TW200303332A - Thermoplastic sheet with scratch resistant surface and method of making same - Google Patents
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Description
200303332 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 分子用紫外線吸 製造之薄膜或筐 線而發生變褪色 低，多對熱可塑 線吸收劑。本發 之改良者。 本發明係關 方法。由熱可 形品，通常會 情形。爲防止 成形品使用各 紫外線吸收劑 於熱可塑性高 塑性高分子所 因暴露於紫外 這樣的品質降 種各樣的紫外 及其製造方法 收劑及其製造 11等之各種成 及強度降低之 性高分子及其 明係關於此等 【先前技術】 向來’作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑， 通常係使 用二苯甲酮系紫外線吸收劑、苯并二D坐竿紫机& 一尔糸外線吸收劑、 水楊酸化合物系紫外線吸收劑等。妖而，此笔& ;、、、四此寺渎外線吸收 劑’ 一般而言’其本身耐熱性差，是其問題。因此，向來， 作爲用以改善此問題之紫外線吸收劑之環狀亞胺醋化合物 曾被提出（USP 4 4 4 62 6 2、日本專利特公昭62_ 5 9 4 4、曰本 專利特公昭6 2 - 3 1 0 2 7 )。然而，此等紫外線吸收劑，其本 身耐熱性雖優異’但用於聚對苯二甲酸乙二醇酯及聚碳酸 酯之類的熱可塑性高分子之添加與混練的情況，會使此等 熱可塑性高分子本來的特性（例如，透明性）降低，是其問 題。又，此紫外線吸收劑，於用於與紫外線吸收劑之混練 溫度和混練物之成形溫度局的聚對苯二甲酸乙二醇酯及聚 碳酸酯之類的熱可塑性高分子之混練與添加的情況，會在 其混練步驟與成形步驟中昇華，會有損及作業性及作業環 境的問題。 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 7 200303332 【發明內容】 (發明所欲解決之問題） 本發明之所欲解決之課題，在於提供一種熱可塑性高分 子用紫外線吸收劑及其製造方法；所述熱可塑性高分子用 紫外線吸收劑，係本身耐熱性優異、即使用於熱可塑性高 分子之添加與混練的情況，亦可得到具有熱可塑性高分子 本來的特性（例如，透明性）之成形品，而且，即使用於熱 可塑性高分子之添加與混練的情況，不會損及混練步驟及 成形步驟中之作業性及作業環境者。 (用以解決課題之手段） 因而，本發明者等，就上述的課題之解決加以硏究之結 果，發現：含有既定量的特定的環狀亞胺酯化合物，且使 熔融開始溫度及/或減量開始溫度調製於既定範圍內者， 才是較佳適用者。 亦即，本發明爲關於一種熱可塑性高分子用紫外線吸收 劑，其特徵在於，係含有以下述式1 [式1 ]
8 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 所表示之環狀亞胺酯化合物9 9 · 5重量％以上1 G G重量％未 滿，且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 0 ~ 3 1 0 °C 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲 2 7 0〜3 0 5 °C之至少一方足夠的方式調 劑驟 收步 吸 B 線、 外驟 紫步 用A 子之 分述 高下 性過 塑經 可係 熱 ， 種於 一 在 於徵 關特 係其 明， 發法 。 本方 成，造 而又製 製之 物 化 氯二 酸 甲二 苯 對 與 酸 甲 苯 基 氨 鄰 由 有 含 將 ·. ·. 驟驟 步步 c A 及 的;：的 成離中 S 0分 所PP形 奮力固 化形離 胺固分 醯d所 行胺中 進醯驟 下甲步 在二 A 存苯使 驗對： 及基驟 媒苯步 溶基 B 在羧
鄰 /—\ 雙 I N N 鄰 /—\ 雙 ; 一 驟i 步 N 的 離 分 亞狀 行環 進之 下示 在所 存 1 媒式 溶的 在述 ， 下 酐以 酸有 醋含 與之 }成 胺生 醯所 甲將 二再 苯 ， 對應 基反 苯化 基酯 羧胺 彐二 理 處 液 溶 性 鹼 •’ 以 驟分 1 步形式 之固述 離之下 分離以 以分有 加所含 分中得 形驟製 固步 ， 的 B 理 物將處 合：洗1] 化驟水式 酯步行t 胺 C 進 亞 再
312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 所表示之環狀亞肢酯化合物9 9 ·5重量％以上10 0重量％未 滿，且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 Q Q〜31 ◦ °C減量開始溫度： 以熱重量測定所求出之減量開始溫度，該減量開始溫度爲 270 〜3〇5〇C ; 之至少一方足夠的方式調製而成之熱可塑性高分子用紫外 線吸收劑的步驟° 再者，本發明係關於一種熱可塑性高分子用紫外線吸收 劑之製造方法，其特徵在於，係經過下述的a步驟及b步 驟： a步驟：將含有由N_羧基-鄰氨基苯甲酐與對苯二甲酸 二氯化物在溶媒及鹼存在下進行亞胺酯化反應所生成的以 下述式1所表示之環狀亞胺醋化合物之固形分加以分離的 步驟； b步驟：使a步驟中所分離之固形分以驗性溶液處理， 再進行水洗處理，以製得含有以下述式1 [式1 ]
312/發明說明書(補件)92-03/91133 729 10 200303332 所表示之環狀亞胺酯化合物9 9 . 5重量％以上1 Q Q重量％未 滿，且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 0〜3 1 0 °C ; 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲2 7 0〜3 ◦ 5 °C ;之至少一方足夠的方式調 製而成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑的步驟。 本發明之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑，係含有以式 1所表示之環狀亞胺酯化合物（以下，僅稱爲環狀亞胺酯化 合物）9 9 · 5重量％以上1 0 0重量％未滿，且係由將熔融開始 溫度（經由差示熱分析之熔點測定所求出者；以下，僅稱 爲熔融開始溫度）調製於 3 ◦ 0 ~ 3 1 CTC的範圍內及/或將減 量開始溫度（以熱重量測定所求出者；以下，僅稱爲減量 開始溫度）調製於2 7 0〜3 0 5 °C的範圍內者所構成。 本發朋之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之調製方法， 並無特別限定，可列舉例如：1 )於製造環狀亞胺酯化合物 的步驟中，於製造中一倂將製造物之環狀亞胺酯化合物含 有率與熔融開始溫度及/或減量開始溫度調製於既定範圍 內的方法；2 )對製得之實質上爲純品的環狀亞胺酯化合 物，加入作爲酸性物質之對苯二甲酸、間苯二甲酸、鄰氨 基苯甲酸、N -羧基-鄰氨基苯甲酸等之相關物質，將環狀 亞胺酯化合物含有率與熔融開始溫度及/或減量開始溫度 調製到既定範圍內的方法。惟，就製造成本考量，以上述 1 )的方法爲佳。又，於上述 1 )的方法中之製造物的環狀 11 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 亞胺酯化合物的含有率與熔融開始溫度及/或減量開始溫 度調製於既定的範圍內的情況，其調製的方法並無特別限 定，惟，作爲此調製方法，以上述般經過A步驟、B步驟 及C步驟的方法，或上述般經過a步驟及b步驟的方法爲 佳。 首先，就經過A步驟、B步驟及C步驟的方法加以說明。 