[go: up one dir, main page]

SU786896A3 - Method of preparing phthaleic anhydride - Google Patents

Method of preparing phthaleic anhydride Download PDF

Info

Publication number
SU786896A3
SU786896A3 SU782624350A SU2624350A SU786896A3 SU 786896 A3 SU786896 A3 SU 786896A3 SU 782624350 A SU782624350 A SU 782624350A SU 2624350 A SU2624350 A SU 2624350A SU 786896 A3 SU786896 A3 SU 786896A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
catalyst
naphthalene
xylene
air
weight ratio
Prior art date
Application number
SU782624350A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Маниковска Ирена
Стейфаняк Лех
Дюкельски Мацей
Облюй Юзеф
Орманец Владислав
Original Assignee
Институт Хэмии Пшемыслоэй (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Хэмии Пшемыслоэй (Фирма) filed Critical Институт Хэмии Пшемыслоэй (Фирма)
Priority to SU782624350A priority Critical patent/SU786896A3/en
Application granted granted Critical
Publication of SU786896A3 publication Critical patent/SU786896A3/en

Links

Landscapes

  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области органического синтеза, конкретно, к улучшенному способу получени  фтале вого ангидрида - важного химического продукта. Известен способ получени  фталевого ангидрида- путем окислени  нафталина или о-ксилола кислородом. воздуха в присутствии катализатора,  вл ющегос  многокомпонентной систе мой, включающей, например, VjO WO , или , N32 TiOg , K,2S04 l . . Известен способ получени  фталевого ангидрида путем окислени  нафталина или о-ксилола, который провод т в две стадии на катализаторах различного состава З Известен также способ получени  фталевого ангидрида путем окислени  нафталина или о-ксилола на катализа торе в присутствии SOj 33. Недостатком известных процессов  вл етс  их сложность, возникающа  ,из-за использовани  катализаторов, содержащих в составе активной массы большое количество компонентов, либо из-за проведени  процесса в две стадии, либо из-за-применени  502Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам  вл етс  способ получени  фталевого ангидрида путем газофазного окислени  нафталина и/или о-ксилола воздухом при концентрации углеводорода в реакционной смеси 37-45 г на 1 м воздуха на неподвижном слое катализатора, содержащего V205-, МоО , WO, TiO, Sn02 , , N826, SO/j на носителе, при температуре ЗОО-бОО с и скорости подачи углеводорода на катализатор 100-300 г/л в 1 ч 4 . Недостатком известного способа  вл етс  использование многокомпонентной каталитической системы, получение которой св зано с технологическими трудност ми, что приводит к усложнениш процесса в целом. Цель изобретени  заключаетс  в упрощении процесса. Поставленна  цель достигаетс  предлагаемым способом получени  фталевого ангидрида путем газофазного окислени  нафталина и/или о-ксилола воздухом при концентрации углеводорода в реакционной смеси 37-45 г на 1 м воздуха на неподвижном слое.катализатора , содержащего п тиокись ванади  и трехокись сурьмы, при их весовом соотношении 100:5-30, соответственно , или п тиокись ванади , трехокись сурьмы и сульфат или окись щелочного металла, обычно натри , пр чк весовом соотношении 100:10-15:0, 4/0, соответственно, на носителе с удельной поверхностью 0,1-1,0 , ири весовом соотношении п тиокись ванади : носитель 1:8,5-70, соответственно . Процесс провод т при температуре сло  катализатора 300520 с . Отличительными признаками процесса  вл етс  использование в качестве катализатора п тиокиси ванади  и трехокиси сурьмы при их весовом соотношении 100:5-30 соответст венно, или п тиокиси ванади , трехокиси сурьмы и сульфата или окиси щелочного металла при их весовом со отношении 100:10-15:0,5-4,0, соответственно , при содержании в катализаторе носител  с удельной поверх ностью 0,1-1,0 м2-/г при весовом соотношении п тиокись ванади  : носитель 1:8,5-70, соответственно, что позвол ет упростить процесс. Преимуществом предлагаемого способа  вл етс - его одноступенчатость при этом активна  каталитическа  ма са содержит только три составл ющие на инертном носителе; S02 не вводит с  в реакционную смесь даже во врем первоначальной обработки катализатора . Предлагаемый в процессе катализа тор  вл етс  в основном катализатором окислени  нафталина и характери зуетс  высокой степенью превращени  нафталина (до 90 мол.%) при высокой нагрузке (до 300 г/л в 1 ч). При этом его применение позвол ет с хорошими результатами окисл ть о-ксилол,.получа  степень превращени  о-ксилола во фталевый ангидрид 70 мол,% при нагрузке до 200 г/л в 1 ч, или смесь нафталин - о-ксилол 80 мол.% превращени  углеводоро дов при нагрузке до 200 г/л в 1 ч. Пример. Окисление нафталина . Катализатор, имеющий следующи состав, вес.