SU625603A3 - Способ получени производных индолина или их аддитивных солей - Google Patents

Description

И жестно, что некоторые замещенные индолов o6inaflajoT различной физиологической ак-гавностью, например октагидро индол, содержащий в 3 а-положении феннлы}ую группу, обладает психотропной активностью ij, 4-фенилиндол-1- и 4-фенилиндол-7-уксусна  кислота про вл ют противовоспалительную активность t2 Однако получение новых производных индопинола и вы вление их физиологичес кой активности  вл етс  актуальной задачей; Это достиг тс  синтезом на основе навестнот-о метода М -алкилировани , т.е. взаимодействием соответствующего азотеодержащег о соединени  с N -алкили рующим агентом в среде диметилформам да в присутствии основани  з. По предлагаемому способу N -алкили рование ведут, исход  из соответствующ индолннолов общей формулы где R имеет указанные значени , и алкилфенилгалогенидов общей формулы где F43 имеет указанные значени : У - галоген. с проведением процесса при KHiTH ieiuui в среде пол рного растворител  -диметилформамида - в присутствии основани . Целевые соединени  могут существовать как в виде основани , так и в виде аддитивных солей. Свободные основани  можно известным способом перевести в аддитивные соли различных кислот, например бис-на фталин-1,5-дисульфснат (основание) - в гидромалонат, и наоборот. Приме р. (ЗаЯЗ, 4 SR , 7aRS)ГекС (агидро-1-фенилэтил-4-фенил-индолинол . 14,8 г (SaRS , 4SR , 7а RS )-гексагидро-4-фенил-4-индолинола , 18,9 г фенилэтилбромида и 18 г карбоната кали  нагревают в 17О мл диметипформамида в течение 15 ч с обратным холодильником . После охлаждени  массу концентрируют и экстрагируют встр хиванием со смесью вода /уксусный эфир. Органическую фазу сушат над сульфатом натри , отфильтрсжывают и концентрируют (т. пл. гидромалоната 133-135°С из смеси этанол/уксусный эфир). Аналогично, исход  из соответствующих индолинолов, получают соединени , приведенные в таблице.

8

6256ОЗ Продолжение табл.

Claims (3)

1. Примечави : БНД -. §ие-(с сновной)-нвфтал1г 1,5 дисульфонат; правоили левоврашаюший оптический изомер получают, исход  из оптически активных исходных продуктов. Формула изобретени Способ получени  производных индопинопа общей формулы где RI - означает водород, алкил С-С. , алкоксил Cj-C, фтор, хлор или оксигруппу; Rk - означает алкил С| -Cj, алкенол С,-С у или алкинил C«-Cj, ненасыще1 на  св зь которых не находитс  в OL -n ложении к атому азота, с которым cBstзана алкенильна  или аш нильна  груп- па, монозамещенный инклоалкилом Cj-C алкил C,-Ci, окснапкип , оксигру па которогсг отделена, по меньшей мере, двум  атомами углерода от атома азота с которым св зана оксиалкильна  группа группа -(СНг)р-СО- Ч где р - означает целое число 1-3; А - алкил С,-С, , группа . - Кз - АСН2)п-Х- raeRi к означают водород, алки ., алкоксил или гапогещ X - либо представл ет собой простую в зь, виниленовую вли карбонильную группу и п означает аелое число 1-4, ибо X представл ет собой группу из р а-О- ,-5)$О-или - SOg- и п означает елое число 2-5, или их аддитивных соей , отличающийс  тем, что оединение обшей формулы где В. имеет указашпле значени , подвергают 4 -алкилнрованйю соответствующим галоидзамешенным соединением0 U где R, имеет указанные значени , У - галоген, с последующим шзгделением целевого продукта в виде основани  или аддитивной соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № ЗО28394, кл, 26О-326.16, 197О.
2. 2. Патент США № 3639422, кл. 260-326. 13, 1974. «;
3. 3. Патент ГДР N9 114604, кл. 12 р 2, 1&Т5.