SU819090A2 - Способ получени галоиданилинов - Google Patents
Способ получени галоиданилинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU819090A2 SU819090A2 SU792756504A SU2756504A SU819090A2 SU 819090 A2 SU819090 A2 SU 819090A2 SU 792756504 A SU792756504 A SU 792756504A SU 2756504 A SU2756504 A SU 2756504A SU 819090 A2 SU819090 A2 SU 819090A2
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carried out
- catalyst
- dichloronitrobenzene
- triethylamine
- reduction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- -1 halogen anilines Chemical class 0.000 title description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 20
- NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 15
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTRLXYBQXKHELY-MNPGUSKJSA-N 12-deoxy-16-hydroxyphorbol-(4'-(12',14'-butadienyl)-6'-(16',18',20'-nonatrienyl)bicycle(3.1.0)hexane-(13-0)-2'-(carboxylate)-(16-0)-3'-butenoic-10')ate Chemical compound CCC\C=C\C=C\C=C\C1C(C2\C=C/C=C)C1C(C(OC[C@@]13C)=O)C2\C=C\CC(=O)O[C@]21[C@@H]3[C@@H]1C=C(CO)C[C@]3(O)C(=O)C(C)=CC3[C@@]1(O)[C@H](C)C2 RTRLXYBQXKHELY-MNPGUSKJSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100035023 Carboxypeptidase B2 Human genes 0.000 claims 2
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101100438614 Homo sapiens CPB1 gene Proteins 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения галоидзамещенных ароматических аминов, широко применяемых для синтеза гербицидов, красителей, химико-фармацевтических препаратов, и является дополнительным к изобретению, описанному в авт. св. № 503852.
В основном изобретении по авт. св. № 503852 описан способ получения галоиданилинов жидкофазным восстановлением соответствующих галоиднитробензолов на палладиевом или платиновом катализаторе в среде ароматических углеводородов.
Целью дополнительного изобретения является интенсификация процесса.
Поставленная цель достигается тем, что восстановление галоиднитробензолов проводят в присутствии алкиламина, алкильные радикалы которого содержат 2—5 атомов углерода. Молярное соотношение алкиламина и галоиднитросоединения составляет 1 : 100—1 : 1.
С целью упрощения стадии выделения -и очистки образующегося галоиданилина ’ используют алщчлзм.ины, имеющие температуру кипения близкую к температуре кипения ароматического углеводорода, применяемого в качестве растворителя. При отгонке растворителя на стадии выделения галоиданилина из реакционной смеси вместе с ним отгоняется также алкилам ин, который, таким образом, может быть многократно использован.
В качестве алкиламина может быть ис5 пользован триэтиламин. Оптимальное молярное соотношение триэтиламина и галоиднитросоединения составляет 1 :60—1 : 2.
Максимальное увеличение скорости процесса достигается лишь при оптимальном IQ молярном соотношении алкиламина к галоиднитросоединению, которое зависит от природы алкиламина и галоиднитробензола, а также степени чистоты последнего. Добавление алкиламина в количестве ниже ука15 занного в формуле не обеспечивает требуемого повышения активности катализатора. Превышение указанного соотношения алкиламина к галоиднитросоединению также не позволяет получить максимального уве2о личения скорости процесса.
Проведение процесса в присутствии алкил'амина приводит к повышению активности катализатора только в случае использо25 вания.зв качестве растворителя ароматических углеводородов. При проведении процесса в других растворителях добавление алкиламина не только не увеличивает активностьжатализатора, но значительно сни30 жает скорость процесса.
Пр и мер 1. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола проводят в термостатированном стеклянном реакционном сосуде «утке» емкостью 200 мл. 0.45 г 1%-ного платинированного угля, насыщают водородом в течение 30 мин в 20 мл толуола, содержащих 0,13 г триэтиламина. После насыщения катализатора в реакционный сосуд вводят раствор 5 г 3,4-дихлорнитробензола в 20 мл толуола. Молярное соотношение триэтиламина и 3,4-дихлоранилина равно 1 :20. Гидрирование проводят при температуре 25°С и атмосферном давлении.
Удельная активность катализатора равна 22,2 г ДХНБ/г Pt мин.
Методами тонкослойной и газо-жидкостной хроматографии установлено, что единственным продуктом реакции является 3,4дихлоранилин.
Пример 2. Восстановление п-хлорнитробензола проводят в термостатированном стеклянном реакционном сосуде «утке» емкостью 200 мл. 0,45 г 2%-ного палладированного угля насыщают водородом в течение 30 мин в 20 мл толуола, содержащих 0,12 г диэтиламина. После насыщения катализатор в реакционный сосуд вводят раствор 5 г n-хлорнитробензола (ПХНБ) в 20 мл толуола. Молярное соотношение диэтиламина и n-хлорнитробензола равно 1 : 19. Гидрирование проводят при температуре 25°С и атмосферном давлении.
Удельная активность катализатора равна 10,4 г ПХНБ/г Pd мин.
Методами тонкослойной и газо-жидкостной хроматографии установлено, что единственным продуктом реакции является л-хлоранилин.
Пр и м е р 3. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола проводят на 1%-ном платинированном угле, как в примере 1, но при молярном соотношении триэтиламина и 3,4-дихлорнитробензола, равном 1:100.
Удельная активность катализатора 14,0 г ДХНБ/г Pt мин.
Пр и м е р 4. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола проводят на 1%-ном платинированном угле, как в примере 1, но при молярном соотношении триэтиламина и 3,4-дихлорнитробензола, равном 1 : 1.
Удельная активность катализатора 16,3 г ДХНБ/г Pt мин.
Пример 5. (сравнительный). Восстановление 3,4-дихлорнитробензола проводят на 1%-ном платинированном угле, как в примере 1, но без добавления триэтиламина.
Удельная активность катализатора рав1Q на 5,8 г ДХНБ/г Pt мин.
Пример 6. (сравнительный). Восстановление n-хлорнитробензола проводят на 2%-ном палладированном угле, как в примере 2, но без добавления диэтиламина.
Удельная активность катализатора равна 2,6 г ПХНБ/г Pd мин.
Использование данного способа получения галоиданилинов обеспечивает по сравнению с существующими способами следу20 ющие преимущества:
увеличение скорости процесса в 3—4 раза позволяет значительно увеличить мощность производства галоиданилинов на существующем оборудовании;
25 снижение себестоимости галоиданилинов, что особенно важно, учитывая многотоннажность их производства.
Claims (2)
- Пример 1. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола провод т в термостатированном стекл нном реакционном сосуде «утке емкостью 200 мл. 0.45 г 1%-ного платинированного угл , насыщают водородом в течение 30 мин в 20 мл толуола, содержащих 0,13 г триэтиламина. После насыщени катализатора в реакционный сосуд ввод т раствор 5 г 3,4-дихлорнитробензола в 20 мл толуола. Мол рное соотношение триэтиламина и 3,4-дихлоранилина равно 1 :20. Гидрирование провод т при температуре 25°С и атмосферном давлении. Удельна активность катализатора равна 22,2 г ДХПБ/г Pt мин. Методами тонкослойной и газо-жидкостной хроматографии установлено, что единственным продуктом реакции вл етс 3,4дихлоранилин . Пример 2. Восстановление п-хлорнитробензола провод т в термостатированном стекл нном реакционном сосуде «утке емкостью 200 мл. 0,45 г 2%-ного палладированного угл насыщают водородом в течение 30 мин в 20 мл толуола, содержащих 0,12 г диэтиламина. После насыщени катализатор в реакционный сосуд ввод т раствор 5 г п-хлорнитробензола (ПХПБ) в 20 мл толуола. Мол рное соотношение диэтиламина и п-хлорнитробензола равно 1 : 19. Гидрирование провод т при температуре 25°С и атмосферном давлении. Удельна активность катализатора равна 10,4 г ПХНБ/г Pd мин. Методами тонкослойной и газо-жидкостной хроматографии установлено, что единственным продуктом реакции вл етс п-хлоранилин. Пример 3. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола провод т на 1%-ном платинированном угле, как в примере 1, но при мол рном соотношении триэтиламина и 3,4-дихлорнитробензола , равном 1 : 100. Удельна активность катализатора 14,0 г ДХНБ/г Pt мин. Пример 4. Восстановление 3,4-дихлорнитробензола провод т на 1%-ном платинированном угле, как в примере 1, но при мол рном соотношении триэтиламина и 3,4-дихлорнитробензола, равном 1:1. Удельна активность катализатора 16,3 г ДХПБ/г Pt мин. Пример 5. (сравнительный). Восстановление 3,4-дихлорнитробензола провод т па 1%-ном платинированном угле, как в примере 1, но без добавлени триэтиламина. Удельна активность катализатора равна 5,8 г ДХПБ/г Pt мин. Пример 6. (сравнительный). Восстановление -хлорнитробензола провод т на 2%-ном палладированном угле, как в примере 2, ио без добавлени диэтиламина. Удельна активность катализатора равна 2,6 г ПХПБ/г Pd мин. Использование данного способа получени галоиданилинов обеспечивает по сравнению с существующими способами следующие преимущества: увеличение скорости процесса в 3-4 раза позвол ет значительно увеличить мощность производства галоиданилинов на существующем оборудовании; снижение себестоимости галопданплинов , что особенно важно, учитыва многотоннажность их производства. Формула изобретени 1.Способ получени галоиданилинов, по авт. св. № 503852 отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса , процесс провод т в присутствии алкиламина , алкильные радикалы которого содержат Сз-СБ, при мольном соотнощении алкиламина и галоиднитросоединепи 1 : 100--1 : 1. 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве алкиламина используют триэтиламин и процесс провод т при мол рном соотнощенни триэтиламина и галоиднитросоединени I :60-1:
- 2. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство № 503852. кл. С 07 С 87/60, 08.04.74 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792756504A SU819090A2 (ru) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Способ получени галоиданилинов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792756504A SU819090A2 (ru) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Способ получени галоиданилинов |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU503852 Addition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU819090A2 true SU819090A2 (ru) | 1981-04-07 |
Family
ID=20823595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792756504A SU819090A2 (ru) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Способ получени галоиданилинов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU819090A2 (ru) |
-
1979
- 1979-04-23 SU SU792756504A patent/SU819090A2/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4871875A (en) | Process for producing diphenylamines or N,N'-diphenylphenylenediamines | |
| EE03069B1 (et) | Protsess 2-alküül-6-metüül-N-(1'-metoksü-2'-propüül)aniliini ja protsess selle kloroatseetaniliidide valmistamiseks | |
| JPS5827262B2 (ja) | ホウコウゾクジアミンノ セイゾウホウホウ | |
| SU819090A2 (ru) | Способ получени галоиданилинов | |
| US4026944A (en) | Process for manufacturing diaminonaphthalene | |
| SE462094B (sv) | Framstaellningsfoerfarande foer 4-alkoxianiliner | |
| SU454734A3 (ru) | Способ получени ароматических гидроксиламинов | |
| US4922019A (en) | Derivatives of 2,2-bis-(3-aminophenyl)hexafluoropropane and process for the preparation of 2,2-bis-(3,4-diaminophenyl)hexafluoropropane | |
| JP2526611B2 (ja) | ジアルキルアミノエタノ―ルの精製法 | |
| KR0138789B1 (ko) | 아미노디페닐아민의 제조방법 | |
| US4978792A (en) | Process for producing aminobenzylamine | |
| KR100271564B1 (ko) | N,n-2치환 아미노페놀의 제조법 | |
| US4935545A (en) | Process for the disproportionation of alkylated aromatic primary amines | |
| CA1216862A (en) | Process for producing aminobenzylamine | |
| GB1575860A (en) | Process for the manufacture of m-aminophenols | |
| JPH01272558A (ja) | ジアミノジフェニルエーテル類の精製方法 | |
| KR870002017B1 (ko) | 아미노벤질아민의 제조방법 | |
| JP2001342166A (ja) | ３−アミノプロパノールの精製方法 | |
| JP3106568B2 (ja) | ２−アミノ−４，６−ジクロロ−５−アルキルフェノール類の製造方法 | |
| JPH0655697B2 (ja) | アミノベンジルアミンの製造方法 | |
| JPS61236751A (ja) | 第３級アミンの製造法 | |
| JPS6259253A (ja) | 尿素類の製造方法 | |
| RU2135445C1 (ru) | Способ очистки пиролизного ацетилена от диацетилена | |
| US4479009A (en) | Amination process | |
| JPH0672998A (ja) | オクタヒドロフェナジンを分離する方法 |