SU931087A3

SU931087A3 - Method and composition for inducing male sterility in lucritive cereals

Info

Publication number: SU931087A3
Application number: SU772488547A
Authority: SU
Inventors: Ричард Карлсон Гленн
Original assignee: Ром Энд Хаас Компани (Фирма)
Priority date: 1976-05-24
Filing date: 1977-05-23
Publication date: 1982-05-23

Description

Изобретение относитс к способам вызывани мужской стерильности у дву дольных растений гаметсидидным составом , Известен способ вызывани мужской стерильности у растений пшеницы с по мощью гаметоцидов, в качестве которых примен ют ацетат метилзамещенных циклогексаналь дегидов Ц. Известен способ вызывани мужской стеЕ 1льности у ш еницы с по к 1сщью гаметоцида этрела 2J . Целью изобретени вл етс расширение ассортимента сре;9ств воздействиЯ На растени . Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу индуцировани мужской стерильности у растений хлеб ных эла.ков, включающему обработку растений гаметоцидсм перед мейозом, в качестве гаметоцида берут соединение общей формулы О где R - карбоксигруппа7карб-(Ci-С4 алкоксильна группа, карбамоильна группа, (Cj-C)алкильна , ди (С;(-С4) карбамоильна группа или цианогруппа; К - ()-алкильна группа; R - атом водорода или () алкильна группа; R - атом водорода или (.)сшкильна группа или атом галогена; R - замещенный фенил, имеющий от одного до трех заместителей типа атомов галогена, ()элкильных групп, ()-алкоксильных групп или нитрогруппы, в количестве от 0,035 до 20,0 кг/га. В качестве гаметоцида можно брать и соединений (Т) в концентраци х и ах, не оказывающих угнетающего стви на растени . С целью расширени гаметоцидных тавов предлагаетс также состав осущеЬтвлени предлагаемого споа , который содержит соединени (Г) казанными радикалами в количестве 0,001 до 99,9 вес.%, а остальное естные добавки. Предлагаемые соединени : N-(4-Хлорфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-(3-Хлорфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-3-кар6онова кислота N-(З-Бромфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-(2-Хлорфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-карбонова кислота N-(2-Иодфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-(2-Фторфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-{4-Фторфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-(4-Трифторметилфенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-(4-Метоксифенил)-2,6-диметилпирид-4-он-З-карбонова кислота N-(3-Нитрофенил)-2,6-диметилпирид -4-он-З-карбонова кислота N-(4-Цианофенил)-2,б-диметилпирид -4-он-З-карбонова кислота N-(4-Хлорфенил)-2 -метилпирид-4-он-3-карбонова кислота N-(4-Нитрофенил)-2-метилпирид-4 -он-3-карбонова кислота N-(4-Цианофенил)-2,6-диметилпирид -4-он 3-карбонова кислота N- (3-Этоксифенил) -.2-метилпирид-4-он 3-карбонова кислота N-(4 Метилфенил)-2-метилпирид-4-он-3-карбонова кислота Соединени () в особенности при менимы в качестве агентов химическо гибридизации хлебныхзлаков. При применении в качестве агента химиче кой гибридизации соединени эффекти но индуцируют высокую степень селек тивности Мужской стерилизации, неиндуциру при этом в значительной мере женской стерилизации обрабатыв емых растений и не вызыва существе ного замедлени рОста обработанных растений. Термин мужска стерилизаци включает как действительную мужскую стерилизацию, (отсутствие долей муж ских цветов или пыльцева стерильность ) , так и функциональную мужску стерильность, при которой доли мужских цветов не способны вызывать оп лени . При использовании предлагаемых соединений в качестве агентов химической гибридизации их обычно приме н ют в дозе 0,035-20,0 кг/га. Доза варьируетс в зависимости от обраба тываемого вида растений, соединени примен емого дл обработки, других (факторов. Чтобы получить гибридные семена, обычно примен ют следующую процедуру . Двух родителей растений, которые подлежат скрещиванию, высаживают че редующимис р даг/и. Родители женско го рода обрабатывают предлагаег ым соединением. Женский родитель с мужской стерилизацией, полученный таким образом, опыл ют пыльцой другого мужского родител ,всхожего как мужского , и семена, полученные таким образом ot женского родител , будут гибридными семенаьш, затем можно обычным образом примен ть в качестве сем н дл сбора урожа . Предпочтительным способс 1 применени соединений, предлагаемых изобретением в качестве агента химической гибридизации, вл етс способ нанесени на листь .При испопьэоваиии этого способа селективна мужска стерильность индуцируетс наиболее эффективно в том случае, когда соединение примен ют между началом цветени и мейозом. Предлагаемыесоединени также могут примен тьс дл обработки сем н путем пропитывани сем н жидкими составами, содержаицими биологически активное вещество, или нанесением сло покрыти соединени на семена . Соединени (1) могут примен тьс в качестве регул торов роста растений индивидуально или в смеси. Например , они могут примен тьс в смес х с другими регул торами роста растений такими, как ауксины, гиббереллины, этиленовые стимул торы типа этерона, пиридонов, цитокининов, гидразида малеиновой кислоты, 2,2-диметилгидразида нтарной кислоты, холина и его солей, 2-(хлорэтил)-триметила Ф1оний хлорида, триодбензойной кислоты, трибу тил-2 ,4-дихлорбензилфосфониЙ хлорида , полимерных Н-винил-2-оксазолидинонов , три-(диметиламиноэтил)-фосфата и его солей, Ы-диметиламино-1, 2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты и ее селей, и т.п.,и при определенных услови х могут также примен тьс с хорошими результатали вместе с другими агрохимическими химикатами, такими как гербициды, фунгициды, инсектициды и растительньге бактерициды. Предлагаелвле соединени могут njMJмен тьс в среде выращивани или путем обработки самих растений, как это обычно и делаетс , в форме компонентов составов регул торов роста или составов, которые также содержат агроно№1чески приемлекый носитель . Под агроном 1чески приемлемым носителем следует принимать любое ввцество, которое может быть применено дл того , чтобы растворить, диспергировать или разбавить соединение в составе, не снижа при этом эффективности соединени в составе и которое, вз тое само по себе, не оказывает существенного вредного воздействи на почву, культуру, сельскохоз йственную технику или агрономическую среду. Смеси соединений (Г) также могут примен ть 3 в любом из этих составов. Предлагаемые составы могут быть в виде тве дых или жидких средств или растворов Например, соединени могут примен ть с в составах типа смачиваемых порошков , эмульгируегдлх концентратов, дуста (порошка), гранул тов, аэрозолей или эмульсионных концентратов, В таких составах соединени разбавл ют жидкими или твердыми носител ми, и, по мере надобности, ввод т подход щие поверхностно-активные вещества Обычно примен ютс составы добаво таких как смачиватели; диспергаторы, агенты, дл распылени , агенты дл придани клейкости и липкости, котоЕ ле нанос тс на листь . Соединени (Г) могут раствор тьс в любом подход щем растворителе, например воде, спиртах, кетонах, ароматических углеводородах: голоидированных углеводородах, диметилформами дах, диоксанах, диметилсульфоноидах и т.п. Концентрации растворов могут варьироватьс в пределах 2-98 вес.% предпочтительно в пределах 20-75%. Дл приготовлени эмульгируемых концентратов соединени можно раствор ть в органических растворител х, таких, как бензол, толуол, ксилол, метилнафталин, кукурузное масло, ски пидар о-дихлорбензол, изофарон, цикл гексаион, метилолеат и т.п. или в смеси этих растворителей вместе с эмульгатором или поверхностно-активным веществом, способствующим образо ванию водной дисперсии. Подход щими эмульгаторами вл ютс , например, эксиалкилированные элкилфенолы или высокомолекул рные спирты, меркаптаны , карбоновые кислоты и реакционноспособный амины и частично этерифици рованные многоатомные спирты. Также в качестве эмульгаторов, обладающих поверхностно-активными свойствами , могут примен тьс как та ковые или в форме их оксиэтилированных продуктов растворимые в раствори теле сульфаты или такие сульфонаты, как щелочноземельные соли или аминны соли сульфатов жирных спиртов.Эмульсионные концентраты получают аналоги но получению эмульгируемых концентра тов и они содержат, дополнительно к указанным компонентам, воду и стабил затор эмульсии типа водорастворис лх производных целлюлозы или водораство риких солей полиакриловой кислоты. Концентраци активного ингредиента в эмульгируемом концентрате обычно составл ет 10-60 вес.