TW200948271A

TW200948271A - Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds

Info

Publication number: TW200948271A
Application number: TW098110279A
Authority: TW
Inventors: Markus Kordes; Ronan Le Vezouet; Juergen Langewald; Ralph Paulini; Deborah L Culbertson; Douglas D Anspaugh; Luiz Antonio Jose; Hassan Oloumi-Sadeghi
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2008-03-28
Filing date: 2009-03-27
Publication date: 2009-12-01
Also published as: US20110224075A1; PE20091654A1; CL2009000772A1; KR20100125459A; WO2009118297A3; IL207809A0; UY31742A1; BRPI0909268A2; AR071570A1; US8580710B2; CN101980607A; JP2011521891A; WO2009118297A2; EP2273883A2

Description

200948271 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於包含以下活性化合物之殺蟲混合物： 1)至少一種下式〗之胺基噻唑啉化合物I:

2 選自氫、COCH3、COCH2CH3 或 C〇CH2C(CH3)3 ; R及R肖其所連接之苯環碳原子—起形成環該環端視互變異構體式la)或b)描繪為：苯環，飽和5-、6 -或7員碳環，

部分不飽和5-、6-、或7員碳環， 5-、6-、或7員飽和雜環，部分不飽和5-、6-、或7員雜環，該等雜環含有1 作為環原子，或 2或3個選自Ο、S及N之雜原子 5 -或6員雜芳族環，1人女其3有1、2或3個選自〇、S及 N之雜原子作為環原子，、中R及R與其所連接之苯環碳原子—起形成的環未經取代或可具有卜2、3或4個選自由齒 139339.doc 200948271 素、CH3、ch2ch3、cf3、ch3o、氰基及（=〇) (側氧基）組成之群之基團的任一組合； R4 選自氫、氟、氯、溴、CF3、CH30或CH3 ; R5、R6 選自氫、氣、氟、溴、CH3、CH30或CF3，其中R5或R6至少一個不為氫；前提係R2及R3不一起形成-0CH2-0-或-0CF20-基團；或其互變異構體、對映異構體、非對映異構體或鹽，及 2)至少一種選自由以下組成之群A的活性化合物II:

A.1乙醯膽驗S旨酶抑制劑，其選自嗤財威（triazamate)，或選自由以下組成之胺基曱酸酯類：得滅克（aldicarb)、阿蘭克（alanycarb)、本夫克（benfuracarb)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁硫克百威（carbosulfan)、滅賜克（methiocarb)、納乃得（methomyl)、歐殺滅 (oxamyl)、抗财威（primicarb)、安丹（propoxur)及硫地克 (thiodicarb)，或選自由以下組成之有機填酸酯類：乙醯甲胺峨（acephate)、乙基榖硫礙（azinphos-ethyl)、甲基穀硫填 (azinphos-methyl)、氣氧磷（chlorethoxyfos)、毒蟲畏 (chlorfenvinphos)、陶斯松（chlorpyrifos)、曱基毒死碑 (chlorpyrifos-methyl)、庫馬磷（coumaphos)、滅賜松 (demeton-S-methyl)、地亞農（diazinon)、敵歒畏（dichlorvos/ DDVP)、雙特松（dicrotophos)、大滅松（dimethoate)、二硫 139339.doc 200948271 Ο

松（disulfoton)、ΕΡΝ、乙硫磷：（ethion)、普伏松 (ethoprophos)、胺續攝（famphur)、苯線填（fenamiphos)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松（fenthion)、異°惡唾磷 (isoxathion)、馬拉硫填（malathion)、甲胺填（methamidaphos)、殺撲填（methidathion)、美文松（mevinphos)、亞素靈 (monocrotophos)、氧化樂果（oxymethoate)、滅多松 (oxydemeton-methyl)、巴拉松（parathion)、甲基巴拉松 (parathion-methyl)、賽達松（phenthoate)、福瑞松 (phorate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、碟醯胺酮（phosphamidon)、亞特松（pirimiphos-methyl)、啥 °惡淋 (quinalphos)、託福松(terbufos)、司替羅磷·0；ε1：ΓΒ〇1ι1〇Γνίηρ1ι〇3)、三°坐鱗（triazophos)、三氯松（trichlorfon)及財滅填 (vamidothion); A.2 GABA門控氯離子通道拮抗劑，其選自環雙烯有機氣硫丹（organochlorine endosulfan)，氯丹（chlordane)、林丹（lindane)，選自N-乙基-2,2-二甲基丙醯胺-2-(2,6-二氯· α.α.α -三氣-對-甲苯基）踪或N-乙基-2,2·二氯-1-甲基環丙烧-曱酿胺- 2- (2,6 -二氣- ci.L二氣-對-甲苯基）月宗，或選自由以下組成之苯基°比°坐類：乙酿蟲腈（acetoprole)、伊希普 (ethiprole)、敦蟲腈（Hpronil)、比氟普魯（pyrafluprole)、比普魯（pyriprole)、凡尼力普魯（vaniliprole)及苯基η比唾化合物 ΙΙ.Α2·1 : 139339.doc 200948271

A.3鈉離子通道調節劑，其選自由以下組成之擬除蟲菊醋（pyrethroid)類：阿納寧（acrinathrin)、亞烈寧 (allethrin)、右旋-順-反-亞烈寧、右旋-反-亞烈甯、畢芬寧 (bifenthrin)、反丙烯除蟲菊（bioallethrin)、S-環戍浠基反丙稀除蟲菊、除蟲菊醋（bioresmethrin)、乙氰菊g旨 (cycloprothrin)、赛扶寧（cyfluthrin)、β-賽扶寧、赛洛寧 (cyhalothrin) 、γ-賽洛寧、賽洛寧、赛滅寧 (cypermethrin)、α-賽滅寧、β-赛滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧 (cyphenothrin)、第滅靈（deltamethrin)、右旋烯炔菊醋 (empenthrin)、益化利（esfenvalerate)、依芬寧 (etofenprox)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、氟氯苯菊 S旨（flumethrin)、護賽寧 (flucythrinate) 、 τ_ 福化利（τ-fluvalinate)、苄蜗醚 (halfenprox)、依普寧（imiprothrin)、百滅寧（permethrin)、苯氧司林（phenothrin)、普亞列寧（prallethrin)、丙氟菊酯 (profluthrin)、除蟲菊素（pyrethrin)(除蟲菊（pyrethrum))、苄0夫菊醋（resmethrin)、西拉福芬（silafluofen)、七氟菊醋 (tefluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、四氟苯菊醋 (transfluthrin)及泰滅寧（tralomethrin); I39339.doc 200948271 A.4菸鹼乙醯膽鹼受體激動劑/拮抗劑，其選自菸鹼 (nicotine)、殺蟲績（bensultap)、殺棋丹（cartap hydrochloride)、殺蟲雙（thiosultap-sodium)或殺蟲環（thiocyclam)，或選自由以下組成之新菸鹼類：亞滅培（acteamiprid)、可尼丁 (chlothianidin)、π夫蟲胺（dinotefuran)、益達胺（imidacloprid)、烯啶蟲胺（nitenpyram)、噻蟲啉（thiacloprid)、噻蟲嗪 (1:11丨&11^1;11〇乂&111)及八〖0-1022;或選自變構於驗乙醯膽驗受體激動劑賜諾殺（spinosad)及嘧菌環胺（spinetoram); A.5氯離子通道激活劑，其選自阿巴美丁（abamectin)、因滅汀苯曱酸鹽（emamectin benzoate)、萊培菌素 (16卩11116€^11)或密滅>'丁（11^1561116(^11); A.6保幼激素模擬物，其選自烯蟲乙醋（hydroprene)、丙諾保幼素（kinoprene)、芬諾西克（fenoxycarb)或比普西芬 (pyriproxyfen)； A.7 影響氧化磷酸化的化合物，其選自三唑錫 (azocyclotin)、錫滿丹（cyhexatin)、戴芬西隆 (diafenthiuron)、六苯丁錫氧（fenbutatin oxide)、克蜗特 (propargite)或克芬那比（chlorfenapyr); A.8 曱殼質生物合成抑制劑，其選自布淨 (buprofezin)或選由以下組成之苄脲類：雙三1蟲脲 (bistrifluron)、克福隆 (chlorfluazuron)、二福隆 (diflubenzuron) 氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron) 祿分隆（lufenuron)、多氟脲 (noviflumuron) 諾華隆(novaluron)、得福隆 139339.doc 200948271 (teflubenzuron)及殺蟲隆（triflumuron); A_9銳皮干擾劑，其選自西洛美秦（cyromazine)或選自由以下組成之蛻化素激動劑類：曱氧芬載 (methoxyfenozide)、得布芬載（tebufenozide)及印苦楝子素 (azadirachtin)； A.10 線粒體電子傳輸抑制劑，其選自芬那劄奎 (fenazaquin)、芬普蜗（fenproximate)、鳴蜗醚 (pyrimidifen)、噠蟎靈（pyridaben)、唑蟲醯胺 (tolfenpyrad)、敗盼瑞姆（flufenerim)及魚藤酮（rotenone); A. 11電壓依賴性鈉通道阻滯劑，其選自引多殺克 (indoxacarb)或美 I 综（metaflumizone); A.12 脂類合成抑制劑，其選自螺二克芬 (spirodiclofen)、螺蟲醋（spiromesifen)或螺蟲乙醋 (spirotetramat); A. 13薰蒸劑：甲基溴、氣化苦、磺醯氟； A. 14 選擇性飼链阻斷劑：crylotine、比美卓秦 (pymetrozine)、氟。定蟲酿胺（flonicamid); A. 1 5蜗蟲生長抑制劑：克芬瞒（clofentezine)、合賽多 (hexythiazox)、伊妥 °惡。坐（etoxazole); A.16八胺能激動劑：三亞蜗（amitraz); A. 17 蘭尼驗（Ryanodine)受體調節劑：氟蟲胺 (flubendiamide); (R)-，（S)-3-氯-Nl-{2-甲基-4-[1，2,2,2 -四氟-1-(三氟甲基）乙基]苯基}-Ν2-(1-曱基-2-曱基磺醯基乙基）鄰苯二甲醯胺（A17.1); 139339.doc -10- 200948271 A.18胺基苯醯胺：氣蟲醯胺（chloranthraniliprole)，氰反蟲腈（cyantraniliprole)， 5-溴-2-(3-氣-吡啶-2-基）-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-環丙基-乙基胺曱醯基）-6-甲基·苯基]-醯胺（A 18.1)， 5->臭-2-(3-氣-。比。定-2-基）-211-'1比唆-3-曱酸[2-氣-4-氛基_6_ (1-環丙基-乙基胺甲醯基）-苯基]-醯胺（A 18.2)， 5-溴-2-(3-氣-吡啶-2-基）-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基_6_ ^ (1-環丙基-乙基胺曱醯基）-苯基]-醯胺（A18.3)， ❹ 5 -漠-2-(3 -氣比。定 _2_基）-2Η-α比。坐-3 -甲酸[2-〉臭-4 -氯環丙基-乙基胺曱醯基）-苯基]-醯胺（Α18.4)， 5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基）-2Η-吡唑-3-曱酸[2,4-二氣環丙基-乙基胺曱醢基）-苯基]-酿胺（Α1 8.5)， 5-溴-2-(3-氣-吡啶-2-基）-2Η-吡唑-3-曱酸[4-氣-2-(1-環丙基·乙基胺曱醯基）-6-曱基-苯基]-醯胺（Α18.6); Α. 19微生物干擾劑：蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種 ❹ （Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、球形芽抱桿菌 (Bacillus sphaericus)、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種（Bacmus thuringiensis subsp. Aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種（Bacillus thuringiensis subsp· Kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌粉蟲亞種（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)； Λ.20由以下各種化合物組成之群：磷化鋁、醯胺氟米特（amidoflumet)、笨蟎特（benzoximate)、畢芬載 (bifenazate)、硼砂（borax)、溴蟎酯（br〇m〇pr〇pylate)、滅 139339.doc -11 - 200948271 瞒猛（chinomethionat)、氰化物、克芬瞒、賽諾若盼 (cyenopyrafen)、丁氟蟎酯（cyflumetofen)、開樂散（dicofol)、伊妥°惡α坐、氟°定蟲酸胺、氟定菌破（flupyrazophos)、氟乙酸醋、合賽多、膦、硫、確氧氟洛（sulfoxaflor)、比美卓秦、0定蟲丙醚（pyridalyl)、比氣啥综（pyrifluquinazon)、4-丁 -2-块乳基-6-(3,5-二甲基-D比咬-1-基）-2-氣-密咬 (A20.1)、3-苯曱醯基胺基-N-[2,6-二曱基-4-(l,2,2,2-四氟-l-三氟甲基-乙基）-苯基]-2-氟-苯甲醯胺（A20.2)、4-[5-(3,5-二氣-苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基曱基-苯甲醯胺（A20.3)、4-[5-(3,5-二氯-苯基）-5-三氟曱基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-(2,2,2-三氟-乙基）-苯曱醯胺（A20.4)、4-[5-(3,5-二氯-苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-噻唑-2-基曱基-苯曱醯胺（A20.5)、4-[5-(3,5-二氯-苯基）-5-三 I 曱基-4,5-二氫 _ 異噁唑-3-基]-2-曱基-N-(四氫-呋喃-2-基曱基）-笨曱醯胺（1^ A20.6)、 4-{[(6-溴"比啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃-2(5H)-酮 (A20.7)、 4-{[(6-氟吼啶-3-基）甲基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃_2(5^)_ 酮（A20.8)、 4-{[(2-氣1,3-噻唑并-5-基）甲基](2-氟乙基）胺基}呋喃_ 2(5H)-酮（A20.9)、 4-{[(6-氯。比啶-3-基）曱基](2 -氟乙基）胺基}呋喃_2(5H)-酮 (A20.10)、 139339.doc •12- 200948271 4-{[(6-氣〇比啶-3-基）曱基](2,2_二氟乙基）胺基}呋喃_2(511)· 酮（A20.11)、 4-{[(6-氣-5-氟吡啶·3_基）曱基](曱基）胺基丨呋喃-2(511)_酮 (Α20.12)、 . 4_{[(5,6_二氯°比啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃-2(511)- 酮（Α20.13)、 4-{[(6-氣-5-氟。比啶_3_基）甲基](環丙基）胺基}呋喃_2(511)_ 酮（Α20.14)、 4-{[(6-氣°比啶-3-基）甲基κ環丙基）胺基丨呋喃_2(5印_酮 (Α20.15) ' 4-{[(6-氣吼咬-3-基）甲基](曱基）胺基}呋喃_2(5Η)_酮 (Α20.16)、 % 丙基乙酸、l，i，七3S 4R，4aR，6S，6aS，12R,12aS，12bS) 4_ [[(2_環丙基乙醯基）氧基]曱基]-l，3,4,4a，5,6,6a，12，12a,12b-十氫-12-羥基-4,6a，12b-三甲基_1M則氧基_9_(3_吡啶基）_ ❹ 2H，11H-蔡并[2，叫吼喃并[3,4_e]吡喃_3,6_二基]醋 (A20.17)、 . 8_(2_ί衣丙基曱氧基甲基-苯氧基）-3-(6-曱基-喊嗪-3-基）_ 3-氮雜-二環[3.2.1]辛烷（Α20.18); 該等活性化合物係以協同有效量存在。本發明亦提供用於防治昆蟲、螨或線蟲之方法，包括使昆蟲、蝶或線蟲或其食源、樓息地、繁殖地或其所在地同殺蟲有效量之活性化合物！與至少—種活性化合物u之混合物接觸Μ佳地’此控制昆蟲、蟎蟲或線蟲之方法係非治 139339.doc 13· 200948271 療性的，亦即不包括人類的治療。此外’本發明亦係關於保護植物免受昆蟲、蜗蟲或線蟲攻擊或侵襲之方法’該方法包括使植物或供植物生長的土壤或水同殺蟲有效量之活性化合物工與至少一種活性化合物II之混合物相接觸。本發明亦提供保護種子免受土壤昆蟲損害及保護幼苗才艮 ’ 及嫩枝免文土壌及葉部昆蟲損害的方法，該方法包括在播 _ 種則及/或在催芽後使種子同殺蟲有效量之活性化合物I與至少一種活性化合物II之混合物相接觸。 © 本發明亦係關於活性化合物〗與至少一種化合物π之混合物在抵抗昆蟲、蜘蛛類動物或線蟲類動物之用途。本發明亦提供新穎化合物J，其中各取代基如開篇處所定義，前提係R2及R3未一起形成_〇CH2_〇_、_〇(CH2)2、 -o(ch2)2-〇-、_0(CH2)3_〇_ ' _〇(CF2)2 〇、_〇cF2_〇_、 -〇C(CH3)2CH2-、或 _〇CH(CH3)_CH(CH3)_基團。【先前技術】 ❹ 在害蟲控制領域中正在顯現的一典型問題是，需要滅少活性成份的劑量率，以便在仍可達成害蟲控制的同時減少或避免不利的環境或毒理學效應。

A 所呈現的另一問題涉及需要獲得可有效抵抗眾多種害蟲之可用害蟲控制劑。亦需要兼有立即產生之活性及延時控制、亦即兼有缺速作用及長效作用的害蟲控制劑。與使用殺蟲劑有關之另一困難在於，單獨殺蟲化合物之 139339.doc •14- 200948271 反覆且唯一施用在許多情況下會導致快速選擇出已產生對所述活性化合物之天然或適應性抗性的害蟲。因此，業内需要可協助防止或克服抗性的害蟲控制劑。【發明内容】因此，本發明之一目標係提供可解決至少一個所討論問題之殺蟲混合物，該等問題例如減小劑量率、增加活性範圍或組合立即產生之活性及延時控制、或關於抗性控制。吾人已經發現，藉由開篇處所定義之活性化合物的組合可部分或完全地達成此目標。此外，吾人已經發現，同時 (聯合地或分別地）施用活性化合物I及一或多種化合物II，或依序施用活性化合物I及一或多種化合物II與利用單獨化合物可能達成之控制率相比可達成增強的害蟲控制。式I之化合物I，其製備及其抵抗昆蟲及蟎蟲害蟲之作用已概述於WO 2005/63724中。某些胺基噻唑啉化合物1(其中R2與R3 —起形成-0CH2-0-或-ocf2o-基團）之殺昆蟲混合物已闡述於共同待決的未公開申請案PCT/EP2008/052158中。該等混合物不受限於本發明。先前技術未揭示包含本發明選擇性胺基噻唑啉化合物I 之殺蟲混合物，該等化合物與其他殺蟲活性化合物之組合可顯示意料不到的協同效應。除其他出版物外，市售群A化合物可參見Pesticide Manual ，第 13 版，British Crop Protection Council (2003)。 139339.doc -15- 200948271 與式II.A2·1類似之硫羰胺衍生物及其製備已闡述於WO 98/28279中。萊培菌素可參見Agro Project，PJB Publications有限公司，2004年11月。殺撲磷及對氧磷 (Paraoxon)及其製備已闡述於Farm Chemicals Handbook，第88卷，Meister Publishing公司，2001中。乙醯蟲腈及其製備已闡述於WO 98/28277中。美氟综及其製備已闡述於 EP-A1 462 456 中。1•比氣硫麟·（Flupyrazofos)已闡述於

Pesticide Science 54，1988，第 237-243 頁及 US 4822779 中。比氟普魯及其製備已闡述於JP-A 2002-193709及WO 01/00614中。比普魯及其製備已闡述於WO 98/45274及US 6335357中。醯胺氟米特及其製備已闡述於US 6221890及 JP-A 21010907中。氟酚瑞姆及其製備已闡述於WO 03/007717及 WO 03/007718 中。AKD 1022及其製備已闡述於US 63 00348中。氣蟲醯胺已闡述於WO 01/70671、WO 03/015519及WO 05/1 18552中。氰反蟲腈已闡述於WO 01/70671、WO 04/067528 及 WO 05/1 18552 中。胺基苯醯胺 A18.1 至 A18.6 已闡述於 WO 2008/72743 及 WO 200872783 中。鄰苯二曱醯胺A17.1可參見WO 2007/101540。丁氟蟎酯及其製備已闡述於WO 04/080180中。胺基喹唑酮化合物比氟喹綜已闡述於EP A 109 7932中。磺醯亞胺磺氧氟洛 (sulfoxaflor)已闡述於 WO 2006/060029 及 WO 2007/149134 中。炔基醚化合物A20.1闡述於（例如）JP 2006131529中。有機硫化合物已闡述於WO 2007060839中。甲醯胺化合物 A20.2可參見WO 2007/83394。噁唑啉化合物A20.3至A20.6 139339.doc -16- 200948271 已闡述於WO 2007/074789中。呋喃酮化合物A20.7至 A20.16 已闊述於（例如）WO 2007/1 15644 中。Pyripyropene 衍生物 A20.17已闡述於 WO 2008/66153 及 WO 2008/108491 中。噠嗪化合物A20.18已闡述於jp 2008/1 15155中。【實施方式】在本說明書及申請專利範圍中，可引用多個術語，其應定義為具有以下含義：

鹵素可意指氟、氯、溴或碘。由於式1化合物有兩種可能的互變異構體結構a)或b)，因此R2及R3-起形成之環可用2種不同命名來^義。舉例而言，具有*苯環與R\r3_起形成之環所形成之蔡取代基之式I化合物可描述為：在互變異構體a)情況下：R^R3—起形成環己二稀環之式1化°物’或者，在互變異構體b)情況下：R2與R3-起形成苯環之式I化合物。「飽和的」闌述在環中由R2 之二齒配體不含雙鍵或三在上文R2及R3之定義中術語與R3—起形成且與苯環相連接鍵。庚烧。含有1、2或3個潠白、自〇、S及N之雜原子作盔和5-、6-、或7員雜、作為裱原子之飽雜衣係（例如）四氫咹咕、& 吡啶、吡咯啶、噁唑啶、里婭虱吡喃、六氫 . '、心、唑啶、噻唑啶„亞、户啉、二噻烷、叹畔心一心烷、嗎至n疋、硫嗎啉、上· _ lL也，、11吡嗪、咪唑啶、- 139339.doc •17· 200948271 戊環、或三噻燒。部分不飽和5 -、 …或7員碳環係環戊烷、環庚烷、或環庚一& 衣戍凡J衣己烷、或〜一-歸。含有1、2或3個撰6 k自0、S及N之雜原子作為環分不飽和5-、心、+ 1 s 磾卞忭馮％原子之部或7員雜環係（例如） -含有1或2個選自n 不飽和雜m，^ 雜原子作為環原子之5員部分嗤琳或彳如^各琳…惡嗤琳、味唾琳"比㈣1 〇 -含有1或2個選白〇。

不飽和雜環，例如Dtt:N，=:作為環原子之6員部分 ^ * + 兩一風比喃、四氫吡啶、-气L 啶、噻喃、二氫噻喃、 —虱％次一虱硫（dlhydr〇thHn

古有1、2或3個選自〇 Q 選自〇、S及N之雜原子作為環部分不飽和雜環，存丨4 卜 '、之7埒：例如四風氮呼、二氫氮呼、四氫氧呼、 …呼、四氯嗔呼、四氯二氮呼、或四氯三氮呼含有13個選自〇、之雜原子係（例如） 3(1 b員雜方族環 ❹ -含有1個氮原子及〇至2個獨立選自氧、氮及硫原子的5員雜芳族環，例如対、心、心、三唾、= 唑、異噁唑、噁二唑、噻唑、異噻唑、噻二唑；或 ^ -含有1個選自氧及硫之雜原，一或嘆吩’、戈貝雜方族核，例如咦喊 -含有1個氮原子及〇至2個獨立選自* .^ 鼠及硫、較彳去淡自氮之其他雜原子的6員雜芳族環列如吡啶、吡„井、嘧 139339.doc -18- 200948271 啶、噠嗪或三嗪；或 -四°坐或四嗓。

