SU656511A3 - Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей - Google Patents
Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солейInfo
- Publication number
- SU656511A3 SU656511A3 SU772472892A SU2472892A SU656511A3 SU 656511 A3 SU656511 A3 SU 656511A3 SU 772472892 A SU772472892 A SU 772472892A SU 2472892 A SU2472892 A SU 2472892A SU 656511 A3 SU656511 A3 SU 656511A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hexahydro
- salts
- indolinole
- obtaining derivatives
- methylene chloride
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- -1 (3, 4-dichlorophenyl) -hexahydro-4-indolinol Chemical compound 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZGWSIMRVMFHLL-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroindol-4-ol Chemical compound C1CCC2NCCC2C1(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XZGWSIMRVMFHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPZDVAZISWERM-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1Cl CFPZDVAZISWERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFZQNFPUJPKRM-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2h-indole-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)N1CCC2C1CCCC2(O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DWFZQNFPUJPKRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- RMXGWLUCCKWPGK-UHFFFAOYSA-M magnesium;1,2-dichlorobenzene-5-ide;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].ClC1=CC=[C-]C=C1Cl RMXGWLUCCKWPGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
менении соответствующего с6, р -эпоксида в качестве алкилирующего агента и проведении реакции при (-10)-100°С Целевые соединени MoiVx находить с в свободном состо нии в виде осно вани или в виде аддитивных солей с кислотами. Из свободных оснований могут быть известным способом получены кислые аддитивные соли, в частности гидромаЛеинат или гидромалонат и наоборот Пример. (3aRS 4SR, 7aRS)-4- (3, 4-Дихлорф енил)-гексагидро-1- - (2-оксиэтил)-4- индолинол. 3,8 г (3aRS, 4SR, 7aRS)-4-(3,4-дихлорфенил )-гексагидро-4-индолинол 1,6 г 2-бромэтанола и 4 г- карбоната натри нагревают в 50 мл диметилформ амида в течение 4ч до 100°С. Полученную суспензию упаривают, остаток обрабатывают метиленхлоридом и 2 и,, винной кислотой. Водную фазу подщела чивают и экстрагируют метиленхлоридо Метиленхлоридную фазу отдел ют, сушат над сульфатом натри , упаривают и к масл нистому остатку Добавл ют эквивалентное количество малоновой кислоты. Гидромалонат кристаллизуют из смеси этилацетат-этанол, т.пл. . Исходное вещество получают следую щим образом. 3,4-Дихлорфенилмагнийбромид (получен из 4,2 г магни и 38,5 г 1-бром-3 ,4-дихлорбензола) обрабатываю 26,4 г этилового эфира цис-пергидро14 -4-оксо-1-индолинкарбоновой кислоты в300 мл тетрагидрофурана, перемешивают 4 ч при комнатной температуре, смешивают с 100 мл 2 н. сол ной кис-, лоты и 200. мл эфира. Органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натри , удал ют эфир и получают этиловый эфир (3aRS, 4SR, 7aRS)-4- (3,4-дихлорфенил)-гексагидро-4-окси- 1-индолинкарбоновой кислоты в виде масл нистого продукта, который непосредственно подвергают дальнейшей переработке. 24,9 г синтезированного эфира раствор ют в 240 мл метаНола, до бавл ют 240 мл Юн. едкого натра и перемешивают 15 ч при температуре кипени . После охлаждени экстрагируют метиленхлоридом, метиленхлоридную фазу экстрагируют 2 н. винной кислотой, водную фазу подщелачивают и экстрагируют метиленхлоридом..Объединенные метиленхлоридные экстракты сушат над сульфатом магни , растворитель удал ют и к масл нистому остатку добавл ют эквивалентное количество малеиновой кислоты в этаноле . Получают гидромалеинат (3aRS, 4SR, 7aRS)-4-г (3 ,4-дихлорфенил)-гексагидро-4-индолинола , т.пл. 190- , Аналогичным образом получают целевые соединени , перечисленные в таблице .
Гидромалонат Свободное основание сн,-сн 2,з-сн сн- :н снТо же 2 Ь Ь Гидромалонат Гидромасн2-сн , з,4-сн сн- :н снл еинат З-СРд 2, ,4-СН СН-СН СН140-142 113-115 178 (разл,) 134-135 196-197
Claims (1)
1. Houben - Weyie. Methoden des Organischen Chemle, B.ll(l),3 . 928, 1957.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH575376 | 1976-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU656511A3 true SU656511A3 (ru) | 1979-04-05 |
Family
ID=4298765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772472892A SU656511A3 (ru) | 1976-05-07 | 1977-04-27 | Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52136169A (ru) |
| AU (1) | AU2498177A (ru) |
| BE (1) | BE854323A (ru) |
| DE (1) | DE2718369A1 (ru) |
| DK (1) | DK186277A (ru) |
| FI (1) | FI771357A7 (ru) |
| FR (1) | FR2364897A1 (ru) |
| GB (1) | GB1575852A (ru) |
| IL (1) | IL52017A0 (ru) |
| NL (1) | NL7704839A (ru) |
| NZ (1) | NZ184025A (ru) |
| PT (1) | PT66521B (ru) |
| SE (1) | SE7704879L (ru) |
| SU (1) | SU656511A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA772733B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2741009A1 (de) | 1976-09-22 | 1978-03-23 | Sandoz Ag | 4-styryl-4-indolinol-derivate, ihre verwendung und herstellung |
-
1977
- 1977-04-25 DE DE19772718369 patent/DE2718369A1/de active Pending
- 1977-04-27 GB GB17571/77A patent/GB1575852A/en not_active Expired
- 1977-04-27 SU SU772472892A patent/SU656511A3/ru active
- 1977-04-28 DK DK186277A patent/DK186277A/da unknown
- 1977-04-28 SE SE7704879A patent/SE7704879L/xx unknown
- 1977-04-28 FI FI771357A patent/FI771357A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-05-03 NL NL7704839A patent/NL7704839A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-05 BE BE177327A patent/BE854323A/xx unknown
- 1977-05-05 NZ NZ184025A patent/NZ184025A/xx unknown
- 1977-05-05 IL IL52017A patent/IL52017A0/xx unknown
- 1977-05-05 PT PT66521A patent/PT66521B/pt unknown
- 1977-05-06 JP JP5131977A patent/JPS52136169A/ja active Pending
- 1977-05-06 AU AU24981/77A patent/AU2498177A/en not_active Expired
- 1977-05-06 FR FR7713808A patent/FR2364897A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-05-06 ZA ZA00772733A patent/ZA772733B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7704879L (sv) | 1977-11-08 |
| FR2364897A1 (fr) | 1978-04-14 |
| IL52017A0 (en) | 1977-07-31 |
| NZ184025A (en) | 1980-02-21 |
| JPS52136169A (en) | 1977-11-14 |
| FI771357A7 (ru) | 1977-11-08 |
| NL7704839A (nl) | 1977-11-09 |
| GB1575852A (en) | 1980-10-01 |
| PT66521B (fr) | 1979-01-22 |
| AU2498177A (en) | 1978-11-09 |
| DK186277A (da) | 1977-11-08 |
| ZA772733B (en) | 1978-12-27 |
| BE854323A (fr) | 1977-11-07 |
| PT66521A (fr) | 1977-06-01 |
| DE2718369A1 (de) | 1977-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4243807A (en) | 4-Phenoxymethyl-piperidines | |
| US3242190A (en) | 3-hydroxy-5-aminomethylisoxazole compounds | |
| NO139918B (no) | Nye ioniske jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler | |
| JPH01211567A (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| US2404588A (en) | Basic esters of 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acids and a process for their manufacture | |
| SU633474A3 (ru) | Способ получени -замещенных производных 3(фенил) пиперидина или их солей | |
| US2723276A (en) | Coumarin derivatives and process for the manufacture thereof | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| SU683623A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
| SU656511A3 (ru) | Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей | |
| NO128157B (ru) | ||
| US2969358A (en) | 2-chloro-10-phenothiazinecarbonylpiperazines | |
| NO152786B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 10,11-dihydro-5h-dibenzo-(a,d)-cyclohepten-5,10-iminer | |
| SU668595A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| SU670216A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| US2916495A (en) | Beta-thianaphthenylalkyl hydrazines and intermediates | |
| NO165419B (no) | Innretning for laasing og frigjoering av gjenstander beregnet for offentlig bruk, saasom bagasjetraller. | |
| US3025293A (en) | 4-imidoalkyl-3-methyl-2-phenylmorpholines and process | |
| CN109293507B (zh) | 4-甲氧基甲烯基-2-烯戊二酸二甲酯的合成方法及其应用 | |
| NO162461B (no) | Fremgangsm te for fremstilling av aminderivater. | |
| SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
| SU596169A3 (ru) | Способ получени производных 4н-бензо/4,5/-циклогепта/1,2-в/ тиофена или их солей | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| JPS5811861B2 (ja) | ピペリジンユウドウタイノシンキセイゾウ | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene |