TW200911905A - Curable fluorine-containing polymer composition - Google Patents
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Description
200911905 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種藉由矽氫化反應而硬化之硬化性含氟 聚合物組合物。 【先前技術】
眾所周知如下硬化性含氣聚合物組合物，其係包含使氣 化乙烯性單體與非氟化乙烯性單體（其中，該非氟化乙稀 性單體之-部分或全部係具有經基之非氟化乙歸性單體） 進行共聚合而獲得之具有㈣之含氟聚合物、異氰酸酿 類、胺基樹脂類、酸酐類、聚環氧化合物及含有異氰酸酿 基之矽烷化合物等硬化劑者。然而’該等硬化性含氟聚合 物組合物，存在硬化時需要時間、必須加熱至高溫之問 於日本專利特開平6_192524號公報中，提出有_種硬化 性含氣聚合物組合物’纟包含：使氟化乙㈣單體及非氣 化乙烯性單體與異氰脲酸三稀㈣等至少具有兩個稀基之 早體共聚合而獲得的具有縣之含氟聚合物、具有鍵結石夕 原子之氫原子之有機㈣氧烧、及錢化反應用觸媒。 又’於國際公開第_4/㈣758號小冊子中，關 乙稀™聚合物或乙稀與含氣稀烴之共聚物等含有亞 曱基之含iL聚合物，提出有主鏈末端或側鏈末端上導入乙 烯基或鍵結石夕原子之* K5 7 夕原子之虱原子，與交聯劑組合，藉此藉由石夕 風化反應而硬化之硬化性含氟聚合物組合物。 揭示於日本專利特開平 -192524號么報之硬化性含氟聚 132128.doc 200911905 合物組合物，存在使該組合物硬化所得之硬化物之機械強 度明顯較小，而不實用之問題。 又’揭示於國際公開第2004/050758號小冊子之硬化性 含氟聚合物組合物，實質上係將以偏氟乙烯（vdf)為主成 分之含氟聚合物作為主劑，關於使氟化乙烯性單體與非氟 化乙烯性單體進行共聚合且導入烯基作為側鏈而成之含氟 聚合物，並未揭示使其利用矽氫化反應而硬化之組合物。 【發明内容】 本發明之目的在於提供一種硬化性含氟聚合物組合物， /、藉由梦鼠化反應而於較低溫度下迅速硬化，形成如下被 膜，該被膜之硬度高且具有撓曲性，並且藉由使被膜表面 成為斥水斥油性，而可形成長時間保持防汚效果、尤其是 污垢之去除性、擦拭性。 本發月之硬化性含氟聚合物組合物，其特徵在於，包 含：
(A)含軋聚合物，該含氟聚合物具有源自氟化乙烯性單體 之重覆單元及源自非氟化乙烯性單體之重覆單元，且上述 源自非氟化乙烯性單體之重覆單元之一部分乃至全部係以 下式表示之重覆單元： [化1]
[式中’ R1係氫原子或甲基 R2係具有乙烯性碳-碳雙鍵之 132128.doc 200911905 一價烴基；X係以-C(0)NH-或-C(O)-所表示之基團；R3係 以 _0_、_0[CH(R4)]m〇-、_(CH2)m〇-、-〇C(0)-(CH2)n〇_ 或 -(CH2)m0C(0)-(CH2)n0-所表示之基團{式中，R4係以-Η、 -OH、-CH2OH或-0-X-R2所表示之基團（式中，R2及X與上 述相同），m係1〜1〇之整數，η係1~10之整數}]; (Β)具有鍵結矽原子之氫原子之矽氧烷系化合物； ' (c)矽氫化反應用觸媒；以及 (D)不含有鍵結矽原子之氫原子之矽氧烷系化合物； ( ' 相對於含氟聚合物（Α)中之具有乙烯性碳·碳雙鍵之一價烴 基1莫耳，矽氧烷系化合物（Β)中之鍵結矽原子之氫原子成 為0.1〜20莫耳之量，矽氫化反應用觸媒（c)為觸媒量，相對 於1 00質里份之含氟聚合物（A)，矽氧烷系化合物⑴）為 〇·〇1〜10質量份。 ’、 【實施方式】 ()成刀之含氟聚合物，其特徵在於：包含源自氟化乙 U ㈣早體之重覆單元及源自非氟化乙烯性單體之重覆單 凡，上述源自非氟化乙稀性單體之重覆單元之 全部係以下式表示之重覆單元： 乃至 [化2]
式中，R係氫原子或甲基。 -碳雙鍵之一價煙基 又，式中，R2係具有乙烯性碳 132128.doc 200911905 為具 基、
基、異丙嫌某 異丙烯基苯基等含有烯基之芳基； &等烯基；乙烯基苯 ;乙烯基苯基甲基， 以式： [化3]
所表示之基團等含有烯基之芳烷基。 又’式中’ X係以-C(0)NH-或-C(〇)-所表示之基團。 -(CH2)mO- > -OC(O)- 又，式中 ’ R3係以-〇-、_〇[CH(R4)]m〇·、 (CH2)n〇-或-(CH2)m〇C(0)-(CH2)n〇-所表示之基團。該式中 之R4係以、-OH、-CH2OH或-0-X-R2(式中，R2及X與上 述相同）所表示之基團。又，式中，m係1〜10之整數，η係 1〜10之整數。 作為上述重覆單元，例如可列舉下述單元。 [化4] —CH2 一 CH— o-c—ch=ch2 o [化5] —CH2CH—
-10- 132128.doc 200911905 [化6] —CH2—CH—
I 0—(CH2)4—O-C)—ch=ch2 〇 [化7] —CH2 - CH_ CH3 O—(CH2)4—O_C—C==CH2 o
[化8] •CH2 一 CH—
I O—(CH2)4~O—C—N—CH2~CH=CH2
o A
[化9] O—(CH2)4—0—C-(CH2)6—CH=CH2 〇 [化 10]
ΌΗ2一CH— I i
O——(CH2)4-〇—c—N—C
II I I Ο H CH3 [化 11] —CH2>—CH— ! ch2—o—c—n—ch2-ch=ch2 11 !
Ο R
[化 12] 132128.doc -11 - 200911905
ch3 c=ch2 CH2一O—C—(CH2)6_CH=CH2 .CH2 一 9H* o [化 14] —CH2 一 9Η· *C—N* O—(CH2)4-〇H—(CH2)4_〇1—ch=ch2 o [化 15] O—(CH2)4—〇—C一N—(CH2)4—O—C—0
CH3 I 丛 •ch2
U 又’於（A)成分之含氟聚合物中’作為源自氟化乙烯性 單體之重覆單元’除了四氟乙烯（TFE)、全氟（烷基乙烯基 醚）(PAVE)、六氟丙烯（HFP)、氣三氟乙稀（c 丁 FE)等全_代 烯烴類：夕卜’例示有源自三氣乙烯(TrFE)、偏氟乙烯 (VdF)、氟化乙烯等氟烯烴之重覆單元之1種或2種以上， 較好的是源自選自由7 斤 $目由四齓乙烯、六氟丙烯、氯三氟乙烯及 二氟乙烯所組成之群中的至 … 候性、耐溶劑性…… 皁體之重覆早…尤耐 t化子樂。0性等方面 全鹵代烯烴類，铋ω ^ 尤，、好的疋 就耐候性、耐溶劑性、 蝕性等方面而言， 了化予樂σσ性、防 尤其好的疋全氟烯煙類。源自該氟稀烴 132128.doc 200911905 之重覆單元，就耐候性、耐、、交淑丨以 而h合劑性、耐化學藥品性等觀 而言，較好的是構成含蠢取人， 桃點 稱成3軋聚合物（A)之全部重覆單元之 1〜50莫耳％，更好的是1〇 υ旲耳/。，尤其好的是2〇〜5〇莫 耳％。 、 下含氟聚合物與如 上述含氟聚合物（Α)，例如可藉由如 下化合物之反應而獲得， 自氟化乙烯性單體之重覆單元 重覆單元，且上述源自非氟化 部分乃至全部係以式（Α1): 上述含氟聚合物係包含源 及源自非氟化乙烯性單體之 乙烯性單體之重覆單元之一 [化 16] —CH2—i— 所表示之重覆單元的含氟聚合物（以下，稱作「原料之含 敦聚合物（A 1)」）’上述化合物係以式（A2): r2-y 所表示之化合物（以下’稱作「原料之化合物（A2)」）。 於原料之含氟聚合物（A1)中’式（Ai)中，r1係氫原子或 甲基，R5 係以-OH、、_(CH2)m〇H、-〇C(0)-(CH2)n〇H、或-(CH2)mOC(0)-(CH2)n〇H所表示之基團（式 中，R6係以-H、 -OH、或-CHWH所表示之基團，爪係 1〜10之整數，η係1〜10之整數）。 於原料之含氟聚合物（Α1)中，作為以式（A1)所表示之重 覆單元，較好的是源自羥烧基乙烯基鍵、經烧基烯丙基醚 132I28.doc 13 200911905 等含有經基之乙烯 經烧基s旨等含有乂皁體’甲基丙烯酸經烧基酿、丙烯酸 酯等含有之(甲基)丙烯酸系單體；羥烷基乙烯 烯基單體中H… 疋各有翹基之乙 稀基趟、_丙^1 稀基驗’例如可列舉經丁基乙 _烷美烯：其 、經乙基乙烯基喊等，又，作為 3= 例如較好的是2_經乙基稀丙基… 丁暴辉丙基醚、廿认„ /早烯丙基醚等，就與氟烯烴之聚合反 應性4方面而古，士、廿，， °尤其好的是羥烷基乙烯基醚、羥烷基烯 丙基醚、羥烷基乙烯酯。 置二於原：之含氟聚合物(A1)中’作為源自氟化乙烯性 入#之重覆皁元，例示有與上述相同之重覆單元。又，該 含氟聚合物中，亦可含有源自氟化乙烯性單體之重覆單元 或，自3有私基之非氣化乙稀性單體之重覆單元以外的重 覆單7L 4乍為δ亥重覆單元’例示有源自甲基乙烯基醚、乙 基乙烯基趟、丙基乙烯基喊、丁基乙烯基喊、正己基乙烯 基_、正辛基乙稀基醚、2-乙基己基乙烯基越、节基乙烯 基醚十人烧基乙稀基喊、環己基乙烯基謎等烧基乙稀基 喊類，乙稀、丙稀、正丁稀、異丁稀、2_ 丁稀、環丁稀、 3甲基-1-丁稀、核戊稀、環己烯、環庚稀、順-環辛稀等 烯烴類，乙酸乙烯酯、甲酸乙烯酯、特戊酸乙烯酯、己酸 乙稀醋、Ve〇Va9(註冊商標）（美國SHELL公司之商品名）、 VeoVai〇(^冊商標美國SHell公司之商品名）、辛酸乙烯 酉曰月桂酸乙烯酯、肉豆蔻酸乙烯酯、棕櫊酸乙烯酯、硬 脂酸乙烯酯、油酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、對第三丁基苯 132128.doc •14· 200911905 f酸乙婦醋、環己基羧酸乙烯酯等乙烯酯類之重覆單元。 對於製備原料之含氟聚合物（A1)之方法並無特別限定， 例如可藉由通常之自由基聚合法而製造。具體而言，通常 使用聚合溶劑或聚合起始劑，藉由乳化、懸浮或溶液聚合 法而使提供式（A1)之重覆單元之單體聚合。於任一聚合方 、、土 士 ’，聚合温度通常為0〜15(TC，較好的是5〜95。(：。於任 a &方法中’聚合壓通常是〇卜1〇 MpaG(i〜1〇〇 kgf/cm2G)。
f料之含氟聚合物（A1)，其藉由將四氫呋喃用作溶離液 之凝膠滲透層析法（Gpc)而測定之數量平均分子量為 + 1，〇GG，GGG，較好的是;3，GG()〜5G QG()，且利用示差掃 描熱卡計（DSC)而算出之玻璃轉移溫度（2ndrun)為1〇〜6〇 c ’較好的是20〜4〇°c。 作為聚合溶劑，於乳化聚合法中為水；於懸浮聚合法 ’例如可使用水、第三丁醇、u，2_三氣仰三氣乙 二，二氯_U，2,2-四氟乙烧或該等之混合物等。於溶 液1合法中，可列舉乙酸 納x T曰乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙 ^正丁酯、乙酸第三丁酯等酯類. 寺®曰類’丙_、甲基乙基酮、環 r :綱類；己烧、環己烧、辛燒、壬院、癸烧、十一 :一烷、礦油精等脂肪族烴類；笨、甲苯、二甲笨、 =石腦油溶劑等芳香族烴類；甲醇、乙醇、第三丁醇、 :::、乙二醇單燒基喊等醇類；四氣咬喃、四、 :氣雜環己烧等環狀醚類^曱基亞碼等，或該等之混合 132128.doc 200911905 石六起始剩’例如可使用過硫醆錄w 石瓜酸鹽類（進而，視 々、過硫醆鉀等過 釣、環捷駿麵、-甲甚 亞硫酸氫納、焦亞硫酸 如，過氣化銨、過氧化鉀等）“、n，包含氧化劑(例 及過渡金屬蹄（例如ώ 還原劑（例如，亞硫醆鈉等） 喝皿（例如’硫酸鐵等 氧化乙醯、過氧 還原起始劑類，·過 Α羯其 甲等過氧化二醯類，·過氧化里 基矣基、過氧化第乳化異丙乳 類；過氧化基專過氧化二炫氧基幾基 氧化氫、過氧化氣第 衣己奶等過乳化酮類；過 類；過氧化i 氧化氯異丙苯等過氧化氯 類，·過氧化 過氧化二異丙苯等過氧化二炫基 化院基酿類；2,2.·偶氮醋等過氧 …1 職-異丁腈、2,2、偶氮二(2,4-二甲基 二、2,偶氮二(2·甲基戍腈)、2,2，_偶氮二(2-環丙基丙 ;，偶氮二異丁酸二甲醋、2,2，-偶氮二u-m甲基)丙 月4,4-偶氮二（4_氰基戊烯酸）等偶氮系化合物等。 原料之化合物（A2)，其係藉由與原料之含氣聚合物（ai) 中之羥基進行反應，從而向所得之含氟聚合物⑷中導入 具有乙烯性碳-碳雙鍵之一價烴基者。 於該原料之化合物（A2)中’式中，R2係、具有乙烯性碳-厌雙鍵之一彳貝煙基，例示有與上述相同之基團。 又，式（A2)中，Y係以-NCO、_c(〇)Br4 _c(〇)Ci所表示 之基團。作為上述化合物，例示有丙烯醯氣、丙烯醯溴、 丁烯醯氣、丁烯醯溴、十一烯醯氣、十一烯醯溴等不飽和 月曰肪醯鹵；異氰酸烯丙酯、1，^二曱基_丨_乙烯基苯基甲基 132128.doc -16· 200911905 異氰酸酯等異氰酸酯化合物’較好的是異氰酸酯化合物， 尤其好的是異氰酸烯丙酯。 於上述反應中’具有可與羥基反應之基團.之原料之化合 物（A2)之添加量相對於1莫耳原料之含氟聚合物（A丨）中之 羥基’成為0·01~10莫耳範圍内之量，尤其好的是成為 0.05〜2莫耳範圍内之量。 作為如此製備之（Α)成分之含氟聚合物，可較好地列舉 包含以下重覆單元之含氟聚合物： 以式（1): -(CF2-CFZ)- (式中’ Z係以-Η、-Cl、-F或-CF3所表示之基團） 所表示之重覆單元，以式（2)所表示之重覆單元： [化Π] CHg—
Lr3 -X—R2 [式中’ R係虱原子或曱基，R2係具有乙稀性碳-碳雙鍵之 一價烴基；X係以-C(0)NH-或-C(〇)-所表示之基團；R3係 以-0-、-OtCHOHo·、-(CH2)m〇…_〇c(〇)_(CH2)n〇 或 -(CH^OC^OHCHwO-所表示之基團{式中，r4係以·Η、 -OH、-CHbOH或-O-X-R2所表示之基團（式中，R2及χ與上 述相同），m係1〜10之整數，n係ι〜10之整數）]， 以式（3)所表示之重覆單元： [化 18] 132128.doc 17 200911905 *~(CH2t〇-R: (式中’ R1係氫原子或曱基；以系0或1 ; R7r 八你虱原子、或不 具有乙稀性碳-碳雙鍵之經取代或者未經取代之一價經 基）， 以式（4)所表示之重覆單元： [化 19]
CH2一c -CH2—〒一 一~(CH2)ir〇—C-R7 II 0 (式中，R1係氫原子或甲* ; ;汉7係氣原子、或不 具有乙婦性碳-碳雙鍵之經取代或者未經取代之一價炫 基）， 以式（5)所表示之重覆單元： [化 20]
-CH- 〇—R7 〇 (式中’ R1係相同或不同之氫原子或者甲基， :價：:)具有乙婦性碳-碳雙鍵之經取代或者未經取. 及以式（6)所表示之重覆單元： 132I28.doc •18- 200911905 [化 21] r r •CH—C— (式中，R1係相同或不同之氫原子或者甲基卜 Γ 再者’式中’ R7係虱原子、或不具有乙稀性碳·碳雙鍵 之經取代或者未經取代之-價烴基，具體而言例示有甲 :、乙基、丙基'丁基、戊基、庚基、辛基等院基；苯 苯基、二甲笨基等芳基；节基、苯乙基等芳烧基； 烧基。 專乳方基’經乙基等經 作為提供以式⑴所表示之重覆單元⑴之單體，可列舉 四乱乙稀（TFE)、六敗丙稀（HFp)、氣三氣乙婦（c 三 氟乙烯（TrFE)。 — 作為較佳例，可同時列舉以式 式（2)所表不之重覆單元（2) 及式（2)之說明中所述之重霜 雔細、# 砍之重覆早7^，亦可採用乙烯性碳·碳 雙鍵之導入法。 * 作為提供以式（3)所表示之重覆 為乙稀基喊類，作為貌其乙嫌其覆早疋（3)之单體，例如作 醚、乙基乙烯基醚、正那惠 不”立甘 正丙基乙稀基喊、異丙基乙烯基喊、 正丁基乙烯基醚、異丁其 兵 第…”“醚、第二丁基乙烯基醚、 弟—丁基乙稀基鱗、S ti- -, Lx _ 。戊基乙烯基醚、正己基乙烯基醚、 基乙烯基鱗、正辛基乙烯基趟、2_乙基己基乙嫌其 醚'正癸基乙烯基醚、+丄"土烯基 十，、烷基乙烯基醚、十八烷基乙烯 132I28.doc 200911905 基_、2_氯乙基乙烯基趟、2,2,2·三氟乙基乙烯基醚等。 作為芳香族乙烯基醚類’可列舉苯基乙烯基醚、鄰甲苯基 乙稀基喊、對甲苯基乙締基喊、對氣苯基乙稀基醚、二 蔡基乙稀《1_萘基乙稀基喊等。作為烧基烯丙基喊 類’可列舉甲基烯丙基醚、乙基婦丙基鍵、丁基稀丙基 喊、環己基稀丙基趟等。作為經院基乙烤基縫類，可列舉 輕丁基乙烯基鍵、經丙基乙烯基喊、羥乙基乙稀基峻。作 為羥烷基烯丙基醚類，可列舉2_羥乙基烯丙基醚、4_羥丁 基稀丙基醚、甘油單稀丙基喊β 作為提供以式（4)所表示之重覆單元（4)之單體，例如可 列舉乙酸乙烯醋、甲酸乙烯酿、特戊酸乙烯醋、己酸乙烯 酯' 辛酸乙烯酯、VeoVa9(註冊商標）（SHELL化學公司製 造之包含碳數為9之羧酸之特十碳酸乙烯酯）、Ve〇Val〇(註 冊商標）（SHELL化學公司製造之包含碳數為1〇之羧酸之特 十碳酸乙烯酯）、癸酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯、肉豆蔻酸 乙烯酯、棕櫚酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯、油酸乙烯酯、苯 甲酸乙烯酯、對第三丁基苯甲酸乙稀酯、環己基羧酸乙烯 酯等乙烯酯類等，就反應性、耐候性、化學穩定性、添加 劑相容性、硬化劑相容性等方面而言，較好的是特戊酸乙 烯醋、苯甲酸乙烯酯、對第三丁基苯曱酸乙烯酯、 VeoVa9(註冊商標）。 作為提供以式（5)所表示之重覆單元（5)之單體，例如可 列舉丙烯酸甲酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸曱酯、曱基 丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯等（曱基）丙烯酸之低級烷 132128.doc -20- 200911905 基酯類；丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己賴、丙 烯酸環己酯、甲基丙烯酸環己酯等（曱基）丙烯酸之碳數 4〜10之烷基酯類；丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、丁 稀酸等不飽和缓酸類；丙稀酸經乙酯、曱基丙稀酸經乙 酯、丙烯酸羥丙酯、甲基丙烯酸羥丙酯等含有羥基之單體 類等。 作為提供以式（6)所表示之重覆單元（6)之單體，例如可 ^ 列舉乙烯、丙烯、異丁烯、2- 丁烯等，就有機溶劑溶解 性、光學性質、電氣性質等方面而言’較好的是丙缔、異 丁烯。 該等重覆單元，於將構成含氟聚合物（A)之全部重覆單 元設為1 00莫耳％時’較好的是包含1 〇〜5 0莫耳％重覆單元 (1)、1〜50莫耳°/。重覆單元（2)、〇〜89莫耳。/◦重覆單元（3)、 〇〜89莫耳％重覆單元（4) ' 〇〜89莫耳°/。重覆單元（5)、及〇〜89 莫耳％重覆單元（6)。 如此，重覆單元（3)〜（6)分別為任意成分，但至少— 含於含氟聚合物（A)中。以下表示該含氟聚合物中之重覆 單元之較佳組合，但並不限定於該等。 (1)/(2)/(3)(10〜50/1 〜50/0〜89莫耳 ％ 比） (1)/(2)/(4)( 10〜50/1〜50/0~89莫耳 ％比） (1 )/(2)/(5)(10〜50/1 〜50/0〜89莫耳 ％比） (1)/(2)/(6)( 10〜5 0/1 〜5 0/0〜89 莫耳。/〇 比） (1)/(2)/(3)/(4)(10〜50/1〜50/1〜88/1 ~88莫耳 ％ 比） (1)/(2)/(4)/(6)( 10〜50/1〜50/1〜88/1 〜88莫耳 ％比） 132128.doc -21 · 200911905 關於分子量，藉由將四氫呋 析法⑽c)而測定之數量平均分子量=液之㈣膠渗透層 較好的是3，_〜5G，_，藉 _，咖〜W0,000, 之#描熱切（DSC)而算出 玻轉L叫為_10〜崎，較好的是❹〜赋。 ^子I過小，則製備成塗料用組合物之情形時，所得塗 、硬度不充刀’右過大，則組合物之黏度增加以 作。 术
其人⑻成77之石夕氧炫系化合物，其特徵在於：於本 U之硬化性含氟聚合物組合物中，作為交聯劑發揮作 用八有鍵、，、。矽原子之氫原子（直接鍵結於矽原子上之氫 原子）。 作為上述（B)成分之矽氧烷系化合物，可列舉具有以式 (bl)：
〇-SiR82H (式中’ R係不具有乙稀性碳_碳雙鍵之破原子數為丨〜1 〇之 一價煙基）所表示之二有機矽烷氧基（bl)的矽氧烷系化合 物。 作為二有機石夕烧氧基（b 1 )，例如可例示有以式： -〇-Si(CH3)2H 所表示之基團，以式：
-〇-Si(C6H5)2H 所表示之基團，以式：
-〇-Si(CH3)(C6H5)H 所表示之基團，以式： 132128.doc -22- 200911905
-〇-Si(C2H5)2H 故尤其好的 所表示之基®，因碎氫化反應之反應性良好 疋以式： -〇-Si(CH3)2H 所表示之基團。 作為矽氧烷系化合物（B)，具體而言例示有 以式（B1)所表示之矽氧烷系化合物（Βι): R9bSi(〇R10)4.b
{式中R係、，、工取代或者未經取代之一價煙基、含有（甲基） 丙烯基之有機基團或含有環氧基之有機基團；Ri〇係不具 有乙烯性碳-碳雙鍵之一價烴基或以式（b2):
-SiR82H (式中，R8係不具有乙烯性碳·碳雙鍵之碳原子數為卜10之 一價烴基）所表示之二有機矽烷基（b2);其中，一個分子中 之至少2個尺1()係上述二有機矽烷基（b2) ; b係〇〜2之整數P或 以式（B2)所表示之矽氧烷系化合物（B2): R c丨(R 0O)3_clSi-R"_SiR9e2(〇R,3 {式中，R9係經取代或者未經取代之一價烴基、含有（甲基） 丙烯基之有機基團、或含有環氧基之有機基團；R〗〇係不 八有乙烯性碳-碳雙鍵之一價烴基或以式（b2): -SiR82H i cb } ϋ 8 係不具有乙烯性碳-碳雙鍵之碳原子數為卜丨〇之 一價烴基）所表示之二有機矽烷基（b2);其中，一個分子中 之至）2個RlG係上述二有機矽烷基（b2) ; R11係二元有機基 132128.doc -23- 200911905 團；川系0〜3之整數；c2係〇〜3之整數；其中，c^c2不能 同時為3 }，或者 以平均單元式（B3)所表示之矽氧烷系化合物（B3): (HR82Si〇1/2)d(R8si〇3/2)e(si〇4/2)f (式中’ R8係+具有乙稀性碳-碳雙鍵之碳原子數為1〜10之 一價烴基；d係正數；£係〇或正數；冰〇或正數；其中， d/(e+f)係〇.5〜h9之數）。再者，式中，R8係不具有^稀性 碳-碳雙鍵之碳原子數為卜10之一價烴基，具體而言例示 有：基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等烷基；苯基、 甲苯基、—f苯基等芳基’苄基、苯乙基等芳烷基。又， 式中，R9係經取代或者未經取代之一價烴基、含有（甲基） 丙烯基之有機基團、或含有環氧基之有機基團，作為…之 經取代或者未經取代之一價烴基，例示有甲基、乙基、丙 基、丁基、戊基、己基等烷基；乙烯基、烯丙基、戊烯基 等^基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；节基、苯乙基 等芳烷基，作為R之含有（曱基）丙烯基之有機基團，例示 有3甲基丙稀酿氧基丙基、3_丙烯醯氧基丙基，作為&9之 含有環氧基之有機基團’例示有3'缩水甘油氧基丙基、2_ (3丨:-¾氧環己基)_乙基、4環氧乙烷基丁基。又式中， R係不具有乙稀性碳_碳雙鍵之_價烴基，例示有與上述 R8相同之基團。 作為石夕氧烧系化合物（B1)，具體而言可列舉以式： CH3Si{〇Si(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： 132128.doc -24- 200911905 CH3(C6H5)Si{OSi(CH3)2H}2 所表示之矽氧烷化合物，以式： C3H7Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： C4H9Si{OSi(CH3)2H}3 '所表示之矽氧烷化合物，以式： C6H13Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： C8H17Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： C6H5Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之石夕氧烧化合物，以式： (C6H5)2Si{OSi(CH3)2H}2 所表示之石夕氧烧化合物，以式： CF3C2H4Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： 。 C8F17C2H4Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： [化 22] CH3
—I CH2—C一C一Ο—(CH2)3—Si{OSi(CH3)2H)3 〇 所表示之矽氧烷系化合物，以式： [化 23] 132128.doc -25- 200911905 CH2-CH-CH2-〇-(CH2)3—Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷系化合物，以式： [化 24]
CHrCH2-Si{OSi(CH3)2H}3 〇- 所表示之矽氧烷系化合物，以式： [化 25]
C ch3 ch3 CH2—C~~C一Ο—(CH2)3—Si{OSi(CH3)2H)2 Ο 所表示之矽氧烷系化合物，以式： [化 26] ch3 CH2*—CH-CH2~〇~(CH2)3一Si{OSi(CH3)2H}2
L 所表示之矽氧烷系化合物，以式： [化 27]
CH3
I CH2-CH2-SK〇Si(CH3)2H}2 所表示之矽氧烷系化合物等，就與上述（A)成分之相容性 優異之方面而言’較好的是以式： [化 28] 132128.doc -26- 200911905
CH2=C-C-〇^(〇H2)3—SH〇Si(CH3)2H}3 O 所表示之矽氧烷系化合物。 作為矽氧烷系化合物（B2)，具體而言可列舉以式： {(CH3)2HSi〇}3Si-C2H4-Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： {(CH3)2HSi〇}3Si-C6H12-Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： {(CH3)2HSi〇}2CH3Si-C2H4-SiCH3{OSi(CH3)2H}2 所表示之矽氧烷化合物，以式： {(CH3)2HSiO}2CH3Si-C6H12-SiCH3{OSi(CH3)2H}2 所表示之矽氧烷化合物，以式： {(C6H5)2HSi〇}3Si-C2H4-Si{OSi(C6H5)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： {(C6H5)2HSiO}3Si-C6H12-Si{〇Si(C6H5)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： {(CH3)2HSiO}3Si-C3H6(OC2H4)m(OC3H6)nOC3H6-
Si{OSi(CH3)2H}3 (式中’ m係〇以上之整數，η係〇以上之整數，其中’ m、η 不能同時為0) 所表示之矽氧烷化合物等，就與上述（Α)成分之相容性優 異之方面而言，較好的是以式： {(CH3)2HSiO}3Si-C2H4-Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物，以式： 132128.doc -27- 200911905 {(CH3)2HSiO}3Si-C6H12-Si{OSi(CH3)2H}3 所表示之矽氧烷化合物。 作為碎氧烷系化合物（B3)，具體而言可列舉 式. 十岣單元 {H(CH3)2Si〇1/2}d(Si〇4/2)r 所表示之矽氧烷系化合物，以平均單元式： {H(CH3)2Si〇1/2}d(CH3Si〇3/2)e'(Si04/2)f,
所表示之矽氧烷系化合物，以平均單元式： {H(CH3)2Si〇]/2}d(C6H5Si〇3/2)e'(Si〇4/2)f. 所表示之石夕氧烧系化合物，以平均單元式： {H(CH3)2Si〇1/2}d(CH3Si03/2)e' 所表示之石夕氧烧系化合物，以平均單元式： {H(CH3)2Si〇1/2}d(C6H5Si03/2)e, 所表示之矽氧烷系化合物，以平均單元式： {H(CH3)(c6H5)Si01/2}d(Si04/2)f' 所表示之矽氧烷系化合物等（再者’上述式中，d、， 為正數）’就與上述⑷成分之相容性優異之方面二、f均 好的是以平均單元式： 叩5，較 {H(CH3)2Si〇1/2}d(Si〇4/2)f， (式中，d、f'均為正數） 所录不之矽氧烷系 於本組合物中’矽氧烷系化合物(b)之含量 耳含氟聚合物（A)中之具有乙埽性 、 ' ^ %注妷-碳雙鍵之—僭 矽氧烷系化合物（B)中之鍵結矽 頂烴基’ 原子之虱原子成為(M〜20| 132128.doc -28- 200911905 耳範圍内之量，尤其好的是成為0.H0莫耳範圍内 其原因在於：若(B)成分之含量未達上述範圍之下限，則 存在所得組合物無法充分硬化之傾向， 上述範圍之上限，則存在所得硬化物之機械特性二= 向。 其次，（C)成分之石夕氫化反應用觸媒係用以促進本發明 組合物之石夕氫化反應的觸媒。作為上述觸媒，例示有㈣ 觸媒、把系觸媒、錢系觸媒、釕系觸媒、銀系觸媒，就比 較容易構買之方面而言，較好的是翻系觸媒。作為該㈣ 觸媒’例示有氣化紐酸、氣化始酸之醇改性物 '麵之幾基 錯合物、鉑之烯烴錯合物、鉑之烯基矽氧烷錯合物。 於本發明之組合物中，石夕氫化反應用觸媒(C)之含量係 促進本發明組合物之硬化的觸媒量，具體而言，於本發明 之組合物中，較好的是觸媒金屬之含量按質量單元成為 〇.卜範圍内之量，尤其好的是成為㈠⑽啊範 圍内之量。其原因在於：若(〇成分之含量未達上述範圍 之下限’則存在無法充分促進所得組合物之硬化之傾向， 另方面若超過上述範圍之上限，則所得硬化物中產生 著色等問題。 其次’ (D)成分之不具有鍵結矽原子之氫原子之矽氧烷 系化合物，其係具有如下作用之成分：藉由使硬化本發明 組合物所得之被膜表面成為斥水斥油性，而可長時間保持 防污效果、尤其是污垢之去除性、擦拭性。對於⑼成分 之黏度並無特別限定，於饥，較好的是〇.5mPa.s以上， 132128.doc -29- 200911905 又，較好的是5 mPa.s以上，更好的是1〇 mPa.s以上，尤 其好的疋50 mPa.s以上，較好的是1〇〇〇〇〇〇 mPa.s以下， 更好的疋500,000 mpa.swT，進而較好的是1〇〇〇〇〇 S以下，尤其好的是1〇，_ mPa.s以下之範圍。對於上述 (D)成分之分子構造並無特別限定，較好較包含以式： R82Si〇2/2 所表示之二有機矽氧烷單元。 ^ ^ m .. 中R係不具有乙烯性 呶-奴雙鍵之碳原子數為 ,„ 彳貝k基，例示有盥上沭 相同之基團。又，士、八Λ + ^ ^ JL Zt ⑴）成分中亦可句合苴 原子之氫原子之矽备> „ 匕3，、他不具有鍵結矽 11原子之矽乳烷單元，作為其他矽氧 舉選自由以nrgg-v ’·^况早疋’可列 二自由以下早疋所組成之群中之至 以式： 從平7L . R83Si〇I/2 皁元，以式： )/2
所表示之三有機矽氧烷 R82R12SiO 所表示之三有機錢炫單元，以式：
ReR12SiO 所表示之 2/2 有機碎氧烷
R8SiO 皁元，以式： 3/2 元，以式： 所表示之單有機矽氧烷單 R,2si〇3/2 所表示之單有機矽 虱烷早7〇，及含有式： 4/2 之矽氧烷單元。 I32I2S.doc •30- 200911905 (D)成分，尤其好的是包含以式 R^2Si〇2/2 所表示之二有機矽氧烷單元、及以g . R82R12Si01/2 所表示之三有機石夕氧烧單元的石夕氧院系化合物，或者，包 含以式： R 2S1O2/2
所表示之二有機矽氧烷單元、以式： R8R12Si02/2 所表示之二有機矽氧烷單元、以式： R82R12SiOI/2 化合物。式中，R8 所表示之三有機石夕氧院單元的;g夕氧院系 係不具有乙烯性碳-碳雙鍵之碳原子數為丨〜⑺之一價烴 基’例示有與上述相同之基團。又，式中，Rl2係經取代 或者未經取代之一價烴基，含有（甲基）丙烯基之有機基 團’含有環氧基之有機基圈、㈣、含錢基之有機基 團、或含有聚氧基伸烧基之有機基團。作為上述Rl2之經 取代或者未經取代之一價煙基，例示有甲基、乙美、丙 基、丁基、；^基、己基等炫基；乙稀基、稀丙基、戊稀 基、己烯基等烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基节 基、笨乙基等芳烷基，作為Ri2之含有（甲基）丙烯基之有機 基團’例示有3-曱基丙烯醯氧基丙基、3_丙烯醯氧基丙 基’作為R12之含有環氧基之有機基團，例示有3_縮水甘油 敦基丙基、2-(3,4-環氧環己基）-乙基、4_環氧乙烧基丁 132128.doc -31 - 200911905 基，作為R丨2之含有錄某古地坡蘭 现土之有機基團，例示有羧基癸基、 竣基十一烷基，作為R丨2之含有哿窗柚栌苴、 有I軋伸烷基之有機基團， 例示有伸烷基之末端上鍵結有聚氧乙烯基之基園、伸烷基 之末端上鍵結有聚氧乙烯_聚氧丙烯基之基團。 作為上述（D)成分’例示有以通式（D丨）： R82R'2SiO(R82SiO)xSiR82R,2 所表示之矽氧烷系化合物，以通式（D2): R82R12Si〇(R82Si〇)x(R8R12Si〇)ySiR82R12 所表示之矽氧烧系化合物。式中，Rs係不具有乙烯性礙_ 石厌雙鍵之碳原子數為丨〜1 〇之一價烴基，例示有與上述相同 之基團。又’ R1 2係經取代或者未經取代之一價烴基，含 有（甲基）丙烯基之有機基團’含有環氧基之有機基團、羥 基 3有敌基之有機基團、或含有聚氧基伸烧基之有機基 團’例示有與上述相同之基團。又，X、y分別為1以上之 正數’較好的是（D)成分於25Ό時之黏度成為如下範圍之 正數：較好的是0.5 mPa.s以上，又，較好的是5 mPa.s以 上’更好的是10 mpa.s以上，尤其好的是5〇 mpa.s以上， 較好的是1，〇〇〇〇〇〇 mPa.s以下，更好的是500,000 mPa.s 以下’更好的是1〇〇〇〇〇 mPa.s以下，尤其好的是1〇〇〇〇 m P a · s以下。 作為矽氧烷系化合物（D1)之具體例，例如可例示有以下 者。 再者，式中之記號如下所述。乂丨：（：112(：1^、：\^:(：113-、Hex:CH2CHCH2CH2CH2CH2-、Met:CH2C(CH3)C(0)0CH2CH2CH2、 132128.doc .32- 200911905 PE : HO(CH2CH20)1〇CH2CH2CH2-
ViMe2SiO(Me2SiO)xSiViMe2
ViMe2SiO(Me2SiO)xSiViMe2
ViMe2SiO(Me2SiO)xSiViMe2 作為矽氧烷系化合物（D2)之具體例，例如可例示以下 者。
ViMe2SiO(Me2SiO)x(ViMeSiO)ySiViMe2
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2
Me3SiO(Me2SiO)x(PEMeSiO)ySiMe3 於本發明之組合物中，矽氧烷系化合物（D)之含量相對 於100質量份之含氟聚合物（A)，為〇〇〇1〜2〇質量份之範圍 内，較好的是0.005~15質量份之範圍内，尤其好的是 一質量份之範圍内。其原因在於：若石夕氧烧系化合 =之未達上述範圍之下限’則存在無法充分發揮 則存在所向’另—方面，若超過上述範圍之上限， 貝！存在所传之被膜之耐侯性或機械特性下降之傾向。 於本發明之組合物中，除丁含 四 7. .}ώ. M. M. 乙炔基-1-環己醇、2- 乙块基異丙醇、2_甲基_3_ 丁炔_2_醇 3_醇、2_苯基_3-丁炔心醇等乙块系醇：—甲基己快· 四甲基環四矽氧烷等烯基矽氧烷·：，以，5’7’乙烯基 反丁烯二酸二甲醋、反丁稀二：二丁烯二酸二烯丙醋、 一乙醋等反丁烯二酸化合 132I28.doc -33- 200911905 物；此外，亦可含有氮尿酸三婦丙賴、 劑。由古周g? θ _ 4/ *»· —坐等反應抑制 劑糟由调配反應抑制劑，可發揮 組合物之一液化，^v 双果.可實現所得 展化，或可充分延長所得組 使時間）。對於該反應抑制劑之含量 勿之適用期（可 組合物中按質量單开# 里並無特別限定，於本 量。 f里早Μ較好的是成為如〇，_喊之 又，本發明之組合物中，亦 於蚀田々卞丨π Τ含有洛劑作為（Ε)成分。 於使用溶劑(Ε)時，於提高塗佈作業 成刀 外觀良好之方面較為有Μ ^ ，所侍塗膜之 之溶卿例示有乙酸”旨、乙酸乙月…物中可使用 酸正丁酯、乙酸第三丁醋等酿類;酸丙乙：乙酸丙醋、乙 Γ十:；己炫、…、辛貌、壬燒、癸炫、十- :十一貌、礦油精等脂肪族煙類；笨、甲笨、、 萘、石腦油溶劑等芳香族煙類 異丙醇、乙二醇單貌基，等醇類甲第三丁醇、 物氧……狀，類;二甲基亞硬，或該等之混合 本發明之硬化性含氟聚合物 添加劑而製成塗料組合物° ’m戈調配其他 料、顏料分散劑、增_=劑，例如可列舉顏 紫外後吸# - b J、消泡劑、造臈助劑、 ==收劑、HALS(光穩定劑）、消光劑、填充料、膠質 —虱化矽、防黴劑、矽烷偶合 阻炽劑、俨 巧抗、、'口皮劑、抗氧化劑、 劑。、几 抗靜電劑、防錢劑等普通塗料用添加 132128.doc -34- 200911905 本發明之硬化性含氟聚合物組合物及塗料組合物，藉由 石夕氫化反應而於較低温度下迅速硬化，戶斤得之硬化物^有 優〃、之耐候性，就耐汚染性或耐化學藥品性、光學性質、 機械性質、對基材之密著性、财熱黃變性等優異之方面而 :’作為與普通硬化性組合物相肖之建築材料、内裝材料 等屋内用或建築材料、汽車、飛機、船舶、電車等屋外用 塗料’直接塗層於金屬、混凝土、塑膠等，或者重疊塗層 於伐鏽底漆、防蝕塗料、環氧塗料、丙烯酸樹脂塗料、聚 西曰樹月曰塗料等底漆塗料上。進而，亦可用作密封劑或薄膜 形成劑。 實施例 藉由實施例/比較例，詳細說明本發明之硬化性含氟聚 合物組合物。 再者，實施例中之測定法如下所述。 (NMR分析） NMR測定裝置：BRUKER公司製造 Η-NMR測定條件：3〇〇 mhz(四甲基矽烷=〇 ppm) 19f-nmr測定條件：282 MHz(三氯氟甲烷=〇 ppm) (元素分析） 測定裝置：J. Science股份有限公司製造之CHN CORDER 及才y才”寸一'子股份有限公司製造之i〇naiizer 9〇 1 (紅外吸收（IR)分析） 測定裝置：PerkinElmer公司製造 測定條件：於NaCl板上塗佈反應性液，乾燥後進行4000 132128.doc 35- 200911905 cm·1至400 cm-1區域之光譜分析。 (羥基價及酸價） 根據以NMR及元素分析法算出之組成而計算。 (數量平均分子量） 測定裝置：TOSOH股份有限公司製造之GPC(型號HLC-8020) 測定條件：作為管柱’使用3根TSKgel : GMHXL、1根 G25 00HXL、1根GRCXL-L。作為溶離液，使用四氫吱 喃’作為數量平均分子量之標準樣品，使用已知分子量之 聚苯乙烯。 (玻璃轉移溫度Tg) 依據ASTM E1356-98，使用PerkinElmer製造之Dsc測定 裝置7系列’於2ndrim中藉由中點法確定Tg。 測定條件 升溫速度.l〇C/min 樣本量：1 〇 mg
