TW201343873A - 有機發光二極體 - Google Patents
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Abstract
一種有機發光二極體，其包含含有氨系化合物的緩衝層。
Description
相關申請案之交互參照。
本申請案主張於2012年3月2日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案第10-2012-0022038號之優先權及效益，其全部內容係於此併入以作為參考。
本發明之一種或多種實施例係關於有機發光二極體。
有機發光二極體(OLED)為自發光的裝置，具有許多優點(例如廣視角、優良的對比度、快速反應、高亮度、以及絕佳的驅動電壓)，並且可提供多色的圖像。
一般OLED含有包含基板之結構，及依序堆疊在基板上之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)以及陰極。就這一點而言，電洞傳輸層、發射層、及電子傳輸層為以有機化合物形成的有機層。
具有上述結構的OLED之操作原理如下所述。
當在陽極與陰極之間施加電壓，從陽極注入的電洞會經由電洞傳輸層移至發射層，且從陰極注入的電子會經由電子
傳輸層移至發射層。電洞與電子在發射層裡重組而產生激子(excitons)。當激子從激發態降至基態時，發射光線。
本發明的實施例之一態樣係直接針對具有介於發射層與電子傳輸層之間的新型緩衝層，並因此具有高效率與長壽命的改良之有機發光二極體。
根據本發明的實施例，提供有機發光二極體，其具有基板；第一電極；面向第一電極的第二電極；介於第一電極與第二電極間的發射層；介於發射層與第二電極間的電子傳輸層；以及介於發射層與電子傳輸層的緩衝層，其中緩衝層含有由以下化學式1表示之氨系化合物：
在化學式1中，Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基(aryl group)或是經取代或未經取代之C2-C60雜芳基(heteroaryl group)；X1是經取代或未經取代之C6-C60伸芳基(arylene group)或經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基(heteroarylene group)；m是1到5的整數；並且經取代之C6-C60芳基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C6-C60伸芳基及經取代之C2-C60雜芳基中至少有一個取代基為氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；
氫氧基；-NO2；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經至少一個氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基以及C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；及經至少一個氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基以及C2-C60雜芳基取代之C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基及C6-C60芳硫基。
本發明的上述及其他特徵及優點將藉由參照附加圖示的示範實施例詳細說明而變得更明顯，其中：第1圖係為描繪根據本發明之實施例的有機發光二極體(OLED)之結構的示意圖；第2圖為顯示根據比較例2及比較例3製造的OLED壽命(使用壽命)資料的圖表；第3圖為顯示根據比較例1及比較例3製造的OLED壽命資料的圖表；而第4圖為顯示根據範例1及比較例3製造的OLED壽命資料
的圖表。
以下，有機發光二極體(OLED)的一或多個實施例將藉由參考附圖來詳細描述。這裡使用的名詞「及/或」包含一或多個相關表列項目的任何及全部組合。如「其中至少一個」的措辭，當前綴於一列元件時，修正整列元件，而非修正該列中的個別元件。
第1圖係為描繪根據本發明之實施例的OLED之結構的示意圖。
參考第1圖，OLED包含依序堆疊之基板11、第一電極12、電洞注入層(HIL)13、電洞傳輸層(HTL)14、發射層(EML)15、緩衝層16、電子傳輸層(ETL)17、電子注入層(EIL)18以及第二電極19。緩衝層16介於發射層15與電子傳輸層17之間。
基板11可為用於一般OLED的基板，且可為具有絕佳的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑、易於操作以及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極12可藉由沉積(deposition)或濺鍍(sputtering)施加第一電極材料在基板11上來形成。當第一電極12為陽極時，第一電極材料可選自具高功函數之材料，使得電洞可輕易地注入。第一電極12可為反射電極、半透明電極或透明電極。第一電極材料之例示可包含透明且具高傳導性的氧化銦錫(indium-tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium-zinc oxide,IZO)、氧化錫(tin oxide,SnO2)及氧化鋅(zinc oxide,ZnO)。此外，當鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)用於
當作第一電極材料時，第一電極12可形成為反射電極。
第一電極12可形成單層或具有至少兩層的多層結構。舉例來說，第一電極12可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但不侷限於此。
電洞注入層13是形成在第一電極12上。電洞注入層13可藉由使用各種合適的方法如真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)或蘭穆爾-布羅傑沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)形成於第一電極12上。
當電洞注入層13以真空沉積形成時，沉積條件可根據作為形成電洞注入層13之材料的化合物、所需之電洞注入層結構、及熱特性而有所變化。舉例來說，沉積條件可為但不限於，約100℃至500℃之沉積溫度，約10-8至10-3 torr之真空度，以及約0.01埃/秒至100埃/秒之沉積速度。
當電洞注入層13以旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據作為形成電洞注入層13之材料的化合物、所需之電洞注入層結構、及熱特性而有所變化。舉例來說，塗佈條件可為但不限於，約2000rpm至5000rpm之塗佈速度，約80℃至200℃的熱處理溫度以在塗佈完後移除溶劑。
用以形成電洞注入層13的材料可為已知的電洞注入材料，已知的電洞注入材料之例示包含但不限於N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二氨(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、鈦菁化合物如銅鈦菁(copper
phthalocyanine)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯氨(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯氨/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯氨/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid,Pani/CSA)以及聚苯氨/聚(4-苯乙烯磺酸)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate,PANI/PSS)：
電洞注入層13的厚度可為於約100埃至約10000埃的範圍中。在某些實施例中，電洞注入層13的厚度可為於約100埃至1000埃的範圍中，當電洞注入層13的厚度在這範圍內時，可在不大幅(substantial)增加驅動電壓下得到滿意的電洞注入特性。
接下來，電洞傳輸層14可藉由使用各種合適的方法如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、或蘭穆爾-布羅傑沉積形成於電洞注入層13上。當電洞傳輸層14以真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積及塗佈條件可根據使用的化合物而有所變化。然而一般來說，其沉積及塗佈條件可幾乎與用以形成電洞注入層13的條件相同。
形成電洞傳輸層14的材料可為已知的電洞傳輸材料。已知電洞傳輸材料的例示包含但不侷限於，如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)及聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)之咔唑(carbazole)衍生物、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二氨(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯氨(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、以及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)等。
電洞傳輸層14的厚度可為於約50埃至2000埃的範圍中。在某些實施例中，電洞傳輸層14的厚度可為於約100埃至1500埃的範圍中，當電洞傳輸層14的厚度在這範圍內時，可在不大幅增加驅動電壓下得到滿意的電洞傳輸特性。
電洞注入層13及電洞傳輸層14中至少有一個可包
含以下列化學式300及下列化學式350中的至少之一表示的化合物：
在化學式300裡，Ar11及Ar12可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。舉例來說，Ar11及Ar12與以下關於X1之描述相同。
在化學式350裡，Ar21及Ar22可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。舉例來說，Ar21及Ar22可分別獨立地為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、
經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、或是經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)。就這一點而言，經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之菲基、經取代之蒽基、經取代之芘基、經取代之蒯基、經取代之茀基、經取代之咔唑基、經取代之二苯並呋喃基、以及經取代之二苯並噻吩基中至少有一個取代基可選自氘；鹵原子；氫氧基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；茀基；菲基；蒽基；聯伸三苯基(triphenylenyl group)；芘基；蒯基；咪唑基(imidazolyl group)；咪唑啉基(imidazolinyl group)；咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)；咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)；吡啶基(pyridinyl group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；吲哚基(indolyl group)；及經氘、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基、以及C1-C10烷氧基中之至少之一取代之苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基以及吲哚基。
在化學式300裡，e及f可分別獨立地為0到5的整數，或0、1、或2。舉例來說，e可為1且f可為0，但e及f不受限於上述的例子。
在化學式300及350裡，R51到R58、R61到R69、R71及R72可分別獨立地為氫、氘、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基(aryloxy group)、或是經取代或未經取代之C6-C60芳硫基(arylthio group)。舉例來說，R51到R58、R61到R69、R71及R72可分別獨立地為氫；氘；鹵原子；氫氧基；氰基；硝基；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；經氘、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基及經氘、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、芘基的其中之一，但並不限於此。
在化學式300裡，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；及經氘、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、
磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基、及經取代或未經取代之C1-C20烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基及吡啶基的其中之一。
根據一個實施例，化學式300的化合物可以下列化學式300A來表示，但並不限於此。
在化學式300A中，R51、R62、R61及R59與上述相同。
舉例來說，電洞注入層13及電洞傳輸層14至少有一個可含有化合物301至320中的至少一個，但並不限於此：
電洞注入層13與電洞傳輸層14中至少有一個可更包含電荷產生材料從而以增加層間導電性。
舉例來說，電荷產生材料可為p摻質。該p摻質可為醌的衍生物、金屬氧化物及含氰的化合物的其中之一，但並不
限於此。p摻質的非限制實例可包含但不限於，醌的衍生物，如四氰醌二甲烷(tetra-cyanoquinodimethane,TCNQ)以及2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane,F4-TCNQ)；而金屬氧化物如氧化鎢(tungsten oxide)及氧化鉬(molybdenum oxide)，而含氰化合物如下列化合物390等。
當電洞注入層13與電洞傳輸層14其中至少有一個更包含電荷產生材料，該電荷產生材料可為均勻地或不均勻地散佈在該至少一個電洞注入層13與電洞傳輸層14中。
另外，中間層可被插入於電洞傳輸層14與發射層15之間。中間層可根據由發射層15發射出的光波長補償光學共振距離(optical resonance distance)，從而增加OLED的效率。中間層可包含已知的電洞注入材料以及已知的電洞傳輸材料。並且，中間層可包含與包含在形成於中間層下方的電洞注入層13及/或電洞傳輸層14的其中一個之材料相同的材料。
接下來，發射層15可藉由使用各種合適的方法如真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)或蘭穆爾-布羅傑(LB)沉積，形成於電洞傳輸層14之上。當發射
層15以真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件可根據使用的化合物而有所變化。然而一般來說，其條件可幾乎與用以形成電洞注入層13的條件相同。
發射層15可包含已知的發光材料。舉例來說，發射層15可包含已知的基質(host)及已知的摻質(dopant)。
已知的基質實例可包含但不限於Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-第三丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene,TBADN)、E3、二苯乙烯伸芳基化合物(distyrylarylene,DSA)、dmCBP(參照下列化學式)以及下列化學式501至509：
又或者，基質可為以下列化學式400表示的蒽系化合物：
在化學式400裡，Ar111及Ar112可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116可分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基，或是經取代或未經取代之C6-C60芳基，且g、h、i、j可分別獨立地為0至4的整數。
舉例來說，在化學式400中，Ar111及Ar112可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)；伸萘基(naphthylene group)；伸菲基(phenanthrenylene group)；伸芘基(pyrenylene group)；及經苯基、萘基及蒽基中的至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基以及伸芘基，但並不限於此。
