[go: up one dir, main page]

SU561506A3 - The method of obtaining aliphatic or aromatic acids and / or their esters - Google Patents

The method of obtaining aliphatic or aromatic acids and / or their esters

Info

Publication number
SU561506A3
SU561506A3 SU1231599A SU1231599A SU561506A3 SU 561506 A3 SU561506 A3 SU 561506A3 SU 1231599 A SU1231599 A SU 1231599A SU 1231599 A SU1231599 A SU 1231599A SU 561506 A3 SU561506 A3 SU 561506A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
paragraphs
catalyst
complex
order
aromatic acids
Prior art date
Application number
SU1231599A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эдуард Паулик Франк
Гершман Арнольд
Франк Рот Джеймс
Харви Крэдок Джон
Форстер Денис
Original Assignee
Молсанто Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Молсанто Компани (Фирма) filed Critical Молсанто Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU561506A3 publication Critical patent/SU561506A3/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ ИЛИ(54) METHOD FOR OBTAINING ALIPHATIC OR

АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ И/ИЛИ ИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВAROMATIC ACIDS AND / OR THEIR COMPLEX ETHERS

кие Kc;u MCi.ii.i ..uiyOivJiCL y.i;iepo/uU а1 ьдеыд, спкр ты с к: yi л;;рац 1ых атомса, Чк приводит к ::vi;i-;.:..::;tuOr.iy снижению й,1хцца делезого нриЯу.ч-а. 0;-,j:;K;i пспплъзоаанне 1%--иой углероаа, с./дсрлсиока в ОЯЮБПОМ БОДОРОД, дасcie Kc; u MCi.ii.i ..uiyOivJiCL yi; iepo / uU a1 ndyde, ck to: yi l ;; rac of the 1st atom, Ck leads to :: vi; i -;.: .. ::; tuOr.iy decrease th, 1htstsa delosogo NrYa.ch-a. 0; -, j:; K; i used 1% of its carbon, s./dsrlsioka in a nuclear fuel, das

a03 viO«Cl j::::; ;;ио1цП1Ъ ВО;10 ОЦ,a03 viO "Cl j ::::; ;; Ио1цП1Ъ ВО; 10 ОЦ,

iipu ,-:oij,i:iH bpe/saaraebtbix катилизатоРОБ ио 1ума;оу uciiessbie кислотьг н их эфнры с лупш51М ;ньь;од;,ол; и :. за гратаглн ма jcaTauifзатор sa сч., f сцп--.:еп.ш к KOiUfeBTpamiH и взлсокой актквно г; ,;::1::кг цри невысоких темггературах.iipu, -: oij, i: iH bpe / saaraebtbix cathilisorob io 1um; oh uciiessbie acid and their extracts from lupš51M; ny; od; ol,; and: for gratuitous jcaTauifzator sa sch., f cpr -.: ep.sh to KOiUfeBTpamiH and active g; ,; :: 1 :: kg tsri low temgerature.

Mcnoji;-;; 4 :v4f:ii и:а1ализа1ор AsicuepvupyioT Б ноо теле , iianpnf.:ep riebisa. окиси )HH, окиси кремщц., ,:i :;;JKЯ ;й; дезиктивПЮвашюы катализатор : ллгорлоскпиггата, ок си магни , дн-иС;.и; . J ;;.. InvciKS ОИи;К , ОК11Сй ШфКокиЛ; 1,..: (;iч:, i,-:i:i: b e .i oopaaoTajDibve кислотой), . ч;;, г мапиз , карЬ15Де KpeivsJKu;; ;д;. :П1м;-oBUUtGfti и жакт инровашлом угле , uscjw a:; - :. :.:}ипойь;л л-отвкул риых сигах,Mcnoji; - ;; 4: v4f: ii and: a1alizaor AsicuepvupyioT B noole, iianpnf.:ep riebisa. oxides) HH, silica oxides,,: i: ;; JKЯ; i; decontamination of your catalyst: skorpigat, oxy, magnesium, dn-iC; i; . J ;; InvciKS OI; K, OK11Sy ShfKokil; 1, ..: (; ich :, i, -: i: i: b e .i oopaaoTajDibve acid),. h ;;, g map, kar15de KpeivsJKu ;; ; d ;. : P1m; -oBUUtGfti and jacquer angle, uscjw a :; -:. :.:} ipoy; l-otkry ry sigah,

Кера&аг ;:;;Д-л: .-ДалГОХ СГруКГураХ. и ;ЮрИСТЫХKera &ag;:;; Dr.:.-DalGOH SROKGURAH. and; LAWYERS

органичесг ;о;:. :-.: (, Госцгель может быгь  спользозгд; ;:; v - о- ;-п-1,)|}:чч;ьь; иди неоднородных части, cdjr:;;-,ii C;Ui-vb X 1 ЛИДС зкструдатоз, стержней , сфер iiKi-iXb: н г п.Organic; About;:. : -.: (, Goszgel could be used;;::; v - o-; -n-1,) |}: hh; ь; go inhomogeneous parts, cdjr: ;; -, ii C; Ui-vb X 1 LIDS extrude, rods, spheres iiKi-iXb: n g n.

Г1ред;;агае71:дй калй шзлтор ссщсрйагт метаплический придай и/д.;.и его сгсдииони  и ироыотор.Gayred ;; agae71: dai kaly shzltor ssschsryyagt metaplical give and / d .; and his gsddioni and iroiotor.

Укйзаипь5е кв-и-лизлторы пслудают кзвесгным лгетодом, гп-едд;-i ii)vjiij;:ic перед рсашдан; CooTKO4;:;iii u )x,u Д-ог-киорон, иаоримср галогеном , и .::;; КОООМ Ир5ЦЦ5И обычно СОСТ ШЛН€ТThe utility of 5sql-and-lslitors is accompanied by a starter, gp-edd; -i ii) vjiij;: ic before the race; CooTKO4;:; iii u) x, u D-ogoryoron, iaorimr halogen, and. :: ;; KOOOM Ir5TsTsI and usually SST ShLN € T

3-300:1,3-300: 1,

В Е ачесгоо исходкого сггкрта, который ожко загру;д;;гь b Vs:-04t с эфдро К гадоидаллсилом liJffl cлoжиьrvi ;;фдрОЧ, це ;;;сообразио брать спирт, содер сащнй на aroht углерода меньше, чем образуюИй с/ к ft PL садова  кисдота.In the Achsgoo source code group, which is loaded, e; d ;; b b Vs: -04t with efdro K gadoidalls lijffl collapse rvi ;; fdrOCH, tse ;;; conforming to take alcohol, containing less carbon aroht than shaped, й; PL garden acid.

Процесс ыс;кдо уроводдть как в :«н,цкой, так н газовой фа:-;: с дсмользог апиег,; кйташ атора либо в виде раС13ог}а, л-оо капесскаь.м на 1верД);1Й носитель , COOYH T.:rii;:Ui O.Process yy; kdo levododt as in: “n, tskoy, so n gas phase: - ;: with dsmolzogog apieg ,; Kittash ator either in the form of raS13og} a, l-oo kapessk. m on 1 D); 1st carrier, COOYH T.:rii;:Ui O.

Скорость г--;д ш1а з БИСпт ОТ те гтерат)фы н концентрат. ка-а :;атор:, котораа может мен тьс  в Ш11рСК;;л rsyiAtn;iX.The speed g -; d sh1a BISpt FROM te gterat) phy n concentrate. kaaa:; ator :, which can vary in R11RSC ;; lrsyiAtn; iX.

поч-ппель :,;. -::-,-нденгрЭ1.Л ктгапп гора к upo:ioтора 0,0 -0;ПД05 н Ол)ОСП---2 MOJib/n соответстаент е . PD:; прсвсдеиин процесса в наровой фазе ouTHhsun;--;;:; ,е1 Трлтд1  кзгалкзатора и промотор;: Од- S и 20 вес.Д от веси .mail:,;. - :: -, - ndengrE1.L ktgapp mountain to upo: iotora 0.0 -0; PD05 n Ol) OSB --- 2 MOJib / n corresponding to e. PD :; prsvsdeiin process in the new phase ouTHhsun; - ;;:; , e1 Trltd1 czgalcator and promoter;: Od-S and 20 pb. weight of.

Могькоа ;-п:слис; } е -лциГТ: счож ьп) жет бь:;: ; радио длК.)--iOUOO: LMogkoa; -n: slis; } eltsiGT: scuch b):;:; radio for.) - iOUOO: L

,-1д  ирг}:-.; 1дсстзенного ionx iStfi5H целевой, -1d irg}: - .; 1xstzennogo ionx iStfi5H target

КЙСЛО;Ы iMiaKiunO HCJiyi до ДОС1ИЖ;;ШЙ чОИВерСиЗKYSLO; S iMiaKiunO HCJiyi to DOS1IZH ;; SHY CHOIVERSHIP

исходного спдрт  выше 90% п{)и .(одьиом отдошеш-и спирт: cJv,;;;;in K , paBKONi К) - Д)ДО;: i.initial spdrt is higher than 90% of n {) and. (at one end — alcohol: cJv, ;;;;; in K, paBKONi K) - E) TO ;: i.

слож -;ого :. л;к; :ДД- Icpy; до дгн/д:.-;-;-- ;;:. ко версии ч-XL::.;:;): CiiJoui iu/ bijvkt oi:, complex -; wow:. l; k; : DD- Icpy; to dgn / d: .-; -; - ;;:. Ko version h-XL ::.;:;): CiiJoui iu / bijvkt oi :,

MOJibtiOM отнодюгпн сиирг: сложньш эфир, равном 10--iOOO:KMOJibtiOM Single Synerg: complex ether equal to 10 - iOOO: K

Обычно подучедд  и,елевьтх кисл ly целевого сложного эфира илн сь-;еси кислоты и эфира мольное отнозиегаге .-ега-фт: спожный эфир должно быть равно 0,001-2:1; 10-10000:1 или 2-10:1 соответсГБекно. 05ргзу ощ.уюс  целевую чисгуто кислоту отгон ют, а пизкокш  и1ие компоненты - коц с-п/А метил, кедрореагиронавший метанол и меийшцетат рещ|ркулируют (в случае получени  уксусной клслоты),Usually, the acid esters of the target ester or ester of the ester of the acid and the ester of the molar ratio of the ester. Ft – ft: the ester should be 0.001-2: 1; 10-10000: 1 or 2-10: 1 corresponds to the GBekno. 05grzuchuchuchs the target number of the acid is distilled off, and pizkoksh i1ie components - Kots c-n / A methyl, cedar-reacted methanol and meiyeshcetat are corrected (in the case of obtaining acetic acid),

Аналогичдьдй образом ведуд вь деление и при по.дучеши сло а-юго эфира.In a similar way, the division is also carried out with the help of a layer of a-south ether.

При ксп.о,дьзоааиш« спирта, содержащего сложный зфлр, необ: одимо добавл ть зквимол рное ко нчество воды.When Xeroxo, jzoaaish "of alcohol containing a complex zflr, it is not necessary to add an extrinsic water quantity.

При добавденп  воды в кодз честве, превыишющер . 3 : V MojifipHos на 50--300%, ускор етс  обра:5ование целевой кислоты.When adding water in the water quality, it is above the water. 3: V MojifipHos at 50--300%, accelerating the formation of the target acid.

П р и м е р 1. В реактор деркодкческого действи  загруйсзют 0,554 г хлористого ириди , 28,8 г йодистого ., 196,9 г уксусной кислоты н 79 г г« е -анода, (юдают окись утлерода до общего давлени  70 кг/см (-пардмаль ое давдекие окиси углерода 56 кг/см) -, 5шгрева: гот до 175°С, провод т npvi посто.Чп:йом дав,1ен1ш и попучают расгзор; содержащий 87,5 вес.% уксгусной кислоты, 4,6 вес.% йодистого метида, 6,9 ъес.% катализатора и других продуктов.EXAMPLE 1: To a de-rcodking reactor, load 0.554 g of iridium chloride, 28.8 g of iodide, 196.9 g of acetic acid, and 79 g of e-anode, (up to 70 kg total carbon dioxide). cm (-pardmal davidie carbon monoxide 56 kg / cm) -, 5 hgreva: goth up to 175 ° C, npvi is carried out constancy. 6 wt.% Methide iodide, 6.9 dun.% Of catalyst and other products.

Избирательность до отноо.геьию к уксусной киелоге более 9:5% пр  конверсии метанола. Побоч: 1ые продукты - альдепщ, Д5 мегш1овый эфир, более Бысококшьчщге карбоновые кислоты, fvffixgB и дзуокись утлерода образуютс  в незначительньо-: ко1шчествах. Дд  достижени  50%-ной KOHsep-csffl метгшола в у1ссусную кислоту необходимо 82 Miw..The selectivity to the ratio of acetic acid to the acetic acid over 9: 5% of the conversion of methanol. By-product: the first products are aldepsch, D5 megaryl ester, the more fast carboxylic acids, fvffixgB, and zuoxide of the carbon black are formed in minor amounts. To achieve 50% KOHsep-csffl methscol to urousic acid you need 82 Miw ..

