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TW201323412A - 六氫三□、其合成及用途 - Google Patents

六氫三□、其合成及用途 Download PDF

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TW201323412A TW101140864A TW101140864A TW201323412A TW 201323412 A TW201323412 A TW 201323412A TW 101140864 A TW101140864 A TW 101140864A TW 101140864 A TW101140864 A TW 101140864A TW 201323412 A TW201323412 A TW 201323412A
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Abstract

本發明提供用以製造非對稱型三□之方法。該方法包括首先形成至少兩種一級胺之混合物，隨後使該混合物與醛反應。本發明亦提供用以自烴流中移除硫化物之方法。可將該等三□以三□：H2S為約10：1至約1：2之莫耳比例添加至該烴流中。

Description

六氫三 、其合成及用途
本發明係關於用於與硫化氫(H2S)反應之方法及化學組合物，及更特定言之，係用於清除石油及天然氣工業中之烴流中H2S之方法及化學組合物。
硫化氫(或H2S)係具有惡臭之清澈透明、毒性氣體，其亦具高度易燃性。環境保護署及世界上其他管制機構嚴格控制釋放至環境之H2S。H2S亦常存在於原油及天然氣儲藏區中，且必須在此等儲藏區做商用之前將其清除。此等儲藏區處理前之H2S濃度會隨著地理位置變化而有所不同，且通常在天然氣儲藏區之濃度會高於在原油儲藏區之濃度。天然氣儲藏區中，(例如)H2S會從少於100 ppm至3,000 ppm變化，經許可的H2S濃度亦會因地理位置而有所不同。美國將天然氣輸送管中的H2S限制為每100標準立方英呎4 ppm(0.3 gr/100 scf)。
一般而言，烴流可藉由利用可與硫化物污染物反應之化學物質加以處理，以消除H2S、硫醇或有機硫化物。此等化學物質稱為清除劑或脫硫劑。六氫三(通常稱為「三」)經常作為H2S、硫醇及有機硫化物之清除劑。三係水溶性物質，其特徵是在苯環結構中係以帶有烷基的三個氮取代三個碳氫單元之苯環結構。三透過下述反應清除H2S： 其中R係具有通式為CnH2n+1之直鏈或支鏈烷基，包含經取代之烷基。
大多數烴儲藏區係在氣(油)井口附近以連續的方式處理，雖然以批次方式處理或其他類似應用並非罕見的。在靠近氣(由)井口處以連續處理裝置將清除劑(如三)直接注入至烴輸送管中。該注入系統通常包含化學注入泵及管線三通管或霧化噴嘴以便將三引入至輸送管線中。以清除反應的化學計量為基礎計算，三比H2S之莫耳比例為1：2係理想的。然而，實際所需之三含量會隨著包含在氣(油)井中之H2S含量、所允許的H2S限制、氣(油)井流量、溫度等等之多種因素有所不同，且可透過此項技術中一般方法測定。因此，為有效處理該烴流，三：H2S莫耳比可自約10：1至約1：2變化。提供一段長度可以讓清除劑及H2S間接觸的輸送管線，在該輸送管長度的末端，從烴流中分離出失去效能的清除劑，而該烴流繼續移動用於另外製程或用途。
製造三之最常見方法(包含彼等用於H2S清除應用者)是將一級胺添加至醛中。該醛不是甲醛水溶液就是固體多聚甲醛。一級胺係指氨中的三個氫原子其中之一者經烷基取代之化合物。一級胺之實例包含甲胺、乙醇胺、單乙醇胺及甲氧基丙胺。最常用之三係由單乙醇胺 (monoethanolamine；MEA)製備而來。所得三係六氫-1,3,5-三(羥基乙基)-對稱-三、或三三乙醇，且具有如下之結構： 三結構可以因為使用不同類型之一級胺而有所變化。因此，使用甲氧基丙胺(methoxypropylamine；MOPA)會產生六氫-1,3,5-三(甲氧基丙基)-對稱-三，且具有如下結構：
六氫-1,3,5-三(羥基乙基)-對稱-三具有-40℉(-40℃)左右之高冷凍點。對於冬天溫度會降至低於-40℉(-40℃)之北半球的許多烴儲藏區而言，此冷凍點不夠低。在使用此等三清除應用中，一旦溫度低於-40℉(-40℃)，就不能 使用典型方法將其注入至烴流中。此對於北美(northern United States)、加拿大(Canada)、俄羅斯(Russia)、哈薩克斯坦(Kazakhstan)、中國北部(northern China)及挪威(Norway)是真實狀況。在此等地區，對稱型三係經昂貴且易燃之溶劑及防凍劑(如甲醇或乙二醇)稀釋，以防止其冰凍及達到低溫處理的能力。此不僅使H2S清除活性最小化，亦增加在此等區域購買及運輸對稱型三之成本。
六氫-1,3,5-三(甲氧基丙基)-對稱-三具有低於-40℉(-40℃)之冷凍點；然而，其作為H2S清除劑效果較差。
在本發明一個實施例中，係提供一種製造至少一種非對稱型六氫三或「三」之方法。該非對稱型三係藉由首先形成至少兩種一級胺之混合物，隨後使一級胺混合物與醛類化合物反應而製得。該醛類化合物係甲醛水溶液或固體多聚甲醛。在本發明另一實施例中，該一級胺包含莫耳比為約2：1之單乙醇胺(MEA)及甲氧基丙胺(MOPA)。
在本發明另一實施例中，係提供消除液態或氣態烴流中硫化物(包含H2S、硫醇及有機硫化物)之方法。該方法包括將烴流中的硫化物與一或多種非對稱型三反應。該方法可在不添加溶劑及防凍劑之低溫應用下使用。
在本發明又一態樣中，係提供非對稱型三。此等非對稱型三具有與氮原子連接之不同烷基。該烷基可為直鏈或支鏈。在本發明又一態樣中，該非對稱型三具有併入其結構之MFA及MOPA一級胺。
本發明及其相對於先前技術之優點將於閱讀下述實施方式及隨附申請專利範圍變得明顯。
示例性實施例包含非對稱型三及製備此等三之方法。其他實施例係在不添加昂貴及易燃性溶劑(如甲醇或乙二醇)的低溫下利用非對稱型三清除H2S。連同下述的實例描述說明該等實施例。
第一示例性實施例是揭示一種由首先形成二或多種不同一級胺混合物以製備非對稱型三之方法。一級胺實例包含甲胺、乙醇胺、單乙醇胺及甲氧基丙胺。一級胺混合物可包含MEA及MOPA。兩種一級胺之莫耳比可加以變化。在一個實施例中，該莫耳比係約2：1。然後將一級胺混合物與醛類化合物反應。醛類化合物包含水溶液中之甲醛及固體多聚甲醛。該胺混合物對醛類化合物之莫耳比係約1：1。所得三具有下述一般結構及化學式I： 其中R1、R2及R3係選自1至10個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基，限制條件為R1、R2及R3並非全部相同。該烷基可為直鏈或支鏈烷基，其包含(但不限於)甲基、乙基、丙基、丁基、羥基乙基及甲氧基丙基。
另一示例性實施例是揭示使用非對稱型三消除烴流中 硫化物(包含H2S及硫醇)。該烴流可為氣態或液態流。使該等硫化物與至少一種非對稱型三(包含經併入MEA及MOPA結構之三)接觸。非對稱型三係以非對稱型三：H2S約10：1之莫耳比添加。在另一實施例中，非對稱型三：H2S之莫耳比係約5：1，而在另一實施例中，該莫耳比係約1：2。
在另一實施例中，在不添加溶劑或防凍劑之低溫下，使用非對稱型三消除烴流中的硫化物(包含H2S及硫醇)。該烴流可為氣態或液態流。將該等硫化物與至少一種非對稱型三(包含經併入MEA及MOPA結構之三)接觸。所添加的三含量係根據應用方法及所需清除硫化物之含量而定，且可自約10：1至約1：2變化。非對稱型三係以非對稱型三：H2S約10：1之莫耳比添加。在另一實施例中，非對稱型三：H2S之莫耳比係約5：1，而在另一實施例中，該莫耳比率係約1：2。在另一實施例中，該莫耳比係約2.5：1至約3.5：1。在另一實施例中，所得該等三係併入MEA及MOPA結構，並產生具有至少一種下述化學式及結構II或III之非對稱型三：
此等非對稱型三是有益處的，因為其等具有約-60℉(-51℃)之冷凍點。一般使用的三具有約-40℉(-40℃)之高冷凍點，且需要經昂貴及易燃性溶劑及防凍劑(如甲醇或乙二醇)稀釋，以防止冰凍及達到低溫處理的能力。因此，此等非對稱型三可在低溫下用於清除H2S而無需添加昂貴及易燃性溶劑與防凍劑(如甲醇或乙二醇)。
實例
將製造非對稱型三之方法與製造對稱型三之方法作比較。亦比較此兩類型之三對含H2S之烴流的效應。以下實例說明此等比較。
實例1. 實例1利用二或多種一級胺(單乙醇胺(MEA)及甲氧基丙胺(MOPA))之混合物。MEA對MOPA之莫耳比為2：1，但該莫耳比可變化。在實例1中，該非對稱型三係在配備有攪拌器、冷凝器及溫控設備之燒瓶中製備。於該燒瓶內裝填1莫耳(31.25 gm)96%純多聚甲醛。使該等一級胺在另一容器中預混合。該一級胺混合物包含0.66莫耳(40.26 gm)單乙醇胺(MEA)及0.34莫耳(30.0 gm)甲氧基丙胺(MOPA)。然後將該一級胺混合物逐滴添加至含有多聚甲 醛之燒瓶中，同時將燒瓶中的溫度控制在50℃以下。添加該混合物之後，攪拌燒瓶中的內容物1小時，同時將該燒瓶的溫度保持在80℃。1小時後，收集到102公克非對稱型三。該產物是透明單相溶液。所產生的非對稱型三具有-60℉(-51℃)之冷凍點。
實例2. 於實例2中測試實例1中所產生之產物的效能。在此實例中，將200 ml在頂部空間中具有2000 ppm H2S濃度之輕質烴混合物放置於1公升瓶中。然後，將5500 ppm實例1中所產生的非對稱型三添加至該1公升瓶中。在室溫下攪拌30分鐘後，在頂部空間中的H2S濃度降低至100 ppm。
實例3. 在此實例中，將200 ml在頂部空間中具有2000 ppm H2S濃度之輕質烴混合物放置於1公升瓶中。然後，將6500 ppm實例1中所產生的非對稱型三添加至該1公升瓶中。在室溫下攪拌30分鐘後，在頂部空間中的H2S濃度降低至6 ppm。
實例4. 為與實例1作比較，在實例4中，在配備有攪拌器、冷凝器及溫控設備之燒瓶中製備對稱型三。將該燒瓶裝填1莫耳(31.25 gm)96%純的多聚甲醛。將1莫耳(61 gm)單乙醇胺(MEA)逐滴添加至含有多聚甲醛之燒瓶中，同時將燒瓶中的溫度控制在50℃以下。添加所有的MEA之後，攪拌燒瓶中的內容物1小時，同時將該燒瓶的溫度保持在80℃。1小時後，收集到92公克對稱型三。使用上述方法所生產之對稱型三具有-40℉(-40℃)之冷凍點。
實例5. 為與吾人之實例2及3作比較，在實例5中測試實例4中所產生之產物的效能。在此實例中，將200 ml在頂部空間中具有2000 ppm H2S濃度之輕質烴混合物放置於1公升瓶中。然後，將5500 ppm實例4中所產生之對稱型三添加至該1公升瓶中。在室溫下攪拌30分鐘後，頂部空間中的H2S濃度降低至2 ppm。
實例6. 為與實例1所產生之產物作比較，製造六氫-1,3,5-三(羥基乙基)-對稱-三(MEA三)及六氫-1,3,5-三(甲氧基丙基)-對稱-三(MOPA三)之混合物。首先製造在水中之75% MEA三溶液。向該溶液中添加75% MOPA三水溶液。攪拌該溶液。與實例1之透明單相溶液不同，實例6中之溶液分離成兩個不互溶層。此顯然支持同時具有MEA及MOPA結構之非對稱型三之技術方案。
此書面描述使用實例來揭示本發明，包含最佳模式，且亦使熟悉此項技術者能實施本發明(包含製造及使用任何設備或系統及進行任何併入製程)。此等實例僅係示例性且不以任何方式限制本發明。例如，儘管在示例實例中之該等非對稱型三合成及清除條件列出特定溫度，但此等反應幾乎可在任何溫度下發生。本發明之專利範圍係由申請專利範圍界定，且可包含熟悉此項技術者可想到之其他實例。若此等其他實例不具有與該申請專利範圍之書面語言不同之結構元件，或若其等包含與該申請專利範圍之書面語言無實質區別之等價結構元件，則其等係意欲在本申請專利範圍內。

Claims (24)

  1. 一種用以製造至少一種非對稱型六氫三之方法，其包括：(a)形成包括至少兩種一級胺之第一混合物；及(b)使該第一混合物與醛類化合物反應。
  2. 如請求項1之方法，其中該兩種一級胺中之至少一者包含單乙醇胺或甲氧基丙胺。
  3. 如請求項2之方法，其中單乙醇胺對甲氧基丙胺之莫耳比係在20：1至1：20之範圍內。
  4. 如請求項1之方法，其中該第一混合物對該醛類化合物之莫耳比係約1：1。
  5. 如請求項1之方法，其中該醛類化合物係甲醛水溶液。
  6. 如請求項1之方法，其中該醛類化合物係固體多聚甲醛。
  7. 一種自烴流中移除包含硫化氫、硫醇或有機硫化物之硫化物的方法，其包括：(a)提供烴流，其中該烴流係氣體、液體、或其組合，及(b)使該烴流中之該等硫化物與至少一種非對稱型六氫三接觸。
  8. 如請求項7之方法，其中該非對稱型六氫三係以六氫三：H2S為約10：1之莫耳比添加至該烴流中。
  9. 如請求項7之方法，其中該非對稱型六氫三係以六氫三：H2S為約5：1之莫耳比添加至該烴流中。
  10. 如請求項7之方法，其中該非對稱型六氫三係以六氫 三：H2S為約1：2之莫耳比添加至該烴流中。
  11. 如請求項7之方法，其中該等硫化物係在未添加任何溶劑或防凍劑之條件下從該烴流中移除。
  12. 如請求項7之方法，其中該等硫化物係在約-40℃及更低之溫度下從該烴流中移除。
  13. 如請求項7之方法，其中該六氫三具有如下結構及化學式： 其中R1、R2及R3係選自1至10個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基、及經烷氧基取代之烷基，其限制條件係R1、R2、及R3並非全部相同。
  14. 如請求項13之方法，其中該等烷基係直鏈或支鏈烷基。
  15. 如請求項13之方法，其中R1係羥基乙基，且R2及R3係甲氧基丙基。
  16. 如請求項13之方法，其中R1及R2係羥基乙基，且R3係甲氧基丙基。
  17. 如請求項13之方法，其中該六氫三具有如下之非對稱型結構及化學式：
  18. 如請求項13之方法，其中該六氫三具有如下之非對稱型結構及化學式：
  19. 一種具有如下之非對稱型結構及化學式之六氫三： 其中R1、R2及R3係選自1至10個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基、及經烷氧基取代之烷基，其限制條件係R1、R2及R3並非全部相同。
  20. 如請求項19之六氫三，其中該等烷基係直鏈或支鏈烷基。
  21. 如請求項19之六氫三，其中R1係羥基乙基，且R2與R3係甲氧基丙基。
  22. 如請求項19之六氫三，其中R1與R2係羥基乙基，且R3係甲氧基丙基。
  23. 一種具有如下之非對稱型結構及化學式之六氫三：
  24. 一種具有如下之非對稱型結構及化學式之六氫三：
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