A步驟，係將含有由鄰氨基苯甲酸與對苯二甲酸二氯化物 在溶媒及鹼存在下進行醯胺化反應所生成的 N , N / -雙（鄰 羧基苯基對苯二甲醯胺）之固形分加以分離的步驟。供與 醯胺化反應之鄰氨基苯甲酸與對苯二甲酸二氯化物的比 例，並無特別限定，惟，以對於鄰氨基苯甲酸1莫耳之對 苯二甲酸二氯化物作成爲 0 · 4 9 ~ 0 · 5 1莫耳爲佳，而以作 成爲〇 . 5莫耳爲更佳。溶媒亦無特別限制，作爲鄰氨基苯 甲酸的溶媒，以丙酮、甲乙酮、水或此等之混合溶媒爲佳； 作爲對苯二甲酸二氯化物的溶媒，以丙酮、二甲苯等非質 子溶媒爲佳。鹼亦無特別限定，用於此處者可列舉例如Z 1 )氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物，2 )碳酸鈉、 碳酸鉀等之鹼金屬之碳酸鹽，3)碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之 鹼金屬之碳酸氫鹽，4 )吡啶等之有機鹼等；作爲鹼，依於 與上述溶媒間的關係，宜適當地選擇可溶解於該溶媒者使 用。鹼的使用量，以定爲可將醯胺化反應所副生的鹽酸作 1 0 0 %中和的量爲佳。反應溫度以定爲1 0〜8 0 °C爲佳，而以 定爲2 0 ~ 5 0 °C更佳。反應方法，以將對苯二甲酸二氯化物 的溶液加入鄰氨基苯甲酸與鹼的混合溶液或漿液中使其進 12 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 行醯胺化反應的方法爲佳。 於A步驟中，經由鄰氨基苯甲酸與對苯二甲酸二氯化物 之醯胺化反應生成 N, Ν' -雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯 胺）。含有生成之ν,ν/-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）的 反應系，由於與此處所用的溶媒與鹼的關係，會有成爲漿 液狀的情況與成爲溶液狀的情況。於成爲漿液狀的情況， 可經由過濾或離心分離將，含有Ν , Ν 雙（鄰竣基苯基對苯 二甲醯胺）的固形分分離，又，於成爲溶液狀的情況，可 將溶媒蒸餾除去而將含有 Ν , Ν '-雙（鄰羧基苯基對苯二甲 醯胺）的固形分分離。經如此分離之固形分，可直接供給 到Β步驟中，亦可進行水洗以除去若干的副生的鹽，施以 乾燥，再供給到Β步驟中。 Β步驟，係用Α步驟中所分離之固形分，使該固形分中 的Ν , N / -雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）與醋酸酐，在溶媒 存在下進行亞胺酯化反應，再將所生成之含有以式1表示 之環狀亞胺酯化合物的固形分（以下，簡稱爲環狀亞胺酯 化合物）加以分離之步驟。供給到亞胺酯化反應的固形分 中之 Ν , N '-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）與醋酸酐的比 例，對Ν , N '-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）1莫耳，醋酸 通常係定爲4〜2 0莫耳，而以定爲5 ~ 1 0莫耳更佳。溶媒 並無特別限定，以甲苯或二甲苯等之芳香族烴爲佳。反應 溫度，以定爲 1〇〇〜180°C爲佳，而以定爲 ll〇~140°C更 佳。反應方法以將醋酸酐及溶媒加入到A步驟中所分離的 固形分中於回流下進行亞胺酯化反應的方法爲佳。 13 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 於B步驟中，係經由N , N，-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯 胺）與醋酸酐的亞胺酯化反應，生成環狀亞胺酯化合物。 含有生成之環狀亞胺酯化合物的反應系係成爲漿液狀。於 此B步驟中，自此漿液，經由過濾與離心分離，將含有環 狀亞胺酯化合物的固形分分離。 C步驟，係將B步驟中所分離之含有環狀亞胺酯化合物 的固形分以鹼性溶液處理，再進行水洗處理，製得含有 9 9 . 5重量％以上1 Q Q重量％未滿的範圍內之環狀亞胺酯化 合物，且係以使熔融開始溫度成爲3 0 0 ~ 3 1 0 °C的範圍內及 /或減量開始溫度成爲 2 7 0〜3 0 5 °C的範圍內的方式調製而 成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑的步驟。 再就C步驟中經由對於含有環狀亞胺酯化合物進行鹼處 理及水洗處理調製環狀亞胺酯化合物含有率與熔融開始溫 度及/或減量開始溫度的情況具體地加以說明。對含有B 步驟中用布氏過濾機、真空圓筒過濾機、壓濾式過濾機、 或籃型離心分離機、傾濾型離心分離機等之離心分離機所 分離的環狀亞胺酯化合物之固形分，以使固形分濃度成爲 2 0〜3 0重量％的方式加入水、丙酮或甲醇等之水性有機溶 媒、或此等之混合溶媒使其做成爲漿液。然後先對此漿液， 爲使隨後的水洗處理中之副產物及中間體等容易去除，加 入所要量的鹼，在1 〇 ~ 4 Q °C下攪拌1 ~ 2小時進行鹼處理。 然後，自鹼處理後的漿液將含有環狀亞胺酯化合物的固形 分分離之後，對分離之固形分進行水洗處理。 鹼處理中所用的鹼並無特別限定，於此可列舉例如：1 ) 14 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 甲醇鈉、乙醇鈉、甲醇鉀等之鹼金屬的醇鹽；2)氫氧化鈉、 氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；3)碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼 金屬之碳酸鹽；4)碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼金屬之碳 酸氫鹽；5 )氨水；6 )四甲基銨氫氧化物、四乙基銨氫氧化 物等之低級烷基四級銨氫氧化物。其中尤以氫氧化鈉、碳 酸鈉等之無機鹼金屬鹽爲佳。 水洗處理的條件亦無特別限定，作爲水的使用量，以定 爲對固形分的重量爲3 ~ 2 0倍量爲佳，而以定爲5〜1 0倍 量更佳。又，作爲水的溫度以2 0〜8 0 °C爲佳。 如上述說明般，對含有環狀亞胺酯化合物的固形分進行 鹼處理及水洗處理，於水洗處理後將固形分分離並乾燥， 測定環狀亞胺酯化合物含有率與熔融開始溫度及/或減量 開始溫度，以確認此等係在既定的範圍內。於環狀亞胺酯 化合物含有率低的情況或熔融開始溫度及/或減量開始溫 度低的情況’則再度進行上述的鹼處理及水洗處理。 如此’藉由經過A步驟、B步驟及c步驟，可製得由含 有環狀亞胺酯化合物9 9 · 5重量％以上i 〇 〇重量％未滿的範 圍內、且熔融開始溫度經調製爲3 〇 〇〜3 i 〇它的範圍內及/ 或減量開始溫度經調製爲2 7 〇 ~ 3 〇 5 的範圍內之調製物 所構成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑；較佳者爲，於 C步驟中’製得含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9重量％以上 1 〇 〇重量％未滿的範圍內、且熔融開始溫度經調製爲 3 0 5 ~ 3 0 9 °C的範圍內或減量開始溫度經調製爲2 9 〇〜3 〇 〇 °C的範圍內之調製物；更佳者爲，製得含有環狀亞胺酯化 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 15 200303332 合物9 9 · 9重量％以上1 0 0重鼇。 A WΜ 奧$未滿的範圍內、且丨合㈣開 始溫度經調製爲3 0 5 ~ 3 0 9 的# 日日从许獅 的車S園內或減纛開始溫度經 調製爲2 9 ◦〜3 〇 〇 Dc的範圍內之％ ^ ^'碉製物。 其次，就經過a步驟及b歩驄的+ αα +峡 跺的方法加以說明。a步驟， 爲將含有由N -羧基-鄰氨基苯逆“ ·^一与/丨 本甲酸酐與對苯二甲酸一氯化 物在溶媒及鹼存在下進行醯胺# ^ _ _ _ _ _ 收化反應所生成的環狀亞胺酯 化合物之固形分加以分離的歩驟 ,^ ^ . ,τ 騍。供與亞胺酯化反應之Ν - 羧基-鄰氨基苯甲酐與對苯 甲酸二氯化物的比例並無将 別限定，而以對Ν -羧基-鄰整教〜 氣基苯甲酐2莫耳之對苯二甲 酸二氯化物定爲0.95〜1.0S背> ^ _ r 夷耳爲佳。溶媒亦無特別限 制，於此可列舉例如：二甲其m ^ T霉甲醯胺、二甲基乙醯胺等之 含氮非質子溶媒，丙酮、甲乙酮等之酮類溶媒、四氫咲喃、 二❸完等之醚類Μ，及此等之混合溶媒，其中尤以丙酬 爲佳。驗亦無特別限定，於此可列舉例如：i)s氧化鈉、 氫氧化鉀等之驗金屬氫氧化物；2 )四甲基銨氫氧化物、四 乙基叙氫氧化物等之低級院基四級銨氫氧化物；3 )吡D定等 之有機驗等；其中尤以吼Π定爲佳。此等的驗，可依於上述 之與溶媒的關係而適當地選擇可溶解到該溶媒·中者來使 用。鹼的使用量，以定爲可將醯胺化反應所副生的鹽酸作 1 0 ◦ %中和的量爲佳。反應溫度以定爲i 0〜8 〇 t爲佳，而以 定爲2 〇〜5 〇 °C更佳。反應方法，以將對苯二甲酸二氯化物 的溶液加入N -羧基-鄰氨基苯甲酸酐與鹼的混合溶液或黎 液中使其進行醯胺化反應的方法爲佳。 於a步驟中，經由N-竣基-鄰氛基苯甲肝與對苯二甲酸 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 二氯化物的亞胺酯化反應生成環狀亞胺酯化合物。含有所 生成的環狀亞胺酯化合物的反應系，由於與此處所用的溶 媒及鹼的關係，有成爲漿液狀的情況與成爲溶液狀的情 況。於成爲漿液狀的情況，可經由過濾或離心分離將含有 環狀亞胺酯化合物的固形分分離；又，於成爲溶液狀的情 況，可將溶媒蒸餾除去而將含有環狀亞胺酯化合物的固形 分分離。經如此分離之固形分，可直接供給到b步驟中， 亦可進行水洗以除去特定程度的副生的鹽，施以乾燥，再 供給到b步驟中。 b步驟，係用a步驟中所分離之含有環狀亞胺酯化合物 的固形分以鹼性溶液處理，再進行水洗處理，製得含有 9 9 · 5重量％以上1 G Q重量％未滿的範圍內之環狀亞胺酯化 合物，且係以使熔融開始溫度成爲3 0 0〜3 1 0 °C的範圍內及 /或減量開始溫度成爲 2 7 0〜3 0 5 t的範圍內的方式調製而 成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑的步驟。此b步驟係 與上述的C步驟相同。 如此，經由a步驟及b步驟，製得由含有9 9 . 5重量％ 以上1 0 〇重量％未滿的範圍內之環狀亞胺酯化合物，且係 以使熔融開始溫度成爲3 0 0 ~ 3 1 0 °C的範圍內及/或減量開 始溫度成爲 2 7 0〜3 0 5 °C的範圍內的方式調製而成之調製 物所構成的熱可塑性高分子用紫外線吸收劑；較佳者爲， 於b步驟中，製得含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9重量％以上 1 0 0重量％未滿的範圍內、且熔融開始溫度經調製爲 3 0 5〜3 0 9 °C的範圍內或減量開始溫度經調製爲 2 9 0〜3 0 〇 17 312/發明說明書(補件)92_〇3/91133729 200303332 °c的範圍內之調製物；更佳者爲’製得含有 合物99.9重量％以上10 ◦重量％未滿的範圍 始溫度經調製爲3 0 5 ~ 3 0 9 °C的範圍內及減 調製爲2 9 0〜3 0 〇 °C的範圍內之調製物。 適用於本發明之熱可塑性高分子用紫外線 塑性高分子，並無特別限定’於此可列舉例 二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚 二醇酯等之熱可塑性聚酯’ 2 )聚碳酸酯，3 ) 乙烯-丙烯腈_ 丁二烯共聚物、耐衝擊性聚苯 烯聚合物，4 )丙烯酸聚合物，5 )醯胺聚合物 7)聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等之聚烯烴， 9 )聚苯硫醚，1 〇 )乳酸聚合物，及 1 1 )此等 分子之任意的混合物等。其中’本發明之熱 用紫外線吸收劑，尤以對於具有高度透明性 溫度及高成形溫度之聚對苯二甲酸乙二醇酯 行混練·添加之情況，可發揮高的效果。 本發明之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 性優異、即使用於添加·混練到須要高混練 度的聚對苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯之類 分子之情況，亦可得到具有該熱可塑性高分 性之成形品，而且，即使用於添加·混練到 度及成形溫度的聚對苯二甲酸乙二醇酯或聚 熱可塑性高分子之情況’也不損及其混練步 中之作業性及作業環境。 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 環狀亞胺酯化 內、且熔融開 量開始溫度經 吸收劑之熱可 如：1 )聚對苯 對苯二甲酸丁 聚苯乙烯、苯 乙烯等之苯乙 ，6 )聚苯醚， 8 )聚氧甲烯， 之熱可塑性高 可塑性高分子 且必須局混練 、聚碳酸酯進 ，其本身耐熱 溫度及成形溫 的熱可塑性高 子本來的透明 須要筒混練溫 碳酸酯之類的 驟及成形步驟 18 200303332 本發明之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之對於熱可塑 性高分子的使用量’並無特別限定，用其對熱可塑性高分 子進行混練·添加的情況’通常係以對熱可塑性高分子1 0 〇 重量份爲〇 · 1〜5重量份的比例之方式進行。 【實施方式】 (發明之實施形態） 作爲本發明之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑的實施形 態，可舉出後述之1)〜10): 1)由含有環狀亞胺酯化合物 9 9 · 9 9重量％、且熔融開 始溫度調製爲3 0 9 °c者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 2 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9 8重量％、且熔融開 始溫度調製爲3 Q 7 °c者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 3 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9 6重量％、且熔融開 始溫度調製爲3 Q 5 °c者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 4 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 8 8重量％、且熔融開 始溫度調製爲3 0 1 °c者所構成之熱可塑性局分子用紫外線 吸收劑。 5 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 . 9 9重量％、且減量開 始溫度調製爲3 Q 4 °C者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 6 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9 8重量％、且減纛開 19 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 始溫度調製爲3 0 ◦ t者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 7 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9 7重量％、且減量開 始溫度調製爲2 9 〇 °c者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 8)由含有環狀亞胺酯化合物9 9.8 9重量％、且減量開 始溫度調製爲2 7 1 °C者所構成之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑。 9 )由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9 7重量％、且熔融開 馨 始溫度調製爲3 0 6 °C及減量開始溫度調製爲3 〇 〇 °C者所橇 成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑。 1〇）由含有環狀亞胺酯化合物9 9 · 9 8重量％、且熔融開 始溫度調製爲3 Q 7 °C及減量開始溫度調製爲2 9 S °C者所構 成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑。 以下，就本發明之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑及其 製造方法，將其構成及效果更具體呈現，舉出實施例作說 明，惟，本發明並非限定於此等實施例。又，下述的實施 鲁 例及比較例中，「份」指「重量份」，又，「％」指「重量％」。 (實施例） 試驗分類1 (熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之調製，其 1 ) (實施例1 ) 首先’將鄰氛基苯甲酸莫耳）、無水碳酸鈉 5.1^(〇.〇49莫耳）及水ΜΟπα置入具備有溫度計、攪拌 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 20 200303332 機、回流冷卻器及滴下漏斗的四口燒瓶中，攪拌 1 ◦分鐘 使其溶解。對此四口燒瓶，用滴下漏斗，將對苯二甲酸二 氯化物 1 0 . 2 g ( 0 · 0 5莫耳）溶解於丙酮 3 0 0 m 1所成的溶 液，於室溫下，以1小時的時間滴入之後，在回流下使其 進行1小時的醯胺化反應，得到含有N , N '-雙（鄰羧基苯 基對苯二甲醯胺）之固形分的漿液。自此漿液將固形分過 濾篩別，以水 3 0 0 m 1水洗後，將其乾燥，得到固形分 19.8g。然後，將乾燥之固形分 19.8g、醋酸酐 102g(l 莫耳）及甲苯1 〇 〇 m 1置入四口燒瓶中，在回流下使其進行 6小時之亞胺酯化反應，使其冷卻至室溫後，將固形分過 濾篩別。將過濾篩別之固形分以丙酮1 〇 Q τη 1洗淨後，將其 乾燥，得到含有環狀亞胺酯化合物的固形分1 7 · 6 g。最後， 將此固形分1 7 g及水6 8 g置入燒瓶中，於攪拌下，加入 1 %氫氧化鈉水溶液2 · 3 0 g，於2 5 °C下攪拌3 ◦分鐘再進行 鹼處理。將經鹼處理的固形分過濾篩別，以 6 CTC的溫水 1 6 0 g進行水洗處理。使經水洗處理的固形分以1 0 ◦ °C的熱 風乾燥機乾燥2小時，得到微黃色粉末1 6 . 5 g。對此微黃 色粉末進行分析之下，得知係含有環狀亞胺酯化合物 9 9 · 9 9 %，熔融開始溫度爲3 0 9 °C。以此作爲熱可塑性高分 子用紫外線吸收劑（P - 1 )。 環狀亞胺酯化合物的含有率，係以氯仿作爲溶離液，並 經由用 UV偵測器作爲偵測儀器的高速液體色譜分析法進 行測定。又，熔融開始溫度，係用差示熱分析計（理學公 司製商品名T A S 2 ◦ 0 )如後述般求出。精確秤量熱可塑性高 21 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 分子用紫外線吸收劑（p - 1 ) 1 〇 m g，置入樣品單元（c e 1 1 ) 中，在氮氣環境下以每分鐘5 °C昇溫，作成D ΤΑ圖線，求 出此 D Τ Α圖線的基礎線（b a s e 1 i n e )的延長線與高峰線 (p e a k 1 i n e )的延長線之焦點，以其作爲熔融開始溫度。 後述之環狀亞胺酯化合物的含有率及熔融開始溫度，係以 同樣的作法求出。 (實施例2 ) 首先，將鄰氨基苯甲酸1 3 · 7 g ( 0 · 1莫耳）、吡啶7 · 7 4 g (0.098莫耳）及丙酮200ml置入與實施例1同樣的四口 燒瓶中，攪拌1 〇分鐘使其溶解。對此四口燒瓶，用滴下 漏斗，將對苯二甲酸二氯化物1 Q · 2 g ( Q · 0 5莫耳）溶解於 丙酮1 Ό Ο τη 1中所成的溶液，於室溫下，以1小時的時間滴 入之後，在回流下使其進行1小時的醯胺化反應，得到含 有 Ν, Ν' -雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）之固形分的漿 液。自此漿液將固形分過濾篩別，以水3 0 Q m 1水洗後，將 其乾燥，得到固形分 1 8 . 2 g。然後，將乾燥之固形分 1 8 . 0 g >醋酸酐102g(l莫耳）及甲苯100ml置入四口燒 瓶中，在回流下使其進行6小時之亞胺酯化反應，使其冷 卻至室溫後，將固形分過濾篩別。將過濾篩別之固形分以 丙酮1 0 0 m 1洗淨後，將其乾燥，得到含有環狀亞胺酯化合 物的固形分 1 4 . 8 g。最後，將此固形分 1 4 g及甲醇6 8 g 置入燒瓶中，於攪拌下，加入1 %甲醇鈉甲醇溶液2 . 1 4 g， 於2 5 °C下攪拌3 0分鐘再進行鹼處理。將經鹼處理的固形 分過濾篩別，以4 0 °C的溫水1 4 G g進行水洗處理。使經水 22 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 洗處理的固形分以1 〇 〇 °c的熱風乾燥機乾燥2小時，得到 微黃色粉末1 3 · 4 9。對此微黃色粉末進行分析之下，得知 係含有環狀亞胺酯化合物9 9 . 9 8 %，熔融開始溫度爲3 0 7 °C。以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑（P - 2 )。 (實施例3 ) 首先，將N-羧基-鄰氨基苯甲酸酐16. 3g (0.1莫耳）、 口比卩定7.74g (0.098莫耳）及丙酮2Q〇ml置入與實施例1 同樣的四口燒瓶中，攪拌1 〇分鐘使其溶解。對此四Π燒 瓶，用滴下漏斗，將對苯二甲酸二氯化物 1 〇 · 2 9 ( 〇 · 0 5 莫耳）溶解於丙酮1 0 0 m 1中所成的溶液，於室溫下’以1 小時的時間滴入之後，在回流下使其進行1小時@ ^ 反應，得到含有環狀亞胺酯化合物之固形分的_ '液° 發液將含有環狀亞胺酯化合物的固形分過濾篩别j ^ 3 Ο Ο ΤΠ 1水洗後，將其乾燥，得到固形分15 · 8 g °然後’ k 此經乾燥的固形分1 5 g及水4 8 g置入燒瓶中’於撰丨半下* 加入1 %碳酸鈉水溶液3 · 9 6 g，於3 0 °C下攪拌3 0分纟里再1進
行鹼處理。將經鹼處理的固形分過濾篩別’以6 0 °C W ^ A 1 3 0 g進行水洗處理。使經水洗處理的固形分以1 0 " 制·丨卜卜微黃 風乾燥機乾燥2小時，得到微黃色粉末14 ·4 g ° @ > 色粉末進行分析之下，得知係含有環狀亞胺醋化1=3 @ 9 9 · 9 6 %，熔融開始溫度爲3 Ο 5 °C。以此作爲熱可塑性问 子用紫外線吸收劑（P - 3 )。 (實施例4 ) 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 23 200303332 首先，將鄰氨基苯甲酸1 3 . 7 g ( ο . 莫耳）、氫氧化鉀 5.32g(0.095莫耳）及水ΐ〇0πα置入與實施例1同樣的四 口燒瓶中，攪拌1 ◦分鐘使其溶解。對此四口燒瓶，用滴 下漏斗，將對苯二甲酸二氯化物1 〇 · 2 g ( 〇 · Q 5莫耳）溶解 於丙酮2 〇 〇 m 1中所成的溶液，於室溫下，以1小時的時間 滴入之後，在回流下使其進行1小時的醯胺化反應，得到 含有Ν, Ν'-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）之固形分的漿 液。自此漿液將固形分過濾篩別，以水3 〇 q m 1水洗後，將 其乾燥，得到固形分1 9 · 8 g。然後，將乾燥之固形分 19.8g、醋酸酐l〇2g(l莫耳）及甲苯i〇0mi置入四口燒 瓶中，在回流下使其進行6小時之亞胺酯化反應，使其冷 卻至室溫後’將固形分過濾篩別。將過濾篩別之固形分以 丙酮1 0 0 m 1洗淨後，將其乾燥，得到含有環狀亞胺酯化合 物的固形分1 5 · 4 g。最後，將此固形分1 5 g及水3 5 g置入 燒瓶中，於攪拌下，加入1 %氫氧化鉀水溶液7 . 7 5 g，於 2 5 °C下攪拌3 Q分鐘再進行鹼處理。將經鹼處理的固形分 過濾篩別’以6 G °C的溫水1 6 Q g進行水洗處理。使經水洗 處理的固形分以1 0 0 °C的熱風乾燥機乾燥2小時，得到微 黃色粉末1 4 _ 4 g。對此微黃色粉末進行分析之下，得知係 含有環狀亞胺酯化合物9 9 . 8 S %，熔融開始溫度爲3 〇 i。(：。 以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑（p _ 4 )。 (比較例1 ) 將實施例1中得到之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 (p - 1 ) 1 0 g及1 X 1 0 -2 %氫氧化鈉水溶液；L 〇 Q Q m 1置入燒杯 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 9, 200303332 中，以均質攪拌機進行1小時攪拌後，將固形分過濾篩別。 將經過濾篩別的固形分及水1 ο 〇 Q m 1置入燒杯中，再以均 質攪拌機攪拌1小時後，將固形分過濾篩別。合計反覆進 行上述的操作3次，將經過濾篩別的固形分在1 0 〇 °C下乾 燥1小時，得到微黃色粉末。對此微黃色粉末進行分析之 下，得知係含有環狀亞胺酯化合物1 〇 〇 ·◦ Q %，熔融開始溫 度爲 3 1 1 °C。以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 (R - 1 )。 (比較例2 ) 除了未施行鹼處理之外，其餘係與實施例 1同樣的作 法，得到微黃色粉末1 6 . 9 g。對此微黃色粉末進行分析之 下，得知係含有環狀亞胺酯化合物 9 9 . Ο 1 %，熔融開始溫 度爲 2 9 5 °C。以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 (R - 2 )。 試驗分類2 (熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之調製’其 2 ) (實施例5 ) 首先，將鄰氨基苯甲酸1 3 · 7 g ( Q · 1莫耳）、無水碳酸鈉 5.19g(0.049莫耳）及水100ml置入具備有溫度計、攪拌 機、回流冷卻器及滴下漏斗的四口燒瓶中，攪拌1 〇分鐘 使其溶解。對此四口燒瓶，用滴下漏斗，將對苯二甲酸二 氯化物 1 0 . 2 g (◦· 0 5莫耳）溶解於丙酮 3 0 0 m 1所成的溶 液，於室溫下，以1小時的時間滴入之後，在回流下使其 進行1小時的醯胺化反應，得到含有N , N '-雙（鄰羧基苯 25 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 基對苯二甲醯胺）之固形分的紫液。自此獎液將固形分過 濾篩別，以水 3 0 0 m 1水洗後，將其乾燥，得到固形分 1 9 · 6 g。然後，將乾燥之固形分 1 9 · 6 g、醋酸酐 1 0 2 g ( 1 莫耳）及甲苯100ml置入四口燒瓶中，在回流下使其進行 6小時之亞胺酯化反應，使其冷卻至室溫後，將固形分過 濾篩。將過濾篩別之固形分以丙酮1 〇 Q m 1洗淨後，將其 乾燥，得到含有環狀亞胺酯化合物的固形分1 7 · 2 g。最後， 將此固形分1 7 g及水6 8 g置入燒瓶中，於攪拌下，加入 1 %氫氧化鈉水溶液2 . 6 6 g，於2 5 °C下攪拌3 0分鐘再進行 鹼處理。將經鹼處理的固形分過濾篩別，以 6 0 °C的溫水 1 6 0 g進行水洗處理。使經水洗處理的固形分以1 Q 0 t的熱 風乾燥機乾燥2小時，得到微黃色粉末1 6 · 5 g。對此微黃 色粉末進行分析之下，得知係含有環狀亞胺酯化合物 9 9 . 9 9 %，減量開始溫度爲3 0 4 °C。以此作爲熱可塑性高分 子用紫外線吸收劑（P - 5 )。 減量開始溫度，係用熱重量分析計（理學公司製商品名 T A S 2 0 0 )如後述般求出。精確秤量熱可塑性高分子用紫外 線吸收劑（P - 1 ) 1 〇 m g，置入樣品單元（c e 1 1 )中，在氮氣環 境下以每分鐘5 °C昇溫，作成T G圖線，以此T G圖線的基 礎線的變化點作爲減量開始溫度。後述減量開始溫度係以 同樣的作法求出。 (實施例6 ) 首先，將鄰氨基苯甲酸1 3 · 7 g ( 0 . 1莫耳）、吡啶7 · 7 4 g (0.098莫耳）及丙酮200ml置入與實施例5同樣的四口 26 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 燒瓶中，攪拌 1 〇分鐘使其溶解。對此四口燒瓶，用滴下 漏斗，將對苯二甲酸二氯化物1 〇 · 2 g ( 0 · 0 5莫耳）溶解於 丙酮1 0 0 m 1中所成的溶液，於室溫下，以1小時的時間滴 入之後，在回流下使其進行1小時的醯胺化反應，得到含 有 N , N '-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）之固形分的漿 液。自此漿液將固形分過濾篩別，以水3 0 0 m 1水洗後，將 其乾燥，得到固形分 1 7 . 9 g。然後，將乾燥之固形分 1 7 . 9 g '醋酸酐l〇2g(l莫耳）及甲苯 100ml置入四口燒 瓶中，在回流下使其進行6小時之亞胺酯化反應，使其冷 卻至室溫後，將固形分過濾篩別。將過濾篩別之固形分以 丙酮1 0 0 m 1洗淨後，將其乾燥，得到含有環狀亞胺酯化合 物的固形分 1 5 . 1 g。最後，將此固形分 1 4 g及甲醇 6 8 g 置入燒瓶中，於攪拌下，加入1 %甲醇鈉甲醇溶液2 · 0 1 g， 於2 5 °C下攪拌3 0分鐘再進行鹼處理。將經鹼處理的固形 分過濾篩別，以4 0 °C的溫水1 4 Q g進行水洗處理。使經水 洗處理的固形分以1 〇 〇 °c的熱風乾燥機乾燥2小時，得到 微黃色粉末1 3 . 5 g。對此微黃色粉末進行分析之下，得知 係含有環狀亞胺酯化合物 9 9 . 9 8 %，減量開始溫度爲3 0 0 °C。以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑（P _ 6 )。 (實施例7 ) 首先，將N -羧基-鄰氨基苯甲酸酐16.3g (0.1莫耳）、 吡啶7.74g (0.098莫耳）及丙酮2Q〇ml置入與實施例5 同樣的四口燒瓶中，攪拌 1 〇分鐘使其溶解。對此四口燒 瓶，用滴下漏斗，將對苯二甲酸二氯化物1 〇 · 2 g ( 0 . 0 5莫 27 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 耳）溶解於丙酮1 Q Q m 1中所成的溶液，於室溫下 時的時間滴入之後，在回流下使其進行1小時的 應，得到含有環狀亞胺酯化合物之固形分的漿液 液將含有環狀亞胺酯化合物的固形分過濾篩： 3 0 0 m 1水洗後，將其乾燥，得到固形分1 6 . 1 g。 乾燥之固形分1 5 g及水4 8 g置入四口燒瓶中，在 入1 %碳酸鈉水溶液4 · 6 6 g，於3 0 °C下攪拌3 0分 驗處理。將經鹼處理的固形分過濾篩別，以 60 1 3 0 g進行水洗處理。使經水洗處理的固形分以1 風乾燥機乾燥2小時，得到微黃色粉末1 4 . 3 g。 色粉末進行分析之下，得知係含有環狀亞胺丨 9 9 · 9 7 %，減量開始溫度爲2 9 0 °C。以此作爲熱可 子用紫外線吸收劑（P - 7 )。 (實施例8) 首先，將鄰氨基苯甲酸13.7g (0·1莫耳）、 5.32g(Q.〇95莫耳）及水100ml置入與實施例5 口燒瓶中，攪拌1 〇分鐘使其溶解。對此四口燒 下漏斗，將對苯二甲酸二氯化物1 〇 . 2 g ( 0 · 0 5 | 於丙酮2 0 0 m 1中所成的溶液，於室溫下，以1小 滴入之後，在回流下使其進行1小時的醯胺化反 含有 Ν, Ν'-雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）之固 液。自此漿液將固形分過濾篩別，以水3 Q 0 m 1水 其乾燥，得到固形分 1 9 . 7 g。然後，將乾燥 1 9 . 7 g >醋酸酐102g(l莫耳）及甲苯100ml置 312/發明說明書(補件)92-03/91133 729 ，以1小 醯胺化反 。自此漿 引J，以水 然後，將 攪拌下加 鐘再進行 t的溫水 〇 〇 °c的熱 對此微黃 i旨化合物 塑性高分 氫氧化鉀 同樣的四 瓶，用滴 I耳）溶解 時的時間 應，得到 形分的漿 洗後，將 之固形分 入四口燒 28 200303332 瓶中，在回流下使宜推汽e ( + …進丫了 6小時之亞胺酯化反應，使其冷 卻至室溫後，將固形分渦# # t力過/慮細別。將過濾篩別之固形分以 丙酮1 0 0 m 1洗淨後，腾甘妒 ^ ^其’得到含有環狀亞胺酯化合 物的固形分1 5 · 5 q。昜後 9取後爿寸此固形分1 5 g及水3 5 g置入 燒瓶中，於攪拌下，加λ Ί。^ 刀口入1 $氫氧化鉀水溶液7 · 1 6 g，於 2 5 °C下攪拌 3 〇分鐘苗、、住t 、再進订鹼處理。將經鹼處理的固形分 過濾篩別’以6。C的溫水工6。g進行水洗處理。使經水洗 處理的固形分U 1 〇。°C的熱風乾燥機乾燥2小時，得到微 一色粉末· 1 9。封此微黃色粉末進行分析之下，得知係 含有環狀亞胺醋化合物99·89%，減量開始溫度爲ml。 以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑（ρ — 8 )。 (比較例3 ) 將實施例5所得之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 (p - 5 ) 1 0 9及i χ i 〇 - 2 %氫氧化鈉水溶液i Q Q Q m i置Α燒杯 中，以均質攪拌機進行i小時攪拌後，將固形分過濾篩別。 將經過濾篩別的固形分及水丄〇 〇 〇ml置入燒杯中，再以均 質攪拌機攪捽1小時後，將固形分過濾篩別。合計反覆進 行上述的操作3次，將經過濾篩別的固形分在丄〇 〇艺下乾 燥1小時，得到微黃色粉末。對此微黃色粉末進行分析之 下’得知係含有環狀亞胺酯化合物i Q Q . 〇 〇 %，減量開始溫 度爲3 〇 8 °C。以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 (R - 3 ) 〇 (比較例4 ) 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 29 200303332 除了未施行鹼處理之外，其餘係與實施例5同樣的作 法，得到微黃色粉末1 6 · 5 g。對此微黃色粉末進行分析之 下铪知係a有is狀亞胺化η物9 8 · 9 4 %，減量開始溫 度爲2 6 〇 t。以此作爲熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 試驗分類3 (熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之調製，其 3 ) (實施例9 ) 首先，將N -羧基-鄰氨基苯甲酸酐i6.3g((Kl莫耳）、 哦卩定7·743(〇·〇98莫耳）及丙酮2Q〇mi置入具備有溫度 計、攪拌機、回流冷卻器及滴下漏斗的四口燒瓶中，擾泮 1 〇分鐘使其溶解。對此四口燒瓶，用滴下漏斗，將對苯二 甲酸一氯化物10. 2g(0.〇5旲耳）溶解於丙酮100ml所成 的溶液’於室溫下，以小時的時間滴入之後，在回流下 使其進fj 1小時的釀肢化反應’得到含有環狀亞胺醋化合 物之固形分的漿液。自此漿液將含有環狀亞胺酯化合物的 固形分過濾篩別，以水3 ο ο ΤΠ 1水洗後，將其乾燥，得到固 形分1 6 · 0 g。然後’將乾燥之固形分1 5 g及水4 8 g置入燒 瓶中，於攪拌下，加入1 %碳酸鈉水溶液3 . 3 6 g，於3 0 °C 下攪拌3 0分鐘再進行鹼處理。將經鹼處理的固形分過濾 篩別，以6 0 °C的溫水1 3 0 g進行水洗處理。於經水洗處理 的固形分脫水後，以1 〇 〇 °C的熱風乾燥機乾燥2小時，得 到微黃色粉末1 4 · 4 g。對此微黃色粉末進行分析之下，得 知係含有環狀亞胺酯化合物 9 9 . 9 7 %，熔融開始溫度爲 30 312/發明說明書(補件)92_〇3/91133729 200303332 3 0 6 °C ，減量開始溫度爲3 0 0 °C。以此作爲熱可塑性高分 子用紫外線吸收劑（P - 9 )。 (實施例1 〇 ) 首先，將鄰氨基苯甲酸1 3 · 7 g ( ο · 1莫耳）、無水碳酸鈉 5.19g(0.〇49莫耳）及水100ml置入與實施例9同樣的四 口燒瓶中，攪拌1 〇分鐘使其溶解。對此四口燒瓶，用滴 下漏斗，將對苯二甲酸二氯化物1 Q · 2 g ( 0 · 0 5莫耳）溶解 於丙酮3 〇 〇 m 1所成的溶液，於室溫下，以1小時的時間滴 入之後，在回流下使其進行1小時的醯胺化反應，得到含 有 Ν, Ν' -雙（鄰羧基苯基對苯二甲醯胺）之固形分的漿 液。自此漿液將固形分過濾篩別，以水3 0 0 m 1水洗後，將 其乾燥，得到固形分 H 8 g。然後，將乾燥之固形分 19.8g、醋酸酐l〇2g(l莫耳）及甲苯100ml置入四口燒 瓶中，在回流下使其進行6小時之亞胺酯化反應，使其冷 卻至室溫後，將固形分過濾篩別。將過濾篩別之固形分以 丙酮1 Q Q m 1洗淨後，將其乾燥，得到含有環狀亞胺酯化合 物的固形分1 7 · 3 9。最後，將此固形分1 5 g及水4 8 g置入 燒瓶中，於攪拌下，加入1 %氫氧化鉀水溶液3 · 4 7 g，於 2 5 °C下攪拌3 〇分鐘再進行鹼處理。將經鹼處理的固形分 過濾篩別，以6 0 °C的溫水1 6 〇 g進行水洗處理。使經水洗 處理的固形分以1 0 〇 °C的熱風乾燥機乾燥2小時，得到微 黃色粉末1 4 · 8 g。對此微黃色粉末進行分析之下，得知係 含有環狀亞胺酯化合物9 9 . 9 8 %，熔融開始溫度爲3 q 7 t， 減量開始溫度爲2 9 8 °c。以此作爲熱可塑性高分子用紫外 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 . 200303332 線吸收劑（p - 1 〇 )。 (比較例5 ) 將實施例 1 〇所得之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 (P-lO)lOg及1Χ10_2%氫氧化鈉水溶液lOQOml置入燒杯 中，以均質攪拌機進行1小時攪拌後，將固形分過濾篩別。 將經過濾篩別的固形分及水1 〇 〇 〇 m 1置入燒杯中，再以均 質攪拌機攪拌1小時後，將固形分過濾篩別。合計反覆進 行上述的操作3次，將經過濾篩別的固形分在1 0 0 °C下乾 燥1小時，得到微黃色粉末。對此微黃色粉末進行分析之 下，得知係含有環狀亞胺酯化合物1 〇 〇 · Q 〇 %，熔融開始溫 度爲3 1 1 °C ，減量開始溫度爲3 0 8 °C。以此作爲熱可塑性 高分子用紫外線吸收劑（R - 5 )。 (比較例6 ) 除了未施行鹼處理之外，其餘係與實施例1 Q同樣的作 法，得到微黃色粉末1 5 . 1 g。對此微黃色粉末進行分析之 下，得知係含有環狀亞胺酯化合物 9 9 . 2 0 %，熔融開始溫 度爲2 9 7 °C ，減量開始溫度爲2 6 6 t：。以此作爲熱可塑性 高分子用紫外線吸收劑（R - 6 )。 試驗分類 4 (熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之紫外線吸 收能的評價） 將試驗分類1〜3中所調製之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑 1 · 0 mg，溶解到特級試藥之 1 , 1 , 2 , 2 -四氯乙烷 2〇0ml中，用分光光度計（日立製作所公司製之分光光度 32 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 計U - 2 0 0 ◦)，測定 3 5 Ο n m的透過率，以下述的基準進行 評價，將結果彙整示於表1中。 評價基準： ◎:透過率未滿25% 〇：透過率爲25%以上未滿26% △:透過率爲26%以上 試驗分類5 (熱可塑性高分子用紫外線吸收劑用於聚對苯 二甲酸乙二醇酯之添加·混練的情況之評價） 將試驗分類1〜3中所調製之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑用於極限黏度 〇 . 7 0的聚對苯二甲酸乙二醇酯之添 加·混練的情況之耐熱性及透明性，以下述的方法進行評 價。將結果彙整示於表1。 •耐熱性 將聚對苯二甲酸乙二醇酯樹脂片1 0 0份與試驗分類1〜3 中調製之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑2份進行乾式混 合，用雙螺杆擠壓機在2 8 0 °C下一邊混練之下進行熔融擠 壓，進行水冷，作成塑膠粒後，進行真空乾燥，將經真空 乾燥之塑膠粒1 〇 9置入試驗管，於3 0 0 °C的烘箱中，製備 經1 〇分鐘加熱熔融者（B )與經6 0分鐘加熱熔融者（T )。 以肉眼觀察兩者的外觀，以下述的基準進行評價。 評價基準： 〇：B與T沒有差異，於T看不到有燒焦等之異常情形。 △ : T僅較B稍微黃化，於T看不到燒焦等之異常情形。 33 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 χ ·· T較B明顯地黃化，T的一部份可看到燒焦之情形。 •透明性 將聚對苯二甲酸乙二醇酯樹脂片1 〇 〇份與試驗分類1 ~ 3 中調製之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑2份進行乾式混 合，用雙螺杆擠壓機在2 8 0 °C下一邊混練之下藉由Τ型模 具進行丨谷融擠壓，再於約5 〇 °C的冷卻輕進行冷卻，製作成 厚度約1 m m的非晶性的片狀物。另外，以不混合熱可塑性 高分子用紫外線吸收劑之下同樣的製作成的片狀物作爲空 白樣品，以下述的基準進行評價。 評價基準： ◎:具有與空白樣品同等的透明性。 〇：較空白樣品有極少的濛霧。 △:較空白樣品稍有濛霧。 X :較空白樣品有明顯的濛霧。 •作業性 將聚對苯二甲酸乙二醇酯樹脂片i 0 〇份與試驗分類1〜3 中調製之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑2份進行乾式混 合，用雙螺杆擠壓機在2 8 0 °C下一邊混練之下進行熔融濟 壓之操作連續6小時，就擠壓機的機腹之附著物的有無， 於熔融擠壓出料開始1小時後、3小時後、6小時後以肉 眼觀察，以下述的基準進行評價。又，此附著物，主要係 再操作中昇華的環狀亞胺酯化合物所附著者，此附著物$ 多，則會損及作業環境。 評價基準： 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 ◎:於6小時後仍未見有附著物。 〇：於3小時後雖未見有附著物，惟，於6小時後可看 見附著物。 △:於1小時後雖未見有附著物，惟，於3小時後可看 見附著物。 X :於1小時後可看見附著物。 試驗分類6 (熱可塑性高分子用紫外線吸收劑用於聚碳酸 酯之添加·混練的情況之評價） 將試驗分類1〜3中調製之熱可塑性高分子用紫外線吸收 劑用於聚碳酸酯（帝人化學公司製，商品名潘萊特）之添 加·混練之情況的耐熱性及透明性以下述的方法進行評 價。將結果彙整示於表1。 •耐熱性 將聚碳酸酯樹脂片1 Q Q份與試驗分類1〜3中調製之熱可 塑性高分子用紫外線吸收劑2份進行乾式混合，用雙螺杆 擠壓機在 2 9 0 °c下一邊混練之下進行熔融擠壓，進行水 冷，作成塑膠粒後，在1 〇 Q °C下進行真空乾燥5小時。之 後，係與試驗分類5同樣地進行評價。 •透明性 將聚碳酸酯樹脂片1 Q Q份與試驗分類1〜3中調製之熱可 塑性高分子用紫外線吸收劑2份進行乾式混合，用雙螺杆 擠壓機在2 9 0 °c下一邊混練之下藉由τ型模具進行熔融擠 壓，再於約 5 0 °c的冷卻輥進行冷卻，製作成厚度約 1 mm 的片狀物。之後，係與試驗分類5同樣地進行評價。 35 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 •作業性 將聚碳酸酯樹脂片1 Q Q份與試驗分類1〜3中調製之熱可 塑性高分子用紫外線吸收劑2份進行乾式混合，用雙螺杆 擠壓機在2 9 Q °C下一邊混練之下進行熔融擠壓之操作連續 6小時。之後，係與試驗分類5同樣地進行評價。
36 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332
熱可塑性高分子用紫外線吸收劑 評價 分類 種類 含有率 熔融開始 減量開始 紫外線 PET PC (%) 溫度 溫度 吸收能 耐熱性 作業 透明 耐熱 作業 透明 rc) (°C) 性 性 性 性 性 實施例 1 P-1 99 . 99 309 - ◎ 〇 〇 ◎ 〇 〇 〇 2 P-2 99. 98 30 7 - ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 〇 ◎ 3 P-3 99 . 96 305 - ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 4 P-4 99 · 88 301 - 〇 〇 ◎ 〇 〇 ◎ 〇 比較例 1 R-1 100 .00 311 - ◎ 〇 X X 〇 X X 2 R-2 99 . 01 295 - Δ X ◎ X X ◎ X 實施例 5 P-5 99 . 99 - 304 ◎ 〇 〇 ◎ 〇 〇 〇 6 P-6 99 · 98 - 300 ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 〇 ◎ 7 P-7 99. 97 - 290 ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 8 P-8 99. 89 - 271 〇 〇 ◎ 〇 〇 ◎ 〇 比較例 3 R-3 100 .00 - 308 ◎ 〇 X X 〇 X X 4 R-4 98 . 94 - 260 Δ X ◎ X X ◎ X 實施例 9 P-9 99. 97 306 300 ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 10 P-10 99. 98 307 298 ◎ 〇 ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 比較例 5 R-5 100 .00 311 308 ◎ 〇 X X 〇 X X 6 R-6 99. 20 297 266 Δ X ◎ X X ◎ X 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 於表1中， 含有率：熱可塑性高分子用紫外線吸收劑中之環狀亞胺 酯化合物的含有率（％) P E T :聚對苯二甲酸乙二醇酯 P C :聚碳酸酯 由表1的結果可知：實施例1〜1 0之各熱可塑性高分子 用紫外線吸收劑之任一者，皆有充分的紫外線吸收能、耐 熱性、透明性及作業性。其中尤以環狀亞胺酯化合物含有 率爲9 9 · 9重量％以上1 0 0重量％未滿的範圍，熔融開始溫 度爲 305~309 °c的範圍內及減量開始溫度爲 290~300 °c 的範圍內之實施例9及1 〇的各熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑特爲優異。相對照之下，比較例1、3及5之熱可 塑性高分子用紫外線吸收劑，雖是由未含有其他物質之實 質上爲環狀亞胺酯化合物的純品所構成者，但透明性及作 業性都差。又，比較例2、4及6之熱可塑性高分子用紫 外線吸收劑，則含有多量的其他物質，因而，環狀亞胺酯 化合物含有率雖係扣除此等之較低者，惟，紫外線吸收能 差，耐熱性及透明性也差。 (發明之效果） 如上述所了解般，於以上說明之本發明中，可得到之熱 可塑性高分子用紫外線吸收劑，具有後述的效果：其本身 耐熱性優異、即使添加到須要高混練溫度及成形溫度的聚 對苯二甲酸乙二醇酯或聚碳酸酯之類的熱可塑性高分子 中，亦可得到具有該熱可塑性高分子本來的透明性之成形 38 312/發明說明書(補件)92_〇3/91〗33729 200303332 品，而且，不會損及混練步驟及成形步驟中之作業性及作 業環境。
312/發明說明書(補件)92-03/91133729 39
Claims (1)
- 200303332 拾、申請專利範圍 1 · 一種熱可塑性高分子用紫外線吸收劑，其特徵在於， {系含有以下述式1 [式1 ]所表示之環狀亞胺酯化合物9 9 · 5重量％以上1 Ο 0重量％未 滿，且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 0 ~ 3 1 〇 °C ; 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲2 7 0 ~ 3 〇 5 °c ;之至少一方足夠的方式調 製而成。 2 _如申請專利範圍第項之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑，其中，含有以式i表示之環狀亞胺酯化合物9 9 . 9 重量％以上1 0 0重量％未滿，且係以使下述的熔融開始溫度 及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 5〜3 0 9 °c ; 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減里開始溫度爲290〜300C ;之至少一方足夠的方式調 40 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 製而成。 3 ·如申請專利範圍第2項之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑，其中，以足夠熔融開始溫度及減量開始溫度的雙方 之方式調製所成。 4 ·如申請專利範圍第3項之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑，其中，用於聚對苯二甲酸乙二醇酯者。 5 ·如申請專利範圍第3項之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑，其中，用於聚碳酸酯者。 6 . —種熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之製造方法，其 特徵在於，係經過下述之A步驟、B步驟及C步驟： A步驟：將含有由鄰氨基苯甲酸與對苯二甲酸二氯化物 在溶媒及鹼存在下進行醯胺化反應所生成的N , N 雙（鄰 羧基苯基對苯二甲醯胺）之固形分加以分離的步驟； B步驟：使A步驟中所分離之固形分中的N/n'-雙（鄰 羧基苯基對苯二甲醯胺）與醋酸酐，在溶媒存在下進行亞 胺酯化反應，再將所生成之含有以下述的式i所示之環狀 亞胺酯化合物的固形分加以分離之步驟； C步驟：將B步驟中所分離之固形分以驗性溶液處理， 再進行水洗處理，製得含有以下述式1 [式1]312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 所表示之環狀亞胺酯化合物99·5重量％以上10〇重量％未 滿，且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 0〜3 1 0 t ; 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲2 7 0 ~ 3 0 5 °C ;之至少一方足夠的方式調 製而成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑的步驟。 7 .如申請專利範圍第6項之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑之製造方法，其中，於C步驟中製得含有以式i所表 不之is狀亞胺酯化合物9 9 · 9重量％以上1 Q 〇重量％未滿， 且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差不熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 ◦ 5 ~ 3 0 9 t ; 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲2 9 Q〜3 0 〇 °C ;之至少一方足夠的方式調 製而成者。 8 ·如申請專利範圍第7項之熱可塑性高分子用紫外線吸 收劑之製造方法，其中，於C步驟中，以使熔融開始溫度 及減量開始溫度之雙方足夠的方式調製所成。 9 · 一種熱可塑性高分子用紫外線吸收劑之製造方法，其 特徵在於，係經過下述的a步驟及b步驟： a步驟：將含有由N -羧基-鄰氨基苯甲酐與對苯二甲酸 二氯化物在溶媒及鹼存在下進行亞胺酯化反應所生成的以 下述式1所表示之環狀亞胺酯化合物之固形分加以分離的 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 42 200303332所表示之環狀亞胺酯化合物9 9 . 5重量％以上1 0 Q重量％未 滿’且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 0 ~ 3 1 0 °C ; 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲2 7 0 ~ 3 0 5 °C ;之至少一方足夠的方式調 製而成之熱可塑性高分子用紫外線吸收劑的步驟。 1 〇 ·如申請專利範圍第9項之熱可塑性高分子用紫外線 吸收劑之製造方法，其中，於b步驟中製得含有以式i所 表示之環狀亞胺酯化合物9 9 . 9重量％以上i 〇 〇重量％未 滿’且係以使下述的熔融開始溫度及減量開始溫度： 熔融開始溫度：以差示熱分析之熔點測定所求出之熔融 開始溫度，該熔融開始溫度爲3 0 5 ~ 3 0 9。(：； 減量開始溫度：以熱重量測定所求出之減量開始溫度， 該減量開始溫度爲2 9 Q〜3 Q Q °C ;之至少一方足夠的方式調 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 43 200303332 製而成者。 11 .如申請專利範圍第 1 〇項之熱可塑性高分子用紫外 線吸收劑之製造方法，其中，於b步驟中，以使熔融開始 溫度及減量開始溫度之雙方足夠的方式調製所成。 44 312/發明說明書(補件)92-03/91133729 200303332 陸、（一0、本案指定代表圖爲：％_匱 (二）、本代表圖之元件代表符號簡單說明： 柴、本案若有化學式時，請揭不最能顯不發明特徵的化學 式：312/發明說明書(補件)/92-03/91133729
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