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TW200811166A - Substituted 1-(azolin-2-yl)-amino-2-aryl-1-hetaryl-ethane compounds - Google Patents

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Publication number
TW200811166A
TW200811166A TW096123846A TW96123846A TW200811166A TW 200811166 A TW200811166 A TW 200811166A TW 096123846 A TW096123846 A TW 096123846A TW 96123846 A TW96123846 A TW 96123846A TW 200811166 A TW200811166 A TW 200811166A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
het
group
compound
formula
alkyl
Prior art date
Application number
TW096123846A
Other languages
English (en)
Inventor
Markus Kordes
Delphine Breuninger
Ronan Le Vezouet
Christopher Koradin
Livio Tedeschi
Michael Puhl
Deborah L Culbertson
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of TW200811166A publication Critical patent/TW200811166A/zh

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Description

200811166 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於適用於對抗動物害蟲，尤其昆蟲、咏蛛類 及線蟲類之Μ唾琳_2.基）胺基_2-芳基小㈣基-乙燒化合 物及Κ胺基硫代幾基胺基）.2_芳基小㈣基_乙烧化合物及 其鹽。本發明亦係關於-種對抗該等害蟲且保護作物免受 該等害蟲侵染或感染之方法。此外太 ^本發明係關於對抗動 物害蟲之獸醫學組合物。 【先前技術】 動物害蟲且尤其昆蟲、蜘蛛類及線蟲類破壞生長中及已 收穫之作物且侵襲丨質住宅及商用㈣’引起食物供給及 財產之巨大經濟損失。雖然已知大量殺蟲劑，但由於目標 害蟲形成對該等藥劑之抗性之能力，故正需要用於對抗昆 蟲、蜘蛛類及線蟲類之新穎藥劑。 EP 097013揭示適用作殺真菌劑及水生植物生長調節劑 之雜方基燒基σ坐琳化合物。 WO 2005/063724描述適用於對抗昆蟲、4知蛛類及線蟲類 之1-(唑啉-2·基）胺基-1，2-二苯基乙烷化合物。 未公開之美國申請案第60/753,367號揭示用於對抗昆 蟲、蜘蛛類及線蟲類之1-(唑啉_2_基）_胺基-丨_苯基_2_雜芳 基-乙烷化合物。然而，上述文獻參考中所揭示之化合物 的殺蟲作用並非一直完全令人滿意。 【發明内容】 因此’本發明之一目標為提供化合物，其具有良好殺蟲 121502.doc 200811166 活性且展示對抗大量不同動物宝虫 士、甘此， .. 助物〇触尤其對抗難以控制之 昆蟲、蜘蛛類及線蟲類之廣泛活性範圍。 已發現此等目標可藉由彳畜彳τ 你」稽田通式1之1-(唑啉-2-基）-胺基-2·苯 基芳基-1-雜芳基—乙烷化合物及其鹽來達成： R2 R3 其中 R R R彼此獨立選自氫、CrC6烷基、（^-(^6鹵烷基、 C3_C0環烷基、CrG鹵環烷基，其中上述脂族基中工、 2或3個氫原子可彼此獨立經選自由下列各物組成之群 之基團置換··氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧 基、c2-c6：lf 基、c2-C6炔基、c^-c^烧氧基、c2-C6烯 氧基 CrC；6快氧基、CrC6鹵烧氧基及Ci-C^烧基硫 基’且其中CyC6環烷基及Cs-C：6鹵環烷基亦可帶有1、 2、3、4或5個選自Cl_c6烷基及Cl-C6鹵烷基之基團， 苯基或苯甲基，其中最後兩個提及之基團中之苯環可 未經取代或可帶有1、2、3、4或5個彼此獨立選自由 下列各物組成之群之基團：鹵素、Cl_c6烷基、Cl_c6 _燒基、CVC6烷基硫基、CVC6鹵烷基硫基、Cl_C6^ 氧基及Cl-C6鹵烧氧基； A 為式A1或A2之基團： 121502.doc 200811166 R5 / NT>? 〇R4b R4a \ ，wR4d r6 T-jf R4c 下R4b R4a A1 A2 其中 為硫 、氧或NR 7 . R4a、R4b 、R4e、R4d彼此獨立選 群： 氫、鹵素 、c 1-C6烧基
燒基胺基、CkC6烧氧基、Ci-C^鹵烧氧基、c3-C6 環烧基及C3_C6鹵環烧基，其中上述脂族基中1、 2或3個氳原子可彼此獨立地經選自由下列各物組 成之群之基團置換·氣基、硝基、經基、疏基、 胺基、魏基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、CfCe烧氧 基、C2-C6烯氧基、C2-C^氧基、Cl_C6_烷氧基 及（^-(：6烷基硫基，且其中c^c：6環烷基及C3_C6_ 環烧基亦可帶有1、2、3、4或5個選自烧基 及匸^匕鹵烷基之基團； R、R6、R7彼此獨立選自由下列各物組成之群：氫、 氰基、硝基、cvg烷基、c2_c6烯基、c2_C6炔 基、cvc8環烷基、Cl_C6烷氧基、（CVC6烷氧基） 亞甲基、C!-C6烷基硫基、Ci-C0烷基亞磺醯基、 CrC6烷基磺醯基，其中上述基團中脂族部分可 未經取代、部分或完全幽化及/或可帶有〗、2或3 個彼此獨立選自由下列各物組成之群之基團··氰 121502.doc 200811166 基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、（^匕烷 基、C2-C6烯基、c2-C6炔基、CVC6烧氧基、c2-c6烯氧基、C2-CV炔氧基、Cl-C6鹵烷氧基及CVC6 燒基硫基，且其中C3_C8環烷基及c3-c8鹵環烷基 亦可帶有1、2、3、4或5個選自（VC6烧基及（VC6 鹵烷基之基團， C(0)NRaRb、（S02)NRaRb4C(=0)Rc，
苯基、苯氧基或苯甲基，其中最後三個提及之基 團之每一者中的苯環可未經取代或可帶有1、2、 3、4或5個彼此獨立選自由下列各物組成之群之 基團：鹵素、CVC6烷基、Cl_c6_烷基、（^匕烷 基硫基、c^c：6齒烷基硫基、Ci_C0烷氧基及 鹵烷氧基；
Het 為含有1、2' 3或4個選自氧、氮及硫之雜原子作 為環成員的5或6員雜芳環’其中該雜芳環可稠合 至選自以下各物之環：苯基、飽和或部分不飽和 5、6㈣碳環及含有卜2或3個選自氧原子、硫 原子及氮原子之雜原子作為環成貞的經稠合之 5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環， 且/、中5或6員雜芳環及/或個別稠環在其碳原子 上帶有m個基團r8之任何組合 r 』在其虱原子 (右存在）上帶有基團R9或氧； m .為 〇、1、2、3 或 4，
R8係選自齒素、0H、SH、贿2、s〇3H 121502.doc COOH、氰基、疊氮基、硝基、CONH2、 CSNH2、CH=N-OH、CI^N-CHCi-C^)烷基、 CVC6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c8 環烧基、C1-C6烧基胺基、C2-C6稀基胺基、 〇2-〇:6炔基胺基、二（cvg烷基）胺基、二（c2、 c6烯基）胺基、二（C2-C6炔基）胺基、CVC6烷 基硫基、c2-c6烯基硫基、c2-c6炔基硫基、 cvc6烷基磺醯基、c2-c6烯基磺醯基、c2-c6 炔基磺醯基、（C「C6烷基）羰基、（(：2-(：6烯 基）-羧基、（C2-C6炔基）-艘基、Ci-Cs烧氧 基、C2-C6稀氧基、C2-C6炔氧基、（C「C6燒 氧基）幾基、（CrC；6稀氧基）幾基、（C2-C6炔氣 基）-幾基、烧基）幾氧基、（〇2-(1；6歸 基）-幾氧基、（C2-C6炔基）羰氧基、 基）羰基-胺基、（c2-c6烯基）羰基-胺基、（c2、 C6炔基）魏基-胺基，其中上述基團之脂族部 分可未經取代、部分或完全鹵化或可帶有 1、2或3個彼此獨立選自由下列各物組成之 群之基團的任何組合：氰基、硝基、羥基、 酼基、胺基、羧基、CVC6烷基、（：2-(：6烯 基、C2-C6炔基、（VC6烧氧基、CVC6烯氧 基、C2-C6快氧基、Ci_C6鹵烧氧基、Ci-C6鹵 烷基及Ci-Cs烷基硫基； C(0)NRaRb、（S02)NRaRb、C(=〇)Rc、 200811166 C(=S)RC ， 基團Y-Ar’或基團Y_Cy，其中 γ 為一單鍵、Ο C6烧二氧基， s、NH、
Ar
Cy 马本基、萘基或單環 r 雙衣至10員雜芳 衷’該雜方環含有卜2、3或4個選自氧原 子、硫原子及氮原子之雜原子作為環成員， 其中Ar，未經取代或可帶有1、2、3、4或5個 彼此獨立選自由下列各物組成之群之基困的 任何組合：鹵素、氰基、硝基、羥基、巯 基、胺基、叛基、Cl_c6烧基、Ci_C6i院 基、Cl_C6院氧基、C2-C6烯氧基、c2-C6炔氧 基、CrC：6鹵烷氧基及Ci-C6烷基硫基； 為C^C8環烷基，其未經取代或可帶有1、 2、3、4或5個彼此獨立選自由下列各物組成 之群之基團的任何組合：鹵素、氰基、硝 基、羥基、巯基、胺基、羧基、d-Cs烷 基、CVC6_烧基、Ci_c6^氧基、c2_c6烯氧 基、C2_C6炔氧基、Cl-C6鹵烷氧基及CVC6烷 基硫基； R9 具有針對R5所給出之含義之一者；
Ar為帶有η個基團R1G之任何組合的苯基或萘基； η 為〇、1、2、3、4或5， R1G具有針對R8所給出之含義之一者； 121502.doc • 11 · 200811166 且其中結合苯環之相鄰碳原子之兩個基團r 可與該等碳原子一起形成稠合苯環、稠合飽 部分不飽和5、6或7員碳環或含有丨、2、3或4個 ，自氧原子、硫原子及氮原子之雜原子作為環: 貝的稠合5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜 裱，且其中稠環未經取代或可帶有丨、2、3或$個 彼此獨立選自由下列各物組成之群之基團：鹵 素、氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、 心匕烧基、Cl-C6：^氧基、C2_C^氧基、q_C6 炔氧基、CrG鹵烷氧基及Cl_C6烷基硫基； 且其中
Ra及Rb各自彼此獨立選自氫、Cl-C6烷基、Cl-C6 鹵烧基、C2-C6稀基、C2-C6函稀基、C2-C6快 基或C^C：6鹵炔基，其中上述脂族基團中之 1、2或3個氫原子可彼此獨立經選自由下列 各物組成之群之基團置換：氰基、硝基、羥 基、巯基、胺基、羧基、CVC6烷基、C2-C6 烯基、C2-C6炔基、0^-(：6烷氧基、C2-C6烯氧 基、C2-C6炔氧基、C「C6鹵烷氧基、（^-(：6鹵 烧基及Ci_C6烧基硫基；且 RC 係選自氫、CVC6烷基、c2-c6烯基、0：2-<：6炔 基、c3-c8環烷基、CVC6烷基硫基、（：「(：6烷 氧基、（CVC6烷基）胺基、二（CVC6烷基）胺 基、肼基、（CVC6烷基）肼基、二（CVC6烷 121502.doc -12- 200811166 基）-肼基，其中上述基團之脂族部分可未經 取代、部分或完全鹵化或可帶有i、2或3個 彼此獨立選自由下列各物組成之群之基團的 任何組合··氰基、硝基、羥基、巯基、胺 基、羧基、CVC6烧基、c2-c6烯基、c2_ca 基、<^-(：6烷氧基、C2-C6烯氧基、c2_c6炔氧 基、C^C6鹵烷氧基、c^C：6鹵烷基及（^_(：6烷 基硫基， 苯基及含有1、2、3或4個選自氧原子、硫原 子及氮原子之雜原子作為環成員的單環或雙 環5至1〇員雜芳環，其中苯基及雜芳環未經 取代或可帶有1、2、3、4或5個彼此獨立選 自由下列各物組成之群之基團的任何組合： 鹵素、氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、鲮 基、CVC6烷基、CVC6鹵烷基、（^-(：6烷氧 基、〇2-(：6烯氧基、（：2-<:6炔氧基、cvcd烷 氧基及烷基硫基。 因此，本發明係關於通式丨之卜（唑啉_2-基）_胺基_2_芳基_ 卜雜方基-乙烷化合物及其鹽。此等化合物具有高殺蟲活性 且在對抗選自昆蟲、蜘蛛類及線蟲類之廣泛範圍動物害蟲 上有效。 式1化合物及其鹽尤其適用於對抗動物害蟲。本發明提 仏式I化α物及其鹽用於保護植物免受動物害蟲破壞之用 途0 121502.doc 13 200811166 因此，本發明亦係關於一種對抗動物害蟲，尤其昆蟲、 蜘蛛類及線蟲類之方法，該方法藉由用至少一種式〗化合 物及/或其鹽處理該害蟲。該方法包含將動物害蟲或動物 害蟲生活或生長或可能生活或生長之環境或待保護以免受 動物侵襲或侵染之物質、植物、種子、土壤、表面或空間 與至少一種式I之1-(唑啉-2-基）-胺基_2_芳基雜芳基-乙 烷化合物及/或其鹽接觸。 、 本發明亦提供一種保護作物免受動物害蟲，尤其昆蟲、 :、蜘蛛類及線蟲類侵襲或侵染之方法。該方法包含將作物與 至少一種式I之1-(唾琳-2-基）_胺基_2_芳基小雜芳基-乙烷 化合物及/或其鹽接觸。 此外，本發明提供一種保護種子免受土壤昆蟲破壞及保 護幼苗根部及嫩枝免受昆蟲破壞之方法。該方法包含將種 子在播種前及/或催芽後與至少一種式唑啉_2_基）_胺 基-2-芳基-1-雜芳基-乙烷化合物及/或其鹽接觸。 此外，本發明係關於一種種子，其包含至少一種式^之 '卜卜坐啉_2_基）胺基-2-芳基-1-雜芳基-乙烷化合物及/或其 鹽。 因此，本發明進一步提供用於對抗動物害蟲之組合物， 其包含至少一種式唑啉_2_基）胺基·2_芳基小雜芳 基-乙烷化合物及/或其鹽及至少一種載劑物質。因此，本 發明係關於用於對抗該等害蟲，尤i昆蟲 ^触蜘蛛類或線蟲 類之農業組合物，其較佳呈直接可噴霧溶液、乳液、糊狀 物、油性分散液、粉末、用於散射之物質、粉劑之形式或 121502.doc •14- 200811166 顆粒之形式，其包含至少一種通式1之1_(唑啉_2_基）_胺基_ 2芳基-1-雜芳基-乙烷化合物及/或其農業上適用之鹽及至 少一種農業上可接受之載劑。 本發明亦提供式I化合物及其鹽用於對抗動物體内及動 物上寄生蟲之用途。 因此’本發明亦係關於一種保護動物免受寄生蟲侵染或 感染之方法，該方法包含將殺寄生蟲有效量之至少一種式 I之1-(唑琳-2-基）-胺基-2-芳基_1_雜芳基_乙烧化合物及/或 其鹽投與需要其之動物。 本發明亦係關於一種治療受寄生蟲侵染或感染之動物之 方法’該方法包含將殺寄生蟲有效量之至少一種式I之i · (。坐淋-2-基）-胺基-2-芳基-1-雜芳基-乙烷化合物及/或其鹽 投與需要其之動物。 因此，本發明提供一種獸醫學組合物，其包含至少一種 式I之1-(唑啉-2-基）-胺基-2-芳基-1_雜芳基-乙烷化合物及/ 或其獸醫學上適用之鹽及至少一種獸醫學上可接受之載 劑。 此外，本發明提供通式Π之1_(胺基硫代羰基胺基）_2_芳 基-1-雜芳基-乙烧化合物及其鹽
其中 Het、Ar、Ri、R2、R3、R4a、R4b、尺4。及 R4d 具有以上 121502.doc -15- 200811166 所給出之含義，且其tRz為氫或乙醯基。此等化合物具有 高殺蟲活性且對對抗廣泛範圍之動物害蟲、尤其昆蟲、蜘 蛛類及線蟲類具有活性。因此，式Π之化合物及其鹽可用 於類似於針對式I化合物所述之方法及組合物的方法及組 合物中。 式I及II化合物可具有一或多個對掌性中心，在此狀況 下，其係以諸如對映異構體或非對映體之立體異構體的混 合物形式存在。本發明提供例如純對映異構體或純非對映 體之純立體異構體及其混合物。式π化合物亦可以不同 互變異構體之形式存在。若可分離，則本發明包含單一互 變異構體以及互變異構體混合物。本發明之範疇包括具有 對掌性中心之式I及Π化合物的（R)_&(S)_異構體及消旋 體0 式I及II化合物之鹽較佳為農業上或獸醫學上可接受之 鹽。其可以習用方法形成，例如若式认合物各自具有 鹼性S能基，則藉由使化合物分別與所述陰離子之酸反應 來形成’或藉由使式1及^之酸性化合物分別與適合鹼反應 來形成。 合適農業上適用之鹽尤其為彼等陽離子鹽或彼等酸 陽離子與陰離子分別對本發明之化合物之作用無任何不利 影響）之酸加成鹽。合適陽離子尤其為鹼金屬離子，較佳 鋰鈉及鉀；鹼土金屬離子，較佳鈣、鎂及鋇；及過渡金 屬離子’較佳猛、銅、鋅及鐵；以及銨離子（贿4+)與經取 代之銨離子’其中m個氫原子經Ci_c4烷基、Cl·。里烷 121502.doc -16 - 200811166 基、CVC4烷^基、Cl_c4烷氧基_Ci_c4烷基、羥基_Ci_c4烷 氧基-CVC4烷基、苯基或苯甲基置換。經取代之銨離子之 實例包含甲基銨離子、異丙基銨離子、二甲基銨離子、二 異丙基銨離子、三甲基錄離子、目甲基銨離子、四乙基按 離子、四丁基銨離子、2_羥基乙基銨離子、2_(2_羥基乙氧 基）乙基錄離子、雙（2-經基乙基）銨離子、苯甲基三甲基録 離子及苯甲基二乙基銨離子，此外有鱗離子、銕離子，較
佳為二（C1-C4烷基）錡離子及氧銃離子，較佳為三（C「C4烷 基）氧疏離子。 適用酸加成鹽之陰離子主要為氣離子、溴離子、氟離 子、硫酸氫根、硫酸根、填酸二氫根、璘酸氫根、填酸 根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟矽酸根、六氟磷酸 根、苯甲酸根及CKC4烷酸之陰離子，較佳為甲酸根、乙 酸根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使式〗化合物與相應陰 離子之酸，較佳鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應來 形成。 【實施方式】 與術語鹵素相同，上文變數定義中所提及之有機部分為 單獨基團成員之單獨列表的集合術語。前綴Cn-cm指示每 種狀況下基團中碳原子之可能數目。 在各狀況下’術語鹵素表示氟、漠、氣或蛾，尤其為 I、氣或漠。 其他含義之實例為： 如本文所用及在(：1-(：6烷氧基、烷基胺基、二（Cr 121502.doc -17 · 200811166 c6烷基）胺基、CVC6烷基硫基、CVC6烷基磺醯基、Ci-Cs 烧基亞硬基、C1-C6烧基幾基、Ci-C。烧氧基戴基、C1-C6燒 基硫代羰基及Ci-Q烷基羰氧基之烷基部分中之術語”CrC, 烧基’’係指具有1至6個碳原子，尤其為丨至4個碳基團之飽 和直鏈或支鏈烴基，例如甲基、乙基、丙基、曱基乙 基、丁基、1-甲基丙基、2_甲基丙基、1，1_二甲基乙基、 戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲 基丙基、1-乙基丙基、己基、込卜二甲基丙基、丨，孓二甲基 丙基、1-甲基戊基、孓甲基戊基、3_甲基戊基、4_甲基戊 基、二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、ι，3-二甲基丁基、 2,2-二甲基丁基、2,3_二甲基丁基、3，弘二甲基丁基、^乙 基丁基乙基丁基、1，1，2_三甲基丙基、ι，2,2-三甲基内 乙基-1-甲基丙基、乙基_2_甲基丙基。Ci_C4烧基 意謂（例如）甲基、乙基、丙基、卜甲基乙基、丁基、丨·甲 基丙基、孓甲基丙基或1，1_二甲基乙基。 本文所用之術語”C^C：6齒烷基”係指具有1至6個碳原 子之2鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及），其中此等基團 二或所有氫原子可經如上文所提及之函素原子置 、，例如CrC4鹵烷基，諸如氯甲基、溴甲基、二 基、二氯甲基、氟甲基-羞 美、___ 齓甲基-氟曱基、二氟甲基、氯I甲 ::乳氣甲基、氣二氟甲基、卜氣乙基、"臭乙基、卜 亂乙基、2-氟乙基、2,2_二氣 2_氣 2,2,2-二乳乙基、2-氯- 土 2 -氟_2,2-二氟^乙芙、22 一备 〇 〆 分 鼠乙基2,2-— H氟乙基、2,2,2_ 、土 五氟乙基及其類似基團。 121502.doc -18 · 200811166 如本文所用之術語” CrC6烷氧基”係指經由氧原子連接 之具有1至6個碳原子之直鍵或支鍵飽和烧基（如上文所提 及）。實例包括Ci-C6烧氧基，諸如甲氧基、乙氧基、 OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁 氧基、〇CH(CH3)_C2H5、 〇CH2_CH(CH3)2、OC(CH3)3、正戊氧基、甲基丁氧基、 2-甲基丁氧基、3·甲基丁氧基、U-二甲基丙氧基、丨，2-二
甲基-丙氧基、2，2 - 一甲基-丙氧基、1-乙基丙氧基、正己 氧基、1-甲基戊氧基、2 -甲基-戊氧基、3 -甲基戊氧基、4_ 甲基戊乳基、1，1-二甲基丁氧基、1，2_二甲基丁氧基、1 3_ 一甲基丁氧基、2，2 - 一曱基丁氧基、2,3·二甲基丁氧基、 3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2_乙基丁氧基、 二甲基丙氧基、1，2,2-三甲基丙氧基、卜乙基甲基丙氧 基、1-乙基·2-甲基丙氧基及其類似基團。 如本文所用之術語”CrC6由烷氧基”係指如上文所提及 iC^C：6烷氧基，其中氫原子部分或全部經氟 '氣、溴及/ 或碘取代，亦即，例如Cl-C0_烷氧基，諸如氣甲氧基、 二氣甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟曱氧基、三氟 曱氧基、氣氣甲氧基、二氣氟甲氧基、氣二氣甲氧基、2_ 氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2_碘乙氧基、 二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2_氯_2_氟乙氧基、2_氣_ 2,2-二氟乙氧基、2,2·二氣士氟乙氧基、2,2,2_三氣乙氧 基、五氟乙氧基、2-1丙氧基、3_氣丙氧基、2,2_二氣丙 氧基、2,3-二氟丙氧基、2_氣丙氧基、 氣丙氧基、2-溴丙氧基、3_溴丙氧基、 3-氯丙氧基、2,3-二 三氟丙氧基、 121502.doc -19- 200811166 3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3_五1丙氧基、六氟丙氧基、 1- (瓦曱基）-2-氣乙氧基、W氣甲基）_2_氯乙氧基、卜（漠甲 基）-2-漠乙氧基、4-氟丁氧基、4_氣丁氧基、4_漠丁氧基、 九氟丁氧基、5.氣小戊氧基、5•氯小戊氧基、％演二戊 氧基、5·蛾小戊氧基、5,5,5_三氯]•戊氧基、十—說戍氧 基、6-氟-1-己氧基、6·氣+己氧基、6_溪小己氧基、卜 碘-1-己氧基、M，6-三氣-卜己氧基或十二氟己氧基，尤其 為氣甲氧基、I甲氧基、二氟曱氧基、三氟甲氧基、2_氟 乙氧基、2-氣乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。 如本文所用之術語”Cl-C6烷氧基_Ci_C6烷基"係指Ci_^ 烷基，其中1個碳原子帶有i個如上文所提及之Ci_C6烷氧 基。實例為ch2_OCH3、CH2_OC2H5、正丙氧基甲基、阳· OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、（卜甲基丙氧基卜甲基、（2·甲 基丙氧基）甲基、CH2-〇C(CH3)3、2_(甲氧基）乙基、2_(乙 氧基）乙基、2-(正丙氧基）乙基、2_〇_甲基乙氧基）乙基、 2- (正丁氧基）乙基、2_(1-甲基丙氧基）_乙基、2·^_甲基丙 氧基）乙基、2_(1山二甲基乙氧基）乙基、2•(甲氧基）丙基、 2-(乙氧基）丙基、2-(正丙氧基）丙基、2_〇•甲基乙氧基）丙 基、2-(正丁氧基）丙基、2-(1-甲基丙氧基）丙基、2·(2_甲基 丙氧基）丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基）丙基、3_(甲氧基）丙 基、3-(乙氧基）丙基、3-(正丙氧基）丙基、3_(1_甲基乙氧 基）丙基、3-(正丁氧基）丙基、3_〇_f基丙氧基）丙基、3_ (2-甲基丙氧基）丙基、二甲基乙氧基）丙基、2气甲氧 基）丁基、2-(乙氧基）丁基、2-(正丙氧基）丁基、卜甲基 121502.doc -20- 200811166 乙氧基）丁基、2-(正丁氧基）丁基、2_(1_甲基丙氧基）丁 基、2-(2-甲基-丙氧基）丁基、2-〇，卜二甲基乙氧基）丁基、 3_(甲氧基）丁基、3-(乙氧基）丁基、3_(正丙氧基）丁基、3_ (1-甲基乙氧基）丁基、3_(正丁氧基）丁基、3-(1_甲基丙氧 基丁基、3-(2-甲基丙氧基）丁基、二甲基乙氧基） 丁基、4·(甲氧基）丁基、4_(乙氧基）丁基、4气正丙氧基）丁 基、4-(1-曱基乙氧基）丁基、4_(正丁氧基）丁基、4_(1_曱基 丙氧基）丁基、4-(2-甲基丙氧基）丁基、4-(1，1_二甲基乙氧 基）丁基及其類似基團。 如本文所用之術語"（CrQ烷基）羰基，，係指經由羰基之碳 原子鍵結於烧基中之任一鍵處的具有1至6個碳原子之直鏈 或支鏈飽和烷基（如上文所提及）。實例包括（：1_(：6烷基羰 基，諸如CO-CH3、CO-C2H5、正丙基羰基、1-甲基乙基羰 基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-曱基丙基羰基、 二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、 曱基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、ι，ΐ-二甲基丙基羰基、 1，2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰 基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、ι，ΐ-二曱基丁基羰基、 1，2-二甲基丁基黢基、ι，3-二甲基丁基魏基、2,2-二曱基丁 基罗反基、2,3 -一甲基丁基幾基、3,3 -二甲基丁基幾基、1-乙 基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、ι，ι，2-三甲基丙基羰基、 1，2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基_1-甲基丙基羰基或1_乙基_ 2 -甲基丙基幾基及其類似基團。 121502.doc -21 - 200811166 如本文所用之術語”(CVC6烷氧基）羰基，，係指經由羰基之 蟓原子連接之具有丨至6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基（如 上文所提及），例如 C〇_〇CH3、c〇_〇C2H5、c〇 〇CH2_ C2H5、C0_0CH(CH3)2、正 丁氧基羰基、c〇_〇ch(ch士 c2H5、co_och2-ch(ch3)2、CO-〇C(CH3)3、正戍氧基羰 基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3·甲基丁氧 基Μ基、2,2-二甲基丙氧基羰基、丨_乙基丙氧基羰基、正 己氧基羰基、1，1-二曱基丙氧基羰基、12—二甲基丙氧基 羰基、1-曱基戊氧基羰基、2_甲基戊氧基羰基、3_甲基戊 氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、二甲基丁氧基羰基、 1，2-二甲基丁氧基羰基、二甲基丁氧基羰基、2,2_二甲 基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3_二甲基丁氧 基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2—乙基丁氧基羰基、三 曱基丙氧基羰基、1，2,2-三甲基丙氧基羰基、丨-乙基_丨-甲 基丙氧基羰基或1-乙基-2-曱基丙氧基羰基。 如本文所用之術語"（CrC6烷基）羰氧基”係指經由羰氧基 之碳原子鍵結於烷基中之之任一鍵處的具有1至6個碳原子 的直鏈或支鏈飽和烧基（如上文所提及），例如〇_C〇_CH3、 〇-CO-C2H5、正丙基羰氧基、i•甲基乙基羰氧基、正丁基 羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基、ι，ΐ-二 甲基乙基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3_甲基丁基羰氧基、l，l-二甲基丙基羰 氧基或1,2-二曱基丙基羰氧基。 如本文所用之術S吾C 1 - C 6烧基硫基M ( C 1 - C 6烧基硫基： 121502.doc -22- 200811166
CrC6烷基-S-)係指經由硫原子連接之具有1至6個碳原子之 直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及），例如C1_C4烷基硫 基’諸如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、甲基乙基硫 基、丁基硫基、1-甲基丙基硫基、2-曱基丙基硫基、丨，^ 一甲基乙基硫基、正戊基硫代裁基、1 _甲基丁基硫基、 甲基丁基硫基、3 -甲基丁基硫基、2,2-二甲基丙基硫基、 1- 乙基丙基硫基、正己基硫基、1，1_二甲基丙基硫基、 二甲基丙基硫基、1-甲基戊基硫基、2-甲基戊基硫基、3_ 甲基戊基硫基、4-甲基戊基硫基、1，1 _二甲基丁基硫基、 1，2-二曱基丁基硫基、l，3-二曱基丁基硫基、2,2-二甲基丁 基硫基、2,3-二甲基丁基硫基、3,3-二甲基丁基硫基、1_乙 基丁基硫基、2-乙基丁基硫基、l，i，2-三甲基丙基硫基、 1，2,2-三甲基丙基硫基、1-乙基-1-甲基丙基硫基或丨_乙基_ 2- 甲基丙基硫基。 如本文所用之術語’’（(^-(^烷基硫基）羰基”係指經由羰基 之碳原子連接之具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基硫基 (如上文所提及）。實例包括CO_SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、正丁 基硫代羰基、co_ SCH(CH3)-C2H5、CO，SCH2_CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、正 戊基硫代羰基、1-甲基丁基硫代羰基、2-曱基丁基硫代羰 基、3-甲基丁基硫代羰基、2,2-二甲基丙基硫代羰基、1-乙基丙基硫代羰基、正己基硫代羰基、1，1-二甲基丙基硫 代羰基、1，2-二曱基丙基硫代羰基、1-甲基戊基硫代羰 基、2-曱基戊基硫代羰基、3-甲基戊基硫代羰基、4-甲基 121502.doc -23 - 200811166 戊基硫代羰基、1，1-二甲基丁基硫代羰基、1，2-二曱基丁 基硫代羰基、1，3-二甲基丁基硫代羰基、2,2-二曱基丁基 硫代羰基、2,3-二曱基丁基硫代羰基、3,3-二甲基丁基硫 代羰基、1-乙基丁基硫代羰基、2-乙基丁基硫代羰基、 1，1，2-三甲基丙基硫代羰基、1，2,2-三甲基丙基硫代羰基、 1-乙基-1-甲基丙基硫代羰基或1-乙基-2-甲基丙基硫代羰 基。 如本文所用之術語"CrQ烷基亞磺醯基”（(^-匕烷基亞砜 基：Ci-C(5烧基-S(=0)-)係指經由亞確基之硫原子鍵結於 烷基中之之任一鍵處的具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈飽 和烷基（如上文所提及），例如SO-CH3 ' SO-C2H5、正丙基 亞石只酿基、1 -甲基-乙基亞石黃酿基、正丁基亞石黃酿基、1 -甲 基丙基亞磺醯基、2-曱基丙基亞磺醯基、-二甲基乙基 亞石黃醯基、正戊基亞石黃醯基、1-甲基丁基亞績醯基、2_甲 基丁基亞磺醯基、3-甲基丁基亞磺醯基、丨，^二甲基丙基 亞磺醯基、1，2-二甲基丙基亞磺醯基、2,2_二甲基丙基亞 石黃醯基、1-乙基丙基亞石黃醯基、正己基亞項醯基、丨·甲基 戊基亞磺醯基、2-甲基戊基亞續醯基、3-甲基戊基亞續醯 基、4-甲基戊基亞磺醯基、二甲基-丁基亞磺醯基、 1，2-—甲基丁基亞磺醯基、；[，3_二甲基丁基亞磺醯基、2,2_ 二曱基丁基亞磺醯基、2,3-二甲基丁基亞磺醯基、3,3_二 甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丁基亞磺醯基、2_乙基丁基亞 磺醯基、：M，2-三甲基丙基亞磺醯基、三甲基丙基亞 磺醯基、1-乙基-1-甲基丙基亞磺醯基或^乙基甲基丙基 121502.doc -24- 200811166 亞績醯基。 術語’’CrQ烷基胺基”係指帶有1個如上文所定義之烷基 之第二胺基，例如甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、1-甲 基乙基胺基、丁基胺基、1-甲基丙基胺基、2-甲基丙基胺 基、1，1-二甲基乙基胺基、戊基胺基、1-甲基丁基胺基、 2-曱基丁基胺基、3-甲基丁基胺基、2,2-二甲基丙基胺 基、1-乙基丙基胺基、己基胺基、1，1_二甲基丙基胺基、 1，2-二甲基丙基胺基、丨_甲基戊基胺基、2_甲基戊基胺 基、3-甲基戊基胺基、4_甲基戊基胺基、u-二甲基丁基 胺基、1，2-二曱基丁基胺基、I%二甲基丁基胺基、2,2_二 甲基丁基胺基、2,3-二甲基丁基胺基、3，3-二甲基丁基胺 基、1-乙基丁基胺基、2-乙基丁基胺基、l，l，2-三甲基丙基 胺基、1，2,2-三甲基丙基胺基、i•乙基_丨-甲基丙基胺基或 1-乙基-2-甲基丙基胺基。 術語”二（CVQ烷基）胺基”係指帶有2個如上文所定義之 烧基之第三胺基’例如二甲基胺基、二乙基胺基、二正丙 基胺基、二異丙基胺基、N-乙基-N-甲基胺基、N-(正丙 基）善甲基胺基、N-(異丙基）·Ν甲基胺基、N-(正丁基）_N_ 甲基胺基、N-(正戊基）甲基胺基、N-(2-丁基）-N-甲基胺 基、N-(異丁基）甲基胺基、n-(正戊基）_N-甲基胺基、 N-(正丙基）-N-乙基胺基、N-(異丙基）_N•乙基胺基、N•(正 丁基）_N-乙基胺基、N·(正戊基）_N_乙基胺基、ν-(2· 丁基）-Ν-乙基胺基、Ν-(異丁基）_Ν_乙基胺基或Ν(正戊基）以_乙 基胺基。 121502.doc -25- 200811166 如本文所用之術語”Cl_c0烷基磺醯基”（Cl_C6烷基_ S(=0)2_)係指經由磺醯基之硫原子鍵結於烷基中之任一鍵 處的具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所 提及），例如S02-ch3、so2_c2H5、正丙基磺醯基、s〇2_ CH(CH3)2、正丁基磺醯基、i•甲基丙基磺醯基、2_甲基丙 基磺醯基、S〇2-C(CH3)3、正戊基磺醯基、丨_甲基丁基磺醯 基、2-曱基丁基磺醯基、3_曱基丁基磺醯基、•二曱基 丙基磺醯基、1，2-二甲基丙基磺醯基、2,2_二甲基丙基磺 醯基、1-乙基丙基磺醯基、正己基磺醯基、丨_甲基戊基磺 醯基、2-甲基戊基磺醯基、3 -甲基戊基磺醯基、4_甲基戊 基石頁醯基、1，1_二曱基丁基石黃醯基、1，2_二甲基丁基石黃醢 基、1，3-二甲基丁基磺醯基、2,2-二甲基丁基磺醯基、2,3-二甲基丁基磺醯基、3，3 -二甲基丁基磺醯基、ι_乙基丁基 磺醯基、2-乙基丁基磺醯基、ι，ι，2-三甲基丙基績醯基、 1 ’ 2,2 一甲基丙基石頁酿基、1 -乙基-1 -甲基丙基石黃酿基或1 _ 乙基-2-甲基丙基石黃酿基。 如本文所用且在CrC6烯氧基、c2_c6烯基胺基、c2-c6烯 基硫基、C2_C6沐基增酿基、（C2-C6稀基）幾基、（C2-C6稀氧 基）羰基及（C2-C6烯基）羰氧基之烯基部分中之術語”c2-c6 烯基”係指具有2至6個碳原子及在任一位置處之丨個雙鍵之 直鏈或支鏈不飽和烴基，諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯 基、1-甲基-乙烯基、卜丁烯基、2· 丁烯基、3_丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1·丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊浠基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯 121502.doc -26 - 200811166 基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯 基、1_甲基-2· 丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3·甲基-2-丁烯 基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯 基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二曱基-1-丙烯基、1，2_二 曱基-2·丙稀基、1-乙基-1-丙稀基、1-乙基-2-丙稀基、1_ 己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-曱基-1-戊稀基、2-甲基-1-戊烯基、3-曱基-1-戊烯基、4-曱基-1-戊烯基、1-曱基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2 -戊稀基、4-甲基-2 -戊稀基、1-甲基-3-戊稀基、2-曱基-3_戊烯基、3 -曱基-3-戊烯基、4-曱基-3-戊烯基、卜 甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3 -甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二曱基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯 基、1，2-二甲基-1-丁烯基、ι，2-二甲基_2_丁烯基、；[，2_二 甲基-3-丁烯基、1，3-二曱基-1-丁烯基、L3-二甲基_2-丁烯 基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二 甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯 基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3_二甲基_2•丁烯基、i-乙基_ 1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、：[_乙基_3-丁烯基、乙基 丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2·乙基_3_ 丁烯基、hi三甲 基-2-丙烯基、1-乙基_丨_甲基_2_丙烯基、卜乙基_2•甲基―卜 丙烯基及1-乙基_2_甲基-2-丙烯基。 如本文所用之術語"C2_C6烯氧基"係指經由氧原子連接 之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈婦基（如上文所提及卜 諸如乙稀基氧基、缔丙基氧基（丙稀-3-基氧基）、甲基烯丙 121502.doc •27· 200811166 基氧基、丁烯-4-基氧基等。 如本文所用之術語"CrC6烯基硫基，，係指經由硫原子連 接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈烯基（如上所提及）， 例如乙烯硫基、烯丙基硫基（丙烯基硫基）、甲基烯丙基 石;IL基、丁稀-4 -基硫基等。 如本文所用之術語”CrC6烯基胺基，，係指經由胺基之氮 原子連接之具有2至6個碳原子的直鏈或支鏈烯基（如上文 所提及），例如乙烯基胺基、烯丙基胺基（丙烯基胺 基）、甲基烯丙基胺基、丁烯_4_基胺基等。 如本文所用之術語"CrC6烯基磺醯基"係指經由磺醯基 (S〇2)連接之具有2至6個碳原子的直鏈或支鏈烯基（如上文 所提及），例如乙烯基磺醯基、烯丙基磺醯基（丙烯_3_基磺 醯基）、甲基烯丙基磺醯基、丁烯_4_基磺醯基等。 如本文所用且在CrC6炔氧基、C2_C6炔基胺基、€2_匕炔 基硫基、CrC6炔基磺醯基、C2_C6炔基羰基、C2_C6炔氧基 %基及C「C6炔基羰氧基之炔基部分中之術語，，C2_C6炔基，， 係扣具有2至6個碳原子且含有至少一個三鍵之直鏈或支鏈 不飽和烴基，諸如乙炔基、丙小块小基、丙_2_炔小基、 正丁-1-炔-1-基、正丁 •炔·3_*、正丁-^炔·‘基、正丁 _ 2-炔小基、正戊炔+基、正戍小快|基、正戊小快_ 4-基、正戊炔-5·基、正戊_2_炔_丨_基、正戊_2_炔_4-基、 正戊-2_炔_5·基、3_甲基了〈.m 3•甲基丁+快-心 基、正己-1·炔-1·基、正己-1-炔-3-基、正己_丨·炔·4_基、 正己-1-炔_5-基、正己-丨-炔“·基、正己_2_炔·丨·基、正己_ 121502.doc -28- 200811166 2-炔-4·基、正己-2-炔-5-基、正己_2_炔-6-基、正己·3_炔-1-基、正己-3-炔_2_基、3-甲基戊_1-炔_1_基、3-曱基戊_卜 炔-3-基、3-甲基戊_1_炔-4-基、3-甲基戊_卜炔-5-基、4-甲 基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2·炔-5-基 及其類似基團。 如本文所用之術語’’CyC：6炔氧基，，係指經由氧原子連接 之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上文所提及）， 諸如炔丙基氧基（丙炔-3-基氧基）、丁炔_3_基氧基及丁炔_ 4-基氧基。 如本文所用之術語”CrQ炔基硫基，，係指經由硫原子連 接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上文所提 及），諸如炔丙基硫基（丙炔_3_基硫基）、丁炔_3_基硫基及 丁快-4 -基硫基。 如本文所用之術語"CrCr炔基胺基”係指經由胺基之氮 原子連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上文 所提及），諸如炔丙基胺基（丙炔_3_基胺基）、丁炔_3_基胺 基及丁快-4-基胺基。 如本文所用之術語”CrC6炔基磺醯基，，係指經由磺醯基 (S〇2)連接之具有2至6個碳原子之直鏈或支鏈炔基（如上文 所提及），諸如炔丙基磺醯基（丙炔」_基磺醯基）、丁炔_3_ 基續醯基及丁炔·4·基橫醯基。 如本文所用之術浯”C3_CS環烷基”係指具有3至8個碳原 子尤其3至6個喊原子之單環或雙環或多環烴基。單環基 之實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、 121502.doc •29- 200811166 環辛基、環壬基及環癸基。雙環基之實例包括雙環[2·2 ι] 庚基、雙環[3·1·1]庚基、雙環[2·2·2]辛基及雙環[321]辛 基。 如本文所用之術語”S或6員雜芳環"係指具有5或6個環成 員之單環雜芳基’其可包含5、6或7員稠環，因此環成員 總數為8至1〇,其中在各狀況下，卜2、3或4個此等環成 員為彼此獨立選自由下列各物組成之群之雜原子：氧、氮 及硫。雜環基可經由碳環成員或經由氮環成員連接至分子 之剩餘部分。稠環包含C5_C7環烷基、c5_Cyt烯基或5至7 員雜環基及苯基。 單環5至6員雜芳環之實例包含三嗪基、吼嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑 基、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、噁唑基、噻二唑 基、噁二唑基、異噻唑基及異噁唑基。 帶有稠合苯環之5至6員雜芳環之實例為喹啉基、異喹啉 基、吲哚基、吲嗪基、異吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、 苯并噻吩基、苯并[b]噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、 苯并噁唑基及苯并咪唑基。帶有稠合環烯基環之5至6員雜 芳環之實例為二氫吲哚基、二氫吲嗪基、二氫異吲哚基、 二氳喹啉基、二氫異喹啉基、咣烯基、咣烷基及其類似基 團。 術語”單環或雙環5至10員雜環基”包含如上文所定義之 單環及雙環雜芳環及具有5、6、7、8、9或1〇個環成員之 單環及雙環非芳族飽和或部分不飽和雜環。非芳族環之實 121502.doc -30- 200811166 例包括处洛咬基、咐* σ坐琳基、咪峻琳基、吼哈琳基、°比。坐 琳基、咪唑淋基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、1，3 -二氧雜 戊環基、二氧雜戊稀基（dioxolenyl)、硫味基、二氫嗟吩 基、嗔峻σ定基、異。惡嗤唆基、噁ϋ圭琳基、異鳴、。坐琳基、嗟 唑啉基、異噻唑啉基、噻唑啶基、異噻唑啶基、噁硫味 基、σ底咬基、娘嘹基、嗓喃基、二氫旅响基、四氫旅喃 基、^一 °惡烧基、11塞喃基、二氮嘆13南基、四氣σ塞喃基、嗎琳 基、噻嗪基及其類似基團。 術語’’5、6或7員碳環”包含單環芳環及具有5、6或7個環 成員之非芳族飽和或部分不飽和碳環。非芳族環之實例包 括環戊基、環戊烯基、環戊二烯基、環己基、環己烯基、 環己二烯基、環庚基、環庚烯基、環庚二烯基及其類似基 團。 關於通式I化合物之殺蟲活性，較佳為彼等式I化合物， 其中變數 n、m、X、Rl、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、 R5、R6、R7、R8、R9、Rl〇、RC、Ar& Het彼此獨立或更佳 聯合具有以下含義。 較佳為式I化合物，其中R1、R2、R3彼此獨立選自氫、 Ci~C6烧基、Ci_C6_烧基、〇3-〇6壞烧基及C3_C6_環烧 基，其中上述脂族基中之1、2或3個氫原子可彼此獨立經 選自由下列各物組成之群之基團置換：氰基、硝基、經 基、巯基、胺基、羧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、CKC6^ 氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、（VC6鹵烧氧基及 C6烷基硫基，且其中CrC6環烷基及C3-C6鹵環烷基亦可帶 -31 - 121502.doc 200811166 有1、2、3、4或5個選自CVC6烷基及CVC6_烷基之基團。 更佳為式I化合物，其中R1、R2及R3彼此獨立選自氫及
Ci-C0燒基，尤其甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基 及異丁基。 最佳為式I化合物，其中R1、R2及R3為氫。
亦較佳為式I化合物，其中R“、Re、r4。及yd彼此獨立 選自氫、i素、（VC6烷基（尤其甲基或乙基）&Ci-C6i烷 基。更佳為式I化合物，其中R4a、R4b、r4c及R4d係選自 氫。同樣，較佳為式I化合物，其中基團R4a、R4b、R4C或 R d之一者係選自鹵素、d_C6烷基（尤其甲基或乙基）及◦广 C6鹵烷基，而其他基團R4a、R4b、尺4〇或R4d為氫。 此外’較佳為式I化合物，其中R5、R6彼此獨立選自 氳、氰基、硝基、C(=0)Rc(其中V如上所定義）、^广匕烷 基、C2-C6烯基、C2_C6快基、〇3-(：8環烷基、（Ci_C6烧氧基） 亞甲基、CrC6烷基硫基、Cl-C6烷基亞磺醯基&Ci_c6烷基 〃酉m基，其中上述基團中之脂族部分可經取代、部分或完 王鹵化及/或可帶有丨、2或3個彼此獨立選自由下列各物組 成之群之基團：氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、 Ci-C6燒基、C2_C6烯基、C2_c6炔基、q_C6烧氧基、〇2心 烯氧基、eye：6炔氧基、Cl_C6函烷氧基及。弋6烷基硫基， 且其中CrC8環烷基亦可帶有丨、2、3、4或5個選自c广匕烷 基5 &C!-C6鹵烷基之基團。尤其較佳為彼等化合物！，其中
汉、R彼此獨立選自氫、氡其浴I 、曰虱貳基、硝基、〇Vc6烷基及 C(=0)Re，其中Rc如上所定義。 121502.doc -32- 200811166 若存在’則佳為氫' Cl_c6烷基、c2_c6烯基、 2义6 快基、烷基、Cl-c6烷基硫基、心-匕烷氧基、（c广 C6烷基）胺基、二（Ci_C0烷基）胺基、肼基、（Ci_C6烷基）肼 基、二（C^C6烷基）肼基、苯基或單環或雙環5至1〇員雜芳 壤’其含有1、2、3或4個選自〇、S及N之雜原子。 車父佳為其中X為硫之化合物I。 同樣’較佳為其中X為氧之化合物！。 同樣’較佳亦為其中X為NR7之化合物I，其中R7如上所 定義。 7 R較佳為氫、氰基、硝基、C(=0)-Rc(尤其甲醯基、Ci_ C6烷基-羰基或苯曱醯基）、Ci_C6烷基、C2-C6烯基、 2 ^ 6 炔基、CVC8環烷基、（Cl-C0烧氧基）亞曱基、Ci-C6烷基硫 基、C^C：6烷基亞磺醯基或Cl_C6烷基磺醯基，其中上述基 團中之脂族部分可未經取代、部分或完全_化及/或可帶 有1、2或3個彼此獨立選自由下列各物組成之群之基團： 氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、Ci_c6烷基、c2_ c6稀基、c2-c6炔基、（VC6燒氧基、c2-C6烯氧基、c2_c6 炔氧基、CVC6鹵烧氧基及CVC6烧基硫基，且其中c3_c8環 烷基亦可帶有1、2、3、4或5個選自CVC6烷基及CKC6_烷 基之基團。 R尤其選自氫、氰基、硝基、c(=〇)RC(尤其苯曱醯基、 甲醯基或(^-(：6烷基羰基，諸如乙醯基或乙基羰基）、ci-C6 烷基（尤其曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、正戊基、正己基），其中氫、Ci-c6烷基或基團 121502.doc -33- 200811166 C(=〇)Re(其中Re為H、C「C6烷基或苯基）最佳。 較佳為式I化合物，其中帶有基團A之碳原子具有S構 型。 較佳亦為式I化合物，其中帶有基團A之碳原子具有R構 型。 本發明之一較佳實施例係關於其中至少一個整數瓜或η不 同於〇之式I化合物。若存在，則較佳選自鹵素、〇Η、 SH、NH2、S03H、COOH、氰基、c〇Nh2、c(=〇)RC(其中 R如上所定義）、CrC6烷基、CrC8環烷基、CVC6烷基胺 基、二（Ci-C6烷基）-胺基，其中上述基團中之脂族部分可 未經取代、部分或完全!|化及/或可帶有丨、2或3個彼此獨 立選自由下列各物組成之群之基團：氰基、硝基、羥基、 锍基、胺基、羧基、c2-c6烯基、C2_C6炔基、Ci_C6烷氧 基、CVC6烯氧基、（VC0炔氧基、Ci_C6鹵烷氧基及Ci_c6 烷基硫基，且其中eves環烷基亦可帶有1、2、3、4或5個 選自CVC6烧基及Ci-C6鹵烧基之基團。 R10更佳選自鹵素、Cl_c6烧基及Ci_c6烧氧基，其中最後 兩個提及之基團可未經取代或部分或完全函化。尤其較佳 基團R10包括氟、氣、漠、Ci_C4烧基（尤其甲基、乙基、正 丙基/、丙基正丁基或異丁基）、鹵烷基（尤其C!-C2氟烧基，諸如二氟甲基、三氟甲基及2,2,2三氟乙基）、 Cl-C4烧氧基(諸如甲氧基或乙氧基)及CVCj烧氧基(尤其 G-C2氟烧氧基，諸如二氟f氧基或三氟甲氧基 本發明之一較佳實施例係關於其中η為尤其！ 121502.doc -34- 200811166 或2之式I化合物。詳言之，Ar為帶有1、2或3個基團R10之 苯基，其中一個基團R1G位於相對於連接乙烷骨架之點的3 位。尤其較佳為式I化合物，其中Ar為苯基，其帶有一個 位於本位上之基團R 。亦較佳為式I化合物，其中Ar 為帶有2或3個基團R1G之苯基，其中一個基團位於苯環3 位上，而另一基團R10位於苯環5位上。在其中Ar為帶有3 個基團R10之苯基之化合物中，較佳為其中一個基團Rl0位 於苯環3位，第二基團R10位於苯環5位，且第三基團Rl0位 於本丨衣4位之彼等化合物。 本發明之一較佳實施例係關於式j；化合物，其中沿為可 未經取代或經n個基團Ri〇取代之苯基，其中n&Rl〇具有如 上定義之含義，尤其作為較佳者給出之含義。 較佳基團Ar之實例列於下表a中。 表A : A 1 Ar " " -------η Ar-l ^ ' --- Ar-2 苯基 -- Ar-3 溴苯基 ' -----— Ar-4 3-氯苯基 ----- Ar-5 3_甲基苯基 ' -- Ar-6 3·乙基苯基 ------ Ar-7 3-甲氧基苯基 ----- Ar-8 3-三氟甲基苯基 ----—— Ar-9 3,5-二氟苯基- -----—— Ar-l〇 3,5-—>臭本基 Ar-ll 3,5-二氣苯基 ----- Ar-l2 二曱基苯基' ---- Ar-13 3,5-二乙基苯基 ----- Ar-14 3,5-二曱氧基苯基 ----- Ar-15 3,5-一-二氟曱基本基 一 * Ar-16 3·氟-5-氣本基 - 121502.doc -35- 200811166
Ar Ar-17 3-氣-5-漠苯基 Ar-18 3-氣-5-甲基苯基 Ar-19 3-氣-5-乙基苯基 Ar-20 3-氟-5-甲氧基苯基 Ar-21 3-敗-5-二氟曱基苯基 Ar-22 3-氣-5-漠苯基 Ar-23 3-氯-5-甲基苯基 Ar-24 3-氯》-5-乙基苯基 Ar-25 3-氣-5-甲氧基苯基 Ar-26 3-氣-5·三氟甲基苯基 Ar-27 3-漠-5-甲基苯基 Ar-28 3· >臭-5-乙基苯基 Ar-29 3-溴-5-曱氧基苯基 Ar-30 3-溴-5-三氟甲基苯基 Ar-31 3·甲基-5-乙基苯基 Ar-32 3-曱基-5-曱氧基苯基 Ar-33 3-曱基-5-三氟甲基苯基 Ar-34 3-乙基-5-甲氧基苯基 Ar-35 3-乙基-5-二氣曱基苯基 Ar-36 3-曱氧基-5-三氟甲基苯基 Ar-37 3,4,5·三氟苯基 Ar-38 3,4,5-三溴苯基 Ar-39 3,4,5-三氯苯基 Ar-40 3,4,5-三曱基苯基 Ar-41 3,4,5-三乙基苯基 Ar-42 3,4,5-三甲氧基苯基 Ar-43 3,4,5-三-三氟曱基苯基 Ar-44 3,4-二氟-5-氯苯基 Ar-45 3,4-二氟-5-漠苯基 Ar-46 3,4-二氟-5-甲基苯基 Ar-47 3,4-二氟-5-乙基苯基 Ar-48 3,4-二氟-5-甲氧基苯基 Ar-49 3,4-二氟-5-三氟甲基苯基 Ar-50 3,5-二氟-4-氯苯基 Ar-51 3,5-二氟-4-漠苯基 Ar-52 3,5-二氟-4·甲基苯基 Ar-53 3,5-二氣-4-乙基苯基 Ar-54 3,5-二氟-4-甲氧基苯基 Ar-55 3,5-二氟-4-三氟^基苯基 Ar-56 3-氟-4,5-二氯苯基 Ar-57 3-氣-4-氣-5->臭苯基 Ar-58 3-氟-4-氣-5-曱基苯基 121502.doc -36- 200811166
Ar Ar-59 3-氣-4-氣-5-乙基苯基 Ar-60 3-氟-4-氣-5-曱氧基苯基 Ar-61 3-氟-4-氣-5-三氟甲基苯基 Ar-62 3·氣-4->臭-5-氯苯基 Ar-63 3-氟_4,5-二溴苯基 Ar-64 3-說-4->臭-5-曱基苯基 Ar-65 3-氣臭-5-乙基苯基 Ar-66 3-氟-4-溴-5-曱氧基苯基 Ar-67 3-氟-4-溴-5-三氟甲基苯基 Ar-68 3-氣-4-曱基-5-氯苯基 Ar-69 3-敦-4-甲基-5-漠苯基 Ar-70 3-氟_4,5-二曱基苯基 Ar-71 3-氣-4-甲基-5-乙基苯基 Ar-72 3-氟-4-甲基-5-曱氧基苯基 Ar-73 3-說-4-甲基-5-三氟甲基苯基 Ar-74 3-氣-4-乙基-5-氯苯基 Ar-75 3-氣-4-乙基-5->臭苯基 Ar-76 3-氣-4-乙基-5-甲基苯基 Ar-77 3 -氣-4,5-二乙基苯基 Ar-78 3-氟-4-乙基-5-曱氧基苯基 Ar-79 3·氣-4-乙基-5-二氣曱基苯基 Ar-80 3-氣-4-甲氧基-5-氯苯基 Ar-81 3-氟-4-曱氧基-5-漠苯基 Ar-82 3-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基 Ar-83 3-氣-4-曱氧基-5-乙基苯基 Ar-84 3-氟-4,5-二甲氧基苯基 Ar-85 3-說-4-曱氧基-5-三氟曱基苯基 Ar-86 3-氟-4-三氟甲基-5-氣苯基 Ar-87 3_氟-4-二氟曱基-5->臭苯基 Ar-88 3-氟-4-三敗曱基-5-甲基苯基 Ar-89 3-氣-4-二氟j曱基-5-乙基苯基 Ar-90 3-氟-4-三氟甲基-5-甲氧基苯基 Ar-91 3-氟-4,5-二-三氟甲基苯基 Ar-92 3,4-二氯-5->臭苯基 Ar-93 3,4-二氣-5·曱基苯基 Ar-94 3,4-二氯-5-乙基苯基 Ar-95 3,4-二氣-5-甲氧基苯基 Ar-96 3,4-二氯-5-三氟曱基苯基 Ar-97 3,5-二氯-4-溴苯基 Ar-98 3,5-二氯-4-曱基苯基 Ar-99 3,5-二氯-4-乙基苯基 Ar-100 3,5-二氯-4-甲氧基苯基 121502.doc -37- 200811166
Ar Ar-101 3,5-二氣-4-三氟甲基苯基 Ar-102 3-氯-4,5-二臭苯基 Ar-103 3-氣-4->臭-5-甲基苯基 Ar-104 3-氯-4->臭-5 -乙基苯基 Ar-105 3-氯-4-漠-5-甲氧基苯基 Ar-106 3·氣-4->臭-5-三氣曱基苯基 Ar-107 3-氣-4-甲基-5-演苯基 Ar-108 3-氯-4,5-二曱基苯基 Ar-109 3·氯-4-甲基-5-乙基苯基 Ar-110 3-氯-4-甲基-5-甲氧基苯基 Ar-111 3-氯-4-甲基-5-三氟甲基苯基 Ar-112 3-氯-4-乙基-5->臭苯基 · Ar-113 3-氯-4-乙基-5-曱基苯基 Ar-114 3-氯-4,5-二乙基苯基 Ar-115 3-氯-4-乙基-5-曱氧基苯基 Ar-116 3-氣-4·乙基-5-二氣甲基苯基 Ar-117 3-氯-4-甲氧基-5-、;臭苯基 Ar-118 3-氯-4-甲氧基-5-甲基苯基 Ar-119 3-氯-4-甲氧基-5-乙基苯基 Ar-120 3-氯-4,5-二甲氧基苯基 Ar-121 3-氯-4-甲氧基-5-三氟曱基苯基 Ar-122 3-氯-4-三氣甲基-5-漠苯基 Ar-123 3-氯-4-二氣曱基-5-甲基苯基 Ar-124 3-氯-4-二氣甲基-5-乙基苯基 Ar-125 3-氯-4-三氟甲基-5·曱氧基苯基 Ar-126 3-氯-4,5-二-三1甲基苯基 Ar-127 3,4-二 >臭-5-曱基苯基！ Ar-128 3,4-二>臭-5-乙基苯基 Ar-129 3,4-二漠_5-曱氧基苯基 Ar-130 3,4-二臭-5-三氟曱基苯基 Ar-131 3,5-二〉臭-4-曱基苯基 Ar-132 3,5-二>臭-4-乙基苯基 Ar-133 3,5-二漠-4-曱氧基苯基 Ar-134 3,5-二溴-4-三氟曱基苯基 Ar-135 3->臭-4,5-二曱基苯基 Ar-136 3->臭-4-曱基-5-乙基苯基 Ar-137 3-溴-4-甲基-5-甲氧基苯基 Ar-138 3-漠-4-曱基-5-三氟曱基苯基 Ar-139 3-溴-4-乙基-5-甲基苯基 Ar-140 3->臭-4,5-二乙基苯基 Ar-141 3-溴-4-乙基-5-甲氧基苯基 Ar-142 3-漠-4-乙基-5-三氟曱基苯基 121502.doc -38- 200811166
Ar Ar-143 3-溴-4-曱氧基-5-曱基苯基 Ar-144 3->臭-4-甲乳基-5-乙基苯基 Ar-145 3-漠-4,5-二甲氧基苯基 Ar-146 3-漠-4-曱氧基-5-三氟曱基苯基 Ar-147 3->臭-4-三氟i曱基-5-曱基苯基 Ar-148 3->臭-4-二亂甲基-5-乙基苯基 Ar-149 3-漠-4-三氟甲基-5-曱氧基苯基 Ar-150 3-漠-4,5-二-三氟^曱基苯基 Ar-151 3，4-二曱基-5-乙基苯基 Ar-152 3,4-二曱基-5-甲氧基苯基 Ar-153 3,4-二甲基-5-三It甲基苯基 Ar-154 3,5-二甲基-4-乙基苯基 Ar-155 3,5-二曱基-4-曱氧基苯基 Ar-156 3,5-二曱基-4-三氟曱基苯基 Ar-157 3-甲基-4-乙基-5-甲乳基苯基 Ar-158 3-甲基-4-乙基-5-二氣甲基苯基 Ar-159 3-曱基-4-曱乳基-5-乙基苯基 Ar-160 3-曱基-4-甲氧基-5-三氟曱基苯基 Ar-161 3-甲基-4-二氣甲基-5-乙基苯基 Ar-162 3-甲基-4-三氟甲基-5·甲氧基苯基 Ar-163 3-曱基-4,5-二-三氟曱基苯基 Ar-164 3,4-二乙基-5-甲乳基苯基 Ar-165 3,4-二乙基-5-三氟甲基苯基 Ar-166 3,5-二乙基-4·甲氧基苯基 Ar-167 3,5-二乙基-4-二象甲基苯基 Ar-168 3-乙基-4-曱氧基-5-二亂曱基苯基 Ar-169 3-乙基-4,5-二甲氧基苯基 Ar-170 3,4-二-三氟甲基-5-甲氧基苯基 Ar-171 3,5-二-三氟甲基-4-甲氧基苯基 Ar-172 3,5-二氯-4-氟苯基 Ar-173 3-氣-4-氣-5-曱基苯基 Ar-174 3-氣-4-氣-5-曱氧基苯基 Ar-175 3-氣-4-氟-5-三氟甲基苯基 Ar-176 3-漠-4-敗-5-甲基苯基 Ar-177 3-溴-4-氟-5-曱氧基苯基 AM 78 3-漠-4-氟-5-三氟甲基苯基 Ar-179 3,5-二曱基-4-氟苯基 Ar-180 3-甲基-4-氟-5-甲氧基苯基 Ar-181 3-曱基-4-氟-5-三敗甲基苯基 Ar-182 3,5-二曱氧基-4-氟苯基 Ar-183 3-曱氧基-4-氟-5-三氟曱基苯基 Ar-184 3,5-二-三氟甲基-4-氟苯基 121502.doc -39- 200811166
Ar Ar-185 3->臭-4-氣-5-甲基苯基 Ar-186 3-漠-4-氣-5-曱氧基苯基 Ar-187 3->臭-4-氣-5-二氟甲基苯基 Ar-188 3,5-二甲基-4-氣苯基 Ar-189 3-甲基-4-氣-5-曱氧基苯基 Ar-190 3-甲基-4-氣-5-三氟曱基苯基 Ar-191 3,5-二曱氧基-4-氯苯基 Ar-192 3-曱氧基-4-氣-5-三氟甲基苯基 Ar-193 3,5-二-三氟曱基-4-氯苯基 Ar-194 3,5-二甲基-4-、;臭苯基 Ar-195 3-甲基-4-漠-5-曱氧基苯基 Ar-196 3-甲基-4->臭-5-三氟甲基苯基 Ar-197 3-甲氧基-4->臭-5-三氟甲基苯基 Ar-198 3,5-二-二氣甲基-4-漠苯基 Ar-199 3,5-二曱氧基-4-甲基苯基 Ar-200 3-甲氧基-4-甲基-5_三氟甲基苯基 Ar-201 3,5-二-三氟甲基-4·甲基苯基 Ar-202 3-甲氧基_4-乙基-5-二氣甲基苯基 Ar-203 3-甲基-4,5-二曱氧基苯基 Ar-204 3,4-二曱氧基-5-三氟甲基苯基 Ar-205 3,5-二曱氧基-4-三氟^甲基苯基
Het較佳為如上所定義之C鍵結之5或6員，尤其C鍵結之5 員雜芳環，其未經取代或經m個基團R8取代，及/或可在其 氮原子（若存在）上帶有基團R9或氧，其中m為0、1、2或 3，尤其0、1或2。 若存在，則R8較佳選自鹵素、OH、SH、NH2、S03H、 COOH、氰基、CONH2、C(=0)Rc、CVC6烷基、C3-C8環烷 基、Ci-Cs烷基胺基、二（CrG烷基）胺基，其中上述基團 中之脂族部分可未經取代、部分或完全鹵化及/或可帶有 1、2或3個彼此獨立選自由下列各物組成之群之基團：氰 基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、C2-C6烯基、C2-C6 炔基、CKC6烷氧基、C2-C6烯氧基、C2_C6炔氧基、CVC6 鹵烷氧基及烷基硫基，且其中C3-C8環烷基亦可帶有 121502.doc -40- 200811166 1、2、3、4或5個選自（：1_(：6烷基及(：1-(：6鹵烷基之基團。118 更佳選自鹵素（尤其氯）、C「C6烷基（尤其（：广(：4烷基，諸如 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或第三丁 基）、Ci-C：6鹵烷基（詳言之Cl-C4鹵烷基，尤其Ci_c2氟烷 基，諸如三氟甲基、二氟甲基或2,2,2_三氟乙基）、^<6烷 氧基（尤其曱氧基、乙氧基或丙氧基）及Ci_C6鹵烷氧基（尤 其C「C2氟烷基，諸如三氟甲氧基或二氟甲氧基）。 若存在，則R9較佳為氫或C「C6烷基，諸如甲基、乙 基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或第三丁基，更佳 為氫或C^C：4烷基，尤其氫、甲基或乙基。 詳言之，Het未經取代或帶有1或2個基團R8。同樣，較 佳為化合物I，其中Het未經取代或經個基團“及1個 基團R9取代。 車乂佳為其中Het為如上所定義之5員雜芳環，尤其c鍵結 之5員雜芳環的化合物I，其中Het未經取代或經㈤個基團r8 取代及/或在其氮原子（若存在）上帶有如上定義之基團R9。 尤其較佳為選自以下各物之彼等5員雜芳基Het : 2_呋喃 基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2_吡咯基、3•吡咯 基、孓噁唑基、4-噁唑基、5_噁唑基、2_噻唑基、4_噻唑 基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、3_異噁 唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4_異噻唑 基、5-異噻唑基、3_吡唑基、扣咄唑基、5_吡唑基、丨，3，‘ 心一唑-2·基、1，3,4-噻二唑-2-基、l，2,4-噁二唑基、 1，2，扣噻二唑_5_基、^，仁噁二唑巧-基、丨二，‘噻二唑_5_ 121502.doc -41 - 200811166 基、4//-l，2,4-三唑-3-基、1好-1，2,4·三唑-3-基、27f-l，2,4-三唑-3-基、3//·1，2,3·三唑-4_基、17/-1，2,3-三唑-4·基、l/Z-iJJ/-四唑-5-基、 1，2,3-噁二唑-4-基、 1，2,3-噁二唑-5-基、1，2,3-噻二唑-4-基及1，2,3-噻二唑-5-基。Het可未經取 代或經m個基團R8取代及/或可在其氮原子（若存在）上帶有 基團R9，其中R8、R9及m如上所定義。 較佳5員雜芳基Het之實例包括
Het.4
Het.5 Het.6 Het.7 Het.8 r8B\ Het.9
# R( s r8B\
Het.11
Het.12
、8B
R9 Het.13 r8A^^n^# r8' #
RV, β
R9 Het.15
NT R8D #^nAr8D R86^VN R9 Het.14
Het.16 121502.doc •42 200811166 R' # Ri Ο” Het.17
8A
、8B
R'
8C
R
8B
R
8C
8C 〇 Het.18
R( 8B
# 's〆
N
# FT Het.22 s Het.19 # R( # R' Het.20 8/
8C
R
8C
R
8B R'
8C R( 8/
r
N
R
Het.21 N—N 〇 Het.25 N 一N #
Het.26 #
r8A
R
Ry Het. 23
Ry Het.24
8A
R
8A
：N 〇、 S、
Het.27 N Het.28 、# N-N R8A-Ai 乂#
Het.29 #
Het.30 N l9 R9 Het.31
#
、8A #
>=N
'n、n<^-r8A
Het.33 M-VN Het.34 #
8B
R\ #V(0vN #
w Het.35 IA MVkVN r9，Vn
Het.36
# R'MS、Z
8B
Het.37 Het.38 Het.39 Het.40 其中#表示式I中之連接位置，且其中R8A、R8B、R8e、R8D 及R8E彼此獨立為氫或具有針對R8所給定義之一者，尤其 氫及針對R8所給出定義之較佳者，且R9具有如上給出之含 121502.doc -43- 200811166 義’尤其作為較佳者所給出之含義。 本發明之一較佳實施例係關於其中Het係選自下式之基 團之化合物 1 :式 Het.l、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、
Het.6、Het.7、Het.8、Het.9、Het.10、Het.ll、Het.12、 Het.13、Het.14、Het· 15、Het.16、Het.17、Het.18、
Het·19、Het·20、Het.21、Het.22、Het.23、Het.24、
Het.25、Het.26、Het.27、Het.28、Het.29及 Het.30。 更佳為其中Het係選自下式之基團之化合物I:式Het. 1、
Hetj、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.22、Het.23 及 Het.24。 尤其較佳為其中Het係選自Het.l、Het.2、Het.3及Het.4 之化合物I。 同樣，尤其較佳為Het.22、Het.23及Het.24。 洋。之，車父佳為其中Het係選自式i、Het.3、Het.4、 Het.6及Het.23之基團之化合物卜 亦較佳為其中Het為如上所定義之6員雜芳環之化合物 1。尤其杈佳為彼等6員雜芳基Het，其係選自吡啶基、 吡啶-2-基…比啶_3_基之N_氧化物、吡啶_3•基、吡啶_4_基 之N-乳化物、吡啶|基之N_氧化物、噠嗪_3_基、噠嗪-仁 基、嘧啶-2-基、嘴啶·心基、嘴咬_5_基、吡嗪•基、 1，3,5-三嗪·2·基、U2,4_三嗪_3_基 1，™-基及一朴基，且二 或經m個基團R8取代。若存在，則R8具有如上給出之含 義’尤其作為較佳者給出之含義。 121502.doc •44- 200811166 較佳6員雜芳基Het之實例包括
#
、8D
R #
，8C #
R 8C
R8C
Het.52 Het. 53 Het.54 Het.55
其中#表示式I中之連接位置，且其中r8A、r8B、r8C、r8D 及R8e彼此獨立為氫或具有針對R8所給出定義之一者，尤 其氫及針對R8所給出定義之較佳者。 本發明之一較佳實施例係關於其中Het係選自Het.41、 121502.doc •45- 200811166
Het.42、Het.43、Het.49、Het.50 及 Het.51 之化合物 I。更佳 為其中Het係選自Het.41、Het.42及Het.43，尤其Het.41及 Het.43之化合物I。 基團Het之實例尤其為其中R8A、R8B、R8C、尺80及R8e及 R9(若存在）一起具有表B之一列中給出之含義的彼等基 團。 表B : 基團 Het R8A R8B R8C R8D R昍 R9 Het-R.1 Het.1 H H H 1 / / Het-R.2 Het.1 CH3 H H 1 / / Het-R.3 Het.1 一 H~ ch3 H / / / Het-R.4 Het.1 H H ch3 / / / Het-R.5 Het.1 cf3 H H / / / Het-R.6 Het.1 H cf3 H / / / Het-R,7 Het.1 H H cf3 1 / / Het-R.8 Het.1 Cl H H / / / Het-R.9 Het.1 H Cl H 1 / / Het-R.10 Het.1 H H Cl 1 / / ~ Het-R.11 Het.1 CH3 ch3 H / / / Het-R.12 Het.1 CH3 Cl H / / / Het-R.13 Het.1 ch3 cf3 H / / / ~~^ 121502.doc 46- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.14 Het.1 ch3 F H / / / Het-R.15 Het.1 cf3 ch3 H / / / Het-R.16 Het.1 cf3 Cl H / / / Het-R.17 Het.1 cf3 cf3 H / / 1 Het-R.18 Het.1 cf3 F H / / / Het-R-19 Het.1 Cl ch3 H / / / Het-R.20 Het.1 Cl Cl H / / / Het-R.21 Het.1 Cl cf3 H / / / Het-R.22 Het.1 Cl F H / / / Het-R.23 Het.1 F ch3 H / / / Het-R.24 Het.1 F Cl H / / / Het-R.25 Het.1 F cf3 H / / / Het-R.26 Het.1 F F H / / / Het-R.27 Het.1 ch3 H ch3 / / / Het-R.28 Het.1 ch3 H Cl / / / Het-R.29 Het.1 ch3 H cf3 / / / Het-R.30 Het.1 ch3 H F / / / Het-R.31 Het.1 cf3 H ch3 / / / Het-R.32 Het.1 cf3 H Cl 1 1 / Het-R.33 Het.1 cf3 H cf3 1 1 / Het-R.34 Het.1 cf3 H F 1 / / Het-R.35 Het.1 Cl H ch3 / / / Het-R.36 Het.1 Cl H Cl / 1 / Het-R.37 Het.1 Cl H cf3 / 1 / Het-R.38 Het.1 Cl H F / / / Het-R.39 Het.1 F H ch3 / / / Het-R.40 Het.1 F H Cl / / / Het-R.41 Het.1 F H cf3 1 1 / Het-R.42 Het.1 F H F / / / Het-R.43 Het.1 H ch3 ch3 / / / Het-R.44 Het.1 H ch3 Cl / / / Het-R.45 Het.1 H ch3 cf3 1 1 / Het-R.46 Het.1 H ch3 F / / / Het-R.47 Het.1 H cf3 ch3 / 1 / Het-R.48 Het.1 H cf3 Cl / / / Het-R.49 Het.1 H cf3 cf3 / / 1 Het-R.50 Het.1 H cf3 F / / 1 121502.doc -47- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.51 Het.1 H Cl ch3 / / / Het-R.52 Het.1 H Cl Cl / / / Het-R.53 Het.1 H Cl cf3 / / / Het-R.54 Het.1 H Cl F 1 / / Het-R.55 Het.1 H F ch3 / / / Het-R.56 Het.1 H F Cl / / / Het-R.57 Het.1 H F cf3 / / / Het-R.58 Het.1 H F F 1 / / Het-R.59 Het.2 H H 1 H / / Het-R.60 Het.2 ch3 H 1 H / / Het-R.61 Het.2 H ch3 / H / / Het-R.62 Het.2 H H / ch3 / / Het-R.63 Het.2 cf3 H / H / / Het-R.64 Het.2 H cf3 / H / / Het-R.65 Het.2 H H / cf3 / / Het-R.66 Het.2 Cl H / H / 1 Het-R.67 Het.2 H Cl 1 H / / Het-R.68 Het.2 H H / Cl / / Het-R.69 Het.2 ch3 ch3 / H / / Het-R.70 Het.2 ch3 Cl 7 H / / Het-R.71 Het.2 ch3 cf3 / H / / Het-R.72 Het.2 ch3 F / H / / Het-R.73 Het.2 Cl ch3 / H 1 / Het-R.74 Het.2 Cl Cl / H 1 / Het-R.75 Het.2 Cl cf3 / H 1 / Het-R.76 Het.2 Cl F / H 7 / Het-R.77 Het.2 cf3 ch3 / H 1 / Het-R.78 Het.2 cf3 Cl / H / / Het-R.79 Het.2 cf3 cf3 / H / / Het-R.80 Het.2 cf3 F / H / / Het-R.81 Het.2 F ch3 / H / / Het-R.82 Het.2 F Cl / H / / Het-R.83 Het.2 F cf3 / H / / Het-R.84 Het.2 F F / H / / Het-R.85 Het.2 ch3 H / ch3 / / Het-R.86 Het.2 ch3 H / Cl / 1 Het-R.87 Het.2 ch3 H / cf3 / / 121502.doc -48- 200811166 基團 Het R8A ReB R8C R8D R8E R9 Het-R.88 Het.2 ch3 H 1 F / / Het-R.89 Het.2 Cl H / ch3 / / Het-R.90 Het.2 Cl H / Cl / / Het-R.91 Het.2 Cl H / cf3 / / Het-R.92 Het.2 Cl H / F / / Het-R.93 Het.2 cf3 H / ch3 / / Het-R.94 Het.2 cf3 H 1 Cl / / Het-R.95 Het.2 cf3 H 1 cf3 / / Het-R.96 Het.2 cf3 H / F / 1 Het-R.97 Het.2 F H 1 ch3 1 1 Het-R.98 Het.2 F H 1 Cl / 1 Het-R.99 Het.2 F H / cf3 / 1 Het-R.100 Het.2 F H 1 F / 1 Het-R.101 Het.2 H ch3 1 ch3 / / Het-R.102 Het.2 H ch3 1 Cl / / Het-R-103 Het.2 H ch3 1 cf3 / 1 Het-R.104 Het.2 H ch3 1 F / 1 Het-R_105 Het.2 H Cl / ch3 / 1 Het-R.106 Het.2 H Cl / Cl / 1 Het-R.107 Het.2 H Cl / cf3 / 1 Het-R-108 Het.2 H Cl / F / / Het-R.109 Het.2 H cf3 / ch3 / / Het-R.110 Het.2 H cf3 / Cl / 1 Het-R.111 Het.2 H cf3 / cf3 / / Het-R.112 Het.2 H cf3 / F / / Het-R.113 Het.2 H F / ch3 / 1 Het-R.114 Het.2 H F / Cl 1 1 Het-R.115 Het.2 H F / cf3 / 1 Het-R.116 Het.2 H F / F / I Het-R.117 Het.3 H H H / / 1 Het-R.118 Het.3 ch3 H H / / 1 Het-R.119 Het.3 H ch3 H / / 1 Het-R.120 Het.3 H H ch3 / / / Het-R.121 Het.3 cf3 H H / / / Het-R.122 Het.3 H cf3 H / / 1 Het-R.123 Het.3 H H cf3 1 / / Het-R.124 Het.3 Cl H H 1 1 / 121502.doc -49- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.125 Het.3 H Cl H / / / Het-R.126 Het.3 H H Cl 1 / / Het-R.127 Het.3 ch3 ch3 H / / / Het-R.128 Het.3 ch3 Cl H / / / Het-R.129 Het.3 ch3 cf3 H 1 / / Het-R.130 Het.3 ch3 F H 1 / / Het-R.131 Het.3 cf3 ch3 H / / / Het-R.132 Het.3 cf3 Cl H / / / Het-R.133 Het.3 cf3 cf3 H / / / Het-R.134 Het.3 cf3 F H 1 1 / Het-R.135 Het.3 Cl ch3 H 1 / / Het-R.136 Het.3 Cl Cl H / / / Het-R.137 Het.3 Cl cf3 H / / / Het_R.138 Het.3 Cl F H / / / Het-R.139 Het.3 F ch3 H / / / Het-R.140 Het.3 F Cl H 1 / / Het-R.141 Het.3 F cf3 H 1 / / Het-R.142 Het.3 F F H 1 / 7 Het-R.143 Het.3 ch3 H ch3 / / / Het-R.144 Het.3 ch3 H Cl / / / Het-R.145 Het.3 ch3 H cf3 / / / Het-R.146 Het.3 ch3 H F / / / Het-R.147 Het.3 cf3 H ch3 / / / Het-R.148 Het.3 cf3 H Cl / / / Het-R.149 Het.3 cf3 H cf3 / / / Het-R.150 Het.3 cf3 H F / / 7 Het-R.151 Het.3 Cl H ch3 / / 1 Het-R.152 Het.3 Cl H Cl / / 1 Het-R.153 Het.3 Cl H cf3 / / / Het-R.154 Het.3 Cl H F / / / Het-R.155 Het.3 F H ch3 / / / Het-R.156 Het.3 F H Cl / / / Het-R.157 Het.3 F H cf3 / / / Het-R.158 Het.3 F H F / / / Het-R.159 Het.3 H ch3 ch3 / / / Het-R.160 Het.3 H ch3 Cl / / / Het-R-161 Het.3 H ch3 cf3 1 / / 121502.doc -50- 200811166 基團 Het R8A R昍 R8C R8D R8E R9 Het-R.162 Het.3 H ch3 F / / / Het-R.163 Het.3 H cf3 ch3 / 1 / Het-R-164 Het.3 H cf3 Cl / 1 1 Het-R.165 Het.3 H cf3 cf3 / / / Het-R.166 Het.3 H cf3 F / / / Het_R.167 Het.3 H Cl ch3 / / / Het-R.168 Het.3 H Cl Cl / / / Het-R.169 Het.3 H Cl cf3 / / / Het-R.170 Het.3 H Cl F / / / Het-R.171 Het.3 H F ch3 / / / Het-R.172 Het.3 H F Cl / / / Het-R.173 Het.3 H F cf3 / / 1 Het-R.174 Het.3 H F F / / / Het-R.175 Het.4 H H / H / 1 Het-R.176 Het.4 ch3 H / H / / Het-R.177 Het.4 H ch3 / H / / Het-R.178 Het.4 H H / ch3 / / Het-R.179 Het.4 cf3 H / H / / Het-R.180 Het.4 H cf3 / H / / Het-R.181 Het.4 H H / cf3 / / Het-R.182 Het.4 Cl H / H / / Het-R.183 Het.4 H Cl / H / / Het-R.184 Het.4 H H / Cl / / Het-R.185 Het.4 ch3 ch3 / H / / Het-R.186 Het.4 ch3 Cl / H 1 / Het-R.187 Het.4 ch3 cf3 / H 1 / Het-R.188 Het.4 ch3 F / H 1 / Het-R.189 Het.4 Cl ch3 / H / / Het-R.190 Het.4 Cl Cl / H / / Het-R.191 Het.4 Cl cf3 / H / 1 Het-R_192 Het.4 Cl F / H / 1 Het-R.193 Het.4 cf3 ch3 / H / / Het-R.194 Het.4 cf3 Cl / H / 1 Het-R.195 Het.4 cf3 cf3 / H / / Het-R.196 Het.4 cf3 F / H / 1 Het-R.197 Het.4 F ch3 / H / / Het-R.198 Het.4 F Cl / H / / 121502.doc -51 - 200811166
基團 Het R8A R昍 R8C R8D R8E R9 Het-R.199 Het.4 F cf3 / H / / Het-R.200 Het.4 F F / H 1 / Het-R.201 Het.4 ch3 H / ch3 / / Het-R.202 Het.4 ch3 H 1 Cl / / Het-R.203 Het.4 ch3 H I cf3 / / Het-R.204 Het.4 ch3 H / F / / Het-R.205 Het.4 Cl H / ch3 / / Het-R.206 Het.4 Cl H / Cl / / Het-R.207 Het.4 Cl H / cf3 / / Het-R.208 Het.4 Cl H / F / / Het-R.209 Het.4 cf3 H / ch3 1 / Het-R.210 Het.4 cf3 H / Cl / / Het-R_211 Het.4 cf3 H / cf3 / / Het-R.212 Het.4 cf3 H / F / 1 Het-R.213 Het.4 F H / ch3 / / Het-R.214 Het.4 F H / Cl 1 1 Het-R.215 Het.4 F H / cf3 1 / Het-R.216 Het.4 F H / F / / Het-R.217 Het.4 H ch3 / ch3 / / Het-R.218 Het.4 H ch3 / Cl / / Het-R.219 Het.4 H ch3 / cf3 / / Het-R.220 Het.4 H ch3 / F / / Het-R.221 Het.4 H Cl / ch3 / / Het-R.222 Het.4 H Cl / Cl / / Het-R.223 Het.4 H Cl / cf3 / / Het-R.224 Het.4 H Cl / F / / Het-R.225 Het.4 H cf3 / ch3 / / Het-R.226 Het.4 H cf3 / Cl / / Het-R.227 Het.4 H cf3 / cf3 / / Het-R.228 Het.4 H cf3 / F / / Het-R.229 Het.4 H F / ch3 / / Het-R.230 Het.4 H F / Cl / / Het-R.231 Het.4 H F / cf3 / / Het-R.232 Het.4 H F / F 1 / Het-R.233 Het.5 H H H / 1 H Het-R.234 Het.5 ch3 H H 1 / H Het-R.235 Het.5 H ch3 H / / H 121502.doc -52- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.236 Het.5 H H ch3 / / H Het-R.237 Het.5 cf3 H H / / H Het-R.238 Het.5 H cf3 H 1 / H Het-R.239 Het.5 H H cf3 1 / H Het-R.240 Het.5 Cl H H / / H Het-R.241 Het.5 H Cl H / / H Het-R.242 Het.5 H H Cl / / H Het-R.243 Het.5 H H H / / ch3 Het-R.244 Het.5 ch3 H H / / ch3 Het-R.245 Het.5 H ch3 H / / ch3 Het-R.246 Het.5 H H ch3 / / ch3 Het-R.247 Het.5 cf3 H H / / ch3 Het-R.248 Het.5 H cf3 H / / ch3 Het-R.249 Het.5 H H cf3 / / ch3 Het-R.250 Het.5 Cl H H / / ch3 Het-R.251 Het.5 H Cl H / / ch3 Het-R.252 Het.5 H H Cl 1 / ch3 Het-R.253 Het.5 ch3 ch3 H 1 / ch3 Het-R.254 Het.5 ch3 Cl H / / ch3 Het-R.255 Het.5 ch3 cf3 H 1 1 ch3 Het-R.256 Het.5 ch3 F H / / ch3 Het-R.257 Het.5 cf3 ch3 H / 1 ch3 Het-R.258 Het.5 cf3 Cl H / / ch3 Het-R.259 Het.5 cf3 cf3 H / 1 ch3 Het-R.260 Het.5 cf3 F H / / ch3 Het-R.261 Het.5 Cl ch3 H / / ch3 Het-R.262 Het.5 Cl Cl H / / ch3 Het-R.263 Het.5 Cl cf3 H / / ch3 Het-R.264 Het.5 Cl F H 1 / ch3 Het-R.265 Het.5 F ch3 H / / ch3 Het-R.266 Het.5 F Cl H / / ch3 Het-R.267 Het.5 F cf3 H / / ch3 Het-R.268 Het.5 F F H / / ch3 Het-R.269 Het.5 ch3 H ch3 / / ch3 Het-R.270 Het.5 ch3 H Cl / / ch3 Het-R.271 Het.5 ch3 H cf3 / 1 ch3 Het-R.272 Het.5 ch3 H F 1 1 ch3 121502.doc -53 - 200811166
基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.273 Het.5 cf3 H ch3 / / ch3 Het-R.274 Het.5 cf3 H Cl / / ch3 Het-R.275 Het.5 cf3 H cf3 / / ch3 Het-R.276 Het.5 cf3 H F / / ch3 Het-R.277 Het.5 Cl H ch3 / / ch3 Het-R.278 Het.5 Cl H Cl / / ch3 Het-R.279 Het.5 Cl H cf3 1 / ch3 Het-R_280 Het.5 Cl H F 1 / ch3 Het-R.281 Het.5 F H ch3 / / ch3 Het-R.282 Het.5 F H Cl / / ch3 Het-R.283 Het.5 F H cf3 / / ch3 Het-R.284 Het.5 F H F / / ch3 Het-R.285 Het.5 H ch3 ch3 / / ch3 Het-R.286 Het.5 H ch3 Cl / / ch3 Het-R.287 Het.5 H ch3 cf3 I / ch3 Het-R.288 Het.5 H ch3 F / / ch3 Het-R.289 Het.5 H cf3 ch3 / / ch3 Het-R_290 Het.5 H cf3 Cl 1 / ch3 Het-R.291 Het.5 H cf3 cf3 1 / ch3 Het-R.292 Het.5 H cf3 F / / ch3 Het-R.293 Het.5 H Cl ch3 / / ch3 Het-R.294 Het.5 H Cl Cl / / ch3 Het-R.295 Het.5 H Cl cf3 1 / ch3 Het-R.296 Het.5 H Cl F 1 / ch3 Het-R.297 Het.5 H F ch3 / / ch3 Het-R.298 Het.5 H F Cl / / ch3 Het-R.299 Het.5 H F cf3 1 / ch3 Het-R.300 Het.5 H F F / 1 ch3 Het-R.301 Het.6 H H / H 1 H Het-R.302 Het.6 ch3 H / H 1 H Het-R.303 Het.6 H ch3 / H / H Het-R.304 Het.6 H H 1 ch3 / H Het-R.305 Het.6 cf3 H / H / H Het-R.306 Het.6 H cf3 / H 1 H Het-R.307 Het.6 H H / cf3 / H Het_R.308 Het.6 Cl H / H / H Het-R.309 Het.6 H Cl / H / H 121502.doc -54- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.310 Het.6 H H / Cl / H Het-R.311 Het.6 H H 1 H / ch3 Het-R.312 Het.6 ch3 H / H 1 ch3 Het_R.313 Het.6 H ch3 / H / ch3 Het-R.314 Het.6 H H / ch3 / ch3 Het-R-315 Het.6 cf3 H / H / ch3 Het-R.316 Het.6 H cf3 / H / ch3 Het-R.317 Het.6 H H / cf3 / ch3 Het-R.318 Het.6 Cl H / H / ch3 Het-R.319 Het.6 H Cl / H / ch3 Het-R.320 Het.6 H H / Cl / ch3 Het-R.321 Het.6 ch3 ch3 1 H / ch3 Het-R.322 Het.6 ch3 Cl l H / ch3 Het-R.323 Het.6 ch3 cf3 / H / ch3 Het-R.324 Het.6 ch3 F / H / ch3 Het-R.325 Het.6 Cl ch3 1 H 1 ch3 Het-R.326 Het.6 Cl Cl / H / ch3 Het-R.327 Het.6 Cl cf3 / H / ch3 Het-R.328 Het.6 Cl F 1 H 1 ch3 Het-R.329 Het.6 cf3 ch3 / H / ch3 Het-R.330 Het.6 cf3 Cl / H / ch3 Het-R.331 Het.6 cf3 cf3 / H 1 ch3 Het-R.332 Het.6 cf3 F / H / ch3 Het-R.333 Het.6 F ch3 / H 1 ch3 Het-R.334 Het.6 F Cl / H / ch3 Het-R.335 Het.6 F cf3 / H / ch3 Het-R.336 Het.6 F F / H / ch3 Het-R.337 Het.6 ch3 H / ch3 1 ch3 Het-R.338 Het.6 ch3 H / Cl / ch3 Het-R.339 Het.6 ch3 H / cf3 / ch3 Het-R.340 Het.6 ch3 H / F 1 ch3 Het-R.341 Het.6 Cl H / ch3 1 ch3 Het-R.342 Het.6 Cl H / Cl 1 ch3 Het-R.343 Het.6 Cl H / cf3 1 ch3 Het-R.344 Het.6 Cl H / F / ch3 Het-R.345 Het.6 cf3 H / ch3 / CH3 Het-R.346 Het.6 cf3 H / Cl / ch3 121502.doc -55- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.347 Het.6 cf3 H / cf3 / ch3 Het-R.348 Het.6 cf3 H / F / ch3 Het-R.349 Het.6 F H / ch3 / ch3 Het-R.350 Het.6 F H / Cl / ch3 Het-R.351 Het.6 F H / cf3 / ch3 Het-R.352 Het.6 F H / F / ch3 Het-R.353 Het.6 H ch3 / ch3 / ch3 Het-R.354 Het.6 H ch3 / Cl 1 ch3 Het-R.355 Het.6 H ch3 / cf3 1 ch3 Het-R.356 Het.6 H ch3 / F 1 ch3 Het-R.357 Het.6 H Cl 1 ch3 I ch3 Het-R.358 Het.6 H Cl / Cl / ch3 Het-R.359 Het.6 H Cl / cf3 / ch3 Het-R.360 Het.6 H Cl / F / ch3 Het-R.361 Het.6 H cf3 / ch3 / ch3 Het-R.362 Het.6 H cf3 / Cl / ch3 Het-R.363 Het.6 H cf3 / cf3 / ch3 Het-R.364 Het.6 H cf3 / F / ch3 Het-R.365 Het.6 H F / ch3 1 ch3 Het-R.366 Het.6 H F / Cl 1 ch3 Het-R.367 Het.6 H F / cf3 / ch3 Het-R.368 Het.6 H F 1 F / ch3 Het-R.369 Het.7 H H / / / / Het-R.370 Het.7 H ch3 / / / / Het-R.371 Het.7 ch3 H / / / / Het-R.372 Het.7 H cf3 / / / / Het-R.373 Het.7 cf3 H / / / / Het-R.374 Het.7 H Cl / / / / Het-R.375 Het.7 Cl H / / / / Het-R.376 Het.8 H / / H / / Het-R.377 Het.8 ch3 / 1 H 1 / Het-R.378 Het.8 H / / ch3 1 / Het-R.379 Het.8 cf3 / / H / / Het-R.380 Het.8 H / / cf3 / / Het_R.381 Het.8 Cl / / H / / Het-R.382 Het.8 H / / Cl / / Het-R.383 Het.9 / H / H / / 121502.doc -56- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.384 Het.9 / H / ch3 / / Het-R.385 Het.9 / ch3 / H / / Het-R.386 Het.9 1 H / cf3 / / Het-R.387 Het.9 1 cf3 / H / / Het-R.388 Het.9 1 H 1 Cl / / Het-R.389 Het.9 1 Cl 1 H 1 / Het-R.390 Het.10 H H / / 1 / Het-R.391 Het. 10 H CH3 / / / / Het-R.392 Het.10 ch3 H / / / 1 Het-R.393 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cf3 / 1 Het-R.699 Het.41 ch3 H H F / 1 Het-R.700 Het.41 cf3 H H ch3 / I Het-R.701 Het.41 cf3 H H Cl / / Het-R.702 Het.41 cf3 H H cf3 1 1 Het-R.703 Het.41 cf3 H H F / / Het-R.704 Het.41 Cl H H ch3 / 1 Het-R.705 Het.41 Cl H H Cl / / Het-R.706 Het.41 Cl H H cf3 / / Het-R.707 Het.41 Cl H H F / 1 Het-R.708 Het.41 F H H ch3 / 1 Het-R.709 Het.41 F H H Cl / / Het_R.710 Het.41 F H H cf3 / / Het-R.711 Het.41 F H H F / / Het-R.712 Het.41 H ch3 H ch3 1 / Het-R.713 Het.41 H ch3 H Cl / / Het-R_714 Het.41 H ch3 H cf3 / / Het-R.715 Het.41 H ch3 H F / / Het-R.716 Het.41 H cf3 H ch3 / / 121502.doc -65- 200811166 基團 Het R8A R8B Rec R8D R8E R9 Het-R_717 Het.41 H cf3 H Cl / / Het-R.718 Het.41 H cf3 H cf3 / / Het-R.719 Het.41 H cf3 H F / / Het-R.720 Het.41 H Cl H ch3 / / Het-R.721 Het.41 H Cl H Cl / / Het-R.722 Het.41 H Cl H cf3 / / Het-R.723 Het.41 H Cl H F 1 / Het-R.724 Het.41 H F H ch3 1 / Het-R.725 Het.41 H F H Cl / / Het-R.726 Het.41 H F H cf3 / / Het-R.727 Het.41 H F H F / / Het-R.728 Het.42 H H H / H / Het-R.729 Het.42 ch3 H H 1 H / Het-R.730 Het.42 H ch3 H ! H / Het-R.731 Het.42 H H ch3 1 H / Het-R.732 Het.42 H H H / ch3 / Het-R.733 Het.42 cf3 H H / H / Het-R.734 Het.42 H cf3 H / H / Het-R.735 Het.42 H H cf3 / H / Het-R.736 Het.42 H H H / cf3 1 Het-R.737 Het.42 Cl H H / H 1 Het-R.738 Het.42 H Cl H / H / Het-R.739 Het.42 H H Cl 1 H / Het-R.740 Het.42 H H H / Cl / Het-R.741 Het.42 ch3 ch3 H / H / Het-R.742 Het.42 ch3 Cl H / H / Het-R.743 Het.42 ch3 cf3 H / H / Het-R.744 Het.42 ch3 F H / H 1 Het-R.745 Het.42 cf3 ch3 H / H 1 Het-R.746 Het.42 cf3 Cl H / H / Het-R.747 Het.42 cf3 cf3 H / H / Het-R.748 Het.42 cf3 F H / H / Het-R.749 Het.42 Cl ch3 H / H 1 Het-R.750 Het.42 Cl Cl H 1 H / Het-R.751 Het.42 Cl cf3 H / H / Het-R.752 Het.42 Cl F H / H 1 Het-R.753 Het.42 F ch3 H / H / 121502.doc -66- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.754 Het.42 F Cl H / H 1 Het-R.755 Het.42 F cf3 H / H 1 Het-R.756 Het.42 F F H / H I Het-R.757 Het.42 ch3 H ch3 / H / Het-R.758 Het.42 ch3 H Cl 1 H / Het-R.759 Het.42 ch3 H cf3 I H 1 Het-R.760 Het.42 ch3 H F / H I Het-R.761 Het.42 cf3 H ch3 1 H / Het-R.762 Het.42 cf3 H Cl 1 H 1 Het-R.763 Het.42 cf3 H cf3 1 H / Het-R.764 Het.42 cf3 H F 1 H / Het-R.765 Het.42 Cl H ch3 / H 1 Het-R.766 Het.42 Cl H Cl 1 H 1 Het-R.767 Het.42 Cl H cf3 1 H 1 Het-R.768 Het.42 Cl H F 1 H 1 Het-R.769 Het.42 F H ch3 1 H 1 Het-R.770 Het.42 F H Cl / H / Het-R.771 Het.42 F H cf3 / H / Het-R.772 Het.42 F H F / H / Het-R.773 Het.42 H ch3 ch3 / H / Het-R.774 Het.42 H ch3 Cl / H / Het-R.775 Het.42 H ch3 cf3 / H / Het-R.776 Het.42 H ch3 F / H / Het-R.777 Het.42 H cf3 ch3 1 H / Het-R.778 Het.42 H cf3 Cl 1 H / Het-R.779 Het.42 H cf3 cf3 1 H / Het-R.780 Het.42 H cf3 F / H / Het-R.781 Het.42 H Cl ch3 / H 1 Het-R.782 Het.42 H Cl Cl / H 1 Het-R.783 Het.42 H Cl cf3 1 H 1 Het-R.784 Het.42 H Cl F 1 H / Het-R.785 Het.42 H F ch3 / H / Het-R.786 Het.42 H F Cl / H / Het-R.787 Het.42 H F cf3 / H / Het-R.788 Het.42 H F F / H 1 Het-R.789 Het.42 H ch3 H / ch3 / Het-R.790 Het.42 H ch3 H 1 Cl / 121502.doc -67- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.791 Het.42 H ch3 H / cf3 1 Het-R.792 Het.42 H ch3 H / F 1 Het-R.793 Het.42 H cf3 H / ch3 1 Het-R.794 Het.42 H cf3 H / Cl 1 Het-R.795 Het.42 H cf3 H 1 cf3 1 Het-R.796 Het.42 H cf3 H / F 1 Het-R.797 Het.42 H Cl H / ch3 / Het-R.798 Het.42 H Cl H 1 Cl / Het-R.799 Het.42 H Cl H 1 cf3 / Het-R.800 Het.42 H Cl H / F / Het-R.801 Het.42 H F H / ch3 / Het-R.802 Het.42 H F H / Cl / Het-R.803 Het.42 H F H / cf3 / Het-R.804 Het.42 H F H / F / Het_R.805 Het.43 H H / H H / Het-R.806 Het.43 ch3 H / H H / Het-R.807 Het.43 H ch3 / H H / Het-R.808 Het.43 H H / ch3 H / Het-R.809 Het.43 H H / H ch3 / Het-R.810 Het.43 cf3 H / H H / Het-R.811 Het.43 H cf3 1 H H / Het-R.812 Het.43 H H 1 cf3 H / Het-R.813 Het.43 H H / H cf3 / Het-R.814 Het.43 Cl H / H H / Het-R.815 Het.43 H Cl / H H / Het-R.816 Het.43 H H / Cl H 1 Het-R.817 Het.43 H H / H Cl 1 Het-R.818 Het.43 ch3 ch3 / H H 1 Het-R.819 Het.43 ch3 Cl / H H 1 Het-R.820 Het.43 ch3 cf3 / H H 1 Het-R.821 Het.43 ch3 F / H H / Het-R.822 Het.43 Cl ch3 / H H / Het-R.823 Het.43 Cl Cl / H H / Het-R.824 Het.43 Cl cf3 1 H H / Het-R.825 Het.43 Cl F / H H / Het-R.826 Het.43 cf3 ch3 / H H / Het-R.827 Het.43 cf3 Cl / H H / -68 - 121502.doc 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.828 Het.43 cf3 cf3 / H H / Het-R.829 Het.43 cf3 F / H H / Het-R.830 Het.43 F ch3 / H H / Het-R.831 Het.43 F Cl / H H 1 Het-R.832 Het.43 F cf3 / H H 1 Het-R.833 Het.43 F F / H H / Het-R.834 Het.43 ch3 H / ch3 H / Het-R.835 Het.43 ch3 H 1 Cl H 1 Het-R.836 Het.43 ch3 H / cf3 H / Het-R.837 Het.43 ch3 H / F H / Het-R.838 Het.43 Cl H / ch3 H 1 Het-R.839 Het.43 Cl H / Cl H 1 Het-R.840 Het.43 Cl H / cf3 H 1 Het-R.841 Het.43 Cl H / F H / Het-R.842 Het.43 cf3 H / ch3 H / Het-R.843 Het.43 cf3 H / Cl H / Het-R.844 Het.43 cf3 H / cf3 H / Het-R.845 Het.43 cf3 H / F H / Het-R.846 Het.43 F H / ch3 H / Het-R.847 Het.43 F H / Cl H / Het-R.848 Het.43 F H / cf3 H / Het-R.849 Het.43 F H / F H / Het-R.850 Het.43 H ch3 / ch3 H / Het-R.851 Het.43 H ch3 / Cl H 1 Het-R.852 Het.43 H ch3 / cf3 H / Het-R.853 Het.43 H ch3 / F H / Het-R.854 Het.43 H Cl 1 ch3 H / Het-R.855 Het.43 H Cl 1 Cl H / Het-R.856 Het.43 H Cl 1 cf3 H / Het-R.857 Het.43 H Cl / F H / Het-R.858 Het.43 H cf3 / ch3 H 1 Het-R.859 Het.43 H cf3 / Cl H l Het-R.860 Het.43 H cf3 / cf3 H / Het-R.861 Het.43 H cf3 / F H / Het-R.862 Het.43 H F / ch3 H 1 Het-R.863 Het.43 H F / Cl H / Het-R.864 Het.43 H F / cf3 H 1 •69- 121502.doc 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.865 Het.43 H F / F H / Het-R.866 Het.43 H ch3 / H ch3 / Het-R.867 Het.43 H ch3 1 H Cl / Het-R.868 Het.43 H ch3 1 H cf3 1 Het-R.869 Het.43 H ch3 1 H F 1 Het-R.870 Het.43 H Cl l H ch3 1 Het-R.871 Het.43 H Cl / H Cl / Het-R.872 Het.43 H Cl / H cf3 / Het-R.873 Het.43 H Cl / H F 1 Het-R.874 Het.43 H cf3 / H ch3 1 Het-R.875 Het.43 H cf3 / H Cl 1 Het-R.876 Het.43 H cf3 / H cf3 1 Het-R.877 Het.43 H cf3 / H F 1 Het-R.878 Het.43 H F / H ch3 1 Het-R.879 Het.43 H F / H Cl / Het-R.880 Het.43 H F / H cf3 / Het-R.881 Het.43 H F / H F 1 Het-R.882 Het.43 H H 1 ch3 ch3 / Het-R.883 Het.43 H H 1 ch3 Cl / Het-R.884 Het.43 H H 1 ch3 cf3 / Het-R.885 Het.43 H H 1 ch3 F 1 Het-R.886 Het.43 H H / Cl ch3 1 Het-R.887 Het.43 H H / Cl Cl / Het-R.888 Het.43 H H / Cl cf3 / Het-R.889 Het.43 H H / Cl F 1 Het-R.890 Het.43 H H 1 cf3 ch3 / Het-R.891 Het.43 H H / cf3 Cl / Het-R.892 Het.43 H H / cf3 cf3 / Het-R.893 Het.43 H H / cf3 F / Het-R.894 Het.43 H H / F ch3 / Het-R.895 Het.43 H H / F Cl / Het-R.896 Het.43 H H / F cf3 / Het-R.897 Het.43 H H 1 F F / Het-R.898 Het.44 H H H H / / Het-R.899 Het.44 ch3 H H H / / Het-R.900 Het.44 H ch3 H H / / Het-R.901 Het.44 H H ch3 H / / 121502.doc -70- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.902 Het.44 H H H ch3 / / Het-R.903 Het.44 cf3 H H H / / Het-R.904 Het.44 H cf3 H H / / Het-R.905 Het.44 H H cf3 H / / Het-R.906 Het.44 H H H cf3 / / Het-R.907 Het.44 Cl H H H / / Het_R.908 Het.44 H Cl H H / / Het_R.909 Het.44 H H Cl H / / Het-R.910 Het.44 H H H Cl 1 / Het-R.911 Het.45 H H H / H / Het-R.912 Het.45 ch3 H H / H / Het-R.913 Het.45 H ch3 H / H / Het-R.914 Het.45 H H ch3 1 H / Het-R.915 Het.45 H H H 1 ch3 / Het-R.916 Het.45 CF3 H H / H / Het-R.917 Het.45 H cf3 H / H / Het-R.918 Het.45 H H cf3 / H / Het-R.919 Het.45 H H H / cf3 / Het-R.920 Het.45 Cl H H 1 H / Het-R.921 Het.45 H Cl H 1 H / Het-R.922 Het.45 H H Cl / H / Het-R.923 Het.45 H H H / Cl / Het-R.924 Het.46 H H 1 H H / Het-R.925 Het.46 ch3 H / H H / Het-R.926 Het.46 H ch3 / H H / Het-R.927 Het.46 H H / ch3 H / Het-R.928 Het.46 H H / H ch3 / Het-R.929 Het.46 cf3 H / H H / Het-R.930 Het.46 H cf3 / H H / Het-R.931 Het.46 H H / cf3 H / Het-R.932 Het.46 H H / H cf3 / Het-R.933 Het.46 Cl H / H H / Het-R.934 Het.46 H Cl / H H / Het-R.935 Het.46 H H / Cl H / Het-R.936 Het.46 H H / H Cl / Het-R.937 Het.47 H H H / / / Het-R.938 Het.47 ch3 H H / / / 121502.doc -71- 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R8E R9 Het-R.939 Het.47 H ch3 H / / / Het-R.940 Het.47 H H ch3 1 / / Het-R.941 Het.47 cf3 H H / / / Het-R.942 Het.47 H cf3 H / / / Het-R.943 Het.47 H H cf3 / / / Het-R.944 Het.47 Cl H H / / / Het-R.945 Het.47 H Cl H / / / Het-R.946 Het.47 H H Cl / / / Het-R.947 Het.48 H H / H / / Het-R.948 Het.48 ch3 H / H / / Het-R.949 Het.48 H ch3 / H / / Het-R.950 Het.48 H H / ch3 / / Het-R.951 Het.48 cf3 H 1 H / / Het-R.952 Het.48 H cf3 / H / / Het-R.953 Het.48 H H 1 cf3 / / Het-R.954 Het.48 Cl H 1 H / / Het-R.955 Het.48 H Cl / H / / Het-R.956 Het.48 H H 1 Cl / / Het-R.957 Het.49 H H H / / 1 Het-R.958 Het.49 ch3 H H / / 1 Het-R.959 Het.49 H ch3 H / / 1 Het-R.960 Het.49 H H ch3 / / / Het-R.961 Het.49 cf3 H H 1 / 1 Het-R.962 Het.49 H cf3 H / / / Het-R.963 Het.49 H H cf3 / / / Het-R.964 Het.49 Cl H H / / / Het-R.965 Het.49 H Cl H / / / Het-R.966 Het.49 H H Cl / / / Het-R.967 Het.50 H H / / H 1 Het-R.968 Het.50 ch3 H 1 / H 1 Het-R.969 Het.50 H ch3 1 / H 1 Het-R.970 Het.50 H H / / ch3 / Het-R.971 Het.50 cf3 H / / H / Het-R.972 Het.50 H cf3 / / H / Het-R.973 Het.50 H H / / cf3 / Het-R.974 Het.50 Cl H / / H / Het-R.975 Het.50 H Cl / / H / -72- 121502.doc 200811166 基團 Het R8A R昍 R8C R8D R8E R9 Het-R.976 Het.50 H H / / Cl / Het-R.977 Het.51 H / H / H / Het-R.978 Het.51 ch3 / H / H / Het-R.979 Het.51 H / ch3 / H / Het-R.980 Het.51 H / H / ch3 / Het-R.981 Het.51 cf3 / H / H / Het-R.982 Het.51 H / cf3 / H / Het-R.983 Het.51 H / H / cf3 / Het-R.984 Het.51 Cl / H 1 H / Het-R.985 Het.51 H / Cl / H / Het-R.986 Het.51 H / H / Cl 1 Het-R.987 Het.52 H H / H / 1 Het-R.988 Het.52 ch3 H / H / 1 Het-R.989 Het.52 H ch3 1 H 1 / Het-R.990 Het.52 H H 1 ch3 / 1 Het-R.991 Het.52 cf3 H / H / 1 Het-R.992 Het.52 H cf3 / H / 1 Het-R.993 Het.52 H H / cf3 1 1 Het-R.994 Het.52 Cl H / H / 1 Het-R.995 Het.52 H Cl / H / / Het-R.996 Het.52 H H / Cl / / Het-R.997 Het.53 H / H / / / Het-R.998 Het.53 ch3 / H / / / Het-R.999 Het.53 H / ch3 / 1 1 Het-R.1000 Het.53 cf3 / H 1 / 1 Het-R.1001 Het.53 H 1 cf3 1 1 1 Het-R.1002 Het.53 Cl / H 1 / 1 Het-R.1003 Het.53 H / Cl / / 1 Het-R.1004 Het.54 H H / / / / Het-R.1005 Het.54 H ch3 / / / / Het_R.1006 Het.54 ch3 H / 1 / / Het-R.1007 Het.54 H cf3 / 1 / 1 Het-R.1008 Het.54 cf3 H / 1 / 1 Het-R.1009 Het.54 H Cl / I / / Het-R-1010 Het.54 Cl H / I / / Het-R.1011 Het.55 H / / / H / Het-R.1012 Het.55 ch3 / / / H / -73- 121502.doc 200811166 基團 Het R8A R8B R8C R8D R昍 R9 Het-R.1013 Het.55 H / / / ch3 / Het-R.1014 Het.55 cf3 / / 1 H / Het-R.1015 Het.55 H / 1 I cf3 / Het-R.1016 Het.55 Cl / 1 1 H / Het-R.1017 Het.55 H / 1 / Cl / Het-R.1018 Het.56 / H / / H / Het-R.1019 Het.56 / ch3 1 1 H / Het-R.1020 Het.56 / H 1 / ch3 / Het-R.1021 Het.56 / cf3 1 / H / Het-R.1022 Het.56 / H 1 / cf3 / Het-R.1023 Het.56 / Cl 1 / H / Het-R.1024 Het.56 / H 1 / Cl / Het-R.1025 Het.57 H / 1 / / / Het-R.1026 Het.57 ch3 1 1 / / / Het-R.1027 Het.57 cf3 / / / / / Het-R.1028 Het.57 Cl / / 1 / / 除此以外，Ra及Rb彼此獨立較佳選自氫及(^-(：6烷基。 Y較佳為一單鍵、0、S或亞甲基。
Arf較佳為苯基或5或6員單環雜芳環。
Cy較佳為環己基。 尤其較佳為彼等化合物I，其中 R1、R2、R3為氫； A 為A2，其中R4a、R4b、R4e、R4d為氫，且X為硫；且 R6為氫。 亦尤其較佳為彼等化合物I，其中 R1、R2、R3 為氫； A 為A2，其中R4a、R4b、R4c、Rd為氫，且X為〇 ;且 R6為氫。 亦尤其較佳為彼等化合物I，其中 121502.doc -74- 200811166 R1、R2、R3 為氫； R C、Rd為氫，且X為NH ;且 A 為 A2，其中 R4a、R4b R 為氮。 亦尤其較佳為彼等化合物I，其中 Π1、R2、R3為氫； A R6 為A2，其中R4a為氯。
，且X為N-CH3 ;且
亦尤其較佳為彼等化合物I，其中 Rl、R2、R3為氫；
Rd為氫，且x為N- A 為 A ’其中 R4a、R4b、r4c c(o)ch3 ;且 R6為氫。
R 以下表1至205中（下文亦稱為化合物Ia)。
較佳化合物I(其中R1、R2 、R4b、R4C、為氫，X R3為氫，A為基團A2，其中 S且R6為氫）之實例係描述於 表1:式1a化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar]，且 化合物之Het在各狀況下對應於表3之一列。 表2:式1&化合物，其中Ar=如表八中所定義之a卜2,且 化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表3:式^化合物’其中Ar=如表A中所定義之μ，且 化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表4 :式1&化合物，其中Ar=如表a中所定義之My，且 化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表5 :式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Μ，且 121502.doc -75- 200811166 化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表6:式1&化合物，其中Ar=如表A中所定義之—，且 化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表7:式1&化合物，其中Ar=如表A中所定義之Μ，且 化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表8 ··式1&化合物’其中Ar=如表A中所定義之Μ，且 化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表9:式1&化合物，其中Ar=如表A中所定義之Μ，且 化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表10:式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ari〇, 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表11 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Arll， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表12 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之Ar_i2， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表13 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之心_13， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表14 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-14， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表15 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_15， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表16 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_16， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表17 :式la化合物，其中Ar==如表a中所定義之Ar-17， 121502.doc •76- 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表18 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_18， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表19 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_19， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表20 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_2〇， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表21 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_21， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表22 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_22， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表23 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_23， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表24 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_24， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表25 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_25， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表26 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_26， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表27 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_2?， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表28 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_28， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表29 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_29， 121502.doc -77- 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表30 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之心_3〇， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表31 :式1&化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar3i， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表32 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_32， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表33 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_33， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表34 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_34， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表35 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_35， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表36 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-36， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表37 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_37， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表38 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之A卜38， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表39 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ap39， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表4〇 ··式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Αγ·4〇， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表41 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_4i， 121502.doc -78- 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表42 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_42， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表43 ·•式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之Αγ·43， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表44 .式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_44， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表45 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ap45， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表46 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之Ar_46， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表47 :式la化合物，其中Αι*=如表A中所定義之Ar_47， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表48 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜48， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表49 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_49， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表50 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_5〇， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表5 1 :式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Ar_5丄， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表52 ··式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_52， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表53 :式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Ar_53， 121502.doc -79- 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表54 ··式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Ar-54， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表55·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_55， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表56 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_56， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表57.式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-57, 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表58 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-58， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表59 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之αγ_59， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表60 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-6〇， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表61 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_61， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表62 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_62， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表63 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-63， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表64 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之Ar_64， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表65 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Αγ_65， 121502.doc -80 - 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表66 :式la化合物’其中Ar==如表八中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表67 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表3之一列。 表68 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表69 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表70 :式la化合物’其中Ar=如表a中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表71 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表72 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表73 :式la化合物’其中Ar=如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表74:式la化合物，其中Ar=如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表75 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表76 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義 且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表77 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義 之 Ar-66 之 Ar-67 之 Ar-68 之 Ar-69 之 Ar-70， 之 Ar-71， 之 Ar-72 之 Ar-73 之 Ar-74 之 Αγ·75 之 Ar-76 之 Ar-77， 121502.doc -81 - 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表78 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-78， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表79 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-79， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表80 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_8〇， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表81 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-81， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表82 ·•式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_82 , 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表83 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之沿_83， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表84 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar84， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表85 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜85， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表86 :式la化合物，其中Ar=如表八中所定義之Μ%， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表87 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Aw， 且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表88 :式以化合物，其中Ar=如表a中所定義之純， 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表8 9 ·式I a化合物，宜中A ^ λ 1 八甲Ar如表Α中所定義之Αγ·89， 121502.doc -82- 200811166 且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表90:式13化合物，其中Ar=如表八中所定義之μ，， 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表91 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜91， 且化合物之Het在各狀況下對應於表8之一列。 表92:式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_92, 且化合物之Het在各狀況下對應於表8之一列。 表93 :式1&化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_93， 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表94:式1&化合物’其中Ar=如表八中所定義之Ar_94, 且化合物之Het在各狀況下對應於表8之一列。 表95 :式la化合物，豆中主A丄 ^ ，、甲Ar如表a中所定義之Ar_95， 且化合物之Het在各狀況下對應於表3之一列。 表96 :式la化合物，直中Ar=‘主A丄 ^ 八甲Ar如表a中所定義之Ar_96， 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表97:式1&化合物，其中Ar=如表A中所定義之Μ_97, 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表98:式1&化合物，其中Ar=如表A中所定義之An 且化合物之Het在各狀況下對應於表Β之一列。 表"：式1a化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_99, 且化合物之Het在各狀況下對應於表5之一列。 表1〇〇 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar· 100 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表6之一列。 表1〇1 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 121502.doc -83- 200811166 101，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表102 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-102，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表103 :式la化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar-103，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表104 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-104，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表105·式la化合物’其中Αι*=如表a中所定義之八卜 105，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表106 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-106，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表107 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-107，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表108 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-108，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表109 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-109，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表110:式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-110，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表111 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-111，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表112 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar -112，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表113 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 121502.doc -84- 200811166 113，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表114 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Μ-ΐ 14 ， 且化合物之Het在各狀 況下對 應於表b之一 列。 表11 5 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之μι 15 ， 且化合物之Het在各狀 況下對應於表b之一 列。 表116 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之μι 16 ， 且化合物之Het在各狀 況下對 應於表 b之一 列。 表117 ·式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之a卜 117，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表118 :式la化合物，其中A]：=如表A中所定義之μι 18 ， 且化 合物之Het在各狀 況下對應於表b之一 列。 表119 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之A卜 119，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表12〇 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之A卜 120 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表m :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之M-121，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表U2 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之 122，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表123 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之 123，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表124 ·•式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之 124，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表125 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 121502.doc -85- 200811166 125，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表126 ·式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 126，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表127·式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之八卜 127 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表128 ·式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之八卜 128，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表129 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-129，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表130 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-130，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表13 1 ·式la化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 131，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表132·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 132，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表133 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 133，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表134 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-134，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表135 :式la化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 135，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表136 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-136，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表137 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 121502.doc -86 _ 200811166 137，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表13 8 :式la化合物，其中如表A中所定義之Ar-138，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表139 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-139，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表14〇 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 140，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表141 ·•式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-141，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表M2 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-142，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表143 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-143，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表M4 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar· 144，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表145 .式la化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar· 145，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表146 :式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 146，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表I47 :式la化合物，其中Ar==如表a中所定義之八卜 147，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表148 :式la化合物’其中Ar=如表a中所定羞 之 148，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表149 ··式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之a 121502.doc -87- 200811166 149，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表150 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之A卜 150，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表1 5 1 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 151，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表152 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 152，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表153 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 15 3，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表154 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Μ-ΐ 54 ， 且化 合物之Het在各狀 況下對 應於表 b之 一列。 表155 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之a卜 1 5 5，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表156 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之A卜 156，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表157 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar· 157，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表158 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 158，且化合物之Het在各狀況下對應於表6之一列。 表159 ·•式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 159，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表16〇 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 160，且化合物之Het在各狀況下對應於表Β之一列。 表161 :式la化合物，其中Ar==如表A中所定義之Μ· 121502.doc -88- 200811166 161，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表162 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之A卜 162，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表163 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 163 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表164 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 164,且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表165 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 165，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表166 ·式la化合物，其甲Ar=如表A中所定義之八卜 166，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表167 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 167，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表108 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 168，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表169 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之μι 69 ， 且化合物之Het在各狀 況下對應於表 b之一 列。 表170 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 170，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表171 ·式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之八卜 171，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表172 ·式la化合物’其中Ar=如表a中所定義之Μ· 172，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表173 :式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 121502.doc -89· 200811166 173，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表174 ··式la化合物，其中Ar=如表a中所定義之Μ-ΐ 74 ， 且化合物之Het在各狀 況下對 應於表b之一 列。 表175 :式la化合物，其申Ar=如表a中所定義之八卜 175，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表176 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-176，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表177 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-177，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表178 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 178，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表179 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 179,且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表1 80 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 180，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表1 81 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 181，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表1 82 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar· 182，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表183 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 183，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表1 84 :式la化合物，其中αγ=如表a中所定義之八卜 184，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表185 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 121502.doc -90- 200811166 185，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表186 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 186，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表187 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 1 87 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一歹!j。 表188 ··式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-188，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表189 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar· 189，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表190 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 190，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表191 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 191，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表192 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 192，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表193 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-193，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表194 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 194，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表195:式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之αγ· 195，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表196 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 196，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表197 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 121502.doc -91 - 200811166 197，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表198 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 198，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表199 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 199，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表200 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-200，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表201 ·式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之A 201，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表202 ··式1&化合物’其中八『=如表八中所定義之八]> 202，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表203 ·式la化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 203，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表204 :式la化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-204，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表205 .式la化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 205，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 較佳化合物I之實例亦為式I化合物，其中R1、R2、R3為 氫，A為基團A2，其中R4a、R4b、R4c、R4d為氫，X為〇， 且R6為氫，且其中Ar及Het如表1至205中所定義。 較佳化合物I之實例亦為式I化合物，其中R1、R2、R3為 氫，A為基團A2，其中R4a、R4b、R4c、R4d為氫，X為NH， 且R6為氫，且其中Ar及Het如表1至205中所定義。 較佳化合物I之實例亦為式I化合物，其中R1、R2、R3為 121502.doc -92- 200811166 氫，A為基團A2，其中R4a、R4b、r4C、R4d為氫，又為 NCH3，且R6為氫，且其中At*及Het如表1至205中所定義。 較佳化合物I之實例亦為式I化合物，其中r1、R2、R3為 氳，A為基團A2，其中R4a、R4b、r4c、R4d為氫，χ為 NC(0)CH3，且R6為氫，且其中Ar^Het如表中所定 義。 通式II化合物及其鹽為新穎的且因此為本發明之形成部 分。
R及汉4(1如上所定 其中 Het、Ar、Rl、R2、、R4a、R4b 義’且其中Rz為氫或乙醯基。 關於通式II化合物之殺蟲活性，較佳為彼等化合物Η， 其中變數 Het、Ar、Rl、r2、r3、R4a、R4b、r4c 及口W 彼此 獨立或更佳聯合具有以上作為較佳者提及之含義。 亦尤其較佳為彼等化合物Η，其中 Rl、R2、R3為氫； R4a、R4b 、R4d為氫，且
Rz為氫 亦尤其較佳為彼等化合物II，其中 Rl、R2、R3為氫； R“、R4b、R4c、R4d為氫，且 121502.doc -93- 200811166
Rz為乙醯基。 r4ca 較佳化合物II(其中Ri、R2、R3 八 K马氫，R4a、R4b』 R4d為氫，且RZ為氫）之實例摇述於下表咖至叫下文」亦稱 為化合物Ila)。 表206:式IIa化合物，其中Ar=如表A中所定義之 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表207 :式IIa化合物，立中a 如主 八Τ 如表A中所定義之Ar_2， 且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 表208 :式Ila化合物，其中Ar==如表a中所定義之Μ， 且化合物之Het在各狀況下對應於表6之一列。 表209 :式Ila化合物，JL中Ar=‘主Λ山 ，、甲如表Α中所定義之Ar-4， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表21〇:式IIa化合物，其中Ar=如表a中户斤定義之Μ， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表211 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_6， 且化合物之Het在各狀況下對應於表]3之一列。 表212 :式Ila化合物，其中Ar==如表A中所定義之八卜了， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表213 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜8， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表214 ·式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-9， 且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表215 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 10，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 121502.doc -94- 200811166 表2 16 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-11，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表217 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所定義之Ar· 12，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表2 18 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 13 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之《列。 表219 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 14，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表22〇 ·•式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 15，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表221 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 16，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表222 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 17，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表223 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 18，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表224 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 19，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表225 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 20，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表226 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 21，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表227 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 22，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 121502.doc -95- 200811166 表228 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-23，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表229 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 24，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表230 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 25，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表231 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 26，且化合物之Het在各狀況下對應於表3之一列。 表232 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 27，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表233 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 28，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表234 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 29，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表235 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 30，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表236:式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 31，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表237 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-32，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表238 :式Ila化合物’其中Ar=如表A中所定義之八卜 33，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表239 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 34，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 121502.doc -96- 200811166 表24〇 ·•式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 35，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表241 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-3 6，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表242·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所定義之八卜 37，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表243 ·式Ila化合物’其中如表a中所定義之Ar· 38，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表244 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所定義之八卜 39，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表245 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所定義之八卜 40，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表246 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-41，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表247 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 42，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表248 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 43，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表249 ·式Ila化合物’其中Ar=如表a中所定義之八卜 44，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表250 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之αγ_ 45，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表251 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-46，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 121502.doc -97- 200811166 表252·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 47，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表253 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 48，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表254 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 49，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表255 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 50，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表256 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 51，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表257 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 52，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表258 ··式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 53，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表259 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 54，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表260 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 55，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表261 ··式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 56，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表262 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 57，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表263 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-58，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 121502.doc -98- 200811166 表264 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 59，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表265 ·式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 60，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表266 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 61，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一列。 表267 ·式Ila化合物，其中αγ=如表A中所定義之八卜 62，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表268 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 63，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表269 .式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 64，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表270 ·式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 65，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表271 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 66，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表272 ·式Ila化合物，其中αγ=如表a中所定義之八卜 67，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表273 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 68，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表274 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 69，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表275 .式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 70，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 121502.doc -99- 200811166 表276 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 71，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表277 ·式Ila化合物，其中Ar==如表a中所定義之八卜 72，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表278 ··式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 73，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表279 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-74，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表280:式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 75，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表281 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 76，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表282:式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 77，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表283 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-78，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表284 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-79，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表285 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-gO， 且化 合物之Het在各狀 況下對 應於表β之一 列。 表286:式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-8 1，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表287:式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-82，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 121502.doc -100- 200811166 表288 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 83，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表289 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 84 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表290 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 85，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表291 :式Ila化合物，其中如表a中所定義之Ar_ 86，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表292 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 87 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表293 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Αγ· 88，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表294 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 89，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表295 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 90，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表296 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 91，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表297 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- pS ’ 且化 合物之Het在各狀 況下對 應於表 β之一 列。 表298 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 93，且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 表299 ·式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之八卜 94 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表β之一列。 121502.doc -101 - 200811166 表300 :式Ila化合物，其中Ar：=如表A中所 95 ’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一、 表301 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所 96，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一多 表302 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 97，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一夕 表303 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 98，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 5 表304 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 99，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一歹 表305 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 100，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表306 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 101，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表307 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 102，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表308 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 103，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表309 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 104,且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 10 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 105，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 11 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 106，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 定義之Ar-丨J 〇 定義之Ar- 丨J 〇 定義之Ar- 卜 定義之Ar- J〇 定義之Ar- 卜 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar-列0 121502.doc -102- 200811166 表3 12 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 107，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 表3 13 ·式Ila化合物，其中Ar=如表a中所 108，且化合物之Het在各狀況下對應於表8之一 表314 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 109,且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 表315 ··式Ila化合物，其中Ar=如表a中所 、110，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 表3 16 ·式Ila化合物，其中Ar=如表a中所 111，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 17 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 112，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 1 8 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 113，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 表3 19 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 114，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表320 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 115，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表321 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 116’且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表322 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 117，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表323 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所 118，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列0 121502.doc -103- 200811166 表324 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-119，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表325 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 120，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表326 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-121，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表327 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar- 122，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表328 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-123，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表329 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar-124，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表330 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所定義之Ar_ 125，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表331 :式Ila化合物，其中αγ==如表a中所定義之Ar-126，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表3 32 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar-127，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表3 33 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 128，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表3 34 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 129，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一列。 表335 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Arno ， 且化 合物之Het在各狀 況下對應於表b之一 列。 121502.doc -104- 200811166 表336 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所 131，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表337 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 132，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表338 ·式Ila化合物’其中Ar=如表a中所 133，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 39 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所 134，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表340 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所 13 5，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表341 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 136，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表342 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 137，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表343 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 138，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表344 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 139，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表345 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 140，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表346 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 141，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表347 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 142，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar-列。 定義之Ar- 列0 121502.doc -105 - 200811166 表348 :式Ila化合物，其中Ar=如表a中所 143，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表349 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所 144，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 50 :式Ila化合物，其中αγ=如表a中所 145，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表351 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 146，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表352 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 147，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表353 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 148，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 表354 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 149，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表355 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 150，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表356 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 151，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 57 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 152，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 58 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 153，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 59 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 154，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar-列。 定義之Ar-列。 定義之Ar_ 列。 定義之Ar_ 列。 定義之Ar_ 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列0 121502.doc -106- 200811166 表360 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 155，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表361 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 156，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 62 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 157，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 63 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 158，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表364 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 159，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表365 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 160，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表366 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 161，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表367 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 162，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表368 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 163，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表369 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 164,且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表370 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 165，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表371 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 166，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 定義之Ap 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列0 121502.doc -107- 200811166 表372 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 167，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 73 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 168，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表374 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 169，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 75 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 170，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 76 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 171，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表377 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 172，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表378 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 173，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表379 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 174，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 80 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 175，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表381 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 176，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 82 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 177，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 83 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 178，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列0 121502.doc -108- 200811166 表384 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 179，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表385 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 180，且化合物之Het在各狀況下對應於表]3之_ 表3 86 ·式Ila化合物’其中Ar=如表A中所 181，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表387 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 182，且化合物之Het在各狀況下對應於表^之_ 表388 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 183，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 89 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 184，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表390 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 185，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表391 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 186,且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表3 92 ·式Ila化合物，其中αγ=如表a中所 187，且化合物之Het在各狀況下對應於表6之一 表393 ·式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 188，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表394 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 189，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表395 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 190，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 121502.doc 心義之An 列。 定義之At 列。 定義之Ar_ 列。 定義之Ar_ 列。 定義之Ar_ 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列0 -109- 200811166 表3 96 ··式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 191，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表397 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 192，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表398 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 193，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表399 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 194，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表400 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 195，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表401 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 196，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表402 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 197，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表403 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 198，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表404 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 199，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表405 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 200,且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表406 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 201，且化合物之Het在各狀況下對應於表b之一 表407 :式Ila化合物，其中Ar=如表A中所 202，且化合物之Het在各狀況下對應於表B之一 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar-列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列。 定義之Ar- 列0 121502.doc -110- 200811166 表408 ·•式Ila化合物，其中Ar=如表A中所定義之Ar_ 203，且化合物之Het在各狀況下對應於表3之一列。 表409:式IIa化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 204，且化合物之Het在各狀況下對應於表6之一列。 表410 :式na化合物，其中Ar=如表A中所定義之八卜 205，且化合物之Het在各狀況下對應於表一列。 較佳化合物II之實例亦為式II化合物，其中r1、r2、r3 為氫，R4a、Re、及！^為氫，且^為乙醯基，且其中 Ar及Het如表206至410中所定義。 式I化合物可如流程1至4中所概述而獲得。 本發明之式I化合物（其中X為氧或硫）可例如如流程1中 所不分別自相應胺基硫代羰基-乙烷化合物π及胺基羰基-乙烷化合物III製備。 流程1
(II)X=S (ΙΙΙ)Χ=0 流程 1 中，Rl、R2、r3、R4a、R4b、R4C、R4d、Ar& Het 如上所定義。 -Ill - 121502.doc 200811166 可藉由習知方式分別環化胺基硫代羰基胺基乙烷化合物 II及胺基羰基胺基乙烧化合物Η〗，藉此獲得式j之唑啉化合 物。化合物II及III各自之環化可（例如）在酸催化或在脫水 條件下（例如）藉由光延反應（Mitsun〇bu，s reacti〇n)(參見
Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128)或如下所述（製備 實例）來達成。 或者，本發明之式I化合物（其中x為〇或s)可藉由流程2 中所示之方法來製備。 流程2
流程 2 中，R1、R2、W、R4a、R4b、r4c、R4d、A^Het 如上所定義。 可藉由與異硫氰酸2-氣-乙酯或異氰酸2_氯乙酯反應（例 如，如Bioorg· Med· Chem· Lett. 1994，4，2317-22 中所述） 且接著在鹼存在或不存在下環化使胺以或其鹽轉化成唑啉 I。1-氣-2-異硫氰基乙烷（CAS寄存號：6099-88-3)及2-氯乙 基-異氰酸酯（CAS寄存號：1943-83-5)係市售的。 本發明之式I化合物（其中X為NR7)可藉由流程3中所示之 方法來製備。 121502.doc •112- 200811166 流程3
R4b、R4c、R4d、R7、心及 流程 3 中，Rl、R2、R3、R4a、D4b
Het如上所定義且LG為離去基 可藉由使適當經取代之脸Tv々甘 代之胺IV或其鹽與2_取代之咪唑咐ν 在適合溶劑中反應來獲得式 役付式i化合物。此反應可藉由 類似於仍⑽’⑷或即咖㈣所述之方法來進行。 獲二化合物(其中RjR6各自不為氫)可如流程4中概述來 流程4
流程4 中，Rl、R2、R3、R4a、R4b、R4e、R4d、x、^及 Het如上所定義。其中R5AR6分別為氫之化合物说適合的 親電子試劑處理。適合親電子試劑為（例如）烧基化劑或酿 基化劑R -LG(LG=離去基），例如w〇 2〇〇5〇63724中所 述0 121502.doc -113. 200811166 胺ιν在此項技術中已知或可藉由有機化學師 熟悉之方
由用無機或有機酸處理胺IV所形成之酸加成鹽 ’例如藉由應用 J. 〇rg. Chem. 48 ? 。適用酸之 陰離子例如為硫酸根、硫酸氫根、磷酸根、磷酸二氯根、 磷酸氫根、硝酸根、碳酸氫根 '碳酸根、氯離子、溴離 子、對甲苯磺酸根及CrC4烷酸之陰離子，諸如乙酸根、 丙酸根及其類似物。 式II及III化合物可分別如以下流程5及6中所示來製備。 流程5 R4d、广
(II) x = s (Hi) x = o 流程 5 中，Rl、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、Ar& Het 如上所定義。 藉由習知方式，例如藉由如Houben-Weyl， E4, ,’Methoden der Organischen Chemie"，chapter 11c，第 837- 842頁’ Georg Thieme Verlag 1983中所述例如在硫碳醯氯 之狀況下使IV與（硫）碳醯氯反應，使胺IV或其鹽轉化成相 應異（硫）氰酸酯VI。在鹼存在下進行該反應可為有利的。 121502.doc -114· 200811166 接著使異（硫）氰酸酯νι與胺基乙醇VII反應以形成胺基（硫） 羰基胺基乙烷化合物。胺基乙醇VII與異（硫）氰酸酯V之反 應可根據有機化學之標準方法（例如參見Biosci. Biotech·
Biochem· 56 (7)，1062-65(1992))進行。 獲得化合物II(其中X為S)之另一途徑係顯示於流程6中。 流程6
(II) X = S 流程 6中，Ri、R2、R3、R“、R4b、R4c、R4d、AaHet 如上所定義，且R，具有針對1^所給出之含義，或例如為苯 甲醯基。 如以下製備實例中所述，可藉由使胺IV與異硫氰酸酯 VIn反應且接著息化而將胺^或其鹽轉化成相應胺基硫代 羰基胺基乙烷化合物II。可根據c〇u. Czech. chem
Comnnm. 1986, 51，112·117中所述之程序製備異硫氛酸醋 121502.doc -115- 200811166 VII 〇 可藉由在自身已知之條件下用過酸處理，例如藉由在有 機酸（諸如曱酸、乙酸、氯乙酸或三氟乙酸）中用過氧化氫 處理（例如參見 J· Org· Chem· 55 (1990)，738-741 及 Organic Synthesis，Collect·第 IV卷（1963)，655-656)或藉由在惰性溶 劑（例如_化烴，諸如二氯甲烷或二氯乙烷）中與有機過酸 (諸如間全氣苯甲酸）反應（例如參見Synthetic c〇mmun 22
(18) (1992), 2645, J. Med· Chem. (1998)，2146)，使式I、II 及III之化合物（其中Het為含氮5或6員雜芳環）分別轉化成 相應N-氧化物。 歸因於其優良活性，通式I及Π之化合物可用於控制選自 有害昆蟲、蜘蛛類及線蟲類之動物害蟲。 因此，本發明進一步提供對抗該等動物害蟲之農業組合 物，其包含該一定量之至少一種通式各自之化合物或 至少一種I及II各自之農業上適用之鹽及具有殺蟲作用之至 少一種惰性液體及/或固體農藝學上可接受之載劑及（若須 要）至少一種界面活性劑。 該組合物可含有式I及Π各自之單一活性化合物或其對映 異構體或若干本發明之各活性化合物I及化合物π的混合 物。本發明之組合物可包含個別異構體或異構體之混合物 以及個別互變異構體或互變異構體之混合物。 式I化合物以及式II化合物及包含兩者之殺蟲組合物為用 於控制選自昆蟲、蜘蛛類及線蟲類之動物害蟲的有效藥 劑。藉由式I化合物控制之動物害蟲包括（例如）： 121502.doc -116- 200811166 來自鱗翅類（鱗翅目）之昆蟲’例如小地老虎 少/7以7別）、黃地老虎〇4容〜价Mge/wm)、棉葉波紋夜蛾 (Alabama argillacea) ' 黎 I 夜織（Anticarsia gemmatalis)、 蘋實巢蛾幻、丫 紋夜蛾（d gamma)、松樹尺蠖(ewpa/ws pM/ar/w)、卷葉蛾(Cacoec/a murinana)、棉褐帶卷蛾（Capwa ⑽α)、小冬蛾 (Cheimatobia 、雲杉卷葉蛾（C/zor/Wc^ewra fumiferana)、西方雲衫蜗義（Choristoneura occidentalis)、 美洲黏蟲(Cirphis unipuncta)、蘋果蠹蛾（C^yd/a pomonella)、歐洲松毛蟲（DM(ir(9//mw p/m·)、瓜野填 {Diaphania nitidalis)、巨座 玉米填 grandiosella)、埃及金剛鑽（五ar/似/似、小玉米模 (Elasmopalpus lignosellus)、葡萄模蛾（五 wpoecz’/z.a ambiguella)、，i、卷蛾（Evetria bouliana)、粒膚地老虎 ⑽ μ)、大蠘模（Ga//erk me//(9似//α)、李小 食心義（Grapholitha funebrana)、梨 + 食心美（Grapholitha 、棉鈴蟲arm/gera)、美洲煙葉蛾 (//β/ζ·6^/π\ vz’racew)、美洲棉鈴蟲（//e//c^/n\y zea)、菜模 {Hellula undalis)、落葉私 & 味(JJibernia defoliaria)、矣風 白織（Hyphantria cwnea)、蘋果巢蛾（//；；p〇⑽ ma//⑽//似）、番另S 蠢蛾（i^ez/er/α 、鐵杉尺蠖 (Lambdina fisceilaria)、封菜夜蛾 QLaphygma exigua)、咖 啡潛葉蛾cq/Z'eeZ/a)、旋紋潛葉蛾（Lewcopiera 、斑點潛葉蛾Z?/仍carde/Za)、葡萄襞 121502.doc -117- 200811166 果小卷蛾（ZMak kira⑽）、黃綠絛螟 sticticalis)、舞毒蛾山叹ar)、僧尼毒蛾 (Lymantria monacha)、考楚潛葉蛾（Lyonetia clerkella)、天 幕毛蟲（MWacowma neustria)、甘藍夜蛾 △ rawz’cae)、花旗松毒蛾（Orgy/apawdohwgaia)、歐洲玉米 疼（Ostrinia nubilalis)、冬夜峨（Panolis fiammea)、江龄義 (Pectinophora gossypiella)、雜色 i也老氮（jpericiroma saucia) - H ^ ^ (Phalera bucephala)、馬鈴薯塊莖蛾 (Phthorimaea operculella)、橘細潛織（Phyllocnistis 、大菜粉蝶（Pz’er以、苜蓿綠夜蛾 (Plathypena scabra)、小菜蛾（Plutella xylostella)、大良夜 織[Pseudoplusia /如/“心則）、松梢卷葉蛾 frustrana)、馬龄集潛案备（Scrobipalpula absoluta)、麥蛾^ (57ioiroga 、葡萄長鬚卷葉蛾（印arga 加 ί/π) pilleriana)、草地黏蟲/rwg/j^rda)、灰翅夜蛾 (Spodoptera littoralis)、锋故夜峨[Spodoptera litura)、松 異帶蛾、櫟綠卷葉蛾（Tbrir/x viridana)、紛故夜織{Trichoplusia以）及雲杉小卷葉蛾 (Zeiraphera canadensis) \ 曱蟲類（鞘翅目），例如梨長吉丁（jgn·/似㈣aiws)、具 條叩甲、黯金針蟲（dgr/oies 、 馬铃集叙金氣lAmphimallus solstitialis) >歐洲虫主蟲 {Anisandrus dispar)、棉铃象，[Anthonomus grandis)、韻 果花象甲w 、線斑整 121502.doc -118- 200811166 /ζ·似 ark)、大松小蠹天幕枯葉蛾 (Blitophaga undata)、蠢瓦象{Bruchus rufimanus)、紙 1 象 {Bruchus pisorum)、岛 l l(Bruchus lentis)、反卷葉 I 養 蟲（尽yeiz’wws 、甜菜大龜甲（CawzWa 、豆 葉甲irz/wrcaia)、甘藍荚象甲（Cewi/zorr/zj^c/zz^ aw/mz’/zi)、暗脈象甲（C^wi/zorr/^Mc/zws /7β/7ζ·)、甜菜脛跳甲 (Chaetocnema tibialis)、煙萆金斜義（Conoderus vespertinus)、天冬負泥甲（CV/ocerb ύ^/^ragz·)、長角葉甲 {Diabrotica longicornis)、十二星瓜葉甲72-/7㈣ci(3i<2)、玉米根葉甲（D/MrW/ca v/rg//er(2)、墨西哥豆瓢 義（Epilachna varivesitis)、煙草跳 ψ (Epitrix hirtipennis)、 梅莖故轰（Eutinobothrus brasiliensis)、松樹象甲（Hylobius 、埃及苜蓿象曱Z>rw训、苜蓿葉象 甲/7〇5^ζ·6?α)、雲杉八齒小蠢（/ps 、具 條負泥轰（Lema bilineata)、黑角負泥蟲（Zema melanopus)、馬鈴薯甲蟲（LepiMoiarM 、甜 菜金針義（Limonius: californicus)、热 I 戸{Lissorhoptrus oryzophilus) ^ 普通叩頭甲、油菜露 尾甲αβπβζ/χ)、忽布總角金龜（MWoW/za hippocastani)、西方丘汽魏金氣（Melolontha melolontha)、 稻負泥蟲（<9w/ewa or少ζαβ)、葡萄黑耳嗓鼻蟲 {Ortiorrhynchus sw/caiws)、草莓根象甲（C^Mrr/zj^c/zw ovaiws)、芥菜甲蟲ac/z/ear/ae)、葉蚤跳甲 (Phyllotreta chrysocephala)、金氣後（PhyUophaga sp，、、良 121502.doc -119- 200811166 園麗金龜、蕪菁淡足跳甲 {Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲[Phyllotreta 、日本麗金龜（户叩////“ 、婉豆葉象甲 {Sitona lineatus)反敎 KSitophilus granaria) ·， 雙翅目昆蟲（雙翅目）’例如埃及伊蚊（deda 幻;户ίζ·)、剌 擾伊蚊（XeAs ναα似）、墨西哥橘實蠅 ludens)、五斑按蚊、地中海實繩 (CeraizWs ca/7/ίαία)、姐症金繩、美 洲金繩（C/zrpomj^ hominivorax)、螺旋金織 、高梁癭蚊（Cowiar/m’a sorg/n’c^/a)、盾波繩 (Cordylobia anthropophaga)、五帶淡色庫蚊（Cw/ex pzWew)、瓜實繩（Dacws 、油撖欖實繩（Dacw 、芸苔英癭蚊、黃腹廢繩 {Fannia canicularis)、大馬胃繩（GaWerop/n’/w /rtieW/na/zj)、刺舌繩（G/οα/πα 、騷擾角繩 (Haematobia irritans)、桃紅廢蚊{Haplodiplosis 、種繩p/aiwra)、紋皮繩（//j；/7(9(ierma 、美洲斑潛繩（f *ya"v<^)、非洲菊斑潛绳 {Liriomyza trifolii)、丰綠織（Lucilia。叩广/似）、銅綠蠅 (Lucilia cuprina)、絲、光綠織（Lucilia sericata)、黑胸炎歌 蕈蚊（Lycor/a peciora/以）、黑森麥桿繩（Mayei/o/a destructor)、家繩（Mwsca domestica)、廄腐繩（Mwsc/似 stabulans) ^ ^ {Oestrus ovh)、瑞典麥稈繩（(9πζ·/^//α /Wi)、甜菜潛葉繩（Pegomya 、古種繩（P/2(9rZ?/a 121502.doc -120- 200811166 antiqua) ^ # Μ # (Phorbia 卜、窄種繩 coarciaia)、櫻桃實蠅以以cera以·）、蘋果實繩 {Rhagoletis pomonella)、牛 it (Tabanus bovinus) ^ ^ ^ 蚊[Tipula oleracea)反歡洲大蚊（Tipula pahidosa) ·， 薊馬類（纓翅目），例如蘭花薊馬 coMeiiz·)、煙草褐薊馬（Fr⑽A:/zWe//a /w*sca)、苜蓿莉馬 {Frankliniella occidentalism 、花薊馬(Frankliniella irz7ic/)、橘實薊馬（5Wri(9i/zr(ps c"rz·)、稻薊馬（r/zr/ps (9rj^ae)、南黃薊馬（77^ζ>χ /?a/mz·)及煙薊馬（77?rz·;^ tabaci) ·， 膜翅類（膜翅目），例如新疆菜葉蜂、頭鞘 軍蟻、美切軍蟻（d/ία πχΑ似）、德州切葉 蟻kxawa)、小鋸蜂（/f(9/7/c>C(2所/7a mhwia)、龜甲据蜂 (Hoplocampa testudinea)、窗缚XMonomorium pharaonis、、 火織（Solenopsis geminata、瓦 b 火鐵（Solenopsis invicta)， 異翅類（異翅目），例如喜綠蝽m Zn7are)、多 毛長蜂（J5//以似、煙草黑斑盲墙 仙iaiws)、棉紅蜂ckgw/aiws)、麥爲紅墙 (Dysdercus intermedius)、麥扁盾培（Ewagwier integriceps)、棉褐缚（Euschistus 、葉足緣 涛（Leptoglossus phyllopus)、故草 i 蜂（Lygus lineolaris)、 牧草盲墙、稻綠蝽v/rzWa)、甜 菜檢網蜂（Piesma quadrata)、紫臭锋（Solubea insularis)反 缚象（Thyanta perditor) ·， 121502.doc -121 - 200811166 同翅類（同翅目），例如驢豆財 ono6r3；c/^)、落葉松球蚜（Zc/e/gw /πζϋ)、鼠李馬鈴薯蚜 (Aphidula nasturtii)、蠶豆蚜（Aphis fabae)、萆莓根财 /brZ?e以·）、多員果财、棉均1 (Jp/ni gossypii)、if {Aphis groww/ar/ae)、脚嗓财（^ρ/π·*9 &c/m以’(ierz·)、繡線菊蚜、接骨木蚜 sambuci)、窥 Sl 蚜（Acyrthosiphon pisum)、馬鈴薯長鬚蚜 (Aulacorthum solani)、银葉綠見（Bemisia argentif〇Hi、、餘 短尾财（万carc/z/z·)、圓尾财 helichrysi)、桃尾财、梅财 {Brachycaudus prunicola) 、甘 藍虫牙(Brevicoryne △ raw/cae)、綠洋莉財/ζππζ·)、棉财 (Cerosipha 以以外"）、草莓毛管財（C/meic^^p/zon fragaefolii、、深紅蚜（Oxpiomyzz^ 、銀樅綿蚜 (Dreyfusia nordmannianae)-鳳仙花根瘤球財 、蘋果根瘤財（巧^叩/ni rW/cWa)、指頂花無網長 管虫牙(Dysaulacorthum pseudosolani)、蘋粉紅劣财 (Ργαρ/π、〆⑽、梨財pj；rz·)、蠢豆微葉蟬 (Empoasca fabae)、梅：K I 场（Hyalopterus pruni)、苦直菜 屬财（//义kciwcae)、麥長管財（MacroWp/zwm avenae) λ 大教長弩蜗[Macrosiphum euphorbiae)、暮备長 管财rowe)、蠢豆修尾辑（Megowra v/c/以）、 黍场（Melanaphis pyrarius)、暮藏麥财（Metopolophium dirhodum)、綠桃财persz’cw)、冬蔥財（Mj^w 121502.doc -122- 200811166 似ca/om-cw)、櫻桃黑瘤額虫牙以·）、煙虫牙 persicae) 、 A if {Myzus varians) ^ ^ (Nasonovia 、褐稻風/wgew)、囊柄癭綿財 {Pemphigus bursarius)、蔑 飛乱{Perkinsiella saccharicida)、蛇窳夜額财（Phorodon humuii)、蘋木鼠 ma/z·)、梨木乱pz>/)、冬蔥經瘤財 (Rhopalomyzus ascalonicus)、玉朱级管蜗（Rhopalosiphum 、禾榖經管財（及尸“心）、蘋果-草财 (Rhopalosiphum z’weriwm)、百合西圓尾财（Sappap/ni 、斑點蘋果財ma")、麥二叉財（iSc/n’zap/n、 graminum)、梨根綿财、麥長管虫牙 (Sitobion ave/iae)、白背飛風/wrcz/era trialeurodes vapor ariorum) 、 大桔坊 {Toxoptera aurantiiand)及葡萄根瘤财（Viteus vitifolii) ·’ 白蟻科（等翅目），例如黃頸白蟻 //av/co/Z/s)、黃肢散白蟻（Lewe(9ierma//av/pa)、黃胸散白 氣[Reticulitermes flavipes、、南歡鐵故白嗓（Reticulitermes ZwczyV/gws)及納塔爾白蟻παία/⑼以））； 直翅類（直翅目），例如家總蟀（Xc/zda 、東方 堂織（Blatta orientalis)、德風 4、嫌（Blattella germanica)、 歐洲地换虫公（For/Vcw/a 、歐洲螻蛄 gr少//οία/ρα)、飛虫皇（Locwsia migraiork)、雙帶蚱猛 (Melanoplus bivittatus)、赤腿碑法（Melanoplus femur-rwZ>rwm)、墨西哥蚱猛、遷徙蚱猛 121502.doc -123- 200811166 {Melanoplus sanguinipes、、落礙山 _ 兔[Melanoplus spretus)、江楚複（Nomadacris septemfasciata)、美洲欠療 (Periplaneta americana)、 美洲 虫令猛(Schistocerca americana) ^ ^ ^{Schistocerca peregrina) ^ ^ ^ ^ {Stauronotus maroccanus)反备 ％ 繞群{Tachycines asynamorus) \ 蛛形綱，諸如4知蛛類（蜱瞒目），例如軟蜱科 (Argasidae) 5 蜱科（/xodzWae)及济蜗科（iSarapizWae)，諸如 美满在缉（Amblyomma americanum)、彩飾花蜱（jmMyomma var/egaiwm)、波斯隱嗓碑pem’cw)、具環方頭蜱 (Boophilus annulatus)、無故方頭缉（Boophilus 、微小牛蜱、森林革蜱 {Dermacentor silvarum)、長蝝璃眼蜱（i/ya/omma truncatum)、羊硬蜱ricinus)、紅硬蜱（/xodes rubicundus)、兔碑[Ornithodorus moubata)、耳殘 口彖碑 m叹mW)、雞皮刺蜗（Derm⑽、羊 癢瞒(Psoroptes ovis)、扇頭爲乱(Rhipicephalus appendiculatus)、參工爲 l (Rhipicephalus evertsi)、齋虫茜 KaZnW)及瘦蜗類，諸如蘋刺 癭蜗（dew/ws schlechtendali\、编鐡蝶（Phyllocoptrata o/e/vora)及柑桔癭瞒（£>ζ·ορ/^α ;埃蜱類 (rarsoMmzWae ^/7.)，諸如櫻草狹膚線虫高 pallidus)反侧多食附象蛾（Polyphagotarsonemus !atus!) ·，偽 葉蜗科νρ·)，諸如紫偽葉瞒 121502.doc -124- 200811166 户/ζοπζϋ);葉蜗科，諸如朱砂葉蟎 (Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蝶屬(Tetranychus ㈣zawaz·)、太平洋紅葉蜗（7Wra/?3；c/zz^ 、棉紅葉 虫茜及棉葉蜗（Teiran少c/zi/s wrikae)、歐 洲葉瞒w/mi)、全爪蜗e/ir/)及草 {oligonychus pratensis) \ 蚤目{Siphonatera) ’ 例如東方良蛋（Xenopsylla cheopsis)、蛋 Mi (Ceratophyllus spp) ·， 式I組合物及化合物以及式II組合物及化合物適用於控制 線蟲類，尤其植物寄生線蟲類，諸如根結線蟲類、北方根 結線氣（Meloidogyne 、六稜柱根結線蟲 (Meloidogyne incognita)、爪唾根結線蟲 及其他根結線蟲屬之物種； 形成孢囊線蟲類、馬鈴薯金線蟲（G/ohAra 及其他金線蟲（G/o0〇(iera)種；禾穀類胞囊線 备（Heterodera avenae) ^ 大豆胞囊線蟲 、甜菜胞囊線蟲（/ieierodera sc/mc/zi/z·)、三葉草胞 囊象A (Heterodera trifolii)，及其他孢囊線蟲種 (//ekroc/era spec/es);種子樹疼線蟲類、腫瘤線蟲種 ;莖幹及葉線蟲類、芽葉線蟲種 (dp/ze/enc/zozWes ;芒刺線蟲類、長針刺線蟲 (Belonolaimus longicaudatus)及其他刺線蟲種 {Belonolaimus species); 松木線蟲類、松材線蟲 叮/〇/7/^7似）及其他松材線蟲種 121502.doc -125- 200811166 {Bursaphelenchus species); 環線蟲類、環紋線蟲種 (Crkowma species)、環中紋線蟲種 species)、輪線蟲種（O/eo/iemozWes species)、中環紋線蟲 種（Maocrz·⑶似species);莖幹及鱗莖線蟲類、馬鈐薯 腐故象氣（Ditylenchus 、甘薯莖線蟲病 及其他鱗球鼓線蟲種 species);錐線蟲類、長錐線蟲種（DWc/20而rw species); 螺旋形線蟲（5>zW似腳ωθα)、百節螺旋形墊刃線蟲 {Heliocotylenchus mw/iz’chci似）及其他螺旋塾刃線蟲種 species);鞘及鞘殼線蟲、鞘線蟲種 (Hemicycliophora species)及 半輪線 蟲 種 (Hemicriconemoides species)，松樹線美複 QHirshmanniella species);長矛狀線類、冠線蟲種（//叩/0“加似species); 假性根結線蟲類、異常線蟲種species);針線蟲 類、長針線蟲（Zc^gzW^rws 及其他長針種 (Longidorus species);鉤針線蟲（Pk、短針狀 線 A 楂（Paratylenchus species);根腐線蟲（Ζαζ.⑽ nematodes)、花斑根腐線蟲w、穿刺 根腐線蟲（/Vaiy/enc/iws pe/ieiraw)、棋根腐線蟲 {Pratylenchus cwrWi如似）、香蕉根腐線蟲 goodeyz·)及其他根腐線蟲種species);穿孔線 A (Burrowing nematodes)、香蕉穿孔線蟲 4^/^//以）及其他穿孔線蟲種（及“(^(9/7/2(9/似8口60^8);腎形線蟲 類、褐螺旋線蟲rMwsiw5)及其他螺旋線蟲種 121502.doc -126- 200811166 {Rotylenchus species);盾狀線蟲種[Scutellonema species);殘根線蟲（Stubby root nematodes)、切根線蟲 pr/mzV/vws)及其他毛刺類線蟲種（TWc/zoiiorws species)、擬毛刺類線蟲種species);阻長 線蟲（Stunt nematodes)、煙草矮化線蟲 、不定矮化線蟲dwWws)及其他 矮化線蟲種species);掛橘線蟲類、柑 橘塾刃線蟲種species);劍線蟲（Dagger nematodes)、披針狀線蟲種species)及其他植物 寄生線蟲種。 在本發明之一較佳實施例中，式I化合物以及式II化合物 係用於控制昆蟲或蜘蛛類，尤其為鱗翅目、鞘翅目及同翅 目之昆蟲及蜱蟎目之蜘蛛類。本發明之式I化合物尤其適 用於控制薊馬目及同翅目之昆蟲。 式I化合物以及式II化合物或包含兩者之殺蟲組合物可藉 由將植物/作物分別與殺蟲有效量之式I及式Π化合物接觸 而用以保護生長中之植物及作物免受動物害蟲，尤其昆 触、♦蛛類或線蟲類侵襲或侵染。術語”作物”係指生長中 及已收穫之作物。 式I化合物以及式II化合物可轉化成習用調配物，例如溶 液、礼液、懸浮液、粉劑、散劑、糊狀物及顆粒。該使用 形式係視特定預期目的而定；在各狀況中，其應確保本發 明之化合物微細及平均分布。 以已知方式（參見，例如評論US 3,060,084，EP-A 707 121502.doc -127- 200811166 445(對於液體濃縮物），Browning, ’’Agglomeration’’， Chemical Engineering， Dec. 4， 1967， 147-48， Perry’s
Chemical Engineer’s Handbook，第 4 版，McGraw-Hill, New York，1963，第 8-57 頁及下列：WO 91/13546，US 4，172,714, US 4，144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566, Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons， Inc·，New York, 1961，Hance 等人，Weed Control Handbook，第 8 版，Blackwell Scientific Publications， Oxford，1989 及 Mollet，H·，Grubemann，A·，Formulation tech-nology, Wiley VCH Verlag GmbH， Weinheim (Germany)， 2001， 2. D. A_ Knowles， Chemistry and
Technology of Agrochemical Formulations， Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8))，例如藉由用適於調配農業化學品之助劑（諸如溶劑及/ 或載劑，若須要，則有乳劑、界面活性劑及分散劑、防腐 劑、消泡劑、防凍劑，對種子處理調配物而言，視情況亦 有著色劑及/或黏合劑及/或膠凝劑）增量活性化合物來製備 調配物。 適合溶劑之實例為水、芳族溶劑（例如Solvesso產物、二 甲苯）、石蠟（例如礦物油餾份）、醇類（例如甲醇、丁醇、 戊醇、节醇）、酮類（例如環己酮、γ- 丁内S旨）、17比洛咬酉同 (Ν-甲基-吡咯啶酮[ΝΜΡ]、Ν·辛基吡咯啶酮[ΝΟΡ])、乙酸 酯類（乙二醇二乙酸酯）、二醇類、脂肪酸二甲基醯胺、脂 121502.doc -128 - 200811166 肪酸及脂肪酸酯類。原則上，亦可使用溶劑混合物。 適合乳化劑為非離子性及陰離子性乳化劑（例如聚環氧 乙烷脂肪醇醚、烷基磺酸酯及芳基磺酸酯）。
为政劑之實例為木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 所用適合界面活性劑為木質磺酸、萘磺酸、酚磺酸、二 丁基萘磺酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽；烷基芳基磺酸 鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、脂肪酸及 硫酸化脂肪醇二醇醚，此外有磺化萘及萘衍生物與甲醛之 縮合物、萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物、聚環氧乙烷 辛基酚醚、乙氧基化異辛基酚、辛基酚、壬基酚、烷基酚 聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂醯苯基聚乙 二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇及脂肪醇氧化伸乙基縮合 物、乙氧基化蓖麻油、聚環氧乙烷烷基醚、乙氧基化聚環 氧丙烷、月桂醇聚乙二醇醚縮醛、山梨糖醇酯、木質亞硫 酸鹽廢液及甲基纖維素。 週用於製備直接可噴霧溶液 液之物質為中至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴油； 另外有煤焦油及植物或動物源油；脂族烴、環烴及芳族 ^例如甲苯、二甲苯、石堪、四氯化蔡、燒基化蔡或其 何生物，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己酮、昱 佛_ ;高極性溶劑，例如二甲亞颯、N•甲基料咬㈣ 水。 亦可將諸如甘油 加至該調配物中。 乙二醇、丙二醇之防凍劑及殺菌劑添 121502.doc -129- 200811166 適合消泡劑為（例如）基於矽或硬脂酸鎂之消泡劑。 適合防腐劑為（例如）二氯酚。 種子處理調配物可額外包含黏合劑及視情況之著色劑。 可添加黏合劑以改良處理後活性物質在種子上之黏著 力適a黏合劑為肷段共聚物EO/PO界面活性劑，以及聚 乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸 酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯醯 胺 t乙浠亞胺（Lupasol®，p〇iymin⑧）、聚鱗、聚胺基甲 酸酯、聚乙酸乙烯酯、泰洛斯（tyl〇se)及源自此等聚合物之 共聚物。 在戎調配物中視情況亦可包括著色劑。用於種子處理調 配物之適a著色劑或染料為若丹明（Rh〇(jamin)B，c i·顏 料紅112、C.I.溶劑紅i、顏料藍15 : 4、顏料藍15 : 3、顏 料藍15 : 2、顏料藍15 : 1、顏料藍80、顏料黃1、顏料黃 13、顏料紅112、顏料紅48 : 2、顏料紅料：i、顏料紅 57 · 1、顏料紅53 : 1、顏料橙43、顏料撥34、顏料橙5、 顏料綠36、顏料綠7 '顏料白6、顏料棕25、鹼性紫10、鹼 性：49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸 性黃23、鹼性紅1〇、鹼性紅1〇8。 膠凝劑之實例為角又菜（Satiagel®)。 可藉由使活性物質與固體載劑混合或同時研磨來製備散 劑、散布之物質及可粉塵化之產物。 月 可精由使該等活性化合物與固體載劑結合來製備顆粒 (例如經塗覆之顆粒、經浸潰之顆粒及均質顆粒）。 121502.doc 200811166 固體載劑之實例為··礦物土，諸如二氧化石夕凝膠、石夕酸 鹽、滑石、高嶺土、美國活性白土、石灰石、石灰、白 堊、紅玄武土、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、 硫酸鎂、氧化鎮、經研磨之合成物質；肥料，諸如硫酸 銨、填酸銨、硝酸銨、尿素；及植物源產物，諸如穀粉、 樹皮粉、木粉及堅果殼粉、纖維素散劑；及其他固體載 劑。 一般而言’該等調配物包含〇〇1至95 wt%，較佳〇1至9〇 wt%之活性化合物。在此狀況下，該（等）活性化合物係以 90 wt%至100 wt。/。，較佳95 wt%至1〇〇 wt%之純度（根據 NMR譜）使用。 為達成種子處理之目的，個別調配物可稀釋2_丨〇倍，產 生即用型裝劑中之0·01至60 wt%，較佳〇· 1至40 wt%之活性 化合物濃度。 式I化合物以及式II化合物可以調配物形式或自其製備之 使用形式如此使用，例如以直接可喷霧溶液、散劑、懸浮 液或分散液、乳液、油性分散液、糊·狀物、可粉化產物、 用於散布之物質或顆粒之形式，藉助於噴霧、霧化、粉 化、散布或傾倒來使用。使用形式完全視所欲目的而定； 其意欲確保各狀況下本發明活性化合物之最精細可能分 布0 含水使用形式可藉由添加次白令丨、、右、、曲wu 不自礼液?辰縮物、糊狀物或可 濕潤粉末（可喷務粉末、油性八坤该、水制 μ (X分散液）來製備。為製備乳 液、糊狀物或油性分散液，可茲抑私、、Β、叫^ ^ J稭助於濕潤劑、増黏劑、分 121502.doc -131- 200811166 散劑或乳化劑使諸如此類或溶於油或溶劑之物質均勻分布 於水中。然而，亦可能製備由活性物質、濕潤劑、增黏 劑、分散劑或乳化劑及若適當之溶劑或油組成之濃縮物且 該等濃縮物適於以水稀釋。 在即用型製劑中活性化合物濃度可在相對廣泛之範圍内 變化。一般而言，其為0.0001至10 wt%，較佳為〇 〇1至i wt%。 活性化合物亦可成功地以超低容量方法（ULV)使用，可 能施用包含95 wt%以上活性化合物的調配物，或甚至可能 施用無添加劑之活性化合物。 以下為調配物之實例： 1·施用於葉片之以水稀釋的產物。為達成種子處理之目 的’可將經稀釋或未經稀釋的該等產物施用於種子。 A) 水溶性濃縮物（SL、LS) 將10重量份之活性化合物溶解於90重量份之水或水溶性 溶劑中。或者，添加濕潤劑或其他助劑。活性化合物當以 水稀釋時溶解，藉此獲得具有1 〇% (w/w)活性化合物之調 配物。 B) 可分散濃縮物（DC) 將20重量份之活性化合物溶解於70重量份之環己酮中， 其中添加10重量份之分散劑（例如聚乙稀吼洛唆酮）。以水 稀釋產生分散液，藉此獲得具有20% (w/w)活性化合物之 調配物。 C) 可乳化濃縮物（EC) 121502.doc -132- 200811166 將1 5重量份之活性化合物溶解於7重量份之二曱苯中， 其中添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化葱麻油（在各狀況 中各為5重量份）。以水稀釋產生乳液，藉此獲得具有15% (w/w)活性化合物之調配物。 D) 乳液（EW、EO、ES) 將25重量份之活性化合物溶解於3 5重量份之二曱苯中， 其中添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化萬麻油（在各狀況 中各為5重量份）。藉助於乳化機（例如uitraturrax)將此混合 物引入30重量份之水中且將其製成均質乳液。以水稀釋產 生乳液，藉此獲得具有25% (w/w)活性化合物之調配物。 E) 懸浮液（SC、OD、FS) 在攪動式球磨機中，將20重量份之活性化合物與添加的 1 〇重量份之分散劑、濕潤劑及70重量份之水或有機溶劑一 起磨碎以產生精細的活性化合物懸浮液。以水稀釋產生活 性化合物之穩定懸浮液，藉此獲得具有2〇% (w/w)活性化 合物之調配物。 F) 水分散性顆粒及水溶性顆粒（wg、SG) 將50重量份之活性化合物與添加的5〇重量份分散劑及濕 潤劑一起精細研磨且藉由技術設備（例如擠壓機、喷霧 塔、流體化床）製成水分散性或水溶性顆粒。以水稀釋產 生活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得具有5〇% (w/w)活性化合物之調配物。 G) 水分散性散劑及水溶性散劑（wp、sp、SS、WS) 將75重量份之活性化合物於轉子—定子研磨機中與添加 121502.doc -133 - 200811166 的25重量份之分散劑、濕潤劑及矽膠一起研磨。以水稀釋 產生活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得具有7 5 〇/〇 (w/w)活性化合物之調配物。 H) 凝膠調配物（GF) 在擾動式球磨機中，將20重量份之活性化合物與添加的 1 〇重量份之分散劑、1重量份膠凝劑濕潤劑及7〇重量份之 水或有機溶劑一起磨碎以得到精細的活性化合物懸浮液。 以水稀釋產生活性化合物之穩定懸浮液，藉此獲得具有 20% (w/w)活性化合物之調配物。 2·可未經稀釋而施用於葉片的產物。為達成種子處理之目 的，可將經稀釋或未經稀釋之該等產物施用於種子。 I) 可粉化散劑（DP、DS) 將5重量份之活性化合物精細研磨且與95重量份之細粉 狀高嶺土密切混合。此舉產生具有5% (w/w)活性化合物之 可粉化產物。 J) 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份之活性化合物精細研磨且與95·5重量份之载 劑聯合，藉此獲得具有〇·5% (w/w)活性化合物之調配物。 當前方法為擠壓、喷霧乾燥或流化床。此舉產生未經稀釋 而應用於葉片用途之顆粒。 K) ULV溶液（UL) 將10重置份之活性化合物溶解於9〇重量份之例如二甲笨 之有機溶劑中。此舉產生具有⑽（w/w)活性化合物之產 物，其未經稀釋而應用於葉片用途。 121502.doc •134· 200811166
種子。習知種子 勿、溶液LS、用於乾 -水分散性散劑ws、水 导配物GF。此等調配物 。對種子的施用可在播 可施用於經稀釋或未經稀釋之種子。 種前直接或在催芽後在種子上進行。 在一較佳實施例中，FS調配物係用於種子處理。通常， FS調配物可包含丨-800 g/1活性成份、^界面活性 劑、0至200 g/Ι防凍劑、〇至4〇〇 g/1黏合劑、〇至2〇〇 料及高達1公升溶劑，較佳為水。 用於種子處理之式I化合物之其他較佳FS調配物包含〇.5 至80 wt%之活性成份、〇〇5至5 wt%之濕潤劑、〇 5至15 wt%之分散劑、〇·；^5 wt%之增稠劑、5至2〇 wt%之防柬 劑、0.1至2 wt%之消泡劑、1至20 wt%之顏料及/或染料、〇 至1 5 wt%之黏補劑/黏著劑、〇至75 wt%之填充劑/媒劑及 0·01至1 wt%之防腐劑。 若適當，則可在剛要使用之前立即將各種類型之油、濕 潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑或殺菌劑添 加至活性成份中（槽式混合）。此等試劑通常係以1 ·· 10至 10:1之重量比與本發明之試劑混合。 藉由接觸（經由土壤、玻璃、牆壁、蚊帳、地毯、植物 部分或動物部分）及攝食（誘餌或植物部分），式I化合物以 及式II化合物為有效的。 為用於對抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀或蟑 121502.doc -135- 200811166 螂，式i化合物較佳係用於餌料組合物中。 、，餌料可為液體、固體或半固體製劑(例如凝膠)。固體餌 料可成形為適合於相應施用之各種形狀及形式，例如顆 粒' 塊狀物、㈣物、圓盤狀物。液體僻料可填充於各種 叹備中以確保適當施用，例如開式容器、喷霧設備、微滴 源或蒸發源。凝膠可以水性或油性基質為基礎，且可經調 配以在黏性、保濕性或老化性特徵方面滿足特殊需要。
用於組&物中之|耳料為具有足以刺激諸如螞蟻、白蟻、 黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等或蟑螂之昆蟲食用餌料之吸引 力的產品。吸引力可藉由使用取食刺激劑或性信息素來調 控。舉例而言，食物刺激劑係選自（而非獨占地）動物及、戈 植物蛋白（肉、魚或血粉，昆蟲部分，蛋黃），選自動物及/ 或植物來源之脂肪及油，或單、寡或多有機醣，尤其選自 蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、澱粉、果膠或者甚 至糖蜜或蜂蜜。果實、作物、植物、動物、昆蟲之新鮮或 腐爛部分或其特定部分亦可充當取食刺激劑。已知性信息 素具有更強昆蟲特異性。特異性信息素係描述於文獻中且 已為熟習此項技術者已知。 呈氣霧劑（例如在喷霧罐中）、油性喷霧或泵喷霧形式之 式I化合物調配物以及式Π化合物調配物極其適用於非專業 使用者控制害蟲，諸如蒼蠅、跳蚤、扁虱、蚊子或蟑螂。 氣霧劑配方較佳包含活性化合物；溶劑，諸如低碳醇（例 如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇）、酮（例如丙酮、甲基乙基 酮）、具有大致50°c至250°c沸點範圍之石蠟烴（例如煤 121502.doc -136- 200811166 油）、二甲基甲醯胺、N_甲基吼嘻 、 烴（諸如甲苯、—甲u —甲亞砜、芳族 諸如山㈣ 外有助#i，例如乳化劑， 化物、脂肪醇乙氧化物，香L : = ^ :旨肪酸與低碳醇之醋、芳族羰基化合物，若適當包含= 劑，諸如苯甲酸鈉、兩性界 ^ 削低妷裱氧化物、原 甲文二乙酯且若需要包含推進劑，諸如丙烷、丁烷、氮、 ^縮空氣、二甲鱗、二氧化碳、氧化亞氮或此等氣體之混 合物。 油性噴霧調配物與氣霧劑配方之不同之處在於油性喷霧 調配物中不使用推進劑。 式I化合物以及式II化合物及其個別組合物亦可用於蚊子 及薰蒸線圈、煙筒、蒸發器盤或長期蒸發器以及蛀蟲紙、 虫主蟲墊或其他不依賴熱之蒸發器系統中。 以式I化合物以及式II化合物及其個別組合物來控制由昆 蟲傳播之傳染性疾病（例如癔疾、登革熱及黃熱病、淋巴 絲蟲病及利什曼病（leishmaniasis))的方法亦包含處理棚屋 及房子地面、空氣喷霧及浸潰窗簾、帳篷、衣物、蚊帳、 舌绳捕器或其類似物。施用於纖維、織物、針織品、非編 織品、網狀材料或箔片及防水布之殺昆蟲組合物較佳包含 包括殺昆蟲劑、視情況之驅除劑及至少一種黏合劑之混合 物。適合的驅除劑為（例如）N，N-二乙基間甲苯醯胺 (DEET)、N，N-二乙基笨基乙醯胺（DEPA)、1-(3-環己-1-基-羰基）-2-甲基胡椒鹼、（2-羥基甲基環己基）乙酸内酯、2-乙 121502.doc -137- 200811166 基-1，3-己二醇、避蚊酮、甲基新癸醯胺（μνε>Α)、諸如 {(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4_側氧基環戊-2-(+)烯基_(+>反_菊 酸酯（賜百寧（Esbiothrin))之非用於昆蟲控制之擬除蟲菊 酯’得自或相同於諸如檸檬烯、丁香酚、（+)_優卡醇 (Eucamal〇l)(l)、（-)-1-表優卡醇之植物萃取物或得自諸如 檸檬桉（Eucalyptus maculata)、單葉蔓荆（Vitex rotundifolia)、藤本香茅（Cymbopogan martinii)、檸檬香茅 (Cymbopogan citratusX檸檬草（lemon grass))、拉杜香茅 (Cymopogan nartdus)(香茅（citronella))之植物之粗植物萃 取物的驅除劑。適合黏合劑係選自例如以下各物之聚合物 及共聚物：脂族酸之乙烯酯（諸如乙酸乙烯酯及維吾爾酸 乙烯酯）、醇類之丙烯酸及甲基丙烯酸酯（諸如丙烯酸丁 酉曰、丙稀酸2-乙基己酯及丙烯酸甲酯）、單及二烯系不飽和 煙（諸如苯乙烯）及脂族二浠（諸如丁二稀）。 /文 >貝®簾及蚊帳一般係藉由將織物材料浸入殺昆蟲劑之 乳液或分散液中或將乳液或分散液喷霧於帳上來進行。 式I化合物以及式II化合物或其對映異構體或獸醫學上可 接受之鹽亦尤其適用於對抗動物體内及動物身上之寄生 蟲。 因此，本發明之一目標亦為提供控制動物體内及動物身 體上之寄生蟲之新穎方法。本發明之另一目標為提供用於 動物之更安全的殺蟲劑。本發明之另一目標為進一步提供 用於動物之可以比現存殺蟲劑更低之劑量來使用的殺蟲 劑。且本發明之另一目標為提供用於動物之提供寄生蟲之 121502.doc -138- 200811166 長期後效控制的殺蟲劑。 本’X明亦係關於用於對抗動物體内及動物身體上之寄生 触之組合物’其含有殺寄生蟲有效量之式工及式Η各自化合 物或其對映異構體或獸醫學上可接受之鹽及可接受之載 劑。 本發明亦提供用於處理、控制、預防及保護動物免受寄 生蟲侵染及感染之方法，其包含向動物經口、局部或非經 腸投與或施用殺寄生蟲有效量之式〗及式π各自化合物或其 對映異構體或獸醫學上可接受之鹽或包含其之組合物。 本發明亦提供製備用於處理、控制、預防或保護動物免 文寄生蟲k染及感染之組合物的方法，該組合物包含殺寄 生蟲有效ΐ之式I及式II各自化合物或其對映異構體或獸醫 學上可接受之鹽或包含其之組合物。 化合物對抗農業害蟲之活性並不暗示其控制動物體内及 動物身體上之内寄生蟲及外寄生蟲之適合性，其在經口施 用之狀況下需要（例如）低、非催吐劑量，動物代謝相容 性，低毒性及安全操作。 令人驚奇地，現已發現式I化合物以及式Η化合物適用於 對抗動物體内及動物身體上之内寄生蟲及外寄生蟲。 式I化合物以及式II化合物或其對映異構體或獸醫學上可 接受之鹽及包含其之組合物較佳係用於控制及預防侵染及 感染動物，包括溫血動物（包括人類）及魚。舉例而言，其 適用於控制及預防哺乳動物體内之侵染及感染，該等哺乳 動物係諸如牛、綿羊、豬、駱駝、鹿、馬、豬、家禽、 121502.doc -139- 200811166 兔、山羊、犬及貓、水牛、驢、黃鹿及馴鹿；以及皮毛動 物，諸如貂、南美栗鼠及淀熊；鳥類，諸如母雞、鵝、火 雞及鴨；以及魚類，諸如淡水及械水魚（諸如鮭魚、缠魚 及缓魚）。 式I化合物以及式II化合物或其對映異構體或獸醫學上可 接受之鹽及包括其之組合物較佳係用於控制及預防諸如犬 或貓之家禽動物之侵染及感染。 溫血動物及魚之侵染包括（但不限於）白虱、咬虱、扁 風、鼻繩蛆、羊碑绳、叮咬蒼繩（biting fly)、蘚形蒼题 (muscoid fly)、蒼罐、罐幼蟲、恙瞒、蚋、蚊子及跳蚤。 式I化合物以及式II化合物或其對映異構體或獸醫學上可 接受之鹽及包括其之組合物適用於外寄生蟲及/或内寄生 蟲之全身性及/或非全身性控制。其對全部或某些發育階 段有活性。 式I化合物以及式II化合物尤其適用於對抗外寄生蟲。 式I化合物以及式II化合物尤其分別適用於對抗以下目及 物種之寄生蟲： 跳蚤（蚤目，例如 |苗蚤 /e/b)、犬梅首蚤cam))、印度鼠蚤 {Xenopsylla cheopis、、k 备{Pulex irritans、、赁反潛％: {Tunga penetrans)^ ^ {Nosopsyllus fasciatus) j 緯螂（蜚蠊目，例如德國小蠊 (Blattella germanica)、盈洲蹲辦（Blattella asahinae)、矣 洲大蠊americana)、曰本蜚蠊（Perip/aneia 121502.doc -140- 200811166 japonica)、標色蜚蠊（Per/p/a心ία办rα)、黑胸大蠊 (Periplaneta fuligginosa)、澳洲爱療（Periplaneta australasiae)反 東方非蠊， 繩、蚊（雙翅目），例如埃及伊蚊aegj/p")、白線斑 蚊（dWa 剌擾伊蚊νπα似）、墨西哥橘 f 規（Anastrepha ludens)、反斑按蚊(Anopheles maculipennis)、 庫態按蚊crucians)、淡色按炊（Anopheles albimanus)、瘊蚊（Anopheles gambiae)、佛氏按蚊（Anopheles /Veefeorm·)、白踩按蚊、矮小癔蚊 (Anopheles minimus)、® Μ ^ ϋ {Anopheles quadrimaculatus)、 紅頭麗虫€ (Ca/Z/p/zora Wc/πα)、姐症金 4¾ bezziana)、美洲金繩/zomzWvorax)、金繩 macW/aHa)、鹿罐（C/zrj^o;^ 、靜斑 it (C/zrj^cT^ W/aeea)、大西洋黃 it αί/απί/cw)、螺 旋繩hominivorax)、盾波織（Cordylobia anthropophaga)、狂怒蓴線（Culicoides furens)、1 ψ 淡色 庫蚊（CWex 似）、斑蚊（Cw/ex 、熱帶家蚊 (Culex quinquefasciatus)、環兔薄故{Culex tarsalis)、冬故 [Culiseta inornata)、黑、尾賽故（Culiseta melanura)、人類 馬绳（DermaioMa /zom/mi)、黃腹廄繩c^m’cw/ar/s)、大 馬胃蜗hieW/na/以）、刺舌繩（G/<9wMa 似）、觸舌繩（G/(9M，>a 、毒舌繩（GMwMa 、膠舌繩（G7〇Mha iac/π·㈣z’des)、騷擾角繩 (Haematobia irritans)、鞍形瘦蚊egwesirzi)、 121502.doc -141 - 200811166 歌疾規屣（Hippelates spp·、、故反 i%(Hypoderma lineata)、 黑榖蚊（上印⑺^ 似）、山羊綠繩 caprka)、銅綠繩（Z/Wcz7/a 、絲光綠繩（Zwcz7/a sericata)、Lycoria pectoralis、l 致屬j (Mansonia spp,、、家 繩（Mwca 、廄腐繩、羊鼻繩 {Oestrus ovis)、紙足白 _ (Phlebotomus argentipes)、黑、稻 田蚊（Psorop/zora columbiae)、提色鱗蚊（Psorop/zora (i/sco/or)、對蚋（Prc^/mw/z’wm m/xiwm)、紅尾肉蠅 {Sarcophaga haemorrhoidalis)、Jfu # (Sarcophaga sp·)、 帶蚋（57mw/z.wm vittatum) ^ M ^ (Stomoxys calcitrans) ^ 牛廳5* kvz’/7z^)、黑馬⑽airaiws)、條紋馬 織{Tabanus lineola)反斑馬 it {Tabanus similis)， 乱（SL 毛目，例如人頭蟲（Pe山 humanus capitis)、又體良（Pediculus humanus corporis)、 ^ |^r ^ {Pthirus pubis) ^ 牛盲氩eurysternus) ^ 豬血乱swz、）、長頭牛風（L/wognai/zw Wiw/z·)、牛刺咬風（5(9νζ·α/α kvb)、雞鼠（M⑼(9ρ<9π gaHinae)、、雞體私（Menacanthus 及牛小藍乱 {Solenopotes capillatus)， 扁虱及寄生蟎（寄蟎目）：扁虱（真壁虱科（/x以/如)），例 如全溝硬蜱（/xodes scapularis)、全環硬蜱（/xodes holocyclus)、太平洋硬蜱（/xo<ies pacz/Vcws)、棕色犬壁風 (Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革蜱（Dermacentor andersoni)、變異革蜱、美洲花蜱 121502.doc -142- 200811166 (Amblyomma americanum)、斑點花蜱(Ambryomma maculatum)、齧咬壁風厂/zermsz·)、回歸熱壁乱 {Ornithodorus iwr/ca/a) 及寄生虫茜（革蜗亞 目 ，例如柏氏禽刺蜗及 雞皮刺虫高（Da所⑽， 韓瞒類（Actinedida)(前氣門亞目（Prostigmata))及粉蜗類 (Acaridida)(無氣門亞目（Astigmata))，例如蜗屬（dcarapb SPP·)、姬整端屬（Cheyletiella spp·)、禽整蛾屬 {Ornithocheyletia SPP)、肉織屬（Myobia spp)、瘡織屬 (Psorergates spp·)、蹲形織屬（Demodex spp.)、.％ 瞒屬 {Trombicula spp·、、驚織[Listrophorus spp·、、堅 I 屬 吵/7.)、食酿蜗屬（T^rop/zagw 、嗜木蜗屬 (Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp,、 癢蝶屬（Psoroptes spp·)、皮編屬（Chorioptes: spp·)、耳蝶屬 (Otodectes spp·)、齋編屬（Sarcoptes spp·)、背肛齋瞒屬 (Notoedres spp·)、良疮編屬（Knemidocoptes spp·)、胞編屣 {Cytodites spp.、3^、難觀織爆{Laminosioptes spp)，
椿象（半翅目），例如溫帶臭蟲/eeiw/arz•似）、熱帶 臭蟲、老年食蟲捲象 senilis)、錐缚屬（Triatoma spp·)、長參工錐缚屬（Rhodnius WP·)、大錐蝽屬（户⑽57^7·)及輪背獵蝽 critatus) J 乱目（Anoplurida)，4列如缸良屬(Jiaemaiopinus 、長 韻見 M (Linognathus spp·)、人良屬（Pediculus spp·)、瘡鼠 121502.doc -143- 200811166 屣（Phtirus spp·、反管 I 爆{Solenopotes spp,、，
Mallophagida(Arnblycerina 及 Ischnocerina 亞目），例如 Trimenopon spp·、禽 & 亀[Menopon spp,)、鳴 i 屬 (Trinoton spp.)、牛明良屬（Bovicola spp.)、Werneckiella spp·、Lepikentron spp·、欠毛 OJrichodectes spp、、反编毛 l 屬（Felicola spp)， 虫回蟲線蟲類： 管線蟲（Wipeworm)及旋毛線蟲病（毛管目 (Trichosyringida))，例如毛線蟲科（Trichinellidae)(毛線蟲 屬（Trichinella spp·))、（鞭轰科（Trichuridae))鞭蟲屬 (Trichuris spp·)、毛細象备屬（Capillaria spp.)， 小桿線蟲目（Rhabditida)，例如小桿線蟲屬沿 spp)、辕戰線备屬（Strongyloides spp·)、（Helicephalobus SPP)， 圓線蟲目（Strongylida)，例如圓線蟲屬 SPP·)、钩 Α 屬（Ancylostoma spp·)、美洲夠義（Necator americanus)、抑 υ 象泰餍（Bunostomum spp·)(釣蟲 (T/odwormJ)、毛圓線蟲屬（TWc/zosiron幻;/ws 印/7·)、撚轉血 茅線蟲、胃線蟲屬 SPP,、、古始象 A 餍（Cooperia spp,、、㈣琢慝{Nematodirus spp.)、網尾線轰屬（Dictyocaulus spp·)、杯v線蟲^屬 {Cyathostoma spp.)、食道口 象氣凰[Oesophagostomum SPP·)、牙藏象蟲AStephanurus dentatus)、汰瞽氣 A 屬 (Ollulanus spp·)、l 伯特線备餍（Chabertia spp·)、牙冠藏 121502.doc -144- 200811166 蟲、氣管比翼線蟲（Syngamw irac/2ea)、鉤蟲屬、鉤蟲屬 (Uncinaria spp·)、珠頭線義屬（Globocephalus spp·)、板口 線备屬（Necator spp·、、後凰線备屬（Metastrongylus spp，）、 毛細苗氏線蟲{Muellerius capillaris)、原 Μ餍 {Protostrongylus 57^·)、血管圓線蟲屬 、擬馬鹿圓線蟲屬α/?·)、深奥 描圓線蟲及腎膨結線蟲 {Dioctophyma renale) 5 腸道i回蟲（細目（Ascaridida))，例如，人細蟲（dscarb lumbricoides)、魏细备（Ascaris suum)、雞虫回蟲（dscar/d/a galli)、馬虫回蟲（Parascarz\ equorum)、繞备（Enterobius ver船·ew/arh)、犬弓虫回蟲cam’s)、獅弓虫回蟲 {Toxascaris leonine)、斯氏氣爆{Skrjabinema spp·、反馬災 尾線蟲egwz·)， 無唇線蟲目（Camallanida)，例如麥地那龍線蟲 {Dracunculus medinensis，guinea worm) > 旋尾目（Spirurida)，例如吸吹線蟲屬（77^/αζ/·α πρ·)、吳 策線義屣（Wuchereria 57^·)、布魯格氏絲蟲屬 spp.)、盤 t 亀[Onchocerca spp·)、％ 給、氣風（Dirofilari spp.a)、棘唇線蟲屬、絲狀線蟲屬 (Setaria spp·)、缸管綠备慝（Elaeophora spp·)、狼欠尾象 备(Spirocerca lupi)反 1 線备屬（Habronema spp,)， 棘頭蟲（棘頭轰綱（Acanthocephala))，例如棘頭蟲屬 (Acanthocephalus spp·)、緒巨吻殊頭^ 氣[Macracanthorhynchus 121502.doc •145- 200811166 hirudinaceus)^ ^ M {Oncicola spp) 5 渦蟲（扁形動物）： 吸蟲（吸蟲綱），例如吸蟲屬S尸;7·)、大擬片吸蟲 (Fascioloides magna)、生殖吸备屬（Paragonimus spp.、、雙 腔吸备 M (Dicrocoelium spp·)、布氏畫片蟲^ (Fasciolopsis buski)、華支奪吸备（Clonorchis sinensis)、缸吸备慝 (Schistosoma spp)、毛缸吸备屬（Trichobilharzia spp·)、I 狀吸轰（Alaria alata)、並殖吸蟲^屬反 Nanocyetes spp，
Cercomeromorpha，尤其多節絛蟲亞綱（絛蟲），例如裂頭 絛 A 屬（Diphyllobothrium spp·)、絛蟲^屬（Tenia spp.)、辣球 屬(Echinococcus spp.) ^ 犬複孔絛蟲 caninum)、多頭絛美屬（Multiceps spp·)、膜殼絛義屬 (Hymenolepis spp.)、中殖孔屬spp.)、蝙虫畐 反條 A M (Vampirolepis spp·)、蒙尼絛赢屬（Moniezia spp·)、裸頭絛義屬（Artoplocephala spp·)、迭宮絛备 (义romeira spp.)、裸頭絛蟲屬及膜殼絛蟲屬。 式I化合物以及式II化合物及含其之組合物尤其適用於控 制來自雙翅目、蚤目及蜱亞目之害蟲。 此外，式I化合物以及式II化合物及含其之組合物用於對 抗蚊子之用途尤其較佳。 式I化合物以及式II化合物及含其之組合物用於對抗蒼蠅 之用途為本發明之另一較佳實施例。 此外，式I化合物以及式II化合物及含其之組合物用於對 抗跳蛋之用途尤其較佳。 121502.doc -146- 200811166 式I化合物以及式π化合物及含其之組合物用於對抗扁風 之用途為本發明之另一較佳實施例。 式I化合物以及式π化合物亦尤其適用於對抗内寄生蟲 (圓蟲線蟲、棘頭蟲及真渦蟲）。 投藥可預防性及治療性地進行。 /舌性化合物可直接或以合適製劑之形式口服、局部/經 皮膚或非經腸投與。 對溫血動物口服投藥而言，式I化合物以及式II化合物可 經調配成為動物飼料、動物飼料預混合料、動物飼料濃縮 物、丸劑、溶液、糊狀物、懸浮液、灌服藥、凝膠、錠 劑、大丸劑及膠囊。此外，式J化合物可在動物飲用水中 投與動物。對口服投藥而言，所選劑型應對動物提供每天 每公斤動物體重0·01 mg至100 mg之式I化合物，每天每公 斤動物體重0.5 mg至1〇〇 mg較佳。 或者’式I化合物以及式Π化合物可非經腸投與動物，例 如藉由瘤胃内、肌肉内、靜脈内或皮下注射。式Z化合物 以及式II化合物可分散或溶於生理學上可接受之載劑中以 進行皮下注射。或者，式I化合物以及式II化合物可調配成 植入物以進行皮下投藥。此外，式I化合物以及式II化合物 可經皮投與動物。對於非經腸投藥而言，所選劑型應對動 物提供每天每公斤動物體重〇〇1 mg至1〇〇 mg之式I化合 物。 式I化合物以及式Π化合物亦可以浸液、粉劑、散劑、套 %、圓片、嘴霧、洗髮精、滴劑及傾倒調配物之形式及以 121502.doc -147- 200811166 軟膏或水包油型或油包水型乳液形式局部施用於動物。對 局部施用而言，浸液及噴霧通常含有〇·5 ppm至5,000 ppm 之式I化合物，且1 ppm至3,0〇〇 ppm較佳。此外，式化合 物以及式II化合物可調配成動物之耳標，尤其諸如牛及綿 羊之四足動物。 合適製劑為：
•溶液，諸如口服溶液、用於稀釋後口服投藥之濃縮物、 用於皮膚上或體腔内之溶液、傾倒調配物、凝膠； -用於經口或經皮投藥之乳液及懸浮液；半固體製劑； •活性化合物在軟膏基質中或水包油乳液或油包水乳液基 質中加工之調配物； -固體製劑，諸如散劑、預混合料或濃縮物、顆粒、丸 雄 M. hi大丸劑、膠囊，氣霧劑及吸入劑，及含活性化 合物之成形物件。 藉由將/舌性成份溶解於適合溶劑中且視情況添加諸如 西夂驗、緩衝鹽、防腐劑及增溶劑之另外成份來製備適於 注射之組合物。將溶液過遽且無菌填充。 、 適口 ’合劑為生理學上可耐受之溶劑，諸如水；烷醇，諸 如乙醇了醇、笨甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇；N-甲 基-吡咯啶S同；2,咯啶酮；及其混合物。 活性化合物視情況可溶解於適於注射之生理學上可 的植物油或合成油中。 又 為促進活性化合物溶解於主要溶劑中 其沈澱之溶劑。眘 /方止 耳例為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚乙 121502.doc 200811166 氧基化蓖麻油及聚乙氧基化脫水山梨糖醇_。 適當防腐劑為笨曱醇、三氣丁醇、對羥基苯曱酸酯及正 丁醇。 口服溶液係直接投與。在先稀釋至使用濃度之後經口投 與濃縮物。根據此項技術發展水平且如上文對注射溶液所 述來製備口服溶液及濃縮物（無菌程序並非必需）。 用於皮膚上之溶液係點滴、散布於皮膚上、搓擦入皮膚 中、喷撒或喷霧於皮膚上。 根據此項技術發展水平且根據上文對注射溶液所述來製 備用於皮膚上之溶液（無菌程序並非必需）。 其他適合溶劑為聚丙二醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇； 酯，諸如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苯曱酯；醚，諸如 烷二醇烷基醚，例如二丙二醇單甲醚；酮，諸如丙酮、甲 基乙基酮；芳族烴；植物油及合成油；二甲基甲酿胺、二 甲基乙醯胺·二乙二醇單乙醚；丙酮縮甘油；碳酸丙二 酯；及其混合物。 在製備期間，可有利地添加增稠劑。適t增稠劑為無機 增祠劑，諸如膨潤土、膠質石夕酸、單硬脂酸銘；有機增祠 劑，諸如纖維素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙稀酸酿 及甲基丙烯酸s旨。 可將凝膠施用或散布於皮膚上或引入體腔中。藉由用足 夠增祠劑處理溶液使得生成具有軟膏狀稍度之澄清材料來 製備凝膠，該等溶液已如注射溶液之狀況下所述而製備。 所用增稠劑為以上給出之增稍劑。 121502.doc •149- 200811166 將傾倒調配物傾倒或喷霧於皮膚之限定區域上，活性化 合物滲透入皮膚且全身起作用。 藉由在適合的皮膚相容性溶劑或溶劑混合物中使活性化 合物溶解、懸浮或乳化來製備傾倒調配物。若適當，則添 加諸如著色劑、生物吸收促進物質、抗氧化劑、光穩定 劑、黏著劑之其他助劑。 適合溶劑為：水；烷醇、二醇類、聚乙二醇、聚丙二 醇、甘油；芳醇類，諸如苄醇、苯乙醇、苯氧基乙醇；酯 類，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苯甲酯；醚類，諸 如院二醇烧基鱗，例如二丙二醇單甲驗、二乙二醇單丁 醚，酮類，諸如丙酮、甲基乙基酮；環狀碳酸酯類，諸如 碳酸丙二酯、碳酸乙二酯；芳族及/或脂族烴類；植物油 或合成油；DMF ;二甲基乙醯胺；正烷基吡咯啶酮，諸如 曱基比洛σ定酮、正丁基u比洛σ定酮或正辛基σ比洛唆_ ; n_甲 基吡咯啶酮；2-吡咯啶酮；2,2_二甲基-4_氧基-亞甲基 二氧-戊環及甘油縮甲駿。 適合著色劑為所有允許用於動物上且可溶解或懸浮之著 色劑。 適合吸收促進物質為例如DMS〇、諸如十四烷酸異丙 酯、二丙二醇壬酸酯、矽油及其與聚醚之共聚物的散布 油、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇。 適合抗氧化劑為亞硫酸鹽或諸如偏亞硫酸氫鉀之偏亞硫 酸氫鹽、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基苯甲醚、生 育酚。 121502.doc -150- 200811166 適合光穩定劑為例如新胂凡酸（n〇vamis〇iic咖）。 適合黏著劑為例如纖維素衍生物，衍生物、 酸酯、諸如海藻酸鹽之天然聚合物、明膠。 稀 礼液可經口、經皮或作為注射液來投與。 乳液為油包水型或水包油型。 其係藉由使活性化合物溶解於疏水或親水相中且使此與 其他相之溶劑在適當乳化劑及若適當諸如著色劑、吸收促 進物貝、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑、黏度增強物質之 其他助劑的幫助下勻質化來製備。 適當疏水相（油）為： 液體石蠟，矽油，諸如芝麻油、杏仁油、蓖麻油之天然 植物油’諸如與鏈長為之植物脂肪酸或其他特殊選 定的天然脂肪酸之辛酸/癸酸甘油二酸酯、甘油三酸g旨混 合物的合成甘油三酸酯，可能亦含有羥基之飽和或不飽和 脂肪酸之部分甘油酯混合物、C8-C1G脂肪酸之單甘油酸酿 及二甘油酸酯，諸如硬脂酸乙酯、己二酸二-正丁醯酯、 月才土酸己酯、二丙二醇壬酸酯（perlargonate)之脂肪酸酯， 中等鏈長之支鏈脂肪酸與鏈長為（：16-<：18之飽和脂肪醇的 酉旨’十四烷酸異丙酯，棕櫚酸異丙酯，鏈長為C12-C18之飽 和脂肪醇之辛酸/癸酸酯，硬脂酸異丙酯，油醇油酸酯， 油酸癸酯，油酸乙酯，乳酸乙酯，諸如合成的鴨尾脂腺脂 之蠟狀脂肪酸酯，鄰苯二甲酸二丁酯，己二酸二異丙酯， 及與後者相關之酯混合物，諸如異十三烧醇、2-辛基十二 烧醇、十六醇十八醇、油醇之脂肪醇及諸如油酸之脂肪酸 121502.doc -151 - 200811166 及其混合物。 諸如丙二醇、甘油、山梨糖 適合親水相為：水；醇類， 醇；及其混合物。 適合乳化劑為： 非離子界面活性劑，例如聚乙氧基化繁麻油、聚乙氧基 化，水山梨糖醇單油酸自旨、脫水山梨糖醇單硬脂酸醋、甘 油單硬月日^^旨、聚氧乙基硬脂酸醋、烧基盼聚乙二醇鍵；
兩！·生界面活性劑，諸如N_月桂基-對亞胺基二丙酸二-納 或卵磷脂； 陰，子界面活性劑’諸如月桂基硫酸納、脂肪醇醚硫酸 |單/院基聚乙二醇趟正碟酸酯單乙醇胺鹽； 陽離子活性界面活性劑’諸如十六烧基三f基氣化錢。 適°的其他助劑為：增強黏度且穩^乳液之物質，諸如 叛甲基纖維素、甲基纖維素及其他纖維素及殿粉衍生物、 聚丙稀酸酯、海藻酸醋、明膠、阿拉伯膠、聚乙稀㈣咬 W、聚乙婦辱、曱基乙稀喊與順丁稀二酸肝之共聚物、聚 乙二醇、€、膠狀料或所提及物f之混合物。 :予夜可、、工口或局部/經皮投與。藉由以下步驟來製備 其·使:性化合物懸浮於懸浮劑中，若適當則添加諸如滿 潤劑、著色劑、生物明收W^ 生物及收促進物質、防腐劑、抗氧化劑、 光穩定劑之其他助劑。 液體懸洋劑為所有均質溶劑及溶劑混合物。 適合濕潤劑(分散劑)為上文給出之乳化劑。 可提及之其他助劑為上文給出之彼等物質。 121502.doc -152- 200811166 半固體製劑可經口或局部/經皮投與。其與上文所述之 懸浮液及乳液的不同之處僅在於其黏性更高。 為了製造固體製劑，將活性化合物與適合賦形劑混合， 若適當，則添加助劑且使之成為所需形式。 適a的賦形劑為所有生理學上可耐受之固體惰性物質。 所用彼等賦形劑為無機及有機物質。無機物質為例如氯化 鈉、諸如碳酸鈣之碳酸鹽、碳酸氫鹽、氧化鋁、氧化鈦、
石夕酸、黏土、沈殺或膠狀⑨石或_酸鹽。有機物質為例如 糖、纖維素、諸如奶粉、骨粉（animal贿!）、穀粉及毅 屑、殿粉之食品及飼料。 適合助劑為上文已提及之防腐劑、抗氧化劑及/或著色 劑0 々其他適合助劑為潤滑劑及助流劑，諸如硬脂酸鎂、硬脂 δ夂/月石、膨潤土；崩解促進物質，諸如殿粉或交聯聚乙 烯料㈣合劑，諸㈣粉、明膠或直鏈聚乙烯料 啶酮’及無水黏合劑，諸如微晶纖維素。 般而a ’ ”殺寄生蟲有效量，，意謂達到對生長之可觀察 效應所需的活性成份之量，所述效應包括壞死、死亡、延 眭之+座及移除、破壞或另外減少目標生物體之出現及活 對本發明所用之各種化合物/組合物而言，殺 主要铬“文、、组合物之殺寄生蟲有效量亦可根據 '、牛而改變，該等條件係諸如 續時間、目栌鉍接 所而权寄生触效應及持 目軚物種、施用模式及類似條件。
了用於本發明之組合物一般可包含約〇_至％%之式I 121502.doc -153 - 200811166 化口物。可用於本發明之組合物一般可包含約〇 至Μ% 之式II化合物。 一般而言，施用總量為每公斤每天〇5mg至 化合物以及式II化合物係有利的，較佳為每公斤每天丨 至 50 mg。 即用型製劑含有濃度為1 〇 ppmS 8〇 wt%，較佳〇· 1至Μ wt/。，更佳1至50 wt%，最佳5至40 wt%之有效對抗寄生蟲 (較佳外寄生蟲）之化合物。 使用丽經稀釋之製劑含有濃度為〇.5至9〇 wt%，較佳1至 50 wt%之有效對抗外寄生蟲之化合物。 此外，製劑分別包含對抗内寄生蟲之式〗及式π化合物， 濃度為10 ppm至2 wt%，較佳〇 〇5至〇 9 wt%，極其較佳 〇·〇〇5至 0.25 wt% 〇 在本發明之一較佳實施例中，包含相應式j化合物及式π 化合物之組合物係經皮/局部施用。 在另一較佳實施例中，局部施用係以含有化合物之成形 物件的形式來進行，該等形式係諸如套環、圓片、耳標、 固定在身體部位之條帶、及黏著帶及箔。 在三週期間施用釋放總量為每公斤待處理之動物體重10 叫至 300 mg ’較佳 20 mg至200 mg，最佳25 mg至 160 mg 之相應式I化合物及式π化合物的固體調配物通常為有利 的。 為製備成形物件，使用熱塑性及可撓性塑料以及彈性體 及熱塑性彈性體。適當的塑料及彈性體為聚乙烯樹脂、聚 121502.doc -154- 200811166 胺酯、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、 聚醯胺及聚酯，其與式][及式π化合物充分相容。塑料及彈 性體之詳細清單以及成形物件之製備程序係於例如 03/086075 中給出。 根據本發明待使用之組合物亦可含有其他活性成份，例 如其他殺蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲 劑或殺菌劑、肥料（諸如硝酸銨、尿素、鉀化合物（p〇tash) 及過磷酸鹽）、植物毒素及植物生長調節劑、安全劑及殺 線蟲劑。該等額外成份可連續或與上述組合物组合使用， 若適當’則亦僅在使用前立即加入（桶混製劑）。舉例而 言，可在以其他活性成份處理植物之前或之後用本發明之 組合物對植物噴霧。 此等試劑可與本發明所使用之試劑以1:1〇至1〇:1之重量 比混合。將相應化合物I及II或含其之組合物以作為殺蟲劑 之使用形式與其他殺蟲劑混合常導致更廣殺蟲範圍之作 用。 可與相應式I化合物及式II化合物一起使用的殺蟲劑之以 下清早思欲說明可能組合但不施加任何限制： 有機（硫）填酸醋：歐殺松（acephate)、甲基。比淀鱗 (azamethiphos)、乙基穀硫磷（azinphos-ethyl)、榖速松 (azinphos-methyl)、硫線磷（cadusafos)、氣氧磷 (chlorethoxyfos)、毒蟲畏（chlorfenvinphos)、氯甲磷 (chlormephos)、毒死蜱（chlorpyrifos)、甲基毒死蜱 (chlorpyrifos-methyl)、毒蟲畏（chlorfenvinphos)、庫馬磷 121502.doc -155- 200811166 (coumaphos)、殺模腈（cyanophos)、滅賜松（demeton-S-methyl)、大利松（diazinon)、歒敵畏（dichlorvos/DDVP)、 百治填（dicrotophos)、樂果（dimethoate)、甲基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、乙拌構（disulfoton)、EPN、乙硫構 (ethion)、普伏松（ethoprophos)、伐滅填（famphur)、芬滅松 (fenamiphos)、殺填硫磷：（fenitrothion)、倍硫填（fenthion)、 福賽絕（fosthiazate)、庚烯填（heptenophos)、異嗔嗤填 (isoxathion)、馬拉硫填（malathion)、滅财填（mecarbam)、 甲胺構（methamidophos)、殺撲構（methidathion)、甲基對 硫攝（methyl-parathion)、速滅鱗（mevinphos) ' 久效構 (monocrotophos)、二溴鱗（naled)、氧樂果（omethoate)、滅 多松（oxydemeton-methyl)、對氧構（paraoxon)、對硫構 (parathion)、甲基對硫鱗（parathion-methyl)、稻豐散 (phenthoate)、甲拌礙（phorate)、伏殺鱗（phosalone)、亞胺 硫填（phosmet)、填胺（phosphamidon)、甲拌鱗（phorate)、 腈將磷（phoxim)、喷唆填（pirimiphos)、甲基,唆填 (pirimiphos-methyl)、丙漠鱗（profenofos)、胺丙畏 (propetamphos)、丙石危填（prothiofos)、白克松（pyraclofos)、 必芬松（pyridaphenthion)、喧硫填（quinalphos)、治模硝： (sulfotep)、殺普松（sulprophos)、丁 嘴硫填（tebupirimfos)、 雙填硫（temephos)、特丁硫填（terbufos)、殺蟲畏 (tetrachlorvinphos)、甲基乙拌麟（thiometon)、三嗤鱗 (triazophos)、三氣松（trichlorfon)、繁米松（vamidothion); 胺基甲酸醋··阿蘭克（alanycarb)、洋滅威（aldicarb)、免 121502.doc -156- 200811166 敵克（bendiocarb)、本夫克（benfuracarb)、丁酮威 (butocarboxim)、丁 酮氧威（butoxycarboxim)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、 依松豐卡（ethiofoncarb)、仲丁威（fenobucarb)、芬諾西克 (fenoxycarb) 豐美耐特（formethanat)、夫硫克 (furathiocarb)、滅必風（isoprocarb)、滅蟲威 (methiocarb)、滅多蟲（methomyl)、治滅風（metolcarb)、草 胺醯（oxamyl)、抗财威（pirimicarb)、殘殺威（propoxur)、硫 雙威（thiodicarb)、久效威（thiofanox) 、 σ坐财威 (triazamate)、三甲威（trimethacarb)、XMC、滅爾氩 (xylylcarb)； 擬除蟲菊酯：阿納寧（acHnathrin)、丙烯菊酯 (allethrin)、d-川貝式-反式丙嫦菊酉旨、d-反式丙浠菊醋、畢 芬寧（bifenthrin)、生物丙稀菊酯（bioallethrin)、S-環戊烯 基生物丙稀菊酯（bioallethrin S-cyclopentenyl)、除蟲菊酯 (bioresmethrin)、乙氰菊醋（cycloprothrin)、賽扶寧 (cyfluthrin)、β-塞扶寧、賽洛寧（cyhalothrin)、λ-賽洛寧、 γ-賽洛寧、苯醚氰菊酯（cyphenothrin)、賽滅寧 (cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、Θ-赛滅寧、ζ·賽滅 寧、第滅寧（deltamethrin)、右旋浠快菊6旨（empenthrin)、 來福靈（esfenvalerate)、益化利（esfenvalerate)、依芬普司 (etofenprox) 、 fenpropathrin(fenpropathrin)、 芬化利 (fenvalerate)、護賽寧（flucythrinate)、氟氯苯菊酯 (flumethrin)、氟胺氰菊酯（tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯 121502.doc -157- 200811166 (halfenprox)、炔味菊酉旨（imiprothrin)、撲滅司林 (permethrin)、苯氧司林（phenothrin)、丙炔菊酯 (prallethrin)、丙氟菊醞（profiuthrin)、除蟲菊酯 (pyrethrin)I及II、苄呋菊酯（resmethrin)、RU 15525、矽護 芬（silafluofen)、氟胺氰菊酯、七氟菊酯（tefiuthrin)、四甲 司林（tetramethrin)、特多寧（tralomethrin)、四氣苯菊酉旨 (transfluthrin)、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin)、ZXI 8901 ; 生長調節劑：a)甲殼素合成抑制劑：苯甲醯脲類 (benzoylureas);雙三氟蟲脲（bistrifluron)、克福隆 (chlorfluazuron)、二福隆（diflubenzuron)、氟環脲 (flucycloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、敵草胺（novaluron)、 紐伏隆（noviflumuron)、得福隆（teflubenzuron)、殺鈴脲 (triflumuron);嗟嗪酮（buprofezin)、二苯丙趟 (diofenolan)、合賽多（hexythiazox)、依殺蜗（etoxazole)、 克芬蜗（clofentezine); b)銳皮激素（ecdysone)拮抗劑：氣美 芬載（chlormafenozide)、鹵芬載（halofenozide)、曱氧芬載 (甲氧基fenozide)、得布芬載（tebufenozide)、印楝素 (azadirachtin) ; c)類幼年素：百利普芬（pyriproxyfen)、烯 蟲乙酯（hydroprene)、烯蟲炔酯（kinoprene)、烯蟲丙酯 (methoprene)、芬諸克（fenoxycarb) ; d)液體生物合成抑制 劑：螺蟎酯（spirodiclofen)、斯必麥芬（spiromesifen)、斯 必得美（spirotetramat); 煙鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：啶蟲脒（acetamiPrid)、 121502.doc -158- 200811166 可尼丁（clothianidin)、σ夫蟲胺（dinotefuran)、益達胺 (imidacloprid)、烯 σ定蟲胺（nitenpyram)、嗟蟲琳 (thiacloprid)、嗟蟲嗓（thiamethoxam)、煙驗、殺蟲石黃 (bensultap)、殺埃丹（cartap hydrochloride)、殺蟲環 (thiocyclam)、殺蟲雙（thiosultap-sodium); 式（Γ1)之噻唑化合物
GABA拮抗劑化合物：乙酞蟲脂（acetoprole)、氣丹 (chlordane)、硫丹（endosulfan)、乙蟲清（ethiprole)、γ-HCH(林丹（lindane))、氟蟲腈（fipronil)、凡尼普爾 (vaniliprole) 、 口比喃普爾（pyrafluprole) 、 °比銳普爾 (pyriprole)、凡尼普爾、式Γ2之苯基°比峻化合物
Ο S
大環内酯殺蟲劑：阿巴丁（abamectin)、因滅汀 (emamectin)、甲維鹽（emamectin benzoate)、密滅汀 (milbemectin)、萊匹汀（lepimectin)、賜諾殺（Spinosad); METI I化合物：喹蜗醚（fenazaquin)、芬普蜗 121502.doc -159- 200811166 (fenpyroximate)、氣芬瑞姆（flufenerim)、達蟥酉同 (pyridaben)、°密蜗醚（pyrimidifen)、毒魚酮（rotenone)、口比 虫茜胺（tebufenpyrad)、嗤蟲醯胺（tolfenpyrad); METI II及III化合物：亞酉昆瞒（acequinocyl)、象丙稀普 (fluacryprim)、伏犧月宗（hydramethylnon); 解偶聯劑化合物：克凡派（chlorfenapyr)、DNOC ; 氧化性構酸化抑制劑化合物：三嗤錫（azocyclotin)、環 己錫（cyhexatin)、汰芬隆（diafenthiuron)、苯丁錫 (fenbutatin oxide)、克瞒特（propargite)、三氯殺瞒石風 (tetradifon)； 銳皮中斷劑化合物：赛滅淨（cyromazine); 混合功能氧化酶抑制劑化合物··胡椒基丁醚（piperonyl butoxide)； 納通道阻斷劑化合物：因得克（indoxacarb)、美特氟味 (metaflumizone)； 無機化合物：磷化鋁、硼砂、冰晶石、氰化物、硫醯 氟、膦； 昆蟲中腸膜之微生物破壞劑··蘇雲金芽孢桿菌以色列亞 種（bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、球形芽抱桿 菌（bacillus sphaericus)、蘇雲金芽孢桿菌餘澤亞種 (bacillus thuringiensis subsp· aizawai)、蘇雲金芽孢桿菌庫 斯塔克亞種（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、蘇雲 金芽胞桿菌擬步行曱亞種（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis); 121502.doc -160- 200811166 各種類型··雙甲脒（amitraz)、苯克螺喧（benclothiaz)、 苯蜗特（benzoximat)、聯苯肼S旨（bifenazate)、漠蜗S旨（演 propylate)、殺模丹（cartap)、喧菌 _ (chinomethionat)、氯 化苦（氯picrin)、氟唆蟲醢胺（flonicamid)、溴甲烧、唆蟲 丙 _ (pyridalyl)、派滅淨（pymetrozine)、rynaxypursulfur、 吐酒石（tartar emetic)、殺蟲環、tribufosflubendiamide、賽 諸°比芬（cyenopyrafen)、氟°比唆咬（flupyrazofos)、賽氟美芬 (cyflumetofen)、醯胺氟口米（amidofΊumet)、NNI-0101、N-R’_2,2_二鹵-1-R’’環-丙烷甲醯胺-2·(2,6-二氯_α，α，α_三氟-對 甲苯基）腙或 N-R’-2,2_ 二（Rm)丙醯胺-2-(2,6-二氣-α，α，α-三 氟-對曱苯基）-腙（其中R’為甲基或乙基，鹵基為氣或溴， RM為氫或曱基，且R"’為甲基或乙基）、式Γ3之鄰胺基苯甲 醯胺化合物
(其中 A1 為 CH3、Cl、Br、I，X為 C-H、C-C1、C-F 或 N，Y’ 為 F、C1 或 Br，Υπ 為 F、Cl、CF3，B1為氫、Cl、Br、I、 CN，B2 為 Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H，且 RB 為氫、 CH3 或 CH(CH3)2)及如 JP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399或 JP 2004 99597中所述之丙二腈化合物。 121502.doc -161 - 200811166 本發明之式i或π化合物亦可與如下之氟化喹唑酮化合物 組合：
1-乙醯基-3·[(吡啶基甲基）_胺基>6_(1，2,2,2-四氣·卜 三氟甲基-乙基）-3,4-二氫·ιΗ_喧嗤_2-酮。 本發明之式I或II化合物亦可與嘧啶基炔基醚化合物尸或 噻二唑基炔基醚化合物Γ5組合：
其中R為甲基或乙基，且Het*為3,3-二甲基吡咯啶-1-基、 3-甲基吡咯啶-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、4-甲基哌啶-1-基、六氫氮呼-1-基、2,6-二甲基六氫氮呼-1-基或2,6-二甲 基嗎琳-4-基。此等化合物係描述於（例如）jp 2006131529 中。 在其他出版物中，A群之市售化合物可見於The
Pesticide Manual，第 13 版，British Crop Protection Council (2003)。式Γ2之硫羰胺及其製備已描述於W0 98/28279中。自 Agro Project，PJB Publications Ltd，2004年 11月已知離滅汀。苯克螺噻及其製備已描述於EP-ai 121502.doc -162- 200811166 454621中。殺撲磷及對氧磷及其製備已描述於Farm Chemicals Handbook，第 88 卷，Meister Publishing Company，2001中。乙酞蟲脂及其製備已描述於98/28277 中。美特氟咪及其製備已描述於EP-A1 462 456中。氟吡 吐咬已描述於 Pesticide Science 54，1988，第 237-243 頁及 US 4 822779中。吡喃普爾及其製備已描述於JP 2002193 709 及WO 01/00614中。吡銳普爾及其製備已描述於WO 98/45274及US 6335357中。醯胺氟咪及其製備已描述於US 6221890及JP 21010907中。氟芬瑞姆及其製備已描述於 WO 03/007717及WO 03/007718中。賽氟美芬及其製備已 描述於WO 04/080180中。 式Γ3之鄰胺基苯甲醯胺及其製備已描述於WO 01/70671 - WO 02/48137 - WO 03/24222、WO 03/155 18、 WO 04/67528、WO 04/33468及 WO 05/118552 中。 殺真菌混合搭配物為選自由下列各物組成之群之彼等殺 真菌劑： •醯基丙胺酸，諸如苯霜靈（benalaxyl)、甲霜靈 (metalaxyl)、呋醯胺（〇furace)、歐殺斯（oxadiXyl)， •胺衍生物’諸如阿迪莫夫（aldimorph)、多寧（dodine)、 嗎菌靈（dodemorph)、芬普福（fenpropim〇rph)、芬普比定 (fenpropidin)、克熱淨（guazatine)、雙胍辛胺 (iminoctadine)、螺惡胺（spiroxamin)、三得芬 (tridemorph)， •苯胺基喷咬’諸如派美尼（pyrimethanil)、滅派林 121502.doc -163 - 200811166 (mepanipyrim)或賽柔定（cyrodinyl)， •抗生素，諸如亞胺環己酮（cycloheximid)、灰黃黴素 (griseofulvin)、喜賜黴素（kasugamycin)、那他黴素 (natamycin)、 保粒菌素（polyoxin)或鏈黴素 (streptomycin)， • °坐類，諸如白特丹羅（bitertanol)、 漠康口坐 (bromoconazole)、環康峻（cyproconazole)、地芬康唾 (difenoconazole)、烯唆醇（diniconazole)、環氧康峻 (epoxiconazole)、芬布康唾（fenbuconazole)、氟喧康唾 (fluquiconazole)、氟 口圭 σ坐（flusilazole)、六康唾 (hexaconazole) 依滅列（imazalil)、麥康口坐 (metconazole)、邁克尼（myclobutanil)、潘康0坐 (penconazole)、普克利(propiconazole)、撲克拉 (prochloraz)、普硫康唾（prothioconazole)、得克利 (tebuconazole)、三泰芬（triadimefon)、三泰隆 (triadimenol)、三氟米峻（triflumizol)、三替康口坐 (triticonazole)、護汰芬（flutriafol)， •二緩甲醯亞胺，諸如依普同（iprodion)、米克琳 (myclozolin)、撲滅寧（procymidon)、免克寧 (vinclozolin)， •二硫代胺基甲酸酯類，諸如福美鐵（ferbam)、代森鈉 (nabam)、猛乃浦（maneb)、猛粉克（mancozeb)、威百故 (metam)、免得爛（metiram)、曱基鋅乃浦（propineb)、聚 胺基甲酸醋（polycarbamate)、得恩地（thiram)、益穗 121502.doc -164- 200811166 (ziram)、辞乃浦（zineb)， •雜環化合物，諸如防黴靈（anilazin)、免賴得（ben〇myl)、 波斯卡利（boscalid)、多菌靈（carbendazim)、萎鏽靈 (carboxin)、嘉得信（oxycarboxin)、賽唆法米 (cyazofamid)、邁隆（dazomet)、腈硫醌（dithianon)、泛 惡同（famoxadon)、芬奈米同（fenamid〇n)、芬瑞莫 (fenarimol)、夫伯達。坐（fuberidazole)、氟托南尼 (flutolanil)、夫南麥特（furametpyr)、亞賜圃 (isoprothiolan)、滅普寧（mepronil)、紐阿利莫 (nuarimol)、撲殺熱（probenazole)、普奎那兹 (proquinazid)、比利芬羅（pyrifenox)、百快隆 (pyroquilon)、奎諾克西芬（quinoxyfen)、石夕硫芬 (silthiofam)、嗟苯達 σ坐（thiabendazol)、西福割麥 (thifluzamid)、曱基-多保淨（thiophanate-methyl)、替丁 尼（tiadinil)、三賽唑（tricyclazole)、賽福寧（triforine)， •銅殺真菌劑，諸如辞錳波爾多（Bordeaux)混合物、乙酸 銅（copper acetate)、氣氧化銅（copper oxychloride)、鹼 式硫酸銅（basic copper sulfate)， •硝基苯基衍生物，諸如百蜗克（binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蜗（dinobuton)、石肖基献異丙基 (nitrophthalisopropyl)， •苯基σ比洛，諸如芬比克隆尼（fenpiclonil)或氟二惡尼 (fludioxonil)； 121502.doc -165- 200811166 •硫； •其他殺真菌劑，諸如阿西本吐-S-甲基（acibenzolar-S-methyl)、苯嗟瓦利（benthiavalicarb)、卡波帕麥 (carpropamid)、四氯異苯腈（chlorothalonil)、赛扶芬奈 米（cyflufenamid)、西莫生尼（cymoxanil)、大克美秦 (diclomezin)、大克賽美（diclocymet)、二乙芬卡 (diethofencarb)、護粒松（edifenphos)、衣沙布山 (ethaboxam)、芬黑沙米（fenhexamid)、三苯醋錫（fentin-acetate)、芬号尼（fenoxanil)、富瑞宗（ferimzone)、扶吉 胺（fluazinam)、福赛得（fosetyl)、福賽得鋁（fosetyl-aluminum)、纈黴威（iprovalicarb)、六氯苯 (hexachlorobenzene)、美曲芬諾（metrafenon)、賓克隆 (pencycuron)、普潘莫卡（propamocarb)、酜（phthalide)、 特洛克羅福司-甲基（toloclofos-methyl)、奎脫辛 (quintozene)、σ坐沙麥（zoxamid)， •菌胺類’諸如亞托敏（azoxystrobin)、地莫菌胺 (dimoxystrobin)、氟氧菌胺（fluoxastr〇bin)、快索克辛-甲基（kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobin)、 奥瑞菌胺（orysastrobin)、啶氧菌胺（picoxystr〇bin)或三 氟敏（trifloxystrobin)， •次磺酸衍生物，諸如蓋它福（captafol)、蓋普丹（captan)、 益發靈（dichlofluanid)、福爾培（f〇ipet)、脫利福安尼 (tolylfluanid)， •肉桂醯胺及類似物’諸如二甲嗎吱（dimethomorph)、氟 121502.doc -166- 200811166 米脫弗（flumetover)或氟嗎吱（flumorph)。 可藉由此項技術中已知之任何施用方法將動物害蟲（亦 即昆蟲、蜘蛛類及線蟲類）、植物、植物生長之土壌或水 與本發明之化合物I以及化合物II或含其之組合物接觸。如 所指的，’’接觸”包括直接接觸（將化合物/組合物直接施用 在動物害蟲或植物上-通常施用至植物之葉、莖或根）及間 接接觸（將化合物/組合物施用至動物害蟲或植物所在地）。 此外，可藉由將目標害蟲、其食物供給、生活環境、繁 殖場或其所在地與殺蟲有效量之式〗化合物接觸來控制動 物害蟲。如所指的，施用可在所在地、生長中之作物或已 收穫之作物經受害蟲感染之前或之後進行。 π所在地”意謂害蟲或寄生蟲生長或可能生長之生活環 境、繁殖場、植物、種子、土壤、區域、材料或環境。 一般而言，”殺蟲有效量”意謂達到對生長之可觀察效應 所需之活性成份之量，所述效應包括壞死、死亡、延遲、 預防及移除、破壞或另外減少目標生物體之出現及活性的 效應。對本發明所用各種化合物/組合物而言，殺蟲有效 量可改變。組合物之殺蟲有效量亦可根據主要條件，諸如 所需殺蟲效應及持續時間、天氣、目標物種、所在地、施 用模式及類似條件而改變。 式I化合物及其組合物以及式„化合物及其組合物可用於 保護諸如木料、木柵攔、枕木等之木製材料及諸如房子、 外屋、工廠之建築物，但亦可用於保護建構材料、傢具、 皮革、纖維、乙烯基物件、電線及電料以免受螞蟻及/ 121502.doc -167· 200811166 或白蟻之影響，且用於控制螞蟻及白蟻傷害作物或人類 (例如當害蟲侵入房子及公共設施中時）。式〗化合物以及式 π化合物不僅施用至周圍土壤表面或地板下土壌以保護木 製材料，亦可施用至經砍伐之物件，諸如地板下混凝土之 表面、壁櫥柱、橫樑、膠合板、傢具等；木製物件，諸如 刨花板、半板等；及乙烯基物件，諸如經塗佈之電線、乙 烯基薄板、熱隔離材料（諸如苯乙烯發泡體）等。在施用以 對抗螞蟻傷害作物或人類之狀況下，將本發明之螞蟻控制 劑施用於作物或周圍土壤，或直接施用於蟻巢或其類似 物。 本發明之化合物亦可預防性地施用於害蟲之預期出現地 點。 藉由將植物與殺蟲有效量之式〗化合物接觸，式j化合物 以及式II化合物亦可用以保護生長中之植物免受害蟲侵襲 或侵染。如所指的，”接觸”包括直接接觸（將化合物/組合 物直接施用在害蟲及/或植物上-通常施用至植物之葉、莖 或根）及間接接觸（將化合物/組合物施用於害蟲或植物所在 地）。 在土壤處理或施用於害蟲棲所或巢之狀況下，活性成份 之量係在 0.0001-5 00 §/1001112範圍内，較佳 0 001_20§/100 m2 〇 材料保護中之習用施用率為例如每平方公尺處理材料 0.01 g至1000 g活性化合物，較佳〇1 g乃〇 g/m2。 用於浸潰材料之殺蟲組合物通常含有0 001至95 wt%之 121502.doc -168- 200811166 至少一種驅除劑及/或殺蟲劑，較佳…丨至判wt%，且更佳1 至 25 wt%。 對用於誘餌組合物而言，活性成份之典型含量為〇〇〇1 w%至15 wt%之活性化合物，較佳〇 〇〇1 ^^%至5 wt%。 對用於喷霧組合物而言，活性成份含量為〇 〇〇1至8〇 wt%，較佳 0.01至50 wt%，且最佳 〇 〇1至15 _%。 對用於處理作物植物而言，本發明之活性成份之施用率 可在每公頃0.1 g至4000 g範圍内，較佳每公頃25 g至6〇〇 g，更佳每公頃50 g至500 g。 在種子處理中，混合物之施用率一般為每1〇〇公斤種子 〇·1 g至10 kg，較佳為每10〇公斤種子i §至5 kg，尤其為每 100公斤種子1 g至2〇〇 g。 本發明現藉由以下實例進一步詳細說明。 合成實例 I·製備起始胺： 實例1 · 2-(3,5-一甲基·苯基）-1 -嗟吩-2-基_乙胺 在氮惰性氣氛下使噻吩-2-甲醛（2.24 g)於無水甲苯中之 溶液冷卻至〇。(：，且經30 min時期經由套管添加六甲基二矽 氮烷鉀（UHMDS，22 ml，1.1當量）。將反應混合物溫至室 /孤，歷時2 h。再冷卻至〇°c後，在1〇 min内添加3,5_二甲基 笨甲基氣化鎂（50 ml，約1.5當量）於四氫呋喃（THF)中之溶 液，且將反應混合物溫至室溫，且持續攪拌3 h。用碳酸 鉀水溶液（5%)中止此溶液，且用乙醚萃取。藉由管柱層析 法純化經乾燥及濃縮之醚萃取物以產生黃色油狀之產物 121502.doc -169- 200811166 〇·4 g)，產率為 30%。 'H-NMR (CDCI3)： δ=2.3 (s)5 2.75 (dd)5 3.15 (dd)? 4.05 (mc)，6.8-7.2 ppm (m) 0 實例2 : 2-(3,5-二甲基-苯基;)-1-呋喃-2-基-乙胺 根據實例1中所述之程序，但使用1.92 g呋喃-2-甲醛， 獲得標題化合物（2_3 g)，產率為53%。 實例3 : 2-(3,5-二曱基-苯基）-1-(1-曱基-1H-吡唑-4-基）-乙 胺 3.1· h-2-曱基-丙烷-2-亞磺酸1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基-亞甲基醢胺 將i^-2·甲基-丙烷-2-亞磺醯胺（1.5 g)及1-甲基-3-三氟曱 基-1H-吡唑-4-甲醛（4.2 g)於20 ml THF中之溶液用34 g(l〇 當量）四異丙氧化鈦處理，且在室溫下攪拌隔夜。將反應 混合物傾入400 ml水中且經由矽藻土過濾來移除沈澱氧化 鈦/氫氧化鈦。用亞硫酸氫鈉（約20%於水中）徹底洗滌濾 液，且經硫酸鎂乾燥萃取物。蒸發溶劑產生純產物（3.29 g)，產率為98%。 !H-NMR (CDCI3)： 5=1.3 (s)5 4.25 (s), 7.0 (s), 8.55 ppm ⑷。 3.2. 7^-2-甲基-丙烷-2-亞磺酸[2-(3,5-二甲基-苯基_甲 基金-4-基）-乙基]-酿胺 在氮惰性氣氛下，於-48t：下用3,5-二甲基苯甲基氯化鎮 溶液（15 ml於THF中，約0.8莫耳）處理h-2-甲基_丙院_2•亞 石黃酸1-甲基-111-17比°坐-4-基亞甲基醯胺（1.5 8)於251111二氯甲 121502.doc -170- 200811166 烷中之/奋液。將溶液溫至室溫且攪拌24 h。將反應混合物 用石反酉夂鉀水溶液(5%)中止，且用乙酸乙酯萃取。藉由管柱 層析法純化經乾燥幻農縮之有機萃取物以產生呈比率為約 1 · 1之兩種非對映異構體的混合物之黏性油狀產物(2.㈦ g)，產率為88%。 3·3· 2-(3,5-一甲基-苯基•甲基_ih•吡唑_4_基）_乙胺 室溫下用氯化氫於二噁烷（12 ml，4 N)中之溶液處理心 2-甲基-丙烧-2-亞石黃酸[2_(3,5•二甲基-苯基）小（1_甲基. 比坐4基）-乙基]-醯胺（2 〇 g)於甲醇（i2 d)中之溶液隔 伙。將反應混合物用碳酸鉀水溶液中止，且調節至pH訌 9，萃取且經硫酸鎂乾燥有機相。蒸發溶劑後，獲得黃色 油狀物（1.05 g)，產率為77〇/〇。 4-NMR (CDCl3):㈣ L5 加 s)，2·3 ⑷，2 7 (mc)，3 〇 (mc)5 3.85 (s)5 4.2 (me), 6.8 (s), 8.85 (s), 7.3 (s); 7.45 ppm ⑷。 貫例4 · 2-(3，5-二甲基-苯基）吡啶_3_基·乙基卜胺 4.1. /^-2-曱基-丙烷-2-亞磺酸吡啶基亞甲基醯胺 根據實例3.1中所述之程序，自吡啶_3-甲醛及心_2_甲基_ 丙烷-2-亞磺酸醯胺開始製備甲基_丙烷_2_亞磺酸吡 啶-3-基亞甲基醯胺。 4.2. ^-2-甲基·丙烷_2_亞磺酸[2兴3,5_二甲基_苯基）_卜吡 啶-3-基-乙基]醯胺 在氮惰性氣氛下，於-48T：下用3,5-二甲基苯甲基氯化鎂 溶液（5 ml於THF中，約3·9莫耳）處理仏_2_甲基_丙烷_2_亞 121502.doc -171 - 200811166 磺酸吡啶-3-基亞甲基醯胺（0·77 §)於15瓜丨二氣乙烷中之溶 液。將溶液溫至室溫且攪拌24 h。將反應混合物用碳酸鉀 水溶液（5%)中止，且用乙醚萃取。藉由管柱層析法純化經 乾燥及濃縮之有機萃取物以產生呈比率為約1 : 3之兩種可 分離非對映異構體之混合物的產物（90%)(較小極性之異構 體：170 mg，主要異構體（較大極性）：48〇 mg)。 4.3. 2-(3,5-一曱基-苯基）_1_。比唆_3-基_乙基]-胺 根據實例3.3中所述之程序，獲得標題化合物。 以上未描述之胺IV可以類似方式製備。 II·式II之1-(胺基硫代羰基胺基）_2_芳基_丨_雜芳基_乙烷化合 物之製備 實例5 ··乙酸2-{3-[2-(3,5-二甲基-苯基）_!•噻吩-2_基-乙 基]-硫脈基}-乙酉旨 至/孤下授拌2-(3,5·二甲基-苯基）-i_嗟吩_2_基-乙烧（1.4 g ’來自實例1)及乙酸2_異硫氰基-乙酯（〇 75 g，根據
Collect. Czech. Chem Commun· 1986，51，112-117製備）於 甲苯（15 ml)中之溶液12 h，蒸發，且藉由管柱層析法純化 殘餘物，以產生黃色油狀產物（(K5 g)。 實例6 : l-[2-(3,5-二甲基-苯基）4-噻吩_2_基-乙基]_弘(2_羥 基-乙基）-硫脲 將以上乙S旨溶液（0.43 g)溶解於四氫呋喃（2〇 ml)中且冷 卻至0 C °室溫下添加氫氧化鋰（55 mg)於水（2〇 ml)中之溶 液且攪拌隔夜。用乙醚萃取，用水洗滌，且經硫酸鎂乾 燥’在蒸發溶劑後產生黏性油狀產物（〇·35 g)，產率92〇/〇。 121502.doc -172- 200811166 列於下表I中之式Η化合物（其中Rl、R2、R3、Rh、R4、 R4c&R4d為氫）係，v斗名， . 飞）係u頰似方法製備。
Η 實實 例號 Ar 一 AT- 物理化學資料(m.p.[它]/1!!-NMR [ppm]) ^ 立體異構中心 (以*表示） 5 3,5-二-Me-Ph L噻吩基~ 2-°塞吩基 CDC13: δ=2·0 ⑻，2.25 (s)，3·1 (me), 3.7 (mc)? 4.1 (me), 5.45 (br s)5 6.1 (s)5 6.4 (s)? 6.75 - 7.25 ppm ⑽ 外消旋體 6 3,5-二-Me-Ph Tr-- CDC13·· δ=2·25 ⑻，3.15 (mc)5 3·45 (mc)，3.55 (mc)，5.7 (br s)，6.4 (br s)5 6.7 - 7.2 ppm (m) 外消旋體 7 Ph Η 115-118〇C 外消旋體 8 3-Me-Ph 2-噻吩基 Η CDC13: 5=2.30 (s),2.5(s)?3.1 -3.25 (m)，3.45 (mc)，3.6 (mc)，5.7 (br s)5 6.35 (s)? 6.9 - 7.2 ppm (m) 外消旋體 9 Ph 3-曱基-2·噻 吩基 ΪΓ^ ------ 156-159〇C 外消旋體 10 1 1 3,5-二-Me-Ph O ^ Ti if ΤΓ^Ί 2-呋喃基 Ac 97-99〇C 外消旋體 11 ·3，ί>-一-Me-Ph 南基 Η —— CDCI3： 5=2.2 (s)5 3.1 (me), 3.45 (mc)，3·6 (mc)，5.55 (br s)，6·1-)，35 ppm (m) 外消旋體 12 3,5-二-Me-Ph 1 ch3 Ac — CDCI3:6=2.0 (s),2.25 (s)? 2.95 (me), 3.1 (mc)? 3.7 (mc)5 3.8 (s)? 4.1 (mc)? 6.3 (s), 6.5 (d)5 6.75 (s)? 6.85 (s), 7.2 (s), 7.35 ppm (s) 1:1 13 3,5-二-Me-Ph c2h5 Ac CDCI3： 5=1.45 (t)5 2.00 (s)? 2.25 (s)，2.95 (me)，3.1 (me)，3.75 (mc)? 4.0 -4.2 (m)? 6.15 (br s)5 6.4 (d)，6.75 (s)，6.85 (s)，7.20 (s)5 7.35 ppm (s) 1:1 121502.doc -173 - 200811166 實實 例號 Ar Het Rz 物理化學資料(m.p. Π：]/1!!-NMR [ppm]) 立體異構中心 (以*表示） 14 3,5-二-Me-Ph FV 1 ch3 Ac CDCls： 5=2.05 (s)? 2.25 (s)? 2.95 (me), 3.2 (me), 3.70 (me), 4.15 (mc)，5.8 (br s)，6.35 (br s)，6.45 (s)5 6.70 (s)5 6.85 ppm (s) 1:1 15 3,5c-Me-Ph 7/ V ch3 Η d6-DMSO: 5=2.20 (s)? 2.90 (mc)? 3.10 (me), 3.45 (me), 3.75 (s)5 4.8 (s)，5.55 (s)，6.75 (s)，6.85 (s)， 7.25 (s), 7.35 (s), 7.5 (s), 7.7 ppm (d) 1:1 16 3,5-二-Me-Ph NV C2H5 Η d6-DMSO: δ=1·30 (t)，2.20 (s)， 2.90 (me), 3.10 (me), 3.45 (me), 4.05 (q)，4.75 (s)，5.5 (s)，6.75 (s)， 6.8 (s)，7.3 (s)，7.35 (s)，7.55 (s)， 7.77 ppm (d) 1:1， 17 3,5-二-Me-Ph FV ch3 Η d6-DMSO: δ=2.20 (s)，3.0 (me)， 3.10 (me)，3.45 (me)，3.79 (s)， 4·80 (s)，5.70 (s)，6.70 (s)，6.80 (s)，6.85 (s)，7.50 (s)，8.00 ppm (d) 1:1， 18 —Ph 2-吡啶基 Η 112-115〇C 外消旋體 19 Ph 3-口比咬基 Η d6-DMSO: 5=3.0-3.2 (m)5 3.3 -3.5 (m)5 4.8 (s)5 5.65 (s)? 7.1-7.7 (m)，8.1 (d)，8.4 (me) 外消旋體 20 3,5-二-Me_Ph 3-吡啶基 Ac CDC13:5=1.90(s)5 2.25 (s)? 3.05 (mc)? 3.7 (me), 4.1 (me), 5.35 (s)? 6.45 (s)5 6.65 (s)? 6.85 (s), 7.1 (d)5 8.5 ppm (me) 外消旋體 21 3,5-二-Me-Ph 3-吡啶基 Η CDCI3： 5=2.25 (s)? 2.9 (mc)? 3.4 (me), 3.65 (me)，5.55 (s)，6.65 (s)， 6.8 (s)? 7.0 (s), 7.15 (s)? 7.5 (mc)? 8.35 ppm (me) 外消旋體 ex. =實例
Me=甲基 Ph=苯基 Ac=乙醯基 DMSO =二甲亞砜 #=式II中連接位置 m.p，熔點 121502.doc -174- 200811166 III·式I之1-(唑啉_2-基）-胺基-2-芳基•雜芳基_乙烷化合 物之製備 實例22 : (4,5-二氫_噻唑_2_基）_[2气3,5_二甲基_苯基-噻 吩-2-基-乙基]-胺 等氣土甲基一甲基硬化鱗（〇·27 g ’根據Tetrahedron 2001，57，545 1-54製備）添加至來自實例6之1-[>(3,5-二甲
基-苯基）-1-噻吩-2-基-乙基]_3_(2_羥基_乙基）_硫脲⑺·3〇 g) 及二異丙基乙胺（0·16 g)於丙腈（10 ml)中之溶液中。將反 應此口物加熱至90 C，歷時72 li。用乙酸乙酯萃取，用碳 酸鉀溶液及水洗滌，接著乾燥且蒸發溶劑，產生0.27 mg 棕色油狀標題化合物（95%)。 'H.NMR (CDC13): 6=2.25 (s), 3.1 (mc), 3.25 (me), 3.85 (mc)，5.2 (mc)，6.65-7.15 ppm (m)。 實例 23 : (4’5_二氫 喃-2-基-乙基]-胺 根據實例中所述之程序，用氰基甲基三甲基碘化磷(0.44 g)處理1 [2_(3’5-一甲基-苯基)]·呋喃_2_基-乙基卜3_(2·羥 土乙基）石爪腺（0.46 g)及二異内基乙胺⑺·％㈡於丙猜（2〇 m 1)中之溶液，且在9 〇。「夕、、西痒 之/凰度下加熱16 h。逐漸完成產生 呈非晶形固體之標題化合物（〇.3〇 g，卜 下表π之式I化合物（其中Rl、r2、r3、R4a、R4b、r4c、
RlR6為氫，且x為S)係以類似方式製備。 121502.doc -175- 200811166
表II
實例編號 Ar Het 物理化學資料(m.p. [。(:];1：»-NMR [ppm]) 立體異構中心之 標記Η 22 3,5-二-Me-Ph 2-噻吩基 CDC13: δ=2·25 (s)，3.1 (mc)， 3.25 (mc)，3.85 (mc)，5.2 (mc)， 6.65-7.15 ppm (m) 外消旋體 23 3,5-二-Me-Ph 2-呋喃基 CDCls:5=2.2 (s)?3.1 (mc)? 3.3 (mc)，3.95 (me)，約 4.4 (brs)， 5.1 (mc)，6.05 (s)，6.25 (s)，6.6 (s)，6.8 (s)，7.4 ppm (s). 外消旋體 24 Ph 2-^σ定基 CDC13: 6=3.1-3.5 (m)?3.95 (mc)，5.15 (mc)，6.85 - 7.5 (m)， 8.5 ppm (s) 外消旋體 25 Ph 3-η比σ定基 CDCI3： 5=3.0-3.3 (m)? 3.8 (mc)5 4·9 (mc)，6.95 - 7.5 (m)，8.45 ppm⑻ 外消旋體 26 Ph 4·σ&σ定基 110-116°C 外消旋體 27 3,5-二-Me-Ph 3-σ比咬基 d6-DMSO: 5=2.2 (s)? 2.75-3.00 (m)5 3.15 (me), 3.70 (me), 4.9 (br s)，6.7 (s)，7.3 (me)，7.4 (me), 8.35-8.5 ppm (m) 外消旋體 28 3,5·二-Me-Ph ri 1 ch3 CDCI3： 5=2.2 (s)? 2.8 (me), 3.0 (me)，3.7 - 3.8 (m)5 4.85 (me)， 6.7-6.8 (m)，7.0 (s)，7.25 (s)，7.4 rom⑻ 1:1 121502.doc -176- 200811166 實例編號 Ar Het 物理化學資料(ηι.ρ.Π：];1^!-NMR [ppm]) 立體異構中心之 標記(*) 29 3,5-二-Me-Ph 1 c2h5 d6-DMSO: 6=1.3 (t)? 2.2 (s)5 2.85 (dd)，2.95(dd)，3.15 (t)，3.8 (mc)，4.0 (mc)，4.85 (mc)，6.75 (s)，7.0 (s)，7.3 (s)，7·5 ppm (s) 約1:1 30 3,5-二-Me-Ph V 1 _ CHa 173-177〇C 約1:1 31 3-Cl-Ph 3-吡啶基 149-154°C 外消旋體 32 3,5-二-Me-Ph 5-曱基-2-嗟 吩基 d6-DMSO: 6=2.2 (s), 2.35 (s)? 2.95 (mc)，3.15 (me)，3.7 (mc)， 5.05 (br s)，6.55 (d)，6.65 (d)， 6.75 - 6.85 (m)? 7.25 ppm (br s) 約1:1 33 3,5-二-Me-Ph 3-甲基-2-噻 吩基 d6-DMSO: 6=1.95 (s)? 2.3 (s)? 2.8 (mc)，3.0 (mc)，3.15 (t)，3.7 (mc)5 5.1 (br s)? 6.65-6.8 (m), 7.2 ⑷，7.3 ppm (brs) 約1:3 34 3,5-二-Me-Ph 5-氯-2-噻 吩基 d6-DMSO: δ=2·2 (s)，2.95 (mc)， 3.2 (mc)，3.7 (mc)，5.05 (br s)， 6.7-6.9 (m)，7.4 ppm (br s) 約1:2 35 3,5-二-Me-Ph 4-氰基-2- 噻吩基 150.00-153.00 °C 約1:1.5 36 3,5-二-Me-Ph 4-溴-2-噻 吩基 d6-DMSO: δ=2·2 (s)，2.95 (mc)， 3.2 (mc)，3.7 (mc)，5.1 (br s)， 6.8-6.9 (m)? 7.3 - 7.5 ppm (m) 約1:2 37 3,5-二-Me-Ph 3-IL-4-口比 啶基 d6-DMSO: 5=2.2 (s)? 2.75 - 2.95 (m)，3.2 (mc)，3.65 (mc)，5.15 (br s), 6.6- 6.7 (m)5 7.4-7.6 ppm (m)，8.4 (me) 約1:3 38 3,5-二-Me-Ph 3-氣-4-n比 啶基 d6-DMSO: 5=2.2 (s)? 2.65 - 2.85 (m)，3.1 (mc)，3.6 (mc)5 5.2 (br s)，6.8 - 6.9 (m)，7.4-7.6 (m)，8.5 ppm (me) 約1:3 121502.doc -177- 200811166 實例編號 Ar Het 物理化學資料(ιη.ρ.Γί：];1!!-NMR [ppm]) 立體異構中心之 標記⑺ 39 3,5-二-Me-Ph 5-溴-2-噻 吩基 d6-DMSO: δ=2·2 (s)，2.95 (mc)， 3.2 (mc)，3.7 (mc)，5·05 (br s)， 6.7 -7.05 (m), 7.3 ppm (br s) 約 1:1.5 40 3,5-二-Me-Ph 6·三氟-甲基-定基 d6-DMSO: 6=2.2 (s)?2.8-3.2 (m)，3.65 (mc)，5.0 (br s)，6.8 (mc)，7.8 - 8.0 (m)，8.6 (s) 約1:2 41 3,5-二-Me-Ph Mew# d6-DMSO: δ=2·1 (s)，2.2 (s)， 3.05 (mc)，3.2 (mc)，3.7 (mc)， 5.1 (br s), 6.75 - 6.9 (m)? 7.4 (br s)，7.6 (d)，7.7 ppm(d) >1:10 42 3,5-二-Me-Ph Mew# d6-DMSO: 5=2.1 (s)5 2.2 (s)? 3.05 (mc)，3.2 (me), 3.75 (mc)， 5·1 (br s)，6.8 (s)，6.85 (s)，7.4 -7.7 ppm (m) 約1:2 43 3,5-二-Me，Ph 5-氣-2·吱味 基 d6-DMSO: 5=2.2 (s)? 2.95 (me), 3.2 (mc)，3.75 (mc)，4.9 (br s)， 6.2(d)，6.3(d)，6.8 (mc)，7.3 ppm (brs) 約1:2 44 3,5-二-Me-Ph 卜甲氧基-3-吡啶基 CDC13: δ=2.2 (s)，3.0 (mc)，3.3 (mc)，3.8 - 3.95 (m)，4.85 (mc)， 6.6 - 6.85 (m)5 7.4 (me), 8.0 ppm (s) 約1:2 45 3,5-二-Me-Ph 6-甲基-2-吡 啶基 CDCly δ=2，15 3.3 (m)，4.0 (mc)，5.0 (mc)，6·6 (s)，6.7 (d)，6.8 (s)，7.0 (d)5 7.4 ppm⑴ 約1:2 46 3,5-二-Me-Ph 5-甲基-2-吱 喃基 d6-DMSO: 5=2.1 5(s)5 2.2 (s)? 2.9 (mc)，3.2 (mc)，3.8 (mc)，4.9 (br s)，5.9(d)，6.0 (d)，6.8 (mc)， 7.2 ppm (br s) 約1:1，5 121502.doc 200811166 實例編號 Ar Het 物理化學資料(ιχι.ρ.ΓΤ：];1!!-NMR[ppm]) 立體異構中心之 標記(*) 47 3,5-二-Me-Ph 6-漠-2-σ夫喃 基 d6-DMSO: 8=2.2 (s)? 2.95 (me), 3.2 (mc)，3.75 (mc)，4.9 (br s)， 6.2(d)，6.45 (d)，6.7 - 6.8 (m)， 7.3 ppm (br s) 約1:2 48 3,5-二-Me-Ph 4,5-二曱-基-2-呋喃基 d6-DMSO: 5=1.85 (s)5 2.15 (s)? 2.2 (s)，2.9 (mc)，3.2 (mc)，3.7 (mc)，4.85 (brs)，5.95 (s)，6.8 ppm (me) 約1:1 49 3,5-二-Me-Ph H.C # VY N、J 1 ch3 CDC13:5=2.2 (s)? 2.25 (s)? 2.9-3.15 (m)，3.25 (mc)，3.55(s)，3.9 (mc)，4.95 (mc)5 5.9 (s)，6.7 (s)5 6.8 ppm (s) 約1:1 50 3,5-二-Me-Ph 4,5-二-氯-3- 噻吩基 88.00-90.00〇C 約1:1.5 51 3,5_:_Me-Ph Φ CI CDCI3:5=2.2 (s)? 2.7(mc)? 2.9 (mc)，4.05 (mc)，6.25-6.35 (m)， 6·6 (s)，6.7 (d)，6.8 (s)，7.2 (d)， 7.4 ppm (d) 約1:1 52 3,5-二 _Me-Ph U CDC13：5=1.9(s)52.0 (s)?2.2 (s)? 3·0 (mc)，3.2 (mc)，3.3 (mc)，4.0 (mc)，4.95(mc)，6.2 (s)，6.3 (s)， 6,5(s)，6.7 - 6.8 (m)，7.05 - 7.2 PPm (m) 約1:1 53 3,5_:-Me-Ph NC八广CH3 1 ch3 d6-DMSO: δ=2·0 (s)，2.2 (s)，2.7 (mc)，3.0 (mc)5 3.15 (mc)，3.5 (s)，3.75(mc)，4.8(brs)，6.7-6.8 (m)，6.9 (s)，7.05 ppm (brs) 約1:1 54 Ph 5_甲基-2-喧 吩基 118.00-120.00〇C 外消旋體 55 3-Cl-Ph 5-曱基-2-。塞 吩基 CDCI3:5=2.4 (s)? 3.05-3.3 (m)5 3.9 (me), 5.05 (mc)? 6.55 (d)5 6.6 (d), 7.0 - 7.2 ppm (m) 外消旋體 121502.doc -179- 200811166 貫例編號 Ar Het 物理化學資料(ιη.ρ.Γί：];1^!-NMR [ppm]) 立體異構中心之 標記(*) 56 • ------------------- 3-Me-Ph ------------- 5-甲基-2-嚷 吩基 CDC13: 5=2.3 (s)? 2.45 (s), 3.1 -3.3(m)，3.9 (mc)，5.1 (mc)，6.55 (d)，6.65 (d)，6.9-7.3 ppm (m) 外消旋體 57 4-Me-Ph &甲基-2-噻 吩基 CDCI3： 5=2.3 (s)?2.45 (s)?3.1 -3.3(m)，3.9(mc)，5.1(mc)，6.5-6,65 (m), 7.0 ppm (me) 外消旋體 58 2-Me-Ph 甲基-2-噻 吩基 CDCI3： δ=2.3 (s), 2.45 (s), 3.2-3.4 (m)，3.9 (mc)，4.7 (br s)， 6.6(s)，6.9(s)，7.1 -7.3 ppm (m) 外消旋體 59 3,5-二_^16-?1| 3-演-2·嗟吩 基 ----- 115.00-117.00〇C 外消旋體 ex. =實例 Me=甲基 Ph=苯基
Ac=乙醯基 DMSO =二曱亞碾 # =式I之連接位置 m. p ·=熔點 生物學實例 對抗害蟲作用之實例 通式I及II化合物對抗害蟲之作用係由以下實驗證實 I.棉虫牙（Cotton Aphid)(棉蚜（办—尽⑽柳)） 精由將受侵染之葉部置放於測試植物之頂部，用約_ 隻實驗室飼養蚜蟲侵染處於子葉階段之棉花植物(品種 ’Deha Pine’）。24小時後移除葉部。將完整植物之子葉浸入 測試化合物H讀巾。5天後，敎彳目對於對照=物 121502.doc -180- 200811166 上之死亡率的在經處理植物上之蚜蟲死亡率。 在此測試中，與未經處理對照組相比，3〇〇 ppm之實例 第6號、第7號、第8號、第10號、第20號、第21號、第22 號、第23號、第27號、第31至39號、第43號、第45至48 5虎、弟50號、第53至55说、弟57及59號之化合物展示超過 70%之死亡率。 II·桃财（Green Peach Aphid)(桃蚜（Myzi/s perdcae)) 藉由將受侵染之葉部置放於測試植物之頂部，用約4〇隻 實驗室飼養*牙蟲侵染處於第2葉對階段之胡椒植物（品種 ’California Wonder’）。24小時後移除葉部。將完整植物之 葉浸入測試化合物之梯度溶液中。5天後，測定相對於對 照植物上之死亡率的在經處理植物上之蚜蟲死亡率。 在此測試中，與未經處理對照組相比，300 ppm之實例 第6號、第7號、第8號、第20號、第21號、第22號、第23 號、第27號、第31至34號、第36號、第37號、第39號、第 43號、第45至50號、第53至57號及第59號之化合物展示超 過70%之死亡率。 III.豆虫牙（Cowpea aphid)(豆虫牙cracc/wa)) 將活性化合物於50:50丙酮：水及0.1%(體積/體積） Alkamuls EL 620界面活性劑中調配。 在處理前2 4 h，藉由修剪經約3 0個豆財侵染之葉，用虫牙 蟲接種7-10天之盆栽紅豆。使用氣動手喷霧器（Devillbis噴 霧器）在25 psi下用5 mL測試溶液喷霧經處理之豆，使空氣 乾燥且保持在25-27°C及50-60%濕度下3天。72 h後，評估 121502.doc • 181 - 200811166 死亡率。 在此測试中’與未經處理對照組相比，3〇〇 ppm之實例 第32-39號、第43號、第46-48號、第50號、第53-58號及第 59號之化合物展示超過70%之死亡率。 IV·銀葉粉虱（Silverleaf whitefly)(銀葉粉虱
argentifolii))^H 將活性化合物於50:50丙酮：水及丨00 ppm Kinetic®界面活 性劑中調配。
使所述棉彳t*植物生長至子葉狀態（每盆一植物）。將子葉 浸入測試溶液中以將葉子完全覆蓋且置於較好通風區域處 以使其乾燥。將具有經處理秧苗之各盆置於塑料杯中且引 入10至12個粉虱成蟲（約3 - 5天大）。使用抽吸器及連接至障 壁吸移管尖端之0.6 cm無毒Tygon®管（R_36〇3)來收集昆 蟲。隨後將含有經收集之昆蟲的尖端溫和插入含有經處理 植物的土壌中，使昆蟲爬出尖端以達至葉子來攝取食物。 用可再用篩蓋（來自Tetko Inc之ISO微米篩孔聚酯篩peCap) 覆蓋杯。將測試植物保持在約25°C及20-40%相對濕度丁的 保藏室中3天，避免直接曝露於螢光（24小時光週期）以防止 杯内熱量之捕獲。在處理植物之後3天評估死亡率。 在此測試中，與未經處理對照組相比，3 3ϋ0 ppm之實例 第35-36號、第43號、第50號及第59號之化合物展示超過 7 0 %之死亡率。 121502.doc -182-

Claims (1)

  1. 200811166 十、申請專利範圍·· L 一種通式I之1-(唑啉-2-基）-胺基-2-芳基-1-雜芳基_乙烷化 合物 R2 R3 其中 Rl、R2、R3彼此獨立選自氫、Cl_C6烷基、Ci_c6幽烷 基、CVC6環烷基、C3_C6鹵環烧基，其中上述脂族 基中之1、2或3個氫原子可彼此獨立經選自由下列 各物組成之群之基團置換：氰基、硝基、羥基、疏 基、胺基、敌基、C2-C6烯基、C2-C6快基、Ci-C^烧 氧基、CVC^氧基、（：2<6炔氧基、cvc6i烷氧基 及匕-匕烧基硫基，且其中C3-c0環烷基及c3_c6鹵環 烷基亦可帶有1、2、3、4或5個選自cvc6烷基及Cl-C6鹵烷基之基團， 苯基或苯甲基，其中最後兩個提及之基團中之苯環 可未經取代或可帶有1、2、3、4或5個彼此獨立選 自由下列各物組成之群之基團：鹵素、Cl_c6烷基、 cvc6_烧基、Cl_C6烷基硫基、Cl-C6鹵烷基硫基、 C「C6烷氧基及(^-(：6鹵烷氧基； A 為式A1或A2之基團： 121502.doc 200811166
    A1 A2 其中 X 為硫、氧或NR7 ; R4a、R4b、R4e、R4d彼此獨立選自由下列各物組成之 群：氫、鹵素、CVC6烷基、cvc^烷基、cv C6烷基胺基、CVC6烷氧基、CVC6鹵烷氧基、 C3_c0環烷基及C3-C0鹵環烷基，其中上述脂族 基中之1、2或3個氫原子可彼此獨立地經選自 由下列各物組成之群之基團置換：氰基、硝 基、羥基、巯基、胺基、羧基、C2-C6稀基、 C2-C6炔基、烷氧基、（：2-(：6烯氧基、c2_ C6炔氧基、C「C6鹵烷氧基及Cl-c6烷基硫基， 且其中C^C：6環烷基及CrC6鹵環烷基亦可帶有 1、2、3、4或5個選自CVC6烧基及CVCW烷基 之基團； R R、R7彼此獨立選自由下列各物組成之群：氫、氰 基、硝基、Cl-C6烧基、c2_c6烯基、c2_c6炔基、 c3-c8m院基、cvc6^氧基、（Ci_C6烧氧基）亞甲 基、Ci-C6烷基硫基、。丨夂烷基亞磺醯基、。丨_。6烷 基續醯基，其巾上述基團巾之脂族部分可未經取 代、部分或完全經鹵化及/或可帶有！、2或3個彼此 121502.doc 200811166 獨立選自由下列各物組成之群之基團：氰基、硝 基、經基、巯基、胺基、羧基、Cl_C6烷基、c2_c6 稀基、C2-c6炔基、CVC6烧氧基、（：2-(：6烯氧基、 C2 C6炔氧基、C1_C6鹵烷氧基及Ci_C6烷基硫基，且 中CrC8環烧基及CyC；8鹵環烧基亦可帶有1、2、 4或5個選自q-C6烧基及CVC6鹵燒基之基團， c(0)NRaRb、（so2)nrHc(=o)rc， 苯基苯氧基或苯甲基，其中最後三個提及之基團 之每一者中的苯環可未經取代或可帶有1、2、3、4 或5個彼此獨立選自由下列各物組成之群之基團·· _素、卟。6烷基、Ci_C6鹵烷基、Ci_C6烷基硫基、 Cl-C6i貌基硫基、Cl_C6炫氧基及CVC』炫氧基； He^含有卜2、3或4個選自氧、氮及硫之雜原子作為 %成員的5或6員雜芳環， /、中該雜芳環可稠合至選自以下各 :::r飽和5、6或7員碳環及含有… 的：:二原二氮;子之雜原子 環，丨7貝飽和、部分不飽和或芳族雜 上帶有m個基團R8々η 衣在其碳原子 (若存在)上帶古 合及/或可在其氮原子 (右存在）上帶有基團r9或氧； 卞 如為〇、卜2、3或4， R 係選自鹵夸、nu· Q素、〇h、SH、NH2、s〇3H、c〇〇h、 121502.doc 氰基、疊氮基、硝基、C0NH2、CSNH2、 CH=N-OH、CH=N-0-(Ci-C6) ^、Ci-C6 基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c8環烷基、 Ci-C6烧基胺基、C2-C6稀基胺基、C2-C6炔基胺 基、二（Ci-Cs烷基）胺基、二（c2-c6烯基）胺基、 二（〇2_(^6快基）胺基、Ci_C6烧基硫基、C2-C6歸 基硫基、C2-C6炔基硫基、CrG烷基磺醯基、 C2-C6烯基磺醯基、c2-c6炔基磺醯基、（CrCe 烧基）幾基、（C2_CV席基）-魏基、（C2-C6炔基）-幾 基、氧基、C2-C6稀氧基、C2-C6炔氧 基、（CVC6烷氧基）羰基、（C2_C6烯氧基）羰基、 (C2-C6炔氧基）-羰基、（Ci-c6烷基）羰氧基、（Cy C6烯基）-羰氧基、（C2_C6炔基）羰氧基、（C1_C6 烷基）羰基-胺基、（C2_C6烯基）羰基-胺基、（c2_ C6炔基）羰基-胺基，其中上述基團中之脂族部 分可未經取代、部分或完全經齒化或可帶有 1、2或3個彼此獨立選自由下列各物組成之群 之基團的任何組合：氰基、丨基、羥基、巯 基、胺基、羧基、cvc6烷基、c2_c6烯基、c2_ 炔基、(^心烷氧基、。心烯氧基、Cr。炔 乳基、Cl_C6_烷氧基、CPC6鹵烷基及（^-(：6烷 基硫基； C ⑼ NRf、⑽2)取aRb、c(=〇)RC、 C(=S)RC ， 200811166 基團Y-Ar，或基團Y-Cy，其中 Y 為一單鍵、〇、S、NH、CVC6烷二基或CV C6烷二氧基， A’為苯基、萘基或單環或雙環5至1〇員雜芳 環，該雜芳環含有1、2、3或4個選自氧原 子、硫原子及氮原子之雜原子作為環成 員，其中Ar’未經取代或可帶有i、2、3、4 或5個彼此獨立選自由下列各物組成之群 之基團的任何組合：_素、氰基、硝基、 羥基、巯基、胺基、羧基、Ci_c6烷基、 CrG i烧基、Cl_C6烷氧基、C2-C6烯氧 基、CVC6炔氧基、CVC6鹵烷氧基及（^_C6 烧基硫基； Cy為Cs-C：8環烷基，其未經取代或可帶有1、 2、3、4或5個彼此獨立選自由下列各物組 成之群之基團的任何組合：自素、氰基、 硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、Ci_C6烷 基、Cl-C6鹵烧基、Ci-C6院氧基、C2-C4 氧基、C2_C6炔氧基、Ci-Cei烷氧基及Ci_ c6烷基硫基； r9 具有針對R5給出之含義之一者； Ar 為帶有η個基團rig之任何組合的苯基或萘基； η 為〇、1、2、3、4或5， Rl〇具有針對R8給出之含義之一者； 121502.doc 200811166 且其中結合該苯環之相鄰碳原子之兩個基團R10亦可 與該等碳原子形成稠合苯環、稠合飽和或部： 不飽和5、6或7員碳環或含有i、2、3或4個選自氧 原子、硫原子及氮原子之雜原子作為環成員的祠^ 5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環，且其中 該稠環未經取代或可帶有丨、2、3或4個彼此獨立選 自由下列各物組成之群之基團：鹵素、氰基、硝 基、羥基、巯基、胺基、羧基、Ci_C6烷基、 烷氧基、C2_C6烯氧基、匕-匕炔氧基、C1_C6_烷氧 基及κ6烧基硫基； 且其中 Ra&Rb各自彼此獨立選自氫、Ci_C6烷基、Ci_C6_烷 基、c2-c6烯基、C2_C6i烯基、C2_C6快基或C2_C6 i炔基，其中上述脂族基團中之1、2或3個氫原子 可彼此獨立經選自由下列各物組成之群之基團置 換：氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、Ci_C6 烧基、c2-c6稀基、c2-c6炔基、Cl_c6^氧基、c2_ c6烯氧基、c2-c6炔氧基、〇^-0：6_烷氧基、CVC6_ 烷基及CrC6烷基硫基；且 RC係選自氫、c】-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、 c3-c8環烷基、CVC6烷基硫基、（^-0：6烷氧基、（CV c6烷基）胺基、二烷基）胺基、肼基、（CrCs烷 基）骄基、^— (C「C6烧基）-朋1基’其中上述基團之脂 族部分可未經取代、部分或完全經ii化或可帶有 121502.doc 200811166 1、2或3個彼此獨立選自由下列各物組成之群之基 團的任何組合·氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、 瘦基、CVC6烧基、c2_c6烯基、c2_c6快基、CA 燒氧基、C2_C6稀氧基、C2-C6快氧基、Cl-C6_烧氧 基、Ci-C：6鹵烷基&Ci_c6烷基硫基， 苯基及含有1、2、3或4個選自氧原子、硫原子及氣 原子之雜原子作為環成員的單環或雙環5至員雜 芳環，其中苯基及該雜芳環未經取代或可帶有丄、 2、3、4或5個彼此獨立選自由下列各物組成之群之 基團的任何組合：_素、氰基、硝基、經基、疏 基、胺基、羧基、（VC6院基、Cl_c6鹵烧基、Ci_c6 烷氧基、CVC6烯氧基、C2_C6炔氧基、Ci_c6_烷氧 基及CrG烷基硫基； 及其鹽。
    2·如凊求項1之化合物，其中Het係選自如本文所定義之式 Het.l至Het.57之基團：
    R80
    Het.7
    Het.8 121502.doc 200811166
    #
    Het.14 Het.15
    Het.16
    Het.17 Het.18 Het.19 Het.20
    Het.29 Het.30 Het.31
    121502.doc 200811166
    Het.33 Het.34 Het.35 Het.36
    Het.37 Het.38 Het.39 Het.40
    Het.44 Het.45 Het.46 Het.47
    Het.48 Het.49 Het.50 Het.51 121502.doc -9- 200811166
    Het.55
    其中#表示式I中之連接位置，且其中R8A、R8B、R8e、 R8D及R8E彼此獨立為氫或具有針對R8給出之定義之一 者。 3.如請求項2之化合物，其中Het係選自下式之基團： Het.l、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het_7、 Het.8、Het.9、Het.10、Het.ll、Het.12、Het.13、 Het.14、Het.15、Het.16、Het.17、Het.18、Het.19、 Het.20、Het_21、Het.22、Het.23、Het.24、Het.25、 Het.26、Het.27、Het.28、Het.29、Het.30、Het.41 、 Het.42、Het.43、Het.49、Het.50及 Het.51。 4.如請求項3之化合物，其中Het係選自下式之基團： Het.l、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.22、 Het.23、Het.24、Het.41、Het.42及 Het.43。 5. 如請求項4之化合物，其中Het係選自下式之基團： Het.l、Het.2、Het.3及 Het.4。 6. 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3彼此獨立選自 氫、CVC6烷基、cvc6鹵烷基、c3-c6環烷基及c3-c6鹵環 121502.doc -10- 200811166 烷基，其中上述脂族基中之1、2或3個氫原子可彼此獨 立經選自由下列各物組成之群之基團置換：氰基、硝 基、羥基 '巯基、胺基、羧基、c2_c6烯基、C2_C6炔 基、〇1<6烷氧基、c2-C6烯氧基、c2-C6炔氧基、鹵 烷氧基及(^-0：6烷基硫基，且其中C3_C6環烷基及c3-c6_ 裱烷基亦可帶有1、2、3、4或5個選自Cl-C6烷基及C广c6 鹵烷基之基團。 7·如凊求項}之化合物，其中Ri、R2&R3彼此獨立選自氫 及Ci-C6燒基。 8·如請求項！之化合物，其中、以及汉3為氳。 9·如請求項丨之化合物，其中R4a、R4b、r4c、尺4(1彼此獨立 選自氫、鹵素、（VC6烷基及烷基。 10·如請求項1之化合物，其中R4a、R4b、r4c及R4d為氫。 η·如請求項1之化合物，其中R5、R6彼此獨立選自由下列 各物組成之群：氫、氰基、硝基、C( = 〇)Re(其中R。如請 求項1中所定義）、Cl-C6烷基、c2_c6烯基、c2_c6炔基、 CrC8環烷基、（Cl_C6烷氧基）亞甲基、Ci_c6烷基硫基、 CrC：6烷基亞磺醯基及Ci-C0烷基磺醯基，其中上述基團 中之脂族部分可未經取代、部分或完全經_化及/或可帶 有1、2或3個彼此獨立選自由下列各物組成之群之基 團·氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、匕-匕烷 基、c2_c6烯基、c2_c6炔基、Cl_c6烧氧基、c2_c6烯氧 基、C^C6炔氧基、Cl_C6齒烷氧基及^广匕烷基硫基，且 其中CyC8環烷基亦可帶有！、2、3、4或5個選自^-匕烷 121502.doc 200811166 基及Cl_C6鹵烷基之基團。 12.如請求項丨丨之化合物，其中R5、R6彼此獨立選自下列各 物：氫、氰基、硝基、C(=0)RlCl_c6烷基。 13·如请求項1之化合物，其中R5、R6為氫。 I4·如凊求項1之化合物，其中該等整數㈤或!!之至少一者不 同於0，且其中R8、R10彼此獨立選自鹵素、〇H、SH、 NH2、S〇3H、COOH、氰基、CONH2、C(=〇)Re、Ci_c6 烷基、CVC8環烷基、Ci-C6烷基胺基、二（Ci_C6烷基）胺 土 /、中上述基團中之脂族部分可未經取代、部分或完 全經齒化及/或可帶有1、2或3個彼此獨立選自由下列各 物、、且成之群之基團：氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、 羧基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、CVC6烷氧基、c2_c6烯氧 基、CyC6炔氧基、CrC6鹵烷氧基及基硫基，且 其中〔3<8環烷基亦可帶有1、2、3、4或5個選自Cl_c6^ 基、烷基之基團。 15.如請求項14之化合物，其中R8、Rl0彼此獨立選自鹵素、 Ci-Ce烷基及Cl_c：6烷氧基，且其中最後兩個提及之基團 可未經取代、部分或完全經_化。 16·如請求項1之化合物，其中X為硫。 17·如請求項1之化合物，其中X為氧。 18.如請求項1之化合物，其中X為nr?。 19·如凊求項18之化合物，其中R7具有如請求項^至13中任 一項中針對R5所給出之含義的一者。 20·如凊求項18之化合物，其中R7係選自由氫、基團 121502.doc -12- 200811166 C(=0)^^Cl-C6烷基組成之群。 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 如請求項1之化合物，其中m為丨、2或3。 如明求項1之化合物，其中m為1或2。 如請求項1之化合物，其中η為ι、2或3。 如請求項1之化合物，其中11為1或2。 子具有S 如請求項1之化合物，其中帶有該基團Α之碳原 構形。 如請求項1之化合物 構型。 其中帶有該基團A之碳原子具有R 組合物’其包含至少-種如請求項1至26中任一項 之式嗤琳-2·基）_胺基_2·芳基小雜芳基_乙烧化合物 及/或其鹽及至少一種載劑物質。 :種農業組合物，其包含至少一種如請求们至^中任 -項之式I之Η唑啉_2_基)_胺基_2_芳基雜芳基_乙烷化 合物及/或其農業上適用之鹽及至少一種農業上 載劑。 又之 -種獸醫學組合物’其包含至少一種如請求項㈣中 任一項之式I之Η哇琳.2-基）_胺基_2_芳基小雜芳基乙户 化合物及/或其獸醫學上適用之鹽及至少一種獸醫學上； 接受之載劑。 -種對抗動物害蟲之方法，其係使用至少一種如請求項 1至26中任一項之式&】·（嗤琳_2_基）_胺基_2_芳基小雜」 基-乙烷化合物及/或其鹽處理該等害蟲。 方 -種對抗動物害蟲之方法，該方法包含使該等動物害蟲 121502.doc -13- 200811166 或該等動物害蟲所生活或生長或可能生活或生長之環境 或待保護以免受動物侵襲或侵染之材料、植物、種^兄 土壤、表面或空間與至少一種如請求項1至26中任—項 之式I之1-(咬琳-2-基）_胺基-2_芳基小雜芳基-乙烧化合物 及/或其鹽接觸。 32. —種保護作物免受動物害蟲侵襲或侵染之方法，該方法 包含使作物與至少一種如請求項1至26中任一項之式工之
    1十坐啉·2_基）-胺基-2-芳基小雜芳基·乙燒化合物及^其 鹽接觸。 33·如請求項31或32之方法，其中該等動物害蟲為昆蟲、场 蛛類或線蟲類。 34·如請求項31或32之方法’其中該動物害蟲係選自同翅 目、鱗翅目或鞘翅目之昆蟲及蜱蟎目之蜘蛛類。 35. -種保護種子免受土壌昆蟲破壞及保護幼苗根部及嫩枝 免雙昆蟲破壞之方法’該方法包含使該等種子在播種前 及/或催芽後與至少一種如請求項1至26中任一項之式 1-(唑啉-2-基)·胺基-2-芳基雜芳基·乙烷化合物及/或其 鹽接觸。 36_如請求項35之方法，其中該至少一種式唑啉-^ 基）-胺基·2·芳基·1_雜芳基.乙燒化合物係以每⑽^種子 〇·1 g至10 kg之量施用。 3 7 ·如睛求項3 5或3 6之方法，其中古玄笼张p 八T邊寺所侍植物之根部及嫩 枝受到保護。 38·如請求項35或36之方法 其中該等所得植物之嫩枝經保 121502.doc -14- 200811166 護而免受該等同翅目之昆蟲破壞。 請求項1至26中任一項之 基-1-雜方基_乙烧化合物 39· —種種子，其包含至少一種如 式I之1·(唑啉-2-基胺基芳 及/或其鹽。 40. 一f如請求項1至26中任—項之式I之1十坐琳-2-基）,基_ 芳基1雜芳基·乙烷化合物及其鹽的用途，其 對抗動物害蟲。 ’、用於 41. 42. 43. 一種如請求項1至26中任-項之式I之W唑啉-2-基胺基 芳基-1-雜芳基-乙烷化合物及其鹽的用途，其係用： 保護植物免受動物害蟲破壞。 一，如請求項1至26中任一項之式W十坐琳_2·基）_胺基_ ^方基-1-雜芳基-乙烷化合物及其鹽的用途，其係用於 製造用於對抗動物體内及動物身體上之寄生蟲的藥劑/ 一種如請求項丨至26中任一項之式1之1_(唑啉基)'_^基_ 2-芳基-1-雜芳基_乙烷化合物及/或其鹽的用途，其係·"用 於製造用於保護動物免受需要其之動物體内之寄生蟲侵 染或感染的藥劑。 44· -種如請求項u26中任一項之式⑴十坐琳基）_胺基· 2_芳基_1_雜芳基_乙烷化合物及/或其鹽的用途，其係用 於製造用於處理經需要其之動物體内之寄生蟲侵染或感 染之動物的藥劑。 45· 一種通式II之1-(胺基硫代羰基胺基）-2-芳基雜芳基-乙 烷化合物 121502.doc -15- (II) 200811166
    其中 Het、Ar、Ri、r2、R: 項1至26中任一項所定義， 其鹽。 、：R4a、R4b、R4e及 R4d如請求 且其中Rz為氫或乙醯基，及 46. 47. 48. 種、、且口 4勿，其包含至少一種如請求項之式η之卜（胺 基石爪代.基胺基）-2-芳基_丨_雜芳基_乙烷化合物及/或其 鹽及至少一種載劑物質。 一種農業組合物’其包含至少-種如請求項45之式Π之 1 (fe基^代^基胺基）_2_芳基小雜芳基_乙烧化合物及/ 或”辰業上適用之鹽及至少—種農業上可接受之載劑。 種被酉學組合物，其包含至少一種如請求項45之式Η 之W胺基硫代幾基胺基）_2_芳基小雜芳基乙燒化合物 及/或其獸醫學上適用之鹽及至少—種獸醫學上可接受之 載劑。 49. 50. 一種藉由用至少-種如請求項45之式•(胺基硫代幾 基胺基）-2-芳基-丨_雜芳基-乙烷化合物及/或其鹽處理動 物害蟲來對抗該等害蟲之方法。 一種對抗動物害蟲之方法，該方法包含將該等動物害蟲 或該等動物害蟲生活或生長或可能生活或生長之環境或 待保護以免受動物侵襲或侵染之材料、植物、種子、土 壤、表面或空間與至少一種如請求項45之式(胺基 硫代羰基胺基）-2-芳基-1-雜芳基_乙烷化合物及/或其鹽 121502.doc -16- 200811166 接觸。 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 一種保護作物免受動物害蟲侵襲或侵染之方法，該方法 包含將作物與至少一種如請求項45之式„之^(胺基硫代 羰基胺基）-2-芳基-1-雜芳基_乙烷化合物及/或其鹽接 觸。 種保濩種子免文土壌昆蟲破壞及保護幼苗根部及嫩枝 免受昆蟲破壞之方法，該方法包含將該等種子在播種前 及/或催芽後與至少一種如請求項45之式〗〗之丨_(胺基硫代 羰基胺基）-2-芳基-1-雜芳基_乙烷化合物及/或其鹽接 觸。 如明求項52之方法，其中該等所得植物之根部及嫩枝受 到保護。 如叫求項52或54之方法，其中該等所得植物之嫩枝經保 護而免受該等同翅目之昆蟲破壞。 種種子，其包含至少一種如請求項45之式(胺基 硫代羰基胺基）-2-芳基-丨_雜芳基_乙烷化合物及/或其鹽 一種=請求項45之式(胺基硫代羰基胺基）·2_芳基_ 雜方基_乙烧化合物及其鹽的用途，其係用於對抗動物 害蟲。 一種=請求項45之式„之卜（胺基硫代羰基胺基芳基_ 雜芳基乙烧化合物及其鹽的用途，其係用於保護植物 免受動物害蟲破壞。 種如凊求項45之式II之卜（胺基硫代Μ基胺基）_2·芳基· b雜芳基化合物及其鹽的用途，其係用於製造用於 121502.doc -17- 200811166 對抗動物體内及動物身體上之寄生蟲的藥劑。 5 9 · —種如請求項45之式II之1 -(胺基硫代羰基胺基）_入芳美 1-雜芳基-乙烧化合物及/或其鹽的用途，其係用於勢、土 用於保護動物免受需要其之動物體内之寄生蟲侵染或威 染的藥劑。 60· —種如請求項45之式II之1-(胺基硫代羰基胺基）_2_芳基_ 1_雜芳基-乙烧化合物及/或其鹽的用途，其係用於製造 用於處理經需要其之動物體内之寄生蟲侵染或感染之動 物的藥劑。 121502.doc -18- 200811166 七、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明·· 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： R2 R3
    Ar- R1 A 、Het (I) R2 R3 Ar F -Het Y
    〇 Rz R4aR4b (II) S R4d R4c 121502.doc
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