TW200815878A - Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display device - Google Patents
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Description
200815878 25623pif 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是關於一種含有經烯基取代之納迪克酸醯亞胺 (nadimide ’ 其化學式爲 Endo-5-no;rbomene-2, 3-dicarboximide)化合物以及自聚醯胺酸（p〇iyamicacid) 與此聚醯胺酸的衍生物中選擇之至少一種聚合物的液晶配 向劑、由此液晶配向劑形成的液晶配向膜以及具有此液晶 配向膜的液晶顯示元件。 【先前技術】 液晶顯示元件使用於以筆記型電腦（notebook computer )或桌上型電腦（deskt〇p c〇mputer )的螢幕 (monitor)為代衣’視訊攝影機（^^扣。camera)的取景 器（viewfinder)、投影式顯示器等各種液晶表示裝置中， 最近亦逐漸用於電視。另外，亦可用作光學印刷頭（〇piical printer head )、光學傅立葉轉換元件（optical F〇urier transform element )、光閥（light valve )等光電子 (opt‘oelectronic)相關元件。 ‘ 液晶顯示元件通常具備： 1)對向配置的一對基板、 2 )在上述一對基板各自對向的面的一方或兩方上所形 成的電極、 3) 在上述一對基板各自對向的面上所形成的液晶配向 膜、以及 4) 在上述一對基板之間所形成的液晶層。 7 200815878 25623pif 先前的液晶顯示元件，其主流為使用向列型液曰 (nematic liquid crystal)的顯示元件，扭轉9〇度的扭轉向 列（Twisted Nematic，TN)型液晶顯示元件、通常扭轉大
於專於180度的超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STisQ 型液日日絲員示元件、使用;4膜電晶體（transist〇r)的所謂薄 膜電晶體（Thin Him Transistor，TFT )型液晶顯示元件等 正得到實用化。這些液晶顯示元件具有如下缺點：可正常 目測圖像的視角狹窄，從斜向觀看時，產生亮度或對比声 (contrast)下降以及半色調的亮度反轉。 近年來，針對上述視角的問題，正利用如下液晶顯示 元件之技術進行改良：使用光學補償膜的TN_TFT型液晶 顯示元件、使用垂直配向與光學補償膜的垂直配= (Vertical Alig nment，VA )型液晶顯示元件、併用垂直配 向與突起構造物技術的多域垂直配向（Multi Domain VerticalAlig麵ent，MVA)型液晶顯示元件、橫向電場方 式的板内切換（In-Plane Switching，IPS )型液晶顯示元件、 琶才工雙折射（Electrically Controlled Birefringence，ECB) 型液阳頭示元件、光學補償彎曲compensated
Bend 或 Optically self_Compensated Birefringence : OCB ) 型液晶顯示元件等，所改良的技術正在實用化或進行研究。 液晶顯示元件的技術發展，不僅利用改良上述驅動方 式或元件結構，亦利用改良液晶顯示元件中所使用的構成 構件而實現。液晶顯示元件中所使用的構成構件中，尤其 是液晶配向膜，其是關係到液晶顯示元件的顯示品質的重 200815878 25623pif 要要素之一，隨著液晶顯示元 的作用日漸重要。 饮日日配向膜 液晶配向膜可由、、右θ •由/夜曰日配向劑加以製備。目前，主要傕 用的液曰 =向劑為使聚酿胺酸或可 解，溶劑中而成的溶液。將此種溶液 ^ ^ 藉由加熱等方法進行成膜，而形成聚酿 :胺糸Γ向膜。現亦研究有❹賴胺酸以外的各ί聚合 物（polymer)的洛曰獅人 ^ Βθ配向劑，但就耐熱性、耐化學藥品性
UtaB 、主佈性、液晶配向性、電氣特性、光學特性、 顯示特性等方面而言，幾乎未實用化。 光于— 要，晶顯示元件的顯示品質’對液晶配向膜所 可列舉電壓保持率。若電壓保持率低， 匡木=曰〗（frame time)中對液晶施加的電壓會下降，結果 存在免度下降而使正常的灰階顯示產生故障的情況 使初期的電壓保持率較高，亦存在高溫加速 狀後的禮保持率（長期可靠性）下降之類的情況。 為嘗試解決上述問題，最近提出有如下若干方法。 1) 已知-種用於形成液晶配向膜、組合含有物性不同 之兩種或兩種以上之聚醯胺酸的聚醯胺酸組成物（例如參 照日本專轉開平n —19334S號公報叹 開 平11 —193347號公報）。 + ^寸開 2) 已知一種含有包含聚__聚酿胺（P〇lyamide) 之聚合物成分以及溶劑的清漆（varnish)組成物（例如參 月?、國際公開WO 00/61684號手冊）。 9 200815878 25623pif 3 )已知一種含有物性不同的兩種或兩種以上的聚醯胺 酸及聚醯胺、以及溶劑的清漆組成物（例如參照國際公開 WO 01/000733 號手冊）。 4)已知一種含有高分子材料的清漆組成物，此高分子 材料含有使用具有特^結構的二胺化合物而合成的聚醯胺 酸等（例如參照日本專利特開2〇〇2一16263〇號公報）。 • 已知一種於聚醯亞胺以及聚醯胺酸清漆中添加低分 子％氧樹脂的技術（例如參照曰本專利特開2〇〇5一 18927〇 號公報）。 6)另外，與本發明類似的發明揭示於日本專利特開平 9-269491號公報以及日本專利特開2⑻4_341〇3〇號公報 中。 然而，藉由這些先前技術並不能充分解決電壓保持率 以及長期可靠性的問題。 【發明内容】 土考慮到上述狀況，期望開發一種電壓保持率以及長 可靠，，題得觀善的液晶，顯示元件用液晶配向劑、使用 此液晶顯不元件用液晶配向劑而形成的液晶配向膜、及夏 有此液晶配向膜的液晶顯示元件。 ^ 才:發，者等人為了解決上述課題而進行積極研究的妹 果毛現若使用含有經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化人 及聚酿胺酸或其衍生物的液晶配向劑來形成液晶配向二， 則可賦予具有此液晶配向關液晶顯示元件卞’ 保持率以及長射靠性，從而完成本剌。的^ 10 200815878 25623pif 另外發現’藉由適當選擇上述聚醯胺酸，可獲得能夠 適當地應用於各種顯示驅動方式的液晶顯示元件的液晶配 向膜。 ................... 本發明之液晶配向劑以下述[1]項表示·。 一.................. 长[i]一種液晶配向劑，其是含有經烯基取代之納迪克酸 ，亞胺化合物、自聚醯胺酸及聚醯胺酸之衍生物中選擇的 聚t物成分、以及溶劑的組成物，此聚合物成分為藉由四 ，酸二酐與二胺反應而獲得的聚合物的至少一種，此四羧 酸二軒是式⑴〜式（17)所示之化合物的至少一種，以 此組=物總量為基準的此聚合物成分的比例為0.5対％〜 j Wt^(重里百分比），並且上述經烯基取代之納迪克酸 胺2化合物的比例以相對於此聚合物成分的重量比計為
200815878 25623pif
其中，Ph表示苯基（phenyl)，Me表示曱基（methyl)。 根據本發明，可提供一種電壓保持率高、其長期可靠 12 200815878 25623pif 性良好的各種驅動方式的液晶顯示元件。 為讓本翻之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯 文特舉較佳實施例，並配合所_式，作詳細說 【實施方式】 握^先，對用詞加以說明。「任意的」表示不僅可自由選 置，亦可自由選擇個數。並且，「任意的Λ可由B、c " ^ Β取代」此種表達，表示除了任意的A由B取代的情
二、任意的A由C取代的情況以及任意的a由D取代^ ^况以外，亦包括多個A由B〜D中的至少兩個取代的情 '。例如，於任意的-CHr可由-0-或取代的烷基 ,yi)中’包含烷基、烯基(alkenyl)、烷氧基(处㈣、 ^氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。另外，於本發 中，較好的是相連的兩個-CH2-由·〇-取代。 X 、、有時將式（1)所示之化合物簡稱為化合物（1)。其他 t 所示之化合物亦同樣。本說明書中之化學結構式/中， 凊楚地表示取代基或配位基對環的鍵結位置的情況時， 表禾可自由選擇其鍵結位置。 τ 關於側鏈型二胺以及非侧鏈型二胺，於本發明中所使 用的一胺相關說明的最初即闡述這些用詞的定義。 本發明由上述[1]項與下述[2]〜[14]項構成。 έ [2]如[丨]項所述的液晶配向劑，其是含有經烯基取代之 訥廸克酸醯亞胺化合物以及自聚醯胺酸與此聚醯胺酸的衍 生物中廷擇的聚合物成分的組成物，此聚合物成分為夢由 13 200815878 25623pif 四幾酸二酐與二胺反應而獲得的聚合物，此四羧酸二軒為 式（16)所不之化合物以及式（17)所示之化合物的至少 -種 '或式（16)所示之化合物以及式（17)所示之化合 物的至少一種與式（1 )〜式⑴）所示之化合物的至少_ 種的混合物。 、[3]如[1]項或[2]項戶斤述的液晶配向劑，其中經稀基取 代之納迪克酸醯亞胺化合物為式（a)所示之化合物，
η ⑻ 其中，R1以及R2獨立為氫、碳數為1〜12的烷基、 碳數為3〜6的烯基、碳數為5〜8的環烷基、芳基或节1， η為1或2， ^ η今1時，IT為碳數為丨〜；^的烷基、碳數為$〜8 的環烷基（cycloalkyl)、碳數為6〜12的芳基（肛^)、— 基（benZyl)、-LL(〇V(L2〇)r_R4 (L]以及 l2獨立為碳數: 2〜6的亞烷基（alkylene)，R4為碳數為2〜6的烷基， 為〇或1 ’並且r為1〜30的整數）、_(l3)s_b2_r5 q 數為1〜4的亞烧基，s為〇或卜B2為任意的氯可由七^ 取代的亞苯基（phenylene)，並且r5為錢為卜 基）、或-B-T-B (B為任意的氫可由_〇Ή取代的亞美， τ 為-ch2-、-c(ch3)2-、-co-、-〇_、_8_或_8〇2_，並且^ 14 200815878 25623pif 為任意的氳可由_0H取代的苯基）， η為2 4，r為碳數為2〜2〇的亞烧基、碟 ，環亞炫2基、碳數為6〜12的亞芳基（二1)、 :(〇V(L QVL4_ (L]、L2以及L4獨立為碳數為2〜6的 亞烷基，q為〇或1，並且Γ為1〜30的整數）、_(l3)s_b2_l5_ (2L、tL5獨立為破數為1〜4的亞烧基，3為:或i， 為任意的氫可由_〇H取代的亞苯基）、_b2_ 丁七^ (B2獨 立為任意的氫可由-ΟΗ取代的亞苯基，並且τ為 1卿2_、-co_、-〇-、-s-或 _s〇2/) /或 -B 〇-B2_C(CH3)冰q把（β2冑立為任意的氫 j 取代的亞苯基）。 [4]如[1]項所述的液晶配向劑，其中經烯基取 克酸醯亞胺化合物為式（a—D〜式（a〜3) 物的至少一種。 不之化a 15 200815878 25623pif
(a-1) 〇
〇
(a-2)
0-3) [5]如[1]〜[4]中任一項所述的液晶配向劑，其中二胺 為選自式（I )〜式（VD)所示之非側鏈型二胺的族群中 的至少一種， 16 200815878 25623pif
nh2
H2N
h2n
(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) nh2 其中，A]為碳數為2〜12的直鏈亞烷基；A2為碳數為 1〜12的直鏈亞烷基；A3獨立為單鍵、_〇-、_CO-、-CONH-、 -NHCO …C(CH3)2-、-C(CF3)2_、-0-A2-0 …S-、-S-S-、-S02_、 -S-A -S-、或碳數為1〜12的直鍵亞院基，壞己烧樣以及 苯環的任意的氫可由氟、·〇ί·3、-OH、-COOH、-S〇3H、 Ρ03Η2、苄基或羥基苄基取代。 [6]如[1]〜[4]中任一項所述的液晶配向劑，其中二胺 為選自式（IV-1)、式（IV — 2)、式（IV —15)、式（IV — 16)、式（V — 1)〜式（V —13)、以及式（YH — 2)所示 之非侧鏈型二胺的族群中的至少一種， 17 200815878 25623pif
(IV-1)
(,v~2) (IV-15) (IV-16) 叫 Η2Ν_^Ί〇γΝΗ2 Η2Νί〇Π〇γΝΗ2 (V_1) (V-2) (V-3)
f
(V-7)
(VII-2) [7]如[1]〜[4]中任一項所述的液晶配向劑，其中二胺 為選自式（I)〜式（观）所示之非側鏈型二胺的族群中 、至^ 種與具有侧鍵基的侧鍵型二胺的至少一種的混人 18 200815878 25623pif 物’此侧鍵基為自碳數大於等於3的烷基、碳數大於等於 3的烧氧基、碳數大於等於3的烷氧基烷基、具有類固醇 (steroid)骨架的基團、以及末端具有碳數大於等於3的 烧基、碳數大於等於3的烷氧基或碳數大於等於3的烷氧 基烷基的基團中選擇的基團， h2n~a1~nh2 (I)
A (II)
其中’A1為碳數為2〜12的直鏈亞烷基；A2為碳數為 1〜12的直鏈亞烷基；A3獨立為單鍵、-〇、_c〇_、-C0NH_、 视(^0 …C(CH3)2〜c(CF3)r、_〇_A2_〇_、各、各s_、 H各、或碳數為1〜12的直鏈亞烧基；環己燒環m 苯環的任意的氫可由氟、偶、_〇H、_c_ 、及 ㈣基取代。 灿、 [8]如[7]項所述的液晶配向劑，其中侧鏈型二按為選 19 200815878 25623pif 式（Μ)〜式（XU)所示之化合物的族群中的二胺，
(其中，R6 為單鍵、_〇-、-CO-、-COO-、-OCO、 -C〇NH-、-CH20-、-CF20-、或碳數為1〜6的亞烷基，此 亞烷基中任意的-CHb-可由_0-、-CH = CH-或-C三C-取代； R7為具有類固醇骨架的基團、碳數為3〜30的烷基、具有 碳數為3〜30的烷基或碳數為3〜30的烷氧基來作為取代 基的苯基、或式（D—1 )所示之基團，此烷基中任意的-CH2-可由0-、-CH=CH_或-C三C-取代，
其中，R]8、R19以及R20獨立為單鍵、-〇-、_COO-、 -〇CO-、一CONH-、碳數為1〜4白勺亞燒基、石炭數為1〜3的 氧亞烷基、或碳數為1〜3的亞烷基氧基；環B以及環C 獨立為1，4_亞苯基或1,4_亞環己基（l，4-cydohexylene); R21以及R22獨立為氟或曱基，ml以及m2獨立為0、1或 2;e、f以及g獨立為0〜3的整數，e、f以及g的合計 大於等於1 ; R23為碳數為3〜30的烷基、碳數為3〜30的 烷氧基、或碳數為3〜30的烷氧基烷基，這些烷基、烷氧 20 200815878 25623pif 基以及烷氧基烷基中，任意的氳可由氟取代，並且任意的 可由二氟亞曱基（difluoromethylene )或式（D - 2 ) 所示之基團取代， R24 I Si— R26 -〇-Si— R25 R27 7n (D-2) 其中，R 、IT、R26以及R2?獨立為 栌装+甘* 娜I局妷數為1〜10的 或本基，並且η為1〜1〇〇的整數）
(IX) dR8獨立為氯或甲基:R9為氣、 _C0-或-CH ^
(X) 1〇-°-rio<^ R12 (〆、中，R8獨立為氫或曱基；R9 山 的炫基、或;^ % …氧、兔數為i '讀為2〜30的稀基；R、立為單=、1^〇 21 200815878 25623pif 或-CH2-;並且 烧基、或苯基） R以及R】2獨立為氫、碳數為的
(XI) (其中，R13為碳數為3〜3〇的饺美 ru ^ ^ ^ 別的知暴，此烷基的任意的 -ch2]可由-a、_CH=CH_或 C5C_取代；r]4 獨立 碳數為1〜ό的亞烷基；環A為』4 f 、、 s 基’a為〇d’b為〇、u2;並且，c獨立為 H2N\/=\ / /=v \ R15
C其中 為灰數為 ，〜30的烧基或碳數為1 , 齓化烷基;Rl6為氫、碳數為1〜30的烷基或碳數〜」 如的氟化絲H立从或碳數為朴 並且·，d獨立為0或丨）。 ‘ 亞烷基 (XII) 胺為選自 (vm 〜6) [9]如[7]項所述的液晶配向劑，其中 式㈤―2)、式㈤——5)以及式— 所示之化合物的族群中的二胺， 22 200815878 25623pif
h2n
選自式（IV —U、^ 4，其中非侧鏈型二胺為 式（V-丨）〜j(IV—2)、、式（^5)、式（xv-16)、 物的族群中的/ v_13)以及式（w—2)所示之化合
—4)、式側鍵型二胺為選自式（M — 2)、式（M 中的二胺，）以及式㈤―6)所示之化合物的族群 23 200815878 25623pif
H2N
nh2 (V-1)
(V-2)
(V-3)
(V-7)
NH〇 (V-10)
NH〇 NH2
(V-12) NH〇 (V-13)
(VII-2) 24 200815878 25623pif
(VIH-5) (VIII-6) 其中，R28以及R29獨立為碳數為3〜30的烷基、或碳 數為3〜30的烷氧基。 [11]如[1]項所述的液晶配向劑，其中聚合物成分為自 下述聚合物中選擇的至少兩種：藉由式（1)〜式（17)所 示之化合物的至少一種的四羧酸二酐與選自式（I )〜式 (W)所示之非側鏈型二胺的族群中的至少一種反應而獲 得的聚醯胺酸或其衍生物、藉由上述四羧酸二酐 (tetracarboxylic dianhydride)與選自式（M)〜式（XU) 所示之侧鏈型二胺的族群中的至少一種反應而獲得的聚醯 胺酸或其衍生物、以及藉由‘上述四羧酸二酐與上述非侧鏈 型二胺以及侧鏈型二胺的混合物反應而獲得的聚醯胺酸或 其衍生物， 25 200815878 25623pif
26 200815878 25623pif
(其中，Ph表示苯基，Me表示曱基；聚合物成分為 至少兩種聚合物的混合物） H2N - A1—NH2 (I)
(其中，A1為碳數為2〜12的直鏈亞烷基；A2為碳數 為1〜12的直鏈亞烷基；A3獨立為單鍵、-0-、-〇3-、 -CONH-、-NHCO-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-OA2-0-、、 -S-S-、-S〇2_、-S-A -S-、或碳數為1〜12的直鍵亞烧基， 環己烷環以及苯環的任意的氫可由氟、-CH3、-OH、 27 200815878 25623pif -COOH、-S03H、P03H2、苄基或羥基苄基取代） R7 I R6
(其中，R6 為單鍵、-〇、-CO-、-coo-、、 -CONH-、-CH2O-、-CF2O-、或碳數為1〜6的亞燒基，此 亞烷基中任意的-CH2·可由-〇-、-CH=CH-或取代· R為具有類固醇骨架的基團、石炭數為3〜30的烧基、目有 碳數為3〜30的烷基或碳數為3〜30的烷氧基來作為取代 基的苯基、或式（D— 1 )所示之基團，此烧基中任意的_ 可由-〇-、_CH=CH-或-OC_取代，
其中，尽18、R19以及R20獨立為單鍵、_〇_、_c〇〇_、 -OCO-、-CONH-、碳數為1〜4的亞烷基、碳數為〗〜3的 氧亞烷基、或碳數為1〜3的亞烷基氧基；環b以及環C 獨立為1，4-亞苯基或1，4-亞環己基；R21以及r22獨立為氟 或甲基’ m 1以及m2獨立為〇、1或2;e、f以及g獨立 為〇〜3的整數，e、f以及g的合計大於等於1;R23為碳 數為3〜30的烷基、碳數為3〜30的烷氧基、或碳數為3 〜30的烷氧基烷基，這些烷基、烷氧基以及烷氧基烷基 中，任意的氫可由氟取代，並且任意的_CH2-可由二氟亞甲 28 200815878 25623pif 基或式（D —2)所示之基團取代， R24 / R26 —+Ή+- R25· R27 4 (0^2) 其中，R24、R25、R26以及R27獨立為石炭 烷基或苯基，並且η為1〜100的整數） 〜、1〜1〇的 ί Ρ8 R9
(IX) (其中，R8獨立為氫或曱基；R9為氫、石山 的烷基、或碳數為2〜3〇的烯基；並且，=為1〜30 -CO-或_CHr) 獨立為單鍵、
R11<)-〇-R10-^NH： R12 (X) (其中，R8獨立為氫或甲基；R9為氫、妒 的烧基、或碳數為2〜30的烯基；R10獨立為罩金、〜30 n R以及R獨立為虱、碳數為 烷基、或苯基） 30的 29 (XI) 200815878 25623pif
-^NH； 魏為3〜％的錄，此財的任意* 、 ⑶一CH-或〇c_取代；R14獨立為 碳數為1〜ό的亞按其· 、、 ^ 土，辰Α為1,4-亞苯基或亞環己 為或 •… R1^
(XII) (其甲，R13為碳數為3〜3〇的烷基或碟數 3氟化焼m氫、魏為卜3()的絲數: 30的鼠化垸基；R]7獨立為·〇顧數為！〜6的 並且，d獨立為〇或丨）。 日]兑知基 如[1項所述的液晶配向劑，其中聚合物成分為^ 下^述4 &物中選擇的至少兩種· _由、 Π7Λ..〆田禋猎由式（π)所示之化^ 物以及式⑺）所示之化合物的至少_ 之化合物以及式（17)所干夕仆人从aa \所τγ m , 一斤、之化1:7物的至少一種與選自式 (〜f (所不之化合物縣少-種的混合物的四幾 酉夂-酐知自式（IV-υ、式（Γν —2)、式⑽―15 αν-⑹、式（ν—υ〜式（v—13)以及式（观) , 種反應而獲得的聚醯 胺-夂或一τ生物、猎由上述四羧§吏二酐與 式（M — 4)、式（舰一5)以及式（ ㈢以· 2) 汉忒〜6)所示之侧鏈型 30 200815878 25623pif -胺的;^群的至少—種反應而獲得的聚醯胺酸或其衍生 物、以及藉由上述四羧酸二酐與上述非側鏈型二胺以及侧 鏈型二胺的混合物反應而獲得的聚酸胺酸或其衍生物， η2ν~〇~ΝΗ2 Η2Ν^Γ' (IV-1) (!V-2)
NH2
H2N-\\ "|^j--NH2 H2N
(V-3) (V-2)
(V-7)
NH2
(VI!-2) 31 200815878 25623pif
(VIII-5)
(Vlll-6) 3〜30的燒基、或碳 數為t中二 =:獨立為碳數為 [13卜種液晶配向膜’其特徵在於：將如⑴〜间中 任-項揭示的液晶配向劑簡的狀態培燒而形成。 [14卜種液晶顯示元件，其包括：對向配置的一對基 ^在上述―對基板各自對向的面的-方或兩方上形成的 祕、在上述—對基板各自對向的面上形成的如⑽項所 述的液晶配向膜、在上述—對基板間形成的液晶層。 ( 、本發明之液晶配向料含有輯基取狀納迪克酸酿 v 化合物、以及自聚酸胺酸與此聚賴_衍生物選擇 的聚合物成分的組成物。聚_酸為藉由使四缓酸二昕與 —胺反應而獲得的聚合物，將其溶解於溶劑中，塗佈於基 板上並進行加熱，藉此可於基板表面上形成由聚酿亞胺薄 膜構成的液晶配硬膜。此種聚醯胺酸的衍生物之例為可溶 性聚醯亞胺（p〇Iyimide)、聚醯胺酸酯（㈧ 乂及水胺酸知（P〇lyamic acid amide )。更具體而言， Y列舉使聚醯胺酸的醯胺鍵與羧基完全脫水閉環而成的聚 酿亞胺'部分脫水閉環而成的部分聚酿亞胺、聚醒胺酸的 32 200815878 25623pif 羧暴受換為的聚醯胺酸酯、將四羧酸二酐的一部分替換 為二叛酸（或其鹵化物（halide)或酸酐）使之反應而獲得 的聚醯胺酸-聚醯胺共聚物、以及使此聚醯胺酸_聚醯胺共 聚物部分或完全脫水閉環而獲得的聚醯胺醯亞胺。另外， 此合使用四羧酸二酐與二羧酸來作為酸成分之情況時，不 僅可獲得輯麟醯胺共聚物，亦可㈣得包含聚酿胺 及/或聚賴_混合物，於本發日种以此種可能性為前提 稱為聚咖酸_聚_絲物。於本發财，使用自此種 衍生物中選擇的至少—種聚合物。並且，較好 的疋混合使用此種聚合物的至少兩種。 物的==)==迪克酸_化合
⑻ 其中，R1以及R2獨立為氫、 碳數為3〜6的烯基、碳數為5 〇 ，>-'〜2的烷基 或2。 Α數為5〜8的環絲、芳基鮮基 η為1時，為碳數a 的環烧基、碳數為6〜12=二2:則 2〜6的亞垸基，L3為碳數為i ，為碳數· 2〜6的烧基，R5為碳數為】 Z為碳數, 7垸基，B1為任意的氫， 200815878 25623pif f _〇H取代的苯基，B2為任意的氫可由_〇H取^ 基，T^d、_arR、 u」田取代的亞笨 - 4^3)2-、-CO.、-〇-、-s·式 An 0或1，r為1〜30的敕 、， 一 2-’ q為 …川的整數，亚且s為〇或}。 η為2時，R3為碳數為2〜2〇的亞烷美、山叙备 的璟亞栌装山止、 么u曰7兑H、石厌數為5〜8 几土、石反數為6〜12的亞芳美、了 1α 2
-ΟΛ-bW…β2 2 —L _(QV(LH t 士 〗 B _、或-B _〇一B2_C(CH3)rB2-〇
此時，L]、L2以及L4獨立為 :〇七… 及L、立為碳_ 為的亞燒基，L3以 ,^ 厌数马1〜4的亞烷基，B2獨立為任咅^ 由-0ϋ取代的亞苯基，τ 芍任心的虱可 二m 4 丞丄马 Ui2“ -〇：Οί3)2-、<：〇“ 七… 或=2_’q40或1,r為1〜30的整數，並且S為ο i為轉絲代找迪克麵亞胺化合物的具體例， 彳牛以下所示之化合物以及下述化合物的寡聚物 k oligomer)。 队甲基-烯丙基雙環烯_2,3_二羧基醯亞胺 (N-methyl-allylbicyclo[2.2J]hepto-5-ene-23-dicarboxy imide)、 ‘ ， N-甲基-烯丙基甲基雙環ρ·2·1]庚-5-烯-2,3-二叛基酿 亞胺、 服 N-甲基-曱基烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二缓基醯 亞胺、 N-曱基-曱基烯丙基曱基雙環[^谈士烯^^二幾 基醯亞胺、 N_(2-乙基己基)_烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯_2,3-二羧基
34 200815878 25623pif 醯亞胺、 N-(2-乙基己基)-烯丙基甲基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-烯丙基-烯丙基雙環[2.2.Ϊ]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺、 N-烯丙基-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醢亞胺、 N-烯丙基-曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧基 醯亞胺、 N-異丙烯基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-異丙烯基-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺、 N-異丙烯基-曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧 基醯亞胺、 N-環己基-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5_烯-2,3-二羧基醯亞 胺、‘ ‘ N-環己基-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚_5_烯-2,3-二羧基 醢亞胺、 N-環己基-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 酸亞胺、 N-本基-卸丙基雙ί哀[2.2.1]庚-5-炸-2,3-二缓基酿亞胺、 N-苯基-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 35 200815878 25623pif N-卞基-細丙基雙線[2.2.1]庚-5-細-2,3-二叛基酿亞胺、 N-苄基-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-苄基-曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-(2’-羥乙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚冬烯-2,3-二羧基醯 亞胺、 N-(2’-羥乙基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧 基醯亞胺、 N-(2f-羥乙基)-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺、 N-(2’，2f-二曱基-3’-羥基丙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-(2f，2’-二曱基羥基丙基)-烯丙基甲基雙環[2.2.1] 庚-5-卸-2,3_二叛基酸亞胺、 N-(2’,3f-二羥基丙基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 缓基酸亞胺、 N-(2’，3’-二羥基丙基)-烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺、 N_(3’·羥基-Γ_丙烯基)_烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯_2,3-二羧基醯亞胺、 、 Ν-β-羥基·環己基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二叛基酿亞胺、 Ν-(4’-羥基苯基)-烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 36 200815878 25623pif 醯亞胺、 N-(4’-羥基苯基)-烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 羥基苯基)-甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚_5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-(4L羥基苯基)-曱基烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺、 N-(3f-羥基苯基> 烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺、 N-(3f-羥基苯基)-烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺、 N-(對-經基节基)-稀丙基雙環[2.2.1]庚-5-稀-2,3-二護 基醯亞胺、 N-{2H2f-羥基乙氧基）乙基卜烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-細-2,3-二叛基酸亞胺、 N-{2’-(2L羥基乙氧基）乙基卜烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚 -5-細-2,3_二缓基蕴亞胺、 N-{2’-(2L羥基乙氧基）乙基卜曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚 -5-細-2,3-二缓基酸亞胺、 Ν-{2’-(2’-羥基乙氧基）乙基卜甲基烯丙基曱基雙環 [2·2·1]庚-5-如_2,3-二叛基酿亞胺、 N-[2f- {2f-(2”-羥基乙氧基）乙氧基}乙基]-烯丙基雙環 [2·2·1]庚-5-細-2,3-二叛基酸亞胺、 1[2’-{2’-(2”-羥基乙氧基）乙氧基}乙基]-烯丙基曱基 37 200815878 25623pif 雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 !