在化學式400中，g、h、i、及j可分別獨立地為0、1或2。
在化學式400中，Ar113至Ar116可分別獨立地為經苯基、萘基及蒽基中的至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；經氘、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及茀基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及茀基；及
，但並不限於此。
舉例來說，化學式400的蒽系化合物可為下列化合物之一，但並不限於此。
而且，基質可為以下列化學式401所表示的蒽系化合物：
在化學式401中，Ar122至Ar125與上述化學式400的Ar113的定義相同。
在化學式401中，Ar126及Ar127可分別獨立地為C1-C10烷基(例如，甲基、乙基或丙基)。
在化學式401中，k及l可分別獨立地為0至4的整數。舉例來說，k及l可分別獨立地為0、1或2。
舉例來說，化學式401的蒽系化合物可為下列化合物之一，但不限於此：
發射層(EML)可包含藍色摻質、綠色摻質、或紅色摻質。
藍色摻質的例示可為下列化合物，但不限於此。
紅色摻質的例示包含下列化合物，但不限於此。另外，紅色摻質可為下述的DCM或DCJTB。
綠色摻質的例式包含下列化合物，但不限於此。另外，綠色摻質可為下述的C545T。
包含在發射層(EML)裡的摻質可為下列的錯合物，但不限於此。
而且，包含在發射層(EML)裡的摻質可為下列的鋨(Os)-錯合物，但不限於此。
當發射層(EML)15包含基質及摻質時，在發射層15裡的摻質含量一般來說可為以基質為100重量份為基準，於約0.01至15重量份之範圍中，但不限於此。
發射層15的厚度可為約於100埃至1000埃的範圍中。在某些實施例中，發射層15的厚度可為於約200埃至600埃的範圍中。當發射層15的厚度落在這個範圍內，可在不大幅增加驅動電壓下得到絕佳的發光特性。
接下來，緩衝層16藉由使用各種合適的方法如真空沉積、旋轉塗佈或澆鑄在發射層15上形成。當緩衝層16以真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件可根據使用的化合物而有所變化。然而一般來說，其沉積及塗佈條件可幾乎與用以形成電洞注入層13的條件一致。
緩衝層16包含以下列化學式1表示的氨系化合物：
在化學式1中，Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；X1為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基或經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基；m是1至5的整數；經取代之C6-C60芳基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C6-C60伸芳基及經取代之C2-C60伸雜芳基中至少有一個取代基為氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；-NO2；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基以及C2-C60炔；C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基(aralkyl group)；C6-C60芳氧基(aryloxy group)；C6-C60芳硫基(arylthio group)；及經-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、以及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C2-C60雜
芳基、C6-C60芳烷基(aralkyl group)、C6-C60芳氧基(aryloxy group)及C6-C60芳硫基(arylthio group)。
化學式1中，Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之丙烯合萘基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑啉基(imidazolinyl group)、經取代或未經取代之咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、
經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之酞嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之伸啡嗪基(phenazinylene group)、經取代或未經取代之啡啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吡喃基(pyranyl group)、經取代或未經取代之色烯基(chromenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之嗒嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)、或是經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)。
舉例來說，Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)或經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)，但不限於此。
化學式1裡Ar1及Ar2至少有一個可為經取代之C6-C60芳基，且經取代之C6-C60芳基至少有一個取代基可為-F；-CN；-NO2；經至少一個-F取代的C1-C60烷基；以及C2-C60雜芳基的其中之一。
舉例來說，化學式1裡的Ar1及Ar2至少有一個可為經取代之苯基(phenyl group)、經取代之萘基(naphthyl group)、經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代之蒽基(anthryl group)、經取代之芘基(pyrenyl group)或經取代之蒯基(chrysenyl group)；經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之茀基、經取代之菲基、經取代之蒽基、經取代之芘基、或經取代之蒯基其中至少有一個取代基可為-F；-CN；-NO2；經至少一個-F取代的C1-C10烷基；及含有至少一個N作為環狀結構上的原子之C5-C9雜芳基。
尤其，化學式1裡的Ar1及Ar2至少有一個可為經取代之苯基或經取代之萘基；該經取代之苯基及該經取代之萘基至少有一個取代基可為-F；-CN；硝基；吡啶基(pyridinyl group)；吡嗪基(pyrazinyl group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；喹啉基(quinolinyl group)；異喹啉基(isoquinolinyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；及喹嗪基(quinolazinyl group)的其中之一。
在化學式1中，Ar1及Ar2皆可為經取代或未經取代之C6-C60芳基；Ar1可為經取代或未經取代之C2-C60芳基而Ar2可為經取代或未經取代之C6-C60雜芳基；或者Ar1及Ar2皆可分別獨立地為C2-C60雜芳基。
根據一實施例，在化學式1中，Ar1及Ar2可分別獨立地為下列化學式2A至2Z中的其中一個：
化學式2A至2Z中，Z11至Z19可分別獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；-NO2；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基以及C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基及C6-C60芳硫基。
Z11至Z19可分別獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；
