TW201008973A - Charge-transporting polymer compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents
Charge-transporting polymer compound and organic electroluminescent device using the same Download PDFInfo
- Publication number
- TW201008973A TW201008973A TW098113486A TW98113486A TW201008973A TW 201008973 A TW201008973 A TW 201008973A TW 098113486 A TW098113486 A TW 098113486A TW 98113486 A TW98113486 A TW 98113486A TW 201008973 A TW201008973 A TW 201008973A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- polymerizable compound
- group
- polymerizable
- compound
- compound represented
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 263
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 119
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 6
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract description 34
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 79
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 37
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 31
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 30
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 25
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 20
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 12
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 7
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;toluene Chemical compound CC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 4
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDNVJMZXSOXXQN-UHFFFAOYSA-N 3,4-ditert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C SDNVJMZXSOXXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 WYECURVXVYPVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKIJXFIYBAYHOE-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-phenylethenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)\C=C\C1=CC=CC=C1 VKIJXFIYBAYHOE-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethene Chemical compound ClC=CCl KFUSEUYYWQURPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical class BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- DXCXWVLIDGPHEA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCN(CC1)CC DXCXWVLIDGPHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROAFTWYNGYOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(1,3-oxazol-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3-oxazole Chemical group O1C(=NC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C=1OC=CN=1 IROAFTWYNGYOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)N=CN2 APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C=O NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSWHSOSMRAWEH-UHFFFAOYSA-N 2-n,3-n,4-n-tris(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n,3-n,4-n-pentakis-phenylbenzene-1,2,3,4-tetramine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UPSWHSOSMRAWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSIGVZAVLOKLP-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonan-5-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)CCCC AGSIGVZAVLOKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100036013 Antigen-presenting glycoprotein CD1d Human genes 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical class ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 101000716121 Homo sapiens Antigen-presenting glycoprotein CD1d Proteins 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000941 alkaline earth metal alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OALAWUCDYURMPU-UHFFFAOYSA-N boric acid;styrene Chemical compound OB(O)O.C=CC1=CC=CC=C1 OALAWUCDYURMPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- LWDBCTRJOMGAPB-UHFFFAOYSA-N dichlorocarbamic acid Chemical class OC(=O)N(Cl)Cl LWDBCTRJOMGAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N ethenylboronic acid Chemical compound OB(O)C=C YFXCNIVBAVFOBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 102220068356 rs200476861 Human genes 0.000 description 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- ABMSPIUYLYKRLM-UHFFFAOYSA-N styrene hydrobromide Chemical compound Br.C=CC1=CC=CC=C1 ABMSPIUYLYKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
201008973 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於含有選自吡啶環、嘧啶環及哌嗪環所成 群之1個雜環的電荷輸送性高分子化合物。更詳細爲本發 明係有關含有選自可適用於有機電致發光元件（以下也稱 爲「有機EL 7C件」）之電荷輸送性之啦陡環、喃陡環及 哌嗪環所成群之1個雜環的電荷輸送性高分子化合物。 【先前技術】 使用有機薄膜之電場發光（電致發光）元件，即有機 EL元件一般係在基板上具有陽極、陰極及被設置於兩極 間至少含有發光層的有機層。有機層除了發光層外，可設 置電洞注入層（陽極緩衝層）、電洞輸送層、電洞阻止層 、電子輸送層、電子注入層等。一般將此等層係層合於陽 極與陰極之間構成有機EL元件。 專利文獻1中揭示可用於燐光發光性之有機EL元件 的電荷輸送材料，以吡啶環、哌嗪環、嘧啶環或三嗪環爲 骨架’具有複數個昨唑基作爲取代基的有機化合物。這種 有機化合物係不用於聚合，兼具電洞輸送性與電子輸送性 的性質’有時被稱爲「電荷輸送性」。 專利文獻2揭示含有燐光發光材料與離子自由基與電 荷輸送材料所成，可以低電壓驅動的有機EL元件用組成 物0 [專利文獻1]特開2006-188493號公報 201008973 [專利文獻2]特開2007-100083號公報 【發明內容】 [發明之揭示] [發明欲解決的課題] 但是使用上述專利文獻1之有機化合物的有機EL元 件及使用上述專利文獻2之有機EL元件用組成物的有機 EL元件，在發光亮度及發光效率的方面仍有改善的餘地 〇 因此，本發明係提供可得到高發光效率及高亮度的電 荷輸送性高分子化合物，這種電荷輸送性高分子化合物用 於有機EL元件之有機層時，提供具有低驅動電壓的有機 EL元件爲目的。 [解決課題的手段] 本發明人等爲了解決上述課題，精心硏究結果，發現 電荷輸送性高分子化合物因含有由特定聚合性化合物所導 出之構成單位，用於有機EL元件的有機層時，具有低的 驅動電壓，同時具有高發光效率及高亮度，遂完成本發明 〇 換言之，本發明係有關以下之Π]〜[9]。 [1] 一種電荷輸送性高分子化合物，其特徵係含有選自下述 式（1)表示之聚合性化合物、下述式（2)表示之聚合性 化合物及下述式（3)表示之聚合性化合物所成群之至少1 -6- 201008973 種聚合性化合物所導出的構成單位， 【化1】
R3 R3 (3) (式中、R〜R3之任一係各自獨立表示氫原子、或可 雜原子作爲環構成原子的芳香族基，但是至少丨個具有
至少1個R2、及至少1個r3係表示含有具有聚合性=铲 基之取代基，可具有雜原子作爲環構成原子的芳香族 [2]如上述[1]項之電荷輸送性闻分子化合物，其中上述式 (1)表示之聚合性化合物爲下述式（4)表示之聚合性化 合物’上述式（2)表示之聚合性化合物爲下述式（5)表 示之聚合性化合物’且上述式（3)表示之聚合性化合物 爲下述式（6)表示之聚合性化合物， 201008973 【化2】
(式中，R4〜R6之任一係各自獨立表示氫原子、鹵素原子 、碳原子數1~12之烷基或可具有雜原子作爲環構成原子 的芳香族基，但是至少1個R4、至少1個R5、及至少1 個R6係表示含有具有聚合性官能基之取代基，可具有雜 原子作爲環構成原子的芳香族基）。 [3]如[2]項之電荷輸送性闻分子化合物，其中上述式（4) 表示之聚合性化合物爲下述式（1-1)〜（1-16)之任一表 示之聚合性化合物，上述式（5)表示之聚合性化合物爲 下述式（2-1)〜（2-26)之任一表示之聚合性化合物，且 上述式（6)表示之聚合性化合物爲下述式（3-1)〜（3-7 )之任一表示之聚合性化合物， 201008973 【化3】
(1-2)
(1-3)
…（1 — 5) (1-1)
-9- 201008973 【化4】
-10- 201008973 【化5】 ◎
(2-19)
❹
(2-2 5)
(2-2 6) 201008973 【化6】
(式中’ 「Me」係表示甲基，「tBu」係表示t_丁基）。
[4] 如[1]~[3]中任一項之電荷輸送性高分子化合物，其係 尙具有由發光性之聚合性化合物所導出之構成單位。 [5] 如[4]項之電荷輸送性高分子化合物，其中上述發光性 之聚合性化合物爲具有燐光發光性。 [6] 如[5]項之電荷輸送性高分子化合物，其中上述發光性 之聚合性化合物爲含有具有聚合性官能基之取代基的過渡 金屬錯合物。 [7] 如[6]項之電荷輸送性高分子化合物，其中上述過渡金 屬錯合物爲銥錯合物。 [8] 如[1]〜[7]中任一項之之電荷輸送性高分子化合物，其 係尙具有由電洞輸送性之聚合性化合物所導出的單位。 [9] 一種有機電致發光元件，其係在陽極與陰極之間具備 發光層所構成的有機電致發光元件，其特徵係該發光層爲 含有如[1]〜[8]中任一項之電荷輸送性高分子化合物。 -12- 201008973 [發明之效果] 依據本發明之電荷輸送性高分子化合物時，可得到低 驅動電壓，同時具有高發光效率及高亮度的有機EL元件 [實施發明之最佳形態] 以下詳細說明本發明。本說明書中，兼具電子輸送性 及電洞輸送性，也稱爲「電荷輸送性」或「載體輸送性」 <實施形態1> 本發明之高分子化合物（I)(實施形態1)係含有 選自上述式（1)〜（3)、較佳爲選自上述式（4)〜（6) 、更佳爲選自上述式（1-1) ~(3-7)之至少1種表示之 電荷輸送性之聚合性化合物所導出的構成單位，選自上述 式（1)〜（3)、較佳爲選自上述式（4) ~(6)、更佳爲 選自上述式（1-1) ~(3-7)之至少1種表示之電荷輸送 性的聚合性化合物，進行聚合物所得。 上述式（1)〜（3)中，R1〜R3之任一係各自獨立表 示氫原子、或可具有雜原子作爲環構成原子的芳香族基。 但是至少1個R1、至少1個R2'及至少1個R3係表示含 有具有聚合性官能基之取代基，可具有雜原子作爲環構成 原子的芳香族基。 上述芳香族基例如有苯基、聯苯基、三聯苯基、吡陡 -13- 201008973 基、嘧啶基等。 之任一係各自獨立表示
上述式（4) ~(6)中，R4〜R 氫原子、鹵素原子、碳原子數之烷基或可具有雜原 子作爲環構成原子的芳香族基。但是至少1個r4、至少ι 個R5、及至少1個R6係表示含有具有聚合性官能基之取 代基’可具有雜原子作爲環構成原子的芳香族基。 上述鹵原子例如有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子 〇 上述碳原子數1〜12之院基’例如有甲基、乙基、丙 ® 基、異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、戊基、己基、辛基 、癸基、2-乙基己基、十二烷基等。 上述式（4)〜（6)中之上述芳香族基例如有苯基、 聯苯基、吡啶基、嘧啶基等。 上述聚合性官能基可爲自由基聚合性、陽離子聚合性 、陰離子聚合性、加成聚合性及縮合聚合性之官能基中任 一種。其中自由基聚合性之官能基容易製造聚合物，因此 _ 較佳。具體而言，具有上述聚合性官能基之取代基較佳爲 下述一般式（7)所示的取代基。 【化7】
上述式（7)中，R7()l係氫原子或碳原子數1〜12之烷 基。 上述碳原子數1~12之烷基例如有甲基、乙基、丙基 -14-
201008973 、異丙基、丁基、異丁基、卜丁基、戊基、己基、 癸基、2-乙基己基、十二烷基等。其中載體輸送能 R7Q1較佳爲氫原子。 上述式（7)中’ X7爲單鍵或下述式（χ71) )之任一表示的基。 【化8】 -RA71- -CH2-_ (X71) -R»1 *〇— -- (X72) -R^1_ s-R»2._ 〇 CX73) — - (X74) 〇 上述式中，RX71爲表示單鍵或碳原子數U2 基’ RX72爲表示單鍵、碳原子數1〜12之伸院基或 上述碳原子數1〜12之伸烷基例如有伸甲基、 、伸丙基、四伸乙基、八伸乙基、十伸乙基、十二 等。 上述式（X7 1) ~(X74)中，較佳爲RX71與 基結合，RX72與乙烯基結合。依據這種X7時，可 驅動電壓及具有高發光效率及高亮度的有機EL元 中，X7較佳爲單鍵或碳原子數1〜20之伸烷基，更 鍵。如此，X7不含雜原子時，可得到具有更高發 的有機EL元件。 上述式（1) ~(6)中，R1〜R6爲可含有具有 -基、 丨異， (X74 伸烷 苯基 乙基 乙基 香族 到低 。其 爲單 效率 合性 -15- 201008973 官能基之取代基以外的取代基。這種取代基例如有氰基、 胺基、碳原子數1〜12之烷基或碳原子數1〜12之烷氧基等 〇 上述碳原子數1〜12之烷基例如有甲基、乙基、丙基 、異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、戊基、己基、辛基、 癸基、2-乙基己基、十二烷基等。 上述碳原子數1〜12之烷氧基例如有甲氧基、乙氧基 、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、t_丁氧基、己 氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、十二烷氧基等。 上述電荷輸送性之聚合性化合物係因溶解性及載體輸 送能優異及其合成容易，因此該聚合性化合物之構造因具 有對稱性，具體而言，較佳爲下述式（1-1)〜（3-7)表 示之聚合性化合物。下述式中，「Me」係表示甲基，「 Bu」係表币t -丁基。 -16- 201008973 【化9】
-17- 201008973
【化1 〇】
-18- 201008973
-19- 201008973 【化1 1】
20- 201008973
-21 - 201008973 【化1 3j
…（2-20) …（2- 1 8) .--(2-19)
…（2-2 1) …（2-22)
…（2-23) …（2 — 24)
-22- 201008973
【化1 4】
…（3 — 6) …（3 — 7) 上述式（1)〜（3)、較佳爲上述式（4)〜（6)、更 佳爲上述式（1-1)〜（3-7)之任一表示之電荷輸送性的 聚合性化合物可1種單獨使用或組合兩種以上。 -23- 201008973 這種電荷輸送性之聚合性化合物可由例如使用路易斯 酸，使苯乙酮衍生物與溴苯甲醛進行環化反應後，利用鈴 本偶合法來製造。 又，製造高分子化合物（I)係使用上述聚合性化合 物，可進行自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合、加成 聚合之任一者，但是以自由基聚合較佳。 製造高分子化合物（I)時，可使用其他聚合性化合 物。其他聚合性化合物例如有丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲 酯等（甲基）丙烯酸烷酯、苯乙烯及其衍生物等之不具有 載體輸送性的化合物，但非限制於此。 高分子化合物（I)之重量平均分子量較佳爲 1,000-2，000,000，更佳爲 5,000〜500,000。重量平均分子 量在此範圍時，高分子化合物（I)可溶於有機溶劑，可 得到均勻薄膜，故較佳。上述重量平均分子量係利用凝膠 滲透色譜（GPC )法，以四氫呋喃爲溶劑，在4〇°C下測定 的値。 高分子化合物（I)對甲苯、氯仿等有機溶劑之溶解 性係高分子化合物（I) 1質量份溶解於有機溶劑0.1 ~200 質量份的量，更佳爲溶解於1〜5 0質量份的量。溶解性在 此範圍時，容易以塗佈法製作有機EL元件。 <實施形態2> 本發明之高分子化合物（Π )(實施形態2 )進一步 含有選自上述式（1)~(3)、較佳爲上述式（4)〜（6) -24- 201008973 、更佳爲上述式（1-1) ~(3-7)之至少1種表示之電荷 輸送性的聚合性化合物所導出的構成單位與由發光性之聚 合性化合物所導出之構成單位。換言之，將選自上述式（ 1)〜（3)、較佳爲上述式（4)~(6)、更佳爲上述式（ 1-1 )〜（3-7 )之至少1種表示之電荷輸送性的聚合性化 合物與發光性之聚合性化合物進行聚合而得。 選自上述式（1)〜（3)、較佳爲上述式（4)〜（6) ·、更佳爲上述式（1-1)〜（3-7)之至少 1種表示之電荷
D 輸送性的聚合性化合物係與實施形態1所用之電荷輸送性 的聚合性化合物同義，較佳的理由也相同。 上述發光性之聚合性化合物，較佳爲具有燐光發光性 ’更佳爲含有具有聚合性官能基之取代基的過渡金屬錯合 物’更佳爲含有具有聚合性官能基之取代基的銥錯合物。 這種銥錯合物較佳爲使用下述一般式（8)〜（10)表 示之錯合物。這些聚合性化合物係具有聚合性之官能基的 乙嫌基。 【化1 5】
…（8) 上述式（8)中，R2Q1〜R2 15係各自獨立表示氫原子、 -25- 201008973 鹵原子、氰基、碳原子數1〜10之烷基、碳原子數6〜10之 芳基、可被碳原子數1~1〇之院基取代的胺基、碳原子數 1〜1〇之烷氧基及矽烷基所成群中所選出之原子或取代基 〇 上述鹵原子例如有氧原子、氯原子、溴原子及碘原子 〇 上述碳原子數1~1〇之烷基例如有甲基、乙基、丙基 、異丙基、丁基、異丁基、t-丁基、戊基、己基、辛基、 癸基等。 上述碳原子數6~10之芳基例如有苯基、甲苯基、二 甲苯基、三甲苯基、萘基等。 上述可被碳原子數1〜10之烷基取代的胺基例如有胺 基、二甲基胺基、二乙基胺基、二丁基胺基等。 上述碳原子數1〜10之烷氧基例如有甲氧基、乙氧基 、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、t-丁氧基、己 氧基、2-乙基己氧基、癸氧基等。 上述矽烷基例如有三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、t-丁基二甲基矽烷基、三甲氧基矽烷基等。 這些當中，從燐光發光性優異的觀點，R2G1~R215較佳爲 各自獨立爲氫原子、氟原子、氰基、甲基、t-丁基、二甲 基胺基、丁氧基或2-乙基己氧基，更佳爲R2G2爲t-丁基 ，R2G2除外之R2()1〜R215分別爲氫原子更佳。 R201〜R2 0 4、r2〇5〜r2〇8、r209〜r211 及 r212 〜r215 中，介 由構成環之2個碳原子相鄰的2個基可相互鍵結形成縮合 -26- 201008973 環。 r2 16係表示氫原子或碳原子數1〜12之烷基。上述碳 原子數1〜12之烷基例如有上述烷基。這些當中，從載體 輸送性優異的觀點，R216較佳爲氫原子。 X2係表示單鍵或下述式（X2 1 )〜（X24 )所表示之基 【化1 6】
——-CH2-R«2一 ~R*1-Ο-—R«2_
(X21) (X22) (X23) (X24) 式中’ RX21係表示單鍵或碳原子數1〜12之伸烷基， RX22係表示單鍵、碳原子數1〜12之伸烷基或伸苯基。又 ，上述式（8 )中，RX21較佳爲鍵結於苯環，RX22鍵結 Q 於乙烯基。X2不含雜原子時，可得具有更高之發光效率 的有機EL元件。 【化1 7】
上述式（9 )中，R3Ql~R3°8係各自獨立表示與R2()1同 樣的原子或取代基。R3 Μ〜R31Q係各自獨立表示與R2 01同 -27- 201008973 樣的原子或取代基（但鹵原子除外）。 這些當中，從燐光發光性優異的觀點，r3()1〜r31()較 佳爲各自獨立爲氫原子、氟原子、氰基、甲基、t-丁基、 二甲基胺基、丁氧基、2-乙基己氧基，更佳爲R3G2爲t-丁 基，且排除R3G2之R3G1〜R310爲氫原子。 R301〜R 3 04、r3〇5〜r3Q8中，介由構成環之2個碳原子 相鄰的2個基可相互鍵結形成縮合環。 R311係與R216同樣，表示氫原子或碳原子數12之 _ 烷基。上述碳原子數1~12之烷基例如有上述烷基。這些 當中’從載體輸送能優異的觀點，R311較佳爲氫原子。 X3係表示單鍵或下述式（X31)〜（X34)之任一表示 之基。 【化1 8】 -R501-CH2-R302- (X31) --〇——R502- (X32)
-rX31-S-re32- (X33) O
o 式中，RX31係表示單鍵或碳原子數1〜12之伸烷基， RX32係表示單鍵、碳原子數1〜12之伸烷基或伸苯基。X3 之較佳形態及理由係與X2相同。 -28- 201008973 【化1 9】
❹ 上述式（ίο)中，R4fll〜R411係各 同樣之原子或取代基。這些當中’從燐 點，r4G1〜R4"較佳爲各自獨立爲氫原 φ 、甲基、t-丁基、二甲基胺基、丁氧基 更佳爲r4G2爲t-丁基，排除R4()2之R4t R401〜r4 04、R4 0 5 〜r4〇8、R4 0 9 〜R411 2個碳原子相鄰的2個基可相互鍵結形j R412係表示與R216同樣之原子或 及其理由也與R216相同。
X4係表示單鍵或下述式（X41)〜I 基。 【化2 0】 -R*41-CH2-R*142- (X41) -R*41-Ο——R*42- (X42) —-s ——R*42- (X43)
O ——RX41—I ——R«2 ——(X44) 式中RX41係表示單鍵或碳原子數 RX42係表示單鍵、碳原子數1~12之伸 之較佳形態及其理由係與X2相同。 自獨立表示與r2()1 光發光性優異的觀 子、氟原子、氰基 、2-乙基己氧基， 11〜R411爲氫原子。 中，介由構成環之 成縮合環。 取代基，較佳形態 〔X44 )任一表示之 1〜12之伸院基’ 烷基或伸苯基。X4 -29- 201008973 本發明用的聚合性燐光發光性化合物’例如有日本特 開2003-119179號公報、特開2003-113246號公報、特開 2003-206320號公報、特開2003-147021號公報、特開 2003-171391號公報、特開2004-346312號公報、特開 2006- 008996號公報、特開2007-023269號公報、特開 2007- 084612號公報等所記載的化合物，但是不限於此等 〇 上述聚合性燐光發光性化合物，具體而言，較佳爲下 述的化合物。 【化2 1】
上述聚合性燐光發光性化合物可單獨1種或組合2種 以上使用。 這種燐光發光性之聚合性化合物可藉由例如使氯化銥 與苯基吡啶衍生物反應，形成銥之雙核錯合物後，使具有 聚合性官能基之配位基（上述式（8 )〜（1 0 )中配位於Ir 右側之配位基）反應而得。又，製造高分子化合物（Π) 時，可再進一步使用的其他聚合性化合物係與實施形態1 所記載者相同。 製造高分子化合物（II)係使用上述聚合性化合物’ 可進行自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合及加成聚合 -30- 201008973 中任一，較佳爲進行自由基聚合。 高分子化合物（II)之重量平均分子量係同實施形態 1。高分子化合物（II )對有機溶劑之溶解性係同實施形 態1。 又，高分子化合物（II)中，由燐光發光性之聚合性 化合物所導出的構造單位數爲m，由電荷輸送性之聚合性 化合物所導出的構造單位數爲η時（m、n爲1以上之整 數），相對於全部構造單位數之由燐光發光性之聚合性化 合物所導出的構造單位數的比率，BP m/ ( m + n )之値較佳 爲0.001〜0.5，更佳爲0.001〜0·2的範圍。m/(m + n)之値 爲該範圍時，可得載體移動度較高、濃度消光之影響較小 、發光效率較高之有機EL元件。上述這種高分子化合物 中之各構造單位之比率可藉由ICP元素分析及13C-NMR 測定評估。 又，將上述電荷輸送性之聚合性化合物及上述燐光發 光性之聚合性化合物的比率適當調整爲上述範圍內進行聚 合時，可得具有所要構造的高分子化合物（II)。又’高 分子化合物（II)可爲無規共聚物、嵌段共聚物及交互共 聚物中任何一種。 <實施形態3> 本發明之高分子化合物（ΠΙ)(實施形態3)進一步 含有選自上述式（1)〜（3)、較佳爲上述式（4)〜（6) 、更佳爲上述式（1-1) ~(3-7)之至少1種表示之電荷 -31 - 201008973 輸送性之聚合性化合物所導出的構成單位與由發光性之聚 合性化合物所導出之構成單位及電洞輸送性之聚合性化合 物所導出的單位，將選自上述式（1)〜（3)、較佳爲上 述式（4) ~(6)、更佳爲上述式（1-1)〜（3-7)之至少 1種表示之電荷輸送性之聚合性化合物與發光性之聚合性 化合物與電洞輸送性之聚合性化合物進行聚合而得。 選自上述式（1)〜（3)、較佳爲上述式（4) ~(6) 、更佳爲上述式（1-1)〜（3-7)之至少1種表示之電荷 輸送性的聚合性化合物與發光性之聚合性化合物係與實施 形態1所用之電荷輸送性的聚合性化合物及實施形態2所 用之發光性之聚合性化合物同義，較佳的形態及其理由也 相同。 上述電洞輸送性之聚合性化合物較佳爲含有具有聚合 性官能基之取代基之咔唑衍生物或三芳基胺衍生物。 這種咔唑衍生物或三芳基胺衍生物，例如有含有具有 聚合性官能基之取代基的N，N’-二苯基-N，N’- (3 -甲基苯 基）-1，1，-聯苯基-4,4’-二胺（TPD) 、^\，，^[，-四（3-甲基苯基）-1，1’-(3,3’-二甲基）聯苯基-4,4，-二胺（ HMTPD ) 、4，4’，4”-三（3-甲基苯基苯基胺基）三苯基胺 (m-MTDATA ) 、4,4’-雙咔唑基聯苯（€8卩）、4,4’-雙昨 唑基-2,2’-二甲基聯苯（CDBP ) 、4,4’，4”-三（咔唑基-9- 基）三苯胺（TCTA )等。 上述電洞輸送性之聚合性化合物可單獨使用1種或組 合2種以上使用。 -32- 201008973 又’下述一般式（11)或（12)所表示之電洞輸送性 的聚合性化合物’因載體輸送能及光物性優異，因此適用 於本發明。 【化2 2】
上述式（11)中，R5(n〜R5 24中至少1個表示具有聚 合性官能基之取代基，又不爲具有該聚合性官能基之取代 基的R5 η〜R524係各自獨立表示氫原子 '鹵原子、氰基、 碳原子數1〜10之烷基、碳原子數6〜10之芳基、碳原子數 1〜10之烷基取代的胺基、碳原子數1〜10之烷氧基、咔唑 基及矽烷基所成群中所選出之原子或取代基。 上述原子或取代基之具體例有上述鹵原子之具體例或 ® 碳原子數10之烷基、碳原子數6〜10之芳基、碳原子數 1〜10之烷基、碳原子數1〜10之烷氧基之具體例相同者。 上述咔唑基可具有甲基、乙基、t-丁基、甲氧基等之取代 基。 r501~r 5 0 5 . r 5 0 6 ~R510、R511〜R51、R”6〜R52〇 及 r52i〜r523中，介由構成環之2個碳原子相鄰2個的基相 互鍵結可形成縮合環。 -33- 201008973 【化2 3】
上述式（12 )中，R6()1〜R 6 3 3中’至少1個表示具有 ⑩ 聚合性官能基之取代基’又不爲具有該聚合性官能基之取 代基的R6()1〜R63 3係各自獨立表示氫原子、鹵原子、氰基 、碳原子數1~1〇之烷基、碳原子數6〜10之芳基、碳原子 數1~1〇之院基取代的胺基、碳原子數1〜10之院氧基及砂 烷基所成群中選出之原子或取代基。 上述原子或取代基之具體例有上述鹵原子之具體例或 碳原子數1〜10之烷基、碳原子數6〜ίο之芳基、碳原子數 1〜10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基之具體例相同者。 @ R601 〜R605、R606~R610、R 6 1 1 _ R 6 1 5 ^ R“6〜R620、 R621~R625、r62 6 〜r63Q中，介由構成環之2個碳原子相鄰 之2個基，相互鍵結可形成縮合環。 這些當中，上述式（11)所表示之聚合性化合物中， R 5 0 1 〜R 5。5、R 5 0 6 〜R 5 1 0、R 5 1 1 〜R 5 1 5、R 5 1 6 〜R 5 2。之各自中， 較佳爲至少1個爲氫原子以外之上述原子或取代基。此時 不爲聚合性官能基或上述原子或取代基之R5()1〜R524爲氫 原子。又上述式（12)所表示之聚合性化合物中， -34- 201008973 r601〜r 6 0 5、r 6 0 6 〜r610、r611〜r615、r616~r6 2 0、R621〜R625 、r626〜r63〇之各自中，至少1個爲氫原子以外之上述原 子或取代基較佳。此時不爲聚合性官能基或上述原子或取 代基之R6()1〜R633爲氫原子。 具有上述聚合性官能基之取代基較佳爲下述一般式（ 7 )所表示之取代基。
【化2 4j
R7CM係表示氫原子或碳原子數1〜12之烷基。之 較佳範圍及其理由係與實施形態1所述之電荷輸送性之聚 合性化合物的情形相同。 上述一般式（7)中，X7係表示單鍵或下述式（X71 )〜（X74 )之任一表示之基。X7之較佳範圍及理由係與 實施形態1所述之電荷輸送性之聚合性化合物的情形相同
【化2 5】 •RX71 —CHg- RX72 -(X71) R*71 —0— -R*72 -(X72) •rX71 S— • (X73) R»1 o II —s— _ρΧ72 (X74) 〇 上述電洞輸送性之聚合性化合物更具體而言，例如有 下述式（15-1 )〜（15-10 )所表示之化合物。 -35- 201008973 【化2 6】
❿
上述電洞輸送性之聚合性化合物可單獨使用1種或2 種以上組合使用。 上述式（1 1 )所表示之化合物例如可藉由m-苯二胺 衍生物及鹵化芳基或二芳基胺及m-二溴苯衍生物之鈀觸 媒取代反應而製得。取代反應之具體方法例如有 Tetrahedron Letters、1 998 年、39 卷、23 67 頁等所記載 又’上述式（12)所表示之化合物例如可藉由1,3,5- 三胺基苯及鹵化芳基或二芳基胺及1，3S5-三鹵化苯之鈀觸 媒取代反應而製得。取代反應之具體方法例如有 -36- 、 201008973
Tetrahedron Letters、1998、39 卷、2367 頁等所記載。 又，製造高分子化合物（ΠΙ)時，可進一步使用之 其他聚合性化合物也與實施形態1之可進一步使用之其他 聚合性化合物相同。 製造上述高分子化合物（III)時，使用上述聚合性 化合物，可進行自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合及 加成聚合中任一種，但以自由基聚合爲佳。
❹ 高分子化合物（III)之重量平均分子量係與實施形 態1之重量平均分子量相同。又，高分子化合物（III ) 對有機溶劑之溶解性同實施形態1。 又，高分子化合物（III)中，由燐光發光性之聚合 性化合物所導出的構造單位數爲m，由載體輸送性之聚合 性化合物所導出的構造單位數爲η時（m、η爲1以上之 整數），相對於全部構造單位數之由燐光發光性之聚合性 化合物所導出的構造單位數的比率，即m/ ( m + n )之値較 佳爲0.001〜0.5，更佳爲0·0〇1~〇·2的範圍。m/(m + n)之 値爲此範圍時，可得載體移動度較高、濃度消光之影響較 小、發光效率較高之有機EL元件。 又，高分子化合物（ΠΙ )中，由電洞輸送性之聚合 性化合物所導出的構造單位數爲X，由電荷輸送性之聚合 性化合物所導出的構造單位數爲y時（X、y爲1以上之 整數），與上述η之間係，n = x + y之關係成立。相對於由 載體輸送性之聚合性化合物所導出的構造單位數之由電洞 輸送性之聚合性化合物所導出的構造單位數之比率x/n及 -37- 201008973 由電荷輸送性之聚合性化合物所導出的構造單位數之比率 y/n之最佳値係由各構造單位的電荷輸送能、濃度等來決 定。僅以此高分子化合物（III)形成有機EL元件之發光 層時，χ/η及y/n之値分別較佳爲 0.05-0.95，更佳爲 0·20~0·80之範圍。又，x/n + y/ n= l成立。如上述之尚分子 化合物中之各構造單位之比率可由ICP元素分析及13c-NMR測定進行評估。 又，將上述電荷輸送性之聚合性化合物、上述燐光發 光性之聚合性化合物及上述電洞輸送性之聚合性化合物的 比率適當調整爲上述範圍內進行聚合時，可得到具有所要 構造的高分子化合物（III )。又，高分子化合物（III ) 可爲無規共聚物、嵌段共聚物及交互共聚物中任何一種。 <實施形態4> 本發明之有機EL元件（實施形態4)係在陽離與陰 極之間具備有一層含有上述高分子化合物（I)、發光性 之化合物及具有由電洞輸送性之聚合性化合物所導出之構 成單位之高分子化合物（Γ)的發光層。此時發光層相對 於高分子化合物（I) 100質量份，較佳爲含有上述發光 性化合物0.1〜5 0質量份，更佳爲0.5 ~3 0質量份的量，及 高分子化合物（Γ )較佳爲含有10〜200質量份，更佳爲 50〜150質量份的量。如此，由高分子化合物（ϊ)、發光 性之化合物及電洞輸送性之高分子化合物（I，）形成發光 層時’即使未設置其他有機材料層，也可製作具有較高發 -38- 201008973 光效率之有機EL元件。 上述發光性化合物較佳爲燐光發光性之化合物，更佳 爲銥錯合物。上述銥錯合物具體而言，較佳爲下述錯合物 (E-1 )〜（E-3 9 )。
-39- 201008973 【化2 8】
E-1S
Ε·17
【化2 9】 £-2¾
E-26
-40- 201008973
上述發光性化合物可單獨使用1種或組合2種以上使 用。 高分子化合物（Γ)係將電洞輸送性之聚合性化合物 進行聚合而得。上述電洞輸送性之聚合性化合物係與實施 形態3所使用之電洞輸送性的聚合性化合物同義，較佳範 圍及其理由也相同。 ❹ 製造高分子化合物（Γ )係使用上述聚合性化合物， 可進行自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合及加成聚合 中任一種，但以進行自由基聚合爲佳。 高分子化合物（I’）之重量平均分子量一般爲 1，000〜2，000,000’較佳爲 5,000〜500,000。重量平均分子 量在此範時，高分子化合物（I，）可溶於有機溶劑，得到 均勻薄膜，故較佳。在此重量平均分子量係藉由凝膠滲透 色譜（GPC )法’以四氫呋喃爲溶劑，於40°c下測定的値 。又’高分子化合物（I，）對有機溶劑之溶解性係與實施 201008973 形態1相同。 上述陽極與陰極之間備有一層含有高分子化合物（I )、發光性化合物及高分子化合物（I，）之發光層所構成 之有機EL元件之製造時’該發光層一般係以下述方法形 成於設置於基板上的陽極上。首先，調製溶解高分子化合 物（I)、發光性化合物及高分子化合物（I，）的溶液。 調製上述溶液所用之溶劑並無特別限制，例如可使用氯仿 、二氯甲院、二氯乙院等氯系溶劑、四氧呋喃、苯甲醚等 醚系溶劑、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑、丙酮、甲基 乙基酮等酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙 酸酯等酯系溶劑等。其次將上述調製的溶液使用旋塗法、 鑄塑法、微照相凹版法、照相凹版法、棒塗法、輥塗法、 金屬線棒塗法、浸漬塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、 撓版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法等濕式成膜法等於 基板上形成膜。又’雖依使用之化合物及成膜條件等而定 ’但例如使用旋塗法或浸漬塗佈法時，上述溶液相對於高 分子化合物（I) 100質量份’發光性化合物較佳爲含有 0.5〜30質量份的量’高分子化合物（1，）較佳爲含有 10~200質量份的量及溶劑較佳爲含有1〇〇()〜2〇〇()〇質量份 的量。 於上述所形成之發光層上設置陰極時，可得實施形態 4的有機EL元件。 又，實施形態4所使用的基板係相對於上述發光材料 之發光波長爲透明狀的絕緣性基板較佳，具體而言，除了 201008973 玻璃，尙可使用PET (聚對苯二甲酸乙二醇酯）、聚碳酸 酯等透明塑料等。 又，實施形態4所使用的陽極材料例如可使用ιτ〇( 氧化銦錫）、氧化錫、氧化鋅' 聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺 等導電性高分子等公知的透明導電材料。由此透明導電材 料形成的電極表面電阻較佳爲1〜50Ω/α(歐姆/ SqUare)。 陽極之厚度較佳爲50〜300nm。 ί^又，實施形態4所使用的陰極材料較佳例如Li、Na Ο 、K、Cs等鹼金屬；Mg、Ca、Ba等鹼土金屬；Al; MgAg 合金；AlLi、AICa等A1與鹼金或鹼土金屬之合金等已知 的陰極材料。陰極之厚度較佳爲10nm〜Ιμιη，更佳爲 5 0〜5 OOnm。使用鹼金屬、鹼土金屬等活性較高之金屬時 ，陰極之厚度較佳爲〇.l~l〇〇nm，更佳爲〇.5~50nm。又， 此時爲了保護上述陰極金屬，在此陰極上層合對於大氣安 定的金屬層。形成上述金屬層之金屬例如有Al、Ag、Au φ 、Pt、Cu、Ni、Cr等。上述金屬層之厚度較佳爲 10nm 〜Ιμιη，更佳爲 50 〜5 00nm。 又’上述陽極材料之成膜方法可使用例如電子束蒸鍍 法、濺鏟法、化學反應法、塗覆法等。上述陰極材料之成 膜法可使用例如電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺鍍法 、離子電鍍法等。 <實施形態5> 本發明之有機EL元件（實施形態5)係在陽極與陰 -43- 201008973 極之間備有一層含有特定高分子化合物（Π)及高分子化 合物（Γ)的發光層。此時發光層相對於高分子化合物（ Π) 100質量份，高分子化合物（Γ)較佳爲含有10〜200 質量份，更佳爲50~ 150質量份的量。如此由兼具電子輸 送性及發光性之高分子化合物（1)及電洞輸送性之高分 子化合物（Γ)形成發光層時，即使未設置其他有機材料 之層，也可製作具有較高發光效率之有機EL元件。 上述發光層一般係如下述形成於設置於基板上的陽極 上。首先，調製溶解高分子化合物（Π)及電洞輸送性之 化合物的溶液。調製上述溶液所用之溶劑同實施形態4。 調製後之溶液的成膜方法同實施形態4。又，雖依使用的 化合物及成膜條件等而定，但例如旋塗法或浸漬塗佈法時 ，上述溶液相對於高分子化合物（Π ) 1 00質量份，高分 子化合物（Γ )較佳爲含有10~200質量份，溶劑較佳爲 含有1000〜20000質量份的量。 於上述所形成之發光層上設置陰極，可得到實施形態 5的有機EL元件。又，實施形態5所使用的基板、陽極 材料、陰極材料及陽極材料與陰極材料之成膜方法同實施 形態4。 <實施形態6> 本發明之有機EL元件（實施形態6 )係於陽極與陰 極之間備有一層含有特定高分子化合物（III)的發光層 。使用兼具電荷輸送性、燐光發光性及電洞輸送性的高分 -44- 201008973 子化合物（III)形成發光層時’即使未設置其他有機材 料的層，也可製作具有較高發光效率之有機EL元件。另 外實施形態6係僅由高分子化合物（III )構成發光層， 因此具有製造步驟更簡略化的優點。 上述發光層一般係以下述方法形成於設置於基板上的 陽極上。首先，調製溶解高分子化合物（III )之溶液。 調製上述溶液所用之溶劑同實施形態4。調製後之溶液的 成膜方法同實施形態4。又，雖依使用的化合物及成膜條 件而定，但例如旋塗法或浸漬塗佈法時，上述溶液相對於 高分子化合物（ΠΙ ) 1 00質量份，溶劑較佳爲含有 1000〜2 0000質量份的量。 於上述所形成之發光層上設置陰極時，可得到實施形 態6之有機EL元件❶ 又，實施形態6所使用的基板、陽極材料、陰極材料 及陽極材料與陰極材料之成膜方法同實施形態4。 ❹ <實施形態7> 本發明之有機EL元件可爲在陽極與陰極之間具備實 施形態4〜6所說明之任一發光層及其他有機層所構成的有 機EL元件（實施形態7 )。 其他有機層例如有電洞輸送層、電子輸送層、電洞阻 擋層、緩衝層等。藉由設置此等有機層，可進一步提高發 光效率。 圖1係表示本發明之有機EL元件（實施形態7 )之 -45 - 201008973 構成之一例。圖1中，設置於透明基板（ο上之陽極（2 )與陰極（6)之間，依序設置電洞輸送層（3)、實施形 態4〜6所說明的發光層（4 )及電子輸送層（5 )。又’實 施形態7中，例如於陽極（2 )與陰極（6 )之間可設置1 )電洞輸送層/上述發光層、2)上述發光層/電子輸送層 中任一層。 上述各有機層可混合作爲黏合劑之高分子材料等來形 成。上述高分子材料例如有聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯 、聚酯、聚颯、聚二苯醚等。 又，上述電洞輸送層及電子輸送層所用之電洞輸送性 化合物及電子輸送性化合物可分別單獨形成各層，或可混 合功能不同之材料形成各層。 形成上述電洞輸送層之電洞輸送性化合物例如有TPD (N，N’_二甲基·Ν，Ν’- ( 3-甲基苯基）-1,1’-聯苯基- 4,4’-二 胺）：α-NPD ( 4,4’-雙[Ν- ( 1-萘基）-Ν-苯基胺基]聯苯） ;m-MTDATA(4,4’，4”-三（3 -甲基苯基苯基胺基）三苯 基胺）等低分子三苯基胺衍生物；聚乙烯基咔唑；上述三 苯基胺衍生物中導入聚合性官能基，進行聚合而得之高分 子化合物；聚對苯乙烯、聚二烷基芴等螢光發光性高分子. 化合物等。上述高分子化合物例如有日本特開平 8-1 575 75號公報所揭示之三苯基胺骨架之高分子化合物等 。上述電洞輸送性化合物可1種單獨或2種以上混合使用 ，或層合不同電洞輸送性化合物後使用。電洞輸送性之厚 度雖依電洞輸送層之導電率等而定，但是較佳爲 -46- 201008973 1 nm~5μηι » 更佳爲 5ηπι~1μιη，特佳爲 lOnm〜500nm。 形成上述電子輸送層之電子輸送性化合物例如有 Alq3 (三喹啉酸鋁）等喹啉酚衍生物金屬錯合物、噁二唑 衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、三嗪衍生物、三芳基 甲硼烷衍生物等低分子化合物；上述低分子化合物中導入 聚合性取代基，進行聚合而得的高分子化合物。上述高分 子化合物例如有日本特開平10_ 1 665號公報所揭示之聚 PBD等。上述電子輸送性化合物可1種單獨或2種以上混 合使用’或可層合不同的電子輸送性化合物後使用。電子 輸送層之厚度雖依電子輸送層之導電率等而定，但較佳爲 lnm〜5μιη，更佳爲 5ηιη~1μιη，特佳爲 l〇nm〜500nm。 又’鄰接於上述發光層之陰極側，爲了抑制電洞通過 發光層，使發光層內電洞與電子有效率再結合，可設置電 洞阻擋層。形成上述電洞阻擋層可使用三唑衍生物、嚼二 唑衍生物、菲繞啉衍生物等已知的材料。 又’在陽極與電洞輸送層之間、或陽極與鄰接於陽極 被層合之有機層之間，爲了電洞注入時緩和注入障礙，可 設置緩衝層。形成上述緩衝層時可使用酮酞菁、聚乙嫌二 氧唾吩與聚本乙稀擴酸之混合物（PEDOT: PSS)等已知| 的材料。 另外’在陰極與電子輸送層之間、或陰極與鄰接於陰 極被層合之有機層之間，爲了提升電子注入效率，可設置 厚0.1〜lOrun的絕緣層。形成上述絕緣層可使用氟化鋰、 氟化鈉、氟化鎂、氧化鎂、氧化銘等已知的材料。 -47- 201008973 上述電洞輸送層及電子輸送層之成膜方法例如除了電 阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺鍍法等乾式成膜法外， 另外可使用旋塗法、鑄膜法、微照相凹版法、照相凹版法 、棒塗法、輥塗法、金屬線棒塗法、浸漬塗佈法、噴霧塗 佈法、網版印刷法、撓版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷 法等濕式成膜法等。低分子化合物時，較佳爲使用乾式成 膜法’高分子化合物時’較佳爲使用濕式成膜法。 本發明之有機EL元件可利用已知方法以矩陣方式或 扇形方式形成畫素使用於影像顯示裝置。又，上述有機 EL元件可不形成畫素，也適合作爲面發光光源。 本發明之有機EL元件具體而言，適合於顯示器、背 光、電子照相、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀取光 源、標識、看板、裝飾、光通信等。
【實施方式】 實施例 以下依據實施例更具體說明本發明’但本發明非限於 此等實施例。又，合成後之化合物之各種物性之測定法及 用於測定之裝置等如下所示。 (1 ) JH-NMR ^ 13C-NMR 曰本電子（JEOL)製JNM EX270 -48- 201008973 27GMHz、溶劑：重氯仿 (2) 凝膠滲透色層分析法（GPC)(分子量測定） 管柱：Shodex KF-G + KF804L + KF802 + KF801 溶離液··四氫呋喃（THF ) 溫度：4 0它 檢出器：RI ( Shodex RI-71) ❹ (3) ICP元素分析 島津製作所製ICPS 8000 [合成例1 ]聚合性化合物1之合成 【化3 1】
X) (1-1)目的物1之合成 參照上述流程1說明。 lOOmL茄型燒瓶中投入苯乙酮3.61g(30mmol) 、4- 溴苯甲醛 2.78g(15mmol)、乙酸銨 14.8g(192mmol)、 乙酸30mL，回流下攪拌9小時。放冷後，將析出的固體 進行過濾，將此固體藉由矽凝膠之管柱色譜以以己烷：氯 -49- 201008973 仿= 80: 20溶離，得到目的物1 (收量：122g、收率：21 莫耳％ )。 (1-2)目的物2 (聚合性化合物1)之合成 參照上述流程1說明 在 100mL之二口燒瓶中投入目的物 1 i.22g( 3 .1 5mmol )、乙稀基硼酸二丁酯 0.70g(3.78mmol)、碳 酸鉀 4_3 5g ( 3 1.5mmol )、四 丁基溴化銨 0.61g( 1.89mmol )、二-第三丁基-甲酚 40mg、甲苯 25mL、水 1 5mL，在氮氣氛下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（ 三苯膦）記（〇) 128mg(0.112mmol)，在氮氣氛下回流 攪拌1小時。放冷後，添加乙酸乙酯與水，將有機層以水 、飽和食鹽水的順次洗淨。有機層經濃縮後，將殘渣藉由 矽凝膠之管柱色譜以己烷：氯仿=70 : 30溶離得到目的物 2 (收量·· 0.6 4 g、收率· 6 1莫耳％ )。 [合成例2]聚合性化合物2之合成 【化3 2】
參照上述流程2說明。 -50- 201008973 在 lOOmL之二口燒瓶中投入目的物 1 l.〇〇g ( 2.60mmol )、苯乙烯基硼酸 0 · 4 6 g ( 3 . 1 2 mm ο 1 )、碳酸鉀 3,59g ( 26.0mmol )、四 丁基溴化銨 0 · 5 0 g ( 1 · 5 6 mmo 1 )、 二-第三丁基-甲酚30mg、甲苯25mL、水15mL，在氮氣 氛下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（三苯膦）鈀（〇 )120mg ( 0.104mmol )，在氮氣氛下回流攪拌1小時。 放冷後，添加乙酸乙酯與水，將有機層以水、飽和食鹽水 的順次洗淨。有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠之管柱 色譜以己烷：氯仿=65 : 3 5溶離得到目的物3 (收量： 0 8 4 g、收率：7 8 莫耳。/。）。 [合成例3]聚合性化合物3之合成 【化3 3】
參照上述流程3說明。 -51 - 201008973 200mL燒瓶中投入4’-溴苯乙酮6.25g ( 31.40mmol) 、4-羥基苯甲醛 1.92g(15_72mmol)、乙酸銨 15.5g( 201.1mmol)、乙酸40mL，回流下攪拌8小時。放冷後， 將析出的固體過濾，以少量的甲醇洗淨得到目的物4(收 量：3.25g、收率：43莫耳％)。 (3-2)目的物5之合成 參照上述流程3說明。 在 100mL之二口燒瓶中投入目的物 4 3.24g ( 6.7 3 mmo 1 ) 、4 -第三丁 基苯基硼酸 2_64g ( 14.8mmol)、 碳酸鉀 9.31g ( 67.3 3mmol )、四丁基溴化銨 1.33g ( 4.00mmol )、甲苯30mL、水20mL，在氮氣氛下回流攪拌 1小時。此溶液中添加四（三苯膦）鈀（〇 ) 347mg ( 0.40mmol )，在氮氣氛下回流攪拌3小時。放冷後，添加 乙酸乙酯與水，將有機層以水、飽和食鹽水的順次洗淨。 有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠之管柱色譜以氯仿： 乙酸乙酯=98 : 2溶離，得到目的物5 (收量：2.40g、收 率：6 0莫耳％ )。 (3-3 )目的物6之合成 參照上述流程3說明。 200mL燒瓶中投入目的物5 1.99g(3.39mmol)、吡 症10mL，在冰冷下，滴加三氟甲烷磺酸酐〇.7mL ( 4.2 6 m m ο 1 ) 。1小時後，反應液中添加適量的冰’在冰冷 201008973 下添加6N鹽酸20mL。將此使用乙酸乙酯萃取，而有機 層以水、飽和食鹽水的順次洗淨。有機層經濃縮後，將殘 渣藉由矽凝膠之管柱色譜以己烷：氯仿= 70: 30溶離得到 目的物6(收量：1.88g、收率：77莫耳％)。 (3-4)目的物7(聚合性化合物3)之合成 參照上述流程3說明。 在 lOOmL之二口燒瓶中投入目的物 6 1.08g ( 1 . 5 Ommol )、苯乙稀基硼酸0.2 7 g ( 1.8 Omm ο 1 )、碳酸鉀 2.07g ( 1 5.0mmol )、四 丁基溴化銨 0.29g(0.90mm〇l)、 二-第三丁基-甲酌30mg、甲苯25mL、水15mL，氮氣氛 下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（三苯膦）鈀（〇) 69mg ( 0.06mmol )，氮氣氛下回流攪拌1小時。放冷後 ，添加乙酸乙酯與水，而有機層以水、飽和食鹽水的順次 洗淨。有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠之管柱色譜以 己烷：氯仿=65: 35溶離得到目的物7(收量：〇.81g、收 率：8 0莫耳％ )。 [合成例4]聚合性化合物4之合成 -53- 201008973 【化3 4】
(4-1 )目的物8之合成 參照上述流程4說明。 lOOmL茄型燒瓶中投入三氟甲烷磺酸酐 3.2g ( φ 1 1.4mmol )、苯甲腈 2.17g(21mmol)、脫水二氯甲院 10mL，此溶液滴加4’-溴苯乙酮 1.99g(10mmol)之脫水 二氯甲烷溶液1 OmL。室溫下攪拌22小時後，徐徐添加飽 和碳酸鈉溶液，將有機層以水與飽和食鹽水洗淨。有機層 經濃縮，將殘渣藉由矽凝膠之管柱色譜以二氯甲烷：二乙 醚= 70: 30溶離得到目的物8(收量：3.17g、收率：82莫 耳％ )。 ❿ (4-2)目的物9(聚合性化合物4)之合成 參照上述流程4說明。 在 lOOmL之二口燒瓶中投入目的物 8 1.22g ( 3 .1 5mmol )、乙烯基硼酸二丁醋 0.70g ( 3.78mmol)、碳 酸鉀 4_35g ( 31.5mmol )、四 丁基溴化銨 〇.61g ( 1.89mmol)、二-第三丁基-甲酚 40mg、甲苯 25mL、水 15mL，在氮氣氛下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（ 三苯膦）鈀（〇) 128mg( 0.1 12mmol )，氮氣氛下回流攪 -54- 201008973 拌1小時。放冷後，添加乙酸乙酯與水’將有機層以水、 飽和食鹽水的順次洗淨。有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽 凝膠之管柱色譜以己烷：氯仿=65: 35溶離得到目的物9 (收量：0.8 8 g、收率：8 4莫耳％ )。 [合成例5]聚合性化合物5之合成 參照上述流程4說明。 在 lOOmL之二口燒瓶中投入目的物 8 1.20g ( 3. lOmmol )、苯乙烯基硼酸〇.55g(3.74mmol)、碳酸鉀 4.28g ( Sl.Ommol)、四丁基漠化銨 〇.60g ( 1.87mmol)、 二·第三丁基-甲酚 40mg、甲苯 25mL、水 15mL，在氮氣 氛下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（三苯鱗）鈀（0 )144mg ( O.i24mmol)，氮氣氛下回流攪拌1小時。放 # @ ’添加乙酸乙酯與水，將有機層以水、飽和食鹽水的 _ & & $ °有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠之管柱色 ❺譜以己院：氯仿=65 : 3 5溶離得到目的物1 0 (聚合性化合 物5)(收量：i.〇〇g、收率：77莫耳％)。 [合成例6]聚合性化合物6之合成 -55- 201008973 【化3 5】
(6-1)目的物11之合成 參照上述流程5說明。 _ 100mL苑型燒瓶中投入查耳酮4.17g(20mmol) 、4- 溴苯甲脒1.99g(10mmol)、乙醇300mL，此溶液滴加氫 氧化鉀1.12g(20mmol)之乙醇溶液lOOmL。回流攪拌3 小時後，冷卻至室溫，將產生的沈殿過濾，以純水洗淨。 將此粗生成物由冰醋酸進行再結晶得到目的物1 1 (收量 :3.29吕、收率：85莫耳％)。 (6-2)目的物12(聚合性化合物6)之合成 ❹ 參照上述流程5說明。 在lOOmL之二口燒瓶中投入目的物11 1.94g(5mmol )、乙烯基硼酸二丁酯l.l〇g( 6mmol )、碳酸鉀6.91g ( 5 Ommol )、四 丁基溴化錢 0.61g(3mmol)、二-第三丁 基-甲酚50mg、甲苯40mL、水25mL，氮氣氛下回流攪拌 1小時。此溶液中添加四（三苯鱗）鈀（〇 ) 231 mg ( 〇-2mmol)，氮氣氛下回流攪拌1小時。放冷後，添加乙 酸乙酯與水，將有機層以水、飽和食鹽水的順次洗淨。有 -56- 201008973 機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠之管柱色譜以己烷：氯 仿=60 ·· 40溶離得到目的物12 (收量：1.47g、收率：88 莫耳％ )。 [合成例7]聚合性化合物7之合成 參照上述流程5說明。 在100mL之二口燒瓶中投入目的物11 1.94g(5mmol )、苯乙烯基硼酸 〇.89g(6mmol)、碳酸鉀 6.91g( 50mmol )、四 丁基溴化銨 0.6 1 g ( 3 mmo 1 )、二-第三丁 基-甲酚50mg、甲苯4 0mL、水25mL，氮氣氛下回流攪拌 1小時。此溶液中添加四（三苯膦）鈀（0 ) 23 lmg ( 0.2mmol )，氮氣氛下回流攪拌1小時。放冷後，添加乙 酸乙酯與水，將有機層以水、飽和食鹽水的順次洗淨。有 機層經濃縮後’將殘渣藉由矽凝膠之管柱色譜以己烷：氯 仿=6 0 : 40溶離得到目的物13 (聚合性化合物7 )(收量 • :l_66g、收率：81 莫耳 ％)。 [合成例8]聚合性化合物8之合成 【化3 6】
參照上述流程6說明。 目的物14以日本特開2〇07-197426所記載的方法進 -57- 201008973 行合成。 在 100mL之二口燒瓶中投入目的物 14 1.39g ( 3.00mmol )、乙烯基硼酸二丁酯 Ο · 6 7 g ( 3 · 6 Ommo 1 )、碳 酸鉀 4.15g ( 30.0mmol )、四 丁基溴化銨 0.58g ( 1 . 8 Ommol )、二-第三丁基-甲紛 40mg、甲苯25mL、水 15mL，氮氣氛下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（三 苯膦）鈀（〇 ) 104mg (0.09mmol)，氮氣氛下回流攪拌1 小時。放冷後，添加乙酸乙酯與水，將有機層以水、飽和 食鹽水的順次洗淨。有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠 之管柱色譜以己烷：氯仿=65 ·· 35溶離得到目的物15 (聚 合性化合物8 )(收量：0 · 8 1 g、收率：6 6莫耳％ )。 [合成例9 ]聚合性化合物9之合成 【化3 7】