(鉛筆硬度） 依據JIS K5600進行。 (撓曲性） & ’藉由將塗板彎折1 80。，如下 再者，評價數值係彎折次數-1之 又，依據T-bend試驗方法， 所述評價塗膜之撓曲性。再^ 值。 132128.doc 36- 200911905 0T :彎折1次 IT :彎折2次 2T :彎折3次 3T :彎折4次 合成例1 於容量為6000 ml之不鏽鋼製高壓鍋中，裝入25〇〇 g之乙 酸正丁酯、520.5 g之VeoVa9(註冊商標）（以下，稱作 「VV9」）、129.5 g之4-經丁基乙稀基_(HBVE)，冷卻至5 1後，重覆3次減壓氮氣置換之操作。最後，再次減壓， 裝入492.0 g之四氟乙烯（丁FE)。於攪拌下升溫至62 ， 裝入28.38 g之全丁基pv(商品名。日本油脂股份有限公司 製地之過氧化物系聚合起始劑），開始聚合。於反應器内 壓自MPaG下降至0·4 MPaG之時刻，停止反應。聚合產 率為98’G%。對所得之含氟聚合物，利用19F-NMR、4- NMR及元素分松、土 _ /進仃为析，結果其係包含47莫耳％源自 TFE之以式： _CF2-CF2- 所表示之重覆單元、38莫耳％源自v”之以式： [化 29] —CH2_CH— 〇 所表示之重覆單亓 及15莫耳❶/〇源自HBVE之以式： [化 30] I32128.doc •37- 200911905 Ο—(CH2U~〇Η 所表示之重覆單元的含氟共聚物（1)，數量平均分子量Μη 為1 1.0x1000。又，玻璃轉移溫度Tg為30°C，羥基價為63 mgKOH/g。
其次，於經氮氣置換之附有授拌裝置之300 ml之四口燒 瓶中，裝入188.5 g之所得之含氟共聚物（1)之乙酸正丁酯 溶液、5.25 g之異氰酸烯丙酯，於80°c下一面攪拌，一面 保持約20小時，調整濃度，獲得含有40質量％之含氟聚合 物⑴的乙酸正丁酯溶液，該含氟聚合物⑴包含47莫耳％以 式： -cf2-cf2- 所表示之重覆單元、38莫耳％以式： [化 31] 一 CH2—CH— 0-贫一 C8H17 〇 所表示之重覆單元、及15莫耳。/0以式： [化 32] 一CH2-CH—
0—(CH2)4-o—C—N-ch CH=CH
II
OH 所表示之重覆單元。 合成例2 於容量為6000 ml之不鏽鋼製高壓鍋中，裝入25〇〇 g之乙 132128.doc -38- 200911905 酸正丁酯、493.5 g之特戊酸乙烯酯（VPi)、133.7 g之4-羥 丁基乙烯基醚（HB VE)，冷卻至5 °C後，重覆3次減壓氮氣 置換之操作。其次，再次減壓，裝入20 1 g之異丁稀（IB)、 467.1 g之四氟乙烯（TFE)。於攪拌下升溫至80.0°C，裝入 36.0 g之全丁基355(商品名。曰本油脂股份有限公司製造 之過氧化物系聚合起始劑），開始聚合。於反應器内壓自 2.0 MPaG下降至0.4 MPaG之時刻，停止反應。聚合產率為 98.0%。對所得之含氟共聚物，藉由19F-NMR、W-NMR及 ' 元素分析法分析，結果其係包含47.0莫耳％源自TFE之以 式： -cf2-cf2- 所表示之重覆單元、40.8莫耳。/〇源自VPi之以式： [化 33] —CH2一CH— Ο—g—C{CH3)3 Ο J 所表示之重覆單元、12.2莫耳％源自HBVE之以式： [化 34] 一CH2 一 CH—
I
Ο——(〇Η2)4—OH 所表示之重覆單元的含氟共聚物（2)，數量平均分子量Μη 為12.0x1000。又，玻璃轉移温度Tg為32 °C，羥基價為60 mgKOH/g。 其次，於經氮氣置換之附有攪拌裝置之300 ml之四口燒 132128.doc -39- 200911905 瓶中’裝入敗6 g之所得之含氟共聚物(2)之乙酸正丁奶 溶液、23.9 g之乙酸正丁 s|、5〇 g之異 ^ JA . ψ 嘴碎丙酯，於8 0 c下-面揽拌，—面約保持2(H、時，調整濃度 40質量％之含氟聚合物（„)之乙酸正丁酯溶 士…有 物（II)包含47.0莫耳％以式： '•亥含乱聚合 -cf2-cf2- 所表不之重覆单元、40·8莫耳％以式： [化 35]
—CH2一CH— 〇—异一 C(CH3h 0 所表示之重覆單元、12.2莫耳％以式： [化 36] °—(CH2}4—。一C一N—CH2 - CH=CH2 Ο Ji 所表示之重覆單元。 合成例3 於100 ml之3 口燒瓶中，放入5〇 g之20質量％ NaC1水溶 液，冷卻至-15°C。若添加ι·05 g之Na2〇2，則溫度上升至 -10°C。再次冷卻至-15t，滴加4·91 g之以式： (CH3)3C-OCH2CF2C〇Cl 所表示之化合物。結束滴加後，一面冷卻至_ 1 5 ，一面 攪拌30分鐘。添加5.〇 mi之冷卻至之込丨^三氣- 132128.doc •40· 200911905 1，2,2-二乱乙燒’進而攪拌3〇分鐘。若將其放置 分離為2層，因此若採取下層之白色懸浮液，則可獲得6〇 m之溶液。藉由峡滴定法而求得標記過氧化之濃度， 為134 mg/ml之濃度。 。果 將1〇〇1Ώΐ之不鏽鋼製反應容器冷卻至-⑽，添加46ml ^上述過氧化物之U，2_三氣从2•三氟乙烧溶液以氣 氣置換後，裝入10.9g之六氣丙、& g 、齓丙烯、6.5 g之偏二氟乙烯。
/ 、+ iL ΰ V.-/ 將上述不鏽鋼製反應容器於2〇t下振盪2.5小時，進行聚 合。上述不鏽鋼製反應容器之内壓自128 Μρ&·。下降至 1·17 MPa’G。聚合結束後’若使未反應單體與u，〗三氯_ 1，2,2-三氟乙院蒸發，則可獲得42 §之液狀聚合物⑷。根 據NMR之分析，源自偏二氟乙烯之以式： -CH2-CF2-所表示之重覆單元與源自六氟丙烯之以式： -CF2-CF(CF3)- 所表示之重覆單元之莫耳比為76 5 : 23 5。 相對於所得之液狀聚合物（a)，添加等質量之三氣乙酸， 於7〇 C下加熱2小時。反應後進行水洗，繼而進行乾燥， 獲得3.5 g之液狀聚合物（b)。根據使用^^河尺及汛之分析結 果可知，液狀聚合物（a)末端之第三丁氧基於液狀聚合物 (b)中變換為羥基。 於所得之液狀聚合物（b)3.5 g中，混合1〇 g之異氰酸稀 丙知’於常溫下使之反應24小時後，加熱至1 〇〇它，結束 反應。進而’於減壓下加熱至loot，使過剩之異氰酸稀 132128.doc • 41 · 200911905 丙酿揮發去除，製備含敗聚合物（111)。根據使用 之分析結果可知，該主鏈兩末端由羥基變換為烯丙基。含 氟聚合物(III) ’於常溫下具有流動性，其數量平均分子量 為 5,400。 實施例1 於包含40質量％之合成例2中製備之含氟聚合物（π)的乙 酸正丁醋溶液刚質量份中，分別添加6.0質量份以平均單 元式： {H(CH3)2SiO]/2}0 6(C6H5SiO3/2)0.4 所表示之發氧烷系化合物{相對於丨莫耳上述含氟聚合物 (Π)中之烯丙基，本成分中之鍵結矽原子之氫原子成為 莫耳之里}、鉑之1，3-二乙烯基四曱基二矽氧烷錯合物之 二乙烯基四曱基二矽氧烷溶液（相對於組合物總體之質 量，鉑原子成為50 ppm之量）、及〇.2質量份或〇5質量份之 表1所示之矽氧烷系化合物，充分混合，而製備硬化性含 氣聚合物組合物。 將該等硬化性含氟聚合物組合物，藉由梅爾棒塗層而塗 層於鋁板（JIS H4000A-1050P AM-713、0.2 mm 厚度）上， 利用送風乾燥機，於15(TC下硬化乾燥15分鐘，製作塗層 膜厚約為20 μπι之塗板。針對該塗板，測定鉛筆硬度、撓 曲性。又，塗層於浮板玻璃（JIS R3202、〇5 mm厚度）上， 利用熱風乾燥機，於1 5〇。〇下硬化乾燥2〇分鐘，製作塗層 臈厚約為20 μιη之塗板。針對該塗板，依據astmd6578r 價塗亂防止性能。 132128.doc -42- 200911905 (1) 利用藍色標記塗佈3 cmx3 cm角度之範圍，依據以下標 準分為5階段對彈力進行評價。 1 :完全無彈力 2 :彈力部分之面積未達30% 3 :彈力部分之面積為3〇%以上至未達60% 4:彈力部分之面積為60%以上至未達80% 5:彈力部分之面積為80%以上 (2) 其次’於藍色標記完全乾燥後，使用捲繞乾紙之海綿， 進行25次往返之擦拭。 (3) 進而，藉由測定擦拭前後之色差（dE * )，而評價擦拭 性。 (4) 進而’重覆（丨）至（3)之操作，分別評價將標記塗佈3次及 5次時之彈力與擦拭性* )。 將該荨結果示於表1。 表1中之D成分a〜h分別為下述矽氧烷系化合物。再者， 式中之記號如下所述。Vi: CH2CH-、Me : CHU-、Hex: CH2CHCH2CH2CH2CH2-、Met:CH2C(CH3)C(0)0CH2CH2CH2-a· 25C時之黏度為4.5mPa.s，以式： ViMe2Si〇(Me2SiO)10SiViMe2 所表示之矽氧烷系化合物 b : 25°C時之黏度為370 mPa.s，以式：
ViMe2Si〇(Me2Si〇)8〇SiViMe2 所表示之矽氧烷系化合物 c : 25°C時之黏度為2000 mPa· s，以式： 132128.doc -43- 200911905
ViMe2SiO(Me2SiO),6〇SiViMe2 所表示之矽氧烷系化合物 d : 25°C時之黏度為350 mPa.s，以式：
ViMe2SiO(Me2SiO)70(ViMeSiO)2SiViMe2 所表示之矽氧烷系化合物 e : 25°C時之黏度為420 mPa.s，以式：
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2 所表示之矽氧烷系化合物 f : 25°C時之黏度為220 mPa.s，以式：
HexMe2SiO(Me2SiO)x(HexMeSiO)ySiHexMe2 所表示之矽氧烷系化合物 g : 25°C時之黏度為1〇〇 mPa. s，以式：
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2 所表示之矽氧烷系化合物 h : 25°C時之黏度為350 mPa· s，以式：
MetMe2SiO(Me2SiO)xSiMetMe2 J _ 所表示之矽氧烷系化合物 [表1] -44- 132128.doc 200911905 表1 D成分 添加量 鉛筆硬度 制撓曲性 彈力 擦拭性(dE*) (質量份） 第卜欠 第3次 第5次 第1次 第3次 第5次 a 0.2 2H 0T 3 3 3 1.2 18.9 23.4 0.5 2H 0T 4 3 3 0.9 1.7 4.1 b 0.2 2H 0T 4 5 4 0.8 0.5 1,0 0.5 2H 0T 5 5 5 0.3 0.8 1.0 c 0.2 2H 0T 4 3 4 0.8 0.8 1.1 0.5 2H 0T 4 3 4 0.2 0.9 1.5 d 0.2 2H 0T 4 3 3 1.1 1.1 1.3 0.5 2H 0T 4 3 3 1.0 1.0 1.3 e 0.2 2H 0T 3 3 3 1.2 1.3 1·7 0.5 2H 0T 3 4 4 1.4 1.2 1.5 f 0.2 2H 0T 4 3 3 1.3 1.2 1.6 0.5 2H 0T 4 3 3 1.0 0.7 1.0 g 0.2 2H 0T 4 3 3 1.4 1.4 1.7 0.5 2H 0T 5 4 3 1.7 1.4 1.6 h 0.2 2H 0T 5 4 3 1.4 1.2 1.4 0.5 2H 0T 5 4 4 0.4 0.9 1.4 無添加 - 2H 0T 1 未測定 未測定 62.1 未測定 未測定 實施例2 於包含40質量％之合成例！中製備之含氟聚合物（1)的乙 酸正丁酯溶液100質量份中，添加以平均單元式： {H(CH3)2Si〇1/2}0 6(C6H5Si〇3/2)〇.4 所表示之矽氧烷系化合物6 〇質量份{相對於丨莫耳上述含 氟聚合物⑴中之稀丙基，本成分中之鍵結石夕原子之氫原子 成為1.0莫耳之量}、銘之L3-二乙稀基四甲基二石夕氧烧錯 合物之1,3-二乙烯基四甲其— 丞一硬虱烷溶液（相對於組合物總 體之質量，鉑原子成為5〇 yr ^ ppm之ΐ)、及0.2質量份之實施 例1中所使用之矽氧烷系 νΛ ^ ^ 化合物b，充分混合，而製備硬化 性含亂聚ό物組合物。 使用該硬化性含 以與實施例1相同之 132128.doc 、45· 200911905 方式製作塗板。針對該塗板，測定鉛筆硬度、撓曲性。 又，塗層於浮板玻璃（JIS R3202、〇·5 mm厚度）上，利用熱 風乾燥機，於150°C下硬化乾燥20分鐘，製作塗層膜厚為 約20 μηι之塗板。針對該塗板，依據ASTM D65<?8，與實施 例1同樣評價塗亂防止性能。將該等結果示於表2。 [表2] 表2 鉛筆硬度 耐撓曲性 彈力 擦拭性(dE*) ^" 第1次 第3次 第5次 「第1次 第3次 第 5士~~" L 2H 0T 4 3 广3 1.4 1.5 '1.7 實施例3 相對於包含40質量％之合成例2中製備之含氟聚合物（π) 的乙酸正丁酯溶液100質量份’添加以式： [化 37] CH2—C~C-〇—(CH2)3-Si{〇Si(CH3)2H}3 Ο 所表不之矽氧烷系化合物5〇質量份（相對於丨莫耳上述含 氟聚σ物（II)中之烯丙S ’本成分中之鍵結石夕原子之氣原 成為10莫耳之量卜始之13 -二乙稀基四甲基二石夕氧烧 錯合物之ι，3·二乙烯基四甲基二石m容液（相對於組合物 總體之質量，ν» 、 原子成為5〇 ppm之量）、及〇_2質量份之實 1中所使用之;em系化合物b，充分混合，而製備硬 化性含氟聚合物組合物。 吏用忒硬化性含氟聚合物組合物’以與實施例i相同之 132128.doc -46 - 200911905 方式製作塗板。針對該塗板，測定鉛筆硬度、撓曲性。 又，塗層於浮板玻璃（JIS R3202、〇 5 mm厚度）上，利用熱 風乾燥機，於150。(：下硬化乾燥20分鐘，製作塗層膜厚為 約20 之塗板。針對該塗板，依據astm 〇6578，與實 施例1同樣評塗亂防止性能。將該等結果示於表3。 [表3] 表3 嚴1军々更度 耐撓曲性 笛1 + 彈力 擦拭性(dE4 2Η 0Τ 乐J久 4 弟*3-欠 4 第5次 3 第1次"" 1.2 第3次 1.5 第5次 1.6 、m π ·，土 j 本發明之硬化性含氣聚合物組合物，其藉由石夕氫化反岸 而於較低溫度下迅速硬化，形成 古，目士 ^斯卜被臈，該被膜之硬度 间、、㉟曲性，並且藉由使被膜表面成為斥水斥油性， 而可長時間保持防汚效果、尤其是 性。 /、疋万垢之去除性、擦拭 又，所得之硬化被膜具有高度之耐候 /ft Φ Μ σ ,j. 、- ί汚乐性或耐 軌it性、光學性質、機械性質、對基材之密著性、财 ，，“變性等優異’並且具有防污效果 性、擦栻性。 尤其疋巧垢之去除 132128.doc -47-
Claims (1)
- 200911905 十、申請專利範圍： 種更化性含氧聚合物組合物，其包含： (A)含氣聚合物’纟包含源自氟化乙烯性單體之重覆單元 及源自非氟化乙烯性單體之重覆單元，且上述源自非氟 化乙烯性單體之重覆單元之一部分乃至全部係以下式表 示之重覆單元： 工 [化1][式中’ R1係氫原子或曱基，R2係具有乙烯性碳_碳雙鍵 之一價烴基；X係以_C(0)NH_或·(：(；〇)_所表示之基團； R3 係以-〇、_0[CH(R4)]m〇_、_(CH2)m〇…_〇c⑼_ (CH2)nO-或 _(CH2)m〇c(〇)_(CH2)n〇_ 所表示之基團{式 中，R4係以-H、-OH、-CHzOH或-O-X-R2所表示之基團 (式中’ R2及X與上述相同），爪係1〜1〇之整數，η係卜… U 之整數}]; (B) 具有鍵結矽原子之氫原子之矽氧烷系化合物； (C) 矽氫化反應用觸媒；以及 * (D)不含有鍵結矽原子之氫原子之矽氧烷系化合物； 相對於含氟聚合物（A)中之具有乙烯性碳-碳雙鍵之一價 煙基1莫耳，矽氧烷系化合物（B)中之鍵結矽原子之氫原 子成為0.1〜20莫耳之量，矽氫化反應用觸媒（C)為觸媒 量’相對於1 00質量份之含氟聚合物（A)，矽氧烷系化合 132128.doc 200911905 物（D)為O.oi〜ι〇質量份。紐·成之 如請求項1之硬化性含氟Γ入. 物（Α)中之源自氟化乙烯性 四氟乙埽、六氟丙烯、氯 群中的至少1種單體之重覆單元。 3.如請求们之硬化性含氣聚合物組合物，其中 述源自非乱化乙稀性單體之重覆 物⑷係藉由如下含氟聚合物與如下化合物反應而獲得: 含氣聚合物；上述含氟聚合物包含源自氟化乙稀性單體 之重覆單元及源自非氟化乙烯性單體之重覆單元，且上 早元之一部分乃至全部 係以下式表示之重覆單元： [化2] LR5 {式中，R1係氫原子或甲基；r5係以_〇H、_〇[CH(R6)]m〇H 、-(CH2)m0H、-〇c(0)-(CH2)n〇H 或-(CH2)m0C(0)-(CH2)n0H所表示之基團（式中，R6係以_H、_〇H、或 -CH2〇H所表示之基團’ m係丨〜1〇之整數，η係1〜ι〇之整 數）}; 上述化合物以下式表示： r2-y (式中’ R2係具有乙烯性碳-碳雙鍵之一價烴基；γ係以 -NCO、-C(0)Br或-C(0)C1所表示之基團）。 132128.doc 200911905 4·如請求項1之硬化性含氟聚合物組合物，其中含氟聚合 物（Α)包含以下重覆單元： 以式（1)所表示之重覆單元： -(CF2-CFZ)- (式中，Z係以-Η、-Cl、-F或-CF3所表示之基團）， 以式（2)所表示之重覆單元： [化3]—ch2-4— Lr3—x—r2 [式中’ R1係氫原子或曱基；R2係具有乙烯性碳-碳雙鍵 之一價烴基；X係以-C(0)NH-或-C(O)-所表示之基團； R3 係以-◦_、_〇[CH(R4)]m〇_ ' _(CH2)m〇_、_〇c(〇)_ (CH2)n〇j_(cH2)m〇c(〇)_(CH2)n〇_所表示之基團{式中， R4係以-H、-oh、-CH2OH或-0-X-R2所表示之基團（式 中汉及X與上述相同）’ m係1〜10之整數，n係丨〜之整 數}]， 以式（3)所表示之重覆單元： [化4] —CH2一0'—L(ch 2)j-〇—R7 (式中，係氫原子或甲基；或1;R7係氫原子、或 不具有乙烯性碳碳雙鍵之經取代或者未經取代之一價烴 132128.doc 200911905 基）， 以式（4)所表示之重覆單元： [化5] ΌΗ2—( ^2)a~〇' -C-R7 II Ο ;R7係氩原子、或 未經取代之—價烴 (式中，R〗係氫原子或甲基；&係〇或丄不具有乙烯性碳-碳雙鍵之經取代或者 基）， 以式（5)所表示之重覆單元： [化6](式中，係相同或 卞或者甲3 子、或不具有乙烯性碳-碳雙鍵之經取代或 一應、KU I、 · 價煙基） R7係氣原 經取代之 及以式（6)所表示之重覆單元： [化7] I I 一OH—C L R1 (式中，R1係相同或不同之氫原子或者曱基） 132128.doc 200911905 於將構成含氟聚合物（A)之全部重覆單元設定為loo莫耳 %時’包含10〜5〇莫耳％式（1)之重覆單元、1〜50莫耳％式 (2)之重覆單元、〇〜89莫耳％式（3)之重覆單元、0〜89莫耳 %式（4)之重覆單元、〇〜89莫耳％式（5)之重覆單元、及 0〜89莫耳％式（6)之重覆單元。 5.如清求項1之硬化性含氟聚合物組合物，其中矽氧烷系 化合物（B)係具有鍵結於矽原子之以下式表示之二有機矽 烷氧基（bl)的矽氧烷系化合物：-0-SiR82H (式中，R8係不具有乙烯性碳_碳雙鍵之碳原子數為 之一價烴基）。 6·如請求項1之硬化性含氟聚合物組合物，其中石夕氧燒系 化合物（B)係以下式表示之石夕氧烧系化合物⑻广 R9bSi(〇R10)4.b {式中，R係經取代或者未經取代_ ，嘗 基）丙稀基之有機基團或含有環氧基之有機ί團Si 不具有乙婦性碳-碳雙鍵之-價烴基或以下式表示之-有 機矽烷基（b2): < —有 -SiR82H (式中，R8係不具有乙烯性碳 之一價烴基）； 碳雙鍵之碳原子數為1〜10 其中，一個分子中之至少 (b2)，b係〇〜2之整數}。 7 ·如請求項1之硬化性含氣聚 2個R1G係上述 合物組合物， 二有機矽烷基 其中矽氧烷系 132128.doc 200911905 化9 口物(B)係以下式表示之矽氧烷系化合物⑽)： Rc.(R，〇〇)3.clSi-Rn.SiR9c2(〇Rl〇)3c2 {式中，V係經取代或者未經取代之-價煙基、含有（甲 ▲)丙婦基之有機基團或含有環氧基之有機基團；^。係 不具有乙稀性碳-碳雙鍵之一價烴基或以下式表示之二有 機矽烷基（b2): -SiR82H (式中R係不具有乙烯性碳-碳雙鍵之碳原子數為卜10 之一價烴基）； 其中，，—個分子中之至少2個Rl°係上述二有機石夕炫基 (b2)，R"係二價有機基；cl係〇〜3之整數；C2係〇〜3之整 數；其中’ cl與c2不同時為3}。 8.如請求項1之硬化性含氟聚合物組合物，其中矽氧烷系 化合物(B)係以下述平均單元式所表示之石夕氧烷系化合物 (B3)： (HR82Si01/2)d(R8Si03/2)e(Si〇4/2)f \ " (式中，R8係不具有乙烯性碳-碳雙鍵之碳原子數為丨〜1〇 之一價fe基，d係正數；e係〇或正數；f係〇或正數.其 中，d/(e+f)係 0.5 〜1.9 之數）。 ” 9，如請求項1之硬化性含氟聚合物組合物，其中石夕氧产系 化合物（D)係含有以下式表示之二有機矽氧烷單元的矽氧 烧系化合物： R82Si02/2 (式中，R8係不具有乙烯性碳·碳雙鍵之碳原子數為1 1 132128.doc 200911905 之—價烴基）。 10.如請求項9之硬化性含氟聚合物組合物，其中矽氧俨^ 化合物（D)係進而包含自下述單元中選擇的至少1種單〇 之矽氧烷系化合物： 单7 以下式表示之三有機矽氧烷單元： R83Si〇1/2 之碳原子數為1〜10 (式中，R8係不具有乙烯性碳_碳雙鍵 之一價烴基）， f以下式表示之三有機矽氧烷單元： R82R12Si〇1/2 (式中’ R8與上述相同，係經取代或者未 價烴基、含有（曱基）丙烯基之有機基團、含彳、之 有機基團、羥基、含有羧基之有機基團人：氧基之 伸烷基之有機基團）， 3有聚氧基 以下式表示之二有機矽氧烷單元： R8R12Si〇2/2 (式中，R8、R12均與上述相同）， 以下式表示之單有機矽氧烷單元： R Si03/2 (式中，R8與上述相同）， 以下式表示之單有機矽氧烷單元： R Si〇3/2 (式中，R12與上述相同）， 及含有下式之矽氧烷單元： 132128.doc 200911905 Si〇4/2 0 n.如請求们之硬化性含氣聚合物組合物， 化合物⑼係包含下述單元之石夕氧烧系化合物，氣燒系 以下式表示之二有機矽氧烷單元： R82Si〇2/2 系不具有乙烤性碳·碳雙鍵之碳 之一價煙基）， 歎為1〜1〇 以下式表示之三有機矽氧烷單元： R82SiO 丨/2 :式中’ R8與上述相同’ Rl2係經取代或者未 價煙基、含有（甲基）丙稀基之有機基團、含切 有機基團、經基、含有絲之有機基團、^有= 伸烷基之有機基團）。 1氣基 12.如請求項1之硬化性含說聚合物組合物，其中石夕氧" 化合物⑼係包含下述單元之石夕氧炫系化合物：燒系 以下式表示之二有機矽氡烷單元： R82Si〇2/2 (式中’ R8係不具有乙烯性碳_碳雙鍵之 之一價烴基）， 椋子數為！〜10 以下式表示之二有機矽氧烷單元： R8R,2Si〇2/2 (式中，R8與上述相同，Rl2係經取代或者未經取代之一 秘烴基、含有（甲基）丙烯基之有機 有機基團、經基、含有叛基之有機基團、：:=氧基基之 132128.doc 200911905 伸烷基之有機基團）， 及以下式表示之三有機矽氧烷單元： R82R12Si01/2 (式中，R8、R12均與上述相同）。 13. 如請求項1之硬化性含氟聚合物組合物，其中進一步包 含（E)溶劑。 14. 一種塗料組合物，其包含如請求項1至13中任一項之硬 化性含氟聚合物組合物。132128.doc 200911905 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） ί 132128.doc
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