-I；-CN；氫氧基；-NO2；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；蒯基；吡啶基(pyridinyl group)；吡嗪基(pyrazinyl group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；三嗪基(triazinyl group)；喹啉基(quinolinyl group)；異喹啉基(isoquinolinyl group)；喹唑啉基(quinazolinyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、芘基、蒯基、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)及咔唑基(carbazolyl group)的其中之一，但不限於此。
化學式2A至2Z中，*代表與化學式1裡N的鍵結位置。
在一個實施例中，化學式1裡，Ar1可藉由上列化學式2A至2D其中一個來表示，而Ar2可藉由上列化學式2E至2Z其中一個來表示。
在其他實施例，化學式1裡，Ar1可藉由上列化學式2A至2D其中一個來表示，其中化學式2A的Z11至Z17中的至少
一個、化學式2B的Z11至Z17中的至少一個、化學式2C的Z11至Z19中的至少一個以及化學式2D的Z11至Z15中的至少一個可為-F；-CN；-NO2；經至少一個-F取代的C1-C10烷基；以及含有至少一個N作為環狀結構上的原子之C5-C9雜芳基(例如吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、喹嗪基(quinolazinyl group)等)的其中之一；而Ar2可藉由上述化學式2A至2Z(如化學式2E至2Z)的其中之一表示。
舉例來說，在化學式1裡，Ar1及Ar2可分別獨立地為下列化學式3(1)至3(30)的其中之一，但不限於此。
在化學式3(1)、3(2)及3(8)中，Z11至Z13可分別獨立地為氫、-F、-CN或-NO2；且*表示與化學式1中N的鍵結位置。
根據一實施例，在化學式1裡，Ar1可藉由上述化學式3(1)至3(8)其中之一來表示，且Ar2可藉由上述化學式3(9)至3(30)其中之一來表示。
在其他實施例，化學式1裡，Ar1可藉由化學式3(1)
至3(8)其中之一來表示，其中化學式3(1)、3(2)及3(8)中的Z11至Z13可分別獨立地為-F、-CN或-NO2；且Ar2可藉由化學式3(1)至3(30)其中之一來表示。
在化學式1裡，X1可為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之並環伸戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之並環伸庚二烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸苊基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸丙烯合萘基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(picenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸五苯基(pentaphenylene group)、經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)、經取代或未經取代之伸吡咯基(pyrrolylene group)、經取代或未經取代之伸吡唑基(pyrazolylene group)、經取代或未經取代之伸咪唑基(imidazolylene group)、經取代或未經取代之伸咪唑啉基(imidazolinylene group)、經取代或未經取代之伸
咪唑並吡啶基(imidazopyridinylene group)、經取代或未經取代之伸咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridinylene group)、經取代或未經取代之伸吡嗪基(pyrazinylene group)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸吲哚基(indolylene group)、經取代或未經取代之伸嘌呤基(purinylene group)、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene group)、經取代或未經取代之伸酞嗪基(phthalazinylene group)、經取代或未經取代之伸吲哚嗪基(indolizinylene group)、經取代或未經取代之伸萘啶基(naphthyridinylene group)、經取代或未經取代之伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、經取代或未經取代之伸噌啉基(cinnolinylene group)、經取代或未經取代之伸吲唑基(indazolylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸啡嗪基(phenazinylene group)、經取代或未經取代之伸啡啶基(phenanthridinylene group)、經取代或未經取代之伸吡喃基(pyranylene group)、經取代或未經取代之伸色烯基(chromenylene group)、經取代或未經取代之伸呋喃基(furanylene group)、經取代或未經取代之伸苯並呋喃基(benzofuranylene group)、經取代或未經取代之伸噻吩基(thienylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噻吩基(benzothienylene group)、經取代或未經取代之伸異噻唑基(isothiazolylene group)、經取代或未經取代之伸苯並咪唑基(benzoimidazolylene group)、經取代或未經取代之伸異噁唑基(isoxazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)，經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸噁二唑基
(oxadiazolylene group)、經取代或未經取代之伸噠嗪基(pyridazinylene group)、經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group)、或經取代或未經取代之伸四唑基(tetrazolylene group)。當化學式1的X1基具有至少一個取代基時，該取代基與上述的定義相同。
根據一實施例，化學式1裡，X1可為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridinylene group)、經取代或未經取代之伸吡嗪基(pyrazinylene group)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene group)、經取代或未經取代之伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸噠嗪基(pyridazinylene group)、經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group)或經取代或未經取代之伸四唑基(tetrazolylene group)，但不限於此。
特別是，在化學式1中，X1可藉由下列化學式5(1)
至5(14)中任何一個來表示：
化學式5(1)至5(14)中，Z1至Z8可分別獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；硝基；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C20烷基；C1-C20烷氧基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼
(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸或其鹽的至少之一取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；C6-C20芳基；C2-C20雜芳基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基及C2-C20雜芳基中的至少之一取代之C6-C20芳基及C2-C20雜芳基的其中之一。
舉例來說，化學式5(1)至5(14)中，Z1至Z8可分別獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；硝基；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及戊氧基；苯基；萘基；蒽基；菲基；芘基；茀基、吡啶基(pyridinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)；三嗪基(triazinyl group)；喹啉基(quinolinyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茀基、吡啶基(pyridinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)以及咔唑基(carbazolyl group)，但不限於此。
化學式1中，m可為1至5的整數，舉例來說，1或2，但不限於此。
化學式1的氨系化合物可為下列化合物1至98其中之一，但不限於此。
緩衝層16的厚度可為於約10埃至100埃的範圍中，例如，約20埃至80埃。在一實施例，當緩衝層16的厚度在這個範圍內時，可在不大幅增加驅動電壓下得到絕佳的效率特性。
緩衝層16包含化學式1的氨系化合物，因此，電子可輕易地注入至發射層15。
此外，化學式1裡的A部分(參考下列化學式1')可移除至少一部分不被注入至發射層15從而對激子(excitons)的形成無貢獻之過量電子。所以，藉由形成緩衝層16，可能減少可能在發射層15與電子傳輸層17之間發生從而降低了OLED的效率及壽命之激子-極化子淬滅(exciton-polaron quenching)。
<化學式1'>
此外，激子可進一步地藉由呈現在化學式1的A部分的氮的非共價電子對形成於緩衝層16上之電子傳輸層17中，且激子遷移至發射層15，從而對光發光有所貢獻。
因此，包含含有化學式1的氨系化合物，且介於發射層15與電子傳輸層17之間之緩衝層16的OLED，可具有高效率與長壽命。
接下來，電子傳輸層17藉由使用各種合適的方法如真空沉積、旋轉塗佈或澆鑄形成於緩衝層16上。當電子傳輸層17以真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件可根據使用的化合物不同而有所變化。然而一般來說，其沉積及塗佈條件幾乎可與用以形成電洞注入層13的條件相同。用以形成電子傳輸層17的材料，可為已知的電子傳輸材料以平穩地傳輸由第二電極19注入的電子。已知電子傳輸材料的例示可包含但不限於喹啉(quinoline)衍生物，如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq以及雙(10-羥基苯並喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate),Bebq2)。
電子傳輸層17可包含以下列化學式10A至10C其中之一表示的蒽系化合物。
化學式10A至10C中，Ar41及Ar42可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基，或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；L1及L2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基，或經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基；a及b可分別獨立地為0、1或2；R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並嘧啶基(benzopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之咪唑吡啶基
(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、或經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)；而R3及R4可分別獨立地為C1-C20烷基；C6-C20芳基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基及C6-C20芳基的其中之一。
化學式10A至10C中，Ar41及Ar42可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基或是經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
舉例來說，Ar41及Ar42可分別獨立地為C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C6-C60芳基及C2-C60雜芳基。
舉例來說，Ar41及Ar42可分別獨立地為苯基；萘基；蒽基；芘基；茀基；吡啶基(pyridinyl group)；吡嗪基(pyrazinyl
group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；及經苯基、萘基、蒽基、芘基、茀基、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、茀基、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)及嘧啶基(pyrimidinyl group)的其中之一。
Ar41及Ar42基可彼此相同，但不限於此。
化學式10A至10C中，L1及L2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基，或是經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基。
舉例來說，L1及L2可分別獨立地為C6-C60伸芳基；C2-C60伸雜芳基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C6-C60伸芳基與C2-C60伸雜芳基的其中之一。
舉例來說，L1及L2可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)；伸萘基(naphthylene group)；伸蒽基(anthrylene group)；伸芘基(pyrenylene group)；伸茀基(fluorenylene group)；伸吡啶基(pyridinylene group)；伸吡嗪基(pyrazinylene group)；伸嘧啶基(pyrimidinylene group)；及經苯基、萘基、蒽基、芘基、茀基、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)中的至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸芘基、伸茀基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基，但不限
於此。
化學式10A至10C中，a及b可分別獨立地為0、1或2。舉例來說，a及b可分別獨立地為0或1。
化學式10A至10C中，R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並嘧啶基(benzopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、或是經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)。
舉例來說，化學式10A至10C中，R1及R2可分別獨立地為苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)；苯並噁唑基(benzoxazolyl group)；苯並噻唑基(benzothiazolyl group)；苯並嘧啶基(benzopyrimidinyl group)；咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)；喹啉基(quinolinyl group)；異喹啉基(isoquinolinyl group)；喹唑啉基(quinazolinyl group)；吡啶基(pyridinyl group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；吡嗪基(pyrazinyl group)；苯基(phenyl
group)；萘基(naphthyl group)；芘基(pyrenyl group)；蒯基(chrysenyl group)；茀基(fluorenyl group)；菲基(phenanthrenyl group)；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、苯並嘧啶基(benzopyrimidinyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、苯基(phenyl group)、萘基(naphthyl group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)以及菲基(phenanthrenyl group)的其中之一。
化學式10C中，R3及R4可分別獨立地為C1-C20烷基；C6-C20芳基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C20烷基及C6-C20芳基。舉例來說，R3及R4可分別獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基或萘基，但不限於此。
舉例來說，R1及R2可分別獨立地為下列化學式11(1)至11(24)的其中之一，但不限於此。
化學式11(1)至11(24)中，R10可為經取代或未經取代之C1-C60烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基；Z40可為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；-NO2；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C6-C60芳基；C2-C60
雜芳基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基的其中之一；且c可為1至5的整數。
舉例來說，R10可為甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；己基；庚基；辛基；苯基；萘基；蒽基；茀基；菲基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、苯基、萘基、蒽基、茀基以及菲基。
蒽系化合物可以下列化學10A(1)至10A(12)、10B(1)至10B(12)及10C(1)至10C(6)其中任何一個來表示，但不限於此。
化學式10A(1)至10A(12)中、10B(1)至10B(12)中及10C(1)至10C(6)中，L1、L2、a、b、及R1至R4與上述的定義相同。
根據一實施例，蒽系化合物係以化學式10A(1)至10A(6)、10B(1)至10B(6)及10C(1)至10C(6)其中之一來表示，其
中R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並嘧啶基(benzopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)或經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)。(例如，化學式11(1)至11(22)其中之一。)
在其他實施例，蒽系化合物係以化學式10A(1)至10A(6)、10B(1)至10B(6)及10C(1)至10C(6)其中一個來表示。其中R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzoxazolyl group)或是經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)。(例如，化學式11(1)至11(3)其中一個。)
在其他實施例，蒽系化合物係以化學式10A(7)至10A(12)及10B(7)至10B(12)其中一個來表示；其中R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之苯基或是經取代或未經取代之萘基。(例如，化學式11(23)或11(24))，但不限於此。
蒽系化合物可為化合物200至210的其中一個，但不限於此。
除了上述蒽系化合物以外，電子傳輸層(ETL)可進一步含有n摻質。n摻質的例示包含鋰(Li)錯合物、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、三氧化二鋁(Al2O3)、二氧化矽(SiO2)、四氮化三矽(Si3N4)及碳酸銫(Cs2CO3)。在一實施例中，n摻質可為下列化合物250或251，但不限於此。
電子傳輸層17的厚度可為約100埃至1000埃的範圍，舉例來說，約150埃至500埃。當電子傳輸層17的厚度在這範圍內時，可在不大幅增加驅動電壓下得到滿意的電子傳輸特性。
此外，使電子容易從陰極注入的電子注入層18可在電子傳輸層17上形成，且形成電子注入層18的材質並未特別限制。
用以形成電子注入層18的材質可包含已知的用以形成電子注入層的材料，如氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)或氧化鋇(BaO)。電子注入層18的沉積條件可根據使用的化合物而有所變化。然而一般來說，條件幾乎與用以形成電洞注入層13的條件相同。
電子注入層18的厚度可為於約1埃至100埃的範圍，例如，約3埃至90埃。當電子注入層18的厚度在這些範圍內時，可在不大幅增加驅動電壓下得到滿意的電子注入特性。
第二電極19在電子注入層18上形成。第二電極19可為陰極，亦即電子注入電極。在此，用以形成第二電極19的金屬可包含具低功函數的金屬，像是金屬、合金、導電化合物或其混合物。尤其第二電極19可藉由使用鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、
鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)來形成一薄膜，從而為透明。為了得到頂發射類型的OLED，第二電極19可藉由使用ITO或IZO來形成透明電極。
OLED已藉參考第1圖而敘述，但不限於此。
舉例來說，當發射層15包含磷光摻質時，電洞阻擋層(HBL)可藉由使用各種合適的方法，如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或蘭穆爾-布羅傑沉積，在電子傳輸層17及發射15之間形成，以防止三重態激子或電洞擴散進入電子傳輸層17中。當電洞阻擋層(HBL)以真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件會根據使用的化合物不同而有所變化。然而一般來說，其沉積及塗佈條件可幾乎與用以形成電洞注入層13的條件一樣。用以形成電洞阻擋層的材料可為已知的電洞阻擋材料，像是噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)、以及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例來說，用以形成電洞阻擋層的材料可為下列的BCP。
電洞阻擋層的厚度可為於約20埃至1000埃的範圍，例如，約30埃至300埃。當電洞阻擋層的厚度在這些範圍內時，可在不大幅增加驅動電壓下得到滿意的電洞阻擋特性。
又或者，任何一個電子注入層18可不形成。
未經取代之C1-C60烷基代表有1至60個碳原子的直線或樹枝狀的烷基。未經取代之C1-C60烷基的例示包含甲基、乙基、丙基、異丁基、二級丁基、戊基、異戊基以及己基。經取代之C1-C60烷基中，至少有一個氫原子會經氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；硝基；氨基；脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C60烷基；C1-C60烷氧基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基及C2-C60炔基；C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；C6-C60芳烷基；C6-C60芳氧基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基及C2-C60雜芳基中的至少之一取代之C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基及C6-C60芳氧基的其中之一取代。
未經取代之C1-C60烷氧基具有-OA的化學式(A為未經取代之C1-C60烷基)，且可為例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基等。烷氧基中至少有一個氫原子會被與上述經取代之C1-C60烷基一樣的取代基所取代。
未經取代之C2-C60烯基表示在未經取代之C2-C60烷基的中端或尾端含至少一個碳雙鍵的官能基。未經取代C2-C60烯基的例示可包含乙烯基、丙烯基、丁烯基等。C2-C60烯基中至少有一個氫原子可被與上述經取代之C1-C60烷基一樣的取代基所取
代。
未經取代之C2-C60炔基表示在未經取代之C2-C60烷基的中端或尾端含至少一個碳三鍵的官能基。未經取代之C2-C60炔基的例示可包含乙炔基、丙炔基等。C2-C60炔基中至少有一個氫原子可被與上述經取代之C1-C60烷基一樣的取代基所取代。
未經取代之C6-C60芳基表示有C6-C60碳環系統的單價基，其包含至少一個芳基環。未經取代之C6-C60伸芳基表示有C6-C60碳環系統的雙價基，其包含至少一個芳基環。當芳基與伸芳基包含至少兩個環時，該至少兩個環可互相融合。C6-C60芳基及C6-C60伸芳基分別至少有一個氫原子可被與上述經取代之C1-C60烷基一樣的取代基所取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基的例示包含苯基(phenyl group)、C1-C10烷基苯基(alkylphenyl group)(例如乙基苯基(ethylphenyl group))、C1-C10烷基聯苯基(alkylbiphenyl group)(例如乙基聯苯基(ethylbiphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如o-、m-及p-氟苯基(o-、m-and p-fluorophenyl group)、二氯苯基(dichlorophenyl group))、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、o-、m-及p-甲苯基(o-、m-and p-tolyl group)、o-、m-及p-異丙苯基(o-、m-and p-cumenyl group)、三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)氨基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)氨基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、鹵萘基
(halonaphthyl group)(例如氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如甲基萘基methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、並環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、丙烯合萘基(phenalenyl group)、茀基(fluolenyl group)、蒽喹啉基(anthraquinolinyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentasenyl group)、聯四苯基)(tetraphenylenyl group)、六苯基hexaphenyl group、稠六苯基(hexasenyl group)、茹基(rubisenyl group)、蔻基(coroneryl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptasenyl group)、芘蒽基(pyrantrenyl group)以及莪基(obalenyl group)。經取代之C6-C60芳基的例示將藉由參照上述那些未經取代C6-C60芳基及經取代C1-C60烷基，通常習知技術者可輕易了解。經取代或未經取代之C6-C60伸芳基的例示將藉由參照上述那些未經取代或未經取代之C6-C60芳基，而通常習知技術者可輕易了解。
未經取代C2-C60雜芳基表示有單價基，其包含至少一個環，環上至少有一個選自由N、O、P及S組成的群組之雜原子。未經取代C2-C60伸雜芳基表示有雙價基，其包含至少一個環，環上至少有一個選自由N、O、P及S組成的群組之雜原子。就這
一點而言，當雜芳基與伸雜芳基含有至少兩個環時，該至少兩個環可互相融合。而雜芳基及伸雜芳基分別至少有一個氫原子可被與上述經取代C1-C60烷基一樣的取代基所取代。
未經取代之C2-C60雜芳基的例示包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)等。未經取代之C2-C60伸雜芳基的例示將藉由參照上述那些經取代或未經取代之C2-C60伸芳基，而通常習知技術者可輕易了解。
經取代或未經取代之C6-C60芳氧基表示-OA2的化學式(A2是經取代或未經取代之C6-C60芳基)，而經取代或未經取代之C6-C60芳硫基表示-SA3的化學式(A3是經取代或未經取代之C6-C60芳基)。
根據本發明實施例的OLED將藉參照於下的例子更詳細的敘述。這些例子目的只用於說明，而不意圖限制本發明的範圍。
6.96 g(20.0 mmol)的硼酸(中間物A)、6.48 g(20.0 mmol)的4-溴三苯氨(4-bromotriphenylamine)(中間物B)、1.15 g(1.0 mmol)的四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphin)palladium,Pd(PPh3)4)以及8.29 g(60.0mmol)的碳酸鉀(K2CO3)溶於60 ml的THF/H2O(體積比2：1)的混合液中，將所得溶液在70℃下攪拌五小時，將得到的溶液冷卻至室溫，接著加入40 ml的水，再用50 ml的乙醚(ethylether)對溶液萃取三次。將得到的有機層以硫酸鎂(magnesium sulfate)乾燥，並自其蒸發溶劑以得到粗產物。再以矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)純化粗產物，得到9.55 g的化合物2(產率87%)。所獲得的化合物2可藉由質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)而鑑定。
C41H23N2：計算值548.23，測量值548.61
陽極之製備係將15 Ω/cm2(1200埃)之康寧(Corning)ITO玻璃基板裁切為50 mm×50 mm×0.7 mm尺寸，並分別使
用異丙醇與純水以超音波進行清潔5分鐘，接著以紫外光與臭氧清潔30分鐘。安裝ITO玻璃基板在真空沉積器上。
2-TNATA沉積在ITO玻璃基板上以形成具有600埃厚度的電洞注入層，而4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPB)沉積在電洞注入層上以形成具有300埃厚度的電洞傳輸層。
接下來、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)及4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基)聯苯(4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl,DPAVBi)在電洞傳輸層上以98：2的重量比共沉積，以形成具有300埃厚度的發射層(EML)。
之後，氨系化合物之化合物2，沉積在發射層上以形成具有50埃厚度的緩衝層。
後來，蒽系化合物(下列化合物200)以及鋰錯合物(下列化合物250)在緩衝層上共沉積以形成具有260埃厚度的電子傳輸層，氟化鋰(LiF)沉積在電子傳輸層上以形成具有10埃厚度的電子注入層，而鋁(Al)沉積在電子注入層上以形成具有3000埃厚度的第二電極(陰極)，從而完成OLED的製造。
OLED係如同範例1的方法製造，只是不形成緩衝層，且化合物2(氨系化合物)代替化合物200與化合物250在發射層上沉積以形成具有310埃厚度的電子傳輸層。
OLED係如同範例1的方法製造，只是在緩衝層的形成上使用BCP(見下列)代替化合物2。
OLED係如同範例1的方法製造，只是不形成緩衝層，且電子傳輸層(ETL)的厚度調整到310埃。
分別計算根據範例1及比較例1至比較例3製造的OLED之驅動電壓、電流密度、效率、功率、亮度、顏色座標(color coordinate)、量子效率及壽命，且其結果顯示於下列表1及第2圖至第4圖。壽命的量測是在720尼特(nit)光度下執行。
如表1及第2圖至第4圖所示，其證實對比於比較例1至比較例3的OLED，範例1的OLED具有絕佳的電流特性，特別是效率及壽命的特性。
如上所述，根據一或多個本發明的實施例，含蒽系化合物的OLED可具有低驅動電壓、高亮度、高效率、以及長壽命。
雖然本發明已藉參照其例示性實施例而特別說明及闡述，其將為所屬技術領域具有通常知識者所理解的是，可對所述實施例進行各種形式與細節的變更而不脫離由下列申請專利範圍及其均等物所定義之本發明的精神與範疇下。
11‧‧‧基板
12‧‧‧第一電極
13‧‧‧電洞注入層(HIL)
14‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
