TW200800020A

TW200800020A - Methods to use 3-pyridyl derivatives as pesticides

Info

Publication number: TW200800020A
Application number: TW096101807A
Authority: TW
Inventors: Michael Puhl; Matthias Pohlman; Michael Rack; Thomas Schmidt; Rapado Liliana Parra; Hassan Oloumi-Sadeghi; Deborah L Culbertson; David G Kuhn; Douglas D Anspaugh; Tuyl Cotter Henry Van; Delphine Breuninger
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2006-01-26
Filing date: 2007-01-17
Publication date: 2008-01-01
Also published as: BRPI0707270A2; EP1983830A1; US20090221423A1; PE20071324A1; IL192953A0; WO2007085565A1; AR059190A1; UY30114A1; JP2009524620A

Description

200800020 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於包含（a)式I之3-吼啶基衍生物或其非對映體、對映體或鹽，

• 其中 X 為氧或硫； R1及R2各獨立為氫、鹵素、氰基、硝基，或

Ci-Cf 烧基、Ci-C6-鹵烧基、C2-C6-稀基、C2-C6- _ 烯基、 c2-c6_炔基、c2-c6-鹵炔基、C3-C6-環烷基、c3-C6-顧環烧基、C3-C6-環烯基、C3-C6-鹵環烯基、Ci-Cp燒基_ Cs-C：6-環烷基，其中該等基團中之碳原子可經〗至3個選自下列各基團之基團取代：Ri、0Ri、SRi、S( = (^Ri、 * S(=〇)2Ri、NRiRj、C(=0)0Ri、SiRizRj3.z(z為 0至 3)或 OR1、SR1、8(=0)111、SpOhRi、NRiRj、C(=〇)〇Ri、為 0至 3);或苯基或可含有1至4個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6 員雜芳環或可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之3 至7員飽和或部分不飽和雜環，其中苯基或該雜芳環或雜環中之碳原子可經丨至3個選自鹵素、胺基、氰基、Ri、〇Ri、SRi及硝基之基團取代； 117488.doc -6 · 200800020 R1、Rj各獨立為氳、Ci-C6-烧基、Ci-C6-鹵炫基、C2-C6-稀基、C2-C6-鹵稀基、C2-C6-快基、C2-C6-_快基、 C3-C6-環烷基、c3-C8-鹵環烷基、c3-c6-環烯基、 C3-C6-鹵環烯基、Ci-CV鹵烧氧基、C1-C4·烧氧基-Ci-Cp烧基、C1-C4-烧硫基- 烧基、C1-C4 -烧基亞石黃醯基-CVC6-烧基、Ci-Cr烧基績醢基-CkCp烧基、CrCp鹵烧氧基- Ci-C6-烧基、C1-C4-幽烧硫基" C1-C6-烷基、（CVC4-烷氧基）羰基-(VC6-烷基、 (C1-C4 -燒基）胺基- Ci-C6·烧基、二（C1-C4 -烧基）胺基-Cl_C6 -烧基、C3-C6 -環烧基- Ci_C6_ 烧基、苯基-Ci_C6· 烧基或經1至3個氰基取代之Ci-Cr烷基； r3為氫、鹵素或匕-匕-烷基； R為氫或cvc6-烷基； R &R6各獨立為氫、鹵素、氰基或Cl-C6_烷基； R7 為 ci-c6-烷基、c2-c6·烯基、C2_C6_ 炔基、c3_c6^烷基、 3 稀基、Ci-Cs·鹵烧基、C2-C6-鹵晞基、C2-C6- 自块基、c3-c6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烯基或-C(：=G)Ra、 -C(==G)0Ra、-C(=G)NRaRb、-C(=NORa)Rb、c3-C6·環烷 &_C”C6_ 烷基； G為氧或硫； R、Rb各獨立為鹵素、氰基、硝基、Cl-C6_烷基、Cl-C6-齒燒基、C2-C6-烯基、c2-c6-鹵烯基、C2-C6-炔基、 CrC6- i炔基、c3-C6-環烷基、c3-c6- _環烷基、 C3-C6-環烯基、C3-C6- i 環烯基、ORk、SRk、 117488.doc 200800020 、s(=o)2Rk、s(=G)2NRkRni、c(=〇)Rk、 C(-〇)〇Rk、c(=〇)NRkRm、c卜職，m、 -Cb(=G)NWRn、SiRkzRin3 z(z為〇至3)，或 2各獨立為苯基或可含有個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員雜芳環或可含有⑽選自氧、氣之雜原子之4至7員飽和或部分不餘和雜環，其 :苯基或該雜芳環或雜環中之碳原子可經！至5個鹵素取代； R R、R各獨立為氫、Ci-C6-燒基、Cl-C6-鹵烷基、C2-(V稀基、心^鹵烯基、C2|快基、 C2-C6-鹵块基、〇346_環烷基、C3_c8_鹵環烷基、 CrCV環稀基、C3_c6_自環烯基；或 R7為苯基或可含有1至3個選自氧、硫及氮之雜原子之3至7 貝飽和或部分不飽和雜環或可含有⑴個選自氧、氮及 =雜原子之5至6員雜芳環系統，該苯基、該雜環或該雜方環經由環之碳原子難且該苯基、該雜環或該雜芳裱可經由cvc4-烷基鍵結，了中苯基或該雜芳壤或該雜環可稠合至選自苯基及可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員飽和、部分不飽和或芳族雜環之環，其中以上基®R7為未經取代’或該等基團中之氫原子可全部或部分地經任何選自R。之基團之組合取代； RC各獨立為齒素、氰基、確基、Cl-C6-烧基、Cl-C6_ I17488.doc 200800020 鹵烷基、C2-C6-烯基、c2-c6-鹵烯基、c2-c6-炔基、 c2-c6-鹵炔基、c3-C6•環烷基、c3-c8-鹵環烷基、 c3-c6-環烯基、C3-C8-鹵環烯基、〇Rk、SRk、S(=0)Rk、 S(=0)2Rk、NRkRm、N(ORk)Rm、_S(=0)2NRkRm、 C(=〇)Rk、c(=〇)〇Rk、c(=0)NRkRm、C(=NORk)Rm、 -NRkC(=G)Rm、-N(ORk)C(=G)Rm、-N[C〇=G)Rk][C(=G)Rm]、 NRkC(=G)ORm、_N(ORk)C(=G)ORm、-C(=G)NRk-NRmRn、-NRkS02Rm、SiRkzRm3-z(z為 0至 3)，或

Rc各獨立為苯基或可含有丨至4個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員雜芳環或可含有丨至3個選自氧、氮及硫之雜原子之4至7員飽和或部分不飽和雜環，其中笨基或該雜芳環或雜環中之碳原子可經丨至5個齒素取代； ^

Rk、Rm、各獨立為氫、Cl_C6_烷基、Ci_C6_自烷基、C2-C6-烯基、c2_c6_自烯基、C2_c6_块基、、 c2-c6-_炔基、c3_c6_環烷基、c3_C8•南環烷基、 c3-c6-環烯基、C3_C6__環烯基； X 為0或1 ; y 為〇或1 ; 及/或包含 ⑷式II之3·_基衍生物或其非料體、對映體或鹽 R6、 R5 孤 V^r4 wr2 (CH2)x-N (II) Η (〇)y 117488.doc 200800020 其中變數及指數具有上文對化合物⑴所定義之意義，以下化合物除外，其中 X、y 為〇 ; r4為氫或C^CV烷基； R、R各獨立為氫、鹵素、氰基、Ci_c4_烷基、Ci_c4-鹵烷基、ci-c4-烷氧基、cKc4-烷硫基、Cl_C4-烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、CVC4-鹵烷硫基、CVCV鹵烷基亞磺醯基、Ci-Cr鹵烷基磺醯基；且 r3、R5、R6為氫；及 (b)農藝學上可接受之載劑之農藥組合物。【發明内容】視取代型而定，式I或式^化合物可含有一或多個對掌性中心’在此情況下其作為對映體或非對映體混合物存在。本發明之主題内容不僅為含有該等混合物之組合物且亦為含有純對映體或非對映體之組合物。另外，本發明係關於製備化合物I之製程、藉由使害蟲或其食物源、棲息地、繁殖場或所在地與殺蟲有效量之式I戋式Π化合物或組合物接觸來控制害蟲之方法，且係關於某些新賴式I化合物。另外’本發明亦係關於一種藉由向植物或其生長之土壤或水中施加殺蟲有效量之式I或式II之組合物或化合物以保護生長植物免受昆蟲或蟎之侵襲或危害的方法。儘管目前可購得市售農藥，但仍發生由昆蟲及線蟲引起 117488.doc •10- 200800020 之對生長作物與收穫作物之損壞。因此，繼續需要開發新穎且更有效之農藥。因此，本發明之一目的為提供控制害蟲且保護生長植物免受害蟲侵襲或危害之新穎農藥組合物、新穎化合物及新穎方法。已發現可由式I或式II之組合物及化合物達成該等目的。 WO 02/89800中已對式I之3-吡啶基衍生物進行一般性描述。WO 98/25920揭示某些攜帶吖丁啶-2-基-甲氧基之3-呲啶基衍生物，其中吖丁啶環之氮原子經氫或可選自許多實例之前藥部分（其中連同氮原子形成醯胺官能）取代。除各種化合物外，WO 99/32480亦描述攜帶吖丁啶-2-基-曱氧基或吡咯啶-2·基-甲氧基之3-吡啶基衍生物，其中吖丁啶環或吡哈σ定環之氮原子經氫、烯丙基或Ci-C6-烧基取代。亦以一般方式揭示可與氮原子鍵結之前藥部分且該前藥部分可選自許多實例，其中連同氮原子形成醯胺官能。WO 99/32480 # 及WO 98/25920揭示極少特定化合物，該等化合物在吖丁啶環之氮原子處攜帶前藥部分，此在本發明對化合物I之定義下。自文獻（US 5,629,325 ' US 6，127,386、US 6,437，138、WO 94/08992 ' WO 96/40682 - WO 97/46554、WO 98/25920、 WO 99/32480、WO 05/000806)已知式II之3-吡啶基衍生物之醫藥活性。同在申請中之申請案PCT/EP2006/004992描述某些3_吡 117488.doc -11- 200800020 啶基衍生物的殺蟲活性，該等衍生物崔玍物攜贡吖丁啶環之氮原子經氫取代之吖丁啶-2-基-甲氧基。本申培宏專化合物之殺蟲活性 I肀明案亚非係關於該尚未已知式I或式II化合物之殺蟲活性。在此說明書及申請專利範圍中，將提及許多術語，其經定義具有下列意義： ~ &

本文所用"鹽’’包括化合物J與順丁烯二酸、二順丁烯一酸、反丁稀二酸、二反丁稀二酸、甲次續酸、甲續酸及丁二酸之加合物。另外，"鹽"包括彼等以（例如）胺、金屬、鹼土金屬鹼或第四銨鹼（包括兩性離子）形成之化合物。作為鹽形成子之合適金屬及鹼土金屬氫氧化物包括鋇、鋁、鎳: 銅、錳、鈷、鋅、鐵、銀、鐘、鈉、鉀、鎂或鈣之鹽。其他鹽形成子包括氯化物、硫酸鹽、乙酸鹽、碳酸鹽、氫化物及氫氧化物。所要鹽包括化合物〗或化合與順丁烯二酸、二順丁烯二酸、反丁烯二酸、二反丁烯二酸及甲磺酸之加合物。 n iS素將用於意謂氟、氣、溴及蛾。本文所用術語，，烧基”係指具有個碳原子之分枝或未分枝飽和烴基，例如甲基、乙基、丙基、^甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2_甲基丙基、u_二甲基乙基、戊基、卜甲基丁基、2-曱基丁基、3_曱基丁基、2,2_二甲基丙基、l 乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、〗，2_二曱基丙基、^甲基戊基、2_甲基戊基、％甲基戊基、‘甲基戊基、二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、I%二曱基丁基、2,2_二曱基丁 117488.doc -12- 200800020 基、2,3-二曱基丁基、3,3_二甲基丁基、卜乙基丁基、2_乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、三甲基丙基、^乙基小曱基丙基及1-乙基-2-甲基丙基。本文所用術語”画烷基"係指具有is 6個碳原子之直鏈或分枝鏈録（如上所述），其中該等基时之某些或所有氫原子可經如上所述之鹵素原子取代，例如Ci-c2_鹵烷基，諸如亂甲基、漠、甲基、二氯甲基、三氯甲基、說甲基、二就甲基、三氟甲基、氯氣曱基、二氯氟甲基、氯二氣甲基、卜氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2_氟乙基、2，二氟乙基、 2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氣乙基、2_氯_2,2_二I乙基、2,2_ 二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氣乙基及五氟乙基；相似的，烧氧基及"烧硫基”係指具有i至6個碳原子之直鏈或分枝鏈烷基（如上所述），其在烷基中之任何鍵結分別經由氧鍵或硫鍵鍵結。實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基及正丁基硫基。相似的，”烷基亞磺醯基，，及"烷基磺醯基"係指具有丨至6 個碳原子之直鏈或分枝鏈烷基（如上所述），其在燒基中之任何鍵結分別經由-S(=0)-鍵或-S(=0)2_鍵鍵結。實例包括甲基亞石頁酿基及甲基石黃醢基。相似的，”烷胺基”係指攜帶1或2個可相同或不同之具有i 至6個碳原子之直鏈或分枝鏈烧基（如上所述）的氮原子。實例包括甲胺基、二曱胺基、乙胺基、二乙胺基、甲基乙胺基、異丙胺基或曱基異丙胺基。 117488.doc -13 - 200800020 本文所用術語，，烯基”係指具有2至1〇個碳原？及一在任何位置之雙鍵之分枝或未分枝不飽和煙基，例如LG-婦基，諸如乙埽基、K丙埽基、2_丙婦基、卜甲基乙婦基、 1-丁烯基、2· 丁烯基、3_ 丁稀基、"基小丙烯基、2_甲基_ 1-丙烯基、1_甲基丙烯基、2甲基·2_丙烯基；卜戊婦基、 2·戊稀基、3.戊烯基' 4_戊縣、"基小丁烯基、2_甲基-1-丁烯基、3_甲基+丁稀基、！甲基！丁埽基、2甲基-2_ 丁稀基、3-甲基-2-丁烯基、丨_甲基-3·丁烯基、2_甲基丁烯基、3-甲基冬丁烯基、U-二甲基丙稀基、α二甲基· 1- 丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、乙基丙烯基、卜乙基_ 2- 丙烯基、1-己烯基、2_己烯基、3_己烯基、‘己烯基、^ 己稀基、1-甲基-1-戊烯基、2_甲基戊烯基、3_甲基_丨_戊烯基、4-甲基小戊烯基、丨_曱基-2_戊烯基、2_甲基戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戍烯基、1_甲基_3_戊烯基、 2-曱基-3-戊烯基、3-曱基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、卜曱基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基' 3-甲基-4-戊烯基、4_甲基-4-戊烯基、二甲基_2_ 丁烯基、二曱基·3_丁烯基、 1，2-二甲基-1-丁烯基、ι，2-二甲基_2_丁烯基、Li二曱基_3_ 丁烯基、1，3-二曱基-1-丁烯基、I、二曱基-2_ 丁烯基、I% -二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基_3_丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3_二甲基-2-丁烯基、2,3_二甲基-3-丁烯基、3,3_ 二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、i_乙基丁烯基、 1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2_•乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁稀基、2-乙基-3-丁稀基、ι，ι，2_三曱基_2_丙稀基、 117488.doc -14- 200800020 土甲基2丙烯基、^乙基·2_甲基-1-丙烯基及1-乙基. 2-甲基-2-丙歸基；、本文所用術語”块基”係指具有2至1〇個碳原+且含有至夕個一鍵之为枝或未分枝不餘和烴基，諸如乙块基、丙炔基、1_丁炔基、2_丁炔基及其類似基團。、含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5或6員雜芳環可為含有。1個氮原子及〇至2個其他獨立選自氧、氮及硫之雜原子之5員雜芳環，諸如咄咯、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、異噁唑…惡二唑、噻唑、異噻唑、嗟二唑；或含有丨個選自氧及硫之雜原子之5員雜芳環，諸如吱嚼或售吩；或含有1或2 或3個氮原子之6Μ雜芳環，諸如㈣…比嗪、㈣或三嗪。 ' 含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5或6員雜芳環為噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、吡啶、噻吩或呋喃。當與可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員飽和、部分不飽和或芳族雜環稠合時，此稠環系統為例如嘧啶幷三唑基或吲哚基。可含有1至3個選自氧、硫及氮之雜原子之4至7員飽和或 4刀不飽和雜環為例如含有1個氮原子及〇或1個其他獨立選自硫、氧及氮之雜原子之4至5員飽和雜環，諸如嗎琳、 0辰嗪、旅唆或。比洛咬，或含有1個選自氧、氮或硫之雜原子之5員飽和雜環，諸如四氫呋喃、四氫噻吩、四氫哌喃基或四硫基哌喃基。可含有1至3個選自氧、硫及氮之雜原子之4至7員飽和或 117488.doc -15- 200800020 部分不飽和雜環較佳為四氫呋喃、四氫哌喃基、四硫基哌喃基或旅唆基。當與可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員飽和、部分不飽和或芳族雜環稠合時，此稠環系統為例如吲哚琳。與苯基或可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6 員飽和、部分不飽和或芳族雜環稠合之苯基為例如萘、苯幷噁唑基、苯幷噻唑基、苯幷咪唑基、苯幷噁二唑基或苯幷°塞二α坐基。可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員飽和、部分不飽和或芳族雜環為例如吡啶、嘧啶、σ惡二嗤、 (1，3,4)-喔二唾、ϋ比略、吱喃、嗟吩、喔嗤、嗟嗤、σ米唾、 °比嗤、異鳴、唆、1，2,4-三唾、四ϋ坐、ϋ比嘹、嚏嗪、。惡嗤琳、噻唑琳、四氫呋喃、四氫哌喃、嗎琳、旅啶、哌嗪、吡咯啉、吡咯啶、噁唑啶、噻唑啶。最佳此環系統為二氧戊環、 0夫喃、ρ惡嗤、嗟唾或四氫吱喃。環烧基：單環3至6員、8員或1〇員飽和碳原子環，例如 Cs-Cr環烷基，諸如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基。本發明所欲用途之農藥組合物可含有化合物I與化合物 Π、尤其某N-醯基化合物I與相應胺化合物π之混合物。較佳為包含如上所定義之化合物I或化合物為組份 (a)之農藥組合物或其非對映體、對映體或鹽，其中變數及指數具有上文對化合物（I)所定義之意義，但下列化合物除 117488.doc -16 - 200800020 外，其中X及y為0且R4為氫或CVC6-烷基；且R1、R2各獨立為氫、鹵素、氰基、CKC6-烷基、CVCV鹵烷基、（VC6-烷氧基、CrCV烧硫基、CVC6-炫基亞磺醯基、Ci-C6-烧基績醮基、Ci-C6_fi烧硫基、Ci_C6-鹵烧基亞石黃醯基、Ci_C6-鹵烷基磺醯基；且R3、R5、R6為氫。尤其較佳為包含如上所定義之化合物I作為組份（a)之農藥組合物。對於式I化合物及包含其之組合物之所欲用途，下列化合物尤其較佳：式 Η匕合物，其中 X、R1、R2、R3、R4、r5、r6、r7 ' X及 y如上對式I化合物所定義，但下列化合物除外，其中變數之組合為：R1為氟，R2、R3、R4、r5&r6為氫，X及丫為〇， X為氧，且R係選自2-側氧基-四氫呋喃基、在4位上可經硝基、氟、氣、甲基、羧基甲基、曱氧基或二乙胺基曱基取代之笨基及在2位上經經甲基取代之苯基。

式 I 化合物，其中 X、Rl、R2、R3、r4、r5、r6、R7、1及 y如開始所定義，其限制條件為·· 若X為氧’ Rl為氟，又為〇,且尺7係選自2_側氧基_四氯咬喃-4-基、^各咬小基、在4位上可經確基、說、氯、甲基、幾基甲基、甲&基或二乙胺基f基取代之苯基配位基及在2 位上經羥甲基取代之苯基配位基，則苯基配位基之任一者必須攜帶至少一 &43、114、115及116並非均為氫；或種其他取代基或 X不為0。 117488.doc -17- 200800020 式 I化合物，其中 X、Rl、R2、R3、R4、r5、R6、R7、父及 y如前兩段任一者中所定義或如說明書開始為式I化合物所定義’其限制條件為：若R4、R5及R6為氫，X及y為〇, X為氧，且R1係選自甲基、氰基、氯、溴、氟、二氟甲基或甲氧基，且R2係選自乙烯基、氯或溴；或若R4、R5及R6為氫，X及y為0，X為氧，且R1為氫且R2係選自甲基、正丙基、氯、氟、石肖基、乙氧基；或若R4、R5及R6為氫，x&y為〇，X為氧且R3為氟且R2為氫；或若R4、R5及R6為氫，X及y為〇，X為氧且R1為氟或甲基，則R7不為甲基、2-羥曱基苯基、4-二乙胺基苯基、苯二甲醢基曱酯或2-侧氧基-四氫呋喃-4-基。式 I化合物，其中 X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、义及 y如則二段任一者中所定義或如說明書開始為式I化合物所疋義，其限制條件為：若R及R2為氫且R1係選自甲基、氰基、氣、溴、氟、二氟曱基及甲氧基；或若R及R為氫且r2係選自甲基、正丙基、乙烯基、3_丙烯基、氣、氟、硝基及乙氧基；或若R3為氫，為氯且R2係選自甲基、乙烯基、乙炔基、氯及溴；或若R3為氫’ ri為氟且R2係選自乙基、乙烯基、氯及溴；或若R1及R2為氫且R3為氯或氟；或若R1為甲基，R2為溴且R3為氫；或 117488.doc -18 - 200800020 若R1為甲基，R2為氫且R3為氟；則R7不為甲基、2-羥甲基苯基、4_二乙胺基苯基、苯二甲醯基甲酯或2_侧氧基·四氫呋喃基。在前四段任一者中或如說明書開始所定義，其限制條件為若R4、R5及R6為氫’ χ及y為〇，χ為氧，則r7不為三氟乙醯基。式I化合物，其中X為氧，7為〇，父為〇或i，Rl&R2各獨立為鹵素、氰基、胺基、CVC4-燒基、Cl-C4_烧氧基、Ci_c4_ 鹵烷氧基、CVCV烷硫基、Ci-CV烷基磺醯基，R3、R5&r6 為氫，R4為氫或甲基，較佳為氫，且R7係選自Ci_C6_烷基、環烷基、苯基或可含有！至3個選自氧、硫及氮之雜原子之4至7員飽和或部分不飽和雜環及可含有1至*個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員雜芳環系統。式I化合物，其中R7為在3,4或3,5或4,5位上經雙取代或在 3位上經單取代之苯基。對於式I化合物及包含其之組合物之所欲用途，下列在各情況下取代基自身或組合之意義尤其較佳：式I化合物，其中X為氧。式I化合物，其中R1及R2各獨立為氫、鹵素、氰基、硝基、 Ci-C6-烧基、Ci-C6__ 烧基、C2-C6-烯基、C2_C6-鹵晞基、 C2-C6-炔基、C2-C6-鹵快基、C3-C6-環烧基、C3-C8-鹵環燒基、c3-c6-環烯基、C3-C8__環烯基、CrCV烷氧基、CrCV 鹵烷氧基、CrCV烷硫基、CkC6-烷基亞磺醯基、烧基亞續酿基、Ci-Cs-烧基續醢基、C1-C6-鹵烧基績酿基、 117488.doc -19- 200800020 一（Ci-Cp烷基）胺基、Ci_c6_烷胺基、Ci_c6_烷氧基羰基或苯基，或可含有1至4個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員雜芳％，其中該等基團中之碳原子可經丨至3個選自鹵素、胺基、氰基、羥基、巯基、Ci_C6_烷基、Ci_C6_烷氧基、Ci_C6_ 鹵烷基、CrCV鹵烷氧基、c^CV烷硫基、CkCV鹵烷硫基及硝基之基團取代。式I化合物’其中R1及R2各獨立為氫、氟、氯、溴、氰基、胺基、二甲胺基、甲氧基、乙炔基、乙稀基或苯基，較佳為氯。式I化合物’其中R3為氫、敦或甲基，較佳為氯。式I化合物，其中R4為氫或甲基’較佳為氫。式I化合物，其中R^R6各獨立為氫、氟、氣、氰基或甲基，較佳為氫。式I化合物’其中R4RlR>R5stR4R4R、R4R4 與R6或R5與R6均為氫。式!化合物’其中“4、心6之群中僅一個變式1化合物，其中r3、r4、R5及R6均為氫。弋化口物其中R為分枝鍵(^乂-燒基、環烧基或C3-C6-環烷基-Ci-C6_烷基。式1化合物」川7為可含有1至4個選自氧、氮及硫之雜原子之5至6員雜芳環系統。式I化合物，其中X為0。式I化合物，其中X為1。 117488.doc -20- 200800020 式I化合物，其中y為0。

式I化合物之3-吡啶基衍生物，其中R2及/或R7係選自表A 之環系統Q。式I化合物，其中R2係選自表B之苯環P，尤其4位或3位及 4位各獨立經氟、氯、溴、碘、胺基、硝基、甲基或曱氧基取代之彼等苯環P。

表A

\\ //

A—B 編號 A B Z D E Q.1 =N- C(R,)= =C(Rah C(Rq)= =C(Ra)- Q.2 =C(Rq). -N= =C(Rah -C(Ra)= Q.3 =C(Ra)- -C(R〇)= =N- ~C(Ra)= =C(Ra)- Q.4 =C(Rq)- -C(Ra)= =C(R〇> -S- 一 Q.5 =0(¾). -S- -C(Ra)= =C(Rq)- - Q.6 =C(Ra)_ -C(Ra)= -0- - Q.7 =C(Rq)- -0- -C(Ra)= =C(R〇h - Q.8 =N- -C(Ra)= =C(Ra)- -S- - Q_9 =N- -CCR〇)= =C(R〇h -0- - Q.10 -N= =C(Ra)- -s- - Q.11 =C(Ra)_ -N= -0- - Q.12 =C(R〇)· -S- 'C(Ra)= =N- - Q.13 =C(Rq)- -0- -C(R〇)= =N- - Q.14 =N- - S- -C(Rq)= =C(Ra)_ - Q.15 =N- -C(Rq)= =C(Rq)- • Q.16 =N- -N(Ra)- -C(Rq)= - Q.17 =N- -N= =C(R〇)- -NCR,)- - Q.18 =N_ -N= =C(Rq)- -S- - Q.19 =N- •N= =C(Ra). -O- - Q.20 =N- -0- -C(R,)= =N- - Q.21 —N- -N= -C(Rq)= =C(Ra> Q.22 =C(Rq)- -N= =N- -C(Ra)= Q.23 =N- -C(Rq)= =N- =C(Ra)- 117488.doc •21 - 200800020

在環Q.1至Q.31中，Rq可為相同或不同的且係選自以下之

群mu基、甲氧基、三氣甲基、三氣甲氧基、甲基硫基、氰基、胺基及甲基石黃醯基。較佳地，環 Q.1及Q.25較佳在B、Z及/·位攜帶〇、卜2或3個非氣取代基〜。同樣較佳地’環Q.2、q.3、Q4、Q6、Q8、Q9、 Q，16、Q.21、Q_23、Q.24較佳在下列位置攜帶〇、如個非氫取代基Rq : Z及D(在環Q.2、>21之情況下），8及〇(在環 Q.3、Q.23 之情況下），或B及Z(在環 q4、q 6、Q 8、Q 9、 Q.16、Q.24之情況下）。同樣較佳地，環Q 5Q 、 Q.ll^QJ2>Q.13>Q.14>Q.i5.Q.i7.Q.i8,Q.19.Q.2〇. Q.22、Q.25、Q.29、Q.30及Q.31較佳在下列位置含有〇或i 個非 IL 取代基Rq· Z(在環 Q.5、q.7、Q.i〇、、q.i2、 Q.13、Q.14、Q.15、Q.17、Q.i8、q.19、Q 2〇、Q 26之情況下），B(在環Q.29、Q.30、Q.31之情況下）或£)(對於q.22 而言）。Q.27及Q·28較佳經氫取代。式I化合物’其中R2及/或R7各獨立選自基團q*，其中： Q *為2 -吼ϋ定基、3 -吼咬基、4 - u比唆基、2 -嗟吩基、3 -ϋ塞吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、3-異噻唑基、4_異噻唑基、5_異 117488.doc -22- 200800020 嗟σ坐基、3-異°惡σ坐基、4-異°惡嗤基、5-異°惡峻基、2-。惡吐基、 4 _σ惡嗤基、5 · °惡峻基、2 -σ塞峻基、4 -售σ坐基、5 -嗟嗤基。化合物I之用途尤其較佳，其中R7係選自曱基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、乙烯基、炔丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氯曱基、氰基甲基、甲基硫基甲基、乙基硫基曱基、苯甲基、2-四氫呋喃基、 3 -四氮咬喃基、5 -側氧基-四氮咬喃-2 -基、5 ·側氧基-四氮咬喃-3 -基、2-四氫嗟吩基、3 -四氫嗟吩基、3 -四氫吱喃基、 4-四氫吱喃基、3-四氫嗟吩基、4-四氫嗟吩基、4-旅啶基、 1-曱基-哌啶-1-基、苯曱基、彙編於下表Β中之苯基Ρ及基團 Q* 〇表Β #

Ρ

編號取代基編號取代基 P.1 - P.2 3 -F P.3 3-C1 P.4 3-Br P.5 3-1 P.6 3-CHs P.7 3-N02 Ρ·8 3-NH2 P.9 3-CH2CH3 P.10 3-CH(CH3)2 P.11 3-CH=CH2 P.12 3-CCH P.13 3-CH2CCH P.14 3-CH2CHCH2 P.15 3-CCCH3 P.16 3-CCCH2CH3 P.17 3-CC(CH2)2CH3 P.18 3-CC(CH2)3CH3 P.19 3-CN P.20 3-OCH3 P.21 3-OCH2CH3 P.22 3-OCH2CCH P.23 3-OCH2CHCH2 P.24 3-SCH3 P.25 3-OCF3 P.26 3-S(=0)2NH2 117488,doc -23- 200800020

編號取代基編號取代基 P.27 3-S(=0)CH3 P.28 3-S(=0)2CH3 P.29 3-S(=0)2CF3 P.30 3-SCF3 · P.31 3-S(=0)CF3 P.32 3-C6H5 P.33 3-COOH P.34 3-COOCH3 P.35 3-COOCH2CH3 P.36 3-COOCHCH2 P.37 3-COOCCH P.38 3-COOC(CH3)3 P.39 3-CONH2 P.40 3-CONHCHb P.41 3-C0N(CH3)2 P.42 3-CFs P.43 3-CH=NOH P.44 3-CH=NOCH3 P.45 3-NHC(=0)0CH3 P.46 3-NHC(-0)NCH3 P.47 3-NHC(=0)CH3 P.48 4-F P.49 4-C1 P.50 4-Br P.51 4-1 P.52 4-CH3 P.53 4-N〇2 P.54 4-NH2 P.55 4-CH2CH3 P.56 4-CH(CH3)2 P.57 4_CH=CH2 P.58 4-CCH P.59 4-CH2CCH P.60 4-CH2CHCH2 P.61 4-CCCH3 P.62 4-CCCH2CH3 P.63 4-CC(CH2)2CH3 P.64 4-CC(CH2)3CH3 P.65 4-CN P.66 4-OCH3 P.67 4-OCH2CH3 P.68 4-OCH2CCH P.69 4-OCH2CHCH2 P.70 4-SCH3 P.71 4-OCF3 P.72 4-S(=0)2NH2 P.73 4-S(=0)CH3 P.74 4-S(=0)2CH3 P.75 4-S(=0)2CF3 P.76 4-SCF3 P.77 4-S(=0)CF3 P.78 4-C6H5 P.79 4-COOH P.80 4-COOCH3 P.81 4-COOCH2CH3 P.82 4-COOCHCH2 P.83 4-COOCCH P.84 4-C00C(CH3)3 P.85 4-CONH2 P.86 4-CONHCH3 P.87 4-CON(CH3)2 P.88 4-CF3 P.89 4-CH=NOH P.90 4-CH=NOCH3 P.91 4-NHC(=0)OCH3 P.92 4-NHC(=0)NCH3 P.93 4-NHC(=0)CH3 P.94 4-SCH2CH3 P.95 3-CI? 4-F P.96 3-C1，4-C1 P.97 3-C1，4-CH3 P.98 3-Cl 4-CFa P.99 3-C1，4-OCH3 P.100 3-Cl5 4-OCFs P.101 3-CI, 4-NH2 P.102 3-Cl5 4-NO2 P.103 3-C1，4-SCH3 P.104 3-F，4-F 117488.doc -24- 200800020

編號取代基編號取代基 P.105 3-F，4-C1 P.106 3-F，4-CH3 P.107 3-F，4-CF3 P.108 3-F? 4-OCHs P.109 3-F，4-OCF3 P.110 3-F5 4-SCH3 P.111 3-F，4-NH2 P.112 3-F，4-N02 P.113 3-Br，4-F P.114 3-Br? 4-C1 P.115 3-Br? 4-CH3 P.116 3-Br5 4-CFs P.117 3-Br，4-OCH3 P.118 3-Br5 4-OCF3 P.119 3-Br5 4-NH2 P.120 3-Br，4-N02 P.121 3-Br? 4-SCHs P.122 3-CH3, 4-F P.123 3-CH3, 4-C1 P.124 3-CH3, 4-CH3 P.125 3-CH35 4-CFs P.126 3-CH3, 4-OCHs P.127 3-CH3, 4-NH2 P.128 3-CH3, 4-N02 P.129 3-CH3? 4-OCF3 P.130 3-CH3? 4-SCHs P.131 3-CH2CH3, 4-F P.132 3-CH2CH3,4-C1 P.133 3-CH2CH3? 4-CHb P.134 3-CH2CH3? 4-CFs P.135 3-CH2CH3, 4-OCH3 P.136 3-CH2CH3? 4-OCF3 P.137 3-CH2CH3? 4-NH2 P.138 3-CH2CH3? 4-N〇2 P.139 3-CH2CH35 4-SCH3 P.140 3-CH(CH3)2, 4-F P.141 3-CH(CH3)2, 4-C1 P.142 3-CH(CH3)2,4-CH3 P.143 3-CH(CH3)2,4-CF3 P.144 3-CH(CH3)2,4-OCH3 P.145 3-CH(CH3)2, 4-NH2 P.146 3-CH(CH3)2,4-N02 P.147 3-CH(CH3)2? 4-OCF3 P.148 3-CH(CH3)25 4-SCHs P.149 3-CHCH2, 4-F P.150 3-CHCH2, 4-C1 P.151 3-CHCH2? 4-CH3 P.152 3-CHCH2, 4-CF3 P.153 3-CHCH2? 4-NH2 P.154 3-CHCH25 4-NO2 P.155 3-CHCH2? 4-OCH3 P.156 3-CHCH2? 4-OCF3 P.157 3-CHCH2? 4-SCH3 P.158 3-CCH，4-F P.159 3-CCH，4-C1 P.160 3-CCH，4-CH3 P.161 3-CCH，4-CF3 P.162 3-CCH, 4-OCH3 P.163 3-CCH，4-NH2 P.164 3-CCH，4-N02 P.165 3-CCH, 4-OCF3 P.166 3-CCH，4-SCH3 P.167 3-CC-CH3, 4-F P.168 3-CC-CH3? 4-C1 P.169 3-CC-CH3, 4-CH3 P.170 3-CC-CH3,4-CF3 P.171 3-CC-CH3? 4-OCH3 P.172 3-CC-CH3? 4-OCFs P.173 3-CC-CH3, 4-NH2 P.174 3-CC-CHs? 4-NO2 P.175 3-CC-CHs, 4-SCHs P.176 3-CC-CH2CH3? 4-F P.177 3-CC-CH2CH3, 4-C1 P.178 3-CC-CH2CH35 4-CH3 P.179 3-CC-CH2CH3? 4-CFb P.180 3-CC-CH2CH35 4-OCHs P.181 3-CC-CH2CH3? 4-NH2 P.182 3-CC-CH2CH3? 4-NO2 117488.doc -25- 200800020

編號取代基編號取代基 P.183 3-CC_CH2CH3, 4-OCF3 P.184 3-CC-CH2CH3? 4-SCH3 P.185 3-CC-(CH2)2CH3, 4-F P.186 3-CC-(CH2)2CH3, 4-C1 P.187 3-CC-(CH2)2CH3, 4-CH3 P.188 3-CC-(CH2)2CH35 4-CFs P.189 3-CC_(CH2)2CH3, 4-NH2 P.190 3-CC-(CH2)2CH3, 4_N02 P.191 3-CC-(CH2)2CH3, 4-0CH3 P.192 3-CC-(CH2)2CH3, 4-0CF3 P.193 3-CC-(CH2)2CH3, 4-SCH3 P.194 3-CC-(CH2)3CH3, 4-F P.195 3-CC-(CH2)3CH3, 4-C1 P.196 3-CC-(CH2)3CH3, 4-CH3 P.197 3-CC-(CH2)3CH3, 4-NH2 P.198 3-CC-(CH2)3CH3, 4-N02 P.199 3-CC-(CH2)3CH3,4-CF3 P.200 3-CC-(CH2)3CH3? 4-OCHs P.201 3-CC-(CH2)3CH35 4-OCFb P.202 3-CC-(CH2)3CH35 4-SCHs P.203 3-CN，4_F P.204 3-CN，4-C1 P.205 3-CN, 4-CHs P.206 3-CN? 4-CF3 P.207 3-CN, 4-OCH3 P.208 3-CN, 4-OCFs P.209 3-CN，4-NH2 P.210 3-CN, 4-NO2 P.211 3-CN，4-SCH3 P.212 3-SCH3, 4-F P.213 3-SCH3, 4-C1 P.214 3-SCH3? 4-CHs P.215 3-SCH3? 4-CF3 P.216 3-SCH3, 4-OCH3 P.217 3-SCH3? 4-NH2 P.218 3-SCHs, 4-NO2 P.219 3-SCH3, 4-OCF3 P.220 3-SCH3? 4-SCHs P.221 3-S(=0)CH35 4-F P.222 3-S(=0)CH3,4_C1 P.223 3-S(=0)CH3,4-CH3 P.224 3-S(=0)CH3,4-CFs P.225 3-S(=0)CH35 4-OCH3 P.226 3-S(=0)CH3,4-OCF3 P.227 3-S(=0)CH35 4-NH2 P.228 3-S(=0)CH3,4-N02 P.229 3-S(=0)CH3? 4-SCH3 P.230 3-S(=0)2CH3,4-F P.231 3-S(=0)2CH3, 4-C1 P.232 3-S(=0)2CH35 4-CHs P.233 3-S(=0)2CH3, 4-CF3 P.234 3-S(=0)2CH35 4-OCH3 P.235 3-S(=0)2CH3, 4-NH2 P.236 3-S(=0)2CH3,4-N02 P.237 3-S(=0)2CH35 4-OCF3 P.238 3-S(=0)2CH3? 4-SCH3 P.239 3-SCF3, 4-F P.240 3-SCF3,4-C1 P.241 3-SCFs, 4-CH3 P.242 3-SCF3? 4-CFs P.243 3-SCF3,4-OCH3 P.244 3-SCF35 4-OCFs P.245 3-SCF3? 4-NH2 P.246 3-SCF3, 4-N〇2 P.247 3-SCF3? 4-SCHs P.248 3-S(=0)CF3,4-F P.249 3-S(=0)CF3? 4-C1 P.250 3-S(=0)CF3, 4-CH3 P.251 3-S(=0)CF3? 4-CF3 P.252 3-S(=0)CF35 4-OCH3 P.253 3-S(=0)CF3, 4-NH2 P.254 3-S(=0)CF3,4-N〇2 P.255 3-S(=0)CF35 4-OCFb P.256 3-S(=0)CF35 4-SCHs P.257 3-S(=0)2CF3, 4-F P.258 3- S(=0)2CF3, 4-C1 P.259 3- S(=0)2CF3? 4-CHs P.260 3- S(=0)2CF3, 4-CF3 117488.doc -26- 200800020

編號取代基編號取代基 P.261 3-S(=0)2CF3, 4-OCH3 P.262 3- S(=0)2CF3? 4-OCFs P.263 3-S(=0)2CF3? 4-NH2 P.264 3-S(=0)2CF3,4-N02 P.265 3- S(=0)2CF35 4-SCHs P.266 3-OCH3? 4-F P.267 3-OCH3,4-C1 P.268 3-0CH3,4-CH3 P.269 3-OCH3,4-CF3 P.270 3-0CH3? 4-OCHs P.271 3-OCH3, 4-OCF3 P.272 3-OCH3? 4-SCHs P.273 3-OCH3, 4-NH2 P.274 3-OCH3, 4-N〇2 P.275 3-OCH2CH3? 4-F P.276 3_OCH2CH3,4-C1 P.277 3-OCH2CH3,4-CH3 P.278 3-OCH2CH33 4-CFs P.279 3-OCH2CH3, 4-OCH3 P.280 3-OCH2CH35 4-OCFs P.281 3-OCH2CH3? 4-NH2 P.282 3-OCH2CH3,4-N〇2 P.283 3-OCH2CH3? 4-SCH3 P.284 3-OCH2CHCH2? 4-F P.285 3-OCH2CHCH2, 4-C1 P.286 3-OCH2CHCH2? 4-CH3 P.287 3-OCH2CHCH25 4-CFs P.288 3-OCH2CHCH2? 4-OCH3 P.289 3-OCH2CHCH25 4-NH2 P.290 3-OCH2CHCH2,4-N02 P.291 3-OCH2CHCH25 4-OCF3 P.292 3-OCH2CHCH25 4-SCH3 P.293 3-OCH2CCH，4-F P.294 3-OCH2CCH, 4-C1 P.295 3-OCH2CCH5 4-CH3 P.296 3-OCH2CCH? 4-CFb P.297 3-OCH2CCH5 4.OCH3 P.298 3-OCH2CCH? 4-OCF3 P.299 3-OCH2CCH5 4-NH2 P.300 3-OCH2CCH? 4-NO2 P.301 3-0CH2CCH，4-SCH3 P.302 3-C6H5,4-F P.303 3-C6H5, 4-C1 P.304 3-C6H5, 4-CH3 P.305 3-C6H5, 4-CF3 P.306 3-C6H5,4-OCH3 P.307 3-C6H5j 4-NH2 P.308 3-C6H5, 4-N02 P.309 3-C6H55 4-OCFb P.310 3-C6H5? 4-SCH3 P.311 3-COOH，4-F P.312 3-COOH，4-C1 P.313 3-COOH，4-CH3 P.314 3-COOH, 4-CF3 P.315 3-COOH, 4-OCH3 P.316 3-COOH, 4-OCF3 P.317 3-COOH, 4-NH2 P.318 3-COOH，4-N02 P.319 3-COOH, 4-SCH3 P.320 3-COOCH3, 4-F P.321 3-COOCH3,4-C1 P.322 3-COOCHs, 4-CHs P.323 3-COOCH3? 4-CFs P.324 3-COOCH3? 4-OCHs P.325 3-COOCH3? 4-OCF3 P.326 3-COOCH35 4.SCH3 P.327 3-COOCH35 4-NH2 P.328 3-COOCH3, 4-N02 P.329 3-COOCH2CH3, 4-F P.330 3- COOCH2CH3, 4-C1 P.331 3-COOCH2CH35 4-CH3 P.332 3-COOCH2CH3, 4-CFs P.333 3-COOCH2CH3, 4-OCH3 P.334 3-COOCH2CH3, 4-OCF3 P.335 3-COOCH2CH3? 4-NH2 P.336 3-C00CH2CH3, 4-N02 P.337 3-GOOCH2CH3, 4-SCH3 P.338 3-C00CHCH2, 4-F 117488.doc •27- 200800020

編號取代基編號取代基 P.339 3-COOCHCH2, 4-C1 P.340 3-COOCHCH2? 4-CH3 P.341 3-COOCHCH25 4-CF3 P.342 3-COOCHCH2? 4-OCHb P.343 3-COOCHCH2? 4-NH2 P.344 3-COOCHCH2, 4-N〇2 P.345 3-COOCHCH2? 4-OCFs P.346 3-C00CHCH25 4-SCH3 P.347 3-COOCCH，4-F P.348 3-COOCCH，4-C1 P.349 3-COOCCH, 4-CHs P.350 3-COOCCH，4-CF3 P.351 3-COOCCH，4-OCH3 P.352 3-COOCCH，4-OCF3 P.353 3-COOCCH，4-NH2 P.354 3-COOCCH, 4-N〇2 P.355 3-COOCCH, 4-SCH3 P.356 3-C00C(CH3)3, 4-F P.357 3-C0OC(CH3)3, 4-C1 P.358 3-COOC(CH3)35 4-CH3 P.359 3_COOC(CH3)3,4-CF3 P.360 3-COOC(CH3)35 4-OCH3 P.361 3-COOC(CH3)3? 4-NH2 P.362 3-COOC(CH3)3? 4-NO2 P.363 3-COOC(CH3)3? 4-OCFs P.364 3-COOC(CH3)3? 4-SCH3 P.365 3-CONH2,4-F P.366 3-CONH2,4-C1 P.367 3-CONH25 4-CH3 P.368 3-CONH2? 4-CFs P.369 3-CONH2? 4-OCH3 P.370 3-CONH2, 4.OCF3 P.371 3-CONH25 4-NH2 P.372 3-CONH2, 4-N02 P.373 3-CONH2? 4-SCH3 P.374 3-CONH(CH3)，4-F P.375 3-CONH(CH3)? 4-C1 P.376 3-CONH(CH3)5 4-CH3 P.377 3-CONH(CH3)? 4-CF3 P.378 3-CONH(CH3)? 4-OCH3 P.379 3-CONH(CH3)? 4-NH2 P.380 3-C0NH(CH3), 4-NO2 P.381 3-CONH(CH3)5 4-OCFs P.382 3-CONH(CH3), 4-SCHs P.383 3-CON(CH3)2,4-F P.384 3- CON(CH3)2,4-C1 P.385 3-C0N(GH3)2, 4-CH3 P.386 3-CON(CH3)2? 4-CFs P.387 3-CON(CH3)25 4-OCHb P.388 3-CON(CH3)2? 4-OCF3 P.389 3-CON(CH3)23 4-NH2 P.390 3-CON(CH3)2, 4-N02 P.391 3-CON(CH3)2? 4-SCH3 P.392 3-CH(=N)OCH3, 4-C1 P.393 3-NH2? 4-F P.394 3-NH2? 4-C1 P.395 3-NH2? 4-CH3 P.396 3-NH25 4-CF3 P.397 3-NH2, 4-OCH3 P.398 3-NH2, 4-OCF3 P.399 3-NH2j 4-NH2 P.400 3-NH2? 4-NO2 P.401 3-NH2, 4-SCH3 P.402 3-N〇2, 4-F P.403 3-N〇25 4-C1 - P.404 3-N〇25 4-CH3 P.405 3-N〇2,4-CF3 P.406 3-N02,4-0CH3 P.407 3-N〇2,4-NH2 P.408 3-N〇2,4-N〇2 P.409 3-N〇2,4-OCF3 P.410 3-N02,4-SCH3 P.411 3-C1，5-F P.412 3-C1，5-C1 P.413 3-C1, 5-CH3 P.414 3-C1，5-CF3 P.415 3-Cl5 5-OCH3 P.416 3-C1，5-OCF3 117488.doc -28- 200800020

編號取代基編號取代基 P.417 3-C1, 5-NH2 P.418 3-C1, 5-N〇2 P.419 3-Cl，5-SCH3 P.420 3-F? 5-F P.421 3-F? 5-C1 P.422 3-F，5-CH3 P.423 3-F? 5-CF3 P.424 3-F, 5-OCH3 P.425 3-F, 5-OCF3 P.426 3-F? 5-SCH3 P.427 3-F? 5-NH2 P.428 3-F? 5-N〇2 P.429 3-Br? 5-F P.430 3-Br，5-C1 P.431 3-Br? 5-CH3 P.432 3-Br? 5-CF3 P.433 3-Br? 5-OCH3 P.434 3-Br, 5-OCF3 P.435 3-Br? 5-NH2 P.436 3-Br，5-NO2 P.437 3-Br? 5-SCHs P.438 3-CH3, 5-F P.439 3-CH3, 5-C1 P.440 3-CH3, 5-CH3 P.441 3-CH3? 5-CF3 P.442 3-CH3, 5-OCH3 P.443 3-CH3, 5-NH2 P.444 3-CH3, 5-N02 P.445 3-CHs, 5-OCF3 P.446 3-CH3, 5-SCH3 P.447 3-CH2CH3, 5-F P.448 3-CH2CH3, 5-C1 P.449 3-CH2CH3, 5-CH3 P.450 3-CH2CH3, 5_CF3 P.451 3-CH2CH3? 5-OCH3 P.452 3-CH2CH3? 5-OCFs P.453 3-CH2CH35 5-NH2 P.454 3-CH2CH3? 5-NO2 P.455 3-CH2CH3, 5-SCH3 P.456 3-CH(CH3)2, 5-F P.457 3-CH(CH3)25 5-C1 P.458 3-CH(CH3)2, 5-CH3 P.459 3-CH(CH3)25 5-CF3 P.460 3-CH(CH3)2, 5-OCH3 P.461 3-CH(CH3)2, 5-NH2 P.462 3-CH(CH3)2, 5-N〇2 P.463 3-CH(CH3)2? 5-OCF3 P.464 3-CH(CH3)2? 5-SCH3 P.465 3-CHCH2, 5-F P.466 3-CHCH25 5-C1 P.467 3-CHCH2, 5-CH3 P.468 3-CHCH2? 5-CFs P.469 3-CHCH2, 5-NH2 P.470 3-CHCH2? 5-NO2 P.471 3-CHCH2, 5-OCHs P.472 3-CHCH2> 5-OCF3 P.473 3-CHCH2, 5.SCH3 P.474 3-CCH, 5-F P.475 3-CCH，5-C1 P.476 3-CCH, 5-CH3 P.477 3-CCH，5-CF3 P.478 3-CCH, 5-OCH3 P.479 3-CCH，5-NH2 P.480 3-CCH，5-N02 P.481 3-CCH, 5-OCF3 P.482 3-CCH, 5-SCH3 P.483 3-CC-CH3, 5-F P.484 3-CC-CH3, 5-C1 P.485 3-CC-CH3, 5-CHs P.486 3-CC-CH3, 5-CFs P.487 3-CC-CH3, 5-OCH3 P.488 3-CC-CH3? 5-OCF3 P.489 3-CC-CH35 5-NH2 P.490 3-CC-CH3? 5-NO2 P.491 S-CC-CHs, 5-SCHs P.492 3-CC-CH2CH3> 5-F P.493 3-CC-CH2CH3, 5-C1 P.494 3-CC-CH2CH3, 5-CH3 117488.doc -29- 200800020

編號取代基編號取代基 P.495 3-CC-CH2CH3, 5-CF3 P.496 3-CC-CH2CH3, 5-OCH3 P.497 3-CC-CH2CH3? 5-NH2 P.498 3-CC-CH2CH3, 5-N02 P.499 3-CC-CH2CH3, 5-OCF3 P.500 3-CC-CH2CH3, 5-SCHs P.501 3-CC-(CH2)2CH3, 5-F P.502 3-CC-(CH2)2CH3, 5-C1 P.503 3-CC-(CH2)2CH3, 5-CH3 P.504 3-CC-(CH2)2CH3, 5_CF3 P.505 3-CC-(CH2)2CH3? 5-NH2 P.506 3-CC-(CH2)2CH35 5-N〇2 P.507 3-CC-(CH2)2CH3, 5-OCH3 P.508 3-CC-(CH2)2CH3? 5-OCF3 P.509 3_CC-(CH2)2CH3, 5-SCH3 P.510 3-CC-(CH2)3CH3, 5-F P.511 3-CC-(CH2)3CH3, 5-C1 P.512 3-CC-(CH2)3CH3, 5-CH3 P.513 3-CC-(CH2)3CH35 5-NH2 P.514 3-CC-(CH2)3CH3, 5-N02 P.515 3-CC-(CH2)3CH3, 5-CF3 P.516 3-CC-(CH2)3CH3, 5-OCH3 P.517 3-CC-(CH2)3CH3? 5-OCF3 P.518 3-CC-(CH2)3CH35 5-SCH3 P.519 3-CN，5-F P.520 3-CN，5-C1 P.521 3-CN，5-CH3 P.522 3-CN, 5-CF3 P.523 3-CN5 5-OCHs P.524 3-CN5 5-OCF3 P.525 3-CN，5-NH2 P.526 3-CN，5-N02 P.527 3-CN, 5-SCH3 P.528 3-SCH3, 5-F P.529 3-SCH3, 5-C1 P.530 3-SCH3? 5-CH3 P.531 3-SCH3? 5-CF3 P.532 3-SCHs, 5-OCH3 P.533 3-SCH35 5-NH2 P.534 3-SCHs, 5-N〇2 P.535 3-SCH3> 5-OCF3 P.536 3-SCH3, 5-SCH3 P.537 3-S(=0)CH3, 5-F P.538 3-S(=0)CH3? 5-C1 P.539 3-S(=0)CH3, 5-CH3 P.540 3-S(=0)CH3, 5-CF3 P.541 3-S(=0)CH3, 5-OCH3 P.542 3-S(=0)CH3, 5-OCF3 P.543 3-S(=0)CH3? 5-NH2 P.544 3-S(=0)CH3? 5-N〇2 P.545 3-S(=0)CH3? 5-SCH3 P.546 3-S(=0)2CH3, 5-F P.547 3-S(=0)2CH3, 5-C1 P.548 3-S(=0)2CH3, 5-CH3 P.549 3-S(=0)2CH35 5-CF3 P.550 3-S(=0)2CH3, 5_OCH3 P.551 3-S(=0)2CH33 5-NH2 P.552 3-S(=0)2CH35 5-NO2 P.553 3-S(=0)2CH3, 5-OCF3 P.554 3-S(=0)2CH3? 5-SCH3 P.555 3-SCF3, 5-F P.556 3-SCF3, 5-C1 P.557 3-SCF3, 5-CHs P.558 3-SCFs, 5-CF3 P.559 3-SCF3, 5-OCH3 P.560 3-SCF3, 5-OCF3 P.561 3-SCF35 5-NH2 P.562 3-SCF3> 5-NO2 P.563 3-SCF3? 5-SCH3 P.564 3-S(=0)CF35 5-F P.565 3-S(=0)CF3, 5-C1 P.566 3-S(=0)CF35 5-CHs P.567 3-S(=0)CF35 5-CFs P.568 3-S(=0)CF3, 5-0CH3 P.569 3-S(=0)CF35 5-NH2 P.570 3-S(=0)CF3, 5-N02 P.571 3-S(=0)CF35 5-OCFb P.572 3-S(=0)CF35 5-SCHs 117488.doc -30- 200800020

編號取代基編號取代基 P.573 3-S(=0)2CF3? 5-F P.574 3- S(=0)2CF3, 5-C1 P.575 3- S(=0)2CF3, 5-CH3 P.576 3- S(=0)2CF3? 5-CF3 P.577 3- S(=0)2CF3, 5-OCH3 P.578 3- S(=0)2CF3, 5_OCF3 P.579 3-S(=0)2CF3, 5-NH2 P.580 3-S(=0)2CF3? 5-NO2 P.581 3- S(=0)2CF3? 5-SCH3 P.582 3-0CH3, 5-F P.583 3-OCH3, 5-C1 P.584 3-OCH3? 5-CHs P.585 3-OCH3? 5-CF3 P.586 3-OCH35 5-OCH3 P.587 3-OCHs, 5-OCFs P.588 3-OCH35 5-SCH3 P.589 3-OCH35 5-NH2 P.590 3-OCH3, 5-NO2 P.591 3-OCH2CH3, 5-F P.592 3-OCH2CH3> 5-CI P.593 3-OCH2CH3? 5-CH3 P.594 3-OCH2CH3, 5-CF3 P.595 3-OCH2CH3, 5-OCH3 P.596 3-OCH2CH3? 5-OCFs P.597 3-OCH2CH35 5-NH2 P.598 3-OCH2CH3, 5-N〇2 P.599 3-OCH2CH3? 5-SCH3 P.600 3-0CH2CHCH2, 5-F P.601 3-0CH2CHCH2, 5-C1 P.602 3-0CH2CHCH2, 5-CH3 P.603 3-OCH2CHCH25 5-CF3 P.604 3-OCH2CHCH25 5-OCH3 P.605 3-OCH2CHCH2? 5-NH2 P.606 3-OCH2CHCH2, 5-N02 P.607 3-OCH2CHCH2? 5-OCFb P.608 3-OCH2CHCH2, 5-SCH3 P.609 3-OCH2CCH，5-F P.610 3-OCH2CCH，5-CI P.611 3-0CH2CCH，5-CH3 P.612 3-OCH2CCH? 5-CF3 P.613 3-OCH2CCH5 5-OCH3 P.614 3-OCH2CCH? 5-OCF3 P.615 3-OCH2CCH5 5-NH2 P.616 3-OCH2CCH，5-N02 P.617 3-OCH2CCH，5_SCH3 P.618 3-C6H5, 5-F P.619 3-C6H5? 5-C1 P.620 3-C6H5, 5-CH3 P.621 3-C6H5, 5-CF3 P.622 3-C6e55 5-OCH3 P.623 3-C6H5? 5-NH2 P.624 3-C6H5? 5-NO2 P.625 3-C6H5, 5-OCF3 P.626 3-C6H5? 5-SCHs P.627 3-COOH，5-F P.628 3-COOH，5-CI P.629 3-COOH, 5-CH3 P.630 3-COOH, 5-CF3 P.631 3-COOH, 5-OCH3 P.632 3-COOH，5-0CF3 P.633 3-COOH, 5-NH2 P.634 3-COOH, 5-NO2 P.635 3-COOH, 5-SCH3 P.636 3-COOCHs, 5-F P.637 3-COOCH3, 5-C1 P.638 3-COOCH3? 5-CHs P.639 3-COOCH3> 5-CFs P.640 3-COOCH3, 5-OCHs P.641 3-COOCH35 5-OCF3 P.642 3-COOCH3> 5-SCHs P.643 3-COOCH3? 5-NH2 P.644 3-COOCH3, 5-N02 P.645 3-COOCH2CH3, 5-F P.646 3- COOCH2CH3, 5-CI P.647 3-COOCH2CH35 5-CH3 P.648 3-COOCH2CH3, 5-CFs P.649 3-COOCH2CH35 5-OCHs P.650 3-C00CH2CH3, 5-OCF3 117488.doc -31- 200800020

編號取代基編號取代基 P.651 3-COOCH2CH3? 5-NH2 P.652 3-COOCH2CH3, 5-N02 P.653 3-COOCH2CH3, 5-SCH3 P.654 3-COOCHCH2, 5-F P.655 3-COOCHCH25 5-C1 P.656 3-COOCHCH25 5-CHs P.657 3-CGOCHCH2? 5-CF3 P.658 3-COOCHCH25 5-OCH3 P.659 3-COOCHCH25 5-NH2 P.660 3-COOCHCH2? 5-N〇2 P.661 3-COOCHCH25 5-OCF3 P.662 3-COOCHCH2, 5-SCH3 P.663 3-COOCCH，5_F P.664 3-COOCCH, 5-C1 P.665 3-COOCCH, 5-CH3 P.666 3-COOCCH, 5-CF3 P.667 3-COOCCH，5-OCH3 P.668 3-COOCCH, 5-OCF3 P.669 3-COOCCH，5-NH2 P.670 3-COOCCH，5-N02 P.671 3-COOCCH, 5-SCH3 P.672 3-COOC(CH3)3, 5_F P.673 3-COOC(CH3)3? 5-C1 P.674 3-COOC(CH3)3, 5-CH3 P.675 3-COOC(CH3)3? 5-CFs 、 P.676 3-COOC(CH3)3, 5-OCH3 P.677 3-COOC(CH3)3? 5-NH2 P.678 3-COOC(CH3)3, 5-N02 P.679 3-COOC(CH3)35 5-OCF3 P.680 3-COOC(CH3)3, 5-SCHb P.681 3-CONH2? 5-F P.682 3-CONH2, 5-C1 P.683 3-CONH25 5-CH3 P.684 3-CONH29 5-CFs P.685 3-CONH2? 5-OCH3 P.686 3-CONH25 5-OCFs P.687 3-CONH2? 5-NH2 P.688 3-CONH2? 5-NO2 P.689 3-CONH2? 5-SCHs P.690 3-CONH(CH3), 5-F P.691 3-CONH(CH3)，5-C1 P.692 3-CONH(CH3)? 5-CHs P.693 3-CONH(CH3)? 5-CFs P.694 3-CONH(CH3)? 5-OCH3 P.695 3-CONH(CH3)? 5-NH2 P.696 3-CONH(CH3)? 5-N〇2 P.697 3-CONH(CH3)? 5-OCF3 P.698 3-CONH(CH3)5 5-SCHs P.699 3-CON(CH3)2, 5-F P.700 3-CON(CH3)2, 5-C1 P.701 3-CON(CH3)25 5-CHb P.702 3-CON(CH3)2, 5-CF3 P.703 3-CON(CH3)2, 5-OCH3 P.704 3-CON(CH3)2? 5-OCF3 P.705 3-CON(CH3)2? 5-NH2 P.706 3-CON(CH3)2, 5-N02 P.707 3-CON(CH3)2? 5-SCHs P.708 3-CH(=N)OCH3, 5-C1 P.709 3-NH25 5-F P.710 3-NH2? 5-C1 P.711 3-NH2, 5-CHs P.712 3-NH2? 5-CFs P.713 3-NH2, 5-OCHb P.714 3-NH2, 5-OCF3 P.715 3-NH25 5-NH2 P.716 3-NH2j 5-N〇2 P.717 3-NH2? 5-SCHs P.718 3-N02, 5-F P.719 3-N02? 5-C1 P.720 3-NO2, 5-CH3 P.721 3-N02,5-CF3 P.722 3-NO2.5-OCH3 P.723 3-NO2,5-NH2 P.724 3-N〇2,5-N02 P.725 3-N02,5-0CF3 P.726 3-N〇2,5-SCH3 彙編於下表中之化合物i之用途尤其較佳。另外，對表中 117488.doc -32- 200800020 之取代基所提及之基團為其自身、獨立发馬&及其之組合、所討論之取代基之尤其較佳實施例。表1 式IA化合物，其中X為〇，Ri為氫且在仕各情況下R2與R7之組合對應於表C之一列。

表2

式ΪΑ化合物，其中X為〇，組合對應於表C之一列。表3 式IA化合物，其中X為〇，組合對應於表C之一列。表4 式IA化合物，其中X為〇組合對應於表C之一列。表5 R為氟且在各情況下R2與R7之

Rl為氯且在各情況下R2與R7之 R為溴且在各情況下R2與R7之式IA化合物，其中乂為〇, Rl為甲基且在各情況下R2與r7 之組合對應於表c之一列。表6 、化。物，其中义為〇，Rl為氰基且在各情況下R2與R7 之組合對應於表C之一列。表7 117488.doc •33· 200800020 式1A化合物，其中x為〇 R7之組合對應於表C之一歹】表8 式1Α化合物，其中X為0 與r7之組合對應於表c之-' 表9 、式1A化合物，其中X為0 之組合對應於表C之一列。 Φ 表10 式IA化合物，其中乂為〇與R之組合對應於表C之-表11 式IA化合物，其中X為1 組合對應於表C之一列。表12 ⑩ 式1A化合物，其中X為1 組合對應於表C之一列。表13 ’ 式化合物，其中X為1 — 組合對應於表C之一列。表14 式ΪΑ化合物，其中X為1 組合對應於表C之一列。表1 5 R為甲氧基且在各情況下化2與〇 R為曱基硫基且在各情況下R2 列。 R為胺基且在各情況下R2與R7 ’ Rl為二曱胺基且在各情況下R2 列。 ’ R為氫且在各情況下R2與R7之 ’ Rl為氣且在各情況下R2與R7之 R為氯且在各情況下R2與R7之 R為/臭且在各情況下R2與R7之 117488.doc •34- 200800020

之組合對應於表c之一R為^基且在各情況下R2與R 表16 式1A化合物，其中x4l，況下R2與R7 之组人對_ R為鼠基且在各情疋、、且口對應於表c之一列。表17 式认化合物，其中，甲 R7之組合對應於表c之―列。乳基且在各情況下R2 表18 式IA化合物，其中?£為1，況下R: A m 7 兩T基硫基且在各情 R之組合對應於表C之一列。表19 且在各情況下以與！^ 式1A化合物，其中x為1，R1為胺基之組合對應於表C之一列。表20 式1A化合物，其中X為1，Rl為二甲胺基且在各情況下R2 與R7之組合對應於表C之一列。

表C

117488.doc -35- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 ΙΑ-17 Ρ.8 ch3 IA-18 R20 ch3 ΙΑ-19 Ρ.48 ch3 IA-20 P.49 ch3 ΙΑ-21 P.52 ch3 IA-22 P.53 ch3 ΙΑ-23 R54 ch3 IA-24 P.66 ch3 ΙΑ-25 Ρ.101 ch3 IA-26 P.102 ch3 ΙΑ-27 Ρ.111 ch3 IA-28 P.112 ch3 ΙΑ-29 P.127 ch3 IA-30 P.128 ch3 ΙΑ-31 P.273 ch3 IA-32 P.274 ch3 ΙΑ-33 Ρ.393 ch3 IA-34 P.394 ch3 ΙΑ-35 Ρ.395 ch3 IA-36 P.397 ch3 ΙΑ-37 Ρ.402 ch3 IA-38 R403 ch3 ΙΑ-39 R404 ch3 IA-40 P.406 ch3 ΙΑ-41 Η CH2CH3 IA-42 F CH2CH3 ΙΑ-43 C1 CH2CH3 IA-44 Br ch2ch3 ΙΑ-45 ch3 CH2CH3 IA-46 CN CH2CH3 ΙΑ-47 ch=ch2 CH2CH3 IA-48 CCH CH2CH3 1Α-49 2**°比咬基 CH2CH3 IA-50 3-0比。定基 CH2CH3 ΙΑ-51 4-σ比咬基 CH2CH3 IA-52 Rl CH2CH3 ΙΑ-53 P.2 CH2CH3 IA-54 P.3 CH2CH3 ΙΑ-55 Ρ·6 CH2CH3 IA-56 P.7 CH2CH3 ΙΑ-57 Ρ.8 CH2CH3 IA-58 P.20 CH2CH3 ΙΑ-59 R48 CH2CH3 IA-60 P.49 CH2CH3 ΙΑ-61 R52 CH2CH3 IA-62 P.53 CH2CH3 “Α-63 Ρ.54 CH2CH3 IA-64 R66 ch2ch3 ΙΑ-65 Ρ.101 CH2CH3 IA-66 P.102 CH2CH3 ΙΑ-67 Ρ.111 CH2CH3 IA-68 P.112 CH2CH3 I ΙΑ-69 Ρ.127 CH2CH3 IA-70 P.128 CH2CH3 ΙΑ-71 Ρ.273 CH2CH3 IA-72 P.274 CH2CH3 ΙΑ-73 Ρ.393 CH2CH3 IA-74 R394 ch2ch3 ΙΑ-75 R395 CH2CH3 IA-76 P.397 CH2CH3 ΙΑ-77 Ρ.402 CH2CH3 IA-78 P.403 CH2CH3 ΙΑ-79 P.404 CH2CH3 IA-80 P.406 CH2CH3 ΙΑ-81 Η CH2CH2CH3 IA-82 F CH2CH2CH3 ΙΑ-83 C1 CH2CH2CH3 IA-84 Br CH2CH2CH3 ΙΑ-85 ch3 CH2CH2CH3 IA-86 CN CH2CH2CH3 ,ΙΑ-87 ch=ch2 CH2CH2CH3 IA-88 CCH CH2CH2CH3 ΙΑ-89 2-°比。定基 CH2CH2CH3 IA-90 3-σ比咬基 CH2CH2CH3 1Α-91 4-吼啶基 CH2CH2CH3 IA-92 Rl CH2CH2CH3 ΙΑ-93 P.2 CH2CH2CH3 IA-94 P.3 CH2CH2CH3 117488.doc -36- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-95 P.6 CH2CH2CH3 IA-96 P.7 CH2CH2CH3 IA-97 P.8 ch2ch2ch3 IA-98 P.20 CH2CH2CH3 IA-99 P.48 CH2CH2CH3 ΙΑ-1Ό0 P.49 CH2CH2CH3 IA-101 P.52 CH2CH2CH3 IA-102 P.53 CH2CH2CH3 ΙΑ-1Ό3 P.54 CH2CH2CH3 IA-104 P.66 CH2CH2CH3 IA-105 P.101 CH2CH2CH3 IA-106 P.102 CH2CH2CH3 IA-107 Rill CH2CH2CH3 IA-108 P.112 CH2CH2CH3 IA-109 P.127 CH2CH2CH3 IA-110 P.128 CH2CH2CH3 IA-111 P.273 CH2CH2CH3 IA-112 P.274 CH2CH2CH3 IA-113 P.393 CH2CH2CH3 IA-114 P.394 ch2ch2ch3 IA-115 P.395 CH2CH2CH3 IA-116 P.397 CH2CH2CH3 IA-117 P.402 CH2CH2CH3 IA-118 P.403 CH2CH2CH3 IA-119 P.404 CH2CH2CH3 IA-120 P.406 CH2CH2CH3 IA-121 H (CH2)4CH3 IA-122 F (ch2)4ch3 IA-123 Cl (CH2)4CH3 IA-124 Br (CH2)4CH3 IA-125 ch3 (CH2)4CH3 IA-126 CN (CH2)4CH3 IA-127 ch=ch2 (CH2)4CH3 IA-128 CCH (CH2)4CH3 Ία-129 2-吡啶基 (CH2)4CH3 IA-130 3-°比唆基 (CH2)4CH3 1A-131 4-0比咬基 (CH2)4CH3 IA-132 P.l (CH2)4CH3 IA-133 P.2 (CH2)4CH3 IA-134 R3 (CH2)4CH3 IA-135 P.6 (CH2)4CH3 IA-136 P.7 (CH2)4CH3 IA-137 P.8 (CH2)4CH3 IA-138 P.20 (ch2)4ch3 IA-139 P.48 (ch2)4ch3 IA-140 P.49 (CH2)4CH3 IA-141 P.52 (CH2)4CH3 IA-142 P.53 (ch2)4ch3 IA-143 P.54 (CH2)4CH3 IA-144 P,66 (CH2)4CH3 IA-145 P.101 (CH2)4CH3 IA-146 P.102 (CH2)4CH3 • I A-147 P.lll (ch2)4ch3 1A-148 P.112 (CH2)4CH3 1A-149 P.127 (ch2)4ch3 IA-150 P.128 (CH2)4CH3 IA-151 P.273 (CH2)4CH3 IA-152 P.274 (CH2)4CH3 .153 R393 (ch2)4ch3 IA-154 P.394 (CH2)4CH3 IA-155 P.395 (CH2)4CH3 IA-156 P.397 (CH2)4CH3 IA-157 P.402 (ch2)4ch3 IA-158 P.403 (CH2)4CH3 IA-159 P.404 (CH2)4CH3 IA-160 P.406 (CH2)4CH3 IA-161 H ch(ch3)2 IA-162 F ch(ch3)2 IA-163 Cl CH(CH3)2 IA-164 Br CH(CH3)2 IA-165 ch3 ch(ch3)2 IA-166 CN ch(ch3)2 IA-167 ch=ch2 CH(CH3)2 IA-168 CCH CH(CH3)2 IA-169 2-0比咬基 CH(CH3)2 IA-170 3-吡啶基 ch(ch3)2 IA-171 4-°比咬基 CH(CH3)2 IA-172 R1 CH(CH3)2 ,4 I17488.doc -37- 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 ΙΑ-173 R2 CH(CH3)2 IA-174 P.3 CH(CH3)2 ΙΑ-175 Ρ·6 CH(CH3)2 IA-176 R7 CH(CH3)2 ΙΑ-177 Ρ·8 ch(ch3)2 IA-178 P.20 ch(ch3)2 ΙΑ-179 Ρ.48 CH(CH3)2 IA-180 P.49 CH(CH3)2 ΙΑ-181 Ρ.52 CH(CH3)2 IA-182 P.53 ch(ch3)2 ΙΑ-183 P.54 ch(ch3)2 IA-184 P.66 CH(CH3)2 ΙΑ-185 Ρ.101 CH(CH3)2 IA-186 P.102 CH(CH3)2 ΙΑ-187 Ρ.111 CH(CH3)2 IA-188 P.112 CH(CH3)2 ΙΑ-189 Ρ.127 CH(CH3)2 IA-190 P.128 CH(CH3)2 ΙΑ-191 Ρ.273 chcch3)2 iA-192 P.274 CH(CH3)2 ΙΑ-193 Ρ.393 ch(ch3)2 IA-194 R394 ch(ch3)2 ΙΑ-195 Ρ.395 ch(ch3)2 IA-196 P.397 ch(ch3)2 ΙΑ-197 Ρ.402 CH(CH3)2 IA-198 P.403 ch(ch3)2 ΙΑ-199 R404 ch(ch3)2 IA-200 P.406 CH(CH3)2 ΙΑ-201 Η ch2ch(ch3)2 IA-202 F CH2CH(CH3)2 ΙΑ-203 C1 CH2CH(CH3)2 IA-204 Br ch2ch(ch3)2 ΙΑ-205 ch3 CH2CH(CH3)2 IA-206 CN ch2ch(ch3)2 ΙΑ-207 ch=ch2 ch2ch(ch3)2 IA-208 CCH CH2CH(CH3)2 ΙΑ-209 2-°比咬基 ch2ch(ch3)2 IA-210 3-σϋσ定基 ch2ch(ch3)2 ΙΑ-211 4-σ比嗓基 ch2ch(ch3)2 IA-212 P.l CH2CH(CH3)2 ΙΑ-213 R2 CH2CH(CH3)2 IA-214 P.3 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-215 P.6 CH2CH(CH3)2 IA-216 P.7 CH2CH(CH3)2 JA-217 P.8 CH2CH(CH3)2 IA-218 P.20 CH2CH(CH3)2 1Α-219 P.48 ch2ch(ch3)2 IA-220 R49 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-221 P.52 CH2CH(CH3)2 IA-222 P.53 ch2ch(ch3)2 ΙΑ-223 R54 CH2CH(CH3)2 IA-224 P.66 CH2CH(CH3)2 • ΙΑ-225 P.101 CH2CH(CH3)2 IA-226 P.102 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-227 P.lll ch2ch(ch3)2 IA-228 P.112 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-229 P.127 CH2CH(CH3)2 lA-230 P.128 ch2ch(ch3)2 ΙΑ-231 R273 CH2CH(Ce3)2 IA-232 R274 ch2ch(ch3)2 ΙΑ-233 P.393 CH2CH(CH3)2 IA-234 P.394 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-235 P.395 CH2CH(CH3)2 IA-236 P.397 ch2ch(ch3)2 ΙΑ-237 R402 CH2CH(CH3)2 IA-238 P.403 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-239 R404 CH2CH(CH3)2 IA-240 P.406 CH2CH(CH3)2 ΙΑ-241 H C(CH3)3 IA-242 F C(CH3)3 Ία-243 Cl C(CH3)3 IA-244 Br C(CH3)3 ΙΑ-245 ch3 c(ch3)3 IA-246 CN C(CH3)3 ΙΑ-247 ch=ch2 c(ch3)3 IA-248 CCH C(CH3)3 ΙΑ-249 2-10比咬基 C(CH3)3 IA-250 3-°比咬基 C(CH3)3 117488.doc -38 - 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-251 4-吡啶基 c(ch3)3 IA-252 R1 C(CH3)3 IA-253 P.2 c(ch3)3 IA-254 P.3 C(CH3)3 IA-255 R6 C(CH3)3 IA-256 P.7 C(CH3)3 IA-257 Ρ·8 c(ch3)3 IA-258 P.20 C(CH3)3 IA-259 P.48 C(CH3)3 IA-260 P.49 C(CH3)3 IA-261 P.52 C(CH3)3 IA-262 P.53 C(CH3)3 IA-263 P.54 C(CH3)3 IA-264 P.66 C(CH3)3 IA-265 P.101 c(ch3)3 IA-266 P.102 C(CH3)3 IA-267 Rill C(CH3)3 IA-268 R112 C(CH3)3 IA-269 R127 C(CHb)3 IA-270 P.I28 c(ch3)3 IA-271 P.273 C(CH3)3 IA-272 P.274 c(ch3)3 IA-273 P.393 c(ch3)3 IA-274 P.394 C(CH3)3 IA-275 P.395 c(ch3)3 IA-276 P.397 C(CH3)3 IA-277 P.402 C(CH3)3 IA-278 P.403 C(CH3)3 IA-279 P.404 c(ch3)3 IA-280 P.406 C(CH3)3 IA-281 H ch=ch2 IA-282 F ch=ch2 IA-283 Cl ch=ch2 IA-284 Br ch=ch2 .ί IA-285 ch3 ch=ch2 IA-286 CN ch=ch2 IA-287 ch=ch2 ch=ch2 1A-288 CCH ch=ch2 IA-289 2-σ比咬基 ch=ch2 IA-290 比咬基 ch=ch2 IA-291 4-〇比咬基 ch=ch2 IA-292 P.l ch=ch2 IA-293 P.2 ch=ch2 IA-294 P.3 ch=ch2 IA-295 P.6 ch=ch2 IA-296 P.7 ch=ch2 IA-297 P.8 ch=ch2 IA-298 P.20 ch=ch2 IA-299 P.48 ch=ch2 IA-300 P.49 ch=ch2 IA-301 P.52 ch=ch2 IA-302 R53 ch=ch2 ’ IA-303 P.54 ch=ch2 IA-304 P.66 ch=ch2 IA-305 R101 ch=ch2 IA-306 P.102 ch==ch2 IA-307 P.111 ch=ch2 1A-308 R112 ch=ch2 JA-309 R127 ch=ch2 IA-310 P.128 ch=ch2 IA-311 P.273 ch=ch2 IA-312 P.274 ch=ch2 IA-313 P.393 ch=ch2 IA-314 P.394 ch=ch2 IA-315 P.395 ch=ch2 IA-316 P.397 ch=ch2 IA-317 P.402 ch=ch2 IA-318 P.403 ch=ch2 IA-319 P.404 ch=ch2 IA-320 P.406 ch=ch2 IA-321 H CCH IA-322 F CCH IA-323 Cl CCH IA-324 Br CCH IA-325 ch3 CCH IA-326 CN CCH lA-327 ch=ch2 CCH IA-328 CCH CCH 117488.doc -39- 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 1A-329 2-°比。定基 CCH IA-330 3-0比。定基 CCH lA-331 4-吡啶基 CCH IA-332 P.l CCH IA-333 P.2 CCH IA-334 P.3 CCH IA-335 Ρ·6 CCH IA-336 P.7 CCH IA-337 P.8 CCH IA-338 P.20 CCH iA-339 P.48 CCH IA-340 P.49 CCH IA-341 R52 CCH IA-342 P.53 CCH 'IA-343 R54 CCH IA-344 P.66 CCH IA-345 R101 CCH IA-346 R102 CCH IA-347 P.lll CCH IA-348 P.112 CCH IA-349 P.127 CCH IA-350 P.128 CCH IA-351 P.273 CCH IA-352 P.274 CCH IA-353 P.393 CCH IA-354 P.394 CCH IA-355 P.395 CCH IA-356 P.397 CCH IA-357 P.402 CCH iA-358 P.403 CCH IA-359 P.404 CCH IA-360 R406 CCH IA-361 H CH2OCH3 IA-362 F CH2OCH3 IA-363 Cl CH2OCH3 IA-364 Br CH2OCH3 IA-365 ch3 CH2OCH3 IA-366 CN CH2OCH3 NA-367 ch=ch2 CH2OCH3 IA-368 CCH CH2OCH3 IA-369 2-吡啶基 CH2OCH3 1A-370 3-吡啶基 CH2OCH3 IA-371 4-σ比啶基 CH2OCH3 IA-372 R1 CH2OCH3 IA-373 P.2 CH2OCH3 IA-374 R3 CH2OCH3 IA-375 R6 CH2OCH3 IA-376 P.7 CH2OCH3 IA-377 P.8 CH2OCH3 IA-378 P.20 CH2OCH3 .IA-379 P.48 CH2OCH3 IA-380 P.49 CH2OCH3 ,IA-381 P.52 CH2OCH3 IA-382 P.53 CH2OCH3 IA-383 P.54 CH2OCH3 IA-384 P.66 CH2OCH3 IA-385 R101 CH2OCH3 1A-386 P.102 CH2OCH3 lA-387 P.lll CH2OCH3 IA-388 R!12 CH2OCH3 IA-389 P.127 CH2OCH3 IA-390 P.128 CH2OCH3 dA-391 P.273 CH2OCH3 IA-392 P.274 CH2OCH3 IA-393 P.393 CH2OCH3 IA-394 P.394 CH2OCH3 IA-395 P.395 CH2OCH3 IA-396 P.397 CH2OCH3 IA-397 P.402 CH2OCH3 IA-398 P.403 CH2OCH3 IA-399 P.404 CH2OCH3 IA-400 P.406 CH2OCH3 IA-401 H CH2CI IA-402 F CH2C1 IA-403 Cl CH2C1 IA-404 Br CH2C1 IA-405 ch3 CH2C1 IA-406 CN CH2CI 117488.doc -40- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-407 ch=ch2 CH2C1 IA-408 CCH CH2C1 IA-409 2-〇比6定基 ch2ci IA-410 3-吼啶基 CH2CI IA-411 4-°比°定基 ch2ci IA-412 P.l CH2C1 IA-413 P.2 ch2ci IA-414 P.3 CH2CI IA-415 P.6 ch2ci IA-416 P.7 CH2C1 IA-417 P.8 ch2ci IA-418 P.20 CH2C1 IA-419 R48 ch2ci [A-420 P.49 CH2C1 IA-421 P.52 ch2ci lA-422 P.53 CH2CI IA-423 P.54 ch2ci IA-424 P.66 CH2C1 IA-425 P.101 ch2ci IA-426 P.102 CH2C1 IA-427 Rill ce2ci IA-428 P.112 CH2C1 IA-429 P.127 CH2C1 IA-430 P.128 CH2C1 IA-431 P.273 ch2ci IA-432 P.274 CH2C1 IA-433 P.393 ch2ci IA-434 P.394 CH2C1 IA-435 P.395 ch2ci IA-436 P.397 CH2C1 IA-437 P.402 ch2ci IA-438 P.403 CH2C1 IA-439 P.404 ch2ci IA-440 P.406 CH2C1 IA-441 H CH2SCH3 IA-442 F CH2SCH3 IA-443 Cl CH2SCH3 IA-444 Br CH2SCH3 IA-445 ch3 CH2SCH3 IA-446 CN CH2SCH3 IA-447 ch=ch2 CH2SCH3 IA-448 CCH CH2SCH3 g I A-449 2-σΛσ定基 CH2SCH3 IA-450 3-σ比咬基 CH2SCH3 IA-451 4-σ比咬基 CH2SCH3 IA-452 P.l CH2SCH3 IA-453 P.2 CH2SCH3 IA-454 P.3 CH2SCH3 IA-455 P.6 CH2SCH3 IA-456 P.7 CH2SCH3 IA-457 Ρ·8 CH2SCH3 IA-458 P.20 CH2SCH3 》IA-459 P.48 CH2SCH3 IA-460 P.49 CH2SCH3 IA-461 P.52 CH2SCH3 IA-462 P.53 CH2SCH3 IA-463 Ρ·54 CH2SCH3 IA-464 P.66 CH2SCH3 IA-465 P.101 ch2sch3 IA-466 R102 CH2SCH3 IA-467 Rill ch2sch3 IA-468 P.112 CH2SCH3 IA-469 R127 CH2SCH3 IA-470 P.128 CH2SCH3 IA-471 P.273 CH2SCH3 lA-472 R274 CH2SCH3 IA-473 R393 CH2SCH3 IA-474 P.394 CH2SCH3 ΊΑ-475 R395 CH2SCH3 IA-476 R397 CH2SCH3 IA-477 P.402 CH2SCH3 IA-478 R403 CH2SCH3 IA-479 P.404 ch2sch3 IA-480 P.406 CH2SCH3 IA-481 H ch2c6h5 IA-482 F ch2c6h5 IA-483 Cl ch2c6h5 IA-484 Br ch2c6h5 117488.doc -41 - 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-485 ch3 ch2c6h5 IA-486 CN ch2c6h5 IA-487 ch=ch2 ch2c6h5 IA-488 CCH ch2c6h5 IA-489 2-吡啶基 ch2c6h5 IA-490 3-吼咬基 ch2c6h5 IA-491 4-0比^定基 ch2c6h5 IA-492 P.l ch2c6h5 IA-493 P.2 ch2c6h5 IA-494 P.3 ch2c6h5 IA-495 P.6 ch2c6h5 IA-496 R7 ch2c6h5 IA-497 P.8 ch2c6h5 IA-498 P.20 ch2c6h5 IA-499 P.48 ch2c6h5 IA-500 P.49 ch2c6h5 IA-501 P.52 ch2c6h5 IA-502 P.53 ch2c6h5 IA-503 P.54 ch2c6h5 IA-504 P.66 ch2c6h5 IA-505 P.101 ch2c6h5 IA-506 P.l 02 ch2c6h5 IA-507 P.lll ch2c6h5 IA-508 P.112 ch2c6h5 IA-509 P.127 ch2c6h5 IA-510 P.128 ch2c6h5 1IA-511 P.273 ch2c6h5 IA-512 P.274 ch2c6h5 IA-513 P.393 ch2c6h5 1A-514 P.394 ch2c6h5 IA-515 P.395 ch2c6h5 IA-516 P.397 ch2c6h5 IA-517 P.402 ch2c6h5 IA-518 P.403 ch2c6h5 lA-519 P.404 CH2C6H5 IA-520 R406 ch2c6h5 IA-521 H 環_〇3氏 IA-522 F 環-c3h5 IA-523 Cl 環-c3h5 IA-524 Br 環-c3h5 IA-525 ch3 環-c3h5 IA-526 CN 環-c3h5 IA-527 ch=ch2 環-c3h5 IA-528 CCH 環-c3h5 IA-529 2-0比咬基環-c3h5 IA-530 ^-吼唆基環-c3h5 iA-531 4-°比°定基環-c3h5 IA-532 P.l 環-c3h5 IA-533 P.2 環-c3h5 IA-534 P.3 環-c3h5 IA-535 P.6 環-c3h5 IA-536 P.7 環-c3h5 ,Ία-537 Ρ·8 環-c3h5 IA-538 P.20 環-c3h5 IA-539 P.48 環-c3h5 IA-540 P.49 環-c3h5 IA-541 P.52 環-c3h5 IA-542 P.53 環-c3h5 IA-543 R54 環-c3h5 IA-544 R66 環-c3h5 IA-545 R101 環-c3h5 IA-546 P.102 環-c3h5 IA-547 P.lll 環-c3h5 IA-548 P.112 環-c3h5 IA-549 P.127 環-c3h5 IA-550 P.128 環-c3h5 IA-551 R273 環-c3h5 IA-552 P.274 環-c3h5 IA-553 R393 環-c3h5 IA-554 P.394 環-c3h5 IA-555 P.395 環-c3h5 IA-556 P.397 環-c3h5 IA-557 P.402 環-c3h5 IA-558 P.403 環-c3h5 IA-559 P.404 環-c3h5 IA-560 P.406 環-c3h5 ΊΑ-561 H 環-C6Hu IA-562 F 環-QHll I17488.doc -42- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-563 Cl 環-C6H11 ΙΑ-564 Br 環-C6Hh IA-565 ch3 環-C6Hu ΙΑ-566 CN 環-c6h„ IA-567 ch=ch2 環-CsHii ΙΑ-568 CCH 環-GHu IA-569 2-°比咬基環-CsHu ΙΑ-570 3-0比咬_基環-C6H11 IA-571 4-0比咬基環-c6hu ΙΑ-572 P.1 環-c6hu IA-573 P.2 環-C6Hii ΙΑ-574 P.3 環-c6hu IA-575 Ρ·6 環-c6hu ΙΑ-576 P.7 環 lA-577 Ρ·8 環-c6h„ ΙΑ-578 P.20 環-C6Hh IA-579 P.48 環-C6Hn ΙΑ-580 P.49 環-QHu IA-581 Ρ.52 環-C6Hu ΙΑ-582 P.53 環-c6hu IA-583 R54 環-C6Hh ΙΑ-584 P.66 環-C6Hn IA-585 R101 環，C6Hn 1Α-586 R102 環-C6Hu IA-587 P.111 環-GHn ΙΑ-588 R112 環-C6Hn IA-589 Ρ.127 環-C6H11 ΙΑ-590 P.128 環-C6Hn IA-591 P.273 環-c6hu ΙΑ-592 P.274 環-QHu IA-593 Ρ.393 環-C6Hu ΙΑ-594 P.394 環-c6hu IA-595 P.395 環-C6Hn ΙΑ-596 P.397 環-¾¾ IA-597 Ρ.402 環 Alfn ΙΑ-598 P.403 環-GHu IA-599 Ρ.404 環-C6Hu ΙΑ-600 P.406 環-C6Hu MA-601 Η 3-四氮σ夫喃基 ΙΑ-602 F 3-四氫吱喃基 IA-603 C1 3-四氫呋喃基 1Α-604 Br 3-四氫呋喃基 IA-605 ch3 3-四氮σ夫喃基 ΙΑ-606 CN 3-四氮咬喃基 IA-607 ch=ch2 3-四氮咳σ南基 ΙΑ-608 CCH 3-四氫10夫喃基 IA-609 2-0比。定基 3-四氫呋喃基 ΙΑ-610 3-0比°定基 3-四氫ϋ夫喃基 IA-611 4-σ比咬基 3-四氮σ夫喃基 ΙΑ-612 P.1 3-四氮咬17南基 IA-613 R2 3-四氫呋喃基 ΙΑ-614 P.3 3-四氫咬喃基 • IA-615 Ρ·6 3-四氫咬喃基 ΙΑ-616 P.7 3-四氮咬喃基 IA-617 P.8 3-四氫σ夫喃基 ΙΑ-618 P.20 3-四氮σ夫喃基 IA-619 P.48 3-四氫呋喃基 ΙΑ-620 P.49 3-四氫σ夫喃基 IA-621 R52 3-四氫呋喃基 ΙΑ-622 P.53 3-四氮σ夫喃基 IA-623 P.54 3-四氮咬喃基 ΙΑ-624 P.66 3-四氮σ夫喃基 JA-625 P.101 3-四氫ϋ夫喃基 ΙΑ-626 P.102 3-四氫σ夫喃基 IA-627 P.lll 3·四氫呋喃基 ΙΑ-628 P.112 3-四氮咬喃基 IA-629 P.127 3-四氫呋喃基 ΙΑ-630 P.128 3-四氫σ夫喃基 IA-631 P.273 3-四氫呋喃基 ΙΑ-632 R274 3-四氮咬喃基 IA-633 R393 3-四氮σ夫喃基 ΙΑ-634 P.394 3-四氫呋喃基 IA-635 P.395 3-四氮咬喃基 1Α-636 P.397 3-四氫σ夫喃基 IA-637 P.402 3-四氫呋喃基 ΙΑ-638 P.403 3-四氫σ夫喃基 IA-639 P.404 3-四氮13夫喃基 ΙΑ-640 P.406 3-四氫呋喃基 117488.doc -43- 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-641 H 5-側乳基-四氫吱喃-3-基 ΙΑ-642 F 5-側氧基·四氫呋喃-3-基 IA-643 Cl 5-側氧基-四氮σ夫喃-3-基 ΙΑ-644 Br 5-側氧基-四氫11 夫啥-3-基 IA-645 ch3 5-側氧基-四氫呋喃-3-基 IA-646 CN 5-側氧基-四氫吱喃-3-基 IA-647 ch=ch2 5·側乳基-四氮11 夫喃-3-基 ΙΑ-648 CCH 5-側氧基-四鼠σ夫喃-3-基 IA-649 2-σ比咬基 5-側氧基-四氫呋喃-3-基 ΙΑ-650 3-0比咬基 5-側氧基-四風咬σ南-3-基 IA-651 4-σ比咬基 5-側氧基-四氮咬味-3-基 ΙΑ-652 P.1 5-側氧基-四鼠咬喃-3-基 ! IA-653 P.2 5-側氧基-四氮°夫喃-3-基 ΙΑ-654 P.3 5-側氧基-四氮17夫喃-3-基 IA-655 Ρ·6 5-側氧基-四氮咬喃-3-基 ΙΑ-656 P.7 5-側氧基-四氫咬喃-3-基 IA-657 P.8 5-側氧基-四氮ϋ夫喃-3-基 ΙΑ-658 P.20 5-側氧基-四鼠咬喃-3-基 IA-659 P.48 5-側氧基-四鼠咬喃-3-基 ΙΑ-660 P.49 5-側氧基-四氮咬喃-3-基 IA-661 P.52 5-側氧基-四氮咬啥-3-基 ΙΑ-662 P.53 5-側氧基-四氫呋喃-3-基 IA-663 P.54 5-側氧基-四氮°夫喃-3-基 ΙΑ-664 P.66 5-側氧基-四氮咬喃_3-基 dA-665 P.101 5-側氧!基-四氮。夫喃-3-基 ΙΑ-666 P.102 5-側氧基-四氫咬喃-3-基 )IA-667 Rill 5·側氧基-四鼠咬喃-3·基 ΙΑ-668 R112 5-側氧基-四氮°夫喃-3-基 IA-669 P.127 5-側氧基-四氮咬。南-3-基 ΙΑ-670 P.128 5-側氧基-四氮咬喃-3-基 IA-671 P.273 5-側氧基·四氮咬喃-3-基 ΙΑ-672 P.274 5-側氧基-四鼠ϋ夫喃-3-基 IA-673 P.393 5-側氧基-四氮咬喃-3-基 ΙΑ-674 P.394 5-側氧基-四氫咬喃-3-基 IA-675 R395 5-侧氡基-四氯咬喃-3-基 ΙΑ-676 P.397 5·侧氧基-四氮咬喃-3-基 IA-677 lit P.402 5-側氧基-四鼠咬0南-3-基 ΙΑ-678 P.403 5-側氧基-四氫呋喃-3_基 IA-679 R404 5-側氧基-四氯0夫喃-3-基 ΙΑ-680 R406 5-側氧基-四氫。夫喃-3-基 117488.doc -44 - 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-681 H 3-四氫派喃基 ΙΑ-682 F 3-四氫旅喃基 IA-683 Cl 3-四氫哌喃基 ΙΑ-684 Br 3-西氫旅喃基 IA-685 ch3 3-四氫旅喃基 ΙΑ-686 CN 3-四氮旅喃基 IA-687 ch=ch2 3-四氫旅喃基 ΙΑ-688 CCH 3-四氮。辰喃基 IA-689 2-0比°定基 3-四氫略喃基 ΙΑ-690 3-σ比咬基 3-四氫略喃基 IA-691 4-σ比咬基 3-四氫略鳴基 ΙΑ-692 Ρ.1 3-四氮°辰喃基 IA-693 P.2 3-四氫略喃基 ΙΑ-694 Ρ.3 3-四氫旅喃基 IA-695 P.6 3-四氫派σ南基 ΙΑ-696 P.7 3-四氮旅喃基 IA-697 Ρ.8 3-四氫派喃基 ΙΑ-698 Ρ.20 3-四氮。辰喃基 IA-699 R48 3-四氮派喃基 ΙΑ-700 R49 3-四氫旅喃基 IA-701 R52 3-四氫派喃基 ΙΑ-702 Ρ.53 3-四氫娘喃基 IA-703 P.54 3-四氫旅喃基 ΙΑ-704 R66 3-四氫旅喃基 IA-705 P.101 3-四氫派喃基 ΙΑ-706 P.102 3-四氫旅喃基 1IA-707 P.lll 3-四氫旅喃基 ΙΑ-708 Ρ.112 3-四鼠略喃基 IA-709 P.127 3-四氫旅喃基 ΙΑ-710 Ρ.128 3-四氮10辰喃基 IA-711 P.273 3-四氫派喃基 ΙΑ-712 P.274 3-四氫略^7南基 IA-713 P.393 3-四氫派喃基 ΙΑ-714 Ρ.394 3-四氫旅喃基 IA-715 P.395 3-四氫旅喃基 ΙΑ-716 Ρ.397 3-四氫哌喃基 IA-717 P.402 3-四氫旅喃基 ΙΑ-718 Ρ.403 3-四氮旅喃基 IA-719 R404 3-四氫旅喃基 ΙΑ-720 Ρ.406 3-四氮σ辰喃基 IA-721 H 4-0比°定基 ΙΑ-722 F 4-吼唆基 IA-723 Cl 4-〇比咬_基 ΙΑ-724 Br 4_吡啶基 IA-725 ch3 4-σ比咬基 ΙΑ-726 CN 4-吼咬基 IA-727 ch=ch2 4-°比咬基 ΙΑ-728 CCH 4-σ比咬基 IA-729 2-0比咬基 4-σ比咬基 ΙΑ-730 3-吡啶基 4·σ比咬基 -ΊΑ-731 4-σ比咬基 4-吡啶基 ΙΑ-732 Ρ·1 4-吼咬基 IA-733 P.2 4-°比咬基 ΙΑ-734 Ρ.3 4·σ比唆基 IA-735 R6 4-吡啶基 1Α-736 Ρ.7 4-σ比啶基 IA-737 P.8 4-吡啶基 ΙΑ-738 Ρ.20 4-吡咬基 IA-739 P.48 4-吡啶基 ΙΑ-740 Ρ·49 4-吡咬基 IA-741 P.52 4-°比咬基 ΙΑ-742 Ρ.53 4-π比唆基 IA-743 P.54 4-°比咬基 ΙΑ-744 P.66 4-吼咬基 IA-745 P.101 4-η比σ定基 ΙΑ-746 Ρ.102 4-吡啶基 IA-747 P.lll 4-吡啶基 ΙΑ-748 Ρ.112 4-σ比咬基 IA-749 P.127 4-σ比咬基 ΙΑ-750 Ρ.128 4-〇比咬基 IA-751 P.273 4-吡啶基 ΙΑ-752 Ρ.274 4-σ比咬基 iA-753 P.393 4-吡啶基 ΙΑ-754 R394 4-吡啶基 JA-755 P.395 4-吡咬基 ΙΑ-756 Ρ.397 4-吡啶基 IA-757 P.402 4-吼唆基 iA-758 Ρ.403 4-0比淀基 117488.doc -45- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-759 P.404 4-吡啶基 ΙΑ-760 Ρ.406 4-吡啶基 IA-761 H 3-°¾吩基 ΙΑ-762 F 3-噻吩基 IA-763 Cl 3-σ塞吩基 ΙΑ-764 Br 3-噻吩基 IA-765 ch3 3-噻吩基 ΙΑ-766 CN 3-噻吩基 IA-767 ch=ch2 3-噻吩基 ΙΑ-768 CCH 3-噻吩基 IA-769 2-吡啶基 3-售吩基 ΙΑ-770 3-σ比σ定基 3-噻吩基 IA-771 4-°比咬基 3-噻吩基 ΙΑ-772 Ρ.1 3-噻吩基 IA-773 P.2 3-噻吩基 ΙΑ-774 P.3 3-噻吩基 IA-775 P.6 3-噻吩基 ΙΑ-776 Ρ.7 3-噻吩基 IA-777 P.8 3-噻吩基 ΙΑ-778 P.20 3-噻吩基 IA-779 R48 3-噻吩基 ΙΑ-780 R49 3-噻吩基 IA-781 P.52 3-售吩基 ΙΑ-782 P.53 3-噻吩基 IA-783 P.54 3-噻吩基 ΙΑ-784 Ρ.66 3-噻吩基 IA-785 P.101 3-噻吩基 ΙΑ-786 Ρ.102 3-π塞吩基 IA-787 P.11I 3-噻吩基 ΙΑ-788 R112 3-噻吩基 ! 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編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-879 P.404 5-CHr異噁唑-3-基 IA-880 P.406 5-CH3-異噁唑-3-基 IA-881 H 3-CHr異噁唑-5-基 IA-882 F 3-CHr異噁唑-5-基 IA-883 Cl 3-CHr異噁唑-5-基 IA-884 Br 3-CHr異噁唑-5-基 IA-885 ch3 3-CHr異噁唑-5-基 IA-886 CN 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-887 ch=ch2 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-888 CCH 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-889 2-吡啶基 3-CHr異噁唑-5-基 IA-890 3-σ比咬基 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-891 4-°比啶基 3-CHr異噁唑-5-基 IA-892 R1 3-CHr異噁唑-5-基 IA-893 P.2 3-CHr異噁唑-5-基 IA-894 P.3 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-895 Ρ·6 3-CHr異噁唑-5-基 IA-896 Ρ.7 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-897 P.8 3-CHr異噁唑-5-基 IA-898 P.20 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-899 R48 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-900 R49 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-901 P.52 3-CHr異噁唑-5-基 ’ IA-902 Ρ.53 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-903 Ρ·54 3-CHr異噁唑-5-基 IA-904 P.66 3-CH3-異噁唑-5-基 )IA-905 P.101 3-CHr異噁唑-5-基 IA-906 P.102 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-907 Rill 3-CHr異噁唑-5-基 IA-908 R112 3-CHr異噁唑-5-基 IA-909 P.127 3-CHr異噁唑-5-基 IA-910 P.128 3-CHr異噁唑-5-基 IA-911 P.273 3-CHr異噁唑-5-基 IA-912 Ρ.274 3-CHr異噁唑-5-基 ,A-913 P.393 3-CHr異噁唑-5-基 IA-914 P.394 3-CHr異噁唑-5-基 IA-915 P.395 3-CHr異噁唑-5-基 IA-916 P.397 3-CHr異噁唑-5_基 IA-917 P.402 3-CHr異噁唑-5-基 IA-918 Ρ.403 3-CHr異噁唑-5-基 117488.doc -48- 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 ΊΑ-919 Ρ.404 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-920 P.406 3-CHr異噁唑-5-基 ΙΑ-921 Η P.l IA-922 F P.l ΙΑ-923 C1 P.l IA-924 一 Br R1 ΙΑ-925 ch3 P.l IA-926 CN P.l ΙΑ-927 ch=ch2 P.l IA-928 CCH P.1 ΙΑ-929 2·σΛ咬基 P.l IA-930 3-πΛσ定基 P.l ΙΑ-931 4-吡啶基 P.l IA-932 P.l R1 ΙΑ-933 P.2 P.l IA-934 P.3 P.l ΙΑ-935 P.6 P.l IA-936 P.7 P.l ΙΑ-937 P.8 P.l IA-938 P.20 P.l ΙΑ-939 P.48 P.1 IA-940 R49 R1 ΙΑ-941 P.52 P.l IA-942 P.53 P.l ΙΑ-943 R54 R1 IA-944 P.66 P.1 JA-945 P.101 P.l IA-946 P.102 P.l ΙΑ-947 P.111 P.l IA-948 P.112 P.1 ΙΑ-949 P.127 P.l IA-950 P.l 28 P.l ΙΑ-951 P.273 P.l IA-952 P.274 P.1 ΙΑ-953 P.393 P.l IA-954 P.394 P.l ΙΑ-955 P.395 P.l IA-956 P.397 P.l ΙΑ-957 P.402 P.l IA-958 R403 P.l ΙΑ-959 P.404 P.l IA-960 R406 P.1 ΙΑ-961 Η P.2 IA-962 F P.2 ΙΑ-963 Cl P.2 IA-964 Br P.2 ΙΑ-965 ch3 P.2 IA-966 CN P.2 ΙΑ-967 ch=ch2 P.2 IA-968 CCH P.2 I ΙΑ-969 2-吡啶基 P.2 IA-970 3-°比咬基 P.2 'ΙΑ-971 4-吡啶基 P.2 IA-972 P.l P.2 ΙΑ-973 P.2 P.2 IA-974 P.3 P.2 1Α-975 P.6 P.2 IA-976 R7 P.2 ΙΑ-977 P.8 P.2 IA-978 P.20 P.2 ΙΑ-979 P.48 R2 IA-980. 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編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-1463 P.54 P.33 IA-1464 R66 P.33 IA-1465 R101 P.33 IA-1466 P.102 P.33 IA-1467 P.lll P.33 IA-1468 P.112 P.33 IA-1469 P.127 P.33 IA-1470 R128 P.33 IA-1471 P.273 P.33 IA-1472 P.274 P.33 IA-1473 P.393 P.33 IA-1474 P.394 P.33 IA-1475 P.395 R33 IA-1476 P.397 P.33 IA-1477 P.402 P.33 IA-1478 P.403 P.33 1A-1479 P.404 P.33 IA-1480 P.406 P.33 IA-1481 H P.42 IA-1482 F P.42 IA-1483 Cl P.42 IA-1484 Br P.42 IA-1485 ch3 P.42 IA-1486 CN R42 IA-1487 ch=ch2 P.42 IA-1488 CCH P.42 IA-1489 2-°比咬基 P.42 ΊΑ-1490 3-°比咬基 P.42 IA-1491 4-吡咬基 P.42 IA-1492 Ρ·1 R42 IA-1493 Ρ·2 P.42 IA-1494 P.3 P.42 IA-1495 P.6 P.42 IA-1496 Ρ·7 P.42 IA-1497 P.8 P.42 IA-1498 P.20 R42 fΊΑ-1499 Ρ·48 P.42 IA-1500 P.49 P.42 IA-1501 P.52 P.42 IA-1502 R53 P.42 1A-1503 Ρ·54 P.42 IA-1504 Ρ·66 P.42 IA-1505 P.101 P.42 IA-1506 P.102 P.42 IA-1507 P.lll R42 IA-1508 P.112 P.42 IA-1509 P.127 R42 IA-1510 P.128 R42 IA-1511 P.273 P.42 IA-1512 P.274 P.42 IA-1513 R393 R42 IA-1514 R394 P.42 • IA-1515 P.395 P.42 IA-1516 P.397 P.42 IA-1517 P.402 P.42 IA-1518 P.403 P.42 IA-1519 p.4〇4 P.42 1A-1520 R406 P.42 IA-1521 H P.45 IA-1522 F P.45 条1523 Cl R45 IA-1524 Br P.45 IA-1525 ch3 P.45 IA-1526 CN R45 IA-1527 ch=ch2 P.45 iA-1528 CCH P.45 IA-1529 2-σ比咬基 P.45 IA-1530 3-吡啶基 R45 IA-1531 4-°比啶基 P.45 IA-1532 R1 P.45 IA-1533 P.2 P.45 IA-1534 P.3 P.45 IA-1535 P.6 P.45 IA-T536 P.7 R45 IA-1537 P.8 P.45 IA-1538 P.20 P.45 1A-1539 R48 P.45 IA-1540 P.49 P.45 117488.doc -56- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-1541 P.52 P.45 IA-1542 P.53 R45 IA-1543 P.54 P.45 IA-1544 P.66 P.45 IA-1545 P.101 P.45 IA-1546 P.102 P.45 IA-1547 P.111 P.45 IA-1548 P.112 P.45 IA-1549 P.127 P.45 IA-1550 P.128 P.45 IA-1551 P.273 P.45 IA-1552 P.274 P.45 IA-1553 P.393 P.45 IA-1554 P.394 P.45 IA-1555 P.395 P.45 IA-1556 P.397 P.45 ，IA-1557 P.402 P.45 IA-1558 P.403 P.45 IA-1559 P.404 P.45 IA-1560 P.406 P.45 IA-1561 H P.48 IA-1562 F P.48 I A-1563 Cl P.48 IA-1564 Br P.48 IA-1565 ch3 P.48 IA-1566 CN P.48 ’ IA-1567 ch=ch2 P.48 1A-1568 CCH R48 I A-1569 2-吡啶基 P.48 IA-1570 3-°比°定基 P.48 IA-1571 咬基 P.48 IA-1572 P.l P.48 IA-1573 R2 R48 IA-1574 P.3 P.48 IA-1575 P.6 P.48 IA-1576 P.7 P.48 IA-1577 P.8 P.48 IA-1578 P.20 P.48 IA-1579 P.48 P.48 IA-1580 P.49 P.48 ^IA-1581 P.52 P.48 IA-1582 P.53 P.48 IA-1583 R54 P.48 1A-1584 P.66 P.48 IA-1585 P.101 P.48 IA-1586 P.102 P.48 1A-1587 P.111 P.48 IA-1588 R112 R48 IA-1589 P.127 P.48 IA-1590 P.128 P.48 IA-1591 P.273 P.48 IA-1592 P.274 P.48 ^ IA-1593 R393 R48 IA-1594 P.394 P.48 IA-1595 P.395 P.48 IA-1596 P.397 P.48 IA-1597 P.402 P.48 IA-1598 P.403 P.48 IA-1599 P.404 P.48 IA-1600 P.406 P.48 IA-1601 H P.49 IA-1602 F P.49 1A-1603 Cl R49 IA-1604 Br P.49 IA-1605 ch3 P.49 IA-1606 CN P.49 Ία-1607 ch=ch2 R49 IA-1608 CCH P.49 IA-1609 2-0比咬基 P.49 IA-1610 3-σ比咬基 R49 IA-1611 4-吡啶基 P.49 IA-1612 P.l P.49 IA-1613 P.2 R49 IA-1614 P.3 P.49 IA-1615 P.6 P.49 IA-1616 P.7 P.49 IA-1617 P.8 P.49 IA-1618 P.20 P.49 117488.doc -57- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-1619 P.48 P.49 IA-1620 P.49 P.49 IA-1621 P.52 R49 IA-1622 P.53 R49 IA-1623 P.54 R49 IA-1624 R66 P.49 IA-1625 P.101 P.49 1A-1626 R102 P.49 IA-1627 Rill P.49 1A-1628 P.112 P.49 IA-1629 P.127 P.49 IA-1630 P.128 P.49 IA-1631 P.273 P.49 IA-1632 P.274 P.49 IA-1633 P.393 P.49 1A-1634 P.394 P.49 IA-1635 P.395 P.49 IA-1636 P.397 P.49 IA-1637 R402 P.49 IA-1638 P.403 P.49 IA-1639 P.404 P.49 IA-1640 P.406 P.49 IA-1641 H P.52 IA-1642 F P.52 HA-1643 Cl P.52 IA-1644 Br P.52 IA-1645 ch3 P.52 IA-1646 CN P.52 IA-1647 ch=ch2 P.52 IA-1648 CCH P.52 IA-1649 2-口比σ定基 P.52 IA-1650 3-°比咬基 P.52 IA-1651 4-0比咬基 P.52 IA-1652 P.l P.52 IA-1653 Ρ.2 P.52 IA-1654 P.3 P.52 IA-1655 Ρ.6 P.52 IA-1656 P.7 P.52 IA-1657 Ρ.8 P.52 IA-1658 P.20 P.52 IA-1659 Ρ.48 P.52 IA-1660 P.49 P.52 IA-1661 Ρ.52 P.52 IA-1662 P.53 P.52 IA-1663 Ρ.54 P.52 IA-1664 P.66 P.52 IA-1665 Ρ.101 P.52 IA-1666 P.102 P.52 IA-1667 Ρ.111 P.52 IA-1668 P.112 P.52 .Ία-1669 Ρ.127 P.52 IA-1670 P.128 P.52 ’ IA-1671 Ρ.273 P.52 IA-1672 P.274 P.52 IA-1673 P.393 P.52 IA-1674 P.394 P.52 IA-1675 Ρ.395 P.52 IA-1676 P.397 R52 IA-1677 Ρ.402 P.52 IA-1678 P.403 P.52 IA-1679 Ρ.404 P.52 iA-1680 P.406 P.52 IA-1681 Η P.53 IA-1682 F P.53 IA-1683 Cl R53 IA-1684 Br R53 IA-1685 ch3 R53 IA-1686 CN P.53 IA-1687 ch=ch2 P.53 IA-1688 CCH P.53 IA-1689 2-°比咬基 P.53 IA-1690 3-0比咬基 P.53 IA-1691 4-吡啶基 P.53 IA-1692 P.1 P.53 ，A-1693 P.2 P.53 IA-1694 P.3 R53 IA-1695 R6 P.53 IA-1696 P.7 P.53 117488.doc -58 - 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-1697 P.8 P.53 IA-1698 P.20 P.53 IA-1699 P.48 P.53 IA-1700 P.49 P.53 IA-1701 P.52 P.53 IA-1702 P.53 P.53 IA-1703 P.54 P.53 IA-1704 P.66 P.53 IA-1705 P.101 P.53 IA-1706 P.102 P.53 IA-1707 P.lll P.53 IA-1708 P.112 P.53 IA-1709 P.127 P.53 IA-1710 P.128 P.53 IA-1711 P.273 P.53 IA-1712 P.274 P.53 IA-1713 P.393 P.53 IA-1714 P.394 P.53 IA-1715 P.395 P.53 1A-1716 P.397 P.53 IA-1717 P.402 P.53 IA-1718 P.403 P.53 IA-1719 P.404 P.53 IA-1720 R406 P.53 IA-1721 H P.54 IA-1722 F P.54 IA-1723 Cl P.54 IA-1724 Br P.54 IA-1725 ch3 P.54 IA-1726 CN P.54 IA-1727 ch=ch2 P.54 IA-1728 CCH P.54 IA-1729 2-σΛσ定基 R54 IA-1730 3-σ比咬基 P.54 IA-1731 4-0比。定基 P.54 IA-1732 P.l P.54 ΊΑ-1733 P.2 P.54 1A-1734 P.3 P.54 IA-1735 P.6 P.54 IA-1736 P.7 P.54 IA-1737 P.8 P.54 IA-1738 P.20 P.54 IA-1739 P.48 P.54 IA-1740 P.49 P.54 IA-1741 Ρ·52 P.54 IA-1742 P.53 P.54 IA-1743 P.54 P.54 IA-1744 P.66 P.54 IA-1745 P.101 P.54 IA-1746 P.102 P.54 IA-1747 P.lll P.54 IA-1748 P.112 P.54 I IA-1749 P.127 P.54 IA-1750 P.128 P.54 IA-1751 P.273 P.54 iA-1752 P.274 R54 IA-1753 P.393 R54 IA-1754 P.394 P.54 IA-1755 R395 P.54 IA-1756 P.397 P.54 ΊΑ-1757 P.402 P.54 IA-1758 P.403 P.54 IA-1759 P.404 P.54 1A-1760 P.406 P.54 IA-1761 H P.65 IA-1762 F P.65 IA-1763 Cl P.65 IA-1764 Br P.65 ΊΑ-1765 ch3 P.65 IA-1766 CN P.65 IA-1767 ch=ch2 P.65 IA-1768 CCH P.65 IA-1769 2-°比唆基 P.65 IA-1770 3-σ比咬基 P.65 IA-1771 4-吼咬基 P.65 IA-1772 R1 R65 IA-1773 P.2 P.65 IA-1774 R3 P.65 117488.doc -59- 200800020

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P.112 P.106 IA-2149 P.127 P.106 1A-2150 P.128 P.106 IA-2151 P.273 R106 IA-2152 R274 P.106 IA-2153 P.393 P.106 IA-2154 P.394 P.106 IA-2155 P.395 P.106 IA-2156 R397 P.106 IA-2157 P.402 R106 IA-2158 R403 P.106 IA-2159 P.404 P.106 IA-2160 P.406 P.106 IA-2161 H R122 IA-2162 F P.122 IA-2163 Cl R122 IA-2164 Br R122 117488.doc -64- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-2165 ch3 P.122 IA-2166 CN P.122 IA-2167 ch=ch2 P.122 IA-2168 CCH R122 IA-2169 定基 P.122 IA-2170 3-吡啶基 P.122 IA-2171 4-0比。定基 P.122 IA-2172 P.l P.122 IA-2173 P.2 P.122 IA-2174 P.3 R122 IA-2175 P.6 R122 IA-2176 P.7 R122 IA-2177 P.8 P.122 IA-2178 R20 P.122 IA-2179 P.48 P.122 IA-2180 P.49 P.122 IA-2181 P.52 P.122 IA-2182 P.53 P.122 1A-2183 R54 P.122 IA-2184 P.66 P.122 IA-2185 P.101 P.122 IA-2186 P.102 P.122 IA-2187 Rill P.122 IA-2188 P.112 P.122 IA-2189 P.127 P.122 IA-2190 P.128 P.122 IA-2191 P.273 P.122 IA-2192 P.274 P.122 IA-2193 P.393 P.122 IA-2194 P.394 P.122 IA-2195 P.395 P.122 IA-2196 P.397 P.122 IA-2197 P.402 P.122 IA-2198 P.403 P.122 IA-2199 P.404 P.122 IA-2200 P.406 P.122 IA-2201 H P.123 IA-2202 F P.123 JA-2203 Cl P.123 IA-2204 Br P.123 IA-2205 ch3 P.123 IA-2206 CN P.123 lA-2207 ch=ch2 P.123 IA-2208 CCH P.123 IA-2209 2-°比0定基 P.123 1A-2210 3-°比咬基 P.123 IA-2211 4-°比咬基 RI23 IA-2212 Ρ·1 P.123 IA-2213 P.2 P.123 IA-2214 Ρ·3 P.123 IA-2215 P,6 P.123 IA-2216 P.7 P.123 ’ IA-2217 P.8 P.123 IA-2218 R20 P.123 IA-2219 P.48 R123 IA-2220 P.49 R123 IA-2221 P.52 P.123 IA-2222 P.53 P.123 IA-2223 P.54 P.123 IA-2224 P.66 P.123 IA-2225 P.101 P.123 lA-2226 P.102 R123 IA-2227 P.lll P.123 IA-2228 P.112 P.123 Ία-2229 P.127 P.123 IA-2230 P.128 P.123 IA-2231 P.273 P.123 IA-2232 P.274 P.123 IA-2233 P.393 P.123 IA-2234 P.394 P.123 IA-2235 P.395 P.123 IA-2236 P.397 P.123 IA-2237 P.402 P.123 IA-2238 P.403 P.123 IA-2239 P.404 P.123 IA-2240 R406 P.123 1A-2241 H P.124 IA-2242 F P.124 117488.doc -65- 200800020

編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-2243 Cl P.124 IA-2244 Br P.124 1A-2245 ch3 P.124 IA-2246 CN P.124 IA-2247 ch=ch2 P.124 IA-2248 CCH P.124 IA-2249 2-°比°定基 P.124 IA-2250 3-吼σ定基 R124 IA-2251 4-吡啶基 P.124 IA-2252 R1 P.124 IA-2253 P.2 P.124 IA-2254 Ρ·3 P.124 IA-2255 Ρ·6 P.124 IA-2256 Ρ·7 P.124 IA-2257 P.8 R124 IA-2258 P.20 P.124 IA-2259 P.48 P.124 IA-2260 R49 R124 IA-2261 R52 P.124 IA-2262 Ρ·53 P.124 IA-2263 P.54 P.124 IA-2264 R66 P.124 IA-2265 P.101 P.124 IA-2266 P.102 P.124 IA-2267 P.lll P.124 IA-2268 R112 P.124 IA-2269 P.127 P.124 IA-2270 P.128 P.124 IA-2271 P.273 P.124 IA-2272 P.274 P.124 IA-2273 P.393 P.124 IA-2274 P.394 P.124 IA-2275 P.395 P.124 IA-2276 P.397 P.124 IA-2277 P.402 P.124 IA-2278 P.403 P.124 IA-2279 P.404 P.124 IA-2280 P.406 P.124 IA-2281 CC-(CH2)2CH3 ch3 IA-2282 CC-環-C5H9 ch3 IA-2283 cc-(ch2)2ch3 CH2CH3 IA-2284 cc-環-c5h9 CH2CH3 HA-2285 cc-(ch2)2ch3 CH2CH2CH3 IA-2286 cc-環-c5h9 CH2CH2CH3 IA-2287 CC-(CH2)2CH3 (CH2)4CH3 IA-2288 cc-環-c5h9 (CH2)4CH3 IA-2289 cc-(ch2)2ch3 ch(ch3)2 IA-2290 cc-環-c5h9 CH(CH3)2 IA-2291 co(ch2)2ch3 CH2CH(CH3)2 IA-2292 cc-環-c5h9 ch2ch(ch3)2 IA-2293 CC-(CH2)2CH3 C(CH3)3 IA-2294 cc-環-c5h9 C(CH3)3 ^ IA-2295 cc-(ch2)2ch3 ch=ch2 IA-2296 CC-i^-CsHg ch=ch2 IA-2297 CC-(CH2)2CH3 CCH IA-2298 cc-環-c5h9 CCH IA-2299 cc-(ch2)2ch3 CH20CH3 IA-2300 cc-環，c5h9 CH20CH3 IA-2301 CC-(CH2)2CH3 CH2C1 IA-2302 cc-環-c5h9 CH2C1 IA-2303 cc-(ch2)2ch3 CH2SCH3 IA-2304 cc-環-C5H9 CH2SCH3 IA-2305 cc-(ch2)2ch3 ch2c6h5 IA-2306 cc-環-c5h9 ch2c6h5 IA-2307 CC-CCH2)2CH3 環-c3h5 IA-2308 cc-環-c5h9 環-c3h5 h;IA-2309 cc-(ch2)2ch3 環-C6Hn IA-2310 cc-環-c5h9 環-CsHn IA-2311 cc-(ch2)2ch3 3-四氫呋喃基 IA-2312 cc-環-c5h9 3-四氫吱喃基 IA-2313 cc-(ch2)2ch3 5-側氧基·四風咬喃-3-基 1A-2314 cc·環-c5h9 5-侧氧基-四氫11 夫味-3-基 IA-2315 CC-(CH2)2CH3 3-四氮娘喃基 IA-2316 cc-環-c5h9 3-四氫旅喃基 IA-2317 cc-(ch2)2ch3 4-吡啶基 IA-2318 cc-環-c5h9 4-吡啶基 117488.doc •66- 200800020 編號 R2 R7 編號 R2 R7 IA-2319 cc-(ch2)2ch3 3_n塞吩基 IA-2320 CC-環-c5h9 3-°塞吩基 IA-2321 cc-(ch2)2ch3 3-呋喃基 IA-2322 cc-環-c5h9 3-呋喃基 IA-2323 CC-(CH2)2CH3 5 -CH3-異。惡唑-3-基 IA-2324 cc-環-c5h9 5-CH3-異噁唑-3-基 IA-2325 CC-(CH2)2CH3 3-CH3-異噁唑-5-基 IA-2326 cc-環-c5h9 3-CHr異噁唑-5-基 IA-2327 cc-(ch2)2ch3 P.1 IA-2328 cc-環-c5h9 P.1 IA-2329 cc-(ch2)2ch3 P.2 IA-2330 cc-環-c5h9 P.2 IA-2331 cc-(ch2)2ch3 P.3 IA-2332 cc-環-c5h9 P.3 IA-2333 CC-(CH2)2CH3 P.6 IA-2334 CC-環-C5H9 P.6 IA-2335 cc-(ch2)2ch3 P.7 IA-2336 cc·環-c5h9 P.7 .IA-2337 cc-(ch2)2ch3 P.8 IA-2338 cc-環-c5h9 R8 IA-2339 cc-(ch2)2ch3 P.12 IA-2340 cc-環-c5h9 P.12 IA-2341 cc-(ch2)2ch3 P.14 IA-2342 CC-環-C5H9 P.14 IA-2343 CC-(CH2)2CH3 P.19 IA-2344 cc-環-c5h9 R19 IA-2345 CC-(CH2)2CH3 P.20 IA-2346 cc-環-c5h9 P.20 IA-2347 CC-(CH2)2CH3 P.23 1A-2348 cc-環-C5H9 R23 IA-2349 cc-(ch2)2ch3 P.25 IA-2350 cc-環-c5h9 P.25 IA-2351 CC-(CH2)2CH3 P.28 IA-2352 cc-環-c5h9 P.28 IA-2353 cc-(ch2)2ch3 P.33 1A-2354 cc-環-c5h9 P.33 IA-2355 cc-(ch2)2ch3 P.42 IA-2356 cc-環-c5h9 P.42 IA-2357 cc-(ch2)2ch3 R45 IA-2358 cc-環-c5h9 R45 IA-2359 CC-(CH2)2CH3 P.48 IA-2360 cc·環-c5h9 P.48 IA-2361 CC-(CH2)2CH3 P.49 IA-2362 cc-環-c5h9 P.49 "lA-2363 CC-(CH2)2CH3 P.52 IA-2364 cc-環-c5h9 P.52 IA-2365 cc-(ch2)2ch3 R53 IA-2366 cc-環-c5h9 R53 ► lA-2367 CC-(CH2)2CH3 R54 IA-2368 cc-環-c5h9 R54 IA-2369 CC-(CH2)2CH3 P.65 IA-2370 cc-環-c5h9 P.65 IA-2371 cc-(ch2)2ch3 P.66 IA-2372 cc-環-c5h9 P.66 IA-2373 CC-(CH2)2CH3 P.71 IA-2374 cc-環-c5h9 P.71 IA-2375 cc-(ch2)2ch3 R88 IA-2376 cc-環-c5h9 P.88 IA-2377 cc-(ch2)2ch3 P.95 IA-2378 cc-環-c5h9 P.95 IA-2379 CC-(CH2)2CH3 R96 1A-2380 cc-環-c5h9 P.96 IA-2381 cc-(ch2)2ch3 P.97 IA-2382 cc-環-c5h9 P.97 IA-2383 CC-(CH2)2CH3 P.104 ΊΑ-2384 cc-環-c5h9 P.104 IA-2385 cc-(ch2)2ch3 P.105 IA-2386 CC-環-C5H9 P.105 順-2387 CC-(CH2)2CH3 P.106 IA-2388 CC-環-C5H9 P.106 IA-2389 CC-(CH2)2CH3 P.122 IA-2390 cc-環-c5h9 R122 IA-2391 CC-(CH2)2CH3 P.123 IA-2392 cc-環-c5h9 P.123 IA-2393 cc-(ch2)2ch3 P.124 IA-2394 cc-環-c5h9 P.124 •67- 117488.doc 200800020 就其所欲殺蟲用途而言，化合物II之變數及指數具有如上文為化合物I所述之相同較佳意義。

可藉由以活化羧酸衍生物R7C卜0)Y在鹼之存在下醯胺化相應胺II而製備本發明之化合物1-1 (其中y為〇)，

其中該等化合物中之變數如在開始為化合物I所定義且γ為 OH或合適脫離基，如氯或溴、〇Rd、〇C( = 〇)Re、味嗤，其中R為Ci-C6_烧基（較佳甲基或乙基）或N -經基苯幷三嗤，且 R aCi-C6·烧基或苯基（較佳甲基、乙基、第二丁基、異丁基或2,4,6-三甲基苯基）。技術者自文獻已知各種试劑及條件，例如：H〇ben-Weyl， Methoden der Organischen Chemie E5 Teil 2, Thieme Verlag

Stuttgart 1985 或 Contemp.Organic Synthesis，1995, 2(4)，第 269 頁。可由碳化二亞胺（例如二環己基碳化二亞胺、二異丙基碳化二亞胺、N_(3-二曱胺基丙基基碳化二亞胺或其鹽酸鹽）或其聚合固定化衍生物（諸如二甲胺基丙基乙基碳化二亞胺-聚苯乙烯）活化羧酸r7C(=〇)〇H。活·化試劑亦可為錁鹽（如四氟侧酸〇-(苯幷三嗤基錁（TBTU)或六氟麟酸0-(苯幷三ϋ坐-1-基）_n，N，N，，N，-四甲 ^ 117488.doc -68 - 200800020 基錁（HBTU))或其各自之聚合物形式。對由礙化二亞胺形成之活化之詳細參考見於：Chem. Rev. 62，1967，第12頁或厂 0巧.〇^111.26，1961，第 2525頁或 Chem. Ber. 103, 1970，第788頁及所引用之文獻。對於錁鹽形成，見 Tetrahedron Lett· 1989, 30，第 1927 頁，Helv· Chim. Acta 1991，74,第 617 頁或 Tetrahedron Lett· 2000, 41，第 2463 頁作為參考。羧酸r7c(=o)oh為市售。以化合物I之1至3、較佳〇·8至0.99莫耳當量範圍使用羧酸 R7C(=0)0H。以1.0至1.5當量範圍使用其碳化二亞胺或錁鹽。在某些情況下有利地使用1·5至5當量以驅使反應完全消耗酸及胺。鹼係選自有機鹼，如三乙胺、二異丙胺、Ν-甲基嗎啉、 Ν-曱基派唆、Ν-乙基嗎琳、Ν·乙基旅咬或吼唆。以化合物I 之0.8至10莫耳當量之化學計量使用鹼，且亦可將鹼用作溶劑。視情況且如上文所引用之文獻中所述，可使活化羧酸在活性酯形成試劑（如羥基苯幷三唑）存在下與胺II反應。可添加或不添加醯化加速劑（如4-二甲胺基吡啶）使活化羧酸R7C(=0)OH與胺II反應。視情況而言，醯化劑可為醯基溴化物或醯基氯化物或為 r7c(=o)oh之對稱或不對稱酸酐或咪唑化物。酸氯化物R7C(=0)C1為市售或可藉由熟習此項技術者已知之方法（例如藉由以SOCI2如Houben-Weyl，Methoden der 117488.doc -69- 200800020

Organischen Chernie E5, Teil 1, Thieme Verlag Stuttgart 1985中所述處理）自羧酸製備。活化酸R7C(=0)Br較佳藉由使用PyBroP(六I石粦酸漠-參吼。各口定鐫）如Tetrahedron，1991， 47(2)，第 259-70 頁或 Tetrahedron Letters，1991，32(17)，第 1967-70頁中所述原位製備。較佳在醯胺化之前製備R7C(=0)0H之對稱或不對稱酸酐，在對稱酸酐之情況下藉由使用上述碳化二亞胺或藉由以氯仿或以三氯苯曱酸酯處理羧酸之鹽，所有均如此項技術中所述，例如在 Houben Weyl，Methoden der Organischen Chemie E5, Teil 1，Thieme Verlag Stuttgart，1985 中。亦可藉由使用EEDQ(2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1，2-二氫喹啉）或 IIDQ(2-異丙氧基-1-異丙氧基羰基-1,2-二氫喹啉）或其聚合固定化衍生物原位製備不對稱酸酐。細節可自J. Chem. Soc. Comm. 1972，第 942 頁或 J. Am. Chem. SOC. 90，1968，第 1651頁獲知。溶劑為惰性有機溶劑，如經鹵化之烴或芳族烴（例如二氯甲燒或氯苯）、醚(例如四氫吱喃、乙二醇二甲醚、甲基第三丁醚）或二甲基甲醯胺、N-曱基吡咯啶酮、甲苯或該等溶劑之混合物。可根據"Newer methods of preparative organic chemistry”，第 5 卷，Vedag Chemie，1967，第 74 頁製備 R7C(=0)0H之醯基哺峻化物。反應溫度在-20°C至100°C之範圍中，較佳在0°C至30°C之範圍中。 ^ I17488.doc -70- 200800020 可原位完成或在醯胺化之前的其他反應步驟中完成羧酸 r7c(=o)oh之活化。在所有情況下，以化合物π之1至3莫耳當量化學計量使用醯化劑，在某些情況下有利地使用在0_8至0.99當量範圍中之活化酸之亞化學計量之量以簡化產物之處理及純化。所用鹼係選自有機鹼，如三乙胺、二異丙胺、N-甲基嗎琳、N-甲基痕唆、N-乙基嗎琳、N-乙基派唆或σ比咬。化學計量為鹼之0.8至10當量，在某些情況下可有利地將鹼用作 • 溶劑。自文獻(US 5,629,325、US 6，127,386、US 6,437，138、WO 94/08992、WO 96/40682、WO 97/46554、WO 98/25920 > WO 99/32480、WO 05/000806)已知式II化合物或可根據如下文所述之程序製備該等式II化合物，

(CH2)x-n 〇h PG (V) R2

R1

(ID 其中PG為保護基。亦可如此文獻中所述獲得中間體III。用於合成經取代中間體111(尤其X為0之中間體）之其他方法在US 2005/043248、 US 2005/012320、WO 04/071454、Tetrahedron Lett, 2004, 45 (17)，第 3555 頁，Tetrahedron Lett· 1997, 38 (22)，第 3813 頁或WO 04/071454中給出。羥基吡啶IV為市售或可根據為製備化合物II所引用之文 117488.doc -71- 200800020 獻合成。視情況而言，可藉由以親核試劑，如胺（Chem.Ber· 1969, 102，第 1161頁）、硫醇（Tetrahedron，1985, 41，第 1373 頁、 Tetrahedron，1983，第 4153 頁）、醇鹽（Tetrahedron，1992, 48,第 3633 頁）、_ 酸在鈴木條件（Suzuki condition)T(J_Org· : Chem. 67, 2002，第 5588 頁、US 6，127,3 86、US 6,437，13 8); :烧基錫或烯基錫在斯代爾條件（Stille condition)下 (Monatshefte Chem. 1995，126，第 805 頁）；乙炔在邵納蓋西 _ 拉條件（Sonogashira condition)下（Tetrahedron Asym. 12, 2001 第 1121 頁、J· Org. Chem. 68, 2003，第 1571 頁、J· Med Chem. 2005，48，第 1721 頁、US 6，127,386)或氰化物源（J· Chem. Res·，Synop. 2003，12，第 814 頁 ^ Eur J. Chem. 2003, 9 (8)，第1828頁）取代R1及/或R2而將化合物I-1或I(或111)(其中R1及R2為鹵素）轉化成其他衍生物1-1或1(或III)。可根據此項技術中所述之方法獲得化合物1-1或1(或 111)(其中R2為Q.1-Q.31)，例如在下列文獻或其中所引用之參考中所述之方法：Joule，Mills，"Heterocyclic Chemistry’’， Chapman+Hill 2000 ; Katritzky，Rees "Comprehensive • Heterocyclic Chemistry"，第 1-8卷，Pergamon Press 1984 ; ’•The Chemistry of Heterocyclic Compounds'Wiley，第 14卷 (1974)，第 29卷（1974)，34 (1979)，37 (1981)，41 (1982)，49 (1991) oder Houben Weyl，"The Science of Synthesis”，第 9-22卷，Thieme 2005 ° 可根據此項技術中已知之程序（例如在Reel. Trav. 117488.doc -72- 200800020

Pasy-Bas，1957，76，第 58 頁、Synth. Comm. 2000，30(8)，第 1529頁、J· Het· Chem· 1996, 33 (4)，第 1051 頁中之程序）藉由氧化將式1-1化合物轉化成化合物1(其中y為1)。反應完成之後，可藉由使用習知方法而分離式（I)化合物，諸如將反應混合物添加至水中、以有機溶劑萃取、濃 : 縮萃取物及其類似方法。若必需則可藉由諸如層析、再結 '•晶及其類似技術之技術純化經分離之化合物（I)。若藉由上述途徑不可獲得個別化合物I或化合物II，則可 _ 藉由衍生其他化合物I或化合物II或藉由所述合成途徑之慣用修正形式製備該等化合物。式I或式II化合物之製備可導致以異構體混合物（立體異構體、對映體）獲得該等化合物。若需要則可藉由慣用於此目的之方法（諸如亦在光學活性被吸附物上進行之結晶或層析）解決該等問題以生成純異構體。可以慣用方式（例如藉由與所討論之陰離子之酸反應）形 I 成化合物I或化合物II之農藝學上可接受之鹽。式I或式II化合物尤其適用於有效對抗下列害蟲：鱗翅目（lepidopterans，昆蟲，例如：小地老 - 虎（jgroi/s 、黃地老虎 segeiww)、棉葉波紋葉蛾⑽)、黎豆夜蛾 gewmaia/以）、蘋實巢蛾（、丫紋夜蛾 (Autographa gamma)、松 K 竣（Bupalus piniarius)、故音，]、卷蛾（Caeoec/a mwr/⑽似）、棉褐帶卷蛾、冬 K 獲織（Cheimatobia brumata)、$ 衫卷葉峨（Choristoneura 117488.doc -73- 200800020

fumiferana)、西方雲衫卷葉蝶（Choristoneura occidentalis)、美洲黏蟲、蘋果蠹蛾p〇mc^e//a)、歐洲松毛蟲（D⑼⑽pini)、瓜野塔（Diaphania m.izWb)、巨座玉米模、埃及金岡》J 鑽[Earias insulana)、，\、玉糸缚（Elasmopalpus lignosellus)、葡萄填蛾（五叩、夏梢小卷蛾（五veWa boulianaY Ul Μ ^ ^ {Feltia subterranea)- A *1, ^ {Galleria

melloneHa)、李，]、食心 A(Grapholitha funebrana)、梨小食心 A(Grapholitha molesta")、梅铃氣（Heliothis armigera)、煙芽夜蛾v/rwce似）、美洲棉鈴蟲 zea)、菜埃（Fe//w/a⑽心/以）、愛爾蘭翅冬虫蔓 de/o/farz’a)、美國白蛾⑽ea)、蘋果巢蛾 [Hyponomeuta malinellus)、審茄蠢織[Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺蠖（Ια所似/hc^//arz’a)、甜菜夜蛾 exigua) - Φ ^ H {Leucoptera cq/T'ee/Za)、旋紋潛葉蛾 (Leucoptera scitella)、金紋細蛾{Lithocolletis Μα加anie//a)、葡萄漿果小卷蛾心们·α心介⑽、黃綠絛螟、舞毒蛾、僧尼莓織(Lymantria monacha)、f it ^ (Lyonetia clerkella)-天幕毛 A (Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾卜ashcae)、花旗松毒蛾（Org3；/apiyeW(^bWgaia)、歐洲玉米塔（Ostrinia nubilalis)、冬氣織{pan〇ns fiammea)、紅鈐备 (Pectinophora gossypieila)、雖色地老氮（peridroma Mwck)、圓掌舟蛾（尸/m/era 、馬鈴薯塊莖蛾 117488.doc -74- 200800020 {Phthorimaea operculella)、橘細潛蛾、大菜粉蝶（Pz’er/s ftrawicae)、苜蓿綠夜蛾 (Plathypena scabra)、4、菜蛾（Plutella xylostellci)、大瓦氣蛾[Pseudoplusia z’/k/wAw)、松梢卷葉蛾（Τ?/ζ>^α·077ζ·β /rwira/7(2)、蕃蘇潛葉蛾、麥蛾 (Aioiroga 、葡萄長須卷葉蛾

pz7/e.rM;?a)、草地黏蟲（iSpc^opiera /rwgz_;?er<ia)、灰翅夜蛾 (Spodoptera littoralis)、_ 故夜織（Spodoptera litura)、旅異帶蛾p/ij/ocampa)、標綠卷葉蛾（Tbrir/x vzWcma)、粉紋夜蛾（7Wc/^p/似πζ·)及雲杉小卷葉蛾 {Zeiraphera canadensis)；甲蟲（鞘翅目，Ca/eopiera)，例如：梨長吉丁（dgr/Zws 、具絛叩曱（jgrz’oies //weaiws)、黯金針蟲（dgrioia obscurus)、馬龄集概金 l{Amphimallus solstitialis)、氣 Mj 蟲ti/spar)、棉鈴象甲gr⑽ί/ζ·π)、頻果花象曱（、尤氟雷德跳甲«ρ/2ί/2(9⑽ euphoridae) ' # 1¾ ψ {Athous haemorrhoidalis) ^ ^ f% ，（Atomaria linearis)、大松 4、蠢（Blastophagus piniperda)、天幕枯葉蛾（則、蠶立象 rufimanus)、窥 I l (Bruchus pisorum、、烏良象{Bruchus 、蘋果卷葉象甲（尽yeizicz^ Z>eiw/ae)、甜菜大龜甲 (Cassida rtebuiosa)、豆葉 ψ (Cerotoma 、甘藍英 l，[Ceuthorrhynchus assimilis)、、)k 策 l 鼻氣（Ceuthorrhynchus

Map/)、甜菜脛跳甲ίζ·6ζ·α/^)、煙草金針蟲 117488.doc -75- 200800020

(Conoderus vespertinus)、天冬％ :尼，（Crioceris asparagi)、藍翼扣甲（CieWcera ssp)、長角葉甲 /a^gz’cormi)、半點狀玉米根蟲⑽、十二星瓜葉甲⑽ciaia)、南美葉甲 (Z>/aZ^(9"ca specbM)、玉米根葉曱⑺WrgzT^ra)、墨西哥豆瓢蟲^ (Epilachna varivestis)、煙萆跳甲（Epitrix hirtipennis)、像膠象"f (Eutinobothrus brasiliensis)、旅樹象 ψ (Hylobius abietis)、埃反苢靖象 ψ (Hypera brunneipennis)、苜蓿葉象曱poshca)、雲杉八齒小蠢（/γ typographic)、昊條負泥義（Lema bilineata)、黑肖負泥蟲^ (Lerna melanopus)、馬龄薯 ψ 轰（Leptinotarsa decemlineata)、瑞 l 金騎氣(JAmonius californicus、、潑 l，{Lissorhoptrus 、玉米線蟲、油菜露尾甲 {Meligethes ae ⑽ w*s·)、忽布總角金龜 hippocastanV)、西方 l 矜隹思金 l{Melolontha melolontha)、稻負泥蟲（Ow/ema oryzae)、黃民象 ψ (Ortiorrhynchus •siz/caiws)、草莓根象甲ovaiws)、辣根猿葉甲 (Phaedon cochleariae) ^ M ^ Ψ {Phyllobius pyri) ^ /¾ H ^ 金 I {Phyllotreta chrysocephala)、金备後[Phyllophaga W·)、庭園麗金龜（户/z<9riic<9/a)、蒸菁淡足跳曱 (Phyllotreta nemortcm)、黃油條跳 ψ (Phyllotreta striolata)、曰本麗金龜、婉豆葉象曱（Αίο· lineatus)反數 HSitophilus granaria) ·，题、蚊（雙翅目，Ζ)φίβΓ«)，例如：埃及伊蚊（deda 117488.doc -76 - 200800020 ciegypti)-白紋伊蚊（dedes α/όορζΥί⑽）、刺擾伊蚊（Jedes vexa似）、墨西哥橘實绳（3⑽Wre/7/m /wde似）、五斑按蚊 (Anopheles maculipennis)、^ ^ ^ ^(Anopheles crucians) ^ 白足按蚊（」⑽户心/es albimanus)、癔蚊 gambiae)、佛氏按蚊、白踝按蚊 (Anopheles leucosphyrus)、^ ^(Anopheles minimus) ^ 四斑按蚊{Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗繩

(Ca/Z/p/zora νζϋα)、地中海實繩（Ceraiz’ib capz’iaia)、组症金虫1 (C/zrywmya bezziana)、美洲金罐 hominivorax) > ^ 7jc if (Chrysomya macellaria)、鹿虫骚 (C/irpops 以）、黃毛脈黃 fer(C/zrj^o;^ 大西洋黃虫亡（C/zrpo;^ atlanticus)、螺旋繩（Coc/z/iomyz’a /zomz’m’vorax)、高梁癭蚊sorg/n’co/α)、盾波繩 (Cordylobia anthropophaga)、狂怒亀緣（Culicoides furens、、五帶淡色庫蚊（Cw/ex ⑼s)、環紋庫蚊（Cw/ex nigripalpus)、％帶家故{Culex quinquefasciatus)、媒孤故 ίααα/以）、冬蚊（CWbeia 、黑尾睞毛蚊 {Culiseta melanura) - Jk^i^(Dacus cucurbitae) - ^ 繩（jDacw o/eae)、芸苔莢療蚊ferasheae)、洋蔥蛆蟲（De/iamikz/e)、麥種繩（De/ζ.α caarciaia)、種ii(i)e/z*a platura)、穩心菜級备（Delia radicum)、k 癢規（Dermatobia /zom/mj)、黃腹廢繩（Ftmnz’a cam’cw/arb)、馬鈴薯禾繩 {Geomyza Tripunctata)、欠馬％規{Gasterophilus intestinalis)、刺舌繩（G/w以·mom’M則）、須舌繩（G/o以Μα 117488.doc -77- 200800020 褐足舌绳(Glossina fuscipes)、膠舌繩{Glossina 、騷擾角题⑽s)、蝴蝶蘭潛繩 (Haplodiplosis equestris)、潛鐵[Hippelates spp·、、後鐵 (Hylemyia platura)、故反織（Hypoderma lineata)、票、数蚊 iorre似）、美洲斑潛繩、三葉斑潛繩（LzWomj^a 、山羊綠繩、

銅綠蠅cw/?rz>a)、絲光綠繩（jLwcz7ia ser/caia)、白揚花蠅（Z/ycor/a pectoralis)、黑森麥桿繩（Mayeizi/a destructor)、% {Musea domestica)、廄腐繩（Mwsc/na stabulans)、羊鼻虫骚（Oesirws ovz))、黃禾繩 //orwm)、瑞典麥稈繩/Wi)、甜菜潛葉繩(Pegomya /2>^(9巧(2··)、洋蔥繩（户/^rWa 、甘藍蠅（P/zorZ^a △ raw/cae)、麥種繩（Ρ/2〇"Ζπ·α coareiaia)、安氏白蛉 (Phlebotomus argenibes)、哥倫比亞壞血蚊、胡蘿葡绳rwae)、脫色騷蚊、雜色原蚋（尸m/xiwm)、櫻桃實繩 cerwz·)、蘋果實繩（及/mge^e…；?〇mc^e//a)、紅尾 1¾ {Sarcophaga haemorrhoidalis) 、 (Sarcophaga Μ·)、帶蚋W"aiz/m)、廢螫繩 calcitrans) 、 4* ^ (Tabanus bovinus) 、 $ if {Tabanus

Wraiw)、條紋馬繩（7¾w /Meo/a)及擬馬题（ΓαΖ^肩、甘藍大蚊（：Γζ>ι//α o/eracea)及歐洲大蚊（T7/7w/a paludosa) \ 薊馬（纓翅目，77yAya似，例如蘭花|5馬 117488.doc -78 - 200800020 、蘭化魚丨】馬亞種Mp)、煙草褐薊馬 (Frankliniella fusca)、节辕裔馬(jrrankliniella occidentalis)、化魚丨j 馬ir"/cz·)、橘實薊馬（iSczWoi/zrz·/^ c/irz·)、稻薊馬、南黃薊馬（r/zrz·;^ ；7a/mz·)及煙薊馬 {Thrips tabaci)；

白蟻（等翅目，/^piera)，例如··歐洲木白蟻（Ca/oierma 、黃腳白蟻（Z^Moiermes //av/pa)、金色異白蟻 {Heterotermes 、黃胸散白蟻 //av/pa)、弗吉尼亞散白蟻v/rgzWcws)、南歡網故白壤（Reticulitermes lucifugus)、金 H 白蟻l (Termes natalensis)反家台織{Coptotermes formosanus、·，蟑螂（蜚蠊目’ ，例如德國小蠊 germam’ca)、亞洲蟑螂、美洲 ^^{Periplaneta americana) > 日冬大蟓（PeHplaneta japonica)、褐斑大線（Periplcmeta 、黑胸大蠊（Per(p/仍eia fuligginosa)、澳洲大蠊awsira/adae)及東方蜚綠[Blatta orientalis)。蝽（半翅目，所(pkra)，例如：喜綠蝽（dcrwierm/m /π7απ)、多毛長蝽（5//W似心wcopierws)、煙草黑斑盲蝽 {Cyrtopeltiis notatus)、構锋（Dysdercus cingulatus)、开構蟲XDysdercus intermedius)、麥鳥盾涛（Eurygaster integriceps)、棉褐蝽（五、葉足緣蝽 p/z3；//o；7W)、牧草盲蝽（〇容似//似〇/(3"以）、牧草盲蝽（13^似 pratensis)、箱綠凑{Nezara WrzWw/a)、甜菜撿網蝽（jPz’ama 117488.doc -79 - 200800020 quadrata)、英％麥凑（Solubea insularis)、锋象 QThyanta perditor)、窥良爾（Acyrthosiphon onobrychis)、落葉松球虫牙 (Adelges laricis)、氣李馬铃箸场（Aphidula nasturtii)、蠢 1 虫牙（為、草莓根財、蘋果坊（式 pom/)、棉虫牙、醋栗虫牙（jp/zb grc^zz/ariae)、鼠李虫牙（々7/zb «ye/meic/er/)、繡線菊财、接

骨木虫牙（Jp/n’s samftwcz·)、婉豆虫牙（dc^ri/zc^/p/zcm j^wm)、馬鈴薯長須虫牙（jWacori/zz/m so/^mz·)、銀葉粉鼠（BernzWa argeWz/ο/ϊζ·)、薊短尾虫牙（万"(2〇/7>^(^办5 6(^办/)、圓尾虫牙 (Brachycaudus helichrysi)、挑票、短尾场（Brachycaudus persicae)、梅虫牙{Brachycaudus prunicola)、甘藍虫牙、角釘毛財A(9rm·)、棉场{Cerosipha gossypii)、萆％毛管场{Chaetosiphon fragaefolif)、茶藶隱瘤額虫牙（CVxpiomyzz^ 、銀杉綿虫牙（Drey/wWa

nordmannianae) ^ ^ ^ {Dreyfusia piceae) ^ M ^ >C if {Dysaphis 山·ί^/α)、蘋果溝無網虫牙（Dpazi/acori/zwm psewdc^o/a/tz·)、蘋粉紅劣财（Dpap/n) /?/⑽iaghea)、梨樹篷子虫牙j^yrz·)、蠢豆微葉蟬梅大 I 蜗（Hyalopterus /?r⑽/)、茶蘼苦菜财、麥長管虫牙ανβπαβ)、大戟長管财 (Macrosiphum euphorbiae)、I 藏 I 管蜗（Macrosiphon rowe)、蠢豆修尾 4牙（MegoMra v/ciae)、梨草财（Μβ/απαρ/π) pyrarius)、暮薇參场（Metopolophium dirhodum)、煙财（Myzus 117488.doc -80 - 200800020

(eras/)、花蝶燈煙虫牙似）、蒿苣虫牙 rA^-mfgrz·)、褐稻風（iW/aparvaia /z/ge似）、萵苣根癭絲对 {Pemphigus bursarius)、族、慨 KJPerkinsiella saccharicida)、蛇麻疲額财/zwmw/z·)、蘋木風（h少//a ma/z·)、梨木風（Ρ6^//β ρΖ>ϊ)、冬蔥溢瘤虫牙（7?/2<9^<3/(9所>^1^(21^(2/<9則’<：1^)、玉米經管虫牙maidis)、禾穀經管虫牙 (Rhopalosiphum padi)、镇朱草场(Rhopalosiphum insertum)、馬萊圓尾财ma/α)、馬里圓尾虫牙（5^/7；7叩/2以 mali)、麥二又场（Schizaphis graminum)、输梨綿财 (Schizoneura lanuginosa)、麥長管场[Sitobion avenae)、溫室白粉風（TV/a/ewrodes vaporariorum) x A # (Toxoptera aurantiiand)、萄萄根瘤场（Viteus vitifolii)、溫帶奐备（Cimex /eciw/arz’ws)、熱帶臭蟲（C/mex 、老化獵培 (Reduvius 、錐缚spp.)及輪背撒蝽 critatus) \ 螞蛾、蜜蜂、黃蜂、鋸蜂（膜翅目，办所⑼ορίαα)，例如：新疆菜葉蜂（』rosae)、切葉蟻、水捏蟻（diia capigwara)、切葉蟻、葉切議Mevigaia)、羅布斯塔蟻rohsia)、切葉蟻（diia sexc/e似)、德克薩斯切葉蟻ίβχαπα)、舉尾蟻（CremaiogaWer spp·)、櫻實葉稻嗓XHoplocampa minutcT)、櫻案;案蘇織{Hoplocampa testudinea)、窗織（Monomorium pharaonis)、火織[Solenopsis geminata)、冬工火織（Solenopsis invicta、、票、火織{Solenopsis richteri)、木質火蟻xy/om·)、紅收穫蟻 I17488.doc -81 - 200800020 、加利福尼亞收穫蟻（尸ogOTiomyrmex ca/iybrm’ews)、欠薄織{Pheidole megacephala)、天織紙碼織[Dasymutilla oec/(ie77ia/z))、熊蜂*^/7.)、鱗狀黃胡蜂 squamosa)、普通黃蜂vw/garb)、西部黃蜂 (Paravespula pennsylvanica)、才惠國胡蜂(Paravespula germanica) ^ ^ (Dolichovespula maculata) ^ (Rfpa παδτο)、白翅葉蟬（Ρα/z’sies 、木蟻 (Campodontus 及阿根廷螞蟻(Linepithema

humile) ·，蟋蟀、蚱猛、飛蝗（直翅目，（9ri/^pkra)，例如：家螓蟀 (dc/zWadomai/ca)、歐洲螻蛄飛緩[Locusta migratoria)、雙帶 _ ^(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱猛（Me/⑽叩/奶/emwrrwftrMm)、墨西哥蚱猛（Me/⑽op/⑽ 、遷徙蚱猛、落磯山蚱毯（Melanophis spretus)、^L^^%{Nomadacris septemfasciata) ' ^ />ΙΊ ^ {Schistocerca americana)、r}" ij. (Schistocerca gregaria) ' ^ -¾1 ^ (Dociostaurus maroccanus) ^ ym. % 蛾蠢、塞内加爾小車虫皇 senegalensis)、# ^ {Zonozerus variegatus)、稻虫皇 (Hieroglyphus daganensis)、Kraussaria angulifera、意大矛lJ ii (Calliptamus 、澳大利亞災虫皇（C/zorio/ceies tenninifera)反瑪瘦（Locustana pardaiina) ·，蛛形綱（Arachnoidea)，諸如虫知蛛（碑蜗目，例如軟蜱科（Argasidae)、蜱科（Ixodidae)及齋蜗科（Sarcoptidae)， 117488.doc -82 - 200800020 諸如：美洲花蜱amerz_cam^m)、彩飾花蜱 (Amblyomma variegatum) > 斑在缉（Amblyomma macuiatum)、波斯隱嗓碑（lg似、具環方頭蜱（万⑽户如/似 annulatus)、消色牛蜱（5σο/7/π·/ζ^ i/eeo/araiws)、微小牛蜱 (Boophilus microplus) ' ^ ^ {Dermacentor silvarum) ' 安氏革蜱（Dermacewior 、變異革蜱（DermaceWor

var/aW//s)、元寶槭蜱irw/icaii/m)、羊硬蜱（/尤6^以 rz’e/m/s)、南非麻痹蜱（/xodes rwWcwwdws)、黑腳硬蜱（/尤(^以 seapWarb)、全環硬蜱（/xodes /zo/oeyc^w)、太平洋硬蜱 (Ixodes pacificus)、兔缉[Ornithodorus moubata)、输姆純緣缉[Ornithodorus hermsi)、回歸熱壁風 /wrkaia)、柏氏禽刺蜗、耳殘嗓蜱 ((9ίο6ζ·ζ^ megmW)、雞皮刺蜗（Derma^ywws 、羊癢虫茜(Psoroptes ovis)、缸江鳥頭t 缉[Rhipicephalus sanguineus)、稼耳織（Rhipicephalus appendiculatus)、參工腿蝶（Rhipicephalus evertsi)、齋端（Sarcoptes scabiei) ·，反藤蛾科（Eriophyidae spp·)，諸如蘋刺癭蜗（jw/似、橘鏽蜗（尸办"％叩o/e/vora)及掛桔，廢蜗（五 ;埃蜱科（Tarsonemidae spp.)，諸如櫻草蜗 (Phytdnemus pallidus)反多♦爾象絲[Polyphagotarsonemus /aiws);細須瞒科（Tenuipalpidae spp·)，諸如紫紅短須虫高 {Brevipalpus phoenicis) \ ^ ^ (Tetranychidae spp.) j t# ^ 朱砂葉蜗、神澤氏葉蜗科 (7Wr⑽⑽zawtn·)、太平洋紅葉蜗 117488.doc -83 - 200800020 paczyVci/s)、棉紅 *知蛛ie/ar/z/s)及棉葉虫高 (7Wra^yc/2z^ 、蘋果紅虫知蛛w/m/)、橘全爪蜗c"rz·)及草地小瓜蜗 ;虫知蛛（虫知蛛目，Araneida)，例如黑寡婦虫知蛛 {Latrodectus mactans)^L ^ 1¾ i^p ^ (Loxosceles reclusa)\ 跳蚤（蚤目，Siphonaptera)，例如貓梅首蚤（Cie⑽cep/m/zWa /W/s)、犬櫛首蚤（Ciwocep/m/zWes cami)、印度鼠蚤

(Xenopsylla cheopis)、人 3r(Pulex irritans)、穿反潛蛋（Tunga penetrans、及條故良 I {Nosopsyllus fasciatus) ·，蠹蟲、家衣魚（、纓尾目，Thysanura)，例如衣魚（Z^pz·謂a saccharina、SL 微衣条、{Thermobia domestica) ·，虫吳松（唇足類，Chilopoda)，例如姑蜒 coleoptrata) \ 千足蟲（倍足綱，Diplopoda)，例如iVarcews印p.; 蠼螋（革翅目，Dermaptera)，例如歐洲球嫂（/br//cw/a auricularia) \ 風（毛風目，Phthiraptera)，例如人頭兹/zwmanws capitis)、尺後 l {Pediculus humanus corporis) > |^r ^ (Pthirus pubis) Λ 4* {Haematopinus eurysternus、、豬乱 {Haematopinus suis) ^ ^ ^ ^(Linognathus vituli) ^ 4* 風hv/s)、雞羽乱ga///_e)、黃體羽鼠 {Menacanthus •yiramhew)及草黃雞體風 capillatus) \ 植物寄生線蟲，諸如根結線蟲：花生根結線蟲 117488.doc -84- 200800020 、奇特伍德根結線蟲（从6/<9/而灯心 c/nVW6M9(i〇、短小根結線蟲（MW〇2fc/〇g少《e exz’gwa)、北方根結線蟲(Me/o/dogy加 /ζαρ/α)、南方根結線蟲（Me/ozWogj^e 、爪卩圭根結線蟲（Me/oz•办幻^ey^van/ca)及其他根結線蟲（Me/oWogjM)種；包囊線蟲：黃金線蟲（G7o6〇(iera rostochiensis)、馬铃薯包嚢象 A(Globodera pallida)、煙萆包囊線蟲（Ghh心ra 及其他球包囊（G/c^odera)

種，燕麥異皮線蟲ανπαβ)、大豆異皮線蟲 (Heterodera glycines)、甜菜異皮線蟲（//eierodera sc/rnc/m·/)、三葉草異皮線蟲（/^krodera ir(/b/z7)及其他異皮線蟲（//eierchiera)種；種子蟲癭線蟲：Xngwz·心/·αία、小麥種癭線蟲WiW)及其他蛇墊刃⑽）種；莖線蟲及葉線蟲：水稻幹尖線蟲^*^叮〇、草莓葉芽線蟲（4ρ心介、菊花葉芽線蟲 (Aphelenchoides ritzemabosi)反矣他滑刃線蟲XAphelenchoides) 種；螯針線蟲：長尾刺線蟲及其他刺線蟲種；松樹線蟲：松材線蟲 (Bursaphelenchus xylophilus)反矣他傘美滑 71 {Bursaphelenchus、物種；環線蟲：環線蟲（Cr/co^zema)種、環紋線蟲 (CWec^eme//a)種、似環線蟲（CWcc^emozWa)種及中環線蟲 (Mesocr/cc^ema)種；莖線蟲及球莖線蟲：馬鈴薯莖線蟲 [Ditylenchus destructor)、玉米隻象義（Ditylenchus dipsaci)、洋蒜莖線蟲（D/ijK/ewc/zws 及其他雙塾刃 (Diij；/⑼c/^似）種；錐線蟲：錐線蟲種；螺旋 117488.doc -85- 200800020 線蟲：雙宮螺旋線蟲、多帶螺旋象备（Helicotylenchus mw/i/chciw)及其他螺旋線蟲 (Helicotylenchus)後，银狂盤旋象義（Rotylenchus robustus) 種及其他盤旋線蟲種；勒線蟲：鞘線蟲 (//em/cycZ/op/zora)種及擬銷線蟲種；潛根線蟲種；槍線蟲··矛狀線蟲所MS 、蓋狀紐帶線蟲（T/op/o/aimws 及其他紐

帶線蟲（好op/o/dmws)種；偽根結線蟲：偽根結線蟲 (iVacc^如5 MerraT^)及其他偽根結線蟲種；針線蟲：延伸長針線蟲（Z⑽gWorw e/owgaies)及其他長針線蟲 (LowgzWorz^)種；釘線蟲：擬墊刃種；腐餘線蟲：蓋德佛瑞氏根腐線蟲南方根腐線蟲c<9力、彎曲針線蟲 (Pratylenchus curvitatus)、古德伊狼腐象義（Pratylenchus goc^^yz·)、力口州根腐線蟲、北方根腐線蟲（iVai;;/⑼c/zz^ peeeiraM)、史克萊博爾氏線蟲 (Prai〆⑼c/zws scr/haz·)、胡桃根腐線蟲（PraW/Mc/zw vulnus) ^ i ^ ^ {Pratylenchus zeae)3^ ^fe* ^ ^ 77 線蟲少/enc/zws)種；椰子紅輪線蟲 eocc^/nVws)及其他細桿滑刃線蟲種；掘穴線蟲：掘穴線蟲及其他内侵線蟲 (Radopholus)後；賢形線备··賢形線義（Rotylenchulus rem/ormb)及其他腎形線蟲種；盾狀線蟲 (Scutellonema)種;殘根線蟲：原切根線蟲（TWe/^^rws 117488.doc -86- 200800020 (Pamirk/zoiiorws mz>26>r)及其他擬殘根線蟲（T^raiWc/zo^r似）種；矮化線蟲：煙草矮化線蟲（T^/ez^/zor/zj^c/zw 、不定矮化線蟲办6/似）及其他矮化線蟲 (ry/enc/zor/zjmc/iws)種及默林（MerhWz^)種；柑橘線蟲··柑編象备（Tylenchulus 及其他墊刃線嘉 (Tylenchulus)後;劍線蟲：美洲劍線蟲 americanum) ^ jr〇 ^ ^»J ^ {Xiphinema index)、區欠洲命J '線蟲

{Xiphinema 々verhcawdaiwm)及其他劍線蟲（Ζ/ρ/π·似ma) 種；及其他植物寄生線蟲物種。該等調配物係以已知方式製備（見例如：綜述之US 3，060,084 ; EP-A 707 445(對於液體濃縮物而言）；Browning， ’’Agglomeration"，Chemical Engineering，1967 年 12 月 4 日， 147-48 ; Perry’s Chemical Engineers Handbook，第 4版， McGraw-Hill，New York，1963，第 8-57 頁及下列等：WO 91/13546 ； US 4,172,714 ； US 4,144,050 ； US 3,920,442 ； US 5，1 80,5 87 ; US 5,232,701 ; US 5,208,030 ; GB 2,095,55 8 ; US 3,299,566 ； KlingmanWeed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961 ; Hance等人，Weed Control Handbook，第 8版，Blackwell Scientific Publications， Oxford，1989;及 Mollet，H·，Grubemann，A·，Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001，2 ； D. A. Knowles, Chemistry and Technology of

Agrochemical Formulations，Kluwer Academic Publishers, 117488,doc -87- 200800020

Dordrecht，1998 (ISBN心75 14姻3_8))，例如藉由以適用於調配農業化學品之助劑擴充該活性化合物來製備，該等助劑諸如溶劑及/或载劑，若需要，則以乳化劑、界面活性劑及分散劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑擴充，對於種子處理, 調配物而言，亦視情況以著色劑及黏合劑擴充。合適溶劑之實例為水、芳族溶劑（例如s〇Wess〇產品、二甲苯）、石蠟（例如礦物油餾份）、醇(例如甲醇、丁醇、戊醇、苯甲醇）、闕（例如環己_、γ_ 丁内酯）、吡咯咬^_p、 NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯）、二醇類、脂肪酸二甲醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上亦可使用溶劑混合物。合適載劑之實例為經研磨天然礦物（例如高嶺土、黏土、滑石、白堊）及經研磨合成礦物（例如高度分散石夕石、石夕酸鹽）。合適乳化劑為非離子及陰離子乳化劑（例如聚環氧W 脂肪酸醚、烷基磺酸酯及芳基磺酸酯）。 Φ 分散劑之實例為木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。所用之合適界面活性劑為木質石黃酸、蔡續酸、苯盼績酸、二丁基萘續酸之驗金屬鹽、驗土金屬鹽及銨鹽、烧基芳基 «鹽 '烧基硫酸鹽、院基石黃酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、脂肪酸及―脂族SI二醇謎’此外為續化萘及萘衍生物與甲醛之縮合物、萘或萘石黃酸與紛及甲酸之縮合物、聚環氧乙烧辛基紛躂、乙氧基化異辛基紛、辛基紛、壬基齡、烧基紛水乙一醇鱗、二丁基苯基聚乙二醇峻、三硬脂酿基苯基聚乙二㈣、炫芳基聚醚醇、醇及脂肪醇環氧乙烧縮合物、 117488.doc -88 - 200800020 乙氧基化萬麻油、聚環氧乙烧院基趟、乙氧基化聚環氧丙烧、月桂醇聚乙二醇醚縮路、山梨糖醇酉旨、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。適用於製備直接可喷霧溶液、乳液、糊狀物或油分散液之物質為中等沸點至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴油，此外為煤焦油及植物源油或動物源油、脂族烴、環烴及芳族烴’例如甲苯、=甲苯、石壞、四氫化萘、烧基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己酮、異佛爾酮、高極性溶劑（例如二甲亞砜、N_甲基吡咯啶 _或水）。亦可將防凍劑(諸如甘油、乙二醇、丙二醇)及殺菌劑添加至調配物中。合適消泡劑為（例如）以矽或硬脂酸鎂為主之消泡劑。散劑、用於散佈之材料及可粉化之產品可藉由使該等活举物質與固體載劑混合或相伴研磨來製備。可藉由使活性化合物與固體載劑結合來製備例如經塗覆顆粒、經浸潰顆粒及均質顆粒之顆粒。固體載劑之實例為：礦物土，諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國活性白土（auaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；經研磨 a成材料，肥料，堵如硫酸銨、構酸銨、硝酸銨、尿素；及植物源產品，諸如榖物粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉，纖維素粉末；及其它固體載劑。大體而言，該等調配物包含〇〇1至95重量％、較佳〇」至 117488.doc -89- 200800020 90重量％之活性化合物。在此情況下，活性化合物以9〇至 100重量％、較佳95至1〇〇重量％之純度（根據^^撾尺譜）使用。式I或式II化合物可以調配物形式或自其製備之使用形式如此使用，例如以直接可噴霧溶液、散劑、懸浮液或分散液、乳液、油分散液、糊狀物、可粉化產品、用於散佈之材料或顆粒之形式藉助於喷霧、霧化、粉化、散佈或傾倒來使用。使用形式完全視預期目的而定，希望在各情況下確保本發明之活性化合物之最精細可能分佈。含水使用形式可藉由添加水自由乳液濃縮物、糊狀物或濕潤散劑（喷霧散劑、油分散液）來製備。為製備乳液、糊狀物或油分散液，可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑使如上或溶於油或溶劑中之該等物質在水中均質化。然而，亦可製備由活性物f、濕_、增黏劑、分散劑或= 化刻及（右適當）溶劑或油構成之濃縮物，且該等濃縮物適於以水稀釋。即用製劑中之活性化合物濃度可於相對廣泛範圍内變大體*言’其為至1G重量％，較佳為〇❹⑴重量％。亦可=超低容量法（ULV)成功地使用活性化合物，可能施用包3 π於95重量％活性化合物之調配物或甚至施用無添加劑之活性化合物。以下為調配物之實例品。對種子處理之目的釋而施用至種子。 • 1.用於葉片塗覆之以水稀釋之產而言，該等產品可經稀釋或不經稀 H7488.doc 200800020 A) 水溶性濃縮物（sl、LS) 將10重量份之活性化合物溶於90重量份之水或水溶性溶劑中。或者，添加濕潤劑或其它助劑。活性化合物以水稀釋即溶解，藉此獲得具有1〇%(w/w)活性化合物之調配物。 B) 分散性濃縮物（DC) 將20重量份之活性化合物溶於75重量份之環己酮中，同時添加10重量份之分散劑，例如聚乙烯吡咯啶_。以水稀释產生为散液’藉此獲得具有2 〇%(w/w)活性化合物之調配 ⑩物。 C) 可乳化濃縮物（EC) 將15重量份之活性化合物溶於75重量份之二甲苯中，同時添加十二烷基苯磺酸鈣及蓖麻油乙氧化物（在各情況下5 重量份）。以水稀釋產生乳液，藉此獲得具有15%(w/w)活性化合物之調配物。 D) 乳液（EW、EO、ES) _ 將40重量份之活性化合物溶於35重量份之二甲苯中，同時添加十二烧基苯續酸約及蓖麻油乙氧化物（在各情況下5 重量份）。將此混合物藉助於乳化機（例如uhraturrax)引入3〇重量份水中且將其製成均質乳液。以水稀釋產生乳液，藉此獲得具有25%(w/w)活性化合物之調配物。 E) 懸浮液（SC、OD、FS) 在攪動式球磨機中，將20重量份之活性化合物粉碎，同時添加10重量份之分散劑、濕潤劑及7〇重量份之水或有機溶劑以產生精細活性化合物懸浮液。以水稀釋產生活性化 117488.doc • 91 · 200800020 合物之穩定懸浮液，藉此獲得具有2〇%(w/w)活性化合物之調配物。 F) 水分散性顆粒及水溶性顆粒（Wg、SG) 將50重里份之活性化合物精細研磨，同時添加重量份分散劑及濕潤劑，且藉助於技術設備（例如擠壓、噴霧塔、流體化床)將其製成水分散性或水溶性顆粒。以水稀釋產生活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得具有5〇%(w/w) 活性化合物之調配物。 G) 水可分散散劑及水溶性散劑（wp、sp、將75重量份之活性化合物於轉子_定子研磨機中研磨，同時添加25重量份之分散劑、濕潤劑及矽膠。以水稀釋產生活性化合物之穩定分散液或溶液，藉此獲得具有75%(w/w) 活性化合物之調配物。 2.欲將產品不經稀釋施用於葉片塗覆。為種子處理之目的而言，該等產品可經稀釋或不經稀釋而施用至種子。 H) 可粉化散劑（DP、DS) 將5重里伤之活性化合物精細研磨且與9 5重量份之細粉狀高嶺土均勻混合。此舉產生具有5%(w/w)活性化合物之^ 粉化產品。 I) 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份之活性化合物精細研磨且與％ 5重量份之栽劑聯合，藉此獲得具有〇.5%(w/w)活性化合物之調配物。通用方法為擠壓、喷霧乾燥或流體化床。此舉產生不經稀釋塗覆於葉片使用之顆粒。 I17488.doc -92- 200800020 J)ULV溶液（UL、ls) ：重1知之活性化合物溶於90重量份之有機溶劑（例如尹笨）中。此舉產生具有10%(w/w)活性化合物之產品，其不經稀釋塗覆於葉片使用。可將各種類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其他農藥或殺菌劑添加至活性成份中，（若適當）可在即將使用丽添加（槽内混合）。通常以1:1〇至1〇:1之重量比將該等藥劑與本發明之藥劑混合。式I或式II化合物經由接觸與攝取均有效。式I或式II化合物亦適用於保護種子、植物芽及植物苗之根及芽、較佳保護種子免受土壤害蟲之害，且亦適用於處理由於育種（包括遺傳工程方法）耐受除草劑或殺真菌劑或殺昆蟲劑作用之植物種子。習知種子處理調配物包括（例如）：可流動濃縮物、溶液LS、用於乾燥處理之散劑DS、用於漿料處理之水可分散散劑WS或顆粒、水溶性散劑SS及乳液ES。在播種前進行對種子之塗覆，該塗覆可直接施用於種子上。在植物播種之前且在植物萌芽之前藉由喷霧或撒粉種子而進行式I或式II化合物或含有其之調配物的種子處理施用。

本發明亦係關於植物之繁殖產物，且尤其為包含（亦即）經式I或式II化合物或包含其之組合物及/或含有式I或式II 化合物或包含其之組合物塗覆之經處理種子。術語"經...... 塗覆及/或含有"一般表示在塗覆時活性成份大部分處於繁 117488.doc -93- 200800020 殖產物表面上，儘管視塗覆方法而定，更多或更少部分之成份可穿透進入產物中。當（重新）種植該繁殖產物時，其可吸收活性成份。種子以每100 kg種子0.1 g至10 kg之量包含本發明化合物或包含其之組合物。本發明之組合物亦可含有其他活性成份，例如其他農藥、殺昆蟲劑、除草劑、肥料（諸如頌酸銨、尿素、钟驗及過磷酸鹽）、植物毒素及植物生長調節劑、安全劑及殺線蟲劑。該等額外成份可順序使用，或與上述組合物組合使用， (若適當）亦可在即將使用前添加（槽内混合）。舉例而言，可在以其他活性成份處理之前或之後以本發明之組合物喷霧植物。本發明之化合物可連同使用之以下農藥名單欲說明可能之組合而並非強加任何限制： Α·1·有機（硫代）構酸酯：歐殺松（acephate)、甲基°比咬石粦 (azamethiphos)、曱基榖速松（azinphos-methyl)、陶斯松 (chlorpyrifos)、曱基陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、毒蟲畏 (chlorfenvinphos)、大利松（Diazinon)、敵敵畏（dichlorvos)、雙特松（dicrotophos)、大滅松（dimethoate)、二硫松 (disulfoton)、愛殺松（ethion)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松（fenthion)、異咢殺松（isoxathion)、馬拉松（malathion)、曱胺石粦（methamidophos)、滅大松（methidathion)、甲基對硫石粦（methyl-parathion)、美文松（mevinphos)、久效構 (monocrotophos)、滅多松（oxydemeton-methyl)、對氧構 117488.doc -94- 200800020 (paraoxon)、對硫石粦（parathion)、賽達松（phenthoate)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米松（phosphamidon)、福瑞松（phorate)、巴賽松（phoxim)、亞特松（pirimiphos-methyl)、佈飛松（profenofos)、普硫松（prothiofos)、殺普松 (sulprophos)、司替羅填（tetrachlorvinphos)、託福松 (terbufos)、三嗤填（triazophos)、三氯松（trichlorfon);

A.2.胺基甲酸酯：阿蘭克（alanycarb)、得滅克（aldicarb)、免敵克（bendiocarb)、免夫克（benfuracarb)、加保利 (carbaryl)、丁基加保扶（carbosulfan)、芬氧克（fenoxycarb)、夫硫克（furathiocarb)、滅賜克（methiocarb)、滅多蟲 (methomyl)、歐殺滅（oxarnyl)、比加普（pirimicarb)、安丹 (propoxur)、硫地克（thiodicarb)、4*t>^(triazamate); Α·3·擬除蟲菊酯：丙烯除蟲菊（allethrin)、畢芬寧 (bifenthrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、赛洛寧（cyhalothrin)、赛紛寧（cyphenothrin)、賽滅寧（cypermethrin)、α-氯氰菊酯 (alpha-cypermethrin)、β·氯氰菊酯（beta-cypermethrin)、ζ-氣氰菊酯（zeta-cypermethrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利（esfenvalerate) ' 利來多（etofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、依普寧（imiprothrin)、 λ-賽洛寧（lambda-cyhalothrin)、百滅寧（permethrin)、普列亞寧（prallethrin)、除蟲菊素I(pyrethrin I)及除蟲菊素II (pyrethrin II)、列滅寧（resmethrin)、西拉福芬（silafluofen)、福化利（tau-fluvalinate)、七氟菊酯（tefluthrin)、治滅寧 (tetramethrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧（transfluthrin)、 117488.doc -95- 200800020 丙氟菊酉旨（profluthrin)、四氟^甲趟菊酉旨（dimefluthrin);

Α·4·生長調節劑：a)曱殼素合成抑制劑：苯甲醯基脲：克福隆（chlorfluazuron)、二福隆（diflubenzuron)、福環脲 (flucycloxuron) 、 I 芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾華隆（novaluron)、膚蟲隆（teflubenzuron)、殺蟲隆（triflumuron);布芬淨 (buprofezin)、戴芬蘭（diofenolan)、合賽多（hexythiazox)、乙蜗峻（etoxazole)、克芬蜗（clofentazine) ; b)蜆皮激素拮抗劑：鹵芬載（halofenozide)、甲氧芬載（methoxyfenozide)、得布芬載（tebufenozide)、印楝素（azadirachtin) ; c)類幼年素··百利普芬（pyriproxyfen)、美賜年（methoprene)、芬氧克 (fenoxycarb) ; d)脂質生物合成抑制劑：螺蜗酯（spirodiclofen)、螺甲虫茜酉旨（spiromesifen)、螺四嗎特（spirotetramat); Α·5·菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：可尼丁 (clothianidin)、達特南（dinotefuran)、益達胺（imidacloprid)、嗟蟲嗪（thiamethoxam)、烯唆蟲胺（nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、σ塞蟲淋（thiacloprid); 式（Γ1)之噻唑化合物：

Α.6· GABΑ拮抗劑化合物··乙醯蟲腈（acetoprole)、硫丹 (endosulfan)、伊希普（ethiprole)、氟蟲腈（fipronil)、凡利普 117488.doc -96- 200800020 (vaniliprole)、吼氟普（pyrafluprole)、σ比普（pyriprole)、式 Γ2 之苯基吼吐化合物

(Π

Α.7.巨環内醋殺昆蟲劑：阿巴灯（abamectin)、因滅汀 (emamectin)、密滅汀（milbemectin)、樂皮美可汀（lepimectin)、賜諾殺（spinosad); Α·8· METI I化合物··芬那割查（fenazaquin)、比達本 (pyridaben)、得布芬比（tebufenpyrad)、嗤蟲醢胺（1:〇1^叩；7]：丑(1) ' 氟芬那瑞（flufenerim); A.9. METI II及METI III化合物：阿色奎西（acequinocyl)、氟西密（fluacyprim)、伏蟻腙（hydramethylnon); Α·10·非偶聯劑化合物：克芬那比（chlorfenapyr); Α· 11 ·氧化填酸化抑制劑化合物：錫蟎丹（cyhexatin)、汰芬隆（diafenthiuron)、芬布賜（fenbutatin oxide)、歐蜗多 (propargite)； Α·12·蜆皮干擾劑化合物：賽滅淨（cyromazine); Α.Γ3.混合功能氧化酶抑制劑化合物：胡椒基丁醚； Α·14·鈉通道阻斷劑化合物：因得克（indoxacarb)、美塔氟密腙（metaflumizone); Α·15·各種：苯克嗟（benclothiaz)、畢芬載（bifenazate)、 117488.doc -97· 200800020 培丹（cartap)、氟尼胺（fi〇niearnid)、口定蟲丙醚（pyridalyl)、吡蚜酮（pymetrozine)、硫、硫環蘭（thi0Cyclam)、氟蟲醯胺 (flubendiamide)、赛諾。比芬（Cyen〇pyrafen)、η比氣硫石粦 (flupyrazofos)、賽氣美芬（Cyfiumetofen)、石黃胺蜗酉旨 (amidoflumet)、 N-Rf-2,2·二鹵素-l-R"環丙烷甲醯胺 _2-(2,6-二氯-α，α，α-三氟-對曱苯基）腙或N-R’_2,2-二（Rm)丙醯胺-2-(2,6-二氯 -α，α，α-三氟-對甲苯基）-腙（其中為甲基或乙基，鹵素為氯或溴，R"為氫或甲基，且R’"為曱基或乙基）、式Γ3之鄰胺基苯甲醯胺化合物：

(其中 Α1 為 CH3、Cl、Br、I，X為 C-H、C-C1、C-F 或 Ν，Υ’ φ 為 F、C1或 Br，Y"為 F、C卜 CF3，B1為氫、Cl、Br、I、CN， B2 為 Cl、Br、CF3、〇CH2CF3、OCF2H，且 RB為氫、CH3 或 CH(CH3)2)及如在 JP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399或 JP 2004 99597中所述之丙二腈化合物。群A之市售化合物可見於The Pesticide Manual，第13版， British Crop Protection Council (2003)及其他出版物。式Γ2之硫羰胺及其製品已描述於WO 98/28279中。 117488.doc -98- 200800020 自 Agro Project，PJB Publications Ltd，2004年 11 月已知樂皮美可汀。苯克噻及其製品已描述於EP-A1 454621中。滅大松及對氧填及其製品已描述於Farm Chemicals Handbook，第 88卷，Meister Publishing Company，200 1 〇乙醯蟲腈及其製品已描述於WO 98/28277中。美塔氟密腙及其製品已描述於EP-A1 462 456中。吡氟硫磷已描述於 Pesticide Science 54, 1988，第 237-243 頁及 US 4822779 中。吡氟普及其製品已描述於JP 2002193709及WO 01/00614 中。吡普及其製品已描述於WO 98/45274及US 6335357中。磺胺蟎酯及其製品已描述於US 6221 890及JP 21010907中。氟芬那瑞及其製品已描述於WO 03/007717及WO 03/007718 中。賽氟美芬及其製品已描述於WO 04/080180中。可藉由使目標寄生蟲/害蟲、其食物源、棲息地、繁殖場或其所在地與殺蟲有效量之式I或式II化合物或組合物接觸來控制昆蟲。 ”所在地’’意謂害蟲或寄生蟲生長或可生長之棲息地、繁殖場、植物、種子、土壤、區域、材料或環境。一般而言，”殺蟲有效量”意謂獲得可觀生長效應所需之活性成份之量，生長效應包括壞死、死亡、延遲、預防及移除、破壞或另外減少目標生物體之出現及活力之效應。對於本發明所用之各種化合物/組合物而言殺蟲有效量可變化。組合物之殺蟲有效量亦將根據主要條件（諸如，所需殺蟲效應及持續時間、天氣、目標物種、所在地、施用模式及其類似條件）而變化。 117488,doc -99· 200800020 亦可將本發明之化合物或組合物預防地施用於預期出現害蟲之所在地。亦可藉由使植物與殺蟲有效量之式〗或式π化合物接觸而將式I或式II化合物用於保護生長植物免受害蟲之侵襲或危告。同樣，接觸"包括直接接觸（將化合物/組合物直接施用於害蟲及/或植物上-通常用於植物葉片、莖或根）及間接接觸（將化合物/組合物施用於害蟲及/或植物之所在地）。在土壤處理之情況下或在施用於害蟲居住地或巢之情況下活性成伤之里在母1〇〇 m 0.0001至500 g、較佳每1 〇〇瓜2 0.001至20 g之範圍内。對於用於處理作物植物而言，本發明之活性成份之施用率可在0·1 g/ha 至 4000 g/ha、合需要地25 g/ha 至 600 g/ha，更合需要地50 g/ha至500 g/ha之範圍内。【實施方式】合成實例以下合成實例中所示之方案以對起始化合物之預期改質而用於獲得其他化合物I。所得化合物連同物理資料列於下表1.1中。藉由偶聯高效液相層析法/質譜（HPLC/MS)、藉由在

CDC13中之1H-NMR(400 MHz)或藉由熔點表徵產物。hplc 管柱：RP-18 管柱（Chromolith Speed ROD，來自 Merck KgaA

Germany)。溶離液：5:95至95:5比率之乙腈+ 〇·ι%三氟乙酸（TFA)/水，4〇°C下5分鐘。]\48:()1^(11：叩〇1電噴霧電離， 80 V(正電形式）。產生之m/z值與含有所有原子中最輕同位 117488.doc -100- 200800020 素之分子峰相關。實例1 : 3-(吖丁啶-2-基甲氧基）-吡啶-乙醯胺（*表示對掌性中心）

將0.200 g(1.2 mmol)之3-(吖丁啶-2-基甲氧基）_吡0定添加至20 ml乙酸gf中且添加催化量之4 -二甲胺基吼。定。在 • 20-25°C下攪拌16小時之後，在真空中移除溶劑。添加乙酸乙酯且以5% NaHC〇3溶液洗滌混合物。以水萃取產物。以二氯甲烧處理水相且在真空中移除溶液。使粗產物經受管枉層析以產生212 mg呈油狀物之彳示化合物。 (CDC13): δ [ppm]= 8.3-8.2 (m)，7.2 (m)，4·6 (m)，4.5 (m)， 4.3-4.0 (m)，2.5 (m)，1·9 (m) o 實例2 : [2-(5-氣比σ定-3-基氧基甲基）-σ丫丁 °定-1 -基]-苯曱醯胺

將0·209 g(l.l mmol)3-(吖丁啶-2-基曱氧基）-5-氟-吡咬溶解於7 ml四氫吱喃與40 ml乙腈之混合物中，接著在5°c下添加0.18 mg(1.3 mmol)三乙胺及在5 ml四氫呋喃中之催化量之4-二曱胺基吡啶及0.170 g( 1.2 mmol)苯甲醯氣。將混合物在20-25°C下攪拌16小時，在真空中移除溶劑，且使粗產物 117488.doc -101 - 200800020 經受管柱層析，產生236 mg上述產物（mp· 71-72°C )。表Ι·1

R

(CH2)x-N

(1.1)

編號 X R1 R2 R7 物理資料 ^-NMR (CDCI3, δ [ppm]); HPLC/MS (RT [min]; m/z [M+H]+; mp. m 1.1-1 0 Η C1 C6H5 94〇C 1.1-2 0 Cl C1 c6h5 96-97〇C 1.1-3 0 Cl Η c6h5 57-58°C 1.1-4 0 Η C1 4-CH3-C6H4 103-104^ 1.1-5 0 Η C1 環-c3h5 80-81〇C 1.1-6 0 Η C1 3-Cl-C6H4 RT = 2.80 min, m/z = 336 [M+H]+ 1.1-7 0 Η C1 3-CH3-C6H4 88°C 1.1-8 0 Η C1 3-σ比咬基 100-101°C 1.1-9 0 Η C1 4-Cl-C6H4 93-94〇C 1.1-10 0 Η C1 4-CF3-C6H4 83-84〇C 1.1-11 0 Η C1 3-CF3-C6H4 73-75〇C 1.1-12 0 Η C1 2-噻吩基 100°C 1.1-13 0 C1 Η 3-CH3-C6H4 65〇C 1.1-14 0 C1 Η 4-CF3-C6H4 89-90〇C 1.1-15 0 α Η 3-噻吩基 80-81°C 1.1-16 0 C1 C1 4-CH3-C6H4 87-88〇C 1.1-17 0 C1 C1 4-N〇2-C6H4 77-78〇C 1.1-18 0 C1 C1 3-OCH3-C6H4 66-67〇C 1.1-19 0 α C1 3-F-C6H4 45-46°C 1.1-20 0 C1 α 3-CF3-C6H4 117-118°C 1.1-21 0 α C1 3-σ塞吩基 102-103°C I.1-22 0 Η C1 4-CH3-C6H4 108-109°C 1.1-23 0 Η α 4-Cl-C6H4 RT = 2.88 min, m/z = 336.9 [M+H]+ 1.1-24 0 Η α 4-OCH3-C6H4 96-97°C 1.1-25 0 Η C1 3-CFrC6H4 82-83〇C 1.1-26 0 Η C1 4-F-C6H4 RT = 2.59 min，m/z = 321 [M+H]+ 1.1-27 0 Η α 3-σ塞吩基 RT = 2.42 min, m/z = 308.9 [M+Hf 1.1-28 0 C1 Η 4-OCF3-C6H4 63-64〇C 117488.doc -102- 200800020 編號 X R1 R2 R7 物理資料 !Η-ΝΜΚ (CDCls, δ [ppm]); HPLC/MS (RT [min]; m/z [M+H]+; mp. rci 1.1-29 0 Cl H 4-C6H5-C6H4 86-87〇C 1.1-30 0 Cl H 3,4-(CH3)2-C6H3 73-74〇C 1.1-31 0 Cl H 4-NC(=0)CH3-C6H4 149-150〇C 1.1-32 0 Cl H 4-SCH3-C6H4 96-97〇C 1.1-33 0 Cl H 3-四氫呋喃基 RT = 2.12 min，m/z = 297 [M+H]+ 1.1-34 0 Cl H 3-CHr異噁唑-5-基 81-82°C L1-35 0 Cl H 4-S(=0)2CHrC6H4 117-1181 1.1-36 0 Cl H 3-NC(=0)CHrC6H4 102-1031 i.1-37 0 H Br c6h5 RT = 2.60 min，m/z = 347 [M+H]+ 1.1-38 0 Cl H 3-Cl，4-CHrC6H3 100-101〇C 1.1-39 0 Cl Cl (CH2)2NH2 RT = 2.02 min，m/z = 304 [M+H]+ 1.1-40 0 Cl Cl (ch2)3nh2 RT = 2.05 min? m/z = 318 [M+H]+ 1.1-41 0 Cl H 3,5-(CH3)2-C6H3 83-84〇C 1.1-42 0 Cl H 1，5-(CH3)2-吼唑-3-基 104°C 1.1-43 0 H cc-c(ch3)3 C6H5 RT = 2.16 min, m/z = 351 [M+H]+ 1.1-44 0 Cl Cl 4-吡啶基 84-86〇C 1.1-45 0 Cl F c6H5 78-79〇C 1.1-46 0 H F c6h5 71-72〇C 1.1-47 0 Cl H 2-CF3-^^-5-基 117-118〇C 1.1-48 0 H Br 3-n塞吩基 94-95〇C 1.1-49 0 H Br 環-c3h5 86-87〇C 1.1-50 0 Cl H 2-噻吩基 RT = 2.70 min，m/z = 309 [M+H]+ 1.1-51 0 Cl H 2-C1-噻吩-5-基 RT = 3.16 min5 m/z = 343 [M+H]+ 1.1-52 0 Cl H 3-呋喃基 RT = 2.46 min，m/z = 293 1.1-53 0 Cl H 4-Br-C6H4 RT = 3.14 min，m/z = 381 [M+H]+ 1.1-54 0 Cl H 4-C(=0)0CH3-C6H4 RT = 2.79 min5 m/z = 361 [M+H]+ 1.1-55 0 Cl H 3-CF3-4-Cl-C6H3 RT = 3.46 min, m/z = 405.2 [M+H]+ 1.1-56 0 Cl H 3-Cl-4-OCHrC6H3 RT = 3.01 min, m/z = 367.3 [M+H]+ 1.1-57 0 Cl H 2-CHr咣啶-5-基 RT = 1.76 min，m/z = 318.3 [M+H]+ 1.1-58 0 Cl H 2-C1-0比淀-5-基 RT = 2.59 min, m/z = 338.3 [M+H]+ 117488.doc -103- 200800020 編號 X R1 R2 R7 物理資料 ^-NMR (CDC13,6 [ppm]); HPLC/MS (RT [min]; m/z [M+H]+; mp. rci 1.1-59 0 C1 H 環-c5h9 RT = 2.85 min, m/z = 295.2 [M+H]+ 1.1-60 0 C1 H 4-C(CH3)3-C6H3 RT = 3.57 min, m/z = 359.4 [M+H]+ 1.1-61 0 C1 H CH2OCH3 RT = 2.06 min, m/z = 271.3 [M+H]+ 1.1-62 0 C1 H 2-呋喃基 RT = 2.50 min, m/z = 293.2 [M+H]+ 1,1-63 0 C1 H c=ch2 RT = 2.21 min，m/z = 253.2 [M+H]+ 1.1-64 0 Η Cl 2-噻吩基 RT = 2.55 min，m/z = 309.2 [M+H]+ 1.1-65 0 Η Cl 2-Cl-n塞吩-5-基 RT = 3.04 min, m/z = 343.1 [M+H]+ 1.1-66 0 Η Cl CH2C6H5 RT = 2.66 min, m/z = 317.3 [Μ+ΗΓ 1.1-67 0 Η Cl CCH RT = 2.07 min, m/z = 251.3 [M+H]+ 1.1-68 1 Η Cl c6h5 RT = 2.75 min5 m/z = 317.2 [M+H]+ 1.1-69 1 Cl Cl c6h5 RT = 3*32 min, m/z = 351.0[M+H]+ 1.1-70 1 Cl H c6h5 RT = 2.11 min, m/z = 317.2 [M+H]+ 1.1-71 0 F H c6h5 RT = 2.56 min，m/z = 287.1 [M+H]+ 1.1-72 0 F H 3-四氫呋喃基 RT = 2.10 min，m/z = 287.1 [M+H]+ 1.1-73 0 F H 環-c5h9 RT = 2.66 min, m/z = 279.1 [M+H]+ 1.1-74 0 F H 環-C6Hn RT = 2.86 min, m/z = 293.2 [M+H]+ 1.1-75 0 F H 2-噻吩基 RT = 2.53 min，m/z = 292.3 [M+H]+ 1.1-76 0 H CC-環-C5H9 c6h5 RT = 3.07 min5 m/z = 361.5 [M+H]+ 1.1-77 0 H CC-C3H7 c6h5 RT = 2.80 min, m/z = 335.4 [M+H]+ 對害蟲之作用之實例： 1 ·對抗南方黏蟲（亞熱帶黏蟲，er 之活性，第二齡期幼蟲 117488.doc -104- 200800020 活性化合物經調配作$在3 5 %丙綱肖水之混合物中之 1〇_〇〇〇啊溶液（若需要則以水稀釋）用於測試對抗昆蟲及節肢動物之活性。將Sieva利馬豆葉片浸於測試溶液中且使其乾^接著將葉片置放於底部含有濾紙及1〇隻第二齡期毛蟲之皮氏培養皿中。5天内觀察到死亡率及降低之攝食。 2·對抗小菜蛾（diamond back moth，幻之活性在50:50丙酮：水及〇.1%(體積/體積）Alkamuls EL 62〇界面活性劑中調配活性化合物。將6 cm之甘藍菜葉之葉片浸於測試溶液中歷時3秒且使其在排列有濕濾紙之p e t r丨培養盤中空軋乾燥。以10隻第三齡期幼蟲培育葉片且在25_27。〇及 50-60%濕度下保持3天。在處理72 h之後評估死亡率。 3 ·對抗豆財（cowpea aphid，αρ/π) cracc^wa)之活性在50:50丙酮：水中調配活性化合物。在已記錄害蟲種群之後’對100-150隻各種時期蚜蟲移植之盆栽豆類植物喷霧。在24、72及120小時之後記錄種群之減少。在此測試中，與未經處理對照組之〇〇/❶死亡率相比，表1 之 IA-923、表 3之 IA-923、表 3之 IA-12、表 1之 IA-1643、表 1 之IA_523、表 1之IA-1003、表 1之IA-1043、表 1之IA-1603、表 1 之 IA-1883、表 1 之 IA-1483、表 3 之 IA-1041、表 3 之 IA-1043、表 3之 IA-1001、表 3之 IA-1601、表 3 之 IA-1801、表3之IA-128卜表3之ΙΑ·76卜表3之IA-72卜表3之IA-1643、表 3之 ΙΑ-521、表 3之 ΙΑ-161、表 3之 ΙΑ-81、表 1之ΙΑ-4、表 3 117488.doc -105 - 200800020 之1A·2001、1.1·72、以-乃、及1.1-78化合物在300 ppm下展示高於9〇%之死亡率。 5.對抗蠢丑修尾辑（Vetch aphid，之活性在1:3 DMSO:水中調配活性化合物。將大豆葉片置放於以 0.8%壤脂-瓊脂及2.5ppm〇pusTM填充之微量滴定盤中。以 2.5 μ1之測試溶液嘴霧葉片，且將㈤隻成年財蟲置放於微量滴定盤中，接著關閉微量較盤且在螢光下在瓜抑及 35-4爾度下保持6天。基於存活、繁㈣蟲來評估死亡率。重複測試2次。 6·對抗小㈣蟲（Wheat aphid，那—>^⑽)之活性在1:3 DMS〇:水中調配活性化合物。將大麥葉片置放於以〇篇填月旨-瘦脂及2.5 ppm 〇pusTM填充之微量滴定盤中。以 2旦5 ^之測試溶液噴霧葉片，且將⑻隻成年㈣置放於微量滴定盤中’接著關閉微量滴定盤且在螢光下在me及 35-45。錢度下保持〜基於存活财蟲來評估死亡率。重複測試2次。 7.對抗棉財蟲（Cott〇naphid，办⑽洲㈣之活性在5〇:5〇丙酮：水及刚ppm KineticTM界面活性劑中調配活性化合物。藉由將嚴重感染主菌落之葉片置放於各子葉之頂端上而感染子葉時期之棉類植物(每盆一株植物)。將蚜蟲轉移至宿 =二鬲：：將用於轉移財蟲之葉片移除。將子葉浸於測 d液中使其且乾燥。5天之後進行死亡率計數。在此測試中，肖未經處理對照組之〇%死亡率相比，表1 117488.doc 200800020 之1八-923、表3之1八-923、表3之1八-12、表1之1八-1643、表1 之1八-523、表1之1八-1003、表1之1八-1043、表1之1人_1603、表 1 之 ΙΑ-18 83、表 1 之 ΙΑ-1483、表 3 之 ΙΑ-1041、表 3 之 ΙΑ-1043、表 3之 ΙΑ-1001、表 3之 ΙΑ-1601、表 3之 ΙΑ_1801、表3之ΙΑ-128卜表3之ΙΑ-76卜表3之ΙΑ-72卜表3之ΙΑ-1643、表 3 之ΙΑ-521、表 3 之 ΙΑ-161、表 3之ΙΑ-81、表 1之ΙΑ_4、表 3 之 ΙΑ-2001、Ι·1-72、1.1-73、1.1-74、Ι·1-75、1.1-76、1.1-77 及1.1-78化合物在300 ppm下展示高於90 %之死亡率。 8·對抗銀葉粉鼠（silverleaf whitefly，之活性在50:50丙酮：水及loo ppm KineticTM界面活性劑中調配活性化合物。經選擇之棉類植物生長至子葉狀態（每盆一株植物）。將子葉浸於測試溶液中以完全覆蓋葉片且置放於通風良好處乾燥。將具有經處理植物苗之各盆置放於塑料杯中且引入1〇至12隻粉風成蟲（約3-5天大）。使用抽氣器及與過濾吸液管嘴相連之0·6 cm、無毒1>§011頂管（及_36〇3)收集昆蟲。接著將含有所收集昆蟲之吸液管嘴輕輕插入含有經處理植物之土壤中，使昆蟲爬出吸液管嘴以到達供攝食之葉片。以可重複使用之篩蓋（來自Tetk〇 111()之15〇微米網眼聚酯篩 PeCap)覆蓋塑料杯。將測試植物在保存室中在約乃它及 20-40%㈣濕度下維持3天，避免直接曝露於螢光（μ小時光週期）以防止杯内之熱吸收。處理植物3天之後評估死亡率 0 117488.doc -107- 200800020 在此測試中，與未經處理對照組之0%死亡率相比，表3 之IA-1641、表 1之ΙΑ。”、"π、j "4、j 化合物在300 ppm下展示高於75%之死亡率。 9.綠桃財蟲（Green Peach Aphid，Μγ似 perhcae) 在50:50丙酮：水及loo ppm KineticTM界面活性劑中調配活性化合物。藉由將經感染之葉段置放於測試植物之頂端而以約切隻實驗室飼養蚜蟲感染第二對葉片期之辣椒植物（變種 ” California Wonder”）。在24小時之後移除葉段。將未接觸植物之葉片 >叉入測试化合物之梯度溶液中且乾燥。將測試植物在約25°C及20-40%相對濕度下維持在螢光（24小時光週期）下。在5天之後測定相對於對照植物上死亡率之經處理植物上財蟲死亡率。在此測試中，與未經處理對照組之〇%死亡率相比，表1 之 IA-923、表 3之 IA-923、表 3之 IA-12、表 1之 IA-1643、表 1 之IA-523、表 1之IA-1003、表 1之IA_1043、表 1之IA-1603、表 1 之 IA-18 83、表 1 之 IA-1483、表 3 之 IA-1041、表 3 之 IA-1043、表 3 之 IA-1001、表 3 之 IA-1601、表 3 之 IA-1801、表3之ΙΑ·128卜表3之IA-761、表3之IA-72卜表3之IA-1643、表3之ΙΑ-521、表3之ΙΑ-16卜表3之ΙΑ-81、表1之ΙΑ-4、表3 之 ΙΑ-2001、L1-72、Ll-73、L1-74、Ι·1-75、1.1-76、1.1-77 及1.1-78化合物在300 ppm下展示高於90%之死亡率。 -108- 117488.doc

Claims

200800020 十、申請專利範圍： 1 · 一種農藥組合物，其包含 Ο)式I之3-吼啶基衍生物或其非對映體、對映體或鹽：

其中 X 為氧或礙； W R及R各獨立為氫、鹵素、氰基、硝基、Ci_C6•烷基、鹵烷基、C2-C6-稀基、C2-C6-iS烯基、c2-cv块基、 G-CVi 炔基、c3-c6_環烷基、c3_c6__ 環烷基、c3·^ 環烯基、c3-c6-i環烯基、Cl-c6-烷基-cvcv環烷基、〇R、sir、s(=0)Ri、s(=0)2Ri、皿iRj、c(=〇)〇Ri、SIzRYjz為〇至 3)，或苯基或可含有1至4個選自氧、氮及硫之雜原子之5員 • 至6員雜芳環或可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之3員至7員飽和或部分不飽和雜環，其中苯基或該雜芳環或雜環中之碳原子可經1至3個選自鹵素、胺基、氰基、R1、ORi、SR1及硝基之基團取代； R1、Rj各獨立為氫、烯基、c2-c6-鹵烯基、 Cl-Cr -搭、…世、Π ΓΛ 、CkCv烷基、cvc6-鹵烷基、c2-c6- 烯基、C2-C6•鹵烯基、c2-c6-炔基、c2_c6· _炔基、環烷基、C3-C8-鹵環烷基、c3_c6_環烯基、南援、隱 A、4 ^ ^ ... 、C3-C6-環烯基、 c3-cv自環烯基、氧基、Ci_c4_烷氧基_ Cl c6_燒基、CKC4_烧硫基-CVCV烧基、GVCr惊、CVC4-烷 117488.doc 200800020 基亞磺醯基-C「CV烧基、CVCr烷基磺醯基_ Ci-C6-烧基、C1-C4-鹵院氧基-C”c6-烧基、CrC 鹵烧硫基-C1-C6-院基、（C1-C4-燒氧基）鼓基烷基、（CVC4-烧基）胺基-CrCp燒基、二（C1_C4· 燒基）胺基-Ci-cv烧基、C3-CV環焼^_Ci_C6_燒基、苯基-Ci-C6-烧基或經1至3個氰基取代之 Ci-C6-烧基； R3為氫、i素或cKc6-烷基； R4為氫或cvc6-烷基； R5及R6各獨立為氫、鹵素、氰基或(^-(：6-烧基； R 為 Ci-C6-、j^ 基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、c3-C6-環烧基、C3-C6-環稀基、Ci-C6-鹵烧基、C2-C6-鹵稀基、 c2-c6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烧基、C3-C6-鹵環烯基或 -C(=G)Ra> -C(=G)ORa^ -C(=G)NRaRb. -C(=NORa)Rb . C 3 - C 6 - 烧基 _ C1 - C 6 -烧基， G 為氧或硫； R、R各獨立為鹵素、氰基、石肖基、Ci-C^-烧基、Ci-C6_ 鹵院基、C2-C6 -稀基、C2-C6-_稀基、C2-C6·快基、 C2-CV鹵炔基、c3-c6-環烷基、c3-c6-鹵環烷基、 C3-C6-環烯基、C3-C6•鹵環烯基、〇Rk、SRk、 S(=0)Rk、S(=0)2Rk、S(=〇)2NRkRm、C(=〇)Rk、 C(=0)〇Rk 、C(=0)NRkRm 、C(=NORk)Rm 、 -C(=G)NRk-NRmRn、SiRkzRm3-z(z為 0至 3);或 Ra、以各獨立為苯基或可含有1至4個選自氧、氮及硫 U7488.doc -2- 200800020 —- 之雜原子之5貝至6員雜芳環或可含有u 3個選自氧、氮及硫之雜原子之4員至7員飽和或部分不飽 #雜％ ’其中苯基或雜芳環或雜環中之碳原子可經1至5個_素取代； Rk、R'Rn各獨立為氫、㈣·燒基、Cl-C“燒基C2-C6-烯基、c2_c6_商烯基、C2_C6_炔基、 C2_C6嗰炔基、CrC6-環燒基、C3-C8-幽環烷基、C3，CV環烯基、（^心峭環烯基；或 R? ^苯基。或可含有1至3個選自氧、硫及氛之雜原子之3 2至:貝飽和或部分不飽和雜環或可含有1至4個選自乳、亂及硫之雜原子之5員至6員雜芳環系統，該苯基、該雜環或該雜芳環經由環之碳原子鍵結且該苯基u亥雜％或該雜芳環可經由Ci-CV烧基鍵結，其中苯基或雜芳環或雜環可稠合至選自苯基及可含有1至3個遠自氧、氮及硫之雜原子之5員至6員飽和、部分不飽和或芳族雜環之環，〃中以上基m R7未經取代，或該等基團中之氫原子可全部或部分經任何選自RC之基團之組合取代； R各獨立為鹵素、氰基、硝基、cvcv烷基、cvc6-鹵燒基、C2-CU·、擒:a ρ ρ κ ^ 6 埽基、C2_C6J 烯基、CyCr炔基、 _炔基、c3-c6_環烷基、c3_c8•鹵環烷基、環烯基 kC3-Cr 鹵環烯基、〇Rk、SRk、S(=0)Rk、S(=〇)2Rk、 NR R、N(0Rk)Rm、-S(=0)2NRkRm、C(=〇)Rk、 117488.doc 200800020 C(=〇)ORk、C(=0)NRkRm、C(=NORk)Rm、_NRkC(=G)Rm、 -N(ORk)C(=G)Rm > -N[C(=G)Rk][C(=G)Rm] > -NRkC(=G)ORm > -N(ORk)C(=G)ORm、-C(=G)NRk-NRmRn、-NRkS〇2Rm、 SiRkzRm3.z(z為 0至 3)，或 Re各獨立為苯基或可含有1至4個選自氧、氮及硫之雜原子之5員至6員雜芳環或可含有1至3個選自氧、氮及硫之雜原子之4員至7員飽和或部分不飽和雜環，纟中苯基或雜芳環或雜環中之碳原子可經1至5個i素取代； Rk、Rm、Rn各獨立為氫、C X 為0或1 ; y 為0或1 ; 及/或包含 i_c6-燒基、Ci_C6_函烷

(〇)y 其中變數及指數具有上文為式（1)戶斤合物除外，其中： X、y 為 0 ; 疋義之意義，以下化 117488.doc 200800020 R4為氫或CVC4-烷基； R1、R2各獨立為氫、鹵素、氰基、CVCV烷基、CrC4l 燒基、C1-C4 -烧氧基、C1-C4·烧硫基、C1-C4 -燒基亞石只酸基、C1-C4-烧基續酿基、C1-C4-鹵烧硫基、 ώ燒基亞石黃酿基、C1-C4-鹵烧基石黃酿基；且 R3 ' R5、R6為氫；及 (b)農藝學上可接受之載劑。 2·如請求項1之組合物，其中該等組合物經調配成粉劑或顆粒、可分散粉末、顆粒或微粒、水性分散液、懸浮液、糊狀物或乳液。 3· 一種如請求項1之組合物或式I或式II化合物$用途，其係用於對抗害蟲。

一種控制害蟲之方法，其包含使害蟲或其食物源、棲息地I殖场或其所在地與殺蟲有效量之如請求項丨或2之組合物或式I或式II化合物接觸。一種保護生長植物免受害蟲之侵襲或危害之方法，其包含向植物或該植物生長之土壤或水中施加殺蟲有效量之如請求項1或2之組合物或式][或式π化合物。如明求項4或5之方法，纟中該等組合物或式工或式η化合物各自以5g/ha至2000 g/ha之施用率施用。一如請求項4或5之方法，其中該等害蟲為昆蟲。一種保護種子之方法，其包含匕3便該#種子與殺蟲有效量之如請求項1或2之組合物或式!或式„化合物接觸。 117488.doc 200800020 9·如請求項8之方法，其中組合物或式〖或式π化合物以每 1〇〇1^種子〇.1§至1〇]^之量施用。 10· —種種子’其每1〇〇 kg種子包含〇1 §至10 kg之量的如請求項1所定義之式I或式π化合物。 1 1 · 一種式 I化合物，其中 X、、r2、R3、r4、r5、r6、r7、 x及y如明求項1對式j化合物所定義，惟該化合物中之變數之組合為下列者除外：R1為氟，R2、R3、R4、R5及R6為氫，X及y為0，X為氧，且R7係選自2·側氧基·四氫呋喃_4_ 基、可在4位上經硝基、氟、氯、甲基、羧基甲基、甲氧基或二乙胺基甲基取代之苯基及在2位上經羥甲基取代之苯基。 12·如請求項11之式I化合物，其中X為氧。 1 3 ·如口月求項11或12之式I化合物，其中y為〇。 14. 一種製備化合物（1·!)之方法，該化合物屮丨）中y為〇且其他變數如請求項8或9所定義，該方法之特徵在於式（11)之相應胺在驗存在下與活化羧酸衍生物r7c(=〇)Y反應，其中 Y為OH或合適脫離基，諸如氯或溴、〇Rd、〇c(=〇)Re或米吐’其中R為C〗-C6-烧基或N-經基苯幷三嗤，且為 Ci-Cf烧基或苯基

15· —種協同殺蟲混合物，其包含如請求項i或8至1〇所定義 117488.doc -6- 200800020 之式I或式11化合物及選自下列各物f之農藥：有機(硫代) 鱗酸酯；胺基甲酸醋；擬除蟲菊醋；生長調節劑；新煙鹼類似物；煙鹼受體促效劑/拮抗劑化合物；GABA拮抗劑化合物；巨環内酯殺昆蟲劑；METI〗、ΠΙ化合物；氧化磷酸化抑制劑化合物；蛻皮干擾劑化合物；混合功能氧化酶抑制劑化合物；鈉通道阻斷劑化合物；苯克噻 (benclothiaz);畢芬載（bifenazate);培丹（cartap);氟尼胺

(flonicamid)，咬蟲丙驗（pyridalyl);。比虫牙酉同 (pymetrozine)，硫；硫環蘭（thi〇CyCiam);氟蟲酸胺 (flubendiamide);賽諾吼芬（Cyen〇pyrafen);。比氟硫磷 (flupyrazofos);赛氟美芬（Cyfiumet〇fen);石黃胺蝶酉旨 (amidoflumet) ; N-R’-2,2-二鹵素-1-R"環-丙烷曱醯胺 (2,6-二氯-α，α，α-三氟-對曱苯基）腙或 N-R，-2,2-二（R，，，）丙醯胺-2-(2,6-二氣·α，α，α-三氟-對甲苯基）-腙，其中R，為甲基或乙基，鹵素為氯或溴，R"為氫或甲基，且R"，為甲基或乙基；式Γ3之鄰胺基苯甲醯胺化合物：

ψ % 其中 A1 為 CH3、Cl、Br、I，X為 C-H、C-C1、C-F 或 N，γ« 為 F、Cl 或 Br，Υ"為 F、Cl、CF3，Β1為氫、Cl、Br、工、 CN，B2為 Cl、Βι:、CF3、〇CH2CF3、OCF2H，且 RB 為氣、 CH3 或 CH(CH3)2 〇 117488.doc 200800020 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

117488.doc ^ 國籍：（中文/英文） 1. 德國 GERMANY 2. 德國 GERMANY 3. 德國 GERMANY 4. 德國 GERMANY 5. 西班牙 SPAIN 6. 美國 U.S.A. 7· 美國 U.S.A. 8. 美國 U.S.A. 9. 美國 U.S.A. 10. 美國 U.S.A. 11. 法國 FRANCE 2008000201807號專利申請案 ——中苳說曰月書管換1(%年5月)________________ 三、發明人：（共11人）姓名：（中文/英文） 1. 麥可帕爾 PUHL，MICHAEL 2. 馬席斯波曼 POHLMAN, MATTHIAS 3. 麥可拉克 RACK，MICHAEL ' 4.湯瑪斯史奇密德 SCHMIDT，THOMAS 5. 莉莉安娜帕拉拉帕都論 PARRA RAPADO, LILIANA 6. 哈珊歐羅梅-薩德基 OLOUMI-SADEGHI，HASSAN 7. 黛伯拉 L 卡伯森 CULBERTSON, DEBORAH L. 8. 大衛G坤恩 KUHN, DAVID G. 9. 道格拉斯 D 安斯波 ANSPAUGH, DOUGLAS D. 10. 亨利凡杜卡特 VAN TUYL COTTER, HENRY 11. 達芬伯紐寧爵 BREUNINGER, DELPHINE

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