TW200803733A - Method of inducing tolerance of plants against bacterioses - Google Patents

Description

200803733 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於誘發植物對細菌性疾病而ί受性的方法，其 包括用有效量之式I化合物及選自群組Α)至D)之化合物處 理植物、土壤或種子， 1)式I之嗜毬果傘素化合物

其中 X為鹵素、烷基或三氟曱基； m為0或1 ; Q 為 C( = CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、 C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、N(-OCH3)-COOCH3或基團 Q1

其中#表示至苯基環之鍵； A &-0-B、-CH20-B、-〇CH2-B、-CH=CH-B、-CeC-B、-CH20-N=C(R】）-B、-CH^O-NWR^-CE^CH-B 或 -CH^O-N^C^Rq-C^I^^N-OR3，其中 B為苯基、萘基、含有1至3個N原子及/或1個O或S原子 119290.doc 200803733 或1或2個0及/或S原子之5員或6員雜芳基或5員或6員 雜環基’該等環系統為未經取代或經⑴個基團作 代：

Ra為氰基、絲、胺基、胺基幾基、胺基硫幾基、齒 素、ca烧基、Cl-C6齒燒基、c「c6烧基羰基、 c】-C6烷基磺醯基、Cl-C6烷基亞磺醯基、C3_C6環烷 基、C「C6烷氧基、Cl-C』烷氧基、^-^烷基氧基 羰基、CVC6烷基硫基、（^匕烷基胺基、二q_C6_ 烷基胺基、CrC：6烷基胺基羰基、二^-^烷基胺基 羰基、Ci-C6烷基胺基硫羰基、二Ci_C6烷基胺基硫 羰基、CVC6烯基、CVC6烯基氧基、苯基、苯氧 基、节基、节基氧基、5員或6員雜環基、5員或6員 雜芳基、5員或6員雜芳基氧基、c(=N〇Ra)_Rb或 OC(Ra)2_C(Rb)=N〇Rb， 該等環狀基團進一步未經取代或經丨至3個基團…取 代：

Rb為氮基、硝基、*素、胺基、胺基幾基、胺基《 基、CVC6烧基、Cl-C6il燒基、Ci_c6烧基項醯基、 ^6烷基亞磺醯基、c3_C6環烷基、Ci_C6烷氧基、 (VC0li烷氧基、Cl-C0烷氧羰基、C1_C6烷基硫基、 Ci-C6烷基胺基、二Cl_C6烷基胺基、（：】{6烷基胺基 羰基、二c^c：6烷基胺基羰基、c广C6烷基胺基硫羰 基、二（VC6烷基胺基硫羰基、烯基、烯 基氧基、C3_C0環烷基、CrG環烯基、苯基、苯氧 119290.doc 200803733 基、苯基硫基、节基、节基氧基、5員或6員雜環 基、5員或6員雜芳基、5員或6員雜芳基氧基或 C(=N〇Ra).Rb ; RA、RB為氫或Cl-C6烧基； 為氫、氣基、Cl-C：4烧基、Cl_C4鹵烧基、CA環燒基 或Ci-C4烷氧基； R為苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、5員或6員雜芳基、 5員或6員雜芳基羰基或5員或6員雜芳基磺醯基，該等 環系統為未經取代或經1至3個基團Ra取代， CVCm烧基、c3-c6€烧基、C2_C〗G烯基、CyCi〇块 基、C「C1G烧基幾基、c2_Cig烯基羰基、C3_C1G快基羰 基、CrCw烷基磺醯基或c(=n〇ra)_rb，該等基團之 烴基為未經取代或經1至3個基團]^取代：

Re為氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫羰基、_ 素、c「C6烷基、c广&鹵烷基、Ci_C6烷基磺醯基、 c】-c6烷基亞磺醯基、〇1_〇:6烷氧基、Ci_C6i烷氧 基、C「C6烷氧羰基、C「C6烷基硫基、CrG烷基胺 基、二C〗-C6烷基胺基、C1_C6烷基胺基羰基、二c广 C6院基胺基羰基、^-(^烷基胺基硫羰基、二Ci_c6 烷基胺基硫羰基、CrC6烯基、C^c6烯基氧基， c3-c6環烷基、c3_c6環烷基氧基、5員或6員雜環 基、5員或6員雜環基氧基、苄基、苄基氧基、笨 基、苯氧基、苯基硫基、5員或6員雜芳基、5員或6 員雜芳基氧基及雜芳基硫基，該等環狀基團可能進 119290.doc 200803733 一步部分或全部鹵化或連接1至3個基團Ra ;且 R為風、Ci-C6烧基、C2-C6稀基、C2-C6快基，該等基團 之烴基為未經取代或經1至3個基團Re取代； 及 2)選自群組A)至D)之化合物： A) 抗生素：環己醯亞胺（cycloheximid)、灰黃黴素 (griseofulvin)、春日黴素（kasugamycin)、遊黴素 (natamycin)、多氧菌素（p〇ly0xin)及鏈黴素 (streptomycin)， B) 殺細菌劑： >臭石肖丙二醇（bronopol)、曱g分（cresol)、雙 氯酚（dichlorophen)、雙 〇比硫翁（dipyrithione)、多地 辛（dodicin)、敵石黃納(fenaminosulf)、曱駿 (formaldehyde)、汞加芬（hydrargaphen)、硫酸8-羥基 喹淋、氯啶（nitrapyrin)、辛嗟酮（octhilinone)、奥索 利酸（oxolinic acid)、土黴素（oxytetracycline)、。塞菌 靈（probenazole)、克枯爛（tecloftalam)、硫柳汞 (thiomersal)， C) °惡吐菌酮（famoxadone)及霜脲氰（cymoxanil)，及 D) 銅、銀及辞鹽’諸如波爾多混合物（Bordeaux mixture)、乙酸銅、氣氧化銅、驗性硫酸銅； 該組合呈協同有效量，組分1)及2)係藉由植物或種子吸 收。另外，本發明大體而言係關於式I化合物與選自群組 A)、B)、C)及D)之化合物之組合用於使植物對細菌性疾病 免疫的用途。 119290.doc -10- 200803733 【先前技術】 細菌作為大量作物植物之疾 見於溫和及潮濕-溫暖氣候區域。有：生疾病)病原體主要 質上經濟損壞。通常已知之實：;v:等疾病引起實 爲1j為由各種伊立戌士曰 如㈣種（梨及蘋果之"火傷病,,）引起之整個果實㈣園 屬(及馬Γ及許多其他植物之細菌性軟腐病；由土

