SU57157A1 - Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений - Google Patents
Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединенийInfo
- Publication number
- SU57157A1 SU57157A1 SU57157A1 SU 57157 A1 SU57157 A1 SU 57157A1 SU 57157 A1 SU57157 A1 SU 57157A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diazo
- anthraquinone
- diazo compounds
- salts
- aryl
- Prior art date
Links
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 title description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 11
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 PTKWYSNDTXDBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 for example Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJNPIHLZSZCGOC-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O IJNPIHLZSZCGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XUGUHTGSMPZQIW-UHFFFAOYSA-N [[4-(4-diazonioiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]hydrazinylidene]azanide Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 XUGUHTGSMPZQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- CZZVSJPFJBUBDK-UHFFFAOYSA-N diazonio-(4-nitrophenyl)azanide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N-][N+]#N)C=C1 CZZVSJPFJBUBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Description
Известно применение моносульфокислот антрахинона дл стабилизации диазосоединений.
Автор изобретени предлагает выдел ть диазосоединени в стойкой форме , а также стабилизировать водные растворы диазосоединений, с помощью различных дисульфокислот антрахинона , вз тых как в свободном виде, так и в виде растворимых в воде солей.
Такими стабилизаторами различных диазосоединений могут вл тьс , например , 1,5-1,8-1,6-1,7-2,6- и 2,7-дисульфокислоты антрахинона и их соли.
С р дом диазосоединений дисульфокислоты антрахинона образуют хорошо растворимые соли, растворы которых вл ютс очень стойкими, например, 1,8-дисульфокислота антрахинона с дназо-п-нитроанилином; 1,7-дисульфокислота антрахииона с бисдиазобензидином; 1,6-дисульфокислота антрахинона с диазо-п-амино дифениламином и др.
С р дом диазосоединений дисульфокислоты антрахинона выдел ют из кислых или нейтральных растворов диазосоединений труднорастворимые диазосоли .
Такие соли почти количественно выдел ютс в чистом кристаллическом состо нии , легко фильтруютс и промываротс .. , ,
Устойчивость этих солей весьма велика , они взрывобезопасны, сравнительно трудно воспламен ютс и выдерживают длительное кип чение в кислой или нейтральной среде без вс кого разложени .
Растворимые диазосоли из относительно разбавленных растворов легко выдел ютс высаливанием хлористым натрием или калием.
Трудно растворимые в воде соли увеличивают свою растворимость при смешении их как в сухом виде, так и в водном растворе с различными дисульфокислотами антрахинона или нафталина (например, 1,5-дисульфокислотой антрахинона, 1,5-дисульфокислотой нафталина, динатриевой солью 2,6-дисульфокислогы нафталина и пр.).
Диазосоли с дисульфокислотами антрахинона легко сочетаютс с азокомпонентами как на волокне, так и в растворах.
Пример 1. К раствору 1,38 г сол нокислого диазо-п-нитроанилина, полученного обычным путем, приливают раствор 2,6-дисульфокислоты антрахинона (1,9 г); образовавшуюс соль диазони высаливают прибавкой незначительного количества поваренной соли . Выпавший осадок, в виде розоватых мелких игл, отфильтровывают и высушивают.
Температура вспышки сухой диазосоли- 125°.
Пример 2. К раствору 2,2 г сернокислого диазо-п-аминодифениламина приливают раствор натриевой соли 2,7-дисульфокислоты антрахинона (2,2 г в 40 мл воды). Вскоре выдел етс желтый осадок диазосоли, которы.й отфильтровывают и высушивают.
Пример 3. К раствору 1,27 г сол нокислого диазо-1,4-хлоранилина, полученаого обычным путем, приливают pacTJBOp динатриевой соли технической смеси 1,5- и 1,8-дисульфокислот; антрахинона (2,5 г в 80 мл воды). Выдел етс ркий лимонно-желтый кристаллический осадок, который отфильтровывают и высушивают.
Получение чистых кристаллических диазосоединений обеспечиваетс тем, что все диазосоли очень легко кристаллизуютс либо из воды либо из спирта различной концентрации.
Дл улучшени растворимости многих диазосолей с дисульфокислотами антрахинона следует, как указывалось выше, смешать их с различными сульфокислотами антрахипона или нафталина . Последние можно добавл ть: 1) к отжатой пасте диазосоли перед высушиванием; 2) к высушенной диазосоли или 3) при растворении диазосоли в воде при приготовлении рабочего диазораствора.
Пример 4. 1 г высушенной стойкой диазосоли бензидина и 1,5-дисульфокислоты антрахинона смешивают с 3 г 1,5-днсульфокислоты антрахинона и раствор ют в 25 мл воды при легком подогреве. Из охлажденного раствора не происходит выделени диазосоли.
Стабилизированные вышеописанным способом диазосоединени могут быть применены в виде водных растворов дл окраски текстильных изделий обычным путем.
В смеси с фенолами, нафтолами и их производными с добавкой некоторых кислых агентов, например, лимонной кислоты эти диазосоли могут быть гфименены дл окраски кинопленки, получени копий технических чертежей на бумаге и дл печати по ткан м.
Дл про влени окраски напечатанный образец достаточно обработать аммиаком или раствором шелочи.
Предлагаемый способ позволит утилизировать мало примен емые в насто шее врем дисульфокислоты антрахинона .
Предмет изобретени .
Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений путем взаимодействи ароматических диазосоединений с ароматическими сульфокислотами , отличающийс тем, что в качестве последних примен ют дисульфокислоты антрахинона.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3491106A (en) | Sodium 3-(2-benzothiazolyl) - 4-hydroxy-benzenesulfonates and analogues thereof | |
| SU57157A1 (ru) | Способ получени арил-сульфокислых солей диазосоединений | |
| GB510884A (en) | Process for the production of silver halide emulsions for colour photographic purposes | |
| US2101664A (en) | Diazo salt preparations | |
| US2712005A (en) | Diazoamino compound | |
| US615485A (en) | Carl hoffmann | |
| SU39773A1 (ru) | Способ получени стойких форм диазосоединений и их применени | |
| US250038A (en) | Weekb | |
| DE867891C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1379175A (en) | Solvent for dyestuffs | |
| US2031634A (en) | Water soluble diazoimino compounds | |
| US2190747A (en) | Water soluble naphthol compounds and the process of preparing same | |
| GB374497A (en) | Manufacture of soluble compositions and their use in dyeing and printing | |
| US251163A (en) | Werke | |
| US1988222A (en) | Manufacture of beta-iodo-hydroxynaphthalenedisulphonic acids | |
| GB277371A (en) | Manufacture of pigment dyes | |
| SU10414A1 (ru) | Способ дублени голь | |
| SU126969A1 (ru) | Способ получени пр мых диазотирующихс азокрасителей коричневого цвета | |
| USRE9987E (en) | Heinrich baum | |
| GB247694A (en) | Improvements in the dyeing and printing of textile materials | |
| Perkin et al. | LXX.—Acid compounds of some natural yellow colouring matters | |
| Holt et al. | LI.—Studies in the naphthalene series. Part IV. The preparation and properties of 2-naphthol-3-sulphonic acid | |
| CH178224A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| GB410152A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of solutions of cellulose derivativesor conversion products | |
| GB354326A (en) | Improved method of dyeing acetate silks |