SU988814A1 - Orotic and omega-aminoacid salts preventing fatique development during exercise - Google Patents
Orotic and omega-aminoacid salts preventing fatique development during exercise Download PDFInfo
- Publication number
- SU988814A1 SU988814A1 SU792841539A SU2841539A SU988814A1 SU 988814 A1 SU988814 A1 SU 988814A1 SU 792841539 A SU792841539 A SU 792841539A SU 2841539 A SU2841539 A SU 2841539A SU 988814 A1 SU988814 A1 SU 988814A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- orotic
- fatique
- omega
- preventing
- during exercise
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 7
- 206010016256 fatigue Diseases 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N orotic acid Chemical class OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- 229960005010 orotic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 5
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 5
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 5
- YXUZGLGRBBHYFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 YXUZGLGRBBHYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical class NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229960004707 orotic acid monohydrate Drugs 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminobutyric acid Chemical compound CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003263 anabolic agent Substances 0.000 description 1
- 229940070021 anabolic steroids Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037081 physical activity Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Предлагаемые соединени формулы 1 обладают принципиально иным механизмом действи , чем амфетамин, что выгодно отличает их отИзвестных препаратов аналогичного назначени .The proposed compounds of formula 1 have a fundamentally different mechanism of action than amphetamine, which distinguishes them favorably from the well-known drugs of similar purpose.
Соль оротовой и у -a линoмacл нoй кислоты СЛОС-7) или оротовой и -аминокапроновой кислоты (ЛОС-8) выгодно отличаютс от амфетамина и тем, что, вл сь нормальным метаболитом обменных процессов организма, они не могут быть причислены к допингамOrotic salt and Y-a-linolic acid of SLOS-7) or orotic and-aminocaproic acid (LOS-8) differ favorably from amphetamine and by the fact that, being a normal metabolite of metabolic processes in the body, they cannot be classified as doping.
Соли оротовой кислоты и UJ -аминокислот формулы I получают аналогично известному способу 2 путем взаимодействи оротовой и у ам1лпомасп ной или 6 -аминокапроновой кислот в водной среде при нагревании 0,5-1 при 4О-105°С с последующим выделением целевого продукта.Salts of orotic acid and UJ -amino acids of formula I are obtained in a manner similar to the well-known method 2 by reacting orotic and ammonium or 6-aminocaproic acids in an aqueous medium by heating 0.5–1 at 4–105 ° C, followed by isolation of the desired product.
Предлагаемый способ получени солей типа I технологичен, все виды сырь не токсичны, доступны и разработанна технологи позвол ет организовать безотходное производство, не загр зн окружающую среду. The proposed method of obtaining type I salts is technological, all types of raw materials are non-toxic, available and the developed technology allows organizing waste-free production, without polluting the environment.
Пример 1. Соль оротовой и ly-аминомасл ной кислоты (ЛОС-7)оExample 1. Salt of orotic and ly-aminobutyric acid (LOS-7) o
В 3-х горлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником (Загружают 70,3 г (0,45 моль) моногидрата оротовой кислоты и 46,4 г (0,45 моль) Jf-аминомасл ной кислоты, приливают 600 мл дистиллированной воды инагревают при перемешивании водную суспензию при 70-90°С до полного растворени осадка. Затем перемешивают раствор при этой температуре еще 30 мин охлаждают его до комнатной температуры . На следующий день выпавший при охлаждении кристаллический продукт отфильтровывают, промывают в три приема 250 мл холодной воды, отжимают и сушат при 100-110°С до посто нного веса.A 3-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser (70.3 g (0.45 mol) of orotic acid monohydrate and 46.4 g (0.45 mol) of Jf-aminobutyric acid are added and 600 ml of distilled water and agitation with stirring, the aqueous suspension at 70-90 ° C until the precipitate dissolves. Then the solution is stirred at this temperature for another 30 minutes, cooled to room temperature. The next day, the crystalline product precipitated during cooling is filtered, washed in three doses with 250 ml of cold water , squeeze and dry pr 100-110 ° C until constant weight.
Из маточного раствора дополнительно выдел ют (после упаривани в вакууме до 1/2 первоначального объема охлаждени и фильтрации остатка) еще 20 г продукта с теми же характёристиками , что и у основного продукта .From the mother liquor, another 20 g of product with the same characteristics as the main product are additionally separated (after evaporation in vacuum to 1/2 of the initial cooling volume and filtration).
Обьий выход соли оротоЁой кислоты и IP-аминомасл ной кислоты составл ет 95 г (90,8% от теории, счита на моногидрат оротовой кислоты). Маточные растворы и отогнанна вода могут быть повторно использованы дл загрузки в последующих Синтезах.The total yield of the salt of orthoic acid and IP-aminobutyric acid is 95 g (90.8% of theory, based on orotic acid monohydrate). The stock solutions and distilled water can be reused for loading in subsequent Synthesis.
Целевой продукт представл ет собой мелкодисперсные кристаллы, умеренно растворимые в гор чей воде и нерастворимые в спиртах, бензоле, хлороформе и других органических растворител х с температурой плавлени выше 350°С.The target product is finely divided crystals, moderately soluble in hot water and insoluble in alcohols, benzene, chloroform and other organic solvents with a melting point above 350 ° C.
Элементный состав.Elemental composition.
Найдено, %: С 41,76; Н 5,25; N 16,12.Found,%: C 41.76; H 5.25; N 16.12.
Вычислено, %: С 41,70; Н 5,06, N 16,21, (дл ).Calculated,%: C, 41.70; H 5.06, N 16.21, (dl).
УФ-спектр (в воде):Б2о 6682 284 4822. ИК-спектр (таблетки с КВг); характеристические частоты 3500 (VNH) 1700 ( Vco) 1620 (ммэ Vcoo.e ) , 1490 (( ) , 1380 () см--. UV spectrum (in water): B2 6682 284 4822. IR spectrum (tablets with KBr); characteristic frequencies of 3500 (VNH) 1700 (Vco) 1620 (mme Vcoo.e), 1490 ((), 1380 () cm--.
Пример 2. Соль оротовой и -аминокапроновой кислоты (ЛОС-8Example 2. Salt orotic and-aminocaproic acid (VOC-8
В колбу загружают 70,3 г (0,45 моль) моногидрата оротовой кислоты и 71,1 г (0,54 моль) -аминокапроновой кислоты, приливают 600 мл дистиллированной воды и нагревают при перемешивании водную суспензию при 70-90°С до п рлного растворени осадка. Далее обрабатывают продукт аналогично описанному примеру 1.The flask is charged with 70.3 g (0.45 mol) of orotic acid monohydrate and 71.1 g (0.54 mol) of aminocaproic acid, 600 ml of distilled water are added and the aqueous suspension is heated with stirring at 70-90 ° C to r Dissolve the precipitate. Next, process the product as described for example 1.
Получают 114,7 г (около 100% от теории, счита на моногидрат оротовой кислоты) соли оротовой кислоты и 6 -аминокапроновой кислоты.114.7 g (about 100% of theory, based on orotic acid monohydrate) salts of orotic acid and 6-aminocaproic acid are obtained.
Температура плавлени соли вьше 350С.Salt melting point is higher than 350 ° C.
Элементный состав.Elemental composition.
Найдено, %: С 46,17; Н 6,08,N 14,57.Found,%: C 48.17; H 6.08, N 14.57.
Вычислено, %: С 45,99; Н 5,97/ N 14,62.Calculated,%: C 45.99; H 5.97 / N 14.62.
УФ-спектр (в воде); ооб 10.591 461 7.692.UV spectrum (in water); General Report 10.591 461 7.692.
ИК-спектр (таблетки с КВг): характеристические частоты 3460 (л/цц) 1700 (л)), 1630 (л)СОО-), 1510 ( NHj), 1380 (Л) coo в) см--.IR spectrum (tablets with KBG): characteristic frequencies 3460 (l / jc) 1700 (l)), 1630 (l) COO-), 1510 (NHj), 1380 (L) coo c) cm--.
Оценка вли ни препаратов на развитие утомлени у белых мыией и вы вление механизма влени , в частности оценка динамики содержани гликогена в печени животных в ходе эксперимента приведены в таблице.The assessment of the effect of drugs on the development of fatigue in whites and the identification of the mechanism of appearance, in particular, the assessment of the dynamics of glycogen content in the liver of animals during the experiment are given in the table.
Опыты провод т на белых мышах, начальный вес которых 18-20 г. В течение недели животные наход тс в стационарных услови х вивари , причем опытные животные получают ЛОС-7 и ЛОС-В per OS в дозе 50 мг/кг, а контрольным вводитс физиологический раствор в соответствующем объеме .The experiments were carried out on white mice, the initial weight of which is 18-20 g. During the week, the animals are in the stationary conditions of the vivarium, and the experimental animals receive LOS-7 and LOS-B per OS at a dose of 50 mg / kg, and the control ones are administered saline solution in the appropriate volume.
После недели приема препарата мышей помещают в бассейн с водой (t 28°С), длиной 180 см, шириной 30 см, глубиной 30 см.After a week of taking the drug, the mice are placed in a pool of water (t 28 ° C), 180 cm long, 30 cm wide, 30 cm deep.
Целью эксперимента вл етс определение времени 25-го проплывани по сравнению с продолжительностью первого проплывани . Оказываетс , что контрольные животные увеличивают врем проплывани с 9 до 15 с (1,7 раза) по сравнению с исходным, а опытные, получавшие оротовую кислоту с 9 до 11 с (1,2 раза), получав1гте соединение - соль оротовой кислоты и 2 -аминомасл ной кислоты с 9 до 10 с (1,1 раза), соль оротовой и аминокапроновой кислоты с 9 до 12 с (в 1,3 раза). CJ}eдoвaтeльнo, соль оротовой и J -аминомасл ной кислоты (ЛОС-7) оказываетс наиболее эффек тивным соединением (различи по всем параметрам по сравнению с груп пой, получившей только оротовую кис лоту, достоверны ,05). Выраженный эффект препараты оказывают в дозе 50 мг/кг по сравнению с контрольными животными и животными , получавшими оротовую кислоту. Изучение динамики,содержани гликогена в печени в ходе эксперимента показывает, что все препараты преп тствуют расходование его в ходе физических нагрузок. Наименьший процент расхода гликогена отмечен при использовании препарата ЛОС-7 (Р 0,001-0,05).Эти данные свидетельствуют о кор рел ции между степенью предупреждени развити утомлени при физических нагрузках и расходом гликогена и позвол ют выдвинуть гипотезу о том, что в механизме предупреждающего развитие утомлени при физичес кой нагрузке эффекта П(С-1 важную роль играет- увеличение им запасов последнего в печени. Исследуемые соединени ЛОС-7 и ЛОС-8 обеспечивают по сравнению с существующими средствами дл предупреждени развити утомлени при физических нагрузках у млекопитающих, например по сравнению с фенг1мином (амфетамином) и анаболическими стероидами , следующие преимуществаJ предлагаемые соли вл ютс нормальным метаболитом обменных процессов организма мпекопитак цих и допускают длительный повторный курсовой прием, преп тствуют расходу энергетических запасов (гликогена) в организме, тогда как фенилалкиламины вызывают их распад. Предлагаемые соли не вл ютс допингом, т.е. их применение не запрещено. Полученные данные могут быть использованы в конном спорте, где ост ро стоит проблема предупреждени развити утомлени у лошадей при больших физических нагрузках. В перспективе полученные данные могут быть использованы в медицинских цел х и, в частности в спортивной медицине с целью профилактики утомлени у спортсменов разных йидов спорта.The purpose of the experiment is to determine the time of the 25th swim compared to the duration of the first swim. The control animals appear to increase the swimming time from 9 to 15 s (1.7 times) compared to the initial one, and the experimental animals that received orotic acid from 9 to 11 s (1.2 times), receiving 1gte compound — orotic acid salt and 2 - aminobutyric acid from 9 to 10 s (1.1 times), salt of orotic and aminocaproic acid from 9 to 12 s (1.3 times). CJ} Educt, a salt of orotic and J-aminobutyric acid (LOS-7) is the most effective compound (differences in all parameters compared with the group that received only orotic acid are reliable, 05). A pronounced effect of drugs have a dose of 50 mg / kg compared with control animals and animals treated with orotic acid. A study of the dynamics of glycogen content in the liver during the experiment shows that all drugs prevent it from being used during exercise. The smallest percentage of glycogen consumption is observed when using LOS-7 (P 0.001-0.05). These data indicate a correlation between the degree of prevention of the development of fatigue during exercise and glycogen consumption and suggest the hypothesis that in the mechanism of warning the development of fatigue during physical exertion of the effect of P (C-1 plays an important role - their increase in the reserves of the latter in the liver. The studied compounds of LOS-7 and LOS-8 provide, compared to the existing means to prevent the development of fatigue When exercising in mammals, for example, compared with feng1min (amphetamine) and anabolic steroids, the following advantagesJ the proposed salts are a normal metabolite of metabolic processes in the body mpekopitakih whereas phenylalkylamines cause their decomposition. The proposed salts are not doping, i.e. their use is not prohibited. The obtained data can be used in equestrian sports, where the problem of preventing the development of fatigue in horses during heavy physical activity remains. In the future, the data obtained can be used for medical purposes and, in particular, in sports medicine in order to prevent fatigue in sportsmen of various sports.
9+0,2 10+0,1 1,1+0,029 + 0.2 10 + 0.1 1.1 + 0.02
9+0,1 12+0,2 1,3+0,029 + 0.1 12 + 0.2 1.3 + 0.02
Содержание гликогена у интактных животных 2,6%.The content of glycogen in intact animals is 2.6%.
Отношение исходного времени проплывани к крнечному. The ratio of the initial sailing time to krnechnoe.
0,050.05
2,6+0,052.6 + 0.05
0,050.05
2,39+0,042.39 + 0.04
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792841539A SU988814A1 (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Orotic and omega-aminoacid salts preventing fatique development during exercise |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792841539A SU988814A1 (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Orotic and omega-aminoacid salts preventing fatique development during exercise |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU988814A1 true SU988814A1 (en) | 1983-01-15 |
Family
ID=20860000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792841539A SU988814A1 (en) | 1979-11-20 | 1979-11-20 | Orotic and omega-aminoacid salts preventing fatique development during exercise |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU988814A1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990010625A1 (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'biolar' Akademii Nauk Sssr | OROTATE OF α-AMINO-β-PHENYL-BUTYRIC ACID |
| WO2003049730A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Magral Limited | Treatment of statin side effects using uridine derivatives |
| JP2004531468A (en) * | 2000-11-29 | 2004-10-14 | マグラル・リミテッド | Statin side effects treatment |
| EA011957B1 (en) * | 2004-11-16 | 2009-06-30 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Use of hydroxytyrosol for muscle recovery |
-
1979
- 1979-11-20 SU SU792841539A patent/SU988814A1/en active
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990010625A1 (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'biolar' Akademii Nauk Sssr | OROTATE OF α-AMINO-β-PHENYL-BUTYRIC ACID |
| JP2004531468A (en) * | 2000-11-29 | 2004-10-14 | マグラル・リミテッド | Statin side effects treatment |
| EP1343488A4 (en) * | 2000-11-29 | 2005-05-04 | Magral Ltd | Treatment of statin side effects |
| WO2003049730A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Magral Limited | Treatment of statin side effects using uridine derivatives |
| EP1465616A4 (en) * | 2001-12-13 | 2005-04-06 | Magral Ltd | Treatment of statin side effects using uridine derivatives |
| JP4781629B2 (en) * | 2001-12-13 | 2011-09-28 | マグラル・リミテッド | Treatment of side effects of statins with uridine derivatives |
| EA011957B1 (en) * | 2004-11-16 | 2009-06-30 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Use of hydroxytyrosol for muscle recovery |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69810652T2 (en) | METHOD FOR PRODUCING DIARYL PYRIDINE THAT CAN BE USED AS COX INHIBITORS | |
| DE1815452A1 (en) | Aryl and heteroaryl methylthiopropionic acids and processes for their preparation | |
| SU1402259A3 (en) | Method of producing substituted 2-phenylhexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones | |
| DE2135678A1 (en) | beta agonist amine compounds | |
| SU988814A1 (en) | Orotic and omega-aminoacid salts preventing fatique development during exercise | |
| DE1793049C3 (en) | Benzofuran-2-carboxylic acids and their salts with pharmacologically acceptable inorganic or organic bases as well as drugs containing these compounds | |
| JPH0587064B2 (en) | ||
| JPS5951260A (en) | Manufacture of n-phenylamidine | |
| DE2264657C2 (en) | 5-Phenoxy-2- (1H) pyrimidinones, process for their preparation and medicaments containing them | |
| US2641601A (en) | Furans and method of preparation | |
| DE1470076A1 (en) | Process for the preparation of (3-aminopyrazinamido) guanidines | |
| US2780633A (en) | Method of making benzoxazole | |
| DE3213027A1 (en) | 2,3-DISUBSTITUTED 5,6-DIHYDROIMIDAZO (2,1-B) THIAZOLE, ITS SALTS, METHOD FOR ITS OR. THEIR PRODUCTION AND THIS OR THIS CONTAINING ANTI-INFLAMMATORY AGENT | |
| DE2323956A1 (en) | SUBSTITUTED NAPHTHYLANTHRANILIC ACID | |
| DE1593762A1 (en) | Process for the preparation of new substituted 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanes | |
| DE855120C (en) | Process for the preparation of aminosalicylic acid amides | |
| DE3005359C2 (en) | N-m-trifluoromethylphenyl anthranilates of o-alkoxycarbonylphenols, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these compounds | |
| DK142315B (en) | Analogous process for the preparation of N- (p-benzamido) -2-pyrrolidone-4-carboxylic acid compounds or base salts thereof. | |
| US2938925A (en) | 2-(alpha-naphthyl)-1, 3-diketohydrindene | |
| SU535293A1 (en) | Arensulfohydrazides oxohydroxamic acid, showing sugar-lowering activity | |
| US2538130A (en) | 1-dimethylamino-2-methyl-3, 3-diphenylheximine-4 and preparation thereof | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| CA1070320A (en) | 3-(5-aryl-2-furyl)-3-hydroxypropionic acids and ethyl esters | |
| JPS5817473B2 (en) | N-Fuxocampurvinsanamidenoseiho | |
| US3060184A (en) | 1-(4-amino-2-perfluoroalkyl-5-pyrimidinylmethyl)piperazines |