П р и м е р 2. При использовании 1,17 г 1F 1 (Cf,HS ) 3 Р , (СО) С, 2S,9 г йодистого метана (гадоКд: атоу-шьш вес ириди  i40:l), 196,9 г уксусной кислоты н 75 г метанола и проведении рсч.кши, как в примере 1, г О1гучают раствор, содержаишй 93,80 вес.% уксусной кисдоть, 2,30 Еес.% додйстого метала vs 3,90 нес.% катализатора и друrvtx компонентов.PRI mme R 2. When using 1.17 g of 1F 1 (Cf, HS) 3 P, (CO) C, 2S, 9 g of methane iodide (gadOcd: atomic weight irid i40: l), 196, 9 g of acetic acid and 75 g of methanol and pH xing, as in Example 1, g of O1 solution solution, containing 93.80% by weight of acetic acid, 2.30 EU.% Added metal vs 3.90 N / A wt. Of catalyst and othervtx components.

И:эбирательность по отношению к делевой карбоковой Кислоте более 95% при 100%--ной конверсии ivieraiiona: Пободжле продукть - альдегиды, шмешловый :гфир, более вгасококйтшидае карбо новые кислоты, метан и двуокись утлерода образуютс  в нез ичитедьн5дх колЕЧ ствах. Дл  достиже1о   конверсии ме1анода в уксусную кислоду необходимо 200 шт.And: the selectivity with respect to a divisional carboxylic acid more than 95% at 100% conversion ivieraiiona: Fodder product - aldehydes, mixed: gfir, more carbohydrate acids, methane and carbon dioxide are formed in unreadable quantities of carbonic acid, methane and carbon dioxide form in not readily available quantities of sulfuric acid, methane and carbon dioxide are formed in unreadable quantities of carbonic acid, methane and carbon dioxide form in not readily available quantities of acid. 200 units are needed to achieve the conversion of melanode to acetic acid.

П р и м е р 3. Использу  2.58т карбони:ги кобальта, 28,8 г йоднсюго .еглпа., 165 г бензола и 79 г .1ет;шода, г роводги карбонигзфование, как в примере 1. Более 50 -нол.Уг исходного метагола преврадгастс  Р зфпр. также образуютс  io;u .. с::ед,1 мегг.,, усна::: хсислота неPRI me R 3. Using 2.58 tons of carbonyl: gi of cobalt, 28.8 g of hydrochloride, 165 g of benzene, and 79 g of pot; shoda, g of carbonigraphy, as in Example 1. More than 50 ln. Ug of the original metagol prevradgas P sfpr. also formed io; u .. c :: ed, 1 meg. ,, usna ::: hsislot not

ибшЗ -си.ishzi

Пример 4. В реактор периодического действи  за -ружают 1,5 г Со{С5НэО})з 4HiO, 3,81 г йода и 237 г метанола, подают окись углерода до общего давлени  175 кг/см (парциальное давление окиси углерода 140 кг/см) при температуре реакции 195° С. Наблюдаетс  быстрое раэ1 жение катализатора до металлического кобальта. Более 60 мол.% исходного метанола превращаетс  и диметиловый эфир. Образуетс  также значител ное количество воды и менее 5 мол.% метанола превращаетс  в метилаиртат и уксусную кислоту.Example 4. 1.5 g of Co {C5NeO}) s 4HiO, 3.81 g of iodine and 237 g of methanol are fed into a batch reactor, carbon monoxide is fed to a total pressure of 175 kg / cm (partial pressure of carbon monoxide 140 kg / cm) at a reaction temperature of 195 ° C. The catalyst is rapidly resolving to cobalt metal. More than 60 mol% of the starting methanol is converted to dimethyl ether. Significant amounts of water are also formed, and less than 5 mol.% Of methanol is converted to methyl erert and acetic acid.

Как видно из приведенных примеров, селективность предлагаемых катализаторов значительно выше селективности катализаторов на основе соедннений кобальта. В присутствии соединений кобальта об- 5 зуемого катализатора.As can be seen from the above examples, the selectivity of the proposed catalysts is significantly higher than the selectivity of catalysts based on cobalt compounds. In the presence of cobalt compounds of the catalyst being used.