參照上述流程7說明。 在 100mL之二口燒瓶中投入目的物 14 1.39g( 3 .OOmmol )、苯乙烯基硼酸 0.5 3 g ( 3 · 60mmol )、碳酸鉀 4.15g ( 30.Ommol)、四丁基溴化銨 〇.58g ( 1.80mmol)、 二-第三丁基-甲酚40mg、甲苯25mL、水15mL，氮氣氛 201008973 下回流攪拌1小時。此溶液中添加四（三苯膦）鈀（〇) 104mg ( 0.09mmol )，氮氣氛下回流攪拌1小時。放冷後 ，添加乙酸乙酯與水，將有機層以水、飽和食鹽水的順次 洗淨。有機層經濃縮後，將殘渣藉由矽凝膠之管柱色譜以 己烷：氯仿=65 : 3 5溶離得到目的物16 (聚合性化合物9 )(收量：l_29g、收率：80莫耳％)。 [合成例1〇]均聚物1之合成 密閉容器中置入聚合性化合物l( 333mg)，添加脫 水甲苯（10mL )後，添加自由基聚合起始劑V-601 (和光 純藥工業製）之甲苯溶液（0.1M，ΙΟΟμί)，凍結脫氣操 作重複5次。真空的狀態下進行密閉，以60°C攪拌60小 時。反應後，將反應液滴於丙酮（250mL )中，使產生沈 殿。再以甲苯-丙酮之再沉澱純化重複2次，進行純化後 ，以 5 0 °C真空乾燥一晚，得到白色固體的均聚物 1 ( 3 OOmg )。所得之共聚体的分子量係藉由聚苯乙烯換算之 GPC測定爲重量平均分子量（Mw) 42,000。 以同樣操作得到均聚物2〜9。各聚合物之重量平均分 子量如下述。 均聚物2 (聚合性化合物2之聚合）（Mw ) 58,000 均聚物3 (聚合性化合物3之聚合）（Mw) 39,000 均聚物4 (聚合性化合物4之聚合）（Mw) 41，〇〇〇 均聚物5(聚合性化合物5之聚合）（Mw)4〇,〇〇〇 均聚物6(聚合性化合物6之聚合）（Mw) 51，〇〇〇 -59- 201008973 均聚物7 (聚合性化合物7之聚合）（Mw) 44,000 均聚物8 (聚合性化合物8之聚合）（Mw) 43,000 均聚物9(聚合性化合物9之聚合）（Mw) 47,000 [合成例U]均聚物10之合成 密閉容器中置入下述式（16)表示之viPBD(35 0mg )，添加脫水甲苯（1 OmL )後，添加自由基聚合起始劑 V-601 (和光純藥工業製）之甲苯溶液（〇·1Μ，ΙΟΟμί) ^ ，凍結脫氣操作重複5次。真空的狀態下進行密閉’以 6(TC攪拌60小時。反應後，將反應液滴於丙酮（2 50mL) 中，使產生沈殿。再以甲苯-丙酮之再沉澱純化重複2次 ，進行純化後’以50°C真空乾燥一晚’得到白色固體的均 聚物1 0 ( 3 00mg)。所得之共聚体的分子量係藉由聚苯乙 烯換算之GPC測定爲重量平均分子量（Mw) 67,000° 【化3 8】
[合成例12]共聚聚合物1之合成 密閉容器置入聚合性化合物1 ( 30〇mg )與下述式表 示之發光性之聚合性化合物10 (79mg) ’添加脫水甲本 (8mL)後，添加自由基聚合起始劑V_601 (和光純藥工 業製）之甲苯溶液（0.1M，lOOpL) ’凍結脫氣操作重複 5次。真空的狀態下進行密閉，以60°C攪拌6〇小時。反 -60- 201008973 應後，將反應液滴於丙酮（250mL)中，使產生沈殿。再 以甲苯-丙酮之再沉澱純化重複2次，進行純化後，以 50°C真空乾燥一晚，得到淡黃色固體的共聚聚合物1( 34 1 mg)。所得之共聚聚合物1的分子量係藉由聚苯乙烯 換算之GPC測定爲重量平均分子量（Mw) 70,000。又藉 由NMR測定之共聚聚合物1之共聚比爲聚合性化合物1 :聚合性化合物10 = 91 : 9 (莫耳比）。 【化3 9】
以同樣操作得到共聚聚合物2~9。各聚合物之重量平 均分子量如下述。 共聚聚合物2(聚合性化合物2與10之聚合）（Mw 〇 ) 68,000 共聚聚合物3(聚合性化合物3與10之聚合）（Mw )71,000 共聚聚合物4(聚合性化合物4與10之聚合）（Mw )82,000 共聚聚合物5(聚合性化合物5與10之聚合）（Mw )59,000 共聚聚合物6(聚合性化合物6與10之聚合）（Mw )58,000 -61 - 201008973 共聚聚合物7(聚合性化合物7與10之聚合）（Mw )63,000 共聚聚合物8(聚合性化合物8與10之聚合）（Mw )64,000 共聚聚合物9(聚合性化合物9與10之聚合）（Mw )67,000 [合成例13]共聚聚合物10之合成 密閉容器中置入聚合性化合物l(150mg)與發光性 之聚合性化合物l〇(79mg)與下述式（15-4)表示之聚 合性化合物1 5-4 ( 269mg )，添加脫水甲苯（8mL )後， 添加自由基聚合起始劑V-601 (和光純藥工業製）之甲苯 溶液（0.1M，ΙΟΟμί)，凍結脫氣操作重複5次。真空的 狀態下進行密閉，以60 °C攪拌60小時。反應後，將反應 液滴於丙酮（250mL )中，使產生沈殿。再以甲苯-丙酮 之再沉澱純化重複2次，進行純化後，以50°C真空乾燥一 晚，得到淡黃色固體的共聚聚合物1 0 ( 448mg)。所得之 共聚聚合物10的分子量係藉由聚苯乙烯換算之GPC測定 爲重量平均分子量（Mw) 67,000。又藉由NMR測定之共 聚聚合物10之共聚比爲聚合性化合物1:聚合性化合物 10 :聚合性化合物1 5-4 = 47 : 44 : 9 (莫耳比）。 -62- 201008973 【化4 0】
以同樣操作得到共聚聚合物11〜18。各聚合物之重量 平均分子量如下述。 共聚聚合物11 (聚合性化合物2與10與15-4之聚 合）（Mw ) 64,000 共聚聚合物12(聚合性化合物3與10與15-4之聚 合）（Mw) 70,000 共聚聚合物13 (聚合性化合物4與10與15-4之聚 合）（Mw ) 78,000 共聚聚合物1 4 (聚合性化合物5與1 0與1 5 - 4之聚 合）（Mw) 62,000 共聚聚合物15(聚合性化合物6與10與15-4之聚 合）（Mw ) 72,000 共聚聚合物16(聚合性化合物7與10與15-4之聚 合）（Mw) 69,000 共聚聚合物17(聚合性化合物8與10與15-4之聚 合）（Mw) 66,000 共聚聚合物18(聚合性化合物9與10與15-4之聚 合）（Mw) 66,000 -63- 201008973 [合成例14]共聚聚合物19之合成 除使用viPBD(315mg)取代聚合性化合物〗外，同 合成例12進行共聚。所得之共聚聚合物19之分子量係藉 由聚苯乙烯換算之GPC測定，重量平均分子量（Mw)爲 68,400。共聚聚合物19之共聚比爲viPBD :聚合性化合 物1 0 = 9 1 : 9 (莫耳比）。
[合成例15]共聚聚合物20之合成 除使用viPBD ( 157mg)取代聚合性化合物1外，與合 成例1 3同樣操作。所得之共聚聚合物2 0的分子量係藉由 聚苯乙烯換算之GPC測定，重量平均分子量（Mw )爲 56,000。共聚聚合物20之共聚比爲viPBD:聚合性化合 物10 :聚合性化合物15-4 = 47 : 44 : 9 (莫耳比）。 [實施例1 ]有機EL元件1之製作及其發光亮度測定 在25mm><25mm之玻璃基板之一面使用以線條狀形成 成爲陽極之寬4mm之2支ITO (氧化銦錫）電極之附有 ITO 的基板（NIPPO 電機，Nippo Electric Co·, LTD.)製 作有機EL元件1。 首先，將聚（3，4-乙烯二氧噻吩）•聚苯乙烯磺酸 (拜耳（股）製、商品名「拜特倫P」）藉由旋轉塗佈法 以轉數3，5 0Orpm、塗佈時間40秒的條件塗佈於上述附有 I TO之基板上之ITO (陽極）上，然後，以真空乾燥器在 減壓下、60 °C乾燥2小時，形成陽極緩衝層。所得到之陽 -64 - 201008973 極緩衝層之膜厚度約爲50nm。 其次，調製形成含有發光性化合物及載體輸送性化合 物之層用的塗佈溶液。將均聚物UCmg)與、4,4’，4”· 三（咔唑-9-基）三苯基胺（TCTA) (45mg)與下述式（ E-2)表示之銥錯合物E-2(l〇mg)溶解於甲苯（和光純 藥工業製，特級）（2,910mg)，將製得之溶液以孔徑 0.2 μιη的過濾器過濾成爲塗佈溶液。接著，將上述塗佈溶 液藉由旋轉塗佈法以轉數3,000rpm、塗佈時間30秒的條 件塗佈於陽極緩衝層上，在室溫（25 °C )下乾燥30分鐘 ，形成發光層。所得到之發光層之膜厚度約爲100nm。 【化4 1】
〇 接著，將形成有發光層之基板載置於蒸鍍裝置内，以 蒸鍍速度 0.01nm/s將絶蒸鍍成 2nm厚（絶源爲使用 saesgetters公司製鹼金屬分散劑），接著以蒸鍍速度 l_nm/s將銘蒸鍍成250nm厚作爲陰極。铯與銘之層係形成 相對於陽極之延伸方向爲直交之2支之寬3 mm的線條狀 ，每1枚之玻璃基板製作4個長4mmx寬3mm的有機EL 元件1。 使用（股）Advantest製 Programmable直流電壓/電 流源TR6 143，對上述有機EL元件1施加電壓使其發光， -65- 201008973 使用（股）Topcon公司製亮度計BM-8測定其發光亮度。 其結果所得之發光開始電壓、最高亮度及100cd/m2燈亮 時之外部量子效率如表2所示。各値係表示在1片的基板 上所形成之4個有機EL元件1的平均値。 [實施例2〜21]有機EL元件2~21之製作及其發光亮度測 定 實施例2〜21係使用表1所記載之發光材料及其他材 料，與有機EL元件1同樣製作有機EL元件2~21 ’測定 發光亮度。其結果所得之發光開始電壓、最高亮度及 100cd/m2燈亮時之外部量子效率如表2所示。 [比較例1~3]有機EL元件22~24之製作及其發光亮度測 定 比較例1〜3係使用表1所記載的發光材料及其他材料 ，與有機EL元件1同様製作有機EL元件22〜24，測定發 光亮度。其結果所得之發光開始電壓、最高亮度及 lOOcd/m2燈亮時之外部量子效率如表2所示。 201008973 表1 ^ 有機EL元件 發光材料 其他材料 實施例1 1 均聚物1 TCTA. E-2 實施例2 2 mm 2 TCTA、E-2 實施例3 3 均聚物3 TCTA，E_2 實施例4 4 均聚物4 TCTA.E-2 實施例5 5 均桑物5 TCTA. E-2 實施例ό 6 均聚物6 TCTA. E~2 實施例7 7 均聚物7 TCTA.E-2 實] 拖例8 8 均聚物8 TCTA. E-2 *] mm 9 9 均聚物9 TCTA. E-2 實施例10 10 共聚聚合物1 TCTA 實施例11 11 共聚聚雜2 TCTA 實施例12 12 共聚聚确3 TCTA 實施例13 13 共聚聚練4 TCTA 實施例14 14 共聚聚合物5 TCTA 實施例15 15 共聚聚合物6 TCTA 實施例16 16 共聚聚緣7 TCTA 實施例17 17 共聚聚合物8 TCTA 實施例18 18 共聚聚合物9 TCTA 實施例19 19 共聚聚合物10 一 實施例20 20 共聚聚合物11 一 實施例21 21 共聚聚物12 — 實施例22 22 共聚聚故13 一 實施伽 23 共聚聚合物14 一 實施例24 24 共聚聚合物15 實施例25 25 共聚聚合物16 實施例26 26 共聚聚合物17 一 置細27 27 共聚聚合物18 一 比較例1 28 均聚物10 TCTA、E—2 比較例 2 29 共聚聚合物19 TCTA hMM 3 30 共聚聚合物20 一 -67- 201008973 表2 有機EL元件 發光開始電壓 (V) 最高亮度 (od/m2) 外部量子效率 (%) 實施例1 1 2. 5 64000 8. 2 實施例2 2 2. 3 81000 7.6 食施例5 _ 3 2. 9 58000 6. 3 食施例4 4 2. 7 60000 6. 9 貢施例S 5 2. 7 61000 6. 1 買施例6 6 2. 8 62000 6. 6 ~ ϊΜΜΤ' 7 2-7 59000 6. 2 實施例8 8 3. 0 48000 6. 5 食施例9 9 3. 1 44000 5. 8 會施例10 10 2. 5 67000 8. 8 食涵例11 11 2. 4 90000 8.0 會施例12 12 2. 8 62000 6.3 實_13 13 2. 9 59000 6. 4 14 3. 0 57000 5· 1 實闕15 15 2.8 60000 6.7 會施例16 16 2. 8 58000 6. 6 *涵17 17 3. 2 50000 6.3 龍例18 18 3. 1 50000 6. 6 霣施例19 19 2. 5 100000 9. 1 實施#1120 20 2. 4 105000 9. 2 *涵21 21 3. 2 70000 6. 7 會施例22 22 2. 8 55000 5. 7 *23 23 2. 9 56000 5. 1 *施例24 24 2. 9 56000 6.0 wmm5 25 2. 8 53000 5. 9 竇剛26 26 3. 1 49000 6. 0 WBiM27 27 3· 3 47000 5. 6 :較例1 28 2. 8 18000 4. 0 29 3. 0 21000 4. 1 t Mm 3 30 2. 9 19000 3· 7
