2=C1 HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)N JMLPVHXESHXUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- LOCTYHIHNCOYJZ-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LOCTYHIHNCOYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triaminopyrimidine Chemical compound NC1=CC(N)=NC(N)=N1 JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVSIAYQIMUUCRW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-benzoxazol-3-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=NOC2=C1 BVSIAYQIMUUCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHBQZDBRVLNDI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol 1-(2-ethoxyethoxy)-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCOCC.C(C)OCCOCCO PAHBQZDBRVLNDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKSUMZCUHPMCQV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine Chemical compound NC1=CC=CC(C=2OC3=CC=C(N)C=C3N=2)=C1 IKSUMZCUHPMCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSMRWFMFAFOGGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-6-amine Chemical compound NC1=CC=CC(C=2OC3=CC(N)=CC=C3N=2)=C1 VSMRWFMFAFOGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGYJGHIMRFYSP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=CC(N)=CC=C2O1 UMGYJGHIMRFYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBKFNGCWUPNUHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-1,3-benzoxazol-6-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC2=CC=C(N)C=C2O1 IBKFNGCWUPNUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLSFPMYASLXJC-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl acetate Chemical compound CN(C)CCOC(C)=O GOLSFPMYASLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKZWGJIAXDCEL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[10-(3-amino-4-hydroxyphenyl)anthracen-9-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(N)C(O)=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 NUKZWGJIAXDCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNUDJEMWNBLKQZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[9-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-10H-anthracen-9-yl]phenol Chemical compound NC=1C=C(C=CC=1O)C1(C2=CC=CC=C2CC=2C=CC=CC1=2)C1=CC(=C(C=C1)O)N FNUDJEMWNBLKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTEVOBGQINOBHX-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinylacetic acid Chemical compound CS(=O)CC(O)=O HTEVOBGQINOBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEHUAQIJXERLP-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylacetic acid Chemical compound CS(=O)(=O)CC(O)=O NYEHUAQIJXERLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZBCEXMFOPDPCR-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(4-aminophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)C=1C=C(N)C=C(C1)C1=CC=C(C=C1)N BZBCEXMFOPDPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,3-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFSUKONUQMHUKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(O)=O DFSUKONUQMHUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIYJSTDNERTULV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(C=2C=CC(OC=3C(=C(C(O)=O)C=CC=3)C(O)=O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(O)=O GIYJSTDNERTULV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZWYIEAOALEANP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(OC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O XZWYIEAOALEANP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCSYVYFGMFODMY-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UCSYVYFGMFODMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWYIRAWVVAUBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2,3-dimethylphenyl)-2,3-dimethylaniline Chemical group C1=C(N)C(C)=C(C)C(C=2C(=C(C)C(N)=CC=2)C)=C1 JTWYIRAWVVAUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPQSJXRIHLUAKX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-ethylphenyl)-3-ethylaniline Chemical group CCC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1CC GPQSJXRIHLUAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUOAFMZIPXCUBR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1,2-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-amine Chemical group C1=CC(N)(C)C(C)=CC1=C1C=C(C)C(C)(N)C=C1 OUOAFMZIPXCUBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZIZQRHZJOXDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-ethylphenyl)-2-ethylaniline Chemical group C1=C(N)C(CC)=CC(C=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 VLZIZQRHZJOXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 4-(triethoxymethyl)dodecan-1-amine Chemical compound NCCCC(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC SXPGQGNWEWPWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZJCWGZFPAHHB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[1-[2-(4-aminophenoxy)phenyl]-9H-fluoren-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC2=C(C=CC=C2)C2=C(C=3CC4=CC=CC=C4C=3C=C2)C2=C(C=CC=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 WZZJCWGZFPAHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUVQFAYPGDXFG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=C(C(C(O)=O)=CC=3)C(O)=O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 IOUVQFAYPGDXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJMQNPAEXWNWMD-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-10h-anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C21 WJMQNPAEXWNWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZQVSGOOKNNDFU-UHFFFAOYSA-N 4-phenylsulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 TZQVSGOOKNNDFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZDMMWAXSRLHCG-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(C=CC1C(=O)O)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)O)C(=O)O YZDMMWAXSRLHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJATQNKTNSKNW-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C2(CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C2)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=C(C=C2)C(=O)O)C(=O)O)C=CC1C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C2(CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C2)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=C(C=C2)C(=O)O)C(=O)O)C=CC1C(=O)O PNJATQNKTNSKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNDNVUKFJQSAX-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.CC(CCCCCCCCC)C Chemical compound C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.CC(CCCCCCCCC)C BZNDNVUKFJQSAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYLVNABQMTYJY-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.CCC Chemical compound C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O.CCC NJYLVNABQMTYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRNDMACZMJPCRX-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC Chemical compound C(CC)C(C(OCC)(OCC)OCC)CCCCCCCC XRNDMACZMJPCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGESEHZIFOQOBK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)C(O)=O.C(C=C1)=CC=C1PC1=CC=CC=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCC(CCCCCCCC)C(O)=O.C(C=C1)=CC=C1PC1=CC=CC=C1 ZGESEHZIFOQOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEHRQPQNJOFIQ-UHFFFAOYSA-N N(C1=CC=CC=C1)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)CCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XEEHRQPQNJOFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSGGKSEWJIFDA-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)NC2=C(C=C(C(=C2)O)NC(C2=CC=C(C=C2)N)C2=CC=CC=C2)O)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)NC2=C(C=C(C(=C2)O)NC(C2=CC=C(C=C2)N)C2=CC=CC=C2)O)C=C1 OTSGGKSEWJIFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTMXKSQABWHSV-UHFFFAOYSA-N NC=1C=C(OC2=C(C=CC=C2)C2=C(C=3CC4=CC=CC=C4C3C=C2)C2=C(C=CC=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 Chemical compound NC=1C=C(OC2=C(C=CC=C2)C2=C(C=3CC4=CC=CC=C4C3C=C2)C2=C(C=CC=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC1 JSTMXKSQABWHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDCHDFUMGSEHD-UHFFFAOYSA-N NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC Chemical compound NCCCC(C(OC)(OC)OC)CCCCCCCC XJDCHDFUMGSEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N S-phenyl benzenesulfonothioate Natural products C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- JZKNMIIVCWHHGX-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2,2,3-tetracarboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C(=O)O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C2(C(O)=O)C3 JZKNMIIVCWHHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021398 atomic carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- ANUAIBBBDSEVKN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetramine Chemical compound NC1=CC(N)=C(N)C=C1N ANUAIBBBDSEVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004718 beta keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- ZTEKCBPGTUUQOB-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCC(N)CN ZTEKCBPGTUUQOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011978 dissolution method Methods 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWMKZYCJCZVSHO-UHFFFAOYSA-N ethenethione Chemical class C=C=S CWMKZYCJCZVSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- KRHJJLGAWDUWOM-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound C(C(=CCCCC)C(=O)O)(C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O KRHJJLGAWDUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJILXQCBVWMDMC-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CCCCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O UJILXQCBVWMDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIMPSNPKHVULAQ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetramine Chemical compound NC1=C(N)C=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 UIMPSNPKHVULAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKYADULMEONPQX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetramine Chemical compound NC1=C(N)C=C2C=C(N)C(N)=CC2=C1 DKYADULMEONPQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N nitroacetic acid Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])=O RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- KJOMYNHMBRNCNY-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diamine Chemical compound CCCCC(N)N KJOMYNHMBRNCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003210 poly(4-hydroxy benzoic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- ZSLKNYNUPNHOLY-UHFFFAOYSA-N purine-2,7-diamine Chemical compound NC1=NC=C2N(C=NC2=N1)N ZSLKNYNUPNHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRDBISOHUUQXHE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)N=C1C(O)=O JRDBISOHUUQXHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N quinoline-2,6-diol Chemical compound N1C(=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004060 quinone imines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004151 quinonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- NEJUDBOAMQMLPZ-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+) diazide Chemical compound [Ru](N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-] NEJUDBOAMQMLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N tantalum nitride Chemical compound [Ta]#N MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XJIAZXYLMDIWLU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)N XJIAZXYLMDIWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1035—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31623—Next to polyamide or polyimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Abstract
