SU803846A3 - Инсектицидна композици - Google Patents
Инсектицидна композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU803846A3 SU803846A3 SU762393508A SU2393508A SU803846A3 SU 803846 A3 SU803846 A3 SU 803846A3 SU 762393508 A SU762393508 A SU 762393508A SU 2393508 A SU2393508 A SU 2393508A SU 803846 A3 SU803846 A3 SU 803846A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- insecticide
- compound
- activator
- chj
- connection
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- VZRMBRDEAZJFIM-UHFFFAOYSA-N N-ethoxy-1-methoxy-N-methylmethanamine Chemical compound CCON(C)COC VZRMBRDEAZJFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 29
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 4
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 4
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 3
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- 241000567413 Estigmene Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- 240000001260 Tropaeolum majus Species 0.000 description 1
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
цептуре не превьа ает 50 от веса рецептуры .
Примеры получени соединений общей формулы 1,.
Пример 1. Получение 0,0-диметил-О-фенилфосфотиоата .
К раствору 9,4 г (0,1 моль фенола в 100 мл тетрагидрофурана прибавл ют 4,4 г (.0,11 моль) тонкоизмельченвой гидроокиси натри и полученную смесь перемешивёиот до получени прозрачного раствора. Далее к раствору фенол та натри медленно при перемешивании прибавл ют раствор 16,0 г (60,1 моль) О,0-диметилфосфохлортиоата в 25 мл тетрагидрофурана и реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в те чение 30 мин, после чего прибавл ют к ней 100 мл бензола. Полученную смесь промывают в делительной воронСоединени общей формулы
Номер coi о е д Wieim
ке 10%-ным раствором гидроокиси натри , а затем дважды водой, после чего сушат над безводным сульфатом магни и упаривают в вакууме с целью удалени летучих веществ, В остатке получают 20,2 г целевого продукта, имеющего р 1,5327.
Пример 2, Получение 0,0-диэтил-0-фенилфосфотиоата .
Методику, описанную в примере 1, воспроизвод т с тем отличием, что вместо О,0-диметилфосфохлортиоата используют 18,9 г 10,1 моль 0,0-диэтилфосфохлортиоата . Выход целевого продукта 24,6 г; п 1,5077,
Аналогично исход из соответствующих исходных веществ синтезируют и другие соединени этого р да, приведенные в табл.1.
Таблица 1
5/0-R
,RrO-P o-R,
-СН,
-СН,
-СН.
-СН.
-СН,
-СН,
-СН.
-СН.
5-CHj-СН
ОСН
6-СН,-CHjj
7-CHj-СН
OCgHj
CHj
-/Л-in CHj
8038466
Продолжение табл.1.
сн,
CHj-C-CHj
-СНа-СНз
9-СН.-CHj
10-CHj-CHj
11-CHj-СН
12-СН -СНз
ЙНз
// ч
СНз
CHj-N-СНд /
OCHj /
СН,
OCHj У
сн, сн,
N
13-СН| -СК
СНз
СН /Нз
сн
1А-CHj-СНз
сн
CHj
сн,сн,
15 -СНг-СН -СНг-СН -СН,-СН,-/Л
СН,
/н -сн ОН
CIL
СНз
Продолжение табл. 1
-OHg-CHj
17-СНз-СНз
СИ
1 8 -сн., -сн.
- СНг- СНг- ,,
9-СИ,
-сн
I СгН5
-СН,
-снз
20
-СИ,- СНi СИ,
21-сн.
сн,
-С I сн.
-С.Н
22
23-С Н -СзН
СН
СН,
л
I
-сн сн. -сн
сн,
CHj tiHj-CH
сн
t
26
CH,,,-CH
803846IP
Продолжение табл. 1
CHj
-CHi-OH I CH
3
dH,27-CH -CH
-СНг-СНг28-C HS
29-C H
30-C Hg-CjHg
31-C H
32-C Hj -CjHy
33-C Hj
-/
- CHr СЩ
-СНг-СНгOH
J
.CHj
CHj CH,
CH, GH,
CH,
31
-СИ;
35
.-CH,80384612
11
Продолжение табл. 1
37
39
-CjH
kO
С л Н
-сн,осн
41 -СН.
2
42 -СН
43 -СН
44 Ниже приведены примеры оценки эффективности инсектицидной композиции А. Объект испытаний черна бобова тл (Aphis fabae) (В8А). Рассаду настурции (Тгораео1 urn sp. имеющую высоту приб йзительно 2-3 дюйма (5/08-7,62 см), пересаживают в суспензию песчакйстоизвестковую) почвы, помещенную в 3-дюймовые глин ные горшочки, и заражают 50-75 особ ми тл,. смешанного возраста. Спуст 24 ч рассаду опрыскивают водными суспензи ми инсектицидов (до состо ни , при котором жидкость дл опрыскивани начинает стекать с литьев), рецептура которых включает 50% смачивакадегос порошка и инсектицидов. Суспензии получают смешением равных частей инсектицида и активатора, рас воренных в водопроводной воде и разбавлением полученных концентрированных систем водопроводной водой. Концентрации как токсиканта, так и активатора , при которых провод т испытани , варьируютв пределах от 0,05% до той концентрации, при которой погибает 50% особей бобовой тли, высаженных на рассаду, что регистрируют через 48 ч после опрыскивани растений, причем величину ЛД Q выражают через концентраций активного ингредиента в растворе. Б. Объект бабочка-медведица (Estigmene асгеа, Orury) (SMC). Растворы дл испытаний получают путем растворени равных количеств J нceктицидa и активатора в водной ацетоновЬй смеси, приготовленной в соотношении 50:50. Кусочки листьев туполистного щавел (Rumex obtusiplius ) длиной 1-1,5 дюйма (2,543 ,81 см) погружают на 1-2 с в соотве ствующие испытуемые растворы, а зате перенос т на проволочное сито дл подсушивани . Высушенные листочки по мещают на увлажненные куски фильтровальной , бумаги, наход щиес в чашке Петри и высаживают на них по 5 ли чинок бабочки-медведицы третьей возрастной стадии. Спуст 48 ч регистри руют процент смертности личинок, при чем величину ЛД CQ выражают через кон центрацию активного ингредиента в во но-ацетоновом растворе; В. Объект испытаний совка капустна (Тг1chopiusiа ni) (CL). Испытани в этой серии опытов про вод т так же, как в опытах с бабочкой-медведицей , с той только разницей , что вместо щавел туполистного в качестве растени хоз ина используют листь белокачанной капусты (Brassica oleracla). Г. Объект испытаний табачна лист ковертк -почкоед (Heliothis virescen ( TBW). Методика испытаний была в этом случае так-ой же, как в опытах с бабочкой медведицей, за исключением то го, что вместо туполистного щавел в качестве растени хоз ина используют листь Румынского салата (латука ) La tuca sa t i va . Д. Объект испытаний свекловичный совка-походный червь (Spodoptiera е exigua Hubner) (ВAW).
0,042,0
+ со0 ,0050,03 1
0,250,1
№ 1
8,03,33 вации
+ со0 ,0070,03 2
0,050,1
2
5,71,66 вации
+ со0 ,03 3 0,05
3 1,33 вации
+ со0 ,0070,05 4
0,1
0,5
0,2
0,0050,005
0,1ОЛ .
16,1613,33
0,0080,01
0,10,1
10,46,66
0,030,02
0,10,1
2,783,33
0,010,007 Методика испытаний така же, как в опытах с бабочкой медведицей, за исключением того, вместо туполистного щавел в качестве растени хоз ина используют листь Румынского салата-латука (Latuca sativa). Фактор активации(Ф.д определ ют по формуле с учетом ожидаемого инсектицидного эффекта дл конкретной комбинации двух инсектицидных агентов по формуле. ЛД инсектицида ХУ + 1 Ф.А. ЛД рИнсектицида Экспериментальна величина ЛД 50 смеси , где X - отношение процентного содержани или веса синергиста (активатора ) к процентному содержанию или весу инсектицида , У - отношение ЛД инсектицида к ЛД5JJ сикергиста. Экспериментально найденна величина ЛД 50 смеси выражаетс только через количество инсектицида. Таким образом, фактор активации представл ет собой отношовие ожидаемой ЛД gg смеси к экспериментально найденной величине ЛД . Когда наблюдаемый токсический зффект оказываетс больше ожидаемого фактор активации больше единицы. Это свидетельствует о про влении синергизма . Результаты испытаний представлены в табл. 2. Таблица 2
1580384616
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 2
т803846
ействующее начало ЛД е, J
фактор активации ЩВЛ TL рг ВW в AW5
Инсектицид + соединение №230,01-0,01-0,008
Соединение № 230,05-0,03-0,06
Фактор активации4,2-2,3-5,77
Инсектицид + соединение № 24--0,010,020,008
Соединение № 24--0,030,090,1
Фактор актива 1ии -2,33,88,33
Инсектицид + соединение f250,00330,03 -0,020,02
Соединение W250,050,1-0,10,1
Фактор активации7,43,33- 4,13,33
Инсектицид 4 соединение 260,02-0,020,020,007
Соединение № 260,05-0,10,10,1
Фактор активации1,1-1,664,19, .Инсектицид + соединение № 270,02-0,020,02
Соединение № 270,0-О,0,l
Фактор активации1,1-1,664,167
Инсектицид -(- соединение № 280,01-0,0050,0090,009
Соединение №280,05-0,10,10,1
Фактс- р активации2,2-10,09,267,41
Инсектицид + соединение г 290,003-0,0070,020,01
Соединение № 290,05-0,10,10,1
Фактор активации7,1-7,144,1676,66
Инсектицид + соединение № 300,01-0,020,0050,02
Соединение W300,05-0,10,10,1
Фактор активации2,2-1,,,33
Инсектицид + соединение № 310,01-0,020,0030,02
Соединение №310,05-0,10,10,1
Фактор активации2,2-1,,,33
Инсектицид 4 соединение W32.0,0 --0,070,ОГ1
Продолжениетаол. ;;
Соединение 9 32 Фактор активации
Инсектицид + соединение 33
Соединение № 33 Фактор активации
Инсектицид ч- соединение № 34
Соединение № 34 Фактор активации
Инсектицид + соединение JS
Соединение № 35 Фактор активации
Инсектицид + соединение № 36
Соединение №36 Фактор активации
Инсектицид - соединение №37
Соединение №37 Фактор активации
Инсектицид + соединение № 38 Соединение № 38 Фактор активации
Инсектицид + соедиНёние №39
Соединение № 39 Фактор активации
Инсектицид + соединение W 40
Соединение №40 Фактор активац-ии Инсектицид + соединение №41
Продолжение табл. 2
0,10,1
1,,4
0,02 -0,02
0,1-0,1
1,66 -5-3,33
ОуОЗ 0,003 0,02 0,10,10,1
1,66 27.,83,33
0,02 0,003 0,01 0,09 0,10,1
2,37 27,,66
0,006 0,007 0,007 0,06 0,030,08
6,25 4,08,15
0,009
0,1
7,41
0,0050,008
0,060,1
10,88,33
0,0030,005
0,070,1
2,513,33
0,070,009
0,10,1
1,27,40
0,030,007 0,02
Продолжение табл. 2
Claims (1)
- Формула изобретенияИнсектицидная композиция, содержащая действующее начало на основе 0,0-диметил-5-фталимидометилдитиофосфата и добавку, выбранную из группы: наполнитель, носитель, о т л и ч а join а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, она дополнительно содержит в качестве активатора соединение общей формулы § 0-RR-0-Pxo-r, где .R - алкил С,-Сд,’R4- алкил С ί-Сд;Rj- фенил, фенил, замещенный Cj , С5, С^-алкилом, метокси, этокси, диметиламином, метилендиокси, с числом заместителей 1,2 или 3, феналкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части, бензил, замещенный хлором, метилом, изопропилом, метокси с числом заместителей 1 или 2, при соотношении 0,0-диметил-5-фталимидометилдитиофосфата и активатора, равном 1:1, в количестве 50-100 вес.% смеси действующего начала и активатора .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/609,865 US4004001A (en) | 1974-01-14 | 1975-09-02 | Phosphorus containing insecticide activators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU803846A3 true SU803846A3 (ru) | 1981-02-07 |
Family
ID=24442667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762393508A SU803846A3 (ru) | 1975-09-02 | 1976-09-02 | Инсектицидна композици |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5239628A (ru) |
| AR (1) | AR216447A1 (ru) |
| BE (1) | BE845794A (ru) |
| BR (1) | BR7605696A (ru) |
| CA (1) | CA1081615A (ru) |
| CH (1) | CH619350A5 (ru) |
| CS (1) | CS189029B2 (ru) |
| DD (1) | DD126876A5 (ru) |
| DE (1) | DE2639408A1 (ru) |
| DK (1) | DK379176A (ru) |
| ES (1) | ES451163A1 (ru) |
| FR (1) | FR2322869A1 (ru) |
| GR (1) | GR63183B (ru) |
| HU (1) | HU178722B (ru) |
| IN (1) | IN142443B (ru) |
| NL (1) | NL7609670A (ru) |
| PH (1) | PH11361A (ru) |
| PL (1) | PL100062B1 (ru) |
| PT (1) | PT65540B (ru) |
| RO (1) | RO70090A (ru) |
| SU (1) | SU803846A3 (ru) |
-
1976
- 1976-08-23 IN IN1539/CAL/76A patent/IN142443B/en unknown
- 1976-08-23 DK DK379176A patent/DK379176A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-08-24 JP JP51101029A patent/JPS5239628A/ja active Pending
- 1976-08-26 CS CS765547A patent/CS189029B2/cs unknown
- 1976-08-26 CA CA259,917A patent/CA1081615A/en not_active Expired
- 1976-08-27 RO RO7687383A patent/RO70090A/ro unknown
- 1976-08-27 HU HU76SA2967A patent/HU178722B/hu unknown
- 1976-08-27 AR AR264494A patent/AR216447A1/es active
- 1976-08-30 BR BR7605696A patent/BR7605696A/pt unknown
- 1976-08-30 CH CH1098676A patent/CH619350A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-31 DD DD194539A patent/DD126876A5/xx unknown
- 1976-08-31 NL NL7609670A patent/NL7609670A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-31 PH PH18851A patent/PH11361A/en unknown
- 1976-08-31 PT PT65540A patent/PT65540B/pt unknown
- 1976-09-01 FR FR7626354A patent/FR2322869A1/fr active Granted
- 1976-09-01 DE DE19762639408 patent/DE2639408A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-01 GR GR51595A patent/GR63183B/el unknown
- 1976-09-02 BE BE7000877A patent/BE845794A/nl unknown
- 1976-09-02 PL PL1976192162A patent/PL100062B1/pl unknown
- 1976-09-02 ES ES451163A patent/ES451163A1/es not_active Expired
- 1976-09-02 SU SU762393508A patent/SU803846A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2322869B1 (ru) | 1980-11-07 |
| ES451163A1 (es) | 1977-09-01 |
| HU178722B (en) | 1982-06-28 |
| FR2322869A1 (fr) | 1977-04-01 |
| AR216447A1 (es) | 1979-12-28 |
| PL100062B1 (pl) | 1978-08-31 |
| IN142443B (ru) | 1977-07-09 |
| PH11361A (en) | 1977-11-02 |
| PT65540A (en) | 1976-09-01 |
| RO70090A (ro) | 1982-09-09 |
| GR63183B (en) | 1979-10-03 |
| DD126876A5 (ru) | 1977-08-17 |
| BE845794A (nl) | 1977-03-02 |
| DE2639408A1 (de) | 1977-03-10 |
| CA1081615A (en) | 1980-07-15 |
| CS189029B2 (en) | 1979-03-30 |
| DK379176A (da) | 1977-03-03 |
| NL7609670A (nl) | 1977-03-04 |
| BR7605696A (pt) | 1977-08-23 |
| CH619350A5 (en) | 1980-09-30 |
| PT65540B (en) | 1978-02-22 |
| JPS5239628A (en) | 1977-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4070486A (en) | N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US4001427A (en) | N-dimethylacetonitrile-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| SU803846A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| US4152372A (en) | Thionophosphates | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| US4014882A (en) | Trifluoromethyl substituted pyrimidine derivatives useful as insecticides | |
| PL91561B1 (ru) | ||
| US4472390A (en) | S-Alkyls-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US3932631A (en) | Certain organophosphorus compounds used to control insects | |
| US3971850A (en) | N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US4117166A (en) | N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)-alpha-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
| CA1064938A (en) | Organophosphorus compounds useful as insecticides and acaricides | |
| US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4096273A (en) | 3-Benzyl-5-[2-(4-chlorophenyl)3-methyl butyryloxy alkyl] oxadiazole insecticides | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| US3862999A (en) | O{3 beta alkane phosphates | |
| US4362723A (en) | S-Aryl S-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| SU612608A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| CA1047497A (en) | Heterocyclic derivative | |
| US4020161A (en) | Thiolophosphoramidates and their use as insecticides | |
| US4390529A (en) | S-(Tertiary alkyl) alkylphosphonoamidodithioates and their use as insecticides and nematocides | |
| CA1044244A (en) | Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate | |
| US4390549A (en) | N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes |