SU988817A1 - Способ получени тетрагидрофуранов - Google Patents
Способ получени тетрагидрофуранов Download PDFInfo
- Publication number
- SU988817A1 SU988817A1 SU803219270A SU3219270A SU988817A1 SU 988817 A1 SU988817 A1 SU 988817A1 SU 803219270 A SU803219270 A SU 803219270A SU 3219270 A SU3219270 A SU 3219270A SU 988817 A1 SU988817 A1 SU 988817A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diol
- benzene
- dehydrating agent
- trans
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000000190 1,4-diols Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N trans-decahydronaphthalene Natural products C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N trans-decalin Chemical compound C1CCC[C@@H]2CCCC[C@H]21 NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- BBLDTXFLAHKYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,5-tetramethyloxolane Chemical compound CC1(C)CCC(C)(C)O1 BBLDTXFLAHKYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LQWQULXTJGFMSB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydrobenzo[e][1]benzofuran Chemical class C1CCCC2C3CCOC3CCC21 LQWQULXTJGFMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N p-dimethylcyclohexane Natural products CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- -1 tetramethyl-2-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -trans-perhydronaphthalene Chemical compound 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
, .Изобретение относитс к способу :получени тетрагидрофуранов обгцей формулы лгде R , атом водорода или :низший алкил; R атом водорода или И Rg вместе с ;атомами углерода, с .которыми они св заны образуют транс-декалиновую систему, зам . щенную в положении 5 и 9 метилом, которые могут быть использованы дл получени душистых соединений. Известен способ получени 1,4-ди лов, например 2,2,5,5-тетраметилтет рагидрофурана дегидратацией 2,5-дим ;тилгексан-2,5-диола в присутствии в ;качестве дегидратирующего агента ди . метилсульфоксида (ДМСО), вз тых в мольном соотношении 1:12 соответственно , при 150-180 С. Выход целевог продукта 39,2% 1. Недостатками данного способа вл ютс низкий выход целевого продукта , а также проведение процесса при достаточно высокой температуре и использование большого избытка ДМСО. Цель изобретени - упрощение процесса , повышение выхода и хуасширение ассортимента целевых продуктов. Эта цель достигаетс тем, что согласно способу получени тетрагидрофуранов в качестве 1,4-диола используют 1 4-диол.формулы Ч 5 e-CH-cH -c-i s (Ц - тон где R ,R2. 34 имеют указанные значени в качестве дегидратирующего агента используют продукт взаимодействи диметилсульфоксида с триметилзшороиланом или бромом, вз тых в экви мол рных количествах, и процесс-. провод т в среде ароматического углеводорода при 20-110с в случае, в качестве дегидратирующего агента используют продукт взаимодействи диметилсульфоксида с триметилхлорсипаном , и в среде четыреххлористого углерода при температуре окружающей среды в случае, когда в качестве мэгидратирующего агента используют про дукт взаимодействи диметилсульфокси да с бромом. В качестве ароматического углеводорода используют бензол и толуол. .Процесс протекает в м гких услови х , в том числе и при комнатной температуре, в случае .диметилсульфок сида и триметилхлорсилана в среде ароматических углеводородов, предпоч тительно бензола или толуола, а в случае ДМСО и брома - в среде четыре хлористого углерода. Нагревание до 40-60 ускор ет процесс. Повышение температуры до110 С позвол ет заКончить реакцию за 12 мин, но при. этом несколько падает выход окиси за счет увеличени выхода побочных продуктов. Дегидратаци быстрее протекает в среде бензола, но из-за его токсичности в промыишенных услови х предпочтение следует отдавать толуол Выделение целевых продуктов осуществл ют известными способами, в частностихроматографией. В случае амброксида (пример 1) нет необходимости в хроматографическом разделении продукта реакции в npoivcauneHности , так как он может быть использован дл практических целей в виде смеси, учитыва что бициклогомофарнезолы (II) не вли ют на его запа Выход окисей при дегидратации дио лов, в которых хот бы одна из гидроксильных групп вл етс вторичной или третичной, составл ет 75-90%. ЦипервиЧные 1,4-диолы с указанньоми реагентами не вступают в реакцию. : Пример 1. Получение (3ciR,9a ЭЪК)-Зс«, 6, 6, 9о1-тетраметил-транс пергидронафто-С2 ,1-1э1-фурана (амбро сида) (I) , К раствору 78 мг (1 ммоль) абсолю ного ДМСО в 1 мл сухого толуола (или бензола) добавл ют 108 мг (1 ммоль) триметилхлорсилана. При этом выпадает белый осадок. К полученному реагенту приливают раствор 254 мг (1 ммоль) (IS, 2R, 8о|5)-2,5,8 -тетра метил-2-окси-1-(2-оксиэтил)-транс-пергидронафталина в 2,5 гдл сухого толуола (или- бензола) . Колбу с реакционной смесью погружают в вод ную баню, нагревают до 40-41 С и содержимое перемешивают до растворени осадка (5 мин). Реакционную смесь выдерживают нужное врем при заданной температуре разбавл ют толуолом (бензолом) или эфиром (5 мл) и промы вают водой, насыщенным раствором би карбоната натри , снова водой, сушат безводным сульфатом натри , отфильт ровывают и растворитель отгон ют в вакууме, кристаллический остаток на нос т на колонку с 4 г окиси алюмини , 3,5 степени активности, вещест ва элюируют под небольшим давлением смесью 5% этилацетата в гексане. Результаты приведены в таблице. Лмброксид (I ) , вымь1вающийс с колонки первым, перекристаллизовывают из этанола или метанола (т.пл. .7273 0 ) и идентифицируют сравнением с заведомым его образцом. Кроме амброк-, сида (I), образуетс небольшое количество смеси ненасыщенных изомерных спиртов бициклогог-юфарнезолов (II), которую также идентифицируют сравнением с ее заведонФлм образцом. Дегидратаци (IS, 2R, 8aS)-2,5,5, Ва тетраметил-2-окси-1-(2-оксиэтил)-транс-пергидронафталина (I). Пример 2 . Получение (3oiR, 9aS, 3bR)-3oi, 6, 6, 9о1-тетраметилi-транс-пергидронафто- (2,1-b)-фурана (амброксида) (1). К раствору 31,2 мг (0,4 ммоль) абсолютного ДМСО в 0,2 мл сухого четыреххлористого углерода добавл ют 32 мг (0,2 ммоль) брома и 0,03 мл четыреххлористого углерода. К полученному раствору добавл ют 50,8 мг (0,2 ммоль) (IS, 2R, 8aS)-2,5,5,8a-тетраметил-2-окси-1- (2-оксиэтил)-транс-пергидронафталина в 0,03 мл четыреххлористого углерода и смесь оставл ют сто ть при комн&тной температуре в течение 28 ч. к реакционной смеси добавл ют 10 Мл воды, эк.страгируют диэтиловым эфиром,промывают экстракт водой и сушат безводным сульфатом натри , отфильтровывают и растворитель отгон ют. Остаток (48,1 мг) хроматографируют на |колонке с 1,3 г силикагел . Получа1ют 38,8 мг (80,6%) амброксида (() и |3,9 мг--(8,3%) смеси бициклогомофар|незолов (II). Идентификацию соединений (I)и (II) провод т сравнением ;с их заведомыми образцами. j Пример 3. Получение (3oi,R, pdS , 9bS )-За,,6 ,6 ,9о|-тетраметил-транс -пергидронафто- (2 ,1- Ь) -фурана (ill). К реагенту, полученному из 39 мг ДМСО и 54 мг триметилхлорсилана в 0,5 мл абсолютного бензола, добавл ют раствор 127 мл (1R, 2R, 8aR)-2,5, 5 ,8с|-тетраметил-1- (2-оксиэтил) -2-окси-транС7пергидронафталина в 1,25 мл бензола и реакцию провод т, как описано , при . Через 3 ч она завершаетс . После обычной обработки и хроматографии выдел ют 105,8 мг .(89,7%) окиси (III) и 8,4 мг (7,1%-) смеси изомерных бициклогомофарнезалей (IV), которые идентифицируют сравнением с их заведомыми образцами. Пример 4. Получение смеси (3aS, 3bR, 9bS)- и (3aR, 3bR, 9aS, 9bS ) -6 ,6 ,9о1-триметилпергидронафто- (2,1-Ь)-фуранов (V) и (VI). К дегидратирующему реагенту, полученному из 39 мг ДМСО и 54 мг триметилхлорсилана в О,5 мл бензола,
добавл ют раствор 112 мг (15,. 2S,8aR-5 ,5,8в-триметил-1-(2-окс Иэтил)-2-окси-транс-пергидронафталйна в 2,2 МП бензола иреакцию провод т пр в течение 8 ч. Продукт (103 мг) хроматографйруют на колонке с б г силикагел . Колонку промывают гексаном , 3% этилацетата в гексане и диэтиловым эфиром. Получают 9 мг углеводородов , KOTojttse не исследуют, 69,6 мг смеси окисей, которые идентифицируют сравнением с их заведомыми образцам1, 11,4 мг смеси спиртов и 12 мг исходного дщола. По данным ГЖХ содержание; окисей (V) и (VI) составл ет соответственно 65,6 и 34,4% а общий выход окисной акции с учетом непрореагировавшего диола 75,2%.
Пример 5. Получение смеси (3aR, 9aS, 9bR)-2,2,3a,6,6,9а-гексаметил-транс-перридронафто- (2,1-Ь)-фуранов (VII).
К дегидратирующему реагенту, полученному из 156 мг ДМСО и 216 мг триметилхлорсилана в 2 мл абсолютного бензола, добавл ют раствор 276 мг (IS, 2R, 8aS)-2,5,5,8а-тетраметил-1- (2-метил-2-оксипропил)-2-окси-транс-пергидронафталина в 2 мп бензола и реакционную смесь выдерживают при до завершени реакции (3 ч). Продукт реакции (251 мг) перекристаллизовывают из ацетонитрила и получают 170мг окиси (VII), т.пл. 68|69°C , -23,4° (с 3,61} )Найдено , %: С 81,68, Н 12,18.
С ;1о Н у о .
Вычислено, %: С 81,75; Н 12,20.
ИК-спектр (CCf);978 см (окисное кольцо).
ЯМР-спектр (COCEj, внутренний стандарт ТМС, .д.): синглеты при 0,82 (6Н), 0,83 (ЗН) (Сб и Сдад метильные группы); 1,13 (ЗН), 1,16 (ЗН) и 1,32 (ЗН) метильные группы).
Маточники от кристаллизации (ttUMl / хроматографйруют на колонке с 5 г силикагел . Колонку npoiubmaior 5% ти ацетата в петролейном эфире. Получают 40 мг окиси (VII) и 38 мг (16,5%)
внутримол рного формацетал исходного гликол . Суммарный выход окиси (VII) 74,5%.
Пример 6. Получение 2,2,5,5тетраметилтетрагидрофурш а (ViII).
к реагенту, полученному из 39 мг ДМСО (0,5 ммоль) и 54 мг тримети хлорсилана (0,5 ммоль) в 0,5 мл сухого бензола, добавл ют растБСф 73 мг (0,5 ммоль) 2,5-диметилгексан-2,5тда1ола (I) (т.пл. 89-90 С) в 1,25 кп сухого бензола и смесь выдерживают при комнатной температуре () до эавершени реакции по данным ТСХ (75 ч). К сълес добавл ют 1,1 мл воды и экст
рагаруют 4 раза по 5 мл легкого петролейного эфира (фракци с температурой кипени до 45°С). Экстракт сушат безводнш4 сульфатом Натри отфильтротлваю-г и растворитель отгон ют из
колбы с ёлочным дефлегматором высотой 15 см. Остаток (70 мг), состо щий по данньо тех на силикагеле (растворитель 30% ацетона в петролейном эфире) из двух п тен, хрсматогравируют на колонке с 1,5 г силикагел (40/lOOyu). Петролейным эфиром №олывают 48 мг (75%) 2,2,5,5-тетраметилтетрагидрофурана (VI И) в виде бесцветной летучей жидкости, ,3995
(литературные данные hjj 1,4014. Смесью 5% диэтилового эфира в петролейном эфире вымывают 13,4 мг (21%) 2,5диметилгексен-2-ола-5 (fX) .
Преимущество этого способа перед
известным состоит в том, что он позвол ет повысить выход целевых продуктов до 75-90%, упростить процесс за счет щюведени процесса при более низкой температуре и, кроме .того, данный способ позвол ет получить новое соединение (VIM).
1:2:2
Толуол
84,03
15,Ь8
24
Claims (2)
- Формула изобретениfCnocdb получени тетрагидрофуранов общей формулыiinic(ПгДё К.Rj.R И Rg - атом водорода или низший алкил,.R --атом водорода или R, и ft, образуют транс-декалиновую систему, замещенную в положении 5 .и 9 метилом,: .дегидратацией.1,4-диола с использованием в качестве дегидратирующей агента диметилсульфоксида, о т л и а ю щ и и с тем, что, с цельюрощени .процесса, повышени выхода и расширени ассортимента целевых про дуктов, в качестве 1,4-диола исполъзуют 1,4-даол формулы II:Nс-сн-ац-с- 5СI АН ОН онгде R.Rg.R и R имеют вышеуказанные значени ,а в качестве дегидратирующего агента используют продукт взаимодействи диметилсульфОксида с триметилхлорсиланом или бромом, вз тых в эквимол рном количестве, и процесс провод т в среде ароматического углеводорода при 20-110 С, в случае, когда в качестве дегидратирующего агента используют продукт взаимодействи диметилсульфоксида с триметилхлорсиланом, и в среде четыреххлористого углерода при температуре окру саквдей среды,.в случае, когда в качестве дегидратирующего агента испрльзуют продукт взаимодействи диметилсульфоксида с бромом.
- 2. Способ по п.1, отличающий с тем, что в качестве арома-. тического углеводорода используют бензол или толуол.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1. Gjijes В,Т. и Beck Р.Е. Formation ofTetrahydrofuran derivatives from 1,1-dio Tn Dimethyl SyEfoxide ,- J. Org. Chem 1963, 28, c.l388 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803219270A SU988817A1 (ru) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Способ получени тетрагидрофуранов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803219270A SU988817A1 (ru) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Способ получени тетрагидрофуранов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU988817A1 true SU988817A1 (ru) | 1983-01-15 |
Family
ID=20932401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU803219270A SU988817A1 (ru) | 1980-12-18 | 1980-12-18 | Способ получени тетрагидрофуранов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU988817A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4918205A (en) * | 1987-09-30 | 1990-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alkylated dodechydronaphto[2,1-b]furans |
| WO2019138216A1 (en) | 2018-01-08 | 2019-07-18 | University Court Of The University Of St Andrews | Manganese-catalysed hydrogenation of esters |
-
1980
- 1980-12-18 SU SU803219270A patent/SU988817A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4918205A (en) * | 1987-09-30 | 1990-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alkylated dodechydronaphto[2,1-b]furans |
| WO2019138216A1 (en) | 2018-01-08 | 2019-07-18 | University Court Of The University Of St Andrews | Manganese-catalysed hydrogenation of esters |
| US12421200B2 (en) | 2018-01-08 | 2025-09-23 | University Court Of The University Of St Andrews | Manganese-catalysed hydrogenation of esters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU786898A3 (ru) | Способ получени оптического изомера 1-окси-3-замещенного 6,6-диметил6,6а,7,8,10,10а-гексагидро-9н-дибензо ( )пиран-9-она | |
| Compagnone et al. | Antileishmanial cyclic peroxides from the Palauan sponge Plakortis aff. angulospiculatus | |
| House et al. | Perhydroindan derivatives. XII. 6-Methoxyindanone and its derivatives | |
| Van Allan et al. | Dibenzoxanthene derivatives and related products from. beta.-naphthol and aldehydes or acetals | |
| Trifonov et al. | Isolation and structure elucidation of three metabolites from Verticillium intertextum: sorbicillin, dihydrosorbicillin and bisvertinoquinol | |
| US4116979A (en) | Process for the preparation of (-)-6a,10a-trans-6a,7,8,10a-tetrahydrodibenzo[b,d]-pyrans | |
| Asakawa et al. | Biotransformation of monoterpenoids,(−)-and menthols, terpinolene and carvotanacetone by Aspergillus species | |
| Mazza et al. | An improved synthesis of 1, 3-diphenyl-2-buten-1-ones (β-Methylchalcones) | |
| Marshall et al. | Total synthesis of (+-)-isonootkatone. Stereochemical studies of the Robinson annelation reaction with 3-penten-2-one | |
| Taniguchi et al. | Phrymarolin-I, a novel lignan from Phryma leptostachya L. | |
| TAGUCHI | Studies on the constituents of Vitex cannabifolia | |
| Iwanek | The synthesis of octamethoxyresorc [4] arenes catalysed by Lewis acids | |
| SU988817A1 (ru) | Способ получени тетрагидрофуранов | |
| US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
| Berson et al. | 7, 7-Dicarbomethoxycycloheptatriene | |
| Herz et al. | New pseudoguaianolides from Hymenoxys species. A new type of lactone closure | |
| KYOGOKU et al. | Studies on the Constituents of Guang-Dou-Gen (the Root of Sophora subprostrata CHUN et T. CHEN).(6). Isolation of Two New Flavanones | |
| De Giulio et al. | Terpenoids from the North Adriatic sponge Spongia officinalis | |
| Ojima et al. | The synthesis of benzannelated annulenes. Dibenzo-tetrakisdehydro-[18] annulene, and tribenzo-bisdehydro [14] annulene. | |
| DK144912B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede 2,6-methano- 3,4,5,6-tetrahydro-2h--1-benzoxociner | |
| Wiley et al. | Erythromycin. VII. The Structure of Cladinose1 | |
| De Giulio et al. | Norsesterterpenes from the North Adriatic sponge Ircinia oros | |
| Hanselmann et al. | Enantioselective Synthesis of a Wieland-Miescher Ketone Bearing an Angular Hydroxymethyl Group | |
| US3452051A (en) | Deoxyfrenolicins | |
| Birch et al. | A revised structure for neogmelinol: determinations of configurations in tetrahydrofuranoid lignans |