由表2可知相較於電子輸送部位使用viPBD之有機 EL元件22〜24 (比較例1~3)時’在電子輸送部位使用本 發明之高分子化合物之有機EL元件1〜21 (實施例1〜21 )係最高亮度高，外部量子效率佳。 【圖式簡單說明】 [圖1 ]圖1係本發明之有機EL元件之例的剖面圖。 -68- 201008973 【主要元件符號說明】 1 :玻璃基板 2 :陽極 3 :電洞輸送層 4 :發光層 5 :電子輸送層 6 :陰極
-69-
Claims (1)
- 201008973 七、申請專利範圍： 1· 一種電荷輸送性高分子化合物，其特徵係含有選自 下述式（1)表示之聚合性化合物、下述式（2)表示之聚 合性化合物及下述式（3)表示之聚合性化合物所成群之 至少1種聚合性化合物所導出的構成單位， 【化1】(式中’ R1〜R3之任一係各自獨立表示氫原子、或可具有 雜原子作爲環構成原子的芳香族基，但是至少1個Ri、 至少1個R2、及至少1個R3係表示含有具有聚合性官能 基之取代基’可具有雜原子作爲環構成原子的芳香族基） 2.如申請專利範圍第1項之電荷輸送性高分子化合物 ，其中上述式（1)表示之聚合性化合物爲下述式（4)表 示之聚合性化合物，上述式（2)表示之聚合性化合物爲 下述式（5)表示之聚合性化合物，且上述式（3)表示之 聚合性化合物爲下述式（6 )表示之聚合性化合物， -70- 201008973 【化2】(式中，R4~R6之任一係各自獨立表示氫原子、鹵素原子 、碳原子數1〜12之烷基或可具有雜原子作爲環構成原子 的芳香族基，但是至少1個R4、至少】個r、及至少1 個R6係表示含有具有聚合性官能基之取代基，可具有雜 原子作爲環構成原子的芳香族基）。 • © 3·如申請專利範圍第2項之電荷輸送性高分子化合物 ’其中上述式（4)表示之聚合性化合物爲下述式（1-1) 〜（1-16)之任一表示之聚合性化合物，上述式（5)表示 之聚合性化合物爲下述式（2-1 )〜（2-26 )之任一表示之 聚合性化合物，且上述式（6 )表示之聚合性化合物爲下 述式（3 -1 )〜（3 - 7 )之任一表示之聚合性化合物， -71 - 201008973 【化3】(1-1) (1-2) (1-3) (1-4) (1-5)72- 201008973 【化4】…（2 — 5)-73- 201008973 【化5】…（2 — 1 5)-74- 201008973【化6】(式中，「Me」係表示甲基，「*Βιι4·如申請專利範圍第1項之電荷輸送性高分子化合物 其係尙具有由發光性之聚合性化合物所導出之構成單位 5. 如申請專利範圍第4項之電荷輸送性高分子化合物 ’其中上述發光性之聚合性化合物爲具有燐光發光性。 6. 如申請專利範圍第5項之電荷輸送性高分子化合物 ’其中上述發光性之聚合性化合物爲含有具有聚合性官能 基之取代基的過渡金屬錯合物。 7·如申請專利範圍第6項之電荷輸送性高分子化合物 ，其中上述過渡金屬錯合物爲銥錯合物。 8 ·如申請專利範圍第1 ~7項中任一項之電荷輸送性高 分子化合物，其係尙具有由電洞輸送性之聚合性化合物所 導出的單位。 9.一種有機電致發光元件，其係在陽極與陰極之間具 備發光層所構成的有機電致發光元件，其特徵係該發光層 -75- 201008973 爲含有申請專利範圍第1〜8項中任一項之電荷輸送性高分 子化合物。 -76-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008113905 | 2008-04-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201008973A true TW201008973A (en) | 2010-03-01 |
Family
ID=41216894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW098113486A TW201008973A (en) | 2008-04-24 | 2009-04-23 | Charge-transporting polymer compound and organic electroluminescent device using the same |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110042664A1 (zh) |
| EP (1) | EP2275458A4 (zh) |
| JP (1) | JP5496084B2 (zh) |
| KR (1) | KR101224758B1 (zh) |
| CN (1) | CN102015788B (zh) |
| TW (1) | TW201008973A (zh) |
| WO (1) | WO2009131165A1 (zh) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103140564B (zh) * | 2010-07-30 | 2015-11-25 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 使用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件 |
| JP5560155B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、並びに、該組成物を用いた膜、電荷輸送層、有機電界発光素子、及び電荷輸送層の形成方法 |
| JP5664128B2 (ja) * | 2010-10-29 | 2015-02-04 | 三菱化学株式会社 | ピリミジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、照明装置及び表示装置 |
| US20120256171A1 (en) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Showa Denko K.K. | Phosphine oxide compound, organic electroluminescence element, production method and uses thereof |
| US20120256536A1 (en) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Showa Denko K.K. | Phosphine oxide compound, organic electroluminescence element, production method and uses thereof |
| TWI613195B (zh) * | 2011-08-25 | 2018-02-01 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物 |
| CN104211637A (zh) * | 2013-06-25 | 2014-12-17 | 四川大学 | 含三苯基吡啶和叔丁基的芳香二胺及其制备方法 |
| CN104086488B (zh) * | 2014-07-21 | 2016-04-27 | 河南师范大学 | 一种2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法 |
| CN104447582B (zh) * | 2014-10-24 | 2017-07-07 | 浙江大学 | 四苯基吡嗪小分子衍生物、四苯基吡嗪聚合物以及聚集诱导发光材料 |
| JP6668152B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2020-03-18 | 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| JP6972912B2 (ja) * | 2016-10-28 | 2021-11-24 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
| CN113214226B (zh) * | 2020-05-06 | 2022-12-23 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 四苯基吡嗪类化合物、聚合物及电致发光器件 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4582881A (en) * | 1981-06-10 | 1986-04-15 | Ciba-Geigy Corporation | 2-substituted 5-vinylpyrimidines, polymer obtainable therefrom and preparation thereof |
| DE3269341D1 (en) * | 1981-06-10 | 1986-04-03 | Ciba Geigy Ag | 2-substituted 5-vinylpyrimidines, polymers to be prepared thereof and process for their preparation |
| JP4344494B2 (ja) * | 2000-08-24 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び新規重合体子 |
| JP4154139B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP3893949B2 (ja) | 2001-11-15 | 2007-03-14 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物およびその製造方法 |
| JP4035976B2 (ja) | 2001-10-02 | 2008-01-23 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物およびその製造方法 |
| WO2003001616A2 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
| JP4986004B2 (ja) | 2001-08-09 | 2012-07-25 | 昭和電工株式会社 | 重合性イリジウム錯体、その重合体およびその製造方法 |
| JP4212802B2 (ja) | 2001-12-04 | 2009-01-21 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物およびその製造方法 |
| US7250226B2 (en) * | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| JP3951876B2 (ja) | 2001-11-09 | 2007-08-01 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物およびその製造方法 |