式I之較佳化合物I 考慮到其於本發明殺蟲混合物中之用途，式ς之化合物工較佳，其中：式I化合物，其中Ri係氫或C〇CH3。式I化合物，其中Ri係氫。 ❹ 式1化合物，其中R1係COCH3。式！化合物’其中R2及R3 一起形成經由丨或】個氧原子與苯環鍵結之二齒基團。式I化合物，其中R2及R3 一起形成經由R2位中之氧原子與苯環鍵結之二齒基團。甚至更佳者係式；[化合物’其中R2Ar3_起形成經由r3 位中之氧原子與苯環鍵結之二齒基團。較佳者係式I化合物，其中尺2及尺3與其所連接之苯環碳 ❹ 原子一起形成之環未經取代。對於下文所列之二齒配體而言，第一原子意欲在R2位與苯環鍵結。式I化合物’其中尺:及！^一起為_((^2)4_、（(：112)3、_〇_ (CH2)2-0-、-〇_(Ch2)3-〇-、_0(CH2)2_、_(CH2)2_〇·、〇_ (ch2)3-、-(ch2)3-〇-、-ch(ch3)-ch(ch3)-o-、-ch2-c(ch3)2-〇-、-ch2-chch3-o-、-chch3-ch2o-、-o-(cf2)2-〇-、·〇_ CH(CH3)-CH(CH3)- ' -0-CH2-C(CH3)2- ' -〇-ch2-chch3-、-0-CHCH3-CH2_、4_CH=CH-CH=CH_。 139339.doc -19- 200948271 式 I化合物’其中 R2及 R3 —起為 _(CH2)4_、_〇_(CH2)2_〇_ 、_0-(CH2)2、_0-(CH2)3-〇_、_〇-(ch2)3_、_〇-CH(CH3)-CH(CH3)-、-o-c(ch3)2-ch2-、-〇-CHCH3-CH2-、或-o-(cf2)2-o-、或-CH=CH-CH=CH-。式 I化合物，其中 R2及 R3 —起為_((：1^2)4-、-0-((：112)2-0-、-0-(CH2)2、-0-(CH2)3-〇-、_〇_(Ch2)3_、或 _CH=CH_CH= CH-。 - 式I化合物，其中R2及R3 一起為-〇_(CH2)2_〇_、_〇_ (CH2)2-〇-(CH2)3-、或-CH=CH-CH=CH_。 ❹ 式I化合物，其中R2及R3—起為_〇_(Ch2)2-〇-。式I化合物，其中R2及R3—起為_〇_(Ch2)2-。式I化合物，其中R2及R3—起為_〇_(Ch2)3-。式I化合物’其中R2及R3—起為_Cil=CH-CH=CH-。式I化合物，其中R4係氫、氟、氣、CF3或CH3，較佳為氫。式I化合物，其中R5、R6選自氫或CH3，其中R^R6中至少一個不為氫。〇式I化合物，其中R5、R6二者皆為CH3。尤佳者為具有以下含義之式I之化合物1: - R1係氫；〆 R2、R3 —起為_((：112)4_、_((：112)3_、_〇((：：112)2_〇、_〇_ (CH2)3-0-、-0(CH2)2-、-(CH2)2-O-、-0-(CH2)3-、-(CH2)3- O- ' -CH(CH3)-CH(CH3)-0- . -CH2-C(CH3)2-0- > -ch2-CHCH3-0- ^ -CHCH3-CH2〇- . -〇-(CF2)2-〇. . -0-CH(CH3)- 139339.doc -20· 200948271 CH(CH3)-、-0-CH2-C(CH3)2- ' -O-CH2-CHCH3- ' -o-CHCH3-CH2-、或-CH=CH-CH=CH-; R4係氫； R5、R6為 CH3。 . 進一步較佳者為具有以下含義之式I之化合物I: R1 係 COCH3 ; R2、R3 —起為-(CH2)4-、-(CH2)3-、-0-(CH2)2-0-、-0-0 (CH2)3-0-、-0(CH2)2-、-(CH2)2-0-、_0-(CH2)3-、-(CH2)3- 0- ' -CH(CH3)-CH(CH3)-0- ' -CH2-C(CH3)2-〇- ' -CH2-CHCH3-〇-、_CHCH3-CH2〇v、_〇-(CF2)2-〇_、_〇-CH(CH3)-CH(CH3)-、-o-ch2-c(ch3)2-、-〇-CH2-CHCH3-、-o-chch3-ch2-、或-CH=CH-CH=CH-; R4係氫； R5、R6為 CH3。當R1為氫時’描繪為互變異構體a)之式I活性化合物I亦 ❿ 可由以下式1a)-Hw及Ia)-Hlb互變異構體來表示：

本文中給出之較佳情形對於每種互變異構體皆有效。 139339.doc •21· 200948271 下表C.I中給出式I胺基噻唑啉化合物之較佳化合物I實例：

表C.I 化合物I R1 -R2- R3- R4 R5 R6 C.I-1 Η -(CH2)4- H H ch3 C.I-2 Η -(CH2)4- H H Cl C.I-3 Η _(CH2)4- H H cf3 C.I-4 Η -(CH2)4- H H Br C.I-5 Η -(CH2)4- H H OCH3 C.I-6 Η -(CH2)4- H H F C.I-7 Η -(CH2)4- H ch3 ch3 C.I-8 Η -(CH2)4- H Cl Cl C.I-9 Η -(CH2)4- H cf3 cf3 C.I-10 Η -(CH2)4- H OCH3 OCH3 C.I-11 Η -(CH2)3- H H ch3 C.I-12 Η -(CH2)3- H H Cl C.I-13 Η -(CH2)3- H H cf3 C.I-14 Η -(CH2)3- H H Br C.I-15 Η -(CH2)3- H H OCH3 C.I-16 Η -(CH2)3- H H F C.I-17 Η -(CH2)3- H ch3 ch3 C.I-18 Η -(CH2)3- H Cl Cl C.I-19 Η -(CH2)3- H cf3 cf3 C.I-20 Η -(CH2)3- H och3 OCH3 C.I-21 Η -0-(CH2)2-0- H H ch3 C.I-22 Η -0-(CH2)2-0- H H Cl C.I-23 Η -0-(CH2)2-0- H H cf3 C.I-24 Η -0-(CH2)2-0- H H Br C.I-25 Η -o-(ch2)2-o- H H OCH3

139339.doc -22- 200948271

化合物I R1 -R2- R3- R4 R5 R6 C.I-26 H -0-(CH2)2-〇- H H F C.I-27 H -o-(ch2)2-o- H ch3 ch3 C.I-28 H -o-(ch2)2-o- H Cl Cl C.I-29 H -0-(CH2)2-0- H cf3 cf3 C.I-30 H -0-(CH2)2-0- H OCH3 OCH3 C.I-31 H -0-(CH2)3-0- H H ch3 C.I-32 H -o-(ch2)3-o- H H Cl C.I-33 H -0-(CH2)3-0- H H cf3 C.I-34 H -o-(ch2)3-o- H H Br C.I-35 H -0-(CH2)3-0- H H OCH3 C.I-36 H -o-(ch2)3-o- H H F C.I-37 H -0-(CH2)3-0- H ch3 ch3 C.I-38 H -0-(CH2)3-〇- H Cl Cl C.I-39 H -o-(ch2)3-o- H cf3 cf3 C.I-40 H -0-(CH2)3-〇- H OCH3 OCH3 C.I-41 H -0(CH2)2- H H ch3 C.I-42 H -o(ch2)2- H H Cl C.I-43 H -o(ch2)2- H H cf3 C.I-44 H -o(ch2)2- H H Br C.I-45 H -o(ch2)2- H H OCH3 C.I-46 H -0(CH2)2- H H F C.I-47 H -0(CH2)2- H ch3 ch3 C.I-48 H -0(CH2)2- H Cl Cl C.I-49 H -o(ch2)2- H cf3 cf3 C.I-50 H -0(CH2)2- H OCH3 OCH3 C.I-51 H -(CH2)2-〇- H H ch3 C.I-52 H -(ch2)2-o- H H Cl C.I-53 H -(CH2)2-0- H H cf3 C.I-54 H -(CH2)2-0- H H Br 139339.doc -23- 200948271 化合物I R1 -R2- R3- R4 R5 R6 C.I-55 H -(CH2)2-〇- H H OCH3 C.I-56 H -(CH2)2-〇- H H F C.I-57 H -(ch2)2-o- H ch3 ch3 C.I-58 H -(CH2)2-〇- H Cl Cl C.I-59 H -(ch2)2-o- H cf3 cf3 C.I-60 H -(ch2)2-o- H OCH3 och3 C.I-61 H -0-(CH2)3- H H ch3 C.I-62 H -0-(CH2)3- H H Cl C.I-63 H -0-(CH2)3- H H cf3 C.I-64 H -〇-(ch2)3- H H Br C.I-65 H -o-(ch2)3- H H OCH3 C.I-66 H -o-(ch2)3- H H F C.I-67 H -〇-(ch2)3- H ch3 ch3 C.I-68 H -o-(ch2)3- H Cl Cl C.I-69 H -o-(ch2)3- H cf3 cf3 C.I-70 H -0-(CH2)3- H OCH3 OCH3 C.I-71 H -(ch2)3-o- H H ch3 C.I-72 H -(ch2)3-o- H H Cl C.I-73 H -(CH2)3-〇- H H cf3 C.I-74 H -(ch2)3-o- H H Br C.I-75 H -(ch2)3-〇- H H OCH3 C.I-76 H -(ch2)3-o- H H F C.I-77 H -(ch2)3-o- H ch3 ch3 C.I-78 H -(ch2)3-o- H Cl Cl C.I-79 H -(ch2)3-o- H cf3 cf3 C.I-80 H -(ch2)3-o- H OCH3 OCH3 C.I-81 H -0-(CF2)2-〇- H H ch3 C.I-82 H -o-(cf2)2-o- H H Cl C.I-83 H -0-(CF2)2-〇- H H cf3 139339.doc -24- 200948271

化合物I R1 -R2- R3- R4 R5 R6 C.I-84 H -0-(CF2)2-〇- H H Br C.I-85 H -o-(cf2)2-o- H H OCH3 C.I-86 H -〇-(CF2)2-〇- H H F C.I-87 H -o-(cf2)2-o- H ch3 ch3 C.I-88 H -0-(CF2)2-〇- H Cl Cl C.I-89 H -0-(CF2)2-0- H cf3 cf3 C.I-90 H -0-(CF2)2-〇- H 〇CH3 OCH3 C.I-91 H -CH=CH-CH=CH- H H ch3 C.I-92 H -CH=CH-CH=CH- H H Cl C.I-93 H -CH=CH-CH=CH- H H cf3 C.I-94 H -CH=CH-CH=CH- H H Br C.I-95 H -CH=CH-CH=CH- H H OCH3 C.I-96 H -CH=CH-CH=CH- H H F C.I-97 H -CH=CH-CH=CH- H ch3 ch3 C.I-98 H -CH=CH-CH=CH- H Cl Cl C.I-99 H -CH=CH-CH=CH- H cf3 cf3 C.I-100 H -CH=CH-CH=CH- H OCH3 OCH3 C.I-101 H -s(ch2)2- H H ch3 C.I-102 H -S(CH2)2 H H Cl C.I-103 H -S(CH2)2 H H cf3 C.I-104 H -S(CH2)2 H H Br C.I-105 H -S(CH2)2 H H OCH3 C.I-106 H -S(CH2)2 H H F C.I-107 H -S(CH2)2 H ch3 ch3 C.I-108 H -S(CH2)2 H Cl Cl C.I-109 H -S(CH2)2 H cf3 cf3 C.I-110 H -s(ch2)2 H OCH3 OCH3 C.I-111 H -s(ch2)3- H H ch3 C.I-112 H -s(ch2)3- H H Cl 139339.doc -25- 200948271 化合物I R1 -R2- R3- R4 Rs R6 C.I-113 H -s(ch2)3- H H cf3 C.I-114 H -S(CH2)3- H H Br C.I-115 H -s(ch2)3- H H OCH3 C.I-116 H -s(ch2)3- H H F C.I-117 H -s(ch2)3- H ch3 ch3 C.I-118 H _s(ch2)3- H Cl Cl C.I-119 H -s(ch2)3- H cf3 cf3 C.I-120 H -s(ch2)3- H OCH3 OCH3 C.I-121 H -(CH2)2-S- H H ch3 C.I-122 H -(ch2)2-s- H H Cl C.I-123 H -(ch2)2-s- H H cf3 C.I-124 H -(CH2)2-S- H H Br C.I-125 H -(ch2)2-s- H H OCH3 C.I-126 H -(CH2)2-S- H H F C.I-127 H -(ch2)2-s- H ch3 ch3 C.I-128 H -(ch2)2-s- H Cl Cl C.I-129 H -(ch2)2-s- H cf3 cf3 C.I-130 H -(CH2)2-S- H OCH3 OCH3 C.I-131 H -(ch2)3-s- H H ch3 C.I-132 H -(ch2)3，s- H H Cl C.I-133 H -(ch2)3-s- H H cf3 C.I-134 H -(ch2)3-s- H H Br C.I-135 H -(ch2)3-s_ H H OCH3 C.I-136 H -(CH2)3-S- H H F C.I-137 H _(ch2)3-s_ H ch3 ch3 C.I-138 H -(ch2)3-s_ H Cl Cl C.I-139 H -(ch2)3-s_ H cf3 cf3 C.I-140 H -(ch2)3-s- H OCH3 OCH3 C.I-141 H -O-CH-CH- H H ch3 139339.doc -26- 200948271

化合物I R1 -R2- R3- R4 R5 R6 C.I-142 H -0-CH=CH- H H Cl C.I-143 H -O-CHCH- H H cf3 C.I-144 H -0-CH=CH- H H Br C.I-145 H -0-CH=CH- H H OCH3 C.I-146 H -0-CH=CH- H H F C.I-147 H -0-CH=CH- H ch3 ch3 C.I-148 H -0-CH=CH- H Cl Cl C.I-149 H -0-CH=CH- H cf3 cf3 C.I-150 H -0-CH=CH- H OCH3 OCH3 C.I-151 H -S-CH=CH- H H ch3 C.I-152 H -S-CH=CH- H H Cl C.I-153 H -S-CH=CH- H H cf3 C.I-154 H -S-CH-CH- H H Br C.I-155 H -S-CHCH- H H OCH3 C.I-156 H -S-CH=CH- H H F C.I-157 H -S-CH=CH- H ch3 ch3 C.I-158 H -S-CH-CH- H Cl Cl C.I-159 H -S-CH=CH- H cf3 cf3 C.I-160 H -S-CH=CH- H OCH3 OCH3 C.I-161 H -CH=CH-0- H H ch3 C.I-162 H -CH=CH-0- H H Cl C.I-163 H -CH-CH-O- H H cf3 C.I-164 H -CH=CH-0- H H Br C.I-165 H -CH=CH-0- H H OCH3 C.I-166 H -CH=CH-0- H H F C.I-167 H -CH=CH-0- H ch3 ch3 C.I-168 H -CH=CH-0- H Cl Cl C.I-169 H -CH=CH-0- H cf3 cf3 C.I-170 H -CH=CH-0- H OCH3 OCH3 139339.doc -27- 200948271 化合物I R1 -R2- R3- R4 R5 R6 C.I-171 Η -CHCH-S- H H ch3 C.I-172 Η -CH=CH-S- H H Cl C.I-173 Η -CH=CH-S- H H cf3 C.I-174 Η -CH=CH-S- H H Br C.I-175 Η -CH=CH-S- H H och3 C.I-176 Η -CH=CH-S- H H F C.I-177 Η -CH=CH-S- H ch3 ch3 C.I-178 Η -CH=CH-S- H Cl Cl C.I-179 Η -CH=CH-S- H cf3 cf3 C.I-180 Η -CH=CH-S- H och3 och3

選自群A之較佳活性化合物II 考慮到其於本發明殺蟲混合物中之用途，尤佳者為在以下段落中所列示之化合物C.II。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群A. 1之化合物II較佳為唑蚜威或抗蚜威。考慮到於本發明混合物中之用途，選自上文所定義群 A.2之化合物II較佳為硫丹、N-乙基-2,2-二曱基丙醯胺-2-(2,6-二氯-〇1.〇1.〇1-二鼠-對-曱苯基）月宗、1^-乙基-2,2-二氣-1-曱基ί衷丙烧-曱酿胺-2 - ( 2，6 -二乳-a. a. a -二氣-對-曱本基）腙、乙醯蟲腈、伊希普、氟蟲腈、比氟普魯、比普魯或凡尼力普魯或苯基吡唑化合物ΙΙ.Α2·1。更佳化合物II為Ν-乙基-2,2-二曱基丙醯胺-2-(2,6-二氯-〇1.〇1.〇1-二亂-對-甲苯基）踪、]^-乙基-2,2-二氣-1-曱基壞丙烧-甲酿胺-2 - ( 2，6 -二亂-α.α.α-二氣對曱苯基）踪、乙酿蟲腈、伊希普或氟蟲腈。 139339.doc -28- 200948271 考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群A.3之化合物^較佳為亞烈甯、畢芬寧、赛扶寧、人赛洛丁赛滅宁、α_賽滅寧、β-赛滅寧、ζ_赛滅寧、第滅靈、依芬寧、分普寧、芬化利、護赛寧、福化利、西拉福芬或泰滅寧。更佳地，化合物吗心赛滅寧或第滅靈。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義 ❺

群Α.4之化合物Π較佳為殺蟲環或選自包括以下之新菸鹼類：亞滅培、可尼丁、°夫蟲胺、益達胺、料蟲胺、嗔蟲淋塞蟲秦及AKD-1022;或變構於驗乙酿膽驗受體激動劑賜諾殺。更佳化合物II為可尼丁、益達胺或雀蟲漆。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群Α·5之化合物11較佳為阿巴美了、因^丁苯甲酸鹽、萊培菌素或密滅汀。更佳地，化合物II為阿巴美丁。考慮到於本發明殺蟲人11 叙蟲扣合物中之用途，選自上文所定義群Α.7之化合物π較佳為戴芬西隆。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群Α.8之化合物π較佳為布芬淨。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群Α.10之化合物Π較佳為料靈μ㈣姆。考慮到於本發明殺▲混合物中之用途，選自上文所定義群Α·11之化合物11較㈣弓丨多殺克或美氟综。 139339.doc -29- 200948271 更佳化合物II為美氟綜β 考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群八.12之化合物π較佳為螺二克芬、螺蟲s旨或螺蟲乙a旨。更佳化合物II為螺蟲g旨或螺蟲乙醋。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群A.14之化合物II較佳為氟啶蟲醯胺。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群A.17之化合物II較佳為氟蟲胺或（R)_，（s)_ 3_氯曱基-4-[l，2,2,2-四氟-1-(三氟甲基）乙基]苯基}_Ν2_(ι甲基_2_ 曱基磺醯基乙基）鄰苯二曱醯胺（A171)，更佳為氟蟲胺。考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群A.18之化合物„較佳為氣蟲醯胺或氰反蟲腈 (cyantraniliprole) ° 考慮到於本發明殺蟲混合物中之用途，選自上文所定義群A.20之化合物π較佳為比美卓秦、啶蟲丙醚、比氟喹综、石?、氧氟洛、或化合物4-{[(6-氣。比。定_3_基）甲基](曱基）胺基}呋喃·2(5Η)-酮（A20.16)。更佳化合物II係氟啶蟲醢胺、比美卓秦、比氟喹綜、氣蟲醢胺或氰反蟲腈。尤佳者係含有Ν-乙基-2,2-二甲基丙醯胺_2_(2,6_二氣_ α·α·α-二氟_對_甲苯基）腙作為化合物η之殺蟲混合物。尤佳者係含有Ν-乙基-2,2-二氣-1-甲基環丙烷-曱醯胺_2-(2,6-二氣-α·α.α·三氟-對-甲笨基）腙作為化合物II之殺蟲混 139339.doc •30- 200948271 合物。尤佳者係含有乙醯蟲腈作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有伊希普作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有氟蟲腈作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有α-赛滅甯作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有可尼丁作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者為含有益達胺作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者為含有噻蟲嗪作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者為含有比美卓秦作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者為含有氟啶蟲醯胺作為化合物Π之殺蟲混合物。尤佳者係含有螺蟲酯作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者為含有螺蟲乙酯作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者為含有比氟喹綜作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有氯蟲醯胺作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有氰反蟲腈作為化合物Π之殺蟲混合物。 g 尤佳者係含有績氧氟洛作為化合物II之殺蟲混合物。尤佳者係含有以下作為化合物II之殺蟲混合物： 4-{[(6-溴η比啶-3-基）甲基](2-氟乙基）胺基}呋喃-2(5H)-酮 (A20.7) > ' 4-{[(6-氟吼啶-3-基）甲基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃-2(5H)- 酮（A20.8)、 4-{[(2-氯1,3-噻唑并-5-基）甲基](2-氟乙基）胺基}呋喃-2(5H)-酮（A20‘9)、 4-{[(6-氯吼啶-3-基）甲基](2-氟乙基）胺基}呋喃-2(5H)-酮 139339.doc -31 - 200948271 (A20.10)、 4-{[(6-氣吡啶_3_基）甲基](2,2_二氟乙基）胺基}呋喃_2(5h)_ 酮（A20.11)、 4-{[(6-氣-5_氟吡啶_3_基）曱基](甲基）胺基}呋喃_2(5h)_酮 (A20.12)、 4-{[(5,6-二氣„比啶_3_基）甲基](2_氟乙基）胺基丨呋喃-2(5h)_ 酮（A20.13)、 4_{[(6-氣_5_氟吼啶_3_基）甲基](環丙基）胺基丨呋喃-2(5h)_ 酮（A20.14)、 4-{[(6-氯。比啶_3·基）曱基](環丙基）胺基}呋喃_2(5H)酮 (A20.15)、或 4 {[(6-氯。比啶_3_基）甲基](曱基）胺基}呋喃_2(5h)_酮 (A20.16)。本發明之較佳混合物尤佳者係群A之化合物Π係乙醯蟲腈且式I之化合物！係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係伊希普且式I之化合物I係表c 化合物的本發明混合物。尤佳者為群A之化合物II係氟蟲腈且式I之化合物！係表c 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係N-乙基-2,2-二甲基丙醯胺 (2’6-—氣-α.α.α-三氟-對-甲苯基）膝且式I之化合物I係表^ 化合物的本發明混合物。尤佳者係群Α之化合物II係Ν-乙基-2,2-二氣-1-甲基環丙 139339.doc -32- 200948271 烧-甲酿胺-2 - ( 2，6 -二氣-α.α.α -二氣-對-曱苯基）腺且式I之化合物I係表C化合物的本發明混合物。尤佳者為群A之化合物II係α-赛滅寧且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係第滅靈且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者為群A之化合物II係可尼丁且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係益達胺且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係噻蟲嗪且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係阿巴美丁且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係比美卓秦且式I之化合物I係表 0 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係氟啶蟲醯胺且式I之化合物I係表C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係戴芬西隆且式I之化合物I係表 ' C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係布芬淨且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係噠蟎靈且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。 139339.doc -33- 200948271 尤佳者係群A之化合物II係氟酚瑞姆且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係美氟綜且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係螺蟲酯且式I之化合物I係表C 化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係螺蟲乙酯且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物Π係比氟喹綜且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係氯蟲醯胺且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係氰反蟲腈且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。尤佳者係群A之化合物II係磺氧氟洛且式I之化合物I係表 C化合物的本發明混合物。下表Μ展示在本發明混合物中表C中所定義式I之活性化合物I與群Α之活性化合物II之較佳組合。表Μ 混合物化合物I 化合物II 混合物化合物I 混合物II Μ.1 C.I-7 乙醯蟲腈 Μ.101 C.I-7 戴芬西隆 Μ.2 C.I-17 乙酿蟲腈 Μ.102 C.I-17 戴芬西隆 Μ.3 C.I-27 乙醯蟲腈 Μ.103 C.I-27 戴芬西隆 Μ.4 C.I-37 乙醯蟲腈 Μ.104 C.I-37 戴芬西隆 139339.doc -34- 200948271 混合物化合物I 化合物II 混合物化合物I 混合物II M.5 C.I-47 乙醢蟲腈 M.105 C.I-47 戴芬西隆 M.6 C.I-57 乙驢蟲腈 M.106 C.I-57 戴芬西隆 M.7 C.I-67 乙醢蟲腈 M.107 C.I-67 戴芬西隆 M.8 C.I-77 乙醢蟲腈 M.108 C.I-77 戴芬西隆 M.9 C.I-87 乙醯蟲腈 M.109 C.I-87 戴芬西隆 M.10 C.I-97 乙醯蟲腈 M.110 C.I-97 戴芬西隆 M.ll C.I-7 氟蟲腈 M.111 C.I-7 布芬淨 M.12 C.I-17 氟蟲腈 M.112 C.I-17 布芬淨 M.13 C.I-27 氟蟲腈 M.113 C.I-27 布芬淨 M.14 C.I-37 氟蟲猜 M.114 C.I-37 布芬淨 M.15 C.I-47 氣蟲猜 M.115 C.I-47 布芬淨 M.16 C.I-57 敗蟲猜 M.116 C.I-57 布芬淨 M.17 C.I-67 氟蟲腈 M.117 C.I-67 布芬淨 M.18 C.I-77 氟轰猜 M.118 C.I-77 布芬淨 M.19 C.I-87 乱蟲·猜 M.119 C.I-87 布芬淨 M.20 C.I-97 氟蟲腈 M.120 C.I-97 布芬淨 M.21 C.I-7 益達胺 M.121 C.I-7 噠蜗靈 M.22 C.I-17 益達胺 M.122 C.I-17 噠蜗靈 M.23 C.I-27 益達胺 M.123 C.I-27 噠蜗靈 M.24 C.I-37 益達胺 M.124 C.I-37 噠蟎靈 M.25 C.I-47 益違胺 M.125 C.I-47 噠蟎靈 M.26 C.I-57 益達胺 M.126 C.I-57 達蜗靈 M.27 C.I-67 益達胺 M.127 C.I-67 噠蜗靈 M.28 C.I-77 益達胺 M.128 C.I-77 噠蜗靈 M.29 C.I-87 益達胺 M.129 C.I-87 噠蜗靈 M.30 C.I-97 益達胺 M.130 C.I-97 °連蟎靈 M.31 C.I-7 阿巴美丁 M.131 C.I-7 螺蟲酯 M.32 C.I-17 阿巴美丁 M.132 C.I-17 螺蟲酯 M.33 C.I-27 阿巴美丁 M.133 C.I-27 螺蟲酯 139339.doc -35- 200948271 混合物化合物I 化合物II 混合物化合物I 混合物II M.34 C.I-37 阿巴美丁 M.134 C.I-37 螺蟲酯 M.35 C.I-47 阿巴美丁 M.135 C.I-47 螺蟲酯 M.36 C.I-57 阿巴美丁 M.136 C.I-57 螺蟲酯 M.37 C.I-67 阿巴美丁 M.137 C.I-67 螺蟲酯 M.38 C.I-77 阿巴美丁 M.138 C.I-77 螺蟲酯 M.39 C.I-87 阿巴美丁 M.139 C.I-87 螺蟲酯 M.40 C.I-97 阿巴美丁 M.140 C.I-97 螺蟲酯 M.41 C.I-7 亂反蟲猜 M.141 C.I-7 氣蟲醯胺 M.42 C.I-17 氰反蟲腈 M.142 C.I-17 氯蟲酿胺 M.43 C.I-27 氰反蟲腈 M.143 C.I-27 氯蟲醯胺 M.44 C.I-37 亂反蟲猜 M.144 C.I-37 亂蟲酿胺 M.45 C.I-47 氰反蟲腈 M.145 C.I-47 氯蟲醯胺 M.46 C.I-57 氰反蟲腈 M.146 C.I-57 氯蟲醯胺 M.47 C.I-67 亂反蟲猜 M.147 C.I-67 氣蟲酿胺 M.48 C.I-77 乱反蟲猜 M.148 C.I-77 氣蟲醯胺 M.49 C.I-87 乳反蟲猜 M.149 C.I-87 氯蟲酿胺 M.50 C.I-97 乳反蟲猜 M.150 C.I-97 氯蟲龜胺 M.51 C.I-7 第滅靈 M.151 C.I-7 氟酚瑞姆 M.52 C.I-17 第滅靈 M.152 C.I-17 氟盼瑞姆 M.53 C.I-27 第滅靈 M.153 C.I-27 氟齡瑞姆 M.54 C.I-37 第滅靈 M.154 C.I-37 氟酚瑞姆 M.55 C.I-47 第滅靈 M.155 C.I-47 氟酚瑞姆 M.56 C.I-57 第滅靈 M.156 C.I-57 氟酚瑞姆 M.57 C.I-67 第滅靈 M.157 C.I-67 氟酚瑞姆 M.58 C.I-77 第滅靈 M.158 C.I-77 氟酚瑞姆 M.59 C.I-87 第滅靈 M.159 C.I-87 氟酚瑞姆 M.60 C.I-97 第滅靈 M.160 C.I-97 氟酚瑞姆 M.61 C.I-7 美氟綜 M.161 C.I-7 α-賽滅寧 M.62 C.I-17 美氟綜 M.162 C.I-17 α-赛滅寧 139339.doc •36- 200948271 混合物化合物I 化合物II 混合物化合物I 混合物II M.63 C.I-27 美氟綜 M.163 C.I-27 α-賽滅寧 M.64 C.I-37 美氟綜 M.164 C.I-37 α-賽滅寧 M.65 C.I-47 美氟綜 M.165 C.I-47 (X-賽滅寧 M.66 C.I-57 美氟綜 M.166 C.I-57 α-賽滅寧 M.67 C.I-67 美氟綜 M.167 C.I-67 α-賽滅寧 M.68 C.I-77 美氟綜 M.168 C.I-77 α-賽滅寧 M.69 C.I-87 美氟綜 M.169 C.I-87 α-賽滅寧 M.70 C.I-97 美氟綜 M.170 C.I-97 α-賽滅寧 M.71 C.I-7 可尼丁 M.171 C.I-7 噻蟲嗪 M.72 C.I-17 可尼丁 M.172 C.I-17 噻蟲嗪 M.73 C.I-27 可尼丁 M.173 C.I-27 噻蟲嗪 M.74 C.I-37 可尼丁 M.174 C.I-37 噻蟲嗪 M.75 C.I-47 可尼丁 M.175 C.I-47 蟲唤 M.76 C.I-57 可尼丁 M.176 C.I-57 蟲嗪 M.77 C.I-67 可尼丁 M.177 C.I-67 噻蟲嗪 M.78 C.I-77 可尼丁 M.178 C.I-77 噻蟲嗪 M.79 C.I-87 可尼丁 M.179 C.I-87 嗟蟲唤 M.80 C.I-97 可尼丁 M.180 C.I-97 嘆蟲唤 M.81 C.I-7 氟啶蟲醯胺 M.181 C.I-7 螺蟲乙酯 M.82 C.I-17 氟啶蟲醯胺 M.182 C.I-17 螺蟲乙酯 M.83 C.I-27 氟啶蟲醯胺 M.183 C.I-27 螺蟲乙酯 M.84 C.I-37 氟啶蟲醯胺 M.184 C.I-37 螺蟲乙酯 M.85 C.I-47 氟啶蟲醯胺 M.185 C.I-47 螺蟲乙酯 M.86 C.I-57 氟啶蟲醯胺 M.186 C.I-57 螺蟲乙酯 M.87 C.I-67 氟啶蟲醯胺 M.187 C.I-67 螺蟲乙酯 M.88 C.I-77 氟啶蟲醯胺 M.188 C.I-77 螺蟲乙酯 M.89 C.I-87 氟啶蟲醯胺 M.189 C.I-87 螺蟲乙酯 M.90 C.I-97 氟啶蟲醯胺 M.190 C.I-97 螺蟲乙酯 M.91 C.I-7 比美卓秦 M.191 C.I-7 比氟喹綜 139339.doc -37- 200948271 混合物化合物I 化合物π 混合物化合物I 混合物II M.92 C.I-17 比美卓秦 M.192 C.I-17 比氟喧綜 M.93 C.I-27 比美卓秦 M.193 C.I-27 比氟啥综 M.94 C.I-37 比美卓秦 M.194 C.I-37 比氟啥綜 M.95 C.I-47 比美卓秦 M.195 C.I-47 比氟喹綜 M.96 C.I-57 比美卓秦 M.196 C.I-57 比氟喹綜 M.97 C.I-67 比美卓秦 M.197 C.I-67 比氟喹綜 M.98 C.I-77 比美卓秦 M.198 C.I-77 比氟綜 M.99 C.I-87 比美卓秦 M.199 C.I-87 比氟喧綜 M.100 C.I-97 比美卓秦 M.200 C.I-97 比氟喹綜 M.101 C.I-7 化合物ΠΑ20.16 M.201 C.I-7 磺氧氟洛 M.102 C.I-17 化合物ΠΑ20.16 M.202 C.I-17 磺氧氟洛 M.103 C.I-27 化合物IIA20.16 M.203 C.I-27 磺氧氟洛 M.104 C.I-37 化合物ΠΑ20.16 M.204 C.I-37 磺氧氟洛 M.105 C.I-47 化合物ΠΑ20.16 M.205 C.I-47 磺氧氟洛 M.106 C.I-57 化合物ΠΑ20.16 M.206 C.I-57 磺氧氟洛 M.107 C.I-67 化合物ΠΑ20.16 M.207 C.I-67 磺氧氟洛 M.108 C.I-77 化合物IIA20.16 M.208 C.I-77 磺氧氟洛 M.109 C.I-87 化合物IIA20.16 M.209 C.I-87 磺氧氟洛 M.110 C.I-97 化合物ΠΑ20.16 M.210 C.I-97 磺氧氟洛式i化合物之一般製備方法本發明式I之胺基噻唑啉化合物可自通式II之胺起始製備·· R5

舉例而言，可藉由將（例如）有機金屬化合物V之經適宜取代的陰離子等效物添加至經適宜取代的含C=N鍵的化合 139339.doc -38- 200948271 物IV中來製備通式π之胺（例如，參見i99 1407-1438): ’ ，舉例而言’可藉由有機化學家習用的方法藉由在脫水劑之存在下與胺反應自對應的醛ΙΠ來製備起始亞胺1¥或藉由還原自腈來製備（例如，J· 0rg Chem 1990, 55, 4199_ 4200)，且該等起始亞胺為業内所熟知。起始亞胺iv亦包括如（例如）Tetrahedron(1999, 55, 8883-8904)中所述之手性化合物。起始醛ΠΙ係自市場上購得或可藉由業内熟知之方法來製備。 r.2

z=(例如)SiCH3、BH2、SOC(CH3)3、膦醯基、醯基等金属（鹵化物），例如 Na、K、Li、MgCl、MgBr 後一方法之實例於未公開美國專利申請案第6〇/8丨7973 號之製備實例3.2及3.3中給出。將有機金屬化合物添加至亞胺中之另一實例已闡述於未公開美國專利第6〇/817973 號t，其用於藉由使原位生成的三甲基甲矽烷基亞胺與苄基鎂化合物反應來製備相關化合物（參見未公開專利 60/817973中之實例1及下文所述實例）。舉例而言’亦可藉由將經適宜取代的有機金屬化合物V 添加至腈VI中之後還原中間體亞胺來製備通式π之胺，如以下反應圖中所示： 139339.doc -39- 200948271 R5

R6 M=金屬（鹵化物）’例如 Na、K、Li、MgCl、MgBr 通式II之胺的另一種製備涉及，將苄型化合物添加至經掩蔽苄胺中，例如苄基鹵化物X與（例如）經取代节基二苯甲酮亞胺IX在鹼存在下之取代反應，隨後藉助（例如）酸釋放胺或其鹽，如未公開國際專利申請案 PCT/EP2006/069525之實例P.I.l.b.中針對類似化合物所述。舉例而言’經取代二苯曱酮亞胺可藉由胺νπ與二苯曱酮VIII之縮合來獲得。 R2 NH,

R6 通式II之胺的另一種製備涉及甲醯胺XI之霍夫曼降解 (Hofmann degradation)，如以下反應圖中所示：

R。 R

R6 已闡藉由該等方法製備與式II類似之化合物的一般方法述於美國專利第4536599號中。起始甲醯胺XI可如上文所引用出版物中所述來製備咬藉 139339.doc -40- 200948271 由熟習此項技術者已知之習用方法來製備。以下反應圖中給出實例：

舉例而吕，該等腈XIII可藉由在適宜溶劑中利用氰化物 (例如氰化鉀或氰化鈉）之取代反應自其相應的函化物XII來製備。 ❹

舉例而言，通式II之胺亦可藉由其對應酮XV之還原性胺

139339.doc -41 - 200948271 可藉由若干種方式達成還原性胺化，例如自肟XVI之酮 XV起始，於高壓爸中在較高壓力下與氨及氫反應，例如參見 WO 2005/063724。相應酮XV之製備多種多樣且為熟習此項技術者所熟知。舉例而言，實例尤其涉及將苄基有機金屬化合物或陰離子添加至經適宜取代的苯甲酸或其酯中。或者，將該等有機金屬化合物/陰離子V添加至相應的苯甲醛III中，隨後氧化所得醇XVII，如下所述。另一途徑為，將苯基金屬 XVIII添加至經適宜取代的苯基乙醛XIX中。 R2 Ο

亦可經由將苄基鹵化物X添加至經掩蔽醒(例如XX或 XXI)中利用極反轉反應來製備該等酮XVII，如以下反應圖中所示： 139339.doc -42- 200948271

另一方法涉及經適宜取代的硝基甲基苯化合物xxii與經適宜取代的笨曱醛in之反應。對應硝基芪ΧΧΠΙ可藉由還琢 Μ 轉化成通式 II之胺，如 Journal of Pharmaceutical Sciewces (1985, 73 (11)，1548-1 550)中所述。此類型反應之實例亦在未公開國際專利申請案PCT/EP2006/069525中給出（關於類似化合物結構，參見實例P.1.1 .a)。 ❹

R5 舉例而言，

Π中且隨後在鹼存在下使化合物χχν環化來製備通式〗之胺基°塞°坐琳（參見Wo 2005/063724)。 139339.doc -43· 200948271

舉例而言，亦可藉由胺II與（硫）光氣或（硫）光氣型試劑之反應、或對應異（硫）氰酸酯與胺基乙醇之反應及在酸及/或脫水劑存在下之環化反應來製備通式I之胺基噻唑啉（例如，參見WO 2005/063724或未公開國際專利申請案PCT/ EP2006/069525)。同樣，可藉由使胺與乙醯氧基乙基異硫氰酸酯反應且隨後進行皂化反應而將通式I之胺或其鹽轉化成對應的胺基硫羰基胺基乙烷化合物來製備通式I之胺基噻唑啉，如（例如）於未公開國際專利申請案PCT/EP2006/069525中針對類似化合物之製備所述。可根據Coll. Czech. Chem. Commun. (1986, 51, 1 12-1 17)中所述程序來製備乙醯氧基乙基異硫氰酸酯。舉例而言，亦可藉由以下方式來製備通式I之胺基噻唑啉：在鹼存在下使經適宜保護的苄胺基噻唑啉XXVI與苄基鹵化物X反應，且隨後（例如）在三氟乙酸之礦化物存在 139339.doc -44- 200948271 下使化合物XXVII脫保護反應，如下文所概述或如未公開國際專利申請案PCT/EP2006/069525(實例P.II.1及PII.2)中針對類似化合物所述。

通式lb之胺基°塞β坐琳亦可藉由在驗存在下使胺基°塞唾淋 la與（例如）乙醯氯或乙酸酐反應來獲得。

吾蟲活性化合物I及II之混合物或同時（聯合或分開）使用的活性化合物I及II可表現抵抗以下目之害蟲的顯著作用：來自鱗翅目（鱗翅目（ZepWopiera))之昆蟲，例如小地老虎（dgroik 、黃地老虎（^4容roib segeiwm)、棉葉波紋葉蛾、黎豆夜蛾（Jw/cam’ia! 139339.doc -45- 200948271 gemmaia/b)、頻實巢蛾（Jr幻;、丫紋夜蛾[Autographa gamma) ' 松又峰（Bupalus piniarius)、冷杉粗卷蛾（Cacoec/β mwr/«⑽α)、紅紋煙捲蛾（C<3_pwa reticulana)、冬尺蛾i (Cheimatobia brumata)、雲杉卷葉蛾 (Choristoneura fumiferana)、西方雲衫卷葉織（Choristoneura occidentalis)、美洲轰（Cirphis 、蘋果蠹蛾 (C>>c/z'<3 /?omo«e//a)、歐洲松毛蟲瓜野模(Diaphania nitidalis)、巨座玉米頌{Diatraea grandiosella) ' ^ Sl ^ (Earias insulana)、南美玉米苗斑螺（Elasmopalpus lignosellus)、女氨細卷織（Eupoecilia ambiguella) ' it ;j+| /J> %. {Evetria bouliana) ' ^ 老 M^Feltia subterranean)、大後羯（Galleria mellonella)、李小食心蟲（〇6φ/ζο"ί/^ /·Μ«ΜΓα«α)、梨小食心蟲 (Grapholitha molesta)、構铃备{Heliothis armigera)、美洲煙葉蛾Wrace/ίί)、美洲棉鈴蟲zea)、菜填㈣心…）、灰裙希伯利亞蛾（//aermi ί/β/σ"<3Γζ·α)、美國白蛾cwnea)、蘋果巢蛾 {Hyponomeuta malinellus)、骞茄轰♦{Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺礎/ViceZ/aria)、甜菜夜蛾（Ia/?/2；^wa exigua) ' °# ,¾ /'f (Leucoptera co//"ee//a)、旋紋潛葉蛾 (Leucoptera scitella)、镇細織[Lithocolletis blancardella)、葡萄漿果小卷蛾6oiroma)、黃綠條螺（Lojcosiege sticticalis)、舞毒蛾（Z^waWria 、僧尼毒蛾 ·α mo/iflc/m)、窄翅潛葉蛾c/ede//a)、天 139339.doc -46- 200948271 幕毛蟲（从《/acosowa 、甘藍夜蛾（MaweWra

、黃杉毒蛾（Or幻;/a j^ewi/obwgaia)、歐洲玉米模 {Ostrinia nubilalis)、冬夜織 QPanolis flammea)、红势备 {Pectinophora ^〇Μ：μ;?ί€//α)、豆雜角夜蛾（PerWrowa 、圓黃掌舟蛾（户/m/era i>Mce/?/za/<2)、馬铃薯塊莖蛾 (Phthorimaea opercuIeHa)、樣細潛蛾（PhyUocnistis c/ire//a)、大菜粉蛾（P/er/s Aratihcae)、苜蓿綠夜蛾 (Plathypena scabra)、']、菜蛾（Plutella xylostella)、大瓦夜味{Pseudoplusia zwc/wde«s)、松梢卷葉蛾 frustrana)、馬龄集氣 1 蛾（Scrobipalpula .absoluta)、麥織 (<S7ioirogfl cerea/e//a〇、葡萄長須卷葉蛾（Spargawoi/n) pillerianci)、草地黎義（Spodoptera frugiperda)、海反遂夜 ♦ ISpodoptera littoralis)、斜故夜蛾（Spodoptera litura)、松異茼蛾（Thaumatopoea pityocampa)、機綠卷葉織(Tortyix viridana)、粉紋夜蛾（TWc/zo/j/wWa m·)及雲杉小卷葉蛾 (Zeiraphera canadensis) 曱蟲類（鞘翅目（Co/eo尸iera))，例如梨長吉丁（dgh/M·? siwMafiMS)、具條叩甲（Jgrioie·? 、暗紋叩曱 (Agriotes obscurus、、六艿金篆（Amphimallus solstitialis)、異形方胸材小蠹（dw/iawc/rw·? i/kpar)、棉鈴象曱 grawi^y)、蘋果花象甲（Jwi/zowomws po/worMw)、亞麻藍跳甲（」/?/^办〇似、紅尾叩頭蟲 /memorr/zozWis)、甜菜隱食曱（yliomaria /z'nearis)、大松小蠢（Blastophagus piniperda)、埋葬義（Blitophaga 139339.doc -47- 200948271 undata)、蠢瓦良（Bruchus rufimanus)、窥 t (Bruchus /^••sorwm)、歐洲兵豆象（SrMc/zws /eni/s)、蘋果卷葉象曱 (eycibcws 6eiw/ae)、甜菜大龜甲（CawWa neZjw/osa)、豆葉曱（Ceroioma ir//wrcaia)、金花金龜（Ceiom'a awraia)、白菜籽龜象（Cewi/zorr/zy/ic/iM·? assimilis)、甘藍莖龜象 (Cewi/zorr/zj^c/zM·? παρζ·)、甜菜莖跳曱（C/meiocnema tibialis)、煙萆金針蟲i (Conoderus vespertinus)、天門冬葉甲（CWocerb a«s/?aragz·)、西内斯葉甲屬（CVem’cera 5S/7.)、長角葉甲（Z)kZjr0iz_£7a longicornis)、黃瓜半星葉曱 sembwwciaia)、黃瓜十二星葉甲 72-pw«ciaia)、巴西葉曱（Dz_a&ro"c<3 wec/c^a)、玉米根葉，[Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲（五 var/vesib)、煙草跳甲（五、棉籽灰象 (Eutinobothrus brasiliensis)、松樹 I 免（Hylobius abietis)、埃及苜蓿象曱（//Xpera 、苜蓿葉象甲 (Hypera postica)、雲杉八齒乃、蠢(Jps typograpkua)、美條負泥备（Lema bilineata)、黑苒負泥蟲i (Lema meianopus)、馬铃薯曱蟲（Z印"'《οίατ^α <iecew//«eaia)、甜菜金針蟲 {Limonius californicus)、稻良秀{Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米叩甲（Me/awoiws cowmwnb)、油菜露尾曱（Me/z’gei/ze5 renews)、忽布總角金龜（Me/o/oW/za /π·_ρρ〇ίτα«5ία/7ζ·)、歐洲總金象（Melolontha melolontha)、稻負泥备（Oulema oryzae)、黑姓象鼻蟲（OrMorr/z少《c/2ws •sw/caiws)、草莓根象甲 (Otiorrhynchus ovatus)、辣根後葉 ψ (Phaedcm cochleariae)、 139339.doc • 48 · 200948271 梨切葉象（Phyllobius /?_yrz·)、油菜藍跳甲（尸/z_y//oireia c/zrysocep/m/a)、金龜子屬sp.)、庭園麗金龜 {Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳 ψ (Phyllotreta nemorum) ' ^ ψ {Phyllotreta «sirz’o/αία)、曰本麗金龜（Ρο/?ζ·/"α _/apo«z'c<a)、婉豆葉象甲⑽cziw«s)及榖象 {Sitophilus granaria)，

Ο 蒼繩、蚊子（雙翅目（Diptera))，例如埃及伊蚊（yiei/e·? ⑽灯/7"·)、白紋伊蚊（deAs aaoWciw·?)、剌擾伊蚊（/iei/ej vexans)、墨西哥橘實繩（ylnasirep/za /wc/ews)、五斑按蚊 {Anopheles maculipennis)、庫態按蚊[Anopheles crucians)、淡色按蚊a/Zj/mawws)、岡比亞按蚊 (jinopheies gambiae)、費氏按 K^inopheles freeborni、、白踩按蚊（AnopheZes /ewcojp/^rw·?)、微小按蚊（Jwo/j/ze/ei minimus)、四斑按蚊(Jwop/ze/ej quadrimaculatus)、紅頭麗 4^(Ca////?/i〇ra Wcka)、地中海實繩（CeraizD ca/n'iaia)、姐症金绳（C/zrjsomyfl bezziana)、螺旋金繩（C/zr^owya hominivorax)、肉旋金繩（C^rysomya macellaria)、版規 i/bca/b)、黃褚色斑大西洋斑 it (C/zr^yso/?·? atlanticus)、丰旋皮绳（Cochliomyia hominivorax) ' 高粱瘤蚊（Coniariw/a ·5〇，^/π·ί；ο/<3)、嗜人瘤繩（Coris(y/oZ)z’a anthropophaga)、毛庫蠓（Cw/z'coii/es /wre/iA·)、五帶淡色庫蚊（Cw/ex /?(ρζ·β«>5)、黑須庫蚊（Cw/ex nigripalpus)、致倦革故（Culex quinquefasciatus)、媒薄蚊 (Cw/ex iarsa/b)、純色脈毛蚊（Cwhjeia korwaia)、黑尾脈 139339.doc -49- 200948271 毛蚊（CWieia 廳/⑽ wra)、瓜實蠅（Dgcm cwcMrHke)、油橄欖實繩仏似）、芸苔莢癭蚊（jC^„ eura 、蔥地種織（£>eh_a⑽叫⑽）、麥地種繩 c⑽rdak)、灰地種蠅（DWa p/aiwra)、甘藍地種蠅（De/ia ra山-cmw)、人膚蠅CDermizioWfl ；2〇讲/«&)、黃腹廄蠅（77㈣⑴·β canicularis) ' 三點禾蠅（Geomyza Tripunctata) ' 大馬胃繩 i^G〇,stβϊ"ophilus ivitestivicili舌、

須舌蠅（G7〇·^·⑽ pa/pa/h)、引舌蠅（(7/〇πζ·„α /wsc/pei)、 Glossina tachinoides、綠展龟綠{Haematobia irritans~)、輕麵备故{Haplodiplosis equestris)、潛琢亀（jjippeiates spp.) ' 種繩（//y/emyzor platura)、蚊良纖 QHyp〇derma lineata)、勒線（Leptoconops torrens) ' 美洲斑潛繩 (Liriomyza sativae) ' 非洲菊斑潛繩（ZzWow_yza ir(/b/")、羊綠繩（Zwci/ία ca/?Wna)、銅綠繩cwpr/«a)、絲光綠场[Lucilia sericata) ' Lycoria pectoralis、曼故（Mansonia mV/anw·?)、黑森趨蚊（MayeWo/a desirwcior)、家繩（Mwsea ί/owesiz'ca)、废腐繩（Mwseka 、羊鼻塊（Oesirws ov/s)、禾繩（Qpowjza //orww)、瑞典麥杆繩（0·5χζ_ηβ//α /r")、甜菜潛葉绳（戶egowya /2W〇c_yami)、憲織（Phorbia antiqua) ' "Μ" ^ {Phorbia 办ri3*s5/cae)、麥種繩（Ρ/ζο^Ήβ coarciaia)、銀足白蛉（P/z/Moiomz/i 哥儉比亞鱗蚊（i^orop/zora co/wmhae)、胡蘿蔔莖蠅（户以·/«厂⑽以）、異色鱗故{Psorophora discolor·、、氣合 Ι 故{ProsimuHum mixtum)、櫻桃實蠅CR/zago/e沿 cerah)、蘋果實蠅 139339.doc -50- 200948271 {Rhagoletis pomonella)、紅尾肉繩(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉繩屬、Sarcophaga sp.)、帶蚋 Wiia/wm)、廄刺繩calcitrans) ' 牛虹： (Tabanus bovinus)、黑！fct (ΓαΖ>α«Μ·5 airaiw·?)、具帶馬 it (Tabanus lineola)、反 Tabanus similis ' 沿澤：K 蚊（Tipula o/eracea)、及歐洲大蚊，薊馬（缕翅目（TT^sawopiera))，例如蘭花薊馬 {Dichromothrips corbetti)、窗\ 馬屬{Dichromothrips ssp)、煙草褐莉馬/ΐΜΜίϊ)、苜稽莉馬 occidentalism、H 餘馬（Franklirtiella irz’iicz·)、橘實薊馬 {Scirtothrips c"rz_)、稻薊馬（TTzr^ps <?7zae)、棕棚薊馬 {Thrips palmi、反梅载馬{Thrips tabacl)，

白蟻類（等翅目（Isoptera))，例如黃頸木白蛾（C<3/oierme5 flavicollis)、歡美:氣台兔{Leucotermes flavipes)、金色異台兔[Heterotermes awreM·?)、黃胸散白蟻（iieiicM/iierwes flavipes)、南方散包氣{Reticulitermes Wrgim’CM5)、南歐網反白嗓（Reticulitermes /Mci/wgw·?)、納塔爾白蟻（T'ermej natalensis)、反臺灣家台織{Coptotermes formosanus)，蜚蠊（蜚嫌目（Blattaria-Blattodea))，例如德國小蠊、亞洲璋螂α·ία/π·«αβ)、美洲大蠊（尸americana) ' 曰本大蜷（Perip丨aneta japonica)、竭色大綠（Periplaneta 、黑胸大嫌 {Periplaneta fuligginosa)、澳洲大嫌{Periplaneta 、及東方非蠊（5/αίία orz_e«ia/z_«s)， 139339.doc -51 - 200948271 捲象（半翅目（Hemiptera)) ’例如喜綠蝽（dcrosierwwm /iz7are)、多毛長墙/ewcopierws)、煙草黑斑盲缚 (Cyrtopeltis «οίαίΜ·?)、棉紅蝽（Dysi/ercwi cingw/aiws)、中間培（Dpdercw·? fwierwe山·μ«5)、麥扁盾蜂（·Ewrygasier z’wiegHceps)、棉褐培（五Msc/n’siws /w/7ic"’ve«irb)、葉足緣蝽（Zepiog/owM·? ρ/ϊ>^/ο/7Μ5)、牧草盲蝽（i^ygw·? //«eo/az-z'5)、牧草盲蝽、稻綠蜂（iVezarcr Wri<iw/a)、甜菜檢網蜂（户quadrata) '小綿角色魯墙（<So/M6ea /«•SM/arz··?)、普迪特梯培（TV^awia per山·ίο")、紅豆草財 (Acyrthosiphon onobrychis)、落案松珠爾（Adelges /αηϋ)、鼠李馬铃薯財 «ρ/nWa wasiwri/i)、蠶豆财 «p/zb /aZ>ae)、草莓根财（Jp/n、/orfeesz·)、蘋果财（Jp/π) po/wz·)、棉财（J/?/h··? gouyp//)、醋栗財（Jp/n·*? grouw/ariae)、茶嚴財 (ν4ρ/π·ί iSc/meic/erz·)、繍線菊財（Jp/z/s ·5ρζ·"ββ£；ο/α)、接骨無網財（Jw/acori/zww >so/a«z·)、銀葉粉風（J5emisz’a arge«i(/b"z·)、莉短尾财（Brac/zycawiiM·? cwi/wz·)、李短尾财 (Brachycaudus helichrysi)、桃黑短尾蜗（Brachycaudus persicae)、普.％内考拉舌尾场(JSrachycaudus prunicola)、甘藍財（5’eWc〇r少brassicae)、苒釘毛场（Capitophorus hornf)、Cerosipha gossypii、尊毒毛管攝{Chaetosiphon /ragae/o/iz·)、茶蘼隱瘤額财（Oypiomjzws /-/64)、高加索椎球財（Drey/Μίίβ 、雲杉椎球财（Drey/wsia! 、萊德考拉圓尾財·叩;^ ri36f/C6)/a)、擬塘鶴辑 139339.doc -52- 200948271

{Dysaulacorthum pseudosolani) 、 ^ ^ li. if {Dysaphis 、梨西圓尾财（Z)少ία_ρ/π··5 /?>»rz·)、蠶豆葉蟬 [Empoasca fabae)、梅:K 尾场（Hyalopterus pruni)、茶藤告菜财少ZaciMcae)、麥長管財（Macroi/p/zw/w avenae)、大敎長管蜗（Macrosiphum euphorbiae)、鲁藏長管财roiae)、蠶豆修尾财（Megowrii Wcfae)、帕洛瑞斯色蜗[Melanaphis jyyrarius)、蔷薇麥呀 {Metopolophium dirhodum) ' ^ if {Myzus persicae) ' 冬蔥瘤額财（A/>zwi aica/om_cM·?)、楼桃黑瘤額財 cerah)、核黃瘤額財（M少zws varzaws)、蒿苣財 rzH⑴’grz·)、褐稻乱（iV7/a/?arvaia /Mgew)、萵苣根癭·綿財 (Pemphigus bursarius)、簽、魏 KPerkinsiella saccharicida)、坑麻疢額財（P/jorodow /zwww")、韻木風（_Ρ«53；//α wa/z·)、梨木私（Psylla piri)、冬葱溢瘤场（Rhopalomyzus ascalorticus)、玉米溢管财（Rhopalosiphum maidis) ' 粟溢管財 {Rhopalosiphum padi)、郁李經管財（i?/2〇pa/〇j(p/zwm z’wez-iwm)、梨石占草财（Sappap/n··? ma/a)、蘋紅紫圓尾对 (Sappaphis mali)、麥二又场（Schizaphis graminum)、檢集棉財（Sc/n’zcmewrof lanuginosa)、麥長管对（57io6/cm avenae) ' 溫室白粉風（TWa/ewrocfes va/?oraWorww)、橘二岔財（Tojcopiera aurantiiand)、葡萄根瘤财（Fz’iews vitifolii)、溫帶臭轰（Cimex lectularius)、熱 ψ 臭备（Cimex 、白頭撒蝽（i?e<iwWz^ sew/D)、錐獵蜂屬 (TWaiowa )、及輪背撒墙（dW/ws cr/iaiw«s·)， 139339.doc -53- 200948271 螞礒、蜜蜂、黃蜂、鑛蜂（膜翅目（Hymenoptera))，例如新疆菜葉蜂rosae)、熱帶切葉蟻 cep/m/oies)、卡培古魯切葉蟻（Αία cizpigwara)、熱帶切葉蟻（diia eep/ia/fjie·!?)、光亮切葉蟻（Jiifl /aeWgaia)、強壯切葉蟻Γ〇Ζ)Μ·?ίβ)、切葉蟻（Jiifl sext/ens)、德州切葉蟻 iexima)、舉尾蟻屬（Crewaiogasier 、李小葉蜂 (Hoplocampa minuta)、辕實葉蜂（Hopiocampa testudinea) ' 窗缚^ (Monomorium pharaonis、、無聲火織[Solenopsis geminata)、紅火蛾（So/ewopWs invicta) ' 黑火蟻 (Wewo/m··? T^c/zierz·)、加州火蟻（iSWewophi· χ;μ/ο«ζ·)、紅收獲蟻（Pogowomj^mex Zjar6aiw«s)、加州收穫蟻（Pogonomjvrmex californicus)、：K 琢兔{Pheidole megacephala)、西方嗓舞 (£>a«s;vmwiz7/a occz'i/ewia/b)、熊蜂屬（Bowftws spp.)、黃胡蜂 (Kespw/β *?分wamosa)、常見黃胡蜂（尸(araves/JM/a vw/gaW·?)、樹黃胡蜂（ΡαγαναρΜ/ίϊ pennsylvanica)、德國黃胡蜂 (Parovesjow/a germam’ca)、白斑臉黃胡蜂（Do/ic/zovespw/i? wacwMio)、黃邊胡蜂（Kespa craZ>ro)、褚色馬蜂（Po/bie·? rubiginosa)、佛条裏違弓嘴兔（Camponotus floridanus)、反阿根廷蟻/zwwz’/e)，總蟀、蚱猛、虫皇蟲（直翅目（〇rth〇ptera))，例如家總蟀 (Jc/ieia ί/owesiica)、螻姑（Gr_y//oia//?a gr_y//oia//?a)、飛虫皇 (Locusta migratoria)、雙帶碑猛（Melanophin bivittatus)、紅腿虫皇（Μβ/α«ο/?/Μ·5 /emMrrwfcrww)、墨西哥坤猛 {Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱猛{Melanoplus 139339.doc -54- 200948271 «sawgwim’pa)、落磯山蚱猛（Me/awop/ws 、土爐 {Nomadacris septemfasciata)、美洲虫卞猛 americana)、沙漠虫皇（jSc/njiocerci? gregaWflj、摩洛哥戟紋 {Dociostaurus maroccaww·?)、溫室總螽 asynamorus)、亞洲小車虫皇（Oet/a/ew·? 、臭腹

腺壇（Zo/tozerws var/egaiwi·)、德加嚴爐（i/ierog/yp/zMs (iagawewsb)、粗紋克勞幢（iCrawMarfa <3«gwn/era)、意大利蝗{Calliptamus italicus)、澳洲疫幢{Chortoicetes terminifera) ' A ilj # ^^.{Locustana pardalina) > 蛛形綱動物，例如檢蛛類（arachnids)(换蛛（Acarina))，例如隱σ彖蜱科（Jrgahi/ae)、蜱科（/χ〇ί//ί/(2β)及紛瞒科 (Sarcoptidae)，例如美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、彩飾純眼蜱（J w6/_yomma variegatum) ' 斑點純眼碑wacw/aiww)、波斯隱嗓碑 pers/cw·?)、具環方頭蜱（·β〇ο/>/π7Μ·? im«w/aiw«s)、消色牛蜱 (Boophilus decoloratus)、小牛碑（5οο_ρ/π7Μ·? mz'crop/M·?)、森林革蜱（Dermocewior silvarunT)、安德遜氏革碑 (Dermacentor andersoni)、變異革碑variabilis) ' 長0彖璃眼碑（Z/ja/ow/wa irw«caiww)、篦子硬碑（/xot/a ric/wM·?)、淺紅硬碑（/χοί/α rwhcMWi/wi)、肩突硬蜱（Ixodes scapw/arb)、全環硬蜱（/xoi/e·? /zo/ocyc/w·^、太平洋硬蜱 {Ixodes pacificus)、象碑{Ornithodorus moubatci)、赫莫斯軟蜱（Orw/i/zoi/orw·? Aerwiz·)、特瑞卡塔軟蜱（Orm'i/zoiiorws iwr/caia)、柏科特氏禽刺瞒（Orm'i/zowjijwj 6如£?叫、耳殘嗓 139339.doc -55- 200948271 蜱（OioWws 、雞皮刺蜗（Dermawywws 、羊癢虫高（尸oWs)、血紅扇頭碑（ii/n’pjfcep/za/w·? sanguineus)、美 I 鳥頭辦（Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇頭蜱（及六(picep/za/ws evertsi)、(Sarcoptes scaWei);及癭瞒科吵；?·），例如韻刺癭蜗 (Aculus schlechtendali)、稿鏽蝶（Phyllocoptrata oleivora) 及掛芽趨蜗（五·5/ϊβ/ί/ο«ί);樹線蜗科（T\3tr5〇«ewz'i/ae ίρρ.)，例如蒼白花生植瞒（P^iowemw·? joaZ/ii/M·?)及多食附象端（Polyphagotarsonemus latus) ’，細須蛾科（Tenuipalpidae spp.)，例如紫偽葉蝶（Brevipalpus phoenicis) ’，葉瞒科 (reircmjj/e/nWae Λ·/?ρ·)，例如朱砂葉瞒（7Vira/i>^/zws οζ·π«αΖ?α"ί«Μ·5)、神澤氏葉蜗（reira^yc/?Mi Α:απζαννα〇、太平洋紅葉蜗（IWro^yc/zw·? pac^yVcws)、棉紅葉蜗（reirawyc/zws ie/ar/ws)及棉葉蜗（TWrcmyc/zw·? wriicae)、蘋果全爪蜗 (Pwonyc/zws w/wi)、橘全爪瞒（Pawowyc/zwi1 c/irz·)、及草地小爪虫高praie/ub);缺口蛛目（Jrawe/iia)，例如黑寡婦换蛛（Zairoc/eciws maciaw·?)、及裼皮斜蛛(^oxosce/e·? reclusa) * 蚤類（香目（Siphonaptera))，例如猫掷頭蚤 (Cteno cep halides /W/«s)、犬掷頭蛋（CVewocep/za/z'iies canis)、印餐、客蛋（Xenopsylla cheopis)、k §： (Pulex irritans)、穿皮潛蚤（!Tw«ga 、及具帶病蚤 {Nosopsyllus fasciatus) > 衣魚（silverf^ish)，家衣魚（firebrat)(缕尾目（Thysanura))， 139339.doc -56- 200948271 例如衣魚saccharina)及小灶衣氣（Thermobia domestica)，娱虫公（唇足綱（Chilopoda))，例如虫由蜓（Scwi/gera coleoptrata) * 馬陸（倍足亞綱（Diplopoda))，例如鉤蟲屬（iVarceMs spp·)， ❹

虫矍螋（Earwig)(革翅目（Dermaptera))，例如歐洲球螋 (forficula auricularia)，風（虱毛目（Phthiraptera))，例如頭兹（Pe山'cm/wj /zMWimws capitis)、體藏（Pec/icw/ws humanus corporis)、和後致^ {Pthirus pubis)、牛血風(i/aewaiopz'ww·? 、豬血 ML(Haematopinus suis)、+ 韻致^Linognathus vituli)，♦毛虱（5oWco/a ZjoW·?)、雞短角羽風ga//z_«ae)、雞體 iL {Menacanthus stramineus)、及水牛盲 _SL (So/ewopoies capillatus) ' 植物寄生線蟲類，例如根瘤線蟲、落花生根瘤線蟲 (Me/oWogy«e 、哥倫比亞根瘤線蟲 chitwoodi)、象耳豆根瘤線蟲e;cz_gwa)、北方根瘤珠A (Meloidogyne Λαρ/α)、南方根瘤線蟲 {Meloidogyne incognita)、爪 π圭根瘤線蟲 _/avcm/c<3)及其他根瘤線蟲屬物種；包囊線蟲類，馬龄薯金線蟲（G7o6〇i/era rosioc/n’eA?·?/*?)、馬铃薯白線蟲（G7o^c»<iera 、煙草胞囊線蟲（G/oZj〇iiera 及其他馬鈴薯包囊線蟲屬（G7o0Werc〇物種、小麥禾縠胞囊線蟲 139339.doc -57- 200948271 {Heterodera ave 似 e)、大豆胞囊線蟲、甜菜胞囊線蟲（//eer〇£/era “化以出）、三葉草胞嚢泉氮[Heterodera trifolii)、反其他包囊線螽屬 (Tfeiero Ara) #禮；種瘤線蟲類、剪股穎粒線蟲μ叹以似 /wnesia)、小麥粒癭線蟲（jWgWha iHiz’cz’）及其他粒線蟲屬物種，莖葉線蟲類、葉牙線蟲（dp/je/ewc/zc^i/es 、草莓滑刃線蟲（却/je/ewc/zo/i/es /ragarke)、菊花滑刃線蟲 (Xp/ze/ew/zo/i/a 、及其他滑刃線蟲屬物種；刺線蟲、長尾刺線蟲及其他刺線蟲屬物種，松樹線蟲’松材線蟲（_gwri<3_p/7e/e«c/7w>s 及其他伞滑刃線蟲屬（Bwrsap/ze/ewc/zw·?)物種、環紋線蟲、環線蟲屬（CWcowewa)物種、小環線蟲屬 (Chco«eme//a)物種、似環線蟲屬（Cn_co«ewoWa)物種、及中環線蟲屬（Mesocricowewa)屬物種；莖及球莖線蟲，馬鈴薯腐爛莖線蟲（D/iy/ewc/zw·? ί/esirMcior)、續斷雙塾刃線蟲 {Ditylenchus dipsaci)、食菌莖線蟲（£> 办/ewdwi wyce/iop/zagwi)及其他雙墊刃線蟲屬（Diiy/ewc/zw·?)物種；錐線蟲、錐形線蟲屬（Z^o/ic/zot/orM·?)物種；螺旋線蟲、雙宮螺' 旋象義（Helicotylenchus dihystera)、多環螺旋戴备 (Helicotylenchus WM/iicz.wciMS)及其他螺旋線蟲屬 (7/ehco〇;/⑼c/zm;?)物種；碩壯盤旋線蟲（及 aoZjwWms)及其他盤旋線蟲屬物種；鞘線蟲、稍線蟲屬（/femic^yc/zop/iora)物種及半輪線蟲屬 (Hemicriconemoides)物種；潛根線螽（HirshmannieUa)屬物 139339.doc •58- 200948271 種；冠線蟲、哥偷比亞冠線蟲（//op/o/aiwws 蓋

形冠線蟲（//op/o/a/mws ga/etziwi)及其他冠線蟲屬 (//op/o/in'mM·?)物種；偽根瘤線蟲、異常珍珠線蟲 (Nacobbus aberrans)反其他珍或線蟲> 屬（Nacobbus)物後·, 針線蟲、橫帶長針線蟲（ZcmgWorws e/cmgaies)及其他長針線蟲屬（丄owWc/orw·?)物種；釘線蟲、擬墊刃線蟲屬 (ParaO^/ewc/zws)物種；損害線蟲、最短短體線蟲 (Prae/ewc/zw·? ^ac/^wrws)、咖啡短體線蟲（/Vai_y/e«c/zws coffeae)、彎曲短體線蟲cwrv/iaiws)、古德依短體線蟲（尸goc»<ie>^)、落選短體線蟲 (7Vai_y/encws neg/eciws)、穿刺短體線蟲（iVai_y/ewc/zws peweiraws)、斯克裏布納短體線蟲（Prae/e/ic/zws scr/Z^eW)、傷殘短體線蟲（尸raiy/ewc/zw·? vw/wws)、玉米短體線蟲zeae)及其他短體線蟲屬 (/Vaiy/eMc/iM·?)物種；椰子細杆滑刃線蟲 coco/?/2//w>s)及其他細杆滑刃線蟲屬（i^ai/z'wap/ze/enc/zw·?)物種；掘穴線蟲類、掘穴線蟲（i^i/op/zo/w·? 及其他内侵線蟲屬（Aai/op/zo/w·?)物種；腎形線蟲類、腎形腎狀線蟲 (Kotylenchulus reniformis)及其他腎形線蟲屬 (i^oi^y/ewc/zw/w·?)物種；盾線蟲屬（ScwieZ/owewa)物種；短粗根線蟲、原始毛刺線蟲（TWc/zoc/orws pr/wiiivws)及其他毛刺線蟲屬（TWc/zodorws wec/ei)物種；微小擬毛刺線蟲 {P aratrichodorus wz'wor)及其他擬毛刺線蟲屬 (Parair/c/zodorws)物種；楼化線蟲類、克萊頓矮化線盘 139339.doc -59- 200948271 {Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化線蟲 {Tylenchorhynchus 及其他錄化線蟲屬 (7^/6«(/26^/2少以/71/>5)物種及默林線蟲屬（^/^/〜/«15)物種；橘線蟲類、树橘半穿刺線蟲（T^/ewc/zw/ws 及其他墊刃線蟲屬（Ty/e^c/zw/w·?)物種；劍線蟲類、美洲劍線蟲 (Xiphinema americanum)、標準劍線备（Xiphinema index)、裂尾劍線蟲及其他劍線蟲屬物種，及其他植物寄生線蟲物種。此外，本發明混合物尤其可用於控制鱗翅目、鞘翅目、雙翅目、纓翅目及膜翅目。具體而言，本發明混合物可用於控制纓翅目及膜翅目，尤其膜翅目。調配物可將本發明混合物轉化成常規調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、散劑、膏糊及顆粒。使用形式取決於具體既定用途；在每一情況下，應確保本發明化合物能夠精細且均勻地分佈。

以已知方式（例如，綜述可參見US 3,060,084、EP-A 707 445(關於液體濃縮物）；Browning，「Agglomeration」， Chemical Engineering，1967 年 12 月 4 日，147-48 ; Perry's Chemical Engineer’s Handbook，第 4 版，McGraw-Hill, New York, 1963，第 8-57 頁；及 et seq.WO 91/13546、US 4,172,714、US 4，144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、 US 5,232,701 、 US 5,208,030 、 GB 2,095,558 、 US 139339.doc -60- 200948271 3,299,566 ; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons公司，New York, 1961 ; Hance等人，Weed Control Handbook ，第 8 版，Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 ;及 Mollet，H., Grubemann, A·,

Formulation tech-nology, Wiley VCH V erlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2 ； D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8))(例如）藉由用適於調配農業化學物質的輔助劑擴展活性化合物來製備調配物，輔助劑例如溶劑及/或載劑、（若需要）乳化劑、表面活性劑及分散劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑、用於種子處理調配物（亦視需要）之膠凝劑。適宜溶劑之實例為水、芳香族溶劑（例如Solvesso產品、二甲苯）、石堪（例如礦物油顧分）、醇類（例如甲醇、丁醇、戊醇、苯甲醇）、酮類（例如環己酮、γ- 丁内酯）、吡咯啶酮（ΝΜΡ(Ν-甲基-吡咯啶酮）、ΝΟΡ(Ν-辛基-吡咯啶酮））、乙酸酯（乙二醇二乙酸酯）、二醇類、脂肪酸二曱醯胺類、脂肪酸及脂肪酸酯類。理論上，亦可使用溶劑混合物。適宜乳化劑係非離子型及陰離子型乳化劑（例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基磺酸鹽）。分散劑之實例為木素-亞硫酸鹽廢液及曱基纖維素。所用適宜表面活性劑為木質素項酸、萘續酸、盼續酸、二丁基萘續酸、烧基芳基磺酸醋、硫酸烧S旨、績酸烧S旨、脂肪醇硫酸酯、脂肪酸及硫酸化脂肪醇乙二醇醚之鹼金 139339.doc -61 - 200948271 屬、鹼土金屬及銨鹽；以及磺酸化萘及萘衍生物與曱搭之縮合物；萘或萘續酸與酚及甲醛之縮合物；聚環氧乙院辛基本酌·謎、乙氧基化異辛基苯紛、辛基苯紛、壬基苯紛、烧基苯基聚乙二醇謎、三丁苯基聚乙二醇謎、三硬脂基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇及脂肪醇環氧乙烧縮合物；乙氧基化蓖麻油；聚環氧乙烷烷基醚；乙氧基化聚環氧丙烧；月桂醇聚乙二醇醚縮醛；山梨醇酯；木質素亞 · 硫酸鹽廢液及曱基纖維素。適於製備可直接喷灑溶液、乳液、膏糊或油分散液之物 ❾ 質係具中至高沸點之礦物油餾分，例如煤油或柴油；以及煤焦油及植物油或動物油；脂肪烴、環烴及芳烴，例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物；曱醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己酮、異佛爾高極性溶劑，例如，二甲基亞砜、N_曱基吡咯啶酮或水。亦可將諸如甘油、乙二醇、丙二醇等防凍劑及殺細菌劑加入調配物中。適且消泡劑為（例如）基於硬脂酸矽或硬脂酸鎂之消 q 劑。 ’ 適宜防腐劑為（例如）二氣紛。膠凝劑之實例為角又菜（Satiagel⑧）。散劑，即播撒用材料及可撒施產品，可藉由混合或同時，研磨活性物質與固體載劑來製備。可藉由使活性化合物與固體載劑結合來製備顆粒，例如經塗佈顆粒、經浸潰顆粒及勻質顆粒。 139339.doc -62· 200948271 固體载劑之實例係礦物土，例如矽膠、矽酸鹽、滑石粉、高嶺土、纟國活性白土、石灰石、石灰、白垄、紅玄武土、頁土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、經研磨合成材料；肥料，例如硫酸銨、磷酸銨、硝駄銨、尿素及植物產品，例如穀類粗粉、樹皮粗粉、木粉及堅果殼粗粉、纖維素粉末及其他固體載劑。一般而言’調配物以重量計包含〇〇1_95%、較佳〇 i 〇 90%之活性化合物。在此情況下，所用活性化合物之純度係90重量％至1〇〇重量％，較佳為％重量％至ι〇〇重量％(根據NMR譜）。用於種子處理目的時，可將各調配物稀釋2至1〇倍，以使即用型製劑中活性化合物之濃度為〇〇16〇重量％，較佳為0.1-40重量％。可藉助喷灑、噴霧、撒施、播撒或傾施以原狀態、以調配物形式或自其製備的使用形式來使用本發明混合物，例 G #以以下形式來使用：可直接喷麗之溶液、散劑、懸浮液或分散液、乳液、油分散液、膏糊、可撒施產品、播撒用 . 材料、或顆粒。使用形式完全取決於既定用途；意欲使其 . #保在每-情況下本發明活性化合物皆能盡可能最精細地分佈。可藉由添加水自乳液濃縮物、膏糊或可濕性散劑（可噴灑散劑、油分散液）來製備水性使用形式。為製備乳、夜、膏糊或油分散液，可藉助潤濕劑、膠黏劑、分散劑或^化劑使該等物質以原狀態或溶於油或溶劑之形式於水、八中勻質 139339.doc •63- 200948271 化。然而’亦可能製備由活性物質、潤濕劑、膠黏劑、分散劑或乳化劑及（若適宜）溶劑或油組成之濃縮物，且該等濃縮物適於用水稀釋。即用製劑中活性化合物之濃度可在相對寬範圍内變化。通常’該等濃度以重量計為0.0001-10%，較佳為0 01_ 1%。 /舌性化合物亦可成功地用於超低量方法（ULV)中，可施用包含超過95重量％活性化合物之調配物，或甚至可施用不含添加劑之活性化合物。以下係調配物之實例： 1.經水稀釋後施用之葉片用產品。對於種子處理目的，可將經稀釋或未經稀釋之該等產品施用至種子上。 A) 水溶性濃縮物（SL、LS) 將1 〇重量份數活性化合物溶解於9 〇重量份數水或水溶性溶劑中。作為替代方案，可添加潤濕劑或其他輔助劑。在用水稀釋後，活性化合物溶解，藉此獲得含1 〇%(w/w)活性化合物之調配物。 B) 可分散濃縮物（DC) 將20重量份數活性化合物溶解於7〇重量份數環己酮中，且添加10重量份數分散劑，例如聚乙烯吡洛咬酮。用水稀釋得到分散液，藉此獲得含2〇% (w/w)活性化合物之調配物。 C) 可乳化濃縮物（ec) 139339.doc -64 - 200948271 將15重量份數活性化合物溶解於7重量份數二甲苯中，並添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油（各自添加5重量份數）。用水稀釋得到乳液，藉此獲得含1 5 % (w/w)活性化合物之調配物。 D) 乳液（EW、EO、ES) 將25重量份數活性化合物溶解於35重量份數二甲笨中’添加十二烧基苯續酸舞及乙氧基化萬麻油 ❹ （各自添加5重量份數）。藉助乳化機（例如，

Ultraturrax)將此混合物引入30重量份數水中並將其製成勻質乳液。用水稀釋得到乳液，藉此獲得含25% (w/w)活性化合物之調配物。 E) 懸浮液（SC、〇D、FS) 在授拌式球磨機中，粉碎20重量份數活性化合物，並添加1 〇重量份數分散劑、潤濕劑及7〇重量伤數水或有機溶劑’以得到精細活性化合物懸浮〇液。用水稀釋，得到活性化合物之穩定懸浮液，藉此獲得含20% (w/w)活性化合物之調配物。 . F)水可分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、SG) 精細研磨50重量份數活性化合物’並添加5〇重量伤數分散劑及潤濕劑，且藉助技術設備（例如擠出機、喷霧塔、流化床）將其製成水可分散顆粒或水溶性顆粒。用水稀釋得到活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得含5〇% (w/w)活性化合物之調配物。 139339.doc -65· 200948271 G) 水可分散性散劑及水溶性散劑（wp、Sp、SS、

Ws) 於轉子-定子研磨機中研磨75重量份數活性化合物’並添加25重量份數分散劑、潤濕劑及石夕膝。用水稀釋，得到活性化合物之穩定分散液或溶液’藉此獲得含75% (w/w)活性化合物之調配物。 H) 凝膠調配物（GF) 在攪拌式球磨機中，研磨20重量份數活性化合物粉碎’並添加10重量份數分散劑、丨重量份數膠凝劑潤濕劑及70重量份數水或有機溶劑以獲得精細活性化合物懸浮液。用水稀釋，得到活性化合物之穩定懸浮液，藉此獲得含2〇% (w/w)活性化合物之調配物。 2.無需稀釋即可施用之葉片用產品。對於種子處理目的，可以經稀釋或未經稀釋之形式將該等產品施用於種子上。工）可撒施散劑（DP、DS) 精細研磨5重量份數活性化合物且將其與％重量份數微細高嶺土充分混合。藉此得到含5% (w/w) 活性化合物之可撒施產品。 J)顆粒（GR、FG、GG、MG) 精細研磨0.5重量份數活性化合物，並將其與955 重量份數載劑混合，藉此獲得含〇5% (w/w)活性 139339.doc -66- 200948271 化合物之調配物。當前方法係擠出、喷霧乾燥或使用流化床。由此獲得不經稀釋即可施用之葉片用顆粒。 K) ULV溶液（UL) - 冑1G重量份數活性化合物溶於9G重量份數有機溶 . 劑（例如二甲苯）中。藉此得到不經稀釋即可用於葉片施用之含10% (w/w)活性化合物之產品。 Φ 若適宜，可在即將使用前向活性成份巾添加各種類型之油、潤濕劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑（罐混合）。該等試劑一般係以介於1:10至10:1間之重量比與本發明試劑混合。施用化合物I與一或多種化合物π可同時（即以聯合方式或分開方式）施用或依序施用，若以分開方式施用，則施用順序一般不會對控制量測之結果產生任何影響。〇通常以500:1至1⑽、較佳2〇:1至1:5〇、具體而言5:1至 1:20之重量比施用化合物〗及一或多種化合物π。端視期望效應，本發明混合物之施用率為5咖至鳩 g/ha，較佳為50至15〇〇 g/ha，具體而言為％至乃〇岁“。在本發明另一態樣中，當製備該等混合物_，較佳採用純化合物⑴卜可向其中添加其他活性化合物（例如抵抗有害真菌者或具有除草活性者)、或生長調節劑或肥料。、除上文所列示之彼等外，本發明組合物可另外含有其他活性成伤。舉例而言，殺真菌劑、除草劑、肥料⑽如确 139339.doc •67· 200948271 酸敍、尿素、卸驗、及過鱗酸鹽）、植物毒素及植物生長調節劑及安全劑。該等其他成份可依序使用或與…合物組合使用，若適宜，其亦可4 、入 s 你即將使用前添加（罐混 & )。舉例而言，可在用其他活性取仂慝理之前或之後用本發明組合物噴灑植物。

本發明混合物係以原狀態或以組合物形式藉由用殺昆邊有效量之純化合物處理昆蟲錢針對昆蟲攻擊保護之福物、植物繁殖材料(例如種子)、土壤、纟面、材料或生長地來使用。可在植物、植物繁殖材料（例如種子）、土壤、表面、材料或生長地被昆蟲感染之前或之後實施施加。本發明混合物可料任何及所有發育階段例如印、幼蟲、踊、及成蟲。可藉由使目標害蟲、其食源、樓息地、繁殖地或其所在地與殺蟲有效量之本發明混合物或包含該等混合物之組合物接觸來控制害蟲。所在地」意、指生長害蟲或可生長害蟲之植物、種子土壤、區域、材料或環境。

般而=，殺蟲有效量」意指對目標有機體之生長達成可觀測效應(包括壞死、死亡、延遲、阻止、及去除、破壞效應’或以其他方式降低目標有機體之出現率及活性之效應）所需的本發明混合物或包含該等混合物之組合物之篁。對於本發明中所用各種混合物及/或組合物而言，殺**有效量可變。混合物及/或組合物之殺蟲有效量亦可根據主要條件（例如期望殺蟲效果及持續時間、天氣、目標物種、所在地、施用模式及諸如此類）而改變。 139339.doc •68· 200948271 本發明混合物或該等混合物之組合物亦可用於保護植物免又昆触、蟎蟲或線蟲攻擊或侵襲，包含接觸植物、或該植物生長的土壤或水。本發明混合物係經由接觸（經由土壤 '玻璃、牆壁、蚊帳地：植物部分或動物部分)及攝取(誘餌或植物部分) 及經由交哺及轉移來有效發揮作用 ❹ 參姑1交佳施用方法係施用至水體中、經由土壤、縫隙及裂縫施用至牧場、糞堆、下水道中、施用至水中，施用反上、牆上、或藉由周邊噴施及誘_來施用。根據本發明較佳實施例，本發明混合物係經由土壤施用 ::用。土壌施用尤其適用於抵抗碼蟻、白蟻、蟋埤、或蜚蠊。，據本發明另_較佳實施例，將本發僻製制以用於抵抗非作物害A，例如瑪議、白議=講蠅蚊、蟋蟀、蝗蟲、或斐蠊。誘辑可為液體、固體或半固體製劑（例如凝膠）。毕物及其各自的組合物控制由昆蟲傳播之感及：病(例如’癔疾、登革熱及黃熱病、淋巴 Γ面ί綠ishmaniasis))之方法亦包含處理棚屋與房間喷運及浸潰窗簾、帳篷 '衣服、蚊帳、捕集器或諸如此類。刻域維製品織物、編铋铷十冲計織口口、非括束絡及防水油布之殺昆蟲组合物較佳包含包合物。明混合物、（視情況）驅避劑及至少—種黏合劑之組 139339.doc -69- 200948271 本發明混合物及句人甘β z人，匕3其之組合物可用於保護木質材料 (例如樹、木栅攔、枕木等）及建築物（例如房屋、附屬建築物、工薇P且亦可用於保護建築材料、傢具、皮革、纖維製品、乙烯物件、雷砼R兩纖〇電線及電纜等，使其免受螞蟻及/或蟻之相害’且可用於控料蟻及白犧以使其不會對作物或人類造成傷害（例如，者宝* χ β ό β 私田害蟲入侵房間及公共設施時）。田進订土壤處理時或施用於害蟲生存地或巢穴時，活性 ❹ 成份量可介於0·00〇1_5〇〇 g/1〇〇 ^間較佳在㈣U g/100 m2間。用於材料保護之常規施用率為（例如）〇〇ι炫雜⑼性化合物/ηΛ經處理材料，較佳為〇 i05〇g/m2。。潰材料之殺$蟲組合物-般含有G.GG1-95重量 =較佳0.1-45重量％、i更佳卜25重量％之至少一種驅避 Μ及/或殺昆蟲劑。當用於誘辦組合物中砗 r 0f 活性成份之典型含量係活性化合物之0.001重量％至15重〇垔篁/°、較佳0.001重量％至5重量 °/〇。所用組合物亦可包含复八他添加劑’例如活性物質之溶劑、調味劑、防腐劑、举粗 , 杂枓或苦味劑。其吸引力亦可藉由特殊顏色、形狀或質地來增強。 §用於喷灑組合物中時，呀活性成份混合物之含量德 0.001-80 重量％，較佳〇〇1 权佳〇.〇1_50重量％，且最佳0.01-15重量當用於處理作物植物時，太本發月活性成份混合物之施用率可在0_1 g至4000 g/公頃夕 s a負之間、較佳25 §至6〇〇 g/公頃之 139339.doc -70· 200948271 間、更佳50 g至500 g/公頃之間之範圍内。在本發明之上下文中，術語植物係指整個植物、部分植物或植物繁殖材料。本發明混合物及包含其之組合物對於控制各種栽培植物 . 上的多種昆蟲而言尤其重要。可用本發明混合物處理的植物包括所有經遺傳改變之植㊈或轉基因植#，例如由於育種（包括遺傳工程方法）而可 ❹ <受除草劑或殺真_或殺昆蟲劑之作物，或與現存植物相比具有改變特性的植物，其可(例如)藉由傳統育種方法及/或產生突變、或藉由重組程序來產生。術語「植物繁輯料」應理解為表示所有諸如種子等植物生殖4刀及諸如切塊及塊莖⑽如馬铃著）等營養性植物材料，其可用於植物增殖。此包括種子、根、果實、塊莖、球莖、根莖、嫩枝、芽、及植物其他部分。亦可包括籽苗及幼株，其可在萌發後或在自土壤出芽後進行移植。 ❹ &移植㈣在此之前用植物保護化合物以預防方式處理該等植物繁殖材料。 •71 _ 200948271 合物加成實施之蛋白質（募肽或多肽）聚合物之轉譯後靶向改變（例如以下文獻中所揭示：Biotechnol Prog. 2001年7 月-8 月；17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004年 1月； 17(1):57-66, Nat Protoc. 2007 ； 2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006年 10 月；10(5):487-91. Epub 2006年 8 月 28 曰，Biomaterials. 2001 年 3 月；22(5):405-17, Bioconjug Chem· 2005年 1 月-二月；16(1):113-21)。術語「栽培植物」應理解為亦包括藉助習用育種或遺傳工程方法而獲得對特定種類除草劑之施用具有耐受性的植物，該等除草劑為（例如）羥苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD)抑制劑；乙醯乳酸合酶（ALS)抑制劑，例如磺醯脲（例如，參見 US 6,222,100 ' WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、 WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮（例如，參見US 6,222，100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、 WO 98/02526 ' WO 98/02527 ' WO 04/106529 ' WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、 WO (M/l6〇73);烯醇丙酮醯莽草酸-3-磷酸合酶（EPSPS)抑制劑，例如草甘膦（例如，參見WO 92/00377);麩胺醯胺合成酶（GS)抑制劑’例如草銨膦（例如，參見EP-A-024223 6、EP-A-242246)或奧克斯尼奥（OXynil)除草劑（例如，參見US 5,559,024)。若干種栽培植物已藉由習用育種 (誘變）方法獲得了對除草劑之财受性，例如對諸如曱氧咪 139339.doc •72· 200948271 草煙等咪唑啉酮具有耐受性之Clearfield®夏季油菜（芸苔）。遺傳工程方法已用於使諸如大豆、棉花、玉米、甜菜及油菜等栽培植物對除草劑具有耐受性，該等除草劑例如為草甘膦及草銨膦，其中某些除草劑可以商品名 RoundupReady®(草甘膦）及LibertyLink®(草銨膦）自市場購得。術語「栽培植物」應理解為亦包括藉由利用重組〇1^八技術而能合成一或多種殺昆蟲蛋白之植物，該等殺蟲蛋白尤其係彼等已知來自細菌屬芽孢桿菌屬（BaciUus)者，具體而 &係來自蘇雲金芽孢桿菌者’例如内毒素，例如

CrylA(b)、CryIA(C)、CrylF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、

CrylllA、CrylllB(bl)或Cry9c ;植物性殺昆蟲蛋白（VIp)，如1、VIP2、VIP3或VIP3 A ;細菌聚居線蟲之殺困蟲蛋白’例如發光桿菌屬（Photorhabdus)或致病桿菌屬 (Xenorhabdus);動物產生的毒素，例如蠍子毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素、或其他昆蟲特異性神經毒素；真菌產生的毒素，例如鏈黴菌（StrePt〇myCetes)毒素、植物凝集素，例如豌丑或大麥凝集素；凝集素；蛋白酶抑制劑，例如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、patatin、半胱胺酸蛋白酶抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體失活蛋白 (RIP)，例如蓖麻毒素、玉米·RIp、相思豆毒素、絲瓜素、皂草素或瀉根素；類固醇代謝酶，例如3_羥基類固醇氧化酶、脫皮素-IDP-糖基•轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻化素抑制劑或HMG-CoA-還原酶；離子通道阻滯劑，例如鈉或鈣離子通道阻滯劑；保幼激素醋酶；利尿激素受體 139339.doc •73· 200948271 (helicokinin受體）；二苯乙烯合酶、聯苄基合酶、幾丁質酶或葡聚糖酶。在本發明之上下文中，該等殺昆蟲蛋白或毒素應明確地理解為亦係前毒素、雜化蛋白、截短蛋白或以其他方式改變之蛋白。雜化蛋白之特徵在於蛋白質結構域之新組合（例如，參見WO 〇2/015701)。該等毒素或經遺傳改變能合成該等毒素之植物的其他實例揭示於（例如译卩-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、 EP-A 451 878、WO 03/018810 及 WO 03/052073 中。產生該等經遺傳改變植物之方法為熟習此項技術者所熟知且闡述於（例如）上文所提及之出版物中。遺傳改變植物中所含之該等殺昆蟲蛋白可保護產生該等蛋白之植物使其免受某些節肢動物分類群之有害害蟲損害，尤其可抵抗曱蟲類（鞘翅目）、蠅類（雙翅目）、及蝴蝶與蛾類（鱗翅目）及植物寄生線蟲（線蟲綱（Nematoda))。術語「栽培植物」應理解為亦包括藉由利用重組DNA技術能合成一或多種蛋白以增強自身對細菌、病毒或真菌病原體之抗性或耐受性之植物。該等蛋白之實例係所謂「致病相關蛋白」（PR蛋白，例如，參見EP-A 0 392 225)、植物抗病基因（例如馬鈐薯栽培變種，其表現針對致病疫黴菌（Phytophthora infestans)作用之源自墨西哥野生馬铃薯 Solanum bulbocastanum之抗性基因）或T4-溶菌酶（例如能夠合成該等蛋白且對諸如梨火疫病原等細菌具有增強抗性之馬鈴薯栽培變種）。產生該等經遺傳改變植物之方法為熟習此項技術者所熟知且闡述於（例如）上文所提及之出版物 139339.doc • 74- 200948271 中。術語「栽培植物」應理解為亦包括以下植物：其藉由利用重組舰技術能夠合成一或多種蛋白以提高彼等植物之生產力(例如生物質生產、穀粒產量、澱粉含量、油含量或蛋白質含量）、對乾旱、鹽濃度或其他生長限制性環境因素之耐受性、或對害蟲及真菌、細菌或病毒性病原體之耐受性。 ❹ ❹ 術語「栽培植物」應理解為亦包括以下植物：其藉由利用重組DNA技術含有經改變數量之内含物或新内含物以特異性改良人類或動物營養，例如可產生健純進性長鍵^ 3脂肪酸或不餘和Ω-9脂肪酸之油料作物（例如如咖⑧油菜）。術語「栽培植物」應理解為亦包括以下植物：其藉由利用重組DNA技術含有經改變數量之内含物或新内含物以特異性改良原材料生產，例如可產切加數量之支鏈殺粉的馬铃薯（例如Amflora®馬鈴薯）。某些本發明混合物具有全身性作用且因此可用於保護植物嫩枝抵抗葉片害蟲’以及用於處理種子及根以抵抗土壤害蟲。種子處理因此本發明混合物適用於處理種子以保護種子免受見蟲害蟲（具體而言土壤中生存之昆蟲害蟲）的損害，且保護所得植物之根及嫩枝免受土壤害蟲及葉片害蟲的損害。較佳保護所得植物的根及嫩枝。 139339.doc -75- 200948271 更佳者係保護所得植物的嫩枝使其免受刺穿及吹吸見蟲侵害。因此本發明包含保護種子免受昆蟲（尤其土壤昆蟲）侵害並保護幼苗之根及嫩枝免受昆蟲（尤其土壤及葉片昆蟲）侵害之方法’該方法包含在播種前及/或在催芽後使種子與本發明混合物接觸。尤佳者係保護植物之根及芽之方法，更佳者係保護植物之嫩枝免受刺穿及吮吸昆蟲侵害之方法’最佳者係保護植物之嫩枝免受蚜蟲侵害之方法。術語種子涵蓋種子及所有種類的植物繁殖體，包括（但不限於）真種子、插條、吸根、球根、球莖、果實、塊里、榖粒、切塊、切枝及諸如此類，且在較佳實施例中意指真種子。衍”σ種子處理涵蓋業内已知的所有種子處理技術，例如拌種、種子塗佈、種子撒粉、浸種及種子丸粒化。本發明亦涵蓋塗佈有或含有活性化合物之種子。片語「塗佈有及/或含有」一般表示在施用時活性成份大部分存於繁瘦產品表面上’但該成份或多或少會滲入繁殖產品中，此端視施用方法而定。當（重新）種植該繁殖產品時，其可吸收活性成份。適宜種子係穀類、根塊作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物之種子，例如下述植物之種子：硬粒小麥及其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米（飼料玉米及甜玉蜀黍/甜玉米及飼料玉米）、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向曰葵、香蕉、水稻、油菜、蕪菁油菜、甜菜、飼料 139339.doc -76- 200948271 甜菜、&子、馬鈴薯韭、西萌蘆/南瓜…/V 草、… 瓜、芸苔屬物種、甜二广：1、胡椒、黃瓜、甜數、諸如馬鈴薯等塊 L胡蘿花、老鸛草甘庶、煙草、葡萄、奪牛葵二色堇及鳳仙花屬。 ❹ ❹ 程=)而本發明混合物亦可用於處理因育種（包括遺傳工物的種子。又除4劑或殺真_或殺昆蟲劑作用之植舉:而言’可使用活性混合物處理對由績酿服"米哇琳除箪劍錢膦或草甘膦-異丙銨及類似活性物質組成之群之 f'具有抗性之植物的種子（例如，參見即_八_ 0242236 > EP-A-242246 (WO 92/00377) (EP-A-0257993 ^ Μ N°· 5’G13’659))或將其用於能產生可使植物對某些害蟲具有抗性之蘇雲金芽孢桿菌毒素⑼毒素)之轉基因農作物⑼如棉花）中（即1〇142924、即士〇193259)。此外’本發明混合物亦可用於處理與可藉由（例如）傳統育種方法及/或突變體產生、或藉由重組程序產生之現存植物相比具有經改變特性之植物的種子。舉例而言，人們已闡述多個為改變植物中所合成澱粉之目的而對作物植物實施重組改變之事例（例如WO 92/1 1376、WO 92/U827、 WO 91/198G6)或對具有經改變脂肪酸構成之轉基因作物植物所述重組改變之事例（WO 91/13972)。混δ物之種子處理應用係藉由在植物播種前及在植物出芽前對種子進行噴灑或撒施來實施。 139339.doc -77- 200948271 在種子處理中’藉由时效量之本發明混合物處理種子來施加對應調配物。此處，活性化合物之施用率—般係 g至H) kgmo kg種子，較佳係i⑷kg胸㈣重^、尤佳係1 g至2.5 kg/每100 kg種子。机+人 g裡于對於特定作物（例如萵苣）而言，施用率可更高。 11 尤其可用於種子處理之組合物為（例如）： A可溶濃縮物（SL、LS) D 乳液（EW、EO、ES) E 懸浮液（SC、OD、FS) F水可分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、SG) G水可分散性散劑及水溶性散劑（wp、sp、ws) Η凝膠調配物（gf) I可撒施散劑（DP、DS) 習用種子處理調配物包括（例如）可流動濃縮物FS、溶液 LS、乾燥處理用散劑DS、聚液處理用水可分散性散劑 WS、水溶性散劑ss及乳液以與£〇、及凝膠調配物gf。該等調配物可在稀釋後或不經稀釋即施用至種子。可在播種前實施向種子之施加，直接施用至種子上，或在已對種子實施催芽後施用。在較佳實施例中，用FS調配物進行種子處理。通常，Fs 調配物可包含iSSOO g/1活性成份、1至2〇〇 g/l表面活性劑、〇至200 g/l防凍劑、〇至400 g/丨黏合劑、〇至2〇() §/1顏料及至多1升溶劑（水較佳）。用於種子處理之式I化合物之較佳FS調配物通常包含自 139339.doc •78- 200948271 〇.1-80重量％(1至80〇§/1)活性份、〇.1_20重量％(1至2〇〇§/1) 之至少一種表面活性劑（例如0 05_5重量％之潤濕劑及〇 5_ 15重量。/◦之分散劑）、至多2〇重量％(例如5_2〇重量％)之防凍劑、0-15重量％(例如Ν15重量％)之顏料及/或染料，〇4〇重量％(例如卜40重量％)之黏合劑（黏著劑/膠黏劑），視情況至多5重量％(例如〇. 1 _5重量％)之增稠劑，視情況〇丨_2重量 %之消泡劑，及視情況（例如重量％之量的防腐劑 ❺ （例如权蟲劑、抗氧化劑或諸如此類）、及至多1 〇 0重量％之填充劑/媒劑》種子處理調配物亦可另外包含黏合劑及（視情況）著色劑。可在處理後添加黏合劑以改良活性材料在種子上之黏著。適宜黏合劑係嵌段共聚物EO/PO表面活性劑，亦可係聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚曱基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙二胺、聚乙烯醯 Ο 胺、聚乙烯亞胺（LuPas〇l® Polymin®)、聚醚、聚胺基甲酸酉曰、聚乙酸乙烯酯、泰洛星（tyl〇se)及衍生自該等聚合物之共聚物。視匱况，著色劑亦可包括於調配物中。用於種子處理調配物之適宜著色劑或染料係羅丹明B(Rh〇damin B)、C.I.顏料、工112、c.I_溶劑紅1、顏料藍丨5:4、顏料藍丨5:3、顏料藍 15:2、顏料藍15:1、顏料藍8〇、顏料黃丨、顏料黃。、顏料、·工112顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅 53.1顏料橙43、顏料橙34、顏料橙5、顏料綠36、顏料 139339.doc -79- 200948271 、春顏料白6、顏料棕25、驗性紫1 〇、驗性紫49、酸性紅 51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸性黃23、鹼性紅 10、驗性紅108。本發明亦係關於包含本發明混合物之種子。化合物I或其農業上可用之鹽之量一般係可在〇1 g至1〇 kg/i〇〇以種子之間變化、較佳係1 g至5 kg/l〇0 kg種子、尤佳係丄§至 1000 g/l〇〇 kg種子。動物健康本發明混合物尤其亦適用於抵抗動物體内或體表之寄生蟲。因此，本發明目標亦係提供控制動物體内及體表之寄生蟲的新穎方法。本發明另一目標係提供較安全動物用殺蟲劑本發明之另一目標係另外提供可以較現存殺蟲劑更低之劑里使用的動物用殺蟲劑。且本發明另一目標係提供對寄生蟲具有長效殘留控制的動物用殺蟲劑。本發明亦係關於含有殺寄生蟲有效量之式〗化合物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽以及可接受載劑之組合物，其係用於抵抗動物體内及體表之寄生蟲。本發明亦提供治療、控制、防止及保護動物免受寄生蟲侵襲或感染之方法’其包含以經口、局部或非經腸方式向動物投與或施用殺寄生蟲有纟量之本發明混合物纟包含其之組合物。本發明亦提供製備治療、控制、防止或保護動物免受寄生蟲侵襲或感染之組合物的方法，該組合物包含殺寄生蟲 I39339.doc •80- 200948271 有效量之本發明混合物或包含其之組合物。化合物抵抗辰業害蟲之活性不能說明其適於控制動物體内及體表之内寄生蟲及外寄生蟲，該適應性需要（例如）在經口施用時之非催吐低劑量、與動物之代謝相容性、低毒性、及操作安全性。令人吃驚的是’現在已經發現’本發明混合物適用於抵抗動物體内及體表之内寄生蟲及外寄生蟲。 ❹ 本發明混合物及包含其之組合物較佳用於控制及防止對包括溫血動物（包括人類）及魚在内之動物的侵襲及感染。舉例而言，其適用於控制及防止對以下動物之侵襲及感染：哺乳動物，例如牛、綿羊、豬科動物、駱駝、鹿、馬、豬、家禽、兔、山羊、犬及貓、水牛、驢、扁角鹿及 .訓鹿；亦及毛皮動物，例如水貂、栗鼠及浣熊；鳥類，例如母雞、鵝、火雞及鴨；及魚類，例如淡水魚及鹹水魚，例如鱒魚、鯉魚及鰻鱺。 ❹ 在較佳實施例中，使用本發明混合物及包含其之組合物來控制及防止對包括溫也動物（不包括人類）及魚在内之動物中的侵襲及感染。本發明混合物及包含其之組合物較佳用於控制及防止對家畜（例如犬或貓）之侵襲及感染。溫血動物及魚中之侵襲包括（但不限於）虱、咬虱、蜱、鼻繩姐、羊蜱蠅、叮咬蠅、苔蠅、蠅類、蠅蛆幼蟲、恙蜗、納、蚊及蚤。本發明混合物及包含其之組合物適於全身性及/或非全 139339.doc -81 - 200948271 身性控制外寄生蟲及/或 4内寄生蟲。其可有效抵抗所有或某些發育階段。本發明混合物尤其可用於抵抗外寄生蟲。本發明混合物尤其可用於分別抵抗以下各目及物種之寄生蟲· 蛋類（蚤目）’例如貓櫛頭蚤、犬櫛頭蚤、印鼠客蚤、人蚤、穿皮潛蚤、及具帶病蚤，斐蠊（斐蠊目）’例如德國小嫌、亞洲斐嫌、美洲大蝶、曰本大蠊、褐色大蠊、黑胸大蠊、澳洲大蠊、及東方非蠊，，，蚊（雙翅目），例如埃及伊蚊、白紋伊蚊、刺擾伊蚊、墨西哥橘實蠅、五斑按蚊、庫態按蚊、淡色按蚊'岡比亞按蚊、弗氏按蚊、白踝按蚊、微小按蚊、四斑按蚊、紅頭麗蠅、蛆症金蠅、螺旋金蠅、肉旋金蠅、鹿蠅、黃赭色斑虻、大西洋斑虻、羊旋皮蠅、嗜人瘤蠅、毛庫蠓、五可淡色庫蚊、黑須庫蚊、致倦庫蚊、媒庫蚊、純色脈毛蚊、黑尾脈毛蚊、人膚繩、黃腹廄繩、大馬胃織、刺舌繩、須舌罐、引舌绳、G/owiwa iac/n'wozWe·?、騷擾角繩、鞍癭癭蚊、潛繩屬、蚊皮蠅、勒蠓、羊綠罐、銅綠规、絲光綠繩、、曼蚊屬（抓^)、家蠅、廄腐蠅、羊鼻蠅、銀足白蛉、哥倫比亞鱗蚊、異色鱗蚊、混合墨蚊、紅尾肉繩、肉绳屬、帶蚋、廄刺繩、牛紀、黑it、具帶馬紀、及化办⑽如，虱（虱毛目），例如頭蝨、體虱、恥陰虱、牛血虱、豬血 139339.doc -82- 200948271 虱、牛顎虱，牛毛虱、雞短角羽虱、雞體虱、及水牛盲風，蜱及寄生性蜗（寄蜗目（Parasitiformes)):蜱（碑亞目 (Ixodida))，例如肩突硬蜱、全環硬蜱、太平洋硬蜱、血紅烏頭碑（Rhiphicephalus sanguineus)、安德遜氏革碑、變異革蜱、美洲鈍眼蜱、斑點鈍眼蜱、赫莫斯軟蜱、特瑞卡塔軟碑及寄生性瞒（中氣門亞目（Mesostigmata))，例如柏科特氏禽刺蟎及雞皮刺蟎， ❹

輻蜗亞目（Actinedida)(氣門亞目（Prostigmata))及粉瞒亞目（Acaridida)(無氣門亞目（Astigmata))例如蜂盾瞒屬 (Acarapis spp.)、姐餐蛾屬（Cheyletiel.la spp.)、禽整端屬 (Ornithocheyletia spp.)、肉蛾屬（Myobia spp.)、瘡蝶屬 (Psorergates spj?·)、脂蛾屬（Demodex spp.) ' 恙蜗屬 {Trombicula spp·、、石犛蝶凰（Listrophorus spp.)、端屬 (Acarus spp·)、食絡蛾餍（Tyrophagus spp·)、今本瑞屬 {Caloglyphus spp_)、Hypodectes spp.、遂蝶屬{Pterolichus spp·)、疼織屬{Psoroptes spp.、、l 織 (Chorioptes spp.)、异条蝶凰（Otodectes spp·)、疮織屬[Sarcoptes spp.)、4 蛾屬（Notoedres spp，）、$}齋端屬（Knemidocoptes spp·)、版織屬（Cytodites spp·)、反雞離蝶屬（Laminosioptes spp,)，臭蟲（Bug)(異翅亞目（ifeiez-opierzWa)):溫帶臭蟲、熱帶臭蟲、白頭獵蝽、錐獵蜂屬、紅獵培屬（及/zodmh μ/?.)、錐蝽屬)及輪背獵培，乱目（Anoplurida)，例如 jk 風屬57?/?·)、長 139339.doc -83 - 200948271 韻乱屬（Linognathus spp.)、Mi 屬（Pedicuhis spp.)、瘡 ML 屬 {Phtirus spp.)3^^ M (Solenopotes spp.) 5 食毛目（Mallophagida)(Arnblycerina 及 Ischnocerina 亞目），例如毛鳥乱屬（TWwiewopow spp·)、禽乱屬（Mewopo/i spp.)、鴨風屬（7W«oio« s/τρ.)、牛羽乱屬（5ov/co/a 5ρρ·)、韋而t ML 屬（Werneckiella spp·)、策支屣（Lepikentron spp·)、齧毛乱屬（TVze/zot/ecies 及貓毛風屬（Felicola spp.、、圓蟲線蟲· 鞭蟲（Whipworm)及旋毛蟲（毛管目（Trichosyringida))，例如.毛線蟲科（Trichinellidae)(毛線蟲屬（7Wc/n’ne//a 印;?·））、（鞭蟲科（Trichuridae))鞭蟲屬（TWc^wr，、、毛細緣备屬（Capiliaria spp.) ’ 杆線蟲目（Rhabditida)，例如小杆線蟲屬（及/jM山沿 •s/ψ.)、類圓線蟲屬（Siro«幻;/oWes spp.)、海賴斯線蟲屬 {Helicephalobus spp), 圓線目（Strongylida)，例如圓線蟲屬（57ro«g；；/Wls «ypp·)、钩 Π 線 A 屬（Ancylostoma spp·)、美洲板口線姦（Necator ameHcanus)、仰口珠 A 屬（Bunostomum 印户·）（鉤蟲）、毛圓線 A 慝（Trichostrongylus spp.)、抵轉胃备（Hctemonchus ccmioriws.)、胃線蟲屬、古柏線蟲屬 (Cooperia spp.")、細緣氣義屣[Nematodirus spp,、、網尾t 象 A M (Dictyocaulus spp.)、杯口線轰屬（Cyathostoma spp.)、结節線A M (Oesophagostomum spp.)、齒狀冠線蟲 139339.doc •84- 200948271 {Stephanurus dentatus、、太魯象氣亀{Ollulanus spp.)、1 柏特線蟲屬spp.) ' 齒冠線蟲（Siep/zanwrw5 、雞張口絲蟲（《Sy/igawwi1 irac/zea)、鉤口線蟲屬 (Ancylostoma spp.)、钩轰饜 QUncinaria spp.)、球頭線義屬 (G/obocep/za/w·? s/?/?·)、板口線蟲屬（_/Vecaior ?/?;?.)、後圓線義屬（Metastrongylus spp·)、毛細苗勒氏肺義（Muellerius ca/?///ar/i)、原圓線蟲屬（/Voiosirong^y/M·? 、管圓線蟲

屬 (Angiostrongylus spp.)、擬馬鹿圓線蟲屬 {Parelaphostrongylus spp.)、奥妙 I苗圓線蟲 (Aleurostrongylus abstrusus)、反賢膨結象备（Dioctophyma renale) > 虫回蟲（細蟲目（Ascaridida))，例如人is蟲（yiscarz··? /wmftr/cozWe·?)、豬鮰蟲·?««/«)、雞蟲 gallf)、馬細義（Parascaris equorum)、繞義（Enterobius verm/cw/aWj)(細長線蟲）、犬弓细蟲（r〇Jcoc<3ri2 cawb)、獅弓鮰線蟲（Toxascarz··? /eonhe)、斯克裏亞賓線蟲屬 (Skrjabinema spp.)、反馬 ’A I 象義（Oxyuris equi)，馬它形目（Camallanida)，例如麥地那龍線蟲（Dracwwcw/ws 絲蟲），旋尾目（Spirurida)，例如吸η允線蟲屬（77ze/<3zia βρ·)、吳策線蟲屬（『wc/zereWa fp/?·)、布魯絲蟲屬（5rwgia sp/?.)、盤尾綠義 M (Onchocerca spp.、、％终、氣屬（Dirofilaria spp·)、緣唇 M (Dipetalonema spp.)、版腔絲、義凰（Setaria spp.)、綠、紙各 M {Elaeophora spp.)、盧氏尾i 旋絲、義（Spirocerca 139339.doc -85 - 200948271 lupV)、反氣線备屬、Habronema spp.)，棘頭蟲（棘頭蟲綱（Acanthocephala))，例如棘頭蟲屬 (Acanthocephalus spp,) 、豬巨吻棘頭蟲叫）、及鉤棘頭蟲屬 (Oncicola spp.) » 渦蟲（Planarian)(扁形動物門（piathelminthe)): 吸蟲（Flukes)(吸蟲綱（Trematoda))，例如片吸蟲屬 (Faciola spp.)、大铁片吸轰（Fascioloides magna)、jit 殖吸备屬（Paragonimus spp.) ' 雙胺吸義屬{Dicrocoelium 吵户.）、布氏薑片吸蟲Ζ)ΜίΉ)、華支睾吸蟲 (Clonorchis sinensis)、虹吸氣亀{Schistosoma spp·、、毛辱吸氣 Mi [Trichobilharzia spp.)、有翼重翼吸義（Alaria alata)、並殖吸義屬（Paragonimus spp.)、及諾賽特吸蟲:^屬 [Nanocyetes spp)，海扁蟲（Cercomeromorpha)，具體而言多節絛蟲亞綱 (Cestoda)(條蟲），例如裂頭屬χρ/?.)、帶絛蟲屬（7>m’a ?/?/?.)、棘球屬（五c/zhococcws ?/?/?·)、犬複殖孔絛蟲i (Dipylidium caninum)、多頭絛蟲^ 屬（Multiceps 、膜殼絛蟲屬（//ymewo/epb 5τ?ρ.)、中殖孔絛蟲屬 (Mesocestoides spp.)、鳴竭反傣氣屬（Vampirolepis spp)、蒙尼茨絛备屬（Moniezia spp.) '裸頭絛義屬（Anop丨ocephala S/7/?·)、迭宮絛轰屬（57romeira印尸.）、裸頭絛蟲屬 (Anoplocephala spp.)、反膜叛絛義屬（Hymenolepis spp.)。本發明混合物及含有其之組合物尤其可用於控制雙翅 139339.doc • 86 * 200948271 目、蚤目及蜱亞目之害蟲。此外，本發明混合物及含有其之組合物用於抵抗蚊子之用途尤佳。本發明混合物及含有其之組合物抵抗蒼繩之用途係本發 • 明之另一較佳實施例。此外’本發明混合物及含有其之組合物用於抵抗蚤類之用途尤佳。 ❹ 本發明混合物及含有其之組合物抵抗蜱之用途係本發明之另一較佳實施例。本發明混合物亦尤其可用於抵抗内寄生蟲（圓蟲線蟲、棘頭蟲及渦蟲）。可以預防性方式及治療性方式實施投與。活性化合物之投與係直接或以適宜製劑形式經口、局部/經皮或非經腸實施。對於經口投與溫血動物，可將本發明混合物調配為動物〇飼料、動物飼料預混合料、動物飼料濃縮物、丸劑、溶液、膏糊、懸浮液、獸用頓服藥、凝膠、錠劑、大丸劑及膠囊。另外，本發明混合物可以存於動物飲用水中之形式投與動物。對於口服投與，所選劑型應向動物提供〇〇1 mg/kg至1〇〇 mg/kg動物體重/天之式〗化合物，較佳提供〇」 mg/kg至l〇〇mg/kg動物體重/天之式地合物。或者，本發明混合物可以非經腸方式（例如藉由瘤胃内、肌内、靜脈内或皮下注射）投與動物。可使式！化合物分散或溶解於生理學上可接受之載劑中以供皮下注射。或 139339.doc -87- 200948271 者，可將本發明混合物調配為皮下投與用植入物。此外，可將式I化合物經皮投與動物。對於非經腸投與所選劑型應向動物提供0.01 mg/kg至1〇〇瓜以“動物體重/天之活性化合物。亦可以以下形式將本發明混合物局部施加至動物：浸劑、粉劑、散劑、頸圈、圓飾物、噴灑劑、洗髮劑、點施及傾施調配物以及軟膏或水包油或油包水乳液。對於局部施用，浸劑及噴灑劑通常含有0.5 ppm至5,〇〇〇ppm且較佳i ppm至3,000 ppm之活性化合物。此外，可將活性化合物混合物調配為動物（具體而言諸如牛及綿羊等四足動物）耳標。適宜製劑係： -溶液，例如口服溶液、稀釋後經口投與之濃縮物、用於皮膚上或體腔内之溶液、傾施調配物、凝膠； •經口或經皮投與用乳液及懸浮液；半固體製劑；在軟膏基料或在水包油或油包水乳液基料中處理活性化合物之調配物； -固體製劑，例如散劑、預混合劑或濃縮物、顆粒、片劑、錠劑、大丸劑、膠囊；煙霧劑及吸入劑、及含活性化合物之成形物件。適於注射之組合物係藉由將活性成份溶於適宜溶劑中並視情況添加諸如酸、鹼、缓衝鹽、防腐劑及增溶劑等其他成份來製備。對溶液實施無菌過濾及填充。適宜溶劑係生理上可耐受之溶劑，例如水、鏈烷醇類 139339.doc 200948271 (侈Η乙醇T醇、笨甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇)、 Ν-甲基-料_、2•料㈣、及其混合物。視情況可將活性化合物溶解於生理上可耐受之適於注射的植物油或合成油中。 . 適且增/谷齊丨係可促進活性化合物溶解於主要溶劑中或防 • 纟其沉澱之溶劑。實例係聚乙稀料㈣、聚乙稀醇、聚氧乙基化蓖麻油、及聚氧乙基化山梨醇酐酯。 ❿ 適宜防腐劑係苯甲醇、三氯丁醇、對羥基苯甲酸酯、及正丁醇。口服溶液係直接投與。濃縮物係在預先稀釋至使用濃度後經口投與。π服溶液及濃縮物係根據#前技術及如上文關於注射溶液所述之方法製得，消毒程序並非必需。用於皮膚表面之溶液係滴上、撒上、擦入、麗上或喷上。用於皮膚上之’谷液係根據當前技術及如上文針對注射溶〇液所述之方法製得，消毒程序並非必需。其他適宜溶劑係聚丙二醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇1 . 類（例如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯）、醚類（例如伸烷基二醇烷基醚，例如二丙二醇單曱基醚）、酮類（例如丙酮、甲基乙酮）、芳香族煙類、植物油及合成油'二甲基曱醯胺、一甲基乙醯胺、乙二醇單乙醚、丙酮縮甘油、碳酸丙二酯、及其混合物。在製備期間添加増稠劑可能有益。適宜增稠劑係：無機增稠劑，例如膨潤土、膠質矽酸、單硬脂酸鋁；有機増稠 139339.doc •89- 200948271 劑’例如纖維素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙歸酸醋及甲基丙稀酸醋。凝膠係施於或撒於皮膚上或引入體腔中。凝膠係藉由以下方式來製備：用足量增稠劑處理根據注射溶液情形中所述製備之溶液，由此產生具有軟膏樣稠度之澄清材料。所採用增稍劑係上文所給出之增稠劑。傾施調配物係傾至或噴灑至皮膚之有限區域上，活性化合物滲入皮膚並全身性作用。

傾施調配物係藉由使活性化合物溶解、懸浮或乳化與適宜皮膚可相容溶劑或溶劑混合物令來製備。若適宜，可添加其他辅助劑，例如著色劑、生物吸入促進物質、抗氧化劑、光穩定劑、黏著劑。

適宜溶劑係：水、鏈燒醇類、二醇類、聚乙二醇、聚戸二醇、甘油、芳香族醇類（例如苯曱酵、苯基乙醇、苯聋乙醇)、西曰類(例如乙酸乙自旨、乙酸丁酯、$甲酸苄基酯）醚類(例如伸烷基二醇烷基醚類，例如二丙二醇單” :、一乙二醇單丁基醚)、酮類(例如丙酮、甲基乙基酮) 玉展狀石厌酸醋（例如破赌而反酸丙—酯、碳酸乙二酯）、芳香族及/另月曰肪族迖植物油或合成油、DMF、二曱基乙醯胺、正* 基。比17各咬酉同（例如甲装甲土比咯〇疋酮、正丁基吡咯啶_或正4 基°比略㈣）、队甲基料㈣、2_料㈣、2,2_二，基:二基-亞曱基]，3_二氧戍環及甘油縮甲醛。、著色4]係所有容許用於動物且可溶解或懸劑。 & 139339.doc •90· 200948271 適宜吸收促進物質係（例如）DMS〇、展膜油劑（例如肉豆宼酸異丙酯）、二丙二醇壬酸酯、㈣及其與㈣之共聚物、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇類。適且杬氧化劑係亞硫酸鹽或偏亞硫酸氫鹽(例如焦亞硫酸卸）、抗壞a酸、丁基”苯、丁基經基茵香驗’、生育酴。 • 豸宜光穩定劑係（例如）新反固酸（n_ntiSQlie aeid)。 ❹ 冑宜黏著劑係（例如）纖維素魅物、澱粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物（例如藻酸酯）、明膠。乳液可經口、經皮、或以注射方式投與。乳液係油包水型或水包油型。 /、係藉由以下方式來製備：將活性化合物溶解於疏水或親X相巾並在適宜乳化劑及（若適宜）其他輔助劑（例如著色劑、吸收促進物質、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑、黏度增強物質）協助下將其與其他相之溶劑一起同質化。 ❹ 適宜疏水相（油）係：液體石墩、石夕油、天然植物油（例如芝麻油、扁桃仁油、 , 蓖麻油）、合成甘油三酯（例如辛酸二甘油酯/癸酸二甘油 )具有鏈長Cs-C 12之植物脂肪酸或其他經特別選擇天然脂肪酸之甘油三酯混合物、可能亦含有羥基之飽和或不飽和脂肪酸之偏甘油脂混合物、C8_C1G脂肪酸之單及二甘油酯、脂肪酸酯（例如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁醯酯、月桂酸己酯、二丙二醇壬酸酯）' 中等鏈長具支鏈脂肪酸與鏈長Cu-Cu之飽和脂肪醇之酯、肉豆蔻酸異丙酯、棕搁酸 139339.doc -91 - 200948271 異丙酿、鏈長Cu-Cu之飽和脂肪醇之辛酸/癸酸醋、硬脂酸異丙略、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙醋、增*狀月曰肪酸醋（例如合成鴨尾腺脂肪、醜酸二丁酿、己二酸二異丙酯、及與己二酸二異丙酯相關的酯混合物）、脂肪醇（例如異十三烷醇、2_辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油醇）、及脂肪酸（例如油酸）及其混合物。適宜親水相係：水、醇類（例如丙二醇、甘油、山梨醇）及其混合物。適宜乳化劑係：非離子型表面活性劑，例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化去水山梨糖醇單油酸酯、去水山梨醇單硬脂酸酯、甘油單硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基苯酚聚乙二醇醚；兩性表面活性劑，例如N_月桂基_對_亞胺基二丙酸二鈉或卵磷脂；陰離子型表面活性劑，例如月桂基硫酸鈉、脂肪醇醚硫酸酯、單/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯單乙醇胺鹽；陽離子活性型表面活性劑，例如十六烷基三甲基氯化銨。其他適宜輔助劑係：可增強黏度並穩定乳液之物質，例如羧甲基纖’准素、甲基纖維素及其他纖維素及澱粉衍生物、聚丙稀酸醋、藻酸醋、明膠、阿拉伯樹膠、聚乙稀吼 Μ酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基趟與馬來酸針之共聚物、聚乙二醇n質料或所提及物質之混合物。懸浮液可經口或局部/經皮投與。其係藉由以下方式來 II備m生化合物懸浮於懸浮劑中’且（若適宜）添加其 139339.doc 200948271 他辅助劑，例如潤濕劑、著色劑腐劑、抗氧化劑、光穩定劑。生物吸收促進物質防浮液

液體懸浮劑係所有均質溶劑與溶劑混合物。適宜潤濕劑（分散劑）係上述乳化劑。其他可提及之輔助劑係上文所給出之彼等。半固體製劑可經Π或局部/經皮投與。其與上述懸及乳液之不同之處僅在於其黏度較高。入·;固體裏劑之產生’將活性化合物與適宜賦形劑混 5，且若適宜添加辅助劑，並將其製成期望形式。適宜賦形劑係所有生理上可财受之固體惰性物質。所用之彼等係無機物及有機物。無機物係（例如）氯化鈉、碳酸鹽（例如碳酸鈣）、碳酸氫鹽、氧化銘、氧化鈦、矽酸、泥土、沉澱或膠質二氧化矽、或磷酸鹽。有機物係(例如) 糖、纖維素、糧食及飼料（例如奶粉、動物粗粉、穀物粗粉及碎屑、澱粉）。適宜輔助劑係上文所提及之防腐劑、抗氧化劑、及/或著色劑。其他適宜輔助劑係潤滑劑及滑動劑（例如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石粉、膨潤土）、促崩解物（例如澱粉或交聯聚乙稀°比B各啶酮）、黏合劑（例如澱粉、明膠或直鏈聚乙烯吡0各咬酮）、及乾燥黏合劑（例如微晶纖維素）。一般而言，「殺寄生蟲有效量」意指對目標有機體之生長達成可觀測效果所需活性成份之量，該等效果包括壞死、死亡、延遲、防止之效應及去除、消滅目標有機體、 139339.doc •93· 200948271 或以其他方式降低目標有機體之出現率及活性。對於本發明中所用多種化合物/組合物而言，殺寄生蟲有效量可變。組合物之殺寄生蟲有效量亦可根據主要條件（例如所期望殺寄生蟲效果及延續時間、目標物種、施用模式、及諸如此類）而變化^ 可用於本發明之組合物通常可包含約0 〇〇1_95 %之本發明混合物的活性化合物。一般而言，有利地以〇_5 ^^/“至丨⑽mg/kg/天、較佳^ mg/kg至50 mg/kg/天之總量施用本發明混合物的活性化合物。即用型製劑以10 ppm至80重量％、較佳〇1_65重量％、更佳1-50重量％、最佳5_40重量％之濃度含有用於抵抗寄生蟲（較佳外寄生蟲）之本發明混合物的活性化合物。使用前稀釋之製劑以〇.5_9〇重量％、較佳^⑼重量％之濃度含有用於抵抗外寄生蟲之本發明混合物的活性化合物。此外，該等製劑以10卯爪至之重量％、較佳〇〇5 〇 9重量 %、極佳0_005-0.25重量％之濃度包含抵抗寄生蟲之本發明混合物的活性化合物。在本發明較佳實施例中，包含本發明混合之組合物係經皮/局部施用。在另一較佳實施例中，以含有化合物之成形物件形式實施局部施用，該等成形物件為（例如）頸圈、圓飾物、耳標、固定於身體部分之帶狀物、及黏著性條帶及羯。一般而言，有利地在三週之療程内施用固體調配物，其 139339.doc -94· 200948271 以 10 mg/kg至 300 mg/kg、車交佳 20 mg/kg至 200 mg/kg、最佳25 mg/kg至1 60 mg/kg所治療動物體重之總量釋放本發明混合物的活性化合物。對於成形物件之製備，使用熱塑性塑料及撓性塑料以及彈性體及熱塑性彈性體。適宜塑料及彈性體係與式I化合物充分相容之聚乙烯樹脂、聚胺基甲酸酯、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、聚醯胺及聚酯。關於成形物件之塑料及彈性體以及製備方法之詳細列表闡述於於（例如）W〇 03/086075 中。實例現藉由以下具體實例對本發明進一步加以詳細說明。在下表C中藉由物理數據闡述某些較佳化合物實例之特徵。可藉由結合高效液相層析/質譜（HPLC/MS)、藉由 NMR或藉由其融點來實施表徵。某些化合物係藉由1H-NMR進行表徵。藉由相對四甲基矽烷之化學位移（ppm)、重複度及積分（所給氫原子之相對數量）對信號實施表徵。使用以下縮寫來描述信號之重複度：m=多重態，mc=中心多重態，q=四重態，t=三重態， d=雙重態，且s=單線態。額外或替代地，藉由熔點對某些化合物進行表徵。式I化合物之具體合成實例：使用以下合成實例中所述之程序藉由起始化合物之適宜改變來製備其他化合物I。由此獲得之化合物與物理數據一起列於下表C中。 139339.doc -95- 200948271 S.1 製備（4,5-二氫噻唑-2-基）-[2-(3,5-二甲基苯基 (5,6,7,8-四氩备-1-基）_乙基]-胺（表c中之具體化合物實例C.2) S.l_a) 製備中間化合物2-(3,5-二甲基苯基）-1-(5,6,7,8_四鼠奈-1-基）-乙胺製備3,5-二曱基苄基氣化鎂：根據共同待決之未公開專 . 利申請案PCT/EP2008/052158中所述之程序s.l.a)來製備 - 3,5 - —曱基~基氣化鎂存於THF (四氫吱°南）中之溶液。在室溫下逐滴用六曱基二矽胺烷鋰(；LiHMDS)溶於甲笨 ❹ (13.75 ml，1.0 M-溶液，1.1當量）中之溶液處理5,6,7,8四氫萘-1-甲醯基咪唑（2.00 g)溶於1〇 ml THF中之溶液，並持續攪拌1小時。向此溶液中逐滴添加3,5-二甲基苄基氯化鎂之溶液（15 當量）。之後在40°C下繼續攪拌2小時。藉由添加300 ml碳酸卸溶液（5 wt%於水中）終止反應，用一乙醚萃取二次並用水洗滌經合併有機相，經硫酸鈉乾燥 ❹ 並蒸發溶劑。在矽膠上以石油醚/乙酸乙酯及甲醇/乙酸乙酯之梯度來純化殘餘物。藉此產生2·42 g (69%)呈淡黃色油形式之標題化合物2-(3,5-二甲基苯基H_(5,6,7,8_四氫蔡-1-基）-乙胺。 · S.l.b)製備中間化合物乙酸2-{3-[2-(3,5_二曱基_苯基）_卜 (5,6,7,8-四氫萘-1-基）_乙基卜硫脲基卜乙酯在室溫下用乙酸2-異硫氰酸基_乙酯（113 g)處理2_(3,5_ 二甲基苯基）-1-(5,6,7,8-四氫萘乙胺（2 18 g)存於4〇 139339.doc -96- 200948271 ml氣仿中之溶液且在回流條件下將混合物加熱2小時。在反應完成後’在真空中蒸發溶劑並在矽膠上以環己烷/乙酸乙酯之梯度純化殘餘物。藉此產生2·74 g (83%)標題化合物。 . S.l.c) 製備中間化合物1-[2-(3,5-二甲基苯基）小 (5,6,7,8_四氫萘-1-基）_乙基]_3_(2_經乙基）_硫脲向乙酸2-{3-[2-(3,5-二曱基-苯基）_1_(5,6,7 8_四氫萘 ❹ 基）_乙基卜硫脲基卜乙酯（2.60 g)存於THF (30 ml)中之溶液中添加氫氧化链（294 mg)存於水（3 0 ml)中之溶液且在室溫下將混合物授拌6小時。將反應混合物傾入乙酸乙酯（3 〇〇 ml)中並用碳酸鉀溶液（5 wt〇/〇存於水中）洗滌。經硫酸鈉乾燥溶液。在真空中去除溶劑而以2.28 g (97%)之產率產生 i-[2-(3,5-二曱基苯基）_i_(5,6,7,8-四氫萘 _1_基）_ 乙基卜3-(2_ 羥乙基）-硫脲。 S-l.d) 製備（4,5-二氫噻唑-2-基）-[2-(3,5-二甲基苯基〇 (5’6,7,8_四鼠萘-1-基）-乙基]-胺（表c中之具體化合物實例C.2) 將上文1-[2_(3,5-二甲基苯基）-1-(5,6,7,8·四氫萘_1_基）_ 乙基]-3-(2-羥乙基）-硫脲（1.21 g)與濃鹽酸（2〇 mi)之混合物在回流條件下加熱2小時。小心地傾析出鹽酸相，並使殘餘物溶於乙酸乙酯中，且用碳酸鉀溶液旧％存於水中）洗滌二次，用水洗務三次，並經硫酸鈉實施乾燥。藉由蒸發去除溶劑且將殘餘物與輕質石油醚/乙酸乙酯（1〇/1)之溶液一起研磨，並藉由過濾分離沉澱產生呈灰白色固體形式 139339.doc -97- 200948271 之產物 C.2(1.02 g)。表C : 化合物實例化合物I之結構熔點 _IpTcL HPLC-MS !ΗΝΜΙΙ:δ [ppm] C.1 ------- N\ (d6-DMSO):1.30 (d), 1.40 (d), 2.20 (s), 2.65-2.90 (m), 3.1-3.25 (m), 3.6 (m), 4.7-5.1 (m), 6.7-7.2 (m) C.I-7 Nv 139.00 - 141.00 (d6-DMSO): 1.5-1.75 (m), 2.20 (s), 2.40-2.90 (m), 3.10 (me), 3.65 (me), 5.05 (me), 6.75-7.4 (m) C.I-67 N\ ------- (d6-DMSO): 1.9 (me), 2.25 (s), 2.55-2.85 (m), 3.1 (dd), 3.65 (dd), 4.1-4.25 (me), 5.15 (me), 6.7-7.2 (m) C.I-97 N\ (d6-DMSO): 2.25 (s), 2.85-3.05 (m), 3.1 (me), 3.65 (me), 5.75 (me), 6.8 (s), 6.95 (s), 7.45-8.25 (m) C.2 — (CDC13): 2.23 (s), 3.01 (dd), 3.15-3.31 (m), 3.86 (me), 3.91 (s), 5.68 (me), 6.70 (s), 6.82 (s), 7.16-7.26 (m), 7.37 ⑴，7.65 (d)，8.07 (d) ❹

139339.doc -98 - 200948271

化合物實例化合物I之結構熔點 FP [°C] HPLC-MS ^NMRia [ppm] C.3 N^\ (CDC13)： 2.23 (s), 3.04 (dd), 3.10-3.18 (m), 3.21 (dd), 3.80 (me), 5.14 (me), 6.72 (s), 6.83 (s), 7.19 (d), 7.31 (t), 7.36 (d), 7.43 (d), 7.72 (d) C.4 NX) (CDCI3)： 2.22 (s), 3.02-3.14 (m), 3.20 (dd), 3.20-3.81 (m), 5.09 (me), 6.73 (s), 6.82 (s), 7.22 (d), 7.30 (t), 7.35 (d), 7.41 (d), 7.71 (d) C.5 (CDCI3)： 2.18 (s), 3.07 (dd), 3.15 (td), 3.83 (t), 5.18 (t), 5.57 (bs), 6.61 (s), 6.77 (d)，6.82 (d), 7.03 (d)，7.18 ⑴， 7.36(d), 7.51 (d) C.6 Ν-^Λ 广 S N^^O (CDCI3): 2.08 (me), 2.25 (s), 2.69 (dd), 2.78-2.88 (m), 3.04 (me), 3.09-3.16 (m), 3.81 (t), 5.10 (dd), 6.82 (s), 6.94 (d), 6.98 (t), 7.13 (d) C.I-17 120-124 139339.doc 99- 200948271 化合物實例化合物I之結構熔點 FP [t：] HPLC-MS *H NMR: δ [ppm] C.I-57 Ν^Λ tr=2.09 m/z-353 C.7 (CDC13): 2.23 (s, 6H), 2.88-3.08 (m, 4H), 3.18 (t, 2H), 3.38 (t, 2H), 3.76-3.92 (m, 2H), 4.35 (bs, 1H), 4.85 (m, 1H), 6.66 (t, 1H), 6.74 (s, 2H), 6.81 (s, 1H), 6.92 (d, 1H), 7.01 (d, 1H) C.8 r,~~0 N S % tr=3.02 m/z=351 C.9 N\ 270-272 C.10 Ν-^Λ 95-96 139339.doc •100- 200948271

化合物實例化合物I之結構溶點 FP [°C] HPLC-MS ln NMR: δ [ppm] C.11 Ν^Λ tr=2.22 m/z=362 C.12 Ν^\ Q !义s % tr=2.90 m/z=350 C.13 Ν^Λ /Ο N S tr=3.31 m/z=432 C.14 V/ tr=2.93 m/z=408 C.15 % tr=2.09 m/z=362 上表c中所列之化合物係新穎化合物且亦係本發明之標的。生物學 139339.doc 101 · 200948271 協同作用可描述為兩種或更多種化合物之組合效應大於每種化合物之單獨效應之和的相互作用。兩混合配偶體（X 與γ)之間以百分比控制表示之協同作用的存在度可使用科爾比（Colby)公式（Colby, S. R., 1967，Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide Combinations, Weeds，15, 20-22)來計算。

F XY E =- 100 當所觀察到之組合控制效應大於預期的組合控制效應 (E)時，則組合效應係協同效應。以下測試展示本發明化合物、混合物或組合物對特定害蟲之控制效應。然而，化合物、混合物或組合物所提供之害蟲控制保護並不限於該等物種。在某些情況下，人們發現本發明化合物與其他無脊椎害蟲控制化合物或藥劑之組合可表現抵抗某些重要無脊椎害蟲之協同效應。利用科爾比公式來確定對混合物或組合物之間協同作用或拮抗作用之分析。測試B. 1 評估經由接觸或全身方式控制野豌豆蚜蟲（蠶豆修尾蚜 (Megoura viciae))之測試單元係由具有蠢豆葉盤之24孔微量滴定板組成。使用含有75 wt%水及25 wt% DMSO之溶液來調配化合物或混合物。使用定製的微量喷霧器以2.5 μΐ將不同濃度之經調配化合物或混合物喷灑至葉盤上，重複實施兩次。 139339.doc -102- 200948271 對於該等測試中之實驗混合物，分別以期望濃度將等體積之兩混合配偶體混合在一起。施用後，風乾葉盤，並將5-8只成年蚜蟲置於微量滴定板孔内的葉盤上。然後使蚜蟲吸食經處理葉盤，並在 23士 1°C及50±5% RH(相對濕度）下培養5天。然後目測評價蚜蟲死亡率及生殖力。 ' 所測試混合物之結果列示於表B. 1中。在所有情況下皆可觀測到與科爾比公式一致之協同控制效應。〇表B.1

化合物I及II PPm 平均控制[%] 化合物C.I-47 0.16 0 螺蟲乙酯 0.8 0 螺蟲乙酯+C.I-47 0.8+0.16 100 化合物C.I-47 0.8 50 益達胺 0.016 0 益達胺+C.I-47 0.016+0.8 100 化合物C.I-47 0.8 50 氟嗔蟲隨胺 0.8 0 氟啶蟲醯胺+C.I-47 0.8+0.8 100 化合物C.I-47 0.16 0 α-賽滅寧 0.08 0 α-賽滅寧+C.I-47 0.08+0.16 100 化合物C.I-27 0.16 0 益達胺 2 50 益達胺+C.I-27 2+0.16 100 化合物C.I-27 4 50 阿巴美丁 0.08 0 阿巴美丁+C.I-27 0.08+4 100 化合物C.I-27 4 0 α-賽滅寧 2 50 139339.doc -103· 200948271 化合物I及II ppm 平均控制[%】 α-賽滅寧+C.1-27 2+4 100 化合物C.I-27 4 0 塞。坐普(cyazypyr) 0.4 0 塞唑普+C.I-27 0.4+4 100 化合物C.I-27 4 0 氣蟲酿胺(rynaxypyr) 0.4 0 氣蟲醯胺+C.I-27 0.4+4 75 測試B.2 評估經由全身性方式控制桃財（煙財（Myzus persicae))之測試單元係由在人工膜下具有人工液體餌料的96孔微量滴定板組成。使用含有75 wt%水及25 wt% DMSO之溶液對化合物或混合物進行調配。使用定製的移液管將不同濃度之經調配化合物或混合物轉移至蚜蟲餌料中，重複實施兩次。對於該等測試中之實驗混合物，分別以期望濃度將等體積之兩混合配偶體混合在一起。施用後，將5-8只成年蚜蟲置於位於微量滴定板孔内之人工膜上。然後使蚜蟲吸食經處理蚜蟲餌料，並在23±1°C 及5 0士5% RH下培養3天。然後目測評價蚜蟲死亡率及生殖力。所測試混合物之結果列示於表B.2中。在所有情況下皆可觀測到與科爾比公式一致之協同控制效應。表B.2 化合物I及II ppm 平均控制[%】化合物C.I-47 4 50 螺蟲乙酯 4 0 螺蟲乙酯+C.I-47 4+4 100 化合物C.I-47 0.8 0 139339.doc -104· 200948271 化合物I及II ppm 平均控制[%】阿巴美丁 0.08 0 阿巴美丁+C.I-47 0.08+0.8 100 化合物C.I-47 4 25 α_赛滅寧 10 25 α-賽滅寧+C.I-47 10+4 100 化合物C.I-27 4 0 螺蟲乙酯 20 0 螺蟲乙酯+C.I-27 20+4 100 化合物C.I-27 0.16 0 益達胺 0.4 50 益達胺+C.I-27 0.4+0.16 100 化合物C.I-27 20 0 阿巴美丁 0.016 0 阿巴美丁+C.I-27 0.016+20 100 化合物C.I-27 20 0 α-賽滅寧 10 0 α-賽滅寧+C.I-27 10+20 100 化合物C.I-27 4 0 氟蟲腈 2 50 氟蟲腈+C.I-27 2+4 75 化合物C.I-27 4 0 氣咬蟲醯胺 4 0 氟啶蟲醯胺+C.I-27 4+4 50

測試B.3 評估對棉子象鼻蟲（棉鈴象曱（Anthonomus grandis))之控制之測試單元係由包含昆蟲餌料及20-30只棉鈴象甲卵之. 24孔微量滴定板組成。使用含有75 wt°/。水及25 wt% DMSO之溶液對化合物或混合物進行調配。使用定製的微量喷霧器以20 μΐ將不同濃度之經調配化合物或混合物喷灑至昆蟲餌料上，重複實施兩 139339.doc -105 - 200948271 次。對於該等測試中之實驗混合物，分別以期望濃度將等體積之兩混合配偶體混合在一起。施用後，在23±1°C及50士5% RH下將微量滴定板培養5 曰。目測評價卵及幼蟲之死亡率。所測試混合物之結果列示於表B.3中。在所有情況下皆可觀測到與科爾比公式一致之協同控制效應。表B.3 化合物I及II PPm 平均控制[%] 化合物C.I-27 20 0 阿巴美丁 0.016 25 阿巴美丁+C.I-27 0.016+20 100 化合物C.I-27 100 0 α-賽滅寧 0.04 25 α-赛滅寧+C.I-27 0.04+100 75 化合物C.I-27 20 0 氟咬蟲醯胺 100 0 氟啶蟲醯胺+C.I-27 100+20 100 化合物C.I-27 0.16 0 塞唑普 0.4 0 塞唑普+C.I-27 0.4+0.16 100 化合物C.I-27 0.8 0 噠瞒靈 8 50 噠蟎靈+C.I-27 8+0.8 100 化合物C.I-27 100 0 D塞蟲'秦 2 25 噻蟲嗪+C.I-27 2+100 100 測試B.4 評估對地中海果蜗（地中海實蠅（Ceratitis capitata))之控 139339.doc -106- 200948271 制之測試單元係由包含昆蟲餌料及50-80只地中海實蠅卵之9 6孔微量滴定板組成。使用含有75 wt%水及25 wt% DMSO之溶液對化合物或混合物進行調配。使用定製的微量喷霧器以5 μΐ將不同濃度之經調配化合物或混合物喷灑至昆蟲餌料上，重複實施兩次。 ' 對於該等測試中之實驗混合物，分別以期望濃度將等體積之兩混合配偶體混合在一起。碜施用後，在28±1°C及80士5% RH下將微量滴定板培養5 曰。目測評價卵及幼蟲之死亡率。所測試混合物之結果列示於表B.4中。在所有情況下皆可觀測到與科爾比公式一致之協同控制效應。表Β·4 化合物I及II PPm 平均控制【％] 化合物C.I-27 100 0 阿巴美丁 0.016 0 阿巴美丁+C.I-27 0.016+100 100 化合物C.I-27 20 0 氟蟲腈 0.4 25 氟蟲腈+C.I-27 0.4+20 100 化合物C.I-27 0.16 0 塞唑普 10 50 塞唑普+C.I-27 10+0.16 100 化合物C.I-27 20 0 健蜗靈 40 25 噠蟎靈+C.I-27 40+20 75 化合物C.I-27 20 0 噻蟲嗪 10 25 嗟蟲11 秦+C.1-27 10+20 100 139339.doc -107- 200948271 測試B.5 評估對煙青蟲（煙芽夜蛾（Heliothis virescens))之控制之測試單元係由包含昆蟲餌料及1 5-25只煙芽夜蛾卵之96孔微量滴定板組成。使用含有75 wt%水及25 wt% DMSO之溶液對化合物或混合物進行調配。使用定製的微量喷霧器以1 〇 μΐ將不同濃度之經調配化合物或混合物喷灑至昆蟲餌料上，重複實施兩次。對於該等測試中之實驗混合物，分別以期望濃度將等體積之兩混合配偶體混合在一起。施用後，在28 ± 1 °C及80 土 5% RH下將微量滴定板培養5 曰。目測評價卵及幼蟲之死亡率。所測試混合物之結果列示於表B.5中。在所有情況下皆可觀測到與科爾比公式一致之協同控制效應。表B.5 化合物I及II ppm 平均控制〖％] 化合物C.I-47 4 0 璉蜗靈 40 0 噠蟎靈+C.I-47 40+4 >60 化合物C.I-47 4 0 塞唑普 0.4 0 塞唑普+C.I-47 0.4+4 50 化合物C.I-27 100 0 氟啶蟲醯胺 100 0 氟啶蟲醯胺+C.I-27 100+100 >60 測試B.6 評估經由接觸或全身性方式控制黍縊蚜（粟縊管蚜 139339.doc -108- 200948271 (Rhopalosiphum padi))之測試單元係由包含大麥葉盤之96 孔微量滴定板組成。使用含有75 wt%水及25 wt% DMSO之溶液對化合物或混 .合物進行調配。使用定製的微量噴霧器以2.5 μΐ將不同濃度之經調配化合物或混合物喷灑至葉盤上，重複實施兩次。 ' 對於該等測試中之實驗混合物，分別以期望濃度將等體積之兩混合配偶體混合在一起。 ❹ 施用後，風乾葉盤，並將5-8只成年蚜蟲置於微量滴定板孔内的葉盤上。然後使蚜蟲在經處理葉盤上吸食，並在 25 士 1°C及80±5% RH下培養3-5天。目測評價蚜蟲死亡率及生殖力。 ❿ 139339.doc -109-

Claims

200948271 七、申請專利範園·· ❹ 1. 一種殺蟲混合物，其包含以下活性化合物 1)至少一種下式〗之胺基噻唑啉化合物1:

式I，互變異構體a) 其中

COCH2CH3 或 c〇ch2C R' R2 及 R3 ❹ 選自氫、coch3 (CH3)3 ; 與其所連接之苯環碳原子一起形成環該環端視互變異構體式I a)或b)描缘為：苯環，飽和5-、6-或7員碳環，部分不飽和5-、6-、或7員碳環， 5-、6-、或7員飽和雜環，部分不飽和5-、6-、或7員雜環，該等雜環含有1、2或3個選自〇、S&N之雜原子作為環原子，或 %或6員雜芳族環，其含有1、2或3個選自〇、S及N之雜原子作為環原子，且其中*R2及R3與其所連接之苯環碳原子一起形成之該環未經取代或可具有丨、2、3 139339.doc 200948271 或4個選自由鹵素、CH3、CH2CH3、CF3、 ch3o、氰基及（=〇)(侧氧基）組成之群之基團的任一組合； R4 選自氫、氟、氯、溴、CF3、CH3〇4CH3 ; R5、R6 選自氫、氯、氟、溴、CH3、CH3C^CF3 ’ 其中R5或R6至少一個不為氫；前提係R2及R3不一起形成-OCH2-O-或-〇CF20-基團；或其互變異構體、對映異構體、非對映異構體或鹽，及 2)至少一種選自由以下組成之群A的活性化合物II : A.1乙醯膽鹼酯酶抑制劑’其選自唑蚜威 (triazamate)，或選自由以下組成之胺基曱酸醋類：得滅克（aldicarb)、阿蘭克（alanycarb)、本夫克 (benfuracarb)、加保利（carbaryl)、加保扶 (carbofuran)、丁硫克百威（carbosulfan)、滅賜克 (methiocarb)、納乃得（methomyl)、歐殺滅（oxamyl)、抗財威（primicarb)、安丹（propoxur)及硫地克 (thiodicarb)，或選自由以下組成之有機磷酸酯類：乙酿甲胺填（acephate)、乙基榖硫填（azinphos-ethyl)、曱基榖硫構（azinphos-methyl)、毒蟲畏 (chlorfenvinphos)、陶斯松（chlorpyrifos)、曱基毒死碑（chlorpyrifos-methyl)、庫馬磷（coumaphos)、滅賜松（demeton-S-methyl)、地亞農（diazinon)、敵敵畏 139339.doc 200948271 (dichlorvos/DDVP)、雙特松（dicrotophos)、大滅松 (dimethoate)、二硫松（disulfoton)、EPN、乙硫鱗 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、胺績碳（famphur)、苯線磷（fenamiphos)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松 (fenthion)、異 °惡。坐構（isoxathion)、馬拉硫磷 (malathion)、甲胺填（methamidaphos)、殺撲石粦 (methidathion)、美文松（mevinphos)、亞素靈 (monocrotophos)、氧化樂果（oxymethoate)、滅多松 (oxydemeton-methyl)、巴拉松（parathion)、甲基巴拉松（parathion-methyl)、赛達松（phenthoate)、福瑞松 (phorate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、填醯胺 _ (phosphamidon)、亞特松（pirimiphos-methyl)、喧0惡琳（quinalphos)、託福松（terbufos)、司替羅磷（tetrachlorvinphos)、三嗤填（triazophos)、三氯松（trichlorfon)及财滅墙（vamidothion); A.2 GABA門控氯離子通道拮抗劑，其選自環雙烯有機氯硫丹（organochlorine endosulfan)，氣丹 (chlordane)、林丹（lindane)，選自 N-乙基-2,2-二曱基丙釀胺-2-(2,6-二氣- α.α.α-二敗-對-甲苯基）踪、N-乙基-2,2-二氣-1-曱基環丙烷-曱醯胺-2-(2,6-二氣-α.α.α_ 三氟-對-甲苯基）腙，或選自由以下組成之苯基吡唑類：乙酿蟲腈（acetoprole)、伊希普（ethiprole)、氟蟲腈（fipronil)、比氟普魯（pyrafluprole)、比普魯 (pyriprole)、凡尼力普魯（vaniliprole)及苯基。比唾化合 139339.doc 200948271 物 II.A2·1 :

A.3納離子通道調節劑，其選自由以下組成之擬除蟲菊S旨（pyrethroid)類：阿納寧（acrinathrin)、亞烈寧美〇 (allethrin)、右旋·順-反-亞烈寧、右旋·反-亞烈甯、畢芬寧（bifenthrin)、反丙稀除蟲菊（bioallethrin)、S· 環戊烯基反丙豨除蟲菊、除蟲菊醋（bioresmethrin)、乙氰菊醋（cycloprothrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧（cyhalothrin)、γ-賽洛寧、λ-賽洛寧、赛滅寧（cypermethrin)、α-赛滅寧、β-赛滅寧、ζ-賽滅寧、賽盼寧（cyphenothrin)、第滅靈（deltamethrin)、右旋稀快菊酯（empenthrin)、益化利（esfenvalerate)、 Q 依芬寧（etofenprox)、芬普寧（fenpropathrin)、芬化利 (fenvalerate)、氣氣苯菊醋（flumethrin)、護賽寧 (flucythrinate)、τ-福化利（τ-fluvalinate)、苄瞒醚 (halfenprox)、依普寧（imiprothrin)、百滅寧 (permethrin)、苯氧司林（phenothrin)、普亞歹|J 寧 (prallethrin)、丙氟菊酯（profluthrin)、除蟲菊素 (pyrethrin)(除蟲菊（pyrethrum))、苄吱菊酯 (resmethrin)、西拉福芬（silafluofen)、七氟菊酯 139339.doc 200948271 (tefluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、四氟1 苯菊醋 (transfluthrin)及泰滅寧（tralomethrin); A.4於驗乙酿膽驗受體激動劑/拮抗劑，其選自於驗 (nicotine)、殺蟲續（bensultap)、殺鎮丹（cartap hydrochloride)、殺蟲雙（thiosultap-sodium)或殺蟲環 (thiocyclam)，或選自由以下組成之新终驗類：亞滅培（acteamiprid)、可尼丁（chlothianidin)、β夫蟲胺 (dinotefuran)、益達胺（imidacloprid)、烯定蟲胺 (nitenpyram)、嗟蟲琳（thiacloprid)、°塞蟲唤 (1;1^311161:11〇义&111)及八1^〇-1022;或變構於驗乙酿膽驗受體激動劑賜諾殺（spinosad)及嘧菌環胺（spinetoram); A.5 氣離子通道激活劑，其選自阿巴美丁 (abamectin)、因滅汀苯曱酸鹽（emamectin benzoate)、萊培菌素（lepimectin)或密滅汀 (milbemectin); A.6 保幼激素模擬物，其選自烯蟲乙酯 (hydroprene)、丙諾保幼素（kinoprene)、芬諾西克 (fenoxycarb)或比普西芬（pyriproxyfen); A.7 影響氧化磷酸化的化合物’其選自三唑錫 (azocyclotin)、錫滿丹（cyhexatin)、戴芬西隆 (diafenthiuron)、六苯丁錫氧（fenbutatin oxide)、克蟎特（propargite)或克芬那比（chlorfenapyr); A.8甲殼質生物合成抑制劑’其選自布芬淨 (buprofezin)或選自由以下組成之节脲類：雙三氟蟲 139339.doc 200948271 脲（bistrifluron)、克福隆（chlorfluazuron)、二福隆 (diflubenzuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、多氟脲 (noviflumuron)、諾華隆（novaluron)、得福隆 (teflubenzuron)及殺蟲隆（triflumuron);

A.9蜆皮干擾劑，其選自西洛美秦（cyromazine)或選自由以下組成之蜆化素激動劑類：曱氧芬載 (methoxyfenozide)、得布芬載（tebufenozide)及印苦楝子素（azadirachtin); A. 1 0線粒體電子傳輸抑制劑，其選自芬那劄奎 (fenazaquin)、芬普蜗（fenproximate)、°密瞒醚 (pyrimidifen)、噠蜗靈（pyridaben)、。坐蟲醯胺 (tolfenpyrad)、氟酌瑞姆（flufenerim)及魚藤酮 (rotenone)；

A. 11電壓依賴性鈉通道阻滯劑，其選自引多殺克 (indoxacarb)或美氟綜（metaflumizone); A.12 脂類合成抑制劑，其選自螺二克芬 (spirodiclofen)、螺蟲 g旨（spiromesifen)或螺蟲乙西旨 (spirotetramat)； A. 13薰蒸劑：甲基溴、氣化苦、磺醯氟； A.14 選擇性飼銀阻斷劑：crylotine、比美卓秦 (pymetrozine)、氟咬蟲醯胺（flonicamid); A.15蜗蟲生長抑制劑：克芬蜗（clofentezine)、合賽多（hexythiazox)、伊妥 σ惡。坐（etoxazole); 139339.doc 200948271 A. 16八胺能激動劑：三亞瞒（amitraz); A.17 蘭尼絵：（Ryanodine)受體調節劑：氟蟲胺 (flubendiamide) ; (R)-，（S)_ 3-氯-Nl-{2_ 曱基-Α- Π，〗，〗， -四氟-1-(三氟曱基）乙基]苯基 }-Ν2-(1-甲基-2-曱基磺醯基乙基）鄰苯二曱醯胺（A 17.1); A.18 胺基苯醯胺：氣蟲醯胺（chloranthraniliprole), 氰反蟲腈（cyantraniliprole)， 5-溴-2-(3-氯-吡啶-2-基）-2H-吡唑-3-曱酸[4-氰基-2-(1-環丙基-乙基胺曱醯基）-6-甲基-苯基]-醯胺 (A18.1)， 5-溴-2-(3-氣-吡啶-2-基）-2H-吡唑-3-曱酸[2-氣-4-氰基-6-(1-環丙基-乙基胺甲醯基）-苯基]-醯胺（a 18.2)， 5-溴-2-(3 -氣-吼。定-2-基）-2H-"比唾-3 -甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-環丙基-乙基胺曱醯基）_苯基]-醯胺（a 18.3)， 5-溴-2-(3-氯比啶-2-基）-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-φ 6-(1-環丙基-乙基胺甲醯基）-苯基]-醯胺（a 18.4), 5-溴-2-(3-乳-D比咬-2-基）-2H-d比嗤-3-曱酸[2,4-二氯 (1-環丙基-乙基胺甲醯基）·苯基]-醯胺（A 18.5)， 5->臭-2-(3 -氯比咬-2 -基）-2H-°比 β坐-3-曱酸[4 -氣-2- (1_ 環丙基-乙基胺甲酿基）-6-甲基-苯基]-酿胺（a ; Α. 19微生物干擾劑：蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種 (Bacillus thuringiensis subsp. Israeiensi)、球形芽抱桿菌（Bacillus sphaericus)、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、蘇雲金芽抱 139339.doc 200948271 才干邊庫爾斯塔克亞種（BaciHus thuringiensis subsp. Kurstaki)、蘇雲金芽孢桿菌粉蟲亞種（BaciUus thuringiensis subsp. Tenebrionis)； A.20由以下各種化合物組成之群：麟化鋁、醯胺氟米特（amidoflumet)、苯瞒特（benzoximate)、畢芬載 (bifenazate)、爛砂（borax)、漠瞒 6旨 (bromopropylate)、滅蟎猛（chinomethi〇nat)、氰化物、克务蜗、賽諾若齡（cyenopyrafen)、丁氣蜗酯 (cyflumetofen)、開樂散（dicofol)、伊妥噁唑、氟啶蟲酿胺、氟定菌鱗（flupyrazophos)、氟乙酸醋、合賽多、膦、硫、項氧氣洛（sulfoxaflor)、比美卓秦、咬蟲丙醚（pyridalyl)、比氟啥綜（pyrifiuquinazon)、4-丁 -2-炔氧基-6-(3,5-二甲基-吡啶-1-基）-2-氟-嘧啶 (A20.1)、3-苯曱醯基胺基-N-[2,6-二曱基-4-(l，2,2,2-四氟-1-三氟曱基-乙基）-苯基]-2-氟-苯曱醯胺 (A20.2)、4-[5-(3,5-二氣-苯基）-5 -三氟1 曱基-4,5-二氫_ 異噁唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基曱基-苯曱醯胺 (A20.3)、4-[5-(3,5-二氣苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-曱基-N-(2,2,2-三氟-乙基）-笨曱醯胺 (A20.4)、4-[5-(3,5-二氣-苯基）-5-三氟曱基-4,5-二氫-異噁唑-3-基]-2-甲基-N-噻唑-2-基曱基-笨曱醯胺 (A20_5)、4-[5-(3,5-二氣-苯基）-5-三氟曱基-4,5-二氫-異。惡唾-3-基]-2 -曱基-N-(四負夫β南-2-基曱基）-苯甲醯胺（Μ Α20.6)、 139339.doc 200948271 4-{[(6-溴吼啶-3-基）甲基](2_氟乙基）胺基}呋喃_ 2(5H)-酮（A20.7)、 4-{[(6-氟吡啶-3-基）甲基](2,2_二氟乙基）胺基}呋喃_ 2(5H)-酮（A20.8)、 4-{[(2-氯1，3-噻唑并-5-基）甲基](2_氟乙基）胺基}呋喃-2(5H)-酮（A20.9)、

❹ 4-{[(6-氯。比唆-3-基）甲基](2_氟乙基）胺基丨呋喃-2(5H)-酮（A20.10)、 4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](2,2-二氟乙基）胺基}呋喃_ 2(5H)·酮（A20.ll)、 4-{[(6-氯-5-氟吼啶-3-基）甲基](甲基）胺基}呋喃_ 2(5H)_酮（A20.12)、 4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基）曱基](2-氟乙基）胺基}呋喃_ 2(5H)-酮（A20.13)、 4-{[(6-氯-5-氟°比啶-3-基）甲基](環丙基）胺基}呋喃一 2(5H)·酮（A20.14)、 4-{[(6-氣0比咬-3-基）曱基](環丙基）胺基南_2(5H)_ 酮（A20.15)、 4-{[(6-氯0比°定-3-基）甲基](曱基）胺基}〇夫〇南-2(5H)-酮 (A20.16) ' 環丙基乙酸、l，l’-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R，12aS，12bS)-4-[[(2- 環丙基乙醯基）氧基] 甲基]-1，3,4,4&，5,6,63*，12，12&，121)-十氮-12-輕基-4,63，1213-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基）-2Η，11Η-萘并[2，l-b]。比 -9- 139339.doc 200948271 喃并[3,4<]吡喃-3,6-二基]酯（八20.17)、 8-(2-環丙基甲氧基-4-甲基-苯氧基）_3_(6_甲基-噠嗪_ 3-基）-3-氮雜-二環[3_2.1]辛烧（A20.18); 該等活性化合物係以協同有效量存在。 2. 如請求項1之殺蟲混合物，其中該式I活性化合物！之該等取代基具有下述含義： R1係氫； R2、R3-S&-(CH2)4-、-(CH2)3-、-0-(CH2)2-0-、-0-(CH2)3-〇-、-〇(CH2)2-、-(ch2)2-〇_、-0-(CH2)3-、-(ch2)3-o_ 、-CH(CH3)-CH(CH3)-〇-、-ch2-c(ch3)2-o-、-ch2-CHCH3-0- ' -CHCH3-CH2O- ' -0-(CF2)2-〇- ' -0-CH(CH3)- ch(ch3)-、-o-ch2_c(ch3)2-、-o-ch2-chch3-、-o- CHCH3-CH2-、或-CH=CH-CH=CH-; R4係氫； R5、R6為 CH3 ; 或其互變異構體、對映異構體、非對映異構體或鹽。 3. 如請求項1之殺蟲混合物，其中該式I活性化合物I之該等取代基具有下述含義： R1 係 COCH3 ; R2、R3—起為-(CH2)4-、-(CH2)3-、-0-(CH2)2-0-、-Ο-(CH2)3-〇_、-〇(CH2)2_、-(CH2)2_〇_、_〇-(CH2)3-、-(CH2)3-C)- 、-ch(ch3)-ch(ch3)-o-、-ch2-c(ch3)2-o-、-CH2-chch3-o-、-chch3-ch2o-、-o-(cf2)2-o-、-o-ch(ch3)· CH(CH3)-、-0-CH2-C(CH3)2- ' -o-ch2-chch3- 、-o- 139339.doc •10- 200948271 CHCH3-CH2-、或-CH=CH-CH=CH-; R4係氫； R5、R6為 CH3。 4.如請求項i至4中任一項之殺蟲混合物，其中至少一種活性化合物II係選自：群A.1中之唑蚜威或抗蚜威；群A.2中之硫丹、N_乙基_2,2_二甲基丙醯胺_2_(2,6_二氯-❹ α·α·α.-二氟對-曱苯基）腙、N-乙基-2,2-二氣-1-甲基環丙烷-曱醯胺-2-(2,6-二氣-α·α·α·-三氟_對_甲苯基）腙、乙醯蟲腈、伊希普、氟蟲腈、比氟普魯、比普魯或凡尼力普魯或該苯基。比唾化合物II A2.1 ; 群Α.3中之亞烈甯、畢芬寧、赛扶寧、γ_赛洛寧、賽滅寧、α-赛滅寧、β_赛滅寧、ζ_赛滅寧、第滅靈、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、τ_福化利、西拉福芬或泰滅寧； Ο 群Α.4中之殺蟲環、亞滅培、可尼丁、呋蟲胺、益達胺、烯啶蟲胺、噻蟲啉、噻蟲嗪、AKD_1〇224賜諾殺， • 群A.5中之阿巴美丁、因滅汀苯曱酸鹽、萊培菌素滅汀；、三费群A.7中之戴芬西隆；群A.8中之布芬淨；群A. 10中之嚏蜗靈或氟紛瑞姆；群A.11中之引多殺克或美氟綜；群A. 12中之螺二克芬、螺蟲酯或螺蟲乙酯·， 139339.doc •11 · 200948271 群A. 13中之氟啶蟲醯胺；群A.17中之氟蟲胺或（R)-，（S)-3-氯-Nl-{2-甲基-4-[1，2,2,2-四氟-1-(三氟曱基）乙基]苯基卜N2-(l-甲基-2-曱基磺醯基乙基）鄰苯二曱醯胺（A1 7.1); 群A. 18中之氣蟲醯胺或氰反蟲腈；群A.20中之比美卓秦、啶蟲丙醚、比氟喹综、磧氧氟洛、或該化合物4-{[(6-氯吡啶-3-基）曱基](曱基）胺基}呋喃-2(5H)-酮（A20.16)。 5·如請求項1至4中任一項之殺蟲混合物，其以5〇〇:丨至 1:100之重量比包含該式I活性化合物I與該活性化合物 II ° 6 · 一種保護植物免受昆蟲、蟎蟲或線蟲攻擊或侵襲之方法，該方法包含使該植物、或生長該植物之土壤或水與殺蟲有效量之如請求項1至5中任一項之混合物接觸。 7. —種控制昆蟲、蜘蛛或線蟲之方法，該方法包含使昆蟲、蟎蟲或線蟲或其食源、棲息地、繁殖地或其所在地與殺蟲有效量之如請求項丨至5中任一項之混合物接觸。 8. 如請求項6或7之方法，其中如請求項丨至5中任一項之混合物係以5g/ha至20〇〇g/ha之量施用。 9. 一種保護種子之方法，該方法包含使該等種子與殺蟲有政I之如請求項丨至5中任一項中所定義之混合物接觸。 1〇如凊求項9之方法，其中如請求項丨至9中任一項之混合物係以0.1 g至10 kg/1〇〇 kg種子之量施用。 11·種種子’其以0丨g至1〇 kg/i〇〇種子之量包含如請 139339.doc 200948271 求項1至5中任一項之混合物。 12. -種保護動物免受寄生蟲侵襲或感染之方法1方去含向該等有需要之動物投與殺寄生蟲有效量之：於:包 1至5中任一項之混合物。，項 13. ’該方法包之如請求項一種治療受寄生蟲侵襲或感染之動物的方法含向該等有需要之動物投舆殺寄生蟲有效量 1至5中任一項之混合物。

14. 如請求項6、7、9、12或13之方法，其中如請求項⑴ 中任一項中所定義之該式J活性化合物〗及該活性化合物 Π係同時施用，即聯合或分開施用，或係依序施用。 15. —種請求項丨至5中任一項之混合物之用途，其用於抵抗動物體内及體表之寄生蟲。 16. 種如凊求項1至5中任一項之混合物之用途，其用於抵抗昆蟲、物蛛或線嘉。 17. 種权蟲或殺寄生蟲組合物，其包含液體或固體載劑及如請求項1至5中任一項之混合物。 139339.doc -13- 200948271 四、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） 139339.doc • 4·