SU566834A1 - Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислоты - Google Patents
Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислотыInfo
- Publication number
- SU566834A1 SU566834A1 SU7502154748A SU2154748A SU566834A1 SU 566834 A1 SU566834 A1 SU 566834A1 SU 7502154748 A SU7502154748 A SU 7502154748A SU 2154748 A SU2154748 A SU 2154748A SU 566834 A1 SU566834 A1 SU 566834A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl esters
- acid
- dimethyl amino
- preparing methyl
- metoxybenzoic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OEFMHCGYQLYADE-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)-2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1OC OEFMHCGYQLYADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- -1 methyl 4 - dimethylamino - 2 - methoxybenzoic acid Chemical compound 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FVVDKUPCWXUVNP-UHFFFAOYSA-M Aminosalicylate sodium anhydrous Chemical compound [Na+].NC1=CC=C(C([O-])=O)C(O)=C1 FVVDKUPCWXUVNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени метилового эфира 4 - диметиламино - 2 - метоксибензойной кислоты , используемого в качестве исходного соединени в синтезе лекарственных средств.
В литературе описан способ получени метилового эфира 4 - диметиламино - 2 - метоксибензойной кислоты алкилированием п-аминосалициловой кислоты диметилсульфатом в присутствии иоташа и едкого натра до метилсульфоната метилового эфира 4-диметиламино - 2 - метоксибепзойиой кислоты, превращением его-йодметилат и термическим дейодметилироваиием последнего 1.
Выход целевого продукта 43-45%.
С целью увеличени выхода целевого продукта по предлагаемому способу процесс алкилироваии л-амицосалициловой кислоты провод т в два этапа при последовательном добавлении поташа и едкого натра: на первом из них алкилирование частью (4 моль) диметилсульфата ведетс в среде ацетона в присутствии иоташа, затем в реакционную среду добавл ют едкий натр и оставшуюс часть (2 моль) диметилсульфата. В этих уелоВИЯХ основным продуктом реакции вл етс метиловый эфир 4 - диметиламино - 2 - метоксибензойиой кислоты, выход которого составл ет 60-65% от теории.
Предлагаемьш способ алкилировани приводит к непосредственному синтезу целевого продукта, мину дополнительпые операции.
Реакционную массу по окончании реакции обрабатывают водой. При этом все минеральные вещества переход т в водно-ацетоновый раствор; после отгонки ацетона сырой метиловый эфир 4 - диметиламино - 2-метоксибензойной кислоты, выдел ют в виде хорошо фильтрующегос гранулированного продукта, который подвергают очистке кристаллизацией из водной уксусной кислоты.
Пример. Метиловый эфир 4-диметиламиио - 2 - метоксибензойной кислоты-.
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой с тефлоиовым поршневым затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, загружают 21,1 г (0,1 моль) натриевой соли п - аминосалициловой кислоты, 27,6 г (0,02 моль) прокаленного поташа и 250 мл сухого ацетона. Смесь нагревают до кипени и к образовавшейс суспензии в течение 40 мин постепенно добавл ют 38 мл (0,4 моль) диметилсульфата, затем кип чение продолжают еще 5 ч.
После охлаждени до 20-30°С в колбу быстро внос т 8 г (0,2 моль) порошкообразного едкого натра, смесь довод т до кипени и далее в течение 30 мин добавл ют 19 мл (0,2 моль) диметилсульфата. Дл окончани
реакции массу кип т т 2 ч, затем обрабатывают 200 мл воды., отгон ют ацетон. Остаток в колбе охлаждают, выделившийс в виде гранул сырой метиловый эфир 4-диметиламино - 2 - метоксибензойной кислоты отфильтровывают , тщательно промывают водой.
Получают 12,5-13,4 г (60-65%) продукта, который после кристаллизации из водной уксусной кислоты имеет т. пл. 96-98°С.
Claims (1)
1. Авторское свидетельство СССР №387979, кл. С 07С 87/08, опубл. 22.06.73.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502154748A SU566834A1 (ru) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502154748A SU566834A1 (ru) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU566834A1 true SU566834A1 (ru) | 1977-07-30 |
Family
ID=20626116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502154748A SU566834A1 (ru) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU566834A1 (ru) |
-
1975
- 1975-07-11 SU SU7502154748A patent/SU566834A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0124476B1 (de) | Carboxamide, Verfahren zur Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten | |
| EP4077287B1 (en) | Efficient process for making 6-carboxy benzoxazole derivatives | |
| SU845789A3 (ru) | Способ получени -7- -(4-окси-6-метил-НиКОТиНАМидО)- -(4-ОКСифЕНил)АцЕТАМидО -3- (1-МЕТилТЕТРАзОл-5-ил)ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ-4-КАРбО-НОВОй КиСлОТы | |
| SU566834A1 (ru) | Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислоты | |
| TW202120470A (zh) | 製備一氧化氮供體型前列腺素類似物之方法 | |
| US3007940A (en) | Method of preparing derivatives of 3, 3-pentamethylene-4-hydroxybutyric acid | |
| EP0127128B1 (en) | Process for the conversion of the e isomer of 1,2-diphenyl-1-(4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl)-1-butene to tamoxifen hcl | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| EP0053584B1 (en) | Raceme sulpiride resolution process | |
| US2507086A (en) | Method for producing pure papaverine hydrochloride | |
| US1976923A (en) | Amino-alkyl-esters of the carboxy-alkoxy-amino-diphenyls | |
| US2623065A (en) | Methods for producing alkoxynaphthoylalkanoic acids | |
| US3090785A (en) | New process for preparing acylated | |
| US2508930A (en) | Removal of water from p-acetylsulfanilylchloride with ketones | |
| CA1098911A (fr) | N-(1'-ethyl 2'-oxo 5'-pyrrolidinyl methyl) benzamides leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement | |
| US4091013A (en) | Process for preparing 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid | |
| US2576970A (en) | 3-(methylpyrrolidyl-1)propyl para(delta 2)-cyclohexenyloxybenzoates and salts thereof | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| US979639A (en) | Santalol compound. | |
| KR820001122B1 (ko) | N-알케닐 몰라노린 유도체의 제조방법 | |
| JPS6054311B2 (ja) | ２−イソプロピルアミノピリミジンの製造法 | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
| US3692836A (en) | 1-(2-hydroxy-3-amino-propoxy-9-fluorenones and the salts thereof |