本發明的課題在於提供一種聚醯胺酸樹脂組成物，可降低作為漆時的黏度，而且燒製後的塗膜具有優異的機械特性。又，本發明的課題在於提供一種聚醯胺酸樹脂組成物，其末端的酸酐基與二胺很少反應，甚至二胺很少在漆中析出。利用一種將含有(a)聚醯胺酸及(b)化學式(1)所示的化合物作為特徵的聚醯胺酸樹脂組成物而可解決。□(化學式(1)中，Z表示碳數2以上及價數2以上的有機基，V表示化學式(2)所示的結構。k表示2以上的整數。)□(化學式(2)中，δ表示氧或硫，W表示拉電子性基。R11及R12各別獨立並表示氫或碳數1~10的烴基。)
Description
本發明係關於一種聚醯胺酸樹脂組成物。更詳細而言，係關於一種適合用於半導體元件之表面保護膜或層間絶緣膜、有機電致發光元件(有機EL元件)之絶緣層或間隔物層、薄膜電晶體基板之平坦化膜、有機電晶體之絶緣層、撓性印刷基板、撓性顯示用基板、撓性電子紙用基板、撓性太陽能電池用基板、撓性彩色濾光片用基板、鋰離子二次電池之電極用黏結劑、半導體用接著劑等的聚醯胺酸樹脂組成物。
聚醯亞胺，根據其優異的電絕緣性、耐熱性、機械特性，係使用於以半導體用途為首之各試各樣的領域。聚醯亞胺，一般多為溶劑不溶性、熱不熔性，難以直接成型加工。因此，於薄膜形成中，通常進行藉由塗布包含作為聚醯亞胺之前驅體的聚醯胺酸之溶液(以下稱為漆)，並燒製而轉換為聚醯亞胺薄膜。在該漆之製備中，可直接使用聚醯胺酸的聚合溶液，或者亦可將聚醯胺酸溶解於溶劑。
一般為了提升聚醯亞胺膜的機械特性(伸度、最大應力)，提高聚醯亞胺的聚合度係為有效。但是，
提高聚醯胺酸的聚合度時，聚合溶液的黏度會增大，且經常會對聚合造成阻礙。又，調整漆為適於塗布的黏度有其困難。在聚合聚醯胺酸之際，藉由調整單體之酸二酐的酸酐基與多價胺化合物或二胺化合物的胺基之莫耳比，可控制聚醯胺酸的聚合度，並適當地調整漆的黏度。但是，使用該漆得到之聚醯亞胺的聚合度，與原本之聚醯胺酸的聚合度相同，得不到高機械特性。
因此，在專利文獻1及2中，有報導添加二胺至在末端包含酸酐基的聚醯胺酸之漆，並調整使酸二酐的酸酐基與多價胺化合物或二胺化合物的胺基之莫耳比為相同的方法。
在專利文獻1及2記載之方法中，藉由調整酸二酐與二胺化合物之莫耳比而控制聚醯胺酸的聚合度，因此可適當地調整漆的黏度。此外，在塗膜的燒製時添加的二胺與聚醯胺酸進行反應，因此可得到高聚合度的聚醯亞胺。
專利文獻1 日本特開2001-31764號公報
專利文獻2 日本特開2009-109588號公報
然而，即使在專利文獻1及2的方法中也留有以下敘述的課題。在專利文獻1中，需要使聚醯胺酸
末端的酸酐基與水或醇與反應而封閉，且需要防止與添加的二胺之反應的措施。又，在專利文獻2中，需要將胺基以第三丁氧羰基保護，且經保護的二胺，因為具有含有高凝聚力的脲鍵，所以有容易在漆中析出的問題。
本發明係將解決前述問題作為課題。亦即，係將提供一種可降低作為漆時的黏度，而且燒製後的塗膜具有優異的機械特性之聚醯胺酸樹脂組成物作為課題。又，係將提供一種其末端的酸酐基與二胺反應少，甚至二胺在漆中析出少的聚醯胺酸樹脂組成物作為課題。
本發明為一種聚醯胺酸樹脂組成物，其特徵係含有(a)聚醯胺酸及(b)化學式(1)所示的化合物；
(化學式(1)中，Z表示碳數2以上及價數2以上的有機基，V表示化學式(2)所示的結構。k表示2以上的整數。)
(化學式(2)中，δ表示氧或硫，W表示拉電子性基。R11及R12各別獨立並表示氫或碳數1~10的烴基。)
根據本發明，可得到一種可降低作為漆時的黏度，而且燒製後的塗膜具有優異的物性之聚醯胺酸樹脂組成物。又，可得到一種聚醯胺酸末端的酸酐基與二胺反應少，甚至二胺在漆中析出少的聚醯胺酸樹脂組成物。
本發明為一種聚醯胺酸樹脂組成物，其特徵係含有(a)聚醯胺酸及(b)化學式(1)所示的化合物；
(化學式(1)中，Z表示碳數2以上及價數2以上的有機基，V表示化學式(2)所示的結構。k表示2以上的整數。)
(化學式(2)中，δ表示氧或硫，W表示拉電子性基。R11及R12各別獨立並表示氫或碳數1~10的烴基。)
該化學式(2)中，W係為以下述化學式(3)至(10)中之任一者表示的聚醯胺酸樹脂組成物較為理想。
(R21~R28各別獨立並表示碳數1~10之烴基、或是將氫或碳作為必要成分，且包含1~10個選自於硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素的原子之碳數1~10的有機基。)
該化學式(1)中，V係為以下述化學式(11)至(13)中之任一者表示的聚醯胺酸樹脂組成物較為理想。
化學式(11)所示的結構如T.Mukaiyama,M.Tokizawa,H.Nohira and H.Takei：J.Org.Chem.,
26,4381(1961)等所報導，已知有如化學式(21)所示，藉由加熱而轉換為異氰酸酯。
又，可認為：化學式(2)中，δ為氧，W為化學式(11)至(13)時，也與化學式(21)同樣地如化學式(22)(W為化學式(3)至(9)時)或化學式(23)(W為化學式(10)時)，藉由加熱而轉換為異氰酸酯。(再者，可認為：化學式(22)及化學式(23)係δ為氧時的反應，但δ為硫時也利用同樣的反應藉由加熱而轉換為異硫氰酸酯。)
(化學式(22)中，α表示CR21(化學式(3)的情況)、CR22(化學式(4)的情況)、CR23(化學式(5)的情況)、SR25(化學式(6)的情況)、S(O)R26(化學式(7)的情況)、PR27R28(化學式(8)的情況)、N+O-(化學式(9)的情況)；β表示O(化學式(3)及(6)~(9)的情況)、S(化學式(4)的情況)、NR24(化學式(5)的情況)。)
異氰酸酯，若與酸酐基反應，係如化學式(24)所示形成醯亞胺基。因此，藉由與在末端等具有酸酐基的聚醯胺酸反應，可得到高聚合度的聚醯亞胺。又，如化學式(25)所示，即使異氰酸酯之間進行反應而二聚化或三聚化，也可得到高聚合度的聚醯亞胺。(再者，可認為即使異氰酸酯為異硫氰酸酯時，也會與化學式(24)及化學式(25)同樣地反應。)其結果，可提升聚醯亞胺薄膜的機械特性。
(化學式(24)中，R表示2價的有機基。)
(b)化學式(1)所示的化合物，如後述，可自多價胺化合物或二胺化合物進行衍生。亦即，該情況中，(b)化學式(1)中的Z係成為源自於多價胺化合物或二胺化合物的殘基者。Z為碳數2~80之價數2以上的烴基較佳，亦可為將氫及碳作為必要成分，且包含選自於硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素中之1個以上的原子之碳數2~80的價數2以上之有機基。硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素之各原子，各別獨立地以20以下的範圍包含者較
佳，以10以下的範圍包含者更佳。化學式(1)中的k為2或3較佳，k=2時，可自二胺化合物衍生，k=3時，可自三胺化合物衍生。
作為賦予(b)化學式(1)所示的化合物的多價胺化合物或二胺化合物之例，可舉出下述者。作為包含芳香族環的多價胺化合物或二胺化合物，可舉出單環芳香族二胺化合物，例如，間苯二胺、對苯二胺、3,5-二胺基苯甲酸等；萘或縮合多環芳香族二胺化合物，例如，1,5-萘二胺、2,6-萘二胺、9,10-蒽二胺、2,7-二胺基茀等；雙(二胺基苯基)化合物或該等之各種衍生物，例如，4,4’-二胺基苯甲醯苯胺、3,4’-二胺基二苯醚、4,4’-二胺基二苯醚、3-羧基-4,4’-二胺基二苯醚、3-磺酸-4,4’-二胺基二苯醚、3,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,4’-二胺基二苯碸、4,4’-二胺基二苯碸、3,4’-二胺基二苯硫(diaminodiphenyl sulfide)、4,4’-二胺基二苯硫、4-胺基苯甲酸4-胺基苯酯、9,9-雙(4-胺基苯基)茀、1,3-雙(4-苯胺基)四甲基二矽氧烷等；4,4’-二胺基聯苯或其各種衍生物，例如，4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二乙基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二乙基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’,3,3’-四甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’,4,4’-四甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯等；雙(胺基苯氧基)化合物，例如，雙(4-胺基苯氧基苯基)碸、雙(3-胺基苯氧基苯基)碸、雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙
烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯等；雙(3-胺基-4-羥苯基)化合物，例如，雙(3-胺基-4-羥苯基)六氟丙烷、雙(3-胺基-4-羥苯基)碸、雙(3-胺基-4-羥苯基)丙烷、雙(3-胺基-4-羥苯基)甲烯、雙(3-胺基-4-羥苯基)醚、雙(3-胺基-4-羥基)聯苯、9,9-雙(3-胺基-4-羥苯基)茀等；雙(胺基苯甲醯基)化合物，例如，2,2’-雙[N-(3-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]六氟丙烷、2,2’-雙[N-(4-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]六氟丙烷、2,2’-雙[N-(3-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]丙烷、2,2’-雙[N-(4-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]丙烷、雙[N-(3-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]碸、雙[N-(4-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]碸、9,9-雙[N-(3-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]茀、9,9-雙[N-(4-胺基苯甲醯基)-3-胺基-4-羥苯基]茀、N、N’-雙(3-胺基苯甲醯基)-2,5-二胺基-1,4-二羥苯、N、N’-雙(4-胺基苯甲醯基)-2,5-二胺基-1,4-二羥苯、N、N’-雙(3-胺基苯甲醯基)-4,4’-二胺基-3,3-二羥基聯苯、N、N’-雙(4-胺基苯甲醯基)-4,4’-二胺基-3,3-二羥基聯苯、N、N’-雙(3-胺基苯甲醯基)-3,3’-二胺基-4,4-二羥基聯苯、N、N’-雙(4-胺基苯甲醯基)-3,3’-二胺基-4,4-二羥基聯苯等；含有雜環的二胺化合物，例如，2-(4-胺基苯基)-5-胺基苯并唑、2-(3-胺基苯基)-5-胺基苯并唑、2-(4-胺基苯基)-6-胺基苯并唑、2-(3-胺基苯基)-6-胺基苯并唑、1,4-雙(5-胺基-2-苯并唑基)苯、1,4-雙(6-胺基-2-苯并唑基)苯、1,3-雙(5-胺基-2-苯并唑基)苯、1,3-雙(6-胺基-2-苯并唑基)苯、2,6-雙(4-胺基苯基)苯并雙唑、2,6-雙