^[-[2’-{2’-(2"-翔：基乙氧基）乙氣基}乙基]-甲基煉丙基 雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-{4’-(4f-羥基苯基異亞丙基)苯基}-烯丙基雙環[2.2.1] 庚-5-炸-2，3-二竣基酿亞胺、 N-{4f-(4f-羥基苯基異亞丙基）苯基卜烯丙基甲基雙環 [2.2.1] 庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺、 N-{444f-羥基苯基異亞丙基）苯基卜曱基烯丙基雙環 [2.2.1] 庚-5-細-2,3-二竣基醒亞胺、 N，Nf-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺：>、 Ν，>Γ-亞乙基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 N，Nf-亞乙基-雙（曱基烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 N，N’-三亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 ‘ N，Nf-六亞曱基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N,Nf-六亞曱基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，N’-十二亞曱基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-十二亞曱基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 38 200815878 25623pif -2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-亞環己基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 ..........N，N’-亞環己基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3- 二羧基醯亞胺）、 1，2-雙{3H烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯·2,3-二羧基醯亞 胺）丙氧基}乙烷（l，2-bis{34allylbicyclo[2·2·l]hepto-5-ene-253-dicarboxy imide)propoxy}ethane ) ^ 1，2-雙{3H烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）丙氧基}乙烷、 1,2-雙{3H曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯二羧基 醯亞胺）丙氧基}乙烷、 雙[2’-{3’_(烯丙基雙環[2.2.1]庚_5_烯_2,3_二羧基醯亞 胺）丙氧基}乙基]鱗、 雙[2L{3’-(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺）丙氧基}乙基]醚、 Μ-雙{3f-(烯丙基雙環[2.2.1]庚冬烯-2,3-二羧基醯亞 胺）丙氧基} 丁烷、 雙{3’-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 酸亞胺）丙氧基}丁院、 N，lsT-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-對亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 39 200815878 25623pif N，Nf-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，N’-間亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-{(l-曱基)-2,4-亞苯基}•雙（烯丙基雙環[2·2·1]庚 -5-細-2,3-二叛基酿亞胺）、 N，Nf-對亞二曱苯基(xylylene)-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚 -5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-對亞二曱苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 N,Nf-間亞二曱苯基_雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_ 二羧基醯亞胺）、 Ν，Ν^間亞二甲苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5_烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 2.2- 雙[4’-{4’_(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、 2.2- 雙[4H44烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）苯氧基}苯基]丙烷、 2.2- 雙[4f-{4’_(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、 雙{4-(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基}曱烷、 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）苯基}曱烷 40 200815878 25623pif 雙{4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}甲3完、 雙{4-(曱基烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醯亞胺)苯基}曱烷'................ 雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基}鍵、 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）苯基}醚、 雙{4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}醚、 雙{4-(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯 基}石風、 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)笨基}砜、 雙{4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚冬烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}颯、 1,6-雙（烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞‘ 胺)-3-輕基-己燒、 1,12-雙（曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺)-3,6-二羥基-十二烷、 1，3_雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3_二羧基醯亞 胺)-5-輕基-¾己烧、 1，5-雙{3’-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）丙氧基}-3-輕基-庚烧、 41 200815878 25623pif 1，4-雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-2-¾基-苯、 1,4-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-2,5-二經基-苯、 N，Nf-對(2-羥基）亞二曱苯基-雙（烯丙基雙環[2·2·1]庚 -5-烤-2,3-二竣基酿亞胺）、 N，lsT-對(2-羥基）亞二甲苯基-雙（烯丙基曱基環[2.2.1] 庚-5-烤-2,3-二叛基酸亞胺）、 Ν，Ν’-間（2-羥基）亞二曱苯基-雙（烯丙基雙環[2·2·1]庚 -5-炸-2,3-二叛基蕴亞胺）、 Ν，Ν’-間(2-羥基)亞二甲苯基-雙（曱基烯丙基雙環[2·2·1] 庚-5-細-2,3-二缓基酿亞胺）、 N，Nf-對(2,3-二羥基)亞二曱苯基-雙(烯丙基雙環[2·2·1] 庚-5-烤-2,3-二叛基酿亞胺）、 2,2_雙[4’-{4|_(烯丙基雙環[2.2.1]庚_5-烯-2,3-二羧基醯 亞胺)-2f_^基-苯氧基}苯基]丙烧、 V 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯_2,3-二羧基醯亞 胺)-2-羥基-苯基}曱烷、 雙{3-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-4-餐基-苯基}鱗、 雙{3-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)-5-輕基-苯基}職、 1，1，1_三{4H烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺)}苯氧基曱基丙烷、 42 200815878 25623pif 1^及，1^三(亞乙基甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚_5_婦_2 二羧基醯亞胺)異氰尿酸酯。 ’3、 而且，亦可為含有不對稱亞烷基及亞苯基的 物。 ......................-.......... 下化合
上述經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物既可單獨使 用’亦可混合使用兩種或兩種以上的化合物。以下列舉上 述中較好的經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物之例。 N，N，-亞乙基-雙(稀丙基雙環[2.2.1]庚_5_烯_2,3-二敌基 醯亞胺）、 N，Nf-亞乙基-雙(烯丙基曱基雙環二 43 200815878 25623pif 羧基醯亞胺）、 1^^亞乙基-雙（甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 N，NL三亞曱基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-六亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-六亞曱基-雙(烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-十二亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν’-十二亞曱基-雙（烯丙基甲基雙環[2·2·1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺)、 N，Nf-亞環己基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-亞環己基-雙(烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基‘醯亞胺）、 < Ν，Ν^對亞苯基·雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-對亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，N’-間亞苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-間亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3- 44 200815878 25623pif 二羧基醯亞胺）、 N，N’-{(1_甲基)_2,4_亞苯基卜雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚 -5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 Ν,Ν’-對亞二甲苯基-雙(烯丙基雙環[2.2·ί]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-對亞二曱苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-間亞二甲苯基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-間亞二曱苯基·雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 2.2- 雙[4f-{44烯丙基雙環[2.2.1]庚·5-烯-2,3_二羧基醯 亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、 2.2- 雙[4’_{4’·(烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯_2,3_二羧 基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、 2,2_雙[4’-{4’_(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚_5-烯_2,3_二羧 基醯亞胺）苯氧基}苯基]丙烷、 ‘ 雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯 基}曱烷、 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}曱烷、 雙{4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}甲烷、 雙{4-(甲基烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 45
200815878 230ZJpiI 醯亞胺）苯基}甲烷、 雙{4-(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯 基}醚、 …雙烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）苯基}醚、 雙{4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺）苯基}驗、 雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）苯 基}職、 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}颯、 雙{4-(曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞 胺)苯基}颯、 s以下列舉更好的經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物 之例。 N,Nf-亞乙基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基 醢亞胺）、 ‘ N，N’-亞乙基-雙(烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯二 叛基醯亞胺）、 N，N’_亞乙基-雙（曱基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 N，Nf-三亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚_5_烯-2,3_二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-六亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5_烯-2,3-二羧 46 200815878 25623pif 基醯亞胺）、 N，N’-六亞甲基-雙(烯丙基甲基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，N’-十二亞曱基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二 羧基醯亞胺）、 Ν，Ν^十二亞曱基-雙（烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 风1^_亞環己基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚_5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-亞環己基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-對亞苯基-雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧 基醯亞胺）、 N，Nf-對亞苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf_間亞苯基_雙(烯丙基雙環[2·2·1]庚冬烯·2,3-二羧 基醯亞胺）、 ‘ Ν，Ν’-間亞苯基-雙(烯丙基甲基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，Nf-{(l-甲基>2,4_亞苯基卜雙（烯丙基雙環[2.2.1]庚 -5-卸-2,3-二叛基酿亞胺）、 N，N’-對亞二曱苯基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺）、 N，NL對亞二曱苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2.2.1]庚-5-烯 47 200815878 25623pif 一敌基酿亞胺）、 N，Nf-間亞二曱苯基-雙(烯丙基雙環[2.2」]庚_5_烯_2,3_ 二羧基醯亞胺）、 n，nl間亞二曱苯基-雙(烯丙基曱基雙環[2·2· η庚_5_烯 -2,3-二羧基醯亞胺）、 2.2- 雙[4’-{4’_(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯二羧基醯 亞胺)苯氧基}苯基]丙烧、
2.2- 雙[4匕{4’-(烯丙基甲基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二敌 基&&亞胺)苯氧基}苯基]丙烧、 2.2- 雙[4’-{4’_(曱基烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯_2,3-二緩 基醯亞胺)苯氧基}苯基]丙烷、
雙{4-(烯丙基雙環[2·2·1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯 基}曱烷、 V 雙{4-(烯丙基曱基雙環[2·2·1]庚-5-烯_2,3_二緩基醯亞 胺)苯基}曱烧、 * 雙{4-(甲基烯丙基雙環[2.2.1]庚-5_烯_2,3_二鲮基醯亞 胺)苯基}曱烷、 ‘ 雙{Μ甲基稀丙基甲基雙環[2.zi]i5|2,3e^s 醯亞胺）苯基}曱烷。 ’ 土 為化合物（ a— 3 48 200815878 25623pif
(a-1)
(a-3) 此種經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物的使用比例 以相對於聚合物成分的重量比計為0.001〜5，較好的是 0.01〜2，更好的是0.05〜1·2 〇本發明的經烯基取代之納 迪克酸醯亞胺化合物的添加量若於此範圍内，則可製成可 維持長期可靠性、液晶配向性、以及顯示品質之間平衡的 液晶配向劑清漆。‘ ‘ 本發明中所使用的聚合物成分為自聚醯胺酸及其衍生 物中選擇的至少一種聚合物。並且，本發明之聚醯胺酸是 藉由使下述所示之式（1)〜式（17)的羧酸二酐的至少一 種與二胺反應而獲得。 49 200815878 25623pif
50 200815878 25623pif
Ph. .Ph
(17) 式（16)以及式（17)中，ph表示苯基，表示曱 基。 、 本餐明中所使用的較好的四缓酸二酐為式（ Μ)所示 之化合物以及式（17)所示之化合物的至少一種、或式（16) 所示之化合物以及式（17)所示之化合物的至少_種與式 〇)〜式（15)所示之化合物的至少一種的混合物。 本發明中所使用的四羧酸二酐的一部分可替換為羧酸 I。藉由將四羧酸二酐的一部分替換為羧酸酐，可造成聚 合反應終止（termination)，可抑制反應繼續進 易控制所獲得的聚合物（聚_酸）的分子 : =::::不損及本發明之效果的 其聽_二料之1G «或】〇 νΛ ί發二中可使用任意的二胺。然而，多為如下之产妒： A 3L液晶顯示元件的情況時要求8〇。〜知。 月y · # ^ C pretilt angle )，OCB ^ r, a% ^ # 〜20。左右的傾斜角，TN麵晶顯示^况$要求7。 示元件的情況時要求3。〜10。左右的傾斜=_液晶顯 男针角，以及IPS型液 51 200815878 25623pif 因 曰曰綠員示元件的h况日可要求0〜3。左右的較小傾斜角 此，必須考慮傾斜角的調整。 其中，二胺根據其結構不同可分為兩種。即，將連接 兩個胺基(amino)的骨架視為主鏈時·，具有自主鍵分支出的 基團即側鏈基的二胺、及不具有侧鏈基的二胺。藉由使具 有側鍵基的二胺與四觀酸二酐反應，可獲得相對^聚合物 的主鏈而具有多個側鏈基的聚醯胺酸或聚醯亞胺。使用此 種相對於聚合物主鏈而具有側鏈基的聚醯胺酸或聚醯亞胺 時’由含有此聚合物的液晶配向劑形成的液晶配向；可辩 大液晶顯示元件的傾斜角。~，此側鏈基為且有 : 角的效果的基團，可選自碳數大於等於3 _基^數= 於等於3舰氧基、碳數纽祕3 _氧魏基1 = 類固醇骨架的基團、以及末端具有碳數大於等於3 = 基、魏大騎於3 氧基或碳數大於#於3、1 絲的基團。本發明中將具有此種側鏈基的二胺稱 型二胺。將不具有此種側鏈基的二胺稱為非側鍵型1胺. 另外，猎由適當組合侧鏈型二胺與非側鍵型 對應於上述各種顯示元件各自所需的傾斜角。#，益可 大傾斜角的情況時，使用非側鍵型二胺的至少一種=較
用型液晶顯示元件、0CB型液晶顯示it件、二 型液曰曰鮮頁不兀件等的情況時，組合 TN 少-種與側鏈型二胺的至少一種即可二忒的至 與顯型二胺的調配比率根據目的傾斜角的 m錯由適當選擇側鏈基，僅使用侧鏈型二胺= 52 200815878 25623pif 對應所需傾斜角。如此，本發明之液晶配向劑可應用於任 意種類的液晶顯示元件中。 侧鏈基的具體例如下所述。 首先，最初可列舉烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基 幾基（alkyl carbonyl)、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基胺 基羰基、烯基、烯氧基、烯基羰基、烯基羰氧基、烯氧基 羰基、烯基胺基羰基、炔基（alkynyl)、炔氧基、炔基羰 基、炔基羰氧基、炔氧基羰基、炔基胺基羰基等。並且， 這些基團中的烷基、烯基以及炔基皆為碳數大於等於3的 基團。其中，於烷氧基烷基中，整體碳數大於等於3即可。 另外，这些基團既可為直鏈狀，亦可為支鏈狀。 f次，以末端的環具有碳數大於等於3的烷基、碳數 3的&氧基或碳數大於等於3的烧氧基燒基作為 3基=件’可列舉苯基、苯基錄、苯基烧氧基、苯 t苯;巧基装苯基幾氧基、苯氧織、苯基胺基幾 n 1數大於#於3的環絲、環己基燒 ^基二m己氧_基、環己基苯基、環己基苯基 雙(環己基)苯基氧基、雙(環己基)垸基、 基、雙(環已基)笨^本基烧基、雙(環己基)氧基幾 等環結構的基團。己基^基)氧基幾基 分別藉由單鍵鍵^己基)=及雙(苯基)不僅可為 另外，可列兴2μ可為分別藉由亞烧基鍵結者。 單鍵、-0-、_C0(^ *或2個以上的苯環或環己垸環經由 〇C〇_、_c〇nh_或碳數為1〜3的亞 200815878 25623pif 端的環具有碳數大於等於3的烧基、碳 ί 氟取代之烧基、碳數大於等於3的院氧 基、或峡數大料於3眺氧基絲作騎代 人产 以下列舉非侧鏈型二胺的較佳例。 h2n - a1-nh2 一 （丨） Γ\ Η2Ν ν一^ΝΗ2 (II)
(III) (IV) (V) nh〇
(VI) (VII) 式（I )〜式（VD)中，a1為碳數為2〜12的直鏈亞 烧基，A為叙數為1〜；[2的直鏈亞烧基；A3獨立為單鍵、 麵 〇·、-CO-、-C0NH …WHC0 …-C(CH3)2-、-C(CF3)r、 -0-A2H-、各S— -S〇2…各A2各、或碳數為 的直鏈亞烷基；環己烷環以及苯環的任意的氫可由氟、 -CH3、-OH、-C00H、s〇3H、p〇3H2、苄基或羥基苄基取 代。 54 200815878 25623pif 式（I )所示之二胺之例為化合物（I 一 1)〜化合物 (I 一4)。 H2N(CH2)2NH2 H2N(CH2)4NH2 H2N(CH2)eNH2 H2N(CH2)12NH2 ........(1-1)… (I-2) (卜 3) (卜4) 式（Π)所不之二胺之例為化合物（Π — 1 )以及化合 物（Π — 2 )。 η2νΗ^}-νη2 (ΙΜ) (Π-2) 式（m)所示之二胺之例為化合物（m — 1)〜化合物 (m — 3)。
式（IV)所示之二胺之例為化合物（IV — 1)〜化合物 (IV —16) 〇 h2n (IV_1)
(!V-6)
55 200815878 25623pif
式（V)所示之二胺之例為化合物（V — 1) V-34) 〇
-nh2 H2N
nh2 h2n (V-2)
(V-3) (V-1)
(V-12) (V-13) 56 200815878 25623pif
(V-14)
NH2 (V-15) (V-17) (V-16) (v·18) (V-19) H2N~{^Sx<Q>-NH2 (▽•20) (V-21) h2n-^>~s-s-^^~nh2 h2n-^ksvS^>-NH2 (V-22) (V-23) h^-^s^s^〇~nh2 h2n-〇"s^^s-〇-nh2 « (V-24) (V-25) h2n-Q/s^-s^-nh2 h2n^s^^s^nh2 (V-26) (V-27) 57 200815878 ,25623pif
NH2 h2n NH2
(V-31)
(V-32)
式（VI)所示之二胺之例為化合物（VI— 1)〜化合物 (VI-6) 〇
(VI-5) (VI-6) 式（W)所示之二胺之例為化合物（W — 1)〜化合物 (W-16) 〇 58 200815878 • 25623pif
(VII-7) (VII-8) _~〇^〇2〇^叫 H2N-Q^〇^f H2N~〇"0v〇^ch
(VI1-13) (VII-14)
/>—nh2 h2n (VI1-15)
(VII-16) 上述二胺中，更好之例為化合物（IV — 1)〜化合物（IV •5)、化合物（IV〜15)、化合物（rv —16)、化合物（v Ο〜化合物（V—20)、化合物（V 一26)、化合物（V ·27)、化合物（V—31)、化合物（VI —1)、化合物（VI 2)、化合物（γι一6)、化合物（Υ[[一 1)〜化合物（抓一 )’特別好之例為化合物（IV —1)、化合物（IV — 2)、化 59 200815878 25623pif 合物（IV^ — 15)、/卜人/ 化 合物（V-13)、以16)、化合物(V-1) 化合物物（W~2)° 合物(爾===。化合心 及所需電壓保持率進〜、比列艮：所選擇的二胺的機構 mol%，更好的η 5仏周整即可，車乂好的是1 mol%〜1〇〇 又野的疋5m〇1%〜8〇m〇1〇/〇。 如上所述’於本發明中使用至少插 VA型液晶顯示元件—種二胺，尤其是於 顯示元件科求 ^ J—示元件、STN型液晶 側鏈型二胺。X大傾斜肖之類_射，較好的是使用 胺 側鏈型二胺的較佳例為式（珊）〜式㈤ 戶斤示之二
(VII!) =中’ R6為單鍵、、孤、_C()Q、_㈣、_c〇丽、 2 CF2〇-、或碳數為1〜6的亞烷基，此亞烷基 任意的_CHr可由_〇_、Γ ^ υ七H-CH‘_feC_取代；R7為具有 類固醇骨架的基團卢* & 151反數為3〜3〇的烷基、具有碳數為3 30、的烷基或奴數為3〜3〇的烷氧基來作為取代基的笨 基或式（D、丨）所示之基，此烷基中任意的-CH2-可由-0-、 -CH = CH-或取代。 60 200815878 25623pif
(D-1) 其中’R]8、Rl9以及R2G獨立為單鍵、〇_、c〇ri -OCO-、-CONH·、碳數為卜4的亞絲 -、 氧亞垸基、或碳數為卜3的亞絲氧基；fj1二的 獨立為1>4·亞苯基或M_亞環己基；r2]以及r 或甲基，ml以及m2獨立為〇、u2;e、f“》 〜3的整數，e、f以及g的合計大於 g : 數為3〜卿完基、石炭數為3〜3〇 年、1，：為碳 〜祁沾p今I p 兀氧基、或碳數為3 %的^纽基，這麵基、喊基 :’任意的氫可由敗取代，並且任意的·CH2•可由=j 基或式（D —2)所示之基團取代。 甲 R26 'Si·k〇-Si— I \ I R25 \ R27 R24 (D-2) 的
(IX)
NH 2 為1〜3 0的 其中，R8獨立為氫或甲基；R9為氫、碳數 61 200815878 25623pif 烧基、或石炭鲁 鍵、-CO· 或_CH 為2〜3〇的稀基；並且，f獨立為單
1-0—〇-rV R12“中，V獨立為氫或甲基；R9為氫、 (X) 後數為 烧基、或碳蠢氣:nuT 一 1〜30的 人數為2〜30的烯基；R10獨立為單鍵、 儿且，R11以及R12獨立為氫、碳數為 基、或笨基 3〇的烷 r13-KSh
R R 14
C 14
Nhl· (XI) -rai中由Γ為碳數為3〜3〇的烧基’此燒基的任意‘的 2 J 由-CL、_CH=CH_4 C三C-取代；Rl4 碳數為1〜6的亞烷基；環A為1，‘亞苯基或1、 基，&為0或1 ; b為0、1或2 ;並且，c獨立為〇或^。
H2Nv/=\ / x p15 \
(xii) '、中汉為碳數為3〜3〇的烧基或礙數為3 > 化烷基;R36為氫、碳數為卜30的烷基我碳轰為二 62 200815878 25623pif 的氟化烷基；R17獨立為-O-或碳數為1〜6的亞烷基；並 且，d獨立為0或1。
(Vlll-3) 以下表示化合物（M)之例。 h2n h2n h2n
(VIII-1)
(VJII-2) -R28 < V-R28 < V^r29
R 28
(vm-6)
R 28
(VIII-11) 式（M — 1)〜式（W—11)中，R28為碳數為3〜30 的烷基或碳數為3〜30的烷氧基，較好的是碳數為5〜25 的烷基或碳數為5〜25的烷氧基。R29為碳數為3〜30的烷 63 200815878 基或碳數為3〜30的烷氧基，較好的是碳數為3〜25的烷 基或碳數為3〜25的烷氧基。
(VII 卜 16) (VIII-17) 式（M—12)〜式（M—17)中，R30為碳數為4〜30 的烷基，較好的是碳數為6〜25的烷基。R31為碳數為6〜 30的烷基，較好的是碳數為8〜25的烷基。
(VIII-22) (VI11-23) 64 200815878 25623pif 32
(Vlli-34) H2N 〇 R32 ,33 (VIII-36) 33
CH3 ch3 I I Si—Ο-Si—R I I ch3 ch3 65 32 200815878 25623pif 式（W —18)〜式（Μ —37)中，R32以及R33獨立為 碳數為3〜30的烧基、或碳數為3〜30的烧氧基，較好的 是碳數為3〜25的烷基或碳數為3〜的烷氧基。...........
上述化合物中，較好的是化合物（Μ— 1)〜化合物（Μ 一11)，更好的是化合物（Μ — 2)、化合物（Μ — 4)、化合 物（砸一5)以及化合物（珊一6)。 式（Κ)中，較好的是兩個「NH2-(Ph>R1G-〇-」中的 66 200815878 25623pif 一個鍵結於類固醇核的3位，另一個鍵結於6位。兩個胺 基相對於R]()的鍵結位置，較好的是鍵結於間（meta)位 或對（para)位。 …式（IX)所示之二胺之例可列舉化合物（K一1)〜化 合物（IX —4)。
式（X)中，兩個「NHH：R12-)(Ph)_R1C)-0-」相對於苯 環的鍵結位置，較好的是相對於鍵結有類固醇核的碳為間 位或對位。兩個胺基相對於苯環的鍵結位置較好的是分別 相對於R1G為間位或對位。 式（X)所示之二胺之例為化合物（X — 1)〜化合物 (X —8) 〇 67 200815878 25623pif
68 200815878 25623pif
69 200815878 25623pif 式（XI)中，兩個胺基相對於苯環的較佳鍵結位置是 相對於R14為間位或對位。式（XI)所示之二胺之例為化 合物（XI — 1)〜化合物（XI — 8) ° R34 R34
(XI-4) R35
(XI-5) 70 200815878 25623pif R35
式（XI —1)〜式（XI — 8)中，R。4為碳數為3〜30 的烧基’ R為碳數為3〜20的烧基。 上述式（XH)中，兩個胺基相對於苯環的較佳鍵結位 置是相對於R17為間位或對位。式（M)所示之二胺的較 佳例為化合物（Μ — 1)〜化合物（XH —3)。 71 200815878 25623pif
或 上述式中’ R。6為碳數為6〜20的烧基，r37為氣 碳數為1〜10的烷基。 …災
化合物（观）〜化合物（观），亦可單獨使用這些中的 一種，亦可組合使用兩種或兩種以上。化合物（m)〜化 合物（M)在二胺總量中的比例根據所選擇的二 所需傾斜角進行調整即可，較好的是lm〇1%〜1〇〇m〇i%， 更好的是10 mol%〜1〇〇 mol%。 化合物（珊）〜化合物（观）巾，較好的是下述化合 物（M —2)、化合物（珊一4)、化合物（观—5)以及化合 物（M — 6)。 口 \
其中，以及E29獨立為碳數為3〜3〇的烷基或碳數 72 200815878 25623pif 為3〜30的烷氧基。 本發明中，較好的是混合使用自化合物（I )〜化合 物（W)中選擇的二胺與自化合物（爾）〜化合物（M) 中選擇的二胺。並且，特別好的是混合使用自化合物（IV —1)、化合物（IV —2)、化合物（IV_15)、化合物（IV_ 16)、化合物（V-1)〜化合物（v —13)以及化合物 -2)中選擇的至少-種與自化合物（珊—2)、化合物（珊 — 4)、化合物（观~5)以及化合物（珊—6)中選擇的至 少-種的混合物。另外，自化合物（珊—2)、化合物（观 一4)、化合物（观一5)以及化合物（M —6)中選擇的二 胺於二胺總量中所占的比例較好的是1〇 mol% ’ 更好的是 30 m〇l%〜100 m〇1%。 另外，本發明中的二胺可使用化合物（I )〜化合物 (巧以及化合物㈤〜化合物㈤财卜的其他二胺。 此，:、他4可為任意之二胺，例如，可列舉具有蔡結構 的奈糸一胺、具有第結構的g彳- , 二胺、或化^ 具抑氧烧鍵的 有側鏈結構的二胺。㈤化合物㈤以外的具 矽氧烷系二胺並無特別限定 下述式（XV)所示者。 ㈣疋使用 H2N—fA4)
(XV) /、中R以及R獨立為碳數為卜3的烧基或苯基， 73 200815878 1為 〜甲基、亞苯基或經絲取代的亞苯基。 疋數，m為1〜1〇的整數。 用‘。ΐ他1並無特別限定’本發明中較好的是使 F迷式（Γ)〜式（8，)所呆者。
V /~nh2 h2n飞，_ (2')
厶冬發明中的二胺，可籍由適當選擇二胺的種類及其 二’而賦予使用本發明之液晶配向劑所形成的液晶配向 从較佳傾斜角。 的〜，發明中的二胺的一部分可替換為單胺。藉由將二, 反雇分替換為單胺，可造成聚合反應終^，從而可柄 的CH i故容易控制所獲得的聚合物（聚醯胺酸) 里。早胺相對於二戚的比率，若於不損及本發明4 74 200815878 25623pif 效果的範圍内，則較好的是以使其為總胺 10m〇1%以下為目標。 女里之1〇_1%或 本發明中的聚醯胺酸及其衍生物可具有任意的重 均分子量。上述聚醯胺酸及其衍生物的重量平均分子旦“ 無特別限定，用作液晶配向_成分時，較好^大= 於’更好的是大於等於lxl〇4。具有大於等於叫:3 的重量平均分子量的聚醯胺酸及其衍生物於焙燒液晶配 膜的步驟中不會蒸發，具有作為液晶配向劑的：分：好二 物性。 的 聚醒胺酸及其衍生物的重量平均分子量藉由凝膠渗透 層析（gel permeation chromatography，GPC)法加以測定 例如，以二曱基曱醯胺（dimethylf〇rmamide，dmf)稀釋 所獲得的聚醯胺酸及其衍生物以使聚醯胺酸濃度達到約\ wt%，使用Chromatopack C_R7A (島津製作所製造），以 DMF作為展開溶劑藉由凝膠滲透層析分析（Gpc)法進行 測定，藉由聚苯乙烯（polystyrene)換算而求得重量平均 刀子里並且，為了南精度地進行聚酿胺酸或聚丙稀酸 (polyacrylic add)等的GPC測定，有時會製備於DMf 溶劑中溶解有磷酸、鹽酸、硝酸、硫酸等無機酸或溴化鋰 (lithium bromide)、氯化鋰等無機鹽的展開溶劑。 本發明中的聚酿胺酸及其衍生物可使用眾所周知的方 法製造。例如，於具備原料投入口、氮氣導入口、溫度計、 擾拌機以及冷凝器（condenser)的反應容器中，加入所需 量的式（I )〜式（XU)所示之二胺的至少一種，根據情 75 200815878 況加入所需吾沾白甘从—^· · 接著，
入所需量的 1.1左右）。 2比咯浼酮或二曱基曱醯胺等）以及四羧酸二酐的至少一 1進而根據需要投人羧酸酐。此時四魏二酐的總加入 量較好的是與二胺的總莫耳數大致相等（莫耳比為〇·9〜 Γ 一於攪拌下、0〇C〜70°C的溫度下使之反應1〜48小時， 藉此可獲得聚__紐。糾，祕而提昇反應溫度 (例如，5〇t〜8〇t )，藉此亦可獲得分子量較小的聚醯胺 本發明中的聚醯胺酸，以大量不良溶劑使之沈殿，，藉 由過濾專使固形分與溶劑完全分離，以紅外光譜（Infrared
Spectroscopy ’ IR )、核磁共振（nuciear magnetic resonance， NMR)進行分析，藉此可加以鑑定。進而，以kqh或NaOH 等強鹼的水溶液分解固態聚醯胺酸後，以有機溶劑進行萃 取’以氣相層析儀（g‘as chromatograph，GC)、高效液相‘ 層析儀（high performance liquid chromatograph，HPLC ) 或氣相層析質譜儀（Gas Chromatography-Mass Spectrophotometer，GC-MS)進行分析，藉此可鑑定所使 用的單體。 所獲得的聚醯胺酸的溶液可利用溶劑加以稀釋後使用 以將其調整為所需黏度。 本發明中的聚醯胺酸設為聚醯胺酸衍生物即可溶性聚 76 200815878 25623pif 醯亞胺的情況時，可使聚醯胺酸溶液與作為脫水劑的乙酸 酐、丙酸酐（propionic acid anhydride)、三氟乙酸酐等酸 針、以及作為脫水閉環觸媒的三乙胺、咣啶（辦油加）、 二曱基吡啶（c〇Uidine)等三級胺一併於溫度2(Γ(：〜ΐ5〇ι 下進行醯亞胺化反應而獲得。 亦可使用大量不良溶劑（甲醇（methan〇1)、乙醇 (ethanol)、異丙醇（is〇pr〇pan〇;[)等醇（ak〇h〇i)系溶劑 或二醇（glycol)系溶劑），使聚醯胺酸自聚醯胺酸溶液析 ，，使所析出的聚醯胺酸於甲苯（i〇luene )、二甲苯—e ) 等溶劑中與上述同樣的脫水劑以及脫水閉環觸媒一併於溫 度20C〜150°C下進行醯亞胺化反應而獲得。 上述醯亞胺化反應中，脫水劑與脫水閉環觸媒的比例 較好的是0·1〜10 (莫耳比）。兩者的合計使用量較好的是 相對於所使用的四羧酸二酐中所含有的酸二酐的合計莫耳 量為1.5二1〇倍莫耳。藉由調整此化學醯亞胺化的脫水 劑觸媒1、反應溫度以及反應時間，可控制醯亞胺化的 程度，獲得部分聚醯亞胺。 ， 另外，如上所述，本發明中的四羧酸二酐中所使用的 酸二酐的一部分可替換為有機二羧酸。若使用有機二羧酸 以及四羧酸二酐製造本發明中的聚醯胺酸，則可獲得聚醯 胺酸-聚醯胺共聚物。其中，有機二魏相對於四羧酸二肝 的比率，、若於不損及本發明之效果的範圍内，則較好的是 以使其成為小於等於1 〇 mol%為目標。 另外，可藉由使此聚醯胺酸-聚醯胺共聚物化學醯亞胺 77 200815878 25623pif 化，而製造聚醒胺酿亞胺。 就黏度等物性的調整、操作容易性、工序簡略化等觀 點而言，本發明之液晶配向劑較好的是含有溶劑。另外， 進而液晶配向劑中所含有_編。 本杳月之液晶配向劑中的聚醯胺酸的含有 液晶配向劑於基板上之塗佈方法而加以適#選擇。例如乂， 用的液晶顯示元件的製造工序中所使用的印刷機 (匕括膠版印刷機（offset press)及噴墨印刷機（尬舛 k里為基卓液晶配向劑中的聚醯胺酸的含有 是“ Wt%〜30 wt%，更好的是！ wt%〜15 wt%。㈣， 可以與液晶配向劑的黏度（後述）的關係加以適當調整。 本，^使用的溶劑廣泛包括聚_酸、可二性聚酿 亞胺等高分子成分的製造卫序或用途 '通本，用的溶劑’根據使用目的加以適當選擇。此溶劑 較好的疋含有1)相對於聚賴酸或可雜 機溶劑、A2)以改嶋張夂 下二二。寻:、，、目的之溶劑的混合溶劑。例示這些溶劑如 和生可溶性聚醯亞胺為良溶劑的非質 如為N-甲其t f (以下稱為非質子性極性有機溶劑）：例 .^ 土…吡咯烷_、二曱基咪唑啉酮（dimethyl πη«η〇η〇、凡甲基己内酸胺 c—_)、1曱基―胺⑺删㈣辦麵滅）、 78 200815878 25623pif N，N-二曱基乙酿胺（n凡dimethyl acetamide)、二甲基亞砜 (dimethyl sulfoxide )、队N-二甲基甲醯胺、N，N_:乙基曱 酉m月女一乙基乙酉&月女、丁内酯（γ-butyrolactone)、γ-戊内 酯（y_valerolactone)。這些中更好的是例示Ν_曱基吡咯 烧酮、二甲㈣嗤琳_、γ_丁内g旨、γ•戊内醋等。 /2)以改變表面張力、改善塗佈性等為目的之溶劑（以 下稱為其他溶劑）：例如為乳酸烷基酯（alkyl lactate)、3-甲·基3甲氧基丁醇、萘滿（tetralin )、異佛爾酮 (isoPh〇rone)、乙二醇單丁醚（ethyl⑽咖〇im嶋b_ ethei)等乙二醇魏基_、二乙二醇單乙醚等三乙二醇單 k基醚、乙二酵單絲絲基乙_旨'三乙二醇單烧基鱗、 丙二醇單丁轉丙H單絲醚、丙二酸二乙酯㈤邮 malonate)等丙一酸二垸基酯、二丙二醇單甲醚等二丙二 醇單烷基醚、這些乙酸酯類等的酯化合物。其中更好的是 例不乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、二 丙二醇單甲醚等。 — 非賓子性極性溶劑與其他溶劑的種類以‘及比例，可考 ，液晶配向劑的印刷性、塗佈性、溶解性以及保存穩定性 等行適當設定。存在非質子性極性溶劑與其他溶劑相 比/奋解性以及保存穩定性相對優良、其他溶劑的印刷性以 及塗佈性優良的傾向。 如上所述，本發明之液晶配向劑可含有各種添加劑。 各種添加劑可根據各自之目的而選擇使用聚醯胺酸及其扩 生物以外的高分子化合物、或低分子化合物。 一叮 79 200815878 25623pif 例如，有機溶劑中可將可溶八 劑广添加可溶性高分子化合物了;:彭=: 配向膜的電氣特性及配向性。此吝八 v成的/夜曰曰 聚_、聚胺i(P〇ly_ y maneJ 來脲（Polyurea)、聚酯、 h乳化物（pGlyepGxide )、聚醋多元醇（蜂伽 polyol)、石夕_ (silicone)改性聚胺酯、矽酮改性聚酯等。 另外，低分子化合物的添加齊，例士σ υ射提昇洽 佈性時可使用滿足此目的之界面活性劑，2)需要提昇^ 電性時使用抗靜電劑，3)·提昇與基㈣密著性或提昇 耐摩擦（rubbing)性時可使用石夕统偶合劑、崔太系偶合劑， 另外，4)於低溫下進行醯亞胺化時可使用醯亞胺化觸媒。 作為上述矽烷偶合劑之例，可列舉乙烯基三曱氧基矽 烷、乙烯基三乙氧基矽烷、队(2_胺基乙基)-3-胺基丙基甲 基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基>3-胺基丙基曱基三曱氧 基矽烷、對胺基苯基三甲氧基矽烷、對胺基苯基三乙氧基 矽烧、間胺基苯基三曱氧基矽烷、間胺基苯基三乙氧基矽 烧、3-胺基丙基三曱氧基矽烷、3_胺基丙基三乙氧基矽烷、 3-縮水甘油氧基丙基三曱氧基石夕烧（3-glycydoxy propyl trimethoxy silane)、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽 烷、2-(3,4-環氧環己基）乙基三曱氧基矽烷、3-氯丙基甲基 二曱氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧 基丙基三曱氧基矽烷、3-巯基丙基三曱氧基矽烷、N-(l,3-二曱基亞丁基)-3-(三乙氧基矽烷基)-1-丙基胺、N，N!-雙 [3-(三曱氧基矽烷基)丙基]乙二胺等。 80 200815878 25623pif 上述醯亞胺化觸媒之例，較 胺、三丙胺 '三丁胺等脂肪 疋三甲胺 '三乙 (N，N_dimethyl妨胞e )、㈣·二KN-二甲基苯胺 苯胺、經經基取代之苯胺等芳。胺、經甲基取代之 經甲基取代之吡啶、經羥基取代之二，吡啶（pyridme)、 經甲基取代之喹啉、經羥基取代之疮 1、喹啉（Quinoline)、 取代之異喹啉、經羥基取代之显也咐、異喹啉、經甲基 經甲基取代之咪唑、經羥基取代\=咪唑（imidazole)、 媒。尤其是可鱗N，N_1絲鞍環式胺類等觸 苯胺、對Μ絲胺、_基料 J〜、本胺、間經基 啶、異喹啉等。 二基°比啶、對羥基吡 矽烷偶合劑的添加量，通常以相 量比計為0〜0.1，較好的是㈣卜咖^曰物成分的重 醯亞胺化觸媒的添加量，通常相對取 生物的羰基為0.01〜5當量，較好的是〇:〇::3胺=及其衍 其他添加獅添加量根據其料不同而不 相對於聚合物成分的重量比計為〇〜〇3，^ 〜〇1。 .3,較好的是0._ 本發明之液晶配向劑的黏度根據塗佈方法、聚酿胺酸 及其衍生物的濃度、所使用的聚隨胺酸及其衍生物的種 類、溶劑的種類及比例不同而多種多樣。例如，以印刷機 塗佈時較好的是5 mPa· s〜100 mPa· s(更好的是丨〇 mpa s〜80mPa.s)。若小於5mPa.s，則難以獲得充分的膜厚' 若超過100 mPa · S，則存在印刷不均增大的情況。以旋、涂 81 200815878 25623pif ^ ^ C°at)進仃塗佈時較好的是5 mpa · S〜2GG mPa · s (更好的是10时a.s〜100mPa.s)。 巧的黏度藉缝轉黏度測定法而測定，例如 黏度計（東機產業股份有限公司製造之we擺 D進行測定（測定溫度：25。〇。 辦芬2明之/夜晶配向綱其他較好形態為含有自聚醯胺 2 ’、何生物中選擇的兩種或兩種以上的聚合物的組成 此日守*合物的一組（grouP)為使四敌酸二酐與自化 二I)〜化合物（观）中選擇的非侧鏈型二胺反應而 ，仔的聚酿胺酸或其衍生物（聚合物成分A)。除了化合物 I )〜化合物（VH)以外，亦可併用化合物（Σ )〜化 5物（XU) m卜的二胺。使用含有聚合物成分Α的液晶配 ，劑而形成的液晶配向膜可賦予包含此液晶配向膜的液晶 顯示元件以良好的電壓保持率。 聚合物的另一組為使四羧酸二酐與自化合物（观）〜 化合物（M)中選擇的侧鏈型二胺反應而獲得的聚醯胺酸 或其衍生物（聚合物成分B)。‘除化合物（观）〜化合物（χιι) 以外，亦可併用化合物（I )〜化合物（孤）以外的二胺。 使用含有聚合物成分Β的液晶配向劑而形成的液晶配向膜 了 4大含有此液晶配向膜的液晶顯示元件的傾斜角。 聚合物的另外一組為使四竣酸二酐與上述非侧鏈型二 胺及侧鏈型二胺的混合物反應而獲得的聚醯胺酸或其衍生 物（聚合物成分C)。除了化合物（I )〜化合物（孤）以 外’亦可併用上述化合物以外的二胺。 82 200815878 25623pif 本發明中，較好的是混合使用自聚合物成分A、聚合 物成分B以及聚合物成分C中選擇的至少兩種聚合物。例 如於混合聚合物成分A與聚合物成分B的情況時，這些聚 合物的混合比率為A/B = 99/l〜50/50，更好的比率為人瓜 =撕〜驗0。此重量比根據所求得的傾斜角適當調整即 可，若提高聚合物成分B的比率則可增大傾斜角。聚合物 成分C，較好的是代替聚合物成分B與聚合物成分a組 合，、其混合比率與上述同樣。另外，聚合物成分A、聚合 物成分B以及聚合物成分c的任一者較好的是由多數種聚 合物構成。另外，本發明之液晶配向劑亦可含有聚合物成 分A、聚合物成分B以及聚合物成分c以外的聚醯胺酸。 本發明之液晶配向膜為將本發明之液晶配向劑中的上 述聚酿胺酸以本發明之液晶配向劑的膜的狀態培燒而形成 的液晶配向膜。 一一上述液晶配向膜可藉由如下方式形成：例如於液晶顯 示元件用基板、或氟化劈（calcium nu〇ride)或石夕（沿^〇11) 等測定用基板上塗佈本發明之液晶配向劑，將此液晶配向‘ ηϊ!的膜加熱至例如150 C〜40CTC、較好的是1 g〇°c〜 280°C。液晶配向膜的膜厚較好的是1〇nm〜3〇〇nm，更好 的是30 nm〜100 nm。另外，較好的是對液晶配向膜進行 摩擦處理。 液晶配向膜的膜厚可藉由液晶配向劑的黏度或液晶配 向劑的塗佈方法進行調整。此膜厚可藉由表面輪廓儀 (profllometer)或橢偏儀（dlips⑽eter)等眾所周知的膜 83 200815878 25623pif 厚測疋裝置進行測定。進而，液晶配向膜中的成分根據需 要可進行水解等處理，可利用IR4MS等通常的分析方法 進行分析。 本發明之液晶顯示元件包括丨）對向配置的一對基 板、2)在上述一對基板各自對向之面上形成的本發明之液 晶配向膜、以及3)上述—對基板間所挾持的液晶層。對 向配置_有-對電極的基板較好的是透明基板（例如破 璃基板）。 、於^述對基板的至少一方或兩方的基板表面上根據 液晶顯示元件㈣態設置有電極。上述電極若為形成於基 板的S上的電極則無特別jr艮定。此種電極例如可列舉鋼 =氧化物㈤ium Tin 0xide，IT〇)或金屬的蒸賴等。 =極既^成於基㈣整絲面上，亦可形成為例如圖案 祕。於未設置基板上，於基板表面上 2本=讀晶配⑽，於設置電極的基板上 如上所述。 ，#柄明之液晶配向膜的形成 中液晶挾持的液晶層含有液晶組成物。 常數異向性為正的物 夜晶組成物的任-種組成物。 A I、向性為| 本專佳=成物之例揭示-號公報、_特表二= 84 200815878 25623pif 料1157826號公報、日本專利特開平δ —23i96〇號公 艮日本專利4寸開平9-241644號公報（Ep 885272A1)、 ^專利特開平9 —302346號公報（Ep8〇6466A1)、日本 8—溯68號公報⑽722998Ai )、.日本專利 二:平9 —235552號公報、日本專利特開平9 —255956號 1直日本專利特開平9 —2侧3號公報（E剛⑺川、 麵平 1〇 —204016 號公報(Ep 844229ai)、曰 / 2^1 —胸6號公報、日本專利制平1〇- 專利特ϋοι :本專利特開2〇00—087040公報、曰本 寻刊％開2001—48822公報等中。 VA型液晶顯示元件中 常數異向性為負的各種液晶组=的=組成物可為介電 揭示於日本專利特開昭n 1液晶組成物之例 平^彻號公報、日本專利/么報、日本專利特開 8-409^3 fv 224885 ' 104869號公報、 3唬公報、曰本專利特開平8 — 本專利特開平瞻6號公報、日 236989號公趣 ^ ^ 虎a報、日本專利特開平10 — 本專利_ 1G —_ _、曰 2議號公報、日本專曰本專利特開平10 — 本專利_平1Q —2删 =236994號公報、曰 23鳩號均、日 =、日本料_平10 — 本專利特開平勘24號公報、日 237075號公報H、日本專利特開平1〇 — 曰本細寸開平1Q—勒6號公報、日 85 200815878 25623pif 專利特1() ^ 私報（EP 967261A1)、日本 287 = 圓號公報、日本專利特開平H)- 太I #u公報、日本專利特開平10-291945號公報、日 本專利特開平U — 0295W % u 報·、日 __n i =報、日本專利特開平11- 報曰本專利斗寸開2000-256307號公報、曰 本專利4寸開2001〜019965號公報、日太哀刹# 號公報:曰本專利特二—曰= 加使^述介電妓異向㈣正或貞的液晶組祕+亦可添 加使用-種或-種以上的光學活性化合物。 万了冰 薄有其他構件。例如，使用 ,τ 巴錄1不的TFT型液晶元件中，第1读昍i 像參：fi溥Ϊ電晶體、絕緣臈、保護膜、信號電極以： 的ί'Γ圣寺’弟2透明基板上可有阻斷像素區域以外的光 =矩_.叫彩色滤光片( = 坦化馭以及像素電極等。 ）干 (Μη) ^發明之液晶顯示元件可使用任意方法製作，例 、=如下工序的方法製作：1)於上述兩塊透明基板上冷 m使⑽騎晶配向舰水及_反應所需的 …、處理的工序、4)配向處理所獲得的配向膜的卫序、5)ϋ 86 200815878 25623pif 貼合兩塊基板後’於基板間封入液晶的工序，或於其中一 塊基板上滴加液晶後與另一塊基板貼合的工序。 塗佈上述液晶配向劑的工序中的塗佈方法，一般已知 ... ··.·..· ....... ... . . , ... - . - .. · ·... 有旋轉器（spinner)法、印刷法、浸潰（dipping)法、滴 加法、喷墨（ink jet)法等。這些方法亦可應用於本發明 中〇 另外 作馬貝靶上述乾燥工序以及脫水反應所需的加 熱處理的工序的方法，一般已知有於烘箱（oven)或紅外 爐中進行加熱處理的方法、於加熱板（h〇t pIate)上進行 加熱處理的方法等。這些方法亦可應用於本發明中。乾燥 工序較好的是於溶劑可蒸發的範圍内的相對低溫（5〇它二 140 C )下貫施。較好的是加熱處理的工序一般於〜 3〇〇°C左右的溫度下進行。 對液晶配向膜的配向處理於IPS型液晶顯示元件、 OCB型液晶顯示元件、^型液晶顯示元件、卿型液晶
通常進行摩擦處理。於VA型液晶顯示元件中 、仃，處理的情況較多，但亦可進行摩擦處理。 板，其中—塊基板上塗佈接著劑後貼合另一塊基 前將、、夜日、^人液晶。於滴加注人法的情況時，於貼合 月J將液曰曰滴加於基板上，其後貼合於另— 晶 ，紫外線使貼合時使用的接著劑硬化作^之尤、 顯示元件。 衣邛丰發明之液 本發明之液晶 波長板、光散射膜 顯示元件巾亦可狀偏光板（偏光膜）、 、驅動電路等。 87 200815878 25623pif [實施例] 以下，根據實施例對本發明加以說明，但本發明並不 限定於這些實施例。另外，以下表示實施例中使用的材料。 另外，容量的單位毫升（milliliter)以符號111]^表示。 [四羧酸二酐] 化合物（1 ):均笨四曱酸二酐（pyr〇mellitic dianhydride ) 化合物（7): 1，2,3,4_環丁烷四羧酸二酐 化合物（8): 1，2,3,4_丁烷四羧酸二酐 化合物（16):
3,3|，4,4匕二苯醚四曱酸二酐：〇〇?八 ( ‘[二胺] ‘ 化合物（V — 1) : 4,4，_二胺基二苯基甲烷 化合物（V — 13 ) : 4,4，_二胺基二苯醚 化合物（W —2) : i,3-雙(4-胺基节基苯基)丙烷 化合物（M-2—1): ι，3_二胺基_5_(4_十六烷基苄基) 苯 化合物（WI-5—1): lv3_二胺基-5_(4-(4-(4-戊基環己 基)環己基)苯基)T基-苯 88 200815878 25623pif [經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物] 化合物（a—1):
(a-1) 〇 〇 此化合物為可自丸善石油化學股份有限公司購得的 BANI-M。 ί 化合物（a — 2) ··
P 0
(a-2) n-ch2^^ch2-n 此化合物為可自丸善石油化學股份有限公司購得的 BANI-X。 化合物（a—3 ):
(a-3) 此化合物為可自丸善石油化學股份有限公司購得的 BANI-H。 [溶劑]
N-曱基-2-°比咯燒酮·· NMP 丁基溶纖劑（butyl cellosolve)(乙二醇單丁醚）：BC γ-丁内酯：BL < 1.聚醯胺酸的合成> 89 200815878 25623pif [合成例1] 於具備aiL度计、攪拌機、原料投入加入口以及氮氣導 入口的100 mL四口燒瓶中加入3.958免化合物（观_2_1)、 以及60.0 g脫水NMP，於乾燥氮氣流下攪拌溶解。接著添 加2.042 g化合物（1 )，於室溫環境下使之反應3〇小時。 反應中反應溫度上升時，將反應溫度抑制在約小於等於 70C進行反應。於所獲得的溶液巾，添加34.Q g的BC， 獲得濃度為6 wt%的聚_酸溶液。將此雜胺酸記為 PA1。PA1的重量平均分子量為π⑻〇。 利用（雜/DMF = G.6_:重量比）稀釋液稀釋所獲 得的聚醯胺酸以使聚醯胺酸濃度約達到丨wt%，使用 啊ki—R7A (、島津製作所製造），將上述稀釋液 、開劑’猎由GPC法進行測定，藉由聚笨乙婦換算而 ，重量平均分子量。另外，管枉(—-) 使用GF-7HQ (昭和電工股份有限公司製造），於 度5〇°C、流速0.6 mL/min的條件下進行測定。 ，皿 [合成例2以及3] ^ 如表1所示，除了改變四羧酴一 合成例1分別獲得聚ϋ胺酸PA2的…—以外，根據 的溶液。 义^2的洛液以及聚醯胺酸PA3 [合成例4] 於具備溫度計、攪拌機、原料投入加入 入口的100 mL四口燒瓶中加入0.438 g化人物^ ^ 1.796 g化合物（W — 2)、〇88 j化口物（V-1)、 科g化合物（V —13)以及 90 200815878 25623pif 54·0 g脫水NMP，於乾燥氮氣流下攪拌溶解。接著添加 0.633 g化合物（16)、0.563 g化合物（7)、1.686 g化合物 (1)以及15.0 g脫水BL，於室溫環境下使之反應3〇小 • ..' .··... ..... ............ .， ........ ·* * · -. - . · - · — ......... *、，·.·， 時。反應中反應溫度上升時，將反應溫度抑制為約小於等 於70°C進行反應。於所獲得的溶液中添加25·0 g的BC， 獲得濃度為6 wt%的聚醯胺酸溶液。將此聚醯胺酸記為 PA4。PA4的重量平均分子量為44,000。 [合成例5以及6] 如表1所示，除了改變四羧酸二酐、二胺以外，根據 合成例4分別獲得聚醯胺酸PA5的溶液以及聚醯胺酸PA6 的溶液。 <表1> 合成 例 聚醯胺酸 No. 四叛酸二 ‘酐 一胺 重量平均 分子量 化合物編號/略號 莫耳分率 化合物編號 莫耳分率 1 PA1 (1) 0.5 (M—2-1) 0.5 27,000 2 PA2 (7) (16) 0.3 0.2 (VBI-5-1) (V-1) 0.5 0.5 24,000 3 4 5 PA3 PA4 PA5 (1) -____ (1) (7) 一~W_ (1) (7) (8) 0.1 0.4 0.35 0.13 0.02 0.1 0.3 0.1 (W-2) (V-1 厂 (W-2) (V-13) — (V-1) (W-2) 0.5 —---- 0.1 0.2 0.2 0.05 0.45 72.000 _J 44.000 55.000 6 PA6 ODPA 0.5 (V-D 0.05 36,000 <2·液晶顯示元件的製作> [實施例1] 以重置比1/9混合合成例}中合成的濃度6加％的聚 91 200815878 25623pif 隨胺酸溶液（PA1)^合成例3中合成的濃度6wt%的聚醯 胺酸溶液（PA3)。於祕得一合物中，每單位聚合物重 量中添加10 wt%的經雜取代之納迪克酸醯亞胺化合 物，即ΒΑΝΙ —μ。其後，添力口 _P/BC=1/1 (重量比） 的混合溶劑，將整體稀釋為4 wt°/°，製成液晶配向劑。使 用所獲得的液晶配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [實施例2] 以重量比1/9混合合成例2中合成的濃度6 wt%的聚 醯胺酸溶液（PA2)與合成例3中合成的濃度6 wt%的聚醯 胺酸溶液（PA3)。於所獲得的混合物中，於每單位聚合物 重里中添加10 wt%的經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合 物，即BANI-M。其後，添加— n (重量比） 的混合溶劑，將整體稀釋為4 wt%，製成液晶配向劑。使 用所獲得的液晶配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [實施例3] 重量比1/9混合合成例1中合成的濃度6 wt%的聚 =酉:溶液（㈤）與合成例3中合成的濃度6感的‘聚酿 （PA3)。於所獲得的混合物中，於每單位聚合物 ί 1GWt%的'輯基取代之約迪克酸雜胺化合 、J匕二物（卜3 )。其後，添力口 NMP/BC= 1/1(重量 ==㈣？峨4 Μ%，製成液晶配向劑。 使用W向劑，如下所述製健 [貫施例4] 以重量比1/9混合合成例1 中合成的濃度6 wt%的聚 92 200815878 25623pif 酿胺酸溶液（PA1)與合成例3中合成的濃度6 wt%的聚醯 胺酸溶液（PA3)。於所獲得的混合物t，於每單位聚合物 重置中添加10 wt%的經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合 物’即化合物（a—2)。其後，添加NMP/BC=1/1 (重量 比）的混合溶劑，將整體稀釋為4 wt%，製成液晶配向劑。 使用所獲得的液晶配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [比較例1] 以重量比1/9混合合成例1中合成的濃度6 wt%的聚 酿胺酸溶液（PA1)與合成例3中合成的濃度6 wt%的聚醯 胺酸溶液（PA3 )。於所獲得的混合物中添加NMP/BC= 1/1 (重量比）的混合溶劑，將整體稀釋為4 wt%，製成液晶 配向劑。使用所獲得的液晶配向劑，如下所述製作液晶顯 示元件。 [實施例5] 於合成例4中合成的濃度6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA4)中，於每單位聚合物重量中添加10wt〇/〇的經烯基 取代之納迪克酸醯亞胺化合物，即化合物（a—i)。其後， 添加NMP/BC=l/;i (重量比）的混合溶劑，將整體稀釋為 4 wt%，製成液晶配向劑。使用所獲得的液晶配向劑，如 下所述製作液晶顯示元件。 [實施例6] 於合成例4中合成的濃度6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA4)中’於每單位聚合物重量添加2〇 wt%的化合物（a 一1)。其後，添加NMP/BC=1/1 (重量比）的混合溶劑， 93 200815878 25623pif 將整體稀釋為4 Wt%，製成液晶配向劑。使用所獲得的液 晶配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [實施例7] 於合成例5中合成的濃度6 wt%的聚醢胺酸溶液 (PA5)中，於每單位聚合物重量中添加10 wt%的化合物 (a—1)。其後，添加NMP/BC=1/1 (重量比）的混合溶 劑，將整體稀釋為4 wt°/〇，製成液晶配向劑。使用所獲得 的液晶配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [實施例8] 於合成例5中合成的濃度6 wt%的聚蕴胺酸溶液 (PA5 )中，於每單位聚合物重量中添加20 wt%的化合物 (a—1)。其後，添加NMP/BC=1/1 (重量比）的混合溶 劑，將整體稀釋為4 wt%，製成液晶配向劑。使用所獲得 的液晶配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [比較例2] ’ 於合成例4中合成的濃度6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA4‘）中添加NMP/BC=1/1 (重量比）的混合溶劑，將 整體稀釋為4 wt%，製成液晶配向劑。使用所獲得的液晶 配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 [比較例3] 於合成例5中合成的濃度6 wt%的聚醯胺酸溶液 (PA5 )中添加NMP/BC= 1/1 (重量比）的混合溶劑，將 整體稀釋為4 wt%，製成液晶配向劑。使用所獲得的液晶 配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 94 200815878 25623pif [比較例4] oJ)合/^中合錢濃度6 wt%的聚醯胺酸溶液 —3)。A德母早位聚合物重量中添加20 wt%的化合物（a 將L=，NTC=1/1(重量比)的混 4 wt%，製成液晶配向劑。使用所獲 曰曰配向劑，如下所述製作液晶顯示元件。 ><液晶顯示元件的製作方法（實施例1〜4、比較例！） 利用旋轉器（spi丽）將液晶配向劑塗佈於兩 IT〇電極的破璃美杯卜，带占 、有 每土板上形成fe厗70 nm的膜。塗膜後
C加熱乾翻5分鐘後，以22Gt進行4Q分鐘 理，▲形成液晶配向膜。接著，將玻璃基板上形成的夜 向膜於超純水巾超聲波清洗5分鐘後，於烘箱巾於曰^ 下乾燥30分鐘。 L 於其中一塊玻璃基板上散布4 μιη的間隙材料（g叩 material)，將形成液晶配向膜面設為内侧，以摩擦方向^ 反平行的方式使之對向配置後，以環氧硬化劑密封，製作 間降、4 μιη的反平行單元（antiparauei cejj)。於此單元中主 入下述所示之液晶組成物，以光硬化劑密封注入口。接著， 於110 C進行30分鐘加熱處理，製作液晶顯示元件。 95 200815878 25623pif C3H7
O - ch3 C5H11
c3h7
5wt. % 7wt. % 8wt %. 8wt. % 14wt. % 14wt. % 10wt. % 10wt. % 12wt. % 12wt. % 96 200815878 25623pif
5wt. % 7wt. % 8wt. % 8wt. % 14wt. % 14wt. %
10wt. % 10wt. %
12wt. %
12wt. % <液晶顯示元件的製作方法（實施例5〜8、比較例2 〜4 ) > 將液晶配向劑以旋轉器塗佈於兩塊附有ITO電極的玻 璃基板上，形成膜厚70 nm的膜。塗膜後於80°C加熱乾燥 約5分鐘後，於230°C進行20分鐘加熱處理，形成液晶配 向膜。接著，以摩擦裝置對形成有配向膜的基板的表面進 行摩擦處理而實施配向處理。其後，將配向膜於超純水中 進行5分鐘超聲波清洗後，於烘箱中於120°C下乾燥30分 鐘。 97 200815878 25623pif 於其中一塊玻璃基板上散布7 μιη的間隙材料，將形 成有液晶配向膜的面設為内侧，以摩擦方向為反平行使之 對向配置後，以環氧硬化劑密封，製作間隙7 μπι的反平 ..... .......* .. -· · ·· ~ *· - · · - ·» - - - · - - ·· · ·· · ..........··... * · 行單元。於此單元中注入下述所示之液晶組成物，以光硬 化劑密封注入口。接著，於110°C進行30分鐘加熱處理， 製作液晶顯示元件。
17wt. % 17wt. %
16wt. % 10wt. % 5wt. %
10wt. %
F
6wt. % 6wt. %
13wt. % <3.電氣特性的評價> 98 200815878 25623pif 對於實施例1〜8、比較例丨〜4中製作的液晶顯示元 件，以如下方式進行電壓保持率測定與長期可靠性測定。 1)電壓保持率的測定 〈試驗例1〜12〉 使用Toyo Tekunika股份有限公司製造的液晶物性評 價裝置6254型進行電壓保持率測定。測定條件為，閑寬 (gate width) 6〇哗、頻率 〇·3 Hz、波高士5 v，刿定、、^冰
。可以說此値越大電氣特性越好。將結果示;^ 2)長期可靠性的測定 ^驗例1〜5 (實施例1〜4以及比較例υ > 針對所製作的液^曰黏- ^ > 率，評價保持特性電壓_ 元件於温度IGGt：的奸1的^方法為，將液晶顯# 出，測定電壓保持率=100小時，中途經時性率 於上述條件下，放置:=7以:麵保持率越低(例如 持率的下降量小於曰為大於等於10(H、時，若電壓侍 <表2> 。）長期可靠性越好。結果示於表、2’。
99 200815878 25623pif 針對所製作的液晶— 一 率，評價簡特性。保^；^件、，經時性求得電壓保持 元件於溫度60。。的環境中：;：方法為，將液晶顯示 出，測定電壓保持率測定^時性取 於上述條件下，放置時保持率越低（例如 n夂曰f 、 間為540小時，若電壓保持率的下 降置小^1%)長期可靠性越好。結果示於表3。 〈表3>
/ 2表2以及3所不，具有使用本發明之液晶配向劑而 ，成的液晶配向_液晶顯示元件的情騎，電壓保持率 南，且可明顯抑制保存特性的劣化。 阳定!=番:月f Γ交佳實施例揭露如上，然其ι非用以 限疋本魏，任何_此技藝者，在不脫 ::範圍内:當可作些許之更動與潤飾，因此本發日= 範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無0 100
Claims (1)
- 200815878 25623pif 十、申請專利範圍： 1· 一種液晶配向劑，其是含有經烯基取代之納迪克酸 醯亞胺化合物、自聚醯胺酸及聚醯胺酸之衍生物中選擇的 ....... —......... .... ' -..... .... . ...... .... . . . - · ' " 聚合物成分以及溶劑的組成物，聚合物成分為藉由四叛酸 二酐與二胺反應而獲得的聚合物的至少一種，四羧酸二酐 是式（1)〜式（17)所示之化合物的至少一種，以組成物 總量為基準的聚合物成分的比例為0.5 wt%〜30 wt%，並 且經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物的比例以相對於聚 合物成分的重量比計為0.01〜2，101 200815878 25623pifΟ Ο 〇〇Ph 一 °"：Si—0— >Si^〇7Si： Ph\ /Ph .Si—0—Si^. Me phw« V .St-〇^Si^Ph 〆 、Ph (16) C(17) 2·如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其是含 有經烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物以及自聚醯胺酸與 102 200815878 25623pif 胺酸之衍生物中選擇的聚合物成分的組成物，聚合物 it為藉由四羧酸二酐與二胺反應而獲得的聚合物，四羧 酉欠一酐是式06)所示之化合物以及式（17)所示之化合 物的至少一種或式06)所示之化合物以及式（17)所示 之化合物的至少一種與式（1)〜式（15)所示之化合物的 至少一種的混合物。 / 3·如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中經 烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物為式（a)所示之化合物，其中，R1以及R2獨立為氫、碳數為的烷基、 碳數為3〜6的烯基、碳數為5〜8的環烷基、芳基或苄基， η為1或2， η為1時 κ马石反數為1〜的烷基、碳數為〕 的環烷基、碳數為6〜1：2的芳基、苄基、_L]_(〇)q_(L2〇^ (L1以及L2獨立為碳數為2〜6的亞烷基，R4為碳數為 〜6的炫基’q為〇或1，並且『為丨〜3〇的整數）、_([3)^2_] α3為碳數為1〜4的亞烧基，s為0或】，#為任意的 可由2_〇η取代的亞苯基，並且R5為碳數為i〜4的烷基） 或-Β-Τ-Β (B為任意的氫可由_〇Ή取代的亞苯基，丁」 -CH2-、-C(CH3)2-、-CO-、-〇-、_s-或_S〇2_，並且 β1 為< 意的氫可由-OH取代的苯基）， ’ 103 200815878 25623pif 的产It時’ F為碳數為2〜20的亞烷基、碳數為5 R f 並且、L二及，立為碳數為2〜6的亞絲，q為0或1，· 、:二為1〜3。的整數)、_(l3)s_b2_l5_ (L3以及[5獨^為 石厌為1〜4的亞垸基，8為〇或1，B2為任意的氫可由. 取代的亞苯基）、_B2_T_B2· ( B2獨立為任㈣氫可由侦取 代的亞苯基，並且T為-吸·、-C(CH3)2_、_〇)、-〇_、各 或-S02·)、或 _B2_⑽2_c(CH3)2_b2_〇_b2_ ( β2 獨立為任意的 氫可由-0Η取代的亞笨基）。 4·如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中經 烯基取代之納迪克酸醯亞胺化合物為式（a—l)〜式（a —3)所示之化合物的至少一種，(a-1)N—CH2CH2 一 K(a-2)(a-3) 104 200815878 ZDOZjpiI 5·如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之液晶配 向劑，其中二胺為選自式（I )〜式（W)所示之非侧鏈 型二胺的族群中的至少一種， f H2N-A1-NH2 (I)其中，A1為碳數為2〜12的直鏈亞烷基；A2為碳數為 1〜I2的直鏈亞烷基；A3獨立為單鍵、_〇、-CO-、-C0NH-、 _ΝΗ〒0 …C(CH3)2〜C(CF3)2-、-0-A2-O、各 m〇r、 6·如申请專利範圍第i至4項中任—項所述 1，甘 tb 一 06 1 、 -S-A -S…或碳數為的直鏈亞烷基；環己烷環以及 苯環的任意的氫可由氟、_CH3、_〇H、_c〇〇H、_s POA、节基或羥基苄基取代 3 配 105 200815878 25623pif (YU — 2)所示之非侧鏈型二胺的族君等中的至少一種，(iv-i)(IV-2) (IV-15) (IV-16)(V-10) (V-11)(VII-2) 106 200815878 25623pif 7·如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之液晶配 向劑’其中二胺為選自式（I )〜式（YU)所示之非側鏈 型一的族群中的至少一種與具有侧鏈基的侧鏈型二胺的 至少一種的混合物，侧鏈基為自碳數大於等於3的烷基、 碳數大於等於3的烷氧基、碳數大於等於3的烷氧基烷基、 具有類固醇骨架的基團、以及末端具有碳數大於等於3的 院基、碳數大於等於3的烷氧基或碳數大於等於3的烷氧 基烷基的基團中選擇的基團， HgN - A]-NH2 /1\其中，A1為碳數為2〜12的直鏈亞烷基；A2為碳數為 1〜12的直鏈亞烷基；A3獨立為單鍵、-〇、-CO-、-CONH-、 -NHCO-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-0_A2-0·、-S〜S_S-、_S02-、 -S-A2-S-、或碳數為1〜12的直鏈亞烷基；環己烷環以及 107 200815878 苯環的任意的氫可由氟、-CH3、-OH、-COOH、-S03H、 P03H2、苄基或羥基苄基取代。 8.如申請專利範圍第7項所述之液晶配向劑，其中侧 鏈型二胺為選自式（種）〜式(M)所示之化合物的族群 中的二胺， R7 I R6(其中，R6 為單鍵、-〇-、麵CO-、-COO-、-OCO-、 -CONH-、-CH2O-、-CF2O-、或石炭數為1〜6白勺亞完基，此 亞烷基中任意的-CH2-可由-0-、-CH=CH-或-CeC-取代； R7為具有類固醇骨架的基團、碳數為3〜30的烷基、具有 碳數為3〜30的烷基或碳數為3〜30的烷氧基作為取代基 的苯基、或式（D— 1)所示之基團，此烷基中任意的-CH2-可由-0_、_CH = CH-或-C三C-取代，其中，R18、R19以及R20獨立為單鍵、_0-、-COO-、 _OCO-、-CONH-、碳數為1〜4的亞烷基、碳數為1〜3的 氧亞烷基、或碳數為1〜3的亞烷基氧基；環B以及環C 獨立為1，4-亞苯基或1，4-亞環己基；R21以及R22獨立為氟 或曱基，ml以及m2獨立為0、1或2 ; e、f以及g獨立 108 200815878 25623pif氟亞曱基或式 為0〜3的整數，e、f以及g的合計大於等於i ; r23 數為3〜30的烧基、碳數為3〜30的烧氧基、 意的氫可由氟取代，並且任意的-CH2-可由二 (D — 2)所示之基團取代 〜3〇的烧氧基烧基’燒基、烷氧基以及烷氧基烷基中 R24 I -Si— I R25 R26 I -O-Si— R27 7n (D-2) 烧基或為為碳數為1〜10的(ιχ) 後數為1〜30 獨立為單鍵、 /其中’R8獨立為氫或曱基；R9為氫、 的烧基、或碳數為2〜30的烯基；並且，女]〇 -C0-或-CH2-)(X) 碳數為1〜30 109 200815878 25623pif -ten 的烷基、或碳數為2〜3〇的烯基；Rl〇獨立 或-CH2- ’·並且，R"以及Rl2獨立為氫數、-C:-烷基、或苯基） 双马1〜30的(XI) -CH-H^o’-R13為碳數為、3〜30的烷基，烷基的任意的 石户數2為1 6_>J/CH=CH-或C〇代；R】4獨立為-0-或 二數為==絲；環A4M_亞苯基或亞環己 土，為0或l;b為0、bt2;並且，c獨立為04!)- R17-•NH, Η2Ν^=\ ( \ R15 / 一 (ΧΠ) d 的氟iJ::二5:碳數為3〜3〇的烷基或碳數為3〜3〇 3〇的氟ϋ其· ^風、碳數為1〜3〇的烧基或碳數為1〜 兀土，獨立為-〇_或碳數為1〜6的亞烷基； 亚且，d獨立為〇或丨）。 ^ 9^t請專利範圍第7項所述之液晶配向劑 3 =為選自編~2)、編-4)、式 及式（M — 6)所示之化合物的族群中的二胺， 110 200815878h2n h2n (Vlll-2) h2n 0 〇-r29 '… ' -V , h2n \ h2n (Vlll-5) r H2N (Vili-β) 齡么ί中，R2S以及R獨立為石炭數為3〜30的烧基、或碳 數為3〜3〇的烧氧基。 〇·如申明專利範圍第7項所述之液晶配向劑，1中非 ，鏈型二胺為選自式（n)、式（IV—2) 二、 ;=二式(V4〜式(V-13)以及式㈣ 2)、式族群的二胺，側鏈型二胺為選自式（週― 合物的族群的，式（ —5)以及式—6)所示之化 111 200815878 25623pif(V-12) (V-13)(VII-2) 112 200815878 25623pif其中，R28以及R29獨立為碳數為3〜30的烷基、或碳 數為3〜30的烷氧基。 11·如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中聚 合物成分為自下述聚合物中選擇的至少兩種：藉由式（1) 〜式（17)所示之化合物的至少一種的四缓酸二酐與選自 式（I )〜式（VH)所示之非側鏈型二胺的族群的至少一 種反應而獲得的聚醯胺酸或其衍生物、四羧酸二酐與選自 式（M)〜式（M)所示之側鏈型二胺的族群的至少一種 反應而獲得的聚醯胺酸或其衍生物、以及四羧酸二酐與上 述非側鏈型二胺及侧k型二胺的混合物反應而·獲得的聚醯‘ 胺酸或其衍生物， 113 200815878 25623pif114 200815878 25623pif(其中，Ph表示苯基，Me表示甲基；聚合物成分為 至少兩種聚合物的混合物） '' h2n-a1-nh2 \(V)(VI) , (VII) 、（其中，A〗為碳數為2〜12的直鏈亞烷基；A2為碳數 為1〜12的直鏈亞烷基；a3獨立為單鍵、_〇_、_c〇_、 ⑺顺…NHC0_、_C(CH3)2_、_C(CF3)2…〇_a2_〇…、 Μ-、·δ〇2·、-S_A2_S_、或碳數為〗〜12的直鏈亞烷基； %己炫料及苯環的任意的氫可由氟、、-、 115 200815878 25623pif -CO〇H、-S03H、P03H2、苄基或羥基苄基取代） R7 I R6(其中，R6為單鍵、-O…CO…COO-、-OCO-、 一 C〇NH-、-CH20-、-CF20-、或碳數為1〜6的亞烧基，亞 烷基中任意的_CH2-可由-〇-、-CH=CH-或-C三C-取代；R7 為具有類固醇骨架的基團、碳數為3〜30的烷基、具有碳 數為3〜30的烷基或碳數為3〜30的烷氧基來作為取代基 的苯基、或式（D—1)所示之基團，烷基中任意的-CH2-可由-〇-、_CH = CH-或-CeC·取代，其中，R]8、R19以及R20獨立為單鍵、-0_、-COO-、 《 < -OCO-、-CONH-、碳數為1〜4的亞院基、碳數為1〜3的 氧亞烷基、或碳數為1〜3的亞烷基氧基；環B以及環C 獨立為1，4-亞苯基或1，4-亞環己基；R21以及R22獨立為氟 或甲基，ml以及m2獨立為0、1或2 ; e、f以及g獨立 為0〜3的整數，e、f以及g的合計大於等於1 ; R23為碳 數為3〜30的烷基、碳數為3〜30的烷氧基、或碳數為3 〜30的炫氧基烧基’燒基、炫乳基以及烧氧基烧基中，任 意的氫可由氟取代，並且任意的-CH2-可由二氟亞甲基或式 116 (^2) 200815878 25623pif D — 2)所示之基團取代， R24 / R26 -Si一~h-0-Si— R25 …X R27 其中，R24、R25、R26以及R27獨立為碳 烷基或苯基，並且n為1〜100的整數） 數為 1〇的 R邛90-R10 (IX) 、NH 2 (其中’R8獨立為氫或甲基；以為氫、 的丈元基、或碳數為2〜30的稀基；並且， -CO-或-CH2-) 碳數為i. 镯立為單鍵、 30 h2n 12<1r11A_o_r10^ (X) R12 (其中，R8獨立為氫或曱基；R9為氫、妒 的烷基、或碳數為2〜3〇的烯基；RlG獨立為1〜3〇 或-CHr;並且，Rn以及獨立為氫、硝鉍=鏠、 烷基、或笨基） 人文為1〜30的 117 (XI) 200815878 25623pif(其中，R13麵數為3〜3G的絲， 傷可由-〇-、-〇^沉或把取代；二〇= f…的亞烧基;環A為M-亞苯基或M為亞環: 基；a為0或1;b為〇、u2;並且，「獨立為友（其中，R、為魏為3〜3G眺基鍵數為3〜30 的氟化烧基，R6為氫、缝為丨〜如的絲或碳數為卜 30的氟化烧基；R17獨立為_〇_或碳數為丨〜6的亞烷基； 並且，d獨立為0或1)。 i i 12.如申请專利範圍第η項所述之液晶配向劑，其中 聚合物成分為自下述聚合物中選擇的至少兩種：藉由式 (16)所示之化合物以及式（17)所示之化合物的至少一 種或式（16)所示之化合物以及式（17)所示之化合物的 至少一種與選自式（1)〜式（15)所示之化合物的至少一 種的混合物的四羧酸二酐與選自式（W — D、式（rv — 2)、 式（IV — 15)、式（IV—16)、式（v — i)〜式（v — 13) 以及式（YU — 2)所示之非侧鏈型二胺的族群的至少一種反 應而獲得的聚醯胺酸或其衍生物'藉由四缓酸二酐與選自 式（观一2)、式（舰一4)、式（珊〜5)以及式㈤—6) 118 200815878 25623pif 所示之侧鏈型二胺的族群的至少一種反應而獲得的聚醯胺 酸或其衍生物、以及藉由四羧酸二酐與上述非侧鏈型二胺 以及侧鏈型二胺的混合物反應而獲得的聚醯胺酸或其衍生 物， \ 119 200815878 25623pif(V-12) (V-13)(VII-2) 120 200815878 25623pif(Vi 11-5) (VIII-6) 其中，R28以及R29獨立為碳數為3〜30的烷基、或碳 數為3〜30的烷氧基。 13. —種液晶配向膜，其特徵在於： 將如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述之液 晶配向劑以膜的狀態進行培燒而形成。 14. 一種液晶顯示元件，包括： 對向配置的一對基板； 在上述一對基板各自對向的面的一方或兩方上形成的 電極； 在上述一對基板各自對向的面上形成的如申請專利範 圍第13項所述之液晶配向膜；以及 在上述一對基板間形成的液晶層。 121 200815878 25623pif 七、 指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： - ' ........... . .......... ' ' ' * ' ' 無。 八、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵 的化學式：6
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