| US7049011B2 (en) * | 2002-03-14 | 2006-05-23 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent device |
| KR101015032B1 (ko) * | 2002-10-30 | 2011-02-16 | 시바 홀딩 인크 | 광학 장치용 신규 중합체 |
| CN100513514C (zh) * | 2003-04-30 | 2009-07-15 | 昭和电工株式会社 | 具有金络合物结构的有机聚合物发光元件材料和有机聚合物发光元件 |
| JP4666338B2 (ja) | 2003-04-30 | 2011-04-06 | 昭和電工株式会社 | 金錯体構造を有する有機高分子発光素子材料および有機高分子発光素子 |
| CN101638380A (zh) * | 2003-07-31 | 2010-02-03 | 三菱化学株式会社 | 化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件 |
| KR20060096980A (ko) * | 2003-07-31 | 2006-09-13 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 화합물, 전하 수송 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
| TW200528536A (en) * | 2003-12-19 | 2005-09-01 | Showa Denko Kk | Boron-containing polymer compound and organic light emitting device using the same |
| JP4854956B2 (ja) * | 2003-12-19 | 2012-01-18 | 昭和電工株式会社 | ホウ素を含有する高分子化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
| TW200613514A (en) | 2004-05-21 | 2006-05-01 | Showa Denko Kk | Polymer light-emitting material and organic light emitting element |
| JP5082230B2 (ja) | 2004-12-10 | 2012-11-28 | パイオニア株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| CN101076528B (zh) * | 2004-12-10 | 2012-06-20 | 三菱化学株式会社 | 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光器件 |
| JP2006225428A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Tokyo Institute Of Technology | １，３，５−トリアジン環を有する共重合体、その製造法およびその使用 |
| JP5030798B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2012-09-19 | エージェンシー フォー サイエンス、テクノロジー アンド リサーチ | 溶液加工した有機金属錯体および電界発光素子における溶液加工した有機金属錯体の使用 |
| TWI395803B (zh) * | 2005-06-14 | 2013-05-11 | Showa Denko Kk | A polymer luminescent material, and an organic electroluminescent device and a display device using a polymer luminescent material |
| JP5031276B2 (ja) | 2005-06-14 | 2012-09-19 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、ならびに高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| JP4823601B2 (ja) | 2005-07-29 | 2011-11-24 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および表示装置 |
| JP2007100083A (ja) | 2005-09-09 | 2007-04-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
| JP2007084612A (ja) | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Showa Denko Kk | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| JP4896512B2 (ja) | 2005-12-22 | 2012-03-14 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| US8920941B2 (en) * | 2005-12-28 | 2014-12-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Pyrazine derivative, and light emitting element, display device, electronic device using the pyrazine derivative |
| JP5227510B2 (ja) | 2005-12-28 | 2013-07-03 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | ピラジン誘導体、及び前記ピラジン誘導体を用いた発光素子、表示装置、電子機器 |
| US20080061686A1 (en) * | 2006-03-22 | 2008-03-13 | Jie Liu | Phosphorescent light-emitting materials and methods of preparing |
| CN101469038B (zh) * | 2007-12-25 | 2012-03-28 | 通用电气公司 | 含苯吡啶单元的聚合物 |
| JP5314602B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2013-10-16 | 昭和電工株式会社 | 高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2009
- 2009-04-23 JP JP2010509209A patent/JP5496084B2/ja active Active
- 2009-04-23 US US12/989,637 patent/US20110042664A1/en not_active Abandoned
- 2009-04-23 CN CN2009801140251A patent/CN102015788B/zh active Active
- 2009-04-23 WO PCT/JP2009/058043 patent/WO2009131165A1/ja not_active Ceased
- 2009-04-23 EP EP09734343.8A patent/EP2275458A4/en not_active Withdrawn
- 2009-04-23 KR KR1020107026214A patent/KR101224758B1/ko active Active
- 2009-04-23 TW TW098113486A patent/TW201008973A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102015788A (zh) | 2011-04-13 |
| WO2009131165A1 (ja) | 2009-10-29 |
| EP2275458A4 (en) | 2013-04-17 |
| KR20100133503A (ko) | 2010-12-21 |
| JP5496084B2 (ja) | 2014-05-21 |
| EP2275458A1 (en) | 2011-01-19 |
| KR101224758B1 (ko) | 2013-01-21 |
| CN102015788B (zh) | 2012-12-12 |
| US20110042664A1 (en) | 2011-02-24 |
| JPWO2009131165A1 (ja) | 2011-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201008973A (en) | Charge-transporting polymer compound and organic electroluminescent device using the same | |
| CN102317328B (zh) | 高分子化合物和使用该高分子化合物的有机电致发光元件 | |
| KR101112012B1 (ko) | 고분자 발광재료 및 유기 발광소자 | |
| JP5156019B2 (ja) | トリアジン環含有高分子化合物を用いた有機発光素子 | |
| JP2007031678A (ja) | 高分子発光材料、および該高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR101187949B1 (ko) | 트리아진환 함유 고분자 화합물 및 상기 고분자 화합물을 사용한 유기 발광 소자 | |
| CN101689615B (zh) | 磷光聚合物化合物以及用其制造的有机电致发光器件 | |
| TWI395803B (zh) | A polymer luminescent material, and an organic electroluminescent device and a display device using a polymer luminescent material | |
| TWI441897B (zh) | 有機發光元件 | |
| JP2005029782A (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
| JP4380431B2 (ja) | 金属配位化合物を含有する高分子共重合体およびこれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 | |
| JP5031276B2 (ja) | 高分子発光材料、ならびに高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 | |
| JP4823601B2 (ja) | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および表示装置 | |
| JP4954582B2 (ja) | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 | |
| JP2007269894A (ja) | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |