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TW201111472A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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Publication number
TW201111472A
TW201111472A TW099123759A TW99123759A TW201111472A TW 201111472 A TW201111472 A TW 201111472A TW 099123759 A TW099123759 A TW 099123759A TW 99123759 A TW99123759 A TW 99123759A TW 201111472 A TW201111472 A TW 201111472A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituent
alkyl
aryl
ring
Prior art date
Application number
TW099123759A
Other languages
English (en)
Inventor
Chi-Sik Kim
Sung-Jin Eum
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
Seung-Soo Yoon
Original Assignee
Gracel Display Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gracel Display Inc filed Critical Gracel Display Inc
Publication of TW201111472A publication Critical patent/TW201111472A/zh

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Description

201111472 ' 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎有機電場發光化合物，及使用該化 合物之有機電場發光裝置，更特別地，係關於用作電場發 光材料之新穎有機電場發光化合物，及使用該化合物作為 主體（host)之有機電場發光裝置。 【先前技術】 目前，CBP係最廣泛認知之用於磷光材料之主體材料。 業經報導使用包含BCp、BAlq等之電洞阻擋層之高效QLED 以及使用BAlq衍生物作為主體之高效能〇led。 儘官此等材料提供良好之電場發光特徵，但因為其玻 璃轉化溫度低，熱安定性非常差，其缺點在於在高溫沈積 製程中可能發生降解。由於〇LED之功率效率係藉由 電壓）x電流效率定義，功率效率與電壓成反比。需要高功 率效率以降低功率消耗。實際上，使㈣光材料之0LED 2供較彼等使用螢光材料者高得多的電流效率（燭光⑽/ 安培(A))。然而，當使用現有材料如BMq、Bcp等作為磷 光材料之主體時’因為其向驅動電壓，於功率效率（流明 (lm)/瓦（W))上並未顯著優於使用螢光材料之0LED。 此外’該0LED裝置不具有令人滿意之操作壽命。因 此仍需要開發更安^、更高效能之主體材料。 【發明内容] 技術問題 努力嘗試以克服上揭之傳統技術的問題，本案發明人 94941 3 201111472 業經發明新㈣場發光化合物 及顯著提狀特料付 mu發光效率 周幻有機電場發光裝置。 =明之_目的賴供麵電場發光 物具有提供較現有主體或摻_材該化。 置壽命，同時克服上揭問題之骨架。 4效率及裝 技術手段 合物/、’、’、化學式⑴表示之新财機電場發光化 I路’以及使用該化合物之有機電場發光裝置。由於根據 發明之有機電場發絲合物展現較現有域材料良好之 ，致率及優異之壽命性質，其可用以製造具有非常傑出 又麵作壽命的0LED裝置。 化學式（1)
其中， 比至R1()係獨立表示氫.、氘、鹵素、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6__C3〇)$ 基、與一個或多個具有或不具有取代基之（C3_C3〇)環烷基 =合之經取代或未經取代之（C6_C30)芳基、具有或不 代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之$員至 員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳環 祠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具有取代基之 94941 4 201111472 (C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳 環稠合之（C3-C30)環烷基、氰基、NR21R22、BR23R24、PR25R26、 Ρ(=0)—、RaRbRcSi-、RdY-、ReC(=0)_、RfC(=0)0-、具有 或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不 具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之
(C2-C30)块基、 〜或> ，或者Ri至Rid可個 別經由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30) 伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、單環或多環之芳香 環或單環或多環之雜芳環； W 係表不- (CR5lR52)m-、- (R51 )C = C(R52) -、-N(R53) -、-S-、 -0_、_Si(R54)(R55)_、_Ρ(Ι?56)-、_P(=〇)(R57)_、_C(=0)_ 或 -B(R58)-; R51至R58及Rei至R63係與Rl至RlO相同； 該雜環烷基或雜芳基可含有一個或多個選自Β、Ν、0、 S、P(=0)、Si及P之雜原子； 心至R28係獨立表示具有或不具有取代基之（C卜C30) 烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、或具有或不 具有取代基之（C3-C30)雜芳基，Ra、Rb、Re& Rd係獨立表 示具有或不具有取代基之（Cn-C30)烷基或具有或不具有取 代基之（C6-C30)芳基，Y係表示S或0，以及Re及Rf係獨 立表示具有或不具有取代基之（U-C30)烷基、具有或不具 有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之（C6-C30)芳氧基； 5 94941 201111472 以及 m係表示整數1或2。 【實施方式】 本發明中，“烷基”、“烷氧基”及其他含有“烷 基”部份之取代基係包括直鏈及分支鏈兩者，“環烷基” 係包括單環烴及多環烴如金剛烷基或雙環烷基。本文所揭 示之術語“芳基”係意指自芳香族烴去掉一個氫原子所獲 得之有機基。各環係包括具有4個至7個，較佳係5個至 6個環原子之單環或稠合環系統。亦包括藉由化學鍵鍵聯 之一個或多個芳基之結構。該芳基之具體實例包括笨基、 萘基、聯苯基、蒽基、茚基、苐基、菲基、聯伸三苯基 (triphenylenyl)、芘基、茈基、蒯基（chrysenyl)、稠四 苯基（naphthacenyl)及丙二烯合荞基（f luoranthenyl)，但 並不限於此。 本文所揭示之術語“雜芳基”係意指含有作為芳香 環骨架原子之選自N、0及S的1個至4個雜原子，以及作 為剩餘芳香環骨架原子之碳原子之芳基。該雜芳基可為5 員或6員單環雜芳基或為與一個或多個笨環稠合之多環雜 芳基，並可呈部分飽和。此外，本文所揭示之術語“雜芳 基”係包括藉由化學鍵鏈接之一個或多個雜芳基。 該雜芳基可包括二價芳基，該二價芳基之雜原子可經 氧化或四級化以形成諸如N-氧化物、四級鹽等。該雜芳基 之具體實例包括單環雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯 基、°米β坐基、吼β坐基、。塞σ坐基、β塞二σ坐基、異。塞β坐基、異 6 94941 201111472 .坐基、—基、_二吐基、三啡基、四哄基、三嗤基、 四唑基、呋咕基、吡啶基、吡畊基、嘧啶基、嗒畊基；多 環雜芳基，諸如笨并呋喃基、笨并噻吩基、異苯并呋喃基、 苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噚唑基、 笨并卩f嗤基、異，基、，基、十坐基、笨并嗟二唾基、 喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹畊基、喹噚啉 基味坐基啡。疋基及本并一嗜呢（benz〇di〇X〇lyl)’·以及 其相應之N-氧化物（例如吡啶基N_氧化物、喹啉基N—氧化 物）及其四級鹽，但並不限於此。 本文所揭不之“（C1-C30)烷基，，可包括（C1_C20)烷 基或（C1-C1G)燒基’ “（C6_C3Q)芳基”包括（C6 C2())芳基 或（C6-C12)芳基。“（(：3__雜芳基，，包括⑹__雜芳 基或（C3-C12)雜芳基，“（G3__G3{))環絲，，包括（C3_C2〇) 環烷基或（C3-C7)環烷基。“（C2_C3〇)烯基或炔基”包括 (C2-C20)烯基或炔基，（C2_C10)烯基或炔基。 本文所揭示之術語“經取代或未經取代”或“具有 或不具有取代基”中，術語“經取代，，係意指具有獨立選 自下列所組成群組之一個或多個取代基：氘、齒素、具有 或不具有鹵素取代基之（C1-C30)烷基、（C6_C3〇)芳基、具 有或不具有（C6-C30)芳基取代基之（C3-C30)雜芳基、5員 至7員雜環烷基、與一個或多個芳環稠合之5員至7員雜 環烷基、（C3-C30)環烷基、與一個或多個芳環稠合之 (C6-C30)環烷基、三（C1_C3〇)烷基矽烷基、二（c卜C3〇)烷 基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、（C2_C3〇) 94941 7 2〇1111472 烯基、（C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR31R32、BR33R34、PR35R36、 P(=0)R37R38、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（CU-C30)烷硫基、（C6-C30) 芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C1-C30) 燒基羰基' (C6-C30)芳基羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、 (C1-C30)烷氧基羰氧基、（C1-C30)烷基羰氧基、（C6-C30) 芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基'硝基及羥基， 或者相鄰取代基鍵聯在一起形成環；以及R31至R38係獨立 表示（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基或（C3-C30)雜芳基。
Ri至Rio、R21至R28、R51至R58及Rei至Re3係選自氫，鹵 素’烷基（如曱基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基 己基、庚基、辛基等），芳基（如苯基、萘基、苐基、聯苯 基、菲基、聯三苯基（terphenyl)、芘基、茈基、螺雙苐基 (spirobifluorenyl)、丙二烯合苐基、蒯基、聯伸三苯基 等），與一個或多個環烷基稠合之芳基（如丨，2—二氫乙烷合 萘基（1，2-〇1讣7心〇&〇6脱？111;1^1))，雜芳基（如二苯并噻吩 基、二笨并呋喃基、咔唑基、吼啶基、呋喃基、噻吩基、 喹啉基、三畊基、嘧啶基、嗒畊基、喹噚啉基、啡啉基等）， 與一個或多個芳環稠合之雜環烷基（如N_苯并吡咯啶基、 N-苯并六氫吡啶基、N-二笨并嗎啉基、N_二苯并氮呼^ 等），經芳基（如苯基、萘基、苐基、聯苯基、菲基、聯三 苯基、祐基、絲、螺雙第基、丙二婦合第基、劍基、聯 伸三苯基等）取代之胺基，經雜芳基（如二苯并噻吩基、二 笨并呋喃基、咔唑基、吼啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、 94941 8 201111472 井:密定基嗒哄基、喹卩萼啉基、啡啉基等）取代之胺 f芳氧基（如耳葬苯基氧基等），芳硫基（如聯苯基硫基等）， 方烧基（如聯苯基甲基、三苯甲基等），錄，端基， ^®3 Rm
，或羥基’但並不限於此，且可 如化學式（1)中所示進一步經取代。 至Rio係精由下列結構例示之’但並不限於此。
L至Rm係獨立表示氫、氘、鹵素、（C1-C30)烷基、 C3〇)芳基、與一個或多個（C3-C30)環烧基稠合之 9 94941 201111472 (C6-C30)芳基、（C3-C30)雜芳基、5員至7員雜環烷基、 與一個或多個芳環稠合之5員至7員雜環烷基、（C3-C30) 環烷基、與一個或多個芳環稠合之（C3-C30)環烷基、氰基、 胺基、（C卜C30)烷基胺基、（C6-C30)芳基胺基、NR41R42、 BR43R44、PR45R46、P(=〇)R47R48、三（C1-C30)烧基梦烧基、二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷 基、（C6-C30)芳基（C卜C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30) 院硫基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1-C30)烷 氧基幾基、（C1-C30)烷基羰基、（C6-C30)芳基羰基、（C2-C30) 稀基、（C2-C30)炔基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30)烷 氧基羰氧基、（n-C30)烷基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、 (C6-C30)芳氧基羰氧基 '羧基、硝基或羥基，或者R7|至 Rl72可個別經由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或 (C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或 多環之芳香環；以及 心至FU係獨立表示（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基或 (C3-C30)雜芳基。
Ri至Ri。係選自下列結構，但並不限於此。 10 94941 201111472
”至Rm係獨立表示氫、氘、鹵素、（cl_C3〇)烧基、 (C6-C30)芳基、與一個或多個（C3_C3〇)環烷基稠合之 (C6-C30)芳基、（C3_C3〇)雜芳基、5員至7員雜環烷基、 與一個或多個芳環稠合之5員至7員雜環烷基、（C3_C3〇) 環烷基、與一個或多個芳環稠合之（C3_C3〇)環烷基、氰基、 胺基、（C1-C30)烷基胺基、（C6-C30)芳基胺基、服4必2、 BR43R44、PR45R46、P(=0)R47R48、三（C1- 11 94941 201111472
〇 Qr°
12 94941 201111472
13 94941 201111472
該有機電場發光化合物可藉由下述反應式（1)製備 之0
ί!>—丨一 "χβ+ 齡客 4 Β 反應式（1) 其中， 匕至R1D係與化學式（1)中定義相同。 所提供者係有機電場發光裝置，其係包含第一電極； 第二電極；以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電 極間之有機層；其中該有機層'係包含一種或多種化學式（1) 表示之有機電場發光化合物。該有機電場發光化合物係用 作電場發光層之主體材料。 14 94941 201111472 ' 於該有機電場發光裝置中，該有機層係包括一種或多 .種有機電場發光化合物以及一種或多種化學式（2)表示之 . 摻雜劑。對於應用於有機電場發光裝置之電場發光摻雜劑 並無特殊限制，但可以下述化學式（2)之化合物例示之。 化學式（2) Μ1^01^02^03 其中， Μ1係選自下列所組成群組之金屬：第7族、第8族、 第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15 族及第16族之金屬；以及配位子Lm、Lm及L]°3係獨立選 自下列結構：
R215
15 94941 201111472
其中， R2〇i至R2。3係獨立表示氫、具有或不具有齒素取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有（C1-C30)烷基取代之（C6-C30) 芳基、或鹵素；
Rm至R”9係獨立表示氫、（C1-C30)烧基、具有或不具 有取代基之（C1-C30)烧氧基、具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之（C2-C30)婦基、 具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具有取代 基之單或二（C1-C30)坑基胺基、具有或不具有取代基之單 或二（C6-C30)芳基胺基、SF5、具有或不具有取代基之三 (C1-C30)烧基碎烧基、具有或不具有取代基之二 烧基（C6-C30)芳基碎烧基、具有或不具有取代基之三 (C6-C30)芳基石夕烧基、氰基或鹵素； R22。至R223係獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之 (a-C30)烷基或具有或不具有（C1-C30)烷基取代之 (C6-C30)芳基；
Rm及R225係獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1_C30)院基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、咬 鹵素，或者Rm與R225可經由具有或不具有稠合環之 (C3-C12)伸烧基或（C3-C12)伸稀基相鍵聯以形成脂環、或 94941 16 201111472 早壤或多環之芳香環； ^26係表示具有或不具有取代基之（C1-C30)烷基、具有 '7不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之 (C5-C3〇)雜芳基、或函素；
R 5 D 227 R229係獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1 C3〇)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、或 鹵素；以及
Rjm Q 係表示 , R：^ W 或 .ΤΠΒ . Τ»。 R231至，心2係獨立表示氫、（G1-C3G)烧基、具有或不具有^ 素取代基之（€1-030):1¾氧基、自素、具有或不具有取代j (_ 6 C3〇)芳基、氰基、或具有或不具有取代基之（c5_c3〇 衣烷基’或者匕31至R242可個別經由伸烷基或伸烯基盥相· 取代基鍵聯以形成螺環錢合環；或者Q可經由伸烧基另 伸烯基與R2Q7或R2fl8鍵聯以形成飽和或不飽和稍合環。 化學式(2)之 M1 係選自 lr、Pt、Pd、Rh、Re、〇s、τι
Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au 及 Ag，化學式（2)之化合來 係包括於韓國專利申請案第10-2009-0037519號中之^ > 例，但不限於此。 該有機電場發光裝置包括化學式⑴之有機電場發光 化合物’以及同時包括選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基 胺化合物組成之群組之-種或多種化合物。該芳 物及笨乙烯基芳基胺化合物係包括於韓國專利申請 10-2008-0】23276 號、第 ΙΟ~2008-(Π〇7606 號及第、 94941 17 201111472 10-2008-0118428號中之實例，但不限於此。 該有機層可進一步包括一種或多種選自下列組成群 組之金屬：第1族之有機金屬、第2族、第4周期與第5 周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素，或錯合物，以 及包括化學式（1)表示之有機電場發光化合物。該有機層可 同時包括電場發光層及電荷產生層。 所提供者係發射白光之電場發光裝置，其中，該有機 層同時包括一層或多層發射藍光、紅光及綠光之有機電場 發光層，以及有機電場發光化合物。 有益效果 由於根據本發明之有機電場發光化合物具有良好發 光效率及優異壽命性質，其可用以製造具有非常傑出之操 作壽命之OLED裝置。 發明模式 為了容易理解，將基於代表性化合物詳細揭示根據本 發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備製程以及使 用該化合物之裝置之電場發光性質。然而，下列具體實施 例僅提供為例示說明用，而非意欲限制本發明之範圍。 [製備例] [製備例1]化合物（1)之製備
化合物（1-1)之製備 18 94941 201111472 將 4H-1, 2, 4 三唑（10 公克（g)，144. 78 毫莫耳（mmol)) 與MC(50毫升（mL))混合在一起之後，缓慢加入Br2(48. 5 g) 與MC(5 0 mL)之混合物。緩慢加入2M NaOH水溶液（217 mL) 之後，於室溫攪拌該混合物2小時，並加入蒸餾水。以MC 萃取並以硫酸鎂乾燥之後，於減壓下蒸餾，之後藉由管柱 分離獲得化合物（1-1)(17 g，74. 93 mmol, 52. 03%)。 化合物（1-2)之製備 將化合物（卜 1)(17 g，74. 93 mmol)、碘苯（12. 5 mL, 112. 4 mmol)、Cu(7. 14 g，112. 4 mmol)、K2C〇3(31. 07 g， 224. 8 mmol)、18-冠-6(1. 58 g，5. 99 mmol)以及 1，2-二 氯苯（100 mL)混合並於180°C攪拌12小時。將該混合物冷 卻至室溫，於減壓下蒸餾有機溶劑。加入蒸餾水後，以EA 萃取並以硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾，之後藉由管柱分離 獲得化合物（卜2)(14 g, 46.21 mmol, 62. 16%)。 化合物（1-3)之製備 將化合物（1-2)(14 g，46.21 mmol)、笨基硼酸（8. 45 g，69.31 mmol)、Pd(PPh3)4(l. 6 g，1.38 mmol)、NazCOs (14. 69 g，138. 6 mmol)、蒸餾水（70 mL)及甲苯（100 mL) 混合並於迴流下攪拌。12小時後，將該混合物冷卻至室 溫，以EA萃取並以蒸餾水洗滌。以硫酸鎂乾燥之後，於減 壓下蒸餾，之後藉由管柱分離獲得化合物（1-3)(12 g， 39, 98 mmol, 84. 78%)。 化合物（1)之製備 將化合物（1-3)(12 g，39. 98 mmol)、吟唾（8. 69 g， 19 94941 201111472 51. 97 mmol)、Cu(3· 81 g，59. 97 咖1)、K2C〇3(16. 57 g， 119. 97 mmol)、18-冠-6(0. 84 g，3. 19 mmol)以及 1，2-二 氣苯（100 mL)混合並於18(TC攪拌24小時。將該混合物冷 卻至室溫，於減壓下蒸餾有機溶劑。加入蒸顧水後，以Ea 萃取並以硫酸鎂乾燥，於減壓下蒸餾，之後藉由管柱分離 獲得化合物（1)(9 g，23. 28 mmol，58. 24°/。）。 [製備例2 ]化合物（43)之製備
化合物（2-1)之製備 將化合物（1-2)(17 g，74. 93 mmol)、1-碟蔡（28. 5 g, 112. 4 mmol)、Cu(7. 14 g，112. 4 mmol)、K2C〇3(31. 07 g, 224. 8 mmol)、18-冠-6(1. 58 g，5. 99 mmol)以及 1，2-二 氯苯（100 mL)混合並於180°C攪拌12小時。將該混合物冷 卻至室溫，於減壓下蒸顧有機溶劑。加入蒸鶴水後，以E a 萃取並以硫酸鎂乾燥’於減壓下蒸餾，之後藉由管柱分離 獲得化合物（2-1)(13 g, 36. 82 mmol，49.14°/。）。 化合物（2-2)之製備 以製備例1中化合物（1 -3)之製備的相同方式使用化 合物（2-1)(13 g，36.82 mmol)製備化合物（2-2)(8 g， 22. 84 mmol, 62. 04%)。 化合物（43)之製備 以製備例1中化合物（1)之製備的相同方式使用化合 20 94941 201111472 物（2-2)(8 g，22.84 mmol)製備化合物（43)(6 g, 13.74 mmol, 60. 18%)。 根據製備例1及製備例2之製程製備有機電場發光化 合物1至85) ’且所製備有機電場發光化合物之1H NMR及 MS/FAB數據如表1所示。 表1 化合物 ^------- XH NMR(CDC13/ 200 MHz) MS/FAB 實測值 計算值 1 ___ ^07.3.3(3^ m), 7.41 〜7.51 (7Η, m), 7.58^7 g-s • J(3H， m), 7.94(1H, m), 8.12(1H, ^), 8#2r * (2H, m), 8.55(1H, m) 386.45 386.15 2 ... -^5-7.36(4H, m), 7.5(1H, m), 7·59'7 3(5H, m), 7.83(1H, hi), 7.92'8 Γ?Η m), 8.12<1H, m), 8.49(1H, m), 8-55(¾ f ^)f 9.09(1H, m) 486.57 48^.18 4 _—_ •Μ (6H, s), 7·2[7·33(7Η, m), 7-42 (2h 'in), 7.5(1H, m), 7·63(1Η, m), 7 · 94 Qjj ’》0, 8.12UH, m), 8·52~8·55(3Η, m) 414.50 414.18 6 _. s), 7.25-7.38 (7H, m), 7.46-7- (3H, m), 7.63(1H, m), · 7.94{1H, m)，8.12 , 'iH, m), 8.55~8.56(3H. in) 498.66 498.28 8 ___ *<5~7.33(5H； m), 7.41(2H, m), 7-5-7.52 (9h/ m), 7.63-7.68(3H, m), 7.79、7.8 ΰ(4Η, m), T.94(lRf m), 8.12(1H, 538.64 538.22 21 94941 201111472 m)f 8.55(1H, m) 9 δ = 7.25-7.4 (5Hf m), . 7.5(1H, m), 7.63(1H, 7.85〜7·94(3Η, m>, 8.01(1H, m) , 8.12 (lHf m) , 8.38-8.41(2H, m), 8.55-8.59(2H, m) 388.42 388.14 10 δ = 7.24-7.33(7H, m) , 7.5(1H, m), 7.6~7.63(3H, m), 7.77(2H, m), 7.94(1H, m) , 8.12(1H, m), 8.55(1H, m) 422.43 422.13 13 δ «= 7·25~7.33(3Η, m) , 7·5(1Η, in), 7.63-7.640H, m) , 7·8〜7·82(4Η, m), 7·9 卜 7·97(3Η, 8.12(1H, iu)f 8·55(1Η, m) 436.47 436.14 14 δ = 3·83(6Η, s), 6·99〜7·05(4Η, m)f 7.25-7.33 {3H, m), 7·5〜7.51(3H, m) r 7.63(lHf m) , 7.94-7.97 (3Hr m) r 8.12(1H, m), 8.55(1H, m) 446.50 446.17 15 δ = 0·25(18Η, s), 7.25〜7.33(3H, m), 7.4-7.5(5H, m), 7.6~7.63(3H, m), 7·77(2Η, m), 7·94(1Η, m), 8·12(1Η, m), 8.55{1H, m) 530.81 530.23 16 δ = 7.25-7.33(5H, m), 7.5<1H, m), 7.62-7.68 (5H, m) , 7.94(^, m) f 8.12(1H, 522.44 522.13 22 94941 201111472 m), 8.55-8.57(3H, m) 17 δ = 6.64(1H, m) , 6.86-6.92(3H, m), 7 · 25 〜7.33 (5H, in) , 7.5( H m) , 7,63( 1H, m) , 7.94 (1H, m) , 8 _ 12 (1H, m) , 8.55 (1H, m) 458.41 458.12 18 δ = 7.25-7.37(15H, m) , 7.46-7.55(23H, m), 7.63(1H, m), 7·72(2H, m), 7.89-7.94 (3Hf m) , 8.12(1H, m), 8.55(1H, m) 903.23 902.33 19 δ = 3.52(8H, m) , 7.25-7.33(4H, ra), 7·4~7.53 (7H, m) , 7.63-7.65(3H, m), 7.8(1H, m), 7.94(lHf m), 8.12(1H, m), 8 · 55 (1H, m) 538.64 538.22 21 δ = 1·72(12Η, s), 7·07(1Η, m), 7.17(2H, m) , 7·25~7·38(7H, m) , 7·5〜7·55(2H, m), 7.63(2H, m), 7·77(1Η, m) , 7.87~7.94(5Hf m), 8·12(1Η, in), 8.55(1H, m) 618.77 618.28 22 δ = 7.25-7.33(3H, m) , 7.47~7.52(6H, m), 7.'63(1H, m), 7.8(1H, m), 7.86(1H, m), 7.94~8(6H, m), 8.12(1H, m) , 8.45(2H, m), 8.55{1H, m) 598.74 598.13 24 δ = 7.25-7.42 (10H, m), 7.48~7.5(2H, m), 750.76 750.21 23 94941 201111472 7,63(1H, m), 7·74〜7·84(l〇H, m), 7.91〜7·94(2Η, m) , 8·03〜8·12(5H, m), 8·42(1Η, m), 8·55(1Η, m) 25 δ = 7·25〜7·33<5Η,π〇,7·45~7·5(9Η,ιη>, 7·58〜7·63(8Η, m) f 7.77(1H, m), 7.94-8(4H, m), 8.12(3H, m) r 8.18(1H, m), 8.55(1H, m) 716.83 716.27 26 δ = 7.25-7.33(3H, m) , 7 · 41-7.51 (HHf m), 7·58〜7.63(2H, m) , 7·75〜7.81(10H, m), 7·87~7·88<2Η, m) , 7.94(lHf m), 8·09〜8.12(2H, m), 8·55(1Η, m) 710.44 710.28 27 δ = 7.25-7.33(3H, m), 7.41-7.51 (11H, m), 7.58-7.63(2H, m), 7,75〜7·77 (5H, m) f 7 · 83〜7·95(8H, m), 8 · 09〜8·12(2H, m), Β·55(1Η, ra) 782.76 782.20 28 δ = 7.25~7·33(3Η, m) , 7.5(1H, m) f 7·58〜7.63(4H, m)r 7.79-7.8(3H, m)f 7 · 9〜7.96(5H, m), 8·1〜8·12(5H, m), 8·42(4Η, m), 8·55(1Η, m) 634.73 634.22 30 δ = 7.25-7.33 (3H> m) , 7.41(1H, in), 7.5(1H, m), 7.6-7.63(3H, m), 7.78(2H, m) , 7.91-7.9B(4H, ra) , 8.06~8.12(3H, m), 488.54 488.17 24 94941 201111472 8.38-8.44 (2H, m), 8.55 (1H, m) 32 δ = 0.66(12H/ s) , 6.9(1R, s), 7·13~7,15(4Η, m), 7_25-7.29(2H, m), 7·3{1Η, s), 7.33〜7·4(5Η, m), 7.5(1H, m>, 7·63(1Η, m), 7.94(1H, m), 8_12(1H, rr〇, 8·55(1ϋ, m) 550.80 550.20 33 δ - 7.25~7·@3(3Η, m) f 7·5(1Η, m), 7 · 63〜7.67 <5H, rr〇 , 7.8 (4H, m〉，7 · 94 (1H, m) , 8·12(1H, m), 8·55(1H, m) , 8·7(2H, s), (H;) 490.52 490.17 35 δ = 6.52-6.54 (2H, m), 6.68 {1H, m), 7.21-7.33(4H, m) , 7.5(1H, m) , 7.63(1H, m), 7.75(1H, m), 7.94(1H, m), 8.12-8.15(2H, m), 8.55(1H, m) 366.37 366.11 36 δ = 1.69(12H, s), 6.6(1H, s) , 6.94(1H, s), 7.22~7.33(11H, m), 7.5(1H, m), 7.63(1H, m), 7.94(1H, m) , 8.12<1H, m), 8.55{1H, m) 518.65 518.25 37 1 δ = 7·14(2Η, m) , 7.25-7.38 (7H, m), 7.5(1H, m), 7.63-7.66(3H, m), 7.89 〜7_.94(3H, m), 8·12(1Η, m), 8·55(1Η, τ〇 466,49 466.14 25 94941 201111472 40 δ = 7·25~7·33(3Η, m), 7·46(1Η, m), 7.48〜7.52(12H,m),7.7(lH,m),7.94(lH, m) , 8.04-8.12(6Η, m) , 8.24(1Η, m), 8.42 (2Η, m), 8·55 (3Η, m) 638.76 638.25 43 δ = 7.25-7.330Η, m) , 7.41(lfj, m), 7·5〜7·63 <8H, m), 7·94(1H, m), 8·08~8.12<4Η, m), 8·28<2Η, in), 8.55(1H, m) 436.51 436.17 44 δ = 7·05(2Η, m), 7·25〜7·33(3H, m), 7.41〜7·54(1〇Η, m), 7·63(1Η, m), 7.94(1H, m) , 8.12(1H, m) , 8-28〜8·3(6Η, m), 8·55(1Η, m) 539.63 539.21 46 δ = 7·25(1Η, m), 7.29(1H, χα), 7·33(1ΗΓ m) , 7,37〜7.5(23Η, m) , 7·72(1Η, m), 7_94(1H, m), 8.12(1H, in), 8·28(2Η, m), 8.55(1H, m) 644.84 644.24 49 δ = 7.25-7.33 (4H, m)f 7.41^7.51(8H, m), 7.58〜7,63(5H, m), 7·94〜7·98(3H, m), 8.12(2Hf m)f 8.28(2H/ m), 8.55(1H, m) 551.64 551.21 53 δ = 7.25~7·33(4H, m), 7·45〜7/5(5H, m), 7.58〜7 ·63 (7H, τη) r 7.92〜8 (6H, m) f 8·12 (2H, m) , 8·49(1Η, m) , 8·55(1Η, m), 601.70 601.23 26 94941 201111472 9.09UH, m) 59 δ = 7.25〜7·33(5Η, m) , 7.41(1H, π〇, 7·5〜7·52(5Η, m) , 7·63(1Η, m), 7·85(2Η, m) , 7 ·94(1Η, πν) , 8.12 (1H, π〇, 8-55( 1H, m) 467.57 467.22 60 δ = 2.34(6Η, s), 6.88(1Η, m), 7·39〜7·51(8Η, m) , 7·58(2Η, m) , 7.82(1Η, ιτ〇 , 7 ·99(1Η, m) , 8.28 (2Η, τη) , 8.72 (1Η, m) 414.50 414.18 61 δ = 7.25-7.33(6Η, m), 7.45-7.5(5Η, m), 7·58〜7_63(4Η, m), 7·94<2Η, ra), 8·12(2Η, m), 8.55 (2Η, m) 475.54 475.18 62 δ = 7·41~7.52 (16Η, πι), 7.58 (2Hf m), 7.69(1Η, m), 7.77(2Η, in), 7.87(1Η, m) f 8<1Η, m), 8·18(1Η, ιη)，8·28(2Η, m) 538.64 538.22 63 δ = 7(2Η, m), 7·26(2Η, m), 7.41-7.51(8Η, rr〇, 7·58(2Η, m), 7·72(1Η, m), 8.03(lHf m), 8 · 28. (4Η, m), 8.38 (1Η, m), 8 · 5 (2Η, πα), 8.69 (1Η, m) 540.62 540,21 64 δ = 1.72(4H, m) , 2.74(4H, m), 6.88(1H, m) , 6.98 (1H, m) , 7.15 (1H, ία), 7.25-7.33(3H, m) , 7.45~7.5(4H, m), 440.54 440.20 27 94941 201111472 7·58 〜7·63(3Η, m), 7.94(1H, m), 8.12UH, m) , 8 · 55 (1H, m) 65 δ = 7.25-7.33(3H, m)7 7.45-7.63(13H, m) f 7.94(1H, m) , 8.05(2H/ m) f B.12(1E, m), 8.3(4H, 8·55(1Η, m) 539.63 539.21 66 δ = 7·25~7 ·33(3Η, m) , 7·41 (1H, m), 7.45-7.5K14H, m) , 7.94 (1H, m), 8·11〜8·12(2H, m), 8 · 3(2H, m), 8.55-8.56(2H/ m) 539.63 539.21 67 δ = 7.25-7.33(3Hf m) , 7.41-7.51(10H, m) f 7.58-7.63(3H, m) , 7.94(lHf m) f 8.12(1H, m), 8·28(4Η, it〇r 8.55(1H, m) 541.60 541.20 68 δ = 7·25〜7·33(3Η, m), 7·41〜7.51(10H, 7.58-7.63(3H, m) , 7.79(2H/ m) , 7.94(1H, rc〇 , 8.12 (1H, m) , 8.28 (2H, m) , 8·29 (1H, s) , 8.55(1H, m) 540.62 540.21 69 δ = 7.25~7·33(3Η, m>, 7·41〜7.51(10H, m), 7.58〜7·63(3Η, m), 7·79(4Η, m>, 7.94(1H, rr〇, 8,12(1H, m), 8·55(1Η, in), 8.59(1H, s), (H,) ' 540.62 540.21 70 δ = 7·25~7_33(3Η, m), 7,41 〜7·51(7Η, in), 7·58~7.63(3Η, m) f 7.79{2H, m> , 464.52 464.17 28 94941 201111472 7.92-7.94 (2H, m) , 8.12(1H, m) , 8.55(1H, m) , 8.63(1H, m) 71 δ = 7·25〜7.33(3H, m), 7·45〜7·5(4Η, m), 7.57-7.63(5Η, m) , 7.94(1H, m) f 8.12(1H/ m) , 8·42(2H, , 8·55<1H, m) , 8.7(2H, m), 8.71(1H, s), 9.24(2H, m) 542.59 542.20 72 δ = 7·25(1Η, m), 7·29(1Η, m.), 7.33(1H, m) , 7.37(6H, m) , 7·42〜7.5 (18H, m), 7.76(1H, m), 7.89-7.94(3H, m), 8.12(1H, m), 8,55(1H, m}, 8·63(1Η, m) 722.91 722.26 73 δ = 7.25(1H, m) , 7.29(1H, m) , 7.33(1H, m), 7.37(6H, m), 7.41(1H, m), 7.42(1H, m) , 7.45-7.51(19H, m), 7.76-7.79 (3H, m), 7.89~7.94 (2H, m) , 8.12{1H, m) , 8..55(1H, m) , 8.59(1H, s), (H,) 799.01 798.29. 74 δ = 7.25~7.33(5H, m), 7.45~7.5(4H, m), 7.58-7.67(7H, m> , 7.94(2H, m), 8.12-8.16(2H, m), 8.54-8.55(3H, m) 525.60 525.20 75 δ = 7.25~7.33(5H, m), 7.4~7.67(11H, m), 7.94(2H, m), 8.12~8.16(3H, mj, 8.55(2H, m) 525.60 525.20 76 δ = 7.22~7.33(6H, m), 7.45~7.5(4H, m), 476.53 476.17 29 94941 201111472 7.58〜7.63(3H, m), 7·94~7.97(3Η, m>, 8.12 (1Η, m> , 8.43( 1Η, πι) , 8· 55 (1Η, m), 8.74(lHf m) 77 δ = 7.25-7.36(6Η/ m)f 7.45-7.5(4Η, m), 7.58-7.63(3Η, m) , 7.94(2Η, m) , 8.12(1Η, m) , 8.43(1Η, πι) , 8.51~8.55 (3Hf m) 476.53 476.17 78 δ = 7.25~7.33(5Η, m) , 7.45~7.5(4Η, m), 7.57-7.67 (6Η, m) , 7.94 (2Η, πν), 8.12~8.16(3Η, m), 8.51~8.55(3Η, m) 525.60 525.20 79 δ = 7·22~*7·33(4Η, m) , 7·45〜7·5<4Η, m), 7·58〜7·67(5Η, m>, 7·94~7.97(4Η, m), 8.12-8.16(2Η, m) f 8_43(1Η, m) f 8·54〜8·55(2Η, m) 526.59 526.19 80 δ «= 7.25~7·33(5Η, m) , 7·45~7·5(4Η, , 7·58〜7·63 (3Η, m) , 7·7 (1Η, m) , 7.94 (2Η, m), 8·12(1Η, m), 8·55(2Η, πι>, 8·82(1Η, m) , 9·1(1Η, s) , 9·45(1Η, ιη) 527,58 527,19 81 δ = 7·06(1Η, m) , 7 · 25〜7 · 33 (4Η, ία), 7.45-7.5(4Η/ τα) , 7.58-7.63 (4Η, m), 7.92 〜7.94(2Η, m) , 8.06-8.12'(2Η/ m), 8.22(1Η, m), 8·55(1Η, ιη) 511.52 511.16 82 δ - 7.06(1Η, m), 7 · 25〜7·33(3Η, m), 543.59 543.19 30 94941 201111472 7.45~/.5(4H, m), 7.58-7.67 (7Hf m), 7.92-7.94(2H, m), 8.12~8.16(2H, m), 8.22 (1H, jn), 8.54-8.55 (2H, m) 83 δ = 7.25〜7.33(7H, m), 7.45~7.5(7H, m), 7.58~7.63(5H, m), 7.69(1H, m), 7.77(1H, 7-85~7.87(3H, m) f 7.94(2H, m), 8.12 (1H, rti), 8.55(2H, m) 627.73 627.24 84 δ = 7.25-7.33 (3H, m), 7.41~7.51 (10H, m), 7.58~7.63(3H, m), 7.79-7.85(8H, m), 7.94(1H, m), 8.12(1H, m), 8.23(1H, s), 8.55(1H, m) 616.71 616.24 85 6 = 7.25~7.33(3H, m), 7.41-7.51 (10H, m) f 7.58~7.63(3H, m), 7.94(1H, m), 8.12{1H, m), 8.28(4H, m), 8.55(1H, m), 9.48(2H, m) 619.68 619.22 [實施例1]使用根據本發明之有機電場發光化合物之 0LED裝置之製造 使用根據本發明之電場發光材料製造0LED裝置。首 先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清 洗由0LED用玻璃基板（Samsung Corning)所製得之透明電 極ΙΤ0薄膜（15Ω/□)，並儲存於異丙醇中備用。然後，將 ΙΤ0基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾中，將 4,4’，4” -參（N，N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺（2-TNATA) 置於該真空氣相沈積裝置之一小室中，隨後對該腔室内通 風至1(Γ6托（torr)真空。 隨後’藉由對該小室施加電流來揮發2-TNATA，從而 94941 31 201111472 在該ΙΤ0基板上形成厚度為60奈米（nm)之電洞注入層。 隨後，將N，N’ _雙（α_萘基）-N，N’ -二笨基_4,4，一 二胺（NPB)置於該真空氣相沈積裝置之另一小室中，對該小 室施加電流來揮發NPB，從而於該電洞注入層上形成厚度 為20 nm之電洞傳輸層。 形成該電洞注入層及電洞傳輸層之後，以下列方式於 其上形成電場發光層。將化合物（7)置於真空氣相沈積裝置 之一小室中作為主體，並將下列結構之化合物參（2_苯基〇比 咬）銀（III)(Ir(PPy)3)置於另一小室中作為摻雜劑。以不 同速率蒸發該兩種材料，從而以4重量％至15重量％於該電 洞傳輪層上氣相沈積厚度為30 nm之電場發光層。 接著，於該電場發光層上氣相沈積厚度為5 nm之雙 (卜甲基-8-羥基喹啉基）（對苯基酚基）鋁（III)(BAlq)作為 電洞阻擋層，並氣相沈積厚度為20 nm之參（8-羥基喹啉） 鋁（Ul)(Alq)作為電子傳輸層。然後，氣相沈積厚度為1 nro 至2 nm之下列結構之8-羥基啥琳鐘（丨ithium quinolate， Liq)作為電子注入層後，用另一真空氣相沈積裝置形成厚 度為150 nm之鋁（A1)陰極而製造出〇led。 用於該0LED之化合物係個別業已於1〇-6 t〇rr真空昇 華予以純化。 [實施例2]使用本發明之有機電場發光化合物之 0LED裝置之製造 除了不使用該電洞阻擋層之外，如實施例1者製造 0LED。 94941 32 201111472 之 w [實施例3 ] 佚用本發明之有機電場發光化合物 OLED裝置之製& 除了改成使用化合物（12)作為該電場發光層之主體 並使用雙（1-苯基異羥基喹啪M w^ 、 ".、τ , 、、 土雙琳-N，C2 )銥（乙醯基丙酮） 之外，以實施例2之方式製 ((piq)2lr(acac))作為摻雜 _ 造 0LED 。 [比較例1] 光性質 使用傳統 電場發光材料之0LED之電場發 除了使用4,4’〜雔（ 明之化合物於該真*Γ咔唑〜9-基 > 聯苯（CBP)代替本發 x具空氣相汝接抽 料之外，以實施例〗 積裝置之—小室中作為主體材 [比較例2]使用傳t同電t式製造咖。 光性質 电琢發光材料之0LED之電場發 除了使用4,4’μ 雙（。卡。坐—Q 一哲·、 明之化合物於該真空氣相、 9_基）〜聯苯（CBP)代替本發 料並使用雙（2_甲基〜羚此積裝置之〜小室中作為主體材 (BAlq)作為電洞卩且擋層喹啉基）（對 '•苯基酚基）鋁（III) 0LED。 9外，以實施例1之相同方式製造 比較例 於1，000燭光/平方米 — 例1及2中製造之包知10 )測定實施例1至實施例3 J 合物及傳統電場發光化=根據本發明之有機電場發絲 如表2所示。 的0LED裝置之發光效率。結身 94941 33 201111472 表2 編號 主體 摻雜劑 電洞阻擋層 驅動電壓 (V) 01,000 cd/m2 功率效率 (lm/W) @1,000 cd/m2 顏色 實施例1 1 7 Ir(ppy)3 BAlq 6.8 11.5 綠色 2 18 工r(ppy)3 BAlq 6.7 11.8 錄色 3 20 Ir(ppy)3 BAlq 6.9 12.7 綠色 4 41 工r(ppy)3 BAlq 6.8 12.6 綠色 5 44 工r(ppy>3 BAlq 6.8 12.9 綠色 實施例2 11 63 Ir(ppy)3 — 6.5 13.3 錄色 12 72 Ir(ppy)3 — 6.4 13.6 錄色 13 73 Ir(ppy)3 — 6.3 14.0 錄色 14 81 Ir(ppy)3 — 6.4 14.2 綠色 15 84 工r(ppy)3 — 6.5 13.7 綠色 實施例3 16 12 (piq) 2工r (acac) — 6.2 3.2 红色 17 30 (piq) 2lr (acac) — 6.0 3.0 红色 18 74 (piq)2Ir(acac) • 6.1 3.3 紅色 19 79 (piq) 2Ir(acac) — 5.8 3.5 红色 20 85 (piq)2lr(acac) — 5.9 3.3 紅色 比較例 1 CBP Ir(ppy)3 BAlq 7.5 1CK5 錄色 比較例 2 :BP (piq)2!r(acac> BAlq 7.5 2.6 紅色 34 94941 201111472 自表2可知，與傳統材料 場發光化合物具有優里之性質 '根據本發明之有機電 有機電％發光化合物作為主體材料之裝置具有優異之電場 發光性質並降低驅動電壓，從而將功率效率增加0.4至3 7 lm/W並改善功率消耗。 · . 【圖式簡單說明】 益 * *»> 【主要元件符號說明】 益 94941 35

Claims (1)

  1. 201111472 七、申請專利範圍： 1. 一種化學式（1)表示之有機電場發光化合物：
    其中， Ri至Rio係獨立表示氫、；H、鹵素、具有或不具有 取代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基、與一個或多個具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之（C6-C30) 芳基、具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或 不具有取代基之5員至7員雜環烷基、與一個或多個具 有或不具有取代基之芳環稠合之5員至7員雜環烷基、 具有或不具有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個 具有或不具有取代基之芳環稠合之（C3-C30)環烷基、氰 基、NR21R22、B—、P—、Ρ(=0)—、RaRbRcSi-、 RdY-、ReC(=0)-、RfC(=0)0-、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之 (C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30)炔基、
    或Rerw > ，或者R!至R1D可個別經由具 有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯 36 94941 201111472 基與相鄰取代基鏈聯 或單環或多環之雜^形成㈣、早環或多環之芳香環 -S- > ~〇 47ύ?51Η5〇Β' ' ~(R5l)C=C(R52)- ' -N(Rs3)- ^ '叫或删趣)…P(R56)'、'P(^ Rsi至R58及‘至係與仏至Riq相同； 該雜環院基或雜芳基可含有一個或多個選自卜 、s、P(=〇)、Si及p之雜原子； 只21至R28係獨立表示具有或不具有取代基之 (^1 基、具有或不具有取代基之(C6-C3G)芳基、 或具ι有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基，Ra、Rb、RC 及R係獨立表示具有或不具有取代基之（C1-C30)烷基 或/、有或不具有取代基之（C6_C30)芳基，γ係表示s或 〇，以及Re & Rf係獨立表示具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（ci_C3〇)烧氧 基、具有或不具有取代基之（C6_C30)芳基或具有或不具 有取代基之（C6-C30)芳氧基；以及 m係表示整數1或2。 2.如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 中’ Rl至Rid、R21至R28、R51至R58及R61至R63之取代基 係經選自下列所組成群組之一個或多個取代基取代： 氣、鹵素、具有或不具有鹵素取代基之（C1_C30)烷基、 (C6-C30)芳基、具有或不具有（C6-C30)芳基取代基之 (C3-C30)雜芳基、5員至7員雜環烷基、與一個或多個 37 94941 201111472 芳環稠合之5員至7員雜環烷基、（C3-C30)環烷基、與 一個或多個芳環稠合之（C3-C30)環烷基、三（C1-C30) 烧基石夕烧基、二（C1~C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三 (C6-C30)芳基矽烷基、（C2_C3〇)烯基、（C2_C3〇)炔基、 氰基、味唾基 ' NR31R32、BR33R34、PR35R36、p(=〇)R37R38、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基、（C1-C30)烷氧基、（C1—C30)烷硫基、（C6_C3〇) 芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1-C30)烷氧基羰基、 (Cn-C30)烷基羰基、（C6-C30)芳基羰基、（C6-C30)芳氧 基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、（C1-C30)烷基羰氧 基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧 基、硝基及羥基；或者與相鄰取代基鍵聯以形成環；以 及 R”至R38係獨立表示（C1-C30)院基、（C6-C30)芳基 或（C3-C30)雜芳基。 3.如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 中，1至Rui係選自下列結構： 38 94941 201111472
    R?1至Rm係獨立表示氫ϋ素、（C1-C30)烧基、 CC6-C30)芳基、與-個或多個（C3_C3〇)環烧基稍合之 其中， (C6-C3(〇芳基、（C3-C3G)雜芳基、5員至7員雜環烧基、 與一個或多個芳環稠合之5員至7員雜環烷基、（C3_C3〇) 環烷基、與一個或多個芳環稠合之（C3_C3〇)環烷基、氰 基、胺基、（C1-C30)烷基胺基、（C6__C3〇)芳基胺基、 NR4IR42、BR43R44、PR45R46 ' P(=〇)r47r48、三（q_c30)烷基 矽烧基、二（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基矽烧基、三 94941 39 201111472 (C6-C30)芳基石夕院基、（C6-C30)芳基（C1-C30)燒基、 (C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C6-C30)芳氧基、 (C6-C30)芳硫基、（C1-C30)烷氧基羰基、（C1-C30)烧基 %基、（C6-C30)芳基幾基、（C2-C30)稀基、（C2-C30) 炔基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基、 (jl-C30)烷基羰氧基、（C6-C30)芳基羰氧基、（C6—C3〇) 芳氣基羰氧基、羧基、硝基或經基，或者心至Ri72可 個別經由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或 0)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環 或多環之芳香環；以及 心至R48係獨立表示（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基 或（C3-C30)雜芳基。 .如申請專利範圍第3項所述之有機電場發光化合物，其 中’匕至R!。係選自下列結構： 40 94941 201111472
    5.如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 係選自下列中化合物：
    41 94941 201111472
    42 94941 201111472
    43 94941 201111472
    6. -種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第丄 至5項中任一項所述之有機電場發光化合物。 7. 如申租專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其係 3第電極，第―電極；以及―層或多層插置於該第 一電極與該第二電極間之有機層；其中該有機層包含一 種或多種如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之有 機電場發光化合物，以及一種或多種化學式⑵表示之 摻雜劑： M1L101l102l103 (2) 其中， Μ係選自下列所組成群組之金屬：第7族、第8 族、第9族、第10族、第^族、第13族、第14族、 第族及第16族之金屬；以及配位子Lnn、L!。2及Li〇3 係獨立選自下列結構： 94941 44 201111472
    R2ia
    其中， Rmi至R2。3係獨立表示氫、具有或不具有_素取代 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有（C1-C30)烷基取代之 (C6-C30)；^基、或鹵素； Rm至R2丨9係獨立表示氫、（C卜C30)烷基、具有或 不具有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基 之（C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之（C2__C3()) 烯基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不 具有取代基之單或二（C卜C30)烷基胺基、具有或不具有 45 94941 201111472 取代基之單或二（C6-C30)芳基胺基、SFs、具有或不具 有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代 基之—（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基石夕院基、具有或不具 有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素； R22。至R223係獨立表示氫、具有或不具有函素取代 基之（C1-C30)烷基或具有或不具有（cl_C3〇)烷基取代 之（C6-C30)芳基； Rm及R225係獨立表示氩、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基、 或鹵素，或者R224與R225可經由具有或不具有稍合環之 (C3-C12)伸烷基或（C3-C12)伸烯基相鍵聯以形成脂 環、或單環或多環之芳香環； Rm係表示具有或不具有取代基之（cl_C3〇)烷基、 具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具有取 代基之（C5-C30)雜芳基、或鹵素； Rm至R229係獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6C3〇)芳基、 或鹵素；以及
    或 vx>S^ Q係表示~- -供 甘上 ，再中 R231至R242係獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基, (C1-C30)烷基、（C1〜C30)烷氧基、齒素、具有或不異 取代基之（C6-C30)芳基、氰基、或具有或不具有取竹 之（C5-C30)環烷基，或者bn至R242可個別經由伸燒 94941 46 201111472 或伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成螺環或稠合環；或者 Q可經由伸烷基或伸烯基與Rm或Rm鍵聯以形成飽和 或不飽和稠合環。 8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其 中，該有機層進一步包含一種或多種選自由芳基胺化合 物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之胺化合物，或 一種或多種選自由下列所組成群組之金屬：第1族之有 機金屬、第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭 系金屬及d-過渡元素，或錯合物化合物。 9. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其 中，該有機層包含電場發光層及電荷產生層。 10. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其係 發射白光之有機電場發光裝置，其中，該有機層係同時 包含一層或多層發射藍光、紅光或綠光之有機電場發光 層。 47 94941 201111472 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    2 94941
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