(3-胺基苯基)苯并雙唑、2,2’-雙[(3-胺基苯基)-5-苯并唑基]六氟丙烷、2,2’-雙[(4-胺基苯基)-5-苯并唑基]六氟丙烷、雙[(3-胺基苯基)-5-苯并唑基]、雙[(4-胺基苯基)-5-苯并唑基]、雙[(3-胺基苯基)-6-苯并唑基]、雙[(4-胺基苯基)-6-苯并唑基]等；芳香族三胺化合物，例如，1,3,5-三胺基苯、參(3-胺基苯基)甲烷、參(4-胺基苯基)甲烷、參(3-胺基苯基)胺、參(4-胺基苯基)胺、參(3-胺基苯基)苯、參(4-胺基苯基)苯、1,3,5-參(3-胺基苯氧基)苯、1,3,5-參(4-胺基苯氧基)苯、1,3,5-參(4-胺基苯氧基)三氮雜苯、三聚氰胺、2,4,6-三胺基嘧啶、3,5-雙(4-胺基苯基)苯胺等；芳香族四胺化合物，例如，1,2,4,5-四胺基苯、3,3',4,4'-四胺基聯苯、3,3',4,4'-四胺基二苯碸、3,3',4,4'-四胺基二苯硫、2,3,6,7-四胺基萘、1,2,5,6-四胺基萘等；或是將包含於該等之多價胺化合物或二胺化合物之在芳香族環鍵結的氫之一部分以烴或鹵素取代的化合物。作為脂肪族多價胺化合物，可舉出脂肪族二胺化合物，例如，乙二胺、丙二胺、丁二胺、戊二胺、己二胺、辛二胺、壬二胺、癸二胺、十一烷二胺、十二烷二胺、四甲基己二胺、1,12-(4,9-二烷(dioxan))十二烷二胺、1,8-(3,6-二烷)辛二胺、1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷等；脂環式二胺化合物，例如，環己二胺、4,4’-亞甲基雙(環己胺)、異佛爾酮二胺等；作為JEFFAMINE(商品名、Huntsman Corporation製)為人所知的聚氧乙烯胺、聚氧丙烯胺、及該等之共聚合化合物等。
包含於本發明之聚醯胺酸樹脂組成物的(a)聚醯胺酸，包含化學式(14)或(15)所示的結構較為理想。
聚醯胺酸若包含化學式(14)所示的結構，如前述可在燒製時與化學式(1)所示的化合物反應形成醯亞胺鍵，並得到高聚合度的聚醯亞胺。又，化學式(15)所示的結構，在燒製時轉換為酸酐基，因此可與化學式(1)所示的化合物反應形成醯亞胺鍵，並得到高聚合度的聚醯亞胺。
(化學式(14)中，X表示碳數2以上及價數3以上的有機基。化學式(15)中，Y表示碳數2以上及價數3以上的有機基。R1表示氫、碳數1~10的烴基或碳數1~10的烷矽基。)
X及Y為碳數2~80的4價烴基較佳，亦可為將氫及碳作為必要成分，且包含選自於硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素中之1個以上的原子之碳數2~80的4價有機基。硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素之各原子，各別獨立地以20以下的範圍包含者較佳，以10以下的範圍包含者更佳。
再者，聚醯胺酸為化學式(16)或(17)所示的結構較為理想。亦即，化學式(14)的X或化學式(15)的Y為如X1或Y1所示之四羧酸的殘基，且在聚醯胺酸的末端有四羧酸的殘基較為理想。
(化學式(16)中，X1表示碳數2以上之四羧酸的殘基，T表示碳數2以上之二胺的殘基。m表示正整數。化學式(17)中，Y1表示碳數2以上之四羧酸的殘基，U表示碳數2以上之二胺的殘基。n表示正整數。R1~R7各別獨立並表示氫、碳數1~10的烴基或碳數1~10的烷矽基。)
作為賦予X及Y的四羧酸之例，可舉出下述者。作為芳香族四羧酸，可舉出單環芳香族四羧酸化合物，例如，苯均四酸、2,3,5,6-吡啶四羧酸等；聯苯四羧酸之各種異構物，例如，3,3’,4,4’-聯苯四羧酸、2,3,3’,4’-聯苯四羧酸、2,2’,3,3’-聯苯四羧酸、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸、2,2’,3,3’-二苯甲酮四羧酸等；雙(二羧基苯基)化合物，例如，2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(2,3-二羧基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)丙烷、2,2-雙(2,3-二羧基苯基)丙烷、1,1-雙(3,4-二羧基苯基)乙烷、1,1-雙(2,3-二羧基苯基)乙烷、雙(3,4-二羧基苯基)甲烷、雙(2,3-二羧基苯基)甲烷、雙(3,4-二羧基苯基)碸、
雙(3,4-二羧基苯基)醚等；雙(二羧基苯氧基苯基)化合物，例如，2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙[4-(2,3-二羧基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(2,3-二羧基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]碸、2,2-雙[4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基]醚等；萘或縮合多環芳香族四羧酸之各種異構物，例如，1,2,5,6-萘四羧酸、1,4,5,8-萘四羧酸、2,3,6,7-萘四羧酸、2,3,6,7-萘四羧酸、3,4,9,10-苝四羧酸等；雙(偏苯三甲酸單酯酸酐)化合物，例如，對伸苯雙(偏苯三甲酸單酯酸酐)(p-phenylenebis(trimellitic acid monoester anhydride))、對二伸苯雙(偏苯三甲酸單酯酸酐)、伸乙基雙(偏苯三甲酸單酯酸酐)、雙酚A雙(偏苯三甲酸單酯酸酐)等。作為脂肪族四羧酸，可舉出鏈狀脂肪族四羧酸化合物，例如，丁烷四羧酸等；脂環式四羧酸化合物，例如，環丁烷四羧酸、1,2,3,4-環戊烷四羧酸、1,2,4,5-環己烷四羧酸、雙環[2.2.1.]庚烷四羧酸、雙環[3.3.1.]四羧酸、雙環[3.1.1.]庚-2-烯四羧酸、雙環[2.2.2.]辛烷四羧酸、金剛烷四羧酸等。
該等之酸，可直接使用，或是以酸酐、活性酯、活性醯胺之狀態使用。又，亦可使用該等2種以上。於需要耐熱性的用途，使用四羧酸整體之50莫耳%以上的芳香族四羧酸較為理想。
又，藉由使用二甲基矽烷二鄰苯二甲酸、1,3-雙(鄰苯二甲酸)四甲基二矽氧烷等之含有矽的四羧酸，
可提高對於支撐體的密合性、或對於在清洗等使用的氧電漿、UV臭氧處理之耐性。該等含有矽的四羧酸，使用四羧酸整體之1~30莫耳%較為理想。
前述所示例的四羧酸，其包含於四羧酸的殘基之氫的一部分亦可以甲基、乙基等之碳數1~10的烴基、三氟甲基等之碳數1~10的氟烷基、F、Cl、Br、I等之基取代。再者，若以OH、COOH、SO3H、CONH2、SO2NH2等之酸性基取代，因為可提升對於樹脂的鹼水溶液之溶解性，所以作為後述之感光性樹脂組成物使用時較為理想。
T及U為碳數2~80的2價烴基較佳，亦可為將氫及碳作為必要成分，且包含選自於硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素中之1個以上的原子之碳數2~80的2價有機基。硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素之各原子，各別獨立地以20以下的範圍包含者較佳，以10以下的範圍包含者更佳。
作為賦予T及U的二胺之例，可舉出前述作為賦予(b)化學式(1)所示之化合物的多價胺化合物或二胺化合物之例中的二胺化合物(以後記為「賦予(b)化學式(1)所示之化合物的二胺化合物」)。
該等之二胺，可直接使用，或是作為對應的三甲基矽化二胺使用。又，亦可使用該等2種以上。於需要耐熱性的用途，使用二胺化合物整體之50莫耳%以上的芳香族二胺化合物較為理想。
又，作為二胺成分，藉由使用1,3-雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、1,3-雙(4-苯胺基)四甲基二矽氧烷等之含有矽的二胺，可提高對於支撐體的密合性、或對於在清洗等使用的氧電漿、UV臭氧處理之耐性。該等含有矽的二胺化合物，使用二胺化合物整體之1~30莫耳%較為理想。
賦予T及U的二胺化合物，除賦予(b)化學式(1)所示之化合物的二胺化合物以外，包含於該等之二胺化合物之氫的一部分亦可以甲基、乙基等之碳數1~10的烴基、三氟甲基等之碳數1~10的氟烷基、F、Cl、Br、I等之基取代。再者，若以OH、COOH、SO3H、CONH2、SO2NH2等之酸性基取代，因為可提升對於樹脂之鹼水溶液的溶解性，所以作為後述的感光性樹脂組成物使用時較為理想。
包含化學式(16)或化學式(17)所示的結構之聚醯胺酸的聚醯胺酸單元之重複數，較佳為5以上，更佳為10以上。又，較佳為500以下，更佳為200以下。若在該範圍，可將分子量調整至較佳的範圍。化學式(16)中的m及化學式(17)中的n，只要為滿足本發明之聚醯胺酸單元較佳的重複數之範圍即可。因此，m及n較佳為5以上，更佳為10以上。又，較佳為500以下，更佳為200以下。
本發明的聚醯胺酸樹脂組成物，可進一步含有溶劑而作為漆使用。如後述，藉由將該漆塗布於各式各樣的支撐體上，可形成含有聚醯胺酸的薄膜。藉由將
包含於該薄膜的聚醯胺酸予以醯亞胺化，可製造聚醯亞胺薄膜。作為溶劑，可單獨使用N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸等之非質子性極性溶媒、四氫呋喃、二烷、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇乙基甲醚、二乙二醇二甲醚等之醚類、丙酮、甲基乙基酮、二異丁酮、二丙酮醇、環己酮等之酮類、乙酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等之酯類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類等，或是混合2種以上使用。
本發明的聚醯胺酸樹脂組成物，即使為高濃度，也可將漆的黏度抑制為低。因此，關於溶劑之較佳的含量，並無特別限定，但相對於(a)聚醯胺酸100質量份，較佳為50質量份以上，更佳為100質量份以上，較佳為2000質量份以下，更佳為1500質量份以下。若在滿足該條件之範圍，係成為適於塗布的黏度，且可輕易地調節塗布後的膜厚。再者，本發明中，將藉由塗布於包含聚醯胺酸樹脂組成物的漆基板上，並使溶劑乾燥而得到之包含聚醯胺酸樹脂組成物的膜積層的基板稱為附有塗布膜的基板。
本發明的聚醯胺酸之重量平均分子量，使用膠體滲透層析，以聚苯乙烯換算，較佳為調整為100000以下，更佳為80000以下，特佳為50000以下較為理想。若在該範圍，即使為高濃度的漆也可進一步抑制黏度增大。又，重量平均分子量較佳為2000以上，更佳為3000
以上，特佳為5000以上。若重量平均分子量為2000以上，作為漆的黏度不會過度下降，且可保持更良好的塗布性。
本發明的聚醯胺酸樹脂組成物，藉由進一步包含光酸產生劑，可成為感光性樹脂組成物。藉由含有光酸產生劑，可在光照射部產生酸且增大光照射部之對於鹼水溶液的溶解性，並得到光照射部溶解的正型凸紋圖案。又，藉由含有光酸產生劑與環氧化合物或後述的熱交聯劑，在光照射部產生的酸可促進環氧化合物或熱交聯劑之交聯反應，並得到光照射部不溶化的負型凸紋圖案。
作為光酸產生劑，可舉出二疊氮醌(quinone diazide)化合物、鋶鹽、鏻鹽、重氮鹽、錪鹽等。可含有該等2種以上，且可得到高感度的感光性樹脂組成物。
作為二疊氮醌化合物，可舉出在聚羥基化合物中以酯鍵結二疊氮醌之磺酸者、在聚胺基化合物中以磺醯胺鍵結二疊氮醌之磺酸者、在聚羥基聚胺基化合物中以酯鍵結及/或磺醯胺鍵結二疊氮醌之磺酸者等。該等聚羥基化合物或聚胺基化合物之官能基整體的50莫耳%以上被二疊氮醌取代較為理想。
本發明中，二疊氮醌宜使用5-二疊氮萘醌磺醯基、4-二疊氮萘醌磺醯基之任一者。4-二疊氮萘醌磺醯酯化合物，在水銀燈之i射線區域具有吸收，且適於i射線曝光。5-二疊氮萘醌磺醯酯化合物，吸收會延伸至水銀燈之g射線區域為止，且適於g射線曝光。本發明
中，根據曝光的波長選擇4-二疊氮萘醌磺醯酯化合物、5-二疊氮萘醌磺醯酯化合物較為理想。又，亦可含有在同一分子中包含4-二疊氮萘醌磺醯基、5-二疊氮萘醌磺醯基的二疊氮萘醌磺醯酯化合物，也可在同一樹脂組成物中含有4-二疊氮萘醌磺醯酯化合物與5-二疊氮萘醌磺醯酯化合物。
光酸產生劑之中，鋶鹽、鏻鹽、重氮鹽係將藉由曝光產生的酸成分適度地穩定化，因此較為理想。其中尤以鋶鹽較為理想。再者，可視需要進一步包含增感劑等。
本發明中，從高感度化的觀點，光酸產生劑的含量相對於(a)聚醯胺酸100質量份為0.01~50質量份較佳。其中，二疊氮醌化合物為3~40質量份較佳。又，鋶鹽、鏻鹽、重氮鹽的總量為0.5~20質量份較佳。
本發明的感光性樹脂組成物，亦可含有下述化學式(31)所示的熱交聯劑或包含下述化學式(32)所示的結構之熱交聯劑(以下合稱為熱交聯劑)。該等之熱交聯劑，可使(a)聚醯胺酸之間或其他添加成分交聯，並提高得到的聚醯亞胺薄膜之耐化學性及硬度。
(上述化學式(31)中，R31表示2~4價的連結基。R32表示碳數1~20的1價烴基、Cl、Br、I或F。R33及R34各別獨立，並表示CH2OR36(R36為氫或碳數1~6的1價烴)。R35表示氫、甲基或乙基。s表示0~2的整數，t表示2~4的整數。複數的R32各別可為相同亦可為不同。複數的R33及R34各別可為相同亦可為不同。複數的R35各別可為相同亦可為不同。以下表示連結基R31之例。)
(上述化學式中，R41~R60表示氫、碳數1~20的1價烴基或該等烴基之一部分的氫被Cl、Br、I或F取代的烴基。)
＊-N(CH2OR37)u(H)v (32)
(上述化學式(32)中，R37表示氫或碳數1~6的1價烴。u表示1或2，v表示0或1。但是，u+v為1或2。)
上述化學式(31)中，R33及R34表示熱交聯性基之CH2OR36(R36為氫或碳數1~6的1價烴)。從上述化學式(31)在熱交聯劑殘留適度的反應性，且保存穩定性佳的觀點，R36為碳數1~4的1價烴基較佳，甲基或乙基更佳。
以下表示包含化學式(31)所示之結構的熱交聯劑之較佳例。
化學式(32)中，R37表示氫或碳數1~6的1價烴基，但碳數1~4的1價烴基較為理想。又，從化合物之穩定性或感光性樹脂組成物的保存穩定性之觀點，R37為甲基或乙基較佳，且包含於化合物中的(CH2OR37)基的數為8以下較佳。
下述表示包含化學式(32)所示的基的熱交聯劑之較佳例。
熱交聯劑的含量，相對於(a)聚醯胺酸100質量份為10質量份以上100質量份以下較佳。若熱交聯劑的含量為10質量份以上100質量份以下，得到之聚醯亞胺薄膜的強度高，且感光性樹脂組成物的保存穩定性也佳。
本發明的聚醯胺酸樹脂組成物，亦可進一步包含熱酸產生劑。熱酸產生劑，除利用後述的顯影後加熱產生酸，且促進(a)聚醯胺酸與熱交聯劑之交聯反應以
外，係促進(a)聚醯胺酸的醯亞胺環之環化。因此，得到的聚醯亞胺薄膜之耐化學性會提升，且可減低膜厚減少。自熱酸產生劑產生的酸為強酸較佳，例如，對甲苯磺酸、苯磺酸等之芳基磺酸、甲磺酸、乙磺酸、丁磺酸等之烷磺酸等較為理想。本發明中，熱酸產生劑為化學式(33)或(34)所示的脂肪族磺酸化合物較佳，且亦可含有該等2種以上。
上述化學式(33)及(34)中，R61~R63各別可為相同亦可為不同，並表示碳數1~20的有機基，且碳數1~20的烴基較為理想。又，亦可為將氫及碳作為必要成分，且包含選自於硼、氧、硫、氮、磷、矽及鹵素中之1個以上的原子之碳數1~20的有機基。
作為化學式(33)所示之化合物的具體例，可舉出以下的化合物。
作為化學式(34)所示之化合物的具體例，可舉出以下的化合物。
從進一步促進交聯反應的觀點，熱酸產生劑的含量，相對於(a)聚醯胺酸100質量份為0.5質量份以上較佳，10質量份以下較佳。
視需要亦可以補足感光性樹脂組成物之鹼顯影性為目的而含有包含酚性羥基的化合物。作為包含酚性羥基的化合物，例如，可舉出本州化學工業(股)製之以下的商品名者(Bis-Z、BisOC-Z、BisOPP-Z、BisP-CP、Bis26X-Z、BisOTBP-Z、BisOCHP-Z、BisOCR-CP、BisP-MZ、BisP-EZ、Bis26X-CP、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisCR-IPZ、BisOCP-IPZ、BisOIPP-CP、Bis26X-IPZ、BisOTBP-CP、TekP-4HBPA(肆P-DO-BPA)、TrisP-HAP、TrisP-PA、TrisP-PHBA、TrisP-SA、TrisOCR-PA、BisOFP-Z、BisRS-2P、BisPG-26X、BisRS-3P、
BisOC-OCHP、BisPC-OCHP、Bis25X-OCHP、Bis26X-OCHP、BisOCHP-OC、Bis236T-OCHP、亞甲基參-FR-CR、BisRS-26X、BisRS-OCHP)、旭有機材工業(股)製之以下的商品名者(BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、4PC、BIR-BIPC-F、TEP-BIP-A)、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘、2,4-二羥基喹啉、2,6-二羥基喹啉、2,3-二羥基喹啉、蒽-1,2,10-三醇、蒽-1,8,9-三醇、8-喹啉酚(quinolinol)等。藉由含有該等之包含酚性羥基的化合物，得到的感光性樹脂組成物在曝光前幾乎不會溶解於鹼顯影液，且若曝光將輕易地溶解於鹼顯影液，因此，顯影導致的膜厚減少不多，而且可以短時間輕易地進行顯影。因此，感度變得容易提升。
包含如前述的酚性羥基之化合物的含量，相對於(a)聚醯胺酸100質量份，較佳為3質量份以上40質量份以下。
本發明的感光性樹脂組成物，亦可含有密合改良劑。作為密合改良劑，可舉出乙烯基三甲氧矽烷、乙烯基三乙氧矽烷、環氧環己基乙基三甲氧矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧矽烷、對苯乙烯基三甲氧矽烷、3-胺基丙基三甲氧矽烷、3-胺基丙基三乙氧矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧矽烷等之矽烷偶合劑、鈦螯合劑、鋁螯合劑等。該等以外，可舉出如下述所示之含有烷氧矽烷的芳香族胺化合物、含有烷氧矽烷的芳香族醯胺化合物等。
又，亦可使用使芳香族胺化合物與含有烷氧基的矽化合物反應而得到的化合物。作為如前述的化合物，例如，可舉出使芳香族胺化合物與，包含環氧基、氯甲基等之與胺基反應的基之烷氧矽烷化合物反應而得到的化合物等。亦可含有以上舉出的密合改良劑2種以上。藉由含有該等之密合改良劑，在顯影感光性樹脂膜等時，可提高與矽晶圓、ITO、SiO2、氮化矽等之底層基材的密合性。又，藉由提高聚醯亞胺薄膜與底層之基材
的密合性，也可提高對於在清洗等使用的氧電漿或UV臭氧處理之耐性。密合改良劑的含量，相對於(a)聚醯胺酸100質量份為0.01~10質量份較佳。
本發明的聚醯胺酸樹脂組成物，將耐熱性提升作為目的，可包含無機粒子。作為用於該目的的無機粒子，可舉出鉑、金、鈀、銀、銅、鎳、鋅、鋁、鐵、鈷、銠、釕、錫、鉛、鉍、鎢等之金屬無機粒子、或氧化矽(二氧化矽)、氧化鈦、氧化鋁、氧化鋅、氧化錫、氧化鎢、氧化鋯、碳酸鈣、硫酸鋇等之金屬氧化物無機粒子等。無機粒子的形狀並無特別限定，可舉出球狀、楕圓形狀、扁平狀、桿狀、纖維狀等。又，由於可抑制由含有無機粒子之聚醯胺酸樹脂組成物得到的聚醯亞胺薄膜之表面粗度增大，故無機粒子的平均粒徑為1nm以上100nm以下較佳，若1nm以上50nm以下更佳，若1nm以上30nm以下特佳。
無機粒子的含量，相對於(a)聚醯胺酸100質量份為3質量份以上較佳，更佳為5質量份以上，特佳為10質量份以上，100質量份以下較佳，更佳為80質量份以下，特佳為50質量份以下。若無機粒子的含量為3質量份以上，可充分提高耐熱性，若100質量份以下，燒製膜的韌性不易下降。
本發明的聚醯胺酸樹脂組成物，為了提升塗布性，亦可含有界面活性劑。作為界面活性劑，可舉出住友3M(股)製的“Fluorad”(註冊商標)、DIC(股)製的“Megafac”(註冊商標)、旭硝子(股)製的“Surufuron”(註
冊商標)等之氟系界面活性劑、信越化學工業(股)製的KP341、CHISSO(股)製的DBE、共榮社化學(股)製的“Polyflow”(註冊商標)、“Glanol”(註冊商標)、BYK(股)製的BYK等之有機矽氧烷界面活性劑、共榮社化學(股)製的Polyflow等之丙烯酸聚合物界面活性劑。界面活性劑，相對於(a)聚醯胺酸100質量份含有0.01~10質量份較為理想。
其次，對於本發明的聚醯胺酸樹脂組成物之製造方法進行說明。
(a)聚醯胺酸，可藉由已知的方法進行聚合。亦即，藉由將四羧酸、或是對應的酸二酐、活性酯、活性醯胺等作為酸成分，並將二胺或對應的三甲基矽化二胺等作為二胺成分，在反應溶媒中使其聚合而得到。再者，藉由使酸成分/二胺成分的莫耳比大於1，可成為在聚醯胺酸的末端包含化學式(14)或(15)所示的結構者。
作為反應溶媒，可單獨使用N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸等之非質子性極性溶媒、四氫呋喃、二烷、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚二乙二醇乙基甲醚、二乙二醇二甲醚等之醚類、丙酮、甲基乙基酮、二異丁酮、二丙酮醇、環己酮等之酮類、乙酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等之酯類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類等，或使用2種以上。再者，藉由使用與用以作為漆使用的溶劑相同者，不用在製造後單離樹脂而可成為目的的漆。
又，用於本發明的聚醯胺酸，亦可為羧基被碳數1~10的烴基或碳數1~10的烷矽基酯化者。
(b)化學式(1)所示的化合物，可自多價胺化合物或二胺化合物進行衍生。具體而言，藉由使多價胺化合物或二胺化合物的胺基與，與胺基反應而賦予化學式(2)所示之結構的化合物反應而得到。作為藉由與胺基反應，賦予前述化學式(1)所示之結構的化合物，可舉出二乙烯酮、β-酮酸、β-硫代酮酸、β-酮亞胺酸、α-亞磺醯基羧酸、α-磺醯基羧酸、α-膦醯基(phosphinoyl)羧酸、α-硝基羧酸、α-氰基羧酸、及該等之衍生物。作為該化合物的具體例，可舉出二乙烯酮、乙醯乙酸、硫代乙烯酮二聚物、1,2-苯并異唑-3-乙酸、(甲烷亞磺醯基)乙酸、(甲烷磺醯基)乙酸、2-(對甲苯磺醯基)乙酸、(二苯基膦醯基)酢酸、硝基乙酸、氰基乙酸等。其中，尤以二乙烯酮、乙醯乙酸、2-(對甲苯磺醯基)乙酸、氰基乙酸較為理想。
其次，對於由本發明的聚醯胺酸樹脂組成物製造漆的方法進行說明。例如，藉由將前述(a)聚醯胺酸及(b)化學式(1)所示的化合物與視需要將光酸產生劑、溶解調整劑、密合改良劑、無機粒子或界面活性劑等溶解於溶劑，可得到漆。作為溶解方法，可舉出攪拌或加熱。包含光酸產生劑時，加熱溫度在未損及作為感光性樹脂組成物之性能的範圍設定較為理想，通常在室溫~80℃。又，各成分的溶解順序並無限定，例如，有從溶解性低的化合物依序溶解的方法。又，關於界面活性劑或一部
分的密合改良劑等之在攪拌溶解時容易產生氣泡的成分，藉由將其他成分溶解後在最後添加，可防止汽泡之發生導致的其他成分之溶解不佳。
得到的漆，使用過濾器過濾，除去雜質等之異物較為理想。過濾器孔徑，例如，有10μm、3μm、1μm、0.5μm、0.2μm、0.1μm、0.07μm、0.05μm等，但並無限定於該等。過濾器的材質中，有聚丙烯(PP)、聚乙烯(PE)、耐綸(NY)、聚四氟乙烯(PTFE)等，但聚乙烯或耐綸較為理想。
接著，對於使用由本發明之聚醯胺酸樹脂組成物得到的漆製造聚醯亞胺薄膜的方法進行說明。
首先，將漆塗布於支撐體上。作為支撐體，可舉出矽、砷化鎵等之晶圓基板、藍寶石玻璃、鈉鈣玻璃、無鹼玻璃等之玻璃基板、不銹鋼、銅等之金屬基板或金屬箔、陶瓷基板等，但玻璃基板較為理想。作為漆的塗布方法，可舉出旋轉塗布法、狹縫塗布法、浸漬塗布法、噴灑塗布法、印刷法等，且亦可組合該等。
亦可在塗布之前，預先將支撐體以前述密合改良劑予以前處理。例如，可舉出使用0.5~20質量%之將密合改良劑溶解於異丙醇、乙醇、甲醇、水、四氫呋喃、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乳酸乙酯、己二酸二乙酯等之溶媒的溶液，以旋轉塗布、狹縫塗布、棒塗布、浸漬塗布、噴灑塗布、蒸氣處理等之方法處理支撐體表面的方法。可視需要施加減壓乾燥處理，之後利用50℃~300℃的熱處理，進行支撐體與密合改良劑之反應。
塗布後，一般係將漆之塗布膜予以乾燥。作為乾燥方法，可使用減壓乾燥或加熱乾燥、或是組合該等使用。作為減壓乾燥的方法，例如，藉由在真空腔室內放置形成塗布膜的支撐體，將真空腔室內減壓而進行。又，加熱乾燥係使用熱板、烘箱、紅外線等而進行。使用熱板時，在板上直接加熱乾燥、或是在設置於板上的取代固定器(proxy pin)等之治具上保持塗布膜而予以加熱乾燥。
作為取代固定器的材質，有鋁或不銹鋼等之金屬材料、或是聚醯亞胺樹脂或“鐵氟龍”(註冊商標)等之合成樹脂，只要有耐熱性，任何材質的取代固定器均可使用。取代固定器的高度，可根據支撐體之尺寸、用於漆的溶劑之種類、乾燥方法等而選擇各種，但0.1~10mm左右較為理想。
加熱溫度，根據用於漆的溶劑之種類或目的而有各種，在室溫至180℃的範圍進行1分鐘~數小時較為理想。
在本發明的聚醯胺酸樹脂組成物中包含光酸產生劑的情況中，利用以下說明的方法，可由乾燥後的塗布膜形成圖案。在塗布膜上透過具有所需圖案的遮罩照射化學射線，並進行曝光。作為用於曝光的化學射線，有紫外線、可見光線、電子束、X射線等，但本發明中使用水銀燈的i射線(365nm)、h射線(405nm)、g射線(436nm)較為理想。具有正型之感光性時，曝光部會溶解於顯影液。具有負型之感光性時，曝光部會硬化，且在顯影液不溶化。
曝光後，使用顯影液，正型的情況中，藉由將曝光部除去而形成所需的圖案，又負型的情況中，藉由將非曝光部除去而形成所需的圖案。作為顯影液，正型．負型的情況中均為四甲基銨、二乙醇胺、二乙基胺基乙醇、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙胺、二乙胺、甲胺、二甲胺、乙酸二甲基胺基乙酯、二甲基胺基乙醇、甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯、環己胺、乙二胺、六亞甲二胺等之顯示鹼性的化合物之水溶液較為理想。又，根據情況，亦可在該等之鹼水溶液單獨添加N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲亞碸、γ-丁內酯、二甲基丙烯醯胺等之極性溶媒、甲醇、乙醇、異丙醇等之醇類、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等之酯類、環戊酮、環己酮、異丁酮、甲基異丁酮等之酮類等或添加組合多種者。又，在負型中，亦可單獨使用未包含鹼水溶液之上述極性溶媒或醇類、酯類、酮類等或使用組合多種者。顯影後，一般係以水進行潤洗處理。在此亦可將異丙醇等之醇類、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等之酯類等加入至水而進行潤洗處理。
最後在180℃以上600℃以下的範圍進行加熱處理，燒製塗布膜。在該燒製過程中，藉由將包含聚醯胺酸的樹脂膜所包含的聚醯胺酸予以醯亞胺化，可製造聚醯亞胺薄膜。藉由醯亞胺化而得到的聚醯亞胺薄膜，可適當使用於半導體元件之表面保護膜或層間絶緣膜、有機電致發光元件(有機EL元件)之絶緣層或間隔物層、
薄膜電晶體基板之平坦化膜、有機電晶體之絶緣層、撓性印刷基板、撓性顯示用基板、撓性電子紙用基板、撓性太陽能電池用基板、撓性彩色濾光片用基板、鋰離子二次電池之電極用黏結劑、半導體用接著劑等。
以下舉出實施例等說明本發明，但本發明並無限定於該等例。再者，無特別提到測定n數時，係以n=1進行測定。
使得到的漆成為固體成分濃度10質量%而以N-甲基-2-吡咯啶酮稀釋，並使用黏度計(東機產業股份有限公司製、TVE-22H)，在25℃進行測定。
使用膠體滲透層析(日本沃特斯股份有限公司製Waters 2690)，以聚苯乙烯換算求得重量平均分子量。管柱使用TOSOH(股)製TOSOH TXK-GEL α-2500、及α-4000，移動層使用N-甲基-2-吡咯啶酮。
將漆使用1μm的過濾器加壓過濾，去除異物。使用塗布顯影裝置Mark-7(東京威力科創股份有限公司製)，在6吋的矽晶圓上於140℃進行旋塗及預烤(prebaking)4分鐘，使預烤後的膜厚成為15μm。將預烤膜使用Inert Oven(光洋Thermo System股份有限公司製INH-21CD)，在氮氣流下(氧濃度20ppm以下)，於350℃進行30分鐘加熱處理，製作聚醯亞胺薄膜。接著，在氟
酸浸漬4分鐘，將聚醯亞胺薄膜自矽晶圓基板剝離，並風乾。得到的聚醯亞胺薄膜，係用於(4)~(7)的測定。
使用TENSILON萬能材料試驗機(ORIENTEC股份有限公司製RTM-100)，依據日本工業規格(JIS K 7127：1999)進行測定。
測定條件，試驗片的寬為10mm、夾具間隔為50mm、試驗速度為50mm/min、測定數n=10。
使用熱機械分析裝置(SII NanoTechnology股份有限公司製EXSTAR6000 TMA/SS6100)，在氮氣流下進行測定。升溫方法，係以下述的條件進行。在第1階段升溫至200℃，將試料的吸附水除去，在第2階段冷卻至室溫。在第3階段以升溫速率5℃/min進行本測定，求出玻璃轉化溫度。
使用與玻璃轉化溫度之測定相同的裝置，以同樣條件進行測定，求得50~200℃的線膨脹係數之平均。
使用熱質量測定裝置(島津製作所股份有限公司製TGA-50)，在氮氣流下進行測定。升溫方法，係以下述的條件進行。在第1階段升溫至150度，將試料的吸附水除去，在第2階段冷卻至室溫。在第3階段以升溫速率10℃/min進行本測定，求出5%熱質量減少溫度。
使用核磁共振裝置(日本電子股份有限公司製EX-270)，在氘代溶劑(deuterated solvent)使用氘代二甲亞碸，測定1H-NMR光譜。
以下記載合成例、聚合例、實施例、比較例所使用的化合物之代碼。
CHDA：反式-1,4-環己二胺
DAE：4,4’-二胺基二苯醚
p-PDA：對苯二胺
m-PDA：間苯二胺
TAM：參(4-胺基苯基)甲烷
TAB：1,3,5-參(4-胺基苯氧基)苯
BPDA：3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐
ODPA：雙(3,4-二羧基苯基)醚二酐
PMDA：苯均四酸二酐
DIBOC：二碳酸二-第三丁酯
DMAP：N,N-二甲基-4-胺基吡啶
CPME：環戊基甲醚
NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮
THF：四氫呋喃。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入THF100g，於室溫攪拌。接著，加入DAE10.00g(49.94mmol)、DMAP61.01mg(499.4μmol)，以THF10g洗滌。冷卻至10℃
以下，滴加將二乙烯酮8.607g(102.4mmol)以THF10g稀釋者。滴加結束後，升溫至30℃並攪拌1小時。冷卻後，藉由過濾沈殿物而回收。乾燥後，得到以下化學式(A)所示的化合物A。產量為12.03g(產率65%)。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入THF100g，於室溫攪拌。接著，加入p-PDA10.00g(92.47mmol)、DMAP113.0mg(924.7μmol)，以THF10g洗滌。冷卻至10℃以下，滴加將二乙烯酮15.94g(189.6mmol)以THF10g稀釋者。滴加結束後，升溫至30℃並攪拌1小時。冷卻後，藉由過濾沈殿物而回收。以乙醇進行再結晶，乾燥後，得到以下化學式(B)所示的化合物B。產量為19.99g(產率78%)。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入CPME100g，於室溫攪拌。接著，加入m-PDA10.00g(92.47mmol)、DMAP113.0mg(924.7μmol)，以CPME10g洗滌。冷卻至
10℃以下，滴加將二乙烯酮15.94g(189.6mmol)以CPME10g稀釋者。滴加結束後，升溫至30℃並攪拌1小時。冷卻後，藉由過濾沈殿物而回收。以乙醇進行再結晶，乾燥後，得到以下化學式(C)所示的化合物C。產量為14.48g(產率57%)。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入CPME100g，於室溫攪拌。接著，加入CHDA10.00g(87.57mmol)，以CPME10g洗滌。冷卻至10℃以下，滴加將二乙烯酮15.09g(179.5mmol)以CPME10g稀釋者。滴加結束後，升溫至30℃並攪拌1小時。冷卻後，藉由過濾沈殿物而回收。以乙醇進行再結晶，乾燥後，得到以下化學式(D)所示的化合物D。產量為16.24g(產率66%)。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入THF80g，於室溫攪拌。接著，加入TAM10.00g(34.56mmol)、DMAP63.33mg(518.4μmol)，以THF10g洗滌。冷卻至10℃
以下，滴加將二乙烯酮9.152g(108.9mmol)以THF10g稀釋者。滴加結束後，升溫至30℃並攪拌1小時。冷卻後，藉由過濾沈殿物而回收。乾燥後，得到以下化學式(E)所示的化合物E。產量為16.66g(產率89%)。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP80g，於室溫攪拌。接著，加入TAB10.00g(25.04mmol)，以NMP10g洗滌。冷卻至10℃以下，滴加將二乙烯酮6.31g(75.11mmol)以NMP10g稀釋者。滴加結束後，升溫至40℃並攪拌1小時。冷卻後，將反應溶液作為以下化學式(F)所示的化合物F之NMP溶液使用。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP130g，於室溫攪拌。接著，加入三聚氰胺10.00g(79.29mmol)，以NMP10g洗滌。冷卻至10℃以下，滴加將二乙烯酮20.00g(237.9mmol)以NMP10g稀釋者。滴加結束後，升溫至60℃並攪拌2小時。冷卻後，將反應溶液作為以下化學式(G)所示的化合物G之NMP溶液使用。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP70g。接著，一邊於室溫攪拌，一邊加入氰基乙酸8.496g(99.88mmol)，並以NMP10g洗滌。確認氰基乙酸溶解後，冷卻至10℃以下。冷卻後，投入羰基二咪唑16.60g(102.4mmol)，以NMP10g洗滌。投入後，於室溫攪拌一晚。隔天加入DAE10.00g(49.94mmol)，以NMP10g洗滌。投入後，進一步於室溫攪拌一晚。將反應溶液作為以下化學式(H)所示的化合物H之NMP溶液使用。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP70g。接著，一邊於室溫攪拌，一邊加入2-(對甲苯磺醯基)乙酸21.40g(99.88mmol)，並以NMP10g洗滌。確認氰基乙酸溶解後，冷卻至10℃以下。冷卻後，投入羰基二咪唑16.60g(102.4mmol)，以NMP10g洗滌。投入後，於室溫攪拌一晚。隔天加入DAE10.00g(49.94mmol)，以NMP10g洗滌。投入後，進一步於室溫攪拌一晚。將反應溶液作為以下化學式(I)所示的化合物I之NMP溶液使用。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入THF100g，於室溫攪拌。接著，加入DAE10.00g(49.94mmol)、三乙胺11.12g(109.9mmol)、DMAP61.01mg(49.94μmol)，以THF10g洗滌。冷卻至10℃以下，滴加將乙酸酐10.71g(104.9mmol)以THF10g稀釋者。滴加結束後，升溫至40℃並攪拌1小時。冷卻後，藉由過濾沈殿物而回
收。乾燥後，得到以下化學式(J)所示的化合物J。產量為9.120g(產率55%)。
在300mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入THF100g，於室溫攪拌。接著，加入CHDA10.00g(87.57mmol)，以THF10g洗滌。冷卻至10℃以下，滴加將DIBOC39.18g(179.5mmol)以THF10g稀釋者。滴加結束後，升溫至室溫。一週後，藉由過濾沈殿物而回收。乾燥後，得到以下化學式(K)所示的化合物K。產量為17.90g(產率90%)。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP85g，並升溫至40℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入DAE11.41g(57.00mmol)，以NMP10g洗滌。確認DAE溶解後，投入PMDA13.09g(60.00mmol)，以NMP10g洗滌。在2小時後冷卻。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP85g，並升溫至40℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入DAE6.007g(30.00mmol)，以NMP10g洗滌。確認DAE溶解後，投入PMDA6.544g(30.00mmol)，以NMP10g洗滌。在2小時後冷卻。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP85g，並升溫至40℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入DAE11.41g(57.00mmol)，以NMP10g洗滌。確認DAE溶解後，投入PMDA13.09g(60.00mmol)，以NMP10g洗滌。在2小時後投入1-己醇(6.000mmol)，以NMP5g洗滌。在1小時後冷卻。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP100g，並升溫至60℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入p-PDA6.164g(57.00mmol)，以NMP10g洗滌。確認p-PDA溶解後，投入BPDA17.65g(60.00mmol)，以NMP10g洗滌。在4小時後冷卻。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP85g，
並升溫至60℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入p-PDA3.244g(30.00mmol)，以NMP10g洗滌。確認p-PDA溶解後，投入BPDA8.827g(30.00mmol)，以NMP10g洗滌。過一段時間，聚合溶液的黏度會增大，且無法再繼續攪拌。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP75g，並升溫至60℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入CHDA5.424g(47.50mmol)，以NMP10g洗滌。確認CHDA溶解後，投入BPDA10.30g(35.00mmol)、ODPA4.653g(15.00mmol)，以NMP10g洗滌。在4小時後冷卻。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP85g，並升溫至40℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入DAE11.41g(57.00mmol)、TAM868.1g(2.000mmol)，以NMP10g洗滌。確認DAE、TAM溶解後，投入PMDA13.09g(60.00mmol)，以NMP10g洗滌。過一段時間，聚合溶液會變化為膠狀，且無法再繼續攪拌。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP85g，並升溫至40℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入
DAE11.41g(57.00mmol)、TAB1.198g(2.000mmol)，以NMP10g洗滌。確認DAE、TAB溶解後，投入PMDA13.09g(60.00mmol)，以NMP10g洗滌。過一段時間，聚合溶液會變化為膠狀，且無法再繼續攪拌。
在200mL四口燒瓶，設置溫度計、附有攪拌葉片的攪拌棒。其次，在乾燥氮氣流下投入NMP100g，並升溫至60℃。升溫後，一邊攪拌一邊加入p-PDA6.164g(57.00mmol)、三聚氰胺378.4mg(2.000mmol)，以NMP10g洗滌。接著，投入BPDA17.65g(60.00mmol)，以NMP10g洗滌。在4小時後冷卻，但確認到三聚氰胺未反應而沉澱。
使用合成例1~11所得到的化合物A~K、及聚合例1~9所得到的樹脂a~i之溶液，使其成為表1及2所示的莫耳比而製備漆。
實施例1~11、及比較例1~11所得到的漆之評價結果、及測定由漆得到的聚醯亞胺薄膜之拉伸伸度、拉伸最大應力、楊氏係數、熱線膨脹係數、玻璃轉化溫度、5%熱質量減少溫度的結果係示於表1及2。
使樹脂a及化合物A為實施例1之莫耳比且黏度成為約2000cP而製備漆(實際的黏度1970cP)。在23℃保管1週後的漆之黏度為1940cP。
使用DAE代替化合物A，此外係與實施例12同樣進行，使黏度成為約2000cP而製備漆(實際的黏度2010cP)。在23℃保管1週後的漆之黏度大幅變化為2920cP。
使用使樹脂a及化合物A為實施例1之莫耳比且固體成分濃度成為15%而製備的漆，在厚度0.7mm的玻璃基板以濕膜厚200μm進行狹縫塗布。在140℃乾燥10分鐘，乾燥後得到附有30μm之塗布膜的玻璃基板。
接著，藉由將該玻璃基板於氮下，在350℃加熱30分鐘，得到附有膜厚20μm之聚醯亞胺薄膜的玻璃基板。
根據本發明，可得到可降低作為溶液時之黏度的聚醯胺酸樹脂組成物。其塗膜在燒製後顯示優異的物性，且可適用於半導體元件之表面保護膜或層間絶緣膜、有機電致發光元件(有機EL元件)之絶緣層或間隔物層、薄膜電晶體基板之平坦化膜、有機電晶體之絶緣層、撓性印刷基板、撓性顯示用基板、撓性電子紙用基板、撓性太陽能電池用基板、撓性彩色濾光片用基板、鋰離子二次電池之電極用黏結劑、半導體用接著劑等。
Claims (10)
- 一種聚醯胺酸樹脂組成物，其係含有(a)聚醯胺酸及(b)化學式(1)所示的化合物；
- 如請求項1之聚醯胺酸樹脂組成物，其中該化學式(2)中，W係以下述化學式(3)至(10)中之任一者表示；
- 如請求項1或2之聚醯胺酸樹脂組成物，其中該化學式(1)中，V係以下述化學式(11)至(13)中之任一者表示；
- 如請求項1至3中任一項之聚醯胺酸樹脂組成物，其中該化學式(1)中，k為2或3。
- 如請求項1至4中任一項之聚醯胺酸樹脂組成物，其中該(a)聚醯胺酸係包含化學式(14)或(15)所示的結構；
- 一種聚醯亞胺薄膜，其係藉由將如請求項1至5中任一項之聚醯胺酸樹脂組成物予以醯亞胺化而得。
- 一種聚醯亞胺薄膜之製造方法，其係包含將如請求項1至5中任一項之聚醯胺酸樹脂組成物予以醯亞胺化的步驟。
- 一種附有塗布膜的玻璃基板，其係藉由將包含如請求項1至5中任一項之聚醯胺酸樹脂組成物的漆塗布於玻璃基板上，並使溶劑乾燥而得。
- 一種附有聚醯亞胺薄膜的玻璃基板，其係藉由將該附有塗布膜的玻璃基板以180~600℃的溫度加熱而得。
- 一種附有聚醯亞胺薄膜的玻璃基板之製造方法，其係包含藉由將如請求項8之附有塗布膜的玻璃基板加熱而予以醯亞胺化的步驟。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012170829 | 2012-08-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201412823A true TW201412823A (zh) | 2014-04-01 |
| TWI619743B TWI619743B (zh) | 2018-04-01 |
Family
ID=50027992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW102127362A TWI619743B (zh) | 2012-08-01 | 2013-07-31 | Polylysine resin composition, polyimine film using the same, and method for producing the same |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9850347B2 (zh) |
| EP (1) | EP2881417B1 (zh) |
| JP (1) | JP5488772B1 (zh) |
| KR (1) | KR101931997B1 (zh) |
| CN (1) | CN104508008B (zh) |
| PH (1) | PH12015500103B1 (zh) |
| SG (1) | SG11201500493YA (zh) |
| TW (1) | TWI619743B (zh) |
| WO (1) | WO2014021319A1 (zh) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10737973B2 (en) | 2012-02-28 | 2020-08-11 | Corning Incorporated | Pharmaceutical glass coating for achieving particle reduction |
| US11497681B2 (en) | 2012-02-28 | 2022-11-15 | Corning Incorporated | Glass articles with low-friction coatings |
| US9763852B2 (en) | 2012-02-28 | 2017-09-19 | Corning Incorporated | Glass articles with low-friction coatings |
| US10273048B2 (en) | 2012-06-07 | 2019-04-30 | Corning Incorporated | Delamination resistant glass containers with heat-tolerant coatings |
| US9034442B2 (en) | 2012-11-30 | 2015-05-19 | Corning Incorporated | Strengthened borosilicate glass containers with improved damage tolerance |
| US10899659B2 (en) | 2014-09-05 | 2021-01-26 | Corning Incorporated | Glass articles and methods for improving the reliability of glass articles |
| EP3118247A1 (de) | 2015-07-15 | 2017-01-18 | Basf Se | Polyamide mit besseren optischen eigenschaften |
| EP3150564B1 (en) | 2015-09-30 | 2018-12-05 | Corning Incorporated | Halogenated polyimide siloxane chemical compositions and glass articles with halogenated polylmide siloxane low-friction coatings |
| CN108349789A (zh) | 2015-10-30 | 2018-07-31 | 康宁股份有限公司 | 具有聚合物和金属氧化物混合涂层的玻璃制品 |
| JP6241557B2 (ja) * | 2015-12-11 | 2017-12-06 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、樹脂の製造方法、樹脂組成物の製造方法、樹脂膜の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
| CN111051432B (zh) * | 2017-09-07 | 2023-04-04 | 东丽株式会社 | 树脂组合物、树脂膜的制造方法及电子设备的制造方法 |
| CN109666171B (zh) * | 2017-10-17 | 2022-02-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 均匀聚酰亚胺薄膜的制备方法 |
| JP6568290B1 (ja) * | 2018-04-27 | 2019-08-28 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
| JP2020128527A (ja) * | 2019-02-06 | 2020-08-27 | ユニチカ株式会社 | ガラス基板への塗工用ポリアミック酸溶液 |
| WO2020175167A1 (ja) * | 2019-02-26 | 2020-09-03 | 東レ株式会社 | ポリアミド酸樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜およびその製造方法、積層体、ならびに、電子デバイスおよびその製造方法 |
| US12509553B2 (en) * | 2019-06-20 | 2025-12-30 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Resin composition, method for producing resin composition, and insulated electrical wire |
| WO2021060058A1 (ja) * | 2019-09-24 | 2021-04-01 | 東レ株式会社 | 樹脂膜、電子デバイス、樹脂膜の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
| US20220372226A1 (en) * | 2019-10-03 | 2022-11-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyimide film, polyamide acid and varnish containing same, and polyimide multilayer body and method for producing same |
| JP7437997B2 (ja) * | 2020-03-31 | 2024-02-26 | 東京応化工業株式会社 | ワニス組成物、ポリイミド樹脂の製造方法、及び添加剤 |
| CN111621260B (zh) * | 2020-06-18 | 2022-01-25 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 一种聚酰胺酸涂层胶及其制备方法 |
| CN116075288A (zh) | 2020-09-04 | 2023-05-05 | 康宁股份有限公司 | 阻挡紫外光的经涂覆的药物包装 |
| JP2022096910A (ja) * | 2020-12-18 | 2022-06-30 | 住友化学株式会社 | 積層体及びそれを備える表示装置 |
| JP2022096909A (ja) * | 2020-12-18 | 2022-06-30 | 住友化学株式会社 | 表示装置用前面板 |
| CN114940675B (zh) * | 2022-05-10 | 2023-05-02 | 波米科技有限公司 | 一种化合物及其制备方法、利用该化合物制备的树脂、低温固化树脂组合物 |
| CN118931372B (zh) * | 2024-08-23 | 2025-03-25 | 湖北武洲新材料科技有限公司 | 环保型耐高温电工钢绝缘涂料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11302375A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-11-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 金属を含有するポリアミド酸組成物並びにポリイミドフィルム及びそれからなるフレキシブル印刷配線用基板及びそれらの製造方法 |
| JP4589471B2 (ja) * | 1998-11-25 | 2010-12-01 | ユニチカ株式会社 | ポリイミド前駆体溶液及びその製造方法、それから得られる塗膜及びその製造方法 |
| JP2001031746A (ja) | 1999-07-22 | 2001-02-06 | Japan Steel Works Ltd:The | ポリ乳酸の製造方法 |
| JP5120047B2 (ja) * | 2007-05-02 | 2013-01-16 | Ｊｓｒ株式会社 | 垂直配向型液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP5068627B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2012-11-07 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物フィルム、およびそれらを用いた樹脂パターン |
| CN101230196B (zh) * | 2008-02-26 | 2010-06-02 | 东南大学 | 原位聚合pi改性尼龙复合材料 |
| CN102051185B (zh) * | 2009-11-03 | 2013-07-17 | 奇美实业股份有限公司 | 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件 |
-
2013
- 2013-07-30 JP JP2013538381A patent/JP5488772B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-30 SG SG11201500493YA patent/SG11201500493YA/en unknown
- 2013-07-30 CN CN201380039541.9A patent/CN104508008B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-30 WO PCT/JP2013/070610 patent/WO2014021319A1/ja not_active Ceased
- 2013-07-30 KR KR1020157003989A patent/KR101931997B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-30 EP EP13824982.6A patent/EP2881417B1/en not_active Not-in-force
- 2013-07-30 US US14/417,083 patent/US9850347B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-07-31 TW TW102127362A patent/TWI619743B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-01-14 PH PH12015500103A patent/PH12015500103B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH12015500103A1 (en) | 2015-04-06 |
| US9850347B2 (en) | 2017-12-26 |
| SG11201500493YA (en) | 2015-04-29 |
| KR101931997B1 (ko) | 2018-12-24 |
| PH12015500103B1 (en) | 2019-11-20 |
| CN104508008A (zh) | 2015-04-08 |
| JP5488772B1 (ja) | 2014-05-14 |
| TWI619743B (zh) | 2018-04-01 |
| EP2881417A1 (en) | 2015-06-10 |
| US20150203631A1 (en) | 2015-07-23 |
| KR20150038089A (ko) | 2015-04-08 |
| WO2014021319A1 (ja) | 2014-02-06 |
| EP2881417B1 (en) | 2017-02-22 |
| JPWO2014021319A1 (ja) | 2016-07-21 |
| EP2881417A4 (en) | 2016-01-27 |
| CN104508008B (zh) | 2016-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI619743B (zh) | Polylysine resin composition, polyimine film using the same, and method for producing the same | |
| TWI631183B (zh) | Resin composition, method for producing resin, method for producing resin film, and method for producing electronic device | |
| JP4390028B2 (ja) | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| TWI705101B (zh) | 顯示器基板用樹脂組成物以及使用其的耐熱性樹脂膜的製造方法、有機el顯示器基板的製造方法及有機el顯示器的製造方法 | |
| TWI572640B (zh) | 聚醯胺酸及含有其之樹脂組成物 | |
| TW201005002A (en) | Polyamide resin, photosensitive resin composition, method for forming cured relief pattern, and semiconductor device | |
| TWI714703B (zh) | 硬化膜及其製造方法 | |
| KR20150063424A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 | |
| TWI834824B (zh) | 含有酯二胺之聚苯并噁唑前驅物、感光性樹脂組成物、乾膜、硬化物及電子零件 | |
| JP7370145B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP2009192760A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
| TWI629311B (zh) | Photosensitive resin composition, embossed pattern film, method for producing embossed pattern film, electronic component or optical article containing embossed pattern film, and adhesive containing photosensitive resin composition | |
| TW202309657A (zh) | 感光性聚醯亞胺樹脂組成物 | |
| JP2007212602A (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 | |
| TW201033251A (en) | Positive type photosensitive polyimide resin composition | |
| CN119735806A (zh) | 无氟碱溶性树脂及包含其组合物、固化膜和图案加工方法 | |
| JP2007132978A (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 | |
| TW201413387A (zh) | 正型感光性樹脂組成物 | |
| JP2000066389A (ja) | 感光性樹脂組成物およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |