[go: up one dir, main page]

SU803846A3 - Инсектицидна композици - Google Patents

Инсектицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU803846A3
SU803846A3 SU762393508A SU2393508A SU803846A3 SU 803846 A3 SU803846 A3 SU 803846A3 SU 762393508 A SU762393508 A SU 762393508A SU 2393508 A SU2393508 A SU 2393508A SU 803846 A3 SU803846 A3 SU 803846A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
insecticide
compound
activator
chj
connection
Prior art date
Application number
SU762393508A
Other languages
English (en)
Inventor
Блэкмор Ладж Джордж
Стэнтон Питт Лилэнд
Original Assignee
Стауффер Кемикал Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/609,865 external-priority patent/US4004001A/en
Application filed by Стауффер Кемикал Компани (Фирма) filed Critical Стауффер Кемикал Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU803846A3 publication Critical patent/SU803846A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
цептуре не превьа ает 50 от веса рецептуры .
Примеры получени  соединений общей формулы 1,.
Пример 1. Получение 0,0-диметил-О-фенилфосфотиоата .
К раствору 9,4 г (0,1 моль фенола в 100 мл тетрагидрофурана прибавл ют 4,4 г (.0,11 моль) тонкоизмельченвой гидроокиси натри  и полученную смесь перемешивёиот до получени  прозрачного раствора. Далее к раствору фенол та натри  медленно при перемешивании прибавл ют раствор 16,0 г (60,1 моль) О,0-диметилфосфохлортиоата в 25 мл тетрагидрофурана и реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в те чение 30 мин, после чего прибавл ют к ней 100 мл бензола. Полученную смесь промывают в делительной воронСоединени  общей формулы
Номер coi о е д Wieim
ке 10%-ным раствором гидроокиси натри , а затем дважды водой, после чего сушат над безводным сульфатом магни  и упаривают в вакууме с целью удалени  летучих веществ, В остатке получают 20,2 г целевого продукта, имеющего р 1,5327.
Пример 2, Получение 0,0-диэтил-0-фенилфосфотиоата .
Методику, описанную в примере 1, воспроизвод т с тем отличием, что вместо О,0-диметилфосфохлортиоата используют 18,9 г 10,1 моль 0,0-диэтилфосфохлортиоата . Выход целевого продукта 24,6 г; п 1,5077,
Аналогично исход  из соответствующих исходных веществ синтезируют и другие соединени  этого р да, приведенные в табл.1.
Таблица 1
5/0-R
,RrO-P o-R,
-СН,
-СН,
-СН.
-СН.
-СН,
-СН,
-СН.
-СН.
5-CHj-СН
ОСН 
6-СН,-CHjj
7-CHj-СН
OCgHj
CHj
-/Л-in CHj
8038466
Продолжение табл.1.
сн,
CHj-C-CHj
-СНа-СНз
9-СН.-CHj
10-CHj-CHj
11-CHj-СН
12-СН -СНз
ЙНз
// ч
СНз
CHj-N-СНд /
OCHj /
СН,
OCHj У
сн, сн,
N
13-СН| -СК
СНз
СН /Нз
сн
1А-CHj-СНз
сн
CHj
сн,сн,
15 -СНг-СН -СНг-СН -СН,-СН,-/Л
СН,
/н -сн ОН
CIL
СНз
Продолжение табл. 1
-OHg-CHj
17-СНз-СНз
СИ
1 8 -сн., -сн.
- СНг- СНг- ,,
9-СИ,
-сн
I СгН5
-СН,
-снз
20
-СИ,- СНi СИ,
21-сн.
сн,
-С I сн.
-С.Н
22
23-С Н -СзН
СН
СН,
л
I
-сн сн. -сн
сн,
CHj tiHj-CH
сн
t
26
CH,,,-CH
803846IP
Продолжение табл. 1
CHj
-CHi-OH I CH
3
dH,27-CH -CH
-СНг-СНг28-C HS
29-C H
30-C Hg-CjHg
31-C H
32-C Hj -CjHy
33-C Hj
-/
- CHr СЩ
-СНг-СНгOH
J
.CHj
CHj CH,
CH, GH,
CH,
31
-СИ;
35
.-CH,80384612
11
Продолжение табл. 1
37
39
-CjH
kO
С л Н
-сн,осн
41 -СН.
2
42 -СН
43 -СН
44 Ниже приведены примеры оценки эффективности инсектицидной композиции А. Объект испытаний черна  бобова  тл  (Aphis fabae) (В8А). Рассаду настурции (Тгораео1 urn sp. имеющую высоту приб йзительно 2-3 дюйма (5/08-7,62 см), пересаживают в суспензию песчакйстоизвестковую) почвы, помещенную в 3-дюймовые глин  ные горшочки, и заражают 50-75 особ  ми тл,. смешанного возраста. Спуст  24 ч рассаду опрыскивают водными суспензи ми инсектицидов (до состо ни , при котором жидкость дл  опрыскивани  начинает стекать с литьев), рецептура которых включает 50% смачивакадегос  порошка и инсектицидов. Суспензии получают смешением равных частей инсектицида и активатора, рас воренных в водопроводной воде и разбавлением полученных концентрированных систем водопроводной водой. Концентрации как токсиканта, так и активатора , при которых провод т испытани , варьируютв пределах от 0,05% до той концентрации, при которой погибает 50% особей бобовой тли, высаженных на рассаду, что регистрируют через 48 ч после опрыскивани  растений, причем величину ЛД Q выражают через концентраций активного ингредиента в растворе. Б. Объект бабочка-медведица (Estigmene асгеа, Orury) (SMC). Растворы дл  испытаний получают путем растворени  равных количеств J нceктицидa и активатора в водной ацетоновЬй смеси, приготовленной в соотношении 50:50. Кусочки листьев туполистного щавел  (Rumex obtusiplius ) длиной 1-1,5 дюйма (2,543 ,81 см) погружают на 1-2 с в соотве ствующие испытуемые растворы, а зате перенос т на проволочное сито дл  подсушивани . Высушенные листочки по мещают на увлажненные куски фильтровальной , бумаги, наход щиес  в чашке Петри и высаживают на них по 5 ли чинок бабочки-медведицы третьей возрастной стадии. Спуст  48 ч регистри руют процент смертности личинок, при чем величину ЛД CQ выражают через кон центрацию активного ингредиента в во но-ацетоновом растворе; В. Объект испытаний совка капустна  (Тг1chopiusiа ni) (CL). Испытани  в этой серии опытов про вод т так же, как в опытах с бабочкой-медведицей , с той только разницей , что вместо щавел  туполистного в качестве растени  хоз ина используют листь  белокачанной капусты (Brassica oleracla). Г. Объект испытаний табачна  лист ковертк -почкоед (Heliothis virescen ( TBW). Методика испытаний была в этом случае так-ой же, как в опытах с бабочкой медведицей, за исключением то го, что вместо туполистного щавел  в качестве растени  хоз ина используют листь  Румынского салата (латука ) La tuca sa t i va . Д. Объект испытаний свекловичный совка-походный червь (Spodoptiera е exigua Hubner) (ВAW).
0,042,0
+ со0 ,0050,03 1
0,250,1
№ 1
8,03,33 вации
+ со0 ,0070,03 2
0,050,1
2
5,71,66 вации
+ со0 ,03 3 0,05
3 1,33 вации
+ со0 ,0070,05 4
0,1
0,5
0,2
0,0050,005
0,1ОЛ .
16,1613,33
0,0080,01
0,10,1
10,46,66
0,030,02
0,10,1
2,783,33
0,010,007 Методика испытаний така  же, как в опытах с бабочкой медведицей, за исключением того, вместо туполистного щавел  в качестве растени хоз ина используют листь  Румынского салата-латука (Latuca sativa). Фактор активации(Ф.д определ ют по формуле с учетом ожидаемого инсектицидного эффекта дл  конкретной комбинации двух инсектицидных агентов по формуле. ЛД инсектицида ХУ + 1 Ф.А. ЛД рИнсектицида Экспериментальна  величина ЛД 50 смеси , где X - отношение процентного содержани  или веса синергиста (активатора ) к процентному содержанию или весу инсектицида , У - отношение ЛД инсектицида к ЛД5JJ сикергиста. Экспериментально найденна  величина ЛД 50 смеси выражаетс  только через количество инсектицида. Таким образом, фактор активации представл ет собой отношовие ожидаемой ЛД gg смеси к экспериментально найденной величине ЛД . Когда наблюдаемый токсический зффект оказываетс  больше ожидаемого фактор активации больше единицы. Это свидетельствует о про влении синергизма . Результаты испытаний представлены в табл. 2. Таблица 2
1580384616
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 2
т803846
ействующее начало ЛД е, J
фактор активации ЩВЛ TL рг ВW в AW5
Инсектицид + соединение №230,01-0,01-0,008
Соединение № 230,05-0,03-0,06
Фактор активации4,2-2,3-5,77
Инсектицид + соединение № 24--0,010,020,008
Соединение № 24--0,030,090,1
Фактор актива 1ии -2,33,88,33
Инсектицид + соединение f250,00330,03 -0,020,02
Соединение W250,050,1-0,10,1
Фактор активации7,43,33- 4,13,33
Инсектицид 4 соединение 260,02-0,020,020,007
Соединение № 260,05-0,10,10,1
Фактор активации1,1-1,664,19, .Инсектицид + соединение № 270,02-0,020,02
Соединение № 270,0-О,0,l
Фактор активации1,1-1,664,167
Инсектицид -(- соединение № 280,01-0,0050,0090,009
Соединение №280,05-0,10,10,1
Фактс- р активации2,2-10,09,267,41
Инсектицид + соединение г 290,003-0,0070,020,01
Соединение № 290,05-0,10,10,1
Фактор активации7,1-7,144,1676,66
Инсектицид + соединение № 300,01-0,020,0050,02
Соединение W300,05-0,10,10,1
Фактор активации2,2-1,,,33
Инсектицид + соединение № 310,01-0,020,0030,02
Соединение №310,05-0,10,10,1
Фактор активации2,2-1,,,33
Инсектицид 4 соединение W32.0,0 --0,070,ОГ1
Продолжениетаол. ;;
Соединение 9 32 Фактор активации
Инсектицид + соединение 33
Соединение № 33 Фактор активации
Инсектицид ч- соединение № 34
Соединение № 34 Фактор активации
Инсектицид + соединение JS
Соединение № 35 Фактор активации
Инсектицид + соединение № 36
Соединение №36 Фактор активации
Инсектицид - соединение №37
Соединение №37 Фактор активации
Инсектицид + соединение № 38 Соединение № 38 Фактор активации
Инсектицид + соедиНёние №39
Соединение № 39 Фактор активации
Инсектицид + соединение W 40
Соединение №40 Фактор активац-ии Инсектицид + соединение №41
Продолжение табл. 2
0,10,1
1,,4
0,02 -0,02
0,1-0,1
1,66 -5-3,33
ОуОЗ 0,003 0,02 0,10,10,1
1,66 27.,83,33
0,02 0,003 0,01 0,09 0,10,1
2,37 27,,66
0,006 0,007 0,007 0,06 0,030,08
6,25 4,08,15
0,009
0,1
7,41
0,0050,008
0,060,1
10,88,33
0,0030,005
0,070,1
2,513,33
0,070,009
0,10,1
1,27,40
0,030,007 0,02
Продолжение табл. 2

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Инсектицидная композиция, содержащая действующее начало на основе 0,0-диметил-5-фталимидометилдитиофосфата и добавку, выбранную из группы: наполнитель, носитель, о т л и ч а join а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, она дополнительно содержит в качестве активатора соединение общей формулы § 0-R
    R-0-Pxo-r, где .R - алкил С,-Сд,’
    R4- алкил С ί-Сд;
    Rj- фенил, фенил, замещенный Cj , С5, С^-алкилом, метокси, этокси, диметиламином, метилендиокси, с числом заместителей 1,2 или 3, феналкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части, бензил, замещенный хлором, метилом, изопропилом, метокси с числом заместителей 1 или 2, при соотношении 0,0-диметил-5-фталимидометилдитиофосфата и активатора, равном 1:1, в количестве 50-100 вес.% смеси действующего начала и активатора .
SU762393508A 1975-09-02 1976-09-02 Инсектицидна композици SU803846A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/609,865 US4004001A (en) 1974-01-14 1975-09-02 Phosphorus containing insecticide activators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU803846A3 true SU803846A3 (ru) 1981-02-07

Family

ID=24442667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762393508A SU803846A3 (ru) 1975-09-02 1976-09-02 Инсектицидна композици

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5239628A (ru)
AR (1) AR216447A1 (ru)
BE (1) BE845794A (ru)
BR (1) BR7605696A (ru)
CA (1) CA1081615A (ru)
CH (1) CH619350A5 (ru)
CS (1) CS189029B2 (ru)
DD (1) DD126876A5 (ru)
DE (1) DE2639408A1 (ru)
DK (1) DK379176A (ru)
ES (1) ES451163A1 (ru)
FR (1) FR2322869A1 (ru)
GR (1) GR63183B (ru)
HU (1) HU178722B (ru)
IN (1) IN142443B (ru)
NL (1) NL7609670A (ru)
PH (1) PH11361A (ru)
PL (1) PL100062B1 (ru)
PT (1) PT65540B (ru)
RO (1) RO70090A (ru)
SU (1) SU803846A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2322869B1 (ru) 1980-11-07
ES451163A1 (es) 1977-09-01
HU178722B (en) 1982-06-28
FR2322869A1 (fr) 1977-04-01
AR216447A1 (es) 1979-12-28
PL100062B1 (pl) 1978-08-31
IN142443B (ru) 1977-07-09
PH11361A (en) 1977-11-02
PT65540A (en) 1976-09-01
RO70090A (ro) 1982-09-09
GR63183B (en) 1979-10-03
DD126876A5 (ru) 1977-08-17
BE845794A (nl) 1977-03-02
DE2639408A1 (de) 1977-03-10
CA1081615A (en) 1980-07-15
CS189029B2 (en) 1979-03-30
DK379176A (da) 1977-03-03
NL7609670A (nl) 1977-03-04
BR7605696A (pt) 1977-08-23
CH619350A5 (en) 1980-09-30
PT65540B (en) 1978-02-22
JPS5239628A (en) 1977-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4070486A (en) N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides
US4001427A (en) N-dimethylacetonitrile-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides
SU803846A3 (ru) Инсектицидна композици
US4152372A (en) Thionophosphates
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
US4014882A (en) Trifluoromethyl substituted pyrimidine derivatives useful as insecticides
PL91561B1 (ru)
US4472390A (en) S-Alkyls-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides
US3932631A (en) Certain organophosphorus compounds used to control insects
US3971850A (en) N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides
US4086239A (en) Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods
US4117166A (en) N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)-alpha-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides
US4220790A (en) 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
CA1064938A (en) Organophosphorus compounds useful as insecticides and acaricides
US4284626A (en) O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides
US4096273A (en) 3-Benzyl-5-[2-(4-chlorophenyl)3-methyl butyryloxy alkyl] oxadiazole insecticides
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US3862999A (en) O{3 beta alkane phosphates
US4362723A (en) S-Aryl S-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides
SU612608A3 (ru) Инсектоакарицидонематоцидное средство
CA1047497A (en) Heterocyclic derivative
US4020161A (en) Thiolophosphoramidates and their use as insecticides
US4390529A (en) S-(Tertiary alkyl) alkylphosphonoamidodithioates and their use as insecticides and nematocides
CA1044244A (en) Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate
US4390549A (en) N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes