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TW201336968A - 聚合物、聚合物組合物及有機發光裝置 - Google Patents

聚合物、聚合物組合物及有機發光裝置 Download PDF

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TW201336968A
TW201336968A TW101149360A TW101149360A TW201336968A TW 201336968 A TW201336968 A TW 201336968A TW 101149360 A TW101149360 A TW 101149360A TW 101149360 A TW101149360 A TW 101149360A TW 201336968 A TW201336968 A TW 201336968A
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TW
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polymer
composition
formula
conjugated
Prior art date
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TW101149360A
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Inventor
安奈特 瑞吉娜 斯多伊道
Original Assignee
劍橋顯示科技有限公司
住友化學股份有限公司
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Publication date
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Abstract

本發明係關於一種組合物，其包含聚合物及至少一種磷光發光摻雜劑，其中：該聚合物包含聚合物主鏈及自該聚合物主鏈伸出之電荷傳輸側基；該聚合物主鏈係部分共軛；及該聚合物具有至少2.4eV之三重態能級。

Description

聚合物、聚合物組合物及有機發光裝置
本發明係關於特定言之用於有機發光裝置之發光聚合物組合物，及製造該等組合物及裝置之方法。
日益關注將含活性有機材料之電子裝置用於諸如有機發光二極體、有機光響應裝置(特定言之係有機光伏打裝置及有機光感測器)、有機電晶體及記憶體陣列裝置之裝置中。含有機材料之裝置提供諸如低重量、低電力消耗量及可撓性之優點。此外，使用可溶性有機材料容許在例如噴墨印刷或旋塗之裝置製造中採用溶液處理。
有機發光裝置(OLED)可包括載有陽極、陰極及在該陽極與該陰極之間、含有發光材料之有機發光層之基板。可於該陽極與該陰極之間設置其他層，例如一或多層電荷注入或電荷傳輸層。
於裝置操作期間，電洞通過陽極注入於裝置中及電子通過陰極注入。發光材料之最高佔用分子軌域(HOMO)中之電洞及最低未佔用分子軌域(LUMO)中之電子在發光層中組合形成作為光釋放其能量的激子。
適宜之發光材料包括小分子、聚合及樹枝狀材料。用於發光層中之適宜發光聚合物包括諸如聚(對伸苯基伸乙烯基)之聚(伸芳基伸乙烯基)及諸如聚茀之聚伸芳基。
發光層可包含半導體主體材料及發光摻雜劑，其中能量係自該主體材料傳輸至該發光摻雜劑。例如，J.Appl. Phys.65,3610,1989揭示一種摻雜螢光發光摻雜劑(亦即，經由單重態激子之衰變而發射光之發光材料)之主體材料及Appl.Phys.Lett.,2000,77,904揭示一種摻雜磷光發光摻雜劑(亦即，經由三重態激子之衰變而發射光之發光材料)之主體材料。
用於發光摻雜劑之主體包括諸如參-(8-羥基喹啉)鋁(「Alq3」)之「小分子」材料及諸如聚乙烯咔唑(「PVK」)之非共軛聚合物。
亦可使用共軛聚合物(亦即，聚合物主鏈中之相鄰重複單元共軛在一起之聚合物)作為主體材料。此等共軛聚合物可具有諸如溶解度及高傳導率之許多有利性質，該溶解度容許該材料藉由溶液塗覆或印刷技術(包括諸如旋塗或噴墨印刷之製程)來沉積。
為有效地用作主體，必需使主體材料之相關激發態能級高於欲與該主體一起使用之發光摻雜劑之相關激發態能級(例如，就螢光發射體而言之激發單重態能級S1及就磷光發射體而言之激發三重態能級T1)。然而，相較於衍生獲得其等重複單元之單體之激發態能級，共軛聚合物相鄰重複單元間之共軛具有減低聚合物激發態能級之效應。
WO 2005/013386揭示一種包含主體聚合物材料及發光金屬錯合物之有機發光裝置，其中該聚合物材料可包含非平面重複單元或部分或完全非共軛重複單元，以減低聚合物之共軛。
WO 2008/143387揭示一種可用作主體材料之聚合物，其 中該聚合物具有含Si或Sn原子之側鏈。
WO 2009/080799揭示由含咔唑基ROMP製得之降冰片烯衍生聚合物。
WO 2006/137434揭示一種含電洞傳輸功能性側基之聚茀。
在第一態樣中，本發明提供一種包含聚合物及至少一種磷光發光摻雜劑之組合物，其中：該聚合物包含聚合物主鏈及自該聚合物主鏈伸出之電荷傳輸側基；該聚合物主鏈係部分共軛；及該聚合物具有至少2.4 eV之三重態能級。
視情況，該聚合物主鏈包含一或多個高度共軛重複單元及一或多個共軛減低之重複單元，其相較僅含高度共軛重複單元之聚合物可增加聚合物之三重態能級。
視情況，聚合物之激發三重態能級比僅含高度共軛重複單元之聚合物之對應激發三重態能級高出至少0.1 eV，視情況高出至少0.3 eV。
視情況，該等一或多個共軛減低之重複單元係選自：非共軛重複單元，其中斷鄰近於該非共軛重複單元之重複單元之間之任何共軛路徑；及具有一取代模式及/或鍵聯至相鄰重複單元之共軛限制重複單元，其限制重複單元與相鄰重複單元之共軛程度。
視情況，一或多個高度共軛重複單元未在與將高度共軛 重複單元鍵聯至相鄰重複單元之鍵聯位置相鄰的任何位置處經取代。
視情況，聚合物包含至少一個共軛限制重複單元，及其中該共軛限制重複單元在與將共軛限制重複單元鍵聯至相鄰重複單元之至少一個位置相鄰的一位置處具有至少一個取代基。
視情況，聚合物包含式(I)之重複單元：
其中Ar6在每次出現時獨立地代表未經取代或經一或多個取代基R1取代之芳基或雜芳基，及w為至少1，視情況為1、2或3。
視情況，Ar6係經一或多個在每次出現時獨立地選自由以下組成之群之取代基R1取代：視情況經取代之烷基，視情況為C1-20烷基，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換；視情況經取代之芳基或雜芳基，特定言之係經一或多個烷基(視情況為C1-20烷基)取代之芳基或雜芳基；及視情況經取代之芳基烷基或雜芳基烷基。
視情況，聚合物包含將電荷傳輸基團與聚合物主鏈間隔開之間隔基團。
視情況，至少一個取代基R1具有式-(Sp)n-CT，其中Ar在每次出現時獨立地代表視情況經取代之芳基或雜芳基；n為0或1；Sp在每次出現時獨立地代表間隔基團；及CT代 表電荷傳輸基團。
視情況，Sp包含在CT與Ar6之間，中斷CT與Ar6間之任何共軛路徑之至少一個原子。
視情況，Sp為烷基鏈，視情況為C1-20烷基鏈，其中該烷基鏈之一或多個H原子可經F置換，及一或多個非相鄰C原子可經下列基團置換：經取代或未經取代之芳族或雜芳族基團；O；S；COO；或經取代之N。
視情況，Ar6代表視情況經取代之單環或多環芳族基。
視情況，聚合物包含至少一個式(I)之高度共軛重複單元及至少一個式(I)之共軛限制重複單元。
視情況，式(I)之高度共軛重複單元為式(IVa)之2,7-鍵聯茀重複單元：
其中R2在每次出現時為H或如上所述之取代基R1，及式(IVa)之重複單元在其2-或7-位置之鄰位處未經取代。
視情況，式(I)之共軛限制重複單元與該共軛限制重複單元之鍵聯位置相鄰之至少一位置係經取代。
視情況，式(I)之共軛限制重複單元為式(Va)之伸苯基重複單元：
其中R1為如上所述之取代基；及p為至少1。
視情況，電荷傳輸基團為電洞傳輸基團。
視情況，電荷傳輸基團具有式(VII)：
其中Ar1與Ar2在每次出現時係獨立地選自視情況經取代之烷基或雜芳基，m係大於或等於1，較佳為1或2，R為H或取代基，R8為H或取代基，視情況為H或C1-20烷基，及x與y各獨立地為1、2或3，及Ar1、Ar2及R中之任一者可藉由直接鍵或二價鍵聯基鍵聯。
視情況，電荷傳輸基團為電子傳輸基團。
視情況，電荷傳輸基團具有式(VIII)：
其中Ar1、Ar2及Ar3在每次出現時係獨立地選自視情況經取代之芳基或雜芳基，及z為至少1，視情況為1、2或3。
視情況，聚合物與至少一種發光摻雜劑係摻合在一起。
視情況，該至少一種發光摻雜劑係黏結至該聚合物。
視情況，該至少一種發光摻雜劑為發藍光摻雜劑。
視情況，該至少一種發光摻雜劑為發綠光摻雜劑。
在第二態樣中，本發明提供一種含有根據第一態樣之組合物及至少一種溶劑之調配物。
視情況，根據第二態樣，該至少一種溶劑係選自經一或 多個烷基或烷氧基取代之苯。
在第三態樣中，本發明提供一種有機發光裝置，其包括陽極、陰極及在該陽極與該陰極之間之發光層，其中該發光層含有根據第一態樣之組合物。
在第四態樣中，本發明提供一種形成根據第三態樣之發光裝置之方法，該方法包括於該陽極及該陰極之一者上沉積發光層及於該發光層上沉積該陽極及該陰極中之另一者之步驟。
視情況，根據第四態樣，該發光層係藉由沉積根據第二態樣之調配物及蒸發該至少一種溶劑來形成。
在第五態樣中，本發明提供一種包含式(Vd)、(Ve)或(Vf)重複單元之聚合物：
其中R1在每次出現時係相同或不同及代表一取代基；p為至少1；及至少一個基團R1具有式-(Sp)n-CT，其中n為0或1；Sp在每次出現時獨立地代表間隔基團；及CT代表電荷傳輸基團。
第五態樣之R1、Sp、CT、p及n可如本文中任何一處所述。第五態樣之聚合物可為包含式(Vd)、(Ve)或(Vf)之重複單元及一或多個共聚重複單元(式(Vd)、(Ve)或(Vf)之其他重複單元)之共聚物。共聚重複單元可如本文中任何一處所述，例如茀或伸苯基重複單元。
視情況，根據第五態樣，p為1或2。
視情況，根據第五態樣，p為至少2及至少一個基團R1具有式-(Sp)n-CT。
第五態樣之聚合物可藉由使經如本文中任何一處所述之離去基團(例如鹵素、酸或酸酯離去基團)取代之單體聚合，以形成含式(Vd)、(Ve)或(Vf)之重複單元之聚合物來形成。
在第六態樣中，本發明提供一種包含根據第五態樣之聚合物及磷光發光摻雜劑之組合物。
在第七態樣中，本發明提供一種包括陽極、陰極及在該陽極與該陰極之間之發光層之有機發光裝置，其中該發光層含有根據第六態樣之組合物。第七態樣之裝置可具有如本文中任何一處所述之裝置結構。
本文所用之「(伸)芳基」及「(伸)雜芳基」分別均包含稠合及非稠合芳基及雜芳基二者。
接著將參照附圖更詳細地論述本發明。
聚合物主鏈
聚合物之主鏈係由該聚合物之重複單元之主鏈單元鍵聯在一起以形成鏈而形成。
聚合物之主鏈係部分共軛，及主鏈單元可選自高度共軛重複單元及相較於僅含共軛重複單元之主鏈聚合物主鏈中之共軛程度減低之重複單元。在主鏈中共軛程度減低之重複單元可包括非共軛重複單元及限制共軛重複單元中之一 或兩者。
聚合物可包含如上述式(I)之重複單元：
其中Ar6在每次出現時係獨立地代表未經取代或經一或多個取代基R1取代之芳基或雜芳基，及w為至少1，視情況為1、2或3。
式(I)之重複單元可為高度共軛重複單元或限制共軛重複單元，其取決於式(I)重複單元之鍵聯位置及/或取代位置。
Ar6視情況經一或多個取代基R1取代。較佳地，R1各自獨立地選自由以下組成之群：視情況經取代之烷基(視情況，C1-20烷基)，其中一或多個非相鄰C原子可經以下基團置換：O；S；NH；經取代之N，例如經烷基或苯基取代之N；C=O；-COO-；視情況經取代之芳基或雜芳基，特定言之經一或多個烷基(例如C1-20烷基)取代之芳基或雜芳基；及視情況經取代之芳基烷基或雜芳基烷基。更佳地，至少一個R1包含視情況經取代之烷基(例如C1-C20烷基)；視情況經取代之芳基，特定言之係視情況經取代之苯基，例如未經取代之苯基或經一或多個C1-20烷基取代之苯基；及式-(Sp)n-CT之電荷傳輸側鏈。式(I)之重複單元可包含一或多個式-(Sp)n-CT之取代基R1及一或多個除-(Sp)n-CT外之取代基R1(例如一或多個C1-20烷基)。
於一或多個基團R1為電荷傳輸側鏈之情況中，在w分別 為1或2之情況中，式(I)之重複單元可具有式(IIa)或(IIb)，或在w為3之情況中具有式(IIc)或(IId)：
其中v為至少1，視情況為1或2。
Ar6可為單環或多環芳族基，例如伸苯基、茀或茚并茀。
自聚合物主鏈伸出之電荷傳輸側基係選自具有三重態能級高於組合物中一或多種磷光摻雜劑之三重態能級之電荷傳輸基團。
然而，聚合物主鏈之三重態能級隨著聚合物主鏈中共軛程度之增加而減低。若聚合物主鏈中共軛程度過高，則該聚合物主鏈之三重態能級可能低於摻雜劑之三重態能級，從而導致磷光之淬滅。
可藉由選擇高度共軛及限制共軛重複單元來控制聚合物主鏈中之共軛程度，以致該主鏈之三重態能級至少等同於或高於與該聚合物一起使用之一或多種磷光摻雜劑之三重態能級。
限制共軛重複單元可以是內部共軛，然經由鍵聯位置鍵聯及/或經限制重複單元可與相鄰重複單元共軛之程度之 取代基取代。
主鏈之部分共軛可藉由使含芳基、雜芳基及/或共軛乙烯基之單體聚合形成與相鄰重複單元之芳基、雜芳基或乙烯基共軛之共軛重複單元而提供。
可於聚合物主鏈中提供非共軛或限制共軛重複單元以減低或中斷沿該主鏈之共軛，及可選擇高度共軛重複單元對限制共軛及/或非共軛重複單元之比率，使得聚合物之三重態能級為至少約2.4 eV。
高度共軛重複單元可以是可與相鄰重複單元共軛以在該等相鄰重複單元之間提供共軛路徑之任何重複單元，如由苯基重複單元之鏈所例示說明：
苯基單元B之1,4鍵聯提供相鄰單元A與C間之共軛路徑，及可繪示3個單元之共振結構。單元A及C係完全共軛。因此，高度共軛重複單元可以是就高度共軛重複單元及其相鄰重複單元之群組而言存在共振結構之重複單元。
重複單元之共軛可藉由改變其與相鄰重複單元之鍵聯位置來限制，如由以下伸苯基重複單元之鏈所例示說明：
經由1,3-位置鍵聯意指在單元A與C之間不存在交替雙及單鍵之路徑，及共軛限制重複單元及其相鄰重複單元之群組不存在共振結構。因此，儘管在單元A與C之間可能存在一些共軛，但共軛程度受到限制。
或者或另外地，限制共軛重複單元可以是扭轉出聚合物主鏈之平面外之重複單元，因而減低相鄰重複單元間之π軌道重疊，同樣以苯基之鏈例示說明於下：
使重複單元扭轉出平面外可藉由以取代基取代相鄰(鄰位-)於重複單元之鍵聯位置之一或多個原子來達成。例示性的扭轉重複單元可具有式(Ia)或(Ib)：
其中Ar6為芳族或雜芳族基團，較佳為芳基，更佳為苯基；R2在每次出現時為H或如以上參照式(I)所述之取代基R1，其限制條件為至少一個基團R2、視情況兩個基團R2為取代基。式(Ia)及(Ib)之重複單元可例如在不與重複單元之鍵聯位置相鄰之位置處經一或多個其他取代基R2取代。
非共軛重複單元可以是包含一或多個非共軛原子(諸如 一或多個sp3混成碳原子，其中斷在限制共軛重複單元之任一側上在重複單元之間之共軛之任何共軛路徑)之任何重複單元。
非共軛或限制共軛重複單元可提供重複單元總數之至少1莫耳%、視情況2莫耳%、視情況至少5莫耳%、視情況至少10莫耳%。
部分共軛主鏈之共軛程度係使得該聚合物之三重態能級為至少2.4 eV。
用於高度共軛之單體與非共軛重複單元及限制共軛重複單元中之一或兩者之無規聚合可提供含經非共軛或限制共軛重複單元間隔之共軛重複單元之共軛鏈之主鏈。
用於形成高度共軛及限制共軛重複單元之重複單元實例包括如揭示於例如Adv.Mater.2000 12(23)1737-1750中之視情況經取代之單環及多環伸芳基重複單元及包括：如揭示於J.Appl.Phys.1996,79,934中之1,2-、1,3-及1,4-伸苯基重複單元；如揭示於EP 0842208中之2,7-茀重複單元；如揭示於(例如)Macromolecules 2000,33(6),2016-2020中之茚并茀重複單元；及如揭示於例如EP 0707020中之螺茀重複單元。該等重複單元各視情況經取代。取代基之實例包括增溶基團，諸如C1-20烷基或烷氧基；拉電子基團，諸如氟、硝基或氰基；及用於增加聚合物之玻璃轉化溫度(Tg)之取代基。
伸芳基重複單元之一例示性類別為視情況經取代之2,7-鍵聯茀重複單元，諸如式IV之重複單元：
其中R2在每次出現時係相同或不同及為H或如上所述之取代基R1，及其中兩基團R2可鍵聯形成環。
R2可各自獨立地包括直鏈或支鏈芳基或雜芳基，該等基團可各自獨立地經(例如)如以下參照式(VII)所述之式(Ar3)r之基團取代。視情況，至少一個R2為如上述式-(Sp)n-CT之電荷傳輸側鏈。
於R2包含芳基或雜芳基之情況中，較佳可選取代基包括其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、N、C=O及-COO-置換之烷基。
R2可包括可交聯基團，例如含可聚合雙鍵之基團，諸如乙烯基或丙烯酸酯基、或苯并環丁烷基。
茀單元之芳族碳原子之可選取代基(亦即，除取代基R2外之取代基)較佳係選自由烷基(例如C1-20烷基)組成之群，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、NH或經取代之N、C=O及-COO-、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜芳基、烷氧基、烷硫基、氟、氰基及芳基烷基置換。尤佳之取代基包括C1-20烷基及經取代或未經取代之芳基(例如苯基)。芳基之可選取代基包含一或多個C1-20烷基。
式(IV)之高度共軛重複單元可係式(IVa)之2,7-鍵聯重複單元：
視情況，式(IVa)之重複單元並未在與2-或7-位置相鄰之位置處經取代。
式(IV)之例示性限制共軛重複單元包括如下之重複單元：(a)經由3-及/或6-位置鍵聯以限制跨該重複單元之共軛程度，及/或(b)在鄰接於該等2-及7-位置的一或多個位置處經一或多個其他取代基R2取代，例如，在3-及6-位置之一或兩位置帶有取代基R2之2,7-鍵聯茀。
伸芳基重複單元之另一例示性類別為伸苯基重複單元，諸如式(Va)之1,4-伸苯基重複單元：
其中p為0、1、2、3或4，視情況為1或2，及R1在每次出現時獨立地為如上述之取代基，例如C1-20烷基。
若p為0，則式(Va)之重複單元可為高度共軛重複單元。若p為至少1，則式(Va)之重複單元可為限制共軛重複單元。
視情況，至少一個R1基可為如上所述之-(Sp)n-CT。於一實施例中，式(Va)之1,4-經取代重複單元係在其2-及5-位置經取代。
於一實施例中，p為2及可為相同或不同的各個基團R1 為-(Sp)n-CT。此重複單元可同時提供電荷傳輸及扭轉之功能。於此情況中，聚合物之唯一的2,5-經取代伸苯基重複單元可為式(Va)之重複單元，其中各基團R2為-(Sp)n-CT。
式(Va)之例示性重複單元包括下列：
限制共軛重複單元包括式(Vb)及(Vc)之視情況經取代之1,2-或1,3-伸苯基重複單元：
其中R1與p係如上文所述。
式(Vb)及(Vc)之限制共軛重複單元實例包括下列：
非共軛重複單元可具有式：-Ar7-Sp1-Ar7-
其中Ar7各自獨立地代表視情況經取代之芳基或雜芳基，較佳為任何芳基，例如苯基；及Sp1代表不在兩基團Ar7間提供任何共軛路徑之間隔基團。
Sp1可包含介於兩基團Ar7之間之單一非共軛原子，例如-O-、-S-、-CR2 2-，其中R2在每次出現時為H或取代基(視情況，C1-20烷基)。Sp1可形成環或間隔兩基團Ar7之鏈。
間隔鏈Sp1可包含間隔兩基團Ar7之兩個或更多個原子，例如C1-20烷基鏈，其中該鏈之一或多個非相鄰C原子可經O或S置換。
環狀非共軛間隔基實例為視情況經取代之環己烷或金剛烷重複單元，其可具有以下所例示說明之結構：
環狀共軛重複單元之取代基實例包括如上所述之取代基R1，特定言之烷基。
非共軛重複單元之實例包括下列：
聚合物可包含載有電荷傳輸側基(例如，式-(Sp)n-CT之基團)之一或多個重複單元，及不載有電荷傳輸側基之一或多個重複單元。視情況，聚合物包含至少1莫耳%之重複單元、視情況1-50莫耳%之載有式-(Sp)n-CT基團之重複單元、視情況經一或多個式-(Sp)n-CT基團取代之式(I)重複單元。式-(Sp)n-CT基團可以是聚合物主鏈之任何重複單元(例如，高度共軛重複單元、限制共軛重複單元及非共軛重複單元中之一或多者)之側基。
用於製備部分共軛聚合物之方法包括「金屬嵌入」聚合，其中金屬錯合物觸媒之金屬原子係嵌於諸如芳基或雜 芳基之單體單元與單體之離去基團之間。金屬嵌入聚合法之實例為述於例如WO 00/53656中之Suzuki聚合及述於例如T.Yamamoto，「經由有機金屬法製得的導電及熱穩定π-共軛聚(伸芳基)(Electrically Conducting And Thermally Stable π-Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes)」，Progress in Polymer Science 1993，17，1153-1205中之Yamamoto聚合。於Yamamoto聚合之情況中，使用鎳錯合物觸媒；於Suzuki聚合之情況中，使用鈀錯合物觸媒。
例如，於藉由Yamamoto聚合合成直鏈聚合物中，使用具有兩個反應性鹵基之單體。類似地，根據Suzuki聚合法，至少一個反應性基團為諸如酸或酸酯之硼衍生基團及另一反應性基團為鹵基。較佳之鹵基為氯、溴及碘，最佳為溴。
因此應瞭解本申請案全文中所例示說明的重複單元可衍生於載有適宜離去基團之單體。同樣地，端基或側基可藉由適宜離去基團之反應結合至聚合物。
Suzuki聚合可用以製備區域規則性、嵌段及無規共聚物。特定言之，當一反應性基團為鹵基及另一反應性基團為硼衍生基團時，可製得均聚物或無規共聚物。或者，當第一單體之兩反應性基團為硼及第二單體之兩反應性基團為鹵基時，可製得嵌段或區域規則性(特定言之AB型)共聚物。
作為鹵化物之替代物，可參與金屬嵌入之其他離去基團 包括包含甲苯磺酸基、甲磺酸基及三氟甲磺酸基之基團。
電荷傳輸聚合物側鏈
聚合物主鏈載有式(VI)之電荷傳輸側鏈：-(Sp)n-CT (VI)
其中n、Sp及CT係如上文所述。
Sp可為烷基鏈，例如支鏈或直鏈C1-20烷基鏈。該烷基鏈之一或多個H原子可經F置換，及一或多個非相鄰C原子可經以下基團置換：視情況經取代之芳族或雜芳族基團，例如視情況經一或多個C1-10烷基取代之苯基；O；S；COO；或經取代之N，例如經烷基(例如C1-10烷基)取代之N。
Sp可於CT與聚合物主鏈間之共軛形成中斷。
例示性電荷傳輸側鏈具有式-(Ar)w-Alk-CT，其中Ar在每次出現時獨立地為視情況經取代之芳基或雜芳基，較佳為視情況經取代之苯基，w為0或整數及Alk為C1-20烷基，較佳為C1-10烷基。
視情況，Alk之一或多個非相鄰C原子可經以下基團置換：視情況經取代之芳族或雜芳族基團，例如視情況經一或多個C1-10烷基取代之苯基；O；S；COO；或經取代之N，例如經烷基(例如C1-10烷基)取代之N。在Alk之一或多個非相鄰原子經芳基或雜芳基置換之情況下，該(等)經置換之原子較佳不是位於Alk末端的C原子。
Ar之可選取代基包含一或多個如參照式(VII)所述之取代基R3，較佳係一或多個C1-20烷基。
視情況，其中w為整數，其為1、2或3。
例示性間隔基團包括：- 支鏈、直鏈或環狀烷基鏈，例如C1-20烷基鏈、1,4-環己基或金剛烷基；- 苯基烷基，例如苯基-C1-20烷基，其中該烷基係鍵結至CT及該苯基係鍵結至聚合物主鏈；及- 醚或聚醚基，例如，式-(CH2CH2O)t-之基團，其中t為至少1。
於一例示性配置中，聚合物側鏈(VI)可在形成聚合物主鏈後連接至聚合物。
於另一例示性配置中，用以形成聚合物主鏈之單體可經側鏈(VI)取代。
除了式(VI)之側鏈外，聚合物主鏈可經一或多個取代基(例如增加聚合物溶解度之取代基)取代。
於一配置中，聚合物之該等側鏈可相同。於另一配置中，提供兩個或更多個不同側鏈。不同側鏈可在Ar、n、w、Sp及CT中之一或多者上不同。
電荷傳輸聚合物側鏈可鍵聯至聚合物主鏈中之任何重複單元，包括高度共軛重複單元、非共軛重複單元及限制共軛重複單元中之一或多者。
相較不存在間隔基團之聚合物而言，存在間隔基團可增加聚合物之溶解度。此外，間隔基可包含非共軛原子，以使共軛電荷傳輸基團與可能存在於主鏈或側鏈另一部分中之任何不飽和基團(諸如芳族基)間隔及防止與其共軛。
電荷傳輸基團
電荷傳輸基團CT可係具有至少2.4 eV之三重態能級之任何電荷傳輸基團，以使聚合物之三重態能級總體上為至少2.4 eV。
電荷傳輸基團可係電洞傳輸基團、電子傳輸基團或可傳輸電洞及電子二者之雙極基團。
電洞傳輸基團可具有低電子親和力(2 eV或更低)及低電離電位(5.8 eV或更低，較佳為5.7 eV或更低，更佳為5.6 eV或更低)。電子親和力及電離電位可藉由循環伏安法(CV)測得，其中工作電極電位對時間呈線性漸增。
當循環伏安法達到設定電位時，使工作電極之電位反向漸增。此反向可於單一實驗期間發生多次。將工作電極處之電流對施加電壓繪圖而得到循環伏安圖跡線。
藉由CV測定HOMO或LUMO能級之設備可包括裝納過氯酸第三丁基銨及/或六氟磷酸第三丁基銨之乙腈溶液之電池槽、樣本經塗覆為膜之玻璃狀碳工作電極、鉑相對電極(電子之供體或受體)及無洩漏Ag/AgCl之參考玻璃電極。基於計算目的，在實驗結束時將二茂鐵添加於該電池槽中。(測定Ag/AgCl/二茂鐵與樣本/二茂鐵間之電位差)。
方法及設定：
3 mm直徑玻璃狀碳工作電極
Ag/AgCl/無洩漏參考電極
Pt線輔助電極
0.1 M六氟磷酸四丁基銨，含於乙腈中
LUMO=4.8-二茂鐵(峰至峰間最大值平均值)+初始值
樣本：1滴5 mg/mL含於甲苯中在3000 rpm下旋塗LUMO(還原)測量：典型地，針對於200 mV/s及-2.5 V之轉換電位下所量測之厚膜觀察到良好之可逆還原事件。應量測該等還原事件及在10個循環間作比較，通常在第3個循環時進行量測。將在還原事件最陡部分處之最佳擬合線與基線之交叉點作為初始值。
電洞傳輸基團之一例示性類別為含胺基團，例如，式(VII)之胺：
其中Ar1與Ar2在每次出現時係獨立地選自視情況經取代之芳基或雜芳基，m係大於或等於1，較佳為1或2，R為H或一取代基，R8為H或一取代基，視情況為H或C1-20烷基，及x與y各自獨立地為1、2或3。
式(VII)之基團可經由Ar1、Ar2或R鍵結至聚合物主鏈(例如，鍵結至Ar6)或鍵結至間隔基Sp。
R較佳為烷基(例如C1-20烷基)、Ar3、或Ar3基之支鏈或直鏈(例如-(Ar3)r)，其中Ar3在每次出現時係獨立地選自芳基或雜芳基及r為至少1，視情況為1、2或3。
Ar1、Ar2及Ar3中之任一者可獨立地經一或多個取代基取代。較佳之取代基係選自由以下組成之基團R3： 烷基，例如C1-20烷基，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換及烷基之一或多個H原子可經F或視情況經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基置換，視情況經一或多個基團R4取代之芳基或雜芳基，NR5 2、OR5、SR5，氟、硝基及氰基，及可交聯基團；其中R4各自獨立地為烷基(例如C1-20烷基)，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、經取代之N、C=O及-COO-置換及該烷基之一或多個H原子可經F置換，及R5各自獨立地選自由烷基及視情況經一或多個烷基取代之芳基或雜芳基組成之群。
R可包括可交聯基團，例如含可聚合雙鍵之基團(諸如乙烯基或丙烯酸酯基)或苯并環丁烷基團。
式(VII)重複單元中之Ar1、Ar2及Ar3中之任一者可經由直接鍵或二價鍵聯原子或基團鍵聯。較佳之二價鍵聯原子及基團包括O、S；經取代之N；及經取代之C。
在存在之情況下，R3、R4或二價鍵聯基團之經取代之N或經取代之C在每次出現時可分別獨立地為NR6或CR6 2，其中R6為烷基或視情況經取代之芳基或雜芳基。芳基或雜芳基R6之可選取代基可選自R4或R5。
於一較佳配置中，R為Ar3及Ar1、Ar2及Ar3各自獨立地及視情況經一或多個C1-20烷基取代。
滿足式(VII)之尤佳單元包括式1-3之單元：
其中Ar1與Ar2係如上定義；及Ar3為視情況經取代之芳基或雜芳基。在存在之情況下，Ar3之較佳取代基包括如針對Ar1及Ar2所述之取代基(特定言之烷基及烷氧基)。
Ar1、Ar2及Ar3較佳為苯基，其等可各自獨立地經以上所述之一或多個取代基、較佳經一或多個C1-20烷基取代。
於另一較佳配置中，式(VII)之芳基或雜芳基為苯基，各苯基視情況經一或多個烷基取代。
於另一較佳配置中，Ar1、Ar2及Ar3為苯基，其各可經一或多個C1-20烷基取代，及r=1。
於另一較佳配置中，Ar1及Ar2為苯基，其各可經一或多個C1-20烷基取代，及R為3,5-二苯基苯，其中各苯基可經一或多個烷基取代。
式(VII)基團之實例包括下列：
其中點線鍵指示電荷傳輸基團至間隔基團或至聚合物主鏈之連接點。
電子傳輸基團可具有高電子親和力(1.8 eV或更高、較佳2 eV或更高、又更佳2.2 eV或更高)及高電離電位(5.8 eV或更高)。適宜之電子傳輸基團包括揭示於例如Shirota與Kageyama，Chem.Rev.2007，107，953-1010中之基團。
三嗪構成一例示性類別之電子傳輸基團，例如經由(雜)芳基中之一者連接作為側基之視情況經取代之二-或三-(雜)芳基三嗪。其他例示性電子傳輸基團為嘧啶及吡啶。
電子傳輸基團可具有式(VIII)：
其中Ar1、Ar2及Ar3係如參照式(VII)之重複單元所述及z為至少1，視情況為1、2或3，及Y為N或CR7，其中R7為H或取代基，較佳為H或C1-10烷基。式(VIII)之基團可直接或經由間隔基團，經由Ar1、Ar2及Ar3中之任一者鍵聯至聚合物主鏈。
於一較佳實施例中，3個基團Y均為N。
若3個基團Y均為CR7，則Ar1、Ar2及Ar3中之至少一者較佳為含N之雜芳基。
Ar1、Ar2及Ar3可各自獨立地經一或多個取代基取代。於一配置中，Ar1、Ar2及Ar3在每次出現時為苯基。取代基實例包括如以上參照式(VII)所述之R3(例如C1-20烷基或烷氧基)。
式(VIII)基團之實例包括下列。
其中點線鍵指示電荷傳輸基團至間隔基團或至聚合物主鏈之連接點。
其他適宜電子傳輸材料為亞碸及膦氧化物、二苯甲酮及硼烷。
聚合物重複單元
於一配置中，聚合物之所有重複單元可具有電荷傳輸側鏈，例如，式(VI)之側鏈。
於其他配置中，聚合物可包含不含電荷傳輸側鏈之一或多個其他重複單元。可選擇其他重複單元以調整聚合物之性質，例如其電子或物理性質。
聚合物可包含不同電荷傳輸重複單元。例如，聚合物可包含主鏈單元、電荷傳輸單元及間隔基之結構中之一或多者不同之電荷傳輸重複單元。
於一配置中，聚合物可包含不同的電荷傳輸基團。聚合物可包含含電洞傳輸側基之電洞傳輸重複單元及含電子傳輸側基之電子傳輸重複單元。聚合物可包含兩個或更多個不同電洞傳輸基團及/或兩個或更多個不同電子傳輸基團。例如，聚合物可包含具有不同HOMO能級之兩個或更多個不同電洞傳輸基團，以自陽極或任何電洞注入或電洞傳輸層提供階梯式電洞傳輸至含該聚合物之發光層中。同樣可以電子傳輸基團進行以提供階梯式電子傳輸。
聚合物可包含位於聚合物主鏈中以及位於聚合物側鏈中之電荷傳輸重複基團。例如，聚合物可包含經由Ar1、Ar2及Ar3中之任兩者鍵聯形成聚合物主鏈之式(VII)之電洞傳輸重複單元及/或式(VIII)之電子傳輸重複單元。
聚合物可包含電洞傳輸重複單元而不含電子傳輸重複單元、包含電子傳輸重複單元而不含電洞傳輸重複單元或同時包含電洞-及電子傳輸重複單元。
部分共軛聚合物可藉由使兩種或更多種式(IIm)之不同單體共聚合而形成：
其中Ar6與w係如以上描述；及X代表可參與金屬介導偶聯反應之離去基團。式(Im)之其中一單體可為用於形成如上所述之高度共軛重複單元之單體，及式(Im)之另一單體可為用於形成如上所述之限制共軛重複單元之單體。
式(IIm)之該等不同單體中之一個、兩個或更多個可經一或多個式(VI)之電荷傳輸側鏈取代。
用於形成式(I)之共軛限制重複單元之式(IIm)單體實例包括下列：
用於形成式(II)之高度共軛重複單元之單體實例包括下列：
發光摻雜劑
可用作磷光發光摻雜劑之材料包括金屬錯合物，其包括式(X)之視情況經取代之錯合物：ML1 qL2 rL3 s (X)
其中M為金屬；L1、L2及L3各自為配位基；q為整數；r與s各自獨立地為0或整數；及(a.q)+(b.r)+(c.s)之總和等於M上可用配位位置之數量，其中a為L1上之配位位置數量，b為L2上之配位位置數量及c為L3上之配位位置數量。
重金屬元素M引發強自旋軌道耦合而容許快速系統間跨越及自三重態或更高能態發射(磷光)。適宜之重金屬M包括：d-區金屬，特定言之係彼等於2及3列中者，亦即元素39至48及72至80，特定言之為釕、銠、鈀、錸、鋨、銥、鉑及金。銥為特佳。
對於自激發三重態之發射而言，d區金屬係特別適宜。該等金屬與碳或氮供體(諸如式(XI)之卟啉或雙齒配體)形成有機金屬錯合物：
其中Ar4與Ar5可相同或不同及係獨立地選自視情況經取代之芳基或雜芳基；X1與Y1可相同或不同及係獨立地選自碳或氮；及Ar4與Ar5可稠合在一起。其中X1為碳(例如，Ar4為視情況經取代之苯基)及Y1為氮之配體為特佳。
雙齒配體之實例係如下所例示說明：
Ar4與Ar5可各自載有一或多個取代基。該等取代基中之兩者或更多者可鍵聯形成環(例如芳香環)。
取代基之實例包括如以上參照式(VIII)所描述之基團R3。尤佳之取代基包括可用以藍位移錯合物之發射之氟或三氟甲基，其例如揭示於WO 02/45466、WO 02/44189、US 2002-117662及US 2002-182441中；烷基或烷氧基，例如C1-20烷基或烷氧基，其可如JP 2002-324679中所揭示；咔唑，其在用作發射材料時可用以幫助電洞傳輸至錯合物，其例如揭示於WO 02/81448中；溴、氯或碘，其可用 來官能化配體以連接其他基團，例如揭示於WO 02/68435及EP 1245659中；及樹狀突，其可用以獲得或提高金屬錯合物之溶液可加工性，如WO 02/66552中所揭示。
發光樹枝狀聚合物典型地包括鍵接至一或多個樹狀突之發光核，其中各樹狀突含有分支點及兩個或更多個樹突分支。較佳地，該樹狀突係至少部分共軛，及分支點及樹突分支中之至少一者含有芳基或雜芳基(例如苯基)。於一配置中，該分支點基團及該等分支基團均為苯基，及各苯基可獨立地經一或多個取代基(例如烷基或烷氧基)取代。
樹狀突可具有視情況經取代之式(XII)
其中BP代表用於與核連接之分支點及G1代表第一代分支基團。
樹狀突可以是第一、第二、第三或更高代樹狀突。G1可經兩個或更多個第二代分支基團G2取代等等，如視情況經取代之式(XIIa)：
其中u為0或1；若u為0則v為0或若u為1則v可為0或1；BP代表用於與核連接之分支點及G1、G2及G3代表第一、第二及第三代樹狀突分支基團。
BP及/或任何基團G可經一或多個取代基(例如一或多個C1-20烷基或烷氧基)取代。
適於與d區元素一起使用之其他配體包括二酮，特定言之係乙醯丙酮化物(acac)；三芳基膦及吡啶，其各可經取代。
聚合物與發光摻雜劑可經物理混合。或者，發光摻雜劑可化學鍵結至聚合物。
此鍵結可導致激子自主體聚合物更有效地轉移至發光摻雜劑，因其可提供對應混合系統不可得之分子內激子轉移路徑。
此外，基於處理原因而言，鍵結可具有益效果。例如，若發光摻雜劑具有低溶解度，則使其鍵結至可溶性聚合物將容許該發光摻雜劑藉由電荷傳輸材料於溶液中載送，使 能利用溶液處理技術進行裝置製造。此外，使該發光摻雜劑鍵結至聚合物可防止經溶液處理裝置中可能對裝置性能有害之相分離效應。
於聚合物側鏈中具有與其鍵結之發光摻雜劑之非共軛聚合物可藉由使用來形成式(I)重複單元之單體與含有含不飽和碳-碳鍵(特定言之碳-碳雙鍵)之反應性基團之單體、及發光摻雜劑聚合來形成。
部分共軛聚合物可包含作為取代基鍵結至聚合物主鏈、作為重複單元併入聚合物主鏈中或作為聚合物端基提供之發光摻雜劑，其例如揭示於EP 1245659、WO 02/31896、WO 03/18653及WO 03/22908中。
發光摻雜劑可發射任何顏色(較佳係在可見光譜內之顏色)的光，例如發紅光、發綠光或發藍光摻雜劑。
發藍光摻雜劑可具有峰值波長在小於或等於480 nm範圍內(諸如在400-480 nm範圍內)之光致發光光譜。
發綠光摻雜劑可具有峰值波長在480 nm以上至560 nm範圍內之光致發光光譜。
發紅光摻雜劑可具有峰值波長在560 nm以上至630 nm範圍內之光致發光光譜。
可使用超過一種發光摻雜劑。例如，可使用發紅光、發綠光及發藍光摻雜劑來獲得白光發射。本發明之聚合物亦可發射光(特定言之藍光)，該光可與來自一或多種其他摻雜劑之發射組合而獲致白光。
該一或多種發光摻雜劑可以約0.05莫耳%至約50重量 %、視情況約0.1-40重量%之含量存在。
三重態能級之測定
聚合物及發光摻雜劑之三重態能級可自其等之磷光光譜之初始能量測得。
根據此方法，將材料旋轉澆注至安裝在真空室內部且冷卻至約10 k之光譜純石英(spectrosil)基板上。利用355 nm波長及1 ns脈衝寬度之脈衝源激發膜。為了自螢光主體聚合物獲得經解析之磷光發射，在1-300 ms之典型延遲時段後檢測光譜。利用與PI-Acton 2300光譜儀耦合之Princeton Instruments PI-MAX3增強型CCD相機記錄時間閘控光譜。
發光二極體
圖1繪示一例示性裝置，其包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4。該發光層3包含如上所述之組合物。若經由該基板1發射光，則該基板1可由透明材料(例如玻璃或塑料)形成。若經由陰極4發射光，則該基板可係不透明的。
可在陽極2與陰極4之間設置其他層，例如，電荷傳輸、電荷注入及/或電荷阻擋層。於該陽極與該陰極之間可存在多於一個發光層。
電洞注入層
可在該陽極2與該發光層3之間設置可由導電有機或無機材料形成之導電電洞注入層，以幫助電洞自該陽極注入於該一或多層半導體聚合物中。經摻雜之有機電洞注入材料之實例包括視情況經取代之經摻雜的聚(伸乙基二氧噻吩)(PEDT)，特定言之係摻雜電荷平衡多元酸(諸如於EP 0901176及EP 0947123中所揭示之聚苯乙烯磺酸酯(PSS)、聚丙烯酸或氟化磺酸(例如Nafion ®))之PEDT；如US 5723873及US 5798170中所揭示之聚苯胺；及視情況經取代之聚噻吩或聚(噻吩并噻吩)。導電無機材料之實例包括過渡金屬氧化物，諸如Journal of Physics D：Applied Physics(1996),29(11),2750-2753中所揭示之VOx、MoOx及RuOx。
電荷傳輸層
可於陽極與發光層之間設置電洞傳輸層。同樣地，可於該陽極與該發光層之間設置電子傳輸層。
類似地，可於陽極與發光層之間設置電子阻擋層及可於陰極與該發光層之間設置電洞阻擋層。傳輸及阻擋層可組合使用。取決於其HOMO及LUMO能級，單一層可既傳輸電洞及電子中之一者且又阻擋電洞及電子中之另一者。
若存在，則位於陽極2與發光層3之間之電洞傳輸層較佳具有小於或等於5.5 eV、更佳約4.8-5.5 eV之HOMO能級。HOMO能級可藉由(例如)循環伏安法測得。
若存在，則位於發光層3與陰極4之間之電子傳輸層較佳具有約3-3.5 eV之LUMO能級。例如，於發光層3與層4之間設置厚度介於0.2-2 nm範圍內之一氧化矽或二氧化矽之層或其他薄介電層。
電荷傳輸單元可提供於聚合物主鏈或聚合物側鏈中。
陰極
陰極4係選自具有容許電子注入至電致發光層中之功函 數之材料。其他因素會影響對陰極之選擇，諸如陰極與發光層材料之間發生不良相互作用之可能性。陰極可由諸如鋁層之單一材料所組成。或者，其可含有複數種金屬，例如，低功函數材料與高功函數材料之雙層，諸如：揭示於WO 98/10621中之鈣與鋁；揭示於WO 98/57381、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634及WO 02/84759中之元素鋇；或金屬化合物(特定言之係可幫助電子注入之鹼金屬或鹼土金屬之氧化物或氟化物，例如於WO 00/48258中所揭示之氟化鋰)之薄層；揭示於Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001中之氟化鋇；及氧化鋇。為了使電子有效注入裝置中，陰極較佳具有小於3.5 eV、更佳小於3.2 eV、最佳小於3 eV之功函數。金屬之功函數可見於(例如)Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977。
陰極可為不透明或透明的。透明陰極特別有利於主動矩陣裝置，因此等裝置中通過透明陽極之發射至少部分地經位於發射像素下方之驅動電路阻擋。透明陰極將包含其薄度足夠呈透明之電子注入材料之層。典型地，此層之橫向導電率由於其薄度而將低。於此情況中，電子注入材料之層係與透明導電材料(諸如氧化銦錫)之較厚層組合使用。
應明瞭透明陰極裝置無需具有透明陽極(當然，除非希望完全透明裝置)，且因而可利用反射性材料之層(諸如鋁層)置換或補充用於底部發射裝置之透明陽極。透明陰極裝置之實例揭示於(例如)GB 2348316中。
封裝
OLED傾向於對水分及氧氣敏感。因此，該基板較佳具有可防止水分及氧氣進入裝置中之良好阻擋性質。該基板通常為玻璃，然而，尤其在期望裝置具撓性之情況下，可使用另類基板。例如，該基板可包括如US 6268695中之塑料，該案揭示交替塑料及障壁層之基板或薄玻璃及塑料之層壓物(如EP 0949850中所揭示)。
裝置較佳經囊封材料(未顯示)囊封，以防止水分及氧氣進入。適宜之囊封材料包括玻璃片、具有適宜障壁特性之膜(諸如二氧化矽、一氧化矽、氮化矽或(例如)WO 01/81649中所揭示之聚合物及介電質之交替堆疊)或如(例如)WO 01/19142中所揭示之氣密容器。在透明陰極裝置之情況中，可將諸如一氧化矽或二氧化矽之透明囊封層沉積至微米級厚度，然而，於一較佳實施例中，此層之厚度係介於20-300 nm範圍內。可將用於吸收任何可能穿透基板或囊封材料之大氣水分及/或氧氣之吸氣材料配置在基板與囊封材料之間。
溶液處理
發光層3可藉由任何方法沉積，包括真空蒸鍍及自含在溶劑中之溶液沉積。於其中發光層包含聚伸芳基(諸如聚茀)之情況中，適用於溶液沉積之溶劑包含諸如甲苯及二甲苯之單-或多-烷基苯。特佳的溶液沉積技術包括印刷及塗佈技術，較佳為旋塗及噴墨印刷。
旋塗特別適用於其中不需要進行電致發光材料之圖案化之裝置，例如，用於照明應用或簡單單色分段顯示器。
噴墨印刷特別適用於高資訊量顯示器(特定言之係全彩色顯示器)。裝置可藉由在第一電極上提供圖案化層及界定用於印刷一種色彩(在單色裝置之情況中)或多種色彩(在多色(特定言之全彩色)裝置之情況中)之井來噴墨印刷。典型地，圖案化層為經圖案化以界定井之光阻劑層，如例如EP 0880303中所述。
作為井之替代物，可將油墨印刷至界定於圖案化層內之通道中。特定言之，可將光阻劑圖案化形成通道，該等通道不同於阱，其於複數個像素上延伸及可於通道末端處敞開或閉合。
其他溶液沉積技術包括浸漬塗佈、輥印及絲網印刷。
若藉由溶液處理來形成OLED之多個層，則熟習此項技術者當知曉防止相鄰層互混之技術，例如，藉由在沉積隨後層或選擇相鄰層之材料之前使一層交聯，以致形成該等層中之第一層之材料不溶於用以沉積第二層之溶劑中。
實例 單體實例1
單體實例2
單體實例3之合成法
步驟1：合成4,6-雙-(4-第三丁基苯基)-[1,3,5]三嗪-2-醇(3)
設備設置：
2 L的3頸圓底燒瓶，配備有機械頂置式攪拌器、冷凝器、氮入口管及排放管。
實驗程序：
1)於室溫下分小份將氫化鈉(9.04 g，0.188mol)慢慢添加至含4-第三丁基苄腈(60 g，0.377 mol)、尿素(5.66 g，0.094 mol)之DMSO(500 mL)溶液中且攪拌16小時。
2)在混合物完成反應後，添加含於水(1 L)中之5%乙酸且攪拌1小時。
3)過濾出所形成的白色固體，用水(500 mL)、石油醚(200 mL)洗滌然後於真空下乾燥得到4,6-雙-(4-第三丁基苯基)-[1,3,5]三嗪-2-醇(3)(50 g,73%)之白色固體。
4)其係未經進一步純化而用於下一步驟中。
步驟2：合成2,4-雙-(4-第三丁基苯基)-6-氯-[1,3,5]三嗪(4)
設備設置：
1L的3頸圓底燒瓶，配備有機械頂置式攪拌器及冷凝器。
實驗程序：
1)於90℃下將4,6-雙-(4-第三丁基苯基)-[1,3,5]三嗪-2-醇(2)(50 g，0.138 mol)與POCl3(500 mL)之混合物加熱3小時。
2)在反應完成之後，於高度真空下蒸餾除去POCl3。
3)將因此獲得之殘餘物小心地添加至冰冷水(1000 mL)中且攪拌30 min。
4)過濾出因此形成之固體，用水洗滌，於真空下乾燥獲得2,4-雙-(4-第三丁基苯基)-6-氯-[1,3,5]三嗪(4)之白色固體(25 g，47%，98.7%(HPLC純度))。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl 3 )：δ[ppm]1.40(s,18H),7.57(d,J=6.4 Hz,4H),8.54(d,J=6.4 Hz,4H)。
步驟3：合成4-[4,6-雙-(4-第三丁基苯基)-[1,3,5]三嗪-2-基]-苯甲醛(6)
設備設置：
3 L的3頸圓底燒瓶，配備有機械頂置式攪拌器、冷凝器、氮入口及排放管。
實驗程序：
1)將4-甲醯基苯基酸(5)(21.89 g，0.1460 mol)添加至含2,4-雙-(4-第三丁基苯基)-6-氯-[1,3,5]三嗪(4)(37 g，0.097 mol)之二噁烷(500 mL)與水(250 mL)混合物之溶液中。
2)於N2下使該反應混合物脫氣30 min。
3)將Na2CO3(37.1 g，0.350 mol)及接著PdCl2(PPh3)2(3.4 g)添加至該反應混合物且攪拌。
4)將該反應混合物於100℃下加熱16小時。
5)藉由TLC監測反應。
6)使該反應混合物冷卻至RT及通過矽藻土床。
7)用DCM(800 mL)洗滌該矽藻土床。
8)分離出有機層且用鹽水(100 mL×2)洗滌。
9)使該有機層經硫酸鈉乾燥及於真空下濃縮而獲得4-[4,6-雙-(4-第三丁基苯基)-[1,3,5]三嗪-2-基]-苯甲醛(6)(37 g，84%，98.8%(HPLC純度))。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl 3 )：δ[ppm]1.42(s,18H),7.62(d,J=8.56 Hz,4H),8.09(d,J=8.32 Hz,2H),8.69(d, J=8.56 Hz,4H),8.93(d,J=8.24 Hz,2H),10.17(s,1H)。
步驟4：維蒂希鹽(Wittig Salt)1之合成法
設備設置：
1 L的3頸圓底燒瓶，配備有機械頂置式攪拌器、冷凝器、氮入口及排放管。
1)於室溫下分小份將三苯基膦(28.37 g，0.107 mol)慢慢添加至含中間物1(20 g，0.0359mol)之甲苯(800 mL)溶液中並加熱至100℃維持16小時。
2)藉由TLC監測反應。
3)使反應混合物冷卻至RT，劇烈攪拌1小時。
4)過濾出分離的固體及實施無水乙醚洗滌。
5)於氮氛圍下乾燥因此獲得之殘餘物而獲得維蒂希鹽1(32 g，75%)之白色固體。其係如此用於下一步驟中。
步驟5：中間物7之合成法
設備設置：
2 L的3頸圓底燒瓶，配備有機械頂置式攪拌器、冷凝器、氮入口及排放管。
實驗程序：
1)於室溫下分小份將第三戊醇鈉(6.73 g，0.0611 mol)慢慢添加至含4-[4,6-雙-(4-第三丁基苯基)-[1,3,5]三嗪-2-基]-苯甲醛(25 g，0.0556 mol)、維蒂希鹽1(32.8g，0.0278 mol)之甲苯(800 mL)溶液中且加熱至110℃維持16小時。
2)藉由TLC監測反應。
3)使反應混合物冷卻至RT及通過矽藻土床及用DCM(700 mL)洗滌
4)用5% HCl水溶液(200 mL)及水(150 mL)洗滌有機層
5)用鹽水(100 mL)洗滌合併的有機層，經硫酸鈉乾燥然後濃縮至而獲得7之粗製化合物(37 g)。
6)藉由管柱層析法(矽膠，230-400網目)使用含於己烷中之10% DCM純化該粗製化合物獲得(7)(13 g，18%，89%(HPLC純度))。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl 3 )：δ[ppm]1.42(s,36H),1.55-1.60(m,12H),2.43-2.46(m,4H),2.65(t,J=7.48 Hz,4H),5.78-5.81(m,2H),6.54(d,J=11.60,2H),7.35(s,2H),7.48(d,J=8.28 Hz,4H),7.61(d,J=8.44 Hz,8H),8.69-8.76(m,12H)
步驟6：單體1之合成法
設備設置：
100 mL Miniclave。
實驗程序：
1)於室溫下將含於THF-甲醇(3：1，20 mL)中之中間物7(1 g，0.789 mmol)與氧化鉑(0.1 g)之混合物氫化2小時(H2 3 Kg/cm2)。
2)藉由HPLC監測反應。
3)藉由矽藻土過濾移去觸媒及濃縮濾液。
4)藉由管柱層析法(矽膠，230-400網目)使用含於石油醚中之1% EtOAC純化粗製殘餘物，接著利用乙腈結晶兩次獲得(0.7 g，70%)單體1之白色固體，93%(HPLC純度)。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl 3 )：δ[ppm]1.40-1.46(m,12H),1.45(s,36H),1.57-1.64(m,4H),1.68-1.72(m,4H),2.66(t,J=7.96 Hz,4H),2.74(t,J=7.84 Hz,4H),7.37(s,2H),7.39(d,J=8.24 Hz,4H),7.61(d,J=8.48 Hz,8H),8.68-8.72(m,12H)。
聚合物實例1
如WO 00/53656中所述，藉由使單體實例1與適用於形成式(IVa)之高度共軛重複單元之茀單體發生Suzuki聚合來製 得聚合物。
模擬結果
利用如以下所例示說明之伸苯基鏈(其中R為烷基)量測取代基鄰位-於鍵聯位置之效應及內部共軛重複單元之鍵聯位置之效應：
依據Hartree-Fock法以6-31g*之基礎進行幾何最優化，然後利用該最優化結構，應用具有相同6-31g*基礎之B3P86能級之TDDFT來計算S1及T1能量。針對所有計算使用Gaussian03。針對1、2及3個重複單元[1個重複單元=(A-B)]進行計算及外插至(1/n)=0。
如所見，就共軛減低之重複單元而言三重態能級T1增 加，及就間位-鍵聯之苯基而言增加至少0.18 eV。就扭轉單元而言，三重態能級增加0.69 eV。
含有間位-鍵聯之重複單元及/或鄰位於鍵聯位置之取代的伸苯基鏈具有比未經取代之對位鍵聯之伸苯基鏈高的三重激發能態(T1)。單重激發能態(S1)大致上隨T1之增加而增加，且因而S1增加可指示T1增加。
雖然就包含經取代及/或間位-鍵聯苯基之鏈而言於較高n值下觀察到S1及T1能級減低，指示該等鏈中存在一些共軛程度，然而，應明瞭該等鏈之S1及T1能級高於未經取代之對位鍵聯伸苯基鏈者。
裝置實例
製得具有以下結構之有機發光裝置：
ITO/HIL/HTL/LE/陰極
其中ITO為氧化銦錫陽極；HIL為含電洞注入材料之電洞注入層，HTL為電洞傳輸層，LE為藉由旋塗聚合物實例1所形成之發光層；及陰極包括與該發光層接觸之金屬氟化物層及形成於該金屬氟化物層上之鋁層。
一般裝置製造方法
使用UV/臭氧清潔載有ITO之基板。藉由旋塗電洞注入材料之水性調配物(購自Plextronics,Inc)來形成電洞注入層。藉由旋塗及加熱交聯來形成達20 nm厚度之電洞傳輸層。藉由自鄰二甲苯溶液旋塗沉積發光調配物至75 nm厚度來形成發光層。藉由蒸鍍金屬氟化物之第一層達約2 nm厚度、鋁之第二層達約200 nm厚度及銀之可選第三層來形 成陰極。
雖然已就具體例示性實施例闡述本發明，但熟習此項技術者當明瞭在不脫離如以下申請專利範圍中所描述之本發明範疇下揭示於本文中之特徵的不同修改、變動及/或組合。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
圖1繪示根據本發明一實施例之有機發光裝置。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (35)

  1. 一種包含聚合物及至少一種磷光發光摻雜劑之組合物，其中：該聚合物包含聚合物主鏈及自該聚合物主鏈伸出之電荷傳輸側基；該聚合物主鏈係部分共軛；及該聚合物具有至少2.4 eV之三重態能級。
  2. 如請求項1之組合物，其中該聚合物主鏈包含一或多個高度共軛重複單元及一或多個共軛減低之重複單元，該等共軛減低之重複單元相較於僅含高度共軛重複單元之聚合物提高聚合物之三重態能級。
  3. 如請求項2之組合物，其中該聚合物之激發三重態能級比僅含高度共軛重複單元之聚合物之對應激發三重態能級高出至少0.1 eV，視情況高出至少0.3 eV。
  4. 如請求項2或3之組合物，其中該一或多個共軛減低之重複單元係選自：(i)非共軛重複單元，其等中斷位於與該非共軛重複單元相鄰之重複單元之間之任何共軛路徑；及(ii)具有一取代模式及/或鍵聯至相鄰重複單元之共軛限制重複單元，其限制該重複單元與相鄰重複單元之共軛程度。
  5. 如請求項2或3之組合物，其中一或多個高度共軛重複單元在與該高度共軛重複單元鍵聯至相鄰重複單元之鍵聯位置相鄰的任何位置處係未經取代。
  6. 如請求項4之組合物，其中該聚合物包含至少一個共軛限制重複單元，及其中該共軛限制重複單元在與該共軛限制重複單元鍵聯至相鄰重複單元之至少一位置相鄰的一位置處具有至少一個取代基。
  7. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該聚合物包含式(I)之重複單元： 其中Ar6代表未經取代或經一或多個取代基R1取代之芳基或雜芳基，及w為至少1。
  8. 如請求項7之組合物，其中Ar6係經一或多個取代基R1取代，該R1在每次出現時係獨立地選自由以下組成之群：視需要經取代之烷基，其中一或多個非相鄰C原子可經O、S、N、C=O及-COO-置換；視需要經取代之芳基或雜芳基，較佳係視需要經一或多個烷基、視情況經C1-20烷基取代之芳基或雜芳基；及視需要經取代之芳基烷基或雜芳基烷基。
  9. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該聚合物包含使該等電荷傳輸基團與該聚合物主鏈間隔開之間隔基團。
  10. 如請求項8之組合物，其中至少一個取代基R1具有式-(Sp)n-CT，其中n為0或1；Sp在每次出現時獨立地代表間隔基團；及CT代表電荷傳輸基團。
  11. 如請求項10之組合物，其中Sp包含位於CT與Ar6之間中斷CT與Ar6間之任何共軛路徑之至少一個原子。
  12. 如請求項11之組合物，其中Sp為烷基鏈，其中該烷基鏈之一或多個H原子可經F置換，及一或多個非相鄰C原子可經以下基團置換：經取代或未經取代之芳族或雜芳族基團；O；S；COO；或經取代之N。
  13. 如請求項7之組合物，其中Ar6代表視情況經取代之單環或多環芳族基。
  14. 如請求項7之組合物，其中該聚合物包含至少一個式(I)之高度共軛重複單元及至少一個式(I)之共軛限制重複單元。
  15. 如請求項14之組合物，其中該式(I)之高度共軛重複單元為式(IVa)之2,7-鍵聯茀重複單元： 其中R2在每次出現時為H或如請求項7至10中任一項之取代基R1，及該式(IVa)之重複單元於2-或7-位置之鄰位處係未經取代。
  16. 如請求項14之組合物，其中該式(I)之共軛限制重複單元之鄰接於該共軛限制重複單元之鍵聯位置之至少一個位置係經取代。
  17. 如請求項16之組合物，其中該式(I)之共軛限制重複單元為式(Va)之伸苯基重複單元： 其中R1為如請求項7至10中任一項之取代基；及p為至少1。
  18. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該電荷傳輸基團為電洞傳輸基團。
  19. 如請求項18之組合物，其中該電荷傳輸基團具有式(VII)： 其中Ar1與Ar2在每次出現時係獨立地選自視情況經取代之芳基或雜芳基，m係大於或等於1，較佳為1或2，R為H或取代基，R8為H或取代基，視情況為H或C1-20烷基，及x與y各自獨立地為1、2或3，及Ar1、Ar2及R中之任一者可經由直接鍵或二價鍵聯基鍵聯。
  20. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該電荷傳輸基團為電子傳輸基團。
  21. 如請求項20之組合物，其中該電荷傳輸基團具有式(VIII)： 其中Ar1、Ar2及Ar3在每次出現時係獨立地選自視情況經取代之芳基或雜芳基，及z為至少1，視情況為1、2或3。
  22. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該聚合物及該至少一種發光摻雜劑係摻雜在一起。
  23. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該至少一種發光摻雜劑係鍵結於該聚合物。
  24. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該至少一種發光摻雜劑為發藍光摻雜劑。
  25. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該至少一種發光摻雜劑為發綠光摻雜劑。
  26. 一種包含如請求項1至25中任一項之組合物及至少一種溶劑之調配物。
  27. 如請求項26之調配物，其中該至少一種溶劑係選自經一或多個烷基或烷氧基取代之苯。
  28. 一種有機發光裝置，其包括陽極、陰極及在該陽極與該陰極之間之發光層，其中該發光層含有如請求項1至25中任一項之組合物。
  29. 一種形成如請求項28之發光裝置之方法，該方法包括以下步驟：於該陽極及該陰極中之一者上沉積該發光層及於該發光層上沉積該陽極及該陰極中之另一者。
  30. 如請求項29之方法，其中該發光層係藉由沉積如請求項26或27之調配物及蒸發該至少一種溶劑來形成。
  31. 一種包含式(Vd)、(Ve)或(Vf)之重複單元之聚合物： 其中R1在每次出現時係相同或不同且代表一取代基；p為至少1；及至少一個基團R1具有式-(Sp)n-CT，其中n為0或1；Sp在每次出現時獨立地代表間隔基團；及CT代表電荷傳輸基團。
  32. 如請求項31之聚合物，其中p為1或2。
  33. 如請求項32之聚合物，其中p為至少2及至少一個基團R1具有式-(Sp)n-CT。
  34. 一種包含如請求項31至33中任一項之聚合物及磷光發光摻雜劑之組合物。
  35. 一種有機發光裝置，其包括陽極、陰極及在該陽極與該陰極之間之發光層，其中該發光層含有如請求項34之組合物。
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