TW201207006A - Coloured polymer particles - Google Patents
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Description
201207006 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於藉由逆乳液溶劑去除方法製備之有色聚合 物顆粒、包含此等顆粒之電泳流體及包含此等流體之電泳 顯示器件。 【先前技術】 近年來，人們已產生對低功率、低成本及輕重量顯示器 件之需要。EPD(電泳顯示器）可滿足此需要。epd之一種 用途係用於電子紙。必須在顯示影像後，在不進一步施加 電壓時，可長時間保持影像，因此，此滿足對低功率應用 之需要，且意味著影像可係可見的直至需要另一影像為 止。 EPD通常包含分散於流體中且侷限於兩個基板之間之帶 電顆粒，每一基板皆包含一或多個電極。電極之間之空間 里刀政）丨貝填充，该分散介質為無色或其色彩與顆粒色彩 不同。若在電極之間施加電壓，則帶電顆粒移動至相反極 性之電極。該等顆粒可覆蓋觀察者側電極，以使得當自觀 察者側觀察影像時，顯示與顆粒色彩相同之色彩。可使用 多個像素來觀察任一影像。 EPD之可用技術包括商f上用於電子書中之電子紙。此 應用使用黑色及白色或淺色。然而，卿先前技術之主要 缺點係缺乏明亮全色彩系統。
一像素中之應用已例示於最近專 利文獻（US 7,304,634 2 438 436、US 2007/0268244) 156519.doc 201207006 中’但所有該等方法皆需要使用複雜的單元結構及驅動方 案。業内亦已知包含無機及樹脂顆粒之兩顆粒系統（EP 1 491 941)。該等有色顆粒僅可藉由複雜方法達成且/或其僅 適於特定應用。包含聚合物及有機顏料之顆粒闡述於
Nippon Gazo Gakkaishi 46(4) 2007，247-253 及 Kobunshi
Ronbunshu，62(7)，3 10-315(2005年 7 月）中。 【發明内容：Γ 業内不斷需要經改良電泳流體及可容易地分散於非極性 介質中之有色顆粒之簡單製備。現已發現提供有色顆粒及 新賴電泳流體之改良途徑。 本發明係關於製備有色聚合物顆粒之方法，其包含以下 步驟：a)形成逆乳液，#包含視情況至少一種聚合物、至 少-種視情況經預聚合之染料、至少一種極性溶劑、至少 「種非極性溶駭至少m活性劑，及b)藉由蒸發方 法去除該或該等極性溶劑。本發明標的物特定而言係關於 藉由此方法製備之有色聚合物顆粒，且係關於包含此等有 色聚合物顆粒之電料體及^器，例如全色彩電 【實施方式】 ’ 在說明書通爲中，「逆乳液Ip u a 一 孔夜」忍私非極性溶劑（較佳為十 -坑或相自脂肪_)形成連續相純性 成不連續相（内相此外，本 佳為水 葬由μ… 在形成逆乳液且隨後 藉么發方法自内相去除該 挪；於从「甘❿成*固體顆粒所涉及步 =色或「逆乳液溶劑去除」(_)。 達成有色顆粒之新賴方法係將染料納入有機聚合物顆粒 I56519.doc 201207006 中。可使用有機及/或有機金屬染料。在此方法中，藉由 簡單地將一種染料改變為另一染料，可改變所製備顆粒之 色彩而不會不利地影響其他顆粒性質。在此方法中，亦可 使用染料組合來獲得期望色彩或色調之顆粒。 "亥新穎途徑提供簡單的成本有效方法以提供適於Bp。之 有色聚合物顆粒且可單獨地操作電荷、大小、單分散性、 空間穩定性等，以產生具有EPD所期望所有特徵之顆粒。 此外，較佳使用大體無害之材料。有利地，可使用市售材 料且該方法無需任何化學變化。然而，可使用經專門設計 之可聚合染料。此方法之又一優點係若需要可使染料與聚 合物化學結合。隨後可使可聚合染料與用作基質之聚合物 材料聚合。以此方式，藉由化學結合可防止染料發生瀝 濾。所研發方法係使用盡可能少之物理過程來產生最終電 泳流體之簡單方法，此係藉由形成逆乳液並蒸發内相溶劑 以產生固體顆粒分散液來達成。 有利地，亦可藉由基於溶解性選擇有機或有機金屬染 料，較佳使用帶電染料或高極性染料來解決染料材料自顆 粒瀝濾至分散溶劑中之問題，該等染料在用於EpD之常見 分散溶劑（例如十二烷、十六烷及Isopar G)中具有極低溶 解性。較佳使有機或有機金屬染料分散於聚合物基質内， 若染料及聚合物經選擇具有高互溶性，則其可進一步抑制 至連續相中之轉移。 本方法之主要優點係在高度適於EPD流體之溶劑中直接 形成顆粒。因此，在最終調配物中不出現不期望溶劑污 156519.doc 201207006 染。此外，若需要，可容易地轉移至適於ΕΡΙ)之其他溶 劑。本途徑提供具有低平均密度之有色聚合物顆粒。 本發明之其他優點係可獲得具有適當色彩（例如紅色、 綠色及藍色或青色、洋紅色與黃色之組合）之帶電顆粒， 且能夠製備具有期望大小之有色顆粒，且該等顆粒具有高 單分散性且納入電荷以使得能夠電泳移動。此類型材料之 獲取將有助於構造利用快門模式之電泳顯示器，其被視為 減法模式EPD顯示器之一個主要競爭者。 藉由使用不帶電或帶電材料（正或負），例如使用具有可 用SO3及Na+基團之諸如莧菜紅等染料向顆粒提供電荷， 可容易地控制有色聚合物顆粒之電荷。另—選擇為，可納 入諸如聚（丙烯酸鈉）等聚合物基質以在顆粒中提供電荷。 另一選擇為，可利用不帶電聚合物及染料且可藉由在調配 階段使用帶電表面活性劑使顆粒帶電。 本方法之主要優點係在高度適於EpD流體之溶劑中直接 形成顆粒而不必使顆粒乾燥，且隨後使其再分散；尤其可 避免昂貴的冷;東乾燥步驟。該方法亦可避免由乾燥過程所 引發對顆粒表面之潛在不可逆損害。該方法甚至更為有利 的在於不需要溶劑轉移步驟來改變為適用作電泳流體之最 終溶劑。因此，在最終調配物中不出現不期望溶劑污染。 此外’若需要，可容易地轉移至適於EPD之其他溶劑Γ 另外’顆粒可具有以下性質··用於光學透明性及色彩相 容性之玻璃質聚合物性質、用於耐溶劑性之均勻交聯網络 結構、分散於卿溶劑介質中時之不溶脹性質、衝擊強 156519.doc 201207006 度、硬度、在非極性連續相（其為EPD之最常用介質）中之 可分散性、在介電介質中之高電泳遷移率、在整個顏色範 圍内用於染料納入之普遍適用性、精確的ς電勢控制、所 有色彩具有相同密度（有利於沉降/聚結性能）、優良的轉換 性質、在相t電麼下之較快反應日夺@。另夕卜，材料在連續 相中之低溶解性亦可降低顆粒經受〇stwald熟化過程之傾 向。 本發明之基本組份係染料。有機以及有機金屬㈣係適 宜的。一般而言，染料可溶於水且其可帶陰離子、陽離子 或中性。較佳使用水溶性染料β染料之功能係將顆粒染 色。染料由發色團及用以改良物理性質（如溶解性、耐光 性等）之可選基團以及視情況帶電基團組成。染料較佳為 帶電或高親水的以使其不溶解於電泳溶劑中。 染料可視情況含有可聚合基團，例如丙烯酸酯或甲基丙 烯酸酯基團，其可用於將染料進一步固定至聚合物基質。 可在顆粒形成之前或之後經由均聚合或共聚合以產生任 意、交替、塊狀、嵌段、多嵌段、梯度或其他類型之聚合 物架構’經由聚合至基質中進行固定。 亦可使用預聚合染料，例如彼等闡述於W〇 2〇1〇/〇89〇58 中者。較佳地，可使用闡述於WO 2010/089058中之預聚合 染料之水溶性亞類或如早期專利申請案W〇 2〇10/089057、 WO 2010/089059及WO 2010/089060中所述得自可聚合染 料之水溶性預聚合染料。 在本發明之另一變化形式中’藉由可聚合染料之預聚 156519.doc . 201207006 合、均聚合或共聚合將染料納入聚合物基質中。在藉由 RESR形成有色聚合物顆粒前，包含可聚合基團之染料可 在（例如）標準溶液聚合中且視情況與適宜共聚單體預聚 合，以產生用作本身為發色團之基質之聚合物。以此方 式，使發色團與顆粒化學結合。尤其在使用經至少一種共 聚單體預聚合之染料時，在步驟a)中不必添加額外聚合物 來形成逆乳液。可在顆粒形成之前或之後經由均聚合或共 聚合以產生任意、交替、塊狀嵌段、多嵌段、梯度或其他 類型之聚合物架構，經由聚合至基質中進行固定。 發色基團較佳包含共軛芳香族（包括雜芳香族）及/或多重 鍵’其包括：偶氮（包括單偶氮、雙偶氮、三偶氮、經連 接偶氮等）基、金屬化偶氮基、蒽酿基、„比洛琳基、献菁 基、聚次曱基、芳基-碳正離子、三苯并二噁嗪基、二芳 基甲烧基、二芳基甲烧基、蒽醌基、醜菁基、次曱基、聚 次甲基、吲哚苯胺基、靛酚基、芪基、方酸（squariHum) 基、胺基酮基、咕噸基、螢光酮基、吖啶基、喹啉基、噻 吩基、吖嗪基、對氮蒽藍基、苯胺黑基、噁嗪基、噻嗪 基、靛藍類基、類醌基、喹吖啶酮基、内酯基、苯并二吱 喃酮基、黃酮醇基、抑素基、多烯基、色烷基、硝基、萘 并内醯胺基、甲簪基或吲哚酮基或兩種或更多種此等基團 之組合。 較佳發色基團係偶氮基團（尤其單偶氮基團及雙偶氮基 團）、蒽醌基團及酞菁基團。 染料可含有單一發色團，例如具有亮黃色、洋紅色或青 156519.doc 201207006 自身色調黑色、然而’其亦可含有混合 以（例如）藉由共價連接掠色及藍色或黃色、#色及 月色㈣得黑色°可藉由黃色及青色等來獲得綠色。亦可 使用經延長共軛發色團來獲得一些色調。舉例而言，可使 :雙-及三偶氮化合物來獲得黑色及其他較暗色調(藏青 色、棕色、撖欖綠等）。 亦可使用染料混合物來獲得恰當顆粒色調，·例如來自標 色與藍色或黃色、洋紅色與青色預聚合染料之單組份混合 ㈣黑色1樣’可藉由（例如）添加少量單獨可聚合染料 以改良顆粒色彩來調節色調（例如95%黃色及5%青色以獲 得較綠黃色色調）^ 來自如由 c〇1〇ur Index(由 society 〇f Dyers and c〇i〇Hsts with the American Association of Textile Chemists and Colorists出版，例如1982年第3版）命名之反應（陰離子）、 直接（陰離子）、酸性（陰離子）及鹼性（陽離子）染料之施加基 團的改良染料（具有反應基團）較佳。 聚合物著色劑之綜述參見j τ Guthrie，Rev Pr〇g
Coloration，1990, 20, 40-52。 染料在純十二烷中之溶解性較佳<1〇 g/1，更佳地，染 料在純十二烷中之溶解性cO.i g/le本研究中之最佳染料 係酸性或鹼性染料。 有機染料之較佳實例匯總於下表中。染料實例1 _9購自 Sigma-Aldrich chemical公司。 水溶性陽離子染料之實例： 156519.doc 201207006 抗衡離子Cl·、Br·、MeOSO3·、乙酸根等， 1 鹼性藍3 2 鹼性紅29 ~Nps N二 N Cl 0^0 \ 3 鹼性黃11 cr Γ 4 免綠 (Γ^ HO-S-O' 0¾ 二 k 水溶性陰離子染料之實例： 酸之Na+、NH4+、NEt4+等鹽，
5 酸性黃9 1? _ -if J^To ° + Na Na 〇 T| J 156519.doc -10· 201207006 6 莧菜紅(酸性紅27) 〇 HO %；〇Na —>〇 ONa 7 酸性紅88 OH 7—N=N—y—S03Na 0 0 8 乙基橙鈉鹽 9 染毛色媒藍 (Eriochrome blue) SE Cl—(! 'v—OH H0^ Ik。 υ ONa 水可分散中性染料之實例： < °2N-〇-\_^.n^〇^〇^〇h 156519.doc -11 - 201207006 水溶性可聚合陽離子染料之實例： 抗衡離子Cl·、Br·、MeOSO3·、乙酸根等， 鹼性藍41曱基丙烯 酸根 ?\ . H3C MeOfO 、XcK 分〔了 1?- H3C MeO-^-O ί _/=ν ^ ^ νο2 \ /=( OMe Ν — 。脅«、 Η-Ν Ο ^ °1 水溶性可聚合陰離子染料之實例： 酸之Na+、NH4+、NEt4+等鹽，
CuPc(S03-)n(S02NHCH2CH2C00CMe==CH2)m，其中 CuPc 係銅酜菁且m>l，η>1，m+n>2且<16且較佳在2-5之範圍内。 156519.doc •12· 201207006
0Η A s〇3H " yVS h〇3S V /° HN 〇 〇H c^N 0H Ax^〇H s〇3h N yWA H〇33^\^\^^s〇3H 其他染料實例 以下係不可聚合染料之實例，其講自Sigma-Aldrich，具 有適宜溶解性且可用於產生顆粒： 酸性紅 1、2、4、7、14、17、18、26、27、29、33、 35、37、40、44、50、51、52、57、66、71、73、87、 88、89 ' 91、92、93、94 ' 97、100、101、111、114、 150 、 151 、 167 、 174 、 176 、 177 、 182 、 183 、 188 、 194 、 209、216、251、260、266、337。酸性藍 A、1、3、7、 9、20、22 ' 25、29 ' 40 ' 41、45 ' 59、74、80、83、 90、92、93、110、113、119、120、122、129、147、 161、215。酸性綠、1、3、5、16、25、27、41、50。酸 性橙 GG、3、5、6、7、8、10、12、24、31、33、43、 47、50、52、60、63、74、76、79、86、128、132 ° 酸性 156519.doc -13- 201207006 紫 BN、1、5、6、7、9、17、19、20、30、34 » 酸性黃 1 、 9 、 11 、 14 、 17 、 23 、 25 、 29 、 36 、 38 、 42 、 54 、 63 、 73、76、99。酸性黑b、1、2、3、26、32、41、52、58、 60、107、132、153、170 » 驗性藍 1、3、5、7、9、11、12、16、17、24、26、 41、54、140。驗性紅 1、2、5、9、15、22、29、48、 60。鹼性黃 1、2、3、9、11、15、31、40、45、53。 亮黑BN。亮藍C、G、R。亮綠。亮黃》 直接藍1、6、1〇、14、15、39、43、50、71、72、98、 130、189。直接黑 19、36、38、56。直接紅2、4' 7、 13、15、23、24、26、28、37、53、75、80、81。直接紫 17、38、51、75。直接黃4、6、7、8、9、11、12、20、 27 、 50 、 59 、 96 、 1〇5 、 127 。 堅牢黑K。堅牢藍B、BB、RR。堅牢綠FCF。堅牢紅b、 ITR、KL、RC、TR。 媒介藍1、9、1〇、13、14、29、79 » 媒介紅5、7、u、 19。媒介黃1、3R、7、10、⑴媒介橙丨。媒介棕卜媒介 紫 5。媒介黑 3' 11、13、17、25。 反應黑5、1、13、23。反應藍2、4、5、15、72、114、 160。反應棕2、7、10。反應綠5、19。反應橙13、16。反 應紅2、3、4、23、29、35、120 » 反應黃2、3、13、15、 42 、 18 、 86 ° 溶劑藍37。 當使用可聚合染料時，闡述於早期專利申請案 156519.doc -14- 201207006 2010/089057、WO 2010/089059 及 WO 2010/089060 中之可 聚合染料之水溶性亞類有利地適於本發明。 在本發明之一變化形式中，逆乳液另外包含反射顆粒、 較佳白反射顆粒。較佳地，使用折射率>18、尤其>2 〇之 白反射顆粒。尤其可使用二氧化鈦、氧化鋅、氧化鋁、硫 酸鎖及/或一氧化錫、尤其二氧化鈦及/或二氧化鋅、較佳 一氧化欽或氧化辞。二氧化欽尤佳。 可自許多聚合物類型製備新穎顆粒。較佳地，自不溶於 諸如十二烷等非極性溶劑中之單體產生該聚合物，或該單 體可溶但該聚合物不溶於諸如十二烷等非極性溶劑中。尤 其適宜之聚合物為彼等具有高親水或帶電以賦予其親水性 者’尤佳為（例如）聚（乙烯基吡咯啶酮）、聚（丙烯醯胺）、聚 (丙烯酸）及聚（曱基丙烯酸）。 其他適宜及市售聚合物為： 聚（2-丙稀醯胺基-2-曱基-1-丙續酸）、聚（2-丙稀醢胺基_ 2-曱基-1-丙磺酸·共-丙烯腈）丙烯腈、聚（沁異丙基丙烯醯 胺）、丙稀酿胺-共-丙稀酸）、聚（丙稀酿胺-共-丙稀酸） 部分鈉鹽、聚（丙烯醯胺-共-丙烯酸）鉀鹽、聚丙稀醯胺、 聚（丙烯酸鈉鹽）、聚（丙烯酸）、聚（丙烯酸）部分鉀鹽、聚 (丙烯酸）部分鈉鹽、聚（丙烯酸）、部分鈉鹽-接枝-聚（環氧 乙烷）、聚（丙烯酸-共-馬來酸）鈉鹽、聚（乙烯-高-馬來酸 酐）、聚（異丁烯-共-馬來酸）鈉鹽、聚（曱基乙烯基醚-高-馬 來酸單丁基酯）、聚（甲基乙烯基醚-高-馬來酸）、聚（曱基乙 烯基醚-高-馬來酸酐）、聚（苯乙烯-高·馬來酸）、聚（1-乙烯 156519.doc •15· 201207006 基°比咯啶酮·共-2-f基丙烯酸二甲基胺基乙基酯）、聚（甲 基丙烯酸2-二曱基胺基乙基酯）曱基氣四級鹽、聚（2-乙基 丙烯酸）、聚（甲基丙烯酸2-羥乙基酯）、聚（曱基丙烯酸2-羥 丙基酯）、聚（2-丙基丙烯酸）、聚（曱基丙烯酸，鈉鹽）、聚 [(甲基丙烯酸2-乙基二甲基銨基乙基酯硫酸乙基酯）-共-(1-乙烯基吡咯啶酮）]、聚[丙烯酸乙酯-共-曱基丙烯酸-共_3_ (1-異氰酸基-1-曱基乙基）-α-曱基苯乙烯]、具有乙氧基化 壬基苯酚之加成物、葫蘆（Cucurbit)[5]脲、葫蘆[7]脲、葫 蘆[8]脲、伸乙基亞胺寡聚物、聚（2-乙基-2-噁唑啉）、聚 (2-異丙烯基-2-噁唑啉-共-曱基丙烯酸甲酯）、聚（丙烯醯 胺-共-二烯丙基二甲基氯化銨）、聚（烯丙基銨鹽酸鹽）、聚 (烯丙基銨）、聚（二烯丙基二甲基氣化銨）、聚（二曱基胺_ 共-環氧氣丙烷-共-乙二胺）、聚（伸乙基亞胺）、四級化聚 [雙（2-氯乙基）醚-高-1,3-雙[3-(二曱基胺基）丙基]脲]、聚伸 乙基亞胺、80%乙氧基聚伸乙基亞胺、具支鏈2-十二碳烯 基琥珀酸聚甘油醋、丙氧基化甘油、聚（曱基乙烯基輕）、 聚環氧琥珀酸、聚（4-苯乙烯磺酸）銨鹽、聚（4-苯乙烯磺酸） 鋰鹽、聚（4-笨乙烯磺酸）、聚（4-苯乙烯磺酸-共-馬來酸）鈉 鹽、聚（茴香腦磺酸，鈉鹽）、聚（4-苯乙烯磺酸鈉）、聚（乙 酸乙烯酯-共·巴豆酸）、聚（乙烯硫酸）鉀鹽、聚（乙烯基膦 酸）、聚（乙婦基續酸，鈉鹽）、Mowiol、聚（乙稀醇）、聚 (乙烯醇-共-乙烯）。 最佳係聚（丙烯醯胺）、聚（1-乙烯基吡咯啶酮-共-甲基丙 烯酸2-二甲基胺基乙基酯）及聚（丙烯酸）及聚（曱基丙稀酸） 156519.doc • 16 - 201207006 或其相應鹼金屬鹽。 亦可藉由在聚合物製備期間使用帶電起始劑來幫助使聚 合物帶電，以使該電荷作為端基存留於該聚合物上。此等 實例係2,2，-偶氮雙（2-甲基丙脒）二鹽酸鹽（V-50) (Wako Chemicals)、過氧二硫酸鉀（KPS)、過氧二硫酸銨（APS)、 過氧二硫酸鈉（SPS)、2,2M禹氮雙氰基戊酸（ACVA) (Wako Chemicals)、2,2，-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基）丙烷]二鹽酸鹽 (VA044) (Wako Chemicals) 〇 然而，由於不必自起始劑片段即帶電，因此亦可使用之 起始劑係諸如2,2'-偶氮雙（異丁腈）（AIBN) (Wako Chemicals)、2,2’-偶氮雙（2-曱基丁腈）（Vazo 67) (Wako Chemicals)及過氧化苯曱醯等起始劑。 本方法之其他基本組份係通常具有親水首基及疏水尾之 表面活性劑。較佳實例係親水-親脂平衡HLB(如 「Introduction to Surface and Colloid Chemistry」（DJ Shaw 編輯，Butterworth Heinemann出版）中所述）小於1〇、較佳 在2與8之間且更佳在3與6之間之彼等。表面活性劑之hlb 係表面活性劑之親水或親脂程度之量度，如藉由計算分子 不同區域之值所確定。首基可為鹽以允許帶電或亦可由亦 可但不必使顆粒帶電之胺或酸部分組成。 表面活性劑之作用係當形成逆乳液時使其穩定，及隨後 在溶劑去除後使固體顆粒穩定。亦可使用表面活性劑來使 顆粒帶電，以允許其電泳轉換。此可藉由使用表面活性劑 之摻合物或一種單一表面活性劑來達成。 156519.doc . 17 201207006 較佳表面活性劑添加劑具有某種形式之嵌段、具支鏈、 接枝或梳樣結構以使至顆粒表面上之物理或化學吸附最大 化。長或具支鍵疏水尾較佳可使表面活性劑之空間穩定性 最大化。尤其適宜者係琥珀醯亞胺基表面活性劑及磺基琥 珀酸烷基酯。 典型表面活性劑（藉由空間穩定或藉由用作帶電試劑）為 此領域專業人士所熟知且包括（但不限於）Brij、Span及 Tween系列之表面活性劑（Aidrich)、Infineum表面活性劑 (Infineum)、Solsperse、Ircosperse及 Colorburst 系列（Lubrizol)、 OLOA帶電试劑（Chevron Chemicals)及氣溶膠-〇τ (A-〇T) (Aldrich)。本研究中之較佳表面活性劑添加劑係s〇lsperse I巳圍及A-OT ’且甚至更佳為s〇iSperse 1 7,〇〇〇及a_〇t。 用於逆乳液之兩相之溶劑較佳經選擇以盡可能不混溶， 而同時為組份之良好溶劑。 需要連續相（較佳為十二烷）為所用表面活性劑之良好溶 劑且不連續相必需為所用顏料及聚合物基質材料之良好溶 劑（較佳為水）》
可主要基於介電常數、折身十率、密度及黏度來選擇連續 相溶劑。較佳溶劑選擇應表現低介電常數（<10，更佳 <5)、高體積電阻率（約1〇15歐姆（〇hm)_cm)、低黏度（小於5 )低水冷丨生、咼沸點（>8(TC )及與步驟a)中所用聚合物 相似之折射率及密度。該等變量之調節可用於改變最終應 用之性質。較佳溶劑通常為非極性煙溶劑，例如Isopar系 列阳勝Mobil)、N〇rpar、SheU_s〇i (shen)、W 156519.doc 201207006 (Shell)、石腦油及其他石油溶劑、以及長鏈烷烴（例如十二 烷、十四烷、癸烷及壬烷）。該等溶劑往往為低介電 '低 黏度及低密度溶劑。較佳地，使用十二烷、十四院、癸 烷、壬烷及其混合物。密度匹配顆粒/溶劑混合物將產生 經充分改良之沉澱/沉降特性且因此係合意的。出於此原 因，通常可使用其來添加鹵化溶劑以使得可密度匹配。此 等溶劑之典型實例係函烴油系列（Halocarbon products)或 四氣乙烯、四氯化碳、1，2,4-三氣苯及相似溶劑。許多該 等溶劑之負面態樣係毒性及環境友好性，且因此在一些情 形下添加添加劑而非使用此等溶劑亦可有益於增強沉降穩 定性。尤佳係十二烷》 不連續相溶劑主要基於染料及聚合物基質組份之溶解 性、其相對於連續相之沸點及其在連續相中之溶解性來選 擇。彼等尤其適宜之溶劑係水、低分子量醇及一些來自 酮、盤、醚及酸之親水性較高之溶劑。其他適宜溶劑亦可 包括高極性溶劑，例如乙腈、DMS〇(二甲基亞砜）及 DMF(二甲基甲醯胺）。較佳地，使用纟、低分子量醇、乙 腈、DMS0、DMF或其混合物，較佳為水及/或乙醇。最佳 溶劑係水。 所選溶劑之彿點必須低於連續相以允許其去除，且亦重 要的是，騎慮任何可形成限雜去除之不連續相溶劑之 共彿物。尤其適於該等2乳液相之溶劑係十二烧連續相及 水或乙醇不連續相。 本方法包含以下步驟：a)形成逆乳液，其包含視情況 156519.doc -19· 201207006 至少一種聚合物、至少一種視情況經預聚合有機染料、至 少一種極性溶劑、至少一種非極性溶劑及至少一種視情況 帶電表面活性劑，b)藉由蒸發方法去除該或該等極性溶劑 及C)視情/兄去除该或該等非極性溶劑。尤其有利地，若連 續相由意欲用於電泳溶劑中之溶劑組成，則可省略步驟 C) 0 步驟a)之逆乳液係藉由以下步驟來製備：al)藉由混合視 情況至少一種聚合物、至少一種視情況經預聚合之有機染 料與至少一種極性溶劑形成極性相，a2)藉由混合至少一 種非極性溶劑與至少一種表面活性劑形成非極性相，a3) 合併該極性相與該非極性相，及a4)均質化該等合併相以 形成逆乳液。 最佳地，在步驟al)中，使用以下組份：1)水溶性或水 可分散、較佳可聚合染料，2)選自以下之聚合物：聚（1_ 乙烯基料销·共-甲基丙烯酸2-二甲基胺基乙基醋)、聚 (丙稀醯胺）及聚（丙稀酸）及聚（甲基丙稀酸）或其相應驗金屬 鹽’及3)水，且在步驟叫中使用表面活性劑及十二烧。 較佳地，使用貧筮έτ ,, 4«. 見耒紅、鹼性藍41甲基丙烯酸酯及酸性黃 9 〇 、 較佳使用某種形式之剪切形成逆乳液。此剪切可呈藉由 (例如)SUVerS〇n均質器均質化或藉由(例如)Β__ Sonifer 超曰波處理之间剪切形式。通常有利地’使用低剪切且隨 後較高剪切來形成逆預乳液以形成期望粒徑。較佳在已形 卜極11連續相與極性不連續相，將其分開混合直至均勾 I565I9.doc -20- 201207006 且隨後合併後，施加剪切以形成2相系統。另外，剪切可 有利於形成水相，其可使用高剪切均質化或超音波處理來 達成。 在本發明之另一較佳變化形式中，可藉由在包含顆粒之 組份中納入反應側基以此方法使顆粒交聯。可藉由（例 如）UV或加熱起始之顆粒形成後聚合或藉由去除極性溶劑 所驅動側基之反應來幫助交聯。與彼等較佳藉由加熱、 UV或去除水所驅動已用於去除溶劑並形成顆粒之反應相 比，該等反應較佳無需進一步合成步驟。該等反應可包括 (例如）藉由納入熱或UV起始劑所達成懸掛雙鍵之聚合、或 藉由去除水所驅動側基之交叉縮合。 若在RESR方法中使料聚合染料，則可藉由添加共聚 單體及熱起始劑使其與用作基質之聚合物材料聚合。以此 方式’藉由化學結合可另外防止染料發生瀝濾。可在顆粒 形成期間或之後藉由RESR達成此聚合。 本有色聚合物顆粒較佳為大小（直徑）在5〇_1〇〇〇 nm之範 圍内且較佳具有單分散大小分佈之球形顆粒。較佳粒徑係 50-600 nm、較佳 5〇·56〇 nm、尤其 5〇 5〇〇 nm、甚至更佳 100 400 nm。尤佳係粒徑為 15〇_4〇〇 nm、尤其 nm =顆粒。粒徑係藉由常用裝置（例如MaWern Nan〇zs顆粒 刀析儀）藉由水性顆粒分散液之光子相關光譜來測定。 因溶劑及/或表面活性劑之影響，電泳流體中聚合物顆 粒之大J可不同於以水性分散液所量測之大小。在電泳流 體中，本發明聚合物顆粒之粒徑較佳為1 如〇打出、尤其 156519.doc 21 201207006 尤佳係粒徑為150-600 nm 100-700 nm、較佳 150-700 nm 之聚合物顆粒。 泳顯示器，尤其用於單色、 泳顯示器較佳由分散於低極 本發明顆粒主要設計用於電 二色或多色電泳器件。典型電 性或非極性溶劑中之顆粒以為田 及用以改良電泳性質（例如穩 定性及電荷）之添加劑组_成。楚八血 J ^ 此專分散液之實例詳細闡述 於（例如）以下文獻中：us 7,247,379、WO 9_767、uS 200觀期2、US 7,236,29〇、us 7，17〇,67〇、us 7，㈣，奶、 US 7,277,218 ^ US 7,226,550 . US 7,110,162^ US 6,956,690 US 7,052,766 > US 6,194,488 ^ US 5,783,614 ^ US 5,403,518 US 5,380,362。 用以改良流體穩定性之典型添加劑（藉由空間穩定或藉 由用作帶電試劑）為此領域專業人士所熟知且包括（但不限 於）Brij、Span及Tween系列之表面活性劑（A〗drich)、 Infineum表面活性劑（Infineum)、s〇isperse、及
Colorbum 系列（Lubdzol)、〇l〇A 帶電試劑（Chevr〇n Chemicals)及氣溶膠-〇τ (Aldrich)。 可納入用以改良電泳性質之任何其他添加劑，前提為其 可溶於調配物介質、尤其經設計以使沉澱效應最小化之增 稠劑或聚合物添加劑。 可主要基於介電常數、折射率、密度及黏度來選擇分散 溶劑。較佳溶劑選擇應表現低介電常數（<1 〇，更佳<5)、 高體積電阻率（約10”歐姆-cm)、低黏度（小於5 cst)、低水 溶性、高沸點（>8〇°C )及該等顆粒相似之折射率及密度。 156519.doc -22· 201207006 該等變量之調節可用於改變最終應用之性質。舉例而言， 在慢轉換應用（例如海報顯示器或貨架標籤）中，以較慢轉 換速度為代價具有增加之黏度以延長影像壽命可係有利 的。然而在需要快速轉換之應用（例如電子書及顯示器） 中’較低黏度將以寿命為代價使得可較快轉換，其中影像 保持穩定（且因此功耗增加，此乃因顯示器將需要更頻繁 的定址）。較佳溶劑通常為非極性烴溶劑，例如Is〇par系列 (Exxon-Mobil)、Norpar、Shell-Sol (Shell)、Sol-Trol (Shell)、 石腦油及其他石油溶劑、以及長鏈烷烴（例如十二烷、十 四烧、癸烷及壬烷）。該等溶劑往往為低介電、低黏度及 低密度溶劑。密度匹配顆粒/溶劑混合物將產生經充分改 良之沉;殿/沉降特性且因此係合意的。出於此原因，通常 可使用其來添加函化溶劑以使得可密度匹配。此等溶劑之 典型實例係鹵烴油系列（Halocarbon products)或四氯乙 稀、四氯化碳、1，2,4-三氣苯及相似溶劑。許多該等溶劑 之負面態樣係毒性及環境友好性，且因此在一些情形下添 加添加劑而非使用此等溶劑亦可有益於增強沉降穩定性。 本發明顆粒調配物中所用較佳添加劑及溶劑係 OLOAllOOO (Chevron Chemicals)' Ircosperse 2153(Lubrizol 有限公司）、Infineum表面活性劑（infineum)及十二烧 (Sigma Aldrich) 〇 通常’電泳流體包含帶電無機奈米顆粒，例如二氧化 鈦、氧化銘或硫酸鎖，其經表面層塗佈以促進在介電介質 及介電流體介質中之良好可分散性。可較佳使用藉由逆乳 156519.doc •23· 201207006 液溶劑去除方法製得之視情況交聯白反射聚合物顆粒，該 方法包含以下步驟：a)形成逆乳液，其包含至少一種聚合 物、至少一種白反射顆粒（較佳為二氧化鈦或氧化鋅）、至 > 一種極性溶劑、至少一種非極性溶劑及至少一種視情況 帶電表面活性劑，b)藉由蒸發方法去除該或該等極性溶劑 及c)視情況去除該或該等非極性溶劑。用於分散顆粒之溶 W及添加劑不限於彼等在本發明實例中所用者且可使用許 多其他溶劑及/或分散劑。用於電泳顯示器適宜溶劑及分 散劑之列表可參見現有文獻，尤其w〇 99/〗〇767及w〇 2005/017046。隨後藉由多種像素架構將電泳流體納入電 泳顯示器元件，例如可參見c M山叫如，响⑽；2刪， 25(5)(由 Elsevier B.V·，Amsterdam出版）〇 可藉由若干技術來施加電泳流體，例如喷墨印刷、槽模 脅射、喷嘴喷射及換性版印刷或任—其他接觸或非接觸印 刷或沈積技術》 電泳顯示器通常包含與單體式或圖案化背板電極結構緊 密組合之電泳顯示器介質，其適於在黑色與白色光學狀態 或其中間灰度狀態之間轉換像素或圖案化元件。 本發明電泳顆粒適於所有已知電泳介質及電泳顯示器， 例如撓性顯示器、單顆粒系統、雙顆粒系统、經染色访 體、包含微膠囊之系統、微杯系統、氣隙系統及如c.:
Lampert, Displays; 2004, 25(5)( ^ Elsevier B.V., A.sterda, 出版)中所述之其他顯示器。撓性顯示器之實例係動態小 鍵盤、電子紙表、動態定價及廣告、電子閱讀器 '卷轴式 156519.doc -24 - 201207006 顯不器、智慧卡媒體、產品包裝、行動電話、膝上型電 腦、顯示卡、數位看板。 因此，所引參考文獻中之提示内容亦明確為本申請案提 不内容之一部分。以下實例更詳細地解釋本發明，而不限 制其保護範圍》 實例 除水外之所有溶劑皆以最高可能等級購自VWR且不進一 步純化即使用。所用水經去離子化。聚乙烯基吡咯啶酮 (PVP’ Mw 55,000)、聚（丙烯酸）(Mw 100,000，35%，存於 水中）、聚（丙烯酸鈉）(Mw 15,000，3 5%，存於水中）、聚丙 烯醯胺（Mw 1〇,〇〇〇，50%，存於水中）、2,2，-(伸乙基二氧 基）雙（乙基胺）(98%)、1-[3-(二曱基胺基）丙基]_3_乙基碳化 二亞胺曱碘鹽、乙烯基苄基氣（97%)、2,2，_偶氮雙（2_曱基 丙脒）二鹽酸鹽（AIBA) (97%)、聚（1-乙烯基吡咯啶酮-共_甲 基丙烯酸二曱基胺基乙基酯）(Mw 1，〇〇〇,〇〇〇，19〇/〇，存於 水中）、莧菜紅（90%)及酸性黃9 (95%)購自Sigma-Aldrich且 不進一步純化即使用。Solsperse 17,000係由Lubrizol提供 且不進一步純化即使用。 調配物之表徵係使用Malvern NanoZS顆粒分析儀來實 施。此儀器量測顆粒在分散液中之大小及電泳流體之ζ電 勢。ζ電勢（ΖΡ)得自電泳遷移率之實時量測且因此係流體 用於電泳應用之適宜性的指標。 實例1 :莧菜紅-PVP奈米顆粒分散液之製備 藉由合併水（20 g)、莧菜紅（125 mg)與PVP (625 mg)來形 156519.doc -25- 201207006 成水相。將此分散液攪拌直至均勻。在單獨燒瓶中藉由合 併SolSperse 17000 (2.4 g)與十二烷（8〇 g)來形成油相。將 此溶液攪拌直至均勻。將IKA高剪切均質器浸沒於油相中 並以20,000 rpm開始攪拌。然後經丨分鐘逐滴添加水相且 隨後再維持攪拌4分鐘。然後藉由Brans〇n s〇nifier 45〇使 用喇叭探針以40%強度對逆預乳液實施5分鐘高剪切均質 化以形成最終逆乳液。隨後將逆乳液轉移至佛倫汀燒瓶 (Florentine flask)中並置於旋轉蒸發器上以自逆乳液之不 連續相去除水。完成後，獲得呈深紅色莧菜紅顆粒存於 pvp基質中之懸浮液之形式的產物，其藉由s〇isp⑽ 17,000穩定並分散於十二烷中。將藉由在河士咖 Zetasizer Nano ZS上之光散射所量測粒徑確定為2〇6 nm， 且大小多分散性指數為〇. 194 » 實例2:莧菜紅-聚（丙烯酸鈉）奈米顆粒分散液之製備 藉由合併水（20 g)、莧菜紅（125 mg)與聚（丙烯酸鈉）(625 mg)來形成水相。將此分散液攪拌直至均勻。在單獨燒瓶 中藉由合併Solsperse 17000 (2.4幻與十二烷（8〇 g)來形成 油相。將此溶液攪拌直至均勻。將IKA高剪切均質器浸沒 於油相中並以20,00〇 rpm開始攪拌。然後經丨分鐘逐滴添加 水相，且隨後再維持攪拌4分鐘。然後藉由Brans〇n Sonifier 450使用喇叭探針以4〇%強度對逆預乳液實施$分 鐘尚剪切均質化以形成最終逆乳液。隨後將逆乳液轉移至 佛倫汀燒瓶中並置於旋轉蒸發器上以自逆乳液之不連續相 去除水。完成後，獲得呈深紅色莧菜紅顆粒存於聚（丙烯 156519.doc -26- 201207006 酸鈉）基質中之懸浮液之形式的產物，其藉由s〇lsperse 17,000穩定並分散於十二烷中。將藉由在MaWern Zetasizer Nano ZS上之光散射所量測粒徑確定為196 nm， 且大小多分散性指數為〇. 1 74。 實例3:莧菜紅-聚丙烯醯胺奈米顆粒分散液之製備 藉由合併水（20 g)、莧菜紅（125 mg)與聚丙烯醯胺（625 mg)來形成水相。將此分散液攪拌直至均勻。在單獨燒瓶 中藉由合併S〇lsperse 17000 (2.4 g)與十二烷（8〇 g)來形成 油相。將此溶液攪拌直至均勻。將IKA高剪切均質器浸沒 於油相中並以20,000 rpm開始攪拌。然後經}分鐘逐滴添加 水相，且隨後再維持攪拌4分鐘。然後藉由Brans〇n Sonifiei· 450使用喇叭探針以4〇%強度對逆預乳液實施5分 鐘间剪切均質化以形成最終逆乳液。隨後將逆乳液轉移至 佛倫汀燒瓶中並置於旋轉蒸發器上以自逆乳液之不連續相 去除水。完成後，獲得呈深紅色莧菜紅顆粒存於聚丙烯醯 胺基質中之懸浮液之形式的產物，其藉由〜⑽⑽17,〇〇〇 穩定並分散於十二烷中。將藉由在Malvern Zetasizer Nan〇 zs上之光散射所量測粒徑確定為178 nm，且大小多分散性 指數為0.126。 實例4:酸性黃9-PVP奈米顆粒分散液之製備 藉由合併水（20 g)、酸性黃9(125 mg)與pvp(625 mg)來 形成水相。將此分散液授拌直至均勾。在單獨燒瓶中藉由 合併—e 17_ (2.4幻與十二烷(80 g)來形成油相。 將此溶液擾拌直至均句。將IKA高剪切均質器浸沒於油相 156519.doc -27. 201207006 中並以20,000卬m開始攪拌。然後經1分鐘逐滴添加水相， 且隨後再維持攪拌4分鐘。然後藉由Brans0I1 Sonifier< 45〇 使用喇队探針以40%強度對逆預乳液實施5分鐘高剪切均 質化以形成最終逆乳液。隨後將逆乳液轉移至佛倫汀燒瓶 中並置於旋轉蒸發器上以自逆乳液之不連續相去除水。完 成後’獲得呈黃色酸性9顆粒存於PVP基質中之懸浮液之 形式的產物，其藉由Solsperse 17,000穩定並分散於十二烷 中。將藉由在Malvern Zetasizer Nano ZS上之光散射所量 測粒徑確定為193 nm，且大小多分散性指數為〇 135。 實例5:預聚合鹼性藍41甲基丙烯酸酯_奈米顆粒分散液之 製備 a) 將丙烯醯胺（98 g)、鹼性藍41甲基丙烯酸酯（2 g)及水 (3 50 g)合併於圓底燒瓶中並攪拌直至均勻。在自頂置式攪 拌器以300 rpm攪拌的同時將分散液在氮下脫氣。將該溶 液加熱至70°C並在此溫度下保持丨〇分鐘以達成平衡。將 AIBA (2.0 g)溶於水（5〇 mi)中並添加至反應物中以開始聚 合。將反應物在7〇t下保持5小時，此時將其冷卻至室 溫’以產生有色聚合物1溶液。 b) 藉由合併水（20 g)與聚合物1 (625 mg)形成水相。將 此溶液攪拌直至均勻。在單獨燒瓶中藉由合併s〇lsperse 17000 (2.4 g)與十二烷（80 g)來形成油相◊將此溶液攪拌直 至均勾。將IKA咼剪切均質器浸沒於油相中並以2〇,〇〇〇 rpm開始攪拌。然後經丨分鐘逐滴添加水相，且隨後再維持 攪拌4分鐘。然後藉由Brans〇n s〇nifier 45〇使用喇叭探針 156519.doc •28- 201207006 以40。/。強度對逆預乳液實施5分鐘高煎切均質化以形成最 終逆乳液。隨後將逆乳液轉移至佛倫;丁燒瓶中並置於旋轉 蒸發器上以自逆礼液之不連續相去除水。完成後，獲得呈 深藍色丙醯胺共聚物顆粒懸浮液的產物，其藉由以丨邛以“ 17,000穩定並分散於十二烧中。 實例6:預聚合鹼性藍41甲基丙烯酸酯_TiPure R9〇〇奈米 顆粒分散液之製備 藉由合併水（Π.6 g)、TiPure R900 (1.〇 g)與根據實例& 製備之有色聚合物1 (4_8 g)形成水相。將此分散液攪拌直 至均勻且隨後藉由Branson Sonifer 450使用喇叭探針以 40%.強度對其實施5分鐘高剪切均質化。 在單獨燒瓶中藉由合併Solsperse 17000 (2.4 g)與十二烧 (8〇 g)來形成油相。將此溶液攪拌直至均勻。將仄八高剪 切均質器浸沒於油相中並以2〇,〇〇〇 rpiT1開始攪拌。 然後經1分鐘將水相逐滴添加至油相中，並再維持攪拌4 分鐘。然後藉由Branson Sonifier 450使用喇叭探針以40〇/〇 強度對逆預乳液實施5分鐘高剪切均質化以形成最終逆乳 液。隨後將逆乳液轉移至佛倫汀燒瓶中並置於旋轉蒸發器 上以自逆乳液之不連續相去除水。完成後，獲得呈藍色 TiPure R900半透射顆粒存於藍色聚丙烯醯胺共聚物基質中 之懸浮液之形式的產物，其藉由s〇lsperse 17〇〇〇穩定並分 散於十二烧中。 實例7:寬菜紅-交聯聚丙烯酸奈米顆粒分散液之製備 藉由合併水（2〇 g)、莧菜紅（125 mg)與聚（丙烯酸）（5 g)、 156519.doc -29- 201207006 1-[3-(二曱基胺基）丙基]-3-乙基碳化二亞胺甲埃鹽（ι 形 成水相。將此分散液㈣直至均句。在單獨燒瓶中藉由合 併S—se 17_ (2.4 十二烷(8〇 g)來形成油相。將 此溶液攪拌直至均勻。將仄八高剪切均質器浸沒於油相中 並以20,000 rpm開始攪拌。然後經丨分鐘逐滴添加水相且 隨後再維持授拌4分鐘。此後，維持攪摔並將2,2,_(伸乙基 二氧基）雙（乙基胺）（0.25 g)滴入溶液中。然後藉由Brans〇n Sonifier 450使用喇队探針以4〇%強度對逆預乳液實施5分 鐘高剪切均質化以形成最終逆乳液。隨後將逆乳液轉移至 佛倫汀燒瓶中並置於旋轉蒸發器上以自逆乳液之不連續相 去除水。το成後，獲得呈深紅色莧菜紅顆粒存於交聯聚丙 烯酸基質中之懸浮液產物，其藉*s〇lsperse 17〇〇〇穩定並 分散於十二烧中。 實例8:莧菜紅-交聯聚乙烯基吡咯啶酮共甲基丙烯睃二 甲基胺基乙基酯奈米顆粒分散液之製備 藉由合併水（2〇 g)、莧菜紅（125 mg)與聚（1-乙烯基η比咯 啶酮-共-曱基丙烯酸二甲基胺基乙基酯）（5 g)、乙烯基苄 基氣（1 g)及AIBA (20 mg)形成水相。將此分散液攪拌直至 均勻。在單獨燒瓶中藉由合併s〇lsperse 17〇〇〇 (2 4 g)與十 一烧（80 g)來形成油相。將此溶液攪拌直至均勻。將IKA 同剪切均質器浸沒於油相中並以2〇,〇〇〇 rpm開始攪拌。然 後經1分鐘逐滴添加水相，且隨後再維持攪拌4分鐘。然後 藉由Branson Sonifier 450使用喇叭探針以40%強度對逆預 乳液實施5分鐘高剪切均質化以形成最終逆乳液。隨後將 156519.doc 201207006 逆乳液轉移至佛倫汀燒瓶中並置於70°C下之旋轉蒸發器上 以自逆乳液之不連續相去除水並起始聚合。完成後，獲得 呈深紅色莧菜紅顆粒存於經乙烯基苄基氣四級化之交聯聚 乙烯基°比咯啶酮-共-二曱基胺基乙基甲基丙烯酸酯基質中 之懸浮液之形式的產物’其藉由8〇1806^6 17,〇〇〇並分散於 十二烷中。 實例9 :含有莧菜紅-PVP奈米顆粒分散液（實例〇之電泳調 配物 將 0.0102 g 存於 0.5777 g 十二烷（Sigma-Aldrich)中之氣溶 膠-OT (Sigma-Aldrich)添加至顆粒存於十二烷中之0 4271 g 7.019%分散液並旋渦混合。隨後藉助1微米布過濾分散液 以產生洋紅色電泳墨水。
大小（348.6 nm)、電泳遷移率（〇.〇3538 μπι crn/Vs)、2：P (+38.2 mV)。 實例10 :含有莧菜紅-PVP奈米顆粒分散液（實例j)之電泳 調配物 將0.0104 g氣溶膠-OT (Sigma-Aldrich)添加至顆粒存於 十一烧中之1.998 g分散液（Sigma-Aldrich)並渦旋混合。隨 後藉助1微米布過據分散液以產生洋紅色電泳墨水。 大小（178.6 nm)、電泳遷移率（0.02273 μιη cm/Vs：)、zp (+24.5 mV)。 156519.doc
Claims (1)
- 201207006 七、申請專利範圍： 1· -種製備用於電泳器件中之有色聚合物顆粒之方法，其 包含以下步驟： 〃 a) 形成逆乳液，其包含視情況至少一種聚合物、至 少一種視情況經預聚合之染料、至少一種極性溶劑、至 少一種非極性溶劑及至少一種視情況帶電表面活性劑， b) 藉由蒸發方法去除該或該等極性溶劑， c) 視情況去除該或該等非極性溶劑。 2. 如明求項1之方法，其特徵在於步驟幻之該逆乳液係藉由 以下步驟來製備.al)藉由混合視情況至少一種聚合 物、至少一種視情況經預聚合之染料與至少一種極性溶 劑形成極性相，a2)藉由混合至少一種非極性溶劑與至 少一種表面活性劑形成非極性相，a3)合併該極性相與 該非極性相，及a4)均質化該等合併相以形成該逆乳 液。 3. 如請求項1或2之方法，其特徵在於該染料係水溶性或水 可分散的。 4. 如請求項1或2之方法’其特徵在於該染料包含發色基團 及用以改良物理性質之可選基團及/或視情況帶電基團或 視情況連接基團及/或視情況可聚合基團。 5. 如請求項1或2之方法，其特徵在於使用莧菜紅、鹼性藍 41甲基丙烯酸酯及/或酸性黃9作為染料。 6. 如請求項1或2之方法’其特徵在於步驟a)之該聚合物係 親水的及/或帶電的。 156519.doc 201207006 7. 如請求項1或2之方法，其特徵在於步驟a)中所用之該極 性溶劑選自由以下組成之群：水、低分子量醇、乙腈、 DMSO、DMF或其混合物，較佳水及/或乙醇。 8. 如清求項1或2之方法’其特徵在於步驟a)中所用之該非 極性溶劑選自由以下組成之群：十二烷、十四院、癸 院、壬烧及其混合物" 9·如請求項1或2之方法，其特徵在於步驟a)中所用之該非 極性溶劑具有與步驟a)中所用之該聚合物相似之折射率 及密度且較佳使用十二烧作為非極性溶劑。 10.如請求項1或2之方法，其特徵在於使用預聚合染料、視 情況共聚合染料。 11_如請求項1或2之方法，其特徵在於該逆乳液另外包含反 射顆粒、較佳二氧化欽。 12. 如請求項1或2之方法’其特徵在於該等有色聚合物顆粒 係在根據步驟a)至c)顆粒形成期間或之後交聯。 13. —種有色聚合物顆粒，其係藉由如請求項丨至η中任一 項之方法獲得。 14. 一種如請求項13之有色聚合物顆粒之用途其用於製備 單色 '二色或多色電泳器件。 15. -種電泳流體，其包含如請求項13之有色聚合物顆粒及 視情況白反射顆粒、較佳白反射聚合物顆粒。 16. 如請求項15之電泳流體，其特徵在於該等有色聚合物顆 粒及該等白反射顆粒之直徑為50至1000 nm、較佳15〇至 600 nm 〇 156519.doc 201207006 17· —種電泳顯示器件 其包含如請求項15至16中任一項之 電泳流體。 贫Θ t 1 8.如請求項17之雷、、去Ss — '..肩不器件’其特徵在於該電泳流體係 藉由選自喷墨印刷、槽模喷射、喷嘴喷射及撓性版印 刷、或任一其他接觸或非接觸印刷或沈積技術之技術來 ’ 施加。 I56519.doc 201207006 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） 156519.doc
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Family Cites Families (29)
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|---|---|---|---|---|
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| TWI229776B (en) | 2002-01-03 | 2005-03-21 | Sipix Imaging Inc | A novel electrophoretic dispersion with a fluorinated solvent and a charge controlling agent |
| TWI293715B (en) | 2002-10-10 | 2008-02-21 | Sipix Imaging Inc | A method for inducing or enhancing the threshold of an electrophoretic display, an electrophoretic fluid and an electrophoretic display |
| TWI228632B (en) | 2003-02-06 | 2005-03-01 | Sipix Imaging Inc | Improved electrophoretic display with a bi-modal particle system |
| JP2005037851A (ja) | 2003-06-24 | 2005-02-10 | Seiko Epson Corp | 電気泳動分散液、電気泳動表示装置、電気泳動表示装置の製造方法および電子機器 |
| US7390901B2 (en) | 2003-08-08 | 2008-06-24 | Sipix Imaging, Inc. | Fluorinated dyes or colorants and their uses |
| US7277218B2 (en) | 2003-11-04 | 2007-10-02 | Sipix Imaging, Inc. | Electrophoretic compositions |
| US7652656B2 (en) | 2006-05-19 | 2010-01-26 | Xerox Corporation | Electrophoretic display and method of displaying images |
| KR20070112943A (ko) | 2006-05-24 | 2007-11-28 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 전자잉크 패널과 이를 구비한 전자잉크 표시장치 및 그의구동방법 |
| WO2008003604A2 (en) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Ciba Holding Inc. | Coloured organic electrophoretic particles |
| DK1990376T3 (da) * | 2007-05-11 | 2011-08-08 | Omya Development Ag | Fremgangsmåde til knusning af mineralske materialer og bindemidler i vandigt medium under anvendelse af en omvendt emulsion af en acrylamidpolymer med en acrylmonomer |
| EP2240518A2 (en) | 2008-02-11 | 2010-10-20 | Merck Patent GmbH | Fluid compositions for colour electrophoretic displays |
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| CN102300885A (zh) | 2009-02-09 | 2011-12-28 | 默克专利有限公司 | 用于电泳显示器的有色颗粒 |
| US9115464B2 (en) | 2009-02-09 | 2015-08-25 | Merck Patent Gmbh | Particles for electrophoretic displays |
| CN102307913A (zh) | 2009-02-09 | 2012-01-04 | 默克专利有限公司 | 用于电泳显示器的有色颗粒 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI450934B (zh) * | 2012-09-24 | 2014-09-01 | Univ Nat Formosa | 應用天然與食用性色素之電泳粒子、電泳液及電泳顯示幕之製法 |
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