%: 10,3 п тиокиси ванади , 1,2 трехокиси сурьмы, 88,5 нос тел  (синтетический корунд), помеща ли в трубчатом реакторе из кислотс/упорной стали диаметром 25 мм. Вы сота сло  катализатора составл ла 200 см. Смесь паров нафталина с воз духом «при соотношении 41 г нафталин на 1 м воздуха вводили в трубчатый реактор, заполненный катализатором.Процесс окислени  проводили при тем пературе сло  катализатора 370-440 Ci opocTb подачи на катализатор нафталина составл ла 180 г/л в 1 ч. Ан лиз газов после реакции дал следующие результаты - превращение, мол.% Во фталевый ангидрид 85,7 В малеиновый ангидрид 6,0 В нафтохинон2,0 В СО и СО26,3 Пример 2. Окисление нафталиНа . Катализатор, имеющий следующий Ьостав, вес.%: 9,8 п тиокиси ванади  1,1 трехокиси сурьмы, 0,07 сульфата натри , 88,4 носител  (синтетический электрокорунд), помещали в трубчатом реакторе аналогично примеру 1. Смесь, состо щую из воздуха и паров нафталина при соотношении 41,0 г нафталира на 1 м- воздуха, вводили в трубчатый реактор, заполненный катализатором. Процесс окислени  проводили при температуре сло  катализатора 370-460с. Скорость подачи на катализатор нафталина составл ла 200 г/л в 1 ч при продолжительности контакта около 1 с. Анализ газов после реакции показал полную конверсию нафталина, при этом достигнуто превращение, мол.%: Во фталевый ангидрид 89,8 В малеиновый ангидрид 6,1 В нафтохинон1,5 . В СО и ,6 Пример 3. Окисление нафта-. лина. Катализатор следующего состава , вес.-%: 10,0 п тиокиси ванади , 0,6 трехокиси сурьмы, 89,4 носител  (синтетический электрокорунд) помещен в трубчатом реакторе аналогично примеру 1. В реактор, заполненный катализатором, вводили смесь, состо щую из воздуха и паров нафталина при соотнощении 40,0 г нафталина на 1 воздуха. Процесс окислени  проводили при температуре каталитического сло  370-440°С. Скорость подачи на катализатор нафталина составл ла 150 г/л в 1 ч. Анализ газов после реакции показал полное превращение нафталина, мол.%: Во фталевый ангидрид 79,6 В малеиновый ангидрид 7,2 В нафтохинон0,5 В СО и С0212,7 Пример 4. Окисление нафталина . Катализатор следующего состава ,%: 9,5 п тиокиси ванади , 2,4 трехокиси сурьмы, 88,1 носител  (синтетический электрокорунд) помещали в трубчатом реакторе аналогично примеру 1. В реактор, заполненный катализатором, вводили смесь, состо щую из воздуха и паров нафталина, при соотношении 39,6 г нафталина и на 1 м воздуха. Процесс окислени  проводили при температуре каталитического сло ,, равной 390-440 С. Скорость подачи на катализатор нафталина составл ла 150 г/л в 1 ч. Анализ газов после реакции показал полную конверсию нафталина, мол. %: Во фталевый ангидрид 77,2 В малеиновый ангидрид 10,3 В нафтохинон2,9 В СО и СО29,6This invention relates to the field of organic synthesis, specifically, to an improved process for the production of phthalic anhydride, an important chemical product. A known method for producing phthalic anhydride is by oxidizing naphthalene or o-xylene with oxygen. air in the presence of a catalyst, which is a multicomponent system, including, for example, VjO WO, or, N32 TiOg, K, 2S04 l. . A method of producing phthalic anhydride by oxidizing naphthalene or o-xylene, which is carried out in two stages on catalysts of different composition 3, is known. A method of producing phthalic anhydride by oxidizing naphthalene or o-xylene on a catalyst in the presence of SOj 33 is also known. A disadvantage of known processes is their complexity arises due to the use of catalysts containing a large number of components in the composition of the active mass, either due to the process in two stages or due to the use of 502 to the invention, by its technical essence and achievable results, is the method of obtaining phthalic anhydride by gas-phase oxidation of naphthalene and / or o-xylene with air at a hydrocarbon concentration in the reaction mixture of 37-45 g per 1 m of air on a fixed catalyst bed containing V205-, MoO , WO, TiO, Sn02,, N826, SO / j on the carrier, at a temperature of 60–00 g / l at 1 h 4. A disadvantage of the known method is the use of a multicomponent catalytic system, the preparation of which is associated with technological difficulties, which leads to the complication of the process as a whole. The purpose of the invention is to simplify the process. The goal is achieved by the proposed method of producing phthalic anhydride by gas-phase oxidation of naphthalene and / or o-xylene with air at a hydrocarbon concentration in the reaction mixture of 37-45 g per 1 m of air on a fixed bed. Catalyst containing vanadium pentoxide and antimony trioxide, with their weight a ratio of 100: 5-30, respectively, or vanadium pentoxide, antimony trioxide, and an alkali metal sulfate or oxide, usually sodium, weight ratio of 100: 10-15: 0, 4/0, respectively, on a carrier with a specific surface area 0 , 1-1,0, IR and the weight ratio of vanadium pentoxide: carrier is 1: 8.5–70, respectively. The process is carried out at a temperature of the catalyst bed of 300520 s. Distinctive features of the process are the use of vanadium and antimony trioxide at their weight ratio of 100: 5-30, respectively, or vanadium pentoxide, antimony trioxide, and sulphate or alkali metal oxide at their weight ratio of 100: 10-15 : 0.5–4.0, respectively, when the content in the catalyst of a carrier with a specific surface of 0.1–1.0 m2– / g at a weight ratio of vanadium pentoxide: carrier 1: 8.5–70, respectively, simplifies the process. The advantage of the proposed method is that its single stage, while the active catalytic mass contains only three components on an inert carrier; S02 does not enter into the reaction mixture even during the initial treatment of the catalyst. The catalyst proposed in the process is mainly a catalyst for the oxidation of naphthalene and is characterized by a high degree of conversion of naphthalene (up to 90 mol.%) Under high load (up to 300 g / l per hour). At the same time, its use allows to oxidize o-xylene with good results. Obtaining the conversion of o-xylene to phthalic anhydride 70 mol,% with a load of up to 200 g / l in 1 hour, or a mixture of naphthalene - o-xylene 80 mol. % conversion of hydrocarbons under load up to 200 g / l per hour. Example. Oxidation of naphthalene. The catalyst, having the following composition, wt.%: 10.3 vanadium thioxide, 1,2 antimony trioxide, 88.5 nozzles (synthetic corundum), were placed in a tubular reactor of acid / stop steel 25 mm in diameter. The height of the catalyst bed was 200 cm. A mixture of naphthalene vapor with air was introduced at a ratio of 41 g naphthalene to 1 m of air into a tubular reactor filled with catalyst. The oxidation process was carried out at a temperature of 370–440 Ci opocTb catalyst bed to naphthalene catalyst was 180 g / l in 1 h. Anne lysis of gases after the reaction gave the following results - conversion, mol.% To phthalic anhydride 85.7 V maleic anhydride 6.0 V naphthoquinone 2.0 V CO and CO 26.3 Example 2. Oxidation naphtalas A catalyst having the following composition, wt%: 9.8 ptoxide vanadium 1.1 antimony trioxide, 0.07 sodium sulfate, 88.4 support (synthetic electrocorundum) was placed in a tubular reactor as in Example 1. The mixture consisting of air and naphthalene vapor at a ratio of 41.0 g of naphthaler per 1 m of air were introduced into a tubular reactor filled with catalyst. The oxidation process was carried out at a temperature of the catalyst bed of 370-460s. The feed rate of naphthalene to the catalyst was 200 g / l at 1 hour with a contact time of about 1 s. Analysis of the gases after the reaction showed complete conversion of naphthalene, with the conversion achieved, mol%: In phthalic anhydride, 89.8 V of maleic anhydride, 6.1 V of naphthoquinone1,5. In CO and, 6 Example 3. Oxidation of naphtha-. lina. The catalyst of the following composition, wt .-%: 10.0 vanadium thioxide, 0.6 antimony trioxide, 89.4 carrier (synthetic electrocorundum) is placed in a tubular reactor as in Example 1. A mixture consisting of air and naphthalene vapor at a ratio of 40.0 g naphthalene to 1 air. The oxidation process was carried out at a catalytic layer temperature of 370-440 ° C. The feed rate of naphthalene to the catalyst was 150 g / l at 1 hour. The analysis of the gases after the reaction showed complete conversion of naphthalene, mol.%: To phthalic anhydride 79.6 V maleic anhydride 7.2 V naphthoquinone 0.5 V CO and C0212.7 Example 4. Oxidation of naphthalene. A catalyst of the following composition,%: 9.5 vanadium thioxide, 2.4 antimony trioxide, 88.1 carriers (synthetic electrocorundum) was placed in a tubular reactor as in Example 1. A mixture of air and vapors was introduced into the reactor filled with catalyst naphthalene, with a ratio of 39.6 g naphthalene and 1 m of air. The oxidation process was carried out at a temperature of the catalytic layer equal to 390-440 ° C. The feed rate of naphthalene to the catalyst was 150 g / l in 1 hour. Analysis of the gases after the reaction showed complete conversion of naphthalene, mol. %: In phthalic anhydride 77.2 V maleic anhydride 10.3 V naphthoquinone 2.9 V CO and CO 29.6

П.р и м е р 5. Окисление нафталина . Катализатор следующего состаfea , вес.%: 9,8 п тиокиси ванади , J., 1 трехокиси сурьмы, 0,07 сульфата йатри , 88,4 носител  (синтетический электрокорунд) помещали в трубчатом реакторе аналогично примеру 1. Процесс окислени  проводили при температуре каталитического сло , равнойP. and mep 5. Oxidation of naphthalene. The catalyst of the following composition, wt.%: 9.8 ptoxide of vanadium, J., 1 antimony trioxide, 0.07 sodium sulfate, 88.4 carrier (synthetic electrocorundum) was placed in a tubular reactor similarly to example 1. The oxidation process was carried out at a catalytic temperature a layer equal to

300-520С, примен   смесь воздуха и паров нафталина с концентрацией 37-45 г нафталина на 1 м воздуха. Скорость подачи нафталинана -катализатор составл ла 100-300 г/л в 1 ч. Результаты анализа газов после реакции при разных параметрах процесса окислени  представлены в табл. 1.300-520С, apply a mixture of air and naphthalene vapor with a concentration of 37-45 g of naphthalene per 1 m of air. The feed rate of naphthalene -catalyst was 100-300 g / l at 1 hour. The results of the analysis of the gases after the reaction with different parameters of the oxidation process are presented in Table. one.

Таблица 1:Table 1:

Пример 6. Окисление нафталина . Катализатор следующего состава, вес.%: 9,8 п тиокиси ванади , 1,1 трехокиси сурьмы, 0,36 окиси натри , 88,7 носител  (синтетический электрр,корунд ) помещали в реактор аналогично примеру 1. В реактор, заполненный катализатором, вводили смесь воздуха и паров, нафталина, как в примере 1. Температура каталитического сло  равн лась- 340-470 0. Анализ газов после реакции показал полное превращение нафталина, мол.%; Во фталевый ангидрид 82,3 В малеиновый ангидрид 9,4 В нафтохинон0,5 В СО и С027 ,8 Пример 7. Окисление нафталина . Катализатор следующего состава вес.%: 1,5 п тиокиси ванади , 0,2 трехокиси сурьмы, 0,02 окиси кали , 98,3 носител  (синтетический электрокорунд ) помещали в трубчатом реакторе аналогично примеру 1. Процесс окислени  проводили при температуре каталитического сло , равной 400-440 С. Смесь паров нафталина и воздуха содержала 39,0 г нафталина в 1 нм, по дача на катализатор нафталина состав л ла 105 г/л в 1 ч. Анализ газов пос ле реакции показал превращение нафталина , мол.%: Во фталевый ангидрид 66,6 В малеиновый ангидрид 6,2 В нафтохинон -3,7 в со и С024,9 Непрореагировавший нафталин 17,5 П р и м е р..8. Окисление о-ксйлола . Катализатор, имеющий состав, аналогичный указанному в примере 2, помещали в трубчатом реакторе, описанном , в примере 1. Смесь паров о-ксилола с воздухом при соотношении 41,5 г о-ксилола на 1 м З воздуха вводили в реактор. Скорость подачи на катализатор о-ксилола составл ла 160 г/л в 1 ч. Температура каталитического сло  равн лась 400-46б С. Анализ газов после реакции показал превращение, мол.%: Во фталевый ангидрид 69,9 В малеиновый ангидрид 9,4 Во фталидО , 2 В о-толуиловый альдегид Следы В бензойную кислоту Следы В СО и С0220,1 Непрореагировавший о-ксилол 0,4 Пример 9. Окисление смеси нафталин-о-ксилол. Состав катализатора , как в примере 1. В реактор вводили смесь паров углеводородов с воздухом , содержащую 41,9 г углеводородов на 1 м воздуха. Соотношение углеводородов в сырьевой смеси: нафталин 80,о-ксилол 20%. Скорость подачи на катализатор смеси углеводородов составл ла 165 г/л в 1 ч. Температура каталитического сло  равн - лась 365-462 с. Анализ газов после реакции показал превращение, мол,: Во. фталевый ангидрид80,5 В малеиновый ангидрид 7,0 В нафтохинонО, 2 Во фталидО , 3 В о-толуиловый альдегидСледы В бензойную кислоту Следы В СО и СО210,7 Непрореагировавший о-ксилол 0,5 Пример 10. Окисление смеси нафталин-о-ксилол. Состав катализато ра, какв примере 1. В реактор вводили смесь паров углеводородов с воз духом, содержащую 40,7 г углеводородов в 1 м2 воздуха. Соотношение углеводородов в сырьевой смеси: нафта .Формула - изобретени Example 6. Oxidation of naphthalene. The catalyst of the following composition, wt.%: 9,8 padioxide vanadium, 1,1 antimony trioxide, 0,36 sodium oxide, 88,7 media (synthetic electr, corundum) was placed in the reactor as in example 1. In the reactor filled with catalyst, introduced a mixture of air and vapor, naphthalene, as in example 1. The temperature of the catalytic layer was 340-470 0. Analysis of the gases after the reaction showed complete conversion of naphthalene, mol%; In phthalic anhydride 82.3 V maleic anhydride 9.4 V naphthoquinone 0.5 V CO and C027, 8 Example 7. Oxidation of naphthalene. The catalyst of the following composition wt.%: 1.5 vanadium pentoxide, 0.2 antimony trioxide, 0.02 potassium oxide, 98.3 carrier (synthetic electrocorundum) was placed in a tubular reactor as in Example 1. The oxidation process was carried out at the temperature of the catalytic layer, equal to 400–440 ° C. A mixture of naphthalene and air vapor contained 39.0 g of naphthalene at 1 nm, the supply of naphthalene to the catalyst was 105 g / l at 1 hour. Analysis of the gases after the reaction showed naphthalene conversion, mol. In phthalic anhydride 66.6 V maleic anhydride 6.2 V naphthoquinone -3.7 volts and C024.9 Neproreagirov passes the obligation naphthalene 17.5 EXAMPLE r..8 e. O-xylol oxidation. A catalyst having a composition similar to that specified in Example 2 was placed in the tubular reactor described in Example 1. A mixture of o-xylene and air at a ratio of 41.5 g of o-xylene to 1 m 3 of air was introduced into the reactor. The feed rate of o-xylene to the catalyst was 160 g / l at 1 h. The temperature of the catalytic layer was 400-46b C. The analysis of gases after the reaction showed the conversion, mol%: In phthalic anhydride 69.9 V maleic anhydride 9.4 In phthalo, 2 V o-toluic aldehyde Traces In benzoic acid Traces B WITH and CO220.1 Unreacted o-xylene 0.4 Example 9. Oxidation of a mixture of naphthalene-o-xylene. The composition of the catalyst as in example 1. A mixture of hydrocarbon vapors with air containing 41.9 g of hydrocarbons per 1 m of air was introduced into the reactor. The ratio of hydrocarbons in the raw mix: naphthalene 80, o-xylene 20%. The feed rate of a mixture of hydrocarbons to the catalyst was 165 g / l per 1 h. The temperature of the catalytic layer was 365-462 s. Analysis of the gases after the reaction showed the transformation, they say: Bo. phthalic anhydride80.5 V maleic anhydride 7.0 V naphthoquinone O, 2 V phthalide O, 3 V o-toluic aldehyde Traces Benzoic acid Traces B CO and CO2 210.7 Unreacted o-xylene 0.5 Example 10 Oxidation of a mixture of naphthalene-o-xylene . The composition of the catalyst was as in Example 1. A mixture of air vapor containing 40.7 g of hydrocarbons per 1 m2 of air was introduced into the reactor. The ratio of hydrocarbons in the raw mix: naphtha. Formula - an invention

Claims (4)

1-. Способ получени  фталевого ангидрида путем газофазного окислени  нафталина и/или о-ксилола воздухом при концентрации углеводорода в реакционной смеси 37-45 г на 1 м- воздуха в присутствии.катализатора на основе п тиокиси ванади , содержащего носи-. тель, при температуре сло  катализа тора 300-520 С и скорости подачи углеводорода на катализатор 100-300 г/л в 1ч, отличающийс  тем.one-. The method of obtaining phthalic anhydride by gas-phase oxidation of naphthalene and / or o-xylene with air at a hydrocarbon concentration in the reaction mixture of 37-45 g per 1 m of air in the presence of a vanadium pentoxide-based catalyst containing ni-. The temperature of the catalyst bed is 300-520 ° C and the feed rate of the hydrocarbon to the catalyst is 100-300 g / l per 1 hour, characterized by that. Т а б л .и ц аT a b l i c a что, с целью упрощени  процесса, в качестве катализатора используют п тиокнсь ванади  и трехокись cypbivjbi при их весовом сооткошении 100:5-30, соответственно, или п тиокись ванади , трехокись сурьмы и сульфат или окись щелочного металла при их весовом соотношении 100:10-15:0,5-4,0, соответственно, при этом катализатор содержит носитель с удельной поверхностью -0,1-1 , О м2/г при весовом соотношении п тиокись ванади  : носитель 1:8,5-70, соответственно. лин 20, о-ксилол 80%. Скорость подачи на катализатор смеси углеводородов составл ла 137,8-г/л в 1 ч. Температура каталитического сло  равн лась 402-456 С. Анализ газов после реак- ции показал превращение, мол.%: Во фталевый ангидрид В малеиновый ангидрид В нафтохинон В о-толуиловый альдегид Во фталид В СО и СО2 Непрореагировавший о-ксилол 0,23 Непрореагировавший нафталинСледы В табл. 2 приведены полученные результаты.9786896 10that, in order to simplify the process, vanadium and cypbivjbi trioxide with a weight ratio of 100: 5-30, respectively, or vanadium pentoxide, antimony trioxide and an alkali metal oxide with their weight ratio of 100: 10- 15: 0.5-4.0, respectively, while the catalyst contains a carrier with a specific surface of -0.1-1, O m2 / g with a weight ratio of vanadium pentoxide: carrier 1: 8.5-70, respectively. lin 20, o-xylene 80%. The feed rate of a mixture of hydrocarbons to the catalyst was 137.8-g / l at 1 h. The temperature of the catalytic layer was 402-456 C. The analysis of gases after the reaction showed the conversion, mol%: In phthalic anhydride B maleic anhydride B naphthoquinone In o-toluic aldehyde In phthalide B CO and CO2 Unreacted o-xylene 0,23 Unreacted naphthalene Traces In table. 2 shows the results obtained. 9786896 10 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю-2. Патент США № 4077984,2. The method according to p. 1, about t l and h and u-2. US patent number 4077984, щ и Я с   тем, что в качестве ще-кл. 260-346.4,, опублик. 1977.u and I with the fact that as shly-kl. 260-346.4 ,, pub. 1977. лочного металла используют натрий.Sodium metal is used. 3. Акцептованна  за вка ФРГ3. Accepted for Germany Источники информации, 2321799, кл. 12 g 11/06,Sources of information, 2321799, cl. 12 g 11/06, прин тые во внимание приэкспертизеопублик. 1973.taken into consideration by the expert public opinion. 1973. 1. Патент ФРГ 1250806,1. German patent 1250806, 4. Патент Польши 66965,4. Polish patent 66965, кл.. 12014, опублик. 1968. кл. 12014, опублик. 1973 (прототип)CL .. 12014, published. 1968. class 12014, pub. 1973 (prototype)
SU782624350A 1978-06-09 1978-06-09 Method of preparing phthaleic anhydride SU786896A3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782624350A SU786896A3 (en) 1978-06-09 1978-06-09 Method of preparing phthaleic anhydride

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782624350A SU786896A3 (en) 1978-06-09 1978-06-09 Method of preparing phthaleic anhydride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU786896A3 true SU786896A3 (en) 1980-12-07

Family

ID=20768358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782624350A SU786896A3 (en) 1978-06-09 1978-06-09 Method of preparing phthaleic anhydride

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU786896A3 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4284571A (en) Process for producing phthalic anhydride and catalyst therefor
JPS63253080A (en) Method for producing phthalic anhydride
US4036783A (en) Supported catalyst containing vanadium and titanium
JP2011088925A (en) Method for producing phthalic anhydride
ES8701521A1 (en) Improved mixed vanadium phosphorus oxide catalysts and preparation thereof and use in production of maleic anhydride.
ATE238099T1 (en) METHOD FOR PRODUCING PHTHALIC ACID ANHYDRIDE AND A SHELL CATALYST CONTAINING TITANIUM-VANADIUM-CESIUM THEREFOR
JP2007534628A (en) Method for producing aldehyde, carboxylic acid and / or carboxylic anhydride using catalyst containing vanadium oxide, titanium dioxide and antimony oxide
US2723994A (en) Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids
US3478063A (en) Production of maleic anhydride by catalytic oxidation of olefinically unsaturated c4-hydrocarbons
US4062885A (en) Process for producing phthalonitrile
US2081272A (en) Catalyst and process of making same
SU786896A3 (en) Method of preparing phthaleic anhydride
US3408392A (en) Preparation of alpha, beta-unsaturated carboxylic acids with a molybdenumantimony-vanadium-oxygen ternary catalyst
US1963258A (en) Manufacture of valuable products by oxidation and decarboxylation of aromatic compounds
JP2821075B2 (en) Fluidized bed catalyst for gas phase catalytic oxidation of aromatic hydrocarbons.
JP2690652B2 (en) Fluidized catalyst for vapor phase catalytic oxidation of aromatic hydrocarbons
US1955050A (en) Production of monocarboxylic acids
RU2099136C1 (en) Catalyst for oxidizing anthracene into anthraquinone
US3968127A (en) Hydrocarbon oxidation process
JPS60199855A (en) Production of benzoic acid
US4116983A (en) Two stage maleic anhydride process
JPS625149B2 (en)
JPS5915895B2 (en) Method for producing aromatic carboxylic acid
SU420611A1 (en) METHOD OF OBTAINING PHTHALIC ANHYDRIDE
JPS6366141A (en) Production of methacrolein