%, но может быть и до 75%. Смачиваемые порс лки, пригодные дл распылени , могут быть получены смешиванием соединени с мелкоизмель ченными твердыми веществами типа гли ны, неорганических силикатов или кар бонатов и окиси кремни и с введением в эту смесь добавок типа смачивателей агентов, способствующих слипанию и/или диспергаторов. Концентраци активных ингредиентов в таких | составах обычно выбираетс в пределгис 20-98 вес.%, предпочтительнее 40-75%L Диспергирующий агент обычно содержитс в таких составах в количестве 0,53 вес.%, а смачиватель - 0,1-5 вес.%. Порошки могут быть получены оме-. шиванием npejyiaraeNMX соединений,-с тонкоизмельченными инертными твердыми материалами органического или неорганического происхождени . В качестве материалов, пригодных дл этой цели, могут примен тьс , например, ботаническа мука, силикаты, окись кремни , карбоиды, глина. Обычным путем применени порошков вл етс разбавление смачиваемого порошка тонкоизмепьченным носителем. Обычно приготавливают концентраты порошков, содержащие около 20-80 вес.% активного ингредиента , и разбавл ют их затем перед применением до концентрации 110 вес.%. Гранул ты могут быть приготовлены пропитыванием твердого материала, такого как гранула фуллеровой з&лпк, вермицилита, измельченные кукурузные кочерллки, шелуха сем н и т.п. Раствор одного или нескольких соединений в летучем органическом растворителе может быть напылен на твердые гранулы или смешан с ним. Затем растворитель удал ют путем выпаривани . ГранулированнЕЛй материал может иметь любую величину гранул, предпочтительно 16-60 мел. Биологически активный компонент обычно содержитс в количестве 2-15% от веса гранулированного состава. Соли предлагае1 1х соединений могут образовывать составы и примен тьс в форме водных растворов. Соль обычно составл ет 0,05-50%, предпочтительно 0,1-10% от веса раствора. Эти -составы также могут быть затем разбавлены водой, по мере надобности, непосредственно перед применением. Дл р да применений активность таких составов повышена за счет введени в состав добавок типа глицерина, метилэтилцеллюлозы , оксиэтилцеллюлозы, моиоолеата полиоксиэтилированного сорьита , пол пропиленгликол , полиакриловой кислоты, натриевой соли, пс иэтилированной блочной кислоты, пол оксиэтилена и т.п. Добавки обычно составл ют 0,1-5%, предпочтительно 0,5-2% от веса состава. По мере надобности в таки:е составы ввод т также добавки агрономически приемлемого поверхностно-активного вещества. Соединени (Г) могут примен тьс в виде раствора дл опрыскивани обычнъамк способалш, как примен ют Обычные водные растворы дл опрыскивани , аэрозоли и порошки. Дл применени в небольшом объеме обычно испапьЭуют. раствор соединени . Разбавление иThe present invention relates to methods for inducing male sterility in bipartite plants with gametic acid composition. There is a known method for inducing male sterility in wheat plants by using gametocides, which are methyl acetate cyclohexanal dehydrated acetate. A method for inducing male male spirits is known. 1 with gamerelid etrela 2J. The aim of the invention is to expand the range of medium; 9 impact on plants. This goal is achieved by the fact that according to the method of inducing male sterility in bread grain plants, including treating plants with gametocids before meiosis, a compound of the general formula O is taken as a gametocide, where R is a carboxy group, 7 carb (Ci-C4 alkoxy group, carbamoyl group, -C) alkyl, di (C; (- C4) carbamoyl group or cyano group; K is (a) alkyl group; R is a hydrogen atom or () is an alkyl group; R is a hydrogen atom or (.) A skyl group or a halogen atom; R - substituted phenyl, having from one to three batches types of halogen atoms, () elkyl groups, () -alkoxy groups or nitro groups, in an amount of from 0.035 to 20.0 kg / ha. As a gametocide, you can also take compounds (T) in concentrations and axes that do not inhibit For the purpose of expansion of gametocidal Tavas, the composition of the proposed method is also proposed, which contains compounds (H) by the indicated radicals in an amount of 0.001 to 99.9% by weight, and the rest is natural supplements. Suggested compounds: N- (4-Chlorophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-3-carboxylic acid N- (3-Chlorophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-3-caronic acid N- ( 3-Bromophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-3-carboxylic acid N- (2-Chlorophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-carboxylic acid N- (2-Iodophenyl) -2,6 -dimethylpyrid-4-one-3-carboxylic acid N- (2-Fluorophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-3-carboxylic acid N- {4-Fluorophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one -Z-carboxylic acid N- (4-Trifluoromethylphenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-3-carboxylic acid N- (4-Methoxyphenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one-3-carboxylic acid N - (3-Nitrophenyl) -2,6-dim N- (4-Cyanophenyl) -2, 4-on-3-carboxylic acid-ethylpyride, 4-on-3-carboxylic acid N- (4-Chlorophenyl) -2-methylpyrid-4-one-3- N- (4-Nitrophenyl) -2-methylpyrid-4 -one-3-carboxylic acid N- (4-Cyanophenyl) -2,6-dimethylpyrid-4-one carboxylic acid 3-carboxylic acid N- (3-Ethoxyphenyl) -.2-methylpyrid-4-one 3-carboxylic acid N- (4 Methylphenyl) -2-methylpyrid-4-one-3-carboxylic acid Compounds () are particularly useful as chemical hybridization agents for cereals. When used as a chemical hybridization agent, the compounds effectively induce a high degree of selectivity of male sterilization, non-induc- tion with a significant degree of female sterilization of the treated plants and without causing a significant slowdown in the growth of the treated plants. The term male sterilization includes both actual male sterilization, (the absence of male flowers or pollen sterility) and functional male sterility, in which the male flower shares are not capable of causing swelling. When using the proposed compounds as agents of chemical hybridization, they are usually used at a dose of 0.035-20.0 kg / ha. The dose varies depending on the type of plant being treated, the compound used for processing, and other (factors. To obtain hybrid seeds, the following procedure is usually used. Two parents of plants that are to be crossed are planted with alternate pairs). the female parent with male sterilization, thus obtained, is pollinated with pollen from another male parent, germinating as male, and the seeds thus obtained ot the female parent, hybrid seeds are then used in the usual manner as seeds for harvesting. The preferred method 1 of using the compounds proposed by the invention as a chemical hybridization agent is a method of applying to the leaves. In this method, selective male sterility is most effectively induced When the compound is applied between the beginning of flowering and meiosis. The proposed compounds can also be used for treating seeds by soaking the seeds with liquid compositions. s, soderzhaitsimi biologically active substance or compound coating layer by applying to the seeds. Compounds (1) can be used as plant growth regulators individually or as a mixture. For example, they can be used in mixtures with other plant growth regulators such as auxins, gibberellins, ethylene stimulators such as ether, pyridones, cytokinins, maleic hydrazide, 2,2-dimethyl hydrazide succinic acid, choline and its salts, 2 - (chloroethyl) -trimethyl F1ony chloride triodbenzoynoy acid tribe til-2, 4-dihlorbenzilfosfoniY chloride, polymeric N-vinyl-2-oxazolidinones, tri (dimethylaminoethyl) phosphate and its salts, N-dimethylamino-1, 2, 3,6-tetrahydrophthalic acid and its mudflows, etc., and under certain conditions can also be used with good results along with other agrochemical chemicals, such as herbicides, fungicides, insecticides and plant bactericides. Proposals for the compound can be njMJ in culture medium or by treating the plants themselves, as is usually done, in the form of components of growth regulator formulations or compositions that also contain an agronomically acceptable carrier. Under the agronomist 1, a suitable carrier should be any impurity that can be used to dissolve, disperse or dilute the compound in the composition, without reducing the effectiveness of the compound in the composition and which, taken by itself, does not have a significant adverse effect on soil, culture, agricultural technology or agronomic environment. Mixtures of compounds (H) can also be used 3 in any of these formulations. The formulations may be in the form of a solid or liquid or solution. For example, the compounds may be used in formulations such as wettable powders, emulsified concentrates, dust, granules, aerosols, or emulsion concentrates. In such formulations, the compounds are diluted with liquid or solid carriers, and, as appropriate, suitable surfactants are added. Typically, additives such as wetting agents are used; dispersants, spraying agents, tacking and stickiness agents applied to the leaves. Compounds (G) can be dissolved in any suitable solvent, for example, water, alcohols, ketones, aromatic hydrocarbons: holoidated hydrocarbons, dimethyl forms, dioxanes, dimethyl sulfonoids, and the like. Concentrations of solutions may vary in the range of 2-98% by weight, preferably in the range of 20-75%. For the preparation of emulsifiable concentrates, the compounds can be dissolved in organic solvents, such as benzene, toluene, xylene, methylnaphthalene, corn oil, skidar o-dichlorobenzene, isopharone, hexaion, methyl oleate, and the like. or in a mixture of these solvents together with an emulsifier or surfactant that promotes the formation of an aqueous dispersion. Suitable emulsifiers are, for example, ex-alkylated alkyl phenols or high molecular weight alcohols, mercaptans, carboxylic acids and reactive amines and partially esterified polyhydric alcohols. Also, solvent-soluble sulfates or such sulfonates, such as alkaline earth salts or amine salts of fatty alcohol sulfates, can be used as emulsifiers with surface-active properties in such solvent or in the form of their oxyethylated products. Emulsion concentrates can be used to prepare emulsifiable concentrates. In addition to these components, they also contain water and a stable emulsion shutter such as water-soluble cellulose derivatives or water-soluble polyacrylic acid salts. s. The concentration of the active ingredient in the emulsifiable concentrate is usually 10-60% by weight, but can be up to 75%. Wettable pores suitable for spraying can be obtained by mixing the compound with finely divided solids such as clay, inorganic silicates or carbonates, and silica and adhering agents and / or dispersants to this mixture. The concentration of active ingredients in such | Compositions are usually selected as predragis 20-98% by weight, preferably 40-75%. L Dispersing agent is usually contained in such compositions in an amount of 0.53% by weight, and wetting agent is 0.1-5% by weight. Powders can be obtained ome-. by sintering npejyiaraeNMX compounds, with finely divided inert solid materials of organic or inorganic origin. As materials suitable for this purpose, for example, botanical flour, silicates, silica, carbides, clay can be used. The usual way to use powders is to dilute the wettable powder with a finely divided carrier. Concentrates of powders, containing about 20-80% by weight of the active ingredient, are usually prepared and then diluted before use to a concentration of 110% by weight. Pellets can be prepared by impregnating a solid material, such as a fuller s granule, vermicilite, crushed corn stalks, seed husks, and the like. A solution of one or more compounds in a volatile organic solvent can be sprayed onto or mixed with solid granules. The solvent is then removed by evaporation. The granulated material can be of any size granules, preferably 16-60 chalk. The biologically active component is usually contained in an amount of 2-15% by weight of the granular composition. Salts of the proposed 1x compounds can form compounds and be used in the form of aqueous solutions. The salt is usually 0.05-50%, preferably 0.1-10% by weight of the solution. These β-formulations can also be diluted with water, as needed, immediately before use. For a number of applications, the activity of such formulations is enhanced by the addition of additives such as glycerin, methyl ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, polyoxyethylated sorite monooleate, propylene glycol floor, polyacrylic acid, sodium salt, ps ethylated block acid, sex oxyethylene, etc. Additives typically comprise 0.1-5%, preferably 0.5-2%, by weight of the composition. As necessary, these: e compositions are also added with agronomically acceptable surfactant additives. Compounds (D) can be used in the form of a spray solution for conventional casting methods, as used for conventional spray solutions, aerosols and powders. For use in a small volume, it is usually evaporated. compound solution. Dilution and

масштаб применени обычно зависит от таких факторов, как, например, чм&оща с техника, способ применени , обрабатываема площадь и тип и стади развити культуры, подлежащей обработке . Обычно биологически активный 4пиридон примен ют в составе в концентрации 0,001-99,9 вес.%.the scale of application usually depends on such factors as, for example, PM & c technique, method of application, area to be processed and type and stage of development of the culture to be processed. Typically, the biologically active 4pyridone is used in the composition in a concentration of 0.001-99.9 wt.%.

Пример. Активность химической гибридизации.Example. Chemical hybridization activity.

Нижеследующие процедуры примен ют дл оценки активности предлагаемого соединени в отношении индуцировани мужской стерилизации растений- хлебных злаков.The following procedures are used to evaluate the activity of the proposed compound in inducing male sterilization of cereal plants.

Образцы обыкновенной остистой и безостой пшеницы в виде проростков высаживают в горлки при норме 6-8 сем н на 6(150) мм, содержащие стерилизованную среду из 3 ч. почвы и 1 ч. перегно . Саженцы выращивают в услови х короткого дн (9 ч) в течение четырех недель, получа хорошее вегетативное развитие перед началом цветени . Затем растени растут в услови х длинного дн (16 ч), создаваелых очень высокой интенсивностью освещени теплицы. Растени опыл ют через 2,4 и 8 недель после посадки водным раствором опыл ющего средства, многократно опрыскивают изотоксом дл борьбы с тлей и посыпают порошком серы дл борьбы с мучнистой росой.Samples of ordinary wheat and seedless sprouts in the form of seedlings are planted in the burners at a rate of 6-8 seeds per 6 (150) mm containing sterilized medium of 3 parts of soil and 1 hour of humus. Saplings are grown under conditions of short days (9 hours) for four weeks, receiving good vegetative development before flowering. The plants then grow under conditions of a long day (16 hours), created by a very high intensity of illumination of the greenhouse. The plants are pollinated after 2.4 and 8 weeks after planting with an aqueous solution of pollinating agent, repeatedly sprayed with isotox to combat aphids and sprinkle with sulfur powder to combat mildew.

Испытуемые соединени примен ют на остистых женских культурах, когда эти культуры достигает стадии по влени листа удлиненной формы.Test compounds are used on spinous female cultures when these cultures reach the stage of the appearance of an elongated leaf.

Не -HiNot-hi

-xlOO,-xlOO,

% замедлени роста r% slow growth r

Н,H,

где Н(. - высота контрольных культур; tf t высота обработанных культур.where N (. is the height of the control cultures; tf t is the height of the treated cultures.

В таблице представлены мужска стерильность , фертильность и замедление роста длины колоса, а также суМмированы типичные результаты,полученные приThe table shows the male sterility, fertility and slowing the growth of the length of the ear, and summarizes the typical results obtained with

20 оценке предлагаемых соединений.Прочерк означает,что определение не производилось . Изменение и варьирование допускаютс , если они не нарушают сущности и объема изобретени , определенных формулой изобретени .20 evaluation of the proposed compounds. A reference means that the determination was not made. Variations and variations are permitted if they do not violate the spirit and scope of the invention as defined by the claims.

1/2 1/2

12 21 68 65 1 2 412 21 68 65 1 2 4

33

22 65 8122 65 81

77

18 6 818 6 8

5five

12 5612 56

5656

О О 8 ОAbout About 8 About

82 10082 100

О О 2 ОAbout About 2 About

1one

9393

9494

ОABOUT

3 1 О3 1 o

О О О 3About About About 3

81 7581 75

11931087121193108712

Продолжение таблицыTable continuation

13931087К13931087K

Claims

Continuation of the Table Phytotoxic Incomplete Solubility Formula 1: A method for inducing male sterility in cereal plants, including treating them before gameplay before meiosis, characterized in that, in order to expand the range of means of action on plants, as a gameto

Continuation of the table are compounds of the general formula 40. 55 1993103 where R | a carboxy group, a carb- () alkoxy group, a carbamoyl group, (€ 4-C4) 2 il, di () -alkylcarbgi “1oyl group or cyaogroup; RI (C1-C} -alk1lp a group; R, is a hydrogen atom or (C.-Cd) alkyl group; R. is a hydrogen atom or (C, -CA) alkyl group or halogen atom; fO Rg is a substituted enyl, having from one to three substituents of the type of halogen atoms, (C (-C4.) - alkyl groups, (C (-C) alkoxyl groups of 720 or nitro groups, in an amount of from 0.035 to 20.0 kg / ha 2. Composition for method, characterized in that, in order to expand the range of gametocidal compositions, it contains a compound of the indicated formula with radicals in an amount from 0.001 to 9.9.9 wt.%, and the rest is known to avki. Sources of information received note in the examination i, USSR Author's Certificate 635926, Cl. A 01 N 1/04, 03.10.76.

2. Patent of the USSR 293093, cl. And 01 N 9/00, 1968 (prototype).