[go: up one dir, main page]

SU852169A3 - Способ получени ацетатных солейгуАНидиРОВАННыХ АлифАТичЕСКиХпОлиАМиНОВ - Google Patents

Способ получени ацетатных солейгуАНидиРОВАННыХ АлифАТичЕСКиХпОлиАМиНОВ Download PDF

Info

Publication number
SU852169A3
SU852169A3 SU782618097A SU2618097A SU852169A3 SU 852169 A3 SU852169 A3 SU 852169A3 SU 782618097 A SU782618097 A SU 782618097A SU 2618097 A SU2618097 A SU 2618097A SU 852169 A3 SU852169 A3 SU 852169A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diamino
triacetate
mixture
azaheptadecane
theoretical
Prior art date
Application number
SU782618097A
Other languages
English (en)
Inventor
Аксель Христер Берклунд Джеймс
Рагнар Ройтерхель Альф
Original Assignee
Кеманорд Аб (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кеманорд Аб (Фирма) filed Critical Кеманорд Аб (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU852169A3 publication Critical patent/SU852169A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Пример 1, Получение .триаце .тата гуанидированного 1,13-диaминo-7-aэaтpидёкaнa .
110 г 1,13-диамино-7-аэатридекана раствор ют при частичной нейтрализации в 250 г воды, содержащей 74 г уксусной кислоты. Смесь нагревают до , добавл ют 154 г (50%) раствора цианамида. Реакцию смеси продолжают при 75°С в течение 5 ч. Раствор подрергают нейтрализации 18 г уксусной .кислоты. Степень гуанидирозани  получаемой смеси составл ет 92%. После упаривани  растворител  и разделени  смеси получают;
a)200 г (75% от теоретического) триацетата 1,7,13-тригуанидированного 1,13-диамино-7-азатридекана с т.пл, 153°Сг
5) 29 г (12% от теоретического) триацетата 1,7-дигуанидированного 1,13-диамино-7 -азатридекана с т.пл.
b)12 г (5% от теоретического) триацетата 1,13-дигуанидированного 1,13-диамино-7-азатридекана с т,пл„
1230С; П р и м е р 2. Получение триацетатов гуанидированных 1,13-диамино-7-азатридекана и 1,17-диамино-9-азагептадекана .
.100 г 1,13-диамино-7-азатридекана и 100 г 1,17-диамино-9-азагептадекана добавл ют к смеси 70 г воды и 100 г. уксусной кислоты. Смесг- нагревают до Т5°С и в течение 3 ч добавл ют 190 г 50%-него цианамида. После перемешивани  при 75°С в течение 5 ч реакционную смесь нейтрализуют 35 г уксусной кислоты. Получаема  смесь имеет степень гуанидировани  78%. После упаривани  растворител  и разделени  смеси получают:
a)98,6 г (46% от теоретического) триацетата 1,9,17-тригуанидированного 1Д7 диамнно-9-азагептадекана ст .пл.
б) 50 г (25% от теоретического) триацетата . 1,9-дигуанидированного :L J А7 диамино-9-азагептадекана с т.пл 1230С;
Ь) 23 г (11% от- теоретического) триацетата 1,17-дигуанидированного 1,17- -д5- ат«шно-9-азагептадекана с т.пл 1400С;
г (9% от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,17-диамино-9-азагепТс1декана с т.пл В7°С;
Э) 110 г (45% от теоретического) триацетата 1,6,13-тригуанидированного 1,13-диамино 7-азатридекана с т.пл. 1530С;
е -55 г (25% от теоретического) триацетата 1,7-дигуэнидированного i,13-диамино-7-азатридекана с т,Ш1. 1070с;
Ж) 30 г (13% от теоретического) триацетата 1,13-дигуанидированного
1,13-диамино-7-азатридекана с т.пл. 1230С:
1) 18 г (9% от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,13-диамино-7-азатридекана с т.пл.
Пример 3. Получение триацетата гуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана .
200 г 1,17-диамино-9-азагептадекана добавл ют к смеси 80 г воды и 95 г уксусной кислоты. Смесь нагревают до и в течение 3 ч добавл ют 205 г 50%-ного цианамида. После перемешивани  при 8СР С в течение 5 ч реакционную смесь нейтрализуют 30 г уксусной кислоты. Получаема  c viecb имеет степень гуанидировани  88%. После упаривани  растворител  и разделени  смеси получают:
a)170 г (66% от теоретического) триацетата 1,9,17-тригуанидированног 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 161°С;
б) 42 г (17% от теоретического) триацетата 1,9-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 1230С;
b)20 г (9% от теоретического) триацетата 1,17-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 140°С;
2i) В г (3% от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл. 87°С.
Пример 4. Получение триацетата гуанидированного 1,17-ди ино-9-азагептадекана .
200 г 1,17-диамино-9-азагептадекана добавл ют к смеси 20 г воды, 50 г этиленгликол  и 95 г уксусной кислоты. Смесь нагревают до и в течение 3 ч добавл ют 185 г 50%-ного цианамида. После перемешивани  в течение 7 ч реакционную смесь нейтрализуют добавлением 30 г.уксусной кислоты . Получаема  смесь имеет степень гуанидировани  82%. После упаривани  растворител  и разделени  реакционной смеси получают:
 ) 136 г (53% от теоретического) триацетата 1,9,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл. 161Ос;
б) 55 г (23% от теоретического) триацетата 1,9-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл. 123®С;
Ь) 27 г (11% от теоретического) триацетата 1,17-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл
) 16 г (7% .от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 85°С.
Пример 5. Получение триацетата гуанидированного1,17-диамино-9g5 -азагептадекана. Раствор 200 г 1,17-диамино-9-азагептадекана в 30 г воды перемешивают и нагревают до б00С. Затем добавл ют 850 г 30%-ного раствора ацетата О-ме тилиэомочевины. После перемешивани  при 600 С в течение 5 ч реакционную смес нейтрализуют 30 г уксусной кислоты. Получаема  смесь имеет степень гуани дировани  70%. После упаривани  раст ворител  и разделени  смеси получают a)98 г (33% от теоретического) триацетата 1,9,17-тригуанидированног .1,17-диамино-9-аэагептадекана с т.пл 16;°С: б)54 г (23% от теоретического) триацетата 1,9-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 123°С; b)43 г (18% от теоретического) триацетата 1,17-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 140°С; J 31 г (14% от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,17 -диамино-9-азагептадекана с т.пл. 850с. . Н р и м е р 6. Получение триацетата гуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана . Раствор 200 г 1,17-диамино-9-азагептадекана в 30 г воды перемешивают и нагревают до 70с. Затем добавл ют 950 г 30%-ного раствора ацетата 5-метилизомочевины. После перемешива ни  при в течение 5 ч реакционную смесь нейтрализуют 30 г уксусной кислоты. Получаема  смесь имеет степень гуанидировани  95%. После упаривани  растворител  и разделени  смеси получают: a)103 г (40% от теоретического) триацетата 1,9,17-тригуанидированного . 1,17-диамино-9-азагепталекана с т.пл 5) 65 г (27% от теоретического) триацетата 1,9-дигуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл 125°С; b)34 г (14% от теоретического) триацетата 1,17-дигуанидированного 1Д7-диамино-9-азагептадекана с т.пл 1400С; г,) 26 г (12% от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,17-диамино-9-азагептадекана с т.пл.87 Пример 7. Получение триацета та гуанидированного 1,15-диамино-8- аз ап ен тад ек а н а. 100 г 1,15-диамино-8-азагептадекана при частичной нейтрализации раствор ют в 100 г воды, содержащей 60 г уксусной кислоты. Смесь нагревают до и в течение 4 ч добавл ют 160 г 50%-ного водного раствора цианамида. После перемешивани  при указанной температуре в течение 2 ч смесь нейт рализуют 25 г уксусной кислоты. Степень гуанидировани  составл ет 91%. После упаривани  растворител  и разделени  смеси получают: а 182 г (72% от теоретического) триацетата 1,8,15-тригуанидированного 1,15-диамино-8-азагептадекана с т.пл. 151С; б) 30 г (13% от теоретического) триацетата 1,8-дигуанидированного 1,15-диамино-8-азагептадекана с т.пл. 112°Cj Ь} ilг (5% от теоретического) 1,15-дигуанидированного 1,15-диамино-8-азагептадекана с т.пл. 130°С. Пример 8. Получение триацетата гуанидированного 1,19-диамино-10-азанонадекана . 200 г 1,19-диамино-10-азанонадекана раствор ют в 80 г этиленгликол  и 90 г уксусной кислоты. Смесь нагре вают до 70°С и добавл ют 185 г 50%-ii го водного раствора цианамида в течение 3 ч с последуквдей выдержкой в течение 4 ч. Затем нейтрализуют 30 г уксусной кислоты. Степень гуанидировани  составл  ет 81%. После упаривани  раствори-тел  и разделени  смеси продуктов получают: а) 157 г (64% от теоретического) триацетата 1,10,19-триагуанидированного 1,19-диамино-10-азанонадекана с т.пл. 166°С; 5) 40 г fl7% от теоретического) триацетата 1,10-дигуанидированного 1,19-диамино -10-азанонадекана с т .пл.. 128°С; Ь) 21 г (10% от теоретического) 1,19-дигуанидированного 1,19-диамино-10-азанонадекана с т.пл. 142°С; 2.) 13 г (5% от теоретического) триацетата моногуанидированного 1,19-диамино-10-азанонадекана с т.пл. 900с. Пример 9 иллюстрирует фунгицидную активность новых соединений по сравнению с известными. П р и м е р 9. Опыты проведены в соответствии с методом Гилвтнера, который заключаетс  в том, что зараженное сем , необработанное или обработанное действующим веществом, выращиваетс  насодержащих влажный кирпич, гравий пластинах при 13-14 С и 80%-ной относительной влажности. Испытани  провод тс  в течение 1 мес, после чего определ етс  степень фунгицидной акти1вности в .процентах от контрол , т.е. определ етс  процент непораженных растений из обработанных сем н по отношению к результатам при применении необработанных сем н. В каждс опыте употреблено 100 зерен. Употреблена зараженна  грибком Drechslera gramlneum пшеница. Обработка проводитс  путем интенсивного смешивани  сем н с 2 мл/кг жидкого препарата , содержащего указанное действующее вещество, в смеси воды с этиленгликолем (60:40). Затем семена оставл ютс  а соприкосновении препаратом на 24 ч до про В таблице приведены де вешества, их концентраци  на  активность. а) 4,6 Смесь продук6 )2,8 8,0 тов cf), б) и г) Ь)0,6 примера 3 1 Д7-дигуанидино-9-азагеп тадекана ( известное ) Формула и;зобрет Способ получени  ацет гуанидированных алифатич аминов общей формулы I Х-КЫЯ-ЫЙ-г Н-Х X где R - гексаметилен, гептаметнлен, октаметилен, нонаметилен; X - водород или карбоксамидинова  группа, причем, по крайней мере, один радикал X означает карбоксамидиновую группу, 0т л и ч а ю щ и и с   тем, что, алифатический полиамин обшей формулы - NHR - NHj где R - вышеуказанное значение, или его смесь с алифатическим полиамином общей формулы Ml H,j,NR - NHR - NHj где R - вышеуказанное значение, отличное от значени  радикала R в формуле II, подвергают взаимодействию с цианамидом или О- или S-метилизомочевиной до степени гуанидировани  70-95%. I Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Великобритании W1294443, кл. С 2 С, опублик, 1972.

Claims (1)

  1. В таблице приведены действующие вещества, их концентрация и фунгицидная активность.
    Действующее вещество Концентрация действующего вещества в средстве, вес. % Фунгицидная активность, % от контроля Смесь продуктов ci), б) и г) примера 3 а) 4,6 5)2,8 8,0 5)0,6 91 1,17-дигуанидино-9-азагептадекана ( известное ) 10 73 Формула изобретения _ Способ получения ацетатных солей гуанидировэнных алифатических полиаминов общей формулы I X-HHfc-NR-NH-X .
    где R - гексаметилен, гептаметилен, октаметилен, нонаметилен;
    X - водород или карбоксамидиновая группа, причем, по крайней мере, один радикал с X означает карбоксамидиновую группу, отличающийся тем, что, алифатический полиамин общей формулы!!
    NR - NHR - NH2 где R - вышеуказанное значение, или его смесь с алифатическим полиамином общей формулы I I|
    HaNR - NHR - NHj где R - вышеуказанное значение, от15 личное от значения радикала R в формуле II, подвергают взаимодействию с цианамидом или О- или S-метилизомочевиной до степени гуанидирования 70-95%.
SU782618097A 1975-10-22 1978-05-29 Способ получени ацетатных солейгуАНидиРОВАННыХ АлифАТичЕСКиХпОлиАМиНОВ SU852169A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE7511852A SE417569B (sv) 1975-10-22 1975-10-22 Vissa angivna blandningar av guaniderade alifatiska polyaminer, eller deras syraadditionssalter till anvendning som pesticid och antimikrobiellt medel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU852169A3 true SU852169A3 (ru) 1981-07-30

Family

ID=20325876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782618097A SU852169A3 (ru) 1975-10-22 1978-05-29 Способ получени ацетатных солейгуАНидиРОВАННыХ АлифАТичЕСКиХпОлиАМиНОВ

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4092432A (ru)
JP (1) JPS5251021A (ru)
AR (1) AR216638A1 (ru)
AU (1) AU505423B2 (ru)
BR (1) BR7606992A (ru)
CA (1) CA1072008A (ru)
CH (1) CH625208A5 (ru)
DD (1) DD128387A5 (ru)
DE (1) DE2647915C3 (ru)
DK (1) DK152081C (ru)
FR (1) FR2328399A1 (ru)
GB (1) GB1570517A (ru)
HU (1) HU176545B (ru)
IL (1) IL50649A (ru)
IN (1) IN143379B (ru)
IT (1) IT1121707B (ru)
MX (1) MX4511E (ru)
NL (1) NL175816C (ru)
PL (1) PL106751B1 (ru)
SE (1) SE417569B (ru)
SU (1) SU852169A3 (ru)
ZA (1) ZA766127B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE425043B (sv) * 1977-05-10 1982-08-30 Kenogard Ab Fungicid komposition, foretredesvis for anvendning som treskyddsmedel, innehallande minst en kvarter ammoniumforening i blandning med en aminkomponent
DE2952167A1 (de) * 1979-12-22 1981-07-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue guanidiniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als mikrobiozide mittel
JPS60178801A (ja) * 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
JPS60160903U (ja) * 1984-03-30 1985-10-25 日新製鋼株式会社 圧延ロ−ルの付着異物除去装置
US5753714A (en) * 1987-02-03 1998-05-19 Merrell Pharmaceuticals Inc. Polyamine derivatives
DE4001115A1 (de) * 1990-01-17 1991-07-18 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4001117A1 (de) * 1990-01-17 1991-07-18 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE19727284A1 (de) * 1997-06-27 1999-01-07 Remmers Bauchemie Gmbh Wäßriges oder wasserverdünnbares Holzschutzmittel mit fungizider Wirksamkeit
AU4372099A (en) * 1998-06-11 1999-12-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Use of basic polycondensates as antimicrobial active substance
ES2269138T3 (es) * 1999-04-30 2007-04-01 Cellgate, Inc. Poliaminas y su uso en terapia.
BR0010700A (pt) * 1999-04-30 2002-02-13 Slil Biomedical Corp Conjugados análogos de poliamina e conjugados de quinona como terapias para cânceres e doenças na próstata
US6482943B1 (en) * 1999-04-30 2002-11-19 Slil Biomedical Corporation Quinones as disease therapies
US6649587B1 (en) 1999-04-30 2003-11-18 Slil Biomedical Corporation Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases
US7122505B1 (en) * 1999-10-21 2006-10-17 Arch Chemicals Inc. Composition for controlling the growth of algae, fungi and pathogenic organisms in water
RU2176651C2 (ru) * 1999-11-11 2001-12-10 Институт эколого-технологических проблем Способ получения блоксополимера алкиленгуанидина с полиалкиленамином и блоксополимер
EP1337504A4 (en) * 2000-11-08 2005-10-05 Cellgate Inc NEW POLYAMINE ANALOGON AMINOIC ACID CONJUGATES FOR USE AS CANCER
JP2005511734A (ja) * 2001-12-07 2005-04-28 スリル バイオメディカル コーポレイション 癌治療用のシクロアルキル置換ポリアミンおよびそれらの合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE466879C (de) * 1925-08-04 1928-10-17 Schering Kahlbaum Ag Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen
US2325586A (en) * 1940-03-21 1943-08-03 Du Pont Polymeric guanidines and process for preparing the same
GB1114155A (en) * 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE2647915C3 (de) 1980-05-22
IN143379B (ru) 1977-11-12
SE417569B (sv) 1981-03-30
SE7511852L (sv) 1977-04-23
DK152081C (da) 1988-06-20
AU505423B2 (en) 1979-11-22
CA1072008A (en) 1980-02-19
IL50649A0 (en) 1976-12-31
CH625208A5 (ru) 1981-09-15
JPS577605B2 (ru) 1982-02-12
JPS5251021A (en) 1977-04-23
NL175816C (nl) 1985-01-02
NL175816B (nl) 1984-08-01
AU1855076A (en) 1978-04-20
FR2328399B1 (ru) 1980-04-11
IT1121707B (it) 1986-04-23
ZA766127B (en) 1977-09-28
HU176545B (en) 1981-03-28
DD128387A5 (de) 1977-11-16
FR2328399A1 (fr) 1977-05-20
IL50649A (en) 1980-06-30
DK473376A (da) 1977-04-23
DE2647915A1 (de) 1977-05-05
BR7606992A (pt) 1977-09-06
DE2647915B2 (de) 1979-09-06
DK152081B (da) 1988-02-01
PL106751B1 (pl) 1980-01-31
NL7611508A (nl) 1977-04-26
US4092432A (en) 1978-05-30
MX4511E (es) 1982-06-02
AR216638A1 (es) 1980-01-15
GB1570517A (en) 1980-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU852169A3 (ru) Способ получени ацетатных солейгуАНидиРОВАННыХ АлифАТичЕСКиХпОлиАМиНОВ
DE2361085A1 (de) Bodenverbesserungsmittel
US2920994A (en) Compositions and methods for controlling plant rust
SU1533621A3 (ru) Гербицидна композици
US4237302A (en) Dichloroacetylimino herbicide antagonists as plant protection agents
RU2324478C2 (ru) Способ получения биоцидного полигуанидина и биоцидный полигуанидин
DE2105095A1 (de) Dibasisches Aluminiumhistidinat
SU519109A3 (ru) Фунгицидное средство
RU2115415C1 (ru) Твердая дозированная форма для перорального применения, обладающая противовирусной активностью (варианты)
FI59996C (fi) Bensimidazol-1-karboximidsyraestrar anvaendbara i fungicider och insekticider
DE3035822A1 (de) Akarizide mittel
SU1123614A1 (ru) Состав дл дефолиации древесно-кустарниковых растений
RU2367441C1 (ru) Комплексное средство для лечения и профилактики домашних плотоядных животных от желудочно-кишечных гельминтозов
RU2027715C1 (ru) Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью
DE1542999A1 (de) Polymeres Thiadiazinthion und seine Anwendung
SU1138098A1 (ru) Способ предпосевной обработки сем н хлопчатника
SU660683A1 (ru) Антигельминтное средство
Bainova et al. Effect of pesticides on the activity of monoamine oxidase (MAO) in rats
US3198699A (en) Method of combatting nematodes with formaldehyde-n-methyl dithiocarbamic acid salt condensation product
SU1687586A1 (ru) 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта
Gallant et al. Synthesis, anti-HIV and anti-proliferative activity of new urea and nitrosourea derivatives of amino acids
SU715078A1 (ru) Состав дл стимулировани роста растений
RU1782593C (ru) Способ лечени мониезиозов овец
SU649317A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
SU1710057A1 (ru) Способ лечени кишечных нематодозов овец