聽滴屬（―㈣)觸發之各種植物腫瘤；及在各種蔬 采上，在水稻、小麥及姐玆 ^ 柑橘類上，由黃單胞菌 (細〜则嶋）種引起之壞疽。尤其在蔬菜、頂端果實種及 煙草中由假單胞菌(P,⑽種引起之細菌性疾病尤 其令人擔心。 如所預期’干擾真g特異性代謝過程之f知殺真菌劑對 細菌性疾病沒有活性。因此’目前唯—控制方式為使用抗 生素，但該程序很少實踐··在農業中抗生素之廣泛使用受 爭論，因為原則上，當在人類及獸醫學中用以抵抗細菌病 原體時，該等抗生素依賴相同作用機制。因此，其可促進 建立抵抗力。此外，抗生素由於其分子結構（其大多數為 複雜的）而昂貴且僅可藉由生物技術方法來生產。因此， 本發明之一目標為減少農業中使用抗生素之必要性。 防止植物之細菌疾病之替代方式教示於WO 03/075663 中··嗜毬果傘素型殺真菌劑對植物抵抗細菌之固有免疫系 統具有刺激效應。然而，該效應不總完全令人滿意。 已知，杜邦公司（DuPont)之噁唑菌酮-霜脲氰（famoxadone-cymoxanil)組合產品Tanos™不僅可用於控制真菌疾病，而 119290.doc 200803733

一……黑^几土々隹见野多年 殺細菌活性。在作 :。該等鹽之陰離子 【作，可使用氫氧化 酸或有機酸之陰離 對殺細菌活性而言並非關鍵的，為了操 氧化物或諸如碳酸或磺酸之礦物 【發明内容】 本發明之一 去，其可廣泛使 之降低總量下， 贫明之一目標為提供高度有效之方法 其不損壞植物且在所施用活性化合物之 增加植物對植物細菌性疾病之耐受性。 儘管通常已知’上文提及作為組分2)之活性化合物具有 抵抗細菌之活性且可用於控制該等疾病，但是沒有對於組 分勾化合物可增加嗜毬果傘素刺激植物抵抗細菌之固有免 疫系統之效應的任何教示。 吾人已發現該目標藉由起先所定義之方法達成。 上述式I之耆毽果傘素已知作為殺真菌劑且在一些狀況 下亦作為殺昆蟲劑（EP-A 178 826 ; EP-A 253 213 ; WO 93/15046 ； WO 95/18789 ； WO 95/21 153 ； WO 95/21154 ； WO 95/24396 ; WO 96/01256 ; WO 97/15552)。 根據上文提及之群組⑸至^^)之活性化合物、其製備及其 分別抵抗有害真菌及細菌之作用通常在此項技術中為已知 的（參考· http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html; The PecUcide Manua卜第1〇版，BCPC，1995);其中以俗名表 示之化合物可自市售商品取得。 119290.doc -12- 200803733 式i之活[生成伤在用於控制植物疾病所需濃度下與植物 之良好相容性允許處理植物地上部分以及處理繁殖物質及 種子及處理土壤。 在根據本發明之方法中，活性成份係藉由植物經由葉表 面或經由根吸收且於樹液中分佈於整個植物中。 因此，在進行根據本發明之方法I，不僅在彼等已經直 接喷灑之植物邛分中發現保護作用，而且整個植物對細菌 疾病之耐受性增加。 在該方法之一較佳實施例中，將植物地上部分用活性成 伤1)及2)之調配物或用槽式混合物處理。 、對根據本發明之方法而t，尤其較佳為纟各狀況下單獨 或組合使用具有以下取代基定義之活性成份，因此所引用 公開案之揭示内容已以引用方式併入本文中： 對根據本發明之方法而言，尤其較佳為作為組分丨之式 II至VIII之活性成份，其中 V 為 OCH3及 NHCH3， Y為CH及N，且 T及Z彼此獨立地為CH及n。 其中Q為N(-〇CH3)-COOCH3之式I之較佳活性成份為描述 於公開案WO 93/15046及WO 96/0 1256中之化合物。 其中Q為C卜CH-OCH3)-COOCH3之式I之較佳活性成份為 描述於公開案EP-A 178 826及EP-A 278 595中之化合物。 其中Q為C(=N-OCH3)-COOCH3之式I之較佳活性成份為 描述於公開案EP-A 253 213及EP-A 254 426中之化合物。 119290.doc -13- 200803733 ”中9為(3(=>^0€；113)-€；0>111(1；}13之式1之較佳活性成份為 描述於公開案 EP-A 398 692、EP-A 477 631 及 EP-A 628 540 中之化合物。 其中Q為C(=CH-CH3)-COOCH3之式I之較佳活性成份為 描述於公開案EP-A 280 185及EP-A 350 691中之化合物。 其中Q為·之式I之較佳活性成份為描述 於公開案EP-A 460 575及EP-A 463 488中之化合物。 其中A為-0-B之式ϊ之較佳活性成份為描述於公開案Ep_ A 3 82 375及EP-A 398 692中之化合物。 其中A為-ci^O-N^C^RiC^RVN-OR3之式][之較佳活性 成份為描述於公開案w〇 95/18789、w〇 95/21 153、w〇 95/21154、WO 97/05 103 及 WO 97/06133 中之化合物。 尤其較佳者為式I之活性成分，其中 Q為 N(-〇CH3)-COOCH3， A為 CH2-O-，且 B為3-吡唑基或i，2,4_三唑基，其中B連接丨或2個選自以下 者之群的取代基： •齒素、甲基及三氟曱基及 •苯基及吡啶基，尤其為2_吡啶基，其經丨至3個基團…取 代。 該等活性成份藉由式II描述， 119290.doc 14 200803733

其中T為碳或氮原子，Ra’為鹵素、曱基及三氟甲基，y為 0、1或2，Rb係如對式I所定義，X為0、1、2、3或4。 更佳活性成份為式ΙΓ之彼等者：

OCH 其中…係如對式I所定義。

關於其用途，編輯於以下表中之化合物為尤其較佳的。 表I

序號 T (Ra)y 基團苯基-(Rb)x 之位置 (Rb)x 參照案 1-1 N - 1 2?4-Cl2 WO 96/01256 1-2 N - 1 4-C1 WO 96/01256 1-3 CH - 1 2-C1 WO 96/01256 1-4 CH - 1 3-C1 WO 96/01256 1-5 CH - 1 4-C1 WO 96/01256 1-6 CH - 1 4-CH3 WO 96/01256 1-7 CH - 1 H WO 96/01256 1-8 CH - 1 3-CHs WO 96/01256 1-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO 96/01256 1-10 CH I-CH3 5 3-CF3 WO 99/33812 Ml CH I-CH3 5 4-C1 WO 99/33812 1-12 CH I-CH3 5 - WO 99/33812 119290.doc -15 - 200803733