15‧‧‧發射層(EML)
16‧‧‧緩衝層
17‧‧‧電子傳輸層(ETL)
18‧‧‧電子注入層(EIL)
19‧‧‧第二電極
Claims (20)
- 一種有機發光二極體，其包含一基板；一第一電極；面對該第一電極的一第二電極；介於該第一電極與該第二電極的一發射層；介於該發射層與該第二電極的一電子傳輸層；以及介於該發射層與該電子傳輸層的一緩衝層，其中該緩衝層包含由下列化學式1表示的氨系化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之丙烯合萘基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑啉基(imidazolinyl group)、經取代或未經取代之咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之酞嗪基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之噌啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之伸啡嗪基(phenazinylene group)、經取代或未經取代之啡啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吡喃基(pyranyl group)、經取代或未經取代之色烯基 (chromenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之嗒嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)或是經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或 未經取代之咔唑基(carbazolyl group)或經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2至少有一個為經取代之C6-C60芳基；且經取代之C6-C60芳基至少有一個取代基為-F；-CN；-NO2；經至少一個-F取代的C1-C60烷基；以及C2-C60雜芳基其中之一。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2至少有一個為經取代之苯基(phenyl group)、經取代之萘基(naphthyl group)、經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代之蒽基(anthryl group)、經取代之芘基(pyrenyl group)或經取代之蒯基(chrysenyl group)；且經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之茀基、經取代之菲基、經取代之蒽基、經取代之芘基及經取代之蒯基中至少有一個取代基為-F；-CN；-NO2；經至少一個-F取代的C1-C10烷基以及含有至少一個N作為環狀結構上的原子之C5-C9雜芳基的其中之一。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2至少有一個為經取代之苯基或經取代之萘基；且經取代之苯基及經取代之萘基至少有一個取代基為-F；-CN；硝基；吡啶基(pyridinyl group)；吡嗪基(pyrazinyl group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；喹啉基(quinolinyl group)；異喹啉基(isoquinolinyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；及喹嗪基(quinolazinyl group)的其中之一。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及Ar2分別獨立地為下述化學式2A至2Z的其中之一：
- 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中Z11到Z19分別獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；氫氧基；-NO2；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；蒯基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；異喹啉基；喹唑啉基；咔唑基；及經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、氫氧基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基及咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1及 Ar2分別獨立地為下列化學式3(1)至3(30)的其中之一：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該X1為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridinylene group)、經取代或未經取代之伸吡嗪基(pyrazinylene group)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene group)、經取代或未經取代之伸喹唑啉基 (quinazolinylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、經取代或未經取代之伸三嗪基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸噠嗪基(pyridazinylene group)、經取代或未經取代之伸三唑基(triazolylene group)或是經取代或未經取代之伸四唑基(tetrazolylene group)。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該緩衝層厚度為於10埃至100埃的範圍中。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該電子傳輸層包含蒽系化合物。
- 如申請專利範圍第12項所述之有機發光二極體，其中該電子傳輸層更包含一n摻質。
- 如申請專利範圍第13項所述之有機發光二極體，其中該n摻質包含下列化合物250或251：
- 如申請專利範圍第12項所述之有機發光二極體，其中該電 子傳輸層更包含鋰錯合物、LiF、CsF、Al2O3、SiO2、Si3N4及Cs2CO3中的至少之一。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該電子傳輸層包含以下列化學式10A、10B、及10C其中之一表示的蒽系化合物：
- 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中化學式10A至10C裡，Ar41及Ar42分別獨立地為苯基；萘基；蒽基；芘基；茀基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；及經苯基、萘基、蒽基、芘基、茀基、吡啶基、吡嗪基及嘧啶基中的至 少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、茀基、吡啶基、吡嗪基及嘧啶基；並且L1及L2分別獨立地為伸苯基；伸萘基；伸蒽基；伸芘基；伸茀基；伸吡啶基；伸吡嗪基；伸嘧啶基；及經苯基、萘基、蒽基、芘基、茀基、吡啶基、吡嗪基及嘧啶基中的至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸芘基、伸茀基、伸吡啶基、伸吡嗪基及伸嘧啶基。
- 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中R1及R2分別獨立地為下列化學式11(1)至11(24)的其中之一：
- 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該電子傳輸層包含以化學式10A表示的蒽系化合物，且其中R1以化學式11(1)表示。
- 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該電 子傳輸層包含以化學式10C表示的蒽系化合物，且其中R1以化學式11(1)表示。
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