разуетс  значительное количество диметилового )фнра , что приводит к значительному повышению общего давлени , необходимого дл  получени  целевых киспот . Так, дл  поддержани  парциального давлени  52,7 кг/см требуетс  общее давление 140 кг/см.a significant amount of dimethyl fluoride is produced, which leads to a significant increase in the total pressure required to obtain the target fluids. Thus, a total pressure of 140 kg / cm is required to maintain a partial pressure of 52.7 kg / cm.

Кроме того, на стенках реактора за счет высокого napijHam.Horo давлекш  окиси углерода происходит отложеш1е металлического кобальта, IIn addition, on the walls of the reactor due to high napijHam.Horo pressure of carbon monoxide occurs deposited metallic cobalt, I

вследствие чего увеличиваетс  расход катадшзатора. При применении предла1аемых иркцшев к катализаторов отложвни  кйталла на стенках реактора не наблюдаетс .as a result, the catadshator consumption increases. When applying the proposed Irktshev to catalysts for the deposition of the potalla on the walls of the reactor is not observed.

В таблице приведены услови  процесса и достав образующихс  продуктоа в завкснмости от испольпиThe table shows the conditions of the process and the delivery of the resulting products from the product.

t nt n

01n01n

22

«- 3"- 3

diM lisliHidiM lisliHi

иу g S6 iPSSyi g S6 iPSS

$ S$ S

IIgiisS888IIgiisS888

I § II § I

И.AND.

I-tI-t

1 ч 11 h 1

UU

С;   кWITH; to

J оJ o

I I .. ;I I ..;

1i1i

3I  3I

I Ч 1I h 1

I I H4 ) II I H4) I

n 1 n 1

и с S Sand with s s

Э 3A 3

Claims (10)

1.Оюсоб получени  алифатических или арома{ ческ х кислот и/или их сложных эфвров путем карбовилнрсжани  соответствующих спиртов, эфнрейв , галоидалккпов или их сьюсей при температуре 50-500° С и давлении в присутствв  катализаторов с последуницим выделением пвлевого продукта, отличающийс  тем, что, с целью повышени  селективности и упрощен   пропесо , в качестве катализатора используют металлический иридий И/ИШ1 его соединени , промотиро ванные бромом, йодом или их соед ненн ми.1. Ousob the production of aliphatic or aromatic acids and / or their complex equilibrium by carboxylate appropriate alcohols, refrave, haloalkov or their suysey at a temperature of 50-500 ° C and the pressure in the presence of catalysts followed by release of the left product, characterized by , in order to increase selectivity and simplified propeco, metal iridium I / ISH1 its compounds promoted with bromine, iodine or their compounds are used as a catalyst. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве катализатора примен ют Jr I (Се Hj) 3 Р j (CO)CtJrCfe4H,0;JrJ3,Jrl(C6H,)3Asb (2. A method according to claim 1, characterized in that Jr I (Ce Hj) 3 P j (CO) CtJrCfe4H, 0; JrJ3, Jrl (C6H,) 3Asb ( 3.Способ попп. 1и 2, отличающийс  -км. чю процесс дут npi парпиалъном давлении окиси углерода 0/}7-1054 КГ/QM и температуре 0024 (ГС.3. Method pop. 1 and 2, differing from -km. The process is given by npi at a carbon dioxide pressure of 0–} 7–1054 KG / QM and a temperature of 0024 (H. 4.Способ по Ш1. 1-3, отличаю щи йс тем,4. Method according to Ш1. 1-3, I am different in that что процесс ведут в среде целевого продукта, например уксусной кислоты, или органического растворител  напр мер бензола.that the process is conducted in the medium of the target product, for example, acetic acid, or an organic solvent, for example, benzene. 5.Способ по пп. 1-4, отличающийс  тем, что процесс ведут в присутстви  воды.5. Method according to paragraphs. 1-4, characterized in that the process is conducted in the presence of water. 6.Способ по пп. 1 -5, о т л н ч а ю щ и и с   тем, что дл  пренмуществзнного получени  целевсй} кислоты процесс ведут до достиже)ш  коьгеерски исходного . спнрта выше 90% при мольном отношении исходный сш1рт; сложньш эфир, равном6. Method according to paragraphs. 1-5, about 1 ml of h and y with the fact that, in order to obtain the desired acidic process, the process is carried out until reaching the core of the kiergers. sprint higher than 90% at a molar ratio of the initial sk1pt; complex ether 10-10000:1.10-10000: 1. 7.Способпош1. 1-6,01 л и чающийс  тем,7. Method method1. 1-6.01 liters and c что дл  преимущественного получени  целевого сложного зфира процесс ведут до достижени  конверсии исходного спирта не ниже 90% при мольном отношении спирт: эфир, равном 10-1000:1. вthat in order to predominantly obtain the desired complex zfir, the process is carried out until the initial alcohol conversion is no less than 90% with a molar ratio of alcohol: ether equal to 10-1000: 1. at 8.Оюсоб попп. 1-7,отличающийс  тем, «гто используют окись тлерода, содержащую , водород, парафиновые углеводороды, инертные газы в количестве до 99%.8. Oyusob popp. 1-7, characterized in that "gto use telerode containing hydrogen, paraffin hydrocarbons, inert gases in an amount up to 99%. 9.Способ по пп. 1-8, отличающийс  , что в процессе гфимен ют катализатор в виде раствора.9. Method according to paragraphs. 1-8, characterized in that the process forms a catalyst in the form of a solution. 10.Способ по пп. 1-8, отличающийс  тем, что при проведении процесса в паровой фазе используют катализатор на твердом носителе10. Method according to paragraphs. 1-8, characterized in that when carrying out the process in the vapor phase, a catalyst on a solid support is used Приоритет по пунктам:Priority points: 05.04.67по п. 10,04/05/67 under Clause 10, 30.01.68по пц. 1-9.01/30/68 by pc 1-9.
SU1231599A 1967-04-05 1968-04-05 The method of obtaining aliphatic or aromatic acids and / or their esters SU561506A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62857867A 1967-04-05 1967-04-05
US70163868A 1968-01-30 1968-01-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU561506A3 true SU561506A3 (en) 1977-06-05

Family

ID=27090743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1231599A SU561506A3 (en) 1967-04-05 1968-04-05 The method of obtaining aliphatic or aromatic acids and / or their esters

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU561506A3 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2117656C1 (en) * 1993-02-26 1998-08-20 Рон-Пуленк Шими Hydroxycarbonylation of lactones
RU2118309C1 (en) * 1993-02-26 1998-08-27 Рон-Пуленк Шими Method for carbonization of allyl butenols and/or esters thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2117656C1 (en) * 1993-02-26 1998-08-20 Рон-Пуленк Шими Hydroxycarbonylation of lactones
RU2118309C1 (en) * 1993-02-26 1998-08-27 Рон-Пуленк Шими Method for carbonization of allyl butenols and/or esters thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4189441A (en) Process for preparing esters from ethers or esters of lower homologous alcohols
US4194056A (en) Acetic acid from methyl formate
US4425277A (en) Method for the preparation of alkenyl esters of carboxylic acids
US3644486A (en) Process for the manufacture of oxacylation products and optionally hydroxylation products of condensed aromatic compounds
SU561506A3 (en) The method of obtaining aliphatic or aromatic acids and / or their esters
JPS5481211A (en) Production of dicarboxylic diester
US4055721A (en) Method of producing unsaturated carbonyl compounds
US3346625A (en) Oxidative carbonylation of olefins in the presence of a dehydrated aluminosilicate molecular sieve
JPS6043767B2 (en) Catalyst for alcohol carbonylation
JP2004531576A5 (en)
JPH01165540A (en) Production of diaryl ether and diaryl sulfide
US2883418A (en) Acrylic acid ester production
US2342463A (en) Process for the manufacture of
US3176039A (en) Process of preparing carboxylic esters
US2162459A (en) Synthesis of organic acids higher than acetic acid
US3334132A (en) Synthesis of acrylic acid esters
US3483250A (en) Oxidation of n-butane
JPS58134040A (en) Manufacture of acetic acid, acetaldehyde and ethanol
US3221069A (en) Decomposition of aromatic carboxylic acid halides
JPS6012342B2 (en) Production method of terephthalic acid dimethyl ester
US3542852A (en) Process for the preparation of aromatic esters
JPS5926611B2 (en) Method for producing acetic anhydride
US4780563A (en) Process for the co-production of aromatic carboxylates and alkyl iodides
US3697605A (en) Process for producing alcohols
Henry Novel palladium (II)-catalyzed cis-trans isomerization of enol propionates and vinyl halides