表II

序號 V Y Ra 參照案 II-1 och3 N 2-CH3 EP-A253 213 II-2 och3 N 2,5-(CH3)2 EP-A253 213 II-3 nhch3 N 2,5-(CH3)2 EP-A477 631 II-4 nhch3 N 2-C1 EP-A 398 692 II-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A398 692 II-6 NHCH3 N 2-CH3? 4-OCF3 EP-A 628 540 II-7 nhch3 N 2-Cl5 4-OCF3 EP-A 628 540 II-8 nhch3 N 2-CH3,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609 II - 9 nhch3 N 2-Cl? 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609 11-10 NHCH3 N 2-CH3,4-OCH(CH3)-C(CH2CH3)=NOCH3 EP-A 11 18 609 11-11 nhch3 N 2-C1，’4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 EP-A 11 18 609

表III

序號 V Y T Ra 參照案 III-l OCH3 CH N 2-OCH3? 4-CF3 WO 96/16047 III-2 OCH3 CH N 2-OCH(CH3)2, 4-CF3 WO 96/16047 III-3 OCH3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 III-4 OCH3 CH CH 4-CF3 EP-A 278 595 III-5 NHCH3 N CH 2-C1 EP-A 398 692 III-6 NHCH3 N CH 2-CF3 EP-A 398 692 III-7 NHCH3 N CH 2-CF3, 4-C1 EP-A 398 692 III-8 NHCH3 N CH 2-Cl? 4-CF3 EP-A 398 692 119290.doc 16- 200803733

表IV

序號 V Y R1 B 參照案 IV-1 och3 CH ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A370 629 IV-2 och3 CH ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A370 629 IV-3 nhch3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO 92/13830 IV-4 nhch3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 WO 92/13830 IV-5 och3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 EP-A460 575 IV-6 〇ch3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A460 575 IV-7 och3 N ch3 (3,4-Cl2)C6H3 EP-A460 575 IV-8 och3 N ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A463 488 IV-9 och3 CH ch3 CH=CH-(4-Cl)C6H4 EP-A936 213 表V

序號 V R1 R2 R3 參照案 V-l och3 ch3 ch3 ch3 WO 95/18789 V-2 och3 ch3 ch(ch3)2 ch3 WO 95/18789 V-3 och3 ch3 CH2CH3 ch3 WO 95/18789 V-4 nhch3 ch3 ch3 ch3 WO 95/18789 V-5 nhch3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO 95/18789 V-6 nhch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO 95/18789 V-7 nhch3 ch3 2?4-C6H3 ch3 WO 95/18789 V-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO 98/38857 V-9 nhch3 Cl 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO 98/38857 V-10 nhch3 ch3 CH2C(=CH2)CH3 ch3 WO 97/05103 V-ll nhch3 ch3 ch=c(ch3)2 ch3 WO 97/05103 V-12 nhch3 ch3 ch=c(ch3)2 CH2CH3 WO 97/05103 V-13 nhch3 ch3 CH=C(CH3)CH2CH3 CHs WO 97/05103 V-14 nhch3 ch3 o-ch(ch3)2 ch3 WO 97/06133 V-15 nhch3 ch3 0-CH2CH(CH3)2 ch3 WO 97/06133 V-16 nhch3 ch3 C(CH3)=NOCH3 ch3 WO 97/15552 119290.doc -17-

VII 200803733

表VI

序號 V Y Ra 參照案 VI-1 nhch3 N H EP-A 398 692 VI-2 NHCHs N 3-CH3 EP-A398 692 VI-3 NHCHs N 2-N〇2 EP-A 398 692 VI-4 NHCH3 N 4-N〇2 EP-A 398 692 VI-5 NHCH3 N 4-C1 EP-A 398 692 VI-6 NHCH3 N 4-Br EP-A 398 692

表VII

VIII 序號 Q Ra 參照案 VII-1 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-CN-C6H4) EP-A 382 375 VII-2 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-Cl-C6H4) EP-A 382 375 VII-3 C(=CH-OCH3)COOCH3 5-0-(2-CH3-C6H4) EP-A 382 375 VII-4 C(=N-OCH3)CONHCH3 5-0-(2-Cl-C6H4) GB-A 2253624 VII-5 C(=N-OCH3)CONHCH3 5-CK2,4-Cl2_C6H3) GB-A 2253624 VII-6 c(=n-och3)conhch33 5-0-(2-CH3-C6H4) GB-A 2253624 VII-7 C(=N-OCH3)CONHCH3 5-0-(2-CH3?3-Cl-C6H3) GB-A 2253624 VII-8 C(=N-OCH3)CONHCH3 4-F? 5-0-(2-CH3-C6H4) WO 98/21189 VII-9 C(=N-OCH3)CONHCH3 4-F5 5-0-(2-Cl-C6H4) WO 98/21189 VII-10 C(=N-OCH3)CONHCH3 4-F5 5-0-(2-CH353-Cl-C6H3) WO 98/21189 VII-11 〇l 4-F? 5-0-(2-Cl-C6H4) WO 97/27189 VII-12 01 4-F，5-0-(2-CH3,3-Cl-C6H3) WO 97/27189 VII-13 01 4-F，5-0-(2,4-Cl2-C6H3) WO 97/27189 尤其較佳者為以下組分1之一者與選自群組A)、B)、C)及 D)之化合物之一者的組合：化合物1-5 (百克敏）、11-1(克收 欣）、11-3(地莫菌胺）、II-ll (ZJ 0712)、111-3(啶氧菌胺 119290.doc -18- 200803733 (picoxystrobin))、IV-6(三氟敏）、IV-9(烯肟菌酯）、v-16(奥 瑞菌胺）、VI-1(苯氧菌胺）、VII-1(亞托敏）及vn-11(氟氧菌 胺）。 在本發明之一實施例中，使用百克敏與選自群組Α)、 Β)、C)及D)之化合物之一者的組合。 在本發明之另一實施例中，使用克收欣與選自群組Α)、 B)、C)及D)之化合物之一者的組合。 在本發明之另一貫施例中，使用地莫菌胺與選自群組 A)、B)、C)及D)之化合物之一者的組合。 在本务明之另一貫施例中，使用ZJ 〇712與選自群組 A)、B)、C)及D)之化合物之一者的組合。 在本發明之另-實施例中，使用啶氧菌胺與選自群組 A) 、B) ' C)及D)之化合物之一者的組合。 在本發明之另—實施例中，使用三I敏與選自群組A)、 B) 、C)及D)之化合物之—者的組合。 在本毛月之$貫知例中，使用稀厢菌醋與選自群組 八）、3)、〇及0)之化合物之一者的組合。 在本么月之另貝施例中，使用奥瑞菌胺與選自群組 八）、^)、〇及〇)之化合物之一者的組合。 在本發明之另一實施例中，使用苯氧菌胺與選自群組 八）、3)、〇及0)之化合物之一者的組合。 在本發實施例中，使用亞托敏與選自群組A)、 B)、C)及D)之化合物之—者的組合。 在本發明之另一實施例中’使用氟氧菌胺與選自群組 119290.doc 200803733 A)、B)、C)及D)之化合物之一者的組合。 在本發明之另一實施例中，使用式][化合物與抗生素， 尤其為環己驢亞胺、灰黃黴素、春曰黴素、遊黴素、多氧 菌素或鏈黴素之組合。 在本發明之另一實施例中，使用式I化合物與噁唑菌酮 或霜脲氰之組合。 在本發明之另一實施例中，使用式I化合物與銅殺真菌 劑之組合。 活性成份1)及2)之組合增加植物對細菌性疾病之耐受 性。其對控制諸如蔬菜、生長在地上部之果實種類及煙草 之各種作物植物及該等植物之所有種子上之細菌尤為重 要。 特定而言’其適於控制以下植物疾病： 、在煙草、馬鈴薯、蕃茄及豆類上之假單胞菌種，且尤其 為水果、蔬菜及馬鈴薯上之伊文氏桿菌(Erwinia)菌種。 活性成份1)及2)藉由施用有效量之活性成份處理待受保 護以避免細菌感染之植物、種子或土壤。施用在細菌感染 植物或種子之前進行。 較佳地，活性成份在植物發芽後不久，尤其在發芽後之 第：個4週内施用，通常很久之後進行第一次抵抗真菌之 呆蒦施用虽重複進行施用時，較佳每i 〇至2〇天進行任一 重複’觀察到最佳功效。 在該方法之一較佳實施例中，在感染發生前，較佳在預 期細菌攻墼俞#工、田t^ 又筚則右干週至丨週處理植物。在該時間期内，施 119290.doc -20- 200803733 =Λ。重複施用後’觀察到植物對細菌性疾病之敏 感性顯者降低。 當施用於諸如馬鈴薯、蕃茄、萌蘆’較佳為黃瓜、瓜、 西瓜、大蒜、_蔥及萬苣之水果及蔬菜時，根據本發明之 方法以葉部施用法較佳。較佳地’在一季期間施用2次以 上且至多10次。 當施用於諸如蘋果、核果及柑橘之水果時，根據本發明

之方法以葉部施用法較佳。較佳地’纟-季期間施用2次 以上且至多5次。 本發明之方法亦可施用於田間作物，諸如黃豆、玉米、 棉化、煙草、菜i、小麥、大麥、豌旦及其他作物。關於 该等作物，該方法較佳藉由處理種子或植物來施用。較佳 用1至3次施用來處理植物。 組分1)及組分2)可以結合方式或個別方式同時或相繼施 用，在個別施用狀況下，順序通常對控制量測之結果不具 有任何效應。 在根據本發明之混合物之一實施例中，將另一活性化合 物3)或兩種活性化合物3)及4)添加至組分1)及2)中。適於 用作組分3)及4)之活性化合物較佳為起先提及作為組分2) 之彼等化合物，或選自以下群組之化合物： •胺衍生物，諸如阿迪嗎琳（aldimorph)、多寧（dodine)、 嗎茵靈（dodemorph)、粉鏽琳（fenpropimorph)、苯鏽口定 (fenpropidin) > 雙胍鹽（guazatine)、雙胍辛胺 (iminoctadine)、螺惡胺（spiroxamin)、三得芬 119290.doc 21 200803733 (tridemorph)， •苯胺基σ密咬類，諸如p密黴胺（pyrimethanil)、滅派林 (mepanipyrim)或賽普洛（cyrodinyl)， •口坐類，諸如比多農（bitertanol)、漠、克唾（bromoconazole)、 環克 °坐（cyproconazole)、苯醚曱環口坐（difenoconazole)、 二确基康唾（dinitroconazole)、恩康。坐（enilconazole)、氟 環嗅（epoxiconazole)、芬克座（fenbuconazole)、氟口奎口坐 (fluquinconazole)、護矽得（flusilazole)、護汰芬 (flutriafol)、己峻醇（hexaconazole)、依滅列（imazalU)、 葉菌嗅（metconazole)、邁克尼（myclobutanil)、平克座 (penconazole)、普克利（propiconaz〇ie)、撲克拉 (prochloraz)、丙硫醇克。坐（pr〇thioconazole)、得克利 (tebuconazole)、三泰芬（triadimefon)、三泰隆 (triadimenol)、賽福座（triflumizol)、環菌唑 (triticonazole)， •一魏甲醯亞胺類’諸如依普同（ipr〇di〇n)、米克琳 (myclozolin)、撲滅寧（procymidon)、免克寧 (vinclozolin)， •一硫代fe：基甲酸自旨類’諸如福美鐵（fer]3am)、代森納 (nabam)、I孟乃浦（maneb)、猛粉克（manc〇zeb)、威百故 (metam)、免得爛（metiram)、甲基辞乃浦（pr〇pineb)、聚 胺基曱酸酯（polycarbamate)、得恩地（thiram)、益穗 (ziram)、鋅乃浦（zineb)， •雜環化合物，諸如敵菌靈（anilazine)、免賴得 119290.doc •22- 200803733 (benomyl)、博克利（boscalid)、多菌靈（carbendazim)、 萎鏽靈（carboxin)、氧化萎鏽靈（〇xyCarboxin)、赛座滅 (cyazofamid)、邁隆（dazomet)、腈硫醌（dithianon)、咪 唑菌酮（fenamidon)、芬瑞莫（fenarimol)、麥穗靈 (fuberidazole)、氟多寧（flutolanil)、福拉比 (furametpyr)、稻瘟靈（isoprothiolane)、滅鏽胺 (mepronil)、 氟苯嘧咬酵（nuarimol)、嗟菌靈 (probenazole)、普奎那茲（proquinazid)、比芬諾 (pyrifenox)、百快隆（pyroquilon)、快諾芬 (quinoxyfen)、石夕硫芬（silthiofam)、嗟苯達唾 (thiabendazole)、赛氟滅（thifluzamid)、曱基-多保淨 (thiophanate-methyl)、汰敵寧（tiadinil)、三賽嗅 (tricyclazole)、賽福寧（triforine)、5-氯-7-(4-甲基-口底σ定、 1-基）-6-(2,4,6-三氟-苯基Hl，2,4]三唑幷[l，5-a]嘧啶， •石肖基苯基衍生物，諸如百蜗克（binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蜗（dinobuton)、石肖基駄異丙基 (nitrophthalisopropyl)， •苯基吼略類，諸如拌種洛（fenpiclonil)或護沃寧 (fludioxonii)， •硫， •其他殺真菌劑，諸如酸化苯幷噻二唑-S-甲基 (acibenzolar-S-methyl)、苯 σ塞瓦利（benthiavalicarb)、力口 普胺（carpropamid)、四氣異苯腈（chlorothalonil)、嗟芬 胺（cyflufenamid)、邁隆（dazomet) 、 °達菌清 119290.doc -23- 200803733 (diclomezin)、二氯西莫（diclocymet)、乙黴威 (diethofencarb)、護粒松（edifenphos)、乙 σ塞博胺 (ethaboxam)、環酸菌胺（fenhexamid)、三苯醋錫（fentin-acetate)、禾草靈（fenoxanil)、嘧菌腙（ferimzone)、扶吉 胺（fluazinam)、福賽得（fosetyl)、福赛得鋁（fosetyi_ aluminum)、綠黴威（iprovalicarb)、六氯苯 (hexachlorobenzene)、雙炔醯菌胺（mandipropamide)、美 曲芬諾（metrafenon)、賓克隆（pencycuron)、亞鱗酸及其 鹽、霜黴威（propamocarb)、苯酞（phthalide)、托羅福斯. 曱基（toloclofos-methyl)、奎脫辛（quintozene)、氯苯酸 胺（zoxamide)， •次％酸衍生物’諸如四氯丹（capta(〇l)、蓋普丹 (captan)、益發靈（dichlofluanid)、福爾培（f〇lpet)、益〉夂 寧（tolylfluanid)， •肉桂醯胺及類似物，諸如達滅芬（dimeth〇m〇rph)、氣美 醯胺（flumetover)或氟嗎啉（fluni〇rph)。 較佳者為組分1)及2)及組分3)之組合。尤其較佳者為組 分1)及2)之組合。 組分1)及組分2)通常係以100:1至1:1〇〇，較佳2〇^至 1:2〇 ’尤其為10:1至1:1〇之重量比施用。 右須要，則將組分3)及（若適當）4)以20:1至1:2〇之比率添 加至組分1)中。 '' 較佳組分3)為來自二硫代胺基甲酸酯類之殺真菌劑。 視化合物類型及所要效應而定，根據本發明之混合物之 119290.doc -24- 200803733 施用率為 5 g/ha至 1000 g/ha，較佳為 5〇 g/ha至 900 g/ha， 尤其為 50 g/ha至 750 g/ha。 相應地，組分1)之施用率通常為1 g/以至1〇〇〇 g/ha，較 佳為 10 g/ha至 900 g/ha，尤其為 20 g/ha至 750 g/ha。 相應地’組分2)之施用率通常為1 g/haS 1〇〇〇 g/ha，較 佳為 10 g/ha至 500 g/ha，尤其為 40 g/ha至 350 g/ha。 在種子之處理中，混合物之施用率通常為1至1〇〇〇 g/l 〇〇 kg種子’較佳為i至200 g/100 kg，尤其為5至1〇〇 g/1〇〇 根據本發明之混合物，或組分1)及2)可轉化成習知調配 物例如’谷液、乳液、懸浮液、粉劑、散劑、糊狀物及顆 粒。使用形式視特定預期目的而定；在各狀況下，應確保 根據本發明之化合物精細及均一分佈。 當使用支持將活性化合物滲透至植物中且於樹液中分佈 於整個植物内之調配物時，獲得最佳結果。該等尤其合適 之5周配物為（例如）EC、DC、SE。 化合物1)及2)可藉助於喷霧、霧化、撒粉、撒布或澆注 本身死/式、呈其調配物形式或以其製備之使用形式 來使用，你 液、乳液、 例如以可直接喷霧之溶液、散劑、懸浮液或分散 油分散液、糊狀物、可撒粉之產品、 、用於撒布 之材料或顆粒形式來使用。該等使用形式完全視預期目的 而定；其 可能均句分佈。 曰在確保根據本發明之活性化合物在各狀 況下儘

添加水而自乳液ί辰縮物、糊狀物或 H9290.doc -25- 200803733 可濕性散劑(可噴霧散劑、油分散液)來製備。 Γ糊狀物或油分散液’該等或溶於油或溶劑中之物質； 错助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑而在水中均質 化。然而’亦可製備包括活性物質、濕潤劑、增黏劑、八 散劑或乳化劑及（若適當）溶劑或油之濃縮物，且該等濃2 物適於以水稀釋。 / " 即用製劑中之活性化合物濃度可在相對廣之範圍内變

化。一般而言，其為每重量〇.〇〇〇1%至10%，較佳為〇 〇1% 至1 % 〇 活性化合物亦可成功地用於超低容量方法（ULV)中，可 施用包括超過95重量％之活性化合物之調配物，或甚至可 施用無添加劑之活性化合物。 調配物係以已知方式製備（參見（例如）評論us 3,060,084、EP-A 707 445(對液體濃縮物而言）；Browning， n Agglomerationf,? Chemical Engineering，12 月 4 日，1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第 4版， McGraw-Hill，New York，1963，第 8-57 頁及以及下列等 等；WO 91/13546 ; US 4，172,714 ; US 4，144,050 ; US 3,920,442 ; US 5，1 80,587 ; US 5,232,701 ; US 5,208,030 ; GB 2,095,558 ; US 3,299,566 ; Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961 ’ Hance 等人，Weed Control Handbook，第 8版 ’ Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989 及 Mollet，H·，

Grubemann? A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag 119290.doc -26- 200803733

GmbH，Weinheim (Germany)，2001，2· D. A. Knowles, Chemistry and Technology 〇f Agrochemical Formulations,

Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，1998 (ISBN 0- 75 14-0443-8)，例如藉由用適於農用化學品之調配物之助 劑’諸如溶劑及/或載劑、（若須要）乳化劑、界面活性劑及 分散劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑來增量活性化合物。含 有驗性胺基酸、溶素、多溶素或多溶素衍生物之銅鹽調配 物之用途不為本發明之主題。 適a /谷劑之見例為水、芳族溶劑（例如g〇ivess〇產品、二 甲苯）、石蠟（例如礦物油餾份）、醇（例如曱醇、丁醇、戊 醇、苄醇）、酮（例如環己酮、γ- 丁内酯）、吡咯啶酮 (ΝΜΡ、ΝΟΡ)、乙酸酯（乙二醇二乙酸酯）、乙二醇、脂肪 酸二甲基醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上，亦可使用溶 劑混合物。 適合之乳化劑為非離子及陰離子乳化劑（例如聚環氧乙 烧脂肪轉驗、烷基磺酸酯及芳基磺酸酯）。 分散劑之實例為木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 所使用之適合之界面活性劑為木質磺酸、萘磺酸、酚石黃 酸、二丁基萘磺酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽，烷基芳基 石頁酸酿’燒基硫酸酯，烷基磺酸酯，脂肪醇硫酸酯，脂肪 酸及硫酸化脂族醇二醇醚，此外磺化萘及萘衍生物與曱醛 之縮合物’萘與酚及甲醛之縮合物或萘磺酸與酚及甲駿之 縮合物，聚環氧乙烷辛基苯基醚，乙氧基化異辛基酚，辛 基酚，壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基笨基聚乙二 119290.doc -27- 200803733 醇=^硬脂酸基苯基聚乙二醇驗，烧基芳基聚鍵醇，醇 及月曰肪g子/氧化乙稀縮合物，乙氧基化萬麻油，聚環氧乙 …烧基驗’乙氧基化聚氧丙稀，月桂醇聚乙二醇醚縮醛， 山梨醇酿，木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 適於裝備可直接噴霧之溶液、乳液、糊狀物或油分散液 • <物質為諸如煤油或柴油之中至高沸點之礦物油餾份，此 卜煤…、油及植物或動物源油，例如甲苯、二甲苯、石蠟、 f' 四氫7""、、烷基化奈或其衍生物之脂族烴、環烴及芳族烴， 甲酉予乙知、丙醇、丁醇、環己醇、環己酮、異佛爾酮， 例如一甲亞碾、N-甲基吡咯啶酮及水之強極性溶劑。 亦可將諸如甘油、乙二醇、丙二醇及殺細菌劑之防凍劑 添加至調配物中。 適合之消泡劑為（例如）基於矽或硬脂酸鎂之消泡劑。 適合之防腐劑為（例如）雙氯酚及苄醇半曱縮醛。 種子處理調配物可另外包括黏合劑及視情況著色劑。 w 可添加黏合劑以改良處理後活性物質在種子上之黏著 力。適合之黏合劑為嵌段共聚物EO/po界面活性劑，且亦 為聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚曱基丙烯 酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯 酉敗月女、聚乙稀亞胺（Lupasol®、P〇lymin(g))、聚醚、聚胺美 曱酸脂、聚乙酸乙烯酯、曱基纖維素及衍生自該等聚合物 之共聚物。 散劑、用於撒布之材料及可撒粉產品可藉由將活性物質 與固體載劑混合或同時研磨來製備。 119290.doc -28- 200803733 性顆粒、浸潰顆粒及均質顆粒之顆粒可藉由將活 11化合物與固體載劑結合來製備。 固體載劑之實例為諸如石夕膠、石夕酸鹽、滑石粉、高嶺 土、美國活性白1 七 , °、 石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃 _、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、 :研磨之合成物質之礦物土’諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸 鉍、尿,之肥料，及諸如穀類粕粉、樹皮粕粉、木材粕粉

及堅果殼粕粉、纖維素粉末之植物源產品及其他固體載 劑0 一般而言，調配物包括0.01重量％至95重量％，較佳〇1 重量％至9〇重量％之活性化合物。在該狀況下’該等活性 化合物係以90重量％至1〇〇重量％之純度，較佳95重量％至 1 〇〇重量％之純度（根據NMR譜）來使用 對種子處理目的而言，可將各別調配物稀釋2-1 〇倍並在 即用製劑中產生以活性化合物重量計〇〇丨重量％至Μ重量 較佳0.1重量％至4〇重量％之濃度。 以下為調配物之實例：丨·用於葉施用之以水稀釋之產 品。對種子處理目的而言，該等產品可施用於經稀釋或未 經稀釋之種子。 A)水溶性濃縮物（SL、LS) 將10重量份之活性化合物溶於90重量份之水或水溶性溶 劑中。作為替代方法，添加濕潤劑或其他助劑。在用水稀 釋後’活性化合物溶解，藉以獲得具有10% (w/w)之活性 化合物之調配物。 119290.doc -29- 200803733 B)可分散性濃縮物（DC) 肘π室量份之 時添加1 0重量份之例如聚乙烯吡咯啶酮 ° , <刀政劑。用水稀 釋得到分散液，藉以獲得具有20% (w/w)之活性化人物 調配物。 口之 C)可乳化濃縮物（EC) 將1 5重量份之活性化合物溶於7重量份 — + 〒本中，同

時添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（每種為$重 量份）。用水稀釋得到乳液，藉以獲得具有15% (w/w)之、 性化合物之調配物。 / D) 乳液（EW、EO、ES) 將25重量份之活性化合物溶於35重量份 — --τ本中，同 時添加十二烷基苯磺酸鈣及萬麻油乙氧基化物（每種為5重 量份）°藉助於乳化機（例如Uhraturax)將該混合物引入％ 重量份之水中且製成均質乳液。用水稀釋得到乳液，藉以 獲得具有25% (w/w)之活性化合物之調配物。 E) 懸浮液（SC、〇D、FS) 在攪動式球磨機中，將20重量份之活性化合物粉碎，同 時添加10重量份之分散劑、濕潤劑及7〇重量份之水或有機 溶劑以得到精細活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化 合物之穩定懸浮液，藉以獲得具有2〇% (w/w)之活性化合 物之調配物。 F)水可分散性顆粒及水溶性顆粒（WG、SG) 將50重量份之活性化合物精細研磨，同時添加重量份 119290.doc -30- 200803733 之分散劑及濕潤劑且藉助於工業設備（例如擠壓機、喷霧 塔、流化床）製成水可分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得 到活性化合物之穩定分散液或溶液，藉以獲得具有5〇% (w/w)之活性化合物之調配物。 G)水可分散性散劑及水溶性散劑（wp、SP、ss、WS) 在轉子-定子型研磨機中研磨75重量份之活性化合物， 同時添加25重$份之分散劑、濕潤劑及碎膠。用水稀釋得 到活性化合物之穩定分散液或溶液，藉以獲得具有 (w/w)之活性化合物之調配物。 2·不稀釋而用於葉施用 逄 々 市^⑺ < 座卩Π。對種子處理目的而言，該 專產品可施用於經稀釋之種子。 D可撒粉之散劑（DP、DS) 將5重量份之活性化合铷社 * 化口物精細研磨且與95重量份之細粉 狀南嶺土密切混合。此得到呈 j具有5 （W/w)之活性化合物之 可撒粉產品。 J) 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份之活性化合物 精、、、田研磨且與95.5重量份之載 悧結合，藉以獲得具有〇.5% 铷。〆乂 、、 （W/W)之活性化合物之調配 釋而用於w 錢知或流化床。此得到欲不稀 释而用於葉用途之顆粒。 K) ULV溶液（UL) 將1〇重量份之活性化合物溶 士，u y υ董置份之例如二甲芏夕 有機溶劑中。此得到不經稀 一甲本之 / / . 而用於葉用途之具有10% (w/w)之活性化合物的產品。 ’ ιυ/ο 119290.doc 200803733 習知種子處理調配物包括（例如）可流動性濃縮物fs、溶 液LS、用於乾式處理之散劑Ds、用於漿料處理之水可分 散性散劑WS '水溶性散劑SS及乳液ES&EC及凝膠調配物 GF。該等調配物可施用於經稀釋或未經稀釋之種子。對種 子之施用係在播種前直接於種子上進行。 在一較佳實施例中，FS調配物係用於種子處理。通常， FS調配物可包括K8〇〇 g/1之活性成份、wo。g/i界面活性 劑、〇至200 g/1防凍劑、〇至4〇〇 g/1之黏合劑、〇至2〇〇 μ 之顏料及高達1公升之溶劑，較佳為水。 卞可將各種類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌 劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑添加至活性成份中，若適當， 僅在使用則直接添加（槽式混合）。該等藥劑通常係以1: W 至1〇··1之重量比與根據本發明之組合物混合。 提及活性成份1)及2)在誘發對細菌之耐受性中之效應的 亦釋可以於封裝上或於產品資料單中之標籤來表示。在製 d狀况下亦可存在註釋，其可用於與活性成份⑽幻之組 耐受性之誘發亦可構成可為活性成份1)及2)之組合之官 方認可的主題之指示。 【實施方式】 =康本I明之混合物之作用藉由以下實驗證實： s么對、、、田菌性疾病之耐受性之使用實例 使用之活性化合物為市售調配物。所使用之百克敏為

Comet®，baqp ·

Aktlengesellschaf^EC，所使用之百克敏 119290.doc -32- 200803733 + 免知爛為 Cabdo Top®，BASF Aktiengesellschaft 之 WG， 斤使用之氣氧化銅為 C〇b〇x df®，Quimetal Industrial S. A. (Chile)之 87% WG。 使用貫例1 :對馬鈐薯抵抗胡蘿蔔軟腐歐文氏菌（五rwz.m。 cwo/ovora)之預防性作用 在田間條件下進行試驗。將變種Bintj e之馬鈴薯植物以 塊里形式種植且在標準條件下，在水及養分之足夠供應下 使其生長。37天後，進行活性化合物之第一次施用，每5 至7天一次，重複4次。對於病原體對照組，未施用其他化 合物。因病原體之感染天然產生。在隨機化區塊設計中， 各處理由4次重複組成。在第一次施用（胡蘿_軟腐歐文氏 菌）後29天’評估疾病發生率。所用劑量率及獲得之結果 展示於下文： 將感染葉區域之目測百分比轉換成呈未處理對照組之0/〇 之功效： 功效（E)如下使用Abbot’s式來計算： Ε==(1-α/β) · 1〇〇 α相應於呈％之經處理植物之真菌感染且 β相應於呈％之未處理（對照組）植物之真菌感染 功效為0意謂相應於未處理對照組植物之感染水平之經 處理植物的感染水平；功效為i 〇〇意謂經處理植物未受感 染。 使用 Colby's 式（Colby，S.R.，,Calculating 啊啦以 _ antagonistic responses of herbicide combinations'·, Weeds, 119290.doc -33- 200803733 15，20-22，1967)確定活性化合物之混合物之預期功效且與 觀察到之功效比較。

Colby’s 式： E=x+y-x.y/l 00 E當在濃度a及b下使用活性化合物A及B之混合物時，以 未處理對照組之％表示之預期功效 X當在濃度a下使用活性化合物A時，以未處理對照組之°/〇 表示之功效 y當在濃度b下使用活性化合物B時，以未處理對照組之％ 表示之功效 實例 活性化合物 活性成份之施用率[g/ha] 呈未處理對照組之％之功效 1 對照組(未處理） - (73%感染率） 2 百克敏 150 75 3 百克敏 +氣氧化銅 150 + 2600 89 在試驗條件下，假設銅抵抗胡蘿蔔軟腐歐文氏菌之功效 非常接近〇。 使用實例2 :對蕃蘇抵抗黃邑細菌屬SSp)之預 防性作用 在田間條件下進行試驗。種植大致10 cm之高度之變種 Carmen的蕃茄植物且在標準條件下，在水及養分之足夠供 應下使其生長。1 8天後，進行活性化合物之第一次施用， 每5至8天一次，重複5次。對於病原體對照組，未施用其 他化合物。因病原體之感染產生。在隨機化區塊設計中， 各處理由4次重複組成。在第一次施用（黃邑細菌屬）後46 119290.doc •34- 200803733 天，評估疾病發生率。所用劑量及獲得之結果展示於下 文0 實例 活性化合物 活性成份之施用率 [g/ha] 呈未處理對照組之％之功效 4 對照組(未處理） - (20%感染率） 5 百克敏+免得爛 175+1745 75 6 百克敏+免得爛+ 氯氧化銅 175+1745+2090 95 在試驗條件下，假設銅抵抗黃邑細菌之功效非常接近〇。 119290.doc 35-

Claims (1)

1. 200803733 十、申請專利範圍： !.-種誘發植物對細菌性疾病耐受性的方法，其包括用有 效量之以下者之組合處理該等植物、土壌或種子： 1)式I之嗜毬果傘素化合物 X

   / \ 其中 X為鹵素、CVC4烧基或三狀甲基； m為0或1 ; Q 為 C(-CH-CH3)-C00CH3、C(=CH-〇CH3)-CO〇CH3、 C(=N-OCH3)-CONHCH3 ^ C(=N-〇CH3)-COOCH3 ^ N(-〇CH3)-COOCH3或基團 Qi

   Q1 其中#表示至該苯基環之該鍵； B ^ -CH20-N=C(R1)-B ^ -c^o-n^ccr^.ch^ch-b 或-CH^O-N^C^R^C^R^hN-OR3，其中 B為苯基、萘基、含有1至3個N原子及/或1個〇或|§原 子或1或2個Ο及/或S原子之5員或6員雜芳基或5員或 6員雜環基，該等環系統為未經取代或經1至3個基 119290.doc 200803733 團11&取代： Ra為氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫羰基、 鹵素、CVC6烷基、C^c6鹵烷基、CVC6烷基羰 基、CrC6烷基磺醯基、CrG烷基亞磺醯基、c3-<^6環烷基、C「C6烷氧基、CVC6鹵烷氧基、CVC6 烷基氧基羰基、Ci-C6烷基硫基、Cl-C6烷基胺 基、二Ci-Cr烷基胺基、CrC6烷基胺基羰基、二 CrC6烷基胺基羰基、CrG烷基胺基硫羰基、二 CVC6烧基胺基硫羰基、CVC6烯基、c2-c6烯基氧 基、苯基、苯氧基、苄基、苄基氧基、5員或6員 雜環基、5員或6員雜芳基、5員或6員雜芳基氧 基、C(=NORa)-Rb或 〇C(Ra)2-C(Rb)=N〇Rb， 該等環狀基團進一步未經取代或經丨至3個基團Rb 取代： Rb為氰基、破基、齒素、胺基、胺基幾基、胺基硫 羰基、CKC6烷基、q-C6鹵烷基、^广匕烷基磺醯 基、Ci-C6烷基亞磺醯基、CrC6環烷基、烷 氧基、CVC：6函烷氧基、Ci_C6烷氧羰基、C】_C6烷 基硫基、C】-C6烷基胺基、二Ci-c6烷基胺基、c广 C6烷基胺基羰基、二Ci_C0烷基胺基羰基、 烷基胺基硫羰基、二Ci_c6烷基胺基硫羰基、k C6烯基、c2-c6稀基氧基、c3_c6m烧基、C”C6環 烯基、苯基、苯氧基、苯基硫基、节基、节基氧 基、5員或6員雜環基、5員或6員雜芳基、5員或6 119290.doc 200803733 員雜方基氧基或C(=NORA)-RB ; R 、rB為氫或CVC6烷基； R為風、I基、Cl_C4烧基、Ci-C4i!烧基、CVC6環烷 基、Cl_c4燒氧基； R為本基、苯基羰基、苯基磺醯基、5員或6員雜芳 土 員或6員雜芳基羰基或5員或ό員雜芳基磺醯 基"亥等％系統為未經取代或經1至3個基團Ra取 代， Cl_ClG燒基、C3_C6環烧基、C2-Cig烯基、cVCl — 基C「C1Q燒基幾基、C2_ClG烯基魏基、C3_Cn快基 罗厌基 C^Ci〇烷基磺醯基或c(=NORa)-Rb，該等基團 之煙基為未經取代或經1至3個基團Re取代： 為氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫羰基、 齒素、c^c：6烷基、Cl_C6鹵烷基、Ci-C6烷基磺醯 ^ C6烧基亞績醯基、烧氧基、_ 烷氧基、cvc0烷氧羰基、Cl-C6烷基硫基、 烷基胺基、二Ci_C0烷基胺基、C1_C0烷基胺基羰 基、二Ci-C6烷基胺基羰基、Ci_C6烷基胺基硫羰 基、二C1-C6烷基胺基硫羰基、c2-c6烯基、c2-c6 稀基氧基， C3_C6環烷基、c3-c6環烷基氧基、5員或6員雜環 基、5員或6員雜環基氧基、苄基、苄基氧基、笨 基、苯氧基、苯基硫基、5員或6員雜芳基、5員 或6員雜芳基氧基及雜芳基硫基，該等環狀基團 119290.doc 200803733 可能進一步部分或全部鹵化或連接1至3個基團 Ra ;且 R3為氫、CVC6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，該等基 團之烴基為未經取代或經1至3個基團Re取代； 及 2)選自群組A)至D)之化合物： A) 抗生素：環己醯亞胺（cycloheximid)、灰黃黴素 (griseofulvin)、春曰黴素（kasugamycin)、遊黴素 (natamycin)、多氧菌素（polyoxin)及鏈黴素 (streptomycin)， B) 殺細菌劑：臭石肖丙二醇（bronopol)、曱紛（cresol)、 雙氯紛（dichlorophen)、雙0比硫翁（dipyrithione)、多 地辛（dodicin)、敵石黃納（fenaminosulf)、甲酸 (formaldehyde)、汞力α 芬（hydrargaphen)、硫酸 8-經 基噎琳、氯咬（nitrapyrin)、辛嗟酮（octhilinone)、 奥 索 利 酸 （oxolinic acid) 、土 黴素 (oxytetracycline)、嗟菌靈（probenazole)、克枯爛 (tecloftalam)、硫柳汞（thiomersal)， C) 噁唑菌酮（famoxadone)及霜腺氰（cymoxanil)，及 D) 銅、銀及鋅鹽，諸如波爾多混合物（Bordeaux mixture)、乙酸銅、氯氧化銅、鹼性硫酸銅； 該組合呈協同有效量，該等活性化合物丨）及2)係藉由 该等植物或種子吸收。 2 ·如請求項1之方法，其中組分1)係選自： 119290.doc 200803733 百克敏（pyraclostrobin)、克收欣（kresoxim-methyl)、地 莫菌胺（dimoxystrobin) 、 ZJ 0712 、 17定氧菌胺 (picoxystrobin)、三氟敏（trifloxystrobin)、稀肟菌酉旨 (enestroburin)、奥瑞菌胺（orysastrobin)、苯氧菌胺 (metominostrobin)、亞托敏（azoxystrobin)及氟氧菌胺 (fluoxastrobin) 〇 3·如請求項1或2之方法，其中組分1)為百克敏。 4·如請求項1或2之方法，其中組分2)係選自環己醯亞胺、 灰頁斂素、春日黴素、遊黴素、多氧菌素或鏈黴素。 5· 士叫求項1或2之方法，其中組分2)係選自噁唑菌酮及霜 腺氰。 6·如請求項！或2之方法，其中組分2)係選自銅殺真菌劑。 7·::青求項5之方法，其中該銅殺真菌劑係選自波爾多混 口勿乙酸銅、氯氧化銅及驗性硫酸銅。 8.如請求項1至ό中任一項之方法， lon . ^ 万法其中組分1)及2)係以 100:1至1:100比率使用。 9·如請求項1至7中任一項 係在、 / ，，、中組分1)及2)之施用 1〇生長J之弟一個6週期間進行。 10·如凊求項丨至8中任一項之 仃 係在該等植物發芽後中組分及2)之施用 n.如請求们至9中任-項之方1Γ行。 係在預期細菌攻擊前進行】至！ 〇 _大”中組分1)及2 )之施用 12·如請求们至10中任-項之方：。 於馬鈐薯或蕃茄植物。 /、中將組分1)及2)施用 119290.doc 200803733 1 3 ·如請求項1至10中任一項之方法，其中將組分1)及2)施用 於種子。 1 4. 一種如請求項1至7中任一項之組合用於誘發植物之細菌 耐受性的用途。 119290.doc 200803733 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無）

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